INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
annulaire coaxial 20 qui est, par exemple, du même type que celui qui a été décrit en référence au deuxième mode de réalisation et à la figure 10. Le réflecteur annulaire coaxial 20 comporte donc une série de facettes de réflexion 124 agencées sous forme de 30 couronnes échelonnées.
Le troisième mode de réalisation se distingue principalement par son moteur de lumière 22 qui a globalement la forme d'un globe hémisphérique creux centré sur la source lumineuse 14. La forme du moteur de lumière 22 est ici similaire à celle d'un dispositif optique appelé bonnette, qui est couramment
utilisé dans les feux de signalisation.
La face arrière concave du moteur de lumière 22 forme la face d'entrée 24 pour les rayons lumineux émis par la source 14. s La face avant convexe du moteur de lumière 22 forme, dans sa partie centrale, une face de diffusion lumineuse 132, et
dans sa partie périphérique, une face de sortie 134.
La face d'entrée 24 comporte une zone centrale 136 formant une optique de Fresnel. La zone centrale 136 de la face io d'entrée 24 comporte donc des échelons annulaires 138 coaxiaux
à l'axe A-A.
Chacun des échelons 138 de la zone centrale 136
comporte une première génératrice 140 sensiblement parallèle à l'axe A-A, et une seconde génératrice 142 inclinée par rapport à 15 l'axe A-A.
Plus l'échelon 138 est proche de l'axe A-A, plus la
génératrice inclinée 142 est proche d'une direction radiale.
La portion 144 de la zone centrale 136 la plus proche de
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136,237-241, 1962) sont faites à lh, 2h, 3h, 4h, 5h, 6h, 7h, 8h, 23h et 24h après l'administration de la carragénine. La patte gauche non traitée sert de témoin.
L'activité anti-inflammatoire est calculée en pourcentage de réduction de l'oedème chez les rats traités par rapport aux témoins.
lh 2h 3h 4h 5h 6h 7h 8h 23h 24h Indométacine 60.6 42.3 67.74 78.46 71.83 56.75 58.02 37.5 25.64 19.23 Extrait de pulpe: 36.36 5.76 37.10 70.42 64.61 55.40 46.91 42.04 10.25 11.53 100mg/Kg 42. 42 21. 15 64. 45 73. 38 70. 42 60. 81 51. 85 27.27 15. 38 15. 38 200mg/Kg 42. 42 38. 46 61. 30 72. 30 71. 83 55. 40 46. 91 35. 22 23. 07 19.23
Pourcentage de réduction de l'oedème (%) par l'extrait de pulpe d'Astrocaryum vulgare administré par voie intra-péritonéale Exemple 2 : Afin de déceler la concentration minimale de l'extrait d'Astrocaryum vulgare dans l'activité anti-inflammatoire, des concentrations plus faibles que celles testées dans l'exemple 1 sont administrées avec un protocole expérimental identique à celui décrit dans l'exemple 1.
Les différentes concentrations testées sont de : 5,10 et 100 mg/kg, Les mesures pléthysmographiques sont faites à 1h, 2h, 3h, 4h, 5h, 6h après l'administration de la carragénine. La patte gauche non traitée sert de témoin.
Pour chaque groupe et pour chaque animal, le volume de l'#dème est calculé. Il est exprimé en pourcentage d'augmentation de la
patte par rapport à la mesure faite sur la patte non traitée (la patte gauche).
L'#dème moyen de chaque groupe est calculé, ainsi que l'écart type. Il est comparé à celui du groupe témoin (groupe recevant le Tween dans NaCl) statistiquement au seuil de probabilité P = 0.01 par le test t de Student. (D. SCHWARTZ, Méthodes statistiques à l'usage des médecins et des biologistes, 4ème édition : Médecine, sciences, Flammarion, Paris). L'activité anti-inflammatoire est calculée en pourcentage de réduction de l'#dème chez les rats traités par rapport aux témoins.
Le pourcentage de réduction de l'#dème chez les animaux traités est calculé comparativement au groupe témoin.
L'extrait testé présente une activité anti-inflammatoire remarquable lorsqu'il est administré par voie intra-péritonéale.
