INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Comme représenté sur la Fig. 1, un établi de base 10 comporte deux branches 11 se croisant perpendiculairement l'une à l'autre et un espace 12 o se croisent les branches 11. L'angle entre les branches 11 et l'espace 12 est de 45 degrés et l'angle peut être conçu entre 30 degrés et 60 degrés pour s'adapter aux angles exacts des éléments de cadre coupés, si cela est souhaitable. Les branches 11 30 comportent respectivement un dispositif d'immobilisation. Dans la présente forme de réalisation, chaque dispositif d'immobilisation 13 a un bras latéral 131 dépassant du bas de la branche correspondante 11, et l'angle entre le bras latéral 131 et la branche 11 est de 90 degrés pour placer sur celui- ci un élément de cadre. Chaque bras latéral 131 comporte en son milieu une fente de guidage 132 orientée perpendiculairement à 35 la branche correspondante 11 et une barre de guidage 133 disposée dans la fente de guidage 132. La barre de guidage 133 comporte un bloc 134 destiné à être déplacé par la barre de guidage 133 de façon que le bloc 134 puisse, dans la fente de guidage 132, se rapprocher ou s'éloigner de la branche correspondante 11.
Un système de guidage 20, représenté sur les figures 1 à 3, comporte 5 un arbre de guidage 21 disposé dans l'une des branches 11. L'arbre de guidage 21 a une partie centrale 211 adjacente à l'espace 12 et perpendiculaire aux branches 11. Le système de guidage 20 comporte en outre un dispositif d'attraction 22 à rainure de serrage 221 dans laquelle est engagée la partie centrale 211, et destiné à se déplacer le long de l'arbre de guidage 21. Le dispositif d'attraction 22 comporte en outre, au10 dessus de l'espace 12, une plaque 222 sur laquelle au moins un aimant 223 est monté, au moins un trou 224 étant ménagé à un endroit correspondant à l'aimant 223. Une lame de scie peut être attirée par l'aimant 223 et fixée à la plaque 222 perpendiculairement aux branches 11, et une partie coupante de la lame de scie est reçue dans l'espace 12.
Comme représenté sur les figures 2 à 4, l'arbre de guidage 21 et le dispositif d'attraction 22 sont respectivement pourvus d'un dispositif de positionnement 23, 24. Les dispositifs de positionnement 23 et 24 servent à fixer le dispositif d'attraction 22 dans une position prédéterminée sur l'arbre de guidage 21.
Dans la présente forme de réalisation, le dispositif de positionnement 23 sur l'arbre 20 de guidage 21 est une crémaillère sur la partie centrale 211 et le dispositif de positionnement 24 sur le dispositif d'attraction 22 comporte un évidement en U 241 et un élément élastique 242 dans l'évidement 241. L'élément élastique 242 comporte une dent 243 destinée à être mise en prise avec la crémaillère 23 sur l'arbre de guidage 21 pour fixer le dispositif d'attraction 24 dans une position spécifique sur 25 l'arbre de guidage 21. Il existe de nombreux autres mécanismes possibles pour les dispositifs de positionnement 23 et 24, par exemple une bille engagée dans un évidement, tous devant entrer dans le cadre de la présente invention.
Comme représenté sur la Fig. 5, un élément 90 de cadre est placé sur le bras latéral 131 la et on déplace le bloc 134a pour l'appuyer de façon que l'élément 30 90 de cadre soit fixé sur celui-ci à un endroit entre le bloc 134 et la branche 1 la. Une lame 91 de scie est attirée par l'aimant 224 et immobilisée sur la plaque 222, elle se déplacera d'une manière stable le long de la plaque 222 sans osciller pour couper l'élément 90 de cadre. Les dispositifs de positionnement 23 et 24 permettent au dispositif d'attraction 24 d'être solidement fixé sur l'arbre de guidage 21 pour que la 35 plaque 222 n'oscille pas trop lorsque la lame 91 de scie coupe l'élément 90 de cadre.
Les surfaces de coupe de l'élément 90 de cadre seront lisses et planes, si bien que les éléments 90 de cadre pourront être assemblés les uns avec les autres de manière serrée.
La présente invention a pour objet de nouveaux tensioactifs à tête polaire saccharidique, des liposomes préparés à partir de ces tensioactifs et des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques les comprenant.
