INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
La commande des soupapes d'admission 22,24 et d'échappement est assurée par une unité électronique de commande 36 qui pilote les actionneurs 26 et 28, l'injecteur 34, ainsi que l'allumage au moyen d'une bougie 38 agencée dans la culasse 16.
L'unité électronique de commande 36 comporte notamment des moyens de mémorisation d'une ou plusieurs cartographies de fonctionnement du moteur.
L'unité électronique de commande 36 reçoit des signaux représentatifs de paramètres de fonctionnement tels que le régime du moteur, la pression atmosphérique, la pression dans chaque cylindre 10, le débit des gaz d'admission et/ou d'échappement, le couple instantané fourni, etc.
Selon le principe du cycle de combustion à quatre temps d'un moteur à combustion, celui-ci s'effectue en deux rotations du vilebrequin du moteur et en quatre courses du piston 14, les quatre temps, ou phases, du cycle étant l'admission, la compression, la combustion et l'échappement.
Selon une mise en oeuvre classique du cycle de combustion, lors de la phase d'admission, les soupapes d'admission 22,24 sont ouvertes et le piston 14 descend.
L'augmentation du volume de la chambre de combustion 12 crée une dépression qui provoque l'aspiration du-mélange air/carburant.
Lors de la phase de compression, les soupapes d'admission 22,24 et les soupapes d'échappement sont fermées et le piston 14 monte et comprime le mélange dans la chambre de combustion 12. Quelques degrés d'angle de rotation du vilebrequin avant que le piston 14 atteigne le point mort haut PMH de sa course ascendante, l'allumage est déclenché ou se produit.
Lors de l'explosion, au cours de la phase de combustion et de détente, le piston 14 est poussé vers le bas de sa course sous
l'action des gaz, c'est à dire qu'il est dans une course descendante du point mort haut PMH vers son point mort bas PMB.
Quelques degrés d'angle de rotation avant le point mort bas PMB, les soupapes d'échappement s'ouvrent. Le piston 14 entame alors une course ascendante pendant laquelle il pousse les gaz brûlés vers les conduits d'échappement 30,32 au travers des soupapes d'échappement. C'est la phase d'échappement Pe.
Au voisinage du point mort haut PMH les soupapes d'échappement sont fermées et les soupapes d'admission 22,24 sont ouvertes. On entame alors un nouveau cycle de combustion.
De manière connue, le moteur comporte une phase de fonctionnement spécifique dite en charge stratifiée.
Cette phase de fonctionnement est mise en oeuvre lorsque le moteur fonctionne aux faibles régimes, à charge faible ou à pleine charge.
Au cours de la phase de fonctionnement en charge stratifiée, l'unité électronique 36 commande les soupapes d'admission 22,24 de manière à produire un mouvement aérodynamique ordonné du type swirl dans le mélange carburé qui est admis dans la chambre de combustion 12 du cylindre 10.
Les joints à labyrinthe interne 13a, 13b et externe 4a, 4b se décomposent généralement en au moins une pièce de friction 13a, 4a fixée au stator par l'intermédiaire des supports 14 et 36 et au moins une lèvre 13b, 4b fixée à un flasque 2. Ce flasque 2 délimite également la chambre sous pression 16 et est fixé à un rotor 38 de la turbomachine. Ce flasque 2 comprend des trous d'injection 6 débouchant dans une cavité 7 se situant entre ledit flasque 2 et le rotor 38 de la turbomachine, ce dernier ayant des aubes 8.
Le stator comprend tout d'abord des premiers moyens d'injection 1 réalisés dans le support 14 et permettant de puiser de l'air frais depuis la cavité stator 5, afin de l'acheminer vers les aubes 8 du rotor 38. Comme dans les dispositifs de l'art antérieur, cet air traverse les premiers moyens d'injection 1 pour venir dans la chambre sous pression 16, où un flux principal d'air de refroidissement transite avant de refroidir les aubes 8 du rotor 38 en passant par les trous d'injection 6 prévus à cet effet dans le flasque 2.
Une fois les trous d'injection 6 passés, l'air froid rempli alors la cavité 7 se trouvant entre le flasque 2 et le rotor 38. La présence de ce flasque 2 a pour but d'acheminer cet air jusqu'aux aubes 8 du rotor 38.
