INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Formule A B C (invention) (comparatif) (comparatif) Temps T=30 mn 4,3 -0,1 -0,7 AL T=5h -8,2 -2,2 -5,3 La composition A renfermant la 3-méthyl-1-phényl-2-pyrazolin-4,5-dione selon l'invention conduit à une coloration cutanée d'apparition plus rapide et d'intensité plus importante que les compositions B et C contenant la DHA (à teneur égale pour B ou 5 fois supérieure pour C à celle de la 3-méthyl-1-phényl-2-pyrazolin4,5-dione).
EXEMPLE 2: On donne ci-après un exemple concret d'une émulsion huile-dans-eau autobronzante conforme à l'invention: Phase A: - mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné (33 OE) 80/20 vendu sous la dénomination DEHSCONET 390 par la société TENSIA 7 % - mélange de mono et distéarate de glycérol vendu sous la dénomination CERASYNTH SD par la société ISP 2 % - alcool cétylique 1,5 % - polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination DC200 Fluid par la société DOW CORNING 1,5 % - benzoate d'alcools C12/C15 vendu sous la dénomination FINSOLV TN par la société FINETEX 15 % -3-méthyl-1-phényl-2-pyrazolin-4,5-dione 1 % Phase B: - glycérine 20 % - conservateurs qs - eau déminéralisée qsp 100 % Cette émulsion a été réalisée selon le mode opératoire suivant: on a amené les phases A et B à 80 "C séparément. Puis on a versé la phase A dans la phase B sous agitation Moritz. On a ensuite homogénéisé le mélange puis on l'a laissé refroidir jusqu'à température ambiante.
EXEMPLE 3: On donne ici des exemples concrets de compositions conformes à l'invention pour colorer les cheveux: Composition 1: - 3-méthyl 1-phényl pyrazolin-4,5-dione 0,1 13 9 - alcool benzylique 29 - alcool gras C,6-C,8 1,8 g - sodium éther sulfate d'alcool gras C 6-C,8 1,8 g peau 14 g Le pH de la composition a été ajusté à une valeur de 2,6 avec de l'acide chlorhydrique à 10 %.
Cette composition a été appliquée pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs et sur des mèches de cheveux gris permanentés à 90 % de blancs, à raison de 2 à 5 9/9 de cheveux. La composition a été appliquée soit à température ambiante (20 "C), soit à 50"C.
Les mèches ont ensuite été rincées, soit abondamment à l'eau du robinet, soit à l'aide d'un shampooing standard. Elles ont ensuite été séchées pendant 10 minutes, soit au sèche-cheveux, soit sous casque à une température comprise entre 60 et 65 "C.
On a ensuite déterminé l'intensité de coloration des mèches. Les résultats sont donnés dans le système (L, a, b) dans lequel L représente la luminance, a représente l'axe rouge-vert (-a = vert, +a = rouge) et b représente l'axe jaunebleu (-b =bleu, +b jaune).
Plus a est élevé, plus la mèche est rouge.
Les résultats pour les cheveux avant traitement (non traités) et après traitement par la composition 1 conforme à l'invention (traités) sont rassemblés dans le tableau (III) suivant: Tableau (III):
D'autre part, lorsque, en réponse à la commande "placer", "l'Application 1" établit l'état d'enregistrement mémoire, et lorsque "l'Application 1" crée ensuite "l'ensemble original de données" et crée ensuite les "données modifiées", aucune des données de "l'ensemble original de données" et aucune des "données modifiées" n'est mémorisée dans la base de données 110 (du fait que l'état d'enregistrement mémoire a été établi).
D'une manière similaire, lorsque, en réponse à la commande "placer", "l'Application 2" établit l'état d'enregistrement persistant, et lorsque "l'Application 2" crée ensuite un "ensemble original de données" et modifie ou change ensuite l'ensemble original de données pour créer des "données modifiées", à la fois "l'ensemble original de données" et les "données modifiées" sont mémorisés dans la base de données 110 via la connexion fonctionnelle 118 (du fait que l'état d'enregistrement per sistant a été établi). D'autre part, lorsque, en réponse à la commande "placer", "l'Application 2" établit l'état d'enregistrement transitoire, et lorsque "l'Application 2" crée ensuite "l'ensemble original de données" et crée ensuite les "données modifiées", "l'ensemble original de données" est mémorisé dans la base de données 110 via la connexion fonctionnelle 116, cependant, les "données modifiées" ne sont pas mémorisées dans la base de données 110 (du fait que l'état d'enregistrement transitoire a été établi). D'autre part, lorsque, en réponse à la commande "placer", "l'Application 2" établit l'état d'enregistrement mémoire, et lorsque "l'Application 2" crée ensuite "l'ensemble original de données" et crée ensuite alors les "données modifiées", aucune des données de "l'ensemble original de données" et aucune des "données modifiées" n' est mémorisée dans la base de données 110 (du fait que l'état d'enregistrement mémoire a été établi).
Lorsque l'antémémoire 119 ou 121 mémorisant l'Objet de Données 119 ou 121 reçoit la commande "créer", et lorsque l'état d'enregistrement persistant ou transitoire a été établi, "l'Application 1" ou "l'Application 2" crée et mémorise un autre Objet de Données 110a dans la base de données 110. Lorsque l'antémémoire 119 ou 121 mémorisant l'Objet de Données 119 ou 121 reçoit la commande "sélectionner", "l'Application 1" ou "l'Application 2" sélectionne un Objet de Données 110a mémorisé dans la base de données 110, et lorsque l'antémémoire 119, 121 mémorisant l'Objet de Données 119 ou 121 reçoit la commande "chercher", "l'Application 1" ou "l'Application 2" récupère l'Objet de Données sélectionné 110a dans la base de données 110. Lorsque l'antémémoire 119 ou 121 mémorisant les Objets de Données 119 ou 121 reçoit la commande "supprimer", "l'Application 1" ou "l'Application 2" supprime l'Objet de Données 110a de la base de données 110.
Sur les figures 38a et 38b, des schémas fonctionnels sont présentés, lesquels illustrent les définitions du transfert de données transitoire et du transfert de données persistant.
Sur la figure 38a, la définition d'un transfert de données transitoire est illustrée. Sur la figure 38a, une interface de données d'application 115 aide au transfert de données à partir d'une application source 111 et d'une antémémoire temporaire 119. Du fait que, sur la figure 38a, la fonction d'un transfert de données transitoire est illustrée, les données originales initialement créées résidant couramment dans la mémoire temporaire 119 seront écrites dans la base de données 110 ; cependant, du fait que l'on se trouve dans le mode transfert de données transitoire, aucune autre donnée modifiée correspondante ne sera écrite dans la base de données 110. Sur la figure 38a, l'ADI 115 aide aussi à la lecture des données mémorisées initialement dans la base de données 110 pour les transférer dans une autre antémémoire temporaire 121, et, à partir de la mémoire temporaire 121, vers l'application destinataire 117 pour obtenir les données modifiées via la connexion fonctionnelle 40.
Sur la figure 38b, la définition d'un transfert de données persistant est illustrée. Sur la figure 38b, une interface de données d'application 115 aide aussi au transfert de données entre une application source 111 et une antémémoire temporaire 119. Du fait que, sur la figure 38b, la fonction d'un transfert de données persistant est illustrée, les données originales initialement créées résidant couramment dans l'antémémoire temporaire 119 seront écrites dans la base de données 110 ; cependant, du fait que l'on se trouve dans le mode transfert de données persistant, toutes les autres versions modifiées correspondantes des données seront aussi écrites dans la base de données 110. Sur la figure 38b, l'ADI 115 aide aussi à la lecture des données mémorisées- initiale- ment depuis la base de données 110 vers une autre antémémoire temporaire 121, et depuis l'antémémoire temporaire 121 vers l'application destinataire 117.
