INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Par "solvants présentant des propriétés équivalentes de solvatation de l'isomère (Z)" on entend tout solvant capable de former un solvat avec la 9(Z)-oxime, ledit solvat étant cristallisable, notamment par concentration de la phase organique d'extraction, alors que l'isomère (E) reste majoritairement en solution.
On pense en effet que, selon ce mode de mise en oeuvre de l'invention, l'isomère (Z) peut être directement extrait du milieu réactionnel et peut cristalliser par concentration dans le solvant organique d'extraction, du fait de la formation d'un solvat cristallisable avec l'isomère (Z).
Lors de l'étape d'extraction, la température du milieu réactionnel est de préférence ramenée à la température ambiante (de l'ordre de 25-30 C) ce qui facilite la décantation.
Après décantation, la phase aqueuse est de préférence à nouveau extraite dans les conditions précitées.
Le cas échéant, les phases organiques d'extraction sont combinées puis concentrées sous vide afin de provoquer la cristallisation de l'isomère (Z) recherché dans le milieu, notamment sous forme de solvat. La température du milieu réactionnel est de préférence maintenue inférieure à 35 C lors de cette opération de concentration et est de préférence réalisée en plusieurs heures (de l'ordre de 4 à 5 heures).
L'isomère (Z) recherché est alors isolé par filtration. Pour cela, la masse réactionnelle est de préférence maintenue entre 10 et 25 C, de préférence refroidie jusqu'à une température de l'ordre de 10 C.
Le solvat se libère au séchage. L'isomère (Z) est récupéré avec un ratio ZIE supérieur à 90l10, typiquement compris entre 93I7 et 98I2.
Selon l'invention, les jus-mères recueillis après filtration, qui contiennent essentiellement la 9(E)-oxime, peuvent être à nouveau traités comme indiqué précédemment.
Dans ce cas, la majeure partie de l'acétate d'éthyle ou autre solvant d'extraction est distillée sous vide sur un pied d'eau, jusqu'à ce qu'il n'en reste par exemple que 3 à 4 %.
On ajoute alors de la base comme indiqué ci-dessus, afin de réaliser une nouvelle isomérisation de la 9(E)-oxime présente puis l'extraction de la 9(Z)-oxime formée dans les conditions indiquées précédemment.
Selon le solvant d'extraction, on peut être amené à introduire une quantité plus importante de base en raison d'une éventuelle saponification du solvant.
Le procédé selon l'invention présente l'avantage de ne mettre en oeuvre qu'un seul solvant d'extraction, généralement non chloré, et de ne pas nécessiter de reprises multiples afin d'obtenir la cristallisation de l'isomère recherché. II peut être facilement mis en oeuvre d'un point de vue industriel.
Le procédé selon l'invention est illustré ci-après par des exemples qui ne doivent pas être considérés comme limitatifs. EXEMPLE 1 : réaction d'isomérisation Dans un réacteur homothétique de 1 litre pour atmosphère d'azote, on charge la 9-(E)-érythromycin-oxime (II) (50 g, 0,065 mol, 1 équiv.), la lithine LiOH.H20 (5,7 g, 0,133 mol) puis on ajoute de l'eau distillée (500 ml) en rinçant bien l'entonnoir qui a servi à ajouter les solides.
Immunisations Pour chaque complexe, un groupe de 5 cobayes femelle albinos Dunkin-Hartley (Charles River) de 400 g, reçoivent 5 g d'antigène par voie intramusculaire, dans les cuisses droite et gauche (0,5 ml dans chaque cuisse) à J1 et à J29. Un volume de 3 ml de sang est prélevé par ponction cardiaque sous anesthésie aux jours-1, 28 et 56 (saignée finale environ 30 ml).
Titrages des sérums par ELISA contre la gp160 MN/LAI-2 Les sérums des cobayes ainsi obtenus ont été analysés par dosage ELISA contre la gp160 MN/LAI native. La gp160 MN/LAI est immobilisée sur la phase solide à raison de 130 ng par cupule pendant 1 heure à 37 C. La plaque est vidée puis saturée par un tampon PBS, Tween 20 0,1% contenant 5% de lait écrémé en poudre. Chaque sérum est dilué sur la plaque selon des dilutions sériées de raison 3, entre 1/100e et 1/10000e selon les cas, en tampon de saturation et incubé pendant 1 heure 30 à 37 C.
Un anticorps de lapin anti cobaye (Sigma, St Louis) couplé à la peroxydase, dilué au 1/3000e, permet de révéler la présence d'anticorps spécifiques de la gp160MN/LAI. Les titres sont calculés automatiquement par le lecteur à partir de la densité optique lue et de la droite obtenue avec un sérum étalon. Les valeurs moyennes du dosage des immunoglobulines spécifiques de la gp160 MN/LAI-2 pour chaque groupe de cobayes sont représentées sur la figure 1.
