INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Lorsque le dispositif est dans la position en trait plein, le désaccouplement de l'arbre 9 ed de la bague 28 est obtenu en appuyant selon la flèche V sur la tige 46 contre l'action du ressort 50, ce qui fait descendre les doigts 27, tandis que l'arbre 9 et par conséquent l'ensemble d'outillages restent levés. Lorsque les doigts 27 ont quitté les trous 29 de la bague 28, on peut alors faire tourner librement l'ensemble d'outillages à la main pour le placer dans la position désirée.
On décrira maintenant plus particulièrement le mécanisme d'éjection des articles finis en référence aux figures 3 à 6.
l'éjection des articles est réalisée par un chariot démouleur classique qu'on ne décrira pas en détails. Ce chariot est désigné de façon générale en 16 à la figure 1 et se compose de deux manchons 52 coulissant sur les branches 14 d'un support guide solidaire du corps 5, les manchons 52 étant reliés par une plaque transversale 53 sur laquelle se trouve de façon classique un démouleur 53a basculable manuellement, supporté pour cela par des axes latéraux 53b tournant dans les manchons 52 (voir figure 6). Un des axes 53b est prolongé par une manette 53c rappelée en position haute représentée en trait plein à la figure 4 par un ressort 53d accroché d'une part sur la manette et d'autre part sur le manchon 52. L'abaissement de la manette 53c en position représentée en trait interrompu amène le basculeur 53 en position horizontale.
Le déplacement du chariot démouleur le long des branches 14 de guidage est provoqué par le déplacement de la barre 33 sous l'action du vérin 37.
La barre 33 porte un éjecteur 54 qui est constitué par un manchon coulissant sur une partie d'-extrémité 33a de diamètre ré duit de l'arbre 33. L'éjecteur est monté de façon glissante sur la partie 33a entre les deux butées constituées l'une par l'épaulement 55 de l'arbre 33 et l'autre par l'extrémité 56 d'une tige filetée réglable 57 vissée dans une plaquette 58 fixée en bout de la partie 33a de la barre 33. L'éjecteur 54-est muni également dtune tige filetée 59 vissée à l'intérieur de l'éjec- teur et dont la partie dépassant vers le corps 5 peut être réglée par simple manoeuvre de la tige. Les tiges filetées 57 et 59 permettent de régler la course de l'éjecteur 54 et par suite du chariot démouleur 16 comme on le décrira plus loin.
Sur la face interne 60 de l'éjecteur 54 est articulée une biellette de transmission 61 montée pivotante sur le corps cylindrique 62 d'un axe dont la tige filetée 63 est vissée dans l'éjecteur 54. La biellette porte à ses deux extrémités des galets respectivement 64 et 65 coopérant avec des pièces de guidage 66 et 67 solidaires respectivement du chariot démouleur 53 et d'une membrure de la structure fixe 36 de la machine. Les deux pièces de guidage 66 et 67 s'étendent dans des plans verticaux transversaux à la barre 33.
On comprend immédiatement que le déplacement de l'éjecteur selon l'axe de la barre 33 provoque, comme on le voit sur les figures 4 et 5, le déplacement du chariot démouleur dans le mê- me sens le long des guides 14.
En fait, le déplacement de l'éjecteur et par suite du chariot démouleur est réalisé grâce au déplacement de la barre 33 sous l'action du vérin 37 lors des mouvements aller et retour de ce dernier.
Ainsi, à la fin d'un cycle de moulage, c'est-à-dire lorsque l'unité de moulage est fermée et que l'ensemble du dispositif est dans la position en trait interrompu de la figure 2, le vérin 37 est en fin de course retour et la barre 33 est en position sortie comme le montre la figure 4.
Dans cette position de barre sortie, l'épaulement 55 de la barre a repoussé l'éjecteur 54 au maximum vers la droite et la biellette de transmission a éloigné au maximum le chariot démouleur 16 du corps 5 en éjectant l'article terminé.
