INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Tout en agitant, on refroidit le mélange réactionnel à une température intérieure égale à 150 - 50 et on introduit goutte à goutte en l'espace de 10 minutes une solution de 10 g (0,035 mole) de 9b-(p-chlorophényl)-1,2,d,9b-tétrahydro-5H-imidazot2,1-a] isoindole-5-one. Pendant l'addition, on maintient le milieu réactionnel à une température inférieure à 250. L'addition terminée, on refroidit le mélange réactionnel jusqu'à une température intérieure de 10 -5 et on ajoute successivement 2 ml d'eau, 5 ml d'une solution à 15 d'hydroxyde de sodium et encore 5 ml d'eau. Après avoir agité encore pendant 5 minutes, on filtre les produits solides formés et on les lave immédiatement à deux reprises avec chaque fois 25 ml de tétrahydrofuranne anhydre.On évapore sous pression réduite le filtrat au bain-marie à une température de 30 - 50 ce qui donne 9 g de 5-(p-chloro phényl)-1,2,3,9b-tétrahydro-5H-imidazo[2 > 1-a]isoindo1e9b-ol fondant à l33l35o.
b) 5-(p-chlorophényl)-2,3-dShydro-5-hydroxy-5H-imidazo[2ss1-a] isoindole Tout en agitant pendant 48 heures à la température ambiante, on fait barboter un courant d'air séché par passage -sur du sulfate de calcium, dans une suspension de 8,3 g de 5-(pchlorophényl)-1,2,3,9b-tétrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole-9b-ol dans 250 ml de propanol. On sépare ensuite par filtration le précipité obtenu et on recristallise le produit dans le méthanol On obtient ainsi le 5-(p-chlorophényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-5H- imidazo[2,1-atisoindole fondant à 198-2000.
En réalisant le procédé décrit ci-dessus avec l'oxygène au lieu de l'air comme agent d'oxydation, on obtient le même composé.
Exemple 2 5-(p-chlorophényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-5H-imidazo[2,1-a] isoindole A une suspension de 8,3 g de 5-(p-chlorophényl)-1,2,3, 9b-tétrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole-9b-ol dans 50 ml de méthanol, on ajoute 5,5 ml d'une solution d'eau oxygénée à 30, On agite le mélange obtenu pendant 24 heures à la température abiantev On recueille ensuite par filtration le précipité qui s'est formé et/ #on le recristallise dans le méthanol. On obtient ainsi le 5-(pchlorophényl)-2,3dihydro-5-hydroxy-5H-imidazo[2,1-a]isoindole fondant à 198-2000.
En procédant de la même façon mais en employant, à la place de l'eau oxygénée de lthydroperoxyde de tertio-butyle, de l'hydroperoxyde de benzoyle ou de l'hydroperoxyde d'acétyle, on obtient le même composé.
Exemple 3 a) En procédant de la manière décrite à l'exemple la) et en employant des quantités à peu près équivalentes des produits de départ appropriés, on obtient les composés suivants: - le 5-(3,4-dichlorophényl)-1,2,3,9b-tétrahydro-5H-imidazo [2,1-a]isoindole-9b-ol fondant à 109-111 ; - le 5-phényl-1,2,3,9b-tétrahydro-H-imidazo[2,1-a]isoindole- 9b-ol; - le 5- (m-fluorophényl)-l,2 > 3,9b-tétrahydro-511-imidazo [2,1-ai isoindole-9b-ol.
b) En procédant de la manière décrite à l'exemple lb) ou à l'exemple 2 et en employant les produits de départ appro priés en quantités à peu près équivalentes, on obtient les composés suivants: - le 5-(D,4-dichlorophényl)-5-hydroxy-2,3-dShydro-5H-imidazo [2,1-ajisoindole fondant à 200-201 ; - le 5-phényl-5-hydroxy-2,3-dShydro-5td-imidazot2,1Kalisoindole fondant à 197-199 ; - le 5-(m-fluoropényl)-5-hydroy-î,-dihydro [2,1-a] isoindole fondant à 2O72O90.
