FR 3126979 A1 20230317 FR 2109481 A 20210910 Dispositif et procédé de conversion de composés aromatiques, comprenant/utilisant : un train de fractionnement (4-6) pour fractionner une première charge (2) en des coupes de benzène (22) de toluène (23) et de xylènes (24) ; une section réactionnelle de transalkylation (7) pour traiter la coupe de benzène et la coupe de xylènes et produire du toluène (21) envoyé vers le train de fractionnement ; une unité de pyrolyse (8) pour traiter une deuxième charge hydrocarbonée (9) et produire un effluent de pyrolyse (10) alimentant la première charge hydrocarbonée, et un gaz de pyrolyse (11) comprenant du CO, du CO2 et du H2 ; et une section réactionnelle d’alkylation (13) pour traiter la coupe de toluène et le gaz de pyrolyse pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde (14). Figure 1 à publier Dispositif et procédé de conversion de de composés hydrocarbonés riches en oxygène en para-tolualdéhyde. L’invention porte sur la conversion de composés hydrocarbonés riches en oxygène dans le cadre de la production d’aromatiques pour la pétrochimie. Plus particulièrement, l’objet de l’invention est de pouvoir produire directement du para-tolualdéhyde à partir de biomasse, para-tolualdéhyde qui peut être utilisé pour produire de l’acide téréphtalique (PTA). Un complexe aromatique (ou dispositif de conversion de composés aromatiques) est un dispositif alimenté par des charges majoritairement composées de six à dix atomes de carbone ou plus notées charges C6 à C10+. Différentes sources de composés aromatiques peuvent être introduites dans un complexe aromatique, la plus répandue étant issue d’un procédé de reformage catalytique des naphtas. Des mélanges de composés aromatiques obtenus par procédé de conversion de la biomasse lignocellulosique peuvent également, après traitement de purification, être introduits dans un complexe aromatique. On peut par exemple considérer le procédé de pyrolyse catalytique de la biomasse lignocellulosique comme source d’aromatiques. Au sein d’un complexe aromatique, quel qu’en soit la source d’aromatiques, le benzène et les alkyles aromatiques (e.g. toluène, paraxylène, orthoxylène) y sont extraits puis convertis en intermédiaires souhaités. Dans le cadre de la présente invention, le complexe aromatique considéré produit très majoritairement du para-tolualdéhyde. Le procédé selon la présente invention se différentie notablement de l’art antérieur, dans lequel les complexes aromatiques visent à produire du benzène et du paraxylène. A ce jour, les complexes aromatiques permettent de produire du benzène, éventuellement du toluène, et des xylènes (souvent le paraxylène, quelques fois l’orthoxylène). Un complexe aromatique dispose généralement d’au moins une unité présentant au moins une des fonctions suivantes : - l’isomérisation des composés aromatiques à 8 atomes de carbone notés composés A8 permettant de convertir l’orthoxylène et le métaxylène en paraxylène ; - la transalkylation permettant de produire des xylènes à partir d’un mélange de toluène (et optionnellement de benzène) et de composés A9+ tels que les triméthylbenzènes et les tétraméthylbenzènes ; et - la dismutation du toluène, qui permet de produire du benzène et des xylènes. La boucle aromatique permet de produire du paraxylène haute pureté par séparation par adsorption ou par cristallisation, opération bien connue de l’art antérieur. Cette « boucle C8-aromatique » inclut une étape d’élimination des composés lourds (i.e., C9+) dans une colonne de distillation appelée « colonne des xylènes ». Le flux de tête de cette colonne, qui contient les isomères en C8-aromatiques (i.e., A8), est ensuite envoyé dans le procédé de séparation du paraxylène qui est très généralement un procédé de séparation par adsorption en lit mobile simulé (LMS) pour produire un extrait et un raffinat, ou un procédé de cristallisation dans lequel une fraction de paraxylène est isolée du reste des constituants du mélange sous forme de cristaux. L’extrait, qui contient le paraxylène est ensuite distillé pour obtenir du paraxylène de haute pureté. Le raffinat, riche en métaxylène et orthoxylène est traité dans une unité d’isomérisation qui redonne un mélange d’aromatiques en C8, dans lequel la proportion des xylènes (ortho-, méta-, para- xylènes) est pratiquement à l’équilibre thermodynamique. Ce mélange est à nouveau envoyé dans la « colonne des xylènes » avec la charge fraiche. Ainsi, l’art antérieur montre qu’à partir d’une source de composés aromatiques on produit un mélange de benzène et de paraxylène. L’art antérieur ne fait pas état de complexe aromatique permettant de produire du para-tolualdéhyde. Dans le contexte précédemment décrit, un premier objet de la présente invention est de fournir un dispositif et un procédé de production de para-tolualdéhyde à partir de composés aromatiques. Plus particulièrement, la présente l’invention concerne un arrangement d’opérations unitaires, permettant de convertir la biomasse en composés aromatiques et CO/CO2, et dans un complexe aromatique de convertir les aromatiques issus de la conversion de la biomasse en para-tolualdéhyde, en utilisant une section réactionnelle d’alkylation du toluène par le CO. L’invention repose notamment sur l’introduction de monoxyde de carbone, i.e., CO, dans un complexe aromatique, et sur la disposition d’une ou plusieurs sections réactionnelles permettant de convertir le CO et notamment de pouvoir ne produire que du para-tolualdéhyde. Spécifiquement, l’objet de la présente invention peut se résumer à un complexe aromatique comprenant des colonnes à distiller et deux sections réactionnelles de conversion de composés aromatiques. Dans la première, le benzène et les xylènes sont convertis en toluène par réaction de transalkylation. Dans la seconde, le toluène est converti en para-tolualdéhyde par réaction d’alkylation avec le CO. Les composés aromatiques et le CO sont issus d’un procédé de pyrolyse catalytique de la biomasse. En outre, le para-tolualdéhyde produit par le dispositif et le procédé selon l’invention peut être avantageusement un produit biosourcé dans le cas où les composés aromatiques et le CO sont biosourcés, tels qu’issus d’un procédé de conversion de la biomasse lignocellulosique et en particulier d’un procédé de pyrolyse catalytique de la biomasse. Selon un premier aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un dispositif de conversion de composés aromatiques, comprenant : - un train de fractionnement adapté pour fractionner une première charge hydrocarbonée en au moins : une coupe comprenant du benzène, une coupe comprenant du toluène, et une coupe comprenant des xylènes ; - une section réactionnelle de transalkylation adaptée pour traiter au moins en partie la coupe comprenant du benzène et au moins en partie la coupe comprenant des xylènes et produire un effluent enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ; - une unité de pyrolyse adaptée pour traiter une deuxième charge hydrocarbonée et produire au moins : un effluent de pyrolyse alimentant au moins en partie la première charge hydrocarbonée, et un gaz de pyrolyse comprenant du CO, du CO2 et du H2 ; et - une section réactionnelle d’alkylation adaptée pour traiter au moins en partie la coupe comprenant du toluène et au moins en partie le gaz de pyrolyse pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de pyrolyse est adaptée pour produire en outre une fraction liquide comprenant des composés aromatiques à 9 atomes de carbone ou plus. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle d’alkylation est adaptée pour produire en outre un effluent gazeux comprenant des gaz de pyrolyse non-convertis dans ladite section réactionnelle d’alkylation. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, au moins une partie de l’effluent gazeux est recyclé vers l’unité de pyrolyse. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, une partie du gaz de pyrolyse est recyclé vers l’unité de pyrolyse. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité de séparation de charge adaptée pour séparer la première charge hydrocarbonée en une coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins envoyée vers une colonne de benzène du train de fractionnement, et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus envoyée vers une colonne de xylène du train de fractionnement. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de séparation de charge est adaptée pour séparer une fraction de toluène envoyée directement vers la colonne de benzène ou une colonne de toluène du train de fractionnement. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité d’extraction des aromatiques adaptée pour traiter au moins en partie la première charge hydrocarbonée pour extraire un effluent comprenant des composés aliphatiques à 6-7 atomes de carbone et produire une coupe aromatique envoyé vers la colonne de benzène. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le train de fractionnement est adapté pour séparer des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la première charge hydrocarbonée comprend au moins 50% en poids de composés comprenant de 6 à 10 atomes de carbone. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la deuxième charge hydrocarbonée est un mélange de composés hydrocarbonés présentant une teneur en oxygène élémentaire au moins supérieure à 1%. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la première charge hydrocarbonée et/ou la deuxième charge hydrocarbonée est biosourcée. Selon un deuxième aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un procédé de conversion de composés aromatiques, comprenant les étapes suivantes : - fractionner une première charge hydrocarbonée dans un train de fractionnement pour séparer au moins : une coupe comprenant du benzène, une coupe comprenant du toluène, et une coupe comprenant des xylènes ; - traiter au moins en partie la coupe comprenant du benzène et au moins en partie la coupe comprenant des xylènes dans une section réactionnelle de transalkylation pour produire un effluent enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ; - traiter une deuxième charge hydrocarbonée dans une unité de pyrolyse pour produire au moins : un effluent de pyrolyse alimentant au moins en partie la première charge hydrocarbonée, et un gaz de pyrolyse comprenant du CO, du CO2 et du H2 ; et - traiter au moins en partie la coupe comprenant du toluène et au moins en partie le gaz de pyrolyse dans une section réactionnelle d’alkylation pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle d’alkylation comprend au moins un réacteur d’alkylation utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes : - température comprise entre 20°C et 100°C ; - pression comprise entre 2 MPa et 15 MPa ; - PPH comprise entre 0,5 h -1 et 50 h -1 , PPH correspondant au poids de charge hydrocarbonée horaire injecté rapporté au poids de catalyseur chargé ; - présence d’un catalyseur superacide. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de transalkylation comprend au moins un premier réacteur de transalkylation utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes : - température comprise entre 200°C et 600°C ; - pression comprise entre 2 MPa et 10 MPa ; - PPH comprise entre 0,5 h -1 et 5 h -1 , PPH correspondant au poids de charge hydrocarbonée horaire injecté rapporté au poids de catalyseur chargé ; - présence d’un catalyseur comprenant de la zéolithe. Des modes de réalisation selon le premier aspect et le deuxième aspect ainsi que d’autres caractéristiques et avantages des dispositifs et procédés selon les aspects précités vont apparaître à la lecture de la description qui suit, donnée à titre uniquement illustratif et non limitatif, et en référence au dessin suivant. Liste des figures La montre une représentation schématique d’un dispositif selon la présente invention permettant de produire du para-tolualdéhyde Dispositif de conversion de composés aromatiques, comprenant : un train de fractionnement (4-6) adapté pour fractionner une première charge hydrocarbonée (2) en au moins : une coupe comprenant du benzène (22), une coupe comprenant du toluène (23), et une coupe comprenant des xylènes (24) ; une section réactionnelle de transalkylation (7) adaptée pour traiter au moins en partie la coupe comprenant du benzène (22) et au moins en partie la coupe comprenant des xylènes (24) et produire un effluent enrichi en toluène (21) envoyé vers le train de fractionnement (4-6) ; une unité de pyrolyse (8) adaptée pour traiter une deuxième charge hydrocarbonée (9) et produire au moins : un effluent de pyrolyse (10) alimentant au moins en partie la première charge hydrocarbonée (2), et un gaz de pyrolyse (11) comprenant du CO, du CO2 et du H2 ; et une section réactionnelle d’alkylation (13) adaptée pour traiter au moins en partie la coupe comprenant du toluène (23) et au moins en partie le gaz de pyrolyse (11) pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde (14). Dispositif selon la revendication 1, dans lequel l’unité de pyrolyse (8) est adaptée pour produire en outre une fraction liquide (12) comprenant des composés aromatiques à 9 atomes de carbone ou plus. Dispositif selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel la section réactionnelle d’alkylation (13) est adaptée pour produire en outre un effluent gazeux (15) comprenant des gaz de pyrolyse non-convertis dans ladite section réactionnelle d’alkylation (13). Dispositif selon la revendication 3, dans lequel au moins une partie de l’effluent gazeux (15) est recyclé vers l’unité de pyrolyse (8). Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel une partie du gaz de pyrolyse (11) est recyclé vers l’unité de pyrolyse (8). Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant une unité de séparation de charge (1) adaptée pour séparer la première charge hydrocarbonée (2) en une coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins (16) envoyée vers une colonne de benzène (4) du train de fractionnement (4-6), et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17) envoyée vers une colonne de xylène (6) du train de fractionnement (4-6). Dispositif selon la revendication 6, dans lequel l’unité de séparation de charge (1) est adaptée pour séparer une fraction de toluène (18) envoyée directement vers la colonne de benzène (4) ou une colonne de toluène (5) du train de fractionnement (4-6). Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant une unité d’extraction des aromatiques (3) adaptée pour traiter au moins en partie la première charge hydrocarbonée (2) pour extraire un effluent comprenant des composés aliphatiques à 6-7 atomes de carbone (19) et produire une coupe aromatique (20) envoyé vers la colonne de benzène (4). Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le train de fractionnement (4-6) est adapté pour séparer des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone (25). Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première charge hydrocarbonée (2) comprend au moins 50% en poids de composés comprenant de 6 à 10 atomes de carbone. Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la deuxième charge hydrocarbonée (9) est un mélange de composés hydrocarbonés présentant une teneur en oxygène élémentaire au moins supérieure à 1%. Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première charge hydrocarbonée (2) et/ou la deuxième charge hydrocarbonée (9) est biosourcée. Procédé de conversion de composés aromatiques, comprenant les étapes suivantes : fractionner une première charge hydrocarbonée (2) dans un train de fractionnement (4-6) pour séparer au moins : une coupe comprenant du benzène (22), une coupe comprenant du toluène (23), et une coupe comprenant des xylènes (24) ; traiter au moins en partie la coupe comprenant du benzène (22) et au moins en partie la coupe comprenant des xylènes (24) dans une section réactionnelle de transalkylation (7) pour produire un effluent enrichi en toluène (21) envoyé vers le train de fractionnement (4-6) ; traiter une deuxième charge hydrocarbonée (9) dans une unité de pyrolyse (8) pour produire au moins : un effluent de pyrolyse (10) alimentant au moins en partie la première charge hydrocarbonée (2), et un gaz de pyrolyse (11) comprenant du CO, du CO2 et du H2 ; et traiter au moins en partie la coupe comprenant du toluène (23) et au moins en partie le gaz de pyrolyse (11) dans une section réactionnelle d’alkylation (13) pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde (14). Procédé selon la revendication 13, dans lequel la section réactionnelle d’alkylation (13) comprend au moins un réacteur d’alkylation utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes : température comprise entre 20°C et 100°C ; pression comprise entre 2 MPa et 15 MPa ; PPH comprise entre 0,5 h -1 et 50 h -1 , PPH correspondant au poids de charge hydrocarbonée horaire injecté rapporté au poids de catalyseur chargé ; présence d’un catalyseur superacide. Procédé selon la revendication 13 ou la revendication 14, dans lequel l’unité de transalkylation (8) comprend au moins un premier réacteur de transalkylation utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes : température comprise entre 200°C et 600°C ; pression comprise entre 2 MPa et 10 MPa ; PPH comprise entre 0,5 h -1 et 5 h -1 , PPH correspondant au poids de charge hydrocarbonée horaire injecté rapporté au poids de catalyseur chargé ; présence d’un catalyseur comprenant de la zéolithe.