INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
5.n) 7-(2- (I,I-diméthyléthoxy)carbonyl)amino)-l-oxo-3- triphénylméthyl) thio)propyl)- 2-(2-méthoxyphényl)-8-(phénoxyéthyl)-4,5,6,7-tétrahydro-imidazo-1,2a)- pipérazine L'intermédiaire 5. m (850 mg ; mmol) est traité avec un mélange de TFA (10 ml) contenant iPr3SiH (387 l, 1.89mmol) à température ambiante pendant 20 min. Les solvants sont éliminés sous pression réduite et le produit brut est réparti entre AcOEt (15 ml) et une solution saturée de NaHC03 (15 ml). La phase AcOEt est séchée sur Na2S04, filtrée et concentrée sous pression réduite. Le produit déprotégé est couplé à Boc- (L)-Cys(Trt)-OH selon une méthode analogue à celle de l'étape l.f (1,26 g ;84 %).
5.o) 7-(2-amino-1-oxo-3-thiopropyl)-2-(2-méthoxyphênyl)-8-(phénoxyéthyl)-4,5,6,7tétrahydro-imidazo- f I , 2a J-pipérazine Le produit 5 est préparé à partir de l'interlmédiare 5.n selon une méthode analogue à celle de l'étape l.g.
Spec. masse : 274,3 MH+. RMN 1H (DMSO-d6 à 90 C) : 8,5-9,2 (3H, s, large) ; 7,95-8,1 (1H, d) ; 7,85-8,0 (1H, s); 7,35-7,5 (1H, m); 7,15-7,35 (3H, m); 7,0-7,15 (1H, t) ; 6,85-7,0 (3H, m) ; 5,9-6,1 (1H, s, large) ; 4,5-4,8 (2H, m, large) ; 4,15-4,45 (3H, m, large) ; 3,9-4,0 (3H, s) ; 3,75-4,0 (1H, m, large) ; 2,8-3,05 (2H, m, large) ; 2,55-2,75 (2H, m, large).
Exemple 6 : 7-(2-amino-1-oxo-3-thiopropyl)-2-(2-méthyoxyphényl)-8- (phénoxyéthyl)-5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[1,2a]pyrazine, dimère : 6 : Le composé 5.o (467 mg ; 0,687 mmol) est mis en solution dans H20 (25 ml) et le pH de la solution est ajusté à 7,2 par addition d'une solution aqueuse diluée de NH4OH.
De l'acétonitrile est ajouté pour donner une solution limpide et le mélange est agité à température ambiante durant une nuit. Le produit brut est purifié par HPLC préparative sur une colonne C18 en utilisant un gradient de 15 à 40 % CH3CN dans du TFA à 0,1% sur une durée de 50 minutes. Les fractions pures de produit sont rassemblées et lyophilisées. Le produit initial est lyophilisé par deux fois à partir d'une solution diluée de HC1 pour donner le produit sous forme de son chlorhydrate (161 mg ; 45 %).
Spec. masse : 903,5 MH+. RMN 1H (DMSO-d6 à 90 C) : 8,7-9,3 (3H, s large) ; 7,95-8,1 (1H, d); 7,85-8,0 ( 1 H, s); 7,3-7,5 (1H, t) ; 7,1-7,3 (3H, m); 7,0-7,15 ( 1 H, t) ; 6,8-7,0 (3H, m) ; 5,85-6,1 ( 1 H, s large) ; 4,7-4,9 ( 1 H, s large) ; 4,45-4,7 (1H, m large) ; 4,1-4,5 (4H, m large) ; 3,85-4,0 (4H, s) ; 3,3-3,5 (2H, m large) ; 2,5-2,8 (2H, m large).
Exemple 7 : 7-(2-amino-1-oxo-3-thiopropyl)-2-(2-méthoxyphényl)-8- (phénylsulfonyléthyl)-5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[1,2a]pyrazine : 7 : Le composé 7 a été préparé selon le schéma synthétique ci-dessous : Schéma 3
7.p) 7-((l,l-diméthyléthoxy)carbonyl)-2-(2-méthaxyphényl)-8-(phénylthioéthyl)- 5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[1,2-alpyrazine De l'intermédiaire 5.1 (1,23 g ; 3,30 mmol), de la tri-n-butylphosphine (1,64 ml ; 6,60 mmol), et du phényldisulfide (1,44 g ; 6,60 mmol) sont mélangés dans du THF (10 ml). Le mélange est agité à température ambiante sous argon durant 4 heures. Les solvants sont éliminés sous pression réduite et le produit brut est purifié par chromatographie éclair sur gel de silice avec un mélange AcOEt:hexanes 1:1comme éluant. Les fractions contenant le produit sont combinées et concentrées sous vide pour donner le produit sous forme d'une mousse blanche (1,43 g ; 93 %).
Spec. masse : 466,3 MH+.
7.q) 7-((1,1-diméthyléthoxy)carbonyl)-2-(2-méthoxyphényl)-8-(phénylsulfonyléthyl)- 5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[l,2-a]pyrazine L'intermédiaire 7. p (650 mg ; 1,40 mmol) est dissous dans du CH2C12 (10ml) et de l'acide 3-chloroperoxybenzoïque (483 mg ; 2,80mmol) est ajouté en plusieurs portions sur une période de 10 minutes. Le mélange est versé sur une colonne de silice et élué avec un mélange hexanes :AcOEt puis un mélange hexanes :AcOEt pour donner le produit pur (220 mg ; 32 %).
Spec. masse : 498,3 MH+. RMN 1H (DMSO-d6 à 30 C) : 7,9-8,0 (3H, m) ; 7,7-7,85 (1H, m) ; 7,6-7,75 (2H, m) ; 7,45-7,55 (lH,s) ; 7,15-7,25 (1H, m) ; 6,9-7,1 (2H, m) ; 5,1-5,25 (1H, t) ; 4,1-4,3 (1H, d large) ; 4,0-4,15 (1H, m) ; 3,8-4,0 (1H, m) ; 3,85-3,95 (3H, s) ; 3,6-3,8 (1H, m) ; 3,4-3,6 (1H, m) ; 3,2-3,4 (H20 plus un signal flou) ; 1,9-2,3 (2H, m) ; 1,3-1,5 (9H, s).
Etape 7.n) L'étape 7. n est réalisée selon une méthode analogue à l'étape 5.n. Le produit brut est engagé sans purification complémentaire dans l'étape suivante.
Etape 7.o) L'étape 7.o est réalisée selon une méthode analogue à l'étape 5.o.
Le but est atteint selon l'invention par la synthèse de composés répondant à la formule générale :
dans laquelle le substrat Sub représente un dérivé saccharidique , cyclique ou non, protégé ou non, choisi par exemple parmi hexose, pentose et de préférence parmi glucose, galactose, mannose, fructose, xylose, ribose,ou encore un dérivé d'itol, cyclique ou non, protégé ou non, choisi par exemple parmi hexitol, pentitol, tétritol ou glycérol et de préférence parmi glucitol, galactitol, mannitol, xylitol, érythritol, glycérol, ou encore un dérivé nucléosidique choisi par exemple parmi thymidine, uridine, guanine, cytosine, adénine, les groupements cyano et amino étant portés par un même atome de carbone appartenant au squelette saccharidique ou itolique du motif Sub.
R1 et R2 représentent les atomes ou groupes d'atomes choisis par exemple parmi H, OH, NH2, NHR, NRR', méthyle, éthyle, alkyle, amino-alkyle, allyle, benzyle, alkylène ou ,haloalkyle ou haloalkylène, droit ou ramifié, ou encore parmi -C(O)R, -CH(R)C(O)OH, C(O)SR, -C (S)SR, -C(O)OR, avec R choisi par exemple parmi les atomes ou groupes d'atomes H, OH, méthyle, éthyle, alkyle, aminoalkyle, benzyle ou encore R1 et R2 représentent un dérivé monosaccharidique, disaccharidique, trisaccharidique ou encore polysaccharidique, cyclique ou non, protégé ou non, modifié ou non, dont le motif monosaccharidique est choisi par exemple parmi hexose, pentose et de préférence parmi glucose, galactose, mannose, fructose, xylose, ribose, ou encore un itol, cyclique ou non, protégé ou non, choisi par exemple parmi hexitol, pentitol, tétritol ou glycérol et de préférence parmi glucitol, galactitol, mannitol, xylitol, érythritol, glycérol, ou encore un motif nucléosidique choisi par exemple parmi thymidine, uridine, guanine, cytosine, adénine.
La présente invention est caractérisée en ce que le procédé comprend les 2 étapes suivantes conduites successivement de façon "one-pot" selon le schéma 1 : - une première étape (étape a) de préparation d'un dérivé imine ou iminium à partir d'un substrat Sub comme défini précédemment activé sous forme de dérivé cétonique ou aldéhydique, et d'une amine R1R2NH, avec RI et R2 comme défini précédemment.
- une seconde étape (étape b) de condensation d'ion cyanure sur l'intermédiaire de l'étape a.
Dans l'étape a, de préparation de l'intermédiaire imine ou iminium, on fait réagir à température ambiante, un équivalent molaire de dérivé R1R2NH, avec R et R comme défini
précédemment, sur un équivalent de substrat Sub, dont un site hydroxylé a été oxydé sous forme de carbonyle, en présence d'au moins un équivalent de catalyseur choisi par exemple parmi Ti(OiPr)4, Al(OiPr)3,LiClO4, NaHS03 sans solvant ou encore dans un minimum de solvant, ce dernier pouvant être choisi, par exemple, parmi des mélanges hydroalcanoliques, l'alcanol étant choisi par exemple parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol ou l'isobutanol ou encore un alcanol seul, ou encore un solvant aprotique polaire choisi par exemple parmi l'hexaméthylphosphorotriamide (HMPA), le diméthylformamide (DMF), le diméthoxyéthane (DME), le diméthylsulfoxyde (DMSO), ou encore un mélange de ces derniers, ou encore un solvant aprotique apolaire choisi par exemple parmi les solvants aromatiques, les hydrocarbures ou encore les éthéroxydes ou encore un mélange de ces solvants. L'amino R1R2NH peut être utilisée directement sous forme d'amine ou encore générée in situ à partir de son sel d'ammonium par déplacement de ce dernier vers l'amine en utilisant une base plus forte que l'amine R1R2NH, cette base pouvant être choisie, par exemple, parmi les amines tertiaires, les bases hydroxylées ou encore parmi les alcanoates et les sels d'acides faibles, le cation pouvant être monovalent tel que Na+, K+, Li+, Rb+, Cs+... ou encore un cation polyvalent Mn+ de type alcalino-terreux ou tout autre.
Dans l'étape b de condensation des ions cyanure sur l'intermédiaire imine ou iminium de l'étape a, on ajoute, après disparition du substrat Sub oxydé, au moins un équivalent d'agent @ donneur d'ions cyanure au milieu issu de l'étape a, sous agitation et à température ambiante.
Dans le cas ou la première étape a est conduite en absence de solvant on ajoute en plus de l'agent donneur d'ions cyanure un minimum de solvant, ce dernier pouvant être choisi, par exemple, parmi des mélanges hydroalcanoliques, l'alcanol étant choisi par exemple parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol ou l'isobutanol ou encore un alcanol seul, ou encore un solvant aprotique polaire choisi par exemple parmi l'hexaméthylphosphorotriamide (HMPA), le diméthylformamide (DMF), le diméthoxyéthane (DME), le diméthylsulfoxyde (DMSO), ou encore un mélange de ces derniers, ou encore un solvant aprotique apolaire choisi par exemple parmi les solvants aromatiques, les hydrocarbures ou encore les éthéroxydes ou encore un mélange de ces solvants. Le donneur d'ions cyanure peut être choisi, par exemple, parmi KCN, NaCN, LiCN, (CH3) 3SiCN, (CH3) 2C(OH)CN ou tout autre composé donneurs d'ions cyanure présentant un caractère non dénaturant vis à vis du milieu réactionnel De plus, l'étape b comprend les opérations suivantes : addition d'eau, évaporation du milieu réactionnel sous pression réduite, précédée ou non de la décantation de la phase aqueuse, purification du résidu par exemple par chromatographie liquide.
Les composés issus de l'étape b dont la partie Sub possède des groupements hydroxyles protégés peuvent être soumis à une étape c de déprotection, partielle ou totale, des groupements hydroxyles, selon les conditions classiques de la littérature choisies en fonction de la nature de ces mêmes groupements protecteurs.
Les composés issus de l'étape b ou de l'étape c peuvent être soumis, lors d'une étape d, aux réactions classiques de la littérature visant à transformer la fonction nitrile par exemple en
fonction acide, amide, amine ou encore soumis, selon les conditions de la littérature, à une hétérocyclisation intramoléculaire ou intermoléculaire ,en une ou plusieurs réactions succéssives, conduisant par exemple aux spirohydantoïnes, ou encore aux 4-amino-2,3dihydroisothiazole.
Selon la nature des groupements protecteurs, l'étape c de déprotection et l'étape d de transformation du groupement cyano par exemple en groupement ester ou en groupement acide carboxylique ou encore en groupement amide, peuvent être conduites de façon simultanée.
Les composés issus de l'étape b ou de l'étape c ou encore de l'étape d de transformation de la fonction nitrile peuvent également, après oxydation d'un site hydroxylé en groupement carbonyle, ou création d'une fonction amine autre que celle obtenue par réduction du groupement cyano, être utilisés comme dérivé de type Sub oxydé lors de l'étape a afin d'accéder à des composés avec 2,3 ou plusieurs unités Sub.
Un autre but de la présente invention est de fournir de nouveaux a-aminonitriles dérivés de saccharides ou d'itols ou de nucléosides, répondant à la formule générale suivante : comme défini précédemment, qui de par leur groupement aminonitrile peuvent trouver une application comme précurseur d'acide a-aminé chiral de configuration déterminée dont l'atome de carbone lié aux fonctions acide et amine appartient au squelette saccharidique ou itolique, ou encore permettre l'obtention de dérivés pseudooligosaccharidiques, pseudopolysaccharidiques, pseudonucléosidiques ou encore pseudooligonucléosidiques, ou encore des pseudopeptides ou encore des composés aminés, possédant en a ou en (3 de l'un des deux atomes d'azote introduits un hétérocycle azoté, par exemple de type imidazolique, triazolique, tétrazolique, thiazolique ou oxazolique. Les composés de nature pseudooligosaccharidiques, ou pseudooligonucléosidiques peuvent trouver une application privilégiée comme "bloc de construction" pour accéder aux composés antisens.
Les a-aminonitriles conformes à l'invention peuvent également trouver une application comme précurseur de dérivés monosaccharidiques ou nucléosidiques présentant un hétérocycle spiranique issu de l'hétérocyclisation intramoléculaire entre les fonctions nitrile et amine, après introduction d'une chaîne N-benzylsulfonyle sur cette dernière, de type 4-amino-2,3dihydrothiazole pouvant trouver une application particulière notamment comme analogue de TSAO (dérivés nucléiques de [2',5'-bis-0-(tert-butyldimethylsilyI)-P-D-pentofuranosyl]- 3'spiro-5"-[4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide]), pour le traitement des maladies infectieuses, virales ou non, dues notamment aux infections par VIH.
C'est ainsi que le faisceau des codes du véhicule (A) -se référer au plan de la figure 1-atteint le niveau de la barrette (1), qui lui fait face, les cabochons s'illuminent en blanc (ou en vert) face à la voiture (B) qui arrive à sa droite, et qui est prioritaire ; simultanément les cabochons s'illuminent en rouge face à la voiture (A , par la détection des phares de (B), grâce aux liaisons par fibres optiques en (1) et (2) -liaison (12).
Le fait que les cabochons rouges se soient illuminés face à (A), constitue un"STOP", lui interdisant la possibilité de s'engager dans le croisement.
Les doubles faisceaux de fibres optiques (12) conduisent la lumière de (1) vers (2) dans l'un des jeu de faisceaux, et de (2) vers (1) dans l'autre. Il en est de mme au niveau du croisement représenté sur la figure 1, des autres barrettes (3) et (4) et des faisceaux les reliant aux barrettes adjacentes : (2) et (1).
Description : Les barrettes peuvent tre réalisées sous forme de blocs en matériau plastique surmoulé sur les optiques, cabochons et connecteurs de fibres.
Les barrettes peuvent également tre fabriquées sous forme de 2 pièces-Fig. 5, P1. 2 et Fig. 6,7 et 8, P1. 3- ;-l'une constituant la semelle d'ancrage (12) et portant les alvéoles (6) logeant les optiques (5, 7 et 8), et les connecteurs (11) des faisceaux de fibres optiques de liaisons extérieures, et logeant les faisceaux de fibres optiques internes (9), reliées aux optiques dans leurs alvéoles, et aux embases des connecteurs extérieurs.
La semelle des barrettes comporte des longerons munis de crans (13), permettant la fixation dans le revtement de la chaussée ; -l'autre pièce formant couvercle, est légère- ment bombée, et reçoit le passage des véhicules.
Cette dernière disposition permet également d'accéder aux organes optiques, après démontage du couvercle, pour assurer la maintenance, sans desceller les embases encastrees dans la chaussée.
Les dessins des Fig. 5, P1. 2, et 6,7 et 8, P1. 3, représentent la disposition des optiques (5) recevant la lumière des phares, et logées dans les alvéoles (6) ; en (9) les faisceaux de fibres optiques logées dans les barrettes, ainsi que les optiques à cabochons qui s'illuminent,-cabochons blancs (ou vert), (7) et cabochons rouges (8), alimentés par les faisceaux de fibres optiques.
Les faisceaux externes reliant des barrettes entreelles, telles les liaisons (12) et (23) reliant les barrettes (1), (2) et (3), passent dans des gaines (10) installées sous la chaussée. Leurs raccordements au niveau de chaque barrette sont réalisés par des connecteurs étanches (11).
Les optiques (5) recevant la lumière, sont disposées dans leurs alvéoles (6) de telle façon que leur axe optique (15) se trouve dans un plan faisant avec celui de la chaussée, un angle (P), correspondant sensiblement. à la médiane du faisceau des codes, de façon a récupérer un maximum de lumière, tout en n'étant pas éclairées parasitairement par la lumière provenant de l'ensoleille ment dans la journée.
De la mme façon les optiques d'illumination sont munies de cabochons blancs (ou vertS) et rouges, portant des facettes de façon à augmenter les angles sous lesquels on perçoit l'informatione signal lumineux.
La multiplicité des organes optiques, alignés côte à côte-plus de 250 par barrette-font qu'en cas de sat lissure, obturations ou bris de certains d'entre eux, les illuminations des organes indemnes, sont suffisantes pour constituer l'information d'avertissement.
Extension des applications : La signalisation lumineuse, suivant l'invention, en sus de sa fonction d'alarme, au niveau d'une carrefour, intersection de 4 voies, par le jeu de 4 barrettes interconnectées au niveau des 4 voies, assure également la protection totale des véhicules les uns par rapport aux autres, arrivant au niveau d'une liaison de 2 voies en"T", tels que ceux concernant les véhicules (E), (F) et (G), Fig. 2, Pl. l, au moyen de la mise en oeuvre de 3 barrettes interconnectées.
Le mme dispositif assure également la protection au moyen de barrettes implantées dans la chaussée, pour des véhicules arrivant face a un rond-point, tel que (H), Fig. 3, P1. 2, lorsque la visibilité est difficile, voire impossible, la barrette (A1) face à (H), s'illumi- nant à partir de la barrette (A2), implantée en amont de (A1). Pour plus de sûreté, la barrette (A2) peut tre dédoublée au moyen d'une barrette connectée en parallèle de (A2) et disposée entre les 2 premières barrettes tel qu'en (A3).
L'avertisseur lumineux est applicable également à la mise en sûreté de véhicules se présentant dans les virages serrés, sur des routes fréquentées a 2 voies seulement. Sur la Fig. 4, P1 2 ; un véhicule (J) s'appro- che de l'entrée d'un virage en empiétant dangereusement sur la ligne médiane. Le virage étant muni de 2 barrettes (B1) et (B2), barrettes d'une longueur représentant 1,5 fois environ la largeur de la route, de manière a dépasser nettement l'axe de la chaussée ; la barrette face à la voiture arrivante (J) illumine par des liaisons croisées de fibres optiques, les cabochons blancs (ou verts) situés sur les parties droites de chacune des barrettes ; dans le cas de la figure, la position de (J), trop à gauche, va déclencher l'illumination des cabochons rouges ceux disposés à gauche de l'axe de la chaussée au niveau de (B2), face au véhicule (k), arrivant face au véhicule (J) ; l'illumination sur (B2) des cabochons rouges, par le fait des croisements des faisceaux de fibres entre (B1) et (B2), illumine simul tanément les cabochons rouges (au delà) de la ligne médiane sur (B1). Ces avertissements croisés conduisent d'une part le véhicule (J) à resserrer rapidement sa droite, et également le véhicule (k), a se protéger en serrant sa droite au maximum.
Avertisseurs automatisés : L'avertisseur lumineux de croisements, peut automatiser une alarme qu'il induit suivant deux modes d'exploitation : -la première, au moyen d'un véhicule équipé d'un détec- teur optique visant au niveau des cabochons, au ras au ras de la chaussée la réception des signaux lumineux, celle-ci déclenche une alarme intérieure dans le véhicu- le ; cette détection peut comporter une sélection des couleurs des cabochons illuminés, effectuant ainsi la distinction entre véhicules arrivant"prioritaire"et "non prioritaire", avec des effets sonores distincts -la deuxième, indépendamment de tout équipement incorpo ré aux véhicules, les croisements équipés d'avertisseurs lumineux, peuvent tre munis de 4 capteurs optiques, également porteurs de filtres de sélection de couleurs.
flecteur 10 et, en regard, un côté recourbé de façon convexe 20. La lentille 16 est maintenue dans un élément de support 22 qui peut être relié au bord antérieur 24 du réflecteur 10 qui est tourné dans le sens de sortie 14 de la lumière. Le réflecteur 10 et la lentille 16 peuvent être disposés dans un boîtier 15 qui présente une ouverture de sortie de lumière recouverte par une glace 17 en verre ou en matière plastique transparente à la lumière. La glace de recouvrement 17 peut être constituée de façon lisse de telle sorte que la lumière passe à travers sans être influencée ou en variante, la glace peut présenter au moins localement des éléments optiques par
lesquels la lumière passant à travers est déviée et par exem-
ple diffusée.
La lumière émise par la source de lumière 12 est réfléchie par le réflecteur 10 sous la forme d'un faisceau de lumière convergente qui passe à travers la lentille 16 et, ce faisant, est déviée. La lentille 16 opère dans ce cas comme une lentille convergente et la lumière qui passe à travers est déviée par celle-ci en direction de l'axe optique 11 du réflecteur 10. Le réflecteur 10 peut par exemple présenter la forme d'un ellipsoïde, du moins de façon approchée, une forme analogue à celle d'un ellipsoïde ou une forme déterminée par voie numérique, déduite de la caractéristique du faisceau de lumière devant être réfléchi par le réflecteur 10. Entre le réflecteur 10 et la lentille 16 on peut prévoir un écran 26 qui ne laisse pas passer la lumière située sensiblement en dessous de l'axe optique 11, et le long duquel ne peut passer
qu'une partie du faisceau de lumière réfléchi par le réflec-
teur 10. Le faisceau de lumière qui passe le long de l'écran 26 reçoit une limite du clair - obscur qui est déterminée par le bord supérieur de l'écran 26, limite qui est reproduite
par la lentille 16 sous la forme de la limite du clair - obs-
cur du faisceau de lumière des feux de croisement qui sort du phare. En variante, l'écran 23 peut aussi ne pas exister, quand la forme du réflecteur 10 est déterminée d'une manière
telle que le faisceau de lumière réfléchi par celui-ci pré-
sente déjà la limite du clair - obscur nécessaire qui est re-
produite par la lentille 16.
versale Q1. L'élément de support 22 peut présenter une ou plusieurs entretoises 28 qui s'étendent, en partant du bord antérieur 24 du réflecteur 10, presque jusqu'à la lentille 16 o elles peuvent par exemple être reliées les unes aux autres
par une section de forme annulaire 30 dans laquelle la len-
A une étape 57 suivante, on porte le contenu du registre Reg2 (qui au début vaut 255) dans le registre auxiliaire de travail Reg3 15. On va se servir du registre auxiliaire Reg3 15 pour rechercher les bits significatifs, de poids le plus faible, du rang de la période étudiée. Cette recherche est effectuée par un test 58 au cours duquel on regarde si le contenu du bit de rang 0 de Reg3 vaut 1. Au départ, cf. figure 2, le bit de rang 0 du registre Reg3 est égal au bit C0. Si c'est le cas, par un branchement 59, on impose au cours d'une étape 60 que le registre 19 de commandes reçoive comme signal COM la valeur du bit de poids fort du registre Reg4 (qui mémorise la valeur de consigne). Au départ, le bit de poids fort correspondant est le bit B7 (dans la variante où N égal 8). Si le bit du registre Reg3 testé ne vaut pas 1, dans ce cas, avec des étapes respectivement 61 et 62, on décale vers la droite le registre Reg3 et vers la gauche le registre Reg4. Ces étapes sont représentées sur la figure 2.
Ce faisant, on porte dans le bit de poids faible du registre Reg3, la valeur précédente CI, en même temps qu'on porte dans le bit de poids fort du registre Reg4, la valeur B6. La figure 2 montre une triple récurrence des étapes 61 et 62 au cours de laquelle on a pu mesurer que le premier bit à 1 du registre auxiliaire Reg3 qui valait 1 était le bit C3. Dans ces conditions, à l'étape 60, la valeur B4 disponible dans le bit de poids fort du registre Reg4, sera imposée comme signal de commande COM. Ce signal de commande vaut 1 ou 0 selon la valeur à laquelle correspond le bit B4 dans les dessins des figures 4a 4b. Selon le cas, il faut ou il ne faut pas allumer les triacs 21.
Compte tenu que ces registres Reg3 et Reg4 ont huit bits, au maximum les étapes 61 et 62 peuvent devoir être exécutées 8 fois. Avec le test 58 et l'étape 60, il y a ainsi un ensemble 63 de 32 opérations élémentaires à effectuer. Dans un exemple, la fréquence fondamentale de l'horloge 8 est une fréquence à 1 MHz donnant un temps de cycle élémentaire du microprocesseur de 1 micro seconde. En conséquence, I'ensemble 63 des étapes 58 à 62 dure 32 microsecondes. Ceci est bien inférieur au quart de la période qui vaut entre 4 et 5 millisecondes.