FR 2893253 A1 20070518 FR 0553442 A 20051114 Utilisation cosmétique d'une hydroxyalkylurée comme agent pour traiter les états desquamatifs du cuir chevelu ; compositions et procédés de traitement cosmétique. La présente invention se rapporte à l'utilisation dans une composition cosmétique d'au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) particulière comme agent de traitement des états desquamatifs du cuir chevelu en particulier les pellicules et la dermite séborrhéique. La présente invention se rapporte également à l'utilisation dans la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) particulière destinée à traiter les états desquamatifs du cuir chevelu en particulier les pellicules et la dermite séborrhéique. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à traiter les états desquamatifs du cuir chevelu en particulier les pellicules et la dermite séborrhéique, consistant à appliquer sur les cheveux et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule particulière. Les désordres desquamatifs des cheveux et/ou du cuir chevelu tels que les pellicules ou la dermite séborrhéique sont liés en particulier à la présence permanente d'une levure caractéristique du genre Malassezia (ovalis, orbiculare, furfur), ce genre étant anciennement dénommé Pityrosporum (ovale, orbiculare). Pour lutter contre les désordres desquamatifs du cuir chevelu et en particulier les pellicules ou la dermite séborrhéique, il est connu d'utiliser des agents anti-fongiques appliqués par voie topique sous diverses formes. Ces agents visent, par leur pouvoir anti-fongique, à éliminer ou contrôler la multiplication d'une levure résidente du cuir chevelu, appartenant au genre Malassezia et ses variantes (M. ovalis, M. orbiculare, M. furfur). De nombreux agents sont revendiqués, connus et utilisés pour cet effet, parmi lesquels on peut citer, le Zinc Pyrithione, l'Omadine, les goudrons, le Triclosan, La Piroctone Olamine, le Disulfure de Sélenium et, plus récemment, la Tropolone et l'Hinokitiol (Research Disclosure n 429, janvier 2000). lo 15 L'activité antifongique de ces substances vis-à-vis d'une levure caractéristique du genre Malassezia n'est pas suffisamment satisfaisante. Certains de ces actifs posent des problèmes de mise en formulation en raison d'incompatibilité avec certains ingrédients comme la Piroctone Olamine. La plupart d'entre eux après application sur le cuir chevelu n'apportent aucune valence hydratante. Il subsiste donc le besoin de nouveaux agents actifs présentant à la fois une bonne activité anti-fongique permettant de traiter efficacement les états desquamatifs du cuir chevelu et une valence hydratante. La Demanderesse a maintenant découvert de manière surprenante et inattendue que des composés hydroxyalkylurées de formule (1) que l'on définira plus en détail par la suite présentaient une bonne activité anti-fongique vis-à-vis d'une levure caractéristique du genre Malassezia ainsi que des propriétés hydratantes. Le premier objet de l'invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique comprenant dans un milieu physlogiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée répondant à la formule générale (1) : R R a\ d /NùCOù N \ Rb Rb 20 (1) dans laquelle Ra, Rb, R, et Rd représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux Ra-Rd représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que ses sels, solvats et isomères, en tant qu'agent destiné à 25 lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et plus particulièrement contre les pellicules et la dermatite séborrhéique. Un autre objet de l'invention concerne une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de 30 ses sels, et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères et au moins un autre actif contre les états desquamatifs du cuir chevelu et plus particulièrement contre les pellicules et la dermatite séborrhéique. Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation dans la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels, et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères, destinée à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu et plus particulièrement les pellicules et la dermatite séborrhéique. L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique des cheveux et/ou du cuir chevelu pour traiter les états desquamatifs du cuir chevelu et plus particulièrement les pellicules et la dermatite séborrhéique, consistant à appliquer sur les cheveux et/ou le cuir chevelu au moins une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels, et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur le cuir chevelu et les cheveux d'êtres humains. Dans la formule (1), parmi les groupes alkyle, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, iso-butyle et tert-butyle. Les composés de formule (1) préférés sont ceux ne renfermant qu'un seul groupe hydroxyalkyle, c'est-à-dire ceux pour lesquels Ra est un groupe hydroxyalkyle et Rb, Rc et Rd représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4. On préfère plus particulièrement les composés de formule (1) pour lesquels Ra est un groupe hydroxyalkyle et Rb, R, et Rd représentent chacun un atome d'hydrogène. Parmi les groupes hydroxyalkyle, on préfère ceux contenant un seul groupe hydroxyle et en particulier les groupes hydroxyéthyle, hydroxypropyle, hydroxybutyle, hydroxypentyle et hydroxyhexyle. Le groupe hydroxyéthyle est préféré. Comme composés de formule (1) préférés, on peut citer la N-(2-hydroxyéthyl)-urée ; la N-(2-hydroxypropyl)-urée ; la N-(3-hydroxypropyl)-urée ; la N-(2,3-dihydroxypropyl)-urée ; la N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)- urée ; la N-méthyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy- 2-hexyl)- urée ; la N-méthyl-N'-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée ; la N-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée ; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)urée ; la N-(tris-hydroxyméthylméthyl)-urée ; la N-éthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la lo N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N-bis-(2-hydroxypropyl)- urée ; la N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)- urée ; la N,N-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N'-propyl- urée ; la N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N-tert.Butyl-N'-(2-(hydroxyéthyl)-N'-(2-(hydroxypropyl)- urée ; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-dimethyl- urée ; la N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; et la N',N'-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-bis-(2-hydroxypropyl)- urée. Un composé particulièrement préféré pour une utilisation dans la présente invention est la N-(2-hydroxyéthyl)-urée, ci-après désignée par "hydroxyéthyl urée". Les hydroxyalkyl urées de formule (1) peuvent être préparées comme décrit dans la demande DE-27 03 185. Parmi celles-ci, l'hydroxyéthylurée est en outre disponible dans le commerce, sous forme de mélange à 50% en poids dans l'eau, auprès de la société NATIONAL STARCH sous la dénomination commerciale Hydrovance . 15 Parmi les sels, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il 20 peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. 25 Par solvat, on entend un mélange stoechiométrique dudit composé de formule (I) avec une ou plusieurs molécules d'eau ou de solvant organique, un tel mélange étant issu de la synthèse du composé de formule (1). 30 Les hydroxyalkylurées conformes à l'invention sont de préférence présentes dans les compositions conformes à l'invention à des teneurs de 0,01 à 50% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 20 % en poids et encore plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 35 Selon l'invention, les états desquamatifs des cheveux et/ou du cuir chevelu sont par exemple les pellicules, la dermite séborrhéique. De préférence, les dits états desquamatifs du cuir chevelu sont ceux induits par la levure du genre Malassezia spp. 5 35 Les compositions selon l'invention peuvent être destinées à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence les compositions selon l'invention sont destinées à une application cosmétique. Les