INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Ces oligomères sont intéressants "tels que produits" sous forme insaturée, comme huiles électriques. Lorsque les huiles doivent être utilisées comme fluide de traction, elles peuvent être hydrogénées au moyen d'un catalyseur d'hydrogénation classique, tel que nickel Raney, platine, palladium ou rhodium pour améliorer leur stabilité à l'oxydation. Cependant, les huiles oléfiniques sont relativement stables et ne nécessitent pas d'autres traitements pour les rendre aptes à être utilisés comme fluides de traction.
Pour la plupart des utilisations comme celle de fluide de traction, les produits de poids moléculaire supérieur peuvent être laissés avec les substances comprises entre tétramère et décamère, mais les dimères et trimères doivent être séparés avec le monomère.
Ceci est facilement réalisé par distillation.
Les huiles obtenues par le procédé selon l'invention sont avantageusement utilisées comme fluides de traction (en particulier en mélange avec des composés cycliques saturés) en raison de leurs coefficients de traction élevés et d'excellentes propriétés viscosité-température.
Les exigences d'un fluide de traction sont discutées dans les brevets américains n0 2 549 377, 3 440 894 et 3 411 369. Les composés selon l'invention peuvent etre incorporés comme additifs, à ces fluides de traction de l'art antérieur. Des dispositifs de traction, pris à titre d'exemple, dans lesquels les fluides de traction selon l'invention peuvent être utilisés, sont décrits dans les brevets américains n0 1 867 553, 2 871 714, 3 006 206 et 3 184 990.
De plus ces huiles peuvent être utilisées pour calfater et comme réactifs, huiles électriques, etc.
D E S C R I P T I O N La pressente invention est un jeu-panorama éducatif de familia- risation financière et économique. Il informe, oriente, habitue et décide le particulier, sur les différents types d'investisserent actuels, directeirent a sa disposition.
Il consiste à faire progresser des marques (pièces mobiles) à l'aide de des, sur un tableau (double panneau horizontal), représentant le pr cours, spécifique à chaque pays ou le jeu est diffus LcS cases composant le circuit er,trainent pour les joueurs d'une part, l'obligation r paver une somme d'arnent ou de cdifier leur progression et d'autre part, la possioilité de recevoir de l'argent et des titres, ou de réaliser, dans le cadre de la regle du jeu, des opérations visant a obtenir un résultat en patrimoine aussi important et aussi rapideent que possible.
Le patrimoine des joueurs (un capital de base différent pour chaque joueur, selon son statut, est distribué, au départ, par le banquier) est constitué par des espèces, de l'or, des actions fran çaises et étrangères, des obligations françaises et étrangères, des bons du Trésor, des actions des Sociétés Immobilières d'Investissement, Caisse d'Epargne, des produits bancaires divers, des produits immobiliers et fonciers, des produits hypothécaires.
La description et les dessins ne sont donnés qu'à titre indicatif et non limitatif.
CETTE BOITE CONTIENT a) Deux tableaux - Le premier tableau (double panneau horizontal) est constitué par un support tel que plaquettes de carton ou matière plastique, sur lequel sont imprimées, gravées ou autrement représentées I50 cases disposées de manière à former un parcours bien déterminé et caractérisé, comme il est précisé plus loin, par les 2 premières lettres du symbole national.
- Le deuxième tableau (simple panneau horizontal) est constitué par un support tel que plaquettes de carton ou matière plastique sur lequel sont disposées des pochettes-sabots correspondant à certaines cases du premier tableau. Ces pochettes-sabots contiennent des cartes qui modifient la progression du joueur.
Chaque case permet au joueur ou l'oblige à effectuer des opérations ou des modifications. Dans certains cas précis, le joueur, s'il le désire, peut échapper à certaines obligations, grâce é des cartes spéciales.
b) Une Moite Titres et Placements : où sont rangées les diffreintes valeurs qui composent le portefeuille global.
c) Une Boite Espèces : qui contient les Sclump-Notes, en coupures de : 50 005, IO 10 000, 5 000, 2 000, I 000, 500 et 100.
Les Sclump-ilotes permettent aux joueurs d'effectuer leurs opé réions d'achat et de vente et de recevoir les sommes qi leur sont dûes. Le total des Sclump-Notes est de : 4 000 000 F .
d) 7 Sujets Différents : pour identification des joueurs.
e) 4 Dés - I dé de I a 5, - I de de 7 a I2, - I dé avec deux signes moins, sur les deux faces opposées, les 4 autres faces tant neutres.
