INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Parmi les substrats également recommandés, on peut citer les substrats obtenus par polymérisation des monomères thio(méth)acryliques, tels que ceux décrits dans la demande de brevet français FR-A-2 734 827.
Bien évidemment, les substrats peuvent être obtenus par polymérisation de mélanges des monomères ci-dessus.
Avant le dépôt, il est possible d'activer la surface du substrat par un traitement approprié, tel qu'un traitement plasma ou corona, ou un traitement par une solution aqueuse acide ou basique, de façon à créer des sites réactifs qui permettront une meilleure adhérence avec la composition de revêtement anti-rayures.
On peut utiliser comme couche de primaire anti-choc toutes couches de primaire anti-choc classiquement utilisées pour les articles en matériau polymère transparent, tels que des lentilles ophtalmiques.
Parmi les compositions de primaire préférées, on peut citer les compositions à base de polyuréthanne thermoplastiques, telles que celles
décrites dans les brevets japonais 63-141001 et 63-87223, les compositions de primaires poly (méth)acryliques, que celles décrites dans le brevet US-5,015,523, les compositions à base de polyuréthannes thermodurcissables, telles que celles décrites dans le brevet EP-0 404 111et les compositions à base de latex poly(méth)acryliques et latex de polyuréthanne, telles que celles décrites dans les documents de brevets US- 5,316,791, EP-0 680 492.
Les compositions de primaires préférées sont les compositions à base de polyuréthanne et les compositions à base de latex, en particulier les latex de polyuréthanne.
Les latex poly(méth)acryliques sont des latex de copolymères constitués principalement par un (méth) acrylate, tel que par exemple le (méth) acrylate d'éthyle ou de butyle, ou de méthoxy ou éthoxyéthyle, avec une proportion généralement mineure d'au moins un autre comonomère, tel que par exemple du styrène.
Les latex poly (méth)acryliques sont les latex de copolymères acrylate-styrène.
De tels latex de copolymères acrylate-styrène sont disponibles commercialement auprès de la Société ZENECA RESINS sous la dénomination NEOCRYL#.
Les latex de polyuréthanne sont également connus et disponibles dans le commerce.
A titre d'exemple, on peut citer les latex de polyuréthanne contenant des motifs polyesters. De tels latex sont également commercialisés par la Société ZENECA RESINS sous la dénomination NEOREZ et par la Société BAXENDEN CHEMICAL sous la dénomination WITCOBOND.
On peut également utiliser dans les compositions de primaire des mélanges de ces latex, en particulier de latex polyuréthanne et de latex poly (méth)acrylique.
Ces compositions de primaire peuvent être déposées sur les faces de l'article d'optique par trempage ou centrifugation puis séchées à une température d'au moins 70 C et pouvant aller jusqu'à 100 C, de préférence de l'ordre de 90 C, pendant une durée de 2 minutes à 2 heures, généralement de l'ordre de 15 minutes, pour former des couches de
Selon d'autres caractéristiques de l'invention: - la vis est immobilisée de part et d'autre du perçage par sa tête en appui sur le bord intérieur de la zone annulaire et par un anneau élastique, qui est reçu dans un logement pratiqué dans la face extérieure du disque et qui est reçu dans une gorge de la vis, - chaque logement d'introduction est d'une dimension radiale au moins égale à la longueur de la vis et d'une dimension transversale au moins égale au diamètre de la tête de la vis, - chaque perçage débouche suivant toute sa hauteur sur un côté du disque pour permettre l'introduction de la vis, préalablement reçue dans le support associé, suivant la direction axiale, - la face extérieure du disque comporte deux nervures transversales de section trapézoïdale complémentaires de deux rainures transversales de section trapézoïdale formées dans la face inférieure du support associé, - la face extérieure du disque comporte une pluralité de nervures transversales de section triangulaire complémentaires d'autant de rainures transversales de section triangulaire formées dans la face inférieure du support associé, - chaque vis comporte une tête creuse à six pans hexagonaux, - le bord du support qui est opposé au bord de travail est conformé en talon destiné à prendre appui sur une face du disque.
