INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
En particulier, on entend par"chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques.
Les carbones asymétriques substitués par les radicaux Ro, Ri, R2, Rg, R4 peuvent être de configuration (R) et/ou (S).
Selon l'invention, Ro, Ri R2, R3, R4 représentent de préférence un radical hydroxy, acétoxy, amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino, carboxy, carboxamido, amido, mono ou di alkylamido.
Selon un mode de réalisation particulier, Ro, Ri R2, R3, R4 et n sont choisis parmi les combinaisons suivantes :
Ro Pi R2 R3 R4 n COOH H H H H 0 ou 1 COOH OH H H H 0 ou 1 CONH2 H H H H 0 ou 1 CONNH2 OH H H H 0 ou 1 CONMe2 H H H H 0 ou 1 CONMe2 OH H H H 0 ou 1 CH2OH H H H H 0 ou 1 CH2OH OH H H H 0 ou 1 CH20H H H CH20H H 0 H OH H H H 0 ou 1 H OH OH H H 0 ou 1 H NH2 H H H 0 ou 1 H NHMe H H H 0 ou 1 H NMe2 H H H 0 ou 1 H OH NH2 H H 0 ou 1 'H'OHNHMe'HHOou1 H OH NH-CH2-CH-OH H H 0 ou 1 De préférence, Ra, R1. Rz, R3, R4 sont choisis parmi les combinaisons suivantes'
La biosynthèse des peptaibols n'est pas directement codée par le matériel génétique microbien comme dans le cas des protéines. Le système métabolique responsable de leur synthèse n'est pas constitutif, mais il est induit chez l'organisme producteur par la présence d'autres champignons compétiteurs. L'assemblage des acides aminés constituants les peptaibols est donc assuré par un processus non-ribosomal qui se présente sous forme de templat protéinique appelé peptides synthétases.
La synthèse de la chaîne peptidique est généralement terminée par l'attachement de l'acide aminoalcool.
Cependant il existe certaines exceptions comme c'est le cas de l'aibellin qui possède en son extrimité C-terminale un aminoalcool modifié ou les trichobachines qui ont une glycine à l'extrémité C-terminale et les clonostachines contenant un sucre lié au carboxyle terminal par une liaison ester.
En plus, plusieurs peptides contenant l'Aib sont apparentés aux peptaibols, comme par exemple les efrapeptines, les aminolipopeptides leucinostatines, trichoplines, et helioferines. Ces peptides contiennent à leurs extrémités c-terminales des résidus inhabituels de forme cyclique ou linéaire. L'hétérogénéité des séquences peptidiques représentant les peptaibols peut s'expliquer par la non spécificité du système enzymatique envers les différents acides aminés.
La détermination de la structure des protéines peut être prédit par la traduction de l'ARN messager codant pour leur biosynthèse. Mais, dans le cas des peptaibols cela n'est pas possible puisque leur synthèse n'est pas directement codée par les gènes, et les méthodes chimiques s'avèrent nécessaires.
PROPRIETES BIOLOGIQUES DES PEPTAIBOLS Les acides aminés qui constituent les peptaibols sont responsables de leur comportement physicochimique. Ainsi, ils adoptent une structure linéaire, hélicoïdale et un caractère amphiphile qui leur permet d'interagir avec les bicouches phospholipidiques en perturbant leur organisation.
Utilisée à une concentration de 25-50 mM, l'alamethecine (mélange de peptaibols issus de Trichoderma viride dont le composé majoritaire contient 8 résidus Aib et 2 prolines) augmente la perméabilité des membranes cellulaires et mitochondriales, et de certaines bactéries de la panse des ruminants. De même les trichorzianes A et B inhibent la croissance de l'amibe Dictyostelium discoideum dont la lyse intervient à des
concentrations de 7 et de 25 uM de trichorzianine neutre (TA Il c) et trichorzianine acide (TB Illc).
Tout récemment, on a attribué aux peptaibols des activités biologiques très intéressantes, comme l'action antibiotique contre le virus de la mosaïque du tabac attaquant des jeunes plants de haricots de Lima.
