FR 2937047 A1 20100416 FR 0856872 A 20081010 i Titre de l'invention Utilisation d'un additif à base d'oligomères pour stabiliser une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage. Domaine de l'invention La présente invention se rapporte au domaine des lubrifiants pour chaînes de convoyage, en particulier pour chaînes de convoyage soumises à une haute température. io Etat de la technique Les systèmes de tapis convoyeurs sont largement utilisés dans les chaînes de fabrication industrielle, afin de transporter des pièces ou objets en cours de fabrication d'une localisation de départ à une localisation d'arrivée, en général d'un premier poste de traitement vers un second poste de traitement. 15 Le déplacement des tapis convoyeurs est généralement réalisé par l'intermédiaire de courroies ou de chaînes de convoyage qui sont elles-mêmes entraînées par passage sur des poulies en rotation. Afin de réduire la force mécanique nécessaire au déplacement des tapis convoyeurs et de simultanément ralentir l'usure des chaînes de convoyage, les 20 chaînes de convoyage sont lubrifiées de manière continue, comme décrit par exemple dans les brevets aux Etats-Unis n° US 6,548,455 et US 6,372,698. De façon générale, un bon lubrifiant pour chaîne de convoyage possède une bonne adhérence aux métaux, une capacité à lubrifier les éléments en friction permanente et une bonne résistance à l'épaississement. 25 Dans certains domaines de l'industrie, comme par exemple dans l'industrie du verre, dans la boulangerie industrielle, dans les fours de séchage des peintures, dans la fabrication des panneaux de laine de verre ou de laine de roche, dans la fabrication des boîtes de conserve ou des boîtes de boissons, dans l'industrie du ciment, ou encore dans l'industrie automobile, les pièces ou 30 objets en cours de fabrication sont soumises à une ou plusieurs étapes de traitement thermique, par convoyage à travers un four. Dans ces domaines de l'industrie, dans lesquels les systèmes de convoyage sont exposés à une haute température, les chaînes de convoyage doivent être lubrifiées avec des huiles qui conservent leurs propriétés lorsqu'elles sont soumises à des températures 35 élevées, souvent supérieures à 150°C. Dans de telles conditions d'utilisation à haute température, il s'est avéré que la durée de vie des lubrifiants à base d'huile minérale était insuffisante pour être compatible avec les exigences techniques et économiques de maintenance des systèmes de convoyage. Egalement, dans les mêmes conditions, les lubrifiants à base de poly-a-oléfines (PAO) n'étaient pas compatibles, du fait de la génération de résidus de PAO entraînant la formation de dépôts durs et adhérents à la surface des pièces des chaînes de convoyage. De manière générale, des compositions lubrifiantes résistantes à haute température pour chaîne de convoyage doivent se caractériser à la fois : - par une perte de masse réduite sur une longue période de temps, - par le maintien de la viscosité désirée sur une longue période de temps, et - par une décomposition rapide entraînant une formation réduite de dépôts Io résiduels. On précise que les lubrifiants pour chaînes de convoyage sont initialement appliqués sur la totalité de la longueur de la chaîne grâce à des systèmes distributeurs adaptés. Puis, la chaîne lubrifiée est mise en fonctionnement continu et est l'objet d'un nouveau cycle de lubrification lorsque is le lubrifiant initialement appliqué a perdu ses propriétés lubrifiantes. On comprend qu'une mise en service continue des tapis de convoyage nécessite que le lubrifiant usagé laisse subsister une quantité la plus réduite possible de composés de dégradation résiduels, afin d'éviter que chaque nouveau cycle de lubrification ne soit précédé d'un cycle de nettoyage de la chaîne de 20 convoyage. Cette contrainte technique n'existe pas dans le domaine des lubrifiants pour moteurs qui sont utilisés par mise en circulation fermée du fluide huileux à partir d'un carter. Dans cet autre domaine technique, le lubrifiant usagé est alors simplement vidangé et le carter est alimenté avec du lubrifiant nouveau. 25 On connaît dans l'état de la technique des huiles thermostables pour chaîne de convoyage qui sont constituées de mélanges d'huile minérale et d'huiles à base d'esters de polyol. La thermostabilité de ces mélanges lubrifiants est supérieure à la thermostabilité de chacune des huiles minérales ou synthétiques prises isolément. Ce type de compositions lubrifiantes peut 30 comprendre également divers agents additifs, tels que des anti-oxydants, des détergents, des agents dispersants, des agents anti-usure, des agents modifiant la viscosité, des agents anti-mousse, des inhibiteurs de corrosion etc. Notamment, de telles huiles thermostables peuvent contenir des agents antioxydants choisis parmi des compositions contenant du soufre, des amines 35 aromatiques, des phénols, ou encore des composés liposolubles contenant des métaux de transition, comme cela est décrit par exemple dans le brevet aux Etats-Unis n° US 7,053,026 (The Lubrizol Corporation). 15 Il existe toutefois un besoin constant pour des compositions lubrifiantes pour chaînes de convoyage exposées à haute température, alternatives ou améliorées par rapport aux compositions lubrifiantes connues. s Résumé de l'invention La présente invention concerne l'utilisation d'un additif comprenant un mélange d'oligomères produit de la réaction d'amines aromatiques choisie parmi : (i) la réaction entre eux de composés diphénylamine (DPA) de formule (I) Io suivante : 2 (I), dans laquelle les groupes R, et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre,un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, (ii) la réaction entre eux de composés phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : (Il), dans laquelle le groupe R3 signifie un hydrogène ou un groupe alkyle 20 linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, et (iii) la réaction d'un composé (DPA) de formule (I) ci-dessus avec un composé (PAN) de formule (Il) ci-dessus 25 en tant qu'agent de stabilisation d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage soumise à une température d'au moins 120°C. La composition lubrifiante est préférentiellement choisie parmi les huiles à base d'esters synthétiques. En particulier, la composition lubrifiante est adaptée à lubrifier une 30 chaîne de convoyage soumise à une température d'au moins 150 °C, mieux d'au moins 180°C et encore mieux d'au moins 200°C. Description des fiqures La Figure 1 illustre la comparaison des courbes d'évaporation de trois compositions lubrifiantes de l'invention à base d'esters de polyols, avec une composition lubrifiante comparative à base des mêmes esters de polyols. En abscisses : la durée de l'exposition à haute température, exprimée en heures. En ordonnées : le degré d'évaporation, exprimé en pourcentage de résidus, par rapport à la masse au temps 0 de la composition. La Figure 2 illustre la comparaison des courbes d'évaporation de deux compositions lubrifiantes de l'invention, à base d'esters de polyols, avec une Io composition lubrifiante comparative à base des mêmes esters de polyols. En abscisse : la durée de l'exposition à haute température, exprimée en heures. En ordonnées : le degré d'évaporation, exprimé en pourcentage de résidus, par rapport à la masse au temps 0 de la composition. La Figure 3 illustre la comparaison des courbes d'évaporation d'une is composition lubrifiante de l'invention, à base d'un trimellitate d'alcool, avec une composition lubrifiante comparative à base du même trimellitate d'alcool. En abscisse : la durée de l'exposition à haute température, exprimée en heures. En ordonnées : le degré d'évaporation, exprimé en pourcentage de résidus, par rapport à la masse au temps 0 de la composition. 20 La Figure 4 illustre la comparaison des courbes d'évaporation d'une composition lubrifiante de l'invention, à base de polyester avec une composition lubrifiante comparative à base du même polyester. En abscisse : la durée de l'exposition à haute température, exprimée en heures. En ordonnées : le degré d'évaporation, exprimé en pourcentage de résidus, par rapport à la masse au 25 temps 0 de la composition. La Figure 5 illustre la comparaison des courbes d'évaporation d'une composition lubrifiante de l'invention, à base de polyester avec une composition lubrifiante comparative à base du même polyester. En abscisse : la durée de l'exposition à haute température, exprimée en heures. En ordonnées : le degré 30 d'évaporation, exprimé en pourcentage de résidus, par rapport à la masse au temps 0 de la composition. Description détaillée de l'invention De manière surprenante, on a montré selon l'invention que les propriétés 35 de thermostabilité d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage pouvaient être améliorées en incorporant dans l'huile un additif comprenant des oligomères constitués (i) de motifs de diphénylamine ou dérivés de diphénylamine, (ii) de motifs de phényl-a-naphthylamine ou dérivés de phényla-naphthylamine, ou (iii) d'une combinaison de motifs (i) et (ii); De manière surprenante, on a montré selon l'invention que l'ajout d'une composition d'oligomères telle décrite ci-dessus permet l'obtention d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage qui conserve sa capacité de lubrification sur une longue période de temps. La présente invention a pour objet l'utilisation d'un additif comprenant un mélange d'oligomères produit de la réaction d'amines aromatiques choisie parmi Io (i) la réaction entre eux de composés diphénylamine (DPA) de formule (I) suivante : R2 (I), dans laquelle les groupes R, et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre,un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 15 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, (ii) la réaction entre eux de composés phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : (Il), dans laquelle le groupe R3 signifie un hydrogène ou un groupe alkyle 20 linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, et (iii) la réaction d'un composé (DPA) de formule (I) ci-dessus avec un composé (PAN) de formule (Il) ci-dessus en tant qu'agent de stabilisation d'une composition lubrifiante pour chaîne de 25 convoyage soumise à une température d'au moins 120°C. Certains des additifs du type de ceux définis ci-dessus sont connus dans l'état de la technique, pour leur application à la stabilisation d'huiles haute température pour les turbines à gaz de réacteurs d'avion. Dans cette application connue, il avait été montré que de tels additifs possédaient des 30 propriétés anti-oxydantes/anti-corrosion et la capacité de réduire la variation d'indice d'acide. Dans cette application antérieure, la présence de tels additifs entraînait un accroissement progressif de viscosité du lubrifiant avec le temps d'utilisation, notamment du fait de l'évaporation progressive dans le temps des fractions les plus volatiles de l'huile lubrifiante. Dans ces applications, la qualité de la composition lubrifiante est vérifiée à intervalles de temps réguliers et une augmentation trop grande de la valeur de viscosité ou de la valeur d'indice d'acide déclenche l'opération de vidange et de remplacement dudit lubrifiant. Selon l'invention, on a montré qu'une première caractéristique, qui est généralement recherchée pour un lubrifiant pour chaîne convoyage à haute température, à savoir une évaporation qui est significativement retardée dans le temps, est améliorée par l'ajout de l'additif ci-dessus, par rapport à l'évaporation constatée pour un lubrifiant comparatif ne comprenant pas ledit additif. Comme cela est montré dans les exemples, l'ajout de l'additif ci-dessus à une Io composition lubrifiante permet dans certains cas de doubler la durée d'utilisation de la composition lubrifiante à haute température, par rapport à un lubrifiant comparatif ne comprenant pas ledit additif. On a aussi montré que, avec l'additif tel que décrit ci-dessus, on accroît considérablement la durée d'utilisation à haute température du fait que l'on is retarde le moment auquel on constate un fort accroissement de la viscosité dû à la polymérisation de composés contenus dans l'huile, ce qui se matérialise par une gélification de la composition lubrifiante qui entraîne une perte presque totale de sa capacité lubrifiante. De plus, on a aussi montré dans les exemples que l'ajout d'un additif tel 20 que décrit ci-dessus permet l'obtention d'une composition lubrifiante capable de se décomposer rapidement, sans générer une quantité de dépôt résiduel sur les pièces de la chaîne de convoyage, supérieure à la quantité de dépôt constatée avec un lubrifiant comparatif ne contenant pas ledit aditif. Ces propriétés de l'additif ci-dessus, pour des compositions lubrifiantes 25 pour chaîne de convoyage à haute température sont très inattendues, compte tenu des effets de l'addition d'oligomères auxquels l'homme du métier pouvait s'attendre. En particulier, il est inattendu que l'ajout d'oligomères connus pour induire un accroissement de viscosité dans des lubrifiants pour turbines 30 d'aviation, n'induit pas de modification significative de la durée d'utilisation à haute température avant gélification, par rapport à des compositions lubrifiantes ne comprenant pas ces oligomères, et notamment par rapport à des compositions lubrifiantes comparatives comprenant des monomères d'amines aromatiques alkylées. 35 Il est encore plus surprenant que l'utilisation d'une composition additive comprenant des oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN, n'entraîne pas d'augmentation de la quantité des résidus de décomposition de la composition lubrifiante à la surface des pièces de la chaîne de convoyage, par rapport à la quantité de composés résiduels retrouvés après utilisation d'une composition lubrifiante ne comprenant pas ledit additif, et notamment après utilisation d'une composition lubrifiante comparative comprenant des monomères d'amines aromatiques alkylées. Ainsi, on a montré selon l'invention que l'ajout d'un agent additif comprenant des oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN à une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage confère à ladite composition lubrifiante : - une stabilité thermique élevée qui est illustrée par une perte de masse Io (évaporation) réduite, presque nulle, pendant une longue durée d'utilisation à haute température, ce qui entraîne un maintien des propriétés lubrifiantes de la composition d'huile pendant une longue période de temps et un niveau optimal de protection des diverses pièces de la chaîne de convoyage, et 15 - après une longue période de temps d'utilisation à haute température, une vitesse élevée de décomposition, sans formation de dépôts charbonneux solides susceptibles de s'incruster entre les pièces de la chaîne de convoyage et d'en bloquer le mouvement. Par � alkyle �, notamment pour les composés de formule (I) et (Il) définis 20 précédemment, on entend une chaîne linéaire ou ramifiée d'un radical hydrocarboné saturé monovalent et possédant le nombre d'atomes de carbone spécifié. Dans un groupe alkyle ramifié, la chaîne hydrocarbonée linéaire est substituée par un ou plusieurs groupes alkyle. Les groupes alkyle englobent notamment les groupes butyle, pentyle, hexyle et octyle. 25 Dans certains modes de réalisation de l'agent de stabilisation pour chaîne de convoyage à haute température, les groupes R1 et R2 du composé diphénylamine (DPA) sont identiques. Les composés diphénylamine (DPA) englobent la diphénylamine, la dioctylphénylamine, la didécylphénylamine, la didodécylphénylamine ou encore 30 la dihexylphénylamine. Dans certains modes de réalisation de l'agent additif stabilisant pour chaîne de convoyage à haute température, les groupes R1 et R2 du composé diphénylamine (DPA) consistent chacun en un groupe octyle et la DPA consiste en la di-octyle di-phénylamine ou DODPA, bien connue par l'homme du métier. 35 Les composés phényl-a-naphthylamine englobent notamment la phényla-naphthylamine, les para-tertio-octylphényl-a-naphthylamine, para-tertiododecylphényl-a-naphthylamine et para-tertio-butyl-a-naphthylamine. 2937047 s Dans certains modes de réalisation de l'agent stabilisant, le groupe R3 du composé phényl-a-naphthylamine (PAN) consiste en un groupe octyle et la PAN consiste en la octyl-phényl-a-naphthylamine ou N-(para-tertiooctylphényl)-a-naphthylamine, aussi désignée OPAN, bien connue par l'homme 5 du métier. De manière générale, les composés DPA de formule (I) et les composés PAN de formule (Il) sont des produits retrouvés couramment dans le commerce. Préférentiellement, on utilise un composé DPA de formule (I) dans lequel io les groupes R1 et R2 consistent chacun en un groupe octyle et la DPA consiste en la di-octyle phénylamine ou DODPA, bien connue par l'homme du métier. Préférentiellement, on utilise un composé PAN de formule (Il) dans lequel le groupe R3 consiste en un groupe octyle et la PAN consiste en la octylphényl-a-naphthylamine ou N-(para-tertio-octylphényl)-a-naphthylamine, aussi is désignée OPAN, bien connue par l'homme du métier. Le procédé d'obtention du mélange d'oligomères constitutif de l'additif de l'invention est détaillé plus loin dans la présente description. De manière générale, l'agent additif utilisé selon l'invention comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la 20 suivante : (a) de 0% à 30% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 0% à 25% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 10/0 à 95% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (d) de 0% à 45% en poids d'oligomères sous forme de trimères, 25 (e) de 0% à 35% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 0% à 30% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, (h) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, et les pourcentages 30 en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h ). Des illustrations d'additifs stabilisants de l'invention préparés par réaction d'un composé (DPA) de formule (I) et d'un composé (PAN) de formule (Il) sont décrites dans les exemples 1 et 3. 35 Dans les modes de réalisation de l'invention dans lesquels ledit additif consiste en un produit de réaction entre eux de composés (DPA) de formule (I), ledit agent additif comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la suivante : (a) de 0% à 30% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) 0% à 1% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 10/0 à 95% en poids d'oligomères sous forme de dimères de DPA, (d) de 0% à 45% en poids d'oligomères sous forme de trimères de DPA, (e) de 0% à 35% en poids d'oligomères sous forme de tétramères de DPA, (f) de 0% à 30% en poids d'oligomères sous forme de pentamères de DPA, (g) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères de io DPA, (h) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères de DPA ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). 15 De manière générale, pour obtenir les additifs stabilisants consistant en un produit de réaction de DPA, on peut faire réagir entre eux jusqu'à trois composés DPA distincts de formule (I), et avantageusement deux composés DPA distincts de formule (I). Préférentiellement, lesdits additifs stabilisants sont les produits de la réaction entre elles de molécules d'un seul composé DPA de 20 formule (I). Une illustration de la préparation d'un additif stabilisant selon l'invention par réaction entre eux de composés de DPA de formule (I) est décrite à l'exemple 2. Dans les modes de réalisation de l'invention dans lesquels ledit additif consiste en un produit de réaction d'un composé (PAN) de formule (Il), ledit 25 agent additif comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la suivante : (a) 0% à 10/0 en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 0% à 25% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 10/0 à 95% en poids d'oligomères sous forme de dimères de PAN, 30 (d) de 0% à 45% en poids d'oligomères sous forme de trimères de PAN, (e) de 0% à 35% en poids d'oligomères sous forme de tétramères de PAN, (f) de 0% à 30% en poids d'oligomères sous forme de pentamères de PAN, 35 (g) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères de PAN, (h) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères de PANou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les 2937047 Io pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). De manière générale, pour obtenir les additifs stabilisants consistant en un produit de réaction de PAN, on peut faire réagir entre eux jusqu'à trois 5 composés PAN distincts de formule (Il), et avantageusement deux composés PAN distincts de formule (Il). Préférentiellement, lesdits additifs stabilisants sont les produits de la réaction entre elles de molécules d'un seul composé PAN de formule (Il). Une illustration de la préparation d'un additif stabilisant selon l'invention par réaction entre eux de composés de PAN de formule (Il) est Io décrite à l'exemple 4. De manière générale, la composition qualitative et quantitative d'un agent de stabilisation de l'invention peut être aisément déterminée par l'homme du métier, par toute technique connue. Par exemple, l'homme du métier peut utiliser une technique de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) is ou encore une technique de chromatographie en phase vapeur. L'homme du métier peut aussi utiliser la technique d'analyse en chromatographie en phase supercritique (ou SFC pour � Supercritical Fluid Chromatography �). Dans certains modes de réalisation de l'agent de stabilisation de l'invention, ledit agent est sensiblement exempt, ou alternativement totalement 20 exempt, d'une quantité détectable d'un peroxyde organique, y compris d'un peroxyde d'alkyle, et spécifiquement, de peroxyde de di-tertio-butyle, ainsi que des produits de sa décomposition, comme par exemple le ter-butanol. Dans certains modes de réalisation de l'agent anti-oxydant de l'invention, ledit agent peut contenir des traces détectables de permanganate de potassium 25 ou encore de ses produits de réduction. La teneur peut être mesurée par spectrométrie par ionisation de flamme (ICP) Dans certains modes de réalisation, l'additif ou agent de stabilisation de l'invention comprend, en plus des oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN, une certaine quantité de monomère de DPA ou de PAN. 30 Comme cela est montré dans les exemples, la présence de monomères de DPA ou de PAN en combinaison avec les oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN permet néanmoins l'obtention d'un additif possédant les propriétés de stabilisation désirées pour une composition lubrifiante haute température pour chaîne de convoyage. 35 Préférentiellement, l'additif stabilisant de l'invention comprend au plus 25% en poids de DPA ou de PAN, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) définis ci-dessus. Dans certains modes de réalisation, l'additif stabilisant comprend moins de 1% en poids de DPA ou de PAN, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) définis ci-dessus. Dans certains modes de réalisation, ledit additif stabilisant comprend 0% en poids de DPA ou de PAN, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) définis ci-dessus. Dans ces derniers modes de réalisation, ledit additif ne contient pas de quantité de DPA qui soit mesurable avec les procédés de chromatographie cités ci-dessus. Dans certains modes de réalisation, l'additif ou agent de stabilisation de l'invention comprend, en plus des oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN, une certaine quantité de monomère de PAN. Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, le demandeur pense que la présence d'une Io quantité limitée de monomère PAN, d'au plus 25%en poids, en combinaison avec les oligomères (i) de DPA, (ii) de PAN ou (iii) de DPA et de PAN, n'est pas de nature à altérer les propriétés essentielles d'une composition lubrifiante haute température pour chaîne de convoyage. Dans certaines modes de réalisation, l'agent de stabilisation selon is l'invention comprend moins de 1% en poids de PAN, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) définis ci-dessus. Dans certains modes de réalisation, ledit additif stabilisant comprend 0% en poids de PAN, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) définis ci-dessus. Dans ces derniers modes de réalisation, ledit additif ne contient pas de quantité de PAN qui soit mesurable 20 avec les procédés de chromatographie cités ci-dessus. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au moins 2% en poids d'oligomères sous forme de dimères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au plus 30% en poids d'oligomères sous forme de dimères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au moins 30% en 25 poids d'oligomères sous forme de trimères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au plus 40% en poids d'oligomères sous forme de trimères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au moins 10% en poids d'oligomères sous forme de tétramères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au plus 40% en poids d'oligomères sous forme de 30 tétramères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au moins 1% en poids d'oligomères sous forme de pentamères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au plus 20% en poids d'oligomères sous forme de pentamères. 35 Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au moins au moins 1% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères. Dans certains modes de réalisation, l'additif comprend au plus 12% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères. Plusieurs modes de réalisation illustratifs de la composition qualitative et quantitative en monomères et oligomères d'un agent de stabilisation pour composition lubrifiante haute température pour chaîne de convoyage sont détaillés ci-dessous. Dans certains modes de réalisation particuliers, l'agent additif utilisé selon l'invention comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la suivante (a) de 0% à 1% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 0% à 1% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), Io (c) de 10/0 à 5% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (d) de 30% à 45% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (e) de 20% à 35% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 10% à 30% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, ls (h) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). Dans certains autres modes de réalisation particuliers, l'agent additif utilisé selon l'invention comprend un mélange d'oligomères dont la constitution 20 qualitative et quantitative est la suivante (a) de 0% à 5% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 0% à 1% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 40% à 95% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (d) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme de trimères, 25 (e) de 0% à 10/0 en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 0% à 1% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 10/0 en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, (h) de 0% à 1% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les pourcentages en 30 poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). Dans encore d'autres modes de réalisation particuliers, l'agent additif utilisé selon l'invention comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la suivante (a) de 15% à 30% en poids de diphénylamine de formule (I), 35 (b) de 0% à 1% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 25% à 35% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (d) de 20% à 35% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (e) de 10% à 20% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 10/0 à 10% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 5% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, (h) de 0% à 1% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). Dans encore d'autres modes de réalisation particuliers, l'agent additif utilisé selon l'invention comprend un mélange d'oligomères dont la constitution qualitative et quantitative est la suivante : (a) de 0% à 1% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 10% à 25% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 20% à 30% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (d) de 20% à 30% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (e) de 15% à 25% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 5% à 15% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, (h) de 0% à 5% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h) ci-dessus. Comme cela est illustré dans les exemples, les propriétés avantageuses d'un agent stabilisant selon l'invention sont accrues avec les modes de réalisation de cet additif dans lesquels la proportion d'oligomères par rapport au(x) monomère(s) est la plus grande. Par ailleurs, comme cela est également illustré dans les exemples, les propriétés avantageuses d'un agent stabilisant selon l'invention sont accrues avec les modes de réalisation dans lesquels sont retrouvés la plus grande proportion d'oligomères de grande taille. Ainsi, certains modes de réalisation préférés d'un additif selon l'invention sont ceux pour lesquels le ratio de pourcentage en poids oligomère(s)/ monomère(s) est d'au moins 80, ce qui englobe les additifs pour lesquels le ratio de pourcentage en poids oligomère(s)/ monomère(s) est d'au moins 85, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 et 99. Egalement, certains modes de réalisation préférés d'un additif selon l'invention sont ceux pour lesquels la totalité des oligomères de forme trimère ou d'un degré supérieur de polymérisation représentent au moins 70% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) dudit additif. Ces derniers modes de réalisation préférés englobent les additifs pour lesquels la totalité des oligomères de forme trimère ou d'un degré supérieur de 25 30 polymérisation représentent au moins 75%, 80%, 85%, 90%, 91%, 92, 93%, 94% ou 95% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (h) dudit additif On peut d'ailleurs souligner que, de manière surprenante, les additifs s préférés de l'invention, qui possèdent une forte proportion d'oligomères de DPA et de PAN de grande taille, induisent une vitesse de décomposition du lubrifiant auquel ils sont ajoutés similaire à la vitesse de décomposition des additifs comprenant une proportion moindre d'oligomères de grande taille. On peut aussi souligner que, de manière surprenante, les additifs préférés de l'invention, Io qui possèdent une forte proportion d'oligomères de DPA et de PAN de grande taille, induisent une vitesse de décomposition du lubrifiants auxquels ils sont ajoutés similaire à la vitesse de décomposition de lubrifiants comparatifs ne comprenant pas ces additifs, y compris de lubrifiants comprenant exclusivement des monomères d'amine aromatique. 15 De manière générale, pour préparer un agent de stabilisation d'une composition lubrifiante haute température pour chaîne de convoyage, on utilise un procédé comprenant les étapes suivantes : a) faire réagir des amines aromatiques choisies parmi : (i) un ou plusieurs composés diphénylamine (DPA) de formule (I) 20 suivante : 2 (I) dans laquelle les groupes R, et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre,un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, avec (ii) un ou plusieurs composés phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : W W (Il), dans laquelle le groupe R3 signifie un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, et (iii) des composés (DPA) de formule (I) ci-dessus avec des composés (PAN) de formule (Il) ci-dessus, en présence d'un R 3� catalyseur et dans un solvant et à une température allant de 85°C à 150 °C; b) refroidir le mélange réactionnel à une température d'au plus 80°C ; c) filtrer le mélange réactionnel refroidi à l'étape b), s Avantageusement, lorsqu'un additif stabilisant de l'invention est produit par réaction de composés de DPA, on peut faire réagir entre eux jusqu'à trois composés DPA distincts de formule (I), et avantageusement deux composés DPA distincts de formule (I). Préférentiellement, lesdits additifs stabilisants sont les produits de la réaction entre elles de molécules d'un seul composé DPA de 10 formule (I). Avantageusement, lorsqu'un additif stabilisant de l'invention est produit par réaction de composés de PAN, on peut faire réagir entre eux jusqu'à trois composés PAN distincts de formule (Il), et avantageusement deux composés PAN distincts de formule (Il). Préférentiellement, lesdits additifs stabilisants sont 15 les produits de la réaction entre elles de molécules d'un seul composé PAN de formule (Il). Préférentiellement, lorsqu'un additif stabilisant de l'invention est produit par réaction entre eux d'un composé (DPA) de formule (I) et d'un composé (PAN) de formule (Il), on fait réagir les composés (DPA) et (PAN) dans un 20 rapport molaire composé (I)/composé (Il) allant de 1 /2 à 10/1, en présence d'un catalyseur et dans un solvant et à une température allant de 85°C à 150°C ; En faisant varier le rapport molaire composé (I)/composé (ii), on contrôle notamment la présence de monomère de DPA ou de PAN dans la composition d'oligomères finale, comme cela est bien connu par l'homme du métier. On 25 contrôle l'absence ou la présence de la quantité désirée de monomère de DPA ou de PAN en faisant varier la durée de l'étape a). Comme catalyseur, on utilise un catalyseur un peroxyde d'alkyle ou bien du permanganate de potassium. Comme catalyseur de peroxyde d'alkyle, on utilise préférentiellement un 30 peroxyde de tertiobutyle ou un peroxyde de di-tertiobutyle. Toutefois, on utilise de préférence un catalyseur de permanganate de potassium. Des modes de réalisation préférés de préparation des additifs stabilisants de l'invention sont décrits ci-après en référence à des exemples de 35 préparation d'un additif stabilisant consistant en un produit de réaction d'un composé (DPA) de formule (I) avec un composé (PAN) de formule (Il). A la lumière de la description de ces modes de réalisation préférés, l'homme du métier est capable d'adapter les conditions décrites pour réaliser les autres additifs stabilisants de l'invention, par de simples essais de routine, et en s'appuyant sur la description des exemples. Préférentiellement, à l'étape a), le mélange réactionnel comprend le composé DPA, le composé PAN et le permanganate de potassium sous forme dissoute dans un solvant organique adapté à la température de réaction. Les solvants utilisables englobent les solvants de composés hydrocarbonés aliphatiques, y compris les alcanes ayant de 6 à 16 atomes de carbone dans une structure linéaire, ramifiée ou cyclique. On peut par exemple utiliser un solvant pétrolier du type du solvant Exxsol DSP 100/140 commercialisé par la société ExxonMobil Chemical. Le rapport pondéral [réactifs PAN + DPA + catalyseur] / [solvant,] est avantageusement de environ 1. De préférence, au moins l'étape a) du procédé est réalisée dans un atmosphère de gaz inerte très appauvrie en oxygène afin d'éviter des réactions d'oxydation indésirables. Classiquement, l'étape a) est réalisée dans un réacteur sous atmosphère d'azote ou d'argon. A l'étape a), la température de la réaction est avantageusement d'au plus 100°C. De plus, la température de la réaction est avantageusement d'au moins 30°C. Avantageusement, l'étape a) est une étape réalisée dans des conditions de reflux. Avantageusement, à l'étape a), on ajoute d'abord les composés de formule (I) et les composés de formule (Il) dans le solvant puis, après une période de pré-chauffage, on ajoute le catalyseur, par exemple le permanganate de potassium afin d'initier la réaction de condensation proprement dite. Ladite période de préchauffage est réalisée pendant le temps nécessaire à porter le mélange réactionnel de départ exempt de catalyseur jusqu'à la température de réaction désirée. La durée de la période de préchauffage peut aller de 1 minute à 1 heure, selon les conditions réactionnelles choisies, en particulier notamment selon l'installation et le volume de mélange réactionnel de départ. Pour la réalisation de conditions réactionnelles optimales, l'étape a) peut comprendre les sous-étapes suivantes : a1) fournir un réacteur contenant un volume approprié du solvant sélectionné ; a2) ajouter les quantités appropriées de chacun des composés DPA de formule (I) et PAN de formule (Il) ; a3) facultativement, placer le réacteur sous atmosphère pauvre en oxygène, par exemple par injection d'azote ou d'argon ; a4) réaliser un pré-chauffage du milieu réactionnel obtenu à la fin de l'étape a2) ou de l'étape a3) à une température comprise entre 55°C et 85°C, de préférence entre 60°C et 80 °C ; a5) ajouter la quantité appropriée de catalyseur au mélange réactionnel obtenu à la fin de l'étape a4) ; a6) augmenter la température du mélange réactionnel jusqu'à atteindre la température de réaction choisie ; io a7) maintenir le milieu réactionnel à la température de réaction choisie, pendant la durée nécessaire à l'obtention de la teneur finale désirée en monomère(s) et oligomères. L'ordre des étapes a3) à a5) ci-dessus, ou alternativement des étapes a4) et a5) ci-dessus, est indifférent, même si les conditions réactionnelles is optimales sont obtenues lorsque l'ordre initial a1) à a7) est respecté. De manière tout à fait préférée, le milieu réactionnel est maintenu à l'étape a), et plus particulièrement à l'étape a7), à une température comprise entre 125 °C et 150 °C. A l'étape a7) la réaction de condensation par oxydation est initiée et il est 20 important de réguler étroitement la valeur de température du milieu réactionnel, car il s'agit d'une réaction exothermique. La durée de l'étape a) est avantageusement d'au moins 5 heures et est en général d'au moins 10 heures. La durée de l'étape a) est en général d'au plus 30 heures, et est en général d'au plus 20 heures, selon les conditions 25 réactionnelles choisies, notamment les conditions de température choisies. De manière générale, la durée de l'étape a) est conditionnée par la durée de l'étape a7), qui est l'étape au cours de laquelle est réalisée la réaction de condensation proprement dite. A l'étape b) du procédé, on refroidit le mélange réactionnel à une 30 température d'au plus 80°C, par exemple par simple arrêt des moyens de chauffage. A l'étape c), le mélange réactionnel est filtré pour éliminer les éventuels sédiments qui ont été générés au cours des étapes précédentes. Avantageusement, on réalise une filtration fine de manière à réduire la quantité 35 de sédiments à une teneur maximale de 1 mg par litre de mélange réactionnel, par exemple en conformité avec la norme FTM-S-791-3010 - Federal Test Method définie par le gouvernement américain. Dans certains modes de réalisation de l'étape c), la filtration proprement dite peut être suivie d'un lavage du milieu réactionnel avec une solution aqueuse, en général de l'eau déminéralisée, de manière à éliminer du solvant les éventuelles impuretés résiduelles. Puis la solution aqueuse est éliminée, par exemple par simple soutirage, avant de réaliser l'étape d) de désolvatation. Dans certains modes de réalisation, l'agent de stabilisation selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une poudre. Pour préparer l'agent de stabilisation de l'invention sous la forme d'une poudre, le procédé ci-dessus comprend l'étape additionnelle suivante : io d) éliminer le solvant résiduel, afin d'obtenir l'agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion sous la forme d'une poudre. A l'étape d), le solvant résiduel peut être éliminé selon toute technique connue de désolvatation, y compris par désolvatation par chauffage sous vide, les conditions opératoires étant adaptées selon le type de solvant utilisé. Par is exemple, la désolvatation sous vide peut être réalisée à une température allant de 140°C à 300°C, avantageusement de 150°C à 270°C. Le cas échéant, l'élimination du solvant peut être complétée par balayage du produit de réaction avec un gaz neutre, par exemple de l'azote ou de l'argon. Préférentiellement, la teneur en solvant du produit de réaction obtenu à 20 la fin de l'étape d) est ajustée à une valeur inférieure à 50 mg de solvant par kg de produit de réaction final. Dans le procédé de l'invention, l'utilisation d'un rapport molaire composé (I)/composé (Il) allant de 1/2 à 10/1 permet notamment d'ajuster la quantité de DPA monomère n'ayant pas réagi qui est retrouvée dans le produit final du 25 procédé, c'est-à-dire l'agent de stabilisation de l'invention. Selon une caractéristiques avantageuse, lorsque le catalyseur est le permanganate de potassium, on utilise à l'étape a) un rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] d'au moins 0,25/1 et d'au plus 0,75/1. Le rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + 30 composé (Il)] est de préférence d'au moins 0,30/1. Le rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] est de préférence d'au plus 0,70/1. Le choix d'un rapport molaire optimal entre le permanganate et les produits DPA et PAN de départ est important pour l'obtention d'un produit final 35 possédant la composition qualitative et quantitative désirée en monomère(s) et oligomères. A la fin de l'étape d) du procédé, on obtient un agent de stabilisation selon l'invention, qui se présente sous la forme de poudre. L'agent de stabilisation de l'invention peut être utilisé pour la préparation d'une composition d'additif sous forme liquide destinée à être ajoutée à une composition lubrifiante, afin d'obtenir une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage résistant à une haute température. Selon un premier mode de réalisation de la préparation d'une composition de stabilisation liquide à partir d'un agent de stabilisation selon l'invention, on ajoute une quantité appropriée de l'agent de stabilisation sous forme de poudre, obtenu à la fin de l'étape d) du procédé ci-dessus, à un volume approprié d'une huile adaptée, par exemple une huile à base d'esters Io synthétiques. Selon le un second mode de réalisation de la préparation d'une composition de stabilisation liquide à partir d'un agent de stabilisation selon l'invention, ladite composition de stabilisation est préparée selon un procédé comprenant les étapes a) à c) du procédé décrit ci-dessus, ledit procédé 1s comprenant aussi les étapes additionnelles suivantes : d) réaliser un mélange entre (i) le milieu réactionnel filtré obtenu à la fin de l'étape c) et (ii) une quantité appropriée d'une huile adaptée, de préférence une huile à base d'esters synthétiques ; e) éliminer le solvant, afin d'obtenir une composition de stabilisation sous 20 forme liquide. Dans une composition de stabilisation sous forme liquide de l'invention, quel que soit son mode de préparation, l'agent de stabilisation est présent dans le liquide huileux à une teneur allant de 10% à 60% en poids de l'agent de stabilisation en poudre, et préférentiellement à une teneur allant de 20% à 50% 25 en poids, par rapport au poids total de la composition de stabilisation liquide. De manière tout à fait préférée, la teneur de l'agent de stabilisation est comprise entre 25% et 35% en poids, par rapport au poids total de la composition de stabilisation liquide. Comme cela a déjà été précisé de manière générale, l'agent de 30 stabilisation selon l'invention, ou alternativement une composition de stabilisation telle que définie ci-dessus, est destiné a être utilisé comme additif pour la fabrication de compositions lubrifiantes pour chaînes de convoyage, résistantes à une haute température. Comme cela est illustré dans les exemples, l'agent de stabilisation selon 35 l'invention confère des propriétés de stabilité accrue à l'exposition à une haute température à une grande variété de compositions lubrifiantes de base pour chaînes de convoyage. Ainsi, l'agent de stabilisation selon l'invention est adapté à la stabilisation de compositions lubrifiantes de départ aussi diverses que des huiles à base d'esters de polyol, des huiles à base de trimellitate d'alcool, des huiles à base de polyesters et des huiles minérales. Dans certains modes de réalisation, la composition lubrifiante est choisie parmi une huile minérale et une huile à base d'esters synthétiques. En effet, les résultats exemples montrent aussi que l'agent de stabilisation selon l'invention est adapté pour la stabilisation d'une variété d'huiles à base d'esters de polyols, en particulier d'huiles comprenant des esters ayant une longueur de chaîne très variée et qui possèdent en conséquence des caractéristiques de viscosité de départ distinctes. Par l'ajout de l'additif de stabilisation, décrit en détail ci-dessus, à une composition lubrifiante de départ, on obtient une composition lubrifiante stabilisée et thermiquement résistante, pour la lubrification d'une chaîne de convoyage soumise à une température d'au moins 120°C. Comme cela est illustré dans les exemples, une composition lubrifiante comprenant une quantité appropriée d'un additif de stabilisation selon l'invention est capable de conserver sa capacité de lubrification jusqu'après plus de mille heures d'exposition continue à une température de 200°C. Par comparaison, une composition lubrifiante similaire ne contenant pas l'additif de stabilisation de l'invention, par exemple une composition lubrifiante similaire comprenant des monomères d'amines aromatiques, se décompose et perd ses propriétés lubrifiantes après moins de 600 heures d'exposition continue à une température de 200°C. Dans une composition lubrifiante thermiquement stabilisée pour chaîne de convoyeur conforme à l'invention, la teneur en agent de stabilisation est toujours exprimée comme la teneur finale en l'agent de stabilisation per se, et non comme la teneur en une composition de stabilisation comprenant elle-même ledit agent de stabilisation. A titre d'exemple, une composition lubrifiante thermiquement stabilisée pour chaîne de convoyeur comprenant 2,5% en poids d'agent de stabilisation peut être obtenue (i) en ajoutant directement la quantité appropriée d'agent de stabilisation à la composition lubrifiante (p. ex. 2,5 g d'agent de stabilisation ajoutés à 97,5 g de composition lubrifiante), ou bien (ii) en ajoutant la quantité appropriée de composition de stabilisation comprenant ledit agent de stabilisation dans la composition lubrifiante (p. ex. 25 g d'une composition de stabilisation à 10% en poids d'agent de stabilisation ajoutés à 75 g de composition lubrifiante). Comme cela est illustré dans les exemples, une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage comprenant un additif de stabilisation tel que défini dans la présente description, ou susceptible d'être obtenu selon le procédé décrit ci-dessus, présente une stabilité thermique nettement accrue, par rapport à la même composition lubrifiante exempte dudit additif ou bien par rapport à la même composition lubrifiante exempte dudit additif et comprenant un mélange de monomères d'amines aromatiques. De plus, une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage et thermiquement stabilisée par ajout d'un additif selon l'invention se décompose rapidement en ne générant qu'une faible quantité de composés résiduels, en général une quantité de composés résiduels inférieure à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition lubrifiante stabilisée de départ. La quantité de composés résiduels est généralement inférieure à 30% en poids par rapport au poids total de la composition lubrifiante stabilisée de départ, lorsque l'additif stabilisant de l'invention est utilisé pour préparer une composition lubrifiante de base appropriée, et particulièrement pour préparer une composition lubrifiante avec une huile à base d'esters de polyols. Avantageusement, une composition lubrifiante thermiquement stabilisée pour chaîne de convoyage selon l'invention comprend une quantité d'agent stabilisant tel que défini ci-dessus allant de 0,1% à 10% en poids de l'agent stabilisant sous forme de poudre, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. Dans les modes de réalisation dans lesquels l'agent stabilisant qui est ajouté à la composition lubrifiante se présente sous la forme d'un liquide comme décrit précédemment, la teneur en agent stabilisant de la composition lubrifiante est calculée sur la base de la quantité de poudre initiale dudit agent stabilisant. Préférentiellement, une composition lubrifiante thermiquement stabilisée pour chaîne de convoyage selon l'invention comprend une quantité d'agent stabilisant allant de 0,5% à 5% en poids, et est de manière tout à fait préférée comprise entre 1% et 4% en poids, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. De manière générale, l'agent stabilisant peut être ajouté dans des types 30 variés d'huiles industrielles, préférentiellement des huiles adaptées pour les chaînes de systèmes convoyeurs. Dans certains modes de réalisation de compositions lubrifiantes selon l'invention, l'agent stabilisant est ajouté à des huiles lubrifiantes à base d'esters synthétiques bien connues par l'homme du métier. 