INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
par des biofilms bactériens. Dans le cadre de la présente invention, les composés pourront être inclus dans lesdits biomatériaux ou adsorbés à leur surface.
La présente invention concerne également des composés répondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus, dans laquelle : - X, Y et Ra sont tels que définis ci-dessus, et - A représente un hétérocycle à 5 chaînons choisis parmi les suivants : 1,2,4- oxadiazole ; 1,2,4-thiadiazole ; 1,2,4-triazole ; 1,3,4-oxadiazole ; 1,3,4- thiadiazole ; 1,3,4-triazole ; imidazole-; oxazole et thiazole.
Les hétérocycles préférés pour A répondent donc aux formules suivantes : / \ /S\ /"n /S\ /N î) ON GN {? 1 S ÎI \1 N IÎ N N N N#N N#N N-N 1,2,4- 1,2,4- 1,2,4- 1,3,4- 1,3,4- 1,3,4oxadiazole thiadiazole triazole oxadiazole thiadiazole triazole NOS N# 'J N# J CN imidazole oxazole thiazole La présente invention concerne également les composés tels que définis ci-dessus répondent à la formule suivante : dans laquelle : W représente CH ou N, Z représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe NH ; - Ra représente soit 1- o 1 soit Si COOH - Rf représente l'un des groupes suivants :
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, les composés tels que définis ci-dessus répondent à la formule (A) suivante : dans laquelle : - Z représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe NH ; @ représente soit soit s - R., représente soit "'/0\ soit' COOH - Rf représente l'un des groupes suivants :
Procédés de préparation des composés de l'invention Le composé de formule (I) peut être obtenu selon deux méthodes distinctes.
La première méthode (Méthode 1) peut être représentée par le schéma réactionnel suivant : (I) A, X, Y et Ra étant tels que définis à propos de la formule (I) ci-dessus.
On soumet un composé de structure générale (VI) avec un dérivé carbonylé tel qu'un aldéhyde de structure générale (VII) pour obtenir un composé de structure générale (VIII).
soit le courant Itip, comme illustré par la courbe horizontale 56.
Les courbes 57 et 58 illustrent le nombre d'électrons émis respectivement pendant les temps d'initialisation et d'extinction. Le séquencement peut être tel que les temps tstart et toff restent constants quel que soit le courant, c'est-à-dire que les électrons émis pendant ces temps tstart et toff ne dépendent que du régime de courant (fonction affine).
Le nombre d'électrons émis apparaît sur la courbe 59, qui, pour toute valeur de l'abscisse X, représente la somme des courbes 56 + 57 + 58.
L'indication numérique relative obtenue à partir de ces courbes montre une erreur sur le nombre d'électrons émis par rapport à la consigne d'un facteur 1.3 à 2.6 en excès. Ceci n'est pas acceptable pour la précision de contrôle d'émission désirée.
L'objet du dispositif de l'invention est d'être capable d'émettre avec précision un nombre d'électrons programmé quel que soit le régime de courant de la micropointe et d'interrompre le faisceau électronique dès que cette valeur a été atteinte. La somme des électrons émis pendant chacun des temps décrits précédemment doit donc rester constante, i.e que le nombre total d'électrons émis soit linéaire et constant, quelque soit le courant de pointe Itip.
La loi de variation du nombre d'électrons émis pendant les temps d'initialisation et d'extinction de l'impulsion de courant (fonction affine)est connue.
Il est donc possible d'intervenir sur le contrôle du
nombre Nmeasure d' électrons effectivement mesurés pour que la somme S= Nstart+ Nmeasure + Noff reste constante. On fait donc décroître Nmeasure lorsque Itip croît.
Pour ce faire on modifie la valeur de la tension de détection de seuil V2 au cours de l'exposition électronique. La compensation est réalisée sur des quantités d'électrons excédentaires répondant à la loi : Itip*t qe Deux types de compensation sont possibles : une compensation temporelle ou une compensation en fonction du courant. Les figures 13A et 13B illustrent respectivement les courbes théorique 60 et mesurés 61 et les courbes théorique 60 et mesurée 61' du nombre d'électrons relatif en fonction du courant de pointe Itip, respectivement sans compensation et avec compensation en fonction du courant. La courbe 61' illustre l'amélioration que l'on désire obtenir en utilisant une telle compensation active en fonction du courant.
