INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
On retrouve donc sur la figure 6 la mémoire MC qui possède une entrée EN pour les combinaisons codées à y inscrire et une sortie ST pour les combinaisons codées qui y sont lues.
La mémoire MC, de façon connue, effectue une opération de lecture lorsqu'elle reçoit un signal de commande de lecture lec. Ce signal doit être accompagné d'une adresse AD qui spécifie la case de mémoire dont le contenu est lu (lecture non destructive). A la fin de l'intervalle de- temps délimité par le signal-lec, l'information contenue dans la case de mémoire est affichée sur la sortie ST.
Une opération d'inscription est de même commandée par un signal ins accompagné d'une adresse AD. L'information présente sur l'entrée EN est inscrite dans la case de mémoire désignée.
A la mémoire C -.4C sont associés deux registres RDI et RD2 prévus pour enregistrer temporairement une combinaison codée. Lors d'une opération de lecture dans la mémoire MC, le registre PD1 reçoit aussi le signal lec et il est agencé pour enregistrer, à la fin de ce signal, la combinaison codée présente sur la sortie ST.
Une opération de lecture est toujours suivie d'une opération d'inscription. Si une porte prn est rendue passante par une condition crn, la cogrbinaison code inscrite dans le registre RDî retourne à l'entrée EN et peut être enregistrée dans une case de la mémoire MC, la sieme si l'adresse est restée inchangée.
Durant l'opération dtinscription que l'on vient d'envisager, ou après, le registre RD2 peut recevoir un signal de commande dec et, alors, la combinaison codée considérée est inscrite dans le registre RD2.
Le registre RD2 est lui-tneme suivi d'une porte prd qui peut être rendue passante durant une opération d'inscription par un signal crd, de sorte que la combinaison codée qu'il contient est transmise à l'entrée EN pour être enregistrée dans une case de la mémoire tfC (au lieu de celle du registre RDI).
La combinaison des deux registres RDI et RD2 permet de lire une combinaison codée a une adresse X dans la mémoire MC et de la transférer dans le registre RD1. Lors d'une opération suivante, la combinaison codée passe dans le registre RD2. Lors de l'opération de lecture suivante, à l'adresse X+1, une seconde combinaison codée est inscrite d-ans le registre RD1 Enfin, lors d'une opération d'inscription, suivant cette deuxième opération de lecture, la première combinaison lue précédemment à l'adresse X et conservée dans le registre RD2 peut être réinscrite à l'adresse X+1, Ces moyens, utilisés pas à pas à partir de l'adresse X, permettent de libérer la case de mémoire d'adresse X et de décaler pour cela le contenu de toutes les cases de mémoire suivant celle-ci en réinscrivant le contenu de chacune d'elles dans celle qui la suit. Ils seront utilisés pour insérer une case de mémoire dans un secteur, ce qui nécessite, comme indiqué précédemment, un décalage général à partir de la case de mémoire insérée.
En ce qui concerne le retrait d'une case de mémoire d'un secteur, il est nécessaire de procéder au décalage en sens inverse, mais aucun moyen particulier n'est associé à cet effet a la mémoire MC : il suffit de lire une combinaison codée à une adresse X+i durant une opération de lecture, pour la transférer dans le registre RD1, puis, durant l'opération d'inscription suivante de rendre passante la porte prn par le signal crn tout en remplaçant l'adresse X+1 par l'adresse X. En procédant ainsi pas à pas à partir de l'adresse X+1, on supprime la case de mémoire d'adresse X du secteur auquel elle appartenait et on effectue un décalage général en direction de la case de mémoire supprimée.
Les liaisons ME et MS sont d'autre part associées à la mémoire MC pour les besoins de la commutation temporelle Plus précisément, la liaison ME est associée à l'entrée EN par une porte pin qui peut être rendue passante durant une opération d'inscription par une condition cin. La combinaison codee fournie par la liaison ME est alors enregistrée dans une case de la mémoire MC désignée par l'adresse fournie AD. La liaison MS reçoit les combinaisons que lui fournit un registre d'émission REM. Ce registre est chargé, à partir du registre RD1, à travers une porte pem ouverte par une condition acir.Chaque combinaison codée a transmettre donne donc lieu à une opération de lecture dans la mémoire MC, à une adresse AD déterminée; la combinaison codee lue s'inscrit dans le registre RDi. ta porte pem la transfère dans le registre RF,r. La combinaison codée est alors transmise sur la liaison MS.
Nos études montrent que cette façon de procéder conduit à des résultats peu précis et meme souvent erronés, qui tiennent au non-respect des paramètres thermodynamiques et cinétiques qui gouvernent les transitions thermiques.
Le procédé et l'appareil conformes à la présente invention sont destinés à palier à ces inconvénients.
Le procédé fait appel à'une programmation de température en "escalier", c est-à-dire que l'échantillon est maintenu pour une durée contrôlée dto à une température constante To, puis est porté à une température différente T1 à laquelle il est maintenu pendant un temps Ftl, et ainsi de suite dans tout l'intervalle de température étudié. Cette façon de procéder, qui est différente de la programmation linéaire de la température utilisée jusqu'ici, présente par rapport à cette dernière six avantages décisifs 1) Les mesures d'analyse peuvent s'effectuer lorsque l'échantillon est à tem- pérature constante, et sont par conséquent éxécutées dans des conditions isothermes.
2) La durée des paliers dt étant contrôlable, il est possible de procéder à une étude cinétique de la transition, en effectuant, à température constante To, des mesures d'analyse à divers instants.
3) En particulier, un temps dt suffisant peut'être alloué au palier de température afin de permettre à l'échantillon d'atteindre à l'équilibre chimique à la température T.
4) Les conditions isothermes permettent d'itérer la mesure d'analyse n fois, soit pour l1étude cinétique, (20/) soit pour l'étude à l'équilibre (30/), ce qui a pour conséquence d'améliorer la précision de la mesure d'un facteur X 5) La précision ainsi obtenue permet d'effectuer des mesures d'analyse signal, ficatives à des intervalles -de température AT = |T1-T0| IT1-T0I plus faibles qu'en l'absence d'itération, pour un instrument d'analyse ayant des performances données. Ceci permet de décrire la transition thermique avec une résolution accrue, donnant accès à une éventuelle structure fine de celle-ci qui n'aurait pas pu être détectée par l'appareil d'analyse en l'absence de mesures itérées.
6) Une meilleure mise en évidence et caractérisation de structure fine dans une courbe de transition thermique peut souvent être obtenue à l'aide de courbes représentantles dérivées successives du (ou des) parametre(s) d'analyse par rapport à la température. La bonne définition de la température de mesure et la précision de la mesure d'analyse dans le procédé -ci-dessus permettent d'obtenir le quotient del'incrément de la mesure d'analyse par l'incrément de température avec précision.
L'appareil conforme au procédé ci-dessus se compose I) De l'appareil d'analyse. Celui-ci est destiné à mesurer tout paramètre lié directement ou indirectement à la transition thermique de l'échantillon. Ce peut être un spectromètre, un dilatometre, un viscosimètre, etc... (non limitatif).
2) Un organe de thermostation. I1 est destiné à maintenir la température de l'échantillon constante durant le temps dt. Plusieurs organes de thermostation peuvent être mis en oeuvre, notamment dans le but d'effectuer rapidement un changement de température du palier. I1 peut s'agir de thermostats à fluide, à effet Joule, à effet Pelletier, et de leurs organes de régulation (non limitatif).
3) D'un programmateur de température "en escalier". Le programmateur permet ltéxecution d'un profil temps-température en escalier selon un schéma établi d'avance ou introduit en cours d'éxécution du programme.
Le profil peut se composer d'une suite de phases, , dont chacune est définie par une température initiale, une température finale et un certain nombre de marches d'escalier joignant ces deux températures extrêmes avec une hauteur de marche (incrément ou décrément de température ôT) et une durée de marche (6t) affichables à volonté (depuis #T = o et (ou) dt = o). Deux phases successives peuvent avoir en commun la température finale de la précédente et la température initiale de la suivante, et différer par leur #T et dt (Fig. 1).
La logique commandant le déroulement d'une phase, ainsi que celle conr mandant la succession de phases, peut être cablée ou intégrée. Les incréments at et ôT, les températures extrêmes de chaque phase peuvent être commandées analogiquement (par exemple avec un ensemble moteur pas-à-pas et potentiomètre pour gT, horloge a contact par dt, interrupteurs de début et de fin-de course du moteur pas-à-pas pour les températures extrêmes) ou numériquement (boucles d'incrémentation de compteurs ou équivalents), (non limitatif).
4) D'une interface programmateur-organe de thermostation. Celle-ci assure la transmission des consignes de programmation à ce dernier ensemble et peut en surveiller ltexecution.
L'achèvement du cycle de mesure à une température Tout (ou To +d6T) est signalé au programmateur de température soit par son organe de contrôle de temps (6t secondes écoulé depuis le. cycle précédent) soit par un signal de fin ième de la n mesure d'analyse à la température To + gt, délivré par l'appareil d'analyse. Le programmateur délivre alors les nouvelles consignes : incrémen tation (ou decrementation) de la température à T,, délai dt jusqu'à 1 'incré- mentation (ou décrémentation) suivante.
A chaque instant, l'interface estime la valeur algébrique de la différence entre le signal (analogique ou numérique) correspondant à la température de consigne, et celui correspondant à la température réélle de l'organe de thermostation ou de l'échantillon.
L'interface injecte (par l'intermediaire de relais ou d'amplificateurs) dans l'organe de régulation de température une énergie adéquate (calories ou frigories) avec une amplitude et une puissance déterminée par l'amplitude de la différence de température et de la vitesse avec laquelle celle-ci doit être annulée (vitesse du saut de température entre deux paliers). L'organe de thermostation assure alors le maintien de la température de l'échantillon à l'interieur d'une fourchette p de tolérance autour de To (Fig. 2). Enfin, lorsque la température de fin d'une phase est atteinte, cette interface assure la transition avec la prochaine phase inscrite dans le programmateur.
CONFIGURATION DES GOUTTES SUIVANT LA GOUTTE DE REFERENCE Le tableau ci-apres représente la configuration des gouttes qui sont présentes en différentes combinaisons à la suite d'une goutte particulière quelconque. Les combinaisons et une application des règles énoncées ci-dessus indiquent alors que des configurations de charge connues existent pour au moins le nombre de temps de goutte indiqué dans la colonne de droite.
Dans le tableau R designe la goutte qui est chargée O désigne une goutte blanche 1 désigne une goutte noire X indique que la goutte peut être noire, blanche, ou peut être une goutte de garde g désigne une goutte de garde xT désigne un temps de goutte Lg1, Lg2, Lg3 désignent les positions d'impression des gouttes successives suivant la goutte de référence.
Lg3 L92 Lg1 Définit la séquence des gouttes suivantes X O O - O R -5xT X O 0 1 R > 6xT X O I O R 11#T X o 1 1 R # 6xT g 1 0 O R 8AT g 1 0 1 R # 9AT X lg 1 O R 8AT X 1 1 1 R 2 6AT Le tableau page 11, représente la configuration de gouttes précédant la goutte de reference, lorsque les règles ci-dessus sont appliquées, dans le cas où la goutte de référence est dans une position supposee à l'intérieur d'un segment.
Dans ce tableau, R désigne la goutte de référence ou goutte qui est chargee.
Lorsque le tableau indique 1/9 ou 0/g, cela signifie que la goutte peut être respectivement 1 ou g (goutte noire ou goutte de garde) ou O ou g (goutte blanche ou goutte de- garde); X désigne une goutte de charge inconnue.
Le tableau page 12, constitue une combinaison des deux tableaux précédents montrant toutes les configurations de gouttes precedant et suivant la goutte de référence R (c'est-à-dire la goutte qui est chargée) autorisees par les règles. Chacune de ces configurations peut se produire pour chaque position d'impression désignée de la goutte de référence- R.
Configuration des gouttes précédant la goutte de référence
Distance de a Position de la Configurations possibles configuration goutte de- réfé- des gouttes précédant la des gouttes rence R par goutte de réference précédant la rapport au début- goutte de du segment référence définie sans equivoque iPSLP le R O g g g g i 1/g i R R O O-gg gl I/g - ÉSÂT R O O O g g 1 I/g meme correction - 5AT R O O O O g g I 1/0/ 2eme R g I O g g g g ggl - giOOgg g 1 correction 7AT R g 1 0 100 1, g J 3eme Rlg I O g g g g I meme ) IOgg t) correction R i g I O 9 g g g 1 q ,~ r~ R 1 g 10 0 O O g g i 4ème R g g g i 1 g 1 O - 12AT Sème R g g l g g g i 1 g 1 O 15AT 6eme r R g 1 g g i g g g 1 1 g ; O ~ - 17AT 7ème ~ R g i g I g g i - - - - 1032 - -= et > R R g 1 g 1 g 1 g g - - 1032 Même correction
O = Espace blanc Position de la goutte de g = Goutte envoyée à la gouttière référence sans espace blanc Gouttes suivant la goutte de Gouttes précédant la goutte de référence référence Goutte unique, cas special--r 'Ière goutte du segment 000 X O-g g 00 0 E P O O g g O X 001 X Q/g g g O O 1 g R O otg O/g g g X 011 X O/g O/gJ g g O 1 1 g R:: 111 X O/g O/g 1, g g g 1 1 g R 100 X 1 g i g g g O O R 101 X O/I I g 1 g g g g O i g R 110 X 0/1 I g i g g g g O R 2ème goutte du segment 000 Xlg g O O O R g 1 O O/g O/g g g X 001 X g g g 0 1 R 1 R 011 X O/g O/g g g O 1 g g g 1 R 111 X O/g 1 g g 1 g g g 1 R 100 O/g'î,g 1 g g g O O R 110 X O/g 1 g 1 g g g, g,O R 101 X O/g i g 1, g g g O i > ( 3ème goutte du segment 000 X g g O O O R I g 1 O O/g O/g g g X 001 X O/g g g O O 1 g g g R ..
011 X O/g 'O/g g O 1 g g 1 g g g R . " 111 X x O/g 2 g 1- g g 1 g g g R .i' 100 X 0/1 1 g 1 g g g O O R 110 X 0/1 1 gl g g g g O R I? 101 X |1 g g i g g g g O i g? g R .
0 = Espace blanc Position- de la goutte de g = Goutte envoyée à la gouttière référence sans espace blanc Gouttes suivant la goutte de Gouttes précédant la goutte de référence référence 4eme goutte du segment 000 X| X g g O O 0 R g g g i 1 g 1 O O/g O/g g g X 001 X O/g g, g O O i, g g R Oil X O/g d/g g g O i g i g g R 111 X O/g 1 g 1 g 1 g g R P 100 X O/g 1, g i, g g O O R , 101 X 0/1 i g i g g g g O i,g g R 110 X 0/1 1 g 1 g g g g O R u
Goutte suivant la goutte de Goutte précédant la goutte de référence référence Sème goutte du segment 000 X g g 0 O O R g g i g g g i i g i 0 intervalle 001 X O/g g g O 0 1 g R Olix X O/g O/g g g, 0 i g o g R 111 X O/g 1 g 1 g i, g R 100 X ffi 1 g 1 g, g g O O R 101 x O/i i g 1 g g g g O i, g R 110 X 0/1 1 g 1 g g g g O R 6ème goutte du segment 000 Rgl gglgggllglo intervaî'ie) 001 ido R 011 R 111 R 100 R 101 R 110 R
Goutte suivant la goutte de I Goutte précédant la goutte de rêrerenoe I référence ~ I èn goutte la meme correc tion, peut etre appl iquee à \ :te peut 8tre appiiquée t R de ce pe9t étre appliquée à 000 gi c; i; g 1, g g g i i glO 001 id R R 011 R 111 R 100 R 110 R 101 R Bénie goutte et au-del 000 R, g 1 g 1 g 1 g g 1 g g g 1 1 gl 001 id R 011 R 111 R 100 R 101 R 110. R (1032) R g I g 1 g l gel g g 9ème goutte t id"i jusqu'à ce point CORRECTIONS AERODYNAMIQUES A LONG TERME Les segments antérieurs qui se trouvent à moins de 7 positions d'impression de goutte de la goutte qui est chargée influencent cette goutte et nécessitent ainsi qu'une compensation soit effectuée qui tienne compte des sept positions de gouttes précédentes.Etant donné qu'une telle compensation serait extrêmement onéreuse du fait du coût des circuits logiques et des mémoires supplémentaires qui seraient necessaires, un compromis est accepté sur la base des considérations suivantes: Si le segment précédent est à trois positions d'impression de goutte ou moins, un ensemble spécial de corrections empiriques est utilisé jusqu'à ce que la troisième goutte du nouveau segment soit chargée. Cet ensemble de données a été établi en utilisant une séparation de deux gouttes entre deux positions de goutte.
Si le segment precédent est à quatre positions de goutte ou plus de la goutte qui est charges un ensemble normal de données empiriques est utilise pour corriger la charge de la goutte de référence. Cet ensemble de données a ete établien utilisant un intervalle de 5 positions de goutte non imprimées.
En util-isant deux ensembles de données de correction de la manière indiquée ci-dessus > la goutte peut être positionnée à l'intérieur de limites acceptables.
