INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
On ajoute 33,7 parties de l'acide 4-amino-6-méthyl-6'- sulfo-1,1'-azobenzène-3'-phosphonique résultant à 90 parties d'acide sulfurique d'une densité de 1,84 en 30 minutes sous agitation, en maintenant la température du mélange à 550C par refroidissement extérieur. On ajoute 80 parties d'oléum à 65% au mélange à une température de 55 à 650C en fractions de 40, de 20 et de 20 parties par intervalles en 10 heures et 30 minutes, puis on poursuit l'agitation pendant 6 heures à une température de 55 à 650C après la dernière addition. On verse la solution dans 500 parties d'eau glacée, on ajoute 15% poids/volume de chlorure de sodium au mélange et on filtre celui-ci. On lave le résidu sur le filtre avec 10 parties d'une solution aqueuse de chlorure de sodium et on le seche.
Le tableau ci-après donne d'autres exemples de nouveaux composés de formule générale (1) de l'invention (indiqués à la colonne 3) qui s'obtiennent par sulfonation des composés azoïques aminés convenables (indiqués à la colonne 2) suivant les procédés décrits dans les exemples 1, 2 et 18.
Exem- Composé azolque aminé Nouveau composé ple 19 acide 4-amino-6'sulfo-1,1'- acide 4-amino-3,6'-disulfo azobenzène-3'-phosphonique 1,1'-azobenzène-3'-phospho nique 20 acide 4-amino-6-éthyl-l,1 '- acide 4-amino-6-éthyl-3 azobenzène-3'-phosphonique sulfo 1,1'-azobenzène-3' phosphonique 21 acide 4-amino-6-néthoxy- acide 4-amino-6-méthoxy 1,1'-azobenzène-3'-phospho- 3-sulfo-l,l '-azobenzène- nique 3'-phosphonique 22 acide 4-amîno-6-méthoxy-6'- acide 4-amino-6-méthoxy- sulfo-1,1'-azobenzène-3'- 3,6'-disulfo-1,1'-azoben phosphonique zène-3'-phosphonique 23 acide 4-amino-6'-carboxy- acide 4-amino-3-sulfo-6' 1,1'-azobenzène-3'-phospho- carboxy-1,1'-azobenzène nique 3 '-phosphonique 24 acide 4-amino-6-méthyl-6'- acide 4-amino-6-méthyl-3- carboxy-1,1'-azobenzène-3'- sulfo-6'carboxy-1,1'-azo phosphonique benzène-3'-phosphonique 25 acide 4-amino-6-méthoxy-6'- acide 4-amino-6-méthoxy carboxy-1,1'-azobenzène-3'- 3-sulfo-6'-carboxy-1,1' phosphonique azobenzène-3'-phosphonique
Exem- Composé azoïque aminé Nouveau composé ple 26 acide 4-amino-6-méthyl-6'- acide 4-amino-6-méthyl-3 méthoxy-1,1'-azobenzène- sulfo-6'-méthoxy-1,1'-azo 3'-phosphonique benzène-3'-phosphonique 27 acide 4-amino-6-éthyl-6'- acide 4-amino-6-éthyl-3 méthoxy-1,1'-azobenzène- sulfo-6'-méthoxy-1,1'-azo 3'-phosphonique benzène-3'-phosphonique 28 acide 4-amino-1,1'-azo- acide 4-amino-3-sulfo-1,1' benzène-4'-phosphonique azobenzène-4'-phosphonique 29 acide 4-amino-6-méthyl-1,1'- acide 4-amino-6-méthyl-3 azobenzène-4'-phosphonique sulfo-1,1'-azobenzène-4' phosphonique 30 acide 4-amino-6-éthyl-1,1'- acide 4-amino-6-éthyl-3 azobenzène-4'-phosphonique sulfo-1,1'-azobenzène-4' phosphonique 31 acide 4-amino-6-méthoxy- acide 4-amino-6-méthoxy-3 1,1'-azobenzène-4'-phos- sulfo-1,1'-azobenzène-4' phonique phosphonique 32 acide 4-amino-6'-méthyl- acide 4-amino-6'-méthyl-3 1,1'-azobenzène-3'-phos- sulfo-1,1'-azobenzène-3' phonique phosphonique Le tableau ci-après donne d'autres exemples de nouveaux colorants de l'invention qui s'obtiennent comme décrit dans les exemples3 à 17 par diazotationde l'un des nouveaux composés azoï- ques aminés préparés dans les exemples 1, 2 et 18 à 32 (mentionnés à la colonne 2) et par copulation des sels de diazonium résultants avec la constituant de copulation mentionné à la colonne 3. La nuance du colorant est précisée à la quatrième colonne du tableau.
