INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
La composition A selon l'invention comprend de préférence un actif dermatologi- que et/ou cosmétique et/ou une phase particulaire qui peut comprendre des pig- ments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compo- sitions cosmétiques.
RMN 1H 400 MHz (CDCl3) (6 ppm, J Hz): 7.38 (3H, m, m,p-Ph); 7.29 (2H, m, o-Ph); 6.74 (1H, s, H-17*); 6.67 (1H, s, H14*); 6.08 (1H, d, J3-4 = 9.8, H-3); 5.90 (2H, 2d, JAB = 1.4, OCH20); 5.08 (1H, s, H-1); 4.07 (1H, d large, H-2'); 3.85 (1 H, d, J43 = 9.7, H-4); 3.78 (1 H, s large, H3'); 3.69 (3H, s, OCH3); 3.23 (1H, m, H-11#); 3.11 H, m, H-8a); 2.98 (1H, m, H-10α); 2.90 (1 H, d, J2'-OH = 8.2, 2'-OH); 2.63 (2H, m, H-8# + H-10#); 2.47 (1H, dd, JAB = 14.2, J = 6.9, H-11α); 2.05 (1H, m, H-6A); 1.92 (1H, m, H-6B); 1.78 (2H, m, CH2-7).
Exemple 32 Préparation de la 2'R-dé-(méthoxycarbonylméthyl)-3'S-amino- néoharringtonine, par hydrogènolyse de I'azide issue de l'exemple 19
A une solution du produit issu de l'exemple 19 (80 mg; 0,158 mmol) dans un mélange acétate d'éthyle-méthanol (9/1; 10 mL), on ajoute du palladium sur charbon à 10 % (40 mg). Le milieu réactionnel est agité sous pression d'hydrogène de 3 bars, à température ambiante pendant 15 heures. Après contrôle CCM, le milieu réactionnel est filtré et concentré sous pression réduite.On obtient un solide blanc (67 mg; brut; 88%). Le produit obtenu présente les caractéristiques suivantes: IR (ATR) (cm-1): 3299; 2935; 1740; 1654; 1486; 1222 et 1034.
RMN 1H 400 MHz (CDC 13) (6 ppm, J Hz): 7.27 (5H, m, Ph); 6.69 (1 H, s, H-17*); 6.67 (I H, s, H-14*); 6.0 (1 H, d, J3-4 = 9.7, H-3); 5.85 (2H, m, OCH20); 5.09 (1H, s large, H-1); 4.06 (1H, d, J = 1.2, H-2'); 3.86 (1 H, d, J43 = 9.5, H-4); 3.72 (3H, s, OCH3); 3.38 (1 H, s large); 3.25 (1H, m, H-11#); 3.14 (1H, m, H-8a); 2.99 (1H, m, H-10α); 2.64 (2H, m, H-80 + H10#); 2.49 (1H, m, H-11α); 2.05 (1H, m, H-6A); 1.94 (1H, m, H65); 1.79 (2H, m, CH2-7).
