INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
La solution proposée permet en outre de travailler sans masque respiratoire dans une atmosphère non polluée.
La solution proposée reste efficace quelle que soit la nature du matériau scié et s'adapte à toute inclinaison de la table de travail.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description d'un exemple de réalisation des dispositifs en référence au dessin annexé dans lequel; - la figure 1 est une vue en perspective qui montre une partie d'une scie à ruban, à laquelle est appliqué le dispositif conforme à l'invention.
- la figure 2 est une représentation schématique du circuit pneumatique de commande.
La figure 1 représente schématiquement une table de travail 10 et une lame de scie 1 1 qui passe à travers une fente 12 de la table 10. La face inférieure de la table 10 supporte un étrier de fixation 13 constitué par une barrette 14 maintenue par des tirants 15, 15' vissés sur la table 10.
L'étrier de fixation 13 supporte le moyen dynamique de transfert des poussières de sciage décrit ci-après.
Une douille tubulaire de raccordement 16 possède un orifice d'entrée 16e branché sur un raccord 17 du canal de pression 18 alimenté à partir d'un compresseur 20 au travers d'un détendeur 21 piloté par une électrovanne 22.
Cette phase se termine lorsque Vc = 0, provoquant la fermeture de D1 et D2.
Sur la figure 4D, on a représenté la quatrième phase du circuit hacheur-abaisseur. Dans cette phase, les interrupteurs K1 et D2 ainsi que les diodes D1 et D2 conduisent. Le courant Io, qui traverse l'inductance L, se partage entre K1/D2 et K2/D1. La capacité C est court-circuitée ; on a donc Vç = 0.
Cette phase est stable et n'évolue qu'à l'ouverture des interrupteurs.
Sur la figure 4E, on a représenté la cinquième phase de fonctionnement du circuit hacheur-abaisseur. Au cours de cette phase, lorsque l'on ouvre simultanément K1 et K2, le courant 10 vient charger le condensateur C. Lorsque Vç = E, la diode de roue libre Dri s'amorce.
Sur la figure 4F, on a représenté la sixième phase de fonctionnement du circuit hacheur-abaisseur.
Lorsque la diode de roue libre Dri s'amorce, il se produit une résonance entre l'inductance L et le condensateur C. La tension Vc augmente tandis que le courant IL dans l'inductance L diminue. Lorsque ce courant IL s'annule, les diodes D1 et D2 se bloquent et on revient à la phase de roue libre.
Un convertisseur DC/DC haute tension comportant un interrupteur haute tension tel que décrit précédemment voit sa durée de vie augmenter, par rapport aux dispositifs proposés dans l'art antérieur.
De plus, les cellules de commutation formant l'interrupteur étant assemblées en série, l'interrupteur présente l'avantage de ne pas être totalement inopérant lorsqu'un composant d'une des cellules est défectueux.
De plus, l'interrupteur de l'invention, du fait de sa structure, permet de réduire les pertes à l'état passant.
En outre, dans cet interrupteur, la puissance est traitée par une haute tension ; ceci permet de gérer des courants réduits. Une réalisation sur circuit imprimé est donc possible, d'où une facilité de réalisation et une réduction des coûts par rapport à une structure fort courant, qui nécessite un montage mécanique souvent onéreux.
Par ailleurs, l'obtention de fréquences de découpage élevées, c'est-à-dire supérieures à 10 kHz, permet de réduire la valeur du filtre capacitif de sortie, tout en maintenant un filtrage efficace.
D'autre part, les capacités parasites avec l'environnement sont incluses dans les capacités des différents étages de l'interrupteur. Les courants parasites sont donc fortement réduits. De plus, l'énergie contenue dans les capacités parasites est recyclée dans l'énergie de résonance, au lieu d'être totalement dissipée dans les semi-conducteurs, comme c'est le cas dans la plupart des dispositifs de l'art antérieur.
