INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
L'invention a plus particulièrement pour objet les séquences nucléotidiques recombinantes suivantes: - celle (désignée pd35S-PS-LGC) contenant dans le sens 5' o 3' le promoteur pd35S du CaMV, la séquence codant pour le peptide signal de la sporamine A, cette dernière étant immédiatement suivie par la séquence nucléotidique représentée sur la figure 3, puis le terminateur polyA 35S du CaMV, - celle (désignée pd35S-PPS-LGC) contenant dans le sens 5' o 3' le promoteur pd35S du CaMV, la séquence codant pour le prépropeptide de la sporamine A, cette dernière étant immédiatement suivie par la séquence nucléotidique représentée sur la figure 3, puis le terminateur polyA 35S du CaMV, - celle (désignée pd35S-RS-LGC) contenant dans le sens 5' o 3' le promoteur pd35S du CaMV, la séquence codant pour une partie du peptide signal de la LGL (à savoir pour une séquence constituée des 19 premiers acides aminés, indiquée dans les exemples qui suivent ci-après, les 9 nucléotides codant pour les 3 derniers acides aminés C-terminaux étant supprimés), cette dernière étant immédiatement suivie par l'ADNc représenté sur la figure 1, puis le terminateur polyA 35S du CaMV, - celle (désignée pCRU-PS-LGC) contenant dans le sens 5' o 3' le promoteur pCRU de la cruciférine, la séquence codant pour le peptide signal de la sporamine A, cette dernière étant immédiatement suivie par la séquence nucléotidique représentée sur la figure 3, puis le terminateur polyA 35S du CaMV, - celle (désignée pCRU-PPS-LGC) contenant dans le sens 5' o 3' le promoteur pCRU de la cruciférine, la séquence codant pour le prépropeptide de la sporamine A, cette dernière étant immédiatement suivie par la séquence nucléotidique représentée sur la figure 3, puis le terminateur polyA 35S du CaMV.
Avantageusement, les séquences nucléotidiques recombinantes de l'invention contiennent également une séquence nucléotidique utilisable en tant que marqueur desdites séquences recombinantes, notamment pour différencier (et ainsi sélectionner) celles des cellules de plantes qui sont transformées par lesdites séquences recombinantes de celles qui ne le sont pas.
De préférence, une telle séquence nucléotidique utilisable en tant que marqueur desdites séquences recombinantes, est choisie parmi les gènes de résistance aux antibiotiques, notamment le gène de résistance à la kanamycine.
L'invention a également pour objet tout vecteur, notamment plasmidique, contenant une séquence nucléotidique recombinante selon l'invention, insérée en un site non essentiel pour sa réplication.
Plus particulièrement encore, R1 représente un radical de formule Y-S-A1- dans lequel Y représente un atome d'hydrogène et A1 représente un radical éthylène ou propylène éventuellement substitué par un radical amino, X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement > C=O, R'1 représente un atome d'hydrogène, X représente un atome d'oxygène, R2 représente un radical méthyle, éthyle, propyle ou butyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, méthoxy, mercapto ou méthylthio, R'2 représente un atome d'hydrogène, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone.
Tout particulièrement intéressants sont les produits de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un radical mercapto-2 éthyle ou amino-l mercapto-2 éthyle, X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement > C=O, R'1 représente un atome d'hydrogène, X représente un atome d'oxygène, R2 représente un radical nbutyle ou méthylthio2 éthyle et R'2 représente un atome d'hydrogène, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
La présente invention concerne également les formes stéréoisomères des produits de formule générale (I). Les restes des aminoacides représentés par R1C(X1)(Y1)(NR'1) et R'2CH(NR'2)CO-OH ont de préférence la configuration des aminoacides naturels.
La présente invention concerne également les sels minéraux ou organiques des produits de formule générale (I).
Les nouveaux produits selon l'invention peuvent être préparés par application des méthodes connues dérivées des méthodes utilisées plus particulièrement en chimie peptidique pour l'assemblage de chaînes.
