FR 3075197 A1 20190621 FR 1762585 A 20171220 La presente invention concerne un nouveau procede de preparation de derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, presentant un taux de conversion eleve des matieres premieres mises en oeuvre. La presente invention conceme egalement ('utilisation de ces composes N-acyles obtenus pour preparer des compositions cosmetiques, pharmaceutiques a usage topique ou des compositions de detergence industrielle. Les derives N-acyles d'acides amines ou egalement appeles lipoaminoacides (LAA), sont des agents tensioactifs anioniques, qui sont constitues par une tete polaire provenant d'un residu d'au moins un acide amine, ou bien d'un residu d'(oligo)-peptides ou bien de residus d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, et par une chaine hydrocarbonee de nature lipophile, provenant de chlorures d'acides gras ou d'ester methyliques d'acides gras, eux-memes issus de la filiere oleochimique. Ces derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, sont communement utilises tout d'abord comme ingredient apportant des proprietes moussantes et nettoyantes pour la preparation de compositions cosmetiques, comme par exemple des gels douche ou des shampoings, ou bien comme ingredients apportant des proprietes biologiques pour la preparation de compositions cosmetiques destinees a prevenir ou corriger les effets inesthetiques de la peau ; lesdites proprietes biologiques sont par exemple des proprietes anti-ages, amincissantes, raffermissantes, depigmentantes, propigmentantes. Les derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines sont communement synthetises par acylation d'un ou plusieurs acides amines en presence de chlorure d'acide, dans les conditions experimentales dites de Schotten-Baumann. Un tel procede est par exemple divulgue dans les brevets americains US 2,463,779 et US 6,703,517, dans la publication J. Am. Oil Chem. Soc.- 78 (1956) 172, et dans les demandes internationales publiees sous les numeros WO 92/21318 et WO 94/26694. Ce procede d'acylation comprend une etape prealable de salification de l'acide amine, suivie d'une etape d'acylation du sel d'aminoacide avec un chlorure d'acide, puis de ('acidification du sel N-acyle obtenu. La premiere etape consiste a neutraliser l'acide amine, solubilise prealablement dans de l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un cosolvant organique, par une base minerale, le plus souvent de la soude ou de la potasse aqueuse. Le groupement carboxyle se retrouve alors sous 2017P00183 FR 2 une forme ionisee, permettant ainsi une meilleure solubilite de l'acide amine dans ('eau. Le pH de cette solution aqueuse se situe entre 9,0 et 12,0, ce qui permet de s'assurer que la fonction amine de l'acide amine n'est pas protonee. 5 COOH NaOH R COO Na+ H NH2 Acide amine - + H2O " NH2 La seconde etape est l'etape d'acylation a proprement dite. A ce stade, le chlorure d'acide est ajoute progressivement a la solution neutralisee d'acide amine, a temperature ambiante. La fonction amine nucleophile attaque le carbone electrophile de la fonction carbonyle. II en resulte 10 la formation d'une liaison amide entre les deux substrats de depart ainsi que la formation d'acide chlorhydrique. Cet acide est directement neutralise in situ par ajout progressif d'une base minerale (regulation du pH autour de 10,0). R /COO Na + R1CI H NH2 _ +- COO Na H H '1\1 R1 HCI 0-/ _ + COO Na NH ppi + HCI 0 A ce stade, la reaction secondaire d'hydrolyse du chlorure d'acide en savon est egalement 15 possible. Elle doit cependant etre minimisee de fawn a atteindre une conversion satisfaisante de l'acide amine en son derive N-acyle et a les isoler efficacement, car une teneur trop elevee en savon (ou sel d'acide gras) peut induire un dephasage du milieu reactionnel et/ou des problemes d'odeur ou de toxicite (pour des chaines acyles en C8 et en C'11 par exemple). Les deux principaux parametres reactionnels qui permettent de controler la formation de 20 savon sont la vitesse d'agitation lors de la phase reactionnelle, dont ('optimisation permet une amelioration de la surface de contact du chlorure avec le milieu, et l'ajout eventuel, lors de l'etape de solubilisation de l'acide amine, d'un cosolvant d'acylation, comme par exemple ('acetone, la methyl ethyl cetone, l'isopropanol, ou des glycols. 25 Cet ajout de cosolvant permet d'ameliorer l'affinite du chlorure d'acide avec le milieu reactionnel. Dans un tel cas, le cosolvant d'acylation doit etre choisi judicieusement de fawn a eviter ou minimiser la formation de nouveaux produits secondaires issus de la reaction entre ce 2017P00183 FR 3 meme cosolvant et le chlorure d'acide, comme par exemple des sous-produits provenant de reactions secondaires d'esterification. 0 R CI + 2 NaOH R O Na*+ NaCI + H2O La derniere etape consiste en une etape de finition, de mise en forme du derive N-acyle 5 forme, et deux alternatives sont possibles. La premiere consiste a *ler la valeur du pH du milieu reactionnel obtenu autour de 7. Le derive N-acyle est isole tel quel en solution, sans aucune purification supplementaire, et comprend les sels d'acylation, les acides amines non reagis, de l'eventuel cosolvant). II se presente ainsi sous une forme salifiee, et plus precisement une forme carboxylate, en solution aqueuse et avec 10 une purete generalement inferieure a 50%. R1 COO X+ H H ,R 0 R1 = Chaine laterale de l'acide amine, R = Chaine cocoyle, X = Contre-ion. La seconde consiste a faire precipiter le derive N-acyle en acidifiant le mélange reactionnel a une valeur de pH voisine de 2, puis a realiser plusieurs operations de filtration et de lavage, se concluant par un sechage final du milieu obtenu. Cette procedure permet ainsi d'eliminer tous les 15 sels generes au cours de la reaction d'acylation, l'eventuel cosolvant d'acylation et tous les acides amines non reagis. Dans ce cas, le derive N-acyle se presente sous une forme non salifiee, avec une fonction acide carboxylique, et une forme solide, plus particulierement pulverulente, et avec une purete superieure a 80%. R1 COOH ,s' NHRH 0 R1 = Chaine laterale de I'acide amine, R = Chaine cocoyle, X = Contre-ion. 20 Le procede Schotten-Baumann precedemment decrit, presente comme avantage de conduire des reactions de N-acylation avec une cinetique rapide, du fait de la reactivite tres elevee 2017P00183 FR 4 des chlorures d'acide vis-a-vis des composes et fonctions nucleophiles (par exemple la fonction amine), sans apport important d'energie comme par exemple l'energie thermique, dans un milieu solvant majoritairement constitue d'eau, avec des rendements eleves. Cependant le formulateur de produits cosmetiques rencontre aujourd'hui des difficultes 5 quant a la mise en oeuvre de poudres, lorsqu'il s'agit de preparer des produits finis. D'autre part, les acides gras residue's, dont le radical acyle comporte moins de 12 atomes de carbone, peuvent generer, lorsqu'ils sont presents en quantite trop importante, des reactions d'irritations cutanes et/ou des odeurs incommodantes, incompatibles avec une utilisation dans la preparation de compositions cosmetiques. C'est la raison pour laquelle it existe un besoin de developper une 10 methode de synthese directe de sels d'aminoacides N-acyles salifies liquides et de haute purete sans etapes de precipitation / filtration / sechage. Les inventeurs ont trouve qu'il etait possible d'atteindre ce resultat en utilisant des cosolvants d'acylation pouvant egalement etre utilises comme solvants finaux de dilution, etant entendu que de tels cosolvants doivent aussi permettre de controler et/ou de minimiser la 15 formation d'acides gras lors de l'etape d'acylation, etre peu reactifs vis-a-vis des chlorures d'acides dans les conditions de reactions, permettre ('elimination efficace des sels generes au cours de l'acylation par simple decantation liquide/liquide a chaud et enfin permettre d'obtenir une solution d'aminoacides N-acyles homogenes a pH neutre. C'est pourquoi, selon un premier aspect, ('invention a pour objet une composition (C) 20 comprenant, pour 100% de sa masse : (a) - Une proportion massique superieure ou egale a 50% en masse et inferieure ou egal a 95% en masse, plus particulierement superieure ou egale a 60% en masse et inferieure ou egale a 80% en masse, d'un compose de formule (I) ou d'un mélange de composes de formule (I) 25 X-[CH2]p-C(=0)-Y-OH (I), dans laquelle p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a 8, Y represente, soit un radical divalent de formule (11a) : -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-]ar (11a), dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre 30 entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11b) : 2017P00183 FR 5 R4 (110, dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, soit le radical methylene (CH2=), soit le radical monovalent de formule (Ill) : 5 HO-Y'-C(=O)- (Ill), dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (111), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure ou egale a 15% en 10 masse, plus particulierement superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egale a 10% en masse, d'un diol comportant de trois a huit atomes et represente soit par la formule (IVa) : Rai-C(Rb1)(OH)-C(OH)(Rc1)(Rd1) (IVa), dans laquelle chacun des radicaux Rai, Rb1, Rbi et Rd, representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de 15 carbone, soit par la formule (IVb) : Rai-C(Rbi)(OH)-[C(Re1)(R%-C(OH)(Rbi)(Rdi) (IVb), dans laquelle t est egal a un, deux ou trois, chacun des radicaux Ref et Rf1 representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, etant entendu que l'un au moins des radicaux 20 Rat ou Rb1 et/ou l'un au moins des radicaux Rci ou Rd, ne representent pas un atome d'hydrogene, (c) - Une proportion massique superieure ou egale a 0% en masse et inferieure ou egale a 5% en masse, plus particulierement superieure ou egale a 0,5% en masse et inferieure ou egale a 2,5% en masse, d'un compose de formule (V) ou d'un mélange de composes de formule (V) : X-[CH2]p-C(=0)-OH (V), 25 dans laquelle X represente un radical methyle ou le radical vinyle (CH2=CH-), p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a 8, ou d'un mélange de dits composes de formule (V) ; et 2017P00183 FR 6 (d) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure a 50% en masse , plus particulierement superieure ou egale a 10% en masse et inferieure ou egale a 25% en masse, d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition est inferieur ou egal a 3, plus 5 particulierement inferieur ou egal a 2,0. Selon un aspect particulier, ('invention a pour objet la composition (C) telle que definie precedemment, caracterisee en ce que, dans les formules (I) et (V), X represente le radical methyle ; selon cet aspect particulier, dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) represente plus particulierement un radical choisi parmi les radicaux heptanoyle, 10 octanoyle, decanoyle, ou 10-undecylenoyle. Selon cet aspect plus particulier, la composition (C) telle que definie precedemment est tout particulierement caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule : -[NH-CH(R2)-C(=0)-]mr dans laquelle m represente un nombre entier superieur ou egal a un et inferieur ou egal a quatre 15 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle ou 3-amino propyle ; par exemple le radical divalent de formule (Iral) : -NH-CH2-C(=0)- (Iral), comme la composition (C) telle que definie precedemment, caracterisee en ce que dans les 20 formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical octanoyle. Selon un autre aspect particulier, la composition (CO telle que definie ci-dessus est caracterisee en ce que dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical 10-undecylenoyle et Y represente le radical divalent de formule (1Ia2) -[NH-CH(Benzyl)-C(=O)-]m- (I a2) , 25 Par diol comportant de trois a huit atomes et represente soft par la formule (IVa), soft par la formule (IVb), on designe notamment dans la composition (C) telle que definie precedemment, le 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, le 1,2-pentanediol, le 1,2-hexanediol, le 1,2-octanediol, le 1,3butanediol, le 2,3-butanediol, le 2,3-pentanediol, le 2,3-hexanediol, le 2,5-hexanediol, ou le 2-methyl 2,4-pentanediol ; et plus particulierement le 1,2-propanediol, le 1,2-butanediol, le 1,3- 30 butanediol, le 1,2-pentanediol, le 1,2-hexanediol, ou le 2-methyl 2,4-pentanediol. L'invention a aussi pour objet un procede de preparation de la composition (C) telle que definie precedemment, caracterise en ce qu'il comprend les etapes successives suivantes : 2017P00183 FR 7 - Une etape a) au cours de laquelle ledit diol comportant de trois a huit atomes et represents soft par la formule (IVa), soft par la formule (IVb), est mélange avec de l'eau, pour former un mélange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 5% en masse a 70% en masse, et plus particulierement de 5% en masse a 30% en masse dudit diol vicinal de formule (IVa) ou de 5 formule (IVb) et de 30% en masse a 95% en masse et plus particulierement de 70% en masse a 95% en masse, d'eau ; - Une etape b) au cours de laquelle un compose de formule (Via) : R2 ou de formule (IVb) : OH (VI a), OH 10 0 (Vlb), ou un mélange d'au moins un compose de formule (Via) ou (Vlb) avec au moins un autre compose de formule (Via) ou (Vlb), est ajoute au dit mélange (Si) en une proportion telle que le mélange (MO obtenu comporte pour 100% de sa masse de 5% en masse a 50% en