FR 2537839 A1 19840622 FR 8221038 A 19821215 La présente invention concerne l'application comme facteurs de croissance de l'O-phényl hydroxylamine et de certains de ses dérivés. L'invention a pour objet l'application, comme facteurs de croissance des végétaux, des composés de formule (I) dans laquelle soit soit R1 représente un atome d'hydrogène, et - ou bien.R2 représente un atome d'hydrogène et R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle en 2,3 ou 4, un atome de chlore en 3 ou 4s un atome de brome brome ou un radical CF3 en 4 ou un radical NO2 en position 2, - ou bien R2 présente un radical nitro en 2 et R3 représente un radical nitro ou un radical CF3 en 4, soit R1 représente un radical nitro en 2, et - ou bien R2 représente un radical nitro en 4 et R3 un radical nitro en 6, - ou bien R2 représente un radical nitro en 6 et R3 un radi- cal CF3 en 4, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides organiques et minéraux Les composés de formule (i) sont des composés connus voir à ce sujet CA Raz 82 (21) 139982 h, CA 83 (5) 43608, CA 88 (9) 65075 d, CA 93 (15) 149948 t, CA 68 (5) 21678 W. Ces composés peuvent être préparés d'une façon générale, so:t en soumettant un composé de formule dans laquelle R1, R2et R3 conservent leur signification pré- cédente, à l'action de l'hydroxylamine pour obtenir le composé de formule (I) correspondant: soit en soumettant un composé de formule à l'action de H2NOSO3H pour obtenir le composé de formule (I) nnrresnnndant Les composés de formule (I) ntavaient pas trouvé d'appui cation en agriculture jusqutà présent.La société demanderesse a maintenant trouvé que les composés de formule (I) peuvent être utilisés comme facteur de croissance des végétaux. Les produits de formule (I) peuvent, d'une façon générale, être utilisés en agriculture pour améliorer lvétat physiologique des végétaux cultivés et obtenir une augmentation de poids des récoltes. L'invention a plus particulièrement pour objet l'application comme facteurs de croissance des végétaux de l'O-phényl hydroxylamine et de l'0-(4-chloro phényl) hydroxylamine ainsi que de leurs sels d'addition avec les acides organiques et minéraux et notamment leurs chlorhydrates. Dans la partie expérimentale donnée ciaprès, sont décrits des tests montrant l'action de diminution de l'inhi- bition par l'oxygène de la photosynthèse. Ce phénomene est constant dans toutes les expériences effectuées. Ces tests décrivent l'étude de l'activité des produits de formule (I) et de leurs sels sur l'effet Warburg. Les produits de formule (I) peuvent être utilisés pour améliorer l'état physiologique de nombreux organes récoltés, par exemple des racines, des gousses, des graines, des fruits et des feuilles. Les produits de formule (I) peuvent être utilisés sur des plantes aussi variées que le soja, le blé, l'orge, l'avoine, le coton, le haricot, les rosacées, les composacées et plus spécifiquement sur les plantes dites en C3, cVestoà-dire, les plantes dont le premier produit formé au cours de la photosynthèse est une molécule à 3 atomes de carbone. L2invention a donc plus spécialement pour objet l,appli cation comme facteurs de croissance des végétaux dits en C3 des produits de formule (I) et de leurs sels. L'invention a notamment pour objet l'application comme facteur de croissance des végétaux du composé suivant - l'0-(2-nitrophényl) hydroxylamine; L'invention a également pour objet l'application comme facteurs de croissance des composés suivants - l'0-(2,4-dinitrophényl) hydroxylamine - l'0-(2-nitro 4-triBluoro méthyl phényl)hydroxylamine - l'0-(4-méthyl phényl) hydroxylamine et ses sels - l'0-(4-bromo phényl) hydroxylamine et ses sels - l'0-(2-nitro 4-chloro phényl) hydroxylamine. Les composés de l'invention ont pour effet de diminuer ltinhibition par l1oxygène, de la photosynthèse. La nature même du mode d'action par diminution de l'effet inhibiteur de l'oxygène sur la photosynthèse, ouvre des perspectives d'avenir tout à fait remarquables et surprenantes pour améliorer le rendement des cultures des plantes dites en C Ce mode d'action a également pour conséquence d'augmenter d'une façon substantielle l'oxygène rejeté dans l'atmosphère par les plantes traitées, ce qui offre un aspect écologique non négligeable devant les problèmes actuels de l'accroissement du C02 dans l'atmosphère. L'invention a aussi pour objet les compositions utilisées comme facteur de croissance des végétaux, caractérisées en ce qu'elles contiennent une quantité efficace de produits de formule (I), et tout particulièrement des composés suivants - l'0-phényl hydroxylamine - l'0-(4-chloro phényl) hydroxylamine, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides organiques et minéraux et notamment leur chlorhydrate. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudre, granulés, suspensions, émulsions, solutions contenant le principe actif, par exemple en mélange avec un véhicule et/ou un agent tensio-actif anionique, cationique ou non ionique assurant, entre autres, une dispersion uniforme des substances de la composition. Le véhicule utilisé peut être un liquide, tel que l'eau, l'alcool, les hydrocarbures ou autres solvants organiques, une huile minérale, animale ou végétale, ou une poudre, telle que le talc, les argiles, les silicates, le kieselguhr. Les compositions solides, présentées sous forme de poudres pour poudrage, de poudres mouillables ou de granulés, peuvent être préparées par mélange du composé actif avec un solide inerte ou par imprégnation du support solide avec une solution du principe actif dans un solvant que l'on évapore ensuite. Outre un véhicule et/ou un agent tensio-actif, ces compositions peuvent contenir, comme principe actif, une ou plusieurs autres substances présentant des propriétés influant sur la croissance des plantes. Les compositions de l'invention sont, bien entendu, utilisées à des doses suffisantes pour exercer leur activité de facteur de croissance des végétaux Les doses de matière active dans les compositions varient notamment en fonction des végétaux à traiter, de la nature du sol,des conditions atmosphériques et de l'état d'avancement de la végétation. Les compositions utilisées comme facteur de croissance, selon l'invention, contiennent en général de 10 à 80 % en poids et de préférence de 10 à 50 % en poids de produits de formule (I) ou de leurs sels. Lors de l'utilisation des produits de formule (I) ou de leurs sels comme facteur de croissance des végétaux, les quantités de substance active appliquées varient entre 20 g/ha et 500 g/ha, et de préférence entre 40 et 120 g/ha. Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. EXEMPLE 1 : Concentré émulsifiable On a préparé une composition contenant en poids 15 % de chlorhydrate d'O-phényl hydroxylamine, 6,4 5' d'Atlox 4851 (triglycéride oxyéthyléné combiné avec un sulfonate, indice d'acide 1,5), 3,2 5' d'Atlox 4855 (triglycéride oxyéthyléné combiné avec un sulfonate, indice d'acide 3) et 75,4 % de xylène. EXEMPLE 2 : Poudre mouillable On a préparé une poudre mouillable contenant 25 % d'O- (4-chioro phényl) hydroxylamine, 15 5' d'Ekapersol (produit de condensation du naphtalène sulfonate de sodium) 35 % de Zéosil 39 (silice hydratée synthétique synthétoque obtenue par précipitation) et 25 5' de Vercoryl S (1olIn colloidal). EXEMPLE 3 : Etude de l'activité des Produits de formule I sur 'effet "Warburg" Les produits de formule I possèdent la propriété de diminuer l'effet inhibiteur de l'oxygène sur la photosynthèse (effet Warburg), ce qui a pour conséquence une stimulation de la photosynthèse et une augmentation du rendement de la ré contez Le test est effectué sur des feuilles de blé excisées, placées an flottaison soit sur de l'eau distilée, soit sur une solution de produit à-étudler (10 mmoles par litre). Les feuilles sont placées dans des chambres de verre, étanches, sous un éclairement de 500 W/m2, et dont la température est régulée à 25 C t l'atmosphère de la chambre est continuellement renouvelée soit avec de l'air normal (21 % 02 - 350 ppm C02), soit de l'oxygène pur : près de 100 %). Lorsque la photosynthèse stationnaire est atteinte, 0,09 mole de 14C0 2 est introduite (activité spécifique o 22 mCi/iM) et les feuilles sont laissées pendant 15 minutes à la lumière en présence de gaz carbonique radioactif Les feuilles sont ensuite plongées dans l'azote liquide et conservées.Elles sont ensuite brûlées afin de déterminer la quantité de 14co2 fixée par photosynthèse. Les résultats sont exprimés en rapports de radioactivité fixée entre Seuilles témoins et traitées avec les produits à étudier. Lorsque les feuilles ont été traitées avec 10 moles de produit à étudier et sont placées dans une atmosphère contenant 100 % d'O2, la photosynthèse de celles-ci est stimulée de 15 à 505', de 18 % par exemple pour le chlorhydrate d'O-(4-chloro phényl) hydroxylamineJpar rapport au témoin non traité. A titre de contrôle, l'oxygène inhibe la photosynthèse de 15 à 45 5'. Ces résultats montrent que les produits de l'invention lèvent fortement l'inhibition de l'oxygène vis à vis de la photosynthèse (effet "Warburgg7). REVENDICATIONS 1) Application, comme facteurs de, croissance des végétaux des composés de formule (I) dans laquelle soit R1rerésente un atome d'hvdroène, et - ou bleu R2 représente un atome d'hydrogène et R3 représent un atome d'hydrogène, un radical méthyle en 2,3 ou 4, un aton de chlore en 3 ou 4, un atome de brome ou un radical CF3 en ou un radical NOS en position 2, - ou bien 82 reorésente un radical nitro en 2 et R3 repré sente un radical nitro ou un radical CF3 en 4, soit R1 représente un radical nitro en 2, et - ou bien R2 représente un radical nitro en 4 et R3 un radi cal nitro en 6, - ou bien R2 représente un radical nitre en 6 et R3 un radi- cal CF3 en 4, ainsi que de leurs sels d'addition avec les acides organiques et minéraux. 2) Application comme facteurs de croissance des végétaux des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 dont les noms suivent - l'O-phénylhydroxylamine et 1'0-(4-chloro phényl) hydroxylamine ainsi que leurs sels d'addition avec les acides organiques et minéraux et notamment leurs chlorhydrates 3) Compositions utilisées comme facteurs de croissance des végétaux,caractérisées en ce qu'elles renferment comme principe actif au moins un composé de formule (I) tel.que défini à la revendication 1 ou au moins un de leur sels. 4) Compositions utilisées comme facteurs de croissance des végétaux caractérisées en ce qu'elles renferment comme principe actif au moins un composé défini à la revendication 2 5) Compositions telles que définies à la revendication 3 ou 4 caractérisées en ce qu'elles sont utilisées à des doses de principe actif variant de 20 g à 500 g par hectare.