INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
La boite est ensuite placée dans une étuve à 37 C. Le test est dit positif lorsque les colonies virent au bleu sur la membrane au bout de 12 heures.
EXEMPLE 1 : D'UN VECTEUR PERMETTANT L'EXPRESSION D'UNE PROTEINE DE FUSION ENTRE LA PARTIE CENTRALE DE LA PARKINE ET LE REPRESSEUR BACTERIEN LEXA.
Le criblage d'une banque utilisant le système double hybride nécessite que la région centrale de la Parkine soit fusionnée à une protéine liant l'ADN comme le répresseur bactérien LexA. L'expression de cette protéine de fusion est réalisée grâce au vecteur pLex9 (cf. matériels et méthodes), dans lequel a été introduite, dans le même cadre de lecture que la séquence correspondant à la protéine LexA, la séquence codant pour la région centrale de la Parkine figurant dans la séquence présentée en SEQ ID N 3 ou 4.
Le fragment d'ADN de 468 pdb correspondant aux 156 acides aminés de la région centrale de la Parkine qui commence à l'acide aminé 135 a été obtenu par PCR à partir des oligonucléotides (SEQ ID N 5 et N 6) qui ont également permis d'introduire le site EcoRI à l'extrémité 5' et un codon stop et un site BamHl à l'extrémité 3'. Le fragment de PCR a été introduit entre les sites EcoRI et BamHI du multisite de clonage du plasmide pLex9 en aval de la séquence codant pour la protéine LexA pour donner le vecteur pLex9-Parkine (135-290) (Fig.l).
La construction a été vérifiée par séquençage de l'ADN. Cette vérification a permis de montrer que ce fragment ne présentait pas de mutations générées au cours de la réaction de PCR et qu'il était fusionné dans la même phase ouverte de lecture que celle du fragment correspondant à LexA.
EXEMPLE 2 : CRIBLAGE D'UNE BANQUE DE FUSION DE LYMPHOCYTE.
Nous avons utilisé la méthode du Double-Hybride (Fields et Song, 1989).
Le criblage d'une banque de fusion permet d'identifier des clones produisant des protéines fusionnées au domaine transactivateur de GAL4, pouvant interagir avec la protéine d'intérêt décrite dans l'exemple 1 (région centrale de la parkine). Cette interaction permet de reconstituer un transactivateur qui va alors être capable d'induire l'expression des gènes rapporteurs His3 et LacZ dans la souche L40.
Pour effectuer ce criblage nous avons choisi une banque de fusion réalisée à partir d'ADNc provenant de lymphocytes humains périphériques fournie par Richard Benarous (Peytavi et al., 1999). Des levures ont été transformées par la banque de lymphocytes et des clones positifs ont été sélectionnés comme décrit ci-après.
Lors du criblage il est nécessaire de préserver la probabilité que chaque plasmide indépendant de la banque de fusion soit présent dans au moins une levure en même temps que le plasmide pLex9-Parkine (135-290). Pour préserver cette probabilité il est important d'avoir une bonne efficacité de transformation de la levure. Pour cela nous avons choisi un protocole de transformation de la levure
protecteurs identiques ou différents, sauf celle nécessaire à la condensation avec un autre dibloc qui est activée par un groupe partant, - l'un des deux blocs est le bloc terminal, où les fonctions hydroxyles libres de chaque monosaccharide sont substituées par un ou plusieurs groupes protecteurs identiques ou différents, sauf celle nécessaire à la condensation avec un autre dibloc, et éventuellement celle substituée par un groupe de liaison pour la fixation de l'oligomannoside sur un support, b) à condenser lesdits diblocs, puis à déproteger l'oligomannoside ainsi préparé.
Un exemple de dimannosides Mana(1-2)Man pour la mise en #uvre du procédé ci-dessus répond à la formule (IV) suivante : dans laquelle : - R est un groupe protecteur permanent. On entend par groupe protecteur permanent, un groupe protecteur qui est introduit en début de synthèse et retirer à la fin de la synthèse de l'oligomannoside. A titre d'exemple d'un tel groupe protecteur permanent, on peut citer un groupe benzyle.
