INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
un radical aminoalkyle en C1-C6 dont l'amine est mono- ou disubstituée par un radical alkyl(C1-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, un radical amido ou un radical alkyl(C1-C6)sulfonyle ; un radical carbamylalkyle en CI-C6 un radical trialkyl(CI-C6)silanealkyle en CiC6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carbonylalkyle en CI-C6 ; un radical N- alkyl(Ci-C6)carbamylalkyle en C1-C6 ; R11 est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en CI-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical amino, un radical amino mono- ou di- substitué par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; et R12 est choisi parmi un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C1-C6, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Dans le cadre de l'invention, R2 peut aussi représenter un radical guanidine de formule -X-C=NR15-NR16R17, X représente un atome d'oxygène ou un radical -NR18, R15, R16, R17 et R18 représentant un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical hydroxyalkyle.
A titre d'exemples de dérivés de formule (I), on peut citer : Formule Nomenclature formule Nomenclature \. [1-(4-Amino- 1 [1-(4-Amino- .~~ phényl)- r---r\-(CH2)13CH3 phényl)N CI- pyrrolidin-3-yl]- LNJ Br- pyrrolidin-3il triméthyl- 1 yl]-diméthylfj ammonium; jj tetradécylp chlorure zip ammonium; NH2 ( 1 ) NH2 bromure 2 NH.NH N'-[l-(4-Amino- NHNH N-[l-(4-Aminoo N- phényl)- 0 NH2 HCI phényl)N pyrrolidin-3-yl]- M pyrrolidin-3Ass N,N-diméthyl- A yl]-guanidine [IjJ guanidine y (4) NHZ ( 3 ) NHZ ,jt- 3-[l-(4-Amino- \+ [1-(4-AminoNJ phényl)- ,##'\ phényl)o c,- pyrrolidin-3-yl]- l..) c,- OH pyrrolidin-3N l-méthyl-3H- t yl]-(2-hydroxy- ', imidazol-1-ium; f)l ethyl)- . chlorure N diméthylNH (5) nh2 ammonium; chlorure 6 \+ [l-(4-Amino- \. [l-(4-Amino- )##\ phényl)- cf:)-, phényl)k J CI- '"\( pyrrolidin-3-yl]- 1 ' pyrrolidin-3- /51-- diméthyl-(3- 1 X yl]-(fj! triméthylsilanyl- CI- triméthylammo f propyl)- NH' nium-hexyl)nh2 ammonium ; diméthylchlorure ammonium; (7) dichlorure 8
o p [l-(4-Amino- -{o\ . {2-[ 1-(4-Aminoo 0- b phényl)- [j "-+... phényl)N C\+/ pyrrolidin-3-yl]- Cil pyrrolidin-3A N, oxophosphorylch 1 yloxy]-ethyl}lljssJ oline .Ó triméthylNH (9) NH2 ammonium; chlorure 10 1-{2-[1-(4- 3-{3-[1-(4L, J > "N Amino-phényl)- l...,) l Amino-phényl)QN ky pyrrolidin-3- N pyrrolidin-3- 1 cr yloxy]-ethyl}-l- 1 \j/ yloxy]-propyl}méthyl- k / CI- 1-méthyl-3HNH2 pyrrolidinium; NH2 imidazol-1chlorure ium ; chlorure 11 12 .## "\ 1-{2-[1-(4- F7\~ 3-{3-[1-(5- 1 J -" Amino-phényl)- triméthylsilanyl 1 'v/ pyrrolidin-3- P5] O ethyl-4-Amino- 1 CI yloxy]-ethyl}-l- m C- 3méthyl- ' H2 ( triméthylsilanyl NH2 piperidinium; ethyl -phényl)chlorure pyrrolidin-3- (13) yloxy]-propyl}- 1-méthyl-3Himidazol-1-um ; chlorure 14 \+ [1-(4-Amino-3- \+ [1-(4-Amino-3- .## méthyl-phényl)- \-(CH2)13CH3 méthylci- pyrrolidin-3-yl]- N CI- phényl)- 1! triméthyl- 1 pyrrolidin-3- (f jL ammonium; 1 yl]-diméthylY"- chlorure 1* tetradecylNH2 (15) NH2 ammonium; chlorure 16 NH-f'NH N'-[1-(4-Amino- NH-f'NH N-[1-(4-Aminorj M 3-méthyl- [#1 )ih2 3-méthylHCI phényl)- ,..J phényl)- . pyrrolidin-3-yl]- HCI pyrrolidin-3IIJL N,N-diméthyl- yl]-guanidine NH guanidine NH (18) 17