L'invention concerne aussi un procédé de montage d'un outil 10 d'usinage du type décrit précédemment, qui comporte au moins une première étape au cours de laquelle la vis est insérée dans le logement de manière que le filetage de la vis traverse le perçage et fasse saillie hors du disque, au moins une deuxième étape au cours de laquelle la vis est immobilisée de part et lo d'autre du perçage par l'anneau élastique inséré dans la gorge de la vis, et au moins une troisième étape au cours de laquelle le support est mis en position sur la face extérieure du disque et au moins une quatrième étape au cours de laquelle la vis est vissée dans le support.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui suit pour la compréhension de laquelle on se reportera aux dessins annexés dans lesquels - la figure 1 est une vue de détail en coupe transversale d'un outil selon un premier état antérieur de la technique, - la figure 2 est une vue de détail en coupe transversale d'un outil selon un deuxième état antérieur de la technique, - la figure 3 est une vue de détail en coupe axiale de l'outil de la figure 2, - la figure 4 est une vue de détail en coupe transversale d'un outil selon un premier mode de réalisation de l'invention, - la figure 5 est une vue de dessus suivant la flèche F du disque et de la vis de l'outil de la figure 4, le support étant ôté, - la figure 6 est une vue en coupe par le plan 6-6 de la figure 5 de la zone périphérique du disque de l'outil, - la figure 7 est une vue en coupe par le plan 6-6 de la figure 5 d'une zone périphérique en variante du disque de l'outil, - la figure 8 est une vue en coupe par le plan 8-8 de la zone périphérique du disque de l'outil de la figure 5, - la figure 9 est une vue de détail en coupe transversale d'un outil selon un second mode de réalisation de l'invention, - la figure 10 est une vue de dessus suivant la flèche F du disque et de la vis de l'outil de la figure 9, le support étant ôté, - la figure 11 est une vue en coupe par le plan 11-11 de la figure 10 de la zone périphérique du disque de l'outil, - la figure 12 est une vue en coupe par le plan 11-11 de la figure 10 d'une zone périphérique en variante du disque de l'outil, - la figure 13 est une vue en coupe par le plan 13-13 de la io zone périphérique du disque de l'outil de la figure 10.
Dans la description qui va suivre, des chiffres de référence identiques désignent des pièces identiques ou ayant des fonctions similaires.
On a représenté à la figure 1 le détail d'un outil 10 conventionnel d'usinage correspondant à un premier état antérieur de la technique.
De manière connue, l'outil 10 d'usinage comporte au moins un disque 12 qui est destiné à être entraîné en rotation axiale d'axe "A" par une broche (non représentée). A la périphérie du disque 12 est fixé au moins un support 14 qui s'étend globalement suivant une direction "R" sensiblement radiale.
De manière connue, un bord 16 sensiblement radial de travail du support 14 porte un outil 18 de coupe comportant une arête 20 coupante.
Une face inférieure 22 de chaque support 14 est fixée sur une face extérieure 24 associée de la périphérie du disque 12 par l'intermédiaire d'une vis 26 sensiblement radiale.
Selon ce premier état antérieur de la technique, le support 14 comporte un logement 28 dans lequel est introduite la tête 30 de la vis 26 et au fond duquel est agencé un perçage 32 débouchant qui est destiné à permettre le passage de la tige 34 de la vis 26 dont l'extrémité filetée est reçue dans un taraudage du disque 12. La vis 26 est donc introduite de l'extérieur vers l'intérieur de l'outil 10 d'usinage.
Avant le montage de la vis 26, le support 14 est pré-positionné par l'intermédiaire d'un système (non représenté) comportant un ergot et une encoche complémentaire qui sont interposés entre le support 14 et le disque 12. Ce système d'ergot et d'encoche permet aussi d'assurer la reprise des efforts s'exerçant sur le support pendant la phase de travail de l'outil 10 d'usinage.
Selon cette conception, les copeaux résultant de l'usinage effectué par l'outil 10 d'usinage ont tendance à se loger dans le io logement 28 ou se trouve la tête 30 de la vis 26, rendant son démontage ultérieur difficile. Le copeau peut s'introduire dans le taraudage du disque 12, ce qui peut provoquer sa destruction. Enfin, des copeaux peuvent aussi venir se loger dans l'encoche, rendant par là même difficile le positionnement de l'ergot et donc du support 14.
Pour remédier à cet inconvénient, on a proposé une conception, conforme à un deuxième état antérieur de la technique, dans laquelle la vis 26 est introduite de l'intérieur vers l'extérieur de l'outil 10 d'usinage. Cette conception a été représentée aux figures 2 et 3.
Selon cette deuxième conception, le disque 12 comporte à proximité de sa périphérie une zone 36 annulaire dont un perçage 38 est traversé par la vis 26 et dont un bord intérieur 39, débouchant dans un logement 40 d'introduction de la vis, reçoit la tête 30 de la vis 26 de manière qu'un filetage de la vis 26, faisant saillie hors du disque 12, puisse être reçu dans un taraudage complémentaire du support 14. Dans cette conception, comme l'illustre la figure 3, un système de rainures mâle 42 et femelle 44 orientées transversalement est interposé entre le support 14 et le disque 12.
