INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Ceci peut être réalisé en utilisant par exemple différents morceaux de paraboloides de révolution ayant des axes différents et dont au moins certains peuvent être défocalisés par rapport à la source 10 Selon une autre forme de réalisation encore, la zone auxiliaire 212 du miroir peut engendrer un faisceau auxiliaire de direction moyenne oblique, pré-étalé en largeur mais sensiblement parallèle en section verticale. Dans ce cas, des aménagements prévus dans zone 31 de la glace réalisent l'étalement vertical voulu. Ceci convient particulièrement bien dans le où la zone principale 211 du miroir réalise un étalement latéral du faisceau principal et où la glace se charge de l'étalement vertical de celui-ci, par exemple à l'aide de stries horizontales.
(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5.
Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanesl méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletnes, Vol. 91, Jan 76, P. 27-32 TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5 m2/s à 25 C et de préférence 1.10-5 à 1
m2/s. La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25 C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHODIA telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst ; - les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA .
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C1-C20) siloxanes Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10-5 à 5.10-2m2/s à 25 C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHODIA ; . les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHODIA ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants .
- polydiméthylsiloxane - les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : . les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé diméthiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un poly- diméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; . les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; . les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2SiO2/2, R3SiO1/2, RSi03/2 et SiO4/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle.
Même s'il n'est pas destiné à être chauffé, il reste intéressant d'utiliser au moins une couche en nitrure, car elle améliore la durabilité mécanique et chimique de l'empilement dans son ensemble.
Selon un mode de réalisation particulier, la première et/ou la troisième couche, celles à haut indice, peuvent en fait être constituées de plusieurs couches à haut indice superposées. Il peut tout particulièrement s'agir d'un bicouche du type Sii02/Si3N4 ou Si3N4/Sn02. L'avantage en est le suivant : le Si3N4 tend à se déposer un peu moins facilement, un peu plus lentement qu'un oxyde métallique classique comme Sn02, ZnO ou Zr02 par pulvérisation cathodique réactive. Pour la troisième couche notamment, qui est la Iflus épaisse et la plus importante pour protéger l'empilement des détériorations éventuelles résultant d'un traitement thermique, il peut être intéressant de dédoubler la couche de façon à mettre juste l'épaisseur suffisante de S13N4 pour obtenir l'effet de protection vis-à-vis & s traitements thermiques voulus, et à "compléter" optiquement la couche par du SnOz ou du ZnO.
Les matériaux les plus appropriés pour constituer la seconde et/ou la quatrième couche, celles à bas indice, sont à base d'oxyde de silicium, d'oxynitrure et/ou d'oxycarbure de silicium ou encore à bise d'un oxyde mixte de silicium et d'aluminium. Un tel oxyde mixte tend à avoir une meilleure durabilité, notamment chimique, que du Si0z pur (Un exemple en est donné dans le brevet EP- 791 562). On peut ajuster la proportion respective des deux oxydes pour obtenir l'amélioration de durabilité escomptée sans trop augmenter l'indice de réfraction de la couche. Le verre choisi pour le substrat revêtu de l'empilement selon l'invention ou pour les autres substrats qui lui sont associés pour former un vitrage, peut être particulier, par exemple extra-clair du type "Diamant", ou clair du type "Planilux" ou teinté du type "Parsol", trois produits commercialisés par Saint-Gobain Vitrage, ou encore être de type "TSA" ou "TSA ++" comme décrit dans le brevet EP 616 883. IL peut aussi s'agir de verres éventuellement teintés comme décrit dans les brevets WO 94/14716; WO 96/00194, EP 0 644 164 ou WO 96/28394. Il peut être filtrant vis-à-vis de rayonnements du type ultraviolet.
Le ou les substrats peuvent avoir subi des traitements thermiques, que l'empilement antireflet selon l'invention est à même de supporter, comme un recuit, une trempe, un bombage ou même un pliage, c'est-à-dire un bombage avec un très petit rayon de courbure (application pour les vitrines, comptoirs de magasins en particulier), tout particulièrement quand au moins la troisième couche de l'empilement à haut indice contient du nitrure de silicium ou d'aluminium. Cela signifie que de tels traitements thermiques n'affectent pas ou quasiment pas la durabilité mécanique et chimique de l'empilement, et n'entraînent pas (ou très peu) de modifications (le ses propriétés optiques.
