INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Habituellement, il est possible d'utiliser avantageusement la composition de résist selon l'invention sous forme d'une solution de résist en dissolvant le polymère filmogène et le photogénérateur d'acide mentionnés ci- dessus, et si nécessaire composé contenant une structure d'alcool et d'autres additifs facultatifs, dans un solvant organique approprié. Les solvants organiques qui sont utiles pour la préparation des solutions de résist comprennent par exemple le lactate d'éthyle, la méthylamylcétone, le 3-méthoxypropionate de méthyle, le 3- éthoxypropionate d'éthyle, l'acétate de méthyléther de propylèneglycol, notamment, sans limitation. Il est possible d'utiliser le solvant seul ou bien d'utiliser un mélange de deux ou plusieurs solvants. La quantité de ces solvants à utiliser n'est pas limitée particulièrement mais ils sont utilisés de préférence en une quantité suffisante pour obtenir une viscosité appropriée pour l'application en revêtement par centrifugation ou analogue, et pour obtenir l'épaisseur voulue du film de résist.
On peut aussi utiliser des co-solvants avec le solvant mentionné ci- dessus (appelé "solvant primaire" dans toute la description pour le distinguer des solvants utilisés en plus), si nécessaire, dans la solution de résist selon l'invention. L'utilisation d'un co-solvant n'est pas nécessaire quand la solubilité des solutés est satisfaisante ou quand la solution peut être appliquée en revêtement de manière uniforme, mais dans les cas où on utilise des solutés à faible solubilité ou bien où solution ne peut 13as être appliquée en revêtement de manière uniforme, on ajoute habituellement un co-solvant en une quantité de préférence de 1 à 30 % en masse et de préférence encore de 10 à 20 % en masse par rapport au solvant primaire. Le co-solvant peut être par exemple l'acétate de butyle, la - y butyrolactone ou le méthyléther de propylèneglycol. De même que solvant primaire mentionné ci-dessus, il est possible d'utiliser des co-solvants seuls ou sous forme de mélanges.
La composition de résist à amplification chimique selon second aspect de la présente invention est une combinaison de (1) une résine de base composée d'un polymère soluble milieu alcalin, (2) un photogénérateur d'acide capable de se décomposer par absorption d'un rayonnement formateur d'image pour produire un acide, (3) un alcool alicyclique ayant un site réactif qui peut subir une réaction de déshydratation avec le polymère de la résine de base en présence de l'acide produit par le photogénérateur d'acide, en tant que composants qui participent directement à la réaction pour formation du motif de résist.
L'intermédiaire (III) peut aussi, avec un rendement éventuellement moindre, être obtenu par condensation directe d'un acide anthranilique non protégé sur la fonction amine (V') avec l'aminé énantiomère (VI) de départ, par le procédé B.
Dans ce cas l'agent de condensation peut être aussi l'association DCC/HOBT. Pour cette étape on peut employer d'autres acides tels que l'acide formique, l'acide dichloroacétique, ou tout autre acide organique ou minéral mélangé ou non à un solvant dans des proportions variables, à une concentration et à une température telles qu'il n'y ait pas hydrolyse du noyau benzodiazépine.
Dans la partie expérimentale, l'Exemple 3 est représentatif du procédé B.
Procédé B : A partir de l'intermédiaire (III), les étapes suivantes sont communes aux deux procédés.
Dans la troisième étape, on agite une solution de l'intermédiaire (III) avec un ortho-ester (VII), de préférence un ortho-ester de méthyle, pour obtenir l'intermédiaire (II) qui n'est pas purifié mais employé tel quel dans l'étape suivante. Au cours de cette troisième étape, il convient de rester à basse température, et surtout de ne pas dépasser 40 C, faute de quoi (III) et (II) s'épimériseraient pour donner un mélange racémique. La durée de la condensation peut atteindre 24 h, mais elle est parfois beaucoup plus rapide. On peut, par distillation sous vide, éliminer le méthanol qui se forme pendant la réaction ; la réaction est ainsi complète.
Les acides anthraniliques substitués protégés (V) sont décrits dans la littérature ; sinon ils sont préparés de façon analogue à la préparation de l'acide 2-t-butoxycarbonylamino- benzoïque 2, décrite dans la partie expérimentale ci-après.
PARTIE EXPERIMENTALE Les exemples suivants illustrent, sans pour autant la limiter, la mise en #uvre du
procédé selon l'invention, et les produits obtenus. Le procédé décrit dans la présente demande illustre la préparation d'un produit de formule (I), qui est un énantiomère S ; avec cet enseignement, la préparation de l'antipode R correspondant, à partir de l'intermédiaire chiral approprié, selon le procédé de l'invention, est à la portée de l'homme du métier.
La pureté, l'identité et les caractéristiques physico-chimiques des produits et des intermédiaires essentiels préparés sont déterminées; ainsi : - la pureté est vérifiée par chromatographies sur couches minces (C. C.M.) de gel de silice (Merck 60 - F254) et le Rf observé est rapporté pour le solvant d'élution utilisé qui est, le plus fréquemment, identique à celui utilisé pour l'analyse chromatographique des composés. Ces solvants sont identifiés par les sigles suivants : D/M1 : dichlorométhane/ méthanol ,,99/1 (v/v), D/M2 : dichlorométhane/ méthanol ,98 / 2 (v/v), D/M5 : dichlorométhane / méthanol ,95/5 (v/v), D/MN5 : dichlorométhane / méthanol 10% ammoniacal, 95 / 5 (v/v), D/MN20 : dichlorométhane/ méthanol 10% ammoniacal, 80 / 20 (v/v), - l'identité des produits obtenus avec les structures proposées est vérifiée par leur spectre de résonance magnétique nucléaire du proton et par leur spectrographie infrarouge.
Les spectres R.M.N 'H sont réalisés à 400 MHz sur un appareil de marque Brüker, les composés étant dissous dans le deutérochloroforme avec le tétraméthylsilane comme référence interne. La nature des signaux, leurs déplacements chimiques en ppm, le nombre de protons qu'ils représentent sont notés.
Les spectres infrarouge sont enregistrés en pastille de bromure de potassium sur un spectromètre Shimadzu IR-435.
La pureté optique des différents énantiomères est vérifiée sur un système de chromatographie liquide sous haute pression analytique de type Merck, par injection sur une colonne chirale Pirkle D-phényl-glycine 250 x 4,6 mm, particules de 5 m, thermostatée à 35 C, éluant: hexane/éthanol 50/50 (v/v), débit lml/min. Le résultat calculé sous la forme d'excès énantiomérique (ee) est donné par la formule : ee = masse d'énantiomère (S) - masse d'énantiomère (R) masse d'énantiomère (S) + masse d'énantiomère (R) - les caractéristiques physico-chimiques relevées dans la mesure d'une disponibilité suffisante de produit sont le point de fusion non corrigé, déterminé par la méthode du
tube capillaire, et le pouvoir rotatoire, déterminé à la température ambiante voisine de 20 C sur un appareil Polartronic en cuve de 10 cm de long.
En ce qui concerne la description expérimentale : - par concentration ou élimination des solvants, on entend, éventuellement après leur dessication sur un agent déshydratant approprié comme Na2S04 ou MgS04, une distillation sous un vide de 25 à 50 mm Hg (3,3 à 6,7 kPa) et avec un chauffage modéré sur bain-marie (à une température inférieure à 30 C); - par chromatographie rapide sur colonne de silice, on entend la mise en #uvre d'une méthode adaptée de celle de Still et al. (1978) J. Org.Chem. 43 : 2923,la pureté des fractions d' élution étant vérifiée avant leur regroupement et leur évaporation dans les conditions définies ci-dessus.
EXEMPLE 1 (3S) 3-(2-méthyl-4-oxo-4//-quinazolin-3-yl)-9-amino-l-phényl- 6,7-dihydro-3ff-[l ,4]diazépino[6,7, l-fa]indol-4-one. (7) [(I) ; A = NH2, Z = CH, Z1 = CH, Z 2 = CH, B = CH3 , X1 = H, X2 = H] (procédé A) 1 ) Synthèse de l'intermédiaire (H) Intermédiaire 1 : (3R) 3-amino-9-nitro-1-phényl-6,7-dihydro-3H [1,4]diazépino[6,7,1- hi]indol-4-one. [(VI) ; A = NO2].
Dans un réacteur de 100 ml, on introduit 51,0 ml d'acide sulfurique concentré (d = 1,83) et sous agitation on ajoute 16,0 g (57,7 mmol) de (3R) 3-amino-1-phényl-6,7- dihydro-3H [1,4]diazépino[6,7,1-hc'Jindol-4-one, préparé tel que décrit à l'intermédiaire l.b du brevet FR 94 12282. Durant l'introduction exothermique, la température atteint 70 C ; la solution marron obtenue est refroidie à 5-10 C. On introduit alors rapidement 6,93 g (68,5 mmol) de nitrate de potassium pur dissous dans 17,0 ml d'acide sulfurique (d = 1,83). La température progresse à 40 C puis on maintient 40 min sous agitation à 20 C. La solution brune est précipitée dans 600 ml d'un mélange eau et glace. Le mélange est alcalinisé avec une solution d'ammoniaque concentrée puis extrait par 3 fois 150 ml de dichlorométhane. Les phases organiques sont lavées à l'eau, déshydratées, les solvants sont ensuite éliminés par distillation. On obtient un résidu meringué marron clair (17,5 g) qui est purifié par chromatographie rapide sur silice. L'élution par du
Ces réductions peuvent se faire à froid, mais la réduction préférée est conduite dans le méthanol, avec du ruthénium sur charbon comme catalyseur, à une température n'excédant pas 80 C, et sous une pression d'hydrogène de 400 à 800 kPa.
Le temps d'hydrogénation doit être inférieur à 2 h, et de préférence 1,5 h.
L'intermédiaire (II) peut être préparé selon le procédé présenté au Schéma 2, où A, Z, Z1, Z2, X1 et X2 ont les désignations définies pour (I), et PG est un groupement protecteur.
La première étape consiste en la condensation d'une amino benzodiazépine (VI) optiquement active avec un acide anthranilique (V) convenablement substitué et protégé sur la fonction amine, pour obtenir un intermédiaire (IV).
L'intermédiaire (IV) est ensuite déprotégé pour donner l'intermédiaire (III) avec une fonction amine libre.
L'intermédiaire (III), mis à réagir avec un ortho-ester (ou 1,1,1-trialkoxy-alcane) approprié (VU) dans des conditions douces, pour ne pas épimériser le carbone asymétrique de la benzodiazépine, donne un intermédiaire (II).
Dans certains cas, on peut condenser directement un acide anthranilique (V') non protégé sur la fonction amine avec l'amino-benzodiazépine (VI), ce qui fournit directement le composé intermédiaire (III) (procédé B).
De façon plus précise, le procédé A, tel que présenté au Schéma 2, comprend la
préparation des intermédiaires (IV), par réaction d'un intermédiaire aminé (VI) avec un intermédiaire (V) préparé à partir d'un 2-acide anthranilique. Il consiste, avec un 2-acide anthranilique protégé (V), à réaliser dans une première étape la N-acylation de l'amine (VI). L'opération est réalisée dans un solvant organique anhydre comme un hydrocarbure chloré tel que le dichlorométhane ou le trichlorométhane, un éther-oxyde linéaire ou cyclique comme le diméthoxy-1,2-éthane, le tétrahydrofurane ou le dioxanne, un solvant polaire aprotique tel que la pyridine, le diméthylsulfoxyde, le N,Ndiméthylformamide (DMF) ou tout autre solvant convenable et leurs mélanges.
