INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Dans le cas classique de moteur o chaque cylindre comporte deux soupapes d'admission, le décalage de l'ouverture entre les soupapes est 5 préférentiellement compris entre 40 et 500 d'angle de rotation de vilebrequin. La loi d'ouverture de la soupape s'ouvrant en dernier est une petite loi, c'est à dire que non seulement la durée d'ouverture mais aussi l'amplitude de cette ouverture est réduite 10 par rapport à celle de la soupape s'ouvrant en premier.
De ce fait, on comprendra aisément que l'utilisation de telles lois particulières tend à 15 diminuer la perméabilité de la culasse, mais il a été constaté que un dimensionnement adapté de ces lois différentes permet de conserver le remplissage naturel du moteur, voire à l'améliorer à bas régime par rapport à l'utilisation de lois identiques pour 20 les deux soupapes.
Une hypothèse pour expliquer ce phénomène est que, si les deux soupapes s'ouvrent simultanément, la vitesse de l'air passant par chaque soupape dés leur 25 ouverture est plus faible que si une seule soupape est ouverte, et de plus l'air admis par une soupape contrarie l'arrivée dans la chambre de combustion de l'air admis par l'autre soupape qui est géométriquement voisine sur la culasse, et que, 30 contrairement à cela, par une loi de commande présentant une ouverture décalée dans le temps, l'invention induit un premier flux d'air pénétrant dans la chambre de combustion, dont la vitesse est plus élevée et donc plus propice à générer un mouvement de swirl, et lorsque la deuxième soupape s'ouvre l'air alors amené par cette deuxième soupape est en quelque sorte entraîné dans la chambre de combustion par le mouvement déjà initié par le premier flux d'air.
Les résultats globalement avantageux de l'invention sur le plan de la génération de swirl et sur le plan de la diminution des gaz brûlés résiduels 10 s'avèrent en fait résulter, d'une part, de la diminution du refoulement en fin d'admission, à bas régime, grâce à diminution de la perméabilité, ce qui entraîne aussi une diminution des gaz brûlés résiduels, et d'autre part, le déphasage des lois 15 d'admission crée un schéma pulsatoire favorable en début d'admission, le piston étant alors soumis à une pression d'admission plus forte. Ceci diminue le refoulement pendant la période o les soupapes d'admission et d'échappement peuvent être entrouvertes simultanément, surtout à des régimes élevés, et tend ainsi à augmenter le remplissage. De plus, ceci diminue le travail d'aspiration du moteur, et par conséquent les pertes par pompage, surtout à hauts régimes.
D'autres caractéristiques et avantages
apparaîtront dans la description qui va être faite
d'un exemple de mise en oeuvre de l'invention.
On se reportera aux dessins annexés dans lesquels: - la figure 1 est une représentation schématique des conduits d'admission d'un cylindre d'un moteur à deux soupapes d'admission et deux soupapes d'échappement par cylindre, - la figure 2 est un tracé représentant un exemple des lois de commande des soupapes d'un 5 cylindre, représentées par la levée de soupape en fonction de l'angle de rotation du vilebrequin.
La figure 1 représente schématiquement les conduits d'admission 11, 12 correspondant à un même 10 cylindre 1, provenant d'une entrée commune 13 dans la culasse et débouchants respectivement par des soupapes d'admission 21, 22, les soupapes d'échappement étant repérées 31 et 32. On notera la rectilinéarité des conduits 11, 12 et leur symétrie 15 par rapport à un plan P orthogonal à la direction d'alignement des cylindres.
Sur le graphique de la figure 2, on observera le déphasage entre les lois d'admission des deux 20 soupapes d'admission 21 et 22. Le tracé A21 représente la levée de la soupape d'admission 21 et le tracé A22 représentant la levée de la soupape 22.
Le déphasage entre les tracés A21 et A22 est de l'ordre de 40 à 500 d'angle de vilebrequin pour 25 l'ouverture des soupapes, alors que leur fermeture est sensiblement simultanée. On notera aussi la levée maximale de la deuxième soupape 22 qui est nettement plus petite que celle de la soupape 21 qui s'ouvre en premier lieu.
Des résultats d'essais effectués par les inventeurs ont montré que, avec un décalage angulaire de 50 d'angle de rotation de vilebrequin pour l'ouverture des soupapes d'admission, et en gardant leur fermeture simultanée, on a pu obtenir un swirl de 0.92, alors qu'il est pratiquement nul lors de l'utilisation de conduits droits et avec des lois de commande identiques sur les deux soupapes d'admission.