L'invention a également pour objet les vitrages incorporant les substrats munis de l'empilement de couches défini plus haut. Le vitrage en question peut être "monolithique" c'est-à-dire composé du seul substrat revêtu de l'empilement de couches sur une du ses faces. Sa face opposée peut être dépourvue de tout revêtement antireflet, en étant nue ou recouverte d'un revêtement ayant une autre fonctionnalité. Il peut s'agir d'un revêtement à fonction anti-solaire (utilisant par exemple une ou plusieurs couches d'argent entourées de couches en diélectrique, ou des couches en nitrures comme TIN ou ZrN ou en oxydes métalliques ou en acier ou en alliage Ni-Cr), à fonction bas émissive (par exemple en oxyde de métal dopé comme Sn02:F ou oxyde d'indium dopé à l'étain ITO ou une ou plusieurs couches d'argent), à fonction antistatique (oxyde métallique dopé ou sous- stocchiométriclue en oxygène), couche chauffante (oxyde métallique dopé, Cu, Ag par exemple) ou réseau de fils chauffants (fils de cuivre ou bandes sérigraphiées à partir de pâte à l'argent conductrice), anti-buée ( à l'aide d'une couche hydrophile), anti-pluie (à l'aide d'une couche hydrophobe, par exemple à base de polymère fluoré), anti-sali ssures (revêtement photocatalytique comprenant du Ti02 au moins partiellement cristallisé sous forme anatase) .
Ladite face opposée peut aussi être munie d'un empilemcrit antireflet, pour maximiser l'effet antireflet recherché. Dans ce cas, soit il s'agit également d'un empilement antireflet répondant aux critères de, la présente invention, soit il s'agit d'un autre type B (le revêtemciit antireflet.
Un vitrage particulièrement intéressant incorporant un subst i-at revêtu selon l'invention a une structure feuilletée, qui associe d(, ,,ix substrats verriers à l'aide d'une ou plusieurs feuilles en matériau thermoplastique comme le polyvinylbutyral PVB.. Dans ce cas, l'un des deux substrats est muni, en face externe (opposée à l'assemblage du verre avec la feuille thermoplastique), de l'empilement (A) antireflet selon l'invention. L'autre verre, en face externe également, pouv,,iiit comme précédemment, être nu, revêtu de couches a5-ant une au l re fonctionnalité, revêtu du même d'empilement (A) antireflet ou d'un autre type (B) d'empilement antireflet, ou encore d'un revêtement ayant une autre fonctionnalité comme dans le cas précédent (cet autre revêtement peut aussi être disposé non pas sur une face opposée #'i l'assemblage, mais sur une des faces de l'un des substrats rigides qui se trouve tournée du côté de la feuille thermoplastique d'assemblage). On p(-Lit ainsi munir le vitrage feuilleté d'un réseau de fils chauffants, d'une couche chauffante ou d'un revêtement anti-solaire à ("'intérieur" du feuilleté, amors qu'on disposera en "extérieur" une couche a ti- salissures, hydrophile ou hydrophobe.
