INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
RMN 1 H (300 MHz), CDCI3) : # 1,38 (6H , s) 2,09 (2H , s) 7,18 (1 H , s) 9, 20 (1 H , b r s) 9,39 (1 H , s) 9,78 (1 H ,b r s) MS m /z 282 (M+) Point de fusion = 183-184 C Exemple 4 synthèse du N-(5-hvdroxv-4,4-diméthvl-2-oxo-1,2,3,4tétrahydroquinolin-6-vl)-trifluorométhylamide (4) Le composé (E) est préparé selon la synthèse décrite dans le brevet US 4 430 423.
7,5 ml d'anhydride trifluoroacétique sont lentement ajoutés à une solution contenant le composé (E) dans 40 ml d'acétonitrile à température ambiante. Le mélange de réaction est mélangé à 100 ml d'acétate d'éthyle, puis lavé à l'eau. La phase
organique est séchée sur du sulfate de magnésium. L'acétate d'éthyle est ensuite évaporé sous pression réduite. Après recristallisation dans 50 ml d'acétonitrile, 12,5 g du composé (4) sont obtenus et séchés.
RMN 1H (300 MHz), CDCI3) : 8 1,35 (6H , s) 2,33 (2H , s) 6,39 (2H , d) 6,90 (2H , d) 9,10(1H,brs)10,40(1H,brs) MS m /z 300 (M+) Point de fusion = 126-129 C Exemple 5 synthèse du N-(5-hydroxy-4,4-diméthyl-2-oxo-1,2,3,4- tétrahvdroauinolin-6-vll-acétamide En conservant la température en dessous de 5 C, 8,1 ml de chlorure d'acétyle sont ajoutés lentement à un mélange contenant du diméthylacétamide (50 ml), de l'acétate d'éthyle (50 ml) et 19 g de composé (E) . Le mélange de réaction est ensuite mélangé à de l'eau glacée et agité. Le produit ainsi obtenu est filtré. Après séchage et lavage dans 100 ml d'acétate d'éthyle chaud, 22,5 g de produit (5) sont isolés par filtration et séchés.
Dans le texte qui suit, par " grains de café ", il faut comprendre, le grain obtenu par voie humide (fermentation, lavage) ou par voie sèche (séchage 5 puis décorticage mécanique) à partir du café " en cerise ", après déparchage, tel que décrit plus haut.
Par extrait, il faut comprendre l'ensemble des composés obtenus à partir d'une extraction alcoolique ou hydro-alcoolique d'un produit brut, en l'occurrence des graines de café torréfié ou non, décaféiné.
La production de sébum au niveau de la peau peut être déterminée par la mesure du taux de sébum selon le procédé classique dit sébumètre décrit par exemple dans le brevet L'Oréal FR 2368708 ou FR 2404845.
Par " stimulation de la fonction sébacée de la peau ", on entend une stimulation significative du taux de sébum au niveau de la peau.
Les espèces de caféiers choisies pour la préparation des extraits de grains de café utilisés dans les compositions sont avantageusement choisies parmi les espèces Coffea.
Dans un mode de réalisation particulier, l'extrait provient de grains de café choisis parmi les espèces Coffea arabica, Coffea canephora ou Coffea 20 iberica. L'extrait peut être obtenu à partir de grains de café torréfié. Il peut aussi être obtenu à partir de grains de café non torréfié.
Pour l'utilisation selon l'invention, l'extrait de grains de café est décaféiné.
En particulier, un extrait de grain de café peut être obtenu par une extraction hydro-alcoolique ou alcoolique de grains de café, et de manière 25 préférée par une extraction à l'aide de méthanol, éthanol ou propanol. De préférence, il ne contient pas les fractions du grain de café extractibles par des solvants non polaires.
Des méthodes de préparation d'extraits de café décaféiné sont en particulier décrites par S.Y.H Tse (voir supra) et dans les exemples ci5 après.
