FR 2475853 A1 19810821 FR 8103167 A 19810218 La présente invention est relative à un procédé permettan de naniser et/ou de raidir les tiges des tournesols consistant à appliquer sur les plantes ou sur le sol dans lequel les graines des plantes sont semées une proportion réqulatrice de croissance d'un composé répondant à la formule (Ia) ou (Ib) : dans laquelle:: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en C1 à C3 ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en C1 à C18, un groupe haloalcoyle en C1 à C3, un groupe alcoxy en C1 à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4 un groupe COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O) (OC2H5)2, halo, nitro ou dans lequel R7 et R8 représentent Indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro; R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en Cl à C12; un groupe alcoxy en C1 à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH, C6H5O-, C6H5S-, U, V et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en C1 à C4, un groupe alcoxy en C1 à C3, CN, N02 CF3, CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH300C, C6H5 ou C6H50; R6 représente (H)n n ou (CH3)n; n est un nombre entier égal à O ou 1; le symbole ---- représente dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double; m représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3;; X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en C1 à C4)benzène sulfonate, alcoxy(en C1 à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophosphate, carbonate, alcane(en C1 à Cl2)sulfo- nate, bromure, chlorure ou iodure. Un groupe préféré de composés de formule (lob) peut être représenté par la formule (II) ci-dessous: dans laquelle les radicaux R1 à R5 ainsi que m et X ont les significations précitées; et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. Un groupe préférable de composés de formule (Ia) peut être représenté par la formule (III) ci-dessous: dans laquelle les radicaux R1 à R5, m et X ont les significations précitées, Le groupe très préférable des composés de formule (Ia) peut être représenté par la formule (IV) suivante: dans laquelle les radicaux R1 à R5, m et X ont les significations précitées. Parmi les composes répondant aux formules (II), (III) et (IV) ci-dessus, sont principalement intéressants ceux dans lesquels: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical méthyle ou phenvle; R3 et R5 repré- sentent indépendamment l'un de l'autre C1; un groupe alcoyle en Cl à C2, ou U représente un atome d'hydrogène, et V et w représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, Br, Cl, F, CH, CH3O, CF3 ou CN; R4 représente un atome d'hydrogène, CH3, C2H5, CH=CH-CH2-, CH#C-CH2-, CH3O, (CH3)2CH-O-; NO2 ou C1;X représente OH, Br, I ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthyl sulfate, p-toluene sulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; m = 1 ou 2; X représente un radical acétate, méthyl sulfate, benzene sulfonate ou p-toluene sulfonate. Est particulièrement intéressant le méthyl sulfate de 1,2dimethyl-3,5-diphénylpyrazolium. Comme indiqué ci-dessus, l'application de quantités régulatrices de la croissance de composés de formule (Ia) et (Ib) sur les tournesols et autres cultures ou sur le sol dans lequel on sème les graines de ces plantes produit un effet de nanisation chez ces plantes tout en améliorant la raideur de leurs tiges. La nanisation et/ou le raidissement des tiges des tournesols sont très avantageux pour l'agriculteur car cela a pour effet de minimaliser la verse de ces plantes. En effet, la verse a habituellement pour résultat de ré duire le rendement des cultures affectées. Par "verse" on entend ici l'écartement de la plante par rapport à la verticale, dont le degré peut être variable et être compris entre un léger écartement et un écartement total (c'est-à-dire vers la plante) provoqué, dans la plupart des cas, par l'action du-vent et/ou de la pluie sur les plantes. Cet écartement est tel que lorsque l'agent causal (vent, pluie) n'est plus présent, l'ecar- tement n'est ni immédiatement ni complètement surmonté. En outre, lorsque la verse est étendue ou grave, la culture peut être difficile à récolter et le rendement peut être nettement réduit. La nanisation peut avoir pour autre avantage l'obtention d'une floraison plus uniforme: la formation d'un nombre accru de capitules (le mot "capitule" étant