3-[1-(4-Amino- 1. [1-(4-Amino-3n 3-méthyl- .##/ méthylrj CI- phényl)- LJ ci OH phényl)- '.' pyrrolidin-3-yl]- .L pyrrolidin-3A 1-méthyl-3H- 1 yl]-(2-hydroxy- 1 .& imidazol-1-ium; y ethyl)NH chlorure NH2 diméthyl- (19) ammonium chlorure 20 \+ [ 1-(4-Amino-3- V. [l-(4-Amino-3r-/\' méthyl-phényl)- O\ méthylL CI- \/ pyrrolidin-3-yl]- y cf \ phényl)- 1 /Si- diméthyl-(3- 1 N:" pyrrolidin-3- |j1 triméthylsilanyl-.& cr yl]-(Y propyl NH, triméthylammo NH2 ammonium ; nium-hexyl)chlorure diméthyl- (21) ammonium dichlorure 22 o~p"o [1-(4-Amino-3- y ~~\ {2-[1-(4-Aminoc1 o-b méthyl-phényl)- H+" 3-méthyln (v t, pyrrolidin-3-yl]- - phényl)A 'I oxophosphorylch [j*] pyrrolidin-3- 1 A oline T* yloxy]-ethyl}NH (23) NH2 triméthylammonium; chlorure 24 1 1-{2-[1-(4- 3-{3-[1-(4- 1 J n+"> Amino-3-méthyl- J Amino-3phényl)- méthyl- 1 Cl" pyrrolidin-3- \\J phényl)A yloxy]-ethyl}-l- , ci" pyrrolidin-3NH2 méthyl- NH2 yloxy]-propyl}pyrrolidinium ; 1-méthyl-3Hchlorure imidazol-1-um ; (25) chlorure 26
, /V 1-{2-[1-(4- 1, [1-(4-Amino-3l J /NO Amino-3-méthyl- .##/ ' triméthylsilanyl JJ lJ phényl)- l..N) CI- ethyl-phényl)h CI pyrrolidin-3- 1 pyrrolidin-3A yloxy]-ethyl}-l- s\ yl]-triméthylNH2 méthyl- A ammonium; piperidinium; NH2 s(' chlorure chlorure /1 (28) ~~~~~~~~~~~~~~~(27)~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ Nt- 3-[l-(4-Amino- 3-{3-[1-(4- 3- LTJ Amino-3- ! J cr triméthylsilanyle N N triméthylsilanyl N thyl-phényl)- 1 :J ethyl -phényl)- Ç pyrrolidin-3-yl]- A 1 CI- pyrrolidin-3A l-méthyl-3H- NH2 1 yloxy]-propyl}NH2..... imidazol-1-ium; TI l-méthyl-3H- /T' chlorure imidazol-1-um ; (29) chlorure 30 \ [1-(5- (f 3-[1-(5rjf ~ triméthylsilanyle ,#/ triméthylsilanyl N CI thyl-4-Amino-3- l..N) CI ethyl-4-Aminovi 1 triméthylsilanyle & 3- 'fi thyl-phényl)- 1 triméthylsilanyl /f pyrrolidin-3-yl]- ,\ 1 NH2 k # ethyl-phényl)triméthyl- pyrrolidin-3ammonium; yl]-l-méthylchlorure 3H-imidazol-l- (31) ium; chlorure 32 A l'-(4-Amino- A l'-(4-Amino-3- -0 phényl)-1- -0 méthylCJ ci" méthyl- r") Cl- phényl)-1Q [l,3']bipyrrolidi méthylrp**n nyl-1-ium; 1 [1,3']bipyrrolid k chlorure A inyl-1-ium; NH (33) NH chlorure 3 (34)
H 0 3-{[l-(4-Amino- N H 0 3-{[l-(4-Amino- [#J N phényl)- j#Y Y 3-méthylN Nb) pyrrolidin-3- NJ \ phényl)- 55. cfN\ ylcarbamoyl]- L x pyrrolidin-3liJ méthyll-1- ylcarbamoyl]méthyl-3H- méthyl-1- 2 imidazol-1-ium ; 2 méthyl-3Hchlorure imidazol-1- (35) ium ; chlorure 36 O1*"! 3-[I-(4-Amino- f)' 3-[1-(4-Aminoci- r phényl)- ci- f>- phényl)pyrrolidin-3-yl]- CI pyrrolidin-3fS 1-(3- fS yl]-l-(3- 1 Ó triméthylsilanyl- 1 Ó triméthylsilanyl NH, propyl)-3H- ""Z -propyl)-3Himidazol-1-ium ; imidazol-1chlorure ium ; chlorure 37 38 \1. [l-(4-amino- \/, [l-(4-amino- (\ phényl)- r-!\ phényl)J pyrrolidine-3- ç pyrrolidine-3o- yl]- yl]f J éthyldiméthyl- 1 éthyldiméthyl- " ammonium ; s= ammonium; NB, chlorure NB, iodure 39 40 V [l-(4-amino- \A [l-(4-amino- -(""V- phényl)- N~\~~ phényl)N pyrrolidine-3- pyrrolidine-3Y1]- ï Br yl]- 1 propyldiméthyl- "1 propyldiméthyl ammonium ; -ammonium ; NR2 iodure, rOE2 bromure 41 42 \1. [l-(4-amino- \A [l-(4-amino- /# r"~V~ phényl)- Ó'"- phényl)pyrrolidine-3- \ pyrrolidine-3Q MeOS03- yl]- f yl]propyldiméthyl- 1 butyldiméthyly* ammonium ; ammonium; NH2 méthosulfate mh2 iodure 43 44
