INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Le programme de marche théorique (prévue à 1 ' avance) est chargé dans le Fichier- Théorique 251 par les entrées stables Es.
Les entrées temps réel Etr recevront uniquement les modifications (du terrain) par rapport à ce programme théorique.
Ces modifications seront enregistrées dans une mémoire actualisation 252 et concerneront les perturbations exceptionnelles (en 3), les itinéraires réellement suivis (en 2), et l'évolution réelle des trains sur la voie (en 1), ce qui revient à suivre les coordonnées du point SD Les données du fichier théorique 241 sont transmises au fichier actualisé 253 (A', B', Cl qui rafraîchit compte tenu des informations qui proviennent de la mémcire actualisation.
Les données du contenu du fichier actualisé A' et B' sont converties par le fichier D (en données en pas) pour être transmises au Fichier de travail T qui constitue la base des informations de traitement.
Ces données contenues dans A' et B' sont en principe converties une fois pour toutes pour un problème donné, Elles ne représentent pas desparamètres dynamiques qui évoluent normalement avec le temps puisqu'elles sont relatives aux contraintes et aux itinéraires normaux de circulation des trains. Ce n'est qu'en cas de perturbations exceptionnelles qu'elles sont éventuellement modifiées.- Par contre, les données contenues dans C' sont dynamiques car elles évoluent normalement avec la progression des trains sur le réseau.Elles font l'objet d'une conversion spéciale opérée par le fichier d qui les reçoit après-passage dans le fichier d'affectation des variables aux trains (fichier AF) et aussi dans le fichier de recalage SD (S L'ensemble de ces données en pas permet de construire le fichier de référence R qui sera Ta source des données pour chaque rafale de r pas S correspondant à la période de réévalua- tion # RP.
Au cours du traitement d'une rafale de r nas S , le fichier JS vermet de simuler en machine Ta progression des trains à partir des bases réelles du début de rafale contenu-es dans le fichier 2.
Le traitement d'une rafale 5-.e r cas P est déclenchée par le rytme (Ry=1) de la RRP. Dès que la progression de r pas est effectuée (voir FIG 155 au test i = N. Dans ce cas N = r), le combinateur n'élabore lus de stratégie, mais iL conmunique les résultats du traitement aux effecteurs placés sur le terrain qui permettront de rendre effectifs les ordres Un nouveau traitement de r pas sera entrepris avec le prochain signal Ry = 1 et avec de données rafraîchies , compte tenu de l'évolution réelle des mobiles au cours de la plage temporelle cf ILP.
Pour le fonctionnement avec les entrées dIrectes, la figez re 134 montre que tous les fichiers d'actualisation et de mise à jour sont court-circuités par des liaisons directes entre l'entrée et le fichier de référence R.
Le produit d'addition est ajouté sec ou avec addition d'eau au béton ou au mortier. Pour faciliter le mélange dans le béton ou le mortier, on peut, par exemple, mélanger le produit d'addition à de l'eau dans le rapport produit/eau de 1 à 0,8.
On ajoute au mortier ou au béton assez de produit d'addition pour que le mélange contienne, pour 100 parties en poids de liant hydraulique (ciment), trois parties en poids de la substance sèche du produit d'addition. Lorsque le transport du béton jusqu'à lem- placement d'utilisation s'effectue par pompage, l'addition s'effectue le plus près possible de l'emplacement d'utilisation, mais il n'y a aucun inconvénient à ce que l'addition s'effectue par exemple à 15m. encore de l'orifice du tuyau.
Le béton ou le mortier peut être tranporté sur des distances quelconques jusqu'à son emplacement d'utilisation, par exemple également dans des canalisations tubulaires. qe procédé convient particulièrement au soutènement des galeries de mines, où il n'est pas possible de mélanger sur place de grandes quantités de béton. Le mortier ou le béton est -donc amené de l'extérieur à son emplacement d'utilisation par des canalisations tubulaires fixes et ce n1 est qu'à une faible distance de l'emplacement dtuti- lisation, par exemple quelques mitres avant, que l'on ajoute le produit d'addition.La construction de parois en mortier pour le soutèement des galeries souterraines dépend donc essentiellement de la possibilité de transporter sur de grandes distances du mortier très fluides, le mortier devant durcir et commencer à faire prise au bout d'un temps aussi court que possible0 Ces mortiers permettent d'obtenir également des parois imperméables aux gaz, ce qui est particulièrement important pour l'aération et la climatisation des mines.
