FR 3097435 A1 20201225 FR 1906622 A 20190619 Description Titre de l'invention : Dérivés xylosides de resvératrol pour leur utilisation en cosmétique [0001] La présente invention concerne l'utilisation cosmétique non thérapeutique de dérivés xylosides de resvératrol, les compositions notamment cosmétiques les comprenant, pour dépigmenter et/ou blanchir les matières kératiniques et en particulier la peau. [0002] A différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur la peau et plus spécialement sur les mains et le visage, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues notamment à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau. [0003] L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est toute particulièrement recherchée en vue de traiter et/ou réduire les taches pigmentaires. [0004] Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes : [0005] Tyrosine -> Dopa Dopaquinone Dopachrome -> Mélanine [0006] La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine: oxygcn oxydo-reductase EC 1.14.18.1) est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques. [0007] Une substance est reconnue comme dépigmentante si elle agit directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse, et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation. [0008] L'arbutine et l'acide kojique sont connus comme agents dépigmentants de la peau. [0009] Il est connu du document Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24 la synthèse de glycosides de resvératrol et notamment les composés CAS : 195989-55-0 et CAS : 1245637-91-5. [0010] Il est connu de J biol chem. 2002 3 Mai ;277(18) :16340-4 et de Biosci Biotechnol 2 biochem. 2017 Février ;81(2) :226-230 que certains dérivés glucosylés de resvératrol ont un effet inhibiteur de la tyrosinasc. [0011] Il subsiste néanmoins le besoin de nouveaux composés étant des agents efficaces du blanchiment de la peau humaine, mais n'ayant pas leurs inconvénients de composés déjà connus de l'art antérieur, tout en étant stable dans une composition, ou bien alternativement qui possède une action renforcée de façon à pouvoir être utilisé en quantité plus faible, ce qui diminue considérablement les potentiels effets secondaires observés. [0012] La demanderesse a découvert, de manière surprenante et inattendue, que des dérivés xylosides de resvératrol, présentaient une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, sans faire preuve de cytotoxicité, ainsi que notamment une action permettant de prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses, c'est-à-dire notamment une activité permettant d'améliorer l'homogénéité du teint et de raviver l'éclat du teint, même à faible concentration. [0013] Leur efficacité est plus performante que celle des composés resvératrol et polydatinc (glucoside de resvératrol) déjà connus. Ils sont plus efficaces comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigrnentant des matières kératiniques, notamment de la peau. Ils ont également un effet bénéfique sur la structure de la jonction derme-épidermique, notamment sur la cohésion entre derme et épiderme. [0014] Ces nouveaux composés trouvent donc une application particulière dans les com- positions, en particulier cosmétiques, destinées au traitement de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau. [0015] L'invention a trait à l'utilisation cosmétique non thérapeutique d'au moins un composé de fomnule (I) telle que définie ci-après à titre d'actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ ou pour améliorer l'homogénéité du teint et/ou raviver l'éclat du teint de cesdites matières kératiniques. [0016] L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique non théra- peutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d'une altération du teint de ces dites matières kératiniques telles que la peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques et notamment la peau d'au moins un composé de fomnule (I) telle que définie ci-après, ou d'une composition le(s) contenant. [0017] Au sens de la présente invention, on entend par « prévenir » ou par « prévention » le fait de diminuer, au moins en partie, le risque de survenue d'un phénomène donné, i.e. dans la présente invention une altération du teint des matières kératiniques telles que la peau. 3 [0018] Les composés de formule (I) conformes à l'invention, tels que définis ci-après, permettent cosmétiquement de dépigmenter et/ou d'éclaircir efficacement, voire de blanchir, les matières kératiniques et notamment la peau d'êtres humains. Ils sont notamment destinés à être appliqués sur la peau d'individus présentant des taches de pigmentation brunâtres, des taches de sénescence, ou sur la peau d'individus désirant atténuer l'apparition d'une couleur brunâtre provenant de la mélanogénèse. [0019] Les composés de formule (I) conformes à l'invention peuvent ainsi permettre de dé- pigmenter et/ou d'éclaircir les matières kératiniques d'êtres humains, et en particulier la peau. [0020] Plus particulièrement, les matières kératiniques désignent la peau d'êtres humains et les composés de formule (1) conformes à l'invention peuvent ainsi permettre de dé-pigmenter et/ou d'éclaircir la peau humaine. [0021] Par matières kératiniques au sens de la présente invention, on entend les matières ké- ratiniques d'êtres humains, et en particulier la peau, les lèvres et les ongles d'êtres humains. [0022] Par « peau » on entend l'ensemble de la peau du corps, les muqueuses et les semi- muqueuses. Plus particulièrement, on considère dans la présente invention la peau du décolleté, du cou et du visage, les mains, et en particulier la peau du visage. [0023] Plus particulièrement, au sens de la présente invention, les matières kératiniques désignent la peau d'êtres humains. [0024] La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique non-thérapeutique d'au moins un composé de formule (I) : [Chem 1] \.=- 0 H OH 44243,5-My- I I droxYPhenYieteletterlYi OH MaRYSPriete ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomeres. [0045] En particulier, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés la et 1h ci-dessous, ainsi que leurs sels, et/ou leurs solvates: 6 7 [Tablcaux2] Com- posé Structuré Nom chimique la OTBDW:$ MPFFLBç ()Sn 19 goutte sous azote à une solution agitée de 3,5-dihydroxybenzaldéhyde (5 g, 36,2 mmol) et d'imidazolc (7,4 g, 108,7 mmol) dans 30 ml de DMF sec à 0 'C. Après que l'ajout a été terminé, le mélange a été agité à 0 °C pendant 1 h et ensuite réchauffé à ta pendant 16 h supplémentaires. La réaction a été éteinte avec de l'eau et le mélange a été extrait avec de l'acétate d'éthyle à trois reprises. Les extraits organiques réunis ont été lavés avec de l'eau à deux reprises, du NaHCO3cn solution aq. à une reprise et de la saumure à une reprise. La phase organique a été séchée sur du Na2SO4 anhydre, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle =100/1 à 20/1) pour donner le composé G sous forme d'une huile incolore. Rendement : 13,1 g (98 %) [0103] Synthèse de composé FI : 17 ml de solution 2,5 M de n-BuLi-hexane ont été ajoutés goutte à goutte sous azote à une suspension agitée de MePPh3Br (15,2 g, 42,6 mmol) dans 100 ml de THF sec à 0 'C. Après que l'ajout a été terminé, le mélange a été agité à 0 °C pendant 1 h. Ensuite, une solution de composé G (13g. 35,5 mmol) dans 20 ml de THF sec a été ajoutée lentement au mélange susmentionné. La réaction a été agitée à ta pendant 16 h et éteinte avec de l'eau. La phase organique a été extraite avec de l'acétate d'éthyle à deux reprises. Les extraits organiques réunis ont été séchés sur du Na2SO4 anhydre, filtrés et évaporés sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice à l'aide d'éther de pétrole en tant qu'éluant pour donner le composé H sous forme d'une huile incolore. Rendement : 11,6 g (90 %) [0104] Synthèse de composé K : du Pd(OAc)2 (1 g, 4,5 mmol), du t-Bu4NBr (9,7 g, 30,0 mmol) et de la triéthylamine (15 ml) ont été ajoutés sous azote à une solution agitée de composé F (7,19 g, 15,0 mmol) et de composé H (6,57 g, 18,1 mmol) dans 135 ml de DMF et 15 ml d'eau. Le mélange réactionnel a été agité à ta pendant 16 h. Après filtration, le filtrat a été dilué avec de l'eau et ensuite extrait avec de l'acétate d'éthyle à deux reprises. Les extraits organiques réunis ont été lavés avec de l'eau à trois reprises et de la saumure à une reprise, séchés sur du Na2SO4 anhydre, filtrés et évaporés sous vide. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle = 3/1) pour donner le composé K sous forme d'un solide jaune. Rendement : 5,38 g (60 %) [0105] Synthèse de 2b : un grain de sodium (0,825 g, 36 mmol) a été ajouté à du méthanol agité (100 ml). Après que le sodium a complètement disparu, une solution de composé K (5,38 g, 8,97 mmol) dans 10 ml de dichlorométhane a été ajoutée. Le mélange a été agité à ta pendant 16 h et ensuite ajusté à pH - 4 par ajout de résine échangeuse d'ions Amberlite 1R-120(H). Après filtration, le filtrat a été évaporé jusqu'à sec. Le résidu résultant a été soumis à une chromatographie sur du gel de silice (dichlorométhane/méthanol = 10/1) pour donner le 2b cible souhaité sous forme d'un solide blanc. Rendement : 1 g (31 %) [0106] Les spectres de RMN du 1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu. [0107] Example 4: Synthcsis of the compound 1h [Chem 16] 46.. CS.1:r.C1.., - [0108] Synthèse du compose L: [0109] A une solution aqueuse d'ammoniaque sous agitation (300m1) à 0°C on a ajouté lentement du phloroglucinol (50 g, 400 mmol) et maintenu sous agitation pendant 48h à température ambiante. Après évaporation et séchage sous vide, le composé L a été obtenu sous forme de chlorhydrate (solide jaune) et utilisé tel quel dans l'étape suivante sans purification. 