FR 2924122 A1 20090529 FR 0759390 A 20071128 Titre de l'invention Agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion, composition lubrifiante contenant ledit agent et procédé pour préparer celui-ci. Domaine de l'invention La présente invention se rapporte au domaine des agents antioxydants et/ou anti-corrosion, utiles principalement comme additifs à des compositions lubrifiantes. io Art antérieur On sait depuis longtemps qu'un grand nombre de liquides et solides organiques ou minéraux utilisés dans des applications industrielles, comme les huiles et les graisses, ou encore les liquides servant à la transmission d'énergie, peuvent se dégrader et perdre leurs qualités lorsqu'ils sont soumis 15 à une oxydation. Une telle altération des propriétés initiales est connue généralement pour les huiles minérales et autres compositions lubrifiantes (ou pour la transmission d'énergie) qui sont soumises à des hautes températures, souvent en présence d'air, lors de leur utilisation. 20 Cela est particulièrement le cas pour les huiles lubrifiantes utilisées dans les aéronefs à réaction, qui sont utilisées dans des conditions extrêmes, avec des températures d'utilisation pouvant aller au delà de 200°C. La stabilité à l'oxydation des huiles lubrifiantes est encore réduite du 25 fait de la dissolution des métaux dans ces huiles, dans les conditions extrêmes d'utilisation décrites ci-dessus. En effet, les métaux dissous sont susceptibles de catalyser la dégradation par oxydation des lubrifiants, ce qui entraîne une réduction de leur durée de vie. C'est la raison pour laquelle la plupart des lubrifiants contiennent des 30 additifs destinés à inhiber leur oxydation. Classiquement, les additifs antioxydants utilisés dans les compositions lubrifiantes appartiennent à deux grandes catégories : (i) les phénols encombrés, peu efficaces sur les esters, et (ii) les amines organiques aromatiques, qui donnent de bonnes performances sur les esters. Dans ce 35 second type d'additifs anti-oxydants, on peut citer par exemple les additifs commercialisés sous les dénominations Irganox� LOI, lrganox@ L06, et Naugalube� 348. Une famille d'additifs anti-oxydants qui est parfois utilisée englobe les oligomères comprenant des combinaisons d'unités de dérivés de diphénylamine (DPA) et d'unités de dérivés de phényl-a-naphthylamine (PAN). Un procédé permettant la préparation d'additifs anti-oxydants du type ci-dessus a été décrit, par exemple dans les brevets américains n° US 3,509,214 et US 3,573,206. Ces deux brevets décrivent notamment la io préparation d'additifs anti-oxydant en faisant réagir des quantités équimolaires de N-phényl-2-naphthylamine et de diphénylamine en présence de permanganate de potassium. L'additif produit final comprenait (a) 29,5% en poids de diphénylamine n'ayant pas réagi, (b) 14,7% en poids de N-phényl-2-naphthylamine n'ayant pas réagi, (c) 35,3% en poids de dimères de 15 N-phényl-2-naphthylamine, et (d) 15,3% en poids de dimères de N-phényl-2-naphthylamine et diphénylamine, par rapport au poids total de la composition d'additif. D'autres procédés permettant la préparation d'additifs anti-oxydants d'un type similaire, dans lesquels on utilise un catalyseur de peroxyde 20 organique, ont également été décrits. Par exemple, le brevet américain n° US 3,492,233 décrit des additifs préparés à partir de diarylamines en présence de certains peroxydes organiques. La demande PCT publiée sous le n° WO 95/17488 décrit des compositions lubrifiantes consistant en des produits de la réaction entre des 25 composés N-aryl naphthylamine et des composés diphénylamine en présence d'un peroxyde organique, dans un rapport molaire diphénylamine alkylée/N-aryl naphthylamine d'au moins 1/1, et illustré expérimentalement jusqu'à 3/1. Ce document divulgue l'utilisation, comme peroxyde organique, du peroxyde de di-tertio-butyle. L'additif produit final comprenait 30 principalement un mélange d'homo-oligomères de diphénylamine et d'oligomères de N-aryl naphthylamine et de diphénylamine. De plus, l'additif produit final est exempt de catalyseur de permanganate de potassium ou encore de ses produits de réduction. La demande PCT publiée sous le n ° WO 95/16765 décrit également 35 des compositions anti-oxydantes consistant en des produits de réaction de la réaction entre des composés N-aryl naphthylamine et des composés diarylamines en présence d'un peroxyde organique, dans un rapport molaire diarylamine/N-aryl naphthylamine d'au moins 1 /1 et illustré expérimentalement jusqu'à 3/1. Ce document divulgue l'utilisation, comme peroxyde organique, du peroxyde de di-tertio-butyle. La réaction est réalisée en l'absence de permanganate de potassium. L'additif produit final comprenait préférentiellement au moins au 30% en moles de diarylamines ayant réagi sous forme de produits de déhydrocondensation avec le solvant, au moins 10% en moles de diarylamines sous la forme d'homo-oligomères et io au moins 35% en moles de diarylamines sous la forme d'oligomères croisés avec diphénylamine et de N-aryl naphthylamine. Selon ce document, tout recours à l'utilisation du permanganate de potassium doit être évité, du fait que les catalyseurs au permanganate résultent en l'obtention de produits oligomères de diamines possédant des effets anti-oxydants réduits. is On a aussi décrit, dans la demande de brevet français publiée sous le n° FR 2 832 417, des compositions lubrifiantes comprenant un additif antioxydant à trois constituants, respectivement (1) une diphénylamine substituée (DPA), (2) une phényl-a-naphthylamine (PANA) et (3) un antioxydant oligomère préparé par réaction d'une DPA et d'une PANA. Les 20 conditions de préparation de l'additif anti-oxydant sont similaires, sinon identiques, à celles décrites pour la préparation des additifs divulgués dans les demandes PCT n° WO 95/17488 et n° WO 95/16765 discutées ci-dessus. En particulier, l'additif décrit dans la demande FR 2 832 417 est préparé en présence d'un ou plusieurs peroxydes organiques, le peroxyde 25 de di-tertiobutyle étant le seul peroxyde organique exemplifié. Globalement, les additifs anti-oxydants connus pour compositions lubrifiantes possèdent des propriétés satisfaisantes, permettant d'accroître la stabilité de ces compositions et d'allonger leur durée de vie. Toutefois, il existe toujours un besoin dans l'état de la technique pour 30 des additifs anti-oxydants alternatifs ou améliorés, par rapport aux additifs connus. Il existe aussi un besoin pour de nouveaux procédés de préparation de ces additifs anti-oxydants. Résumé de l'invention La présente invention fournit un procédé pour la préparation de nouveaux agents anti-oxydants et/ou anti-corrosion constituant des nouveaux produits de la réaction entre un composé diphénylamine (DPA) et un composé phényl-a-naphthylamine (PAN). Les nouveaux agents anti-oxydants et/ou anti-corrosion préparés confromément au procédé de l'invention possèdent des propriétés améliorées, par rapport aux additifs connus. L'invention fournit également des compositions lubrifiantes, en io particulier pour turbine, comprenant les nouveaux agents anti-oxydants et/ou anti-corrosion ci-dessus, lesdites compositions lubrifiantes possédant des propriétés de stabilité améliorées, par rapport aux compositions lubrifiantes connues. is Description des figures La Figure 1 représente un chromatogramme en phase super-critique de l'agent anti-oxydant selon l'invention. Description détaillée de l'invention. 20 La demanderesse s'est attachée à la mise au point de nouvelles compositions d'agent anti- oxydant et/ou anti-corrosion, à base d'un produit de réaction entre au moins une diphénylamine (DPA) et au moins une phényl-a-naphthylamine (PAN), qui possèdent une excellente capacité à stabiliser les caractéristiques de compositions d'huile pour la transmission 25 d'énergie et de compositions d'huile lubrifiante, tout particulièrement les compositions d'huile lubrifiante destinées à être utilisées à température élevée, telles que les huiles pour turbines de réacteurs d'aéronefs. A la suite de longues recherches, il a été mis au point selon l'invention un agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion dont la constitution spécifique lui 30 confère d'excellentes propriétés de réduction des phénomènes d'oxydation et de formation de dépôts indésirables qui ont lieu lors de l'utilisation des huiles industrielles, tout particulièrement dans des conditions de haute température et en présence d'oxygène. La présente invention a donc pour objet un procédé pour la 35 préparation d'un agent anti-oxydant utilisable dans des compositions lubrifiantes, et plus particulièrement dans des compositions lubrifiantes pour turbines de réacteurs d'aviation. De manière surprenante, la demanderesse a montré qu'un agent antioxydant ayant une constitution quantitative et qualitative en monomères et oligomères lui conférant d'excellentes propriétés de stabilisation d'huiles industrielles pouvait être préparé à partir d'un composé diphénylamine (DPA) de formule (I) et d'un composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il), en utilisant un rapport molaire spécifique DPA/PAN et en utilisant du permanganate de potassium comme réactif de la réaction de condensation. io L'invention a pour objet un procédé pour la préparation d'un agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion pour huile lubrifiante comprenant les étapes suivantes : a) faire réagir (i) un composé diphénylamine (DPA) de formule (I) suivante : 15 R2 (I) dans laquelle les groupes R, et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 4 à 12 atomes de carbone, 20 avec (ii) un composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : R3 (Il), dans laquelle le groupe R3 signifie un groupe alkyle linéaire ou 25 ramifié ayant de 4 à 12 atomes de carbone, dans un rapport molaire composé (I)/composé (Il) allant de 2/1 à 5/1, de préférence de 2,5/1 à 4/1, en présence de permanganate de potassium, dans un solvant et à une température allant de 85°C à 150°C ; b) refroidir le mélange réactionnel à une température d'au plus 30 80 °C ; c) filtrer le mélange réactionnel refroidi à l'étape b), Par � alkyle �, on entend selon l'invention une chaîne linéaire ou ramifiée d'un radical hydrocarboné saturé monovalent et possédant le nombre d'atomes de carbone spécifié. Dans un groupe alkyle ramifié, la chaîne hydrocarbonée linéaire est substituée par un ou plusieurs groupes alkyle. Les groupes alkyle englobent notamment les groupes butyle, pentyle, hexyle et octyle. Dans certains modes de réalisation de l'agent anti-oxydant, les groupes R1 et R2 du composé diphénylamine (DPA) sont identiques. Les composés diphénylamine (DPA) englobent la dioctylphénylamine, io la didécylphénylamine, la didodécylphénylamine ou encore la dihexylphénylamine. Dans certains modes de réalisation de l'agent anti-oxydant, les groupes R1 et R2 du composé diphénylamine (DPA) consistent chacun en un groupe octyle et la DPA consiste en la di-octyle di-phénylamine ou DODPA, is bien connue par l'homme du métier. Les composés phényl-a-naphthylamine englobent notamment les para-tertio-octylphényl-a-naphthylamine, para-tertio-dodecylphényl-anaphthylamine et para-tertio-butyl-a-naphthylamine. Dans certains modes de réalisation de l'agent anti-oxydant, le groupe 20 R3 du composé phényl-a-naphthylamine (PAN) consiste en un groupe octyle et la PAN consiste en la octyl-phényl-a-naphthylamine ou N-(para-tertiooctylphényl)-a-naphthylamine, aussi désignée OPAN, bien connue par l'homme du métier. De manière générale, les composés DPA de formule (I) et les 25 composés PAN de formule (Il) sont des produits retrouvés couramment dans le commerce. Préférentiellement, on utilise un composé DPA de formule (I) dans lequel les groupes R1 et R2 consistent chacun en un groupe octyle et la DPA consiste en la di-octyle phénylamine ou DODPA, bien connue par l'homme 30 du métier. Préférentiellement, on utilise un composé PAN de formule (Il) dans lequel le groupe R3 consiste en un groupe octyle et la PAN consiste en la octyl-phényl-a-naphthylamine ou N-(para-tertio-octylphényl)-anaphthylamine, aussi désignée OPAN, bien connue par l'homme du métier. Préférentiellement, à l'étape a), le mélange réactionnel comprend le composé DPA, le composé PAN et le permanganate de potassium sous forme dissoute dans un solvant organique adapté à la température de réaction. Les solvants utilisables englobent les solvants de composés hydrocarbonés aliphatiques, y compris les alcanes ayant de 6 à 16 atomes de carbone dans une structure linéaire, ramifiée ou cyclique. On peut par exemple utiliser un solvant pétrolier du type du solvant Exxsol DSP 10/140 commercialisé par la société ExxonMobil Chemical. Le rapport pondéral [réactifs PAN + DPA + permanganate de io potassium] / [solvant, SVP] est de environ 1. De préférence, au moins l'étape a) du procédé est réalisée dans un atmosphère de gaz inerte très appauvrie en oxygène afin d'éviter des réactions d'oxydation indésirables. Classiquement, l'étape a) est réalisée dans un réacteur sous atmosphère d'azote ou d'argon. 15 A l'étape a), le rapport molaire DPA/PAN est préférentiellement compris entre 3/1 et 3,5/1, qui est la gamme de rapports molaires DPA/PAN optimale pour la formation d'un agent anti-oxydant ayant la composition qualitative et quantitative également optimale en monomère(s) et oligomères conférant des propriétés supérieures de stabilisation d'huiles industrielles. 20 A l'étape a), la température de la réaction est avantageusement d'au plus 100°C. De plus, la température de la réaction est avantageusement d'au moins 30°C. Avantageusement, l'étape a) est une étape réalisée dans des conditions de reflux. 25 Avantageusement, à l'étape a), on ajoute d'abord les composés de formule (I) et les composés de formule (Il) dans le solvant puis, après une période de pré-chauffage, on ajoute le catalyseur de permanganate de potassium afin d'initier la réaction de condensation proprement dite. Ladite période de préchauffage est réalisée pendant le temps nécessaire à porter le 30 mélange réactionnel de départ exempt de réactif de permanganate jusqu'à la température de réaction désirée. La durée de la période de préchauffage peut aller de 1 minute à 1 heure, selon les conditions réactionnelles choisies, en particulier notamment selon l'installation et le volume de mélange réactionnel de départ. Pour la réalisation de conditions réactionnelles optimales, l'étape a) peut comprendre les sous-étapes suivantes : a1) fournir un réacteur contenant un volume approprié du solvant sélectionné ; a2) ajouter les quantités appropriées de chacun des composés DPA de formule (I) et PAN de formule (Il) ; a3) facultativement, placer le réacteur sous atmosphère pauvre en oxygène, par exemple par injection d'azote ou d'argon ; a4) réaliser un pré-chauffage du milieu réactionnel obtenu à la fin io de l'étape a2) ou de l'étape a3) à une température comprise entre 55°C et 85°C, de préférence entre 60°C et 80 °C ; a5) ajouter la quantité appropriée de permanganate de potassium au mélange réactionnel obtenu à la fin de l'étape a4) ; a6) augmenter la température du mélange réactionnel jusqu'à is atteindre la température de réaction choisie ; a7) maintenir le milieu réactionnel à la température de réaction choisie, pendant la durée nécessaire à l'obtention de la teneur finale désirée en DPA de formule (I). L'ordre des étapes a3) à a5) ci-dessus, ou alternativement des étapes 20 a4) et a5) ci-dessus, est indifférent, même si les conditions réactionnelles optimales sont obtenues lorsque l'ordre initial a1) à a7) est respecté. De manière tout à fait préférée, le milieu réactionnel est maintenu à l'étape a), et plus particulièrement à l'étape a7), à une température comprise entre 110 °C et 125 °C. 25 A l'étape a7) la réaction de condensation par oxydation est initiée et il est important de réguler étroitement la valeur de température du milieu réactionnel, car il s'agit d'une réaction exothermique. La durée de l'étape a) est avantageusement d'au moins 5 heures et est en général d'au moins 10 heures. La durée de l'étape a) est en général 30 d'au plus 30 heures, et est en général d'au plus 20 heures, selon les conditions réactionnelles choisies, notamment les conditions de température choisies. De manière générale, la durée de l'étape a) est conditionnée par la durée de l'étape a7), qui est l'étape au cours de laquelle est réalisée la réaction de condensation proprement dite. A l'étape b) du procédé, on refroidit le mélange réactionnel à une température d'au plus 80°C, par exemple par simple arrêt des moyens de chauffage. A l'étape c), le mélange réactionnel est filtré pour éliminer les éventuels sédiments qui ont été générés au cours des étapes précédentes. Avantageusement, on réalise une filtration fine de manière à réduire la quantité de sédiments à une teneur maximale de 1 mg par litre de mélange réactionnel, par exemple en conformité avec la norme FTM-S-791-3010 - Federal Test Method définie par le gouvernement américain. io Dans certains modes de réalisation de l'étape c), la filtration proprement dite peut être suivie d'un lavage du milieu réactionnel avec une solution aqueuse, en général de l'eau déminéralisée, de manière à éliminer du solvant les éventuelles impuretés résiduelles. Puis la solution aqueuse est éliminée, par exemple par simple soutirage, avant de réaliser l'étape d) de 15 désolvatation. Comme déjà décrit précédemment, l'agent anti-oxydant selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une poudre. Pour préparer l'agent anti-oxydant de l'invention sous la forme d'une poudre, le procédé ci-dessus comprend l'étape additionnelle suivante : 20 d) éliminer le solvant résiduel, afin d'obtenir l'agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion sous la forme d'une poudre. A l'étape d), le solvant résiduel peut être éliminé selon toute technique connue de désolvatation, y compris par désolvatation par chauffage sous vide, les conditions opératoires étant adaptées selon le type de solvant 25 utilisé. Par exemple, la désolvatation sous vide peut être réalisée à une température allant de 140°C à 170°C, avantageusement de 150°C à 160°C. Le cas échéant, l'élimination du solvant peut être complétée par balayage du produit de réaction avec un gaz neutre, par exemple de l'azote ou de l'argon. Préférentiellement, la teneur en solvant du produit de réaction obtenu 30 à la fin de l'étape d) est ajustée à une valeur inférieure à 50 mg de solvant par kg de produit de réaction final. Dans le procédé de l'invention, l'utilisation d'un rapport molaire composé (I)/composé (Il) d'au moins 2/1 et d'au plus 5/1 permet notamment d'ajuster la quantité de DPA monomère n'ayant pas réagi qui est retrouvée 35 dans le produit final du procédé, c'est-à-dire l'agent anti-oxydant de l0 l'invention. Ainsi, avec un rapport molaire DPA/PAN inférieur à 2/1, on obtient un produit final dont la teneur finale en DPA n'ayant pas réagi est inférieure à 20% en poids, par rapport au poids total dudit produit final désolvaté. Egalement, avec un rapport molaire DPA/PAN supérieur à 5/1, on obtient un produit final dont la teneur finale en DPA n'ayant pas réagi est supérieure à 30% en poids, par rapport au poids total du produit final désolvaté. Selon le procédé, on utilise de préférence un rapport molaire d'au moins 2,5/1 et d'au plus 4/1. Selon une caractéristiques avantageuse, on utilise à l'étape a) un io rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] d'au moins 0,25/1 et d'au plus 0,35/1. Le rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] est de préférence d'au moins 0,28/1. Le rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] est de préférence d'au plus 0,33/1. is Le choix d'un rapport molaire optimal entre le permanganate et les produits DPA et PAN de départ est important pour l'obtention d'un produit final possédant la composition qualitative désirée en oligomères. Avec un rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] inférieur à 0,25, on obtient un produit de réaction final qui est 20 caractérisé notamment par une teneur en DPA n'ayant pas réagi supérieure à 30% en poids, par rapport au poids total du produit final désolvaté. Avec un rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] supérieur à 0,35, on obtient un produit de réaction final qui est caractérisé notamment par une teneur en DPA n'ayant pas réagi inférieure à 25 20% en poids, par rapport au poids total du produit final désolvaté. Pour obtenir un produit final agent anti-oxydant possédant des propriétés optimales de stabilisation d'huiles industrielle, on utilise avantageusement, à l'étape a) du procédé, un rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] allant de 0,30/1 à 0,33/1. 30 A la fin de l'étape d) du procédé, on obtient un agent anti-oxydant selon l'invention, qui se présente sous la forme de poudre. L'agent anti-oxydant de l'invention peut être utilisé pour la préparation d'une composition anti-oxydante sous forme liquide.. Selon un premier mode de réalisation de la préparation d'une 35 composition anti-oxydante liquide à partir d'un agent anti-oxydant selon l'invention, on ajoute une quantité appropriée de l'agent anti-oxydant sous forme de poudre, obtenu à la fin de l'étape d) du procédé ci-dessus, à un volume approprié d'une huile, de préférence d'une huile du type ester synthétique. Selon le un second mode de réalisation de la préparation d'une composition anti-oxydante liquide à partir d'un agent anti-oxydant selon l'invention, ladite composition anti-oxydante est préparée selon un procédé comprenant les étapes a) à c) du procédé décrit ci-dessus, ledit procédé comprenant aussi les étapes additionnelles suivantes : io d) réaliser un mélange entre (i) le milieu réactionnel filtré obtenu à la fin de l'étape c) et (ii) une quantité appropriée d'une huile, de préférence une huile du type ester synthétique ; e) éliminer le solvant, afin d'obtenir une composition anti-oxydante sous forme liquide. is Comme déjà indiqué précédemment, dans une composition antioxydante sous forme liquide de l'invention, quel que soit son mode de préparation, l'agent anti-oxydant est présent dans le liquide huileux à une teneur allant de 10% à 60% en poids de l'agent anti-oxydant en poudre, et préférentiellement à une teneur allant de 20% à 50% en poids, par rapport au 20 poids total de la composition liquide. De manière tout à fait préférée, la teneur de l'agent anti-oxydant est comprise entre 25% et 35% en poids, par rapport au poids total de la composition anti-oxydante liquide. Comme cela a déjà été précisé de manière générale, l'agent antioxydant selon l'invention, ou alternativement une composition anti-oxydante 25 telle que définie ci-dessus, est destiné a être utilisé comme additif à des huiles industrielles, en particulier à des huiles de transmission d'énergie pour les systèmes hydrauliques et à des huiles lubrifiantes, typiquement à des huiles pour turbines d'avions à réaction. En particulier, l'agent anti-oxydant de l'invention et les compositions 30 anti-oxydantes ci-dessus sont destinés à être utilisés comme additifs pour des lubrifiants pour turbines à gaz à base d'esters synthétiques. La présente invention a aussi pour objet un agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion obtenu par oligomérisation de : (i) un composé diphénylamine (DPA) de formule (I) suivante : 35 R dans laquelle les groupes R1 et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 4 à 12 atomes de carbone, et (ii) un composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : W W (Il) dans laquelle le groupe R3 signifie un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 4 à 12 atomes de carbone, io ledit agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion comprenant : (a) au moins 20% en poids de diphénylamine de formule (I), (b) de 25% à 35% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (c) de 25% à 35% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (d) de 10% à 15% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, is (e) de 3% à 8% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, et (f) moins de 1% en poids de phényl-a-naphtylamine de formule (Il), les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (f), et 20 ledit agent anti-oxydant étant sensiblement exempt de peroxyde organique ou d'un produit de décomposition d'un peroxyde organique. Il a été montré selon l'invention que la composition qualitative et quantitative en constituants (a) à (f) de l'agent anti-oxydant défini ci-dessus permet de conférer audit agent des propriétés permettant un haut niveau de 25 stabilisation d'huiles industrielles, et tout particulièrement d'huile pour turbines d'aviation. On a notamment montré que l'agent anti-oxydant de l'invention permet de réduire significativement la variation d'indice d'acide des huiles dans lesquelles cet agent est ajouté, ce qui indique un effet de stabilisation de ces huiles soumises à des conditions d'utilisation sévères. Il a 30 aussi été montré que ledit agent anti-oxydant permet de réduire significativement la variation de viscosité des huiles dans lesquelles il est z R 3+ ajouté, ce qui indique que l'agent anti-oxydant de l'invention provoque le maintien des qualités de transfert d'énergie et le maintien des qualités lubrifiantes de ces huiles. Ainsi, avec l'agent anti-oxydant de l'invention, ou bien avec une composition anti-oxydante liquide de l'invention, il est possible d'allonger la durée de vie d'huiles industrielles utilisées dans des conditions de température et de pression sévères, ce qui présente de nombreux avantages, tant du point de vue de la sécurité de leur utilisation que du point de vue économique. Les composés DPA et PAN utilisés dans le procédé sont choisis parmi les composés DPA et PAN définis précédemment dans la présente description. La présence d'une quantité d'au moins 20% en poids de diphénylamine de formule (I) dans l'agent anti-oxydant est favorable à l'effet is global dudit agent sur le maintien, avec la durée d'utilisation, des propriétés des huiles industrielles auxquelles cet agent est ajouté. Un autre avantage apporté par cette quantité de DPA est une répartition moléculaire optimale dudit agent, avec notamment une teneur limitée en oligomères qui ont un plus haut poids moléculaire. En effet, les oligomères de haut poids 20 moléculaires ont un effet épaississant sur l'huile, ce qui impose l'utilisation d'une base ester fluide, avec comme conséquences une forte évaporation et un gonflement des élastomères Avantageusement, la teneur en diphénylamine de formule (I) est au plus de 30% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (f) 25 dudit agent. Avantageusement, la teneur en dimères est comprise entre 28% et 33% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (f) dudit agent. Avantageusement, les dimères comprennent majoritairement des 30 dimères croisés de DPA de formule (I) et de PAN de formule (Il). Il est nécessaire de partir des 2 composants afin d'obtenir des mono-, di-, tri-, et tetramères, distribués en homo- et hétéro-oligomères. Avantageusement, la teneur en trimères est comprise entre 28% et 33% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (f) de l'agent 35 anti-oxydant. Avantageusement, la teneur en tétramères est comprise entre 11 % et 14% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (f) de l'agent anti-oxydant. Avantageusement, la teneur des pentamères est comprise entre 3,5% et 5,5% en poids, par rapport au poids total des constituants (a) à (f) de l'agent anti-oxydant. De manière générale, la composition qualitative et quantitative d'un agent anti-oxydant de l'invention peut être aisément déterminée par l'homme du métier, par toute technique connue. Par exemple, l'homme du métier peut utiliser une technique de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) ou encore une technique de chromatographie en phase vapeur. L'homme du métier peut aussi utiliser la technique d'analyse en chromatographie en phase supercritique (ou SFC pour � Supercritical Fluid Chromatography �). 1s Selon une autre caractéristique de l'agent anti-oxydant de l'invention , ledit agent est sensiblement exempt, ou alternativement totalement exempt, d'une quantité détectable d'un peroxyde organique, y compris d'un peroxyde d'alkyle, et spécifiquement, de peroxyde de di-tertio-butyle, ainsi que des produits de sa décomposition, comme par exemple le ter-butanol. 20 Selon encore une autre caractéristique de l'agent anti-oxydant de l'invention, ledit agent peut contenir des traces détectables de permanganate de potassium ou encore de ses produits de réduction. La teneur peut être mesurée par spectrométrie par ionisation de flamme (ICP) L'invention a aussi pour objet des compositions anti-oxydantes sous 25 forme liquide et qui comprennent l'agent anti-oxydant tel que défini dans la présente description, ou bien obtenu selon le procédé décrit en détail précédemment . Préférentiellement, les compositions anti-oxydantes de l'invention se présentent sous la forme d'un liquide huileux, dans lequel les constituants (a) à (f) sont dissous dans une huile. 30 Avantageusement, selon ce mode de réalisation, la poudre d'agent anti-oxydant est dissoute dans une huile à base d'esters synthétiques parmi les huiles bien connues de l'homme du métier dans le domaine des lubrifiants pour turbines. Il peut s'agit en particulier d'une huile à base de diesters et d'esters de polyols d'un type connu. Avantageusement, selon ce mode de réalisation, l'agent anti-oxydant est présent dans le liquide huileux à une teneur allant de 10% à 60% en poids de l'agent anti-oxydant en poudre, et préférentiellement à une teneur de 30% en poids d'agent anti-oxydant, par rapport au poids total de la composition anti-oxydante. Caractéristiques des compositions anti-oxydantes liquides : a) Selon une caractéristique additionnelle, la composition antioxydante sous forme liquide, dans un mode de réalisation dans lequel la teneur en agent oxydant est d'environ 30% en poids, allant de 20% à 50% en io poids, par rapport au poids total de la composition anti-oxydante liquide, se présente sous la forme d'un liquide limpide ayant une masse volumique d'environ 0,989 kg/dm3 à 20°C mesurée selon la norme ISO 12185 (� Pétroles bruts et produits pétroliers -- Détermination de la masse volumique -- Méthode du tube en U oscillant �),. De manière tout à fait 15 préférée, la teneur de l'agent anti-oxydant est comprise entre 25% et 35% en poids, par rapport au poids total de la composition anti-oxydante liquide. b) Selon d'autres caractéristiques, ladite composition anti-oxydante sous forme liquide possède des valeurs de viscosité cinématique d'environ 14,8 mm2/s à 100°C et d'environ 160 mm2/s à 40°C, telle que mesurées 20 selon la technique prescrite par la norme ISO 3104 (�Produits pétroliers --Liquides opaques et transparents --Détermination de la viscosité cinématique et calcul de la viscosité dynamique �). Selon encore d'autres caractéristiques, ladite composition anti-oxydante sous forme liquide possède une valeur de point d'éclair en coupelle ouverte (ou COC pour 25 � Cleveland Open Cup �) d'environ 264°C, tel que mesuré selon la technique prescrite par la norme ISO 2592 (� Détermination des points d'éclair et de feu -- Méthode Cleveland à vase ouvert �). c) Selon une autre caractéristique additionnelle, ladite composition anti-oxydante sous forme liquide possède un indice d'acide d'environ 0,03 30 mg KOH/g, tel que mesuré selon la technique prescrite selon la norme ARP 5088 (� Total Acid Number (TAN) Measurement for Oil Samples � ). L'invention a aussi pour objet des compositions lubrifiantes présentant une résistance accrue au dépôt et une stabilité améliorée à l'oxydation, qui comprennent une quantité appropriée d'un agent anti-oxydant tel que défini 35 ci-dessus. Dans certains modes de réalisation des compositions lubrifiantes de l'invention, ledit agent anti-oxydant est apporté sous la forme d'une composition anti-oxydante liquide telle que décrite ci-dessus, cette dernière pouvant comprendre, comme déjà indiqué, une teneur en agent anti-oxydant allant de 10% à 60% en poids dudit agent anti-oxydant, par rapport au poids total de ladite composition anti-oxydante. Dans une composition lubrifiante conforme à l'invention, la teneur en agent anti-oxydant est toujours exprimée comme la teneur finale en l'agent anti-oxydant per se, et non comme la teneur en une composition anti-oxydante comprenant elle-même ledit agent anti-oxydant. A titre d'exemple, une composition lubrifiante comprenant 2,5% en poids d'agent anti-oxydant peut être obtenue (i) en ajoutant directement la quantité appropriée d'agent anti-oxydant à la composition lubrifiante (p. ex. 2,5 g d'agent anti-oxydant ajoutés à 97,5 g de composition lubrifiante), ou bien (ii) en ajoutant la 1s quantité appropriée de composition anti-oxydante comprenant ledit agent anti-oxydant dans la composition lubrifiante (p. ex. 25 g d'une composition anti-oxydante à 10% en poids d'agent anti-oxydante ajoutés à 75 g de composition lubrifiante). Comme cela est illustré dans les exemples, une composition 20 lubrifiante comprenant un additif anti-oxydant tel que défini dans la présente description, ou susceptible d'être obtenu selon le procédé de l'invention, présente une variation d'indice d'acide après vieillissement accéléré selon la norme FTM-S-791-5308 (conditions d'essai : 72h à 204°C), telle que mesurée selon la norme ARP 5088, inférieure à 1,0 mg de KOH/g, de 25 préférence inférieur à 0,9 mg de KOH/g. Dans certains modes de réalisation, ladite composition lubrifiante présente une variation d'indice d'acide inférieure à 0,9 mg de KOH/g, 0,8 mg de KOH/g, 0,7 mg de KOH/g, ou même inférieure à 0,65 mg de KOH/g. Ces caractéristiques sont vérifiées notamment pour les compositions lubrifiantes comprenant 2,5 % en poids 30 d'un additif anti-oxydant de l'invention, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. Comme cela est illustré dans les exemples, une composition lubrifiante comprenant un additif anti-oxydant tel que défini dans la présente description, ou susceptible d'être obtenu selon le procédé de l'invention, 35 présente une variation de viscosité cinématique après vieillissement accéléré selon la norme FTM-S-791-5308 (72h à 204°C), telle que mesurée selon la norme ISO 3104, inférieure à 14%, de préférence inférieure à 10%. Dans certains modes de réalisation, ladite composition lubrifiante présente une variation de viscosité cinématique inférieure à 13%, 12%, 11%, 10%, 9% ou même inférieure à 8,5%. Ces caractéristiques sont vérifiées notamment pour les compositions lubrifiantes comprenant 2, 5 % en poids d'un additif antioxydant de l'invention, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. Avantageusement, une composition lubrifiante selon l'invention io comprend une quantité d'agent anti-oxydant tel que défini ci-dessus allant de cm % à 10% en poids de l'agent sous forme de poudre, par rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. Dans les modes de réalisation dans lesquels l'agent anti-oxydant qui est ajouté à la composition lubrifiante se présente sous la forme d'un liquide comme décrit précédemment, la teneur is en agent anti-oxydant de la composition lubrifiante est calculée sur la base de la quantité de poudre initiale dudit agent anti-oxydant. Préférentiellement, une composition lubrifiante selon l'invention comprend une quantité d'agent oxydant allant de 0,5%à 5% en poids, et est de manière tout à fait préférée comprise entre 1,5% et 3% en poids, par 20 rapport au poids total de ladite composition lubrifiante. De manière générale, l'agent anti-oxydant peut être ajouté dans des types variés d'huiles industrielles, y compris des huiles adaptées pour le transfert d'énergie couramment utilisées dans des dispositifs de transmission, et des huiles pour lubrification. 25 Dans certains modes de réalisation de compositions lubrifiantes selon l'invention, l'agent anti-oxydant est ajouté à des huiles lubrifiantes à base d'esters synthétiques bien connues par l'homme du métier, en particulier dans le domaine des lubrifiants pour turbines de moteur d'avion. On peut utiliser par exemple des huiles lubrifiantes à base d'esters 30 produits à partir d'alcools mono-hydroxylés et d'acides mono-carboxyliques, ou à partir d'alcools mono-hydroxylés et d'acides dicarboxyliques. De tels esters sont bien connus par l'homme du métier. Ils sont décrits par exemple dans le brevet américain n° US 3,432,433. Les alcools et les acides utilisés pour préparer les esters peuvent contenir de un à six groupes fonctionnels, 35 ce qui permet la production de mono-, di-, tri- et tétra-, penta- et hexa-esters. Sont englobés les esters d'alcools, diols, triols et pentaerythritols, lesdits alcools ou polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, et les acides mono- et di-carboxyliques ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 4 à 12 atomes de carbone. Les polyols englobent le triméthylolpropane, le pentaérythritol, le dipentaéryhthritol, le néopentylglycol, le tripentaérythritol, le di-TMP et leurs mélanges. Les esters susceptibles d'être contenus dans une composition lubrifiante selon l'invention englobent les monoesters d'acétate d'octyle, d'acétate de décyle, d'acétate d'octadécyle, de myristate de méthyle, de stéarate de butyle, d'oléate de méthyle, ainsi que les polyesters de phthalate de dibutyle, d'adipate de di-octyle, d'azelate de di-2-éthylhexyle et de sébacate d'ethylhexyle. L'huile de base du type ester de polyol peut être une huile préparée à partir de pentaérythritol technique ou de trimethylol propane et d'un mélange d'acides carboxyliques ayant de 4 à 12 atomes de carbone. 1s Le pentaérythritol technique est un mélange qui comprend environ de 85% à 92% en poids de monopentaérythritol et de 8% à 15% en poids de dipentaérythritol. Un pentaérythritol technique classique du commerce contient environ 88% en poids de monopentaérythritol et environ 12% en poids de 20 dipentaérythritol, par rapport au poids total de ladite huile de base du type ester. Le pentaérythritol technique peut contenir également une certaine quantité de tri- et tétra-pentaérythritol qui sont habituellement formés comme sous-produits au cours de la production du pentaérythritol technique. Dans une composition lubrifiante selon l'invention, l'agent anti-oxydant 25 peut être utilisé en combinaison avec d'autres additifs, tels que des agents détergents, des agents anti-mousse, des agents anti-usure, des additifs adaptés aux pressions extrêmes, des agents de stabilisation contre l'hydrolyse, des agents de charge ou encore des agents modifiant la viscosité, de tels additifs étant bien connus par l'homme du métier et 30 couramment disponibles dans le commerce. De manière générale, une composition lubrifiante selon l'invention, du fait de la présence de l'agent anti-oxydant défini dans la présente description, consiste en une composition destinée à être utilisée dans des conditions d'utilisation sévères, en particulier à des températures extrêmes, par 35 exemple dans la gamme de -50°C à +250°C, et qui possèdent d'excellentes propriétés de stabilité, y compris des propriétés de stabilité à l'oxydation, de stabilité des caractéristiques de viscosité, de stabilité à la dégradation chimique et de réduction de la formation de dépôt. La stabilité à la dégradation chimique est notamment illustrée par une faible variation de l'indice d'acide, même après une longue durée d'utilisation de la composition lubrifiante dans des conditions d'utilisation à haute pression et haute température. A titre illustratif des propriétés de stabilité d'une composition lubrifiante selon l'invention, on peut citer une composition lubrifiante à base d'ester de pentaérythritol technique et comprenant 1,5 à 3% en poids d'un agent antioxydant selon l'invention, pour laquelle il a été déterminé une variation d'indice d'acide inférieure à 1 mg KOH/g et une variation de viscosité cinématique inférieure à 8%, selon l'essai d'oxydation corrosion défini par FTM-S-791-5308. 1s La présente invention est en outre illustrée par les exemples ci-après. EXEMPLES Exemple 1 : Préparation d'un aqent anti-oxydant sous forme liquide 20 Dans un ballon en Pyrex munis d'une tige d'agitation en acier inoxydable, d'une gaine thermométrique, d'un barboteur d'azote, d'un Dean stark et d'un réfrigérant : Charger - 20 g d'OPAN 25 - 80 g de DODPA - 117 g de solvant (Exxsol DSP 100/140) La réaction se déroule sous atmosphère inerte (azote) Chauffer et agiter (la montée en température doit être maîtrisée) A une température d'environ 70°C , ajouter 14.6g de KMnO4 en 1 fois. 30 Augmenter graduellement la température jusqu'à atteindre le début de la réaction (125°C) et obtention d'un reflux dans le dean stark ( Attention la réaction est exothermique). Maintenir ces conditions jusqu'à obtenir une teneur en DODPA résiduelle d'environ 20%.15 A la fin de la réaction, passer le mélange réactionnel sur un filtre plissé, et ensuite sur une membrane filtrante de 1.2 �m, jusqu'à obtenir une teneur en sédiments inférieure à 2 mg/I. La teneur en K et Mn est alors nulle. Le solvant s'élimine sous vide et a chaud : selon la forme choisie en s final - solide ou liquide ( en dilution ) et le matériel utilisé, la température finale de desolvantation peut varier ( exemple : en dilution 150-160°C en final sous 2 a 3 mm/Hg). Mesurer la teneur résiduelle en solvant, elle doit être nulle. 10 Exemple 2 : Analyse de la constitution de l'agent anti-oxydant selon l'invention Une analyse a été réalisée par la technique de chromatographie super-critique, selon le protocole suivant : Préparation d'une solution étalon à 20% en DODPA : On prépare 80% de copolymère sans le monomère DODPA et 20% de DODPA qu'on dilue 100 fois à l'heptane et on injecte 5111 en SFC. 20 Préparation d'une solution du mélange réactionnel à doser : On prélève un échantillon du milieu réactionnel en cours d'oxydation à -50% dans DSP 100/140 qu'on dilue 50 fois à l'acétate d'éthyle et on injecte 5�I en SFC. 25 Dosage de la DODPA libre en Ultra Violet à 268 nm: On compare les surfaces des pics de la DODPA dans les deux cas : DODPA = Surf. du pic de la DODPA à doser * 20 / Surf. du pic de la DODPA étalon 30 Les résultats sont présentés sur le chromatogramme de la figure 1, ainsi que dans le Tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 : composition qualitative et quantitative de l'agent antioxydant conforme à l'invention 35 Type de constitutant Anti-oxydant invention* monomère DODPA 23,1 monomère PANO ND** Dimères 30,6 Trimères 29,2 Tétramères 12,4 Pentamères 4,7 * pourcentage en poids par rapport au poids total de l'agent antioxydant ** Non Détectable Exemple 3: Préparation d'une composition de lubrifiant comprenant un agent anti-oxydant selon l'invention Dans un bécher, on pèse la quantité d'ester et d'additifs nécessaires dont celui faisant l'objet de l'invention Exemple de composition (% masse) Ester 94.61 Additif de l'invention 2.5 Autres additifs 2.89 Chauffer en agitant jusqu'à une température de 110°C et complète dissolution des additifs. Filtrer. Exemple 4: Résultats comparatifs des propriétés d'une composition lubrifiante selon l'invention avec une huile commerciale 20 contenant un agent anti-oxydant distinct 4.1. Composition comparée des huiles additivées en anti-oxydants On formule une huile turbine ayant la composition suivante 94,45% d'un ester de polyol (ester des acides C5, C7, C8-C10 et de pentaerythritol et de dipentaerythritol) 25 3% d'additif anti-usure triaryl phosphate 2,5% de l'anti-oxydant 0,05% d'inhibiteur de corrosion L'huile commerciale comparative est BP Turbo Oil 2197 commercialisée par Air BP, les résultats d'essai sont ceux mentionnés dans la littérature commerciale 4.2. Protocole d'essai Le vieillissement accéléré est réalisé via l'essai d'oxydation corrosion selon la norme FTM-S-791-5308, réalisé dans les conditions d'essai standard (72h à 204°C). io 4.3. Résultats Variation d'indice d'acide Les valeurs d'indice d'acide ont été mesurées sur chacune des deux compositions lubrifiantes comparées, respectivement avant et après la simulation de vieillissement de ces compositions. Les valeurs d'indice d'acide is ont été mesurées selon la norme ARP 5088. Les résultats montrent que la valeur de variation d'indice d'acide sont d'environ 1,0 mg de KOH/g pour la composition lubrifiante comparative, alors que la valeur de variation d'indice d'acide est d'environ 0,6 mg de KOH/g pour la composition lubrifiante contenant l'agent anti-oxydant conforme à 20 l'invention. Ces résultats montrent que la composition lubrifiante contenant un agent anti-oxydant conforme à l'invention possède une meilleure stabilité et une moindre de dégradation, par rapport à la composition lubrifiante comparative, qui comprend un agent anti-oxydant distinct également préparé 25 à partir de DPA et de PAN. Variation de viscosité cinématique Les valeurs de viscosité cinématique ont été mesurées sur chacune des deux compositions lubrifiantes comparées, respectivement avant et 30 après la simulation de vieillissement de ces compositions. Les valeurs de viscosité cinématique ont été mesurées selon la norme ISO 3104. Les résultats montrent que la valeur de variation de viscosité cinématique sont d'environ 14,8 % pour la composition lubrifiante comparative, alors que la valeur de variation de viscosité cinématique est d'environ 8,3 % pour la composition lubrifiante contenant l'agent anti-oxydant conforme à l'invention. Ces résultats montrent que la composition lubrifiante contenant un agent anti-oxydant conforme à l'invention possède une meilleure stabilité et une moindre de dégradation, par rapport à la composition lubrifiante comparative, qui comprend un agent anti-oxydant distinct également préparé à partir de DPA et de PAN. REVENDICATIONS 1. Procédé pour la préparation d'un agent anti-oxydant et/ou anticorrosion pour huile lubrifiante comprenant les étapes suivantes : 5 a) faire réagir (i) un composé diphénylamine (DPA) de formule (I) suivante : H z (I) dans laquelle les groupes R1 et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 4 à 12 io atomes de carbone, avec (ii) un composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il) suivante : R3 (Il), is dans laquelle le groupe R3 signifie un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 4 à 12 atomes de carbone, dans un rapport molaire composé (I)/composé (Il) allant de 2/1 à 5/1 en présence de permanganate de potassium, dans un solvant et à une température allant de 85°C à 150°C ; 20 b) refroidir le mélange réactionnel à une température d'au plus 80°C ; c) filtrer le mélange réactionnel refroidi à l'étape b), 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, pour le 25 composé diphénylamine (DPA) de formule (I), les groupes R1 et R2 consistent chacun en un groupe octyle. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que, pour le composé phényl-a-naphthylamine (PAN) de formule (Il), le 30 groupe R3 consiste en un groupe octyle. 10 4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'à l'étape a), on utilise un rapport molaire permanganate de potassium/[composé (I) + composé (Il)] allant de 0,25/1 à 0,35/1, de préférence de 0,28/1 à 0,33/1. 5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape additionnelle suivante : d) éliminer le solvant résiduel, afin d'obtenir l'agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion, sous forme de poudre. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend une étape additionnelle e) d'ajout d'une huile à l'agent antioxydant et/ou anticorrosion obtenu à l'étape d). 15 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que ladite huile consiste en une huile du type ester synthétique. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes additionnelles suivantes : 20 d) réaliser un mélange entre (i) le milieu réactionnel filtré obtenu à la fin de l'étape c) et (ii) une quantité appropriée d'une huile, de préférence une huile du type ester synthétique ; e) éliminer le solvant, afin d'obtenir un agent anti-oxydant sous forme liquide. 25 9. Agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, ledit agent anti-oxydant et/ou ledit agent anti-corrosion comprenant : (a) au moins 20% en poids de diphénylamine de formule (I), 30 (b) de 25% à 35% en poids d'oligomères sous forme de dimères, (c) de 25% à 35% en poids d'oligomères sous forme de trimères, (d) de 10% à 15% en poids d'oligomères sous forme de tétramères, (e) de 3% à 8% en poids d'oligomères sous forme de pentamères, et 35 (f) moins de 1% en poids de phényl-a-naphtylamine de formule (Il),5les pourcentages en poids étant exprimés par rapport au poids total des constituants (a) à (f), et ledit agent anti-oxydant étant sensiblement exempt de peroxyde organique ou d'un produit de décomposition d'un peroxyde organique. 10. Composition anti-oxydante comprenant une teneur en agent antioxydant selon la revendication 9 allant de 10% à 60% en poids dudit agent anti-oxydant, par rapport au poids total de ladite composition. io 11. Composition lubrifiante comprenant un agent anti-oxydant susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, présentant une variation d'indice d'acide après vieillissement accéléré selon la norme FTM-S-791-5308, telle que mesurée selon la norme ARP 5088, inférieure à 1,0 mg de KOH/g, de préférence is inférieur à 0,9 mg de KOH/g. 12. Composition lubrifiante comprenant un agent anti-oxydant susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, présentant une variation de viscosité cinématique, telle 20 que mesurée selon la norme ISO 3104, inférieure à 14%, de préférence inférieure à 10%.