FR 2542736 A1 19840921 FR 8304332 A 19830316 La présente invention concerne un dérivé de N-méthylchloracétanilide répondant à la formule: dans laquelle R est un radical allyle, allyle, propargyle, alcoxyalkyle ou tétrahydrofurylméthyle, un groupe alkyle substitué par un atome d'halogène ou un groupe cycloalkyle pouvant être substitué par un radical allyle, un procédé de production d'un tel dérive et une composition herbicide qui le contient à titre d'ingrédient actif. Jusqu'à présent on a déjà proposé divers herbicides d'acétanilides N-substitués et certains d'entre eux sont déjà en service. On sait que les &alpha;-haloacétanilides N-alkyl-substitués sont efficaces contre des plantes, surtout au cours de la période de germination et qu'ils font preuve de fortes activités herbicides, surtout contre les plantes à feuilles étroites (voir Demandes de Brevet examinées JA n 10146/1964 et n 17189/1964).En consé- quence, ces composés présentent un inconvénient, à savoir une tendance à la phytotoxicité contre les plantes à feuilles étroites telles que le riz de rizière, le riz sur collines, le malus, l'orge ou le blé, surtout lorsqu'on applique les &alpha; &alpha;-haloacétainilides N-alkyl-substitués au cours du stade initial lorsque les plants sont encore sensibles à l'action des herbicides. Ainsi ils ne conviennent pas à l'application à de tels plants au cours de la germination; la pré-germination ou la post-germination lorsque les plants sont encore jeunes et faibles. D'autre part, leurs activités herbicides contre les mauvaises herbes à feuilles larges ne sont pas tellement fortes. La Demanderesse a procédé à des recherches poussées pour surmonter l'inconvénient précité des d -haloacetanilides N-alkyl-substitués et elle a trouvé que les dérivés de N-méthylchloracétanilide répondant a la formule I ci-dessus sont efficaces contre les mauvaises herbes des rizières, comme par exemple Monochoria vaginalis, Echinochloa crus-galli, Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Scirpus hotarui, Alisma canaliculatum, Eleocharis acicularis, Rotale indica et Lindernia procumbe. Ils font preuve d'excellentes activités herbicides contre les mauvaises herbes des types indiqués au cours de la période allant de la germination jusqu'au stade initial de croissance des mauvaises herbes.Ils ont des. effets herbicides particulièrement efficaces contre les mauvaises herbes de rizières telles que Scirpus hotarui et Cyperus serotinus qu'on eonsidérait comme difficiles à détruire. Ils font preuve d'activités herbicides sélectives dans les rizières et ne présentent aucune phytotoxicité contre les plants de riz. Parmi les composés répondant à la formule I, ceux pour on allyle lesqules R est un radical alkyle/font preuve d'activités herbicices particulièrement bonnes. Les composés les plus efficaces sont ceux dans lesquels R représente un radical alkyle inférieur. Dans le brevet FR n 1 339 001, on a décrit des composés répondant à la formule dans laquelle R représente un radical alkyle et R1 est un radical alkyle normal ou secondaire ou un radical alcoxy, comme ayant des activités herbicides On a particulièrement décrit les composés ortho-substitués comme ayant des activités herbicides spéciales. Cependant, comme exemple d'un compose dans lequel R1 est un radical alcoxy, on ne cite que le composé suivant D'autre part, on indique comme ayant des activités herbicides les composés suivants qui ressemblent à ceux de la présente invention Dans le brevet FR No 1 339 002, on mentionne des composés repondant aux formules suivantes comme ayant des activités herbicides formules dans lesquelles R1 est un radical alkyle et R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle. Comme exemples concrets, on indique les composés ci-après D'autre part, dans Chemical Abstracts, Vol. 50, 14709i (1956)et Vol. 51, 1287f (1957) on décrit les composés suivants Ces deux composes sont des intermédiaires utiles pour la préparation de produits finals et on ne decrit aucune de leurs activités biologiques. Dans les demandes de brevet non examinées JA n 145255/1981 et n 145256/1981, on décrit des composés répondant aux formules suivantes comme ayant des activités herbicides. (Publication No. 145255/1981) formule, dans laquelle R représnete un radical méthyle ou éthyle, R1 est un radical alkyle en C1 - C6, R2 est un radical méthyle, éthyl ou t-butyle et R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle en position méta. (Publication No. 145256/1981) formule dans laquelle R est un radical alkyle en C1- C5. D'autre part, dans la demande de brevet examinée JA n 24067/1968, on a décrit un herbicide composé d'un mélange d'un composé de formule dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un radical alkyle en C1 - C4 et d'un composé d'urée. Le composé de formule III fait preuve d'excellents effets herbicides contre les mauvaises herbes graminées mais une activité herbicide madiocre contre les mauvaises ile.ues à feuilles larges. Comme indique dans ce texte de référence, il est difficile d'employer seul le composé de formule III à titre d'herbicide. Les composés selon la présente invention, répondant à la formule I, offrent les avantages suivants sur les composés faisant l'objet des textes de référence cités plus haut 1) Ils font preuve d'effets herbicides supérieurs pour un dosage relativement faible contre Scirpus hotarui et Cyperus serotinus qui poussent dans les rizières et qui sont difficilesè détruire par les herbicides classiques. 2) Ils sont efficaces contre ces mauvaises herbes non seulement au cours de la germination ou du stade initial de croissance mais aussi au cours du stade le plus avancé de la croissance. 3) Ils ne présentent aucun phytotoxicité contre les récoltes, surtout contre le riz de rizière, même quand on les applique en une concentration élevée, c'est-à-dire que leur sélectivité est meilleure. Les composés selon l'invention font preuve d'effets herbicides élevés contre Scirpus hotarui pendant la période comprise entre la pre-germination et le stade trifoliaire, Gans le cas de la pré-germination , ces composés font preuve d'une forte activité herbicide contre les mauvaises herbes qui se développent profondément dans le sol. Les herbicides classiques ne sont efficaces que pendant la germination et on ne peut donc s'attendre à une efficacité herbicide, les mauvaises herbes se développant profondément dans le sol. Bien que certains des herbicides classiques soient plus ou moins efficaces mêmes au cours du stade de la croissance de Scirpus hotarui, la période au cours de laquelle ils sont efficaces est plutôt limitée. Plus précisément, les composés selon l'invention sont très supérieurs au butachlore en ce qui concerne l'effet herbicide contre Scirpus hotarui et Cyperus serotinus au cours du stade initial (c'est-à-dire le stade 1-3 foliaire) de la croissance (1 à 3 feuilles). Le butachlore n'est efficace que pendant la germination. En outre, les composes selon l'invention sont d'une haute sécurité pour l'application au riz de rizière transplanté et leur supériorité est plus évidente dans le cas d'un ensemencement direct. Dans unerizière transplantée, le développement de Scirpus hotarui tend à augmenter d'année en année et la destruction de celui-ci par les herbicides classiques est difficile. La raison est que les herbicides classiques ont une période limitée d'application et que le développement de Scirpus hotarui a lieu non seulement dans les couches superficielles du sol mais aussi les couches profondes au-delà de 3 cm et, d'autre part, la période depuis l'initiation de la germination jusqu'à son achèvement est longue. Ainsi, Scirpus hotarui est une mauvaise herbe difficilement destructible. Le rendement en riz de la rizière est ainsi réduit par la mauvaise herbe et les endommagements provoqués par les mauvaises herbes se traduisent par une réduction du rende ment en riz pouvant atteindra 27 à 59 %.Scirpus hotarui peut être entièrement detruit par une seule application du composé selon l'invention à un moment facultatif au cours de la période comprise entre la pré-germination et le stade trifoliaire. On voit donc que la contribution de l'invention à la culture du riz en rizière est importante. D'autre part, les composés selon l'invention font preuve d'effets herbicides élevés contre Cyperus serotinus au cours de la période comprise entre la germination et le stade 2,5 - 3 foliaire. Les herbicides classiques ne sont efficaces que pendant la germination de Cyperus serotinus et on ne peut stattendre à une efficaeité lorsque la mauvaise herbe est è son stade de croissance. Certains des herbicides classiques sont efficaces quand on les applique au feuillage pendant le stade de croissance. Cependant ils ne sont pas tellement efficaces dans des conditions d'irrigation. En conskquence, on doit arreter l'irrigation lorsque les composés doivent être appliqués.Cependant, dans la pratique, une telle opération est très fastidieuse et néanmoins le drainage d'eau est fréquemment insuffisant. D'autre part, dans les champs de riz,le développement de Cyperus serotinus est plutôt rapide et dure pendant une période prolongée étant donné que les mauvaises herbes se développent les unes après les autres. Il est donc très difficile de détruire cette mauvaise herbe avec les herbicides classiques. Le développement de la mauvaise herbe se traduit par une baisse du rendement en riz et cette réduction de rendement peut atteindre une valeur pouvant aller de 10 à 48 %. Dans ces circonstances, un herbicide capable de détruire efficacement cette mauvaise herbe est très recherché. Les composés selon l'invention sont très efficaces pour détruire la mauvaise herbe et ils sont néanmoins d'un usage de haute sécurité pour le riz dans la rizière. Plus précisément, les composés selon l'invention ont une caractéristique selon laquelle, dans le cas du riz transplanté, leur utilisation est très sure meme pendant la période allant du moment qui suit immédiatement la transplantation à 20 jours après. Les composés selon l'invention sont nouveaux et n'ont jamais été décrits dans la lïttérature spécialisée. Leurs activistes herbicides contre Scirpus hotarui et Cyperus serotinus sont très supérieures à celles des composés connus ayant une structure similaire à celle des composts selon l'invention ou aux activités herbicides du butachlore qui est à l'heure -actuelle dis ponible dans le commerce comme composé du type chloracétamide.En particulier, les composés selon l'invention présentent la particularité d'avoir une meilleure activité herbicide contre Scirpus hotarui et Cyperus serotinus meme lorsque les mauvaises herbes sont à un stade foliaire avancé, mais pas de phytotoxicite contre les plants de riz Les composés selon l'invention sont faciles à préparer, par exemple par la réaction suivante dans laquelle R est tel que défini plus haut. On peut effectuer la réaction ci-dessus au sein d'un solvant tel que l'acetone, la méthyléthvlcétone,l'acétonitrile, le tétrahydrofuranne, le dioxanne, le benzène, le chlorobenzène, le toluène, le xylène, le chloroforme, le dichlorométhane ou le tétrachlorure de carbone. A titre d'agent de déshydrochloration, on peut utiliser une base organique ou minérale, par exemple un hydroxyde de métal alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de sodium ou de potassium ou le bicarbonate de sodium, ou encore une amine tertiaire telle que la triéthylamine, la diméthylaniline ou le pyridine. La réaction peut être effectuée à une température comprise entre -10 et 2000C, pendant une durée de 1 à 30 heures, de sorte qu'on peut obtenir le composé désiré avec un bon rendement. Les exemples de production ci-après servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée Exemple de Production 1 Dans une solution d'acétone contenant 6,5 g (0,043 mole) de 2-méthoxy- 5-méthyl-N-méthylaniline, on met en suspension 5,1 g (0,05 mole) de triéthyl- amine. Tout en agitant la suspension à température ambiante, on ajoute goutte à goutte 20 nil d'une solution dans l'acétone de 5,3 g(O,047 mole) de chlorure de chloracétyle, et on poursuit l'agitation pendant 3 heures.On verse ensuite les produits de réac- tion dans de l'eau et on extrait la substance huileuse avec de l'acétate d'éthyle, on lave avec une solution aqueuse à 5 % d'acide chlorhydrique et avec de l'eau, puis on sèche sur du sulfate de sodium. On concentre la solution d'acétate d'éthyle pour cristallisation et on recristallise dans l'éthanol les cristaux ainsi obtenus, ce ce qui donne 7,9 g (rendement 80,6 %) du produit désiré, dont le point de fusion est de 75 à 76 C et se présentant sous la forme de cristaux blans prismatiques. Exemple de Production 2 On dissout dans 50 ml de benzène 1,8 g (0,01 mole) de 2-isopropoxy5-méthyl-N-méthyllaniline et 1,1 g (0,011 mole) de triéthylamine. Tout en agitant et en refroidissant la solution à une température de 5 à 10 C. on ajoute goutte à goutte 1,3 g (0,011 mole) de chlorure de chloracéthyle. Après cette addition goutte à goutte, on fait réagir le mélange à température ambiante pendant 30 minutes. On lave ensuite la solution de réaction successivement avec de l'eau, une solution à 5 % de HCl et de nouveau avec de l'eau, puis on sèche sur du sulfate de sodium. On distille le benzène et on raffine l'huile restante par chromatographie sur une colonne de gel de silice (éluant : n-hexane/acétate 20 d'éthyle = 3/7) pour obtenir 2,1 g d'un liquide brun de nD20 1,5316 qui constitue le produit désiré. Le rendement est de 82,3 %. On obtient les composés n è à 28 dont les propriétés physiques sont définies dans le Tableau I par la meme technique ou une technique analogue que dans les exemples ci-dessus. TABLEAU I Comp. R Proprietes physiques No. Cristaux prismatiques 1 CH3 blancs P.F. Liquide brun 2 C2H5 21 nD 1,5310 Liquide brun 3 flC3Hy 21 "D nid 1,5320 Liquide brun 4 iso-C3H7 21 nD 1,5316 Liquide brun n-C4Hg n21 Liquide orange 6 150 iso-CqHg nD orange nD 1,5221 Liquide jaunâtre 7 sec-C4H9 20 1,5221 "D t,5221 1 Poudre grise 8 5 i n-C 11 P.F. 43-440 C n-C H -CH Liquide jaunâtre 9 CH3 20 CH3 1,5199 Liquide jaunâtre 10 6 13 20 nDî ,5165 Il C;H3 Liquide brun rougeâtre 11 n C3H7CH CH2 brun 1,5178 11 7-CH CH- Liquide brun rougeâtre 12 iso-C H CH 2H3 pDC 1,5130 iso- C3H (CH2) 2C1H- Liquide brun rougeâtre 13 I CH3 brun 1,5128 nD t-C4H9-CH- Liquide brun 14 H3 n20 1,5190 TABLEAU I (Suite) Comp . R Propriétés physiques Comp. R Propriétes physiques ;No. C2H5 Liquide rouge foncé 15 C2H5 > CH-CH2 n t,5144 C2HB nD t,5144 Liauide brun 16 CH2=CHCH2- nDX brun 2 2 nD 1,5468 Liquide brun 17 CH=CCH2- n21 1,5511 - "D 1,5511 I \ Cristaux prismatiques brun ~~ Cris*aux prismatiques brun 18 JH rougeâtre brun J P.F. 43-460C Liquide brun rougeâtre 19 H n Do 1,5370 J "D i > 5370 3 Liquide brun rougeâtre 20 e 20 "D 1,5268 :e brun rougeâtre Eiquid 21 CH3 H 20 "D 1,5222 Liquide incolore 23 ClCH2CH2CH2- n Do 1,5390 Liquide brun clair 24 CICH2C 2CH2CH2 nD 1,5393 2222 n 1,5393 CH3 Liquide brun rougeâtre 25 o-C3H7-CH- brun 1,5142 iso- C 3H7- CH- nD 1,511C2 D a Liquide brun 26 Y) CH- n20 n ~ r) .20' 1,5360 Liquide brun clair 27 CH30CH2CH2 - 20 1,5311 nD Liquide incolore 28 C2H 5OCH2CH2- n20 1,5238 De la même'façon que dans les exemples ci-dessus, on prépare également les composés ci-après. TABLEAU Il R Propriétés physiques Liquide brun rougeâtre CH(eH2)2 20 nD 1,5189 ~~~~~ ?2115 Liquide jaunâtre n-C4H9-CH-CH2- nD 1,5130 i-C3HT \ Liquide brun clair n-C3HT n Do 1,5008 i C3H7 Liquide brun rougeatre 20 C2H5CH nD 1,5212 C2H5 Liquide incolore 20 H nD 1,5325 Les composés nouveaux selon l'invention possèdent des effets herbicides notables et aucune phytotoxicité vis-à-vis du riz, et on peut donc les appliquer aux rizières et aux champs cultives, par le traitement du sol ou par traitement de feuillage en choisissant le procédé approprié d'application et la dose convenable de l'ingrédient actif. La dose de l'ingrédient actif dans le composé selon l'invention dépend de divers facteurs tels que les conditions météorologiques, l'état du sol, la forme de la composition, la saison d'application, le procédé d'application et aussi la nature des récoltes et la nature des mauvaises herbes. En général, cette dose se situe entre 0,1 et 10 kg, de pré férence de 0,5 à 4 kg par hectare lors du traitement et on l'applique en général au feuillage en une concentration de 500 à 5000 ppm, de préférence 1000 à 4000 ppm d'ingrédient actif. Quand on utilise ce composé comme herbicide, on peut l'employer sous sa forme originelle mais aussi sous forme de compositions telles que des granules, des poudres mouillables, des poudres sèches, des concentrés émulsionnables, des suspensions susceptibles d'écoulement, etc, pour obtenir les meilleurs effets. Lors de la préparation des compositions herbicides, on peut mélanger le composé selon l'invention de façon uniforme avec des adjuvants appropriés ou le dissoudre dans de tels adjuvants, comme par exemple des véhicules solides tels que le talc, la bentonite, l'argile, le kaolin, la terre d'infusoires, le gel de silice, la vermiculite, la chaux, le sable siliceux, le sulfate d'ammonium ou l'urée ; des véhicules liquides tels que les alcools, le dioxanne, l'acétone, le cyclohexanone, le méthylnaphtalène ou le diméthylformamide, des surfactifs tels que des agents d'émulsionnement, des agents de dispersion ou des agents mouillants comme, par exemple, les alkylsulfates, les alkylsulfonates, les éthers d'acides gras de polyoxyéthylène, les éthers alkylaryliques de poîyoxyethylène tels que l'éther nonylphénolique de polyoxyéthylène ou le monoalkylate de polyoxyéthylène-sorbitanne ; et la carboxyméthylcellulose, la gomme arabique ou d'autres adjuvants. On va maintenant indiquer les quantités des ingrédients actifs, des adjuvants et des additifs dans les compositions herbicides selon l'invention, les pourcentages étant en poids. Poudre mouillable Ingrédient actif : 5 à 95 %, de préférence 20 à 50 % Surfactif : 1 à 20, de préférence 5 à 10 % ; Véhicule solide : 5 à 85 %, de préférence 40 à 70 % On mélange l'ingrédient actif avec le véhicule solide et le surfactif, puis on pulvérise le mélange. Concentré émulsionnable Ingrédient actif : 5 à 95 %, de préférence 20 à 70 % Surfactif : 1 à 40 %,de préférence 5 à 20 % Véhicule liquide : 5 à 90 %, de préférence 30 à 60 %, On dissout l'ingrédient actif dans le véhicule liquide et on mélange avec le surfactif. Poudre sèche Ingrédient actif : 0,5 à 10 %, de préférence 1 à 5 % Véhicule solide : 99,5 à 90 %, de préférence 99 à 95 . On mélange l'ingrédient actif avec le véhicule solide fin et on pul vérise le mélange. Granules Ingrédient actif : 0,5 à 40 %, de préférence 2 à 10 ; Véhicule solide : 99,5 à 60 %, de préférence 98 à 90 %. On pulvérise l'ingrédient actif sur le véhicule solide ou on enrobe avec un supplément de véhicule solide pour former des granules. On va maintenant donner quelques compositions particulières dans les exemples de compositions ci-après. Cependant il va de soi que les types d'additifs et les proportions de divers ingrédients ne sont nullement limités à ces exemples et peuvent etre modifiés facultativement entre de larges limites. Dans ces exemples, les pourcentages sont en poids. Exemple de Composition 1 : Poudre mouillable Ingrédient actif 50 % Dinaphthylméthane-sulfonate de sodium 2 % Ligno-sulfonate de sodium 3 % Terre d'infusoires 45 On mélange de façon uniforme ces ingrédients et on pulvérise pour obtenir une poudre mouillable. Exemple de Composition 2 : Poudre mouillable Ingrédient actif 30 % Alcool-sulfate de sodium (riche en sodium) 5 % Carbone blanc 3 Argile 62 % On mélange de façon uniforme ces ingrédients et on pulvérise pour obtenir une poudre mouillable. Exemple de Composition 3 : Concentré émulsionnable Ingrédient actif 30 % Ether alkylarylique de polyoxy-éthylène 11 % Alkylbenzène-sulfonate de calcium 4 % Cyclohexanone 20 % Méthyl-naphtalène 35 % On dissout de façon uniforme ces ingrédients et on obtient un concentré emulsionnable. Exemple de Composition 4 . Concentré émulsionnable Ingrédient actif 50 % Polyoxyéthylène-nonylphénole 5 % alkylarylsulfonate 5 % Xylène 40 % On dissout de façon uniforme ces ingrédients et on obtient un concentré émulsionnable. Exemple de Composition 5 : Granules Ingrédient actif 5 % Lauryl-alcool-sulfate de sodium 2 % Ligno-sulfonate de sodium 5 % Carboxyméthylcellulose 2 % Argile 86 % On mélange uniformément les ingrédients et on pulvérise. Après avoir ajouté de l'eau, on pétrit le mélange puis on granule à l'aide d'une machine de granulation par extrusion et on sèche pour obtenir des granules. Exemple de Composition 6 : Granules Ingrédient actif 3 % Ligno-sulfonate de sodium 2 % carbone blanc 2 % Sable siliceux 93 % On mélange uniformement les ingrédients et on pulvérise. Après avoir ajouté de l'eau, on pétrit le mélange, puis on granule à l'aide d'une machine de granulation par extrusion et on sèche pour obtenir des granules. Exemple de Composition 7 : Poudre sèche Ingrédient actif 4 '4% Terre d'infusoires 5 % Argile 91 % On mélange de façon uniforme les ingrédients indiqués et on pulvérise pour obtenir une poudre sèche. Exemple de Composition 8 : Poudre sèche Ingrédient actif 2 % Carbone blane 2 % Kaolin 96 % On mélange de façon uniforme les ingrédients indiqués et on pulvérise pour obtenir une poudre sèche. L'invention va maintenant être décrite en se référant aux -exemples de tests. Exemple de Test ! 2 Dans un pot en porcelaine de 100 cm , on place de la terre d'un champ de riz et on brasse, puis on sème les mauvaises herbes suivantes : Echnochloa crus-galli, Scirpus hotarui, Cyperus difformis et Monochoria vaginalis et on plante des tubercules graminées de Cyperus serotinus. On transplante des pousses de riz derizière (espèce : KINMAZE) au stade bifoliaire (chaque plant comprenant deux pousses) et on remplit avec de l'eau jusqu'à une profondeur de 3 cm. Deux jours après, on applique goutte à goutte à la surface de l'eau unequantité prédéterminée de la poudre mouillable préparee dans l'exemple de composition 1 et diluée avec de l'eau.On laisse-ensuite le pot dans une serre. 21 jours après l'application, on estime les effets herbicides et la phytotoxicité contre les plants de riz. On effectue cette estimation selon les normes ci-après et on indique les résultats obtenus dans le tableau III. La concentration des ingrédients actifs qu'on applique pour l'essai des activités herbicides est de 50 g/10 a et la concentration de l'ingredient actif pour le test de phytotoxicité est de 100 g/10 a. Normes d'estimation des effets herbicides et de phytotoxicité 5 Fané 4,5 Effet herbicide (ou phytotoxicité) dans l'intervalle 90 à 99 % 4 " " " " 80 à 89 % 3,5 " " " " 70 à 79 % 3 " " " " 60 à 69 % 2,5 " " " " 50 à 59 % 2 " " " " 40 à 49 % 1,5 " " " " 30 à 39 % 1 " " " " 20 à 29 % 0,5 " " " " 1 à 19 % O Pas d'effet herbicide (ou de phytotoxicité) TABLEAU III Effets herbicides Phytotoxi cité contre Composé Echinochloa Cyperus Monochloria Scirpuis Cyperus le riz de testé crus-galli difformis valinalis hotarui serotinus rizière Comp. 1 5 5 5 5 5 0 Comp. 2 5 5 5 5 5 0 Comp. 3 5 5 5 5 4 0 Comp. 4 5 5 5 5 5 0 Comp. 5 5 5 5 5 5 0 Comp. 6 5 5 5 5 5 0 Comp. 7 5 5 5 5 5 0 Comp. 8 5 5 5 5 4 0 Comp. 9 5 5 5 5 5 0 Comp. 10 5 5 5 4,5 4 0 Comp.ll 5 5 5 5 4,5 0 Comp.12 5 5 5 5 5 0 Comp.13 5 5 5 5 5 0 Comp.14 5 5 5 5 5 0 Comp.15 5 5 5 5 5 o Comp.16 5 5 5 5 4 0 Comp. 17 5 5 4 5 3,5 0 Comp.l8 5 5 5 5 5 0 Comp.19 5 5 5 5 5 0 Comp.20 5 5 5 5 5 0 Comp.21 5 5 5 5 5 0 Comp.22 5 5 ' 5 4 4 0 Comp.23 5 5 5 5 5 0 Comp.24 5 5 5 5 5 0 Comp.25 5 5 5 5 5 0 Comp.26 5 5 4 5 5 0 Comp.27 5 5 4,5 5 5 0 Comp.28 5 5 5 5 5 0 TABLEAU III (Suite) Effets herbicides Phytotoxi Composé Eobinochloa Cyperus Monochloria Scirpus Cyperus cité contre testé crus-galk' difformis aginalis hotarui serotinus le riz de rizière Comp. 5 3 1 o o o comparatif 1 Comp. comparatif 2 " " @@ @ @ Comp comparatif 3 5 5 O 3 l l Comp. comparatif 4 5 5 4 2 O O Comp. comparatif 5 5 5 4 4 2 O Comp comparatif 6 5 5 5 5 5 5 3 Composé comparatif No. 1 Composé comparatif No. 2 Composé comparatif No. 3 Composé comparatif No. 4 Composé comparatif No. 5 Composé comparatif No. 6 Exemple de Test 2 2 Dans un pot en porcelaine de 100 cm , on place de la terre d'un champ de riz et on brasse, puis on sème du Scirpus hotarui et Echinochloa crus-galli et on transplante des pousses de riz de rizière (espèce : KINMAZE) au stade bifoliaire (chaque plant comprenant deux pousses).On remplit avec de l'eauà une profondeur de 3 em. On cultive les mauvaises herbes et le riz dans une serre sous irrigation jussutà ce que Echinochloa crus-galli et Scirpus hotarui atteignent des stades foliaires prédéterminés (2,C pour Echinochloa crus-galli et 1,5 à 2,0 pour Scirpus hotarui). Tout en maintenant l'eau à une profondeur de 3 cm, on applique goutte à goutte une quantité prédéterminée de poudre mouillable préparée dans ltexemple de Composition 1 et diluée avec de l'eau sur la surface de l'eau. On laisse le pot dans une serre et 30 jours après application, on estime les effets herbicides. Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau IV. Les normes d'estimation sont les memes que pour l'exemple de Test 1. La concentration de l'ingrédient actif pour le test des effets herbicides est de 50 g/10 a et la concentration de l'ingrédient actif pour le test de phytotoxicite contre le riz de rizière est de 100 g/10 a. TABLEAU IV Effets herbicides Composé Phytotoxicité testé Echinochloa Scirpus Cyperus contre le riz crus-galli I hotarui serotinus de rizière . ~~~ Comp. 1 5 4,5 5 O Comp. 2 5 4,5 5 O Comp. 3 5 4,5 4 O Comp. 4 4 4t5 5 O Comp. 5 4 3,5 5 O Comp 16 5 4y5 4 4' O Comp. comparatif 1 2 2 O O Comp. comparatif 2 4r5 4t5 2 l Comp. comparatif 3 4 4 O 0,5 Comp. comparatif 4 4 4 O O Comp. l 4,5 2 O comparatif 5 Oomp. comparatif 6 O 2 o o Comp. comparatif 7 2 4 2 0,5 Comp. O comparatif 8 1 4 0 Comp . comparatif 9 5 5 4 3 Her6icideau commece i O 1 1 O o Chlorométhoxy nille Composé comparatif No. 1 Composé comparatif No. 2 Composé comparatif No. 3 Composé comparatif No. 4 Composé comparatif No. 5 Composé comparatif No. 6 Composé comparatif No. 7 Composé comparatif No. 8 Composé comparatif No. 9 Exemple de Test 3 Dans un pot de Wagner.de 1/5000 are, on place de la terre sablonneuse d'une rizière et on brasse, puis on transplante quatre pousses de riz au stade bifoliaire dans chaque pot.On remplit avec de l'eau jusqu'à une profon- deur de 3 cm. 2 jours après, on applique goutte à goutte à la surface de l'eau une quantité prédéterminée de poudre mouillable préparée selon ltexemple de Composition 1 et diluée avec de l'eau. On draine l'eau pendant 3 jours à un debit tel que le niveau d'eau soit réduit de 2 cm par jour. On répète chaque test à trois reprises. On laisse chaque pot dans une serre et 21 jours après l'application, on estime la phytotoxicité contre les plants de riz. Les résultats obtenus par l'estimation selon les normes indiquées dans l'exemple de test 1 apparaissent dans le tableau V. TABLEAU V Dosage Phyto- N Dosage Phyto- N Dosage Phyto N g ia/10a toxicité g ia/10a toxicité g ia/10a toxicité Comp 200 0 Comp. 200 3 Comp. 200 3 1 100 0 comparatif 1 100 2 compa- 100 1 50 0 50 0 ratif 50 1 7 Comp 200 0 Comp. 200 4 Comp. 200 1 7 2 100 0 comparatif 2 100 3 compa- 100 0 50 0 50 1 ratif 50 0 8 Comp 200 0 Comp. 200 2 Comp. 200 5 3 100 0 comparatif 3 100 1 compa- 100 4 50 0 50 0 ratif 50 4 9 Comp 200 0 Comp. 200 4 *1 200 2 4 100 0 comparatif 4 100 4 100 1 50 0 50 2 50 0 Comp 200 0 Comp. 200 2 *2 200 1 5 100 0 comparatif 5 100 1 100 0 50 0 50 0 50 0 Comp 200 0 Comp. 200 1 16 100 0 comparatif 6 100 0 50 0 50 0 Notes : * 1 Buta chlore disponible dans le commerce * 2 Chlorométhoxynile. L'abréviation ia signifie "ingrédient actif". Exemple de Test 4 : Dans un pot en matière plastique de 100 cm, on place de la terre de rizière et on brasse ; on ensemence en continu des semences de Scirpus hotarui à une profondeur de O à 2 cm. On remplit avec de l'eau à une profondeur de 3 cm. Un jour après, on applique goutte à goutte à la surface de l'eau une quantité prédéterminée de poudre mouillable préparée selon l'exemple de Composition 1 et diluée avec de l'eau. On laisse le pot dans une serre et 30 jours après l'application, on estime les effets herbicides pour chaque profondeur. Les résultats obtenus par l'estimation selon la norme indiquée dans l'exemple de Test 1 est indiquée dans le Tableau VI. TABLEAU VI No. Effets herbicides (50g ia/1O a) O cm 1 cm 2 cm Comp. 1 5 5 4,5 Comp. 2 5 5 4 Comp. 3 5 5 4 Comp. 4 5 5 3 Comp. 5 5 5 4 Comp. 16 5 5 3 Comp. o 0 0 comparatif 1 Comp. 5 5 2 comparatif 2 Comp. 5 2 0 comparatif 3 Comp. 3 O O comparatif 4 Comp. 5 2 0 comparatif 5 Comp. 2 0 O comparatif 6 Comp. 5 5 2 comparatif 7 Comp. 4 O O comparatif 8 Comp. 5 5 4 comparatif 9 Butachlore 5 4 1 Chloro- 5 O O méthoxynile REVENDICATIONS 1. Dérivé de N-méthylchoracdtanilide, caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R représente un radical alkyle, allyle, propargyle, alcoxyalkyle ou tétrahydrofurylméthyle, un groupe alkyle substitué par un atome d'halogène ou un groupe cycloalkyle éventuellement substitué par un radical alkyle. 2. Dérivé selon la revendication 1, caractérlsé en ce que R représente un radical alkyle ou allyle. 3. Dérivé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le radical alkyle R est un radical alkyle inférieur. 4. Dérivé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R représente un radical méthyle ou un radical éthyle. 5. Procédé de production d'un dérivé de N-méthylchloracétanilide tel que défini dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir une N-méthylaniline de formule dans laquelle R est tel que défini plus haut, avec du chlorure de chloracétyle. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'on utilise pour la réaction un agent de déshydrochloration. 7. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle contient, à titre a'ingrédient actif, un dérivé de N-méthylchloracétanilide tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4. 8. Procédé de traitement herbicide, caractérisé en ce qutil consiste à appliquer une quantité efficace de la composition herbicide définie dans la revendication 7 au sol ou au feuillage des plants. 9. Procéde de traitement-herbicide, caractérisé en ce qu'on applique la composition herbicide définie dans la revendication 7 au sol en une quan tité de 0,1 à 10 kglha, à titre d'ingrédient actif. 10. Procédé de traitement herbicide, caractérisé en ce qu'on applique la composition herbicide définie dans la revendication 7 au feuillage des plants, à titre d'ingrédlent actif, en une concentration de 500 à 5000 ppm.