- I dé avec 3 signes moins et 3 signes plus.
f) 7 Portefeuilles-Joueurs ils comportent - Sur la première face, la référence du joueur au quel il est destiné, - Sur les deux autres faces intérieures, des range ments correspondant aux différentes valeurs compo sant le portefeuille, - Sur la dernière face, une règle du jeu, avec une table des intérêts et dividendes.
g) 35 Plots : ils servent a comptabiliser le nombre de circuits effectués.
h) Un Livret : il reprend l'inventaire du jeu, la définition des statuts des différents joueurs, la règle du jeu.
On a décrit ci-dessus des modes de mise en oeuvre préférés de 11 invention avec certaines variantes. Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées, sans que l'on sorte pour cela du domaine de l'invention tel que défini par les revendication ci-après.
La présente invention a pour objet des perfectionnements destinés à résoudre le problème de l'écoulement d'un produit pulvérulent ou granuleux par l'orifice de vidange d'une trémie.
I1 est connu que dans les trémies comportant des surfaces convergeant obliquement vers un orifice d'évacuation il se produit un phénomène que l'on appelle "effet d'entonnoir", le produit s'arc-boutant au moment du déchargement, de telle sorte qu'il se forme une cheminée.
La présente invention a pour objet une trémie comportant des moyens destinés à éviter les effets d'arc-boutement et par suite à éviter la formation de cheminées, ces moyens étant constitués par une pluralité de volumes faisant saillie à l'intérieur de la trémie au droit de l'orifice de vidange.
A titre d'exemple et pour faciliter la compréhension de l'invention on a représenté au dessin annexé.
Fig. 1 une vue en élévation latérale en coupe illustrant la formation d'une cheminée dans une trémie de forme usuelle.
Fig. 2 une vue en plan de la figure 1.
Fig. 3 une vue en plan d'un premier mode de réalisation d'une trémie selon l'invention.
Fig. 4 une vue en élévation latérale, en coupe d'un deuxième mode de réalisation d'une trémie selon l'invention.
Fig. 5 une vue en plan de la fig. 4.
Fig. 6 une vue d'une coupe selon I-I de la fig. 4.
Fig. 7 une vue partielle d'une coupe selon II-II de la figure 5.
Fig. 8 une vue d'un troisième mode de réalisation en coupe partielle analogue à celle de la fig. 7.
Fig. 9 une vue d'un quatrième mode de réalisation de l'invention en élévation latérale en coupe.
Whig. 10 une vue en plan de la Fig 8.
n se exportant aux Figures z et 2, on voit que d'une rayon usuelle une trémie comporte des parois 1, qui, au moins leur base la, convergent les unes vers les autres jusqu a un orifice de vidange 2.
Une fois la réaction terminée, on peut récupérer le solide résultant par des moyens classiques de filtration, par un lavage permettant d'éliminer la base, et par séchage.
Les composés de départ qui conviennent les mieux pour réagir dans des conditions d'hydrolyse alcaline, sont ceux dans lesquels R1 est le groupe formyle, un de ses dérivés diacylés, un groupe alcoyl- ou aryl-sulfonyle, alcoxycarbonyle, nitroso, ou benzyle, et dans lequel R3 est un groupe alcanoyle, aroyle ou uréthane.
Dans un mode de mise en oeuvre préféré de la réaction d'hydrolyse, on utilise un composé de départ de formule dans laquelle R est tel que défini dans la formule I, et R3 est un groupe alcanoyle inférieur, benzoyle ou un de ses dérivés substitués, et de préférence les dérivés alcoyl-inférieur subs titués. Dans cette réaction, on soumet le composé de départ cidessus à une hydrolyse sélective en présence d'une solution aqueuse d'une base telle qu'un carbonate de métal alcalin, un bicarbonate de métal alcalin, un hydroxyde de métal alcalin, un alcoxyde de métal alcalin ou une base organique telle que la pipéridine.On effectue la réaction en utilisant la base sous une forme diluée, telle qu'une concentration comprise entre 1 et 5 % et dans un milieu comprenant une solution aqueuse-alcoolique à une température comprise entre environ 40 et 750C et pendant une courte période de temps. On peut récupérer de façon classique le produit solide résultant.