OLIGOPERTIDES DU TYPE PEPTAIBOLS CONNUS Ils sont connus sous les appellations suivantes : Aibellin, Alamethicin-F-30, Ampullosporin, Antiamoebin-I, Atroviridin-A, Bergofungin-A, Boletusin, ChrysosperminA, Clonostachin, Emerimicin-D-A, Harzianin-HB-I, Hypelcin-A, Hypomurocin-A-I, Leu1Zervamicin, Longhibrachin-A-I, LP237-F7, NA-VII, Paracelsin-A, Peptaibolin, Peptaivirin-A, Polysporin-A, Pseudokinin-KLIII, Samarosporin-I, Saturnisporin-I, Saturnisporin-SA-I, Stilbellin-t, Suzukacillin, Trichocellin-TC-A-I, Trichodecenin-TD-I, Trichogin-A-IV, Trichokindin-la, Trichokonin-la, Trichokonin-lb, Trichokonin-Xa, Trichokonin-Ilb, Trichokonin-Ilc, Tricholongin-BI, Trichorovin-TV-la, Trichorozin- !, Trichorzianine-TA-Illc, Trichorzin-HA-I, Trichosporin-TS-B-la-1, Trichotoxin-A-40, Trikoningin-KA-V, Tylopeptin-A, XR586, Zervamicin-A-1-16. EXEMPLE DE TRAVAUX DE PRODUCTION ET DE DÉTECTION DE PEPTAIBOLS À PARTIR DE CULTURES DE CHAMPIGNONS Le screening des microorganismes a été réalisé sur une collection de souches fongiques. Les souches sont repiquées sur un milieu de malt gélosé (30 g de malt, 15g d'agar et 1 litre d'eau distillée). Les tubes de culture sont incubés dans une étuve thermostatée pendant quelques jours, et la conservation est faite à 4 C.
Les cultures sont réalisées en fioles de Roux sur milieu synthétique liquide (170 ml de milieu par fiole d'un litre). Après stérilisation, l'ensemencement est effectué par 2 ml d'une suspension de spores et les préparations sont portées à l'incubation.
1-Composition des milieux de culture pour Trichoderma harzianum pep 10 g de dihydrogénophosphate de potassium (KH2PO4) ; 10,8 g de nitrate de potassium (KNO3) ; 7,5 g de sulfate de magnesium (MgS04) ; 3 g de phosphate de calcium monobasique (Ca (P04H2) 2 ; 0,15 g de sulfate de manganèse (MnSO4,5H2O) ; 0,15 g de sulfate de zinc (ZnS04, 7H2O) ; 0,075 de sulfate de cuivre (Cu S04, 5H2O) ; 0,015 de sulfate de fer (FeSO4, 7H2O) ; 75 g de glucose ; 15 litres d'eau distillée.
2-Extraction-Purification Les préparations de cultures sont filtrées sur des dispositifs de filtration ayant une porosité de 0,2 microns. Le mycellium est lavé au n-butanol, et le filtrat est extrait 3 fois avec le même solvant. La phase organique est concentrée par élimination du solvant
sous vide. Le résidu obtenu est repris dans du méthanol et refiltré sur une membrane de 0, 1 microns. La présence de peptaibols est révélée en CCM. On utilise comme système de développement, un mélange de solvants composé de dichlorométhane/ méthanol (80/20), et comme réactif de révélation la solution suivante : acide acétique/acide sulfurique/p-anisaldéhyde : 50 ml/1 ml/1 ml. Le résidu méthanolique est chromatographié sur une colonne de gel de Séphadex LH20 avec le méthanol comme éluant. Les fractions ainsi obtenues sont de nouveau chromatographiées sur une colonne de gel de silice. Le système d'élution utilisé est constitué d'un gradient de méthanol dans le dichlorométhane.
3-Microséquençage d'un peptaibol La détermination de la séquence d'aminoacides composant une protéine repose sur l'emploi de deux méthodes complémentaires : a) Séquençage chimique par la méthode d'Edmans-Matsudaira [A practical guide to protein and peptide purification for microsequencing. Academic Press, Inc., NY, Edmans-Matsudaira (eds.) 1989]. Cette méthode est automatisée et efficace pour un polypeptide ne dépassant pas les 100 résidus. b) Coupure enzymatique à l'aide d'endopeptidases. On obtient des fragments peptidiques assez courts qui sont faciles à analyser par la méthode chimique.
