FR 3097751 A1 20210101 FR 1907027 A 20190627 Description Titre de l'invention : Utilisation d'un composé azaflavone pour limiter la quantité de sébum sur la peau, composés azaflavones et composition les contenant mol j La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d'un composé azaflavone particulier ou d'une composition renfermant, en particulier dans un milieu physiologiquement acceptable, ce composé azaflavone particulier. [0002] L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un composé azaflavone particulier pour diminuer la production de sébum et notamment comme agent pour matifier la peau grasse. [0003] L'invention concerne également de nouveaux composés azaflavones ainsi que les compositions les contenant. Domaine technique 100041 La brillance de la peau est un problème affectant plus particulièrement les ado- lescents mais qui peut aussi se manifester également à l'âge adulte. Une peau brillante ou grasse est généralement une peau hyper-séborrhéique caractérisée par une sécrétion et une excrétion exagérée de sébum conduisant généralement à un taux de sébum supérieur à 200 ktg/cm2 mesuré au niveau du front. [0005] Le sébum est le produit naturel de la glande sébacée qui constitue une annexe de l'unité pilosébacée. II s'agit essentiellement d'un mélange plus ou moins complexe de lipides. Classiquement, la glande sébacée produit du squalène, des triglycérides, des cires aliphatiques. des cires de cholestérol et. éventuellement du cholestérol libre (Stewart,M.E.. Sernin Dermatol 11, 100 105 (1992)). L'action des lipases bactériennes convertit une part variable des triglycérides formés en acides gras libres. [0006] Le sébocyte constitue la cellule compétente de la glande sébacée. La production de sébum est associée à un programme de différenciation terminale de cette cellule. Durant cette différenciation, l'activité métabolique du sébocyte est essentiellement axée sur la biosynthèse des lipides (la lipogenèse) et plus précisément sur la néosynthèse de glycérides en particulier de triglycérides d'acide gras [0007] Si le sébum constitue normalement un hydratant naturel de l'épiderme, la sur- production de sébum peut entraîner des désagréments esthétiques, tels qu'une peau luisante, une moins bonne tenue du maquillage, la formation de comédons ou points noirs. [0008] Pour lutter contre la surproduction de sébum, il a donc été proposé dans l'art antérieur divers composés qui. par application topique sur la peau, sont susceptibles de diminuer 2 la lipogenèse au niveau des sébocytes et limiter, par voie de conséquence, la production de sébum. [0009] Les traitements actuellement disponibles à l'égard de cette surproduction ne sont pas totalement satisfaisants, notamment au regard des effets secondaires qui leur sont fréquemment associés, avec certains actifs dermatologiques topiques comme les rétinoïdes et benzoylperoxydes [0010] Il subsiste donc le besoin de disposer de compositions cosmétiques ou dermato- logiques permettant de limiter la production de sébum, et d'éviter les troubles esthétiques associés notamment permettant d'éviter l'aspect luisant des peaux grasses. [0011] C'est dans ce contexte que la Demanderesse propose d'utiliser des composés aza- flavones de formule (1) dans des compositions, lesdits composés et/ou lesdites compositions étant destinés à atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, à atténuer l'aspect luisant et/ou brillant des peaux grasses. [0012] La Demanderesse a découvert que l'utilisation cosmétique non thérapeutique de composés azaflavones de formule (I), permettaient de formuler des produits ayant une bonne efficacité pour diminuer la production de sébum des peaux grasses. Exposé de l'invention [0013] La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour [natifier les peaux grasses, comprenant l'application d'un composé de formule (I) ou d'une composition comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-après. [0014[ La présente invention concerne également l'utilisation cosmétique non thérapeutique d'au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-après ou d'une composition le/ les contenant comme agent pour atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, notamment comme agent pour maffia la peau grasse et/ou pour diminuer la production de sébum des peaux grasses. [0015] La présente invention concerne également les composés nouveaux de formule (II) décrits ci-après ainsi que les compositions les