Selon une application particulière de l'invention, on l'utilise dans un moteur à distribution variable, c'est à dire dont les lois de 10 commande d'ouverture de soupapes peuvent être modifiées en cours de fonctionnement, comme cela est connu de l'homme du métier. Dans le cas d'un tel procédé de gestion du fonctionnement du moteur, l'utilisation du décalage de la loi de commande d'une 15 soupape permet d'adapter le fonctionnement du moteur pour une faible charge, alors qu'un swirl élevé est souhaité, mais de réduire fortement ce swirl en forte charge en supprimant ou réduisant ce décalage, en profitant alors de la perméabilité accrue de la 20 culasse grâce aux conduits droits pour limiter les pertes de charge dans les conduits d'admission.
Notons que l'atome d'azote, s'il est présent, peut se trouver sous une forme quaternisée ou non. Dans ce cas, le ou les deux autres radicaux portés par l'atome d'azote quaternisé ou non, sont identiques ou non et peuvent être un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, de préférence le méthyle.
Selon une autre variante, le groupement X représente un radical hétérocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons, du type imidazolo, pyrazolo, triazino, pyridino, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle linéaire ou ramifié comprenant 1 à 14 atomes de carbone, plus particulièrement 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ; par au moins un radical aminoalkyle, linéaire ou ramifié,
comprenant 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un groupement comprenant au moins un hétéroatome (de préférence un radical hydroxyle), ou par un atome d'halogène. A noter que le groupement amino est de préférence lié à l'hétérocycle.
Au cas où le radical est diaromatique, il est de préférence non condensé et comprend deux radicaux phényles séparés ou non par une liaison simple (soit un carbone de chacun des deux cycles) ou par un radical alkyle, de préférence de type CH2 ou C(CH3)2.
De manière préférée, les radicaux aromatiques ne portent pas de substituant.
A titre d'exemples de groupements X convenables, on peut citer notamment les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés comprenant 1 à 13 atomes de carbone tels que méthylène, éthylène, propylène, isopropylène, n-butylène, pentylène, hexylène ; le 2hydroxypropylène, le 2-hydroxy n-butylène ; les radicaux alkylènes en C1-C13, substitués ou interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène, et/ou groupements portant au moins un hétéroatome (hyroxyle, amino, ammonium, carbonyle, carboxyle, par exemple) tels que -CH2CH20CH2CH2-, le 1,6-didéoxy-d-mannitol, -CH2N+(CH3)2CH2-, CH2CH2N+(CH3)2-(CH2)6N+(CH3)2-CH2CH2-, CO-CO-, le 3,3-diméthylpentylène, le 2acétoxyéthylène, le butylène1,2,3,4 tétraol ; -CH=CH- ; les radicaux aromatiques ou diaromatiques substitués par un ou plusieurs radicaux alkyle, par un ou plusieurs groupements portant au moins un hétéroatome et/ou par un ou plusieurs atomes
d'halogène, tels que le 1,4-phénylène, le 1,3-phénylène, le 1,2-phénylène, le 2,6fluorobenzène, le 4,4'-biphénylène, le 1,3-(5-méthyl benzène), le 1,2-bis(2méthoxy)benzène, le bis(4-phényl)méthane, le 3,4 benzoate de méthyle, le 1,4-bis(amido méthyl)phényle; les radicaux de type hétérocycliques dérivant de pyridine, comme le 2,6bispyridine, d'imidazole, d'imidazolium, de triazine.
X représente, selon un mode de réalisation plus particulier de l'invention, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C13 ; -CH2CH (OH)CH2- ; -CH2CH(CI)CH2- ; -CH2CH2-OCOCH2- ; -CH2CH2COOCH2- ; -R-O-R'- avec R représentant un radical alkyle linéaire en C2-C6 et R' représente un radical alkyle linéaire en C1-C2 ; -R-N(R')-R"- avec R représentant un radical alkyle en C2-C9, R' représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C2 et R'" représentant un radical alkyle en Ci-Ce ; -R-N+(R')2-R"- avec R représentant un radical alkyle linéaire en C2-Cg, R', de préférence identiques, représentent un radical alkyle en C1-C2, R" représente un radical alkyle linéaire en Ci-Ce ; -CO-CO-.
