FR 2432515 A1 19800229 FR 7822672 A 19780801 La présente invention a pour objet des dérivés de phényl-l pipérazine, leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables, leur préparation et leur utilisation en thérapeutique. Les composés répondent à la formule (I) dans laquelle R1 représente un radical S (O) m R3, S (O) CF3 ou dans lequel m est 0, 1 ou 2, n est 1 ou 2, R3 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone et R4 et R5 représentent H ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou NR R forment ensemble un hétérocycle pouvant lui-même contenir un autre hétéroatome, et R2 représente un atome d'hydrogène, le radical -CH2-CH2-OH ou un radical CH2-CH2-O-COR6, CH2-CH2-O-CONHR6 ou CH2 -CH2 -O-R6 dans lesquels R6 est un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone. Les sels d'addition des composés (I) aux acides pharmaceutiquement acceptables font partie de l'invention. Les composés de l'invention présentent une activité sur le système nerveux central. On peut les préparer selon le schéma réactionnel suivant X=halogène ou OH ou alkyl-5O3 ou aryl-SO3 ou les 2 X=O si R = H Y = halogène ou alkyle-SO, ou aryl-SOo On peut aussi préparer les composés pour lesquels R2 = CH2-CH2-O R61 CH2-CH2-OCO R6 ou CH2-CH2-OCONHR6 à partir du composé (I) dans lequel R= CH2 CH2 OH par réaction avec un acide ou un dérivé fonctionnel d'acide (halogénure, anhydride) ou avec un halogénure R6 Hal ou avec un isocyanate. La cyclisation s'effectue en présence d'un solvant tel qu'un alcool ou en l'absence de solvant. On peut aussi préparer les composés (I) dans lesquels R1=S(O)mR3 ou S(O)nCF3 par oxydation des composés correspondants (I) dans lesquels R1=SR3 ou SCF3. On peut obtenir les composés (I) dans lesquels à partir des composés (I) dans lesquels R1=SO2R3 Les exemples non limitatifs ci-dessous illustrent l'invention. Les analyses et les spectres IR et RMN confirment la structure des composés. Exemple 1 (Trifluorométhyl-sulfonyl-3 phényl)-l pipérazine et son monochlorhydrate. [R1= SO2 de CF3 , R2= H] Dans une fiole d'Erlenmeyer de 100 ml, équipée d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur magnétique, on met 13,5 g de trifluorométhylsulfonyl-3 aniline et 10,7 g de chlorhydrate de di-(chloro-2 éthyl)-amine. Ce mélange est chauffé pendant 32 heures à 1500. On ajoute èn cours de réaction un excès de 30% du chlorhydrate de l'amine halogénée. Quand toute l'aniline de départ a réagi, on reprend la masse réactionnelle par du chlorure de méthylène, on l'alcalinise à l'aide d'hydroxyde de sodium N, on décante, on lave avec de l'eau, sèche la solution organique sur sulfate de sodium et l'évapore à siccité. On isole ainsi la base désirée huileuse. Elle-est reprise par du toluène, décolorée avec du noir animal à la température du reflux. Après filtration à chaud on évapore le solvant et distille la base. Le chlorhydrate est préparé par réaction de la base liquide avec de l'acide chlorhydrique au sein d'éther. Le sel précipité est recristallisé dans un mélange d'acétone et d'méthanol absolu. Le chlorhydrate de (trifluorométhylsulfonyl-3 phényl)-1 pipérazine fond à 1760C. Exemple 2 Octylsulfonyl-3 phényl)-4 pipérazinyl-1]-2 éthanol et son fumarate acide. [R1=-SO2-CH2-(CH2)6-CH3, R2=CH2-CH2-OH3 Dans une fiole d'Erlenmeyer de 250 ml, équipée d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur magnétique, on met lj, 4 g (0,018 moles d'(octylsulfonyl-3 phényl)-l pipérazine, 2,3 g de carbonate de sodium, 2,8 g (1,6 ml = 0,022 mole) de bromhydrine du glycol, quelques cristaux d'iodure de sodium et 150 ml d'éthanol. (La pipêrazine de départ est préparée de la même manière que dans l'exemple 1, la cyclisation étant effectuée dans du butanop. On porte à la température du reflux de l'éthanol et maintient l'ebul- lition pendant 8 heures. Après cette période, on ajoute un excès de 80% d bromhydrine du glycol et de carbonate de sodium. Quand toute la pipérazine a réagi, on évapore l'éthanol et