FR 2960237 A1 20111125 FR 1053856 A 20100519 COMPOSES ORGANIQUES, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATIONS EN ELECTRONIQUE DESCRIPTION Domaine Technique La présente invention se rapporte à de nouveaux composés organiques, à leurs procédés de préparation et à leurs utilisations, d'une part dans le domaine de l'électronique notamment dans les domaines dits de l'électronique plastique io et de l'électronique moléculaire et d'autre part dans le domaine des revêtements notamment dans les domaines des primaires d'adhésion et des revêtements intelligents. L'invention concerne également un matériau comprenant un nouveau composé selon l'invention. 15 Dans la description ci-dessous, les références entre crochets [ ] renvoient à la liste des références présentée à la fin du texte. Etat de la technique Depuis plusieurs années, les recherches visant à développer de nouveaux composés organiques, sous la forme d'un cristal ou d'un polymère par exemple, 20 qui montrent des propriétés similaires aux composés inorganiques ne cessent de croître. Ces propriétés sont la conduction par les électrons et les trous, ainsi que la présence d'une bande interdite. Par ailleurs, les recherches visant à développer de nouveaux revêtements fonctionnels sont également très actives. Grâce à leur élasticité, à leur légèreté, à leur résistance et à leur plasticité, les 25 molécules organiques présentent un grand intérêt en raison notamment de l'étendue de leurs champs d'application en électronique ou encore en tant que revêtements fonctionnels. A l'inverse des matériaux à base de composés inorganiques (matériaux inorganiques) comme le silicium par exemple, les matériaux à base de 30 molécules organiques (matériaux organiques), présentent l'avantage de pouvoir être déposés et/ou greffés, sous forme de couches ou de films minces par des techniques peu coûteuses, sur des substrats flexibles et légers, conducteurs ou isolants. De plus, comme les matériaux inorganiques, les matériaux organiques peuvent être dopés, c'est-à-dire la densité des électrons (dopage N) ou des trous (dopage P), peut y être augmentée. L'immobilisation de composés organiques, sous forme d'un polymère par exemple, sur des substrats isolants, métalliques, semi-conducteurs ou à base de carbone, permet de développer des nouvelles interfaces pour des applications pouvant aller de la fabrication des dispositifs électroniques moléculaires ou plastiques, des systèmes bio-senseurs, des revêtements anticorrosion, à des revêtements intelligents. io La formation de couches ou de films minces résultant du greffage ou du dépôt de molécules ou de polymères organiques à la surface des substrats, permet à la fois de maintenir les propriétés des substrats et de conférer à la surface du matériau des propriétés nouvelles et distinctes. L'une des propriétés particulièrement intéressante, est notamment l'aptitude à commuter (switcher 15 en anglais) entre des états de conduction électrique différents. La nature des composés organiques peut déterminer le potentiel électrique auquel la couche commute. A ce jour, les composés organiques existants aptes à former des couches déposées ou greffées à la surface des substrats, ne donnent pas entière 20 satisfaction pour au moins l'une des raisons suivantes : - ils ne conviennent pas à tout type de substrats dans le sens où ils peuvent ne pas former de couches ou films minces par greffage ou dépôt sur tout type de substrat ; - la ou les couche(s) formée(s) ne sont pas toujours homogènes (en épaisseur 25 notamment), ce qui peut affecter la qualité et les propriétés de la couche et du substrat sur lequel elle est déposée ou greffée, de l'interface entre le substrat et la ou les couches et donc la qualité du matériau ou des dispositifs utilisant ces couches; - le nombre de couche(s) déposées ou greffées ne peut être modulé, ce qui 30 peut conduire à des films soit trop fins soit trop épais, et donc affecter la qualité et les propriétés de cette couche, du substrat sur lequel ladite couche est déposée ou greffée, de l'interface et par conséquent la qualité du matériau ou des dispositifs utilisant ces couches ; - la nature de l'interface entre le substrat et la couche n'est pas toujours contrôlée, ce qui peut conduire à des couches peu adhérentes et/ou à une interface présentant des barrières d'injection de trous ou d'électrons inadéquates pour les utilisations visées, et peut affecter la qualité des dispositifs utilisant ces couches ; - la ou les couches formées présentent souvent des défauts de taille micronique ou subnanométrique qui nuisent à la qualité de la couche, du substrat sur lequel elle est déposée ou greffée, de l'interface et par conséquent la qualité du matériau ou des dispositifs utilisant ces couches ; io - bien que greffées sur le substrat, la ou les couches formées ne sont pas toujours électroactives, ce qui peut conduire à des propriétés qui ne peuvent pas être ajustées via un stimulus électrochimique ou électrique (injection d'électron ou de trous par exemple) et ainsi affecter la qualité des dispositifs utilisant ces couches ; 15 - bien que greffées sur le substrat, la ou les couches électroactives formées ne commutent pas toujours entre deux états ayant des propriétés de conduction différentes ; - la ou les couches électroactives formées ne commutent pas toujours entre deux états ayant des propriétés de conduction différentes au potentiel 20 électrique ou électrochimique désiré ce qui peut affecter la qualité des dispositifs utilisant ces couches ; - la mise en oeuvre des composés organiques et/ou la formation de polymères organiques peut poser des problèmes techniques notamment en termes de reproductibilité et/ou d'industrialisation. 25 Le besoin de disposer de nouveaux composés organiques capables de former une ou plusieurs couches électroactives pouvant commuter entre un état isolant et un état conducteur à la surface de différents types de substrats, palliant les défauts, inconvénients et obstacles de l'état de la technique, reste d'actualité. 