Avantageusement on réalise la réaction en présence d'un agent de condensation et éventuellement d'une base organique.
Ainsi on utilise comme agent de condensation : - une association tétrafluoroborate de O-[(éthoxycarbonyl)-cyanométhylamino]- N,N,N',N'-tétraméthyluronium / N,N-diisopropyl-éthylamine, ou - une association chloroformate d'isobutyle /N-méthyl-morpholine, ou - de préférence, une association d'hydroxybenzotriazole (HOBT) et d'un carbodiimide, comme le N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), qui est le réactif préféré, le N,N'-disopropylcarbodiimide ou le carbonyl-diimidazole, dans un solvant neutre anhydre tel que le dichlorométhane ou le DMF à 0 C.
Dans cette première étape du procédé A, on engage le t-butoxycarbonylamino-acide (V) sous forme isolée.
La deuxième étape consiste à déprotéger la fonction amine de l'intermédiaire (IV) pour obtenir l'amine primaire (III). Dans ce but, l'intermédiaire (IV) peut être dissous dans un acide tel que l'acide trifluoroacétique, et c'est le procédé préféré, et laissé réagir pendant un temps qui dépend de la nature du groupe protecteur employé. Dans le cas du groupe protecteur PG préféré, qui est le groupe t-butoxycarbonyle, ci-après t-BOC , les produits sont laissés en contact pendant une demi-heure, et le mélange est évaporé.
Le produit est repris dans du dichlorométhane et neutralisé par une solution aqueuse de NaHC03 à 5%. On obtient l'intermédiaire (ni).
Dans la partie expérimentale qui illustre l' invention, les Exemples 1, 2,4, et 5 sont représentatifs du procédé A.
Les composés monocationiques désignés par les abréviations TAP-cholamide, TAP-déoxycholamide, TAP-lithocholamide et TAP-déhydrocholamide, sont représentés par la formule I(B) suivante : R2-CO-NH-(CH2)3-N+(CH3)3, I-, dans laquelle R2 est un groupement dérivé de l'acide cholanique
Les avantages quant a i ongmame aes iipiaes monocauoniques 1 Al'-Cn01amlGe, TAP-déoxycholamide, TAP-lithocholamide et TAP-déhydrocholamide sont énumérés ci-dessous.
(a) Le bras de liaison est un amide biodégradable.
(b) La tête est un ammonium quaternaire.
B. PROCEDE DE PREPARATION DES COMPOSES LIPIDIQUES CATIONIQUES SELON L'INVENTION Exemple 4 : Synthèse du lipide monocationique TMAEC-Chol.
TMAEC-Chol a été synthétisé suivant le schéma de la Figure 1. Le nouveau lipide a été caractérisé par spectroscopie IR.
Le chloroformate de cholestéryle (pureté 98%), la N,N-diméthyléthylènediamine (pureté 99%), l'éther anhydre (pureté +99%) et l'iodométhane (pureté 99,5%) sont des produits commercialisés par Aldrich, utilisés sans autre purification.
Une solution de chloroformate de cholestéryle (2,7g ; 6 mmol dans 50 cm3 d'éther anhydre) est ajoutée goutte à goutte dans une solution de N,Ndiméthyléthylènediamine (1,06g ; 12 mmol dans 50 cm3 d'éther anhydre maintenue à 0 C (bain de glace). Le chlorhydrate formé est éliminé par filtration et le solvant est enlevé à l'évaporateur rotatif. Le carbamate résiduel est précipité par addition à 0 C de 20 cm3 de méthanol absolu, filtré et puis séché sous vide. La synthèse du sel d'ammonium quaternaire est effectuée par réaction au reflux (4 heures) d'iodure de méthyle en excès (18 mmol) sur ledit carbamate en solution dans l'éther anhydre. Après l'élimination du solvant, de l'excès d'iodure de méthyle et recristallisation dans le méthanol absolu, on recueille 2,44 g (soit 65%) de poudre blanche correspondant au sel cationique pur TMAEC-Chol.
Exemple 5 : Synthèse du lipide dicationique BAEC-Chol.
La synthèse du BAEC-Chol a été effectuée selon le schéma de la Figure 2. Le chloroformate de cholestéryle (98%), la diéthylène triamine (99%), le tétrahydrofuranne (99+%) sont des produits Aldrich utilisés sans autre purification. Les autres réactifs sont des produits chimiques courants de laboratoire.
La première étape consiste à effectuer la synthèse du dichlorhydrate de diéthylène triamine de formule HN[CH2-CH2-NH3+, Cl-]2 par réaction de la diéthylène triamine avec deux équivalents d'acide chlorhydrique (HCI) en solution aqueuse (1M). La formation de ce dichlorhydrate est possible par cette méthode, car le pKa des deux fonctions NH2 de la diéthylène triamine est de 10, tandis que celui de son NH n'est que de 3,7. Il faut noter que ce résultat, qui constitue un blocage très simple des deux NH2, n'est pas applicable à des amines telles que la spermine ou la spermidine largement utilisées dans la synthèse de lipides cationiques, puisque toutes leurs fonctions amines primaires et secondaires sont dosées à un seul point équivalent. Le dichlorhydrate est obtenu avec un rendement de 77% après deux recristallisations dans le mélange éthanolméthanol (50/50), et son point de fusion est de 176 C.
Le dichlorhydrate en léger excès (2,25 équivalents) est mis dans un creuset en porcelaine et fondu sur plaque électrique. Le chloroformate (5mmol, 1 éq., F = 125 C) est ajouté par petites portions. Le mélange pâteux est remué à l'agitateur jusqu'à la fin du dégagement de HCI. Après refroidissement, le solide jaune paille obtenu est concassé puis repris 2 heures au reflux avec 50 cm3 de tétrahydrofuranne (THF). Le dichlorohydrate en excès et le trichlorhydrate de diéthylène triamine formés, insolubles dans le THF, sont enlevés par filtration. Après concentration du filtrat à environ 5 cm3, l'addition de CH30H absolu relargue le BAEC-Chol, qui après filtration est repris successivement par une nouvelle portion de THF puis d'alcool. On recueille finalement 1,51 g (rendement 52%) de BAEC-Chol dont le point de fusion est de 211 C. La bande IR du groupement C=O (pastille KBr) est à 1690,8 cm-1.
Exemple 6 : Synthèse du lipide dicationique BAES-Chol.
La synthèse du BAES-Chol a été effectuée selon le schéma de la Figure 3.
L'hémisuccinate de cholestéryle (98%) est un produit commercialisé par Lancaster ; le chlorure d'oxalyle (99%), la diéthylène triamine (99%), le tétrahydrofuranne (THF) (99+%) sont des produits commercialisés par Aldrich, tous utilisés sans autre purification. Les autres réactifs sont des produits chimiques courants de laboratoire.
La première étape consiste à effectuer la synthèse du dichlorhydrate de diéthylène triamine de formule HN[CH2-CH2-NH3+, Cl-]2 par réaction de la diéthylène triamine avec deux équivalents de HCI en solution aqueuse (1M) comme décrit précédemment.
Dans un réacteur de 500 ml protégé de l'humidité et sous atmosphère d'azote, on introduit 3,1 g (5,88 mmol) de 25 dans 260 ml de dichlorométhane, puis, à 0 C, 23,53 g (20,604 mmol) d'acide trifluoroacétique. On agite 1 h à 0 C et on évapore à 20 C sous vide. On reprend par le dichlorométhane, lave par une solution de NaHC03 puis par une solution de NaCl, et évapore à 20 C. On obtient 2,75 g de 26 pur.
Le produit est employé tel quel dans l'étape suivante.
HPLC chirale (colonne Pirkle, D-phényl-glycine, éluant hexane/éthanol 50/50,
T = 30 C, débit : 1 ml/min, UV : 254 nm) : ee = 99 %.
C. C.M. (D/M5) : Rf = 0,20.
[a]D = +20,5 (c = 0,02923 g/ml, acétone, Na-D 589 nm) .
R. M.N. 1H # (ppm) : 3,15 (m,lH) ; 3,45 (m,lH) ; 3,7 (s, 3H) ; 3,9 (m,lH) ; 4,5 (m,lH) ; 5,45 (d,lH) ; 6,4 (m.lH) ; 6,55 (t,IH), 6,65 (s,lH) ; 6,7 (d,lH) ; 7,3 (s,lH) ; 7,55 (m,5H);7,8(d,lH);9,10(d,lH).
Intermédiaire 27 : acide N-[2-((3R) 9-méthoxy-4-oxo-l-phényl-3,4,6,7-tétrahydro-[l,4]di- azépino[6,7,1-hcindol-3-ylcarbamoyl)-phényl ]-acétimidique méthyl ester [(II);A=OCH3,Z=CH,Z1=CH,Z2=CH,B=CH3,X1 = H, X2 = H, R CH3].
Dans un réacteur protégé de l'humidité et sous atmosphère d'azote, on introduit 200 ml de triméthyl orthoacétate et 2,5 g (5,86 mmol) de 26. On place le réacteur agité sous un vide de 0,1kPa et on chauffe à 40 C pendant 6 h. On évapore sous vide. La RMN confirme l'existence du nouveau produit 27, et la présence de traces du produit de départ 26.
Brut : 2,5 g. Le produit est employé tel quel dans l'étape suivante.
HPLC chirale (colonne Pirkle, D-phényl-glycine, éluant hexane/éthanol 50/50, T=30 C, débit 1 ml/min, UV : 254 nm) : ee = 99 % .
C. C.M. (D/M5) : Rf = 0,22.
2 ) (3S) 9-méthoxy-3-(2-méthyl-4-oxo-4H quinazolin-3-yl)-1-phényl-6,7-dihydro- 3H[1,4]diazépino[6,7,1-hi']indol-4-one. (28) Dans un réacteur protégé de l'humidité et sous atmosphère d'azote, on introduit 200 ml de dichlorométhane et 2,5 g de 27. On ajoute 0,051 g de trifluorométhanesulfonate de scandium et laisse agiter 36 h à température ambiante (18 C). On lave par une solution de NaHC03, sèche, évapore. On chromatographie sur silice en éluant par un gradient d'acétone dans le dichlorométhane. On obtient 1,7 g d'un produit 28 pur.
HPLC chirale (colonne Pirkle, D-phényl-glycine, éluant : hexane/éthanol 50/50, T = 30 C, débit : 1 ml/min, UV : 254nm) : ee = 99 %.
R. M.N. 1H # (ppm) : 2,8 (s,3H) ; 3,1(m,lH) ; 3,4 (m,lH) ; 3,75 (m,lH) ; 3,9 (m,lH) ; 4,7 (d,lH) ; 6,70 (m,lH) ; 7,10 (s,lH) ; 7,2 (s.lH) ; 7,3 - 7,85 (m,8H) ; 8,2 (d,lH).
Les dispositifs de ce type sont bien connus dans l'art antérieur, notamment pour leur utilisation dans les suspensions de véhicules automobiles.
En effet, la suspension d'un véhicule a pour rôle de filtrer et de réduire les chocs provoqués par le déplacement du véhicule sur les inégalités de la route, de permettre à chaque roue de rester toujours en contact avec le sol, et de conserver une assiette de caisse la plus constante possible.
Cette fonction est réalisée en interposant entre la caisse et les roues un élément élastique, généralement un ressort, dont il faut amortir le mouvement oscillatoire par un amortisseur, ce dernier devant simultanément freiner les oscillations de la caisse et celles des roues, afin d'éviter le rebondissement des roues sur le sol.
Une des technologies actuellement les plus répandues pour remplir cette fonction d'amortissement uuilsisr-e a aissiper l'énergie des oscillations par ur laminage d'huile entre deux chambres.
Pour ce faire, l'huile est contrainte à ne pouvoiz passer de l'une de ces chambres à l'autre qu'à travers des orifices calibrés, dont certains au moins sont obturés par des lamelles métalliques élastiques ot diaphragmes déformables qui ne peuvent être déplacés dE leur position de repos que par une force supérieure à ur seuil prédéterminé, et qui n'autorisent donc ur écoulement d'huile d'une chambre à l'autre que s'ils sont effectivement déplacés de leur position de repos par unE différence de pression suffisante entre les deu> chambres. En plus de ces orifices calibrés et obturés par des diaphragmes, les systèmes connus utilisent en général un ou plusieurs trous de fuite autorisant une communication permanente des deux chambres entre elles.
Ces systèmes connus présentent ainsi deux régimes de fonctionnement, à savoir un régime correspondant aux très faibles oscillations de pression correspondant à de très faibles vitesses de déplacement du fluide hydraulique, et pour lequel le fluide hydraulique est laminé par le ou les trous de fuite, et un régime correspondant aux vitesses plus élevées, pour lequel le fluide hydraulique est laminé par les diaphragmes déformables. Le probleme, cependant, est que les efforts transmis à la caisse par ces dispositifs connus sont proportionnels à la vitesse de déplacement du fluide hydraulique, de sorte que plus cette vitesse est élevée, plus les efforts engendrés le sont également.
La présente invention se situe dans ce contexte et a pour but de proposer un dispositif d'amortissement permettant de limiter à une valeur déterminée les efforts transmis à la caisse et aux essieux du véhicule, c'est-à- dire, en termes plus physiques, de rendre l'énergie dissipée dans ce dispositif, au-delà d'une certaine vitesse d'écoulement du fluide hydraulique d'un volume à l'autre, pratiquement indépendante de cette vitesse.
A cette fin, le dispositif de l'invention, par ailleurs conforme à la définition générique qu'en donne le préambule ci-dessus, est essentiellement caractérisé en ce qu'il comprend en outre une deuxième série d'orifices, comprenant au moins un orifice traversant le corps plat, et un deuxième obturateur ëlastiquement sollicité contre la première face du corps plat, en regard de la deuxième série d'orifices, et n'autorisant une circulation de fluide à travers la deuxième série d'orifices, du deuxième volume vers le premier, qu'en cas de surpression du deuxième volume, par rapport au premier, au moins égale à un deuxième seuil déterminé.
Dans l'application principalement visée par l'invention, le deuxième seuil est supérieur au premier. Le corps plat peut également être traversé par des troisième et quatrième séries d'orifices comprenant chacune au moins un orifice, le dispositif comprenant alors un troisième obturateur élastiquement sollicité contre la deuxième face du corps plat, en regard de la troisième série d'orifices, pour n'autoriser une circulation de fluide à travers la troisième série d'orifices, du premier volume vers le deuxième, qu'en cas de surpression du premier volume, par rapport au deuxième, au moins égale à un troisième seuil, et un quatrième obturateur élastiquement sollicité contre la deuxième face du corps plat, en regard de la quatrième série d'orifices, et n'autorisant une circulation de fluide à travers la quatrième série d'orifices, du premier volume vers le deuxième, qu'en cas de surpression du premier volume, par rapport au deuxième, au moins égale à un quatrième seuil.