Pour effectuer la réaction d'hydrolyse dans des conditions acides on utilise de préférence les composés de formule II dans lesquels R1 est le groupe formyle ou un de ses dérivés acylés* alcoyl- ou aryl-sulfonyle, alcoxycarbonyle, aroyle, alcanoyle, a-méthoxyéthyle, ou benzyle, ou un acide sulfonique ou un des sels.
Dans ce cas, on met de préférence en contact le composé de départ approprié de formule II avec un réactif acide. Les réactifs acides qui peuvent etre utilisés dans ce cas sont les acides aqueux tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide acétique, et l'acide phosphorique, ainsi que les acides organiques. Les réactifs hydrolytiques acides préférés sont les solutions aqueuses d'acides forts, en particulier l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, et l'acide phosphorique et leurs mélanges. La, concentration de l'acide peut être comprise entre environ 1 et 60 % et de préférence entre 1 et 25 % environ. On doit éviter d'utiliser des solutions acides plus fortes que celles mentionnées ci-dessus car elles peuvent provoquer l'ouverture du noyau imidazole.
On effectue de préférence la réaction dans une solution aqueuse car, de cette façon, on obtient des résultats avantageux.
Toutefois, on peut également conduire la réaction dans des alcools, tels que méthanol et le butanol et des mélanges d'alcools et d'eau ou de dioxane. Les solvants du type alcool préférés sont ceux dans lesquels l'alcool contient de 1 à 5 % environ d'un acide, tel que l'acide chlorhydrique.
On réalise la réaction en mettant en contact le composé de départ de formule JI avec la solution acide à une température élevée comprise entre environ 50 et 15O0C, la force de l'acide utilisé et la quantité de solvant, ainsi que le composé de départ, déterminant les conditions de température optimales dans lesquelles la réaction peut être réalisée. On a constaté qu'avec un procédé discontinu, la réaction est complète au bout de 10 minutes à 1 heure environ. la durée de la réaction varie donc avec le composé de départ, la concentration des réactifs et la température à laquelle on opère Une fois la réaction terminée, on peut récupérer le produit solide par des méthodes classiques de filtration, de lavage à l'eau pour éliminer l'acide, et des techniques de récupération classiques.
La réaction d'hydrolyse acide est particulièrement avantageuse lorsqu'on hydrolyse sélectivement un composé de formule: dans laquelle R est tèl que défini dans la formule I, et R2 est un radical acide sulfonique (-SOE) ou un de ses sels. Dans cette réaction, on élimine le groupe acide sulfonique par réaction avec une solution d'un acide tel que l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, ou l'acide sulfurique à 40 à 70 % environ et dans un milieu comprenant de l'eau ou un solvant inerte tel que le dioxane. On conduit la réaction à une température comprise entre environ 90 et 1250C pendant une période de temps comprise entre environ 2 et 6 heures.On peut donc récupérer le produit par refroidissement à une température inférieure à la température ambiante (10 C), par neutralisation avec une base diluée (10 %) telle qu'un hydroxyde de métal alcalin, et en recueillant le produit solide par filtration.
On peut également mettre en oeuvre la réaction de l'invention dans des conditions de réduction, chimique ou catalytique.
Cette réaction est particulièrement efficace quand le substituant O est un groupe benzyle, amino, ester, alcoxy, diazonium, ou hydroxyde. Les substituants R2 préférés sont ceux dans lesquels R3 est un halogène, un groupe alcoyl- ou aryl-sulfonyle, ou amino.
Dans la réaction de réduction catalytique, on soumet le composé de départ substitué de formule II à une pression d'hydrogène comprise entre environ 1 et 10 atmosphères en présence d'un catalyseur tel que le platine, le rhodium, ou le palladium ou leurs sels tels que les oxydes, ou le nickel Raney, le cuivre Raney, le cobalt Raney et autres catalyseurs d'hydrogénation équivalents.
On peut conduire la réaction à une température comprise entre environ 5 et 1000C, et de préférence en présence d'un solvant tel que l'acide acétique, les alcools ou un mélange d'eau et d'un alcool, car de cette façon on obtient les meilleurs résultats. Les alcools qui peuvent 8tre utilisés comprennent l'alcool méthylique, l'alcool éthylique et l'alcool n-butylique.
