FR 2454760 A1 19801121 FR 8009376 A 19800425 La présente invention se rapporte à des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine, à leur utilisation-et à leur production. Plus particulièrement, elle se rapporte à des dérivés de 3,5-dioxo-l,2,4-triazine présentant une forte activité d'extermination sur la folle avoine, à des compost tions herbicides les contenant et à des procédés pour leur préparation. Ces dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine-peuvent être représentés par la formule où (1) -X-Y--représente -N=CH-, R1 est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyméthyle, un groupe aminométhyle ayant la formule (où R et R4 représentent chacun l'hydrogène, un groupe al- kyle en C1-C12, le groupe allyle, propargyle, cyanoéthyle, phényle, ou un groupe cycloalkyle en C3-C10 ou, pris avec l'atome d'azote adjacent, ils représentent un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, saturé, triangulaire à tridécagonal ( 13 chaînes), contenant de manière facultative un atome d'oxygène ou un atome d'azote supplémentaire et/ou portant de manie facultative pas plus de trois groupes méthyles ou éthyles), un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 (où R5 est un groupe alkyle en C1-C9, alkényle en C2-C5, alkynyle en C2-C5 ou le groupe cyclohexyle, ces- groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 halogènes,pas plus de 5 groupes alcoxy enC1-C5, pas plus de 5 groupes phényles ou pas plus de 5 groupes phénoxy, ou le groupe phényle, naphtyle, nicotinyle ou isonicotinyle, ces groupes étant substitués de ma nière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, halogènes, nitro ou trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthylènedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (ot Z est -CH2CH2 - et m est un nombre entier valant 1 ou 2, ou Z est -CHX'CH2-, -CHX'CHX'ou -CH=CH- (X' étant un halogène) et m est un nombre entier valant 1) et R2 est un atome d'hydrogène, un groupe aminométhyle ayant la formule (où R3 et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus) ou un groupe d'éther -cyclique ayant la formule (où Z' est -CH2CH2- et n est un nombre entier valant 1 ou 2 ou Z' est -CHY'CH2- (Y' étant un halogène) et n est un nombre entier valant 1), pourvu que, lorsque R2 est un atome d'hydrogène, R soit un groupe hydroxyméthyle, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 (où R5 est tel que défini précédemment), ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où m et Z sont tels que définis précédemment); lorsque R2 est un groupe aminométhyle ayant la formule (où R3 et R4 sont tels que définis précédemment), R1 soit un groupe aminiométhyle ayant la formule : (où R et R4 sont tels que définis précédemment) ; ou, lorsque R est un groupe d'éther cyclique ayant la formule : (où n et Z' sont tels que définis précédemment), R1 soit un atome d'hydrogène ou un groupe ayant la formule ou (2) -X-Y- représente -NH-CH2-, R est un atome d'hydrogène, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule :: -CH2-OOC-R fod R est un groupe alkyle en Cl-C9, cyclohe- xyle ou phényle, ces groupes étant substitués demanière fa- cultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, pas plus de 5 groupes méthoxy, pas plus de 5 atomes de fluor, pas plus de 5 atomes de chlore ou pas plus de 5 groupes trihalométhyles, ou avecle groupe 3,4-méthylènedioxy), ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est un nombre entier valant 3 ou 4) et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est tel que défini ci-dessus), pourvu que, lorsque R2 est un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est tel que défini ci-dessus), R1 soit un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est tel que défini ci-des sus) A En tout cas, le groupe d'éther cyclique ayant la formule (où m et Z sont tels que définis précédemment) ne peut pas être (où m et X' sont tels que définis précédemment) et le groupe d'éther cyclique ayant la formule : (où Z et n sont tels que définis précédemment) ne peut pas être (où n et Y' sont tels que définis précédemment). Durant ces dernières années, la croissance très importante de folle avoine dans les champs de culture de blé et d'orge est considérée comme un problème important par suite de la diminution remarquable des rendements de récolte qui en résulte (D.P. Jones et collaborateurs : Wild Oats in World Agriculture (1976)). Puisque la folle avoine est une des plantes du genre graminées auquel le blé appartient et que ces plantes sont semblables les unes aux autres du point de vue écologique et morphologique, particulièrement au stade avant la montée en épis, il n'est pas facile d'exterminer seulement la folle avoine. -Lors de l'extermination de la folle avoine dans des champs de culture de blé, le centrale et la prévention doivent être effectués au stade initial de la croissance de blé afin d'dviter la diminution du rendement de la récolte. En-outre, l'application d'un herbicide efficace doit être réalisée à peu près lors de l'achèvement de la germination de la folle avoine, parce que sa germination est quelque peu inégale, Par suite de ces nécessités, on a fortement exigé un herbicide, qui convient au traitement du feuillage au stade initial de la croissance du blé et peut contrôler et empêcher la croissance de la folle avoine sélectivement sans provoquer de dégâts chimiques matériels sur le blé. Par suite d'une étude importante, la demanderesse a maintenant trouvé que les dérivés de 3,5-dioxo-l ,2,4-tria- zine (I), sous la forme libre ou sous la forme de sel, exercent une forte action herbicide sur la folle avoine, avec une forte sélectivité pour le blé. Comme composés semblables du point de vue structure aux dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I), on connait la 3,5-dioxo-2-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (ci- après désignée sous le nom de "Contrôle (a)"), telle que décrite dans la demande de brevet allemand publiée nO 2.028.552 et la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (ci-après désignée sous le nom de "Contrôle (b)"), telle que décrite dans le brevet américain nO 3.116.994. Dans cette demande de brevet allemand publiée, on indique que le Contrôle (a) contrôle la croissance de plantes et est utile comme produit de régulation de la croissance des plantes. On indique également que la 3,5 dioxo-2-propyl-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (ci-après désignée sous le nom de "Contrôle (c)") est plus forte que le Contrôle (a) du point de vue activité de contrôle. Le test comparatif réalisé par la demanderesse a indiqué. queles dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) sont beaucoup plus puissants que les Contrôles (a) et (c) du point de vue activité de contrôle sur la folle avoine, l'herbe de bassecour le radis, le concombre, etc... Le brevet américain cité indique que le Contrb- le (b) présente une activité inhibitrice de croissance vis-à-vis des plantes et est utile comme produit de régulation de la croissance des plantes. Le test comparatif conduit par la demanderesse indiquait qu'à la fois les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) et le Contrôle (b) présentent une activité herbicide remarquable contre la folle avoine.Cependant, par traitement sur le feuillage,les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) ne produisent pas de phytotoxicité matérielle sur des plantes à récolter, du genre graminées, telles que le blé, alors que le Contrôle (b) produit vraiment une phytotoxicité considérable, Egalement,les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) présentent une activité herbicide remarquable lors du traitement du sol avant la germination. Par exemple, ils peuvent exterminer le volubilis des jardins, le grateron, etc. sans provoquer d'endommagement chimique sur le coton, le riz, la betterave à sucre, le blé, etc. Leur effet résiduel pendant une longue période de temps est remarquable. En plus des champs de culture, les dérivés peuvent être appliqués à des vergers, à des forêts, à des pâturages, à des champs sans culture, etc. dans un but herbicide.Puisque ces dérivés ont une activité de contrôle de croissance sur divers genres de plantes, leur utilisation à des concentrations suffisamment faibles peut supprimer la croissance de plantes de pelouses et de jardins, sans pro voquer de phytotoxicité. Dans les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule (I), on comprend des composés connus et de nouveaux composés. On connaît les composés ayant la formule (I) où (a) -X-Y- est -N=CH-, R1 est le groupe hydroxyméthyle et R2 est un.atome de potassium; (b) -X-Y- est -N=CH-, R est le groupe hydroxyméthyle et R2 est un atome d'hydrogène; (c) -X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est (d) -X-Y- est -N=CH-,R1 est -CH2-OOC-CH3 et R2 est un atome d'hydrogène; (e) -X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est un atome d'hydrogène; et (f) -X-Y- est -NH-CH2 , R1 est un atome d'hydrogène et R2 est un atome d'hydrogène. Cependant, l'activité biologique de ces composés n'est pas connue. Les autres sont de nouveaux composés. Les dérivés de 3.,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) peuvent être sous la forme libre ou sous la forme de sel. Des exemples de la forme de sel comprennent les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'amines, etc. Cependant, lorsque R1 et R2 sont tous deux l'hydrogène, R2 ne peut prendre qu'une forme de sel. Des exemples spécifiques de dérivés de 3,5-dioxo1,2,4-triazine (I) qui sont nouveaux sont les suivants Coposé Structure chimique Propriété n physique 1 Na- A Point de fusion, > 3000C CH2 H Q 2 Li- b Température de ramollissement, 0 1 155-1650C CH2 H 3 / ) z| Température de décomposition de Ca N1 la mousse de l 1s la mousse vi 04sNo treuse, > 3000C CH30H 2 0 4 4 Na- .2H O Température de ; N,NH 2 ramollissement, H H 122,30C .H,O Point de fusion 5 ONH 252-2570C (dé H composition) 6 Ca-t 6 Ca - ~ ss .4H20 Point de fusion, ; N,NH > 300 C 2 7 N n28'0 1 1,5075 nid L N w 8 0 n275 1,5415 t/ D LN A 9 H 4 Température de 9 > NjF ramollissement, N 62-720C LNX H 0 10 N N)Çj 26,5 1 1,4910 o > N, o II M 0 "o C 12 c1N'NN 1 1 Point de fusion, ONNÀjI l32,60C N n-C12H25 13 \N AA Point de fusion, 34,0-36,00C n C12H25 34,0-36 25 N N M n-C12H25 14 0 -- nD9'0 1,5262 ÀNNÀ 4 N \ o 15 N N f nD3'5 1,4960 Y N 16 ~ Oï ;t nD24,5 1,4850 No~vs C 17NNK nu4'5 1,4920 A N,N N I 18 0 Température de ramollissement, o 37-420C N 0 19 K 25,5 1,4845 fln N , C"S 20 N 7,0 1,5189 ::N kN ' 21 N w OWN Point de fusion, N oÊi 78,20C CNN n'CgH13 0 ,7.0 22 n C213 NN fln27,0 1,4775 n-3 0N n-C6H13 n-C6H13 6; 13 ( N SCH2 ) 9 (CH2S CN N 24 e /NJA nid27,5 1 1,5320 CN~ A 25 9XNn n25^5 1,5386 I 26 n-C5H11 " n27,5 1,4840 D / / n-C5Hll n-C5H11 M n-C5H11 27 J i-C5H11 nD5'5 1,4775 i-C5H XN 1 C5 11 28 n-C8H17 nD5 n5,0 1,4765 N N , n-C3H17 n-C8H17 29 n-C5H11 n22,5 1,4990 0 D //\ AN)i nX5Hll ÉN. 05HllX C5 11 5 îl Nf nD7 ' 5 1, 5400 30 :KU "' 1,5400 HC 3 0 Point de fusion 31 134,10C o$Nor3 3 32 C 2H5 o n27,0 1,5255 CbAN "D O wC2H5 N b 33 0 Point de fusion, C"ajr- 86,10C 9 N 3 N J o 34 H3C e N Point de fusion, N 144,70C CH 0 35 (C S 0 N'N n26'5 1,5250 Q (CH2)12 CH O 36 4 3 A Point de fusion, A 51,5OC CH, À 37/u, Point de fusion, 37 N I 140,4 C A NON 0 I N O 38 H3C 3 O Point de fusion, b z N N A 115,9OC CH3 H3C 0N0 o YIH3 39 0 -- Point de fusion, S 141,3 C CH3-N N1 CH3- N P tN N-CH3 3 o 40 HN Point defusion, HN i1 119,30C CH2OC,,CH2CH3 o 41 HN / CH3 Point de fusion, 0 o znô / 139,90C CHLOCzr 0 0 42 1 Point de fusion, jHL l39,30C 1 H t CH3 2 0 43 2 Point de fusion, 134,0 C oJs NN n ,OC 44 Point de fusion, 201,10C (décom N-N j position) o C1 H20C,, C' o 45 O Point de fusion, 111,40C o > NI ss I o 46 O Point de fusion, K 112,10C ouzo Ol CH2OC,,CH2CH2CH2CH3 0 -o 47 ss Point de fusion, il 113,60C ; | CH3 O C,H3 CH2OC--CH3 O CH3 Q 48 18 Point de fusion, HN1 117,3OC 0NN H2OC11 (CH2) 8CH3 O O 49 Point de fusion, H 4 126,0OC 2 N o 0 CH20C(CH2)4CH3 O 50 O Point de fusion, K 134-1350C HN E k ~N CH2 Ce ö o 51 A point de fusion, HAN 11 216-2170C CH OC o NO Point de fusion, HNU 198-2000C \2-cl 0 o 0 53 A Point de fusion, HN1 Cl 152-1530C C1 lH20G4) 01 o 54 8 Point de fusion, HN > 219,0 C 0 I:H20C. 219 ,00C o 55 Point de fusion, 0 206,20C HN q > N ,N \ CH20C,, Cl O 0 56 Point de fusion, 0CH3 /s N l40,30C 1H20C b 0 57 Point de fusion, 57 HN ) 104,4 C NN C > )/N CH20C50CH3 o 58 }0 Point de fusion, HN 222 ,00C N O I , CH,OC O o 59 11 Point de fusion, 175-1770C HN Iss ONN CH20C e 60 Point de fusion, 0 138,80C HN A o; N,N CH2O0C W 61 o Point de fusion, ONJN Cl 210, 70C CH20CCl o 62 . Point de fusion, HN) 169 169, O N dH20C o F 7-i F 63 0 point de fusion, iJ 97,60C HN 1l o o 64 N Point de fusion, Hj 154,60C CH2OCC0,,H2 65 O Point de fusion, HN iI 138,10C EN EN IH2OCCH=CH 0 0 66 9 Point de fusion, X CF3 191,90C CFB 0 j CH20Cd O 0 K 0i Point de fusion, 67 HN 11 180,20C NN O CH20C) 0 O 68 Point de fusion, HN1 il 140-1410C oL N \N/ CH3 H,OC=CH, O Point de fusion, 69 HN1 84,70C hB'.N O j CH CH2OC,,CH2CNH o CH3 70 O Point de fusion, 116,3 C 116,30C > 7oN 0 CH CH20C11C.H=CCH3 n 71 HA Point de fusion, 71 Point de lusion, i O X zOL CH. o 72 H.N% n24,5 1,5008 0PJH 20CCH3 o 73 ,NH point de fusion, w / 163,50C 2 CH3 o o 74 Na-N 6 Point de fusion, > NH 225-2350C (dé I gg~Rk composition) CH20C=tCH3 75 O Point de fusion, /It 167,90C HN 1 Ss NoNH O;; CH2%C11/\ 76 t Point de fusion, HN 1 161,1OC NPJI C1H2OC,,OH3 O 0 77 K Point de fusion, HN 1 Point de 85,3 C N, bB,OC(CH,)dCH, o 0 o 78 A Point de fusion, HN 1 128,30C 0; N' A CH2OCollÀ 0 79 O Point de fusion, 79 HN 174 ,40C CH20C11 F O 0 80 O Point de fusion, Na-N ) l60-1620C N À 81 HN N Point de fusion, ; N,N 147-148 C 0 82 HN i Point de fusion, IN CCÈ C1 83 HN0 Point de fusion, oA N - 190-192 C Br 9 Br Br 84 a-% Point de fusion, ss No N 208-215 C 04 85 À Point de fusion, O ; No 67-68 C b 86 0 Point de fusion, C9 870C o;Nss H 87 ÇÀ;) Point de fusion,. O o É 88 o ùN% point de fusion, 1N/ Point n0 89 z N Point de fusion, 160-165 0C 0 I Na 0 90 HN) j Point de fusion, N 205-206 0C À -0 91 Nt Point de fusion, O 0 92 ÇÀNÉ Point de fusion, O N'NH 1690C à 93 H N X Point de fusion, 136-138 N'N H HN 8 94 o N N'N Point de fusion, 157-1580&commat; C1 Des exemples spécifiques des dérivés de 3,5-dioxo1,2,4-triazine (I) qui sont connus sont les suivants : Composé n0 Structure chimique Article de littérature o K 6 M.PrystXs et collaborateurs: 95 0 vAsN,N Collection Cze I choslov. Chem. OH Commum. ,36,81 Cl2 (1965) HN ibis. 96 0N I C1H2OH O M. Gut et colla 97 HN borateurs 97 1 H Collection Cze N choslov.Chem. H Commum., 26, 974 (1961) O S.Asano et colla NN A X borateurs U N N 8 YAKUGAKU ZASSHI, SA oN 92, 1162 (1972) I -N 0 o 99 11 I M.Pryst s et col H in laborateurs N,N Collection Cze Oj | choslov. Chem. CH2OCCH3 Commum., 36, 81 (1965) O O 100 H S.Hillers et col k laborateurs: Izyskaniya Proti O vooepukholevykh Prep., 3, 109 O (1968) 0 loi H ibid. N ù Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) peuvent être produits par divers modes opératoires, dont certains modes opératoires typiques sont présentés ci-dessous. Mode opératoire l Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est qui correspondent à la formule suivante où R3 et R4 sont-chacun-tels que définis ci-dessus, peuvent être produits en faisant réagir la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tetra- hydro-1,2,4-triazine ayant la formule avec du formaldéhyde ou son équivalent chimique et une amine ayant la formule où R3 et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus. Comme équivalent chimique du formaldéhyde, on peut utiliser celui qui peut libérer du formaldéhyde dans les conditions réactionnelles. Des exemples spécifiques sont la formaline, le para-formaldéhyde, le s-trioxane, etc. Les proportions molaires du composé de départ (II), du formaldéhyde ou de son équivalent chimique et de l'amine (III) à soumettre la réaction sont ordinairement 1 : 2 - 4 : 2 - 4, de préférence 1 : 2 - 2,5 : 2 - 2,5. La réaction peut être réalisée en présence ou en l'absence d'un solvant inerte (par exemple l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'éthylèneglycol). La réaction est ordinairement réalisée à une température allant de 20 à 150 C, de préférence de 40 à 100 C, dans une période de 10 minutes à 20 heures. Mode opératoire 2 Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-, R est -CH2-OOC-R5 et R est un atome d'hydrogène, qui correspondent à la formule suivante où M est l'hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalinoterreux et R5 est tel que défini ci-dessus, peuvent étre produits en faisant réagir la 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4, 5-tétrahydro-1,2,4-triazine ayant la formule où M est tel que défini