INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Comme exemples préférentiels d'agents antioxydants, on peut citer la triphénylphosphine (TPP) et l'Irganox 1010 (pentaérythritol- tétrakis [3 (3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényl)propionate] (CG 1010).
Les parfums permettent de masquer l'odeur des compositions, en particulier lors des opérations de surfaçage.
Les compositions selon l'invention comprennent généralement des amorceurs de polymérisation, de préférence des photoamorceurs ou des mélanges de photoamorceurs et d'amorceurs thermiques, en proportion de 0,001 à 5% en poids par rapport au poids total des monomères polymérisables contenus dans la composition.
Parmi les photoamorceurs utilisables dans les compositions polymérisables selon l'invention, on peut citer en pariculier l'oxyde de 2,4,6-triméthylbenzoyldiphénylphosphine (TPO), la 1-hydroxycyclohexylphénylcétone, la 2,2-diméthoxy-1,2-diphényléthane 1-one, les alkylbenzoyléthers, le photoamorceur commercialisé par la Société CIBA-GEIGY sous la dénomination CGI 1700, qui est un mélange 25/75 d'un composé de formule : et d'un composé de formule : et le photoamorceur CGI 1850 commercialisé par la Société CIBA GEIGY, qui est un mélange (50/50) (en poids) de composé A et d'Irgacure 184 de formule :
Un autre photoamorceur préféré est le CGI 819 de la Société CIBA-GEIGY, de formule :
D'autres photoamorceurs du même type peuvent être aussi utilisés, tels que celui de formule :
Comme indiqué précédemment, les compositions polymérisables préférées selon l'invention sont des compositions photopolymérisables comportant un ou plusieurs photoamorceurs.
De préférence encore, les compositions polymérisables selon l'invention sont des compositions photo- et thermopolymérisables comprenant à la fois un photoamorceur de polymérisation et un amorceur thermique de polymérisation.
Les amorceurs de polymérisation thermique sont des composés bien connus dans la technique et on peut citer parmi ceux-ci les peroxydes tels que le péroxyde de benzoyle, le péroxydicarbonate de cyclohexyle, le péroxydicarbonate d'isopropyle et le t.-butylpéroxy(2-éthyl hexanoate).
La présente invention va maintenant être décrite de façon plus détaillée dans les exemples qui suivent. Dans ces exemples, sauf indication contraire, tous les pourcentages et parties sont exprimés en poids.
Exemples 1 à 6 1) Préparation des compositions polymérisables On a formulé six compositions de monomères polymérisables selon l'invention en mélangeant les monomères indiqués dans le tableau I ci-dessous.
TABLEAU I Composition 1 Composition 2 Composition 3 Composition 4 Composition 5 Composition 6
(Parties en poids) Thiométhacrylate PLEX# 6856 58,2 58,1 56,9 52,2 58,2 57 Monomère haut nombre d'Abbe DCPA 22,2 22,2 20,9 22,3 22,2 21,8 DVB 3,6 3,6 3,9 4,7 3,6 3,6 Monomère polythiol PETG 15,3 10,4 17,9 12,4 8,3 6,9 Autre monomère DMDS- 5- 7,7 7,0 10,0 Agent anti-jaunissement MBOL 0,30 0,30- 0,3 0,3 0,3 Absorbeur UV UV 5411 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Photoamorceur CGI 819 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
PLEX 6856 : mélange monomères de formules IV, V et VI, dans les proportions, respectivement de 36%, 46% et 4,5% en poids par rapport au poids total des monomères IV + V + VI, commercialisé par la Société ROHM DCPA : dicyclopentadiène diméthacrylate DVB : divinylbenzène haute pureté (DVB 960 de Shin Nakamura) PETG : pentaérithrytol tétrakis (thioglycolate) DMDS : bis(2-mercaptoéthyl)sulfure MBOL : 3-méthyl-2-butène-l-ol UV 5411 : absorbeur UV de formule 2-(2-hydroxy-5-t-octylphényl) benzotriazole 2) Processus de coulée Les compositions préparées comme indiqué ci-dessus sont coulées dans des moules constitués de deux parties de moule en verre minéral préalablement nettoyées à la soude, assemblées parallèlement par un ruban adhésif BARNIER de 2 mm. La coulée s'opère de la manière suivante : . prélèvement de la composition à l'aide d'une seringue stérile (20 ml); . désassemblage partiel du ruban adhésif pour créer une ouverture ; . Insertion de l'embout de la seringue par l'ouverture; . Injection de la composition dans le moule; . Repositionnement du ruban adhésif pour fermeture étanche du moule.
