INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Les composés de formule (I) selon l'invention se présentent généralement sous la forme d'huile, de pâte ou de cire. Ces composés seront, suivant le nombre d'atomes de carbone de R et R1 et selon le nombre de motifs moyens n, plutôt lipophiles, dispersibles dans l'eau ou complètement solubles. Ainsi, moins le nombre d'atomes de carbone est grand et plus est élevé, plus les produits seront hydrophiles.
L'hydrophilie et la solubilité dans l'eau des composés selon 1' invention peiwntètre augmentessoit en éliminant par distillation nioléculaire les termes les plus lipophiles, soit en faisant réagir. de l'oxyde d'éthylène ou du glycidol avec les groupements hydroxyles, cette réaction pouvant être réalisée dans les conditions habituelles en présence de catalyseurs acide ou alcalin et éventuellement de solvants.
Les composés selon 1" invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange, en solution ou dispersion aqueuse ou hydroalcoolique, sous forme d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau, sous forme de cire ou en aérosol, dans les proportions de 0,05 à 80% et de préférence de 0,5 à 50% par rapport au poids total de la composition.
On entend par solution hydroalcoolique,des solutions d'eau et d'un alcool inférieur qui peut être de méthanol, un glycol ou un éther de glycol.
Les composés selon l'inUention peuvent notamment être introduits comme agent tensio-actif de base ou comme additif dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques qui peuvent.se présenter sous forme de solutionoudrdispersion aqueuseouhydroalcoolique, de crème, de lait, de compact de sticks ou conditionnés sous forme d'aérosols.
plémentaire (non représentée) dans l'autre côté du sys-
tème de serrage en équerre 12 et de la couper de façon similaire Une fois qu'elle a été coupée suivant l'angle complémentaire, elle est enlevée, et les extrémités des deux pièces d'oeuvre sont aboutées après application d'adhésif sur une ou les deux surfaces Les mâchoires de serrage sont serrées pour maintenir les deux pièces d'oeuvre fermement réunies pendant que s'établit la liaison Ainsi, on peut voir que le dispositif de taille à onglet assure un bon assemblage stable pour réunir les
pièces une fois qu'elles ont été coupées Ensuite, l'en-
semble peut être enlevé.
Dans une variante, le système de serrage en équerre 12 peut être enlevé de l'organe de base 10 en retirant les organes de fixation 86 et en le soulevant de l'organe de base 10 De cette manière, on peut utiliser une série
de systèmes de serrage en équerre pour réunir simultané-
ment une série d'éléments en équerre.
Bien que l'organe de base puisse être coulé ou usiné à partir de n'importe quel alliage métallique approprié, la construction représentée s'est révélée avantageuse en permettant de mouler l'organe de base
d'une seule pièce à partir de résine synthétique tel.
qu'un interpolymère d'acrylonitrile/butadiène/styrène, les nervures de renforcement sur la surface inférieure minimisant la quantité de matériau nécessaire tout en assurant la rigidité nécessaire Dans une variante, on peut utiliser des résines plus coûteuses telles que des
polyamides, des polycarbonates et des acétals.
Le système de serrage en équerre est de préférence fabriqué à partir d'un métal tel que l'acier pour assurer la résistance et les caractéristiques d'usure souhaitées, bien qu'on puisse également utiliser des résines de
qualité industrielle Les montants de guidage sont fa-
briqués de façon classique à partir d'un acier allié qui peut être plaqué pour présenter l'aspect et les
caractéristiques d'usure souhaités Les éléments du dis-
positif guide-lame devront être fabriqués en acier trempé pour assurer de bonnes caractéristiques d'usure et
Comme enzymes ayant un effet d'enlèvement de poils, on peut utiliser des enzymes de type protéolytique, qui enlèvent la membrane pelliculaire se trouvant entre le chorion et les cellules basales de l'épiderme de maniere a produire un détachement des poils, mais non un décollement de la peau. On peut obtenir ces enzymes dans le commerce et on les utilise dans l'industrie du cuir pour le décapage, pour la désagrégation des tissus de la peau, pour la peptisation, et pour améliorer le toucher.
