INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
0 - le radical R9 C- - les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, - R18 est choisi parmi : 0 Il - le radical R-C# - les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C7 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, - R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; - y est un entier valant de 1 à 10 ; - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; - X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15 , que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22 On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (VII) dans laquelle : - R15 désigne un radical méthyle ou éthyle, - x et y sont égaux à 1 ; - z est égal à 0 ou 1 ; - n, p et r sont égaux à 2 ; - R16 est choisi parmi : 0 il - le radical Roc- - les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22 - l'atome d'hydrogène ; - R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - R18 est choisi parmi :
0 Il -le radical Roc- - l'atome d'hydrogène ; De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société HENKEL, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les parfums, les agents nacrants, les conservateurs, les filtres solaires @ siliconés ou non, les vitamines, les provitamines, les polymères amphotères, anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéïne, l'acide méthyl-18 eicosanoique, les hydroxyacides, le panthénol, les silicones volatiles ou non volatiles, cycliques ou linéaires ou réticulés, modifiées ou non, les céramides, les pseudoceramides les huiles végétales, animales, minérales ou de synthèse et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas les propriétés des compositions selon l'invention.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être plus particulièrement utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau,
les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux.
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 4 % à 50 % en poids, de préférence de 6 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de 8 % à 25 % en poids, du poids total de la composition finale. r L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
L'invention concerne également l'utilisation d'une pyrazolo[4,3-e]diazépine substituée de formule générale I pour préparer un médicament permettant de traiter des affections relevant d'une thérapie par un inhibiteur de phosphodiestérases 4.
L'invention concerne également l'utilisation d'une pyrazolo[4,3-e]diazépine substituée de formule générale I pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des mammifères et particulièrement au traitement des humains, notamment un médicament destiné au traitement d'affections inflammatoires de type asthme, bronchopneumopathie chronique obstructive, maladie de Crohn et maladies inflammatoires chroniques de l'intestin, et plus particulièrement destiné au traitement de l'asthme, de la broncho-pneumopathie chronique obstructive et de l'IBD.
Description détaillée de l'invention La présente invention concerne donc les composés de formule générale I .
I dans lesquels X, R1, R2 et R3 sont tels que définis précédemment .
L'invention concerne particulièrement les composés de formule générale I dans lesquels : R1 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone ; R2 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (CH2) nOH, dans lequel n est un entier de 1 à 4 inclus ; R3 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone, cycloalkyle contenant de 3 à 6 atomes de carbone, aryle choisi parmi phényle et thiényle, non substitué ou substitué par un groupe choisi parmi halogène, hydroxy, méthoxy, NH2, CH3 ; et X est S ou 0.
L'invention concerne plus particulièrement les composés de formule générale I dans lesquels : RI est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone ; R2 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (CH2)nOH, dans lequel n est un entier de 1 à 4 inclus ; R3 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 4 atomes de carbone, cycloalkyle
contenant de 3 à 6 atomes de carbone, aryle choisi parmi phényle et thiényle, non substitué ou substitué par un groupe choisi parmi halogène, hydroxy, méthoxy, NH2, CH3 ; et X est S.
Parmi les groupements définis ci-dessus, les substituants suivants sont particulièrement préférés : Le groupe alkyle linéaire ou ramifié contient de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes. Des exemples de tels groupes sont, entre autres, méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle, tert-butyle, n-butyle et iso-butyle.
Le groupe alkényle linéaire ou ramifié contient de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 à 4 atomes de carbone.
Des exemples comprennent éthylidène, propylidène, butylidène.
Le groupe alkylcycloalkyle comprend un groupement alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 6, particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone et un groupement cycloalkyle contenant de 3 à 6 atomes de carbone. Des exemples incluent méthylcyclopropyle, méthylcyclobutyle et méthylcyclohexyle.
Le groupe cycloalkyle comprend de 3 à 6 atomes de carbone. Des exemples sont cyclopropyle, cyclopentyle et cyclohexyle.
Le groupe aryle est un groupe aromatique contenant de 5 à 10 atomes de carbone. Des exemples de tels groupes sont
phényle, benzyle, toluyle, naphtyle. Ce groupe aryle peut éventuellement être interrompu par un hétéroatome choisi parmi azote, oxygène et soufre. "Interrompu" signifie que l'hétéroatome peut remplacer un atome de carbone du cycle.
Des exemples de tels groupes contenant un hétéroatome sont, entre autres, thiényle et pyridyle.
Le terme alkylaryle correspond à un groupe contenant un groupe alkyle et un groupe aryle tels que définis cidessus, lié au reste de la molécule par le groupe alkyle.
La présente invention a ainsi pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, et caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre une association comprenant au moins un cyclopolymère de dialkyldiallylammonium et au moins un autre polyammonium quaternaire particulier décrit ci-après.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques qui comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, une association comprenant au moins un cyclohomopolymère de dialkyldiallylammonium et au moins un autre polyammonium quaternaire particulier et au moins un agent oxydant.
Par composition prête à l'emploi, on entend au sens de la présente invention, toute composition destinée à être appliquée immédiatement sur les fibres kératiniques.
L'invention vise également un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation et une association comprenant au moins un cyclohomopolymère de dialkyldiallylammonium et au moins un autre polyammonium quaternaire particulier décrit ci-après, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide à l'aide d'une composition (B) contenant au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition (A) ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire.
L'invention vise aussi une variante de ce procédé, qui consiste à appliquer sur les fibres une composition colorante (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide à l'aide d'une composition oxydante (B) qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire, au moins un cyclohomopolymère de dialkyldiallylammonium et au moins un polyammonium quaternaire particulier étant ensemble présents dans la composition oxydante B, ou séparément dans chacune des compositions A ou B.
L'invention a également pour objet des dispositifs de teinture à plusieurs compartiments ou " kits " pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
De tels dispositifs comportent un premier compartiment contenant au moins un colorant d'oxydation et un deuxième compartiment contenant un agent oxydant, au moins un cyclohomopolymère de dialkyldiallylammonium et au moins un polyammonium quaternaire particulier, étant ensemble présents dans le premier compartiment et/ou dans le second compartiment, ou séparément dans chacun des deux compartiments.
Les cyclohomopolymères de dialkyldiallylammonium selon l'invention sont des homopolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs de structure (I) suivante : formule (1) dans laquelle k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle , R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou R2 et R3 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone , Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2. 080.759 et dans son certificat d'addition 2. 190 406.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on préfère ceux de formule (I) pour laquelle R1 désigne l'hydrogène R2 et R3 désigne un radical méthyle, et dont le poids moyen est d'environ 100 000.
Parmi ces derniers on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la
société Calgon (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids).
Les polyammonium quaternaires particuliers selon l'invention sont choisis dans le groupe constitué par : (i) les polymères constitués de motifs récurrents répondant à la formule (II) suivante : dans laquelle R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Encore plus particulièrement, on préfère les composés de formule (II) dans laquelle R4, R5, R6 et R7 représentent un radical méthyle ou éthyle et X- est un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, d'iode ou de brome.
Des polymères de formule (II) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R4, R5, R6 et R7, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = CI, et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900 [Polymère W].
D'autres polymères de formule (II) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R4 et R5 représentent un radical méthyle, R6 et R7 représentent un radical éthyle et n = p = 3 et X = Br, et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200.
Le nombre total de bactéries cultivables restant après chaque traitement de lyse (protocoles 2 à 5) a été aussi recherché pour le sol n 4. Les résultats indiquent que le nombre de bactéries cultivables ne décroît pas avec l'intensité des traitements de lyse (environ 2 x 106 CFU/g de sol dans tous les cas, et également lorsqu'un traitement n'est appliqué, tel que selon le protocole n 1).
L'obtention de ces faibles valeurs de CFU est probablement due au fait que du sol sec a été utilisé et que seules les bactéries les plus résistantes se sont multipliées sur les plaques. Le nombre d'actinomycètes formant colonies était généralement plus grand que celui des CFU total (toutes les bactéries) du fait qu'une étape de germination de spores, comprise dans le protocole de détection des actynomycètes, manquait lors du contrôle des bactéries totales 2. 5 RECUPERATION DE L'ADN DU PHAGE LAMBDA AJOUTE: Le but de ces expériences était d'estimer de quelle manière des traitements de lyse successifs pouvaient affecter la récupération d'ADN nu , et si ces traitements successifs de lyse contribuaient à sa dégradation.
L'ADN pouvait être soit une fraction d'ADN extracellulaire libérée à partir d'organismes déjà morts, qui peuvent persister dans le sol pendant des mois (WARD et al., 1990), soit de l'ADN libéré à partir d'organismes lysés facilement pendant les premières étapes du traitement. Afin de simuler cette situation, de l'ADN de phage lambda digéré par Hindlll a été ajouté, à diverses concentrations, aux sols avant et après broyage. En plus du broyage, une combinaison des autres traitements de lyse a été testée, y compris la sonication (dispositif Cup Horn, voir protocole n 4b) et des chocs thermiques (voir la section Matériel et Méthodes).
Après extraction, des fractions aliquotes qui devraient théoriquement contenir de 25 à 150 ng d'ADN de phage lambda ont été analysées par électrophorèse sur gel. Aucun fragment d'ADN spécifique du phage lambda n'a pu être observé lorsque l'ADN a été inoculé dans les
échantillons de sol préalablement au broyage, indépendamment de la dose ou du type de sol.
