FR 2536394 A1 19840525 FR 8318301 A 19831117 2536394 4 DÉRIVES DE PYRIMIDINE-4-ONE DOTÉS D'UNE ACTIVITE HERBICIDE La présente invention concerne des nouveaux composés herbicides et, plus particulièrement, elle concerne des composés exerçant une acti- vité herbicide,appartenant à la classe des pyrimidine-4-ones substituées en positions 2, 3 et 5. La présente invention concerne en outre les procédés de synthèse pour obtenir ces composés et leur utilisation comme herbicides. On connaît plusieurs composés exerçant une activité herbicide ap- partenant à diverses classes chimiques. Cependant, pour autant que l'on sache, on ne dispose pas dans le commerce d'herbicides appartenant à la classe des pyrimidine-4-ones. On a maintenant trouvé des dérivés de pyrimidine-4-one, objets de la présente invention, ayant la formule générale: O R 3 ic Cl, R 2 il (I) dans laquelle: RI R 1 est un alkyleen C 1-C 4; un groupe alkylthio en C,-C 4; un groupe hydrazine ou amino, éventuellement substitué par des groupes alkyles ou alkoxy en C 1-C 4; ou par des groupes alkényles ou alkynyles en C:-Cs; R 2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C 4 ou un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyles en C 1-C 4; R 3 est un phényle, éventuellement substitué par un à trois substituants choisis parmi les atomes d'halogène, des alkyles en C,-C 4; des halo- alkyles en C 1-C 4 possédant de 1 à 3 atomes d'halogène, nitro, alkoxy- carbonyle, CN et 502-alkyle en C 1-C 4; un 2-thiényle ou un 2-, 3- ou 4-pyridyle. Les composés de formule I sont dotés d'une activité herbicide et conviennent à l'emploi dans la défense de cultures utiles contre les plan- tes infestantes. Il est évident pour l'homme de l'art que, selon les règles de la nomenclature, on doit se référer aux composés de formule I en tant que dérivés de la ( 3 H)-pyrimidine-4-one Cependant, on utilisera ici le nom de dérivés de pyrimidine-4-one parce que la présence d'un substituant en position 3 (le substituant R 2) rend inutile d'adopter une nomenclature plus exactesauf dans le cas o R 2 est un un atome d'hydrogène. La préparation des composés de formule I peut s'effectuer selon diverses méthodes dont le choix dépend principalement de la nature des substituants RI et R 2. Dans la description des procédés de synthèse, pour des raisons de clarté, on utilise les symboles suivants en vue d'identifier les significa- tions des substituants RI et R 2: R un alkyle en C 1-C 4; SR un alkylthio en C 1-C 4; NHR un mono-alkyl ou alkényl ou alkynyl-amino; NR 2 un dialkylamino ou un dialkényl ou un dialkynyl-amino. Un premier procédé de synthèse convenant à l'obtention de tous les composés de formule I o R 2 est un atome d'hydrogène, quelles que soient les significations de R, consiste à faire réagir un ester méthylique ou éthylique d'un acide 2-formyl-arylacétique (II) avec un sel d'une base contenant de l'azote (III) selon la réaction (I): o 1) R 3-CH-COOR' + R 1C=NH,HX base (I, R = H) CHO NH 2 R (II) (III) (dans laquelle R' = CH 3, C 2 H 5; HX = un acide minéral ou organique; R' et R 3 ont les significations spécifiées ci-dessus). Les esters 2-formyl-arylacétiques de formule II sont des composés que l'on peut préparer facilement en suivant le mode opératoire décrit par W Wislicenus (Berichte 20, 2931 ( 1887)) pour le 2-formyl-phénylacé- tate d'éthyle. Les composés de formule III, en fonction des significations de RI, peuvent être des sels de S-alkyl-isothiourée (RI = SR), de guanidine (R = NHR), d'alkylguanidine (R' = NHR ou NR 2) ou d'amidine (R = alkyle). Ce sont des composés connus dont la préparation est parfaitement décrite dans