INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
(9) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (Va) ou (Vb) :
formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k +t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R11peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle , Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2. 080.759 et dans son certificat d'addition 2. 190 406.
R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
(10) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule (VII) : formule (VI) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou
des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou-CO- NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule' -NH-CO-NH- ; De préférence, X' est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Elle a été cultivée sur Milieu M9: -Na2HP04 (7 g/1) (Prolabo) -KH2P04 (3 g/1) (Prolabo) -NH4C1 (1g/1) (Prolabo) -NaCl (0,5 g/1) (Prolabo) -Glucose (20 g/1) (Sigma) -MgS04 (1 mM) (Prolabo) -Thiamine (0,001 %) (Sigma) Ce milieu est rendu solide par addition de 15 g/1 d'agar (Difco).
De la leucine (50 mg/1) (Sigma) et de la proline (50 mg/1) (Sigma) doivent être ajoutées au milieu M9 pour permettre la croissance de la souche HB 101.
Lors de la sélection de plasmides provenant de la banque deux hybrides d'ADNc de lymphocyte, la leucine n'a pas été ajoutée au milieu car les plasmides portent un marqueur de sélection Leu2.
3) Plasmides : - Le vecteur pLex9 (pBTM116) (Bartel et al., 1993) de 5kb homologue au pGBT10 qui contient un site multiple de clonage situé en aval de la séquence codant pour le répresseur bactérien LexA et en amont d'un terminateur pour former une protéine de fusion. pLex-HaRasVall2, plasmide pLex9, tel que décrit dans la demande W098/21327, qui contient la séquence codant pour la protéine HaRas mutée en position Va112 connue pour interagir avec la protéine Raf de mammifère (Vojtek et
al., 1993). Ce plasmide a été utilisé pour tester la spécificité d'interaction de la protéine PAP1 dans la souche L40. pLex9-cAPP, plasmide pLex9 qui contient la séquence codant pour le domaine cytoplasmique de la protéine APP connue pour interagir avec le domaine PTB2 de FE65. Ce plasmide a été utilisé pour tester la spécificité d'interaction de la protéine PAP 1 dans la souche L40.
4) Oligonucléotides de synthèse: TTAAGAATTC GGAAGTCCAG CAGGTAG (SEQ ID N 5) ATTAGGATCC CTACACACAA GGCAGGGAG (SEQ ID N 6) Oligonucléotides qui ont permis d'obtenir le fragment PCR correspondant à la région centrale de la Parkine bordée par les sites EcoRI et BamHl.
GCGTTTGGAA TCACTACAG (SEQ ID N 7) GGTCTCGGTG TGGCATC (SEQ ID N 8) CCGCTTGCTT GGAGGAAC (SEQ ID N 9) CGTATTTCTC CGCCTTGG (SEQ ID N 10) AATAGCTCGA GTCAGTGCAG GACAAGAG (SEQ ID N 11) Oligonucléotides qui ont servi à séquencer l'insert correspondant au gène PAP1.
Les oligonucléotides sont synthétisés sur l'appareil Applied System ABI 394- 08. Ils sont décrochés de la matrice de synthèse par de l'ammoniac et précipités deux fois par 10 volumes de n-butanol puis .repris dans de l'eau. La quantification est effectuée par mesure de la densité optique (1DO260 correspond à 30 g/ml).
5) Préparation des ADN plasmidiques.
Les préparations en petite quantité et en grande quantité d'ADN plasmidique ont été effectuées selon les protocoles recommandés par le fabricant Quiagen des kits de purification d'ADN :
- Quiaprep Spin Miniprep kit, ref : 27106 - Quiaprep Plasmid Maxiprep kit, ref : 12163.
6) Amplification enzymatique d'ADN par PCR (Polymerase Chain Reaction) : Les réactions de PCR sont effectuées dans un volume final de 100 l en présence de la matrice d'ADN, de dNTP (0,2 mM), de tampon PCR (Tris-HCl pH 8,5 10 mM, MgCl2 1 mM, KCl 5 mM, gélatine 0,01%), de 10-20 pmoles de chacun des oligonucléotides et de 2,5 UI d'Ampli Taq DNA polymérase (Perkin Elmer). Le mélange est recouvert de 2 gouttes d'huile de paraffine pour limiter l'évaporation de l'échantillon. L'appareil utilisé est le "Crocodile II" d'Appligene.
