INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
14, s'évasant à l'opposé de l'embout 10. Cette dernière terminée par une deuxième portion cylindrique 16, de plus grand diamètre, qui définit, avec la portion cylindrique faible diamètre du tronçon suivant, un épaulement 18, dont la surface est sensiblement orthogonale à l'axe principal A cordon 6. Le socle 4 est pourvu, au voisinage du cordon 6, pointes 20, i.nées à pénétrer dans le contenant autour duquel le dispositif 2 doit être rapporté. Un fourreau dont les parois extérieures 24 sont cylindriques, s'étend partir du socle 4, à l'opposé des pointes 20. Les parois intérieures ce fourreau 22 comprennent une portion principale cylindrique 26, ou fût, terminée à l'opposé socle n_, une portion d'extrémité 28, définissant. épaulement radial 30. La portion principale 26 est prolongée, en direction du socle 4, par un épaulement périphérique rentrant 31, puis par une portion tronconique 32, qui se rétrécit en direction du socle 4. Cette dernière est terminée par un étranglement 34 qui définit orifice traversant 36, permettant le déplace ment du cordon 6 par rapport au socle 4, perpendiculairement au plan de dernier. Le dispositif de détection 2 comprend également une bague 38, destinée à être 'Logée partiellement dans le fourreau 22. Cette bague, qui possède une paroi extérieure cylindrique comprend une paroi intérieure qui comporte un tronçon cylindrique 40 de grand diamètre, opposé au socle 4, et un tronçon cylindrique 42 de petit diamètre, adjacent à ce socle. Les tronçons 40, 42 sont raccordés aux moyens d'une rampe continue 44, formant un tronc de cône s'évasant à l'opposé du socle 4. La face avant 46 de la bague 38, tournée vers le socle 4, permet la retenue d'un organe de blocage du disposi tif, comme cela sera décrit plus loin. Cet organe de blocage, qui est illustré à plus grande échelle à la figure 2 et se trouve affecté de la référence 48 est creux et possède une forme globalement cylindrique. comprend une partie axiale médiane 50, à partir de laquelle s'étendent, en direction du socle 4, plusieurs dents 52
définissant une ouverture centrale 53 de passage sélectif cordon . Chaque dent 52, qui s'étend axialement, est pourvue à sa périphérie extérieure, d'un chanfrein d'extrémité 54 dont le pro.-' est à peu près parallèle à celui de la port' tronconique 32. Par ' -leurs, la périphérie intérieure de chaque dent munie d'une rampe d'extrémité 56, de sorte que les dimensions transversales de l'ouverture formée par les dents 52 augmen tent en direction du socle 4. Les dents présentent également à l'opposé de chaque rampe 56, un épaulement 58 destiné a coopérer avec ceux 18 du cordon, comme cela sera décrit dans ce qui suit. La partie médiane 50 de l'élément de blocage 48 est prof . ' à l'opposé des dents 52, par des doigts 60, dont certains sont munis, sur leur paroi extérieure d'ergots faisant saillie radialement. Chaque ergot comporte une rampe 64 s'évasant à l'opposé de la partie médiane 50 puis une surface intermédiaire 66 de dimension transversale constante terminée par un épaulement radial rentrant 68. Le dispositif de détection 2 comprend enfin un couvercle 70, pourvu d'une ouverture centrale 72 de passage du cordon 6. Cette ouverture peut être obturée, le cas échéant, par un opercule amovible non représenté. Ce couvercle est destiné à fermer le volume intérieur du fourreau, à l'opposé du socle 4, par fixation sur les parois en regard de cette chambre, par tous moyens appropriés, notamment par encliquetage élastique, soudure ou tout autre moyen. Le fonctionnement du dispositif conforme à l'invention va être décrit dans ce qui suit. Il s'agit tout d'abord, après avoir enfilé 1 e cordon dans un orifice du contenant, de faire pénétrer ce cordon 6 dans le volume intérieur du fourreau 22. A cet effet, on approche l'embout 10 de l'orifice 36, comme cela est montré à la figure 3. L'élément de blocage 48 occupe une position de libre passage du cordon 6 dans un unique sens, à savoir vers le bas en faisant référence à l'orientation de cette figure. Dans cette position, l'extrémité libre des doigts 60 de l'organe de blocage 48 prend appui contre la paroi intérieure
