FR 2498420 A1 19820730 FR 8123561 A 19811217 I La présente invention est relative à des compositions permettant d'accroître la résistance au froid de plantes cultivées, ainsi qu'à une méthode agricole pour l'utilisa- tion de telles compositions. Les compositions conformes à la présente invention comprennent à titre d'ingrédient actif, un ou plusieurs composés représentés par la formule générale (I) ci-après jRi HO-(CH2)n-N-R2 (I) v3 dans laquelle n est un entier compris entre 2 et 5 inclus, et R1, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C5, R3 pouvant en outre représenter un doublet électronique libre, ou leurs sels d'addition acides, à raison de 0,01 à 70 % en poids, avec 30 à % en poids d'un ou de plusieurs diluants solides et/au liquides et 0,1 à 15 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs et/ou additifs. Il est bien connu que des conditions climatiques, principalement la température de l'environnement, jouent un rôle décisif dans la diversité de la distribution géo- graphique des plantes. Cette sélection, provoquée par la température, est d'une importance primordiale pour les céréales, les légumes et les fruits indispensables à l'ali- mentation. Les techniciens agricoles s'occupant de la cul- ture et de son amélioration dans des régions de climat con- tinental, telles qu'en Hongrie, doivent connaître avec précision la limite de la résistance au froid et au gel de toutes les plantes cultivées. Evidemment d'importants dégats dus au gel ne peuvent pas être évités, même en pos- session des données de résistance nécessaires. Il existe trois moyens pour diminuer les risques apparemment inévitables. La- méthode la plus ancienne pour empêcher les dégats du gel, consiste à effectuer une fumi- gation, ou selon une variante plus élaborée, à utiliser des torches à brouillard. Le but de ce traitement est d'établir une température de l'air supérieure au point de congélation au voisinage des plantes pouvant être abîmées par le gel et d'empêcher l'air froid d'atteindre les plantes. Cette méthode est difficile à réaliser et ne peut pas être appli- quée sur n'importe quelle culture (par exemple, sur les arbres fruitiers en fleurs). De plus, la fumée ou le brouil- lard doit être maintenu de façon continue tant que le ris- que de dégat par le gel existe, ce qui est une tâche très difficile, en particulier dans des conditions venteuses. La deuxième possibilité pour empêcher les dégats causés par le gel, bien plus importante que la première consiste à mettre au point de nouvelles variétés résistantes au froid et ayant des rendements de récolte convenables. Cela nécessite cependant, un travail de recherche long et coûteux, qui de plus, ne peut pas être appliqué pour toutes les variétés de plantes, puisque dans la culture des plantes une propriété peut être améliorée le plus fréquemment au détriment d'une autre. Pour quelques plantes cultivées, l'importance de la sensibilité au gel est si élevée qu'une amélioration permettant d'obtenir des espèces résistantes, semble sans espoir. La troisième possibilité pour prévenir les dégats causés par le gel, consite à utiliser des produits chimiques protecteurs, déterminés en fonction d'une étude poussée des dégats provoqués sur des plantes ou leurs parties et résultant du gel et de l'étude des mécanismes biochimiques de ces processus de congélation R. ILKER, A.J. WARRING, J.M. LYONS, R.W. BREIDERBACH [The cytological responses of tomato seedling cotylédons to chilling and the influence of membrane modifications upon these responses; proto- plasma 90, 90-96 (1976)]. A la suite de ces recherches, il est généralement reconnu que les membranes des cellules végétales et des composants cellulaires, et parmi les composants des membranes principalement les lipoldes, jouent un rôle pri- mordial dans l'apparition de la résistance au gel. Ainsi, celui-ci peut être, de façon simplifiée, relié aux tempé- ratures de transition de phase des lipoides. Lorsque la température est inférieure à une valeur critique (ou une gamme critique pour des mélanges de lipoides);, les lipoldes des membranes se convertissent de l'état cristallin-liquide physiologique à l'état dénommé gel-solide. Dans cet état de gel-solide, toutes les fonctions des membranes (par exemple, l'activité des enzymes liées à la membrane, la semi-perméabilité des membranes, la progression des pro- cessus de transport, etc) sont endommagées de façon irré- versible. De plus, à des températures inférieures à 0 C, un autre facteur important, à savoir la transition de phase eau/glace, exerce également des effets nuisibles. L'eau comprise dans les tissus gèle d'abord dans les es- paces intercellulaires, ce qui, dans la plupart des cas, est encore insuffisant pour détruire la plante. Les plantes sont détruites lorsque la congélation s'étend à l'espace intracellulaire également, puisque dans ces conditions, les protéines et les autres macromolécules perdent aussi l'eau liée, indispensable au maintien de leur conformation originelle. La congélation, impliquant un accroissement de volume, provoque aussi des dégêts mécaniques, suffisants en eux-mêmes pour tuer la plante. Il résulte du mécanisme ci-dessus, qu'un facteur décisif de survie consisteà empêcher une congélation intra- cellulaire chez les plantes, ou au moins à retarder ce pro- cessus. Le gel intracellualire peut, en principe, être re- tardé de plusieurs façons, telles que par: - un ralentissement de la vitesse de refroidissement (plus particulièrement, création de conditions qui ralentissent la vitesse de refroidissement); - un surrefroidissement éventuel (dans lequel des substances solubles dans l'eau et protectrices contre le froid peuvent jouer un rôle; - un accroissement de la concentration molaire du suc cellulaire; ou - une mise au point d'une structure de membrane cellulaire présentant une plus grande perméabi- lité de l'eau, aux basses températures. Il est probable que presque tous les facteurs ci-J- sus peuvent être infl.encés par des produits chimiques, ce qui peut constituer le troisième mode de prévention. En étudiant la résistancefau froid des plantes, la Demanderesse a constaté que les températures de transition de phase des lipoïdes des membranes, leur perméabilité et leurs fonctions sont déterminées par trois facteurs fon- damentaux: - la longueur de la chaîne et le degré de saturation des acides gras présents dans les lipoïdes, à titre de composants estérifiants pour le glycérol, - l'apparition de substances protectrices contre le froid à basses températures, qui influencent la fluidité et la perméabilité à l'eau des membranes, et - la qualité des lipoïdes distincts, le rapport des lipoldes ayant différents "groupes de tête" dans les structures des membranes et leur interaction avec d'autres composants cellulaires. A partir des résultats expérimentaux, la Demande- resse en est arrivée à la conclusion que l'état physico- chimique réel des lipoïdes des membranes a une importance décisive sur l'évolution de l'aptitude à résister au froid et lorsque l'on cherche à augmenter la résistance au froid par un traitement chimique, celui-ci doit viser la modifi- cation de la composition des lipoïdes. Le traitement chimique peut, par exemple, intro- duire des molécules lipoldiques complètes dans la plante, ce qui est cependant difficile à réaliser pour des raisons de solubilité et de perméabilité. Une autre possibilité consiste à utiliser des régulateurs qui déplacent le conte- nu lipoldique de la plante, vers la direction désirée. Ces substances sont cependant très coûteuses et uniquement appli- quées dans des tests à l'échelle du laboratoire et elles ne sont pas disponibles pour une culture de plantes à grande échelle. La Demanderesse a pour but de mettre au point des compositions qui peuvent être utilisées pour empêcher des plantes cultivées sensibles au froid (par exemple, des légumes, des arbres fruitiers, des plantes ornementales, des plantes florifères, etc) d'être endommagées pendant les périodes critiques de chute de température, provoquées par les conditions climatiques, protégeant ainsi les plantes cultivées etanéliorant la sécurité de la culture. La présente invention a également pour but des méthodes de traitement utilisant les compositions plus efficaces pour améloirer la résistance au froid des plantes. La Demanderesse a donc constaté à la suite de ses recherches, qu'en traitant des plantes avec les compositions conformes à la présente invention, ce traitement se tra- duit par une amélioration notable de leur résistance au froid, Les comfpositions conformes à la présente invention renferimnt à titre d'ingrédient actif, un ou plusieurs fpposés représentés par la fornule générale (I), dans laquelle n est un entier ccris entre 2 et 5 inclus et R1, R2 et R3 représentent chacun un atooe d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C5, R3 pouvant en outre représenter un doublet électronique libre, ou leurs sels d'addition acides, à raison de 0,01 à 70 % en poids, ainsi que 30 à 95 % en poids d'un ou de plusieurs diluants solides et/ou liquides et 0,1 à 15 % en poids d'un ou de plu- sieurs tensioactifs et/ou additifs. Des compositions contenant de la 2-hydroxyéthylamine et/ou du chlorure de triméthyl - -hydroxyéthyl-anmonium s'avèrent particulièrement efficaces pour empêcher les plantes d'être endommagées par les effets de la chute de température. On a aussi constaté que le traitement est le plus efficace lorsque les plantes cultivées à protéger, sont arrosées avec un mélange aqueux dilué à pulvériser, contenant 0,001 à 5,000 % en poids d'agent(s) actif(s). Cependant, d'autres méthodes de traitement, comme l'immersion ou l'imprégnation des grainesou germes dans une solution diluée de la compo- sition, peuvent parfois être utilisées aussi avec de bons résultats. On a observé que les températures de transition de phase des lipoïdes des membranes diminuent notablement à la suite du traitement des plantes avec les compositions conformes à la présente invention et qu'une augmentation significative simultanée apparaît dans le rapport des plantes survivant à l'exposition à des basses températures. Cela signifie que l'aptitude des plantes à résister au froid s 'améliore de façon significative. Outre les dispositions qui précèdent, l'invention comprend encore d'autres dispositions qui ressortiront de la description qui va suivre. L'invention sera mieux comprise à l'aide du com- plément de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention. Il doit être bien entendu, toutefois, que ces exem- ples de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention, sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation. EXEMPLE 1: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 50 g de chlorure de triméthyl-0 -hydroxyéthyl- ammonium solide (chlorure de choline), puis dans l'ordre, g d'un polyhydroxyéther d'acide gras, I g d'un ester d'acide gras de prlyéthylèneglycol, 3 g de polyéthylène glycol et 42 ml d'eau distillée. On anmorce l'agitation et on poursuit celle-ci jusqu'à ce que tous les solides se soient dissous. La composition liquide résultante contient % en poids d'agent actif représenté par la formule gé- nérale (I). EXEMPLE 2: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 10 g de chlorure de triméthyl-P -hydroxyéthyl- ammonium, puis 10 g d'éthylène glycol, 3 g d'un polyhydroxy- éther d'acide gras et 1 g d'un ester d'acide gras de poly- éthylène glycol; on ajuste le volume du mélange à 100 ml avec de l'eau distillée. On commence l'agitation et on poursuit celle-ci jusqu'à dissolution des solides. La com- position liquide résultante renferme 10 % en poids d'agent actif de formule générale (I). EXEMPLE 3: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 30 g de chlorure de triméthyl-0 -hydroxyéthyl- ammonium et 20 g de 2-hydroxyéthylamine (éthanolamine), puis ensuite, 5 g de polyhydroxyéther d'acide gras, 1 g d'un ester d'acide gras de polyéthylèneglycol et 3 g de poly- éthylèneglycol; on ajuste le volume du mélange à 100 ml avec de l'eau distillée. On commence l'agitation que l'on poursuit jusqu'à dissolution de tous les solides. La com- position liquide résultante contient à titre d'agent actif un mélange de deux composés de formule générale (I), à raison de 50 % en poids. EXEMPLE 4: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 30 g de chlorure de triméthyl-e -hydroxyéthyl- ammonium et 30 g de 2-hydroxyéthylamine, puis I g d'un ester d'acide gras de polyéthylèneglycol, 5 g d'un poly- hydroxyéther d'acide gras et 3 g de polyéthylèneglycol, et l'on ajuste le volume à 100 ml avec de l'eau distillée. On commence l'agitation et on poursuit celle-ci jusqu'à dissolution de tous les solides, pendant 0,5 heure. La composition liquide restante contient à titre d'agent a2- tif, un mélange de deux composés de formule générale i, à raison de 60 % en poids. EXEMPLE 5: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 15 g de chlorure de triméthyl- 3-hydroxyt.v1- ammonium et 45 g de 2-hydroxyéthylamine, puis 5 g de poly- hydroxyéher d'acide gras, 1 g d'ester d'acide gras de polyéthylèneglycol et 3 g de poly&thylèneglycol on a-uste le volume à 100 ml avec de l'eau. distillée. On commence l'agitation et on la poursuit pendant 0,5 heure. La compo- sition liquide résultante contient à titre d'agent actif, un mélange de deux composés représentés par la formule générale {I), à raison de 60 % en poids. EXEMPLE 6: Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, on introduit 0,1 g de chlorure de triméthyl-P -hydroxyéthyl- ammnium, 0,2 g d'un polyhydroxyéther d'acide gras, 0,1 g d'un ester d'acide gras de polyethylène-glycol et 10 g de polyéthylèneglycol et l'on ajuste le volume à 100 ml avec de 1'eau distillée. On commence l'agitation que l'on poursuit pendant 0,5 heure. La composition liquide résul- tante contient, à titre d'agent actif, le composé de for- mule générale (I), à la concentration de 0,1 % en poids. EXEMPLE 7: Cet exemple démontre que la composition des li- poides des membranes change dans les plantes traitées avec une composit ion conforme à la présente invention. Des grains de blé (variété Miranovskaya 808) sont soumis à une prégermination sur un papier filtre humide, à 25 C pendant deux jours dans l'obscurité, puis les grains sont placés sur une gaze tendue sur un anneau de verre, de telle sorte que les germes se dirigent vertica- lement en-dessous de la gaze. Les anneaux sont introduits dans des bUchers et la partie inférieure de ceux-ci est enveloppée dans du papier noir jusqu'à la hauteur des ra- cines. On prépare une série de dilutions aqueuses conte- nant 5, 15, 30 et 60 mmoles d'agent actif de formule générale rale (I), à partir de la compsotion liquide qui est décrite dans l'exemple 6. Les solutions aqueuses sont versées en dessous des graines ayant pré-germé, de telle sorte que les racines plongent dans cette solution. Dans le test témoin, le bécher est rempli d'eau distillée. Les jeunes _plants sont cultivés à 25 C; ils sont éclairés pendant 10 heures avec une intensité de 8 000 lux (période de jour), puis maintenus dans l'obscu- rité pendant 14 heures (période de nuit). Après sept jours de culture, les feuilles des jeunes plants sont préparéées les lipoïdes sont extraits des feuilles et la composition des phospholipoides est déterminée dans trois échantillons t5 parallèles selon la méthode de Folch et coll. Les principaux phospholipoldes apparaissant dans les feuilles sont les suivants: l'acide phosphatidique (PA), la phosphatidylcholine {PC), le phosphatidyl-inosi- tol (PI), la phosphatidyl-éthanolamine (PE), le phospha- tidyl-glycéride (PG) et le phosphatidyl-glycéryl (DPG). Les résultats des mesures sont rassemblée -dans le tableau I. TABLEAU I Concentration de Distribution de phospholipoldes, % l'agent actif ---------------------------------- (mmoles) PA PC PI PE+PG DPG 28,4 28,1 9,2 25,6 7,6 27,6 29,9 10,3 24,7 7,5 24,0 31,4 9,9 28,1 6,5 60 19,6 42,4 9,3 21,3 7,4 Témoin non traité 30,6 24,2 9,2 27,6 8,3 Il apparait d'après les données du tableau que, parmi les phospholipoides des membranes, le taux de PC augmente peu à peu parallèlement à l'incorporation de 249842d IO chlorure de choline; lorsqu'une solution contenant 60 mmoles d'agent actif est appliquée, la teneur en PC est presque le double de celle qui est observée chez le témoin non traité. Le chlorure de choline construit dans les cel- lules subit probablementune réaction d'addition avec le PA pour former la PC; cela est indiqué par la diminution graduelle du taux de PA. Aucun changement notable n'est observé dans les teneurs des autres phospholipôldes EXEMPLE 8: Des tests sont effectués sur des jeunes plants de blé, préparés et cultivés selon le processus de l'exen ple 11, pour déterminer dans quelle mesue la gamme de température de transition de phase des lipotdes des mem- branes et la relation existant entre la température et les états cristallin-liquide et gel-solide, sont intlu- encées par le traitement des plants avec une composition conforme à la présente invention. Fey et Coll. (R.L. Fey, M. Warkman, H. Marcsilos M.J. Burke: Plant Physiol. 63, 1220-1222 (1970)] ont élaboré une méthode ESR, en étudiant la feuille entière, pour la détermination de la temperature de transition de phase. La Demanderesse a modifié cette méthode de la façon suivante: des sections de 1 cm de jeunes plants de blé, cultivés selon la procédure de l'exemple 11, sont placés dans 3 ml d'une solution aqueuse de 2,2,6,6-tétra- méthyl-pipéridine-oxyl (TEMPO) à la concentration de 10 mmoles; puis on fait le vide dans les tubes à essais. Apres 10 minutes d'imprégnation, lorsque les feuilles sont saturées de la solution du composé contenant des radicaux libres, on arrête l'aspiration, on lave la sur- face des feuilles à l'eau distillée, on soumet les feuilles à un traitement sous vide pendant 5 minutes, puis on les laisse sécher à l'air libre pendant 30 minutes. Les segments de feuille sont enveloppés dans des 1 1 paraffine, placés dans le tube-support d'échantillon du spectromètre ESR et le spectre est enregistré dans une gamme de températures allant de -20 à +25 C. La relation existant entre la température et le coefficient de dis- tribution liDoldes/eau est calculée à partir du spectre; les valeurs de départ et de fin des températures de tran- sition de phase des lipoïdes présents dans les feuilles non traitées et traitées sont déterminées à partir de ces données par un calcul qui n'est pas précisé ici. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 2. TABLEAU 2 Concentration de Température de transition de phase l'agent actif --------------------------------- (mmoles) Début, C Fin, C +20,3 -2,5 + 7,3 -8,5 4+ 2,0 -9,0 - 5,0 -9,0 T____moin________non_______traité________________________ Témoin non traité +?23,5 0 0 Il apparait à partir des données du tableau 2 que les températures de transition des lipoïdes présents dans les feuilles traitées diminuent fortement, ce qui est la précondition la plus importante pour obtenir l'améliora- tion de la résistance au froid. EXEMPLE 9 Des test sont réalisés pour déterminer comment les traitements avec les compositions conformes à la pré- sente invention influencent la résistance au froid d'une variété de blé sensible au gel (Short Mexican) et d'une variété résistante au gel (Miranovskaya 808). On fait germer des semences des deux variétés de blé pendant 48 heures sur un papier filtre humide à 5 C, dans l'obscurité. Les graines en germination sont plantées alors en rangées distantes de 10 cm dans des casiers en bois de 25 x 50 x 10 cm, remplis d'un mélange 2:1 de sol et de sable et soumises à un 'prograEre d'hivernage" avec les conditions de traitement énumérëes dans le tableau 3. TABLEAU 3 Durée de traitement Température, OC Heures Intensité (semaines) Jour!Juit de jour de l'éclai- rage (lux) 1 +10,0 +5, 0 9,5 14,0 2 + 8,0 44,0 9,0 11,0 3 + 6,0 +3,0 9,0 10,0 4 + 4,5 ±1,5 8,75 9,0 -+ 3,5 +0,5 8,75 8,0 6 + 3,0 -3,0 21,00 15,0 On observe que les plants atteignent leur résis- tance au gel maximale, déterminée génétiquement après ce programme d'hivernage. Les plants cultivés conformément au programme ci- dessus sont divisés en deux groupes. Trois essais paral- lèles, comprenant chacun cinq cas, sont effectués dans chacun des groupes. Les plants des deux variétés apparte- nant au premier groupe sont traités à la fin des quatrième et cinquième semaines du programme, avec une solution aqueuse à pulvériser conforme à la présente invention, contenant 60 mmoles d'agent actif, par une pulvérisation poursuivie jusqu':à formation de rosée. Les plants du second groupe servent de témoins non traités. A la fin de la sixième semaine, les plants des deux groupes sont placés dans un réfrigérateur équipé d'un programmeur de température et la temperature est abaissée à - 15 C à la vitesse de refroidissement de 2e C/heure. Douze heures après, les plants sont placés dans une pièce à 0,5 C, maintenus là pendant 0,5 heure et la conductivité des feuilles est alors mesurée. Les données de conductivité sont utilisées pour déterminer l'aptitude des feuilles à survivre. Dans les mesures conductométriques, deux électrodes aciculaires sont piquées dans les feuilles et la conducti- vité est mesurée. les feuilles qui n'ont pas été exposées au gel (congélation à 0 %) et les feuilles gelées dans de l'azote liquide (congélation à 100 %) sont aussi testées à titre de référence. Cette méthode permet l'évaluation de la survie des plantes par une mesure instrumentale objective, s'ajoutant à la méthode subjective d'estimation. La résistance aux basses températures des plants de blé traités et non traités, est fournie dans le tableau 4. TABLEAU 4 Variété de blé Pourcentage de survie après un traitement à -15 C Miranovskaya 808, non traité 85 traité 97 Short Mexican, non traité 8 traité 76 Les données fournies par le tableau montrent que la résistance au gel s'améliore même dans le cas de la variété de blé Miranovskaya 808 résistante au gel (le pourcentage de l'amélioration est inférieur à celui que fournit l'autre variété, ce qui est évident, compte tenu de leurs caractéristiques génétiques); dans le cas de la variété Short Mexican sensible au gel, on observe une très nette augmentation de la survie, ce qui dénote une impor- tante amélioration de la résistance au gel. EXEMPLE 10 L'amélioration de la résistance au froid revêt une importance particulière dans la culture de 16gumes. L'un des problèmes les plus sérieux que l'on rencontre en voulant fournir une production annuelle régulière de légumes, est le risque des dégats du gel apparaissant * lorsque les plants se trouvent dans leur étape du dévelop- pement la plus fragile, qui exerce une grande influence sur le succès de la culture. Denos jours, dans les conditions de culture en plein air, la température constitue le fac- teur décisif dans le choix du moment de la plantation ou des semailles et pour la qualité et la quantité du rendement de la récolte. On sait bien que le concombre est une plante qui demande beaucoup de chaleur, qu'elle se développe bien à des températures voisines de 250 C et que son dévebppe- ment s'arrête complètement au dessous de 180 C. Le concom- bre est aussi très sensible aux variations de températures et il est complètement détruit par le gel, à des températures inférieures à 0 C. Il est bien connu que dans des conditions de culture précoce à l'air libre. les jeunes plants, précul- tivés pendant environ six semaines dans une couche de for- çage ou sur fumier dans des conditions de serre, ne peuvent être plantés à l'extérieur qu'à la mi-mai, lorsque les gelées printannières matinales sont finies. Des testssont réalisés pour déterminer de quelle manière la résistance au froid du concombre peut être in- fluencée par le traitement avec une composition conforme à la présente invention. Des graines de concombre (variété Rhine bunch.) sont laissées cerner pendant trois jours à 25 C et des lots des cinq jeunes plants sont plantés dans vingt pots garnis d'un mélange 1:1 de sol et de sable. Les pots sont placés dans une serre et les plants sont cultivés pendant 21 jours à 2o-25O C, sous une humidi- té relative de 60 %. Ensuite, les plants sont placés pen- dant un jour (éclairage pendant 12 heures et obscurité pendant 12 heures) dans une chambre climatisée à une tem- pérature de 80 C et divisés en deux groupes. Dans 10 des pots, les plants reçoivent une pulvérisation de 5 ml d'eau par pot, tandis que dans les 10 autres pots, on effectue un traitement avec 5 ml d'une solution à pul- vériser préparée par dilution de la composition préparée selon le processus de l'exemple 6, avec de l'eau à raison d'une concentration en agent actif de 30 mmoles. Les plants des deux groupes sont maintenus dans une chambre climatisée à O C pendant un jour, puis ils sont placés dans une chambre climatisée à -2,5 C et main- tenus là dans l'obscurité pendant 16 heures. Apres ce trai- tement à basse température, les plants sont maintenus à 25 C pendant un jour et la récupération des plants est déterminée par estimation. Toutes les plantes non traitées sont détruites tandis que 90 % des plantes traitées avec la composition conforme à la présente invention restent viables, c'est-à- dire qu'elles survivent aux effets destructeurs des basses températures. La compositon lipoidique des plants est examinée de la façon indiquée dans l'exemple 7. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 5. TABLEAU 5 TYPE IDE PKSPHOLPIDES QUANTITE DE PHCSPHOLIPOIIES, nmole/feuille Tàmoin Traitée PA 340,2 326,4 PI 100,7 205,3 PC 47,0 1115,2 PE 303,4 404,4 PG 121,7 630,5 EPG 254,7 713,9 Total des phsholipoldes 1167,7 3395,7 EXEMPLE 11 Le poivron vert est l'un des légumes les plus largement cultivés en HONGRIE. Il est connu que le poivron vert, en raison de son origine tropicale est pluttt sensi- ble au froid et est fréquemment endommagé par les gelées matinales du printemps et particulièrement de l'automne. On fait germer des graines de poivron vert dans des conditions de laboratoire à 25 C,et l'on plante les graines germées dans des pots garnis d'un mélange 1:1 de sable et de sol. Les plants en pot sont cultivés pendant 2 mois dans une serre à 20-25 C sous une humidité d'air relative de 60 %, avec arrosage des pots jusqu'à 60 % de la capacité d'eau du sol. On applique une photo-période de 14 heures. Ensuite, les plants reçoivent une pulvérisation de solutions aqueuses préparées à partir de la composition décrite dans l'Exemple 3, contenant 0,02, 0,04 et 0,05 % d'agent actif respectivement, et 24 heures plus tard, les plants sont soumis au test de gel. s20 Dans le test de gel, on prélève 100 mg de feuil- les des plants traités et des témoins non traités; on en- veloppe ces feuilles dans une feuille d'aluminium et on les place dans un bloc métallique à température programmable, de telle sorte que les feuilles se trouvent en contact direct avec les parois métalliques du bloc. On prélève cinq échantillons parallèles pour chacun des tests. Le bloc est refroidi de +10 C à -5 C, à la vites- se de refroidissement de 1 C/heure et maintenu à -5 C pen- dant 3 heures. Ensuite, le bloc est réchauffé à 0,50C à la vitesse de chauffage de 1 C/heure, les feuilles sont sor- ties du bloc et soumises à un examen conductométrique. La méthode de mesure conductométrique appliquée est mise au point par Dexter et.Coli. ZS.T. Dexter, W.E. Tottingham, L.F. Graber: "Investigation of hardiness of plants by measurement of electrical conductivity", Plant Physiol. 7, 63-78 (19327. L'idée essentielle de cette mé- thode réside en ce que la plante ou la partie de la plante à étudier, est placée dans une quantité prescrite d'eau dis- tillée de conductivité connue et après une période prédéter- minée, la conductivité de l'électrolyte est mesurée. L'aug- mentation de la conductivité est due aux électrolytes li- bérés par les cellules dans l'eau,et la libération des électrolytes dépend de la condition des cellules. Dans ces mesures, les feuilles des plants non traités soumises au test de gel (témoins), présentent la plus grande conduc- tivité, considérée comme correspondant à une destruction complète (protection de 0 %). La plus faible conductivité est observée avec les feuilles des plants non traités qui n'ont pas été sou- mises au test de gel, considérée comme correspondant à une protection complète (à 100 %). Des mesures conductométriques sont réalisées 60,- , 180 et 240 minutes après introduction des feuilles dans l'eau distillée. La conductivité augmente avec le temps, mais reste constante après 240 minutes. Ces valeurs considérées comme finales, sont énumérées dans le Tableau 6 ci-après. TABLEAU 6 Concentration de l'agent actif Protection (%) 0,00 % (témoin) 0,00 0,02 32,27 0,04 57,30 0,05 71,90 Les résultats du test montrent que le poivron vert, traité avec une solution aqueuse à pulvériser con- forme à la présente invention, contenant 0,05 % en poids d'agent actif, atteint une protection de 71,9 % vis-à-vis des effets d'une température de -50C. EXEMPLE 12 Des tests sont réalisés avec des tomates, qui, de même que le poivron vert, sont plutôt sensibles au froid. La tomate, plante accoutumée au climat tropical, est très sensible aux fluctuations de températures. Il est bien connu que des chutes prolongées de température ou des gelées nocturnes, endommagent notablement les plants, que les plants abimés ne récupèrent que lentement et que cela exerce un effet nuisible sur le rendement. Les tests sont réalisés de la façon qui est dé- crite dans l'Exemple 11, si ce n'est que les graines de tomate sont laissées germer et plantées dans des pots. Les jeunes plants sont cultivés pendant un mois; ils reçoivent une pulvérisation d'une solution aqueuse à pulvériser prépa- rée à partir de la composition décrite dans l'Exemple 3 (teneur en agent actif: 2,1 %); le test de gel est alors effectué à -2,5'C de la façon qui est indiquée dans l'Exemple 11. Selon les résultats des mesures conductométriques, le traitement fournit une protection de 68,4 %. EXEMPLE 13 Dans les conditions climatiques de la HONGRIE, la période des semis de haricots est calculée de telle sorte que les plants n'émergent qu'après les gelées apparaissant presque chaque année au début du mois de mai, afin d'éviter la destruction des jeunes plants. On fait germer les graines de haricots dans des conditions de laboratoire; on plante les graines en germi- nation dans des pots et on cultive les plants dans des con- ditions de serre selon le processus qui est indiqué dans les Exemples précédents. Après le développement de la se- conde paire de feuilles, les plants sont traités avec des solutions aqueuses à pulvériser, préparées à partir de la composition préparée dans l'Exemple 3 (teneur en agent actif: 0,05 à 4,2 % en poids respectivement). Le test de gel et les mesures conductométriques sont réalisées de la façon indiquée dans l'Exemple 11, si ce n'est que le bloc est refroidi à -2,50C. Les résultats des mesures conductométriques indi- quent qu'un traitement avec une solution à pulvériser con- tenant 0,05 % en p/p d'agent actif, fournit une protection de 71,7 %, tandis qu'en traitant les plants avec une solu- tion à pulvériser à 4,2 % en p/p d'agent actif, on peut obtenir une protection de 90,9 %. EXEMPLE 14 Il est bien connu que les gelées printanières provoquent d'importants dégâts, proches parfois des 100 % dans la culture de la vigne. Des tests sont réalisés pour déterminer comment des plants de vigne peuvent être protégés contre le gel avec les compositions conformes à la présente invention. Des ceps de vigne sont enracinés dans des con- ditions de serre de laboratoire. Lorsque 2 ou 3 feuilles apparaissent sur les pieds de vigne, les plants reçoivent une pulvérisation de solutions aqueuses à pulvériser, pré- parées à partir de la composition préparée de la façon décrite dans l'Exemple 6 (teneur en agent actif: 0,01, 0,02 et 0,04 p/p % respectivement). 24 heures après la pulvérisation, les feuilles sont soumises au test de gel décrit dans l'Exemple 11, avec refroidissement du bloc à -50C. La conductivité des feuilles réchauffées est mesurée de la façon décrite dans l'Exemple 11. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 7 ci-après. TABLEAU 7 Teneur en agent actif, % Protection, % 0,00 (témoin) 0,00 0,01 65,30 0,02 83,80 0,04 86,60 EXEMPLE 15 Des gelées printanières provoquent souvent d'importants dégats dans les vergers. Les boutons sur le point d'éclater et les fleurs sont abimés par une chute de température prolongée ou par des températures inférieures à 00C; les fleurs tombent et il n'y a pas de récolte. Des branches d'abricotier coupées avant la flo- raison, sont utilisées dans les tests. On dénombre les bou- tons sur les branches. Certaines des branches ne sont pas traitées, tan- dis que le plus grand nombre des branches est arrosé avec une solution aqueuse à pulvériser, préparée à partir de la composition décrite dans l'Exemple 6 (teneur en agent ac- tif: 4,2 %). 24 heures après la pulvérisation, toutes les branches sont placées dans la chambre climatisée dont la température est abaissée à -2, 50C et les branches sont maintenues pendant 3 heures à cette température. Ensuite, la température de la chambre est à nouveau élevée jusqu'à la température ambiante, les branches sont enlevées, remi- ses dans une serre et la floraison est observée. Celle-ci apparalt 2 à 3 jours après ce traitement. On considère que les branches qui ont perdu leurs fleurs après floraison, ont été mordues par le gel. Dans le cas des branches non traitées,98 des 100 boutons sont perdus, tandis que dans le cas des bran- ches traitées, 26 boutons seulement sur 100 boutons ouverts sont tombés et les autres fleurissent vigoureusement. Cela signifie que le traitement fournit une protection à 74 %. EXEMPLE 16 On sait que les plants d'oeillet d'ornement sont sensibles à des températures voisines de 00C. Des plants d'oeillet cultivés en caisse, sont ar- rosés avec une solution aqueuse préparée à partir de la composition décrite dans l'Exemple 3, (teneur en agent ac- tif: 4,0 % en poids) et 24 heures plus tard, les plantes sont soumises au test du gel. ep Les caisses contenant les plants traités et les plants non traités, sont placées dans une chambre climati- sée refroidie à -2,5'C; les plants sont maintenus pen- dant 3 heures à cette température, puis la température est élevée jusqu'à la température ambiante. Les boutons noircis- sent sur tous les plants non traités et tombent ensuite; de plus, les plants-mères sont aussi détruits. D'un autre côté, dans le cas des plants traités, boutons seulement sur 100 boutons tombent, et les fleurs s'épanouissent à partir de 65 boutons. Cela représente une protection de 65 % obtenue avec ce traitement conforme à la présente invention. EXEMPLE 17 Des tests sont réalisés pour déterminer dans quelle mesure un traitement avec une composition conforme a la présente invention est aussi capable de protéger des dégats du gel des plants cultivés sous des climats presque tropicaux. Les tests sont effectués sur des branches de caféier portant des feuilles du même age, provenant du jardin botanique de l'Université des Sciences J6zsef Attila, Szeged (Hongrie). Les branches sont plongées dans des solutions aqueuses de la composition décrite dans l'Exemple 6 (teneur en agent actif: 0,4 %, 2,1 % et 4,2 % en poids respecti- vement) pendant 24 heures à la température ambiante. En- suite, les branches traitées et les branches non traitées sont placées dans une chambre climatisée à 0,50C. Les bran- ches sont maintenues dans la chambre pendant 0,5, 3, 6, 9 et 18 heures. Les feuilles sont enlevées des branches, et la conductivité de ces feuilles est mesurée de la façon décrite dans l'Exemple 11. La conductivité des feuilles ar- rachées aux branches non traitées augmente brutalement avec l'accroissement de la durée de séjour dans la chambre cli- matisée. Après 6 heures de conditionnement dans cette cham- bre,'il apparalt des taches brunes, indiquant une nécrose sur les feuilles des branches non traitées, et le nombre de ces taches augmente avec la durée du conditionnement. Des phénomènes similaires, mais avec un retard, sont observes sur les feuilles des branches traitées avec une solution aqueuse contenant 0,5 % d'agent actif, égale- ment. Par ailleurs, les feuilles _ortées par les branches traitées avec des solutions aqueuses renfermant 21 % et 4,2 %, restent fralches pendant touts la période d'essai et aucune détérioration ou n'.é.e n'a pu être observée sur celles-ci lorsque les brancekes sont conservées à la température ambiante après le conditionnement dans la chambre climatisée. La conductivité des feuilles provenant des branches ayant subi des périodes de conditionnement dif- férentes dans la chambre climtIzée, reste pratiquement inchangée. Ceci montre que les branches traitées avec des solutions aqueuses contenant rectEptivement 2,1 et 4,2 %, sont presque complètement prot&jges, tandis que les bran- ches non traitées sont incapables de supporter les effets d'une température de 0,5cC. En fonction des mesures de conductivité, la pro- tection des branches traitées avec des solutions aqueuses dont la teneur en agent actif est de 0,5, 2,1 et 4,2 p/p % respectivement, est de 72,5 %, 3,3 % et 97,4 % après un conditionnement de 6 heures dans la chambre climatisée. Les résultats fournis par les Exemples 7 à 17 montrent que les traitements effectués avec les composi- tions conformes à la présente invention, procurent une notable augmentation de la résistance au froid, et ainsi une protection importante vis-â-vies des dégats causés par le gel, pour une large gamme de plantes cultivées. Cette protection joue un grand rôle e.} agriculture, pour assurer la sécurité du rendement de la-rcolte. Les composés représentés par la formule générale (I) sont des composés connus. Ces composés et leur procédé de préparation respectivement, sont par exemple décrits dans: a) Houben-Weyl: "Methoden der organischen Chemie" 4. v5llig neugestaltete Auflage (1958) volume 6/la p. 412 à 416 volume 11/2 p. 599 volume 11/2 p. 610 b) Kirk-Othmer: "Encyclopedia of Chemical Technology", third edition, volume 6, p. 19 à 28 (1979) c) Sebrell et Harris: "The Vitamins", volume 3, p. 436 à 437 (1971), Academia Press, New York Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'in- vention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite; elle en embrasse au contraire, toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du ca- dre, ni de la portée, de la présente invention. REVENDICATIOINS 1 - Composition pour augmenter la résistance au froid des plantes cultivées, caractérisée en ce qu'elle renferme à titre d'ingrédient actif, au moins un composé représenté par la formule générale (1) ci-aprs: R HO(CH2)n- N -R. (I) dans laquelle: n est un nombre entier compris entre 2 et 5 inclus, R1,R_ et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C5, R3 pouvant en outre représenter un doublet électroni- que libre, ou l'un de ses sels d'addition acides, à raison de 0,01 à % en poids, ainsi que 30 à 95 % en poids d'un ou de plusieurs diluants solides et/ou liquides et 0,1 à 15 % en poids d'un ou de plusieurs agents tensio-actifs et/ou ad- ditifs. 2"- Composition selon la Revendication 1, carac- térisé en ce qu'elle renferme de la 2-hydroxyéthylamine à titre d'agent actif. 3 - Composition selon la Revendication 1, carac- térisé en ce qu'elle contient du chlorure de triméthyl-$- hydroxyéthylammonium à titre d'agent actif. 4 - Composition selon la Revendication 1, carac- térisé en ce qu'elle renferme un mélange 6:1 à 1:6 de 2-hydroxyéthylamine et de chlorure de triméthyl-C-hydroxy- éthylammonium à titre d'agent actif. - Méthode pour augmenter la résistance au froid des plantes cultivées, caractérisée en ce que celles-ci sont traitées avant une chute de température, avec une solution aqueuse d'une composition contenant 0,001 à 5,000 % en poids d'au moins un composé représenté par la formule générale (I) ci-après: R HO- (CHJ - N- Rn (I) R3 dans laquelle n est un nombre entier compris entre 2 et 5 inclus, et R,,Re et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C5, R3 pou- vant en outre représenter un doublet électronique libre, ou bien l'un de ses sels d'addition acides. 6 - Méthode selon la Revendication 5, caractéri- sée en ce que les jeunes plants ou les racines sont trai- tés avant une chute de température, avec une solution aqueu- se de la composition contenant 0,01 à 2,00 % en poids d'agent actif. 7 - Méthode selon la Revendication 5, caractéri- sée en ce que les feuilles, les bourgeons et/ou les fleurs sont arrosés avant la chute de température, avec une solu- tion aqueuse à pulvériser de la composition contenant 0,01 à 4,50 % en poids d'agent actif. 8 - Méthode selon la Revendication 5, caractéri- sée en ce que les branches ou les récoltes des plantes sont traitées avant la chute de température, par immersion ou trempage dans une solution aqueuse de la composition conte- nant 0,5 à 5,0 % en poids d'agent actif.