INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
transformer en pigments isolubles à l'aide de méthodes chimiques, thermiques, photolytiques ou induites par un rayonnement, comme décrit par le fascicule de brevet US 5879855. Cette transformation de tels pigments latents peut être induite par ajout d'un composé formateur d'acide suite à l'irradiation par un rayonnement actinique ou par ajout d'un composé acide à la composition. Par conséquent, on peut aussi préparer un résist filtre coloré qui comprend un pigment latent dans une composition conforme à la présente invention.
On peut utiliser la composition photosensible de la invention de façon appropriée pour former un filtre coloré sans qu'elle soit limitée pour autant à cette application. Elle est aussi utile dans la préparation de matières d'enregistrement, de matières de résist, d'une couche de couverture, d'une couche diélectrique, dans des applications d'affichage et éléments d'affichages, et dans des peintures et encres d'imprimerie.
Les compositions photosensibles conformes à la présente invention sont aussi appropriées pour la préparation de couches intermédiaires isolantes ou de couches diélectriques dans un afficheur à cristal liquide, et plus particulièrement dans un afficheur à cristal liquide du type réflexif comprenant un afficheur du type matrice active muni d'un transistor en couche mince (TFT) comme dispositif de commutation et une matrice du type passif sans dispositif de commutation.
EXEMPLE 2 : N'-[(E)-3-methylphenylmethylidene]-2-pyrazinecarbohydrazonamide (composé N 76)
Ce composé a été synthétisé selon le mode opératoire décrit par FOKS H., M. BURACZEWSKA, W. MANOWSKA, J. SAWLEWICZ Dissert. Pharm. Pharmacol. 1971, 23,(1),49.
RMN H (400MHz, DMSO-d6, E ppm) : 9.39 (d, 1 H) ; 9.08 (d, 1 H) ; 8.78 (d, 1 H) ; 8.74 (d, 1 H) ; 8.61 (dd, 1 H) ; 8.57(s , 1 H) ; 8.38 (ddd, 1 H) ; 7.47(m, 1 H) ; 7.30(s élargi, 2H).
RMN 13C (100MHz, DMSO-d6, E ppm) : 155.7 ; 152.2 ; 150.5 ; 149.4 ; 145.9 ; 145.7 ; 143.3 ; 143 ; 134.4; 131 ; 123. 6.
Masse moléculaire théorique : 224,3 Masse moléculaire déterminée à partir du spectre de masse des ions positifs enregistrés en ionisation electrospray sur un spectromètre de masse PLATFORMI (Micromass ): 225.
Ce composé présente les propriétés de filtration solaire suivantes : Dmax=341nm (éthanol). domaine spectral où # est supérieur à 10.000 : à 377nm.
E1% (éthanol) = 1016.
Perte de 5% après soumission au protocole de photostabilité (Selon BERST G., GONZENBACH H., CHRIST R., MARTIN R., DEFLANDRE A., MASCOTTO R. E., JOLLEY J. D. R., LOWELL W., PELZER R., STIEHM T., Inter J. Cosm.Sci. 1996, 18, 167-177. Proposed protocol for détermination of photostability Part I : cosmetic UV filters.).
EXEMPLE 3 : N'-[(E)-2-hydroxyphenylmethylidene]pyrazine carbohydrazonamide (composé 52) Ce composé a été synthétisé selon le mode opératoire suivant :
La 3-cyanopyrazine (15g) est mise en solution dans 30 mL d'éthanol puisl'hydrate d'hydrazine (15 mL) est ajouté. Le milieu est porté au reflux puis le chauffage est arrêté.
L'aminoamidine attendue précipite et est filtrée. Cette aminoamidine est ensuite utilisée comme dans le mode opératoire de l'exemple 1.
Masse moléculaire théorique : 241,3 Masse moléculaire déterminée à partir du spectre de masse des ions positifs enregistrés en ionisation electrospray sur un spectromètre de masse PLATFORMI (Micromass).
: 242.
Ce composé présente les propriétés de filtration suivante : A,max= 354,2 nm (éthanol). domaine spectral où C est supérieur à 10.000 : 320 à 384nm.