Nous avons utilisé une température de dénaturation de la matrice de 94 C, une température d'hybridation de 52 C et une température d'élongation par l'enzyme à 72 C.
7) Les ligatures : Toutes les réactions de ligation sont effectuées à 37 C pendant une heure dans un volume final de 20 l en présence de 100 à 200 ng de vecteur, 0,1 à 0,5 g d'insert, 40 UI d'enzyme T4 DNA ligase (Biolabs) et un tampon de ligation (Tris- HCl 50 mM pH 7,8; MgCl2 10 mM; DTT 10 mM ; 1 mM). Le témoin négatif est constitué par la ligation du vecteur en l'absence d'insert.
8) Tranformation des bactéries : La tranformation des bactéries par urrplasmide est effectuée selon le protocole suivant :10ul du volume de ligation est utilisée pour transformer les bactéries TG1 selon la méthode la méthode de Chung (Chung et al., 1989). Après transformation les bactéries sont étalées sur un milieu LB + ampicilline et incubées 16h à 37 C.
9) Séparation et extraction des ADN: La séparation des ADN est réalisée en fonction de leur taille par électrophorèse sur gel d'agarose selon Maniatis (Maniatis et al., 1989) : gel d'agarose
La préparation des composés selon l'invention, décrite dans le schéma cidessous, implique l'ouverture nucléophile par la l-(l-naphtyl)éthylamine (5) de la 2-benzyl-l-(p-nitrobenzènesulfonyl)aziridine (4), synthétisée en une étape à partir de l'oléfine 3. Selon l'ordre de la séquence de réactions de déprotection et protection effectuée sur le dérivé 6, il est alors possible d'introduire sélectivement un groupement arylsulfonyle ou benzyle sur une des fonctions amines. Un des intérêts de cette chimie originale est de pouvoir incorporer facilement un grand nombre de substituants variés RI et R2.
Les exemples de synthèse suivants, donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention.
Synthèse de la 2-Benzyl-1-(p-nitrobenzènesulfonyl)aziridine 4.
A une solution de trifluorométhanesulfonate de cuivre (I) (500 mg ; mmole) dans 20 ml d'acétonitrile distillé, en présence de tamis moléculaire activé, sont successivement ajoutés, à 0 C sous argon, l'allylbenzène (1,60 ml ; 12 mmoles) et, par portions de 1 g sur une période de 36 heures, PhI=NS02Ph-p-N02 (4,85 g ; 12 mmoles). Le mélange hétérogène, de couleur marron puis verte, est agité à 0 C pendant 72 heures avant d'être filtré sur silice (Eluant : acétate d'éthyle) pour enlever le tamis moléculaire et les sels de cuivre. Après évaporation des solvants, le résidu huileux jaune est purifié par chromatographie sur silice (Eluant : heptane / acétate d'éthyle : 7 / 2) pour donner 1,76 g (5,53 mmoles ; d'un solide légèrement coloré.
Point de fusion : 107 C (litt : 107-108 C).
Synthèse du N1-[1-(1-naphtyl)#thyl]-N2-(4-nitrobenzènesulfonyl)-3-phényl- propane-1.2-diamine 6.
A une solution de l'aziridine 4 (956 mg ; mmoles) dans 7 ml de THF sont successivement additionnées la triéthylamine (0,020 ml ; 0,15 mmole) et la 1- (l-naphtyl)éthylamine 5 (0,970 ml ; mmoles). Après 2 jours d'agitation à température ambiante, le milieu est concentré avant d'être purifié sur colonne de
silice (Eluant : heptane/ acétate d'éthyle : 2 / 1). 1,38 g (2,82 mmoles ; du composé 6 est isolé sous la forme d'une mousse jaune.
Point de fusion : 125-126 C Analyse élémentaire : C27H27N304S- 1/3 H2O : Calculé : C, 65,44 ; 5,63 ; 8,48 ; 6,47. Trouvé : C, 65,27 ; H,5,28 ; N, 8,36 ; 6,86.
Synthèse du N2-(3,4-diméthoxybenzènesulfonyl)-N1-[1-(1-naphtyl)éthyl]-3- phénylpropane-1,2-diamine PHD 321.
