FR 3090281 A1 20200626 FR 1873538 A 20181220 Description Titre de l'invention : Nourriture contenant un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone et procédé de conservation [0001] La présente invention a pour objet une nourriture contenant un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone, ainsi qu'un procédé de conservation d'une nourriture. Domaine technique [0002] Les denrées alimentaires ont une courte durée de conservation et sont généralement périssables au bout d'une à plusieurs semaines. Il est donc nécessaire d'employer des agents conservateurs pour pouvoir conserver les aliments pendant une durée satisfaisante avant de les consommer. [0003] Le but de la présente invention est de proposer un nouvel agent conservateur ali- mentaire ayant une bonne efficacité sur des bactéries que l'on retrouve spécifiquement dans les aliments. [0004] Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) a une bonne activité antimicrobienne sur des bactéries ayant un intérêt en alimentaire, en particulier les bactéries Salmonella enterica et Listeria monocytogenes. Les résultats de l'exemple 1 décrit ci-après montrent l'activité antimicrobienne obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI). Le composé cétonique est efficace pour conserver des denrées alimentaires ayant une courte durée de vie de conservation. Comme autres bactéries ayant un intérêt en alimentaire, on peut citer les bactéries des genres Campylobaeter ( par exemple Campylobaeter jejuni), Vibrio ( par exemple Vibrio parahaemolyticus), Yersinia ( par exemple Yersinia enterolitica), Clostridium (par exemple Clostridium perfringens), Bacillus (par exemple Bacillus cereus). Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one a également un activité antimicrobienne sur les moisissures (champignons) Aspergillus flavus, Aspergillus parasiticus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus ochraceus , ou ceux du genre Penicilliutn sp. (par exemple Penicillium expansum, Penicilliumn verrucosum, Penicillium eitrinum) ou ceux du genre Fusarium .sp. (par exemple Fusarium verticillioides, Fusarium proliferatum, Fusarium graminearum, Fusarium culmorum, Fusarium sporotrichioides) 100051 La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est décrit dans la demande WO 2011/039445 comme agent conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne. Les produits cosmétiques, contrairement aux denrées alimentaires, ont besoin d'une protection antimicrobienne efficace sur une longue durée de plusieurs mois. 2 [0006] L'article « odeur et constitution sur des homologues et analogues de la p- hydroxyphény1-1-butanone-3 » M.Winter ; Helvetica Chimica Acta, volumen XLIV, fasciculus VII (1961) n° 262 p 2110-2121 décrit les propriétés organoleptiques de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé XVIII) qui sont évaluées par dégustation dans un sirop de sucre acidulé. Cc document ne décrit pas l'activité antimicrohienne dudit composé cétonique sur les bactéries mentionnées précédemment. [0007] De façon plus précise, l'invention a pour objet une nourriture comprenant un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone (I) tel que décrit ci-après. [0008] L'invention a également pour objet un procédé de conservation d'une nourriture, ca- ractérisé en ce qu'il consiste à incorporer à ladite nourriture le composé cétonique (1) décrit précédemment. En particulier, le procédé permet une conservation de la nourriture à l'encontre de Salmonella enterica etiou de Listeria monocymgenes, ainsi qu'à l'encontre des bactéries et des champignons cités précédemment. [0009] Le composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone de formule (1) est : (1) CH3CH2O H0 R3 dans laquelle : R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle et R3 représente un radical alkyle linéaire en C I -C3. 100101 On peut particulièrement citer les composés de formule (I) suivants : O [0011] On utilise de préférence la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényebutan-2-one qui est un composé de formule : 100121 La nourriture peut comprendre au moins un aliment choisi parmi les viandes, les poissons, les crustacés, les légumes, les fruits, les céréales, les oeufs, le beurre, le lait, le vinaigre. [0013] La nourriture peut comprendre en outre un additif alimentaire choisi parmi l'eau, les huiles végétales, les sucres, le sel, les épices, les émulsionnants, les alcools, les épaississants, le miel. [0014] Lc composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone (1) peut être présent dans la nourriture selon l'invention, en une teneur allant de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la nourriture, de préférence allant de 0,55 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,6 à 2 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,6 à 1,5 % en poids, et mieux allant de 0, 6 à 1 % en poids. [0015] De préférence le composé cétonique (1) est préalablement dissous dans un solvant de grade alimentaire avant d'être ajouté à la nourriture. Comme solvant on peut utiliser l'éthanol, le propylène glycol, l'alcool isopropylique et leurs mélanges, éventuellement associé avec de l'eau. [0016] La nourriture selon l'invention peut par exemple se présenter sous forme pain, de gâteau, de sauce, de bonbon, de plat cuisiné, de confiserie, de confiture, de dessert, de nougat, de boissons, de jus, de sirop, de vin, de bière, de ravioli, de mousse, de compote, de mayonnaise, de moutarde, de vinaigrette, de chips, de saucisse, de gnocchi, de polenta, de crêpes, de pâtés, de fromages, de farine, de charcuterie, de soupe. [0017] L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les teneurs des in- grédients sont exprimées en pourcentage pondéral. 3 Exemples 100181 Exemple 1 : mesure de l'activité antimicrobienne en CM1 La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) a été testé sur les souches suivantes : Salmonella enterica et Listeria monocytogenes. Matériel et Méthode Principe Mise en contact du produit à une concentration double de la concentration à tester avec le bouillon nutritif à double concentration préalablement contaminé avec la souche test de façon à avoir un titre final compris entre 1 et 3.105 ufc/ml. Après incubation du bouillon pendant 24 heures à 36°C, un dénombrement dcs micro-organismes est effectué selon une méthode en surface et comparé à l'inoculum de départ afin de définir la concentration à partir de laquelle l'effet inhibiteur se manifeste. La concentration minimale inhibitrice est définie comme la première concentration permettant de retrouver l'inoculum de départ. Composé testé : 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)hutan-2-one (appelé composé A) Conditions opératoires Méthode de dénombrement : en surface Préparation de la solution mère une solution mère du composé A à 10 % (m/v) a été préparée en agar 1 %o à partir d'une fraction solide du composé préalablement maintenue à 55 °C. pendant 1 heure pour la liquéfier. Concentrations du composé testé : 0,01 °k ; 0,05 % ; 0, 1 % ; 0,5% et 1 % (m/v). Diluant pour la préparation des dilutions : agar 1 eXie. Bouillon nutritif DIFCO Aspect du produit dans le bouillon : limpide. Souches test : Salmonella enterica CIP 58 58 et Listeria monocytogenes CIP 103573 Durée et température d'incubation du bouillon nutritif : 24 h à 36 °C ± 1 °C. Gélose de dénombrement : Trypcase Soja Agar (TSA) Durée et température d'incubation du TSA : 3 jours / 36 ° C ± 1 °C. Témoin positif (présence de la souche test et absence du composé) Résultats Les résultats obtenus sont présentés dans le Tableau 1. Salmonella enterica [Table 1] Inoculu Umm posttif (Log) 1slornbre sva ats en^ Log (accu rune teneur PRIMAI (Log) de produit 0 1 4 G 0 Dl , .4 5,4 y7 7 >7 7 V 5,9 Le composé A possède une activité inhibitrice vis-vis de Salmonella etzterita pour une concentration supérieure à 0,5 % en poids. Listeria monocytogenes Table 21 Ineculutn Tm° positif (Log) Nombre an en Log pour une teneur i ai de produit (Log) 0,01 % 0,05 % C1 1 % 0 5A >7 6,7 5,9 Le composé A possède une activité inhibitrice vis-vis de Listeriez monocytogetzes pour une concentration supérieure à 1 % en poids. 100191 Exemple 2 : On prépare une vinaigrette ayant la composition suivante (% en poids) : Huile de tournesol 45 % monostearate de sorbitane oxyéthyléné (20 0E) (Tween 60 de chez CRODA) 0,3 % Amidon de pomme de terre 1 % Vinaigre de vin 10 % 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one 1 % Propylène glycol 2 % Eau qsp 100 % [0020] Exemple 3 : On prépare une mayonnaise ayant la composition suivante (% en poids) : Huile de tournesol 17 % Vinaigre 7 % CEuf 7 % Sel 3 % Agar-agar 2 % 6 Propylcnc glycol 2 % 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-onc 1 % Eau qsp 100 % 7