Exemple 33 Préparation de l'acétonide de la 2'-dé-(méthoxycarbonylméthyl)-3'- hydroxy-néoharringtonine, par estérification de la céphalotaxine
A une solution sous atmosphère inerte à température ambiante de l'acide isopropylidène-2,3-dihydroxy-3-phénylpropionique (17,5 mg; 0,078 mmol) dans le toluène anhydre (1 ml), on ajoute de la 1 ,3-dicyclohexylcarbodiimide (25 mg; 0,12 mmol). Après avoir laissé 10 minutes sous agitation, on ajoute de la céphalotaxine (75 mg; 0.24 mmol) et de la pyrrolidinopyridine (12 mg; 0,08 mmol). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 8/2). Après 15 heures d'agitation à 18 # 5 C, on filtre le milieu réactionnel sur fritté. Le gâteau est lavé par du toluène (5 ml) et le filtrat est concentré sous pression réduite. La chromatographie sur gel de silice 15-40 m (éluant:dichlorométhane pur puis dichlorométhane / méthanol; 98/2) du résidu permet d'isoler le produit attendu (22 mg; 53%). Le composé obtenu présente les caractéristiques suivantes: RMN 1H 400 MHz (CDCl3) (6 ppm, J Hz): 7.27 (5H, Ph); 6.63, 6.62, 6.60 et 6.57 (1H, 4s, H-14*); 6.51, 6.49, 6.42 et 6.41 (1H, 4s, H-17*); 5.93 (J = 9.6), 5.89, 5.43 (J = 9.5) et 5.31 (J3-4 = 9.3) (1H, 4d, H-3); 5.89(s), 5.87 + 5.84 (2d, JAB = 1.5), 5.85 + 5.80 (2d) et 5.84 + 5.77 (2d, JAS = 1.5) (2H, OCH2O); 5.23 (J54 = 7.3), 5.20 (J5'-4' = 7.4), 4.58 (J5'-4' = 8.0) et 4.49 (J54 = 6.2) (1H, 4d, H-5r); 5.07, 5.03 et 4.83 (1H, 3s, H-1); 4.32 (J4'-5' = 7.4), 4.21 (J4'-5' = 6.2), 4.18 (J4'-5' = 7.4) et 3.75 (1H, 4d, H-4'); 3.86 (J4.3 = 9.6), 3.76 et 3.60 (J4-3 = 9.5) (1 H, 4d, H4); 3.76, 3.75, 3.70 et 3.43 (3H, 4s, OCH3); 3.3 - 1.6 (10H, m); 1.66 + 1.41, 1.65 + 1.37, 1.51 + 1.44 et 1.47 + 1.22 (6H, 8s, 2xC H3).
Exemple 34 Préparation du N-benzyl-3-phényl-aziridine-1-carboxylate de céphalotaxyle par estérification de la céphalotaxine
A une solution sous atmosphère inerte à température ambiante d'acide (25, 3S)- cis-N-benzyl3-phényl-aziridine-l -carboxylique (360 mg; 1,42 mmol) dans le toluène anhydre (5 ml), on ajoute de la 1 ,3-dicyclohexylcarbodiimide (390 mg; 1,9 mmol). Après avoir laissé 5 minutes sous agitation, on ajoute de la céphalotaxine (150 mg; 0,47mmol) et de la pyrrolidinopyridine (70 mg; 0,47 mmol). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 8/2). Après 2 heures d'agitation à 18 + 5 C, on filtre le milieu réactionnel sur fritté. Le gâteau est lavé par du toluène (15 ml) et le filtrat est concentré sous pression réduite. Une chromatographie sur gel de silice 15-40 m (23 g) (éluant: dichlorométhane pur puis dichlorométhane / méthanol; 98/2) du résidu (785 mg) permet d'isoler un solide (240 mg; 92%). Le composé obtenu présente les caractéristiques suivantes: [a]D20 IR (ATR) (cm-1): RMN 1H 400 MHz (CDCl3)(# ppm, J Hz): 7.24 (10H, m, 2#Ph); 6.63 (1H, s, H-17*); 6.60 (1H, s, H-14*); 5.85 et 5.80 (2H, 2d, JAB = 1.41 OCH20); 5.64 (1H, d, J34 = 9.3, H-3); 4.97 (1H, s, H-1); 3.92 et 3.20 (2H, 2d, JAS = 13.7, CH2Ph); 3.71 (1H, d, J4-3 = 9.4, H4); 3.56 (3H, s, OCH3); 3.25 (1H, m, H-11#); 3.07 (1H, m, H-8a); 2.93 (1H, m, H-lOa); 2.86 (1H, d, J3'-2# = 6.8, H-3'); 2.57 (2H, m, H-80 + H-10#); 2.38 (1H, dd, JAB = 14.4, J = 7.0, H-11α); 2.07 (1H, d, J2'-3' = 6.8, H-2'); 1.96 (1H, m, H-6A); 1.82 (1H, m, H-6B); 1.70 (2H, m, CH2-7).
