FR 3027227 A1 20160422 FR 1402352 A 20141020 - 1 - HYDROLATS DE PLANTES NON AROMATIQUES, NOUVELLES COMPOSITIONS MEDICINALES, PHARMACEUTIQUES ET PARA-PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS APPLICATIONS. I/ CADRE GENERAL La présente invention se rapporte au domaine des nécessités de la vie et plus particulièrement aux domaines médical, pharmaceutique et parapharmaceutique. La présente invention se rapporte à la réalisation d'hydrolats standardisés obtenus par vapo-distillation, et issus de plantes non aromatiques utilisées dans la médecine traditionnelle polynésienne. La présente invention a plus particulièrement pour objet de nouvelles compositions médicinales, pharmaceutiques et parapharmaceutiques conférant des activités anti-inflammatoire, calmante, sédative, cicatrisante, anticoagulante, microbicide, fongicide, antiparasitaire, mucolityque, spasmolytique et/ou immunostimulante, selon la composition chimique des hydrolats préparés. Il/ ETAT DE L'ART Historiquement, la réalisation d'hydrolat ou d'eau florale, tels que l'eau de rose, l'eau de fleur d'oranger ou d'autres fleurs ou parties végétales de plantes à parfum ou aromatiques, se fait par entraînement à la vapeur d'eau. Ce procédé consiste à faire bouillir de l'eau pour que la vapeur entraîne avec elle les constituants aromatiques de la plante. Cette vapeur est ensuite condensée via un réfrigérant, puis introduite dans un essencier qui permet alors de séparer une phase huileuse d'une phase aqueuse. La phase huileuse est désignée « huile essentielle », tandis que la phase aqueuse est désignée « eau florale » si la partie végétale extraite est une fleur, ou « hydrolat>' s'il s'agit de toute autre partie végétale (feuilles, branches, écorces, racines ou graines). Par ailleurs, dans la tradition polynésienne, l'extraction de plantes se fait par macération à froid ou par infusion à chaud. Les plantes utilisées sont dans leur grande majorité des plantes non aromatiques (fougères, plantes fruitières) (F. Grepin & M. Grepin, 1984, La médecine traditionnelle, Raau Tahiti ; P. Pétard, 1986, Quelques plantes utiles de Polynésie française et Raau Tahiti). Les solvants utilisés sont soit aqueux tel que l'eau de coco, soit lipidique tel que l'huile de coco ou encore appelée « Monoï ». Plus récemment, des extraits aqueux, à base de glycérine ou glycérol, sont également préparés par macération. Dans tous les cas, la macération à froid se fait après broyage des plantes et mélange dans le solvant aqueux ou lipidique. Par contre traditionnellement, l'infusion se fait en introduisant des pierres chauffées dans le mélange plantes-solvant. L'eau de coco est utilisée car il s'agit d'un solvant stérile, indemne de tous germes pathogènes, qui permet une absorption par voie orale. A l'opposé, l'utilisation du Monoï est pour un usage externe, notamment pour des massages, exceptionnellement par voie interne pour des - 2 - purgations. En règle générale, les plantes non aromatiques extraites sont fraîches, mais il peut arriver que pour les extractions à partir de Monoï, les plantes soient mises préalablement à sécher afin d'éviter une acidification de l'huile de coco due aux acides organiques contenus dans les plantes, et