Exemple 4 5-(p-chlorophényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-5H-imidazo[2,1-a] isoindole a) 5-(p-chlorophényl)-5-hydroperoxy-1,2,3,9b-tétrahydro-5H- imidazo [2,1-a]iscindole-9b-ol En procédant de la maniere décrite à l'exemple 1b)ou à l'exemple 2, mais en opérant à la température de -50 et non à la température ambiante, on obtient une solution méthanolique ou propanolique de 5-(p-chlorophényl-5-hydroperoxy-1,2,3,9b-tétra- hydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole-9b-ol.
b) 5=(p-chlorophényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-5H-imidazo [2,1-a] isoindole On abandonne pendant 24 heures à la température amodias te une solution obtenue à l'étape a); on obtient alors le 5-(pchlorophényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-5H-imidazo [2,1-alisoindole fondant à 198-200 .
Exemple 5 a) En procédant de manière analogue à l'exemple 4a) et en employant les produits de départ appropriés en quanti tés à peu près équivalentes, on obtient en solution méthanolique ou propanolique les composés suivants: - le 5-(3,4-dichlorophényl)-5-hydroperoxy-1,2,3,9b-tétrahydro- 5H-imidazo[2,1-a]isoindole-9b-ol; - le 5-phényl-5-hydroperoxy-l,2,3,9b-tétrahydro-5H-imidazo [2,1-a]isoindole-9b-ol; - le 5-(m-fluorophényl)-5-hydroperoxy-1,2,3,9b-tétrahydro-5H- imidazo[2gl-a]isoindole-9b-ol.
b) En procédant de manière analogue à l'exemple 4b)et en em ployant les produits de départ appropriés en quantités à peu près équivalentesss on obtient les composés suivants: le 5 ( -dichlorophényl) 5-hydroxy-2,)-dShydro-5H-imidazo [2,1-a]isoindole fondant à 200-201 ; le 5-phényl-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole fondant à 197-199 ; - le 5-(m-fluorophényl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-5H-imidazo [2,1-ajisoindole fondant à 207-209 .
La présente invention a pour objet de nouveaux composés hétérocycliques, leur préparation et leur application en thérapeutique, à titre de principes actifs de médicaments.
L'invention concerne plus particulièrement les nouveaux dérivés de 1'indéno[1 2-c]pyridine répondant à la formule I dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur, un groupe cycloalkyle ou un groupe aryle éventuellement monosubstitué par un atome de chlore, de brome, de fluor ou par un groupe méthoxy, méthylthio ou alkyle inférieur, et A représente un groupe alkylène à channe droite ou ramifiée contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques.
Selon le procédé de l'invention, a) pour préparer les composés de formule I, on fait réagir, dans un solvant inerte et en présence d'un agent accepteur d'acides, le composé de formule II
ou ses sels, avec des composés de formule III X-A-C0-R1 (III) dans laquelle R1 et A ont les significations déjà données et X représente le reste acide d'un ester réactif.
Dans les composés de formule III,X représente de préfé rence un atome de chlore, de brome ou un groupe méthanesulfonyloxy ou p-toluènesulfonyloxy. Comme solvant inerte, on peut utili se: par exemple un hydrocarbure aromatique tel que le toluène ou le benzène, un hydrocarbure chloré tel que le chloroforme ou le tétrachlorure de carbone,ou un dialkyl(inférieur) amide d'un acide carboxylique inférieur tel que le diméthylformamide; comme agent accepteur d'acides, on utilise par exemple un carbonate alcalins tel que le carbonate de sodium ou de potassium, ou une base tertiaire telle oue la triéthylamine, ou encore un excès du composé de formule Il On opère à une température comprise entre 40 et 100 , éventuellement à la température d'ébullition du mélange réactionnel On met en suspension, par exemple, le composé de formule II et le carbonate de potassium dans du diméthylformamide et on ajoute le composé de formule III en'solution dans le même solvant, tout en agitant et en chauffant, par exemple à 700. La réaction terminée, on peut isoler et purifier le produit obtenu selon les méthodes habituelles.
