INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Les initiateurs organolithiés qui peuvent être utilisés dans la synthèse des polymères caoutchouteux qui peuvent être couplés selon la présente invention comprennent les types monofonctionnels et multifonctionnels qui sont connus pour la polymérisation des monomères décrits ici.
Les initiateurs organolithiés multifonctionnels peuvent être des composés organolithiés spécifiques ou peuvent être des types multifonctionnels qui ne sont pas nécessairement des composés spécifiques, mais représentent plutôt des compositions reproductibles de fonctionnalité réglable.
La quantité utilisée d'initiateur organolithié varie avec les monomères à polymériser et avec le poids moléculaire qui est souhaité pour le polymère à synthétiser.
Cependant, en règle générale, on utilise 0,01 à 1 pcm) (parties pour 100 parties de monomère, en poids) d'un initiateur organolithié. Dans la plupart des cas, on utilise 0,01 à 0,1pcm d'un initiateur organolithié et de préférence 0,025 à 0,07 pcm de l'initiateur organolithié.
Le choix de l'initiateur peut être dicté par le degré de ramification et le degré d'élasticité qui sont souhaités pour le polymère, la nature de la matière d'alimentation, etc. En considérant la matière d'alimentation utilisée comme source de diène conjugué, par exemple, on préfère les types multifonctionnels d'initiateurs lorsqu'un courant de diène à basse concentration constitue au moins une partie de la matière d'alimentation, car certains composants présents dans le courant de diène non purifié à basse concentration ont tendance à réagir avec les liaisons
carbone-lithium en désactivant l'initiateur, ce qui nécessite la présence d'une fonctionnalité lithium suffisante dans l'initiateur pour surmonter ces effets.
Les initiateurs multifonctionnels qui peuvent être utilisés comprennent ceux préparés en faisant réagir un composé organomonolithié avec une multivinylphosphine ou avec un multivinylsilane, une telle réaction étant de préférence conduite dans un diluant inerte tel qu'un hydrocarbure ou un mélange d'un hydrocarbure et d'un composé organique polaire. La réaction entre le multivinylsilane ou la multivinylphosphine et le composé organomonolithié peut donner un précipité qui peut être solubilisé, si cela est souhaité, en ajoutant un monomère solubilisateur tel qu'un diène conjugué ou un composé monovinylique aromatique après la réaction des composants primaires. En variante, la réaction peut être conduite en présence d'une petite quantité du monomère solubilisateur. Les quantités relatives du composé organomonolithié et du multivinylsilane ou de la multivinylphosphine doivent être de préférence d'environ 0,33 à 4 moles de composé organomonolithié par mole de groupes vinyle présents dans la multivinylphosphine ou le multivinylsilane utilisé. Il faut noter que ces initiateurs multifonctionnels sont couramment utilisés sous forme de mélanges de composés plutôt que de composés individuels spécifiques.
Des exemples représentatifs de composés organomonolithiés sont l'éthyl-lithium, l'isopropyl-lithium, le n-butyl-lithium, le sec-butyl-lithium, le tert-octyllithium, le n-eicosyl-lithium, le phényl-lithium, le 2-naphtyl-lithium, le 4-butylphényl-lithium, le 4-tolyllithium, le 4-phénylbutyl-lithium, le cyclohexyl-lithium, etc.
Des exemples représentatifs de multivinylsilanes sont le tétravinylsilane, le méthyltrivinylsilane, le diéthyldivinylsilane, le di-n-dodécyldivinylsilane, le cyclohexyltrivinylsilane, le phényltrivinylsilane,
le benzyltrivinylsilane, le (3-éthylcyclohexyl)(3-n-butyl- phényl) divinylsilane, etc.
Des exemples représentatifs de multivinylphosphines sont la trivinylphosphine, la méthyldivinylphosphine, la dodécyldivinylphosphine, la phényldivinylphosphine, la cyclooctyldivinylphosphine, etc.
D'autres initiateurs de polymérisation multifonctionnels peuvent être préparés en utilisant un composé organomonolithié avec un composé multivinylique aromatique, ainsi qu'un diène conjugué et/ou un composé monovinylique aromatique. Ces ingrédients peuvent être rassemblés initialement, habituellement en présence d'un hydrocarbure ou d'un mélange d'un hydrocarbure et d'un composé organique polaire comme diluant. En variante, un initiateur de polymérisation multifonctionnel peut être préparé dans un procédé à deux étapes en faisant réagir le composé organomonolithié avec le diène conjugué ou le composé monovinylique aromatique supplémentaire, puis en ajoutant le composé multivinylique aromatique. On peut utiliser n'importe lesquels des diènes conjugués ou des composés monovinyliques aromatiques décrits. La quantité utilisée du diène conjugué ou du composé monovinylique aromatique supplémentaire doit se situer de préférence entre environ 2 et 15 moles de composé polymérisable par mole de composé organolithié. La quantité utilisée du composé multivinylique aromatique doit se situer de préférence entre environ 0,05 et 2 moles par mole de composé organomonolithié.
Des exemples représentatifs de composés multivinyliques aromatiques sont le 1,2-divinylbenzène, le 1,3-divinylbenzène, le 1,4-divinylbenzène, le 1,2,4-trivinylbenzène, le 1,3-divinylnaphtalène, le 1,8-divinylnaphtalène, le 1,3,5-trivinylnaphtalène, le 2,4-divinylbiphényle, le 3,5,4'-trivinylbiphényle, le m-diisopropénylbenzène, le p-diisopropénylbenzène, le 1,3-divinyl-4,5,8-tributylnaphtalène, etc. Les hydrocarbures divinyliques aromatiques contenant jusqu'à 18 atomes de carbone par molécule sont
préférés, notamment le divinylbenzène sous forme de l'isomère ortho, méta ou para et le divinylbenzène commercial, qui est un mélange de ces trois isomères, et d'autres composés tels que les éthylstyrènes sont également tout à fait satisfaisants.
En résumé, il s'avère que les compositions cosmétiques actuelles contenant des silicones, ne donnent pas complètement satisfaction.
La demanderesse a maintenant découvert que l'association d'au moins un copolymère siliconé de viscosité comprise entre 106 et 100.106 mPa.s avec des silicones permet de remédier à ces inconvénients
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse qu'en introduisant au moins un copolymère siliconé particulier de viscosité comprise entre 106 et 100.106 mPa.s dans les compositions en particulier capillaires de l'art antérieur à base de silicones, il est possible de limiter, voire supprimer, les problèmes généralement liés à l'emploi de telles compositions, à savoir en particulier l'alourdissement (toucher chargé lors d'applications répétées), le manque de lissage et de douceur des cheveux, tout en conservant les autres propriétés cosmétiques avantageuses qui sont attachés aux compositions à base d'agents conditionneurs.
Ainsi, selon la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un copolymère siliconé tel que défini ci-dessous de viscosité comprise entre 106 et 100.106 mPa s et au moins une silicone.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'au moins un copolymère siliconé tel que défini ci-dessous de viscosité comprise entre 106 et 100.106 mPa s dans, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant une silicone.
Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention données cidessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention Le copolymère siliconé résulte de la réaction d'addition, en présence d'un catalyseur, d'au moins : - (a) un polysiloxane de formule (I):
dans laquelle : R1 désigne un groupement susceptible de réagir par réaction d'addition de chaîne tel que par exemple un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique ayant une insaturation éthylénique notamment vinyl, allyl ou héxényl, Les groupements R2 de la formule (I) peuvent représenter notamment des groupements alkyle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle ou hydroxyle, et peuvent comporter en outre, des groupements fonctionnels tels qu'éthers, amines, carboxyles, hydroxyles, thiols, esters, sulfonates, sulfates.
- (b) et d'au moins un composé siliconé comprenant au moins un et au plus deux groupements susceptibles de réagir avec les groupements R1 du polysiloxane (a), r l'un au moins des composés de type (a) ou (b) contient un groupe aliphatique ayant une insaturation éthylénique.