l'apparition d'un trouble dû au mélange huile-eau. Par ailleurs, les extraits aqueux obtenus après broyage puis macération ou infusion, contiennent de nombreuses molécules (nombre supérieur à 100) qui ne sont pas toutes identifiées. On retrouve notamment : des tannins et/ou des pigments présents dans la plante. Les tannins donnent à l'extrait de l'amertume et de l'astringence, qui sont bien souvent compensées par un ajout de sucre, de miel ou d'extrait de plantes sucrières (canne à sucre Saccharum officinarum ou, racine de cordyline Cordyline fruticosa). Les pigments confèrent différentes couleurs qui s'oxydent en milieu aqueux et évoluent, au cours du temps, sous la forme d'un précipité brunâtre. Ces familles de molécules constituent donc un frein au développement d'extrait aqueux de plantes non aromatiques par la nécessité d'ajout de produit sucré néfaste pour la santé. Ce sont ces différents critères : 1/ extrait aqueux de plantes non aromatiques, 2/ présence de tannins et de pigments, 3/ nécessité d'utilisation d'un solvant aqueux stérile, 4/ identification des constituants chimiques présents dans l'extrait, qui ont conduit au développement d'hydrolats standardisés obtenus par vapo-distillation, et issus de plantes non aromatiques utilisées dans la médecine traditionnelle polynésienne. Ill/ INVENTION III/ a) Description générale de l'invention : Le problème de l'invention consistait donc à améliorer à la fois la qualité (astringence et amertume) et la stabilité (pigments) des compositions à base de plantes non aromatiques utilisées dans la médecine traditionnelle polynésienne, tout en garantissant l'utilisation d'une eau stérile et la connaissance des molécules présentes. Ce quadruple problème a été résolu, selon l'invention, de manière surprenante dans les compositions médicinales, pharmaceutiques et parapharmaceutiques, par le procédé de vapo- distillation. A la différence des méthodes traditionnelles et modernes, ces nouvelles compositions ne contiennent ni tannins, ni pigments qui sont respectivement susceptibles d'induire amertume et astringence ainsi qu'une coloration instable. Elles garantissent l'utilisation d'une eau stérile, et leurs compositions chimiques moins complexes (inférieur à 100) que les extraits aqueux actuels permettent une analyse chimique totale. - 3 - Aucunes utilisations, fabrications artisanales ou industrielles, études scientifiques et techniques ont été effectuées sur des hydrolats issus de plantes non aromatiques, notamment d'origine polynésienne. A titre indicatif, les plantes non aromatiques concernées sont : Nom commun : Tiare Tahiti ; Nom botanique : Gardenia tahitensis ; Partie végétale utilisée : fleurs & feuilles. Nom commun : Papayer ; Nom botanique : Carica papaya ; Partie végétale utilisée : feuilles. Nom commun : Cocotier ; Nom botanique : Cocos nucifera ; Partie végétale utilisée : pulpe. Nom commun : Noni ; Nom botanique : Morinda citrifolia ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Arbre à pain ; Nom botanique : Artocarpus altilis ; Partie végétale utilisée : feuilles et fruits. Nom commun : Corossol ; Nom botanique : Annona muricata ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Aloe vera ; Nom