INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Lorsque x est égal à 1, R13 est de préférence choisi parmi un radical alkyle en CI-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en CI-C6 dont l'amine est mono- ou disubstituée par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, un radical amido ou un radical alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; un radical
carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci- C6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carbonylalkyle en Ci-Ce ; un radical N- alkyl(Cl-C6)carbamylalkyle en Ci-C6 ; R11 est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en CI-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical amino, un radical amino mono- ou di- substitué par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; et R12 est choisi parmi un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(Cl-C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Le radical R2 peut aussi représenter un radical onium de formule -XP (O)(O-)OCH2CH2N+(CH3)3 où X représente un atome d'oxygène ou un radical-NR14, R14 représentant un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical hydroxyalkyle.
Dans le cadre de l'invention, R2 peut aussi représenter un radical guanidine de formule -X-C=NR15-NR16R17, X représente un atome d'oxygène ou un radical -NRig, R15, R16, R17 et R18 représentant un hydrogène, un radical alkyle en CI-C4 ou un radical hydroxyalkyle.
Selon un mode de réalisation particulier, X est -NR18, R15 est un hydrogène, R16 et R17 sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle, de préférence méthyle.
Dans le cadre de l'invention, le contre ion peut être issu d'un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, le fluor ou l'iode, d'un hydroxyde, d'un citrate, d'un succinate, d'un tartrate, d'un lactate,
d'un tosylate, d'un mésylate, d'un benzènesulfonate, d'un acétate, d'un hydrogènesulfate ou d'un alkylsulfate en Ci-Ce tel que par exemple le méthylsulfate, ou l'éthylsulfate.
A titre d'exemples de dérivés de formule (I), on peut citer : Formule Nomenclature formule Nomenclature \t [1-(4-Amino-phényl)- 1, [1-(4-Amino-phényl)- \- pyrrolidin-3-yl]- r-(\-(CH2)13CH3 pyrrolidin-3-yl]k J CI- triméthyl-ammonium; N) Br- diméthyl-tetradécyli chlorure "l ammonium; bromure 1 (1) NH2 NH2 NHfNH N'-[I-(4-Amino- NHfNH N-[I-(4-Aminoo N- phényl)-pyrrolidin-3- cf NH2 HCI phényl)-pyrrolidin-3QN / yl]-N,N-diméthyl- QN yl]-guanidine guanidine (4) 1 h (3) NH2 NH2 = 3-[1-(4-Amino-phényl)- \ [1-(4-Amino-phényl)NJ pyrrolidin-3-yl]-1- .##f'A pyrrolidin-3-yl]-(2rj CI- méthyl-3H-imidazol-l- LNJ CI- OH hydroxy-ethyl)QN ium; chlorure i diméthyl-ammonium; 1 (5) 1 chlorure (6) NH2 NH2 \ [1-(4-Amino-phényl)- [1-(4-Amino-phényl)- .