FR 2925484 A1 20090626 FR 0708991 A 20071221 Utilisation de dérivés de l'acide gallique comme adjuvants pour liants hydrauliques, mortiers ou bétons La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés de l'acide gallique comme adjuvants pour liants hydrauliques, mortiers ou bétons. Il est connu d'utiliser des adjuvants lors de la mise en oeuvre des liants hydrauliques, mortiers ou bétons, afin de leur apporter des propriétés particulières. On peut citer à titre d'exemple les fluidifiants, qui permettent de contrôler la rhéologie des liants hydrauliques, mortiers ou bétons avant durcissement, des accélérateurs ou retardateurs de prise des liants hydrauliques, mortiers ou bétons qui permettent de contrôler le temps de prise, des agents réducteurs d'eau qui permettent d'ajouter moins d'eau pour l'hydratation des liants hydrauliques, mortiers ou bétons, des agents entraîneurs d'air qui permettent de créer des réseaux de bulles et alléger le matériau, etc.). Il est en particulier utile de maîtriser la rhéologie des liants hydrauliques, mortiers ou bétons afin de faciliter leur manipulation et/ou leur mise en place. Ainsi, l'utilisateur peut bénéficier d'une période de temps, dite période d'ouvrabilité, pendant laquelle le liant hydraulique, mortier ou béton hydraté reste fluide et manipulable. Avoir une maîtrise de la période d'ouvrabilité permet notamment de pouvoir travailler le liant hydraulique, mortier ou béton frais pendant un temps donné, par exemple avant de le couler dans un coffrage afin d'obtenir l'élément souhaité après durcissement. Les adjuvants utilisés dans ce but sont couramment désignés par le terme � fluidifiants �. Les termes � plastifiants � et � réducteurs d'eau � peuvent également être utilisés. Dans le domaine des fluidifiants pour liants hydrauliques, mortiers ou bétons, il existe deux catégories : les agents moyennement réducteurs d'eau (ou Middle Water Reducing Agents en anglais, abrégé en MWRA) et les agents hautement réducteurs d'eau (High Water Reducing Agents en anglais, abrégé en HWRA). Parmi les MWRA, on peut notamment citer les lignosulfonates, les sucres et leurs dérivés, ou le gluconate. Les HWRA sont également appelés � superplastifants �, et permettent d'obtenir un effet fluidifiant supérieur à celui des MWRA. Font notamment partie de cette catégorie les acides polycarboxyliques polyalkoxylés, les polynaphtalènes sulfonates, ou les polymélamines sulfonates. Dans le domaine des MWRA, il est connu d'utiliser le gluconate, notamment de sodium ou de calcium, pour ses propriétés fluidifiantes. A ce sujet, on peut par exemple se reporter à la publication de PEREZ JP. intitulée "The Mechanism of Action of Sodium Gluconate on the Fluidity and Set of Portland Cernent.". Proceeding of the 12th International congress on the cernent chemistry. Montréal. 2007. 1 Or lorsque l'on utilise le gluconate, il est connu que plus on augmente la quantité de gluconate dans le liant hydraulique, mortier ou béton, plus l'effet fluidifiant augmente, mais également plus le retard de prise augmente. De plus, il existe une concentration, qui varie en fonction de la nature des différents constituants du liant hydraulique, mortier ou béton, au-delà de laquelle l'effet fluidifiant n'augmente plus. A ce stade, une augmentation de la concentration en gluconate entraîne une augmentation très importante du retard de prise. A ce moment, le retard de prise est augmenté de telle façon que la prise du liant hydraulique, mortier ou béton ne pourra pas avoir lieu dans un délai raisonnable. On entend par � prise � selon la présente invention le passage du liant hydraulique, mortier ou béton hydraté à l'état durci. A ce sujet, on peut par exemple se reporter à la publication de Nonat A. and Mutin J. intitulée : "From hydratation to setting". Proceeding of the international RILEM workshop. Edited by E&FN SPON. pp171-192. 