FR 2551973 A1 19850322 FR 8414356 A 19840919 -1 AGENT DE NEUTRALISATION POUR PERMANENTE A FROID La présente invention concerne un agent de neutralisation pour permanente à froid Plus particulièrement, elle concerne un agent de neutralisation pour permanente à froid que l'on formule en incorporant dibenzylcétone, pdiacétylbenzène, 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone, hinokitiol, shikonin ou un composé semblable dans un agent de neutralisation classique dont l'ingrédient principal est un agent oxydant Cet agent de neutralisation présente les deux caractéristiques suivantes: (a) aucune odeur déplaisante (par exemple une odeur de mercaptan) se dégage dans la chevelure lorsque l'agent de neutralisation lui est appliqué; et (b) une ondulation brillante et souple se forme dans la chevelure. Comme il est bien connu de l'état de la technique, les lotions de 15 permanente à froid sont composées de (i) lotions d'ondulation contenant à titre de composant principal des agents réducteurs, c'est-à-dire des composés mercapto tels que l'acide thioglycolique et la cystéine, et (ii) des agents de neutralisation contenant des agents oxydants tels que bromate de sodium et péroxyde d'hydrogène. Cependant, l'utilisation de lotions de permanente classique crée un problème en ce sens qu'une odeur de mercaptan extrêmement déplaisante se dégage dans la chevelure lorsque ces lotions pour permanentes lui est appliquée Cette odeur déplaisante spécifique des lotions pour permanen25 tes ne peut pas être éliminée des cheveux même lorsqu'on leur applique plusieurs shampooings à la suite Ainsi, l'utilisation des lotions pour permanentes classiques n'est pas agréable pour les consommateurs. Diverses tentatives ont été faites pour éliminer l'odeur de mercaptan déplaisante mentionnée ci-dessus, parmi lesquelles on peut citer 30 des méthodes classiques typiques d'élimination de cette odeur déplaisante des mercaptans faisant emploi de ce que l'on appelle les techniques de masquage dans lesquelles on incorpore des parfums ayant une odeur forte dans les lotions de permanente pour masquer ainsi l'odeur déplaisante des mercaptans dans les cheveux. Cependant, l'odeur de mercaptan reste encore dans les cheveux et cette odeur est désagréable et déplaisante En outre, puisque la densité des mercaptans gazeux est supérieure à celle de l'air, l'odeur de mercaptan a tendance à descendre des cheveux vers le voisinage du nez spécialement lors de l'application d'un shampooing ou lorsque l'on transpire Pour cette raison, l'odeur de mercaptan ne peut pas être complètement masquée par l'odeur du parfum restant dans les cheveux En outre, certaines personnes n'aiment pas les parfums que l'on utilise généralement dans ces méthodes de masquage à cause de leur odeur forte et lourde. Pour les raisons mentionnées ci-dessus, on considère que l'odeur 15 de mercaptan en soi doit être éliminée en vue de résoudre fondamentalement les problèmes mentionnés ci-dessus occasionnés par cette odeur déplaisante. Par conséquent, l'objet de la présente invention est d'éliminer fondamentalement l'odeur déplaisante qui se forme, mentionnée ci-dessus, 20 à partir d'un agent de neutralisation d'une lotion de permanente et de procurer un agent de neutralisation qui ne donne sensiblement pas lieu à la formation d'une odeur de mercaptan lorsqu'on l'applique aux cheveux. D'autres objets et avantages de la présente invention apparaîtront à partir de la description qui va suivre. En accord avec la présente invention, l'agent de neutralisation pour permanente à froid comprend: (i) un agent d'oxydation; et (ii) au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les composés ayant les formules générales (I) à (XII), indiquées 30 ci-dessous: COR 6 O O R-CO-R R 5 R 3 R 7 R 7 Ri-CO-R 2,',, R 4 O O (I) (II) (III) (IV) O R 7 R 6 (v) R 6 A" R 7 (IX) R 6 f R 7 R 6 R 6 C R 7 O R 7 R 6 (VIII), and (VI) R( x) R (X (VII) B O b R 6 (XI) O OH OR 8 (XII) dans lesquelles: -R 1 et -R 2 représentent indépendamment -CH 3, CH 20 H, -CH 2 Cl, -CH 2 Br, -CH 2 I, -CH 2, -CH 2 CH 2, -CH 2 CO-e, -CH 2 COOR 6, -CH 2 CH 2 COOR 6, -CH 2 COR 6, -COR 6, et -w; 30 R 3, -R 4 et - R 5 représentent indépendamment -H, -COR 6, -COOR 6, -Cl, -Br, -I, -NO 2, -OCH 3, -OH, et -COOH; R 6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkényle possédant jusqu'à 3 atomes de carbone; R 7 représente H, -OH ou -CH 3; et R 8 représente -H, -COCH(CH 3)2, -COCH=C(CH 3)2, COCH 3, -COCH 2 C=C(CH 3)2 ou -COCH 2 C(CH 3)2. CH 3 OH La présente invention sera mieux comprise à partir de la descripqui va suivre représentée en liaison avec les dessins joints dans tion lesquels: la figure 1 est une courbe illustrant la corrélation entre le temps de traitement par l'agent de neutralisation et la quantité de méthylmercaptan formé obtenue dans l'exemple 1; et 2551 973 la figure 2 est une courbe illustrant la corrélation entre le temps de traitement par l'agent de neutralisation et la quantité de méthylmercaptan formé obtenue dans l'exemple 2. Les composés (ii) utilisables dans la formulation de l'agent de neutralisation selon la présente invention sont ceux ayant les formules générales mentionnées ci-dessus (I) à (XII) Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélange quelconque entre eux Les composés que l'on préfère sont dibenzylcétone, p-diacétylbenzène, 2-hydroxy-1,4-naphto10 quinone, hinokitiol, shikonin, benzylacétophénone, p-nitroacétophénone, phydroxyacétophénone, benzophénone, 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone, 2-cyclohexénone, carvone, éthyllévulinate. Les composés (ii) ayant les formules générales mentionnées cidessus (I) à (XII) sont de préférence incorporés dans les agents de neutralisation selon la présente invention en quantité de 0,0001 % à 5,0 % en poids, de préférence 0,0005 % à 5,0 % en poids, sur la base du poids total des agents de neutralisation Lorsque la quantité de composés (ii) dans les agents de neutralisation selon la présente invention est inférieure à 0, 0001 % en poids, l'effet recherché d'élimination de l'odeur ne peut pas être obtenu Au contraire, lorsque la quantité de composés (ii) dans les agents de neutralisation selon la présente invention dépasse 5,0 % en poids, les composés (ii) tendent à se séparer ou à précipiter de telle sorte qu'il est difficile que la formulation reste stable, et l'odeur des composés (ii) en soi est alors perçue de 25 façon intempestive selon la nature des composés (ii). Les agents de neutralisation selon la présente invention contiennent comme composant principal n'importe quel agent oxydant classique. Ces agents oxydants sont par exemple des bromates tels que bromate de sodium et bromate de potassium, péroxyde d'hydrogène, percarbonate de 30 sodium et perborate de sodium. Ces agents oxydants peuvent être utilisés seuls ou en mélange quelconque entre eux Bien qu'il n'y ait pas de limitation spécifique dans la teneur en agent oxydant de l'agent de neutralisation, les agents oxydants sont de préférence incorporés dans l'agent de neutralisation en 35 quantité de 0,5 à 20 % en poids, de préférence de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de l'agent de neutralisation. L'agent de neutralisation selon la présente invention peut éventuellement contenir n'importe quel ingrédient classique utilisé dans les agents de neutralisation classique pour autant que l'effet souhaité de la présente invention n'en soit pas affecté de façon néfaste Ces agents classiques sont par exemple des agents d'ajustement du p H tels que phosphate de potassium (monobasique, dibasique), phosphate de sodium (monobasique, dibasique), des huiles telles que paraffines liquides, squalène, alcools gras, triglycéride, des esters, des huiles de silicone, et la lanoline; des agents tensio-actifs tels que des agents tensio-actifs non ioniques (par exemple polyoxyéthylènealkyléther), des agents tensio-actifs anioniques (par exemple laurylsulfate de sodium, laurate de sodium), et des agents tensio-actifs cationiques (par exemple chlorure de stéaryltriméthylammonium); des agents séquestrants tels que éthylènediaminetétraacétate (EDTA); des colorants tels que Guaiazulene, jaune de Quinoline WS (jaune D & C N O 10), Rhodamine B (rouge D & C. n 19); des parfums; des agents de préservation tels que méthylparabène, 15 benzoate de sodium et d'autres agents tels que des polymères solubles dans l'eau, des polymères cationiques, des polypeptides, des aminoacides et des humectants ou agents d'humidification. Les agents de neutralisation selon la présente invention peuvent se préparer de toute manière classique sous réserve que les composés (ii) 20 mentionnés ci-dessus y soient incorporés Les composés (ii) mentionnés cidessus peuvent être incorporés directement dans les agents de neutralisation Selon une variante les composés (ii) sont au préalable solubilisés par des agents tensio-actifs En outre, les composés (ii) sont préalablement dissous dans des huiles et ils sont alors émulsionnés par 25 des agents tensio-actifs ou ils sont alors incorporés dans un agent tensio-actif à base d'alcool supérieur du type gel cristallin liquide. Les agents de neutralisation selon la présente invention peuvent être appliqués aux cheveux de la même façon que les agents de neutralisation classiques Par exemple, les lotions pour permanente contenant à 30 titre d'ingrédient principal des agents réducteurs tels que l'acide thioglycolique, des thioglycolates tels que thioglycolate de sodium, thioglycolate de potassium, thioglycolate d'ammonium, thioglycolate de monoéthanolamine, monothioglycolate de glycérol, acide thiolactique et ses sels, et thioglycolate de L-alginine, la cystéine, des dérivés de la 35 cystéine tels que la N-acétyl-L-cystéine et l'éthylester de cystéine et des sels tels que les sels d'acide chlorhydrique et d'acide sulfurique des dérivés de la cystéine, sont tout d'abord appliqués aux cheveux. Apres l'ondulation des cheveux, on applique aux cheveux les agents de neutralisation selon la présente invention Les cheveux ainsi traités avec les agents de neutralisation sont débarrassés de leurs bigoudis et ensuite rincés à l'eau. EXEMPLE La présente invention sera maintenant illustrée plus en détail mais sans y être aucunement limitée, par les exemples suivants dans lesquels tous les pourcentages et parties sont exprimés en poids à moins que cela ne soit spécifié autrement. EXEMPLE 1 ( 1) Une lotion de permanente et un agent de neutralisation sont préparés selon les formulations standards suivantes. Lotion de permanente Composition % thioglycolate d'ammonium aqueux à 50 % 13,0 ammoniaque aqueux de qualité réactif spécial à 28 % 1,0 à 28 % 1,0 bicarbonate d'ammonium 4,0 EDTA tétrasodium 0,1 laurylsulfate de sodium 0,1 eau purifiée le solde Agent de neutralisation Composition % bromate de sodium 6,0 phosphate de sodium monobasique 0,4 diphosphate de sodium dibasique 0,05 laurylsulfate de sodium 0,1 shinonin 0,001 eau purifiée le solde * o H O OH OH ( 2) Indice 20 % Dix mèches de cheveux non endommagées provenant de la tête d'une femme agée de 20 à 29 ans sont tressées et plongées dans l'eau. Les cheveux sont allongés de 20 % à l'état complètement humide et la charge (ho) requise à cette fin est mesurée Après la mesure, les cheveux sont de nouveau plongés dans l'eau et on les laisse reposer dans l'eau pendant un moment Les cheveux sont sortis de l'eau et on les laisse sécher naturellement pendant un jour à la température ambiante Les cheveux séchés sont traités avec la lotion de permanente préparée ci- dessus à une température de 30 C pendant 10 minutes et ils sont ensuite lavés avec de l'eau Après cela, les cheveux sont lavés avec l'agent de neutralisation mentionné ci-dessus à une température de 30 C pendant 10 minutes, ce que l'on fait suivre d'un lavage à l'eau Les cheveux ainsi 10 obtenus sont de nouveau allongés de 20 % à l'état complètement humide et la charge (h) requise à cette fin est mesurée. L'indice 20 % est calculé à partir de l'équation suivante: Indice 20 % = h h O o L'indice 20 % est un critère de la récupération de la résistance des cheveux traités par un agent de neutralisation Un indice 20 % de 1,0 signifie que les cheveux sont complètement revenus à l'état initial Plus l'indice 20 % est petit, plus la récupération de la résistance des cheveux est faible. ( 3) Quantité de mercaptan formée et odeur subsistant dans les cheveux ayant subi une permanente après l'application de l'agent de neutralisation Une quantité de 0,5 g de cheveux non endommagés provenant de la tête d'une femme âgée de 20 à 29 ans est placée dans un erlenmeyer de 100 ml et l'on y verse 2 ml de la lotion de permanente Ainsi, les cheveux sont uniformément plongés dans la lotion de permanente Apres que l'on ait bouché le flacon, les cheveux sont traités avec la lotion de permanente à une température de 30 C pendant 10 minutes sous agitation dans un bain d'eau maintenu à une température constante Les cheveux sont ensuite rapidement lavés à l'eau et l'eau en excès est enlevée par essorage avec une serviette Les cheveux sont placés dans un autre erlenmeyer de ml et on les plonge alors uniformément dans 1 ml de l'agent de neutralisation Le flacon est bouché au sommet avec un film de paraffine et les cheveux sont traités avec l'agent de neutralisation à une température de 30 C pendant 20 minutes, sous agitation, dans un bain d'eau maintenu à température constante. Le gaz produit dans l'espace supérieur du flacon est échantillonné par volumes de 0,5 ml avec une seringue étanche au gaz toutes les minutes et on fait une détermination quantitative avec un appareil de chromatographie en phase gazeuse (GC-FPD) Apres minutes de traitement, les cheveux traités sont lavés avec de l'eau et l'eau en excès provenant des cheveux lavés est éliminée par essorage avec une serviette L'odeur des cheveux est évalué de façon organoleptique immédiatement après élimination de l'eau en excès On laisse ensuite les cheveux reposer pendant 1 jour à la température ambiante et l'odeur des cheveux est de nouveau évaluée de façon organoleptique tandis qu'ils sont mouillés avec de l'eau. 10 L'odeur est évaluée selon les critères suivants: : forte odeur de mercaptan : odeur de mercaptan modérément forte: odeur de mercaptan très faible +: sensiblement pas d'odeur de mercaptan 15 ++: pas d'odeur de mercaptan -Les résultats de l'indice 20 % mentionné ci-dessus, la quantité de mercaptan formée et l'odeur de mercaptan subsistant dans les cheveux ayant subi une permanente sont représentés sur le tableau 1 et la figure 1 Sur la figure 1, les quantités de mercaptan formées 20 sur le tableau 1 sont indiquées par voie graphique, la courbe ( 1) représentant le cas o la shikonin n'a pas été incluse dans l'agent de neutralisation et la courbe ( 2) représente le cas o l'on a inclu 0,001 % de shikonin. TABLEAU 1 Quantité de méthylmercaptan formée, odeur subsistante, et indice 20 % lorsque l'on traite avec l'agent de neutralisation Quantité de composé (ii) Temps de traitement (mn) Odeur subsistante dans l'agent Immédiatement l jour Indice 20 % de neutrali 5 10 15 20 après le après sation traitement 0 % 3,14 * 2,18 1,48 1,08 0,712 + 0,013 0,001 % 0,76 0,59 0,40 0,24 + ++ 0,762 + 0,011 : moyenne ce N = 5 *: moyenne de N = 5 (ppm). Comme cela est clair à partir des résultats représentés sur le tableau 1 et de la figure 1, la quantité de méthylmercaptan formée ayant une odeur d'oignon pourri est très faible et l'on ne détecte sensiblement pas d'odeur résiduaire On observe en outre que l'utilisation de shikonin conduit à l'avantage d'une récupération de la résistance des cheveux en terme d'indice 20 %. EXEMPLE 2 ( 1) Formulation standard Lotion de permanente La même que dans l'exemple 1. Agent de neutralisation Composition À bromate de sodium 10,0 À phosphate de potassium monobasique 0,4 À phosphate disodique dibasique dodécahydraté 0,3 cétanol 0,5 polyoxyéthylène lauryl éther ( 15 mole EO) 0,1 laurylsulfate de sodium 0,05 composé (ii) selon la présente invention énuméré dans le tableau 2 0,05 ou 0,1 eau purifiée le solde ( 2) Indice 20 % Déterminé de la même façon que dans l'exemple 1. ( 3) Quantité de méthylmercaptan formée et odeur subsistante des cheveux ayant subi une permanente lorsqu'ils sont traités avec 25 l'agent de neutralisation Déterminée de la même façon que dans l'exemple 1. Les composés utilisés dans cet exemple sont des composés légèrement solubles dans l'eau et, de ce fait, ils sont formulés dans un matériau de base consistant en un gel cristallin liquide de type cétanol. 30 Les résultats sont indiqués sur le tableau 2 et sur la figure 2. Sur la figure 2, les quantités de mercaptan formées du tableau 2 sont indiquées de façon graphique, une courbe ( 1) représentant le cas o il n'y a pas d'addition de composé (ii) et les courbes ( 2), ( 3) et ( 4) représentent les cas o l'on a additionné 0,1 % de benzylacétophénone, 35 0,05 % de bibenzylcétone et 0,1 % de dibenzylcétone respectivement Comme on le voit clairement sur le tableau 2 et sur la figure 2, on obtient d'excellents résultats selon la présente invention. TABLEAU 2 Quantité de méthylmercaptan formée, odeur subsistante et indice 20 % lorsque l'on traite avec l'agent de neutralisation Composé (ii) dans Quantité Temps de traitement (min) Odeur sub Indice l'agent de neutralisation sistante *** 20 ** i (%) 5 10 15 20 ( 1 jour après pas d'addition 2,30 * 1,78 1,30 1,00 0,672 dibenzylcétone 0,05 0,34 0,20 0,14 0,08 ++ 0,730 & CH COCH - I 0,1 0,27 0,16 0,12 0,07 ++ 0,735 î 2 2 \ benzyl acétophénone 0,1 0,245 0,30 0,19 0,11 + 0,731 C O î 2 CH 2 = 2 __ * **: voir tableau 1. ***: évaluée de la même façon que dans l'exemple 1. EXEMPLE 3 ( 1) Formulation standard Lotion pour permanente La même que dans l'exemple 1. Agent de neutralisation On utilise deux des agents de neutralisation préparés dans les exemples 1 et 2 Les agents-de neutralisation A et B sont respectivement ceux qui sont préparés dans les exemples 1 et 2. ( 2) Quantité de méthylmercaptan formée et odeur subsistante pour des 25 cheveux ayant subi une permanente lorsqu'on les traite avec un agent de neutralisation Déterminés de la même façon que dans les exemples 1 et 2 sauf que la détermination quantitative du méthylmercaptan n'est effectuée qu'aprés le traitement de 15 minutes par l'agent de neutralisa30 tion. Les composés typiques (ii) selon la présente invention énumérés sur le tableau 3 sont incorporés dans la formulation standard mentionnée cidessus et l'effet d'élimination de l'odeur obtenu est déterminé. Les résultats sont indiqués sur le tableau 3 Comme il est clair d'après les résultats indiqués sur le tableau 1, les agents de neutralisation n 3 à 17 réduisent de remarquable façon l'odeur subsistante de mercaptan par comparaison avec les agents de neutralisation comparatif n 1 et 2. TABLEAU 3 composés typiques Effet d'élimination de l'odeur des selon la présente invention NI Foml Cpo i)QuntéType de Quantité de Odeur subsisN Formule Composé (ii) Quantité l'agent de méthylmercaptan tante Indice 20 % générale neutralisation (ppm) ( 1 jour aprés) i pas d'addition A 1,48 0, 712 2 pas d'addition B 1,30 0,672 3 CH COCH 9 r 0,05 B 0,14 ++ 0,730 4 2 0,1 B 0,12 ++ 0,735 R 1-CO-R 2 COCH 2 CH 2 N 0,1 B 0,19 ++ 0,721 1 _ O CO-R CCH 2 CH 2 6 0,1 B 0,35 + 0,705 7 CH 2 COCH 3 1,0 B 0,51 + 0,723 8 CH 3 C 0-4 C O CH 3 0,1 B 0,21 ++ 0,727 9 R 4 CO CR 6 N 02 HO 1 COCH 3 0,1 B 0,26 + 0,705 k'> Lfl MJ T A B L E A U III (suite) Type de Quantité de Odeur subsisN Formule Composé (ii) Quantité l'agent de méthylmercaptan tante Indice 20 % générale neutralisation (ppm) ( 1 jour après) 11 o o 0,01 0,80 + 0,708 12 7 OH 0,05 A 0,20 ++ 0,712 13 o 0,10 0,14 ++ 14 R 7 OH 0,05 A 0,54 + R 7 o o O " 1 > 0,05 A 0,65 + 16 R 6 tn\ 0,1 |B | 0,16 |+ OR 0,05 A 0,38 + R 6 \ _b _ A + 1 N 1 c 1 ex r 1 Ulo Ln w O -'J tu uremarque) Les metnoces ae determinalion e L o U Vdl Ud LI Ulon SOUTI le it 1 b I I 11 U u:, ii -, , EXEMPLE 4 On prépare une lotion pour permanente ayant la composition suivante: Composition thioglycolate d'ammonium aqueux à 50 % 12,5 À ammoniaque aqueuse à 28 % (qualité r actif spécial) 1,0 À bicarbonate d'ammonium 4,0 À EDTA tétrasodium 0,1 laurylsulfate de sodium 0,1 eau purifiée le solde Les composants ci-dessus sont mélangés à température ambiante pour préparer la lotion pour permanente. On prépare un agent de neutralisation ayant la composition sui15 vante. Composition À bromate de sodium 6,0.phosphate de sodium monobasique 0,4 À phosphate de disodium dodécahydratê, dibasique 0,3 laurylsulfate de sodium 0,1 polymère émulsion polyvinylpyrrolidonepolyvinylstyrène * 0,5 À lévulinate d'éthyle 0,1 shikonin 0,001 * propylène glycol 5,0 À eau purifiée le solde * agent de nébulisation. ( 1) Préparation de l'agent de neutralisation Bromate de sodium, phosphate de potassium, phosphate disodique (dodécahydraté), laurylsulfate de sodium et copolymère en émulsion polyvinylpyrrolidone- polyvinylstyrène sont ajoutés à l'eau purifiée et ces composants sont dissous dans l'eau à la température ambiante sous agitation D'autre part, la shikonin et 35 le lévulinate d'éthyle sont mélangés avec le propylène glycol Ce mélange est dissous avec chauffage modéré La solution qui en résulte est ajouté au mélange préparé ci-dessus sous agitation, pour obtenir un agent de neutralisation du type d'une émulsion colorée en rouge pourpre - ( 2) Test de permanente des cheveux Les cheveux sont enroulés autour de bigoudis, et on leur applique ml de la lotion de permanente préparée cidessus La quantité restante de la lotion de permanente est répandue sur toute la partie de la tête On laisse les cheveux reposer pendant 10 minutes après avoir couvert la tête d'une coiffe. Les cheveux sont lavés avec de l'eau modérément chaude et les cheveux sont légèrement essorés avec une serviette pour enlever l'eau en excès Les cheveux sont alors traités avec 100 ml de 10 l'agent de neutralisation que l'on répand celui-ci sur toute la tête On laisse reposer les cheveux traités pendant 15 minutes. Apres cela, les bigoudis sont enlevés et les cheveux sont lavés avec de l'eau modérément chaude Les cheveux sont alors essorés avec une serviette ce qui permet d'éliminer l'eau en excès Il se 15 forme un bon bouclage des cheveux, aucune odeur déplaisante spécifique d'un traitement de permanente ne subsiste dans les cheveux mais l'on détecte une odeur légèrement fruitée. EXEMPLE 5 Une lotion de permanente ayant la même composition que dans 20 l'exemple 4 est préparée de la même façon que dans l'exemple 4. On prépare un agent de neutralisation ayant la composition suivante. Composition % bromate de sodium 10,0 phosphate de potassium monobasique 0, 4 phosphate disodique dodécahydraté, dibasique 0,2 À cètanol 0,5 polyoxyéthylène oléyléther ( 20 moles EO) 0,1 laurylsulfate de sodium 0, 05 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonate de sodium 0,1 dibenzylcétone 0,1 eau purifiée le solde ( 1) Préparation de l'agent de neutralisation Une quantité de 29,35 % d'eau purifiée est chauffée à environ 80 O C et l'on y ajoute le cétanol, le polyoxyéthylène oléyléther et le laurylsulfate de sodium Le mélange est agité dans un bécher pour former une solution La solution qui en résulte est refroidie à l'eau à partir de l'extérieur du bêcher tandis que l'on agite modérément pour obtenir ainsi un gel visqueux La dibenzylcétone est ajouté au gel qui en résulte et le mélange est de nouveau agité uniformément. Par ailleurs, le phosphate de potassium, le phosphate disodique dodécahydraté et le 1-hydroxyéthane-1,1- diphosphonate de sodium sont ajoutés à l'eau purifiée qui reste Le mélange est agité jusqu'à ce que l'on obtienne une solution claire La partie préparée ci-dessus est ajoutée à la solution claire qui en résulte et l'on mélange tout en agitant pour obtenir un agent de neutralisation blanc laiteux. ( 2) Test de permanente sur les cheveux Les cheveux sont traités avec la lotion pour permanente préparée 15 ci-dessus et l'agent de neutralisation de la même façon que dans l'exemple 4. Il en résulte une bon bouclage des cheveux et aucune odeur déplaisante spécifique du traitement de permanente ne subsiste dans les cheveux Seule une légère odeur de fleur est détectée dans les 20 cheveux. EXEMPLE 6 Une lotion pour permanente ayant la même coinposition que dans l'exemple 4 est préparée de la même façon que dans l'exemple 4. On prépare un agent de neutralisation ayant la composition sui25 vante. Composition bromate de sodium 6,0 phosphate de potassium monobasique 0,4 phosphate disodique dodécahydraté, dibasique 0,05 lauryl bétaine 0,1 polymère en émulsion polyvinylpyrrolidonepolyvinylstyrène 0,5 2-hydroxy-1, 4-naphtoquinone 0,1 EDTA trisodique 0,1 eau purifiée le solde ( 1) Préparation de l'agent de neutralisation On prépare un agent de neutralisation du type en émulsion coloré en orange de la même façon que dans l'exemple 4. ( 2) Test de permanente sur les cheveux Les cheveux sont traités avec la lotion pour permanente préparée ci-dessus et l'agent de neutralisation de la même façon que dans l'exemple 4. Il en résulte un bon bouclage des cheveux et l'on ne détecte aucune odeur sensible dans les cheveux. EXEMPLE 7 Une lotion pour permanente ayant la composition suivante est 10 préparée de la même façon que dans l'exemple 4. Composition L-cystine 6,0 monoéthanolamine 2,5 ammoniaque aqueux à 28 % (qualité réactif spécial)1,0 spécial) À, EDTA tétrasodique 0,5 cétanol 0, 5 polyoxyéthylène oléyléther 0,1 laurylsulfate de sodium 0,05 thioglycolage d'ammonium aqueux à 50 % 0,5 eau purifiée le solde On prépare un agent de neutralisation ayant la composition suivante. 30 35 Composition % bromate de sodium 6,0 phosphate de potassium monobasique 0, 4 phosphate disodique dodécahydraté, dibasique 0,1 laurylsulfate de sodium 0,1 cyclohexénone-2 0,1 hinokitiol 0,03 eau purifiée le solde ( 1) Préparation de l'agent de neutralisation Un agent de neutralisation de type liquide clair est obtenu de la même façon que décrit dans l'exemple 4. ( 2) Test de permanente sur les cheveux Les cheveux sont traités avec la lotion pour permanente préparée ci-dessus et l'agent de neutralisation de la même façon que dans l'exemple 4. Il est résulte un bouclage souple et élastique des cheveux Seule une odeur légèrement fruitée est détectée dans les cheveux mais il ne subsiste aucune odeur sensible de mercaptan. EXEMPLE 8 On prépare une lotion pour permanente ayant la même composition que dans l'exemple 4 de la même façon que dans l'exemple 4. On prépare un agent de neutralisation ayant la composition suivante. Composition % bromate de sodium 6,0 phosphate de potassium monobasique 0, 3 phosphate disodique dodécahydraté, dibasique 0,1 laurylsulfate de sodium 0,1 À p-diacétylbenzène 0,1 shikonin 0,001 copolymère polyvinylpyrrolidonepolyvinylstyréne 0,5 1,3-butylène glycol 1,0 eaupurifiée le solde ( 1) Préparation de l'agent de neutralisation Le pdiacétylbenzène et la shikonin sont ajoutés au 1,3-butylène glycol et le mélange est chauffé à environ 80 C pour former une 25 solution Par ailleurs, le bromate de potassium, phosphate de potassium, phosphate disodique dodécahydraté, laurylsulfate de sodium et le copolymère de polyvinylpyrrolidone-polyvinylstyréne sont ajoutés à l'eau purifiée et le mélange est agité uniformément pour former une solution A la solution obtenue, on ajoute la solution préparée ci-dessus Le mélange qui en résulte est agité énergiquement pour obtenir un agent de neutralisation opalescent coloré en rouge pourpre. ( 2) Test de permanente sur les cheveux Les cheveux sont traités avec la lotion pour permanente préparée 35 ci-dessus et l'agent de neutralisation de la même façon que dans l'exemple 4. Il en résulte un bon bouclage des cheveux et aucune odeur de mercaptan ne subsiste dans les cheveux. REVENDICATIONS 1. Agent de neutralisation pour permanente à froid comprenant: (i) un agent d'oxydation; et (ii) au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les composés ayant la formule générale (I) à (XII). R 1-CO-R 2 (I) COR R 5 y R 4 (Il) O R 3 R 7 (III) {III) O IR 7 (IV) O R 7 R 6 (V) IJIR 7 R 6 (VI) O R 6 R 7 (VII) O AR 7 R 6 (VI I I) O R 6 âR 7 (X) (x) R 7 00 et R 6 R 6 ( IX) (XI) O OH O OH OR 8 (XII) dans laquelle: -R 1 et -R 2 représentent indépendamment -CH 3, -CH 20 H, -CH 2 C 1, -CH 2 Br, -CH 2 I, -CH 2, -CH 2 CH 2-, -CH 2 CO- 2 6 ') 9 2 6 9 N 255 1973 R 3, -R 4 et -R 5 représentent indépendamment -H, -COR 6, -COOR 6, -Cl, Br, -I, -NO 2, -OCH 3, -OH, et -COOH; R 6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkényle possédant jusqu'à 3 atomes de carbone; R 7 représente -H, -OH ou -CH 3; et R 8 représente -H, -COCH(CH 3)2, COCH=C(CH 3)2, -COCH 3, -COCH 2 C=C(CH 3)2 ou -COCH 2 C(CH 3)2. CH 3 OH 2. Agent de neutralisation selon la revendication 1, dans lequel 10 l'agent oxydant est au moins un agent choisi dans le groupe constitué par bromate de sodium, péroxyde d'hydrogène, bromate de potassium, percarbonate de sodium et perborate de sodium. 3. Agent de neutralisation selon la revendication 1, dans lequel la teneur en agent oxydant dans l'agent de neutralisation est de 0,5 à 15 20 % en poids. 4. Agent de neutralisation selon la revendication 1, dans lequel la teneur en composé (ii) dans l'agent de neutralisation est de 0,0001 % à 5,0 % en poids. 5. Agent de neutralisation selon la revendication 1, caractérisé 20 en ce que le composé (ii) est au moins l'un des composés choisis dans le groupe constitué par dibenzylcétone, p-diacétylbenzène, 2-hydroxy-1, 4naphtoquinone, hinokitiol, shikonin, benzylacétophénone, pnitroacétophénone, p-hydroxyacétophénone, benzophénone, 2,5-dihydroxy-1,4benzoquinone, 2-cyclohexénone, carvone, et éthyl 11 vulinate. 25