Généralement, les produits de formule générale (I), dans laquelle X1 et Y1 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement > C=O et X représente un atome d'oxygène sont obtenus à partir de l'acide 3- ou 4-nitro- naphtalène-1arboxylique sur lequel est condensé un aminoacide de formule générale: dans laquelle R2 et R'2 sont définis comme précédemment et R' représente un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical phényle, de préférence un radical tert-butyle, en opérant en présence d'un agent de condensation, tel que l'hydroxyberizotriazole et le dicyclohexylcarbodiimide, et d'une base, telle que la triéthylamine, dans un solvant organique, tel que le diméthylformamide, pour donner un produit de formule générale:: dans laquelle X représente un atome d'oxygène, R2, R'2 et R' sont définis comme précédemment qui est réduit, de préférence au moyen de chlorure stanneux, en produit de formule générale: dans laquelle X représente un atome d'oxygène, R2, R'2 et R' sont définis comme précédemment, sur lequel est condensé un produit de formule générale:: dans laquelle R1 est défini comme précédemment et X1 et Y1 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement > C=O, étant entendu que les fonctions amino et mercapto portées par R1 sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs appropriés tel qu'un radical trityle pour la fonction mercapto ou un radical tert-butoxycarbonyle pour la fonction amino, en opérant de préférence en présence d'un halogénoformiate d'alcoyle (chloroformiate d'isobutyle) et d'une base organique (N-méthylmorpholine) dans un solvant organique inerte (tétrahydrofuranne) pour obtenir un produit de formule générale:: dans laquelle les symboles X, X1, Y1, R1, R'1, R2, R'2 et R' sont définis comme précédemment dont les groupements protecteurs sont remplacés par des atomes d'hydrogène, au moyen d'acide trifluoroacétique en présence d'éthaneditiol, lorsque les groupements protecteurs représentent des radicaux trityle, tert-butoxycarbonyle ou tert-butyle, pour obtenir un produit de formule générale (I) dans laquelle X1 et Y1 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement > c=O.
Généralement les produits de formule générale (I) dans laquelle les symboles X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène peuvent être obtenus par action d'un aldéhyde de formule générale: R1-CHO (VIII) dans laquelle R1 est défini comme précédemment, étant entendu que les fonctions amino et mercapto portées par R1 sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs appropriés tel qu'un radical trityle pour la fonction mercapto ou un radical tert-butoxycarbonyle pour la fonction amino, sur un produit de formule générale (VI) en présence d'un agent réducteur tel que le cyanoborohydrure de sodium, le borohydrure de sodium, le triacétoxyborohydrure de sodium ou l'hydrogène en présence d'un catalyseur.Généralement la réaction s'effectue dans un solvant organique tel qu'un alcool comme le méthanol éventuellement en association avec un autre solvant organique tel qu'un éther comme le tétrahydrofuranne. 11 est particulièrement avantageux d'opérer en milieu anhydre.
La condensation de l'aldéhyde avec l'amine étant réalisée, les groupements protecteurs sont remplacés par des atomes d'hydrogène par application des techniques habituelles. Ainsi, les groupements protecteurs Boc ou trityle ou tert-butyle peuvent être remplacés par des atomes d'hydrogène au moyen d'acide trifluoroacétique en présence d'éthanedithiol ou de triéthylsilane.
Généralement, les produits de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome de soufre peuvent être obtenus à partir d'un produit de formule générale (IV) dans laquelle X représente un atome d'oxygène par thionation, généralement avec le réactif de Lawesson, puis en effectuant les étapes de réduction, de condensation ou d'amination réductrice selon le cas et de déprotection décrites précédemment pour la préparation d'un produit de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'oxygène.
Lorsque dans la formule générale (I) le symbole R2 forme avec la fonction carboxy en a une lactone, le traitement en milieu basique du produit correspondant conduit au produit de formule générale (I) dans laquelle R2 représente un radical alkyle substitué par un radical hydroxy. Généralement, l'ouverture de la lactone s'effectue dès que le pH devient supérieur à 7. 11 est particulièrement avantageux d'opérer en présence d'une base minérale (soude, potasse) en milieu hydroalcoolique tel qu'un mélange eau-méthanol.
Les produits de formule générale (I) dans laquelle R représente un radical alcoyle éventuellement substitué ou un radical phényle éventuellement substitué comme indiqué précédemment peuvent être obtenus par estérification d'un produit de formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène dans les conditions habituelles d'estérification qui ne touchent pas au reste de la molécule.