On peut constater sur la figure 13B la stabilité du nombre d'électrons émis en fonction du courant de pointe, bien qu'il subsiste un offset inhérent à la méthode utilisée. En effet le temps dénommé tmeasure ne peut pas être nul car on ne contrôlerait plus rien. Le temps minimal nécessaire au bon fonctionnement de la compensation doit être tel que le bruit ramené par le module senseur 30 reste faible
devant le signal traité par ce module (typiquement Noffset=400 electrons, soit uVs~min=8mv) .
L'invention concerne également un dispositif linéaire ou matriciel de commande et de contrôle de doses d'électrons émises par un ensemble de micro-émetteurs, qui comporte, pour chaque micro- émetteur, les différents modules 30,31, 32 et 33 ainsi que des moyens de variations de la tension de seuil, tels que décrits ci-dessus.
Exemples de réalisation Compensation temporelle Une telle compensation est illustrée sur la figure 14. Elle ne couvre pas tous les besoins. Elle est capable de compenser des disparités entre micropointes, mais pas des fluctuations haute fréquence sur une même micropointe. Elle est cependant utilisable dès lors que l'on est sûr que la fréquence de récurrence des fluctuations de courant est inférieure à la fréquence d'apparition des impulsions programmés. La tension de seuil V2 est modulée dans le temps à partir du signal d'initialisation start de manière à programmer un contrôle de dose variable dans le temps tel que l'excès d'électrons émis pendant les phases tstart et toff soit strictement compensé par la diminution au cours du temps de la dose programmée.
|V2(t)-Vl q Dose programmée = Nprog- M avec 9= # # Cette variation temporelle est contrôlée par le générateur 65.
Compensation active en fonction du courant Lorsque la fréquence des fluctuations du courant est telle que celui-ci peut varier pendant un temps d'exposition élémentaire, la correction temporelle précédente n'est plus suffisante. En effet, dans l'expression de bilan du nombre d'électrons émis :
Les deux variables Itip et T varient simultanément pendant le contrôle. Il n'est donc plus possible de contrôler une des variables tout en mesurant l'autre. Il faut assumer une correction active en fonction du courant.
Dans les compositions cosmétiques, les nanoparticules métalliques encapsulées de l'invention sont généralement présentes à une concentration comprise entre 0,0001% et 50%, de préférence entre 0,01% et 5%, et encore plus préférentiellement entre 0,05% et 2% en masse de la masse totale de la composition.
Le milieu physiologiquement acceptable de la composition comprend généralement au moins un solvant, le solvant permet notamment de véhiculer l.es nanoparticules métalliques encapsulées. Le solvant peut être généralement choisi parmi les solvants organiques, l'eau, et leurs mélanges.
Les solvants organiques sont généralement choisis parmi les alcools aliphatiques en Ci à C4 tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le glycérol ou le propylèneglycol, les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique, les alcanes en particulier en C5 à C10, l'acétone, la méthyl-éthyl-cétone, l'acétate de méthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'alkyle, le diméthoxyéthane, le diéthoxyéthane et leurs mélanges.
Les compositions de l'invention peuvent en outre contenir des additifs cosmétiques usuels choisis parmi cette liste non exhaustive telle que les agents réducteurs, les agents oxydants, les agents épaississants, les adoucissants, les agents ant.imousse, les colorants directs ou d'oxydation, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les tensioactifs anioniques ou amphotères, etc.
COCAMIDOPROPYL BETAINE 0.5% m. a. Nanoparticules d'argent non encapsulées[1] 1,0% m.a. LAURETH-4 0,3% m. a.
Le produit peut être purifié si nécessaire par recristallisation dans un alcool ou par HPLC semi-préparative en phase inverse (colonne C18 - mode isocratique H20/CH3CN dans des proportions adaptées au produit final attendu).
1.15) Méthode 0 : Préparation d'amides à l'aide d'un carbodiimide.
On place dans un ballon 0. 664 mmol d'un acide, 0. 603 mmol d'une amine, 0. 664 mmol de N-ethyl-N'-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride et 0. 180 mmol de 4-dimethylaminopyridine dans 4 mL de dichlorométhane.
