FR 3092332 A1 20200807 FR 1901152 A 20190206 Description Titre de l'invention : UTILISATION D'ESTERAMINE POUR prÉvenir agglomÉration d'hydrates de gaz [0001] La présente invention concerne le domaine de l'extraction d'hydrocarbures et plus particulièrement le domaine des additifs utilisés pour faciliter l'extraction et le transport (lesdits hydrocarbures. [0002] Plus spécifiquement, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé ainsi qu'un procédé pour limiter, voire empêcher, l'agglomération et/ou la formation d'hydrates de gaz, lesquels sont couramment connus pour perturber l'écoulement des hydrocarbures dans les conduites d'extraction et de transport desdits hydrocarbures. [0003] L'extraction d'hydrocarbures, principalement pétrole, gaz, condensats et autres, est aujourd'hui réalisée dans des environnements très divers, et notamment dans des sites off-shores, sous-marins, ou encore dans des sites connaissant des périodes météorologiques froides. Ces divers environnements peuvent souvent conduire à un refroidissement important des fluides extraits au contact des parois froides des conduites de transport. [0004] On entend par fluides extraits (ou fluides produits, ou fluides de production), les fluides comprenant le pétrole, les gaz, les condcnsats, l'eau et leurs mélanges. Par pétrole, on entend au sens de la présente invention du pétrole brut, c'est-à-dire non raffiné, provenant d'un gisement. [0005] Par gaz, on entend au sens de la présente invention des gaz naturels bruts, c'est-à-dire non traités, directement extraits d'un gisement, tels que par exemple des hydrocarbures, comme du méthane, de l'éthane, du propane, du butane, du sulfure d'hydrogène, du dioxyde de carbone et d'autres composés gazeux dans les conditions d'exploitation, ainsi que leurs mélanges. La composition du gaz naturel extrait varie considérablement selon les puits. Ainsi, le gaz peut comprendre des hydrocarbures gazeux, de l'eau et d'autres gaz. [0006] Par condcnsats, on entend au sens de la présente invention des hydrocarbures de densité intermédiaire. Les condcnsats comprennent généralement des mélanges d'hydrocarbures qui sont liquides dans les conditions d'exploitation. [0007] Il est connu que ces fluides de production comportent le plus souvent une phase aqueuse, en quantité plus ou moins importante. L'origine de cette phase aqueuse peut être endogène et/ou exogène au réservoir souterrain contenant les hydrocarbures, la phase aqueuse exogène provenant généralement d'une injection d'eau, dite encore eau d'injection. [0008] L'épuisement des sites anciennement découverts conduit souvent aujourd'hui 2 l'industrie pétrolière et gazière à extraire, notamment sur de nouveaux sites, depuis des profondeurs de plus en plus importantes, sur des sites off-shores et avec des conditions météorologiques toujours plus extrêmes. [0009] En particulier sur les sites off-shores, les conduites de transport des fluides produits sont souvent disposées sur les fonds marins, à des profondeurs de plus en plus importantes, où la température de l'eau de mer est souvent inférieure à 15°C, plus souvent inférieure à 10°C, voire proche de ou égale à 4°C. [0010] De manière similaire, il n'est pas rare de trouver des sites d'extraction situés dans des zones géographiques où l'air et/ou l'eau de surface peuvent être à des températures relativement froides, typiquement en dessous de 15°C. voire en-dessous de 10°C. Or, à de telles températures, les fluides produits subissent un refroidissement important lors de leur transport. Ce refroidissement peut être encore amplifié dans le cas d'un arrêt ou d'un ralentissement de production, cas dans lesquels le temps de contact entre les fluides produits et les parois froides de la conduite peut augmenter, souvent considérablement. [0011] Un des inconvénients directement lié à un abaissement plus ou moins brutal des tem- pératures des fluides produits, est la formation de clathrates, également appelés cristaux d'hydrates, hydrates de gaz ou plus simplement hydrates. Le risque de formation de tels hydrates dans les fluides de production, et notamment lors de l'extraction pétrolière, gazière et de condensats, est d'autant plus grand que la température des fluides de production est basse et que la pression de ces fluides est élevée. [0012] Ces clathrates sont des cristaux solides (semblables à ceux de l'eau sous forme de glace) formés par (les molécules d'eau, également nommées « receveur », autour d'une ou plusieurs molécules de gaz, également nommées «invitées », tel que le méthane, l'éthane, le propane, le butane, le gaz carbonique ou l'hydrogène sulfuré. [0013] La formation et la croissance de ces cristaux sont le plus souvent induites par un abaissement de la température des fluides de production qui sortent chauds des réservoirs géologiques qui les contiennent et qui entrent dans une zone froide. Ces cristaux peuvent croître plus ou moins rapidement et s'agglomérer et peuvent provoquer colmatages ou bouchages des conduites de production, des conduites de transport des hydrocarbures (pétrole, condensats, gaz), des vannes, clapets et autres éléments susceptibles d'être bouchés totalement ou au moins partiellement. [0014] Ces colmatages/bouchages peuvent conduire à des pertes de production de pétrole, de condensats et/ou de gaz, entraînant des pertes économiques non négligeables, voire très importantes. En effet, ces colmatages et/ou bouchages auront pour conséquence une diminution du débit de production, voire un arrêt de l'unité de production. En cas, de bouchage la recherche de la zone du bouchon et son élimination auront pour conséquence une perte de temps et de profit pour cette unité. Ces colmatages et/ou 3 bouchages peuvent également entraîner des dysfonctionnements sur des éléments de sécurité (vannes de sécurité par exemple). [0015] Ces problèmes de formation et/ou d'agglomération d'hydrates peuvent également être rencontrés dans de nombreuses autres situations, telles que par exemple au sein des fluides injectés comme l'eau, les boues de forage ou les fluides de complétion, lors lors d'une opération de maintien de la pression, d'une opération de forage ou d'une opération de complétion. [0016] Pour diminuer, retarder ou inhiber la formation et/ou l'agglomération d'hydrates, un additif peut être ajouté au fluide de production. Cet additif dénommé « anti-hydrate thermodynamique » (ou « thermodynamic hydrate inhibitor » ou encore « THI » en langue anglaise), est généralement un alcool ou dérivé d'alcool, par exemple du méthanol, ou du glycol, dans les fluides produits contenant le mélange eau/gaz invité(s). Il est aujourd'hui couramment reconnu que l'ajout d'un tel additif permet de déplacer la température d'équilibre de formation des hydrates. Afin d'obtenir une efficacité acceptable, environ 30% en poids d'alcool, par rapport à la quantité d'eau, sont généralement introduits. Cependant, la toxicité des alcools ou dérivés d'alcools et la grande quantité d'additif utilisé conduisent de plus en plus les industriels à adopter une nouvelle approche. [0017] Une autre solution consiste à ajouter un additif à faible dosage, appelé LDHI (« Low Dosage Hydrate Inhibitor » en langue anglaise) dans les fluides produits comprenant le mélange eau/gaz invité(s). Cet additif est également appelé anti-hydrate et est introduit à un faible dosage, généralement compris entre 1% et 4% en poids, par rapport au poids de l'eau, étant entendu que des quantités supérieures ou inférieures sont bien entendu possibles. Deux types d'additifs anti-hydrates sont actuellement connus, les anti-agglomérants et les anti-hydrates cinétiques. [0018] Les anti-agglomérants ne sont pas des inhibiteurs de la formation des cristaux d'hydrates, ceux sont des agents de surfaces possédant la propriété de disperser les cristaux en s'adsorbant dessus, ce qui par conséquent empêche lesdits cristaux d'hydrates de s'agglomérer entre eux. L'adsorption des anti-agglomérants sur les cristaux rend ces derniers lipophiles, ce qui pull-let de les disperser facilement dans la phase liquide hydrocarbonée. Les cristaux d'hydrates ainsi dispersés ne peuvent plus colmater les canalisations de transport des fluides de production pétrolière et gazière, augmentant ainsi la production, en particulier l'extraction de pétrole et de gaz. [0019] Compte-tenu du milieu d'exploitation (océans, mers), il est de plus en plus fréquent que les anti-agglomérants doivent également présenter une faible écotoxicité, une biodégradabilité satisfaisante et une bioaccumulation faible. Selon les recommandations de CEFAS (Centre for Environment, Fisheries and Aquaculture Science) en accord avec l'OSPAR (Oslo-Paris Commision), pour qu'un additif soir vert, c'est-à-dire compatible avec l'environnement, il faut qu'il remplisse deux des trois conditions suivantes : 1) Présenter une écotoxicité (LC50 (effets létaux) et EC 50 (effets toxiques) supérieure à 10 mg L; 2) Présenter une biodégradabilité (OCDE 306) en milieu marin supérieure à 60% ; et 3) Présenter une bioaccumulation (Log Pow) (OCDE 117) inférieure ou égale à 3 ou sa niasse molaire supérieure à 700 g mol* [0020] D'autres pays imposent également 2 de ces conditions sur 3 pour les additifs employés dans la production pétrolière et gazière comme par exemple les inhibiteurs de corrosion, les anti-hydrates cinétiques, les anti-agglomérants, les anti-dépôts minéraux, les désémulsionnants, les déshuilants, les additifs anti-mousse, les inhibiteurs et dispersants de paraffine, les inhibiteurs et dispersants d'asphaltènes, les piégeurs (« scavengers » en langue anglaise) d'hydrogène sulfuré. [0021] Les anti-agglomérants sont efficaces lorsqu'une phase liquide d'hydrocarbures est présente en contact avec une phase aqueuse circulant dans les canalisations de transport de fluides de production pétrolière et gazière. Généralement, la fraction en eau doit être inférieure à 50%. Dans le cas contraire, la dispersion d'hydrate devient trop visqueuse pour pouvoir être transportée. [0022] Pour la production d'hydrocarbures ayant un ratio gaz/huile élevé, la faible concentration du condensat et la concentration élevée d'eau dans l'hydrocarbure produit rend très difficile l'utilisation d'anti-agglomérants pour prévenir l'agglomération des hydrates de gaz. [0023] Pour permettre l'utilisation d'additifs anti-agglomérants pour des champs de gaz, des champs avec des fractions en eaux élevées et avec de faibles proportions de condensats, une méthode de prévention de l'agglomération des hydrates de gaz a été développée. Elle consiste à ajouter au champ à traiter un hydrocarbure raffiné ou un hydrocarbure produit, recyclé et conditionné, avec un anti-agglomérant ou un dispersant pour augmenter la fraction en condensat et ainsi diminuer la fraction en eau. Une telle méthode est décrite par exemple dans les brevets US5816280, US5877361 et US9988568. [0024] Le document US9988568 divulgue un mélange d'un hydrocarbure raffiné et d'un anti-agglomérant. On observe cependant une instabilité du mélange, l'anti-agglomérant étant peu miscible/soluble dans l'hydrocarbure raffiné ou dans l'hydrocarbure produit. [0025] 11 subsiste par conséquent, un réel besoin de développer des compositions permettant de prévenir et/ou retarder et/ou empêcher l'agglomération des hydrates de gaz qui ne comportent pas les inconvénients des compositions anti-hydrates connues de l'art antérieur, et avantageusement qui soient plus efficaces que les compositions antihydrates connues de l'art antérieur. [0026] La Demanderesse a maintenant découvert, de manière surprenante, que l'utilisation de (poly)esteramines de structure particulière permet de répondre en totalité ou tout au moins en partie aux objectifs définis ci-dessus. [0027] Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans cc domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ». [0028] D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. [0029] La présente invention a donc pour premier objet l'utilisation pour prévenir et/ou retarder et/ou empêcher l'agglomération des hydrates de gaz, d'un ou plusieurs composés de formule (1), ainsi que ses sels : [0030] [Che m.]] RR SS (1) 100311 dans laquelle : - RR représente -C(=0)-G', - SS est choisi parmi G" et -(0Q)-G" , - Q0 représente un groupe alkylénoxy contenant de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus préférablement 2 atomes de carbone, sachant que tous les groupes QO présents dans le composé de formule (1) peuvent être identiques ou différents, - Ra est choisi dans le groupe constitué de une liaison directe, un groupe cycloalkylène, cycloalcénylène, arylène et une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée en C1-C20 facultativement substituée par un ou plusieurs groupe(s) -OH, de préférence un radical alkylène de formule -(CH,),-, dans laquelle z est un entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes 4, un radical alkylène substitué, ledit radical alkylène étant substitué par 1 ou 2 groupes -OH, un radical alcénylène ayant de 1 à 20, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, - RI est choisi parmi un radical hydrocarboné en C1-C6, de préférence parmi un radical alkyle en C1-C4, le radical phényle et un radical phénylalkylc, tel que benzyle, - R2 est choisi parmi un radical R7 ou un radical Rit(G)-, - R7 est choisi parmi un radical hydrocarboné ayant 1 à 7, de préférence 1 à 6 atomes 6 de carbone, plus préférablement 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle ou arylalkyle (par exemple, un groupe phényle ou naphtyle), un radical de formule H-(0Q),- (dans laquelle QO est tel que défini précédemment et v représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses), 110(0-12),T, et un groupe de formule (2) : [0032] [Chem.2] Rk Rôt CH2) r)t R9- (2) [0033] dans laquelle - Rs et R9, identiques ou différents, sont choisis parmi un radical hydrocarboné comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, bornes incluses, ou bien Rs et R9, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle à 5, 6 ou 7 sommets, comportant facultativement un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi oxygène, azote et soufre, - R'° est choisi parmi un radical hydrocarboné comportant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 24 atomes de carbone, mieux de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 24 atomes de carbone, plus préférablement de 12 à 24 atomes de carbone, bornes incluses, et un radical de formule R4-0-(Q0)'.-T-, dans laquelle QO est tel que défini ci-dessus, R4 est choisi parmi l'hydrogène et un radical hydrocarboné comportant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 24 atomes de carbone, mieux de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 24 atomes de carbone, plus préférablement de 12 à 24 atomes de carbone, bornes incluses, où w représente un entier dans la plage de 0 à 20, de préférence de 0 à 10, plus préférablement de 0 à 6, et encore plus préférablement de 0 à 4, bornes incluses, et T représente un groupe alkylène comportant de 1 à 6 atomes de carbone, bornes incluses, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, de manière préférée entre toutes 2 ou 3 atomes de carbone, - G représente un groupe de formule (3) : 100341 7 [Chem.3] (3) [0035] - X est choisi parmi halogénures, sulfates, carbonates, - G' est choisi parmi un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 6 à 30 atomes de carbone, et un radical -Ra-C(=0)-SS, Ra et SS étant tels que définis ci-dessus, - G" est choisi parmi le radical -OH, un radical -OR, un radical -N-*R3R4(Ri)' un radical -NH-C(=0)-R et un radical -NH-C(=0)-OR, R1 et R4 étant tels que définis précédemment et où R3 est. choisi parmi un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, de préférence alkyle linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20, plus préférablement. de 1 à 14 atomes de carbone, bornes incluses, un radical HO(CH2)q-, et un radical H(0Q);-, un radical -(C=0)-G' et un radical -(0Q)x-(C=0)-G' - R est un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, de préférence alkyle linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 24 atomes de carbone, mieux de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 24 atomes de carbone, plus préférablement de 12 à 24 atomes de carbone, bornes incluses, - j représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - q est un entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, limites incluses, et de manière préférée entre toutes q est 2 ou 3 - r représente un entier compris dans la plage de 1 à 15, de préférence de 1 à 10, plus préférablement de 1 à 5, bornes incluses, de préférence encore 1,2, 3 ou 4, - s représente un entier compris entre 1 et 5, bornes incluses, de préférence 1, 2 ou 3, de préférence encore 2 ou 3, - t est choisi parmi Oct 1, - u est un entier de 0 à 5, de préférence de 0 à 3, plus préférablement u est 0 ou 1, encore plus préférablement u est 0, - x représente un entier compris entre 1 et 20, dc préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - y représente un entier compris entre 1 et 20, dc préférence entre 1 et 10, plus préfé- 8 ralliement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, étant entendu que si plus d'une variable de même dénomination sont présentes dans le composé de formule (1), celles-ci peuvent être identiques ou différentes, indépendamment les unes des autres. [0036] Les composés de formule (1) pour lesquels Ra représente une liaison directe ne sont pas préférés. [0037] Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, les composés de formule (1) sont ceux pour lesquels : - G' est choisi parmi un radical un radical -Ra-C(=0)-01-1, un radical - Ra-C(=0)-OR, et un radical -Ra-C(=0)-SS, - Ra représente un radical alkylène de formule 4CH2),-, dans laquelle z est un entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes z est égal à 4, - t est égal à 0, - u est égal à 0, - j représente un entier compris entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - x représente un entier compris entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - y représente un entier compris entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, étant entendu que si plus d'une variable de même dénomination est présente dans le composé de foimule (1), celles-ci peuvent être identiques ou différentes, indépendamment les unes des autres, les autres variables étant telles que définies précédemment. [0038] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, les composés de foimule (1) sont ceux pour lesquels : - RR représente -C-(=0)-G', - SS représente -(0Q)i-0", où G- est un radical -N(,),R3R4(Ri),, - G' est choisi parmi un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 6 à 30 atomes de carbone, - 12' est un radical -(0Q),-C(=0)-G', - OQ représente un groupe alkylénoxy contenant de 2 ou 3 atomes de carbone, - Ra est un radical alkylène de formule -(CH,),-, dans laquelle z est un entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes z est égal à 4, - It est un radical HO-(CH,),-, q est un entier de 2 à 6 limites incluses, et de manière préférée entre toutes q est 2 ou 3, - RI est choisi parmi un radical hydrocarboné en C1-C6, de préférence parmi un 9 radical alkyle en CI-C4, - j représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - t est choisi parmi 0 ou 1, - x représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - y représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, étant entendu que si plus d'une variable de même dénomination est présente dans le composé de formule (1), celles-ci peuvent être identiques ou différentes, indépendamment les unes des autres, les autres variables étant telles que définies précédemment. [0039] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (1) sont ceux pour lesquels : - RR représente -C-(=0)-G', où G' est un radical -Ra-C( 0)-55, - Ra est un radical alkylene de formule -(CH2)7-, dans laquelle z est un entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes 4, - SS représente -(0Q)i-G" avec G" étant choisi parmi un radical -NH-C(=0)-R et un radical -NH-C(=0)-OR, - R est un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, de préférence alkyle linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence de 10 à 24, plus préférablement de 12 à 24 atomes de carbone, bornes incluses, -j représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - t est choisi parmi 0 ou 1, - x représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, - y représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, bornes incluses, étant entendu que si plus d'une variable de même dénomination est présente dans le composé de formule (1), celles-ci peuvent être identiques ou différentes, indépendamment les unes des autres, les autres variables étant telles que définies précédemment. [0040] Les contre-ions de ces sels peuvent être par exemple, et de manière non limitative, des ions alcalins (par exemple sodium, potassium), des ions alcalino-terreux (par exemple calcium, magnésium), des ammoniums, des phosphoniums, des halogénures (par exemple chlorure, bromure, iodure), sulfate, hydrogénosulfate, mésylate, des carboxylates, des hydrogénocarbonates, des carbonates, des phosphonates ou des phosphates. [0041] Les composés de formule (1) utilisables dans le cadre de la présente invention sont connus et peuvent être aisément synthétisables à partir de modes opératoires connus de l'homme du métier, disponibles dans la littérature scientifique, la littérature brevets ou encore sur l'Internet. Certains des composés de formule (1) sont par exemple décrits dans US20100078364 Al, dans US20140144814 Al. [0042] Dans l'utilisation selon la présente invention, le composé de formule (1) est présent généralement en une quantité allant de préférence de 0,1% à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,3% à 8% en poids, et mieux encore de 0,4% à 4% en poids, par rapport au poids total de la phase aqueuse dans un fluide de production. [0043] La teneur en phase aqueuse peut être aisément mesurée sur un échantillon du fluide de production après décantation, selon les techniques connues de l'homme du métier. [0044] De préférence, l'utilisation selon la présente invention limite, voire empêche, la formation et/ou l'agglomération d'hydrates de gaz lors de la production d'hydrocarbures, ou lors d'une opération de forage ou lors d'une opération de complétion. [0045] Plus préférentiellement, l'utilisation selon la présente invention limite, voire empêche, la formation et/ou l'agglomération d'hydrates de gaz dans un procédé d'extraction de pétrole, de condensats ou de gaz, lors du forage, de l'opération de complétion ou lors de la production. [0046] La présente invention a également pour objet un procédé pour limiter, voire empêcher la formation et/ou l'agglomération d'hydrates de gaz, comportant une étape d'ajout d'un ou plusieurs composés de formule (1), tels que définis précédemment, dans un fluide de production comprenant une phase aqueuse et un ou plusieurs gaz. [0047] La limitation ou la réduction, voire l'empêchement ou le blocage de la formation d'hydrates peut être évaluée par le test décrit dans les exemples ci-après. [0048] Selon un mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (1) peut être utilisé dans un « liquide porteur », notamment lorsque qu'il est souhaitable ou nécessaire d'augmenter la concentration en condensat et ainsi diminuer la concentration en eau. Ainsi, et selon un mode de réalisation, l'utilisation de la présente invention met en oeuvre au moins un composé de formule (1) dans un liquide porteur. [0049] Un liquide porteur est une phase liquide non aqueuse dans laquelle peut être so- lubilisé au moins en partie et/ou dispersé un ou plusieurs anti-agglomérants. Il peut être choisi par exemple, de manière non limitative, parmi les hydrocarbures liquides raffinés ou non, et de manière générale ceux décrits dans les documents US5816280, U55877361 et U59988568, les alcools, et autres. [0050] Selon un mode de réalisation préféré, le liquide porteur est peu miscible à l'eau, et de préférence présente une miscibilité à l'eau inférieure à 500 g L-1, de préférence in- 11 férieure à 250 g L-1, de préférence encore inférieure à 150 g LA, avantageusement inférieure à 50g L-1, mieux encore inférieure à 10g L-1. Un liquide porteur présentant une miscibilité supérieure à 500 g L-1 peut bien entendu être envisagée, mais dans ce cas la quantité de liquide porteur miscible dans l'eau de production sera plus importante et il sera alors recommandé voire nécessaire de procéder à des ajouts de composition comportant l'agent anti-agglomérant. [0051] Au sens de la présente invention, la miscibilité est mesurée à température ambiante et à pression ambiante par mesure de la concentration de l'espèce concernée dans l'eau lorsque les deux phases sont en contact à l'équilibre, au moyen de méthodes de dosages diverses comme par exemple la gravimétrie, titrimétrie, spectrophotométrie, chromatographie. [0052] Selon un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, le liquide porteur comprend au moins un alcool comportant un (1) ou plusieurs groupes hydroxyles sur une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique. La chaîne hydrocarbonée comporte généralement de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 3 à 26 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 6 à 12 atomes de carbone. Le(s) groupe(s) hydroxyle peuvent être en position(s) terminale(s) et/ou sur tous les autres carbones de la chaîne hydrocarbonée, c'est-à-dire que les fonctions hydroxyle peuvent être indépendamment les unes des autres des fonctions hydroxyle primaires, secondaires ou tertiaires. [0053] Selon un mode de réalisation préféré, le liquide porteur comprend au moins un alcool choisi parmi les alcools comportant de 1 à 3 fonctions hydroxyle et de 6 à 12 atomes de carbone. Selon un autre mode de réalisation préféré, le liquide porteur comprend au moins un alcool de formule brute CsH1s0. [0054] Selon un mode de réalisation tout particulièrement préféré, le liquide porteur comprend au moins un alcool choisi parmi octan-l-ol, octan-2-ol, octan-3-ol, octan4-ol, 2-méthylheptan-l-ol, 2-méthylheptan-4-ol, 5-méthylheptan-1-ol, 5-méthylehptan-2-ol, 4-méthylheptan-2-ol, 4-méthylheptan-4-ol, 2-méthylheptan-4-ol, 2-éthylhexan-1-ol, 4-éthylhexan- hot 3-éthylhexan-2-01,3-éthylhexan-3-ol, 4-éthylhexan-2-ol, 2-éthy1-2-méthylpentan-l-ol, 2-éthy1-3-méthylpentan-1-ol, 2-éthy1-4-méthylpentan-l-ol, 2-éthy1-3-méthylpentan-1-ol, 3-éthy1-2-méthylpantan-l-ol, 3-éthy1-2-méthylpentan-2-ol, 3-éthy1-4-méthylpentan-2-ol, 3-éthy1-2-méthylpentan-3-ol, 2-propylpentan-l-ol, 2,2-diméthylhexan-1-ol, 2,4-diméthylhexan-2-ol, 2,5-diméthylhexan-1-ol, 3,4-diméthylhexan-2-ol, 3,5-diméthylhexan-2-ol, 4,4-diméthylhexan-2-ol, 4,5-diméthylhexan-2-ol, 4,5-diméthylhexan-3-ol, 5,5-diméthylhexan-1-ol, 5,5-diméthylhexan-3-ol, 6-méthylheptan-2-ol, 2-méthylheptan-3-ol, 2,3-dimethylheptan-2-ol, 2,3-diméthylhexan-3-ol, 5,5-diméthylhexan-2-ol, 12 3-méthylheptan-2-01, 4-tnéthylheptan-3-ol, 2,4-di méthylhexan-3-ol, 2,5-diméthylhexan-2-ol, 3,4-diméthylhexan-3-ol, 3,5-di méthylhexan-3-ol, 4-méthylheptan-1-01, 2-tnéthylheptan-2-ol, 3-rnéthylheptan-4-ol, 5-rnéthylhcptan-3-ol, 2,2-diméthylhexan-3-ol, 2,5-diméthylhexan-3-ol, 4-éthylhexan-3-ol, 2-éthy1-2,3-diméthylbutan-1-ol, 2,2,3-triméthylpentan-1-01, 2,2,3-triméthylpentan-3-ol, 2,3,4-triméthylpentan-3-01, 2,2,4-triméthylpentan-1-ol, 2,4,4-tri méthylpentan-1-ol, 3,4,4-triméthylpentan-1-01, et 3,4,4-triméthylpentan-2-ol. [0055] De préférence encore, le liquide porteur comprend au moins un alcool choisi parmi octan-1-ol, octan-2-01, octan-3-ol, octan-4-01, 2-éthylhexan-1-ol, 4-éthylhexan-1-ol, 3-éthylhexan-2-ol, 3-éthylhexan-3-ol, 4-éthylhexan-2-01, et 2-éthy1-2-méthylpentan-1-ol, et de manière tout particulièrement préférée, le liquide porteur comprend au moins un alcool choisi parmi octan-1-ol, octan-2-ol et 2-éthylhexan-1-ol. [0056] Le liquide porteur peut être ajouté au fluide de production dans une proportion pour permettre d'obtenir une fraction d'eau de 90% ou moins, mieux de 85% ou moins, mieux encore de 80% ou moins, mieux encore de 75% ou moins, mieux encore de 70% ou moins, mieux encore de 65% ou moins, mieux encore de 60% ou moins, mieux encore de 55% ou moins, mieux encore de 50% ou moins, mieux encore de 45% ou moins, mieux encore de 40% ou moins, mieux encore de 35% ou moins, mieux encore de 30% ou moins, mieux encore de 25% ou moins, mieux encore de 20% ou moins, exprimée en volume de phase aqueuse par rapport au volume total de liquide. Le liquide porteur est préférentiellement ajouté dans une proportion permettant d'obtenir une fraction d'eau de 50% ou moins. [0057] Selon un mode de réalisation, le liquide porteur ne doit pas préférentiellement in- terférer ou réagir avec le composé de formule (1) défini précédemment ou avec les autres les autres additifs qui peuvent être mis en oeuvre dans l'utilisation selon la présente invention, et en particulier avec les éventuels inhibiteurs de corrosion, inhibiteurs de dépôts ou autres additifs chimiques de production pouvant être utilisés. [0058] Outre la présence d'un liquide porteur lors de l'utilisation du composé de formule (1) selon la présente invention, il peut être également avantageux d'utiliser conjointement, de manière séparée ou alternée, un ou plusieurs autres additifs communément employés dans les productions pétrolières et gazières, comme par exemple les inhibiteurs de corrosion, les anti-hydrates cinétiques, les anti-dépôts minéraux, les dés-émulsionnants, les déshuilants, les additifs anti-mousse, les inhibiteurs et dispersants de paraffine, les inhibiteurs et dispersants d'asphaltènes, les piégeurs (« scavengers » en langue anglaise) d'hydrogène sulfuré, les inhibiteurs de traînée ou de friction («drag reducer » en langue anglaise), arômes, colorants, conservateurs, et autres si nécessaire ou si souhaité. 13 [0059] Dans un mode de réalisation préféré, l'utilisation de la présente invention peut également comprendre l'utilisation d'un ou plusieurs solvants organiques. De préférence, le ou les solvants organiques sont choisis, dc manière non limitative, parmi les alcools en CI à C4, les glycols, les éthers de glycol, les cétones et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le méthanol, l'éthanol, l'iso-propanol, le n-butanol, l'iso-butanol, l'éthylène glycol (ou monoéthylèneglycol), le 1,2-propylène glycol, le 1,3-propylène glycol, l'hexylene glycol, le butylglycol, l'éthylène glycol dibutyl éther, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétonc, la diisobutylcétone, la Nméthylpyrrolidone, la cyclohexanone, les xylènes, le toluène, et les mélanges de plusieurs glycols, par exemple éthylèneglycol, butylglycol et autres. [0060] Il est également possible, si cela est souhaité ou s'avère nécessaire, d'utiliser conjointement, de manière séparée ou alternée, d'autres agents aptes à prévenir et/ou retarder et/ou empêcher l'agglomération des hydrates dc gaz, comme par exemple des inhibiteurs thermodynamiques et des inhibiteurs cinétiques d'hydrates. Si des mélanges d'inhibiteurs d'hydrates de gaz sont utilisés, ces mélanges peuvent être ajoutés concomitamment et/ou avant et/ou après l'injection de la composition selon la présente invention. [0061] Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé permettant dc limiter, voire empêcher, l'agglomération et/ou la formation d'hydrates dc gaz en utilisant au moins un composé de formule (1) tel que décrit précédemment, éventuellement en association d'un ou plusieurs autres additifs, charges, solvants et autres composants bien connus de l'homme du métier, et en particulier en association avec un liquide porteur et/ou un anti-agglomérant, comme défini précédemment. [0062] Le procédé de la présente invention comprend une étape de mise en contact d'au moins un composé anti-agglomérant de formule (1) tel que défini précédemment avec de l'eau de production. Lorsqu'une quantité suffisante de composé anti-agglomérant est utilisée, la formation de bouchon d'hydrates de gaz est inhibée. En absence d'une telle quantité, la formation d'un bouchon d'hydrates de gaz n'est pas inhibée [0063] Le composé anti-agglomérant de formule (1) peut être injecté dans le champ de production en étant au préalable mélangé avec d'autres additifs, tels que définis précédemment, par exemple un liquide porteur, et/ou indépendamment avec un ou plusieurs autres additifs. En alternative, le liquide porteur peut être injecté dans le champ de production en étant au préalable mélangé avec le composé de formule (1) anti-agglomérant ou bien indépendamment dudit composé de formule (1) antiagglomérant. [0064] La quantité appropriée de composé de formule (1) anti-agglomérant nécessaire à l'inhibition de la formation d'un bouchon d'hydrate est déterminée pour chaque système particulier en fonction de la température, pression, composition de l'eau en 14 sel(s), la proportion d'eau et d'huile et la composition du gaz. Ainsi, le composé antiagglomérant, est utilisé en quantité allant de préférence de 0,05% à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,1% à 8 % en poids, et mieux encore de 0,1% à 5% en poids, par rapport. au poids total de la phase aqueuse dans le fluide de production. [0065] Le procédé de la présente invention permet d'inhiber la formation d" hydrates quel que soit la nature de l'hydrocarbure ou du mélange d'hydrocarbures. Le procédé est particulièrement efficace pour les gaz légers ou avec un point d'ébullition bas, comme les gaz hydrocarbonés de 1 à 5 carbones et les mélanges de ces gaz, à conditions ambiantes. Des exemples non-limitatifs de ces gaz sont le méthane, éthane, propane, n-butane, iso-butane, iso-pentane et leurs mélanges. Les hydrocarbures peuvent aussi inclure par exemple d'autres composés pouvant par exemple être le dioxyde de carbone (C01), le sulfure d'hydrogène (H,S) le diazote (N,) et les autres composés couramment rencontrés lors de la production pétrolière et gazière. [0066] Le composé de formule (1) peut être introduit dans le fluide de production de manière continue, discontinue, régulièrement ou non, ou de manière temporaire, en une ou plusieurs fois. L'introduction du composé anti-agglomérant de formule (1) est généralement effectuée en amont de la zone à risque de présence d'hydrates, que ce soit en surface, en tête de puits ou en fond de puits. [0067] Il peut être utile ou avantageux d'introduire également, avant, après et/ou pendant l'injection du composé anti-agglomérant de formule (1) un ou plusieurs auxiliaires d'injection, bien connus de l'homme du métier, comme indiqué précédemment, et par exemple, et de manière non limitative, ceux choisis parmi les hydrocarbures, raffinés ou non, tels qu'essence, diesel, gas-oil, kérosène et autres. [0068] L'invention apparaîtra plus clairement au moyen des exemples suivants, qui sont présentées à titre d'illustration uniquement, sans aucune intention de limiter la portée de la protection recherchée définie par les revendications annexées. Dans l'ensemble de la description, des exemples et des revendications, toutes les plages de valeurs doivent être entendues comme étant « limites incluses » (c'est-à-dire que les limites sont incluses dans lesdites plages), sauf indication contraire spécifique. [0069] Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition, à moins d'une autre indication. EXEMPLES [0070] Test d'anti-agglomération de la composition selon l'invention [0071] La composition comparative (A) et la composition selon l'invention (B) ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées dans le tableau 1 ci-dessous : [0072] [Tableauxl] Composition A (comparatif) Composition B (invention) Noramium® M2C (1) 30 Armohib CI-5150 (2) 30 Butyl glycol (solvant) 70 70 [0073] 1. chlorure de di-coco-diméthylammonium, commercialisé par Arkema 2. Copolymère N-méthyl dialkanol amine / acide oléique diacide, méthyl quatemisé commercialisé par Nouryon. [0074] L'efficacité des Compositions A et B précédentes, comme anti-agglomérant, a été dé- terminée sur un fluide modèle représentant un fluide de production comprenant du tétrahydrofurane (THF). Les hydrates de THF se forment à pression atmosphérique et sont régulièrement utilisés pour détecter l'efficacité de composés candidats comme anti-agglomérant d'hydrates de gaz. [0075] Le fluide modèle comprend : - 30% en poids de phase aqueuse constituée d'un mélange d'eau déminéralisée et de tétrahydrofumne (THF) dans un ratio volumique 1:1, et - 70% en poids d'iso-octanol. [0076] La température d'équilibre thermodynamique de formation d'hydrate de ce fluide modèle est de 2°C à pression atmosphérique. En d'autres termes, les hydrates de THF se forment à des températures inférieures ou égales à 2°C. [0077] On dispose de 3 groupes de 3 cellules de test contenant chacune 18 7 mL de fluide modèle. Le groupe 1 représente la référence, dans le groupe 2 sont ajoutés 1% en poids de Composition A, par rapport au poids total de phase aqueuse dans chacune des trois cellules, et dans le groupe 3 sont ajoutés 1% en poids de Composition B, par rapport au poids total de phase aqueuse, dans chacune des trois cellules. [0078] L'efficacité anti agglomérante de la composition anti-hydrates est mesurée à différents sub-coolings (-12°C et -22 °C) pour un dosage à 1% en poids d'anti-agglomérant par rapport au poids de la phase aqueuse. La formation d'hydrates dépend principalement de la température et de la pression, ainsi que de la composition du ou des gaz invité(s). Pour pouvoir comparer la performance des additifs, on utilise la notion de sub-cooling. On définit ainsi le sub-cooling (SC) (ou « sous-refroidissement ») par la différence entre la température des fluides produits (ou température d'exploitation T) et la température d'équilibre thermodynamique de formation des cristaux d'hydrates (Téq) pour une pression et une composition des gaz formateurs d'hydrates et de la phase aqueuse données, selon l'équation suivante : SC = 16 T - Téq. Lorsque le sub-cooling est inférieur ou égal à 0°C, il y a risque de formation d'hydrate de gaz. [0079] Comme indiqué ci-dessus, le sub-cooling représente la différence de température entre la température d'exploitation, ou imposée, et la température d'équilibre thermodynamique de formation d'hydrates du fluide de production. En d'autres termes, pour un subcooling de -12 °C, la température imposée doit être de -10 'C. De même, pour un sub-cooling de -22 "C, la température doit être de -20 'C. [0080] Le dispositif expérimental, notamment décrit par M.L. Zanota et coll. t« Hydrate Plug Prevention by Quatcrnary Ammonium Salts », Encrgy & Fuel, 19(2), (2005), 584-590), est composé d'un moteur qui impose un mouvement d'oscillation à un rack. Le rack contient 12 tubes en verre borosilicate, ayant un diamètre de 17 mm et une hauteur de 60 mm. [0081] Chaque tube est fermé et contient le mélange décrit ci-dessus ainsi qu'une bille en acier inox 316L de diamètre 0,8 cm. La bille permet d'agiter le mélange, d'observer visuellement l'agglomération des cristaux d'hydrates et constitue une amorce de cristallisation. [0082] Le rack est immergé dans un bain thermostat& comprenant un mélange eau/ éthylèneglycol (1/1), dont la température varie entre -30 °C et +30°C grâce à un variostat de marque Huber. [0083] Les différents échantillons sont soumis à des cycles de refroidissement et ré- chauffement gérés par le variostat programmable. Les vitesses de descente en température sont définies et programmées. Le variostat est muni de deux sondes de température, interne et externe, reliées à un ordinateur permettant de suivre et d'enregistrer la température. [0084] Les tubes ainsi préparés sont placés dans un bain thermostaté à une température de +20°C et sous agitation. La température est ensuite abaissée à -10°C e qui correspond à un sub-cooling de -12 °C. À cette température, l'oscillation est maintenue pendant 20 heures (on observe visuellement le mouvement des billes dans les tubes) avant d'être arrêtée. Après deux hem-es d'arrêt à -10°C, l'agitation est redémarré& et on observe de nouveau le mouvement des billes dans les tubes. [0085] On descend ensuite la température à -20 °C (toujours à raison de -1 °C par minute), ce qui con-espond à un sub-cooling de -22 °C. A cette température de -20 °C, l'oscillation est maintenue pendant 20 heures avant d'être arrêtée. Après deux hem-es d'arrêt à -20 °C, l'agitation est redémarré& et on observe visuellement le mouvement des billes dans les tubes. [0086] L'efficacité de la composition est ensuite évaluée visuellement en observant le mouvement des billes dans les tubes. Si les billes circulent, le produit testé est efficace. À l'inverse, si les billes restent bloquées, ou si des cristaux d'hydrates sont collés sur la 17 paroi du tube, le produit testé n'est pas un bon anti-agglomérant. Plus le nombre de billes bloquées est important, moins le produit est efficace. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2 suivant : [0087] [Tablcaux2] Nombre de billes bloquées après 20h d'agitation Nombre de billes bloquées après 2h d'arrêt Subcooling -12 °C -22 °C -12 °C -22 °C Référence sans anti- agglomérant 3/3 3/3 3/3 3/3 Anti-agglomérant A 2/3 3/3 3/3 3/3 And-agglomérant B 1/3 1/3 1/3 1/3 [0088] Les résultats ci-dessus montrent que la Composition B, comprenant un composé de formule (1) selon la présente invention, présente de bonnes propriétés and-agglomérantes, d'un niveau supérieur à la composition A comprenant un composé à ammonium quaternaire, les ammoniums quaternaires étant connus pour leurs propriétés anti-agglomérantes. 18