*9SR.9aRS) En opérant comme à l'exemple 2, à partir de 637 mg de 9-(3,4 diméthylphényl) ,9-éthano-2- [ (2-méthoxyphényl) acétyl] -2,3 ,3a,4,9 ,9a-hexahydro i H-benzo[f]isoindole-3a-carboxylate de méthyle- (3aRS,4SR,9SR,9aRS) au reflux pendant 18 heures dans 1,9 cm3 d'une solution aqueuse normale d'hydroxyde de sodium et 60 cm3 d'éthanol, on obtient, après recristallisation dans 5 cm3 d'oxyde de diisopropyle, 176 mg d'acide 9- (3,4-diméthylphényl)-4,9-éthano-2- [(2-méthoxy- phényl)acétyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro 1 H-ben:zo[f] isoindole-3a-carboxylique (3aRS,4SR,9SR,9aRS), sous forme d'une poudre blanche dont les caractéristiques sont les suivantes: - point de fusion = 257 C - spectre de masse (IE): M/Z= 495 (M+) et 451 (M+ - CO2) EXEMPLE 13 Preparation du 3a-N-benzylcarbamoyl-4.9-éthano2- F2- (2-méthoxyphényl) propénoyll -9- (4 méthylphényl)-2.3.3a.4.9.9a-hexahydro-lH benzorfllsomdole- (3aRS.4SR.9SR.9aRS) A une solution de 1 g d'acide 4,9-éthano2-[2-(2-méthoxyphényl) propènoyl] -9- (4-méthylphényl) -2,3,3a,4,9,9a-hexahydro 1 H-benzo[f] isoindole-3acarboxylique-(3aRS,4SR,9SR,9aRS) dans 10 cm3 de dichlorométhane contenant 1 goutte de N,NZiméthylformamide on ajoute goutte à goutte une solution de 0,19 cm3 de chlorure d'oxalyle dans 5 cm3 de dichlorométhane. Le mélange réactionnel est encore agité pendant 2 heures à une température voisine de 20"C puis refroidi à une température voisine de 0 C et coulé goutte à goutte dans une solution de 0,22 cm3 de benzylamine dans 10 cm3 de dichlorométhane et 0,57 cm3 de triéthylamine en maintenant la température au voisinage de 0 C. Le mélange réactionnel est encore agité pendant 15 minutes à une température voisine de OOC puis pendant deux heures à une température voisine de 20"C et versé dans 50 cm3 d'eau distillée. La phase organique est séparée par décantation, lavée par 50 cm3 d'eau distillée puis 50 cm3 d'une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, séchée sur sulfate de magnésium et concentrée sous pression réduite. Après purification par flash-chromatographie sur gel de silice (230-400 mesh), en éluant avec un mélange cyclohexane-acétate d'éthyle (50-50 en volumes), on obtient 0,8 g de 3a-N-benzylcarbamoyl-4,9-éthano-2-[2-(2-méthoxyphényl)propènoyl]-9-(4- méthylphényl)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]isoindole-(3aRS,4SR,9SR,9aRS) sous forme de solide blanc dont les caractéristiques sont les suivantes: - point de fusion = 227 C - spectre de R.M.N. 1H (300 MHz, DMSO d6, à une température de 413 K, 6 en ppm) 1,40 - 1,64 - 2,02 et 2,15 (4 mts, 1H chacun : CH2CH2) ; 2,39 (s, 3H ArCH3) ; 3,31 et 3,40 (respectivement mt et d large, J = 13Hz, 1H chacun: CH2 en 1); 3,50 et 4,20 (respectivement d et d large, J = 13 Hz, 1H chacun : CH2 en 3); 3,59 (mt, 1H : H en 9a) ; 3,61 (s large, 1H: H en 4); 3,71 (s, 3H : ArOCH3) ; 4,22 (AB limite, 2H : CH2NAr) ; 5,52 et 5,67 (2s, 1H chacun: =CH2) ; 6,44 (d large, J = 7,5 Hz, 1H : H en 8); 6,95 (t large, J = 7,5 Hz, 1H : H aromatique en para du OCH3) ; 7,01 (d large, J = 7,5 Hz, 1H : H aromatique en ortho du OCH3) ; de 6,95 à 7,35 (mt, 14H: H en 5 - H en 6 - H en 7 - H aromatiques en méta du OCH3 - H en ortho et méta de l'aromatique en 9 et H aromatiques du benzyle) ; 7,75 (mf, 1H CONH).