On notera à ce sujet que de préférence, la biellette de transmission assure un rapport de multiplication assurant, pour une course donnée de l'éjecteur, une course plus grande au chariot démouleur, par exemple une course double.
après l'éjection, un nouveau cycle débute par l'ouverture de l'unité de moulage et se poursuit par la rotation de lten- semble d'outillages, grâce à la course aller du vérin. Cette course commande le déplacement de la barre 33 vers la gauche de la figure 4. Au début de ce déplacement, l'éjecteur et le cha riot démouleur restent en place, jusqu'à ce que l'extrémité 56 de la tige 57 vienne toucher l'éjecteur 54 qui est alors entrait né par la barre en même temps que le démouleur, jusqu'à ce que la vis 59 de l'éjecteur vienne buter contre un appui 68 prévu sur le palier fixe 35 dans lequel coulisse la barre. le chariot démouleur se trouve-alors dans la position de la figure 5.
En fin de course aller du vérin, le chariot démouleur se trouve donc pret à effectuer un nouveau démoulage qui se produira lors de la course retour du vérin et de la barre.
Du fait de l'orientation vers le bas de chaque raccord 22, les poussières, impuretés et autres corps étrangers ne risquent pas de s'accumuler dans le compartiment 25 de la vessie 20 et aucun entretien ntest pratiquement nécessaire.
un appréciera que les variations ae volume de espace 28 peuvent être aussi importantes qu'on le désire parce que la vessie 20 travaille sous une très faibles pression différentielle et que l'on peut donc dlsposer pratiquelent du volume total des enveloppes 10 prévues en nombre aussi grand que nécessaire (deux dans exemple représenté).
La présente invention concerne des compositions et des procédés pour colorer les cheveux.
tes teintures préformées pour colorer les cheveux ne åouis- sent pas d'une popularité particulière auprès des utilisateurs, en raison de leur incapacité générale à donner à la chevelure une coloration qui imite suffisamment les teintes naturelles. tes produits qui contiennent des réactifs (habituellement H202 et un précurseur de colorant) capables de former les teintures in situ sur la chevelure par une opération d'oxydation, donnent au contraire des couleurs reproduisant de très près les teintas naturelles et jouissent de ce fait d'un succès raisonnable. tes produits de cette dernière catégorie, que les hommes de l'art appellent "colorants oxydants", exigent des conditions d'oxydation assez sévères (par exemple une oxydation avec une concentration de H?02 de 3 C/c ou plus et un pH de 8,5 ou plus élevé, pendant des durees de plus de 20 minutes) et aussi des concentrations élevées de précurseurs de tels colorants, afin d'obtenir la teinte désirée.Pour toutes ces raisons et pour certaines autres, les teintures de ce genre peuvent provoquer une irritation et une sensibilité accrue de la peau, sans parler de l'endommagement des cheveux eux-memes chez certains utilisateurs. D'autre part, l'hydroxyde d'ammonium teuton utilise habituellement pour le maintien du pH élevé dans ces produits présente une odeur qui gene la plupart des utilisateurs et on pense également qu'il contribue à l'endommagement des cheveux, ainsi qu'à l'irritation et à la sensibilisation de la peau.En outre, meme après un traitement de la chevelure par les colorants oxydants qu'on nonnaît à l'heure actuelle, on constate que les teintes sont fréquemment assez instables et disparaissent partiellement après chaque shampooing.
E conséquence, les principaux buts de l'invention sont: - de réaliser une composition améliorée de coloration oxydante des cheveux, qu'on peut utiliser sur des cheveux vivants, qui est pratiquement inodore et qui laisse la chevelure teinte en une couleur stable au shampooing; - de fournir un procédé perfectionné de coloration des cheveux, en utilisant des colorants oxydants qui comprennent un composé de guanidine, de l'arginine ou une protéine ou un polypeptide du type décrit plus loin, ainsi qu'un peroxyde et divers précurseurs de colorants oxydants; et - d'aboutir à d'autres objectifs qui ressortiront de la description ci-après.
La présente invention concerne des compositions de colorants oxydants qui servent à teindre les cheveux et qui comprennent divers précurseurs de colorants oxydants, un peroxyde, un composé de guanidine ou un sel de celui-ci (qu'on appelle de façon gén- rale composés de "guanidinium") ou de l'arginine ou encore des protéines ou des polypeptides riches en arginine, ainsi qu'un procédé de teinture de cheveux à l'aide d'une telle composition.
