On laisse reposer à la température ambiante pendant 15 minutes, un mélange de 4,73 g de 6-exo-(1',2'-oxidoheptanyl)-2ss-(6"- carbométhoxyheptyl)-biýclo-t3.1.0]-hexane-3-one7(XXVS chaine- laté- rale en ss) '(préparée à partir de 5,0 g d'oléfine cis, trans), de 9,5 ml d'acide formique et de 13,5 mi de chlorure de méthylène.En- suite, on évapore le mélange sous pression réduite pour obtenir une huile de couleur foncée quton dissout dans 250 ml de méthanol, on ajoute 102 ml dtune solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium et on purge le mélange pour le débarrasser de l'oxygène avec un courant d'azote et l'agite à la température ambiante pendant 4 heures et demie. Après concentration jusqu'au quart du volume, on extrait le mélange à 4 reprises avec du chlorure de méthylène, on lave les extraits combinés avec de l'eau, les sèche et les évapore.' De poids dll produit brut est de 4,70 g.On chromatographie la matière huileuse sur 500 g de gel de silice de la façon suivante (SSB est l'abréviation de Skellysolve B) : 2,5 1 25 ffi EtOAc dans SSB) 1,78 g, jeté 1,5 1 50 % EtOAc dans SSB) 3,5 l 50 % EtOAc dans SSB) 1,24 g de glycol i 1,0 1 75 % EtOAc dans SSB) Rf., 100 % EtOAc, 0,40 4,0 1 75 % EtOAc dans SSB) 0,75 g de glycol 2 0,5 1 100 % EtOAc ) Rf., 100 % EtOAc, 0,23 5,0 1 100 % EtOAc ) 0,62 g de glycol 3 Rf., 100 % EtOAc, 0,19 Le glycol 1 est un mélange des formes érythro moins polaire et thréo moins polaire ; le glycol 2 est la forme thréo plus polaire et le glycol 3 est la forme érythro plus polaire0 En suivant le processus de l'exemple 12, mais en utilisant comme matière de départ la 6-exo-(1',2'-oxidoheptanyl)-2a-(6"-car- bométhoxyheptyl)-bicyclo[3.1.0]-hexane-3-one (XXV, channe latérale en a), on obtient les glycols à chaine latérale en a de formule XXVI correspondant autalycols à channe latérale en ss obtenus comme décrit ci-dessus Exemple 13 8-iso-PGE1 à partir de la PGE1 On laisse reposer une solution de 1,00 g de PGE1 et de 5 g d'acétate de potassium dans 100 ml, d'éthanol à 95 % à la templra- ture ambiante dans une atmosphère d'azote pendant 6 jours ; ensuite on la concentre par évaporation sous pression réduite jusqu'au tiers environ de son volume. On dilue le mélange concentré avec 75 pl d'eau froide, et on ajoute de l'acide chlorhydrique dilué jusqu'à ce que le mélange atteigne un pH de 3o On extrait le mélange acidifié à deux reprises avec de l'acétate d'éthyle, puis on le sature avec du chlorure de sodium et l'extrait une fois de plus avec de l'acétate d'éthyle0 On combine les extraits d'acétate d'éthyle, les lave avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, les sèche sur du sulfate de sodium et les évapore sous pression réduite, puis les sèche dans un courant d'azote pour éliminer l'acide acétique du résidu.L'analyse par chromatographie en couche mince révèle que le résidu comprend un mélange de PGE1, de 8-iso- > GE1 et de PGA10 La cristallisation de ce résidu à partir dtun mélange d'acétone et de Skellysolve B donne 0,43 g de PGE. cristalline, qun est pur à analyse par chromatographie en couche mince.Les liqueurs-mères provenant de la cristallisation sont chromatographiées sur 50 g de silicagel (CC-4) et développées avec des mélanges d'acétate dtéthyle et de cyclohexane, en prenant des fractions de 50 ml, de la façon suivante : Fractions 1 à 10 : 40 % d'acétate d'éthyle - 60 % de cyclo hexane Fractions 11 à 20 : 50 % d'acétate d'éthyle - 50 % de cyclo hexane Fractions 21 à 25 : 60 % d'acétate d'éthyle - 40 % de cyclo hexane Fractions 26 à 30 : 100 % d'acétate d'éthyle.