Cette activité est comparable, voire supérieure à celle de l'indométacine à la dose de 5 mg/Kg.
lh 2h 3h 4h 5h 6h Extrait : 8.75 68. 08 64. 51 83. 57 73. 42 50. 51 5mg/Kg lOmg/Kg 10. 94 58. 08 64. 03 82. 00 70. 63 48. 45 100mg/Kg 19. 06 55. 88 71. 77 85. 70 60. 81 57. 73
Pourcentage de réduction de l'oedème (%) par l'insaponifiable de pulpe d'Astrocaryum vulgare administré par voie intra-péritonéale Exemple 3 Après séparation mécanique de la pulpe et de l'amande des fruits d'Astrocaryum vulgare, l'amande est extraite à l'hexane pendant 2 heures à la température d'ébullition du solvant.
L'hexane est ensuite évaporé et la phase huileuse est traitée par de la potasse alcoolique 2N, à reflux pendant 1 heure. La part insaponifiable résiduelle est recueillie et constitue l'extrait d'amande dont l'activité anti-inflammatoire est testée par le test de l'#dème à la carragénine. Le résultat est exprimé en pourcentage de réduction du volume de l'oedème, calculé à l'aide du pléthysmomètre de LENCE 05.7150.
La fraction insaponifiable de l'huile d'amande d'Astrocaryum vulgare présente une activité anti-inflammatoire marquée lorsqu'elle est administrée par voie intra-péritonéale, comme le montre les résultats obtenus, rassemblés dans le tableau cidessous.
lh 2h 3h 4h 5h 6h 7h Indométacine 30.25 38. 62 60. 98 71. 59 68.55 64. 98 59. 97 5mg/Kg Extrait: 29.33 35. 40 53. 49 67. 45 64. 50 62. 28 49. 65 5mg/Kg Extrait: 28.51 39. 46 53. 47 69. 25 66. 53 60. 23 52. 31 10 mg/Kg Extrait: 31.25 33. 96 62. 25 72.51 68.05 65. 41 57. 42 50 mg/Kg Extrait: 29.16 45. 28 64. 35 73. 21 67.05 63. 25 59. 64 100 mg/Kg Extrait: 30.18 46.25 62. 53 71. 69 68. 79 64. 52 60.21 200 mg/Kg Pourcentage de réduction de l'oedème (%) par l'extrait d'amande d'Astrocaryum vulgare administré par voie intrapéritonéale
Les produits selon l'invention peuvent être utilisés comme perfluoroalkylant dans la technique macromoléculaire. Ils peuvent par exemple réagir avec des polyamines, polyétheramines, ou polypeptides issus des protéïnes : RF-CH2CHI-CH2-NH-C3H6-N+(CH3)2-CH2-CO [NH - C3H6 - N+ (CH3)2- CH2 - CO]2OEt #VII RFCH2CHI-CH2-NHC3H6-N+(CH3)2-CH2-CO[NH-C3H6N+(CH3)2-CH2-CO]2-NH- (C2H4NH)q H ou RF-CHzCHICHrNHC3H6N+ (CH 3) 2-CH2C0 [NHC3H6N+(CH3) 2-CH2-CO] 2-NH-(C2H4 O)q-H ;
RF-CH2CHI-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-N (CH2-C02M)-C3H6-N+(CH3 2-[CH2OCH2CH (OH) -CH2-N(CH2-C02M)-C3H6-N+(CH3)2-]2-CHZ-CH(OH)-CHZCI =* viii RF-CH2CHICH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-N(CH2-CO2M)-C3H6-N+(CH3)2-[CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2- N(CH2-C02 M)-C3H6-N+(CH3)2-] 2-CH2-CH(OH)-CH2NHProt VII= addition de H2N-(C2H4NH)q H ou H2N-(C2H4O)q- H avec q >20 VIII= addition de Prot.-NH2 La réaction des composés obtenus par polycondensation avec l'épichorhydrine du glycérol, selon l'invention, avec les gommes xanthane s'effectue en deux temps. En effet, nous avons constaté une évolution dans le comportement d'un émulseur pseudoplastique (contenant de la gomme xanthane) au cours du temps. Par exemple, si l'on examine la valeur de l'alcophobie de l'émulseur ATC de la Société 3M selon le procédé décrit dans l'exemple n 22, l'évolution est la suivante : - L'émulseur ATC en solution aqueuse à 5% donne une résistance de 30 secondes - L'émulseur ATC en solution aqueuse à 5%, plus 0,1% du produit selon l'exemple n 9, donne une résistance de 90 secondes - Après vieillissement artificiel de la solution précédente (65 C pendant 24 heures) la valeur de la résistance est de 200 secondes.