Lorsque la réaction est achevée, on ajoute de l'eau sur le milieu réactionnel et l'on extrait 2 fois avec de l'acétate d'éthyle. La phase organique est lavée par de la saumure. Elle est ensuite séchée sur sulfate de magnésium anhydre et concentrée sous vide.
Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur gel de silice (éluant dichlorométhane/méthanol ou toluène/acétate d'éthyle dans des proportions adaptées au produit final attendu), éventuellement par recristallisation dans un alcool ou par HPLC semi-préparative en phase inverse (colonne C18 - mode isocratique H2O/CH3CN dans des proportions adaptées au produit final attendu).
1. 16) Méthode P : Préparation d'amides dérivés de l'acide aspartique.
Dans un ballon, on place 0.566 mmol de 4-(2,5-dioxo- tetrahydro-furan-3-yl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02'6]decane- 3,5-dione (Ref 2) et 0.566 mmol d'une amine dans 2 mL de toluène. On chauffe à reflux pendant 5 heures et après refroidissement, le précipité formé est filtré et lavé au toluène.
Le produit obtenu ne nécessite pas de purification en général, il peut être purifié par chromatographie sur gel de silice (éluant dichlorométhane/méthanol ou toluène/acétate d'éthyle dans des proportions adaptées au produit final attendu) ou par HPLC semi-préparative en phase inverse (colonne C18 - mode isocratique H2O/CH3CN dans des proportions adaptées au produit final attendu).
1. 17) Méthode 0 : amides du 4-(4-amino-benzvl)-10-oxa-4- aza-tricyclo[5.2.1.02,6] decane-3,5-dione (Composé 2).
Composé 2.
Un mélange de 4. 1 mmol de l'exo-7oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride et de 4.1 mmol de 4-aminobenzylamine dans 4 mL de N,N-diméthylformamide est chauffé à reflux pendant 5 heures. Après retour à température on ajoute de l'acétate d'éthyle et on lave 3 fois avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1N. On lave la phase aqueuse 2 fois à l'acétate d'éthyle. Le pH de la phase aqueuse est alors ajusté à 8-10 par addition d'une solution de soude. Elle est ensuite extraite 3 fois à l'acétate d'éthyle.
On lave la phase organique par de la saumure. Après séchage sur sulfate de magnésium anhydre, on concentre sous vide. Le solide orange (58%) obtenu est utilisé sans purification supplémentaire.
1H-NMR (DMSO-d') 8 1. 62 (s, 4H) ; (s, 2H) ; (s, 2H) ; 4. 69 (s, 2H) ; (s, 2H) ; (d, 2H) ; (d, 2H) ESI-MS m/z 273 [M+H]+ L'amide est préparé en placant dans un ballon 0. 700 mmol du composé 2, 0. 807 mmol d'un acide, 0. 807 mmol de N-ethyl-N'- (3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride et 0.210 mmol de 4-dimethylaminopyridine dans 10 mL de dichlorométhane.
Après 24 heures à température ambiante, le précipité formé est filtré et repris dans du dichlorométhane.
Le produit est utilisé sans purification supplémentaire.
1. 18) Méthode R : Préparation des chlorhydrates.
io En effet, les contraintes de l'aérodynamique et les conceptions des stylistes conduisent à des formes très différentes de celles qui résultent uniquement des considérations techniques.
Ainsi, dans de nombreux cas, l'espace disponible pour regrouper des fonctions dans un même boîtier est insuffisant, et il est alors nécessaire de répartir les différentes fonctions dans des boîtiers différents, d'où un accroissement du coût et une augmentation du temps de câblage et de montage.
Afin de résoudre ce problème, il est connu d'utiliser des guides de lumière. Un tel guide de lumière réalisé selon l'état de 20 la technique est représenté aux figures 1 à 3.
Le guide de lumière 10 comporte ici deux faces d'extrémité 12 et 14. Le guide de lumière 10 est notamment destiné à canaliser des rayons lumineux qui pénètrent par ses faces d'extrémité 12 ou 14.
Le guide de lumière 10 est obtenu par le déplacement d'une section élémentaire 16 transversale globalement circulaire le long d'une ligne directrice 18. La ligne directrice 18 est ici située sensiblement au centre de la section élémentaire 16, et la section élémentaire 16 est perpendiculaire à la ligne directrice 18.
