FR 3094714 A1 20201009 FR 1903539 A 20190403 Description Titre de l'invention : Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène Domaine technique de l'invention [0001] La présente invention concerne un procédé de purification d'hydrochlorotluorooléfines. En particulier, la présente invention concerne un procédé de purification du 1-chloro-3.3.3-tritluoropropène. La présente invention concerne également un procédé de production du 1-chloro-3,3,3-tritluoropropène. [0002] Arrière-plan technologique de l'invention [0003] Le 3,3,3-tritluoro-l-chloropropène ou encore 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233zd) existe sous forme de deux isomères : l'isomère cis, à savoir le Z3.3,3-trifluoro-i-chloropropène (HCF0-1233zdZ), et l'isomère trans, à savoir le E3.3,3-trifluoro-i-chloropropène (HCF0-1233ME). Ils ont des points d'ébullition différents, respectivement de 18.5°C pour le composé trans et de 39,5°C pour le composé cis. [0004] Les fluides à base de E-3,3,3-tritluoro-l-chloropropène (HCF0-1233zdE) ont trouvé de nombreuses applications dans des domaines industriels variés, notamment en tant que fluides de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieux de polymérisation ou monomères, fluides supports, agents abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. 100051 La fabrication du HCF0-1233zdE s'accompagne d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HCF0-1233zdE. Cela conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. Les difficultés rencontrées au cours de la purification du HCF0-1233zdE impliquent généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, les sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le HCF0-1233zdE, rendant très difficile voire impossible la séparation par distillation simple. Les étapes de purification incluent notamment une étape de neutralisation du produit brut en sortie du réacteur pour éliminer les traces résiduelles d'acides, i.e. HCl et HF. Cette étape de neutralisation s'effectue généralement par l'intermédiaire d'une solution basique. 100061 On connait notamment par W02015/167784 un procédé de séparation du HCF0- 1233zd et de l'HF par une série d'étapes incluant par exemple une distillation pour éliminer l' HCl en tête de colonne de distillation, le refroidissement du flux en pied de colonne pour obtenir un mélange bi-phasique, la séparation des deux phases et le traitement d'une de celle-ci par un adsorbant pouvant être un adsorbant liquide (eau, NaOH ou KOH). 2 100071 On connait aussi par W02016/148957 un procédé de purification du HCF0-1233zdE comprenant une étape de lavage, une étape de condensation et de séparation de phase et, enfin une étape de séchage On connait également par W02014/010530, W02014/189674, W02014/099464 un procédé de préparation du HCFO-1233zd comprenant une étape de purification telle qu'un lavage à l'eau ou un lavage à l'aide d'une solution basique. [0008] Lors de la purification du HCF0-1233zd, le traitement mis en oeuvre pour éliminer des impuretés acides telles que HF ou HCI peut contribuer à la formation de certaines impuretés. [0009] Ainsi, de nouvelles conditions de neutralisation des impuretés acides doivent être mises en oeuvre pour minimiser la dégradation du HCF0-1233zdE. Il existe un besoin pour un procédé efficace de purification du trans-l-chloro-3,3,3-trifluoropropene minimisant la production de sous-produits ou autres impuretés issues d'une réaction de déshydrochloration. Résumé de l'invention [0010] Selon un premier aspect, la présente invention fournit un procédé dc neutralisation d'une composition A comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane et un composé acide de formule 1-1X avec X = F ou Cl ; ledit procédé comprenant l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B dans des conditions aptes à limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene. [0011] Le demandeur a observé que le composé 1-chloro- I ,3,3-tritluoropropene se formait en quantité non négligeable au cours de la production et de la purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, en particulier au cours de l'étape de neutralisation des composés acides présents dans le milieu réactionnel. Le demandeur a de maniere surprenante identifié des conditions opératoires permettant de limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene au cours du processus de purification, en particulier au cours de l'étape dc neutralisation. [0012] Selon un mode dc réalisation préféré, lesdites conditions comprennent la mise en oeuvre dc l'étape a) avec une solution B comprenant un hydroxyde alcalin, de préférence avec une solution B comprenant NaOH ou KOH ; en particulier avec une solution B comprenant NaOH. [0013] Selon un mode de réalisation préféré, ladite solution B de l'étape a) est une solution aqueuse. [0014] Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en hydroxyde alcalin est de 2 à 40% en poids sur base du poids total de ladite solution B. [0015] Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) est mise en oeuvre à une température 3 de 10°C à 90°C. [0016] Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) est mise en oeuvre avec un temps de séjour compris entre 1 seconde et 5 minutes. [0017] Selon un mode de réalisation préféré, le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène est sous la forme trans. [0018] Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) permet d'obtenir un courant gazeux C comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène et 