INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Par ailleurs, I'intensité de la coloration obtenue sur la peau et surtout la rapidité avec laquelle cette coloration se développe sont souvent jugées très insuffisantes par les utilisateurs de produits autobronzants à base de DHA. En effet, la durée nécessaire à l'apparition sur la peau de l'intensité souhaitée est généralement de plusieurs heures.
En vue d'augmenter la rapidité de l'apparition de la couleur due à la DHA, on a cherché à associer cette dernière à d'autres substances. Ainsi, la demande EP-A547864 propose de fournir la DHA en présence d'un aminoacide et d'une silicone, la DHA et l'aminoacide étant stockés avant application sur la peau dans des compartiments différents. On peut également citer la demande WO-A9404130 qui décrit un dispositif pour fournir de la DHA en même temps qu'une amine primaire, ces deux composés étant stockés également dans des compartiments différents.
Toutefois, ces dispositifs présentent l'inconvénient d'être compliqués et de ne pas apporter de réelle amélioration quant à la durée d'attente nécessaire pour obtenir une coloration sur la peau satisfaisante. Enfin, ils ne résolvent pas non plus totalement les problèmes dus à la conservation des compositions contenant de la DHA.
En conclusion, il apparaît que la DHA à titre d'agent pour la coloration artificielle de la peau ne donne pas complètement satisfaction, et qu'il existe donc un besoin quant à pouvoir disposer d'autres agents qui, de préférence, ne présentent aucun des désavantages mentionnés ci-dessus.
A cet effet, il est maintenant proposé de nouvelles compositions contenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins une pyrazolin-4,5aione. Le temps nécessaire à la révélation de la couleur après application de ces compositions sur la peau est remarquablement court. Ces compositions présentent en outre une excellente stabilité et confèrent à la peau une couleur très proche de celle conférée par un bronzage naturel. Enfin, la tenue dans le temps de la coloration sur la peau est également remarquable.
Par ailleurs, ces compositions peuvent trouver une application intéressante dans la coloration capillaire.
Dans une forme préférée de réalisation de l'invention, ces compositions sont destinées au bronzage artificiel de la peau.
Ces nouvelles compositions présentent l'avantage de conférer à la peau un bronzage très proche du bronzage naturel et ce, en un temps extrêmement court.
En effet, quelques minutes suffisent pour obtenir un teint bronzé.
La présente invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à la bronzer et/ou la brunir artificiellement, consistant à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'une composition cosmétique conforme à l'invention ou d'une pyrazolin4,5-dione telle que mentionnée cidessus.
La présente invention a aussi pour objet l'utilisation d'une pyrazolin-4,5-dione telle que mentionnée ci-dessus dans, ou pour la fabrication de, compositions destinées au bronzage et/ou au brunissage artificiels de la peau.
Dans une autre forme de réalisation de l'invention, ces compositions cosmétiques sont destinées à colorer les cheveux.
La présente invention a ainsi également pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux destiné à les colorer, consistant à appliquer sur les cheveux une quantité efficace d'une composition conforme à l'invention ou d'une pyrazolin-4,5-dione telle que mentionnée cidessus.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'une pyrnzolin,5dione telle que mentionnée ci-dessus dans, ou pour la fabrication de, compositions destinées à colorer les cheveux.
Plus précisément, si l'on se réfère à la figure 3 des dessins, on constate qu'il existe dans l'allure du faisceau obtenu, définie par un ensemble de courbes isocandéla, deux bandes horizontales B1 et B2 dans lesquelles la lumière est absente, ou tout au moins largement insuffisante. Ces bandes noires sont en fait les images, formés par les tores, des bandes opaques B présentes sur l'écran intermédiaire. Un tel phénomène se rencontrerait également si les billes ou tores du voyant étaient remplacés par des stries
cylindriques horizontales.
Ce problème peut également se rencontrer lorsque des bandes opaques chevauchent des plans de transition horizontaux entre des aménagements optiques prévus non pas sur la face interne du voyant, mais ailleurs et notamment
sur la face interne de l'écran intermédiaire.