Toujours en référence à la figure 2, le stator comprend des moyens d'évacuation d'air de fuite provenant du joint à labyrinthe interne 13a, 13b, afin d'évacuer l'air de la première cavité 9 adjacente à la chambre sous pression 16, vers la seconde cavité 10 de pression inférieure. Ces moyens d'évacuation d'air peuvent être fixés au support 14.
De plus le stator comprend des seconds moyens d'injection aptes à évacuer l'air contenu dans la seconde cavité 10 pour le réinjecter dans la troisième cavité 37 afin qu'il rejoigne la veine principale de la turbomachine. Ces seconds moyens d'injection se situent dans la partie du support 36 séparant les seconde et troisième cavités 10 et 37.
Selon l'invention, le stator comprend également des troisièmes moyens d'injection aptes à créer une surpression d'air dans la chambre sous pression 16, la surpression locale se situant proche du joint à labyrinthe interne 13a, 13b. Ces moyens ont pour but d'empêcher au maximum l'air chaud de la première cavité 9 de s'échapper vers la cavité sous pression 16, afin que cette dernière reste à un niveau acceptable de température. Ces troisièmes moyens d'injection ont donc pour fonction de créer une surpression locale dans la chambre sous pression 16 proche du joint à labyrinthe interne 13a, 13b, pour équilibrer les pressions entre cette chambre sous pression 16 et ladite première cavité 9 lui étant adjacente. L'air frais puisé par ces troisièmes moyens d'injection provient de la même cavité stator 5 que l'air puisé par les premiers moyens
d'injection 1 pour créer le flux principal de refroidissement.
Le stator est muni de premiers moyens d'injection 1 dont la forme et la réalisation se démarquent considérablement des réalisations antérieures. En effet, en référence à la figure 3, ces moyens d'injections comprennent au moins une pale 12 permettant de rendre le flux d'air provenant de la cavité stator 5 tangent au rotor 38. Ces premiers moyens d'injection 1 sont alors assimilables à un distributeur axial classique, mettant ainsi l'air dans de meilleures conditions que s'il était amené à traverser des perçages inclinés, comme cela était couramment pratiqués auparavant. La conséquence directe de l'utilisation d'une telle disposition est la suppression d'un effet d'éclatement dû au jet sur le flasque 2, source importante d'échauffement de l'air d'alimentation des aubes. Cet effet d'éclatement est la conséquence de l'utilisation de perçages inclinés pour introduire l'air dans la chambre sous pression.
L'inclinaison de ces perçages n'est en effet pas suffisante pour éviter que le flux principal d'air ne soit directement projeté contre le flasque 2. La collision entre ce flux d'air frais et le flasque 2 a pour conséquence que l'air frais de la chambre sous pression 16 chauffe inutilement et que la ventilation s'effectue alors avec moins d'efficacité. Il est à préciser que l'invention pourrait cependant utiliser des premiers moyens d'injection classiques, tels que les trous d'injection inclinés précédemment décrits.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les moyens d'évacuation d'air de fuite comprennent de préférence au moins un perçage 11 dans le support 14, ces perçages 11 débouchant d'une part dans la première cavité 9 et d'autre part dans la seconde cavité 10. Cela permet, entre autre, de diminuer le coût de fabrication en utilisant une pièce déjà existante pour réaliser ces moyens d'évacuation, au contraire des solutions visant à rapporter des tubes, puis à les souder à différents éléments du stator. De plus, l'adoption d'une telle solution technique permet d'augmenter la durée de vie du stator du fait de l'absence de la soudure des tubes. Dans le mode de réalisation décrit ci-dessus des premiers moyens d'injection 1, on peut notamment effectuer ces perçages 11 dans une partie des pales 12. Comme on peut le voir sur la figure 3, les pales 12 sont pleines et peuvent par conséquent contenir ces moyens d'évacuation d'air de fuite. La réalisation de simples perçages dans la matière de ces pales 12 permet alors de compacter l'ensemble formé par les premiers moyens d'injection 1 ainsi que les moyens d'évacuation de fuite.