contenant. [0016] Par "traitement cosmétique des peaux grasses" au sens de la présente invention, on entend l'application topique de produits de soin de la peau, destinés à réduire la brillance de la peau. [0017] Par 'inidifier", on entend rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. L'effet matifiant de la composition peut notamment être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant. [0018] La composition utilisée selon l'invention est adaptée à une application topique sur la 3 peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable. [0019] Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est-à-dire par application en surface de la peau, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas d'inconfort, tel que picotement ou tiraillement inacceptable pour l'utilisateur. [0020] Ainsi, les inventeurs ont mis en évidence qu'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (1) ou de formule (II) présentait de bonnes propriétés cosmétiques pour matifier la peau, notamment la peau grasse et/ou luisante. [0021] De préférence, la composition selon l'invention est une composition cosmétique. [0022] L'invention n'est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées. [0023] L'expression « comportant un » doit être comprise comme signifiant « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié. [0024] L'expression « au moins un » signifie un ou plusieurs. [0025] Au sens de la présente invention et sauf indication contraire, - le terme « alkyle » désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 8 atomes de carbone; - le terme « (Cx-Cy)alkyle » désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant x à y atomes de carbone ; - le terme « alcoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment ; - le terme « (x-Cy) alcoxv )» désigne un radical alcoxy tel que défini précédemment, ledit radical alcoxy comprenant x à y atomes de carbone ; - le terme « (Cx-Cy)alkyle carbonyle» désigne un radical alkyle carbonyle -CO-R avec « alkyle » tel que défini précédemment ; - Le terme « hétérocycle de x à y chainons »désigne un radical cyclique hydrocarboné renfermant en son cycle x à y atomes encore nommés x à y chainons, et dont l'un au moins de ces atomes est un hétéroatome qui peut par exemple être un atome N. Cet hétérocycle peut être monocyclique ou bicyclique, de préférence monocyclique. El peut être saturé ou insaturé et de préférence saturé. Lorsque l'hétérocycle renferme plusieurs hétéroatomes, ceux-ci peuvent être identiques ou différents. En particulier, lorsque l'hétérocyle renferme plusieurs hétéroatomes différents, ceux-ci peuvent être adjacents ou non. [0026] Dans le cadre de la présente invention, les sels des composés de formule (I) ou de formule (II) comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acide ou de base. [0027] Comme sels du composé de formule (1) ou de formule (II), on peut citer les sels obtenus par addition du composé de formule (1) ou de formule (II) avec une base qui peut être organique ou minérale. [0028] La base peut ainsi être une base minérale, telle que la soude, la potasse, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde d'ammonium, l'hydroxyde de magnésium, l'hydroxyde de lithium, et les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium par exemple. La base peut également être une base organique telle qu'une alkylaminc primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylaminc. Cette alkylaminc primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut notamment citer l' amino-2-méthy1-2-propanol, l'éthanolamine, la triéthanolaminc, la diméthylarnino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, la 3-(diméthylarnino) propylaminc. [0029] Les sels peuvent également désigner les sels d'addition avec des acides aminés tels que par exemple, la lysine, rargininc, la guanidinc. [0030] Avantageusement, les sels des composés de formule (1) ou de formule (H) peuvent être choisis parmi les sels alcalins ou alcalinoterreux tels que sodium, potassium, calcium, magnésium ; les sels d'ammonium. [0031] Les solvates comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la préparation (lesdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou risopropanol. [0032] Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoismères. [0033] Composés de formule (I) : [0034] Les composés azatlavones utilisés selon l'invention sont des composés choisis parmi ceux répondant à la formule (I) suivante : [0035] [Chem.1] (T) [0036] dans