Ceci peut s'expliquer de la façon suivante : dans un premier temps, il y aurait une réaction ionique: les sites onium des composés selon l'invention interagiraient avec les sites carboxyliques de la gomme xanthane. Dans un deuxième temps il y aurait une réaction entre le site glycidique des produits selon l'invention et les sites carboxyliques de la gomme xanthane avec production d'une liaison covalente.
L'une des nouveautés supplémentaire de l'invention réside dans le fait que les composés selon l'invention peuvent réagir sur les polyamines, les polysaccharides (les gommes xanthane), et les polypeptides issus des protéïnes pour les rendre alcolipophobes dans le domaine des mousses extinctrices.
Les exemples suivants démontrent la nouveauté de l'invention et les propriétés des composés selon l'invention dans leurs applications.
Exemple n 1 Dans un réacteur, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, on introduit 18,4 pp (0,18 mole) de 3-diméthylaminopropylamine puis on ajoute lentement 7,26 pp (0,06 mole) de bromure d'allyle. La réaction est exothermique. On maintient la température à 60 C pendant 4 heures. On refroidit le mélange à 50 C et l'on ajoute alors 0,3 pp de 2,2'azobis(isobutyronitrile) dissout dans 12 pp de diméthylformamide, puis on ajoute par petites portions 32,76 pp (0,06 mole) d'iodure de perfluorooctyle. La réaction est exothermique. On maintient la température du mélange à 75 C pendant 8 heures. On ajoute ensuite par petites portions 22,1 pp (0,18 mole) de monochloracétate d'éthyle. La température du mélange est maintenue à 95 C pendant 6 heures. Le produit obtenu est un concentré, et peut être utilisé comme perfluoroalkylant dans la technique macromoléculaire. Il peut réagir avec des polyamines, des polyétheramines.
Exemple n 2 Dans un réacteur, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, on introduit 46 pp (# 0,02 mole) de produit obtenu à l'exemple n 1, et on ajoute 60 g (0,03 mole) d'un polyéthylène polyamine (p.m. = 2000). On chauffe à 95-100 C pendant 6 heures. On obtient une masse visqueuse, qu'on dilue dans un mélange eau/butyldiglicol.
La valeur relative de l'oléophobie est de 90 secondes.
Exemple n 3 Dans un réacteur, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, on introduit 46 pp (# 0,02 mole) de produit obtenu à l'exemple n l, et on ajoute à 50 C 10 pp d'eau, 10 pp de potasse caustique technique dissous dans 18 pp d'eau, puis 10 pp d'eau. La température du mélange est maintenue à 90 C pendant 6 heures. On ajoute ensuite 8 pp de formaldéhyde à 30% et l'on chauffe à 75 C pendant 2 heures. On refroidit le mélange entre 25-30 C, puis on ajoute 10 pp de butyldiglycol. Après repos, la densité à 24 C est de 1,172 et le pH 9,37.