##\ pyrrolidin-3-yl]- rJ'"-\ pyrrolidin-3-yl]-(k. J CI- '\ diméthyl-(3- 1 ' A triméthylammonium- 1 /51- triméthylsilanyl- (fl -X' hexyl)-diméthylh! propyl)-ammonium ; Cl ammonium; dichlorure chlorure' (8) NH2 (7) o p [1-(4-Amino-phényl)- ~~s ~~\ {2-[l-(4-Aminoc1 0- b pyrrolidin-3-yl]- .) \....+... phényl)-pyrrolidin-3NJ l,v" oxophosphorylcholine f J yloxy]-ethyl}- *i (9) 1 triméthyl-ammonium; |IJ \j chlorure NH 2 NH2 (10)
p# S 1-{2-[I-(4-Amino- 3-{3-[I-(4-AminoFJ ".(;N+r. phényl)-pyrrolidin-3- .,) phényl)-pyrrolidin-3N yloxy]-ethyl}-1-methYl- N yloxy]-propyl}-lpyrrolidinium; chlorure 1 \ J méthyl-3H-imidazol-l- 11 J ni) h / C- ium ; chlorure NH2 NH2 (12) y -\ l-{2-[l-(4-Amino- c1 3-{3-[1-(5- rj \-4 phényl)-pyrrolidin-3- kwN À triméthylsilanylethyl-4N ~ yloxy]-ethyl}-1-méthyl- 1"'" 0 Ammo-3S c-1 piperidinium; chlorure \ : ,/ cr triméthylsilanylethyl i (13) y fi, f phényl)-pyrrolidin-3l yloxy]-propyl}-lméthyl-3H-imidazol-lum ; chlorure (14) \ + [1-( 4-Amino-3-méthyl- \ . [1-(4-Amino-3-méthyl- , /V phényl)-pyrrolidin-3- --( cH2>aCH, phényl)-pyrrolidin-3O CI- yl]-triméthyl- Lu CI- yl]-diméthyl-tetradecyl- "ï ammonium; chlorure i ammonium; chlorure ex (15) 1 (16) NH2 N ####NH? N'-[1-(4-Amino-3- NHJ/NH N-[1-(4~Amino-3o N- méthyl-phényl)- 0 NH2 méthyl-phényl)N / HCI pyrrolidin-3-yl]-N,N- N pyrrolidin-3-yl]X HCI diméthyl-guanidine A HCI guanidine (17) (18) NH2 NH2 NH2 T~ 3-[1-(4-Amino-3- \ , I I [1 -(4- Amino-3 -méthyl- ;N~/ méthyl-phényl)- ## phényl)-pyrrolidin-3o CI- pyrrolidin-3-yl]-l- k J ci OH yl]-(2-hydroxy-ethyl)- \ méthyl-3H-imidazol-l- N diméthyl-ammonium w ium; chlorure 1 chlorure Qk (19) V (20) 1 NH2
\+ [l-(4-Amino-3-méthyl- \* [l-(4-Amino-3-méthylr--fN" phényl)-pyrrolidin-3- c1'\ phényl)-pyrrolidin-3J CI- '\ yl]-diméthyl-(3- NJ CI yl]-(- 1 /SI- triméthylsilanyl-propyl 0 N triméthylammoniumh) ammonium ; chlorure cr hexyl)-diméthyly*1* (21) NH ammonium dichlorure NH2 (22) o p [1-(4-Amino-3-méthyl- {2-[1-(4-Amino-3r ~f o'h phényl)-pyrrolidin-3- L J ,,..... méthyl-phényl)NJ \\ yl]- ci pyrrolidin-3-yloxy]rs Ny oxophosphorylcholine 1 ethyl}-triméthyl- 112 (23) h ammonium; chlorure NH 2 NH2 (24) , ~-\ l-{2-[l-(4-Amino-3- 3-{3-[1-(4-Amino-3- !###! méthyl-phényl)- ;###f méthyl-phényl)L J n* méthyl-phényl)- ' méthyl-phényl)N 'L/ pyrrolidin-3-yloxy]- j' pyrrolidin-3-yloxy]- 1 CI ethyl}-l-méthyl- 1 O propyl}-1-méthyl-3H- \\ pyrrolidinium ; r- 0 imidazol-1-um ; NH2 chlorure NH2 chlorure (25) (26) ~~/ 1-{2-[I-(4-Amino-3- U [1-(4-Amino-3- ..) ....-N± méthyl-phényl)- ,## \" triméthylsilanylethylN ~k pyrrolidin-3-yloxy]- k J cr phényl)-pyrrolidin-3- 1 CI ethyl}-l-méthyl- I yl]-triméthyl- ' piperidinium; chlorure 1 J[ ammonium; chlorure L2 (27) (28) NH2 /11 .....