L'invention a trait également aux compositions cosmétiques appropriées pour l'administration orale comprenant l'extrait de grains de café décaféiné, destinée à stimuler la fonction sébacée de la peau. En particulier, les compositions selon l'invention sont destinées au traitement et/ou à la 10 prévention des peaux sèches ou du vieillissement cutané. La proportion d'extrait de grains de café décaféiné dans la composition sera bien entendu déterminée en fonction de l'effet recherché sur la stimulation de la fonction sébacée de la peau et du mode d'administration de la composition.
La composition, destinée à une administration par voie orale, peut se 15 présenter sous toute forme galénique convenant à ce mode d'administration, par exemple, sous forme de comprimés sécables ou non, de granules, de capsules, de gélules, de solutés, de suspensions ou de solutions comprenant un excipient approprié.
De préférence, une composition selon l'invention est un complément 20 nutritionnel, présenté sous la forme d'une composition solide, de type comprimés, granules, capsules, gélules et comprenant un extrait de grains de café décaféiné tel que défini plus haut et au moins un adjuvant approprié pour l'administration orale.
A cet égard, les adjuvants pour compositions orales, notamment pour 25 compléments alimentaires, sont connus de l'homme de l'art. On peut citer, entre autres et de manière purement illustrative, des lubrifiants tel le stéarate de magnésium, des produits pour la solubilisation instantanée, des gélifiants, épaississants, humectants, composants gras et/ou aqueux, conservateurs, agents de texture, de saveur et/ou d'enrobage, antioxydants et colorants usuels dans le domaine alimentaire.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre une 5 ou plusieurs vitamines et/ou oligo-éléments. A ce titre, peuvent par exemple être utilisés seuls ou en association les actifs suivants: le zinc et ses sels dont le sulfate et le glucanate de zinc, les vitamines B5, B6, B8, C, E ou PP, le 3-carotène et les caroténodes, les extraits d'ail notamment sous forme de sulfure d'allyle ou d'ajoen, le sélénium, la curcumine, les 10 curcuminodes, la niacine, l'acide lithospermique et l'adénosine. Il est entendu que l'homme de l'art choisira de tels actifs et, le cas échéant, les combinera dans le sens d'une amélioration des effets attendus de la composition objet de l'invention, en évitant que l'activité d'intérêt recherchée soit inhibée ou atténuée.
La composition destinée à l'administration orale comprend un extrait de grains de café décaféiné dans une quantité allant de 0,1% à 80% en poids de la composition, et de préférence, de 1% à 50% en poids de la composition. L'invention vise également un procédé cosmétique pour la prévention et/ou 20 le traitement des peaux sèches, ou un procédé pour la prévention et/ou le traitement cosmétique du vieillissement cutané, consistant à administrer par voie orale, une composition comprenant un extrait de grains de café, telle que décrite ci-dessus.
Les doses quotidiennes d'extrait de grains de café décaféiné administrées 25 par voie orale pour le traitement des peaux sèches peuvent être comprises entre 0,01 et 5000 mg/jour, de préférence. Préférentiellement, l'extrait de grains de café est présent dans la composition selon l'invention en une quantité permettant son administration à une dose comprise entre 0,5 et 1000 mg/jour.
Selon un mode de réalisation particulier, X est -NRis, R15 est un hydrogène, R16 et R17 sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle, de préférence méthyle.