La présente invention vise à pallier cet inconvénient de l'état de la technique, et à proposer un feu de signalisation du type précité qui, tout en conservant un aspect similaire, restant homogène, lorsqu'il est éteint, engendre un faisceau de signalisation n'ayant plus le défaut
précité, et soit d'une très bonne homogénéité.
Ainsi la présente invention propose un feu de signalisation pour véhicule automobile, comprenant une source lumineuse telle qu'une lampe à filament, un récupérateur de flux, un voyant de fermeture ainsi qu'un écran intermédiaire placé entre le récupérateur de flux et le voyant, l'écran intermédiaire possédant sur sa face externe un ensemble de bandes opaques ou semi-opaques d'un pas régulier, et le feu comportant un ensemble d'éléments optiques disposés selon des rangées parallèles d'un pas régulier, les bandes étant parallèles auxdites rangées d'éléments optiques, caractérisé en ce que le rapport entre le pas des bandes et le pas des rangées d'éléments optiques
est différent d'un nombre entier.
Des aspects préférés, mais non limitatifs, du dispositif selon l'invention sont les suivants: - les éléments optiques sont prévus sur une face
interne du voyant.
- le rapport entre le pas des bandes et le pas des rangées d'éléments optiques est légèrement supérieur à l'unité.
- ledit rapport est de l'ordre de 1,02 à 1,15.
- une première bande disposée dans une partie centrale du feu est centrée sur un plan de transition entre deux rangées adjacentes d'éléments optiques, et des deuxième et troisième bandes disposées de part et d'autre de ladite première bande et éloignées de celle-ci sont centrées sur
une rangée respective d'éléments optiques.
- les éléments optiques sont convexes et choisis parmi les stries cylindriques, les billes sphériques et les tores. - les rangées d'éléments optiques et les bandes
s'étendent soit horizontalement, soit verticalement.
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Com, 187/1. 1-7.
On a représenté sur la figure 5 une demi-caisse 20 parallélépipédique de conditionnement en carton ou analogue pour le transport d'une charge, ladite demi caisse comprenant une ceinture latérale 21 formée de quatre parois verticales 22 et d'un fond horizontal 23 formé par quatre rabats solidarisé avec ladite ceinture via des lignes de jonction 24, et un matériau plastique thermo-rétractable en film 25 destiné à l'emballage et au maintien en place de la charge (non représentée).
La demi-caisse comporte une plaque rigide rectangulaire 26 rapportée, plaquant le film thermorétractable sur la face interne 27 du fond de la caisse en laissant s'échapper de part et d'autre de deux bords opposés en vis-à-vis 28 de la plaque, des portions 29 et 30 de rideau de matière libre s'étendant depuis les bords 28 sur une longueur suffisante pour se recouvrir l'une l'autre en enveloppant totalement la charge et bloquer ladite charge par rétraction thermique du film.
La plaque 26 est insérée entre au moins deux premières parois verticales opposées de sorte que lesdits bords soient en contact ou sensiblement en contact via le film en matériau plastique 25 avec au moins une partie des lignes de jonction 24 desdites premières parois.
La caisse comporte des moyens de blocage 31 de la plaque 26 contre le fond 23.
Les moyens 31 de blocage comportent des portions de volets intérieurs 32 directement collés sur les faces internes 33 des premières parois verticales 22, la périphérie inférieure 34 des volets intérieurs venant en butée avec les bords supérieurs 35 de la plaque pour assurer le blocage, coinçant ainsi le film plastique 25 entre la tranche inférieure des volets 32, la face interne de la première paroi et l'extrémité de la face supérieure du bord de la plaque.
Plus précisément, en référence à la figure 6, la demi-caisse est constituée à partir d'un flan comprenant les quatre parois rectangulaires 22 séparées par des lignes de pliage verticales 36 munies d'un rabat rectangulaire inférieur 37 destiné à former le fond 23, rattaché à la partie inférieure de la caisse par une ligne de pliage 24 alignée avec celle du rabat adjacent.