E1 % (éthanol) = 1010.
EXEMPLE 4 : N'-[(E)-3-furylmethylidene]-2-pyrazinecarbohydrazonamide (composé 70) Ce composé a été synthétisé selon le mode opératoire décrit par FOKS H., M. BURACZEWSKA, W. MANOWSKA, J. SAWLEWICZ Dissert. Pharm. Pharmacol. 1971, 23, (1), 49.
Spectre de la 1H-NMR (CDC13) . # [ppm]: 0, 90 (t, 3H) , 1,31-1,55 (m, 6H), 1,59-1,65 (m , 2H), 2,79 (t, 2H), 4,06 (s, 3H), 6,80 (d, 1H), 7,51 (t, 1H), 7,58 (t, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 8,33 (d, 1H), 8,44 (d, 1H).
70.b O-Acétate de 1-(4-méthoxynaphtyl)octane-1,2- dione-2-oxime On dissout 1,51 g (4,82 mmoles) de 1-(4-méthoxy- naphtyl)octane-1,2-dione-2-oxime dans 15 ml de THF et on refroidit la solution dans un bain de glace. On ajoute successivement du chlorure d'acétyle (0,49 g, 6,3 mmoles) et de la triéthylamine (0, 73 g, 7, 2 mmoles) . On agite la solution réactionnelle à 0 C pendant une durée de 2,5 heure, puis on verse dans l'eau. On sépare la couche de
THF et on lave avec une solution aqueuse saturée de NaHCO3 et avec de la saumure, suivie par un séchage sur MgS04. Après condensation, on place le résidu sur une colonne chromatigraphique garnie de gel de silice avec un mélange acétate d'éthyle-hexane (10: 90) en tant qu'éluant. On obtient 0,92 g (54 %) d'huile jaune, pf: de 68 à 71 C.
Spectre de la 1H-NMR (CDC13) . # [ppm]: 0, 88 (t, 3H) , 1,26-1,29 (m, 4H), 1,30-1,41(m, 2H), 1,58-1,63 (m , 2H), 2,24 (s, 3H), 2,84 (t, 2H), 4,08 (s, 3H), 6,84 (d, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,66 (t, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,34 (d, 1H), 8,96 (d, 1H).
Dans les Exemples 71-72, on utilise les sensibilisants suivants : S-1 mélange de 2-isopropyle thioxanthone et de 4-iso- propylthioxanthone (RQUANTACURE ITX) S-2 4'-bis(diéthylamino)benzophénone (cétone de Michler) Exemple 71: On prépare une formulation photodurcissable qui sert de modèle pour un résist de soudage par mélange des constituants suivants : 47,30 parties en masse d'un polyacrylate ayant une teneur de 3 à 5 % en groupes carboxyle (RTMCARBOSET 525 fabriqué par GF Goodrich) 37,64 parties en masse de triacrylate de trimetylolpropane 4,30 parties en masse de polyvinylpyrrolidone (PVP 30) 10,76 parties en masse of hexaméthoxyméthylamine (RCYMEL 301) 319,00 parties en masse de chlorure de méthylène 30,00 parties en masse de méthanol.
On ajoute à ce mélange soit 0,5 % (par rapport à la teneur en extrait sec) de S-l, soit 0,1 % (par rapport à la teneur en extrait sec) de S-2 et 2 % (par rapport à la teneur en extrait sec) de l'amorceur à essayer et on
agite. Toutes les opérations sont mise en oeuvre à la lumière jaune. On applique l'échantillon auquel on a ajouté l'amorceur sur une feuille d'aluminium. On élimine le solvant par séchage à 60 C pendant 15 minutes dans une étuve à convection. Après séchage, l'épaisseur du film est de 35 à 40 m. On stratifie un film polyester d'une épaisseur de 76 m sur le film sec et on place dessus un négatif d'essai normalisé avec 21 échelons de différentes densités optiques (coin sensitométrique de Stouffer). On couvre l'échantillon d'un second film transparent aux UV et on presse sur une plaque métallique au moyen d'un vide. On réalise l'exposition dans une première série d'essais pendant 2 secondes, dans une deuxième série d'essais pendant 5 secondes et dans une troisième série d'essais pendant 10 seconds, en utilisant une lampe à l'halogénure de métal (SMX-3000, ORC). Suite à l'exposition, on enlève les films de couverture et le masque et on développe le film exposé dans une solution aqueuse de carbonate de sodium à 1,0 % pendant 3 minutes at 30 C en utilisant un révélateur en atomiseur (Walter Lemmen, Modèle T21). La sensibilité du système d'amorceur utilisé est caractérisée par l'indication du numéro de l'échelon le plus élevé qui est resté (par exemple, polymérisé) après développement. Plus le chiffre des échelons est élevé, plus le système testé est sensible. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 4.
Nombre d'échelons Photo- Sensibi- reproduits après une amorceur lisant durée d'exposition de de l'Exemple 2 sec. 5 sec. 10 sec.
1 S-1 7 12 14 1 S-2 6 10 12 3 Si-1 7 11 13 3 S-2 6 10 12 4 S-1 7 11 13 5 S-1 6 10 12 7 S-1 7 11 13 9 S-1 7 12 14 9 S-2 6 10 12 10 S-1 8 il 15 10 S-2 6 10 12 11 S-1 7 12 14 13 S-1 7 12 14 14 S-1 8 13 15 15 S-1 8 13 15 15 S-2 6 10 12 16 S-1 7 12 14 16 S-2 6 10 12 17 S-1 7 12 14 18 S-1 7 12 14 19 S-1 7 12 14 19 S-2 6 11 12 21 S-1 7 12 15 22 - 7 11 13 22 S-1 8 13 15 23 - 8 13 15 24- 7 12 15 24 S-1 8 13 15 25 S-1 7 12 15 26 S-1 7 11 14 27 7 11 13 27 S-1 8 13 15
30 S-1 7 11 13 30 S-2 6 10 12 31 S-1 7 12 14 31 S-2 6 10 12 32 S-1 7 12 14 32 S-2 6 10 12 33 - 7 12 13 34 S-1 7 12 14 35 S-1 7 11 13 36 S-1 8 13 15 36 S-2 6 10 13 37 S-1 6 11 13 38 S-1 7 12 14 39 S-1 7 11 13 40 6 il 12 41 S-1 8 13 15 41 S-2 6 10 12 42 S-1 8 13 15 43 S-1 8 13 15 43 S-2 6 10 12 45 S-1 8 12 14 45 S-2 6 11 13 46 S-1 7 12 14 47 S-1 8 13 15 47 S-2 6 11 13 48 - 6 11 13 48 S-1 8 13 15 48 S-2 7 12 14 49 S-1 9 13 15 49 S-2 7 11 13 50 S-1 7 11 13 50 S-2 6 10 12 51 S-1 8 13 15 51 S-2 7 11 13 52 - 6 10 11 52 S-1 6 10 12
52 S-2 6 10 12 57 S-1 6 10 12 58 - 6 11 13 58 S-1 7 12 14 59 S-1 6 10 13 61 - 8 13 15 62 - 6 10 12 62 S-1 7 12 14 70 - 6 11 13 70 S-1 7 12 14 70 S-2 7 11 13 66 S-1 8 13 15 66 S-2 7 11 13 68 S-1 7 13 15 68 S-2 6 11 13 Exemple 72: Préparation du poly(méthacrylate de benzyle-co-acide méthacrylique) On dissout 24 g de méthacrylate de benzyle, 6 g d'acide méthacrylique et 0,525 g d'azobisisobutyronitrile (AIBN) dans 90 ml de 1-monométhy éther-2-acétate du propylène glycol (PGMEA). On place le mélange réactionnel résultant dans un bain d'huile préchauffé à 80 C. Après une agitation pendant 5 heures à 80 C sous une atmosphère d'azote, on refroidit la solution visqueuse résultante à la température ambiante et on l'utilise sans toute autre purification. La teneur en extrait sec est d'environ 25 %.