- R1 est un groupe protecteur temporaire. On entend par groupe protecteur temporaire, un groupe protecteur qui est enlevé pour permettre la condensation.
A titre d'exemple d'un tel groupe protecteur temporaire, on peut citer le groupe acétate.
- R2 est : dans le cas d'un bloc intermédiaire, un groupe partant et dans ce cas le bloc peut être associé au reste du polymère en a ou ss; à titre d'exemple d'un tel groupe partant, on peut citer -O-C (NH)-CCl3 ou PhS, dans le cas d'un bloc terminal, un groupe choisi parmi un groupe alkyle, benzyle, ou encore un connecteur, en a ou ss.
Un exemple de dimannosides Manss(1-2)Man pour la mise en #uvre du procédé ci-dessus répond à la formule (V) suivante : dans laquelle : - Ri est un groupe protecteur temporaire ; titre d'exemple d'un tel groupe protecteur temporaire, on peut citer un groupe terbutyl diméthyl silyl - R2 est : dans le cas d'un bloc intermédiaire, un groupe partant et dans ce cas le bloc peut être associé au reste du polymère en [alpha] ou P; à titre d'exemple d'un tel groupe partant, on peut citer SPh ou SOPh; dans le cas d'un bloc terminal, un groupe choisi parmi un groupe alkyle, benzyle, ou encore un connecteur, en a ou ss.
Un exemple de dimannosides Mana(1-3)Man pour la mise en oeuvre du procédé ci-dessus répond à la formule (VI) suivante :
dans laquelle : - R est un groupe protecteur permanent ; à titre d'exemple d'un tel groupe protecteur permanent, on peut citer le groupe benzyle, - R1 est un groupe protecteur temporaire ; à titre d'exemple d'un tel groupe protecteur, on peut citer le groupe acétate, - R2 est : dans le cas d'un bloc intermédiaire, un groupe partant et dans ce cas le bloc peut être associé au reste du polymère en a; à titre d'exemple d'un tel groupe partant, on peut citer un groupe thiophényle (SPh), . dans le cas d'un bloc terminal, un groupe choisi parmi un groupe alkyle, benzyle, ou encore un connecteur, en a ou ss.
Les dimannosides ci-dessus peuvent être utilisés pour la préparation de tetramannosides de l'invention.
Le tétramanoside D-Man ss(1-2) D-Man (1-2) DMan ss(1-2) D-Man de formule (I), peut être préparé à partir de deux blocs Manss(1-2) de formule (V), dont l'un est un dibloc intermédiaire dans lequel R2 est un groupe partant, par exemple R2 = -SOPh, formant une liaison ss, et l'autre un dibloc terminal dans lequel R2 par exemple un SPh.
Le tétramanoside D-Mana(l-2)D-Mana(l-2)D- Mana(1-2)D-Man, de formule (II) peut être préparé à partir de blocs Mana(1-2)Man de formule (IV), dont l'un est un
dibloc intermédiaire dans lequel R2 est un groupe partant, par exemple R2 représente un groupe -C(NH)-CC13, et l'autre un dibloc terminal dans lequel R2 est-SPh.
Le tétramanoside D-Manoc(1-3) D-ManOC(1-2) D- Mana(1-2) D-Mana(1-2), de formule (III) peut être préparé à partir d'un dibloc Mana(1-3)Man de formule (VI) et d'un dibloc Mana(l-2)Man de formule (IV), le dibloc intermédiaire est Mana(l-3)Man de formule (VI) dans lequel R2 est un groupe partant, par exemple R2 est-SPh, et le dibloc terminal est Mana(1-2)Man dans lequel R2 représente le groupe R défini dans la formule (III).
Comme indiqué précédemment, les oligomannosides de synthèse de l'invention sont utiles pour la détection in vitro sur un échantillon d'un patient de la présence d'une infection par un organisme infectieux ou pathogène, notamment une levure, un champignon, un virus, une bactérie dont l'enveloppe cellulaire contient des oligomannosides. Un tel procédé consiste à mettre en contact au moins un oligomannoside de synthèse défini précédemment avantageusement préalablement fixé sur un support solide avec un échantillon biologique susceptible de contenir des anticorps dirigés contre l'organisme infectieux ou pathogène, puis la détection par tout moyen approprié d'un complexe antigène-anticorps. L'invention concerne plus particulièrement le diagnostic d'un infection par de C. albicans et de S. cerevisiae.
Ainsi, les inventeurs ont mis en évidence que les tetramannosides D-Manp(1-2)D-Manp(1-2)D-Manp(1-2)D-Man de formule (I) et D-Manoc ( 1-2 ) D-Man a(l-2)D-Mana(l-2)D-Man, de formule (II) permettent une détection spécifique d'une infection par C. albicans, donc le diagnostic des candidoses.
De même, les inventeurs ont mis en évidence que le tetramannoside D-Man oye(1-3) D-Man oc ( 1-2 ) D-Man a, ( 1-2 )
Spectre de masse : m/z 992. 6 (M+NH4)+.
Analyse pour C6oH62010S (975.218) : calculée C :73.89 H :6.408 trouvée C :74.15 4) Phényl 2-O-(2-0-(2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-aD-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-0-benzyl-a-D-mannopyranosyl)- 3,4,6-tri-0-benzyl-a-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl- 1-thio-a-D-mannopyranoside (17).
Un mélange de 16 (200 mg, 187 mol, 1 éq), 15 (364 mg, 374 mol, 2 éq), de 600 mg de tamis moléculaire 4 À dans 6 mL de dichlorométhane anhydre est agité durant 30 mn sous atmosphère d'argon et refroidi à -10 C. Puis 71 L (3 éq) d'éthérate de trifluorure de bore sont additionnés.
Après 40 mn à -10 C, l'ensemble est neutralisé par une solution d'hydrogénocarbonate de sodium. Après une filtration sur un lit de célite, la phase organique est lavée par une solution de saumure, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée et concentrée sous vide. Le résidu est chromatographié (élution:cyclohexane/acétate d'éthyle=6/1) et fournit 211 mg (Rdt=60%) d'une huile incolore. L'analyse par 1H-R.M.N montre la présence de deux produits, l'un de stéréochimie a au niveau de la liaison nouvellement créée et l'autre ss Ceux-ci sont malheureusement non séparables par chromatographie sur gel de silice. Le mélange est alors dissous dans un mélange toluène/méthanol et du sodium (cat. ) y est ajouté. Après 15 mn, la solution est neutralisée par de la résine amberlite IR 120 (H+), filtrée et évaporée sous vide. Le résidu est chromatographié (élution:cyclohexane/acétate d'éthyle=5/1) et fournit le produit 17 (153 mg, 71%) Caractéristiques de 17[a]D +48.7 (c 0.36, chloroforme) 1H-R.M.N. (400MHz, CDC13) . # 7.51-7.23m(, 60H, arom.),5.83 (d, 1H, J 1-2=1.4Hz, H-1A), 5. 35 (d, 1H, J 1- 2=1.4Hz, H-1B ou H-1C), 5. 3 (d, 1H, J 1-2=1.6Hz, H-1B ou H- 1C), 5. 21 (d, 1H, J 1-2=1.5Hz, H-1D), 4. 91 (d, 1H, J gem=10.7Hz, CHPh), 4.9 (d, 1H, J gem=10.9Hz, CHPh), 4.89 (d, 1H, J gem=10.6Hz, CHPh), 4.84 (d, 1H, J gem=10.8Hz, CHPh), 4. 71 (2d, 2H, J gem=12. 2Hz, 2 CHPh), 4. 69 (d, 1H, J gem=11.3Hz, CHPh), 4.67 (d, 1H, J gem=11.3Hz, CHPh), 4.65 (s, 2H, CH2Ph) , 4.64 (d, 1H, J gem=11.3Hz, CHPh), 4.61 (d, 1H, J gem=10. 9Hz, CHPh), 4. 59 (d, 1H, J gem=12.3Hz, CHPh),
4.56 (3d, 3H, 3 CHPh), 4.54 (d, 1H, J gem=12.2Hz, CHPh), 4. 53 (d, 1H, J gem=11.3Hz, CHPh), 4.51 (d, 1H, J gem=10.8Hz, CHPh), 4. 49 (d, 1H, J gem=11.9Hz, CHPh), 4.47 (d, 1H, J gem=12.2Hz, CHPh), 4.46 (d, 1H, J gem=12.8Hz, CHPh), 4. 36 (d, 1H, J gem=11.9Hz, CHPh), 4. 36-4.34 (m, 2H, H-2A et H-5A, B, C ou D), 4. 24 (d, 1H, J gem=12.3Hz, CHPh), 4.21 (m, 1H, H-2D), 4.19 (dd, 1H, J 2-1=1.6Hz et J 2- 3=2.4Hz, H-2B ou H-2C), 4. 17 (dd, 1H, J 2-1=1.4Hz et J 2- 3=2.4Hz, H-2B ou H-2C), 4. 04-3.95 (m, 6H, H-3D, H-3B ou H- 3C, H-4A, B, C ou D, 3*H-5A, B, C u D) , 3 .97-3 .88 (m, 4H, H-3A, H-3B ou H-3C et 2*H-4A, B, C ou D), 3. 83-3.56 (m, 5H, H-4A, B, C ou D, H-6A, H-6B, H-6C et H-6D) , 2.47 (d, 1H, J OH-2=2. 25Hz, OH).
13C R. M.N. (100 MHz) : # 138. 47*2, 138. 44, 138. 4*2, 138. 32*2, 138. 29, 138. 2, 138. 05, 138,137.9, 134. 2 (13 C arom. ), 128. 8-127.2 (60 CH arom), 101. 4 (C-1B ou C- 1C, lJcH=171 . 7Hz ou lJcH=170 . 9Hz ) , 101 (C-1B ou C-1C et C- 1D, iJcH=171. 7Hz ou 1J'ch=170.9Hz) , 87.1 (C-1A, iJcH=169.1Hz), 80,79.6, 79. 4, 79 (4*C-3), 77. 3 (C-2A), 75. 5 (C-2B ou C- 2C), 75. 1 (CH2Ph), 75. 07 (C-2B ou C-2C), 74. 94 (CH2Ph), 74. 85*2, 74. 77, 72 (4*C-4), 73. 26 (CH2Ph), 73. 18 (CH2Ph), 73. 1 (CH2Ph), 72. 8 (CH2Ph), 72. 6, 72. 26, 72. 22, 71. 5 (4*C- 5), 72.3 (CH2Ph), 72 (CH2Ph), 71.8 (CH2Ph), 69.4, 69. 2, 68. 9, 68. 7 (4*C-6), 68.4 (C-2D).
Spectre de masse : m/z 1861. 9 (M+Na)+.
Analyse pour C114H118O20S (1840.258) calculée C :74.4 H :6.463 trouvée C :74.3 5) 8-méthoxycarbonyloctyl 2-0-(2-0-(2-0-(3,4,6- tri-O-benzyl-a-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-0-benzyl-a-D- mannopyranosyl)-3,4,6-tri-0-benzyl-a-D-mannopyranosyl)- 3,4,6-tri-0-benzyl-a-D-mannopyranoside (18a) et
8-méthoxycarbonyloctyl 2-0-(2-0-(2-0-(3,4,6tri-0-benzyl-a-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-0-benzyl-a-Dmannopyranosyl)-3,4,6-tri-0-benzyl-a-D-mannopyranosyl)- 3,4,6-tri-0-benzyl-5-D-mannopyranoside (18b).
A partir de 268 mg (146 mol) du composé 17, les deux diastéréomères 18a a-O-connecteur (101 mg, 36%) et 18b P-0-connecteur (100 mg, 36%) sont obtenus après une chromatographie sur gel de silice (élution : cyclohexane acétate d'éthyle=4/1) dans un rapport a/p=l/l.
Caractéristique de 18a [alpha]-O-connecteur:[[alpha]]D +35 (c 0. 2, chloroforme) 1H-R.M.N. (400MHz, CDC13) : # 7. 36-7.23 (m, 55H, arom. ), 5. 3 (d, 1H, J 1-2=1.2Hz, H-1B ou H-1C), 5. 27 (d, 1H, J 1-2=1. 6Hz, H-1B ou H-1C), 5.18 (d, 1H, J 1- 2=1.4Hz, H-1D), 4. 99 (d, 1H, J 1-2=1.4Hz, H-lA) , 4. 89 (2d, 2H, J gem=10.9Hz, 2 CHPh), 4.86 (d, 1H, J gem=10.9Hz, CHPh), 4. 82 (d, 1H, J gem=10.5Hz, CHPh), 4. 72 (2d, 2H, 2 CHPh), 4.67 (d, 1H, J gem=12.2Hz, CHPh) , 4.63-4.58 (m, 8H, 8 CHPh), 4. 56 (d, 1H, J gem=12.3Hz, CHPh), 4.55 (d, 1H, J gem=10. 9Hz, CHPh), 4. 54 (d, 1H, J gem=10.9Hz, CHPh), 4. 49
(d, 1H, J gem=10.5Hz, CHPh), 4.48 (d, 1H, J gem=11.5Hz, CHPh), 4. 47 (d, 1H, J gem=11.2Hz, CHPh), 4. 4 (d, 1H, J gem=12. 2Hz, CHPh), 4. 35 (d, 1H, J gem=11.5Hz, CHPh), 4. 21 (d, 1H, J gem=12.3Hz, CHPh), 4. 2-4.19 (m, 1H, H-2D), 4. 185 (dd, 1H, J 2-1=1.6Hz et J 2-3=2. 5Hz, H-2B ou H-2C), 4. 15 (dd, 1H, J 2-1=1.2Hz et J 2-3=2.lHz, H-2B ou H-2C), 4. 03 (dd, 1H, J 2-1=1.4Hz et J 2-3=2.5Hz, H-2A), 4. 01-3.89 (m, 9H, 4*H-3,3*H-5A, B, C ou D, 2*H-4A, B, C ou D), 3. 84-3.72 (m, 5H, 2*H-4A, B, C ou D, 1*H-5A, B, C ou D, 2*H-6A, B, C ou D), 3. 71 (s, 3H, -C:O-OCH3), 3. 67-3.51 (m, 2H, 2*H-6A, B, C ou D), 3. 60 (dt, 1H, J CH-CH2=6. 8Hz et J gem=9.5Hz, - 0-CH-CH2-), 3. 28 (dt, 1H, J CH-CH2=6.6Hz et J gem=9.5Hz, - 0-CH-CH2-), 2. 44 (br, 1H, OH), 2. 34 (t, 2H, J 3-2=7.6Hz, CH2C:O-OCH3), 1. 69-1.62 (m, 2H, -CH2-), 1. 55-1.48 (m, 2H, CH2-), 1. 37-1.27 (m, 8H, -(CH2)4-).
13C R. M.N. (100 MHz) : 8 174.2 (-C:O-OCH3), 138. 6, 138. 55, 138. 5*4, 138. 44, 138. 36*2, 138. 3, 138. 1, 138 (12 C arom.), 128. 4-127.26 (55 CH arom), 101. 1 (C-1B ou C- 1C, lJcH=171.7Hz ou 1JCH=172.9Hz), 100. 9 (C-1B ou C-1C et C- 1D, 1JCH=171.7Hz ou 'JCH=172. 9Hz) , 98.7 (C-1A, 1JCH=168. 5Hz) , 80,79.4*2, 79. 1 (4*C-3), 75.8 (C-2A), 75. 6 (C-2B ou C-2C), 75.13 (C-2B ou C-2C), 75.1 (2*CH2Ph), 74.96 (CH2Ph), 73.9*2, 74.8, 74.3 (4*C-4), 73.3 (CH2Ph), 73.2 (CH2Ph), 73.18 (2*CH2Ph), 72.33 (2*CH2Ph), 72.3, 72,71.76, 71.73 (4*C-5), 72 (CH2Ph), 71. 76 (CH2Ph), 71. 73 (CH2Ph), 69. 6, 69. 5, 63. 35, 68. 8 (4*C-6), 68.5 (C-2D), 67. 65 (-O-CH2-), 69. 8 (CH2Ph), 51.4 (-C:O-OCH3), 34 (-CH2-C:0-0-CH3), 29. 4, 29. 2, 29. 1, 29,26, 24. 9 (-CH2-) Spectre de masse : m/z 1934. 8 (M+NH4)+.