CIRCUITS LOGIQUES DE GENERATION DES CARACTERES, DE CHARGE DES GOUTTES ET D'INSERTION DES GOUTTES La figure 6 represente divers circuits logiques utilisés pour la génération des caractères au cours de l'impression de façon à assurer l'établissement des tensions de-charge correctes sur les, gouttes individuelles afin d'assurer leur positionnement correct sur le document 7 et, ce qui présente un intérêt plus particulier dans le présent cas, de façon à réaliser l'insertion des gouttes de garde sur.une base variable afin d'obtenir une impression de qualite é'levée. La disposition est telle que les problèmes illustrés et précédemment décrits en se référant aux figures 4a, 4b et 4c ainsi qu'aux figures 5a, 5b et 5c sont efficacement supprimés.
RMN (60iHz, D20) # 5,37 (doublet, J=2Hz, H-1') ; 5,12 (doublet, J=4Hz, H-1") ; 4,96 (singulet large, H-4') ; 2,57 (singulet, N-CH3) ; 1,26 (singulet, c-cH3).
D. 6'-N-t-butoxycarbonyl Gentamicine cia On dissout 2,69 g de gentamicine c la dans 60 ml de méthanol : eau (1:1), on refroidit à 5 C et on ajoute 1,815 ml de triéthylamine. On ajoute avec agitation 1,91 g de t-butoxycarbonyl azide goutte à goutte. On agite le mélange à soc pendant dix-huit heures. On ajoute 20 ml de résine 11Amberlite IRA-401S" (forme OH ), on agite pendant 30 minutes, on filtre et on évapore le filtrat à sec sous vide.On effectue la chromatographie du produit brut sur du silicagel (350 g) en utilisant la phase inférieure d'un système solvant 2:1:1, chloroforme:méthanol:hydroxyde d'ammonium concentré, comme éluant. On prend des fractions de 3 ml et on mesure leur contenu par chromatographie en couche mince. On combine les fractions contenant le produit réactionnel principal et on évapore pour obtenir le composé indiqué en titre de cet exemple, (0,42 g, 13 %), [α]D26 = 137 (CH3OH), RMP # 1,23 (3H, s, C-CH3) ; 1,45 (9H, s, C-(CH3)3) ; 2,53 (3H, s, N-CH3) S5,08 (2H, doublets se chevauchant JR 3,5 Hz, H-l' et H-1" PPM. Spectre de masse m/e 550 [(M+1)+ j et m/e (M+).
E. 6'-N-t-butoxycarbonyl-Gentamicine B On dissout 1 g de gentamicine B dans 30 ml de méthanol aqueux à 50 % et on refroidit à 5 C. On ajoute 0,297 g de t-butoxycarbonyl-azide goutte à goutte aec agitation, puis 0,186 ml de triéthylamine, et on agite la solution résultante pendant 18 heures. On évapore le mélange fractionnel sous vide pour obtenir un résidu et on effectue la chromatographie de ce résidu sur 100 g de silicagel en utilisant la phase inférieure d'un mélange formant solvant chloroforme:méthanol :hydroxyde d'ammonium concentré (2:1:1) comme éluant. On recueille des fractions de 2 ml et on mesure l'effluent de la colonne par chromatographie en couches minces. On combine les fractions contenant un matériau identique (fractions 180 - 230) et on évapore pour obtenir 0,830 g de 6'-N-t-butoxy-carbonylgentamicine B ayant les constantes physiques suivantes RMP(60MHz, D20) C;i,21 (3H, s, C-CH3) ; 1,42 (9H,s,(CH3)3); 2,53 (3H,s,M-CH3); 5,2 (1H, d, J=4,5 Hz, H-1"), 5,23 (lH,d, J=3, OHz, H-i') PPM.
PREPARATION 4 l-N-(Aminohydroxyacyl)4,6-di-(amirLoglycosyl)-1,3-diamino- cyclitols A. 1-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyryl)Gentamicine C 1a 1. 1-N-(S-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutyryl) Gentamicine C1a On dissout 2,8 g (4 mmoles) de sulfate de gentamicine c la dans 30 ml d'eau et on ajoute 15 ml de méthanol. On ajoute 0,56 ml (4 mmoles) de triéthylamine et on agite pendant dix minutes. On ajoute une solution contenant 4 mmoles de N-(S-4-ber"zyloxycarbonylamino-2-hydroxybutyryloxy) succinimide dans 20 ml de diméthylformamide sec goutte à goutte avec agitation à la solution antibiotique. On agite le mélange pendant toute la nuit (16 heures) à la température ambiante.La chromatographie en couche mince du mélange réactionnel avec du silicagel en utilisant la phase inférieure d'un solvant formé de chloroforme : méthanol:hydroxyde d'ammonium (1:1:1), montre la présence d'une pluralité de constituants mineurs et un constituant principal. On concentre le mélange réactionnel pour obtenir un résidu sous vide et on triture le résidu avec du méthanol, ce qui donne 3,2 g de produit solide blanc contenant tous les constituants précédemment observés par chromatographie.