L'acide acétique est le solvant utilisé de préférence. La quan usité de so - nt utilisée dans la réaction n1 est pas particulière agent criti peut varier entre de larges limites.
On effectue de préférence la réaction en présence de faibles quantités de catalyseur, c'est-à-dire entre environ 15 et 50 g de catalyseur par mole de composé de départ, et on doit poursuivre la réaction jusqu'à ce qu'on atteigne un taux d'absorption d'hydrogène compris entre environ 0,9 et 1,1 mole par mole de composé de départ utilisé.
Quand la réaction est terminée, on peut éliminer par filtration le catalyseur et le récupérer de façon classique.
Analyse : -C % H Xo Cl 5 N % Calculé pour C16H20N2.HCl : 69,42 7,65 12,81 10,12 Trouvé : 69,43 7,69 13,04 10,04 Les chlorhydrates de 2,3, 5, 6, 11,11b-hexahydro-1H-indolizino [8,7-b]indole disuhstitué en positions 11,11b, mantionnés ci après, sont préparés de la' manière décrite ci-dessus Chlorhydrate de 11-éthyl-2,3,5,6,11,11 îbhexahydro-1 lb- méthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole; recristallisé dans l'acétone, décomposition à 207-210 C ; chlorhydrate de 2,3,5,6,11,11b-hexa hydro-llb-méthyl-ll-propyl-lH-indolizino[8,7-b]indole ; recristal lisé dans l'acétone, décomposition à 188-1910C ; chlorhydrate de 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-11isopentyl-1H-indolizino [8,7-b]indole; recristallisé dans un mélange d'acétone et d'acé tate d'éthyle, décomposition à 193-195 C ; chlorhydrate de 11 décyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-1H-indolizino[8,7-b] indole ; le résidu des fractions d'extraction dans le tétrahy drofuranne est chromatographié directement, et recristallisé dans l'acétate d'éthyle, décomposition 158-160 C ; chlorhydrate de 11-allyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-1H-indolizino [8,7-b]-indole ; le produit brut est dissous dans de l'acide sulfurique 2N plutot que dans de l'acide chlorhydrique dilué, recristallisé dans l'acétone, et se décompose à 156-1600C 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11-diméthylaminopropyl-11b-méthyl 1H-indolizino[8,7-b]indole ; ce produit est une base libre obtenue par cristallisation dans le pentane du résidu isolé des fractions d'extraction au tétrahydrofuranne, décomposition 65-680C ; chlorhy drate de 11-benzyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-1H indolizino[8,7-b]indole ; le résidu des fractions d'extraction au tétrahydrofuranne est chromatographié directement, recristallisé dans l'isopropanol, et se décompose à 247-249 C ; monomaléate de 11b-éthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11-méthyl-1H indolizino[8,7-b]indole ; préparé en rassemblant les solutions dans l'éther de la base et de l'acide maléfique, -recristallisé dans l'acétate d'éthyle, décomposition 127,5-130,5 C ; mono 43 maléate de 1,3,5,6,11,11b-hexahydro-11@mét@@ 11b-pro@@@@1Hindolizine@@@@@@]indole ; préparé on @a@se@@@@@ les @@@utions dans @@@@ @@@@@ la @@@@ et @@ l'acid@@@@@@@@ r@@ris@@llisé dans un relange d'acédane @@d @@ce @@@@@@@@@@@té@@@@ tion 142-14@ chlorhydrave de 1,3,7,6, 11, 11b-@@@@@@ro- @@éthyl11b-ph@@@@01H-indolizino[8,7-b]indole @@ l'@@@@ e pu@@fiction chroma@@graphique est omise, recristallfsation dans l'@copro- panel, décomposition à 277-279 C ; 2,3,5,6,11,11b-hexahydro11-denzyl-11b-phényl-1H-indolizino[8,7-b]indole ; le résidu des fractions d'extraction dans le tétrahydrofuranne est chromatographié deux fois, décomposition 184, 5-197,5 C.