Les cemposés de type (b) sont un autre polysiloxane de type (a) dans lequel les groupements R1 du polysiloxane (b) sont susceptibles de réagir avec les groupement R1 du polysiloxane (a).
Le copolymère a généralement une viscosité dynamique, mesurée à la température d'environ 25 C et au taux de cisaillement de 0,01Hz pour une contrainte de 1500 Pa, comprise entre 106 et 100.106 mPa.s et de préférence comprise entre 5.106 mPa.s et 30.106 mPa.s.
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L'invention s'étend également au procédé de préparation des composés de formule (I) caractérisé en ce que l'on met en réaction un composé de formule (II) :
dans laquelle R1, R2 et R3 ont la même signification que dans la formule (I), avec un composé de formule (III) : dans laquelle Ar a la même signification que dans la formule (I), pour conduire au composé de formule (la), cas particulier des composés de formule (I) : dans laquelle Ri, R2, R3 et Ar ont la même signification que précédemment, que l'on réduit ensuite, si on le souhaite, en composé de formule (Ib), cas particulier des composés de formule (I) : dans laquelle Ri, R2, R3 et Ar ont la même signification que précédemment, composés de formule (la) ou (Ib) qui constituent l'ensemble des composés de formule (I), que l'on purifie, le cas échéant, selon une technique classique de purification, dont on sépare, si on le souhaite, les isomères selon une technique classique de séparation, et que l'on transforme, si on le souhaite, en leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.
- Lorsque R3 ne représente pas un atome d'hydrogène, le composé de formule (II) peut être obtenu par réaction du composé de formule (IV) : dans laquelle RI et R2 ont la même significaiton que précédemment, avec un composé de formule (V) : R4-X (V) dans laquelle R4 a la même signification que dans la formule (I), et X représente un groupement partant tel que, par exemple, un atome d'halogène ou un groupement mésylate, tosylate ou trifluorométhanesulfonate.
- Lorsque R3 représente un groupement de formule -CH2R'3 dans laquelle R'3 représente un groupement aryle, un groupement hétéroaryle ou un groupement alkyle (C1-C5) linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un groupement aryle, par un groupement hétéroaryle, par un groupement hydroxy, par un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié éventuellement substitué, ou par un groupement de formule NR5R6 dans laquelle R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alkyle (CI-C6) linéaire ou ramifié, hydroxyalkyle (CI-C6) linéaire ou ramifié ou forment ensemble avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle azoté, le composé de formule (II) peut également être obtenu par réaction en présence d'un agent réducteur du composé de formule (IV) avec un composé de formule (VI) : dans laquelle R'3 a la même signification que précédemment, - Lorsque R3 représente un groupement CH3, le composé de formule (II) peut également être obtenu par réaction avec l'acide formique en présence d'un agent réducteur.
- Le composé de formule (III) est obtenu à partir du composé de formule (VII) : dans laquelle Ar a la même signification que précédemment, et d'acide tétronique selon le procédé décrit dans J. Org. Chem. 1978,43, 1541.
Les composés de la présente invention, outre le fait qu'ils soient nouveaux, présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ils ont des propriétés cytotoxiques qui les rendent utiles dans le traitement des cancers.
L'invention s'étend aussi aux compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au moins un composé de formule (I) avec un ou plusieurs excipients inertes, non toxiques et appropriés. Parmi les compositions pharmaceutiques selon l'invention, on pourra citer plus particulièrement celles qui conviennent pour l'administration orale, parentérale (intraveineuse, intramusculaire ou sous-cutanée), nasale, les comprimés simples ou dragéifiés, les comprimés sublinguaux, les gélules, les tablettes, les suppositoires, les crèmes, les pommades, les gels dermiques, les préparations injectables, les suspensions buvables, etc.
La posologie utile est adaptable selon la nature et la sévérité de l'affection, la voie d'administration ainsi que l'âge et le poids du patient et les traitements éventuellement associés. Cette posologie varie de 0,5 mg à 2 g par 24 heures en une ou plusieurs prises.
