FR 2906245 A1 20080328 FR 0653931 A 20060925 1 La présente invention concerne des nouveaux diamides hydroxylés utilisables dans le domaine du soin de la peau et notamment à titre d'agent hydratant de la peau, ainsi que les compositions cosmétiques ou dermatologiques les contenant. Le Stratum Corneum qui forme l'interface avec l'environnement externe desséchant, a notamment pour fonction de retarder la perte excessive d'eau provenant des couches plus profondes de l'épiderme. Le Stratum Corneum protège également contre les agressions mécaniques et le passage de produits chimiques et de micro-organismes étrangers. Il constitue également la première défense contre les rayonnements UV. Le Stratum Corneum, d'une épaisseur de 10 m, se compose de cornéocytes empilés verticalement et entourés par une matrice de membranes enrichies en lipides. Ainsi, c'est un système à deux compartiments qui peut être comparé à un mur de briques, composé de cellules anucléées (les briques ) et de membranes lamellaires intercellulaires (le ciment ). L'urée est un des ingrédients largement utilisés dans les formules hydratantes. Cependant elle peut modifier fortement la barrière cutanée en augmentant la Perte Insensible en Eau (PIE), ce qui diminue significativement la fonction barrière du Stratum Corneum. Le glycérol, autre actif de référence dans ce domaine, possède l'inconvénient de rendre les formules collantes lorsqu'il est employé à haute concentration. Il existe donc un besoin de trouver des solutions alternatives dans le domaine de l'hydratation de la peau. Les inventeurs ont découvert que certains amides de formule générale (I) décrits ci-après sont de bons agents hydratants et ont un effet bénéfique en terme d'élasticité du Stratum Corneum. Ainsi, la présente invention a pour objet de nouveaux composés de formule générale (I) suivante : OR2 R1 R1 OR2 R3O^ N L NOR3 (I) dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-Cg ou ramifié 40 en C3-Cg ; 35 2906245 2 - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en (C1-C6) , les 2 groupements R2 en position adjacente pouvant former ensemble un groupe isopropylidène ; 5 -R3 représente un atome d'hydrogène ; - L représente un groupement divalent hydrocarboné linéaire en C2-06 ou ramifié en C3-C6 ou cyclique en C5-08 et comportant au moins un groupe -OH, notamment de 1 à 3 groupes ûOH ; et leurs sels, isomères optiques et solvates. La présente invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un corn-15 posé de formule (I) tel que décrit précédemment. La présente invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique pour le soin non thérapeutique et/ou de maquillage de la peau caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu phy- 20 siologiquement acceptable, un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus. L'invention a en outre pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé de formule générale (I) tel que décrit précédemment comme agent hydratant de la peau. 25 Avantageusement, les composés de formule (I) décrits précédemment présentent la stéréochimie suivante : OR2 R1 R1 OR2 NL~N = (R) (R) OR3 OR2 0 O OR2 30 (I') Le terme alkyle, dans le cadre de la présente invention, signifie une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée, cyclique ou non cyclique. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer le groupe méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, -CH2-t-butyle, pentyle, n-hexyle, heptyle, octyle. Les sels des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phospho- 10 R30 2906245 3 nique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique 5 et l'acide tartrique. Les solvates acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A 10 titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Les composés de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels : 15 R1, R2 et R3 désignent un atome d'hydrogène ; L désigne un radical divalent choisi parmi : OH )C HO OH *w* HO"y'"0H OH OH HO"' ("OH OH Comme composés de formule (I) préférés, on peut citer les composé suivants : Composé Structure Nom (2 R,3 R, 2'R,3'R)-N,N'-(2- 1 OH 0H hydroxypropane 1,3 diyl)bis(2,3,4 Ho HN Y OH trihydroxybutana mide) oH o oH o OH 20 25 2906245 4 2 OH H H H (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(1R,3S,4R,6S)- HO lf Y OH 4,5,6-trihydroxycyclohexane-1,3- pH o OHIOI OH diyl]bis(2,3,4-trihydroxybutanamide) HO" Y7 OH 3 OH OH (2 R,3 R,2'R,3'R)-N,N'-[(2S,3S)-2,3- HO OH IO Y-o OH oH dihydroxybutane-1,4-diyl]bis(2,3,4- /~/~N~ /N trihydroxybutanamide) HO OH 4 oH H OH H gH (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'- "o OH O N -10H [(1R,3S,4R,6S)-2,4,5,6- HOOH tetrahydroxycyclohexane-1,3- OH diyl]bis(2,3,4- trihydroxybutanamide) Le composé 1 est particulièrement préféré. Selon un premier mode de synthèse (schéma I) , les composés de formule (I) pour les- 5 quels R2 = R3 = H (composés la) peuvent être obtenus en faisant réagir l'ester méthylique de l'acide thréonique ou érythronique (A) (ces 2 composés se distinguent selon la configuration des carbones asymétriques) avec une diamine H(R1)N-L-N(R1)H , notamment dans de l'éthanol ou de l'acétonitrile, à une température d'environ 60 C. 10 Les composés de formule (I) pour lesquels les 2 groupes R2 pris ensemble forment un groupe isopropylidène et R3 = H (composés lb) peuvent être préparés en faisant réagir l'ester méthylique de l'acide thréonique ou érythronique (A) avec l'acétone pour former le dérivé isopropylidène (B) qui en réagissant avec une diamine H(R1)N-L-N(R1)H, notamment dans de l'éthanol ou de l'acétonitrile, à une température d'environ 60 C, conduit au 15 composé (lb). R1 R1 OH HùN~L,NùH OH O solvant 60 C A OH R1 R1 OH N,, N HO HO OMe la OH L solvant 60 C HO OH acétone HO B lb 20 2906245 5 Schéma I Selon un autre mode de synthèse (schéma Il) , les composés de formule (I) pour lesquels R2 = R3 = H (composés la) peuvent être préparés en mélangeant, notamment à une 5 température comprise entre 0 et 100 C, la D-érythronolactone (C) et une diamine H(R1)NL-N(R1)H, sans solvant ou dans un solvant polaire, protique ou aprotique, comme par exemple l'eau, l'éthanol, le méthanol ou l'acétonitrile. Les composés de formule (I) pour lesquels les 2 groupes R2 pris ensemble forment un 10 groupe isopropylidène et R3 = H (composés lb) peuvent être préparés en faisant réagir l'isopropylidène de D-érythronolactone (D) (composé connu CAS n 25581-41-3) avec une diamine H(R1)N-L-N(R1)H, notamment dans un solvant polaire, protique ou aprotique, ou apolaire (par exemple le dichlorométhane), à une température comprise entre 30 et 60 C. 15 Les modes de synthèse du schéma Il permettent de préparer des composés avec une stéréochimie R, R des 2 carbones asymétriques. R1 R1 HùNLNùH çOO _ HO OH solvant, T C C acétone R1 OH N = (R) la cR) OH OH O O OH HO R1 R1 Hù W.., L,,NùH solvant, T C lb 20 D Schéma Il 25 Les composés de formule (I) pour lesquels R2 = alkyle et R3 = H (composés Ic) peuvent être préparés en faisant réagir la D-érythronolactone (C) avec un halogénure d'alkyle R2-X (X étant un atome d'iode, de brome ou de chlore) en présence d'une base forte (telle que 2906245 6 l'hydrure de sodium) dans un solvant anhydre (par exemple le tétrahydrofurane) , notamment à une température comprise entre 0 C et 40 C, pour obtenir l'intermédiaire E. Ce dernier réagit ensuite avec une diamine H(R1)N-L-N(R1)H, sans solvant ou dans un solvant polaire, protique ou aprotique, comme par exemple l'eau, l'éthanol, le méthanol ou 5 l'acétonitrile, notamment à une température comprise entre 0 et 100 C. R1 R1 1) NaH HùN~L~NùH OR2 R1 R1 O R2 THF T C çOO cR> ~ N cR> le ~N H0~4 ~R> ~L (R) OH 2) R2-X R20 OR2 OR2 O O OR2 solvant, T C E Schéma III La présente invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus. La composition est en particulier une composition cosmétique ou dermatologique. 15 Ces compositions cosmétiques dans lesquelles les composés (I) peuvent être mis en ceuvre sont utiles pour le soin non thérapeutique et/ou le maquillage de la peau. Elles sont en particulier utiles pour hydrater la peau. Elles peuvent montrer leur efficacité à titre de traitement non thérapeutique d'entretien de la peau, à savoir à titre préventif. Elles peuvent également être utilisées à titre de traite- 20 ment non thérapeutique de la peau après une manifestation de troubles de l'hydratation de la peau. Dans ce deuxième cas, cette manifestation de troubles de l'hydratation de la peau est de préférence indépendante d'une irritation provoquée par la mise en contact de la peau avec un agent de blanchiment, notamment chloré, par exemple à base d'hypochlorite. 25 Enfin, les compositions cosmétiques de l'invention sont de préférence formulées dans des conditions non alcalines, de façon encore plus préférée à un pH proche de celui de la peau, par exemple à un pH compris entre 5 et 6. Les composés de formule (I) peuvent être présents dans les compositions cosmétiques 30 dans des teneurs allant de 0,01 à 20 %, de préférence de 0,01 à 15 % et de façon encore plus préférée de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. Les compositions utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement ac- 35 ceptable, c'est-à-dire compatible avec les tissus cutanés tels que la peau et le cuir chevelu. Ce milieu physiologiquement acceptable peut être plus particulièrement constitué d'eau et éventuellement d'un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 8 atomes de carbone et en parti- HO OH C 10 2906245 7 culier de 1 à 6 atomes de carbone, comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d'éthylène et les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine et le sorbitol. 5 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-danshuile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être 10 des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et 15 avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. 20 Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; 25 - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux 30 vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810 , 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de for-mules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras compor- 35 tant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate 40 d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; 2906245 8 - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool 5 stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne 10 siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsi- 15 loxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges. On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute 20 huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuelle-ment des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide 25 laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires micro-cristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme 30 les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de pré- 35 parer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase 40 huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. 2906245 9 Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co- 5 émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone 10 copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination DC 5225 C par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination Dow Corning 5200 Formulation Aid par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 908 par la société Goldschmidt. On peut aussi utili- 15 ser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la 20 société Shin Etsu. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les 25 esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40. 30 De façon connue, la composition cosmétique ou dermatologique de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les huiles, les cires, les agents épaississants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les actifs cosmétiques, les extraits végétaux, les antioxydants. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse. 40 Les composés de formule (I) peuvent être associés entre eux, ou à d'autres agents d'hydratation de la peau additionnels différents des composés de formule (I) décrits précédemment et/ou à au moins un autre actif cosmétique. 2906245 10 Au titre d'un tel actif cosmétique additionnel, on peut notamment citer les actifs agissant sur la fonction barrière de la peau, les actifs favorisant l'hydratation de la peau et les agents desquamants. 5 Par agent desquamant , on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les 13-hydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5-salicylique) ; les a-hydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'urée ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cin- 10 namique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol ; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, telles que les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les agents chélatant des sels minéraux : l'EDTA ; l'acide N-acyl-N,N',N' éthylène diaminetriacétique ; 15 les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide N-(2-hydroxyéthyl)pipérazine-N'-2-éthane sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M ) ; le miel 20 ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine. Parmi les actifs agissant sur la fonction barrière de la peau, ou favorisant l'hydratation de la peau, on peut citer : - soit les composés agissant sur la fonction barrière, en vue de maintenir l'hydratation du 25 stratum corneum, ou les composés occlusifs, en particulier les céramides, les composés à base sphingoïde, les lécithines, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols (stigmastérol, 13-sitostérol, campestérol), les acides gras essentiels, le 1-2 diacylglycérol, la 4-chromanone, les triterpènes pentacycliques tels que l'acide ursolique, la vaseline et la lanoline ; 30 - soit les composés augmentant directement la teneur en eau du stratum corneum, tel que le thréalose et ses dérivés, l'acide hyaluronique et ses dérivés, le glycérol, le pentanediol, le pidolate de sodium, la sérine, le xylitol, le lactate de sodium, le polyacrylate de glycérol, l'ectoïne et ses dérivés, le chitosane, les oligo- et polysaccharides, les carbonates cycliques, l'acide N-lauroyl pyrrolidone carboxylique, et la N-a-benzoyl-L-arginine ; 35 - soit les composés activant les glandes sébacées tel que les dérivés stéroïdiens (dont la DHEA) et la vitamine D et ses dérivés. La composition peut être présentée sous forme de produit de soins non thérapeutiques et/ou de maquillage, et également de baume pour les lèvres. La composition selon l'invention peut contenir un ingrédient cosmétique choisi parmi les huiles, les cires, les agents épaississants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les ma- 40 2906245 11 tières colorantes, les actifs cosmétiques, les extraits végétaux, les antioxydants, les tensioactifs. L'invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique pour le soin non thé-5 rapeutique et/ou pour le maquillage de la peau caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'au moins une composition cosmétique ou dermatologique selon la présente invention comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus ou un de leurs mélanges en toutes proportions. 10 Parmi les applications de type maquillage que le procédé de traitement cosmétique per-met d'envisager, on peut notamment citer les fonds de teint, les fards à joue, les fards à paupière, les anti-cernes et le maquillage du corps. L'invention concerne en dernier lieu l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini 15 ci-dessus pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à l'hydratation de la peau et plus particulièrement au traitement de la sécheresse cutanée ou au traite-ment des peaux sèches. Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. 20 Exemple 1 : Préparation du (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(2,3, 4-trihydroxybutanam ide) OOHH H~\N~{ OH OH O OH Dans un bicol de 25 ml surmonté d'un réfrigérant, on a introduit de manière séquentielle, 6 ml d'éthanol, 350 mg de D-érythronolactone (CAS 15667-21-7) puis 150 mg de 1,3- 30 diamino-2-hydroxypropane. Le milieu réactionnel a été agité et chauffé à 60 C et suivi en chromatographie sur couche mince (CH2Cl2/MeOH 85/15). Après ajout d'eau, le milieu réactionnel a été passé sur résine DOWEX 50WX8 (hydrogen form 100-200 mesh de chez Dow Cemical et notamment vendue par la société Sigma-Aldrich) puis filtré. Après concentration on a obtenu le composé désiré sous forme d'une huile incolore avec un 35 rendement de 83%. RMN (1H, 13C, DMSO d6) : Les spectres obtenus sont en accord avec la structure proposée. 40 Analyse élémentaire : Théorique Théorique 0.5 mole Mesurée d'eau C /O H /O N /0 0 /O L' /O H /O N /0 0 /O L' /O H /O N % O 40,55 / 6,8 / 44,1 38,4 / 7 / 8,1 38,4 / 7,1 8,6 / / 46,4 / 7,9 / 46,1 OH HO O OH 25 2906245 Exemple 2 : 5 Préparation du (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(1 R,3S,4R,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohexane-1,3-diyl]bis(2,3, 4-trihydroxybutanamide) 12 HO OH La synthèse s'effectue de la même façon que pour l'exemple 1 en utilisant la 2-10 deoxystreptamine. Exemple 3 : 15 Préparation du (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1 ,4-diyl]bis(2,3,4-trihydroxybutanamide) OH ~( y OH OH O IOI OH HO OH La synthèse s'effectue de la même façon que pour l'exemple 1 en utilisant le (4s.5s)-4.5-20 di(aminomethyl)-2.2-dimethyldioxolane. Exemple 4 : 25 Préparation du (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(1 R,3S,4R,6S)-2,4,5,6-tetrahydroxycyclohexane-1,3-diyl]bis(2,3, 4-trihydroxybutanamide) OH HO HO 30 35 OH La synthèse s'effectue de la même façon que pour l'exemple 1 en utilisant la streptamine. Exemple 5 : Formulations cosmétiques Exemple 5.1 : Crème de soin de la peau On prépare une composition de crème de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants : 2906245 13 PHASE A Glyceryl stearate (et) PEG-100 stearate : 2,00 g Dimyristyl tartrate (et) cetearyl alcohol (et) C12- 1,50 g 15 pareth-7 (et) PPG-25 laureth-25: Cyclohexasiloxane 5,00 g Alcool Stearylique 1,00 g PHASE B Eau : QSP 100 g Pentasodium ethylene diamine tetramethylene 0,05 g phosphate : Ammonium Polyacryldimethyltauramide: 0,40 g Xanthan gum : 0,20 g PHASE C composé 1 5,00 g Glycérine 1,50 g Adenosine 0,10 g Eau 3,00 g Mode opératoire - On chauffe la phase B à environ 75 C et on y incorpore l'Ammonium Polyacryldimethyltauramide ; on agite jusqu'à l'obtention d'un gel homogène. - On chauffe la phase A à environ 75 C. - On réalise l'émulsion en incorporant la phase A dans la phase B. - A 40-45 C, on incorpore la phase C, et on maintient l'agitation jusqu'à refroidissement complet. Exemple 5.2 : Crème de soin de la peau On prépare une composition de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants : 15 (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(2,3, 4-trihydroxybutanamide) - Composé 1 3,0 0/0 Monostéarate de glycérol 0,8 0/0 Alcool cétylique 2,0 0/0 Alcool stéarylique 5,0 0/0 20 - Stéarate de polyoxyéthylène (20 OE) 3,0 0/0 Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941) 0,3 0/0 Triglycérides capryliques / capriques 12,0 0/0 Conservateurs qs 5 10 2906245 Eau qsp 100,0 % Les formulations cosmétiques exemplifiéesappliquées sur la peau montrent un bon effet 5 d'hydratation de la peau. Exemple 6 : Evaluation du potentiel d'hydratation Un test a été mis en oeuvre pour évaluer le potentiel d'hydratation des composés de 10 l'invention qui sont formulés dans une solution aqueuse à 3 %. - le Dermomètre, mesure mécanique de l'effet plastifiant (décrit par J de Rigal, J-L. Leveque, International Journal of Cosmetic Science, 1982, 247-260), Les tests effectués ont été réalisés dans les conditions standard sur du stratum corneum 15 dans une enceinte régulée en température et en humidité (T=30 C et HR=75 %). Les mesures de module élastique sont réalisées sur chaque éprouvette témoin puis 2 heures et 20 heures après application du traitement. La variation relative du module permet d'apprécier l'effet plastifiant de l'actif sur le Stratum Corneum. 20 Tableau 1 : Mesures au Dermomètre : Variation relative du module d'élasticité du Stratum Corneum à 30 C et 75 % d'humidité relative, à 2 h et 20 h après application de l'actif Produit (Moyenne écart-type) 2H 20H Produits testés à 3% dans l'eau OH OH HO" H~\N,\OH OH IOI OH o OH -35 +/8 % -40 +/- 15 % Composé 1 Produits témoins dans l'eau Eau pure -5 11 % - 6 12 % Urée -72 9% -83 7% Glycérol -41 12% -51 15% 25 La moyenne et l'écart-type ont été calculés sur 10 échantillons de stratum corneum. Le composé 1 a un effet plastifiant significatif sur le stratum corneum. Il ressort de ce test que les composés selon l'invention possède des profils hydratant 30 différents en plastifiant le Stratum Corneum . 14 REVENDICATIONS 1. Composé de formule (I) : OR2 R1 R1 OR2 R3ON L NOR3 dans laquelle : 10 -R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C8 ou ramifié en C3-Cg - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en (C1-C6) , les 2 groupements R2 en position adjacente pouvant former ensemble un groupe isopropyli-15 dène ; - R3 représente un atome d'hydrogène ; - L représente un groupement divalent hydrocarboné linéaire en C2-C6 ou ramifié en C3-20 C6 ou cyclique en C5-C8 et comportant au moins un groupe -OH, notamment de 1 à 3 groupes ùOH ; et leurs sels, isomères optiques et solvates. 25 2. Composés selon la revendication précédente, caractérisés par le fait que : - R1, R2 et R3 désignent un atome d'hydrogène ; - L désigne un radical divalent choisi parmi : OH OH HO" ("'OH OH 30 35 2906245 et leurs sels, isomères optiques et solvates. 3. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le 5 fait qu'ils sont choisis parmi : - le (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(2,3, 4-trihydroxybutanamide) ; le (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl]-bis-(2,3, 4-trihydroxybutanamide) ; - le (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(1 R,3S,4R,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohexane-1,3-diyl]-bis-(2,3, 4-trihydroxybutanamide) ; - le (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-[(1 R,3S,4R,6S)-2,4,5,6-tetrahydroxycyclohexane-1,3-diyl]-bis-(2,3, 4-trihydroxybutanamide). 4. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le fait qu'il est le (2R,3R,2'R,3'R)-N,N'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(2,3, 4-trihydroxybutanamide). 5. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes. 6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent hydratant de la peau additionnel différent des composés de formule (I) et/ou au moins un actif choisi parmi les actifs agissant sur la fonction barrière de la peau, les actifs favorisant l'hydratation de la peau et les agents desquamants. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 et 6, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition cosmétique ou dermatologique. 8. Procédé de traitement cosmétique pour le soin non thérapeutique et/ou de maquillage 30 de la peau, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'au moins une composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 7. 9. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'il s'agit d'un procédé d'hydratation de la peau. 10. Utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4 pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à l'hydratation de la peau et plus particulièrement au traitement de la sécheresse cutanée ou au traitement des peaux sèches. 11. Utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 comme agent hydratant de la peau. 16 25 35 40