Dans le domaine du soin de la peau, on cherche à apporter aux cellules de la peau les éléments (nutriments, principes actifs) dont ces cellules ont besoin.
Dans cette optique, on cherche à ce que le transfert de nutriments ou de principe actif se fasse avec la plus grande efficacité possible, c'est-à-dire avec la plus grande spécificité possible pour les cellules visées, et avec la plus grande affinité possible pour ces mêmes cellules.
chromatographié sur colonne de gel de silice [éluant : gradient de méthanol (0-5%) dans du dichlorométhane] pour conduire à l'a-L-rhamnopyranoside de 17-bromo- 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadécyle 15 sous forme d'huile incolore (Rdt=65%).
Rf 0,15 (CH2Ch/MeOH 95/5).
[a]D -29 (c=1,03, CHC13).
RMN 1H (CDC13, 200MHz) # (ppm) : 4,85 (1H, d, JI-2=1,5Hz, H-l ) ; 3,97 (1H, dd, J2-3=3,5Hz, J2.,=l,8Hz, H-2) ; 3,87-3,6 (25H, m, H-3, H-4, H-5, H-CH20) ; 3,45 (2H, m, H-OCH2CH2Br) ; 2,83-1,85 (3H, m, OH) ; 1,31 (3H, d, J6-5=6,2Hz, H-6). RMN 13C (CDCl3, 50MHz) #(ppm) : 100 (C-l) ; 72,5 (C-4) ; 71,3 (C-3) ; 71,1 (C-CH20) ; 70,6 (C-2) ; 70,6,70,4, 70 (3*C-CH20) ; 68,2 (C-5) ; 67 (C-CH20) ; 66,2 (C-CH20) ; 30,4 (C-OCH2CH2Br) ; 17,5 (C-6).
SM (FAB+/NOBA) m/z : 515 [M8IBr+Nat ; 513 [M79 Br+Na]+ ; 493 [M8lBr]+ ; 491 [M9Br]+; 347 [M8IBr-sucre+Ht; 345 [M79Br-sucre+H]+. C/ Préparation des dérivés de type cannabinoïde 16 et 17
Une solution de phloroglucinol (6g, 37 mmoles) et de citral fraîchement distillé (7ml, 40,7 mmoles) dans de la pyridine anhydre (3,6 ml, 44,4 mmoles) est portée à reflux pendant 6 heures. Après refroidissement, le milieu est dilué avec du chloroforme et la solution est lavée avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 10% et avec de l'eau. Les phases organiques sont séchées sur du sulfate de sodium anhydre puis concentrées sous pression réduite. Le résidu brut obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice [éluant : éther de pétrole/éther éthylique 9/1]. Le citrylidène phloroglucinol 16 est ainsi obtenu sous la forme d'une poudre
blanche qui est recristallisée dans un mélange éther de pétrole/dichlorométhane (Rdt=40%).
Rf 0,51 (EP/Et20 5/5).
Pf 151-152 C.
RMN 1H (CDCI3, 250MHz) 8 (ppm) : 6,04 (2H, s, H-2, H-4) ; 4,77(1H, s, OH) ; 2,84(1H, ddd, J9-8a=3,2Hz, J9-12=2,7Hz. J9-sp=l,7Hz, H-9) ; 2,23 (1H, ddd, J8 ~8p=13,3Hz, J8a.9=3,2Hz, J8 ~o=l,6Hz, H-8a) ; 2,03 (1H, ddd, J12-llp=11,4Hz, 32~1 S,IHz, J12-9=2,7Hz, H-12) ; 1,83 (1H, dd, J8a-8p=13,2Hz, J8p~9=l,7Hz, H-8p) ; 1,74 (1H, ddd, Jiop-ioa=13,5Hz, JJOI3-1113=5,7Hz, Jlpp~8 3,lHz, H-10(3} ; 1,54 (3H, s, H-14) ; 1,45 (1H, dt, JJOa-I0I3=13,5Hz, Jo ~,IR=13,3Hz, Joa~ll 5,3Hz, H-10a) ; 1,39 (3H, s, H-16) ; 1,24 (1H, dt, J11 ~y=13,3Hz, Jl,a~lo 5,3Hz, JI .i2=5,lHz, H-lla) ; 1,05 (3H, s, H-15) ; 0,69 (1H, dddd, Jnp-loa=13,5Hz, Jlp~,1 13,3Hz, Jnp.i2=ll,4Hz, Jnp.10p=5,7Hz, H- 11ss). RMN 13C (CDCI3,100MHz) 8(ppm) : 157,8 (C-1) ; 157,5 (C-5) ; 156 (C-3) ; 109,8 (C-6) ; 98,9 (C-4) ; 97,3 (C-2) ; 85(C-7) ; 75,5 (C-13) ; 47,1 (C-12) ; 37,7 (C-10) ; 35,7 (C-8) ; 30 (C-14) ; 29,4 (C-16) ; 28,1 (C-9) ; 24,2 (C-15) ; 22,4 (C-l 1).