Parmi ces enzymes, on peut citer les enzymes protéolytiques produites à partir de moisissures (AspergiZZus orizae, Asp. effesus, Asp. parasz.åutus, Asp. flavus), d'hydrolases de peptides, d'enzymes'pancreatiques, par exemple de trypsyne, en outre des enzymes d'origine bactérienne {B. mycoides, B. megathePium, B. mesentericus). Il s'est egalement avéré intéressant d'utiliser des mélanges d'enzymes pancréatiques et d'enzymes produites a partir de moisissures, ou bien de melanges d'enzymes pancréatiques et de protéases d'origine bactérielle.
Pour la dislocation des poils, on introduit des enzymes dans un bain avec une concentration de 0,5 a 1,5% en poids, en opérant avec une valeur de pH optimal pour leur action, une température de 25 à 35"C et une durée de traitement de 10 a 16 heures. Comme préparations d'enzymes appropriées, on peut citer: Batan Bt 2100 (Hoechst AG, BRD), Oropon (Rohm GmbH, Darmstadt, BRD), Arazym, Rohazym (Rohm GmbH, Darmstadt, BRD).
Pour le pré-traitement enzymatique, il s'est imposé d'utiliser les prépara tions connues sous les denominations commercialesd'Eropale Eropal# et FereonX (Rohm GmbH).
Lorsqu'on utilise pour le traitement enzymatique des enzymes pancréatiques, on traite les peaux, après le décapage acide, à l'aide d'un bain contenant de l'ammoniaque et/ou du bicarbonate de sodium.
Le traitement acide effectué avant le traitement enzymatique a pour effet d'exercer, par suite de la silppression de la force de liaison intermolécul aire, une forte dislocation de la structure fibreuse du collagène.
Grâce à cette dislocation de la structure, les enzymes peuvent pénétrer facilement dans la peau, au cours de l'autre traitement qui est réalisé du côté- chair, et elles parviennent jusqutaux.racinesdes poils sans que la peau soit ainsi endommagée. Du fait de ce pré-traitement, il est par conséquent possible d'obtenir l'effet. envisagé avec les enzymes. Le pre-traitement permet de limiter pratiquement l'action des enzymes à la dislocation du pelage sans endommagement des poils.
Avec le procédé selon l'invention, on peut utiliser, après traitement des peaux brutes, aussi bien le pelage que la peau, tout en obtenant une haute qualité. Avec les poils de lapins ainsi obtenus, on fabrique du feutre, des fils appropriés-pour l'industrie textile et, également, des tissus réalisés à partir des fils, tandis que, à partir des peaux restantes, on fabrique du cuir lavable, du cuir-velours et d'autres cuirs traités.
Le procédé selon-l'invention va être expliqué de façon plus détaillee dans la suite à l'aide des exemples suivants, donnés à titre illustratif mais nullement limitatif.
EXEMPLE l Des peaux de lapins séchées à l'air et d'un poids unitaire de 250 à 300g ont ete ramollies d'une maniere connue, décharnees puis introduites dans une saumure acide ayant la composition suivante: 60 g/l de chlorure de sodium, 5 g/l de sulfate d'ammonium, 6nii/id1acide formique, imi/ld'llostapur CX (substance tensioactive non-ionique, fabriquée par la Société Hoechst AG), ~ Proportion : 2 litres de saumure/peau - Température: 280C. q On a fait déplacer les peaux brutes dans un bac contenant la saumure acide précité pendant une période de 5h, puis on les a laissées reposer pendant toute la nuit.Le jour suivant, on a ajoute à la saumure acide 6 ml/t d'acide formique, on a fait déplacer les peaux pendant une periode de 3 heures puis on les a laissées reposer toute une nuit.
On a ensuite déposer les peaux traitées sur un chevalet pendant toute une journée.
A la place de la saumure acide précitée, on peut également utiliser une saumure acide ayant la composition suivante: 60 g/l de chlorure de sodium, hmi/id'acide formique, 1,5 g/l d'acide sulfurique, 0,5 g/l de Tergolix A (Sandoz AG).
Pour augmenter l'action dela saumure acide, on a utilisé 4 ml/l d'acide formique et 1 g/l d'acide sulfurique.
Après le décapage acide, on a traité les peaux à 25"C dans le bain suivant: 8 ml/l d'ammoniaque à 25%, 1 g/l d'alcool gras.