il est indiqué d'assurer un mélange aussi intime que possible du produit d'addition au mortier ou au béton. On peut y parvenir de différentes manières, par exemple au moyen de malaxeurs ou de dispositifs mobiles analogues. Il est particulièrement indiqué d'utiliser un mélangeur fixe continu. Un mélangeur continu de ce type est constitué par un élément tubulaire dans lequel sont disposées plusieurs couches successives de lamelles ondulées qui séparent en courants partiels le liquide qui passe dans l'élément tubulaire et les mélangent à d'autres courants partiels. Des mélangeurs statiques de ce type sont décrits dans la revue CZ-Chemie Technik 3 (1974) pages 247 à 250.
Comme il y a formation, à l'intérieur du mélangeur, d'une pâte de béton durcissant rapidement par thixotropie, il faut éviter que cette pâte de béton fasse prise à l'intérieur du mélangeur. Il est donc indiqué qu'avant l'interruption de l'écoule- ment de la pâte de béton liquide, qui peut s'effectuer par l'intervention d'un dispositif de fermeture convenahle situé quelque part sur le trajet de la canalisation dans laquelle coule le béton, par exemple juste avant le mélangeur ou encure à proximité immédiate de l'extrémité de la canalisation tubulaire ou du tuyau amenant le béton jusque dans le coffrage, on fasse en sorte qu'il n'y ait pas de pâte de béton à prise rapide à l'intérieur du mélangeur.
On peut y arriver simplement en interrompant l'arrivée du produit d'addition à un moment convenable avant le moment où le courant de @eton vient s'arrêter au repos dans le mélangeur. On vidange ensuite le mélangeur avec du béton ne contenant pas de produit d'addition.
Il peut être indiqué également de vidanger avec du béton non susceptible de faire prise les canalisations aboutissant au mélangeur0 Dans un mode de réalisation de l'invention, on a prévu une installation qui garantit qu'avant l'interruption du transport de la pâte de béton, alors que le mélangeur est encore plein, l'arrivée du produit d'addition soit interrompue en temps utile Ce dispositif de sécurité peut comporter par exemple un appareil électrique commandant les soupapes de fermeture ou les registres d'arrêt aussi bien pour la pate de béton que pour le produit d'addition et être susceptible, lorsqu'il reçoit le signal, envoyé par exemple par on bouton pousse par l'opérateur, d'interrompre l'arrivée de béton, de commencer par interrompre l'arrivée du produit d'addition au mélangeur, puis, après un temps déterminé, dtinterrompre ensuite l'arrivée du mortier et du béton au mélangeur. Il est cependant possible également de rendre manoeuvrables à la main les deux dispositifs de fermeture et de les relier par un dispositif mécanique de manière que l'apport du mortier ou de bétonne puisse pas etre interrompu avant l'interruption cee l'apport du produit d'addition.
D'autres caracteristiques et avantages de l'invention sont mis en évidence par la description suivante de plusieurs exemples de réalisation de l'invention, pour le produit d'addition et pour la pâte de béton, par la description d'un exemple de réalisation d'un dispositif suivant 11 invention, au moyen du dessin, qui représente des particularités essentielles pour l'invention, et ar les revendications. Les différentes caracté- ristiques peuvent être réalisées isolément pour elles-memes ou en une combinaison quelconque dans un mode de réalisation de l'invention.
La figure unique représente, en partie en coupe et en partie schématiquement, un exemple de réalisation d'une installation suivant l'invention avec mélangeur fixe continu.
Dans la dispositioe indiqué e par la figure il est prévu un mélangeur fixe continu 1 oui comporte p'usFeurs a- quets 2 et 5 disposés les uns à la suite des autres et constitués parades couches de lamelles disposées dans un tube 4. Le mélangeur 1 est relié, d'une manière non représentée, à une canalisation tubulaire 6 dans laquelle se trouve un dispositif de fermeture 7.