reprend l'huile résiduelle par un mélange d'eau et d'éther, on décante, lave la phase éthérée avec de l'eau, la sèche sur sulfate de sodium et la concentre à siccité. On isole ainsi le dérive de pipérazino-éthanol huileux. Son fumarate acide est préparé par action de l'acide sur la base au sein d'acétone. Le sel cristallise lentement par addition d'un peu d'éther. I1 est isolé par filtration, séché et recristallisé dans de l'acétone. I1 fond à 113,6 C. Dans le tableau I suivant sont rassemblés les composés de l'inven- tion préparés à titre d'exemples. TABLEAU I Composés R1 R2 F (OC) 1 S-C H n CH2-CH2-OH Monochlorhydrate 114, 2 SO2-CF3 CH2,-CH2-OH Manochlorhydrate 193, 3 SO 2-CF3 H Monochlorhydrate 176 4 SO2-CH2-(CH2)6 CH3 H Fumarate acide 161, 5 SO2--CH2-(CH2)6 CH3 CH2-CH2-OH Fumarate acide 113, 6 SO2-CH3 CH2-CH2-OH Monochlorhydrate 247, Les composés de l'invention sont des agents psychotropes. Leur activité a été mesuréè à l'aide du test des 4 plaques (ARON C.Thèse de Médecine, Paris 1970 ; BOISSIER J.R., SIMON P. et ARON C. European J. Pharmacol, 1968, 4, 145-151). 'Les composés de l'invention sont administrés à plusieurs doses par voie orale. Les pourcentages de désinhibition sont mesurés chez la souris. Pour les composés de l'invention ces pourcentages varient de 40 à 100% à la dose de 1 mg/kg, de 120 à 200% à la dose de 3 mg/kg et de 140 à 27Q8 à, la dose de 10 mg/kg. La toxicité aiguë par voie orale (DL 50) mesurée chez la souris varie de 15Q à 70Q mg/kg. Les composés de l'invention possèdent des propriété psychotropes qui permettent de les utiliser pour le traitement de l'anxiété et de la dépression. Ils peuvent être administrés par voie orale, endorectale ou parentérale avec tout excipient approprié et sous toutes formes d'administration correspondant à ces voies : gélules, capsules, cachets, comprimés, dragées, solutions ou suspensions buvables, suppositoires, solutés injectables. La posologie quotidienne peut aller de 5 à 200 mg. Revendications Dérivés de phényl-l pipérazine répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un radical S (O)m R3, S (O)n CF3 ou -SO2 dans lequel m est O, 1 ou 2, n est 1 ou 2, R3 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes- de carbone et R4 et R5 représentent H ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou NR4R5 forment ensemble un hété- cycle pouvant lui-meme contenïr un autre hétéroatome, et R2 reprend sente un atome d'hydrogène, le radical -CH2-CH2-OH ou un radical CH H2-CH2 -O-COR61 CH2-CH2-O-CONHR6 ou CH2-CH2-O-R6, dans lesquels R6 est un alkyle de 1 à 6 atomes de carbonate, à l'exception du composé pour lequel R2 est H lorsque R1 est le radical S (O)m R3 dans lequel m = O et R3 = CH3 ; ainsi que leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement accep- tables. 2. Composés selon la revendication 1, dans lesquels m ou n est 2. i 3. Composés selon la revendication i, dans lesquels R2 est H ou CH2 CH2 OH. 4. Composés selon la revendication 1, dans lesquels R2 est H ou CH2 CH2 OH et R1 est S02 CF3. 5. Procédé de préparation des composés (I), procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir un avec un compose R1 et R2 ayant les significations don nées ci-dessus et X = halogène, OH, alkyl-SO3, aryl-SO3 ou les 2 X=O. 6. Procédé de préparation des composés (I) dans lesquels R2 est différent de H, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé (I) dans lequel R2=H avec un composé R2Y (R2 # H) dans lequel Y est un halogène ou un groupe alkyl-SO3 ou aryl-SO3. 7. Procédé de préparation des composes (I) dans lesquels R2 CH2 CH2 O CO R6, CH2 CH2 O CONHR6 ou CH2 CH2 O R6, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé (I) de formule avec un acide ou un halogénure d'acide ou un anhydride ou un dérivé R6Hal ou un isocyanate ; R6 ayant la signification donnée dans les revendications précédentes. 8. Médicament renfermant comme principe actif un des composés spécifiés dans l'une quelconque des revendications 1 à 4.