INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Selon une autre réalisation de l'invention représentée sur la figure 6, d'mitres avantages sont obtenus dans les cas où un pontage à transistors destiné à d'autres fins doit être simultanément alimenté en courant. Ceci peut être le cas, par exemple, lorsque le moteur est utilisé pour l'entraînement mécanique d'un commutsteur à programme, et lorsque les circuits électroniques sont commandés par ce co rutateur. Dans ce cas, le premier ennoulement L1 est connecté en série avec le condensateur CI entre les bornes t et 2 d'alimentation en courant alternatif, l'ensemble étant en parallèle avec l'enroulement primaire d'un transformateur T1.Le deuxième enroulement 12 est connecté en série avec la résistance R1 entre les bornes de l'enroulement secondaire du transformateur TI. L'alimentation en courant du circuit électronique, que l'on imagine connecté un peu plus sur la ganche, est effectuée par l'intermédiaire de l'enroulement secondaire du transformateur T1 et de la diode D1. Le trosième enroulement L3 du noteur, qui éventuellement fait plus que compenser le champ de l'enroulement L2, est connecté en série avec le circuit collecteur-base du transistor TRI et la résistance R4 entre les bornes de l'enroule- ment secondaire du trsnsformateur. L'application d'un signal de courant continu entre les bornes 4 et 5 permet mi transistor TRI de passer dans l'état conducteur, ce qui permet la connexion de l'enroulement L3 à la source d'alimentation.
La présente invention se rapporte à un réflecteur pour ondes sonores se propageant dans l'eau, pouvant foctionner même sous des pressions d'eau élevées, et comportant une couche extérieure d'un matériau compressible et léger par rapport à veau.
Exemple 41 Ester méthylique de la 20,20-diméthylprostaglandine E1 et ester méthylique de la 15-epi-20, 20-diméthylpros- taglandine El.
On agite une solution de 0,255 g de 6-endo-(7-méthyl 1,2-dihydroxyoctyi)-3-oxobicyclo[3 .l.O]hexane-2-heptanoate de méthyle (glycol moins polaire obtenu conformément à l'exemple 40) dans 7 ml de pyridine, dans une atmosphère d'azote, tout e4refroidissant dans un bain glacé, et on ajoute 0,7 mi de chlorure de méthanesulfonyle.
On poursuit l'agitation pendant deux heures et demie. On dilue la solution avec 30 ml de glace et d'eau, et on l'agite pendant 10 minutes. Ensuite, on la transfère dans un entonnoir à décantation contenant de la glace pilée et l'extrait avec 3 portions égales à 100 ml d'acétate d'ethyle. On combine les extraits dtacétate d'éthyle, les lave avec de l'acide sulfurique à 10 % froid, du carbonate de sodium à 10 % froid et de l'eau glacée, puis on les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore pour obtenir 338 mg de dimé sylate sous forme d'une huile. On dissout cette huile dans 8 mi acétone, la dilue avec 4 ml d'eau et la laisse reposer à 250C.
pendant environ 20 heures. On dilue ensuite le mélange réactionnel avec 25 ml d'eau et le concentre sous pression réduite pour éliminer l'acétone ; ensuite, on ajoute 50 ml d'eau, et on extrait le mélange à trois reprises avec l'acétate d'éthyle. On combine les extraits d'acétate d'éthyle, legiave avec une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium et- une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore pour obtenir 258 mg d'une huile.
En suivant le processus ci-dessus, mais en utilisant comme matière de départ le glycol plus polaire (248 mg, obtenu conformément à l'exemple 40), on obtient 270 mg d'une huile identique, lorsqu'on l'analyse par chromatographie en couche mince, à l'huile obtenue ci-dessus à partir du glycol moins polaire.
On combine ces deux huiles (528 mg) et les chromatographie sur 70 g de gel de silice. On élue la colonne avec 0,6 litres à 20 %, 1 litre à 35 , l litre à 40 %, 1 litre à 50 % et 3 litres à 75 % d'acétate d'éthyle dans le Skellysolve B, puis avec 1 litre d'acétate d'éthyle et l litre à 5 % de MeOH dans l'acétate méthyle, en prenant des fractions de 75 ml. On évapore les fractions d'éluat 67 à 73, et les combine pour obtenir 64 mg d'ester méthylique de la l5-epi-20,20-diméthylprostaglandine E1 ; absorptions des rayons infrarouges à 3430, 1740, 1250, 1200, 1165, 1075 et 970 cm~l.
