INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Ledit procédé est utilisé pour éliminer, à titre d'impuretés métalliques principales, As, Sb et Bi, et une partie aussi grande que possible desdits métaux louEs volatils à partir du minerai ou du concentré de minerai en poudre. Lorsque la quantité desdites impuretés est très élevée, le but recherché consiste à convertir selon le procédé les impuretes en une forme telle qu'elles puissent être facilement évaporées en tant que sulfures minéraux purs dans le processus d'affinage proprement dit des constituants principaux Il est généralement connu que les constituants As, Sb et Bi sont des impuretés très nocives, par exemple, dans les procédés pyrométallurgiques d'affinage.Certains des constituants formés par des éléments lourds l'état de traces -- par exemple Hg, Cd et Te -- étant des substances extrêmement toxiques, ils représentent un facteur de nuisance important contraire à la protection du milieu environnant. On compte un grand nombre d'éléments présents à l'état de traces parmi les éléments de la classification périodique qui, du fait qu'il s'agit de substances rares, sont de grand intérêt technologique et économique.
L'autre extrémité est raccordée à la branche verticale 10a d'un tube en T 10, le raccordement ménageant le positionnement d'un ajutage d'orifice intérieur calibré 9.
La deuxième branche 70b du tube en T est équipée d'un côté d'un gicleur de perçage calibré lt, de l'autre d'une tuyauterie de perçage également calibré, jouant le rôle de venturi 17, prolongée par un raccord rapide, de type Irexp normal.
L'ensemble de l'appareil est complété par un réseau de distribution d'air comprimé comprenant - un raccord normal d'alimentation du type Irexp à raccorder sur le réseau d'air comprimé de l'usine - un ensemble vanne 12 - manomètre 14, alimentant le moteur 5 actionnant l'agitateur 4 - un ensemble vanne 15 - manomètre 16 identique au précédent branché sur le gicleur calibré il monté dans le tube en TiO.
Cet appareil fonctionne de la manière suivante L'appareil étant rempli d'une charge de talc et branché sur le réseau d'air comprimé de l'usine, on ouvre la vanne d'alimentation 12 du moteur 5 de l'agitateur 4 dont on règle ainsi la vitesse.
L'ouverture de lt vanne d'alimentation 15 du gicleur calibré 11 crée dans la chambre du système injecteur - venturi une dépression qui a pour effet d'aspirer le talc k travers la tuyauterie d'aspiration 8.
Le jet d'air comprimé traversant le venturi 17 se charge de talc et diffuse un nuage de talc à la sortie de l'appareil.
Un raccordement par tuyauterie flexible permet de diriger ce nuage de talc vers la partie de l'installation à alimenter.
Le réglage du débit du talc s'obtient en agissant séparément ou simultanément - sur le perçage calibré du gicleur 11 (on peut utiliser un jeu de gicleurs interchangeables) - sur la pression d'air comprimé passant par le gicleur 11 - sur l'orifice calibré de l'ajutage 9 de la tuyauterie 8 d'aspiration de talc (ajutages interchangeables).
L'utilisateur a ainsi la faculté de faire varier ce débit de 25 à 150 kg/h de talc, fourchette de fonctionnement qui couvre largement l'éventail existant dans la capacité de fonctionnement des installations de fabrication d'aliments du bétail.
Sur la figure 2, chaque point d'introduction I, lit III etc, comme par exemple la zone dtintroduction t16 de la matière première A, la filière 111, la zone de sortie de filière 117, d'une installotion de production d'aliments pour bétail, est alimente en talc pulvérisé par un appareil de pulvérisation particulier ta, lb, lc etc. Cette installation comporte en outre un élévateur à godet 107, une vis d'Archimède 106 destinée à diriger les matières premières dans deux silos correspondants 101, 102, etc, raccordés par des moyens de distribution 103 et 104, respectivement, à une trémie de dosage 108. De la trémie de dosage, la matière première est transférée à un malaxeur 110 par l'intermédiaire d'une vis dsArchimède 109, puis le mélange est amené à une presse 111 où il est transformé en granules, qui après enrobage en 117 est amené à un refroidisseur 112 par l'intermédiaire d'un élévateur à godets 105.
Le produit fini est ensuite stocké dans un silo 115 avant d'être amené au poste d'ensachage B.
il est bien évident que l'invention n'est pas limitée par la forme et le mode de réalisation décrits ci-dessus en se référant e au dessin annexé, mais qu'elle englobe toutes les modifications et variantes à la portée de l'homme de l'art, issues du même principe d'établissement.
La présente invention concerne un emballage tubulaire, tel que pouvant etre utilisé pour emballer, par exemple, des lots d'articles de toute dimensionsfvis ou boutons) aussi bien que des articles de lingerie et dont au moins l'un des fonds est constitué par pliage de la paroi tubulaire.
La présente invention concerne également le procédé de réalisation d'un tel emballage.
Le but de la présente invention est de réaliser un emballage et au moins l'un de ses fondus, par pliage à partir d'un même élément tubulaire et tel que ce fond étant déplié l'emballage puisse être rempli facilement et que par pliage du fond, l'emballage soit fermé de manière efficace sans pouvoir s'ouvrir de lui-meme par coopération élastique des différentes portions de son fond.
A cet effet l'emballage tubulaire suivant l'invention se caractérise essentiellernênt en ce que au moins une de ses extrémités possède un fond constitué par une zone de sa paroi pliée et rabattue en forme de facettes dont les bords viennent se heurter mutuellement en se rencontrant en un point central situé en deçà d'un plan défini par la ligne de pliage qui détermine la hauteur de la paroi tubulaire d'un emballage.
EXEMPLE 48 Chlorhydrate d'[o-bromo p-(tétrahydrofurannyl-3')] phénoxy-1 t-butylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = H, R = Br, R2 = t-butyîe, R3 = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 12, mais en utilisant 10 g d'[o-bromo p-(tétrahydrofurannyl-3')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane obtenu à l'exemple 46 et 30 cm3 de t-butylamine. On récupère, après recristallisation dans l'isopropanol, 8 g de chlorhydrate d'[o-bromo p-(tétrahydrofurannyl-3')] phénoxy-l t-butylamino-3 propanol-2, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 144-1470C.
EXEMPLE 49 Acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique FORMULE VI, R = H, n = 3 On procède selon le mode opératoire de l'exemple 1, mais en partant de 85 g d'acide (p-méthoxybenzoyl)-4 butyrique, préparé par réaction de Friedel et Crafts de l'anhydride glutarique sur l'anisole.
On obtient 31 g d'acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique sous forme de cristaux de point de fusion 190-195 C.
EXEMPLE 50 Ester éthylique de l'acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique FORMULE IV', R = H, n = 3 On porte au reflux durant 6 h une solution de 31 g 3 d'acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique obtenue å l'exemple 49 dans 25Q cm d'éthanol contenant 2 cm3 d'acide sulfurique concentré.
La solution est ensuite concentrée sous vide, le résidu est repris par du chlorure de méthylène, lavé a l'eau et séché sur du sulfate de sodium. Après évaporation du solvant, le résidu cristallise et les cristaux sont lavés au pentane. On isole ainsi 30 g d'ester éthylique de l'acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 75-780C.
EXEMPLE 51 (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydropyranne FORMULE III, R1 = R = H, n = 3, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 14, mais en partant de 30 g d'ester éthylique de l'acide (p-hydroxybenzoyl)-4 butyrique obtenu à l'exemple 50. On récupère après filtration sur silicagel, l'éluant étant le mélange chlorure de méthylène/éther 9/1, 12 g de (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydropyranne, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 81-830C.
EXEMPLE 52 [p-(tétrahydropyrannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane FORMULE II, R1 = R = H, n = 3, m = 0 On procède selon le mode opératoire de l'exemple 9, mais en utilisant 11,5 g de (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydropyranne obtenu à l'exemple 51. On récupère 14 g de [p-(tétrahydropyrannyl-2')J phénoxy-3 époxy-1,2 propane, sous forme d'une huile qu'on utilise brute pour l'étape suivante.
EXEMPLE 53 [P-(trtrahydropyrannyl-2')] phénoxy-l isoproupzlamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = R = H, R2 = isopropyle, R3 = H, n 5 3, m = 0 On procède selon le mode opératoire de l'exemple S, mais en utilisant 14 g de (p-(tétrahydropyrannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane obtenu a l'exemple 52 et 30 cm3 d'isopropylamine. On récupère, après recristallisation dans le pentane, 10,7 g de [p-(tétrahydropyrannyl-2')] phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 sous forme de cristaux blancs de point de fusion 67-68 C.
