Point de fusion : 275-2770C Composition centésimale Calculée : C 48,1 H 4,6 Br 30,5 N 10,7 Trouvée : C 48,2 H 4,5 Br 30,2 N 10,5 EXEMPLES 18 A 24 : En procédant comme dans l'exemple 11, mais en utilisant comme matières premières - les dérivés du benzimidazole correctement substitués, - les halogènures d'aroyle méthyle correctement substitués, on obtient EXEMPLE 18 : 9-DIETHYLAMINOETHYL 2-(3 ,4-DIMETHOXYPHENYL) IMIDAZO [1,2-a3 BENZIMIDAZOLE, SULFATE Point de fusion : 248-2490C (décomposition) Composition centésimale : Calculée : C 56,3 H 6,2 N 11,4 S 6,5 Trouvée :C 56,2 H 6,0 N 11,5 S 6,3 Caractéristiques spectrales Infrarouge : 1510, 1600, 1610 cm-1 v (C=C v C=N) Résonance Magnétique Nucléaire : (CDCl3) 8 = 0,92 ppm ; triplet, 6H, 2(OCH3) 8 = 2,54 ppm ; quadruplet, 4H, 2(CH2-CH3) 8 = 2,88 ppm ; triplet, 2H, CH2CH > N(Et)2 8 = 4,20 ppm ; triplet, 2H,CH,CH2N(Et)2 EXEMPLE 19 9-DIETTYLAMINOETHYL 2-(3 ,4-DIHYDROXYpHENYL) IMIDAZO [1,2-al BENZIMIDAZOLE, DINITRATE Point de fusion : 198-1990C (décomposition) Composition centésimale : Calculée :C 51,4 H 5,3 N 17,1 Trouvée : C 51,2 H 5,4 N 17,2 Caractéristiques spectrales Infrarouge : 1510, 1590, 1605 cm-1 v C=C v C=N 3200-3350 cm-1 v OH EXEMPLE 20 : 9-(2-DIETHYLAMINOETHYL) 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)IMIDAZO [1,2-a] BENZ IMIDAZOLE, CHLORHYDRATE Point de fusion : 276-2780C Composition centésimale : Calculée : C 57,7 H 6,0 Cl 16,2 N 12,8 Trouvée : C 57,5 H 6,3 CL 16,6 N 13,0 Caractéristiques spectrales : Infrarouge : 1510, 1590, 1605 cm-1 v C=C v C=N 3200-3350 cm-1 v OH EXEMPLE 21 : 9-(2-PIPERIDINOETHYL) 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)IMIDAZO [1,2-a] BENZIMIDAZOLE, DIBROMHYDRATE Point de fusion : 297-298oC (décomposition) Composition centésimale Calculée : C 49,1 H 4,9 Br 29,7 N 10,4 Trouvée :C 48,9 H 5,2 Br 29,5 N 10,3 EXEMPLE 22 : 9-(2-PIPERIDINOETHYL) 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)IMIDAZO tl,2-a] BENZ IMIDAZOLE, DINITRATE Point de fusion : 215-2160C Composition centésimale Calculée : C 52,6 H 5,2 N 16,7 Trouvée : C 52,4 H 5,2 N 16,7 Caractéristiques spectrales : Infrarouge (base) : 1500, 1595, 1605 cm-1 v C=C v C=N 3200-3600 cm-1 v OH EXEMPLE 23 9-(2-PIPERIDINOETHYL) 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)IMIDAZO [1,2-a] BENZIMIDAZOLE, DICHLORHYDRATE Point de fusion : 293-2940C ComPosition centésimale Calculée :C 58,8 H 5,8 Cl 15,8 N 12,5 Trouvée : C 58,6 H 5,8 Cl 15,7 N 12,7 EXEMPLE 24 : 9-(2-DIETHYLAMINOETHYL)2-( 1-METHYL 2-BENZIMIDAZOLYL)IMIDAZO [1 ,2-a] BENZIMIDAZOLE, DIBROMHYDRATE, HYDRATE Point de fusion : 280-2810C Composition centésimale : Calculée : C 48,8 H 5,3 Br 28,2 N 14,9 Trouvée : C 48,6 H 5,5 Br 28,4 N 14,7 EXEMPLE 25 : 9-(2-DIETHYLAMINOETHYL)2-(2-THIENYL)IMIDAZO[1,2-a]BENZIMIDAZOLE, DIPERCHLORATE Point de fusion : 139-1400C Caractéristiques spectrales :R.M.N 1H (CF3 COOD) 8 = 1,00 ppm ; 6H, triplet, 2CH3 8 = 3,14 ppm ; 4H, quadruplet, 2 CH?-CH3 8 = 3,49 ppm ; 2H, triplet, CH?N-(CH2CH3)2 8 = 4,60 ppm ; 2H, triplet,CH?CH2N(CH2CH3)2 EXEMPLE 26 = 9-(2-DIETHYLAMINOETHYL)2-(2-THIENYL)IMIDAZO[1,2-a]BENZIMIDAZOLE, PHOSPHATE Point de fusion : 188-1890C (décomposition) Caractéristiques spectrales :R.M.N 1H (CF3 COOD) 8 = 1,10 ppm ; 6H, triplet, 2CH3 8 = 3,18 ppm ; 4H, quadruplet, 2 CH?-CH3 8 = 3,53 ppm ; 2H, triplet, CH?N-(CH2CH3)2 8 = 4,70 ppm ; 2H, triplet, CH?CH2N(CH2CH3)2 EXEMPLE 27 : 9-(2-PIPERIDINOETHYL)2-(2-THIENYL)IMIDAZO[1,2-a]BENZIMIDAZOLE, DIBROMHYDRATE Point de fusion : 295,5-2960C (décomposition) Composition centésimale : Calculée :C 46,9 H 4,7 Br 31,2 N 10,9 S 6,3 Trouvée : C 47,0 H 4,9 Br 30,9 N 10,9 S 6,3 Caractéristiques spectrales Infrarouge (base) : 1500, 1600, 1615 cm-1 v C=C v C=N 3200-3600 cm-1 v OH EXEMPLE 28 : 9-(2-PIPERIDINOETHYL)2-(2-THIENYL)IMIDAZO[1,2-a]BENZIMIDAZOLE, SULFATE Point de fusion : 265-2660C (décomposition) Composition centésimale : Calculée :C 53,5 H 5,4 N 12,5 S 14,3 Trouvée : C 53,4 H 5,7 N 12,7 S 14,5 EXEMPLE 29 : 9-(2-PIPERIDINOETHYL)2-(5-BROffO 2-THIENYL) IMIDAZO [1 ,2-a] BENZIMIDAZOLE, D ICHLORHYDRATE STADE A : 2-amino 3-(5-bromo 2-thénoyl méthyl) 1-(2-pipéridino éthyl)benzioidazole, bromhydrate Ajouter une solution de 5-bromo 2-bromoacétyl thiophène (5,68 g, 20 mmol) dans 30 ml d'éther à une solution chaude de 2-amino 1-(2-pipéridino éthyl) benzimidazole (4,88 g, 20 mmol) dans 150 ml d'acétone. Agiter et maintenir à température ambiante pendant cinq heures. Essorer le précipité, laver à l'acétone puis à l'éther pour obtenir le produit du titre.