compositions selon l'invention sont généralement appliquées sur le cuir chevelu ou les cheveux. Selon le mode d'administration, la composition de l'invention peut se présenter sous 10 toutes les formes galéniques normalement utilisées, particulièrement en cosmétologie. Une composition préférée de l'invention est une composition cosmétique destinée à une application topique. La composition suivant l'invention, après application sur les cheveux et cuir chevelu 15 humains peut être rincée ou non rincée à l'eau ou par un shampooing. Elle peut se présenter sous toute forme classiquement utilisée dans le domaine concerné et par exemple sous forme de solution aqueuse ou huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou 20 de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. 25 La composition utilisable selon l'invention peut aussi être une composition pour soins capillaires, et notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures (notamment teintures d'oxydation) éventuellement sous forme de shampooings colorants, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une 30 composition pour le premier temps d'une permanente), une préparation (lotion, gel, shampooing) antichute des cheveux, un shampooing antiparasitaire, etc. Les quantités des différents constituants des compositions utilisables selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés. Les compositions utilisables selon l'invention peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage. Les compositions utilisables selon l'invention peuvent aussi être conditionnées sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Les compositions selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable. En particulier, ce milieu contient une phase aqueuse contenant de l'eau et éventuellement au moins un solvant organique miscible à l'eau comme les monoalcools en C2 à C6 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le n-butanol, les polyols comme le propylèneglycol, le glycérol ou les éthers de glycol. Ce milieu peut contenir une phase huileuse contenant un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante (25 C) et pression atmosphérique, non miscibles à l'eau, appelées "huiles". Le milieu physiologiquement acceptable peut, en outre, comprendre au moins un 15 tensioactif choisi parmi les tensioactifs non-ioniques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs amphotères, et leurs mélanges. Les compositions selon l'invention peuvent, en outre, contenir comme base lavante au moins un agent tensioactif choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, non-ioniques, 20 amphotères et leurs mélanges. Comme agent tensioactif anionique utilisable dans la présente invention, on peut notamment mentionner les sels, en particulier les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'aminoalcools ou les 25 sels de métaux alcalino-terreux, par exemple, de magnésium, des types suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylaryl- polyéthersulfates, les monoglycéride- sulfates ; les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylaryl-sulfonates, les a-oléfine-sulfonates, les paraffinesulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide- 30 sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates et les acylglutamates, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle, leurs mélanges. 35 On peut également utiliser comme agent tensioactif anionique, les monoesters d'alkyle en C6-C24 et d'acides polyglycoside-dicarboxyliques tels que les glucoside-citrates d'alkyle, les polyglycoside-tartrates d'alkyle et les polyglycoside-sulfosuccinates d'alkyle, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le groupe alkyle ou acyle de tous ces composés comportant de 12 à 20 atomes de carbone, leurs mélanges. Un autre groupe d'agents tensioactifs anioniques utilisable dans la composition de la présente invention est celui des acyl-lactylates dont le groupe acyle comporte de 8 à 20 atomes de carbone. En outre, on peut encore citer les acides alkyl-D-galactoside-uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl(C6-C24)éther-carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl(C6-C24)éther-carboxyliques poly-oxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)amidoéther-carboxyliques poly-oxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. On utilise de préférence comme agent tensioactif anionique, les alkylsulfates, les alkyléthersulfates et les alkyléthercarboxylates, leurs mélanges, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, d'amine ou d'aminoalcool. Comme agent tensioactif amphotère utilisable dans la présente invention, on peut citer les dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl(C8-20)amidoalkyl(C6-C8)-bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C6-C8)sulfo-bétaïnes et leurs mélanges. Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination MIRANOL , tels que décrits dans les brevets US 2 528 378 et US 2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxy-glycinate et Am phocarboxypropionate de structures respectives (2) et (3) : R1-CONHCH2CH2-N(R2)(R3)(CH20OO-) (2) dans laquelle : .R, représente un groupe alkyle dérivé d'un acide Ra-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle, . R2 représente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et . R3 représente un groupe carboxyméthyle ; et R1'-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle : . B représente -CH2CH2OX', . C représente -(CH2)Z Y', avec z = 1 ou 2, . X' représente le groupe -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène, . Y' représente -COOH ou le groupe -CH2-CHOH-SO3H, . R,' représente un groupe alkyle d'un acide R,'-COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations coco-amphodiacétate de disodium, lauro-amphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, caprylo-amphodiacétate de disodium, coco-ampho- dipropionate de disodium, lauro-ampho-dipropionate de disodium, capryl-amphodipropionate de disodium, caprylo-ampho-dipropionate de disodium, acide lauro-amphodipropionique, acide coco-ampho-dipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré. Parmi les agents tensioactifs amphotères, on utilise de préférence les (alkyle en C8-20)-bétaïnes, les (alkyle en C3-C20)-amido(alkyle en C6-C3)béta'ines, les alkylamphodiacétates et leurs mélanges. Comme agent tensioactif non-ionique utilisable dans la composition selon l'invention, on peut citer les composés connus décrits notamment dans le livre "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178). Il est choisi notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C1- 20)phénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30, leurs mélanges. On peut également citer comme agent tensioactif non-ionique utilisable dans l'invention les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras ; les 15 amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène ; les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du saccharose ; les esters d'acides gras de polyéthylèneglycol ; les (alkyle en C6-C24)polyglycosides ; les dérivés de N-(alkyle en C6-24)glucamine ; les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyle en C10-C14)amines ou les oxydes de N-(acyle en C10-C14)-aminopropylmorpholine ; leurs mélanges. Parmi les tensioactifs non-ioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyle en C6-C24)polyglycosides. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la base lavante contient au moins un tensioactif anionique et au moins un tensioactif amphotère ou non-ionique. La quantité totale d'agent tensioactif est généralement comprise dans la gamme allant de 0,01 % à 50% en poids, de préférence de 0,1 % à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition. 20 En particulier, lorsque la composition de l'invention se présente sous forme d'un shampooing, la quantité totale d'agents tensioactifs (ou base lavante) est en particulier choisie de 4 % à 50 % en poids, par exemple de 8 % à 25 % en poids, rapportée au poids total de la composition cosmétique. 25 La composition selon l'invention peut, en outre, contenir au moins un ingrédient additionnel utilisé classiquement dans les domaines considérés et choisi parmi des principes actifs cosmétiques ayant un effet bénéfique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu comme les sels de zinc d'acide organique (acétate, glycolate, lactate, gluconate ou citrate) ou minéral (chlorure et le sulfate), les vitamines (E, C, B2, B5, F), les filtres 30 UV, les agents anti-radicalaires, les conservateurs, les céramides, les extraits de végétaux et des additifs de formulation tels que des polymères filmogènes anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, des épaississants polymériques de phase aqueuse ou de phase huileuse, des épaississants non-polymériques de phase aqueuse comme des sels ou des amides d'acide gras hydroxylés ou non, des agents nacrants, 35 des agents opacifiants, des colorants solubles dans le milieu, des pigments, des charges, des parfums, des huiles d'origine minérale, végétale et/ou synthétique, des esters d'acides et/ou d'alcools gras, des cires, des agents de stabilisation de pH comme les acides, les bases, les sels, des solvants organiques, des silicones, des électrolytes, et leurs mélanges. Les quantités des différents ingrédients additionnels de la composition selon l'invention sont celles généralement utilisées dans les domaines considérés et sont en particulier comprises dans la gamme allant de 0,001 à 20% du poids total de la composition. En outre, cette composition est préparée selon les méthodes usuelles. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels ingrédients additionnels et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention, à savoir l'activité vis-à-vis des états desquamatifs des cheveux et/ou du cuir chevelu ne soit pas ou substantiellement pas, altérée par l'adjonction envisagée. Avantageusement, le pH de la composition de la présente invention est choisi dans la gamme allant de 2 à 11 et préférentiellement de 3 à 10 par exemple de 5 à 8. Selon encore un autre aspect, l'invention a pour objet une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels, et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères et au moins un autre actif contre les états desquamatifs du cuir chevelu. Les autres agents de lutte contre les états desquamatifs du cuir chevelu sont choisis de préférence parmi les sels de pyridinethione comme le zinc pyrithione, les dérivés de 1-hydroxy-2-pyrrolidone comme la piroctone et la piroctone olamine ; les sulfures de sélénium comme le disulfure de sélénium ; le climbazole, l'acide undécylénique ; le Kétoconazole , le cyclopirox ou leurs mélanges. En pratique, l'agent actif additionnel ou le mélange d'agents actifs additionnels peuvent représenter de 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et préférentiellement de 0,1 à 5% en poids. Selon encore un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu destiné à lutter contre les états desquamatifs du cuir chevelu , caractérisé en ce qu'on applique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu, une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) telle que définie précédemment ou l'un de ses sels et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères. 25 L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux et/ou du cuir chevelu pour lutter contre les pellicules ou la dermite séborrhéique, caractérisé en ce qu'on applique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères. Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention est particulièrement adapté lorsque les dits états desquamatifs du cuir chevelu sont induits par la levure du genre 10 Malassezia spp.. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Ces exemples ne sauraient limiter en aucune façon la portée de l'invention. 15 EXEMPLES Exemple 1 : Evaluation de l'activité antifongique de l'hvdroxvethvlurée sur une levure caractéristique du qenre Malassezia spp (Malassezia furfur) 20 MATERIEL Le micro-organisme : Malassezia furfur (American Type Culture Collection N 12078) est cultivé sur gélose en pente Sabouraud + corps gras. Milieux de culture : Préparation inoculum : Diluant tryptone-sel Test + Dénombrement : Bouillon neutralisant Eugon LT100 Gélose Sabouraud + corps gras 30 15 25 30 Appareillage : Incubateur / Agitateur (New Brunswick) : température = 35 C (dans le pilulier) vitesse d'agitation = 3000 rotations par minute Matériel classique de laboratoire de microbiologie. METHODE Toutes les manipulations décrites ci-après sont effectuées stérilement. 10 1. Préparation de l'échantillon La veille du test, dans un pilulier en verre stérile (bouchon à vis), on dépose du bouillon Sabouraud + corps gras et on met à incuber 18 à 24 h à 35 C. Le jour du test, on ajoute la composition à tester et à bien homogénéiser au vortex. témoin de croissance : un témoin sans produit sera préparé dans les mêmes conditions afin de vérifier que le germe est dans des conditions de croissance favorables pendant toute le durée du test. 20 2. Préparation de l'inoculum : On pratique un repiquage de la souche microbienne sur milieu approprié. On Incube 3 jours à 35 C. Le jour du test, on lave la pente avec du diluant : la suspension obtenue titre à 10' germes/ml (on effectue un dénombrement). 3. Inoculation On introduit l'inoculum ainsi préparé dans le pilulier (concentration finale 106 germes/ml). On homogénéise au vortex. On place le pilulier dans l'incubateur/agitateur. 4. Prélèvements et dénombrements Après chaque temps de contact (2, 4, 6 et 24 heures), on homogénéise le contenu du pilulier au vortex. On effectue des dilutions décimales dans le bouillon Eugon LT100 35 (jusqu'au 10 000ème). On étale ces dilutions en surface de boîtes de Pétri gélosées (gélose Sabouraud) à l'aide de râteaux stériles. On incube les boîtes de Pétri 3 jours à l'étuve à 35 C. 15 . Lecture On procéde au comptage des colonies sur les boîtes contenant plus de 20 et moins de 5 200 colonies. RESULTATS Le protocole décrit ci-dessus a été appliqué à l'hydroxyéthyl urée en solution aqueuse à 10 36.2% et au témoin de croissance, tryptone sel. Les résultats obtenus sur cette préparation sont repris dans le tableau ci-dessous. Ils sont exprimés en nombre de micro-organismes par gramme de préparation. Temps de Solution aqueuse Témoin de Diminution de la contact d'hydroxyéthyl croissance population de (heures) urée à 36.2% Malassezia furfur 0 1.8 106 1.8 106 - 2 2.4 105 2.2 106 -0.96 4 2.4 105 3.2 106 -1.12 6 8.0 104 3.2 106 -1.60 24 4.0 104 2.6 106 -1.81 L'activité de l' Hhydroxyéthylurée vis-à-vis de Malassezia furfur est mise en évidence dès 2 heures de contact germe/produit (diminution de 1 log de la population par rapport au témoin). Mais l'efficacité atteint son maximum après 24 heures de contact où la population de levures est diminuée de 1. 8 log par rapport au témoin de croissance. 13 20 Exemples 2 à 7 de shampooings antipelliculaires Les quantités suivantes des différents ingrédients sont exprimées en % en poids LAURYL ETHER SULFATE DE SODIUM (2.2 0E) EN SOLUTION AQUEUSE MONO-LAURATE DE SORBITANE OXYETHYLENE (4 0E) COCOYL AMIDOPROPYL BETAINE EN 1.66 1.88 SOLUTION AQUEUSE HYDROXYETHYLUREE 1 1 DISTEARATE DE GLYCOL 2 1,43 N-COCOYL AMIDOETHYL, N- ETHOXYCARBOXYMETHYL GLYCINATE DE 0.78 0.56 SODIUM POLY DIMETHYLSILOXANE (PM : 250.000) 1,5 : HEXYLENE GLYCOL (2 METHYL-2,4 1 PENTANEDIOL) .......................................................................... DTD: ................. MONO-LAURATE DE SORBITANE 1 0,4 OXYETHYLENE (20 0E) BENZOATE DE SODIUM 0,028 0,02 CHLORURE D'HYDROXYPROPYL GUAR 0,075 TRIMETHYL AMMONIUM 2,7 15.54 0E) ET DE PROPYLENE GLYCOL EN SOLUTION HYDROGLYCOLIQUE..DTD:.......................................................................... DTD: ........................ MELANGE P-HYDROXYBENZOATES DE METHYLE, BUTYLE, ETHYLE, PROPYLE, ISOBUTYLE(7/57/22/14). HYDROXYETHYL CELLULOSE QUATERNISEE PAR CHLORURE DE 2,3 EPDXYPROPYL TRIMETHYL AMMONIUM POLYMERE CARBOXYVINYLIQUE SYNTHETISE DANS LE MELANGE ACETATE D'ETHYLE/CYCLOHEXANE P-HYDROXYBENZOATE DE METHYLE 0,5 0,5..DTD: .............................................. 0,5 0,5 0,472 0,48 COPOLYMERE CHLORURE DE DIMETHYL DIALLYL AMMONIUM / ACRYLAMIDE 50/50 EN SOLUTION AQUEUSE PROTEGEE POLY DIMETHYLSILOXANE PROPYLENE GLYCOL 1 EAU DESIONISEE MICROBIOLOGIQUEMENT PROPRE qsp 100 qsp 1005..DTD: .......................................................................... DTD: .......................................................................... DTD: .................................................... . INGREDIENTS LAURYL ETHER SULFATE DE SODIUM (2.2 0E) EN SOLUTION AQUEUSE : 1.88 HYDROXYETHYLUREE PYRITHIONE DE ZINC EN DISPERSION AQUEUSE ......... .... DTD: ............................ .. .. .. .. .. .. .. .. ......... .. .. .... DTD: .. .. .. .. .... .. .. .. .. .. .. .. .. .. DISTEARATE DE GLYCOL N-COCOYL AMIDOETHYL, NETHOXYCARBOXYMETHYL GLYCINATE DE SODIUM POLY DIMETHYLSILOXANE (PM : 250.000) 1,5 HEXYLENE GLYCOL (2 METHYL-2,4 1 PENTANEDIOL) BENZOATE DE SODIUM SOLUTION HYDROGLYCOLIQUE MELANGE P-HYDROXYBENZOATES DE METHYLE, BUTYLE, ETHYLE, PROPYLE, ISOBUTYLE(7/57/22/14). HYDROXYETHYL CELLULOSE QUATERNISEE PAR CHLORURE DE 2,3 EPDXYPROPYL TRIMETHYL AMMONIUM POLYMERE CARBOXYVINYLIQUE SYNTHETISE DANS LE MELANGE ACETATE D'ETHYLE/CYCLOHEXANE COCOYL AMIDOPROPYL BETAINE EN SOLUTION AQUEUSE 0,1 0,1 ; 2 1,43 0.78 0.56 P-HYDROXYBENZOATE DE METHYLE CHLORURE D'HYDROXYPROPYL GUAR TRIMETHYL AMMONIUM COPOLYMERE CHLORURE DE DIMETHYL DIALLYL AMMONIUM / ACRYLAMIDE 50/50 EN SOLUTION AQUEUSE PROTEGEE 0,028 0,02 0,075 EAU DESIONISEE MICROBIOLOGIQUEMENT PROPRE qsp 100 qsp 100 16 INGREDIENTS Ex 6 VITAMINE B3 OU PP : AMIDE NICOTINIQUE 0,1 VITAMINE B6 : CHLORHYDRATE DE 0,1 PYRIDOXINE ...DTD: .......................................................................... DTD: ....................................................... MELANGE 1-(HEXADECYLOXY)-2- OCTADECANOL / ALCOOL CE_ TYLIQUE MONOISOPROPANOLAMIDE D'ACIDES DE 0,66 COPRAH COCOYL AMIDOPROPYL BETAINE EN SOLU .... . . EUSE LAURYL ETHER SULFATE DE SODIUM (2.2 0E) EN SOLUTION AQUEUSE..DTD: .......................................................................... DTD: .......................................................................... DTD: .................. 2,5 2.4 15.54 PROPYLENE GLYCOL POLY DIMETHYLSILOXANE (PM : 250.000) POLYMERE CARBOXYVINYLIQUE SYNTHETISE DANS LE MELANGE ACETATE D ... ETHY .... . CYCLOH ..... .. . PARFUM 0,29 00. ,. 5 MELANGE D'ACIDES EXTRAITS DE FRUITS 0,1 DE CANNE A SUCRE,CITRON,POMME ET THE VERT DANS L'EAU STABILISE ( .. ENOXYETHA . OL 0.6%) ... . . . .. . JUS DE POMME CONCENTRE ULTRAFILTRE 0,5 PASTEURISE TITRE ... ..65 ..5 % .. ..E .. .. SUCR..DTD: . . .. . MELANGE P-HYDROXYBENZOATES DE METHYLE, ETHYLE, PROPYLE, BUTYLE 0,05 ISOB / PHENOXY-2 ...ET .H .ANO .L DIMETHYLOL-1,3 DIMETHYL-5,5 0,25 HYDANTO . . E EN SOLUTION AQUEUSE P-HYDROXYBENZOATE DE METHYLE, SEL DE SODIUM ACIDE CITRIQUE, 1 H20 as EAU DESIONISEE MICROBIOLOGIQUEMENT qsp 100 PROPRE HYDROXYDE DE SODIUM PUR HYDROXYETHYLUREE CHLORURE DE SODIUM 0,6 0. 2 INGREDIENTS Ex 7 HYDROXYDE DE SODIUM PUR qs HYDROXYETHYLUREE 1 3-L-MENTHOXY-1,2-PROPANEDIOL 0,1 ACIDE CITRIQUE, 1 H20 qs MELANGE P-HYDROXYBENZOATES DE 0,5 METHYLE, BUTYLE, ETHYLE, PROPYLE, ISOBUTYLE(7/57/22/14). 0,6 BENZOATE DE SODIUM PARFUM 0,5 HYDROXYETHYL CELLULOSE QUATERNISEE 0,27 PAR CHLORURE DE 2,3 EPDXYPROPYL TRIMETHYL AMMONIUM 0,4 DIOLEATE DE POLYETHYLENE GLYCOL (55 0E) ET DE PROPYLENE GLYCOL EN SOLUTION HYDROGLYCOLIQUE 0.9 POLYMERE ACRYLIQUE EN EMULSION.. DTD: .......................................................................... DTD: .........................................................DTD: ................................... GLYCEROL 2 MONO-SULFOSUCCINATE DE 0.8 MONOETHANOLAMIDE RICINOLEIQUE, SEL DISODIQUE MELANGE COCOYL AMIDOPROPYL BETAINE / MONO-LAURATE DE GLYCERYLE EN 3.81 SOLUTION AQUEUSE A 30 Io LAURYL ETHER SULFATE DE SODIUM ( EN ) SOLUTION AQUEUSE EAU DESIONISEE MICROBIOLOGIQUEMENT qsp 100 PROPRE 2..DTD: 9.1 REVENDICATIONS 1. Utilisation dans une composition cosmétique comprenant dans un milieu physlogiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée répondant à la formule générale (1) : R R a\ d NùCOù N Rb Rc (1) dans laquelle Ra, Rb, R, et Rd représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux Ra-Rd représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que ses sels, solvats et isomères, comme agent de traitement des états desquamatifs du cuir chevelu et plus particulièrement les pellicules et la dermatite séborrhéique. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que Ra est un groupe hydroxyalkyle et Rb, R, et Rd représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4. 3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que Ra est un groupe hydroxyalkyle et Rb, R, et Rd représentent chacun un atome d'hydrogène. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi la N-(2-hydroxyéthyl)-urée ; la N-(2- hydroxypropyl)-urée ; la N-(3-hydroxypropyl)-urée ; la N-(2,3-dihydroxypropyl)- urée ; la N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)- urée ; la N-méthyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexyl)-urée ; la N-méthyl-N'-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée ; la N-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée ; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)urée ; la N-(tris-hydroxyméthyl-méthyl)-urée ; la N-éthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N'- bis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,N-bis-(2-hydroxypropyl)- urée ; la N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)- urée ; la N,N-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N'-propyl-urée ; la N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N-tert.Butyl-N'-(2-(hydroxyéthyl)-N'-(2-(hydroxypropyl)- urée ; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N,NBis-(2-hydroxyéthyl)-N', N'-dimethyl- urée ; la N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxyéthyl)- urée ; la N',N'-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-bis-(2-hydroxypropyl)- urée. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'hydroxyalkyl urée est la N-(2-hydroxyéthyl)-urée. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'hydroxyalkylurée est présente dans la composition à des teneurs de 0,01 à 50% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu sont choisis parmi les pellicules et la dermite séborrhéique. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu sont ceux induits par la levure du genre Malassezia spp. 10. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes de (b) au moins un autre agent contre les états desquamatifs du cuir chevelu. 11. Composition selon la revendication 10, où l'agent additionnel actif contre les états desquamatifs du cuir chevelu est choisi parmi les sels de pyridinethione ; les dérivés de 1-hydroxy-2-pyrrolidone ; les sulfures de sélénium ; le Kétoconazole ; le cyclopirox ou leurs mélanges. 12. Composition selon la revendication 10, où l'agent additionnel actif contre les états desquamatifs du cuir chevelu représente de 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et préférentiellement de 0,1 à 5% en poids. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisée en ce que l'hydroxyalkylurée est présente dans la composition à des teneurs de 0,01 à 50% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition . 14. Procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les désordres desquamatifs du cuir chevelu, caractérisé en ce qu'on applique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes 15. Procédé de traitement cosmétique pour lutter contre les pellicules et/ou la dermite séborrhéique, caractérisé en ce qu'on applique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes 16. Procédé de traitement cosmétique selon l'une quelconque des revendications 14 et 15, caractérisé en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu sont induits par la levure du genre Malassezia spp. 17. Utilisation dans la fabrication d'une composition pharmaceutique d'au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) ou l'un de ses sels, et/ou de ses solvats et/ou de ses isomères, dans le but de traiter les états desquamatifs du cuir chevelu. 18. Utilisation selon la revendications 17, caractérisée en ce que les états desquamatifs du cuir chevelu sont induits par la levure du genre Malassezia spp.25