FR 2563430 A1 19851031 FR 8406705 A 19840427 LOTION D'ONDULATION POUR PERMANENTE A FROID La présente invention concerne une lotion d'ondulation pour permanente à froid. Plus spécifiquement, elle concerne une lotion d'ondu- lation pour permanente à froid ne possédant pratiquement pas d'odeur de mercaptan et engendrant moins ou n'engendrant sensiblement pas d'odeur de mercaptan lorsqu'elle est appliquée aux cheveux, ladite lotion étant obtenue par incorporation: (a) de p-nitro acétophénone, de méthyl-bêtanaphtyl-cétone ou d'un composé semblable et (b) d'une cyclodextrine dans une lotion d'ondulation classique. Comme il est bien connu dans l'état de la technique, les lotions d'ondulation permanente sont composées de: (i) lotions d'ondulation contenant à titre de composant principal, des agents réducteurs, c'est-adire des composés mercapto tels que l'acide thioglycolique et la cystéine; et, (ii) des neutralisants contenant des agents d'oxydation tels que le bromate de sodium et le peroxyde d'hydrogène. Cependant, l'utilisation de lotions classiques d'ondulation entraîne des problèmes du fait que les lotions d'ondulation classiques ont en soi une odeur spécifique de mercaptan et que les lotions d'ondulation classiques engendrent une grande quantité de mercaptan possédant une odeur extrême- ment déplaisante lorsqu'on les applique aux cheveux. Ainsi, l'utilisa- tion de lotions d'ondulation classiques n'est pas souhaitable pour les consommateurs et les esthéticiens sous l'angle des points de vue de la santé et de l'environnement. Diverses tentatives ont été faites pour éliminer l'odeur déplai- sante de mercaptan mentionnée ci-dessus. Des méthodes classiques typi- ques pour éliminer l'odeur déplaisante de mercaptan sont appliquées à des lotions d'ondulation pour masquer de façon agréable la déplaisante odeur de mercaptan. Cependant, la quantité de mercaptan produite pendant le traitement d'application des lotions d'ondulation aux cheveux est très importante et l'odeur de mercaptan est une odeur typiquement déplaisante classée comme odeur polluante. Il en résulte, par conséquent, que l'odeur de mercaptan dégagée par exemple dans l'espace entier des salons de beauté ne peut pas être complètement masquée par des méthodes de masquage utilisant des parfums. D'autre part, certaines personnes détestent les parfums ayant une odeur forte généralement utilisés dans les méthodes de masquage à cause de leur odeur forte et lourde. Pour les raisons mentionnées ci-dessus, on considère que l'odeur de mercaptan en soi doit être éliminée des lotions d'ondulation pour résoudre de façon fondamentale les problèmes mentionnés ci-dessus d'odeur déplaisante. Cependant, pour résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus, si des désodorisants capables de supprimer la vaporisation des mercaptans par des réactions chimiques sont incorporés dans les lotions d'ondulation, ou si des désodorisants sont appliqués séparément aux cheveux en même temps que le sont les lotions d'ondulation, des mercaptans tels que l'acide thioglycolique et la cystéine contenus à titre de composant principal dans les lotions d'ondulation réagissent avec les désodorisants pour inhiber l'effet réducteur souhaitable essen- tiel pour les lotions d'ondulation et, de ce fait, l'effet de permanente ou la puissance des lotions d'ondulation diminue de.façon désavanta- geuse. En outre, après consommation des désodorisants, sont de nouveau engendrés des mercaptans indésirables. Par conséquent, l'objet de la présente invention est d'éliminer fondamentalement l'émission mentionnée ci-dessus de l'odeur déplaisante des lotions d'ondulation et de procurer une lotion d'ondulation n'ayant sensiblement pas d'odeur de mercaptan et n'engendrant sensiblement pas ou engendrant moins d'odeur de mercaptan lorsqu'on l'applique aux cheveux. Ces objets et les avantages de la présente invention apparaîtront à partir de la description qui va suivre. En accord avec la présente invention, il est prévu une lotion d'ondulation aqueuse pour permanente à froid, comprenant: (i) un composé mercapto, (ii) au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les compo- sés ayant les formules générales (I) à (XX): oeR2 o RR 3R ( R, Ri R 2 R2 (I) (II) (IlI) (IV) (V) o R3 O0 R3 R3 O O O- 23o o X R (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) 3 o2 o (XI) (XII) (XIII) (XIV) (XV) R O C O O R3 R3 F2 2 R F23 F2 d R2 h R2 (XVI) (XVII) (XVIII) (XIX? (XX) dans lesquelles: R1 représente un hydrogène ou un groupe attirant un électron tel que COCH3, COC2H5, COC3H7, OCOCH3, OCOC2H5, OCOC3H7, Ci, Br, I, SCOCH3, SCN, CN, CF3, N (CH3)3, ou NO2; R2 représente un hydrogène ou un groupement alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone, tel qu'un groupement méthyle, un groupe éthyle ou un groupement isopropyle; et R3 représente un hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe -méthyle; et, (iii) une cyclodextrine. Lorsque les composés mentionnés ci-dessus (ii) et (iii) sont incorporés dans les lotions d'ondulation aqueuse contenant à titre de composant principal, un composé mercapto selon la présente invention, seul un mercaptan occasionnant une mauvaise odeur déplaisante peut être piégé de façon sélective pour prévenir effectivement la vaporisation de l'odeur déplaisante sans diminuer l'effet réducteur fondamental souhaité ou diminuer la puissance-basée sur l'acide thioglycolique, la cystéine et les autres composés mercapto, de la lotion d'ondulation aqueuse, c'est-à-dire que les composés mercapto ne sont pas sensiblement consom- més par les composés meptionnés ci-dessus (ii) et (iii). Les composés (ii) utilisables dans la préparation de la lotion d'ondulation aqueuse selon la présente invention sont ceux ayant les formules générales mentionnées ci-dessus (I) à (XX). Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélange quelconque de ceux-ci. Les composés préférés sont: p-hydroxy acétophénone, 1-acétyl-4-carboxy méthyl ben- zène, 1-acétyl-4-carboxy éthyl benzène, p-diacétyl benzene et p-nitro acétophénone compris dans la formule générale (I), la béta-méthyl naphtyl cétone comprise dans la formule générale (III), le hinokitiol inclus dans la formule générale (IV), la 2-cyclohexanone et la carvone incluses dans la formule générale (X) et la 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone incluse dans la formule générale (XII). Les cyclodextrines (iii) utilisables dans la préparation de la lotion d'ondulation aqueuse selon l'invention sont les alpha-, béta-, gamma-, ou delta-cyclodextrine ou un mélange de celles-ci. Les cyclodex- trines typiques sont les alpha-, bêta- et gamma-cyclodextrines. Les composés (ii) et (iii) doivent être incorporés dans la lotion d'ondulation avec un rapport molaire de (ii)/(iii) = 1/9 à 1/1, de préfé- rence 1/4 à 1/1. Lorsque la quantité de composé (ii) est inférieure à 1 mole par rapport à 9 moles du composé (iii) ou est supérieure à 1 mole par rap- port à 1 mole du composé (iii), l'effet souhaité d'élimination de l'odeur de mercaptan déplaisante de la lotion d'ondulation pendant le traitement de la lotion d'ondulation ne peut pas être obtenu. Les composés (ii) ayant les formules générales (I) à (XX) et les composés (iii) (c'est-à-dire les cyclodextrines) sont de façon souhaita- ble incorporés dans la lotion d'ondulation aqueuse de la présente inven- tion en quantité de, au total, 0,0002% à 40% en poids, de préférence 0,1% à 5% en poids. L'utilisation d'une quantité trop petite des compo- sés (ii) et (iii) ne donne pas lieu à l'effet d'élimination d'odeur souhaité, tandis que l'utilisation d'une quantité trop importante des composés (ii) et (iii) n'a pas pour résultat un accroissement sensible de l'effet d'élimination de l'odeur déplaisante de mercaptan. Les composés (ii) et (iii) peuvent être incorporés séparément dans la lotion d'ondulation aqueuse selon la présente invention. Cepen- dant, les composés (ii) et (iii) sont de préférence incorporés dans la lotion d'ondulation aqueuse après avoir été soumis à l'un des traite- ments suivants: (1) les composés (ii) ayant les formules générales (I) à (XX) sont dissous avec ou sans chauffage dans un solvant organique tel qu' alcool éthylique, alcool isopropylique, propylène glycol, dipro- pyl1ne glycol, glycérine, sorbitol ou d'autres-polyols semblables et, ils sont alors mélangés avec un cyclodextrine ou une solution aqueuse de celle-ci ayant une concentration appropriée; (2) les composés (ii) ayant les formules générales (I) à (XX) sont dissous dans un solvant organique volatile tel qu'alcool méthy- lique, alcool éthylique, alcool isopropylique, éthyléther, acé- tone, ou méthyléthyl cétone et ils sont ensuite mélangés avec un cyclodextrine ou une solution aqueuse de celle-ci ayant une concen- tration appropriée, le solvant organique ou l'eau étant ensuite vaporisé avec chauffage, à pression ordinaire ou à pression réduite, ou à température ambiante, à pression ordinaire ou à pression réduite; et (3) les composés (ii) ayant les formules générales (I) à (XX), la cyclodextrine ou une solution aqueuse de celle-ci et l'eau sont mélangés ensemble à une température inférieure à 50 C avec agi- tation ou tout en étant soumis à un traitement ultrasonique. Le mécanisme de l'élimination de l'odeur de mercaptan déplaisante par les composés mentionnés ci-dessus (ii) et (iii) n'est pas clairement explicité mais il semble que (sans préjuger de la présente invention) des complexes d'inclusion soient formés entre les composés (ii) et (iii) dans le mélange aqueux, ces complexes d'inclusion n'attaquant pas l'acide thioglycolique. la cystéine et les autres composés mercapto mais réagis- sant sélectivement avec le mercaptan. On pense, puisque les composés (ii) ayant les formules générales (T) à (XX) possèdent un ou plusieurs groupements carbonyles en leur sein, que les complexes d'inclusion avec les composés (iii) se forment dans la lotion d'ondulation aqueuse en prenant en considération les dimensions moléculaires et les emplacements des substituants dans les composés (ii). La lotion d'ondulation aqueuse selon la présente invention peut contenir à titre de composant principal un composé mercapto classique quelconque. Des exemples de ces composés mercapto sont l'acide thiogly- colique, les thioglycolates tels que thioglycolate de sodium, thiogly- colate de potassium, thioglycolate d'ammonium, thioglycolate de monoé- thanolamine, monothioglycolate de glycérol, acide thiolactique et ses sels et thioglycolate de L-alginine, cystéine, des dérivés de cystéine tels que la N-acétyl-L-cystéine, et l'ester éthylique de la cystéine et des sels, tels que des sels d'acide chlorhydrique et d'acide sulfurique, des dérivés de la cystéine. Ces composés mercapto peuvent être utilisés seuls ou en mélanges quelconques entre eux. Bien qu'il n'y ait pas de limitation spécifique dans la teneur des composés mercapto dans la lotion d'ondulation, les composés mercapto sont de préférence incorporés dans la lotion d'ondulation en quantité de 2 à 10% en poids, de préférence de 3 à 7% en poids, par rapport au poids total de la lotion d'ondulation. La lotion d'ondulation aqueuse de la présente invention peut éventuellement contenir n'importe quels ingrédients classiques utilisés dans les lotions d'ondulation classiques. Ces ingrédients classiques sont par exemple des agents d'adoucissement des cheveux, tels qu'ammo- niaque, alkylolamines, et sels d'ammonium, des huiles telles que paraf- fines liquides, squalène, alcools gras, triglycéride, esters, huiles silicones et lanoline, des agents tensio-actifs tels que des agents tensio-actifs non ioniques (par exemple,/éther de polyoxyéthylène) alkyl), des agents tensio-actifs anioniques (par exemple, lauryl sulfate de sodium, laurate de sodium), et des agents tensio-actifs cationiques (par exemple, chlorure de stéaryltriméthylammonium), des agents séquestrants tels qu'éthylènediamine tétra-acétate (EDTA), des colorants tels que Guaiazuléne, jaune de quinoline WS (D. & C. Yellow n 10), Rhodamine B (D. & C. Red n 19), des parfums, des agents de conservation tels que méthylparabène, benzoate de sodium, et d'autres agents tels que des polyméres solubles dans l'eau, polyméres cationiques, polypeptides, aminoacides et humectants. La lotion d'ondulation selon la présente invention peut être appliquée aux cheveux de la même façon que les lotions d'ondulation classiques. Après ondulation des cheveux, les cheveux sont traités avec des neutralisants classiques contenant à titre de composant principal un bromate tel que bromate de sodium, bromate de potassium, peroxyde d'hydro- gène, percarbonate de sodium, perborate de sodium, de n'importe quelle façon classique. EXEMPLES La présente invention sera maintenant illustrée plus en détail sans y être toutefois en aucune facon limitée par les exemples suivants dans lesquels tous les pourcentages et parties sont exprimés sur une base de poids, à moins que cela ne soit autrement spécifié. Exemple 1 Les composés énumérés dans le tableau 1 ci-dessous sont incor- porés dans la formulation standard suivante pour préparer des lotions d'ondulation. Formulation standard Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%... 13,0 10. bicarbonate d'ammonium................ 5,0 EDTA tétrasodique.................... 0,1 composé énuméré dans le tableau 1....... voir tableau 1 eau purifiée............................ solde Les lotions d'ondulation aqueuse ainsi obtenues sont évaluées de la façon suivante:..DTD: 1. Effet d'ondulation des cheveux. Les cheveux sont enroulés autour de tiges ou bigoudis et ensuite ils sont traités avec des lotions d'ondulation préparées ci-dessus suivis d'un traitement par un neutraliseur. La composition du neutraliseur est la suivante: Composants % en poids bromate de sodium..................... 5,0 phosphate disodique, dibasique. ..... 0,1 phosphate de potassium monobasique.... 0,4 25. benzoate de sodium.................... 0,1 eau purifiée....................le solde Les effets de permanente des lotions d'ondulation sont évalués à partir des boucles formées. On considère que plus le diamètre de la boucle formée est petit, plus le pouvoir d'ondulation est..DTD: important. 2. Odeur de la lotion d'ondulation. Le sulfure d'hydrogène engendré dans les espaces supérieurs des récipients de lotion d'ondulation est déterminé de façon quanti- tative par chromatographie en phase gazeuse (FPD). On laisse les lotions d'ondulation séjourner à la température ambiante pendant mois. acide *thyned ine ttra-actique. acide éthylenediarnine tétra-acétique. Les teneurs en sulfure d'hydrogène sont évaluées organoleptique- ment de la façon suivante: 300 ppm ou plus....... très forte odeur de mercaptan ppm à 300 ppm..... forte odeur de mercaptan 70 ppm à 150 ppm.... . faible odeur de mercaptan O ppm à 70 ppm..... sensiblement pas d'odeur de mercaptan. 3. Odeur de réaction dans les cheveux. Une quantité de 0,5 g de cheveux est mélangée avec 1,0 g de la lotion d'ondulation. Le mélange est placé dans un récipient en plastique de 400 ml et on le laisse séjourner à la température de C pendant 20 minutes. Apres 20 minutes, on détermine l'odeur au moyen d'une chromatographie en phase gazeuse et à l'odorat. Comme il est clair, à partir des essais n 12 à 15 du tableau 1, l'odeur de mercaptan des lotions d'ondulation et l'odeur de réaction des lotions d'ondulation dans les cheveux sont éliminés ou supprimés en incorporant un mélange de p-nitro acétophénone ou de p-diacétyl benzène et de cyclo- dextrine dans les lotions d'ondulation. Lorsque la p-nitro acétophénone ou le p-diacétyl benzène et la cyclodextrine sont incorporés séparément dans les lotions d'ondulation, les effets désirés sont obtenus comme le montrent les essais n 8 à 11, bien qu'ils ne soient pas aussi efficaces que ceux des essais n 12 à 15. TABLEAU 1 Apparence de Effet de Odeur de Odeur de n O Composé incorporé dans la la lotion pH perma- la lotion réaction lotion d'ondulation d'ondulation nente d'ondula- avec les (mm) tion cheveux H2S (ppm) H2S (ppm) 1 pas d'addition claire comme 8,1 13,04 149 350 le cristal 2 p-nitro acétophénone 0,06% cristallisation 8,0 13,11 143 353 3 p-diacétyl benzène 0,06% " 8,0 13,13 149 361 4 p-nitro acétophénone 0,0} + dipropylène glycol 2% " 8,1 13,74 115 351 p-diacétyl benzène 0,06% + dipropylène glycol 2% " 8,1 14,15 108 372 6 béta-cyclodextrine 1,14% sensiblement 8,2 13,54 155 370 transparente Apparence de Effet de Odeur de Odeur de no Composé incorporé dans la la lotion pH perma- la lotion réaction lotion d'ondulation d'ondulation nente d'ondula- avec les (mmn) tion cheveux H2S (ppm) H2S (ppm) *2 7 Celdex CH-30H 5% claire comme 8,1 13,35 165 360 le cristal 8 béta-cyclodextrine 1,14% + *3 p-nitro acétophénone 0,06% cristallisation 8,1 13,13 180 200 9 Celdex CH-30H 5% + *3 p-nitro acétophénone 0,06% " 8,0 13,22 93 280 béta-cyclodextrine 1,14% + *3 p- diacétyl benzène 0,06% " 8,1 13,16 105 250 11 Celdex CH-30H 5% + *3 p- diacétyl benzène 0,06% " 8,21 13,51 81 253 12 béta-cyclodextrine 1,14% + p-nitro acétophénone 0 46% + dipropylène glycol 2% sensiblement 7,9 12,31 20 113 transparente 13 Celdex CH-30H 5% + p-nitro acétophénone 0,06% + *4 *4 dipropylène glycol 7% claire comme 7,9 12,64 17 125 le cristal 14 béta- cyclodextrine 1,14% + p-diacétyl benzène 0,0 9 + dipropylene glycol 2% sensiblement 8,2 12,06 25 105 transparente Celdex Cl1i-30H11 5% + p- diacétyl benzène 0,0% + dipropylène glycol 2% c]aire comme 8,2 11,89 20 93 le cristal *1 les deux composés sont dissous dans l'eau à une température de 80 C pendant 5 mi- nutes et ensuite ils sont incorporés dans la lotion d'ondulation. *2 solution aqueuse contenant de 10% à 12% d'un mélange de alpha-, bétaet gamma- cyclodextrines manufacturées par NIHON SHOKOIIN KAKO CO., LTD. *3 les deux composés sont incorporés séparément dans la lotion d'ondulation. *4 la p-nitro acétophénone ou le p-diacétyl benzène sont dissous dans le dipropylène glycol. La bLta-cyclod((xtrine ou le Celdex Cli-3011 est mélangp avec une portion d'eau (15%) et ensuite, le mélange résultant est encore mélangé avec la solution de dipropylène glycol obtenue ci-dessus à la température ambiante tout en agitant. Le mélange est incorporé dans la lotion d'ondulation. Exemple 2 Les effets des divers composés représentés par les formules géné- rales (I) à (XX) sur l'élimination de l'odeur déplaisante de mercaptan sont évalués de la même façon que dans les essais n 12 à 15 de l'exem- ple 1. Les résultats sont représentés sur le tableau 2. Comme-il est clair à partir des résultats indiqués sur le ta- bleau 2, les composés possédant en R1 des groupes attirant un électron, comme dans les n 6 et 8, dans les formules générales (I) à (XX) sont efficaces tandis que les composés possédant en R1 des groupes donneurs d'électrons comme dans les n 2 à 4 ne sont pas efficaces par comparai- son avec les composés ayant un R1 représentant un hydrogène. En tant que représentant R2 dans les formules générales, l'hydrogène est efficace comme le montre le no 7 et l'effet est diminué dans le cas de CH3 et de C2H5 dans cet ordre (voir n 5 et 9). Dans le cas o R2 représente C5H1l, l'effet diminue notablement comme l'indique le n 10 et l'on n'obtient pas d'avantage sensible par incorporation de celui-ci dans les lotions d'ondulation. En addition au cycle benzénique comme dans les n 5 à 10, les cétones conjuguées cycliques, comme dans les n 11 et 12, sont effi- caces en tant que noyau mère. TABLEAU 2 Es- Composé Quantité bêta- Effet de Odeur de Odeur de sai incor- cyclo pll perma- la lotion réaction no porée dex- nente d'ondula- avec les formule R R2 R3 (%) trine (mm) tion cheveux générale (%) H2S (ppm)H2S (ppm) 1 - - 8,0 12,1 155 380 2 OH CH3 - 0,1 1,14 8,0 11,9 143 350 H3 3 C2H5 CH3 " " 7,9 11,8 115 348 H 3 4 Cl3 CH3 _ " 7,8 12,9 93 330 CC3 3 COCH CH - " 7,8 12,1 20 110 3 3 6 OCOC 11 CH3 - " 7,8 12,5 17 129 7 H H - " " 7,8 12,4 15 129 8 NO H - " " 7,8 12,1 16 99 Es- Composé Quantité béta- Effet de Odeur de Odeur de sai incor- cyclo pH perma- la lotion réaction n porée dex- nente d'ondula- avec les formule R R2 R3 (%) trine (mm) lation cheveux généralet (%).H2S (ppm) H2S (ppm) 9 H C2H5 0,1 1,14 7,8 11,8 40 132 H C5Hll " " 7,9 11,9 73 300 51. 11 _ C3H7 H " " 7,8 12,0 28 138 12 H H " " 7,9 12,1 34 136 Exemple 3 On prépare une solution ayant la composition suivante. Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueuse à 50%.... 12,5 monoéthanolamine......................... 1,0 20. ammoniaque aqueux à 28%. ............... 2,0 EDTA tétrasodique........................ - 0,1 lauryl sulfate de sodium................. 0,2 p-nitro acétophénone..........DTD: ........... 0,06 Celdex CH-30H............................ 5,00 25. dipropylène glycol....................... 2,0 eau purifiée..................DTD: ........... le solde..DTD: La lotion d'ondulation est préparée comme suit.-La p-nitro acé- tophénone est dissoute dans le dipropylène glycol à 80 C pendant 5 mi- nutes. Après refroidissement, la solution est ajoutée à une solution aqueuse de Celdex CH-30H qui est obtenue en dissolvant du Celdex CH-30H dans une portion (environ 15%) d'eau purifiée. Le mélange est agité à la température ambiante pour former une solution et ensuite, les autres composants énumérés ci-dessous y sont ajoutes, tout en agitant, pour obtenir une lotion d'ondulation claire. Les composants ci-dessus sont mélanges à la température ambiante pour préparer la lotion d'ondulation. Un neutralisant ayant la composition suivante est préparée en mélangeant les composants à la température ambiante. Composition % en poids bromate de sodium........................ 5,0 tampon (c'est-à-dire phosphate disodique). q.s. 5. agent de conservation (c'est-à-dire benzoate de sodium) q.s. eau purifiée............................. le solde Selon une méthode de traitement classique de la lotion d'ondula- tion de permanente, la lotion d'ondulation est tout d'abord appliquée en quantité de 80 ml/personne et, ensuite, le neutralisant est appliqué en quantité de 100 ml/personne. L'odeur de mercaptan est très faible lorsque le bouchon est reti- ré du récipient de la lotion d'ondulation (H2S = 120 ppm) et aussi lors- que la lotion d'ondulation est appliquée (H2S = 18 ppm). Ainsi, l'utili- sation des composés (ii) et (iii) est très efficace pour éliminer l'odeur déplaisante de mercaptan. Apres l'application du neutralisant, on trouve que de bonnes ondulations se sont formées lorsque les tiges sont enle- vées. L'ondulation permanente qui en résulte est élastique et brillante. Exemple 4 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante: Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 13,0 bicarbonate d'ammonium................... 5,0 EDTA trisodique............. .......... 0,1 25. alcool cétylique......................... 0,5 polyoxyéthylène olêyl-éther (E.0.=20 mole) 0,1 lauryl sulfate de sodium.....DTD: ............ 0,05 méthyl-béta-naphtyl cétone............... 0,1 béta- cyclodextrine.1,0 30.eau purifiée............................. 41,25..DTD: La lotion d'ondulation est préparée comme suit: la méthyl-bêta- naphtyl cétone et la béta-cyclodextrine sont dissoutes dans une portion de l'eau purifiée (10%) à une température de 48 C pour former une pre- mière solution aqueuse. D'autre part, l'alcool cétylique, le polyoxyé- thylène oléyl-éther, et le lauryl sulfate de sodium sont fondus ensemble à une température de 80 C et ensuite ils sont mélangés avec une portion ] 3 de l'eau purifiée (30%) chauffée à une température de 80 C. Le mélange est refroidi à la température ambiante (environ 25 C) tout en agitant, pour former un gel blanc et visqueux. Le gel et la première solution sont mélangés avec les autres composants à la température ambiante tout en agitant, pour obtenir un agent d'ondulation blanc, translucide et visqueux. Le rapport molaire de la méthyl-bêta-naphtyl cétone et de la béta-cyclodextrine est de 1/1,67. La permanente à froid est mise en oeuvre en utilisant la lotion d'ondulation préparée ci-dessus et le neutralisant préparé dans l'e- xemple 3. Il en résulte que aucune odeur sensible de mercaptan n'est perçue pendant l'application (H2S = 123 ppm) et l'odeur d'ammoniac est très faible. La permanente ainsi obtenue est brillante et élastique. Seule une faible odeur d'ammoniac est détectée à l'embouchure du réci- pient de lotion d'ondulation et aucune odeur sensible de mercaptan n'est détectée (H2S = 30 ppm). Exemple 5 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante, de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids 20. thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 13,0 À monoéthanolamine......................... 0,5 bicarbonate d'ammonium.... ............. 4,5 EDTA trisodique.......................... 0,2 hinokitiol............................... 0,28 25. Celdex CH-30H............DTD: ................ 40,0 polyoxyéthylène oléyl-éther (E.0.=15 mole) 0,5 parfum................................... 0,1..DTD: colorant................................. q.s. propylène glycol......................... 1,0 30. eau purifiée............ ............... le solde La lotion d'ondulation est préparée comme suit. Le hinokitiol est..DTD: dissous dans le propylène glycol à une température de 80 C. Cette solu- tion est ajoutée en même temps que le Celdex CH-30H à l'eau purifiée tout en agitant à la température ambiante. La solution qui en résulte est mélangée avec les autres composants à la température ambiante pour obtenir une lotion d'ondulation transparente. Le rapport molaire de hinokitiol et de la cyclodextrine est de 1/2,33. Aucune odeur de mercaptan et aucune odeur d'ammoniac ne sont sensiblement détectées pendant l'application de la lotion d'ondulation aux cheveux et on ne détecte pas non plus d'odeur résiduaire dans les cheveux (H2S = 132 ppm). Il se forme une ondulation élastique. On ne détecte sensiblement pas d'odeur à l'embouchure du récipient (H2S = 35 ppm). Exemple 6 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante, de la même façon que dans l'exemple 4. Composition % en poids 10. L-cystéine............................... 5,0 monoéthanolamine......................... 3,0 EDTA trisodique............. ........... 0,5 alcool cétylique......................... 0,7 polyoxyéthylène cétyl-éther (E.0.=10 mole) 0,1 15. chlorure de stéaryltriméthyl-ammonium aqueux à 60%............................. 0,2 1carvone................................ 0,1 Celdex CH-30H...................DTD: ......... 30,0 eau purifiée............................. 60,5 La lotion d'ondulation estpréparée comme suit. Le Celdex CH-30H..DTD: est dissous dans le l-carvone à une température de 60 C tout en agitant. L'alcool cétylique, le polyoxyéthylène cetyl-éther, et le chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium sont fondus à une température de 80 C et ensuite on mélange avec une partie de l'eau purifiée (environ 40%) chauf- fée à une température de 80 C. Le mélange est refroidi à la température ambiante (environ 25 C) tout en agitant pour former un gel blanc et visqueux. La solution et le gel ainsi préparé sont mélangés avec les autres composants tout en agitant à la température ambiante. On obtient ainsi une lotion d'ondulation blanche et visqueuse. Le rapport molaire de la 1-carvone et de la cyclodextrine et de 1/4,34. L'odeur de mercaptan et l'odeur d'ammoniac pendant l'application de la lotion d'ondulation aux cheveux (H2S = 165 ppm) aussi bien que l'odeur résiduaire de mercaptan dans les cheveux sont faibles puisque l'odeur est masquée par la 1-carvone et seule l'odeur de 1-carvone est légèrement détectée. L'élasticité des cheveux ainsi obtenue est infé- rieure à l'élasticité obtenue dans les exemples 3, 4 et 5 mais l'on obtient l'ondulation douce désirée. Seule une légére odeur de mercaptan est détectée à l'embouchure du récipient (H2S = 55 ppm). Exemple 7 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids 5. thioglycolate de monoéthanolamine aqueux à 40%.. ......................... 10,0 N-acétyl-L-cystine....................... 3,0 EDTA tétrasodique........................ 0,5 méthyl-béta-naphtyl cétone............... 0,15 10. p-nitro acétophénone..................... 0,03 Celdex CH-30H............................ 20,0 bicarbonate d'ammonium.................. 4,0 monoêthanolamine......................... 1,0 polyoxyéthylène oléyl-éther (E.0.=15 mole) 0,5 15. parfum .............DTD: ...................... 0,2 glycérine................................ 2,0..DTD: colorant................................. q.s. eau purifiée............................. le solde La lotion d'ondulation est préparée de la façon suivante: la méthyl-béta-naphtyl cétone et la pnitro acétophénone sont agitées dans la glycérine à une température de 80 C. Ensuite, après refroidissement, l'eau purifiée et les autres composants y sont ajoutés à une température de 25 C tout en agitant. On obtient ainsi une lotion d'ondulation trans- parente. Le rapport molaire des moles totales de la méthyl-béta-naphtyl cétone et de la p-nitro acétophénone à la cyclodextrine est de 1/1,82. Seule une légère odeur de mercaptan (H2S = 33 ppm) (mais une odeur plus perceptible d'ammoniac) est perçue à l'embouchure du réci- pient de lotion d'ondulation. L'odeur de réaction dans les cheveux est faible (H2S = 150 ppm) et il se forme une ondulation élastique. Exemple 8 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante, de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 12,5 35. monoéthanolamine......................... 1,0 ammoniaque aqueuse à 28%.... ............ 2,0 EDTA tétrasodique........................ 0,1 alcool cétylique......................... 0,5 polyoxyéthylène cétyl-éther (E.0. =20 mole) 0,1 chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium aqueux à 60%...........DTD: .................. 0,15 À p-diacétyl benzène....................... 0,1 5. Celdex CH-30H............................ 10,0 -dipropylène glycol.......DTD: ................ 5,0 À eau purifiée............................. le solde La lotion d'ondulation est préparée de la façon suivante. Le..DTD: p-diacétyl benzène est dissous dans le dipropylène glycol à une tempé- rature de 80 C pendant 5 minutes. Apres refroidissement, la solution est * mélangée avec le Celdex CH-30H à une température de 25 C tout en agi- tant. Ensuite, une partie (38,6%) de l'eau purifiée, la thioglycolate d'ammonium, la monoéthanolamine, l'ammonium aqueuse, et I'EDTA tétra- sodique sont dissous dans la solution obtenue ci-dessus, à une tempé- rature de 25 C tout en agitant. D'autre part, l'alcool cétylique, le polyoxyéthylène cétyl-éther et le chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium sont fondus par chauffage à une température de 80 C. Le mélange fondu est ajouté au reste de l'eau purifiée préalablement chauffée à une tem- pérature de 80 C. Le mélange est refroidi à la température ambiante (environ 25 C) pour obtenir un gel blanc et visqueux. Le gel ainsi obte- nu est mélangé avec la solution obtenue ci-dessus à la température am- biante, tout en agitant, pour préparer une lotion d'ondulation blanche et visqueuse. Le rapport molaire du p-diacétyl benzene et de la cyclo- dextrine est de 1/1,57. Une permanente à froid est mise en oeuvre en utilisant la lotion d'ondulation préparée ci-dessus et le neutralisant préparé dans l'exem- ple 3. On ne détecte pas sensiblement d'odeur de mercaptan pendant l'ap- plication de la lotion d'ondulation aux cheveux (H2S = 90 ppm) et l'on obtient une ondulation élastique. On ne détecte pas sensiblement d'odeur de mercaptan à l'embouchure du récipient de lotion d'ondulation (H2S = 22 ppm). REVENDICATIONS 1.- Lotion aqueuse d'ondulation pour permanente à froid consti- tuée: (i) d'un composé mercapto, (ii) d'au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les composés ayant les formules générales (I) à (XX) COR2 COR2 o R3 o o % P3 R3C a R3 S R2 R2 2A R 1 o o (XI) (XII) (III) (IV) (V) O O O OO2 ûR2 R3 R2 (XVI) (VII) (VIII) (IX) (X) dans lesquelles: R1 représente un hydrogène ou un groupement attirant un élec- tron; R2 représente un hydrogêne ou un groupe aikyle possédant de 1 a % o (XI) (xII) (XZTI) (XrV) (XV) 4 atomes de carbone; et (x'z (XI T (X'VZTI CX XX R 2 _repet 2nhdo6eongop lyeps6atd R3 représente un hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe- ment méthyle, et, (iii) d'une cyclodextrine. 2.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que le groupement R1 attirant un électron dans les formu- les générales représente COCH3, COC2H5, COC3H7, OCOCH3, OCOC2H5, OCOC3H7, Cl, Br, I, SCOCH3, SCN, CN, CF3, N+(CH3)3, ou NO2. 3.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que le rapport molaire du composé (ii), et de la cyclodex- trine (iii), dans la lotion d'ondulation aqueuse est de 1/9 à 1/1. 4.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que la cyclodextrine est au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les alpha-, béta-, gamma- et delta-cyclodex- trines. 5.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que la teneur en composé mercapto dans la lotion d'ondu- lation est de 2% à 10% en poids. 6.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que le composé mercapto (i) est au moins un composé choisi parmi le groupe constitué de: acide thioglycolique, thioglycolates, cystéine, les dérivés de la cystéine et les sels des dérivés de la cys- téine. 7.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que le rapport molaire des composés (ii) et (iii) est (ii)/(iii) = 1/9 à 1/1. 8.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que les composés (ii) et (iii) sont contenus au total en quantités de 0,0002% à 4% en poids, par rapport au poids total de la lotion d'ondulation aqueuse. 9.- Lotion aqueuse d'ondulation selon la revendication 1, carac- térisée en ce que le composé (ii) est au moins un composé choisi dans le groupe constitué par: p-hydroxy acétophénone, 1-acétyl-4-carboxy méthyl benzène, 1-acétyl-4-carboxy éthyl benzène, p-diacétyl benzène, et p-nitro acétophénone compris dans la formule générale (I), béta-méthyl- naphtyl cétone compris dans la formule générale (III), hinokitiol compris dans la formule générale (IV), 2-cyclohexanone et carvone inclus dans la formule générale (X) et 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone inclus dans la for- mule générale (XII).