La séquence peptidique peut être obtenue en recoupant les informations issues de différentes méthodes : - enzymes spécifiques coupant la liaison entre deux acides aminés bien précis ; - enzymes qui libèrent l'acide aminé N-terminal ; - enzymes qui libèrent l'acide aminé C-terminal ; - réactifs chimiques qui coupent la liaison dans laquelle est engagé le carboxyle d'un acide aminé bien déterminé. Ce qui est le cas pour certaines enzymes.
Dans les moteurs diesel, I'allumage se fait par auto-
inflammation du carburant dans des zones dans lesquelles le
Dans ce but, il est connu de favoriser le mélange air/carburant par la formation dans le cylindre d'un mouvement tourbillonnaire dit de "swirl" dans lequel les gaz contenus dans le cylindre sont animés d'un mouvement global de rotation autour
d'un axe sensiblement parallèle à l'axe du cylindre.
Pour aboutir à un fonctionnement optimal du moteur, il est nécessaire de considérer l'ensemble des paramètres qui régissent l'aérodynamique interne du cylindre, c'est-à-dire l'écoulement des P,776 différents fluides dans le cylindre au cours d'un cycle moteur, en tenant notamment compte de la forme de la culasse, des ouvertures et fermetures des soupapes d'admission et d'échappement, de la position et de l'orientation de l'injecteur et des mouvements alternatifs du piston. Le mouvement tourbillonnaire est notamment créé en fin de compression, et particulièrement durant la phase d'injection du carburant, par l'écoulement des gaz dans la chambre de
o0 Le mouvement de "swirl" créé au cours de la phase d'admission du carburant nécessite aussi un tracé particulier du
Les systèmes d'admission existant permettent l'obtention d'un mouvement de "swirl" à l'aide de conduits du type "hélicoïdal" ou "tangentiel". Des dispositifs agencés dans les conduits permettent aussi d'augmenter les turbulences. Il s'agit notamment d'un boisseau rotatif, d'une guillotine, d'un volet mobile, etc. Cependant, une telle architecture de système d'admission provoque une dégradation de la perméabilité du système avec
l'augmentation du mouvement de swirl.
La perméabilité étant définie comme étant le débit de passage des gaz dans l'orifice d'entrée d'une soupape lors de son ouverture. Ainsi, lorsqu'un type de combustion nécessite un mouvement de swirl important, la perméabilité du système d'admission est réduite, ce qui entraîne une dégradation du
remplissage en air des chambres de combustion du moteur.
Les éliciteurs selon l'invention sont des petits peptides d'une vingtaine d'acides aminés spécifiques (oligopeptides).
Leur composition comprend au moins un acide aminé choisi parmi l'aminoisobutyrique (Aib), l'isovaline (Iva), le valinol, le tryptophanol, le phenylalaminol, la pipérazine.
Ils sont classés sous le nom spécifique de peptaibols)).
Les peptaibols sont actuellement connus pour leurs propriétés biologiques, antibiotiques dans des applications médicales.
Alors que les peptaibols, selon l'invention, sont utilisés comme stimulateur des défenses naturelles des plantes entières par application foliaire, racinaire ou par injection, contre les pathogènes des cultures des types fongiques et/ou bactériens et/ou viraux et/ou ravageurs.
Lesdits peptaibols sont incorporés à un véhicule autorisé en agriculture de type
mouillant et pénétrant.
La composition en question peut se présenter sous la forme : - liquide, notamment sous la forme de solution aqueuse ; - solide, notamment sous la forme de poudres, granulés ou en enrobage de semences.
Ils peuvent être obtenus à partir : - de champignons filamenteux, notamment le Trichoderma ; - selon un processus non-ribosomal qui se présente sous la forme de templat protéinique dénommé peptides synthétases ; - par voie de synthèse peptidique.
Par rapport aux enzymes et aux polypeptides, la production de peptaibols comprenant 7 à 10 acides aminés permet un gain de productivité important (en énergie et en temps). En outre, la concentration à pulvériser à l'hectare est beaucoup plus faible (économie de produit).
