INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
RMN 1H (CDC13, 500,13 MHz) 8 (ppm) : 7, 51 (t, 1H, N' H, 3JN' H-la = 5,7 Hz) ; 6,26 (t, 1H, N"H, 3JN"H-ip = 5,5 Hz) ; 3,65 (dd, 1H, H-[alpha], 3Ja-p = 4,5Hz, 3J[alpha]-ss, = 7,1 Hz) ; 3, 21 (m, 4H, H-la/H-lp) ; 2, 61 (dd, 1H, H-ss, 3Jss-[alpha] = 4, 5 Hz, 3Jp-P' = 14,4 Hz) ; 2,54 (dd, 1H, H-(3' , 3Jp ~a = 7,1 Hz, 3Jss'-ss = 14,4 Hz) ; 1,48 (m, 4H, H-2a/H-2p) ; 1,25-1,32 (m, H-3oa à H-110C/H-3P à H-llp) ; 0,88 (t, 6H, H-12a/H- 12p) RMN 13C (CDC13, 125,77 MHz) 8 (ppm) : 173,7 (-CO-N'H) ; 170,8 (-CO-N"H) ; 52,7 (C-a) ; 40,9 (C-p) ; 39,4, 39,2 (C-la, C-1(3) ; 31,8 (C-10a/C-10(3) ; 29,1-29,6 (C-2a, C-
4a à C-9a/C-2(3, C-4(3 à C-9) ; 26, 8 (C-3[alpha]/C-3ss) ; 22,6 (C-11a/C-11) ; 14,0 (C-12a/C-12P) 1. 3. Préparation du composé 23 : Dans un ballon de 100 mL sec, 407,7 mg (0,33 mmol ; 1 éq.) du composé 5, préalablement lyophilisés, sont dissous dans 10 mL de DMF anhydre sous agitation et sous atmosphère inerte. 205 aL (1,32 mmol ; 4 éq.) de DIC puis 179,3 mg (1,33 mmol ; 4 éq. ) de HOBT, en solution dans 5 mL de DMF anhydre, sont successivement additionnés. La réaction est maintenue pendant 2 heures sous agitation et sous atmosphère inerte à température ambiante.
185,3 mg (0,40 mmol ; 1,2 éq.) du composé 21, dissous dans 15 mL de chloroforme anhydre (fraîchement distillé sur P205) , sont ajoutés au milieu réactionnel. Après 24 heures d'agitation à température ambiante et sous atmosphère inerte, la réaction est stoppée par ajout de 100 [alpha]L d'eau. La solution est concentrée à l'évaporateur rotatif (40 C) jusqu'à obtenir un résidu huileux, qui est ensuite précipité dans 100 mL d'acétone sous agitation. Le précipité est récupéré par centrifugation (10 000 tours/min ; 15 min), lavé à l'acétone propre et séché une nuit sous une hotte. 486,8 mg de produit brut sont ainsi isolés et sont purifiés par CLHP à polarité de phase normale ([alpha]Porasil# ; A/B 20/80 (v/v) avec A : CH30H et B : CHC13/CH30H/NH3 20% (80/19,5/0,5) (v/v/v) en 20 min). On isole 465,9 mg (0,28 mmol) du composé 23 sous forme d'une fine poudre blanche après lyophilisation.