Exemple 35 Préparation de la N,O-anhydro-2'-dé-(méthoxycarbonylméthyl)-3'- benzamidonéo-harrinatonine ou N,O-anhvdro-N-benzoyl- phénylisosérinate de céphalotaxyle par estérification de la céphalotaxine
A une solution sous atmosphère inerte à température ambiante d'acide (4S, 5R)-2,4-diphenyl4,5-dihydrooxazole-5-carboxylique (510 mg; 1,91 mmol) dans le toluène anhydre (7 ml), on ajoute de la 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (525 mg; 2,54 mmol). Après avoir laissé 15 minutes sous agitation, on ajoute de la céphalotaxine (200 mg; 0.63 mmol) et de la pyrrolidinopyridine (95 mg; 0,64 mmol). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 9/1). Après 3,5 heures d'agitation à 18 # 5 C, on filtre le milieu réactionnel sur fritté. Le gâteau est lavé par du toluène (15 ml) et le filtrat est concentré sous pression réduite. Une chromatographie sur gel de silice 1540 Rm (éluant: dichlorométhane pur puis dichlorométhane / méthanol; 98/2) du résidu (1 g) permet d'isoler un solide jaune (330 mg; 91%). Le composé obtenu présente les caractéristiques suivantes: RMN 1H 400 MHz (CDCl3) (6 ppm, J Hz): 8.0 (2H, d, J = 7.3, o-PhC=N); 7.52 (1H, t, J = 7.4, RPhC=N); 7.44 (2H, t, J = 7.5, m-PhC=N); 7.32 (2H, t, J = 7.2, m-Ph); 7.26 (1H, m, p-Ph); 7.15 (2H, d, J = 7.1, oePh); 6.58 (1H, s, H-17*); 6.51 (1H, s, H-14*); 5.98 (1H, d, J3-4 = = 9.5, H3); 5.85 et 5.76 (2H, 2d, JAS = 1.3, OCH2O); 5.08 (1 H, s, H-1); 4.67 (I H, d, J4'-5' = 5.6, H4'); 4.52 (1H, d, Js4 = 5.6, H-5'); 3.85 (1 H, d, J4-3 = 9.6, H4); 3.70 (3H, s, OCH3); 3.17 (1H, m, H-11#); 3.08 (1H, m, H-8a); 2.93 (1H, m, H-IOa); 2.59 (2H, m, H-80 + H-10#); 2.31 (1 H, dd, JAS = 14.2, J = 6.8, H-1 la); 2.04 (I H, m, H-6A); 1.91 (1H, m, H65); 1.75 (2H, m, CH2-7).
Exemple 36 Préparation de la N,O-méthoxyméthylène-2'-dé-(méthoxycarbonylméthyl)- 3'-benz-amidonéoharringtonine ou N,O-méthoxyméthylène-N-benzoylphénylisosérinate de céphalotaxvle par estérification de la céphalotaxine
A une solution sous atmosphère inerte à température ambiante d'acide (4S, 5R)-3-N-benzoyl-2p-méthoxyphényl-4-phényloxazolidine-5-carboxylique (165 mg; 0,50 mmol) dans le toluène anhydre (2 ml), on ajoute de la 1,3dicyclohexylcarbodiimide (140 mg; 0,68 mmol). Après avoir laissé 5 minutes sous agitation, on ajoute de la céphalotaxine (53 mg; 0,17 mmol) et de la pyrrolidinopyridine (25 mg; 0,17 mmol). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 9/1). Après 15 heures d'agitation à 18 # 5 C, on filtre le milieu réactionnel sur fritté. Le gâteau est lavé par du toluène (5 ml) et le filtrat est concentré sous pression réduite. Une chromatographie sur gel de silice 15-40 m (7 g) (éluant: dichlorométhane / méthanol; 98/2) du résidu (230 mg) permet d'isoler le produit attendu (90 mg; 86%). Le composé obtenu présente les caractéristiques suivantes: RMN 1H 400 MHz (CDCl3) (6 ppm, J Hz): 7.66 (2H, s large, BzN); 7.41 (4H, m, BzN + Ph); 7.32 (2H, m, Ph); 7.26 (2H, m, Ph); 6.56 (1H, s, H-17*); 6.54 (1H, s, H-14*); 5.89 (1H, d, J34 = 9.5, H-3); 5.83 et 5.80 (2H, 2m, OCH20); 5.76 (1H, s large, H-2'); 5.10 (1H, s, H-1); 4.85 (1H, s large, H-4'); 4.42 (1H, s large, H-5'); 3.84 (1H, d, J4-3 = 9.5, H-4); 3.72 (3H, s, OCH3); 3.28 (3H, s large, 2'-OCH3); 3.19 (1H, m, H-11#); 3.09 (1H, m, H-8a); 2.93 (1H, m, H-10α); 2.60 (2H, m, H-82 + H-10#); 2.37 (1H, dd, JAB = 14.4, J = 6.6, H-1 Ici); 2.03 (1H, m, H-6A); 1.90 (1H, m, JAS = 12.2, J = 7.8 et 4.4, H65); 1.76 (2H, m, CH2-7).
