On traite le mélange réactionnel, cn 1 extrait, on le lave et on le sèche de la même manière qu'à l'exemple 3-1 pour obtenir 4,307 g d'un produit brut concentré qui est ensuite soumis à une chromatographie en colonne (gel de silice) pour. le séparer et le purifier. On obtient 461 mg (3,3 mmoles) de 3-n-butylcyclopenta- none avec un rendenent de 33 %.On obtient également 208 mg (1,2 mmole) de @@yanométhyl-3-n-butylcyclopentanone avec un rendement de 12 % Les valeurs d'analyse de ce produit sont les suivantes Absorption IR (film liquide) @10, 1740 cm-1 Spectre de RMN (d@@@@rochloroforme, # (ppm)) @@93 -CH3 3H @,2-2,3 -CH2- 12H @7 -CH2- du radical 2H cyanométhyle Exemple B-17 De la même manière qu'à l'exemple B-2, on fait réagir 20 riluoies de n-butyl-lithium avec 820 ::ng (1C mmoles) de cyclopentène2-one-1 en présence de 1,9 g (10 mmoles) d'iodure cuivreux et 2,0 g (10 mmoles) de tri-n-butylphosphine. On ajoute ensuite 5 cm de HMPA qu'on fait réagir avec le produit réactionnel à -78 C pendant 10 minutes. On ajoute le mélange réactionnel goutte à goutte à la température ambiante à une solution de 3,1 g (20 mmoles). de chlorure d'α-phénacy@@ dans 20 cm3 d'éther, et on agite le mélange pendant une heure à la température ambiante.On traite le mélange réactionnel, on l'extrait, on le lave, et on le sèche de la forme manière qu'à l'exemple B-1 pour obtenir 6,934 g d'un produit concentré brut qui est soumis à une chromatographie en colonne (gel de silice) pour le séparer et le purifier. On obtient 351 mg (2,5 mmo- les) de 3-n-butylcyclopantanone avec un rendement de 25%.On obtient également 200 mg (0,8 mmole) de 2-phénacyl-3-n-butylcyclopentanone avec un rendement de 8 %. les valeurs dtanalyse de ce produit sont les suivantes absorption IR (film liquide) 3080, 1740, 1690, 1600, 760, 690 cm? Spectre de RNN (deutrovhloroforme, # (ppm)) 0,92 -CH3 3H 1,2-2,3 CH2 12H 7,3, 7,8 protons du noyau benzène 5H Spectre de masse (m/e) 258 (M+) Exemple B-18 DE la même manière qu'à l'exemple B-2, on fait réagir 20 mmoles de n-butyl-lithium avec 820 mg (10 mmoles) de cyclopentène2-one-1 en présence de 1,9 g (10 mmoles) d'iodure cuivreux et 2,0 g (10 mmoles) de tri-n-butylphosphine. On ajoute ensuite 5 cm3 de HMPA. On fait réagir avec le produit réactionnel à -78 C pendant 10 minutes.On ajoute encore à cette solution 3,4 g (20 mmoles) de bromure de benzyle et o agite le ;n4lan'e pensant une heure à température ambiante. On traite le mélange réactionnel, on l'extrait, on le lave, et on le sèche de la même manière qu'à l'exemple B-1 pour obtenir 6,559 g d'un procuit crut concentré qui est soumis à une chromatographie en colonne (gel de silice) pour le séparer et le purifier. On obtient 208 mg (1,5 mmole) de 3-n-butylcyclopenta- none avec un rendement de 15 /o. On obtient également 1,37 g (6,0 mmoles) de 2-benzyl-3-n-butylcyclopentanone avec un rendement de 6Q %. Les valeurs d'analyse de ce produit sont les suivantes Absorption IR (film liquide) 3040, 1740, 1605, 750, 700 cm-1 Spectre de RMN (tétrachlorure de carbone, #(ppm)) 0,86 -CH3 3H 1,1-2,2 -CH2- 12H 2,82 -CH2- du radical benzyle 2H 7,04 protons du noyau benzène 5H Spectre de masse (m/e) 230 (M+) Exemple B-t 9 De la même manière qu'à l'exemple B-2, on fait réagir 20 mmoles de n-butyl-lithium avec 820 mg (10 mmoles) de cyclopentène2-one-1 en présence de 1,9 g (10 mmoles) d'iodure cuivreux et 2,0 g (10 mmoles) de tri-n-butylphosphine.On ajoute ensuite 5 3 de HMPA qu'on fait réagir avec le produit réactionnel à -78 C pendant