Formule brute : C74H130N4O38, M = 1683,85 g.mol-1 Rendement : 85% P.f. : 160 C (déc. ) CCM : Rf = 0,2 éluant : CHC13/MeOH/H20 6/3/0,5 (v/v/v) [#]D20 + 83 (c 0,26, DMF) ESI-HRMS (haute résolution avec détection en mode positif) : m/z mesuré à 1683,8441 [M+H]+, calculé à 1683,8441 pour C74H131N4O38 (déviation : 0 ppm) ; m/z mesuré à 1705,8169 [M+Na]+, calculé à 1705,8261 pour C74Hi3oN4038Na (déviation : 5,4ppm) RMN 1H (pyridine-ds, 500,13 MHz) 8 (ppm) : 9,14 (d, 1H, NaH) ; 8,80 (t, 1H, NECD) ; 8,68 (t, 1H, N"H) ; 8,51 (t, 1H, N' H ) ; 5, 38 (m, 1H, H-a) ; 5, 42-5, 61 (m, 6H, H-1IIVIICD) ; 5,43 (d, 1H, H-1ICD) ; 4,62-4,75 (m, H-3II-VIICD) ; 4,62 (H-31CD) ; 4,55-4,64 (m, H-6II-VIICD) ; 4,31-4,52 (m, E-5IJ-VIICD/K-6'Il-VIICD) ; 4,42 (H-5ICD) ; 4, 15-4, 29 (m, H- 4,,-v,,,D) ; 4,19 (H-6'CD) ; 4, 06 ( H - 6' l co ) 3,99-4,14 (m, H-2II-VIICD ) ; 3, 91 (dd, 1H, H-21CD) ; 3 , 81 (t, 1H, H- 4ICD) ; 3, 36, 3, 31 (2m, 4H, H-loc, H -1 ) 3,12 (d, 1H, H-(3) ; 3, 07 (d, 1H, H-(3' ) ; 2, 5-3, 0 (m, 4H, H-b/H-c) ; 1,53, 1,46 (2m, 4H, H-2a, H-2ss) ; 1,20, 1,18 (H-3a, H- 3p) ; 1, 13 (H-lla/H-llp) ; 1,05-1,25 (m, H-4a à H- 10a/H-4(3 à H-10ss) ; 0,75 (t, 6H, H-12a/H-12(3) RMN 13C (pyridine-ds, 125,77 MHz) # (ppm) : 173,6 (Ca) ; 173,4 (C-d) ; 172,3 (-CO-N'H) ; 171,5 (-CO-N"H-) ; 104,1-104,6 (C-1I-VIICD) ; 85,8 (C-4'co) ; 83, 7-84, 3 (C- 4II-VIICD) 74,1-75,4 (C-3I-VIICD/C-5II-VIICD/C-2I VIICD) 72, 3 ( C - 5 l co ) 62,6 ( C - 6 l co ) 61, 9-62, 3 (C-6,I-VIICD) 52, 0 (C-a) ; 40,3, 40,5 (C-1a, C-1ss) ; 39,1 (C-P) ; 32,6 (C-
lOa/C-lOp) ; 32,1, 32,4 (C-b, C-c) ; 30,5 (C-2[alpha]/C-2ss) ; 30,1 (C-4a/C-4(3) ; 30,1-30,6 (C-5a à C-9[alpha]/C-5ss à C- 9(3) 27, 8, 27,9 (C-3a, C-3p) ; 23,4 (C-11a/C-11(3) ; 14,8 (C-12a/C-12i) Exemple 2 : Préparation du N' ,W"-didodécyl-Na- (6I-amido- succinyl-6I-désoxy-cyclomaltoheptaose)-L-glutamide .
On obtient le composé titre, ou composé 24, de formule : en couplant le composé 5 synthétisé dans l'exemple 1 ci-avant, avec le N',N"-didodécyl-L-glutamide, ou composé 22.
De même, la présente invention concerne également un produit d'hygiène buccale, qui contient la composition précitée Ce produit d'hygiène buccale peut être, par exemple, un dentifrice ou un rince-bouche.
Par ailleurs, la présente invention concerne également un produit alimentaire qui contient au moins une composition promotrice de la synthèse cellulaire de collagène selon l'invention.
La présente invention concerne aussi une composition promotrice de collagène selon l'invention, en tant que médicament pour remédier au manque de collagène.
La présente invention concerne, en outre, l'utilisation d'une composition promotrice de la synthèse du collagène selon l'invention, pour la fabrication d'un produit cosmétique améliorant la texture cutanée.
La présente invention concerne aussi l'utilisation d'au moins un des composés représentés par la formule (I) pour promouvoir la synthèse cellulaire du collagène.
La présente invention concerne aussi l'utilisation d'au moins un des composés représentés par la formule (I) pour avoir une action de prévention contre l' apparition des rides et/ou le relâchement cutané.
La présente invention concerne, en outre, l'utilisation d'au moins un des composés représentés par la formule (I) pour la fabrication d'un médicament destiné à un usage thérapeutique vis-à-vis des affections du parodonte.
La présente invention concerne aussi l'utilisation d'au moins un des composés représentés par la formule (I) pour la fabrication d'un additif alimentaire ou d'un aliment contenant la composition de l'invention.
Les composés de formule (I) ainsi que leurs sels sont connus. La méthode de synthèse de ces composés est aussi connue. Par exemple, l'acide labd-8 (17)-èn-15-oïque (acide épéruique) et l'acide labd-8-èn-15oïque sont obtenus par traitement chimique de l'acide labdanolique (J.