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane. [0019] Selon un mode de réalisation préféré, le 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène est obtenu par déshydrochloration du 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropanc. Le 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène est obtenu par déshydrochloration du 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane en milieu basique. [0020] Selon un second aspect, la présente invention fournit un procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant les étapes de : [0021] i) mise en contact, dans un réacteur, entre l'acide fluorhydrique (HF) et une com- position de départ comprenant au moins un composé chloré sélectionné parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tetrachloropropene, 1,3,3,3-tetrachloropropene et un mélange des deux, dans des conditions suffisantes pour obtenir un courant D comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane HF et/ou HCI ; [0022] ii) mise en oeuvre du procédé de neutralisation selon la présente invention à partir du courant D obtenu à l'étape i). [0023] Selon un troisième aspect, la présente invention fournit une composition comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène, la teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène étant inférieure à 110 ppm dans ladite composition. [0024] Selon un mode de réalisation préféré, la teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène dans ladite composition est supérieure à 90%. [0025] Selon un mode de réalisation préféré, la teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène est inférieure à 100 ppm, de préférence inférieure à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure à 80 ppm, en particulier inférieure à 70 ppm, plus particulièrement inférieure à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure à 50 ppm. [0026] Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend également 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane. [0027] Selon un autre aspect, la présente invention fournit un procédé de préparation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène par déshydrochloration du 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane en présence d'une solution basique. [0028] Selon un mode de réalisation préféré, la solution basique comprend un hydroxyde alcalin ou alcalino-terreux, de préférence la solution basique comprend NaOH ou KOH. [0029] Selon un mode de réalisation préféré, le procédé est mis en oeuvre à une température comprise entre 10°C et 150°C, de préférence entre 10 et 90°C. [0030] Description détaillée de la présente invention [0031] Selon un premier aspect, la présente invention concerne un procédé de neutralisation d'une composition A. De préférence, la présente invention concerne un procédé de neutralisation de ladite composition dans des conditions aptes à limiter la formation de 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène au cours de la neutralisation des composés acides issus de la production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropenc. De préférence, ladite composition A comprend 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane et un composé acide de formule HX avec X = Fou Cl. De préférence, ledit procédé comprend l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B dans des conditions aptes à limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène. [0032] De préférence, lesdites conditions comprennent l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B comprenant un hydroxyde alcalin dans des conditions aptes à limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène. [0033] Ainsi, la présente invention fournit un procédé de neutralisation d'une composition A comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane et un composé acide de formule HX avec X = Fou Cl ; ledit procédé comprenant l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B comprenant un hydroxyde alcalin dans des conditions aptes à limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène. [0034] De préférence, lesdites conditions comprennent la mise en oeuvre de l'étape a) avec une solution B comprenant NaOH ou KOH comme hydroxyde alcalin. [0035] Ainsi, la présente invention fournit un procédé de neutralisation d'une composition A comprenant 1-chloro-3,3,3-tritluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-tritluoropropane et un composé acide de formule HX avec X = F ou Cl ; ledit procédé comprenant l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B comprenant NaOH ou KOH. [0036] En particulier, lesdites conditions comprennent la mise en oeuvre de l'étape a) avec une solution B comprenant NaOH comme hydroxyde alcalin. [0037] Ainsi, la présente invention fournit un procédé de neutralisation d'une composition A comprenant 1-chloro-3,3,3-tritluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-tritluoropropane et un composé acide de formule HX avec X = F ou Cl ; ledit procédé comprenant l'étape a) de mise en contact de ladite composition A avec une solution B comprenant NaOH. [0038] Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en hydroxyde alcalin est entre 2 et 40% en poids sur base du poids total de ladite solution B. En particulier, la teneur en hydroxyde alcalin est de 5 à 25% en poids sur base du poids total de ladite solution B. Plus particulièrement, la teneur en hydroxyde alcalin est de 10 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B. La teneur en hydroxyde alcalin peut être de 15 