SM (FAB+/NOBA) m/z : 261 [M+H]+; 177 [M-C6H11}+.
A une solution refroidie à 0 C d'olivétol (lg, 5,6 mmoles), de p- mentha-2,8-dien-1-ol (850mg, 5,6 mmoles) et de sulfate de magnésium anhydre (695mg, 5,8 mmoles) dans du dichlorométhane anhydre (35 ml) est additionné goutte à goutte l'éthérate de trifluorure de bore (0. 35 ml, 2,8 mmoles). Après une agitation à 0 C pendant lh30, de l'hydrogénocarbonate de sodium anhydre (1,7g, 5,6 mmoles) est alors additionné et la solution marron est agitée jusqu'à l'obtention d'une couleur orangée. Après filtration, le filtrat est concentré sous vide et le résidu est
chromatographié sur colonne de gel de fluorisil [éluant : gradient d'éther éthylique (0- 2%) dans de l'éther de pétrole] pour conduire au composé 17 sous forme de gomme orangée (Rdt=18%).
Rf 0,3 (EP/Et20 95/5).
[a]D -159(c=l,CHCl3).
RMN 1H (CDC13, 200MHz) S (ppm) : 6,32 ( 1 H, s, H-4) ; 6,27 ( 1 H, s, H-2) ; 6,14 ( 1 H, d, Jio-lo,.=I,SHz, H-10) ; 4,96 (1H, s, OH) ; 3,21 (1H, dd, Jioa-6a=l llHz, Jlocc-lo=l,8Hz, H- 10a) ; 2,44 (2H, t, JI'-2,=7,6Hz, H-l') ; 2,15 (2H, m, H-8) ;1,92 (1H, m, H-6a) ; 1,68 (3H, s, H-ll) ; 1,56 (2H, q, J2~l=7,4Hz, H-2') ; 1,42 (3H, s, H-6a) ; 1,33-1,23 (6H, m, H-7, H-3', H-4') ; 1,10 (3H, s, H-6p) ; 0,88 (3H, t, JS=6,4Hz, H-5').
Avantageusement, l'analyse de l'expression de LOXL est effectuée par l'analyse qualitative et/ou quantitative de l'expression d'au moins une partie d'une séquence de nucléotides codant LOXL.
Avantageusement, la séquence de nucléotides est l'ADNc, complémentaire de l'ARNm codant LOXL, l'ADNc de LOXL étant défini par la Séquence ID N 2.
Avantageusement, l'analyse de l'expression de LOXL met en #uvre une étape de transcription réversée de réaction de polymérisation en chaîne (RTPCR) comprenant l'utilisation d'amorces s'hybridant avec au moins une partie de la séquence de nucléotides de l'ADN complémentaire codant LOXL (SEQ ID N 2), pour amplifier au moins une partie de la séquence de nucléotides codant la LOXL.
Avantageusement, la méthode comprend également une étape de localisation de l'expression de LOXL qui est effectuée sur un modèle de peau reconstruite ou sur un modèle à base de biopsies : # par hybridation in situ, notamment d'au moins une partie d'une séquence de nucléotides codant LOXL par exemple en utilisant au moins une sonde ADN s'hybridant avec au moins une partie de la séquence de nucléotides de l'ADN complémentaire codant LOXL (SEQ ID N 2) ; ou # par immunodétection notamment en utilisant au moins un anticorps spécifique de la LOXL.
Les anticorps spécifiques sont détaillés à l'exemple 1.