Lorsque le chariot se déplace vers la droite de la figure 7, le démouleur demeure dans la position en trait interrompu jusqu'à ce que le galet 85 tombe dans l'encoche 88. le galet étant immobilisé et le chariot 53 continuant sa course, l'axe 53b pivote autour du galet et provoque le basculement de 900 du démouleur dans la position en trait plein de la figure 7 Naturellement, la rampe 86 doit être positionnée et réglée en fonction de la course du chariot 53.
Ce système de basculement permet, une fois les articles finis démoulés à l'horizontale, de les poser verticalement pour effectuer éventuellement, une opération de reprise.
L'invention ayant maintenant été exposée et son intérêt justifié sur des exemples détaillés, le demandeur s'en réserve l'exclusivité pendant toute la durée du brevet sans limitation autre que celle des termes des revendications ci-après.
La présente invention a pour objet la liaison par soudure par résistaice, par exemple sur des machiies à souder comportait des condensateurs produisant des impul sions,de toutes pièces métalliques, nofamrnert de tôles et de de tranches plates obtenues par coupe sur des pièces analogues ou différentes présentant des épaisseurs égales ou dif féreites. A cet effet, les tôles ou autres pièces métalliques peuvent porter ou non des revêtements métalliques ou isolants.
buvant l'invention, on établit plusieurs ponts conducteurs sur les surfaces ou tranches à réunir l'une à l'autre au moyen de fraises ou d'autres outils entrainés iaécaiiquemeit en rotation à grande vitesse. Suivant une variante, on peut disposer entre les surfaces à souder des ponts conducteurs constitués par des pièces intercalaires rectilignes ou profilées formées par le même métal, un métal différente ou un alliage approprié et déplacer l'une contre l'autre en cours de soudure les pièces à relier soumises à la pression élastique d'électrodes ou d'organes de presse ne laissant pas passer de courant.La soudure peut être effectuée uniquement par résistance ou bien on peut la compléter au moyen d'un are-amorcé simultanément, par exemple par le courant de soudure produit par la décharge d'un condensateur. Dans ce dernier cas, 'usinage par fraise ou autre doit être effectué de manière à relier également l'une à l'autre, après élimination par fusion des nervures,saillies, bourrelets et autres parties usinées, les parties planes fondues entre temps par l'arc. -l'éta- blissement des ponts conducteurs rectilignes par exemple peut être assuré en particulier par usinage de gorges arrondies ou en U suivant des lignes voisines proches des points de soudure.
On obtient ainsi des nervures ou des bourrelets formant les ponts conducteurs servant à la soudure à plat d'une pièce à souder telle qutune tôle, avec la surface à souder d'une autre tôle, tandis que le courant est appliqué à l'une des tôles en ntimporte quel point par des électrodes ou des bandes de contact ou analoguesfpour sortir de l'autre tôle par des moyens analogues ou différents.
Après quoi, on peut prévoir une pression de soudure pour terminer le travail et cela de préférence au moyen par exemple de barres, poinçons, galets etc. ne laissant pas passer le courant, et de préférence, élastiques.
le fraisage rectiligne peut être complété par des fraisages transversaux en subdivisant ainsi les nervures, bourrelets etc. en éléments aussi petits que l'on veut et même ponctuels à la limite.
sur S1 l'on veut effectueriune surface des soudures en forme de grille, on peut fraiser les ponts conducteurs linéaires sur les deux surfaces en regard de manière à ce qu'ils se croisent lorsque les surfaces sont superposées et ne soient soudées les unes aux autres qu'aux points de croisement (voir figs. 3 et 9 des dessins).
Il est possible,en choisissant convenablement les données de la soudure, de souder les uns aux autres tous les bourrelets, nervures, saillies etc. C'est-à-dire aussi les surfaces des éléments à souder en regard s'étendant entre les points de croisement > , ou bien encore, d'y ajoutersi lton dispose d'une énergie électrique suffisante, la fusion complète des bourrelets, nervures, etc., tout en appliquant simultanément un arc électrique pour une soudure entièremeut plane.
les surfaces à souder comportant des ponts conducteurs peuvent être matricées pour venir au contact de la tôle complémentaire avec formation antérieure ou simultanée des ponts conducteurs sur les parties matricées par fraisage ou autrement.