1991. On entend par � frais � ou � état frais � selon la présente invention les premiers instants de l'hydratation, où la pâte de liant hydraulique, mortier ou béton hydratée est malléable. On entend par � durci � ou � état durci � selon la présente invention le moment de l'hydratation, où le liant hydraulique, mortier ou béton présente des résistances mécaniques. Le problème que se propose de résoudre l'invention est de fournir un nouveau moyen adapté pour fluidifier les liants hydrauliques, mortiers ou bétons, avec un effet maîtrisé sur le retard de prise. De manière inattendue, les inventeurs ont mis en évidence qu'il est possible d'utiliser, pour fluidifier les liants hydrauliques, mortiers ou bétons avec un effet maîtrisé sur le retard de prise, certains dérivés de l'acide gallique. Dans ce but la présente invention propose l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels OH R1 I R3 (0ùR2) n (I) 2 dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100 ; en tant qu'adjuvant pour liant hydraulique, mortier ou béton. D'autre part, l'invention concerne un liant hydraulique comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels. Par ailleurs, l'invention concerne un béton ou mortier, qui comprend au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels. En outre, l'invention concerne un béton ou mortier, qui comprend au moins un liant hydraulique tel que défini plus haut. L'invention concerne de plus l'utilisation d'un liant hydraulique, d'un mortier ou 20 d'un béton tels que définis plus haut, dans les domaines de la préfabrication, des bétons prêts à l'emploi ou de la confection de mortiers. De même, l'invention concerne l'utilisation d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton tels que définis plus haut, pour la fabrication d'éléments ou de matériaux 25 pour le domaine de la construction. Enfin, l'invention concerne des éléments ou matériaux pour le domaine de la construction obtenus à partir d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton 30 comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels. L'invention offre des avantages déterminants, en particulier certains dérivés de l'acide gallique selon l'invention sont plus performants à haute concentration que certains MWRA, comme par exemple le gluconate. En particulier, l'effet fluidifiant des 35 composés selon l'invention continue à augmenter avec la concentration en fluidifiant selon l'invention, là où l'effet avec le gluconate s'arrête. En outre, l'invention a pour avantage de pouvoir être mise en oeuvre dans toutes industries, notamment l'industrie cimentière, l'industrie chimique (adjuvantiers), 3 10 l'industrie de fabrication des mortiers, les centrales à béton, ainsi que dans les domaines du bâtiment, de la construction, des adjuvants, de la pré-fabrication. D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront clairement à la 5 lecture de la description et des exemples, donnés à titre purement illustratifs et non limitatifs, qui vont suivre. L'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels OH (I)R2 R3 n dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; 15 R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100 ; 20 en tant qu'adjuvant pour liant hydraulique, mortier ou béton. Par l'expression � adjuvant �, on entend tous produits permettant d'apporter des propriétés particulières à un liant hydraulique, un mortier ou un béton (voir norme EN NF 934-2). On peut également utiliser les termes d'additifs ou d'agents. 25 Par le terme � liant �, on entend tout composé qui, mélangé à l'eau, forme une pâte qui durcit en acquérant des propriétés mécaniques. Par l'expression � liant hydraulique �, on entend tout liant ayant la propriété de s'hydrater et de durcir sous l'eau. On peut citer notamment les ciments (ciment Portland, ciments alumineux, etc.) ou encore les cementitious (calcaire, pouzzolanes, cendres 30 volantes, laitiers, metakaolin, fumées de silice, etc.), seuls ou en combinaison. Par les termes � béton � ou � mortier �, on entend toutes compositions comprenant un liant hydraulique, de l'eau et des granulats, les granulats pouvant avoir des tailles variables. Ces compositions peuvent en outre comprendre des sables, des 4 fillers, des adjuvants, tels que des fluidifiants, des accélérateurs/retardateurs de prise, des superplastifiants, des agents entraîneurs d'air, des agents viscosants, etc., seuls ou en combinaison. Selon un mode préféré de l'invention, on utilise le composé (I) ou l'un de ses sels en tant que fluidifiant. La Demanderesse a en effet découvert de manière surprenante que le composé (I) ou l'un de ses sels permet de fluidifier les liants hydrauliques, mortiers ou bétons à l'état frais, tout en ayant une maîtrise sur le retard de prise. Cet avantage différencie de manière significative l'adjuvant selon l'invention des fluidifiants classiques de type MWRA, et plus particulièrement du gluconate. Avantageusement, le radical R1 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl ou C2, de préférence en C2. Préférentiellement, le radical R2 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C2 ou C3. De manière préférée, le radical R3 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4, avantageusement un radical alcoxy en Cl. Avantageusement, le nombre n du composé (I) est compris entre 0 et 50, en particulier entre 0 et 20. Préférentiellement, le nombre n du composé (I) est compris entre 10 et 25, de préférence entre 15 et 20. En particulier, quand le nombre n est égal à 0, le radical R3 est de préférence un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4. On utilisera de préférence le composé selon la formule (Il) comme adjuvant pour liant hydraulique, mortier ou béton. OHO CH2-CH2 17 O CH3 Selon un mode préféré de l'invention, le liant hydraulique est choisi parmi tous 30 ciments. Le composé (I) selon l'invention peut être ajouté à différentes étapes de production et de mise en oeuvre des liants hydrauliques, et notamment lors de la 5 fabrication des liants hydrauliques, avant, pendant ou après l'étape de broyage, lors de la fabrication des mortiers ou bétons, avant ou pendant le gâchage, mélangé à ou séparément de l'eau de gâchage, etc. Le composé (I) peut par exemple être utilisé sous forme de solution, d'émulsion, ou de poudre, par simple mélange, pulvérisation, ajout, mise en solution, ou tout autre manière connue de l'homme de l'art. L'ajout du composé (I) au liant hydraulique, mortier ou béton peut en particulier être réalisé en cimenterie, en centrale à béton, pendant ou après le chargement du camion-toupie, ou sur chantier. De préférence, l'adjuvant selon l'invention peut être utilisé sous forme de solution et peut être ajouté au liant hydraulique, mortier ou béton en centrale à béton, en même temps que l'eau de gâchage, ou en différé. Avantageusement, la concentration du composé (I) est comprise entre 0,05 et 1,0 %, de préférence entre 0,05 et 0,5 %, avantageusement entre 0,075 et 0,2 %, les pourcentages étant exprimés en poids sec par rapport au poids sec de liant hydraulique. L'adjuvant selon l'invention peut être utilisé seul ou en combinaison avec d'autres fluidifiants et/ou d'autres adjuvants, comme par exemple des accélérateurs/retardateurs de prise, des superplastifiants, des agents entraîneurs d'air, des agents viscosants, etc. Par ailleurs, l'adjuvant selon l'invention peut de préférence être composé d'un mélange de plusieurs composés (I). Par exemple, l'adjuvant peut comprendre un mélange de composés (I) avec un nombre n compris entre 15 et 20. L'invention concerne en outre l'utilisation telle que décrite ci-avant, sachant que le composé de formule générale (I) peut être obtenu par une estérification réalisée sans ajout significatif de solvant, autrement dit � en masse �. En effet, de manière classique, les estérifications sont réalisées en présence de solvant, les différents réactifs étant ajoutés les uns aux autres sous forme de solutions. Or, bien que cette alternative fonctionne également pour obtenir le fluidifiant selon l'invention, la Demanderesse a constaté de manière surprenante que l'estérification était bien meilleure lorsque les réactifs sont mélangés sans ajout significatif de solvant. De cette manière, on obtient un mélange homogène et stable, qui permet d'aboutir aisément au composé selon la formule générale (I). En particulier, au moins l'un des réactifs est ajouté sous forme sèche, par exemple sous forme de poudre ou de cire. De préférence, tous les réactifs sont ajoutés sous forme de poudre et/ou de cire. On pourra par exemple mélanger de l'acide gallique ou 6 l'un de ses dérivés sous forme de poudre, un alkyle polyalkylène glycol sous forme de cire et un catalyseur sous forme de poudre. Les composés de formule générale (I) peuvent être obtenus par réaction d'estérification de l'acide gallique ou l'un de ses dérivés par des méthoxypolyéthylène 5 glycols selon la réaction suivante : OH + OH-R1-(0-R2)ä -R pop,-R1- (O-R2)) ä-R3 OH HO Cat. 4 HO' OH + ROH dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié 10 R1, R2 et R3 ont la signification mentionnée plus haut. De préférence, R est un radical alkyle linéaire en Cl à C20. Afin d'améliorer les rendements réactionnels, l'utilisation d'un catalyseur (Cat.) est 15 possible. Le catalyseur préférentiellement utilisé est l'acide paratoluène sulfonique (APTS) mais l'acide chlorhydrique (HCI) ou l'hydroxyde de lithium (LiOH) peuvent également être choisis. Il est de plus préférable que le sous produit ROH formé au cours de la synthèse soit éliminé en continu du milieu réactionnel par distillation. 20 D'autre part, l'invention concerne un liant hydraulique comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels. R1 I O R2 + R3 \ n OH (I) 25 dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; OH 7 n est un nombre entier compris entre 0 et 100. Avantageusement, le radical R1 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl ou C2, de préférence en C2. Préférentiellement, le radical R2 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C2 ou C3. De manière préférée, le radical R3 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4, avantageusement un radical alcoxy en Cl. Avantageusement, le nombre n du composé (I) est compris entre 0 et 50, en particulier entre 0 et 20. De préférence, le nombre n du composé (I) est compris entre 10 et 25, de préférence entre 15 et 20. Selon un mode préféré de l'invention, le liant hydraulique est choisi parmi tous ciments. Avantageusement, la concentration du composé (I) dans le liant hydraulique est comprise entre 0,05 et 1,0 %, de préférence entre 0,05 et 0,5 %, avantageusement entre 0,075 et 0,2 %, les pourcentages étant exprimés en poids sec par rapport au poids sec de liant hydraulique. L'invention concerne en outre un mortier ou béton comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels OH (I) dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100. Avantageusement, le radical R1 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl ou C2, de préférence en C2. 8 Préférentiellement, le radical R2 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C2 ou C3. De manière préférée, le radical R3 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4, avantageusement un radical alcoxy en Cl. Avantageusement, le nombre n du composé (I) est compris entre 0 et 50, en particulier entre 0 et 20. De préférence, le nombre n du composé (I) est compris entre 10 et 25, de préférence entre 15 et 20. Selon un mode préféré de l'invention, le liant hydraulique est choisi parmi tous ciments. Avantageusement, la concentration du composé (I) dans le mortier ou le béton est comprise entre 0,05 et 1,0 %, de préférence entre 0,05 et 0, 5 %, avantageusement entre 0,075 et 0,2 %, les pourcentages étant exprimés en poids sec par rapport au poids sec de liant hydraulique. L'invention concerne également un mortier ou un béton comprenant le liant hydraulique tel que défini ci-avant L'invention concerne par ailleurs l'utilisation d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton tels que décrits précédemment dans les domaines de la préfabrication, des bétons prêts à l'emploi ou de la confection de mortiers. En outre, l'invention concerne l'utilisation d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton tels que décrits précédemment pour la fabrication d'éléments ou de matériaux dans le domaine de la construction. On pourra par exemple couler le liant hydraulique, mortier ou béton selon l'invention dans un moule permettant de former des pièces pour le domaine de la préfabrication. L'invention concerne en outre des éléments ou matériaux pour le domaine de la construction obtenus à partir d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels R1 (oR2 I R3 n OH (I) OH 9 dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100. Avantageusement, le radical R1 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl ou C2, de préférence en C2. Préférentiellement, le radical R2 du composé (1) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C2 ou C3. De manière préférée, le radical R3 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4, avantageusement un radical alcoxy en Cl. Avantageusement, le nombre n du composé (I) est compris entre 0 et 50, en particulier entre 0 et 20. De préférence, le nombre n du composé (I) est compris entre 10 et 25, de préférence entre 15 et 20. Selon un mode préféré de l'invention, le liant hydraulique est choisi parmi tous ciments. Avantageusement, la concentration du composé (I) est comprise entre 0,05 et 1,0 %, de préférence entre 0,05 et 0,5 %, avantageusement entre 0,075 et 0,2 %, les pourcentages étant exprimés en poids sec par rapport au poids sec de liant hydraulique. La figure 1 représente l'étalement de mortiers en fonction du dosage en adjuvant pour des mortiers comprenant des adjuvants différents. La figure 2 représente la variation du retard de prise entre un mortier adjuvanté de comparé à un mortier non adjuvanté en fonction du dosage en adjuvant pour des mortiers comprenant des adjuvants différents. Le mortier ou le béton selon l'invention peut être fabriqué de manière classique. Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. EXEMPLES Dans les exemples suivants, le composé 1 correspond au méthyl gallate, le composé 2 à la formule (Il), le composé 3 à l'éthyl gallate et le composé 4 au propyl gallate. 10 Préparation de l'adjuvant selon l'invention Exemple de mode opératoire pour le composé 2 Un mélange de 52.64 g d'acide gallique en poudre (équivalent à 0.3 moles), 247.50 g (équivalent à 0.33 moles) de Méthacrylate de Polyéthylène Glycol 750 (MPEG 750) sous forme de cire et 7.538 g d'acide para toluène sulfonique (APTS) en poudre, est chauffé à reflux pendant 32 heures. L'ensemble des réactifs est dans un ballon en verre qui est agité en permanence à l'aide d'un agitateur électromagnétique et chauffé par un bain d'huile à la température de consigne de 125 °C. L'eau issue de la réaction est éliminée en continu par évaporation sous vide. Cette eau est récupérée en fin de colonne réfrigérante dans un ballon de récupération de distillat. Après 32 heures de réaction, le mélange est laissé à refroidir à température ambiante (environ 20-22°C) et dilué dans de l'eau déminéralisée afin d'obtenir une solution finale de teneur en masse active d'environ 50 %. Le rendement de la synthèse est de 70 %. Ce rendement est déduit de la quantité de MPEG 750 résiduelle trouvée par analyse chromatographique HPLC. Préparation et composition du mortier sur lequel les tests sont réalisés o Formule mortier : Différentes formulations de mortier ont été réalisées. Celles-ci comprennent une concentration différente en adjuvant (de 0 à 0,4%). La formulation type de mortier est indiquée dans le tableau suivant : Ciment CEM 152,5 N 809 g Sable normalisé 2700 g (norme CEN EN 196-1) Eau totale 507 g dont 162 g de prémouillage Adjuvant 0/0 en poids sec par rapport au poids sec de ciment o Mode opératoire : Introduire le sable dans le bol du malaxeur Perrier. De 0 à 60 secondes, débuter le malaxage à vitesse 1, et introduire l'eau de pré-mouillage en 30 secondes. 11 Laisser reposer 3 minutes. Introduire le ciment. Malaxer pendant 1 minute à vitesse 1. (TO ) Introduire l'eau de gâchée contenant l'adjuvant en 30 secondes. Malaxer pendant 1 minute à vitesse 2. Exemple comparatif en termes d'étalement et de temps de prise de plusieurs adjuvants selon l'invention et du gluconate o Mesure de l'étalement à t=5min L'étalement des mortiers est évalué au moyen d'un mini cône d'Abrams (hauteur : 15 cm, diamètre inférieur : 10 cm et diamètre supérieur : 5 cm). Le cône est positionné sur le plan de travail, de manière à ce que le volume délimité par l'intérieur du cône et le plan de travail forme une cavité. Cette cavité est complètement remplie de mortier à tester, en deux couches en piquant 20 fois entre chacune. Puis le cône est soulevé délicatement. Alors le mortier à tester s'étale sur le plan de travail. Le diamètre du disque formé par le mortier est mesuré. o Mesure du temps de prise La mesure du temps de prise est réalisée sur la formulation suivante : Ciment CEM 152,5 N 7g Eau 80mL Adjuvant % en poids sec par rapport au Poids sec de ciment Comme pour l'étalement, plusieurs mortiers ont été testés, contenant une concentration différente en adjuvant (de 0 à 0,4%). Le temps de prise est ensuite mesuré par conductimétrie. Le retard de prise, indiqué à la figure 2, est calculé de la manière suivante : temps de prise d'un mortier non adjuvanté moins le temps de prise de mortiers avec différentes quantités d'adjuvant. Sur les figures 1 et 2, le pourcentage d'adjuvant est exprimé en poids sec par rapport au poids sec de ciment. 12 D'après la figure 1, dans le cas du gluconate et du composé 1, les allures de courbes sont identiques et sont caractérisées par différents points et segments singuliers : • Un palier (de 0 à 0,025% environ) : où, l'ajout de gluconate en faible quantité ne permet pas de fluidifier le système jusqu'à une valeur seuil. • Ensuite, de 0,025 à 0,1% environ, plus la quantité de gluconate augmente, plus la fluidité augmente. Ce phénomène est proportionnel jusqu'à une valeur de saturation (environ 0,1%). • Enfin, au-delà de 0,1% environ, l'ajout de gluconate ne permet plus de modifier la rhéologie du système. Dans le cas du composé 2, la fluidité du mortier augmente de manière linéaire avec le dosage en adjuvant. II permet d'obtenir une fluidité plus importante que celle obtenue avec le gluconate à des concentrations similaires. D'après la figure 2, dans le cas du gluconate, on observe deux domaines linéaires successifs : - un domaine faiblement retardateur pour de faibles concentrations en adjuvant - un domaine fortement retardateur pour des concentrations plus importantes en adjuvant. Dans le domaine de concentration étudié, le composé 1 présente un effet retard 25 qui est directement lié à la teneur en adjuvant. En effet, le temps de prise augmente de manière linéaire avec l'ajout du composé 1 de 0 à 0,3% d'adjuvant. Cette linéarité est avantageuse selon l'invention comparé au gluconate, qui présente deux domaines de comportement. Le composé 2, pour des concentrations comprises entre 0 à 0,4% en poids sec 30 présente un faible effet retard par rapport au témoin non adjuvanté. 20 13 REVENDICATIONS 1- Utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) ou un de ses sels OH (I) dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100 ; en tant qu'adjuvant pour liant hydraulique, mortier ou béton. 2- Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'on utilise le composé (I) ou l'un de ses sels en tant que fluidifiant. 3- Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le radical R1 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl ou C2, de préférence en C2. 25 4- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le radical R2 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C2 ou C3. 5- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le radical R3 du composé (I) est un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4, avantageusement un radical alcoxy en C1. 35 6- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le nombre n du composé (I) est compris entre 10 et 25, de préférence entre 15 et 20. 7- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le liant hydraulique est choisi parmi tous ciments. 45 8- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la concentration du composé (I) est comprise entre 0,05 et 1,0 %, de préférence entre 0,05 et 0,5 %, avantageusement entre 0,075 et 0,2 %, les 20 30 40 14pourcentages étant exprimés en poids sec par rapport au poids sec de liant hydraulique. 9- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le composé de formule générale (I) est obtenu par une estérification réalisée sans ajout significatif de solvant, autrement dit � en masse �. 10- Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'au moins l'un des réactifs est ajouté sous forme sèche. 11- Liant hydraulique comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels OH (I) dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; 15 R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100. 20 12- Béton ou mortier, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels R1 ( (oR2 ) R3 n OH (I) 25 dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; 30 n est un nombre entier compris entre 0 et 100. 13- Béton ou mortier, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un liant hydraulique selon la revendication 11. OH15- Utilisation d'un liant hydraulique selon la revendication 11, ou d'un mortier ou béton selon l'une quelconque des revendications 12 ou 13, dans les domaines de la préfabrication, des bétons prêts à l'emploi ou de la confection de mortiers. 15- Utilisation d'un liant hydraulique selon la revendication 11, ou d'un mortier ou béton selon l'une quelconque des revendications 12 ou 13, pour la fabrication d'éléments ou de matériaux pour le domaine de la construction. 16- Eléments ou matériaux pour le domaine de la construction obtenus à partir d'un liant hydraulique, d'un mortier ou d'un béton comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou un des ses sels O R2 R3 n OH (I) dans lequel : R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; 20 R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl à C18, un radical OH ou un radical alcoxy en Cl à C18 ; n est un nombre entier compris entre 0 et 100. 16