FR 2432516 A1 19800229 FR 7822673 A 19780801 La présente invention a pour objet des dérivés de phényl-4 pipérazi- no-éthanol, leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables, leur Préparation et leur utilisation en thérapeutique. Les composés de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle,-CO-R3,xsNH-R3 ou dans lequel R3 est un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et R4 un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical amino, nitro, R3 ou OR3,et R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alcoxy, alkylthio, halogenoalkyle, halogénoalcoxy ou halogénoalkylthio, les radicaux alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Les composés préférés de l'invention sont ceux pour lesquels R1 et R2 sont identiques et représentent CF3, OCF3 ou SCF3, les composes de choix étant ceux pour lesquels R1=R2=CF3. Les composés de l'invention sont des médicaments actifs sur le système nerveux central. On peut les préparer selon le schéma réactionnel suivant .lorsque R=H R'=H ou CH2CH2OR X représente un halogène ou un radical OH ou un groupe alkyl-S03 ou aryl-S03 et Y représente un halogène ou un groupe alkyl-S03 ou aryl-S03. Les exemples non limitatifs ci-après illustrent l'invention. Les analyses et les spectres IR et RMN confirment la structure des composés. Exemple 1 0(Di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazinoJ-2 éthanol et son monochlorhydrate. [R = H R1 = R2 = CF3] On chauffe à 15QOC pendant 2 heures , puis à 1800C pendant 2 heures, sous azote, un melange de 113,5 g (0,5 mole) de di-trifluorométhyl3,5 aniline, 52,6 g (0,5 mole) de diéthanolamine et 115 ml d'acide bromhydrique à 48%, tout en distillant l'eau formée. Après refroidissement, on obtient une masse solide que l'on broye au mortier, met en suspension dans 300 ml d'eau et alcalinise avec de l'hydroxyde de sodium concentré. On extrait avec de l'éther, sèche l'extrait sur sulfate de magnésium, évapore le solvant et distille le résidu. On obtient la (di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-pipérazine qui fond à 1100C. On chauffe à la température du reflux un mélange de 54,6 g (0,18 mole) du composé précédent, 31,6 g (0,25 mole) de bromo-2 éthanol, 27 g (0,25 mole) de carbonate de sodium et 200 ml d'éthanol. Après filtration d'un insoluble, on évapore le solvant, on reprend le résidu par de l'éther,sépare un nouvel insoluble, évapore l'éther et distille le résidu. Le (di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazino]-2 éthanol bout à 140-1500C / 0,01 mm de Hg. Le monochlorhydrate est préparé par réaction de la base avec l'acide chlorhydrique au sein d'isopropanol et d'éthanol. Le sel fond à 2940C. Exemple 2 Acétate de [(di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazinog -2 éthyle et son monochlorhydrate. R = R2 = CF3 R = COCH3 'j On chauffe à 800C pendant une heure une solution de 5,2 g (0,015 mole) de [(di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazinoJ-2 éthanol et de 7 ml (7,5 g = 0,074 mole) d'anhydride acétique dans 100 ml de toluène. On évapore le solvant et l'excès d'anhydride, on-reprend le résidu avec du chloroforme et lave l'extrait avec de l'hydroxyde de sodium 5N. Puis on sèche l'extrait sur du sulfate de magnésium et on l'éva- pore. La base liquide résiduelle est directement transformée en monochlorhydrate de l'acétate deL(di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazino)-2 éthyle au sein d'isopropanol et d'éthanol. Ce sel fond à 2300C. Exemple 3 N-n-butyl carbamate de [(di-trifluorométhyl-3,5 phényl) -4 Pipérazinoj-2 éthyle. R = R2= CF3 R = -CO-NH-(CH2)3-CH3] On chauffe à la température du reflux, pendant 1 heure 30, une solution de 5,15 g (0,015 mole)- de [(di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazino-2 éthanol, et 6 g (0,06 mole) d'isocyanate de butyle dans 30 ml de toluène contenant 2 gouttes de solution d'HCl dans l'éthanol. On évapore ensuite le solvant, on reprend le résidu dans l'éther et sépare un insoluble avant d'évaporer le solvant. Le résidu est recristallisé dans de l'hexane. Le carbamate obtenu fond à 830C. Dans le tableau I sont rassemblés les produits de l'invention préparés à titre d'exemples. TABLEAU I Composé R1 R2 R Caractéres (OC) 1 CF3 CF3 H.. Base Eb=140-150/0,01 inra - & nochlorhydrate F=294 2 CF3 CF3 CO-CH3 Monochlorhydrate F=230 3 CF3 CF3 CO-NH-C4Hgn F=83 4 CF3 CF3 CO-C(CH3)3 F=72 5 CF3 CF CO F=93 3M) H2N Les composés de l'invention sont des agents psychotropes. Leur activité a été mesurée à l'aide du test des 4 plaques (ARON C. thède de Médecine, Paris, 1970 ; BOISSIER J.R., SIMON P. et ARON C. European J. Pharmacol. 1968, 4, 145-151). Les composés sont administrés à plusieurs doses (1,3 et 10 mg/kg), par voie orale à la souris. On mesure le pourcentage de désinhibition. Les pourcentages de désinhibition des composés de l'invention sont d'environ 100% à la dose de 1 mgkg, d'environ 150% a la dose de 3 mg/kg et d'environ 60% à la dose de 10 mg/kg. On a déterminé d'autre part la toxicité aiguë (DL 50) chez la souris, par voie orale. La DL 50 des composés de l'invention varie de 500 à 1000 mg/kg par voie orale. Les composés de l'invention possèdent donc des propriétés psychotropes qui permettent de les utiliser, notamment, pour le traitement de l'anxiété et de la dépression. Ils peuvent être administrés en association avec tout excipient approprié sous toutes formes convenant aux voies orale, endorectale ou parentérale, telles que comprimés, dragées, gélules, capsules, cachets, solutions ou suspensions buvables, suppositoires, solutés injectables. La posologie quotidienne peut aller de 5 à 200 mg. Revendications 1. Dérivés de phényl-4 pipérazino-éthanol, répondant à la formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle,-COR3,-CONHR3 ou R3 représentant un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, et R4 un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical amino, nitro, R3 ou OR3,et R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alcoxy, alkylthio, halogéno-alkyle, halogéno-alkylthio ou halogénoalcoxy, les divers radicaux alkyles renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, et leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables. 2. Composés selon la revendication 1, pour lesquels R1 et R2 représentent CF3, SCF3 ou OCF3. 3. Composés selon la revendication 2,pour lesquels R1 et R2 sont identiques. 4. Composés selon la revendication 3, pour lesquels Ri et R2 représentent CF3. 5. Le [(di-trifluorométhyl-3,5 phényl)-4 pipérazino4-2 éthanol et son monochlorhydrate. 6. Procédé de préparation des composés (I), procédé caractérisé en ce qus l'on condense une aniline disubstituée avec un composé (R1 et R2 ayant les significations données précédemment, X est un halogène, un radical OH, alkyl-SO3, aryl-SO3 et R' est H ou CH2CH2OR)J et lorsque R' est H on fait réagir la phénylpipérazine obtenue avec un composé Y-CH2CH2OR,(Y = halogène, alkyl-SO3 ou aryl-SO3 et R la signification donnée dans la reven dication 7. Procédé de préparation des composés (I) dans lesquels R est dif férent de H, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir le compose (I) avecun acide ou l'un de ses dérivés (halogénure, ester, anhydride) ou un isocyanate. 8. Médicament renfermant comme principe actif l'un des composés spécifiés dans l'une quelconque des revendications 1 à 5.