du couvercle 70. Par ailleurs, la périphérie extérieure des dents 52 de cet organe 48 se trouve radialement en regard de la portion principale 26 de la paroi intérieure du fourreau 22. I1 est à noter que les dimensions transversales de cette portion 26 sont substantiellement supérieures aux dimensions transversales ext=érieures des dents 52. Lorsqu'on déplace le cordon 6 vers le bas par rapport au socle 4 selon la .flèche F1, l'embout 10 pénètre, via l'orifice 36, dans le volume intérieur de l'organe de blocage 48. Le passage de chaque tronçon 8 s'opère de la façon suivante. Lorsque la portion tronconique 14 de chaque tronçon 8 vient au voisinage des dents 52, elle glisse le long de chaque rampe 56, de manière à écarter radialement les dents les unes des autres, du fait de la nature élastique de leur matériau constitutif. Cet écartement des dents est .rendu possible par le fait qu'elles sont disposées en regard de la portion principale 26, de grand diamètre. Une fois que la portion tronconique 14, puis la portion cylindrique 16 de grand diamètre ont glissé le long de la paroi intérieure des dents 52, la portion cylindrique 12 de petit diamètre se trouve au contact de cette paroi intérieure. Les épaulements 18 et 58 sont alors en appui mutuel (figure 5) ce qui empêche tout mouvement de retour vers le haut selon la flèche F2, du cordon 6 par rapport à l'organe 48. En revanche, il est possible de continuer à déplacer ce cordon 6 vers le bas, selon la flèche F,. Comme le montre la figure 6, l'organe de blocage 48 possède une seconde position dans laquelle il empêche tout mouvement relatif du cordon 6 par rapport à cet organe 48, et donc par rapport au socle 4, selon une direction perpendicu laire au plan de ce dernier. Pour amener l'organe 48 dans la seconde position précitée, il convient, à partir de la configuration illustrée à la figure 5, de tirer le cordon 6 vers le haut selon la flèche F2, de maniere à déplacer l'organe de blocage 48 par rapport au socle 4, de façon correspondante. Lors de ce mouvement, la rampe 64 de l'ergot glisse le long de la rampe 44 de la bague 38, ce induit une
déformation radiale élastique des dents 60, et contribue à les rapprocher les unes des autres. A fin de ce mouvement, les dents reprennent leur configuration radiale initiale, et les épaulements 68 des ergots viennent au contact de la face avant 46 de la bague 38. La périphérie extérieure des dents 52 se trouve alors voisinage de la portion tronconique 32 du fourreau 22, portion 32 qui présente des dimensions transversales sensiblement voisines de celles des dents 52. Dans la position du dispositif illustrée sur cette figure 6, il n'est pas possible de déplacer le cordon 6 vers le haut selon flèche F-" par rapport à l'organe 48 et donc au socle 4. En effet, comme cela a été expliqué précédemment, l'épaule ment cordon 6 se trouve en butée contre l'épaulement de l'organe de blocage 48. Par ailleurs, il n'est pas non plus possible déplacer le cordon vers le bas selon la flèche puisque les dents 52 ne peuvent être écartées les unes des autres, étant donné qu'elles sont maintenues radialement la paroi tronconique 32. Ceci empêche donc la portion tronconique 14 du lien 6 progresser le long de la paroi intérieure des dents 52. plus, _ à noter que l'organe de blocage 48 est maintenu de façon fiable, dans cette seconde position illustrée à figure o. effet, cet organe 48 ne peut être déplacé vers le bas par rapport au socle 4, étant donné que les épaulements 68 des ergots 62 forment butée, par appui contre la face avant 46 de la bague 38. L'invention permet de réaliser les objectifs précédemment mentionnés. En effet, conformément à l'invention, le destinataire est à même de rapporter, de façon simple, le dispositif de détection autour du contenant qu'il désire acheminer. Cette opération est permise dans la première position de l'élément de blocage, illustrée aux figures 3 à 5, dans laquelle le cordon est mobile axialement par rapport au socle, selon un unique sens. Une fois le cordon dans une position appropriée l'utilisateur impartit à ce dernier un léger mouvement
retour, par rapport au socle, de manière à amener l'organe de blocage 48 dans sa position illustrée à 1_a figure 6. Il n'est alors plus possible de déplacer le cordon par rapport au socle 4, dans quelque sens que ce soit. De la sorte, un fraudeur éventuel doit nécessairement couper le cordon 6, au niveau du contour de boucle formée par ce cordon. L'extrémité du cordon, ainsi séparée de la portion venue de matière avec le socle, est prisonnière du volume intérieui_ de la chambre, dans la mesure où cette extrémité ne peut se déplacer axialemeza par rapport à cette chambre, pour les raisons évoquées ci-dessus. De sorte, quand bien même le fraudeur raccorde les deux portions du cordon sectionnées, il en resulte une trace -#r_sible, exemple de soudure, qui ne peut être dissimulée et se trouve donc révélatrice, auprès du destinataire, de l'effraction ainsi réalisée. Ceci à comparer avec l'art antérieur, dans lequel les moyens de blocage possèdent une unique position, dans lesquels ils empêchent le mouvement du cordon par rapport au socle dans un premier sens, mais autorisent en permanence un tel mouvement dans l'autre sens. Un fraudeur est alors à même de sectionner le cordon au voisinage du socle, d'accéder ainsi au volume intérieur du contenant, puis de replacer le dispositif autour de ce contenant et de raccorder les extrémités sectionnées du cordon, par exemple par soudage. Il est ensuite possible pour le fraudeur de déplacer 1e cordon par rapport au socle, de manière à cacher l'endroit de la soudure ainsi pratiquée. De la sorte, avec ce dispositif de détection de 'art antérieur, une telle effraction n'apparaît pas aux yeux du destinataire.
La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'hétérocycloalkylbenzocyclobutane et d'hétéroarylbenzocyclobutane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
Les composés de la présente invention agissent comme de puissants inhibiteurs de recapture de la sérotonine et de la noradrénaline. A ce titre, ils sont utiles, en tant que médicament, pour le traitement de la dépression, des attaques de panique, des troubles obsessionnels compulsifs, des phobies, des troubles impulsifs, de l'abus de drogue, de l'anxiété, de l'obésité et de la boulimie.
En effet, les produits de la présente invention se sont montrés actifs d'une part, in vitro, sur le test de caractérisation de l'inhibition de la recapture de sérotonine et de noradrénaline, et d'autre part, in vivo. Ainsi, dans les expériences de microdialyse, réalisées dans le cortex frontal chez le rat, les composés de l'invention entraînent dans ce territoire une augmentation de la libération de sérotonine, de noradrénaline et de dopamine. Les composés revendiqués par la Demanderesse sont donc tout à fait aptes à être utilisés dans des pathologies qui sont liés à un défaut de transmission de ces deux neuromédiateurs. Cet effet particulièrement intéressant des composés de l'invention est aussi démontré lors du test d'enfouissement des billes chez la souris.
Plus particulièrement, la présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : # représente une liaison simple ou une liaison double, n représente un entier compris entre 1 et 6 inclus, R1, R2, identiques ou différents, indépendamment l'un de l'autre représentent un groupement choisi parmi atome d'hydrogène, groupement alkyle (Ci-C6) linéaire ou
ramifié, aryle, arylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, cycloalkyle, cycloalkylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkényle (C2-C6) linéaire ou ramifié, alkynyle (C2-C6) linéaire ou ramifié, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle (Ci-Ce) linéaire ou ramifié, hétéroaryle, et hétéroarylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, X représente un groupement choisi parmi atome d'oxygène, groupement S(O)m dans lequel m est un entier compris entre 0 et 2 inclus, et NR3 dans lequel R3 représente un groupement choisi parmi atome d'hydrogène, groupement alkyle (Ci-Ce) linéaire ou ramifié, aryle, arylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, cycloalkyle, cycloalkylalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkényle (C2-C6) linéaire ou ramifié, et alkynyle (C2-C6) linéaire ou ramifié, T représente un groupement cycloalkyle (C3-C12) monocyclique ou polycyclique, dont l'un des atomes de carbone du cycloalkyle peut éventuellement être remplacé par un groupement choisi parmi atome d'oxygène, atome de selenium, groupement de formule S(O)p dans laquelle p représente un entier compris entre 0 et 2 inclus, NR3 dans laquelle R3 est tel que défini précédemment, et SiR4R5 dans laquelle R4 et R5, identiques ou différents, représentent un groupement alkyle (Ci-Ce) linéaire ou ramifié, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
Parmi les 4,5 ou 3,4-diamino pyrazoles utiles dans les compositions tinctoriales de l'invention, on peut particulièrement citer les diamino pyrazoles choisis parmi les 4,5 ou 3,4-diamino pyrazoles de formules (IV) ou (V) suivantes et/ou leurs sels d'addition avec un acide : dans laquelle : - Rg, Rg, R ?, Rs et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-Ce non substitué ou substitué par au moins un substituant choisi parmi OR, NHR, NRR', SR, SOR, SO2R, COR, COOH, CONH2, CONHR, CONRR', PO (OH) 2, SH, S03X, un hétérocycle non cationique, CI, Br ou 1, X désignant un atome d'hydrogène, Na, K, ou NH4, et R et R', identique ou différents,
représentant un alkyle ou alcényle en C1-C4 ; un radical hydroxyalkyl en C2-C4 ; un radical aminoalkyl en C2-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou un radical alkyle en Cl-C4, alcoxy en C1-C4, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en C1-C4 ; un radical benzyle ; un radical benzyle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en Cl-C4, alcoxy en Cl-C4, méthylènedioxy ou amino ; un radical dans lequel m et n sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 0 et 3 inclusivement, X représente un atome d'oxygène ou bien le groupement NH, Y représente un atome d'hydrogène ou bien un radical alkyle en C1-C4, et Z représente un radical méthyle lorsque n est égal à 0, ou Z représente un radical alkyle en Cl-C4, un groupement OR ou NR"R"'lorsque n est supérieur ou égal à 1, R"et R"', identiques ou différent, désignant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; ou Rg forme avec l'atome d'azote du groupement NR7Rg en position 5 un hétérocycle comprenant au moins 4 chaînons, - Rio représente un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical hydroxyalkyl en C1-C4 ; un radical aminoalkyl en C1-C4 ; un radical alkyle (C1-C4) aminoalkyle en Cl-C4 un radical dialkyl (C1-C4)-aminoalkyle en C1-C4 ; un radical hydroxyalkyl (Cl-C4)- aminoalkyl en C1-C4 ; un radical alcoxy (C1-C4) méthyle ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle (C1-C4), alcoxy (C1-C4), nitro, trifluorméthyle, amino ou alkyl (C1-C4) amino ; un radical benzyle ; un radical benzyl substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle (C1-C4), alcoxy (C1-C4), nitro, trifluorométhyle, amino ou alkyl (C1-C4) amino ; un hétérocycle choisi parmi le thiophène, le furane et la pyridine, ou encore un radical -(CH2)p-O-(CH2) q-OR", dans lequel p et q sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 1 et 3 inclusivement et R"est tel que défini précédemment, étant entendu que : - au moins un des radicaux Rs, Rg, R7 et Ra représente un atome d'hydrogène.
Parmi les triamino pyrazoles utiles à titre de base d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les composés de formule (VI) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle : - Ru et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C2-C4.
Parmi les 4, 5 ou 3,4-diamino pyrazoles de formule (IV) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le 4, 5-diamino 1- (4'-méthoxybenzyle) pyrazole, le 4, 5-diamino 1- (4'- méthylbenzyle) pyrazole, le 4, 5-diamino 1- (4'-chlorobenzyle) pyrazole, le 4,5-diamino 1- (3'-méthoxybenzyle) pyrazole, le 4-amino 1-(4'-méthoxybenzyle)5-méthylamino pyrazole, le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1- (4'-méthoxybenzyle) pyrazole, le 4-amino 5- ( (3-hydroxyéthyt) amino 1-méthyl pyrazole, le 4-amino (3) 5-méthylamino pyrazole, le 3- (5), 4-diamino pyrazole, le 4, 5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 1-éthyl pyrazole, , le 4,5-diamino 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-hydroxyéthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 1-benzyl pyrazole, le 4-diamino 5-hydroxyéthylamino 1-hydroxyéthyl pyrazole, le 4-diamino 5-méthylamino 1-hydroxyéthyl pyrazole, la 3-amino 4, 5, 7,8tétrahydro pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine, le 7-amino 2,3-dihydro 1-H-imidazol [1, 2-b] pyrazole, la 3-amino 8-méthyl 4, 5, 7, 8-tétrahydropyrazolo [1, 5-a] pyrimidine, l'acide 2- (4, 5- diamino-pyrazol-1-yl) - 1-éthane sulfonique, le 2 (4, S-diamino-pyrazol-1-yl) -acétamide, l'acide 2- (4, 5-diamino-pyrazol-1-yl)-acétique, la 2- (2-diméthylamino-éthyl)-2H-pyrazole- 3,4-diamine, la 2-(2-méthoxy-éthyl)-2H-pyrazole-3, 4-diamine et leurs sels d'addition avec un acide.
Les diaminopyrazoles utile dans la présente invention peuvent être obtenus par des procédés de synthèses bien connus de l'homme du métier. Par exemple, les 4, 5diamino pyrazoles de formule (V) peuvent être préparés selon le procédé de synthèse tel que décrit par exemple dans la demande de brevet français FR-A-2 733 749.
Parmi les 4, 5-diamino pyrazoles de formule (V) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer : - le 1-benzyl 4, 5-diamino 3-méthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino t- (p-hydroxyéthyt) 3- (4'-méthoxyphényt) pyrazote, - le 4, 5-diamino 1- (p-hydroxyéthyl) 3- (4'-méthylphényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino l- (p-hydroxyéthyt) 3- (3'-méthytphényt) pyrazote,
le 4, 5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 3- (4'-méthoxyphényl) 1-isopropyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-éthyl 3- (4'-méthoxyphényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-ter-butyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-phényl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1- (2'-méthoxyphényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyt 1- (3'-méthoxyphényt) pyrazote, - le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyt 1- (4'-méthoxyphényt) pyrazote, - le 1-benzyl 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-méthyt 1- (2'-méthoxyphényt) pyrazote, - le 4, 5-diamino 3-méthyI1- (3'-méthoxyphényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-méthyt 1- (4'-méthoxyphényt) pyrazote, - te 3-aminométhyl 4, 5-diamino 1-méthyl pyrazol, - le 3-aminométhyl 4, 5-diamino 1-éthyl pyrazol, - le 3-aminométhyl 4, 5-diamino 1-isopropyl pyrazol, -le 3-aminométhyl 4, 5-diamino 1-ter-butyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-éthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-éthyi pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-éthyl 3-méthylaminométhyl pyrazol, - le 1-ter-butyl 4, 5-diamino 3-méthylaminométhyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3- [ (p-hydroxyéthyt) aminométhyt] 1-méthy ! pyrazote, - le 4, 5-diamino 3- [ (ss-hydroxyéthyl) aminométhyl] 1-isopropyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-éthyl 3- [ (ss-hydroxyéthyl) aminométhyl] pyrazole,
- le 1-ter-butyl 4, 5-diamino 3- [ (ss-hydroxyéthyl) aminométhyl] pyrazole, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1, 3-diméthyl pyrazol, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1-isopropyl 3-méthyl pyrazol, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1-éthyl 3-méthyl pyrazol, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyi) amino 1-ter-butyl 3-méthyl pyrazol, - ! e 4-am ! no 5- (j3-hydroxyéthyt) amino 1-phényle 3-méthyl pyrazol, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1- (2-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1- (3-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthyt) amino 1- (4-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, - le 4-amino 5- (p-hydroxyéthy !) amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole, - le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 1-ter-butyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4, 5-diamino 1, 3-diméthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-tert. butyl 1-méthyl pyrazol, - le 4, 5-diamino 1-tert. butyl 3-méthyl pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazol, - le 4, 5-diamino 1- ( (3-hydroxyéthyt) 3-méthyi pyrazoie, - le 4, 5-diamino 1- ( (3-hydroxyéthyi) 3-phényi pyrazoie, - le 4, 5-diamino 1-méthyl 3- (2'-chlorophényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-méthyl 3- (4'-chlorophényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 1-méthyl 3- (3'-trifluorométhylphényl) pyrazole, - le 4, 5-diamino 1, 3-diphényl pyrazol, - le 4, 5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, - le 4-amino 1, 3-diméthyl 5-phénylamino pyrazol, - le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-phénylamino pyrazol, - le 4-amino 1, 3-diméthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 3-méthyl 1-isopropyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 3-isobutoxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 3-méthoxyéthoxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 1, 3-diphenyl 5-phénylamino pyrazol, - le 4-amino 3-méthyl 5-méthylamino 1-phényl pyrazol, - le 4-amino 1, 3-diméthyl 5-hydrazino pyrazol, - le 5-amino 3-méthyI4-méthylamino 1-phényl pyrazole, - le 5-amino 1-méthyt 4- (N, N-méthytphény)) amino 3- (4'-chlorophényl) pyrazole,
le 5-amino 3-éthyl 1-méthyl 4- (N, N-méthylphényl) amino pyrazol, le 5-amino 1-méthyI4- (N, N-méthylphényl) amino 3-phényl pyrazol, - le 5-amino 3-éthyl 4-(N,N-méthylphényl) amino pyrazole, - le 5-amino 4- (N, N-méthylphényl) amino 3-phényl pyrazole, le 5-amino 4- (N, N-méthylphényl) amino 3-(4'-méthylphényl)pyrazole, le 5-amino 3- (4'-chlorophényl) 4- (N, N-méthylphényl) amino pyrazol, le 5-amino 3- (4'-méthoxyphényl) 4- (N, N-méthylphényl) amino pyrazol, le 4-amino 5-méthylamino 3-phényle pyrazol, le 4-amino 5-éthylamino 3-phényl pyrazole, - le 4-amino 5-éthylamino 3- (4'-méthylphényl) pyrazole, -le 4-amino 3-phényl 5-propylamino pyrazole, le 4-amino 5-butylamino 3-phényl pyrazole, le 4-amino 3-phényl 5-phénylamino pyrazole, le 4-amino 5-benzylamino 3-phényl pyrazole, le 4-amino 5- (4'-chlorophényl) amino 3-phenyl pyrazole, le 4-amino 3- (4'-chlorophényl) 5-phénylamino pyrazole, le 4-amino 3- (4'-méthoxyphényl) 5-phénylamino pyrazole, - te 1- (4'-chlorobenzyl) 4, 5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazol, le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1, 3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les 4,5 ou 3,4-diamino pyrazoles de formule (IV) ci-dessus, on préfère plus particulièrement : -le 4,5-diamino 1-benzyle pyrazole -le 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyle) pyrazole -le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole -le 4, 5-diamino 1-hydroxyéthyl pyrazol -la 2- (2-méthoxy-éthyl)-2H-pyrazole-3, 4-diamine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les 4,5-diamino pyrazoles de formule (V) ci-dessus, on préfère plus particulièrement : - le 4,5-diamino 1, 3-diméthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényi pyrazole,