Avantageusement, la méthode d'identification comprend la comparaison de l'expression de LOXL avec l'expression de LOXL exprimée dans un témoin ne comprenant pas ladite substance potentiellement active.
Avantageusement, les cellules vivantes comprennent des fibroblastes, notamment issus de peau humaine normale, telle que par exemple issus de prépuce ou d'une peau d'un sujet adulte.
Avantageusement, les cellules vivantes comprennent des cellules épithéliales, par exemple des kératinocytes, notamment issus de peau humaine normale, telle que par exemple issus de prépuce ou d'une peau d'un sujet adulte.
Avantageusement, les cellules vivantes sont issues d'au moins une peau ayant une localisation particulière, par exemple du visage, de l'abdomen, ou des seins et pouvant être caractérisées comme étant vieillies ou comme étant exposées au rayonnement solaire ou non, ou d'une peau provenant d'une zone présentant des cicatrices ou des vergetures.
Avantageusement, la méthode d'identification met en oeuvre un modèle de peau reconstruite, de préférence au moins un modèle de derme comprenant des fibroblastes, ou un modèle à base de biopsies.
Avantageusement, la méthode d'identification met en oeuvre un modèle de
peau reconstruite ou un modèle à base de biopsies. Le modèle de peau reconstruite utilisé est avantageusement le modèle de peau reconstruite Mimeskin mais peut également être un modèle de matrice conjonctive, d'épiderme ou d'épithélium, ou de peau ou de muqueuse reconstruite : 1) Le modèle de culture tridimensionnel de matrices conjonctives (derme ou chorion 1 comprend un support ensemencé par des cellules stromales pour former des dermes reconstruits ou des chorions reconstruits.
Ce support est choisi de préférence parmi : - un support inerte choisi parmi le groupe consistant d'une membrane synthétique semi-perméable, en particulier une membrane de nitrocellulose semi-perméable, une membrane de nylon semi-perméable, une membrane ou une éponge de téflon, une membrane de polycarbonate ou de polyéthylène, polypropylène, ou polyéthylène téréphtalate (PET) semi- perméable, une membrane inorganique Anopore semi-perméable, d'acétate ou d'ester de cellulose (HATF), une membrane Biopore-CM semi- perméable, une membrane de polyester semi-perméable, une membrane ou un film d'acide polyglycolique. Dans ce groupe on trouve par exemple les modèles dermiques Skin 2 TM modèle ZK1100 et Dermagraft et Transcyte# (Advanced Tissue Sciences) ; - un plastique traité culture cellulaire (formation d'un feuillet dermique : Michel M. et al dans In Vitro Cell. Dev Biol.-Animal (1999) 35 : - un gel ou une membrane à base d'acide hyaluronique (Hyalograft 3D - Fidia Advanced Biopolymers) et/ou de collagène et/ou de fibronectine et/ou de fibrine ; dans ce groupe on trouve par exemple modèle dermique Vitrix (Organogenesis) ; - une matrice poreuse, surfacée ou non surfacée, réalisée à partir de collagène pouvant contenir un ou plusieurs glycosaminoglycannes et/ou
éventuellement du chitosane (EP0296078A1 du CNRS, WO 01/911821 et WO 01/92322 de Coletica).
2 Le modèle de culture tridimensionnel d'épidémie ou d'épithélium comprend un support ensemencé ou non au préalable par des cellules stromales, en particulier des fibroblastes, puis par des cellules épithéliales et en particulier des kératinocytes afin d'obtenir des épithélia ou épidermes reconstruits. Ce support est de préférence choisi parmi : - un support inerte choisi parmi le groupe consistant d'une membrane synthétique semi-perméable, en particulier une membrane de nitrocellulose semi-perméable, une membrane de nylon semi-perméable, une membrane ou une éponge de téflon, une membrane de polycarbonate ou de polyéthylène, polypropylène, ou polyéthylène téréphtalate (PET) semi- perméable, une membrane inorganique Anopore semi-perméable, d'acétate ou d'ester de cellulose (HATF), une membrane Biopore-CM semi- perméable, une membrane de polyester semi-perméable ; dans ce groupe on trouve les modèles Epiderme et Epithelia reconstruits (Skinethic#) ainsi que les modèles EpiDerm# EpiAirway, EpiOccular (Mattek Corporation) ; - un film ou une membrane à base d'acide hyaluronique et/ou de collagène et/ou de fibronectine et/ou de fibrine. Dans ce groupe on peut citer particulèrement les modèles . Episkin (L'Oréal) et Laserskin# (Fidia Advanced Biopolymers).
