INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
L'extrait est alors traité avec une solution d'alun pour précipiter la totalité du complexe inhalant insoluble à l'eau, et le précipité est récupéré. Un inconvénient notoire de ce procédé est qu'avant l'injection le produit doit être libéré de sa pyridine par rinçage. Le procédé est long et on a pensé que des traces de pyridine pouvaient rester dans le complexe insoLu- ble. Les Fractions antigènes extraites par la pyridine ne sont pas nécessairement les mêmes que celles extraites-pendant un laps de temps glus long par les solvants utilisés dans les extraits aqueux ou glycérinés usuels. L'invention a pour but de préparer des suspensions allergènes à action retardée à partir d'un extrait usuel contenant par conséquent les mêmes fractions allergènes.
L'invention réalise donc un extrait allergène sous forme précipitée dérivée d'extraits usuels, exempt de complexes résultant ae l'usage ae solvants organiques et par conséquent totalement exempt de tels complexes.
Le procédé selon la présente invention consiste à précipiter un extrait dialysé dégraissé d'un inhalant avec un volume égal d'un agent floculant, choisi parmi les sels métalliques alcalins ou alcalino-terreux du sulfate d'aluminium en maintenant le pH entre 7,4 et 7,o de façon à précipiter les facteurs allergènes, à séparer les précipités ainsi obtenus, à extraire les électrolytes qui y sont contenues en rinçant à l'eau distillée, à maintenir le précipité i-incê à une température d'au moins 0 C et, après avoir amené le précipité froid à la température ambiante, à éliminer ce qui surnage et à remettre le précipité en suspension dans de l'eau stérile, de préférence avec une sonde ultrasonique.
Si on désire atteindre des rendements plus élevés, le procédé ci-dessus sera complété par un traitement du reliquat de la matière qui surnage sur le précipité initial. La matière qui surnage sera traitée une seconde fois avec l'agent floculant pour obtenir un second précipité qui sera ensuite combiné avec le premier et traité. La matière résiduelle qui surnage pourra alors etre encore traitée avec l'agent floculant et le précipité formé séparé et combiné avec le précipité obtenu précédemment.
Selon une autre méthode, le produit surnageant obtenu dans la première précipitation pourra être centrifugé de façon à permettre de recueillir une autre quantité d'extrait allergène précipité qui sera ajouté au précipité initial. La matière flottante obtenue par la centrifugation pourra être encore précipitée par addition d'un agent floculant choisi parmi les sels métalliques alcalins ou alcalino-terreux du sulfate d'aluminium, le pH étant réglé à 7,5, élimination de la matière surnageante et addition du précipité obtenu aux deux premiers précipités.
Les précipités recueillis sont alors rincés à l'eau distillée pour en éliminer les électrolytes qui pourraient s'y trouver. On obtient un extrait allergène très satisfaisant en congelant et en dégelant le précipité rincé et en en éliminant la matière qui surnage; un tel extrait mélangé à l'eau dans des proportions volumétriques adéquates peut donner une suspension susceptible d'adoucir des conditions allergènes.
La matière première dont on part est un extrait aqueux d'un inhalant dégraissé par des méthodes connues. Par exemple un inhalant tel que le pollen peut être extrait au moyen d'un fluide extracteur glycérosalin. Lorsque le fluide extracteur a été en contact avec le pollen pendant environ 10 à 12 jours le mélange est filtré et le filtrat est dialysé, ce qui donne un extrait dialysé dégraissé d'un inhalant convenant aux traitements selon la présente invention.
La phase de précipitation comprend l'utilisation arun agent floculant choisi parmi les sels métalliques alcalins ou alcalino-terreux du sulfate d'aluminium concentré à environ 2 %.
Après addition de l'agent floculant, le pII du mélange est ajusté à une valeur comprise entre 7,4 et 7,6 (de préférence 7,5) par addition d'une solution de soude caustique concentrée à 50 %.
L'extrait allergène d'un inhalant selon la présente invention est caractérisé par son insolubilité marquée dans l'eau; il contient tous les facteurs allergènes solubles dans la glycérine, est exempt de complexes organiques et reste très stable pendant les périodes de stockage.
Le procédé de la présente invention est applicable à tous les inhalant et en particulier à ceux qui ont une action excitante sur les organes respiratoires et se trouvent en suspension dans l'air en quantité suffisante pour agir, sinon en abondance. Parmi les matières que le procédé de la présente invention a traitées avec succès et a réussi à transformer en complexe inhalant total insoluble à l'eau et allergéniquement actif, effectif pour la prophylaxie et la thérapeutique des asthmes et du rhume des foins, on peut citer les poussières telles que les poussières communes recueillies par les aspirateurs de poussières domestiques, et les poussières industrielles telles que les poussières de bois des menuiseries, les poussières des ateliers de fourrures et des boulangeries, les particules épithéliales y compris celles provenant des animaux à poils ou à plumes, les pollens des végétaux et en particulier ceuxdes composacées et d'arbres tels que frêne, hêtre, bouleau, orme, chêne, noyer, peuplier, érable, etc,...
La matière inhalant peut être extraite par le procédé de la présente invention dans une gamme étendue de concentrations.
L'invention va maintenant être expliquée à l'aide des exemples non limitatifs suivants, qui pourront être étudiés en se référant au diagramme opérationnel annexé.
EXEMPLE 1 A - Préparation d'un extrait glycériné.
On prépare quatre litres de fluide extracteur glycérosalin en mélangeant 50 % de glycérine, 0,6 % de chlorure de sodium, 0,5 @ de phénol, et de l'eau, auxquels on ajoute 150 g.
On réalise de préférence l'opération de teinture en solution aqueuse (le terme "solution" englobe également les dispersions fines ou colloidales des matières en cours de réaction ou ayant réagi), mais on peut également utiliser un autre véhicule liquide à la condition qu'il n'intervienne pas dans l'opération de coloration et que son application à la peau soit sans danger.
Quand on utilise des compositions sèches, il suffit de les dier- ser dans le liquide choisi, par agitation ou secouage. Quand on utilise de l'eau oxygénée, on peut simplement mélanger avec cette eau le composé de guanidine, l'arginine ou la protamine (ou un sel de ceux-ci), le précurseur et le modificateur. Comme autres solvants, on peut mentionner le glycérol, l'éthanol et le formamide. La durée d'exposition de la chevelure à la solution colorante peut être comprise entre quelques secondes et une heure ou même plusieurs heures, mais on préfère une durée d'environ 10 à 40 minutes.
On sait que les teintures usuelles de cheveux contiennent des agents d'épaississement tels que la carboxyméthylcellulose, des agents tensio-actifs tels que les nonylphénoxypolyoxyéthylènes et des agents de conditionnement ou régulation tels que les dérivés solubilisés de la lanoline et tous ces ingrédients peuvent également être utilisés pour la mise en oeuvre de l'invention.
Un mode de mise en oeuvre préféré du procédé selon l'invention consiste à préparer un mélange aqueux contenant, en poids, de 0,1 à 4,0 96 de peroxyde d'hydrogène et un ou plusieurs précurseurs de colorants oxydants, ainsi que, de façon facultative, un ou plusieurs modificateurs de couleurs, le pourcentage pondéral total du précurseur dans le mélange étant d'environ 0,01 à 2,0 96.
On règle le pH du mélange avec le composé de guanidine, l'arginire ou la protamine, ainsi qu'unie base, selon les besoins et, pendant tout le procédé de teinture, on maintient ce pH dans l'intervalle de 8,0 à 11,0, et de préférence de 9 à 10, par un moyen approprié, par exemple un tamponnement à l'aide d'un sel compatible avec le peroxyde (par exemple un mélange de NaH2PO4 et Na2HPO4). On plonge la chevelure dans le mélange. Une fois que les cheveux sont à la couleur désirée (ce qui prend normalement d'environ 5 à 40 minutes), on retire les cheveux de la solution, on rince et on sèche.
En variante, on peut combiner le composé de guanidine ou l'arginine ou la protamine avec les précurseurs dans une composition qu'on diluera à la concentration nécessaire immédiatement avant de s'en servir. Une telle composition comprend le composé de guanidine ou l'arginine ou le composé protaminique, un ou plusieurs précurseurs oxydants et, de façcn facultative, un ou plusieurs modificateurs. On peut verser directement une telle composition dans une solution tamponnée de peroxyde d'hydrogène, immédiatement avant de s'en servir. Bien que les compositions puissent contenir seulement le composé de guanidine, l'arginine ou le composé protaminique et les précurseurs, il est plus normal de combiner ces matières avec un diluant inerte pour faciliter la manipulation et le dosage.Le diluant peut être un liquide tel que l'eau, pour permettre de former un concentré liquide, ou bien une matière solide 'elle qu'un sel minéral (chlorure de sodium, sulfate de calcium, etc), un amidon, un sucre, etc. Normalement le total du composé d'erginine ou de protamine et du précurseur de colorant dans la ccrposition représente d'environ 0,5 à 60 96 en poids, le complément étant le diluant et, éventuellement, d'autres substances telles que les conditionneurs ou régulateurs de la chevelure (par exemple les dérivés solubles de la lanoline), les solvants (par exemple ltéthanol), les agents tensio-acif s, les agents d'épaississement (par exemple des dérivés de cellulose), les antioxydants pour les précurseurs (:par exemple le sulfite de sodium), etc.
tes exemples suivants, dans lesquels toutes les proportions sont en poids, servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée. En particulier aucune limitation n'est prévue en ce qui concerne les peroxydes, les précurseurs, les composés de guanidine, 1' arginine, les protamines et les polypeptides protaminiques utilisés.
EXEMPLE 1 Composition de colorant liquide pour les cheveux Ingrédient (g) Carbonate de guanidinium 10 Ethanol 2,5 "Tween 80'1 10 "Kyro EOB" 3,5 "Solulan 75"3 1,75 Eau 72,25 nlonooleate de polyoxyéthylène (20)-sorbitanne Nonylphénoxypo lyoxyéthyl ène lanoline solubilisée On prépare cette compositioWen mélangeant les matières indiquées. Ensuite, on ajoute 3,0 g de p-phénylène-diamine à 97 g du mélange précédent et on utilise la composition dans l'Essai de Teinture (Voir ci-dessous).
Essai de teinture On prépare des mèches de cheveux brun foncé ou noir d'origine européenne en plongeant les extrémités des cheveux das de la colle; les mèches d'essai pèsent de 2 à 5 g. On les décolore, avec un produit décolorant usuel N base de peroxyde d'hydrogène et de peroxydisulfate d'ammonium, en une teinte blond clair.On teint les mèches en utilisant un colorant de carbonate de guanidinium et de p-phénylène-diamine, qui a été préparé comme cidessus, en utilisant un rapport d'environ 1:1 de ce produit et d'un révélateur usuel base de peroxyde d-'hydrogène qu'on trouve dans le commerce (environ 6 96 de H2O2). On prépare une autre série de mèches teintes en utilisant un colorant normalisé d'hydroxyde d'ammonium et de p-ssbnylène-diamine, dont la composition est la même que celle du colorant avec carbonate de guanidinium, mais dans lequel ce carbonate a été remplacé par une quantité équivalente d'hydroxyde d'ammonium (solution à ?8 96). On coupe les mèches teintes en deux, on conserve une moitié comma témoin et on lave l'autre muttié à deux reprises (avec environ 0,1 ml d'un shampooing usuel); on fait suivre chaque lavage d'un rinçage dans 10 ml d'eau distillée. Un examen des solutions de rinçage qu'on obtient après le traitement des échantillons qui ont été teints en utilisant le carbonate de guanidinium et qu'on obtient après le traitement avec l'hydroxyde d'ammonium, montre que la quantité de colorant retenue sur les cheveux traités selon l'invention est plus importante que sur les cheveux traités par un produit connu.
EXEMPLE 2 Composition sèche pour teindre les cheveux Ingrédient 96 en poids p-phénylènediamine 0,2 carbonate de guanidihium 24 peroxyde de sodium 2,0 carboxyméthylcellulose sodique 2,0 amidon complément On ajoute 50,0 g de la composition colorante ci-dessus à un poids équivalent d'eau, on mélange et on obtient une solution de teinture qui contient 0,1 % de p-phénylènediamine, 12 96 de carbonate de guanidinium, 1 % de peroxyde de sodium et 1 96 de carboxy méthylcellulose sodique. Le pH de la composition est d'environ 9.
On utilise la solution épaissie, aussitôt après sa préparation, pour teindre des cheveux blond clair et on laisse au repos pendant 25 minutes environ, après quoi on constate que la chevelure est teinte en brun. La teinture brun foncé n'est pratiquement pas enlevée par les shampooings.
Dans cette composition, on remplace la p-phénylènediumine par une quntité équivalente de o-phénylènediamine, 2,4-toluène diamine, N,N-diméthyl-p-phénylènediamine, N-phényl-p-phénylènediamine, 4-nitro-o-phénylènediamine, p-aminophénol, m-aminophénol, o-aminophénol, 2-nitro- > aminophénol, N-méthyl-p-aminophénol, acide 2-amino-1 -phénol-4-sulfonique, p-méthoxyaniline, 2,5-diméthoxy- aniline, p-hydroxyphénol, o-hydroxyphénol, 2-méthoxyphénol, 4méthoxyphénol, 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et 3, 4-dihydroxy- benzaldéhyde, respectivement et on obtient des teintures équivalentes. tes cheveux teints avec lesdites compositions acquièrent les teintes indiquées dans le tableau I ci-après.
TABLEAU I Précurseur Conc.du Couleur ini- Couleur fina précur- tiale des le des cheseur seur cheveux veux p-phénylènediamine 0,1 % blond clair brun terne o-phénylènediamine 0,1 96 " " brun chaud 2,4-toluènediamine 0,1 96 " " " N,N-diméthyl-p-phényl- ènediamine 0,1 % " " brun terne N-phényl-p-phénylène- diamine 0,1 96 " " noir 4-nitro-o-phénylène diamine 0,1 % brun clair brun chaud p-aminophénol 0,1 % blond clair brun terne m-aminophénol 0,1 % " brun chaud o-aminophénol 0,1 % " " 2-nitro-P-aminophénol 0,1 % brun clair " N-méthyl-p-aminophénol 0,1 96 blond clair blond doré acide 2-amino-1-phénol-4 sulfonique 0,1 % " " p-méthoxyaniline 0,1 % " bleu-gris 2,5-diméthoxyaniline 0,1 96 " brun terne p-hydroxyphénol 0,1 96 " brun terne o-hydroxyphénol 0,1 96 " brun terne 2-méthoxyphénol 0,1 96 tt blond doré 4-méthoxyphénol 0,1 96 " or rougeatre 3-méthoxy-4-hydroxy benzaldéhyde 0,1 % " blond terne 3,4-dihydroxy- benzaldévde 0,1 96 t, roux EXEMPLE 3 Teinture brun foncé pour cheveux Ingrédient 96 en poids p-amincdiphénylamine 0,05 4-amino-2-nitrophénol 0,10 p-aminophénol 0,21 2-nitro-2-phénylènediamine 0,01 p-phénylènediamine 2,1 Mélange par fusion (1::1) de nitro-o-phénylènediamine et 2-nitro-p-phenylènediamine 0,2 pyrogallol 1,4 résorcinol 0,2 sulfite de sodium 0,2 carbonate de guanidinium 20 peroxyde de sodium 6 carboxyméthylcellulose sodique 4 amidon complément On introduit cette composition sèche dans une quantité égale d'eau et on mélange, de manière à obtenir une solution épaissie et inodore dont le pH est d'environ 9,3. On utilise cette teinture épaissie, tout de suite après sa préparation, pour colorer une chevelure blonde décolorée et on laisse 40 minutes après application, les cheveux prenant alors une couleur brun foncé.
Cette couleur n'est pratiquement pas enlevée par les shampooings.
Dans cette composition, on remplace le carbonate de guani du diniam,par/phosphate de guanidinium, carbonate de N-méthylguanidinium, carbonate de N-décylguanidinium, carbonate de N-phénylguanidinium, phosphate de N,N'-diméthylguanidinium, phosphate de N-méthyl-IT-pFénylguanidinium, nitrate de N-propyl-guanidinium, phosphate de N,N,N',N'-tétraméthylguanidinium et sulfate de Nhydroxyméthylguanidinium respectivement. On applique chaque composition à des cheveux blonds décolorés et on teint les cheveux en une couleur brun foncé, qui n'-est pratiquement pas enlevée par les shampooings.
On ajoute cette composition à du glycérol, à de l'alcool éthylénique, à de l'isopropanol et à des mélanges de parties égales de chacun de ces solvants et d'eau, avant l'application à la chevelure et on obtient des résultats équivalents.
base d'eau ne contenant pas d'iode, pour déterminer les propriétés d'anti-usure. On effectue ces essais sur une machine Bard^hi modifiée. Dans ce procédé expérimental "PE" on maintient un contact ponctuel sous charge constante entre un coussinet 39 immobile (pièce à usiner) et une bague rotative. On règle la charge sur la pièce à usiner en appliquant des poids à un bras de torsion et on considère que la perte de poids de la pièce à usiner, sous une série donnée de conditions, constitue un indice du degré de lubrification. Plus la perte de poids est faible, 35 meilleure est la lubrification.
71 23038
Les résultats de cet essai sont présentés ci-dessous. TABLEAU
Produit à l'essai Concentration de Perte de poids de
1'émulsion la pièce usinée ($)
5 "Metalube 1-12" 10$ 0,16
Produit A 10$ 0,09
("Metalube 1-12" est une huile de coupe soluble d'un type usuel contenant des agents de pression extrême mais pas d'iode).
On remarquera que dans cet essai, l'utilisation du produit A permet de réduire d'environ 50$ la perte de poids de 10 la pièce usinée, les autres conditions de l'essai étant identiques. Exemple 2 :
On prépare une composition lubrifiante à partir des ingrédients suivants :
Produit B $ en poids
Parafine chlorée (à 64$ de chlore) 37=50 15 Huile de pied de boeuf sulfurée
(12,5$ de soufre) 4,50
Iode 0,62
le schéma C représente les transformations des composés de formule XXVI en composés du -type PGF2alpha de formule XXXII, entrant dans le cadre de la formule VII, lorsque le signe # représente la configuration alpha.
La matière première de formule XXVI est transformée en composé intermédiaire de formule XXIX par les étapes décrites ci-dessus et illustrées sur le schéma B (étapes a à c). le groupe tétrahydropyrannyloxy du composé de formule XXIX est ensuite remplacé par un groupe hydroxy, par hydrolyse, par exemple avec une solution méthanolique de gaz chlorhydrique ou avec un mélange d'acide acétique, d'eau et de tétrahydrofuranne à 40-550C, pour donner les produits de formule XXXII.
L'invention concerne donc un procédé de production d'un composé du type PGF2alpha de formule ; (dans laquelle R2 a.la définition donnée ci-dessus), procédé qui consiste à partir d'un corps réactionnel de formule ct à le soumettre successivement aux étapes suivantes a) remplacement du groupe hydroxyle du noyau par un groupe tétrahydropyrannyloxy b) réduction du groupe oxo de la lactone cn groupe hydroxy c) alkylation de Wittig avec un composé dc formule Hal-(CH2)4-COOH, dans laquellc Hal est un radical bromo ou chloro ; et d) transformation du groupe tétrahydropyrannyloxy en groupe hydroxy.
De môme, le produit racémique constitué par le composé de formule XXXII et son image spéculaire est formé à partir d'un corps réactionnel racémique constitué par le composé de formule XXVI et son image spéculaire.
le schéma D illustre un procédé général de préparation d'éthers 15-alkyliques d'esters alkyliques' de formule XXXIV et, à partir de ces composés, d'éthers 15-alkyliques d'acides libres de formule XXXV intéressants sous leur forme propre ou pour la préparation d'esters ou de sels.
les composés réactionnels répondant à la formule XXXIII du schéma D sont les acides libres et les esters alkyliques des composés PG1 de PGE, PGFalpha, PGFbêta, PGA ET PGB, et aussi les composés PG2, PG3 et 13, 14-dihydro-PG1 correspondants. Dans la formule générale XXXIII, les symboles D, E, V et W ont les définitions données ci-dessus, et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 -à C8. les corps réactionnels initiaux, optiquement actif s, de formule XXXIII sur le schéma D sont connus en pratique ou sont préparés au-moyen de procédés connus. Voir, par exemple, Bergstrom et Collaborateurs, "Pharmacol. Rev."20, 1 (1968) ; brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 069 322 ; brevet britannique N 1 040 544 ; Corey et Collaborateurs, "J. km. Chem.Soc." 92,.397 (1-970), 92, 2586 (1970) et 93, 1490 (1971). Les corps réactionnels racémiques initiaux de formule XXXIII sur le schémas sont connus en pratique ou sont préparés par des procédés connus.. Voir, par exemple Just et Collaborateurs, "J. Am. Chem. Soc." 91, 5364 (1969), Corey et Collaborateurs, "J. Am. Chem. Soc." 90, 3245 (1968) et 91, 5675 (1969), Schneider et Collaborateurs, "Chem. Commun." (Grande-Bretagne), 304 (1969), et Axen et Collaborateurs, "Chem. Commun". (Grande -Bretagne) 602 (1970).
Dans l'étape f du schéma D, les divers composés PGE et PGF répondant à la formule XXXIII et à son image spéculaire sont soumis à une mono-alkylation, en sorte que les groupes hydroxyle sur l'atome de carbone C-15 sont transformés en groupes éther alkylique sur ce mEme atome de carbone, dans le cadre de l'invention, c'est-à-dire des radicaux -OR2, dont R2 a la définition donnée ci-dessus.A cette fin, il est intéressant d'utiliser les procédés décrits ci-dessus pour alkyler les composés de formule XXIV en vue de remplacer -OH par -OR2. Ainsi, on utilise (t), des diazoalcanes, par exemple le diazométhane, (2) des halogénures alkyliques, par exemple l'iodure de méthyle, le chorure d'éthyle, etc., avec l'oxyde d'argent, ou (3) des alcoolates métalliques.Les conditions sont généralement les mêmes que celles qu'on utilise pour former le radical -OR2 des composés de formule XXV du schéma A décrit ci-dessus, excepté que les réactions sont réglées de manière à minimiser la formation d'impuretés et de sous-produits.
la durée de la réaction, pour diverses conditions réactionnelles, par exemple la température,la concentration, ltagitation, la présence de catalyseurs, etc., est déteiminée pour l'éther C-15alkylique, en suivant simpliement le cours de la réaction par chromatographie en couche mince et en observant la production de ce C-15-éther comparativement à la formation de sous-produits et d'impuretés indésirables. les composés PGA et PGB monohydroxyliques ne sont pas aussi susceptibles de donner des sous-produits.
les éthers 15-alkyliques désirés sont séparés des impuretés du mélange réactionnel et de la matière première n'ayant pas réagi, par des procédés connus en pratique, par exemple par chromatographie sur gel de silice, à savoir en couche mince et sur colonne, et par des procédés de dis tribution à contre-courant. Voir Ramwell et Daniels, "Chromatography of the Prostaglandins", in "Lipid Chromatographic Analysis", volume 2, G.V. Marinetti, ed., Marcel Dekker, Inc., N.Y., 1969.
Généralement, les groupes carboxyliques libres des corps réactionnels de formule XXXIII (dans laquelle R4 est un atome d'hydrogène), sont également estérifiés dans ce procédé, en sorte que les esters alkyliques correspondants sont produits de préférence à ltacide libre. Dans la formule XXXIV, Rg est un groupe nîkyle en C1 à C8. Dans l'étape g, les éthers aikyliques d'acides libres de formule XXXV sont formés à partir des esters cie formule XXJiV par diffe- rents procédés.En ce qui concerne les composés PGF et PGB, on peut procéder à une caponification, par exemple avec l'hydroxyde de sodium ou de potassium, ex utilisant des modes opératoires connus en pratique. Pour les composés PGE et NA, qui sont sensibles aux conditions normalement alcalines utilisées pour la saponification, dtautres procédés connus en pratique pour la transformation d'esters en acides, sont requis. On préfère particulièrement l'hydrolyse enzymatique, décrite de façon-'plus détaillée dans ce qui suit.
L'invention concerne, par conséquent, un procédé de production d'un composé de formule : (dans laquelle D, E, R2, R5, V et W ont les définitions données ci-dessus), procédé qui consiste à partir d'un corps réactionnel de formule (dans laquelle D , E., R4,- V et W ont les définitions données ci-dessus), à remplacer le groupe hydroxy en channe latérale par le radical -OR2 (dans lequel R2 3 la définition donnée ci-dessus), et à séparer du mélange réactionnel l'éther alkylique obtenu comme produit.
De même, le produit racémique constitué par le composé de formule XXXIV et son image spéculaire, est produit à partir d'un corps réactionnel racémique constitué par le composé de formule XXXIII et son image spéculaire.
En plus des procédés décrits ci-dessus, le schéma E illustre d'autres procédés intéressants.
SCHEMA E