FR 3090347 A1 20200626 FR 1873554 A 20181220 Description Titre de l'invention : Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d'acide dicar- boxylique aliphatique Domaine technique [0001] La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l'application d'une composition comprenant au moins un sel de carnitinc ou de dérivé de carnitinc comprenant un anion d'acide dicarboxylique aliphatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques. Contexte [0002] Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisagcs, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent se retrouver endommagés et à la longue devenir cassants. [0003] Ainsi, de remédier à cela, il est usuel d'avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux. Toutefois, l'effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s'estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas une rémanence aux shampooings satisfaisante. [0004] Tl est connu que la carnitinc ou l'un de ses sels tel que le tartrate de carnitinc ou le lactate de carnitinc peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment DE 195 39 859, EP 1 800 654 et EP 2 111 852). Cependant, ces composés ne donnent pas toujours entière satisfaction en ce qui concerne la prévention de la casse des cheveux, notamment lors du peignage. [0005] 11 existe donc toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement des cheveux permettant de conserver voire d'améliorer la qualité de la fibre afin d'en réduire la casse, notamment lors du peignage et ce de manière durable, c'est-à-dire qui présente une rémanence aux shampooings satisfaisante. [0006] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l'ensemble de ces problèmes peuvent être résolus par le procédé selon la présente invention impliquant l'application sur les cheveux d'une composition comprenant des sels de carnitine ou de dérivé de carnitine ayant un ou plusieurs anions d'acides dicarboxyliques aliphatiques. Résumé [0007] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement 2 des fibres kératiniques comprenant : i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant au moins un composé de formule (I): An- et ses solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - 12.1 , R let R 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)hydroxyalkylc ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe (CI-C4alkyle ou un groupe -C(0)R dans lequel R est un groupe (C1-C3)alkyle ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ; - An - représente un anion d'acide dicarboxyliquc aliphatique sélectionné parmi les composés de formule (II) suivants : 0 dans laquelle : - n est un entier allant de 2 à 8 ; - M représente un atome d'hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux; ^ x est un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l'électroneutralité du composé de formule (I). [0008] Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition (A) telle que définie ci-avant. [0009] Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I), tel que défini ci-avant pour le soin des fibres kératiniques. [0010] Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins une composition (A) telle que définie ci-avant pour le soin des fibres kéra- 3 Uniques. Description détaillée [0011] Par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les libres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux. [0012] Par "groupe alkyle" on entend un radical linéaire ou ramifié contenant de 1 à 12 atomes de carbone. [0013] Par "groupe (CI-C4alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle ou butyle, plus préférentiellement méthyle ou n-propyle, encore plus préférentiellement méthyle. [0014] Par "groupe (C1-C3)alkylc" on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle ou iso-propylc, plus préférentiellement méthyle ou n-propylc, encore plus préférentiellement méthyle. [0015] Par "groupe (C1-Qhydroxyalkyle" on entend un groupe (C1-C4)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-01-1). [0016] L'expression "au moins un(e)" est synonyme de l'expression "un(e) ou plusieurs". [0017] L'expression "prévenir la casse des fibres kératiniques" est synonyme de l'expression "augmenter la résistance mécanique des fibres kératiniques". Procédé de traitement [0018] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que décrit ci-avant. De préférence, le procédé de traitement peut être un procédé de soin et/ou de réparation des fibres kératiniques. 10019] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l'utilisation de la carnitine ou de l'un de ses dérivés en combinaison avec un certain type d'anions d'acides dicarboxyliques aliphatiques dans le procédé selon l'invention permettait d'améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques et ainsi d'en réduire la casse, notamment lors du peignage. Par ailleurs, la demanderesse a également remarqué qu'il était possible d'obtenir un effet durable dans le temps avec notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante. Composition (A) 10020] Selon un deuxième aspect, la présente invention a également pour objet une com- position (A) telle que décrite ci-avant. 10021] La composition (A) comprend au moins un composé de formule (I) tel que défini ci- avant. Le composé de formule (I) est un sel de carnitine ou de l'un de ses dérivés. La partie cationique du composé de formule (I) est la carnitine ou l'un de ses dérivés et la partie anionique An - du composé de formule (I) est un anion d'acide dicarboxylique aliphatique. Partie anionique 100221 An - représente un anion d'acide dicarboxylique aliphatique sélectionné parmi les composés de formule (II) suivants : dans laquelle : - n est un entier allant de 2 à 8 ; - M représente un atome d'hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux. 100231 De préférence, M représente une charge négative ou un atome d'hydrogène. 100241 De préférence, n est un entier allant de 2 à 5. 100251 Dans le cas où M représente un métal alcalin, il pourra s'agir du sodium. 100261 La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions d'acides dicarboxyliques aliphatiques An - différents sélectionnés parmi les composés de formules (II) tels que définis ci-avant. 100271 An - peut de préférence être sélectionné parmi les composés de formule (IIa), (IIb), (He) ou (IId) suivants : [0028] La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions d'acides dicarboxyliques aliphatiques An - différents sélectionnés parmi les composés de formules (Ha), (IIb), (He) ou (IId) tels que définis ci-avant. [0029] De préférence, An - peut être sélectionné parmi les composés de formule (Ha) ou (IIb) tels que définis ci-avant. Partie cationique 100301 Dans le cas où R 5 représente un métal alcalin, il pourra s'agir du sodium. 10031] Le composé de formule (I) peut de préférence être un sel de coralline. Ainsi, R r , R 2 et R 3 peuvent de préférence représenter un groupe méthyle et R 4 et R' peuvent de préférence représenter un atome d'hydrogène. [0032] La partie cationique du composé de formule (I) peut de préférence être sous la forme d'un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L. [0033] Lc composé de formule (I) peut être sélectionné parmi les composés de formules (la) (Ib), (Ic) ou (Id) suivants, et leurs mélanges : H 0 H Oc) $15 [0034] La composition (A) peut comprendre une teneur totale en composé(s) de formule (I) allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A). 6 Autres éléments/ingrédients 100351 La composition (A) mise en oeuvre dans le procédé selon la présente invention est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines. 100361 La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné clans le groupe constitué par l'eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les Chers de polyols et leurs mélanges. Dans cc cas, le composé de formule (I) peut notamment se trouver sous forme dissociée dans la composition (A). [0037] La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l'eau, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylene glycol, le diéthylène glycol, le 2-hutoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges. [0038] De préférence, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l'eau, l'éthanol, l'isopropanol et leurs mélanges. [0039] Plus préférentiellement, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l'eau, l'éthanol et leurs mélanges. [0040] La composition (A) peut avantageusement comprendre un mélange eauléthanol comprenant au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d'éthanol. Selon ce dernier mode de réalisation, la composition (A) peut notamment être formulée sous la forme d'une lotion appliquée sur les fibres kératiniques sèches, l'utilisation d'éthanol permettant de faciliter le mouillage des fibres kératiniques sèches, le séchage des fibres kératiniques ainsi traitées ainsi que la diffusion des actifs dans les fibres kératiniques. [0041] La composition (A) peut comprendre en outre au moins un ingrédient cosmétique sé- lectionné dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, les silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums, les agents conservateurs et leurs mélanges. [0042] Ces ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents dans la composition (A) en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent aller, pour chaque ingrédient, de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition (A). L'homme du métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition (A), ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition. 7 [0043] La composition (A) peut se présenter sous toutes les formes galéniques clas- siquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition (A) peut se présenter sous la forme d'une lotion, d'une crème, d'une mousse, d'un gel, d'un spray ou d'une laque. [0044] La composition (A) peut être utilisée en application rincée ou non. [0045] La composition (A) peut se présenter sous la forme d'un shampooing, d'un masque, d'une composition conditionnante ou d'un pré-shampooing. La composition (A) peut également se présenter sous la forme d'une composition à ajouter ou mélanger avant application à un shampooing, un masque ou une composition conditionnante. [0046] La composition (A) peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition (A) sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition (A) comprend de préférence au moins un agent propulseur. [0047] pH de la composition (A) La composition (A) peut avoir un pH allant de 3 à 10, de préférence de 4 à 7. Le pH peut être ajusté à l'aide d'un acide organique ou minéral ou d'une hase organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique. [0048] Caractéristiques additionnelles concernant le procédé [0049] La composition (A) peut être appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches. [0050] Le rapport de bain de la composition (A) appliquée sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition (A) appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter. [0051] Le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape addi- tionnelle successive à l'étape i) sélectionnée parmi les étapes ii) à iv) suivantes : ii) une étape de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d'une durée au moins 10 secondes ; iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ; iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l'air ambiant ou à l'aide d'un dispositif de chauffage. [0052] De préférence, le procédé peut comprendre les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées clans cet ordre. Plus préférentiellement, le procédé peut comprendre l'ensemble des étapes additionnelles ii), iii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre. [0053] L'étape de pose peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes. [0054] L'étape de lavage peut par exemple être effectuée à l'aide d'un shampoing. [0055] La température du moyen de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 8 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que moyen de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante. [0056] Dans le cas où le procédé ne comprend pas d'étape iii) de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques, la composition (A) peut par exemple comprendre un mélange eau/ éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d'éthanol. L'utilisation d'un tel mélange permet notamment de faciliter l'évaporation de la composition. Utilisations [0057] Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé (I) tel que décrit ci-avant pour le soin ct/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. N'importe lequel des composés (I) décrit ci-avant peuvent être utlisés dans ce but. [0058] Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition (A) telle que décrite ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. [0059] Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Exemples 100601 Dans le texte qui suit, on entend par "solubilité alcaline (SA)", la perte de masse d'un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l'action d'une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C. Composés utilisés dans les exemples 100611 Les composés suivants ont été utilisés dans les exemples : 9 [Tableaux 1] Composé Nom Origine Cl Adipatc de L-carnitinc (Invention) Synthétisé C2 Glutarate de L-carnitinc (Invention) Synthétisé C3 Lactate de L-carnitine (Comparatif) Synthetisé C4 Tartrate de L-carnitine (Comparatif) Synthetisé C5 Acide adipique Fournisseur: Aldrich Référence : A26357 C6 Acide glutarique Fournisseur: Aldrich Référence: G3407 C7 DL-Acide lactique Fournisseur : Aldrich Référence : 69785 C8 DL-Acidc tartrique Fournisseur : Aldrich Référence : T400 [0062] Synthèse des composés Cl à C4 : Les composés C1 à C4 ont été synthétisés selon le mode opératoire décrit ci-après. Mode opératoire : Dans un monocol, peser 50g de L-camitine (M=161,19 g/mol ; CAS : 541-15-1) soit 310 mmol puis ajouter 310 mmol d'acide organique. Ajouter 25 ml d'éthanol. Mettre sous agitation à l'aide d'un agitateur magnétique. Chauffer le mélange réactionnel au bain-marie (température du bain de 40°C) pendant 30min. Laisser refroidir sous agitation. Evaporer le solvent sous vide. Des analyses sont effectuées afin de vérifier que les structures obtenues sont celles attendues. 100631 Essais comparatifs N°1 : Étude de l'effet anti-casse par le peignage répété 100641 Test du peignage répété Le test consiste à suspendre verticalement une mèche de cheveux puis à peigner la mèche à une vitesse constante. Les cheveux perdus lors du peignage sont ramassés et pesés. Plus la masse de cheveux perdue est importante plus il y a de casse de cheveux. 100651 Formules testées : Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après : ITableaux2I Ingrédients Formule No. Cl C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 pH* Eau/éthanol 70/30 (v/v) 1 4g 6 Qsp 100g 2 4g 6 Qsp 100g 3 4g 6 Qsp 100g 4 4g 6 Qsp 100g 5 50g 6 Qsp 100g 6 50g 6 Qsp 100g 7 50g 6 Qsp 100g 8 50g 6 Qsp 100g 9 50g 6 Qsp 100g 10 50g 6 Qsp 100g 11 10g 4 Qsp 100g 12 10g 4 Qsp 100g 13 10g 6 Qsp 100g 14 6 Qsp 100g * pH ajusté avec Na0H/HCI [0066] Mode opératoire : Appliquer les formules sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm) comme indiqué dans le tableau ci-dessous. Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante à la temperature indiquée dans le tableau ci-après. Laisser reposer pendant le temps indiqué dans le tableau ci-après. Retirer le film alimentaire. Répéter l'application si cela est indiqué dans le tableau ci-après. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de lavage décrit ci-après si cela est indiqué dans le tableau ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/e cheveu). Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10 cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage. 100671 Protocole de lavage : Mouiller les mèches à à l'eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage à l'eau pendant 20 secondes. 11 [Tablcaux3] Exemple Formule No. g/g cheveu Nombre cl' applications Tempé- rature (°C) Temps ap- plication (min) Sham-poo ing 1 1 0,5 3 27 5 Non 2 2 0.5 3 27 5 Non 3 3 0,5 3 27 5 Non 4 4 0,5 3 27 5 Non 5 1 10 1 45 40 Oui 6 2 10 1 45 40 Oui 7 3 10 1 45 40 Oui 8 5 10 1 45 40 Oui 9 6 10 1 45 40 Oui 10 7 10 1 45 40 Oui 11 8 10 1 45 40 Oui 12 9 10 1 45 40 Oui 13 10 10 1 45 40 Oui 14 11 2 3 27 5 Non 12 2 3 27 5 Non 16 13 0,5 5 27 5 Non 17 14 5 1 27 10 Non 18 14 10 1 45 40 Oui [0068] Résultats : 12 [Tablcaux4] Exemple Invention/Comparatif Perte de cheveux (g) 1 Comparatif 0,354 2 Comparatif 0,389 3 Invention 0,172 4 Invention 0.132 5 Comparatif 0,384 6 Comparatif 0,359 7 Invention 0,249 8 Comparatif 0,268 9 Comparatif 0,229 10 Invention 0,141 11 Comparatif 0,227 12 Comparatif 0,182 13 Comparatif 0,232 14 Invention 0.093 15 Comparatif 0.296 16 Comparatif 0,317 17 Comparatif 0,383 18 Comparatif 0,246 [0069] Conclusions exemples 1 à 4 : Les résultats obtenus pour les exemples 1 à 4 montrent qu'il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant de l'adipate de L-camitine (invention) ou du glutarate de L-carnitine (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant du lactate de L-camitine ou du tartrate de L-caritine. [0070] Conclusions exemples 5 à 7 : Les résultats obtenus pour les exemples 5 à 7 montrent qu'il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant de l'adipate de L-carnitine (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant du lactate de L-carnitine ou du tartrate de L-carnitine dans des conditions d'application différentes des exemples 1 à 4. [0071] Conclusions exemples 8 à 13 : 13 Les résultats obtenus pour les exemples 8 à 13 montrent qu'il y a moins de casse lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant une forte concentration (50% en poids) en adipate de L-carnitinc (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition comprenant une forte concentration (50% en poids) en lactate de L-carnitinc ou en tartrate de L-carnitinc ou en acide adipique ou en acide lactique ou en acide tartrique. [0072] Conclusions exemples 14 et 15 : Les résultats obtenus pour les exemples 14 et 15 montrent qu'il y a moins de casse lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition à pH 4 comprenant du glutarate de L-carnitine que lorsque les mèches sont traitées à l'aide d'une composition à pH 4 comprenant de l'acide glutariquc. [0073] Essais comparatifs N°2 : Étude de la rémanence au shampooing de l'effet anti- casse par le test de Flexabrasion [0074] Formules testées : Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après : [Tableaux5] Ingrédients Formule No. Glutarate de L-carnitine Eau/éthanol - 70/30 (v/v) 15 3g Qsp 100g 16 10g Qsp 100g 17 Qsp 100g [Tableaux6] Exemple Formule No. 19 15 16 21 16 22 17 [0075] Mode opératoire (Exemples 19, 20 et 22) : Appliquer 0,4 g de formule (formules 15 à 17) à tester/g cheveux sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm ; solubilité alcaline de 40). Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C. Laisser reposer pendant 5 minutes. Retirer le film alimentaire. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de 14 lavage décrit ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter le cycle d'application de la formule, de lavage et de séchage quatre fois pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. [0076] Mode opératoire (Exemple 211 : Appliquer 0,4 g de formule 16 à tester/g cheveux sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm ; solubilité alcaline de 40). Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C. Laisser reposer pendant 5 minutes. Retirer le film alimentaire. Répéter l'application quatre fois pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de lavage décrit ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter le cycle de shampooing et séchage quatre fois pour avoir 5 cycles de shampooing et séchage au total. [0077] Protocole de lavage : Mouiller les mèches à à l'eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage soigneux à l'eau pendant 20 secondes. [0078] Les mèches des exemples 19 à 22 ont été testées selon le test de flexabrasion décrit ci-après. [0079] Test de flexabrasion La technique de flexabrasion est connu de l'homme de l'art pour la casse des fibres kératiniques (références : Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, lune 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps de casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Flexabrasion (modèle Fibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20g à une extrémité et l'autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 ifm. Le mouvement présente une amplitude de lOmm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui le temps de casse (en secondes). Une série de mesure comporte 75 cheveux. [0080] Résultats : 15 [Tableaux7] Exemple Temps de chute médian (s) 19 1114 20 1296 21 1240 22 662 [0081] Les résultats montrent que, même après 5 shampooings, il y a toujours une meilleure performance en terme d'anti-casse de cheveux comparé au placebo (Exemple 22). Ainsi le procédé de traitement selon la présente invention est particulièrement résistant aux shampooings. 16