utilisé ici pour décrire la zone du réceptacle, ou capitule ne comprenant pas les fleurs en rayon), ainsi qu'une maturation plus précoce et plus uniforme des plantes. Une maturation précoce et uniforme permet une récolte précoce des plantes et, dans le cas des tournesols, réduit les pertes dues aux oiseaux qui s'en nourrissent. Les plantes nanisées, en particulier les tournesols, peuvent également être plus faciles à traiter à l'aide d'insecticides et de fongicides et permettre de mieux lutter contre les insectes et fongi qui s'attaquent aux tetes. Ces plantes semblent être plus résistantes à la maladie noire des tiges. En pratique, la Demanderesse a découvert que l'application sur le feuillage des plantules d'environ 0,06 à 0,5 kg/ha et de préférence d'environ 0,125 à 0,50 kg/ha permet de réaliser les réactions biologiques souhaitables et avantageuses de la part des plantes décrites ci-dessus. On a découvert, de façon surprenante, que les composés de formule (Ia) ou (lob) suivant l'invention sont efficaces pour réduire la croissance relative des tiges des plantes feuillues et pour améliorer la rigidité de leurs tiges, en particulier lorsqu'il s'agit de cultures feuillues comme les tournesols, lorsque les composés sont appliqués en pré-émergence sur le soi dans lequel on a planté des graines de ces plantes. Lorsqu'on les utilise de cette tanière, les composés de formule (Ia) ou (Ib) sont géné rallent appliqués à raison de 0,06 à 0,50 et de préférence de 0,125 a 0,50 kg/ha. Les sels de formule (la) ou (Ib) sont habituellement brefs hydrosolubles et , de façon appropriée, sont présen tés, aux fins d'application sur le feuillage, sous la forme de compositions telles que poudres solubles, concentrés aqueux ou concentrés en émulsions, qui sont habituellement disperses et/ou dissous dans l'eau ou autres diluants liquides non onéreux aux fins d'application sur le feuillage de ces plantes sous la forme d'une pulvérisation liquide. On peut préparer une poudre soluble représentative en broyant ensemble, en poids, environ 46% d'un véhicule hydrosoluble inerte finement divise comme l'urée, 50e du sel de pyrazolium, de pyrazolinium ou de pyrazolidinium, 3% du sel de sodium d'acides naphtalène sulfoniques condenses et 1% de N-méthyl-N-oléoyltaurate de sodium. On peut préparer des émulsions concentrées et des concentrés aqueux en dissolvant, en poids, de 15 à 70% du compose de formule (Ia) ou (lob) dans de 85 à 30% d'un solvant tel que l'eau, la N-méthylpyrrolidone, les alcanols inférieurs, la méthylisobutylcétone, le 2-méthoxyethanol, le propylène glycol, le diéthylène glycol,l'éther monométhylique du diéthylène glycol, le formamide, le methylformamide, etc. et leurs mélanges. I1 est avantageux d'également incorporer des agents tensio-actifs comme des huiles végétales polyoxyéthylée ou un alcoyl phénoxy polyoxyéthylène éthanol, en une proportion représentant de 1 à 5% du poids dudit concentré. Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de la présente invention. Exemple 1 Evaluation du méthyl sulfate de l,2-diméthyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme avent de nanisation des tournesols Dans les tests suivants, le composé à tester est dissous dans de l'eau à la concentration finale correspondant aux doses (en kg/ha) indiquées dans les tableaux ci-après. La solution contient également 0,25 vol/vol de BIOFILM e colloïdal (produit fourni par Colloidal Products Corp.) qui est un mélange d'alcoyl aryl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoyl benzène carboxylate et de 2-propanol. L'espèce végétale utilisée dans ces tests est celle des tournesols, Helianthus annuus, var. DO 164. On pulvérise les plantes au stade de 2 feuilles vraies (entièrement étalées) à raison de 0,25, 0,125 et 0,0625 kg/ha de composé à tester. On maintient les plantes pendant 64 jours après le traitement, au bout desquels on les mesure et les récolte. Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau Ia ci-dessous en pourcentage de reduction de la hauteur de la plante par comparaison avec des témoins non traités. Tableau Ia Evaluation de la nanisation des tournesols à l'aide du composé à tester Dose : kg/ha Réduction % de la hauteur des plantes par par rapport à des témoins non traités 0,25 66,2 0,125 37,2 0,0625 27,6 Dans cet exemple, on détermine également le poids des plantes et des fleurs. Les résultats sont indiqués dans le tableau Ib ci-dessous, en pourcentage d'augmentation (+) ou de diminution (-) de poids par rapport à des témoins non traités.Tableau lb Evaluation de l'effet du composé à tester sur le poids des plantes et des fleurs Dose : kg/ha Variation % du poids Variation % du poids des des plantes des fleurs 0,25 + 17,8 - 14,8 0,125 - 1 - 18,3 0,0625 + 18 + 7 E: Evaluation du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl pyrazolium comme agent de nanisation pour les tournesols Dans les tests suivants, le composé à tester est dissous dans de l'eau à la concentration finale correspondant aux doses (kg/ha) indiquées dans le tableau ciaprès.La solution contient également 0,252 vol/vol de Colloidal BIOFILM (produit fourni par Colloidal Products Corp.) qui est un mélange d'alcoyl arvl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoylbenzène carboxylate et de 2-propanol. L'espèce végétale utilise dans ces tests est le toue nesol, Helianthus annuus var. DO 164. La solution du composé à tester est pulvérisée à raison de 7a7 litres/ha à l'aide d'une buse mobile le long d'un rail sunerieur fixez La buse de pulvérisation se déplace à vitesse constante sur les plantes. On a fait pousser les plantes dans des pots en matière plastique, e-t elles sont bien développées au moment du traitement. Les plantules de tournesol sont au stade de 6 feuilles. On arrose les plantes avant le traitement, puis on les pulverise de façon à fournir la dose (kg/ha) de composé à tester souhaitée. Après pulvérisation, les plantes sont placées sur des planches en serre et arrosées et traitées à l'aide d'engrais suivant les modes de traitement normaux en serre. Tous les traitements sont répétés cinq fois et on effectue des comparaisons avec des témoins non traités au bout de 10, 21 et 40 jours (récolte) après le traitement. On détermine également le poids des plantes et des fleurs au moment de la récolte. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau II ci-après, en pourcentage de réduction de la hauteur des plantes et de pourcentage d'augmentation (+) du poids ou de diminution du poids des fleurs par rapport à des témoins non traités. Tableau II Evaluation du composé à tester pour la nanisation des tournesols Dose Jours après le traitement kg/ha 10 21 40 (récolte) Réduction Réduction Réduction de hauteur de hauteur de hauteur Plantes Fleurs % % % (poids (poids %) % 0,5 28,3 57,1 49,8 + 20,8 - 18,5 0,25 13,5 20,9 13 + 16,6 + 2,6 0,125 8,8 8,1 1,4 + 4,9 - 5,6 Exemple 3 Evaluation du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme agent de nanisation pour diverses variétés de tournesols En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on évalue le pouvoir nanisant du composé nommé dans le titre sur des tournesols, Helianthus annuus, var. DO 843, DO 704 et DO 844. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau III ci-dessous, en pourcentage de réduction de la hauteur des plantes par comparaison avec des témoins non traités. Tableau III Evaluation du copposé à tester pour la nanisation des tournesols Pourcéntage de réduction de la hauteur des plantes Dose par rapport à des temoins Variété kg/ha non traités 0,25 69,6 DO 843 0,125 50,6 0,063 23,2 0,25 63,2 DO 704 0,125 34,7 0,063 23,9 0,25 75,0 DO 844 0,125 27,1 0,063 32,0 Exemple 4 Evaluation du méthyl sulfate de l,2-dime-thyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme agents de nanisation pré-émergence pour les tournesols L'activité en pré-émergence du composé nommé dans le tttre est rise en évidence par les tests suivants dans lesquels le compose à tcster est dissous dans de l'eau à la concentration +rinale ccrrespondant aux doses (kg/ha) indiquées au ,ableau IV ci-dessous. La solution contient également 0,25 volïlol de Colloidal BIOFILM e (produit fourni par Colloidal Products Corp.) qui est un mélange d'alcoyle aryl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoylbenzène carbo xylate et de 2-propanol. L'espèce végétale utilisée dans ces tests est le tournesol, Helianthus annuus, var. DO 164. Le jour du traitement, on met 100 ml de sol dans des pots en matière plastique, comme base, puis on place les graines par-dessus et on recouvre à l'aide de 50 ml de sol. Puis on tasse la terre afin de la niveler, après quoi on la pré-humidifie à l'eau avant d'appliquer la solution à tester afin d'assurer l'étalement uniforme de cette dernière sur la surface du pot. On pulvérise la solution de composé à tester à la dose de 747 litres/ha à l'aide d'une buse mobile le long d'un rail supérieur fixe. La buse de pulvérisation se déplace à vitesse constante au-dessus des pots. Après pulvérisation, on place les pots sous serre, sur des planches, et on les arrose et les engraisse, et on traite les plants qui émergent comme il est habituel pour les cultures sous serre. Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités 19 jours après le traitement. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau IVen pourcentage de réduction de la hauteur des plantes par comparaison avec des témoins non traités. Tableau IV Evaluation du composé à tester pour la nanisation des tournesols, lorsqu'il est appliqué sur un sol dans lequel les graines desdites plantes sont semées Pourcentage de réduction de la hauteur Dose des plantes par rapport à des témoins kg/ha non traités 0,50 34,6 0,25 25 0,125 18,7 Exemple 5 Evaluation de composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols En operant comme décrit aux exemples 1 et 2, on évalue un certain nombre de composés comme agents de nanisation, aux doses en kg/ha indiquées respectivement aux tableaux Va, Vb et Vc. L-'espèce végétale utilisée dans ces tests est le tournesol, Helianthus annuus, var. D0164. Les plantes sont pulvérisées au stade de 4 à 6 vraies feuilles (pleinement développées) aux doses indiquées. Les plantes sont conservées pendant deux à trois semaines après le traitement, temps au bout desquelles elles sont mesurées et récoltées. Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités. On calcule les moyennes des résultats obtenus qui sont rapportés aux tableaux Va, Vb et Vc en pourcentage de variation de la hauteur des plantes, du nombre des feuilles et du poids frais des plantes par rapport à des témoins non traités, le symbole + représentant une augmentation et le symbole - représentant une diminution. Tableau Va Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation (-) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante:: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,4- 0,50 -70,3 --# -80.0 diphénylpyrazolium 0,25 -59,8 -33,3 -49,6 0,125 -44,3 -22,6 -38,2 Sulfate de 1,2-diméthyl-3-(4-cyanophényl)- 0,50 -18,5 -7,2 -15,4 5-phénylpyrazolium 0,25 -8,5 -9,8 -13,9 0,125 -6,2 -5,2 -14,4 Méthyl sulfate de 5-(3,4-dichlorophényl)- 0,50 -61,8 -- # -64,0 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,25 -53,5 -21,6 -39,7 0,125 -42,3 -6,5 -27,1 Sulfate de 1,2-diméthyl-4-nitro-3,5- 0,50 -15,0 -5,2 -17,7 diphénylpyrazolium 0,25 -5,2 -6,5 -15,5 0,125 -8,0 -11,8 -15,4 Sulfate de 2,3-diméthyl-1,5-diphényl- 0,50 -13,2 -8,5 -17,3 pyrazolium 0,25 -6,6 -5,2 -9,3 0,125 -10,6 -2,0 -20,3 Méthyl sulfate de 5-(2-furyl)-1,2-diméthyl- 0,50 -24,9 -21,6 -27,8 3-phénylpyrazolium 0,25 -10,8 -3,9 -17,7 0,125 -6,4 -8,5 -14,5 Méthyl sulfate de 3-chloro-1,2-diméthyl- 0,50 -10,1 -3,9 -11,6 5-phénylpyrazolium 0,25 -8,5 -6,5 -6,9 0,125 -3,9 -21,6 -12,5 Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3-phényl- 0,50 -25,8 -10,5 -30,3 5-(phénylthio)-pyrazolium 0,25 -3,4 -2,0 -15,4 0,125 -10,4 -13,7 -15,1 Méthyl sulfate de 1,2,4-triméthyl-3,5- 0,50 -71,7 -- # -85,6 diphénylpyrazolium 0,25 -54,2 -- # -52,2 0,125 -33,1 -13,1 -32,5 Tableau Va (suite) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation (+) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante:: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Méthyl sulfate de 4-isopropoxy-1,2-diméthyl- 0,50 -74,5 -- -86,5 3,5-diphénylpyrazolium 0,25 -66,4 -- -67,9 0,125 -54,2 -- -46,5 Iodure de 1,2-diméthyl-5-(2-phénoxyphényl)- 0,50 -42,2 -- -53,2 3-phényl pyrazolium 0,25 -33,1 -- -50,7 0,125 -5,0 +2,0 -10,6 Méthyl sulfate de 1,3-diméthyl-2,5- 0,50 -15,1 +0, -10,2 diphénylpyrazolium 0,25 -9,0 +2,0 +3,6 0,125 -10,4 -2,0 -10,5 Sulfate de 4-benzyl-1,2-diméthyl-3,5- 0,50 -44,0 -- -58,8 diphénylpyrazolium 0,25 -22,4 -2,0 -6,9 0,125 -7,3 +5,9 -2,0 Sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl- 0,50 -42,3 -- -42,7 4-(2-propynyl)pyrazolium 0,25 -16,0 +1,3 -5,6 0,125 -4,8 +9,2 +4,6 Sulfate de 4-allyl-1,2-diméthyl-3,5- 0,50 -56,9 -- -76,8 diphénylpyrazolium 0,25 -41,2 -- -43,1 0,125 -10,7 -2,6 +0,1 Ester éthylique de l'iodure de 0,50 -24,4 -21,6 -25,6 4-carboxyméthyl-1,2-diméthyl-3,5- 0,25 -12,5 0 -0,2 diphénylpyrazolium 0,125 -11,8 +4,6 -6,9 Tableau