Si lton ne procède pas à un fraisage pr#liminaire, on peut imprimer les ponts conducteurs sur la surface à souder de la tôle complémentaire, en utilisant les électrodes de soudure ou des poinçons de compression pour terminer la soudure (voir fig. 6).
tes arêtes le long des coupes de tôles épaisses formant aussi des surfaces sur lesquelles on peut ménager par fraisage ou autrement des nervures, bourrelets, saillies, avantageusement rectilignes, pour pouvoir effectuer par lt termédiaire de résistances électriques élevées et en utilisant une énergie de soudure relativement faible, la liaison entre deux éléments coupés repoussés élastiquement l2un contre l'autre dans un même plan, dans le cas de deux corps iétalliques tels que des tôles par exemple (voir figs. 7 à t32.
Au lieu de profiler les bords de coupe par fraisage ou autrement, on peut les laisser plats et intercaler entre les deux bords des bandes de soudure rapportées rectilignes profilées dans le même alliage ou dans un autre. Suivant les besoins, on forme,en profilant diversement ces bandes de soudure intermédiaires, une résistance électrique plus ou moins importante.
les tôles ou autres pièces à souder peuvent présenter des épaisseurs différentes eirleur nature peut être identique ou différente et elles peuvent ~bsporter ou non un revêtement isolant ou métallique.
On peut citer, comme revêtement isolant, en particulier des produits organiques tels que résines, vernis, etc.
Dans l'appareil des figures 7 et 8, la prévision additionnelle d'une chambre à vide améliore l'imprégnation par la résine en supprimant l'air interstitiel ainsi que l'humidité superficielle des mèches avant que les filaments soient imprégnés de résine.
L'appareil de la figure 9 comprend une chambre de chauffage pour éliminer par séchage l'humidité superficielle qui pourrait exister sur les filaments de la mèche. Ensuite, la mèche chauffée passe dans la chambre à vide et l'air interstitiel est évacué des mèches, ainsi que l'humidité superficielle qui n' au- rait pas été évaporée auparavant lors du passage de la mèche dans la chambre de chauffage. A la sortie de la chambre à vide, la mèche passe dans la chambre de résine, est imprégnée de résine puis sort par un orifice tel que celui de la figure 6, ménagé dans la paroi 175.
Une caractéristique de l'invention est que, lorsqu'on choisit en correspondance les dimensions de l'orifice, la viscosité de la résine et la vitesse des filaments de verre dans la résine et l'orifice, Oll peut obtenir dans des structures bobinées avec des filaments de verre un rapport élevé verre/résine.
Bien entendu, la présente invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits et représentés ci-dessusXmais en couvre au contraire toutes les variantes.
La presente invention concerne les dispositifs fonctionnant au moyen de fluides et utilisés principalement pour la mesure, le calcul ou la commande.
La présente invention a pour objet un dispositif amplifi- cateur alimenté en fluide sous pression, liquide ou azeux.
Ce dispositif comporte en combinaison une chambre à tourbillons, une tuyère alimenice en fluide sous pression, des canaux de commande disposés transversalement à cette tuyère, un conduit raccordé coaxialement à ladite chambre, deux canaux de décharge qui débouchent dans ledit conduit selon des directions trensversales à l'axe de ce conduit, au moins deux canaux récepteurs raccordés au- dit conduit, avantageusement disposés symétriquement par rapport à la bissectrice de l'angle formé par lesdits canaux de décharge et des moyens pour alimenter lesdits canaux de décharge en fluide sous pression.
Selon l'invention, ce dispositif permet d'établir une difiérence de pression dans lesdits canaux récepteurs lorsque, sous l'action d'impulsions fluides communiquées par lesdits canaux de commande, le jet issu de ladite tuyère est introduit dans la chambre à tourbillons avec une composante de vitesse tangentielle qui communique une vitesse anqulaire au fluide parcourant ladite chambre, cette vitesse angulaire entraînant la déviation des jets issus desdits canaux de décharge.
Le dispositif selon l'invention utilise la particularité selon laquelle le moment cinétique d'un fluide animé d'un mouvement de rotation est constant. Ive ce fait, le vitesse tangentielle d'un fluide animé d'un mouvement de rotation s'accroît au fur et à mesure que ce fluide se rapproche de son axe de rotation, ce qui permet d'accroître la sensibilité du dispositif.
lour un débit d'alimentation donné, afin de réduire le temps de transit du fluide ne la périphérie de la chambre à tourbillons, où lui est transmis son mouvement tangentiel, au centre de cette chambre, à proximité duquel s'effectue la mesure, l'épaisseur de la chambre, au moins au voisinage de sa@périphérie, doit être faible, relativement a son di-,nès-re. leur que la section de passage à l'intérieur de la chambre soit sensiblement constante et pour compenser la formation, sr les prois intérieures de la chambre, d'une couche limite qui s'éraissit progressivement de la périphérie vers le centre, l'épaisseur de la chambre à tourbillons peut être progressivement croissante de la. périphérie vers le centre.
Selon l'invention, les canaux récepteurs e e- les ajutages de décharge peuvent être situés dans des sections droites différentes. Les canaux récepteurs peuvent etre déportés vers l'aval par rapport aux canaux dc décharge pour tenir compte de l'entraînement exercé par le fluide qui parcourt la conduite sur les jets issus des canaux de décharge.
Selon une autre caractéristique de l'invention, des moyens pour régler le niveau de pression statique dans le conduit de mesure peuvent être prévus. Selon la valeur désirée de la pression régnant dans ce conduit, ces moyens peuvent soit créer une surpression, soit une dépression, par rapport à la pression ambiante. Ces moyens meuvent être avantaeusement constitués pour pouvoir créer une surpression ou une dépression dans le conduit de mesure. De tels moyens peuvent, par exemple, comporter un conduit divergent placé à la sortie du conduit de mesure, ce conduit divergent étant muni d'organes permettant de régler sa section de sortie.
Selon l'invention, on peut disposer un orane de guidage en regard des canaux de décharge pour contribuer au changement de direction des jets eui en sont issus. Ce guide est sensiblement coaxial audit conduit et peut présenter de multiples formes en section droite.
La description qui va suivre en regard des dessins annexés, donnée à titre d'exemples non limitatifs, fera bien comprendre comment l'invention peut être réalisée.
La figure 1 est une vue en coupe longitudinale prise selon la ligne I-I de la figure 2 d'un dispositif amplificateur selon l'invention.
La figure 2 est une vue en coupe prise selon la ligne II-II de la Pigure 1. La figure 3 est une vue en coupe à plus grande échelle prise selon la ligne III-III de la figure 1.
L'invention est relative à un procédé et un dispositif pour la fabrication de paniers en copeaux de bois dont le fond et les parois sont constitues par des copeaux longitt- dinaux et transversaux, essentiellement d'un seul tenant, et dont le bord de ltouverture est entouré exterieurement par une bande en copeaux en bois et, le cas échéant, renforcé intérieurement par des longerons de bois.
De tels paniers en copeaux de bois qui sont destinés à- recevoir habituellement une masse comprise entre 0,5 et 25 kg stutilisent le plus souvent sur les marchés en gros et dans le commerce de fruits et de primeurs, et doivent constituer d'un ctté un emballage perdu, peu coûteux à fabriquer, et d'autre part etre solides de façon à pouvoir résister à la charge lors du-transport et pouvoir s'empiles en grand nombre.
Un arbre à cames ou mécanisme de permutation", référencé 50 sur la figure 2, comporte deux éléments ou cames 51 et 52 en forme de lobe, qui sont écartés angulairement en vue d'un fonctionnement à des degrés de rotation différents. Cet arbre à cames 50 porte aussi un élément d'actionnement 55, que l'on peut manoeuvrer à la main et qui est conçu pour indiquer l'une de deux positions référencées S et A, respectivement, sur la figure 4. Quand l'étiquettemère se trouve à une première position, il convient de ltengager de manière que ses éléments d'information ou perforations soient alignés avec les poinçons 22 et, comme on peut le voir sur la figure 6, ceci nécessite que la barre coulissante 72 soit déplacée vers la gauche par rapport à la mâchoire inférieure 21.Par ailleurs, si la face orientée vers le bas sur la figure 6 doit être orientée vers le haut, il faut déplacer la barre coulissante 72 vers la droite par rapport à la mâchoire inférieure 21 et l'appareil que l'on va décrire par la suite est agencé de manière à vérifier et s'assurer un alignement approprié.
Si l'on se réfère à la figure 6, on voit que la came 52 est bloquée à une position haute dans le sens des aiguilles d'une montre par un organe de retenue disposé à l'intérieur de l'élément d'indication ou de repérage 55, que lton peut actionner à la main et faire tourner de manière à choisir soit la position S soit la position A (figure 4). L'étiquette-mère comporte une encoche 17 dans l'un de ses côtés et une encoche correspondante 19 dans son autre côté (voir figure 1). Elle comporte aussi une entaille 29 destinée à recevoir un doigt 70 ou un doigt 71 d'une barre 7Z pou vant coulisser longitudinalement. Cette dernière est fixée par un axe 73 à un excentrique de l'ensemble de cames 51, 52.Par conséquent, lorsque l'arbre 50 est amené à pivoter, la barre 72 peut glisser de la position représentée en traits pleins sur la figure 6 jusqu'à la position représentée en traits mixtes. Gracie à cet agencement, le doigt 71, représenté à la position en traits pleins, est engagé dans l'entaille ou gorge 29 se trouvant dans l'un des côtés de l'étiquette tandis qu'à la position en traits mixtes le doigt 70 est engagé dans l'entaille 29 se trouvant dans l'autre côté de l'étiquette.
On a prévu des dispositifs représentés sur les figures 7, 8 et 9 pour coopérer avec ltencoche 17 ou bien, sélectivement, avec l'encoche 19 de l'étiquette-mère 11 suivant la face de l'étiquettemère 11 qui est orientée vers le haut sur la figure 7, ltétiquette- mère est représentée introduite dans le mécanisme de support, l'encoche 17 étant en prise avec l'organe de retenue 81. Ce dernier est monté sur un bras pivotant 83 articulé par un axe 84 à la machoire inférieure 21. Le bras pivotant 83 est poussé en sens inverse des aiguilles d'une montre autour de son axe d'articulation 84 par un ressort de compression 86 qui exerce une poussée contre l'extrémité supérieure du bras, comme on peut le voir sur la figure 7.
Un organe de verrouillage articulé 90, monté sur un axe d'articulation 91, est poussé normalement dans le sens des aiguilles d'une montre, comme représenté sur la figure 7, par un plongeur 92 poussé vers l'extérieur dans son logement 93 par un ressort de compression 94. L'extrémité inférieure du levier 83 comporte une surface inclinée 95 (figure 10).L'extrémité supérieure 96 de l'organe de blocage 90 se déplace brusquement vers l'extérieur quand on ferme la poinçonneuse, comme représenté sur la figure 10, de sorte que 11 élément de blocage ou de verrouillage 81 se trsu- vant sur le levier 83 continue à se trouver en prise avec l'encoche 17 de l'étiquette 11. Toutefois, quand on ouvre la poinçons neuse, l'élément 96 est maintenu contre un élément rigide 97 formant butée et ne peut pas céder. Lorsqu'on ouvre la poinçonneuse, le levier 83 est tiré jusqu'à la position représentée en traits mixtes sur la figure 7 et libère l'étiquette que l'on peut alors enlever.
Un bras articulé 101 formant poussoir, monté sur' un axe 102, est poussé en sens inverse des aiguilles d'une montre, c'est-à dire vers la gauche par rapport à la figure 9, par un ressort 103 travaillant à la traction. Quand l'étiquette 11 est libérée du fait du pivotement du levier 83 de la manière que l'on vient de décrire, le poussoir 101 éjecte l'étiquette de l'appareil.
Les cames 51 et 52 mentionnées précédemment sont conçues pour s'ajuster respectivement dans des encoches 111 et 112 que comporte la contre-étiquette 31. Ces encoches sont placées de manière telle par rapport à l'extrémité séparée de l'étiquette 31 que l'une ou l'autre de ces encoches coopère avec l'étiquette et la maintient en alignement approprié pour une opération de- perfo- ration.