La forme de la ligne directrice 18 est définie librement par l'homme du métier notamment en fonction des contraintes esthétiques. Comme représenté à la figure 1, la ligne directrice 18 a ici une forme de boucle.
Dans la description qui va suivre, on adoptera, à titre non limitatif, une orientation longitudinale, verticale et transversale qui est indiquée par le trièdre L, V, T des figures 2, 4, 5 et 6, et qui s'appliquera localement à toutes les sections élémentaires 16 du guide de lumière 10. Ainsi la direction longitudinale L est toujours perpendiculaire à chacune des sections élémentaires 16, quelle que soit la forme globale du guide de lumière 10. Ainsi, la direction verticale V telle que définie est susceptible de varier par rapport à un référentiel lié par exemple au véhicule automobile io selon la forme de la ligne directrice 18.
Par convention, la direction transversale T est orientée de l'arrière, en bas des figures 3 à 6, vers l'avant, en haut des figures 3 à 6. Dans les exemples représentés aux figures, la direction transversale T est fixe par rapport à un référentiel lié au véhicule automobile, et elle est indiquée par la flèche T des figures.
La portion périphérique arrière 24 comporte un segment arrière 26 de diffusion de la lumière. La longueur du segment arrière 26 étant petite par rapport au diamètre de la section élémentaire 16, le segment arrière 26 sera considéré comme un point dans la suite de la description. Un axe optique principal 28 transversal s'étend diamétralement à travers la section 16 depuis le segment arrière de diffusion 26 jusqu'à la portion avant d'éclairage 22.
L'ensemble des segments arrière de diffusion 26 crée une ligne arrière 26 de diffusion de la lumière qui s'étend parallèlement à la ligne directrice 18 sur au moins un tronçon, dit de diffusion , du guide de lumière 10. Un tel tronçon est représenté à la figure 3.
De même, l'ensemble des portions périphériques arrière 24 forme une face arrière 25 du tronçon, et l'ensemble des portions périphériques avant 22 forme une face avant 23.
Les rayons lumineux pénètrent dans le guide de lumière 10 par au moins une de ses faces d'extrémité 12 ou 14. Les rayons lumineux sont ici émis par une source lumineuse, par exemple une diode électroluminescente 30, aussi appelée LED , qui est située en regard de la face d'extrémité 14.
Afin de canaliser la lumière, le guide de lumière 10 est i0 constitué d'une matière transparente telle que du verre ou du plastique, qui a un indice de réfraction plus élevé que le milieu dans lequel est immergé le guide de lumière 10, notamment l'air.
De l'isopropylthiogalactoside (IPTG) a ensuite été ajouté à une concentration finale de 1 mM, et la culture a été maintenue pendant 3 heures de plus. Les cellules ont été récoltées par centrifugation à 12 000 g à 4 C, resuspendues dans 10 ml de tampon de lyse (50 mM NaH2P04, 300 mM NaCI, pH 7,5,10 mM imidazole) et lysées par deux passages à travers une presse de French à 6,2 x 106Pa. Après centrifugation (20 000 g, 25 min, 4 C), le surnageant a été récupéré, et His6-EthR a été séparé du lysat de cellules totales par chromatographie sur colonne d'agarose Ni-NTA (Qiagen). Après un lavage extensif avec du tampon de lyse, His6-EthR a été élué de la résine par 100 mM imidazole dans du tampon de lyse, puis dialysé sur la nuit contre du tampon de lyse.
Environ 900 g/ml de protéines purifiées ont été obtenus comme déterminé à l'aide du système Bio-Rad protein assay . La pureté des
protéines a été déterminée par coloration au Bleu de Coomassie après électrophorèse SDS-PAGE sur un gel de polyacrylamide à 12%. La protéine purifiée a été stockée dans 10% de glycérol a -20 C, puis dialysée avant usage.
A.5. Mesure de l'interférence de la mobilité électrophorétique (EMSA pour Electrophoretic mobility shift assays ) Le fragment PCR de 191 pb obtenu en utilisant les oligonucléotides 0-161 et 0-162 et contenant la région promotrice de ethA a été purifié par électrophorèse sur gel d'agarose et marqué avec 10 Ci de [[gamma]-32P]ATP (3000 Ci/mmol ; Amersham Biosciences) en utilisant la T4 polynucléotide kinase (10 unités, Invitrogen). Le fragment radio-marqué ([32P]-PethA) a été purifié en utilisant une colonne MicroSpin G-25 (Amersham, Biosciences).