3) Le modèle de culture tridimensionnel de peau ou de muqueuse reconstruite comprend un support matriciel (dermique ou de chorion) ensemencé par des cellules épithéliales pour obtenir une muqueuse reconstruite ou des kératinocytes pour obtenir une peau reconstruite. Ce support est de préférence choisi parmi :
RMN 13C (CDC13,100MHz) #(ppm) : 155,1 (C-1) ; 154,7 (C-4a) ; 143,2 (C-3) ; 134,8 (C- 9) ; 124,2 (C-10) ; 110,4 (C-4) ; 109,5 (C-lOp) ; 108 (C-2) ; 77,8 (C-6) ; 46,2 (C-6a) ; 35,9 (C-l') ; 34 (C-lOa) ; 32 (C-7) ; 31,6 (C-2') ; 31,1 (C-3') ; 28 (C-6(3) ; 25,5 (C-8) ; 23,8 (C-l 1) ; 23 (C-4') ; 19,7 (C-6a) ; 14,5 (C-5').
SM (FAB+/NOBA) m/z: 315 [M+H]+ ; 314 [M]+ ; 299 [M-CH3]+ ; 231 [MC6H11] +.
D/ Synthèse des glycosides amphiphiles 18, 19, 20, 21 et 23 1- Procédure générale de synthèse des glycosides amphiphiles 18, 19, 20 et 21 selon une réaction de type Williamson Une solution de dérivé phénol (1mmole) et de carbonate de césium anhydre (3 mmoles) dans du diméthylformamide anhydre (5 ml) est laissée sous agitation à 70 C pendant 1 heure. Puis le dérivé bromé (2 mmoles) dissous dans du diméthylformamide anhydre (5 ml) est additionné à 50 C et le mélange réactionnel est laissé à cette température pendant 3 heures. Puis une solution saturée de chlorure de sodium est additionnée et la phase aqueuse est extraite 3 fois avec du dichlorométhane. Les phases organiques sont séchées sur du sulfate de sodium anhydre puis concentrées sous pression réduite. Le résidu obtenu est à chaque fois purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice. Les conditions d'élution et le rendement de chaque composé sont donnés ci-après.
L-rhamnopyranoside de 8-citrylidène phloroglucinyl-3,6-dioxaoctanyle 18 L'élution par un gradient de méthanol (0-5%) dans du dichlorométhane conduit au L-rhamnopyranoside de 8-citrylidène phloroglucinyl-3,6dioaxaoctanyle 18 sous forme de mousse blanche collante (Rdt=65%, anomères [alpha]/ss 90/10).
Rf 0,37 (CH2Clz/MeOH 95/5).
[a]D -31 (c=1, CHCI3).
RMN 'H (CDCI,, 250MI-1z) 5 (ppm) : 6,04 (2H, s, H-2, H-4) ; 4,74 (1H, d, J1~2=l,7Hz, H- 1 anomère a) ; 4,62(1H, s, H-1 anomère (3) ; 3,85-3,77 (2H, m, H-2, H-5) ; 3,71-3,58 (12H, m, H-CH20) ; 3,43-3,32 (2H, m, H-3, H-4) ; 2,84(1H, ddd, J9-sa=3,2Hz, J9-i2=2,7Hz, J9-sp=l,7Hz, H-9) ; 2,23 (1H, ddd, Jga~8p=13,3Hz, J8,-9=3,2Hz, J8a-iop=l,6Hz, H-8a) ; 2,03 (1H, ddd, J12-11=11,4Hz, J12-11,=5,lHz, J2~9=2,7Hz, H- 12) ; 1,83 (1H, dd, J8a.8p=13,2Hz, J8p.9=l,7Hz, H-8p) ; 1,74 (1H, ddd, Jlop~o 13,SHz, JIOI3-1113=5,7Hz, Jiop-8a=3,lHz, H-10(3) ; 1,54 (3H, s, H-14) ; 1,45 (1H, dt, JJOaiop=13,5Hz, Jloa-n=13,3Hz, J1Oa-Ha=5,3Hz, H-lOa) ; 1,39 (3H, s, H-16) ; 1,28 (3H, d, J6-5=6,2Hz, H-6) ; 1,24 (1H, dt, Jlla-lp=13,3Hz, JIa~to 5,3Hz, Jna.,2=5,lHz, H-l la) ; 1,05 (3H, s, H-15) , 0,69 (1H, dddd, Jlip.,oa=13,5Hz, Jil-y13,3Hz, Jllp-12=11,4Hz, Jlll3-1013=5,7Hz, H-11).