35 On peut utiliser par exemple des huiles lubrifiantes à base d'esters produits à partir d'alcools mono-hydroxylés et d'acides mono-carboxyliques, ou à partir d'alcools mono-hydroxylés et d'acides dicarboxyliques. De tels esters sont bien connus par l'homme du métier. Ils sont décrits par exemple dans le brevet américain n° US 3,432,433. Les alcools et les acides utilisés pour préparer les esters peuvent contenir de un à six groupes fonctionnels, ce qui permet la production de mono-, di-, tri- et tétra-, penta- et hexa-esters. Sont englobés les esters d'alcools, diols, triols et pentaerythritols, lesdits alcools ou polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, et les acides mono- et di-carboxyliques ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 4 à 12 atomes de carbone. Les polyols englobent le triméthylolpropane, le pentaérythritol, le dipentaéryhthritol, le néopentylglycol, le tripentaérythritol, le di-TMP et leurs mélanges. ro Les esters susceptibles d'être contenus dans une composition lubrifiante selon l'invention englobent les monoesters provenant de la réaction de monoacides carboxyliques de longueur de chaîne de 2 à 24 carbones, linéaires ou ramifiés, comme par exemple les monoesters d'acétate d'octyle, d'acétate de décyle, d'acétate d'octadécyle, de caprylate/caproate d'éthyle 2 hexyle, de 15 myristate de méthyle, de stéarate de butyle, d'oléate de méthyle, ainsi que les polyesters de phthalate de dibutyle, d'adipate de di-octyle, d'azelate de di-2-éthylhexyle et de sébacate d'ethylhexyle, des polyesters, réaction de polyols avec des monoacides carboxyliques linéaires et/ou ramifiés de 2 à 24 carbones et de polyacides carboxyliques de 2 à 40 carbones ou de polyesters, réaction 20 de polyacides carboxyliques de 2 à 40 carbones avec des monoalcools de 1 à 24 carbones et des polyols. L'huile de base du type ester de polyol peut être une huile préparée à partir de dipentaérythritol ou de pentaérythritol technique ou de trimethylol propane et d'un mélange d'acides carboxyliques linéaires et/ou ramifiés ayant de 4 à 24 atomes de carbone. Le pentaérythritol technique 25 est un mélange qui comprend environ de 85% à 92% en poids de monopentaérythritol et de 8% à 15% en poids de dipentaérythritol. Un pentaérythritol technique classique du commerce contient environ 88% en poids de monopentaérythritol et environ 12% en poids de dipentaérythritol, par rapport au poids total de ladite huile de base du type ester. 30 Le pentaérythritol technique peut contenir également une certaine quantité de tri- et tétra-pentaérythritol qui sont habituellement formés comme sous-produits au cours de la production du pentaérythritol technique. Comme cela est illustré dans les exemples, l'agent stabilisant de l'invention peut être aussi ajouté pour stabiliser thermiquement des huiles à 35 base de trimellitate d'alcool. Dans une composition lubrifiante selon l'invention, l'agent stabilisant peut être utilisé en combinaison avec d'autres additifs, tels que des agents détergents, des agents anti-mousse,des agents anticorrosion, des agents antirouille, des agents anti-usure, des additifs adaptés aux pressions extrêmes, des agents de stabilisation contre l'hydrolyse, des agents de charge ou encore des agents modifiant la viscosité, de tels additifs étant bien connus par l'homme du métier et couramment disponibles dans le commerce. L'invention concerne aussi un procédé pour lubrifier une chaîne de convoyage comprenant une étape d'application sur une chaîne de convoyage d'une composition lubrifiante haute température telle que définie ci-dessus. La présente invention est en outre illustrée par les exemples ci-après. to EXEMPLES Exemple 1 : Préparation d'une composition lubrifiante stabilisée pour chaîne de convovaqe A. Protocole de préparation d'un agent stabilisant thermique pour chaîne 15 de convoyage Dans un ballon en pyrex, muni d'une tige d'agitation en acier inoxydable, d'une gaine thermométrique, d'un barboteur d'azote, d'un Dean Stark et d'un réfrigérant, charger : • 50 g. OPAN, 20 • 50 g. DODPA, • 116 g. SOLVANT (EXXSOL D 30). 1) La réaction se déroule sous atmosphère inerte (azote). 2) Chauffer et agiter (la montée en température doit être maîtrisée). 3) À une température d'environ 60°C, ajouter 29,3 g. de KMnO4 en une 25 fois. 4) Augmenter graduellement la température entre 100°C et 200°C. 5) Maintenir ces conditions, jusqu'à disparition du monomère. 6) A la fin de la réaction, passer le mélange réactionnel sur un filtre plissé et ensuite sur une membrane filtrante de 1,2 dam, jusqu'à obtenir une 30 teneur en sédiments inférieure à 2 mg/I. La teneur en K et Mn est alors nulle. 7) Le solvant s'élimine sous vide et à chaud : selon la forme choisie en final ù solide ou liquide (en dilution) et le matériel utilisé, la température finale de désolvantation peut varier (exemple : en dilution 250°C en final 35 sous2à3mmHg). 8) Mesurer la teneur résiduelle en solvant, elle doit être nulle. B. Analyse de la constitution qualitative et quantitative de l'agent stabilisant B.1.) Une analyse a été réalisée par la technique de chromatographie super-critique, selon le protocole suivant : • préparation d'une solution étalon à 20 % en DODPA : o on prépare 80 % de copolymère sans le monomère DODPA et 20 % de DODPA qu'on dilue 100 fois à l'heptane et on injecte 5 pl en SFC. • préparation d'une solution du mélange réactionnel à doser : l0 o on prélève un échantillon du milieu réactionnel en cours d'oxydation à - 50 % dans l'EXXSOL D 30 qu'on dilue 50 fois à l'acétate d'éthyle et on injecte 5 pl en SFC. • dosage de la DODPA libre en Ultra Violet à 268 nm : o on compare les surfaces des pics de la DODPA dans les deux 15 cas ^ % DODPA : surf. du pic de la DODPA à doser * 20 / surf. du pic de la DODPA étalon. B.2) Les résultats de l'analyse par chromatographie sont présentés dans le Tableau 1 ci-dessous. 20 Tableau 1 : Composition qualitative et quantitative de l'agent stabilisant Type de constituant 0/0 en poids* Monomère DODPA s Exemple 2: Préparation d'une composition lubrifiante stabilisée pour chaîne de convoyage A. Préparation d'un agent stabilisant A.1) Dans un ballon en pyrex, muni d'une tige d'agitation en acier inoxydable, io d'une gaine thermométrique, d'un barbotteur d'azote, d'un Dean Stark et d'un réfrigérant, charger : • 100 g. DODPA, • 116g. SOLVANT (EXXSOL DSP 100/140). A.2) La réaction se déroule sous atmosphère inerte (azote). 15 A.3) Chauffer et agiter (la montée en température doit être maîtrisée). A.4) À une température d'environ 70°C, ajouter 14,6 g. de KMnO4 en une fois. A.5) Augmenter graduellement la température entre 100 et 200°C. A.6) Maintenir ces conditions, jusqu'à obtenir une teneur résiduelle en monomère inférieure à 5%. 20 A.7) À la fin de la réaction, passer le mélange réactionnel sur un filtre plissé et ensuite sur une membrane filtrante de 1,2 �m, jusqu'à obtenir une teneur en sédiments inférieure à 2 mg/I. La teneur en K et Mn est alors nulle. A.8) Le solvant s'élimine sous vide et à chaud : selon la forme choisie en final ù solide ou liquide (en dilution) et le matériel utilisé, la température finale de 25 désolvantation peut varier (exemple : en dilution 150-160°C en final sous 2 à 3 mmHg). A.9) Mesurer la teneur résiduelle en solvant, elle doit être nulle. B. Analyse de la constitution qualitative et quantitative de l'agent 30 stabilisant B.1.) Une analyse a été réalisée par la technique de chromatographie super-critique, selon le protocole suivant : • préparation d'une solution étalon à 20 % en DODPA : 35 0 on prépare 80 % de copolymère sans le monomère DODPA et 20 % de DODPA qu'on dilue 100 fois à l'heptane et on injecte 5 pl en SFC. • préparation d'une solution du mélange réactionnel à doser : o on prélève un échantillon du milieu réactionnel en cours d'oxydation à - 50 % dans l'EXXSOL DSP 100/140 qu'on dilue 50 fois à l'acétate d'éthyle et on injecte 5 pl en SFC. dosage de la DODPA libre en Ultra Violet à 268 nm : 0 on compare les surfaces des pics de la DODPA dans les deux cas : ^ % DODPA : surf. du pic de la DODPA à doser * 20 / surf. du pic de la DODPA étalon. i0 Les résultats sont présentés sur le chromatogramme B.2) Les résultats de l'analyse par chromatographie sont présentés dans le Tableau 2 ci-dessous. 15 Tableau 2 : Composition qualitative et quantitative de l'agent stabilisant Type de constituant 0/0 en poids* Monomère DODPA 30 Dimères 90,7 Trimères 4,3 Tétramères 1 Pentamères C. Préparation d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage comprenant l'additif stabilisant 20 1) Dans un bécher, on pèse la quantité d'ester et d'additifs nécessaires dont celui faisant l'objet de l'invention. COMPOSITION (% masse) Ester 95 Additif de l'invention 3 25 Autres additifs 2 2) Chauffer en agitant, jusqu'à une température de 110°C et complète dissolution des additifs. 3) Filtrer. Exemple 3: Préparation d'une composition lubrifiante stabilisée pour chaîne de convoyage A. Préparation d'un agent stabilisant A.1) Dans un ballon en pyrex, muni d'une tige d'agitation en acier inoxydable, d'une gaine thermométrique, d'un barbotteur d'azote, d'un Dean Stark et d'un réfrigérant, charger : • 20 g. OPAN, • 80 g. DODPA, io ^ 117 g. SOLVANT (EXXSOL DSP 100/140). A.2) La réaction se déroule sous atmosphère inerte (azote). A.3) Chauffer et agiter (la montée en température doit être maîtrisée). A.4) À une température d'environ 70°C, ajouter 14,6 g. de KMnO4 en une fois. A.5) Augmenter graduellement la température entre 100 et 200°C. 15 A.6) Maintenir ces conditions, jusqu'à obtenir une teneur en DODPA résiduelle d'environ 20 %. A.7) À la fin de la réaction, passer le mélange réactionnel sur un filtre plissé et ensuite sur une membrane filtrante de 1,2 �m, jusqu'à obtenir une teneur en sédiments inférieure à 2 mg/I. La teneur en K et Mn est alors nulle. 20 A.8) Le solvant s'élimine sous vide et à chaud : selon la forme choisie en final - solide ou liquide (en dilution) et le matériel utilisé, la température finale de désolvantation peut varier (exemple : en dilution 150-160°C en final sous 2 à 3 mmHg). A.9) Mesurer la teneur résiduelle en solvant, elle doit être nulle. 25 B. Analyse de la constitution qualitative et quantitative de l'agent stabilisant B.1) Une analyse a été réalisée par la technique de chromatographie super-critique, selon le protocole suivant : 30 ^ préparation d'une solution étalon à 20 % en DODPA : 0 on prépare 80 % de copolymère sans le monomère DODPA et 20 % de DODPA qu'on dilue 100 fois à l'heptane et on injecte 5 pl en SFC. • préparation d'une solution du mélange réactionnel à doser : 35 0 on prélève un échantillon du milieu réactionnel en cours d'oxydation à - 50 % dans DSP 100/140 qu'on dilue 50 fois à l'acétate d'éthyle et on injecte 5 pl en SFC. • dosage de la DODOPA libre en Ultra Violet à 268 nm : o on compare les surfaces des pics de la DODPA dans les deux cas : ^ % DODPA : surf. du pic de la DODPA à doser * 20 / surf. du pic de la DODPA étalon. Les résultats sont présentés sur le chromatogramme B.2) Les résultats de l'analyse par chromatographie sont présentés dans le Tableau 3 ci-dessous. io Tableau 3 : Composition qualitative et quantitative de l'agent stabilisant Type de constituant 0/0 en poids* Monomère DODPA 23,1 Monomère PANO N.D. (**) Dimères 30,6 Trimères 29,2 Tétramères 12,4 Pentamères 4,7 (*) Pourcentage en poids par rapport au poids total de l'agent antioxydant. (**) Non Détectable. C. Préparation d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage 15 comprenant l'additif stabilisant 1) Dans un bécher, on pèse la quantité d'ester et d'additifs nécessaires dont celui faisant l'objet de l'invention. COMPOSITION (% masse) 20 Ester 94,61 Additif de l'invention 2,50 Autres additifs 2,89 2) Chauffer en agitant, jusqu'à une température de 110°C et complète dissolution des additifs. 25 3) Filtrer. 30 35 Exemple 4: Préparation d'une composition lubrifiante stabilisée pour chaîne de convoyage A. Préparation d'un agent stabilisant A.1) Dans un ballon en pyrex, muni d'une tige d'agitation en acier inoxydable, d'une gaine thermométrique, d'un barbotteur d'azote, d'un Dean Stark et d'un réfrigérant, charger : • 100 g. OPAN, • 116g. SOLVANT (EXXSOL DSP 100/140). A.2) La réaction se déroule sous atmosphère inerte (azote). io A.3) Chauffer et agiter (la montée en température doit être maîtrisée). A.4) À une température d'environ 70°C, ajouter 14,6 g. de KMnO4 en une fois. A.5) Augmenter graduellement la température entre 100 et 200°C. A.6) Maintenir ces conditions, jusqu'à obtenir une teneur résiduelle en monomère d'environ 20%. 15 A.7) À la fin de la réaction, passer le mélange réactionnel sur un filtre plissé et ensuite sur une membrane filtrante de 1,2 �m, jusqu'à obtenir une teneur en sédiments inférieure à 2 mg/I. La teneur en K et Mn est alors nulle. A.8) Le solvant s'élimine sous vide et à chaud : selon la forme choisie en final - solide ou liquide (en dilution) et le matériel utilisé, la température finale de 20 désolvantation peut varier (exemple : en dilution 150-160°C en final sous 2 à 3 mmHg). A.9) Mesurer la teneur résiduelle en solvant, elle doit être nulle. B. Analyse de la constitution qualitative et quantitative de l'agent 25 stabilisant B.1.) Une analyse a été réalisée par la technique de chromatographie super-critique, selon le protocole suivant : • préparation d'une solution étalon à 20 % en DODPA : 0 on prépare 80 % de copolymère sans le monomère DODPA et 20 % de DODPA qu'on dilue 100 fois à l'heptane et on injecte 5 pl en SFC. • préparation d'une solution du mélange réactionnel à doser : 0 on prélève un échantillon du milieu réactionnel en cours d'oxydation à - 50 % dans l'EXXSOL DSP 100/140 qu'on dilue 50 fois à l'acétate d'éthyle et on injecte 5 pl en SFC. • dosage de la DODPA libre en Ultra Violet à 268 nm : o on compare les surfaces des pics de la DODPA dans les deux cas : ^ % DODPA : surf. du pic de la DODPA à doser * 20 / surf. du pic de la DODPA étalon. Les résultats sont présentés sur le chromatogramme B.2) Les résultats de l'analyse par chromatographie sont présentés dans le Tableau 2 ci-dessous. Tableau 4 : Composition qualitative et quantitative de l'agent stabilisant Type de constituant 0/0 en poids* Monomère PANO 17 Dimères 24,7 Trimères 24,4 Tétramères 17,2 Pentamères 11,7 Hexamères 5,0 io (*) Pourcentage en poids par rapport au poids total de l'agent antioxydant. C. Préparation d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage comprenant l'additif stabilisant C.1) Dans un bécher, on pèse la quantité d'ester et d'additifs nécessaires dont 15 celui faisant l'objet de l'invention. COMPOSITION (% masse) Ester 95 Additif de l'invention 3 20 Autres additifs 2 C.2) Chauffer en agitant, jusqu'à une température de 110°C et complète dissolution des additifs. C.3) Filtrer. 25 Exemple 5 : Essais comparatifs de stabilisation thermique d'une première huile à base d'esters de polyol A. Protocoles de préparation a) Formulation 1 : 175-09-F4 30 Néopolyol ester 3 de viscosité à 40°C = 370 mm2/s, avec 3% masse d'oligomère de la synthèse 1 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. 5 b) Formulation 2 : 170-46-F1 Néopolyol ester 3 de viscosité à 40°C = 370 mm2/s, avec 3% d'oligomère de la synthèse 3 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. c) Formulation 3 : Néopolyol ester 3 de viscosité à 40°C = 370 mm2/s, avec 3% d'oligomère de la synthèse 2 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. 10 d) Formulation 4 comparative :170-46-F2 Néopolyol ester 3 de viscosité à 40°C = 370 mm2/s, avec 3% d'un mélange d'amine aromatique alkylée de référence, 1,5% de pp'dioctyle diphényle amine (Irganox LOI de Ciba Geigy) + 1,5% octyl phenyle alpha naphtylamine (Irganox LO6 de Ciba Geigy) et 2 % masse d'un additif anti usure 1. 15 B. Résultats des essais Les résultats des essais sont illustrés sur la figure 1. B.1. Durée de vie 20 Les résultats de la figure 1 montrent que toutes les formulations de compositions lubrifiantes comprenant un aditif stabilisant à base d'oligomères de DPA et de PAN (formulations n° 1, 2 et 3) possèdent une capacité de résistance à la température significativement améliorée, par rapport à la formulation 4 comparative qui ne comprend pas cet additif. 25 On constate que la formulation n°2, qui présente l'amélioration la plus faible a une capacité de maintien des propriétés de résistance à la température dans le temps d'environ 20% supérieure à la formulation comparative qui ne comprend pas l'additif à base d'oligomères de DPA et de PAN (720 heures contre 600 heures pour la formulation n°4 comparative) 30 On constate aussi que la formulation n° 1 présente une capacité de maintien des propriétés de résistance à la température pendant une période de temps deux fois supérieure à celle de la formulation comparative n° 4 (1200 heures contre 600 pour la formulation n°4 comparative). On précise que la formulation n° 4 comparative comprend 3% en poids 35 d'un mélange d'amines aromatiques alkylées. B.2. Décomposition Les résultats de la Figure 1 montrent que la totalité des formulations de l'invention (formulations n° 1, 2 et 3) ont une capacité à se dégrader rapidement. De plus, on constate que la vitesse de dégradation des formulations de l'invention (formulations n° 1, 2 et 3) est similaire ou même identique à la vitesse de dégradation de la formulation n°4 comparative. Egalement, la décomposition des formulations de l'invention (formulations n ° 1, 2 et 3) entraîne la formation d'une quantité faible de résidus. Io Exemple 6 : Essais comparatifs de stabilisation thermique d'une seconde huile à base d'esters de polyol A. Protocoles de préparation 15 a) Formulation 5 : 175-41-F6 Néopolyol ester 2 de viscosité à 40°C = 250 mm2/s, avec 3% masse d'oligomère de la synthèse 1 et 2 % masse d'un additif anti usure 2 et 0,05% d'un additif anti corrosion 1. 20 b) Formulation 6 : 170-46-F6 Néopolyol ester 2 de viscosité à 40°C = 250 mm2/s, avec 3% d'oligomère de la synthèse 3 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. c) Formulation 7 :170-46-F7 25 Néopolyol ester 2 de viscosité à 40°C = 250 mm2/s, avec 3% d'un mélange d'amine aromatique alkylée de référence, 1,5% de pp'dioctyle diphényle amine (Irganox LOI de Ciba Geigy) + 1,5% octyl phényle alpha naphtylamine (Irganox LO6 de Ciba Geigy) et 2 % masse d'un additif anti usure 1. 30 B. Résultats des essais. Les résultats des essais sont illustrés sur la Figure 2. B.1. Durée de vie Les résultats de la figure 2 montrent que toutes les formulations de 35 compositions lubrifiantes comprenant un aditif stabilisant à base d'oligomères de DPA et de PAN (formulations n° 5 et 6) possèdent une capacité de résistance à la température significativement améliorée, par rapport à la formulation 7 comparative qui ne comprend pas cet additif. On constate que la formulation n°6, qui présente l'amélioration la plus faible a une capacité de maintien des propriétés lubrifiantes dans le temps d'environ 2,5 fois supérieure à la formulation comparative qui ne comprend pas l'additif à base d'oligomères de DPA et de PAN (400 heures contre 150 heures pour la formulation n°7 comparative) On constate aussi que la formulation n° 5 présente une capacité de maintien des propriétés lubrifiantes pendant une période de temps environ quinze fois supérieure à celle de la formulation comparative n° 7 (2350 heures contre 150 pour la formulation n ° 7 comparative). Io On précise que la formulation n° 7 comparative comprend 3% en poids d'un mélange d'amines aromatiques alkylées. B.2. Décomposition Les résultats de la Figure 2 montrent que la totalité des formulations de 15 l'invention (formulations n° 5 et 6) ont une capacité à se dégrader rapidement. On note toutefois que c'est la formulation n ° 6 qui a la meilleure capacité à se dégrader rapidement. En revanche, la formulation n ° 5 possède une vitesse de décomposition significativement plus réduite. De plus, on constate que la vitesse de dégradation de la formulation n°6 20 est similaire ou même identique à la vitesse de dégradation de la formulation n° 7 comparative. Egalement, la décomposition des formulations de l'invention (formulations n ° 5 et 6) entraîne la formation d'une quantité faible de résidus. 25 Exemple 7 : Essais comparatifs de stabilisation thermique d'une huile à base de trimellitate d'alcool A. Protocoles de préparation a) Formulation 8 : 170-50-F12 30 Trimellitate d'alcool ramifié à 13 carbones de viscosité à 40°C = 300 mm2/s, avec 3 % masse d'oligomère de la synthèse 3 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. b) Formulation 9 : 170-50-F13 35 Trimellitate d'alcool ramifié à 13 carbones de viscosité à 40°C = 300 mm2/s, avec 3 % d'un mélange d'amine aromatique alkylée de référence, 1,5 % de pp'dioctyle diphényle amine (Irganox LOI de Ciba Geigy) + 1,5 % d'octyl phényle alpha naphtylamine (Irganox LO6 de Ciba Geigy) et 2 % masse d'un additif anti usure 1. B. Résultats des essais s B.1. Durée de vie Les résultats des essais sont présentés dans la Figure 3. On précise que la formulation n° 8 comprend 2% en poids de l'additif à base d'oligomères de DPA et de PAN et que la formulation n° 7 comparative comprend 3% en poids d'un mélange d'amines aromatiques alkylées. Io Les résultats de la figure 3 montrent que la formulation de composition lubrifiante comprenant un additif stabilisant à base d'oligomères de DPA et de PAN (formulation n° 8) possède, à une concentration moindre d'additif, une capacité lubrifiante significativement améliorée, par rapport à la formulation 9 comparative qui comprend un additif à base de monomères d'amines 15 aromatiques alkylées. B.2. Décomposition Les résultats de la Figure 3 montrent que la formulation n° 8 de l'invention possède une vitesse de décomposition similaire à la vitesse de 20 décomposition de la formulation comparative n°9. Egalement, la décomposition de la formulation n° 8 de l'invention entraîne la formation d'une quantité faible de résidus. Exemple 8: Essais comparatifs de compositions lubrifiantes à base 25 d'esters de polyols et de diacide A. Protocoles de préparation a) Formulation 10 : 170-10-F5 Polyester 1, ester de néopolyol complexé avec un diacide de viscosité à 40°C 30 de 320 mm2/s, avec 2% masse de l'oligomère de la synthèse 1 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. b) Formulation 11 : 170-10-F6 Polyester 1, ester de néopolyol complexé avec un diacide de viscosité à 40°C 35 de 320 mm2/s, avec 3 % d'un mélange d'amine aromatique alkylée de référence, 1,5 % de pp'dioctyle diphényle amine (Irganox LOI de Ciba Geigy) + 1,5 % octyl phényle alpha naphtylamine (Irganox LO6 de Ciba Geigy) et 2 0/0 masse d'un additif anti usure 1. 25 B. Résultats des essais B.1. Durée de vie Les résultats des essais sont présentés dans la Figure 4. s On précise que la formulation n ° 10 comprend 2% en poids de l'additif à base d'oligomères de DPA et de PAN et que la formulation n° 11 comparative comprend 3% en poids d'un mélange d'amines aromatiques alkylées. Les résultats de la figure 4 montrent que la formulations de composition lubrifiante comprenant un additif stabilisant à base d'oligomères de DPA et de Io PAN (formulation n° 10) possède, à une concentration moindre d'additif, une capacité de résistance à la température significativement améliorée, par rapport à la formulation 11 comparative qui comprend un additif à base de monomères d'amines aromatiques alkylées. 15 B.2. Décomposition Les résultats de la Figure 4 montrent que la formulation n° 10 de l'invention possède une vitesse de décomposition similaire à la vitesse de décomposition de la formulation comparative n ° 11. Egalement, la décomposition de la formulation n° 10 de l'invention 20 entraîne la formation de résidu identique. Exemple 9 : Essais comparatifs de compositions lubrifiantes à base de diester complexé avec un dialcool A. Protocoles de préparation a) Formulation 12 : 170-10-F2 Polyester 2, diester complexé avec un dialcool de viscosité à 100°C de 320 mm2/s, avec 2% masse de l'oligomère de la synthèse 1 et 2 % masse d'un additif anti usure 1. 30 b) Formulation 13 : 170-10-F1 Polyester 2, diester complexé avec un dialcool de viscosité à 100°C de 320 mm2/s, avec 3 % d'un mélange d'amine aromatique alkylée de référence, 1,5 0/0 de pp'dioctyle diphényle amine (Irganox LOI de Ciba Geigy) + 1,5 % octyl 35 phényle alpha naphtylamine (Irganox LO6 de Ciba Geigy) et 2 % masse d'un additif anti usure 1. B. Résultats des essais B.1. Durée de vie Les résultats des essais sont présentés dans la Figure 5. On précise que la formulation n ° 12 comprend 2% en poids de l'additif à base d'oligomères de DPA et de PAN et que la formulation n° 13 comparative comprend 3% en poids d'un mélange d'amines aromatiques alkylées. Les résultats de la figure 5 montrent que la formulation de composition lubrifiante comprenant un additif stabilisant à base d'oligomères de DPA et de PAN (formulation n° 13) possède, à une concentration moindre d'additif, une capacité de résistance à la température significativement améliorée, par rapport Io à la formulation 13 comparative qui comprend un additif à base de monomères d'amines aromatiques alkylées. B.2. Décomposition Les résultats de la Figure 5 montrent que la formulation n° 12 de is l'invention possède une vitesse de décomposition similaire à la vitesse de décomposition de la formulation comparative n ° 13. Egalement, la décomposition de la formulation n° 12 de l'invention entraîne la formation de résidu identique. Les résultats des essais sont présentés dans les Tableaux 4 et 5 ci-20 dessous. 2937047 Tableau 4 Exemple 5 Exemple 6 F1 F2 F3 F4 F5 F6 F7 nt Oligomère 1 Oligomère 3 Oligomère 2 traditionnel Oligomère 1 Oligomère 3 traditionnel 3 3 3 3 3 3 3 ;e NPE 3 NPE 3 NPE 3 NPE 3 NPE 2 NPE 2 NPE 2 t 1150 750 900 650 2350 480 200 :ion, 18 20 22 18 28 35 20 Tableau 5 Exemple 7 Exemple 8 Exemple 9 F8 F9 F10 F11 F12 F13 'antioxydant Oligomère 3 traditionnel Oligomère 1 traditionnel Oligomère 1 traditionnel •, % masse 3 3 2 3 2 3 e base Trimellitate Trimellitate Polyester 1 Polyester 1 Polyester 2 Polyester 2 avant 250 200 550 500 200 250 irisation, h %masse 51 47 69 64 80 80 25 REVENDICATIONS1. Utilisation d'un additif comprenant un mélange d'oligomères produit de la réaction d'amines aromatiques choisie parmi : s (i) la réaction entre eux de composés diphénylamine (DPA) de formule (I) suivante : R i (I), dans laquelle les groupes R1 et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre,un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 Io atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, (ii) la réaction entre eux de composés phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : R3 (Il) dans laquelle le groupe R3 signifie un hydrogène ou un groupe alkyle linéaire 15 ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 12 atomes de carbone, et (iii) la réaction d'un composé (DPA) de formule (I) ci-dessus avec un composé (PAN) de formule (Il) ci-dessus en tant qu'agent de stabilisation d'une composition lubrifiante pour chaîne de convoyage soumise à une 20 température d'au moins 120°C. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisé en ce que, pour le composé diphénylamine (DPA) de formule (I), les groupes R1 et R2 consistent chacun en un groupe octyle. 3. Utilisation selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que, pour le composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il), le groupe R3 consiste en un groupe octyle. 30 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que ledit mélange d'oligomères comprend : (a) de 0% à 30% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 0% à 25% en poids de phényl-a-naphthylamine de formule (Il), (c) de 10/0 à 95% en poids d'oligomères sous forme de dimères, R2(d) de 0% à 45% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (e) de 0% à 35% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (f) de 0% à 30% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, (g) de 0% à 15% en poids d'oligomères sous forme d'hexamères, s (h) de 0% à 10% en poids d'oligomères sous forme d'heptamères ou d'oligomères de degré de polymérisation supérieur, et les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (h). Io 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ladite composition lubrifiante est choisie parmi une huile minérale et une huile à base d'esters synthétiques. 6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la is composition lubrifiante est adaptée à lubrifier une chaîne de convoyage soumise à une température d'au moins 150 °C, mieux d'au moins 180°C et encore mieux d'au moins. 200°C 7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit 20 additif est présent dans la composition lubrifiante en une quantité d'au moins 0,1% en poids et d'au plus 10% en poids, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante.