INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
AMPLIFICATEUR À GUIDE D'ONDE OPTIQUE DOPÉ PAR DES IONS FLUORESCENTS, À GAIN RÉGULÉ PAR FLUORESCENCE TRANSVERSE DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne un amplificateur à guide d'onde optique dopé par des ions fluorescents.
L'invention s'applique notamment au domaine des télécommunications optiques.
Actuellement, les amplificateurs optiques à fibre dopée par une Terre Rare, généralement l'erbium, sont couramment utilisés dans les réseaux de télécommunications.
I1 est nécessaire de pouvoir maîtriser tous les éléments de tels réseaux.
En particulier, il est nécessaire de pouvoir réguler le gain de l'amplificateur.
De plus, lorsqu'il y a plusieurs longueurs d'onde, il faut même stabiliser ce gain.
ÉTAT DE LA TECHNIQUE ANTÉRIEURE On connaît deux techniques de stabilisation du gain d'un amplificateur à fibre dopée par une Terre Rare.
La première de ces deux techniques connues est passive et consiste à stabiliser la population des ions excités de Terre Rare en créant une cavité laser dans l'amplificateur au moyen de réseaux de Bragg photoinscrits dans le coeur de la fibre à une longueur d'onde ne gênant pas la bande d'amplification.
A ce sujet, on consultera le document suivant Gain control in erbium-doped fibre amplifiers by lasing at 1480 nm with photoinduced Bragg gratings written on fibre ends , E. Delevaque et al., Electronics letters, 10 juin 1993, vol.29, n012, p.1112 et 1113.
Le ciment selon l'invention peut comprendre en outre au moins un additif choisi parmi les polymères sous forme de particules insoluble dans l'eau, et de l'eau.
Tous types de polymères sous forme de particules insoluble dans reau peuvent être utilisés et notamment ceux issus de la polymérisation de monomères à insaturations éthyléniques.
- les esters acryliques, c'est-à-dire les esters de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique avec les alcanols en C1-C12, de préférence C1-C8, tels que l'acrylate de méthyle, I'acrylate d'éthyle, 'acrylate de propyle, I'acrylate de n-butyle, I'acrylate d'isobutyle, I'acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate de n-butyle, le méthacrylate d'isobutyle, - les nitriles vinyliques ayant de 3 à 12 atomes de carbone, en particulier l'acrylonitrile et le méthacrylonitrile, - I'al ph a-méthylstyrène ou le vinyltoluène, - les esters vinyliques d'acide carboxylique comme l'acétate de vinyle, le versatate de vinyle, le propionate de vinyle, - les acides mono-et dicarboxyliques insaturés éthyléniques comme l'acide acrylique, L'acide méthacrylique, L'acide itaconique, L'acide maléique, L'acide fumarique et les mono-alkylesters des acides dicarboxyliques du type cité avec les alcanols ayant de préférence 1 à 4 atomes de carbone et leur dérivés N-substitués, - les amides des acides carboxyliques insaturés comme l'acrylamide, le méthacrylamide, le N-méthalolacrylamide ou -méthacrylamide, - les monomères éthyléniques comportant un groupe acide sulfonique et ses sels alcalins ou d'ammonium par exemple l'acide vinylsulfonique, L'acide vinylbenzène sulfonique, L'acide alpha-acrylamido méthylpropane-sulfonique, le 2sulfoéthylèneméthacrylate, - les monomères éthylèniquement insaturés comportant un groupe amino secondaire, tertiaire ou quaternaire ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote par exemple les vinylpyridines, le vinylimidazole, les (meth)acrylates d'aminoalkyle et les (meth)acrylamides d'aminoalkyle comme le diméthylaminoéthylacrylate ou méthacrylate, le ditertiobutylamino-éthylacrylate ou -méthacrylate, le diméthylamino méthylacrylamide ou -méthacrylamide ... de même que les monomères zwitterioniques comme l'acrylate de sulfopropyl (diméthyl) aminopropyle ...
- les esters des acides (meth) acryliques avec des alcanediols contenant de préférence 2-8 atomes de carbone tels que le mono (meth) acrylate de glycol, le mono(meth)acrylate d'hydroxypropyle, le mono(meth) acrylate de 14 butanediol ainsi que les monomères comportant deux doubles liasons polymérisables comme le diméthacrylate d'éthylène-glycol, - le (meth) acrylate de glycidyle, - les silanes vinyliques et acryliques.
Selon un mode préféré, le polymère mis en oeuvre dans le ciment selon l'invention est issu de la polymérisation d'au moins un monomère à insaturation éthylénique et au moins un monomère choisi parmi les monomères à fonction carboxylique et l'acrylamide ou le méthacrylamide.
Quant au monomère à fonction carboxylique, il peut être choisi parmi les acides carboxyliques à insaturation éthylénique. II peut par exemple être choisi parmi l'acide acrylique, L'acide itaconique, L'acide fumarique, L'acide crotonique, L'acide maléique1 I'anhydride maléique, L'acide mésaconique, L'acide glutaconique ou leurs mélanges.
Selon un autre mode préféré, le polymère est issu de la polymérisation d'au moins un monomère choisi parmi les esters vinyliques d'acide carboxylique comme l'acétate de vinyle, le versatate de vinyle, le propionate de vinyle. Il peut notamment s'agir d'un copolymère versatate de vinyle/acétate de vinyle.
La taille des particules de latex issu de la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique et de monomères à fonction carboxylique peut être comprise entre 0,05 et 5 um, de préférence entre 0,12 et 0,18 um, encore plus préférentiellement entre 0,10 et 0,20 um. Celle des particules de latex issu de la polymérisation de monomères d'esters vinyliques d'acides carboxyliques est en générai comprise entre 1 et 2 pm.
En général, le polymère est introduit dans le mélange de ciment en telle quantité que sa teneur est de 0,5 à 30 parties en poids pour 100 parties en poids de phase liante.
En référence aux figures 1 et 2, la découpe à plat 13 qui est par exemple en carton ondulé est dépilée conformément à la partie A de la figure 1 et à la partie gauche de la figure 2, de manière que la face supérieure de la découpe 13 corresponde à la face externe visible de la caisse 7 montée. En position A sur la figure 1, la découpe 13 est disposée horizontalement, la patte de jonction 22 venant en appui contre le guide latéral 24, assurant au déplacement longitudinal, suivant flèche B de la figure 2, une progression rigoureuse en vue d'accoster avec précision sur le mandrin 1. La découpe 13 se déplace horizontalement et suivant une direction parallèle à ses premières lignes de pliage 15,16,17 guidée par le guide 24 jusqu'à venir accoster sur la face supérieure horizontale du mandrin 1 qui est naturellement à l'arrêt à ce moment là (position O figure 1). Selon une caractéristique avantageuse de l'invention, la découpe 13 accoste sur le mandrin 1 suivant un grand panneau, en l'espèce le panneau 9 ; on observera que dans ce mouvement, le calage longitudinal de la découpe 13 après accostage sur le mandrin 1 se fait au moyen d'une butée verticale arrière 25 prévue à bonne longueur sur les faces supérieure, et inférieure le cas échéant, du mandrin 1, pour que, en appui sur sa tranche supérieure ou sur le bord extérieur de son rabat de fermeture quand il existe, le grand panneau 9 dont les premières lignes de pliage 15,16 coïncident déjà avec les arêtes longitudinales supérieures 26,27 du mandrin 1, soit alors en position telle que sa tranche inférieure 19 coïncide exactement avec l'arête transversale supérieure 28 du mandrin 1.
Par la suite, le grand panneau 9 coïncidant avec la face supérieure du mandrin 1 sera constamment appelé panneau intermédiaire 9.
En référence aux figures 1 et 3, et conformément à la deuxième étape du procédé, le mandrin 1 supportant la découpe 13 toujours en position horizontale est animé d'un mouvement R1 de rotation par rapport à l'axe horizontal 6 de la machine ; ce mouvement de rotation vers le haut R1 du mandrin 1 coopérant avec des presseurs latéraux 31,32, assure le rabattage autour des premières lignes de pliage 15,16 respectivement des petits panneaux 8,10 contre les faces frontales 33,34 avant et arrière du mandrin i bien entendu les deux presseurs 31,32 peuvent être des simples guides latéraux fixes amenant progressivement les deux panneaux adjacents 8,10 contre les faces frontales 33,34 du mandrin ; néanmoins rien ne s'oppose à ce que ces presseurs soient également commandés.
Il est intéressant de remarquer que dans le mouvement de rotation R1 du mandrin 1 la découpe 13 soumise à l'accélération d'une part, à l'effet de l'air d'autre part, a tendance à se plier naturellement autour de ses lignes de pliage 15,16 contribuant d'un côté à se centrer sur les arêtes supérieures 26,27 du mandrin 1 et d'autre part à se rapprocher des faces frontales 33,34 facilitant ainsi le mouvement des presseurs latéraux 31,32.
La coiffe de fond qui sera détaillée plus loin est, conformément au procédé, positionnée sur la ceinture jonctionnée 12 ; pour ce faire, et selon une exécution préférentielle en référence aux figures 1 et 3, on dispose deux pistolets de colle 37,38 d'axe horizontal sur la trajectoire de la ceinture 12 en formation entre la position O d'introduction de la découpe 13 et la position 0 de jonctionnement et de pose de la coiffe de fond.
Les pistolets de colle 37,38 sont commandés pour déposer un trait de colle 39 sur les petits panneaux adjacents 8,10 rabattus sur les faces frontales du mandrin comme dit plus haut ; naturellement, les traits de colle 39 sont placés au bord de la tranche inférieure 18,20 desdits panneaux pour être sûr de s'intercaler sous les rabats de la coiffe au moment de son positionnement.
Selon les figures 1 et 4 et conformément à l'étape suivante du procédé, le mandrin 1 est ensuite arrêté en position verticale 0 O2 ; à cet instant, les petits panneaux 8 et 10 sont en appui sur les faces frontales 33,34 du mandrin, et le grand panneau 9 est en appui sur la face longitudinale avant (dans le sens de la rotation R) du mandrin.
Dès que le mandrin est à l'arrêt dans la position Q de la figure 1, et conformément à la figure 4, un presseur 35 vient plier la patte de jonction 22 préencollée 30 sur la face longitudinale arrière du mandrin 1 (dans le sens de rotation R), pendant qu'un presseur 36 vient rabattre autour de sa ligne de pliage 17 le grand panneau 11 vers la patte de jonction 22 sur laquelle il est pressé finissant ainsi, par collage 30, le jonctionnement de la ceinture 12.
Parallèlement aux étapes du procédé conforme à l'invention que l'on vient de décrire, une deuxième découpe à plat 40 également en carton ondulé ou analogue est extraite d'un deuxième magasin puis transférée dans un plan horizontal face visible vers le haut, suivant une trajectoire C perpendiculaire à la trajectoire B de la découpe 13 des ceintures 12 ; naturellement, ce transfert est effectué avantageusement en même temps que le transfert de la découpe de ceinture 13.
Pendant le transfert horizontal C de la découpe 40 se présentant préférentiellement suivant le rabat court 403, c'est-à-dire selon la largeur du panneau de fond 401, on dispose dans la trajectoire des rabats longs 404,405 deux pistolets de colle 45, pour projeter un trait de colle 46 sur toute la longueur de chaque rabat long et sensiblement au milieu de ceux-ci ; on observera que cet encollage des rabats longs s'effectue par le dessous, et il vient coopérer avec l'encollage 39 des panneaux 8 et 10 détaillés précédemment pour procurer comme il sera dit plus loin le collage de la coiffe de fond sur la ceinture 12.
Dès que l'opération de jonctionnement de la ceinture 12 est terminée, pendant l'arrêt du mandrin en position verticale , la découpe 40, préencollée 46, est positionnée au droit du mandrin 1 à l'arrêt, de telle manière que les lignes de pliage 41,42 correspondant aux rabats courts 402,403 viennent au droit des tranches inférieures 18,20 des petits panneaux 8,10 et les lignes de pliage 43,44 correspondant respectivement aux rabats longs 404,405 viennent au droit des tranches inférieures 19,21 des grands panneaux 9 et 11, grâce à un système 47 adéquat permettant d'une part le transfert horizontal C de la découpe à plat 40 (par exemple par ventouses) et d'autre part le pliage et le pressage des quatre rabats 402-405 lorsque la même découpe 40 est correctement positionnée au droit du mandrin 1 à l'arrêt en position Q2 conformément à la représentation schématique de la figure 1 (flèche D).
Le dispositif 47 tel que schématiquement représenté aux figures 1 et 2 fonctionne simplement par un effet de cloche permettant dans un premier temps de plier les quatre rabats de la coiffe vers le bas dans un mouvement descendant vertical D, et dans un deuxième temps, grâce à un retrécissement de la partie supérieure du dispositif 47 formant quatre presseurs, légèrement coniques, de parfaire le pressage des rabats contre les panneaux verticaux formant la ceinture 12. Naturellement, une fois les rabats pressés et donc la coiffe de fond positionnée, l'outil 47 est remonté puis dégagé pour un nouveau cycle.
Selon les figures 1 et 6, le mandrin 1 est ensuite amené en position O3 (figure 1) par une nouvelle rotation R2 ; à cet instant, le mandrin 1 est en position horizontale d'arrêt opposée à la position O correspondant au chargement des découpes à plat 13 ; cette disposition, bien qu'avantageuse pour l'encombrement de la machine, n'est pas obligatoire et on pourrait tout à fait découpler les plans d'introduction et d'éjection.
La caisse 7 est éjectée du mandrin 1 par tous moyens que connaît bien homme du Métier, comme par exemple un système "va et vient" 48 tel que schématiquement représenté sur les figures 1 et 6 : des taquets 49 viennent dans un mouvement de rotation alternatif F3 (fig. 1) saisir la caisse frontalement à peu près au centre des petits panneaux de la ceinture. Le mouvement F3 permet de dégager horizontalement la caisse 7 suivant les flèches E ; la caisse 7 est alors classiquement reprise par une rampe de redressement vertical et elle peut alors être transportée vers le lieu d'encaissage par exemple sur un tapis roulant.
En plus des applications ci-dessus exemplifiées, de très nombreux autres essais d'application ont été effectués avec succès sur des matériaux aussi divers que les encres {notamment celles utilisables en sérigraphie), la pierre, la porcelaine, la céramique, la peinture iatex, les revêtements métalliques, etc...
TABLEAU Echelle des valeurs Kodak Crey Scale: Voir Figure en annexe.
Degré de blanc ou de @noir: Voir Figure en annexe Degré de saturation Cette échelle des valeurs est hybride, dans le sens que les deux aspects (sa turation et proximité du blanc/noir) se côtoient et, parfois, se chevauchent dans la description des couleurs.
Légende: "Moyen": Cette désignation, au centre de l'échelle des valeurs, s'applique soit au degré de saturation, soit au degré de proximite avec le blanc/noir, soit aux deux. Cette notion ne se comprend que dans le contexte des désigna tions, qui la précèdent et la suivent.
Couleur: Dans le système, lorsque la couleur est désigne uniquement par sa dénomi nation (ex.: bleu), indépendamment de tout qualificatif (ex.: bleu clair), c'est qu'elle est saturée au point de n'être qu'identique à elle-même, ni plus ni moins.
Tonalité: S'applique à la couleur, qui n'en est pas la principale, mais qui l'accom pagne. Il peut y avoir plusieurs tons plus ou moins importants.
Reflet: Désigne une luminosité, comme une vapeur colorée, qui se rëflète faible ment avec la couleur et les tons.
Liste des minéraux naturels Légende: a) nom du minéral; b) couleur à l'état de pierre; c) couleur à l'état de poudre; d) lieu de provenance.
B) Acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5-cyclohexyléthylthiazol 2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique, acide trifluoroacétique.
On mélange 218 mg du composé de l'étape précédente avec 2,5 ml de TFA dans 6 ml de DCM et on laisse 3 heures sous agitation à TA. On concentre le milieu réactionnel, reprend à l'éther et filtre le précipité obtenu pour obtenir 160 mg du composé attendu, F = 130C.
EXEMPLE 5 bis Sel de potassium de l'acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5- cyclohexyl éthylthiazol-2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique, trihydrate.
A) Ester méthylique de l'acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5- cyclohexyl éthylthiazol-2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique.
On mélange 5,9 g du composé de la PREPARATION 2.13 bis, 7,82 g du composé de la PREPARATION 1.4, 2,5 g de triéthylamine et 1O,9 g de BOP dans 35 ml de DMF, et on laisse sous agitation 48 heures à TA. On verse sur 2 litres de tampon sulfate, filtre le précipité formé, le lave à l'eau. Le précipité est dissout dans 400 ml d'AcOEt, lavé successivement 2 fois par 250 ml d'une solution saturée de Na2CO3, 150 ml d'une solution de tampon sulfate et 150 ml d'une solution saturée de NaCl. La phase organique est séchée sur Na2SO4 et évaporée. Le résidu est chromatographié sur silice. en élant par un. mélange chlorure de methylène, acétate d'éthyle (98/2 ; v/v). Les cristaux obtenus sont lavés à l'éther isopropylique. On obtient 11,6 g du produit attendu, F = 202 C.
B) Sel de potassium de l'acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5- cyclohexyl éthylthiazol-2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique, trihydrate.
Un mélange de 2 g du produit obtenu à l'étape A, 1,33 g de K2CO3 dans 4,6 ml d'eau et 8 ml de n-butanol est chauffé à 90 C pendant 9 heures. Après refroidissement à TA, on ajoute de l'eau et le précipité formé est filtré, lavé à l'eau (3 X 50 ml) puis à I'éther éthylique (3 X ()() ml) ct séché sous vide. On obtient 1,2 g du produit attendu, F = 250 C.
EXEMPLE 5 tcr Acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5-cyclohexyléthylthiazol2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique.
Un mélange de 4 g du composé obtenu à l'étape A de l'Exemple Si bis.
2,65 g de K2CO3 dans 9,2 ml d'eau et 16 ml dc n-butanol est chauffé à 90 C pendant 12 heures. Après refroidissement à TA, on ajoute 19,2 ml d'HCl 2N Le précipité blanc formé est lavé par 3 fois 200 ml d'eau puis 3 fois 200 ml d'éther éthylique. On obtient 3,1 g du produit attendu, F = 241 C.
EXEMPLE 5 quater Sel de sodium de l'acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5- cyclohexyléthyl thiazol-2-ylcarbamoyl)-5,7-diméthylindole-1-acétique EXEMPLES 6 et 7 Acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5-cyclohexyléthylthiazol2-ylcarbamoyl)indole-1-acétique, sel de sodium et acide 2-(4-(4-chloro-2,5diméthoxy phényl)-5-cyclohexyléthylthiazol-2-ylcarbamoyl)indole-1acétique.
On procède selon le mode opératoire décrit à l'exemple 3, étape A à partir des composés des PREPARATIONS 1,4 et 2.1 pour préparer l'ester méthylique de l'acide 2-(4-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-5 (cyclohexyléthyl)thiazol-2-yl carbamoyl)indol-1-ylacétique, F = 145 C (étape A). En procédant comme à l'étape B, on prépare le sel de sodium du composé attendu (Exemple 6) qui cristallise avec une molécule de NaOH.
F = 252 C.
A une suspension de 0,7 g de l'ester obtenu à l'étape A dans 3() ml de méthanol, on ajoute 2 mI de NaOH 2N. La solution formée est laissée au repos pendant 18 heures puis on évapore le méthanol. Le résidu est repris par de l'eau puis acidifié par addition d'HCI concentré jusqu'à pH2. Après 1 heure sous agitation, on filtre le précipité formé, lave à l'eau et sèche à l'étuve. On obtient 0,63 g de l'acide attendu, (Exemple 7), F = 213 C.
EXEMPLE 8 Acide 2-(5-cyclohexyléthyl-4-(2 ,5-diméthoxy-4-chlorophényl )thiazol- 2-ylcarbamoyl)indole-1-hexanoïque.
On place sous agitation pendant une nuit 0,88 g du composé de la PREPARATION 1.4, 0,7 g du composé de la PREPARATION 2.12. 1,2 g de BOP et 0,32 ml de triéthylamine dans 3 ml de DMF. On ajoute du tampon sulfate ; le précipité formé est filtré et repris par AcOEt. On lave au tampon sulfate, par une solution de Na2CO3 puis on sèche sur MgSO.
La présente invention a pour objet des dérivés d'imidazole de formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un groupe C16 alkyle, linéaire ou ramifié, ou ensemble forment un groupe polyméthylène -(CH2) n~ n n pouvant prendre les valeurs de 3 à 6, R3 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupe C14 alkyle, et R4 représente un atome d'hydrogène, un halogène, un hydroxyle, un amino ou un groupe C14 alkyle.
Les composés de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme de base libre, N-oxyde ou de sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables, qui font également partie de l'invention.
Les composés de formule générale (I) comportent un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques. Ils peuvent donc exister sous forme d'énantiomères ou de diastéréoisomères.
Ces énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques, font partie de 1 invention.
Les matières premières sont directement disponibles dans le commerce, sont décrites dans la littérature ou peuvent être synthétisées par des méthodes classiques connues de l'homme de l'art.
Les composés de l'invention peuvent être préparés par des procédés illustrés dans les schémas qui suivent, dont les conditions opératoires sont classiques pour l'homme du métier.
Schéma 1
o (il) R2lÉ;(V) R2 R2 Cl I )CF3SO3H DMSO I )PhtaIK H2NCHO 2)(iC3H7)2NC2H5 2 2)HBr 1800 R,XO R O R1 N R2 OH R2 NH3Br R2 H (R)3B1 hexanol / RNCO :(O)CH3]2 4A MS, 1800 2 ss (pyridine) ACH2CI2. (C2H5)3N R, N R, N 1 )C4HgLi R, N (1V) RN 2)CH3SSCn3 X > SCH3 R R R2 R' (X) POCI3 R R- R, 1 Oxone reflux = R (KHSO5) A= CH2N Rl1N\Ç R1N (Vll) A FCI R)3 V FSO2CH3 \ / (XI) Rxi) R1 N N É1À 0(11 On fait réagir un époxyde de formule (II) successivement avec de l'acide triflique dans le diméthylsulfoxyde puis avec de la diisopropyléthylamine pour conduire à l'hydroxycétone (III) suivant la méthode décrite par B.M. Trost dans Tetrahedron letters 29, (18) 2163-66 (1988).
L'hydroxycétone (III) est opposée à une arylurée (RNHCONH2) à 1800C dans l'hexanol, en présence éventuellement de tamis moléculaire, pour conduire à l'imidazolone (IV).
Cette imidazolone (IV) peut également être obtenue à partir de l'alphahalocétone (V), par réactions successives de phtalimide de potassium (PhtalK) puis d'acide bromhydrique concentré et d'acide acétique, pour conduire tout d'abord au bromhydrate de l'aminocétone (VI) qui par traitement avec un phénylisocyanate (RNCO) dans la pyridine ou la diméthylformamide aboutit au composé (IV).
Alternativement, l'imidazolone (IV) peut être préparée comme indiqué dans le schéma 2 selon la méthode décrite dans le brevet US3432520.
Schéma 2
NCO H H R ' NH2 Toluene R1 + I Toluene I 2 R2 R1 (XV) R3 R3 (XVI) CH30Na CH30H t t R 2 N ' X N (IV) t R On fait réagir une propargylamine de formule (XV) avec un phénylisocyanate (R3-C6H6-NCO) dans le toluène pour conduire à l'urée (XVI) qui par traitement par un alcoolate alcalin, tel que le méthylate ou éthylate de sodium ou le tert-butylate de potassium, dans l'alcool correspondant, entraîne un réarrangement allènique suivi d'une cyclisation pour aboutir à l'imidazolone (IV').
L'imidazolone (IV ou IV') est alors chauffée au reflux de l'oxychlorure de phosphore, éventuellement en présence de pentachlorure de phosphore ou d'acide chlorhydrique gazeux, pour conduire à la chloroimidazole (VII).
La condensation de la chloroimidazole (VII) avec un alcoolate de formule AO-, formé par action d'une base non nucléophile tel que l'hydrure de sodium sur l'alcool N-benzyl-4hydroxyméthylpipéridine (AOH), s'effectue dans le diméthylformamide à des températures comprises entre 20 et 1200C (bain d'huile ou four à micro-ondes) pour donner les composés de formule (I).
Alternativement, les composés de formule (I) peuvent être obtenus à partir d'alphahalocétone de formule (V) que l'on condense thermiquement avec le formamide pour donner l'imidazole (VIII).
BXT 51100 Le dérivé 4,4-diméthyl-thiéno- [3,2-e]-isosélénazine BXT 51097 (0,115 g; 0,5 mmoles) (voir l'exemple 1) est dissous à température ambiante dans du méthanol (3 ml) sous agitation: Après addition d'eau oxygénée à 5 % (0,3 ml; 0,52 mmoles), l'agitation est maintenue pendant 3 heures. Le solvant est évaporé sous pression réduite. Le résidu est repris par 15 ml de dichlorométhane et lavé avec 3 x 5 ml d'une solution de chlorure de sodium saturée, séché sur chlorure de sodium, puis filtré. Le produit désiré est obtenu après évaporation du solvant, sous forme de cristaux blancs (0,065 g).
Rendement : 52 % Caractéristiques physiques: * pF 0C: 89-90 C * RMN 1H: (CDCl3) 1,27 ppm (s, 3H); 1,33 ppm (s, 3H); 2,80 ppm (d, 1H, J=13 Hz); 3,86 ppm (d, 1H, J=13 Hz); 7,13 ppm (d, 1H, l=5,4 Hz); 7,54 ppm (d, 1H, J=5,4 Hz).