On effectue la chromatographie de 150 mg du produit sur 50 g de silicagel en utilisant la phase inférieure d'un système de solvant comprenant du chioroforme:méthanol:hydroxyde d'ammonium (2:1:1). On rassemble les fractions contenant le constituant principal et on procède à une lyophilisation, ce qui donne la 1-N-(S-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy- butyryl)gentamicine Cia RMN (D20) # 1,15 (3H, s, C-CH3) ; 2,49 (3H, s, NCH3) ; 4,10 (1H, dd, J=8, 4 Hz, chaîne latérale H-2) ; 7,36 (5H, m, phényle).
2. 1-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyryl)gentamicine c 1 a On dissout le produit de la préparation 4A(1) dans un mélange comprenant 12 ml de méthanol et 3 ml d'eau, on ajoute 20 mg de palladium 10 % sur carbone et on procède à une hydrogénation à 4 atmosphères à la température ambiante. Après trois heures, la réaction est essentiellement achevée. On enlève le catalyseur par filtration et on procède à la lyophilisation du filtrat et on obtient 46 mg de 1-N-(S-4amino-2-hydroxy-butyryl)gentamicine Cîae RrIN(It2Q) 6,17 (3H, s, C-CH3) ; 2,48 (3H, s, NCH3) ; 4,22 (1H, dd, J=9,5 Hz, 4 Hz, chaîne latérale CHOH) ; 5,04 (2H, m, H-l', et H-l").
Données de spectrographie de masse : (M-H20) m/e 532 B. l-N-(S-4-amino-2-hydroxybutyryl)gentamicine B 1. l-N-( S-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutyryl) gentamicine B On dissout 3,39 g de sulfate de gentamicine B dans 48,4 ml d'eau et on dilue avec 23,7 ml de méthanol. On ajoute 0,7 ml de triéthylamine goutte à goutte en agitant. On dissout 1,67 g de N-(S-4-benzyloxycarbonylamino-2hydroxybutyryloxy)succinimide dans du diméthylformamide et on ajoute la solution goutte à goutte avec agitation à la solution antibiotique. On agite la solution résultante à la température ambiante pendant 18 heures, puis on concentre jusqu'à obtenir un résidu, sous vide. On dissout le résidu dans l'eau et on le traite avec une solution d'hydroxyde de baryum dilué en agitant jusqu'à ce que le pH atteigne environ 8.On enlève le sulfate de baryum précipité par filtration en poussant la filtration.
On lave le précipité à l'eau, on combine le filtra-t et les eaux de-lavage et on concentre à sec sous vide. le résidu subit une chromatographie sur une colonne contenant 600 g de silicagel en utilisant la phase inférieure d'un système de solvant comprennant du chloroforme méthanol hydroxyde d'ammonium (1:1:1) comme éluant. On collecte le matériau qui est élué immédiatement au-dessus de la gentamicine B et on concentre les fractions recueillies jusqu'à sec et on obtient ainsi de la l-N-( S-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutyryl) gentamicine B sous la forme d'un solide amorphe. Rendement = 0,2 g RMN (D2O) : dut,27 (3H, s, C-CH3) ; 2,51 (3H, s, NCH3) ; 5,08 (1H, d, J=4Hz) ; 5,25 (1H, d, J=3,5 Hz).
2. l-N-( S-4-amino-2-hydroxybutyryl)gentamicine B On dissout le produit décrit dans la préparation 4B(1) dans un mélange comprenant 20 ml d'eau et 8 ml de méthanol.
On procède à l'hydrogénation du produit en présence de 60 mg de palladium sur carbone 5 % à 3,5 atmosphères et à la température ambiante pendant 3 heures. On enlève le catalyseur par filtration par l'intermédiaire de moyens aidant cette filtration. On lave le tampon ou analogue formant filtre avec de l'eau et on combine le filtrat et les eaux de lavage.