Vb Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de vaiation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante:: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5- 0,250 -70,9 -89,4 -71,1 diphénylpyrazolium 0,125 -43,5 -26,8 -55,9 0,0625 -20,5 18,7 -24,8 Nitrate de 1,2-diméthyl-3,5- 0,250 -60,5 -- -69,9 diphénylpyrazolium 0,125 -51,8 -- -43,2 0,0625 -27,9 +28,4 -31,1 0,250 -73,6 -- -66 Hydroxyde de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl 0,125 -58,5 -- -47 pyrazolium 0,0625 -34,1 19,5 -30,8 Méthyl sulfate + sulfate de 4-éthyl-l,2- 0,250 -77,3 -- -73,4 diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,125 -46,0 -- -39,5 0,0625 -6,0 26,0 -10,3 Dodécyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5- 0,250 -64,9 -- -54,2 diphénylpyrazolium 0,125 -42,6 -- -36,8 0,0625 -16,8 21,9 -22,1 Méthyl sulfate de 4-méthoxy-1,2-diméthyl- 0,250 -64,2 -- -55,4 3,5-diphénylpyrazolium 0,125 -31,1 +9,7 -21,2 0,0625 -16,9 +4,1 -11,3 Méthyl sulfate de 4-chloro-1,2-diméthyl- 0,250 -58,2 -- -49,2 3,5-diphénylpyrazolium 0,125 -32,6 +8,1 -9,0 0,0625 -24,4 +12,2 -7,2 Méthyl sulfate de 1,2,4-triméthyl- 0,250 -66,9 -- -60,6 3,5-diphénylpyrazolium 0,125 -38,1 +21,9 -18,7 0,0625 -29,9 +12,2 -13,0 Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5- 0,250 -69,4 -- -62,4 diphényl-4-i-propoxypyrazolium 0,125 -22,1 +12,2 -20,5 0,0625 -10,5 +9,7 -8,1 Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-5-phényl- 0,250 -63,0 -- -46,9 3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)- 0,125 -50,8 -- -38,9 pyrazolium 0,0625 -33,2 +11,4 -9,3 Tableau Vb (suite) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Hydrogénosulfate de 3-(p-cyanophényl)- 0,250 -12,3 +7,3 +3,5 1,2-diméthyl-5-phénylphyazolium 0,125 -16,0 0 -21,5 0,0625 -0,8 +13,8 +2,6 Hydrogénosulfate de 3-(m-cyanophényl)- 0,250 -12,0 +5,7 -2,6 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -6,5 +1,6 -5,1 0,0625 -8,1 4,1 -7,3 Méthyl sulfate de 3-(p-bromophényl)- 0,250 -65,4 -- -58,6 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -46,3 -8,9 -54,3 0,0625 -16,0 0 -32,0 Méthyl sulfate de 3-(m-méthoxyphényl)- 0,250 -52,0 -- -52,8 1,2-diméthyl-5-phénypyazolium 0,125 -20,7 1,6 -39,5 0,0625 -13,8 -12,2 -40,7 p-Toluènesulfonate de 1,2-diméthyl- 0,250 -75,8 -- -79,2 3,5-(p-tolyl)pyrazolium 0,125 -31,7 -0,8 -51,2 0,0625 -13,2 -6,5 -42,8 Cis-1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,250 -39,1 -8,9 -56,1 0,125 -21,3 -14,8 -47,4 0,0625 -18,0 -4,9 -41,4 Méthyl sulfate de 5-(m-fluorophényl)- 0,250 -71,4 -- -68,2 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,1250 -39,9 +7,3 -51,9 0,0625 -34,8 -2,4 -48,3 Méthyl sulfate de 3,5-bis-(m-fluorophényl)- 0,250 -62,0 -- -87,6 1,2-diméthylpyrazolium 0,125 -35,1 -22,8 -54,6 0,0625 -38,6 -2,4 -50,6 Méthyl sulfate de 3-(o-fluorophényl)- 0,250 -71,4 -- -64, 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -40,8 +3,3 -60,5 0,0625 -38,6 0 -44,1 Hydrogéno sulfate de 3-(p-fluorophényl)- 0,250 -62,0 -- -61,9 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -35,1 +17,9 -36,3 0,0625 -242,2 +8,1 -35,5 Tableau Vb (suite) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Méthyl sulfate de 3-(o-fluorophényl)- 0,250 -48,1 -- -60,1 1,2-diméthyl-5-(m-tolyl)-pyrazolium 0,125 -37,8 -- -52,2 0,0625 -19,5 +7,6 -38,2 Méthyl sulfate de 3-(p-fluorophényl)- 0,250 -41,4 -- -57,0 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -30,9 +8,1 -44,5 0,0625 -21,4 +9,8 -38,1 Hydrogénosulfate de 3,5-bis-(p-chlorophényl)- 0,250 -23,6 +3,3 -38,9 1,2-diméthylpyrazolium 0,125 -31,1 +5,7 -41,2 0,0625 -18,7 +3,3 -39,9 Méthyl sulfate de 3,5-bis(p-chlorophényl)- 0,250 -30,6 +8,1 -44,0 1,2-diméthypyrazolium 0,125 -23,5 -4,9 -36,8 0,0625 -25,4 +1,6 -42,3 Méthyl sulfate de 3,5-bis(p-chlorophényl)- 0,250 -14,5 +12,2 -36,3 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,125 -10,5 -0,8 -34,4 0,0625 -13,2 -8,9 -34,0 Méthyl sulfate de 5-(3,4-dichlorophényl)- 0,250 -13,5 +4,1 -41,3 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,125 -15,0 +8,1 -33,5 0,0625 -14,2 +15,4 -34,1 p-Toluène sulfonate de 1,2-diméthyl- 0,250 +14,8 +22,0 +38,6 3,5-diphénylpyrazolium 0,125 +10,8 +22,0 +19,1 0,0625 +16,6 +13,8 +34,7 Bromure de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,250 -67,2 -- -61,9 0,125 -46,8 -- -45,7 0,0625 -7,8 +27,6 +1,3 Sulfate de 1,2-diméthyl-5-phényl- 0,250 -60,0 -- -45,4 3-(2-thiényl)pyrazolium 0,125 -19,9 +23,6 +12,1 