On prépare une composition photodurcissable pour un essai de sensibilité par mélange des constituants suivants : 200,0 parties en masse de copolymère de méthacrylate de benzyle et d'acide méthacrylique (méthacrylate de benzyle : acideméthacrylique =
80 : 20 en masse), solution à 25 % de 1- monométhyl éther-2-acétate du propylène glycol solution de (PGMEA), préparée comme décrit ci- dessus, 50,0 parties en masse d'hexaacrylate de dipentaérythritol ((DPHA), fabriqué par UCB Chemicals), 4,5 parties en masse du photoamorceur, 1,8 parties en masse du sensibilisant et 150,0 parties en masse de 1-monométhyl éther 2- acétate du propylène glycol (PGMEA).
L'Auricularia auricula-judae est un champignon. Il possède un fort pouvoir de captation des métaux lourds. I1 a également des activités anti-inflammatoire et anti-tumorale très importantes.
Les proanthocyanidols (OPC) sont des substances végétales extraites du pépin de raisin aux propriétés anti- inflammatoires, anti-oxydantes et anti-radicalaires majeures. Elles possèdent une très bonne biodisponibilité. Ils agissent par effet capteur et stoppent les mécanismes de lésions multiples occasionnées par les radicaux libres, toujours en surproduction dans les métaux lourds. Ils ont une action détoxifiante hépatique et de protection vasculaire, dynamisant et stimulant la cinétique et l'élimination des métaux lourds.
L' ulve (Ulva lactula), appelée aussi laitue des mers , est une algue verte lamelleuse très photophile, très riche en fibres (38 % du poids sec). Elle est également très riche en macro-éléments et en acides aminés indispensables. Elle pompe les métaux lourds et les élimine.
Les lichens du genre Cetraria sont riches en mucilage, principalement en lichénine (64 %), en isolichénine. Ils contiennent également d'autres composés tels que l'acide cétrarique, l'acide lichen stéarique ou l'acide usnique. Ainsi, on utilise préférentiellement le lichen d'Islande (Cetraria Islanda) et du lichen blanc (Cetraria alba).
L'Acérola est un fruit rouge de la famille des cerises, très riche en vitamines C ou acide ascorbique, composé qui a de remarquables propriétés réductrices et anti-radicalaires. Ce composé joue un rôle biochimique important en association avec des hydroxylases dépendantes des cytochromes P 450 microsomaux dans la transformation des substances toxiques. La vitamine C a des propriétés déchélatrices et chélatrices sur les ions métalliques en agissant sur leur adsorption, leur mobilisation et leur distribution.
Le saule blanc (Salix alba) contient des flavonoïdes (hétérosides), des tanins catéchiques (20 %) et des dérivés salicylés tels que le salicoside qui lui confèrent des propriétés anti-inflammatoires et déchélatrices.
La combinaison de ces végétaux, algues et lichens permet d'obtenir simultanément un effet déchélateur et un effet chélateur. Elle permet ainsi l'élimination des métaux lourds tout en respectant et en accentuant la physiologie émonctorielle et le métabolisme.
La composition comprend en outre de la maltodextrine et du stéarate de magnésium comme excipients.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition est la suivante
Mycelium shitake 20 mg (5-35 mg) Auricularia auricula judae 15 mg (5-30 mg) Lichen d'Islande / Cetraria islandila 70 mg (40-120 mg) Lichen blanc / Cetraria 50 mg (40-90 mg) Saule / Salix alba 55 mg (30-90 mg) Ulve / U1 va lactula 55 mg (30-90 mg) Acérola (cerise) 50 mg (25-75 mg) Proanthocyanidols (OPC) 25 mg (10-60 mg)
Maltodextrine 52 mg (30-70 mg) Stéarate de magnésium 8 mg (5-10 mg) Entre parenthèses, sont indiquées les quantités minimales et maximales de chaque produit.
La présente composition se présente préférentiellement sous forme pulvérulente contenue dans des gélules à avaler. Des tests ont été réalisés chez des patients victimes d'intoxication aux métaux lourds. Ces patients ont subi un traitement avec la composition selon l'invention. Ce traitement consistait à prendre trois gélules contenant la composition, trois fois par jour. Ce traitement a duré six mois.