On a fait déplacer les peaux pendant 2 heures dans ce bain.
Ensuite on a traité les peaux a 32"C dans le bain suivant: 10 g/l d'enzyme pancréatique, 5 g/l. de sulfate d'ammonium, 1 g/l de Lutensol AP-6 (BASF, BRD, substance tensioactive non-ionique).
Dans ce cas, en effet, le fluide doit retourner au générateur à une température au moins égale à celle de la source qu'il chauffe, ce qui nécessite d'une part le calorifuge des canalisations, et limite la température de stockage d'autre part.
Le système suivant l'invention permet d'éviter cet inconvénient. Le principe du dispositif repose sur le fait que le fluide sera animé dans les canalisations d'un mouvement de translation alternatif périodique, équivalent à une valeur à moyenne de déplacement du fluide nulle, tout en assurant la transmission mécanique de l'énergie vers le récepteur, transformateur d'énergie mécanique en énergie thermique.
Cette technique présente sur les autres systèmes de convertisseurs mécano thermique existants, de pouvoir assurer la conversion thermique en fin de ligne et de permettre un transport d'énergie sur des distances relativement importantes san: perte calorifique. Il présente au surplus l'avantage de réduire considérablement le coût d'installation par le simple fait d'éviter un calorifugege des lignes ou canalisations de transmission.
Conformément à l'invention, le dispositif comprend quatre élements principaux : une pompe volumétrique polyphasée à cavités et à volume variable, assuranl la fonction de générateur, trois canalisations reliant la pompe au récepteur, un récepteur composé de trois organes dégradateurs identiques dont les canalisations de sorties se rejoignent en un point commun de manière à assurer la fermeture du circuit hydraulique. enfin un réservoir de type surpresseur.
L'invention consiste encore en certaines autres dispositions mentionnées ci-après et employées en même temps que la disposition principale ci-dessous énoncée.
L'invention vise plus particulièrement à utiliser des énergies mécaniques produites à partir du vent, des chutes d'eau mais ne saurait se limiter à ces seul domaines d'application.
Pour mieux comprendre l'objet de l'invention et à titre d'exemple, nous nc réfererons uniquement à un mode de fonctionnement de type triphasé, tout en sachant que le dispositif peut accepter l'ensemble des modes alternatifs périodiques de fonctionnement. Nous nous appuierons dans cette description sur les dessins des figures annexées.
Figure 1 : Schéma de principe du dispositif Figure 2 : Descriptif simplifié de pompe volumétrique vue en coupe Figure 3 : Une canalisation avec séparateurs de fluide Figure 4 : Descriptif simplifié d'un élément dégradeur Figure 5 : Pastille de laminage Figure 6 : Vue d'ensemble du système dégradeur, échangeur accumulateur Figure 7 : Schéma de principe d'un mode de réalisation En se réferant à la figure 1, qui nous présente un schéma de principe du dispositif, nous pouvons noter les éléments principaux suivants.Un générateur (1) constitué par une pompe volumétrique de type triphasé dont l'arbre sera entraîné mécaniquement par un organe extérieur, des canalisations t2) ou ligne de transmission de l'énergie mécanique, un récepteur composé de trois organes dégradateurs (3) dont la fonction est de laminer le fluide qui par friction s'échauffe et communiquera sa chaleur au radiateur, des tubulures (4) de sortie des organes dégradateurs et relié en un même point neutre t5), un réservoir de surpression (63 dont le rôle sera de compenser les variations de pression du dispositif.
Afin de mieux comprendre le principe du dispositif on fera appel à une analogie électro-hydraulique où la pression a pour image la tension, le débit pour image l'intensité. Le schéma dans cette analogie nous rappelle un dispositif classique en électricité dans lequel un générateur alimente une ligne triphaséedont le récepteur est couplé en étoile, le point commun étant l'analogue du neutre.
Poussant cette analogie avec l'électricité, le fluide animé par un générateur de pression de type triphasé, subira un mouvement de translation alternatif périodique, au rythme de la pulsation du générateur. Bien que le déplacement moyen du fluide soit nul au cours d'une période, au niveau des trous d'ajustage des organes dégradateurs l'énergie mécanique transportée par le fluide apparat sous forme d'énergie cinétique fonction du diamètre du trou d'ajutage.