X peut de plus représenter les radicaux divalents de formule suivante : dans laquelle R et R', identiques ou non, représentent un radical alkyle linéaire en Ci-Ce ; X peut de même être choisi parmi les radicaux divalents dérivés de triazine suivants : ÇH2 ÇH2 CH,), CH,), (CH2)3 (CH2)3 HNyNyNH HNyNyNH HNyNyNH NyN NN N 5N OH OH OH ÇH2 ÇH2 CH2)2 CH2)2 fCH2h CH2)3 HNyNyNH HNyNyNH HNyNyNH NN NyN N N IN'H2 NH2 NH2 ÇH2 ÇH2 (CH2)2 (CH2)2 (CH2)3 CH,), HN\ /NNH HNyNyNH HNP\ /N rNH N 15 N NyN N N HON HONOH Oh CH2 1 CH2 1 HN N NH N / CI OH
Ainsi, on peut citer : (1) les copolymères d'acrylamide et de diméthyl-amino-éthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle (Hercofloc de Hercules) ; copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxy-éthyl-triméthylammonium (Bina Quat P 100 de Ciba Geigy) ; le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxy-éthyl-triméthylammonium (Reten de
Hercules) ; les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non (gamme Gafquat d'ISP ; Copolymer 845,958 et 937 d'ISP) ; les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/vinylcaprolactame/vinylpyrrolidone (Gaffix VC 713 d'ISP) ; les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl dimethylamine (Styleze CC 10 d'ISP) ; les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamide de diméthyl-aminopropyle quaternisés (Gafquat HS 100 d'ISP) ; (2) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire tels que décrits dans FR 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium ; (3) les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans US 4,131,576, tels que les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropylcelluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamido propyl-triméthylammonium, de diméthyldiallylammonium ; (4) les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3,589,578, US 4,031,307, tels que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise
par exemple des gommes de guar modifiées par un sel, comme le chlorure notamment, de 2,3-époxypropyl triméthylammonium ; (5) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans FR 2 162 025, FR 2 280 361 ; (6) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine, éventuellement réticulés, éventuellement alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. Ces polymères sont notamment décrits dans FR 2 252 840 et FR 2 368 508 ; (7) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalkylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipiquedialkylamino hydroxyalkyl dialkylène triamine dans lesquels le radical alkyle est en C1-C4. De tels polymères sont notamment décrits dans FR 1 583 363 ; (8) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi
dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r -CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion. De tels polymères peuvent être préparés selon les procédés décrits dans US 4 157 388, US 4,702,906, US 4,719,282, EP 122 324 ; (12) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole ; (13) les polyamines du type polyéthylèneglycol (15) Tallow Polyamine (dénomination du dictionnaire CTFA) ; (14) les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl (C1-C4) trialkyl (C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50% en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale (Salcare SC 92 de Ciba). On peut également utiliser un homopolymère
Les polymères conditionneurs amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés, sont choisis parmi les polymères suivants : (1) les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide (méth)acrylique, l'acide maléique, l'acide alpha-chloracrylique, ou encore un sel de dialkyldiallylammonium tel que le chlorure de diméthyldiallylammonium, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les dialkyl-amino-alkyl-méthacrylate et acrylate, les dialkyl-amino-alkyl-méthacrylamide et acrylamide, comme décrits dans US 3,836,537. On peut citer le copolymère acrylate de sodium/chlorure d'acrylamido propyl triméthyl ammonium (Polyquart KE 3033 de Cognis), le copolymère acide acrylique/ chlorure de diméthyldiallyl ammonium (Merquat 280,295, Plus 3330, de Nalco) ; (2) les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les (méth)acrylamides N-substitués par un radical alkyle, notamment en CZ-C12, b) d'au moins un monomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs (par exemple acides (méth)acrylique, crotonique, itaconique, et les monoesters des acides ou anhydrides maléique, fumarique), et c) d'au moins un monomère basique tel que des esters à substituant amine
On utilise particulièrement les copolymères octylacrylamide/acrylate/butylaminoéthyl méthacrylate (Amphomer ou Lovocryl 47 par la société National Starch) ; (3) les polyaminoamides réticulés et partiellement ou totalement alcoylés, dérivant de polyaminoamides de formule générale -[CO-R5-CO-Z]- dans laquelle R5 est un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé ou non (par exemple les acides adipique, triméthyl-2,2,4-adipique et triméthyl-2,4,4adipique, téréphtalique, itaconique), d'un acide monocarboxylique insaturé (comme l'acide (méth)acrylique), d'un ester d'alcool en C1-C6 des acides précités ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un de ces acides avec une amine bis-primaire ou secondaire, et Z désigne un radical d'une polyalkylènepolyamine bis-primaire, mono- ou bis-secondaire. De préférence, Z représente entre 60 et 100 moles %, le radical -NH-[(CH2)x-NH]p- avec x=2 et p=2 ou 3, ou x=3 et p=2 ; radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine ; entre 0 et 40 moles % le radical ci-dessus, dans lequel x=2 et p=l et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine -N [CH2CH2] 2N- ; entre 0 et 20 moles %, le radical -NH- (CH2) 6-NH- dérivant de l'hexaméthylène diamine. L'agent réticulant de ces polymères est un
Remarque : configure tous les aramètres des messages.