On évapore les fractions d'éluat 88 à 104 et les combine pour obtenir ll ig d'éther méthylique de 20,20-diméthylprostaglandine E1. On le cristallise dans un mélange d'éther et de sskellysolve B pour obtenir un échantillon analytique de 20,20-diméthylprostaglandine E1 ayant un point de fusion de 75-760C. ; le spectre de masse comporte des pics à 378, 360, 347, 297, 279 et 218 des raies d'absorption des rayons infrarouges d 3310, 1735, 1325, 1310, 1290, 1275, 1260, 1225, 1195, 1150, 1105, 1065 et 975 -1 Exemple 42 Ester méthylique de 8-iso-20,20-diméthylprostaglandine El et ester méthylique de 8-iso-15-épi-20,20-diméthyl prostaglandine E1.
En suivant les processus des exemples 40 et 41, malien utilisant dans l'exemple 40 le 6-endo-(7-méthyl-l-octényl)-3-oxo bicyclo[3.l.0]hexane-2-heptanoate de méthyle plus polaire à la place de l'isomère moins polaire, on obtient l'ester méthylique de 8-iso-20,20-diméthylprostaglandine El ; des pics du spectre de masse à 396, 378, 360, 347, 297, 279 et 218.Une valeur de Rf de 0,47 en chromatographie en couche mince sur du gel de silice avec un système solvani/'A-IX", et l'ester méthylique de 8-isol5-epi-20,20-diméthylprostaglandine E1 ; pics du spectre de masse à/396, 378, 360, 347, 297, 279 et 218, une valeur de Rf de 0,36 el de sur une plaque de silice avec un système solvan2'A-IX" Exemple 43 Ester méthylique de 19-méthylprostaglandine E1 et ester méthylique de 15-épi-19-méthylprostaglandine E1.
En suivant les processus des exemples 30, 31, 32 et 34, mais en utilisant dans l'exemple 30 le bromure de 5-méthyl-hexyle à la place du bromure d'heptyle, on obtient à partir du chromatogramme final le 6-endo-(6-méthyl-l-heptényl)-3-oxobicyclo[3.l.0] hexane-2-heptanoate de méthyle sous forme de deux isomères, un moins polaire et un plus polaire.
En suivant les processus des exemples 40 et 41, mais en utilisant dans l'exemple 40 l'isomère moins polaire du 6-endo (6-méthyl-1-heptenyl)-3-oxobicyclo[ 3.1 .Ojhexane-2-heptanoate de méthyle à la place du 6-endo-(7-méthyl-1-octényl)-3-oxobicyclo[3.1.0] hexane-2-heptanoate de méthyle, on obtient l'ester méthylique de 19-méthylprostaglandine E1 ayant un point de fusion de 52-570C absorption des rayons infrarouges (raies) à 3430, 3290, 1740, 1675 (faible ) 1300, 1275, 1225, 1200, 1170, 1065 et 990 cm et l'ester méthylique de la 15-épi-19-méthylprostaglandine E1 absorption des rayons infrarouges à 3420, 1740, 1250, 1200, 1165, -1 1075 et 1035 cm , pics du spectre de masse à 382, 364, 351, 346, 297, 293, 279 et 247.
Exemple 44 Ester méthylique de 19-méthylprostaglandine A1 et 19 méthyl-prostaglandine A1 On agite dans une atmosphère d'azote à 250C pendant 5 jours une solution de 200 mg d'ester méthylique de 19-méthylprostaglandine E1 dans un mélange de 2 ml de tétrahydrofuranne et de 2 ml d'acide chlorhydrtpe 0,5 N. On dilue ensuite le mélange réactionnel avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et l'ex- trait avec l'acétate d'éthyle. On lave l'extrait d'acétate d'éthyle avec une solution aqueuse saturée du chlorure dd sodium, on le sèche sur du sulfate de sodium et l'évapore pour obtenir 159 mg d'une huile.On chromatographie l'huile sur 25 g de gel de silice et l'élue avec 350 ml à 20 %, 400 ml à 30 %, 500 ml à 40 %, 1.000 ml à 50 % , et 500 ml à 60 % d'acétate d'éthyle dans le Skellysolve B, puis avec 500 ml d'acétate d'éthyle, en prenant des fractions de 25 ml. On concentre les fractions d'éluat 17 à 22 et les combine pour obtenir 45 mg de l'ester méthylique de la 17-méthylprostaglandine A1.