Tension superficielle d'une solution à 0,1% (mN/m) : 15,6 0,01% (mN/m): 21,9
Tension interfaciale d'une solution à 0,1% (mN/m) : 2,1 Valeur relative de l'alcophobie (en secondes) : 10 Exemple n 4 Dans un réacteur, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, on introduit 18,4 pp (0,18 mole) de 3-diméthylaminopropylamine puis on ajoute par petites portions 6 pp (0,06 mole) d'isothiocyanate d'allyle. La réaction est exothermique. On maintient la température du mélange à 90 C pendant 3 heures. On laisse refroidir le mélange à 70-80 C et l'on ajoute par petites portions 22,1 pp (0,18 mole) de monochloroacétate d'éthyle en agitant. La réaction est exothermique. Le mélange est maintenu à 95 C pendant 5 heures, puis est refroidi à 60 C pour ajouter 28,9 pp (0,0545 mole) d'iodure de perfluoroalkyle contenant 43 % C6F13I, 35 % C8F,7I, 15 % C,oF2,I, 7 % C12F25I ) 0,5 pp de 2,2'-azobis (2- méthylbutyronitrile) et 6,0 pp de dithionite de sodium (85 %) dissout dans 19 pp d'eau. La réaction est exothermique. La température s'élève à 75-80 C, on maintient la température à 75 C pendant 3 heures. On ajoute ensuite 38 pp d'eau, puis lorsque la température est à 50 C on ajoute 13,44 pp (0,24 mole) de potasse caustique technique dissoute dans 24 pp d'eau, puis 18,9 pp d'eau. On chauffe le mélange à 90 C pendant 4 heures. Le mélange est ensuite refroidi entre 25-30 C. On ajoute alors 14,8 pp de butyldiglycol. Le mélange obtenu pèse 201 pp. Après repos, sa densité à 22 C est de 1,183 et son pH 9,22.
Tension superficielle d'une solution à 0,1% (mN/m): 16,2 0,01% (mN/m) : 24,8 Tension interfaciale d'une solution à 0,1% (mN/m): 3,0 Valeur relative de l'alcophobie (en secondes) : 35 Exemple n 5 Dans un réacteur, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, on introduit 18,4 pp (0,18 mole) de 3-diméthylaminopropylamine, puis 6,84 pp (0,06 mole) d'éther d'allyle glycidique, on chauffe à 70 C. La réaction est exothermique. On maintient la température à 90 C pendant 3 heures. On laisse refroidir le mélange à 70-80 C et l'on ajoute par petites portions 22,1 pp (0,18 mole) de monochloracétate d'éthyle en agitant. La réaction est exothermique. La température ne doit pas augmenter au-delà de 115 C. Le mélange est maintenu à 95 C pendant 5 heures puis est refroidi à 60 C pour ajouter 28,9 pp (0,0545 mole) d'iodure de perfluoroalkyle contenant 43 % C6F13I, 35 % C8F17I, 15 % C10F21I, 7 %
C12F25I, 0,5 pp de 2,2'-azo-bis(2-méthylbutyronitrile) et 5,0 pp de métabisulfite de sodium dissout dans 10 pp d'eau. La réaction est exothermique. La température s'élève à 70-80 C. On maintient la température à 75 C pendant 5 heures. On ajoute ensuite 38 pp d'eau. Puis, lorsque la température est à 50 C, on ajoute 13,44 pp (0,24 mole) de potasse caustique technique dissoute dans 24 pp d'eau, puis 18,86 pp d'eau. On chauffe le mélange à 90 C pendant 4 heures. Le mélange est ensuite refroidi entre 25-30 C. On ajoute alors 14,8 pp de butyldiglycol. Le mélange obtenu pèse 201 pp. Après repos, sa densité à 24 C est de 1,180 et son pH 10,0.
Tension superficielle d'une solution à 0,1% (mN/m): 15,0 0,01% (mN/m) : 15,4 Tension interfaciale d'une solution à 0,1% (mN/m): 4,4 Valeur relative de l'alcophobie (en secondes) : 30 Exemple 6 Dans un réacteur muni d'un réfrigérant et d'un agitateur, on introduit 18,4 pp (0,18 mole) de 3-dimethylaminopropylamine puis on ajoute lentement 7,26 pp (0,06 mole) de bromure d'allyle. La réaction est exothermique. On maintient la température à 60 C pendant 4 heures. On refroidit le mélange à 50 C et l'on ajoute alors successivement 30 pp d'eau, 28,9 pp (0,0545 mole) d'iodure de perfluoroalkyle contenant 43 % C6F13I, 35 % C8F17I, 15 % C10F21I, 7 % C12F25I, 0,5 pp de 2,2'azobis(2-méthylbutyronitrile) et 6,0 pp de dithionite de sodium (85 %) dissout dans 19 pp d'eau. La réaction est exothermique. La température s'élève à 75-80 C ; on maintient la température à 80 C pendant 3 heures. On refroidit le mélange à 60 C puis on ajoute 40 pp d'eau. Lorsque la température est à 50 C on ajoute ensuite 16,9 pp d'acide acétique (80 %). La température augmente légèrement (55-60 C), puis on stabilise la température vers 50 C pour ajouter 16,7 pp ( 0,18 mole) d'épichlorhydrine du glycerol. La réaction est exothermique. Lorsque l'addition de l'épichlorhydrine du glycerol est terminée, on chauffe le mélange à 70 C pendant 15 minutes. Puis le mélange est chauffé à 80 C pendant 6 heures. Lorsque le mélange est refroidi entre 25-30 C on peut ajouter 2,7 pp d'eau et 15 pp de butyldiglycol. Après repos, on obtient 200 g de produit à un pH de 5,29.
Tension superficielle d'une solution à 0,1% (mN/m): 18,4 0,01% (mN/m) : 49,3 Tension interfaciale d'une solution à 0,1% (mN/m): 4,7
Valeur relative de l'alcophobie (en secondes) : 15 Exemple 7 Dans cet exemple, il est montré comment un produit selon l'invention peut être utilisé dans le domaine de la perfluoroalkylation des polyoxyéthylamines.
Dans le cas où les agents de compatibilité sont choisis parmi les polymères et/ou copolymères et/ou élastomères thermoplastiques fonctionnalisés et greffés, lesdits polymères, copolymères ou élastomères thermoplastiques sont fonctionnalisés par l'une ou l'autre des méthodes connues consistant en :
- un greffage direct au moyen d'un monomère approprié, muni d'une double liaison C=C ce monomère apportant également l'une au moins des fonctions réactives citées dans le paragraphe relatif aux oligomères et télomères fonctionnalisés, le greffage s'effectuant sur un polymère activé tels que par ozonisation, par rayonnement ultraviolet, par plasma, par irradiation, par rayonnement d'électrons ou par rayonnement gamma bien connus ou en présence d'un amorceur radicalaire tel que les péroxydes, les hydropéroxydes également bien connus ; - une fonctionnalisation par copolymérisation qui, dans le cas par exemple des polyoléfines, consiste à copolymériser un monomère oléfinique avec au moins un monomère porteur d'une double @nomère oléfini et d'une fonction réactive. Un tel monomère peut être par exemple de l'acide acrylique, de l'acide méthacrylique, de l'acétate de vinyle, d'anhydride maléique, de l'acrylate de méthyle, de l'acrylate d'éthyle, copolymérisé avec de l'éthylène.
Grâce à leurs groupements polaires, ces agents de compatibilité sont susceptibles de créer des interactions physico-chimiques avec les composés organophiles tels que, en particulier, les composés organo-ioniques fixés sur les surfaces des lamelles d'agglomérats d'argiles traitées à exfolier. Dès lors, ces agents de compatibilité que sont les oligomères fonctionnalisés, les polymères et/ou les copolymères greffés, les polymères et/ou copolymères et/ou élastomères mis en #uvre selon l'invention peuvent être choisis parmi ceux pouvant entrer dans la composition de la matrice polymère.
Selon l'invention, la quantité de particules minérales lamellaires empilées à exfolier, préalablement traitées et entrant dans la composition polymère, est d'au plus 60% en poids et préférentiellement comprise entre 0,2% en poids et 40% en poids du poids total de ladite composition.
Toutefois, cette quantité de particules minérales lamellaires à exfolier entrant dans la composition polymère est liée à l'usage qui sera fait des nanocomposites et, en particulier, des caractéristiques souhaitées pour cet usage.
Selon l'invention, la quantité de l'agent de compatibilité susceptible d'entrer dans la composition polymère à exfolier est comprise entre 0% en poids et
40% en poids et préférentiellement comprise entre 2% en poids et 20% en poids de la masse des particules minérales lamellaires empilées à exfolier dans la matrice polymère à l'état thermovisqueux.