ci-dessus, avec un acide carboxylique ayant la formule R5-COOH (V) où R5 est tel que défini ci-dessus, ou son dérivé réactif sur le groupe carboxyle Le composé de départ (IV) peut être soumis à la réaction sous sa forme libre ou sous sa forme de sel.Dans le cas de la forme de sel, on peut utiliser le sel due métal alcalin (par exemple le sel de sodium, le sel de potassium, le sel de lithium) ou le sel de métal alcalino-terreux (par exemple le sel de calcium). Comme dérivé réactif de l'acide de carboxylique (V), on peut indiquer, à titre d'exemple, l'halogénure d'acide, l'anhydride d'acide etc... Quand la réaction est réalisée entre le composé de départ (IV) et l'acide carboxylique -(V) lui-meme, on emploie ordinairement. un agent de condensation (par exemple la N,N-dicyclohexylcarbodiimide), en présence d'un solvant inerte (par exemple le chloroforme, le benzène, le toluène, le xylene, le diméthylsulfoxyde, la diméthylformamide, la pyridine). La réaction est ordinairement réalisée à une température allant de O à 50 C, de préférence de 15 à 300C, dans une période de 10 minutes à 24 heures. Quand la réaction est réalisée entre le composé de départ (IV). et l'halogénure ou l'anhydride de l'acide carboxylique (V), on emploie ordinairement une base (par exemple la triméthylamine, la triéthylamine, la pyridine) en présence ou en l'absence d'un solvant inerte (par exemple le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le benzène, le toluène, le xylène,l'ether diéthylique, le diméthoxyéthane, le diméthylformaldéhyde, le diméthylsulfoxyde, la pyridine). La réaction est normalement réalisée à une température de O à 500C, de préférence entre 15 et 300C,dans une période de 10 minutes à 24 heures. Mode opératoire 3 Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-, R1 est -H ou (où z est -CH2CH2- et m est un nombre entier valant 1 ou 2, ou Z est -CHX'CH2 (X' étant un halogène) et m est un nombre entier valant 1) et R2 est -H ou (où Z et m sont cha cun tels que définis ci-dessus), pourvu que, lorsque R2 est -H, R1 soit (où Z est -CHX'CH2- et m est un nombre entier valant 1, X' étant un halogène), qui correspondent aux formules suivantes :: où z et m sont chacun tels que définis ci-dessus,--peuvent étre produits en faisant réagir la 3,5-bis(triméthylsilylo- xy)-1,2,4-triazine ayant la formule avec un dérivé d'éther cyclique ayant la formule ou X" est un halogène (par exemple le chlore, le brome), un groupe alcoxy inférieur (par exemple les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy), un groupe phénoxy substitué ou non substitué (par exsEule le groupe p-nitrophénoxy) ou un groupe alcanoyl(inférieur)oxy (par exemple les groupes acétyloxy, propionyloxy), et Z et m sont chacun tels que définis ci-dessus. Le composé de bis(triméthylsilyloxy) de départ (VI) peut étre obtenu par silylation de 3,5-dioxo-2,3,4,5 tétrahydro-1,2,4-triazine avec du triméthylchlorosilane selon un mode opératoire classique (W.W. Zorbach: Synthetic Procedure in Nucleic Acid Chemistry, Vol. 1, page 347 (1968)). Comme dérivé éther cyclique .(VII), on indique, à titre d'exemples le 2-acétoxytétrahydrofurane, le 2-metho- xytétrahydrofurane, le 2-t-butoxytdtrahydrofurane, le 2chlorotétrahydrofurane, le 2-(p-nitrophénoxy)tétrahydrofurane, le 2,3-dichlorotétrahydrofurane, le 2-acétoxytétrahydropyrane, le 2-méthoxytétrahydropyrane, le 2-chlorotétrahydropyrane, le 2-(p-nitrophénoxy)tétrahydropyrane, etc... La réaction entre le composé de bis(triméthylsilyloxy) (VI) et le dérivé d'éther cyclique (VII) est ordinai rement réalisée dans un solvant inerte (par exemple le diP chlorométhane, la dimethylformamide), si cela est nécessaire, en présence d'un catalyseur tel qu'un acide de Lewis. te rapport molaire entre le composé de bis(triméthylsilyloxy) (VI) et le dérivé d'éther cyclique (VII) à soumettre à la réaction peut être de 1 : 1 à 1 : 3. Des exemples de l'acide de Lewis sont le tétrachlorure d'étain, l'éthérate de trifluorure de bore, le trichlorure d'aluminium, le chlorure de zinc, le tétrachlorure de titane, etc.La réaction est ordinairement achevée à une température de -50 à 100 C, de préférence de O à 250C,dans une période de 1 à 24 heures, de préférence de 15 à 24 heures. Comme produit réactionnel, on obtient un mélange de composés N-monosubstitué, N4-monosubstitué et N,N4disubstitué, qui peuvent être séparés par un mode opératoire classique en soi, tel que la chromatographie, pour fournir chaque composant. Parmi ces composants, le composé Nmonosubstitué est le plus facilement produit, et puis le composé N4-monosubstitué est produit. Le composé N,N4-disubstitué est le plus difficilement produit, si bien que, lorsque la production de ce composé disubstitué est souhaitée, une température supérieure et un plous long temps sont nécessaires. Mode opératoire 4 Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-, R est -CH-O-(CH2)m (où m vaut 1 et Z est -CHX'CHX"- ou -CH=CH-) et R est -H, qui correspondent à la formule suivante : où Z est -CHX'CHX'- peuvent être produits en soumettant le composé N2-monosubstitué ayant la formule : où Y" est un halogéné (par exemple le chlore, le brome), à l'enlèvement d'acide halogénhydrique pour donner la N2 (2,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine ayant la formule suivi d'halogénation de ce dernier composé pour donner la N2-(3,4-dihalotétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétra- hydro-1,2,4-triazine ayant la formule où X' est tel que défini ci-dessus. Le composé N2-monosubstitué de départ (VIII) peut être obtenu dans le mode opératoire 3 comme expliqué cidessus. L'enlèvement d'acide halogénhydrique peut être réalisé e faisat réagir le composé N-monosubstitué (VIII) avec un agent d'enlèvement d'acide halogénhydrique, tel qu'un hydroxyde alcalin (par exemple la soude, la potasse) un hydrure alcalin (par exemple l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium) ou un alkylate alcalin (par exemple le méthylate de sodium, le t-butylate de potassium), dans un solvant inerte (par exemple l'eau, le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, la diméthylformamide, le diméthyl sulfoxyde),à une température de 20 à 800C,pendant une période de 3 à 6 heures. L'halogénation est ordinairement réalisée en faisant réagir la N-(2,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4--triazine ainsi produite (IX) avec un halogène (par exemple le brome, le chlore), dans un solvant neutre (par exemple le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, le toluène), à une température de -5 à lO0C, pendant une période de 2 à 4 heures. Mode opératoire 5 Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule (I) où -X-Y- est -NH-CH2-, qui correspondent à la formule où R1 et R2 sont chacun tels que définis ci-dessus, peuvent être produits en soumettant le composé 1,6-déhydro correspondant ayant la formule où R1 et R2 sont chacun tels que définis ci-dessus, à la réduction. La réduction peut être effectuée par n'importe quel mode opératoire classique en soi, convenable pour l'hydrogénation d'une double liaison. Des exemples sont l'hydroge- nation catalytique, la réduction avec un métal en présence d'un acide, etc... Dans le cas de l'hydrogénation catalytique, on peut employer l'oxyde de platine, le palladium, etc, comme catalyseurs de réduction. Des exemples du milieu réactionnel sont l'eau, des solvants organiques et leurs mélanges. On préfère particulièrement l'eau, des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol) ou leurs mélanges. La réduction est ordinairement réalisée à une température de O à 500C pendant une période de 1 à 12 heures, sous une pression allant de la pression atmosphérique jusqu a 5 atmosphères. Dans le cas de la réduction avec un métal en présence d'un acide, on peut employer la combinaison d'un me tal tel que le zinc, le fer, le nickel ou l'étain avec un acide tel qu'un acide organique (par exemple l'acide acétique) ou un acide minéral (par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique). Comme milieu réactionnel, on peut utiliser de l'eau, un solvant or organique ou leur mélange,de préférence de l'eau, du méthanol, de l'éthanol ou leur mélange. La rédûctlon-est ordinairement obtenue à une température de 20 à 100 C pendant une période de 1 à 5 heures. En outre l'application d.e la réduction au composé 1,6-déhydro (XI), où R1-ou R2 est un atome d'hydrogène,mais sous sa forme de sel fournit le composé hydrogéné correspondant (le), où R1 ou R2 est un atome d'hydrogène, mais sous sa forme de sel. Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I), où R1 ou R2 est l'hydrogène, peuvent être facilement transformés en sels correspondants par un mode opératoire classique en soi, par exemple traitement avec un agent de métallisation ou une amine. Des exemples de l'agent de métallisation sont un hydroxyde métallique (par exemple la lithine, la soude, la potasse, la chaux éteinte), un aîkylate métallique (par exemple le mé-thylate de sodium, l'éthyle de sodium, le t-butylate-de potassium), le butyllithium, l'hydrure de sodium , le magnésium métallique, etc... Selon le genre de l'agent de métallisation, le milieu réactionnel utilisable peut être modifié. Lorsque l'agent de métallisation est un hydroxyde métallique, l'eau est favorablement employée. Quand l'agent de métallisation est un alkylate métallique, l'utilisation d'alcools est préférée. Dans le cas où l'agent de métallisation est du butyllithium ou du magnésium métallique, des éthers sont favorablement utilisés.Dans le cas où l'agent de métallisation est de l'hydrure de sodium, de la diméthylformamide ou du diméthyl sulfoxyde est de préférence employé. Le traitement avec l'agent de métallisation est ordinairement réalisé à une température de O à 800C, de préférence de O à 300C,pendant une période de 10 minutes à 24 heures. Des exemples de l'amine sont l'isopropylamine, la cyclohexylamine, la diéthylaniline, la morpholine, la triéthylamine, la tri-n-propylamine, l'aniline, etc. Comme milieu réactionnel, on peut employer le méthanol, l'éthanol, l'éthylèneglycol ou analogues. La réaction se déroule ordinairement à une température de 50 à 2000C, de préférence de 60 à 150 C, pendant une période de 30 minutes à 12 heures. Comme mentionné ci-dessus, les sels de dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) ou -X-Y- est -NH-CH2- peuvent être également obtenus par réduction des composés 1,6déhydro correspondants ayant la formule (XI) sous forme de sels à la position 2 ou à la position 4. En outre, il est possible de transformer les sels ainsi préparés en formes libres correspondantes, par exemple, par traitement avec un acide tel qu'un acide organique (par exemple l'acide acétique, l'acide formique) ou un acide minéral (par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, l'acide phosphorigue) à une température de -70 à 50 C,pendant une période de plusieurs minutes à 1 heure. L'invention est, en outre, illustrée par les exemples détaillés suivants qui ne sont pas destinés à limiter l'invention. EXEMPLE 1 Un mélange de 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4- triazine (4,00 g), de p-formaldéhyde (2,33 g), de diéthylamine (6,21 g) et de méthanol (30 ml) est chauffé au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante et du méthanol est distillé sous pression réduite pour donner un liquide jaune pâle, qui est la 2,4-bis(diéthylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 7). Rendement : 9,51 g (94,9 %). n28,0, 1,5075. EXEMPLE 2 Un mélange de 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4- triazine (2,26 g),.de p-formalddhyde (1,32 g), de n-propyla- mine (2,48 g) et méthanol (30 ml) est chauffé au reflux pendant 3 heures Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à a température ambiante, et de l'éthanol est retiré par distillation sous pression .réduite.Dans le résidu résultant, on ajoute de l'acétate d'éthyle (70 ml) et de l'eau 20 ml), et la couche d'acétate dlethyle est séparée, lavée avec de l'eau et concentrée sous vide pour donner de la 2,4-bis(n- propylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 9) sous forme de liquide jaune pâle, qui se transforme en soldes vitreux par addition d'éther de pétrole. Rendement : 2,57 g (50,3 %). Température de ramollis- sement : 62 - 72 C. EXEMPLE 3 Un mélange de 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4- triazine (2,00 g), de p-formaldéhyde (1,06 g), de 3-méthylpipéridine (3,51 g) et d'éthanol (20 ml) est chauffé au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante, et l'méthanol est retiré sous vide pour donner 5,84 g de 2,4-bis(3-méthylpipéridin- 1-yl-méthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 31) sous forme de liquide jaune pâle, qui se solidifie spontanément. Le solide est recristallisé dans un mélange d'éthanol/n-hexane pour donner des cristaux blancs. Rendement : 4,79 g (80,6 t) P.F. 134,1 C. EXEMPLE 4 Un mélange de 2,3,4,Sntétrahydro-3,5-dioxo-l,2,4- triazine (4,00 g), de p-formaldéhyde (6,48 g), de morpholine (3,24 g) et d'éthanol .(30 ml) est chauffé au reflux pendant 2 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante et de l'éthanol-est retiré sous vide pour donner des cristaux blancs de 2,4-bis(morpholin 4-yl-méthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 37) , qui est recristallisé dans l'éthanol. Rendement : 9,04 g (82,0 %). P.F. 140,40C. EXEMPLE 5 De la 2-hydroxymethyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahy-- dro-1,2,4-triazine (4,00 g) et de l'anhydride propionique (4,36 g) sont dissous dans de la pyridine (20 ml), et on laisse le mélange reposer toute la nuit. La pyridine est retirée sous vide et le résidu est additionné d'acétate d'éthyle (70 ml) et d'eau (20 ml). La couche d'acétate d'éthyle est séparée, lavée avec de l'eau (20 ml) et con centrée pour donner des cristaux blancs de 2-propionyloxy méthyl-3 r 5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 40). Rendement : 4,82 g (93 %). P.F. 111,3 C. EXEMPLE 6 De la 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahy- dro-1,2,4-triazine (1,00 g), de l'acide p-méthylbenzolque (0,95 g) et de la N,N-dicyclohexylcarbodiimide (2,90 g) sont dissous dans de la pyridine et on laisse le mélange reposer toute la nuit. Le mélange réactionnel est alors évaporé à sec pour donner un résidu qui est extrait avec du chloroforme. L'extrait chloroformique est condensé pour donner une huile, qui est purifiée par chromatographie sur couche mince avec du gel de silice et recristallisée dans un mélange éthanol/n-hexane. On obtient ainsi de la 2-(pméthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4triazine (composé n 42). Rendement : 1,01 g (56 %). P.F. 139,30C. EXEMPLE 7 Un sel de potassium de 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo- 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine -1,81 g) est mis en suspension dans de la pyridine (20 ml). Le mélange est refroidi par de la glace et additionné goutte à goutte de chlorure de l-naphtylcarbonyle (2,48 g) . Après achèvement de l'addition, on laisse le mélange réactionnel reposer toute la nuit. La pyridine est retirée sous vide à partir du mélange pour donner le résidu. Le résidu est dissous dans l'eau et la solution aqueuse résultante est acidifiée avec de l'acide acétique.La solution aqueuse d'acide est addition née d'acétate d'éthyle (50 ml) et d'eau (20 ml), et la couche d'acétate d'éthyle est séparée et évaporée à sec sous pression- réduite.Le résidu est recristallisé dans de l'éthanol pour dosler de la 2-(l-naphtylcarbonyloxyméthyl)-3,5- dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé nO 43). Rendement : 1,44 g (82 %). P.F. 134,00C. EXEMPLE 8 De la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (1 g ; 8,8 mmoles) et du 2-t-butoxytétrahydrofurane (l,9 g; 13,2 mmoles) sont dissous dans de la diméthylformamide (3 ml), et le mélange est agité entre 160 et 1650C pendant 5 heures. La diméthylformamide est retirée sous vide à partir du mélange réactionnel pour donner le résidu. Le résidu est soumis à une chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange acétone/n-hexane (1/3) comme éluant.La première fraction principale donne de la 2,4bis(tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2, 4-triazine (compose n 85) (rendement : 0,2 g; 12 %), la seconde fraction donne la 3,5-dioxo-4-(tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 86) (rendement : 0,6 g; 36 %) et la troisième donne le 2-(tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine (composé n 101) (rendement : 0,4 g; 24 %). Les composés n 85 et 86 fondent respectivement à 67 - -680C et à 870C, EXEMPLE 9 De la 3,5-bis (triméthylsilyloxy) -1,2,4-triazine (2,5 g ; 10 mmoles) et du 2-chlorotétrahydropyrane (1,8 g; 15 mmoles) sont dissous dans de la diméthylformamide (1 ml) et le mélange est agité toute la nuit à la température ambiante et concentré sous vide.Le résidu est soumis à une chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange acétone/n-hexane (1/3) comme éluant.La première fraction principale donne 1,0 g (40 %) de 2,4 bis(tetrahydro-2-pyranyl)-3^5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine (composé n 87) (rendement ; 1,0 g; 36 %), la seconde fraction donne la 3,5-dioxo-4-(tétrahydro-2-py ranyl)-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 88) (rendement : 0,8 g; 40 %) et la troisième fraction donne la 2-(tétrahydro-2-pyranyl0-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro1;2,4-triazine (composé n 100) (rendement : -0,6 g; 30 %). Les composés n 87 et 88 fondent respectivement à 320C et à 1160C. EXEMPLE 10 De la 2-(3-chloro-tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (0,8 g; 3,7 mmoles) et du t-butylate de potassium (0,7 g, 6,2 mmoles) sont ajoutés à du diméthylsulfoxyde (3 ml), et le mélange est agité à la température ambiante pendant 3 heures. Le mélange réactionnel est déversé dans de la glace-eau. Le mélange est acidifié avec de l'acide acétique et extrait avec du chloroforme. L'extrait chloroformique est lavé avec de l'eau, séché et évaporé pour retirer le solvant. Le résidu brut est recristallisé dans l'éthanol pour donner de la 2-(t5 dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4t5-tétrahydra- 1,2,4-triazine (composé n 81). Rendement : 0,5 g (76 %). P.F. 147-1480C. EXEMPLE 11 De la 2-92,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5 tétrahydro-l,2,4-triazine (1 g; 5,5 mmoles) est dissoute dans du tetrachlorure de carbone (5 ml), et on fait barboter dans le mélange du chlore gazeux pendant 1 heure, tout en refroidissant à 00C,et puis on agite le mélange à la température ambiante pendant encore 1 heure. Le mélange réactionnel est évaporé à sec pour donner le résidu, qui est recristallisé dans un mélange acétate d'éthyle/n-hexane. On obtient ainsi de la 2-(3,4-dichloro-tetrahydro-2-fura- nyl)-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 82). Rendement : 1 g (78 %). P.F. 174 - 175 C. EXEMPLE 12 De la 2-acétyloxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (2,0 g) est dissoute dans de l'éthanol (100 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (400 mg) et agité à la température ambiante pendant 4 heures sous une atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le catalyseur est séparé par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide jaune pale. Le liquide est purifié par chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange chloroforme/méthanol comme éluant pour donner un liquide visqueux transparent incolore, qui est formé de 2-acétyloxy methyl-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine (composé n 72). Rendement : 1,42 g (70,3 %). nD425 t L,5008. EXEMPLE 13 De la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (2,1 g) est dissoute dans de méthanol (100 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (400 mg) et agité à la température ambiante pendant 3 heures sous une atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le catalyseur est séparé par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide jaune pale. Le liquide est purifié par chromatographie sur du gel de silice en utilisant un mélange chloroforme/méthanol comme éluant pour donner des cristaux blancs de 2-94-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4triazine (composé n 73). Le produit est recristallisé dans un mélange éthanol/n-hexane. Rendement : 1,35 g (62,2 %). P.F. 163,50C. EXEMPLE 14 De la N-(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5 tdtrahydro-1,2,4-triazine (1,9 g; 9,6 mmoles) et du zinc (0,5g) sont ajoutés a un mélange d'acide acétique (6 ml) et d'eau (6 ml), et le mélange est chauffé au reflux pendant 5 heures. Après achèvement de la réaction, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est évaporé à sec. Le résidu est recristallisé dans du méthanol pour donner de la N-(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine brute (composé n 90). Rendement : 1,5 g (78 %). P.F. 205 - 2060C. EXEMPLE 15 De la N-(tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5tétrahydro-1,2,4-triazine (2,5 g; 9,9 mmoles) est dissoute dans de méthanol (50 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (1 g), et agité à la température ambiante pendant 5 heures sous une -atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le mélange est filtré et le filtrat est évaporé à sec. Le résidu est recristallisé dans de l'éthanol pour donner de la N-(tétrahydro-2-ffuranyl) 3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine (composé n 91). Rendement : 2,1 g (85 %). P.F. 197 C. EXEMPLE 16 Du sodium métallique (84 mg) est dissous dans de l'éthanol (50 ml). Dans la solution éthanolique résultante d'éthylate de sodium, on ajoute de la 2-(l-naphtylcarbonyloxyméthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (1,14 g). Le mélange-réactionnel est agité à la température ambiante pendant 6 heures, et les cristaux blancs précipités de 2-(1-naphtylcarbonyloxyméthyl)-4-sodio-3,5-dioxo2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n0 .44) sont sepa- rés par filtration. Le poduit est totalement lavé avec de l'éthanol (50 ml) et séché. Rendement : 1,07 g (92 %). P.F. 201,10C (décomposition). EXEMPLE 17 De la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine (1,0 g) est dissoute dans du méthanol (60 ml), et le mélange est additionné de méthylate de sodium (0,21 g) et agité à la température ambiante pendant 30 minutes. Le méthanol est retiré sous vide, et les cristaux blancs résultants sont totalement lavés avec de l'éthanol pour donner de la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-4-so- dio-hexahydro-l,2,4-triazine (composé n 74). Rendement : 0,84 g (77,8 %). P.F. 225 - 2350 (décomposition). EXEMPLE 18 Du monohydrate de 3 ,5-dioxo-4-sodio-2 ,3,4,5- tétrahydro-1,2,4-triazine (770 mg) dissous dans l'eau (60 ml) est hydrogéné pendant 4 heures en présence d'oxyde de platine (100 mg) sous la pression atmosphérique. Le catalyseur est retiré par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide transparent incolore. Le liquide est dissous dans l'éthanol (30 ml), et le solvant est alors retiré sous vide pour donner des solides amorphes de dihydrate de 3,5-dioxo-4-sodio-hexahydro-l,2,4- triazine (composé n 4). Rendement : 850 mg (98,2 %). Température de ramollissement : 122,3 C. EXEMPLE 19 De la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-4 sqdio-hexahydro-1,2,4-triazine (500 mg), telle qu'obtenue dans l'exemple 17, est dissoute dans de l'acide chlorhydrique à 1 % (15 ml). Le mélange est alors extrait avec l'acétate d'éthyle (20 ml). L'extrait d'acétate d'éthyle est lavé avec de l'eau (5 ml), séché sur du sulfate de magnésium anhydre et concentré sous vide pour donner des cristaux blancs de 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-hexa- hydro-1,2,4-triazine (composé n 73). Rendement : 450 mg (97,8 %). Dans l'utilisation pratique des dérivés de 3,5 dioxo-l,2,4-triazine (I) sous forme libre ou sous forme de sel, ces dérivés peuvent être appliqués comme tels ou sous n'importe quelle forme de préparation, telle que des poudres mouillables, des concentrés émulsionnables, des granulés, des granulés fins ou des poussières. Dans la production de cette forme de préparation, on peut utiliser un support solide ou liquide. Comme support solide, on peut indiquer des poudres minérales (par exemple le kaolin, la bentonite, l'argile, la montmorillonite, le talc, la terre de diatomées, le mica, la vermi culite, le gypse, le carbonate de calcium, l'apatite),des poudres végétales (par exemple la poudre de soja, la farine de blé, la poudre de bois, la poudre de tabac, l'amidon, la cellulose cristalline), des composés à poids moléculaires élevés (par exemple une résine de pétrole, du chlorure de polyvinyle, de la gomme de dammar, une résine cétonique), de l'alumine, de la cire et analogues. Comme support liquide, on peut indiquer des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, l'éthylèneglycol, l'alcool benzylique) des hydrocarbures aromatiques (par exemple le toluène, le benzène, le xylène, le méthylnaphta lène), des hydrocarbures halogénés (par exemple le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le monochlorobenzène), des.