Plus précisément, les compositions de colorants oxydants des cheveux comprennent : (i) une matière choisie parmi: (a) environ 0,3 à 40 % en poids d'un composé de guanidine de formule ou dans laquelle chaque R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, etc, un radical hydroxyalkyle, par exemple hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypropyle, etc, un radical aryle, par exemple phényle, phénylméthyle, chlorophényle, alcoxyphényle et similaires, X est un anion compatible avec le peroxyde, par exemple l'anion chlorure, bicarbonate, bisulfate, carbonate, phosphate, pyrophosphate, tripolyphosphate, nitrate, acétate, sulfate, borate et similaires; (b) environ 0,1 à 20% en poids d'un composé qui est l'arginine, une protéine protaminique ou un polypeptide contenant une proportion prépondérante (50 % en poids ou plus) de motifs arginine dans la structure, ainsi que les sels compatibles avec les peroxydes dudit composé;- (2) d'environ 0,001 à 6 % en poids d'un ou plusieurs précurseurs de colorants oxydants, par exemple de composés choisis parmi ceux répondant aux formules:: et dans lesquelles Y représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe nitro, amino, hydroxyle, ou -SO (M étant un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-ter reux, l'ammonium ou un ammonium substitué dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sur l'ion ammonium sont remplacés par un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone);R1, R2, R3 et R4, qui peuvent être les memes ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle en 51-C4 (c'est-à-dire ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical aryle, alkylaryle ou arylalkyle en C6-C9; R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alcéhyle en C1-C avec ou sans substitution, les substituants éventuels étant ceux qui ont été indiqués pour Y, ou un radical aryle, alkaryle ou aralkyle en C6-C9 avec ou sans substituion, les substituant s éventuels étant ceux qui ont été indiqués pour Y; et R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle en avec avec ou sans substitution, les substituants étant les mêmes que pour Y, ou bien des sels des composés indiqués compatibles avec les peroxydes; et (3) d'environ 0,1 à 6 C;/ en poids d'un composé peroxydé soluble dans l'eau. Les compositions peuvent être préparées sous forme de liquides à un pH (aqueux)d'envîron 8 à Il avant d'etre appliquées à la chevelure.
D'autre part, l'invention a pour objet un procédé de teinture de cheveux, en particulier de cheveux humains vivants, procédé qui consiste à mettre les cheveux en contact avec une composition contenant un composé de guanidine, de 1'arginine ou une protéine ou polypeptide ayant une teneur prépondérante en arginine, ou un sel d'un tel composé compatible avec les peroxydes, un ou plusieurs précurseurs de colorants oxydants et un composa peroxydé hydrosoluble, à un pH (aqueux) d'environ 8 à 11, le tout de li façon décrite présentement et à laisser la couleur se développer (ce qui exige normalemdnt d'environ 2 à 60 minutes).
On utilise les compositions colorantes sur la chevelure à un pH optimal d'environ 8 à 11, et de préférence d'environ 9 à 10.
Bien que ce pH soit compris dans l'intervalle normal des compositions colorantes, on obtient une amélioration inattendue de la stabilité de la teinture résultante quand on utilise les compositions selon l'invention. Bien qu'on ne désire pas lier l'invention à une théorie quelconque, on suppose q t le composé de guanidine, l'arginine ou les protéines renforcent la pénétration des précurseurs dans le'corps du cheveu, de sorte qu'on stabilise les molécules du colorant formées par oxydation. Quelle que soit la raison des propriétés améliorées de coloration qu'on obtient avec les compositions sonsidérées, il est certain que l'amélioration n'est pas uniquement due au pH, mais est également en rapport avec la présence des composés de guanidine ou d'arginine.
Parmi les composés de guanidine qu'on utilise dans les compositions, cn mentionnera la guanidine elle-même et ses dérivés basiques, ainsi que les produits de réaction des composés avec un acide, c'est-à-dire les sels de guanidinium. Les composés basiques et les sels de ce genre sont désignés dans leur ensemble par le terme "composés de guanidine". tes composés tels que la guanidine, les monoalkylguanidines, les dialkyl-, trialkyl et tétraalkylguanidines portant des groupes de substitution alkyle R définis plus haut sur chaque atome d'azote de l'amine, les arylguanidines du même type et surtout les N, g diphénylguanidines et des composés analogues peuvent être utilisés efficacement tels quels ou après neutralisation par des acides du type détruit plus loin pour former des sels solubles de guanidinium qu'on peut utiliser efficacement dans les compositions colorantes selon l'invention.