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 33 Produit de l'exemple 1 1-éthyl-3-carbamoyl-4- jaune methyl-6-hydroxypyrid- rougeâ 2-one tre 34 Produit de l'exemple 1 1-éthyl-3-sulfo-4-mé- " thyl-6-hydroxypyrid-2-one 35 Produit de l'exemple 1 1-(4-sulfobenzyl)-3-car- " bamoyl-4-méthyl-6-hydro xypyrid-2-one 36 Produit de l'exemple 18 1-(2-chloroéthyl)-3-car- " bamoyl-4-méthyl-6-hydro xypyrid-2-one 37 Produit de l'exemple 18 1-éthyl-3-carbamoyl-4- " sulfométhyl-6-hydroxypy rid-2-one 38 Produit de l'exemple 1 1-éthyl-3-sulfométhyl-4- " méthyl-6-hydroxypyrid 2-one
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 39 Produit de l'exemple 1 1-[2-(4-sulfophényl)- jaune éthyl]-4-méthyl-6-hydroxy-rougeâ pyrid-2-one tre 40 Produit de l'exemple 1 l-(4-sulfobenzyl)-3,4- EI dimethyl-6-hydroxypyrid 2-one 41 Produit de l'exemple 1 l-allyl-3-carbamoyl-4- " (4-méthyl-3-sulfophényl) 6-hydroxypyrid-2-one 42 Produit de I'exemple 1 l-(n-propyl)-3-(k-sulfo- n benzyl) -4-méthyl-6-hydro- xypyrid-2 -one 43 Produit de l'exemple 1 l-(n-octyl)-3-sulfo-4-mé- n thyl-6-hydroxypyrid-2-one 44 Produit de l'exemple 1 1-(4-méthyl-2-sulfoben- " zyl) -3-c arbamoyl-4-mé- thyl-6-hydroxypyrid-2-one 45 Produit de l'exemple 1 1-(2-méthoxy-5-sulfophé- " nyl)-3-carbamoyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2-one 46 Produit de l'exemple 32 1-(2-chloroéthyl)-3,4- " diméthyl-6-hydroxypyrid 2-one 47 Produit de l'exemple 30 1-(2-sulfoéthyl)-3-car- " b amoyl-4-méthyl-6-hydro- xypyrid-2-one 48 Produit de l'exemple 2 1-(2-N-méthylaminoéthyl)- " 3,4-diméthyl-6-hydroxy pyrid-2-one 49 Produit de l'exemple 2 1-(2-N,N-diméthylamino- " éthyl) -4-méthyl-6-hydro- xypyrid-2-one 50 Produit de l'exemple 2 1-éthyl-3-méthylsulfo- " nyl-4-méthyl-6-hydroxy- pyrid-2-one 51 Produit de l'exemple 31 1-(4-sulfobenzyl)-3-phé- " nylsulfonyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 52 Produit de l'exemple 31 1-(1-méthyléthyl)-3-mé- " thylsulfonylméthyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2-one 53 Produit de l'exemple 31 l-[2-N-(2,4-dichloro-s- " triazine-6-ylamino)éthyl] 3-carbamoyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 54 Produit de l'exemple 2 " " 55 Produit -de l'exemple 2 1-{2-N-[2-chloro-4-(3-sul- " fophéylamIno)-s-triazine-6- ylamino]-éthyl)-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid-2-one
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 56 Produit de l'exemple 1 1-{2-N-[2-chloro-4- jaune (3-sulfophénylamino)- rougeâ s-triazine-6-ylamino]- tre éthyl}-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 57 Produit de l'exemple 18 " " 58 Produit de l'exemple 19 " " 59 Produit de l'exemple 31 " " 60 Produit de l'exemple 31 1-{2-N-[2-amino-4-(3- " sulfophenylamino)-s triazine-6-ylamino] éthyl}-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 61 Produit de l'exemple 20 " " 62 Produit de l'exemple 21 " " 63 Produit de l'exemple 1 tt n 64 Produit de l'exemple 29 " " 65 Produit de l'exemple 2 " " 66 Produit de l'exemple 18 1-[2-(4-sulfophényl)- " éthyl]-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypy rid-2-one 