Deux volets intérieurs 32 collés sur deux parois non adjacentes sont prévues.
Ils sont par exemple rectangulaires et de surface un peu inférieure à celle des parois 22 concernées.
La périphérie inférieure 34 des volets est située à une distance e correspondant à l'épaisseur de la plaque 26 qui vient se glisser en butée sous lesdites périphéries.
La figure 7 est une vue de dessus de la figure 5 montrant les deux parois 22 en vis-à-vis, chacune munie de deux volets intérieurs 32 de blocage de la plaque 26 contre le fond constitué par les rabats 37.
Le film plastique 25 (en trait mixte sur la figure) est par ailleurs percé d'orifices 38 circulaires et de petit diamètre, par exemple quatre orifices disposés sur une ligne parallèle à la ligne de jonction 24, à une distance de 1 à 5 cm de cette dernière, par exemple 2 cm.
Les orifices ont un ou deux centimètres.
Des points de colle 39 ont été injectés au travers permettant le collage direct de la face inférieure de la plaque rapportée 26 sur la face supérieure, plane, des grands rabats jointifs 37 qui constituent la partie supérieure du fond, les petits rabats étant quant à eux repliés à l'extérieur et collés.
Dans un mode de réalisation, le film plastique 25 est également collé sur un ou sur ses deux côtés sur les faces de carton attenante, par exemple par deux lignes 40 de colle dite "hot melt".
Les figures 8 à 10 montrent un autre mode de réalisation du contenant primaire 49 ou boîte obtenue à partir du flan 50.
La boîte 49 est en forme de barquette comprenant un fond rectangulaire 51 comportant quatre premiers rabats rectangulaires égaux deux à deux 52 et 53 reliés respectivement à chaque côté du fond par des lignes de pliage 54 perpendiculaires entre elles.
Le concept de la libération spécifique au niveau du colon par action de la flore microbienne, est basé sur la propriété du colon de posséder une flore microbienne très abondante qui, de plus, a la potentialité de métaboliser des substances faiblement ou non dégradées par la partie haute du tube digestif. De telles compositions sont particulièrement adaptées pour véhiculer des principes actifs destinés au traitement des maladies du colon, ce qui permet d'augmenter leur efficacité et de diminuer leurs effets secondaires. Parmi ces principes actifs figurent les stéroïdes telles que la dexamethasone et l'hydrocortisone, les anti-inflammatoires non stéroïdiens tels que l'acide 5 aminosalicylique, les antinéoplastiques tels que le methotrexate, le tamoxifène, les antispasmodiques et les agents chimiothérapiques. De telles compositions sont particulièrement adaptées également pour véhiculer des principes actifs qui sont absorbés de façon plus efficace au niveau du colon tels que les stéroïdes ou la xanthine. Leur administration directe au niveau du colon permet d'augmenter leur efficacité. De telles compositions sont particulièrement adaptées également pour véhiculer des principes actifs qui sont dégradés dans les parties hautes du tube digestif. Parmi ces principes actifs, on peut citer les peptides et les protéines tels que les vaccins oraux, l'insuline, les peptides contraceptifs, les peptides activateurs du plasminogène, les peptides de croissance, LH/RH.
Les exemples suivants sont présentés pour illustrer les procédures ci-dessus et ne doivent en aucun cas être considérés comme une limite à la portée de l'invention.