Une première série de tests a consisté à doser les métaux lourds dans la salive et les cheveux.
Un dosage dans les urines a également été réalisé afin d'évaluer le taux d'évacuation des métaux lourds par les voies urinaires.
Le dosage dans les cheveux a permis d'évaluer la présence d'éléments à l'état de traces témoignant du contact avec des métaux lourds. L'analyse des cheveux s'effectue au spectromètre d'émission à plasma et porte essentiellement sur les rapports calcium / magnésium, cuivre / fer, manganèse / chrome et zinc / cuivre. Ces éléments sont physiologiquement équilibrés entre eux. Les perturbations de ces éléments épurateurs tels que le calcium, le zinc, le sélénium sont le reflet des intoxications aux métaux lourds, en particulier les rapports calcium / magnésium et zinc / cuivre. Ces principaux oligo-minéraux jouent un rôle important en tant que facteurs enzymatiques en contrôlant la régulation d'activités enzymatiques. Ils interviennent également dans le transport et le métabolisme de l'oxygène.
Dans les interactions entre métaux, les ions cadmium (Cd2+) et mercure (Hg2+) possèdent la même structure électronique (couche externe) que les ions Cuivre (Cu2+) et zinc (Zn2+) et peuvent ainsi les remplacer.
tance lumineuse M. En outre, les lignes initiales de réfé-
rence 21 peuvent être déterminées à partir d'autres conditions, telles que l'exitance lumineuse, comme décrit
Le concept d'exitance lumineuse M porte sur la quantité de lumière qui se propage depuis chaque tronçon en direction parallèle à l'axe optique lorsque la lampe est observée dans la direction de l'axe optique. Cette exitance lumineuse M peut être utilisée comme indice optique, en particulier comme indice relatif d'uniformité optique. Il permet
l'augmentation de l'uniformité optique avec prise en consi-
dération à la fois de l'obtention de l'uniformité optique et du respect des conditions de restriction de forme, sous
forme d'un compromis.
Ensuite, on décrit à titre d'exemple la séquence de détermination quantitative de l'exitance lumineuse M. Un
plan de référence 5 est déterminé en direction perpendi-
culaire à l'axe Ax. Toutes les lignes initiales de référence 21 sont projetées sur le plan de référence 5. Plusieurs zones, ayant chacune une surface unité, sont disposées le
long des lignes projetées. Ces zones multiples sont ren-
voyées sur les lignes initiales respectives de référence 21 pour la création de zones unités associées aux points respectifs sur les lignes initiales de référence 21. La quantité de lumière prédite provenant de l'ampoule B de la source lumineuse est obtenue pour chaque zone unité pour l'obtention de l'exitance lumineuse respective M. Si l'on suppose que la lumière incidente est réfléchie par chacune de ces zones unités, on peut calculer la quantité de lumière réfléchie par les zones unités respectives. Cette quantité de lumière incidente peut être adoptée comme exitance lumineuse M. L'exitance lumineuse M est utilisée pour la détermination de la forme de la surface réfléchissante 10a,
et elle peut aussi être utilisée comme indice de détermi-
nation permettant l'augmentation de l'uniformité optique.
On se réfère maintenant à la figure 5; chaque ligne initiale de référence 21 est divisée en plusieurs parties, par exemple cinq zones Ra, Rb, Rc, Rd et Re ayant chacune une largeur AL, afin que ces parties aient une même longueur lorsqu'elles sont projetées sur le plan de référence 5. La configuration de chaque ligne initiale 21 de référence est déterminée afin que l'exitance lumineuse Ma, Mb, Mc, Md et Me des zones respectives soit constante. Chacune des lignes initiales 21 de référence ainsi obtenues a une forme convexe, projetée en direction opposée à la direction de
réflexion de la lumière.
A titre d'exemple, dans un ballon, un mélange de 4,25 g du composé A3 (0,021mol), 24ml d'éthanol et 2,3ml d'H2S04 concentré est maintenu au reflux pendant 4,5 h. Le milieu réactionnel après évaporation est repris par CH2C12 et lavé à l'eau ; phase organique après séchage sur MgS04 est
filtrée puis concentrée à sec afin d'obtenir 4g (83%) de poudre (composé A4 dans lequel R1 = isopropyle).