101101 Synthèse du composé M: A une solution du produit L obtenu précédemment dans 600 mL d'eau à 0°C et sous agitation, ont été ajoutés lentement avec précaution 60 mL d'acide sulfurique concentré. Une solution de nitrite sodium (58.2 g, 837.6 mmol) dans 240 ml d'eau a ensuite été ajoutée au goutte à goutte. A la fin de l'addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 0.5 h et 300 mL d'acétate ont été ajoutés suivis d'une solution de KI (180 g, 1080 mmol) dans 180 mL d'eau ajoutés au goutte à goutte. Le milieu a été maintenu sous agitation à 0 °C pendant 6 h. La phase organique a été séparée et la phase aqueuse extraite par de l'acétate d'éthyle (3x300 mL). Les phases organiques réunies ont été lavées par une solution aqueuse à 25% de Na2S203 (3x250 mL), puis IN HC1(3x250 mL), et par une solution aqueuse saturée de NaC1 (1x250mL) avant d'être séchées sur Na2504, filtrées, et concentrées sous vide. Le résidu obtenu a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/ H :AC 1 t 4 c., c. - . K' 21 acétate d'éthyle = 3 /1) pour conduire au composé M (solide blanc ; 30g ; rdt pour ces 2 étapes 32%). [0111] Synthèse du compose N: A une solution sous agitation du composé M (30g, 127 mmol) dans 300 ml de dichlorométhanc ont été ajoutés l'anhydride acétique (38.9 g, 381 mmol) et la triéthylaminc (38.5 g, 381 mmol). Le mélange a été maintenu sous agitation 16h à temperature ambiante puis lavé par 500 ml d'eau puis 500 ml d'une solutaion aqueuse saturée de NaCI. La phase organique a été séchée sur Na2SO4 anhydre, filtrée, et concentrée sous vide. Le produit obtenu a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 10 / 1) pour conduire au composé N (solide blanc,32.6 g (Rdt 80%). [0112] Synthèse du composé 0: A une solution sous agitation du composé N (32.3 g, 101 mmol) dans 300 ml d'éthanol à 0°C ont été ajoutés 6.22 g de KOH (111.1 mmol). Le milieu a été maintenu sous agitation à 0 °C pendant 1 h puis amené à pH - 5 par ajout d'une solution aqueuse d'HCI diluée. Après élimination de l'éthanol, le résidu obtenu a été extrait 2 fois par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (cther de pétrole! acétate d'éthyle = 5 Il) pour conduire au composé 0 (solide blanc, 12.6 g (Rdt 45%). [0113] Synthèse du composé F': A une solution sous agitation du composé E (3.183 g, 10 mmol) et du composé 0 (3.336g, 12 mmol) dans 40 ml de dichlorométhane sec ont été ajoutés 1 g de tamis moléculaire 4A sous atmosphère inerte d'azote. Après refroidissement à 0 °C, TMSOTf (0.54 g, 2.5 mmol) a été ajouté à la seringue. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation à température ambiante pendant 24 h avant d'être refroidi à 0 °C et à nouveau additionné de TMSOTf (0.54g, 2.5 mmol) ajouté à la seringue. Le milieu réactionnel a été à nouveau maintenu sous agitation à température ambiante pendant 24h avant d'être additionné d'une solution aqueuse de. NaH-0O3. La phase organique a été séparée, séchée sur Na2SO4 anhydre, filtrée et concentrée sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (ether de pétrole / acétate d'éthyle = 4! 1) conduisant au composé F' (huile incolore, 0.54 g (Rdt 10%). [0114] Synthèse du composé G': A une solution de 4-hy(froxybenzaldehyde (4.885 g, 40 mmol) et d' imidazole (3.267 g, 48 mmol) dans 30 ml de DMF sec à 0 °C sous agitation ont été ajoutés 7.235 g de TBDMSC1 (48 mmol) sous atmosphère inerte d'azote. Après la fin de l'addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 1 h avant d'être maintenu à température ambiante pendant 16h. La réaction a été stoppée par ajout d'eau et le milieu a été extrait 3 fois par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées 2x à l'eau puis par une solution aqueuse de NaHCO3 , puis par une solution aqueuse saturée de NaC1, avant d'être séchées sur Na2504 anhydre, filtrées et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 50 / 1 à 25 / 1) pour conduire au composé G' (huile incolore, 8.7 g (Rdt 92%). [0115] Synthèse du compose H': A une suspension de MePPh3Br (15.775 g, 44.2 mmol) dans 100 ml de THF sec sous agitation à 0 °C ont été additionnées au goutte à goutte 17.6 ml de 2.5 M n-BuLdans hexane solution sous atmosphère inerte. Après la fin de l'addition, le milieu a été maintenu à 0 °C pendant 1 h avant d'être additionné d'une solution du composé G' (8.7 g, 36.8 mmol) dans 20 ml de THF sec ajoutée goutte à goutte.. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation à température ambiante pendant 16 h et la réaction a été stoppée par ajout d'eau. Le milci a été ex-tarit 2x par de l'acétate d'éthyle et les phases organiques réunies ont été séchées sur Na2SO4, anhydre, filtrées, et concentrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther dc pétrole) pour conduire au composé H' -huile incolore, 5.02 g (Rdt 58%)). [0116] Synthèse du composé K': A une solution du compose F' (0.536 g, 1.0 mmol) et du composé H' (0.281 g, 1.2 mmol) dans 10 ml de DMF et 1 ml d'eau ont été ajoutés Pd(OAc)2 (67 mg, 0.3 mmol), t-Bu4NBr (645 mg, 2.0 mmol), et triéthylaminc (1 ml) sous atmosphère inerte. Le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation pendant 16 h avant d'être filtré. Le filtrat a été dilué à l'eau et extrait 2x par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées à l'eau (3x), par une solution aqueuse saturée de NaC1 avant d'être séchées sur Na2SO4, anhydre, filtrées et con-centrées sous vide. Le produit résultant a été purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/ acétate d'éthyle = 4 / 1 à 1 / 1) conduisant au composé K' (solide jaune pâle, 193 mg (Rdt 30%)). [0117] Synthèse du composé lb: A 10 ml de méthanol ont été ajoutés 33 mg de sodium (1.44 mmol) Après disparition complète du sodium, une solution du composé IC (190 mg, 0.36 mmol) dans 2 ml de dichloromethane a été ajoutée et le milieu a été maintenu à température ambiante sous agitation pendant 6 h puis amené à pH - 4 par addition de résine Amberlite IR-120(H). Après filtration, le filtrate a été concentré à sec et le produit résultant purifié par chromatographie sur gel de silice (dichlorométhane/méthanol = 10 / 1 à 5 / 1) conduisant au composé attendu lb (solide blanc,58 mg (Rdt 45%)). [0118] Les spectres RMN 1H et spectres de masse sont en accord avec la structure du composé attendu lb. [0119] Exemple 5 : Mise en évidence de l'activité dépigmentante [0120] La mesure de l'activité dépigmentante (réduction de la production de mélanine) de composés de formule (I) a été effectuée par dosage des mélanocytes humains normaux in vitro comme suit. 23 [0121] Tout d'abord, des mélanoyctes humains normaux sont cultivés et distribués dans des puits. Après 24 heures, le milieu de culture a été remplacé par un milieu contenant des composés de formule (1) à évaluer. Les cellules ont été incubées 72 heures avant la mesure de la densité optique finale qui mesure la quantité de mélanine produite par les mélanocytes. Un effet dose est mis en oeuvre en utilisant une large gamme de concentration des composés évalués. Ainsi, en faisant correspondre les concentrations et les mesures de mélanine, il est possible de déterminer une 050 en tM: concentration à laquelle 50 % de diminution de la synthèse de mélanine est atteinte. [0122] Différentes compagnes de test ont été menées et les résultats sont rassemblés dans les tableaux suivants. [Tableaux8] Pr Composé IC50 ( Concenit- té(uM) les- Gômposé là 1.0.1 le' 200 p 500 prv 38.6 phi Composé 2a 281 pM 500 i. [0123] De manière surprenante, les composés de formule (I) ont montré un bon effet dé- pigmentant. [0124] Expérience de coculturc : [0125] Un test biologique a mis en évidence l'activité dépigmentante du composé I. [0126] La mesure de l'activité dépigmentante (réduction de la production de mélanine) de composés de formule (1) a été effectuée par dosage des mélanocytes humains normaux en co-culture avec des kératinocytes humains normaux in vitro, selon la méthode décrite par : Regnier M, Duval C, Galcy JE, Philippe M, Lagrange A, Tuloup R, Schmidt R, Cellular and Molecular Biology, 1999, 45, 7, 969-980: "Keratinocyte-Melanocyte co-cultures and pigmented reconstructcd human epidertnis: models to study modulation of melanogenesis". [0127] Pour chaque composé, les éléments suivants sont déterminés : - la cytotoxicité, estimée par une réduction de l'incorporation en 3H-leucine ; - l'activité inhibitrice sur la synthèse de mélanine, par estimation de la mélanine néosynthétisée via la '4C-thiouracil. [0128] Une CI50 (concentration à laquelle 50 % de diminution de la néo-synthèse de mélanine est atteinte) est calculée. [0129] Resveratrol : non cytotoxique, 050 = 1.42 RIVI (campagne 1) [0130] Polydatine : non cytotoxique, 050 = 2.26 RIVI (campagne 1) [0131] Composé la :non cytotoxique, CI50 = 0.57 MM (campagne 2) 24 [0132] Le composé la de formule (1) selon l'invention a montré un effet dépigmentant qui est supérieur à celui de la polydatinc et du resveratrol. [0133] Exemple 7 : Composition cosmétique [0134] On prépare une composition cosmétique dépigmentante pour la peau comprenant (en gramme) : Composé la 2 g PEG400 65 g Ethanol 27 g Eau qsp [0135] La composition cosmétique appliquée quotidiennement sur la peau permet d'éclaircir la peau du visage. [0136] Une composition similaire est préparée avec le composé de l'exemple 2. [0137] La composition appliquée sur le visage permet d'éclaircir la peau du visage. 25 REVENDICATIONS[Revendication 1] Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I) : [Chem 17] OR3 R20 (1) [Revendication 2] dans laquelle RI. R2 et R3 désignent indépendamment : un groupe de formule (H), ou [Chem 18] un atome d'hydrogène H, étant entendu qu'au moins un des radicaux RI, R2, R3 désigne un groupe de formule (II); ainsi que ses sels, ses solvates, et/ou ses isomères, à titre d'actif pour dé-pigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint des matières kératiniques telles que la peau. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle : RI désigne un groupe de formule (II) [Chem 19] _Chiral , et HO OH OH 26 [Revendication 3] R2 et R3 désignent chacun un atome d'hydrogène H. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) selon l'une des reven- dications précédentes, dans laquelle : R2 désigne un groupe de formule (II) [Chem 20] [Revendication 4] , et RI et R3 désignent chacun un atome d'hydrogène H. Utilisation d'au moins un composé de formule (1) selon l'une des reven- dications précédentes, choisi parmi les composés suivants : ITableaux91 Com- posé Structure Nom chimique () H 3--hydroxy-542-(4-hydroxYP1enYUSMPJen.0. 10.........,' -,-. IRPYRQP,..j.e» H i OH OH a 2 droxyphenvliele iP Me ,- - . ---: HO : DH - - - --- '- - - --' I C)H P--D-&Y.Siefet.Vellt "Y> OH lb .-OH 3-hydroxy-5-L(E)-2-(4-hy- . I) droxehenYletffljAPteb:Y1 a-D.-).'keiPKM9§le ' ' 0 H ON 21, ,0 4-{(E)-2-C3,5-dihy- FR . 01- droxYPhanii>9.1ttlY.UP.e.P.Y! il-D-n1QPY,r,engee :), -y. ) f D 0 H [Revendication 61 [Revendication 71 [Revendication 8] [Revendication 9] ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères. Composition, de préférence cosmétique, comprenant, clans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (1) tel que défini à lune quelconque des revendications 1 à 5. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le composé de formule (1) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en poids, notamment entre 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. Composition selon l'une des revendications 6 ou 7, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend de l'eau et/ou au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi: choisi dans le groupe formé par les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconécs ; les cires ; les pigments ; les charges ; les colorants ; les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques ; les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques ; les polymères ; les épaississants ; les conservateurs ; les parfums ; les bactéricides ; les céramides ; les absorbeurs d'odeur ; les antioxydants. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un actif choisi parmi les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs 28 [Revendication 10] organique ou inorganique, les agents hydra-tants; les agents dépigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthasc; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents tenseurs; les agents antipollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges. [Revendication 11] Utilisation d'au moins un composé de formule (1) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour homogénéiser le teint et/ou raviver l'éclat du teint. Procédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d'une altération du teint,des matières kératiniques, telles que la peau comprenant l'application d'au moins un composé de formule (1) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou d'une composition le contenant selon l'une composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 9 sur lesdites matières kératiniques.