Lumière ultra-violette : (solution éthanolique) maximum à 217 mp, épaulement à 204 mp Après chauffage en présence d'hydroxyde de sodium dans l'éthanol, le maximum du spectre d'absorption des ultratviolets est à 278 mp, et l'épaulement à 235 mp (ester méthylique de 19-méthyi-prostaglandine B1). On concentre les fractions d'éluat 28 à 35 et les combine pour obtenir 25 mg de 19-méthylprosta- glandine A1 ; absorption des rayons infrarouges à 3320,1720 et 1585 cm Exemple 45 6-endo-(6,6-diméthyl-1sheptenyl)-3-ozo-bicycloC3.1. .0) hexane 2-heptanoate de méthyle.
En suivant les processus des exemples 30, 31, 32 et 34, mais en utilisant dans l'exemple 30 le 1-bromo-6,6-diméthylheptane à la place du t-bromoheptane, on obtient à partir du chromatogramme final le 6-endo-(6,6-diméthyl-1-heptényl)-3-oxobicyclo[3.1 .0.)- hexane-2-heptanoate de méthyle, sous forme de deux isomères un moins polaire et un plus polaire.
Exemple 46 6-endo-(6,6-diméthyl-1,2-duhydroxyheptyl)-3-oxobicyclo [3.1 .0]hexane-2-heptanoate de méthyle.
On réchauffe jusqu'à 500G une solution de 12,0 g de 6-endo (6,6-diméthyl-1-heptényl)-3-oxobicyclo[3.1.0)hexane-2-heptanoate de méthyle ( l'isomère moins polaire obtenu conformément à l'exem- ple 45) dans 150 ml de tétrahydrofuranne et on l'agite dans une atmosphère d'azote ; ensuite on ajoute 1 g de tétroxyde d'osmium solide à la solution et immédiatement après une solution chaude de 6,5 g de chlorate de potassium dans 76 ml d'eau, en une seule fois.On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 50 C dans une atmosphère d'ajoute 9 ensuite on le concentre sous pression réduite pour éliminer le tétrahydrofuranne. On dilue le mélange avec de l'eau et l'extrait à trois reprises avec du di chloronethane. On combine les extraits de dichlorométhane, les lave à l'eau, les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore sous pression réduire pour obtenir 14,0 g d'huile. On chromatographie l'huile sur 2 kg de gel de silice. On élue la colonne avec 8 litres à 15 % , 12 9 i 25 % ; 16 1 à 35 %, 16 1 à 45 % et 8 1 a 60 % d'acétate d'éthyle dans le Skellysolve B, en prenant des fractions de 600 ml. On évapore les fractions 22 å 66 et on les combine pour obtenir 9,0 g de 6-endo-(6,6-diméthyl- 1,2-dihydroxyheptyl)[3-1.0.]ahexane-2-heptanoate de méthyle.
Exemple 47 Ester méthylique de 19,19-diméthylprostaglandine E1 et ester méthylique de 15-épi-19,19-diméthylprosta- giandine E1.