MS (ES+) m/z = 228 Rf (CH2C12 /MeOH 95/5) = 0,52 Etape 5 : On alkyle le pyrazole A4 en faisant réagir avec un composé de type R2-hal, dans lequel R2 est tel que défini pour le composé de formule générale I et hal est un halogène. Le composé A5 est alors obtenu.
A titre d'exemple, ajouter 2,77g (0,02mol) de K2CO3 sous courant d'azote à une solution de 4g (0,02mol) de composé A4 dans 40ml de DMF anhydre puis ajouter 1,76ml (0,022mol) d'iodoéthane. Le milieu réactionnel est chauffé à 60 C pendant 16,5 h. Après filtration du précipité, le filtrat est repris par de l'éther éthylique (100ml), cette phase organique est lavée à l'eau, séchée sur MgS04 avant d'être filtrée puis concentrée à sec pour obtenir 4g d'un composé huileux.
Ce produit brut est purifié par chromatographie éclair sur colonne de silice (gel de silice 60) en utilisant le gradient d'élution suivant : de CH2C12 / heptane-50/50 à CH2C12 / heptane-80/20 pour conduire à 2,92g (57%) d'une huile jaune (composé A5 dans lequel R1 = isopropyle, R2 = éthyle) .
MS (ES+) m/z = 256 RMN 1H (CDC13, 400MHz) l,3ppm (6H,d) ; 1,35ppm (3H,t); 1,45ppm (3H,t); 3,45ppm (lH,m); 4, 2ppm (2H,q); 4,45ppm (2H,q) Etape 6 :
Au cours de cette étape, l'hydrolyse de la fonction ester est réalisée, par exemple en faisant réagir le composé A4 ou A5 avec de la soude. Ceci permet d'obtenir le composé A.
A titre d'exemple, dans un ballon, introduire 2.92g (O. Ollmol) du composé A5 dans 15ml de méthanol puis ajouter une solution de 0.68g (0.0165mol) de soude dans 15ml d'eau. Laisser agiter à TA pendant 3 h. Après évaporation du méthanol, le résidu est repris par CH2C12 auquel on ajoute un volume identique d'eau, puis acidifié (sous agitation) avec de l'HCl concentré(36%). Après décantation la phase organique est séchée sur Na2SO4, concentrée à sec pour obtenir 2. 3g d'une poudre blanche (92%) (composé A).
MS (ES-) m/z = 226 RMN 1H (DMSO, 400MHz), 1.2ppm (6H, d); 1. 35ppm (3H, t); 3. 35ppm (lH,m); 4. 15ppm (2H,q) Etape 7 : Au cours de cette étape, on fait réagir le composé A avec le composé B de formule générale dans laquelle R3 est un des substituants du composé de formule générale I. De façon préférée, un chlorhydrate du composé B est utilisé. On obtient ainsi le composé de formule C.
A titre d'exemple, dissoudre 1g (4 mmol) de composé A (R1 = isopropyle, R2 = éthyle) dans un mélange de 25.7ml de THF et 1.4ml de DMF puis ajouter sous azote 0.51g (4mmol)
de N-hydroxysuccinimide. Refroidir le milieu réactionnel à 0 C afin d'ajouter par fractions 0.91g (4mmol) de dicyclohexyl carbodiimide. Laisser agiter une nuit à TA. Filtrer le précipité formé et évaporer à sec le filtrat. Au résidu repris par 20ml de CH2C12 sont ajoutés sous azote 0. 75g (4mmol) de chlorhydrate de 2-amino acétophénone, le milieu réactionnel est refroidi à 0 C avant d'ajouter 0.61ml (4mmol) de triéthylamine, laisser agiter à TA 3 h.
Verser le milieu réactionnel sur H20, sous agitation. Après extraction du dichlorométhane, lavage à l'eau et séchage sur Na2S04, la phase organique est évaporée à sec pour conduire à 1.3g (86%) de poudre blanche (composé C).