PARTIE EXPÉRIMENTALE EXEMPLE 1 1,33 g de sel sodique de chondroitine sulfate (A à 70%, C à 3O %) (CS), O,29 g de sel sodique d'acide polyméthacrylique (PMA) et 3,35 g de monochlorhydrate de L-lysine sont mélangés ensemble dans 9 ml d'eau bidistillée jusqu'à obtention d'une solution limpide qui est par la suite dégazée. Puis on ajoute 4,59 g de chlorhydrate de N-éthylN'-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC). Le pH est maintenu entre 6 et 7 par ajout successif d'acide chlorhydrique 2,5 N. La réaction est effectuée à température ambiante pendant 6 heures. Puis le milieu réactionnel est transvasé dans un boudin de dialyse (Spectra/por, de seuil de coupure 12-14 KD) et dialysé 4 fois contre 4 litres d'eau à chaque fois. Le précipité ainsi obtenu est lavé à l'eau puis séché. On obtient le copolymère de chondroïtine sulfate et d'acide polyméthacrylique recherché de masse moyenne 1,53 t 0,12 g. L'utilisation du soufre comme marqueur de la chondroïtine sulfate permet de définir, par une analyse élémentaire, le pourcentage en masse de chondroitine sulfate dans le copolymère qui est égal à 59 + 2 Y.,.
EXEMPLE 2 On travaille de la même manière que dans l'exemple 1, mais en utilisant 1,77 g de monochlorhydrate de L-lysine et 2,76 g d'EDC. La masse du copolymère obtenu est de 1,06 t 0,15 g ; le pourcentage en masse de CS dans le précipité est de 55 t 2.
EXEMPLE 3 On travaille de la même manière que dans l'exemple 1, mais en utilisant 7,06 g de monochlorhydrate de L-lysine et 8,21 g d'EDC. La masse du copolymère obtenu est de 1,61 + 0,12 g ; le pourcentage en masse de CS dans le précipité est de 61 t 1.
EXEMPLE 4 On travaille de la même manière que dans l'exemple l, mais en utilisant 3 g d'histidine à la place de la L-Lysine. La masse du copolymère obtenu est de 1,94 + 0,01 g ; le pourcentage en masse de CS dans le précipité est de 48 + 3.
EXEMPLE 5 On travaille de la même manière que dans l'exemple 1, mais en utilisant 0,43 g de PMA, 4,5 g de monochlorhydrate de L-lysine et 5,82 g d'EDC. La masse du copolymère obtenu est de 1,86 + O,05 g ; le pourcentage en masse de CS dans le précipité est de 58 + 2.
EXEMPLE 6 On travaille de la même manière que dans l'exemple 1, mais en utilisant 0,58 g de PMA, 5,45 g de monochlorhydrate de L-lysine et 7,05 g d'EDC. La masse du copolymère obtenu est de 2,07 + 0,01 g ; le pourcentage en masse de CS dans le précipité est de 54+ 2.
EXEMPLE 7 Des essais de solubilisation du copolymère de l'exemple 1 sont effectués dans les solvants et mélanges de solvants suivants : eau à pH 3, 7 et Il, acétonitrile, éthanol, tétrahydrofurane, dichlorométhane, diméthylsulfoxyde, diméthylacétamide, acétone, dioxane, triéthylamine, chloroforme, éther de pétrole, hexane, diméthylformamide, alcool benzylique, heptane, alcool isopropylique, propanediol-1,2, mélange eau/ acétone (50%/50%), mélange eau /éthanol (50%/50%).
Le copolymère est insoluble dans tous ces solvants ce qui montre son caractère réticulé.
Etude de la dégradation enzymatique de copolymères l- étude spectroscopique Nous étudions ici la dégradation des copolymères de l'invention à base de chondroitine sulfate, par les chondroitinases, enzymes de la flore microbienne du colon.
Des suspensions de copolymères des exemples 1 à 6, dans un tampon (acétate/tris/albumine) de pH 7,3, sont préparées et agitées pour se stabiliser quelques heures. Les suspensions contiennent 67 mg de CS/ml de tampon. Une solution de chondroitinases est rajoutée à raison de 3.10-3 UE (Unité Enzymatique) pour chaque mg de CS contenue dans la suspension. Le mélange est incubé à 370C. A des temps déterminés, une suspension est centrifugée à 40C puis filtrée. Ensuite, une étude de l'absorbance UV du surnageant est effectuée. Les disaccharides provenant de la dégradation de la CS ont un maximum d'absorption à 230-240 nm (Yamagata, T.et al.,J.Biol.Chem.,243(7):1523-1535(1968); Salyers, A. et coll., J.Bactériol.,143(2):772-780)). Le témoin est une solution de CS non réticulée préparée dans les mêmes conditions opératoires que ci-dessus.
