INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...). On peut citer tout particulièrement les méthyl ester sulfonates dont les radical R est en C14-C16 ; les alkylsulfates de formule ROS03M, où R représente un radical alkyle ou hydroxyalkyle en 05-624, de préférence en C10-C18 (tels que les sels d'acides gras dérivés du coprah et du suif), M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 30 motifs, de préférence de 0,5 à 10 motifs OE et/ou OP ; les alkylamides sulfates de formule RCONHR'OS03M où R représente un radical alkyle en C2-C22, de préférence en C6-C2o, R' un radical alkyle en C2- C3, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 60 motifs OE et/ou OP ; les sels d'acides gras saturés ou insaturés en C8-C24, de préférence en C14- C2o, les alkylbenzènesulfonates en 09-020, les alkylsulfonates primaires ou secondaires en C8-C22, les alkylglycérol sulfonates, les acides polycarboxyliques sulfonés décrits dans GB-A-1 082 179, les sulfonates de paraffine, les N-acyl N-alkyltaurates, les iséthionates, les alkylsuccinamates les alkylsulfosuccinates, les monoesters ou diesters de sulfosuccinates, les N-acyl sarcosinates, les sulfates d'alkylglycosides, les polyéthoxycarboxylates, les monoglycérides sulfates, et les condensats de chlorure d'acides gras avec des hydroxyalkylsulfonates ; le cation peut être un métal alcalin (sodium, potassium, lithium), un reste ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...).
-les alkylphosphates, les phosphates esters alkylés ou alkylarylés comme les RHODAFAC RA600, RHODAFAC PA15 ou RHODAFAC PA23 commercialisés par la société RHODIA ; le cation peur être un métal alcalin (sodium, potassium, lithium), un reste ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...).
Une description d'agents tensioactifs non-ioniques est donnée dans US-A- ,287,080 et US-A-4,470,923. On peut citer en particulier les condensats l'oxyde d'alkylène, notamment d'oxyde d'éthylène et éventuellement de )ropylène avec des alcools, des polyols, des alkylphénols, des esters d'acides
gras, des amides d'acides gras et des amines grasses ; les amines-oxydes, les dérivés de sucre tels que les alkylpolyglycosides ou les esters d'acides gras et de sucres, notamment le monopalmitate de saccharose ; les oxydes de phosphine tertiaire à longue chaîne (de 8 à 28 atomes de carbone) ; les dialkylsulfoxydes ; les copolymères séquences de polyoxyéthylène et de polyoxypropylène ; les esters de sorbitan polyalkoxylés ; les esters gras de sorbitan, les poly(oxyde d'éthylène) et amides d'acides gras modifiés de manière à leur conférer un caractère hydrophobe (par exemple, les mono- et diéthanolamides d'acides gras contenant de 10 à 18 atomes de carbone).
On peut citer tout notamment - les acides carboxyliques aliphatiques en C8-C18 polyoxyalkylénés contenant de 2 à 50 motifs oxyalkylènes (oxyéthylène et/ou oxypropylène), en particulier ceux en 612 (moyenne) ou en Cis (moyenne) - les alcools aliphatiques en C6-C24 polyoxyalkylénés contenant de 2 à 50 motifs oxyalkylènes (oxyéthylène et/ou oxypropylène), en particulier ceux en C12 (moyenne) ou en de (moyenne) ; on peut mentionner les Antarox B12DF , Antarox FM33 , Antarox FM63 , Antarox V74 de Rhodia, Plurafac LF 400 , Plurafac LF 220 de BASF, Rhodasurf ID 060 , Rhodasurf ID 070, Rhodasurf LA 42 de Rhodia, Synperonic A5, A7, A9 de ICI - les amine oxydes comme le dodécyl di(2-hydroxyéthyl)amine oxyde - les phosphine oxydes, comme le tetradécyl diméthyl phosphine oxyde Parmi les agents tensioactifs amphotères, on peut mentionner - les alkyl iminopropionates ou iminodipropionates de sodium, comme les Mirataine H2C HA et Mirataine JC HA de Rhodia.
- les alkylamphoacétates ou alkylamphodiacétates dont le groupe alkyle contient de 6 à 20 atomes de carbone, comme le Miranol C2M Conc NP commercialisé par RHODIA - les dérivés amphotères des alkylpolyamines comme l'AMPHIONIC XL# commercialisé par RHODIA, AMPHOLAC 7T/X et AMPHOLAC 7C/X commercialisés par BEROL NOBEL.