A titre d'exemples de dérivés de formule (I), on peut citer : Formule Nomenclature formule Nomenclature [l-(4-Amino- [l-(4-Amino-phényl)- ,##A" phényl)-pyrrolidin- --{N\(CH2)13CH3 pyrrolidin-3-yl]ci" 3-yl]-triméthyl- kr Br- diméthyl-tetradécylJ ammonium; A ammonium; bromure IN chlorure y (2) NH2 1 NH2 NHfNH N'-[I-(4-Amino- NH.(,NH N-[I-(4-Aminoci /N- phényl)-pyrrolidin- ci NH2 HCI phényl)-pyrrolidin-3Si 3-yl]-N,N-diméthyl- QN yl]-guanidine 1 guanidine 1 (4) A (3) NH2 NH2 - 3-[l-(4-Amino- [l-(4-Amino-phényl)- /i-y phényl)-pyrrolidin- 0\'- pyrrolidin-3-yl]-(2- [J CI- 3-yl]-l-méthyl-3H- ci OH hydroxy-ethyl)N imidazol-1-ium; Q diméthyl-ammonium; 1 chlorure 1 A chlorure t (5) NHZ (6) NH2 . [l-(4-Amino- k [l-(4-Amino-phényl)- ##fY phényl)-pyrrolidin- pyrrolidin-3-yl]-(N cl- \/ 3-yl]-diméthyl-(3- 1 , triméthylammoniumJ ' ["~ triméthylsilanyl- 1 -7\ hexyl)-diméthylHJ propyl)- NH2 ammonium; NH ammonium ; dichlorure 2 chlorure (8) 7 o p [1-(4-Amino- --{o {2-[l-(4-Aminoci O? phényl)-pyrrolidin- L J +/ phényl)-pyrrolidin-3N 'V' 3-yl]- T #- yloxy]-ethyl}- 1 oxophosphorylcholin 1 triméthylk e A ammonium; chlorure NHZ 9 NHZ IU)
l-{2-[l-(4-Amino- r--( \ 3-{3-[l-(4-Aminol..N) /NQ phényl)-pyrrolidin- l..N) l phényl)-pyrrolidin-3N k/ 3-yloxy]-ethyl}-l- N yloxy]-propyl}-lfj CI méthyl- f J n1 méthyl-3H-imidazol- ~\ pyrrolidinium; 1-ium ; chlorure pyrro 1 mmm; -mm; chlorure chlorure NH= (12) (11) s -\ 1- f 2-[1-(4-Amino- çf \ 3-{3-[1-(5kJ /NO phényl)-pyrrolidin- J \ triméthylsilanylethylI1 3-yloxy]-ethyl}-1- 1: / 4-Amino-3- [J C1 méthyl- ,\ s, NH, \ SI -" CI- triméthylsilanylethyl piperidinium; 1 1 phényl)-pyrrolidin-3NH2 chlorure yloxy]-propyl}-l- (13) méthyl-3H-imidazol- 1-um ; chlorure (14) \. [1-(4-Amino-3- \ [l-(4-Amino-3- ##'\" méthyl-phényl)- r--(\-(CH2)13CH3 méthyl-phényl)- "N" cr pyrrolidin-3-yl]- l..N) ci pyrrolidin-3-yl]- ! triméthyl- diméthyl-tetradecyl- ]JJ[ ammonium; 1 ammonium; chlorure NH chlorure NH (16) (15) NH-f'NH N'-[l-(4-Amino-3- NHfNH N-[1-(4-Amino-3- [~~f \ méthyl-phényl)- 0 NH2 méthyl-phényl)N HCI pyrrolidin-3-yl]- N pyrrolidin-3-yl]jp N,N-diméthyl- rr guanidine \j\ guanidine ( NH2 (17) NH2 fj- 3-[l-(4-Amino-3- \. [l-(4-Amino-3r--('NJ méthyl-phényl)- )## méthyl-phényl)O cf pyrrolidin-3-yl]-1- N ci OH pyrrolidin-3-yl]-(2N méthyl-3H-imidazol- hydroxy-ethyl)y*] 1-ium; chlorure 1 diméthyl-ammonium y* (19) I chlorure NH2 NH2 (20)
[l-(4-Amino-3- V [l-(4-Amino-3- ,##\ méthyl-phényl)- 0 méthyl-phényl)Cl VL pyrrolidin-3-yl]- N Cl pyrrolidin-3-yl]-(J / diméthyl-(3- 1 /N-- triméthylammonium- 6..L triméthylsilanyl- ; CI- hexyl)-diméthylNH propyl ammonium ; NH2 ammonium chlorure dichlorure 21 22 o p [1-(4-Amino-3- {2-[I-(4-Amino-3- b méthyl-phényl)- / NT méthyl-phényl)N G +' pyrrolidin-3-yl]- ci PY rrolidin-3- Y loxy]f. oxophosphorylcholin |T1 ethyl}-triméthylf e A ammonium; chlorure NH2 (23) (24) l-{2-[l-(4-Amino-3- 3-{3-[l-(4-Amino-3N /NO méthyl-phényl)- l méthyl-phényl)- 1 pyrrolidin-3-yloxy]- (') pyrrolidin-3-yloxy]f') C1 ethyl}-l-méthyl- [!l }Ji propyl}-l-méthyl-3HA pyrrolidinium ; | Cl imidazol-1-um ; NH2 chlorure NH2 chlorure 25 26 l-{2-[l-(4-Amino-3- \ [l-(4-Amino-3N /NO méthyl-phényl)- .## triméthylsilanylethylJ! pyrrolidin-3-yloxy]- l..N) ci~ phényl)-pyrrolidin-3- [J CI ethyl}-l-méthyl- yl]-triméthylA piperidinium; 1 A ammonium; chlorure NH2 chlorure N"2 \ (28) ~~~~~~~~(27) 2 /I - 3-[1-(4-Amino-3- 3-{3-[l-(4-Amino-3triméthylsilanylethyl l..N) l triméthylsilanylethyl J or -phényl)-pyrrolidin- \ /.'JN phényl)-pyrrolidin-3j' 3-yl]-l-méthyl-3H- 1 "<::: \\ N + h yloxy]-propyl}-lf) imidazol-1-ium; i|\ Cl méthyl-3H-imidazol- 1 chlorure N"2 1 1-um ; chlorure NH* /1 SI/ (29) (30)