AT+WSPSMSG ? OK Remarque: aucun effet.
AT+WSPSMSG=? +WSPSMSG: (liste des pris en charge) Remarque : valeurs ossibles. OK c - Valeurs définies Type d'opération 0 Envoi d'un message 1 Obtention du statut du message * Envoi d'un message (5 paramètres) - ActionType = 0
Paramètre Paramètre Description Format Spécifications Valeur par générique contextuel défaut Identificateur du Numérique (3,8,10) NA message 3 Publish 8 Subscribe 10 Unsubscribe Chaîne indiquant Chaîne Longueur ** le canal alphanumérique maximale 64 d'informations sur lequel les données du texte sont envoyées.
Qualité de service Numérique (0-2) 0 0 - Fire and Forget (Tire et oublie) 1 - livraison avec accusé de réception 2 - livraison assurée Indique au courtier Numérique (0-1) 0 que le message doit être conservé et doit être envoyé à tout nouvel abonné à cette rubrique comme message initial.
Message indicateur Numérique (0-1) 0 double utilisé 0 premier uniquement si envoi OutBoxSize=O 1 message dupliqué Longueur maximal Numérique (*) 0** Length> du corps du message (*) Longueur maximale du corps du message. Cette valeur est limitée par la valeur du paramètre . Si la valeur 0 est affectée au paramètre , il n'y a aucune limite (pour plus d'informations sur le paramètre , voir le paragraphe sur la commande +WSPGSET).
Remarque : si MsgType=10 (UNSUBSCRIBE), alors
seul le paramètre est obligatoire.
Sinon, si MsgType=8 (SUBSCRIBE) alors les paramètres et sont utilisés. Si le paramètre est activé, alors la valeur par défaut est utilisée.
Sinon, si MsgType=3 (PUBLISH), alors tous les paramètres sont utilisés. Si les paramètres et sont omis, les valeurs par défaut sont utilisées.
Ensuite, affecter au paramètre le nombre d'octets indiqué par le paramètre .
Ou Entrer P C lorsque le paramètre est omis.
* Obtenir le statut (1 paramètre) - ActionType = 1
Paramètre Paramètre Description Format Spécifications Valeur par générique contextuel défaut Numérique. Permet Numérique (0-32767) NA d'identifier le message Statut d'un message W WAITING. Le message est en file d'attente, la transaction n'a pas commencé.
P PENDING. Le message est en file d'attente. La transaction est en cours.
N Message introuvable. Le message n'est pas dans la file d'attente.
Encore un autre objectif de l'invention est de fournir une telle technique, permettant d'établir une liaison entre des serveurs et des équipements par voie radiotéléphonique, de façon simple, standardisée et peu coûteuse.
L'invention a également pour objectif de fournir une telle technique, permettant de développer un nombre important d'applications, sans qu'il soit nécessaire de développer des applications spécifiques à chaque fois.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une telle technique, ne nécessitant pas une connaissance du protocole MQIsdp dans les applications développées.
Encore un autre objectif de l'invention est de fournir une telle technique,
qui est à la fois techniquement simple et évolutive, et adaptable à diverses situations (par exemple pour la taille des données à échanger) et aux éventuelles évolutions futures.
Ces objectifs, ainsi que d'autres qui apparaîtront plus clairement par la suite, sont atteints à l'aide d'un système de contrôle d'équipements à distance, permettant l'interconnexion entre au moins un serveur et au moins un équipement distant selon le protocole MQIsdp.
Selon l'invention, on associe à au moins un desdits équipements distants des moyens de radiocommunication capables d'émettre et de recevoir des commandes de type AT émises par et/ou destinées à une application externe mise en oeuvre par ledit équipement distant, lesdits moyens de radiocommunication étant dotés d'un jeu de commandes AT spécifiques permettant d'échanger des données avec au moins un serveur mettant en #uvre ledit protocole MQIsdp, de façon à permettre une interconnexion entre le ou lesdits serveurs et le ou lesdits équipements distants via lesdits moyens de radiocommunication, sans nécessiter de connaissance dudit protocole MQIsdp dans lesdits équipements distants.