Sur la figure 39, un organigramme est illustré, lequel décrit le fonctionnement du système de communication de données interactif des figures 36 et 37. En particulier, l'organigramme de la figure 39 décrit le fonctionnement de "l'Interface de Données d'Application (ADI)" implémentée d'une manière inhérente dans le système de la figure 37 qui gouverne le transfert et la communication des données initialement créées et ultérieurement modifiées par l'intermédiaire du système de la figure 37. Sur la figure 39, les étapes fonctionnelles suivantes sont suivies par le système de la figure 37, lesquelles étapes sont gouvernées par l'Interface de Données d'Application de la présente invention (1) App 1 (111) crée un Objet de Données 110a dans une antémémoire tandis qu'elle se trouve dans le mode transitoire ou persistant, et mémorise ensuite l'Objet de Données nouvellement créé dans la base de données 110, bloc 124, (2) App 2 (117) interroge/lit l'Objet de Données 110a dans la base de données 110, bloc 126, (3) App 2 (117) envoie un objet d'intérêt au serveur 26c2, bloc 128, (4) le serveur 26c2 enregistre l'intérêt exprimé par App 2 dans l'Objet de Données 110a et distribue l'objet d'intérêt à App 1 (111), bloc 130, (5) App 1 (111) produit un Objet de Données pour l'événement "X", bloc 134, (6) App 1 (111) envoie une notification à App 2 (117) et met à jour l'Objet de Données 110a dans la base de données 110 lorsque App 1 se trouve dans le mode persistant, bloc 136, et (7) App 1 envoie un Objet de Donnéesmis à jour pour l'événement "X" directement à App 2, via la ligne 40, sans enregistrer l'Objet de Données mis à jour avec le serveur, bloc 138.
Chacune de ces étapes dans l'organigramme de la figure 39 va être décrite en détail dans la description qui va suivre du fonctionnement du Système de Communication de Données et d'Accès aux Données Intégré de la figure 37, le flux séquentiel des données à travers. un tel Système étant gouverné par l'Interface de Données d'Application (ADI) de la présente invention.
Sur la figure 37, une description du fonctionnement du "Système de Communication de Données et d'Accès aux Données Intégré" de la figure 37, incluant l'Interface de Données d'Application 115 implémentée ici, va être faite dans les paragraphes qui vont suivre en référence à la figure 37.
Sur la figure 37, on suppose que "l'Application 1" de la première application client 24cl a établi l'état d'enregistrement mémoire. Tandis qu'elle se trouve dans l'état d'enregistrement mémoire, "l'Application 1" crée de "nouvelles données", mémorise ces nouvelles données dans l'antémémoire 119 sous la forme d'un Objet de Données 119, change/modifie ces nouvelles données pour créer ainsi des "données modifiées", mémorise à nouveau les données modifiées dans l'antémémoire 119 sous la forme d'un nouvel Objet de Données 119, modifie continûment les "données modifiées", créant ainsi des "données modifiées supplémentaires", et mémorise à nouveau les données modifiées supplémentaires dans l'antémémoire 119 sous la forme d'un nouvel Objet de Données supplémentaire 119. Du fait que cette fonction s'exécute après l'établissement dans l'état d'enregistrement mémoire de "l'Application 1", aucune des données nouvellement ou ultérieurement créées n'est mémorisée en tant qu'Objet de Données 110a dans la base de données 110, c'est-à-dire que les nouvelles données, les données modifiées, et les données modifiées supplémentaires ne sont pas mémorisées en tant qu'Objet de Données 110a dans la base de données 110.
On suppose maintenant que "l'Application 1" établit l'état d'enregistrement persistant ou transitoire en produisant la commande "placer" qui est reçue par l'antémémoire 119. Par conséquent, l'antémémoire 119 est maintenant établie dans l'état d'enregistrement persistant ou transitoire. Lorsque l'état d'enregistrement persistant ou transitoire est établi par "l'Application 1", on suppose que "l'Application 1" pratique un événement (appelé "événement X") et produit par conséquent un ensemble de "données originales et nouvellement créées".
Lorsque les "données originales et nouvellement créées" sont produites par "l'Application 1", du fait que l'état d'enregistrement persistant ou transitoire a été établi, l'ADI 115 répond à "l'Application 1" en mémorisent les "données originales et nouvellement créées" sous la forme de l'Objet de Données 119 dans l'antémémoire 119 de la première application client 24cl ; et, de plus, l'ADI 115 répond aussi à "l'Application 1" en mémorisant les "données originales et nouvellement créées" sous la forme de l'Objet de Données 110a dans la base de données 110.