L'efficacité de la conversion mécano-thermique sera fonction de la vitesse du fluide au col des trous. L'énergie cinétique acquise s'y dissipe en chaleur.
Le réservoir (6) de fluide sous une pression statique suffisante, branché au neutre a pour effet d'éviter la cavitation du fluide et il assure du même coup la compensation des fuites, des dilatations et l'absorption de certaines harmoniques.
Les figures qui vont être ecaminées ci-après donnant un descriptif des éléments constitutifs du dispositif ne sont données qu'à titre indicatif et ne présentent en aucun cas un aspect limitatif.
La figure [23 nous propose un exemple de pompe à cavité à volume variable entrainée par un vilebrequin (7), les manivelles (6) sont décalées de 1200 les unes par rapport aux autres. Les pressions engendrées dans les cavités (9) (10) et [ indépendantes l'une de l'autre seront fonction de la positi angulaire du vilebrequin.Ainsi cette pompe engendre en fonction du temps de volumes alternatifs et périodiques, leurs mouvements sont géométriquement id: tiques mais temporellement déphasés les uns des autres d'un tiers de période On notera que les trois cavités communiquent directement, sans clapet ni sou pape dans leurs canalisations respectives (2), ce sera une des caractéristiq essentielles de ce type particulier de pompe volumétrique.Ce type de pompe à vilebrequin est bien sûr donné à titre indicatif, tout autre type de pompe d type polyphasé qui assurerait une communication directe entre la cavité à vo lume variable et la canalisation pourrait être retenue, pour mémoire pompe à membrane à palette etc La figure 3. nous montre en coupe une canalisation [2), relit en tête à une cavité de la pompe volumétrique (13). en aval à un organe dégradateur [143. L'absence de transport de fluide permet d'envisager de partager ls canalisations en des tronçons contenant des fluides différents.
En amont de la canalisation (15) un fluide circulant dans la pompE qui devra posséder des caractéristiques de lubrification. Dans le tronçon cer tral (16) le fluide pourra être de nature quelconque à condition qu'il préser te des caractéristiques de compressibilité minimale.
En aval de la canalisation (17) le fluide possédera des caractéris tiques particulières de résistance à la dégradation par la chaleur.
Analyse élementaire pour C23H15F2Cl3O6 ; P.M. = 530,71 @ %c Calc. 51,95 2,84 Trouvé 52,16 2,84 On effectue l'hydrogénolyse de ce composé selon les procédures connues : par exemple soit en dissolvant le produit dans de l'éther diéthylique contenant de l'acide acétique glacial et en ajoutant de la poudre de zinc soit par hydrogènation catalytique en présence de dioxide de platine ou de palladium/charbon.
On isole alors le produit final selon les procédures connues. En conséquence, on laisse le résidu huileux obtenu au repos jusqu'à solidification et on le recristallise à partir éther diisopropylique ou d'éther diéthylique/éther de pétrole. p.f. 105-106 C. Les caractéristiques chimicophysiques sont identiques à celles du composé préparé dans l'exemple 1.
Exemple 3 : 2-(Benzyloxy-carbonyloxy)-5-(2',4'-difluorophényl)benzoate de 2-méthoxy-phénol (formule I,
On refroidit au-dessous de 0 C une solution de 8 g (0,032 mole) d'acide 2-hydroxy-5-(2',4'-difluorophényl)-benzoique et de 8 g (0,079 mole) de triéthylamine anhydre dans 112 ml d'une cétone aliphatique inférieure anhydre puis on y ajoute en 15 minutes une solution à 50 % de 26,9 g (0,079 mole) de benzyl-chlorocarbonate. Une fois l'addition terminée, on agite le mélange de réaction, en maintenant toujours la température au-dessous de 0 C, puis on y ajoute rapidement une solution de 4 g (0,032 mole) de 2-méthoxy-phénol dans 16 ml de la même cétone aliphatique inférieure anhydre que ci-dessus.
Après avoir agité pendant quelques heures à température ambiante, en suivant en continu l'avancement de la réaction par CCM (Plaques de gel de silice Merck F254 ; système éluant : acétate d'éthyle anhydre ; visualisation de la tache, lumière U.V., 254 nm ; Rf du produit : 0,82) on évapore le solvant sous pression réduite : on obtient ainsi un résidu huileux que l'on fait passer à travers une colonne de gel de silice (gel de silice Merck 60, dimensions moyennes des particules : 230-400 mesh) et que l'on élue avec un mélange 1/1 (v/v) chloroforme/n-hexane.