Analyse pour C118H132O23 (1918.35) : calculée C :73.88 H :6.93 trouvée C :73.76
Caractéristique de 18b J3-0-connecteur [a] d +2 (c 0. 2, chloroforme) 1H-R.M.N. (400MHz, CDC13) : # 7. 38-7.25 (m, 55H, arom.), 5. 39 (d, 1H, J 1-2=1.5Hz, H-1B ou H-1C), 5. 34 (d, 1H, J 1-2=1.5Hz, H-1B ou H-1C), 5. 23 (d, 1H, J 1- 2=1.45Hz, H-1D), 4.9 (d, H, J gem=10.6Hz, CHPh), 4.89 (d, 1H, J gem=10.9Hz, CHPh), 4. 87 (d, 1H, J gem=10.6Hz, CHPh), 4. 82 (d, H, J gem=12.3Hz, CHPh), 4. 81 (d, 1H, J gem=10.1Hz, CHPh), 4. 79 (d, 1H, J gem=11.5Hz, CHPh), 4.69 (d, 1H, J gem=12.2Hz, CHPh), 4. 68-4.55 (m, 11H, 11 CHPh), 4. 54 (d, 1H, J gem=11.7Hz, CHPh), 4. 52 (d, 1H, J gem=10.6Hz, CHPh), 4. 51 (d, 1H, J gem=11.5Hz, CHPh), 4. 48 (d, 1H, J gem=10.1Hz, CHPh), 4. 41-4.38 (m, 1H, H-5B ou H-5C), 4. 38 (d, 1H, J gem=12.2Hz, CHPh), 4. 3 (s, 1H, H-1A), 4. 27 (d, 1H, J gem=12. 4Hz, CHPh), 4. 25-4.24 (m, 2H, H-2B et H-2C), 4. 2-4.19 (m, 1H, H-2D), 4. 13 (d, 1H, J 2-3=2.3Hz, H-2A), 4. 09 (dd, 1H, J 3-2=2.8Hz et J 3-4=9.6Hz, H-3B ou H-3C), 4. 05 (dd, 1H, J 3-2=2.8Hz et J 3-4=9.1Hz, H-3B ou H-3C), 4.047-3.88 (m, 7H, H-3D, 3*H-4B, B ou D, 3*H-5B, C ou D) , 3. 92-3.89 (m, 1H, -O-CH-CH2-), 3. 8-3.5 (m, 8H, H-4A, 4*H- 6A, B, C et D, -C:O-OCH3), 3. 48 (dd, 1H, J 3-2=2.5Hz et J 3-4=9.4Hz, H-3A), 3. 44-3.39 (m, 2H, H-5A et -O-CH-CH2-), 2. 44 (br, 1H, OH), 2. 34 (t, 2H, J 3-2=7.6Hz, -CH2C:0-OCH3), 1. 67-1.57 (m, 4H, -(CH2)2-), 1. 39-1.28 (m, 8H, -(CH2)4-).
Vojtek, AB. et al., (1993). Mammalian Ras interacts directly with the serine/threonine kinase Raf. Cell. 74, 205-214.
TRAITEMENT DE SURFACE DE MATERIAU PLASTIQUE AVEC UNE COMPOSITION A FONCTIONS REACTIVES POLYMERISABLE ET/OU RETICULABLE.
Le domaine de l'invention est celui du traitement de surface des matériaux plastiques à base de compositions silicones réticulables et/ou polymérisables sous irradiation, en particulier sous irradiation UV et/ou par faisceau d'électrons. Plus précisément, l'invention concerne la surface de matériau plastique traitée en vue de former un revêtement silicone tel qu'une encre, un revêtement anti-adhérent, un revêtement adhérent ou un vernis.