masse, plus particulierement de 5% en masse a 30% en masse, de dudit compose de formule (IVa) ou (IVb) 15 ou dudit mélange de composes de formule (Via) et/ou (Vlb) et de 50% en masse a 95% en masse, plus particulierement de 50% en masse a 70% en masse, dudit mélange (Si) ; - Une etape c) au cours de laquelle ledit mélange (MO est additionne de soude ou de potasse pour former un mélange (M2) ayant un pH superieur ou egal a 9, plus particulierement superieur ou egal a 9,5 ; 20 - Une etape d) au cours de laquelle entre 0,7 et 1,0 equivalent molaire, plus particulierement entre 0,8 et 0,9 equivalent molaire, d'un chlorure d'acide de formule (VII) : X-[CH2]p-C(=0)-CI (VII), dans laquelle X et p sont tels que definis dans la formule (I) precedente, ou un mélange de chlorures d'acide de formule (VII), est verse dans ledit mélange (M2), en maintenant le pH a une 2017P00183 FR 8 valeur superieure ou egale a 9, plus particulierement superieur ou egal a 9,5, par addition conjointe de soude ou de potasse, ladite etape e) resultant en la formation d'un mélange (M3) ; - Une etape e) au cours de laquelle ledit mélange (M3) est acidifie jusqu'a atteindre une valeur de pH inferieure ou egale a 3, plus particulierement inferieur ou egal a 2,5 ; 5 - Une etape f) de decantation au fin de soutirage des eaux-meres ; - si necessaire ou si desire, au moins une etape g) de lavage a l'eau saumuree pour obtenir apres decantation, ladite composition recherchee. L'etape a) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee a temperature ambiante. Selon un aspect particulier de celle-ci, ledit diol comportant de trois a huit atomes et 10 represents soft par la formule (IVa), soft par la formule (IVb), est mélange avec de l'eau, pour former un mélange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 10% en masse a 20% en masse dudit diol vicinal de formule (IVa) ou de formule (IVb) et de 80% en masse a 90% en masse d'eau ; L'etape b) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee a temperature ambiante. Selon un aspect particulier de celle-ci, ledit compose de formule (IVa) ou de formule 15 OW, ou ledit mélange d'au moins un compose de formule (IVa) ou (IVb) avec au moins un autre compose de formule (IVa) ou (IVb), est ajoute au dit mélange (Si) en une proportion telle que le mélange (MO obtenu comporte pour 100% de sa masse de 10% en masse a 25% en masse, dudit compose de formule (IVa) ou (IVb) ou dudit mélange de composes de formule (IVa) et/ou (IVb) et de 75% en masse a 90% en masse dudit mélange (Si). 20 L'etape d) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee en versant progressivement le chlorure d'acide de formule (VII) ou le mélange de chlorures d'acide de formule (VII), dans ledit mélange (M2) en maintenant la temperature de reaction dans un intervalle compris entre 10°C et 40°C ; puis en laissant la reaction se derouler pendant environ trente minutes a une temperature comprise entre 40°C et 60°C. 25 L'etape f) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee en maintenant la temperature de reaction dans un intervalle compris 40°C et 60°C. L'invention a aussi pour objet un procede de preparation d'une composition cosmetique, derrnocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) comprenant une proportion massique superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egal a 30% en 30 masse d'un compose de formule (I') ou d'un mélange de composes de formule (I') : X-[CH2]p-C(=0)-Y-0- M± 2017P00183 FR 9 dans laquelle p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a8, 1V1+ represente le cation sodium, Y represente, soit un radical divalent de formule (11a) : -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-]ar (Ila), dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre 5 entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (I lb) : R4 0 (110, dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un 10 nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, soit le radical methylene (CH2=), soit le radical monovalent de formule (Ill) : HO-Y'-C(=O)- (Ill), dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (Ila) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X 15 represente le radical de formule (111), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 5% en masse et inferieure ou egale a 30% en masse d'un diol comportant de trois a huit atomes et represente soit par la formule (IVa) : Rai-C(Rb1)(OH)-C(OH)(Rc1)(Rd1) (IVa), dans laquelle chacun des radicaux Rai, Rbi, Rci et Rdi representent independamment les uns des 20 autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, soit par la formule (IVb) : Rai-C(Rbi)(OH)-[C(Rei)(Rfi))t-C(OH)(Rci)(Rdi) (IVb), dans laquelle t est egal a un, deux ou trois, chacun des radicaux Rat, Rbi, , Rdi, Ref et Rf1 representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique 25 sature comportant de un a cinq atomes de carbone, etant entendu que l'un au moins des radicaux Rat ou Rbi et l'un au moins des radicaux ou Rdi ne representent pas un atome d'hydrogene, (d) - Une proportion massique superieure a 40% en masse et inferieure a 90% en masse d'eau, 2017P00183 FR 10 etant entendu que le pH de ladite composition (C) est inferieur ou egal a 9, et superieur ou egal a 5,5, !edit procede etant caracterise en ce qu'il comprend une etape h), au cours de laquelle on ajoute simultanement ou sequentiellement a la composition (C) telle que definie a l'une 5 quelconque des revendications 1 a 7, les quantites necessaires en diol de formule (IVa) ou de formule (IVb), en solution aqueuse de soude et en eau, jusqu'a atteindre les proportions et valeur de pH telle que definie ci-dessus. L'expression "a usage topique" utilisee dans la definition de ladite composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) obtenue par le 10 procede tel que defini ci-dessus, signifie que ladite composition est mise en oeuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit d'hygiene corporelle sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destines a etre 15 en contact avec la peau ou les muqueuses. La composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) obtenue par le procede tel que defini ci-dessus, peut etre conditionnee sous forme pressurisee dans un dispositif aerosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un dispositif muni d'une paroi ajouree par exemple une grille, dans un 20 dispositif muni d'un applicateur a billes (dit"roll-on). Lorsqu'elle est conditionnee dans des flacons, ladite composition (C) peut etre appliquee sous la forme de fines gouttelettes au moyen de dispositifs de pressurisation mecanique ou a gaz propulseur. Parmi les agents propulseurs que l'on peut associer a la composition (C) selon ('invention, it y a les composes hydrofluores, comme le dichlorodifluoromethane, le trichlorofluoromethane, le difluorethane, l'isobutane, le butane, le 25 propane. Ladite composition (C) obtenue par le procede tel que defini ci-dessus peut en outre comporter des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations a usage topique, en particulier cosmetiques, dermocosmetiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques. 30 De tels excipients sont par exemple les tensioactifs moussants et/ou detergents, les tensioactifs epaississants et/ou gelifiants, les agents epaississants et/ou gelifiants, les agents stabilisants, les composes filmogenes, les solvants et cosolvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les sequestrants, les agents 2017P00183 FR 11 chelatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les particules procurant un effet visuel ou destinees a l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, De tels principes actifs sont par exemple destines a apporter une action traitante et/ou 5 protectrice vis a vis de Ia peau ou des cheveux, cornme les filtres solaires, les charges minerales ou les pigments, les repulsifs pour les insectes, les agents deodorants ou les agents blanchissants destines a Ia decoloration des poils et de Ia peau. Parmi les agents antioxydants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition (C), i1 y a par exemple l'acide ascorbique, Ia glutathione, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le tetra 10 sodium glutamate diacetate. Parmi les agents sequestrants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple les sels de l'acide ethylenediamine tetracetique (EDTA), comme le set de sodium de I'EDTA, les sels de l'acide diethylenetriamine pentacetique (DTPA) comme les sels de sodium du DTPA, l'acetyl glutamique acide (gamme Dissolvine). 15 Parmi les colorants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple le caramel, le Yellow 5, l'Acid Blue 9/ Blue 1, le Green 5, le Green 3 / Fast Green FCF 3, l'Orange 4, le Red 4 / Food Red 1, le Yellow 6, l'Acid Red 33 / Food Red 12, le Red 40, le carmine de cochenille (CI 15850, CI 75470), l'Ext. Violet 2, le Red 6-7, le Ferric Ferrocyanide, les Ultramarines, l'Acide Yellow 3 / Yellow 10, l'Acid Blue 3, le Yellow 10. 20 Parmi les agents hydrosolubles stabilisant de Ia couleur que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple le citrate de Tris(tetramethyl hydroxy piperidinol), benzotriazolyl butylphenol sulfonate de sodium ou le benzotriazolyl dodecyl p-cresol. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou detergents, eventuellement presents dans ladite composition (C, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou detergents anioniques, 25 cationiques, amphoteres ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilises dans ce domaine d'activite. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou detergents que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple les sels de metaux alcalins, les sels de metaux alcalinoterreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'amino alcools d'alkylethers sulfates, 30 d'alkyl sulfates, d'alkylamidoether sulfates, d'alkylarylpolyether sulfates, de monoglycerides sulfates, d'alpha-olefinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkylether phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkylether sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, 2017P00183 FR 12 d'alkyl sulfo-acetates, d'alkyl sarcosinates, d'acylisethionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de derives N-acyles d'acides amines, de derives N-acyles de peptides, de derives Nacyles de proteines, d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphoteres moussants et/ou detergents eventuellement presents 5 dans ladite composition (C), on peut citer les alkylbetaines, les alkylamidobetaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobetaines, les derives d'imidazolines, les phosphobetaInes, les amphopolyacetates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou detergents eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer particulierement les derives d'ammoniums quaternaires. 10 Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou detergents eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer plus particulierement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, lineaire ou ramifie, sature ou insature, et comportant de huit a douze atomes de carbone ; les derives d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les Nalkylamines. 15 Comme exemples d'agents de texture eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer des derives N-acyles d'acides amines, par exemple la lauroyl lysine commercialisee sous l'appellation AMINOHOPETMLL, l'octenyl starch succinate commercialise sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialise sous l'appellation MONTANOV 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la 20 sericite, le mica, la perlite. Comme exemples de principes actifs eventuellement presents dans ladite composition (C), ilya: - Les vitamines et leurs derives, par exemple, le retinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de retinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) sous forme de sel et ses esters, les 25 derives de sucre de l'acide ascorbique (par exemple l'ascorbyl glucoside), le tocopherol (vitamine E) et ses esters (par exemple ('acetate de tocopherol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses derives) ; - Les composes ayant une action eclaircissante ou depigmentante de la peau, par exemple le SEPIWHITETMMSH, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, le VEGEWHITETM, la GATULI NE TM le SYNERLIGHTTM, le BIOWHITETM, le PHYTOLIGHTTM, le DERMALIGHTTM, la 30 CLARISKINTM, le MELASLOWTM, le DERMAWHITETM, I'ETHIOLINE, le MELARESTTM, le GIGAWHITETM, I'ALBATINETM, le LUMISKINTm ; - Les composes ayant une action apaisante comme le SEPICALMTM S, l'allantoThe et le bisabolol ; 2017P00183 FR 13 - Les agents anti-inflammatoires ; - Les composes montrant une action hydratante par exemple le diglycerol, le triglycerol, l'uree, les hydroxy urees, le glycerol glucoside, le diglycerol glucoside, les polyglyceryl glucosides, l'erythrityl glucoside, le sorbityl glucoside, le xylityl glucoside, Ia composition commercialisee sous 5 le nom de marque AQUAXYLTM comprenant du xylityl glucoside, de l'anhydroxylitol et du xyllitol ; - Les composes montrant une action amincissante ou lipolytique comme Ia cafeine ou ses derives, I'ADIPOSLIMTM, I'ADIPOLESSTM ; - Les extraits vegetaux riches en tanins en polyphenols et/ ou en isoflavones, par exemple les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de yin, les extraits d'olives ; les extraits de 10 soja, par exemple la RaffermineTM ; les extraits de ble par exemple la TENSINETM ou la GLIADINETM ; les extraits vegetaux riches en terpenes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits marins en general comme les coraux ; - Les composes ayant une action antimicrobienne ou une action purifiante, par exemple le LIPACIDETMC8G, le LIPACIDETMUG, le SEPICONTROLTM A5 ; I'OCTOPIROXTM ou le 15 SENSIVATmSC50 ; - Les composes ayant une propriete energisante ou stimulante comme le PhysiogenylTM' le panthenol et ses derives comme le SEPICAPTmMP ; - Les actifs anti-age comme le SEPILIFTTMDPHP, le LIPACIDETMPVB, le SEPIVINOLTM' le SEPIVITALTm, le MANOLIVATM' le PHYTO-AGETm, le TIMECODETM ; le SURVICODETM 20 - Les actifs anti-photovieillissement; - Les actifs augmentant la synthese des composants de la matrice extracellulaire par exemple le collagene, les elastines, les glycosaminoglycanes ; - Les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les integrines ; 25 - Les actifs creant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanee (par exemple les derives de l'acide nicotinique) ou des produits creant une sensation de « fraicheur » sur la peau (par exemple le menthol et des derives) ; - Les actifs ameliorant la microcirculation cutanee, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs a visee decongestionnante par exemple les extraits de ginko biloba, de 30 lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; - Les actifs agissant comme agents tenseurs de la peau, par exemple les hydrolysats de proteines vegetales, les hydrolysats d'origine marine comme les hydrolysats d'extraits de 2017P00183 FR 14 laminaires, les hydrolysats de cartilages de poissons, l'elastine marine, le produit commercialise par la societe SEPPIC sous le nom de marque SESAFLASHTM, les solutions de collagene. - Les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacetone, l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glyceraldehyde, ('aldehyde mesotartrique, 5 la glutaraldehyde, l'erythrulose. Comme exemples d'agents deodorants eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de cetylpyridinium ; les derives du glycerol comme le caprate 10 de glycerol, le caprylate de glycerol, le caprate de polyglycerol, le 1,2-decanediol, le 1,3- propanediol, l'acide salicylique, le bicarbonate de sodium, les cyclodextrines, les zeolithes metalliques, le TriclosanTM, le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tetrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le 15 pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium 20 et de polyethylene glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyethylene glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyethylene glycol. Comme exemples d'agents epaississants ou gelifiants eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer les polymeres de type polyelectrolytes, lineaires ou branches ou reticules, comme l'homopolymere de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifie, 25 l'homopolymere de l'acide methacrylique partiellement ou totalement salifie, l'homopolymere de l'acide 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifie, les copolymeres de l'acide acrylique et de ('AMPS, les copolymeres de l'acrylamide et de ('AMPS, les copolymeres de la vinylpyrolidone et de ('AMPS, les copolymeres de ('AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyethyle), les copolymeres de ('AMPS et du methacrylate 30 de (2-hydroxyethyle), les copolymeres de ('AMPS et de l'hydroxyethylacrylamide, les copolymeres de ('AMPS et du N,N-dimethyl acrylamide, les copolymeres de ('AMPS et du tris(hydroxymethyl)acrylamido methane (THAM), les copolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy ethyle), les copolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique et du 2017P00183 FR 15 methacrylate de (2-hydroxy ethyle), les copolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique et de l'hydroxyethylacrylamide, les copolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique et du THAM, les copolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique et du N,N-dimethyl acrylamide, les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de ('AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy 5 ethyle), les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de ('AMPS et du methacrylate de (2-hydroxy ethyle), les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de ('AMPS et du THAM, les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de ('AMPS et du N,N-dimethyl acrylamide, les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de ('AMPS et de l'acrylamide, les copolymeres de l'acide acrylique ou de l'acide methacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la 10 chaine carbonee comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulierement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymeres de ('AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaine carbonee comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulierement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymeres lineaire, branche ou reticule d'au moins un monomere possedant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiee ou totalement salifiee, 15 avec au moins un monomere neutre, et au moins un monomere de formule (VIII): CH2=C(R'3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]n-R'4 (VIII) Dans laquelle R'3 represente un atome d'hydrogene ou un radical methyle, R'4 represente un radical alkyle lineaire ou ramifie comportant de huit a trente atomes de carbone et n represente un nombre superieur ou egal a un et inferieur ou egal a cinquante ; 20 Les polymeres de type polyelectrolytes, lineaires ou branches ou reticules que l'on peut inclure dans ladite composition (C), peuvent se presenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une emulsion eau-dans-huile, d'une emulsion huile-dans-eau, d'une poudre, par exemple les produits commercialises sous les appellations SIMULETM EG, SIMULGELTMEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 25 100, SIMULGELTM FL, SIMULGELTM A, SIMULGELTM SMS 88, SEPINOVTMEMT 10, SEPIPLUSTM400, SEPIPLUSTM265, SEPIPLUSTMS, SEPIMAXTMZen, ARISTOFLEXTMAVC, ARISTOFLEXTMAVS, NOVEMERTMEC-1, NOVEMERTMEC 2, ARISTOFLEXTMHMB, COSMEDIATMSP, FLOCARETMET 25, FLOCARETMET 75, FLOCARETMET 26, FLOCARETMET 30, FLOCARETMET 58, FLOCARETMPSD 30, VISCOLAMTMAT 64, VISCOLAMTMAT 100; les 30 polysaccharides constitues uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymeres du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degre de substitution (DS) des unites de D-galactose sur la chaine principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulierement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de 2017P00183 FR 16 la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ); les polysaccharides constitues de derives d'oses, comme les galactanes sulfates et plus particulierement les carraghenanes et ('agar, les uronanes et plus particulierement les algines, les alginates et les 5 pectines, les heteropolymeres d'oses et d'acides uroniques et plus particulierement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes; la cellulose, les derives de cellulose comme la methyl-cellulose, l'ethylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les derives hydrophiles de l'amidon, les polyurethanes. 10 Comme exemples d'huiles eventuellement presentes dans ladite composition (C), on peut citer les huiles minerales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minerales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalene ou le squalane ;les huiles vegetales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de toumesol, 15 l'huile de germes de ble, l'huile de germes de maIs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karite, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de graines de coriandre, l'huile de faines, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles 20 issues de fleurs ou de legumes les huiles vegetales ethoxylees ; les huiles synthetiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cetyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stearate de butyle, le stearate d'hexadecyle, le stearate d'isopropyle, le stearate d'octyle, le stearate d'isocetyle, l'oleate dodecyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propyleneglycol, les esters 25 derives d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocetyle, les monoglycerides, diglycerides et triglycerides d'acides gras comme le triheptanoate de glycerol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogenees, les poly(alpha-olefine), les polyolefines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthese comme l'isohexadecane, l'isododecane, les huiles perfluorees ; les huiles de silicone comme les dimethylpolysiloxanes, les methylphenyl - 30 polysiloxanes, les silicones modifiees par des amines, les silicones modifies par des acides gras, les silicones modifies par des alcools, les silicones modifies par des alcools et des acides gras, des silicones modifies par des groupements polyether, des silicones epoxy modifies, des silicones modifiees par des groupements fluores, des silicones cycliques et des silicones modifiees par des 2017P00183 FR 17 groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la presente demande les composes et/ou les mélanges de composes insolubles dans l'eau, se presentant sous un aspect liquide a une temperature de 25°C. Comme exemples de cires eventuellement presentes dans ladite composition (C), on peut 5 citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liege, la cire de canne a sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; rozokerite ; la cire de polyethylene ; les cires de silicone ; les cires vegetales ; les alcools gras et les acides gras solides a temperature ambiante ; les glycerides solides a temperature ambiante. Par « cires », on entend dans la presente demande 10 les composes et/ou les mélanges de composes insolubles dans l'eau, se presentant sous un aspect solide a une temperature superieure ou egale a 45°C. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques emulsionnants que l'on peut inclure dans ladite composition (C), on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialises sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, 15 MONTANETm80 et MONTANETM85 ; les compositions comprenant du stearate de glycerol et l'acide stearique ethoxyle entre cinq moles et cent cinquante moles d'oxyde d'ethylene, comme la composition comprenant de l'acide stearique ethoxyle a cent trente-cinq moles d'oxyde d'ethylene et du stearate de glycerol commercialisee sous ('appellation SIMULSOLTM 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan ethoxyles ; les esters de sucrose ; les esters de 20 methyl glucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, lineaire ou ramifie, sature ou insature, et comportant de quatorze a trente-six atomes de carbone, comme le tetradecyl polyglucoside, l'hexadecyl polyglucoside, l'octadecyl polyglucoside, l'hexadecyl polyxyloside, l'octadecyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodecosyl polyglucoside, le (2- octyl dodecyl) polyxyloside, le (12-hydroxy stearyl) polyglucoside ; les compositions d'alcools gras 25 lineaires ou ramifies, satures ou insatures, et comportant de quatorze a trente-six atomes de carbone, et d'alkyl polyglycosides tels que decrits precedemment, par exemple les compositions commercialisees sous les noms de marque MONTANOVTM68, MONTANOVTm14, MONTANOVTM82, MONTANOVTm202, MONTANOVTMS, MONTANOVTmW018, MONTANOVTML, FLUIDANOVTm2OX et EASYNOVTM. 30 Comme exemples d'agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), on designe les pigments, les filtres organiques solaires et les filtres inorganiques solaires. 2017P00183 FR 18 Comme pigments utilises comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a par exemple le dioxyde de titane, les oxydes de fer marrons, les oxydes de fer jaune, les oxydes de fer noir, ou les oxydes de fer rouges ou encore les pigments nacres blancs ou colores tels que les Mica-Titane. 5 Comme filtres organiques solaires utilises comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a par exemple - Ceux de la famille des derives de l'acide benzdique comme les acides paraaminobenzoIques (PABA), notamment les esters de monoglycerol de PABA, les esters ethyliques 10 de N,N-propoxy PABA, les esters ethyliques de N,N-diethoxy PABA, les esters ethyliques de N,N- dimethyl PABA, les esters methyliques de N,N-dimethyl PABA, les esters butyliques de N,Ndimethyl PABA; - Ceux de la famille des derives de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acetyl anthranilate; 15 - Ceux de la famille des derives de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'ethylhexyle, le salicylate de phenyle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphenyle; - Ceux de la famille des derives de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'ethylhexyle, le cinnamate d'ethy1-4-isopropyle, le cinnamate de methyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p- 20 methoxypropyle, le cinnamate de p-methoxyisopropyle, le cinnamate de p-methoxyisoamyle, le cinnamate de p-methoxyoctyle (le cinnamate de p-methoxy 2-ethylhexyle), le cinnamate de pmethoxy 2-ethoxyethyle, le cinnamate de p-methoxycyclohexyle, le cinnamate d'ethyl-a-cyano-f3- phenyle, le cinnamate de 2-ethylhexyl-a-cyano-8-phenyle, le cinnamate de diparamethoxy mono2-ethylhexanoyl de glyceryle; 25 - Ceux de la famille des derives de la benzophenone comme la 2,4-dihydroxy benzophenone, la 2,2'-dihydroxy 4-methoxy benzophenone, la 2,2',4,4'-tetrahydroxy benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy 4'-methyl benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy benzophenone-5-sulfonate, la 4-phenyl benzophenone, le 2-ethylhexyl 4'-phenyl benzophenone-2-carboxylate, la 2-hydroxy 4-n-octyloxy benzophenone, 30 la 4-hydroxy 3-carboxy benzophenone ; le 3-(4'-methylbenzylidene) d,l-camphre, le 3- (benzylidene)-d,l-camphre, le benzalkonium methosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'ethyle ; 2017P00183 FR 19 - Ceux de la famille des derives de l'acide sulfonique comme l'acide 2-phenyl benzimidazole-5-sulfonique et ses sets ; la famille des derives de la triazine comme l'hydroxyphenyl triazine, l'ethylhexyloxyhydroxypheny1-4-methoxyphenyltriazine, le 2,4,6- trianillino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-t-oxy) 1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl) amino) 5 carbonyl) phenyl) amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-ethylhexyl) ester de l'acide benzoIque, le 2-phenyl-5-methyl benzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-methylphenyl benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-methyphenyl) benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylmethane, le 4-methoxy-4"-t-butylbenzoylmethane ; la 5-(3,3-dimethy1-2- norbornylidene)-3-pentan-2-one ; le 2-(4-diethylamino 2-hydroxy benzoyl) benzoic acid hexyl 10 ester, le 2,4-bis{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] phenyl}-6-(4-methoxy phenyl) 1,3,5-triazine, le 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino]-1,3,5-triazine, le 2-ethylhexyl dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate, la famille des derives du diphenylacrylate comme le 2-ethylhexy1-2-cyano-3,3-dipheny1-2-propenoate, l'ethy1-2-cyano-3,3-dipheny1-2- propenoate; 15 - Ceux de la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidene siloxane. Comme filtres inorganiques solaires utilises comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a par exemple les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cerium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces ecrans mineraux peuvent etre 20 micronises ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et etre eventuellement presentes sous formes de pre-dispersions aqueuses ou huileuses. Les exemples suivants illustrent ('invention sans toutefois la limiter. Preparations de compositions (Ci) selon ('invention 25 Le mode operatoire communs est le suivant : Introduction, a temperature ambiante et sous agitation mecanique, de 20% massique de Glycocolle (Glycine) dans 80% massique d'un mélange Eau/diol (85/15 massique), Ajout de soude 30% pour atteindre pH - 10, 30 - Coulee progressive de chlorure d'octanoyle (0,9 equivalent molaire) en maintenant le pH a -10 a l'aide de soude 30%, avec une temperature de 18 a 36°C. Cassage a l'acide chlorhydrique 37% qsp pH-2, Soutirage des eaux meres a 60°C, 2017P00183 FR 20 Lavage a I'eau saumuree 5%, Decantation et soutirage a 65°C. Les caracteristiques des compositions (CO sont consignees dans le tableau 1 suivant : (CIA) (C1B) (C1c) Diol (IVa) ou (IVb) 2-methyl pentane-2,4 1,2-propanediol 1,3-propanediol diol Teneur en diol (IVa) ou (IVb) 8,9% en masse 1,2% en masse 1,1% en masse Teneur en acide octandique (V) 0,8% en masse 2,2% en masse 3,9% en masse Teneur en eau 19,0% en masse 19,8% en masse 16,0% en masse Teneur en N-octanoyl glycine (I) 71,3% en masse 76,8% en masse 78,5% en masse Presence de sous-produits Non Non 0,5% en masse pH de la composition pH = 1,8 pH = 2,0 pH = 1,9 (CID) (C1E) (C1F) Diol (IVa) ou (IVb) 1,2-butanediol 1,3-butanediol 1,4-butanediol Teneur en diol (IVa) ou (IVb) 8,1% en masse 3,8% en masse 0,9% en masse Teneur en acide octandique (V) 0,6% en masse 2,4% en masse 3,0% en masse Teneur en eau 19,1% en masse 20,2% en masse 23,0% en masse Teneur en N-octanoyl glycine (I) 72,2% en masse 73,6% en masse 71,9% en masse Presence de sous-produits Non Non 1,2% en masse pH de la composition pH = 1,6 pH = 1,5 pH = 1,7 (CIG) (C1H) (C11) Diol (IVa) ou (IVb) 1,2-pentanediol 1,5-pentanediol 1,2-hexanediol Teneur en diol (IVa) ou (IVb) 6,6% en masse 2,2% en masse 10,1% en masse Teneur en acide octandique (V) 0,8% en masse 2,9% en masse 0,6% en masse Teneur en eau 19,0% en masse 18,5% en masse 16,2% en masse Teneur en N-octanoyl glycine (I) 73,6% en masse 74,6% en masse 73,1% en masse Presence de sous-produits Non 1,8% en masse Non pH de la composition pH = 1,8 pH = 2,1 pH = 2,2 5 Table 1 L'analyse des compositions (CiA), (C1B) et (Cm), (C1E) et (C1G) , objet de la presente invention fait apparaitre qu'elles ne contiennent pas de sous-produits contrairement aux compositions (Cic) et 2017P00183 FR 21 (C1F) et que leur concentration en acide gras est inferieure a celles des compositions (Cic), (C1H) et (C1F)- REVENDICATIONS1. Composition (CO comprenant, pour 100% de sa masse : (a) - Une proportion massique superieure ou egale a 50% en masse et inferieure ou egal 5 a 95% en masse d'un compose de formule (I) ou d'un mélange de composes de formule (1) : X4CH2b-C(=0)-Y-OH (I), dans laquelle p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a 8, Y represente, soft un radical divalent de formule (IL) : -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-]m- (Ila), 10 dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11b) : R4 0 (11b), 15 dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soft le radical methyle, soft le radical methylene (CH2=), soit le radical monovalent de formule (Ill) : HO-Y'-C(=O)- (Ill), dans laquelle Y' represente soft le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, 20 soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (III), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure ou egale a 15% en masse d'un diol comportant de trois a huit atomes et represente soit_par Ia formula (IVa) : Ral-C(Rb1)(OH)-C(OH)(Rc1)(Rd1) (IVa), 25 dans laquelle chacun des radicaux Rai, Rb,, Rci et Rd, representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, soft par Ia formule (IVb) : Ral-C(R131)(OH)-[C(Rel)(Rf1)]r-C(OH)(Rc1)(Rd1) (lVb), 2017P00183 FR 23 dans laquelle t est egal a un, deux ou trois, chacun des radicaux Rai, Rbi , R°1, Rd1, Re, et Rf, representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, etant entendu que l'un au moins des radicaux Rat ou Rb, et/ou l'un au moins des radicaux Rci ou Rdi ne representent pas un atome d'hydrogene, (c) - Une proportion massique superieure ou egale a 0% en masse et inferieure ou egale a 5% en masse d'un compose de formule (V) ou d'un mélange de composes de formule (V) : X-[CH2]P-C(=0)-OH (V), dans laquelle X represente un radical methyle ou le radical vinyle (CH2=CH-), p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a 8, ou d'un mélange de dits composes de formule (V) ; et (d) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure a 50% en masse d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition est inferieur ou egal a 3. 2. Composition (CO telle que definie a Ia revendication 1, caracterisee en ce que, dans les formules (I) et (V), X represente le radical methyle. 3. Composition (C1) telle que definie a la revendication 2, caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule (ILO : -[NH-CH(R2)-C(=0)-]m (Hai), dans laquelle m represente un nombre entier superieur ou egal a un et inferieur ou egal a quatre et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle ou 3-amino propyle. 4. Composition (CO telle que definie a Ia revendication 3, caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule (Iral) : -NH-CH2-C(=0)- (ll'al), 5. Composition (CO telle que definie a la revendication 4, caracterisee en ce que dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical octanoyle. 2017P00183 FR 24 6. Composition (CO telle que definie a la revendication 2, caracterisee en ce que dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical 10-undecylenoyle et Y represente le radical divalent de formule (1Ia2) : -[NH-CH(benzyle)-C(=0)-1,,- 5 7. Composition (C1) telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 6, caracterisee en ce que ledit diol comportant de trois a huit atomes et represente soit par la formule (IVa), soit par la formule (IVb), est choisi parmi le 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, le 1,3- butanediol, le 1,2-pentanediol, le 1,2-hexanediol, le 1,2-octanediol, le 2,3-butanediol, le 2,3- 10 pentanediol, le 2,3-hexanediol, le 2,5-hexanediol ou le 2-methyl 2,4-pentanediol. 8. Composition (CO telle que definie a Ia revendication 7, caracterisee en ce que ledit diol comportant de trois a huit atomes et represente soit par la formule (IVa), soit par la formule (IVb), est choisi parmi le 1,2-propanediol, le 1,2-butanediol, le 1,3-butanediol, le 1,2-pentanediol, le 1,2- 15 hexanediol ou le 2-methyl 2,4-pentanediol. 9. Procede de preparation de Ia composition (C1) telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 8, caracterise en ce qu'iI comprend les etapes successives suivantes - Une etape a) au cours de laquelle ledit diol comportant de trois a huit atomes et 20 represente soit par la formule (IVa), soit par la formule (IVb), est mélange avec de l'eau, pour former un mélange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 5% en masse a 70% en masse dudit diol de formule (IVa) ou de formule (IVb) et de 30% en masse a 95% en masse d'eau ; - Une etape b) au cours de laquelle un compose de formule (Via) : R2 25 ou de formule (IVb) : H OH Na), 2017P00183 FR OH 0 (/1b), 25 ou un melange d'au moins un compose de formule (VIa) ou (Vlb) avec au moins un autre compose de formule (Via) ou (Vlb), est ajoute au dit mélange (Si) en une proportion telle que le mélange (MO obtenu comporte pour 100% de sa masse de 5% en masse a 50% en masse dudit compose de formule (VIa) ou (Vlb) ou dudit melange de composes de formule (Via) et/ou (Vlb) et de 50% en 5 masse a 95% en masse dudit melange (Si) ; - Une etape c) au cours de laquelle ledit mélange (Mi) est additionne de soude ou de potasse pour former un melange (M2) ayant un pH superieur ou egal a 9 ; - Une etape d) au cours de laquelle un chlorure d'acide de formule (VII) : X-PH2b-C(=0)-C1 (VII), 10 dans laquelle X et p sont tels que definis dans la formule (I) precedente, ou un melange de chlorures d'acide de formule (VII), est verse dans ledit melange (M2), en maintenant le pH a une valeur superieure ou egale a 9 par addition conjointe de soude ou de potasse, ladite etape e) resultant en la formation d'un mélange (M3) ; - Une etape e) au cours de laquelle (edit mélange (M3) est acidifie jusqu'a atteindre une 15 valeur de pH inferieure ou egale a 3 ; - Une etape f) de decantation au fin de soutirage des eaux-meres ; - si necessaire ou si desire, au moins une etape g) de lavage a I'eau saumuree pour obtenir apres decantation, ladite composition recherchee. 20 10. Procede de preparation d'une composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) comprenant une proportion massique superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egal a 30% en masse d'un compose de formule (I') ou d'un mélange de composes de formule (I') : X-[CH2]p-C(=0)-Y-0- M+ (I'), 25 p represente un nombre entier superieur ou egal 5 et inferieur ou egal a 8, M+ represente le cation sodium, Y represente, soft un radical divalent de formule (11a) : -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-1m- (11a), dans laquelle R3 represente I'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un 30 radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3- amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11b) : 2017P00183 FR 26 R4 dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, soit le radical methylene (CH2=), soit le radical monovalent de formule (Ill) : 5 HO-Y'-C(=O)- (Ill), darts laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (Ha) tel que defini precedemment, soft le radical divalent de formule tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (Ill), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 5% en masse et inferieure ou egale a 30% en 10 masse d'un diol comportant de trois a huit atomes et represente soit par la formule (IVa) : Rat-C(Rbi)(OH)-C(OH)(Rci)(Rd0 (IVa), dans laquelle chacun des radicaux Rat, Rbi, Rci et Rd, representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, soit par la formule (IVb) : 15 Rai-C(Rbi)(OH)-(C(Re1)(Rf1)]t-C(OH)(Rci)(Rdi) (IVb), dans laquelle t est egal a un, deux ou trois, chacun des radicaux Rai, Rbi, Rci, Rdi, ^e1 et Rf, representent independamment les uns des autres, un atome d'hydrogene ou radical aliphatique sature comportant de un a cinq atomes de carbone, etant entendu que l'un au moins des radicaux Rai ou Rbi et l'un au moins des radicaux Rc, ou Rdi ne representent pas un atome d'hydrogene, 20 (d) - Une proportion massique superieure a 40% en masse et inferieure a 90% en masse d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition (C) est inferieur ou egal a 9, et superieur ou egal a 5,5, ledit procede etant caracterise en ce qu'il comprend une 6tape h), au cours de laquelle 25 on ajoute simultanement ou sequentiellement a la composition (CO telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 8, les quantites necessaires en diol de formule (IVa) ou de formule (Vb), en solution aqueuse de soude et en eau, jusqu'a atteindre les proportions et valeur de pH telle que definie ci-dessus. 2017P00183 FR