éthers (par exemple le dioxane, le tétrahydrofurane), des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone, la cyclohexanone), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthylèneglycol), des amides d'acides (par exemple la diméthylformamide),des nitriles (par exemple l'acetonitrile), des étheralcools (par exemple l'éther éthylique d'éthylèneglycol), de l'eau et analogues. Un agent tensio-actif utilisé pour l'émulsionnement la dispersion ou l'étalement peut être n'importe lequel des types d'agents non ioniques, anioniques, cationiques et amphotères. Des exemples de l'agent tensio-actif comprennent des éthers alkyliques de polyoxyéthylène, des éthers alkylaryliques de polyoxyéthylène, des esters d'acides gras de polyoxyéthylène, des esters d'acides gras du sorbitan, des esters d'acides gras du polyoxyéthylènesorbitan, des polymères oxyéthylene-oxypropylene, des phosphates de polyoxyéthy 18nealkye, , des sels d'acides gras, des alkylsulfates, des alkylsulfonates, des alkylarylsulfonates, des phosphates d'alkyle, un sulfate de polyoxyéthylenealkyle, des sels d'ammonium quaternaire, une oxyalkylamine et analogues. Cependant, l'agent tensio-actif n'est pas, bien sûr, limité à ces composés.De plus, si cela est nécessaire, de la gélatine, de la caséine, de l'alginate de sodium; de l'amidon, de l'agar-agar, de l'alcool polyvinylique , ou analogues, peu vent être utilisés comme agents auxiliaires. Dans la préparation d 'une composition herbicide, la teneur en composé (I) peut aller de 1 à 95 % en poids,de préférence de 1 à 80 % en poids. Les dérivés de. 3,5-dioxo-l,2,4-triazine (I) de la présente invention peuvent être utilisés avec d'autres herbicides pour améliorer leur activité en tant qu'herbicides, et, dans certains cas, on peut s'attendre à un effet syner-.. gique. Comme autres herbicides,on peut indiquer, par exemple, la 1,1-diméthyl-3-(3-trifluorométhylphényl)urée, la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée ; le méthanearsonate de sodium, la 2-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyltétrahydro- 1,2,4-oxathiazole-3,5-dione; la 2-méthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine; le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH2,1,3-benzothiadiazine-(4)-3H-one; l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique; le N,N-hexaméthyldnethiolcarbamate de Séthyle; le 3, 4-dichloropropionanilide1 la 3-(2,4-dichloro-5 isopropoxyphenylì-5-t-butyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one; 1e N-(3-méthylphényl)carbamate de 3- (méthoxycarbonylamino) phé- nyle; la 5-amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3 (2H) -one; le 3-cyclohexyl-5,6-triméthylèneuracile; la 4-amino-4,5-dihydro-3-méthyl-6-phényl-1,2,4-triazin-5(4H)-one; l'acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzo1-que; la 3-(3-chloro-4-méthylphényl)1,1-diméthylurée; la 3-92-benzothiqazolyl)-1,3-diméthylurée; la 3-(4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée et analogues.Ce- pendant, les herbicides ne sont pas, bien sûr, limités à ces exemples. Le taux de dose du composé (I) dépend des genres de composes, des genres de plantes cultivées, du procédé d'application, etc... Généralement, cependant, le taux de dose est de 2 à 200 grammes, de préférence de 5 à 50 grammes, d'ingrédient actif par are. Des exemples de réalisation pratiques de la composition herbicide selon la présente invention sont indiqués à titre d'illustration dans les exemples suivants, où les parties et les pourcentages sont en poids. EXEMPLE DE PREPARATION 1 80 parties de composé n 11, 5 parties d'éther alkylarylique de polyoxyéthylène et 15 parties a 'hydrate d'oxyde de silicium synthetique sont bien mélangés, tout en étant pulvérisés pour obtenir une poudre mouillable. De la même manière que ci-dessus, le compose n 34, 37, 40, 72, 84, 87, 95, 98, 99 ou 101 peut être formulé pour fournir une poudre mouillable. EXEMPLE DE PREPARATION 2 30 parties de composé n 8, 7 parties d'éther alkylarylique de polyoxyéthylène, 3 parties d'alkylarylsulfonate et 60 parties de xylène sont bien mélangées pour obtenir un concentré émulsionnable. De la même manière que ci-dessus, ie composé n 30,37, 57, 73, 81, 85, 90, 96, 98, 99 ou 100 peut être formulé sous forme d'un concentré émulsionnable. EXEMPLE DE PREPARATION 3 Une partie du composé n 9, 1 partie de carbone blanc, 5 parties de ligninesulfonate et 93 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées. Le mélange est alors bien pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir des granulés; De la même manière que ci-dessus, le composé n 32, 39, 64, 77, 80, 82, 87, 93, 98 ou 99 peut être formulé pour fournir des granulés. EXEMPLE DE PREPARATION 4 40 parties de bentonite, 5 parties de ligninesulfonate et 55 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées. Le mélange est alors bien pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir des granulés ne contenant pas d'ingrédient actif. Les granulés sont alors imprégnés avec 5 parties de composé n 9 pour obtenir des gras nulés. De la même manière que ci-dessus, le compose n 31, 38, 69, 78, 83, 85, 91, 98, 99 ou 100 peut être formulé sous forme de granulés. EXEMPLE DE PREPARATION 5 3 parties de composé n 13, 0,5 partie deEhospha- te d'isopropyle, 66,5 parties d'argile et 30 parties de talc sont bien mélangées, tout .en étant pulvérisées pour obtenir une poussière. De la même manière que ci-dessus, le composé n 33, 38,53, 75, 80, 81, 89, 92, 98 ou 99 peut être formule pour fournir une poussière. L'application des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4- triazine (I) en tant qu'herbicides sera illustrée dans les exemples suivants où la phytotoxicité pour les plantes cultivées et l'activité herbicide sur les mauvaises herbes ont été évaluées comme suit : les parties aériennes des plantes expérimentales ont été coupées et pesées (poids frais); le pourcentage du poids frais de la plante traitée par rapport à celui de la plante non traitée a été calculé, ce dernier poids frais étant pris à la valeur de 100, et l'endommagement sur les récoltes et l'activité herbicide ont été évalués selon les normes données dans le tableau cidessous.Les valeurs d'évaluation de phytotoxicité, O.et 1, et celles de l'effet herbicide, 5, 4 et 3, sont généralement considérées comme satisfaisantes pour protéger des plantes cultivées et pour contrôler ou détruire les mauvaises herbes, respectivement. Valeur Poids frais (pourcentage par d'évalua- rapport au lot de terrain-non tion traité) (%) Plante cultivée et mauvaise herbe 5 l?19 4 3 20 - 49 2 50 - 79 1 80 - 99 0 100 EXEMPLE 20 Application de post-émergence (à l1extérieur) : Des plateaux en matière plastique (diamètre de 10 cm; volume de 0,5 litre) ont été remplis par du sol de champ de terrains montagneux, et les graines de blé et de folle avoine ont été séparément semées dans les plateaux et on les a fait croître à l'extérieur pendant 20 jours.La quantité exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage des plantes expérimentales par le dessus au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation à main. Après la pulvérisation, on a fait croître les plantes expérimentales à l'extérieur pendant encore 40 jours, et l'ac tivité herbicide et la phytotoxicité ont été examinEes.Les résultats sont présentés dans le tableau I. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composés expérimentaux ont été chacun formulés pour fournir un concen tré émulsionnable, et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'application suivant un volume de pulvérisation de 5 litres par are, et appliquée avec addition d'un agent de mouillage. Au moment de l'application, le blé était au stade à 3 feuilles et avait 13 à 14,5 cm de hauteur, et la folle avoine était au stade à 3 feuilles et avait 8 à 13,0 cm de hauteur. TABLEAU I Composé n Dose (poids Phytotoxicité Activité her d'ingrédient bicide actif, /are) Blé Folle avoine 40 1 4 20 0 4 40 1 4 20 0 4 3 40 1 4 20 0 4 4 40 1 4 20 0 4 5 40 1 4 20 0 4 6 40 1 1 4 20 0 4 7 40 1 4 20 0 4 8 40 1 4 20 0 0 4 9 40 1 4 20 0 4 TABLEAU I (Suite) 10 40 1 4 20 1 0 4 11 40 1 4 20 O 4 12 40 1 4 20 0 4 13 40 1 4 20 0 4 14 40 1 4 20 0 0 4 15 40 1 4 20 0 4 16 40 1 4 20 0 4 17 40 1 4 20 20 0 4 18 40 1 4 20 0 4 19 40 1 4 20 0 4 20 40 1 4 20 0 4 21 40 1 4 20 0 4 22 40 1 4 20 0 4 23 40 1 4 20 0 4 24 40 1 4 20 0 4 25 40 1 4 20 0 4 26 40 1 4 20 20 0 4 27 40 1 4 20 0 4 28 40 1 4 20 O 4 29 40 1 4 20 0 4 30 40 1 4 20 0 4 I , TABLEAU I (Suite) 31 40. lot 44 20 32 40 1 4 20 1 4 33 40 1 4 20 0 4 34 40 1 4 20 20 0 4 35 40 1 4 20 1 4 36 40 1 4 20 0 4 37 40 1 4 20 20 0 4 38 40 0 4 20 0 4 39 40 1 4 20 20 0 4 40 40 1 4 20 0 4 41 40 0 4 20 0 4 42 40 0 4 20 0 4 43 40 1 4 20 1 4 44 40 1 4 20 20 1 4 45 40 1 4 20 0 4 46 40 O 4 20 0 4 47 40 1 4 20 20 0 4 48 40 1 4 20 0 4 49 40 1 4 20 20 0 4 50 40 0 4 20 0 4 51 40 1 4 20 0 4 TABLEAU I (Suite) 52 40 0 4 20 0 4 53 40 0 4 20 0 4 54 40 O 4 20 0 4 55 40 0 4 20 0 4. 56 40 0 4 20 O 4 57 40 O -5 20 0 4 58 -40 0 # 4 20 0 # 4 59 40 1 5 20 0 4 60 40 0 4 20 0 4 61 40 O 4 20 O 4 62 40 0 4 20 0 4 63 40 0 4 20 0 4 64 40 1 5 20 O 4 65 40 0 4 20 0 4 66 40 O 4 20 O 4 67 40 O 4 20 O 4 68 40 1 4 20 0 4 69 40 O 4 20 O 4 70 40 1 4 20 0 4 71 40 O # 4 20 0 - 4 72 40 1 4 20 0 # 4 TABLEAU I (Suite) 73 40 1 4 20 0 4 74 40 1 4 20 0 4 75 # 40 1 4 20 0 4 76 40 1 4 20 0 4 77 40 1 0 4 -4 20 0 4 78 40 1 4 20 20 0 4 79 40 1 4 20 0 4 80 40 1 4 20 0 4 81 40 1 4 20 0 4 82 40 1 4 20 0 3 83 40 1 4 20 1 4 84 40 1 4 20 0 3 85 40 1 4 20 0 3 86 40 0 4 20 0 4 87 40 1 4 20 1 4 88 40 0 4 20 0 4 89 40 0 4 20 0 4 90 40 1 4 20 0 3 91 40 1 4 20 0 3 92 40 1 4 20 1 3 93 40 1 4 20 0 4 I . TABLEAU I (Suite) 94 40 1 4 20 O 4 95 40 1 4 20 O 4 96 40 0 4 20 O 4 97 40 1 4 20 O 4 98 40 1 4 20 O 4 99 40 1 4 20 O 4 loo 40 1 4 20 0 4 101 40 1 4 20 0 4 Contrôle (a) 40 -1 1 20- 1 0 Contrôle (b) 40 4 4 20 4 4 Contrôle (c) 40 1 2 20 1 2 EXEMPLE 21 Application de post-emergence (dans une serre) : Des pots de Wagner (1/5.000 d'are) ont été chacun remplis avec du sol de champ de rizière, les graines d'herbe de basse-cour, de folle avoine, de radis et de concombre ont été séparément semées dans les pots et on les a fait croitre pendant 2 à 3 semaines dans une serre. La quantité exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage des plantes expérimentales par le dessus au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation à main.Après la pulvérisation, on a fait croître les plantes expérimentales pendant encore 3 semaines dans la serre, et l'activité herbicide a été examinée. Les résultats sont présentés dans le tableau II. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composés expérimentaux ont été chacun formulés pour fournir un concentré émulsionnable, et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'ap- plication suivant un volume de pulvérisation de 5 litres par are et appliquée avec addition d'un agent de mouillage. TABLEAU Il Compose # Dose Activité herbicide n0 (poids Herbe Folle Radis Concom d'ingré- de bas- avoine bre dient se actif, cour g/are) 1 40 4 5 5 4 20 3 5 4 4 2 40 4 5 5 4 20 3 5 4 4 3 40 4 5 5 4 20 3 5 4 4 4 40 5 5 4 4 20 4 4 4 4 5 40 4 5 4 4 20 4 4 4 4 6 40 4 5 4 4 20 4 4 3 3 7 40 4 5 4 4 20 4 4 3 3 8 40 4 5 4 3 20 4 4 3 # 3 9 40 4 5 4 5 20 4 4 3 3 10 40 4 5 4 4 20 4 4 3 3 11 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 12 40 4 5 4 5 20 4 4 3 5 13 40 4 5 3 3 20 3 4 3 3 14 40 4 5 3 20 3 4 3 15 40 4 5 3 20 3 4 3 16 40 4 5 4 3 20 3 4 3 3 17 40 4 - 5 4 3 20 3 4 3 3 TABLEAU II (Suite) 18 40 4 5 3 3 20 3 4 # 3 3 19 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 20 40 4 5 4 4 20 3 4 # 3 3 21 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 22 40 4 5 3 3 20 3 4 3 3 23 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 24 40 4 5 4 4 # 20 3 4 3 3 25 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 26 40 4 5 4 4 20 - 3 4 3 31 27 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 28 40 4 5 4 3 20 3 4 3 3 29 40 4 5 4 # 4 20 3 4 3 3 30 40 4 5 4 4 20 4 4 3 . 3 31 40 4 5 4 3 20 20 4 4 3 3 32 40 4 5 4 4 20 3 5 3 3 33 40 4 5 - 4 3 20 4 4 3 3 34 40 4 5 4 3 20 " 4 4 3 . 3 35 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 36 40 4 5 4 4 20 4 4 3 3 37 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 38 40 4 5 4 4 20 3 4 3 3 I . TABLEAU Il (Suite) 39 40 5 5 4 4 20 3 4 3 3 40 40 4 5 3 3 20 4 4 3 3 41 40 4 4 4 3 20 3 4 3 3 42 40 4 4 4 3 -20 3 4 3 3 43 40 3 4 3 3 20 3 4 3 3 44 40 4 4 3 3 20 3 4 3 3 45 40 4 5 5 3 20 3 4 4 3 46 40 4 5 3 3 20 3 4 3 3 47 40. 4 5 3 3 20 3 5 3 3 48 40 3 4 4 3 20 3 4 3 3 49 40 4 5 5 5 20 3 4 4 5 50 40 3 5 3 5 20 3 4 3 5 51 40 4 4 3 4 20 3 4 3 3 52 40 4 4 3 3 20 3 4 3 3 53 40 4 5 3 3 20 3 5 3 3 54 40 3 4 3 3 20 3 4 3 3 55 40 4 4 3 3 20 4 4 3 3 56 40 3 4 3 3 20 3 4 3 3 57 40 5 5 3 3 20 4 5 3 3 58 40 4 5 3 3 20 4 5 3 3 59 40 3 5 3 3 20 3 5 3 3 TABLEAU II (Suite) 60 40 3 5 3 3 20 3 4 3 3 61 40 3 5 4 3 20 3 4 3 3 62 420 4 4 3 3 20 4 4 3 3 63 40 3 5 4 3 20 3 4 3 3 64 40 3 5 3 3 20 3 4 3 3 65 40 3 4 3 3 20 3 4 3 3 40 4 4 4 4 20 3 4 3 3 67 40 .4 4 4 4 3 20 3 3 4 4 4 3 68 40 3 5 4 3 20 3 4 4 3 69 40 4 4 4 4 20 3 4 4 3 70 40 4 4 3 3 20 4 4 3 3 71 40 4 5 4 # 3 20 4 4 4 3 72 40 3 5 3 3 20 3 4 3 - 3 73 40 5 5 3 3 20 4 4 3 3 74 40 5 5 3 3 20 20 4 4 3 3 75 40 4 4 4 5 20 20 4 4 3 5 76 40 4 5 3 3 20 4 4 3 3 77 40 4 5 3 3 20 20 3 4 3 3 78 40 4 4 4 5 20 4 4 3 4 79 40 5 5 3 3 20 20 4 4 3 3 80 40 3 5 3 4 20 3 4 3 3 TABLEAU II (Suite) 81 40 4 4 4 4 20 4 4 3 3 82 40 4 4 4 4 20 4 3 4 4 83 40 4 4 4 4 20 3 4 4 3 84 40 4 4 4 4 20 4 4 3 3 85 40 3 4 3 4 20 3 4 3 3 86 40 3 4 3 4 20 3 4 3 3 87 40 3 4 3 3 20 3 4 3 3 88 40 3 4 3 4 20 3 4 3 4 89 40 3 # 4 3 4 20 3 4 3 4 90 40 4 4 3 5 20 3 4 3 4 91 40 3 4 3 5 20 3 3 3 4 92 40 3 4 3 4 20 20 3 3 3 3 93 40 3 4 3 4 20 20 3 4 3 4 94 40 # 3 5 3 4 20 20 3 4 3 3 95 40 4 5 5 4 20 3 5 4 3 96 40 4 5 5 4 20 3 5 4 3 97 40 5 5 4 4 20 4 5 4 4 98 40 4 5 5 4 20 3 5 4 3 99 40 4 5 3 4 20 3 4 3 3 100 40 3 5 3 4 20 3 4 3 3 101 40 3 5 4 4 20 3 5 3 3 1 TABLEAU Il (Suite) , i Contrôle (a) 40 0 2 O O 20 O 1 O O Contrôle (c) 40 2 2 0 0 20 1 1 0 0 EXEMPLE 22 Application de pré-émergence Des plateaux en matiere plastique (35 cm x 25 cm x 10 cm (hauteur)) ont été remplis avec du sol de champ de terrains montagneux, et les graines de coton, de volubilis annuel des jardins, d'ansérine à racine rouge, de plante du genre riz, d'herbe de basse-cour, de blé, de folle avoine, de betterave à sucre, de queue de renard verte, de quart d'agneau courant, et de caillelait ont été sepa- rément semées dans les plateaux.La quantité exigée d'une poudre mouillable a été dispersée dans l'eau afin d'amener l'ingrédient actif à une qflantité de 40 grammes par are et pulvérisée suivant un volume de 5 litres par are sur toute la surface du sol au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation main. Après la pulverisation, les plateaux ont été placés dans une serre pendant 20 jours, et la phytotoxicité et l'activité herbicide ont été examinées. Les résultats sont présentés dans le tableau III. TABLEAU III Composé Phytotoxicité Activité herbicide n Coton Plante Blé Bette- Volubi- Anséri- Herbe Folle Queue Quart Caillelait du gen- rave à lis an- ne à de avoi- de d'agneau re riz sucre nuel racine basse- ne re- courant des rouge cour nard jar- verte dins 1 0 0 0 1 5 4 4 4 4 5 2 0 0 0 1 5 4 4 4 4 5 3 0 0 0 1 5 4 4 4 4 5 4 0 0 1 1 5 5 5 4 4 5 4 5 0 0 1 1 5 5 5 4 4 5 4 6 0 0 0 0 5 5 5 4 4 5 4 7 0 0 0 0 4 5 5 4 3 4 8 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 9 0 0 0 0 3 5 4 4 3 4 10 0 0 0 0 4 5 5 5 4 4 11 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 12 0 0 0 0 3 5 5 4 4 4 13 0 0 0 0 4 3 4 4 3 4 14 0 0 0 0 4 4 4 4 4 4 15 0 0 0 0 4 5 5 5 4 3 16 0 0 0 0 4 5 5 5 4 3 17 0 0 0 0 5 5 5 5 3 4 18 0 0 0 0 4 5 4 4 3 4 TABLEAU III (Suite) 19 0 0 0 0 4 5 5 4 3 4 20 0 0 0 0 5 5 5 5 4 4 21 0 0 0 0 4 4 4 4 4 3 22 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 23 0 0 0 0 4 4 4 4 4 4 24 0 0 0 0 4 4 4 4 4 3 25 0 0 0 0 4 4 4 4 4 4 26 0 0 0 0 4 4 4 4 4 3 27 0 0 0 0 4 4 4 5 4 3 28 0 0 0 0 4 4 4 5 4 3 29 0 0 0 0 4 4 4 5 4 4 30 0 0 0 0 4 5 5 5 4 4 31 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 32 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 33 0 0 0 0 4 4 4 4 3 3 34 0 0 0 0 4 4 4 5 3 3 35 0 0 0 0 4 5 5 4 4 4 36 0 0 0 0 1 4 4 5 4 4 37 0 0 0 0 4 4 4 5 4 4 38 0 0 0 0 5 4 5 5 5 4 39 0 0 0 - 4 4 4 4 4 - 40 0 0 0 0 5 5 5 5 4 4 41 0 0 0 0 3 5 5 4 4 4 42 0 0 0 1 3 5 5 4 4 5 TABLEAU III (Suite) 43 0 0 0 0 3 4 4 4 4 5 44 0 0 0 0 3 4 4 4 4 4 45 0 0 0 0 4 5 5 5 5 5 46 0 0 0 1 3 5 5 4 5 5 47 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 48 0 0 0 0 3 4 4 4 4 5 49 0 0 0 0 4 4 5 4 4 4 50 0 0 0 0 4 5 4 4 4 5 51 0 0 0 1 5 5 4 4 5 5 52 0 0 1 1 4 5 4 4 5 5 53 0 0 0 0 4 5 5 5 5 5 54 0 1 0 0 3 5 5 4 5 4 55 0 0 1 0 3 4 4 4 4 4 56 0 0 0 0 4 4 5 4 5 4 57 0 0 0 0 5 5 5 4 5 5 58 0 0 0 0 5 5 4 4 4 4 59 0 1 0 1 5 5 4 4 4 5 60 0 0 0 1 4 5 4 4 4 5 61 0 0 0 0 5 5 5 4 5 4 62 0 0 1 1 4 4 4 4 5 5 63 0 1 0 0 4 5 4 4 5 4 64 0 0 0 0 5 5 5 4 4 5 65 0 1 0 1 4 4 4 4 4 5 66 0 0 1 0 4 4 4 4 5 4 TABLEAU III (Suite) 67 0 0 0 0 4 5 4 4 5 4 68 0 0 0 0 4 5 4 5 4 5 69 0 0 0 0 4 5 4 4 5 5 70 0 0 0 0 4 5 4 5 5 4 71 0 0 0 0 4 4 4 4 4 4 72 0 1 0 1 4 4 4 4 4 5 73 0 0 0 - 4 5 4 4 - - 74 0 0 0 - 4 5 4 4 - - 75 0 1 0 1 4 4 4 4 3 4 76 0 0 0 0 5 5 3 4 3 4 77 0 1 0 1 4 4 4 4 4 5 78 0 1 0 - 4 4 4 4 - - 79 0 0 0 0 5 5 3 4 3 4 80 0 0 0 1 3 5 4 3 3 4 81 0 0 1 - 4 4 3 3 - - 82 0 0 1 0 4 4 4 4 3 3 83 0 0 1 1 4 4 3 4 3 4 84 0 0 1 - 4 4 3 3 - - 85 0 0 0 0 e 3 4 3 3 3 86 0 0 1 1 e 4 4 3 3 5 87 0 0 1 - e 3 3 3 - - 88 0 0 1 - e 3 4 3 - - 89 0 0 1 - 3 3 4 3 - - 90 0 0 1 - 3 4 4 3 - - TABLEAU III (Suite) 91 0 0 1 0 3 4 4 5 4 5 92 0 0 1 0 5 5 4 5 4 4 93 0 0 1 0 4 5 4 5 4 4 94 0 0 0 0 3 4 4 4 3 4 95 0 0 0 1 5 4 4 4 4 5 96 0 0 0 1 5 4 4 4 4 5 97 0 0 1 1 5 5 5 4 4 5 4 98 0 0 0 1 5 5 4 4 5 5 99 0 0 0 0 5 4 4 5 4 5 100 0 0 0 0 3 4 4 4 3 4 101 0 0 0 1 3 4 5 4 3 5 Contrôle (a) 0 0 0 0 1 1 1 0 0 1 Contrôle (c) 0 0 0 0 2 2 2 1 1 0 EXEMPLE 23 Application de post-Emergence (dans un champ cultivé) Des graines de ble, d'orge et de folle avoine ont été simultanément semees dans un lot de terrain (1 m x 1 m) d'un champ cultivé, et, lorsque la folle avoine s'est développée respectivement au stade à 2 feuilles et au stade à 4 feuilles, une quantite exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage de plantes expérimenta- les par le dessus au moyen d'un petit dispositif de pul verisation à main. Après la pulvérisation, on a fait croître les plantes expérimentales pendant encore 5 semaines, et -l'activité herbicide et la phytotoxicité ont été examinées. Les résultats sont présentés dans le tableau IV. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composés expérimentaux ont. été chacun formulés en un concentré émulsionnable et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'application suivant un volume de pulverisation de 5 litres par are et appliquée avec addition d'un agent de mouillage. TABLEAU IV Composé Dose n (poids Phytotoxioité Activité herbicide d'ingré- Blé Orge Folle avoine dient ac- Stade à Stade à Stade à Stade à Stade à Stade à tif, 2 feuil- 4 feuil- 2 feuil- 4 feuil- 2 feuil- 4 feuil g/are) les les les les les les 15 20 1 1 1 0 5 4 10 0 0 1 0 4 3 20 20 1 1 1 1 5 4 10 0 0 0 0 4 3 41 20 1 0 1 0 5 4 10 0 0 0 0 4 3 56 20 1 1 1 1 5 4 10 0 0 0 0 4 3 86 20 1 0 1 1 5 4 10 0 0 1 0 4 3 95 20 1 0 1 1 5 4 10 0 0 0 0 4 3 96 20 0 0 0 0 5 5 10 0 0 0 0 4 4 Contrôle 20 0 0 0 0 1 0 (a) 10 0 0 0 0 0 0 Contrôle 20 3 3 5 3 5 4 (b) 10 3 2 4 2 4 3 Contrôle 20 0 0 0 0 2 1 (c) 10 0 0 0 0 2 0 Barban 20 3 1 3 1 5 1 10 3 0 3 0 4 0 La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme -de l'art. REVENDICATIONS 1 - Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant qu'ingrédient actif, au moins un des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,-4-triazine ayant la formule : où (1) -X-Y- représente -N=CH-, R1 est un atome d'hydrogêne, un groupe hydroxyméthyle, un groupe aminométhyle ayant la formule (où R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-Cl2, le groupe allyle, le groupe propargyle, le groupe cyanoéthyle, le groupe phényle ou un groupe cycloal::-- kyle en C3-C10 ou, lorsqu'ils sont pris avec l'atome d'azote adjacent, ils représentent un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, saturé, triangulaire à tridécagonal, contenant, de manière facultative, un atome d'oxygène ou un atome d'azote supplémentaire et/ou portant, de manière facultative, pas plus de trois groupes méthyles ou éthyles, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 (où) R5 est un groupe aîkyle en C1-C9, alkênyle en C2-C5, alkynyle en C2-C5, ou le groupe cyclohexyle, ces groupes étant substitués, de manière facultative, avec pas plude 5 halogènes, pas plus de 5 groupes alcoxy en C1-C5, pas plus de 5 groupes phényles ou pas plus de 5 groupes phénoxy, ou le groupe phényle, naphtyle, nicotinyle ou isonicotinyle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, halogènes, nitro ou trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthylènedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (ot Z est -CH2CH2- et m est un nombre entier valant 1 ou 2 ou Z est -CHX'CH2-, -CHX'CHX'- ou -CH-CH- (X' étant un halogène) et m est un nombre entier valant 1) et R est un atome d'hydrogène, un groupe aminométhyle ayant la formule: (où R et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où Z' est -CH2CH2 et n est un nombre entier valant 1 ou 2 ou Z' est -CHY'CH2- (Y' étant un halogène) et n est un nombre entier valant 1) pourvu que, lorsque R2 est un atome d'hydrogène, R soit un groupe hydroxyméthyle, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où Z et m sont tels que définis précédemment) ; quand R est un groupe aminométhyle ayant la formule : (où R3 et R4 sont tels que définis.précédemment), R1 soit un groupe aminométhyle ayant la formule (où R et R4 sont tels que définis précédemment) ; ou, lorsque R est un groupe d'éther cyclique ayant la formule : où Z' et n sont tels que définis précédemment), R soit un atome d'hydrogène ou un groupe ayant la formule (où Z' et n sont tels que définis précédemment); ou (2) X-Y- représente -NH-CH2-, R1 -est un atome d'hy drogène, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R6 (où R6 est un groupe alkyle en Cl-Cg, le groupe cyclohexyle ou phényle, ces groupes etant substitués de ma nière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, pas plus de 5 atomes de fluor, de chlore ou pas plus de 5 groupes trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthy lenedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule:: (où p est un nombre entier valant 3 ou 4) et R2 est unatome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (ot p est tel que défini ci-dessus) pourvu que, quand R2 est un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est tel que défini précédemment), R1 soit un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule (où p est tel que défini précédemment) sous forme libre ou sous la forme de sel, en quantité efficace du point de vue herbicide, et au moins un des supports et des diluants inertes. 2 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'ingrédient actif peut être représenté par la formule (I > où -X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est (où R3 et R4 sont chacun tels que de finis dans la revendication 1). 3 - Composition selon la revendication 1, earactérisée en ce que l'ingrédient actif peut être représenté par la formule (I) où -X-Y- est -N=CH- et R est -CH2-OOC-R5 (où R5 est tel que défini dans la revendication 1). 4 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'ingrédient actif peut être représenté par la formule (I) où -X-Y-' est -N=CH-, R1 est -H ou et R est -H ou (où Z, Z', m et n sont chacun tels que définis dans la revendication 1). 5 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'ingrédient actif est choisi dans le groupe se composant de la 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahy- dro-1,2,4-triazine ou de son sel, de la 3,5-dioxo-hexahydro1,2,4-triazine ou de son sel, de la 2,4-bis(N-n-butyl-N-mé- thylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triaine, de la 2,4-bis(N,N-diméthylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine, de la 2-(3-méthylbenzoyloxyméthyl)3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine ou de son sel et de la 3,5-dioXo-4-(tégrahydro-2-furanyl)-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine ou de son sel. 6 - Procédé pour exterminer la folle avoine, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'au moins un des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule où X, Y, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, sous forme libre ou sous forme de sel, à la zone où la fol I;e avoine croîtra ou est en cours de croissance. 7 - Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que la zone est le champ où du blé est cultivé. 8 - Utilisation du dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-tria zine ayant la formule où X, Y, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, sous forme libre ou sous forme de sel, caractérisée en ce que ce .dérivé est employé comme herbicide.