Les produits de formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène peuvent aussi être obtenus par saponification d'un produit de formule générale (VI) suivi du remplacement des groupements protecteurs portés par R1 dans les conditions décrites précédemment.
L'acide 3-nitro-naphtalène-lcarboxylique peut être préparé selon la méthode décrite par T. NAKAYAMA et Coll., Chem. Pharm. Bull., 32, 3968 (1984).
L'acide 4nitro-naphtalène-1-carboxylique peut être préparé selon le procédé décrit par GJ. LEUCK et R.P. PERKINS, J. Amer. Chem. Soc., 51, 1831 (1929).
Les produits de formule générale (I) peuvent être purifiés selon les méthodes habituelles telles que la chromatographie.
Les exemples suivants illustrent la préparation des produits selon l'invention.
Le milieu réactionnel est versé dans 75 ml d'eau. La phase aqueuse est extraite avec trois fois 50 ml d'acétate d'éthyle. La phase organique est lavée avec 100 ml d'eau et séchée.
On purifie sur silice avec le mélange éluant cyclohexane 7/acétate d'éthyle 3, puis par recristallisation dans 40 ml de chlorure de méthylène.
On obtient 0,4 g de produit attendu (cristaux blancs) F = l900C.
ANALYSES IR NUJOL (cal) Absorption complexe région OH/NH 1700 Aromatique 1620-1598-1542 EXEMPLE 5 : acide 3,4-dihydroxy-5-(((4-méthylphényl) sulfonyl) oxy) -benzoique On introduit 0,6 g du produit obtenu à l'exemple 1 du EP 0491600 dans 40 ml de dioxanne.
On ajoute 6 ml d'une solution d'acide chlorhydrique 6N et le milieu réactionnel est chauffé pendant environ trois journées à une température de 600C.
Le milieu réactionnel est refroidi à température ambiante, versé dans 150 ml d'eau, avec trois fois 50 ml d'acétate d'éthyle et séché.
Le produit brut obtenu est recristallisé dans 25 ml d'acétonitrile et on obtient 0,45 g de produit attendu (cristaux blancs) F = 225 C.
ANALYSES IR NUJOL cm-1 Absorption région OH/NH Max 3452 } + absorption générale Max 3322 } # = 0 1701-1681 Aromatique 1605-1596-1536-1497 EXEMPLE 6 : 4-méthylbenzenesulfonate de (2,3-dihydroxy-5- (hydroxymethyl)phenyle) On introduit 4 g du produit obtenu à l'exemple 1 de EP 0491600 dans 40 ml de tétrahydrofuranne anhydre et ajoute lentement 11,8 ml d'une solution d'hydrure de lithium et d'aluminium à 1 M à température ambiante. On maintient le reflux pendant une heure et agite à température ambiante pendant environ 13 heures.
On verse dans 100 ml de glace + 3 ml d'acide chlorhy drique concentré, agite pendant 30 minutes à OOC et ajoute 300 ml d'eau (pH 2). La phase aqueuse est extraite avec trois fois 100 ml d'acétate d'éthyle. La phase organique est lavée avec 500 ml d'eau et séchée.
Après purification par recristallisation dans l'acéto- nitrile, on obtient 0,75 g de produit attendu (cristaux blancs) F : > 2200C.
ANALYSES IR NUJOL cm 1 Absorption complexe région OH/NH Aromatique 1620-1603-1595-1537 -OSO2- 1356-1182-1166 EXEMPLE 7 : 3,4-dihydroxy-5-( ( (2,4,6-tris(1-méthyléthyl) phenyl)sulfonyl)oxy)-benzoate de méthyle On procède comme à l'exemple 3 à partir de 1,5 g de gallate de méthyle dans 45 ml de diméthylformamide anhydre, 0,76 g d'hydrure de sodium à 50 % dans l'huile, 1,35 ml de triéthylborate et 2,4 g de chlorure de triisopropyl benzene sulfonyle dans 15 ml de diméthylformamide anhydre.
