INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
L'objet de ce compteur 224 est de piloter divers paramètres de contrôle moteur et notamment l'injection du carburant en indiquant en permanence, pendant les phases de fonctionnement du moteur, le numéro de cylindre en phase admission. Pour ce faire, le compteur 224 délivre un signal NOCYL à destination de l'ensemble démultiplexeur 222 qui pilote les différents injecteurs 5.
Ce système démultiplexeur 222 a pour rôle de déterminer en fonction des signaux INJ (en provenance du bloc de calcul du microprocesseur en charge d'élaborer le temps d'injection pour chacun des cylindres à partir des conditions de fonctionnement du moteur) et NOCYL, l'injecteur à actionner et la durée d'injection. Le système démultiplexeur décode l'information NOCYL en fonction de l'ordre d'allumage qui est une donnée du moteur : ainsi, dans l'exemple de réalisation choisie la valeur "1" issue du compteur 224 est associée au cylindre n"l, la valeur "2" au cylindre n"3, la valeur "3" au cylindre n"4 et la valeur "4" au cylindre n"2.
Le compteur 224 génère par ailleurs un signal CYC caractéristique de chaque retour à l'état "1" pour un second compteur logiciel 221 qui compte ainsi le nombre de cycles complets du moteur. Ce compteur 221 est remis à "0" à chaque démarrage moteur par une commande appropriée.
1,00 g (2,68 mmol) de 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)-one de diméthylènexylitol sont introduits dans un mélange 10 mL d'éthanol et 2 mL dE2O et 1' on ajoute 0,11 g de Pd/C à 10%. Le milieu réactionnel est soumis à l'hydrogénolyse catalytique sous agitation à température ambiante pendant 4 heures. A la fin de cette hydrogénolyse, on filtre le milieu réactionnel. La solution est évaporée sous pression réduite et on isole après extraction et recristallisation dans un mélange hexaneacétone 589 mg (2,09 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diméthylènexylitol, pur d'après les analyses chromatographiques et RMN. Rendement : 78%. poudre blanche F=2720C Rf = 0,13 (Ph-H-MeOH; 4:1) RMN 1H: sucre : # 5,01 (dd, JH',H =6,3, CH2), 4,69 (dd, JH',H =6,3, CH2), 4,16-3,62 (massif, H-t', H-2', H-4', H-5', H-3'); hétérocycle : # 7,48 (d, J5,6 = 7,3 Hz, H-6), 6,10 (d, J5,6 =7,3 Hz, H-5), 2,21 (s, CH3); RMN 13C : sucre : # 92,0 (CH2), 91,8 (CH2), 75,9(C-3'), 69,4 (C-2'), 69,4 (C-4'), 68,5 (C-5'), 52,6 (C-1'); hétérocycle : # 170,0 (C-4), 145,1 (C-2), 138,4 (C-6), 128,9 (C-3), 110,3 (C-5), 11,5 (CH3).
IR (KBr): 3147, 1627 cm-1.
UV (MeOH) : #max=298 mm, log #=3,04.