0,0625 -0,8 +23,6 +29,8 Tableau Vb (fin) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation () par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante: : kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais Méthyl sulfate de 3-(4-biphénylyl)- 0,250 -43,8 -- -51,4 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,125 -23,2 +24,4 -4,0 0,0625 +4,1 +27,6 +20,2 0,0250 -55,0 -- -34,0 Iodure de 1,2-diméthyl-3,5- 0,125 -18,3 +34,1 +27,0 diphénylpyrazolium 0,0625 +8,9 +43,9 +77,4 Méthyl sulfate de 5-(p-tert-butylphényl)- 0,250 -66,1 -- -62,7 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,125 -54,8 -- -39,9 0,0625 -29,0 +48 29,0 Tableau Vc Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols Pourcentage de variation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le polds frais Méthyl sulfate de 1,2-diméthyl- 0,125 -42,2 -33,3 -40,8 3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 -30,8 +0,8 -20,8 0,0313 -26,2 -29,5 -23,3 0,125 -26,4 -7,0 -23,1 Nitrate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénypyrazolium 0,0625 -17,4 -4,7 -14,9 0,0313 +5,6 -0,8 -9,5 Hydroxyde de 0,125 -12,0 -5,4 -24,3 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 0,0 -0,8 -11,2 0,0313 +7,1 +0,2 -18,1 Dodécyl sulfate de 0,125 -24,9 -14,7 -36,6 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 -7,0 -3,1 -5,5 0,0313 +2,6 -3,1 +2,5 Méthyl sulfate + sulfate de 4-éthyl-1,2- 0,125 -10,0 -1,6 -20,3 diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium (1/1) 0,0625 +4,4 -4,7 -11,7 0,0313 +7,8 +0,8 -5,2 Méthyl sulfate de 4-méthoxy-1,2-diméthyl- 0,125 -11,3 +2,3 -12,0 3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 +8,0 -4,7 -10,9 0,0313 +10,0 -5,4 -3,9 Méthyl sulfate de 4-chloro-1,2-diméthyl- 0,125 -11,3 +3,1 -19,6 3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 +1,9 +7,0 +4,2 0,0313 +12,8 +18,6 +19,6 Méthyl sulfate de 3-(p-bromophényl)-1,2- 0,125 -11,4 -5,4 -4,6 diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,0625 +5,8 -0,8 +1,7 0,0313 +13,2 +4,7 +4,1 Méthyl sulfate de 3-(m-méthoxyphényl)- 0,125 -71,8 -- -61,6 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,0625 -12,7 +4,7 -9,5 0,0313 -11,7 +4,7 +1,9 p-Toluène sulfonate de 0,125 -22,1 -12,4 -25,3 1,2-diméthyl-3,5-bis-(p-tolyl)pyrazolium 0,0625 -13,5 -4,7 -0,9 0,0313 -10,3 -3,1 +8,1 Tableau Vc (suite) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de naisation des tournesols Pourcentage de variation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante:: kg/ha la hauteur le nombre de feuilles le poids frais 0,125 - 24,8 +0,8 -1,9 cis-1,2-Diméthyl-3,5-diphénylpyrazolidine 0,0625 -15,0 +3,1 +1,3 0,0313 -9,5 +4,7 +5,0 Méthyl sulfate de 5-(m-fluorophényl)- 0,125 -46,9 -- -35,3 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,062 -32,1 -1,6 -7,7 0,0313 -19,1 -3,1 -0,1 Méthyl sulfate de 3,5-bis-(m-fluorophényl)- 0,125 -32,6 +3,1 -8,7 1,2-diméthylpyrazolim 0,0625 -17,7 +0,8 -1,7 0,0313 -12,4 -4,7 +6,3 Méthyl sulfate de 3-(p-fluorophényl)- 0,125 -56,6 -- -37,3 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium 0,0625 -44,0 -3,1 -16,3 0,0313 -19,5 -4,7 -4,6 Sulfate de 3,5-bis(p-chlorophényl)- 0,125 -29,5 +8,5 -15,3 1,2-diméthylpyrazolium 0,0625 -17,0 -8,5 -7,8 0,0313 -12,4 +7,0 +0,5 Méthyl sulfate de 3,5-bis-(p-chlorophényl)- 0,125 -20,5 +5,4 -3,0 1,2-diméthylpyrazolium 0,0625 -5,6 +3,1 +1,7 0,0313 -12,7 -1,6 -5,5 Méthyl sulfate de 5-(3,5-dichlorophényl)- 0,125 -51,6 -5,4 -40,6 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,0625 -41,0 +0,8 -13,8 0,0313 -12,1 -4,7 +6,0 Méthyl sulfate de 5-(3,4-dichorophényl)- 0,125 -40,6 +4,7 -15,8 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,0625 -22,6 -4,7 -1,6 0,0313 -7,1 +8,0 +9,4 Bromure de 0,125 -40,6 -- -28,0 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 -@4,0 -3,1 -17,7 0,0313 -10,3 -1,6 +4,8 Iodure de 0,125 -19,9 -1,6 -13,2 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 -9,5 +2,3 +7,3 0,0313 -7,0 -7,0 +9,1 Tableau Vc (fin) Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tounescls Pourcentage de variation (#) par rapport au Composés Dose témoin en ce qui concerne, chez la plante: kg/ha la hauteur le nombre de deuilles le poids frais Sulfate de 0,125 -53,0 -0,8 -22,8 1,2-diméthyl-5-phényl-3-(2-thiényl)pyrazolium 0,0625 -24,8 -3,1 -1,6 0,0313 -14,0 -3,9 +4,1 Sulfate de 0,125 -8,1 +10,9 +0,5 1,2-diméthyl-4-nitro-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 -8,8 +7,0 -3,0 0,0313 -10,3 -12,4 +4,2 Sulfate de 5-(p-tert-butylphényl)- 0,125 -10,0 +10,1 -15,9 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,0625 -13,5 +8,5 -18,9 0,0313 -8,8 +10, -18,3 Iodure de 5-(m-fluorophényl)- 0,125 -19,1 +7,0 -21,7 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium 0,0625 -2,4 +12,4 -6,2 0,0313 +5,0 +12,4 -9,6 Sulfate de 4-allyl- 0,125 -10,5 +0,8 -14,4 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium 0,0625 +2,3 +0,8 -13,5 0,0313 -3,1 +38,0 -9,1 Exemple 6 Evaluation de l'effet régulateur de la croissance des plantes du méthylsulfate de 1,3-diméthyl-3,5-diphényl pyrazolium sur les tournesols En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on applique le composé nommé dans le titre sur des tournesols, aux doses indiquées au tableau VI, lorsque les plantes sont au stade de 4 feuilles.On détermine la réduction de hauteur 12 et 40 jours après le traitement. On compte le nombre de têtes développées au bout de 56 jours, et on détermine les rendements 98 jours après le traitement, respectivement. On fait lesmoyennesdes résultats obtenus et on les compare avec des témoins non traités. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau VI ci-dessous. Tableau VI Evaluation du pouvoir nanisant du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium sur les tournesols Nombre de jours a auprès le traitement Rendement Pourcentage Nombre de têtes de ae réduction développées en g en % Dose de hauteur kg/ha 12 40 56 98 98 Témoin | - - 0,0 734,7 0,50 10,0 23,3 11,7 628,0 85,5 0,25 3,3 13,3 0,0 801,0 10-9,0 0,125 0,0 6,7 0,0 735,7 100,1 0,062 0,0 0,0 0,0 798,0 108,6 ç = par rapport au témoin (100%) Exemple 7 Evaluation de l'effet du méthvl sulfate de 1,2-diméthyl 3,5-diphénvlpyrazolium sur le développement et le nombre des capitules des tournesols En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on traite des tournesols (Helianthus annuus) à l'aide de méthylsulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium aux doses indi quées au tableau VII ci-après. On effectue tous les traitements en triple, et on effectue des comparaisons par rapport à des témoins non traités, en utilisant des parcelles d'essai de 2 x 10 mètres. On mesure la hauteur des plantes au début de la floraison et on de-teruine le nombre de capitules en fleurs par parcelle 60 jours plus tard, à la récolte, on détermine le nombre de capitules par rangée de 10 mètres. On fait la moyenne des résultats ainsi obtenus qui sont rapportés au tableau VII ci-dessous d'où il ressort que le composé nommé dans le titre accroit le nombre de capitules des tournesols lorsqu'on l'applique à une dose de 0,25 à 0,50 kg/ha. Dans les tests ci-dessus, on utilise le mot "capitule" pour décrire la zone formant réceptacle ne comprenant pas les fleurs en rayon. Tableau VII Au début de la floraison A la récolte Variation % (#) Variation % (#) Varuatuion % du de la hauteur du nombre des nombre de capi Dose par rapport capitules par tules par ky/ha aux témoins rapport aux rapport aux témoins témoins (+) 0,50 -27,4 -78,3 -6,5 0,25 -7,1 +5,0 -3,7 0,125 -4,8 -5,0 +6,0 0,062 +4,8 +33,3 +27,9 REVENDICATIONS 1. Procédé pour naniser et raidir les tiges des tournesols, consistant à appliquer sur les plantes ou le sol dans lequel les graines des plantes sont semees une quantité régulatrice de la croissance d'un composé répondant à la formule: dans laquelle: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en Cl à C3 ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en Cl à Cl8, un groupe haloalcoyle en Cl à C3, un groupe alcoxy en Cl à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4; un groupe COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O)(OC2H5)2, halo, nitro ou dans lequel R7 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro; R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en C1 à C12; un groupe alcoxy en Cl à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH, C6H5O-, C6H5S-, C, @ et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en Cl à C4, un groupe alco::y en C1 à C3, CN, NO2, CF3, CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 ou C6H5O; R6 représent (H)n ou (CH3)n; n est un nombre entier égal à 0 ou 1; le symbole ---- représenté dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double; ni représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3;; X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en Cl à C4)benzène,sulfonate, alcoxy(en Cl à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophosphate, carbonate, alcane(en Cl à Cl2)sulfonate, bromure, chlorure ou iodure. 