L'extrémité du mélangeur située à gauche de la figure est reliée à une autre canalisation tubulaire 8, de faible longueur, à laquelle est relié un tuyau souple 9 dont l'extrémité libre 10 constitue l'orifice par lequel sort le mortier. La seconde entrée du mélangeur 1 est constituée par une canalisation tubulaire 12 d'assez faible diamètre dont l'extrémité libre aboutit à l'intérieur du mélangeur et dans laquelle est monté un dispositif de fermeture 13.
L'autre extrémité de la canalisation tubulaire 12 est reliée à un réservoir 15 contenant le produit d'addition dissous dans liteau; une pompe 16, montée sur le trajet de la canalisation tubulaire 12, assure le transport du liquide du réservoir 15 au mélangeur 1. I1 est prévu un dispositif de commande 18 susceptible autre manoeuvré par un levier à main 19.
La conduite tubulaire 6 amène au mélangeur 1 du mortier liquide qui ne contient pas de produit d'addition et se mélange dans le mélangeur 1 avec le produit d'addition transporté par la pompe 16 à partir du réservoir 15. Â l'extrémité du mélangeur 1 située à gauche de la figure le produit d'addition est mélangé d'une manière complète et homogène au béton et le mortier qui sort du mélangeur 1 a des propriétés thixotropes. Par conséquent, tant que le béton est en mouvement à l'intérieur du mélangeur 1, de la canalisation tubulaire 8 et du tuyau 9, il est liquide et peut donc, sans aucune difficulté, être amené jusqu'à ltori- fice 10 du tuyau 9, d'où il est envoyé dans le coffrage.Dès que la pâte de béton coulée dans le coffrage se trouve en repos, elle durcit presque immédiatement par thixotropie et ne fuit donc pas par les zones non étanches du coffrage.
Le dispositif de commande 18 permet, par un déplacement convenable du levier à main 19, de modifier constamment, entre certaines limites, le débit du béton par unité de temps à travers le mélangeur 1; il ngest cependant pas possible de réduire la quantité transportée au point que le béton risque de faire prise alors qu'il est encore à l'intérieur du mélangeur 1, dans la canalisation tubulaire 8 ou dans le tuyau 9o Lorsque le passage du béton dans le mélangeur 1 doit être interrompu, on manoeuvre en conséquence le levier à main 19 et le dispositif de commande t8 ferme d'abord le dispositif de fermeture 1 jusqu'à ce que le béton qui coulpe dis la c R1alisation tubulaire 6, et qui 'est pas thi @@rope ait refoulé le béton thi@@trope hors du mélangeur 1, de la canalisation tubulaire 8 et du tuyau 9. Ce n' est qu'ensuite que le dispositif de commande 18 ferme également le dispositif de fermeture 7.Lorsque le levier à main 19 déclenche à nouveau le transport du béton, le dispositif de commande 18 ouvre simultanément les dispositifs de fermeture 7 et 13 Dans un ecemple de réalisation de l'invention, le produit d'addition contient les substances suivantes dans les concentrations suivantes 3% environ d'oxyde polyéthylénique à channe linéaire soluble dans liteau, commercialisé sous la désignation UCR par la Société dite Chemotechnik Gesellschaft für Baustoffohe- mie, à Âbstatt, 7101, 75% environ de carbonate de soude calcine, 10% environ de Na2A102 et 12% environ de AL203. Ces pourcentages sont des pourcentages en poids.
On ajoute au mortier ou au béton R; en poids de produit d'addition rapporté à la substance sèche du liant. L'addition du produit d'addition s'effectue sous forme liquide, une partie de produit d'addition est dissoute, pour faciliter l'addi- tion, dans 0,8 partie d'eau.
EXEMPLE 40. L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
a) Le 2-[2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-1-hydroxy-1-propyl]-1,3ditiane.
A une solution de 12,5 g (0,106 mole) de 1,3-dithiane dans 105 ml de tétrahydrofuranne absolu, refroidie jusqu'à la température de -30 C, on ajoute. en 15 minutes et sous azote, une solution de lithium.-n-butyle dans de l'hexane (34,8 ml d'une solution 3,13 molaire = 0,109 mole) et on poursuit l'agitation durant 5 heures à une température comprise entre -20 et -30QC.
On ajoute ensuite au mélange, refroidi jusqu'à la température de -78 C, la solution de 23,8 g (0,104 mole) de 2-(2'-fluoro 4-hiphénylyl)-propionaldéhyde dans 30 mi de tétrahydrofuranne et on le laisse revenir progressivement à la température ambiantes à laquelle on le laisse reposer une nuit. Après dilution avec 5 fois son volume d'eau, on l'extrait avec de l'éther à épuisement total, on lave les extraits éthérés réunis avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 10% et avec de l'eau, on les sèche sur du fulfate de sodium et on les évapore.Le produit brut, qu'on obtient avec un rendement de 32,5 g (90% de la théorie) présente à la chromatographie (plaques pretes à l'usage pour chromatographie en couche mince de "Merck" > silicagel F-254, éluant: benzène) présente un Rf = 0,271 g on le met en oeuvre sans astre purification.
b) Le 2-[2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-propylidène]-1,3-dithiane.
On dissout 32,0 g (0,092 mole) de 2-[2-(2'-fluoro-4-biphé- nylyl)-1-hydroxy-1-propyl]-1,3-dithiane dans 400 ml de benzène et > après addition de 3,5 g d'acide p-toluènesulfonique, on fait bouillir le mélange durant 2 heures sous un séparateur d'eau. L'élimination d'eau terminée, on laisse refroidir le mélange réactionnel, on le lave successivement avec de l'eau, avec une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. et avec une. solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on le sèche sur du sulfate de sodium et on l'évapore sous vide.On purifie l'huile brun-rouge résultante par chromatographie sur une colonne contenant 1 kg de silicagel. en utilisant du benzène comme éludant, et on isole, avec un rendement de 6 > 7 g (21% de la théorie) une huile jaune non cristallisable qui, selon l'examen spectroscopique, n'est pas absolument pure, mais qui, du fait que le composé indiqué par le titre constitue son composant principal. peut etre mise en oeuvre pour l'opération suivante sans purification complémentaire.
c) L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique On fait bouillir à reflux durant 7 heures un mélange de 6,7 g (0,0197 mole) de 2-[2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-propylidène] 1,3-dithiane, de 105 ml d'acide acétique cristallisable et de 35 ml d'acide chlorhydrique concentré, puis on concentre le mélange sous vide, on le verse, en agitant. dans 200 mi d'eau et on reprend le produit dans de l'éther. On lave la phase éthérée plusieurs fois avec de l'eau > on la sèche sur du sulfate de sodium et on l'évapore. On purifie le résidu par conversion en son sel de cyclohexyiammonium. P.F: 163-1640C. A partir de ce sel on libère l'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique désiré qui, après recristallisation dans du cyclohexane, fond à.
98-990C. Selon le chromatogramme en couche mince et selon le point de fusion en mélange > le-produit est identique avec celui fabriqué selon l'exemple 5. Rendement: 2,65 g (52% de la théorie).
EXEMPLE 41. L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
a) Le chlorure de 2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-propionyle.
Sur 25,1 g (0 > 103 mole) d'acide 2-(2(-fluoro-4-biphénylyl)- propionique, on verse 110 ml (1 > 53 mole) de chlorure de thionyle et on fait bouillir le mélange à reflux et à l'abri de llhumidi- té jusqu'à cessation du dégagement de gaz, puis on élimine l'excès de chlorure de thionyle par distillation au bain--marie, on ajoute au résidu deux portions de benzène anhydre de 10 mi chacune, en évaporant, après chaque addition, sous vide. On uti- lise le produit brut, qu'pn obtient avec un rendement de 24,5 g (91% de la théorie) sans autre purification pour l'opération suivante.
b) La diazométhyl-[1-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-1-éthyl]-cétone.
A une solution de 0,26 mole de diazométhane (préparé à partir de N-méthyl-N-nitroso-p-toluènesulfonamide) dans 490 ml d'éther, séchée sur de la potasse caustiquet on ajoute, goutte à goutte > une solution de 31,1 g (0 > 118 mole) de chlorure de 2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-propionyle dans 100 ml de benzène en maintenant le mélange à une température comprise entre -22 et -20 C par réfrigération extérieure à l'aide d'un bain de glace carbonique et de méthanol. A la température indiquée, on continue à agiter durant encore 30 minutes puis on enlève le bain réfrigérant et on laisse pendant une nuit le mélange revenir à la température ambiante.On évapore ensuite les solvants sous vide et on utilise le résidu, qui consiste en 31,6 g (99% de la théorie) de 1-diazo-3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-2-butanone brute, sans autre purifi.cation pour l'opération suivante.
c) L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrate de méthyle.
A une solution de 31,0 g (0,115 mole) de 1-diazo-3-(2'- fluoro-4-biphénylyl)-2-butanone dissoute dans du méthanol chaud, on ajoute, par petites portions et en agitant, en 3 heures, une quantité totale de 5,0 g d'oxyde d'argent -I fraîchement préparé en réglant la température de manière à ce qu'elle soit maintenue entre 50 et 55 C. On maintiens le mélange durant encore 3 heures à cette température, puis on le filtre et on évapore le filtrat.On reprend le résidu dans de l'éther. on filtre ia solution et on l'évapore à nouveau jusqu'à siccité. On distille le résidu dans le vide poussé (P.E/0,05 mm: 125-1270C) et on fait passer le distillat à l'état cristallin en le malaxant avec une faible quantité d'éther de pétrole P.F, après recristallisation dans du n-hexane: 49-500C; rendement: 4,6 g ode la théorie).
On agite le mélange pendant environ 15 minutes et on filtre en utilisant des moyens convenables aidant la filtration. On neutralise (pH 7) le filtrat avec de l'hydroxyde d'ammonium 6 N. On fait passer le filtrat dans une colonne de résine échangeuse de cations de l litre, sous la forme amrnlonium (par exemple Amberlite IRC-50, Rohm et Haas, Philadelphie, Pa).
On écarte le bouillon dépensé, et on élue la colonne avec de l'hydroxyde d'ammonium 2 N pour recueillir des fractions d'environ 100 ml. On controle l'éluat de la colonne par essai aux disques de chaque fraction contre Staphylococcus aureus ATCC 6538P. On combine les fractions actives et on évapore jusqu'à environ 100 ml sous vide et on procède à une lyophili sation de façon à obtenir un produit solide. On triture le produit plusieurs fois avec du méthanol chaud, on filtre et on évapore le filtrat jusqu'à obtenir un résidu. On passe à la chromatographie le produit sur du silicagel (25 ) en utilisant la phase inférieure d'un système chloroforme: méthanol:dioxyde d'ammonium concentré (1:1:1) comme éluant.
On combine et on évapore les fractions faisant preuw d'une activit antibiotique de façon à obtenir ainsi la mutamicine 1.
Spectre de masse : (M+1)+ m/e 464 également m/e 118, 142 160, 127, 161, 179, 189, 207, 315, 333, 320, 338, 348, 366, 378, 446.
C. D'une manière identique, en substituant une quantité équivalente de 2,5-didéoxystreptamine, de 2-épi-streptamine, de 2,5-didéoxy-5-aminostreptamine ou de 5-épi-2-déoxystreptamine à la streptamine, et en suivant le processus des Préparations A et B les mutamicines 2,4,5 et 6 respectivement peuvent être produites.
Données spectrales de masse Mutamicine 2 : (M+1)+ m/E 432 également m/e 127, 118, 142, 160, 129, 147, 157, 175, 255, 274, 283, 301, 288, 306, 316, 336, 346, 414, 431.
Mutamicine 4 : (M+1)+ m/e 464 également m/e 127, 118, 142, 160, 161, 179, 189, 207, 315, 333, 320, 338, 348, 366, 378; 446 Mutamicine 5 : (M+1)+ m/e 447 également m/e 127, 118, 142, 160, 144, 162, 190, 270, 288, 316, 303, 321, 331, 349, 446, Mutamicine 6 : (M+1)+ m/e 448 également m/e 145, 163, 173, 191, 127, 118, 142, 160, 271, 289, 299, 317, 304, 322, 332, 350, 447.
Exemple 1 Sisomicine l-N-substitutée A. 1-N-éthylsisomicine A une solution de 5 g de sisomicine dans 250 ml d'eau on ajoute de l'acide sulfurique 1N jusqu' ce que le pH de la solution soit ajusté à environ 5. A la solution de sisomicine/sel d'addition d'acide sulfurique ainsi formée, on ajoute 2 ml d'acétaldéhyde, on agite pendant 10 minutes, et ensuite on ajoute 0,85 g de cyanoberoSgrure de sodium.On continue l'agitation à la température ambiante pendant 15 minutes, puis on concentre la solution sous vide jusqu'à un volume d'environ 100 ml, on traite la solution avec une résine basique échangeuse d'ions (par exemple Amberlite IRA 4013 (OH ), et ensuite, on procède à une lyophilisation pour obtenir un résidu comprenant la 1-N-éthylsisomicine.
On purifie par chromatographie sur 200 g te silicagel, on élue avec la phase inférieure d'un système chloroformeméthanol-hydroxyde d'ammonium aqueux 7 % (2:1:1). On combine les produits élués semblables comme déterminé par chromato- graphie en couche mince et on concentre les éluats combinés du constituant principal sous vide jusqu'à obtenir un résidu comprenant la 1-N-éthylsisomicine (rendement 1,25 g). On purifie encore par une nouvelle chromatograp lie sur 100 g de silicagel en éluant avec un système chloroforme-méthanolhydroxyde d'ammonium 3,5 % (1:2:1). On fait passer les produits élués et combinés (comme déterminé par chromatographie en couche minces) dans une colonne de résine basique échangeuse d'ions, et on lyophilise l'éluat de façon à obtenir de la 1-N-éthylsisomicine (rendement 0,54 g).
[α]D20 + 164 (0,3 % H2O); rmp (ppm) (D2O) :# 1,05 (3H,t J=7Hz, -CH2CH3) ; 1,19 (3H, s, -C-CH3) : 2,5 (3H,s,N-CH3) 4,85 (1, m, =CH-) ; 4,95 (1H, d, J=4Hz, H1") ; 5,33 (1H, d, J=2,5 Hz, H1').
Spectre de nasse: (':t + 1)+ m/e 476 et également m/e 127, 154, 160 173, 191, 201, 219, 256, 2?9, 317, 732, 345, 350, 360, 378 390, 400.
3. tans le processus de l'exemple 1A ci-dessus, au lieu d'ajouter de l'acide sulfurique 1 Ix à la solution de sisomicine dans l'eau jusqu'à ce qu'elle atteigne un pH d'environ 5, d'autres acides peuvent être utilisés, tels que l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluènesulfonique, chlorhydrique, phosphorique ou nitrique. la solution aqueuse acidifiée est alors traitée avec de l'acétaldéhyde et du cyanoborohydrure de sodium et le produit résultant est purifié comme décrit cidessus, ce qui permet d'obtenir de la 1-N-éthylsisomicine.
C. Alternativement, dans le processus de l'exemple lA, on remplace le cyanoborohydrure de sodium par une quantité équivalente d'autres agents réducteurs-donneurs d'hydrure par exemple avec le morpholinoborane, le cyanoborohydrure de tétrabutylammonium ou le borohydrurede sodium, on obtient la l-N-éthylsisomicine.
D. l-k-méthylsisomicine A une solution de 4,64 g de sisomicine dans 180 ml d'eau, on ajoute de l'acide sulfurique 1 N jusqu'à ce que la solution soit à un pH d'environ 5. On ajoute 1,2 ml de formant déhyde aqueux 37 %, on agite pendant 10 minutes, ensuite on ajoute 460 mg de cyanoborohydrure de sodium. On fait passer la solution réactionnelle dans une colonne de résine échangeuse d'ions basique (par exemple Amberlite IRA 401 S (forme OH ) et on lyophilise. On procède à une chromatographie du résidu résultant sur du silicagel dans la phase inférieure d'un mélange de solvant : chloroforme-méth anol-hydroxyde d'ammonium aqueux 7 5S (2:1:1).On combine les produits élués semblables contenant sensiblement de la 1-N-méthyl- sisomicine comme déterminé par chromatographie en couches minces. On évapore sous vide jusqu'à obtenir un résidu de 1-N-méthylsisomicine Ta 726 + 1530 (0,3 %, H20); Spectre de masse : (M + l)+ m/e 462 et aussi m/e 127, 140, 159, 160, 177, 187, 205, 256, 285, 303, 318, 331, 336(w), 346, 376, 386.
E. 1-N-(n-propyl)sisomicine D'une fanon identique à celle décrite dans l'exemple lA, on traite le sel d'addition d'acide sulfurique de sisomicine dans l'eau avec du propanal et du cyanoborohydrure de sodium. On isole et on purifie le produit résultant d'une manière identique à celle décrite pour obtenir la l-N-(n-propyl) sisomicine.