Par exemple, on peut utiliser sous cette forme la guanidine, la N-phénylguanidine, la N-méthylguanidine, la N-butylguanidine, la N,N'-diphénylguanidine, la N ényl-N'-hexylguanidine, la N hydroxyéthylguanidine, la N, NN' ,N' tétradthylguanidine, la N,N' - dihydroxyméthylguanidine, la N,-N-diphényl-N' -hydroxybutylguanidi- ne, etc, ou bien utiliser ces composés après un traitement par un acide du type décrit pour préparer des sels de guanidinium qui sont appropriés et sont préférés selon l'invention. Aussi bien la guanidine elle-même que les produits substitués de cette dernière sont disponibles sur le marché.
Les acides qu'on peut faire réagir avec les composés de guanidine pour former des sels de guanidinium pouvant être utilisés dans les compositions et les procédés selon l'invention sont les acides compatibles avec les peroxydes. Par exemple, on peut uti liser des acides minéraux tels que les acides chlorhydrique, phosphorique, carbonique, sulfurique et nitrique, ainsi que des acides organiques tels que les acides formique, acétique, laurique, chloracétique et analogues, tous-ces acides étant convenables, Les acides qui contiennent des anions rntalliques et des anions fortement réducteurs, comme l'acide chromique et le thiocyanate d'hydrogène, ne conviennent pas car les anions en question réagissent avec le peroxyde.
La réaction de la guanidine et de ses dérivés avec les acides qui ont été cités à titre d'exemples, en des proportions convenables, permet d'obtenir les sels de guanidinium qui conviennent pour l'usage envisagé; Parmi les sels de guanidinium qu'on peut ainsi utiliser dans les compositions, on citera le chlorure, le carbonate et le sulfate de guanidinium, le sulfate de N-méthylguanidinium, le chlorhydrate de N-décylguanidinium; le phosphate de N-méthoxyguanidinium, le carbonate de N-hydroxyéthyl-N'-hydro- xyéthylguanidinium, le carbonate ou le chlorure de N-phénylguanidinium, le chlorhydrate de If-phényl-N'-hexylguanidinium, le phosphate, le pyrophosphate, le nitrate, l'acétate et le chloracétate de guanidinium, etc.
On utilise les composés de guanidine dans les compositions selon l'invention en une concentration d'environ 0,3 à 40 /0; et de préférence d'environ 8 à 12 % par rapport au poids total de la composition. On préfère les carbonates et les phosphates, car ils possèdent une propriété d'auto-tamponnement. On préfère spécialement le chlorure, le carbonate et le phosphate de guanidinium.
On peut utiliser dans les compositionsdes bases, telles que des hydroxydes de métaux alcalins, par exemple NaOH, l'éthanolamine, etc, pour régler le. pH. Comme on le verra plus loin, on peut incorporer également des agents de tamponnement pour régler le pH et le maintenir à une valeur stable.
De même, en suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en remplaçant PGE1 par PGE2 racémique, PGE3 racémique ou 13, 14-dihydro-PGE1 racémique, on obtient les éthers 15-méthyliques d'esters méthyliques correspondants dc ces composés racémiques de PGB.
De m8me,en suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en remplaçant l'iodure de méthyle de cet exemple par d'autres iodures alkyîiques et en utilisant l'un ou l'autre des composés NE1, NE2, PGE3 ct 13,14-dihydro-PGE1, on obtient les éthers 15-alkyliques d'esters alkyliques du type PGE correspondants, de formule XXXIV.
De meme, en suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en remplaçant PGE1 par PGF1alpha, PGF1bêta, PGF2alpha, PGF2bêta, PGF3alpha, PGF3bêta, 13,14-dihydro-PGF1alpha ou 13,14-dihydro-PGF1bêta, ou leurs racémates, on obtient les éthers 15-méthyliques d'esters méthyliques correspondants du type PGF dans le cadre de la formule XXXIV et leurs racémates.
Exemple SA Ether 15-méthylique d'ester méthylique de PGE2 (formule III : R1 et R2 sont des groupes méthyle) On renvoie au schéma 1), dans lequel D désigne :
E est un groupe -CH=CH-, R2 et R5 sont des radicaux méthyle, R4 est un atome d'hydrogène, V est un groupe -CH=CH-(CH2)3- et W est un radical 1-pentyle. On traite une solution de 1,6 g de PGE2 dans 150 ml de dichlorométhane, à environ 25 C, avec une solution dans l'éther de diazométhane contenant 0,5 ml de complexe d'éther et de trifluorure de bore (voir Fieser et Collaborateurs, "Reagents for Organic Synthesis", page 192, John Wiley & Sons, Inc., New York, N.Y. (1967)), jusqu'à ce que la couleur jaune brillant du diazométhane persiste pendant 10 minutes.
On détruit l'excès de diazométhane avec quelques gouttes d'acide acétique et on chasse le solvant sous pression réduite.
On sépare le résidu en ces composants par chromatographie sur gel de silice. Les fractions contenant le composé indiqué dans le titre, exempter d'ester méthylique du composé de départ et de sous-produits comme indiqué par la chromatographie en couche mince, sont rassemblées en donnant le composé de formule III (XXXIV) indiqué dans le titre, En suivant les modes opératoires de exemple 5A, mais en remplaçant le composé PGE2 de cet exemple par PGE1, E3 ou 13,14- dihdyro-PGE1, on obtient les éthers 15-méthyliques d'esters méthyliques correspondants de PGE1, PGE3 ou 13,14-dihydro-PGE1.
De même, en suivant les modes opératoires de l'exemple SA, mais en remplaçant le diazométhane de cet exemple par d'autres diazoalcanes, on obtient les éthers 15-alkyliques d'esters alkyliques de type PGE correspondants, de formule XXXIV.
Ainsi, avec le diazoéthane, le diazopropane ou le diazobutane et PGE1, on obtient les produits correspondants de formule III (XXXIV) : éther 15-éthylique d'ester éthylique de PGE éther 15-propylique d'ester propylique de PGB1 ; et éther 1 5-butylique d'ester butylique de PGE1. En partant de l'ester méthylique de PGE1, on obtient l'éther 15-éthylique d'ester méthylique de PGF , l'éther 1 5-propylique d'ester méthylique de PGE1 ; et l'éther 15-butylique d'ester méthylique de PGE1.
Exemple 5B Ether 15-méthylique de l'ester méthylique de PGF2alpha (formule VII : R1 et R2 sont des groupes méthyle et le signe ~ désigne la configuration alpha).
On renvoie au schéma D sur lequel D désigne
E est un groupe -CII-CH-, R2, R4 et R5 sont des groupes méthyle, V est un groupe -CH=CH-(CH2)C- et W est un radical 1-pentyle.
On traite une solution de 1,0 g d'ester méthylique de PGF2alpha dans 20 ml de méthanol avec 0,25 ml de complexe d'éther du trifluorure de bore à environ 25 C et on laisse reposer la solution pendant une heure. On ajoute environ 10 ml d'eau et on concentre le mélange sous vide pour éliminer la majeure partie du méthanol.On extrait le résidu avec de l'acétate éthylique et, après avoir rassemblé les phases d'extraction à l'acétate éthylique, on les lave avec de la saumure, on les déshydrate sur du sulfate anhydre dc magnésium et on les concentre sous pression réduite. On reprend le résidu dans une petite quantité de dichlorométhane et on le sépare par chromatographie sur gel de silice, ce qui donne le composé de formule XII (XXXIV) indiqué dans le titre.
En suivant le mode opératoire de l'exemple 5B, mais en remplaçant l'ester méthylique de PGF2alpha par les esters éthylique, propylique, isobutylique et heptylique de PGF2alpha, on obtient les esters éthylique, propylique, isobutylique et heptylique correspondants de PGF2alpha sous la forme de l'éther 15-méthylique.
De même, en suivant le mode opératoire de l'exemple 5B, mais en remplaçant l'ester méthylique de POF2alpha par l'ester méthylique racémique de PGF2alpha, on obtient l'é-ther 15-méthylique de l'ester méthylique racémique de PGF2 lpha. De même, les esters éthylique, propylique, isobutylique et heptylique de PGF2alpha racémique donnent les esters correspondants de l'éther 15-méthylique de PGF2alpha racémique.
De même, en suivant le mode opératoire de exemple 5B, mais-en remplaçant le méthanol de cet exemple par d'autres alcools tels que méthanol, le propanol, le butanol ou le pentanol, on obtient les éthers 15-alkyliques d'esters alkyliques de PGP2alpha correspondants, R2 désignant un groupe éthyle, propyle, butyle ou pentyle.
Dans une suspension de 95,0 g (0,24 mole) de 2-#-dimorpholi- nacétylfluorénone dans 320 ml d'eau on ajoute goutte à goutte, tout en brassant et en refroidissant par glace, 160 ml d'acide chlorhydrique (1/1) ; on chauffe jusqu'à 600C durant 10 mn et on refroidit ensuite jusqu'à la température ambiante. On filtre le résidu et on lave à l'eau jusqu'à l'absence de réaction acide.
On obtient 60,0 g de fluorénonylglyoxalhydrate-2, ce qui fait un rendement de 98,0 ffi en masse calculé sur la dimorpholinacétylfluorénone-2, ou 48 % en masse rapporté au fluorène. F = 196- 1980C.F = 198-2000C (avec décomposition à partir d'acide acétique glacial).
Trouvé, % en masse : C 71,14 ; R 3,81 ; C15H1004.
Calculé, % en masse : C 70,86 ; H 3,97.
A une solution chaude de 60,0 g (0,24 mole) de fluorénonylglyoxalhydrate-2 dans 109 mi d'éthanol à 60 Xo on ajoute 66,5 ml (0,086 kg ; 0,37 mole) d'une solution aqueuse à 48 % de bisulfite de sodium et on l'abandonne pour une nuit à la température ambiante. On filtre le résidu formé, on lave avec 155 ml d'alcool à 96 0 et avec 155 ml d'acétone.
On obtient 74,5 g de produit visé, c'est-à-dire avec un rendement de 88 ffi en masse calculé sur le fluorénonylglyoxalhydrate-2, ou 42,2 % en masse rapporté au fluorène.
Trouvé, % en masse : C 50,49 ; H 3,23 ; S 8,74. C15 H9O6SNa. H20.
Calculé; % en masse : C 50,28 ; H 3,10 ; S 8,95.
Exemple 2.
Dans une solution de 83,0 g (0,5 mole) de fluorène dans 375 ml de chlorobenzène (distillé) on introduit, à la température ambiante et en brassant énergiquement, 134,0 g (1,01 mole) de chlorure d'aluminium ; durant 1 heure on ajoute goutte à goutte 52,0 ml (57,0 g ; 0,26 mole) d'anhydride acétique à une vitesse telle que la température du mélange ne dépasse pas 500C. On brasse le mélange à 500C pendant/encore 3 heures, on le refroidit jusqu'à la température ambiante et on le verse, tout en brassant, sur 600 g de glace et 30 ml d'acide chlorhydrique concentré. On sépare du mélange obtenu, par distillation sous vide, le chlorobenzène sous forme d'un mélange azéotropique avec l'eau.Après la distillation, on filtre le résidu formé, on le lave à l'eau jusqu'à absence de réaction acide et on le sèche à l'air. On fait ensuite bouillir le résidu avec 790 ml d'alcool isopropylique en ajoutant du charbon activé (10 g). On filtre le mélange chaud et on l'abandonne pour une nuit à la température ambiante. On filtre le résidu déposé, on lave avec 50 ml d'alcool isopropylique et on sèche à l'air. On obtient 77,0 g d'acétylfluorène-2. Rendement : 74 ffi en masse, calculé sur le fluorène F = 129 - 1310C.
A une solution de 77,0 g (0,74 mole)d'acétylfluorène-2 dans 1,1 1 d'acide acétique à 9000 on ajoute durant 1 heareou 1 heure 15mm- etsotrassage intense, 385 g (1,3 mole) de bichromate de sodium.