RMN 13C (CDCi3,100MHz) 8(ppm): 159,2 (C-3') ; 157,9 (C-5') ; 157,5 (C-l') ; 110,1 (C- 6') ; 100,3 (C-l) ; 98,3 C-4') ; 98,2(C-2') ; 84,6 (C-7') ; 75,3 (C-13') ; 73,4 (C-4) ; 72,1 (C-3) ; 71,3 (C-2) ; 71,2,70,9, 70,6,70,1 (4*C-CH20) ; 68,5 (C-5) ; 68 (C- CH20) ; 66,9 (C-CH2O) ; 47,1 (C-12') ; 37,7 (C-10') ; 35,7 (C-8') ; 30,1 (C-14') ; 29,4 (C-16') ; 28,2 (C-9') ; 24,2 (C-15') ; 22,4 (C-11') ; 18 (C-6).
SM (FAB+/NOBA) m/z : 561 [M+Na]+; 539 [M+H]+.
L-fucopyranoside de 8-citrylidène phloroglucinyl-3,6-dioxaoctanyle 19 L'élution par un gradient de méthanol (0-6%) dans du dichlorométhane conduit au L-fucopyranoside de 8-citrylidène phloroglucinyl-3,6dioaxaoctanyle 19 sous forme de mousse blanche collante (Rdt=68%, anomères [alpha]/ss 75/25).
Rf 0,55 (CH2C12/MeOH 92/8).
[a]D -29,5(c=l,l,CHCl3) RMN 'H (CDC13, 250MHz) # (ppm) : 6,05 (2H, s, H-2, H-4) ; 4,86(1H, s, H-l anomère a) ; 4,23 (1H, d, JI-2=7Hz, H-l anomère P) ; 4,05-3,98 (3H, m, H-OCH2CH2OAr, H- 5) ; 3,83-3,66 (13H, m, H-CH20, H-2, H-3, H-4) ; 3,3(1H, s, OH) ; 2,98(1H, s, OH) ; 2,79 (1H, ddd, J9-8,=3,2Hz, J9-12=2,7Hz, Jg-8=1,7Hz, H-9) ; 2,17 (1H, ddd, J8a~8a=13,2Hz, J8a~9=3,SHz, Jsct-lop=1,6Hz, H-8a) ; 1,97 (1H, ddd, Ji2.np=ll,6Hz, J12na=5,lHz, J12-9=2,6Hz, H-12) ; 1,83 (1H, dd, J8,-85=13,2HZ, J8-9=1,7Hz, H-8p) ; 1,74 (1H, ddd, Jio-lo,=13,5Hz, Jop~np=5,7Hz, J,op-ga=3,lHz, H-10P) ; 1,48 (3H, s, H-14) ; 1,45 (1H, dt, Jioa-rop=13,SHz, Jloa~np=13,3Hz, Jio.-,,,,.=5,3Hz, H-10a) ; 1,34 (3H, s, H- 16) ; 1,24 (1H, dt, Jlla.np=13,3Hz, Jlla-IOa=5,3Hz, J,la.12=5,lHz, H-l la) ; 1,24 (3H, d, J6-5=6,6Hz, H-6) ; 0,99 (3H, s, H-15); 0,58 (1H, dddd, Jy~o=13,SHz, JllplIa=13,3Hz, Jnp.,2=ll,4Hz, J lIP-IOp=5,7Hz, H-11(3).
