FR 3099150 A1 20210129 FR 0755555 A 20070607 SflS D'HYDRAZINIUMS ENEROETIQUES ET COMPOSITICMS EXPLOSIVES OU PROPULSIVES LES COMPRENANT DESCRIPTION DOHA INE TECHNIQUE .-lneeptàep 551eS: e',eelveS: dg. 1'15à4.-z..eïe.-,. Oe >-.i lsiidLn et de le. tx.àà.delptetredlee, gni. psemedtenf de put.seSnfes {rc\rrréc: énere:ét:.îuus et. gdi sente. .de ce fdàt.'. Orepree: à entref::. id oenssiturdos de. Uee3peeinlene eepIesiS.ou p.deptieivedd Elle se: rapno.St.d 41a1e.çlient à dee: prcun.iïs.i. ve les Ompeegnt De ceepe5àtlene: sPne. benden.ent des: explosifs à. usage: ineustrlelT. des enplesàfs nous:: musii.ti.one ee shdn:ges des: prepetdels peut là. Prepsfellen de l_eudeurs: epetiàue ou de projene.11es. du type.oiselles OU analogues, en. encore clos. sempeeltelons Cestinées à. 20 dee applàceeàsne 02511 55 deene: des odes:es pour feux df.extifids- CONTEXTE DE L'INVENTION 1.)a conet:.tutscsn 555 nemposltions esr-Piediee u.n- energetiqe. dol t. reendre: à en.. de:'etsn neertude de. El doit, tien ontUnds, pneasutee en oreelàer lieu un. Pres forr. potentiel enotgetlipo de manàeee à.. conduire: à: -des ceepositiom.s. explosieus un. propulel:ves, 313 eux : perfbemsneas .spelniises. J?. dbit et:.àbie' ce. etre iau. senx-Ible aux àgresà5en .dT. type étincelles ou ver.l.atinne detenp.Cratua:ex Par ta uonviqnt. que su sy.n..c.h.eà. D. coût peu eleue- Enfipi a. es t. àcubaieqr±)Ie CtUS sa nosaqueei.f.)n ait. 1,4P icpact sut :-1Jc4Y'itOnnerecel-j. t visejustd.',ent lbnouvelLe temille. de: sels: 4flergetIqeu.s qui satl.s.tontà tous ceX, EXPOSÉ DE 'INVENTION L!leYautinn dqqe' eu Iree.dux ub...-.Ht un sel qihyd.u.uetn±u. ee,t caractérise se ce, que. - II cueernd un f.:..:.ation repoudant J, qUelOOt.).g4e et dats et: Rn T ....i2,e.-56..efrdanqutans .da 4!.il)tt,esE atcrne.: dLhyeipp:ône: a:3) grupe choisi parral las or- unes CH .et .gtqupe expIpuephare -non, - guaey.la, -NeN-re' e4 ï'..eprante.:un en. at* '1*boee .1:1.500 dative une : P..haLtAa bvdrecurbet.:Aa. aliphatique :en en ca±te ppavapt ucet cenut*11;,a:e :PtitIaemeat .éL.atpme5i ce roue et b7de2recerr: apatltuee. par lia (.3e: atq.it}as. et/U .aHtte: 4tPeea: C:4tteq3 :.nuque lL Cas e3 ...Le: est : aaPtc.elIement atfeatiLq6a pat: un Ca niestaflra:: empic.opTeC ItehriChn:::: ce Lion 11:-L neitrs.i.rair pat: au .ïtmrn.inmr III ce ct5isl. ndtrat aeip.tletaLL.a. ç. . pi. cxate to tore- tic b' .de tetrezetu4e. de box t0r(raoldte., 5-nitre S tetrazc(date, 5nitroimtnetetrezeiete, tettazelate,. anottrzerate' "LEE': -Iditett:A.:zelate:, 12,3 -triezuatd, tedde.ulte, -fl1Itxdel,2'3 -:»rle((elate:, -nitr° :3-a'ffri:0-1, a, 4.H.t2-..14 zdiete, 3, 10 1,2.,4etre.aeeiste, --nitec-5 e -((:):11triD -amine -1:,2He."(...tedelat.(d.,. -n)...t.ro-,*,2.JA:.----ttiO2P1On.eel 2,4 -didjtSdi:(.(tidUtl,(etêt . . . . . . . . . . le: ''.:(.71:idae.ditdte's ..dltHtWihiddelutej, 3,(dedd.t.0,..U,"0p.'edvdlatO: et 3,4 eddnittcpyt->azbl.ate :que les: tee. Pnt. riomm pomr oaractAr-istlqum d'une (t., 00 eatduc1 feene,.. ,a2ute r&-spetdvement, (frontale :.gen4Yele: pyrim:u4d.:ne (foru1.((e: génrale. (II):) et. t.r.d...,,,,mo3Pttra2.1.mia (f.rtmulms gOn4::,ralor et. (I1Tb)2,. p".-ertedr b' e unroins un: groupe. ttycitrami.r1.1.Lur.., anion 4 e..XplOsophpro, c2 P: -ùtlè; rd'md.f.":5...A (di e lote qu'elle ceJ'ipette: ;de pLue: ue, 2:0 trots àtnmes de carbone*, saturée .ep e.,35turee, Cette. hydesneel..;.nn4=..e. peut. ëtue nempesée ennIdeltrefoc:1,:t 3! r)(1 le eart(0ee du. .hydreqni..:...,- telle lO'Une n'te.ne elkyleà arpei des en. lielns I un Uno àte..me de car une nui. la fOritut- et, eeente, es mete. un uteme de cttx:boTe sur deux, estebet:::Ltue'l Pat' 4rl- eu: gt011.e3S e::cPtee,0ebStee- T.entornes., vateeinte., cette- dn -eltsieute Uteffiee l'eePte etleu. -dtoXyeene qui. sont. alors intercales entre 7.on:e.s de c..a.rhue qui la )11efr::t CXLie fatulËei.ttetrent sebstetUee- pet eu OU De. uluilele etftiietre, le thà1r:ié 15 hydrodarbonee alepue- en peut être eaturSe on Lneuturne, dt scdt- d'utp.rnes de carbone et lthylte.qemee, auquel ceeT, là. Ëbt..nte eu -mine t'en ee. atomee- de. narbene- fdreent et, mlet..x- ut: atnme de carbone sut (tel: u: ubsti:tttt par - nu CD p.-irretireer.e. explusepti.ere ptece.:Oem.-teptdonnés, enit. do7pruddre urs st plupt:ente e:teeleeS et/ou ctc2xvqèna: 01. ut. ercudés entre FUreet., que flultat.Lveme..ht subsa ttu.Ae net. . 1)11: 4eSlite- cfeue..es etpideephoteleu Ceefereéreett S 1:ineeDtt:01, cette çbel.ee eets le. te...'etetençe, te. aute. ekyQnne et, midus: enccre u: 3D groupe hetétor'deetlgUe eeete- et/eU- dee4 ce dernier est, de. préférence, OheiSJ. patfrd lesero unes un .teLucit4-2 ..t"Etl."..1ôu..:1:.3 un 01.',3, 110'T..E:"% ut-i' ici t làfl ri' t-1.00 t ut% 1.t; odnoub Oïl .s,nep.. t;".% TTRTÇt .00 t.-ct -un .4t.t.to-;...- un -;:t.ttep "OtOS oint-or? 0110104 âl OUT,t.ite -un no ..c.gIt'n Ut 'ut% '0)0)? 40E çt:»p"4.t.t.WW.up.tadpuG H..:".t"ti..Ë.:.L.çttit,.;,15' 9 Far ' , ln-: parti.C.Ju:1.ièrent pr:1Jfé..:1-:-. en raison r41:?: -de. se.. .. "Ulle sa1.ift:.tatlor par 1rfje» se Ion 1.es sels suivats. 1:"N, )--1,1flNu.j>Ne; t ci -âprè.s de -bydraini E4 :E.4E p re- E.1.:EEEE4.E.44E44-E:4E.EIEE r-,EEE:E:.EEEEE de --1-4vEEEE r a EEE pc.-444,4 NO: NHNH , No, t , . >4(11, 4E-:EE i!40eEEET1-;-.1E-E - ..e...4E:...ratEEEEE de 44.