\L [l-(4-amino- \!. [l-(4-amino- /# ( ~V~. phényl)- r-f phényl)N V. pyrrolidine-3- -" #\ pyrrolidine-3yl] ~ Y,]fj pentyldiméthyl- tiJ hexyldiméthyl- " ammonium ; 9 ammonium; NE[, iodure ' iodure (45) (46) \ [1-(4-amino- [1-(4-amino- /#\#\ phényl)- r # phényl)N \ pyrrolidine-3- f pyrrolidine-3- 1 yl]- 1 y.1]" 11J heptyldiméthyl- ' octyldiméthylammonium ; ammonium ; iodure iodure (47) (48) [1-(4-amino - [l-(4-aminoS, ~x phényl)- /"ST-y phényl)- ,- \~ pyrrolidine-3- V~ pyrrolidine-3- 1 Yl]~ Yl]~ Y décyldiméthyl- tU hexadécyldimét NB, ammonium ; L, hyl-ammonium iodure ; iodure (49) (50) CU [1-(4-amino- \l [1-(4-aminof ~-oh phényl)- r-!H phényl)- >pyrrolidine-3- [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure ; [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure ; N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine
N-[ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure ; [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure ; [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl- ammonium; chlorure [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl- tetradecyl-ammonium ; chlorure N'-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N- diméthyl-guanidine N-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium; chlorure [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy- ethyl)-diméthyl-ammonium chlorure [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl ammonium ; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-l-méthyl-[ 1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure r-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-l-méthyl-[l,3']bipyrrolidinyl-l- ium ; chlorure 3-{[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-méthyl}-l- méthyl-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-{ [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]- méthyl}-1-méthyl-3H- imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure
[l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yI]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure.
Plus préférablement on utilisera les composés : [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[l,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy- pyrazolo[l,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[l,5-a]pyridine-3,7-diamine la 7-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5- diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2- [(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-
éthanol le 2-[(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridin-7-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5- ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(ss-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5- diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(ss-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3- (4'-méthoxyphényl) le 4,5- diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1- isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4- amino 5- (2'-aminoéthyl)amino pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl
4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-((3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition.
La composition selon l'invention contient de préférence un ou plusieurs coupleurs additionnels conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques autres que les coupleurs benzomorphiniques de formule (V') et autres que les coupleurs hétérocycliques de formule (V"'). Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leur sels d'addition.