Exemple 9 : Svnthèse du 1-(2',3': 4'.5'-di-O-isopropvlidène-xvlityl)-2-méthyl-3-hydroxypyridit 4(1H)-one ( noté : 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diacétonexylitol) (9) Le 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diacétonexylitol est préparé selon la méthode décrite dans l'exemple 8. A partir de 1,50 g (3,49 mmol) de 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)- one de diacétonexylitol on isole après extraction et recristallisation dans le mélange hexane- acétone 604 mg (1,78 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diacétonexylitol, pur d'après les analyses chromatographiques et RMN. Rendement: 51%. poudre blanche F=2280C Rf = 0,24 (Ph-H-MeOH ; 4:1) RMN 1H: sucre: # 4,23-4,05 (massif, H-1a', H-l'b, H-2', H-4', H5'a), 3,84 (dd, J3,4 = 7,6, Hz, J2',3' = 7, H-3'), 3,72 (dd, H-5'b), 1,33 (s, CH3), 1,31 (s, CH3), 1,29 (s, CH3), 1,29 (s, CH3); hétérocycle : 8 7,54 (d, J5,6 = 7,6 Hz, H-6), 7,42 - 7,31 (m, 5H Ph), 6,21 (d, J5,6 = 7,6 Hz, H-5), 5,02 (2 dd, Ha CH2-Ph), Hb CH2-Ph), 2,20 (s, CH3); RMN 13C: sucre: 6 109,4 (CIp), 108,7 (CIp), 77,5 (C-3'), 76,1 (C-2'), 73,9 (C-4'), 64,8 (C-5'), 54,2 (C-t'), 26,7 (CH3), 26,5 (CH3), 25,9 (CH3), 25,3 (CH3); hétérocycle : 6 171,9 (C-4), 144,9 (C-2), 141,0 (C-3), 140,0 (C-6), 137,6 (Cipso), 128,4 (2xCortho), 128,1 (2xCméta), 127,7 (Cpara), 115,7 (C-5), 71,7 (CH2-Ph), 13,3 (CH3).
IR (KBr): 3183, 1626 cm-l.
UV (MeOH) : #max = 299 nm, log e = 3,04.
Exemple 10 : Synthèse du 1-(2',3'-0-isopropylidène-glycéryl)-2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)one (noté: 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de solkétal) (10) Le 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de solkétal est préparé selon la méthode décrite dans l'exemple 8. A partir de 1,00 g (3,04 mmol) de 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)-one de solkétal, on isole après extraction et recristallisation dans un mélange hexane-acétone 545 mg (2,28 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de solkétal, pur d'après les analyses chromatographiques et RMN. Rendement : 75%. poudre blanche F= 1650C Rf = 0,23 (Ph-H-MeOH; 4:1) RMN 'H: sucre 8 4,30 (m, H-2'), 4,21 - 3,93 (massif, H-l'a, H-l'b, H-3'a), 3,65 (dd, J2,3 = 6,2 Hz), 1,32 (s, CH3), 1,24 (s, CH3); hétérocycle : 8 7,55 (d, J5,6 = 7,4 Hz, H-6), 7,42 - 7,32 (m, 5H Ph), 6,16 (d, J5,6 = 7,6 Hz, H-5), 5,02 (2 dd, Ha CH2-Ph), Hb CH2-Ph), 2,19 (s, CH3); RMN 13C: sucre : # 109,1 (CIp), 74,5 (C-2'), 65,6 (C-3'), 54,7 (C-1'), 26,2 (CH3), 25,1 (CH3); hétérocycle: 8 170,0 (C-4), 145,1 (C-2), 139,2 (C-6), 129,1 (C-3), 110,4 (C-5), 11,7 (CH3).
IR (KBr): 3130, 1630 cm-l.
UV (MeOH):#max=298 nm, log #=3,03.