On recueille les fractions possèdant une tache unitaire, on sèche et on obtient comme résidu une huile pure incolore.
Analyse élémentaire pour C28H20F206 ; P.M. = 490,47 %C %H %F Calc. 68,57 4,11 7,75 trouvé 68,36 3,99 7,90 Spectre infra-rouge (composé liquide pur) : on observe les bandes d'absorption caractéristiques aux fréquences suivantes (cm-1) : 1765,1700.
Spectre de résonance magnétique nucléaire (dans CDCl3) : on observe les pics de résonance caractéristiques au b suivants (p.p.m.
standard interne : T.M.S.) : 3,70 (s, 3H) ; 5,17 (s, 2H) ; 6,55-8,33 (m, 15H) s = singulet ; m = multiplet Exemple 4 : 2-(méthoxy-carbonyloxy)-5-(2' ,4'-difluorophényl)- benzoate de 2-méthoxy-phénol (formule I
On prépare le composé énoncé ci-dessus de la même manière que dans l'exemple 3,à partir d'acide 2-hydroxy-5- (2' ,4' -difluorophényl)-benzoique, de méthyl-chlorocarbonate et de 2-méthoxy-phénol. On obtient le produit final désiré sous forme d'huile dense qu'il n'est pas nécessaire de purifier par chromatographie car elle sesolidifie au repos. On la recristallise à partir d'éther diisopropylique (m.p. 102-1060 C) pour obtenir ainsi un produit avec R f = 0,85 (mêmes conditions que dans l'exemple 3).
Analyse élementaire pour C22H16F2 ; P.M =414,37 "c 96H %F Calc. 63,77 3,89 9,14 Trouvé 63,89 4,01 9,14 Spectre infra-rouge (nujol) : on observe les bandes d'absorption caractéristiques aux fréquences suivantes (cm-1) : 1760, 1740.
Spectre de réson ance magnétique nucléaire (dans CDCl3) : on observe les pics de résonance caractéristiques au # suivants : (p.p.m. ; standard interne : T.M.S.) : 3,77 (s, 3H) ; 3,83 (s, 3H) ; 6,5-8,4 (m, 10H).
s = singulet ; m I multiplet Exemple 5 : 2-(isobutyloxy-carbonyloxy)-5-(2'.4'-difluorophényl)- benzoate de 2 -méthoxy-phénol (formule I
On prépare le composé énoncé ci-dessus de la même manière que dans l'exemple 3, à partir d'acide 2-hydroxy-5-(2',4'-difluorophényl)-benzoique, d'isobutyl- chlorocarbonate et de 2-méthoxy-phénol. On purifie le composé brut au moyen d'une chromatographie sur colonne comme illustré dans l'exemple 3, en recueillant les fractions caractérisées par une tache unitaire avec Rf = 0,84.
Le produit / solidifie au repos et est recristallisé à partir d'éthanol absolu. p.f. 76-780 C.
Analyse élementaire pour C25H22F206 P.M. = 456,46 "c 96H %F Calc. 65,78 4,85 8,32 Trouvé 65,62 5,06 8,34 Spectre infra-rouge (nujol) : on observe les bandes d'absorption caractéristiques aux fréquences suivants (cm-1) : 1770, 1750.
(1) Préparation de la 2-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,9- octahydro-benzo[b]-1,6-naphtyridine A un mélange de, 6,0 g (48,0 millimoles) de 2-aminométhylène-hexanone et 10,9 g (57,6 millimoles) de 1-benzyl-4-pipéridone, on ajoute 60,0 mg d'acétate d'ammonium anhydre comme catalyseur, et on fait réagir le mélange à 130 C sur un bain d'huile pendant 24 heures.