la littérature chimique. La réaction 1 peut être convenablement effectuée dans un solvant protique en présence d'une quantité au moins équimoléculaire par rapport au composé III,d'une base et à la température ambiante. Des sytèmes catalyseurs-solvants convenables sont constitués par un hydroxyde alcalin dans l'eau ou un alcoolate alcalin dans l'alcool (par exemple éthylate de sodium dans l'éthanol). Un second procédé de caractère général formant un objet de la pré- sente invention et permettant d'obtenir les composés de formule i o R 1 = SR, quelles que soient les significations de R 2, est représenté schémati- quement par les réactions suivantes 2 et 3: 2) R 3-C-COOR' + 'C 52 + 2 Na H + 2 R-I -* R 3-C-COOR' (V) II I CH-NH 2 CH S-R (iv) \ (IV) O N=C SR R 3 N"R 2 3) (V) + R 2-NH 2 (I, R = alkylthio) (VI) NN SR (dans lesquelles R = un alkyle en C 1-C 4; R' = CH 3, C 2 Hs; R 2 et R 3 ont les significations indiquées ci-dessus). Les composés de formule IV qui existent sous deux formes tautomères: R 3-C-COOR' R 3-CH-COOR' CH-NH 2 CH=NH sont obtenus à partir des esters 2-formyl-arylacétique de formule II par réaction avec l'ammoniac selon la méthode décrite par Décombe (Ann Chim. 18, 81 ( 1932)) pour la préparation du composé de formule IV o R' = C 2 H 5 et R 3 = phényle. La réaction 2 est effectuée dans un solvant polaire aprotique, par exemple le tétrahydrofuranne (THF) à la température ambiante et dans une atmosphère de gaz inerte. Un mode de réalisation pratique consiste à ajouter lentement le composé de formule IV à une suspension d'hydrure de sodium (en léger excès par rapport à la quantité stoéchiométrique) dans le THF anhydre, en main- tenant le milieu réactionnel sous une atmosphère d'azote Le mélange est maintenu sous agitation à la température ambiante jusqu'à ce que le dégagement d'hydrogène prenne fin On ajoute alors du sulfure de carbone et ensuite de l'iodure d'alkyle en léger excès par rapport à l'hydrure de sodium Après achèvement de la réaction, le composé de formule V est isolé par des méthodes classiques et il est purifié par cristallisation ou par chromatographie. La réaction 3 est mise en oeuvre dans un solvant alcoolique à la température de reflux et en employant un léger excès du composé de formule VI (ammoniac R 2 = H, amine R 2 = alkyle, hydrazine R 2 = NHR). La méthode décrite ci-dessus s'est avérée particulièrement avanta- geuse pour la synthèse des composés de formule I dans lesquels R 2 est un groupe amino. Finalement, quelques-uns des composés de formule I peuvent être uti- les comme intermédiaires pour la préparation d'autres composés de formule I. Par exemple, les composés de formule I dans lesquels R 2 est un atome d'hydrogène peuvent être alkylés en position 3 par réaction avec unhalogé- nure d'alkyle conformément à la réaction IV. 4) I(R 2 = H) + R-X base I(R 2 = R) + HX (R = alkyle en C 1-C 4; X = halogène, de préférence iode) La réaction 4 est conduite dans un solvant polaire aprotique tel que le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et le tétrahydrofuranne et en présence d'une base telle que par exemple l'hydrure de sodium. Dans un mode de réalisation pratique, la réaction est conduite en préparant, dans le solvant anhydre, une suspension du sel alcalin du composé de départ de formule I, par addition d'un hydrure alcalin en léger excès par rapport àlaquantité stoechiométrique, à la solution de la pyrimidi- nonedans le solvant. L'agent d'alkylation (iodure d'alkyle) est ajouté lentement à la suspension maintenue sous intense agitation à environ 00 C A la fin de l'addition, on laisse-la température s'élever spontanément