Exemple 11 : Synthèse du 1-(1',2'-0-isopropylidène-α-D-xylofuranos-5-yl)-2-méthyl-3- hydroxypyridin-4-(1H)-one (noté : 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4-(1H)-one de monoacétonexylose) (11) Le 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4-(1H)-one de monoacétonexylose est préparé selon la méthode décrite à l'exemple 8. A partir de 1,00 g (2,58 mmol) de 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4- (IH)-one de monoacétonexylose, on isole après extraction et recristallisation dans un mélange hexane-acétone 545 mg (1,83 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4-(1H)-one de monoacétonexylose, pur d'après les analyses chromatographiques et RMN. Rendement :71%. poudre blanche <RTI ID
Exemple 12:Synthèse du 1-(1',2':3',4'-di-0-isopropylidène-α-D-galactopyranos-6-yl)-2-méthyl-3- hvdroxvpyridin-4(1H\-one ( noté : 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one diacétonegalactose) (12) Le 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one diacétonegalactose est préparé selon la méthode décrite dans l'exemple 8. A partir de 900 mg (1,97 mmol) de 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)- one diacétonegalactose, on isole après extraction et recristallisation dans un mélange hexane-acétone 521 mg (1,42 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one diacétonegalactose, pur d'après les analyses chromatographiques et RMN. Rendement : 72%. poudre brune [α]D25=-60 (c=0,9; MeOH) F=90 C Rf = 0,29 (Ph-H-MeOH; 4:1) RMN 1H : sucre : 8 5,41 (d, J1',2' =4,9 Hz, H-1'), 4,64 (dd, J34 =7,7 Hz, H-3'),4,33 (dd, J4',5' =7,7 Hz, H-4'), 4,25 (dd,J2,3 =2,19 Hz, H-2'), 4,08 (m, H6'a), 3,98 (m, H-5'), 3,87 (dd, H-6'b), 1,38 (CH3),1,29 (s, 2xCH3), 1,22 (s, CH3); hétérocycle : 8 7,61 (d, Js,6 = 7,3 Hz, H-6), 6,15 (d, J5,6 = 7,4 Hz, H-5), 2,22 (s, CH3); RMN 13C: sucre: 6 108,7 (CIp), 107,9 (CIp), 95,5 (C-1'), 70,4 (C-2'), 70,1 (C-3'), 69,5 (C-4'), 67,2 (C-5'), 52,3 (C-6'), 25,9 (CH3), 25,6 (CH3), 24,6 (CH3), 24,3 (CH3); hétérocycle: 8 168,7 (C-4), 145,3 (C-2), 137,8 (C-6), 129,8 (C-3), 110,5 (C-5), 11,6(CH3).
IR (KBr): 3176, 1632 cm-1.
UV (MeOH) : #max = 298 nm, log e = 3,04.
Exemple 13 : Svnthèse du 1-(2'.4': 3'.5'-di-O-méthvlène-xvlitvl)-2-méthvl-3-hvdroxvpvridin- noté : noté: : 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diméthylènexylitol) (8) en milieu acide.
1,00 g (2,68 mmol) de composé 2-méthyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)-one de dimétkylanexylitol sont introduits dans un mélange 10 mL d'éthanol-2 mL dWI2O, on ajoute 0,08 g de Pd/C A 10% et le pH de la solution est ajusté à pH=l avec une solution de HCl concentré. Le milieu réactionnel est alors soumis à l'hydrogénolyse catalytique sous agitation à température ambiallles pendant 4 heures. A la fin de cette hydrogénolyse, on filtre le milieu réactionnel . On ajoute 25 mL d'eau au résidu et la solution est neutralisée par addition d' une solution aqueuse de soude.On extrait Id milieu réactionnel par 2x20 mL de dichlorométhane. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de sodium, filtrées et évaporées sous pression réduite. On isole 509 mg (1,80 mmol) de 2-méthyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one de diméthylènexylitol pur d'après les analyscr chromatographiques et RMN. Rendement : 67%.
Les constantes physiques sont identiques à celles décrites dans l'exemple 8.
ExemDle 1 : Mise en évidence d'un récepteur ss3- adrénergique chez le chien.
1) Amplification d'un fragment du gène ss3 canin par PCR Des expériences d'amplification par PCR ont été réalisées sur ADN génomique canin, en utilisant comme amorces deux oligonucléotides, synthétisés à partir de la séquence ss3-adrénergique humaine. Le premier, dénommé 1269 (SEQ ID NO:26) correspond au début de la partie codante du gène canin. Le second, dénommé 1263 (SEQ ID NO:9) et comprenant également 18 nucléotides, correspond à une partie codant pour le cinquième segment transmembranaire du récepteur, comme illustré à la figure 1, dans laquelle la localisation des oligonucléotides utilisés comme amorces pour la réaction PCR est représentée.
La réaction PCR réalisée dans les conditions telles que définies en 2) ci-après permet d'obtenir un fragment amplifié d'environ 643 paires de bases, c'est-àdire du même ordre de grandeur que le fragment humain correspondant. Ce fragment est visualisé par détection d'une fluorescence, résultant de la fixation de bromure d'éthidium après migration électrophorétique en gel d'agarose. La taille du fragment est déterminée à l'aide de marqueurs de poids moléculaires connus. Sur la figure 2, on voit effectivement un fragment à la taille attendue correspondant à une partie du gène du récepteur ss3- adrénergique canin.
La figure 2A, correspond à la visualisation par fluorescence en bromure d'éthidium des fragments obtenus après amplification sur ADN génomique humain (Hu) et de chien (Dg). Les marqueurs de taille (MW) sont des multiples de 123 pb (BRL). La figure 2B correspond aux résultats de l'hybridation avec une sonde humaine ss3 spécifique.
Ces résultats montrent une forte homologie entre les récepteurs ss3-adrénergique canin et humain, du fait que le fragment amplifié correspond à la région amino-terminale et aux cinq premiers domaines transmembranaires qui sont les parties les mieux conservées dans les divers récepteurs couplés aux protéines liant le GTP.
Toutefois, les particularités du couplage récepteur-adénylyl cyclase illustrent l'utilité et la nécessité de tels récepteurs ss3-adrénergiques canins pour les applications précitées.
2) Clonage d'une partie du gène p3 adrénergique canin par PCR Le fragment de 643 pb, observé en 1) est cloné par la méthode dite "RT-PCR" (Reverse Transcriptase Polymerase Chain Reaction).
Pour ce faire, les ARN totaux sont extraits de tissu adipeux brun de chiots, par la méthode utilisant le thiocyanate de guanidium, puis on purifie les ARN messagers poly A+, à l'aide de colonnes oligo(dT) (Pharmacia réf. 27-9258-A).
On synthétise de 1'ADNc, à partir de 0,5 ug dudit ARNm poly A+, à l'aide de la transcriptase inverse du virus de la leucémie murine de Moloney (M-MLV Gibco BRL réf. 510-8025 SA), puis on amplifie cet ADNc par PCR, à l'aide des deux amorces humaines utilisées en 1) [oligonucléotides 1269 (SEQ ID NO:26) (amorce sens) et 1263 (SEQ ID NO:9) (amorce anti-sens)].
Les conditions de mise en oeuvre de la réaction PCR sont les suivantes On ajoute à 1'ADNc néosynthétisé, une solution contenant les amorces SEQ ID NO:26 et SEQ ID NO:9 à une concentration de 0,25 uM chacune, 10 % de diméthylsulfoxide, 2,5 U de Taq polymérase (CetusR, Perkin Elmer), les différents dNTP (dATP, dGTP, dCTP, dTTP), chacun à une concentration de 0,25 mM ; le tampon de réaction utilisé est celui préconisé par Perkin Elmer.
La PCR est réalisée sur un appareil Perkin Elmer " Gene Amp PCR System 9600", dans les conditions suivantes Après une étape de dénaturation initiale (2 min. à 940C), on réalise 29 cycles comme suit : 15 sec. à 940C ; 30 sec. à 560C ; 30 sec. à 720C et en dernier une fois 3 min. à 720C.
Pour obtenir un rendement important en fragment amplifié, après avoir obtenu le fragment attendu, on procède à une nouvelle amplification, dans les mêmes con ditions que ci-dessus, à partir de 1 F1 de la solution obtenue après dilution d'une petite partie du produit obtenu après la première PCR au 1/10, afin d'enrichir l'échantillon en fragment recherché, avant le clonage.
L'ensemble des fragments obtenus sont traités à la Klenow polymérase pour rendre les bouts francs (Maniatis et al., Molecular Cloning, 2ème édition, pages 5.40 à 5.43).
Le fragment de 643 pb a été purifié et souscloné dans un vecteur plasmidique (Bluescripto ; sousclones R2, R5, R10, Roll) et M13 tg 130 et tg 131 pour la séquence.