Chem. Soc., 1956,4262-4271). De plus, il est connu que l'acide labdanolique est obtenu à partir de la résine d'une plante légumineuse, la wapa (Eperua falcata) (J. Chem. Soc., 1955,658-662) et que l'acide labd-7-èn-15-oïque (l'acide cativique) est, de la même façon, un composant de la résine d'un autre arbre : le cativo (Prioria copaifera G. ) (J. Am. Chem. Soc., Vol. 79, 1201-1205, 1957). (on désigne par la suite l'acide labd-8 (17) -èn-15-oïque, l'acide labd-8-èn-15-oïque, l'acide labd- 7-èn-15-oïque et chacun de leurs sels par l'expression composés du type acide labdènoïque ) Pour obtenir les composés du type acide labdènoïque précités, il est possible d'utiliser toute plante contenant ces composés ou leurs sels. De préférence, on utilisera des plantes de la famille des Cistaceae, telles que
Cistus ladaniferus L., Cistus creticus L., Cistus monoperiensis L. et Cistus salvifolius L.. Il est possible d'utiliser chacune de ces plantes, seule ou de les utiliser en mélange d'au moins deux plantes. Les parties de la plante utilisées ne sont pas limitées selon l'invention. Ainsi, il est possible d'utiliser les feuilles, les branches, le tronc ou l'écorce de ces plantes. Ces plantes peuvent être utilisées fraîches, après la cueillette ou séchées. Les plantes séchées utilisées peuvent être des plantes coupées et simplement séchées ou un mélange de plantes coupées, séchées et traitées, par exemple, pulvérisées.
La méthode d'extraction des composés de l'invention à partir des plantes précitées utilise un solvant ou un mélange d'au moins deux solvants choisis, par exemple, parmi : l'eau, les alcools inférieurs et les éthers de pétrole ainsi que les hydrocarbures. Les alcools inférieurs utilisés dans la présente invention sont les alcools contenant de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier, le méthanol et l' éthanol.
Les éthers de pétrole utilisés peuvent être des produits commercialisés ayant, à pression atmosphérique, une température d'ébullition comprise entre 30 C et 70 C.
Les solvants du type hydrocarbure utilisés peuvent être, par exemple, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures cycloaliphatiques, les hydrocarbures aromatiques, qui sont liquides à température ambiante. On utilise, de préférence, les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques qui sont liquides à température ambiante, en particulier, l'hexane et le toluène.
L'opération d'extraction diffère selon les plantes et le solvant utilisés. De manière standard, on met en #uvre l'extraction en laissant les plantes coupées infuser dans le solvant à une température comprise entre la
température ambiante (15-25 C) et environ 50 C, éventuellement, en les soumettant à une légère agitation.
La teneur en colorant(s) de formule (I) peut varier entre 0,001 et 20% en poids environ par
rapport au poids total de la composition de teinture et de préférence entre environ 0,01 et 10% et encore plus préférentiellement entre environ 0,1 et 5%.
La composition de teinture selon l'invention est de préférence composée d'un milieu aqueux constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique. On peut citer à titre d'exemples de solvant organiques acceptables sur le plan cosmétique des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, des polyols, des éthers de polyols, des alcanes, des cétones et des mélanges de ceux-ci.
En outre, la composition peut comprendre un ou plusieurs colorants directs différents des composés de formule (I) définis ci-dessus. Ces colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs classiquement utilisés en coloration directe. On peut citer parmi ces colorants les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants nitrés, les méthines, les azométhines, les styriles, les triarylméthanes, les diarylméthanes, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques et naphtoquinoniques, les porphyrines, les tétraphénylporphyrines, les métalloporphyrines, les phtalocyanines, les colorants naturels de type caroténoïdes, terpénoïdes, flavonoïdes, les colorants fluorescents tels que la fluorescéine, la rhodamine, le coumarine.
A titre d'exemples de bases d'oxydation, on peut citer les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques.
Des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères ou cationiques convenant à la mise en #uvre de l'invention sont notamment les suivants : # tensioactifs anioniques : A titre d'exemples d'agents tensioactifs anioniques susceptibles d'être utilisés, seuls ou en mélanges, on peut citer les sels, en particulier les sels alcalins (sels de sodium, sels de magnésium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools, ...) des composés suivants : alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; alkyl(C6C24) sulfosuccinates, alkyl (C6-C24) éthersulfosuccinates, alkyl (C6-C24) amidesulfosuccinates, alkyl (C6-C24) sulfoacétates ; acyl (C6-C24) sarcosinates et acyl (C6-C24) glutamates.