67 Produit de l'exemple 26 " " 68 Produit de l'exemple 19 " " 69 Produit de l'exemple 31 " " 70 Produit de l'exemple 20 " " 71 Produit de l'exemple 21 n It 72 | Produit de l'exemple 29 n " 73 Produit de l'exemple 28 " " 74 Produit de l'exemple 2 1-éthyl-3-carbamoyl-4- " méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 75 Produit de l'exemple 18 1r l 76 Produit de l'exemple 28 " " 77 Produit de l'exemple 19 " " 78 Produit de l'exemple 29 " " 79 Produit de l'exemple 30 " " 80 | Produit de l'exemple 2 1-éthyl-3-méthylsulfo- t' nyl-4-méthyl-6-hydro xypyrid-2-one 81 Produit de l'exemple 18 " "
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 82 Produit de l'exemple 24 1-éthyl-3-méthylsulfo- jaune nyl-4-méthyl-6-hydroxy- rougeâ pyrid-2-one tre 83 Produit de l'exemple 19 " " 84 Produit de l'exemple 25 " " 85 Produit de l'exemple 2 1-(2-sulfoéthyl)-3- s carbamoyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 86 Produit de l'exemple 18 " t:: 87 Produit de l'exemple 19 " " 88 Produit de l'exemple 25 " " 89 Produit de l'exemple 20 " " 90 Produit de l'exemple 29 " " 91 Produit de l'exemple 2 1-(4-sulfobenzyl)-3- " carbamoyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 92 Produit de l'exemple 1 " " 93 Produit de l'exemple 18 " " 94 Produit de l'exemple 29 " " 95 Produit de l'exemple 19 " 96 Produit de l'exemple 26 " " 97 Produit de l'exemple 20 " " 98 Produit de l'exemple 28 " " 99 - Produit de l'exemple 25 t:: " 100 Produit de l'exemple 2 1-éthyl-3-sulfométhyl- " 4-méthyl-6-hydroxypy rid-2-one 101 Produit de l'exemple 21 " " 102 Produit de l'exemple 18 " " 103 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-[2-amino-k- écarlate (4-pho sphonophényl ami- no)-s-triazine-6-ylami no]-5-naphtol-1,7-disul fonique 104 Produit de l'exemple 2 " " 105 Produit de l'exemple 21 " " 106 Produit de l'exemple 26 " rouge 107 Produit de l'exemple 28 " écarlate 108 Produit de l'exemple 29 t: t:
Exem- Conposé azoique aminé Constituant de Nuance ple copulation 109 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-méthyl-N-[2- écar chloro-4-(4-carboxy- late phénylamino)-s-triazine 6-yl]amino-5-naphtol-7 sulfonique 110 Produit de l'exemple 2 n It 111 Produit de l'exemple 21 " " 112 Produit de l'exemple 20 " " 113 Produit de l'exemple 29 " " 114 Produit de l'exemple 28 st n 115 Produit de l'exemple 1 acide l-amino-2-(2,4- bleu disulfophénylazo)-8- ver naphtol-3,6-disulfo- dâtre nique 116 Produit de exemple 2 " " 117 Produit de l'exemple 20 n st 118 Produit de l'exemple 1 acide 1-amino-2-(2,5- " disulfophénylazo)-8 naphtol-4,6-disulfo nique 119 Produit de l'exemple 2 " " 120 Produit de l'exemple 18 acide 2-N-acétylamino- écar 5-naphtol-1 , 7-disul- late fonique 121 Produit de 1 exemple 19 tt l 122 Produit de exemple 28 " " 123 Produit de l'exemple 20 " " 124 Produit de l'exemple 29 " " 125 Produit de l'exemple 1 " n 126 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-bensoylami- rouge no-5-naphtol-1,7-di sulfonique 127 Produit de l'exemple 2 " " 128 Produit de l'exemple 28 " " 129 Produit de l'exemple 20 " " 130 Produit de l'exemple 29 ', n 131 Produit de l'exemple 23 " " 132 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-méthyl-N-[2- écar amino-4-(3-sulfophé- late nylamino)-s-triazine-6 ylamino]-5-naphtol-7 sulfonique