à la températu- re ambiante et on maintient l'agitation jusqu'à achèvement de la réaction. On opère alors conformément aux techniques classiques pour séparer et pu- rifier le produit. Les composés de formule I o le substituant en position 2 (R 1) est un groupe alkylthio (SR) peuvent servir comme produit de départ pour pré- parer les composés de formule I substituées en position 2 par un groupe amino, éventuellement substitué, ou par un groupe hydrazine. La préparation est accomplie en déplaçant le groupe thioalkyle au moyen de l'amine convenable selon la réaction 5. ) I(RI = SR) + NH(R')2 v {1 R= N(R')21 + RSH (R = alkyle en C 1-C 4; l'un des deux R' ou tous les deux représentant un H ou un alkyle en C 1-C 4 ou l'un des R' représente un H et l'au- tre représente un alkoxy ou NH 2). La réaction 5 est particulièrement utile lorsque l'amine est une * amine primaire (NH 2 R') ou la diméthylamine (NH(CH 3)2}. La réaction 5 peut être mise en oeuvre selon diverses-formes de ré- alisation pratiques. Dans la première forme de réalisation, la réaction est conduite dans un solvant, de préférence dans l'alcool méthylique ou éthylique, à la température de reflux et en employant un fort excès d'amine anhydre. Lorsque l'on emploie des amines primaires ou secondaires présentant un encombrementstérique, la réaction doit être, de préférence, mise en oeuvre sous une pression autogène tandis que l'on opère à des températures de 90 à 150 C et que l'on maintient une concentration élevée d'amine dans la solution. Suivant un autre mode de réalisation pratique, on opère sans sol- vant en employant l'amine sous sa forme d'acétate en fort excès par rap- port à la quantité stoechiométrique (de 2 à 10 fois). La réaction est effectuée à des températures comprises entre 120 et 1600 C. Les réactions de 1 à 5 décrites ci-dessus sont illustrées par la suite à l'aide d'exemples représentatifs. -Comme déjà mentionné ici, les pyrimidine-4-ones de formule I sont dotées d'une activité herbicide. Leur activité possède des caractéristiques utiles qui rend possible leur utilisation sur le terrain pour protéger des cultures utiles des plan- tes nuisibles. Ces caractéristiques peuvent se résumer en une action herbicide in- tense et multiforme, en un large éventail d'action et une sélecti- vité vis à vis des cultures agricoles. Les composés herbicides de formule I sont, en fait, actifs à la fis au stade de pré-émergence et de post-émergence et cette caractéristique, qui n'est pas commune parmi les herbicides connus, permet de sélectionner convenablement le traitement en fonction des différents facteurs que l'on peut rencontrer dans la pratique agricole. En outre, ils sont actifs à la fois contre les plantes nuisibles monocotylédones et dicotylédones, ceci étant une autre caractéristique qui n'est pas commune parmi les herbicides connus. Pour les utilisations pratiques en agriculture, les composés for- mant l'objet de la présente invention peuvent s'employer soit en tant que tels ou conformément à la pratique commune sous la forme de compositions convenables. Dans ces compositions, outre le composé de formule I qui en forme l'ingrédient actif, sont également présents des véhicules inertes qui peu- vent être soit solides,, soit liquides, aussi bien que, le cas échéant, d'autres additifs à usage agricole. Suivant une pratique de formulation habituelle, les compositions peuvent avoir la forme de concentrés liquides, de concentrés émulsionna- bles, de suspensions, de formules en poudre ou en poudre mouillable et de formules granulées. Si on le souhaite, pour satisfaire à des exigences particulières et spécifiques, il est possible d'ajouter à ces compositions d'autres sub- stances actives utiles en agriculture telles que des engrais, des fongici- des ou d'autres herbicides, par exemple ceux appartenant à la classe dé- nommée herbicides de chloroacétanilide. La quantité de composés de formule I à utiliser pour la défense des cultures utiles contre les plantes nuisibles dépend de divers facteurs. Parmi ces facteurs, on peut citer le degré d'infestation, le type de traitement (pré-émergence ou post-émergence), l'efficacité relative du produit spécifique de formule I employé qui est aussi fonction des facteurs mentionnés ci-dessus, le type de culture à traiter, la formulation à utili- ser et les facteurs de climat et d'environnement. Généralement, on obtient des résultats satisfaisants en utilisant une quantité de composé de formule I allant de 0,5 à 6 kg/hectare. Les exemples suivants sont donnés en vue de mieux illustrer la pré- sente invention. EXEMPLE 1 Préparation de la 2-méthylthio-5-phényl-3 H-pyrimidine-4-one (composé N 1) selon la réaction 1. NH CH-C 3 C 2 HS+ i(NH 2-C-SCH 3)2,H 2504 - C)HO (a) (b) Na OH " C C -N-H- CH%'N C%%SCH ( 1) A une solution de 40 g de Na OH ( 1 mole) dans 660 ml d'eau maintenue sous agitation intense à la température ambiante, on ajoute 127 g ( 0,66 mole) de 2-formyl-phénylacétate d'éthyle (a) et 91,7 g ( 0,33 mole) de sulfate de S-méthyl-isothiourée (b). On laisse la suspension qui en résulte sous agitation pendant 8 heures à la température ambiante. Le mélange réactionnel est alors acidifié avec de l'acide chlorhy- drique On obtient ainsi un précipité solide que l'on sépare par filtration, que l'on lave à l'eau et que l'on sèche. On obtient ainsi 126 g de composé n 1 sous la forme d'un solide cristallin (point de fusion = 249-250 C). IR: raies significatives à 1642, 1550 et 1285-1300 cm-r. EXEMPLE 2 Préparation de la 2-méthylthio-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one (composé N O 2) selon la réaction 4. O O > C > -c H + CH 3 I C 91 C 9 CH+CH 3 i /CH 3 e Cf N"N I I 'I I -CH>N SCH 3 ( 1) ( 2) On prépare une solution de 95 g ( 0,43 mole) de composé n 1 (pré- paré comme décrit dans l'Exemple 1) et de 31,3 g ( 0,65 mole) d'hydrure de sodium (Na H) dans l'huile à 50 % dans 150 ml de diméthylformamide anhydre. A cette suspension,maintenue sous agitation dans une atmosphère d'a- zote à une température dans l'intervalle de O à 5 C, on ajoute goutte à goutte 120 g ( 0,85 mole) d'iodure de méthyle. On laisse alors la température s'élever à la température ambiante et l'on poursuit l'agitation pendant 6 heures. Le mélange est alors dilué avec 500 ml d'eau et refroidi jusqu'à environ O à 5 C. Il se précipite un solide que l'on sépare par filtration et recris- tallisedans l'alcool isopropylique. On obtient ainsi 56,2 g du composé n 2 sous la forme de soli( cristallin (point de fusion = 75 C). IR: raies significatives à 1660, 1510, 1420 et 1095 cm-: Le spectre RMN-1 H (CD C 13, TMS) 8 (ppm): 2,6 (s, 3 H, S-CH 3); 3,6 (s, 3 H, N-CH 3); 7,27,9 (m, 5 H, protor aromatiques); 8 (s, 1 H, CH) (s = singulet, m = multiplet). EXEMPLE 3 Préparation de la 2-diméthylamino-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one (composé n 3) selon la réaction 5. de ns + (CH 3) 2 i H CH 3 COO- CH 3 ( 3) N(CH 3)2 On ajoute goutte a goutte 254 ml ( 4,42 moles) d'acide acétique glacial à 554 ml ( 8,19 moles) de diméthylamine anhydre tout en maintenant la température entre O et 5 C La diméthylamine en excès est alors éliminée à la température ambiante - L'acetate de diméthylammonium ainsi obtenu est additionné de 127 9 ( 0, 541 mole) de 2-méthylthio-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one (composé n 2 obtenu conformément à l'Exemple 2). On chauffe la masse pendant 2,5 heures à 165 C Apres refroidisse- ment à la température ambiante, on ajoute 500 ml d'eau. Un solide se sépare, que l'on isole par filtration. On obtient ainsi 114,5 g du composé n 3 sous la forme de solide cristallin (point de fusion = i 49-150 C). IR: raies significatives à 1650, 1550 et 1150 cm'-. Le spectre RMN-VH (CO C 13, TMS) 6 (ppm): 2,91 {s, 6 H, N(CH 3)2}; 3,55 (s, 3 H, CO-N-CH 3); 7,75-7,22 (m, 5 H, protons aromatiques); 7,82 (s, 1 H, CH) EXEMPLE 4 Préparation de l'intermédiaire acrylate d'éthyl-3-(bis-méthylthio-méthylè- neamino)-2-phényl (d) conformément à la réaction 2. O 9 C-COOC 2 H 5+ C 52 + 2 Na H + 2 CH 3 I =_ CH-NH 2 (c) > C-COOC 2 Hs CH CH SCH 3 (d) N= C SCH 3 A une suspension de 4,2 g ( 0,0863 mole) d'hydrure de sodium (dans l'huile à 50 %) dans 60 ml de THF anhydre on ajoute 5,5 g ( 0,0287 mole) d'acrylate d'éthyle 3-amino-2-phényle(c) et ensuite, goutte à goutte, 2 ml ( 0,0328 mole) de disulfure de carbone. Le mélange est agité une heure à la température ambiante, ce après quoi on ajoute rapidement 3,7 ml ( 0,06 mole) d'iodure de méthyle, en limi- tant l'exothermie au moyen d'un bain extérieur de chaleur et de glace. Après refroidissement pendant encore 8 heures, on élimine le solvant par évaporation sous basse pression Le résidu est recueilli avec de l'éther éthylique, lavé à l'eau et séché sur Na 2 SO 4 anhydre. Après élimination du solvant sous faible pression, on obtient une huile que l'on purifie par chromatographie sur gel de silice (éluant: n- hexane: acétate d'éthyle = 9:1). On obtient ainsi 2,5 g de l'intermédiaire (d) sous la forme d'un solidejaune (point de fusion = 53-55 C). IR: raies significatives à 1700, 1595, 1510, 1250 et 1050 cm' Le spectre RMN-IH (CD C 13, TMS) (ppmni): 1,3 (t, 3 H, CH 3-CH 2); 2,33 (s, 6 H, SCH 3); 4,2 (q, 2 H, CH 3-CH 2); 7-7,5 (m, 5 H, protons aromatiques); 7,87 (s, 1 H, =CH) (s = singulet, t = triplet, q = quadruplet, m = multiplet). EXEMPLE 5 Preparation de la 2-méthylthio-3-amino-5-phényl-pyrimidine-4-one (composé n 4) conformément à la réaction 3. > C-COOC 2 H 5 CH / SCH (d) N= C \ SC Ha + NH 2-NH 2, H 20 k 2 > |Cl XN ( 4) CH-, N -C% SCH 3 ( 4) S H Une solution de 2 g ( 0,0067 mole) de 3-(bis-méthylthio-méthylène- amino)-2-phénylacrylate d'éthyle (intermédiaire d tel que préparé selon l'Exemple 4) et 0,76 ml ( 0,0156 mole) d'hydrazine hydratée dans 30 ml d'éthanol est chauffée à reflux pendant 6 heures. Après refroidissement, qn solide se sépare que l'on isole par filtration On obtient ainsi 0,6 g du composé n 4 sous la forme d'un so- lide cristallin (point de fusion = 198-200 C). IR: raies significatives à 3300, 3260, 3200, 1680, 1500, 1485 et 1390 cm'. EXEMPLE 6 Préparation de la 2-diméthylamino-3-amino-5-phényl-pyrimidine-4-one (composé n 5) selon la réaction 5. o I IN,, /NH 2 CH.N /C-%, SCH 2 ( 4) o Il c.- * + (CH 3)2 NH-=-= C ' %N NH 2 + CH 35 H CH C N \N(CH 3)2 ( 5) Une solution de 0,6 g ( 0,00257 mole) de 2-méthylthio-3-amino-5- phényl-pyrimidine-4-one (composé N O 4 préparé selon l'Exemple 5) et 10 ml ( 0,15 mole) de diméthylamine anhydre dans 20 ml de méthanol absolu est chauffée dans un tube fermé pendant 8 heures à 100 C. Après refroidissement, un solide blanc se sépare que l'on isole par filtration. On obtient ainsi 0,4 g du composé 5 sous la forme de solide cris- tallin (point de fusion = 178-179 C). IR: raies significatives à 3280-3200, 1640, 1540 et 1410 cm-'. EXEMPLE 7 Les composés suivant l'invention sont indiqués sur le tableau I suivant. La préparation des composés 1 à 5 est décrite en détail dans les exemples précédents, tandis que la préparation des composés restants est effectuée en accord avec les modalités illustrées dans les exemples précédents. TABLEAU 1 Composés de formule (I) O I C R R 3 c R Il I Notes du tableau 1 ( 1) l'analyse élémentaire de tous les composés indiqués et les données de spectroscopie RMN H sont cohérentes avec les structures assignees. ( 2) les points de fusion n'ont pas, été corriges. ( 3) seules les raies les plus significatives sont indiquées. ( 4) Déc = décomposition. EXEMPLE 8 Détermination de l'activité herbicide. On prépare des pots ayant un diamètre supérieur de 10 cm, une hau- teur de 10 cm et contenant du sol sablonneux. Dans chaque pot, on sème l'une des plantes nuisibles suivantes: A stellaria media (dicotylédone) B ipomea spp (dicotylédone) C vigna sinensis (dicotylédone) D echinochloa crusgalli (monocotylédone) E avena fatua (monocotylédone) A chaque pot, on ajoute de l'eau en quantité suffisante pour une bonne germination des graines Les pots sont alors divisés en trois groupes. Le premier groupe n'est traité avec aucun herbicide et est utilisé à titre de comparaison (temoin). Le second groupe est traité un jour après les semailles avec une dispersion hydro-acetonique ( 20 % d'acétone en volume) des composes suivant TABLEAU 1 composé RI R 2 R 3 P F 2 SCH 3 CH 3 C 6 HS 75 1660, 1510, 1420, 1095 3 N(CH 3)2 CH 3 C 6 H 5 149-150 1650, 1550, 1150 4 SCH 3 NH 2 C 6 H 5 198-200 3300, 3260, 3200, 1680, 1500, 1485 N(CH 3)2 NH 2 CC 6 HS 178-179 3280, 3200, 1640, 1540, 1410 6 SCH 3 C 2 H 5 C 6 H 5 huile 1665, 1500, 1440, 1390, 1300 7 SCH 3 iso-C 3 H, c 6 HS huile 1667, 1510, 1405, 1370, 1085 8 SCH 3 n C 4 H 9 c 6 H 5 huile 1670, 1500, 1395, 1305 9 NH-CH 3 CH 3 C 6 H 5 260-262 3380, 1650, 1635, 1527 NH-C,2 Hs CH 3 C 6 HS 151-154 3400, 1640, 1530, 1375 il t IH-C 4 H 9 (n) CH 3 C 6 H 5 huile 3320, 1650, 1590, 1530 12 NH-C 4 H 9 13 NH-CH 2-CH=CH 2 CH 3 C H 5 110-112 3270, 1635, 1580, 1520 14 N(CH 1) 2 C 2 Hs C 65 H 5 huile ( 4 1665, 1530, 1405, 1150 NH 2 H c 6 H 5 250-déc 16 NH-CH 3 H C 6 H 5 282-284 1650, 1615, 1580, 1370 17 N(CH 3)2 H C 6 H 5 215-217 1630, 1610, 1505, 1350 rO VI LM 0 % Lm- %O- 4- à r 1 J l'invention, la dose appliquée correspondant à 6 kh/ha sur le terrain, en vue d'évaluer l'activité herbicide au stade de pré-émergence. Le troisième groupe est traité 15 jours après les semailles, (c'est- à-dire lorsque les plantes, en fonction de l'espèce ont déjà 5 à 10 cm de hauteur), avec une dispersion hydro-acétonique ( 20 % d'acétone en volume) des composés suivant l'invention, la dose appliquée correspondant à 6 kg/ha sur le terrain, en vue d'évaluer l'activité herbicide au stade de post- emergence. Pendant toute la période de test, les pots sont maintenus dans un environnement conditionnè entre 15 Set 240 C à 70 % d'humidité relative, la période d'éclairement étant de 12 heures et l'intensité lumineuse de 2 500 lux. Tous les deux jours, les pots sont uniformément arrosés pour assu- rer un degré d'humidité suffisant pour que les plantes se développent bien. Vingt-huit jours après le traitement avec les composés selon l'in- vention, on détermine le stade végétatif des plantes L'activité herbicide des composés suivant l'invention est évaluée en comparant la croissance et le stade végétatif des plantes traitées avec ceux des plantes non trai- tées ( t e ffi o i n) et on l'exprime'-selon une échelle de valeur allant de O (pas d'activité herbicide, croissance égale à celle de la vérifica- tion) à 4 (arrêt complet de la végétation ou mort de la plante), les valeurs intermédiaires représentant des situations intermédiaires du dé- veloppement végétatif. Quelques données significatives sont indiquées sur le tableau 2. TABLEAU 2 Activité herbicide des c omposés suivant l'invention appliqués à la dose de 6 kg/ha, exprimée selon une échelle de valeur de O à 4. Composé trieetplantes nuisibles (voir tableau 1) tatm N ___ ___ ___ A B C D E 2 post-émergence 4 44 4 3 pré-émergence 4 4 4 4 4 3 post-émergence 4 4 4 4 4 post-émergence 4 4 4 pré-émergence 4 4 4 3 2 post-émergence 4 4 4 4 9 pré-émergence 4 4 4 4 4 9 post-émergence 4 4 4 4 REVENDICATIONS 1. Composé de formule o O R 3 fi \R 2 / R C N CH N RI dans laquelle: R' représente un alkyle en C 1-C 4 un alkylthio en C 1-C 4, un groupe hydrazine ou amino, éventuellement substitué par un alkyle ou un alkoxy en C-C 4, ou par un alkényle ou un alkylnyle en C 2-C 5; R 2 représente un atomnie d'hydrogène, un alkyle en C 1-C 4 ou un groupe amino, éventuellement substitué par un ou deux alkyles en C,-C 4; R 3 représente un phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substi- tuants choisis parmi les atomes d'halogène, alkyle en C 1-C 4; halo- alkyle en C 1-C 4 possédant de i a 3 atomes d'halogène, nitro, alkoxy- carbonyle, CN, 502-alkyle en C 1-C 4; un 2-thiényle ou un 2-, 3 ou 4pyridyle. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R 3 est un phényle. 3. Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que Ri est le radical méthylthio. 4. Le composé 2-méthylthio-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one. 5. Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que RI est le radical diméthylamino. 6. Le composé 2-diméthylamino-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one. 7. Le composé 2-diméthylamino-3-amino-5-phényl-pyrimidine-4-one. tr 8 Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que R est un radical amino substitué par un alkyle en C 1-C 4. 9 Le composé 3-méthylamino-3-méthyl-5-phényl-pyrimidine-4-one. 10. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, dans lequel le substituant RI est un radical alkylthio, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule R 3-C-COOR' (IV) l I CH-NH 2 (dans laquelle R 3 a les mêmes significations que celles indiquées dans la revendication 1 et R' représente un méthyle ou un éthyle) avec du disulfure de carbone, de l'iodure d'alkyle et de l'iodure de sodium dans un solvant polaire anhydre, dans une atmosphère de gaz inerte et à la température ambiante en vue d'obtenir un composé de formule R-3-C-COOR' CH SR (V) N C SR (dans laquelle R 3 et R' ont les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus et R représente un alkyle en C 1-C 4) que l'on fait ensuite réa- gir avec un composé de formule R 2-NH 2 (VI) (dans laquelle R 2 a les significations indiquées dans la revendication 1) dans un solvant alcoolique et à la température de reflux du mélange. 11. Procédé de lutte contre les plantes nuisibles dans les cultu- res d'intérêt agricole, caractérisé en ce que l'on distribue sur le sol ou sur les plantes nuisibles une quantité efficace d'un ou de plusieurs composés selon la revendication 1, soit en tant que tel, soit sous la for- me d'une composition convenable. 12. Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce qu'il est employé dans un traitement herbicide de pré-émergence. 13 Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce qu'il est employé dans un traitement herbicide de post-émergence. 14. Composition herbicide contenant, à titre d'ingrédient actif, un ou plusieurs composés selon la revendication 1, en plus de véhicules inertes et éventuellement d'autres additifs.