30 Il existe donc un réel besoin de disposer de nouveaux composés organiques qui soient compatibles avec tout type de substrat et capable de former une ou plusieurs couche(s) à leur surface. Il existe également un réel besoin de proposer de nouveaux composés organiques dont la mise en oeuvre et/ou la formation de polymères soit facile et reproductible, industriellement réalisable et économiquement intéressant. Description de l'invention La présente invention a précisément pour but de répondre à ces besoins en fournissant des composés de formule (I) : Q n [zR2 X Y A (B)q (I) io dans laquelle ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H, un 15 hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ± O-CH2- 20 CH2 49-, un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; 25 ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X, Y et Q représentent, indépendamment les uns des autres, O, Se, S, Te, NR3, P(0), P(R3) ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, le phosphole, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes io choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; 15 ^n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; ^ p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe 20 alkyle en Cl-C10 ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un 25 groupe -CH2- ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2- et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2 et A un groupe - CH2-CH2- ; 30 étant entendu que lorsque q = 1, X = Y = O, Q = S, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. Les composés de formule (I), ont l'avantage d'être compatibles avec tout type de substrat et peuvent former une ou plusieurs couche(s) à leur surface. La formation de ladite ou desdites couche(s) à la surface du substrat peut se faire par dépôt ou par greffage des composés de formule (I). Au sens de l'invention, par dépôt on entend la formation d'une ou de plusieurs couches à la surface d'un substrat par oxydation des composés de formule (I), et par greffage on entend la formation d'une ou de plusieurs couches à la surface d'un io substrat par réduction desdites composés de formule (I). Ainsi, les composés de formule (I) peuvent s'adhérer sur les substrats par greffage. Le greffage peut se faire au moyen de tout type de liaisons permettant une bonne adhésion desdits composés sur le substrat, par exemple au moyen de liaisons fortes. 15 On entend par « alkyle » au sens de la présente invention, un groupe carboné saturé, linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué, comprenant 1 à 10 atomes de carbone, par exemple 1 à 6 atomes de carbone, par exemple 1 à 4 atomes de carbone. A titre indicatif, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle iso-butyle, tert-butyle, 20 cyclobutyle, pentyle (ou amyle), sec-pentyle, iso-pentyle, néopentyle, hexyle, iso-hexyle, tert-hexyle, néohexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle et leurs isomères ramifiés et/ou cycliques. On entend par « hétérocycle » au sens de la présente invention, un système comprenant au moins un cycle aromatique, un cycle saturé ou insaturé 25 comprenant au moins un hétéroatome choisi dans le groupe comprenant le soufre, l'oxygène, l'azote, le phosphore. Dans le cadre de l'invention, les hétérocycles peuvent comprendre de 3 à 20 atomes de carbone. Les hétérocycles peuvent être substitués. A titre d'exemple d'hétérocycle on peut citer la pyrrolidine, la pyrazoline, la pyrazolidine, l'imidazole, l'imidazolidine, la 30 pipéridine, la pipérazine, l'oxazolidine, l'isoxazolidine, la morpholine, le thiazole, le thiazolidine, l'isothiazolidine, le tétrahydrofurane, la pyridine,la bipyridine, la terpyridine, la pyridazine, la pyrazine, la pyrimidine, le pyrrole, la pyrazole, le triazole, l'imidazoline, la thiazoline, l'oxazole, l'oxazoline, l'isooxazoline, la thiadiazoline, l'oxadiazoline, thiophène, le furane, la quinoléine, l'isoquinoléine, le benzopyrrole, le benzofurane, le benzothiophène. le phosphole, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, la phénanthroline, et groupes similaires. On entend par « alkoxy » au sens de la présente invention un groupe alkyle saturé, linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué, lié à un atome d'oxygène Par exemple, un radical alcoxy peut être un radical méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy, néopentoxy, n-hexoxy, ou un radical similaire. Par groupe « aryle » on entend un hydrocarbure aromatique io éventuellement substitué. Par exemple, un groupe aryle peut être un groupe phényle, un groupe benzyle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, le vinylbenzène,. Au sens de l'invention, l'atome d'halogène peut être choisi dans le groupe comprenant le fluor, le chlore, le brome et l'iode. 15 Le terme « substitué » désigne par exemple le remplacement d'un atome d'hydrogène dans une structure donnée par un groupe tel que défini précédemment. Lorsque plus d'une position peut être substituée, les substituants peuvent être les mêmes ou différents à chaque position. Dans le cadre de la présente invention, par « commuter (switch en 20 anglais) » on entend l'alternance entre l'état réduit non conducteur (ou isolant) et l'état oxydé conducteur des composés organiques selon l'invention. Au sens de l'invention, le terme « polymère » signifie un enchaînement d'au moins deux composés, identiques ou différents, naturels ou synthétiques. Cet enchaînement peut être linéaire ou ramifié. Le terme « polymère » englobe 25 les oligomères, les homopolymères ainsi que les copolymères. Au sens de l'invention, le terme « électroactif ou électroactivité » désigne un état où se produit un échange d'électrons. Plus particulièrement, une couche électroactive désigne une couche apte à alterner entre deux états de conduction différentes notamment entre l'état réduit non conducteur (ou isolant) 30 et l'état oxydé conducteur. Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les composés de l'invention peuvent être de formule (I) dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe - NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ±O-CH2- io CH2 -p-, un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; 15 ^ R2 représente un groupe phényle, un groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - 20 COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe - NR3R4 ; ^ X, Y et Q représentent, indépendamment les uns des autres, O, S, NR3 ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le 25 pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en Cl-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; 30 ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; ^ p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en CI-Clo ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; ou io ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2- et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2 et A un groupe - CH2-CH2- ; étant entendu que 15 lorsque q = 1, X = Y = O, Q = S, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. Selon un deuxième mode de réalisation, les composés de l'invention 20 peuvent être de formule (I), dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -C=N, un groupe -N3, un groupe -C=C-H un 25 hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ± 0-CH2- 30 CH2 -h-, un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4; ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe méta- trifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; ^ p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C10 ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2- et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2- et A un groupe - CH2-CH2- ; étant entendu que lorsque q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, les composés de l'invention peuvent être de formule (I), dans laquelle : io ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe - NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H, un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le 15 phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement 20 substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, 25 un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, 30 un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe - NR3R4 ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; io ^m=0,1,2,3; ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; étant entendu que 15 lorsque RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. Selon un quatrième mode de réalisation de l'invention, les composés de l'invention peuvent être de formule (I), dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, le thiophène ; 20 ^ R2 représente un groupe aniline, un groupe phényle substitué par un groupe diazo (N2+), un groupe phényle substitué par un groupe -NO2; ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; ^ Z représente le thiophène ; 25 ^n=1,2,3; ^ m=0,1; ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; 30 étant entendu que lorsque RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. Les composés selon l'invention offrent plusieurs avantages par rapport aux composés organiques classiquement utilisés. Comme déjà indiqué, les composés selon l'invention peuvent former une ou plusieurs couches ou films pouvant se greffer ou se déposer sur tout type de substrats, qu'ils soient isolants ou conducteurs, rigides ou flexibles. L'épaisseur de ces couches ou films peut être modulée selon la nature des composés organiques et/ou selon qu'elles sont déposées ou greffées. Ainsi, l'épaisseur de ces couches ou films peut être comprise par exemple entre 1 et 100 nm, par exemple entre 1 et 20 nm, par exemple entre 1 et 5 nm lorsqu'il s'agit d'un greffage par une réaction io de réduction des composés organiques de l'invention (voie réductive), mais peut aussi être comprise entre 10 nm et 1000 nm par exemple entre 1 nm et 10000 nm, par exemple entre 1 et 1000 nm, par exemple entre 1 et 100 nm, lorsqu'il s'agit d'un dépôt par une réaction d'oxydation desdits composés (voie oxydative). 15 Ces couches, ayant avantageusement une épaisseur homogène, ont la propriété d'être électroactives et de commuter entre un état isolant et un état conducteur. Comme indiqué, la formation de ces couches peut avoir lieu par voie réductive ou par voie oxydative. La liaison entre la surface des substrats et les composés selon l'invention, peut être de nature forte (greffage par 20 réduction) ou de nature moins forte (dépôt par oxydation). Qu'elles soient greffées ou déposées, lesdites couches ont une bonne adhésion avec la surface du substrat. Cependant, lorsque la formation des couches a lieu par greffage, l'adhésion desdites couches aux substrats est meilleure. Les composés selon l'invention permettent donc un contrôle de l'interface entre le 25 substrat et la couche ou film. Dans le cas du greffage par réduction, les molécules greffées conduisent à des films présentant une capacité à commuter entre un état isolant et un état conducteur comparable à ce qui est observé avec les composés organiques classiques connus obtenu par dépôt oxydatifs. Toutefois, contrairement aux composés organiques de l'état de la technique, les 30 composés de l'invention permettent de moduler, de manière significative la fenêtre de potentiel électrique permettant cette commutation tout en permettant un greffage fort sur le substrat. Le potentiel de commutation de ces couches peut se situer par exemple entre -0,5 volt et +1 volt, par exemple entre -0,3 volt et +1 volt, par exemple entre 0 volt et +1 volt, et entre 0 volt et +0,5 volt versus une électrode de calomel. L'invention concerne également les procédés de préparation des composés selon l'invention. Selon une première variante, l'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I), dans lequel on fait réagir un composé halogéné de formule (II) avec un composé de formule (III) en présence d'au moins un catalyseur de palladium pour obtenir le composé de formule (I) : X Y Hal.4 Zl- R2 m+ R1 avec X, Y, Q, Z, RI, R2, n, m, q, A et B tels que définis précédemment ; ^ Hal représente un atome d'halogène ; ^ T représente un atome d'hydrogène ou un groupe -B(OR')(OR") dans 15 lequel - R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle, ou - R' et R" forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI- C4. Selon une seconde variante, l'invention concerne un procédé dans lequel on fait réagir un composé halogéné de formule (II) avec un composé de formule (III) en présence d'au moins un catalyseur de palladium pour obtenir le 25 composé de formule (IV), lequel composé (IV) fournit le composé (I) après réduction :10 [ Q r L ZJmNO2 n ( X Y A (B)q A (B)q (III) (IV) Hal -E Z~NO2 + R1 m T Z-NH2 m R1 A (B)q (I) avec X, Y, Q, Z, RI, n, m, q, A et B tels que définis précédemment ; ^ Hal représente un atome d'halogène ; ^ T représente un atome d'hydrogène ou un groupe -B(OR')(OR") dans lequel - R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle, ou - R' et R" forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons io éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI- C4. Dans les deux variantes, la réaction du composé halogéné (II) avec le composé de formule (III) peut se faire en présence d'un catalyseur de palladium (Pd). 15 Le catalyseur de palladium peut être choisi dans le groupe comprenant, par exemple, le tétrakis(triphényl-phosphine) de palladium (0), le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane] de palladium (0), l'acétate de palladium(II), le propionate de palladium (II), le chlorure de palladium (II), le bromure de palladium (II), l'acétylacétonate de palladium (II), le di(benzylidène acétate) de 20 palladium (0), le palladium sur charbon, le palladium sur alumine. Ladite réaction peut se faire dans un solvant ou un mélange de solvants polaire(s) choisi(s) dans le groupe comprenant par exemple le N,N-diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, le triéthylamine, la pyridine, le diéthylether, le THF, le diglyme, le triglyme, le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétone, la butanone. Dans les deux variantes, la réaction du composé halogéné (II) avec le composé de formule (III) peut également se faire dans un liquide ionique choisi parmi les liquides ioniques comportant un imidazolium comme par exemple le 1-N-butyl-3-méthylimidazolium tétrafluoroborate. io Ladite réaction peut se faire en présence d'une base choisie dans le groupe comprenant par exemple le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de césium, l'hydrogénocarbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de potassium, la triéthylamine, le phosphate de potassium, l'oxyde d'argent, le tertiobutylate de sodium, le tertiobutylate de 15 potassium, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de baryum, le fluorure de césium, l'éthylate de sodium. Le composé (II) réagit avec le composé (III) à une température d'au moins 20°C, par exemple entre 40 et 140°C, par exemple entre 60 et 120°C. La durée de ladite réaction varie en fonction des composés de formules 20 (II) et (III), du catalyseur de palladium et du solvant utilisé. Elle peut aller de quelques minutes à plusieurs jours. Elle peut aller par exemple de 30 minutes à 5 jours, par exemple de 1 heure à 3 jours. Dans la première variante, le composé (I) est obtenu à l'issue de la réaction du composé (II) avec le composé (III), et peut être utilisé tel quel ou 25 après purification par des méthodes connues. Dans la seconde variante, le composé de formule (IV) est obtenu à l'issue de la réaction entre les composés de formules (II) et (III). Le composé (I) peut alors être obtenu après réduction dudit composé de formule (IV). La réduction du composé de formule (IV) peut être une réaction 30 d'hydrogénation. Le catalyseur d'hydrogénation est avantageusement choisi parmi les catalyseurs de palladium, de rhodium, de nickel, comme par exemple le catalyseur de Lindlar, le palladium sur charbon, le palladium sur carbonate de calcium, le palladium sur alumine, l'hydroxyde de palladium sur charbon, l'acétate de palladium (II), le propionate de palladium (II), le chlorure de palladium (II), le bromure de palladium, le catalyseur de Wilkinson et le nickel de Raney. La réduction peut également se faire à l'aide d'un hydrure. L'hydrure peut être un hydrure choisi dans le groupe comprenant AIH3/AICI3, sodium dihydro(trithio)borate (NaBH2S3), NaBH4 catalysé par NiCl2(PPh3)2 ou CoCl2. La réduction peut aussi être menée par action d'un métal en milieu acide. Le métal peut être du zinc, de l'étain ou du fer. L'acide peut être par exemple l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique. io La réduction du composé de formule (IV) peut également être réalisée par action de l'hydrazine en présence d'un catalyseur. Le catalyseur peut être avantageusement choisi parmi les catalyseurs comportant du palladium, nickel, fer, zinc ou carbone. Toujours dans la seconde variante, le composé (I) peut être obtenu après 15 réduction dudit composé de formule (IV), par exemple, par action du complexe dodécacarbonyle trifer [Fe3(CO)12] en milieu alcoolique. Le milieu alcoolique peut être un ou un mélange d'alcools choisi(s) par exemple parmi le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol. La réduction dudit composé de formule (IV) peut également être menée 20 par action de sulfures. Le sulfure peut être choisi parmi l'hydrosulfure de sodium, le sulfure d'ammonium ou le polydisulfure. La réduction peut, en outre, être effectuée par voie électrochimique en milieu acide ou en milieu micellaire, parmi les tensioactifs utilisés peuvent être de nature anioniques, cationiques ou neutres. 25 La réaction de réduction du composé de formule (IV) pour conduire au composé (I) peut être réalisé dans un ou un mélange de solvant(s) adapté(s) choisi(s) dans le groupe comprenant par exemple l'eau, l'hydrazine, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'acide méthanoïque, l'acide acétique, le THF, le dichlorométhane, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le N,N- 30 diméthylformamide (DMF), l'acétate d'éthyle, le benzène, le toluène ou le dioxane. La réaction de réduction est avantageusement réalisée à la température de reflux du solvant ou du mélange de solvants. La durée de la réaction de réduction est variable et peut aller par exemple de 30 à minutes à 6 heures. Le composé de formule (I) obtenu à l'issue de la réduction peut être utilisé tel quel ou être purifié par les procédés de purifications connus. Les composés halogénés de formule (II) peuvent être préparés par tout procédé d'halogénation adapté permettant l'halogénation d'un composé de formule (V) [Z-]-m R2 (V) dans laquelle Z, m et R2 sont tels que définis précédemment. io La réaction d'halogénation peut être réalisée par action d'un agent d'halogénation choisi dans le groupe comprenant, par exemple, le N-chlorosuccinimide, le N-bromosuccinimide, le N-iodosuccinimide, le chlore, le brome, l'iode, le chlorure de sulfuryle, l'acide hypochloreux, l'acide bromohydrique, le bromure de magnésium, l'iodure de magnésium . 15 La réaction d'halogénation peut être réalisée en présence d'un métal choisi dans le groupe comprenant, par exemple, le zinc, l'oxyde de mercure, l'acétate de mercure. Les esters boroniques de formule (VIII) correspondent aux composés de formule (III) dans lesquels T représente un groupe -B(OR')(OR"). Lorsque 20 lesdits esters boroniques de formule (VIII) ne sont pas commercialisés, ils peuvent être préparés, par exemple, par un procédé dans lequel on fait réagir un composé de formule (VI) avec un borate de formule (VII) : [ Q OR' Q OR' R1 L n H + R"OB~ R1 [ n B OR OR" (VII) A (B)q A (B)q (VI) (VIII) 25 dans lequel X, Y, Q, RI, n, q sont tels que définis précédemment ; - R"' représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle ; - R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle, ou - R' et R" forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4. La réaction entre les composés de formules (VI) et (VII) peut être réalisée io à une température pouvant aller de -85 à 25°C. La durée de cette réaction peut être entre 30 minutes et 5 heures. La réaction entre un composé de formule (VI) avec un borate de formule (VII) peut être réalisée dans un ou un mélange de solvants polaire(s) choisi(s) parmi l'eau, le N,N-diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO), la 15 N-méthylpyrrolidinone, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, le diéthyléther, le THF, le dioxane, l'anisol, l'éthylène glycol diméthyléther, le diglyme, le triglyme, le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétone, la butanone. Une fois préparés, les composés organiques de formule (I) sont aptes à 20 former des couches déposées ou greffées à la surface des substrats par réduction ou par oxydation. La réduction ou l'oxydation peut être réalisée par voie électrochimique ou par des réactions chimiques. Dans ce dernier cas, tout oxydant ou tout réducteur ayant un potentiel redox standard respectivement supérieur ou inférieur au potentiel redox standard du composé de formule (I) 25 peut être utilisé. Le dépôt ou greffage peut se faire dans un solvant polaire ou dans un mélange de solvants choisi(s) dans le groupe comprenant par exemple l'eau, le N,N-diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO), la N-méthylpyrrolidinone, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, l'acétonitrile, l'acétate 30 d'éthyle, le diéthyléther, le THF, le dioxane, l'anisol, l'éthylène glycol, le diméthyléther, le diglyme, le triglyme, le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétone, la butanone. Le dépôt ou greffage des composés organiques de formule (I) à la surface des substrats peut également se faire dans un liquide ionique choisi parmi les liquides ioniques comportant l'imidazolium comme par exemple le 1-N-butyl-3-méthylimidazolium tetrafluoroborate. Les réactions de réduction ou d'oxydation permettant le greffage ou le dépôt des couches, qu'elles soient de nature chimique ou électrochimique, peuvent être effectuées en milieu micellaire en utilisant des tensioactifs de nature anioniques, cationiques ou neutres. Le dépôt ou le greffage des couches par des réactions d'oxydation ou de io greffage, qu'elles soient effectuées par voie chimique ou par voie électrochimique, peuvent également être effectuées en milieu aqueux en présence de cyclodextrines de taille variable ajoutées afin de solubiliser les composes organiques de formule (I). Les procédés de préparation des composés organiques de formule (I) 15 ainsi que le dépôt ou greffage desdits composés à la surface des substrats sous forme d'une ou de plusieurs couches présentent l'avantage d'être faciles à mettre en oeuvre, reproductibles, industriellement réalisables et économiquement intéressants. L'invention a pour objet, l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que 20 défini précédemment, en électronique plastique, en électronique moléculaire, comme couche pour les surfaces isolantes, semi-conductrices et conductrices. Plus particulièrement, les composés de l'invention peuvent être utilisés pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques, des électrodes transparentes, des cellules photovoltaïques organiques, des transistors 25 organiques, des transistors à électron unique, des capteurs et biocapteurs. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini précédemment, pour réaliser des revêtements anticorrosion, des surfaces à propriétés de mouillage commutable, des surfaces autolubrifiantes, des revêtements électrochromes, des 30 revêtements intelligents, c'est-à-dire des revêtements dont certaines propriétés peuvent être commuter réversiblement à l'aide du stimulus extérieur, des primaires d'adhésion c'est-à-dire des couches permettant l'accrochage et l'adhésion d'un deuxième couche de nature chimique variable mais qui n'aurait pas été adhérente si cette deuxième couche avait été déposée directement sur le substrat. L'invention s'étend encore à l'utilisation d'un composé l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini précédemment, dans le domaine du stockage de l'énergie en tant que matériaux d'électrode pour des batteries, ou des supercapacités qui sont des systèmes de stockage électrique qui peuvent délivrer de grandes quantités d'énergie dans un court laps de temps notamment en qualité de couches déposées sur des nanotubes de carbone. io Un autre objet de la présente invention est un matériau comprenant un composé de formule (I) tel que défini précédemment. Les matériaux selon l'invention peuvent être préparés par des procédés connus. La présente invention, selon un autre de ses aspects concerne également 15 un article comprenant un composé de formule (I), selon l'invention tel que défini précédemment. EXEMPLES Solvants et réactifs 20 Le toluène est distillé, sous atmosphère d'argon, sur sodium ; le tétrahydrofurane (THF) est distillé, sous atmosphère d'argon, sur sodium et benzophénone. Les autres solvants utilisés proviennent du fournisseur VWR. Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) 25 Les spectres 1H et 13C sont effectués avec un appareil Bruker Avance I I I 300 MHz et 400 MHz. Les déplacements chimiques (8) des spectres RMN 1H et de RMN 13C sont calibrés sur la valeur de référence du solvant tel que décrit dans l'article Gottlieb et al, J. Org. Chem., 1997, 62, 7512. 30 Les mesures sont effectuées à 25°C dans des tubes de 5 mm de diamètre. Les spectres sont effectués dans des solvants deutérés provenant des fournisseur Eurisotop. Les constantes de couplage sont données en Hertz. Chromatographie Les chromatographies sur couche mince (CCM) sont réalisées sur des plaques d'aluminium « TLC Silica gel 60F254 » de Merck . Les composés sont révélés sous lampe UV à 254 ou 326 nm. Les colonnes chromatographiques sont réalisées avec un gel de silice (Silica gel 60 (40-63 pm) de Merck. Spectrométrie de masse Les spectres de masse ont été enregistrés sur un spectromètre Finigan io 5890 couplé à un DSQ1 en mode Impact Electronique, dans des solvants de qualité « pour Analyse ». Synthèse de précurseurs Le 1-(thién-2-yl)-4-nitrobenzène et le 1-(3,4-éthylènedioxythién-2-yl)-4- 15 nitrobenzène ont été préparés selon les protocoles décrits dans les références [1] et [2]. Le biEDOT a quant à lui été synthétisé selon le mode opératoire décrit dans la référence [3]. 20 Exemple 1 : Mode opératoire général pour l'iodation des dérivés de thiophène A une suspension d'un dérivé thiophène (8 mmol) dans l'acide acétique (150 mL), l'oxyde de mercure (1,04 équivalents ; 8,32 mmol) et l'iode (1,02 équivalents ; 8,16 mmol ) est ajouté. Le mélange est dégazé dans un bain 25 ultrasons pendant 20 minutes et puis agité toute la nuit. Le précipité est filtré, puis dissout dans du dichlorométhane. La phase organique est lavée successivement avec une solution d'iodure de potassium, une solution de bicarbonate de sodium (NaHCO3) et de l'eau. Après séchage sur du sulfate de magnésium, le solvant est évaporé sous vide. Le produit est utilisé sans 30 purification supplémentaire. 1-(5-iodothien-2-yl)-4-nitrobenzène 90% NO2 c b Le dérivé thiophène iodé a été préparé selon le mode opératoire général pour l'iodation indiqué ci-dessus, avec 7 mmol de dérivé thiophène. Rendement : 2,10 g ; 90%. Une poudre jaune est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3 ) 8 7.13 (d, 1H, J=3.6 Hz) ; 7.30 (d, 1H, J=3.6 Hz) ; 7.66 (d, 1H, J=8.4 Hz, CHU) ; 8.23 (d, 1H, J=8.4 Hz, CHb). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 76.1 (Ch) ; 124.5 (Cc) ; 125.9 (Ob) ; 127.0 (Cf) ; 138.5 (Cg) ; 139.4 (Ca) ; 146.9 (Cd) ; 147.5 (Ce). MS : M calculée 331; trouvée : [M]+ 331. i0 1- (5-lodo-3, 4-éthylènedioxythién-2-yl) -4-nitrobenzene g' f O O O O NO2 98% c b Le dérivé EDOT iodé a été préparé selon le mode opératoire général pour l'iodation indiqué ci-dessus, à partir de 6,57 mmol de dérivé de 3,4-15 éthylènedioxythiophène (EDOT). Rendement : 2,52 g ; 98%. Une poudre jaune est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3 ) 8 4.37 (m, 4H) ; 7.78 (d, 1H, J=9.2 Hz) ; 8.21 (d, 1H, J=9.2 Hz). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 52.1 (Ch) ; 64.9 et 64.9 (Cf et Cg') ; 120.4 (Ce) ; 20 124.2 (Ch) ; 125.7 (Cc) ; 139.0 (Ca) ; 139.6 (Cf ou Cg) ; 145.0 (Cf ou Cg) ; 145.7 (Cd). MS : M calculée 389; trouvée : [M]+ 389. Exemple 2: Mode opératoire général pour la synthèse de l'ester 25 boronique [4] Sous une atmosphère d'argon, une solution du composé thiophénique (30 mmol) dans du THF distillé (100mL), sous agitation, est refroidie à -78°C. Une solution de butyllithium 2,5 M (12 mL, 1 équivalent) est ajoutée goutte à goutte et la solution obtenue est agitée à -78°C pendant une heure. Le triisopropylborate (21 mL, 3 équivalents) est ajouté et le mélange réactionnel est laissé revenir à température ambiante (20°C). Après 2h30min, une solution de pinacol (10,6 g) dans du THF (30 mL) est ajoutée. Le mélange réactionnel est agité pendant 30 minutes et le solvant est ensuite évaporé sous vide. Le résidu est dissout dans l'éther diéthylique, lavé 2 fois avec de l'eau et séché sur du MgSO4. Le solvant est évaporé sous vide. Le produit est utilisé sans purification supplémentaire. i0 4,4,5,5-Tétraméthyl-2-thiophén-2-y1-1,3,2-dioxaborolane o s o Ce composé a été préparé selon le mode opératoire général ci-dessus pour la synthèse de l'ester boronique, à partir de 30 mmol de thiophène. 15 Rendement : 5,3 g ; 85%. Une poudre blanche est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCl3) 8 1,36 (s, 12H, CH3) ; 7.20 (dd, 1H, J=3.6 et 4.8 Hz, H4) ; 7.64 (d, 1 H, J=4.8 Hz, H5) ; 7.66 (d, 1 H, J=3.6 Hz, H3). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 24.8 (CH3) ; 84.1 (C-OB); 128.2 (C3); 132.4 (C4); 137.2 (C5). 20 MS : M calculée 210; trouvée : [M]+ 210. 2-(2, 3-Dihydrothiéno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-4,4,5, 5-tétraméthyl-2-thiophén-2-yl-1, 3,2-dioxaborolane / \ o o 25 Ce composé a été préparé selon le mode opératoire général ci-dessus pour la synthèse de l'ester boronique, avec 50 mmol d'EDOT. Rendement : 11,13 g ; 85%. Une poudre blanche est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3 ) 8 1.34 (s, 12H, CH3); 4.17-4.20 (m, 2H, OCH2); 4.29-4.31 (m, 2H, OCH2); 6.63 (s, 1 H, CHedot). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 24.7 (CH3); 64.3 (CH2-0); 65.1 (CH2-0); 83.8 (C-5 OB); 107.5 (CHedot); 142.3 et 149.0 (C3-O et C4-O). MS : M calculée 268; trouvée : [M]+ 268. 4,4,5,5- té tramé th yl-2- (2,2', 3, 3'-tétrahydro-5, 5'-bithiéno[3, 4-bl(1, 4]dioxin-5-yl) - 1,3,2-dioxaborolane i0 B o Ce composé a été préparé selon le mode opératoire général ci-dessus pour la synthèse de l'ester boronique, en partant de 10 mmol de bi-EDOT. Rendement : 3,94 g ; 93%. Un solide vert est obtenu. RMN 1H (300 MHz, CDCI3) 8 1.28 (s, 12H, CH3); 4.23-4.25 (m, 2H, OCH2); 15 4.32-4.34 (m, 6H, OCH2); 6.31 (s, 1H). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 24.5 (CH3); 64.6 (CH2-O); 65.0 (CH2-O); 83.2 (COB); 97.5 (CHedot); 109.9 (C-S); 137.0 et 141.2 (C-O). MS : M calculée 408; trouvée : 408. 20 Exemple 3 : Mode opératoire général pour la réaction de couplage Suzuki [4] Le dérivé boronique (2mmol), le dérivé halogéné (2 mmol), le carbonate de sodium (3 équivalents, 6 mmol), le tétrakis(triphénylphosphine) de palladium (Pd°) (5%) sont introduits successivement dans un Schlenk contenant 25 mL de 25 N,N-diméthylformamide (DMF). Le mélange réactionnel est chauffé à 110°C pendant 2 à 3 jours. Après refroidissement à température ambiante (20°C), le solvant est évaporé sous vide. Le résidu marron est dissout dans du dichlorométhane, lavé 2 fois à l'eau, séché sur du MgSO4 et concentré. Le produit brut est purifié par chromatographie sur gel de silice. 2-(4-Nitrophényl)-3,4-éthylènedioxythiophène NO2 O O c b NO2 Le composé nitrophényl-EDOT a été préparé par le mode opératoire indiqué ci-dessus, avec de 15 mmol de dérivé boronique (éluant de chromatographie : éther de pétrole / dichlorométhane 3 / 7t). io Rendement : 2,79g ; 70%. Une poudre jaune est obtenue. RMN 1H (400 MHz, CDCI3) 8 4.28-4.40 (m, 2H, Hg') ; 4.37-4.40 (m, 2H, Hf'); 6.48 (s, 1H, Hh); 7.86 (d, J=9.0 Hz, 2H, Ha); 8.17 (d, J=9.0 Hz, 2H, Hb). RMN 13C (100 MHz, CDCI3) 8 64.3 (OCg'H2); 65.1 (OCf'H2); 101.0 (Ch); 124.1 (Ch) ; 125.7 (Cg); 139.8 (Ca); 140.9 (Cg); 142.9 (Cf); 145.8 (Cd). 15 MS : M calculée 263; trouvée : 263. Analyse élémentaire : calculée : C 54.75, H 3.45, N 5.32, S 12.18 ; trouvée : C 55.04, H 3.50, N 6.05, S 10.88. 2-(4-Nitrophén yl)-3,4, 3',4'-bis(éthylènedioxy)-5,2'-bithiophène NO2 36% 9' /-- \ O O + 20 NO2 Le composé nitophényl-bi-EDOT a été préparé par le mode opératoire général décrit ci-dessus, avec 2 mmol de dérivé boronique. Le produit a été purifié par chromatographie sur gel de silice utilisant un mélange éther de pétrole / dichlorométhane 3 / 7, comme éluant. Rendement : 316,3 mg ; 36%. Une poudre foncée est obtenue. RMN 1H (400 MHz, CDCI3) 8 4.23-4.27 (m, 2H, OCH2) ; 4.36-4.40 (m, 6H, 3x OCH2) ; 6.36 (s, 1H, Hi) ; 7.84 (d, J=9.2 Hz, 2H, Ha); 8.17 (d, J=9.2 Hz, 2H, Hb). RMN 13C (100 MHz, CDCI3) 8 63.9, 64.0, 64.4 et 64.7 (4 x OCH2); 98.6 (Ci); 108.8, 111.5, 111.7 (Cei Ch and C;); 123.4 (Ch) ;124.7 (Ce); 136.7, 137.4, 139.8, 140.7 (Cf, Cg, Ci, Ck), 139.3 (Ca); 144.4 (Ob); 145.0 (Cd). MS C18H13NO6NaS2 [M+Na+] : calculée : 426.0082, trouvée : 426.0093. Analyse élémentaire : calculée : C 53.59, H 3.25, N 3.47, S 15.89 ; trouvée : C 54.74, H 3.54, N 3.60, S 14.02. i0 2-(4-Nitrophényl)-3', 4'-éthylènedioxy-5,2'-bithiophène 78% Le 2-(4-nitrophényl)-3',4'-éthylènedioxy-5,2'-bithiophène a été préparé selon le mode opératoire général décrit ci-dessus, à partir de 4 mmol de dérivé 15 boronique (éluant de chromatographie : mélange éther de pétrole / dichlorométhane 25 / 75). Rendement : 1,38g ; 78%. Une poudre orange est obtenue. RMN 1H (400 MHz, CDCI3) 8 4.28-4.31 (m, 2H, OCH2) ; 4.40-4.42 (m, 2H, OCH2) ; 6.23 (s, 1H, Hi) ; 7.25 (d, J=4.0 Hz, 2H, Hfor Hg); 7.41 (d, J=4.0 Hz, 2H, 20 Hfor Hg); 7.73 (d, J=8.8 Hz, 2H, Ha); 8.24 (d, J=8.8 Hz, 2H, Hb). RMN 13C (100 MHz, CDCI3) 8 64.6 and 65.2 (2 x OCH2); 98.1 (Ci); 111.7 and 138.4 (Ciand Ck); 123.9 and 126.0 (Cf and Cg) ; 124.5 (Ob) ; 125.4 (Cc); 137.6 and 139.0 (Ch and C;); 140.6 (Ca); 142.0 (Ce); 146.3 (Cd). MS C16H11NO4S2 [M+H+] : calculée : 345.0130, trouvée : 345.0145. 25 Analyse élémentaire C16H11 NO4S2 : calculée : C 55.64, H 3.21, N 4.06, S 18.56, trouvée : C 55.04, H 3.13, N 4.22, S 17.97. 2-(4-Nitrophényl)-3,4-éthylènedioxy-5,2'-bithiophène Le 2-(4-nitrophényl)-3,4-éthylènedioxy-5,2'-bithiophène a été préparé selon le mode opératoire général décrit précédemment pour la réaction de couplage de Suzuki, avec de 2 mmol de dérivé boronique (éluant de chromatographie : mélange éther de pétrole / dichlorométhane 25 / 75). Rendement : 690 mg ; 63%. Une poudre orange est obtenue. RMN 1H (400 MHz, CDCI3) 8 4.43 (s, 4H, 2 x OCH2); 7.08 (dd, 1H, J=3.2 et 5.2Hz, CHk); 7.30 (d, 1H, J=5.2 Hz, CHI); 7.34 (d, 1H, J=3.2 Hz, CHI); 7.86 (d, 1H, J=8.8 Hz, CHI); 8.18 (d, 1H, J=8.8 Hz, CHb). RMN 13C (100 MHz, CDCI3) 8 64.7 and 65.0 (2 x OCH2); 112.1 (Ce); 113.8 (Ci); 124.0 (Ci); 124.1 (Ch); 125.0 (Ci); 125.6 (Ce); 127.4 (Ck); 133.9 (Ch); 137.9 and 140.9 (Cf and Cg) ; 139.4 (Ca); 145.3 (Cd). MS C16H11N04S2 [M+] : calculée : 345.0130, trouvée : 345.0139. Analyse élémentaire C16H11N04S2 : calculée : C 55.64, H 3.21, N 4.06, S 18.56; 15 trouvée : C 55.27, H 3.21, N 4.09, S 17.70. 2- (4-Nitrophényl)-3,4, 3',4', 3",4 "-ter(éthylènedioxy)-5,2',5',2"-terthiophène k' J' Le composé nitrophényl-terEDOT a été préparé selon le mode opératoire 20 général décrit ci-dessus pour la réaction de couplage de Suzuki avec 2 mmol de dérivé boronique. Le produit a été purifié par chromatographie sur alumine utilisant le dichlorométhane comme éluant. Rendement : 465 mg, 71%. Une poudre foncée est obtenue. RMN 1H (400 MHz, CDCI3) 8 4.26 (m, 2H, OCH2); 4.30-4.50 (m, 10H, 5 x 25 OCH2); 6.33 (s, 1H, CHp); 7.86 (d, 2H, J=8.8 Hz, CHI); 8.19 (d, 2H, J=8.8 Hz, CHb). c b O O /--\ P' n' O O O ~ n O g O c 7 'n \ m nir. 17% o/ /--\ c b c b 2 29 MS C24H17NO8S3 [M+H+] : calculée : 543.0116, trouvée : 543.0126 Exemple 4 : Mode opératoire général pour la réduction de la fonction nitro (NO2) en amine (NH2) [5] On ajoute du palladium (10%) sur charbon (0,086 mmol, 10%) et de l'hydrazine (1 mL) à une solution du dérivé nitro (0,86 mmol) dans du THF (20mL). Le mélange réactionnel est porté à reflux pendant 4 heures. Après refroidissement à température ambiante (20°C), la suspension est filtré sur célite et puis le solvant est évaporé sous vide. Le résidu dissout, dans du io dichlorométhane, est lavé avec de l'eau, puis est séché sur du sulfate de magnésium. Le produit est utilisé sans purification supplémentaire. 2-(4-aminophényl)-3,4, 3',4'-bis(éthylènedioxy)-5,2'-bithiophène f i-\ o o 15 Le dérivé amine a été préparé à partir de 1 mmol de dérivé nitro, selon le mode opératoire général pour la réduction de la fonction nitro en amine indiqué ci-dessus. Rendement : 124 mg ; 76%. Une poudre rouge est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3) 8 3.70-3.73 (large s, 2H); 4.24-4.27 (m, 2H); 4.33- 20 4.37 (m, 6H); 6.27 (s, 1 H); 6.69 (d, 2H, J=8.4 Hz); 7.55 (d, 2H, J=8.4 Hz). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 64.6, 64.6, 64.9 and 65.0 (4 x CH2O); 97.3 (C1H); 106.2 (C1 or Ch); 110.2 (C1 or Ch); 115.2 (CbH); 115.8 (Ce); 123.7 (Ca); 127.3 (CM); 136.3, 136.7, 137.5 and 141.3 (Cf, Cg, Ci and Ck); 145.0 (Cd). MS C18H15NO4NaS2 [M+H+] : calculée : 374.0521, trouvée : 374.0515. 25 Analyse élémentaire C12H11NO2S : calculée : C 57.89, H 4.05, N 3.75, S 17.17; trouvée : C 58.50, H 4.33, N 3.93, S 15.95. 2-(4-Aminophenyl)-3 ',4 e th yl en e dioxy- 5,2 ' bithiop h ene 83% NH2 Le dérivé amine a été préparé à partir de 0,6 mmol de dérivé nitro, selon le mode opératoire général pour la réduction de la fonction nitro en amine indiqué ci-dessus. Rendement : 189 mg ; 83%. Une poudre jaune est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3) 8 4.76 (s, 2H); 4.25-4.27 (m, 2H, Hi'); 4.34-4.37 (m, 2H, Hk'); 6.20 (s, 1H, Hi); 6.68 (d, 2H,J= 8.8 Hz, Hb); 7.06 (d, 1H, J=4.0 Hz, Hf), 7.14 (d, 1H, J=4.0 Hz, Hg); 7.41 (d, 2H, J=8.8 Hz, Ha). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 64.6 (OCÏH2); 65.0 (Ck'H2); 96.5 (Ci); 112.6 (C1); 10 115.3 (Ch); 121.3 (Cf); 123.8 (Cg); 125.0 (Ca); 126.8(C,); 132.4 (Ch); 137.2 (Ck); 141.9 (Ci); 143.2 (Ce); 145.9 (Cd). MS C16H9NO2S2 [M+H+] calculée : 316.0466, trouvée : 316.0461. Analyse élémentaire C16H9NO2S2 : calculée C 60.93, H 4.15, N 4.44, S 20.33; trouvée : C 60.82, H 4.80, N 4.01, S 17.46. 15 2- (4-Aminophén yl)-3, 4-éth ylènedioxy-5,2'-bithiophène g' f /-\ o o NH2 95% 2 Le dérivé amine a été préparé à partir de 0,86 mmol de dérivé nitro, selon le mode opératoire général pour la réduction de la fonction nitro en amine 20 indiqué ci-dessus. Rendement : 270 mg ; 95%. Une poudre jaune est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3) 8 4.32-4.35 (m, 2H); 4.37-4.39 (m, 2H); 6.70 (d, 2H, J=8.8 Hz, Hb); 7.02 (dd, 1 H, J=3.6 et 5.0 Hz, Hk); 7.20 (d, 1H, J=5.0 Hz, Hi);7.22 (d, 1 H, J=3.6 Hz, Hi); 7.53 (d, 2H, J=8.8 Hz, Ha). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) 8 64.6 and 64.9 (2 x OCH2); 108.3 (Ce or Ch); 115.2 (Ch); 115.5 (Ca); 122.3 (Ci); 123.3 (Ci); 127.1(Ck); 127.3 (Ce); 135.0 (C1); 136.7 (Cf or Cg); 137.9 (Cf or Cg); 145.3 (Cd). MS C16H9NO2S2 [M+H+] : calculée : 316.0466, trouvée : 316.0466. Analyse élémentaire. C16H9NO2S2 : calculée : C 60.93, H 4.15, N 4.44, S 20.33; trouvée : C 61.11, H 4.61, N 4.62, S 17.95. 2- (4-Aminoph en yl) -3, 4, 3', 4', 3 ", 4 "-ter(eth ylen edioxy) -5, 2', 5', 2 "- terthiophen e io Le dérivé amine a été préparé à partir de 0,11 mmol de dérivé nitro, selon le mode opératoire général pour la réduction de la fonction nitro en amine indiqué ci-dessus. Rendement : 56 mg ; quantitatif. Une poudre rouge est obtenue. RMN 1H (300 MHz, CDCI3) 8 4.21-4.40 (m, 12H); 6.27 (s, 1H, CHp); 6.68 (d, 2H, 15 J=7.6 Hz, CHb); 7.55 (d, 2H, J=7.6 Hz, CHU). MS :C24H19N06S3 [M+H+] : calculée : 513.0374, trouvée : 513.0371 Exemple 5: Procédé de préparation de 2-(4-nitrophényl)-3,4,3',4'-bis(éthylènedioxy)-5,2'-bithiophène [6] P' n' g' F O O O O . N O2 NO2 20 Le BiEDOT (2.2 g, 7.8 mmol, 1.3 eq.), le 4-bromonitrobenzene (1.21 g, 6 mmol) et l'acétate de potassium (1.76 g, 18 mmol, 3 eq.) sont successivement introduits dans un Schlenck contenant 20 mL de DMF. Après dissolution totale des réactifs, l'acétate de palladium (134 mg, 0.6mmol, 0.1 eq.) est ajouté, puis le milieu réactionnel est chauffé à 80°C pendant une heure. Après retour à température ambiante (20°C), le précipité rouge est filtré et lavé avec de l'éthanol. Le composé nitré est ensuité utilisé sans purification supplémentaire. Yield : 72% Listes des références [1] US 6130339 [2] US 6197921 B1 [3] G.A. Sotzing, J.R. Reynolds, P.J. Steel, Adv. Mater., 1997, 9,10, 795-798. 5 [4] M.Frigoli, C. Mostrou, A. Samat, R. Guglielmetti, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2799-2812. [5] L. Flamigni, B. Venture, E. Baranooff, J-P. Collin, J-P. Sauvage, Eur. J. of Inorg. Chem., 2007, 33, 5189-5198. [6] A. Borghese, G. Geldhof, L. Antoine, Tetrahedron, 2006, 47, 9249-9252. i0 REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) : 4c)]n ['17R 2 dans laquelle ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe C1-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - Io COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H, un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la 15 terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ± O-CH2- CH2 un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : 20 - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe C1-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; ^ R2 représente un groupe phényle, un groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe 25 amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy,un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X, Y et Q représentent, indépendamment les uns des autres, O, Se, S, Te, NR3, P(0), P(R3) ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - Io COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; 15 ^p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C10 ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y 20 pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un 25 hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2- et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2- et A un groupe - CH2-CH2- ; étant entendu que lorsque q = 1, X = Y = O, Q = S, A et B forment ensemble, avec X et Y 30 auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. 2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le io ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ±O-CH2-CH2 49-, un groupe alkyle en CI-Clo, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un 15 groupe C1-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou 20 plusieurs groupes choisis parmi, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X, Y et Q représentent, indépendamment les uns des autres, O, S, NR3 ; 25 ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en CI-Clo, un groupe carboxyle, un groupe - 30 COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5;^ m=0,1,2,3; ^ p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en CI-Cio ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un io groupe -CH2- ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2 et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2- et A un groupe - CH2-CH2- ; 15 étant entendu que lorsque q = 1, X = Y = O, Q = S, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. 20 3. Composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 ou 2, dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe C1-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - 25 COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -C=N, un groupe -N3, un groupe -C=C-H un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la 30 terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe polyéthylène de formule ± 0-CH2-CH2 -) , un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupespolyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4; ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - Io COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; 15 ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - 20 COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; 25 ^p=0,1,2,3,4,5; ^ q=0,1; ^ q = 1, A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en Cl-C10 ; ou ^ q = 0, A représente un groupe -CH2- et forme une liaison directe avec Y 30 pour conduire à un hétérocycle à 5 chaînons ; ou ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; ou^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 7 chaînons, dans lequel A représente un groupe -CH2- et B un groupe -CH2-CH2-, ou B représente un groupe -CH2- et A un groupe - CH2-CH2- ; étant entendu que lorsque q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons dans lequel A et B représentent chacun -(CH2)-, RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. i0 4. Composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, un groupe -COOR3, un groupe - 15 COR3, un groupe -SR3, un groupe -SeR3, un groupe -Si(OR3), un groupe -NR3R4, un groupe -CEN, un groupe -N3, un groupe -CEC-H, un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le phosphole, le thiophène, le tétrathiafulvalène, le sélénophène, l'imidazole, l'oxazole, le thiazole, le triazole, le pyrazole, la pyridine, la bipyridine, la 20 terpyridine, la phénanthroline, la pyrazine, la pyridazine et la pyrimidine, le ferrocène, le cobaltocène, un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe phényle, lesdits groupes polyéthylène, alkyle, phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : 25 - un groupe -COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe C1-C4 alcoxy, -CONR3R4, -NR3R4 ; ^ R2 représente un groupe phényle, une groupe -NH2, un groupe aniline, un groupe méta-toluidine, un groupe anisidine, un groupe métatrifluorométhylaniline, un groupe paraphénylènediamine (PPD), un groupe 30 amino-4-diphényle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe alkyle en C1-C4, un groupe - COOR3, un groupe -COR3, un groupe hydroxyle, un groupe C1-C4 alcoxy,un groupe -CONR3R4, un groupe diazo (N2+), un groupe -NO2, un groupe -NR3R4 ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; ^ Z représente un hétérocycle choisi dans le groupe comprenant le pyrrole, le furane, le thiophène, le sélénophène, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe comprenant : - un groupe alkyle en C1-C1o, un groupe carboxyle, un groupe - Io COOR3, un groupe hydroxyle, un groupe Cl-C4 alcoxy, -NR3R4 ; ^ R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe phényle ; ^ n=1,2,3,4,5; ^ m=0,1,2,3; 15 ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; étant entendu que lorsque RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe 20 aniline, m = 0, alors n est différent de 1. 5. Composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle : ^ RI représente un atome d'hydrogène, le thiophène ; 25 ^ R2 représente un groupe aniline, un groupe phényle substitué par un groupe diazo (N2+), un groupe phényle substitué par un groupe -NO2; ; ^ X et Y représentent O ; ^ Q représente S ; ^ Z représente le thiophène ; 30 ^n=1,2,3; ^ m=0,1; 41 ^ q = 1, A et B forment ensemble, avec X et Y auxquels ils sont liés, un hétérocycle à 6 chaînons, dans lequel A et B représentent chacun un groupe -CH2- ; étant entendu que lorsque RI représente un atome d'hydrogène, R2 représente un groupe aniline, m = 0, alors n est différent de 1. 6. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel on fait réagir un composé halogéné de formule (II) avec un composé de formule (III) en présence d'au moins un catalyseur de palladium pour obtenir le composé de formule (I) : Hal -E Zf_ R2 + R1 m dans laquelle X, Y, Q, Z, RI, R2, n, m, q, A et B sont tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 5 ; ^ Hal représente un atome d'halogène ; ^ T représente un atome d'hydrogène ou un groupe -B(OR')(OR") dans 20 lequel - R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle, ou - R' et R" forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4. 7. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel on fait réagir un composé halogéné de formule (II) avec un composé de formule (III) en présence d'au moins un catalyseur de palladium pour obtenir le composé de formule (IV), lequel composé (IV) fournit le composé (I) après réduction : Hal -E Z~NO2 + R1 m T -~ R1 1 X YI A (B)q A (B)q (III) (IV)Z1-NO2 m R1 X Y A (B)q (I) avec X, Y, Q, Z, RI, n, m, q, A et B tels que définis précédemment ; io ^ Hal représente un atome d'halogène ; ^ T représente un atome d'hydrogène ou un groupe -B(OR')(OR") dans lequel - R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe aryle choisi dans 15 le groupe comprenant le benzyle, le phényle, le tolyle, le xylyle, ou - R' et R" forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI- C4. 8. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, en électronique plastique, en électronique moléculaire, comme couche pour les surfaces isolantes, semi-conductrices et conductrices. 9. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques, des électrodes transparentes, des cellules photovoltaïques organiques, des transistors organiques, des transistors à électron unique, io des capteurs et biocapteurs. 10. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour réaliser des revêtements anticorrosion, des surfaces à propriétés de mouillage commutable, des surfaces 15 autolubrifiantes, des revêtements électrochromes, des revêtements intelligents, des primaires d'adhésion. 11. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans le domaine du stockage de l'énergie en tant 20 que matériaux d'électrode pour des batteries, ou des supercapacités notamment en qualité de couches déposées sur des nanotubes de carbone. 12. Matériau comprenant un composé de formule (I) tel que défini à l'une 25 quelconque des revendications 1 à 5. 13. Article comprenant un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 5.