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 133 Produit de l'exemple 2 acide 2-N-méthyl-N-[2- écar amino-4-(3-sulfophényl- late amino)-s-triazine-6-yl amino]-5-naphtol-7-sul fonique 134 Produit de l'exemple 20 " " 135 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-[2-amino-4- " (3-phosphonophénylami no)-s-triazine-6-ylami no]-5-naphtol-1,7-disul fonique 136 Produit de exemple 2 " " 137 Produit de l'exemple 2 acide 2-N-[2-chloro-4- " (4-sulfophénylamino)-s triazine-6-ylamino]-5 naphtol-1,7-disulfoni que 138 Produit de l'exemple 21 rouge 139 Produit de l'exemple 31 n " 140 Produit de l'exemple 28 " écarlate 141 Produit de l'exemple 1 " It 142 Produit de l'exemple 29 " " 143 Produit de l'exemple 23 't t: 144 Produit de l'exemple 20 " " 145 Produit de l'exemple 20 acide 1-N-acétylamino- violet 8-naphtol-3,6-disulfo nique 146 Produit de l'exemple 21 " " 147 Produit de l'exemple 28 " " 148 Produit de l'exemple 29 " " 149 Produit de l'exemple 2 acide 1-N-benzoylamino- " 8-naphtol-4,6-disulfoni que 150 Produit de l'exemple 1 n n 151 Produit de l'exemple 28 tl n 152 Produit de l'exemple 1 acide 1-uréido-8-naph- " tol-3,6-disulfonique 153 Produit de exemple 2 " " 154 Produit de l'exemple 2 acide 1-N-[2-chloro-4- " (3-phosphonophénylami no)-s-triazine-6-ylami no]-8-naphtol-3,6-di sulfonique
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 155 Produit de l'exemple 2 acide 1-N-[2-hydroxy-4- violet (3-sulfophénylamino)-s triazine-6-ylamino]-8 naphtol-3,6-disulfonique 156 Produit de l'exemple 1 1,3,4-triméthyl-6-hydro- jaune xypyrid-2-one rougeâ tre 157 Produit de l'exemple 2 " " 158 Produit de l'exemple 23 1-(4-sulfophényl)-3-car- " boxy-5-pyrazolone 159 Produit de l'exemple 21 " " 160 Produit de l'exemple 23 1-(3-sulfophényl)-3-car- " boxy-5-pyrazolone " 161 Produit de l'exemple 18 1-(2-sulfophényl)-3-car- " boxy-5-pyrazolone 162 Produit de l'exemple 2 1-(2,5-dichloro-4-sulfo- " phényl)-3-méthyl-5-py razolone 163 Produit de l'exemple 26 " " 164 Produit de l'exemple 2 1-(4-sulfophényl)-3-mé- " thyl-5-pyrazolone 165 Produit de l'exemple 1 1-(3-amino-4-sulfophé- " nyl)-3-carboxy-5-pyra zolone 166 Produit de l'exemple 32 1-(4-amino-3-sulfophé@- " nyl)-3-carboxy-5-pyra zolone 167 Produit de l'exemple 19 1-(2-méthy1-3-amino-5- sulf ophényl) -3-c arb oxy- 5-pyrazolone 168 Produit de l'exemple 1 1-(2-méthyl-3-amino-5 sulfophényl)-3-méthyl-5 pyrazolone 169 | Produit de l'exemple 2 3-carboxy-5-pyrazolone 170 | Produit de I 'exemple 2 1-(k,8-disulfonapht-2-yl) " 3 -méthyl-5-pyrazolone 171 Produit de l'exemple 2 l-(2-sulfo-5-phosphono- " phényl)-3-carboxy-5-py razolone 172 Produit de l'exemple 19 acide l-naphtol-4-sul- écar fonique late 173 Produit de l'exemple 1 acide 1-naphtol-4,8-di- n sulfonique 174 Produit de l'exemple 18 acide 2-naphtol-6-sulfo- n nique 175 Produit de l'exemple 1 acide 2-naphtol-6,8-di- 'r sulfonique
