On refroidit dans un bain glacé et agite dans une atmosphère d'azote une solution de 47 mg de 6-endo-(1',2'-dihydroxyheptyl)-2ss- (6n-carbométhoxyhexyl)-bicyclo[3ç1.0]-hexane-3-one dans 2 ml de pyridine anhydre, puis on ajoute 0,3 ml de chlorure de méthane-sulfonyle et on agite le mélange pendant 2 heures et demie dans le bain de glace fondante0 On refroidit ensuite le mélange dans un nouveau bain glacé, et le dilue avec 10 ml d'eau froide, et l'agite pendant 10 minutes0 On le verse ensuit/dans un entonnoir à décantation contenant de le glace et l'extrait avec 3 portions égales à 25 ml d'acétate d'éthyle froid.On combine les extraits d'acétate d'éthyle, les lave avec 15 ml d'eau froide, avec 15 ml d'acide sulfurique à 10 % froid, avec 15 ml d'une solution aqueuse froide à 10 ffi de carbonate de sodium, et avec 2 portions égales à 15 mi d'eau froide, puis on les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore sous pression réduite pour obtenir un résidu comprenant le bis-mésylate de 6-endo-( 1 ',2' -dihydroxyheptyl)-2-(6"-carbomé thoxyhexyl)-bicyclo[3.1.0]-hexane-3-one. On dissout ce résidu dans 2 ml d'acétone et 1 ml d'eau, et le laisse reposer pendant 18 heures environ à la température ambiante, puis on évapore le mélange sous pression réduite.On ajoute au résidu 10 ml d'eau et on extrait le mélange avec 3 portions égales à 20 ml d'acétate d'éthyle. On combine les extraits d'acétate d'éthyle et les lave avec 10 ml d2une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore sous pression réduite pour obtenir un résidu qui, à l'analyse par chromatographie en couche mince (plaque de gel de silice développée avec de l'acétate d'éthyle), contient de l'ester méthylique de dl-8-iso-PGE10 Exemple 22 PGE1 et 15 epi-PGE1, à partir de la série endo.11 On refroidit une solution de 0,115 g de 6-endo-(1',2'-dihydroxyheptyl)-2α ;-(6"-carbométhoxyhexyl)-bicyclo[3.1.0]-hexane-3-one dans 4 ml de pyridine anhydre dans un bain glacé et on agite dans une atmosphère dtazote,tout en ajoutant 0,6 ml de chlorure de mé thane-sulfonyle On poursuit l'agitation et on laisse fondre la glace du bain glacé pendant 2 heures et demie environ, puis on refroidit le mélange réactionnel dans un nouveau bain glacé, et on dilue le mélange réactionnel avec 10 ml d'un mélange de glace et d'eau et l'agite pendant 10 minutes supplémentaires. On verse ensuite le mélange dans un entonnoir à décantation contenant de la glace pilée et l'extrait avec 3 portions égales à 25 ml d'acétate d'éthyle froid.On combine les extraits d'acétate d'éthyle froid et les lave avec de l'eau froide, avec de l'acide sulfurique à 10 % froid, avec une solution aqueuse froide de carbonate de sodium et avec de l'eau froide, puis on les sèche sur du sulfate de sodium et du carbonate de potassium et les évapore sous pression réduite au-dessous de 400C pour obtenir un résidu comprenant le bis-mésylate de 6-endo-(1',2'-dihydroxyheptyl)-2a-(6n-carbo- méthoxyhexyl)-bicyclo[3;;100]-hexane-3-oneO On dissout ce résidu dans 4 ml d'acétone, pais on ajoute 2 ml d'eau et on laisse repo- ser le mélange pendant 18 heures à la température ambiante et on le dilue ensuite avec 5 ml d'eau et l'extrait avec 3 portions égales à 30 ml d'acétate d'éthyle. On combine les extraits d'acétate d'éthyle et les lave avec 5 ml d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, les sèche sur du sulfate de sodium, et les évapore sous pression réduite au-dessous de 400C pour obtenir 0, 102 g d'un résidu comprenant l'ester méthylique PGE On chromatographie ce résidu sur 15 g de gel de silice, et l'élue avec des portions égales à 15 ml de solvant, de la façon suivante z Fraction Solvant 1-6 25 % d'acétate d'éthyle - 75 % de Skellysolve B 7-11 50 % n " 50 % n 12-16 75 % " " 25 % n 17-21 100 " 22-24 95 % " " 5 % de méthanol On évapore les fractions éluées et les analyse par chromatographie en couche mince (acétate d'éthyle sur gel de silice)0 Les fractions 17 à 19 (poids combiné 19 mg) comprennent de l'ester méthylique de PGE1. Les fractions 14 à 16 (poids combiné 23 mg) comprennent en grande partie de l'ester méthylique de 15-epi-PGE1 avec un peu de monomésylate.Les fractions 10 et 11 (poids combiné 12 mg) comprennent en grande partie de l'ester méthylique de PGA1 et la fraction 9 (13 mg) comprend de l'ester méthylique de 15-epi PGA1.