Lorsque l'ADN a été ajouté après broyage, et extrait sans étape de traitement de lyse additionnelle, les profils spécifiques d'ADN de phage lambda ont été détectés dans les extraits de quatre des cinq sols testés.
Dans tous ces cas, une relation directe de cause à effet a été obtenue entre la quantité d'ADN ajoutée et l'intensité des signaux sur les gels d'agarose. Les intensités des signaux étaient, cependant, inférieures aux intensités de signaux attendues si on les compare à celles des standards moléculaires.
De plus, la bande à 23 kb était absente dans plusieurs cas, indiquant que les longs fragments étaient préférentiellement adsorbés aux particules du sol, ou étaient plus sensibles à la dégradation, comparés aux fragments courts.
Aucune bande n'a été détectée dans les échantillons de sol tropical n 5 qui est caractérisé par une très haute teneur en argile (tableau 1).
Pour une quantification plus précise, la récupération d'ADN a été déterminée sur un dispositif d'imagerie par phosphorescence (phosphoimager) après hybridation en tache (Dot Blot). Selon cette technique, l'ADN a été détecté dans tous les échantillons, y compris ceux qui avaient été inoculés avant broyage, à l'exception du sol n 5 dans lequel aucun ADN n'a pu être détecté.
Dans tous les autres sols, la quantité d'ADN extrait augmente avec l'augmentation de taille de l'inoculum (figures 4a-d).
Cependant, les récupérations d'ADN de phage lambda étaient faibles. Lorsque le broyage était le seul traitement de lyse appliqué, les récupérations étaient comprises entre 0,6 et 5,9% de l'ADN ajouté lorsque celui-ci était ajouté avant broyage, et de 3,6 à 24% de l'ADN ajouté lorsque ce dernier était ajouté après broyage. Les plus hauts niveaux de récupération ont été obtenus à partir du sol n 2.
L'électrophorèse sur gel de fractions aliquotes d'échantillons traités par choc thermique et sonication n'a permis d'observer des bandes d'ADN dans aucun des échantillons, y compris l'essai dans lequel l'ADN avait été ajouté après broyage. Les expériences d'hybridation en tache (Dot Blot) ont confirmé ces résultats.
Les signaux d'hybridation obtenus à partir de suspensions de sol qui ont été traitées par chocs thermiques et sonication ont été, tout au plus, faibles.
L'échantillon présentant la plus forte quantité d'ADN (15 g d'ADN/g de poids sec du sol) était le seul pour lequel le signal obtenu était sensiblement différent du niveau du bruit de fond.
Aucune différence,( ou de faibles différences) n'a été observée entre les échantillons traités par choc thermique et ceux traités par chocs thermiques et sonication, indiquant que les chocs thermiques ont un effet préjudiciable sur l'ADN. Les récupérations les meilleures ont été observées pour le sol n 2, qui a la plus forte teneur en matière organique (tableau 1), alors qu'aucun ADN n'a été récupéré à partir du sol argileux n 5.
En référence à la figure 4, du fait de l'orientation précitée des dents, celles-ci offrent une plus grande résistance à l'extraction de la patte 32
hors de la cavité qu'à son insertion dans celle-ci.
Lorsque cette extraction est tentée, les dents mordent
dans les chants avant des nervures arrière 52.
Chaque patte 32 est donc en appui sur les chants des quatre nervures associées 50, 52. Elle est donc bloquée à l'égard de toutes ses possibilités de mouvement sauf à l'égard d'une translation horizontale parallèlement au plan de l'écran. Ce blocage est
réalisé, quant à lui, au niveau de l'orifice 42 lui-
même. Les deux pattes intermédiaires 34 comportent chacune à leur extrémité inférieure un ergot 60 orienté
A chaque patte 34 est associé un seul couple de nervures coplanaires 62, 64 du type des nervures 50, 52 s'étendant de part et d'autre d'avant en arrière d'un centre de l'orifice 44 associé. L'ergot 60 est apte à coopérer par clipsage avec la nervure arrière 64 afin d'interdire le retrait de la patte 34 une fois celle-ci
reçue dans la cavité 27, comme illustré à la figure 5.
Dans cette position, la patte est en appui sur les deux
nervures avant et arrière 62, 64.
La patte médiane 36 présente un orifice 66. La platine 18 comporte un fût cylindrique 68 s'étendant d'avant en arrière et relié à la zone avant 24 par des nervures de rigidification 70. Le fût présente un conduit cylindrique interne. Son bord arrière présente deux pans coupés supérieur et inférieur 72 inclinés par rapport à l'horizontale. En référence à la figure 6, la face avant de la patte médiane 36 présente de part et d'autre de l'orifice 66 une cavité délimitée par deux pas coupés inclinés 73 de forme complémentaire à ceux du fût mais plus espacés l'un de l'autre suivant la
direction verticale que ceux du fût 68.
En référence à la figure 6, lorsque la patte médiane 36 est en position dans la cavité de la platine, l'orifice 66 est sensiblement coaxial avec le conduit du fût. Un défaut de coaxialité est ici tolérable. On introduit dans l'orifice 66 une vis autotaraudeuse 76, illustrée à la figure 3. Cette vis creuse son filet dans l'orifice 66 et surtout dans le conduit du fût. Au serrage de la vis, certains des pans coupés 72, 73 viennent en contact mutuel. Le serrage suivant l'axe du fût produit donc par effet de rampe, en cas de défaut de coaxialité, un déplacement relatif des deux pièces notamment suivant la direction
verticale pour un rattrapage du jeu vertical.
La présente invention a pour objet une émulsion cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comporte : (a) au-moins une phase aqueuse et (b) au moins une phase grasse ; (c) au moins un système photoprotecteur capable de filtrer les rayons UV contenant au moins un filtre UV organique insoluble dans ladite émulsion ; (d) au moins un polymère associatif.
Par filtre UV organique insoluble, on entend, au sens de la présente invention, des filtres UV organiques insolubles dans les milieux cosmétiques généralement utilisés dans les formulations solaires et plus particulièrement dont la solubilité dans l'eau à 25 C est inférieure à 0,1 % en poids et dont la solubilité dans l'huile de paraffine à 25 C est inférieure à 1 % en poids.
La présente invention a également pour objet l'utilisation de l'émulsion pour la fabrication de compositions cosmétiques pour la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.
Parmi les polymères anioniques associatifs, on peut citer ceux comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif éther d'allyle à chaîne grasse, plus particulièrement parmi ceux dont le motif hydrophile est constitué par un monomère anionique insaturé éthylénique, plus particulièrement par un acide carboxylique vinylique et tout particulièrement par un acide acrylique, un acide méthacrylique ou leurs mélanges, et dont le motif éther d'allyle à chaîne grasse correspond au monomère de formule (1) suivante : CHz=CR'CH20BR (1) dans laquelle R' désigne H ou CH3, B désigne le radical éthylèneoxy, n est nul ou désigne un entier allant de 1 à 100, R désigne un radical hydrocarboné choisi parmi les radicaux alkyl, arylalkyle, aryle, alkylaryle, cycloalkyle, comprenant 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, et plus particulièrement encore de 12 à 18 atomes de carbone. Un motif de formule (I) plus particulièrement préféré selon la présente invention est un motif dans lequel R' désigne H, n est égal à 10, et R désigne un radical stéaryl (C18).
Des polymères amphiphiles anioniques de ce type sont décrits et préparés, selon un procédé de polymérisation en émulsion, dans le brevet EP-0 216 479 Parmi ces polymères anioniques associatifs, on préfère particulièrement selon l'invention, les polymères formés à partir de 20 à 60% en poids d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, de 5 à 60% en poids de (méth)acrylates d'alkyles inférieurs, de 2 à 50% en poids d'éther d'allyl à chaîne grasse de formule (1), et de 0 à 1% en poids d'un agent réticulant qui est un monomère insaturé polyéthylénique copolymérisable bien connu, comme le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d'allyl, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol, et le méthylène-bis-acrylamide.
Parmi les polymères anioniques associatifs, on peut citer également les polymères anioniques comportant au moins un motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé
oléfinique, et au moins un motif hydrophobe exclusivement de type ester d'alkyl (C10-C30) d'acide carboxylique insaturé.
De préférence, ces polymères sont choisis parmi ceux dont le motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé oléfinique correspond au monomère de formule (II) suivante : dans laquelle, Ri désigne H ou CH3 ou C2H5, c'est-à-dire des motifs acide acrylique, acide méthacrylique ou acide éthacrylique, et dont le motif hydrophobe de type ester d'alkyl (C10-C30) d'acide carboxylique insaturé correspond au monomère de formule (III) suivante dans laquelle, R2 désigne H ou CH3 ou C2H5 (c'est-à-dire des motifs acrylates, méthacrylates ou éthacrylates) et de préférence H (motifs acrylates) ou CH3 (motifs méthacrylates), R3 désignant un radical alkyle en C10-C30, et de préférence en C12-C22.
Le mélange réactionnel est extrait à l'aide de dichlorométhane puis lavé 2 fois à l'eau, séché sur sulfate de sodium, filtré et enfin mis à sec sous vide.
Le produit obtenu est alors purifié sur colonne de silice (éluant : dichlorométhane /méthanol : 99,5/0,5).
On obtient 0,18 g d'une poudre orange (rendement : 27%).
- spectre RMN1H (200MHz; DMSO)
#(ppm) multiplicité intégration 7,35 m 2 7,6 m 5 7,72 m 2 8,15 m 2 8,64 m 2