En se basant sur cette séquence, une amorce spécifique du récepteur ss3-adrénergique canin a été synthétisée et se situe en position 464 par rapport au codon d'initiation ATG (RT1, SEQ ID NO:3) ; elle est employée comme amorce sens pour cloner un 2ème fragment du gène ss3-adrénergique canin. Comme amorce anti-sens, une amorce humaine (TR2, SEQ ID NO:47) ou, autrement dit "interespèce", a été choisie car la comparaison des séquences ss3-adrénergiques montre une grande similitude dans cette région.
La réaction PCR a été faite comme suit A 700 ng d'ADN génomique canin, on ajoute les amorces RT1 et TR2 à une concentration de 0,25 uM chacune, 10 % diméthylsulfoxide, 2,5 U de Taq polymérase (Promega), 0,25 mM de dNTP (dATP, dGTP, dCTP, dTTP), le tampon de réaction utilisé est celui fourni par Promega complémenté par 1,5 mM de MgCl2.
Pour réduire la taille d'un convertisseur, on sait qu'il faut augmenter sa fréquence de travail, et que pour améliorer son rendement, il faut réduire les chutes de tension dans les composants de commutation. Lorsque le circuit primaire est le siège de tensions importantes, l'utilisation de transistors MOS ou bipolaires perd de son efficacité car, dans ces composants, ceux qui supportent des tensions élevées perdent des qualités de conduction pour les courants élevés. Pour contourner cette difficulté, il est intéressant d'utiliser des IGBT qui présentent une chute de tension presque constante même sous des courants élevés, mais ils ont l'inconvénient de présenter un délai de mise en conduction gênant en cas de fréquence de découpage élevée.Comme cet inconvénient intervient au tout début d'un temps de conduction, à un moment où dans la plupart des cas de fonctionnement d'un convertisseur suivant l'invention, le courant est encore relativement faible, on peut mettre en parallèle un transistor MOS dont le fonctionnement sera bon au début d'un temps de conduction, et un IGBT dont le fonctionnement sera bon un instant plus tard, pendant le passage du courant le plus fort. Le même genre de dispositif, avec deux composants de commutation de types différents en parallèle pourra être appliqué avec un thyristor et un transistor MOS. Dans ce cas, le transistor MOS interviendra utilement à la fin d'un temps de conduction, lorsque le courant décroît à un seuil inférieur au courant de maintien du thyristor. L'association en parallèle de deux composants de commutation, s'ils sont bien choisis, permet d'aboutir à un ensemble présentant de bonnes qualités de conduction même à des fréquences élevées.
Un convertisseur suivant l'invention possède l'avantage principal du flyback, puisque l'évolution de sa tension de sortie n'est pas déterminée par les paramètres d'un transformateur, mais il ne présente pas les dangers de surtensions et de pointes de courant de beaucoup d'autres dispositifs et'procédés car à chaque mise en conduction d'un C.U.C. les valeurs crêtes de courant et de tension sont prédéterminées pour chaque période de fonctionnement, elles évoluent d'une période à l'autre. Un convertisseur suivant l'invention peut fonctionner à vide, au moins pour quelques périodes, alors que la même situation est dangereuse dés la première période pour un flyback.
D'une façon générale, l'absence de commutation dure permet d'augmenter les fréquences de travail des C.U.C., et il est généralement possible de supprimer totalement les snubbers ce, qui facilite aussi l'extension du rapport entre la tension d'entrée et la tension de sortie.
Compte tenu des performances, un convertisseur d'énergie électrique selon l'invention s'appliquera bien aux cas suivants: - Transformation d'une tension monopolarité variable ou alternative en une tension continue fixe ou variable. Dans le cas où un convertisseur suivant l'invention tire son énergie du secteur alternatif, le transfert peut alors s'effectuer avec un facteur de puissance favorable.
- Transformation d'une tension éventuellement variable en une tension grandement variable, par exemple charge de condensateurs pour flashes électroniques ou excitateurs de lasers solides.