botanique : Aloe barbadensis ; Partie végétale utilisée : feuilles. Nom commun : Carambole ; Nom botanique : Averrhoa carambola ; Partie végétale utilisée : fruits. Nom commun : Bois de rose de Tahiti® ; Nom botanique : Thespesia populnea ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Tamanu ; Nom botanique : Calophyllum inophyllum ; Partie végétale utilisée : fruits ou feuilles. Nom commun : Goyavier ; Nom botanique : Psidium guajava ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Vétiver ; Nom botanique : Chrysopogon zizanoides ; Partie végétale utilisée : feuilles. La standardisation des hydrolats des plantes non aromatiques, est réalisée en définissant : 1/ la quantité et la qualité de la matière première traitée ; 2/ la quantité et la qualité de l'eau utilisée pour la vapo-distillation ; 3/ l'appareillage utilisé et la durée de l'extraction ; 4/ la quantité d'hydrolat obtenu et ses conditions de conservation; 5/ le profil chimique obtenu après analyses en CPG/DIF et CPG/SM de l'hydrolat ; 6/ les activités biologiques associées aux composés chimiques identifiés. Le contrôle qualité est effectué par des analyses modernes de chromatographie en phase gazeuse munie d'un détecteur à ionisation de flamme (CPG/DIF) et de chromatographie gazeuse - 4 - couplée à la spectrométrie de masse (CPG/SM). Ces analyses permettent la détermination de la composition chimique et de l'activité biochimique associée aux molécules identifiées dans l'hydrolat des plantes non aromatiques. Les familles biochimiques et leurs propriétés associées sont : ACIDE: Anti-inflammatoire puissant, hypothermisant, hypotenseur. ALDÉHYDE: Anti-inflammatoire, calmant du SNC, sédatif, léger virucide, fongicide, bactéricide et assainissant aérien. Certains sont associés à un radical phénylpropanoïde et sont des antidépresseurs. CÉTONE: Effet mucolytique, expectorante, lipolytique, cicatrisant, anti-inflammatoire. Attention à l'effet convulsif = action épileptisante. COMPOSÉ AZOTÉ: Calmant nerveux. COMPOSÉ SOUFRÉ : Stimulant respiratoire et digestif, protecteur des muqueuses. COUMARINE : Sédatif nerveux, hypnotique, anticoagulant, spasmolytique, vaso-coronaro- dilatateur (visnadine). D'ONE : Anti-coagulante de surface, cicatrisante, anti-inflammatoire. DITERPÉNOL : Action hormone-like. ESTER: Antispasmodique, rééquilibrant nerveux, calmant, anti-inflammatoire. ETHER : Spasmolytique très puissant, sédatif, rééquilibrant nerveux, anti-dépresseur. LACTONE : Mucolytique puissant, hypothermisant, anticoagulant, immunostimulant. MONOTERPÈNE : Antiseptique atmosphérique, faiblement microbicide, virucide, antalgique percutané. MONOTERPÉNOL : Bactéricide, virucide, fongicide, tonique, neurotonique, spasmolytique. OXYDE: Action pulmonaire = bactéricide, virucide, tonique circulatoire, vermifuge, anti- inflammatoire, expectorante, mucolytique. PHÉNOL: Fortement bactéricide, virucide, fongicide, dermo-caustique cutanée, immunostimulant. PHTALIDE : Stimulant des émonctoires (foie, rein, intestin). SESQUITERPÉNOL : Tonique, stimulant général, microbicide, faible action anti-inflammatoire. SESQUITERPÈNE : Anti-inflammatoire, plus doux que les terpènes. Ces familles permettent de déterminer les indications