FR 2855721 A1 20041210 FR 0405993 A 20040603 DESCRIPTION Microbicide antiseptique, et cosmétique, médicament et aliment incorporant ledit microbicide antiseptique. 5 Domaine d'application L'invention concerne un microbicide antiseptique, ainsi qu'un cosmétique, un médicament et un aliment incorporant ledit microbicide antiseptique. L'invention se fixe pour but de proposer un microbicide antiseptique combinant des 1,2-alcane-diols de 5 à ) 10 carbones et des dérivés de monoesters gras de glycérol de façon à amplifier l'activité antimicrobienne naturelle des 1,2-alcane-diols, ainsi qu'un cosmétique, un médicament et un aliment incorporant ledit microbicide antiseptique. État de la technique @ Pour procurer des propriétés microbicides et antiseptiques aux produits cosmétiques (y compris parapharmaceutiques), pharmaceutiques ou alimentaires, on se sert de composés tels que les parabens, les benzoates ou les salicylates. Seulement ces composés, irritants pour la peau, sont mal tolérés par l'organisme et doivent respecter certaines limites de dosage, qui sont fixées par exemple à 1 % pour les parabens et les benzoates, à 0,2 % @ pour l'acide benzoïque et l'acide salicylique. Comme ce sont de surcroît des composés sensibles au pH, leur efficacité microbicide et antiseptique manque de stabilité. Celle-ci peut aussi être mise à mal par la présence d'autres ingrédients, à commencer par des tensioactifs. Ces dernières années, la multiplication des cas de réactions allergiques à ces composés, conjuguée à la montée en puissance de la problématique de l'innocuité des produits, a fait naître une demande pour des cosmétiques, médicaments et aliments qui ne renferment pas, ou bien à des doses réduites, ce genre de microbicides antiseptiques. Comme solutions avancées pour diminuer ou supprimer les microbicides antiseptiques, on a par exemple proposé un microbicide antiseptique composé à base de 1,2-alcane-diols (demande de brevet japonais non examinée H11-322591 [1999] ), ou encore un agent humectant et bactériostatique pour cosmétiques détergents ou non détergents composé à base de 1,2-octane-diol (demande de brevet japonais non examinée 2001-48720). Le problème est que quand ils sont les seuls microbicides antiseptiques à entrer dans une formule, les 1,2-alcane-diols (1,2-octane-diol, etc. ) ne peuvent remplir convenablement leur mission qu'au prix souvent d'une concentration importante. De plus, ils sont connus pour dégager une odeur très caractéristique. On était donc dans l'attente de techniques qui mettent les 1,2-alcane-diols en situation de développer une efficacité microbicide et antiseptique suffisante à faible dose. Comme solutions avancées dans ce domaine des microbicides antiseptiques à base de 1,2-alcane-diols, on a par exemple proposé une composition à usage externe qui associe le 1,2-pentane-diol et le 2-phénoxyéthanol (demande de brevet japonais non examinée H10-53510 [1998]), ou encore un microbicide antiseptique composé à base de 1,2-alcanediols et de parabens (demande de brevet japonais non examinée H11-310506 [1999] ). Mais l'objectif était dans tous les cas d'améliorer l'efficacité de l'antiseptique par le fait de lui associer des 1,2-alcane-diols (1,2-pentane-diol, etc. ), mais en aucune façon de supprimer complètement l'antiseptique ou de renforcer le pouvoir antimicrobien des 1,2alcane-diols. Exposé de l'invention À la suite d'études approfondies, la demanderesse a découvert que l'association, en tant que microbicide antiseptique, de 1,2-alcane-diols et de dérivés de monoesters gras de glycérol a pour effet d'amplifier l'activité antimicrobienne naturelle des 1,2-alcane-diols, et elle en a tiré la présente invention. En effet, l'invention concerne un microbicide antiseptique, caractérisé en ce qu'il contient des 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones et des dérivés de monoesters gras de glycérol, en particulier le 1,2-hexane-diol et/ou le 1,2-octane-diol, de préférence le 1,2octane-diol. Les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (1). (où un des groupes R1 à R4 représente un groupe acyle répondant à la formule (2), et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; a vaut 0 ou 1 et b est un entier entre 0 et 9, avec 0 O # R5-C- (2) (où R5 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, de 7 à 21 carbones). Les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (3). (où un des groupes R6 à R9 représente le groupe octanoyle ou le groupe lauroyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; c vaut 0 ou 1 et d est un entier entre 0 et 9, avec 0 Les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (4). (où un des groupes R10 à R13 représente le groupe octanoyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; e vaut 0 ou 1 et f est un entier entre 0 et 9, avec 1 Les dérivés de monoesters gras de glycérol sont une ou plusieurs espèces choisies parmi le monolaurate de glycéryle, le monolaurate de décaglycéryle, le monocaprylate de diglycéryle et le monocaprylate de décaglycéryle. L'invention concerne un cosmétique, un médicament ou un aliment, caractérisé en ce qu'il incorpore le microbicide antiseptique décrit précédemment. Étant donné qu'il contient des 1,2-alcane-diols et des dérivés de monoesters gras de glycérol, le microbicide antiseptique selon l'invention amplifie l'activité antimicrobienne naturelle des 1,2-alcane-diols. N'étant plus obligé, dans ces conditions, de recourir à des microbicides antiseptiques de l'art antérieur, on peut escompter une haute innocuité. Le choix, comme 1,2-alcane-diols, du 1,2-hexane-diol ou du 1,2-octane-diol permet de renforcer encore l'activité antimicrobienne du microbicide antiseptique. Le choix, comme dérivés de monoesters gras de glycérol, d'une ou plusieurs espèces choisies parmi le monolaurate de glycéryle, le monolaurate de décaglycéryle, le monocaprylate de diglycéryle et le monocaprylate de décaglycéryle permet également de renforcer encore l'activité antimicrobienne du microbicide antiseptique. Le cosmétique, le médicament et l'aliment incorporant le microbicide antiseptique selon l'invention peuvent se passer des microbicides antiseptiques de l'art antérieur tels que l'acide salicylique, l'acide benzoïque ou les parabens. Quant au microbicide antiseptique selon l'invention, une dose réduite suffit, compte tenu de sa remarquable activité antimicrobienne. Tout ceci concourt à leur garantir une très haute innocuité. La suite est une description plus détaillée du microbicide antiseptique selon l'invention. Le microbicide antiseptique selon l'invention contient à titre d'actifs des 1,2alcane-diols et des dérivés de monoesters gras de glycérol. Le premier ingrédient du microbicide antiseptique selon l'invention est constitué par les 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones répondant à la formule (5). Ce sont concrètement le 1,2-pentane-diol, le 1,2-hexane-diol, le 1,2-heptane-diol, le 1,2-octane-diol, le 1,2nonane-diol et le 1,2-décane-diol. où n est un entier entre 2 et 7. Dans l'invention, il est possible d'employer une seule ou de combiner plusieurs espèces de ces 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones. Les 1,2-alcane-diols, qui possèdent en soi un remarquable pouvoir antimicrobien, ont pour effet de hausser le pouvoir antimicrobien du microbicide antiseptique selon l'invention. Dans l'invention, parmi les 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones, on choisit préférentiellement le 1,2-hexane-diol et le 1,2-octane-diol, et plus préférentiellement le 1,2-octane-diol, en raison de leur remarquable action antimicrobienne sur les bactéries ordinaires, les levures, etc. Le second ingrédient du microbicide antiseptique selon l'invention est constitué par les dérivés de monoesters gras de glycérol. Concrètement, on peut citer à titre d'exemples les dérivés de monoesters gras de glycérol qui répondent à la formule (6). où un des groupes R1 à R4 représente un groupe acyle répondant à la formule (7), et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; a vaut 0 ou 1 et b est un entier entre 0 et 9, avec 0 où R5 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, de 7 à 21 carbones. Comme exemples concrets de monoesters gras de monoglycérol, on peut citer le monocaprylate de glycéryle, le monocaprate de glycéryle, le monolaurate de glycéryle, le monomyristate de glycéryle, le monopalmitate de glycéryle, le monostéarate de glycéryle, le monoisostéarate de glycéryle, le monobéhénate de glycéryle, le monooléate de glycéryle, le monoérucate de glycéryle, etc. Comme exemples concrets de monoesters gras de polyglycérol, on peut citer les dérivés polyglycéroliques de degré de polymérisation compris entre 2 et 10 des monoesters gras de monoglycérol précités, tels que le monocaprylate de diglycéryle, le monocaprylate de décaglycéryle, le monocaprate d'hexaglycéryle, le monolaurate de tétraglycéryle, le monolaurate d'hexaglycéryle, le monolaurate de décaglycéryle, le monolaurate de poly (4-10) glycéryle, le monomyristate de décaglycéryle, le monostéarate de décaglycéryle, le monostéarate de poly (2-10) glycéryle, le monooléate de diglycéryle, le monooléate d'hexaglycéryle, le monobéhénate de décaglycéryle, le monoérucate de décaglycéryle, etc. II est possible d'en employer une seule ou d'en combiner plusieurs espèces. Dans l'invention, comme dérivés de monoesters gras de glycérol, on choisit préférentiellement les dérivés de monolaurate de glycérol ou les dérivés de monocaprylate de glycérol qui répondent à la formule (8). où un des groupes R6 à R9 représente le groupe octanoyle ou le groupe lauroyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; c vaut 0 ou 1 et d est un entier entre 0 et 9, avec 0 c et d n'expriment ici que les nombres des unités constitutives, et en aucun cas leur ordre de séquencement. Parmi ces dérivés de monoesters gras de glycérol selon l'invention, on peut utiliser préférentiellement, dans la catégorie des monoesters gras de monoglycérol, le monolaurate de glycéryle, et dans la catégorie des monoesters gras de polyglycérol, les esters d'acide monocaprylique et de polyglycérol qui répondent à la formule (9). où un des groupes RIO à R13 représente le groupe octanoyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; e vaut 0 ou 1 et f est un entier entre 0 et 9, avec l Dans l'invention, parmi ces dérivés de monoesters gras de glycérol, on utilise préférentiellement une ou plusieurs espèces choisies parmi le monolaurate de glycéryle, le monolaurate de décaglycéryle, le monocaprylate de diglycéryle et le monocaprylate de décaglycéryle, pour la raison qu'ils permettent obtenir une action antimicrobienne encore plus puissante, et plus préférentiellement le monocaprylate de diglycéryle et le monocaprylate de décaglycéryle. Dans le microbicide antiseptique selon l'invention, la concentration des 1,2-alcanediols de 5 à 10 carbones constituant le premier ingrédient et des dérivés de monoesters gras de glycérol constituant le second ingrédient n'est soumise à aucune exclusive particulière, mais on la fixe, en termes de rapport pondéral, entre 1/100 et 100/1, et préférentiellement entre 1/10 et 10/1. En effet, il n'est pas recommandé que le poids des 1,2-alcane-diols représente plus de 100 fois celui des dérivés de monoesters gras de glycérol, ou que le poids des dérivés de monoesters gras de glycérol représente plus de 100 fois celui des 1,2-alcane-diols, dans la mesure où on ne peut escompter, dans un cas comme dans l'autre, un effet d'amplification de l'activité antimicrobienne. Étant donné qu'il contient des 1,2-alcane-diols en tant que premier ingrédient et des dérivés de monoesters gras de glycérol en tant que second ingrédient, le microbicide antiseptique selon l'invention peut s'appuyer, comme le confirment les tests décrits plus loin, sur un effet de synergie de ces premier et second ingrédients pour développer une remarquable action microbicide et antiseptique sur des microorganismes tels que les bactéries ordinaires ou les levures. En conséquence de quoi il n'y a pas nécessité d'incorporer, y compris à faible dose, des microbicides antiseptiques de l'art antérieur comme les parabens, l'acide benzoïque ou l'acide salicylique, et on peut donc prétendre à une très haute innocuité. Le microbicide antiseptique selon l'invention est exploitable dans la formulation de cosmétiques, de médicaments, d'aliments, etc. Concrètement, il peut être employé avantageusement dans les cosmétiques pour la peau tels que nettoyants pour le visage, lotions, laits, crèmes, fonds de teint, mascaras, vernis à ongles, rouges à lèvres, etc., dans les cosmétiques pour les cheveux tels que shampooings, traitements capillaires, tonifiants et stimulants de pousse des cheveux, crèmes capillaires, lotions capillaires, mousses capillaires, produits d'ondulation permanente, etc., dans les cosmétiques médicamenteux (parapharmacie) visant une cible précise comme les taches ou les éphélides, dans les médicaments tels que traitements des boutons, collutoires, pastilles, etc., et dans les aliments tels que gommes à mâcher, bonbons, boissons, etc. Les cosmétique, médicament et aliment incorporant le microbicide antiseptique selon l'invention peuvent contenir, de façon appropriée et dans des limites qui ne nuisent pas aux effets de l'invention, tous les ingrédients habituels des cosmétiques, médicaments et aliments. Dans le cas des cosmétiques et médicaments (y compris la parapharmacie), on peut citer notamment les huiles et graisses, les cires, les acides gras supérieurs, les alcools inférieurs, les alcools supérieurs, les stérols, les esters d'acides gras, les humectants, les tensioactifs, les composés macromoléculaires, les pigments minéraux, les colorants, les parfums, les antioxydants, les filtres UV, les vitamines, les astringents, les éclaircissants, les extraits animaux et végétaux, les séquestrants, l'eau purifiée, etc. D'autre part, dans le cas des aliments, on peut citer notamment les huiles animales et végétales, les polysaccharides, les édulcorants, les colorants, les bases de gommes, etc. La concentration du microbicide antiseptique selon l'invention dans lesdits cosmétique, médicament et aliment n'est soumise à aucune exclusive particulière, mais est fixée rapportée à la composition, entre 0,01 et 20 % en poids, et préférentiellement entre 0,05 et 5 % en poids. En effet, à plus de 20 % en poids, son effet ne progresse plus, et à moins de 0,01 % en poids, l'efficacité antimicrobienne s'en ressent. Exemples de réalisation Exemple de réalisation 1 Microorganismes d'épreuve Les tests ont été conduits avec Staphylococcus aureus IFO 13276 en tant que spécimen de bactérie Gram-positive, et Candida albicans IFO 1594 en tant que spécimen de levure. Préparation des inoculums S. aureus a été cultivé à 35 C sur milieu gélosé, puis transféré sur milieu bouillon et à nouveau cultivé à 35 C. Le bouillon de culture était ensuite dilué à une concentration d'environ 108 cellules/mL avec du milieu bouillon. Le protocole a été le même pour C. albicans si ce n'est que la culture a été pratiquée à 30 C et la dilution poussée à une concentration d'environ 107 cellules/mL. Préparation des séries de dilutions des substances d'intérêt Le 1,2-octane-diol a été préparé en dilutions à 5 ; 3 ; 2,25 ; 2 ; 1,75 ; 1,5 ; 1,25 ; 1 % (w/v) en utilisant comme solvant de dilution l'éthylcellosolve à 20 % (w/w). Le monocaprylate de diglycéryle et un mélange équimassique de 1,2-octane-diol et de monocaprylate de diglycéryle ont été préparés en dilutions successives de raison 2 en partant de solutions à 5 % (w/v). Mesure de la concentration minimale inhibitrice (CMI) L'épreuve consistait à introduire dans des boîtes de culture 9 mL d'un milieu gélosé pour 1 mL de chaque dilution de la substance d'intérêt et à ensemencer l'inoculum en stries d'environ 1 cm de long. La lecture (croissance ou non du microorganisme) était réalisée après 2 jours de culture à 35 C dans le cas de S. aureus, après 3 jours de culture à 25 C dans le cas de C. albicans. La CMI était mesurée par la concentration minimale pour laquelle il n'était pas observé de croissance cellulaire. Les résultats sont reportés Tab.l. Tab.l - Concentration minimale inhibitrice (CMI) [ g/mL] substance d'intérêt microorganisme S. aureus C. albicans 1,2-octane-diol 2250 1500 monocaprylate de diglycéryle 5000 5000 mélange équimassique 1250 625 La CMI permet d'évaluer le pouvoir antimicrobien. Si la substance d'intérêt n'a pas d'effet sur le microorganisme tant qu'elle est présente à faible dose, la croissance cellulaire commence à se ralentir quand sa concentration augmente, ceci avec une intensité dose-dépendante jusqu'à arrêt effectif du développement. La concentration correspondant à cet arrêt du développement cellulaire représente la CMI. Autrement dit, il y a extinction du microorganisme dès que la concentration excède la CMI. CMI combinée On a construit le diagramme de CMI combinée en traçant les CMI du 1,2-octane-diol, du monocaprylate de diglycéryle et du mélange équimassique de 1,2-octane-diol et de monocaprylate de diglycéryle en fonction des doses incorporées de 1,2-octane-diol et de monocaprylate de diglycéryle. La CMI combinée permet de caractériser l'effet de l'incorporation de deux substances dotées de propriétés antimicrobiennes. En pratique, cet effet peut être de trois types : synergique, additif ou antagoniste. On entend par effet synergique, le fait que les deux substances ont une action démultipliée, c'est-à-dire que leur pouvoir antimicrobien naturel est amplifié ; par effet additif, le fait que les deux substances unissent simplement leurs pouvoirs antimicrobiens ; par effet antagoniste, le fait qu'une des substances annihile le pouvoir antimicrobien de l'autre substance. La méthode du diagramme de CMI combinée consiste, comme l'illustre la Fig.l, à mesurer la CMI pour diverses proportions de deux substances A et B et à caractériser l'effet d'après le diagramme obtenu. Concrètement, il s'agit de relier les points représentatifs de la CMI de la substance A seule (point A) et de la CMI de la substance B seule (point B), et de conclure que les deux substances utilisées ensemble ont un effet synergique (amplification du pouvoir antimicrobien) si la CMI de leur mélange se situe à l'intérieur de la courbe (point C), un effet additif si la CMI se situe sur la courbe (point D), un effet antagoniste (diminution du pouvoir antimicrobien global par annihilation du pouvoir antimicrobien de l'une ou des deux substances) si la CMI se situe à l'extérieur de la courbe (point E). La Fig. 2 présente le diagramme de CMI combinée obtenu avec le monocaprylate de diglycéryle. Exemple de réalisation 2 Le Tab. 2 et la Fig. 3 présentent les CMI et le diagramme de CMI combinée obtenus selon le même principe que l'exemple de réalisation 1 avec le monocaprylate de décaglycéryle. Tab. 2 - Concentration minimale inhibitrice (CMI) [ g/mL] ---i @ substance d'intérêt microorganisme S. aureus C. albicans 1,2-octane-diol 2250 1500 monocaprylate de décaglycéryle 5000 5000 mélange équimassique 1250 625 Exemple de réalisation 3 Le Tab. 3 et la Fig.4 présentent les CMI et le diagramme de CMI combinée obtenus selon le même principe que l'exemple de réalisation 1 avec le monolaurate de glycéryle. Tab. 3 - Concentration minimale inhibitrice (CMI) [ g/mL] substance d'intérêt microorganisme S. aureus C. albicans 1,2-octane-diol 2250 1500 monolaurate de glycéryle 20 5000 mélange équimassique 20 625 Exemple de réalisation 4 Le Tab. 4 et la Fig.5 présentent les CMI et le diagramme de CMI combinée obtenus selon le même principe que l'exemple de réalisation 1 avec le monolaurate de décaglycéryle. Tab.4 - Concentration inhibitrice minimale (CMI) [ g/mL] substance d'intérêt microorganisme S. aureus C. albicans 1,2-octane-diol 2250 1500 monolaurate de décaglycéryle 5000 10000 mélange équimassique 625 1250 Évaluation de l'efficacité antimicrobienne Les efficacités antimicrobiennes des exemples de réalisation 1-4 ont été évaluées selon le barème suivant. Les résultats sont reportés Tab.5. # effet synergique sur l'efficacité antimicrobienne # effet additif sur l'efficacité antimicrobienne X effet antagoniste sur l'efficacité antimicrobienne Tab.5 S. aureus C. albicans monocaprylate de diglycéryle # monocaprylate de décaglycéryle # monolaurate de glycéryle # monolaurate de décaglycéryle 0 Des Fig. 2 à Fig.5 et du Tab.5, il ressort que l'association du 1,2-octane-diol avec les dérivés de monoesters gras de glycérol comme le monocaprylate de diglycéryle, le monocaprylate de décaglycéryle, le monolaurate de glycéryle et le monolaurate de décaglycéryle amplifie de façon synergique l'activité antimicrobienne naturelle du 1,2octane-diol. On décrit ci-après des exemples de formulation d'un cosmétique, d'un médicament et d'un aliment incorporant le microbicide antiseptique selon l'invention. Exemple de formule 1 : crème hydratante Monolaurate de décaglycéryle 1,0 Monostéarate de POE (15) glycéryle 1,0 Phospholipides de soja hydrogénés 1,0 Acide stéarique 4,0 Cétanol 2,0 Alcool béhénylique 2,0 Paraffine 3,0 Squalane 12,0 Huile de jojoba 4,0 Méthylpolysiloxane 0,2 1,3-Butylène-glycol 3,0 L-Arginine 0,1 Gomme de xanthane 0,001 1,2-Octane-diol 0,25 Monocaprylate de diglycéryle 0,10 Eau purifiée qs Total 100,00 % en poids Exemple de formule 2 : pommade hydrophile Acide ascorbique 0,5 POE cétyl éther 2,0 Phospholipides de soja hydrogénés 1,0 Acide stéarique 4,0 Monostéarate de glycérol 10,0 Paraffine liquide 10,0 Vaseline 4,0 Cétanol 5,0 Propylène-glycol 5,0 1,2-Hexane-diol 0,5 Monocaprylate de décaglycéryle 0,2 Eau purifiée qs Total 100,00 % en poids Exemple de formule 3 : boisson Sucre liquide de glucose 33,0 Jus de pamplemousse 64,0 1,2-Pentane-diol 0,5 Monolaurate de glycéryle 0,01 Parfum 0,5 Acidulant qs Total 100,00 % en poids Le microbicide antiseptique selon l'invention, qui s'appuie sur l'association de 1,2alcane-diols de 5 à 10 carbones et de dérivés de monoesters gras de glycérol pour amplifier de façon synergique l'activité microbicide et antiseptique naturelle des 1,2alcane-diols, peut être utilisé en tant que microbicide antiseptique des cosmétiques, médicaments, aliments, etc. Le cosmétique, le médicament et l'aliment selon l'invention, qui contiennent à titre de microbicide antiseptique une association de 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones et de dérivés de monoesters gras de glycérol, et qui autorisent de ce fait la réduction ou même pratiquement la suppression dans leur formulation des microbicides antiseptiques de l'art antérieur, peuvent être utilisés en tant que cosmétique, médicament et aliment de haute innocuité. La Fig.l est un diagramme illustrant la méthode qui évalue sur la base de la CMI combinée l'effet de l'association de deux substances dotées de propriétés antimicrobiennes. La Fig. 2 est le diagramme de CMI combinée de l'exemple de réalisation 1. La Fig. 3 est le diagramme de CMI combinée de l'exemple de réalisation 2. La Fig. 4 est le diagramme de CMI combinée de l'exemple de réalisation 3. La Fig.5 est le diagramme de CMI combinée de l'exemple de réalisation 4. REVENDICATIONS 1. Microbicide antiseptique, caractérisé en ce qu'il contient des 1,2-alcane-diols de 5 à 10 carbones et des dérivés de monoesters gras de glycérol. 2. Microbicide antiseptique selon la revendication 1, caractérisé en ce que les 1,2- alcane-diols sont le 1,2-hexane-diol et/ou le 1,2-octane-diol. 3. Microbicide antiseptique selon la revendication 1, caractérisé en ce que les 1,2- alcane-diols sont le 1,2-octane-diol. 4. Microbicide antiseptique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (1). (où un des groupes R1 à R4 représente un groupe acyle répondant à la formule (2),. et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; a vaut 0 ou 1 et b est un entier entre 0 et 9, avec 0 O # R5-C- (2) (où R5 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé, de 7 à 21 carbones). 5. Microbicide antiseptique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (3). (où un des groupes R6 à R9 représente le groupe octanoyle ou le groupe lauroyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; c vaut 0 ou 1 et d est un entier entre 0 et 9, avec 0 6. Microbicide antiseptique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les dérivés de monoesters gras de glycérol sont des composés répondant à la formule (4). (où un des groupes RIO à R13 représente le groupe octanoyle, et les autres groupes représentent des atomes d'hydrogène ; e vaut 0 ou 1 et f est un entier entre 0 et 9, avec l 7. Microbicide antiseptique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les dérivés de monoesters gras de glycérol sont une ou plusieurs espèces choisies parmi le monolaurate de glycéryle, le monolaurate de décaglycéryle, le monocaprylate de diglycéryle et le monocaprylate de décaglycéryle. 8. Cosmétique, médicament ou aliment, caractérisé en ce qu'il incorpore un microbicide antiseptique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.