Les groupes témoins injectés avec de la gp160 MN/LAI non traitée sont notés BA1, BA2, BA3, BA4 et BA33. Globalement les différentes préparations injectées induisent des anticorps spécifiques à des niveaux assez comparables.
Aucun anticorps spécifique de la gp160 MN/LAI-2 n'a été détecté dans les sérums pré immuns.
Ces résultats montrent clairement que les complexes déglycosylés selon la présente invention sont capables d'induire des anticorps reconnaissant spécifiquement la glycoprotéine d'enveloppe du VIH.
Exemple 4 Test de neutralisation des isolats primaires de VIH Les tests de neutralisation des isolats primaires de VIH ont été mis en #uvre sur les isolats Bx17 et T051 par utilisation de la méthode de C. Moog et al, telle que décrite dans AIDS Res. Hum. Retroviruses, 1997, 13,19-27 dont l'intégralité est incorporée ici à titre de référence.
Ce test a été mis en #uvre contre plusieurs isolats primaires de VIH-1; seuls les résultats obtenus avec l' isolats Bx17 et T051 sont détaillés ici.
Les résultats obtenus montrent clairement que les complexes selon la présente invention sont supérieurs aux glycoprotéines déglycosylées selon l'art antérieur et permettent la neutralisation d'isolats primaires du virus à partir d'antigènes fabriqués à l'aide d' une gp160 isolée à partir d'une souche adaptée en laboratoire (TCLA). On peut dans ces conditions raisonnablement penser que les mélanges de complexes selon l'invention puissent conduirent à la neutralisation de nombreux isolats primaires du VIH.
Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 3 ci-dessous : Tableau 3 : de neutralisation des isolats primaires des virus HIV1, exprimés en inverse de la dilution
Sérums Bx17 T051 BA1 BA2 BA3 BA4 BA33 BA34 10
BA35 10 20 BA36 10 10 <5/ : pas d'activité neutralisante à la dilution de sérum au 1/5 (/X) diminution du titre du virus d'un facteur X Conlusions Les antigènes selon la présente invention sont fabriqués à partir d'une gp160MN/LAI, d'un virus VIH-1 adapté en laboratoire. Cependant ces antigènes permettent d'induire chez l'animal immunisé une réponse humorale capable de neutraliser des isolats primaires du virus VIH-1, ce qui constitue un progrès par rapport aux connaissances actuelles sur ce sujet.
L'invention concerne une plaque de montage pour dispo sitif glisse, notamment ski, comportant une surface de montage pour un dispositif d'accouplement, notamment fixa tion , servant à maintenir une chaussure d'une manière amovible, et des dispositifs de fixation situés à distance l'un l'autre suivant la direction longitudinale de la plaque de montage. L'invention concerne également un dispo sitif de glisse, notamment ski.
Par DE 41 24 965 A1, on connaît un élément de support qui est disposé entre les pièces d'accouplement et la sur face supérieure d'un ski. Cet élément présente, situées à distance l'une de l'autre suivant la direction longitudinale du ski, deux zones de logement pour les pièces d'accouplement et il a un effet d'amortissement. Il est pré vu, dans des trous s'étendant perpendiculairement à une sur face du ski, des éléments d'espacement qui sont traversés par des éléments de fixation au moyen desquels les pieces d'accouplement sont fixées sur le ski. Un inconvénient de cet agencement réside dans le fait que les forces de contrainte apparaissant sur les pièces d'accouplement sont introduites par l'intermédiaire des éléments de fixation dans le ski, de sorte que la caractéristique de flexion de celui-ci est modifiée et qu'également, l'appui des piëces d'accouplement sur la surface supérieure du ski par l'intermédiaire des éléments d'espacement nuit au comporte ment d'amortissement.
On connaît en outre, par AT 396 749 B, une plaque de réception d'une fixation de ski qui est disposée sur une surface supérieure de ski et qui comporte en outre un élé ment d'amortissement en forme de plaque continue qui sert au montage de deux plaques situées à distance l'une de l'autre suivant la direction longitudinale du ski et destinées à re cevoir les pièces de fixation de ski. Les passages prévus pour des éléments de fixation sont entourés par des évide ments servant à recevoir les têtes des éléments de fixation qui prennent appui sur les plaques par l'intermédiaire d'éléments annulaires d'amortissement afin de permettre des mouvements relatifs. Cet agencement requiert des zones de surface relativement grande, de sorte qu'une adaptation pré cise dispositif de fixation des pièces d'accouplement à la plaque de support est nécessaire et qu'ainsi, un choix libre pièces d'accouplement à utiliser est rendu diffi cile. présente invention a pour but de fournir une plaque de montage qui présente, lorsqu'elle est fixée sur un spo- sitif glisse, une surface de montage qui ne subit pas d'influence nuisible due à des évidements et des éléments de fixation et sur laquelle les pièces d'accouplement, plus précisément les fixations de ski, peuvent être fixées au dispositif de glisse directement et sans intervention d'éléments de fixation, tandis que le montage final dis positifs d'accouplement est simplifié.
A cet effet, l'invention a pour objet une plaque de montage, du type générique défini en introduction, caracté risée en ce que la surface de montage s'étend sur toute l'étendue d'une zone de montage prévue pour le dispositif d'accouplement et en ce qu'il est prévu, disposés dans la zone dispositifs de fixation, des évidements ménagés en retrait dans la surface de montage et s'étendant à partir de surfaces latérales longitudinales de la plaque de montage en direction d'un axe central longitudinal.
ccggagaaga agccccggct aactttcgtg ccagcagccg cggtaatacg aagggggcta 540 gcgttgttcg gaattactgg gcgtaaagcg cacgtaggcç gatatttaag tcaggggtga 600 aatcccagag ctcaactctg gaactgcctt tgatactggg tatcttgagt atggaagagg 660 taagtggaat tgcgagtgta gaggtgaaat tcgtagata tcgcaggaac accagtggcg 720 aaggcggctt actggtccat tactgacgct gaggtgcgaa agcgtgggga gcaaacagga 780 ttagataccc tggtagtcca cgccgtaaac gatgaatgtt agccgtcggc aagtttactt 840 gtcggtggcg cagctaacgc attaaacatt ccgcctgggg agtacggtcg caagattaaa 900 actcaaagga attgacgggg gcccgcacaa gcggtggagc atgtggttta attcgaagca 960 acgcgcagaa ccttaccagc ccttgacatg cccggacagc tacagagatg tagtgttccc 1020 ttcggggacc gggacacagg tgctgcatgg ctgtcgtcag ctcgtgtcgt gagatgttgg 1080 gttaagtccc gcaacgagcg caaccctcgc ccttagttgc cagcattcag ttgggcactc 1140 taaggggact gccggtgata agccgagagg aagtgggga-- gacgtcaagt cctnatggcc 1200 cttacgggct gggctacaca cgtgctacaa tgggtggtga cagtgggcag cgaaggaacg 1260 atcccgagct aatctccaaa agccatct 1288 65 1386 ADN Organime Inconnu Origine de la séquence :Organisme du sol 65 cgacggccag tgaattgtaa tacgactcac tatagggcga attgggccct ctagatgcat 60 gctcgagcgg ccgccagtgt gatggatatc tgcagaattc gcccttcagg cctaacacat 120 gcaagtcgag cgggcgtagc aatacgtcag cggcagacgg gtgagtaacg cgtgggaaca 180 taccttttgg ttcggaacaa cacagggaaa cttgtgctaa taccggataa gcccttacgg 240 ggaaagattt atcgccgaaa gattggcccg cgtctgata gctagttggt agggtaatgg 300 cctaccaagg cgacgatcag tagctggtct gagaggatga tcagccacat tgggactgag 360 acacggccca aactcctacg ggaggcagca gtggggaata ttggacaatg ggcgcaagcc 420 tgatccagcc atgccgcgtg agtgatgaag gccctaggg,: tgtaaagctc ttttgtgcgg 480 gaagataatg acggtaccgc aagaataagc cccggctaac ttcgtgccag càgccgcggt 540 aatacgaagg gggctagcgt tgctcggaat cactgggcg-: aaagggtgcg taggcgggtc 600 tttaagtcag gggtgaaatc ctggagctca actccagaac tgcctttgat actgaagatc 660 ttgagttcgg gagaggtgag tggaactgcg agtgtagagg tgaaattcgt agatattcgc 720 aagaacacca gtgggcgaag gcggctcact ggcccgatac tgacgctgag gcacgaaagc 780 gtggggagca aacaggatta gataccctgg tagtccacgc cgtaaacgat gaatgccagc 840 cgttagtggg tttactcact agtggcgcag ctaacgctt aagcattccg cctggggagt 900 acggtcgcaa gattaaaact caaaggaatt gacgggggcc cgcacaagcg gtggagcatg 960 tggtttaatt cgacgcaacg cgcagaacct taccagccc tgacatgtcc aggaccggtc 1020 gcagagatgt gaccttctct tcggagcctg gagcacaggt gctgcatggc tgtcgtcagc 1080 tcgtgtcg=g agatgttggg ttaagtcccg caacgagcgc aacccccgtc cttagttgct 1140 accatttagt tgagcactct aaggagactg ccggtgataa gccgcgagga aggtggggat 1200 gacgtcaagt cctcatggcc cttacgggct gggctacaca cgtgctacaa tggcggtgac 1260 aatgggacgc taaggggcaa cccttcgcaa atctcaaaaa gcccgtctca gttcggattg 1320 ggctctgcaa ctcgagccca tgaagttgga atcgctagta atcgtggatc agcacgccac 1380 ggtgaa 1386 66 1223 ADN Organime Inconnu Origine de la séquence :Organisme du sol 66
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