[1-(5- N- 3-H-(5tJ triméthylsilanylethyl r# triméthylsilanylethylN -4-Amino-3- uN CI 4-Amino-3- 0 triméthylsilanylethyl i triméthylsilanylethylL2\ - -phényl)-pyrrolidin- 1 ' phényl)-pyrrolidin-3- 3-yl]-triméthyl- NH2 yl]-l-méthyl-3Hammonium; imidazol-1-ium; chlorure chlorure 31 32 o l'-(4-Amino- \ l'-(4-Amino-3yf-s phényl)-l-méthyl- ,N'-- méthyl-phényl)-l- [J ci [1,3']bipyrrolidinyl- F"] ci" méthylQN 1-ium; chlorure [1,3'lbipyrrolidinyl-1r! (33) f! ium; chlorure ' (34) NH2 NH2 3-{[1-(4-Amino- H 0 3-{[1-(4-Amino-3rT nV phényl)-pyrrolidin- méthyl-phényl)N J 3-ylcarbamoyl]- N L' pyrrolidin-3w ci- \ méthyl}-l-méthyl- l ' éthyldiméthyl- J éthyldiméthylJ a ammonium ; Q ammonium; iodure (jY) chlorure 1 h (40) (39) L. V NÇ |
\N [1-(4-amino-phényl)- \ [1-(4-amino-phényl)ri L pyrrolidine-3-yl]- i#( ~\~~ pyrrolidine-3-yl]- (N) propyldiméthyl- J1 propyldiméthylJL ammonium ; iodure, B ammonium ; bromure O (41) U (42) NH2 NH2 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ \L [l-(4-amino-phényl)- \L [1-(4-amino-phényl)r- f~~\# pyrrolidine-3-yl]- ri # pyrrolidine-3-yl]N propyldiméthyl- butyldiméthyl- 9 MeOSO,- ammonium ; 1- ammonium; iodure 1 8 méthosulfate 1 8 (44) N$, {43) ' NIl, ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ V [1-(4-amino-phényl)- cf\!. [1-(4-amino-phényl)r# /~V~ pyrrolidine-3-yl]- '--- pyrrolidine-3-yl]bzz # pentyldiméthyl- '"\ hexyldiméthylQ C ammonium ; iodure 0 ammonium; iodure 18 (45) (46) NH2 V [1-(4-amino-phényl)- \/. [1-(4-amino-phényl)- /#- pyrrolidine-3-yl]- g pyrrolidine-3-yl]- "\ heptyldiméthyl- t i V octyldiméthylf. ' ammonium ; iodure (fj ammonium ; iodure (47) NIl, (48) [1-(4-amino-phényl)- [1-(4-amino-phényl)- \L [l-(4-amino-phényl)- \r-\ [l-(4-amino-phényl)- -\ pyrrolidine-3-yl]- 'Y-\ pyrrolidine-3-yl]- (décyldiméthyl- - hexadécyldiméthyl- 1 : ammonium ; iodure 1"'" ammonium ; iodure L. (49) b (50) U [1-(4-amino-phényl)- \1 [1-(4-amino-phényl)r-C~-on pyrrolidine-3-yl]- r-!'-oH pyrrolidine-3-yl]N hydroxyéthyldiméth Sr hydroxyéthyldiméthyl J ci yl-ammonium ; Q -ammonium ; iodure UJ chlorure 1 8 (52) NE (51) ra
Les dérivés de formule I utilisés de manière préférée sont les : [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure ; [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure ; N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl-guanidine N-[1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure ; [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure ; [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl- tetradecyl-ammonium ; chlorure N'-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N- diméthyl-guanidine N-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium; chlorure [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy- ethyl)-diméthyl-ammonium chlorure [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl ammonium ; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure l'-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-1-méthyl-[ 1, 3'] bipyrrolidinyl-1- ium ; chlorure 3-{[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-méthyl}-l- méthyl-3H-imidazol-l-ium ; chlorure 3-{[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]- méthyl}-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium ; chlorure
3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[ 1-(4-Amino-3 -méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure.
Plus préférablement on utilisera les composés : [ I -(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3 -y 1]-triméthyl-ammo nium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium; bromure N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(-triméthylammonium- hexyl)-diméthyl-ammonium; dichlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrroli dine-3 -yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3 -yl] -butyldiméthyl- ammonium ; iodure
[1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthylammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure Encore plus préférablement, on utilisera les composés suivants : [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure 3-[ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-méthyl-3 H-imidazol- 1-ium ; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[ 1, 3'] bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure, et tout particulièrement les [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure, et [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs
méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Le milieu cosmétique approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, et on révèle la couleur à l'aide d'un agent oxydant. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en #uvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
- (2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse en C8 à C22, tel que le produit JAGUAR XC- 95/3 (chaîne alkyle en C14) vendu par la société RHODIA, le produit ESAFLOR HM 22 (chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI, les produits RE210-18 (chaîne alkyle en C14) et RE205- 1# (chaîne alkyle en C20) vendus par la société RHONE POULENC.
-(4) les copolymères de méthacrylates ou d'acrylates d'alkyles en C,-C6 et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse.
Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse peuvent être des copolymères triblocs dont la séquence hydrophile est une chaîne polyoxyéthylénée comportant de 50 à 1000 groupements oxyéthylénés.
Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques comportent une liaison uréthane entre les séquences hydrophiles, d'où l'origine du nom.
A titre d'exemples de polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse utilisables dans l'invention, on peut citer le Ser-ad FX 1100 de la société SERVO DELDEN qui est un copolymère dénommé sous la désignation I.N.C.I. européenne et américaine "Steareth-100/PEG- 136/H.M.D.I. Copolymer".
On peut aussi utiliser le Rhéolate 205 à fonction urée vendu par la société RHEOX ou encore les Rhéolates 208 , 204 ou 212, ainsi que l'Acrysol@ RM 184.
Exemples La formulation de base du vernis est constituée -1- du composé de base monomère CYRACURE 6105 de la société Dow Chemical : -1- ou du composé S200 commercialisé par RHODIA : # -2- de l'amorceur = cata 211 # -3- et/ou-4-et/ou-5-et/ou-6-et/ou -7- et/ou-8- -3- polydiméthylsiloxane (PDMS) BYK 3700 commercialisé par la société TEGO GOLDSCHMIDT,
-3- PDMS acrylate TEGO RC 902 commercialisé par la société TEGO GOLDSCHMIDT, -3- PDMS acrylate TEGO RC 726 commercialisé par la société TEGO GOLDSCHMIDT, -3- PDMS acrylate PC 911, -4- COATOSIL 1770 commercialisé par la Société CROMPTON : (3-(3,4- époxycyclohexyl)éthytriéthoxysilane, -4- glycidyloxypropyltriméthoxysilane, -4- RCA 200 commercialisé par la société RHODIA : avec n = 100 -4- poly 200 commercialisé par la société RHODIA : mélange des siloxanes, dont la viscosité est de 23,5 mPa.s et dont les proportions en poids et formules B1, B2 et B3 sont données ci-dessous :
avec89%deBloùa=0;9%deBloùa=1;0,2%deBloùa=2; avec 0,3 % de B2 où a = 0 ;
et avec 1,5 % de B3 où a = 0 et b = 1.
