INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
fonctionnel comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et étant de préférence un groupe alkyle linéaire de préférence un groupe alkyle linéaire de type (CH2)r, r variant de 1 à 20, et de préférence de 3 à 6, XI- étant tel que défini ci-dessus, et étant notamment Cl-, Br , r, JN(S02CF3)2, BF4-, PF6 , le ou les solvants étant choisis parmi : l'acétonitrile, le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, le dioxane, le toluène, le chlorobenzène ou un mélange de ces solvants, R' représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement fonctionnel, S* représentant un agent chiral de transfert de phase tel que le bromure de 0(9)- allyl-N-9-anthracényl-méthylcinchonidinium (voir Corey et al., 1998), les fonctions Fo, F1 et F2 étant telles que définies ci-dessous : - Fo correspond à -OH, - Fi répond à la formule suivante : 1--l'0 NHBoc 0 - F2 répond à la formule suivante : G répondant à la formule suivante :
La présente invention concerne également l'utilisation telle que définie ci-dessus, pour la mise en #uvre de réactions multi-composants.
Les réactions multi-composants (RMC) mettent en présence simultanément au moins trois partenaires dans des conditions expérimentales qui ne varient pas au cours du temps et permettent la création de plusieurs liaisons covalentes en cascade dans un seul réacteur, à la différence des réactions classiques ou deux réactifs conduisent à un produit par création d'une nouvelle liaison. Ainsi il est possible d'accéder en une seule étape à une molécule hautement fonctionnalisée à partir d'entités relativement simples.
De plus les RMC allient convergence et économie d'atomes, deux principes essentiels
A l'aide d'une lampe xénon à arc de 175Watts (modèle ORC175F) couplé à un filtre V (lambda), une lumière est émise sur la mèche sous un angle de +30 par rapport à la normale de sa surface. A l'aide d'un bras de réception mobile on mesure la réflexion spéculaire (R) correspondant au maximum d'intensité lumineuse réfléchie aux environs de -30 d'angle et la réflexion diffuse (D) correspondant à la lumière réfléchie sous un angle de +15 . Selon l'invention, la brillance est déterminée en calculant le rapport (R)/(D) Afin d'évaluer la tenue de la brillance dans le temps, la mesure de brillance est renouvelée sur les mêmes mèches traitées après 1 mois de stockage des ces dernières à l'ambiante (20 C et 50% HR).
Les résultats obtenus en terme de stabilité de la brillance sont donnés dans le tableau III suivant :
Brillance avant Brillance juste après Brillance des mèches traitement traitement traitées après 1 mois Composition 1 22 2 38 2 32 4 (invention) Composition 2 26 2 36 ~ 3 25 1 (art antérieur)
Comme le montre le précédent tableau III, on note que la composition de l'invention conserve ces propriétés de brillance après un mois de stockage des mèches à l'ambiante. Comparativement, la composition de l'art antérieur perd la totalité de son pouvoir réflecteur après 1 mois de stockage des mèches à l'ambiante .
COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT DES PARTICULES METALLIQUES PASSIVEES, EVENTUELLEMENT ENROBEES DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE L'invention a trait à une composition cosmétique comprenant des particules métalliques passivées, lesdites particules pouvant éventuellement être enrobées et présenter une structure c#ur-enveloppe (aussi appelées noyau-enveloppe ou "core-shell" en anglais).
L'invention concerne en outre lesdites particules passivées enrobées.
L'invention se rapporte également à un procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques, telles que les cheveux , en particulier pour leur apporter de la brillance qui met en #uvre ladite composition.
L'invention a trait en outre à l'utilisation de ladite composition pour apporter de la brillance aux matières kératiniques et en particulier aux cheveux.
Le domaine technique de l'invention peut être défini comme celui des compositions cosmétiques qu'il s'agisse de compositions capillaires ou de compositions pour la peau ou les ongles.
L'utilisation de particules métalliques a déjà été décrite dans différents types de compositions cosmétiques de maquillage.
Ainsi, le document EP-A-1 082 952 décrit-il des compositions de maquillage, notamment des ongles,
contenant des particules de verre recouvertes d'une couche métallique permettant l'obtention d'un maquillage présentant un aspect métallique éclatant et résistant à l'usure.
Le document EP-A-953 330, concerne l'association de deux compositions différentes comprenant respectivement des particules métalliques de type pigment goniochromatique et un pigment de type classique ayant une des couleurs du premier pigment pour l'obtention d'un maquillage à effet métallique variable selon l'angle d'observation et présentant des effets irisés.
Plus récemment, la demande de brevet internationale WO-A-02/03913 décrit des compositions de vernis à ongles contenant des particules sous forme de plaquettes d'aluminium dans des proportions pondérales de 0,4 à 0,75% et des agents filmogènes ayant des poids moléculaires élevés pour l'obtention d'un maquillage de type miroir, c'est-à-dire en l'occurrence un maquillage ayant non seulement la couleur de l'aluminium mais également une brillance et une capacité à réfléchir les éléments distincts d'un objet.
Des particules métalliques ont également été incorporées dans des compositions capillaires.
La ou les séquences hydrophiles, peuvent être, entre autre, un polyoxyde d'éthylène, un polysaccharide, un polyamide notamment polyacrylamide, un polyester et leurs mélanges et de préférence un polyoxyde d'éthylène ayant de 15 à 500 oxydes d'éthylène. La ou les liaisons entre séquence hydrophobe et hydrophile est le plus souvent, sans être limitative, de type ester, éther, urée, amide ou uréthane et leurs mélanges.
Les polymères non-ioniques associatifs hydrosolubles ou hydrodispersibles sont choisis de préférence parmi : (1) Les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne hydrophobe ; on peut citer à titre d'exemple : - les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, alcényle ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle ou alcényle sont de préférence en C8 -C22 , comme le produit NATROSOL PLUS GRADE 330 CS (al-kyles en C 16 ) vendu par la société AQUALON, ou le produit BERMOCOLL EHM100 vendu par la société BEROL NOBEL, - celles modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d'alkyl (C6-C20)phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyéthylène glycol(15) éther de nonyl phénol) vendu par la société AMERCHOL.
(2) Les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse en C10-C30 tel que le produit ESAFLOR HM 22 (chaîne alkyle en C22 ) vendu par la société LAMBERTI, les produits MIRACARE XC95-3 (chaîne alkyle en C14 ) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20 ) vendus par la société RHODIA CHIMIE.
(3) Les uréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaî-nements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
. Les polyéthers polyuréthanes peuvent être multiséquencés en particulier sous forme de tribloc. Les séquences hydrophobes peuvent être à chaque extrémité de la chaîne (par exemple : copolymère tribloc à séquence centrale hydrophile) ou réparties à la fois aux extrémités et dans la chaîne (copolymère multiséquencé par exemple). Ces mêmes polymères peuvent être également en greffons ou en étoile.
De préférence, les polyéthers polyuréthanes non-ioniques sont des copolymères triblocs dont la séquence hydrophile comporte au moins une chaîne polyoxyéthylénée comportant de 50 à 1000 groupements oxyéthylénés. Les polyéthers polyuréthanes non- ioniques comportent une liaison uréthanne entre les séquences hydrophiles, d'où l'origine du nom.
Par extension figurent aussi parmi les polyéthers polyuréthanes non-ioniques, ceux dont les séquences hydrophiles sont liées par d'autres liaisons chimiques aux séquences lipophiles.
A titre d'exemples de polyéthers polyuréthanes non-ioniques associatifs utilisables dans l'invention, on peut citer le polymère SER-AD FX1100 vendu par la société SERVO
DELDEN, molécule comportant un motif oxyéthyléné et deux groupes hydrocarbonés en C18 en bout de chaîne reliés à l'oxyde d'éthylène par l'intermédiaire d'une séquence polyuréthane. Comme polymère, on peut aussi utiliser aussi le Rhéolate 205 à fonction urée vendu par la société RHEOX ou encore le Rhéolate 208 , 204 ou 212 ; que l'Acrysol RM 184 de la société ROHM & HAAS ; (4) Les copolymères de vinyl pyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse ; on peut citer à titre d'exemple : - les produits ANTARON V216 ou GANEX V216 (copolymère vinylpyrrolidone hexadécène) vendu par la société I.S.P.
- les produits ANTARON V220 ou GANEX V220 (copolymère vinylpyrrolidone/ eicosène) vendu par la société I.S.P.
(5) Les copolymères de méthacrylates ou d'acrylates d'alkyles en Ci-Ce et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère méthacrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné vendu par la société GOLDSCHMIDT sous la dénomination ANTIL 208.
Polymères anioniques associatifs Ils sont en général solubles dans l'eau à un pH supérieur à 3,5. Ils comportent au moins une chaîne hydrophobe, ils sont non réticulés et ils ont de préférence un poids moléculaire allant de 10. 000 à 2. 000.000. Ces polymères permettent d'augmenter la viscosité des émulsions fluides (5 cP) d'au moins d'un facteur 10.
La ou les chaînes hydrophobes des polymères anioniques associatifs utilisés selon l'invention sont notamment des chaînes hydrocarbonées linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, ayant de 6 à 30 atomes de carbone, telles que alkyle, arylalkyle, alkylaryle, alcoylène ; des groupements divalents cycloaliphatiques tels que notamment méthylènedicyclohexyl et isophorone ; des groupements divalents aromatiques tels que phénylène.
De façon avantageuse, ledit jeu de commandes AT spécifiques comprend des commandes permettant : - la connexion à un desdits serveurs ; - l'envoi de messages ; - la réception de messages.
Préférentiellement, au moins certaines desdites commandes AT spécifiques sont organisées de façon à pouvoir assurer au moins deux fonctions et/ou agir sur au moins deux aspects distincts, en fonction d'un paramétrage prédéfini.
Cela permet de réduire fortement le nombre de commandes nécessaires, tout en assurant toutes les opérations nécessaires et en permettant de prendre en compte d'éventuelles évolutions futures.
Ainsi, dans un mode de réalisation préférentiel, ledit jeu de commandes
comprend uniquement 8 commandes.
Ledit jeu de commandes AT spécifiques comprend avantageusement au moins une commande de configuration permettant de définir les paramètres de la communication avec un desdits serveurs.
Préférentiellement, le système met en #uvre une unique commande de configuration (+WSPGSET) pour la configuration des aspects de radiocommunication et la configuration générale des aspects liés au protocole MQIsdp.
Ladite commande de configuration peut en particulier permettre de sélectionner un mode de transmission parmi au moins deux (GSM et GPRS).
De façon avantageuse, le système met en #uvre trois commandes de configuration : - une commande de configuration générale de la communication (+WSPGSET) ; - une commande de configuration d'une connexion (+WSPCSET), permettant de préciser notamment les coordonnées d'un serveur ; - une commande de configuration du message de configuration will (+WSPWMS), permettant de préciser notamment le canal auquel est destiné un message.
Préférentiellement, il met également en #uvre au moins une commande générale de communication, permettant l'émission et/ou la réception de messages selon le protocole MQIsdp.
Ainsi, il peut avantageusement mettre en #uvre cinq commandes générales de communication : - une commande de spécification d'un contexte MQIsdp (+WSPDCONT) ; - une commande de gestion d'une connexion avec un serveur (+WSPCONM) ; - une commande d'envoi d'un message (+WSPSMSG) ; - une commande de réception d'un message (+WSPRMSG) ;
- une commande d'administration, permettant une mise à zéro et/ou un retour aux valeurs par défaut d'un ensemble de paramètres (+WSPPA).
Avantageusement, il met encore en #uvre au moins une commande d'interrogation par une application externe, et de façon préférentielle deux commandes d'interrogation par une application externe, respectivement sur : - l'état courant de la connexion (+WSPICON) ; - la réception et/ou l'envoi d'un message (+WSPIMSG).
L'invention concerne également le procédé de contrôle d'équipements à distance mis en #uvre par un système tel que décrit ci-dessus. Il permet l'interconnexion entre au moins un serveur et au moins un équipement distant selon le protocole MQIsdp, en associant au moins un desdits équipements distants des moyens de radiocommunication capables d'émettre et de recevoir des commandes de type AT émises par et/ou destinées à une application externe mise en oeuvre par ledit équipement distant, et en mettant en #uvre, dans lesdits moyens de radiocommunication, un jeu de commandes AT spécifiques permettant d'échanger des données avec au moins un serveur mettant en #uvre ledit protocole MQIsdp. Cela permet une interconnexion entre le ou lesdits serveurs et le ou lesdits équipements distants via lesdits moyens de radiocommunication, sans nécessiter de moyens complémentaires de traitement et/ou de mise en forme de données dans lesdits équipements distants.
L'invention concerne encore les dispositifs et les modules de radiocommunication comprenant des moyens de radiocommunication mis en #uvre dans un tel système de contrôle d'équipements à distance.
L'invention concerne enfin les jeux de commandes AT mis en oeuvre dans un système de contrôle d'équipements à distance, et permettant d'échanger des données avec au moins un serveur mettant en #uvre ledit protocole MQIsdp.
Le pH de la phase aqueuse peut aller de 5 à 9, de préférence de 6 à 8. Un agent tampon peut éventuellement mis en #uvre pour atteindre le pH désiré.
La phase aqueuse peut en outre contenir des matière actives hydrophiles, notamment des agents antibactériens comme les méthyl chloro isothiazolinone et méthyl isothiazolinone (KATHON CG commercialisé par Rohm and Haas), ainsi que des additifs permettant de régler la pression osmotique, comme des sels (chlorure ou sulfate de sodium, chlorure de calcium ...) ou des sucres (glucose) ou des polysaccharides (dextran). Ladite phase aqueuse peut également contenir des matières organiques hydrophobes insolubles dans l'eau et non solubles dans la phase hydrophobe (A).
L'émulsion inverse (Ei) peut être obtenue de manière classique.
Par exemple, elle peut être obtenue par mise en solution et/ou dispersion dans l'eau du polysaccharide substitué (SPS), puis ajout de la solution et/ou dispersion aqueuse obtenue à la phase hydrophobe (A), sous agitation.
L'agitation peut être avantageusement effectuée au moyen d'une pale-cadre, d'un mélangeur de type planétaire, d'un mélangeur possédant un mobile raclant et une pale tournant dans des sens contraires (contre-agitation).
La préparation de l'émulsion inverse est en général réalisée à une température supérieure à la température de fusion du matériau utilisé en tant que phase hydrophobe, mais inférieure à celle de dégradation des éléments entrant dans la composition de l'émulsion inverse. Plus particulièrement, cette température est comprise entre 10 et 80 C.
La durée de l'agitation peut être déterminée sans difficulté par l'homme de l'art.
Elle est de préférence suffisante pour obtenir une taille moyenne de particules (ou de gouttelettes) aqueuses de l'émulsion inverse inférieure à 10 m, de préférence inférieure à 1 m. La taille moyenne des particules correspond au diamètre médian en volume (d50) qui représente le diamètre de la particule égal à 50% de la distribution cumulative, et peut être mesurée soit avec un granulomètre Horiba, soit avec un microscope optique.
Les quantités des différents constituants de l'émulsion inverse (Ei) ont déjà été définies ci-dessus.
Un deuxième mode de réalisation de l'invention consiste en une émulsion multiple (Em) de type eau dans l'huile dans eau, comprenant l'émulsion inverse (Ei) ci-dessus, à titre d'émulsion interne, dispersée dans une phase aqueuse externe comprenant un composé hydrophile (ep) choisi parmi les agents tensioactifs hydrophiles et/ou les polymères amphiphiles hydrophiles.
La phase aqueuse externe comprend donc au moins un tensioactif hydrophile et/ou au moins un polymère amphiphile hydrophile (ep).
Plus particulièrement, ces tensioactifs et polymères (ep) satisfont la règle de Bancroft et sont de préférence choisis parmi les composés qui vérifient à la fois les deux conditions ci-dessous : - lorsqu'ils sont mélangés avec la phase aqueuse externe à une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids de ladite phase et entre 20 et 30 C, ils se trouvent sous la forme d'une solution dans tout ou partie de la gamme de concentration indiquée.
- lorsqu'ils sont mélangés avec la phase hydrophobe interne (A) à une concentration comprise entre 0,1et 10% en poids de ladite phase et entre 20 et 30 C, ils se trouvent sous la forme d'une dispersion dans tout ou partie de la gamme de concentration indiquée.
Les tensioactifs hydrophiles et/ou les polymères amphiphiles hydrophiles (ep) peuvent être choisis parmi les agents tensioactifs hydrophiles non ioniques et/ou les polymères amphiphiles hydrophiles non ioniques, parmi les agents
tensioactifs hydrophiles anioniques et/ou les polymères amphiphiles hydrophiles anioniques, ou les associations non-ioniques/anioniques desdits agents tensioactifs et/ou polymères.
D'une manière préférentielle, le composé hydrophile (ep) est choisi parmi les agents tensioactifs hydrophiles non ioniques et/ou les polymères amphiphiles hydrophiles non ioniques; plus préférentiellement lesdits agents tensioactifs hydrophiles non ioniques et/ou polymères amphiphiles hydrophiles non ioniques présentent une valeur de HLB au moins égale au HLB requis de la phase hydrophobe (A) ; à titre indicatif cette valeur minimum de HLB est le plus souvent d'au moins 10.
Z2 est un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 0 à 10, et de préférence de 2 à 6 atomes de carbone.
De préférence, le groupe hétérocyclique est choisi parmi les groupements de type isoimidazole, imidazole, pyridine, pyrazole, pyrrole.
Selon la présente invention, la structure du groupement Z peut aussi répondre à la formule (III) :
dans laquelle : n représente un nombre entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 5, p représente un nombre entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 5, Z4 représente un groupe dicationique comprenant entre 2 et 16 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 12 atomes de carbone, ce groupe étant aliphatique saturé ou insaturé, carbocyclique ou polycarbocyclique, de préférence mono, bi ou tri-carbocyclique, aromatique ou polyaromatique, de préférence mono, bi ou triaromatique, hétérocyclique ou polyhétérocyclique, le ou lesdits hétérocycles comportant de 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène ou le phosphore, le groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi hydroxy, carboxy, alcoxyC1-C4carbonyle, hydrogénocarbonyle, alcoxy en C,-C4, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkyl en C,-C4, cyano, nitro, sulfonato.
De préférence, le groupe Z4 est choisi parmi les diazoniabicyclooctanes et les bipyridines.
Un cas particulier de groupement Z de formule III est constitué par les groupements Z aliphatiques, et plus préférentiellement de formule (IV). où n représente un nombre entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 5, m représente un nombre entier de 1 à 15, de préférence de 2 à 10, p représente un nombre entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 5,
R,, R2, R3 et R4 désignent indépendamment les uns des autres un radical alkyle en C,-C6.
De préférence, les colorants directs polycationiques de l'invention sont des colorants azoïques, triarylméthaniques, phénanthréniques ou méthiniques.
Les composés de l'invention sont des composés connus en eux mêmes.
Parmi les colorants directs polycationiques de l' invention, on peut citer notamment les composés suivants : # Composés de formule (II) : N,N,N",N"-tétraméthyl- N,N''bis-{ 3-[4-[(3-methyl2(3H)benzothiazo- lilydèn)methyl]quinolinium-lyl]butyl}-l,4-bipyridinium tétraiodure # Les composés de formule (III) [1,4-phénylènebis[méthylène(diméthyliminio)-3,1-éthanediyl]] bis-[2- ({4-[(4-diméthylamino-phényl)-(cyclohexa-2,5-dienylidène}-4-diméthylammonium)méthylène]-phényl}-éthyl-amino)-éthyl]- [1,4-phénylènebis[méthylène(diéthyliminio)-3,1-éthanediyl]] bis- [2-( { 4-[(4-diméthylamino-phényl)-(cyclohexa-2,5-dienylidène } - 4-diméthyl-ammonium)méthylène]-phényl}-éthyl-amino)-éthyl]- 1,3'-Bipyridinium, 1',1"'- [1,4- phénylènebis[méthylène(diméthyliminio)-3,1- propanediyl] ] bis [ l',2'-dihy dro-6'-hydroxy-4'-méthyl-5'-[ [4- (phénylazo)phényl]azo]-, tétrachlorure 1,3'-Bipyridinium, l',l"'-[(2-hydroxy-1,3- propanediyl)bis[(diméthyliminio)-3,1-propanediyl]]bis[l',2'- dihydro-6'-hydroxy-4'-méthyl-2'-oxo-5'-[[4- (phénylazo)phényl]azo]-, tétrachlorure
N,N-bis-{3-[4-[(3-méthyl2(3H)benzothiazo- lilydèn)méthyl]quinolinium-lyl]propyl}-1,4- diazoniabicyclo[2,2,2]octane tétraiodure N,N-bis-{3-[4-[(3-méthyl2(3H)benzothiazo- lilydèn)méthyl]quinolinium-lyl]butyl}-1,4- diazoniabicyclo[2,2,2]octane tétraiodure # Les composés de formule (IV) Thiazolo[4,5-b]pyridinium, 2,2'-[1,3- propanediylbis[(diméthyliminio)-3,l-propanediyl-l(4H)- quinolinyl-4-ylidèneméthylidyne]]bis[6-bromo-4-méthyl]- ,tétraiodure Oxazolo[4,5-b]pyridinium, 2,2'-[1,3- propanediylbis[(diméthyliminio)-3,1-propanediyl-1(4H)- quinolinyl-4-ylidèneméthylidyne]]bis[4-méthyl]-,tétraiodure Quinolinium, 1,1'-[1,6-hexanediylbis[(diméthyliminio)-4,1- butanediyl]]bis[4-[(3-méthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]-, tétraiodure Quinolinium, 1, l'-[1,6-hexanediylbis[(diméthyliminio)-3,1- propanediyl]]bis[4-[(3-méthyl-2(3H)- benzothiazolylidène)méthyl]-, tétraiodure Quinolinium, l,l'-[1,3-propanediylbis[(diméthyliminio)-4,1- butanediyl]]bis[4-[(3-éthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]-, tétraiodure Quinolinium, 1, l'-[1,3-propanediylbis[(diméthyliminio)-3,1- propanediyl]]bis[4-[(3-éthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]-, tétraiodure Quinolinium, 1, l'- [ 1,3-propanediy Ibis [(diméthyliminio)-5,1- pentanediyl]]bis[4-[(3-méthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]- , tétraiodure Quinolinium, 4-[(3-méthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]-l- [3- [diméthyl[3-[diméthyl[4-[4-[(3-méthyl-2(3H)- benzothiazolylidène)méthyl]quinolinio]butyl]ammonio]propyl]am monio]propyl]-, tétraiodure