INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Le bromure de 1-benzyl-4-méthylsulfonylméthyl-pyridinium peut être préparé de la façon suivante: A une solution de 10g de 4-méthylsulfonylméthylpyridine dans 200 cm3 l'acétonitrile on ajoute 14 cm3 de bromure de benzyle puis on chauffe à reflux pendant 3 heures puis on laisse revenir à température ambiante pendant la nuit. Le solide formé est filtré, séché sous vide à 2,7 kPa, fournissant 17,6 g de bromure de 1-benzyl-4méthylsulfonylméthyl-pyridinium.
Les produits selon l'invention trouvent une application particulièrement intéressante dans le traitement de l'eau, en particulier mais non limitativement dans les domaines suivants - désinfection des eaux résiduaires urbaines, - décontamination des eaux contenant des fongicides, - abattement des métaux lourds, phénols, - oxydation des cyanures, - action sur la DCO, les MES et la turbidité,
DISPOSITIF DE MESURE DE LA RÉPARTITION SPATIALE DE L'ÉMISSION SPECTRALE D'UN OBJET DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne dispos f de mesure de la répartition spatiale l'émission spectrale d'un objet.
Elle s'applique notamment à des objets tels que, exemple, les écrans de projection, les tubes cathodiques, les dispositifs d'éclairage, les écrans plats d'affichage tels que les écrans à cristaux liquides, les écrans à plasma, les écrans électroluminescents et les écrans à micropointes ( microtip screens ), ainsi que les surfaces réfléchissantes. ÉTAT DE LA TECHNIQUE ANTÉRIEURE On connaît déjà plusieurs techniques mesure des caractéristiques colorimétriques de l'émission ou de la réflexion de la lumière par divers objets (par exemple ceux qui sont énumérés ci-dessus) en fonction de l'angle d'observation.
A ce sujet on se reportera aux documents suivants [11EP 0 286 529 A [21FR 2 729 220 A [31FR 2 749 388 A. On connaît en particulier une technique électromécanique consistant à déplacer un équipement de mesure, tel qu'un photomètre, autour d'un objet que l'on veut mesurer. A ce sujet, on se reportera par exemple au document [1] et en particulier aux figures 2a, 2b et 3 de ce document [1].
Cette technique connue présente de nombreux inconvénients. En particulier, la mesure se fait par échantillonnage. Seules les positions choisies sont mesurées et aucune information n'est connue sur la luminance dans les positions, ou angles, intermediaires. Aucune certitude n'existe quant à la valeur de la luminance en dehors de celle des points mesurés. De plus, les mesures, de duree To, se font en série, les unes après les autres. Si grand nombre N de points sont à mesurer afin de pouvoir disposer d'un maximum d'informations, la mesure complète de l'obj prend un temps NxTo.
On connaît aussi une autre technique de mesure qui utilise une optique de Fourier associée à un capteur matriciel de type CCD ou autre. ce sujet, on se reportera par exemple au document [3] et en particulier à la figure 1 de ce document [3].
Cette autre technique connue consiste à obtenir, en une seule fois, la répartition spatiale de la lumière émise ou réfléchie par un objet à mesurer sur ce capteur matriciel. Les différents points de l'image correspondent aux mesures obtenues pour les caracteristiques d'émission à différents angles de l'obj à mesurer.
Les principaux avantages de cette autre technique connue sont les suivants La vitesse de mesure est accrue. En effet la mesure, de durée T1, ne dépend pas, ou dépend peu, du nombre de points mesurés.
Toutes les informations sont disponibles. Il n'y a pas de risque de voir détail de la répartition angulaire de luminance échapper à la mesure.
Une intégration (sommation) l'ensemble des valeurs obtenues donne avec certitude valeur du flux lumineux émis par l'objet.
