INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
R3 étant choisi parmi les groupes aryle, hétéroaryle, éthényle, diényle, allyle, éthynyle, substitués ou non, comprenant de 2 à 30 atomes de carbone, R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, ramifié ou linéaire ou un groupe cycloalkyle comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, Y± représentant un cation onium tel que défini ci-dessus, et étant de préférence un cation triméthylalkylammonium, triéthylalkylammonium, tributylalkylphosphonium, N-méthylimidazolium ou pyridinium, L représentant un bras, notamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aralkyle éventuellement fonctionnel comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, et étant de préférence un groupe alkyle linéaire de préférence un groupe alkyle linéaire de type (CH2)r, r variant de 1 à 20, et de préférence de 1 à 10, XI- étant tel que défini ci-dessus, et étant notamment Cl-, Br , 1, CF3C02 , CH3C02 , BF4-, PF6-, CF3SO3-, T1(S02CF3)Z, SO42-, RIS04-, SbF6-, RIS03-, FS03-, PO43-, R1 représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, le ou les solvants étant choisis parmi : le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, le dioxane, l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N- méthylpyrrolidinone, le propionitrile, l'acétone, le toluène, le chlorobenzène, le nitrobenzène, le dichlorobenzène, le nitrométhane, le nitroéthane, ou un mélange de ces solvants, les fonctions Fo, F1 et F2 étant telles que définies ci-dessous : - Fo est de la forme -#1H, #1 représentant un atome d'oxygène ou un groupe -NRf, Rf correspondant à un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, - F1 est de la forme -Re-x, Re représentant un groupe aromatique ou hétéroaromatique comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, # représentant un groupe partant choisi de préférence parmi Cl, Br, I, OTf, 0-C02R5 ou OS03-R5, R5 représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe aralkyle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, F1 répondant de préférence à la formule suivante :
- F2 est de la forme -Re-R2, Re étant tel que défini ci-dessus et R2 étant choisi parmi les groupes aryle, hétéroaryle, éthényle, diényle, allyle, éthynyle, substitués ou non, comprenant de 2 à 30 atomes de carbone, F2 répondant de préférence à la formule suivante : -0 1 Ari Ari représentant un groupe aromatique choisi de préférence parmi : la molécule G étant de la forme R2-R3, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus, et répond notamment à la formule suivante : O #Ar1 dans laquelle #2 représente soit un groupe-ORg, Rg représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, soit un groupe -NRhRu, Rh et Ru représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, Ar1 est tel que défini ci-dessus.
Lorsque Fo représente un groupe-OH, on obtient la fonction F1 par estérification notamment avec l'acide carboxylique de formule 9 HO
Lorsque Fo représente un groupe -NRfH, on obtient la fonction F1 par amidation notamment avec l'acide carboxylique de formule 1 1 estérification b) y L-F , X ~ ou amidation y+ L-F , X - Y-L#F , xi- ou amidation > Y-L#F , x solvant (s) solvant(s) réaction de Suzuki avec R2# clivage par transestérification Y L-F , X - ou transamidation ,,+ T # X Y 0' + G 4 - Y-L-F2 5 Xi- solvant(s) Y± représentant un cation onium tel que défini ci-dessus, et étant de préférence un cation triméthylalkylammonium, triéthylalkylammonium, tributylalkylphosphonium, N-méthylimidazolium ou pyridinium, L représentant un bras, notamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aralkyle éventuellement fonctionnel comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, et étant de préférence un groupe alkyle linéaire de préférence un groupe alkyle linéaire de type (CH2)r, r variant de 1 à 20, et de préférence de 1 à 10, X1- étant tel que défini ci-dessus, et étant notamment Cl-, Br , I-, CF3C02 , CH3CO2 , BF4-, PF6-, CF3SO3-, (S02CF3)2, SO42-, R1SO4-, SbF6-, RIS03 , FS03-, PO43-, Ri représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, le ou les solvants étant choisis parmi : le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, le dioxane, l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N- méthylpyrrolidinone, le propionitrile, l'acétone, le toluène, le chlorobenzène, le nitrobenzène, le dichlorobenzène, le nitrométhane, le nitroéthane, ou un mélange de ces solvants, R2 étant choisi parmi les groupes aryle, hétéroaryle, éthényle, diényle, allyle, éthynyle, substitués ou non, comprenant de 2 à 30 atomes de carbone,
les fonctions Fo, Flet F2 étant telles que définies ci-dessous : - Fo est de la forme -#1H, )CI étant tel que défini ci-dessus, - FI est de la forme -Rq-B(OR7)2, R7 étant tel que défini ci-dessus, et Rq correspondant à un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, hétéroaryle comprenant de 4 à 20 atomes de carbone, éthényle comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, diényle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, allyle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, éthynyle comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, substitués ou non, FI répondant de préférence à la formule suivante : -O' 0 0, Ar2 correspondant à un groupe aryle substitué ou non comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, F2 est de la forme -Rq-Re, Rq et Re étant tels que définis ci-dessus, F2 répondant de préférence à la formule suivante : -O#Ar2-Ar1 Art représentant un groupe aromatique choisi de préférence parmi : la molécule G étant de la forme R2-R3, R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus, et répondant notamment à la formule suivante : 0 XAr2Ar] x2 Ar-Ar dans laquelle #2, Ari et Ar2 sont tels que définis ci-dessus,
estérification O Y-L-N(CH2CH2OH)2! XI- ou amidation Y-L-N+# \~ ' xl- solvant(s) o / réaction de Suzuki solvant(s) avec Rzx avec clivage par transestérification ou transamidation Y-L-N(CH2CH20H)2' XI- + Rz Y±, L, Xi , R2 et R3 étant tels que définis ci-dessus, R3 étant de préférence un groupe phényle, le ou les solvants étant choisis parmi : le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, le dioxane, l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N- méthylpyrrolidinone, le propionitrile, l'acétone, le toluène, le chlorobenzène, le nitrobenzène, le dichlorobenzène, le nitrométhane, le nitroéthane, ou un mélange de ces solvants.
Le mode de réalisation a) correspond au cas où l'halogénure d'aryle est supporté et où l'acide boronique est libre.
Le mode de réalisation b) correspond au cas où l'acide boronique est supporté et où l'halogénure d'aryle est libre.
Les modes de réalisation a), b) et c) permettent de purifier facilement les produits de couplage sous forme de sels. En particulier, il est facile d'éliminer les produits d'homocouplage qui ne sont pas des sels par simple lavage avant transestérification.
Les avantages de ces différents modes de réalisation sont les suivants : - les réactions sur support soluble se prêtent aux techniques de la chimie combinatoire et de la synthèse parallèle ; - ces supports sont faciles à purifier car ce sont des sels insolubles dans un certain nombre de solvants ; ils peuvent donc être lavés et/ou recristallisés ; en particulier, dans le cas de la réaction de Suzuki, le produit d'homocouplage peut être facilement éliminé par simple lavage du sel avant la transestérification.
La présente invention concerne également l'utilisation telle que définie ci-dessus, pour la mise en #uvre du couplage de Sonogashira, selon l'un des schémas réactionnels suivants : estérification a) Y# + L# Fo , X,- Y ou amidation > Y# + L# Fj , Xj- Y solvant (s) solvant(s) réaction de Sonogashira avec R8C#CH clivage par transestérification + T # # ou transamidation + 1'~L-Fo + Xr + G ou ; transamidation Y-L-F2 , Xr solvant (s) Y± représentant un cation onium tel que défini ci-dessus, et étant de préférence un cation triméthylalkylammonium, triéthylalkylammonium, tributylalkylphosphonium, N-méthylimidazolium ou pyridinium, L représentant un bras, notamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aralkyle