2/ les lipides amphiphiles fluides à température inférieure ou égale à 45 C sont notamment :
- l'isostéarate de polyéthylèneglycol de poids moléculaire 400, vendu sous la dénomination PEG 400 par la société UNICHEMA ; - l'isostéarate de diglycéryle, vendu par la société SOLVAY ; - le laurate de glycérol comportant 2 unités de glycérol , vendu par la société SOLVAY ; - L'oléate de sorbitane, vendu sous la dénomination SPAN 80 par la société ICI ; - l'isostéarate de sorbitane, vendu sous la dénomination NIKKOL SI 10R par la société NIKKO ; - le cocoate d'a-butylglucoside ou le caprate d'a-butylglucoside commercialisés par la société ULICE.
3/ Les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide,carboxylique et de glycérol, utilisables comme tensioactifs dans la nanoémulsion selon l'invention peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras ayant une chaîne alkyle comportant de 8 à 22 atomes de carbone, et d'alpha-hydroxyacide et/ou d'acide succinique, avec la glycérine. L'alpha-hydroxyacide peut être par exemple l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide malique et leurs mélanges.
La chaîne alkyle des acides ou alcools gras dont dérivent les esters mixtes utilisables dans la nanoémulsion de l'invention peut être linéaire ou ramifiée, saturée ou non saturée. Il peut s'agir notamment de chaînes stéarate, isostéarate, linoléate, oléate, béhénate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostéaryle, stéaryle, linoléyle, oléyle, béhényle, myristyle, lauryle, capryle et leurs mélanges.
On peut citer, à titre d'exemple d'esters mixtes utilisables dans la nanoémulsion de l'invention, l'ester mixte de glycérine et du mélange d'acides citrique, lactique, linoléique et oléique (nom CTFA : Glyceryl citrate/lactate/linoleate/oleate) commercialisé par la société Hüls sous la dénomination Imwitor 375 ; l'ester mixte d'acide succinique et d'alcool isostéarylique avec la glycérine (nom CTFA : Isostéaryl diglycéryl succinate) commercialisé par la société Hüls sous la
dénomination Imwitor 780 K ; l'ester mixte d'acide citrique et d'acide stéarique avec la glycérine (nom CTFA : Glyceryl stéarate citrate) commercialisé par la société Hüls sous la dénomination Imwitor 370 ; l'ester mixte d'acide lactique et d'acide stéarique avec la glycérine (nom CTFA : Glyceryl stéarate lactate) commercialisé par la société Danisco sous la dénomination Lactodan B30 ou Rylo LA30.
4/ Les esters d'acide gras et de sucre, utilisables comme tensioactifs dans la nanoémulsion selon l'invention sont de préférence solides à une température inférieure ou égale à 45 C et peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d'esters d'acide gras en C8-C22 et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, et les esters ou les mélanges d'esters d'acide gras en C14-C22 et de méthylglucose.
Les acides gras en Ca-C22 ou en C14-C22 formant le motif gras des esters utilisables dans la nanoémulsion de l'invention comportent une chaîne alkyle linéaire saturée ou non saturée, comportant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des esters peut être notamment choisi parmi les stéarates, béhénates, arachidonates, palmitates, myristates, laurates, caprates et leurs mélanges. On utilise de préférence des stéarates.
On peut citer, à titre d'exemple d'esters ou de mélanges d'esters d'acide gras et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, tels que les produits commercialisés par la société Croda sous la dénomination Crodesta F50, F70, F110, F160 ayant respectivement un HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance) de 5,7, 11 et 16 ; et à titre d'exemple d'esters ou de mélanges d'esters d'acide gras et de méthylglucose, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3, vendu par la société Goldschmidt sous la dénomination de Tego-care 450. On peut citer aussi les monoesters de glucose ou de maltose tels que l'o-hexadécanoyle-6-Dglucoside de méthyle et l'o-hexadécanoyle-6-D-maltoside.
Les éthers d'alcool gras et de sucre, utilisables comme tensioactifs dans la nanoémulsion selon l'invention sont solides à une température inférieure ou égale à 45 C et peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en C8-C22 et de glucose, de maltose, de sucrose ou de fructose et les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en C14-C22 et de méthylglucose. Ce sont notamment des alkylpolyglucosides.
Les alcools gras en C8-C22 ou en C14-C22 formant le motif gras des éthers utilisables dans la nanoémulsion de l'invention comportent une chaîne alkyle linéaire saturée ou non saturée, comportant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des éthers peut être notamment choisi parmi les motifs décyle, cétyle, béhényle, arachidyle, stéaryle, palmityle, myristyle, lauryle, capryle, hexadécanoyle, et leurs mélanges tels que cétéaryle.
A titre d'exemple d'éthers d'alcool gras et de sucre, on peut citer les alkylpolyglucosides tels que le décyl glucoside et le lauryl glucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéaryl glucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la dénomination Tego-care CG90 par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d'arachidyl glucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic.
On utilise plus particulièrement comme tensioactif le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3 et les alkylpolyglucosides.
5/ Les esters gras de glycérol, utilisables comme tensioactifs dans la nanoémulsion selon l'invention solides à une température inférieure ou égale à 45 C peu-
vent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters formés d'au moins un acide comportant une chaîne alkyle linéaire saturée, ayant de 16 à 22 atomes de carbone, et de 1 à 10 motifs glycérol. On peut utiliser un ou plusieurs de ces esters gras de glycérol dans la nanoémulsion de l'invention.
Ces esters peuvent être notamment choisis parmi les stéarates, béhénates, arachidates, palmitates et leurs mélanges. On utilise de préférence des stéarates et palmitates.
dans laquelle : -R1 et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes : i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH20H ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH20H et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; ou iii)R1 représente un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle et R2 représente un radical alkylène - (CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu que lorsque Ri est un radical alkyle ou aryle, alors soit R1, soit ledit radical alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; iv)Ri représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; v) Ri et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5,6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, d'azote, d'oxygène de soufre ; - R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyle ou aryle, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison éther ou thio, un radical cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo,
alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio, arylthio, alcoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di-alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, sulfinyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle ou mercapto ; lesdits radicaux alkyle comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote, carboxyalkyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ; lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques ; lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyle, alkyle substitué ou alcoxy ; les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3,4, 5 ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu que dans le cas d'hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles contient au moins un hétéroatome tel que N, 0 ou S ; - n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; entendu que lorsque n est supérieur à 1, alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3,4, 5, ou 6 chaînons ; sous réserve que : 1) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v), alors les composés de formule (I) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ; 2) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical carbamoyle sur le carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors n
est différent de 0 ; bien le cycle pyrrolidinique porte au moins deux substituants ; 3) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que R1 et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 0 ou 1, alors soit ledit cycle porte au moins deux substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position p par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit substituant hydroxyméthyle ; ou bien lorsque R1 et R2 ont les significations définies au point v) et que R1 et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1, alors R3 est différent d'un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ; 4) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point iii) les composés de formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes : a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2 comporte un substituant en plus du radical R1; ou b) n est supérieur à 1 ; c) lorsque n est égal à 1, alors R3 représente un radical aryle ou un hétérocycle ; ou d) lorsque n est égal à zéro ou à 1, alors R1 représente un radical aryle, un hétérocycle ou un radical alkyle substitué différent d'un radical monohydroxyalkyle ; - (B) au moins un colorant direct synthétique choisi parmi les azoïques, les quinoniques, les triarylméthaniques , les indoaminiques ou les aziniques et/ou un colorant naturel.
La composition tinctoriale conforme à l'invention ainsi définie, conduit après mélange avec une composition oxydante, à des colorations dans des nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques, présentant une faible sélectivité et d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis-à-vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis-à-vis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques qui comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (1), au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel et au moins un agent oxydant.
L'invention vise également un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) en association avec au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition contenant au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire.
L'invention a également pour objet un dispositif de teinture à plusieurs compartiments ou " kit " pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de
paraphénylènediamine de formule (I) et au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
Un autre dispositif de teinture à plusieurs compartiments comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I), au moins un compartiment contenant au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
Parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) ci-dessus, on peut tout particulièrement citer la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1"-N-3",5"- diméthylpyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl 1",3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio paraphénylènediamine, la 1 -N, N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-p-hydroxyéthyl thioparaphénylènediamine , la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-1-N-(4"- N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N- (2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthylindole, la 1-N- (hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2' ,3' ,4' ,5' ,6' -pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
On peut aussi tout particulièrement citer la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5- . aminoindoline, la 1-(2'-hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1-méthyl-2- hydroxyméthyl-5-aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la