FR 3089761 A1 20200619 FR 1872736 A 20181212 Description Titre de l'invention : Composition liquide de cigarette électronique [0001] L'invention concerne une composition liquide pour cigarette électronique. Une telle composition liquide pour cigarette électronique est aussi connue sous les dénominations de «e-liquide » ou « liquide pour e-cigarette ». Dans le cadre de la présente demande de brevet, nous utiliserons les termes de « composition d'e-liquide ». [0002] La nicotine est l'un des alcaloïdes les plus répandus dans les feuilles de tabac. Lors de la combustion d'une cigarette traditionnelle, une oxydation partielle du tabac aboutit à la vaporisation d'une partie de la nicotine qu'il contient. Par inhalation de la fumée d'une cigarette, la vapeur de nicotine, ainsi que la nicotine adsorbée sur les produits d'oxydation partielle de la cigarette, sont rapidement absorbées à travers les poumons. Après inhalation, la nicotine est. transférée en moins de 20 secondes des poumons au cerveau par l'intermédiaire de la circulation sanguine. Une fois le cerveau atteint, la nicotine procure une sensation de plaisir au fumeur. En effet, du fait de son action sur les récepteurs du cerveau, la nicotine est une substance addictive qui est psychoactive. Elle agit sur l'humeur et peut. induire des changements psychologiques et physiques. C'est pourquoi, l'inhalation de la nicotine peut devenir une véritable addiction pour les fumeurs. Il est alors très difficile pour eux d'arrêter de fumer. En outre, la fumée de la cigarette traditionnelle (ainsi que celle du cigare ou bien encore celle de la combustion du tabac d'une pipe) demeure le moyen le plus efficace de délivrance de nicotine à son consommateur. [0003] Cependant, les méfaits de la fumée de la cigarette traditionnelle sont parfaitement avérés, du fait qu'elle contient de nombreuses substances toxiques et cancérigènes (par exemple les goudrons, le méthanol, l'arsenic, l'ammoniaque, le plomb, etc...). La consommation de cigarettes traditionnelles est la cause de décès de millions de personnes des suites de maladies cardio-vasculaires et de cancers. [0004] C'est pourquoi, afin de satisfaire ces besoins addictifs en nicotine tout. en aidant. les fumeurs à arrêter de fumer des cigarettes traditionnelles, différents dispositifs à base de nicotine ont été mis au point pour leur procurer de la nicotine tout en évitant les effets néfastes du tabac. [0005] Parmi ces dispositifs à base de nicotine et donc de substitution à la cigarette tradi- tionnelle, on peut notamment citer les chewing-gums, les pastilles, les patchs dermiques, les sprays et les gouttes nasales. [0006] Cependant, ces dispositifs de substitution ne sont pas toujours pleinement satis- faisants, car les quantités de nicotine qu'ils sont en mesure de délivrer au cerveau sont parfois trop faibles par rapport aux besoins des fumeurs. En outre, l'absorption dc b nicotine dans le sang peut s'avérer lente et ne pas également satisfaire les fumeurs. De 2 plus, ces dispositifs sont susceptibles d'induire des effets secondaires tels que des nausées, des indigestions, ainsi que des irritations de la bouche et la gorge. [0007] Enfin, ces dispositifs de substitution présentent l'inconvénient de ne pas imiter les effets de la fumée de la cigarette traditionnelle, et tout particulièrement cette sensation agréable que connaissent et recherchent les fumeurs au niveau de la gorge et qui consiste en un picotement ressenti lors du passage de la nicotine. Cette sensation est communément dénommée « picotement de gorge » ou « throat hit» qui est sa dénomination anglophone. [0008] Du fait notamment que les cigarettes électroniques (et autres dispositifs de vapo- risation équivalents) procurent cet effet recherché de picotement à la gorge, ces dernières ont connu récemment un véritable succès et se sont avérées être des dispositifs de substitution à la cigarette traditionnelle convenant à de nombreux fumeurs qui tentent d'arrêter de fumer. [0009] Une cigarette électronique transforme un liquide (à savoir le «e-liquide ») contenant de la nicotine en un aérosol qui est inhalé par son utilisateur. Tout comme la cigarette traditionnelle, la cigarette électronique délivre de la nicotine aux poumons du vapotcur. [0010] Les compositions d'e-liquide connues à ce jour contiennent de la nicotine soit sous la forme d'une base libre soit sous la forme de sels de nicotine. [0011] La nicotine sous forme d'une base libre est une forme de nicotine purifiée qui peut être obtenue par extraction avec une base (par exemple de la soude) et purification de plants de tabac. Cette forme de nicotine a un pH basique de 10,2. [0012] Les sels de nicotine sont une forme de nicotine plus proche de celle présente natu- rellement dans les feuilles de tabac. Ils sont obtenus par réaction d'acides avec la nicotine sous forme de base libre. Cela retransforme la nicotine basique en une forme de nicotine acide. En effet, les sels de nicotine ont un pH acide, d'environ 5-6 qui est comparable à celui de la nicotine de la fumée de la cigarette traditionnelle. [0013] Afin de satisfaire les besoins en nicotine des fumeurs, les fabricants cherchent à mettre au point des cigarettes électroniques et des formulations d'e-liquides qui puissent délivrer des quantités de nicotine équivalentes à celles fournies par les cigarettes traditionnelles. [0014] Malheureusement, les e-liquides contenant de la nicotine sous forme d'une base libre obligent les utilisateurs à vapoter beaucoup à des concentrations élevées, pour obtenir une délivrance de nicotine dans le sang suffisante. Ces concentrations élevées de nicotine dans les e-liquides peuvent irriter fortement la gorge et déclencher une toux. Le picotement de gorge mentionné ci-dessus, devenant alors trop important, n'est plus apprécié par le fumeur et l'empêche d'utiliser un e-liquide suffisamment concentré en nicotine lui permettant d'entamer une démarche de sevrage tabagique réussie. [0015] C'est pourquoi, les compositions des e-liquides ont évolué ces dernières années : la 3 tendance est au remplacement de la nicotine sous forme de base libre par des sels de nicotine. [0016] Comparés à la nicotine sous forme de base libre, les sels de nicotine présentent l'avantage de réduire la sensation d'irritation en gorge, et cc à des concentrations élevées (au maximum 20 mg/mL en Europe et 50 mg/mL aux USA). En effet, le pH acide des sels de nicotine est moins irritant pour la gorge. Ainsi, avec des compositions de c-1 iquide comprenant des sels de nicotine, les fumeurs satisfont pleinement leurs besoins en nicotine, et ce sur des durées de vapotagc plus brèves qu'avec des iquides contenant de la nicotine sous forme de base libre. [0017] Cependant, comme expliqué ci-dessus, les fumeurs sont attachés à cette sensation du picotement de gorge qu'ils connaissent en fumant des cigarettes traditionnelles. C'est pourquoi, certains fumeurs ne sont pas pleinement satisfaits du vapotagc de compositions d'e-liquide qui contiennent des sels de nicotine. [0018] En effet, une composition d'e-liquide contenant des sels de nicotine à un pH de 5-6 ne produit pas la même sensation de picotement dans la gorge qu'une cigarette traditionnelle. [0019] Les inventeurs de la présente demande de brevet ont cherché à surmonter les incon- vénients détaillés ci-dessus liés d'une part à l'emploi de nicotine sous forme de base libre et d'autre part à celui de sels de nicotine dans les compositions d'e-liquide. [0020] Ils ont découvert de manière tout à fait surprenante que des compositions d'e-liquides contenant des sels de nicotine et de la nicotine sous forme de base libre dans des quantités déterminées permettaient de surmonter ces inconvénients et de proposer aux fumeurs qui tentent d'arrêter de fumer des compositions d'e-liquides à vapoter qui satisfont pleinement leurs besoins, à savoir tant sur la quantité de nicotine inhalée et son assimilation rapide dans le sang que sur la sensation du picotement de gorge qui est équilibrée (c'est-à-dire pas trop puissante pour ne pas déclencher un tiraillement de la gorge ou une toux mais également suffisante pour être ressentie et être comparable à celle procurée par la fumée d'une cigarette traditionnelle). [0021] La présente invention a ainsi pour objet une composition liquide de cigarette élec- tronique (autrement dit une composition d'e-liquide) qui se caractérise en ce qu'elle comprend au moins, les pourcentages massiques étant exprimés pat- rapport à la masse totale de ladite composition : - entre 0,01 % et 10 %, de préférence entre 0,01 % et 1 %, de nicotine sous forme de base libre ; - entre 0,10% et 20%, de préférence entre T % et 4%, d'au moins un sel de nicotine ; - entre 30 % et 99 %, de préférence entre 75 % et 98 %, d'au moins un solvant ; - optionnellement, entre 0,01 % et 30 %, de préférence entre 1 % et 20 %, d'au moins un arôme ; - optionnellement, entre 0,01 % et 10%, de préférence entre 0,05 % et 3 %, d'au moins un additif. [0022] La concentration en nicotine dans la composition selon l'invention peut être comprise entre 1 mg/mL et 100 mg/mL, de préférence entre 10 mg/mL et 20 mg/mL. [0023] Dans un 1,,a mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention a un pH compris entre 5 et 6 et elle comprend au moins, les pourcentages massiques étant exprimés par rapport à la masse totale de ladite composition : - entre 0,03 % et 1 %, de préférence entre 0,03 % et 0,07 %, de nicotine sous forme de base libre; - entre 0,17 % et 18 %, de préférence entre 1,7 % et 3,4 %, d'au moins un sel de nicotine ; - entre 30 % et 99%, de préférence entre 75 % et 98 go, d'au moins un solvant ; - optionnellement, entre 0,01 % et 30%. de préférence entre 1% et 20%, d'au moins un arôme ; - optionnellement, entre 0,01 % et 10%. de préférence entre 0,05 % et 3 %, d'au moins un additif [0024] Dans ce mode de réalisation de l'invention, la sensation du picotement de gorge est perceptible mais faible. Cela convient à des vapoteurs qui recherchent de manière faible cette sensation de picotement dans la gorge. [0025] Dans un l'in' mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention a un pH compris entre 6 et 7 et elle comprend au moins, les pourcentages massiques étant exprimés par rapport à la masse totale de ladite composition : - entre 0,01 % et 1,14 %, de préférence entre 0,11 % et 0,23 %, de nicotine sous forme de base libre ; - entre 0,15 % et 15,50 %, de préférence entre 1,55 % et 3,10 %, d'au moins un sel de nicotine, - entre 30 % et 99 %, de préférence entre 75 % et 98 %, d'au moins un solvant - optionnellement, entre 0,01 % et 30 %, de préférence entre 1% et 20 %, d'au moins un arôme ; - optionnellement, entre 0,01 % et 10 %, de préférence entre 0,05 % et 3 %, d'au moins un additif. [0026] Dans ce 2i'me mode de réalisation de l'invention, la sensation du picotement de gorge est moyenne. Cela convient à des vapoteurs qui recherchent de manière modérée cette sensation de picotement dans la gorge. [0027] Dans un 3ième mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention a un pH compris entre 7 et 8 et elle comprend au moins, les pourcentages massiques étant exprimés par rapport à la masse totale de ladite composition : - entre 0,03 % et 2,9 %, de préférence entre 0,29 % et 0,60 %, de nicotine sous forme de base libre; - entre 0,13 % et 12,40 %, de préférence entre 1,24 % et 2,50 %, d'au moins un sel de nicotine ; - entre 30 % et 99 %, de préférence entre 75 % et 98 %, d'au moins un solvant ; - optionnellement, entre 0,01 % et 30 %, de préférence entre 1% et 20 %, d'au moins un arôme; - optionnellement, entre 0,01 % et 10%, de préférence entre 0,05 % et 3 %, d'au moins un additif. [0028] Dans ce Yu', mode de réalisation de l'invention, la sensation du picotement de gorge est forte et se rapproche de celle obtenue avec une cigarette traditionnelle. Cela convient à des vapoteurs qui recherchent de manière forte cette sensation de picotement dans la gorge. [0029] Ainsi, avec la composition selon l'invention, la sensation du picotement dans la gorge peut être adaptée en fonction des souhaits du vapotcur, à savoir s'il recherche une sensation de picotement dans la gorge qui soit faible, modérée ou forte. [0030] De préférence, le sel de nicotine est composé de nicotine complexée par un acide organique. Plus préférentiellement, le sel de nicotine est composé de nicotine complexée par un acide carboxylique ou dicarboxylique. [0031] Le sel de nicotine peut être choisi parmi les sels de nicotine d'acide benzoïque, d'acide salicylique, d'acide sorbique, d'acide laurique, d'acide lévulinique, d'acide formique, d'acide acétique, d'acide propionique, d'acide butyrique, d'acide valérique, d'acide caproïque, d'acide caprylique, d'acide caprique, d'acide citrique, d'acide myristique, d'acide palmitique, d'acide stéarique, d'acide oléique, d'acide linolénique, d'acide phénylacétique, d'acide tartrique, d'acide bitrartrique, d'acide lactique, d'acide malonique, d'acide succinique, d'acide fumarique, d'acide finnarique, d'acide gluconique, d'acide saccharique, d'acide pyruvique et d'acide malique. [0032] De préférence, le sel de nicotine est choisi parmi les sels de nicotine de l'acide benzoïque, l'acide lévulinique, l'acide tartrique et l'acide citrique. [0033] De manière tout à fait préférée, le sel de nicotine est le sel de nicotine de l'acide benzoïque. [0034] Le solvant est choisi de manière appropriée de telle sorte que le sel de nicotine y soit soluble et ne forme pas de précipité solide à température ambiante (c'est-à-dire à une température comprise entre environ 15°C et 30°C). [0035] Le solvant peut être choisi parmi l'eau, l'éthanol, le glycérol, le propylène glycol, le polyéthylène glycol et les éthers de glycol. [0036] De préférence, le solvant est choisi parmi l'eau, l'éthanol, le glycérol et le propylène glycol. 6 [0037] De manière tout à fait préférée, le solvant est choisi parmi le glycérol et le propylène glycol. [0038] La composition selon l'invention peut comprendre au moins un arôme. Ledit arôme peut être choisi parmi les arômes floraux, les arômes de tabac, de plantes, de fruits, de sucreries, de boissons, d'épices et d'aliments salés. [0039] Par exemple, il peut s'agir des arômes de : - fruits (par exemple : menthe, citron, citron vert, orange, pomme, pêche, poire, ananas, kiwi, melon, pastèque, raison, mangue, cerise, fraise, framboise, myrtille, cassis, banane, orange...), - sucreries (par exemple : caramel, chocolat, cacao...), - boissons (par exemple : café, alcool, thé, rhum, whisky, liqueur...) et - épices (par exemple : vanille, cannelle...). [0040] La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un additif choisi parmi les colorants, les conservateurs, d'autres alcaloïdes du tabac que la nicotine et les composés actifs. [0041] Par exemple, un composé actif peut être l'acide glycyrrhizique. [0042] Les alcaloïdes du tabac autres que la nicotine peuvent être choisis parmi la nor- nicotine, la myosmine, l'anabasine, la nicotyrinc, la métanicotine, r anabatinc, la nornicotyrine et la cotinine. [0043] Le conservateur peut être choisi parmi l'éthylènediaminetétraacétique, la bipyridinc, la terpyridine, l'éthylènediamine, l'hydroxytoluène butylé et l'hych-oxyanisole butylé. [0044] La composition selon l'invention peut être préparée en mélangeant tous ses constituants à température ambiante. [0045] L'appareil utilisé pour réaliser le mélange peut être un mélangeur commercialisé par la société Zhejiang L&B Fluid Equipment Co., Ltd. [0046] PARTIE EXPERIMENTALE : [0047] Des expérimentations ont été réalisées avec deux compositions de e-liquide com- paratives (les compositions 1 et 5) et 3 compositions selon l'invention (les compositions 2 à 4). [0048] Le tableau 1 ci-dessous détaille pour chacune des compositions 1 à 5 les masses de chacun de leurs constituants, ainsi que les pourcentages massiques exprimés par rapport à la masse de la composition considérée. 7 [Tableaux 1] nicotinesous forme de base libre sel de nicotine d'acide benzoïque propylèneglyco 1 glycérol Composition 1 0 (0%) 35,05 g (3,05 504 g (43,86 610 g(53,09 (comparative) %) %) %) Composition 2 2 g (0,17%) 31,55 g(2,75 503 g(43,80 %) 612 g(53,28 (invention) %) %) Composition 3 4 g(0,35 %) 28,04 g(2,44 503 g(43,77 %) 614 g(53,44 (invention) %) %) Composition 4 8 g(0,70 %) 21,03 g(1,83 502 g(43,69 %) 618 g(53,78 (invention) %) %) Composition 5 20 g(1,74 %) 0(0%) 499 g(43,43 %) 630 g(54,83 (comparative) %) 100491 Tableau 1 d'étai& nt les constituai is des compositit us 1 à 5 100501 Les compositions 1 à 5 ont toutes été préparées de la manière suivante : [0051] Pour les compositions 1 à 4, le sel de nicotine d'acide benzoïque a été obtenu en mé- langeant 2 282,10 g de nicotine sous forme de base libre avec 1717,90 g d'acide benzoïque pendant 4 heures à 60°C dans un mélangeur commercialisé par la société Zhejiang L&B Fluid Equipment Co., Ltd. [0052] Ensuite, tous les constituants de chacune des compositions 1 à 5 ont été mélangés à température ambiante (à savoir à 20°C) dans un bécher en pyrex® d'une capacité de 2 litres placé sur un agitateur magnétique chauffant (12 L) commercialisé par la société JEULIN de manière à obtenir lesdites compositions 1 à 5. [0053] 50 utilisateurs de cigarette électronique ont testé chacune de ces compositions 1 à 5. [0054] Ils ont attribué pour chacune des compositions 1 à 5 un niveau compris 1 à 5 selon l'intensité du picotement dans la gorge qu'ils avaient ressentie. Le niveau 5 correspondait à une sensation de picotement de la gorge la plus faible et le niveau 1 à une sensation la plus forte. [0055] Le tableau 2 ci-dessous détaille les niveaux attribués par les 50 utilisateurs. 