-5- PDMS époxyacrylate tel que décrit ou tel qu'obtenu par le brevet US-B-4,663,185.
L'ensemble des résultats obtenus est consigné dans les tableaux suivants 1, 2 et 3.
ESSAI Type de a b c d constituant CYRACURE# 6105 1 9,9 9,9 9,9 9,9 BYK 3700 3 0,07 0,05 PC911 3 0,08 COATOSIL# 1770 4 0,04 0,03 RCA#200 4 CATA 211 2 0,3 0,3 0,3 0,3 % additif 0, 4 % 0,0 % 1,0 % 0,3 % Miscibilité OK limite OK OK Barre 2 2 2 2 Nbre Irradiation / 1/2*160W/ 20m/mn puissance / vitesse Aspect Limite OK limite limite Epaisseur (micron) 13-18 11-18 12-18 13-19 Kd 0,17 0,15 0,15 0,11 Test noir de fumée 3,5 5 4 3 avant collage Collage EVC* Force adhésion 65 27 70 45 (N/5 cm) moyenne Rupture tissu/vernis vernis/EVC tissu/vernis tissu/vernis
ESSAI Type de E f g h constituant CYRACURE# 6105 1 9,9 9,9 9,9 9,9 BYK 3700 3 0,07 PC911 3 0,06 0,06 0,06 COATOSIL# 1770 4 0,1 0,2 0,1 PDMS époxyacrylate 5 0,1 CATA 211 2 0,3 0,3 0,3 % additif 1,6 % 2,5 % 2,2 % 1,0 % Miscibilité Limite limite limite limite Barre 2 2 2 2 NbreIrradiation puissance/ vitesse Aspect OK limite OK OK Epaisseur (micron) Kd 0,80 0,80 0,59 0,77 Test noir de fumée 4 4 4 5 avant collage collage EVC* Force adhésion 70 122 70 ≥71 (N/5 cm) moyenne Rupture EVC/ vernis vernis/tissu EVC/ vernis EVC/ vernis Les formulations de vernis permettant d'accéder aux performances visées obtiennent au moins 4 au test de salissure, un KD 70 N.
Elles comprennent: le cyracure-1- / le cata211 -2-/ un PDMS acrylate-3- et un alkoxysilane époxydé-4-.
Un essai h positif a été réalisé en utilisant comme additif-5- un PDMS ayant une double fonctionnalité acrylate et époxyde.
Un essai complémentaire i a été réalisé en remplaçant le CYRACURE#-1- par le polymère S200 -1-, cet essai est concluant.
ESSAI Type de i constituant S200 1 9,9 PC911 3 0,06 COATOSIL# 1770 4 0,1 CATA 211 2 0,3 % additif 1,6 % Miscibilité limite Barre 2 Aspect OK Kd 0,80 Test noir de fumée avant collage 4 Force adhésion (N/5 cm) moyenne 70 Rupture EVC / vernis
PROCEDE DE CARACTERISATION OPTIQUE DE MATERIAUX SANS UTILISATION DE MODELE PHYSIQUE DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne un procédé de caractérisation optique de matériaux.
Comme exposé précédemment, il est essentiel que les compositions de l'invention présentent une viscosité bien spécifique 5 permettant d'obtenir, lors de leur vaporisation sous forme de spray dans la cavité buccale, au moyen d'une pompe doseuse, un tapissage aussi complet que possible des muqueuses buccales et de la langue.
Cette viscosité spécifique est conférée à la composition par la présence de silice dans des proportions bien déterminées.
Les compositions de l'invention contiennent ainsi de 0,5 à 4 % en poids de silice dispersée dans le lipide peroxydé.