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 176 Produit de l'exemple 1 acide 1-naphtol-3,6-di- écarlate sulfurique 177 Produit de l'exemple 23 acide 2-naphtol-8-sulfo nique 178 Produit de l'exemple 20 acide 2-amino-8-naphtol- violet 6-sulfonique 179 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-acétylamino-8- Il naphtol-6-sulfonique 180 Produit de l'exemple 2 acide 2-amino-5-naphtol- écarlate 7-sulfonique 181 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-acetylamino-5- iolet naphtol-7-sulfonique 182 Produit de l'exemple 1 acide acétoacétanilide- aune 3-sulfonique 183 Produit de l'exemple 2 " " 18k Produit de l'exemple 1 acide acétoacétanilide- I' i-sulfonique 185 Produit de l'exemple 23 Il I' 186 Produit de l'exemple 2 acide acétoacétanilide-3- " phosphonique 187 Produit de l'exemple 2 1-(3-phosphonophényl)-3- jaune carboxy-5-pyrazolone rougeâ tre 188 Produis de l'exemple 2 1-(3-phosphonophényl)-3- " méthyl-5-pyrazolone 189 Produit de l'exemple 18 1-(2-méthyl-4-sulfophé- " nyl)-3-carboxy-5-pyrazo lone 190 Produit de l'exemple 18 1-(2-méthoxy-5-sulfophé- n nyl) -3-c arboxy- 5-pyra- zolone 191 Produit de l'exemple 19 1-(3-acryloylamino-4- " sulfophényl)-3-méthyl 5-pyrazolone 192 Produit de l'exemple 1 1-(6,8-disulfonapht-2- " yl)-3-carboxy-5-pyrazo lone 193 Produit de l'exemple 2 1-(4,8-disulfonapht-2- " yl)-3-carboxy-5-pyrazo lone 194 Produit de l'exemple 1 acide 2-N-benzoylamino-8- violet naphtol-6-sulfonique 195 Produit de l'exemple 18 acide 2-N-benzoylamino-5- écarlat naphtol-7-sulfonique
Exem- Composé azoique aminé Constituant de Nuance ple copulation 196 Produit de l'exemple 18 acide 2-N-chloroacétyl- écarlate amino-5-naphtol-1,7 disulfonique 197 Produit de l'exemple 18 acide 2-N-benzoylamino- " 5-naphtol-1,7-disulfo nique 198 Produit de l'exemple 1 acide 1-naphtol-3,6,8- 't trisulfonique 199 Produit de l'exemple 2 acide 2-(IT-2,4-dichlo- n ro-s-triazine-6-ylamino)- 5-naphtol-7-sulfonique 200 Produit de l'exemple 2 acide 2-[N-2-chloro-4- 't (3 -pho sphonophényl ami- no)-s-triazine-6-ylamino] 5-naphtol-1,7-disulfo nique 201 Produit de l'exemple 32 acide 2-N-méthylamino- n 5-naphtol-7-sulfonique 202 Produit de exemple 20 acide 2-N-éthylamino-5- lt naphtol-7-sulfonique 203 Produit de l'exemple 23 acide 2-N-acétyl-N-bu- " tylamino-5-naphtol-7 sulfonique 204 Produit de l'exemple I acide 2-N-acétyl-N-mé thylamino -5-naphtol-7- sulfonique 205 Produit de l'exemple 2 n n 206 Produit de l'exemple 23 acide 2-N-acétyl-N-mé- " thylamino-8-naphtol-6 sulfonique 207 Produit de l'exemple 1 " " 208 | Produit de l'exemple 18 acide 1-amino-2-(4-sul- bleu fophénylazo) -8-naphtol- verdât 3,6-disulfonique 209 Produit de l'exemple 1 " " 210 Produit de l'exemple 2 " " 211 Produit de l'exemple 19 " " 212 Produit de l'exemple 23 1-(4-sulfobenzyl)-3-car- jaune bamoyl-4-méthyl-6-hydro- rougeâ xypyrid-2-one tre 213 Produit de l'exemple 24 " " 214 Produit de l'exemple 24 1-[2-(4-sulfophényl)- " éthyl]-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid 2-one
