EXEMPLE B8 Bromuration de 3-méthyl-7ss-phénylacétamidocéph-3-ème-4-carboxylate de t-butyle, 1ss-oxyde pour obtenir du 3-bromométhyl-7ss-phénylacé- tamidocéph-3-ème-4-carboxylate de t-butyle, 1ss-oxyde Une solution de 3-méthyl-7p-phénylacétamidocéph- 3-ème-4-carboxylate de t-butyle,îp-oxyde (389 mg, 1 mmole) et de N-bromosuccinimide (287 mg, 1,5 équiv.) dans du -benzène (50 ml) a été chauffée sous reflux pendant 1 heure dans un courant d'azote sec, tout en étant iluminé au moyen de 8 lampes fluorescentes de 40 watts. Le mélange réactionnel a été débarrassé, par filtration, d'une trace de matière insoluble et le benzène a été évaporé. Le résidu a été chromatographie sur du gel de silice Kieselgel G (50 g) en utilisant un système acétone-chlorure de méthylène (1:12) comme éluant.Les fractions appropriées (déterminées par chromatographie en couche mince en utilisant un système acétonechlorure de méthylène; 1:8) ont été réunies, évaporées et triturées avec de l'éther (environ 2 ml), ce qui a permis d'obtenir l'ester 1ss-oxyde désiré sous forme de cristaux blancs (134 mg,29%), P.F. 158 à 160 , [α]D + 52 ,#max 279 nm (# 9,300),#max3250 (NH), 1786 (azétidin-2-one), 1710 (C02R), 1673 et 1526 (CONH) et 1028 cm-1 (S#O),#1,57 (1H, d, J 8,5 Hz; NH), 2,62 (5H, s; C6H5), 4,12(1H,dd, J 8,5, 5 Hz; C7-H), 5,01 (1H, d, J 5 Hz; C6H), 5,32, 5,60(2H, AB-q, J 12 Hz; C3-CH2Br), 6,18 (2H, large s;C2-H2), 6,34 (2H, s; C6H5CH2), , 8,42 (9H, s; CO2C(CH3)3). (Trouvé : C,49,5%; H, 4,8%; Br, 16,0%, 16,2%; N, 5,5%; S, 6,7%. Pour C20H23BrN2O5S (483,4), le calcul donne C, 49,7%; H, 4,8%; Br, 1-6,5; N, 5,8%; S, 6s6%)o EXEMPLE B9 Bromration de 3-méthyl-7ss-(2,2,2-trichloroéthoxycarbonylamino) éph-3-ème-4-carboxylate de 2,2,2-trichloroéthyle,lss-oxyde pour obtenir du 3-bromométhyl-7ss-(2,2,2-trichloro-éthoxycarbonylamino) céph-3-ème-4-carboxylate de 2,2,2-trichloroéthyle,1ss-oxyde Une solution de 3-méthyl-7p-(2,2, 2-trichloroétho- xycarbonyl amino) céph-3-ème-4-carboxylate de 2,2,2-trichloroéthyle, îp-oxyde (3,83 g, 7,13 mmoles) et de N-bromosuccinimide(l,78g, 1,4 équiv.) dans du benzène (350 ml) a été chauffée sous reflux pendant 1 heure dans un courant d'azote sec tout étant illuminée l'aide de 8 lampes fluorescentes de 40 watts. Le benzène a été chassé sous vide et la. mousse orange résiduelle a été chromatographiée sur du gel de silice Kieselgel G(150 g) avec un mélange acétone-chlorure de méthylène (1:25) comme éluant. Les fractions appropriées (déterminées par chromatographie en couche mince en utilisant un mélange d'acétone- chlorure de méthylène (1:15) ont été réunies et évaporées.On a ainsi obtenu un solide blanc (1,54g) Par trituration avec de l'éther (environ 20 ml), on a obtenu l'ester 1ss-oxyde désiré (1,43 g, 33%), P.F. 202 à 204 , [α]D- 4,9 ,#max, 282,5 nm (# 9.600), #max 3380 (NH),1778(azétidin-2-one), 1740 (C02R), 1730 et 1526 (NHC02R) et 1020 cm-1 (S#O),#2,33 (1H, d, J 9 Hz; NH), 4,22 (1H, dd, J 9,5 Hz; C7-H), 4,78, 4,95 (2H,AB-q,J 12 Hz; CO2CH2CCl3), 4,92 (1H, d; J 5 Hz; C6-H), 5,11 (2H, s; NHC02CH2CCl3), 5,35, 5,49 (2H, AB-q, J 10 Hz; C3-CH2Br), 5,92;6,17 (2H, AB-q, J 18 Hz; C2-H2) (Trouvé : C,25,6%; H, 2,0%; N, 4,3%; S, 5,2%; teneur totale en halogène 6,86 équiv/mole.Pour C13H11BrCl6N2O6S (616), le calcul donne C, 25,3%; H, 1,8%; N, 4,55%; S, 5,2%; teneur totale en halogène 7 équiv./mole).