Le sulfonamide 6 (435 mg ; mmole) est chauffé, à 50 C sous argon, dans une solution de thiophénol (0,270 ml ; mmoles) et de carbonate de potassium (490 mg ; mmoles) dans 10 ml d'un mélange 49/1 d'acétonitrilelDMSO. Après 6 heures de réaction, le milieu est concentré avant d'être purifié sur colonne de silice (Eluant : acétate d'éthyle / méthanol : 7 / 3) pour donner 250 mg (0,821 mmole ; de produit de déprotection.
94 mg (0,308 mmole) de ce composé en solution dans 3 ml de dichlorométhane sont mis en réaction en présence de 2 équivalents de triéthylamine (0,087 ml ; mmole) et de 1,1 équivalent de chlorure de 3,4-diméthoxybenzènesulfonyle (80 mg ; 0,34 mmole). Après 24 heures d'agitation à température ambiante, le mélange est purifié sur colonne de silice (Eluant : heptane/ acétate d'éthyle : 40/60) pour donner 140 mg (0,277 mmole ; de PHD 321 sous la forme d'une huile incolore. Celle-ci, traitée par une solution d'acide chlorhydrique gazeux dans le dichlorométhane, est transformée en solide blanc correspondant au chlorhydrate du produit attendu.
Point de fusion : 186 C Spectrométrie de masse (IC) : m/z : 505 [M+H]+ Synthèse du N2-(2-Chlorobenzyl)-Nj-jl-(1-napht ly,)éth 11-3-phénpropane-1,2- diamine PHD 307.
Le sulfonamide 6 (88 mg ; mmole) en solution dans 1,5 ml de DMF est traité à 0 C sous argon par 2 équivalents de K2CO3 (50 mg ; mmole) et 1,1 équivalent de bromure de 2-chlorobenzyle (0,026 ml ; mmole). Après 6 heures de réaction de 0 C à température ambiante, le milieu est filtré sur colonne de silice (Eluant : heptane/ acétate d'éthyle : 6/ 1) pour conduire à 81 mg (0,132 mmole ; 73%) d'un solide blanc. Ce dernier est chauffé à 50 C sous argon dans un mélange de thiophénol (3 eq. ) et de K2CO3 (4 eq. ) en solution dans 1,5 ml
d'acétonitrile/DMSO : 49/1. Après 20 heures de réaction, la chromatographie sur colonne de silice (Eluant : heptane/ acétate d'éthyle : 1 / 3) permet d'isoler 45 mg (0,105 mmole ; 80%) d'une huile incolore. Par traitement dans une solution d'HClgaz dans CH2CI2, le chlorhydrate de PHD 307 est isolé sous la forme d'une poudre blanche.
Point de fusion : 129 C Spectrométrie de masse (FAB) : m/z : 429 [M+H]+ Activité sur des cellules transfectées exprimant le récepteur sensible aux ions (Ca2+)e L'activité calcimimétique des composés a été estimée en mesurant l'accumulation d'inositols phosphates tritiés induite par 10 M de chacun des composés en présence de 2 mM de Ca2+ dans les cellules CHO(CaSR) (Ferry et al, Biochem Biophys Res Commun, 1997) .
P.f. : 74-76 C.
PRÉPARATION 3 4-amino-l-( 4-éthoxycarbonylphenylméthyl)-pipéridine Le produit obtenu par la préparation 2 est chauffé au réflux pendant 5 heures dans une solution contenant 15 ml de acétate d'éthyle et 15 ml de HCL en acétate d'éthyle (à peu près 3N). Après refroidissement, on filtre, on lave à l'acétone et on sèche le produit sous pression réduite. Le produit du titre est obtenu sous forme de chlorhydrate dihydraté par cristallisation dans une solution d'éthanol. P.f. : 290- 293.
PRÉPARATION 4 4-tert-butoxycarbonylamino-l-(4-éthoxycarbonylphenyl)-pipéridine On chauffe à 80 C pendant 55 heures 21,6 g (0,10 mole) du produit de la préparation 1 avec 9,06 g (0,01 mole) de (4-éthoxycarbonyl-1-fluoro)benzène et 14,9 g de K2C03 dans 200 ml de dimthylformamide. On filtre le K2CO3, on verse la solution dans l'eau, , on extrait à l'acétate d'éthyle et on évapore le solvant. Le brut de reaction est purifié par flash-chromatographie en éluant par un mélange cyclohéxane/acétate d'éthyle = 8:2. On obtient le produit du titre qui est cristallisé an acétate d'éthyle. P.f.=138 -140
PRÉPARATION 5 4-amino-l-(4-éthoxycarbonylphenyl)-pipéridine.
On dissout 9,74 g (0,023 mole) du produit de la préparation 4 dans 60 ml d'acétate d'éthyle et on ajoute 80 ml d'une solution 3N de HCI en acétate d'éthyle. On chauffe à reflux pendant 5 heures on évapore le solvant, on ajoute de l'acétone et on filtre.
On obtient le produit du titre qui cristallise en éthanol P f = 240-242 PRÉPARATION 6 4-tert-butoxycarbonylamino-1-{4-méthoxycarbonylphényl)-pipéridine A une suspension de 456 mg de CS2 C03 dans 2 ml de toluène anhydre on ajoute 3 mg (0,01 mmole) de Pd (OAC)2, 10 mg (0,015mmole), de BINAP 215mg (1,2 mmole) de 4-bromo-méthoxycarbonylbenzène et 240 mg de produit de la prépartaion 1 (1,2 mmole). On chauffe à 100 et après 2 jours on ajoute 2 ml de dioxane, 3 mg de Pd (OAC)2 et 10 mg de BINAP On chauffe encore pendant deux jours à 110 puis on arrête la réaction On verse dans de l'eau et on extrait à l'acétate d'éthyle Le produit est purifié par flash chromatographie en éluant par un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane P.f.:162-165.
PREPARATION 7 4-(phénylméthoxy)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-méthansulfonylamino)-l-(2,3- époxypropoxy)-benzène.
Le produit du titre a été obtenu selon la procédure décrite dans WO 96/04233 (procedure 96) PREPARATION 8 4-benzyloxy-3-méthylsulfinyl-1-[(2,3-époxypropoxy)]-benzène Le produit du titre a été obtenu suivant la procédure décrite dans US 4,396,629 PREPARATION 9 4-benzyloxy-l-[(2,3-époxypropoxy)]-benzène Le produit du titre a été obtenu suivant la procédure décrite dans WO 96/04233 (procédure 7) EXEMPLE 1 3-[l-(4-éthoxycarbonylphénylméthyl)-4-pipéridinylamino]-l-(4hydroxyphénoxy)-2-propanol la/ 3-[1-(4-éthoxycarbonylphénylméthyl)-pipéridinylaminoJ-1-(4-méthoxy- éthoxy-méthoxyphenoxy)-2-propanol On chauffe au reflux pendant 17 heures 0,86 g (0,0033 mole) de 4-(méthoxy- éthoxy-méthoxy)-I-(2,3-époxypropoxy)-benzène et 0,83 g (0,0033 mole) du produit obtenu dans la préparation 3 sous forme de base libre dans 40 ml de méthanol. On évapore le solvant sous pression réduite et on sèche le produit. On
purifie le brut de réaction par flash-chromatographie en éluant par méthanol. Le produit est cristallisé en éther isoprophylique P f : 73-75 C lb/ 3-[1-(4-éthoxycarbonylphénylméthyl)-4-pipéridinylamino]-1-(4- hydroxyphénoxy)-2-propanol On chauffe à 40 C pendant 8 heures un mélange contenant 0,7 g (0,0014 mole) du produit obtenu dans l'étape précédente et 1,1ml (0,014 mole) de CF3 COOH dans 40 ml de chlorure de méthylène. On évapore le solvant et on ajoute de l'ammoniac. On extrait à l'acétate d'éthyle, on anhydrifie et on évapore le solvant Le brut de réaction est purifié par flash-chromatographie en éluant par chlorure de méthylene/méthanol =9 :1. On obtient le composé du titre P.f 180-184 C EXEMPLE 2 3-[l-(4-éthoxycarbonyIphényl)-4-pipéridinylamino]-l-(4-hydroxyphénoxy)-2propanol 2a/ 3-[1-(4-éthoxycarbonylphényl)-pipéridinylamino]-1-(4- benzyloxyphenoxy)-2-propanol On chauffe au reflux pendant 20 heures 1,03 g (0,004 mole) du produit de la préparation 9 et 1 g (0,004 mole) du produit de la préparation 5 dans 50 ml d'éthanol. On évapore le solvant et on purifie le brut de réaction par flashchromatographie en éluant par un mélange CH2Cl2/méthanol = 9:1.