-!E.-1../E:EE:E4144.4-E:E-.--45--3.4. -144-:- Q -E44:-.44.E4E cE.4. E3.4:-SynE:-.-ETE4E-r44:-- - .E4 44.EEE.E - 7.---E 4-E-(-44.4E-E4.:(4-4. 14; 5 >-.:141 -EE_:-E. ap rEEEE:-_-E 4E E-E E44EEEE.4,. riiLjate de E'EEE.4.E4e , 4 - , S;T:INH3'.; NO3 djej n ate de ee eehyd rem iee -1 2,4 - tteeele- [4 Iteit Let est e e, icrosque je ci 'hy..d te n niute selon I' i'venzlee e..omprrld en eàt tee t à 1 é.1 , a1 on ;ce C5CiCfl. eeut. sous les deux formes isomères 5.tvsntUl.:. n-e eneetneue, i.e.. nitr at e 4 .1.71P" 1 ' e-r. 44. 4' t 4 E petr-...:: 4 1 4 ..ent pr4 nen e:4 sous £cu'rce suivante t q. :NÉNa:Je; Par ailleurs, Ion que le sel. .d'n7draziniuie S'eIdn 0.0.rdpTese. un cet. .tcn dent, l'un au. moins des carbone du .s.yçie azoté. est :substitué per ,Ineet .nyarn.ny'ie sel putt. su: pressnter due .1. .i que et. . . . . . ee'enirle. i.e. n'.it..z:.a.te de. sflssi prést.:Et e. .-korn: n6nen.civa suivante: - le -nitmste de et le nitrate de pd..é.d.Unted c'etbniu.(Je : H NO; C, na a in innis selon I1traderz oy,i netudz. êtiuesyrL?E3t...ises e soit par une réaction elaseique de 1.3. 1 t. 3, da: des djiri.vds hw5nz.tnés e é 0013.d n t s, cètte réact rt étant 1.3ea I 3 033jnn 5:t compee.':33 corm.c.rt.nsnt un. d yçroi'e ac; de ted qui Un eotepc se choisi. acidéa n 31 er 3: , n ed dique, f 1 ve 'ho $3..3 1 fhdrn que et 10 a net ydr. (74::e. 0 L: biné nattai. les pnntaztde, te) di z t rat ét. 3:: a .zola it t r a .2: pi té t 3:.: o 33.3 t t: z c..3 1 e , -5 ' bi.stbt. -2:1 0 1 i' ( 5 -- tétrazole),a, - 37. i 2: e1. , 2, d t tits:330.3.0 , ijare- 1, 2, 3 - 34-az:Die, 3 -d ht ro- I, 2, i:.-1.3.3133,..r.d.-ele, Te-ustriado--1, t, 15 t r. :3 azo (2.3.1:31tro -1, 2., d - tari a 2:0 , ri té- 2,4 n itrb - 5 -aie' reca- 1,2, d-tria z. - toch 131 untoodyttl.:y; 1,2, 4 -3-33p1 a z , h-nitro- -1 , 2, 4 - tria zelene , 5 - drni r l.00..'.a.zeil 33, 2, -3 --d-am0 thya.- , 5 -din tre 2, 4-di naittei.mbdezole, u 2, 5 -d ..tni t ca21.3n.:1. z , 4, '2-.O..1d t r 01=3[1 é 20 I é , - e rs-p..)3 ra mois cit .4 --dred:pre-423'3332a3a01.3:2 soit. nai reaet.:13ce .(1e rae1eatine3:é: eue pé: UT) sel b hvdraz Ini.un, de. 25 ..prefetencé: U3 3el chloré, bdoe..é an: 'tode, et d'Hutte est: .U.n. SPI.. de 1:enken, de p..-33e3123d.333.nee un ..sel. b' argent Aendi, pes. s,.it 'es te ..çie tdt r êt té obtenu 'aeS,31 122,i, 0 d on ïcilsntnt te. é g id 10 4 - 5 - h 1 tdc.31.33.. ..sua: da qui en faisant r4ddir Pu eidlot07dra té de 4 --- dyd.ra 3.-o:dtac Lie :avec: du nitrater ' 1 2 hyd !ft peuvent e trx 1 un s au, - alerte sont: pus dl t,nagrui bleu dans le .e..otisregOde e rt e etten eu: par des vedee de g yn teedg b1 (an e on rned 1 ' hueras du rad t le r 5 éd. na-qamp Cases bydnézdeed déx.'r de u du teriat ois.peugent., pae example:, ètr,...? untengs. en °:"."21.1e1711"-mt -da'"> tert d:tent sep tes et. riches. en g:rd:dl:Je:He e;ç:F4 le - p s s A' à re: peu ibleh. and- at7.f ds h ions et: de po del t être àds dee n t s ynt hc,--..,:tHittë di - par biais de r.h a t) 1c si .c;uemen t et il eee-. eh eh e e t den. e I.e ph ommdt du dehp:r eheet ectIr eejet. une qui es - f d et ée. en' ce qu elle depp rend ud eU Id uxd C»h vdf..aYdn...1ums Cn.s dette h , - s. J... ut: Id ànt: et 4tte'ud uelldmdet un.: eu Pà5 exeunle ua: P.::dStittierkI:- dtifetrMe.e.*Ifi à ':J-Jti,ËatIOd, le liant cut être: 5eet-T2tt.ge., au non Cent 15: pa. red t de:s: là à le h ht à - d sr gh enent ut.i,lidnd. dans 'lied r 1dat I b e: de deehet.--3 i.t t or n- :,5.n.e expia r e CC C:CCdLl ton peut notamment, être. expl e d f: à.. tisane ' un ex,-)lot t pd eed I ttd-.d.s: Cru charries ilsmil sites, au un p rt5 parqeI pde ti:ta preputan de lanceurs etddt a ,dt: - eu: de prcj ectd Las du type Iris l..ient au UrOlP-Ie"t:, h . Sera mi eux dttp-.f.I g d: 4:: 1.: a. LUI 1. 5 r'rf:..ie Ii tItre tnKS.mpi.ES d de: ricin d hyd r a hrIu Id:tus selon -t:rote Id d ' dieu de t..ende e s: exIemp 1 ch na sent donnés: tàtte d ' eti de I objet: ue I. .* h - e Ur...t..éE ion de cet- 3.0 EXPOSE DÉTAILLÉ DE MODES DE REALISATION PARTICULIERS Exemple Synthèse du nitrate de, h -hydrasiso -3 -nitre - 1,2,4 -triazole On nitro-1, 2, 4--ttia7o:....e, ou sel. 5, à partir do 5-bt ofno-3- nitro -1,2,4 -tria2>..ol_e, OU 000 OOÉ t selef: le seh'ema tr suivat \ r N ir 3. if 4 Lea f a ..e 1041.54 - Caria. un ballon de, 5.0 out o température m.b.iet.:té. nonteee 1 E: 31.0 mu 03, 1 tdrdelee.t.: 3,4 dlhydro0214.-pîtanne. ti1Hr4 dans 20 mLd'atetnttiIt, On introduit dans le ballou S 7 n 0,1 de. eggide nexa-tolutnenultnniete: ..(A2TS4, Ou ajoute du DHP a negubtenment par pertlene jusge. à correets4on notalca Qu ee..;;ptre ensuitaacieeet et: en tep:rend le teeida C. de dlonlotornOtnedet, On tette 2a phaeb orgautue ...8:;4, on fnItée: et on évapore, 1. e. solvant , 01.:.dent une ±rn11.e E surin 05sugé in n, dopx.e (668 mg ç1171:. o3n(exé er:=0=4:::. fours. 4'uné Poudre: J. L) Rendement 65 ii Rb 31i (DUS° -de anhydre, 2.00 MHz) i ppn I ' 1,9 (246 383) ; 3,8 (rn, 1:=)(ni, 1'8U ; ltS 2H? 54 (cid, 1FU ; 8,5 (et (DMSO-d6 -anhydre, 50 MHz) 7 6E,5 ; 82,9 ; 158,8 7 159,4, IR (oe&) 2534 285:0 7 1653 14571. ; 184A ; 1409. ; '38313A. 1.05) 1fll 7 -2009g 1.038 7: 019 7 1804: ; 922; 7 95.9 7 822 922' 7: 2719 ; 21An SM (IC) 229 5ynth4sedu 5nIeyd5 axjéo-.33-eit50-1/2,4-n5'j.