EXEMPLE 54 (p-Hydroxyphényl)-2 méthyl-4 tétrahydrofuranne FORMULE III R = H, R1 = CH3, n = 2 m = O On ajoute une solution de 26,5 g d'ester éthylique de 3 l'acidep-hydroxybenzoyl-3 méthyl-2 propionique dans 110 cm de tétrahydro- furanne, goutte à goutte, à une suspension de 6,3 g d'hydrure double d'alu 3 minium et de lithium dans 110 cm de tétrahydrofuranne, en laissant la réaction exothermique se développer et en la contrôlant par le goutte-à- goutte. L'addition dure 1 h 30 mn, on laisse.ensuite le mélange sous agitation pendant 3 heures puis au repos pendant une nuit.
Après refroidissement du mélange réactionnel, on ajoute un peu d'acétate d'éthyle puis avec précaution une solution aqueuse saturée de sulfate de sodium. Quand l'hydrure ne réagit plus, on verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique, puis on extrait les produits organiques au chlorure de méthylène, on sèche l'extrait et on évapore le solvant. Le résidu obtenu (19 g) est filtré sur gel de silice, l'éluant étant le dichlorométhane. On récupère ainsi 9 g de (p-hydroxyphényl)-2 méthyl-4 tétrahydrofuranne sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 1180C.
EXEMPLE 55 p-(Méthyl-4l tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-3 époxy-1,2 propane FORMULE 11 > R = H, R1 = CH3, n = 2 > 2, m = O,
On agite durant 24 heures, à la température ambiante, une solution de 9 g de (p-hydroxyphényl)-2 méthyl-4 tétrahydrofuranne obtenu à l'exemple 5,4,3,2 g de potasse dissoute dans 20 cm3 d'eau et 10 cm3 3 d'épichlorhydrine dans 150 cm d'éthanoî.
Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide, puis repris par du chloroforme, lavé à l'eau, avec une solution de soude 5 7. puis encore à l'eau. Après avoir séché la phase chloroformique, on évapore le solvant et on obtient 10 g de p-(méthyl-4' tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-3 époxy-1,2 propane sous forme d'une huile qu'on utilise brute pour l'étape suivante.
EXEMPLE 56 p-(Méthyl-4' tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 FOURMULE I, R3 = R = H, R1 = CH3, n = 2, m = O, R2 = isopropyle On abandonne durant 48 heures dans un ballon bouché, a la température ambiante, un mélange de 10 g de p-(méthyl-4' tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-3 époxy-1,2 propane obtenu à l'exemple55 et de 20 cm3 d'isopropylamine.
Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide, le résidu obtenu est repris à l'éther et les produits basiques sont extraits avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique à 10 %.
La phase acide est alcalinisée à froid et les produits organiques sont extraits à l'éther, l'extrait est séché et évapore. Le résidu obtenu cristallise dans le pentane. Après recristallisation dans le pentane, on récupère 4,2 g de p-(méthyl-4' tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 sous forme de cristaux blancs de point de fusion 59-620'C.
EXEMPLE 57 (p-Benzyloxyphényl)-l furyl-3 propène-2 one-l FORMULE III, R = RI = H, n = 2 On dissout à chaud dans 150 cm d'éthanol 60 g de p-benzyloxyacétophénone et 24 g de furfural. La solution est ensuite refroidie et additionnée de 1,3 g de potasse dissoute dans 15 cm3 d'éthanol à 95 %.
Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant 3 heures puis additionné de 150 g de glace. Les cristaux formés sont essorés, lavés à l'eau et séchés. On récupère ainsi 78 g de p (benzyloxyphényl)-1 furyl-3 propène-2 one-l sous forme de cristaux de point de fusion 114 C.
EXEMPLE 58 (p-Hydroxyphényl)-1 (tétrahydrofurannyl-2')-3 propane FORMULE III, R1 = R = H, n = 2, m = 3 On soumet à l'hydrogénation durant 7 h à 70 kg d'hydrogène et à 120 C une solution de 78 g de p-(benzyloxyphényl)-l furyl-3 propène-2 one-l obtenu à l'exemple 57 dans 400 cm3 de méthanol en présence de Ni Raney préalablement lavé avec une solution d'acide chlorhydrique à 10 % puis 2 fois à l'eau.
Le mélange réactionnel est ensuite filtré, concentré sous vide et le résidu est repris par du dichlorométhane. La phase organique est extraite avec une solution de potasse à 10 %. La phase aqueuse alcaline est acidifiée à froid par de l'acide chlorhydrique et les produits organiques sont extraits à l'éther. La phase éthérée est lavée à l'eau puis séchée et l'éther est évaporé sous vide. On récupère ainsi 13 g de (p-hydroxyphényl)-l (tétrahydrofurannyl-2')-3 propane sous forme d'une huile épaisse qui est utilisée telle quelle pour la suite des opérations.
EXEMPLE 59 {p-[(Tétrahydrofurannyl-2')-3 propyl] phénoxy}-3 époxy-1,2 propane FORMULE II, R = R1 = H, n = 2, m = 3,
On procède selon le mode opératoire de l'exemple 55, mais en utilisant 11,5 g de (p-hydroxyphényl)-1 (tétrahydrofurannyl-2')-3 propane obtenu à l'exemple 68. On récupère 14 g de {p-[(tétrahydrofurannyl-2')- 3 propyl] phénoxy} :3 époxy-1;2 propane sous forme d'une huile qu'on utilise brute pour l'étape suivante.
EXEMPLE 60 p-L(Tétrahydrofurannyl-2')3 propyl] phénoxy} -1 isopropylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R = R1 = R3 = H, n = 2, m = 3, R2 = isopropyle On porte durant 7 heures à 120-130 C en tube scellé une solution de 14 g de {p-[(tétrahydrofurannyl-2')-3 propyl] phénoxy}-3 époxy-1,2 propane obtenu à l'exemple59et de 30 cm3 d'isopropylamine dans 30 cm3 d'isopropanol.
Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide puis repris par de l'acide chlorhydrique à 10 %. Les produits neutres sont extraits trois fois à l'éther.
La phase aqueuse est ensuite refroidie a 00C et alcalinisée à froid par une solution aqueuse de soude à 10 %. L'aminoaltool est extrait au chloroforme, l'extrait est lavé à l'eau, séché sur du carbonate de sodium, décoloré au charbon actif. Après filtration et évaporation du solvant, on récupère 7,5 g d'un résidu huileux. Sur ce résidu huileux, on fait le maléate par addition d'acide maléique dissous dans l'acétone.
Le sel cristallise dans un mélange acétonejéther. Les cristaux sont essorés, lavés par un mélange acétone-éther puis séchés. On récupère ainsi 8,2 g de {p-[(tétrahydrofurannyl-2')-3 propyl] phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 sous forme de cristaux blancs de maléate de point de fusion 127-129 C.
EXEMPLE 61 (Furyl-2) (p-méthoxyphényl) cétone FORMULE XIV, R1 = R = H, n = 2 > 2, m = 1 On agite durant 4 heures à 550C un mélange de 270 g d'acide furanne-2 carboxylique, 340 g d'anisole et 2 kg d'acide polyphosphorique. Le mélange réactionnel est ensuite versé sur de la glace et les produits organiques sont extraits à l'éther, l'extrait est lavé soigneusement à l'eau, avec une solution de soude à 5 % puis encore à l'eau et séché. Après évaporation du solvant, le résidu huileux obtenu est soumis à une distillation sous vide. On récupère ainsi 262 g de furyl-2 p-méthoxyphénylcétone sous forme de cristaux blancs, Eb2 mm Hg = 160-168 C, F = 56-80C.
EXEMPLE 62 (Furyl-2) (p-hydroxyphényl) cétone FORMULE 'XIII , R1 = R = H, n = 2, m = On porte à 210 C durant 1 heure un mélange de 30 g de (furyl-2) (p-méthoxyphényl) cétone obtenu à l'exemple 61 et de 90 g de chlorhydrate de pyridine. Le mélange réactionnel est ensuite versé sur de la glace et le précipité formé est essoré. Ce précipité est ensuite repris par une solution de potasse à 5 %. La solution aqueuse alcaline est soigneusement lavée à l'éther puis acidifiée à froid. Les cristaux obtenus sont alors essorés puis séché On récupère ainsi 16,5 g de (furyl-2) (p-hydroxyphényl) cétone sous forme de cristaux blancs de point de fusion 1630C.
EXEMPLE 63 p-Furfurylphénol FORMULE XI , R1 = R = H, n = 2, m = 1 On porte à 70-800C une solution de 14,5 g de (furyl-2) (p-hydroxyphényl) cétone obtenu à l'exemple62 dans 65 cm3 d'eau contenant 6 g de potasse.
On ajoute à cette solution doucement à la spatule 12 g de borohydrure de potassium. Le mélange réactionnel est alors chauffé au bain-marie bouillant durant 4 heures.
Il est ensuite versé sur de la glace puis acidifié à OoC par de l'acide chlorhydrique à 10 %. Les produits organiques sont ensuite extraits à l'éther, l'extrait est lavé à l'eau et séché. Le résidu huileux de 12 g obtenu est distillé sous vide. On récupère ainsi 9 g de p-furfuryl phénol sous forme de cristaux blancs.
Eb 2 mm Hg =135-138 C, F inférieur à 50 C 2 mm Hg EXEMPLE 64 p-Trétrahydrofurfuryl phénol FORMULE III R1 = R = H, n = 2, m = 1 On soumet à l'hydrogénation durant 1 h 15 mn à 50 kg d'hydrogène et à 1100C une solution de 10 g de p-furfuryl phénol obtenu à l'exemple63 dans 100 cm3 d'eau contenant 2,6 g de soude en présence de 2 g de Ni Raney. Le mélange réactionnel est ensuite filtré pour séparer le catalyseur et le filtrat est extrait à l'éther. La phase aqueuse alcaline est acidifiée à 0 C par de l'acide chlorhydrique à 10 % et les produits organiques sont extraits à l'éther. La phase éthérée est lavée à l'eau et séchée; l'éther est évaporé sous vide et le résidu huileux 8 g est soumis 9 une distillation sous vide.On récupère ainsi 5 g de p-tetrahydrofurfuryl phénol sous forme d'une huile incolore.
Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide, repris par de l'acide chlorhydrique à 10 %, de façon à obtenir un pH acide, et les produits neutres sont extraits 3 fois à l'éther. Le chlorhydrate est ensuite extrait des eaux mères par trois extractions au chloroforme.
La phase chloroformique est séchée sur du sulfate de sodium et le chloroforme est évaporé sous vide. Le résidu obtenu est repris l'éther et les cristaux formés sont essorés. Après recristallisation dans ltacétone, on obtient 6,5 g de chlorhydrate d'[o-chloro p-(tétrahydrofurannyl 2')] phénoxy-l t-butylamino-3 propanol-2,sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 147-148 C.
EXEMPLE 13 Chlorhydrate d' Eo-chloro p-(tétrahydrofuranny1-2 ')1 phénoxy-l (diméthoxy-3", 4" phényl) éthylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = H, R = Cl,
n = 2, m = 0 On procède selon le mode opératoire de l'exemple mais en partant de 12 g d'[o-chloro p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-l,2 propane obtenu à l'exemple 11 et de 10 g d'homovératrylamine. On obtient 8 g de chlorhydrate d'[o-chloro p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-l (diméthoxy-3",4" phenyl) éthylamino-3 propanol-2, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 130-133 C.
EXEMPLE 14 (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydrofuranne FORMULE III, R1 = R = H, n = 2, m = 0 Une solution de 216 g d'ester éthylique de l'acide p-hydroxybenzoyl-3 propionique, dans I litre de tétrahydrofuranne, est ajoutée goutte à goutte sur une suspension de 55 g d'hydrure double d'aluminium et de lithium dans 1 litre de tétrahydrofuranne, en laissant la réaction exothermique se développer et en la contrôlant par le goutte-à-goutte, L'addition dure 1 h 30 mn. On laisse ensuite sous agitation pendant 3 h, puis au repos pendant une nuit.
Après refroidissement du mélange réactionnel, on ajoute un peu d'acétate d'éthyle, puis, avec précaution, une solution aqueuse saturée de sulfate de sodium. Quand l'hydrure ne réagit plus, on verse sur de la glace et de l'acide chlorhydrique, puis on extrait les produits organiques au chlorure de méthylène, on sèche l'extrait et on l'évapore.
Après recristallisation du résidu obtenu dans le toluène on récupère 120 g de (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydrofuranne, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion-1100C.
EXEMPLE 15 p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane FORMULE II, R1 = R = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 9, mais en utilisant 12 g de (p-hydroxyphényl)-2 tétrahydrofuranne obtenu à l'exemple 14 On récupère 16 g de p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane sous forme d'une huile qu'on utilise brute pour l'étape suivante.