RMN 13C (CDCI3,100MHz) #(ppm) : 159,2 (C-3') ; 158 (C-5') ; 157,5 (C-l') ; 110,1(C- 6') ; 102,5 (C-lanomère P) ; 99,5 (C-lanomère a) ; 98,1 (C-4') ; 96 (C-2') ; 84,6 (C- 7') ; 75,3 (C-13') ; 72,3 (C-4) ; 71,5 (C-3) ; 71,1,70,8, 70,6,70 (4*C-CH20) ; 69,6 (C-2) ; 67,9 (C-CH20) ; 67,8 (C-CH20) ; 66,5 (C-5) ; 47 (C-12') ; 37,7 (C-10') ; 35,6 (C-8') ; 30 (C-14') ; 29,4 (C-16') ; 28,1 (C-9') ; 24,1 (C-15') ; 22,4 (C-11') ; 16,8 (C- 6 anomère p) ;16,6 (C-6 anomère a).
SM (FAB+/NOBA) m/z : 561 [M+Na]+ ; 539 [M+H]+; 455 [M-C6H,,]+; 260 [M-sucre- TEG]+.
a-L-rhamnopyranoside de 8-(d9)-tétrahydrocannabinoyl-3,6-dioxaoctanyle 20 L'élution par un gradient de méthanol (0-3%) dans du dichlorométhane conduit à l'a-L-rhamnopyranoside de 8-(d9)-tétrahydrocannabinoyl- 3,6-dioaxaoctanyle 20 sous forme de mousse blanche collante (Rdt=65%). Rf 0,25 (CH2C12/MeOH 97/3).
[a]D -120(c=l,CHCl3).
De préférence, les compositions de l'invention contiennent au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les monoalcools tels que les alcanols, les polyols, les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques, ou leurs mélanges, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères.
On peut utiliser comme épaississants associatifs selon l'invention les polymères associatifs choisis parmi :
(i) les polymères amphiphiles non-ioniques comportant au moins une chaîne grasse et au moins un motif hydrophile ; (ii) les polymères amphiphiles anioniques comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif à chaîne grasse ; (iii) les polymères amphiphiles cationiques comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif à chaîne grasse ; (iv) les polymères amphiphiles amphotères comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif à chaîne grasse ; les chaînes grasses ayant de 10 à 30 atomes de carbone.
Parmi les polymères amphiphiles anioniques selon l'invention comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif à chaîne grasse, on préfère ceux comportant au moins un motif éther d'allyl à chaîne grasse et au moins un motif hydrophile constitué par un monomère anionique insaturé éthylénique, plus particulièrement par un acide carboxylique vinylique et tout particulièrement par un acide acrylique, un acide méthacrylique ou leurs mélanges, le motif éther d'allyl à chaîne grasse correspondant au monomère de formule (V) suivante : dans laquelle RI désigne H ou CH3, B désigne le radical éthylèneoxy, n est nul ou désigne un entier allant de 1 à 100, R désigne un radical hydrocarboné choisi parmi les radicaux alkyl, arylalkyl, aryl, alkylaryl, cycloalkyl, comprenant de 10 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, et plus particulièrement encore de 12 à 18 atomes de carbone.
Un motif de formule (V) plus particulièrement préféré selon la présente invention est un motif dans lequel RI désigne H, n est égal à 10, et R désigne un radical stéaryl (Cl8).
Parmi ces polymères amphiphiles anioniques, on préfère particulièrement selon l'invention, les polymères formés à partir de 20 à 60% en poids d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, de 5 à 60%
Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les amines organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (I).
Lorsque la composition selon le procédé de l'invention est destinée à colorer les fibres kératiniques comme notamment les cheveux, elle peut renfermer au moins un agent oxydant, bien que ce mode de réalisation ne soit pas préféré. L'agent oxydant est choisi par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène ou des enzymes est particulièrement préférée.
S'il est présent, la teneur en agent oxydant représente 0,001 et 10% en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
La composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention peut également comprendre divers adjuvants utilisés classiquement dans ce type de compositions, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des polymères cationiques ou amphotères, des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents stabilisants, des agents opacifiants.
A noter que si la composition comprend au moins un tensioactif, la teneur est comprise entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition cosmétique mise en oeuvre pour colorer des fibres kératiniques, comme les cheveux, peut se présenter sous des formes diverses, telles que des lotions, des shampooings, des crèmes, des gels, des pâtes, ou sous toute autre forme appropriée.