laquelle : - le radical RI désigne un groupe (C1-C8)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi : i) un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4alkyle, ii) un groupe NRaRb avec Ra et R5 désignant indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe (CI-C4) alkyle carbonyle, un groupe (C1-C4)alkyle ou Ra et Rb pouvant former ensemble avec l'atonie d'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, - le radical R2 désigne i) un groupe (CI-COalkyle, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, iii) un groupe NR'RI, avec Ra et Rb désignant indépendamment un atonie d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle, un groupe (C1-C4)alkyle ou Ra et Rb pouvant former ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle iv) un groupe hydroxy ; - le radical R3 désigne : i) un groupe (C 1 -C4)alk y le, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, iii) un groupe hydroxy ; - rt désigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 2, préférentiellement égal à 1; et - m désigne un nombre entier allant de 0 à 4, de préférence allant de 0 à 3, préférentiellement égal à 2 ;; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. [0037] Lorsque n ( 11 'i]. 0 . 9 [Chem. 10] 2-(3,4-dimethoxypheny1)-1-(3-hy droxypropy1)-5,6,7-trimethoxyqui nolin-4(1H)-one 3r - - 0 ..5. ' J-) o.o 1-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-2- phenylquinolin-4(1H)-one 9 HO , .....-,.....,..' ,N .._ ,,,. --..., a 0 il [Chem. 12] 1 1-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-24 4-methoxyphenyequinolin-4(1H)- one -OH i ow1 --,.. 1"--,,r - (.--n-,- 12 [Chem. 13] : 2-(3,4-dimethoxypheny1)-1-(2-hy droxyethyl)-7-methoxyquinolin-4( 1H)-one HO -o ..'..-,-- -... 13 [Chem. 14] ... 1-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethox y-2- phen yl qu i nol in-4(11-1)-one C) FI .) { 0 , 14 [Chem. 15] J 1-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethox y-2-(4-melhoxyphenyequinolin-4 (1H)-one 0 H J e RI 1-- ( 0 2-(3,4-dime(hoxypheny1)-1-(2-hy droxyethyl)-5,7-dimethoxyquinoli n-4(1H)-one 10 9H:. ..., 0 16 [Chem. 17] i 1-(2-hydroxyethyl)-5,6.7-trimetho xy-2-phenylquinolin-4(1H)-one o H O. --. e... N- .----- ,. 17 [Chem. 18] 1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7-trimetho xy-2-(4-methoxyphenyequinolin4(1H)-one , - 0 , Ir 0 18 'Chem. 0 -----e- i 2-(3,4-dime(hoxypheny1)-1-(2-hy dm xyethyl )-5,6,7-trimethoxyquin olin-4(1H)-one 1 19] -.7,-- n Fi 0 0 0 , 19 [Chem. 20] 1- [3-hydroxy-2,2-bi s(hydroxymet hyl)propy1]-7-methoxy-2-phenylq uinol i n-4(1 H )-onc H O. 0 H ,.. -....' 1- [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymct hyl)propy1]-7-methoxy-2-(4-meth oxyphenyl)quinolin-4(1H)-onc 11 , - ,.. H 0, . r-,.- Lè o, 21 1Chem. 221 n 2-(3,4-dimethoxypheny1)-1-13-hy oktOH i droxy-2,2-bis(hydroxymethyl)pro HO I, r pyI]-7-methoxyquinolin-4(1H)-on 1 c . C)î. 22 'Chem. 231 H H %,... 1-13-hydroxy-2,2-bis(hydroxymet hyl)propy11-5,7-dimethoxy-2-phe nylquinolin-4(1F1)-one 0 ., ...' HO -, . e - 0 , 0 23 [Client 24] 143-hydroxy-2,2-bi s(hydroxymet hyppropy11-5,7-dimethoxy-2-(4- methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-o ne n H H 7" ,Cr ., '.1 -'"-. / e 0 0 24 [Client 25] OH 2-(3.4-dimethoxypheny1)-113-hy droxy-2,2-bis(hydroxymethyl)pro pyI]-5,7-di methoxyquinol in-4(I H )-one Fio 1 ONJt_0 -,' _ ,.-_, LE ^ '_.,,,,, : ..., H [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymet 12 o r hyl)propy11-5,6.7-trimethoxy-2-ph enylquinolin-4(1H)-one } 0 26 [Chem. 27] 0 1-[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymet hyl)propyll-5,6,7-trimethoxy-2-(4 -methoxyphenyl)q uinolin-4(1H)-o ne Lio H -,, .---. H 0 ° 1 ï q 00 27 [Chem. 28] U 2-(3.4-di metho xypheny1)-143-hy droxy-2,2-bis(hydroxymethyl)pro py1]-5.6.7-tritncthoxyquinol in-4(1 11)-one ,--: H H ' 0 .,.e. L$, . , /0 28 [Chem. 29] H 0 1-(2,3-dihydroxypropy1)-7-rnetho xy-2-phenylquinolin-4(1H)-one i 0 ..-1:-- 0 29 [Chem. 30] -.',.. O 1-(2,3-dihydroxypropy1)-7-metho xy-2-(4-methoxyphenyequinolin4(1H)-one 0 H -I ''1 ,',-- - o 1-(2.3-dihydroxypropyl)-2-(3,4-di me(hoxypheny1)-7-methoxyquinol 13 0 H in-4( 1H)-one HO / -.._ ----=>,,,,°--, à...,..'.k ,N,.'..... ,',,'.',,,,. 1 q -i. ,,,,,,, O 31 [Chem. 32] 1-(2.3-dihydroxypropy1)-5.7-dimc thoxy-2-phcnylquinolin-4(1H)-on c 0 H 0 H 1 re ; "1-- 1 ,0 0 32 [Chem. 33] 1-(2.3-dihydroxypropy1)-5.7-dimc thoxy-244-(4 in-4(1H)-onc 0 H0 y H -----, ---, 0 i e 0 il : - À, J ILL .,-- nn - - - 33 [Chem. 34] 1-(2.3-dihydroxypropy1)-2-(3,4-di methoxyphcny1)-5,7-dimethoxyqu inolin-4(1H)-one H- 9 H - 1 1 0 . ......., t4,_. '...K.,"'.' Il 1 f Y ' 0 o 34 [Chem. 35] 1-(2,3-dihydroxypropy1)-5,6,7-tri methoxy-2-phenylquinolin-4(1H)- one H 0 ? H 'Jc,.,,,,-). Tb- I if ,0 0 1-(2,3-dihydroxypropy1)-5,6,7-tri methoxy-2-(4-methoxyphenyl)qui nolin-4(1H)-one 14 HO --"-- ' 36 [Chem. 37] ,..0, 1-(23-dihydroxypropy1)-2-(3,4-di methoxyphény1)-5,6,7-trimcthoxy quinolin-4(1H)-onc HO 91-1 ---- '0 ) -...' E ---. g 6 37 [Client 38] N . 1-(2-hydroxyethyl)-2-phenylqui no lin-4(1H)-one oI e [0044] Et en particulier le composé 1 ainsi que ses solvates et sels correspondants. [0045] Les composés de formule (I) (ainsi que le composé de formule (II)) peuvent être obtenus selon le schéma 1 tel que décrit ci-après. [0046] [Chem.39] (C) Schéma 1 [0047] L'addition nucléophile du dérivé aniline commercial (A) sur le dérivé (B) peut être réalisée en présence d'acide tel que l'acide paratoluènesulfonique dans l'éthanol à reflux pendant 24 heures. Le cnamino ester (C) obtenu peut alors être porté à 200°C pendant 90 min dans le toluène sous champs microondes (150 Watt). Ensuite, la 4-quinolonc (D) ainsi obtenue peut être soumise à une N-alkylation avec un composé halogéné RIX dans lequel X désigne un halogène tel que Cl ou Br en présence d'une base comme le carbonate de sodium et dans un solvant aprotique polaire tel que lacétonitrile sous champs rnicroondes (150W) à 135°C pendant de 1 à 3 heures comme 15 90min pour conduire à l'azaflavonc de formule (1 ou (H) selon le protocole décrit dans Tetrahedron 200359,9627. [0048] Composés nouveaux de formule (II) : [0049] La présente invention a également pour objet les composés nouveaux de formule (H), ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants : [0050] [Chem.40] (II) [0051] dans laquelle : - le radical R'2 désigne indépendamment : i) un groupe (C1-C4)alkyle, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement OR'4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkylc, iii) un groupe hydroxy iv) un atome d'hydrogène ; - le radical R'3 désigne : i) un groupe (C1-C4)alkyle, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement OR'4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (CI-C4)alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkylc, iii) un groupe hydroxy ; - R'5 désigne un radical (C3-Cg)alkyle substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; et - m désigne un nombre entier compris entre 0 et 4; étant entendu que quand m = 0, au moins un radical R'2 est différent d'un atome d'hydrogène. [0052] De préférence, le composé de formule (II) est tel que : 16 - le radical R'2 désigne un groupe (C1-C4alcoxy tel que méthoxy ou un atome d'hydrogène ou un radical (C1-C4)alkyle, - le radical R'3 désigne un groupe (C1-C4alcoxy tel que méthoxy ou un radical (C1-C4 )alkyle, et - le radical R'5 désigne un radical (C -C8)alkyle substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; - m désigne un nombre entier compris entre 0 et 4, de préférence m est égale à 1, ou 2 ou 3 ; étant entendu que quand m = O. au moins un radical R'2 est différent d'un atonie d'hydrogène.; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. [0053] Selon une variante particulière de l'invention, le composé de formule (II) est tel que : - le radical R'2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy tel que méthoxy ou un atome d'hydrogène, - le radical R'3 désigne un groupe (CI-C4)alcoxy tel que méthoxy, et - le radical R'5 désigne un radical (CrCg)alkyle substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy , en particulier substitué par un ou deux ou trois groupes hydroxy; - m désigne un nombre entier égal à 1, ou 2 ou 3 ; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. [0054] Les composés de formule (II) désignent en particulier les composés 1 à 36 définis précédemment, ainsi que leurs isomères optiques, leurs solvates et sels correspondants. [0055] Plus préférentiellement, le composé de formule (II) correspond au composé 1 tel que défini ci-dessus ainsi que ses solvates et sels correspondants. [0056] Les composés de formule (II) peuvent être obtenus selon le schéma 1 tel que décrit ci-dessus. [0057] Composition : [0058] L'invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un composé de formule (II). [0059] La composition utilisée selon l'invention comprend, de préférence, au moins un composé de formule (I) et/ou (II) tel que décrit précédemment dans un milieu physiologiquement acceptable. [0060] Le ou les composés de formule (I) ou (II) définis précédemment peuvent être présents dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,001% à 10 % en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, mieux de 0,05% à 3% en poids par rapport au poids total de la composition. [0061] La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau en une teneur supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. [0062] De préférence, la composition comprend de l'eau en une quantité totale comprise 17 entre 10% et 90% en poids, mieux compris entre 10 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition. [0063] La composition selon l'invention peut comprendre également un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; on peut également citer les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. [0064] La composition utilisée selon l'invention peut comprendre tous les adjuvants usuellement employés dans le domaine cosmétique. [0065] On peut notamment citer les corps gras tels que les huiles ou les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques différents des composés de formule (1) ou (II) de l'invention, les polymères, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants et leurs mélanges. [0066] Ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis par l'homme du métier de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. [0067] Comme actifs cosmétiques, il sera avantageux d'introduire dans la composition utilisée selon l'invention au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents apaisants ; les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques ; les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents antiglycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; et leurs mélanges. [0068] La composition utilisée selon l'invention peut comprendre un agent matifiant ad- ditionnel. [0069] Par « agent matifiant additionnel », on entend des agents différents des composés de formule (I) ou (II) destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. [0070] L'agent matifiant additionnel pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, les silices, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des rnicrosphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétratluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de copolymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/ 18 alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les poudres de polymères acryliques, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. [0071] Comme agents matifiants additionnels préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de maïs, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microspheres de copolymères acryliques expansées, les microbillcs de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges. [0072] Les compositions selon l'invention sont préférentiellement des compositions cos- métiques de soin de la peau grasse. [0073] Ces compositions sont destinées à une application topique sur le visage et/ou le corps, de préférence sur le visage. En particulier, la composition est appliquée suries zones du visage présentant une brillance de la peau. En particulier, la composition est appliquée sur la zones du visage, en particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier le front et le nez, présentant une brillance de la peau. [0074] Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes ga- léniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliqucs plus ou moins épaissies, d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/FI) ou multiple (triple : E/H/E ou HIE/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. [0075] Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion huile-dans-eau. [0076] En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. [0077] Il pourra s'agir d'une composition de soin, d'une composition exfoliante ou de nettoyage ou de gommage, ou d'une composition de rasage telle qu'une mousse à raser. [0078] De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un composé choisi parmi les composés 1 à 37 définis précédemment, plus préférentiellement le composé 1, ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels con-espondants. [0079] L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application d'un composé de fonnule (I) ou (II) ou d'une composition comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que défini précédemment, et plus particulièrement au moins un 19 composé 1 à 37 tels que définis précédemment, préférentiellement le composé 1 tel que défini précédemment. [0080] L'invention concerne également l'utilisation cosmétique non thérapeutique d'au moins un composé de formule (1) ou (H) tel que défini précédemment, dans une composition adaptée à une application topique sur la peau, pour diminuer la production de sébum et notamment en tant qu'agent niatifiant. [0081] La présente invention va maintenant être décrite dc manière plus spécifique par le biais d'exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l'invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l'invention. [0082] Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. Exemple : [0083] Exemple 1: Préparation du composé 1: 1-(3-hydroxypropy1)- 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-40H)-one [0084] Etapel : [0085] [Chem.41] 100861 Dans un tricol de 100 ml équipée d'un réfrigérant, d'un arrivée d'argon, d'un agitateur magnétique et d'un thermomètre, 10 grammes de 3,5-dimethoxyaniline (0.065 moles) et 4.2 ml d'4-methoxy éthyl benzoylacétate (0.022 moles) ont été introduits dans 20 ml d'éthanol auxquels on a ajouté 0.94 gramme d'acide paratoluènesulfonique (0.005 moles). Le milieu réactionnel a été chauffé au reflux 24h en suivant l'avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince - éluant : heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). En fin de réaction, le milieu réactionnel a été concentré à sec et le résidu obtenu a été purifié par flash chromatographie. pour conduire au produit désiré sous forme d'une huile incolore translucide (4.1 g, 53%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue. 100871 Etape 2 : 100881 20 [Chem.42] [0089] Dans un tube de 80 ml équipé d'un agitateur magnétique, 4.1 grammes d'ethyl (2E)-3-[(3,5-dimethoxyphenyeamino]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate (0.011 moles) ont été ajoutés dans 30 rn de toluène. Le tube a été scellé et placé dans un synthétiseur à microondes CEM Discover pendant 1h30 à 200°C et 150W de puissance. Le précipité obtenu a été filtré sur verre fritté, lavé à l'acétone et. séché sous vide en présence d'un desséchant pour conduire au produit attendu sous forme d'une poudre blanche (1.23 g, 34%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue. 100901 Etape 3 : 100911 IChem.421 'omposé I [0092] Dans un tube de 10 ml, on a placé 500 mg de 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one (0.002 moles), 444 mg de carbonate de potassium (0.003 moles) et 403 !..d de 3-chloro-1-propanol (0.005 moles) dans 5 ml d'acétonitrik. Le tube a été scellé et placé dans un synthétiseur à microondcs CEM Discover pendant 1h30 à 135°C et 150 W de puissance. Le milieu a été repris avec du dichlorométhanc, la phase organique a été lavée avec de l'eau puis séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec au rotavapor pour conduire au composé 1 sous forme d'une poudre blanche (227 mg). [0093] Exemple 2 : Mise en évidence de l'activité du composé 1 selon l'invention [0094] 1. Evaluation biologique [0095] Des sébocytes humains non différenciés (SEB0662 décrit dans l'article scientifique Barrault C et al. Immortalized sebocytes can spontaneously differentiate into a sebaceous-like phenotype when cultured as a 3D epithelium. Exp Dermato1.2012 Apr ;21(4) :314-6) sont déposés sur des plaques 96 puits, et cultivés en milieu de 21 culture (Kératinocyte-SFM + EUE (1ng/m1) + KGF (2ng/m1) + gentarnycine (25pg/mI)) (pendant 24h à 37°C (5% CO2) à une concentration de 50000 cellules / puits. Le milieu de culture est ensuite remplacé par un milieu d'essai qui est un milieu de différenciation SEB0662 supplémenté avec un inducteur de lipogenèse (Keratinocytc-SFM + EUE (1 ng/rnI) + KGF (2 ng/ml) + Gentamycine (25 p.g/m1) + Acide linoléique (0.15 pM) + BSA (1 mg/ml) + SVF (8%) + Insuline (10 nM) + DHT (10 nM) + glucose 3 (g/B+ hydrocortisone (0.68 irg/m1) + vitamine C (50 pg/m1) + calcium (1.5 mM) + agonistes PPAR (troglitazone 11.1M + WY14643 1 ,IM + GW0742 1 MM)) contenant ou non les composés à tester, les contrôles solvant (DMSO, référence D8418 de la société Sigma Aldrich ou éthanol, référence 20821.365 de la société VWR) ou la référence positive (isotrétinoïne, Référence R3255 de la société Sigma Aldrich). Un contrôle avec des sébocytes non différenciés (milieu de culture) a été réalisé en parallèle. Les cellules ont ensuite été incubées à 37' (5% CO2) pendant 14 jours avec une supplémentation en composés à tester, en contrôles solvant ou en référence après 7 jours d'incubation. [0096] Après incubation des cellules, le milieu d'essai a été éliminé et les cellules ont été rincées, fixées et perméabilisées. Les gouttelettes lipidiques contenues dans les cellules ont ensuite été marquées à l'aide d'une sonde lipidique fluorescente Bodipy0 (Molecular Probes, réf. D3922). En parallèle, les noyaux des cellules ont été colorés par une solution de Hoechst 33258 (bis-benzimidc) (référence B1155 vendu pas la société Sigma Aldrich). [0097] L'acquisition des images a été réalisée avec un système d'imagerie à haute ré- solution, INCell AnalyzerTM 2200 (GE Healthcare). Pour chaque puits, 10 images ont été numérisées à l'objectif x20. [0098] Le marquage a été quantifié par mesure de l'intensité de fluorescence des gouttelettes lipidiques rapportée au nombre de noyaux identifiés par la solution de Hoechst (intégration des données numériques par le logiciel Developer Toolbox 1.5, GE Healthcare). Seule l'intensité de fluorescence des gouttelettes lipidiques a été analysée. [0099] 2. Résultats [0100] [Tableaux2] Composé Structure chimique Concentration (en pg/ml) % d' inhibition de l'accumulation des lipides 1 [Chcm. 43] --,,,,, , 3,3 25 1 r: - .::. l ',.: Q -,,,,: o 10 54 30 55 [0101] Le composé 1 présente un fort pouvoir d'inhibition de la synthèse des lipides. 23 [Revendication I] REVENDICATIONSProcédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application d'un composé de formule (I) ou d'une composition comprenant, dc préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : - le radical RI désigne un groupe (C1-C8)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi : i) un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4 )alkyle, ii) un groupe NRaRb avec R' et Rb désignant indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle, un groupe (C1-C4 )alkyle ou Ra et R, pouvant former ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, - le radical R2 désigne i) un groupe (C1-C4alkyle, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, iii) un groupe NRaRb avec Ra et Rb désignant indépendamment un atonie d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle, un groupe (C1-C4 )alkyle ou R. et R, pouvant former ensemble avec l'atonie d'azote qui 24 [Revendication 2] [Revendication 3] les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle iv) un groupe hydroxy ; - le radical R3 désigne : i) un groupe (C1-C4)alkyle, ii) un groupe (C1-C4)alcoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atonie d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, iii) un groupe hydroxy ; - n désigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 2, préférentiellement égal à 1 ; et - m désigne un nombre entier allant de 0 à 4, dc préférence allant de 0 à 3, préférentiellement égal à 2; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est tel que : - le radical R1 désigne un groupe (CI-Cs)alkyle, éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4)alkyle, - le radical R2 désigne un groupe (CI-C4)akoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (CI-C4)alkyle, - le radical R3 désigne un groupe (C1-C4)akoxy éventuellement substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (CI-C4)alkyle, - n désigne un nombre entier allant de 0 à 2, préférentiellement égal à 1 ou 2, plus préférentiellement égale à 1 ; et - in désigne un nombre entier allant de 0 à 3, préférentiellement égal à 1, 2 ou 3, plus préférentiellement égale à 2; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est tel que : - le radical R1 désigne un groupe (C1-C4)alkyle substitué par au moins 25 [Revendication 4] [Revendication 5] un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l'acétyle ou un groupe (C1-C4 )alkyle, - le radical R2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, dc préférence un méthoxy, - le radical R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, dc préférence un méthoxy, - n désigne un nombre entier allant de 0 à 2, préférentiellement égal à 1 ou 2, plus préférentiellement égale à 1; - m désigne un nombre entier allant de 0 à 3, préférentiellement égal à 1, 2 ou 3, plus préférentiellement égale à 2; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en cc que le composé de formule (1) est tel que : - le radical R1 désigne un groupe (CI-C4)alkyle substitué par au moins un groupement 0R4 avec R4 désignant un atome d'hydrogène, - le radical R2 désigne un groupe (CI-C4)alcoxy, dc préférence un méthoxy, - le radical R3 désigne un groupe (CI-C4)alcoxy, dc préférence un méthoxy, - n désigne un nombre entier égal à 1 ou 2, plus préférentiellement égale à 1 ; - in désigne un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, plus préférentiellement égale à 2; ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi les composés 1 à 37 suivants : [Tableaux3] Composés Formule chimique Nom chimique (Nom 1UPAC) 1 HO 1 li ---, ' 1-(3-hydroxypropy1)-5,7-di methoxy-2-(4-methoxyphen yequinolin-4(1H)-one ", , ij -- ( , 26 2 OH 1 -(3-h ydro xypropy1)-7-rneth oxy-2-phenylquinolin-4(1H) -one J '.. 3 C) Ci H 1-(3-hydroxypropy1)-7-meth oxy-2-(4-methoxyphenyl)qu inolin-4(1H)-one N --,.. - .N.,'._ 0 4 0 OH i 2-(3,4-dimethoxyphcny1)-1- (3-h ydrox ypropy1)-7- metho xyquinolin-4(1H)-onc r 0 , , .,'.. _N, iL,...,.., , 0 0 0 H 1-(3-hydroxypropy1)-5,7-di methoxy-2-phenylquinolin4(1H)-one -,,-- - LIN 1 ). Ô, 0- 6 ,OH 2-(3,4-dimetho xypheny1)- 1 - (3-h ydrox ypropy1)-5,7-dime thoxyquinolin-4(1 H)-one i } --, 0 .'-k NIJ 1, --.I 0 7 1-(3-hydroxypropy1)-5,6,7-t 27 0 0 H rimethoxy-2-phenylquinolin -4( 1H)-one , -1 .1., --r 0, 0 8 OH i 1 -(3-hydroxypropy1)-5,6,74 ri methox y-2-(4-methox yphe nyl)qui nol i n-4( 1 H)-one J 0 k ...., ,tc-xy Ô 0 9 0' i 2-(3.4-dimethoxypheny1)-1- 0 (3-hydroxypropy1)-5,6,7-tri , - methoxyquinolin-4(1H)-onc '--- oo H O ,..- 1-(2-hydroxyethyl)-7-metho xy-2-phenylq uinolin-4( 1H)- one 1.' ---,- u; 11 OH 1-(2-hydroxyethyl)-7-metho xy-2-(4-methoxyphenyequi nolin-4(1H)-one J I O - 12 2-(3,4-di methoxypheny1)- 1 - (2-h ydrox yethyl)-7-rnethox yquinol i n-4(1 H)-onc 28 -N.. 11 -,, - --e. 13 -, O ,.. 0 H e, , 1-(2-hydroxyethyl)-5.7-dim ethoxy-2-phenylquinolin-4( 1H)-one , 1( 14 0 : 0H (i) 1-(2-hydroxyethyl)-5.7-dim ethoxy-2-(4-methoxyphenyl )quinol in-4(111)-one )---' --- 0 ..._ 1 NA, 0 0 0 H 2-(3,4-dimethoxypheny1)-1- (2-h ydrox yethyl)-5,7-di met hoxyquinolin-4(1H)-onc J - 0 " -O.' O 16 0 1 HO 1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7-tri methoxy-2-phenylquinolin4(1H)-one 1 0 ! - ..., 0 17 i OH 1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7-tri methoxy-2-(4-methoxyphen yequinolin-4(1H)-one 'T '------', 0 , ÙN 'Il i I= Y 0 29 18 H O 2-(3.4-dhnethoxypheny1)-1- (2-hydroxyethyl)-5,6,7-trim ethoxyquinolin-4(1H)-one . 0 (.. . 0, 19 0 H 0 H "-^- 1[3-hydroxy-2,2-bis(hydro xymethyl)propyll-7-methox y-2-phenylquinolin-4(1H)-o ne H 0 ,--- Il ,....,''>..... i (1) 0 H 1-13-hydroxy-2,2-bis(hydro xyme(hyl)propy11-7-methox y-2-(4-methoxypheny0quin olin-4(1H)-one H 0 ; f 6 . i .., ... à 21 i_ .. 2-(3,4-dimethoxypheny0-1- [3-hyclroxy-22-bis(hydroxy methyl)propyll-7-methoxyg uinolin-4(1H)-one I H ,.. . - - ,-.1 I' c` ,t ...'-:-.. o 22 o i 0 .. H 143-[3-2,2-bis(hydro xymethyl)propy11-5,7-dimet hoxy-2-phenylquinolin-4(1 H)-one HO ,,,... ----,-- -->.- [ 30 23 OH r 1[3-hydroxy-2,2-bis(hydro xymethyl)propyl] -5,7-dimet hoxy-2-(4-methoxyphenyl)q uinolin-4(1H)-one HO'f 1 ---. ...t.- 11.. !.1 ...01. 24 0 I ,..pk, ' 2-(3,4-dimethoxypheny1)-1- [3-hydroxy-2,2-bis(hyclroxy methyl)propyll-5,7-climetho xyquinolin-4(1H)-one H 0 --()H -... ' i - , ri --y , , Et -.1 -.'.r. .....0 O.' oH 1[3-hydroxy-2,2-bis(hydro xymethyl)propyll-5,6,7-trim ethoxy-2-phenylquinolin-4( 1H)-one HO -... --. .- .... 0 26 -,H 0 1-[3-hydroxy-2,2-bis(hydro xymethyl)propy1]-5.6.7-tri in ethoxy-2-(4-methoxyphenyl )quinol in-4(1H)-one HO '4 ----- . - ..--.. i - , ., tr k.... 0 27 00 H - ... 2-(3.4-dimethoxypheny1)-1- [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxy methyl)propyl] -5,6.7-trimet hoxyquinolin-4(1H)-one ..' C fi --k IL '0 "r( 0C) 28 1-(2,3-dihyclroxypropy1)-7- methoxy-2-phenylquinolin- 31 0 H 4(1H)-one 29 HO ow .--:: il 1-(2,3-dihydroxypropy1)-7- methoxy-2-(4-methoxyphen yequinolin-4(1H)-one (:. OH N -.. - _,--t...-k, 0. 1-(2,3-dihydroxypropy1)-2-( 3,4-dimethoxypheny1)-7-me thoxyquinolin-4(1H)-one â 0., " 4 \ -_.0-- 0 -' i 31 H 0 E i ::- 1-(2,3-dihydroxypropy1)-5,7 -dimethoxy-2-phenylquinoli n-4(1H)-one 1 --- 0 32 H 0 ...- ! oH 0, 1 -(2,3-dihydroxypropy0-5,7 -di methoxy-2-(4-methoxyph enyequinolin-4(1H)-one , , 33 1-(2,3-dihydroxypropy1)-24 3,4-dimethoxypheny1)-5,7-d imethoxyquinolin-4(1H)-on e 32 [Revendication 6] H 0 OH .,,, '-k-- L., t I 0 , 0 34 OH j- 4Q -...' 1-(2,3-dihydroxypropy1)-5,6 ,7-trimethoxy-2-phenylquin olin-4(1H)-one 0 - I , 0 "Ne , 0 HO .. --..,,-- 1-(2,3-dihydroxypropy1)-5.6 ,7-trimethoxy-2-(4-methoxy phenyl)quinolin-4(1H)-one