Selon l'invention, il est aussi possible d'introduire, dans la composition à exfolier, un agent dispersant des particules minérales lamellaires, résultant de l'exfoliation, compatible avec le composé polymère thermoplastique de la matrice, pour en favoriser la dispersion au sein de ladite matrice et, ainsi, diminuer le temps nécessaire à la dispersion homogène desdites particules exfoliées dans le mélange des composés polymères à l'état thermovisqueux.
Un tel agent dispersant doit être choisi parmi ceux compatibles avec les composés polymères formant la matrice.
A titre illustratif, quand le composé polymère thermoplastique de la matrice est d'origine polyoléfinique, l'agent dispersant des particules minérales lamellaires résultant de l'exfoliation peut être choisi parmi les composés dont la structure chimique comporte au moins une fonction acide, neutralisée ou non, apportée par un groupement du type carboxylique, phosphorique, phosphonique, sulfurique, sulfonique, cette structure comportant aussi : - de l'oxyde d'éthylène et/ou de l'oxyde de propylène dont le nombre cumulé de motifs de l'un et/ou de l'autre est choisi dans l'intervalle allant de 1 à 300, - un groupement R qui peut être un groupe alkyl saturé ou non, linéaire ou non, un groupe aryl, un hétérocycle saturé ou non, chaque groupe ayant un nombre d'atomes de carbone au plus égal à 28C et souhaitablement choisi dans l'intervalle de 8 à 24C, un groupe stéroïde, le groupement R pouvant avoir au moins une fonction du type-OH, -COOH,-COOR, -NH2, -CO-NH2,-CN, - un groupement R' qui peut être de l'hydrogène ou une chaîne carbonée ayant un nombre de carbone au plus égale à 28C et préférentiellement comprise entre 1 et 4C.
La concentration en cet agent dispersant est généralement comprise entre 0,01% en poids et 1% en poids, et préférentiellement de 0,1% en poids à 0,6% en poids de la masse des particules minérales lamellaires empilées à exfolier introduite dans la composition.
Selon l'invention, il est également possible d'introduire, dans la composition à exfolier, d'autres agents bien connus de l'état de la technique. Ces divers agents peuvent être des stabilisants thermiques, photochimiques, des antioxydants, des antistatiques, des lubrifiants, des ignifugeants, des colorants, des arômes, des parfums, ou autres agents connus, introduits selon des quantités bien connues dans l'état de la technique.
Il est aussi possible d'introduire, dans la composition exfoliée selon l'invention, des charges pulvérulentes d'origine minérale ou organique, naturelles et/ou synthétiques.
Quand ces charges sont des matériaux minéraux pulvérulents, elles peuvent être choisies parmi des sels et/ou des oxydes minéraux ayant subi ou non un traitement de surface, tels que les carbonates de calcium, de magnésium, de zinc, la dolomie, la chaux, la magnésie, le trihydroxyde d'aluminium, l'alumine, des argiles et autres silico-alumineux, préférentiellement le talc, le kaolin, le mica, ou encore des matières minérales pulvérulentes synthétiques telles que les billes de verre par exemple.
Quand ces charges sont des matériaux pulvérulents organiques d'origine naturelle ou synthétique, elle peuvent être choisies dans le groupe constitué par les polymères naturels biodégradables, en particulier les glucides tels que des polysaccharides et, parmi eux, l'amidon, la cellulose sous forme de poudre de bois et/ou de fibres de cellulose, les colorants, les pigments, le noir de carbone, les poudres de polymères synthétiques, en particulier les poudres de polymères thermodurs et/ou thermoplastiques.
Toutes ces matières pulvérulentes d'origine minérale ou organique peuvent être mises en #uvre seules ou en combinaison.
Ainsi, l'invention concerne également les suspensions aqueuses de charges minérales contenant lesdits polymères et plus particulièrement contenant de 0,05 % à 5 % en poids sec dudit polymère par rapport au poids sec total des charges minérales.