2. Procédé suIvant la revendication 1, caractérisé n ce que les composes repondent à la formule: et les radicaux R1 à R6, X et m sont tels que définis à la revendication 1. 3.Procéde suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les composés répondent à la formule: dans laquelle les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. 4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les composés répondent à la formule: et les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. 5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que R1 et R2 représentent chacun un radical méthyle ou phényle; R3 et R5 représentent chacun C1, un alcoyle en C1 à C2, V et W représentent indépendamment l'un de l'autre H, Br, C1, F, CH3, CH30, CF3 ou CN; R4 représente H, CH3, C2E5, CH2=CH-CH2-, CH=C-CH2-, CH30, (CH3)2CH-O-, NO2 ou C1; X = OH, Br, I, ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthylsulfate, p-toluènesulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; et m = 1 ou 2. 6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique le composé à raison de 0,06 à 0,5 kg par hectare. 7. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est le méthyl sulfate de 1,2diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium. 8. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on applique le composé sur les plantes à raison de 0,12 à 0,50 kg par hectare. 9. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on applique le composé sur le sol dans lequel on plante les graines des plantes à raison de 0,06 à 0,50 kg par hectare. 10. Composition pour naniser ou raidir les tiges des tournesols, caractérisée en ce qu'elle contient, un compose répondant à la formule (Ia) ou (Ib) dans laquelle: Ri et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en Cl à C3 ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en Cl à C18, un groupe haloalcoyle en Cl à C3, un groupe alcoxy en Cl à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4; un groupe COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O) (OC2H5)2, halo, nitro ou dans lequel R7 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro; R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en Cl à C12; un groupe alcoxy en Cl à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH, C6H5O-, C6H5S-, U, V et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogene, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en Cl à C4, un groupe alcoxy en Cl à C3, CN, NO2, CF3, CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 ou C6H5O; R6 représente (H)n ou (CH3)n; n est un nombre entier égal à 0 ou I; le symbole ---- représenté dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double; m représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3; X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en Cl à C4)benzène,sulfonate, alcoxy(en Cl à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophcsphate, carbonate, alcane(en Cl à C12)sulfonate, bromure, chlorure ou iodure. 11. Composition suivant la revendication 10, caracterisee en ce que les composés répondent à la formule: et les radicaux R1 à R6, X et m sont tels que définis à la revendication 10. 12. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que les composés répondent à la formule: dans laquelle les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 13. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que les composés répondent à la formule: et les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. 14. Composition suivant la revendication 13, caractérisée cn ce que R1 et R2 représentent chacun un radical méthyle ou phényle; R3 et R5 représentent chacun Cl, un alcoyle en Cl à C2, V et W représentent indépendamment l'un de l'autre H, Br, Cl, F, CH3, CH3O, CF3 ou CN; R4 représente H, CH3, C2H5, CH2=CH-CH2-, CH#C-CH2-, CH3O, (CH3)2CH-O-, NO, ou C1; X = OH, Er, I, ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthylsulfate, p-toluènesulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; et m = 1 ou 2. 15. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le composé actif est le méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium.