INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
ÛT [1-(4-Amino-3-méthyl- \T [1-(4-Amino-3-méthylr---(N" phényl)-pyrrolidin-3-yl]- O phényl)-pyrrolidin-3Y diméthyl-(3- cf/ yî]-(triméthylsilanyl-propyl N /- triméthylammonium- 1L ammonium ; chlorure Y cr hexyl)-diméthylNH, (21) NH2 ammonium dichlorure 22 o-p,,o [1-(4-Amino-3-méthyl- ## {2-[1-(4-Amino-3ci o phényl)-pyrrolidin-3-yl]- J Sr méthyl-phényl)N +' oxophosphorylcholine If CIJ pyrrolidin-3-yloxy]- 1 1 (23) 1 ethyl}-triméthyli 1 ammonium; chlorure NH2 NH2 (24) r--( 1-{2-[I-(4-Amino-3- 3-{3-[I-(4-Amino-3N 'i'7 méthyl-phényl)- LJ méthyl-phényl)X. pyrrolidin-3-yloxy]- Jf >i. pyrrolidin-3-yloxy]Q ethyl}-l-méthyl- 1 }JJ propyl}-l-méthyl-3Hpyrrolidinium ; CI- imidazol-1-um ; Nez2 chlorure N"2 chlorure 25 ~(26) l-{2-[l-(4-Amino-3- 1, [1-(4-Amino-3N /NO méthyl-phényl)- r---( \" triméthylsilanylethylJ pyrrolidin-3-yloxy]- N) cr phényl)-pyrrolidin-3- 1 CI ethyl}-l-méthyl- yl]-triméthylT piperidinium; chlorure 1 ammonium; chlorure NH2 (27) NH2 Si / (28) f)N+" 3-[I-(4-Amino-3- r---( \ 3-{3-[I-(4-Amino-3- ##/ triméthylsilanylethyl- ..) î triméthylsilanylethyl kNJ Cl phényl)-pyrrolidin-3-yl]- T N phényl)-pyrrolidin-3- 1 l-méthyl-3H-imidazol-l- 1 J yloxy]-propyl}-ll X ium; chlorure NH ,1 C- méthyl-3H-imidazol-l- 90't NH2 $1/ chlorure NHZ I y> bzz um ; chlorure NH2 /1 Si/ (30)
k? [1-(5- O 3-[1-(5- ÇJ cr triméthylsilanylethyl-4- ,--(N - triméthylsilanylethyl-4Amino-3- N J CI Amino-3i-vAÀ triméthylsilanylethyl- triméthylsilanylethylnh2 lr phényl)-pyrrolidin-3-yl]- JC\ phényl)-pyrrolidin-3triméthyl-ammonium; 'fi NH, /( yl]-l-méthyl-3Hchlorure imidazol-1-ium; (31 ) chlorure (32) jC) l'-(4-Amino-phényl)-I- A l'-(4-Amino-3-méthyl- ! # y* méthyl- -N/ phényl)-l-méthylkNJ CI- [l,3']bipyrrolidinyl-l- Q CI- [1,3']bipyrrolidinyl-li ium; chlorure ium; chlorure 1 (33) 1 (34) NH2 NH2 3-{[1-(4-Amino-phényl)- N 3-{[1-(4-Amino-3rj \.... pyrrolidin-3- r----r \.... méthyl-phényl)- 1 N ylcarbamoyl]-méthyl}-1- N Q pyrrolidin-3- 0''-, 3-[l-(4-AminoQ a- (1- pyrrolidin-3-yl]-1-(3- |# f q. phényl)-pyrrolidin-3Jf triméthylsilanyl-propyl)- yl]~l~(3~ (J 3H-imidazol-l-ium; 1 """ triméthylsilanylX2 chlorure T" propyl)-3H-imidazol-l- (37) ium ; chlorure (38) \ [1-(4-amino-phényl)- \1. [1-(4-amino-phényl)r- \ pyrrolidine-3-yl]- pyrrolidine-3-yl]- \' éthyldiméthyl-ammonium \s éthyldiméthylA ; chlorure A 1- ammonium; iodure (39) (J (40) ~~~~~.~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
\1. [1-(4-amino-phényl)- Û [1-(4-amino-phényl)pyrrolidine-3-yl]- L pyrrolidine-3-yl]propyldiméthyl- propyldiméthylr ammonium; iodure, 1 Br- ammonium ; bromure (41) Ç (42) NE, \1. [l-(4-amino-phényl)- \1.+ [l-(4-amino-phényl)- ÓL pyrrolidine-3-yl]- "- pyrrolidine-3-yl]- "?" propyldiméthyl- butyldiméthylQ Meoso3- ammonium ; méthosulfate ammonium; iodure 1 A (43) 1 A (44) r"12 NH, \1. [1-(4-amino-phényl)- V [1-(4-amino-phényl)r~( -v pyrrolidine-3-yl]- r-Y pyrrolidine-3-yl]Y - pentyldiméthyl- "r,) y- hexyldiméthyl- ' ammonium; iodure 0 ammonium; iodure 1 A (45) y (46) L,' \1. [l-(4-amino-phényl)- . [1-(4-amino-phényl)- 0 "A pyrrolidine-3-yl]- Q pyrrolidine-3-yl]- 9 \ heptyldiméthyl- Ï V~y octyldiméthylP*| ammonium; iodure 1 : ammonium; iodure (47) NB, (48) Xs [1-(4-amino-phényl)- [1-(4-amino-phényl)- 0 V--\ pyrrolidine-3-yl]- X\ S, pyrrolidine-3-yl]- 1 \-/ décyldiméthyl- -') hexadécyldiméthyl- 1 : ammonium; iodure 1 ammonium; iodure JU (49) (50) [1-(4-amino-phényl)- \1 [1-(4-amino-phényl)-- /-( \-oh pyrrolidine-3-yl]- r-!'-oa pyrrolidine-3-yl]N hydroxyéthyldiméthyl- > hydroxyéthyldiméthylQ ci ammonium; chlorure 1 1- ammonium ; iodure 1 A (51) 1 A (52) NE NE
Les dérivés de formule 1 utilisés de manière préférée sont les : [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure ; [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure ; N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl-guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium; chlorure ; [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure ; [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-Amino-3-méthyI-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl- tetradecyl-ammonium; chlorure N'-[1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,Ndiméthyl-guanidine N-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[I-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3Himidazol-1-ium; chlorure [ 1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrro lidin-3-yl] -(2-hydroxy- ethyl)-diméthyl-ammonium chlorure [l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-(3- triméthylsilanyl-propyl ammonium ; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-1-méthyl-[1,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure l'-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-l-méthyl-[l,3']bipyrrolidinyl-l- ium ; chlorure 3-{[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-méthyl}-l- méthyl-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-{ [1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]- méthyl}-l-méthyl-3H- imidazol-1-ium ; chlorure
3-[1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3-triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[1-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-1-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [1-(4-amino-phënyl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthylammonium ; bromure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3 -yl] -propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium? iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthylammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure.
Plus préférablement on utilisera les composés : [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3 -yl] -triméthyl-ammonium; chlorure [l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-diméthyl-tetradécyl- ammonium ; bromure N'-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-N,N-diméthyl- guanidine N-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-guanidine 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3 -yl]-diméthyl-(3triméthylsilanyl-propyl)-ammonium ; chlorure [ 1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3 -yl]-(-triméthylammoniumhexyl)-diméthyl-ammonium; dichlorure I'-(4-Amino-phényl)-1-méthy 1-[ 1, 3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure 3 -[ 1-(4-Amino-phényl)-pyrro lidin-3 -yl]-1-(3 -triméthylsilanyl- propyl)-3H-imidazol-1-ium ; chlorure 3-[l-(4-Amino-3-méthyl-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-(3- triméthylsilanyl-propyl)-3H-imidazol-l-ium ; chlorure [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-éthyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; iodure, [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; bromure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-propyldiméthyl- ammonium ; méthosulfate [1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-butyldiméthyl- ammonium ; iodure
[1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-pentyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-heptyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-octyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-décyldiméthyl- ammonium ; iodure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hexadécyldiméthyl- ammonium ; iodure [ 1-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; chlorure [l-(4-amino-phényl)-pyrrolidine-3-yl]-hydroxyéthyldiméthyl- ammonium ; iodure Encore plus préférablement, on utilisera les composés suivants : [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure 3-[l-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-l-méthyl-3H-imidazol- 1-ium ; chlorure [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure l'-(4-Amino-phényl)-l-méthyl-[l,3']bipyrrolidinyl-1-ium; chlorure, et tout particulièrement les [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-triméthyl-ammonium; chlorure, et [1-(4-Amino-phényl)-pyrrolidin-3-yl]-(2-hydroxy-ethyl)- diméthyl-ammonium; chlorure.
Selon un deuxième mode de réalisation, le radical R2 représente le radical onium Z correspondant à la formule (III) (III) dans laquelle # D est une simple liaison ou une chaîne alkylène en C1-C14, linéaire ou ramifiée pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote, et pouvant être substituée
par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, alcoxy en C1-C6 ou amino, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone; # les sommets E, G, J, L, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote pour former un cycle pyrrolique, pyrazolique, imidazolique, triazolique, oxazolique, isooxazolique, thiazolique, isothiazolique, # q est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclus ; # o est un nombre entier compris entre 0 et 3 inclus ; # q+o est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; # les radicaux R8, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en Ci-C6, un radical amido, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en Ci- C6, un radical thio, un radical thioalkyle en C1-C6, un radical alkyl(Ci- C6)thio, un radical amino, un radical amino mono- ou di-substitué par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(Cl-C6)carbonyle, amido, alkyl(Ci- C6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; étant entendu que les radicaux R8 sont portés par un atome de carbone, # les radicaux R9, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(Ci- C6)silanealkyle en CI-C6, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle Ci-Ce, un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce, un radical benzyle ; étant entendu que les radicaux R9 sont portés par un azote, # R10 représente un radical alkyle en Ci-Ce; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Cg; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en C1-C6, un radical aminoalkyle en CI-C6dont l'amine est substituée par un radical alkyl(CI-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en CI-C6; un radical carbamylalkyle en C1-C6; un radical trifluoroalkyle en Ci-Ce; un radical trialkyl(Ci-
C6)silanealkyle en C1-C6; un radical sulfonamidoalkyle en C1-C6; un radical alkyl(CI-C6)carboxyalkyle en CI-C6 ; un radical alkyl(C1C6)sulfinylalkyle en C1-C6; un radical alkyl(Cl-C6)sulfonylalkyle en CiC6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carbonylalkyle en Ci-Ce; un radical Nalkyl(Ci-C6)carbamylalkyle en Ci-C6; un radical N-alkyl(CiC6) sulfonamidoalkyle en C1-C6; # x est 0 ou 1 - lorsque x = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque x = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J ou L, # Y est un contre-ion.
Selon un troisième mode de réalisation, R2 représente le radical onium Z correspondant à la formule (IV) (IV) dans laquelle : # D est une simple liaison ou une chaîne alkylène en C1-C14, linéaire ou ramifiée pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes
choisis parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, alcoxy en Ci-Ce ou amino, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone; # les sommets E, G, J, L et M identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote pour former un cycle choisi parmi les cycles pyridiniques, pyrimidiniques, pyraziniques, triaziniques et pyridaziniques ; # p est un nombre entier compris entre 0 et 3 inclus ; # m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclus ; # p+m est un nombre entier compris entre 0 et 5 ; # les radicaux Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical thio, un radical thioalkyle en CI-C6, un radical alkyl(Ci-C6)thio, un radical amino, un radical amino substitué par un radical alkyl(C1-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci- C6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en C1-C6ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6; étant entendu que les radicaux Ru sont portés par un atome de carbone, # les radicaux R12 , identiques ou différents, représentent un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(Ci- C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle Ci-Ce, un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce, un radical benzyle ; étant entendu que les radicaux R12 sont portés par un azote, # R13 représente un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en Ci-Ce dont l'amine est mono- ou di- substituée par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci- C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en Ci-Ce ; un radical
carbamylalkyle en Ci-C6 ; un radical trifluoroalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(CI-C6)silanealkyle en CI-C6 ; un radical sulfonamidoalkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(Ci-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(CI-C6)sulfinylalkyle en Cl-c6 ; un radical alkyl(Ci- C6)sulfonylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C1-C6)carbonylalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(Ci-C6)carbamylalkyle en C1-C6 ; un radical Nalkyl(C1-C6)sulfonamidoalkyle en Ci-Ce ; # x est 0 ou 1 - lorsque x = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque x = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J, L ou M, # Y représente un contre ion.
Lorsque x est égal à 0 alors R11 est de préférence choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en C1-C6, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical amino, un radical amino mono- ou di-substitué par un radical alkyl(C1-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, amido ou alkyl(Ci-C6)sulfonyle ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 et R12 est choisi parmi un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy(Ci- C6)alkyle en Ci-Ce, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Lorsque x est égal à 1, R13 est de préférence choisi parmi un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en Ci-Ce dont l'amine est mono- ou di- substituée par un radical alkyl(C1-C6), alkyl(Ci-C6)carbonyle, un radical amido ou un radical alkyl(C1-C6)sulfonyle ; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C1-C6)carbonylalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(Ci-
C6)carbamylalkyle en C1-C6 ; Ru est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en CI-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy en CI-C6, un radical trialkyl(Ci-C6)silanealkyle en C1-C6, un radical amido, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical amino, un radical amino mono- ou di- substitué par un radical alkyl(Ci-C6), alkyl(CiC6) carbonyle, amido ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; et R12 est choisi parmi un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical trialkyl(CiC6)silanealkyle en CI-C6, un radical alcoxy(Ci-C6)alkyle en C1-C6, un radical carbamylalkyle Ci-Ce.
Le radical R2 peut aussi représenter un radical onium de formule -XP(O)(O-)OCH2CH2N+(CH3)3 où X représente un atome d'oxygène ou un radical-NRi4, R14 représentant un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical hydroxyalkyle.
Dans le cadre de l'invention, R2 peut aussi représenter un radical guanidine de formule -X-C=NRis-NRi6Ri7, X représente un atome d'oxygène ou un radical -NR18, R15, R16, R17 et R18 représentant un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical hydroxyalkyle.
Ces colorants correspondent aux composés de formules générales (VI), (Vm), (Vn), (Vo) suivantes : a) les composés de formule (VI) suivante : dans laquelle : D représente un atome d'azote ou le groupement-CH, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical-CN, -OH ou-NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'-aminophényle, R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alcoxy en Ci-C4 ou acétyloxy, X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, A représente un groupement choisi par les structures Al à A19 suivantes :
dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C1-C4, sous réserve que lorsque D représente-CH, que A représente A4 ou A13 et que R3 est différent d'un radical alcoxy, alors R1 et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène ; b) les composés de formule (Vm) suivante : dans laquelle : R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci- C4, R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical-CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en CI-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical CN,
X 'représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, B représente un groupement choisi par les structures Bl à B6 suivantes : dans lesquelles R10 représente un radical alkyle en C1-C4, Ru et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; c) les composés de formules (Vn) et (Vo) suivantes :
dans lesquelles : R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en CiC4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ou un radical amino, R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CiC4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, D1 et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement-CH, m = 0 ou 1,
étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors Dl et D2 représentent simultanément un groupement-CH et m = 0, X -représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures El à E8 suivantes : dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ;
lorsque m = 0 et que D1 représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante : dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4.
(F) les colorants monoazoïques monocationiques décrits dans la demande EP 0960617, le passage de cette demande consacré aux colorants monoazoïques monocationiques et à leur synthèse est incorporé par référence dans la présente demande.
Ces colorants correspondent aux composés de formule générale (Vp) : A-N=N-B dans laquelle : le symbole A représente un groupement choisi parmi les structures Al à A3 suivantes :
structures Al à A3 dans lesquelles, R1 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un radical alkyle en CI-C4 ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; R2 désigne un radical alkyle en CI-C4 ou un radical phényle; R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical phényle, ou bien, dans le cas de la structure Al, peuvent former ensemble un cycle benzénique substitué, et dans le cas de la structure A2, peuvent former ensemble un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou N02; R3 peut en outre désigner un atome d'hydrogène; Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NR2 ; M représente un groupement-CH, -CR (R désignant alkyle en Ci-C4), ou -NR5(X-)r; K représente un groupement-CH, -CR (R désignant alkyle en CI-C4), ou -NR5(X-)r; P représente un groupement-CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR5(X-)r; r désigne zéro ou 1; R5 représente un atome O", un radical alcoxy en Ci-C4, ou un radical alkyle en C1-C4;
R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 , un radical -N02; X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate; sous réserve que, si R4 désigne un radical alkyle en C1-C4 et Z désigne un atome de soufre, R3 ne désigne pas un atome d'hydrogène; si R5 désigne O-, alors r désigne zéro; si K ou P ou M désignent -N-alkyle C1-C4 X-, alors R6 ou R7 est différent d'un atome d'hydrogène; si K désigne -NR5(X-)r, alors M= P=-CH; -CR ; si M désigne -NR5(X-)r, alors K= P=-CH; -CR ; si P désigne -NR5(X-)r, alors K= M et désignent-CH ou -CR; si Z désigne -NR2 et R2 désigne un radical alkyle en C1-C4 , alors au moins un des radicaux RI, R3 ou R4 de A2 est différent d'un radical alkyle en C1-C4; le symbole B représente : - (a) un groupement de structure B1suivante : structure B1dans laquelle, Rg représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -N02, -NHR11, -NR12R13, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R9 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R9 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4,