N- 3-[1-(4-Amino-3- 3-{3-[1-(4-Amino-3- -4 triméthylsilanylethyl- ..) "'î triméthylsilanylethyl o cr phényl)-pyrrolidin-3- N N phényl)-pyrrolidin-3N yl]-l-méthyl-3H- 1 J yloxy]-propyl}-lw imidazol-1-ium; h / i- méthyl-3H-imidazol-1- 1 h chlorure NH2 1 ' um ; chlorure Ih2\S|- (29) fi (30) /1
ZjTI [1-(5- c- 3-[1-(5rj triméthylsilanylethyl-4- .#/ triméthylsilanylethyl-4N CI Amino-3- N CI- Amino-3- triméthylsilanylethyl- N triméthylsilanylethyll' phényl)-pyrrolidin-3- 1 phényl)-pyrrolidin-3NHz A' yl]-triméthyl- ,\, k ( yl]-1-méthyl-3Hammonium; chlorure 1 /1 imidazol-1-ium; (31) chlorure 32 Dr-(4-Amino-phényl)-l- A l'-(4-Amino-3-méthyl- ''NJ méthyl- ~yi#J phényl)-1-méthylc1 CI- [I,3']bipyrrolidinyl-I- c1 a- [I,3']bipyrrolidinyl-I- 1 ium; chlorure ium; chlorure f] (33) (S (34) NH2 NH2 , 3-{ [ 1-(4-Amino- N 3- { [ 1-(4-Amino-3o V~ phényl)-pyrrolidin-3- [ j V méthyl-phényl)N ylcarbamoyl]-méthyl}- >r \~~ y pyrrolidin-3- 4 N l-méthyl-3H-imidazol- 4 N\ ylcarbamoyl]-méthyl}- 1 1-ium ; chlorure 1 l-méthyl-3H-imidazol- 1 (35) I 1-ium ; chlorure NH2 NH2 (36) 3-[1-(4-Amino-phényl)- O. 3-[1-(4-Amino-phényl)I # f* ~ bzz pyrrolidin-3-yl]-1-(3- .#/' ~ l- pyrrolidin-3-yl]-1-(3J CI triméthylsilanyl- '' a triméthylsilanylw propyl)-3H-imidazol-l- w propyl)-3H-imidazol-lf ium ; chlorure ium ; chlorure NH, (37) NH, (38) \1. [1-(4-amino-phényl)- \1. [1-(4-amino-phényl)- , # (~~\ pyrrolidine-3-yl]- ,#'\ pyrrolidine-3-yl]- ( éthyldiméthyl- ) éthyldiméthylQ a- ammonium ; chlorure n ammonium; iodure (39) 0 (40) NH2 NH2
\L [1-(4-amino-phényl)- \L [1-(4-amino-phényl)dL pyrrolidine-3-yl]- ,# / ~~Y~ pyrrolidine-3-yl]C ) propyldiméthyl- C ) propyldiméthylN i ammonium ; iodure, Br ammonium ; bromure fi (41) fi (42) NH2 ~~~~~~~~~~~ NH2 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ \1. [ 1-(4-amino-phényl)- \L [ 1-(4-amino-phényl)- ÓL pyrrolidine-3-yl]- N pyrrolidine-3-yl]N propyldiméthyl- I.....r! butyldiméthylQN MeOS03 ammonium ; c ammonium; iodure (fl méthosulfate 1 (44) (43) NB, ~~~~~~~~~~~~ Na, \/+ [1-(4-amino-phényl)- V [1-(4-amino-phényl)- ""V pyrrolidine-3-yl]- r-!'L.. pyrrolidine-3-yl]- \~~ pentyldiméthyl- ).- - hexyldiméthylN ammonium; iodure Q - ammonium; iodure 0 (45) 1 & (46) NHi NH2 ~~~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ V [l-(4-amino-phényl)- \1, [1-(4-amino-phényl)r-/i~\~ pyrrolidine-3-yl]- /r\ pyrrolidine-3-yl]N heptyldiméthyl- ' T- '-L.; octyldiméthylQ ammonium ; iodure ifS ammonium ; iodure 1 & (47) (48) NH2 [1-(4-amino-phényl)- \/7Av-A [l-(4-amino-phényl)cf pyrrolidine-3-yl]- '\~--\ pyrrolidine-3-yl]- \~y décyldiméthyl- V-~\ hexadécyldiméthyl- ÇS ammonium; iodure "'" - ammonium ; iodure (49) 1 & (50) NB, \l. [1-(4-amino-phényl)- \1 [1-(4-amino-phényl)r-f''LoB pyrrolidine-3-yl]- r# ~\n pyrrolidine-3-yl]- ) hydroxyéthyldiméthyl- L) hydroxyéthyldiméthylci ammonium ; chlorure n ammonium ; iodure 0 (51) (il (52) NH2 mil
Les dérivés de formule 1 utilisés de manière préférée sont les : [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure ; [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure ; N'-[1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium; chlorure ; [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure ; [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl- tetradecyl-ammonium; chlorure N'-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N- diméthyl-guanidine N-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium; chlorure [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy- ethyl)-diméthyl-ammonium chlorure [ 1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3triméthylsilanyl-propyl ammonium ; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure l'-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-l-méthyl-[l,3']bipyrrolidinyl-1- ium ; chlorure 3-{[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-méthyl}-l- méthyl-3H-imidazol-1-ium ; chlorure
3-{[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]- méthyl}-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium ; chlorure 3-[1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ;iodure, [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthylammonium ; bromure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthylammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthylammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthylammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthylammonium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure.
Plus préférablement on utilisera les composés : [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(-triméthylammoniumhexyl)-diméthyl-ammonium; dichlorure l'-(4-Amino-phényl)-l-méthyl-[1,3']bipyrrolidinyl-l-ium; chlorure 3-[ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthylammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure
[l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthylammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure Encore plus préférablement, on utilisera les composés suivants : [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure r-(4-Amino-phényl)-l-méthyl-[l,3']bipyrrolidinyl-l-ium; chlorure, et tout particulièrement les [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure, et [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure.
Les colorants directs cationiques comprenant un groupement hétérocycle utilisables de manière préférée dans les compositions selon la présente demande sont des colorants hétérocycliques choisis parmi les colorants directs monocationiques monoazoïques, les colorants directs monocationiques polyazoïques, les colorants directs polycationiques monoazoïques, les colorants directs polycationiques polyazoïques, ces colorants directs étant tels que le noyau hétérocycle est porteur d'au moins une charge cationique.
De préférence, la composition selon l'invention comprendra au moins un colorant monoazoïque cationique, de manière préférée le colorant monoazoïque est monocationique ou dicationique. Le noyau hétérocycle comprend au moins un et de préférence un ou deux atomes choisis parmi 0, S, N.
De manière préférée, le noyau hétérocycle du colorant direct cationique comprend 5 ou 6 chaînons et est éventuellement condensé avec un noyau aromatique, de préférence avec un noyau benzénique.
De manière encore plus préférée, le noyau hétérocycle contient au moins un atome d'azote.
A titre de colorants directs cationiques utilisables dans les compositions selon l'invention on peut citer les colorants diazoïques dicationiques, les colorants monoazoïques dicationiques et les colorants monoazoïques monocationiques.