Ainsi, il est possible de gérer aisément et simplement des échanges de données, sans qu'il soit nécessaire de développer des applications spécifiques ni d'associer des moyens importants (microprocesseur et mémoire notamment) à un terminal. Ni ce dernier, ni l'application n'ont besoin de connaître le protocole MQIsdp. Ce sont les moyens de radiocommunication qui gèrent ces aspects. Les seules connaissances nécessaires, vu de l' application, sont les nouvelles commandes AT de l'invention.
Avantageusement, au moins dans un premier mode, lesdits moyens de radiocommunication gèrent uniquement la signalisation d'un échange de données, lesdites données étant transférées directement d'un équipement distant vers un serveur, ou inversement.
De façon préférentielle, au moins dans un second mode, lesdits moyens de radiocommunication gèrent la signalisation d'un échange de données et le transfert desdites données, ces dernières étant temporairement stockées dans au
moins une mémoire tampon.
Dans ce cas, la taille de la ou desdites mémoires tampon est avantageusement paramétrable.
Selon un mode de réalisation avantageux, ledit système fonctionne dans ledit premier mode lorsque la taille de la ou desdites mémoires tampon vaut 0, et dans ledit second mode sinon.
On obtient ainsi un moyen simple et efficace pour réaliser deux fonctions (choix du mode et dimensionnement des files d'attente) avec une commande unique.
Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, lesdits moyens de radiocommunication comprennent un module de radiocommunication, regroupant sur un même substrat l'ensemble des moyens de traitement de données radiofréquence et bande de base, ainsi que les moyens de gestion desdites commandes AT.
Lesdits moyens de radiocommunication peuvent notamment intégrer ledit protocole MQIsdp sous la forme d'une application Open-AT , définissant ledit jeu de commandes AT spécifiques.
(0-1) Indicateur double (pour Qos 1 et 2).
(0-2) Qualité de service pour ce message.
(0-1) Indicateur de mémorisation (Retain).
(0-taille de la corbeille départ (Outboxsize) Longueur de charge (Payload).
Données du message.
3. 7. Codes d'erreur Ce chapitre décrit tous les codes d'erreur renvoyés par les commandes AT WSP.
Code d'erreur 1 Signification
+WSP ERROR : Fonction du protocole Wavecom SCADA non activée.
Cette erreur est renvoyée lorsque la fonction du protocole Wavecom SCADA n'a pas été activée dans le module WISMO.
+WSP ERROR : Opération interdite. Cette erreur est renvoyée lorsqu'une valeur erronée d'un paramètre a été utilisée.
+WSP ERROR : Opération non prise en charge par la configuration actuelle.
+WSP ERROR : Contexte WSP non défini.
+WSP ERROR : Client déjà connecté.
+WSP ERROR : 4005Opération de connexion en suspens.
+WSP ERROR : 4006Opération de déconnexion en suspens.
+WSP ERROR : Client non connecté.
1. Préparation du 2,2,2-tris[5-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-a-D-manno pyranosyl)-2-oxapentyl]éthyl isothiocyanate.
Ce composé est préparé en effectuant les étapes suivantes : - a) Préparation du 2,2,2-tris[5-(2,3,4,6-tétra-0-acétyl-1-thio-a-D-manno pyranosyl) -2-oxapentyl]éthanol.
Une solution de tri-0-allylpentaérythritol (0,32g ; 1,3 mmol) et de 2,3,4,6-tétra-Oacétyl-1-thio-a-D-mannopyranose (2,12 g; 5,85 mmol; 1,5 équiv) dans le méthanol anhydre dégazé et sous argon est irradiée par la lumière ultraviolette à température ambiante pendant 6 h. Le solvant est évaporé et le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice avec l'acétate d'éthyle-éther de pétrole 1 :2. On obtient ainsi 0,81 g (rendement 46%) d'un solide blanc, présentant les caractéristiques suivantes : - [[alpha]]D + 84,6 (c 1,0 ; dichlorométhane) - spectre de masse (FAB+) : mlz 1371 (100%, [M + Na]+) - b) Préparation du 2,2,2-tris[5-(2,3,4,6-tétra-0-acétyI-l-thio-cc-D-manno pyranosyl)-2-oxapentyl] éthyl azide.