- Génération de pointes de tension de montée rapide, contrôlées en amplitude et répétées à cadence élevée, par exemple allumage de moteur à explosion, allumage ou fourniture d'énergie à des tubes éclairs stroboscopiques haute fréquence.
INSTALLATION ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'HÉLIUM-3 POLARISÉ EN PHASE VAPEUR, EN PARTICULIER POUR L'IMAGERIE PAR RMN.
La présente invention concerne une installation et procédé pour la production d'hélium-3 polarisé en phase vapeur à forte pression, en particulier pour l'imagerie par RMN, ainsi que les applications d'une telle installation.
L'hélium-3 polarisé est un isotope connu pour les propriétés qui ont été mises en oeuvre en particulier pour la mesure de très faibles variations du champ magnétique terrestre, en particulier pour la réalisation de magnétomètres. Les méthodes de production d'hélium-3 polarisé dense de l'état de l'art sont relativement difficiles à mettre en oeuvre. Une première méthode dite "brute force" consiste à placer un échantillon d'hélium-3 dans un champ magnétique intense à basse température. Ce procédé n'est efficace que pour l'hélium-3 solide à une pression supérieure à 36 atmosphères, ou pour de l'hélium-3 très dilué dans de l'hélium-4 liquide, à une température de quelques millikelvin dans un champ magnétique de plusieurs teslas.Ces conditions posent des problèmes technologiques importants et ne permettent pas une production à des conditions économiques acceptables pour des applications nécessitant la production dans un délai raisonnablement court de volumes importants d'hélium-3 polarisé.
On a également proposé dans l'art antérieur la polarisation par échange de spin avec un gaz d'atomes alcalins orientés par pompage optique. Cette méthode est également très lente, car les collisions d'échange qui assurent le transfert de polarisation de l'alcalin à l'hélium sont peu efficaces et constituent un facteur limitant incontournable. Cette méthode nécessite une durée de 10 heures pour polariser 150 centimètres cube d'hélium à une pression de 10 bars et une polarisation de 10%.
Un autre procédé de l'art antérieur, constituant l'état de la technique le plus proche de l'invention, consiste à comprimer l'hélium-3 gazeux polarisé par pompage optique à l'aide d'un compresseur à piston mobile. Un tel dispositif est très délicat à réaliser et à faire fonctionner. En effet, des précautions extrêmement rigoureuses doivent être prises pour éviter la relaxation pendant la phase de compression, lors du passage dans la pompe. I1 convient en particulier d'éviter l'utilisation de tout lubrifiant susceptible de contaminer le gaz polarisé et de procéder à un choix des matériaux formant les parois de la pompe propres à réduire la relaxation des isotopes polarisés.La mise en oeuvre d'un tel procédé est possible pour des applications de recherche en.laboratoire, mais ne permet pas actuellement de produire dans des conditions économiquement acceptables des quantités importantes d'hélium-3 fortement polarisé, dans des délais courts.
L'objet de la présente invention est de remédier aux inconvénients des procédés et installations de l'art antérieur en proposant un procédé permettant l'obtention rapide d'hélium-3 fortement polarisé sous forme de gaz dense, à une pression de l'ordre de la pression atmosphérique ou supérieure à la pression atmosphérique, à l'aide d'une installation d'un coût de réalisation faible et d'un fonctionnement simple.
A cet effet, l'invention concerne tout d'abord une installation pour la production d'hélium-3 polarisé en phase vapeur à forte pression, en particulier pour l'imagerie par RMN, l'installation comportant un moyen d'injection d'hélium dans une cellule de pompage optique, un moyen de liquéfaction du gaz polarisé provenant de la cellule de pompage optique et un réservoir pour le stockage d'hélium-3 polarisé en phase liquide caractérisé en ce que le réservoir d'accumulation est refroidi à une température ajustable entre une température d'accumulation Ta et une température d'évaporation Te et communique alternativement avec la cellule de pompage optique et avec un conduit d'évacuation de l'hélium-3 en phase gazeuse à forte pression.