On obtient le produit du titre. P.f. 112 -114 .
2b/ 3-[1-(4-éthoxycarbonylphénylméthyl)-4-pipéridinylamino]-1-(4- hydroxyphenoxy)-2-propanol On hydrogène à 40 C à la pression ambiante pendant huit heures 1,15g (0,0023 mole) du produit de l'étape précédente dans 20 ml d'éthanol + 20 ml de THF en présence de 0,1 g de palladium sur carbone à 10 %. 150 ml d'hydrogène sont absorbés.
On filtre et on évapore le solvant. On cristallise dans de l'acétate d'éthyle. On obtient le produit du titre. P.f. 158 -161 .
EXEMPLE 3 3-[1-(4-éthoxycarbonylphényl)-4-pipéridinylamino]-1-[(4-hydroxy)-3- (méthansulphonylamino)-phénoxy]-2-propanol 3a/ 3-[1-(4-éthoxycarbonylphényl)-4-pipéridinylamino]-1-[(4-benzyloxy)-3- (méthansulphonylamino)-phénoxy]-2-propanol On mélange 1 g (0,004 mole) du produit de la préparation 5 avec 1,35 g (0,003 mole) du produit de la préparation 7 et 0,2 g de perchlorate de lithium dans 50 ml de CH3CN. On laisse sous agitation pendant 24 heures à la température ambiante, puis on chauffe à 40 pendant huit heures.
On évapore le solvant et le produit ainsi obtenu est traité à 40 pendant huit heures avec une solution d'acide chlrohydrique dans de l'acétate d'éthyle. On évapore le
solvant on traite avec une solution de NaHC03, on extrait à l'acétate d'éthyle On évapore encore le solvant et on purifie le brut de réaction par flash- chromatographie en éluant par un mélange CH2Cl2-méthanol = 9:1 . On obtient le produit du titre P.f. 130 -132 . 3b/ 3-[l-(4-éthoxycarbonylphényl)-4-pipéridinylamino]-l-[(4-hydroxy)-3- (méthansulphonylamino )-phénoxy ]-2-propanol 0,8 g (0,0013 mole) du produit de l'étape précédente sont soumis à hydrogénation en présence de 0,1g de palladium sur carbone (10%) dans 15 ml d'éthanole + 15 ml de THF. Après huit heures de réaction à 40 et à la pression ambiante, on filtre et on évapore le solvant. On purifie le brut de réaction par flash-chromatographie en éluant par un mélange CH2Cl2/méthanol = 95. 5. On obtient le produit du titre qui cristallise dans l'isopropanole P f. 140 -143 .
EXEMPLE 4 3-[l-(4-éthoxycarbonyIphényl)-4-pipéridinylamino]-l-[(4-hydroxy)-3- (méthysulphinyl)-phénoxy]-2-propanol 4a/ 3-[l-(4-éthoxycarbonylphényI)-4-pipéridinylamino]-l-[(4-benzyloxy)-3- (méthysulphinyl)-phénoxy)-2-propanol On chauffe au reflux pendant une nuit 0,8 g (0,0032 mole) du produit de la préparation 5 avec 1 g (0,0031mole) du produit de la préparation 8 dans 50 ml d'éthanole On évapore le solvant et on purifie le brut de réaction par flash- chromatographie en éluant par un mélange CH2Cl2/méthanol = 95 :5. obtient le produit du titre P.f. 135 -137 .
En revenant encore au cas N=M=7, on peut déterminer les septuples h vérifiant à la fois les deux propriétés précédentes. Par exemple pour une première composante nulle (pas de permutation circulaire de la première
colonne), on a exactement 168 septuples satisfaisant ces propriétés.
Pour le cas où de plus h1=1 (permutation circulaire d'amplitude égale à un de la deuxième colonne), on a 28 tels septuples satisfaisant aux deux propriétés (voir la table de la figure 4).
Par exemple, on démontre que les septuples suivants satisfont aux conditions énoncées : h()=(0643 25), h(2)=(051 6243), h(3) =(0 45236 1) h(4)=(0 3 2 5 4 1 6), h(5)=(0 2 6 1 5 3 4), h(6)=(01 3 4 6 5 2) ce dernier septuple étant le dernier élément de la figure 4.
Dans un autre exemple (avec M=5), si l'on souhaite obtenir un turbocode ayant une distance minimale de 42, on voit sur la table de la figure 2 que ceci implique que pour des séquences y de poids 2, la portée totale fsp(y) soit supérieure ou égale à 9 et pour des séquences de poids 4, la portée totale fsp(y) soit supérieure ou égale à 8. On remarque aussi que la condition fsp(y) #42 est toujours vérifiée pour les séquences de poids 6 ou plus.
On cherche alors à construire des entrelaceurs Z#Z* où Z et Z* sont des matrices à N lignes et 5 colonnes. Il faut donc spécifier des entrelaceurs verrou par des 5-uples h=[ho, h1, h2, h3, h4] de nombres h, compris entre 0 et N-1 (bornes incluses), telles que la portée totale fsp(y) de toute séquence simplifiée y(x) de poids 2 soit supérieure ou égale à 9 et que la portée totale fsp(y) de toute séquence simplifiée y(x) de poids 4 soit supérieure ou égale à 8 (voir figure 2).
On peut vérifier que ceci est réalisé pour toutes les séquences y(x) de poids 2, si et seulement si deux composantes h,, h, quelconques de h sont telles que leur différence modulo N est en valeur absolue supérieure strictement à 1 (ni zéro, ni -1, ni 1).
Pour vérifier la condition pour toutes les séquences de poids 4, on peut mettre en évidence quelques conditions nécessaires à remplir par les m-uples h remplissant déjà la condition pour les séquences de poids 2, et en se restreignant au cas où la première composante ho est nulle (pas de permutation circulaire de la première colonne de Z pour obtenir la première colonne de Z*).
Supposons en effet que T1, T2, ... T7 sont sept matrices circulantes de
type M x M, comprenant respectivement comme premières colonnes, pour T1 [1, -2, 1, 0, 07', pour T2:[2, -2, 0, 0, 0]\ pour T3 : [2, -1, -1, 0, 0]', pour T4 : [1, -1, -1, 1, 0]', pour T5 : [1, 1, -2, 0, 0]', pour T6.- [1, 0, -2, 1, 07', pour T7 : [1, -2, 0, 1, 0] '.
Une première condition nécessaire est que pour i=1 à 7, le reste modulo N de hT, n'ait pas de composante égale à 0,1 ou-1.
En introduisant une matrice circulante 5 x 5 T8 de première colonne [1, 1, - 1, -1, 0]', une seconde condition nécessaire est que le reste modulo N de hT8 n'ait pas de composante égale à 1 ou-1.
En introduisant une matrice circulante 5 x 5 T9 de première colonne [1, -1, 1, -1, 0]', une troisième condition nécessaire est que le reste modulo N de hTg n'ait pas de composante égale à 0 ou 1.
On vérifie alors que pour N=26, ces conditions (nécessaires) sont également suffisantes et que pour N égal ou inférieur à 25 ces conditions ne sont jamais satisfaites.
Pour N=26, il existe 120 quintuples satisfaisant les conditions énoncées.
Ces quintuples sont tous les multiples non nuls modulo 26 des 10 quintuples suivants : 0 2 6 22 8 0 2 8 20 16 0 2 10 16 12 0 2 10 22 6 0 2 12 8 20 0 2 16 12 18 0 2 18 14 6 0 2 20 6 22 0 2 22 6 18 0 2 22 14 10 On a explicité dans les pages précédentes une méthode de construction d'entrelaceurs microscopiques satisfaisant des conditions nécessaires permettant à la distance minimale du turbocode généré par l'entrelaceur macroscopique associé d'être supérieure à une valeur prédéterminée.
Selon une mise en #uvre particulière, les sous-colonnes d'au moins deux colonnes de la matrice S* sont produites par des entrelaceurs verrou différents.
Selon une mise en #uvre plus particulière, les m entrelaceurs verrou utilisés pour entrelacer les sous-colonnes de chaque colonne de la matrice S* sont différents.
Préférentiellement, le procédé tel qu'exposé ci-dessus comporte également une étape de modification de l'ordre d'apparition des colonnes de S*.
L'invention vise sous un second aspect un procédé de permutation des