EXEMPLE 16 Fp-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = R = H, R2 = isopropyle, R3 = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 5, mais en utilisant 14 g de [p-tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-l,2 propane obtenu à l'exemple 15. On récupère, après recristallisation dans l'éther de pétrole, 10 g de [(p-tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 57-580C. Pour faire le chlorhydrate de cette base, on la dissout dans l'acétone et on neutralise par addition d'éther chlorhydrique ; les cristaux formés sont essorés et lavés à l'éther. On récupère ainsi le chlorhydrate sous forme de cristaux blancs de point de fusion 112-1150C.
EXEMPLE 17 [p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-1 tobutylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = R = H, R2 = t-butyle, R3 = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 5, mais en utilisant 16 g de (p-(tétrabydrofurannyl-2')] phénoxy-3 epoxy-1,2 propane obtenu à l'exemple 15 et 30 cm3 de t-butylamine, On récupère, après recristal- lisation dans un mélange éther de pétrole/éther, 12 g de [p-(tétrahydro- furannyl0-2')] phénoxy-l t-butylamino-3 propanol-2, sous forme de cristaux blancs, de point d e fusion 69-710C.
EXEMPLE 18 (Hydroxy-4 allyl-3 phényl)-2 tétrahydrofuranne FORMULE III, R1 = H, R = allyle, n-= 2, m = O On métalle 49,2 g de (p-hydroxyphenyl)-2 tétrahydrofuranne obtenu à l'exemple 14 par du méthylate de sodium obtenu à partir de 7,6 g de sodium dans 300 cm3 de methanol. On ajoute ensuite à cette solution 43,5 g de bromure d'allyle, puis on porte pendant 3 h au reflux. Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide, additionné d'eau puis extrait a l'éther. On lave l'extrait avec une solution de soude a s %, puis à l'eau, et on le sèche sur du sulfate de sodium. Après évaporation du solvant, le résidu obtenu (57 g) est dissous dans 300 cm3 d'oxyde de diphényle et la solution est portée au reflux durant 1 h 30 mn.Le mélange réactionnel est ensuite refroidi et le phénol est extrait avec une solution de potasse à 10 %. La phase alcaline est extraite à l'éther, elle est ensuite acidifiée a froid par de l'acide chlorhydrique 10 %. Le phénol est alors extrait au chloroforme, l'extrait est lavé a l'eau et séché sur du sulfate de sodium. Après évaporation du solvant, le résidu obtenu (46 g) est filtré sur un peu de silicagel, l'éluant étant le benzène. On récupère ainsi 36 g d'(hydroxy-4 allyl-3 phényl)-2 tétrahydrofuranne sous forme d'une huile incolore.
EXEMPLE 19 to-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2') phénoxy-3 époxy-l 2 propane FORMULE II, R1 = H, R = allyle, n=2, m=O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 9, mais en utilisant 24 g d'(hydroxy-4 allyl-3 phényl)-2 tétrahydrofuranne obtenu à l'exemple 18 ; on récupère 28 g d'[o-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane sous forme d'une huile qu'on utilise brute pour l'étape suivante.
EXEMPLE 20 Chlorhydrate d'[c-allyl p-(tétrahvdrofuranni-2')] phénoxy-l isopropylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = H, R = allyle, R2 = isopropyle, R3 = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 12, mais en utilisant 14 g d'[o-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane obtenu à l'exemple 19 et 30 cm3 dtisopropylamine. On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 9,1 g de chlorhydrate d'[o-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-l isopropylamio-3 propanol-2, sous forme de cristaux blancs, de point de fusion 102-1040C.
EXEMPLE 21 Chlorhydrate d' ro-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2' ) J phénoxy-1 t-butylamino-3 propanol-2 FORMULE I, R1 = H, R = allyle, R2 = t-butyle > R3 = H, n = 2, m = O On procède selon le mode opératoire de l'exemple 12, mais en utilisant 14 g d'[o-allyl p-(tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-3 époxy-1,2 propane obtenu à l'exemple 19 et 30 cm3 de t-butylamine. On obtent, après recristallisation dans un mélange acétaone/éther, 10,8 g de chlorhydrate d'[o-allyl p-C tétrahydrofurannyl-2')] phénoxy-l t-butylamino-3 propanol-2 sous forme de cristaux blancs de point de fusion 103-1050C.