PROCEDE DE COMMANDE D'UN CONVERTISSEUR DE TENSION CONTINU-CONTINU A STOCKAGE INDUCTIF La présente invention concerne un procédé de commande d'un convertisseur de tension continu-continu, ou hacheur, à stockage inductif.
Plus particulièrement, I'invention concerne un tel procédé qui, de façon connue, fonctionne selon des cycles de transfert d'énergie entre une source primaire et une source secondaire, chaque cycle comprenant une période d'accumulation d'énergie magnétique dans un élément inductif à partir de la source primaire, suivie d'une période de restitution de cette énergie dans la source secondaire De tels convertisseurs et leurs procédés de commande sont bien connus dans l'état de la technique. C'est ainsi que le document FR-A-2 729 516 décrit des perfectionnements à ce type de convertisseur.
Ces dispositifs donnent de manière générale satisfaction et fournissent, en particulier, un excellent rendement. Toutefois, ce rendement est fonction de la fréquence à laquelle se succèdent les cycles de fonctionnement, et il diminue lorsque cette fréquence augmente.
Or, la fréquence est minimale quand la tension est elle-même minimale et quand la charge est maximale. Elle augmente, et donc le rendement diminue, lorsque la tension augmente et/ou lorsque la puissance absorbée par la charge diminue.
Dans le procédé ci-dessus, la formation du composé E à partir des composés de formule générale B et D s'effectue, lorsque Y représente une fonction hydroxyle, par un traitement connu de l'homme de l'art sous le nom de réaction de Mitsunobu (se référer à Mitsunobu, O. et coll. Synthesis, p. 1 (1981)). Il s'agit de déplacer la fonction hydroxyle du composé B par un nucléophile tel que le composé D, ou un dérivé déprotoné de ce dernier, par un traitement avec une phosphine, par exemple la triphénylphosphine, et un dérivé azodicarboxylate, par exemple l'azodicarboxylate de diéthyle, dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le tétrahydrofurane, à une température de préférence comprise entre 0 "C et 60 "C, par exemple à température ambiante. La formation du composé E à partir des composés de formule générale B et D, lorsque Y représente un atome de brome, s'effectue par traitement du composé de formule générale B par un composé de formule générale D déprotoné dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le tétrahydrofurane, le dioxane ou le N, N-diméthylformamide, à une température de préférence comprise entre 0 "C et 30 OC. La déprotonation du composé de formule générale D s'effectue par traitement avec un alkoxyde alcalin, un amidure alcalin ou un hydrure alcalin, tel que, par exemple, l'hydrure de sodium, dans un solvant aprotique tel que, par exemple le tétrahydrofurane, à une température de préférence comprise entre 0 "C et 30 "C. La cyclisation du composé E s'effectue de préférence en présence d'un catalyseur palladié (par exemple le acétate de palladium) dans des conditions basiques (fournies par exemple par un acétate alcalin éventuellement combiné à un agent de transfert de phase tel que par exemple le bromure de tétrabutylammonium), dans un solvant tel que l'acétonitrile ou l'alcool amylique, à une température comprise de préférence entre 50 C et 120 C (R. Grigg et coll., Tetrahedron 46, page 4003 (1990)).
La libération de la fonction carbonyle protégée du composé de formule générale F pour donner le composé de formule générale G s'effectue par traitement dans des conditions acides telles que celles fournies, par exemple, par l'acide trifluoroacétique. L'époxydation donnant le composé de formule générale H s'effectue en traitant le composé de formule générale G par un ylure du soufre, obtenu par déprotonation d'un sel de trialkylsulfonium tel que, par exemple, l'iodure de triméthylsulfonium, par un alkoxyde alcalin tel que, par exemple, le tert-butylate de potassium, dans un solvant polaire aprotique tel que, par exemple le diméthylsulfoxyde, à une température de préférence comprise entre 0 "C et 30 "C. L'ouverture de l'époxyde du composé de formule générale H pour donner le composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical cyano est obtenue par traitement du composé de formule générale H avec un agent nitrilant tel que, par exemple, le cyanure de triméthylsilyle, en présence d'un acide de Lewis tel que, par exemple, le chlorure de diéthylaluminium, dans un solvant aprotique tel que, par exemple le dichlorométhane, à une température de préférence comprise entre 0 "C et 30 "C.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation de composés de formule générale (I) caractérisé en ce que la fonction carbonyle d'un composé de formule générale G tel que définie ci-dessus est traitée par un agent alkylant approprié pour donner le composé de formule générale (I) correspondant. Ledit agent alkylant peut être fourni en utilisant des conditions de réaction connues de l'homme de l'art sous le nom de réaction de Réformatsky. Il s'agit de traiter un ester haloacétique tel que, par exemple, le bromoacétate de tert-butyle, ou un haloacétonitrile tel que, par exemple, le chloroacétonitrile, par un métal de transition tel que, par exemple, le zinc, dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le tétrahydrofurane à une température de préférence comprise entre 0 "C et 60 "C. Ledit agent alkylant peut être également fourni par un énolate de lithium d'un ester acétique tel que, par exemple, l'acétate de tert-butyle traité par le diisopropylamidure de lithium dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le tétrahydrofurane, à une température de préférence comprise entre -78 "C et la température ambiante.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation de composés de formule générale (I) caractérisé en ce que la fonction ester d'un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical carbalkoxy est hydrolysée pour donner un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical carboxy. Cette transformation est généralement obtenue dans des condition alcalines fournies par une base alcaline telle que, par exemple, l'hydroxyde de lithium, dans un solvant polaire aqueux tel que, par exemple le méthanol aqueux ou encore un mélange tétrahydrofurane/méthanolleau. Lorsque la fonction ester du composé de formule générale (I) à traiter est dérivée d'un alcool tertiaire tel que, par exemple, l'alcool tert-butylique, la saponification peut être obtenue dans des conditions acides fournies, par exemple par un acide minéral aqueux tel que, par exemple, l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, ou encore un acide organique fort tel que, par exemple, l'acide trifluoroacétique.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation de composés de formule générale (I) caractérisé en ce que la fonction acide d'un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical carboxy est estérifiée pour donner un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical carbalkoxy. Une telle conversion est notamment obtenue par traitement de l'acide carboxylique de départ par un alcool approprié tel que, par exemple, l'éthanol, en présence d'un catalyseur acide tel que, par exemple, l'acide sulfurique concentré ou l'acide chlorhydrique concentré à une température de préférence comprise entre 40 "C et la température d'ébullition de l'alcool considéré. On peut également traiter l'acide carboxylique activé par un agent tel que, par exemple le carbonyldiimidazole ou le chlorure de thionyle ou le dicyclohexylcarbodiimide, avec un alcool. Enfin, est aussi inclus dans ce procédé d'estérification le traitement du groupe carboxylique par une base telle que, par exemple, la soude ou le carbonate de potassium, dans un solvant polaire tel que, par exemple, le diméthylsulfoxyde ou le N,N-diméthylformamide, suivi d'un électrophile aikylant tel que, par exemple, l'iodure de méthyle ou le pivaloate de chlorométhyle.
L'invention a encore pour objet un procédé de préparation de composés de formule générale (I) caractérisé en ce que la fonction ester d'un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical carbalkoxy est transestérifiée pour donner un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un autre radical carbalkoxy.