Parmi les agents tensioactifs zwitterioniques on peut citer ceux décrits dans U. S. 5,108,660, Les tensioactifs zwitterioniques préférés sont alkyldiméthylbétaïnes, les alkylamidopropyldiméthyl-bétaïnes, les alkyldiméthylsulfobétaïnes ou les alkylamidopropyldiméthyl-sulfobétaïnes comme le Mirataine JCHA ou H2CHA, le Mirataine CBS commercialisés par Rhodia ou des ceux du même type commercialisés par Sherex Company sous le nom de "Varion CADG Betaine" et
"Varion CAS Sulfobetaine", les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de protéines.
D'autres tensioactifs zwitterioniques sont également décrits dans US-A- 4,287,080, et dans US-A- 4,557,853.
Parmi les agents tensioactifs cationiques, on peut citer notamment les sels d'ammonium quaternaires de formule R1 R2 R3 R4 N+ X- où 1 2 3 - R , R et R , semblables ou différents, représentent H ou un groupe alkyle contenant moins de 4 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atome (s) carbone, éventuellement substitué par une plusieurs fonction(s) hydroxyle(s), ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote N+ au moins un cycle aromatique ou hétérocyclique - R4 représente un groupe alkyle ou alkényle en C8-C22, de préférence en C12-C22. un groupe aryle ou benzyle, et - X- est un anion solubilisant tel que halogénure (par exemple chlorure, bromure, iodure), sulfate ou alkylsulfate (méthylsulfate), carboxylate (acétate, propionate, benzoate), alkyl ou arylsulfonate.
On peut mentionner en particulier les bromures de dodécyltriméthylammonium, de tetradécyltriméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, le chlorure de stéaryl pyridinium, le RHODAQUAT TFR et le RHODAMINE # C15 commercialisés par RHODIA, le chlorure de cétyltriméthylammonium (Dehyquart ACA et/ou AOR de Cognis), le chlorure de cocobis(2-hydroxyéthyl)éthylammonium (Ethoquad C12 de Akso Nobel).
Peuvent également être cités d'autres agents tensioactifs cationiques comme : # les sels d'ammonium quaternaires de formule R1' R2' R3' R4' N+ X- où 1' 2' - R et R , semblables ou différents, représentent H ou un groupe alkyle contenant moins de 4 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atome (s) carbone, éventuellement substitué par une plusieurs fonction (s) hydroxyle(s), ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote N+ un cycle hétérocyclique - R3' et R4' représentent un groupe alkyle ou alkényle en C8-C22, de préférence en C10-C22, un groupe aryle ou benzyle, et - X- est un anion tel que halogénure (par exemple chlorure, bromure, iodure), sulfate ou alkylsulfate (méthylsulfate), carboxylate (acétate, propionate, benzoate), alkyl ou arylsulfonate.
On peut mentionner en particulier : les chlorures de dialkyldiméthyl ammonium comme le ditallow diméthyl ammonium chlorure ou méthylsulfate ..., les chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium.
# les sels de C10-C25alkylimidazolium comme les méthylsulfates de C10- C25alkylimidazolinium # les sels de polyamines substituées comme le N-tallow-N,N',N',tri-éthanol- 1,3-propylènediamine dichlorure ou diméthylsulfate, N-tallow-N,N,N',N',N'- pentaméthyl-1,3-propylène diamine dichlorure.
Des exemples supplémentaires de tensioactifs appropriés sont des composés généralement utilisés en tant qu'agents tensioactifs désignés dans les manuels bien connus "Surface Active Agents", volume 1 par Schwartz et Perry et "Surface Active Agents and Détergents", volume Il par Schwartz, Perry et Berch.
Les agents tensioactifs peuvent représenter de 0,005 à 60 %, notamment de 0,5 à 40% du poids de la composition de l'invention, ce en fonction de la nature du ou des agent (s) et de la destination de la composition nettoyante.
(12) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat@ FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(13) Les polyamines comme le Polyquart# H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA.
(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE# SC 92 par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de SALCARE# SC 95 et SALCARE SC 96 par la Société CIBA.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 C et 260 C, et plus particulièrement encore parmi : (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de 'VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA CHIMIE, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de 'VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA CHIMIE, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'- triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHODIA CHIMIE telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA CHIMIE @ - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst ; - les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
A titre illustratif des nacres pouvant être mises en #uvre dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination
Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
On peut également envisager d'utiliser à titre de particules réfléchissantes, un agent de coloration goniochromatique sous réserve que cet agent réponde à l'exigence d'effet de teinte requise selon l'invention et ne perturbe pas, par ailleurs, la perception visuelle de la composition en terme d'effet couleur. Cet agent de coloration goniochromatique peut être notamment choisi parmi les structures multicouche interférentielles.
Charmes Comme précisé précédemment, la présence de particules réfléchissantes en proportion suffisante pour assurer une fonction de charge permet de réduire significativement la quantité voire d'éviter la présence de charge(s) conventionnelle (s) de type particules blanches.
En l'occurrence, les compositions de type fond de teint conformes à l'invention peuvent contenir moins de 5 % voire 3 % en poids en particules blanches et notamment d'oxyde de titane, voire peuvent être exemptes en oxyde de titane.
Bien entendu, il demeure toutefois possible d'associer aux particules réfléchissantes selon l'invention une ou plusieurs autres charges conventionnelles sous réserve que celles-ci soient utilisées en une quantité telle qu'elles ne viennent pas affecter l'effet esthétique recherché par les composition de type fond de teint revendiquées c'est-àdire ne confèrent pas outre mesure un aspect grisâtre à la peau maquillée lorsque celle-ci est revêtue d'une composition conforme à l'invention. L'homme de l'art est à même, de par ses connaissances, de procéder à cet ajustement.
Ces charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelque soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorhombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon@) (Orgasol# de chez Atochem), de poly-p-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon ), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap# de la société Dow Coming) ou de polyméthacrylate de méthyle (Covabead de Wackherr), les microbilles de résine de silicone (Tospearls# de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads# de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium et leurs mélanges.
Il peut être avantageux de privilégier le choix de charges complémentaires, transparentes, comme par exemple la silice pyrogénée.
Cette ou ces charges peuvent être présentes à raison de 0,1 à 20 % en poids, de préférence 2 à 15 % en poids, et mieux de 2 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition de type fond de teint, notamment des compositions de base ou de surface du produit de type fond de teint.
Milieu physiologiquement acceptable Par milieu physiologiquement acceptable , on désigne un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur la peau d'êtres humains. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature de la peau sur laquelle doit être appliquée la composition de type fond de teint ainsi qu'à la forme sous laquelle la composition est destinée à être conditionnée, notamment fluide à la température ambiante et sous pression atmosphérique.
Comme précisé précédemment, les composition de type fond de teint selon l'invention, notamment les compositions de base et/ou de surface du produit de type fond de teint selon l'invention, peuvent être formulées sous une forme fluide ou solide de type poudre, libre, compacte ou coulée.
Elles peuvent notamment, indépendamment l'une de l'autre, se présenter sous une forme anhydre ou sous la forme d'un gel, d'émulsion directe, inverse ou multiple associant au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse.
Phase aqueuse La composition de type fond de teint selon l'invention, notamment la composition de base et/ou la composition de surface du produit de type fond de teint selon l'invention, peut comprendre au moins un milieu aqueux, constituant une phase aqueuse, qui peut former la phase continue de la composition de type fond de teint considérée.
La phase aqueuse peut être constituée essentiellement d'eau.
Elle peut également comprendre un mélange d'eau et de solvant organique miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 C) comme les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, et les aldéhydes en C2C4.
-Solvent Violet 13 -Acid Violet 43 -Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 -Disperse Red 11 -Acid Blue 62 -Disperse Blue 7 -Basic Blue 22 -Disperse Violet 15 -Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : -1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-p-hydroxyéthyl-l,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1,4-Bis-(P,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
-Basic Blue 7 -Acid Violet 49 -Basic Blue 26 -Acid Blue 7.
Parmi les colorants indoaminiques, on peut citer les composés suivants : -2-p-hydroxyéthlyamino-5-[bis-( i-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-l,4benzoquinone -2-i-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4- benzoquinone -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-l,4- benzoquinone imine -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-l,4- benzoquinone imine -3-[4' -N-(Ethyl,carb amylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4- benzoquinone imine.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l' indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Lorsque la composition selon l'invention est destinée à une teinture d'oxydation classique, elle comprend en outre une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3- diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N- diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-p-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(p-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, p-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(ss,[gamma]-
dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-p-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(P-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4 aminophenyl pyrrolidine, le 2 thiényl paraphénylène diamine, le 2-ss hydroxyéthylamino 5-amino toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(P-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-ss-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis- (4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl) N,N'-bis- (4'- aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(ss-hydroxyéthyl) N,N'-bis- (4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis- (éthyl) amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy) -3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2- (ss-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le chauffage de ces composés donne, en présence d'un solvant ou non, une cycloaddition même sans catalyseur. Toutefois, certains des composés dont la forme canonique a été évoquée ci-dessus doivent être synthétisés in situ.
Les exemples non limitatifs ci-après illustrent l'invention.
Exemple 1 - Déshvdrohaloaénation du précurseur Clr3CH2CHCICH20Ac Ici Rf est trifluorométhyle, Ri et R3 sont hydrogène et X est chlore.
L'équation de la réaction est donnée ci-après avec certaines des impuretés identifiées :
DBU(12) 1,1 Diisopropyl Ether 17 0 b> . at.a. 59 0 491 83,22 Dru(12) ~J~~ ND-18 DBU(12) 1,1 Düso ro Ether 4 50 69,2 0 71,2 0 102,89