Enfin, leur dégradabilité dans la nature est beaucoup plus rapide. Par rapport aux éliciteurs (oligopeptides) connus, les peptaibols comportent une structure hélicoïdale qui possède un pouvoir de pénétration plus prononcé favorisant la perforation des membranes des cellules avec pour conséquence une efficacité de destruction plus importante.
Les caractéristiques et les avantages de l'invention vont être exposés ci-après de manière détaillée.
DEFINITION DES PEPTAIBOLS Les peptaibols sont des peptides linéaires de nature hydrophobe dont la masse est comprise entre 1 et 2 kDa. Ils sont composés de 7 à 20 aminoacides. Ces derniers sont représentés par de fortes proportions de glycins C '' disubstitués : l'acide a-aminoisobutyrique (Aib), isovaline (Iva), valinol, tryptophanol, phenylalaminol, pipérazine.
Ils possèdent un groupe acyl en extrimité N-terminale et un a-aminoalcool dans la partie C-terminale. Il existe tout de même quelques exceptions, par exemple, récemment un peptaibol ayant à son extrémité C-terminale un aminoacide cyclique (pipérazine) a été isolé.
Selon le nombre et la nature des résidus, les peptaibols forment trois sous-classes : 1-les peptaibols à chaîne longue avec 18-20 résidus comme l'alaméthicine isolé de Trichoderma viride ; 2-les peptaibols ayant une séquence courte constituée de 11 à 16 résidus ; 3-les lipopeptaibols avec 11 résidus et une chaîne lipidique en extrémité N-terminale.
Les peptaibols en question sont des produits naturels d'origine fongique. Ils sont produits comme métabolites secondaires, surtout par le genre Trichoderma connu pour son antagonisme en latte biologique.
31-Batterie 12, volts.
32-Trous pcur sculever le réservoir.
33-Trappe de remplissage du réservoir- 34-Indicateur du niveau d'eau.
35-Ouverture centrale du fond de rétention (2).
36-Fer plat entre les fonds 2 et 3 de renfort.
37-Cables de suspensionpour soulever le réservoir 1.
38-Bague d'accrochage des cables de suspension du réservoir I.
39-Support carré pour empêcher la déformation du réservoir 1.
40-Encoignures sevant de structures du réservoir 1.
41-Cable de connexion de la batterie (31) a la prise du coffret.
42-Disque du support mobile (5) avec guides.
43-Joint entre encoignure et fond (2).
COMPOSE DE CHELATION D'UN METAL, RADIOPHARMACEUTIQUE, PROCEDE DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET TROUSSE DE DIAGNOSTIC DESCRIPTION Domaine technique de l'invention La présente invention se rapporte à un composé de chélation d'un métal ou d'un complexe de métal, à un radiopharmaceutique, à un procédé de fabrication de ceux-ci, et à une trousse de diagnostic.
Le composé de chélation peut être utilisé pour fabriquer un produit pour le diagnostic ou un médicament.
Le métal peut être un métal de transition par exemple choisi parmi Tc, Ru, Co, Cu, Pt, Fe, Os, Ir, Re, Cr, Mo, Mn, Ni, Rh, Pd, Nb, Sm et Ta ou un de leurs isotopes.
Le complexe de métal peut être par exemple un complexe nitruro de métaux de transition radioactifs utilisables comme produits radiopharmaceutiques pour le diagnostic ou la thérapie.
Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, le monomère de formule (1) comporte au moins un motif oxyde d'alkylène (x 1) et de préférence une chaîne polyoxyalkylénée. La chaîne polyoxyalkylénée, de façon préférentielle, est constituée de motifs oxyde d'éthylène et/ou de motifs oxyde de propylène et encore plus particulièrement constituée de motifs oxyde d'éthylène. Le nombre de motifs oxyalkylénés varie en général de 3 à 100 et plus préférentiellement de 3 à 50 et encore plus préférentiellement de 7 à 25.
Parmi ces polymères, on peut citer : - les copolymères réticulés ou non réticulés, neutralisés ou non, comportant de 15 à 60% en poids de motifs AMPS et de 40 à 85% en poids de motifs (C8-C16) alkyl (méth) acrylamide ou de motifs (Ca-C16) alkyl (méth) acrylate par rapport au polymère, tels que ceux décrits dans la demande EP-A750 899 ; - les terpolymères comportant de 10 à 90% en mole de motifs acrylamide, de 0,1 à 10% en mole de motifs AMPS et de 5 à 80% en mole de motifs n- (C6-C18) alkylacrylamide, tels que ceux décrits dans le brevet US-5089578.