Après la fin de la réaction on ajuste le pH da mélange réactionnel à la valeur de 0,5 par addition d'acide chlorhydrique 6 N, puis on lave le mélange réactionnel avec du chloroforme. A la couche aqueuse et tout en la refroidissant à l'aide de glace -on ajoute une solution aqueuse à 40% d'hydroxyde de sodium jusqu'à ce que la valeur du pH soit ajustée à environ 2,0, puis on lave le mélange plusieurs fois avec du toluène. On ajuste la valeur du pH à une valeur de 6,0 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse à 40% d'hydroxyde de sodium, puis on extrait plusieurs fois à laide de toluène.
Les extraits toluéniques réunis sont séchés sur carbonate de potassium anhydre, puis on en chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Le résidu huileux résultant est soumis à une distillation sous pression réduite, et on obtient ainsi une huile jaune pâle, P.E. 150,0-1570C (0,4 mm Hg). Par repos, cette huile cristallise. On fait recristalliser les cristaux bruts résultants à partir d'éther isopropylique, ce qui donne 5,5 g (rendement 41,0 ) de prismes incolores, P.F. 113,0-114,0 C.
RMN # (CDCl3): 1,46-2,06 (4H, m ; C7 et C8-H), 2,46-3,11 (8H, m; C3, C4, C6 et C9-H), 3.53 (2H, s; C1-H ou CH2C6H5), 3,69 (2H, s; CH2C6H5 ou C1-H), 6,92 (2H, s; C10-H), 7,09-7,46 (5H, m; phényle) Masse (m/e) (intensité relative) : 278 (M+, 70,8), 277 (100,0), 187 (66,7), 158 (27,9), 101 (41,7) (2) Preparation de 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b]-1,6- naphtkyridine: Dans 100 ml d'acide acétique, on dissout 10,2 g (36,7 millimoles) de 6-benzyl-1 ,2,3,4,6,7,8,9-octahydro- benzoLbJ-l ,6-naphtgridine ; à cette solution, on ajoute 2,0 g de Pd-C à 10 %, et on effectue une hydrogénation catalytique à une température de 50 à 600C sur un bain d'huile.Après absorption de la quantité théorique d'hydrogène gazeux, on filtre le mélange réactionnel, et on concentre le mélange réactionnel sous pression réduite on obtient ainsi un résidu que l'on alcalinise par addition d'une solution aqueuse à 4Q % d'hydroxyde de sodium, après quoi on effectue une extraction à laide de toluène.
On sèche l'extrait toluénique sur carbonate de potassium anhydre, puis on en chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On obtient ainsi un résidu cristallin que l'on fait recristalliser à partir d'éther isopropylique, ce qui donne 6,6 g (rendement 95,7%) de prismes incolores, P.F. 99,0-100,0 C.
RMN # (CDCl3) : 1,50-2,26 (4H, m ; C7 et C8-H), 2,05 (1H, s ; C2-H, échangeable), 2,54-3,50 (8H, m; C3, C4, C6 et C9-H).
On r6alise le synthèse des composés suivante on partant des composés correspondants et en opérant de la même manière que celle décrite ci-dessas.
2-méthyl-5,6,7,8-tétrahydro-1,6-naphthyridine, prisjmes incolorès, P.F. 48,0-49,0 C.
RMN # (CDCl3) : 1,95 (1H, s ; C6-H, échangeable @, 2,53 (3H, s; CH3), 2,66-3,35 (4H, m ; C7 et C8-H), 3,98 (2H, s ; C5-H), 6,92 (1H, d, J=8,0 Hz ; C3-H), 7,23 (1H, d, J=8,0 Hz ; C. - H) C -H) Masse (m/e) (intensité relative) : 148 (M+, 100,0), 147 (73,0), 119 (36,5) 5,6,7,8-tétrahydro-2,3-triméthylène-1,6-naphthyridine, prismes incolores, P.F. 93,0-94,0 C.
RMN # (CDCL3) : 1,32 (1H, s; NH, echangeable), 2,15 (2H, quin J=7,0 Hz ; -CH2CH-2CH2-), 2,70-3,40 (8H, m ; -CH-2CH2CH-2-, C7 et C8-H), 3,96 (2H, s ; C5-H), 7,13 (1H, s; C4-H) Masse(m/e) ( intensité relative) 174 (M+, 100,0), 173 (77,8), 159 (11,9), 145 (75,9) Exemple 10. Le présent exemple illustre la préparation de la 5-méthyl-5,6,7,8-tétrahydro-1,6-naphtyridine.