A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4diamino l-(B-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 4hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(13- hydroxyéthyl) amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(B- hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : - 1,4-diamino-2-nitrobenzène, - l-amino-2 nitro-4-B- hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis(ss-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1,4-Bis(ss -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène - 1-13-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)- benzène -1-13-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène - 1 -p-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(B-hydroxyéthyl)aminobenzène - 1-amino-3-méthyl-4-0-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène - 1-amino-2-nitro-4-[3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène
- 1,2-Diamino-4-nitrobenzène -1-amino-2-ss-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2 -Bis- (0-hy droxyéthylamino) -4 -nitrobenzène - l-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène - l-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - l-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - l-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène - l-P-hydroxyéthyloxy-2-P-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - l-Méthoxy-2-p-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1- i,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-4-P,Y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène - 1-(3,Y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène - 1-ss-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-6-bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène - 1--hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants :
3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure [1-(4-Amino-phënyl)-pyrrolidin-3-yl]-(-triméthylammoniumhexyl)-diméthyl-ammonium; dichlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[ 1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-l-ium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yI]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3 -yl]-pentyldiméthylammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthylammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure
[l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ;iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure Encore plus préférablement, on utilisera les composés suivants : [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl- [ 1, 3'] bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure, et tout particulièrement les [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure, et [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure.
Le ou les par aphényl ènedi amines tertiaires cationiques contenant un noyau pyrrolidinique représentent de 0,001% à 10% et de préférence de 0,005 % à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les polymères cationiques utilisables dans les compositions selon la présente demande sont choisis parmi 1) les gommes de guar contenant des motifs cationiques trialkylammonium, 2) les polymères de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents de formule Va : formule dans laquelle : R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, (c'est-à-dire que le groupe alkyl comprend de 1 à 6 atomes de carbone), ou bien RIO, R11, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien RIO, R11,R12 et R13 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O- R14-D ou -CO-NH- R14-D où R14 est un alkylène en Ci à C10 et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs 2 à 4 cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes 2 à 10 d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; Al, R10 et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; outre si Al
désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement - (CH2) n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel n désigne 1 à 10 et D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-.
Les polymères de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents de formule Va utilisables dans les compositions selon la présente demande sont de préférence des polymères de masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2. 320.330, 2. 270.846, 2. 316.271, 2. 336.434 et 2. 413.907 et les brevets US 2. 273.780, 2. 375.853, 2.388.614, 2. 454.547, 3. 206.462, 2. 261.002, 2.271.378, 3. 874.870, 4. 001.432, 3. 929.990, 3. 966.904, 4. 005.193, 4. 025.617, 4. 025.627, 4. 025.653, 4. 026.945 et 4.027.020.
De préférence X' est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Plus particulièrement, le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents de formule Va est un polymère constitué de motifs récurrents de formule dans laquelle RIO, R11, R12 et R13, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 et X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
- les polymères de polyammonium quaternaire constitué de motifs récurrents de formule Vb : dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r -CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion ; Les polymères de polyammonium quaternaire constitué de motifs récurrents de formule Vb peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets U.S. n 4 157 388,4 702 906,4 719 282. Ils sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. On peut notamment citer les produits "Mirapol A15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1"et "Mirapol 175" vendus par la société Miranol.
- les homopolymères réticulés de chlorure de méthacryloyloxéthyl triméthylammonium.
Les homopolymères réticulés de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium utilisables dans les compositions selon la présente demande contiennent de préférence environ 50% en poids de poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de " SALCARE# SC 95 " et " SALCARE SC 96 " par la Société ALLIED COLLOIDS.
Les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium utilisables dans les compositions selon la présente demande sont plus particulièrement décrites dans les brevets US 3. 589.578 et US 4. 031.307. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
Les polymères associatifs de type non ionique utilisables selon l'invention sont choisis de préférence parmi : -(1) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse ; on peut citer à titre d'exemple : - les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, comme le produit NATROSOL PLUS GRADE 330 CS# (alkyles en C16) vendu par la société
AQUALON, ou le produit BERMOCOLL EHM 100# vendu par la société BEROL NOBEL, - celles modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d'alkyl phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyéthylène glycol (15) éther de nonyl phénol) vendu par la société AMERCHOL.