La transestérification peut être obtenue par un traitement dans l'alcool dont est dérivé l'ester désiré, en présence d'une catalyse acide fournie, par exemple, par l'acide sulfurique concentré ou l'isopropoxyde de titane, à une température de préférence comprise entre 40 "C et la température de reflux de l'alcool considéré.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation de composés de formule générale (I) caractérisé en ce que la fonction nitrile d'un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical cyano subit une addition dipolaire avec un azoture pour donner un composé de formule générale (I) dans laquelle Rlo représente un radical 1,2,3 ,4-tétrazole-5-yle. Cette dernière transformation est obtenue par traitement du composé cyano par un azoture tel que, par exemple l'azoture de triméthylsilyle, en présence d'un catalyseur tel que, par exemple, l'oxyde de dibutylétain, dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le toluène, à une température de préférence comprise entre 50 "C et 110 "C, par exemple la température de reflux du toluène.
Dans tous les procédés de l'invention décrits ci-dessus, les fonctions portées par les groupes R2, R3, R4 et R5 peuvent être protégées et déprotégées si nécessaire selon les méthodes classiques de protection-déprotection connues de l'homme de l'art (Greene, T., Protective Groups in Organic Synthesis 10-86 (John Wiley & Sons 1981)). Une illustration de ce concept de protection-déprotection est donnée par l'exemple 1 ci-dessous: le produit de départ est une aniline de formule générale L où R3 est un radical méthoxy et le produit final répond à un composé de formule générale (I) où R3 est un radical benzyloxy.
Les pyridinones de formule générale A sont nouvelles. Elles peuvent être préparées selon un procédé caractérisé en ce que l'on déprotège une 2-alkoxypyridine de formule générale J dans laquelle R1, Z1, Z2 et Z3 ont la signification indiquée ci-dessus, pour donner la pyridinone de formule générale K dans laquelle R1 a la signification indiquée ci-dessus; puis l'on traite par un agent alkylant fonctionnalisé le composé de formule générale K pour obtenir un composé de formule générale A dans laquelle R1 et Z1 ont la signification indiquée ci-dessus.
Les 2-alkoxypyridines de formule générale J peuvent être obtenues, par exemple, selon un procédé décrit dans la demande PCT/FR96/00980. La déprotectio un énolate de lithium d'un ester acétique tel que, par exemple, l'acétate de tert-butyle traité par le diisopropylamidure de lithium dans un solvant aprotique tel que, par exemple, le tétrahydrofurane, à une température de préférence comprise entre -78 "C et la température ambiante.
Les pyridinones de formule générale D sont nouvelles. Elles peuvent être obtenues selon un procédé caractérisé en ce que l'on protège la fonction cétonique dans le composé de formule générale K pour obtenir un composé de formule générale D dans laquelle R1, Z2 et Z3 ont la signification indiquée ci-dessus. Une telle protection obtenue par des conditions de réaction classiques et connues de l'homme de l'art sous le nom d'acétalisation (Greene, T., Protective Groups in Organic Synthesis 10-86 (John Wiley & Sons 1981)).
Les quinoléines de formule générale B peuvent être obtenues à partir d'anilines de formule générale L dans laquelle R2, R3 et R4 ont la signification indiquée dans les formules générales des composés (I), ou encore sont des précurseurs de ces derniers dans le cadre de l'emploi des techniques de protection-déprotection. Ainsi, dans les procédés ci-dessous, les groupes R2, R3 et R4 peuvent être protégés si nécessaire selon les méthodes classiques de protection (Greene, T., Protective Groups in Organic Synthesis 10-86 (John Wiley & Sons 1981)). Une illustration de ce concept de protection-déprotection est donnée par l'exemple 1 ci-dessous: le produit de départ est une aniline de formule L où R3 est un radical méthoxy et le produit final répond à un composé formule (I) où R3 est un radical benzyloxy.