Exem- Composé azoique aminé Constituant de Nuance ple copulation 215 Produit de l'exemple 23 1-[2-(4-sulfophényl)- jaune ôthyî J -3-c arb amoyl -4- rougeâ méthyl-6-hydroxypyrid- tre 2-one 216 Produit de l'exemple 24 acide 2-N-acétylamino-5- écarlate naphtol-1,7-disulfoni que 217 Produit de l'exemple 24 acide l-N-acétylamino-8- violet naphtol-3,6-disulfonique 218 Produit de l'exemple 2 1-benzyl-4-méthyl-6-hy- jaune droxypyrid-2-one roygeâ tre 219 Produit de l'exemple 2 1-(4-sulfobenzyl)-3- " phénylsulfonyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2 one 220 Produit de l'exemple 24 1-(2-sulfoéthyl)-3-phé- I' nylsulfonylméthyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2 one 221 Produit de l'exemple 2 i: I' 222 Produit de l'exemple 2 1-éthyl-3-sulfo-4-mé- " thyl-6-hydroxypyrid-2- one 223 Produit de l'exemple 32 I' 'I 224 Produit de l'exemple 19 I' fi 225 Produit de l'exemple 20 s 226 Produit de l'exemple 2 1-(4-sulfobenzyl)-3,4-di- 1 méthyl-6-hydroxypyridin-2 one 227 Produit de l'exemple 18 " n 228 Produit de l'exemple 19 " " 229 Produit de l'exemple 20 1-éthyl-4-hydroxy-6-mé- t. thylpyrid-2-one 230 Produit de l'exemple 20 1-n-butyl-3-chloro-4- " méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 231 Produit de l'exemple 20 3-carbamoyl-4-phényl- " 2,6-dihydroxypyridine 232 Produit de l'exemple 1 3-carbamoyl-4-(3-sulfo- " 4-méthoxyphényl)-1 éthyl-6-hydroxgpyrid-2- one 233 Produit de l'exemple 2 " I' 234 Produit de l'exemple 20 4-éthyl-2,6-dihydroxy- " pyridine
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de Nuance ple copulation 235 Produit de l'exemple 23 1-n-but 1-3-carbamoyl-4- jaune méthyl-t-hydroxypyrld-2- rougeâ one tre 236 Produit de l'exemple 24 1-éthyl-4-méthyl-6-hydro- " xypyrid-2-one 237 Produit de l'exemple 18 2,4-dihydroxy-6-méthyl- " pyridine 238 Produit de l'exemple 2 1-(i-nitrobenzyl)-3- o carbamoyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 239 Produit de l'exemple 1 1-(2-méthoxy-5-sulfo- n phényl)-3-carbamoyl-4 méthyl-6-hydroxypyrid- 2-one 240 Produit de l'exemple 2 " " 241 Produit de l'exemple 20 1-cyclohexyl-3-carba moyl-4-méthyl-6-hydro xypyrid-2-one 242 Produit de l'exemple 1 1-éthyl-3-acétylamino 4-méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 243 Produit de l'exemple 2 " n 244 Produit de l'exemple 1 1-éthyl-3-sulfo-4-mé thyl-5-aminocarbonyl 6-hydroxypyrid-2-one 245 Produit de l'exemple 2 l-(4-sulfobenzyl)-3,4- 't diméthyl-5-aminocarbo nylhydroxypyrid-2 -one 246 Produit de l'exemple 1 1-(2-sulfatoéthyl)-3,4 tétraméthylène-5-amino carbonyl-6-hydroxypy rid-2-one 247 Produit de l'exemple 18 1-benzyl-3-carbamoyl-4- méthyl-6-hydroxypyrid 2-one 248 Produit de l'exemple 2 1-(4-méthyl-2-sulfoben- " zyl)-3-carbamoyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2 one 249 Produit de l'exemple 1 n I' 250 Produit de l'exemple 29 1-(4-méthyl-2-sulfoben- 't zyl)-3-carbamoyl-4-mé thyl-6-hydroxypyrid-2 one 251 Produit de l'exemple 18 rr " 252 Produit de l'exemple 28 , " 253 Produit de l'exemple 20 " "