Cependant ces rainures 42, 44 ne maintiennent pas suffisamment axialement le support 14 sur le disque 12 car elles peuvent se déformer lors de l'utilisation de l'outil 10 d'usinage.
Pour remédier à cet inconvénient, comme l'illustrent les figures 4 et suivantes, l'invention propose un outil 10 d'usinage du type décrit précédemment, qui comporte des moyens de retenue axiale du support 14.
A cet effet, d'une manière analogue à l'outil 10 d'usinage qui a été décrit en référence aux figures 2 et 3, le disque 12 comporte à proximité de sa périphérie une zone annulaire 36 dont un perçage 38 est traversé par la vis 26 et dont un bord intérieur 39, débouchant dans un logement 40 d'introduction de la vis 26, lo reçoit la tête 30 de la vis de manière qu'un filetage 46 de la vis faisant saillie hors du disque 12 puisse être reçu dans un taraudage 47 complémentaire du support 14.
est un polyéther et notamment un poly(oxyde d' éthylène) ou poly(oxyde de propylène).
Un premier type de composés entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (XVIII) est un composé comportant au moins un motif à fonction amine. Ce composé peut être multifonctionnel, mais préférentiellement le composé est difonctionnel, c'est-à-dire que selon un mode de réalisation préférentiel, ce composé comporte deux atomes d' hydrogène labile portés par exemple par une fonction hydroxyle, amine primaire, amine secondaire ou thiol. On peut également utiliser un mélange de composés multifonctionnels et difonctionnels dans lequel le pourcentage de composés multifonctionnels est faible.
primaire ayant des épaisseurs, après cuisson, de 0,2 à 2,5 m, de préférence 0,5 à 1,5 m.
La suite de la description se réfère aux figures annexées, qui représentent respectivement : Figure 1 : des particules anisotropes de boehmite, avant fonctionnalisation, présentant des facteurs de forme F=30 et f=10 (particules anisotropes sous forme de lattes).
Figure 2 : des particules anisotropes de boehmite, avant fonctionnalisation, présentant des facteurs de forme F=25 et f=25 (particules anisotropes sous forme d'aiguilles).
Figure 3 : un graphe de la charge critique maximale selon les revêtements des exemples comparatifs 1, 2 et des exemples 1 et 2 de l'invention.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention, de façon non limitative.
EXEMPLES : Exemple 1 : de films de y- glycidoxypropyl- triméthoxysilane (Glymo) chargés avec des particules de boehmite de facteurs de forme F = 25, f =25 greffées Glymo.
1.1. Synthèse des particules anisotropes : On mélange 13,5 g d'acétate d'aluminium basique ((CH3CO2)2AlOH, Aldrich, CAS 142-03-0) avec 300 mL d'eau distillée et 1,89 mL d'acide nitrique (HN03 70%, SdS, CAS 7697. 37.2). On laisse sous agitation 10 min, puis le tout est placé dans un autoclave pour le traitement hydrothermal. La durée du traitement est de 3 heures.
La solution ainsi obtenue est dialysée 48h dans de l'eau déminéralisée.
Les particules obtenues sont des particules de boehmite présentant les facteurs de forme F=25, f=25 pour une longueur moyenne de 180 nm.
Ces particules sont représentées figure 2.
1. 2. Fonctionnalisation des particules anisotropes : Ces particules sont transférées dans l'éthanol par des opérations de centrifugation-redispersion successives (3 fois 4000 tours/minute pendant 30 minutes).
5,4 g de boehmite sont redispersées dans 500 mL d'éthanol. On rajoute ensuite 5g de y-glycidoxypropyltriméthoxysilane (ALDRICH). La solution est ensuite laissée à reflux sous agitation pendant 12h.
La solution ainsi obtenue est purifiée par dialyse dans l'éthanol puis concentrée pour atteindre un extrait sec de 4% en masse. La solution est ensuite ramenée à un extrait sec de 3,5% en masse par ajout de HMP (4-hydroxy, 4-methyl penta-2-one).
L'extrait sec, dont la composition est déterminée par analyse thermogravimétrique, comprend 83% en masse d'oxyhydroxyde d'aluminium pour 17% en masse de glymo greffé.