Les matériaux plastiques sont de plus en plus utilisés comme emballages tels que des récipients, notamment des étuis, des bouteilles et pochettes. Ces matériaux plastiques, peuvent être transparents, translucides, colorés ou opaques et sont généralement à base de polyéthylène, de polypropylène, de polystyrène et/ou de polyester.
La mise au point de traitement de surface pour revêtir les matériaux plastiques est complexe et nécessite des qualités particulières d'adhérance, de solidité, de souplesse, de résistance à la rayure, de résistance à la torsion, de résistance à l'eau et de résistance aux tâches.
A ce jour toutefois, les technologies, notamment celles de séchage thermique de. systèmes souvent à base de produits véhiculés dans des solvants, ne sont pas adaptées pour traiter efficacement les surfaces plastiques et conserver, notamment au cours du temps et de leur manipulation, les qualités qui lui sont nécessaires.
La présente invention propose de pallier aux carences existantes dans le domaine du traitement de surface des matériaux plastiques. L'un des objectifs essentiels de la présente invention est donc de fournir un nouveau procédé de traitement de surface de matériaux plastiques avec une composition silicone réticulable et/ou polymérisable par voie cationique ou par voie cationique et radicalaire qui réponde à ces attentes.
La présente invention concerne un nouveau procédé de traitement de surface de matériau plastique en vue de former un revêtement comprenant les étapes suivantes: (1) application sur au moins l'une des surfaces du matériau plastique d'une composition avec fonctions réactives polymérisables et/ou réticulables, par voie cationique ou par voie cationique et radicalaire comprenant : - 1 à 99 % en poids, et de préférence 1 à 60% en poids, d'au moins une matrice silicone A polymérisable et/ou au moins partiellement polymérisée,
comprenant des (co)monomères, des (co)oligomères et/ou des (co)polymères choisis parmi ceux ayant des fonctions réactives oxétanes (frA).
- 99 à 1 % en poids, et de préférence 99 à 40% en poids, d'au moins une matrice B polymérisable et/ou au moins partiellement polymérisée, comprenant des (co)monomères, des (co)oligomères et/ou des (co)polymères choisis parmi ceux ayant des fonctions réactives (frB) époxy ([alpha]1) et/ou acrylate ([alpha]2) et/ou alcényl-éther ([alpha]3) et/ou hydroxy (a4), - une quantité efficace d'au moins un système amorceur C cationique ou cationique et radicalaire, - éventuellement au moins un sensibilisateur D, - et éventuellement au moins un pigment E; (2) et polymérisation et/ou réticulation de la surface traitée par son exposition sous une source d'irradiation et/ou sous faisceau (x) Ce nouveau type de traitement confère aux matériaux plastiques, et plus particulièrement le polypropylène, des qualités de surface adéquates en ce qui concerne l'adhérence, la solidité, la souplesse, la résistance à la rayure, la résistance à la torsion, la résistance à l'eau, la résistance aux tâches ; de retrait volumique et, pour notamment les revêtements transparents obtenus, l'absence de jaunissement.
En général, l'exposition sous une source d'irradiation est réalisée sous rayonnement U.V. Plus particulièrement, on utilise un rayonnement U.V. de longueur d'onde de l'ordre de 200 à 500 nm.
De préférence, la matrice A avec fonctions réactives oxétanes (frA) utilisée au sein de la composition selon le procédé de l'invention est à base de (co)monomères, de (co)oligomères et/ou de (co)polymères de nature silicone très variées. A ce sujet, conviennent en particulier les (co)monomères, les (co)oligomères et/ou les (co)polymères d'au moins une des espèces polyorganosiloxanes suivantes A1) constitués de motifs de formule (II) et terminés par des motifs de formule (III) ou cycliques constitués de motifs de formule (II) représentées ci-dessous :
dans lesquelles : les symboles R6et R7, semblables ou différents, représentent : un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par au moins un halogène, de préférence le fluor, les radicaux alkyle étant de préférence méthyle, éthyle, propyle, octyle et 3,3,3-trifluoropropyle, un radical cycloalkyle contenant entre 5 et 8 atomes de carbone cycliques, éventuellement substitué, un radical aryle contenant entre 6 et 12 atomes de carbone pouvant être substitué, de préférence phényle ou dichlorophényle, un radical aralkyle ayant une partie alkyle contenant entre 5 et 14 atomes de carbone et une partie aryle contenant entre 6 et 12 atomes de carbone, substituée éventuellement sur la partie aryle par des halogènes, des alkyles et/ou des alkoxyles contenant 1 à 3 atomes de carbone, - les symboles Z, semblables ou différents, représentent : un groupement R6et/ou R7, un radical hydrogène, et/ou un groupement fonctionnel oxétane réticulable relié au silicium du polyorganosiloxane par l'intermédiaire d'un radical divalent contenant de 2 à 20 atomes de carbone et pouvant contenir au moins un hétéroatome, de préférence l'oxygène, celui-ci pouvant être directement lié au silicium en formant une liaison =Si-OC=. avec l'un au moins des symboles Z représentant un groupement oxétane fonctionnel réticulable.
Selon une variante avantageuse de l'invention, les polyorganosiloxanes A1 utilisés comportent de 1 à 10 groupements organofonctionnels par chaîne macromoléculaire.
Ces polyorganosiloxanes linéaires peuvent être des huiles de viscosité dynamique à 25 C, de l'ordre de 10 à 10 000 mPa.s à 25 C, généralement de l'ordre de 20 à 5 000 mPa.s à 25 C et, plus préférentiellement encore, de 20 à 600 mPa.s à 25 C, ou des gommes présentant une masse moléculaire de l'ordre de 1 000 000.
Lorsqu'il s'agit de polyorganosiloxanes cycliques, ceux-ci sont constitués de motifs (II) qui peuvent être, par exemple, du type dialkylsiloxy ou alkylarylsiloxy. Ces polyorganosiloxanes cycliques présentent une viscosité de l'ordre de 1 à 5 000 mPa.s.
Immun. 60 : 3845-3851) généré par notre équipe (Dr.
Poulain). Cet anticorps détecte des oligomannnosides circulants dans les sérums d'animaux et de patients infectés par C. albicans.
L'anticorps AF1 généré par A. Cassone (De Bernardis, F. et al., 1993, J. Clin. Microbiol. 31 : 3142- 3146 ; De Bernardis, F. et al. 1994, Infect. Immun. 62 : 509-519 ; Girmenia, C. et al., 1997, J. Clin. Microbiol.
35 : 903-906 ; Torosantucci, A. et al., 1990, J. Gen.
Microbiol. 136 : 2155-2263). Cet anticorps protège les rates dans des modèles expérimentaux de candidose vaginale.
Les anticorps 10G et B6.1 générés par J.
Cutler (Li, R. et al., 1991, J. Gen. Microbiol. 137 :455- 464 ; Li, R. et al., 1993, J. Biol . Chem. 268 : 18293-8 ; Kanbe, T. et al., 1994, Infect. Immun. 62 : 1662-8 ; Han, Y. et al., 1995, Infect. Immun. 63 : 2714-9 ; Han, Y. et al., 1997, J. Infect. Dis. 175 : 1169- 75 ; Y. et al., 1997, Infect. Immun. 65 : 4100-7 ; Han, Y. et al., 1998, Infect. Immun. 66 : 5771-6 ; Zhang, M. X. et al., 1998, Infect. Immun. 66 : 6027-9). Ces anticorps réagissent contre des adhésines de C. albicans et protègent les souris dans des modèles expérimentaux de candidose disséminée.
A titre de témoin nous avons utilisé un anticorps monoclonal dénommé CA1, produit par SanofiDiagnostic Pasteur et qui reconnaît des séquences (X-1,2 mannose (Jacquinot, P. M. et al., 1998, FEMS Microbiol.
Lett. 169 : 131-8 ; Poulain, D. et al. 1991, Mycoses 34 : 221-226 ; Trinel, P.A., 1992, Infect. Immun. 60 : 3845- 3851) .