ou alkaryle, éventuellement fonctionnel comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et étant de préférence un groupe alkyle linéaire de préférence un groupe alkyle linéaire de type (CH2)r, r variant de 1 à 20, et de préférence de 1 à 10, XI- étant tel que défini ci-dessus, et étant notamment Cl-, Br , I-, CF3CO2-, CH3CO2 , BF4-, PF6-, CF3SO3 , -N(S02CF3)2, 5042 , RiS04', i SbF6 , RIS03-, FS03-, PO43-, R1 représentant un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, le ou les solvants étant choisis parmi :le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, le dioxane, l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N- méthylpyrrolidinone, le propionitrile, l'acétone, le toluène, le chlorobenzène, le nitrobenzène, le dichlorobenzène, le nitrométhane, le nitroéthane, ou un mélange de ces solvants, R8 représentant un groupe ORh, NRhRu, CORh, CN, S02Rh, SRh, un groupe alcényle, éthynyle, diényle, Rh et Ru représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone,
ou R8 représentant un groupe alkyle, ramifié ou linéaire, éventuellement fonctionnel, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aryle, ou un groupe alkaryle ou aralkyle, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, substitué ou non, lesdits groupes alkyle ou aryle pouvant être substitués par l'un des groupes fonctionnels suivants : un atome d'halogène, notamment Cl, un groupe ORh, NRhRu, CORh, CN, S02Rh, SRh, un groupe alcényle, éthynyle, diényle, vinyle, alcynyle, Rh et Ru étant tels que définis précédemment, R8 étant notamment l'un des groupes suivants : -(CH2)s-CH3, -(CH2)s-CH20H, -(CH2)s-CH2OMe, s représentant un nombre entier compris entre 0 et 10, les fonctions Fo, F1 et F2 étant telles que définies ci-dessous : - Fo correspond à un groupe -#1H, dans lequel #1 représente un atome d'oxygène ou un groupe-NRf, Rf correspondant à un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, - F1 répond à la formule suivante : o X, xi étant tel que défini ci-dessus, et Hal représentant L JL Hal un halogène, et étant de préférence l'iode, Hal - F2 répond à la formule suivante : o ,/\ /'v. xi et 8 étant tels que définis ci-dessus, 1 Rs G répondant à la formule suivante :
dans laquelle #2 représente soit un groupe -ORg, Rg représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, soit un groupe -NRhRu, Rh et Ru représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou un groupe aryle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, #2 représentant notamment un groupe OMe, OEt, OPr ou OBu.
AT+WSPPA= ? +WSPPA : (plage des prises en charge) Remarque: valeurs possibles. OK c- Valeurs définies (0-1) Type d'action.
0 RESET. Vide la file d'attente et interrompt toutes les transactions en cours.
1 DEFAULT PARAMETERS. Toutes les valeurs par défaut des paramètres des commandes AT sont rétablies. Action possible uniquement hors connexion. d - Codes d'erreur possibles +WSP ERROR: 4000 Fonction du protocole Wavecom SCADA non activée. Cette erreur est renvoyée lorsque la fonction du protocole Wavecom SCADA n'a pas été activée dans le module WISMO.
+WSP ERROR : Opération non prise en charge par la configuration actuelle. e - Exemples informatifs
Commande Réponses ossibles AT+WSPPA=O OK Remarque : vide toutes les files d'attente Remarque : réinitialisation effectuée. et interrompt toutes les transactions en cours.
AT+WSPPA=2 +WSP ERROR:4001 Remarque : effectuer une action avec un Remarque : opération interdite. paramètre e> erroné.
AT+WSPPA ? OK Remarque : aucun e et.
AT+WSPPA= ? +WSPPA : (0-1) Remarque: valeurs ossibles. OK 3. 6 Indications WSP Ce chapitre décrit toutes les réponses d'événement de messages envoyées.
3.6.1 Indications de connexion +WSPDCONI Pour permettre à l'application externe de connaître le statut de la connexion, un mécanisme d'indications de connexion (+WSPCONI) est mis en place.
Ces indications sont envoyées lorsqu'une valeur comprise entre 1 et 3 est affectée au paramètre (voir la commande +WSPGSET).
Syntaxe : +WSPCONI : 0 La déconnexion demandée est terminée.
