INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Le barillet de sûreté, auquel s'applique l'invention, comprend généralement un rotor cylindrique et un stator, le rotor comportant un canal de clé dans lequel est apte à être introduite une clé, et moins une goupille de rotor montée coulissante dans un logement ménagé radialement dans le rotor, entre le canal de clé et la surface cylindrique extérieure du rotor, le stator comportant au moins une goupille de stator montée coulissante dans un logement ménagé sensiblement radialement dans le stator et débouchant sur la surface cylindrique interne du stator, ladite goupille de stator étant soumise à une sollicitation élastique vers le rotor. Chaque logement de goupille de stator apte à s'aligner avec un logement du rotor, pour une position angulaire déterminée du rotor par rapport au stator, la goupille de rotor et la goupille de stator associée ayant des surfaces en vis à vis qui définissent un point de glissement lorsqu'elles sont à l'interface entre le rotor et stator, en vue de la rotation du rotor. Généralement, un tel barillet de sûreté comporte plusieurs séries de goupilles, agencées le long l'axe du barillet, et suivant différentes positions angulaires. L'ensemble des goupilles forme une combinaison qui n'autorisera la rotation du rotor que lorsque la clé appropriée aura été introduite dans le canal de clé. En effet, lorsque le corps de clé est introduit dans le canal clé, les goupilles mobiles de rotor sont repoussées, à l'encontre du moyen de sollicitation élastique, par des empreintes en creux prévues le long du corps de clé ou par des dentelures sur le chant du corps de clé. Si la bonne clé n'est pas utilisée, une goupille de rotor fera saillie dans le logement du stator ou bien une goupille de stator restera engagée dans le logement du rotor, empêchant ainsi la rotation relative du rotor par rapport au stator.
Lorsqu'un malfaiteur souhaite crocheter un tel barillet, il peut utiliser un vibreur entraînant une tige destinée à être insérée dans le canal de clé pour engendrer une multitude de chocs à haute fréquence à l'intérieur du rotor, afin de repousser à fond toutes les goupilles de rotor vers les logements du stator. Simultanément, le malfaiteur exerce un léger effort de rotation sur le rotor, à l'aide d'un outil tel qu'une fausse clé, une pince un crochet. Du fait du jeu nécessaire entre les goupilles et leurs logements respectifs, les goupilles de rotor retombent au fur et à mesure dans leurs passages respectifs, sous l'action des moyens de sollicitation élastique, alors que les goupilles de stator viennent en butée la surface cylindrique extérieure du rotor. Statistiquement, au bout d'un certain temps, toutes les goupilles de stator se retrouvent en appui sur la périphérie du rotor, ce qui permet sa rotation.
Ce mouvement peut simplement être assuré par le fait que le corps de trappe présente à chaque extrémité deux arbres coulissant dans un support de trappe. De préférence, les deux arbres s'appuient contre les bords de l'ouverture dans la position fermée du corps de trappe.
Dans un premier mode de réalisation, les deux arbres sont guidés dans une rainure du support de trappe. Dans ce cas, le corps de trappe présente au moins une lame formant ressort et s'appuyait sur le support de trappe. Cette lame peut s'appuyer sur un arbre fixe du support de trappe.
Dans un autre mode de réalisation, les deux arbres sont guidés par des lames élastiques du support de trappe. Dans ce cas, les lames élastiques ont à la .fois une fonction de guidage des arbres et une fonction de maintien du corps de trappe dans sa position ouverte ou fermée.
II est aussi avantageux que le support de trappe présente deux extrémités reliées par une pièce de liaison. Cette stwcture monobloc simplifie le montage de la trappe. De préférence, l'ouvernire est définie dans un enjoliveur de pavillon, et le support de trappe est fixé à l'enjoliveur par encliquetage. Le corps de trappe est alors disposé entre le support de trappe et l'enjoliveur, sans qu'il soit nécessaire de le fixer par ailleurs. La trappe est alors constituée de deux pièces s'ajoutant à l'enjoliveur ou à la pièce dans laquelle est définie l'ouverture de la trappe.
D'autres caractéristiques et. avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description qui suit de modes -9e réalisation de l'invention, donnée à titre d'exemple et en référence aux dessins annexés qui montrent - figure 1 une représentation schématique en perspective éclatée d'un enjoliveur. de pavillon, avec un corps de trappe et un support de trappe selon le premier mode de réalisation de l'invention ; - figure 2, une représentation schématique en perspective de la trappe assemblée fermée; - figure 3, une représentation schématique en perspective de la trappe assemblée ouverte; - figure 4, une représentation schématique en perspective à plus grande échelle d'une extrémité du support dt trappe avec le corps de trappe, en position ouverte; - figure 5, une représentation similaire à celle de la figure 4, suivant une autre direction; - figure 6, une représentation schématique en perspective à plus ,grande échelle d'une extrémité du support de trappe avec le corps de trappe, en position fermée; - figure 7 une représentation schématique en perspective d'un corps de trappe. et d'un support de trappe selon ae deuxième mode de réalisation de l'invention, dans une position fermée; - figure 8, une représentation schématique en perspective similaire à celle de la figure précédente, mais dans une position ouverte.
L'invention propose que le corps de la trappe passe de la position fermée à la position ouverte en s'enfonçant et en coulissant latéralement par rapport à l'ouverture. Ce coulissement du corps de trappe est assuré par deux arbres ménagés à chaque extrémité du corps de trappe, qui s'étendent perpendiculairement à la direction du mouvement et qui sont guidés dans des rainures ou par des lames élastiques du corps de trappe.
Cette cinématique du corps: de trappe permet d'assurer un affleurement du corps de trappe dans la position fermée et donc une fermeture efficace et discrète de la trappe. Par rapport aux trappes basculantes de l'art antérieur, il n'est pas nécessaire de prévoir dans le corps de trappe une ouverture de manoeuvre de la trappe - telle une fente - pour permettre son ouverture. La position du corps de trappe est aussi parfaitement reproductible d'une trappe à l'autre, ce qui permet une production de masse efficace. Le passage de la position fermée à la position ouverte est simple et s'effectue sans outil. Dans la position ouverte, la trappe présente un encombrement faible ou nul vers l'extérieur, et ne constitue donc pas une gêne pour l'installation des barres de toit. La trappe fournit -.une grande ouverture avec un encombrement interne moins important que les trappes de l'art antérieur, ce qui permet de diminuer les hauteurs de gouge pour la rainure, et donc la profondeur d'emboutissage.
Les figures 1 à 6 montrent un premier mode de réalisation de l'invention. Dans ce mode de réalisation de l'invention, le corps de trappe est guidé par des lames qui assurent en même temps le positionnement du corps de trappe dans sa position fermée et dans sa position ouverte. Les figures 7 et 8 montrent une deuxième mode de réalisation de l'invention. Dans ce mode de réalisation de l'invention, le corps de trappe est guidé par des rainures, et présente un ressort qui assure son positionnement dans la position fermée comme dans la position ouverte.
La figure 1 montre une représentation schématique en-perspective éclatée d'un enjoliveur de pavillon, avec un corps de trappe et un support de trappe selon le premier mode de réalisation de l'invention; l'enjoliveur 1 présente de façon connue en soi une section en forme de "C", avec une ouverture ? pour laisser passer les pieds de barres- de toit. L'ouverture présente une forme allongée sensiblement rectangulaire, dont la plus grande dimension est parallèle à la direction longitudinale de l'enjoliveur. L'enjoliveur peut être une pièce en un matériau quelconque; on peut employer une matière plastique extrudable, par exemple un thermoplastique; on peut aussi utiliser un métal, ou un métal et un thermoplastique coextrudés.
Sous l'enjoliveur apparaît sur la figure 1 un corps de trappe 4. Celui-ci présente une partie centrale 6, dont la forme extérieure correspond sensiblement à la forme de l'ouverture 2 de l'enjoliveur, et qui dans la position fermée de la trappe affleure dans cette ouverture et en assure la fermeture, comme décrit en référence à la figure 2. La partie centrale du corps de trappe présente dans l'exemple une forme rectangulaire, comme l'ouverture 2. A chaque extrémité longitudinale de la-partie centrale, le corps de trappe présente deux arbres 8 et 10 d'une part, 12 et 14 d'autre part, qui assurent le guidage du corps de trappe, comme expliqué en détail plus bas. Ces arbres s'étendent suivant la direction longitudinale du corps de trappe, autrement dit, leur axe est sensiblement perpendiculaire à la direction de ,déplacement de la trappe. Dans le premier mode de réalisation, ccs arbres sont reliés sur environ la moitié de leur longueur par une plaque; cette plaque permet de régler précisément l'affleurement du corps de trappe, et sert aussi de point d'appui pour les lames qui soutiennent le corps de trappe. Le corps de trappe est avantageusement en un matériau plastique injectable quelconque; elle peut être coloré: dans la masse à la couleur du pavillon du véhicule. Par rapport à l'état de la technique, le corps de trappe ne présente pas d'ouverture de man#uvre: ceci assure, lors de l'injection, que le corps de trappe puisse être teinté avec une couleur uniforme; ce t'ait, dans les dispositifs de l'état de la technique; la présence de l'ouverture implique une discontinuité dans le moule d'injection, qui provoque des lignes de flux et des variations de couleurs.
Sous le corps de trappe apparaît un support de trappe 20. Ce support est constitué de deux extrémités 22, 24 similaires; reliées par ùne pièce de liaison 26. Chacune des extrémités 22, 24 reçoit deux arbres, et assure le guidage comme le maintien en position des deux < arbres. La pièce de liaison 26 permet de former le support de trappe en une seule pièce, et évite lors du montage de devoir monter séparément chacune des extrémités du support de trappe. Cette liaison entre les extrémités du support de trappe, évite encore de devoir fixer longitudinalement le support de trappe; de fait, le support de trappe ne peut coulisser par rapport â l'enjoliveur, car il est maintenu dans sa position longitudinale par le corps de trappe 6. Le support de trappe peut être une pièce moulée par injection, dans un matériau présentant une élasticité suffis.mte pour assurer l'encliquetage du support dans l'enjoliveur et le maintien du corps de trappe en position. On peut utiliser du polyacétal ou du polyamide.
Le montage de la trappe de la figure s'effectue de la façon suivante; le corps de trappe 4 est disposé entre le support de trappe 20 et l'enjoliveur 1. Le support de trappe est ensuite fixé sur l'enjoliveur 1, par encliquetage, comme décrit plus bas. Cet encliquetage évite tout mouvement du support de trappe par rapport à l'enjoliveur, dans la direction perpendiculaire à la surface du corps de trappe dans la position fermée, i. e. dans la direction verticale de la figure. Cet encliquetage évite aussi tout mouvement latéral du support de trappe par rapport à l'enjoliveur. L'encliquetage ne limite pas ou peu le mouvement du support de trappe le long de l'enjoliveur; toutefois, comme indiqué plus haut, du fait que le corps de trappe dépasse dans l'ouverture et du fait de la liaison 26 entre les deux extrémités 22 et 24 du support de trappe, le support de trappe ne se déplace pas. L'ensemble de l'enjoliveur, du corps de trappe et du support de trappe peut alors être monté sur le véhicule; alternativement, on peut disposer le support de trappe et la trappe sur le véhicule, et poser l'enjoliveur, en encliquetant l'enjoliveur sur le support de trappe.
Le montage de la trappe de l'invention est donc simple et efficace.
La figure 2 montre une représentation schématique en perspective de la trappe assemblée fermée; comme représenté sur la figure, dans cette position, la surface supérieure du corps de trappe affleure à la surface supérieure de l'enjoliveur, et le corps de trappe assure une ferme=ture complète et discrète de l'ouverture. La figure 3 montre une * représentation schcmatique en perspective de la trappe assemblée ouverte; on voit que le corps de trappe est escamoté latéralement - par rapport à la direction longitudinale de l'ouverture comme par rapport à la direction longitudinale de l'enjoliveur - de sorte à pénétrer sous l'enjoliveur; dans la position ouverte, le corps de trappe dépasse peu de :.'ouverture de l'enjoliveur; il dépasse moins de cette ouverture que dans les dispositif; de trappe basculante de l'ail antérieur.
Le passage de la position fermée de la figure 2 à la position ouverte de la figure 3 s'effectue en appuyant sur le corps de trappe de sorte à ce qu'il s'enfonce dans l'enjoliveur, puis en appuyant sur le côté du corps de trappe de sorte à ce qu'il coulisse ou glisse et s'escamote sur le côté. Le passage de la position ouverte de la figure 3 à la position fermée de ::a figure 2 s'effectue en sens Inverse, en déplaçant le corps de trappe vers la droite de la figure, jusqu'à ce qu'il se trouve sous l'ouverture; le corps de trappe est alors soulevé par les lames décrites plus bas pour venir prendre une position d'affleurement de l'ouverture.
La figure 4 montre une représentation schématique en perspective à plus grande échelle d'une extrémité 24 du support de trappe avec le corps de trappe, en position ouverte; on n'a pas représenté sur la figure l'enjoliveur, mais uniquement le support de trappe et le corps de trappe. On reconnaît sur la figure la pièce de liaison 26 entre les deux extrémités du support de trappe. Comme le montre la figure, l'extrémité 24 du support de trappe présente 1,3 forme générale d'un cadre rectangulaire, dont une longueur prolonge la pièce de liaison 26. Sur chacune des longueurs de ce cadre sont prévus deux crochets 28, 30, 32, 34 dirigés vers l'extérieur, qui lors du rnoâtage du support de trappe dans l'enjoliveur viennent se fixer sous les bords recourbés de l'enjoliveur pour assurer le montage par encliquetage décrit plus haut.
Exemple 1 La (RS)-1-[bis(4-chlorophényl)méthyl)]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl méthyl]-azétidine peut être préparée à partir de 1,0 g de 1-[bis(4- chlorophényl)méthyl)]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthylène]- azétidine dans 40 cm3 de méthanol, on additionne 96 mg d'hydroborure de sodium et agite pendant 3 heures à 20 C. Après addition de 100 cm3 de dichlorométhane, le mélange réactionnel est lavé 2 fois avec 50 cm3 d'eau, séché sur sulfate de magnésium, filtré et concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le produit brut est chromatographié sur une colonne de gel de silice (granulométrie 0,063-0,200 mm, hauteur 6 cm, diamètre 3 cm), en éluant sous une pression de 0,8 bar d'argon avec du dichlorométhane puis le mélange dichlorométhane + 1% méthanol et en recueillant des fractions de 80 cm3. Les fractions 13 à 15 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 0,55 g d'un solide blanc qui est repris avec 50 cm3 d'éther isopropylique, filtré et séché pour donner 0,47 g de (RS)- 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl)]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl]azétidine sous la forme d'un solide blanc [Spectre de R.M.N 1H (400 MHz, (CD3)2SO d6 avec ajout de quelques gouttes de CD3COOD d4, à une tempéraure de 353 K, # en ppm) : (t, J = 7,5 Hz : 1 H); 2,77 (s : 3H); 3,15 (mt : 2H); 3,40 (mt : 1 H); 3,49 (t large, J = 7,5 Hz : 1 H); 4,46 (s :1 H); 4,81 (d, J = 9 Hz : 1 H); de 7,05 à 7,20 (mt : 3H); de 7,15 à 7,45 (mt : 8H)].
La 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl)]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl) méthylène]-azétidine peut être préparée selon deux méthodes : Méthode 1 A une solution de 2,94 g de 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]azétidin-3-ol dans 250 cm3 de
dichlorométhane à 22 C, on ajoute 0,65 cm3 de chlorure de méthylsulfonyle puis, par petites portions en 15 minutes, 2,42 g de 4-diméthylamino pyridine ; la solution orange est agitée 2 heures à température ambiante. Le mélange réactionnel est lavé 3 fois avec 150 cm 3 d'eau distillée et une fois avec 150 cm3 d'une solution saturée de chlorure de sodium, puis séchée avec du sulfate de magnésium, filtrée et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (granulométrie 0,04-0,06 mm, diamètre 5,5 cm, hauteur 15 cm), sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et cyclohexane (1/9 en volumes) comme éluant et en recueillant des fractions de 70 cm3. Les fractions 15 à 36 sont réunies puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 1,86 g d'une meringue blanche qui est cristallisée dans de l'éther isopropylique pour obtenir un solide fondant à 190 C. Une recristallisation dans 45 cm3 d'éthanol conduit à 1,08 g de 1- [bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthyl-sulfonyl)méthylène] azétidine fondant à 206 C [Spectre RMN dans DMSO-d6, T=300K, ô en ppm (300 MHz) : 3,00(3H,s, SCH3), 3,87 (2H, s, NCH2), 4,20 (2H, s, NCH2), 4,75 (1 H, s, NCH), 7,15 (2H, d, J=8Hz, 2CH arom. ), 7,30 (5H, m, 5CH arom. ), 7,45 (4H, d, J=7Hz, 4CH arom.)].
A une solution de 6,8 g de bis(4-chlorophényl)bromométhane dans 300 cm3 d'acétonitrile, on ajoute 6,75 g de chlorhydrate de 3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]azétidin-3-ol puis 2,97 g de carbonate de potassium. Le mélange réactionnel est chauffé 1 heure au reflux, refroidi à température ambiante, filtré et concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (granulométrie 0,04-0,06 mm, diamètre 8,5 cm, hauteur 22 cm), sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et cyclohexane (25/75 en volumes) comme éluants et en recueillant des fractions de 250 cm3. Les fractions 11à 48 sont réunies puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 5,3 g de 1-[bis(4-chlorophé-
nyl)méthyl]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]azétidin-3-ol [Spectre de R.M.N'H (300 MHz, (CD3)2S0 d6, # en ppm) :2,00 (s : 3H); 2,94 (s : 3H); 3,25 (mt : 2H); 3,48 (d, J = 9 Hz : 1H); 3,80 (d, J = 9 Hz : 1 H); 4,54 (s : 1 H); 5,34 (s : 1 H); 7,15 (d, J = 8,5 Hz : 2H); de 7,20 à 7,40 (mt : 8H); 7,50 (t large, J = 9 Hz : 1 H)].
Le bis(4-chlorophényl)bromométhane peut être préparé selon le mode opératoire décrit par BACHMANN W. E., J. Am. Chem. Soc., 2135 (1933).
Le chlorhydrate de 3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl- (RS)]azétidin-3-ol peut être obtenu de la manière suivante : à une solution de 37 g de 3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]-1-(vinyloxy- carbonyl)azétidin-3-ol dans 160 cm3 de dioxane on ajoute 160 cm3 d'une solution 6,2N d'acide chlorhydrique dans le dioxane. Après 16 heures à température ambiante, le mélange réactionnel est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu obtenu est repris avec 320 cm 3 d'éthanol, chauffé 1 heure au reflux et refroidi dans un bain d'eau glacée. Le solide apparu est filtré, lavé à l'éther éthylique et séché à 40 C sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 29,85 g de cristaux blancs dont la température de fusion est supérieure à 260 C.
Le 3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]-1-(vinyloxycarbonyl) azétidin-3-ol peut être obtenu de la manière suivante : à une solution de 60,18 g de 1-benzhydryl-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl- (RS)]azétidin-3-ol dans 1000 cm 3 de dichlorométhane on ajoute à 5 C une solution de 14 cm3 de chloroformiate de vinyle dans 35 cm3 de dichlorométhane. Après 20 heures à température ambiante, le mélange réactionnel est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (granulométrie 0,04- 0,06 mm, diamètre 11 cm, hauteur 32 cm), sous une pression de 0,5 bar d'argon avec un mélange d'acétate d'éthyle et cyclohexane (3/7 en volumes) comme éluants et en recueillant des fractions de 1000 cm3. Les fractions 8 à
18 sont réunies puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient 37 g de 3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]- 1-(vinyloxycarbonyl)azétidin-3-ol sous forme de cristaux blancs fondants à 195 C.
Le 1-benzhydryl-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]azétidin- 3-ol peut être obtenu de la manière suivante : à une solution de 6,73 cm3 de diisopropylamine dans 110 cm 3 de tétrahydrofuranne, sous atmosphère d'argon, refroidie à -70 C, on ajoute 29,5 cm3 de n-butyllithium 1,6N en solution dans l'hexane. Après 30 minutes, on ajoute ensuite un mélange de 8,7 g de 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfone dans 200 cm3 de tétrahydrofuranne et maintient l'agitation 45 minutes à -70 C. On additionne 10 g de 1-benzhydryl azétidin-3-one dissoute dans 60 cm3 de tétrahydrofuranne puis agite 20 minutes en laissant le mélange revenir à température ambiante. Le mélange réactionnel est hydrolysé avec 400 cm3 d'une solution saturée de chlorure d'ammonium, extrait avec du dichlorométhane, lavé 3 fois avec 500 cm3 d'eau puis une solution saturée de chlorure de sodium. La phase organique est sèchée sur sulfate de magnésium, filtrée, puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa). Le résidu (19 g) est repris par de l'éther isopropylique dans lequel il cristallise. Après filtration et séchage, on obtient 15,35 g de 1-benzhydryl-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl- (RS)]azétidin-3-ol sous forme de cristaux blancs.
La 1-benzhydryl azétidin-3-one peut être préparée selon le mode opératoire décrit par KATRITZKY A. R. et coll. dans J. Heterocycl. Chem., 271 (1994).
La 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfone peut être préparée de la manière suivante : à partir de 33,46 g de 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfure dans 318 cm3 d'eau, 318 cm3 d'acide acétique et 318 cm3 d'éthanol, on ajoute à 5 C 129,9 g d'oxoneR. Après 16 heures à température ambiante, le mélange réactionnel est dilué avec du dichlorométhane, lavé à l'eau et avec une solution saturée de chlorure de sodium, séché, filtré et concentré à sec sous
pression réduite (2,7 kPa). On obtient 35,57 g de 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfone sous forme de cristaux blancs, PF = 135 C.
Le 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfure peut être préparé de la manière suivante : à partir de 40 g de bromure de 3,5-difluorobenzyle et 16,25 g de méthyl thiolate de sodium dans le DMF à 60 C, on obtient après traitement 33,46 g de 3,5-difluorobenzyl méthyl sulfure sous forme d'une huile jaune.
Méthode 2 A une solution de 2,2 g de 3-acétoxy-1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5difluorophényl)(méthylsulfonyl)méthyl-(RS)]azétidine dans 25 cm3 de dioxane à température ambiante, on ajoute 0,80 g de soude broyée. Après 16 heures à température ambiante, on ajoute 50 cm3 d'eau et 100 cm3 d'acétate d'éthyle. Le mélange est décanté, la phase organique relavée avec 100 cm3 d'eau, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa). On obtient une meringue blanche qui est cristallisée dans de l'éther d'isopropyle pour obtenir 0,85 g d'un solide fondant à 190 C. Une recristallisation dans 20 cm3 d'éthanol conduit à 0,70 g de 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]-3-[(3,5-difluorophényl)(méthylsulfonyl) méthylène]azétidine fondant à 205 C.
A une solution de 4,77 g de (3,5-difluorobenzyl)méthylsulfone dans 70 cm3 de tétrahydrofuranne sous atmosphère d'argon, on ajoute à -70 C, 14 cm3 d'une solution 1,6N de n butyllithium dans l'hexane. Après 1 heure à -70 C, une solution de 6,8 g de 1-[bis(4-chlorophényl)méthyl]azétidin-3-one dans 30 cm3 de tétrahydrofuranne est additionnée puis, 1 heure après, une solution de 2,34 cm3 de chlorure d'acétyle dans 20 cm3 de tétrahydrofuranne et la température du mélange réactionnel est élevée à 20 C pendant 1 heure. On ajoute 50 cm3 d'eau et 200 cm3 d'acétate d'éthyle. Le mélange est décanté, la phase organique lavée avec 100 cm3 d'eau, 100 cm3 d'une solution saturée de chlorure de sodium, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée et con-