On citera plus particulièrement les copolymères constitués de motifs acide 2-acrylamido- 2-méthylpropane-sulfonique (AMPS) de formule (tut) suivante : dans laquelle X+ est un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l'ion ammonium, et de motifs de formule (ici) suivante : dans laquelle x désigne un nombre entier variant de 3 à 100, de préférence de 5 à 80 et
plus préférentiellement de 7 à 25 ; Ri a la même signification que celle indiquée cidessus dans la formule (1) et R4 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en C6-C22 et plus préférentiellement en Cio-C22.
Selon ce procédé, on a notamment polymérisé l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique (AMPS) ou l'un de ses sels de sodium ou d'ammonium, avec un ester de l'acide (méth) acrylique et, -d'un alcool en C10-C18 oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# C-080 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool oxo en C11 oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# UD- 080 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool oxo en C11 oxyéthyléné par 7 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# UD- 070 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C12-C14 oxyéthyléné par 7 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# LA- 070 de la société HOESCHST/CLARIANT), -d'un alcool en C12-C14 oxyéthyléné par 9 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# LA- 090 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C12-C14 oxy$thyléné par 11 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# LA- 110 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL T-080 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C-C-jg oxyéthyléné par 15 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL T- 150 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 11 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# T- 110 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 20 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# T- 200 de la société HOECHST/CLARIANT), -d'un alcool en C16-C-jg oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL# T- 250 de la société HOECHST/CLARIANT),
-d'un alcool en C18-C22 oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'un alcool iso C16-Cig oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène.
4-Élucidation Les différents peptaibols sont ensuite séparés par HPLC semi-préparative, en utilisant une colonne de silice greffée C-18 de type Sphérisorb ODS2 et un collecteur de fractions. Le débit est fixé à 2 ml/min. L'éluant est composé d'un mélange eau/ méthanol (90/10). La détection est effectuée sous UV à une longueur d'onde (lambda : 220 nm).
Les structures chimiques des peptides sont caractérisées par Spectrométrie de masse (SM) et RMN. En SM, les peptaibols contenant la liaison Aib-Pro sont caractérisés par la rupture de celle-ci. En effet, le caractère basique de l'azote sur la proline rend cette liaison labile. Après fixation d'un proton, une rupture de la liaison Aib-Pro intervient et
génère deux fragments caractéristiques. Deux modes d'ionisation sont applicables : La méthode FAB où les ions sont formés par bombardement avec des atomes accélérés de Xénon ayant une énergie de 8 Kev. La technique d'ionisation par électrospray en mode positif et négatif.
En Résonance Magnétique Nucléaire, les spectres RMN du proton et carbone 13C sont obtenus sur des spectromètres Bruker, AC 300 et AM 400 équipés respectivement de calculateurs Aspect 3000 et X 32. Les déplacements chimiques sont déterminés par rapport au TMS. Les expériences RMN 2D sont réalisés à l'aide du logiciel Bruker DIS NMR 89.
L'élucidation de la structure peptidique exacte de chaque peptaibol est assurée par le recoupement des informations obtenues lors de l'hydrolyse acide totale avec celles fournies par les méthodes spectrales. Ainsi, la SM nous permet d'établir les séquences peptidiques alors qu'à l'aide des différentes expériences en RMN bidimensionnelle, on peut différencier entre deux acides aminés ayant le même poids moléculaire.
EXEMPLE DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DES PEPTAIBOLS Il faut pour cela surmonter les problèmes dus aux encombrements stériques des acides aminés alpha-alpha disubstitués (couplage incomplet, racémisation, etc...) et aux dégradations des liaisons acido-labiles du type Aib-Pro.
La synthèse en phase solide semble apporter la solution à ce genre de problèmes. Par exemple, la synthèse totale de l'alamethicine a été réalisée par le remplacement de tous les résidus Aib dans la séquence par des Leucines.
Les Fmoc-aminoalcools sont facilement fixés sur une résine commerciale de type 2chlorotrityle, par l'utilisation d'un mélange binaire de dichlorométhane et de DMF et d'une base comme la pyridine.
La résine peut fixer jusqu'à 0.24mM/g de Fmoc-aminoalcool après 6 heures de réactions. Les résines ainsi chargées, sont utilisées pour l'assemblage progressif des acides aminés dans un synthétiseur automatisé. Le clivage de la liaison éther entre les peptides et la résine est réalisé pendant 45 minutes à l'aide d'un mélange constitué de 50% TFA/DCM, 2% d'isopropylsilane, 5% H20 et 5% de phénol.
Sous ces conditions, tous les groupes protecteurs sont clivés sans affecter la liaison acidolabile Aib-Pro. Les peptides sont ensuite purifiés par HPLC préparative et leurs séquences déterminées par !'analyse des acides aminés à la spectrographie de masse. La racémisation des acides aminés à été étudiée selon la méthode de Kusumoto et al (1981).
On fixe des aminoalcools sur la résine chlorotritylé. La fixation du Fmoc-aminoalcool
sur la résine chlorotrityle est effectuée comme suit : 250 mg de résine (0, 32mmol) et 0, 96 mmole de Fmoc-aminoalcool et 1, 92 mmole de pyridine sont agités pendant 6,24, 48 et 72 heures dans 1,5 ml de dichlorométhane anhydre. On ajoute 4 ml de méthanol et on laisse agiter pendant 30 minutes pour que la réaction soit complète.
La résine chargée et lavée et le clivage du groupe Fmoc est réalisé par un traitement de la résine avec une solution de 20% pyridine dans du DMF pendant 15 minutes. La charge de la résine est déterminée par l'analyse aux U. V.
Réactifs d'activation et dérivées d'acides aminés : Préparation du Fmoc-valinol et du Fmoc-phenylaminol : 20 mMole d'aminoalcool ; 24 mmole de 9-fluorenylméthyl chloroformate ; 20 mMole de triéthylamine dans 50 ml de dichlorométhane anhydre.
Ces réactifs sont agités ensemble à température adéquate pendant 1 minute On évapore le CH2CI2 sous vide et le résidu obtenu est lavé à l'éther, 10% d'acide citrique et à l'eau.
Le solide est dissout dans l'acétate d'éthyle et séché sur MgSo4.
On peut citer par exemple, le divinylbenzène, l'éther diallylique, le dipropylèneglycol- diallyléther, les polyglycol-diallyléthers, le triéthylèneglycol-divinyléther, l'hydroquinone- diallyl-éther, le diacrylatedi (méth) acrylate de d'éthylèneglycol ou de tétraéthylèneglycol, la
le triméthylol propane triacrylate, le méthylène-bis-acrylamide, le méthylène-bis- méthacrylamide, la triallylamine, le triallylcyanurate, le diallylmaléate, la tétraallyléthylènediamine, le tétra-allyloxy-éthane, le triméthylolpropane-diallyléther, le (méth) acrylate d'allyle, les éthers allyliques d'alcools de la série des sucres, ou d'autres allyl-ou vinyl-éthers d'alcools polyfonctionnels, ainsi que les esters allyliques des dérivés de l'acide phosphorique et/ou vinylphosphonique, ou les mélanges de ces composés.
Les monomères à insaturation éthylènique à groupement sulfonique sont choisis notamment parmi l'acide vinylsulfonique, l'acide styrènesulfonique, les acides (méth) acrylamido (Ci-C22) alkylsulfoniques, les acides N- (Cl-C22) alkyl (méth) acrylamido (ClC22) alkylsulfoniques comme l'acide undécyl-acrylamido-méthane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées.
Plus préférentiellement, on utilisera les acides (méth) acrylamido (Ci-C22) alkylsulfoniques tels que par exemple l'acide acrylamido-méthane-sulfonique, l'acide acrylamido-éthanesulfonique, l'acide acrylamido-propane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2méthylpropane-sulfonique, l'acide méthacrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2- acrylamido-n-butane-sulfonique, l'acide 2-acrylam ido-2, 4, 4-triméthylpentane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-dodécyl-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2,6-diméthyl-3heptane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées.