INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Les maladies de l'os dont le traitement ou la prévention nécessite l'emploi des produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, sont notamment l'ostéoporose, l'hypercalcémie, l'ostéopénie, par exemple causée par les métastases osseuses, les désordres dentaires par exemple les parodontites, l'hyperparathyroïdisme, les érosions périarticulaires dans l'arthrite rhumatoïde, la maladie de Paget, l'ostéopénie induite par l'immobilisation. En outre les produits de formule (I) telle que définie ci-dessus peuvent être utilisés pour soulager, empêcher ou traiter les désordres de l'os qui sont causés par les traitements, par les glucocorticoïdes, les thérapies liées à la prise de stéroïdes ou de corticostéroïdes ou par les déficiences d'hormones sexuelles mâles ou femelles.
Les produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, par leur affinité avec le domaine catalytique (tyrosine kinase) de Src, peuvent également être utilisés dans d'autres applications thérapeutiques. Par exemple on sait que les plaquettes et les neurones sont des tissus qui expriment la protéine Src également. En outre plusieurs protéines de cette famille étant majoritairement exprimées dans le système hématopoïétique, de nombreuses applications dans le traitement de l'immunité, de l'infection, de l'allergie et des maladies auto-immunes sont envisageables.
Enfin, les produits de formule (I) telle que définie
ci-dessus peuvent également être utilisés pour inhiber le domaine catalytique (tyrosine kinase) de protéines autres que Src, la méthode consistant en l'administration au patient dont le traitement requiert l'inhibition du domaine catalytique (tyrosine kinase), une quantité inhibitrice d'un ou plusieurs produits de formule (I) telle que définie ci-dessus.
De telles protéines contenant le domaine catalytique (tyrosine kinase) autres que Src peuvent donc être choisies notamment parmi Fyn, Lck, Yes, Fgr, Hck, Yrk, Csk, Btk, Abl, Fak, Jak, Syk, Fps, Zap 70, EGF, PDGF et CSF. Une telle liste de protéines tyrosines kinases n'est pas exhaustive les produits de formule (I) telle que définie cidessus peuvent également être utilisés pour inhiber le domaine catalytique Sérine /thréonine kinase notamment parmi les CDK Les produits de formule (I) telle que définie cidessus peuvent ainsi être utilisés dans le traitement de maladies telles que les maladies prolifératives, le cancer, la resténose, l'inflammation; les allergies ou les maladies cardiovasculaires.
Les produits de la présente invention tels que définis ci-dessus, possèdent des propriétés inhibitrices de protéines kinases comme indiqué ci-dessus et notamment de CIV1 telle que définie ci-dessus.
Les CIV1 jouent un rôle central dans l'entrée dans le cycle cellulaire par l'activation des Cdk et ainsi, les molécules inhibitrices de CIV1 sont susceptibles de limiter des proliférations cellulaires non désirées telles que celles observées dans la croissance de champignons.
Les produits de formule (I) de la présente invention peuvent donc posséder des propriétés antimitotiques.
Ces propriétés justifient leur application en thérapeutique et l'invention a particulièrement pour
objet à titre de médicaments, les produits de formule (I)telle que définie ci-dessus, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I) .
L'invention a plus particulièrement pour objet à titre de médicaments, les produits tels que définis par la formule (Id) telle que définie ci-dessus.
L'invention a tout particulièrement pour objet, à titre de médicaments, les produits décrits ci-après dans les exemples et notamment les produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, répondant aux formules suivantes: - le Trans-N-[6-(5,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)- 9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride - le Trans-N-[6-(lH-benzimidazol-l-yl)-9H-purin-2-yl]- 1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride - le Trans-N-[6-(5,6-diméthyl-1H-benzimidazol-1-yl)-9Hpurin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine - le Trans-N-[6-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-9Hpurin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, monohydrochloride - le Trans-N-[6-(5-méthoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-9Hpurin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride - le Trans-N-[6-(1H-indol-1-yl)-9H-purin-2-yl]-1,4cyclohexanediamine, dihydrochloride - le Trans-N- [6- [6- (phénylméthoxy) -1H-benzimidazol-1-yl] - 9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine - le Trans-N-[6-[5-(phénylméthoxy)-lH-benzimidazol-l-yl]- 9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine - le Trans-4-[[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2yl]amino]- cyclohexanol - le Trans-N-[6-(2,3-dihydro-5-nitro-1H-indol-1-yl)-9H- purin-2-yl]- 1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride.
Les médicaments, objet de l'invention, trouvent, par exemple, comme antimitotiques, leur emploi dans la chimiothérapie des cancers ou encore dans le traitement de psoriasis, de parasitoses telles que celles dues à des protistes ou à des champignons ou encore dans le traitement de la maladie d'Alzheimer ou dans le traitement de l'apoptose neuronale.
(8) les polymères amphotères du type -D1-X-D1-X- choisis parmi: a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule -D1-X-D1-X-D1- où D1 désigne un radical pipérazinyle et X désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale substituée ou non par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule -D1-X-D1-X- où D1 désigne un radical pipérazinyle et X désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E'; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs
fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude ; (9) les copolymères alkyl (C1-C5) -vinyléther anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine telle que la N,N-diméthyl-amino-propylamine ou par semiestérification avec une N,N-dialcanolamine. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame.
Parmi les polymères conditionneurs ou amphotères utilisables, on préfère notamment : (i) parmi les cationiques : l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium (Merquat 100 de Nalco); - les copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium et d'acrylamide (Merquat 2200 de Nalco); - les polymères de type poly(ammonium quaternaire) préparés et décrits dans FR 2 270 846, constitués de motifs récurrents de formules (W) et (U) suivantes : et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900;
et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200; - les polymères de type poly(ammonium quaternaire) de la famille (11) avec X- désignant le chlore, et notamment ceux dont la masse moléculaire moyenne en poids est inférieure à 100 000, de préférence inférieure ou égale à 50 000; (ii) parmi les polymères amphotères : le copolymère chlorure de diméthyldiallylammonium/acide acrylique (80/20) (Merquat 280 de Nalco-dénomination CTFA Polyquaternium 22) ; - le copolymère chlorure de diméthyldiallylammonium/acide acrylique (95/5) (Merquat 295 de Nalco) ; - le copolymère de chlorure de méthacrylamidopropyl trimonium, d'acide acrylique et d'acrylate d'éthyle (Merquat 2001 de Nalcodénomination CTFA : Polyquaternium 47) ; - le terpolymère acrylamide/chlorure de diméthyldiallyl ammonium/acide acrylique (Merquat Plus 3330 de Nalco-dénomination CTFA : Polyquaternium 39).
Lorsque la composition oxydante comprend un ou plusieurs polymères conditionneurs cationiques ou amphotères, alors celui-ci ou ceux-ci représentent
généralement de 0,01 à 10% en poids et, mieux encore, de 0,05 à 5% du poids total de cette composition.
(B) les polymères amphiphiles non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, comportant une chaîne hydrophobe : Plus particulièrement, la chaîne hydrophobe est une chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifiée, en C6-C30, comprenant éventuellement un ou plusieurs motifs oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés).
Parmi les polymères amphiphiles cationiques comportant une chaîne hydrophobe, on peut trouver des polyuréthannes cationiques ou des copolymères cationiques comprenant des motifs vinyllactame et en particulier vinylpyrrolidone.
De préférence, les polymères amphiphiles comportant une chaîne hydrophobe sont de nature non ionique ou anionique.
A titre d'exemples de polymères amphiphiles non ioniques à chaîne hydrophobe, on peut citer entre autres : (1) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, en C6-C30, comme les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne hydrophobe telle que définie auparavant, comme notamment Natrosol Plus Grade 330 CS (alkyles en C16 commercialisé par la société Aqualon) ; Bermocoll EHM 100 (commercialisé par la société Berol Nobel),
Amercell Polymer HM-1500 (hydroxyéthylcellulose modifiée par un groupement polyéthylène glycol (15) éther de nonylphénol - commercialisé par la société Amerchol) ; (2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne hydrophobe telle que définie, par exemple Jaguar XC-95/3 (chaîne alkyle en C14 - commer cialisé par la société Rhodia Chimie) ; Esaflor HM 22 (chaîne alkyle en C22 commercialisé par la société Lamberti) ; RE210-18 (chaîne alkyle en C14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) commercialisés par la société Rhodia Chimie ; (3) les copolymères de vinylpyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne hydrophobe telle que définie auparavant comme par exemple Antaron ou Ganex V216 (copolymères vinylpyrrolidone / hexadécène) ; Antaron ou Ganex V220 (copolymères vinylpyrrolidone eicosène), commercialisés par la société I.S.P ; (4) les copolymères de (méth)acrylates d'alkyles en C1-C6 et de monomères amphiphiles comportant une chaîne hydrophobe ; (5) les copolymères de (méth)acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne hydrophobe, tels que par exemple le copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol méthacrylate de lauryle ; (6) les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse, tels que les composés Pure Thix commercialisés par la société Süd-Chemie ;
(7) les polyéthers polyuréthannes, linéaires (structure à blocs), greffés ou en étoile, comportant dans leur chaîne, au moins une séquence hydrophile, généralement polyoxyéthylénée et pouvant comprendre entre 50 et 1000 motifs oxyéthylène environ, et au moins une séquence hydrophobe, qui peut comprendre des groupements aliphatiques seuls, éventuellement combinés à des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques. De préférence, les polyéthers polyuréthannes comportent au moins deux chaînes hydrophobes hydrocarbonées en C6-C30, séparées par une séquence hydrophile ; les chaînes hydrophobes pouvant être des chaînes pendantes ou des chaînes à l'une ou plusieurs des extrémités de la ou des séquences hydrophiles.
Les polyéthers polyuréthannes comportent une liaison uréthanne entre les séquences hydrophiles, mais peuvent aussi comprendre des séquences hydrophiles liées aux séquences lipophiles par d'autres liaisons chimiques.
Les polyéthers polyuréthannes sont en particulier ceux décrits dans l'article de G. Fonnum, J. Bakke et Fk. Hansen - Colloid Polym. Sci. 271, 380- 389 (1993). A titre d'exemples de polyéthers polyuréthannes, on peut citer Nuvis FX 1100 (désignation I. N.C.I. européenne et américaine "Steareth-100/PEG-136/H.M.D.I. Copolymer" commercialisé par la société Servo Delden) ; Rheolate 205,208, 204 ou 212 (commercialisés par la société Rheox) ; T210 (chaîne alkyle en C12- C14) Elfacos T212 (chaîne alkyle en C18) commercialisés par la société Akzo.
Les polymères amphiphiles anioniques à chaîne hydrophobe, susceptibles d'être mis en #uvre comportent au moins à titre de chaîne hydrophobe, une chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, aromatique ou non, linéaire ou ramifiée, en C8-C30.
Plus particulièrement les polymères amphiphiles anioniques comportant au moins une chaîne hydrophobe, réticulés ou non, comprennent au moins un motif hydrophile dérivé d'un ou de plusieurs monomères à insaturation éthylénique portant une fonction acide carboxylique, ou une fonction acide sulfonique, libre ou partiellement ou totalement neutralisée, et au moins un motif hydrophobe dérivé d'un ou de plusieurs monomères à insaturation éthylénique portant une chaîne latérale hydrophobe, et éventuellement au moins un motif de réticulation dérivés d'un ou plusieurs monomères polyinsaturés.
La présente invention a également pour objet l'utilisation des produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, et/ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables tels que définis ci-dessus pour la préparation de médicaments destinés à la prévention ou au traitement de maladies liées à un dérèglement de la sécrétion et/ou de l'activité de protéines tyrosines
kinases et des Sérine /thréonine kinases La présente invention a également pour objet l'utilisation des produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, et/ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour la préparation de médicaments destinés au traitement ou à la prévention de l'immunité, de l'infection, de l'allergie, et des maladies auto-immunes.
La présente invention a également pour objet l'utilisation des produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, et/ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour la préparation de médicaments destinés au traitement ou à la prévention de maladies telles que les maladies prolifératives, le cancer, la resténose, l'inflammation, les allergies ou les maladies cardiovasculaires.
La présente invention concerne aussi un procédé de criblage de produits antifongiques selon la présente invention, caractérisé en ce qu'il comprend une étape où l'on mesure l'activité d'une protéine kinase déterminée puis l'on sélectionne les produits ayant un effet inhibiteur sur cette activité déterminant ainsi les propriétés antifongiques des produits selon la présente invention.
Les exemples suivants de produits de formule (I) selon la présente invention illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Partie expérimentale : EXEMPLE 1 : Trans-N-[6-(5,6-dichloro-2,3-dihydro-lH- indol-1-yl)-9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride Stade 1 : 2-chloro-6-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-9H- purine On mélange 189 mg de dichloro-2,6-purine,4 ml de butanol, 143 mg (1,2 équivalent) d'indoline et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse
revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 262 mg de produit attendu sous forme de cristaux couleur beige.
Stade 2 : Trans-N-[6-(5,6-dichloro-2,3-dihydro-lH-indol- 1-yl)-9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride On porte 800 mg de trans-1,4-diaminocyclohexane à sa température de fusion (70 c) on ajoute en une fois 190 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus et on chauffe alors à 140 C pendant environ 6 heures.
On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange MeOH-NH40H : 98-2. On ajoute 4 ml d'éthanol et 4 ml d' HCl-EtOH (acide chlorhydrique-éthanol) et lave à l'éthanol. On sèche sous vide à 50 C. On obtient 67 mg de produit attendu.
EXEMPLE 2 : Trans-N-[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2- yl]-1,4-cyclohexaneediamine, dihydrochloride Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On procède comme à l'exemple 1 en partant de 1,89 g de dichloro-2,6-purine, 40 ml de butanol, 1,30g de benzimidazole. On obtient 1,1 g de produit attendu Stade 2 : Trans-N-[6-(1H-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2- yl]-1,4-cyclohexanediamine, dihydrochloride On porte 2,52 g de trans-1,4-diaminocyclohexane à sa température de fusion (70 c) on ajoute 865 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus et on chauffe alors à 140 C pendant environ 5 heures.
On laisse revenir à température ambiante. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélangeCH2Cl2-MeOH-NH4OH : 78-20-2. On ajoute 10 ml d'éthanol et 6 ml d'HCl-EtOH (acide chlorhydrique- éthanol). On évapore à sec puis on empâte dans l'éther éthylique. On sèche sous vide.
On obtient 397 mg de produit attendu. EXEMPLE 3 : 6-(lH-benzimidazol-1-yl)-9H-purin-2-amine On mélange 500 mg de 2 amino 6-purine, 5 ml de butanol, 383 mg de benzimidazole et porte à une température de 90 C environ 48 heures, puis 140 C 48 heures. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 95-5-0,3.
On empâte dans le méthanol. On obtient 250 mg de produit attendu.
EXEMPLE 4 : 6-(lH-benzimidazol-l-yl)-N,N-diméthyl-9H- purin-2-amine Stade 1 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-chloro-9H-purine On mélange 8 g de dichloro-2,6-purine, 150 ml de butanol, 5,5 g de benzimidazole et porte à une température de 80 C environ 17 heures. On laisse revenir à température ambiante. On essore et lave à l'éther éthylique, on sèche sous vide et on obtient 3 g de produit attendu Stade 2 : 6-(1H-benzimidazol-1-yl)-N,N-diméthyl-9H-purin- 2-amine On mélange 300 mg de produit obtenu au stade 1 ci-dessus avec 3 ml de DMF(diméthyl formamide) et 0,17 ml (1,1 équivalent) de TEA (TriÉthyl Amine). On chauffe à 90 C pendant 2 jours. On essore le précipité. On purifie par chromatographie sur silice avec pour éluant un mélange CH2C12-MeOH-NH40H : 90-9-9. On obtient 298 mg de produit attendu.
EXEMPLE 5 : Trans-N-[6-(56-diméthyl-1H-benzimidazol-1yl)- 9H-purin-2-yl]-1,4-cyclohexanediamine Stade 1 : 2-chloro-6-(5,6-diméthyl-1H-benzimidazol-1-yl)- 9H-purine On mélange 283 mg de dichloro-2,6-purine,5 ml de butanol, 219 mg de 5,6 diméthyl benzimidazole et porte à une température de 100 C environ 17 heures. On laisse
revenir à température ambiante. On essore et lave à l'isopropanol, on sèche sous vide à 50 C et on obtient 194 mg de produit attendu sous forme de cristaux couleur crème.
Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ,les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
(ii) Tensioactifs non ionique(s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alpha-diols polyéthoxylés,
polypropoxylés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30.
On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés i de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non- ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactif(5 amphotère(s).
Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-
C20) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou les alkyl (Cg-C2o) amidoalkyl (Ci- C6) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et de structures : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C5-C20 provenant d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne-COOH ou le radical -CH2 - CHOH - S03H R5 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou non en C5-C20 provenant d'un acide R5 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
(iv) Tensioactif(s) cationique(s) : Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi : A) les sels d' ammonium quaternaires de la formule générale (XII) suivante : dans laquelle X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-oualkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate.