FR 2957076 A1 20110909 FR 1151260 A 20110216 PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE PYRROLIDONECARBOXYLIQUE OU D'UN SEL DE CELUI-CI, ACIDE PYRROLIDONECARBOXYLIQUE AINSI OBTENU ET COSME 1 'QUE LE CONTENANT DOMAINE TECHNIQUE DE L'INVENTION La présente invention concerne un procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci. 10 ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION L'acide pyrrolidonecarboxylique (APC) est un composé utile non seulement comme produit cosmétique mais aussi comme produit de départ de produits pharmaceutiques et analogues. L'acide pyrrolidonecarboxylique est synthétisé par chauffage d'acide glutamique 15 pour permettre une réaction d'autocyclisation. Comme procédé de production, on connaît un procédé avec chauffage direct sans solvant, un procédé à haute pression et avec chauffage à haute température en présence d'un solvant, un procédé à pression sub-critique et avec chauffage, et un procédé de cyclisation enzymatique. 20 3P-A-1-132560 (document de brevet 1) décrit le procédé avec chauffage direct sans solvant. Le procédé avec chauffage direct sans solvant inclut le chauffage d'un sel d'acide glutamique et de métal alcalinoterreux monovalent sous forme solide à une température entre 120°C et 250°C jusqu'à l'élimination totale de l'eau de la réaction de 25 condensation intramoléculaire. Le procédé avec chauffage direct sans solvant, permettant un haut rendement de production, est apparemment approprié du point de vue industriel. Cependant, dans ce procédé de production, le produit fondu devient sirupeux pendant la réaction et se dépose en un solide dur sur la surface de la paroi de l'appareil après 30 refroidissement. De ce fait, ce procédé de production n'est pas nécessairement approprié sous l'angle de la manipulation du produit réactionnel. De plus, on sait que, quand il est chauffé, l'acide pyrrolidonecarboxylique solide obtenu produit de l'anhydride pyroglutamique (une impureté) comme sous-produit (voir JP-B-41-19431 35 (document de brevet 2)) et ce procédé de production n'est pas supérieur pour obtenir de l'acide pyrrolidonecarboxylique avec une grande pureté chimique. JP-B-3747959 (document de brevet 3) décrit un procédé d'obtention d'acide pyrrolidonecarboxylique par dissolution d'acide b- par chauffage à 190 à 200°C et retrait de l'eau formée, et un procédé de chauffage supplémentaire de l'acide pyrrolidonecarboxylique pour donner un racémate. JP-A-2003-34680 (document de brevet 4) décrit un procédé consistant à faire réagir l'acide glutamique avec de l'eau à haute température et haute pression. Dans ces procédés de production, un autoclave et analogue sont utilisés pour résister à la haute température et à la haute pression. De ce fait, ces procédés de production ne sont pas appropriés pour obtenir de manière souple de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique, étant donné qu'une installation conventionnelle sans résistance à la pression ne peut pas être utilisée pour la production, et la commande de la réaction est difficile du fait que la réaction se déroule même pendant le refroidissement sous vide du récipient réactionnel. JP-A-10-66566 (document de brevet 5) décrit un procédé de cyclisation enzymatique. Ce document décrit un procédé d'obtention de l'acide pyrrolidonecarboxylique à partir de l'acide glutamique avec une grande vitesse de réaction sous la pression normale et dans des plages de pH modéré et de température modérée dans l'eau, par une réaction enzymatique. Cependant, comme décrit dans l'exemple 5 de JP-A-10-66566, ce procédé produit de l'acide pyrrolidonecarboxylique avec un rendement de seulement 0,4 mg, 300 nmol, pour 10 ml de mélange réactionnel, et ne peut pas convenir pour la production industrielle. Document de brevet 1 : 3P-A-1-132560 Document de brevet 2 : 3P-B-41-19431 Document de brevet 3 : 3P-B-37-17959 Document de brevet 4 : JP-A-2003-34680 Document de brevet 5 : 3P-A-10-66566 [RESUME DE L'INVENTION] Problèmes à résoudre par l'invention La présente invention a pour but de fournir un procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique, de manière appropriée à l'échelle industrielle sous la pression normale. Moyens pour résoudre les problèmes A la suite d'études intensives, la Demanderesse a trouvé que les problèmes évoqués ci-dessus peuvent être résolus par chauffage d'acide glutamique sous la pression normale dans une solution contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique pour permettre la cyclisation, et qu'une production continue est possible, ce qui a conduit à la réalisation de la présente invention. Ainsi, la présente invention inclut les modes de réalisation suivants. [1] Un procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci comprenant le chauffage d'acide glutamique pour la cyclisation sous la pression normale dans une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique. [2] Un procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci comprenant une première étape de préparation d'une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique, une seconde étape d'addition d'acide glutamique et de chauffage du mélange pour la cyclisation sous la pression normale, et une troisième étape de retrait de la solution réactionnelle contenant l'acide pyrrolidonecarboxylique produit. [3] Un procédé de production continue d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci, comprenant la mise en oeuvre des première à troisième étapes selon [2] en un cycle, et l'utilisation de la solution réactionnelle restante après le retrait partiel de la solution réactionnelle dans la troisième étape pour la première étape du cycle suivant. [4] Le procédé selon [2] ou [3], où la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique préparé dans la première étape n'est pas inférieure à 60 0/0 en poids et inférieure à 100 % en poids. [5] Le procédé selon l'un quelconque de [1] à [4], où la température de la cyclisation avec chauffage est 105°C à 150oc. [6] Le procédé selon l'un quelconque de [2] à [4], où la proportion en poids d'acide glutamique à ajouter dans la seconde étape est 100 % à 500 % par rapport au poids de l'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique. [7] Le procédé selon l'un quelconque de [1] à [6], où tout ou partie de l'acide glutamique est un sel d'acide glutamique. [8] Le procédé selon l'un quelconque de [1] à [7], où tout ou partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique est un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique. [9] Le procédé selon [7] ou [8], où le rapport (rapport molaire d'acides) du "composant acide (acide glutamique et acide pyrrolidonecarboxylique)" au nombre total de moles "d'acide glutamique et d'un sel de celui-ci et d'acide pyrrolidonecarboxylique et d'un sel de celui-ci" pendant la réaction de cyclisation est 90 % à 10 %. [10] Le procédé selon l'un quelconque de [2] à [9], où le rapport du poids à retirer (taux de retrait) sous forme d'un produit résultant par rapport au poids total d'acide pyrrolidonecarboxylique est 10 % à Io() %. [11] Le procédé selon l'un quelconque de [1] à [10] pour la production d'acide pyrrolidonecarboxylique optiquement actif ou d'un sel de celui-ci au moyen d'acide pyrrolidonecarboxylique optiquement actif et d'acide glutamique optiquement actif. [12] Acide pyrrolidonecarboxylique ou sel de celui-ci ayant une pureté optique de 100 % à 92 %, qui est obtenu par le procédé selon [11]. [13] Cosmétique comprenant l'acide pyrrolidonecarboxylique ou un sel de celui-ci selon [12]. [14] Le procédé selon [7], où le rapport en poids d'acide glutamique et de sel d'acide glutamique est 50:50 à 0:100. [15] Le procédé selon [8], où le rapport en poids d'acide pyrrolidonecarboxylique et de sel d'acide pyrrolidonecarboxylique est 100:0 à 50:50. Effet de l'invention La présente invention a permis de produire de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique de manière appropriée à l'échelle industrielle sous la pression normale en une courte durée. BREVE DESCRIPTION DES DESSINS La figure 1 est un diagramme montrant le procédé de production continue. La figure 2 est un graphique montrant la relation entre la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique et la température d'ébullition (température de début d'ébullition et température d'ébullition stable). La figure 3 est un graphique montrant la relation entre la température de réaction, et la durée de réaction et le taux de réaction. La figure 4 est un graphique montrant la relation entre le rapport molaire d'acides, et la durée de réaction et le taux de réaction. [Description de modes de réalisation] La présente invention est expliquée en détail dans la suite. Le procédé de production de la présente invention est un procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci qui comprend le chauffage d'acide glutamique pour la cyclisation sous la pression normale dans une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique (appelé dans la suite "procédé de production sous la pression normale" dans la présente description). La réaction de cyclisation avec chauffage dans la présente invention peut être conduite sous la pression normale. Dans la présente description, la "pression normale" est un état dans lequel une mise sous pression et une réduction de la pression ne sont pas réalisées particulièrement, et est identique à la pression atmosphérique. Le procédé de production sous la pression normale selon la présente invention peut produire en continu de l'acide pyrrolidonecarboxylique ou un sel de celui-ci en réutilisant une partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique produit sous forme d'une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique (appelé dans la suite "procédé de production continue" dans la présente description). Le procédé de production continue de la présente invention n'est pas limité particulièrement à condition que ce soit un mode de réalisation comprenant la réutilisation de tout ou partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique produit par le procédé de production sous la pression normale. Dans un mode de réalisation préférable, un cycle consiste en une première étape de préparation d'une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique, une seconde étape d'addition d'acide glutamique et de chauffage du mélange pour la cyclisation sous la pression normale, et une troisième étape de retrait de la solution réactionnelle contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique produit, et le cycle est répété pour accomplir la production de manière continue. La figure 1 montre le procédé de production continue de ce mode de réalisation. Tandis qu'un mode de réalisation préférable de la présente invention est expliqué ci-dessous, le procédé de production sous la pression normale de la présente invention n'est pas limité à celui-ci. La première étape de la présente invention est expliquée maintenant. La première étape inclut la dissolution d'acide pyrrolidonecarboxylique dans l'eau pour préparer une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique à une concentration souhaitée et à une température souhaitée. Quand la présente invention est mise en oeuvre en continu, la première étape dans le second cycle et les cycles suivants est une étape pour ajuster la solution réactionnelle restante contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique provenant de l'étape précédente (troisième étape) à une concentration souhaitée et une température souhaitée. Quand la solution d'acide pyrrolidonecarboxylique restante provenant de l'étape précédente (troisième étape) est utilisée directement, la première étape dans le second cycle et les cycles suivants peut être omise. Des exemples spécifiques d'eau incluent l'eau du robinet, l'eau industrielle, l'eau ayant subi un échange d'ions, l'eau distillée et analogues. Pour réduire les composants secondaires du système réactionnel, de l'eau ayant subi un échange d'ions et de l'eau distillée sont préférables encore. L'acide pyrrolidonecarboxylique à utiliser peut être sous une forme quelconque parmi une forme optiquement active (forme L et forme D) et un racémate (forme DL). "Optiquement actif' dans la présente description signifie que la quantité d'une forme parmi la forme L et la forme D est supérieure à l'autre, et exclut un racémate contenant des quantités équivalentes de forme L et de forme D. De plus, la "pureté optique" dans le cas de la forme L, par exemple, désigne le pourcentage de forme L par rapport au total de la forme L et de la forme D. Il est possible d'utiliser de l'acide pyrrolidonecarboxylique qui peut être obtenu sous forme d'un produit disponible dans le commerce. L'acide pyrrolidonecarboxylique qui peut être obtenu sous forme d'un produit disponible dans le commerce est la forme L, et sa pureté optique est 100 % à 50 %. Pour obtenir de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté optique, de l'acide pyrrolidonecarboxylique présentant une pureté optique plus élevée dans la forme L est préférable encore pour l'utilisation, de préférence la pureté optique n'étant pas inférieure à 60 %, de préférence encore pas inférieure à 70 %, de préférence encore pas inférieure à 80 % et de manière particulièrement préférable pas inférieure à90%. Comme solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidone- carboxylique à utiliser dans la première étape dans le second cycle et les cycles suivants, la solution obtenue dans la troisième étape du cycle précédent peut être utilisée. L'acide pyrrolidonecarboxylique à utiliser dans la première étape présente de préférence une plus grande pureté optique dans la forme L, qui est, par exemple, de préférence 100 % à 60 %, de préférence encore 100 % à 70 %, de préférence encore 100 % à 80 %, de préférence encore 100 % à 90 %, de manière particulièrement préférable 100 % à 92 %, de manière spécialement préférable 100 % à 95 %, et de manière tout particulièrement préférable 100 % à 97 %. Lorsque l'on utilise de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté optique dans la première étape, de l'acide pyrrolidonecarboxylique, et/ou un sel de celui-ci, ayant une grande pureté peut être obtenu dans la troisième étape. La pureté optique de l'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou d'un sel de celui-ci qui est obtenu dans la troisième étape est, par exemple, de préférence 100 % à 60 %, de préférence encore 100 % à 70 %, de préférence encore 100 % à 80 %, de préférence encore 100 % à 90 %, de manière spécialement préférable 100 % à 92 %, de manière particulièrement préférable 100 % à 95 %, et de manière tout particulièrement préférable 100 % à 97 %. La température pendant la préparation de la solution aqueuse 35 contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique n'est pas limitée particulièrement à condition que l'acide pyrrolidonecarboxylique puisse être dissous uniformément. Pour obtenir une dissolution rapide, de préférence elle n'est pas inférieure à 105°C, de préférence encore pas inférieure à 108°C, de préférence encore pas inférieure à 110°C, de préférence encore pas inférieure à 113°C, et de manière particulièrement préférable pas inférieure à 115°C. Comme un appareil spécifique n'est pas nécessaire et comme une détérioration de l'installation réactionnelle ne se produit pas aisément, de préférence elle n'est pas supérieure à 200°C, de préférence encore pas supérieure à 180°C, de préférence encore pas supérieure à 1500C, de préférence encore pas supérieure à 1400C, et de manière particulièrement préférable pas supérieure à 135°C. La température pendant la préparation et la température lors de la réaction de cyclisation dans la seconde étape peuvent être fixées à la même température. La "concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique" signifie un pourcentage du poids d'acide pyrrolidonecarboxylique par rapport au poids total d'acide pyrrolidonecarboxylique et d'eau contenus dans le système réactionnel, et peut être calculée d'après la formule (1) suivante. [formule 1] concentration (% en poids) poids d'acide d'acide pyrrolidonecarboxylique = 100 x pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique poids d'acide pyrrolidonecarboxylique + poids d'eau Ainsi, par exemple, même quand la solution réactionnelle contient de l'acide glutamique provenant de l'acide glutamique ajouté dans la seconde étape, le poids d'acide glutamique n'est pas pris en compte. De plus, la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique" peut être une concentration immédiatement avant ou après l'addition d'acide glutamique, et, en outre, ce peut être une concentration au moment du début de la réaction de cyclisation avec chauffage ou tout instant pendant le déroulement de la réaction. Pour un déroulement efficace de la réaction de cyclisation avec chauffage, la réaction est de préférence commandée par la concentration immédiatement avant ou après l'addition d'acide glutamique, ou au moment du début de la réaction de cyclisation avec chauffage. La concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique n'est pas limitée particulièrement à condition que la réaction de cyclisation avec chauffage se déroule. Compte tenu du rendement de la réaction, la concentration est de préférence supérieure à 50 % en poids, de préférence encore pas inférieure à 55 % en poids, de préférence encore pas inférieure à 60 % en poids, de préférence encore pas inférieure à 65 % en poids, de préférence encore pas inférieure à 70 % en poids, de manière particulièrement préférable pas inférieure à 75 % en poids, et de manière spécifiquement préférable pas inférieure à 80 °Io en poids. De plus, comme une concentration trop élevée demande du temps pour la dissolution, de préférence elle est inférieure à 100 % en poids, de préférence encore pas supérieure à 98 % en poids, de préférence encore pas supérieure à 95 % en poids, de préférence encore pas supérieure à 93 % en poids, et de manière particulièrement préférable pas supérieure à 90 % en poids. Dans un mode de réalisation de la présente invention, tout ou partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique peut être un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique. Les exemples de sels possibles incluent les sels avec des métaux alcalins comme le sel de sodium, le sel de potassium et analogues, les sels avec des métaux alcalinoterreux comme le sel de calcium, le sel de magnésium et analogues, le sel de zinc, les sels avec des bases organiques comme le sel d'éthanolamine, le sel de diéthanolamine et analogues, les sels avec des aminoacides basiques comme le sel de lysine, le sel d'arginine, etc., et analogues, de préférence les sels avec des métaux alcalins comme le sel de sodium, le sel de potassium et analogues, de manière particulièrement préférable le sel de sodium. Un mélange de plusieurs types de ces sels peut aussi être utilisé. Le rapport en poids d'acide pyrrolidonecarboxylique et d'un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique peut être 100:0 à 0:100, de préférence 100:0 à 20:80, de préférence encore 100:0 à 35:65, de préférence encore 100:0 à 40:60, de manière particulièrement préférable 100:0 à 50:50. Quand tout ou partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique est un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique, le "poids d'acide pyrrolidone- dans la formule (1) mentionnée ci-dessus est le poids total d'acide pyrrolidonecarboxylique sous forme libre et de sel d'acide pyrrolidonecarboxylique, et le "nombre de moles d'acide pyrrolidonecarboxylique" dans la formule (2) qui sera présentée dans la suite est le nombre total de moles d'acide pyrrolidonecarboxylique sous forme libre et de sel d'acide pyrrolidonecarboxylique. De plus, le nombre de moles de sel métallique plurivalent comme le sel de zinc est basé sur le nombre de moles d'ions pyrrolidonecarboxylate. La seconde étape de la présente invention est expliquée maintenant. La seconde étape inclut l'addition d'acide glutamique à une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique et le chauffage du mélange pour la cyclisation sous la pression normale. Tandis que le poids d'acide glutamique à ajouter n'est pas limité particulièrement à condition que la fluidité du système puisse être maintenue, il est de 10 % à 500 % par rapport au poids d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique. Quand le poids d'acide glutamique est élevé par rapport au poids d'acide pyrrolidonecarboxylique, la fluidité du système est dégradée et la réaction est retardée. De ce fait, de préférence il n'est pas supérieur à 300 %, et de préférence encore pas supérieur à 200 %. Quand le poids est faible, la quantité d'acide pyrrolidonecarboxylique à obtenir diminue. De ce fait, de préférence il n'est pas inférieur à 30 %, de préférence encore pas inférieur à 50 %, et de manière particulièrement préférable pas inférieur à 70 W0. Pour une production continue, la quantité d'acide glutamique à ajouter peut être commandée sur la base de la teneur d'acide glutamique qui n'a pas réagi dans le cycle précédent, qui peut être quantifiée par CLHP ou analogue. L'acide glutamique à utiliser peut être une forme quelconque parmi l'acide glutamique optiquement actif sous forme L ou sous forme D, et l'acide glutamique racémique sous forme DL. La pureté optique de l'acide glutamique sous la forme L est de préférence plus élevée, et, par exemple, elle est de préférence de 100 °/a à 60 %, de préférence encore de 100 % à 70 %, de préférence encore de 100 % à 80 %, de manière encore préférable de 100 % à 90 %, de manière spécifiquement préférable de 100 % à 92 %, de manière particulièrement préférable de 100 % à 95 %, et de manière tout particulièrement préférable de 100 % à 97 %. Dans un mode de réalisation de la présente invention, tout ou partie de l'acide glutamique peut être un sel d'acide glutamique. Les exemples de sels possibles incluent les sels avec des métaux alcalins comme le sel de sodium, le sel de potassium et analogues, les sels avec 10 des métaux alcalinoterreux comme le sel de calcium, le sel de magnésium et analogues, les sels avec des bases organiques comme le sel d'éthanolamine, le sel de diéthanolamine et analogues, les sels avec des aminoacides basiques comme le sel de lysine, le sel d'arginine, etc., et analogues, de préférence les sels avec des métaux alcalins comme le sel 15 de sodium, le sel de potassium et analogues, de manière particulièrement préférable le sel de sodium. Un mélange de plusieurs types de ces sels peut aussi être utilisé. Le rapport en poids d'acide glutamique et d'un sel d'acide glutamique peut être 100:0 à 0:100, de préférence 80:20 à 0:100, de préférence encore 65:35 à 0:100, de préférence encore 60:40 à 0:100, 20 de manière particulièrement préférable 50:50 à 0:100. Quand tout ou partie de l'acide glutamique est un sel d'acide glutamique, le "nombre de moles d'acide glutamique" dans la formule (2) qui sera présentée dans la suite est le nombre total de moles d'acide glutamique sous forme libre et sous forme de sel d'acide glutamique. 25 Le déroulement de la réaction de cyclisation avec chauffage est affecté par le rapport molaire d'acides. Dans la présente description, le rapport molaire d'acides signifie le rapport du nombre de moles de « composant acide (acide glutamique et acide pyrrolidonecarboxylique) » au nombre total de moles « d'acide glutamique et d'un de celui-ci, et 30 d'acide pyrrolidonecarboxylique et d'un sel de celui-ci » présentes pendant la réaction de cyclisation. Le rapport molaire d'acides peut être calculé au moyen de a formule (2) suivante. 35 [formule 2] nombre molaire total d'acide glutamique et d'acide pyrrolidonecarboxylique nombre molaire total d'acide glutamique et de sel de celui-ci et d'acide pyrrolidonecarboxylique et de sel de celui-ci Tandis que la réaction se déroule même quand le rapport molaire d'acides est 100 %, pour garantir un déroulement plus rapide de 10 la réaction, de préférence le rapport molaire d'acides n'est pas supérieur à 90 %, de préférence encore pas supérieur à 80 %, de préférence encore pas supérieur à 75 %, de préférence encore pas supérieur à 70 %, de manière spécifiquement préférable pas supérieur à 65 %, et de manière particulièrement préférable pas supérieur à 60 %. De plus, sous l'angle de 15 la faisabilité de la réaction, de préférence il n'est pas inférieur à 10 %, de préférence encore pas inférieur à 20 %, de préférence encore pas inférieur à 25 %, de préférence encore pas inférieur à 30 %, de manière spécifiquement préférable pas inférieur à 35 % et de manière particulièrement préférable pas inférieur à 40 %. 20 Dans le procédé de production sous la pression normale ou le premier cycle du procédé de production continue, le rapport molaire d'acides dans la réaction de cyclisation avec chauffage peut être ajusté en commandant de manière appropriée la quantité d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci à utiliser dans la première étape et/ou 25 la quantité d'acide glutamique ou d'un sel de celui-ci à utiliser dans la seconde étape, Par exemple, un mode de réalisation quelconque parmi (1) un mode de réalisation dans lequel l'acide pyrrolidonecarboxylique sous forme libre est utilisé dans la première étape, et l'acide glutamique et/ou un sel de celui-ci est/sont ajouté(s) dans la seconde étape, (2) un mode 30 de réalisation où l'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou un sel de celui-ci est/sont utilisé(s) dans la première étape, et seul de l'acide glutamique sous forme libre est ajouté dans la seconde étape, et (3) un mode de réalisation où l'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou un sel de celui-ci est/sont utilisé(s) dans la première étape, et l'acide glutamique et/ou un 35 sel de celui-ci est/sont ajouté(s) dans la seconde étape peut être employé. rapport molaire = 100 x d'acides % Dans le second cycle et les cycles suivants du procédé de production continue, l'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou un sel de celui-ci, et/ou l'acide glutamique et/ou un sel de celui-ci peuvent être utilisés de telle manière qu'un rapport molaire d'acides approprié est obtenu, compte tenu du rapport molaire d'acides de la solution réactionnelle obtenue dans la troisième étape du cycle précédent. Par exemple, quand le rapport molaire d'acides de la solution réactionnelle obtenue dans la troisième étape du cycle précédent est trop élevé, l'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou l'acide glutamique sous forme libre peuvent être utilisés en une plus grande quantité qu'un sel de ceux-ci, et quand le rapport molaire d'acides de la solution réactionnelle obtenue dans la troisième étape est trop bas, un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou d'acide glutamique peut être utilisé en une plus grande quantité que la forme libre. De plus, pour maintenir le rapport molaire d'acides dans une plage appropriée pendant la réaction, une forme libre d'acide pyrrolidonecarboxylique et/ou d'acide glutamique et/ou un sel de ceux-ci peut être ajoutée pendant la réaction. L'acide glutamique peut être ajouté en portions multiples quand cela est nécessaire pour garantir la fluidité du système. La fréquence d'addition est de préférence une à 10 fois, de préférence encore une à 5 fois, et de manière particulièrement préférable une à 3 fois. L'acide glutamique peut aussi être ajouté de manière continue quand la réaction se déroule. La température de réaction de la seconde étape n'est pas limitée particulièrement à condition que la réaction puisse se dérouler. Pour raccourcir la durée de réaction, de préférence elle n'est pas inférieure à 105°C, de préférence encore pas inférieure à 108°C, de préférence encore pas inférieure à 110°C, de préférence encore pas inférieure à 113°C, et de manière particulièrement préférable pas inférieure à 115°C. Comme un appareil spécifique n'est pas nécessaire et comme une détérioration de l'installation réactionnelle ne se produit pas aisément, de préférence elle n'est pas supérieure à 200°C, de préférence encore pas supérieure à 180°C, de préférence encore pas supérieure à 150°C, de préférence encore pas supérieure à 140°C et de manière particulièrement préférable pas supérieure à 135°C. Pour obtenir un bon rendement de chauffage, il est préférable de commander la température pendant la réaction (à la température maximale) tout en maintenant l'état d'ébullition du système. La durée de réaction est 10 min à 40 h. Tandis que la durée de réaction varie selon la température de réaction et le rapport molaire d'acides, de préférence elle n'est pas inférieure à 30 min, de préférence encore pas inférieure à 1 h, de préférence encore pas inférieure à 2 h, et de manière particulièrement préférable pas inférieure à 6 h. D'autre part, pour supprimer la racémisation en tant que réaction secondaire, de préférence elle est dans les limites de 20 h, de préférence encore de 14 h, de manière particulièrement préférable de 12 h, de manière spécialement préférable de 10 h, et de manière particulièrement préférable de 8 h. La troisième étape de la présente invention est expliquée maintenant. La troisième étape inclut le retrait d'une quantité particulière d'une solution réactionnelle contenant l'acide pyrrolidonecarboxylique obtenu sous forme de produit résultant, et l'utilisation de la solution restante comme solution pour la première étape du cycle suivant. Quand le procédé de production continue n'est pas employé, toute la solution réactionnelle contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique peut être retirée. La proportion du poids à retirer sous forme de produit résultant par rapport au poids total de l'acide pyrrolidonecarboxylique présent dans le système (décrit dans la suite comme étant le "taux de retrait") peut être calculée de manière appropriée d'après la quantité d'acide glutamique à ajouter et le taux de réaction. Comme une plus grande quantité d'acide pyrrolidonecarboxylique à retirer permet un plus haut rendement par cycle, de préférence elle est plus élevée, et de manière particulièrement préférable égaie à 100 % D'autre part, pour laisser une quantité nécessaire pour des cycles continus, de préférence le taux de retrait n'est pas supérieur à 90 %, de préférence encore pas supérieur à 80 % et de préférence encore pas supérieur à 70 %. Le procédé pour le retrait n'est pas limité particulièrement, et la solution peut être retirée de manière appropriée selon l'appareil réactionnel à utiliser. Par exemple, quand un appareil ayant une évacuation dans la partie inférieure d'un récipient réactionnel est utilisé, une quantité particulière peut être retirée du récipient en ouvrant l'évacuation. A titre d'alternative, elle peut être retirée depuis une partie ouverte clans la partie supérieure de l'appareil réactionnel au moyen d'une pompe. Le produit résultant qui est retiré dans la troisième étape peut être purifié de manière appropriée en utilisant une résine échangeuse d'ions et une recristallisation selon un procédé conventionnel. De plus, le produit peut être ajouté à un cosmétique et analogue sans purification supplémentaire. Quand l'acide pyrrolidonecarboxylique est obtenu sous une forme libre dans la troisième étape, il peut être converti en un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique suivant un procédé conventionnel. Quand un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique est obtenu, il peut être converti en une forme libre d'acide pyrrolidonecarboxylique selon un procédé conventionnel. De plus, quand un mélange d'une forme libre et d'un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique est obtenu, la totalité de ceux-ci peut être convertie en une forme libre ou en un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique selon un procédé conventionnel. Quand un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique est obtenu, les exemples de sels incluent les sels avec des métaux alcalins comme le sel de sodium, le sel de potassium et analogues, les sels avec des métaux alcalinoterreux comme le sel de calcium, le sel de magnésium et analogues, le sel de zinc, les sels avec des bases organiques comme le sel d'éthanolamine, le sel de diéthanolamine et analogues, les sels avec des aminoacides basiques comme le sel de lysine, le sel d'arginine, etc., et analogues. Dans un mode de réalisation de la présente invention, une concentration sous pression réduite peut éventuellement être réalisée avant ou après la troisième étape. Tandis que la température pour la concentration sous pression réduite n'est pas limitée particulièrement, elle est de 40°C à 100°C. Comme la concentration demande du temps à basse température, de préférence la température n'est pas inférieure à 50°C, de préférence encore pas inférieure à 60°C, ce qui permet la concentration sous pression réduite en une courte durée. Tandis que le niveau de pression réduite n'est pas limité particulièrement à condition que l'eau puisse être évaporée, de préférence la pression n'est pas supérieure à 50 kPa. Pour garantir une pression réduite même sans installation spéciale, de préférence elle n'est pas inférieure à 5 kPa, de préférence encore pas inférieure à 10 kPa, et de préférence encore pas inférieure à 30 kPa. Tandis que la teneur en eau après la concentration n'est pas limitée particulièrement à condition que le système présente une fluidité, elle est 1 °/o en poids à 30 % en poids. Comme une faible teneur en eau a tendance à entraîner des difficultés pour garantir la fluidité, de préférence elle n'est pas inférieure à 4 % en poids, de préférence encore pas inférieure à 6 % en poids et de préférence encore pas inférieure à 8 % en poids. La solution réactionnelle restant dans la troisième étape peut être utilisée comme solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique dans la première étape. Dans ce cas, une addition d'acide pyrrolidonecarboxylique, une addition d'eau ou une concentration sous pression réduite peuvent être réalisées selon ce qui est nécessaire pour obtenir une concentration appropriée d'acide pyrrolidonecarboxylique comme expliqué ci-dessus. Le procédé de concentration sous pression réduite est expliqué ci-dessus. En utilisant les première à troisième étapes mentionnées ci-dessus sous forme d'un cycle, et en répétant le cycle, de l'acide pyrrolidonecarboxylique ou un sel de celui-ci ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique peut être obtenu en continu de manière appropriée à l'échelle industrielle sous la pression normale. Dans le procédé de production de la présente invention, un co- composant peut être ajouté à l'eau à condition qu'il n'inhibe pas la réaction de cyclisation. Le co-composant n'est pas limité particulièrement à condition qu'il ne réagisse pas avec un substrat dans les conditions de la réaction et des exemples spécifiques incluent les alcools comme le méthanol, l'éthanol, le t-butanol, le propylèneglycol et analogues ; les cétones comme l'acétone, la méthyléthylcétone, etc. ; et analogues. Un mélange de plusieurs types de ceux-ci peut être utilisé. L'acide pyrrolidonecarboxylique, ou un sel de celui-ci, qui est obtenu par la présente invention peut être incorporé dans des cosmétiques comme une lotion pour le visage, un savon, une mousse nettoyante, une lotion pour la peau, un lait pour la peau, un sérum, une crème de beauté, un shampoing, une lotion de rinçage capillaire, une lotion capillaire, un vernis, un fond de teint, un bâton pour les gerçures, une poudre pour le visage, une poudre, un masque pour le visage, un parfum, une eau de toilette, un dentifrice et analogues. Des composants conventionnels utilisés généralement pour les cosmétiques et les préparations externes pour la peau peuvent être utilisés comme additifs. Des exemples de composants généralement utilisés pour les cosmétiques et les préparations externes pour la peau incluent les antioxydants, les agents anti-inflammatoires, les absorbeurs d'UV, les agents blanchissants, les médicaments pour la croissance des 10 cheveux, les activateurs cellulaires, les agents humidifiants, les agents chélatant les métaux, les produits de départ huileux, les tensioactifs, les solvants, les substances polymères, les substances pulvérulentes, les colorants, les arômes, les promoteurs d'absorption transdermique, les antiseptiques, les agents empêchant la décoloration, les tampons, les 15 médicaments pour l'acné vulgaire, les antipelliculaires ou les antiprurigineux, les antisudoraux, les désodorisants, les médicaments pour les brûlures, les acaricides ou pédiculicides, les agents ramollissant la kératine, les médicaments pour la xérodermie, les agents antiviraux, les hormones, les vitamines, les aminoacides, les peptides, les protéines, les 20 astringents, les rafraîchissants ou les stimulants, les composants dérivés d'animaux ou de plantes, les antibiotiques, les agents antifongiques et analogues. La présente invention est expliquée de manière plus détaillée dans la suite en se référant à des exemples qui ne doivent pas être 25 considérés comme limitatifs. Exemples [Quantification - Procédé d'analyse de la pureté optique] L'acide pyrrolidonecarboxylique et l'acide glutamique ont été 30 quantifiés par chromatographie liquide à haute performance (colonne chirale : "SUMICHIRAL OA-5500" produite par Sumika Chemical Analysis Service, Ltd., température de la colonne : 25°C, éluant : solution aqueuse de sulfate de cuivre (II) 2 mmol, débit : 1 ml/min, détection : UV 254 nm). Des solutions étalons d'acide L-glutamique (produit par Wako 35 Pure Chemical Industries, Ltd.) et d'acide pyrrolidonecarboxylique (produit par Ajinomoto Co., Inc.) ont été préparées, et les teneurs ont été calculées d'après l'aire relative. De plus, la pureté optique de l'acide pyrrolidonecarboxylique était exprimée par le rapport L/L+D sur la base du rapport d'aires détecté. Exemple expérimental 1 [Relation entre la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique et la température interne du système] Dans un tube à essais de 20 ml ont été placés de l'acide pyrrolidonecarboxylique et de l'eau pour donner des solutions aqueuses de 50, 60, 80, 88, 90 et 95 % en poids. Un barreau d'agitateur magnétique compact a été placé dans le tube à essais, et un thermomètre numérique a été inséré sans contact avec le fond et la surface interne du tube. Le tube a été chauffé dans un bain d'huile, et la température de début d'ébullition (la température à laquelle le dégagement d'un gaz depuis le système commençait) et la température d'ébullition stable (température à laquelle l'état d'ébullition était maintenu de manière stable) ont été mesurées. Les résultats sont montrés sur la figure 2. D'après les résultats de la figure 2, il est apparu clairement que le point d'ébullition dépassait 105°C quand la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique n'était pas inférieure à 60 % en poids, et que le point d'ébullition dépassait 110°C quand la concentration n'était pas inférieure à 80 % en poids. Exemple expérimental 2 [Relation entre la température de réaction, et la durée de réaction et le taux de réaction] Les changements au cours du temps du taux de réaction d'acide L-glutamique en acide L-pyrrolidonecarboxylique à chaque température de réaction ont été mesurés. De l'acide pyrrolidonecarboxylique (50 g) a été dissous dans l'eau (7 g), de l'acide L-glutamique (50 g) a été ajouté, et le mélange a été mis à réagir dans un appareil à reflux sous a pression normale. La température du bain d'huile a été ajustée à 120 à 145°C pour commander la température interne dans le tube à essais à 100, 110, 115, 120 et 136°C. Le taux de réaction était exprimé par la proportion d'acide L-pyrrolidonecarboxylique obtenu par la réaction par rapport à l'acide L-glutamique ajouté. Les résultats sont montrés sur la figure 3. Comme le montre clairement la figure 3, la vitesse de réaction était améliorée dans une large mesure quand la température de réaction augmentait, et il a été confirmé que la durée de réaction était raccourcie de manière drastique. Exemple expérimental 3 [Evaluation de la faisabilité de la réaction, du rendement de la réaction et 10 de la pureté optique] De l'acide pyrrolidonecarboxylique (0 à 70 g) a été ajouté à de l'eau (7 g), et le mélange a été chauffé pour la dissolution. Après la dissolution, de l'acide L-glutamique a été ajouté et, sous la pression normale, le mélange a été mis à réagir avec commande de la température 15 tout en maintenant l'état d'ébullition et en utilisant un appareil à reflux. Le taux de réaction était exprimé par la proportion d'acide L-pyrrolidonecarboxylique obtenu par la réaction par rapport à l'acide L-glutamique ajouté. Les critères de la faisabilité de la réaction sont les suivants. 20 a : l'ensemble du système est toujours fluide pendant la réaction 0 : tandis qu'une fluidité est obtenue dans sensiblement tout le système pendant la réaction, une fluidité locale est observée immédiatement après l'addition divisée des produits de départ 25 A : tandis qu'une fluidité est obtenue dans sensiblement tout le système pendant la réaction, une fluidité d'agitation locale temporaire est observée seulement après l'addition divisée des produits de départ x : aucune fluidité dans tout le système et l'agitation n'est pas possible Concernant le rendement de la réaction, la durée nécessaire 30 pour atteindre le taux de réaction de 90 % a été mesurée et évaluée comme suit. O : inférieure à 5 h O: pas inférieure à 5 h et inférieure à 8 h pas inférieure à 8 h et inférieure à 10 h 35 x : pas inférieure à 10 h La pureté optique a été évaluée comme suit. G : pourcentage de présence de forme L pas inférieur à 95 % 0 : pourcentage de présence de forme L pas inférieur à 92 % et inférieur à95% pourcentage de présence de forme L pas inférieur à 89 % et inférieur à92% x : pourcentage de présence de forme L inférieur à 89 % Tableau 1 Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 Ex.4 Ex. 5 Ex camp 1 Ex ,2 acide pyrrolidonecarboxylique poids (g) 30,0 50,0 70,0 30,0 70,0 0,0 0,0 mol 0,23 0,39 0,54 0,23 0,54 0,00 0,00 eau (g) poids (g) 7,0 7,0 7,0 7,0 _ 7,0 7,0 7,0 concentration d'acide 81,1 87,7 90,9 81,1 90,9 0,0 0,0 % en poids pyrrolidonecarboxylique a.. e 50,0 50,0 50,0 73,0 27,0 50,0 107,0 acide L-glutamique poids (g) poids par rapport à l'acide mol 0,34 0,34 0,34 0,50 0,18 0,34 0,73 pyrrolidonecarboxylique % en poïds 166,7 100,0 71,4 243,3 38,6 - - température de réaction 120 - 115 - 131 _ 123 - non mesurée 124°C 137°C 136°C 129°C - faisabilité de la réaction O C> O- O O x x rendement de la réaction O Q O non mesuré x x taux de réaction (°rô) 6 h 79,6 94,6 92,9 95,0 non mesuré - - durée de réaction (h) et taux de réaction (%) quand le taux de 7 h 4 h 2 h 6 h non mesurés réaction atteignait pas moins de 90 % 92,6 % 94,2 % 91,6 % 95,0 % pureté optique 6 h 0 O O 0 non mesurée - - (96,8) (94,4) (94,2) (95,4) :' optique quand le taux de ré.a .. n atteignait pas moins de 90 % 0 O O O non mesurée - - (96,2) (95,8) (96,7) (95,4) taux de retrait estimé 59,4 46,7 38,5 68,1 25,3 Dans les exemples 1 à 5, de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté optique et une grande pureté chimique a pu être obtenu sous la pression normale, d'une manière supérieure en ce qui concerne la faisabilité de la réaction et le rendement de la réaction. Dans les exemples comparatifs 1 et 2, la fluidité était mauvaise et la réaction n'a pas pu être amenée à se dérouler. Exemple expérimental 4 [Relation entre le rapport de l'acide pyrrolidonecarboxylique et de sel 10 d'acide pyrrolidonecarboxylique et la température interne du système] Dans un tube à essais (20 ml) ont été placés de l'acide pyrrolidonecarboxylique, du pyrmlidonecarboxylate de sodium et de l'eau pour donner une solution aqueuse à 90 °k en poids. Un barreau d'agitateur magnétique compact a été placé dans le tube à essais, et un 15 thermomètre numérique a été inséré sans contact avec le fond et la surface interne du tube. Le tube a été chauffé dans un bain d'huile, et la température d'ébullition stable a été mesurée. Les résultats sont montrés dans le tableau 2. Tableau 2 90 100 8,8 0 0,98 9,8 123 90 75 25 6,6 2,2 0,98 9,8 122 90 50 50 4,4 4,4 0,98 9,8 123 90 37 63 3,3 0,98 9,8 123 Rapport en poids Température d'ébullition stable Quantité Poids total Concentration Acide pyrrolidonecarboxylique Pyrrolidonecarboxylate de sodium Acide Pyrrolidone- pyrrolidone- carboxylate Eau carboxylique de sodium (g) (%o en poids (g) (g) (g) Les résultats du tableau 2 montrent que, même quand le pyrrolidonecarboxylate de sodium était utilisé à la place de l'acide pyrrolidonecarboxylique, les solutions étaient portées à ébullition de manière stable sensiblement à la même température. Exemple expérimental 5 [Relation entre le rapport molaire d'acides, et la faisabilité de la réaction, le rendement de la réaction et la pureté optique] La relation entre la durée de réaction et le taux de réaction a 10 été mesurée en modifiant les quantités d'acide pyrrolidonecarboxylique, d'acide L-glutamique et d'un sel de ceux-ci, Plus spécifiquement, une solution aqueuse d'acide pyrrolidonecarboxylique a été préparée selon le tableau 3. Puis, selon le tableau 3, de l'acide L-glutamique et/ou du sel monosodique d'acide L-glutamique monohydraté a/ont été ajoutés, et le 15 mélange a été mis à régir dans un appareil à reflux à 120°C sous la pression normale. Le déplacement du taux de réaction dans chaque condition a été suivi. Le taux de réaction était la proportion d'acide L-pyrrolidonecarboxylique obtenu par la réaction par rapport à l'acide L-glutamique ajouté ou un sel de celui-ci. La figure 4 montre les 20 changements au cours du temps du taux de réaction. La faisabilité de la réaction, le rendement de la réaction et la pureté optique ont été évalués sur la base des mêmes critères que dans l'exemple expérimental 3. Tableau Ex. 6 Ex. 7 Ex. 8 Ex. 9 acide pyrrolidonecarboxylique poids mole 0,39 50 0,39 50 0,39 50 0,22 28 0,19 25 pyrrolidonecarboxylate de sodium poids (g) mole première étape 25 0,20 29,64 0 0 poids (g) eau 7 7 7 4 7 acide L-glutamique poids (9) 50 25 0 11 0 24,99 poids (g) mole 0,07 82 mole seconde étape sel monosodique d'acide L-glutamique monohydraté Rapport molaire d'acides (°/Q) Temperature de reaction Pureté de la forme L 0,34 0 100 120°C 0 (94,3) 0,17 32 77 120°C 0 (95,3) 0 64 0,34 53 120°C 0,17 0,2 100 31,8 0,44 0,53 0,17 40 27 53 120°C 120°C 120°C (99,01) (97,9) Faisabilité de la réaction C7 Rendement de la reaction 0 0 Dans les exemptes 6 à 11, de l'acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté optique et une grande pureté chimique, ou un sel de celui-ci, a pu être produit sous la pression normale de manière supérieure en ce qui concerne la faisabilité de la réaction et le rendement de la réaction. Parmi les rapports molaires d'acides évalués, il a été confirmé que la réaction se déroulait le plus rapidement à 53 % [Exemple de production continue 1] Le premier cycle de la réaction continue a été accompli comme 10 suit. Comme première étape, dans un ballon à quatre cols de 200 mL ont été introduits de l'acide pyrrolidonecarboxylique (40 g, teneur en forme L 97,7 %) et de l'eau (5,6 g), et le mélange a été dissous par chauffage à 120°C. Comme seconde étape, de l'acide L-glutamique 15 (45,6 g) comme produit de départ a été ajouté, et le mélange a été chauffé à 120°C pendant 8 h. Comme troisième étape, de l'eau (environ 6,1 g) a été retirée en réduisant la pression à une température du mélange réactionnel de 100 à 115°C, et le mélange a été maintenu à 120°C pendant 1 h pour donner une solution aqueuse d'acide 20 pyrrolidonecarboxylique (81 g). A ce moment, le pourcentage de teneur d'acide pyrrolidonecarboxylique était 98,1 %, la pureté optique était 96,3 % et la teneur de l'acide glutamique qui n'avait pas réagi était 1,9 %. Quarante grammes de la solution aqueuse d'acide pyrrolidonecarboxylique obtenue ont été utilisés comme solution pour la première étape du second 25 cycle de la réaction continue. Le second cycle de la réaction continue a été accompli comme suit. Comme première étape, la solution aqueuse d'acide pyrrolidonecarboxylique (40,1 g) obtenue dans le premier cycle a été 30 placée dans un ballon à quatre cols de 200 mL, et dissoute par chauffage à 120°C. Comme seconde étape, de l'acide L-glutamique (38,5 g) comme produit de départ et, en outre, de l'eau (2 g) ont été ajoutés, et la concentration du système a été ajustée. Puis, le mélange a été chauffé à 120°C pendant 9 h. De l'eau (environ 5,7 g) a été retirée en réduisant ta 35 pression à une température du mélange réactionnel de 100 à 115°C, et le mélange a été maintenu à 120°C pendant 3 h pour donner une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique (71,7 g). A la fin de la réaction, le taux de réaction avec l'acide pyrrolidonecarboxylique dans le système était 99, 2 %, la pureté optique était 94,7 % et la teneur d'acide glutamique était 0,8 %. Le contenu de l'exemple de production continue 1 est résumé dans le tableau 4. D'après ces résultats, on a constaté que la mise en oeuvre continue d'un cycle réactionnel similaire peut donner un acide pyrrolidonecarboxylique ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique de manière appropriée à l'échelle industrielle sous [a 10 pression normale. Tableau 4 poids des composants acide pyrrolidone- pureté optique poids acide carboxylique/(acide de l'acide acide pyrrolidonecarboxylique + pyrrolidone- remarques [ape opération total pyrrolidone- eau (g) carboxylique glutamique acide glutamique) carboxylique (mol /° /° t addition 40,0 g 40 g - 100,0 93 f d'acide pyrrolidone- (0,31 mol) premiere carbo yl,gue_ _ ~ù ù ù.-- ~, addition concentration d'acide étape d'eau 45,6 g 4 5,6 g 4' 4' pyrrolidonecarboxylique : 87,7 % en poids _ premier dissolution par 45,6 g r cycle chautf e addition 91,2 g 45,6 g 50,0 poids par rapport r acide d'acide seconde 0,3fmo1 pyrrolidonecarboxylique % Î etape achèvement 87 3 93 4 96 r r orola r de la réaction ' rapport molaire d'acides : 100 PPort % troisième déshydratation 81,2 g f J~ 98,3 96 ''/o en poids taux de retrait : 50 /° en poids étape retrait addition du 40,1 g 4.(38,7) *x(0,8) `y 98,3 96 - produit premiere déshydraté du étape premier cercle addition deau concentration d'acide dissolution par 42,1 g 2,5 g 4L 4 pyrrolidonecarboxylique ; 92 % en ond 1, chauffaqi e 0ids i cycle seconde addition 39 3 poids par rapport à l'acide étape d'acide 80,6 g g 53,0 4' pyrrolidonecarboxylique : 100 °l° (0,27 0 glutamique en poids }achèvement 77,4 g 92,8 35 de la réaction troisième déshydratation 71,7g JA 99,4 95 et pe - retrait Exemple de formulation 1 Crème [Tableau 5] solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique obtenue dans l'exemple de production continue 1 (second cycle) résorcinol acide ascorbique acide stéarique polyoxyéthylène cétyléther (25) monostéarate de glycéryle octyldodécanol cétanol lanoline réduite squalane 1,3-butylèneglycol polyéthylèneglycol (1500) conservateur arôme eau purifiée total 0,02 % 0,1 % 5,0 % 2,0 % 3,0 % 2,0 % 10,0 % 6,0 % 4,0 % 9,0 % 6,0 % 4,0 % e, e. q. reste 100 % en masse Exemple de formulation 2 Savon liquide pour les mains [Tableau 6] solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique obtenue dans l'exemple de production continue 1 (second cycle) laurylsulfate de sodium bétaïne ester d'acide gras et de glycérol phénoxyéthanoi EDTA eau purifiée 0,1 % 30,0 °k 3,0 % 1,0 % 1,0 % 0,1 Vo reste total 10 100 9/0 en masse APPL INDU IELLE Un procédé pour obtenir efficacement de l'acide pyrrolidonecarboxylique ou un sel de celui-ci ayant une grande pureté chimique et une grande pureté optique de manière appropriée à l'échelle industrielle sous la pression normale en une courte durée a pu être fourni. REVENDICATIONS1. Procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci caractérisé en ce qu'il comprend le chauffage d'acide glutamique pour la cyclisation sous la pression normale dans une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique. 2. Procédé de production d'acide pyrrolidonecarboxylique ou d'un sel de celui-ci caractérisé en ce qu'il comprend une première étape de préparation d'une solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidone- carboxylique, une seconde étape d'addition d'acide glutamique et de chauffage du mélange pour la cyclisation sous la pression normale, et une troisième étape de retrait de la solution réactionnelle contenant l'acide pyrrolidonecarboxylique produit. 3. Procédé de production continue d'acide pyrrolidone- carboxylique ou d'un sel de celui-ci caractérisé en ce qu'il comprend la mise en oeuvre des première à troisième étapes selon la revendication 2 en un cycle, et l'utilisation de la solution réactionnelle restante après le retrait partiel de la solution réactionnelle dans la troisième étape pour la première étape du cycle suivant. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 et 3 caractérisé en ce que la concentration d'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique préparé dans la première étape n'est pas inférieure à 60 % en poids et inférieure à 100 % en poids. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que la température de la cyclisation avec chauffage est 105°C à 150°C. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4 caractérisé en ce que la proportion en poids d'acide glutamique à ajouter dans la seconde étape est 100 % à 500 % par rapport au poids de l'acide pyrrolidonecarboxylique dans la solution aqueuse contenant de l'acide pyrrolidonecarboxylique. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que tout ou partie de l'acide glutamique est un sel 35 d'acide glutamique. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que tout ou partie de l'acide pyrrolidonecarboxylique est un sel d'acide pyrrolidonecarboxylique. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 et 8 5 caractérisé en ce que le rapport molaire d'acides au nombre total de moles pendant la réaction de cyclisation est 90 % à 10 %. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 9 caractérisé en ce que le rapport du poids à retirer sous forme d'un produit résultant par rapport au poids total d'acide pyrrolidonecarboxylique est 10 10 % à lao %. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 pour la production d'acide pyrrolidonecarboxylique optiquement actif ou d'un sel de celui-ci caractérisé par l'utilisation d'acide pyrrolidonecarboxylique optiquement actif et d'acide glutamique optiquement actif. 15 12. Acide pyrrolidonecarboxylique ou sel de celui-ci ayant une pureté optique de 100 % à 92 % caractérisé en ce qu'il est obtenu par le procédé selon la revendication 11. 13. Cosmétique caractérisé en ce qu'il comprend l'acide pyrrolidonecarboxylique ou un sel de celui-ci selon la revendication 12. 20 14. Procédé selon la revendication 7 caractérisé en ce que le rapport en poids d'acide glutamique et de sel d'acide glutamique est 50:50 à 0:100. 15. Procédé selon la revendication 8 caractérisé en ce que le rapport en poids d'acide pyrrolidonecarboxylique et de sel d'acide 25 pyrrolidonecarboxylique est 100:0 à 50:50.