Exemple 37 Préparation de la 2'-dé-(méthoxycarbonylméthyl)3'- benzamidonéoharringtonine ou N-benzoyl-phénylisosérinate de céphalotaxvle 1 ) Par hydrolyse acide du composé issue de l'exemple 35 A une solution à température ambiante du (4S, 5R)-2,4-diphenyl-4,5- dihydrooxazole-5-carboxylate de céphalotaxine issu de l'exemple 42 (300 mg; 0,53 mmol) dans un mélange méthanol / tétrahydrofurane 50 / 50 (10 ml), on ajoute de l'acide chlorhydrique 1N (3,2 ml). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 8/2). Après 3 heures d'agitation à 18 # 5 C, on ajoute une solution d'hydrogenocarbonate de sodium saturée (19 ml) et un mélange méthanol / tétrahydrofurane 50 / 50 (50 ml). La réaction est suivie par CCM (éluant: dichlorométhane / méthanol; 8/2). Après 20 heures d'agitation à 18 i 5 C, on reprend le milieu réactionnel par de l'acétate d'éthyle et de l'eau. Après décantation la phase aqueuse est extraite par de l'acétate d'éthyle. On rassemble les phases organiques, on séche sur sulfate de magnésium et on concentre sous pression réduite. Une chromatographie sur gel de silice 1540 KLm (8 g) (éluant: dichlorométhane / méthanol; 98/2) du résidu (270 mg) permet d'isoler un solide blanc (180 mg; 58 %; pureté HPLC 92,3 %). Le composé obtenu présente les caractéristiques suivantes: [α]D20: -119,2 (c = 0,141; CHCl3) RMN 1H 400 MHz (CDCl3) ( ppm, J Hz): 7.75 (2H, d, J = 7.3, o-BzN); 7.51 (1H, t, J = 7.3, p-BzN); 7.13 (2H, t, J = 7.3, m-BzN); Ph); 7.27 (5H, m, Ph); 6.88 (1 H, d, J3'-NH = 7.9, 3'-NH); 6.59 (1 H, s, H17*); 6.57 (1 H, s, H-14*); 5.93 (1H, d, J = 9.7, H-3); 5.78 et 5.69 (2H, 2d, JAB = 1.5, OCH20); 5.06 (1H, s, H-1); 4.98 (1H, dd, J3'-NH = 7.9, H-3'); 4.22 (1H, s large, H-2'); 3.81 (1H, d, J4.3 = 9.6, H4); 3.58 (3H, s, OCH3); 3.19 (1H, m, J = 12.8, 7.9, H-I lb); 3.07 (1H, m, H-8a); 2.93 (1H, m, H-10a); 2.72 (1H, s large, 2'-OH), 2.58 (2H, m, H-8b + H-lOb); 2.43 (1H, dd, JAS = 14.2, J = 7.0, H-1 la); 2.01 (1H, m, H-6A); 1.88 (1H, m, JAS = 12.0, J = 7.8, 3.8, H-6B); 1.75 (2H, m, CHr7).
2 ) Par amidification du composé issue de l'exemple 32 A une solution du produit issu de l'exemple 32 (60 mg; 0,125 mmol) dans l'acétate d'éthyle (850 pL), on ajoute une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium (850 L) et du chlorure de benzoyle (19 L; 0,163 mmol). Un précipité blanc se forme au cours de la réaction. Après 1 heure d'agitation à température ambiante, le milieu réactionnel est dilué à l'acétate d'éthyle, et lavé par une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. La phase aqueuse est extraite 3 fois par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont séchées et concentrées sous pression réduite.
La purification du produit brut (65 mg) par chromatographie sur gel de silice 1540 m (2,5 g) (éluant: dichlorométhane/méthanol; 98/2) permet d'obtenir un solide bianc (41 mg; 56%) ayant les mêmes caractéristiques que celui isolé par la méthode ci-dessus.
Exemple 38 Préparation de la N-terbutoxycarbamoyl-2'-dé-(méthoxycarbonylméthyl)- 3'-ami no-néoharringtonine ou N-terbutoxycarbamoyl-phénylisosérinate de céphalotaxyle par amidification du composé issu de l'exemple 32
*Lorsque le premier élément de soupape 92e qui représente par sa position axiale la grandeur pilote est déplacé en raison d'un actionnement de l'embrayage, en particulier un actionnement de la pédale d'embrayage, en direction de la flèche (voir partie supérieure de la figure 17), il se produit un recouvrement entre le trou oblong 440e et l'ouverture de passage de fluide sous pression 442es tandis que le recouvrement du trou oblong 441 e et de l'ouverture de passage de fluide sous pression 444e a été annulé auparavant, de sorte qu'une liaison de fluide sous pression est établie maintenant entre la source de fluide sous pression et l'agencement de vérin à fluide sous pression via l'ouverture de passage de fluide sous pression 442e et via le trou oblong 440e. Un mouvement de débrayage qui en résulte de l'agencement de débrayage est transformé en un mouvement de rotation correspondant du second élément de soupape 94e en direction de la flèche dans la partie inférieure de la figure 17, jusqu'à ce que la grandeur réelle soit égale à la grandeur de consigne (= grandeur pilote), et que les deux ouvertures de passage de fluide sous pression 442e et 444e sont recouvertes par les tronçons de paroi limitant les trous oblongs 440e et 441e du second élément de soupape 94e et que l'agencement de vérin à fluide sous pression est séparé en correspondance aussi bien de la source de fluide sous pression que de l'ouverture de compensation de fluide sous pression, de sorte que l'agencement de débrayage maintient la position axiale atteinte.
Lorsque l'on relâche alors la pédale d'embrayage, il résulte des mouvements correspondants (déplacement axial du premier élément de soupape 92e et rotation du second élément de soupape 94e) dans la direction opposée, jusqu'à atteindre l'état selon la figure 17. A cet effet9 on peut se référer aux explications des figures 15 et 16, que l'on peut rapporter sans problème à la figure 17. On notera encore que les deux trous oblongs 440e et 441 e sont constamment en liaison avec l'agencement de vérin pneumatique via la chambre intérieure tubulaire limitée par le second élément de soupape 94e de la soupape de commande et via un raccord de fluide sous pression non illustré, de sorte que les états de commande sont réalisés exclusivement par les deux trous oblongs 440e et 441 e en coopération avec l'ouverture de passage de fluide sous pression 442e ou 444e.
La soupape de commande de la figure 18 se distingue de la soupape de commande de la figure 17 en ce que les deux trous oblongs 440f et 441 f sont prévus dans le premier élément de soupape 92f axialement mobile et représentant la grandeur pilote9 tandis que l'ouverture de passage de fluide sous pression 442f coopérant avec le trou oblong 440f et l'ouverture de passage de fluide sous pression 444f coopérant avec le trou oblong 441f sont prévues dans le second élément de soupape en rotation 94f. Il en résulte un agencement légèrement différent des trous oblongs et des ouvertures de passage de fluide sous pression les uns par rapport aux autres que dans la soupape de commande selon la figure 17.
La figure 19 montre une soupape de commande dans laquelle l'élément de soupape en rotation situé radialement à l'intérieur sert de premier élément de soupape 92g représentant la grandeur pilote, tandis que l'élément de soupape axialement mobile situé radialement à l'extérieur sert de second élément de soupape 94g représentant la grandeur réelle.
Tout comme dans la soupape de commande selon la figure 18, L'élément de soupape mobile situé radialement à l'extérieur, ici le second élément de soupape 94g, présente les deux trous oblongs 440g et 441g, et l'élément de soupape en rotation situé radialement à l'intérieur, ici le premier élément de soupape 92g, présente les deux ouvertures de passage de fluide sous pression 442g et 444g. En raison de l'association différente des deux éléments de soupape par rapport à la représentation de la grandeur pilote et de la grandeur réelle, il en résulte un autre agencement relatif des trous oblongs et des ouvertures de passage de fluide sous pression que dans l'exemple selon la figure 18.
La soupape de commande de la figure 20 se distingue de la soupape de commande de la figure 19 par le fait que le premier élément de soupape 92h qui est situé radialement à l'intérieur et en rotation, présente les deux trous oblongs 440h et 441h, tandis que les deux ouvertures de passage de fluide sous pression 442h et 444h sont prévues dans l'élément de soupape situé radialement à l'extérieur et axialement en translation, ici le second élément de soupape 94h. Il en résulte un agencement correspondant des trous oblongs et des ouvertures de passage de fluide sous pression les uns par rapport aux autres.
Dans les exemples de réalisation des figures 17 à 20, l'élément de soupape respectivement radialement à l'extérieur est l'élément axialement mobile, par rapport auquel l'élément de soupape radialement intérieur est en rotation. Une situation inverse est montée dans les exemples de réalisation selon les figures 21 à 24, dans lesquelles l'élément de soupape radialement intérieur est l'élément de soupape mobile, par rapport auquel l'élément de soupape radialement extérieur est en rotation.
Dans les deux exemples de réalisation des figures 21 et 22,1'élément de soupape en translation situé radialement à l'intérieur sert de premier élément de soupape 92j ou 92k représentant la grandeur pilote, tandis que l'élément de soupape en rotation situé radialement à l'extérieur sert de second élément de soupape 94j ou 94k représentant la grandeur réelle. Dans l'exemple de réalisation selon la figure 21, le second élément de soupape 94j présente les trous oblongs 440j et 441j tandis que les ouvertures de passage de fluide sous pression 442j et 444j sont prévues dans le premier élément de soupape 92j. Contrairement à ceci, dans l'exemple de réalisation de la figure 22, les ouvertures de passage de fluide sous pression sont prévues dans le second élément de soupape 94k et les trous oblongs sont prévus dans le premier élément de soupape 92k.
Les deux exemples de réalisation des figures 23 et 24 se distinguent des exemples de réalisation selon les figures 21 et 22 par le fait que l'élément de soupape en rotation situé radialement à l'extérieur sert de premier élément de soupape 921 ou 92m représentant la grandeur pilote, tandis que l'élément de soupape en translation situé radialement à l'intérieur sert de second élément de soupape 941 ou 94m représentant la grandeur réelle. Dans l'exemple de réalisation selon la figue 23, les trous oblongs 4401 et 4411 sont prévus dans le second élément de soupape 941, et les ouvertures de passage de fluide sous pression associées 4421 et 4441 sont prévues dans le premier élément de soupape 921. Contrairement à ceci, dans Itexemple de réalisation selon la figure 24, le premier élément de soupape 92m présente les trous oblongs 440m et 441 m, tandis que le second élément de soupape 94m présente les ouvertures de passage de fluide sous pression 442m et 444m.
Dans tous les exemples de réalisation selon les figures 1 7 à 24, I'agencement relatif des trous oblongs et des ouvertures de passage de fluide sous pression associées est adapté, dans l'état de base montré dans les figures lorsque l'embrayage est embrayé sans actionnement de la pédale d'embrayage, à l'association des éléments de soupape à la grandeur pilote et à la grandeur réelle, au type de mouvement de l'élément de soupape respectif (en rotation ou en translation) et à la question de savoir quel élément de soupape présente les trous oblongs et quel élément de soupape présente les ouvertures de passage de fluide sous pression, pour que la soupape de commande remplisse correctement ses fonctions. On notera encore qu'il n'est pas nécessaire de prévoir les deux trous oblongs dans le même élément de soupape.
Ainsi, le premier élément de soupape peut présenter le trou oblong 440 et l'ouverture de passage de fluide sous pression 444, et le second élément de soupape peut présenter le trou oblong 441 et l'ouverture de passage de fluide sous pression 442, et inversement.
Les figures 25 à 27 montrent trois exemples de réalisation concrets pour une soupape de commande qui correspond sensiblement à la soupape de commande de la figure 23. La soupape de commande de la figure 25 présente un boîtier 90n comportant un tronçon tubulaire intérieur 470n qui est en liaison avec l'agencement de vérin à fluide sous pression associé via une conduite de liaison 472n et qui est ouvert vers l'intérieur vers une chambre intérieure 474n de la soupape de commande. Le tronçon tubulaire 470n est entouré radialement à l'extérieur par un tronçon de paroi 414n cylindrique circulaire coaxial à l'axe de soupape B" du second élément de soupape 94n axialement mobile, qui présente les deux trous oblongs. Dans la figure 25, I'extension axiale du trou oblong 440n est suggérée en tirets, qui se recouvre juste par son tronçon situé dans le plan de coupe présentant l'axe de soupape B" avec l'ouverture de passage de fluide sous pression associée 442n dans le tronçon de paroi cylindrique circulaire 412n situé radialement à l'extérieur du premier élément de soupape 92n en rotation autour de l'axe de soupape B", de sorte qu'une liaison de fluide sous pression est établie entre une source de fluide sous pression non illustrée et l'agencement de vérin à fluide sous pression via une conduite de fluide sous pression 476n, via l'ouverture de passage de fluide sous pression 442n, via le trou oblong 440n, via la chambre intérieure 474n, via le tronçon tubulaire 470n et via la conduite de fluide sous pression 472n. Le mouvement qui en résulte de l'agencement de débrayage est transmis au second élément de soupape 94n au moyen d'un cylindre émetteur hydraulique associé à l'agenceent de débrayage et servant de cylindre de mesure via une conduite hydraulique 478n. A cet effet, on a réalisé dans la soupape de commande 42n un cylindre récepteur hydraulique 420n sous forme d'un cylindre annulaire entourant le tronçon tubulaire 470n, auquel est associé le second élément de soupape 94n en tant que piston annulaire.
Un mouvement de débrayage de l'agencement de débrayage est transfonné en correspondance par voie hydraulique en un mouvement axial du second élément de soupape 94n à l'encontre de la force d'un ressort de précontrainte 424n. Judicieusement, la soupape de commande peut être utilisée directement sur la pédale d'embrayage9 car ici le mouvement de rotation de la pédale d'embrayage autour de son palier rotatif peut être transmis sans problème au premier élément de soupape 92n au moyen de son tronçon de tenon dépassant hors du boîtier de la soupape de commande, sans que des organes intermédiaires complexes soient nécessaires. L'accouplement hydraulique du second élément de soupape à l'agencement de débrayage présente l'avantage qu'une transmission hydraulique est possible, de sorte que la course de réglage (course de commande) n'est pas obligatoirement égale à la course de débrayage.
La soupape de commande de la figure 26 correspond largement à la soupape de commande de la figure 25. Cependant, le cylindre récepteur hydraulique 420p est prévu à l'autre extrémité axiale du second élément de soupape 94p. Pour déterminer la grandeur pilote, donc la position de rotation du premier élément de soupape situé radialement à l'extérieur 92p, on utilise des tiges de piston 480p qui dépassent à travers des passages en forme d'arc à l'extrémité de soupape opposée au cylindre récepteur 470p et qui portent un anneau d'accouplement 482p à l'extrémité dépassant hors de la soupape de commande. L'anneau d'accouplement 482p pourrait par exemple être réalisé sous forme d'une roue dentée comportant une couronne dentée à sa périphérie extérieure, au moyen de laquelle le mouvement de rotation de la pédale d'embrayage lors de l'enfoncement pourrait être transformé en un mouvement de rotation correspondant du premier élément de soupape 92p.