Exem- Composé azoique aminé Constituant de ple copulation Nuance 254 Produit de l'exemple 21 1-(4-méthyl-2-sulfoben- jaune zyl)-3-carbamoyl-4-mé- rougeâ thyl-6-hydroxypyrid-2- tre one 255 Produit de l'exemple 1 1-(2-phényléthyl)-3-car- " bamoyl-4-méthyl-6-hy droxypyrid-2-one 256 Produit de l'exemple 2 x 257 Produit de l'exemple 18 " " 258 Produit de l'exemple 1 1-(4-méthylbenzyl)-3- " carbamoyl-4-méthyl-6 hydroxypyrid-2-one 259 Produit de l'exemple 2 " " 260 Produit de l'exemple 1 1-benzyl-4-méthyl-6- st hydroxypyrid-2-one 261 Produit de l'exemple 18 ll 262 Produit de l'exemple 24 l-(4-sulfophényl)-3- t: carboxy-5-pyrazolone 263 Produitdde l'exemple 23 l-(4,8-disulfonapht-2- t:: yl) -3 -carboxy-5-pyra- zolone 264 Produit de l'exemple 26 " " 265 Produit de l'exemple 24 1-(±sulfophényl)-3- n méthyl-5-pyrazolone 266 Produit de l'exemple 26 " " 267 Produit de l'exemple 24 acide 1-amino-2-(2,5- bleu disulfophénylazo)-8-na- verdâ phtol-3,6-disulfonique tre 268 Produit de l'exemple 24 acide 1-amino-2-(2,4 disulfophénylazo)-8 naphtol-3,6-disulfo nique 269 Produit de l'exemple 26 " " 270 Produit de l'exemple 21 " " 271 Produit de l'exemple 21 acide 1-amino-2-(4-sul- " fophénylazo)-8-naphtol 3,6-disulfonique 272 Produit de l'exemple 26 " " 273 Produit de l'exemple 28 " " 274 Produit de l'exemple 29 " " 275 Produit de l'exemple 20 " t:: 276 Produit de l'exemple 21 acide 2-N-acétylamino-5- écarlate naphtol-1,7-disulfonique 277 Produit de l'exemple 30 " "
Exem- Composé azoïque aminé Constituant de ple copulation Nuance 278 Produit de l'exemple 25 2-N-acétylamino-5-naph- rouge tol-1,7-disulfonique 279 Produit de l'exemple 31 " " 280 Produit de l'exemple 21 acide 1-N-acétylamino- violet 8-naphtol-4,6-disulfo nique 281 Produit de l'exemple 19 " " 282 Produit de l'exemple 26 n n 283 Produit de l'exemple 28 n n 284 Produit de l'exemple 29 " " 285 Produit de l'exemple 32 acide 1-N-benzoylamino- " 8-naphtol-4,6-disulfo nique 286 Produit de l'exemple 29 " " 287 Produit de l'exemple 25 " " 288 Produit de I 'exemple 21 " " 289 Produit de l'exemple 24 " " 290 Produit de l'exemple 31 " " 291 Produit de l'exemple 1 acide 1-N-[2-amino-4- " (3-sulfophénylamino)-s triazine-6-ylamino]-8 naphtol-4,6-disulfoni que 292 Produit de l'exemple 2 " tr 293 Produit de l'exemple 21 n " 294 Produit de l'exemple 1 acide 1-N-[2-hydroxy-4- " (4-sulfophenylamino)-s triazine-6-ylamino]-8 naphtol-4,6-disulfonique 295 Produit de l'exemple 2 n 296 Produit de l'exemple 3 acide 1-N-[2-amino-4- n (3-sulfophénylamino ) -s triazine-6-ylamino J-8- naphtol-k, 6-disulfonique 297 Produit de l'exemple 19 " " 298 Produit de 1 'exemple 28 1 " 299 Produit de l'exemple 29 acide 1-N-[2-chloro-4- n (3-carboxyphénylamino) s-triazine-6-ylamino]-8 naphtol-4,6-disulfonique 300 Produit de l'exemple 31 " " 301 Produit de l'exemple 21 " " 302 Produit de l'exemple 22 " "
Bes composés azoïques aminés sont représentés par la formule (1) sous la forme des acides libres, mais il est évident qu'ils peuvent être obtenus sous forme de sels totaux ou partiels des radicaux acides en présence, par exemple de toute manière classique,comme la réaction de l'acide libre avec une base, telle que le carbonate de sodium ou 1 'hydroda de sodium ou d'ammonium.
De tels sels sont obtenus aussi lorsque les procédés d'isolement décrits ci-dessus sont exécutés en présence des cations convenables, par exemple lors de l'addiction de sels métalliques ou d'ammonium aux liqueurs d'isolement Le composé azoïque aminé de formule (2) peut être obtenu par diazotation d'une amine de formule: puis copulation avec une N-sulfométhylamine de formule:: formules où n, Y et Z ont les significations qui leur ont été données ci-dessus, et par hydrolyse du produit résultant en vue de l'élimination du radical sulfométhyle. Bes conditions pour la diazotation et la copulation ci-dessus sont classiques, c'est-àdire que la diazotation peut être exécutée au moyen d'un nitrite salin,comme le nitrite de sodium,dans un milieu aqueux acide à une température de O à 100C et que la copulation peut lettre dans un milieu aqueux d'un pH de i,5 à 5,5 à une température de 10 à 300C.
D'hydrolyse peut être exécutée par chauffage dans un milieu aqueux à une température s'échelonnant, par exemple,de 50 à 100 O, en présence d'une base comme le carbonate ou l'hydroxyde de sodium.
La N-sulfométhylamine de formule (i) peut être obtenue par réaction de l'amine avec une solution aqueuse-de formaldéhyde et de bisulfite de sodium à une température de 50 à 800C.
Souvent, par exemple lorsque Y représente CH3 ou OCH3, le composé azotique aminé de formule (2) peut être obtenu directement par copulation du sel de diazonium de l'amine de for mule (3) avec l'amine de formule:
Les composés azoïques aminés de formule (1) sont d'intéressants intermédiaires pour la préparation de colorants. Suivant une autre particularité, l'invention a donc aussi pour objet des colorants polyazoïques et spécialement disazoiques qui, sous la forme des acides libres, répondent à la formule où E représente le reste d'un constituant de copulation et n, Z et Y ont les significations qui leur ont été données cidessus.
Bes colorants de formule (5) peuvent être obtenus par diazotation d'un composé azolque aminé de formule (l),puis copulation avec un constituant de copulation apportant le reste E.
Ce procédé peut être exécuté dans les conditions habituelles pour ces réactions. Par exemple, les composés azoïques aminés de formule (1) peuvent être diazotés par réaction dans un milieu aqueux acide avec un nitrile, comme le nitrite de sodium, à une température de O à 1000. La copulation est habituellement exécutée dans un milieu aqueux à une température de O à 1000 et à un pH choisi d'après la nature du constituant de copulation.
Bes nouveaux colorants peuvent être isolés à l'état de produits solides de manière classique, par exemple par séchage par pulvérisation ou bien par précipitation et filtration. Ils sont de préférence isolés sous la forme acide ou sous la forme d'un sel d'ammonium ou partiellement sous l'une de ces formes et partiellement sous forme d'un sel de métal alcalin, par exemple de lithium, de sodium ou de potassium. Ces sels peuvent être.