INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
0a sait qu'un moteur pas à pas avance d'un incrément angulaire fixe en réponse à chaque impulsion électrique fournie par son circuit de conversion 115 qui, dans le cas présent, est intégré au système de commande. Le sens de la rotation du moteur pas à pas est fonction de l'entrée de son convertisseur à laquelle l'impulsion de commande est appliquée. Dans le système de la figure 14A, un mot d'ordinateur (par exemple de 12 bits) est introduit dans un registre tarpon de sortie 116 associé à plusieurs convertisseurs tels que 115. Les dix premiers bits du mot sont divisés en 5 paires fournissant chacune les impulsions de commande d'un moteur tel que 24. Ainsi, les bits 1 et 2 commandent le premier moteur, les bits 3 et 4 le second moteur, et ainsi de suite.En pratique, l'un des bits de chaque paire, par exemple celui dont le numéro est impair, est appliqué à l'entrée positive du convertisseur 115, l'autre bit de la même paire étant appliqué à l'entrée négative du convertisseur.
On dissout 4,5 g (0,0165 mole) de 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl) butyrate de m4thyle dans 150 ml de méthanol et, après addition de 30 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium 1 N, on chauffe le mélange durant 30 minutes au bain-marie. On élimine ensuite envi ron quatre cinquièmes du méthanol par distillation sous vide, on dilue le résidu avec 200 ml d'eau et on acidifie la solution avec de l-'acide chlorhydrique jusqu'à- pH 3 en utilisant d'abord de l'acide concentré et ensuite de l'acide à 5%. On reprend dans de l'éther l'acide carboxylique précipité, on lave la solution éthérée 2 fois avec de l'eau, on la sèche sur du sulfate de sodium et on l'évapore.Le résidu fond, après deux recristallisations dans du cyclohexane, à 98-99 C; le rendement est de 4,05 g (95% de la théorie)-.
EXEMPLE 42. L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
A-une suspension de 7,3 g (0,03 mole) de 3-(2'-fluoro-4biphénylyl)-1-butanol dans une solution de 2,4 g (0,04 mole) d'hydroxyde de potassium à 85% dans 150 ml d'eau, on ajoute dans l'espace d'une heure, goutte à goutte à la température d'environ + 10 C, une solution de 7,9 g (0,05 mole) de permanganate de potassium dans 600 ml d'eau, puis on agite le mélange durant 2 heures à la température ambiante et, ensuite, durant 4 heures à la température de 60 C. Après refroidissement, on élimine le précipité par filtration et on le lave sur filtre avec de l'eau chaude. On extrait la partie aqueuse, exempte de permanganate, avec de l'éther, on acidifie la solution aqueuse et on obtient, par extraction avec de l'éther et avec du chlorure d'éthylène.
l'acide carboxylique brut qu'on purifie par chromatographie sur du silicagel. Après recristallisation dans du cyclohexane, l'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique pur fond à 97-98 C.
EXEMPLE 43. L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
On prépare un réactif de Grignard en faisant réagir à une température comprise entre 30 et 35"C, 2,1 g (0,086 atome-gramme) de magnésium avec une solution de 24,6 g (0 > 084 mole) de bromure de 2(2'-fluoro-4-biphénylyl)-l-propyle [préparé à partir de 2-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-1-propanol (P.F: 72-73 C) avec du tribromure de phosphore] dansez 400 ml d'éther anhydre. Après refroidissement, on élimine de la solution les restes de magnésium par décantation e-t on la verse, par petites portions et en agi tant1 sur environ 50 g de dioxyde de carbone solide sous forme divisée.Après évaporation de l'excès de dioxyde de carbone; on décompose avec de l'acide chlorhydrique, on sépare la phase éthérée et on extrait la phase aqueuse à épuiceme-nt avec de l'éther. Après évaporation jusqu'à siccité des solutions ét-hé- rées réunies, on reprend le résidu dans de l'acétate d'éthyle et on ajoute de la cyclohexylamine ; on obtient 14,4 g (47% de la théorie) du sel de cyclohexylamine de P.F: 97-98 C.
EXEMPLE 44. Le 3-(2'-chloro-4-biphénylyl)-butyramide.
On opère de la même façon que dans l'exemple 8 et on obtient à partir de l'acide 3-(2'-chloro-4-biphénylyl)-butyrique l'amide de PF: 116-117 C avec un rendement de 68% de la théorie. EXEMPLE 45. L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
A 200 g d'acide sulfurique à 9o' contenant 8% de trifluorure de bore, refroidi jusqu'à la température de 00C > on ajoute en 2 heures, goutte à goutte et en agitant énergiquement. un mélange de 23,5 g (0 > 1 mole) de 1-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-1-chloro- éthane (P.F: 420C) et de 14,55 g (0,15 mole) de 1,1-dichloréthyl- ène. L'addition terminée. on poursuit l'agitation à la température ambiante durant encore 1,5 heures puis on verse le mélanges en agitant, dans de l'eau glacée et on extrait l'huile, qui se sépare, avec 400 mi d'éther. On lave la solution éthérée avec de l'eau, on la sèche, on la filtre sur du charbon actif et on l'évapore.On dissout le résidu dans 400 ml d'un mélange acétate d'éthyle/acétone et on précipite dans cette solution. par addition de cyclohexylamine, le sel de l'acide 3-(2'-fluoro-4-biphé- nylyl)-butyrique avec la cyclohexylamine. On obtient 15,5 g (43,4% de la théorie) de ce sel de P.F: 160-162 C.
L'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique libéré à partir de ce sel fond, après recristallisation dans du cyclohexane, à 99-100 C.
EXEMPLE 46. L'acide 3-(2'-chloro-4-biphénylyl)-butyrique.
On opère comme dans l'exemple précédent, mais en mettant en oeuvre du 1-(2'-chloro-4-biphénylyl)-1-chloroéthane (P.F: 4245 C) et on obtient 11,5 g (30,8% de la théorie) du sel de l'acide 3-(2'-chloro-4-biphénylyl)-butyrique avec la cyclohexylamine de P.F: 179-1800C.
L'acide 3-(2'-chloro-4-biphénylyl)-butyrique libéré à partir de ce sel fond, après recristallisation dans du cyclohexane, à 127-128 C.
EXEMPLE 47. J'acide 3-(2'-fluoro-4-biphénylyl)-butyrique.
A une suspension d'oxyde d'argent > fraîchement préparée par précipitation de 4,5 g (0,026 mole) de nitrate d'argent avec 2 g (0,05 mole) d'hydroxyde de sodium dans 50 mi d'eau, on ajoute une solution de 2,7 g (0,011 mole) de 3-(2'-fluxro-4-biphénylyl)- butyraldéhyde (P.E/0,04 mm : 112-114 C) dans 25 ml d'éthanol.
On chauffe le mélange à reflux durant 8 heures, puis on élimine l'insoluble par filtration et on acidifie le filtrat, après re froidissement, avec de l'acide nitrique 2 N. On isole le précipité formé par filtration et on le lave avec de l'eau. On obtient ainsi 2,7 g (95% de la théorie) d'acide 3-(2'-fluoro-4-biphény- lyl)-butyrique de P.F: 99-1000C.
Les essais sont conduits comme suit On prépare des solutions acétoniques contenant 2,5, 7,5 et 22,5 milligrammes de composé essayé par centimètre cube de solution. On ajoute 0,1 cm3 de chacune des solutions à 9,9 cm3 d'un milieu de culture stérile, pour obtenir 25, 75 et 225 microgrammes de composé essayé par cm3 de milieu d'essai, respectivement. Le milieu de culture contient 0,2*, en poids/volume, d'amidon soluble comme principale source d'énergie, et d1autres matières essentielles pour le développement rapide de l'organisme d'essai. L'organisme d'essai est Bacteriodes ruminicola Strain 23, une bactérie amylolytique prédominante dans le rumen.Les éehantillons de milieu de culture (avec ou sans composé dressai ajouté) dans des tubes transparents sont inoculés de la même dose d'une culture pour inoculum normalisée de l'organisme d'essai, et maintenus à 400C (environ de température ordinaire dans le rumen). On suit le développement de la culture en contrôlant la turbidité de la culture avec un colorimètre. Les résultats des essais sont exprimés en pourcentage dtinhibition de la vitesse de développement des bactéries durant la phase de développement exponentiel des cultures.Le pourcentage dtinhibition de la vitesse de développement est déterminé par la formule d'inhibition de la log DDC - log DDT n n x 100 vitesse de développement log DDT n - log DDC1 où DDC = densité optique du milieu, témoin (dans le composé n essayé), n heures après le début du développement de ltorganisme d'essai DDT = densité optique du milieu, contenant le composé n essayé, n heures après le début du développement de ltorganisme d'essai DDC1 densité optique du milieu, témoin (dans le composé essayé), une heure après le début du développement de l'organisme d'essai.