[32P]-PethA (100 000 coups par minutes; cpm) a été incubé pendant 10 min à température ambiante avec des quantités variables de His6-EthR dans un volume réactionnel de 20 (il contenant 1 g de poly-(dl-dC) (Amersham Biosciences) et 2 mM Tris-HCI (pH 8,0), 0,4 mM MgCl2, 5 mM KCI, 0,2 mM DTT, 10% de glycérol et 0,01% de détergent non-ionique P40 (Igepal CA-630, Sigma).
Après incubation, le mélange a été chargé sur un gel de polyacrylamide à 10% non dénaturant et soumis à une électrophorèse. Le gel a ensuite été séché sous vide et exposé toute la nuit à un film radiographique Biomax (Kodak).
Les tests de compétition ont été réalisés comme décrit (Tang et al., 2001).
Du PethA non marqué et la cassette de résistance à la streptomycine de pHP45Q non marquée (Frey et Krisch, 1985) (en excès molaire de 0 à 1000 fois) ont été respectivement pré-incubés comme ADN compétiteurs spécifiques et non spécifiques avec His6-EthR pendant 10 min à température ambiante, suivi de l'addition de sondes marquées et l'incubation pendant 10 min à température ambiante. Les complexes
protéines-ADN résultants ont été soumis à une électrophorèse et à une auto-radiographie comme décrit ci-dessus.
A.6. Filtration sur gel Un fragment d'ADN de 94 pb chevauchant PethA a été amplifié par PCR en utilisant l'ADN chromosomique de M. tuberculosis H37Rv comme matrice et 0-270: 5'-CGGTCATGGATCCACGCTATCAAC-3' (SEQ ID N 13) et O- 272 : 5'-GGAGGTGGTCACCCTGGCAGC-3' (SEQ ID N 14) comme amorces. Des quantités variables de His6-EthR ont été mélangées avec 6,7 g (0,108 mmoles) de produits PCR dans du tampon A (50 mM NaH2P04, pH 7,5 ; 250 mM NaCI) et filtrées sur une colonne Superdex 200 HR 10/30 reliée à un système AKTA FPLC (Amersham Biosciences) à un débit de 0,3 ml par minute. Les concentrations relatives de protéines et d'ADN dans l'éluent ont été suivies en mesurant l'absorbance à 280 nm et 260 nm. La masse moléculaire apparente de His6-EthR en l'absence d'ADN a été estimée en utilisant la courbe standard Ve/V0 contre le log des masses moléculaires des protéines standards (ribonucléase A, 13,7 kDa ; chymotrypsinogène A, 25 kDa ; ovalbumine, 45 kDa ; albumine, 66 kDa ; aldolase, 158 kDa ; catalase, 232 kDa ; apoferritine, 440 kDa ; thyroglobuline, 669 kDa ; de taille moléculaire pour filtration sur gel de protéine ; Amersham Biosciences). Vo est le volume mort et Ve est le volume d'élution.
A.7. Test de liaison par résonance plasmonique de surface (SPR) L'appareil BIAcore 2000' (BIAcore'AB, Uppsala, Suède) a été utilisé pour des analyses en temps réels des interactions moléculaires entre His6-EthR et la région promotrice de ethA.
4 fragments d'ADN ont été obtenus par PCR en utilisant l'ADN chromosomique de M. tuberculosis H37Rv comme matrice. Un fragment de 106 pb (figure 4A ; IG-106) chevauchant la région intergénique ethA-R a été obtenu en utilisant 0-270: 5'-CGGTCATGGATCCACGCTATCAAC-
3' (SEQ ID N 15) et 0-271 : 5'-biotine-CTGACTGGCCGCGGAGGTGGT- 3' (SEQ ID N 16).
Un fragment d'ADN de 62 pb (IG-62) chevauchant une région de 55 pb identifiée par des expériences d'empreintes à la DNase I a été amplifié en utilisant 0-248 : 5'-biotine-GATCCACGCTATCAACGTA-3' (SEQ ID N 17) et 0-250: 5'-CTACGTGTCGATAGTGTCG-3' (SEQ ID N 18).