8 [Tablcaux2] Composition 1 Composition Composition 3 Composition 4 Composition5 2 Utilisateur 5 4 3 2 1 1 Utilisateur 5 4 3 2 1 2 Utilisateur 5 4 3 2 1 3 Utilisateur 3 5 4 2 1 4 Utilisateur 4 5 3 2 1 5 Utilisateur 4 5 3 2 1 6 Utilisateur 5 3 4 2 1 7 Utilisateur 5 3 4 2 1 8 Utilisateur 5 3 4 2 1 9 Utilisateur 4 5 3 2 1 Utilisateur 4 5 3 2 1 11 Utilisateur 3 5 4 2 1 12 Utilisateur 5 4 3 2 1 13 Utilisateur 5 4 3 2 1 14 Utilisateur 3 5 4 2 1 Utilisateur 5 4 3 2 1 9 16 Utilisateur 5 4 3 2 1 17 Utilisateur 5 3 4 2 1 18 Utilisateur 5 4 3 2 1 19 Utilisateur 5 4 3 2 1 Utilisateur 5 3 4 2 1 21 Utilisateur 5 4 3 2 1 22 Utilisateur 5 3 4 2 1 23 Utilisateur 5 4 3 2 1 24 Utilisateur 5 4 3 2 1 Utilisateur 5 3 4 2 1 26 Utilisateur 5 4 3 2 1 27 Utilisateur 5 3 4 2 1 28 Utilisateur 5 4 3 2 1 29 Utilisateur 5 4 3 2 1 Utilisateur 5 3 4 2 1 31 Utilisateur 5 3 4 2 1 32 Utilisateur 5 4 3 2 1 10 33 Utilisateur 5 4 3 2 1 34 Utilisateur 5 4 3 2 1 Utilisateur 5 3 4 2 1 36 Utilisateur 4 5 3 2 1 37 Utilisateur 4 5 3 2 1 38 Utilisateur 5 4 3 2 1 39 Utilisateur 5 3 4 2 1 Utilisateur 5 4 3 2 1 41 Utilisateur 5 4 3 2 1 42 Utilisateur 3 5 4 2 1 43 Utilisateur 5 4 3 2 1 44 Utilisateur 5 4 3 2 1 Utilisateur 5 4 3 2 1 46 Utilisateur 3 5 4 2 1 47 Utilisateur 4 5 3 2 1 48 Utilisateur 4 5 3 2 1 49 Utilisateur 5 4 3 2 1 11 [0056] Tableau 2 des niveaux attribués en fonction du picote tient de gorge ressenti [0057] Le tableau 3 détaille ci-dessous pour chacune des compostions 1 à 5 la répartition en pourcentages du niveau de picotement de gorge ressenti par les 50 utilisateurs. Par exemple pour la composition 1, 10% des 50 utilisateurs ont considéré que la composition 1 leur procurait une sensation de picotement de gorge de niveau 3, 16% de niveau 4 et 74% de niveau 5. [Tableaux3] % 1 2 3 4 5 Composition 1 0 0 10% 16% 74% Composition 2 0% 0% 24% 50% 26% Composition 3 0% 0% 66% 34% 0% Composition 4 0% 100% 0% 0% 0% Composition 5 100% 0% 0% 0% 0% [0058] Tableau 3 de la répartition des pourcentages des niveaux de picotement de gorge [0059] Au vu des résultats détaillés dans le tableau 3 ci-dessus, on relève les points suivants : - la présence de nicotine sous forme d'une base libre et de sel dans la composition d'e-liquide permet d'abaisser le niveau de picotement de gorge ressenti en comparaison avec la composition 5 qui est exempte de sel de nicotine ; - plus la teneur en sel de nicotine augmente, plus le niveau de picotement de gorge ressenti a tendance à baisser ; - la présence de nicotine sous forme d'une base libre et de sel dans la composition d'e-liquide permet de maintenir un certain niveau de picotement de gorge ressenti (à savoir essentiellement aux niveaux 3 et 4) en comparaison avec la composition 1 qui est exempte de nicotine sous forme de base libre et pour laquelle 74% des utilisateurs ont ressenti un très faible picotement de gorge (jugé insuffisant pour certains d'entre eux). [0060] Ainsi, au vu de ces résultats, on constate que les compositions selon l'invention permettent de procurer aux vapoteurs une sensation de picotement de gorge qui est satisfaisante, à savoir qu'elle est comparable à celle obtenue avec une cigarette traditionnelle, tout en n'étant pas trop intense pour être désagréable et déclencher des tiraillements ou une toux. 12