INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
C6, un radical thio, un radical thioalkyle en C1-C6, un radical alkyl(CiC6) thio, un radical amino, un radical amino mono- ou di-substitué par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(Cl-C6)carbonyle, amido, alkyl(CiC6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; étant entendu que les radicaux R8 sont portés par un atome de carbone, # les radicaux R9, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(CiC6) silanealkyle en C1-C6, un radical alcoxy(Ci-C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle C1-C6, un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce, un radical benzyle ; étant entendu que les radicaux R9 sont portés par un azote, # Rio représente un radical alkyle en Ci-Ce; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en C1-C6dont l'amine est substituée par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, amido ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en Ci-Ce; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce; un radical trifluoroalkyle en Ci-Ce; un radical trialkyl(Ci- C6)silanealkyle en Ci-Ce; un radical sulfonamidoalkyle en Ci-Ce; un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(Ci- C6)sulfinylalkyle en Ci-Ce; un radical alkyl(CI-C6)sulfonylalkyle en CiC6 ; un radical alkyl(Cl-C6)carbonylalkyle en Ci-Ce; un radical N- alkyl(C1-C6)carbamylalkyle en Ci-Ce; un radical N-alkyl(CiC6)sulfonamidoalkyle en Ci-Ce; # x est 0 ou 1 - lorsque x = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
former un cycle choisi parmi les cycles pyridiniques, pyrimidiniques, pyraziniques, triaziniques et pyridaziniques ; # p est un nombre entier compris entre 0 et 3 inclus ; # m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclus ; . p+m est un nombre entier compris entre 0 et 5 ; * les radicaux R11, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical thio, un radical thioalkyle en Ci-Ce, un radical alkyl(Ci-C6)thio, un radical amino, un radical amino substitué par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, amido ou alkyl(CiC6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en C1-C6ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6; étant entendu que les radicaux Ru sont portés par un atome de carbone, # les radicaux R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(CiC6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en CI-C6, un radical carbamylalkyle CI-C6, un radical alkyl(Ci-C6)carboxyalkyle en C1-C6, un radical benzyle ; étant entendu que les radicaux R12 sont portés par un azote, # R13 représente un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en Ci-Ce dont l'amine est mono- ou di- substituée par un radical alkyl(Ci-Ce), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci- C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en Ci-Ce ; un radical
carbamylalkyle en CI-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C1-C6 ; un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce ; un radical sulfonamidoalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(CI-C6)carboxyalkyle en Ci-C6 ; un radical alkyl(Ci-C6)sulfinylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(CiC6)sulfonylalkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carbonylalkyle en CI-C6 ; un radical N-alkyl(Cl-C6)carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical N- alkyl(CI-C6)sulfonamidoalkyle en C1-C6; # x est 0 ou 1 - lorsque x = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque x = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J, L ou M, # Y représente un contre ion.
Lorsque x est égal à 0 alors R11 est de préférence choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical amino, un radical amino mono- ou di-substitué par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 et R12 est choisi parmi un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(Cl-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(Ci- C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Lorsque x est égal à 1, R13 est de préférence choisi parmi un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce,
un radical aminoalkyle en C1-C6 dont l'amine est mono- ou disubstituée par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, un radical amido ou un radical alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carbonylalkyle en Ci-C6 ; un radical N-alkyl(CiC6)carbamylalkyle en Cl-C6 ; R11 est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en C1-C6, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical amino, un radical amino mono- ou di- substitué par un radical alkyl(C1-C6), alkyl(CiC6) carbonyle, amido ou alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; et R12 est choisi parmi un radical alkyle en Cl-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(CiC6)silanealkyle en C1-C6, un radical alcoxy(Ci-C6)alkyle en Ci-C6, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Plus particulièrement encore on préfère utiliser un polyéther polyuréthane susceptible d'être obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant (i) au moins un polyéthylèneglycol comprenant de 150 à 180 moles d'oxyde d'éthylène, (ii) de l'alcool stéarylique ou de l'alcool décylique et (iii) au moins un diisocyanate.
De tels polyéther polyuréthanes sont vendus notamment par la société ROHM & HAAS sous les appellations Aculyn 46# et Aculyn 44# [l'ACULYN 46# est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, d'alcool stéarylique et de méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15% en poids dans une matrice de maltodextrine (4%) et d'eau (81%) ; l'ACULYN 44# est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, d'alcool décylique et de méthylène bis(4- cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35% en poids dans un mélange de propylèneglycol (39%) et d'eau (26%)].
Selon un troisième mode préféré, la composition selon la présente invention contient en outre au moins un tensioactif.
(i) Tensioactif(s) anionique(s) : A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, [alpha]-oléfine- sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl(C6-C24) sulfosuccinates, les alkyl (C6-C24) éthersulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl(C6-C24) sulfoacétates ; les acyl(C6-C24) sarcosinates et les acyl (C6-C24) On peut également utiliser ,les esters d'alkyl(C6-C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylglucoside citrates, les alkylpolyglycoside tartrate et les alkylpolyglycoside sulfosuccinates., les alkylsulfosuccinamates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6- C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux
comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif(s) non ionique(s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alphadiols, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (Cio - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine.
(iii) Tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) : Les agents tensioactifs amphotères ou zwitterioniques, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes
de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (Cg-C2o) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C2o) amidoalkyl (Ci-Ce) betaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Ci-Ce) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C) dans laquelle : B représente -CH2CH20X', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement-CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - S03H R2' désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate,
Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
(iv) Tensioactifs cationiques : Parmi les tensioactifs cationiques on peut citer en particulier (liste non limitative) : sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique.
La composition de la présente invention peut en outre comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles classiquement utilisées en teinture d'oxydation autres que les paraphénylénediamines de formule I. A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les phénylènediamines , les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho- aminophénols, les bases hétérocycliques autres que les paraphénylènediamines hétérocycliques et leurs sels d'addition.
Les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente contiennent à titre d'agent réducteur des sulfites, des bisulfites ou de préférence des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente. On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique devait être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH > 8,5) si on voulait obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable
nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, l'utilisation d'un thiol à pH alcalin conduit à des dégradations de la fibre telles que une hydrolyse partielle des liaisons peptidiques.
Les sulfites ou bisulfites alcalins ont été utilisés antérieurement aux thiols en général et à l'acide thioglycolique en particulier. Contrairement aux thiols, ils sont utilisés à un pH acide généralement compris entre pH 4 et pH 6. Cependant, ils ne permettent pas d'obtenir des degrés de frisures aussi importants qu'avec l'acide thioglycolique, et possèdent également une odeur piquante désagréable typique du dioxyde de soufre.
Les sulfites ou bisulfites alcalins et les thiols présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces divers agents réducteurs. A cet effet, il a été proposé dans la demande de brevet GB473641 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone et du formaldéhyde à leur pH spontané (pH acide) et dans la demande de brevet GB468845 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone, de l'acétaldéhyde, du propionaldéhyde, du lactaldéhyde ou du glycéraldéhyde à un pH compris entre 4,5 et 7,0. Ces composés permettent en partie de remédier aux inconvénients d'odeur et de stabilité des sulfites ou bisulfites alcalins ou des thiols, mais il serait souhaitable de trouver des composés qui dégradent moins l'état de la fibre kératinique, tout en procurant une frisure dynamique et durable, et spécialement quel que soit le pH.
Après diverses études, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon tout à fait surprenante et inattendue, une nouvelle famille de combinaisons bisulfitiques de cétones, avec laquelle il est possible d'obtenir une composition réductrice conduisant à une frisure très satisfaisante, ceci autant en intensité qu'en tenue, et en particulier, aussi bien à pH acide, que neutre ou alcalin. Ces nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones présentent également l'avantage de conduire à une dégradation moins importante des fibres kératiniques que les compositions de l'art antérieur, en particulier à pH acide. Notamment, elles conduisent à une meilleure préservation des qualités
cosmétiques des cheveux que les compositions réductrices alcalines à base d'acide thioglycolique.
La présente invention a pour objet de nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones répondant à formule générale (I) suivante : dans laquelle : A) RIreprésente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome) ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alcényleC2-C9 linéaire ou ramifié, avec une ou deux doubles liaisons ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux fluor, brome, hydroxyle, alcoxyC2-C3, alkyle-CI-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino- C1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C4 ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou
ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle; dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-Cl-C6 linéaire substitué par un radical acétyle ou carboxyle ou alcoxycarbonyle-Cl-C4 ou alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-C1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical benzyle ; c) lorsque RI représente un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), carboxyle, sulfonyle ; à l'exclusion du cas particulier où RI représente le radical hydroxyméthyle et R2 représente le radical 1-hydroxy-1-sulfométhyle. R2 représente également un radical phényle sauf lorsque RI représente le radical hydroxyméthyle ou le radical bromométhyle ; d) lorsque RI représente un radical phényle ou un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-CI-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, R2 représente un radical COR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ; un radical
trifluorométhyl ; un radical hydroxyle ; un radical alcoxy-Cl-C3 ; un radical amino ; radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylaminoCl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-C1-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C4; B) RI et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants : - Pipéridine - Pipéridine C-substituée par 1 à 4 radicaux choisis parmi les suivants : alkyleC1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-Cl-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, phényle, furane, carboxyméthyle, alcoxycarbonyleméthyle-C1-C5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle ClC4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phénéthyle, phényle, phényle substitué par un radical choisi parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C2, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C2 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C2 ; un radical COR6 dans lequel R6 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, un radical alcoxy-ClC3, un radical benzyloxy, un radical amino, un radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, un radical carboxyalkyle-Cl-C4, un radical phényle, un radical phényle substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, alkylamino- C1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, à l'exclusion du cycle 3-(4,5-dihydroxy)pipéridine; - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-C1-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène ou un radical benzyl ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3; - Oxocyclohexane éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; - Oxocyclopentane éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; - Oxocamphre;