On purifie sur silice avec le mélange éluant cyclohexane 7/acétate d'éthyle et obtient 3,5 g de cristaux roses dans 500 ml de chlorure de méthylène, ajoute du noir de carbone et agite une heure à température ambiante, sèche, purifie sur silice avec le mélange éluant cyclohexane 8/acétate d'éthyle 2 et obtient 1,4 g de produit attendu (cristaux blancs) ANALYSES IR CHC13 cm-l -OH - 3550 cm 1 + associé - 3390
Aromatique 1620-1602-1568-1552-1510 -S02 - 1168 EXEMPLE 8 : 3-hydroxy-5-(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)- benzoate de méthyle On introduit 3 g du 3,5-dihydroxybenzoate de méthyle dans 35 ml d'acétone anhydre.
On ajoute 4,9 g de carbonate de potassium et 2,6 g de chlorure de tosyle et agite une nuit à température ambiante, puis chauffe au reflux pendant 24 heures.
La suspension est versée dans 100 ml d'eau. La phase aqueuse est acidifiée avec une solution d'acide chlorhydrique 2N, puis est extraite avec trois fois 50 ml d'acétate d'éthyle. La phase organique est lavée avec 500 ml d'eau et séchée.
Sur la figure précitée, on a représenté les relations vectorielles entre les différents référentiels utilisés pour la mise en oeuvre du procédé et du système objet de l'invention.
Sur la figure précitée, on a représenté de manière schématique la terre dont le centre est représenté par le point théorique CT, le point G du véhicule C étant représenté sur l'écorce terrestre par rapport à l'origine Q du référentiel R. Bien entendu, les distances relatives entre l'arc de cercle QG et le rayon de la terre ne sont pas respectées afin de ne pas nuire à la clarté du dessin. En outre, sur la figure 5 on a représenté un réseau de satellites artificielles SI, S2, S3, S4, lesquels sont réputés constituer le système de radiolocalisation de type CPS-NAVSTAR susceptible de permettre de déterminer les coordonnées Sgk du véhicule C ou plus précisément du point de référence G de celui-ci à chaque instant par rapport au centre de la terre CT.
A titre d'exemple non limitatif, lors d'une application au relevé de position pour une grille d'acquisition de données géophysiques par exemple pour le pays considéré dans lequel le site de relevé des positions précitées doit être effectué il est défini un ellipsolde, lequel constitue un modèle mathématique adapté à représenter le géolde représentatif de la terre pour le pays considéré. A titre d'exemple non limitatif, l'ellipsoïde considéré pour la France est l'ellipsoïde de Clarke défini en 1880. Pour un pays considéré, la France par exemple, un système géodésique de référence est constitué dans lequel l'ellipsoïde et le géolde présentent un point fondamental pour lequel les deux figures précitées ont un même plan tangent.Pour la France par exemple, le système géodésique de référence est constitué par la norme désignée par nouvelle triangulation française.
Cette norme définit les coordonnées géographiques pour le pays considéré.
Un système de projection est un système tel que représenté en figure 5 où cependant, à titre de simplification, le géolde représentatif de la terre a été représenté par un cercle et constitué par une relation biunivoque entre les coordonnées géographiques d'un point de l'ellipsoïde pour le pays considéré et les coordonnées planes d'un référentiel, tel que le référentiel R. Bien entendu, à titre d'exemple non limitatif et afin de ne pas nuire à la clarté du dessin, on a arbitrairement fixé l'origine Q du référentiel R à une distance suffisante du point G de référence du véhicule C.
De manière classique, le système de radiolocalisation par satellites permet, de manière générale, par la détermination des distances S1G, S2G, S3G, S4G par exemple et des distances connues SICT, S2CT, S3CT, S4CT de déterminer la position effective du point G, c'est-à-dire du point de référence du véhicule par rapport aux positions connues des satellites SI, S2, S3, S4 et du centre de la terre CT et en définitive par rapport aux coordonnées géographiques du pays précédemment défini.
Les protocoles d'interrogation du système de radiolocalisation par satellites constitués par les satellites S1, S2, S3, S4, sont parfaitement connus et, à ce titre, ne seront pas décrits en détail. Pour plus d'information, on pourra se reporter cependant à l'article publié dans la revue NAVIGATION N" 139 "Inertie-GPS : Un mariage de raison à l'essai" par l'auteur Polen LLoret et Bernadette Capit et édité par SAGEM Juillet 1987.
En outre, sur la figure 5 on a représenté, d'autre part, le référentiel R qui constitue en fait le système de coordonnées planes sur lequel la projection des essais géophysiques doit être effectuée. Ainsi, les directions des profils d'acquisition, ainsi que les paramètres de constitution des grilles d'acquisition sont définis par l'utilisateur des relevés de données géophysiques, lequel définit ainsi la projection considérée.
Ainsi qu'on l'a représenté en outre en figure 5, outre le référentiel R, est utilisé un référentiel Gxyz lié au véhicule C destiné à la mise en oeuvre du procédé et du système objets de l'invention, I'axe Gy étant par exemple l'axe longitudinal du véhicule et l'axe Cx étant l'axe transversal du véhicule ou, à tout le moins, les axes G et G étant les axes y correspondants des gyroscopes de la centrale à inertie associés au véhicule.
L'axe G z est un axe perpendiculaire aux axes C et Gx. En outre, au y système de visée constitué par le tachéomètre électronique et, en particulier par la lunette de celui-ci, est associé un référentiel de visée 0x" ylS Oz" le point O du référentiel de visée étant translaté d'un vecteur Ud par rapport au point G du véhicule, ainsi qu'il a été mentionné précédemment.
Conformément à la figure 5, tout point Pjk visé dans une jk direction de site e j et de gisement j peut être déterminé, les coordonnées Xjk, Yik' Zjk selon le référentiel R pouvant être obtenues à partir de la loi de transformation déjà mentionnée selon la relation I conformément à la représentation vectorielle de la figure 5.
Dans cette relation Ujk représente la coordonnée considérée, Xjk, Yjk, Zjks Uk représente le vecteur de coordonnées considérées Xk, Yk, Zk de la position actuelle du point G du véhicule, soit le système de coordonnées gk et Ud représente les coordonnées xd, yd, zd de déport du point de référence de visée par rapport au point G de référence du véhicule, sinus e j cosinus j représentent le sinus ou le cosinus de l'anglep de site respectivement de gisement de la direction de visée pour le point visé en déport Pjk considéré et p j représente la distance du point Pjk visé.
Une description plus détaillée des organigrammes des principaux logiciels mis en oeuvre par le système objet de l'invention, afin de réaliser la conduite du procédé automatique, tel que défini précédemment, sera donnée en liaison avec les figures 6, 7, 8, 9 et avec les figures 4 et 5 précédentes.
Ainsi qu'on le remarquera sur la figure 4, le système objet de l'invention comporte également, au moins de manière auxiliaire, un système 6 de traitement des données topographiques et sismiques constitué par un calculateur spécialisé.
La fonction du calculateur spécialisé 6 correspond sensiblement à celle d'un centre de traitement de données topographiques et sismiques, un tel centre de traitement de données pouvant être réalisé par exemple par le système Géomicro ainsi désigné par la marque de commercialisation déposée par la Compagnie Générale de Géophysique.
Le système Géomicro a fait l'objet d'une description détaillée selon la note technique n" 5668704 et est actuellement commercialisé par la Demanderesse.
Le milieu réactionnel est versé dans 500 ml d'eau. La phase aqueuse est neutralisée par une solution d'acide chlorhydrique 2N, puis extraite avec trois fois 120 ml de chlorure de méthylène. La phase organique est lavée avec 500 ml d'eau, séchée et évaporée à sec.
On obtient 10,08 g de mousse blanche dont 3 g sont purifiés par recristallisation dans 60 ml d'éther éthylique et 40 ml d'éther isopropylique.
On obtient ainsi 2,1 g de produit attendu (cristaux blancs) F = 1300C.
ANALYSES IR CHC13 (cm 1) Absence d'OH -C-OMe 1718-1441 # O - S 2 1301-1179 Aromatique 1627-1617-1599-1499 EXEMPLE 24 : 3-hydroxy-4-(phénylméthoxy)-5-(((4-méthylphényl) sulfonyl)oxy)-benzoate de méthyle On procède comme à l'exemple 14 à partir de 0,5 g du produit de l'exemple 13 dans 120 ml de chlorure de méthylène anhydre, 0,22 ml de triéthylamine à OOC et 0,34 g de chlorure de tosyle en solution dans 35 ml de chlorure de méthylène.
Le milieu réactionnel est versé dans 100 ml d'eau. La phase aqueuse est neutralisée par une solution d'acide chlorhydrique 2N, puis est extraite avec trois fois 50 ml de chlorure de méthylène. La phase organique est lavée avec 100 ml d'eau, séchée et évaporée à sec.
On purifie sur silice avec le mélange éluant chlorure de méthylène 9/acétate d'éthyle 1 et obtient 0,160 g de produit attendu (cristaux blancs) F = 125"C.
ANALYSES IR CHC13 cm 1 -OH - 3527 -C=O 1723-1437 # OMe -Aromatique 1620-1598-1587-1502 -S 2 1380-1193-1180 EXEMPLE 25 : 3-(2-hydroxyéthoxy)-5-(((4-méthylphényl) sulfonyl)oxy)-4-(phénylméthoxy)-benzoate de méthyle On introduit 1,4 g du produit de l'exemple 24, 0,3 g de carbonate d'éthylène, 0,2 g de bromure de tétraéthylammonium et chauffe à 1400C pendant une heure.
Le milieu réactionnel est versé dans 100 ml d'eau. La phase aqueuse est neutralisée par une solution d'acide chlorhydrique 2N, puis est extraite avec trois fois 50 ml d'acétate d'éthyle. La phase organique est lavée avec 100 ml d'eau séchée et évaporée à sec.
On purifie sur silice avec le mélange éluant cyclohexane 5/acétate d'éthyle 5, cristallise l'huile obtenue dans 20 ml d'éther isopropylique et obtient 0,180 g de cristaux blancs dont 0,150 g sont recristallisés dans 2 ml d'acétate d'éthyle, 1 ml de cyclohexane et 2 ml d'éther isopropylique.
On obtient ainsi 0,1 g de produit attendu (cristaux blancs) F = 1150C ANALYSES IR CHC13 (cal) OH complexe - 3610 =0 1721 Aromatique 1599-1584-1501 EXEMPLE 26 : 4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-5-(((4- méthylphényl)sulfonyl)oxy)-bensoate de méthyle On introduit 0,5 g du produit de l'exemple 25 dans 100 ml de tétrahydrofuranne, 0,05 g de palladium sur charbon activé à 5 % et hydrogène pendant deux heures.
On filtre, lave avec de l'acétate d'éthyle et le filtrat est évaporé.
On recristallise le résidu dans 15 ml d'acétate d'éthyle et obtient 0,32 g de produit attendu (cristaux blancs).
F = 1900C ANALYSES IR NUJOL (cm 1) Absorption OH/NH =0 1709-1694 Aromatique 1612-1598-1520 EXEMPLE 27 : 2,2-diphényl-7-((éthylsulfonyl)oxy)-1,3-b-nzo- dioxole-5-carboxylate de méthyle On procède comme au stade 2 de l'exemple 1 à partir de 1 g du produit obtenu au stade 1 de l'exemple 1 dans 60 ml de chlorure de méthylène avec 0,8 ml de triéthylamine et 0,26 nil de chlorure d'éthyle sulfonyle.
On obtient ainsi 1,25 g de produit attendu (huile) ANALYSES IR CHC13 (cal) Absence d'OH -OS02- 1304-1173 -C-OMe 1720 # O Aromatique 1627-1620-1580-1500 EXEMPLE 28 : 3,4-dihydroxy-5-((ethylsulfonyl)oxy)-benzoate de méthyle On introduit 1,2 g du produit de l'exemple 27 dans 120 ml de tétrahydrofuranne. On ajoute 0,5 g de palladium sur charbon activé à 18 % et hydrogène pendant une nuit. On lave avec de l'acétate d'éthyle et le filtrat est évaporé.
On purifie sur silice avec le mélange cyclohexane 5/acétate d'éthyle 5 puis par recristallisation dans 35 ml d'acétate d'éthyle et 10 ml de cyclohexane.
On obtient ainsi 0,4 g de produit attendu (cristaux blancs) F = 1460C.
Les avantages ressortent bien de l'invention. On souligne en particulier la simplicité de ce nouveau concept, son faible coût de revient, ainsi que la protection améliorée des produits tout en assurant les différentes fonctions recherchées.