1 La connexion avec le courtier est établie.
2 La connexion avec le courtier est refusée.
3 Version de protocole non prise en charge.
4 Identificateur rejeté par le courtier.
3/ Réaction de couplage de Suzuki : Procédure générale pour les sels mono et bifonctionnalisés : A une solution de 100 mg de l'halogénure d'aryle supporté dans 1ml de DMF on additionne 0,95 équivalents de l'acide boronique (par fonction), 2 équivalents de K2C03 et 1% molaire d'acétate de palladium. Le mélange réactionnel est chauffé 5 heures à 80 C. Après quoi, on ajoute un alcool et on porte le mélange à reflux pendant 12 heures, en présence de 0,1 ml d'acide chlorhydrique concentré (12 N). Après transestérification et évaporation de l'alcool, l'ester formé est extrait du milieu par lavage à l'éther (3 x 10 ml).
4/Réaction de couplage de Sonogashira : A une solution de 100 mg de l'halogénure d'aryle supporté dans 1 ml de solvant on additionne 4 équivalents de l'alcyne, 1 équivalent de K2C03 et un mélange (1/2 catalyseur/Cul). Le mélange réactionnel est chauffé 1 heure à 40 C. Après quoi, on ajoute un alcool et on porte le mélange à reflux pendant 12 heures, en présence de 0,1 ml d'acide chlorhydrique concentré (12 N). Après transestérification et évaporation de l'alcool, l'ester formé est extrait du milieu par lavage à l'éther (3 x 10 ml).
5/ Alkylation de la Base de Schiff supportée : A un mélange de la base de Schiff dérivée de la glycine et de la benzophénone supportée 13 (lg ; 2,6mmol), et de 2 équivalents de K2CO3 dans l'acétonitrile (2 ml) on ajoute R-X (4 mmol) à température ambiante. Le mélange est ensuite porté à reflux sous une agitation vigoureuse. Après 12 heures, le milieu réactionnel est filtré et évaporé à sec.
La transestérification et l'hydrolyse de l'imine sont réalisées au reflux du méthanol en présence d'acide chlorhydrique concentré pendant 12 heures. Après évaporation du solvant le mélange est dissous dans 1 ml d'eau. Et enfin, l'aminoacide libre est extrait par le dichlorométhane après neutralisation du milieu.
6/ Réaction multicomposant de type Griéco : Sous courant d'argon on mélange 100 mg de l'amine 34 supporté, 500 l d'une solution 1 M de l'aldéhyde dans l'acétonitrile, 500 l d'une solution 1 M de cyclopentadiène dans l'acétonitrile et 50 l d'une solution de 1% de TFA dans l'acétonitrile. Le mélange réactionnel est agité une nuit à température ambiante. Après évaporation à sec et lavage à l'éther, on obtient un solide qui cristallise dans l'éther.
EXEMPLES Les différents sels fonctionnalisés utilisés ont été préparés selon les procédures décrites dans la littérature.
Pour montrer l'intérêt de cette nouvelle famille de supports solubles il a été choisi de préparer les réactifs 5, 6, 7 et 10 permettant de mettre en oeuvre plusieurs types de réactions fondamentales en chimie organique. On a donc supporté : - un ester acrylique par l'intermédiaire des sels d'ammonium 5 ; ces sels sont ensuite engagés dans des réactions de cycloadditions et de couplages - un ester arylique substitué par un halogène (Br ou I) sur le noyau aromatique qui a été testé dans trois exemples de réactions de couplage
6 et 7 - une base de Schiff dérivée de la glycine qui, après alkylation, conduira à des aminoacides supérieurs 0 \ e 10 Afin d'augmenter la charge spécifique des sels d'onium, les présents Inventeurs ont également développé de nouveaux sels d'onium portant plus d'un bras fonctionnalisé.
La synthèse de supports et de réactifs supportés ainsi que leurs applications dans quelques exemples est décrite en détail dans la partie expérimentale qui suit.
A - Exemple 1 : de Diels-Alder : La richesse et le potentiel synthétique de la réaction de Diels-Alder ont incité les chimistes à rechercher des méthodes permettant d'en augmenter d'une part la vitesse et le rendement, d'autre part la régio et la stéréosélectivité. Cette réaction est le premier exemple choisi pour montrer l'efficacité de la synthèse supportée sur sels d'onium.
