INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
On peut préparer le composé (II) en faisant réagir un composé de formule (IV) . dans laquelle R2 est tel que défini ci-dessus, avec l'anhydride (méth)acrylique en présence de triéthylamine, avec un rapport molaire anhydride (méth)acrylique/composé (IV) de 0,5 à 2, à une température de 20 à 100 C, en particulier de 30 à 60 C, pendant un laps de temps de 2 à 10 heures, en présence d'au moins un stabilisant, tel que la phénothiazine, l'éther méthylique de l'hydroquinone, le 3,5- ditert.-butyl-4-hydroxytoluène et l'hydroquinone, et les mélanges de ces stabilisants, à raison de 200 à 3000 ppm par rapport à la charge.
Dans la réaction avec l'anhydride (méth) acrylique, la triéthylamine sert à catalyser la réaction et à piéger l'acide (méth)acrylique formé sous forme de sel. Elle est utilisée généralement à raison de 1 à 2 équivalents molaires par rapport à l'anhydride (méth)acrylique.
De plus, les navigateurs modernes offrent l'option d'afficher, dans une sous-fenêtre adjacente à celle contenant la page visualisée, la structure arborescente de répertoires de marque-pages et les marque-pages (liens ou copies mémorisés) qu'ils contiennent.
Cette option d'affichage des liens mémorisés, simultanément à la page accédée par l'utilisateur, peut être perfectionnée en rendant contextuel l'affichage des répertoires de liens mémorisés et des liens (ou copies) mémorisés eux-mêmes. En effet, plutôt que de présenter la structure des répertoires et les liens qu'ils contiennent, de manière indépendante de la navigation de l'utilisateur, le système peut directement : - pointer sur les répertoires contenant déjà le lien sur la page courante visualisée, - et présenter leurs contenus respectifs.
Ainsi, l'utilisateur n'a pas à aller chercher, dans ses répertoires, les liens (sur les pages qui l'avaient intéressé) mémorisés qui se trouvent être dans le contexte de la page courante, puisqu'il les a automatiquement à sa disposition.
*Dans une mise en #uvre pratique, le système présente ces répertoires (contenant la page courante) dans la zone présentant les liens ajoutés associés à la page courante en leur donnant une apparence différente (l'icône représentant un répertoire ou une page d'un répertoire qui n'est pas associé par un lien ajouté à la page courante est différente de l'icône représentant une page associée par lien ajouté). Ceci est schématisé dans la figure 52 qui illustre l'affichage des répertoires dans lesquels est rangé la page courante, automatiquement, simultanément à l'affichage de la page courante. L'utilisateur peut, par un simple clic sur un bouton (par exemple sur la barre comportant un triangle sur la figure 52), visualiser le contenu de ces répertoires et retrouver ainsi les autres pages qu'il avait rangées ensemble dans ces répertoires.
Selon un détail de mise en #uvre, dans le cas où la page en question n'est rangée que dans un seul répertoire, les autres pages dudit répertoire (si elles ne sont pas trop nombreuses) peuvent être affichées directement, sans même nécessiter un clic, pour offrir ainsi un accès contextuel aux liens mémorisés de manière encore plus directe.
L'utilisateur pourra cliquer directement sur la présentation graphique représentant un répertoire, par exemple une icône représentant un dossier (r2 sur la figure 52) pour ouvrir une nouvelle page présentant le répertoire r2 avec tout son contenu (les sousrépertoires et les pages qu'il contient).
Bien évidemment, la présentation de la figure 52 peut être remplacée par une présentation classique d'arbre comme celle que l'on trouve dans les systèmes de marque-pages existants.
Une fonction analogue concerne l'affichage des liens Ajoutés associés à une page courante. Il s'agit de pouvoir naviguer au moyen de liens Ajoutés de deuxième rang .
La figure 53 illustre un exemple de mise en #uvre de cette approche. En cliquant sur une zone graphique particulière d'un lien Ajouté p3 associé à la page pl, l'utilisateur peut voir également les liens Ajoutés (p31, p32 et p33) qui sont associés à la page p3 alors que c'est la page pl qui est couramment visualisée (et non la page p3).
Bien évidemment, cette approche peut être généralisée (récursivement) pour l'affichage de liens Affichés de rangs supérieurs à 2.
On observera en outre que chacune des présentations graphiques représentant un lien mémorisé ou un lien ajouté (par exemple une vignette représentant la page sous forme miniaturisée) peut être accessoirement dotée d'un signe qui indique que la page pointée a été mise à jour, le cas échéant, depuis la dernière visite de l'utilisateur. Ceci constitue une invitation à aller consulter à nouveau ladite page.
En outre, ce même signe peut figurer sur la représentation graphique de chaque répertoire dont au moins l'une des pages a été mise à jour.
Section 5 - Publication de liens ajoutés Un perfectionnement du système consiste à permettre de publier les liens ajoutés que l'on a associés à une page. Par publier, on entend le fait de les mettre à la disposition du public ou d'un groupe déterminé d'utilisateurs (qui pourront y accéder par exemple en donnant un mot de passe).
Le système permet deux cas d'accès aux liens ajoutés publiés :
- les liens ajoutés publiés peuvent être visualisés directement au moyen d'un navigateur Internet standard, - ou les liens ajoutés publiés être consultés au moyen de l'interface cliente du système et enrichir la toile personnelle de l'utilisateur qui les consulte.
Visualisation directe au moyen d'un navigateur standard Dans le cas d'une visualisation directe au moyen d'un navigateur standard, un premier utilisateur visualise par des moyens standard une page publiée par un deuxième utilisateur sur la Toile, ladite page possédant des liens ajoutés associés à une autre page. Cette visualisation peut être le fruit d'un accès ou d'une réception : - le premier utilisateur peut accéder via la Toile à une page présentant les liens ajoutés publiée par le deuxième utilisateur, de manière classique, en utilisant son navigateur Internet standard et en communiquant l'adresse URL de la page, - le premier utilisateur peut recevoir une page présentant les liens ajoutés, publiée par le deuxième utilisateur, de manière classique par courrier électronique.
La posologie varie selon le sexe, l'âge et le poids du patient, la voie d'administration, la nature de l'indication thérapeutique, ou des traitements éventuellement associés et s'échelonne entre 50 mg et 10 g par 24 heures en 1 ou plusieurs prises.
EXEMPLE 1 : Acide (7-chloro-2-oxo-6-phényl-1,2-dihydro-3-quinolinyl) phosphonique diéthyl ester Stade A :Acide [(5-chloro-2-formyl-phénylcarbamoyl)methyl]phosphonique diéthyl ester A une solution de 2-amino-4-chloro-benzaldéhyde (6,18 g, 39,7 mmol) dans 170 ml de toluène anhydre on rajoute la pyridine (3,7 ml, 45,7 mmol) puis goutte à goutte une solution d'acide chlorocarbonylméthyl-phosphonique diéthyl ester (9,8 g, 45,7 mmol) dans 15 ml de toluène anhydre en maintenant la réaction à une température inférieure à 30 C. A la fin de l'addition, on agite 1 heure à température ambiante. La réaction est lavée plusieurs fois à l'eau puis avec une solution HCl 1N, puis de nouveau à l'eau. On termine par un lavage avec une solution aqueuse de NaCI saturée. La phase organique est séchée sur MgS04, on filtre, évapore et on obtient le produit brut attendu sous forme d'une huile orange. Une purification par cristallisation dans le tert-butylméthyléther peut être réalisée à ce stade mais on préfère en général engager le produit brut dans l'étape suivante.
Point de fusion : 119 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% calculé 42,39 4,34 3,80 trouvé 42,31 4, 21 3, 69
Stade B : Acide (7-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinyl)phosphonique diéthyl ester Dans un ballon surmonté d'un Dean-Stark on porte au reflux sous forte agitation pendant 4 heures la totalité du composé obtenu au stade A en solution dans 300 ml de toluène et 0,3 ml de pipéridine. On laisse cristalliser à température ambiante et on filtre le solide jaune pale obtenu correspondant au produit du titre.
Point de fusion : 210-213 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% CI % calculé 49,46 4,79 4,44 Il,23 trouvé 49,77 4,78 4,46 11, 63
Stade C :Acide (7-chloro-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinyl)phosphonique diéthyl ester A une solution de 55 ml d'acide sulfurique 96 % refroidit dans un bain de glace on ajoute goutte à goutte 55 ml d'acide nitrique puis portion par portion le composé obtenu au stade B (14,7 g, 46,6 mmol) en maintenant la température inférieure ou égale à 5 C. A la fin de l'addition on poursuit l'agitation 15 minutes puis on retire le bain de glace et la réaction est amenée à température ambiante en 1 heure 30 environ. La solution est versée sur de la glace et le précipité est agité jusqu'à obtenir un solide filtrable. On filtre, on lave à l'eau jusqu'à neutralité puis on sèche sous vide. Le solide est repris en suspension dans 210 ml d'éthanol au reflux ; on laisse refroidir et filtre pour obtenir après séchage le composé du titre.
Point de fusion : 258-262 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% Cl% calculé 43,29 3,91 7,77 9,83 trouvé 43,33 4, 06 7,60 9,70
Stade D : Acide (6-amino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinyl)phosphonique diéthyl ester Une suspension du composé obtenu au stade C (7,0 g, 19,4 mmol), de Fer en poudre (10,8 g, 194 mmol) et de chlorure d'ammonium (10,4 g, 194 mmol) est agitée au reflux pendant 1 heure dans un mélange de 270 ml de méthanol et 90 ml d'eau. La suspension est filtrée à chaud sur célite et on rince plusieurs fois la célite avec du méthanol. Le filtrat est évaporé à sec et le résidu est repris en suspension dans de l'eau. On filtre le solide qui est rincé avec de l'eau et séché pour conduire au produit du titre sous forme de cristaux oranges.
Point de fusion : 255-260 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% calculé 47, 22 4,88 8,47 trouvé 47, 06 4,99 8, 08
Stade E : 7-Chloro-3-(diéthoxyphosphoryl)-2-oxo-1,2-dihydro-6-quinoline- diazonium tetrafluoroborate A un mélange de 4 ml de HBF4 48% et 4 ml d'eau on ajoute en petites portions le composé obtenu au stade D (2,0 g, 6,05 mmol). La suspension est agitée 10 minutes à température ambiante puis à 5 C dans un bain de glace. Parallèlement on prépare une solution de NaN02 (416 mg, 6,05 mmol) dans 1 ml d'eau. Cette solution est rajoutée à la suspension d'aminé préparée plus haut. Le milieu réactionnel passe rapidement en solution puis on observe un prise en masse de la réaction. On rajoute un peu d'eau jusqu'à rendre possible l'agitation que l'on poursuit 10 minutes. Le précipité épais est ensuite filtré sur fritté et rincé avec un minimum d'eau. Après séchage sous vide en présence de P2O5 on obtient le diazonium tetrafluoroborate du titre sous forme d'une poudre beige.
Point de fusion : 184-188 C
Stade F: Acide (7-chloro-2-oxo-6-phényl-1,2-dihydro-3-quinolinyl)phosphonique diéthyl ester On agite pendant une nuit 500 mg (1,16 mmol) du composé obtenu au stade E, 170 mg (1,39 mmol) d'acide phénylboronique et 26 mg (0,11mmol) de Pd(OAc)2 dans un mélange de 40 ml de dioxanne et 40 ml d'éthanol. La solution noire est évaporée à sec et le résidu est repris dans environ 100 ml d'acétate d'éthyle. On filtre un insoluble noir. Le filtrat est lavé avec de l'eau puis avec une solution saturée de NaCl. On sèche sur MgS04, filtre, évapore à sec, cristallise le résidu dans de l'éther éthylique et filtre les cristaux pour obtenir après séchage le composé du titre.
Point de fusion : 194 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% CI% calculé 58, 25 4,89 3,58 9, 05 trouvé 58, 09 4,97 3,52 9, 62 EXEMPLE 2 : Acide (7-chloro-2-oxo-6-phényl-1,2-dihydro-3-quinolinyl) phosphonique Dans 10 ml d'acétonitrile anhydre on met en suspension le composé obtenu dans l'Exemple 1 (130 mg, 0,33mmol), on ajoute 0,435ml (3,3 mmol) de bromotriméthylsilane et on agite à reflux 1 heure. On évapore à sec. Le résidu est séché sous vide et on le dissout dans du méthanol. On agite la solution pendant 20 minutes, évapore à sec, reprend dans de l'acétonitrile, triture jusqu'à obtention d'un précipité homogène. Après filtration du précipité blanc et rinçage avec un peu d'acétonitrile puis d'éther on obtient le composé du titre.
Point de fusion : > 260 C Microanalyse élémentaire : C% H% N% ci % calculé 53, 67 3,30 4,17 10,56 trouvé 53,30 3,31 4,14 11,12
Les Exemples 3 à 22 sont obtenus en procédant comme dans les Exemples 1 et 2 à partir des substrats appropriés. EXEMPLE 3 : Acide [7-chloro-6-(4-nitrophényl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinyl] phosphonique diéthyl ester On procède comme dans l'Exemple 1 en remplaçant dans le stade F l'acide phénylboronique par l'acide (4-nitrophényl) boronique, pinacolique ester.
Bressler, S. L., M. D. Gray, B. L. Sopher, Q. Hu, M.G. Hearn, D. G. Pham, M. B. Dinulos, K.-I. Fukuchi, S. S. Sisodia, M. A. Miller, C.M. Disteche and G. M.
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exemple du poly(acide acrylique)], des copolymères acide (méth)acrylique/ (méth) acrylate [par exemple des copolymères acide acrylique/acrylate de méthyle, des copolymères acide méthacrylique/méthacrylate de méthyle ou des copolymères acide méthacrylique/méthacrylate de méthyle/méthacrylate de tert-butyle], des copolymères acide (méth) acrylique/alcène [par exemple des copolymères acide acrylique/éthylène], des copolymères acide (méth) acrylique/(méth)acrylamide [par exemple des copolymères acide acrylique/acrylamide], des copolymères acide (méth) acrylique/chlorure de vinyle [par exemple des copolymères acide acrylique/chlorure de vinyle], des copolymères acide (méth) acrylique/acétate de vinyle [par exemple des copolymères acide acrylique/acétate de vinyle], des copolymères acide maléique/éther de vinyle [par exemple des copolymères acide maléique/éther de méthyle et vinyle], des copolymères monoester de l'acide maléique/éther de méthyle et vinyle [par exemple des copolymères monoester méthylique de l'acide maléique/éther de méthyle et vinyle], des copolymères acide maléique/acide (méth)acrylique [par exemple des copolymères acide maléique/acide acrylique ou des copolymères acide maléique/acide méthacrylique], des copolymères acide maléique/acide (méth) acrylate [par exemple des copolymères acide maléique/acrylate de méthyle], des copolymères acide maléique/chlorure de vinyle, des copolymères acide maléique/acétate de vinyle et des copolymères acide maléique/alcène [par exemple des copolymères acide maléique/éthylène et des copolymères acide maléique/1-chloropropène]. Les polymères appropriés pour les compositions selon l'invention ne sont cependant en aucune façon limités aux exemples donnés ci-dessus.
Comme polymères solubles en milieu basique (a5), on préfère particulièrement les résines novolaques, le poly (m-hydroxystyrène), poly(p- hydroxystyrène), des copolymères des monomères hydroxystyrène correspondants, par exemple avec du p-vinylcyclohexanol, des poly (hydroxystyrènes) des poly(hydroxystyrènes) partiellement o- ou m-alkylés et o- ou m-acylés, des copolymères styrène/hydroxystyrène et des copolymères a-méthylstyrène/hydroxystyrène. On peut obtenir les composés de novolaques par exemple par des réactions de condensation - addition d'un ou plusieurs monomères comme constituants principaux avec un ou plusieurs aldéhydes en présence d'un catalyseur acide.
Des exemples de monomères appropriés pour la préparation de résines solubles en milieu basique sont des composés aromatiques hydroxylés comme le phénol, des crésols, à savoir le m-crésol, le p-crésol et l'o-crésol, des diméthylphénols (xylénols), par exemple le 2,5-diméthylphénol, le 3,5-diméthylphénol, le 3,4-
diméthylphénol et le 2,3-diméthylphénol, des alcoxyphénols, par exemple le pméthoxyphénol, le m-méthoxyphénol, le 3,5-diméthoxyphénol, le 2-méthoxy-4méthylphénol, le m-éthoxyphénol, le p-éthoxyphénol, le m-propoxyphénol, le ppropoxyphénol, le m-butoxyphénol et le p-butoxyphénol, des dialkylphénols, par exemple le 2-méthyl-4-isopropylphénol, et d'autres composés aromatiques hydroxylés comprenant le m-chlorophénol, le p-chlorophénol, l'o-chlorophénol, le dihydroxybiphényle, le bisphénol A, le phénylphénol et le résorcinol. On peut utiliser ces composés isolément ou dans des mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux. Les monomères pour des résines novolaques ne sont pas limités aux exemples cités cidessus.
Des exemples appropriés d'aldéhydes pour la polycondensation avec des composés phénoliques dans la préparation de novolaques sont le formaldéhyde, le pformaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le benzaldéhyde, le phénylacétaldéhyde, l'a-phénylpropionaldéhyde, le P-phénylpropionaldéhyde, l'ohydroxybenzaldéhyde, le m-hydroxybenzaldéhyde, le p-hydroxybenzaldéhyde, l'ochlorobenzaldéhyde, le m-chlorobenzaldéhyde, le p-chlorobenzaldéhyde, l'onitrobenzaldéhyde, le m-nitrobenzaldéhyde, l'o-méthylbenzaldéhyde, le mméthylbenzaldéhyde, le p-méthylbenzaldéhyde, le p-éthylbenzaldéhyde, le p-nbutylbenzaldéhyde, le furfural, le chloroacétaldéhyde et des acétals qui en dérivent, comme le diéthylacétal du chloroacétaldéhyde. On préfère le formaldéhyde.
On peut utiliser ces aldéhydes isolément ou en une combinaison de deux ou plusieurs d'entre eux. Des exemples de catalyseurs acides appropriés comprennent l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide formique, l'acide acétique et l'acide oxalique.
La masse molaire moyenne des novolaques obtenues est avantageusement comprise entre environ 1 000 et 30 000, de préférence entre environ 2 000 et 20 000.
Les poly (hydroxystyrènes) leurs dérivés et copolymères, tels que décrits ci-dessus en tant que polymères solubles en milieu basique (autres que les résines novolaques) ont avantageusement des masses molaires moyennes d'environ 2 000 au moins, en particulier de 4 000 à 200 000, de préférence de 5 000 à 50 000.
Lorsque l'on veut produire un film ayant une résistance à la chaleur améliorée, la masse molaire moyenne est avantageusement d'au moins 5 000.
Dans le contexte de la présente invention, l'expression "masse molaire moyenne" s'entend comme la masse molaire déterminée par chromatographie par perméation de gel (étalonnée avec du polystyrène de référence).
Dans les compositions selon l'invention, on peut utiliser les polymères solubles en milieu basique sous forme de mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux.
La proportion de polymère soluble en milieu basique va avantageusement jusqu'à 80 % en masse, en particulier jusqu'à 60 % en masse, de préférence jusqu'à 40 % en masse par rapport à la teneur en matières solides de la formulation (c'est-àdire sans le solvant), lorsque l'on utilise un mélange d'un polymère soluble en milieu basique et d'un polymère contenant des groupes qui se décomposent sous l'action d'un acide pour augmenter la solubilité dans une solution de révélateur basique.
Lorsque l'on utilise un polymère soluble en milieu basique avec un inhibiteur de solubilité, sans polymère ayant des groupes qui se décomposent sous l'action d'un acide, la proportion de polymère soluble en milieu basique est avantageusement de 40 à 90 % en masse, en particulier de 50 à 85 % en masse, de préférence de 60 à 80 % en masse.
La proportion de composés de formule 1 (constituant (b)) dans la formulation de résist positif est avantageusement d'environ 0,01 à 20 % en masse par rapport à la teneur en matières solides du photorésist.
L'utilisation des sels d'iodonium de formule 1 dans des systèmes chimiquement renforcés basés sur le principe de l'élimination de groupes protecteurs d'un polymère donne normalement un résist positif. Les résists positifs sont préférés aux résists négatifs dans de nombreuses applications, en particulier à cause de leur meilleure définition. Il y a cependant aussi un intérêt dans la production d'images négatives à l'aide du mécanisme de résist positif, pour combiner les avantages de la bonne définition du résist positif et les propriétés d'un résist négatif. On effectue cela par exemple en introduisant une étape dite d'inversion de l'image, de la manière décrite par exemple dans le document de brevet EP 361 906. A cet effet, on traite le matériau résist, après l'exposition formant une image, par exemple avec une base gazeuse, avant le développement, l'acide formé étant neutralisé en formant une image. On expose ensuite tout le résist et on le soumet à un traitement thermique, et on développe l'image négative de la manière habituelle.
Des constituants sensibles aux acides formant des résists négatifs sont en général des composés qui peuvent subir une réaction de réticulation avec eux-mêmes et/ou avec un ou plusieurs autres constituants de la composition, lorsqu'ils sont catalysés par un acide (par exemple par l'acide formé par l'exposition des composés de formule 1 selon l'invention). Des composés de ce type sont, par exemple, les résines durcissables en milieu acide connues, comme des résines acrylate, polyester, alkydes, mélamine, urée, époxy et phénoliques ou leurs mélanges. Les résines amino,
Les noyaux élastiques 7 et le support élastique 2 précités constituent, dans ce tampon 30, un bloc unique 31 en un matériau élastique tel que du caoutchouc.
Ce bloc unique 31 présente des évidements frontaux 32 correspondant aux parties avant des passages 5 du tampon 1. Au fond des évidements frontaux 32, sont prévus des évidements annulaires 33 S'étendant en direction de sa surface arrière de fixation 34, sans l'atteindre, de manière à former des noyaux intérieurs 35 s'étendant vers l'avant et sur les faces avant 36 desquelles sont en appui les parties arrière de cages 37 identiques aux cages 7, installées dans les évidements frontaux 32 et recevant des boules 38.
Dans ce tampon 30, ce sont donc les noyaux intégrés intérieurs 35 et les parties du bloc 31 qui entourent les cages 37 et les noyaux 35 qui permettent d'absorber et d'amortir les efforts et les chocs sollicitant les boules 38 et enfonçant les cages 37.
En se reportant aux figures 7 à 9, on voit qu'on a représenté un tampon amortisseur de chocs 39 qui est à rapprocher du tampon 23 décrit en référence à la figure 5. Il comprend en effet un support 40 qui comprend quatre passages traversants 41 dans la partie arrière desquels sont disposés respectivement des noyaux élastiques 42 formés également de façon complémentaire.