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B. [0039] Ainsi, dans un mode de réalisation préféré, ladite solution B comprend NaOH dans une teneur massique de 2 à 40% en poids sur hase du poids total de ladite solution B, avantageusement de 5 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B, en particulier de 10 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B. La teneur en NaOH peut être de 15 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B. [0040] De préférence, ladite solution B de l'étape h) est une solution aqueuse. [0041] Avantageusement, ladite solution B est une solution aqueuse comprenant un hydroxyde alcalin consistant en NaOH. De préférence, ladite solution B est une solution aqueuse comprenant au moins un hydroxyde alcalin consistant en NaOH ; la teneur massique en NaOH dans ladite solution étant de 2 à 40% en poids, en particulier la teneur massique en NaOH dans ladite solution est de 5 à 25% en poids, plus particulièrement de 10 à 25% ou de 15 à 25% en poids sur hase du poids total de ladite solution B. [0042] Ladite composition A peut éventuellement comprendre du 1 -chloro-1,3,3-trifluoropropene. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) permet d'obtenir un courant gazeux C comprenant 1 -chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1 -chloro-t3,3-trifluoropropene et 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane. [0043] De préférence, la teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-tritluoropropène dans ledit courant C est inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0044] De préférence, la teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène dans ledit courant C est supérieure à 85%, avantageusement supérieure à 87%, de préférence supérieure à 90%, plus préférentiellement supérieure à 92%, en particulier supérieure à 95%, plus particulièrement supérieure à 97%, de manière privilégiée supérieure à 99%. [0045] Ainsi, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 85% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure à 80 ppm, en particulier inférieure à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0046] Avantageusement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 87% et une teneur molaire en 6 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0047] De préférence, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 90% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0048] Plus préférentiellement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 92% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0049] En particulier, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 95% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0050] Plus particulièrement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 97% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0051] De manière privilégiée, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 99% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, 7 plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm. [0052] La teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane dans ledit courant C peut être comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0053] Ainsi, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-ehloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 85% et une teneur molaire en 1-ehloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure à 80 ppm, en particulier inférieure à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0054] Avantageusement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-ehloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 87% et une teneur molaire en 1-ehloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0055] De préférence, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 90% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-tritluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0056] Plus préférentiellement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 92% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-tritluoropropane 8 comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0057] En particulier, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 95% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0058] Plus particulièrement, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene supérieure à 97% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropene inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0059] De manière privilégiée, ledit courant C peut comprendre une teneur molaire en 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène supérieure à 99% et une teneur molaire en 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène inférieure ou égale à 110 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 100 ppm, de préférence inférieure ou égale à 90 ppm, plus préférentiellement inférieure ou égale à 80 ppm, en particulier inférieure ou égale à 70 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 60 ppm, de manière privilégiée inférieure ou égale à 50 ppm ; et une teneur molaire en 1,1-dichloro-1,3,3-tritluoropropane comprise entre 10 et 200 ppm, de préférence entre 20 et 150 ppm, en particulier entre 50 et 100 ppm. [0060] En particulier, dans l'un quelconque desdits courants C définis ci-dessus ou dans l'une quelconque des compositions A telles que définies ci-dessus, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène représente au moins 90 mol% de trans1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, plus particulièrement au moins 92 mol% de transi-chloro-3,3,3-trifluoropropène, de manière privilégiée au moins 95 mol% de transi-chloro-3,3,3-trifluoropropène ; le complément étant représenté par l'isomère cis1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. De préférence, dans l'un quelconque (lesdits courants C définis ci-dessus ou dans l'une quelconque des compositions A telles que définies ci-dessus, 1-chloro-3,3,3-tritluoropropène est le trans-l-chloro-3,3,3-trifluoropropène. 9 [0061] Ladite solution B peut optionnellement comprendre des agents réducteurs, tels que des sels de sulfite ou de bisulfite. [0062] Alternativement, ladite solution B peut être une solution organique contenant un solvant. Le solvant est défini comme un composé organique inerte dans lequel le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene est au moins partiellement soluble. Le solvant est de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en hydrocarbures, éthers, alcools, halogénures d'alkyles, benzènes substitués ou non, nitrile d'alkyle, amides, sulfoxydes, sulfones, esters de phosphate et les mélanges de ceux-ci. De préférence, le solvant est sélectionné parmi éthers, alcools, halogénures d'alkyles, benzènes substitués ou non, nitrile d'alkyle, amides, sulfoxydes, sulfones, et les mélanges de ceux-ci. Les éthers incluent les éthers d'alkyle acyclique, les éthers cycliques, les éthers perfluorés, glymc, diglyme, triglyme, tetraglyme et les mélanges de ceux-ci. Les éthers d'alkyle acyclique incluent l'éther diméthylique, l'éther éthylique, l'éther de méthyle éthyle et les mélanges de ceux-ci. Les éthers cycliques incluent le 2-methyltetrahydrofurane, tetrahydrofurane. tétrahydropyranc, 1,4-dioxane et les mélanges de ceux-ci. Les éthers perfluorés incluent perfluoro-N-méthyl morpholine, perfluorotétrahydrofurane, et les mélanges de ceux-ci. Les alcools incluent les alcools d'alkyle, les glycols, glycérol, et les mélanges de ceux-ci. Les alkykes d'alcool incluent méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, 2-méthy1-2-propanol, cyclohexanol, et les mélanges de ceux-ci. Les exemples de glycol incluent l'éthylène glycol, propylène glycol, diéthylène glycol et les mélanges de ceux-ci. Les benzènes substitués ou non incluent les alkylbenzènes, halobenzènes, benzonitrile phénol, anisole, biphényle, nitrobenzène et les mélanges de ceux-ci. Les alkylbenzènes incluent toluène, éthylbenzène, o-xylène, m-xylène, p-xylène, mésitylène, durène, 2-phénylhexane et les mélanges de ceux-ci. Les halo-benzènes incluent fluorobenzène, chlorobenzène, 1,2-dichlorobenzène, 1,4-dichlorobenzène, et les mélanges de ceux-ci. Les halogénures d'alkyles incluent dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorure de carbone, chloroéthane, 1,2-dichloroéthane et les mélanges de ceux-ci. Les nitrile d'alkyles incluent acétonitrile, butyronitrile, méthylglutaronitrile, adiponitrile et les mélanges de ceux-ci. Les amides incluent N,N-diméthyl fonnamide, N,N-diméthyl-acétamide, Nméthy1-2-pynolidone et les mélanges ceux-ci. Les sulfoxides incluent le diméthyle sulfoxyde. Les sulfones incluent le sulfolane. [0063] Lorsque ladite solution B est une solution organique, celle-ci comprend au moins un hydroxyde alcalin consistant en NaOH, de préférence, dans une teneur massique de 2 à 40% sur base du poids total de ladite solution B, en particulier une teneur massique de 5 à 20% en poids sur base du poids total de ladite solution B. [0064] De préférence, quelle que soit la solution B, l'étape a) du présent procédé est mis en oeuvre à une température de 10°C à 90°C, avantageusement de 10°C à 80°C, de préférence de 10°C à 70°C, en particulier de 10°C à 60°C. [0065] De préférence, l'étape a) est mise en oeuvre avec un temps de séjour compris entre 1 seconde et 5 minutes, en particulier entre 5 secondes et 5 minutes, plus particulièrement entre 10 secondes et 5 minutes, de manière privilégiée entre 15 secondes et 5 minutes. [0066] Selon un second aspect de la présente invention, un procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene est fourni. [0067] Ledit procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant les étapes de : [0068] i) mise en contact, dans un réacteur, entre l'acide fluorhydrique (HF) et une com- position de départ comprenant au moins un composé chloré sélectionné parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tetrachloropropene, 1,3,3,3-tetrachloropropene et un mélange des deux, dans des conditions suffisantes pour obtenir un courant D comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane HF et/ou HCI ; [0069] ii) mise en oeuvre du procédé de neutralisation selon la présente invention à partir du courant D obtenu à l'étape i). [0070] En particulier, dans cc procédé de production tel que décrit ci-dessus et ci-dessous, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene représente au moins 90 mol% de trans1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, plus particulièrement au moins 92 mol% de trans1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, de manière privilégiée au moins 95 mol% de trans1-chloro-3,3,3-trifluoropropène ; le complément étant représenté par l'isomère cis1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. De préférence, dans ce procédé de production tel que décrit ci-dessus et ci-dessous, 1-chloro-3,3,3-tritluoropropène est le trans1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. [0071] De préférence, ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase liquide, de préférence pauvre en HF. [0072] Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids dudit au moins un composé chloré sur base du poids total de ladite composition de départ. Avantageusement, ladite composition de départ comprend au moins 15% en poids dudit au moins un composé chloré, de préférence au moins 20% en poids dudit au moins un composé chloré, plus préférentiellement au moins 25% en poids dudit au moins un composé chloré, en particulier au moins 30% en poids dudit au moins un composé chloré, plus particulièrement au moins 35% en poids dudit au moins un composé chloré, de manière privilégiée au moins 40% en poids dudit au moins un composé chloré, de manière avantageusement privilégiée au moins 45% en poids dudit au moins un composé chloré, de manière préférentiellement privilégiée au moins 50% en poids dudit au moins un composé chloré, de manière particulièrement 11 privilégiée au moins 55% en poids dudit au moins un composé chloré sur base du poids total de ladite composition de départ. [0073] De préférence, ladite composition de départ comprend au moins 60% en poids ou au moins 65% en poids ou au moins 70% en poids ou au moins 75 % en poids ou au moins 80% en poids ou au moins 85% en poids ou au moins 90% en poids ou au moins 95% en poids ou au moins 99% en poids dudit au moins un composé chloré sur hase du poids total de ladite composition de départ. [0074] Selon un mode de réalisation préféré, ledit au moins un composé chloré est le 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za). Ainsi, ledit procédé comprend une étape i) de mise en contact dans un réacteur entre l'acide fluorhydrique (HF) et une composition de départ comprenant 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za) pour produire un courant D comprenant le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233zd), HF et HCl ; ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase liquide pauvre en HF telle que définie ci-dessous. De préférence, le présent procédé permet la production de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène sous la forme d'un mélange des deux isomères cis et trans. Le présent procédé permet d'obtenir majoritairement l'isomère trans-l-chloro-3,3,3-trifluoropropène, de préférence au moins 90% en mole de l'isomère trans. [0075] Ainsi, ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène sur hase du poids total de ladite composition de départ. Avantageusement, ladite composition de départ comprend au moins 15% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de préférence au moins 20% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, plus préférentiellement au moins 25% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, en particulier au moins 30% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, plus particulièrement au moins 35% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de manière privilégiée au moins 40% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de manière avantageusement privilégiée au moins 45% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de manière préférentiellement privilégiée au moins 50% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de manière particulièrement privilégiée au moins 55% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène sur base du poids total de ladite composition de départ. [0076] De préférence, ladite composition de départ comprend au moins 60% en poids ou au moins 65% en poids ou au moins 70% en poids ou au moins 75 % en poids ou au moins 80% en poids ou au moins 85% en poids ou au moins 90% en poids ou au moins 95% en poids ou au moins 99% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène sur base du poids total de ladite composition de départ. [0077] Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend moins de 15% en poids de HF sur base du poids total de ladite composition de départ, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, 12 plus préférentiellement moins de 6% en poids de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière privilégiée moins de 2% en poids de HF sur hase du poids total de ladite composition de départ. Dans le présent procédé, de préférence, la composition de départ est dépourvue de HF. Le terme « dépourvu » signifie une teneur pondérale inférieure à 500 ppm, de préférence inférieure à 100 ppm, en particulier inférieure à 10 ppm. [0078] De préférence, ladite phase liquide pauvre en HF est une phase liquide comprenant moins de 15% en poids de HF, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, plus préférentiellement moins de 6% en poids de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière privilégiée moins de 2% en poids de HF sur hase du poids total de ladite phase liquide. [0079] Au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (1) C31-1,,F,'CI,, (1) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8 ; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est un entier de 0 à 6. Par exemple, des composés de formule (1) peuvent être C3CIr, C1H4CLou C31-1£1,.. De préférence, au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (1) C3II,,F,'C1,, (1) dans laquelle n est un entier de 1 à 8, m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4 ; de préférence n est un entier de 1 à 4, m est un entier de 0 à 3 et p est un entier de 2 à 4. Les composés de formule (I) peuvent être des composés de type propane ou propène comprenant un ou plusieurs atomes de chlore et/ou un ou plusieurs atomes de fluor. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3FI2C14, CIFLC11F, C-31-12C12F, Ce'CL, C-3H3 C14F, C3H3Cl1F2 et C11-11C12L. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi le groupe consistant en C31-12C14, C31-12C1IF et C1FLC12F2. Ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) C31-1,,F,'C1,, (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8 ; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est un entier de 0 à 6. En particulier, au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) C3111F,11C11, (I) dans laquelle n est un entier de 1 à 8, m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4; de préférence n est un entier de 1 à 4, m est un entier de 0 à 3 et p est un entier de 2 à 4. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3H2C15F, C3H2C12F2, C3H3C15, C3H3 C14F, C3H3C13E2 et C5H5C12F3. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au 13 moins 15% en poids de composés de formule (1) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3H2C13F et C3H,C1,F,. Ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (I) C3H'F,'Clp (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8 ; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est un entier de 0 à 6. Ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) C3H'F,'Clp (1) dans laquelle n est un entier de 1 à m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4; de préférence n est un entier de 1 à 4, ni est un entier de 0 à 3 et p est un entier de 2 à 4. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3FIC13F, C31-1,C12F 2, C2H305, Ca2;04F, C2H2CI3F2 et C3F3CLE3. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3F12CI3F et C3H2C12F2. [0080] De préférence, l'étape i) est mise en oeuvre en l'absence de catalyseur. [0081] Alternativement, l'étape i) peut être mise en oeuvre en présence d'un catalyseur. Le catalyseur peut être un catalyseur de type TiC14 ou SbC1s. Le catalyseur peut être également un liquide ionique. Les liquides ioniques pouvant convenir sont dérivés d'acides de Lewis à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer. On entend par liquides ioniques des sels non aqueux à caractère ionique qui sont liquides à des températures modérées (de préférence en-dessous de 120°C). Les liquides ioniques résultent de préférence de la réaction entre un sel organique et un composé inorganique. Les liquides ioniques sont de préférence obtenus pal- réaction d'au moins un acide de Lewis halogéné ou oxyhalogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer avec un sel de formule générale Y+A , dans laquelle A désigne un anion halogénure (bromure, iodure et, de préférence chlorure ou fluorure) ou hexafluoroantimoniate (SbF6) et Y+ un cation ammonium quaternaire, phosphonium quaternaire ou sulfonium ternaire. L'acide de Lewis halogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer peut être un dérivé chloré, bromé, fluoré ou mixte, par exemple un acide chlorofluoré. Peuvent être mentionnés plus particulièrement les chlorures, fluorures ou chlorofluorures des formules suivantes : [0082] TiCl'Fy avec x+y = 4 et 0 REVENDICATIONS[Revendication 1] Procédé de neutralisation d'une composition A comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane et un composé acide dc formule HX avec X = F ou Cl ; ledit procédé comprenant l'étape a) dc mise en contact de ladite composition A avec une solution B dans des conditions aptes à limiter la formation du 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène. [Revendication 2] Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que lesdites conditions comprennent la mise en oeuvre de l'étape a) avec une solution B comprenant un hydroxyde alcalin, de préférence avec une solution B comprenant NaOH ou KOH, en particulier avec une solution B comprenant NaOH. [Revendication 3] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que ladite solution B de l'étape a) est une solution aqueuse. [Revendication 4] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que la teneur en hydroxyde alcalin est de 2 à 40% en poids sur base du poids total de ladite solution B. [Revendication 5] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'étape a) est mise en oeuvre à une température de 10°C à 90°C. [Revendication 6] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'étape a) est mise en oeuvre avec un temps de séjour compris entre 1 seconde et 5 minutes. [Revendication 7] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène est sous la forme trans. [Revendication 8] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'étape a) permet d'obtenir un courant gazeux C comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène et. 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane. [Revendication 9] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que le 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène est obtenu par déshydrochloration du 1,1-dichloro-1,3,3-trilluoropropane. [Revendication 10] Procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant les étapes de : i) mise en contact, dans un réacteur, entre l'acide fluorhydrique (HF) et 28 une composition de départ comprenant au moins un composé chloré sélectionné parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tctrachloropropenc, 1,3,3,3-tetrachloropropene et un mélange des deux, dans des conditions suffisantes pour obtenir un courant D comprenant 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,1-dichloro-1,3,3-trifluoropropane HF et/ou HCI ; ii) mise en oeuvre du procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes 1 à 9 à partir du courant D obtenu à l'étape i).