La réaction de Diels-Alder entre un diénophile supporté sur un sel d'onium 5 et le cyclopentadiène dans le chlorure de méthylène comme solvant a donc été étudiée selon le schéma suivant : e O #202 ' ,Nl'f2 y----rr;-u ,Nff2 TA" Y DJ;NTf2 / excès 19 / CNKàCD.3 MeoH/HCI !\ o n T"-r""OH 0 e nneo / 1 20 Dans cette partie du travail les Inventeurs ont étudié de ,façon précise l'influence de: 1) la longueur de chaîne carbonée qui sépare la fonction acryloyle de la fonction ammonium 2) la nature du cation et de l'anion sur la réactivité 3) le recyclage du support Procédure pour la réaction de Diels-Alder : L'acrylate supporté 5 et 10 équivalents du cyclopentadiène sont dissous dans 2 ml de chlorure de méthylène. La solution est ensuite agitée pendant deux heures à température ambiante. Le solvant et l'excès de réactif sont ensuite éliminés sous vide puis le produit de réaction est solubilisé dans du méthanol en présence de quelques
gouttes d'acide chlorhydrique (12 N). Après douze heures à reflux, la transestérification est totale et le produit est alors extrait avec du pentane.
Les résultats obtenus sont regroupés dans le tableau 1 : Tableau 1 : Influence de la longueur du bras (n) et de la nature du cation onium sur la réactivité de l'ester acrylique essai A n conv (%) 1 Me3N 0 85 2 Me3N 1 78 3 Me3N 4 41 4 0 1 62 N 5 P(Bu)3 1 48 Les résultats du tableau montrent que la longueur de la chaîne alkyle du bras de greffage influence la réactivité de l'ester acrylique. En effet, l'augmentation de la longueur de la chaîne alkyle séparant les deux fonctions ammonium et ester réduit la vitesse de réaction, ce qui peut être expliqué par une activation de l'acryloyle due à l'effet électroattracteur de la fonction triméthylammonium qui appauvrit en électrons la double liaison acrylique et la rend plus réactive (comparer les essais 1,2 et 3). De même, la nature du cation influence la réactivité (comparer les essais 2,4 et 5). Il faut en outre noter que la sélectivité endo/exo est la même quelque soit la nature et la composition du support.
Enfin, la possibilité de recyclage du support a été testée dans le cas des sels d'ammonium. Les résultats obtenus sont regroupés dans le tableau 2.
Tableau 2 : du support 5
essai Rendement en ester 20 (2 étapes) 1ère réaction 78 1 er recyclage 75 2éme recyclage 77 3éme recyclage 81
Cette commande AT n'est disponible que si la valeur 0 n'est pas affectée au paramètre (voir Paramètres généraux, commande +WSPGSET). Si la valeur 0 est affectée au paramètre , les messages sont affichés avec l'indication +WSPIRMSG. b - Syntaxe
Commande Réponses possibles AT+WSPRMSG= [, ] +WSPRMSG: [, [, >[, [, [,DataLength>]]]]]] OK Ou Codes d'erreur : +WSP ERROR : 4000Remarque : reçoit un message +WSP ERROR : provenant de la file d'attente de la +WSP ERROR : 4002 corbeille arrivée. +WSP ERROR : AT+WSPRMSG ? +WSPRMSG: Remarque : renvoie la liste des messages de la file d'attente de la OK corbeille arrivée.
AT+WSPRMSG=? +WSPRMSG: (plage des pris en charge),(liste des pris en charge) Remarque: valeurs possibles. OK c - Valeurs définies (0-32767) Identificateur du message reçu.
(0-1) Mode de réception 0 Sortie terminée (par P C) sans l'en-tête (DUP, Qos, Retain...).
1 Sortie terminée et en-tête affiché. d - Codes d'erreur possibles +WSP ERROR: 4000 Fonction du protocole Wavecom SCADA non activée. Cette erreur est renvoyée lorsque la fonction du protocole Wavecom SCADA n'a pas été activée dans le module WISMO.
+WSP ERROR : Message introuvable. e - Exemples informatifs
Commande Réponses possibles AT+WSPRMSG ? +WSPCONM:8 OK Remarque : obtient la liste des Remarque : il y a un message dans la messages figurant dans lafile d'attente corbeille arrivée. de la corbeille arrivée.
AT+WSPRMSG=8,3 +WSP ERROR:4001 Remarque : obtient le message avec un Remarque : opération interdite. paramètre erroné.
AT+WSPRMSG=8,1 +WSPRMSG : 8,"Topic Test",1,0,1,20 Receive Message test OK OK Remarque : obtient le message avec Remarque : opération de connexion l'en-tête associé. lancée.
AT+WSPRMSG? OK Remarque : obtient le statut actuel de la Remarque : il n'y a pas de message connexion. dans la corbeille arrivée.
AT+WSPRMSG=10,2 +WSP ERROR : 4012Remarque : obtient le message avec Remarque : message introuvable. l'en-tête associé.
AT+WSPRMSG= ? +WSPRMSG : (0-32767), (0-2) Remarque : valeurs possibles. OK
3. 5.5 Administration de protocole +WSPPA a - Description Cette commande permet d'effectuer une réinitialisation générale (RESET) dans les différentes files d'attente ou de rétablir les valeurs par défaut de tous les paramètres. b - Syntaxe
Commande Réponses possibles AT+WSPPA= OK Ou Codes d'erreur : +WSP ERROR : 4000 +WSP ERROR : 4001Remarque : effectue une action. +WSP ERROR : 4002ATt-WSPPA? OK Remarque: aucun effet.
Cette approche contraste avec celle du monde informatique, dans lequel on propose à l'utilisateur de télécharger la version la plus récente du plug-in requis, par exemple pour afficher une page HTML. Ce choix par l'utilisateur n'est alors pas gênant, puisque la demande s'adresse à un public relativement averti et que la durée de téléchargement n'a pas d'impact sur la qualité du service (pas de synchronisation avec une émission). Par analogie avec le monde informatique, si l'utilisateur d'un terminal interactif sollicite le réseau bidirectionnel pour requérir des informations même s'il ne dispose pas de la dernière version de plug-in souhaitée, un affichage en mode dégradé est également acceptable, dans la mesure où c'est l'utilisateur luimême qui prend l'initiative d'exécuter le service.
En revanche, dans le cas d'un service reçu par diffusion générale (broadcasting), il est important que le service (par exemple une publicité interactive) s'exécute parfaitement sur tous les terminaux grand public qui le reçoivent, conformément au contrat passé au préalable entre l'opérateur et le fournisseur du service. L'affichage en mode dégradé, comme la nonexécution du service, risquent en effet d'être fortement préjudiciables à la qualité des prestations.
La norme MHP, dans sa version la plus récente 1.1.1 (ETSI TS 102 812 V1.1.1) prévoit d'indiquer dans la signalisation, des renseignements
relatifs aux plug-ins requis pour l'exécution des services associés (≈10. 13.2), tels que l'identité de l'application de plug-in et son mode de démarrage. De plus (≈10. 13.3), il est prévu de pouvoir associer chaque application exécutable au moyen d'un plug-in, à plusieurs plug-ins pouvant chacun convenir à cet effet, classés par ordre de préférence (dont un par défaut). La norme reste cependant silencieuse sur l'utilisation de ces informations lorsque aucun des plug-ins exploitables pour une application à exécuter n'est disponible localement dans le terminal. Vraisemblablement, les usages en cours dans ce domaine conduisent alors à refuser l'exécution du service.
Afin de résoudre partiellement les difficultés posées par la non exécution de services, ou leur exécution approximative, on pourrait envisager un téléchargement systématique des plug-ins préférés requis dans une signalisation MHP, dès lors que ceux-ci ne sont pas disponibles localement. Une telle solution permettrait au moins d'anticiper sur des besoins ultérieurs relatifs à ces plug-ins.
Cependant, le problème d'exécution des services reposant sur un plug-in non encore disponible resterait pénalisant. En effet, il est vraisemblable que dans un grand nombre de cas, le téléchargement ne serait pas achevé au moment de la réception des contenus et triggers. Non seulement le service reçu risquerait alors de ne pas pouvoir être exécuté, mais le terminal acquerrait souvent inutilement le contenu de ce service. Qui plus est, une opération automatique de téléchargement de plug-ins risquerait d'être problématique à bien des égards, notamment en termes d'encombrement de bande passante et d'espace de stockage.