à..énte, (74o; oomposé 4' c: On pesé. 252 .rnp nmdiel du uOnpUee 5 dans un tonnai. :de. 25 8=1'7,. viré on djouto 7,5 aL d'une solution - chi.oxbydrige 1,25 M dac.:)3 du. rftëthatoi- C:.)'n ei'-1,Leu réaçl:ie.tnei à 316. sous =egntation rr,ar:È:ticrUe Au 5 de 25). la est: 25) .r.rX cl ace et. *L Or:al'çrut.'.e en suIte rie 1''..c.ëtate d prclpit ras ...f,:.ijt,t4.t.1:.):).0, On 21,9 ; 24,9 PPm 18 Le ieveA. 1.`efrn 1 re1:3 3.5- 51>: KilOflflèt.h.flf~ x D. .m.1') .et. E. 4n 16 sèche s:oua vide. On obt:i.ent: 130 rua. dt c-.)..Q11-11.).osé 4 sues 7.3 -..[ ,fl..d3.8t. 87.'b mg.rx4ti,:.40,.... Oh Xe 4u 11Pfl. Ch e...c.1 5.5035 la.f.o.rfl.. dune peudte 25 Rendement : 5.68. :Rme *R. (1445.0.7.-de, anhydre, 200 ..>.11-1:el PPm 8 9, 7:2' 1.M) ;. 1244. (Dmeo-d6. ehhyd,re, Se MB) k ppm t- 115,4 IR emell 311.:9 7011 -2804.9 ; 22.35 827 e 518. 1406. TO:5.2 7.. 105: ; 8.22 1.31. 8.41'). ï Exemple 2 Synthèse du n' rat de 5-hydrazino-3- hydroxv-1,2,4-triazole O'n nitrate. de- eh yd':-.z_ - h..y4.s.(:e./;.y 4 t ria -ze 1. E7.. en, .te i sa n:t réecti r a 1 .a7ig. 5 ( 0, 7 - hydre z ala - hydx 2..xy- 1 2 (ati pteelàh.4ana4lt pac le- PePc4.4é: (iatit- Pat F. Ket'zer et K. U.4) SbC. , 1M PPr. avec: 1 4 4.,aua à 100 n. ilOt:)COle Le est OEP 0'1,) 144 alase à t tendu. sors la :.10e Rendement 795 RHN 14 (DMS0 -de anhydre, 200 MRs) 8 pp Te9 1H) ? 4,953 (al, 3.9) 10,50 i 1}5). PMN "ue (DM00 -de anhydre, 50 Mes) B PPm 149,a IR (CM I f , - 1547 . ;5164 2 fl Exemple 3 Synthèse du nitrate de 3-amino-6-hy rez.j.no- 1,2,4-triazolo[4,3-b] -1,2,4,5-tétrazine Oit :nyntêti eLe ni de 3-,:ar0t 2, 4,-t)l(*4-Zc4P 4J. 5té 17:;.,,-;a"nef s50 h (13::radjsalthv H , -I, a, 1 (7 8 dote.(:;.-.3é 6esr. brés bIementoht.Q'..ihu. per le p'r.-cê d é .décrit Ch.a.vec?: - et: , :M. A., d1.skdv dans Chem , 1:9943, pp. - 132E9E, ee in...c*1, 1, 4 - Li:J a z --- 2 4, 57 3 7 ::nit4 on ut 4A 9 nu (2. uilîLaoles) du c.-,,..)mpo é 6 dans 1:n rit d:) cé teni t ri 1.e , A froid aj.61.-.1 115: mt 20: hydrate e 't:e re pendant.. 4 1-.;e: lavé au. (1ù- i±,'.-)`r..ét.hàne On obtient,: ainsi. 305 T Lu composé 7..e..0ee le fc-eMe pcdreoraacie. Renclemen : g .5,i: 200 MHz) b Pen 39 1s1, R48 1H (0M80- dg anhydre, 321, 12), ppm 1 IR (»C) 5297 ; 3230 ; 3099 ; 302.9 ; 1652 ; 15111 1485 ; 1392 ;. 12415 ; 11184 ; ; 967 ; 893 ; 73S, ±: ctrt32cz du sel. 8 Or .sD,h4.:1;4:se. s:el. S. en 41,4418s.ast xëaq4.r ..s,Dee4,..(1 1 ev..e..,t; .35.1, valent te 14tr.iqUe: 10:144.4 eini1A4re A 1A s....Q...-,t4on ru' 4te-pps 84e e6ec,c;;. est 1e 96 min,ite.;,.,3., On Snt4.est ainsI 64 rIs sel 3 sOUS la fc4r,;.11,e. 981:5e..e ..soud1re, Rendement 200 MHz 3 ppm 6,00 RMN 1e..1 anhrdze, ; 7,17 N6:41 18S1, 7 130 CDMSO- et- anhydre, 50. MHz) 8. ppm t 3218.5 ; 149,1 ; 15.4e 2 - IR (dre-1) t 3109 ; 21509 ; 1695 t 1..32:4 15., 7 13.35t. Ylfl 120 ;. 11.1-.14.6 ; 1115 7. .1.027 ; .4392t 813. Exemple 4 t Synthèse du di ni. tr a te de 3axnt hVgara Zi no -1 $ $ 4- triaRolo 3-n] -1,2? 4,5-tétrazine C,99 se54:et..15e di,r:4-trate: 1,E,t6L=t 48.44ee 59 T444 cempdsé 7 $$Ive'T',.. 362, 1 ed.d,iv44.1ênt 8: dH '14.6,49,i,e ni tnigde. 2 100±4 s,,13;44. Un. à eeJel. pç-Jur là .qàqii.'-icntiàn 4 Le li.efr,ps de...t4.abtiüti rairut.eu esit de: On obtient.uL.r:ri 6 du sel CL iCL sous 5 Rendement emu /E (EMS° -d6 anhydre, 200 Miziz) ô ppm 7,6O l 9,5-11 RMN .13C (DMSO -d; anhydre, 50 mez) pPm 2. 1.4727 14'9,1 1532 IR (ma. ; 1693 ; 2160 UÇ:.i55 1541 -; i377 1262 16.94 ; 1028 ;561; 821 ; 72e. Exhale S Syntbeee du nitrate de 4-,hydreertm,*5,-..- eitreumeeile: CdistnthA.tl. le de. 4 --lwirazic;; -S Sel. il, '''à Oiuctir a.* -.0):1-PrP - - oit. icuyc;.î.le ou 50eôee 9, suivant NdNarj,k4' Le de410s:à: e (".t. n.Ptenu per te nte:Pédé: ZeeeChedg. (7.te:- Chelàq d:4pp JL C.J2e.n.L, 52-53 il, np 1107, evitt. du e:n4ane.54:ajt-550uz544».'4.4 0:d n0àPd::d42: A une sdlut410à dbtende en. . dlnsel9aet 1,14 q: ID 1mmelasi du. -'rac'e- 9 dans n1 ele :-:4:t.d.Lenni nt. renredbi à. 4C, eu: ajoute 0,3E Itt, (7,25 nd,cle1 d4hvdeal4e: 4I4I4Y411-5esineL. On. agite pendant. 15. rdau5na 414,L. )n: precipita 0e eci.r.r. que. ILed rcepa:Te 'pt ti0:1».4rUeld:Old OD 1.25: lave avec: 54s ZO :11-5e de. mht.hanel et pe- 1.5 le 5..ebe enue, .rtuset le pxecdpité Oc 5QSØOSST On SenS 50tr;cd eeL eue l.on pct'te à oH I pat a.54-144.1.en 53 ode Sc:-.Iut Ion 5H? acê-c.ate de sodium. Par .-.4.1ieetion:, on bnsolide cj.eJ`.iuvenifEc4e 5 4 *CE et que Pot 0e11.0E4 014 obtient ainsi 0 51 g da çeeedee Je f4-rme d.!;:cm: St'IOHLde jaune. Rendement 53% IR (CM71) 3153 P553 ; 1495 ; 1393 ; 13'118 ; 1383 le78 96'7 Synthèse du 86>1.2.2 nynthé.84ne le sel 11 :en taisant rE:1a:glr 96' E.>,8;; U, 43 tamoie:) du OncleS 10 aveC: e ee.'.nn un pictegel ,)pLrateïreE ;;;>.,;:a. ln E.,..;;t1.1.fia.atin. 1/8c. 4, 0btj11.z1..E e1;)4 du sel. 11 sc.s L1 farmei d.Eten Jaune. Rendeaent73,8 20 Rmo (peso-44 ea,t.bdes* 200 ppm 5».3.11.; 11.1) 11,14 .e1) ' IR .(amt,I) 3-(')..42-Î 1670 -1881 ; 152° ;13h31; 1.347 19061 TE12M4 1d.16 ;. 1.143 .; 108161 ; ; 96:18 ; 768.. Zenmele 6 Synthèse du nitrate de 4-hy azino- uracile On s,/n61nna1.4sa de- 'nitrate de 4hydra4neGHE ufaciie qt1E. 8e1 12, er; misanttél.gtr 15 mg. 0, 5.3 Etr..7t1.i.*.) dg 46-lgydtat.:4,e0i."SErl1flS 1.;0 3 t;11t1.6.i...,-.1ie. SE 2: 5 100% c.146t1Li.-aaànt. pflr. .1a sal:ificat,794. 6...--;.6.4ra..ca 4. On obt1ent.. ai;(1'31. '96 if:6.i seI 12 s.>..-.)U.s. rnraa. deHun 5 id P05J8 Rendement. 894. RMN (DMSO-d anhydre, 2.00 ) PP, 4,79 (a:., 7,13 E; (sl), 10,77 OWS0,--& anhydre, 50 ) a pp 76,8 ; 150, 4; 1:71 S 9; Ie. ice-11 3415 3007 '? 2700 T. 1722 ; 1454. 1241 7 1282 1fa.4.0 REFERENCES CITEES [1] P t. JH: P.P- 15. 121 11..E.8. Chava.,.1 et:. . .Chem 19'10, Pt.) 132'9 [33 K-Y. Chenu, 11, na. 11.08 25 REVENDICATIONSnudrazi um, caractérisé en tee: * il comérend un cation. répondant à l'une quelconq des formules générales (T TT), (TTTa) et (IIIb) c après : (I) 22 10 dans lesquelles R(I 0, 9, Rrl, P5, R6 et P2 représentent 15 indépendérnent les uns des sutres un atome d'hydrogène ou de fluor ; un groupe choisi p(sérmi les groupes -CH.3, -NH2, -ON et -OH ; un groupe expicsophore choisi parmi -NO2, -NELP:02, -NHNR2, -I13, -NO, -NHNITr, -MHOH, -W52, -1_12-, nitro-e, -N=N-R8 et -N(-->0)=N-R8 où RP représente un groupe hétéroarométique en (75-C-0 27 . une chaîne hydrecarbnee aliphatique en 02-06 ou cyclique en 03-Cie, cette chaîne pouvant. soit Être constituée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, auquel cas elle est substituée par un ou plusieurs groupes explosophores tels que précédertment définis, soit comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène intercalés entre ses atomes de carbone, auquel cas elle est éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes explosophores tels que précédemment définis ; et en ce que ce cation est neutralisé par au moins un anion choisi parmi les ions nitrate (NO3-), perchlorate (Claf), dinitramdde (N(NC2)r), difluorosulfamate (S(*eU1/2- ), picrate, azoture (1.), pentazolate ), tétrani.trat.e 1.5 d'aluminium (Pl.(N)4 ), bét.ranitrat.e de bore (B (NO3) tétraazoture de bore (B (N3) ), NO2C(C:N)2 , (NC2)2C(CM) tétrazolate, 5-nitro-tétrazolate, 5- nitroiminotetrazolate, 5-amino-Létrazolate, azotétrazolimte, 5,5'-bistetrazolate, lrimbbis(5- 20 tétrazolate), 1,2,3-triazolate, 1,2,4-triazolate, 4- nitro-1,2,3-triazolate, 3-nitro-1,2,4-triazolate, aminb-1,2,4-triaolHat.e, 3,5-dinitro 1,2,4-triazolate, 3- nitro-5-amino-1,2,4-triazolate, triazclate, 3-nitc-5-trifluorc-méthyl-1,2,4- 2:5 triazolate, 5-nitro-1,2,4-triazolonate, 4,5-dinitroiridazol_ate, 2,3-diméthyl-4,3-dinitro- if!tdazolate, 2,1-dinitroiuddazolate, 2,5-ddnitro- imidazolate, 4,5-dinitroimidazolate, 2,2'-bis(4,5- dinitro-imidazolate), 3,5rdinitropyrazolate et 30 3,4-dinitropyrazolate ; 28 ainsi que les éventuelles formes isomères ou tautomères de ce sel. 2. Sel d'hydrazinium selon la revendicdtion 5 1, dont le cation répond A l'une quelconque des formules générales (T), (TT), (TITa) et. (TTTb) dans lesquelles P.n A R7 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe nitro ou un groupe amino. 10 0 Sel d'hydrazinium selon. la revendicatHon dont le cation répond A la formule générale (1) dans laquelle R' représente un atome d'hydrogène tandis que représente un groupe hydroxyle ou un groupe nitro. R2 4. Sel d'hydrazinium selon la revendication 1, dont le cation répond à la formule (il) dans laquelle R3 et représentent tous deux un groupe hydroxyle et R5 représente un groupe nitro. 5. Sel d'hydrazinium selon la revendication 1, dont le cation répond à la formule (il) dans laquelle R3 et R1 représentent tous deux un groupe hydroxyle et R5 représente un atome élhydrogène. 6. Sel d'hydrazinium scion la revendication I. dont le cation répond à la formule générale (lila) dans laquelle P.(3 représente un groupe amino (-1fH2). 30 7. Sel d'hydrazinium selon la revendication 1, dont le nation répond à la formulé générale (ITIP) 29 dans laquelle P.6 représente groupe avina et représente un atome d'hydrogène. 8. Sel d'hydrazinium selon l'une quelconque des revendications précédentes, dont le Cation est neutralisé par un anion chois parmi les ions nitlate, perchlorate, dinitramide, picrate, azoture, pentazole, tetrazolate, 5-nitrotetrazolate, 5-nitroimino- tétrazolate, 5-dmlnotétrazolate, azotétrazolate, 5,5'-bistétrazol iminobis(5-tétrazolate), 1,2,3 titiazolate, litro-1,2 -tr', _ oiate, 3,5-dinitr0 -1,2,4-triazolate, 3-nitro-5-amino-1,2,4-triazolate, 4-nitro-5-amino-1,2,4-triazolate, 3-nitro-5-trifluoro- 12.éthyl-1,2,4-tria-,olate, 5-nitra-1,2,4-triazolonate, 15 4,5-dinitroimidazolate, 2,4-dinttroimidazolate, 2, 5-dinitroimidazolate, 4,5-dinitroimidazolate, 2, 2' -bis (4, 5-dinitroimidazolate) 3,5-dinitro- pyrazolate et 3,4-dinitropyrazolate. 9, Sel d'hydrazinium selon la revendication 8, dont le cation est neutralisé par un anion choisi parmi les ions nitrate, Pérchlorate et dinitrinamide. 10, Sel d!hydrazinium selon l'une quelconque des revendications précédentes, qui est choisi parmi les sels suivants NTINH. NO, 30 0 N N11 OH iiO N'IN'', NO NO y 11. Comoo si non explosive ou propulsive, caractériséee en ce quf cule comprend au moins un sel Cl' hydrasinium tel que défini dans une quelconque des revendications 1 u 10. O'li NO2 12. Composition explosive ou propulsive selon la revendication 11, qui est un explosif à usage industriel, un explosif pour munitions ou charges mifltaires, ou un propergol pour. la propulsion de lanceurs spatiaux ou. de projectiles du type missiles.