Les cinétiques d'apparition en solution des disaccharides provenant de la dégradation de la CS non réticulée et du copolymère obtenu dans l'exemple I sont présentées dans la figure 1 ci-après.
Figure 1 dissacharides relargués(%)
Ces résultats montrent que le copolymère de l'exemple 1 est dégradé par les enzymes. La comparaison de la dégradation du copolymère de l'exemple 1 avec celle du témoin, montre que le copolymère, bien que réticulé, est rapidement dégradé par les enzymes.
On procède de la même façon sur les copolymères des exemples 2 à 6 ; les résultats montrent que ces copolymères contenant la CS sont dégradés par les chondroitinases.
Trouvé: C, 55,25; H, 5,90; S, 7,75.
PREPARATION 22 Phényl 4,6-O-benzylidène-2,3-di-O-méthyl-1-thio-α-D-glucopyranoside (23).
On dissout le composé 22 (970 mg, 2,35 mmol) dans un mélange de méthanol et de dichlorométhane 2 :1(18 ml). On ajoute une solution 2M de méthanolate de sodium (150 ml). Après 0,5 heure à température ambiante, on neutralise avec de la résine Dowex 50 (H+), filtre, et concentre.
* Au brut réactionnel précédent dans l'acétonitrile (22 ml), on ajoute de l'a,a -diméthoxytoluène (0,7 ml, 4,0 mmol) et de l'acide camphosulfonique (51 mg, 0,22 mmol). On laisse sous agitation pendant 1 heure, neutralise par addition de triéthylamine (0,50ml) et concentre.
On ajoute, à O "C, de l'hydrure de sodium (73,0 mg, 2,80 mmol) à une solution du brut précédent et d'iodure de méthyle (163 pI, 4,0 mmol) dans le N,N-diméthylformamide (9 ml). On laisse sous agitation pendant 1 heure et ajoute du méthanol. On extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave avec de l'eau, sèche et concentre jusqu'à obtention de 23 sous forme solide (840 mg, 94 %).
pf : 178 "C. [a]D + 330 (c = 1, dichlorométhane). ESIMS, mode positif: m/z + NaCI, 411.4 (M+Na)+ ; + KF, 427.4 (M+K)+.1 H RMN (CDCl3) 6 7,50-7,24 (m, 10H, 2 Ph), 5,71 (d, 1H, J = 3,4Hz, H-1), 5,52 (s, 1H, C6H5CH), 3,62 (s, 3H, OCH3), 3,55 (s, 3H, OCH3).
Anal. Calculée pour C21H2405S (388,48): C, 64,92 ; H, 6,23 ; S, 8,25.
Trouvé: C, 64,87; H, 6,17; S, 7,85.
PREPARATION 23 Phényl 6-O-benzyl-2,3-di-O-méthyl-1-thio-α-D-glucopyranoside (24).
On traite le composé 23 (792 mg, 0,47 mmol) comme dans la PREPARATION 4. On purifie sur colonne de silice (cyclohexane/acétate d'éthyle 7 : 2 puis 2 1) pour donner 24 (318 mg, 80 %). [a]D + 243 (c = 1, dichlorométhane). ESIMS, mode positif : m/z + NaCI, 413 (M+Na)+ ; + KF, 429 (M+K)+.1H RMN (CDCl3) 87,52-7,22 (m, 10H, 2 Ph), 5,71 (d, 1H, J = 5,3 Hz, H-1), 3,64 et 3,49 (2s, 6H, 2 OCH3), 3,36 (dd, 1H, H-3).
Anal. Calculée pour C21 H2605S (390,50): C, 64,59 ; H, 6,71; S, 8,21.
Trouvé : C, 64,05; H, 6,88 ; S, 7,74.