Les colorants diazoïques dicationiques utilisables dans les compositions selon la présente demande sont par exemple : (A) - les colorants diazoïques dicationiques décrits dans la demande FR 2822696. Le passage de FR 2822696 consacré aux colorants diazoïques dicationiques et à leur synthèse est incorporé par
référence dans la présente demande. Ces colorants correspondent aux composés de formule générale Va : W1-W2-N=N # W3 # L# W4# N=N W5 # W6 (Va) dans laquelle - W1et W6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical NR'lR'2 - W2 et W5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (II) - W3 et W4, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hétéroaromatique représentés par les formules (A) et (B) suivantes :
dans lesquelles - X'1 représente un atome d'azote ou un radical CR'5, - X'2 représente un atome d'azote ou un radical CR'6, - Z'1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR'8, - Z'2 représente un atome d'azote ou un radical CR'9, - Z'3 représente un atome d'azote ou un radical CR'12, - Z'4 représente un atome d'azote ou un radical CR'13, - N du cycle à 5 chaînons de la formule (A) est relié au groupement L et la liaison a du même cycle à 5 chaînons est reliée au groupement azoïque de la formule Va - la liaison b du cycle à 6 chaînons de la formule (B) est reliée au groupement azoïque de la formule (Va) et N du cycle à 6 chaînons de la formule (B) est relié au groupement L, - L, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'9, R'l 0, P'11. Rl 2 et R'13 représentent, ensemble ou indépendamment l'un de l'autre une chaîne hydrocarbonée en C1-C16 linéaire ou ramifiée, pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, et pouvant être saturées ou insaturées, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; R'l, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'9, R'10, R'11, R'12 et R'13 peuvent représenter l'hydrogène ; L, R' 1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'9, R 10 R 11 Ruz 12 et R' 13 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, et L est un radical divalent, - R'g représente un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly) -hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2 , carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué,
- R'7 avec R'9, R'10 avec R'11 et R'12 avec R'13 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle, - X est un anion organique ou minéral.
Dans le cadre des définitions des colorants directs cationiques, on entend par le terme "alkyle", sauf indication contraire un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifié. Le terme alcoxy signifie alkyl-O-, le terme alkyle ayant la signification précédente.
Selon l'invention, lorsqu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de carbone d'une chaîne hydrocarbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et/ou que ces chaînes hydrocarbonées sont insaturées, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes :
En particulier, on entend par "chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques.
X' est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkyl(Cl-C6)sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; unacétate ; un tartrate ; oxalate ; unalkyl(Cl-C6)sulfonate tel que méthylsulfonate ; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en C1-C4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate.
(B) les colorants diazoïques dicationiques de formule générale (Vb) W7-N=N-W8-N=N-W9 (Vb) dans laquelle - W7 et W9 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical hétéroaromatique représentés par les formules (C) et (D) suivantes : - W8 représente un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (E)
formules (C), (D), (E), dans lesquelles : - X"1 représente un atome d'azote ou un radical CR"5 - X"2 représente un atome d'azote ou un radical CR"6 - Z"1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR"8, - Z"2 représente un atome d'azote ou un radical CR"9, - Z"3 représente un atome d'azote ou un radical CR" 12, - Z"4 représente un atome d'azote ou un radical CR"13, - la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (C) est reliée au groupement azoïque de la formule (Vb), - la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (D) est reliée au groupement azoïque de la formule (Vb) - R"3, R"4, R"5, R"6, R"7, R"9, R"10, R"11, R"12, R"13, représentent, ensemble ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en C1-C16 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; R"3, R"4, R"5, R"6, R"7, R"9, R"10, R"11, R"12 , R"13 , ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R"7 avec R"9, R"10 avec R"11 et R"12 avec R"i3 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle, X" est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; unalkyl(Cl-C6)sulfate
tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; unacétate ; un tartrate ; oxalate ; unalkyl(Cl-C6)sulfonate tel que méthylsulfonate ; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en CI-C4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate.
R" 3, R"4, R"5, R"6, R"10, R"11, R"12, R"13, représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en CI-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly) -hydroxyalcoxy en C2- C4, amino, (di) alkylamino en Cl-C2 , carboxy ou sulfonique ; radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Cl-C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; radical sulfonylamino ; radical sulfonique ; radical alcoxy en CI-C2 ; un radical (poly) -hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en Cl-C2 ; un radical (poly) -hydroxyalkylamino en C2-C4.
Plus préférentiellement R"3, R"4, R"5, R"6, R"10, R"11, R"12, R" 13 représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical carboxy ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical (poly) -hydroxyalkylamino en C2- C4.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R"3, R"4, R"5, R"6, R"10, R"11, R"12 , R"13, représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino.
R"7 et R"9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly) -hydroxyalcoxy en C2-