INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
(exemple 373) Ta représente un groupe -CH (CH2-4,5-imidazole)-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 3) et par un atome de chlore (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 374) (exemple 374) Ta représente un groupe -CH(CH3)-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 375) (exemple 375) Ta représente un groupe -CH (CH2-CH (CH3) 2)-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 3'/ rad) j'If:} N N 0 1 N, o":1 ' (exemple 376)
- Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représen un groupe-cyclopropyl-, Ra est absent et Rb représente groupe -phényl (exemple 377) O (exemple 377) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représen un groupe-3-indazole, Ra est absent et Rb est absent (exemple 378) (exemple 378) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe -NH-CO-, Na représente un groupe - C (CH3)2-O-, Nb représente un groupe -phényl- substitué pa un atome de chlore (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 379) (exemple 379) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représen un groupe -phényl- substitué par un groupe-OH (en position 2), Ra est absent et Rb est absent (exemple 380 O
(exemple 380) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra représente un atome d'oxygène (en position para) et Rb représente un groupe -phényl (exemple 381) 381) 0 L/%.
(exemple 381) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe -NH-CO-, Na représente un groupe CH2-, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -NH2 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 382) (exemple 382) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe -NH-CO-, Na représente un groupe - (CH2)3-, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -NH2 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 383) (exemple 383) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente
un groupe -2-fluorenone, Ra est absent et Rb est absent (exemple 384) (exemple 384) Ta représente un groupe -(CH2)2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe-2-indenyl- substitué par un groupe -CH3 (en position 3), Ra est absent et Rb est absent (exemple 385) (exemple 385) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra est absent et Rb représente un groupe-N-2-pyrazoline-5-one (en position para) substitué par un groupe -CH3 (en position 3) (exemple 386) (Composé 386) Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra représente un groupe -CH2- (en position ortho) et Rb représente un groupe -phényl (exemple 387) y 0 H 1;,
(exemple 387) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -O-CH3 (en position 4) et par un atome de chlore (en position 3), Ra est absent et Rb est absent (exemple 388) (exemple 388) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe-2-pyridyl- substitué par un groupe -C4H9 (en position 5), Ra est absent et Rb est absent (exemple 389) (exemple 389) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe-2-furyl-, Ra est absent et Rb représente un groupe -phényl- ( en position 4) substitué par un atome de chlore (en position 4) (exemple 390) (exemple 390) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na représente un groupe -
CH2-O-, Nb représente un groupe-2-naphtyl, Ra est absent et Rb est absent (exemple 391) (exemple 391) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra représente un groupe -CO- (en position para) et Rb représente un groupe -phényl (exemple 392) (exemple 392) - Ta représente un groupe -(CH2)2-' Tb est absent, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe-2-indole- substitué par un groupe-OH (en position 5), Ra est absent et Rb est absent (exemple 393) (exemple 393) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na représente un groupe - CH2-, Nb représente un groupe-2-furyl-, Ra est absent et Rb est absent (exemple 394) (exemple 394)
- Ta représente un groupe -CH(COOH)-CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na représente un groupe - CH2-,Nb représente un groupe-cyclopropyl, Ra est absent et Rb est absent (exemple 395) (exemple 395) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-,Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 5), Ra est absent et Rb est absent (exemple 396) (exemple 396) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CH2-CO-O-C2H5 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 397) 0 (exemple 397) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-,Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente
un groupe -phényl- substitué par un atome de chlore (en position 2), Ra est absent et Rb est absent (exemple 398) 9 n (exemple 398) - Ta représente un groupe -CH(COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 3) et un groupe -NO2 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 399) 0 (exemple 399) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-,Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un atome de chlore (en position 2) et par un groupe -CF3 (en position 5), Ra est absent et Rb est absent (exemple 400) (exemple 400) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-pipérazyl-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- (en position para) substitué par un atome de fluor (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 401)
(exemple 401) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na représente un groupe - (CH2)2-' Nb représente un groupe-3-indole, Ra est absent et Rb est absent (exemple 402) (exemple 402) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-,Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe-5-indazole, Ra est absent et Rb est absent (exemple 403) (exemple 403) - Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 404) (exemple 404)
- Ta représente un groupe -CH (COOH) -CH2-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-pipérazyl-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- (en position para) substitué par un groupe -CO-CH3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 405) (exemple 405) - Ta représente un groupe -CH(COOH)-CH2-Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-pipérazyl-, Na est absent, Nb représente un groupe-2-pyridyl (en position para), Ra est absent et Rb est absent (exemple 406) O # (exemple 406) - Ta représente un groupe -CH2-, Tb représente un groupe - phényl-, Tc représente un groupe-NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 407) y CD 1-1F 0 (exemple 407) - Ta représente un groupe -CH2-, Tb représente un groupe - phényl-, Tc représente un groupe -NH-CO-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- (en position para)
Le gel est ensuite placé pendant une heure dans un récipient en inox contenant 150 ml de solution commerciale de bleu de Coomassie, sous agitation douce, à température ambiante. Après quatre lavages à l'eau bidistillée, le gel est finalement conservé à 4 C dans l'eau stérile jusqu'à l'excision des bandes polypeptidiques.
Digestion des protéines séparées sur gel 1D Chaque bande polypeptidique du gel est découpée de manière systématique tous les 2 mm sur toute leur longueur. Chaque morceau de gel ainsi obtenu est soumis à une digestion enzymatique. Cette étape de digestion enzymatique est essentielle. Elle consiste à hydrolyser les protéines de façon spécifique, à l'aide d'une enzyme, en plusieurs peptides, permettant ainsi leurs extractions du morceau de gel.
Etape de décoloration, réduction, alkylation Avant de débuter la digestion, des étapes de décoloration, de réduction et d'alkylation sont indispensables : # les lavages successifs à l'hydrogénocarbonate d'ammonium (NH4HC03) et à l'acétonitrile (ACN) permettent d'éliminer l'agent de coloration présent dans le morceau de gel, # les réactions de réduction au dithiothréitol (DTT) et d'alkylation à l'iodoacétamide permettent l'ouverture puis le blocage des ponts disulfures formés entre deux cystéines présentes dans la séquence de la protéine et des liaisons cystéineacrylamide.
Etape de digestion L'étape de digestion proprement dite, utilise une endoprotéase, la trypsine (25 kDa). Cette enzyme coupe la protéine par une hydrolyse au niveau C-terminal de la lysine et de l'arginine, donnant généralement des peptides de masses comprises entre 500 et 2500 Da.
Etape d'extraction La dernière étape de la méthode consiste à extraire du gel les peptides trypsiques à l'aide d'une solution d'extraction, composée d'acétonitrile et d'eau, additionnée d'un peu d'acide.
Analyse par nanoLC-MS-MS Les peptides extraits sont ensuite transférés vers la plaque PCR. Ce transfert se fait en deux fois 15 L, pour récupérer la totalité du volume. Pour éliminer l'acétonitrile, qui pourrait gêner la rétention des peptides sur la pré-colonne, un temps d'évaporation (pause) de 2 heures est appliqué avant l'analyse par nanoLC-MS-MS.
Les matrices d'ADN complémentaires utilisées pour les réactions de PCR ont été synthétisées à partir d'ARN messagers purifiés à partir d'ARN totaux extraits sur des Arénicoles, en raison de la petite taille des organismes et de leur rythme intense de croissance traduisant des niveaux importants d'expression des gènes, dont ceux impliqués dans la synthèse de l'hémoglobine. Les ADN complémentaires ont ainsi été synthétisés. Ces étapes ont fait appel à des kits commerciaux de biologie moléculaire de chez Ambion (purification des ARNs), Amersham (purification des ARNm), Promega (RT), Invitrogene (clonage), Abgene (séquençage).