Un fragment de 37 pb chevauchant 2 répétitions directes a été amplifié en utilisant 0-255 : 5'-ATCAACGTAATGTCGAG-3' (SEQ ID N 19) et 0-256 : 5'-GTCGACATCTCGTTGACG-3' (SEQ ID N 20), puis clone dans pCR2.1Topo. Un fragment d'ADN biotinylé de 104 pb (IG-37) a ensuite été obtenu par PCR en utilisant 0-255 et 5'-biotineAATTGGGCCCTCTAGATGCAT-3' (SEQ ID N 21).
Finalement, un fragment de 36 pb chevauchant 2 répétitions inversées a été amplifié en utilisant 0-253 : 5'-GTAATGTCGAGGCCGTCAA-3' (SEQ ID N 22) et 0-254: 5'-ATAGTGTCGACATCTCGTT-3' (SED ID N 23), puis cloné dans pCR2.1Topo.
Le noyau ou c#ur peut aussi comprendre par exemple, en outre, des composés métalliques autres que des métaux tels que des oxydes de métaux.
Selon l'invention, l'enveloppe entourant le c#ur est constituée par un matériau organique.
Les polymères ou oligomères de l'invention peuvent être notamment obtenus par polymérisation radicalaire ou par polycondensation.
Le matériau organique pourra ainsi être choisi parmi les poly(alcool vinylique), les poly(acide lactique), les poly(acide glycolique), les copolymères de l'acide lactique et de l'acide glycolique, les polystyrènes, les poly(méth)acrylate de méthyle, les copolymères acryliques et méthacryliques, les
polyamides, les polyesters, les polyuréthanes, et les polyurées.
Ensuite ce composé de structure générale (VIII) est transformé en composé de structure générale (I) par une réaction avec un composé halogéné de type Ra-Hal, Hal représentant un atome d'halogène choisi parmi le brome, le chlore ou l'iode. Les composés de structure générale (VI) sont commerciaux et leur synthèse est largement décrite dans la littérature. Les composés de structure générale (VII) sont soit des produits commerciaux, soit des produits dont la synthèse est largement décrite dans la littérature. Les produits de structure Ra-Hal sont aussi, soit des produits commerciaux soit des produits dont la synthèse est largement décrite dans la littérature.
La première étape de ce procédé consiste en une condensation de type Knoevenagel entre un composé à méthylène actif de formule générale (VI), ici la 2-thioxo-thiazolidin-4one (X=O ; Y=S) ou la thiazolidine-2,4-dione (X=O ; Y=O) ou la 4-thioxo-thiazolidin-2-one (X=S ; Y=O) ou la thiazolidine-2,4-dithione (X=S ; Y=S) avec un composé carbonylé de
structure générale (VII) comme un aldéhyde pour conduire à un composé de formule générale (VIII) de type 5-hétéroarylylidène-2-thioxo-thiazolidin-4-one (X=O ; Y=S) ou 5hétéroarylylidène-thiazolidine-2,4-dione (X=Y=O) ou 5-hétéroarylylidène-4-thioxothiazolidin-2-one (X=S ; Y=O) ou 5-hétéroarylylidène-thiazolidine-2,4-dithione (X=Y=S).
Cette réaction se déroule à reflux dans un solvant organique comme le toluène, le xylène, en présence d'une catalyse acido-basique comme tout mélange d'un acide carboxylique (acide acétique, propionique, etc) avec une amine secondaire (morpholine, pipéridine, etc...) ou un sel d'acide carboxylique (acétate de sodium, acétate d'ammonium etc....). Cette première étape est notamment décrite dans les publications suivantes : J. Pharm. Belg. (1956) 3, 5-6 ; J Org. Chem. (1958) 23, 112-113 ; J. Am. Chem. Soc. (1948) 70, 503.
Le procédé susmentionné s'applique également aux composés dans lesquels X ou Y représente un groupe NH (voir notamment Journal of Agricultural and Food Chemistry (1991) 39(3), 580-3) ou NMe (voir notamment Zhonghua Yaoxue Zazhi (1992) 44 (6), 501- 7). De manière alternative, les composés dans lesquels X ou Y représente un groupe NMe peuvent être obtenus en convertissant la 2-thioxo-thiazolidin-4-one en 2-méthylaminothiazolidin-4-one selon le document Archiv der Pharmazie (Weinheim, Allemagne, 320 (4), 329-337, 1987).