Par conséquent, les Objets de Données 119 et 110a ont tous deux été créés en réponse à la fonction de l'ADI 115, et comme résultat direct de celle-ci, en réponse à la pratique de l'événement X par "l'Application 1" pendant l'établissement de ltétat d'enregistrement persistant ou transitoire. Cependant, si l'état d'enregistrement mémoire avait été établi, l'ADI 115 aurait mémorisé les "données originales et nouvellement créées" dans l'antémémoire 119 sous la forme de l'Objet de Données 119 ; mais l'ADI 115 n'aurait pas mémorisé les "données originales et nouvellement créées" dans la base de données 110 sous la forme de l'Objet de Données 110a.
Si "l'Application 1" établit l'état d'enregistrement persistant, "l'antémémoire 1" et "l'antémémoire 2" sont toutes deux établies dans l'état d'enregistrement persistant. En résultat, la connexion fonctionnelle 118 indicative de l'état d'enregistrement persistant est maintenant ouverte et "l'Application 2" de la seconde application client 26cl peut mettre à jour l'Objet de Données 110a dans la base de données 110 à chaque fois que l'Objet de Données 110a est changé ou modifié par "l'Application 2". "L'Application 2" de la seconde application client 26cl interroge la base de données 110, via la connexion fonctionnelle 118, et remarque que l'Objet de Données 110a (qui a été mémorisé précédemment dans la base de données 110 par "l'Application 1") existe et est mémorisé dans la base de données 110. Lorsque "l'Application 2" remarque cet Objet de Données 110a, "l'Application 2" de la seconde application client 26cl devient intéressée par la réception d'une quantité plus importante de données associées à cet Objet de Données 110a à partir de "l'Application 1" de la première application client 24cl à chaque fois que "l'Application 1" pratique à nouveau ou continue de pratiquer "l'événement X" qui a créé l'Objet de Données 110a dans la base de données 110. En résultat, "l'Application 2" de la seconde application client 26cl envoie un objet d'intérêt au serveur 26c2 via la connexion fonctionnelle 38. Le serveur 26c2 enregistre cet objet d'intéret en provenance de "l'Application 2" et transmet cet objet d'intérêt à "l'Application 1" de la première application client 24cl via la connexion fonctionnelle 36. A chaque fois que "l'Application 1" de la première application client 24cl pratique à nouveau "l'événement X" en créant ainsi des "données nouvellement mises à jour", les "données nouvel lement mises à jour" associées à la pratique de "l'événement X" sont transmises directement à partir de "l'Application 1" à "l'Application 2" via la connexion fonctionnelle 40 de la figure 37, sans passer par le.serveur 26c2 ni y être enregistrées.
On suppose maintenant que "l'Application 1" de la première application client 24cl établit l'état d'enregistrement persistant en produisant la commande "placer" qui est reçue par l'antémémoire 119. En résultat, "l'antémémoire 1" et "l'antémémoire 2" sont toutes deux établies dans l'état d'enregistrement persistant. On suppose maintenant que "l'Application 1" de la première application client 24cl commence à pratiquer "l'événement X". Pendant la pratique de "l'événement X" par "l'Application 1", certaines "données originales et nouvellement créées" sont produites par "l'Application 1" et certaines "données ultérieurement modifiées supplémentaires" sont produites ensuite par "l'Application 1". En d'autres termes, pendant la pratique de "l'événement X" par "l'Application 1", les données résultant de la pratique de l'événement X changent constamment. Du fait que "l'Application 1" de la première application client 24cl est établie dans l'état d'enregistrement persistant, l'ADI 115 répond à "l'Application 1" en mémorisant les "données originales et nouvellement créées" en tant qu'Objet de Données 110a dans la Base de Données 110 via la connexion fonctionnelle 114, et l'ADI réagit en outre à "l'Application 1" en mémorisant en outre les "données ultérieurement modifiées supplémentaires" en tant qu'Objet de Données 110a dans la Base de Données 110 via la connexion fonctionnelle 114.
On suppose maintenant que "l'Application 1" de la première application client 24cl établit l'état d'enregistrement transitoire en produisant la commande "placer" qui est reçue par l'antémémoire 119 qui mémorise l'Objet de Données 119. En résultat, "l'antémémoire 1" et "l'antémémoire 2" sont toutes deux établies dans l'état d'enregistrement transitoire. Du fait que "l'antémémoire 1" est établie dans l'état d'enregistrement transitoire, à chaque fois que des "données originales et nouvellement créées" sont produites par "l'Application 1" du fait de la pratique par "l'Application 1" de "l'événement X", l'ADI 115 répond à "l'Application 1" en mémorisant ces "données originales et nouvellement créées" en tant qu'Objet de Données 110a dans la Base de Données 110 via la connexion fonctionnelle 112. Cependant, pendant la pratique continue de "l'événement X" par "l'Application 1", des "données modifiées et ultérieurement créées" sup- plémentaires sont produites par "l'Application 1". Du fait que "l'antémémoire 1" est établie dans l'état d'enregistrement transitoire, l'ADI 115 répond à "l'Application 1" en ne mémorisant aucune des "données modifiées et ultérieurement créées" en tant qu'Objet de Données 110a dans la Base de Données 110.
La présente invention a donc pour objet les dérivés rétinoïdes polycycliques aromatiques de formule générale I définie précédemment, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.
Parmi les dérivés de formule I, une série préférée est celle dans laquelle R3 représente un alkyle inférieur ou un radical trifluorométhyle ou un groupe -(CH2)nCF3 où n est un nombre entier compris entre 0 et 10, et R4 représente un atome d'hydrogène.
Une autre série préférée de dérivés de formule I selon l'invention sont ceux dans lesquels R2 représente un atome d'hydrogène et R1 représente un groupe tétrazoyle ou un groupe COOH. Parmi ces derniers, la série de dérivés pour lesquels R1 et R2 sont différents d'un groupe -COOH présentent des propriétés plus particulièrement intéressantes; de tels dérivés sont par exemple les composés désignés CB92834, CB77402, CB61692, CB63237 et CB39122 ci-dessous. Ces dérivés se distinguent donc nettement des composés de type rétinoïde issus du TTNPB de l'art antérieur qui portent sur le carbone 16 un groupe -CoeH.
L'invention envisage à titre spécifique les dérivés de formule I suivants L'acide (Z) 2-[1-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8 -tétraméthyl-2-naphthalényl)-2-propényl]pyridinyl-5carboxylique, désigné CB38416 et répondant à la formule suivante
L'acide (E) 4-[l-trifluorométhyl-2-(5,6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalényl)-1-éthényl] benzoïque, désigné CB36493 et répondant à la formule suivante
L'acide (Z) 4-[1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5, 8,8-pentaméthyl-2-naphtalényl)-2-propényl]benzoïque, désigné CB32706 et répondant à la formule suivante
L'acide (E) 4-[l-trifluorométhyl-2-(5,6,7,8- tétrahydro-3,5,5,8,8-pentaméthyl-2-naphtalényl)-1- éthényl] benzoïque, désigné CB62899 et répondant à la formule suivante
L'acide (Z) 4-[1-(3',4'-dihydro-4',4' diméthyl-1',1'-dioxyde-2'H-1'-benzothiopyran-6'-yl)-2- propényl]benzoïque, désigné CB72484 et répondant à la formule suivante
Le (Z) 5-[4-[1-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8- tétraméthyl-2-naphtalényl)-2-propényl]phényl]-lH- tétrazole, désigné CB92834 et répondant à la formule suivante
L'acide (E) 5-[4-[l-trifluorométhyl-2 (5,6,7, 8-tétrahydro-5, 5,8, 8-tétraméthyl-2-naphtalényl) -1- éthényl]phényl]-lH-tétrazole, désigné CB77402 et répondant à la formule suivante
Le (Z) 5-[4-[1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,8,8- pentaméthyl-2-naphtalényl)-2-propényl]phényl]-lH- tétrazole, désigné CB61692 et répondant à la formule suivante
L'acide (E) 5-[4-[l-trifluorométhyl-2 (5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,8,8-pentaméthyl-2-naphtalényl)l-éthényl]phényl] -lH-tétrazole, désigné CB63237 et répondant à la formule suivante
Le (Z) 5-[4-[1-(3',4'-dihydro-4',4'-diméthyl- 1',1'-dioxyde-2'H-1'-benzothiopyran-6'-yl)-2-propényl] phényl]-lH-tétrazole, désigné CB39122 et répondant à la formule suivante
L'acide (Z) 2-[1-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8- tétraméthyl-2-naphtalényl) -2-propényl] thiényl-5- carboxylique, désigné CB30382 et répondant à la formule suivante
L'invention concerne aussi la préparation des dérivés de formule I, l'utilisation de ces derniers pour le traitement et la prévention des cancers du type tumeurs solides, tels que les cancers du sein, des poumons, de la prostate ou du foie, ainsi que pour le traitement et la prévention de maladies de la peau, tels que le psoriasis et l'acné. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques ou cosmétiques contenant comme principe actif au moins un dérivé de formule I.
Les dérivés de formule I et leurs isomères de configuration trans peuvent être obtenus selon la méthode connue de Wittig en condensant un composé de formule avec un composé de formule dans lesquelles R1, R2, R3, R4, Rg, R6, R7, X1, X2 et X3 ont la même signification que dans la formule I.
Cette zone de canal 114 constitue un volume inaccessible (du point de vue électrique) depuis le substrat 100.
Cette zone de canal 114 du transistor constitue un puits quantique.
La figure 14 illustre schématiquement une autre étape permettant la formation du transistor.
Comme précédemment, cette autre étape consiste à déposer un matériau métallique, par exemple par dépôt chimique en phase vapeur, sur la structure de la figure 12, jusqu'à ce que ce matériau dépasse le niveau de la couche isolante 58.
Le matériau métallique déposé est ensuite poli,
Plus précisément, on forme d'abord par des étapes non représentées une structure identique à celle de l'on voit sur la figure 4.
Ensuite, comme l'illustrent schématiquement les flèches 123 de la figure 15, un mince dépôt de nitrure de silicium est formé, par exemple par dépôt chimique en phase vapeur à basse pression ("low pressure chemical vapour deposition") dans les évidements 68 et 70 de cette structure, notamment sur les flancs de ces évidements, flancs qui se trouvent sous la couche 52.
L'épaisseur de ce dépôt sur ces flancs est telle que le passage des électrons dans la partie active du transistor que l'on veut former se fasse par effet tunnel.
Cette épaisseur est par exemple de l'ordre de quelques nanomètres à 2,5 nanomètres.
Ensuite, une gravure anisotrope et sélective par rapport au silicium est réalisée de façon auto-alignée sur la grille.
On voit sur la figure 15 les couches minces et isolantes 124 et 126 permettant l'effet tunnel, qui subsistent au niveau des flancs des évidements, considérés ci-dessus.
On précise qu'on exploite encore l'ombrage de la zone de grille 71 lors du dépôt du nitrure de silicium et de la gravure de ce dernier.
On voit également sur la figure 15 des couches de très petites dimensions en nitrure de silicium 128 et 130 qui subsistent après gravure du nitrure de silicium aux extrémités des évidements respectivement situées du côté des zones d'isolation de champ 60 et 62.
On réalise ensuite une oxydation localisée du silicium au niveau du fond des évidements 68 et 70.
Les couches de silice localisée ainsi obtenues ont les références 132 et 134 sur la figure 16.
L'épaisseur de ces zones 132 et 134 est telle - qu'aucun effet tunnel direct n'est possible à travers ces couches 132 et 134, et - que les couches de nitrure de silicium 124 et 126 ne soient pas consommées complètement.
MS DIC (isobutane) 200 eV (m/z, % intensité): 416 (M++1, 100%); 172 (22), 154 (48).
Exemple 10 : PréDaration du (E) 5-[4-[1-(5,6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalényl)-2-propényl] phényl]-1H-tétrazole composé CB62458) de formule