On peut aussi citer les esters d'alkyl(C6- C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylpolyglucoside citrates, les alkylpolyglucoside tartrates, les alkylpolyglucoside sulfosuccinates et les alkylpolyglucoside sulfosuccinamates ; lesacyl- iséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces composés comportant, de préférence, de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical
aryle désignant, de préférence, un groupement phényle ou benzyle.
En tant qu'ajusteur de pH, il est possible d'utiliser, par exemple, l'hydroxyde de sodium, la triéthanolamine, l'acide citrique, le citrate de sodium, l' acide borique, le borax, le phosphate mono ou dibasique de potassium.
En tant qu'agent absorbeur-dispersant d'U.V., on peut utiliser, par exemple, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, le 4- diméthylaminobenzoate de 2-éthylhexyle, le 4-méthoxycinnamate de 2- éthylhexyle, l'oxyde de titane, le kaolin, le talc.
Les vitamines ajoutées, peuvent être, par exemple, les vitamines A, B, C, D, E, F, K, P, U, la carnitine, l' acide férulique, le y-oryzanol, l'acide a-lipoïque, l' acide orotique et leurs dérivés.
En tant qu'acide aminé, il est possible d'utiliser, par exemple, la glycine, l'alanine, la valine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la thréonine, la phénylalanine, la tyrosine, le tryptophane, la cystine, la cystéine, la méthionine, la proline, l'hydroxyproline, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'arginine, l'histidine, la lysine et leurs dérivés.
Il y a parmi les composés précités, des composés qui améliorent la stabilité des composés du type acide labdènoïque de la composition de l'invention ainsi que leur absorption à travers la peau. Ces composés améliorent donc l'action de la composition dermatologique à usage externe de l'invention ainsi que celle de la composition à usage oral de la présente invention.
Les ingrédients éventuellement compris dans la composition de l'invention ne sont pas limités à ceux précités. Il est ainsi possible, en ajoutant les ingrédients adéquats à la composition de la présente invention, de préparer une lotion de toilette, une crème, une lotion, un lait de toilette, une émulsion, une compresse humide, un onguent, un dentifrice, un rince- bouche ou tout autre forme de produit. La composition de la présente invention peut aussi être utilisée comme promoteurs de la synthèse cellulaire du collagène pour la préparation de produits autres qu'à usage dermatologique externe, par exemple, pour la fabrication de médicaments par voie orale (par exemple, des comprimés, des poudres, granulés ou autres), de médicaments à usage non oral (par exemple, à utiliser en injection). Tous ces médicaments peuvent être facilement préparés en
utilisant des excipients ou charges connus. Par ailleurs, la composition de la présente invention peut être utilisée en tant qu' adjuvant pour la fabrication de compléments nutritionnels, et peut également être ajoutée à tout produit alimentaire. Par conséquent, la présente invention concerne également tout médicament ou produit alimentaire contenant la composition de l'invention. Les excipients ou charges précités ne sont pas limités selon l'invention. Par exemple, il est possible d'utiliser le D-sorbitol, le Dmannitol, le xylitol ou tout autre édulcorant du type alcool. Il est aussi possible d'utiliser le glucose, le sucre blanc, le lactose, le fructose ou tout autre sucre, la cellulose cristallisée, la carmellose sodique, l' hydrogénophosphate de calcium, l' amidon de blé, l' amidon de riz, l' amidon de maïs, l' amidon de pomme de terre, la dextrine, la sscyclodextrine, les composés anhydres légers de l'acide silicique, l'oxyde de titane ou l' aluminométasilicate de magnésium ou tout autre excipient solide. Il est également possible d'utiliser tout excipient liquide ou véhicule, éventuellement injectable, tel que de l'eau distillée.
Les médicaments, compléments alimentaires et additifs alimentaires précités contiennent des proportions différentes en composés du type acide labdènoïque. Ils peuvent par exemple, contenir d'environ 0,0001 à 10%, de préférence de 0,01 à 7% de ces composés.
La présente invention, ses avantages et ses différentes caractéristiques apparaîtront mieux à la lecture qui suit de deux modes de réalisation non limitatifs et présentés à titre d'illustration.
Exemple 1 : obtention des composées du type acide labdènoïque à partir de plantes
10g de labdanum absolu (Absolute labdanum) (commercialisé par la société Givaudan) sont soumis à une distillation moléculaire et la fraction ayant un point d'ébullition compris entre 180 C et 220 C (sous une pression de 13,3 Pa) est recueillie (dénommée ci-après Ext-1). On obtient 4,3 g de cette fraction. Cette fraction Ext-1 contient de l' acide labd-7-èn- 15-oïque, de l'acide labd-8(17)-èn-15-oïque et de l'acide labd-8-èn-15oïque représentés par la formule (I).
Exemple 2 :synthèse des compose du type acide labdènoïque à partir du manool Etape A : synthèse de l'alcool primaire d'allyle représenté par la formule (2) 235,4 g de manool sont introduits dans un réacteur de 2 litres muni d'un thermomètre et d'un tube d'évacuation de l'eau. 95,2 g d'acide borique, 264,3g de 1-butanol, 75g de toluène et 7,5g de vanadate d'ammonium sont ajoutés dans le réacteur. Après substitution de l'air par de l'azote, une solution obtenue en dissolvant 1,5 g de carbonate de sodium dans 15g d'eau est ajoutée, sous agitation. La solution est chauffée et l'eau formée retirée en continu. La température de réaction est augmentée peu à peu et maintenue à 140 C pendant 16 heures, pendant lesquelles le mélange est mis à réagir. Après réaction et refroidissement, 311g d'une solution aqueuse de NaOH (20%) sont ajoutés ainsi que du borate. Le mélange est soumis à agitation à 60 C pendant 1,5 heures. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse. Le 1-butanol et le toluène de la phase
organique sont ensuite distillés à chaud, sous vide. On ajoute au résidu obtenu 500 ml de 1,2, 4-triméthylbenzène et le mélange ainsi obtenu est lavé 4 fois avec 250 ml d'eau. On obtient 675g d'une solution de 1,2, 4triméthylbenzène contenant l' alcool d' allyle primaire, représenté par la formule (2). L'analyse par HPLC révèle un rendement de 70,0%.
L'étape suivante est mise en #uvre sans procéder au préalable à une purification de l' alcool d' allyle primaire obtenu.
Etape B : synthèse de l'aldéhyde représenté par laformule (3) 675g de la solution de l'alcool d'allyle primaire dans le 1,2, 4triméthylbenzène obtenu dans l'étape (A) sont introduits dans un réacteur de 2 litres équipé d'un thermomètre et d'un tube d'évacuation d'eau. Après une substitution de l'air par de l'azote, la température de réaction est ajustée à 31 C et 1,71g de [RuCL2(p-cymène)]2 et 23,5g de tris(4méthoxyphényl)phosphine sont ajoutés simultanément. Une substitution par de l'azote est opérée deux fois et la solution est chauffée. Après 2 heures de réaction à 170 C - 180 C, la réaction est stoppée par refroidissement jusqu'à 46 C. L'analyse HPLC montre un rendement de 62,0%. Les 690g de solution de l'aldéhyde de formule (3) dans le 1, 2, 4- triméthylbenzène ainsi obtenus sont utilisés sans purification préalable pour l'étape suivante.
Etape (C) :synthèse des composés du type acide labdènoique de la formule (I) 690g de la solution d'aldéhyde dans le 1,2, 4-triméthylbenzène obtenue à l'issue de l'étape (B) sont introduits dans un réacteur de 2 litres
Pour l'application précitée à l'interconnexion métallique en microélectronique, par exemple l'interconnexion cuivre, la problématique de la couche de germination apparaît le plus fortement dans les techniques de l'art antérieur sur les générations de gravure de 0,1 m et en deçà. Le procédé de la présente invention permet aisément d'obtenir des films de germination ayant une épaisseur h dans la gamme de 1 et 100 nm, et même de 1 et 50 nm, en fonction de la taille du creux et/ou de la saillie à revêtir (figure 1 (a) et 4). De façon plus générale, les épaisseurs
requises pour la fabrication de microsystèmes peuvent être de 1 nm à 100 m par exemple, et plus particulièrement de 500 nm à 5 m : ces épaisseurs peuvent être obtenues aisément grâce au procédé de la présente invention. De la même manière, les épaisseurs requises pour la connectique qui peuvent être plus volontiers entre 1 et 500 m, et plus particulièrement entre 1 et 10 m : elles peuvent également être obtenues aisément grâce au procédé de la présente invention.
Aussi, la présente invention se rapporte également à un procédé de fabrication d'interconnexions en microélectronique, utilisant le procédé précité, lesdites interconnexions étant constituées d'un matériau métallique. Le procédé de fabrication d'interconnexions de l'invention peut comprendre, dans cet ordre, les étapes consistant à : a) graver dans un substrat diélectrique des motifs d'interconnexions, lesdits motifs formant des creux, et éventuellement des saillies, sur et/ou à travers ledit substrat, b) déposer sur ledit substrat diélectrique gravé une couche barrière conductrice empêchant la migration du matériau métallique d'interconnexions dans ledit substrat, ladite couche barrière ayant une épaisseur telle que la face libre de cette couche suit de manière conforme les motifs d'interconnexions dudit substrat sur laquelle elle est déposée, c) revêtir la couche barrière conductrice déposée sur le substrat gravé par un film de
germination d'un matériau métallique au moyen du procédé de revêtement précité de l'invention, et d) remplir les creux par ledit matériau métallique à partir dudit film de germination pour former lesdites interconnexions métallique constituées dudit matériau métallique.
Le substrat, les étapes b) et c) et les matériaux utilisables dans ce procédé ont été exposés ci-dessus.
L'étape de gravure peut être réalisée par les techniques habituelles de gravure et de micro ou nano gravure de substrat, et même, du fait de l'accès du procédé de l'invention à des échelle allant jusqu'au nm, par les techniques connues de l'homme du métier pour obtenir de telles gravures. Par exemple les techniques de gravure ionique réactive ( Reactive Ion Etching ) peuvent être utilisées pour mettre en #uvre le procédé de l'invention.
Selon l'invention, l'étape de remplissage des creux dans le procédé de fabrication interconnexion peut être réalisée par toute technique connue de l'homme du métier pour remplir une gravure par un métal dans la fabrication des microsystèmes et circuits intégrés, par exemple par les techniques de dépôt électrolytique de matériaux métalliques ou de dépôt chimique autocatalytique à partir de la couche de germination. De préférence, afin de résoudre les problèmes précités de chute ohmique, et grâce au procédé de l'invention, l'étape de remplissage peut être réalisée au moyen d'une technique de dépôt autocatalytique à partir d'une solution de précurseur
du matériau métallique. Des techniques utilisables pour ce dépôt sont décrites dans le document Chang, C. Y. and Sze, S. M., ULSI Technology McGraw-Hill, New York, (1996), p. 444 - 445.
Selon l'invention, le procédé peut comprendre en outre, après l'étape de remplissage des creux par le matériau métallique, une étape de polissage du matériau métallique qui se trouve en excès sur ladite surface.
Cette étape peut être réalisée au moyen des procédés classiques utilisés pour la fabrication des microsystèmes, par exemple par polissage mécanochimique ( Chemical Mechanical Polishing (CMP)). Une de ces techniques est décrite dans le procédé précité.
La présente invention se rapporte également à un procédé de galvanisation d'une surface, ladite surface étant une surface conductrice ou semiconductrice de l'électricité et présentant des creux et/ou des saillies, ledit procédé pouvant comprendre les étapes suivantes : - revêtement de ladite surface par un film de germination d'un matériau métallique suivant le procédé de revêtement d'une surface par un film de germination selon la présente invention, et - dépôt galvanique d'une couche métallique dudit matériau métallique à partir dudit film de germination obtenu.
L'étape de dépôt galvanique précitée peut être réalisée de la même manière que l'étape de remplissage précitée. Les autres matériaux et techniques de ce procédé sont ceux décrits ci-dessus. Le revêtement galvanique obtenu présente les caractéristiques d'être
conforme à la surface sur laquelle il est déposé, même à l'échelle nanométrique, sur des surfaces comprenant des creux et/ou des saillies.
EXPOSÉ DÉTAILLÉ DE L'INVENTION ET DE MODES PARTICULIERS DE RÉALISATION DE L'INVENTION Le procédé de la présente invention repose sur la réalisation d'un film organique adhérant à la surface d'un substrat conducteur ou semi-conducteur par exemple grâce à des réactions chimiques ou électrochimiques, de manière à y abriter et/ou à y supporter et à y permettre la croissance d'un dépôt métallique à partir d'un précurseur, pour obtenir un film de germination conforme à ladite surface et résoudre les inconvénients précités de l'Art antérieur.