L'installation selon l'invention fonctionne selon un principe purement cryogénique de compression, et ne met en oeuvre que des effets thermiques pour déplacer les atomes. On évite ainsi en particulier tous les problèmes découlant de l'utilisation d'une pompe pour la compression du gaz polarisé.
De préférence, la cellule de pompage optique communique avec la source d'hélium-3 par une vanne à débit réglable. Par rapport à la méthode d'échange de spins avec des atomes alcalins polarisés optiquement, l'avantage majeur est la rapidité de la production de l'orientation par pompage optique direct de l'hélium.
Selon un mode de réalisation préféré, la cellule de pompage optique comporte un moyen de détermination de la polarisation nucléaire du gaz.
(68.3 mmoles) de 1-(4-bromophényl)-2-isopropanol[J. med. Chem.. 21. 454 (1978)1.
en tant que composé de départ. On obtient ainsi 10.94 g (46%) du composé cn
rubrique. P.f.: 130-133 C.
Etape B Perchlorate de 8-bromo-3-méthvl- 1 -(4-nitrophévlél)-2benzopyriliumI On oxyde 10.8 g (32.5 mmoles) de dérivé de l'isochromane préparé dans l'exemple 22. étape A. avec le réactif de. Jones selon la méthode de l'exemple 1. etape
B. On prépare le produit dans l'acide acétique glacial avec l'acide perchlorique.
On obtient ainsi 4.91 g (34%) du composé cimpos n rubrique. P.f.:253256:C.
Etape C 8-bromo-4-méthvl- 1-4-nitrophényl)-5H-2.3-benzodiazépine On traite 4.0 g (9.0 mmoles) de perchlorate de benzop-rilium préparé dlans l'exemple 22. étape B. par l'hydrate d'hvdrazine selon la méthode de l'exemple I.
étape C. On obtient ainsi 2.30 g (71 0) du composé eni rubrique. P.f.: 200-'05:C.
Etape D 8-bromo-4-mnéthvl- 1 -(4-nitrophényl)-4.5-dihlydro-3 H-2.3 benzodiazépine On réduit 3.0 g (8.38 mmoles) du dérivé de benzodiazépine préparé selon l'exemple 22. étape C. selon la méthode décrite dans l'exemple 1. étape D. ()n
obtient ainsi 2.79 g (92%) du composé en rubrique. P.f.: 131-135 C.
EXEMPLE 23
3-acétyl-l-(4-aminophléivl)-8-bromno-4-mnéthvl1-4.5-dilvdr-o-3H-2.3benzodiazépinc
On réduit 0.80 g (2.0 mmoles) de 3-acétvl1-8-bromio-4-méthvl-1l-(4-
nitrophényl)-4.5-dihydro-3H-2.3-benzodiazepinc (préparé selon la méthode dc
l'exemple 22).
On recristallise le produit brut dans l'éthanol. On obtient ainsi 0.62 g (83 O) du
57. Green et al., 1986, Nature 320, 134-139.
58. Mangelsdorf D.J., Borgmeyer V., Heyman R.A., Zhow JY., Ony E.S.,Oro A.E, Kakizuka A and Evans R.M., 1992, Genes and Development 6, 329-344.
59. Riele et al., 1990, Nature 348, 649-651.60. Chen and Evans (1993) (Nîethods in molecular biology, Vol 15 : PCR protocols current methods and applications chap. 7, Edited by : BA White Copyright, 1993, Humana Press Inc. Totowa, NJ).
PROCEDE DE TRAITEMENT ANTISAUSSURE DES ARTICLES A BASE DE COTON TISSE La présente invention a pour objet un procédé de traitement anti-salissure des articles à base de coton tissé, par dépot d'un agent anti-salissure sur ledit article au cours d'une ou d'opération(s) de lavage, rinçage et'ou adoucissage ou séchage.