En référence à la figure 2, on voit que l'ensemble de ces trois flux préalablement décrits, à savoir celui provenant des premiers moyens d'injection 1, celui provenant des troisièmes moyens d'injection ainsi que celui provenant des moyens d'évacuation d'air de fuite, peuvent cohabiter au sein de la même pièce.
Pour ce faire, il est alors possible d'adapter le support 14 pour que ce dernier soit apte à recevoir ces trois flux. Ce support 14 est en partie
alvéolé, notamment grâce à la présence de cavités 20 aptes à conduire le flux d'air vers les moyens d'évacuation. Les perçages 11 de passage d'air ont leur entrée dans les cavités 20 et traversent les pales 12 comme cela a été décrit précédemment. De plus, pour obtenir la structure alvéolée, ces cavités 20 sont aménagées entre des plots de matière 15 dans lesquels sont réalisés les troisièmes moyens d'injection.
Le support 14 comprenant par ailleurs les premiers moyens d'injection 1, on est alors en présence d'un stator triple flux, ces flux se croisant dans le support 14 sans qu'aucun d'entre eux ne vienne perturber le bon écoulement des autres. Cette partie du stator est facilement réalisable en fonderie d'un seul jet. De plus, l'utilisation de la technologie de fonderie permet d'adapter les formes et d'épouser le mieux possible le rotor 28, donnant à ce dernier un aspect plus compact qu'auparavant. Cette réduction de l'encombrement des pièces du rotor 38 entraîne également de substantielles réductions de coût de production en raison de la limitation dans la taille de ces pièces constituant le rotor 38.
Les troisièmes moyens d'injection peuvent prendre la forme d'au moins un perçage 3 à travers les plots de matière 15. Ces perçages sont préférablement positionnés de façon inclinée pour obtenir un flux d'air ayant une forte composante tangente au rotor 38, à savoir selon une direction perpendiculaire au plan de coupe de la figure 2. Il est également possible que ces troisièmes moyens d'injection se matérialisent sous la forme d'au moins une pale apte à rendre le flux d'air
tangent à ce rotor 38. Ces pales seraient alors du même type que celles des premiers moyens d'injection représentées sur la figure 3.
Après l'élimination du pavé sacrificiel, on procède à une nouvelle gravure sélective des couches de l'empilement, et plus précisément du reliquat de la colonne 51, en utilisant les espaceurs 104 du pavé sacrificiel comme masque de gravure. Lors de cette gravure les parties non protégées des espaceurs 63 de la couche d'isolant de grille sont également éliminées.
La couche d'enrobage 40 est toujours maintenue. Le résultat de cette gravure est visible sur la figure 32 qui correspond au même plan de coupe que la figure 30.
Elle permet de libérer quatre colonnettes 50 dont seules deux sont visibles sur la figure.
Un dépôt d'oxyde 108 suivi de son planage permet de consolider les colonnettes tout en assurant leur isolation électrique. Ces opérations sont illustrées par la figure 33.
La figure 34 illustre une gravure sélective permettant d'éliminer l'espaceur 104 du pavé sacrificiel et la partie sous-jacente de l'espaceur 63 de la couche d'isolant de grille. Une sélectivité limitée de la gravure permet d'obtenir des puits évasés 110 au-dessus des colonnettes 50.
Comme dans le précédent mode de réalisation, il est préférable de contrôler avec précision l'épaisseur de la couche d'isolant tunnel qui sépare le drain du canal.
A cet effet, on élimine dans l'empilement de la colonnette une éventuelle couche superficielle d'isolant pour mettre à jour une des couches minces conductrices 22c. Dans l'exemple illustré, il s'agit d'éliminer, comme le montre la figure 35, la couche d'isolant se trouvant au sommet de l'empilement et considérée comme sacrificielle. On peut noter que, lorsque la dernière couche isolante au sommet des colonnettes est destinée à être remplacée, il est possible de la prévoir un peu plus épaisse que les autres couches de l'empilement, pour en faire une meilleure couche d'arrêt de gravure pour la formation des puits 110.
La figure 36 montre le dépôt d'une nouvelle couche d'isolant tunnel 82 dont l'épaisseur est parfaitement contrôlée pour former une jonction tunnel au-dessus de la couche conductrice 22c des colonnettes, précédemment mise à jour. La couche d'isolant tunnel, par exemple une couche de Si02, s'étend dans les puits évasés et, le cas échéant, sur la couche d'oxyde 108 formée pour la consolidation mécanique des colonnettes 50.
La figure 37 montre la formation d'un drain par dépôt puis mise en forme d'une couche conductrice 84.
L'ensemble constitué de la couche d'isolant tunnel 82 et de la couche conductrice 84 constitue un
drain isolé repéré par la référence 80, par analogie avec la figure 13.
Dans l'exemple illustré, un drain isolé unique est associé aux quatre canaux de transistor correspondant aux quatre colonnettes 50. Il est toutefois possible de scinder le drain en deux ou en quatre drains mutuellement isolés pour constituer quatre transistors à source commune. Une même grille reste cependant associée chaque fois à deux canaux, donc à deux transistors.
La figure 38, comparable à la figure 14 précédemment décrite montre le transistor obtenu après encapsulation sous une couche de recouvrement (90). On peut observer une borne de drain 94 connectée aux quatre colonnettes 50, une borne de grille 92a associée à la grille des colonnettes de gauche sur la figure, une borne de grille 92b associée à la grille des colonnettes de droite sur la figure, et une borne de connexion de source 96.
On décrit à présent une variante du procédé cidessus qui reprend à l'identique toutes les étapes décrites en référence aux figures 15 à 30.
La figure 39 est une vue de dessus du dispositif de la figure 31. Elle montre que le pavé sacrificiel 100 n'est pas éliminé, contrairement au procédé de la figure 32.
Une gravure sélective anisotrope de la partie restante de la colonne a lieu en utilisant le pavé sacrificiel 100 et les espaceurs latéraux 104 du pavé comme masques de gravure. La gravure, avec arrêt sur la couche d'isolant tunnel 20, permet de découper un muret
En effet, cette solution ne supporte pas des efforts importants et avec une fréquence d'utilisation élevée.
Pour résister à des efforts importants, on utilise alors un ressort spiralé bloqué à chaque extrémité sur les éléments qui s'articulent.
Le système devient alors encombrant.
L'objet de l'invention est donc de proposer une charnière à rappel élastique qui se présente visuellement comme une charnière classique.
A cet effet, l'invention a pour objet une charnière à rappel élastique comprenant : - une première plaque portant parallèlement à l'un de ses bords, une broche, - une deuxième plaque présentant parallèlement à l'un de ses bords, un logement pour recevoir la broche précitée et - un dispositif de rappel élastique des plaques dans une position préférentielle, monté coaxialement à l'axe de pivotement desdites plaques, cette charnière étant caractérisée en ce que la broche comprend un profilé en matériau composite dont une partie, engagée dans une chambre tubulaire que présente la première plaque, est verrouillée en rotation dans la dite chambre et dont l'autre partie est pourvue en son extrémité d'un moyen d'accouplement en rotation avec le logement que présente la deuxième plaque.
L'invention sera bien comprise à l'aide de la description ci-après faite à titre d'exemple non limitatif en regard du dessin ci-annexé qui représente schématiquement : - figure 1 une coupe axiale d'une charnière selon l'invention, - figure 2 une coupe selon II-II de la figure 1, - figure 3 une coupe selon III-III de la figure 1, - figure 4 une coupe de l'extrémité supérieure de la figure 1, - figure 5 : une charnière vue de face avant assemblage.
En se reportant au dessin, on voit une charnière 1 à rappel élastique.
Cette charnière comprend :
- une première plaque 2 ou paumelle portant parallèlement à l'un de ses bords, une broche 3, - une deuxième plaque 4 présentant parallèlement à l'un de ses bords, un logement 5 pour recevoir la broche 3 précitée et - un dispositif 6 de rappel élastique des plaques dans une position préférentielle, monté coaxialement à l'axe de pivotement desdites plaques.
Selon une caractéristique de l'invention, la broche 3 comprend un profilé 3A en matériau composite dont une partie, engagée dans une chambre 7 tubulaire que présente la première plaque 2, est verrouillée en rotation dans la dite chambre 7 et dont l'autre partie est pourvue, en son extrémité, d'un dispositif 8 d'accouplement en rotation avec le logement 9 que présente la deuxième plaque 4.
Avantageusement, le logement 9 de la deuxième plaque 4 présente, en l'une de ses extrémités, un bouchon 10 verrouillé en translation sur l'extrémité du logement mais, libre en rotation, ce bouchon présente : - d'une part, avec au moins indirectement l'extrémité du profilé en composite, un moyen 11 d'accouplement en rotation et - d'autre part, un moyen 12 de verrouillage en rotation du bouchon sur la paroi délimitant le logement.
Le bouchon vient donc en prise, au moins indirectement, avec le profilé en composite, par exemple, au moyen d'un doigt 11A s'engageant dans une empreinte 11B.
L'orientation des plaques étant au moment du réglage fixée, la rotation du bouchon entraîne une tension sur le profilé et donc une force de rappel.
Le verrouillage en rotation du bouchon est par exemple réalisé par un doigt 50 ou vis traversant à la fois la paroi du logement et le bouchon ou au moins indirectement le profilé.
Compte tenu des efforts qui s'appliquent au niveau des moyens de blocage en rotation, c'est à dire aux extrémités du profilé, les dites extrémités sont coiffées d'un chapeau 13,14 métallique serti sur le profilé.
Par exemple, une partie de la paroi latérale est déformée.
Acide 4, 8-dihydroxy-6- (3-méthyl-phényl)-quinoléine-2-carboxylique 19i En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par la 4, 8-dihydroxy-6- (3-méthyl-phényl)-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 18j on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 90%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-d) : 8 7,81 (m, IH arom. ), 7,55-7, 35 (m, 4H arom. ), 7,25 (m, IH arom. ), 7,06 (s, IH arom. ), 2,43 (s, 3H, CH3).
Acide 4, 8-dihydroxy-6-(4-chloro-phényl)-quinoléine-2-carbyxlique 19k En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par la 4-hydroxy-6- (4-chloro-phényl)-8-benzyloxy-quinoléine-2- carboxylate de méthyle 18k on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 70%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-d6) : 8 7,79 (m, 1H arom. ), 7,76-7, 72 (m, 2H arom. ), 7,58-7, 54 (m, 2H arom. ), 7,48 (m, IH arom. ), 6,92 (large s, IH arom. ).
Acide 4, 8-dihydroxy-6-(3,4-dichloro-hényl)-quinoléine-2-carbyxlique 19m En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par la 8-benzyloxy-6-(3,4-dichloro-phéyl)-4-hydroxy-quinoléine- 2-carboxylate de méthyle 18m on obtient de la même façon le produit titre. Rdt :
80%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-c) : 87, 97 (m, IH arom. ), 7,82 (m, IH arom. ), 7,74 (m, 2H arom. ), 7,47 (m, IH arom. ), 7,06 (large s, IH arom. ).
Acide 4, 8-dihydroxy-6- (pyridin-3-yl)-quinoléine-2-carboxylique 19o En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par la 8-benzyloxy-4-hydroxy-6- (pyridin-3-yl)-quinoléine-2- carboxylate de méthyle 18o on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 70%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-de) : 8 9,30 (s, 1H arom. ), 8,95 (m, 2H arom.), 8,17-7, 96 (m, 2H arom. ), 7,69 (m, IH arom. ), 7,18 (m, IH arom. ).
Acide 4, 8-dihydroxy-5-phényl-quinoléine-2-carboxylique 19a En remplaçant dans l'exemple 7, le 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par le 4,8-dihydroxy-5-phényl-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 18b on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 83%. IH-RMN (300 MHz, DMSO-d6) : 8 ll, 01 (large s, IH, OH), 9,93 (large s, IH, OH), 724-7,10 (m, 6H arom. ), 6,79 (m, IH arom. ), 6,40 (s, IH arom. ).
Acide 4, 8-dihydroxy-5-bromo-quinoléine-2-carboxylique 3c En remplaçant dans l'exemple 7, le 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par le 4,8-dihydroxy-5-bromo-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2c on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 85%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-d) : 8 7,49 (d, IH, J = 8Hz, IH arom. ), 7,04 (d, 1H, J= 8Hz, IH arom. ), 6,84 (s, IH arom. ).
Acide 8-méthoxy-5-bromo-quinoléine-2-carboxylique 4g En remplaçant dans l'exemple 7, le 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par la 8-méthoxy-5-bromo-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 5c on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 88%. IH-RMN (200 MHz, DMSOd6) : 8 13, 2 (large s, 1H, COOH), 8, 59 (d, IH, J= 9Hz, IH arom.), 8, 26 (d, IH, J
= 9Hz, IH arom.) 7, 99 (d, 1H, J= 8Hz, IH arom.), 7, 25 (d, IH, J= 8Hz, 1H arom.), 4, 04 (s, 3H, OCH3).
Acide 4, 8-dihydroxy-5-hydroxyméthyl-4-quinoléine-2-carboxylique 3g En remplaçant dans l'exemple 7, le 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par la 4, 8-dihydroxy-5-hydroxyméthyl-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2h on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 82%. IH-RMN (300 MHz, DMSO-d6) : 7,13-7, 07 (m, 2H arom. ), 6,98 (s, IH arom. ), 2,72 (s, 2H, CH2).
Acide 4-hydroxy-5-méthyl-8-amino-quinoléine-2-carboxylique 3v En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par la 4-hydroxy-5-méthyl-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2v, on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 56%. IH-RMN (200 MHz, DMSO-d6) : 8 11, 36 (large s, IH, COOH), 7,37 (large s, IH arom. ), 7,00 (d mal résolu, IH arom. ), 6,74 (d mal résolu, IH arom. ), 2,67 (s, 3H, CH3).
Acide 4-hydroxy-6-méthyl-8-amino-quinoléine-2-carboxylique 3w En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par la 4-hydroxy-6-méthyl-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2w, on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 67%. IH-RMN (200 MHz, DMSO) : 11,45 (large s, 1H, COOH), 7, 37 (large s, 1H arom. ), 7,02 (s, 1H arom. ), 6,68 (s, IH arom. ), 2,34 (s, 3H, CH3).
Acide 4-hydroxy-8-bromo-quinoléine-2-carboxylique 3x En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle par la 4-hydroxy-8-bromo-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2x, on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 32%. IH-RMN (200 MHz, DMSO- d) : 8,13 (m, 2H arom. ), 7,42 (m, 1H arom. ), 7,07 (m, 1H arom. ).
Acide 8-hydroxy-4-phénéthyl-quinoléine-2-carboxylique 14a En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par la 8-hydroxy-4-phénéthyl-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 13a on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 65%.'H-RMN (300 MHz, DMSO-d) : 8 10,14 (large s, 1H, COOH), 7,75 (m, IH arom. ), 7,67-6, 58 (m, 2H arom. ), 7,22-7, 17 (m, 3H arom. ), 6,96 (m, 3H arom. ), 3,45-3, 34 (m, 4H, 2xCH2).
Chlorhydrate d'acide 8-hydroxy-4-(3-amino-propyl)-quinoléine-2carboxylique 14b En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par le 8-hydroxy-4- (3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)- quinoléine-2-carboxylate de méthyle 13b on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 83%.'H-RMN (300 MHz, DMSO-d) : 8 10,26 (large s, 1H, COOH), 8,07 (large s, 3H, NH3+), 8, 03 (s, IH arom. ), 7,67 (m, 2H arom. ), 7,22 (s, IH arom.), 3, 47 (m, 2H, CH2), 2, 93 (m, 2H, CH2), 2, 05 (m, 2H, CH2). Acide 8-hydroxy-4- (3-hydroxy-propyl)-quinoléine-2-carboxylique 14c En remplaçant dans l'exemple 7, la 4-hydroxy-8-amino-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 2u par le 8-hydroxy-4- (3-hydroxy-propyl)-quinoléine-2-carboxylate de méthyle 13c on obtient de la même façon le produit titre. Rdt : 83%.'H-RMN (200 MHz, Méthanol-c4) : 8 8,12 (s, IH arom. ), 7,73-7, 60 (m, 2H arom. ), 7,20 (s, 1H arom. ), 3,72 (m, 2H, CH2), 3,34 (m, 2H, CH2), 2,03 (m, 2H, CH2).