Les produits de départ utilisés sont des produits connus ou préparés selon des modes préparatoires connus.
Les préparations A à D conduisent à des intermédiaires de synthèse, utiles pour la préparation des composés de l'invention.
Les structures des composés décrits dans les exemples ont été déterminées selon les techniques spectrométriques usuelles (infrarouge, RMN, spectrométrie de masse). PREPARATION A : 3-[(3,4,5-triméthoacyphényl)-méthylidène]-2,4-(3H,51- furanedione Le produit attendu est obtenu selon le procédé décrit dans J. Org. Chem. 1978, 43, 1541, à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde et d'acide tétronique. PREPARATION B : 3-[(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)-méthylidène]-2,4-(3H,5HJ- furanedione Le produit attendu est obtenu selon le procédé décrit dans J. Org. Chem. 1978, 43, 1541, à partir de 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde et d'acide tétronique.
PREPARATION C : 3-(3-pyridyl-méthylidène)-2,4-(3H,5H)-furanedione Le produit attendu est obtenu selon le procédé décrit dans J. Org. Chem. 1978,43, 1541, à partir de nicotinaldéhyde et d'acide tétronique.
PREPARATION D : 3-[(3-méthoxy-4,5-méthylènedioxyphényl)-méthylidène]-2,4- (3H,5H)-furanedione Le produit attendu est obtenu selon le procédé décrit dans J. Org. Chem. 1978, 43, 1541, à partir de 3-méthoxy-4,5-méthylènedioxybenzaldéhyde et d'acide tétronique.
EXEMPLE 1 : () 4,9-Dihydro-4-méthyl-6,7-méthylènedioxy-9-(3,4,5-triméthoxy phényt)-furo[3,4-b]qumolém-l(3jH)-one Stade A : N-méthyl-3,4-méthylènedioxy-aniline Une solution de 3,4-méthylènedioxyaniline (10 mmoles) dans l'acide formique (36 ml) est
chauffée à reflux pendant 1 heure. Après élimination de l'acide formique en excès, le résidu obtenu est dilué dans l'eau, puis extrait au dichlorométhane. Les phases organiques réunies sont évaporées. Le résidu obtenu est mis en solution dans l'éther, puis de l'hydrure d'aluminium et de lithium (42 mmoles) est ajouté à 10 C, par petites portions. Après 3 heures d'agitation à température ambiante, de l'eau et de la soude à 10 % sont ajoutées puis le mélange est filtré sur célite. Le filtrat est séché, évaporé et le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur silice en utilisant le dichlorométhane comme éluant pour conduire au produit attendu sous forme d'une huile.
Un autre objet visé par la présente invention est une composition anhydre contenant au moins un agent réducteur et au moins un polymère à squelette aminoplaste-éther, ladite composition étant destinée à être diluée avant application sur les fibres.
L'invention vise également un procédé de décoloration ou un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux utilisant la composition de décoloration ou de déformation permanente prête à l'emploi telle que décrite selon l'invention, l'application de ladite composition pouvant être suivie, dans le cas de la déformation permanente, par l'application, éventuellement après rinçage, d'une composition oxydante.
L'invention vise aussi des dispositifs de décoloration ou "Kits" d'emballage contenant une telle composition prête à l'emploi.
Ainsi, un dispositif à deux compartiments comprend un premier compartiment contenant au moins une poudre ou une crème anhydre ou une composition aqueuse, et le deuxième compartiment une composition aqueuse, l'un au moins des deux compartiments contenant au moins un agent réducteur et l'un au moins des deux compartiments contenant au moins un polymère à squelette aminoplaste-éther.
Par aminoplaste-éther, on entend au sens de la présente invention, tout produit issu de la condensation d'un aldéhyde avec une amine ou un amide.
Par aminoplaste-éther, on entend aussi au sens de la présente invention, toute unité structurale formée d'un résidu aminoplaste et d'un résidu hydrocarboné divalent lié au résidu aminoplaste par une liaison éther.
Les polymères à squelette aminoplaste-éther utilisés selon l'invention, sont choisis de préférence parmi ceux contenant au moins un motif de structure (I) suivante : dans laquelle : -AMP est un résidu aminoplaste avec unités alkylènes, -R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyl C1-C4 ou un radical acyle C1C4, -RO1 est un résidu alkylèneoxy divalent, -p désigne un nombre entier positif, le ou les groupements OR étant liés aux unités alkylènes du résidu AMP.
De préférence, les polymères à squelette aminoplaste-éther sont choisis parmi ceux contenant au moins un motif de structure (II) suivante : dans laquelle : -AMP, R, RO1 et p ont la même signification que précédemment, - R02 est un groupe hydrophobe différent de RO lié à AMP via un hétéroatome et comprenant au moins deux atomes de carbone, et, -q est un nombre entier positif.
Plus préférentiellement encore, les polymères de l'invention sont de formules (III) et (III)bis suivantes : dans lesquelles : AMP, R, R01, R02, p et q ont la même signification que précédemment, R2 ou R3, identiques ou différents représentent un groupe terminal pouvant désigner un atome d'hydrogène, un groupement R01 H, un groupement R02H, un groupement AMP(OR)p ou tout groupement monofonctionnel tel que alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, alkylaryle, alkyloxyalkyle, aryloxyalkyle, cycloalkoxyalkyle, a étant un nombre plus grand que 1 et de préférence plus grand que 2.
Les résidus aminoplastes porteurs de leurs groupements OR intégrés dans les polymères de l'invention peuvent être choisis de manière non limitative parmi les structures (IV) à (XV) suivantes :
dans lesquelles : R a la même signification que précédemment, R1 désigne alkyle C1C4,
y est un nombre au moins égal à 2, x désigne 0 ou 1.
De préférence, le ou les résidus aminoplastes porteurs de leurs groupements OR sont choisis parmi ceux de structure (XVI) suivante : dans laquelle R, p , et x ont les mêmes significations que précédemment.
Les résidus alkylèneoxy divalents sont de préférence ceux correspondants aux diols de formule générale (XVII) suivante : HO-(ZO)y-(Z1 (Z20)w)t-(Z'O)y'-Z30H (XVII), y et y' étant des nombres allant de 0 à 1000, t et w étant des nombres allant de 0 à 10, Z, Z', Z2 et Z3 sont des radicaux alkylène en C2C4 et de préférence des radicaux -CH2-CH (Z4)- et-CH2-CH(Z4)-CH2-, Z1 étant un radical linéaire ou cyclique, ramifié ou non, aromatique ou non, comportant ou non un ou plusieurs hétéroatomes et possédant de 1 à 40 atomes de carbone, Z4 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1C4 ou un radical acyle en C1C3 étant entendu qu'au moins un des radicaux Z4 des radicaux Z, Z', Z2 et Z3 est différent de acyle.
De préférence Z4 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
Le mélange hydrosoluble de monomères qui convient particulièrement à l'invention est constitué d'acrylamide et d'au moins un monomère choisi parmi le chlorure d'acrylate éthyl triméthyl ammonium, le chlorure de méthacrylate éthyl trimétyl ammonium, le chlorure d'acrylamidopropyl triméthylammonium, le chlorure de diallyldiméthyl ammonium, l'acide acrylique et l'acide méthacrylique.
La phase organique est constituée d'un liquide hydrophobe inerte, et représente en général entre 10 et 49 % du poids total de l'émulsion et de préférence entre 20 et 40 %.
Le liquide hydrophobe inerte peut être choisi dans une large gamme de liquides organiques comprenant les hydrocarbures liquides et les hydrocarbures liquides substitués, contenant de préférence de 4 à 8 atomes de carbone ou même plus de 8 atomes de carbone. On peut utiliser, par exemple, le benzène, le xylène, le toluène, les huiles minérales, le kérosène, les essences lourdes et dans certains cas le pétrole. Les coupes pétrolières et en particulier la coupe isoparaffinique à chaîne ramifiée vendue sous la marque de fabrique "Isopar M" se sont avérés particulièrement intéressantes.