FR 2728910 A1 19960705 FR 9415933 A 19941230 La présente invention a pour objet une composition détergente, notamment une composition détergente susceptible d'être en contact avec les systèmes biologiques. à base diamides glycérolés ou polyglycérolés. ainsi qu'à titre de produits nouveaux des amides secondaires polyglycérolés et des amides glycérolés ou polyglycérolés dérivés de la N,N diglycérolamine Selon l'invention il s'agit dune composition détergente à base dau moins un amide glycérolé ou polyglycérolé de formule (I) formule dans laquelle . R représente un groupe alkyle ou alkényle @néaire ou ramifié en C4-C22 . de préférence en .R' représente un atome d'hydrogène ou un motif un a représente un nombre entier ou décimal égal ou supérieur à 1, de préférence de fordre de 1 à 50 et tout particulièrement de 2 à 5. Ces amides glycérolés ou polygtycérolés peuvent être obtenus per condensation ou polycondensation d'un dérivé activé du glycérol, tel qu'un dérivé époxydé du glycérol (glycidol, épichlorhydrine), sur un glycérolamide de formule OD formule dans laquelle R et R' ont la définition donnée dessus, selon une proportion de rordre d'au moins 1 équivalent molaire, de préférence de fordre de 1 à 50 équivalents molaires, et tout particulièrement de rordre de 2 à 5 équivalents molaires, de dérivé activé du glycérol par rapport au glycérolamide de formule (11). Cette opération peut entre réalisée à une température de l'ordre de 70 à 180 C. de préférance de fordre de 110 à 150 C, par addition en continu du dérivé activé du glycérol. Si désiré, cette opération peut être réalisée en présence d'un tiers solvant inerte vis-àvis du dérivé activé du glycérol ; à titre d'exemple de solvant' on peut citer les hydrocarbures aliphatiques saturés (heptane, octane ...), les hydrocarbures aromatiques (toluène, cumène ...), les cétones (octaone-2 ...), les alcools secondaires ou tartiaires (isopropanol, tertiobutanol ...). Cette réaction peut être réalisée en l'absence de catalyseur, ou si désiré en présence d'un catalyseur acide (de préférence un acide de Lewis du type trifluorure de bore, tetrachlorure d'étain, pentachlorure d'antimoine ...) ou d'un catalyseur basique (hydroxyde de métal alcalin tel que NaOH, KOH, alcoolat de métal alcalin tel que méthylate de sodium, teriobutylate de patassium, amidures de métaux alcalins lois que amidure de sodium ...), et ce en quantité correspondant à environ 0,05 à 10%, de préférence environ 0,1 à 1% en poids par rapport à la masse réactionnelle. Lorsque le dérivé activé du glycérol mis en oeuvre est Tépichlchydrine, @ est nécessare de neutraliser rhalogène formé en continu à raide d'une base telle que les hydroxydes alcalins ou alcalino-terreux, les amines tertiaires telles que la triéthylamine. Si désiré. les halogénures formés peuvent etre séparés du milieu par toute méthode connue, comme par exemple par précipitation par un tiers solvant du type alcool tel que ralcool isopropylique, ou par électrodialyse. Le glycérolamide de formule (Il) peut être préparé par condensation d'un dérivé activé du glycérol, tel qu'un dérivé époxydé du glycérol (glycidol, épichlorhydrine). sur une amine de formule R-NH2, formule dans laquelle R' a la même définition que ci dessus, selon les méthodes connues de comme de rart, puis amidation à raide d'un dérivé d'aclde gras du type R-C(O)OCH3 où R a la définition donnée ci-dessus. Les amides glycérolés ou -yglycéroés de formule (I) sont des agents tenslo- actifs facilement biodégradables, très bien tolérés par les systèlnes biologiques' et présentant notamment un bon pouvoir moussant, dispersant et détergent lls peuvent représenter de 0,1 à 40% du poids desdites compositions détergentes faisant robjet de l'invention. On entend ici par #composition détergente toute formulation pouvant s'appliquer dans le domaine du nettoyage ménager ormulations lessivielles ou ménagères en poudre ou liquides, destinées à un emploi tant en machine, lave-linge ou lave vaisselle par exemple, qu'à la main ou autre moyen) ou industriel (nettoyage des métaux par exemple) ou dans celui de l'hygiène corporelle (cosmétique). Parmi les amides glycérolés ou polyglycérolés favorablement présents dans les dites compositions détergentes, on peut citer , la N-lauroyl N-di(dihydroxy-2,3 propyl) amine, préparée à partir de la glycerolanne . la N-lauroyl N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine, préparée à paritr de la N-(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-lauroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine, préparée à partir de la lauroyldiglycerolamine, . la N-palmitoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine, préparée à partir de la palmitoyldiglycerolamine . la N-stéaroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine, préparée à partir de la stéaroyldiglycerolamine . la N-oleoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine, préparée à partir de l'oleoyldiglycerolamine . la N-behenoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa4 heptyl) amine, préparée à partir de la behenoyldiglceerolamine Dans les compositions détergentes à usage ménager ou industriel faisant l'objet de l'invention, peuvent être présents, à côté desdits amides glycérolés ou polyglycérolés, d'autres additifs du type de ceux décrits cl-après. - AGENTS TENSIO-ACTIFS autres, en quantités conespondant à environ 3-40% en poids par rapport à la composition détergente, agents tensio-actifs tels que agents tensio-actifs anioniques . les alkylesters sulfonates de formule R-CH(SO3M)-COOR@, où R représente un radical alkyle en C8-20, de préférence en C10-C16, R' un radical alkyle en C1-C6, de préférence en C13 et M un cation alcalin (sodium, potassium. lithium), ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine. triéthanolamine ...).On peut citer tout particulièrement les méthyl ester sulfonates dont les radical R est en C14-C16; . les allcylsulfates de formule ROSO3M, où R représente un radical alkyle ou hydroxyaikyle en C10-C24. de préférence en C12-C20 et tout particulièrement en C12 C18, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 6 motits, de préférence de 0,5 à 3 motifs OE et/ou OP ; . les alkylamides sulfates de formule RCONHR'OSO3M où R représente un radcal alkyle en C2-C22, de préférence en C6-C20. R, un radical aikyle en C2-C3.M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que c-dess, ainsi que leurs dérivés éthoxyiénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 60 motifs OE et/ou OP ; . les sels d'acides gras saturés ou insaturés en C8-C24, de préférence en C14-C20. les alkylbenzènesulfonates en C9-C20, les alkylsuifonates primalres ou secondaires en C8 c22, les alkylglycérol sulfonates, les acides polycarboxyliques sulfonés d6cIits dans GB-A-1 082 179. les sulfonates de paraffine, les N-acyl N-alkyltaurates, les alkylphosphates, les alkyliséthionates, les alkylsuccinamates les alkylsulfosuccinates, les monoesters ou diesters de sulfosuccinates, les N-acyl sarcosinates, les sulfates d'alkylglycosides, les polyéthoxycarboxylates le cation étant un mélal alcalin (sodium, potassium, lithium), un reste ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanoiamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...) ; agents tensio-actifs non-ioniques . les alkylphénols polyoxyalkylénés (polyéthoxyéthylénés, polyoxypropylénés, polyoxybutylénés) dont le substituant alkyle est en C6-C12 et contenant de 5 à 25 motifs oxyalkylènes; à titre d'exemple, on peut citer les TRITON X-45, X-114, X-100 ou X-102 commercialisés par Rohm & Haas Cy.; . les glucosamide, glucamide ; . les glycérolamides dérivés de N-alkylamines (US-A-5,223, 179 et FR-A-1,585,966) . les alcools aliphatiques en Cg-C22 polyoxyalkylénés contenant de 1 à 25 motos oxyalkylènes (oxyéthylène, oxypropylène) ; à titre d'exemple, on peut ceer les TERGITOL 15-S-9, TERGITOL 24-L-6 NMW commercialisés par Union Carbide Corp., NEODOL 45-9, NEODOL 23-65, NEODOL 45-7, NEODOL 45-4 commercialisés par Shell Chemical Cy., KYRO EOB commercialisé par The Procter & Gamble Cy. . les produits résultant de la condensation de dioxyde d'éthylène avec un composé hydrophobe résultant de la condensation de dioxyde de propylène avec le propylène glycol, tels les PLURONIC commercialisés par BASF; . les produits résultant de la condensation de dioxyde d'éthylène le composé résultant de la condensation de dioxyde de propylène avec l'éthylènediamine, tels les TETRONIC commercialisés par BASF; . les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl C10-C18 diméthylamines, les oxydes d'alkoxy C8-C22 éthyl dihydroxy éthylamines ; . les alkyloplyglycosides décrits dans US-A-4 565 647 ;; . les amides diacides gras en Cg-C20 . les acides gras éthoxylés . les amides gras éthoxylés . les amines éthoxylées agents tensio-actifs cationiques . les halogénures d'alkyldiméthylammonium agents tensio-actifs amphotères et zwittenioniques . les alkyldiméthylbétaines, les alkylamidopropyldiméthylbétaines, les alkyltriméthylsulfobétaines. lles produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de proteines. - ADJUVANTS AMEUORANT LES PERFORMANCES DES AGENTS TENSIO-ACTIFS ("builders"), en quantités correspondant à environ 5-50%, de preférence à environ S 30% en poids pour les formules détergentes liquides, ou à environ 10-80%, de preférence 15-50% en poids pour les formules détergentes en poudres, adjuvants tels que adiuvants (buildersN inorganiques . les polyphosphates (tripolyphosphates, pyrophosphates, orthophosphates, hexamétaphosphates) de métaux alcalins, d'ammonium ou d'alcanolamines . les tebSaborates ou les précurseurs de borates .les süicates, en particulier ceux présentant un rapport SiO2/Na2O de rordre de 1,6/1 à 3,2/1 et les silicates lamellaires décrits dans US-A-4 664 839 . les carbonates (bicarbonates, sesquicarbonates) alcalins ou alcalino-terreux . les cogranulés de silicates hydratés de métaux alcalins et de carbonates de métaux alcalins (sodium ou de potassium) riches en atomes de silicium sous forme Q2 ou Q3, décrits dans EP-A-488 868 . les aminosilicates cristallins ou amorphes de métaux alcalins (sodium, potassium) ou d'ammonium, tels que les zédithes A, P, X ...; la zéolithe A de taille de particules de l'ordre de 0.1-10 micromètres est préférée adjuvants ("builders") organiques . les polyphosphonates hydrosolubles (éthane 1-hydroxy-1, 1-diphosphonates, sels de méthylène diphosphonates ...) . les sels hydrosolubles de polymères ou de copolymères carboxyliques ou leurs sels hydrosolubles tels que . les ethers polycarboxylates (acide oxydisuccinique et ses sels, tartrate monosuccinic acide et ses sels, tartrate disuccinic acide et ses sels . les ethers hydroxypolycarboxylates . l'acide citrique et ses sels, racide mellitique, acide succinique et leurs sels . les sels d'acides polyacétiques (éthylènediamineteraacétates, nitrilotriacétates, N-(2 hydroxyéthyl)-nitrilodiacétates) . les acides alkyl C5-C20 succiniques et leurs sels( 2-dodécénylsuccinates, lauryl succinates,) . les esters polyacêtals carboxyliques . l'acide polyaspartslue, I'acide polyglutamique et leurs sels . les polyimides dérivés de la pdycondensation de acide aspartique eVou de racide glutamique . les dérivés polycarboxyméthylés de acide glutamique ou d'autres acides aminés - AGENTS DE BLANCHIMENT, en quantités d'environ 0,1-20%, de préférence environ 1-10% en poids, éventuellement associés à des ACTIVATEURS DE BLANCHIMENT, en quantités d'environ 0,1-60%, de préférence d'environ 0,5-40% en poids, agents et activateurs tels que agents de blanchiment . les perborates tels que le perborate de sodium monohydraté ou tétrahydraté . les composés peroxygénés tels que le carbonate de sodium peroxyhydraté. le pyrophosphate peroxyhydraté, rurée peroxyhydratée. le peroxyde de sodium, le persulfate de de sodium de préférence associés à un activateur de blanchiment générant in situ dans le m@eu lessiviel, un peroxyacide carboxylique; parmi ces activateurs, on peut mentionner, la tetraacetyléthylène diamine, la tetraacétyl méthylène diamine, le tetraacétyl glycoluryl, le p-acétoxybenzène sulfonate de sodium, le pentaacétyl glucose, l'octaacétyl lactose ... . les acides percarboxyliques et leurs sels (appelés "pencarbonates") tels que le monoperoxyphtalate de magnésium hexahydraté, le métachloroperbenzoate de magnésium, l'acide 4-nonylamino-4-oxoperoxybutyrique, l'acide 6-nonylamino-6oxoperoxycaproique. l'acide diperoxydodécanedioique, le nonylemide de racide peroxysucinique, r acide décyldiperoxysuccinique. Ces agents peuvent être associés à au moins un des agents anti-salissures ou anti- redéposition mentionnés ci-après. Peuvent également être mentionnés des agents de bbnchiments non oxygénés, agissant par photoactivation en présence d'oxygène, agents tels que les phtalocyanines d'aluminium eIt1ou de zinc sulfonées AGENTS ANTI SALISSURES, en quantités de rordre de 0,01-10%, de préférence environ 0,1-5%, et tout particulièrement de l'ordre de 0,2-3% en poids, agents tels que . les dérivés cellulosiques tels que les hydroxyéthers de cellulose, la méIh-llulse, l'éthylcellulose, l'hydroxypropyl méthylcellulose. l'hydroxybutyl méthylcellulose . les polyvinylesters greffés sur des troncs polyalkylenes tels que les polyvinylacétates greffés sur des troncs poîyoxyéthylènes (EP-A-219 048) . les alcools polyvinyliques . les copolymères polyesters à base de motifs ethylène téréphtalate et/ou propylène téréptalate et polyoxyéthylène téréphtalate, avec un rapport molaire (nomore de motifs) ethylène tétéphtalate et/ou propylène téréphalate / (nombre de motifs) polyoxyéthylène téréphtalate de rordre de 1/10 à 10/1, de préférence de rorbre de 1/1 à 9/1. les polyoxyéthylène téréphtalates présentant des unités polyoxyéthylène ayant un poids moléculaire de l'ordre de 300 à 5000, de préférence de rordre de 600 à 5000 (US-A-3 959230, US-A-3 893 929, US-A4 116 896, USA4 702 857, US-A-4 770 666) ;; . les oligomères polyesters sulfonés obtenus par sulfonation d'un oligomère dérivé de de l'alcool allylique éthoxylé, du diméthyltéréphtalate et du 1,2 propylène diol, présentant de 1 à 4 groupes sulfonés (US-A-4 968 451) . les copoiymères polyesters à base de motifs propylène téréphtalate et polyoxyéthylène téréphtalate et terminés par des motos éthyles, méthyles (US-A-4 711 730) ou des oligomères polyesters terminés par des groupes alkylpoiyéthoxy (US-A-4 702 857) ou des groupes anioniques sulfopolyéthoxy (US-A-4 721 580), sulfoaroyles (US-A-4 877 896) . les polyesters-polyuréthanes obtenus par réaction d'un --rs de masse moléculaire en nombre de 300-4000 obtenus à partir d'acide adipique et/ou d'acide téréptalique etiou diacide sulfoisophtalique et d'un diol de masse inférieure à 300, su un prépolymère à groupements isocyanates terminaux obtenus à partir d'un polyoxyéthylène glycol de masse moléculaire de 6004000 et d'un diisocyanate ((FR-42 334 698) - AGENTS ANTI-REDEPOSITION, en quantités d'environ 0,01-10% en poids pour une composition détergente en poudre, d'environ 0.01-5%en poids pour une composition détergente liquide, agents tels que . les monoamines ou polyamines éthoxylées, les polymères d'amines éthoxylées (US-A-4 597898, EP-A-1 1 984) . la carboxyméthylcellulose . les oligomères polyesters sulfonés obtenus par condensation de l'acide isophtalique, du sulfosuccinate de diméthyle et de diéthylène glycol (FR-A-2 236 926) . les polyvinylpyrollidones - AGENTS CHELATANTS du fer et du magnésium, en quantités de l'ordre de 0,1-1096, de préférence de rordre de 0,1-3% en poids, agents tels que . les aminocarboxylates tels que les éthylènediaminet8baac8tatss, éthylènediaminetriacétates, nitrlotriacétates . les aminophosphonates tels que les nitrilotris(méthylène phosphonates) . les composés aromatiques poiyfonctionnels tels que les dihydroxydisulfobenzènes - AGENTS DISPERSANTS POLYMERIQUES, en quantité de l'ordre de 0,1-7' en poids,pour contrôler la dureté en calcium et magnésium, agents tels que . les sels hydrosolubles d'acides polycarboxyliques de masse moléculaire de rordre de 2000 à 100000, obtenus par polymérisation ou copolymérisation d'acides carboxyliques éthyléniquement insaturés tels que acide acryliqiue, acide ou ar*le maleique, acide fumarique, acide itaconique, acide aconitique, acide mesanique, acide du acide méthylènemalonique . et tout particulièrement les p--les de masse moléculaire de rordre de 2000 à 10 000 (US-A-3 308 067), les copolymères d'acide arylique et d'anhydride maleique de masse moléculaire de rordre de 5 000 à 75 000 (EP-A-66 915) . les polyéthylèneglycols de masse moléculaire de rordre de 1000 à 50 000 - AGENTS DE FLUORESCENCE (BRIGHTENERS), en quantité d'environ 0,05-1,2% en poids, agents tels que les dérivés de stilbène, pyrazoline, coumarine, acide fumarique, acide cinnamique, , azoles, methinecyanines, thiophènes ... ("The production and application d or fluorescent brightening agents1 - M.Zahradnik, publié par John Wiley & Sons, New York-1982-) - AGENTS SUPPRESSEURS DE MOUSSES, en quantités pouvant aller jusqu'à 596 en poids, agents tels que . les acides gras monocarboxyliques en C10-C24 ou leurs sels alcalins, d'ammonium ou alcanohmines, les triglycérides d'acides gras les hydrocarbures saturés ou insaturés aliphatiques, alicycliques, aromatiques ou hétérocycliques, tels que les paraffines, les cires . les N-alkylaminotriazines . les monostéarylphosphates, les monostéaryl alcool phosphates . les huiles ou résines polyorganosiloxanes événtuellement combinées avec des particules de silice - AGENTS ADOUCISSANTS, en quantités d'environ 0,5-10% en poids, agents tels que les argiles - ENZYMES en quantité pouvant aller jusqu'à 5mg en poids, de préférence de rordre de 0,05-3mg denzyme active lg de composition détergente, enzymes tells que . les protésases. amylases. lipases. cellulases, peroxydases (US-A-3 553 139. US-A-4 101 457. US-A-4 507 219, US-A-4 261 868 - AUTRES ADDITIFS tels que . des alcools (méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, propanediol, éthylène glycol, glycérine) . des agents tampons . des parlums . des pigments Dans le domaine de la détergence ménagère, la présente invention vise plus partieulièrement les compositions pour liquides de lavage de la vaisselle à la main. Lesdites compositions contiennent de l'ordre de 0,1 à 20%, de préférence de rordre de 0,5 à 10% de leur poids d'amide glycérolé ou polyglycérolé de formule (I) et de rordre de 0,5 à 40%, de préférence de rordre de 1 à 20% de leur poids bau moins un agent tensio-actif anionique ou non-ionique. Les amides glycérolés ou polyglycérolés préférerentiels sont ceux déjà mentionnés ci-dessus. Parmi les agents tensio-actifs anioniques pouvant être présents, on peut notamment citer les alkylsulfates, les alkylethersulfates. les alkylsulfonates, les alkylbenzènesulfonates, les savons, les alkyléthercarboxylates, les les alkyliséthionates, les N-acyl N-alkltaurates, les alkylphosphates. les alkylsulfosuccinates, les alkylsulfosuccinamates, les dérivés sulfonés d'acides gras Parmi les agents tensio-actifs non-ioniques pouvant être présents, on peut notamment citer les oxydes d'amines, les alkylglucamides, les alkylpolyglycosides, les dérivés oxyalkylénés d'alcools gras comme les PLANTARENe commercialisé par HENKEL... A côté des amides glycérolés ou polyglycérolés et des agents tensio-actifs anioniques pouvent être présents dans les compositions pour liquides de lavage de la vaisselle à la main, d'autres additifs tels que . des agents tensio-actifs amphotères et zwitterioniques comme les alkyldiméthylbétaines, les alkylamidopropylbétaines, les alkylsuiiaines, les produits de condensation d'acides gras sur les protéines ou les hydrolysats de protéines, les dérivés amphotères des alkylpolyamines comme l'AMPHIONIC XL# commercialisé par RHONE POULENC, AMPHOLAC 7T/X# et AMPHOLAC 7C/X# commercialisés par BEROL NOBEL . des agents bactéricides ou désinfectants comme le tricosan . des polymères cationiques synthétiques comme le MIRAPOL A5500, le MIRAPOL A15# commercialisés par RHONE-POULENC, le MERQUAT 5500 commercialisé par CALGON ... . les polymères utilisés pour contrôler la viscosité du mélange et/ou la stabilité des mousses formées à l'utilisation, comme les dérivés de cellulose ou de guar ( carboxyméthylcellulose, hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylguar, carboxyméthylguar. carboxyméthylhydroxypropylguar ...) . des agents hydrotropes, comme les alcools courts en C2-C8, en particulier l'éthanol, les diols et glycols comme le diéthylène glycol, dipropylèneglycol, . des agents hydratants ou humectants pour la peau comme le glycérol, l'urée ou des agents protecteurs de la peau, comme les protéines ou hydrolysats de proteir-' les polymères cationiques comme les dérivés cationiques du guar (JAGUAR C13S#, JAGUAR C162#, HICARE 1000# commercialisés par RHONE-POULENC. . des colorants, des parfums, des conservateurs On entend par le terme composition ou formulation cosmétique tous les produits ou préparations cosmétiques comme celles décrites dans rannexe I ('lllustrative llst by category of cosmetic products") de la directive européenne n 76/768/CEE du 27 juillet 1976 cite "directive cosmétique1. Les amides gycérolés ou polyglycérolés de formule (I), peuvent être utilisés plus particulièrement dans des formulations de lotions, laits de toilettes, cor-ions démaquillantes, crèmes de soins ou crèmes ou lotions de protection contre le soleil et le rayonnement ultra-violet, mousses, gels coiffants ou toute formulation utilisée pour le coiffage ou pour faciliter le peignage des cheveux, shampoings pour cheveux ou le corps, gels de nettoyage du visage ou du corps, savons liquides, compositions moussantes pour le bain, formulations utilisés pour le nettoyage des dents ou de la cavité buccale comme les bains de bouche ou les dentifrices.Lesdits amides glycérolés ou polyglycérolés peuvent aussi être utilisés seuls ou en associotion dans b formulation de savons ou de pains de toilette. Les compositions cosmétiques contiennent généralement des agents tensioactifs qui servent à disperser, émulsionner, solubiliser, stabiliser divers composés utilisés pour leurs propriétés émollientes ou humectantes. Les agents tensicactifs sont utilisés dans ces compositions à des concentrations variant de 0,05 à 10 % en poids de la préparation. Parmi les agents humectants, on peut citer le glycérol, le sorbitol, l'urée. le collagène, la gélatine, l'aloe vera, l'acide hyaluronique, Les émollients sont généralement choisis parmi les alkylmonoglycérides, les alkyldiglycérides, les triglycérides comme de huiles extraites des plantes et des végétaux (huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja. de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide, de ricin...) ou les huiles d'origine animale (suif, huiles de poisson,...), des dérivés de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles parafiniques. le perhydrosqualane, le squalène, les diols comme le 1-2-propanediol, le 1-3-butanediol, ralcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique, les polyéthylèneglycols ou polypropyléneglycols, les esters gras comme le palmitate d'isopropyle, le cocoate d'éthyl-2-hexyle, le myristyl myristate, les esters de l'acide lactique, l'acide stéarique, acide béhennique, racide isostéarique, les huiles silicones regroupent les polydiméthylsiloxanes cycliques, les polydiméthylsiloxanes &alpha;-# hydroxylés, les polydiméthylsiloxanes &alpha;;-# triméthylsilylés, les polyorganosiloxanes comme les polyalkylméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polydiphénylsiloxanes, les dérivés aminés des silicones, les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile SILBIONE 706469 commercialisée par la société RHONE-POULENC ou DC 190# commercialisée par DOW CORNING) ou les dérivés mixtes de silicones comme les copolymères mixtes polyalkylméthylsiloxanes-silicones copolyéthers. A ces corn-s, on peut ajouter des poudres ou des particules ntaW commue du carbonte de calcium, des oxydes minéraux sous forme de poudre ou sous forme colloidale (particules de taille intérieure ou de rordre de un micromètre. de quelque dizaines de nanomètres) comme du dioxyde de titane, de la silice, des sels d'aluminium utilisés génialement comme antitranspirants, du kaolin, du talc, des argiles et leurs dérivés, ... Des agents conservateurs comme les méthyl, éthyl, propyl et butyl esters de acide p- hydroxybenzoïque, le benzoate de sodium, le GERMABEN# ou tout agent chimique évitnt la prolifération bactérienne ou des moississures et utilisé b~ dans les compositions cosmétiques sont généralement introduits dans ces compositions à hauteur de 0,01 à 3 % en poids. Alternativement à ces agents chimiques, on peut parfois utiliser des agents modifiants ractMtB de reau et augmentant fortement la pression osmotique comme les carbohydrates ou des sels. Pour protéger la peau ou les cheveux des agressions du soleil et des rayons UV, on peut ajouter à ces formulations des filtres solaires qui sont, soit des composés chimiques absorbant fortement le rayonnement UV comme les compos autorisés dans la directive Européenne N 76/768/CEE, ses annexes et les modifications ultérieures de cette directive, soit le dioxyde de titane ou les oxydes de cérium sous forme de poudre ou de particules colloïdales. Des parfums, des colorants ou des pigments peuvent également ajoutés. Peuvent aussi être présents des polymères viscosants ou gélifiants (comme les polyacrylates réticulés CARBOPOL# commercilaisés par GOODRICH-, les dérivés de la cellulose comme l'hydroxypropylcellulose. la carboxyméthylcellulose, les guars et leus dérivés, la caroube, la gomme de tara ou de cassia, la gomme xanthane, les alginates, les carraghénannes, les dérivés de la chitine comme le chitosan Un dercifrice peut contenir, outre des agents abrasifs comme de la de ou du carbonate de calcium (utilisés à 5 à 25 % en poids du total de la composition), de 0.1 à 5 % en poids desdits amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (I), pris seuls ou en mélange avec les tensio-actifs usuels tels que des tensioactifs anioniques, non ioniques ou zwitterioniques comme les alkylbétaines ou alkyIin ou les amphotères ou des associations de ces composés. Ces agents tensioactifs sont utilisés comme agents moussants lors de l'utilisation de la composition, ainsi que pour leur pouvoir nettoyant, désinfectant Parfois, ils sont utilisés spécilliquement pour une action "'thérapeutique1 comme les aikyls sarcosinates qui proregent les dents en inhibant l'activité enzymatique des bactéries responsables des infections des dents ou des gencives. Les compositions de derrtifrices comportent aussi de 5 à 85% d'agents dits humectants comme le glycérol, le sorbitol, les polyéthylèneglycols, le lactilol, le xylitol. Le comportement rhéologique de la pâte dentaire, c'est-à dire sa viscosité, sa tenue sur la brosse, la facilité de son extrusion à la sortie du tube ou du dispenseur, le caractère non filant de la pate est contrôlé par des agents éliaisnt5 comme certaines sice utilises à cet effet (TIXOSIL 43# commercialisées par RHONE-POULENC) et/ou des polymères utilisés seuls ou en association comme la gomme Lanthane, la gomme guar, les dérivés de la cellulose (Carboxyméthylcelluiose par exemple), des polyacrylates réticulés comme les CARBOPOL# distribués par GOODRICH, des alginates ou des carghénannes, de la VISCARIN#. Le total des agents épaississants représente de 0.1 à 15 % en poids de la composition d'un dentifrice. On retrouve aussi généralement associés à ces divers constituants des agents thérapeutiques comme certains sels de fluor ou de potassium, des arômes, des agents édulcorants et de reau. Les amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (I) peuvent être aussi présents dans des formulations de pains de toilettes appelées savonnettes ou savons. Les compositions classiques de pains de toilette comprennent généralement des sels d'acide gras utilisés en association avec des amides gIcérolés ou polyglycérolés de formule (I) et éventuellement des tensio-actifs autres que les sels d'acides gras ou les acides gras eux-memes. Ces compositions peuvent même ne contenir aucun acide gras ou sel d'acide gras et leurs formulations reposent alors sur d'autres tensioactifs comme par exemple les alkyl isethionates de sodium en C8-C22 ou les alkylsulfates de soultin en C8-C22. A ces compositions on peut aussi ajouter différents constituants utiles pour diminuer l'irritation ou l'aggression de la peau comme les sels de métaux alcalins ou les isethionates ou pour favoriser l'hydration de la peau comme certains carbohydrates (glycerol, sorbitol par exemple), des polyethylènes glycol ou polypropylène des des dérivés alcoxylés des sucres ou de leurs dérivés (méthyl glucose par exemple), des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales (hydrolysats de protéines de blé par exemple), des hydrocolloides naturels (gomme de guar, de caroube, de tara .. ou issus de procédés de fermentation comme ta gomme xanthane et les dérivés de ces polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple Hydroxyéthylcellulose carbox-hylceulose, celluloses cationiques comme les POLYMER JRe commercialisés par la société UNION CARBIDE), les dérivés du guar ou de la caroube comme leurs dérivés cationques (JAGUAR C13S# , JAGUAR C162# commercialisés par RHONE-POULENC) ou des dérivés non-ioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés miettes non ioniques/anioniques comme les carboxy-hydroxypropyl-guars ou nonioniques/cationiques. On peut aussi ajouter altemativement ou en association des polymères synthétiques comme les polyacrylates ou des pour cationiques synthétiques, connus sous le nom générique CTFA de "Polyquatermium", par exemple les polymères MIRAPOL A15# ou MIRAPOL 550# de la société RHONE-POULENC. On peut aussi avantageusement ajouter à ces compositions des agents séquestrants des métaux, plus particulèrement ceux séquestrants du calcium comme les ions cirages ou des agents émollients comme les silicones ou des huiles ou corps gras utilisés à ce propos dans l'industrie cosmétique (huiles minérales, esters d'acides gras, tri-id-, silicones, ....). A ces ingrédients on rajoute généralement un ou des parfums, des colorants et/ou des agents opacifiants comme des pigments (particules d'oxyde de titane). On peut aussi incorporer dans la composition des agents bactéricides ou fongicides afin d'améllorer la désinfection de la peau. Dans un pain de toilette dont la formulation est constituée principalement de savons d'acides gras monocarboxyliques (sels de sodium, potassium, mono-, di- ou tri éthanolammonium) ; les teneurs en savons d'acides gras sont généralement de plus de 25 % en poids de la formulation, généralement de 30 à 95 96 en poids. Dans un pain de toilette dont la formulation repose sur d'autres constituants principaux que les savons d'acides gras, on trouve dans la formulation de O à 50 % en poids. préférentiellement de 1 à 40 % en poids de ces savons d'acides gras. Ces compositions de pains de toilettes peuvent aussi contenir de O à 9596, de préférence de O à 60% d'agents tensioactifs autres que des savons, notamment les C22 alkyl ou alkényl iséthionates,de même que les alkyléthersulfates, les alkylbétaines. les alkylamidopropylbétaines, les alkylampho-acétates, -diacétates, -proplonates ou dipropionates utilisés pour diminuer rirritation pouvant être provoqués par les autres agents tensioactifs, principalement les agents tensioactifs an ioniques. De 1 à 15% d'acides gras libres en C8-C22 peuvent aussi être introduits dans les compositions de savons en tant qu'agents surgrassants ou pour modifier l'aspect et le caractère crèmeux de la mousse lors du lavage. On peut aussi retrouver dans ces compositions des cires comme des cires paraffiniques, des cires naturelles comme la cire d'abeille ou ozokérite ou des cires SilicorioL Ces cires sont avantageusement utilisées pour améliorer raspect, la tenue, la et la conservation au stockage des pains de toilettes. Les shampoings, les gels douche et d'une manière plus générale les composions détergentes pour rusage personnel peuvent contenir, outre les amides gIcérolés ou polyglycérolés de formule (1). les composés habituels présents dans ces types de formulation. On peut citer en particulier: - des agents tensio-actiis anioniques, tels que les sels hydrosolubles d'alkylsuifates, d'alkyléthersulfates, les aikylisethionates et les alkyltaurates ou lueurs sels. les alkylcarboxylates, les alkylsulfosuccinates ou les alkysuccinamates, les all::ylsarcsinates, les dérivés alkyllés d'hydrolysats de protéines, les acylaspartates - des agents tensio-actifs zwitterioniques ou amphotères, comme les alkylbétaines, les alkylamidopropylbétaines, les dérivés d'imdazoline tels que les alkylamphodiacétates, alkylamphopropionates, alkylamphodipropionates, les alkyisultaines ou les alkylamidopropylhydroxysultaines - des agents tensic-actifs non-ioniques, comme les dérivés polyoxyéthylénés d'alcools aliphatiques ou arylaliphatiques en C8-C22, les alkylpolysaccharides présentant un groupement hydrophobe en C6-C30. de préférence en C10-C16 et un groupement polysaccharide. par exemple polyglyoside, comme groupement hydrophile ainsi que de 1 à 3 unités sucre, les dérivés alkylés d'aminosucres, comme les alkylglucamides produits par la réaction d'amidification d'un acide gras sur la N-méthylglucamine - des amides dérivés d'acides gras utilisés généralement pour leur aptitude à améliorer le moussage des compositions ou à augmenter la viscosité desdites compositions ; ces amides sont choisis généralement - des agents conditionneurs (améliorant la peignabilité, le coiffage. le toucher et le volume de la chevelure) cationiques tels que les polymères cationiques synthétiques du type MIRAPOL AD1#. MIRAPOL A550# ou MIRAPOL A15# commercialisés par RHONE-POULENC, des polymères cationiques naturels comme les dérivés cationiques du guar (JAGUAR C13S#, JAGUAR C162# commercialisés par RHONE-POULENC) ou les dérivés cationiques de la cellulose (POLYMER JR400# commercialisé par UNION CARBIDE). - des organopotysiloxanes utilisés tels quels ou en sokiton dans un de leurs soivants usuels (huiles silicones de basses masses, huiles paraffiniques très ramillées, les esters gras par exemple du type palmitate d'isopropyle, ...), comme agents conditionneurs ou de brillance. - des agents antipelliculaires, comme les pyridinesthiones, plus spécialement la zinc pyridinethione, les composés à base de sélénium comme le sulfure de sélénium ou l'OCTOPYROX#, commercialisé par HOECHST - des agents anti-parasites (anti-poux), comme le LINDANE ou différentes pyréthrines utilisées à ce propos. Ces compositions peuvent aussi contenir des agents modifiant l'aspect ou la viscosité des formulations comme les composés pertescents à base de stéarate de pol-lylène glycol ou des polymères améliorant la viscosté ou la stabilité comme les CARBOPOLe commercialisés pa rGOODRICH, les hydrocolloides et leurs dérivés comme le le guar ou les guars modifiés, la caroube, la gomme xanthane, les dérivés de la cellulose (hydroxyéthylcellulose, marboxym8thylcellulose). Les compositions classiques de shampoings contenant les amidosmines glycérolées de rinvention) peuvent être constituées de (pourcentages en poids) . amide glycérolé ou polyglycérolé 0,1-15% . agent tensio-actif anionique 0-15% . agent tensio-actif amphotère 0-10% . alcanolamide d'acide gras 0-5% .agent épaississant 0-5% . agent conditionneur 0-3% . parfum 0-2% . conservateur 0-2% . agent antipelliculaire 0-2% eau complément à 100% La présente invention a également pour objet, à titre de produits industriels nouveaux les amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (l') formule dans laquelle .R représente un groupe alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié en C4-C22 , de préférence en C8-C22 . @ représente un nombre entier ou décimal égal ou supérieur à 1, de préférence de l'ordre de 1 à 50 et tout particulièrement de 2 à 5. . R' représente - un atome d'hydrogène lorsque n est supérieur à 1 - ou un motif (motif M) quelle que soit la valeur de @ Ces amides glycérolés ou polyglycérolés peuvent être obtenus par condensation ou polycondensation d'un dérivé activé du glycérol, tel qu'un dérivé époxydé du glycérol (glycidol, épichlorhydrine), sur un glycérolamide de formule (ll') formule dans laquelle R et R' ont la définition donnée ci-dessus. selon une proportion : - de rordre d'au moins 1 équivalent molaire, de préférence de l'ordre de 1 à 50 équivalents molaires, et tout particulièrement de rordre de 2 à 5 équivalents motaires, de dérivé activé du glycérol par rapport au glycérolamide de formule (ll') knque R' représente le motif M - ou supérieur à 1, de préférence de l'ordre de 1 à 50 équivalents molaires, et tout particulièrement de l'ordre de 2 à 5 équivalents molaires, de dérivé activé du glycérol par rapport au glycérolamide de formule (ll') lorsque R' représente H. Ces amides glycérolés ou polyglycérolés peuvent être préparés selon le mode opératoire dessus développé. La présente invention a également pour objet rutilisation des amides glycérolés ou polycérolés de formule (I) ou (I') comme agents tensio-actifs, en particulier dans les formulations détergentes ménagères ou industrielles ou dans les formulations cosmétiques; elle vise tout particulièrement l'utilisation des amides glycérolés ou polyglycrolés de formule (I) ou (l') dans des formulations entrant ou susceptIes d'entrer en contact avec les systèmes biologiques, tels qu'en coeruti ou dans les liquides de lavage à la main de la vaisselle. En outre ces amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (l) ou (l') peuvent fonctionner comme agents viscosants en association avec des tensio-actifs anioniques, comme activateur, renforceur ou stabilisant des propriétés de moussage des solutions de tensio-actifs. Par ailleurs, lorsque le nombre total de carbone des radicaux R et R' des formules (l) et (r) dépasse 14, préférrtiellement est de 18, ces produits peuvent être utilisés comme agents nacrants, opacitiants ou perlescents dans les compositions détergentes liquides. Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif. Exemple I Préparation de la N.N-di (dihydroxy-2.3 propyl) amine A une solution traminot propanediol-1,2 - (149.2 g, 1.63 mole) dans du méthanol (320 m.D est ajoutée à température ambiante du glycidol (60.5 g. 0.82 mole). Le mélange résiduel est agité 18 heures à température ambiante et le solvant est évaporé sous pression réduite. L'huile résiduelle est purifiée par distilation sous pression réduite. La fraction volatile (125 C/667Pa) contenant majoritairement la glycérolamine résiduelle est récupérée. La N,N-di (dihydroxy-2,3 propyl) amine est obtenue sous forme d'une huile trés visqueuse. Préparation de la N-lauroyl N,N-di (dihydroxy-2,3 propyl) amine Un mélange de laurate de méthyle (214 g. 1 mole) et de diglycérolamine (165 g. 1 mole) dans du méthanol (350 mi) est chauffé à 50 C, et du méthylate de de sodium (1,35 9, 2,5 % mobire) est ajouté. La solution résiduelle est chauffée 24 heures à 70-75 C. Après distillation de la quantité théorique de méthanol, ranalyse par chromatographie en phase aqueuse monte une conversion complète du laurate de méthyle. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite et la lauroyldiglycérolamine est obtenue sous forme d'une huile de couleur jaune pâle. Préparation de la N-lauroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine La N-lauroyl N,N-di (dihydroxy-2,3 propyl) amine (1 mole) en solution dans du toluène est chauffée à 110"C, puis on ajoute en 3 heures du glycidol (2 moles). Le milieu réactionnel est maintenu à cette température pendant encore deux heures. Après dstillation sous pression réduite, on obtient une huile de couleur jaune dont l'analyse par chromatographie en phase liquide montre qu'elle est constituée majoritairement de N-lauroyl N,N-di (trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine et contient moins de 5 % en poids de polyglycérols résiduels. Exemple 2 Prépation de la N-lauroyl glycérolamine Un mélange de laurate de méthyle (53.6 g, 0.25 mole) et de glycérolamine (22.9 g, 0.25 mole) dans du méthanol (50 ml) est chauffé à 50"C et du méthylate de sodium (0.73 9) est ajouté. La solution résiduelle est chaufée 24 heures à 70-75 C. Après distillation de b quantité théorique de méthanol, l'analyse par chromatographie en phase aqueuse montre une conversion complète du laurate de méthyle. Après refroidissement du solvant, la lauroyldiglycérolamine est cristallisée et obtenue sous forme d'un solide présentt un point de fusion de 102 C. Sa pureté est de 97 %. déterminée par chromatographie en phase gazeuse. Préparation de la N-lauroyl N-(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine La N-lauroyl N-(dihydroxy-2,3 propyl) amine (1 mole) en solution dans du toluène est chauffée à 110 C, puis on ajoute en 3 heures du glycidol (1 mole). Le milieu rén-oI est maintenu à cette température pendant encore deux heures. Après distillation sous pression réduite, on obtient une huile de couleur marron dont l'analyse par chromatographie en phase liquide montre qu'elle est constituée majoritairement de N lauroyl N-(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine et contenant moins de 5 % en pools de polyglycérols résiduels.La distribution est déterminée par spectrométrie de masse et indique que le dimère constitue le produit majoritaire. Exemple 3 On chauffe pendant 3 heures à 70-75 C, un mélange de -diglycerolamine 165 g (soit 1 mole) - laurate de méthyle 214 g (soit 1 mole) - méthylate de sodium 1,35 g (soit 2,5% molaire) Après distillation de la quantité théorique de méthanol, on constate un conversion complète du laurate de méthyle. Préparation du N lauroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine Le N lauroyl N,N-(dihydroxy-2,3 propyl) amine obtenu est chauffé à 145 C, puis on ajoute en 3 heures. 148 g (soit 2 moles) de glycidol. Le milieu est maintenu à cette tempérautre pendant encore 2 heures. On obtient une huile visqueuse de couleur jaune, constituée de N lauroyl N (trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine et contenant moins de 596 en poids de polyglycérols résiduels (mesure par chromatographie haute performance, à raide d'un détecteur évaporatif à à diffusion de la lumière). Exemple 4 Liquide pour le lavage à la main de la la vaisselle Le pouvoir moussant et mouillant du produit de l'exemple 3 dans une formulation pour lavage de la vaisselle à la main est testé comme suit On prépare un système constitué de - 86,5 parties en poids de lauryléther sulfate de sodium con 2 motifs oxyéthylène - et 13,5 parties en poids de produit huileux de rexemple 3 dont on compare les propriétés moussante et moulantes à celles du lauryléther sulfate de sodium contenant 2 moifs oxyéthylène, seul. Le pouvoir moussant est mesuré selon le test "Ross Miles modifié" selon la norme AFNOR NFT 73404. Celui-ci est évalué par 'chute libre à 50 C, à raide d'une solution à 0.05% de matière active dans une eau dure synthétique contenant 0,5g/1 de CaCl2. 2 H2O (340ppm). Les résultats sont les suivants: Na LES* Na LES + produit de l'exemple 3 volume de mousse (ml) àlmin 400 440 à 3 min 390 430 à 5 min 370 420 * Na lauryléther sulfate Le pouvoir mouillant est mesuré selon la norme AFNOR NFr 73406. Celui ci est évalué par mouillage d'une rondelle de coton à 23oC, à raide d'une solution à 0,05% de matière active dans une eau dure synthétique contenant 0,5g/1 de CaCl2, 2HO (340ppm). Les résultats sont les suivants: Na LES Na LES + produit de exemple 3 temps de mouillage 153 107 (secondes) REVENDICATIONS 1) Composition détergente à base d'au moins un amide glycérolé ou polyglycérolé de formule (I) formule dans laquelle . R représente un group alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié en C4-C22 , de prétérence en C8-C22 R, R' représente un atome d'hydrogène ou un motif . n représente un nombre entier ou décimal égal ou supérieur à 1, de prétérence de rordre de 1 à 50 et tout parliculièrement de 2 à 5. 2) Composition détergente selon la revendication 1), caractérisée en ce qu'elle contient de rordre de 0,1 à 40% de son poids dau moins un amide glycérolé ou polyglycérolé de formule (I). 3) Composition détergente selon la revendication 1) 1) ou 2), pour le nettoyage ménager ou industriel ou pour l'hygiène corporelle.. 4) Composition détergente selon la revendication 3), pour le lavage de la vaisselle à la main. 5) Composition détergente liquide de bvage de la vaisselle à la main sekn la revendication 4), caractérisée en ce qu'elle renferme de l'ordre de 0,1 à 20%, de préférence de l'ordre de 0,5 à 10% de son poids d'amide glycérolé ou polyglycérolé de formule (I) et de rordre de 0,5 à 40%, de préférence de l'ordre de 1 à 20% de son poids d'au moins un agent tensin-actif anionique ou non-ionique. 6) Composition détergente selon rune quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit amide glycérolé ou polyglcérolé de formule (1) est . la N-lauroyl N-di(dihydroxy-2,3 propyl) amine . la N4auroyl N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-lauroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-palmitoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-stéaroyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-oleoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine . la N-behenoyl N,N-di(trihydroxy-2,6,7 oxa-4 heptyl) amine 7) Amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (l') formule dans laquelle .R représente un groupe alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié en C4-C22 , de préférence en C8-C22 n représente un nombre entier ou décimal égal ou supérieur à 1, de -êr de tordre de 1 à 50 et lout particulièrement de 2 à 5. . R' représente - un atome d'hydrogène lorsque n est supérieur à 1 - ou un motif (motif M) quelle que soit la valeur de # B) Procédé de préparation des amides glycérolés ou polyglycérolés de formule (l') faisant l'objet de la revendication 7). par condensation ou polycondensation d'un dérivé époxydé du glycérol sur un glycérolamide de formule (ll') formule dans laquelle R et R' ont la définition donnée à la revendication 7), selon une proportion : - de rordre d'au moins 1 équivalent molaire, de préférence de rordre de 1 à 50 équivalents mobires, et tout particulièrement de rordre de 2 à 5 équivalents molaires. de dérivé épxoydé du glycérol par rapport au glycérolamide de formule ar) lorsque R représente le motif M - ou supérieur à 1, de préférence de rordre de 1 à 50 équivalents molaires. et tout particulièrement de rordre de 2 à 5 équivalents mobires, de dérivé époxydé du éroI par rapport au glycérolamide de formule (ll') lorsque R' représente H. 9) Utilisation des amides glycérolés ou polyglycérolés mentionnés à rune quelconque des revendication 1), 6) ou 7), comme agents tensio-actifs, dans les formulations détergentes ménagères ou industrielles ou pour l'hygiène corporelle, notamment dans des formulations entrant ou susceptibles d'entrer en contact avec les systèmes biologiques. 10) Utilisation selon la revendication 9), dans les formulations liquides pour le lavage de la vaisselle à la main. 11) Utilisation selon la revendication 10), à raison de l'ordre de 0,1 à 20%, de préférence de l'ordre de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids desdites formulations.