On peut avoir une configuration du type revêtement (A) antireflet /verre/PVB/verre/revêtement antireflet (A) ou (B) Cette configuration, notamment avec les deux substrats bombés et/ou trempés, permet l'obtention d'un vitrage automobile, et notamment d'un parebrise très avantageux : en effet, les normes imposent dans les automobiles des parebrise à haute transmission lumineuse, d'au moins 75% en incidence normale selon les standards européens. Grâce à l'incorporation de revêtements antireflets dans une structure feuilletée de parebrise usuelle, la transmission lumineuse du vitrage s'en trouve augmentée, par exemple d'au moins 6%, ce qui est avantageux car cela permet d'apporter plus de lumière dans l'habitacle du véhicule assurant plus de confort et de sécurité. Dans une ai-lire utilisation, la baisse de réflexion lumineuse peut servir à abaisser la transmission énergétique tout en étant encore aux normes en terme de transmission lumineuse On peut ainsi augmenter l'effet anti-solaire du parebrise, par exemple par absorption des substrats en verre en utilisant des subtrats verriers davantage teintés. Concrètement, on pout ainsi faire passer la valeur de réflexion lumineuse d'un parebrise feuilleté standard de 13.6% à moins de 6.5 %, tout en abaissant sa transmission énergétique d'au moins 7% par exemple en la faisant passer de 48.5 à 41.5 %, avec une transmission lumineuse constante de 75%. Choisir un autre revêtement antireflet de type (B) pour l'autre face du vitrage (qu'il soit monolithique ou feuilleté) peut répondre à différents objectifs. Il peut être souhaitable que le second revêtement soit encore plus simple à fabriquer et qu'il possède donc un nombre inférieur de couches. I1 peut aussi être intéressant dc différencier le niveau de durabilité requis pour les deux revêtements selon leur degré d'exposition à des agressions mécaniques ou chimiques. Ainsi, pour 11n vitrage équipant un véhicule, il peut être judicieux d'équiper la f; ice extérieure du vitrage d'un revêtement plus durable, même s'il (,st optiquement moins performant, que la face intérieure dirigée wrs l'habitacle (il suffit de penser par exemple à l'agression mécanictue répétée des balais d'essuie-glace pour les parebrise).
L'invention comprend aussi les vitrages munis de l'empilement anti-reflets de l'invention et qui sont des vitrages multiples, c'est-à-dire utilisant au moins deux substrats séparés par une lame de gaz intermédiaire (double ou triple vitrage). Là encore, les autres faces du vitrages peuvent être également traitées anti-reflets ou présenter Line autre fonctionnalité.
A noter que cette autre fonctionnalité peut aussi consister à disposer sur une même face l'empilement anti-reflets et l' empilement ayant une autre fonctionnalité (par exemple en surmontent l'anti-reflcts d'une très fine couche der evêtement anti-salissures.) Une plus grande durabilité peut être obtenue en diminuant le nombre de couches, voire en en gardant qu'une seule, pour minimiser les contraintes internes dans l'empilement et les risques (le délamination, et/ou en adaptant le procédé de dépôt des couches. Il est connu que des dépôts à chaud, utilisant les techniques de pyrolyse par exemple, permettent d'obtenir des couches plus adhérentes, plus solides que des dépôts à froid, par exemple par pulvérisation cathodique.
Ce revêtement antireflet de type B peut être choisi parmi l'un (les revêtements suivants y une seule couche à bas indice, d'indice de réfraction inférieur à 1,60 ou 1,50, notamment de l'ordre de 1,35 à 1,48, Il s'agit de préférence d'une couche de Si02 d'épaisseur comprise entre 80 et 120 nm, que l'on peut déposer par sol-gel, CVD, décharge couronne ou pulvérisation, y une seule couche encore, mais dont l'indice de réfraction varie d@ins son épaisseur pour en améliorer les performances. Il peut notamment s'agir d'une couche à base d'oxynitrure de silicium SiO@Ny, avec x ci y variant dans son épaisseur, ou à base d'oxyde mixte de silicium et de titane SiZTi;_Z02, avec z variant dans l'épaisseur de la couche. Ce type de revêtement peut être déposé par CVD plasma et est détaillé dans le brevet FR98/ 16118 du 21 décembre 1998, un empilement à deux couches comprenant successivement iiize couche à haut indice d'au moins 1,8 (notamment en oxyde d'ét < < in Sn02, de zinc ZnO, de zirconium Zr02, de titane Ti02, en nitrure (le silicium S13N4 et/ou d'aluminium AIN), puis une couche à bas indice inférieur à 1,65, notamment en oxyde, oxynitrure ou oxycarbure de silicium, un empilement à trois couches, comportant successivement iii-le couche d'indice moyen entre 1,65 et 1,80, du type oxycarbure ou oxynitrure de silicium et/ou d'aluminium, une couche d'indice égal ou supérieur à 1,9 comme Sn02, ZnO, Zr02, SI,-N4, Ti02, et à nouveau aine couche à bas indice inférieur à 1,65 en Si02 ou oxyde mixte de silicium et d'aluminium (éventuellement fluoré selon le brevet EP- 791 562 précité) comme peuvent l'être toutes les autres couches en oxyde mixte Si, Al mentionnées plus haut).
L'invention a également pour objet le procédé de fabrication (les substrats verriers à revêtement antireflet (A) selon l'invention. Un procédé consiste à déposer l'ensemble des couches, successivement les unes après les autres, par une technique sous vide, notamment par pulvérisation cathodique assistée par champ magnétique ou par décharge couronne. Ainsi, on peut déposer les couches d'oxyde par pulvérisation réactive du métal en question en présence d'oxygène et les couches en nitrure en présence d'azote. Pour faire du SiO2 ou du Si,-N-1, on peut partir d'une cible en silicium que l'on dope légèrement avec i in métal comme l'aluminium pour la rendre suffisamment conductrice.
Pour l'éventuel revêtement antireflet B d'un autre type, plusieurs techniques de dépôt sont possibles, celles impliquant un traitement thermique ou celles se faisant à froid, notamment la technique sol-gel, les techniques de pyrolyse en phase pulvérulente, solide ou gazeuse, cette dernière étant également désignée sous le terme de LVD (Chemical Vapor Deposition). La CVD peut être assistée par plasma. On peut aussi utiliser les techniques sous vide du type pulvérisation cathodique.
Le revêtement antireflet A peut aussi être déposé à chaud. De préférence, le revêtement A est déposé par pulvérisation cathodique et le revêtement B par pyrolyse du type CVD. Il est également possible, comme le préconise le brevet W097/43224 précité, qu'une partie (les couches de l'un ou l'autre des empilements soit déposée par iii-le technique de dépôt à chaud du type CVD, le reste de l'empilement étant déposé à froid par pulvérisation cathodique.
L'invention a également pour objet les applications de ces vitrages, dont la plupart ont déjà été évoqués : vitrine, présentoir, comptoir de magasin, vitrages pour le bâtiment, vitrage pour tout véhicule terrestre, aérien ou marin, notamment parebrise de véhicule, lunette arrière, toit auto, vitre latérale, écran anti-éblouissement, pour tout dispositif d'affichage comme les écrans d'ordinateur, la télévision, tout mobilier verrier, tout verre décoratif. Ces vitrages peuvent él-re bombés/trempés après dépôt des couches.
Les détails et caractéristiques avantageuses de l'invention vont maintenant ressortir des exemples suivants non limitatifs, à l'aide des figures O figure 1 :un substrat muni d'un empilement antireflet A à quatre couches selon l'invention, O figure 2 : un vitrage monolithique muni de deux empilements antireflets (A, A) ou (A, B), O figure 3 : un vitrage feuilleté muni de deux empilements antireflets (A, A) ou (A, B).
On cristallise le produit dans l'AcOEt On obtient ainsi le produit attendu sous forme de poudre blanche (Rdt 50 %).
Analyses : CCM : Rf = 0,20dans CH2Cl2/MeOH = 9:1 RMN1H . dans CDC13, delta en ppm : 8,02 (lH,s large) : -COOH 7,32 (2H,d) : 6,96 (2H,d) : H aromatiques 5,09 (2H,s) : HOOC-CH2-0- 4,70 (2H,s) : -Ph-CH2-0- 2,12 (3H,s) : -CO-CH3Stade 12 : produit 15
On procède comme au stade 5 ci-dessus pour obtenir le produit 8 en utilisant le produit 13 obtenu au stade 10 cidessus à la place du produit 3 obtenu au stade 3 de la préparation décrite ci-dessus et le produit 14 obtenu au stade 11 ci-dessus à la place du produit 6 obtenu au stade 3 ci-dessus.
On laisse précipiter le milieu réactionnel, les cristaux sont filtrés sur iéna et séchés.; On obtient ainsi le produit attendu sous forme de cristaux rouges (Rdt = 24 %).
Analyses : CCM : Rf = 0,36 dans CH2C12/MeOH = 9:1 IR : dans le nujol 3215 cm-1 Absorptions NH/OH 1731,1658 et 1635 cm-1 Absorptions C=O 1591, 1536 et 1512 cm-1 Bande Amide II + Absorptions du noyau aromatique + Absorption N02 RMN : dans DMSO-d6 ( Pour les déplacements chimiques inchangés, voir Produit 12 )
Stade 13 : Dendrimère a
Dans un ballon de 50 mL, on met en solution le produit 15 obtenu au stade 12 ci-dessus (0,86 g, 0,23 mmol) dans 20 mL de MeOH, auxquels sont ajoutés K2CO3 (0,51 g, 3,69 mmol, 16 eq). On agite une nuit à température ambiante et sous atmosphère d'azote. Le milieu réactionnel est extrait par du CH2C12 et la phase organique est lavée par de l'eau. Les cristaux insolubles se trouvent à l'interface des deux phases et sont filtrés sur iéna, puis séchés au dessicateur.
On obtient ainsi le produit attendu sous forme de cristaux rouges (Rdt = 80 %).
Analyses : CCM : Rf = 0 dans CH2C12/MeOH = 9:1 IR : dans le nujol Absorptions NH/OH 1657 cm-1 Absorption C=O 1589,1536 et 1509 cm-1 Bande Amide II + Absorptions du noyau aromatique +Système conjugué + Absorption N02 RMN : dans DMSO-d6 (Pour les déplacements chimiques inchangés voir Produit 12) EXEMPLE 2 : voie divergente de synthèse du dendrimère a (dendrimère à 8 branches) (figure 7) Stade 1 : Produit 16
Le produit 9 obtenu au stade 6 de l'exemple 1 (0,46 g, 0,72 mmol) est mis en solution dans 80ml de CH3CN, le produit 6 obtenu au stade 3 de l'exemple 1 (1,02 g, 2,18 mmol, 3 eq), le BOP (1,06 g, 2,4 mmol, 3,3 eq) et le DIEA (0,75 mL, 4,36 mmol, 6 eq) sont ajoutés. Après une nuit, le milieu a précipité. Il est chauffé à 80 C pour tout solubiliser, puis
laissé à température ambiante pour reprécipiter. Les cristaux sont filtrés.
On obtient ainsi le produit attendu sous forme de crixtaux rouges (Rendement = 74 %).
Analyses : CCM : Rf = 0,38 dans CH2Cl2/MeOH = 9:1 IR : dans le nujol Absorption NH/OH 1637,1684 et 1705 cm-1 Absorptions C=O 1518,1528, 1587 et 1599 cm-1 Bande Amide II + Absorptions du noyau aromatique + Absorption N02 Stade 2 : produit 17 On procède à la déprotection des groupements Boc du Produit 16 obtenu au stade 1 ci-dessus en procédant comme au stade 4 de l'exemple 1 pour obtenir le produit 7.
On utilise 50 eq HC1 (Rdt = Q).
On obtient ainsi le produit attendu sous forme de cristaux violets.
Stade 3 : produit 12
Dans la suite, nous adoptons l'hypothèse (optionnelle) selon laquelle les liens ajoutés sur une page entraînent la création de liens inverses sur les pages pointées par ces liens ajoutés (bidirectionalité des liens). Ainsi, comme l'illustre la figure 42, en conséquence de la création des liens ajoutés de p2, p3 et p4 sur la page pl, un lien ajouté pi s'ajoute automatiquement sur les pages p2, p3 et p4.
La présente invention concerne également le mode de préparation de ces composés qui peut être le suivant : - Dans le cas où X représente le groupe SO2, le procédé de préparation comporte les étapes suivantes : a) le composé de formule (VII) : dans laquelle : le groupe R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alkoxy subit une réaction de déprotection b) un groupement arylsulfonyle est introduit sélectivement sur une de ses fonctions amines du composé obtenu.
- Dans le cas où X représente le groupe CH2 le procédé de préparation comporte les étapes suivantes : a) un groupement arylbenzyle est introduit sélectivement sur une des fonctions amines du composé de formule (VII) b) le composé obtenu subit une réaction de déprotection.
Le composé de formule (VII) est obtenu par ouverture nucléophile par la 1 - (l-naphtyl)éthylamine de la 2-benzyl-l-(p-nitrobenzènesulfonyl)aziridine de formule générale (VIII) : dans laquelle : le groupe R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alkoxy.