Un grave inconvénient est cependant apparu lors de l'utilisation de cette autre technique connue. En effet (on se reportera aux documents [1] et [2]), la mesure du flux lumineux se fait sans tenir compte de la répartition en longueur d'onde de la lumière collectée. Ceci peut être restrictif - si l'on cherche à obtenir les variations spectrales en fonction de l'angle d'observation, - en colorimétrie où il est quelque fois complexe et toujours imprécis de calculer les coordonnées colorimétriques sans connaître la répartition spectrale de la lumière, et - en réflectométrie où la connaissance du spectre de la source lumineuse utilisée pour illuminer un objet est indispensable pour évaluer la capacité de l'objet à réfléchir telle ou telle longueur d'onde. EXPOSÉ DE L'INVENTION La présente invention a pour but de remédier à ces inconvénients.
Elle a pour objet un dispositif qui combine les avantages de la technique décrite dans le document [3 , avantages que l'on a vu plus haut, avec les avantages d'une mesure spectrale.
Certes, on pourrait envisager (comme le font les documents [2] et [3]), de placer dans le trajet du signal lumineux une série de filtres sélectifs permettant de sélectionner une plage longueurs d'onde. Cependant, étant donné que l'étendue du spectre visible est de 340 nm (car ce spectre visible va de 380 nm à 720 nm) et que la résolution nécessaire à mesures photométriques est de l'ordre de 4 nm, 85 filtres successifs (et 85 mesures successives) seraient nécessaires. Une telle technique conduirait donc à temps de mesure importants.
En outre, la mise en place de 85 filtres dans le trajet du signal lumineux n'est pas aisée et coût de ces 85 filtres n'est pas négligeable, la fabrication de filtres de 4 nm de bande passante étant particulièrement délicate.
On pourrait néanmoins songer à utiliser un nombre restreint de filtres, chaque filtre ayant une bande passante de 10 nm. Mais on ne disposerait alors que de 34 filtres et la précision du dispositif de mesure s'en trouverait dégradée. Le dispositif objet de l'invention combine les avantages indiqués plus haut sans présenter les inconvénients que l'on vient d'exposer propos de cette utilisation d'une série de filtres sélectifs.
De façon précise, la présente invention a pour objet un dispositif de mesure de répartition spatiale de l'émission spectrale d'une zone de mesure d'un objet, ce dispositif étant caractérisé en ce qu'il comprend un premier objectif prévu pour former, dans le plan de Fourier de ce premier objectif, première image constituant la transformée de Fourier optique de la zone de mesure, un premier diaphragme, un deuxième objectif disposé entre premier objectif et le premier diaphragme et coopérant avec ce premier objectif pour que l'ouverture du premier diaphragme soit optiquement conjuguée de la zone de mesure par les premier et deuxième objectifs et que la zone de mesure, lorsqu'elle est observée à travers le premier diaphragme, ait une surface apparente approximativement indépendante de la direction d'observation, les premier et deuxième objectifs ayant un axe optique commun qui constitue l'axe optique du dispositif, - des moyens de sélection d'une portion rectiligne de la première image suivant une direction de sélection, - des moyens de dispersion de lumière, prévus pour disperser la lumière correspondant à la portion sélectionnée de la première image, - capteur bidimensionnel d'images, prévu pour recevoir la lumière ainsi dispersée et fournir des signaux représentatifs de cette lumière dispersée - des moyens de traitement de ces signaux, aptes a déterminer la réponse spectrale de la zone de mesure pour chaque point de la portion rectiligne la première image.
Cela se traduit ainsi : - pour l'arbre de structure : - pour la suite de contenus :
Supposons maintenant que l'on dérive le contenant 13 (celui qui contient le contenu C) dans le contenu 44 (qui correspond au contenu B) à la même position que le contenant 14 (qui contient le contenu D). La balise correspondant au contenu 44 dans la suite de contenus ne sera pas modifiée. En effet, le contenu conserve une seule position pour les contenants, même si deux contenants sont superposés sur cette position. Cette superposition se manifeste au
niveau de l'arbre de structure par le fait qu'un nouveau contenant est ajouté sous la balise POSITION N=l, comme indiqué ci-dessous : Mécanisme de Suggestion de nouveaux contenus (propagation dans la macrostructure) Le fait de dériver un contenant implique qu'il est possible d'accéder aux contenus acceptés présents dans le contenant d'origine. Ces contenus sont en fait automatiquement suggérés dans les contenants dérivés au fur et à mesure de leur insertion.