EXEMPLE 19 On agite pendant une demi-heure 30 ml de diméthylformamide anhydre, 1,8 g de 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole [S, Wawzonek et J.D. Nordetrom, "J. Med. Chem., 8, 265 (1965)], et 0,42 g de dispersion a environ 50 % d'hydrure de sodium dans une huile minérale, Le mélange réactionnel est refroidi dans un bain de glace et d'eau, à mesure qu'on ajoute goutte à goutte 1,25 g d'iodure de méthyle (0,55 ml) dans 3 ml de diméthylformamide anhydre.Après agitation pendant 0,25 heure à 0 C, on maintient le mélange à 25 C pendant 7 heures Le solvant est chassé sous vide et le résidu, dissous dans de l'éther, est lavé à l'eau et avec une solution de chlorure de sodium,puis déshy- draté (sulfate de sodium). Par distillation du solvant et puri- fication du résidu sur 60 g alumine neutre d'activité III, on obtient un solide de souleur blanche à partir des élmate obtenus dans un mélange de benzène et d'hexane à 1:1.Cette- amine est dissoute dans de l'acide chlorhydrique 2N, lavée avec de l'éther, et la solution acide est alcalinisée avec de T 'hydroxyde d'am- monium concentré. La base précipitée est extraite dans 1 éther, lavée à l'eau et avec une solution de chlorure ne sodium, puis déshydratée (sulfate de sodium). Par élimination du solvant, on obtient 1,07 g de 2,3,5,6,11,11b-bexahydro-11,11b-diméthyl- 1H-indolizino[8,7-b]indole fondant à 66,0-68,5 C ; des comparaisons des spectres infra-rouges, des spectres ultraviolets et les spectres de résonance magnétique nucléaire montrent cue ce composé est identique à la bese préparée an moyen du procédé de l'exemple 18.
EXEMPLE 20 Chlorhydrate de 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-8-méthoxy-11,11b-diméthyl-1H-indolizino-[8,7-b]indole On fait réagir comme dans l'exemple 18, 9,12 g de 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-8-mthoxy-11,11b-diméthyl-3H-indolizino [8,7-b]indole-3-one, 4,86 g d'hydrure d'aluminium et de lithium, et 350 ml de tétrahydrofuranne anhydre. Le résidu isolé des fractions de réaction dans le tétrahydrofuranne est dissous dans l'éther, lavé à l'eau et déshydraté. Par évaporation du solvant. on obtient une matière solide de couleur crème que l'on cristallise deux fois dans l'éther de diisopropyle, et on obtient 5,62 g de base cristalline fondant à 113-118 C.Par traitement de 3950 g de la base dans 150 taI d'éther anhydre, avec un excès de gaz chlorhydrique en solution isopropanolique, on obtient un sel que l'on recristallise deux fois dane l'éthanol absolu, ce qui donne 3,25 g du composé indique. dans le titre, qui se décompose avec effervescence à 262-264 C. # KBr mx 4,23, 6,20 .
On fait réagir de même @ ,49 g d'hydrure de lithium et d'aluminium et 5,40 g de 11b-éthyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-8méthoxy-11-méthyl-3H-indolizino-[8,7-b]indol-3-one au moyen du procédé de l'exemple 18, et on obtient 3,97 g d'une base de couleur chamois, fondant à 94,5-98,0 C, tune solution dans l'éther de la base est traités avec un excès de gaz chlorhydrique en solution isopropanolique, et 9e se ainsi formé est cristallisé dans un mélange d'acétone et d'acétate d'éthyle et dans l'acétone en donnant 1,78 g d'hémi-hydrate du chlorhydrate de 11b-éthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-8-méthoxy-11-méthyl-1H-indoli zino[8,7-b]indole se décomposant à 175-180 C.
Par réduction de 8,00 g de 1,2,5,6,11,11b-hexahydro- 11b-méthyl-11-[2-(1-pyrrolidinyl)éthyl]-3H-indolizino[8,7-b] indol-3-one avec 1,80 g d'hydrure de l'ithium et d'aluminium, de la manière indiquée dans l'exemple 18, on obtient 5,98 g d'une huile visqueuse de couleur brune que l'on chromatographie deux fois sur de l'alumine neutre activité III. l'es éluate appropriés sont rassemblés et débarrassés du solvant en donnant 2,48 g de 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl-11[2-(1-pyrroli- dinyl)éthyl]-1H-indolizino[8,7-b3indole sous la forme d'une huile visqueuse de couleur jaune-paille, # pellicule max 13,55 .
Analyse C % H % N % Calculé pour C21H29N3: 77,97 9,04 12,99 Trouvé : 77,71 9,33 12,70 En procédant d'une manière analogue et en utilisant les matières premières appropriées,on obtient les composés suivants Chlorhydrate de 11-benzyl-1,5-diéthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-7-méthoxy-11b-phényl-1H-indolizino[8,7-b]indole; chlorhydrate de 9-benzyloxy-2,5-dibutyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-méthyl 11-(2-pyrrolidinoéthyl)-1H-indolizinot8,7-b]indole ; chlorhydrate de 11-ally-8-chloro-6-éthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-phényl1H-indolizino[8,7-b]indole ; chlorhydrate de 9-bromo-6-éthyl-2,3, 5,6,11,11b-hexahydro-11,11b-diméthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole; chlorhydrate de 10-chaloro-5,11,11b-triéthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro1H-indolizino[8,7-b]indole ; chlorhydrate de 9-éthyl-2,3, 5,6,11,1 lb- hexahydro-11b-phényl-11-(3-pyrrolidinoproyl)-1H-indolizino[8,7-b] indole ; chlorhydrate de 10-butyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11- 93-diméthylaminopropyl)-11b-phényl-1H-indolizino[8,7-b]indole chlorhydrate de 10-éthoxy-2,3,5,6,11,11b-hexabydro-2,5,11,11b tétraméthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole.
EXEMPLE 21 Chlorhydrate de 11-benzyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-8-méthoxy-11bméthyl-1H-indolizino-[8,7-b]indole Par réduction de 9,16 g de 11-benzyl-1,2,5,6,11,11b- hoxahydro-8-méthoxy-11b-méthyl-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one avec 3,85 g d'hydrure de lithium et d'aluminium comme dans l'exem- ple précédent, on obtient une mousse de couleur chamois que l'on chromatographie sur 300 g d'alumine neutre d'activité III.La gomme éluée avec du benzène est transformée en chlorhydrate de la manière'indiquée ci-dessus, et le chlorhydrate, après deux cristallisations dans l'ispropanol, fond à 243-244 C (avec effervescence), h EX 4,25, 6,21 i, spectre RNN (CDC) s 201 (singulet,- 11b-méthyle), 3,83 (singulet, méthoxyle), 5,38 (singulet, benzyl-méthylène) ppm.
De même, en utili-sant les matières premières appropriées, on obtient' le 8-benzoyloxy-2,3, 5,6,11,11b-hexahydro-11 , 1 lb- diméthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole Par hydrogénation d'une solution éthanolique de 8-benzyloxy2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11,11b-diméthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole à la pression atmosphérique et à environ 250C, en utilisant un catalyseur au palladium fixé sur du charbon, on obtient le 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-8-hydroxy-11,11b-diméthyl-1H-indolizino [8,7-b]indole.
EXEMPLE 22 Chlorhydrate de 8-chloro-11,11b-diméthyl-2,3,5,6,11,11b-hexahy dro-lE-indolizino-[8,7-b]indole En utilisant les conditions de l'exemple 18, on transforme 13,45 g de 80chloro-11,11b-diméthyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H- indolizino[8,7-b]indol-3-one et 3,17 g d'hydrure de lithium et d'aluminium en 7,53 g de base fondant à 102-1090C. L'addition d'un excès d'acide chlorhydrique en milieu isopropanolique à une solution de l'éther dans la base et la cristallisation du sel dans un mélange de dichlorométhane et d'hexane (deux fois) et dans l'iscpnopanol, donne 3,49 g du composé indiqué dans le titre, qui se décompose à 254-2550C (ramollissement à 251,5 C).
On fait réagir de la même façon 10,04 g de 8-fluoro- 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-11,11b-diméthyl-3H-indolizino[8,7-b] indol-3-one, et 2,94 g d'hydrure de lithium et d'aluminium.
On traite une solution dans éther du résidu isolé des fractions de tétrahydrofuranne avec un excès d'acide chlorhydrique en solution isopropanolique. Le sel ainsi formé est- cristallisé (deux fois) dans un mélange de dichlorométhane et d'acétone, en donnant 4,48 g de chlorhydrate de 8-fluoro-1,2,5,6,11,11b- hexahydro-11,11b-diméthyl-1H-indolizino[8,7-b]indole fondant à 250,5-252,0 C.