Des dispositifs conformes à l'invention sont représentés,à titre d'exemples non limitatifs,sur les figures ci-jointes, dans lesquelles s 10 - la figure 1 montre la disposition d'
une lampe à deux filaments par rapport au réflecteur d'un dispositif d'éclairage combiné de feu arrière et d'éclairage anti-brouillard,
- la figure 2 montre le trajet des rayons dans le cas de l'emploi du dispositif comme éclairage arrière
15 anti-brouillard,
- la figure 3 montre la répartition de la lumière de l'éclairage arrière anti-brouillard,
- la figure 4 montre le trajet des rayons dans le cas d'emploi du dispositif comme feu arrière normal,
20 - la figure 5 montre la répartition de la lumière de l'éclairage arrière normal,
- la figure 6 et la figure 7 correspondent à deux autres exemples de disposition de la lampe à deux filaments par rapport au réflecteur,
25 - la figure 8 et la figure 9 montrent des combinaisons possibles-du dispositif d'éclairage de feu arrière et d'éclairage arrière anti-brouillard avec d'autres feux dans un boîtier de phare à plusieurs compartiments,
La figure 1 est une représentation sché-30 matique en coupe verticale d'un dispositif combiné d'éclairage arrière normal et d'éclairage arrière anti-brouillard. En 1 est représenté le réfiecteur parabolique du dispositif d'éclairage, dont l'axe optique 0-0 doit s'étendre, dans la position normale d'éclairage, parallèlement à la routé. Devant le réflecteur est montée une lampe 35 à deux filaments 2 perpendiculaire à l'axe optique du réflecteur dans le boîtier du dispositif, de telle manière que le filament 4, qui donne le flux lumineux le plus intense, se trouve au foyer ï1 du réflecteur, tandis que l'autre filament 5 est disposé verticalement au-dessus du foyer. Le boîtier du dispositif 3 est fermé à l'avant avec 40 une vitre de sortie de lumière 6, qui, pour produire la répartition
69 44666 s-
2034657
de lumière réglementaires, peut être pourvue de différentes nervures» non représentées au dessin»
la figure 2 représente le parcours des rayons lors de l'emploi du dispositif comme éclairage arrière anti-5 "brouillardo Le filament 4» disposé au foyer F du réflecteur, émet des rayons 7 qui sont réfléchis par le réflecteur 1 dans une direction parallèle à l'axe optique» On obtient, en conséquence, sur un écran 8 disposé perpendiculairement à l'axe optique, à une distance déterminée du dispositif, une répartition de lumière telle que celle re-10 présentée dans la figure 3. Le point d'intersection des deux droites H-H et V-V représentées en trait mixte sur l'écran 8, dont l'une est horizontale et l'autre verticale, coïncide avec le point de passage de l'axe optique à travers l'écran. Sur l'écran est, en outre, représenté, en tireté fcelui des domaines pour lequel les règlements légaux 15 prescrivent des valeurs d'intensité lumineuse pour l'éclairage arrière anti-brouillard. Les lignes en foime d'ellipses 9 représentent des lignes de même intensité lumineuse. Dans le cas d'emploi du dispositif comme éclairage arrière anti-brouillard, on a également une répartition de lumière suivant la figure 3, avec une forte concentra 20 tion de la lumière en direction de l'axe optique, et une intensité de lumière décroissante progressivement vers l'extérieur.
Les rayons lumineux 10 qui partent du filament d'éclairage arrière normal 5 sont, comme le montre la figure 4, réfléchis par le réflecteur,tous,plus ou moins fortement ,vers 25 la routeo En conséquence, on obtient une répartition dé la lumière de cet éclairage arrière normal telle que représentée dans la figure 5, sur l'écran 8 sont représentées à nouveau les deux droites H-H et V-V, ainsi que la zone correspondant à l'effet de cet éclairage arrière normal. D'après l'allure des lignes de même intensité d'é-30 clairage 9» on voit que la zone de plus grande intensité se trouve au-dessous de la ligne horizontale H-H0 Il en résulte que le rapport des intensités d'éclairage entre l'éclairage arrière anti-brouillard et l'éclairage arrière normal est plus grand au-dessus de cette ligne H-H qu'au dessous. Il est ainsi possible d'utiliser une lampe à 35 deux filaments avec un rapport de flux de lumière de, par exemple, 10/t• On choisit, avec cette lampe, l'angle d'ouverture spatial du réflecteur d'une valeur telle qu'on obtienne, pour l'éclairage arrière anti-brouillard, une intensité lumineuse maximale de 200 candelas et, pour l'éclairage arrière normal, une intensité lumineuse 40 maximale de 20 candelas» Par un décalage de focalisation de grandeur
69 44666
Les composés Y-(CH2)a-CX2-X, dans lesquels Y est un radical 4,4,4trifluorobutyle, sont préparés à partir des aldéhydes CH30OC- - (CH2)f-CHO préparés comme indiqué plus haut. La réduction de l'aldéhyde par le borohydrure de sodium donne. l'alcool CH300C-(CH2)-CH20H. La réaction avec PEr3 ou PCl3 donne ensuite CH300C- (CH2)fCH2X. La saponification de cet ester donne l'acide carboxylique qui par réaction avec le tétrafluorure de soufre donne le composé nécessaire CF3-(CX2)f-CH2-X. Pour ces réactions de SF4, on peut se référer au brevet des Etats-Unis dtAmérique N 3o211o723 et à "J. Org. Chem.11 27, 3164 (1962).
Pour fabriquer les oléfines de formule XXIV,pour préparer les composés spéciaux des formules X à XXII, il est également nécessaire d'utiliser les oméga-bromures et iodures de formules Q-(CX2)m-Z-COOR14 et Q-(CH2)n-COOR14, dans lesquelles Q représente Br ou I, R14 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, inclusivement, et Z, m et n sont comme défini plus haut, Les composés-Q-(CH2)n-COOR14 sont connus en pratique et sont préparés à partir des hémi-esters d'acides dicarboxyliques par transformation du groupe carboxyle en chlorure d'acide avec le chlorure de thionyle, puis en un alcool avec le borohydrure de sodium, puis en bromure avec PBr3. L'ioduré est préparé en traitant le bromure par ltiodure de sodium dans de l'acétone.Les composés Q-(CH2)p-Z-COOR14 sont préparés en utilisant comme matière de départ 1'acide succinique approprié, HOOC-Z-COOH, où Z est comme défini plus haut, tous ces composés étant connus. Ils sont transformés en anhydride et mis en réaction avec un alcanol R14OH, qui peret d'abautir aus deux isomères HOOC-Z-COOR14 et R1400C-Z-COOH. Ensuite, le radical carboxyle libre est transformé en chlorure d'acide avec le chlorure de thionyle, en aldéhyde par la réduction de Rosenmund, en alcool avec le borohydrure de sodium et en bromure avec PBr3, ce qui donne Br-CH2-Z-COOR14 ou R1400C-Z-CH2-Br0 Ceci place les substituants nécessaires sur Z en position correcte par rapport au fragment -COOR140 Ensuite, le groupe - est mul- tiplié autant de-fois-qutil le faut en remplaçant -Br par -CN (cyanure de sodium), en hydrolysant -CN en -COOH, et en transformant -COOH en -CH2Br,comme décrit plus haut. Finalement, -Br est remplacé par I, si on le désire, en faisant réagir le bromoester avec l2iodure de sodium dans de l'acétone0 Par des procédés analogues, qui sont tous connus en pratique, tous les halogénoesters et les réactifs de Wittig nécessaires pour préparer toutes les oléfines entrant dans le cadre de la formule XXIV sont à la portée des spécialistes.
Le schéma A montre également la transformation dune oléfine XXIV en époxyde XXV. Ceci est décrit dans le brevet belge N0 702.477 précité et est exécuté en faisant réagir l'oléfine XXIV avec le peroxyde d'hydrogène ou un acide percarboxylique, par exemple, l'acide m-chloroperbenzoSque ou l'acide perlauriquelq Cette phase ne fait pas partie de cet aspect de l'invention représenté par le schéma A." La transformation dtune oléfine XXIV en glycol XXVI est effec tuéien faisant réagir l'oléfine avec un réactif d'hydroxylation.
Les réactifs et processus d'hydroxylation utilisés dans ce but sont connus en pratique. On peut se référer par exemple à Gunstone, "Advances in Organic Chemistry", Volume 1, pages 103-147 (1960, Interscience Publishers, New YorkO Avec la forme alpha-cis de l'oléfine XXIV, on obtient deux glycols isomères alpha-érythro de formule XXVI, avec un agent d'hydroxylation en cis, par exemple, le tétroxydedosmium et avec la forme alpha-trans de oléfine XXIV, on obtient deux glycols isomères alpha-thréo de formule XXVI avec le même agent dthydroxylation en cis0 D*une façon analogue, la forme b8ta-cis de oléfine XXIV donne deux glycols isomères bêta-érythro de formule XXVI avec le même agent dthydroxylation en cis, et la forme bêta-trans de oléfine XXIV donne deux glycols isomères bêta-thréo de formule XXVIo On sépare les isomères individuels de ces paires de glycols isomères alpha-érythro, alphathréo, b8ta-érythro et bêta-thréo, un isomère plus polaire et un isomère moins polaire, par chromatographie sur gel de silice.
La transformation de l'époxyde de formule XXV en glycol de formule XXVI (voir schéma A) est effectuée en faisant réagir l'époxyde avec un acide, avec un pK inférieur à 4o Comme exemples de ces acides, on peut citer les acides formique, chloroacétique, trichloroacétique, fluoroacétique, trifluoroacétique, oxalique, maléique, etc0 On préfère en particulier l'acide formique.tHabi- tuellement, il suffit de maintenir le mélange réactionnel de l'époxyde et de l'acide à 250C environ pendant 10 à 100 minutes.
On hydrolyse ensuite l'ester de glycol qui/rnsulte en glycol de formule XXVI, avantageusement avec une base faible, par exemple, le bicarbonate de sodium.
En se référant de nouveau au schéma A, on transforme le glycol de formule XXVI en ester d'acide bis-alcane-sulfonique correspondant de formule XXVII, en faisant réagir le glycol de formule XXVI avec un chlorure ou bromure d'alkylsulfonyle ou avec un anhydride diacide alcanesulfonique, le groupe alkyle de chacun d'eux contenant de 1 à 5 atomes de carbone,inclusivement. Pour cette réaction, on préfère les chlorures d'alkylsulfonyle.On conduit la réaction en présence d'une base pour neutraliser l'acide sous-produit. Des bases particulièrement appropriées sont des ami la nes tertiaires, par exemple, la diméthylaniline ou/pyridineU Il suffit habituellement de mélanger les deux réactifs et la base, et de maintenir le mélange entre 0 et 250C. pendant plusieurs heures0 On isole ensuite lester d'acide bis-sulfonique de formule XXVII par des processus connus en pratique.
En se référant de nouveau au schéma A, on transforme 11 ester d'acide bis-sulfonique de formule XXVII en produit final de formule VII, en faisant réagir l'ester de formule XXVII aveo de l'eau0 On conduit cette réaction en mélangeant le composé de formule XXVII avec l'eau entre 0 et 600C environ0 Pour préparer la PGE1 ou la 8-iso-PGE1, une température de 250C est habituellement une température réactionnelle convenable, la réaction se poursuivant alors jusqu achèvement en 5 à 10 heures environ. Il est avantageux de disposer d'un mélange réactionnel homogène0 On y parvient en ajoutant une quantité suffisante d'un diluant organique soluble dans l'eau qui nrentre pas en réaction.L'acétone est un diluant convenable. Le produit voulu est isolé par évaporation de 11 eau en excès et du diluant, si on en utilise un. Le résidu contient un mélange des isomères de formule VII qui diffèrent par la position * laterale du groupe-hydroxy de lacs qui est en R ou SO On les sépare des sous-produits,et l'un de l'autre, par chromatographie sur gel de silice. Un sous-produit habituel est un ester d'acide monosulfonique, analogue à l'ester d'acide bis-sulfonique de formule XXVII.
excepté que le fragment -OSO2R6 fixé sur l'atome de carbone adjacent du noyau de cyclopentane dans cette formule est remplacé par -OH. Cet ester diacide monosulfonique est estérifié en ester d'aci- de bis-sulfonique de formule XXVII, de la même façon qu'on la dé crit plus haut pour la transformation dtun glycol de formule XXVI en bis-ester de formule XXVII, et ainsi il est recyclé pour donner une quantité supplémentaire de produits finals répondant à la formule VII.
Pour la transformation du bis-ester de formule XXVII en produit final de formule VII, il est préférable d'utiliser l'ester bis-mésylique, ctest-à-dire un composé de formule XXVII dans laquelle R6 représente un groupe méthyle0 La position du fragment -C H2nCOOR7 ne change pas dans le bis-ester de formule XXVII pendant la transformation du composé de formule XXVII en composé de formule VII.Par conséquent, au cas où dans la formule XXVII R2 représente un radical pentyle, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène et Cn 2n représente un radi- cal hexaméthylène, on obtient des esters de la PGE1, lorsque le fragment -(CH2)6COOR7 est initialement fixé en position alpha, et on obtient des esters de la 8-iso-PGE1 lorsque le fragment -(CH2)6COOR7 est initialement fixé en position bêta.4 Cependant, les deux isomères érythro et les deux isomères thréo des bis-esters alpha de formule XXVII donnent le même produit alpha de formule VII sensiblement au même rendement, et il en est de même du composé bêta.Par conséquent, en se référant au schéma A, il n'est pas nécessaire de séparer les isomères cis et trans de la matière de départ de la formule XXIV, et il n'est pas nécessaire de séparer les divers isomères érythro et thréo produits par hydroxylation du composé de formule XXIV en glycolFde formule XXVI0 En d'autres termes, tous les mélanges des isomères érythro et thréo de formule XXVII sont égalemen utiles, et tout aussi utiles que lt-un quelconques des isomères individuels pour donner un produit final de formule VII.