Section 12 - Proposition de Répertoires Spécialistes et Voisins
On a vu dans la section précédente que, dans le cadre d'une page à laquelle l'utilisateur accède sur la Toile par des moyens standards, peuvent se trouver des contenants, et que dans chaque contenant peuvent se trouver des liens vers des contenus. Ces liens sont ceux choisis par l'administrateur du site d'où la page est issue comme devant être présentés par défaut.
Le 1-(méthylsulfonylméthyl)-3-nitrobenzène peut être préparé en chauffant au reflux 23,8 g de chlorure de 3-nitrobenzyle, 20 g de méthylsulfinate de sodium et de 250 cm3 d'éthanol absolu. On obtient 23,74 g de 1- (méthylsulfonylméthyl)-3-nitrobenzène, sous la forme d'une poudre blanche.
Exemple 13 La N-[3-({1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3-yl}méthylsulfonyl- méthyl)phényl]-N-méthyl-amine-(RS) peut être préparée en opérant comme il est décrit dans l'exemple 3, à partir de 0,10 g de N-[3-({1-[bis-(4- chlorophényl)méthyl]azétidin-3-yl}méthylsulfonyl-méthylène)phényl]-N- méthyl-amine, de 1,5 cm3 de méthanol anhydre, de 1,5 cm3 de dichlorométhane anhydre, et de 45 mg d'hydroborure de sodium, en agitant pendant 20 heures à 20 C puis pendant 5 heures à 50 C. Le produit brut est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,040-0,063 mm, hauteur 10 cm, diamètre 1 cm), en éluant sous une pression de 0,8 bar d'argon avec un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (80/20, puis 60/40 en volumes) et en recueillant des fractions de 5 cm3. Les fractions 20 à
26 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa), le résidu est agité avec 5 cm3 de pentane, le solide est filtré, essoré et séché.
On obtient 20 mg de N-[3-({1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3- yl}méthylsulfonyl-méthyl)phényl]-N-méthyl-amine-(RS), sous la forme d'une poudre blanche [Spectre de R.M.N 1H (300 MHz, CDC13, 8 en ppm) : 2,50 à 2,65 (mt : 1H); 2,60 (s : 3H); 2,82 (d, J = 5 Hz : 3,18 (mt : 2H); de 3,35 à 3,50 (mt : 1 H); 3,64 (t large, J = 7,5 Hz : 1 H); 3,80 (mt :1 H); 4,18 (d, J = 11,5 Hz : 1 H); 4,24 (s: 1 H); de 6,50 à 6,70 (mt : 3H); de 7,10 à 7,35 (mt : 9H].
La N-[3-({1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3-yl}méthylsulfonyl- méthylène)phényl]-N-méthyl-amine peut être préparée en opérant de la façon suivante: On agite pendant 20 heures 2,7 g de 1-[bis(4- chlorophényl)méthyl]-3-{[3-(N-tertbutyloxycarbonyl-N-méthylamino)phényl] méthylsulfonyl-méthylène}azétidine dans 30 cm3 de dioxane et 30 cm3 d'une solution de dioxane chlorhydrique 4,7N . Le milieu réactionnel est évaporé à sec sous pression réduite (2,7 kpa), repris par 50 cm3 d'eau et 50 cm3 d'acétate d'éthyle, agité et neutralisé avec précaution par une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium. La phase organique est séparée, séchée sur sulfate de magnésium, traitée au noir animal puis concentrée sous pression réduite (2,7 kpa) jusqu'à un volume d'environ 25 cm3, ensuite filtrée, concentrée à sec sous pression réduite. On obtient 1,3 g de N-[3-({1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3-yl}méthylsulfonyl- méthylène)phényl]-N-méthyl-amine, sous la forme de cristaux blancs fondant à 228 C.
Exemple 14 La 1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-bis-trifluorométhylphényl)méthyl- sulfonyl-méthyl]azétidine-(RS) peut être préparée en opérant comme il est décrit dans l'exemple 3, à partir de 0,10 g de 1-[bis-(4-chlorophény)méthyl]-3- [(3,5-bis-trifluorométhylphényl)méthylsulfonyl-méthylène]azétidine, de 1,5 cm3
de méthanol anhydre, de 1,5 cm3 de dichlorométhane anhydre, et de 15 mg d'hydroborure de sodium, en agitant pendant 3 heures à 20 C. Le produit brut est agité avec 5 cm3 de pentane, le solide est filtré, essoré et séché. On obtient 82 mg de 1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-bis-trifluorométhyl phényl)méthylsulfonyl-méthyl]azétidine-(RS), sous la forme d'une poudre blanche [Spectre de R.M.N 1H (400 MHz, (CD3)2SO d6, # en ppm) : (s : 3H); 3,08 (mt : 2H); de 3,25 à 3,40 (mt : 1 H); de 3,45 à 3,65 (mt : 2H); 4,45 (s : 1 H); 5,13 (d, J = 10,5 Hz : 1 H); de 7,25 à 7,50 (mt : 8H); 8,11 (s large : 2H); 8,15 (s large : 1H)].
La 1-[bis-(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-bis-trifluorométhylphényl)méthylsulfonyl-méthylène]azétidine peut être préparée en opérant de la façon suivante: A une solution de 3,16 g de 3-acétoxy-1-[bis-(4- chlorophényl)méthyl]-3-{[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]méthylsulfonyl-méthyl- (RS)}azétidine dans 40 cm3 de dioxane, on ajoute par fractions 0,96 g de soude broyée. Après 1 heure d'agitation à température ordinaire, le mélange réactionnel est additionné de 200 cm3 d'acétate d'éthyle, 200 cm3 d'eau, puis est décanté. La phase organique est lavée par 2 fois 80 cm3 d'eau, puis par 80 cm3 de saumure, séchée sur sulfate de magnésium, puis filtrée et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,040- 0,063 mm, hauteur 14,5 cm, diamètre 4,8 cm), en éluant sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (85/15 en volumes) et en recueillant des fractions de 40 cm3. Les fractions 8 à 15 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) on obtient 1,49 g de 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-{[3,5-bis(trifluorométhyl) phényl]méthylsulfonyl-méthylène}azétidine sous la forme d'une meringue blanche.
La 3-acétoxy-1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-{[3,5-bis(trifluorométhyl) phényl]méthylsulfonyl-méthyl-(RS)}azétidine peut être préparée en opérant
de la façon suivante : A une solution refroidie à -78 C de 2,0 g de [3,5bis(trifluorométhyl)benzyl]méthylsulfone dans 35 cm3 de tétrahydrofuranne, on coule goutte à goutte sous argon 4,1 cm3 d'une solution 1,6N de n-butyllithium dans l'hexane. Après une heure d'agitation à -70 C, on ajoute goutte à goutte une solution de 2,0 g de 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3-one dans 35 cm3 de tétrahydrofuranne. Après 2 heures d'agitation à -78 C, on coule une solution de 0,7 cm3 de chlorure d'acétyle dans 5 cm3 d'oxyde de diéthyle anhydre puis laisse le mélange revenir à température ordinaire. Après 2 heures et 30 minutes d'agitation, le mélange réactionnel est additionné de 100 cm3 d'eau, et décanté. La phase organique est lavée par 100 cm3 d'eau, puis par 100 cm3 de saumure puis est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,04- 0,06 mm, diamètre 5,6 cm, hauteur 16 cm), en éluant sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et de cyclohexane (10/90 puis 40/60 en volumes) et en recueillant des fractions de 100 cm 3. Les fractions 37 à 52 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 3,56 g de 3-acétoxy-1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3- {[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]méthylsulfonyl-méthyl-(RS)}azétidine sous forme d'une meringue blanche.
La [3,5-bis(trifluorométhyl)benzyl]méthylsulfone peut être préparée en chauffant au reflux 1,8 g de chlorure de 3,5-bis-(trifluorométhyl)benzyle, 50 cm3 d'éthanol absolu et 1,22 g de méthylsulfinate de sodium. On obtient 1,86 g de [3,5-bis(trifluorométhyl)benzyl]méthylsulfone sous forme d'un solide blanc.
Exemple 15 La N-[4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)méthylsulfonyl-méthyl- (RS)]azétidin-1-yl}méthyl-(RS))-benzyl]-N,N-diméthyl-amine, mélange de deux diastéréoisomères peut être préparée en opérant comme il est décrit
dans l'exemple 3, à partir de 0,10 g de N-[4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5- difluorophényl)méthylsulfonyl-méthylène]azétidin-1-yl}-méthyl-(RS))-benzyl]- N,N-diméthyl-amine, de 1,5 cm3 de méthanol anhydre, de 1,5 cm3 de dichlorométhane anhydre, et de 45 mg d'hydroborure de sodium, en agitant pendant 16 heures à 20 C puis pendant 16 heures à 50 C. Le produit brut est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,040- 0,063 mm, hauteur 22 cm, diamètre 1 cm), en éluant sous une pression de 0,8 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et de méthanol (97/3 en volumes) et en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 17 à 25 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa), le résidu est agité avec 5 cm3 de pentane, le solide est filtré, essoré et séché. On obtient 6 mg de N-[4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)méthylsulfonyle- méthyl-(RS)]azétidin-1-yl}méthyl-(RS))-benzyl]-N,N-diméthyl-amine, mélange de deux diastéréoisomères, sous la forme d'une poudre blanche [Spectre de R. M.N. 1H (300 MHz, CDC13, # en ppm) : (s : 6H); 2,53 (t, J = 7 Hz : 1 H); 2,65 (s : 3H); de 3,10 à 3,25 (mt : 2H); de 3,30 à 3,45 (mt : 1H); 3,35 (s large : 2H); 3,63 (t large, J = 7 Hz : 1 H); 4,24 (s : 1 H); 4,25 (d, J = 11 Hz : 1 H); 6,82 (tt, J = 9 et 2 Hz : 1 H); 6,94 (mt : 2H); de 7,15 à 7,35 (mt : 8H)].
La N-[4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)méthylsulfonyl- méthylène ]azétidin-1-yl}méthyl-(RS) )-benzyl]-N ,N-diméthyl-amine peut être préparée en opérant de la façon suivante : A une solution de 0,93 cm3 d'une solution de diméthylamine 2M dans le méthanol dans 30 cm3 de 1,2dichloroéthane anhydre, on ajoute sous argon 1,0 g de (RS)-4-((4- chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)-méthylsulfonyl-méthylène]azétidin-1- yl}méthyl)-benzaldéhyde. Après 30 minutes d'agitation à température ordinaire, on ajoute par petites fractions 0,9 g de triacétoxyborohydrure de sodium. Après 48 heures d'agitation, le mélange réactionnel est additionné de 2,65 cm3 d'hydroxyde de sodium 1 N, de 100 cm3 d'eau et de 100 cm3 de dichlorométhane, puis est décanté. La phase organique est lavée avec 2 fois 80 cm3 d'eau, et avec 80 cm3 de saumure, puis est séchée sur sulfate de
magnésium, et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,04- 0,06 mm, diamètre 4 cm, hauteur 17,5 cm), en éluant sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et cyclohexane (30/70 en volumes) et en recueillant des fractions de 40 cm3. Les fractions 48 à 53 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 0,46 g de N-[4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)méthylsulfonyl- méthylène ]azétidin-1-yl}méthyl-(RS) )-benzyl]-N ,N-diméthyl-amine, sous la forme d'un solide blanc.
Le (RS)-4-((4-chlorophényl)-{3-[(3,5-difluorophényl)-méthylsulfonyl- méthylène]azétidin-1-yl}méthyl)-benzaldéhyde peut être préparé en opérant de la façon suivante : A une solution de 18,9 g de 1-[(4-chlorophényl)-(4- [1,3]dioxolan-2-yl-phényl)méthyl]-(RS)-3-[(3,5-difluorophényl)méthylsulfonyl- méthylène]azétidine dans 80 cm3 de tétrahydrofuranne, on ajoute 75,6 cm3 d'acide chlorhydrique 5N. Après 3 heures à température ambiante, le mélange est repris par du dichlorométhane et l'eau distillée puis amené à pH 14 par ajout de soude 30% et décanté. La phase organique est lavée 2 fois avec 100 cm3 d'eau puis 100 cm3 d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 16 g de (RS)-4-((4-chlorophényl)- {3-[(3,5-difluorophényl)-méthylsulfonyl-méthylène]azétidin-1-yl}méthyl)- benzaldéhyde, sous forme d'une meringue blanche.
Les composés de formule (1) pour lesquels R représente un radical CR,R2 dans lequel R, représente un radical -alk-NR18R19, R18 et R19 représentent un atome d'hydrogène peuvent être préparés par réduction du composé de formule (I) correspondant pour lequel R représente un radical CR,R2 dans lequel R1 représente un radical cyano.
Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, l'éther éthylique, le toluène, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel, en présence d'un agent réducteur tel que l'hydrure d'aluminium.
Les composés de formule (1) pour lesquels R représente un radical CR,R2 dans lequel R, représente un radical -alk-NR18R19, R18 représente un atome
d'hydrogène et R19 représente un radical alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, cycloalkylcarbonyle, -S02alk, -CO-NHalk ou -COOalk peuvent être préparés par action d'un halogénure HalR19, Hal représente un halogène sur un composé de formule (I) pour lequel R représente un radical CR,R2dans lequel R, représente un radical -alk-NR18R19' R18 et R19 représentent un atome d'hydrogène.
Les composés de formule (I) pour lesquels R représente un radical CR1R2 dans lequel R1 représente un radical -alk-NR18R19' R18 représente un radical alkyle et R19 représente un radical alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, cycloalkylcarbonyle, -SO2alk, -CO-NHalk ou -COOalk peuvent être préparés par action d'un halogénure d'alkyle sur un composé de formule (I) pour lequel R représente un radical CR,R2 dans lequel R, représente un radical -alk-NR18R19, R18 représente un atome d'hydrogène et R19 représente un radical alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, cycloalkylcarbonyle, -SO2alk, -CO-NHalk ou -COOalk.
Les composés de formule (I) pour lesquels R représente un radical CR1R2 dans lequel soit R, représente un atome d'hydrogène et R2représente un radical -C(R8)(R9)(R10) ou -C(R8)(R11)(R12), soit R, représente un radical alkyle, NH-R15' cyano, -S-alk-NR16R17' -alk-NR18R19, ou -NR20R21 et R2 représente un radical -C(R8)(R11)(R12) et R8 représente un radical alkyle peuvent être préparés par alkylation d'un composé de formule (I) correspondant pour lequel R8 est un atome d'hydrogène.
Cette réaction s'effectue de préférence au moyen d'une base telle qu'un hydrure de métal alcalin (hydrure de sodium par exemple), un amidure de métal alcalin (amidure de sodium par exemple) ou un dérivé organométallique, au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther aliphétique (éther éthylique) ou le tétrahydrofuranne, à une température comprise entre -78 C et 30 C, au moyen d'un agent d'alkylation tel qu'un halogènure d'alkyle ou un sulfonate d'alkyle.
Les composés de formule (I) pour lesquels R représente un radical C=C(R7)S02alk peuvent également être préparés selon le schéma réactionnel suivant :
Dans ces formules R3, R4 et R7ont les mêmes significations que dans la formule (1), alk représente un radical alkyle et Hal représente un atome d'halogène La réaction A s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther (éther éthylique par exemple), en présence d'une base forte telle que le tert-butyllithium ou le n-butyllithium, à une température comprise entre -70 C et -50 C, puis addition de soufre puis d'un halogénure d'alkyle (iodure, bromure par exemple).
La réaction B s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther (tétrahydrofuranne par exemple), en présence d'une base forte telle que le tert-butyllithium ou le n-butyllithium, à une température comprise entre -70 C et -50 C, puis addition de l'azétidin-3-one, retour à température ambiante et hydrolyse.
La réaction C s'effectue par toutes méthodes connues permettant d'oxyder un dérivé soufré sans toucher au reste de la molécule comme celles décrites précédemment.