1. 3. Elaboration du sol/gel et incorporation des particules anisotropes : 11,25 g d'HCl 0,1 M sont ajouté goutte à goutte sous agitation à 50 mL de glycidoxypropyltriméthoxysilane. La température du mélange ne dépasse pas 40 C. La solution est alors laissée 2 heures sous agitation.
On ajoute alors 2g d'acétyl acétonate d'aluminium (Al(Acac)3) et 2 mL de surfactant EFKA 3034 à 5% massique dans le méthanol. On obtient ainsi un hydrolysat prêt à l'addition des particules anisotropes.
(exemple 373) Ta représente un groupe -CH(CH2-4,5-imidazole)-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 3) et par un atome de chlore (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 374) Ta représente un groupe -CH(CH3)-, Tb est absent, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 375) Ta représente un groupe -CH(CH2-CH(CH3)2)-, Tb est absent, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 376)
(exemple 376).
Une cinquième section préférée de composés selon l'invention est celle dans laquelle Ta est absent ou représente un groupe de formule -(CH2)n-' où n est un nombre entier compris entre 1 et 12 ou -(CH2)m-CO-NH-, où m est un nombre entier compris entre 1 et 3, Tb représente un système monocyclique comprenant de 5 à 6 atomes, identiques ou différents, choisis parmi le carbone et l'azote, éventuellement substitué, ou encore Tb représente un groupe de formule -R6-(CH2)o- dans laquelle R6 représente un groupe phényl- et o est un nombre entier compris entre 1 et 3 et Tc représente un groupe de formule-NR4-CR3-, -CR3-NR4- ou-CR3pipérazyl-, dans lesquelles R3 et R4 ont les mêmes significations que précédemment.
Une première sous-section préférée de composés selon l'invention est celle dans laquelle Ta représente un groupe de formule -(CH2)n-, où n est un nombre entier compris entre 1 et 12, Tb représente un groupe-cyclohexyl- éventuellement substitué, et Tc représente un groupe de formule-CR3-NR4-, dans laquelle R3 et R4 ont les mêmes significations que précédemment.
L'invention envisage tout particulièrement les composés de formule (I) ci-dessous dans lesquels : - Ta représente un groupe -CH2-,Tb représente un groupe - cyclohexyl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra représente un atome d'oxygène (en position para) et Rb représente un groupe -phényl- substitué par un atome de chlore (en position 4) (exemple 357)
Une seconde sous-section préférée de composés selon l'invention est celle dans laquelle Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl- éventuellement substitué, ou encore Tb représente un groupe de formule -R6-(CH2)o- dans laquelle R6 représente un groupe -phényl- et o est un nombre entier compris entre 1 et 3 et Tc représente un groupe de formule-NR4-CR3-, -CR3-NR4- ou -CR3-pipérazyl-, dans lesquelles R3 et R4 ont les mêmes significations que précédemment.
L'invention envisage tout particulièrement les composés de formule (I) ci-dessous : - Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3(en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 301) 9 0 r\/f (exemple 301) - Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -C(CH3)3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 302)
(exemple 302) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 303) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe -CO-pipérazyl- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- (en position para) substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 304) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position para), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl-, Ra est absent et Rb représente un groupe -phényl (en position para) (exemple 305)
(exemple 305) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)2(en position para)-, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 306) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)2(en position para)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 307) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)2(en position méta)-, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 308)
(exemple 308) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)2(en position méta)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 309) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position méta), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 310) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-, Tc représente un groupe-CO-NH- (en position méta), Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 311) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-CH2(en position para)-, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est
absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 312) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-CH2(en position para)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 313) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)3(en position para)-, Tc représente un groupe-CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 314) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-(CH2)3(en position para)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 315)
Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-CH2(en position méta)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par un groupe -CF3 (en position 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 316) Ta est absent, Tb représente un groupe -phényl-CH2(en position méta)-, Tc représente un groupe -CO-NH-, Na est absent, Nb représente un groupe -phényl- substitué par deux atomes de chlore (en position 3 et 4), Ra est absent et Rb est absent (exemple 317)
Une troisième sous-section préférée de composés selon l'invention est celle dans laquelle Ta représente un groupe de formule -(CH2)n-' où n est un nombre entier compris entre 1 et 12 ou -(CH2)m-CO-NH-, où m est un nombre entier compris entre 1 et 3, Tb représente un groupe -phényl- ou-pyridyl- éventuellement substitué et Tc représente un groupe de formule -NR4-CR3-,-CR3-NR4- ou -CR3-pipérazyl-, dans lesquelles R3 et R4 ont les mêmes significations que précédemment.
Une première sous seconde-section préférée de composés selon l'invention est celle dans laquelle Ta représente un groupe de formule -(CH2)n-' où n est un nombre entier compris entre 1 et 12, Tb représente un groupe -phényl- éventuellement substitué et Tc représente un groupe de formule-NR4-CR3-, - CR3-NR4- ou-CR3-pipérazyl-, dans lesquelles R3 et R4 ont les mêmes significations que précédemment.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1. 40-1.63 (m, 8H) ; (m, 4H) ; (s, 2H) ; 3.83-3.91(m, 1H) ; 4. 57 (m, 1H) ; (s, 2H) ; 7. 30-7.50 (m, 4H) ; (s, 1H) ESI-MS m/z 419 [M+H]+ Exemple 210 : Préparé à partir de l'intermédiaire 21 et de 3,4- dichlorophenyl isocyanate selon la méthode A.
'H-NMR (DMSO-d6) 8 1. 49-1.69 (m, 8H) ; (m, 4H) ; (s, 2H) ; (t, 1H) ; (m, 3H) ; (d, 1H) ; 7.53 (d, 1H) ; 7.77 (s, 1H) ; 10.00 (s, 1H) ESI-MS m/z 453 [M+H] 4. 32) Composés préparés à partir de l'intermédiaire 22 par la méthode A.
Exemple 211 : Préparé à partir de l'intermédiaire 22 et de 4- chlorophenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1. 29-1.73 (m, 12H) ; (q, 2H) ; 3. 88-3.94 (m, 1H) ; (d, 2H) ; (m, 1H) ; 7. 28 (d, 2H) ; 7.42 (d, 2H) ; 9.58 (s, 1H) ESI-MS m/z 419 [M+H]+ Exemple 212 :
Préparé à partir de l'intermédiaire 22 et de 3,4- dichlorophenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1. 16-2.13 (m, 12H) ; (q, 2H); 3. 87-4.05 (m, 1H) ; 4. 62 (d, 2H) ; (m, 1H) ; 7. 34-7.37 (d, 1H) 7. 49 (d, 1H) ; 7. 71 (s, 1H) ; 9. 76 (s, 1H) ESI-MS m/z 453 [M+H]+ 4. 33) Composés préparés à partir de l'intermédiaire 23 par la méthode A.
Exemple 213 : Préparé à partir de l'intermédiaire 23 et de 4- chlorophenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1.64 (s, 4H) ; (s, 2H) ; 3. 36 (t, 2H) ; 3. 96 (s, 2H) ; (t, 2H) ; (s, 2H) ; (d, 2H) ; 7. 49 (d, 2H) ; 8. 28 (t, 1H) ; (s, 1H) ESI-MS m/z 422 [M+H]+ Exemple 214 : Préparé à partir de l'intermédiaire 23 et de 4- trifluoromethylphenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1,64 (s, 4H) ; 12 (s, 2H) ; 39 (t, 2H) ; 3,97 (s, 2H) ; 4,13 (t, 2H) ; 70 (s, 2H) ; 7, 66 (m, 4H) ; 31 (t, 1H) ; 10,16 (s, 1H) ESI-MS m/z 456 [M+H]+ Exemple 215 : Préparé à partir de l'intermédiaire 23 et de 3,4- dichlorophenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1.64 (s, 4H) ; 3. 12 (s, 2H) ; (t, 2H) ; 3. 96 (s, 2H) ; (t, 2H) ; 4. 70 (s, 2H) ; 7. 40-7.44 (d, 1H) ; 7. 55 (d, 1H) 7. 78 (s, 1H) ; (t, 1H) ; (s, 1H) ESI-MS m/z 456 [M+H]' Exemple 216 : Préparé à partir de l'intermédiaire 23 et de 4- isopropylphenyl isocyanate selon la méthode A.
1H-NMR (DMSO-d6) 8 1. 17 (d, 6H) ; 1.64 (s, 4H) ; 2. 77-2.86 (m, 1H) ; (s, 2H) ; (t, 2H) ; (s, 2H) ; 4. 07 (t, 2H) ; (s, 2H) ; 7.14(d, 2H) ; 7. 36 (d, 2H) ; 8. 28 (t, 1H) ; 9.58 (s, 1H) ESI-MS m/z 430 [M+H]+ Exemple 217 : Préparé à partir de l'intermédiaire 23 et de 2,4- dichlorophenyl isocyanate selon la méthode A.