PREPARATION 24 Phényl O-(2,6-di-O-benzyl-4-O-lévulinyl-3-O-méthyl-α-D-glucopyranosyl)- (1-4)-O-(2-O-acétyl-6-O-benzyl-3-O-méthyl-ss-D-glucopyranosyl)-(1-4)-6-O benzyl-2,3-di-O-méthyl-1-thio-α-D-glucopyranoside (25).
On traite un mélange de 13 (436 mg, 0,47 mmol) et de 24 (153 mg, 0,39 mmol) selon la METHODE 1. On purifie sur colonne (Sephadex# LH20, éthanol/dichlorométhane 1:1) pour donner 25 pur (309 mg, 68 %). [a]D + 144 (c = 1, dichlorométhane). ESIMS, mode positif: m/z + NaCI, 1175 (M+Na)+; +KF, 1191 (M+K)+.1H RMN (CDCl3) # 7,51-7,21 (m, 25H, 5 Ph), 5,73 (d, 1H, J = 5,2Hz, H-1), 5,48 (d, 1H, J = 3,5Hz, H-1"), 4,46 (d, 1H, J = 8Hz, H-1'), 3,7, 3,54, 3,5, 3,31 (4s, 12H, 4 OCH3), 2,70-2,41 (m, 4,H, O(C:O)CH2CH2(C:O)CH3), 2,16, 2,01 (2s, 6H, 1 Ac et O(C:O)CH2CH2(C:O)CH3).
Anal. Calculée pour C63H76018S : C, 65,61; H, 6,64; S, 2,78. Trouvé: C, 65,02; H, 6,60; S, 2,72.
PREPARATION 25 Méthyl o(2,6-di-obenzyl-4-lévulinyl-3-méthyl-a-D-glucopyranosyl)- (1-4)-O-(2-O-acétyl-6-O-benzyl-3-O-méthyl-ss-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(6 O-benzyl-2,3-di-O-méthyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(benzyl 2,3-di-O méthyl-ss-D-glucopyranosyluronate)-(1-4)-O-(3,6-di-O-acétyl-2-O-benzyl-α- D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(benzyl 2,3-di-O-méthyl-α-L- idopyranosyluronate)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (27).
course maximale de 8 mm de cette dernière.
Si les soupapes d'admission sont actionnées de manière connue par des dispositifs électriques ou hydrauliques, la différence de leurs courses s'obtient par une commande correspondante de ces dispositifs. Selon un mode de mise en couvre avantageux de l'invention, la deuxième soupape d'admission associée au canal de
remplissage peut être actionnée par des moyens connus en eux-
mêmes, par exemple par permutation avec une came avant une plus faible course ou par modification de la longueur efficace de la trajectoire de la force entre came et soupape, par exemple au moyen d'une tringlerie hydraulique, avec une course extrêmement faible de cette soupape, par exemple de 3 mm, ce qui permet d'obtenir en pratique l'effet d'une mise hors service sur la soupape, mais avec des
avantages en ce qui concerne le tourbillonnement et le débit.
L'invention va être décrite plus en détail en regard des dessins annexés sur lesquels: la Figure 1 représente schématiquement une chambre de combustion d'un cvlindre d'un moteur à combustion interne dans laquelle deux canaux d'admission débouchent, la Figure 2 est un graphique représentant les courbes de soulèvement des deux soupapes d'admission et la Figure 3 est un graphique représentant le tourbillonnement en fonction de la course des deux soupapes d'admission. La Figure 1 représente la chambre de combustion 1 d'un cylindre de moteur diesel à injection directe, dans laquelle débouchent deux canaux d'admission 2 et 3 qui sont commandés par des soupapes 4 et 5. Le premier canal d'admission est réalisé en canal de génération d'un moment cinétique angulaire et génère de manière connue, par une conformation appropriée ou par un mode d'exécution approprié de la première soupape 4 ou du siège de cette dernière, un fort tourbillonnement dans la chambre de combustion 1. Le deuxième canal d'admission 3 est un canal dénommé de remplissage qui
débouche à peu près tangentiellement dans la chambre de combustion.