INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Stade 2 : Cis-(1S,2R)-N-[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H- purin-2-yl]-1,2-cyclohexanediamine, dihydrochloride On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 0,5 ml (5 équivalent) de Cis-1,2-diaminocyclohexane et on chauffe alors à 120 C pendant environ 3 jours. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 85-15-1,5. On ajoute 3 ml d'éthanol et 3 ml d'HCl-EtOH (acide chlorhydrique-éthanol). On obtient 34,3 mg de produit attendu.
EXEMPLE 24 : Trans-4-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin- 2-yl]amino]- cyclohexanol Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : Trans-4-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2- yl] amino] - cyclohexanol On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 586 mg (5 équivalent) de Trans-4-aminocyclohexanol et on chauffe alors à 120 C pendant environ 4 jours. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 85-15-1,5. On obtient 45 mg de produit attendu.
EXEMPLE 25 : 1-[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2-yl]- 4-piperidinamine, bis(trifluoroacétate) On mélange 100 mg de produit obtenu à l'exemple 22 avec 3 ml de chlorure de méthylène et 1,5 ml d'acide trifluoroacétique à 10 % d'anisole. On agite à température ambiante pendant 5 heures. On concentre à sec et on co-évapore au toluène puis au chlorure de méthylène. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H . 90-9-1. On obtient 128 mg de produit attendu.
EXEMPLE 26 : Trans-N-[6-(2-méthyl-1H-indol-1-yl)-9Hpurin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride Stade 1 : 6-(2-méthyl-1H-indolinil-1-yl)-2-chloro-9H- purine On procède comme au stade 1 de l'exemple 1 en mélangeant 189 mg de dichloro-2,6-purine, 5 ml de butanol et 0,16 g de 2-méthyl indoline. On chauffe à 130 C pendant environ 1 heure et on laisse revenir à température ambiante. On essore et on lave à l'isopropanol. On sèche et on obtient ainsi 174 mg de produit attendu.
Stade 2 : Trans-N-[6-(2-méthyl-1H-indol-1-yl)-9H-purin-2- yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride On procède comme au stade 2 de l'exemple 1 en partant de 638 mg de trans 1,4-diaminocyclohexane, de 161 mg du produit obtenu au stade 1 ci-dessus, on chauffe
à 120 C pendant 29 heures. On purifie sur silice avec pour éluant MeOH-NH40H : 98-2 et on obtient ainsi 190 mg de produit sous forme de résine couleur marron, on dissout dans l'éthanol et on ajoute HCl-AcOEt, le chlorhydrate précipite, on ajoute 3 ml d'AcOEt, on essore et on sèche sous vide à 50 C.
On obtient ainsi 222 mg du produit attendu sous forme de cristaux de couleur beige.
EXEMPLE 27 : (2S)-2-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin- 2-yl] amino]-1-butanol Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : (2S)-2-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2- yl] amino] -1-butanol On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 350 l (5 équivalents) (+/-)-2-amino-1-butanol et on chauffe alors à 120 C pendant environ 2 jours. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 95-5-0,3. On obtient 40 mg de produit attendu.
EXEMPLE 28 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-[(tetrahydro-2H- pyran-4-yl)méthyl]-9H-purin-2-amine Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de
produit attendu. Stade 2 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-[(tetrahydro-2H- pyran-4-yl)méthyl]-9H-purin-2-amine On mélange 250 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 531 mg ul de 4-aminométhyl tétrahydropyrane et on chauffe alors à 120 C pendant environ 2 jours. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 90-9-1. On obtient 142 mg de produit attendu.
EXEMPLE 29 : Trans-N-[6-(2-méthyl-1H-indol-1-yl)-9H- purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine Stade 1 : 6-(2-méthyl-1H-indolinil-1-yl)-2-chloro-9H- purine On procède comme au stade 1 de l'exemple 1 en mélangeant 378 mg de dichloro-2,6-purine, 10 ml de butanol et 0,32 de diméthyl indoline. On chauffe à 100 C pendant environ 5 heures et on laisse revenir à température ambiante. On essore et on lave à l'isopropanol. On sèche et on obtient ainsi 423 mg de produit attendu.
Stade 2 : 6-(2-méthyl-1H-indolil-1-yl)-2-chloro-1H-purine On mélange 140 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 170 mg de DDQ (Dichloro DicyanoBenzoquinone) et 5 ml de dioxane. On porte à 80-90 C puis on laisse revenir à température ambiante. On filtre, on rince et on sèche. On purifie sur silice avec pour éluant CHC13-EtOh-AcOEt : 90-5-5. On obtient ainsi 170 mg du produit attendu.
Stade 3 : Trans-N-[6-(2-méthyl-1H-indol-1-yl)-9H-purin-2- yl]-1,4-cyclohexanediamine On procède comme au stade 2 de l'exemple 1 en partant de 684 mg de trans 1,4-diaminocyclohexane, de 166 mg du produit obtenu au stade 2 ci-dessus, on chauffe à 140 C pendant 6 heures On purifie sur silice avec pour
éluant MeOH-NH40H : 98-2 et on obtient ainsi 51 mg de produit attendu sous forme de cristaux de couleur beige. EXEMPLE 30 : Trans-N-[6-(2,3-dihydro-5-nitro-1H-indol-1- yl)-9H-purin-2-yl]- 1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride Stade 1 : 2-chloro-6-(2,3-dihydro-5-nitro-1H-indol-1-yl)- 9H-purine On mélange 567 mg de dichloro-2,6-purine, 10 ml de butanol et 590 mg de 5-nitroindole. On chauffe à 80 C pendant environ 17 heures et on laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CHC13-éthanol : 95-5.
On obtient ainsi 834 mg de produit attendu sous forme de cristaux de couleur jaunâtre.
Stade 2 : Trans-N-[6-(2,3-dihydro-5-nitro-1H-indol-1-yl)- 9H-purin-2-yl]- 1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride On mélange 421 mg du produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 1,14 g de trans 1,4-diaminocyclohexane, et 10 ml de DMSO.On chauffe à 120 C pendant environ 29 heures. On sèche sous vide à 50 C et on purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 85-13,5-1,5. On empâte dans l'éthanol puis on ajoute 2 ml de HCl-Éthanol. On sèche sous vide.
On obtient ainsi 113 mg de produit attendu sous forme de cristaux de couleur jaune moutarde.
butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-méthyl-9H-purin-2- amine On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 2 ml de DMSO et 0,115 ml (5 équivalent) de méthylamine et on chauffe alors à 120 C pendant environ 18 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 90-9-1. On évapore et on empâte dans le chlorure de méthylène. On essore et sèche sous vide à 50 C. On obtient 190mg de produit attendu. EXEMPLE 13 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-cyclohexyl-9H- purin-2-amine Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-cyclohexyl-9H-purin- 2-amine On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 2 ml de DMSO et 0,42 ml de cyclohexylamine et on chauffe alors à 110 C pendant environ 48 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 90-9-1. On obtient 84,7 mg de produit attendu.
EXEMPLE 14 : 2,2'-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)- 9H-purin-2yl] imino]bis-éthanol
Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : 2,2'-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)- 9H-purin-2yl]imino]bis-éthanol On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 0,388 mg (5 équivalent) de diéthanolamine et on chauffe alors à 120 C pendant environ 48 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H . 90-9-1. On évapore et on empâte dans le chlorure de méthylène. On essore et sèche sous vide à 50 C. On obtient 88,2 mg de produit attendu.
EXEMPLE 15 : Trans-N-[6-(5-méthoxy-1H-benzimidazol-1-yl)- 9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride Stade 1 : 2-chloro-6-(5-méthoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-9H- purine On mélange 567 mg de dichloro-2,6-purine, 15 ml de butanol, 999 mg de 5-OCH3-benzimidazole et porte à une température de 120 C environ 24 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave avec H2C12, on sèche sous vide à 50 C. On reprend dans H20+ ; on ajoute 1 ml de NH40H, puis on extrait avec CH2C12, on ajoute une solution aqueuse saturée de NaCl. On sèche sur sulfate de sodium et on amène à sec. On obtient 60 mg de produit attendu sous forme de cristaux couleur blanche.
Stade 2 : Trans-N-[6-(5-méthoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-9H- purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride On porte 969 mg de trans1,4-diaminocyclohexane à sa température de fusion (70 c) on ajoute en une fois
5100 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus (sans nom) et 10 ml de DMSO et on chauffe alors à 120 C pendant environ 72 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange MeOH-NH40H : 98-2. On dissout dans l'éthanol puis on ajoute HCl-AcOEt. On essore et sèche sous vide à 60 C.On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 75-23-2. On obtient 258 mg de produit attendu sous forme de cristaux de couleur beige.
EXEMPLE 16 : Trans-N-[6-(1H-indol-1-yl)-9H-purin-2-yl]- 1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride Stade 1 : 2-chloro-6-(1H-indol-1-yl)-9H-purine On chauffe 236 mg de produit obtenu au stade 1 de l'exemple 1 dans 20 ml de dioxane sur siliparite avec 227 mg de DDQ ( Dichloro Dicyano-Benzoquinone) pendant 60 heures à 80 C. On évapore le dioxane puis on purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2Cl2-MeOH : 95-5. On obtient 142 mg de produit attendu sous forme de cristaux couleur beige.
Stade 2 : Trans-N-[6-(1H-indol-1-yl)-9H-purin-2-yl]-1,4- cyclohexanediamine, dihydrochloride On porte 1,31 g de trans 1,4-diaminocyclohexane à sa température de fusion (70 C) on ajoute 310 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus et on chauffe alors à 140 C pendant environ 18 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange MeOH-NH40H : 98-2. On ajoute 4 ml d'éthanol puis 2 ml d'acide chlorhydrique- éthanol (8N). On essore puis on lave à l'éthanol. On sèche sous vide. On obtient 23 mg de produit attendu sous forme de cristaux de couleur beige.
EXEMPLE 17 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-phényl-9H-purin- 2-amine Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine
On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : 6- (lH-benzimidazol-1-yl) -N-phényl-9H-purin-2- amine On mélange 300 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 0,52 ml d'aniline et on chauffe alors à 140 C pendant environ 72 heures. On laisse revenir à température ambiante 48 heures. On empâte en chlorure de méthylène on essore. On obtient 48mg de produit attendu.
EXEMPLE 18 : 2-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2yl]amino]-1,3-propanediol Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu.
Stade 2 : 2-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2yl]amino]-1,3-propanediol On mélange 200 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMSO et 336 mg (5 équivalent) de 2-amino-1,3-propanediol et on chauffe alors à 120 C pendant environ 72 heures. On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 90-9-1. On évapore et on empâte dans le chlorure de méthylène-méthanol : 50-50. On essore et sèche sous vide à 50 C. On obtient 91,4 mg de produit attendu.
(ii) Tensioactif (s) non ionique(s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les
alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ;les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de Nacylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactif (s) amphotère (s): Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (Cs-C2o) amidoalkyl (Ci-Ce) bétaïnes ou les alkyl (C8-C2o) amidoalkyl (Ci- C6) sulfobétaïnes.
Parmi les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Ci-Ce) bétaïnes on peut citer la cocoamidopropylbétaïne vendue notamment par DEGUSSA sous le nom de TEGOBETAINE F50.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et de structures : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle et R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle : B représente -CH2CH20X', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement-CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - S03H R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, R9, C11 ou Ci3, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
(iv) Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi : A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (XVI) suivante :
dans laquelle X est un anion choisi dans le groupe des halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate.
, et a) les radicaux R1 à R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide, R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de carbone.
De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de béhényl triméthyl ammonium. b) les radicaux R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide et hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 4 atomes de carbone; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide.
B)- les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (XVII) suivante :
dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1C4 , R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quaternium-27(CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO, C) - les sels de diammonium quaternaire de formule (XVIII) : dans laquelle Rg désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, Rio, R11, R12, R13 et R14, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium.
D)- les sels d'ammonium quaternaire comprenant au moins une fonction ester de formule (XIX ) suivante :
Comme illustré à la figure 2, le contour 20 de la section élémentaire 16 comporte une portion périphérique avant 22 d'éclairage, et une portion périphérique arrière 24.
La portion périphérique arrière 24 comporte un segment arrière 26 de diffusion de la lumière. La longueur du segment arrière 26 étant petite par rapport au diamètre de la section élémentaire 16, le segment arrière 26 sera considéré comme un point dans la suite de la description. Un axe optique principal 28 25 transversal s'étend diamétralement à travers la section 16 depuis le segment arrière de diffusion 26 jusqu'à la portion avant d'éclairage 22.
L'ensemble des segments arrières de diffusion 26 crée une ligne arrière 26 de diffusion de la lumière qui s'étend 30 parallèlement à la ligne directrice 18 sur au moins un tronçon, dit " de diffusion ", du guide de lumière 10. Un tel tronçon est représenté à la figure 3.
De même, l'ensemble des portion périphériques arrières 24 forme une face arrière 25 du tronçon, et l'ensemble des portions périphériques avant 22 forme une face avant 23.
La portion avant d'éclairage 22 est destinée à réaliser la 5 fonction d'éclairage ou de signalisation requise pour le véhicule automobile. A cette fin, la portion avant d'éclairage 22 a la forme d'un dioptre dont le foyer objet principal 26a est agencé sur le segment de diffusion 26 afin de réfracter une partie Re des rayons diffusés vers l'avant et de manière parallèle à l'axe io optique 28. La pluralité des sections 16 crée une ligne de foyers objets principaux 26a qui est ici confondue avec la ligne de diffusion 26.
Les rayons lumineux pénètrent dans le guide de lumière 10 par au moins une de ses extrémités 12 ou 14. Les rayons 15 lumineux sont ici émis par une source lumineuse, par exemple une diode électroluminescente 30, aussi appelée " LED ", qui est située en regard de l'extrémité 14.
Afin de canaliser la lumière, le guide de lumière 10 est constitué d'une matière transparente telle que du verre ou du 20 plastique, qui a un indice de réfraction plus élevé que le milieu dans lequel est immergé le guide de lumière 10, notamment l'air.
Comme représenté à la figure 3, les rayons lumineux Rc pénétrant par l'extrémité 14 du guide de lumière 10 sont canalisés à l'intérieur du guide de lumière 10 par des réflexions totales 25 successives sur le contour 20 des sections élémentaires 16, qui sont dues à la différence d'indices de réfraction entre l'air et le guide de lumière 10, selon la direction générale de la ligne directrice 18.
Lorsque ces rayons canalisés Rc atteignent le segment 30 arrière 26 de diffusion, ils sont diffusés dans toutes les directions et notamment vers l'avant à l'intérieur du guide de lumière 10.
Les rayons lumineux Re diffusés vers l'avant qui sont compris dans un angle solide déterminé autour de l'axe optique principal 28 atteignent la portion avant d'éclairage 22 du guide de lumière 10 avec un angle d'incidence tel qu'ils sont réfractés, et qu'ils émergent ainsi à l'extérieur du guide de lumière 10.
La portion avant d'éclairage 22 réalise ainsi la fonction d'éclairage ou de signalisation requise pour le véhicule automobile.
Un tel guide de lumière 10 permet de réaliser une fonction d'éclairage ou de signalisation répondant aux contraintes de style et d'encombrement du véhicule.
Cependant, la lumière qui est fournie par une ou deux io diodes 30, et qui est projetée vers l'avant par le guide de lumière n'a pas une intensité suffisante pour remplir les conditions réglementaires de certaines fonctions d'éclairage ou de signalisation.