environ 10 minutes. On ajoute ensuite à la solution résultante 3,0 g (20 mmoles) de N,N-diéthylchloroacétamide et on agite le mélange pendant encore 30 minutes à la température ambiante. On traite le mélange réactionnel, on l'extrait, on le lave et on le sèche de la même manière qu'à l'exemple B-1 pour obtenir 6,254 g d'un produit brut concentré qui est soumis à une chromatographie en colonne (gel de silice) pour le séparer et le purifier. On obtient 422 mg (3,0 mmoles) de 3-n-butylcyclopentanone avec un rendement de 30%.On obtient également 550 mg (2,2 mmoles) d'α- (2-oxo-5-n-butylcyclopentyl)-N,N-diéthylacétamide avec un rende ment de 22%. Les valeurs d'analyse de ce produit sont les suivantes Absorption IR (film liquide) 1740, 1640 cm-1 Spectre de RMN (tétrachlorure de carbone) (tétrachlorure de carbone, S (ppm)) 0,90 -CH3 3H 1,15 -CH3 du radical éthyle 6H 3,28 -CH2- du radical éthyle 4H 2,50 -CH2- adjacent au radical carbonyle 2H 1,2-2,3 -CH2- 12H Spectre de masse (m/e) 253 Exemple B-20 On ajoute 76 cm3 (23,6 mmoles) de n-octyl-lithium 0,31 N à une solution d'un complexe de 2,25 g (11,8 mmoles) d'iodure cuivreux et de 2,38 g (11,8 mmoles) de tri-n-butyl-phosphine dans 20 cm3 de diéthyléther anhydre et on agite le mélange tendant 30 minutes. On ajoute ensuite t,06 g (15,0 moles) de cyclopentène 2-one-i, et on agite le mélange à -780C pendant-une heure. On ajoute ensuite 6 cm3 de HMPA et 4,03 g (23,6 mmoles) de bromure de benzyle, et on agite le mélange pendant 15 heures à la température ambiante.Après la réaction, cn traite le mélange de la même manière qu'à l'exemple 3-1 pour obtenir 11,4 g d'un produit brut qui est sownis à une chromatograrhie en colonne (support: gel de silice, solvant de développement: benzène/acétate d'éthyle) pour le séparer et le purifier. On obtient SO mg (0,46 mmole) de 3-noctylcyclopentanone avec un rendement de 4%.On obtient également 1 ,03 g (3,6 mmoles) de 2-benzyl-3-n-octylcyclopentanone avec un rendement de 31 . lies valeurs d'analyse de ce produit sont les suivantes Absorption IR {film liquide) absorption caractéristique 3000, 1940-1800, 1735, 1600, 700 cm -1 Spectre de RMN (tétrachlorure de carbone, #(ppm)) 0,90 -CH3 3H 1,0-2,9 -CH2- 22H 7,10 protons du benzène 5H Spectre de masse (m/e) 286 (M4) Exemple B-21 On agite à -780C, pendant 30 minutes, dans 6 cm3 d'hexane, un mélange de 1,6 g (6,7 .mmoles) de trans-1-iodo-1-octène et de 5,1 cm3 (6,7 mmoles) de n-butyl-lithium 1,31 M.On fait réagir la solution résultante avec 1 ,3 g (3,3 mmoles) d'un complexe de trin-butylphosphine/iodure de cuivre (I) dans 20 cm3 d'éther à une température de -15 à -20 C pendant 20 minutes. On ajoute une solution de 270 mg (3,3 mmoles) de cyclopentène-2-one-1 dans 5 cm3 d'éther à la solution résultante et on agite le mélange à -780C pendant 15 minutes, On ajoute au mélange résultant une solution de 1,8 g (6,8 mmoles) de méthyl-7-iodo-5-heptynate dans 5 cm3 d'éther, puis 5 cm3 de HMPA et 5 cm3 d'éther.On agite le nélange pendant une heure et on le traite de la même manière qu'à l'exemple B-1 pour obtenir 3,15 g d'un produit brut, On s'aperçoit par chromatographie en couche mince et par chromatographie en phase gazeuse que ce produit brut est un mélange e complexe. li'analyse par fragmen- tographie de masse, par chromatographie en phase gazeuse, par spectre de masse et la séparation par chromatographie préparative en couche mince permettent d'obtenir 15 mg (0,05 mmole, rendement 2%) d'ester méthylique de 5,6-déhydro-11,15-déoxy-prostaglandine E2.