Dans un second temps, nous avons mis au point les réactions de PCR, notamment en ce qui concerne la détermination des paramètres de temps de dénaturation, de temps et de température d'hybridation et de temps d'élongation. Les concentrations en MgCl2 ont également été optimisées.
Sont présentées ci-dessous, les séquences nucléotidiques des amorces dégénérées sens et antisens, les paramètres des PCR et les séquences codantes partielles pour chacune des globines A2a, A2b, Al et B2.
Pour les chaînes de structures, on utilise les amorces susmentionnées SEQ ID NO : 17 et SEQ ID NO : 18.
On précise que l'analyse totale de ces séquences par un blast dans les banques de données donne des valeurs comprises entre 2.10-3 < Evalue < Se-31 ..
Globine A2 (a) Pour obtenir la séquence nucléotidique SEQ ID NO :1 codant pour la globine A2(a) (SEQ ID NO : 2), on utilise le couple d'amorces (SEQ ID NO : 9 ; SEQ ID NO : 10).
Les conditions de PCR sont les suivantes : Temps et température initiale de dénaturation : 4 min à 95 C Temps et Température de dénaturation : 30 s à 95 C # Temps et Température d'hybridation : 30 s à 56 C 35cycles Temps et Température d'élongation : 40 s à 72 C #
Temps et Température d'élongation finale : 10 min à 72 C Réaction de PCR : Par réaction : 1 L ADNc 100 ng amorce sens 100 ng amorce antisens dNTP 200 M final MgCl2 2mM final Tampon PCR IX final 1 unité Taq Polymérase Qsp 25 L H20 Globine A2 (b) Pour obtenir la séquence nucléotidique SEQ ID NO : 3 codant pour la globine A2 (b) (SEQ ID NO : 4), on utilise le couple d'amorces (SEQ ID NO : 11 ; SEQ ID NO : 12).
Les conditions de PCR sont les suivantes : PCR (1) : 4 min à 95 C PCR (2) : 4 min à 95 C 30sà95 C 30sà95 C 30 s à 52 C # 35cycles 30 s à 52 C # 35 cycles 40 s à 72 C 40 s à 72 C 10 min à 72 C 10 min à 72 C Globine Al Pour obtenir la séquence nucléotidique SEQ ID NO : 5 codant pour la globine Al (SEQ ID NO : 6), on utilise le couple d'amorces (SEQ ID NO : 13 ; SEQ ID NO : 14).
Les conditions de PCR sont les suivantes : PCR : 4 min à 95 C 1 min à 95 C # lminà50 C 35cycles 1 min 30 à 72 C 10minà72 C Globine B2 Pour obtenir la séquence nucléotidique SEQ ID NO : 7 codant pour la globine B2 (SEQ ID NO : 8), on utilise le couple d'amorces (SEQ ID NO : 15 ; SEQ ID NO : 16).
A une solution de 3ss-O-hémisuccinate 7(3-hydroxy-17,17- éthylènedioxy-DHEA (2 g - 4. 75 mmol) dans du dichlorométhane (100 ml) (triéthylamine (13. 5 ml - 96. 58 mmol) est ajouté le chlorure de méthane sulfonyl (11. 06 g - 96. 58 mmol). Le milieu est laissé sous agitation pendant 5 jours à 4 C. Le solvant est concentré sous vide puis repris avec un mélange méthanol/eau/THF (3/10/10 - 50 ml) auquel est ajouté du KOH (5 g - 100 mmol). L'ensemble est porté à reflux pendant 24 heures. On laisse revenir à température ambiante, le milieu est concentré sous vide pour chasser les solvants volatils, redilué avec de l'eau puis extrait avec du dichlorométhane. La phase organique est lavée avec de l'eau, avec une solution aqueuse à 5% d'acide acétique puis avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrée sous vide. Le brut résultant est directement engagé dans l'étape de déprotection de la position 17 pour conduire à la 3ss-hydroxy-7[alpha]-hydroxy-DHEA après chromatographie sur colonne de gel de silice (hexane/acétate d'éthyle/ 1:9 puis 0 :10). Rdt 23%
La présente invention concerne un feu arrière, en particulier un feu stop
Elle se rapporte plus particulièrement à la réalisation d'un troisième feu stop surélevé disposé dans la partie médiane arrière d'un véhicule.
Un tel feu stop est généralement constitué d'une multiplicité de diodes à luminescence (LED) montées sur une plaquette à circuits imprimés et disposées derrière un transparent, seul visible de l'extérieur du véhicule.
L'agencement d'une multitude de diodes LED montées en série sur une plaquette à circuits imprimés nécessite une grande dimension de la plaquette. Il 10 s'avère que dans le cas de tels feux stop, la plaquette à circuits imprimés est soumise à une humidité qu'il convient de protéger par recouvrement de la plaquette d'une couche de protection. Ce revêtement ainsi que le nombre important de diodes à luminescence et la taille de la plaquette à circuits imprimés entraînent des coûts non négligeables.
L'un des buts de la présente invention est de proposer de réduire le coût de fabrication d'un tel feu stop en réduisant le nombre de diodes LED tout en conservant une sortie de lumière identique.
A cet effet, la présente invention a pour objet un feu arrière, en particulier un feu stop pour véhicule automobile, caractérisé en ce qu'il comporte au moins 20 une source lumineuse primaire constituée d'au moins une diode à luminescence associée à un guide de lumière dont la forme est constituée globalement d'un tronçon rectiligne et comporte une surface d'entrée, une surface de sortie formant un bandeau d'éclairage rectiligne et, entre la surface d'entrée et la surface de sortie, une surface de renvoi d'angle permettant d'agencer les 25 surfaces d'entrée et de sortie dans des plans parallèles.
Suivant quelques dispositions intéressantes de l'invention: - la surface d'entrée du guide de lumière est constituée par l'association de deux lentilles optiques; respectivement une première lentille dite de réfraction insérée dans un cône d'entrée des rayons de lumière issus de la source de 30 lumière primaire permettant de réorienter ces rayons de lumière en un faisceau parallèle et une seconde lentille dite de réflexion disposée coaxialement dans le même plan que la première lentille permettant de réorienter parallèlement les faisceaux de lumière ne traversant pas la première lentille et ceux réfléchis sur la surface de la première lentille; - la surface de sortie de lumière est composée d'une pluralité de facettes de réflexion et les facettes de réflexion sont agencées selon un pas, définissant 5 l'espacement des zones éclairées et ont respectivement une hauteur croissante en fonction de l'éloignement de la facette par rapport à la source de lumière; - la surface de renvoi d'angle est constituée d'une lentille de réflexion interne agencée de telle manière à rediriger le faisceau de lumière vers la surface de sortie; - la surface de renvoi d'angle est munie de facettes de sortie de lumière; - le guide de lumière est réalisé en un bloc monolithique solide et transparent, de préférence en matière plastique.
Selon un mode de réalisation particulier, le feu stop est constitué de deux sources de lumière primaire constituées chacune d'une paire de diodes LED 15 regroupées sur une plaquette à circuit imprimé, implantées au centre du feu stop et de deux guides de lumière, respectivement gauche et droite, associés à une source primaire et d'un transparent pourvu de stries ou de billes déterminant l'angle de diffusion de la lumière.
Les caractéristiques de l'invention mentionnées ci-dessus, ainsi que 20 d'autres, apparaîtront plus clairement à la lecture de la description suivante d'un exemple de réalisation, en se référant aux dessins annexés sur lesquels: - la figure 1 est une vue schématique en coupe axiale d'un feu de stop réalisé conformément aux enseignements de l'invention; - la figure 2 est une vue schématique à plus grande échelle du principe de 25 fonctionnement d'un feu stop selon l'invention; - la figure 3 est une vue schématique à plus grande échelle de la surface de sortie du guide de lumière selon la figure 2; et - la figure 4 est une vue schématique à plus grande échelle de la surface de renvoi du guide de lumière.
On a représenté à la figure 2 un feu arrière, en particulier un feu stop 1 surélevé pour véhicule automobile.
Selon la présente invention, ce feu stop 1 comporte au moins une source lumineuse primaire 2 constituée d'au moins une diode à luminescence 3 associée à un guide de lumière 4 dont la forme est constituée globalement d'un 5 tronçon rectiligne et comporte une surface d'entrée 5, une surface de sortie 6 formant un bandeau d'éclairage rectiligne et entre la surface d'entrée 5 et la surface de sortie 6 une surface de renvoi d'angle 7 permettant d'agencer les surfaces d'entrée 5 et de sortie 6 dans des plans parallèles.
Il convient de noter que le guide de lumière 4 est un bloc monolithique 10 solide et transparent, par exemple en matière plastique.
Comme visible sur la figure 2, la surface d'entrée 3 du guide de lumière est avantageusement constituée par l'association de deux lentilles optiques; respectivement une première lentille 8 dite de réfraction insérée dans un cône d'entrée 9 des rayons de lumière issus de la source de lumière primaire 2 15 permettant de réorienter ces rayons de lumière en un faisceau parallèle et une seconde lentille 10 dite de réflexion disposée coaxialement dans le même plan que la première lentille 8 permettant de réorienter parallèlement les faisceaux de lumière ne traversant pas la première lentille 8 et ceux réfléchis sur la surface de la première lentille offrant ainsi une récupération optimale du faisceau de lumière.
On notera que l'angle du cône d'entrée 9 est conformé de manière à assurer un démoulage du guide d'onde 4 adéquate.
2/ Sels de phosphonium 2 :
# # 2 (Bu)3P#OH , H 2a X=Cl 2b X = NTf2 * 2a: 2 ml (23,90 mmol) de 3-chloropropanol et 7,2 ml (28,68 mmol) de tributylphosphine sont portés à reflux pendant 14 h. L'excès de la tributylphosphine est ensuite éliminé par lavage à l'éther (3x10 ml).
Huile incolore Rdt = 72% RMN IH (200 MHz, D20) : 0,90 (t; 9H ; J = 5,57 Hz) ; 1,30-1,60 (m, 12H ) ; 1,65-1,85 (m, 2H) ; (m, 8H) ; 3,55-3,70(m, 2H).
RMN 13C (50 MHz, D20) : 13,15 ; 14,91 ; 15,90 ; 17,57 ; 18,53 ; 23,10, 23,59 ; 23,89 ; 34,62 ; 42,52 ; 58,77 ; 61,32 ; 61,64.
* 2b: 2 g (6,97 mmol) de bis-trifluorométhanesulfonamidure de lithium et 1 g (3,36 mmol) de chlorure de tributyl-3-hydroxypropyl phosphonium (2a) sont dissous dans 3 ml d'eau. Les deux solutions sont ensuite mélangées et agitées pendant 2 h à température ambiante.
La phase aqueuse est extraite par 2 fois 15 ml de chlorure de méthylène et les phases organiques sont rassemblées et séchées sur MgS04. Le solvant est ensuite évaporé à sec, puis le produit obtenu est séché sous vide. huile incolore Rdt = 90% RMN 1H (200 MHz, Acétone D6) : 0,75(t ; 9H ; J = 7,13) ; 1,22-1,60 (m, 12H) ; 1,61-1,82 (m, 2H) ; (m, 8H) ; (m, 2H) ; 3,8 (t, 1H, J = 5 Hz) RMN 13C (50 MHz, Acétone D6) : 13,99 ; 16,06 ; 17,05 ; 18,90 ; 19,86 ; 24,29 ; 24,38 ; 24,81 ; 25,12 ; 25,61 ; 25,70 ; 62,05 ; 62,35 ; 121,05 (q, JCF = 374,2 Hz ) 3/ Sels de pyridinium 3 :
## 0 3 #N#OH , X 3a X = Cl 3b X = NTf2 * 3a : Dans un ballon de 100 ml on introduit 2 ml (23,9 mmol) de 3-chloropropanol et 6 ml de pyridine. Le mélange réactionnel est chauffé à 80 C durant une nuit. L'excès de pyridine est éliminé à l'éther par lavage par 3 x 10 ml. Enfin, on cristallise le produit dans l'acétone.
Solide blanc Rdt = 73 % Pf = 68-70 C RMNIH (200 MHz, Duo) : 2,1-2,3 (m, 2H) ; 3,6 (t, J = 5,99 Hz, 2H) ; 3,75 (t, J = 7,19 Hz, 2H) ; (t, J = 7,04 Hz, 2H) ; 8,55 (t, J = 9,97 Hz, 1H) ; 8,83 (d, J = 6,04Hz, 2H) RMN 13 C (50 MHz, D20) : 33,14 ; 58,22 ; 59,51 ; 128,72 ; 144,89 ; 146,12 * 3b : On dissout dans un bécher 2 g (6,97 mmol) de bis-trifluorométhane- sulfonamidure de lithium dans 3 ml d'eau. De la même manière, on dissout dans un autre bécher environ 1 g (5,76 mmol) de chlorure de 3-hydroxypropylpyridinium (La) dans l'eau puis on mélange les deux solutions et on laisse agiter durant deux heures.
Le contenu du bécher est transvasé dans une ampoule à décanter. La phase aqueuse est extraite avec 2 fois 15ml de chlorure de méthylène. Les phases organiques
sont rassemblées et séchées sur MgS04. Le solvant est ensuite évaporé à sec puis le produit est séché sous vide. huile incolore Rdt = 90% RMN1H (200 MHz, Acétone) : 2,03-2,21 (m, 2H) ; 3,5 (t, J = 6,lHz, 2H) ; 3,8 (t, J = 6,9 Hz, 1H) ; (t, J = 7Hz, 2H) ; (t, J = 7 Hz, 2H) ; (t, J = 9,8 Hz, 1H) ; 8,98 (d, J = 6,1 Hz, 2H) RMN 13C (50 MHz, Acétone) :34,57 ; 58,95 ; 60,95 ; 121,37 (q, JC-F = 320,9 Hz) ; 129,67 ; 146,46 ; 147,11 4/ Sels d'imidazolium 4 :
4 -N#N#OH , X 4a X = Cl 4b X = NTf2 * 4a : Dans un ballon de 100 ml on introduit 2 ml (23,90 mmol) de 3-chloropropanol et 2,87 g (35 mmol) de la N-méthylimidazole. Le mélange réactionnel est chauffé à 80 C durant une nuit. L'excès de la N-méthylimidazole est éliminé par lavage à l'éther (3 x 10 ml) et le solide blanc obtenu est séché sous vide.
Solide blanc Rdt = 80 % RMN'H (200 MHz, D2O) : 1,96-2,25 (m, 2H) ; 3,55 (t, 2H, J = 6,11 Hz) ; (s, 3H) ; 4,15 (t, 2H, J = 7,12 Hz) ; (t apparent, 1H, J = 1,73 Hz) ; 7,48 (t apparent, 1H, J = 1,74 Hz) ; 8,75 (s, 1H) RMN'3C (50 MHz, D2O) : 32,87 ; 35,40 ; 47,23 ; 58,29 ; 123,03 ; 124,26 ; 137,06 * 4b: On dissout dans un bécher 2 g (6,97 mmol) de LiNTf2 dans 3 ml d'eau. De la même manière, on dissout dans un autre bécher environ 1 g de chlorure d'imidazolium 4a dans l'eau. Les deux solutions sont mélangées et laissées agiter durant deux heures.