Dans la série d'essais rapportés ici, n = 7 heures.
Un composé est considéré comme ayant satisfait à l'essai s'il effectue une inhibition de 50 C ou plus du développement de l'organisme d'essai à une ou plusieurs des doses du composé utilisées.
Exemple II L'étude sur les agneaux a été conduite comme suit i Trois groupes de cinq agneaux en bonne santé choisis A hasard ont été nourris chacun avec une ration équilibrée pendant 31 jours. La nourriture pour un groupe ne contenait pas de composé essayé g la nourriture pour le deuxième groupe contenait 90 parties par million en poids de composé essayé, tandis que la nourriture pour le troisième groupe contenait 450 parties par million en poids du composé essayé, mélangés uniformément dans la nourriture. Ces doses étaient suffisantes pour fournir des doses de O et d'environ 3 et 15 milligrausea de composé essayé par kilogramme de poids du corps de chaque agneau et par jour.On mesurait la matière sèche totale individuelle consommée. Les agneaux étaient pesés avant et après l'essai. Tous les agneaux sauf un agneau témoin se portaient bien pendant l'essai ; aucun n'a présenté un effet défavorable quelconque résultant du traitement.
L'analyse d'essais de covariance F pour les poids finaux et la conversion de la nourriture (avec ajustement pour tenir compte des poids initiaux) a montré qu'il y avait des différence importantes entre les trois groupes de traitement.
Des essais ultérieurs sur la plus petite différence significative ont révélé que, parmi les trois groupes, le groupe ayant absorbé 15 mg/kg (4o ppm de composé essayé dans la ration) a présenté une réponse de croissance sensiblement plus forte que le groupe témoin, tandis que le groupe ayant absorbé 3 mg/kg (90 ppm) s'approchait d'une réponse significative de croissance accrue.
Exemple III Une étude sur de jeunes boeufs a été conduite comme suit t 100 jeunes boeufs en bonne santé ont été groupés par paires au hasard et on leur a attribué 50 enclos. Ils ont été nourris conformément au régime suivi habituellement dans l'engraissement industriel de jeunes boeufs. Les animaux dans 14 enclos n'ont pas reçu de composé essayé. Les animaux dans trois groupes de 12 enclos ont reçu chacun au hasard une dose del, 3 et 9 milligrammes de composé essayé par kilogramme de poids du corps de l'animal, respectivement ; en mélange uniforme dans la nourriture. (La concentration du composé essayé dans la nourriture était deO, 38, 114 et 342 parties par million en poids, respectivement). Un jeune boeuf est mort cet enclos n'a pas été utilisé dans l'analyse individuelle et du rendement de la nourriture. L'abattage des jeunes boeufs a commencé le 156ème jour et était terminé le 164ème jour.
Les résultats des essais sont les suivants Les poids des jeunes boeufs au 74ème jour de ltexpérience montraient des poids sensiblement accrus pour les groupes de traitement par rapport au groupe témoin. Les pourcentages d'accroissement des gains de poids pour les groupes de traitement à 1, 3 et 9 mg/kg étaient de 10,6',ç, 20,0 et 11,8 r, respectivement.
Les poids des jeunes boeufs au 154ème jour et à l'abattage étaient sensiblement accrus dans le groupe à 3 mg/kg.
Le pourcentage d'accroissement du gain de poids pour le groupe de traitement à 3 mg/kg était de 11,3'. au 154sème jour et de 13,3 à l'abattage.
Les résultats ajustés (ajustés en ce qui concerne le nombre de jours de nourriture et le gain de poids) pour la consommation de nourriture et le rendement de la nourriture n'ont pas indiqué d'effet dû au traitement. La matière sèche totale consommée a été d'environ 1027 kg pour une moyenne de 160 jours, soit une consommation journalière de matière sèche de 6,42 kg. Le rendement global de la nourriture a été en moyenne de 6,24 kg de matière sèche par kg de gain.
Les résultats concernant les carcasses ont été analysés sur la base d'un poids constant à l'abattage. Sur cette base, il n'y avait pas de différences dans le pourcentage de "dressing", la densité ou les poids des foies. Le pourcentage de contraction dans le groupe à 9 mg/kg était légèrement accru, mais cela peut avoir été simplement un reflet de la très petite erreur type.
Les poids réels des carcasses froides ont été accrus dans tous les groupes de traitement, dans une mesure importante (5,2%') dans le groupe à 3 mg/kg.
Les qualités des carcasses sont améliorées par le traitement. Les pourcentages des catégories de choix pour les groupes à 0, 1, 3 et 9 mg/kg sont de 21,4 Vo, 30,4 Gw 37,5 % et 33,3 c/O respectivement.
Exemple IV Une autre étude sur de jeunes boeufs a été conduite d'une manière similaires sur 72 jeunes boeufs "feeder" de race croisée en bonne santé. Ils ont été répartis au hasard dans 12 enclos de 6 boeufs chacun et ont été nourris avec une ration équilibrée contenant 0, 90 ou 270 parties par million en poids du composé essayé, cela étant équivalent à une dose journalière de0, 3 ou 9 milligrammes de composé essayé par kilogramme de poids des boeufs, en mélange uniforme dans la nourriture.
On supposera que l'on veut explorer le plan d'analyse XY (FIG 24) avec un module de scrutation de côtés 7 x 7 tel que celui représenté FIG 28.
La scrutation optimisée permet d'explorer une fraction du plan d'analyse X ï en disposant la case révérence cadrage au point SA FIG 24, ce qui perme d'explorer le carre repéré 4 41 sur cette figure.
Pour le travail de Ms sur le carré 41 (FIG 28), comme il s'agit du premier fonctionnement de Us sur le plan d'analyse XY tous les éléments de décomptage de CRH et CRV (ligne et colonne repérées (-) contiennent le chiffre O. e meme avant ce premier fonctionnement adY, et adV sont à zéro.
La CRC (repérée m=7, n=7 de Ms est positionée sur le point SA et cette case seulement sera émettrice d'ondes d'exploration E.
La séquence chronologique est la suivante 1) - Le générateur d'impulsions émet le créneau no 1.
2) - Ce créneau sensibilise adV et adH qui enregistrent le chiffre 1.
3) - En même temps que l'opération 2, le créneau 1 attaque les décompteurs (-) m = 7 et n = 7. Ces décompteurs étant à zéro ne réagissent pas (s'ils possédaient en mémoire le chiffre p, l'arrivée du créneau ferait passer le contenu des décompteurs à p - 1).
4) -le créneau 1 est présent en CRC et le chiffre 1 s'ins crit dans les cases immédiatement voisines de CRO, Les cases (n=7, m=6) (n=6, m=6) et (n=6, m=7) se chargent du chiffre 1.
5) - Le processus s'arr^rte, car l'émission du créneau 1 est synchronisée avec un signal d'horloge qui n'existe plus à la. fin du temps 4.
- Le créneau no 2 est émis par le générateur d'impulsions.
7) - Le contenu de adH et adV passe de 1 à - Les cases (n=7, m=5) , (n=6, m=5) , (n=5, m=6) , (n=5, m=7) portent le chiffre 2.
9) - Un processus identique se déroule pour les créneaux 3, 4, 5 et 6.
Cependant au créneau no 6 certaines cases des lisières d'arrivée (LVG et LHB) sont sensibilisées. Les cases (n=7, m=1) (n=6, m=1), (n=5, m=1) (n=1, m=5), (n=1, m=6) et (n=1, m=7) portent le chiffre 6.
10) - Le fait que des cases de LVG et LHB sont atteintes entraîne le blocage des additionneurs adH et adV et le déblocage de tous les éléments de compteurs de résidus CRV et CRU qui ne correspondent pas aux cases de LHB et LVG portant le chiffre 6.
Au 6ème créneau donc Les .éléments de comptage (+) m=5, m=6, m=7 de CRV ainsi que n=5, n=6, n 7 de CRU restent bloqués (car la case d'arrivée correspondante est atteinte).
o Les éléments de comptage (+) m=4, m=3, m=2, m=l de CRV ainsi que n34 , n=3 et n=l de CRH restent bloqués et possèdent un contenu particulier codé qui indique que leur case correspondante est sur contrainte et que par conséquent elles ne pourront jamais indiquer un chiffre représentatif du nombre de pas E.
I1 est également possible d'effectuer la réaction de l'acide libre et de l'amine libre en présence d'un agent condensant tel que, par exemple, le tétrachlorure de silicium, l'anhydride phosphorique ou un carbodiimide comme le dicyclohexyl carbodilmide.
La réaction d'amidification de l'invention peut Aetre effec tuée en présence ou en absence de solvant. Les systèmes utilisés comme solvant, inertes vis à vis de la réaction d'amidification, sont par exemple des alcools, polyols, benzène, toluène, dioxanne, chloroforme, diméthyl-éther du diéthyléneglycol. Il est aussi possible d'utiliser comme solvant un excès de l'amine employée comme matière première. I1 peut être préférable de chauffer le mélange réactionnel pendant ltamidification, par exemple jusqu'au point d'ébullition des solvants cités ci-dessus.
Le composé obtenu selon le procédé de l'invention peut réagir si nécessaire avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables tels que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide méthane sulfonique, pour donner des sels d'addition d'acide. Il peut également réagir, si nécessaire, avec des halogénures ou sulfates d'alkyle pour donner des sels d'ammonium quaternaire, Les benzamides de l'invention présentent d'intéressantes propriétés thérapeutiques, notamment comme antiémétiques, antiulcéreux, modificateurs du système nerveux central. Leur faible toxicité est compatible avec un usage en thérapie humaine sans risque de provoquer d'effets secondaires.
Afin d'illustrer les caractéristiques techniques de la présente invention, quelques exemples de réalisation vont Autre décrits, étant bien entendu que ceux-ci ne sont pas limitatifs quant à leur mode de mise en oeuvre et aux applications que l'on peut en faire.
Exemple 1 : chlorhydrate de N-(2'- pyrrolidinyl méthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chloro benzamide Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant, ont été introduits 51,5 g de 2-méthoxy 4-acétamido 5-chlorobenzoate de méthyle, 20 ml d'eau et 40 g de 2-aminométhylpyrrolidine. Le mélange a été chauffé 7 heures à la température de reflux, puis refroidi. Après addition de 50 ml d'eau et 50 ml de lessive de soude à 40 , le mélange a été chauffé 2 heures à La température de reflux. Les cristaux formés par refroidissement té lavés à l'eau et séchés en étuve à 50 C. 32 g de benzamide ont été obtenus sous forme de base.
chlorhydrate a été formé par dissolution de la base dans de l'alcool à ébullition, filtration a chaud et addition d'acide chlorhydrique (d = 1,18). Les cristaux formés par refroidissement ont été filtrés, lavés avec de l'éthanol et séchés en étuve à 50 C. 24,2 g de chlohydrate de N-(2'pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chloro benzamide ont été obtenus (PF : 167 C).
Exemple 2 : N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-sulfamoyl benzamide .
Dans un ballon d'un litre muni d'un réfrigérant, ont été in troduits 140 g de 2-méthoxy 4-amino 5-sulfamoyl benzoate de méthyle, 48,5 ml d'eau et 80 g de 2-aminométhylpyrrolidine. La suspension obtenue a été chauffée au bain-marie. Après refroidissement le mélange réactionnel a été dilué par 540 ml d' eau. Le solide formé a été essoré, lavé à l'eau, séché à 45 C.
a base obtenue a été purifiée par transformation n chlorhydrate et reprécipitation par de l'ammoniaque à 20 %, puis essorée, lavés et séchée à 50 C. 97 g de N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-sulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt : 54,8 %; PF : 205-206 C).
Exemple 3: N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-éthylsulfonyl benzamide.
Dans un ballon de 2 litres muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre, ont été introduits 130 g de n-benzyl 2aminométhyl pyrrolidine, 620 ml de méthyléthylcétone, puis en maintenant la température entre 5 et 10 C, 162,6 g de chlorure de 2-méthoxy 5-éthylsulfonyl benzoyle. Le mélange a été maintenu sous agitation sans chauffage pendant 1 heure. Le solide formé a été filtré, lavé avec un peu de méthyléthylcétone, puis dissous dans l'éthanol à chaud. Les cristaux obtenus au refroidissement ont été filtrés, avés, séchés, cuis introduits dans un autoclave de 1 litre avec 500 mi d'eau 10 g de nickel de Raney, et de l'hydrogène jusqu'à l'obtention o' ie pressIon de 170 kg.Le mélange a été chauffé pendant lt heures à 10000 ; après refroidis s lent le nickel a été filtré et rince avec de l'eau. Les solvants ont été évaporés sous pression réduite ; le résidu a été traité par un mélange de 25 ml d'acide chlorhydrique à 36 ss et de l'eau jusqu a obtenir 50G ml de solution. Après chauffage à 80 C, filtrtion, le milieu a été alcalinisé par de la soude à 40 . Les cristaux obtenus après refroidissement ont été filtrés, lavés à l'eau, séchés. 111,5 g de N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-éthylsulfonyl benzamide ont été obtenus (Rdt : 70,3 % ; PF 150 C).
Exemple 4 : N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 4-aminobenzamide Une solution de 1,4 g de trichlorure de phosphore dans 8 ml de pyridine a été versée goutte à goutte et en maintenant la température entre 0 et 5 C, dans une solution de 2 g de 2-aminométhypyrrolidine, sous agitation dans la pyridine. L'agitation a été poursuivie entre 0 et 5 C, puis à la température ambiante.
Après addition de 1,6 g d'acide 2-méthoxy 4-amino benzoique, le mélange a été chauffé sous agitation pendant plusieurs heures.
Après refroidissement du mélange et élimination du solvant, le résidu a été dissous dans du chloroforme puis la solution a été lavée par du carbonate de sodium aqueux et séchée sur sulfate de magnésium anhydre. Après concentration sous pression réduite, 1,5 g de N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 4-aminobenzamide ont été obtenus (Rdt : 62,8 W ; PF : 98 C).
Exemple 5 : N-(2'-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-méthylsulfonyl benzamide.
Dans un ballon muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, ont été introduits 750 ml de méthyléthylcétone, 105 g de N-benzyl 2-aminométhylpyrrolidine, puis en maintenant la températurc entre 15 et 20 , 133 g de chlorure de 2-méthoxy 5-méthylsulfonyl benzoyle ont été ajoutés. Le mélange réactionnel a été maintenu scus agitation pendant 2 heures à température ambiante.
le colorant permet de discerner la présence de la solution sur une surface. Au fur et à mesure que la neige ou la glace frappe la surface traitée, qu'elle fond et est emportée par ruissellement, l'efficacité de la composition au glycol appliquée va en diminuant, en raison de ce qutune partie de la composition est entraînée par ltécoulement-de fonte On le reconnaît en raison de la coloration conférée à la composition et à la surface sur laquelle celle-ci est appliquée par la présence du colorant.
La coloration conférée par le colorant est discernable sur la surface traitée, et la décoloration progressive de celle-ci sous l'effet du ruissellement dû à la glace ou à la neige fondantes fournit une indication de la nécessité d'une réapplication sans requérir l'établissement dgun degré prohibitif d'accumulation.
On s'est rendu compte que l'addition d'une quantité aussi faible qu'un dixième de pourcent en volume d'un colorant organî- que est suffisante pour fournir une indication adéquate de la nécessité d'une réapplication Bien entendu, on peut ajouter une quantité plus ou moins grande du colorant suivant l'intensité de coloration désirée. Ainsi; l'essentiel est d'ajouter une quantité de colorant suffisante pour conférer une coloration visible à la composition0 Sont adéquatement utilisables dans la mise en oeuvre de la présente invention les colorants organiques contenant des groupes acide sulfonique (-SOfH)o les colorants qui ne contiennent pas de tels groupes laissent des taches résiduelles très marquées sur la surface traitée.Il est par conséquent difficile, sinon impossible, de déterminer si la surface conserve ou non des propriétés anti-gel Fn d'autres termes, les colorants dépourvus de groupes -SOnE laissent demeurer un résidu coloré considérable même lorsque la résistance au gel a complètement disparu.
Sont particulièrement appropriés les colorants appartenant aux groupes suivants acides sulfoniques aromatiques, tel le jaune acide 1, IvC.
10316 (I.C. = indice de couleur), et l'acide bromaminique; acides nitroso-sulfoniques, tel le vert acide 1, I.C 10020; acides monoazo-sulfoniques, tels ltorangé aoide 7, IoC, 15510, et le bleu acide 92, I0C. 13390; acides diazo-sulfoniques, tel le rouge acide 97, ICo 20890; et acides anthraquinone-sulfoniques, tels le bleu acide 78, le bleu acide 25, I,C, 62055, et le vert acide 25, I.C. 61550.