FR 2566625 A1 19860103 FR 8410346 A 19840629 HERBICIDES DE LA FAMILLE DES ALKYLAMINOALCOOLS La présente invention concerne de nouveaux herbicides de la famille des alkylaminoalcools. La famille des alkylaminoalcools a fait l'objet de certains travaux dans le domaine des desinfectants et des antiseptiques. Jusqu'alors aucune information n'a été faite quant à leurs activités herbicides. La demanderesse a découvert que certains de ces produits présentent des propriétés herbicides particulièrement intéressantes à des doses égales ou supérieures à 2000 grammas par hectare. La pressente invention a pour objet une composition herbicide, caractérisée en ce que le principe actif est un composé de formule dans laquelle le symbole R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, possédant jusqu'à 18 atomes de carbone ; le symbole $2 représente l'un des radicaux -CH2CH2OH ou -CH2CHOHCH3 et le symbole R3 a la même signification que R1 ou R2. le nombre total d'atomas de carbone des radicaux R1 T R3 étant au maximum de 24. La préparation ds alkylaminoalcools de l'invention peut être réalisée en prenant plusieurs voies de synthese, c'est-à-dire en faisant varier 1V ordre de fixation des radicaux R1, R2 et R3 sur Vazote. La fixation des radicaux alkyle sur l'azote peut s'effectuer par réaction des halogénures d'alkyle sur le produit azoté, ammoniac ou amine possédant une fonction -NH, en présence dVune base ou d'un ccès du réactif azoté pour capter l'hydracide formé. La fixation des radicaux CH2CH2OH et CH2CHOHCH3 peut s'effectuer soit par réaction d l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène sur le produit azote ammoniac ou amine possédant une fonction -NH, soit par réaction de l'halogèno-2 éthanol ou de l'halogèno-1 propanol-2 sur le même produit azoté. L'industrie fabrique de nombreuses alkylamines ainsi que l'éthanolamine, la diéthanolamine, l'isopropanolamine et le diisopropanolamine et il est pratique de partir de ces produits indus- triels pour préparer les alkylaminoalcools de l'invention. Les alkylaminoalcools de l'invention appliqués en post-levées des plantes détruisent un grand nombre d'entre elles, quelles appartiennent à la classe des monocotylédones ou des dicotylédones. Ces produits se comportent comme des dessicants foliaires ; toutes les parties de la plante qui sont atteintes, sont truites. Ces alkylaminoalcools peuvent etre employés seuls ou associés à d'autres herbicides de post-levée et de pré-levée. Comme il est d'usage pour ce genre de spécialités, les matieres actives sont contenues au sein de formulations comprenant des additifs inertes (diluants solides ou liquides), des dispersants, agents de surface (agents mouillants) etc..., habituellement utilisés en agriculture pour diluer les matières actives et faciliter leur mise en suspension aqueuse. De tels additifs sont bien connus de 1' homme de l'art. Ce sont des diluants solides (talc, silice, kieselguhr, craie, terre de diatomées, argile, etc...), des diluants liquides (eau, huiles minérales, solvants organiques), des agents de surface anioniques ou non-ioniques, etc... Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres mouillables, de solutions ou de suspensions dans liteau ou dans des solvants organiques. Dans de telles compositions, les matières actives, c'est-à-dire les alkylaminoalcools selon l'invention, peuvent être incluses dans des proportions variant de 10 à 90-X (par rapport au poids total de la composition). Il doit être précisé que ces compositions peuvent contenir un seul alkylaminoalcool ou un mélange de plusieurs produits. Ces alkylaminoalcools constituent en eux-mêmes des herbicides totaux et peuvent de ce fait être utilisés comme seules matières actives dans des compositions herbicides. Ils peuvent également être utilisés comme substances actives complémentaires dans des compositions herbicides contenant d'autres substances actives. Afin d'illustrer l'invention, une série d'alkylaminoalcools regroupés dans le tableau I est préparée dans les conditions décrites dans les exemples 1, 2 et 3 ou dans des conditions proches de celles-ci, et les produits préparés sont testés selon les indications données dans les exemples 4 à 6. TABLEAU I Alkylaminoalcools préparés : il -RFEPwrSGCE! R3 R2 F 2 Temperature BnSailoia o ao oe= nooo c o o c o o o o o o o ~ 44 R e.,a,S CH2 CS2 u2 133 C|099 miRg l=~OOdmO oo o o o e o 146 x Ces 119 CH3 "' CH2 Cu2 OH 109 C/40 nzsHg oro o oou o soo o o e o o oo ~ ooo~ oo 146 L Cs R17 C7R3 Cg2 Ca2 0 90 C/097 seHg 3 L 22 146 c, C181137 J - CH3 CR2 CH2 OH 1920C/1,î -amHg 1DYI 1C-DilC 1Z6 N c ' | R ta2 CH2 OH 1450c11,1 mmHg 16 14 -- I ee mxomK t o o d O===~~~ OH ~~~~~ 1138D6/9,0 g }46 P --I J eH, CH2CH CH3 1520CIP.atiïi - o=oce 'pICe-25 ~~~~~~~~~~~~~~1 011 7gx 25 Ch E2 ca Ch 126 (t/Os5 wm 8, 8 in 0R ( c o w CIil2 OH 145 R C12u25 CH2CH20Tg S2 CE2 172 t,/D98 smag 146 P C 121125 CH2CH2OH CH2 CH2 ÔH l72fr(:!O,8 mmHg 3zr6 S 12SZ5 C12E25 CH2 CH2 OH 2130C/ODS miSs TABLEAU I (suite) 147 A H H SH2 CH2 OH 170 CfP.atm. 147 A H H CH2 CH2 Ir?o"cPP.atm. g 147 B H CH CH OH CH2 CH2 OH 268 C/P.atm. 147 .~~~~~~~~~~~~ D H H CR2 CH CH3 160'C!P.atia. 147 D H H CH2 SH 5H3 160 CfP.atm. 0E OH 147 E H CH2GHCH3 CH2 CH CH3 249aC/F.atm. OH .~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~. ~~~~~~~~~~~~~~~. OH 147 K C H C H CH2 CH2 OH 162 C/P.atm. 153 B C5H11 CH3 CH2 CH2 OH 104"G140 mmHg. 153 B C5H1l CH3 CN CH2 OH 104 G&verbar;40 mmHg CH3 CH, 153 C .CHCH2 CH3 CH2 CH2 OH 820C140 nssHg CH 2 3 153 D C1oH2l CH3 CH2 CH2 OH 107 C/1,5 mmHg ~~~~~~~~. .~~~~~~~~~~~~ CH2 .~~~~~~~~~~~~~~~ OH 1170C/1,5 mHg 153 E CloH21 C2H5 CH2 CH2 OH 117 C/1,5 aHg 153 F C14H29 CH3 CH2 CH2 OH 1490CI1,5 mm8g 153 G Alkyl C;;- CH3 CH2 CH2 OH 1330C-1450CJ1,5mmHg eW ramifié 153 G Alkyl C1 CH3 CH2 CH2 OR i33 OC-145 eC5rDamrOi}é 153 H C14H29 C2 H5 CH2 CH2 OH 15D"C11,0 mnHg Exemple 1 (préparation) On introduit dans un réacteur équipé d'une agitation et d'un réfrigérant, 1 mole de méthyl aminoéthanol, 0,455 mole de bromo-1 dodécane et 100 ml de xylène. On chauffe à reflux pendant 3 heures. Après refroidissement, on lave le mélange à l'eau On décante et distille la couche organique. On obtient 173 g soit 0,37 mole de méthyl dodécyl amino éthanol qui distille a 133 - 1340C sous 0,9 mmHg. Le produit obtenu est référencé 144 R dans les exemples d'application. Cette méthode est utilisée pour préparer les produits référencés : 146 K, 146 L, 146 M, 146 N, 146 0, 146 Q, 146 R, 146 S, 153 C, 153 D, 153 E, 153 F, 153 H. Exemple 2 (préparation) Dans un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un réfrigérant à carboglace, on introduit 2,0 moles de monométhylamine en solution aqueuse à 40 X, puis en 2 heures par l'ampoule 2,07 moles d'oxyde de propylène, en maintenant la température à 3O-350C. Le mélange est ensuite distillé et on obtient à 1520C sous 760 mmHg 70 g soit 0,78 mole de méthyl amine isopropanol. Le produit obtenu est référencé 146 P dans les exemples d'application. Cette méthode est utilisée pour préparer les produits référencé : 147 A, 147 D. Exemple 3 (préparation) Dan3 un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un refrigérant, on introduit 0,5 mole de méthyl alkyl (C13-C15) amine, 0,7 mole de triéthylamine, 50 ml de toluène et, par l'ampoule, on ajoute, à 50-60 C, 0,6 mole de bromoéthanol dilue dans 50 ml de toluène. Après introduction, on chauffe à reflux 1 heure. On laisse refroidir, ajoute de veau, agite et décante la couche organique qui est soumise à distillation. On obtient 97 g soit 0,36 mole de méthyl alkyl (C13-C15) amino éthanol (Produit référencé 153 G). Dans les exemples 4 à 6, les doses de matières actives sont exprimées comme suit - n2 = 1 250 g/ha - D1 = 625 g/ha - D3 = 2 500 g/ha - D4 = 5 000 g/ha -D5 = 10 000 g/ha - n6 = 20 000 g/ha Les produits sont formulés sous forme de suspension aqueuse contenant 5 % d'un tensio-actif (monolaurate de sorbitol à 22 moles d'oxyde d'éthylène). Les quantités de suspensions appliquées équivalent à 1 000 1/ha, et les dilutions réalisées sont calculées de façon à apporter les quantités de matières indiquées n1.... D6 ci-dessus. Exemple 4 Les suspensions sont appliquées par pulvérisation sur plantes agées de 10 jours, ce qui permet d'étudier l'action de postlevée des produits. Les plantes sont disposées dans des conteneurs en plastique de 18 x 12 x 5 cm remplis d'une terre standard composée de - 3 parties de sable - 1 partie de terreau - 1 partie d'argile Les plantes soumises à un essai sont - le blé TRITICUM Sp Abréviation B1 - le haricot PHASEOLUS Sp " Ha - la betterave BETA Sp " Be - la moutarde SINAPSIS Sp " Mo - le pissenlit TARAXACUM Sp " Pi - le maSs ZEA Sp " Ma Les abréviations représentent les dénominations utilisées dans les tableaux. Après traitement, les conteneurs sont disposés en serre sur une tablette à irrigation automatique et maintenus à la température de 220C et à une hygrométrie de 70 %. On relève les résultats dans les essais de post-levée 14 jours après le traitement. Les notes représentent le taux de destruction des plantes exprimé en pourcent de celui des plantes témoins ; elles vont de O à 100 Les plantes témoins non traitées ont la note 0 les plantes entièrement détruites ont la note 100 qui représente donc le maximum d'efficacité Les résultats sont rassemblés dans le tableau II. TABLEAU II Dose D3 D5 --------------r----r-I-f--- Produi K B1 Ha Be Mo Pi Na BS ; Ha Be Ho Pi Ma ~~~~~~~~~~~S I i . .~~~~ ~~~~ ~ 75 , ~~. .~~~~q~ ~ - 144 R 75 75 50 75 100 50 75 100 100 100 100 75 146 K O O 75 ~~~~. .~~~~ 75 ~~~~ ~~ . . 25 .~~~~~ 50 75 25 O 146 K O O 75 75 25 O O 25 50 75 25 o 146 L O 25 O 25 O O O 50 75 100 100 50 146 M 25 25 50 ~~ ~ 25 r 50 ~~~~ 75 75 25 146 ~~~~. .~~~~ H O 25 25 50 O 25 O ~~~~ I 501 25 75 75 25 146 N 25 50 50 50 75 25 75 100 75 100 100 50 146 N 25 50 50 7 25 146 0 50 75 50 100 100 5a loo loo loo loo loo 75 146 O 50 75 50 100 10r) 100 100 100 100 100 75 146 Q 0 25 O O O O 75 75 100 100 .----. 100 25 0 0 75 100 1W; i00 25 146 R O 25 0 100 0 100 - ~~~~~~~~~~~~ 50 oe 100 ~~~~. 75 100 100 75 146 S -50 O O O O O 25 25 100 25 O O 146 s -50 0 O 0 0 0 25 1 25 i 100 25 O 0 ~~. ~~~~. 0 147 A O 25 50 50- O | O 50 75 100 75 50 O ~~~~~~~~~~~~ ~~~~. .~~~~. ~~ . .~~ , ---- ~ 147 D O O 25 O 0 O 50 75 75 50 25 25 h ~ . ~ P ~ ~. . . 153 C O 0 0 25 0 O i 50 25 25 50 50 I~~~~~~~~~~~~ ~~~~ w~~~ ~~~~ ~~~~ ~ ~ ~~ ~ ~ 153 D 25 75 50 50- 75 50 50 100 50 75 75 75 '153 E 50 75 25 75 100 150 i50 .100- 50 tj 100 75 153 E 50 75 25 75 100 50 50 -100 - 501 75 100 75 f95 100 25i100 00 : 75 153 F 25 100 25 75 100 50 tri5 100 25! 10O 100 o 75 ~~~~~~~~~~~~~~~~ G ~~~~ 100 25 t 75 4 75 50 75 100 - g 153 G 25 100 25 75 75 50 75 100 50 75 100 75 t t -------- ----- 75 153 H 225 1100 50 75 100 50 75 100 25 75 100 75 Exemple 5 Les essais présentés dans cet exemple sont réalisés dans des conditions exactement semblables à celles décrites dans les essais de l'exemple 4. Chaque facteur de ces essais est répété 5 fois. Les plantes soumises à ces tests sont - le ble TRITICUM Sp - le haricot PHASEOLUS Sp - la betterave BETA Sp - l'orge HORDEUM Sp - la moutarde SINAPSIS Sp - la chicorée CHICHORIUM Sp - le mais ZEA Sp - l'avoine AVENA Sp On relève les resultats de ces essais de post-levée 100 heures (tableau III) puis 7 jours (tableau IV) et enfin 14 jours (tableau V,' après le traitement. Ici les résultats représentent l'efficacité herbicide exprimée en notes de O à 100. les plantes non traitées des témoins et les plantes identiques aux témoins ont la note 0. les plantes entièrement détruites ont la note 100. Les essais sont réalises avec le produit référencé 144 R. TABLEAU III J + 18 h EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN x PAR RAPPORT AUX TEMOINS Doses ' > 3 D1 2 D3 BLE 0 ~~~~~~~~~~ 9 9 26 BLE O 9 26 HARICOT 22 26 35 BETTERAVE O 6 54 ORGE 12 26 48 MOUTARDE 2 25 68 CHICOREE 4 22 46 MAIS 13 j 9 10 AVOINE 3 | 17 56 OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES - les céréales sont coudées a la base - les feuilles des haricots perdent leur turgescence - les autres plantes sont plus ou moins nécrosées. TABLEAU IV J + 7 j EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Doses Doses D1 D2 D3 Plantes ~ 3LE ~~~~~~~~~~ ,~~~~~~~~~ 32 24 35 BLE 32 Z4 35 ESSlCOT 32 39 76 BETTERAVE 20 38 66 ORGE 44 48 78 EDUTARDE 34 30 81 CEICOPEE 80 ' 88 100 TIlAIS 26 21 23 AVOINE 60 74 76 TABLEAU V J + 14 j EFFICACITE HERBICIDE EXPRIHEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Doses Dr D3 PlanteZ ,,,,,, ,,. ,,,. BLE 28 14 24 HARICOT 28 64 78 BETTERAVE 16 i 38 42 ORGE 40 30 92 MOUTARDE 36 34 90 CHICOREE 1 96 100 HAIS 20 j 15 : 17 AVOINE 20 I 62 84 r OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES Dose Dl : Les haricots et les betteraves sont stoppés dans leur croissance, mais il semble que les betteraves levées apres le traitement ne soient pas touchées et poussent normale ment. Sur blé, orge, avoine et maIs les feuilles touchées par le traitement sont nécrosées mais les plantes continuent leur croissance. Les chicorées sont totalement détruites, les moutardes sont petites et nécrosées. Dose D2 : idem. Dose D3 : idem ; de plus le maïs présente une inhibition de crois sance de 20% environ. 2 répartitions d'orge sur 5 inhibées a 80Z, les 3 autres a 20%. Exemple 6 Pour ces essais, les produits sont appliqués en pulvérisation au champ sur plantes cultivées et adventices5 en post-levée des plantes 15 jours après semis. La formulation des produits de l'invention reste identique à celle décrite dans l'exemple 4. Les plantes cultivées soumises à ces essais sont précisées dans les tableaux correspondants. Les résultats sont exprimés en efficacité herbicide par des notes allant de O à 100 les plantes non traitées des témoins et les plantes identiques aux témoins ont la note 0. les plantes entièrement détruites ont la note 100, qui represente le maximum d'efficacité. Les résultats sont présentés dans les tableaux VI, VII, VIII, IX, X, XI et XII. Dans le tableau VI on a utilisé le produit 144 R, dans le tableau VII, le produit 146 0 ; dans le tableau VIII, le produit 153 E ; dans le tableau IX, le produit 153 F ; dans le tableau X, le produit 153 G ; dans le tableau XI le produit 153 H. TABLEAU VI EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN Z PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J + 7 Jours J + 35 Jours Doses ~~~~~~~~~~~~~~~ * * * Plantes D3 D4* Dq D6 D3 } D4* D5 - D6 4 o TOURNESOL 70 58 95 100 20 10 60 100 HAIS 20 53 80 100 O 3 0 100 SORGHO 30 ) 58 80 100 O 0 10 100 MOUTARDE i 40 68 90 80 30 53 ! 80 100 HARICOT 40 80 80 90 30 30 40 70 SOJA 40 1 80 80 90 40 40 35 70 VULPIN 30 i 63 8s 90 O 40 70 85 RAY GRASS O | 40 | 75 95 O | 20 70 85 I i ORGE 20 55 1 55 t 80 100 O i 35 85 100 BLE 10 53 , 85 80 O - 25 - 60 80 AVOINE 20 ! 50 - 80 45 0 20 | 60 1 90 BETTERAVE j 20 68 70 100 0 40 40 100 * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles. TABLEAU VII EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J + 7 Jours J + 28 Joslrs -CIPI llD - --d ûoses i0 Q r P)sDose6 D2 D3 D4 D5 D2 ~ D3 34 h 2 = n mew w oOUBWEVOL 100 ItAIS 2 3 28 35 O 5 5 100 SORGE-O 9 5 5 38 | 15 25 15 38 iJOUTkBE 18 15 40 83 28 2B 3 25 65 I RICOT 18 15 45 70 8 B 15 13 8 VULPIN 8 8 8 65 1 O 3 O O RAY GUSS 8 15 18 45 O O O O OnGt 10 8 25 50 3 5 3 3 BLE 8 5 23 55 3 8 10 15 AVOINE 8 5 25 48 0 5 3 t, 5 BETTERAVE 10 8 48 75 O O O 5 j Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles. - Absence de la plante dans les parcelles. TABLEAU VIII EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J + 7 Jours I J + 28 Jours Plantes ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~w~~~~~~~ Doses ' > 2* n3* n4* D, * t * n5* Plantes n ~~~~~~-------- t - ----t ~~ TOURNESOL 30 40 1 55 73 ,, 25 3355 30 MAIS 30 20 40 . 40 40 15 3 SORGHO 10 8 20 35 0 5 3 5 MOUTARDE 15 40 60 | 70 40 i 48 80 70 HARICOT 10 i 23 28 40 18 i 15 15 30 SOJA 20 23 25 25 30 18 1 25 20 VULPIN i '3 O 5 0 l O O 5 RAY GRASS O 0 3 O O 0 ' 0 0 O ORGE 8 13 3 15 45 38 10 : 40 BLE 3 5 8 13 35 30 10 O AVOINE 0 5 5 13 15 20 5 5 BETTERAVE 5 8 10 ' 30 8 10 3 10 * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles. TABLEAU IX EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE NE % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J + 7 Jours | j J + 28 Jours ~~~~~~~~~~~~~~~. ,~~~~~ t Doses * D * * Dg* 2 ~ ~~ 1 ~ D5 ~ ~~ ~ ~~~ I ~~~~~~~ 2 .,,, 3 D4 t --I TOURSTEsow 8 28 55 70 3 O 25 50 MAIS - 10 30 70 - O 0 50 SORGHO 1 15- 35 60 5 O O 3 MOUTARDE O 10 60 95 3 18 75 88 hARICOT 3 18 40 55 O 18 10 13 SOJA ( 10 23 10 60 0 15 5 10 WJLPIN O 0 5 20 O O O 40 RAT CRASHS O O 5 20 O 0 O 3 ORGE. O 30 50 ' 75 40 - 80 : 60 95 BLE 3 10 10 63 23 38 10 J'YOlNE O 3 1 60 5 10 O 30 |BF.TTFRMYE 3 10 23 58 5 j O O 8 * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles. - Absence de la plante dans les parcelles. TABLEAU X EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J + 7 Jours J + 28 Jours Doses * k * i ~~~~~ * i f ' > 3* ' > 4* ' > 5* Lantesn, n, n, n, n, "- " Cq 5 TOURNESOL 25 5 30 ~~~~~~, ~~~~~~ ~z~~~~~~. 68 28 45 O 20 TOURNESOL 25 50 30 68 28 45 O 20 HAIS 10 10 - - 20 O - SORGHO 3 15 30 45 0 O O O MOUTARDE 5 35 55 70 35 43 57 78 HARICOT 5 5 30 1 45 10 20 13 10 SOJA 5 3 , 30 45 13 13 20 10 VIJLPIN O O 5 13 O O 0 O RAY GRASS o O 0 15 O O 0 3 ORGE 23 10 45 65 60 1 45 60 60 BLE 10 5 15 40 25 30 33 35 AVOINE O 3 13 43 8 25 28 30 BETTERAVE 8 10 23 40 5 3 i 5 5 l l * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles. TABLEAU XI EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS Dates J Ji- 7 Jours 0 J + 28 Jours So e e w e e ç s e o e P DZ D3 l D4 D3 D2fg 3 D > x 2 3 e ~1 TOUPSESGL 10 25 40 40 O 0 5 30 sMAIS 18 15 20 25 13 O 30 0 SORGHO 8 23 20 23 3 O O O MOUTARDE 5 13 20 33 3 3 3 10 HARICOT 5 10 30 40 O O 10 O SOJA 8 10 28 40 O 0 3 0 VULPIN 3 O 8 10 O O O O RAY GrtgS ORGE 8 8 20 28 13 O 8 3 BLE VOINE 3 5 1 15 20 3 - O 3 0 TTERATE 5 5 i 20 25 O 0 O 0 3 * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles TABLEAU XII EFFICACITE HERBICIDE SUR FANES DE POMMES DE TERRE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS OTATIONS J+24 nosÈs J + 24 h. J + J+48h. J+5j. J + 8 3. PRODUITS DOSES \ ,,,,,,,,,,,,,, S~~~~~~~ 144 R 20 kg/ha 50 60 70 90 144 R 30 kg/ha 80 90 95 100 CHLORATE DE SOUDE 30 kg/ha 20 70 95 100 REVENDICATIONS 1.- Composition herbicide, caractérisée en ce que le principe actif est un composé de formule dans laquelle le symbole R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle.. linéaire ou ramifié, possédant jusqu'à 18 atomes de carbone ; le symbole R2 représente l'un des radicaux -CH2CH2CH ou -CH2CHOHCH3 et le symbole R3 a la même signification que R1 ou R2, 2 3 3 1 2 le nombre total d'atomes de carbone des radicaux R1 + R3 êtant au maximum de 24. 2.- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend le principe actif et et au moins un additif choisi parmi les diluants solides ou liquides, les dispersants, agents de surface. 3.- Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient de 10 à 90% en poids de principe actif, par rapport au poids total de la compositon. 4.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de suspension aqueuse.