d'utilisation médicale, pharmaceutique et para-pharmaceutique des hydrolats en fonction du pourcentage des composés chimiques présents. III) b) Paramètres techniques de l'invention Les paramètres techniques de standardisation des hydrolats des plantes non aromatiques, -5-. sont : 1/ quantité et qualité de la matière première traitée : La quantité de matière première traitée est égale au deux-tiers en masse de la quantité d'eau utilisée pour générer de la vapeur. Elle dépend également de la capacité de la cuve d'extraction. Les plantes ou parties de plante non aromatiques sont extraites exclusivement fraîches. Elles proviennent toutes d'une agriculture biologique, garantissant aucuns intrants chimiques. 2/ la quantité et la qualité de l'eau utilisée pour la vapo-distillation : La quantité d'eau utilisée est mesurée à l'aide d'un compteur d'eau. Elle est définie par le rapport massique : eau! plante distillée = 3/2. Afin d'avoir une eau de qualité ultra-pure, les étapes et méthodes de traitement préconisées sont : l'utilisation d'une eau de roche, d'une pompe de surpression, d'un pré-filtre universel en laine de roche pour parer à toute éventualité d'eau souillée, d'un pré-filtre charbon actif en bloc 10" et en granulés 10", d'un système d'osmose inverse (certifié NSF et WQA) de 10 litres/heure avec un pré-filtre sédiments 10" à 5 g, d'une membrane d'osmose inverse TFC, d'un filtre post-carbone et d'une réserve d'eau en acier inox de 50 litres. 3/ l'appareillage utilisé et la durée de l'extraction : Pour toutes les plantes non aromatiques traitées, la vapo-distillation est menée pendant 2 heures. Pour chaque vapo-distillation, la quantité d'hydrolat recueillie est égale au rapport massique : hydrolat récupéré/ plante distillée = 1/2, ou encore hydrolat récupéré/eau introduite dans le générateur vapeur = 1/3. 4/ la quantité d'hydrolat obtenu et ses conditions de conservation : Les hydrolats obtenus sont immédiatement réfrigérés (2°C Leur conservation est assurée par un mélange Acide Ascorbique-Acide Lactique à 0,01%. 5/ les analyses en CPG/DIF et CPG/SM de l'hydrolat : Les techniques de chromatographie en phase gazeuse permettent une identification et une quantification des molécules organiques présentes dans l'hydrolat. 6/ la détermination des activités biologiques associées aux molécules identifiées : La composition chimique des hydrolats permet de définir la ou les activité(s) biologiques qui leur est (sont) associée(s). Cette invention est destinée à une utilisation médicinale, pharmaceutique et parapharmaceutique. III) c) Exemple d'hydrolat de plante non aromatique : - 6 - A titre d'exemple, la figure 1 montre l'analyse par chromatographie (CPG/DIF) de l'hydrolat de fruits du carambolier, Averrhoa carambola. Cet hydrolat a préalablement subi un partage liquide-liquide (volume/volume) avec du n-hexane, puis concentré sous pression réduite jusqu'à un volume de un (1) millilitre. Cinq (5) microlitres du concentré sont alors injectés dans le chromatographe, sur une colonne polaire de type INNOWAX, 60m x 0,25mm x 0,5 gm, avec une programmation de température de 6 minutes à 60°C, suivie d'une montée en température de 2°C par minute jusqu'à 250°C et d'un plateau de 10 minutes à 250°C. L'hélium est utilisé comme gaz vecteur, à une pression de 30 psi pour l'analyse en CPG/DIF et de 23 psi pour l'analyse en CPG/SM. Pour la détection en CPG/SM, la gamme de masse utilisée va de 30 à 350 grammes par mole. Après l'identification et la quantification des composés aromatiques isolés, le pourcentage massique de ces molécules est de treize (13) milligrammes pour un litre d'hydrolat (0,0013%). Le tableau 1 présente les quatre-vingt (80) composés identifiés par une recherche combinée des temps de rétention (base de données personnelles) et des spectres de masse (libraire NKS contenant plus de 75.000 spectres de masse). Les pourcentages de chaque constituant sont calculés à partir des surfaces de pics données par l'analyse en CPG/DIF, sans l'utilisation de facteur de correction. Le tableau 2 présente les cent soixante-dix-huit (178) composés aromatiques identifiés par MacLeod & Ames dans la pulpe de fruit de carambole (Volatile components of Starfruit, Phytochemistry, Vol 29, N°1, 165-172, 1990). L'extrait a été obtenu après extraction organique au diéthyl éther selon la méthode Likens-Nickerson. - 7 - Tableau 1 (1/2) Pourcentage et identité des 80 composés chimiques présents dans l'hydrolat du fruit tropical, Averrhoa carambola. fableau de résultats 1 - HYDROLAT DE CARAMBOLE DE TAHITI LOT 25 - 01 - 2014 Pics TR(min) Constituants Allergènes (/o ) 0,08 1 6,1 COMPOSE PYRANIQUE TETRAHYDRO-2,5-DIMETHYL FURANE 0,06 2 6,3 BUTYRATE DE METHYLE 0,29 3 9,0 0,30 4 10,5 a-PINENE 0,94 11,0 BUTYRATE D'ETHYLE 1,67 6 11,4 TOLUENE 7 11,8 3-HEXANONE 0,81 0,93 8 13,2 2-HEXANONE 0,27 9 13,3 HEXANAL 0,23 14,7 13-PINENE 0-MYRCENE 0,16 11 17,7 METHYL HEXANONE 0,19 12 19,0 2,68 13 19,2 CAPROATE DE METHYLE HEPTANAL 0,54 14 19,3 1,19 1,19 20,1 LIMONENE 1,02 16 20,8 1,8-CINEOLE 1,36 17 22,1 CAPROATE D'ETHYLE 0,15 18 23,1 y-TERPINENE 19 24,8 ip-CYMENE 0,12 3 26,0 OCTANAL ACETATE DE cis-3-HEXENYLE 0,16 21 2= ACETATE DE trans-2-HEXENYLE 0,72 22 28,8 23 29,8 1-HEXANOL 0,40 0,22 24 32,0 3-HEXEN-1-0L 0,16 32,7 CAPR'YLATE DE METHYLE 26 33,2 NONANAL 7,60 0,32 27 35,8 CAPRYLATE D'ETHYLE 28 36,4 Cis-OXYDE DE LINALOL 0,09 0,08 29 36,7 D'ETHYLE 0,34 36,8 0,10 31 38,4 0,20 32 39,2 0,27 33 40,4 DECANAL 2,63 34 42,1 BENZALDEHYDE 42,9 LINALOL 0,55 0,55 5,25 36 43,6 1-OCTANOL 37 46,6 CETONE TERPENIQUE 0,10 0,44 38 47,0 TERPINENE-4-0L 0,44 39 47,7 IONONE ISOMERE 1,27 48,4 BENZOATE DE METHYLE 1,70 41 49x4 DIMETHYL BENZENE DIOL Mw=138 1,19 42 49,8 COMPOSÉ AZOTÉ Mw=166 1,61 43 50,1 1-NONANOL 0,88 44 0,09 50, 1-NONANOL 5 - 8 - Tableau 1 (1/2) Pourcentage et identité des 80 composés chimiques présents dans l'hydrolat du fruit tropical, Averrhoa carambola. 2 - HYDROLAT DE CARAMBOLE DE TAHITI LOT 25-01 - 2014 Pics TR(min) Constituants E%. Allergènes 01/0) 0,44 46 52,8 a-TERPINEOL 47 56,5 i-DECANOL 0,46 0,82 48 58,0 SALICYLATE DE METHYLE 4,18 49 61,3 ACIDE VALERIANIQUE 50 62,3 E-GERANYL ACETONE 0,17 51 62,4 a-IONONE 0,13 COMPOSÉ AZOTÉ 0,17 52 63,1 0,16 53 65,3 ALCOOL PHENYLETHYLQUE 54 66,2 1-DODECANOL 0,35 p-IONONE 4,28 55 67,4 METHYL ALCOOL ALIPHATIQUE 0,15 56 68,1 CARBOXYLATE D'ALKYLE Mw=196 0,32 57 68,3 58 70,4 5.6-EPDXYDE DEI3-10NONE Mw=208 0,41 59 71,9 IONONE DERIVÉ 0,20 ALDEHYDE ALIPHATIQUE 0,20 60 72,4 ACIDE CAPRYLIQUE 32,22 61 72,9 62 73,5 COMPOSÉ OXYGÉNÉ 0,11 63 75,5 DIMETHYL JASMONE M w=192 0,27 COMPOSÉ ALCOOL INSATURÉ 0,34 64 77,4 65 78,4 CINNAMATE D'ETHYLE 0,93 66 78,5 DECANOLIDE 1,70 67 78,8 EUGENOL 0,43 0,43 68 80,2 4-V1NYL QUAJACOL 0,58 69 83,6 Ar-TURMERONE Mw=216 + ACIDE CAPRIQUE 168 70 85,0 TRICOSANE 1,41 71 85,9 9-TRICOSENE 2,04 72 86,3 TRICOSENE ISOMERE 0,24 73 89,2 DIHYDRO BENZOFURANE Mw=120 0,35 74 89,5 y-HEPTYL BUTYROLACTONE 0,68 75 90,8 COMPOSÉ AZOTÉ 0,20 76 91,6 INDOLE 0,13 77 93,4 COMPOSÉ ALKYL BENZENEACETALDEHYDE 2,26 78 95,1 PENTACOSENE 0,54 79 96,5 COMPOSÉ PHTHALATE 0,15 80 100,8 BENZOATE DE BENZYLE 0,15 0,15 TOTAL 99,69 2,32 5 - 9 - Tableau 2 (1/3): Pourcentage et identité des 178 composés chimiques identifiés dans l'extrait au diéther éthylique du fruit tropical, Averrhoa carambola. Component and MS ref * R, (mm) Kovàts index Oit )t %R A Acetone [10] Ethanol [10] Pentane 359 399 467 483 447 005 002 040 001 001 Sulphur dioxide Dtmethyl sulpinde 2,3-Dtmethylbutane 2,4-Dtmethylpentane 5 13 500 001 34 49311 020 739 57(), 2-Methylbutan-2-ol 9 32 631 tr 3-Methy lbutanal 10 91 649 002 Pentanal 13 21 694 Ir Pentan-2-o I [10] 13 31 685 tr 2,3-Dunethylhexane 19 05 tr Toluene 19 25 765" 001 2.4-Dirnethythexane 19 66 003 A dtmethylcyclohexane 20 23 002 Octane [10] 22 12 800 009 A dimethylLyclohexane 22 78 001 2-Furaldehyde [10] 25 41 815 008 Ethylbenzene 29 11 855'. 001 2-Acetylfuran [10] 32 98 892 001 Methoxybenzene [10] (t e arnsole) 33 57 900 003 5-Methy1-2-fura1dehyde [10] 37 95 942 002 asoPropylbenzene (te cumene) 38 Il 947k 001 1-Met hoxy-4-methylbenzene (t c p-methylarnsole) 43 33 1000 002 Methyl heptanoate [10] 43 33 1006 010 Methyl 2-ethylhexanoate 45 06 001 A Trtmethylcyclopent-2-e000e 49 52 tr A Trtmethylcyclopent-2-enone 50 64 004 2-Ethylheptanote acid 51 51 002 3-L,oPropy1-2-methoxy-5-methy1pyraztne 53 76 006 2,6,6-Trime1hy1eyc1ohex-2-en-1,4-d10ne 54 22 001 1-Methox y-2-phen y let bene 54 94 001 (1 e ft-methoxystyrene) Methyl phenylacetate [10] 56 89 1154 001 Hexyl methylpropanoate [10] 57 55 1135 003 Hex-2(E)-enyl butanoate 110] 57 80 1180 020 z-Terpmeol [10, 15] 58 16 1185 01(1 "A megasligmatetraene 58 73 0 04 Decanal [10] 58 83 1188 002 4-Vinylpheno1 [Demole, E, prtvate communication] 59 70 001 Carvomenthone [15] 59 95 1181 003 "A megasttgmatetraene 60 16 030 Geramol [15] 62 71 1243 003 Dec-2-enal 63 33 - 1250 006 /A megasugmatetraene 63 95 002 Hexyl pentanoate [10] 65 12 1275 001 Hex-3(Z)-enyl pentanoate [10] 65 32 1270 005 Undecan-2-one [10] 65 58 1276 002 Undecanal [10] 66 70 1290 004 2-Methylnaphthalene 66 80 12814 004 2-Methoxy-4-vmylphenol 67 73 0 30 (1 e p-vmylguatacol) 1-Methylnaphthalene 68 24 1298": tr Megastigma-4,6(Z),8(Z)-triene** [14, 16] 68 75 1318tt 007 Methyl 2-methoxybenzoate 69 27 003 Megastigma-4,6(E),8(E)-triene** [14, 16] 69 68 1328ti- 030 An alk yl 1,2-dthydronaphthalene 70 54 008 - 10 - Tableau 2 (2/3) : Pourcentage et identité des 178 composés chimiques identifiés dans l'extrait au diéther éthylique du fruit tropical, Averrhoa carambola. Kovàts index Component and MS ref * R, (mm) )t %RAI Megast1gma-4,6(48(Z)-tr1ene** [14, 161 Megastigma-4,6(Z),8(E)-tnene** [14, 16] 71 10 1344tt 1349tt 0.20 71 36 