Les quinoléines de formule B peuvent être obtenues selon le procédé suivant: les anilines de formule générale L telles que définies ci-dessus sont N-acétylées par traitement avec un agent acétylant tel que, par exemple, l'anhydride acétique. Les acétanilides ainsi obtenus sont traités à une température comprise de préférence entre 50 "C et 100 "C, plus préférentiellement à 75 "C, par un réactif connu de l'homme de l'art sous de nom de réactif de Vilsmeyer (obtenu par l'action de l'oxychlorure de phosphoryle sur la N,N-diméthylformamide à une température comprise de préférence entre 0 "C et 10 "C) pour donner le 2-chloro-3-quinoléinecarbaldéhyde correspondant (se référer, par exemple à Meth-Cohn, et coll. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I p. 1520 (1981); Meth-Cohn, et coll. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I p.2509 (1981); et Nakasimhan et coll. J. Am. Chem. Soc., 112, p.4431 (1990)). Le chlore en position 2 des 2-chloro-3-quinoléinecarbaldéhydes peut être substitué par de l'iode ou du brome en chauffant le produit dans un solvant inerte tel que, par exemple, l'acétonîtrile en présence d'un sel d'iode ou de brome (par exemple l'iodure de sodium ou le bromure de tétrabutylammonium). Une trace d'acide tel que l'acide chlorhydrique concentré peut être nécessaire pour catalyser cette transformation. Les 2-halo-3-quinoléinecarbaldéhydes sont facilement réduits en 2-halo-3-quinoléineméthanols correspondants de formule générale B où Y représente une fonction hydroxyle, dans des conditions classiques connues de l'homme de l'art telles que le traitement dans un solvant alcoolique (par exemple le méthanol) par du borohydrure de sodium à une température de préférence comprise entre 0 C et 400 C. Les 2-halo-3-quinoléineméthanols de formule générale B où Y représente une fonction hydroxyle peuvent être convertis en 3-bromométhyl-2haloquinoléines de formule générale B où Y représente un atome de brome par un traitement avec du tétrabromométhane en présence d'une phosphine telle que, par exemple, la triphénylphosphine, dans un solvant aprotique chloré tel que, par exemple, le dichlorométhane ou le l,2-dichloroéthane à température ambiante.
Les quinoléines de formule B peuvent également être obtenues selon le procédé suivant: les anilines de formule générale L telles que définies ci-dessus sont acylées par réaction avec un nitrile (tel que le chloroacétonitrile ou le propionitrile) en présence de trichlorure de bore et d'un autre acide de Lewis tel que le trichiorure d'aluminium, le tétrachlorure de titane ou le chlorure de diéthylaluminium dans un solvant aprotique ou un mélange de solvant aprotique, suivie d'une hydrolyse (ct Sugasawa, T, et coll. J. Am. Chem. Soc.
100, p. 4842 (1978)). L'intermédiaire ainsi obtenu est ensuite traité par le chlorure d'éthylmalonyle dans un solvant aprotique tel que l'acétoni tri le en présence d'une base telle que la triéthylamine, puis traité par un alcoolate alcalin, par exemple l'éthylate de sodium dans l'éthanol, pour donner un 2-hydroxy-3-quinoléinecarboxylate d'éthyle substitué en position 4. Ce dernier est transformé en 2-chloro-3-quinoléinecarboxylate d'éthyle par un traitement avec de l'oxychlorure de phosphoryle. Lorsque la position 4 de la quinoléine porte un groupe chlorométhyle, on peut effectuer une substitution nucléophile par traitement avec une amine secondaire telle que par exemple la diméthylamine, la N-méthylpipérazine, la morpholine ou la pipéridine. Le 2-chloro3-quinoléinecarboxylate d'éthyle est ensuite réduit par l'hydrure de diisobutylaluminium dans un solvant aprotique tel que le dichlorométhane pour donner le 2-chloro3-quinoléineméthanol de formule générale B. Des analogues des quinoléines intermédiaires B ont été décrits dans la littérature et en particulier dans la demande PCT 95/05427.
-Les rouleaux (6) étalent uniformément la peinture superflue (1) CHARIOT Supporte l'ensemble Munis de 2 roues fixes et 2 folles daim. 8 cm Réalisé dans cornière acier 40 * 40 mm (2) MAT TELESCOPIQUE Reçoit et guide la tige (9) Soudé au chariot Réalisé dans carré acier 30 * 30 mm (3) RESSORT Exerce la pression des rouleaux au plafond (4) BRAS ARTICULE Réalisé dans cornière acier 20*20 mm (5) BRAS ARTICULE Réalisé dans cornière acier 20 * 20 mm (6) ROULEAU A PEINDRE Modèles courant "grand public" (7) ROULEAU A PEINDRE Modèles courant "grand public" (8) BAC A PEINTURE Matière plastique moulée (9) TIGE SUPPORT Supporte les bras articulés Coulisse dans le mat télescopique (2) Réalisé dans carré acier 27*27 mm
La présente invention concerne de nouveaux amides aromatiques, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
Comme exemples de sels on peut également citer les sels formés avec les acides acétique, propionique, trifluoroacétique, maléique, tartrique, méthanesulfonique, benzènesulfonique, p-toluènesulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique et spécialement les acides stéariques, éthylsuccinique ou laurylsulfonique.
Dans la définition des substituants - le radical alkyle, alkényle ou alkynyle est de préférence un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, terbutyle, décyle ou dodécyle, vinyle, allyle, éthynyle, propynyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle, - l'halogène est de préférence le fluor ou le chlore, ou le brome, - le radical aryle est de préférence le radical phényle, - le radical hétérocyclique est de préférence le radical pyrrolyle, pyrrolidinyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidyle, pipéridinyle, pipérazinyle, quinuclidinyle, oxazolyle, isoxazolyle, morpholinyle, indolyle, imidazolyle, benzimidazolyle, triazolyle, thiazolyle, azétidinyle, aziridinyle.
L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule (I) dans lesquels Y représente un atome d'oxygène, ceux dans lesquels Y représente un radical NO-alkyle dans lequel le radical alkyle renferme jusqu'à 4 atomes de carbone, par exemple ceux dans lesquels Y repré sente le radical NOC2H5.
Parmi les composés préférés de l'invention on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels X représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone et notamment le radical CH3, ou encore ceux dans lesquels X représente un radical NH2, ou encore ceux dans lesquels X représente le radical
Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels R1 représente un radical ceux dans lesquels R représente un atome d'hydrogène, ou encore ceux dans lesquels R3 représente un radical méthyle, ou encore ceux dans lesquels Z représente un atome d'hydrogène, ou encore ceux dans lesquels R2 représente un atome d'hydrogène, ou encore ceux dans lesquels R5 représente un radical OCH3, ou encore ceux dans lesquels R6 représente un radical méthyle, ou encore ceux dans lesquels R7 représente un radical méthyle.
Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés dont la préparation est donnée ci-après dans la partie expérimentale et tout particulièrement les composés des 1, 2, 3 et 4.
Les produits de formule générale (I) possèdent une très bonne activité antibiotique sur les bactéries gram+ telles que les staphylocoques, les streptocoques, les pneumocoques, les entérocoques, listeria, anaerobies.
Les composés de l'invention peuvent donc être utilisés comme médicaments dans le traitement des infections à germes sensibles et, notamment, dans celui des staphylococcies, telles que les septicémies à staphylocoques, staphylococcies malignes de la face ou cutanées, pyodermites, plaies septi ques ou suppurantes, furoncles, anthrax, phlegmons, érysipèles et acné, staphylococcies telles que les angines aigres primitives ou post-grippales, broncho-pneumonie, suppuration pulmonaires, les streptococcies telles que les angines aigres, les otites, les sinusites, la scarlatine, les pneumococcies telles que les pneumonies, les bronchites et la diphtérie. Les produits de la présente invention sont également actifs contre les infections dues à des germes comme Haemophilus influenzae.
L'invention a donc pour objet les composés de formule (I) à titre de médicaments.
L'invention a plus spécialement pour objet à titre de médicaments les composés indiqués ci-dessus comme composés préférés.