MS (ES+) m/z = 345 RMN 1H (CDC13, 400MHz), 1. 35ppm (6H ,d); 1.5ppm (3H,q); 3. 55ppm (lH,m); 4.3ppm (2H,q); 5ppm (2H,d); 7.5ppm (2H,t); 7.65ppm (lH,d); 7.7ppm (lH,m) ; 8ppm (2H,d).
Note : le composé H2NCH2C(O)R3 est en fait sous la forme H2NCH2C(O)R3R3', où R3' exprime la forme saline, solvatée ou hydratée du composé.
Etape 7. 1 et obtention du composé Cl : Il s'agit d'une étape alternative à l'étape 7 et à la synthèse du composé C. On effectue une réduction de la fonction amine du composé A, puis une réaction avec un composé ayant la formule générale suivante : dans laquelle R3 est tel que défini précédemment, pour obtenir le composé C1.
Etape 7. 2 et obtention du composé C2 : Il s'agit d'une autre étape alternative à l'étape 7 et à la synthèse du composé C. On effectue une réduction du composé A, puis une réaction avec un composé ayant la formule générale suivante : dans laquelle R3 est tel que défini précédemment et GP est un groupement protecteur de type t-butyl carbamate, trifluoroacétamide ou acétamide, pour obtenir le composé C2.
Un plastifiant tel qu'une huile minérale blanche peut être présent dans le polymère vinylaromatique ,ledit plastifiant étant introduit avant, pendant ou après la polymérisation. La quantité de plastifiant le cas échéant présent dans le produit final est généralement compris entre 0 et 6 % en poids Le styrène est un monomère vinylaromatique préféré. Le procédé selon l'invention permet de fabriquer du polystyrène cristal (pas de nodules de caoutchouc) ou un polystyrène choc (matrice de polystyrène entourant des nodules de caoutchouc) si un caoutchouc est présent pendant l'étape de polymérisation. Un polystyrène choc comprend une matrice de polystyrène entourant des nodules de caoutchouc L'invention permet notamment la préparation de polymère vinylaromatique présentant deux populations distinctes en masses, l'une de faible masse, de masse Mw1, et l'autre de forte masse, de masse Mw2, telles que Mw1 est comprise entre 25000 g/mole et 300000 g/mole et de manière préférée entre 50000 g/mole et 200000 g/mole et Mw2 est comprise entre 500000 g/mole et 2000000 g/mole et de manière préférée entre 600000 g/mole et 1200000 g/mole. Le polymère vinylaromatique obtenu peut présenter une Mw supérieure à 150000 g/mole, de manière préférée supérieure à 200000 g/mole, et de manière encore préférée supérieure à 250000 g/mole.
Du fait de ses propriétés mécaniques améliorées et de sa facilité de mise en oeuvre, le polymère vinylaromatique obtenu est particulièrement avantageux lors de son utilisation dans les domaines de l'injection et de l'extrusion. Pour l'extrusion, le produit peut être avantageusement utilisé pour la fabrication de plaques d'épaisseur comprise entre 1 et 20 mm, et pour la fabrication de plaques ou feuilles expansées (mousses) dont l'épaisseur est comprise entre 0,5 mm et 20 cm. Le polymère bimodal est avantageux dans les procédés d'expansion car la population de faible masse facilite la solubilisation du gaz dans le polymère lors de l'expansion, et la population de forte masse confère au produit final de bonnes propriétés mécaniques Les feuilles et plaques expansées obtenues à partir du polymère vinylaromatique bimodal peuvent être par la suite thermoformées.
Le polymère vinylaromatique bimodal peut être avantageusement mélangé avec un autre polymère de même nature ou non, afin d'améliorer ses propriétés mécaniques et/ou sa fluidité et/ou sa rigidité et/ou ses propriétés thermiques.
Le polymère vinylaromatique obtenu selon l'invention peut être mélangé avec un polymère vinylaromatique choc (de manière préférée le
polystyrène choc) afin de fabriquer des feuilles par extrusion qui pourront par la suite être thermoformées pour fabriquer des produits tels que des gobelets, des barquettes, des pots, des couvercles, pouvant être transparents.