090 Heic-3(Z)-enyl hexanoate [10] 71 97 1370 002 Hexyl hexanoate [10] 72 28 1371 005 4-isoPropylacetophenone 72 28 001 Heit-2(E)-enyl hexanoate [10] 72 49 1375 020 1-(2,6,6-trmiethylcyclohexa-1,3-dien-1-y1)-But-2(E)-en-l-0ne (i.e /3-damascenone) [18] 73 05 007 1,1,6-Tnmethy1-1,2,3,4,-tetrahydr0naPhthalene [14] 74 69 1347tt 020 1-(2,6,6-tnmethylcyc1ohex-1-en-1-y1)-But-1(3-0l (i e (1-ionol) 75 25 090 0.04 Geranyl acetate [10] 76 02 1364 A dimethylnaphthalene 76 02 004 (E) or (Z)-6,10-Dunethylundeca-5,9-d1en-2-0ne [i. e (E) or (2)-geranylacetone] [16] A dimethylnaphthalene 77 19 143411 030 tr 77 45 Ethyl 4-methoxybenzoate [10] (t e ethyl annate) 77 45 1426 002 Dimethyl phthalate 77 76 002 A dimethylnaphthalene 77 76 002 I -MethOxynaphthalene 77 96 002 1-(2,6,6-trunethylcyc1ohexa-1,3-dien-1-y1)-But-1(E)-or- 78 42 1433 0 10 (Z)-en-3-one (Demole, E, pnvate communication) [i e. (E) or (Z)-3,4-dehydro-fi-ionone1 4-Hydroxydecanoic acid, lactone [10] (t e y-decalactone) 78.68 1437 0.40 1-(2,6,6-trimethy1cyclohexa-1,3-chen-1-y1)-But4(Z) or (E)-en-3-one (Demole, E, pnvate communication) 79 86 1435 tr [i e (Z) or (E)-3,4-dehydro-Ponone] Hex-2(E)-enyl heptanoate [10] 80 62 1474 005 A methoxypropenylphenol 80 62 005 344-isopropylpheny1)-2-Methy1pr0panal [10] (je cyclamen aldehyde) 81 34 1444 002 1-(But-2(E) or (Z)-2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-3-0ne [19] 81 59 030 [i e megastigma-5,8 (E) or (Z)-dien-4-one] 2,6-Di-t-buty1-4-methylphe110l 81 75 1501e 1 20 0 e. 13HT) 3-Hydroxy-1-(2,6,6-tnmethylcyclohex-1-en-l-y1)but- 82.26 005 1(E)-en-3-01 [19] (i.e 4-hydroxy-fi-ionol) 1-(But-2(Z) or (E)-2,6,6-Tnmethylcyclohex-1-en-3-0ne [19] 83 08 0 10 [i e megastigma-5,8(Z) or (E)-dien-4-one] 3-t-Buty1-1,2-d1hydronaphtha1ene 83 08 tr 1(or 2)-isoPropylnaphtha1ene 83 44 002 Dodecanoic acid 84 05 0 10 A tnmethylnaphthalene 84 67 009 A trunethyltetrahydronaphthalene 85 33 004 4-Hydroxyundecanoic acid, lactone (i e y-undecalactone) 85 59 1542 005 Hex-3(Z)-enyl benzoate 86 25 1553 003 A trimethy1-1,2-dihydronaphthalene 8640 020 Diethyl phthalate [10] 86 91 1565 0 10 9H-Fluorene 87 27 002 (i e 2,2'-methylenebiphenyl) A trimethylnaphthalene 87 48 tr 4-Hydroxydodecancue acid, lactone [10] (i e y-dodecalactone) 92 28 1647 1 80 A branched alkane 92 49 020 A branched alkane 92 85 008 Tableau 2 (3/3) : Pourcentage et identité des 178 composés chimiques identifiés dans l'extrait au diéther éthylique du fruit tropical, Averrhoa carambola. Component and MS ref * R, (n'un) Kovàts index (lit ) 1)/0RM 5-H ydroxydodecanoic acid. lactone [10] (m e b-dodecalactonc) 94 08 1675 007 A methy1-9H-fluorene 94 90 002 Tetradecanoic acid 96 43 120 3,5-DI-t-buty1-4-hydroxybenzaldehyde 97 71 006 Dibenzothlophen 98 02 008 Octadecane [10] 98 27 1800 020 A branched alkane 98 89 0 10 Phenant in elle 99 61 009 A S-lactone 100 38 003 2,3-Dimethy1-9H-fluorene 101 80 003 Pentadeeanotc acld 102 11 020 D1-(2-methylpropy0 phthalate 103 55 0 50 3(or 4)-Methyldtbenzotfuophen 104 42 001 1.1-Dunethoxypentadecane 104 88 009 A y-lactone 105 19 002 «or 3)-Methyldibenzotinophen 105 80 tr A b-lactone 106 42 0 08 Methyl hexadecanoate 106 73 1911 040 A methy1phenanthrene 107 34 tr 5-HydroxytridecanoiL acid, lactone (me b-tridecalactone) 107 86 1 50 Hexadecanoic end 110 81 12 30 Phcnylacetylenc 115 23 006 Methyl 4-(1,5-dimethylhexan-3-on-1-Acyclohex-1-enoate 116 42 003 3,7,I1,15-Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene 116 93 1 40 An aliphatic acid 117 35 007 Heneicos-1-ene 120 69 0 30 Methyl nona-2,6-dienoate 121 21 0 10 Henelcosane Lio] I252 2100 090 Octadeca-9,12-dienotc acid (i e hnoleic actc0 133 46 15 50 Docos-l-cne 135 17 090 Docosane 138 32 2200 1 50 An alkene 150 65 020 Tricos-1-enc 155 08 21 40 3-(2(or 3)-methoxyphenyl) Propenoic acid 164 68 001 [1. e 2(or 3)-methoxycmnamic acid] A branched alkanc 171 97 0 10 A dihydroxyanthraqinnone 171 97 tr Tetracos-1-enc 177 67 070 Tetracosane 184 92 24(X) 0 50 Pentacos-l-ene 216 53 10 30 Dioctyl ph thalate 244 92 0 30 REVENDICATIONS1) Vapo-distillation caractérisée en ce que les plantes ou parties de plantes proviennent de végétaux non aromatiques qui ne donnent pas d'huile essentielle, les plantes et parties végétales concernées étant les suivantes : Nom commun : Tiare Tahiti ; Nom botanique : Gardenia tahitensis ; Partie végétale utilisée : fleurs & feuilles. Nom commun : Papayer ; Nom botanique : Carica papaya ; Partie végétale utilisée : feuilles. Nom commun : Cocotier ; Nom botanique : Cocos nucifera ; Partie végétale utilisée : pulpe. Nom commun : Noni ; Nom botanique : Morinda citrifolia ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Arbre à pain ; Nom botanique : Artocarpus altilis ; Partie végétale utilisée : feuilles et fruits. Nom commun : Corossol ; Nom botanique : Annona muricata ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Aloe vera ; Nom botanique : Aloe barbadensis ; Partie végétale utilisée : feuilles. Nom commun : Carambole ; Nom botanique : Averrhoa carambola ; Partie végétale utilisée : fruits. Nom commun : Bois de rose de Tahiti® ; Nom botanique : Thespesia populnea ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Tamanu ; Nom botanique : Calophyllum inophyllum ; Partie végétale utilisée : fruits ou feuilles. Nom commun : Goyavier ; Nom botanique : Psidium guajava ; Partie végétale utilisée : feuilles & fruits. Nom commun : Vétiver ; Nom botanique : Chrysopogon zizanoides ; Partie végétale utilisée : feuilles. 2) Vapo-distillation caractérisée en ce que la matière première végétale selon la revendication 1 est introduite dans une cuve en inox, cette cuve est reliée à sa base à un générateur de vapeur d'eau et à son sommet à un col de cygne connecté à un système de réfrigération, puis à un essencier permettant de récupérer l'hydrolat de plante. 3) Hydrolats recueillis dans l'essencier selon les revendications 1) à 2) caractérisés en ce qu'ils doivent être immédiatement réfrigérés (2°C 4) Hydrolats obtenus selon les revendications 1) à 3) caractérisés en ce qu'ils doivent être immédiatement conservés dans un mélange Acide Ascorbique-Acide Lactique à 0,01%. 5) Hydrolats obtenus selon les revendications 1) à 4) caractérisés en ce qu'ils doivent être extraits- 13 - au n-hexane, pour être analysés par CPG/DIF et CPG/SM. 6) Hydrolats obtenus selon les revendications 1) à 5) caractérisés en ce qu'ils possèdent une ou plusieurs activités biologiques associées aux composés chimiques identifiés.5