FR 2377403 A1 19780811 FR 7700771 A 19770112 La présente invention concerne de nouveaux agents herbicides et leurs procédés de préparation. Plus particulièrement, l'invention concerne des composés de formule où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, nitro, chloro, méthoxy ou méthylthio; R1 représente un radical alkyle en C1-C4; R2 représente un radical alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3 -C6, alcényle en C2 -C4, phényle, halophényle ou benzyle; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un radical cycloalkyle en C3 -C6 éventuellement substitué par un radical méthyle; Y représente un atome d'hydrogène, un radical -NR3R4, -OR5 ou -SR,; et R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; et les isomères optiques et stéréoisomères correspondants.L'invention concerne également un procédé pour lutter contre les végétaux indésirables avec les composés précités, un procédé de régulation de la croissance des végétaux et des procédés de préparation des composés précités, y compris leurs isomères. Les composés préférés utiles comme agents herbicides sont ceux correspondant à la formule I ci-dessus, où X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 ont la meme définition que précédeament > si ce n'est que la somme des atomes de carbone de R1 e t R2 a une valeur de 2 à 4. On préfère tout particulièrement comme agents herbicides les composés de formule I où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou chloro; R1 représente un radical alkyle en C1-C4; R2 représente un radical alkyle en C1-C4 ou cyclopropyle, sous réserve que la somme des atomes de carbone de R1 et R2 soit comprise entre 2 et 4; et Y représente un atome d'hydrogène ou un radical méthoxy ou amino. Selon l'invention, on peut préparer les dihydro-imidazoiso-indolediones de formule I (où Y représente un atome d'hydrogène) par réduction d'une imidazo-iso-indoledione. On peut effectuer cette réaction avec un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium, le borohydrure de lithium ou le cyanoborohydrure de sodium, en présence d'un solvant protique tel qu'un alcool alkylique inférieur en C1-C4, en ajoutant ou non de l'eau et de préférence à une température comprise entre environ -150C et +25 C. En pratique, il est également souhaitable d'effectuer la réaction sous une atmosphère d'un gaz inerte tel que l'azote, l'argon ou similaires. On peut également transformer les imidazo-iso-indolediones en les dihydro-imidazo-iso-indolediones de formule I (où Y représente un atome d'hydrogène) par réduction catalytique. Cette réaction consiste à traiter l'imidazo-iso-indoledione avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur à métal noble tel que le platine ou le palladium, de préférence sur un support tel que le carbone, la silice ou l'alumine. On effectue de façon générale la réduction catalytique sous une pression supérieure à la pression atmosphérique comprise entre environ 0,7 et 10,3 bars, à des températures comprises entre 20 et 15O0C. On effectue de préférence la réaction en présence d'eau, d'un solvant organique miscible à l'eau et d'un acide.En pratique, des mélanges d'acide acétique et d'eau se sont révélés très satisfaisants dans cette réaction car l'acide acétique se comporte à la fois comme le solvant organique et comme l'acide. D'autres mélanges qui conviennent également à la reduction catalytique sont des mélanges d'alcool, d'acide chlorhydrique et d'eau. On peut utiliser le méthanol, l'éthanol, 1'isopro panol, le butanol normal et similaires, mais l'éthanol semble l'alcool préférable. En ce qui concerne les produits de cette réduction, on a également constaté que, lorsque R1 et R2 représentent des radicaux différents des imidazo-iso-indolediones > on obtient les isomères (stérdo- isomères) cis et trans des dihydro-imidazoiso-indolediones de formule I, ces deux isomères présentant une activité biologique. On peut représenter ces réactions de réduction de la façon suivante On peut également préparer les dihydro-imidazo-ise- indoldiones de formule I de l'invention à partir d' imidazo-iso-indolediones selon une réfaction d'addition, car ces imidazo-iso-indoîediones forment des produits d'addition avec divers agents nucléophiles. On effectue geaéralement les réactions en présence d'un solvant tel qu'un alcool en C1-C4 > une cétone en C1 -C4, le tétrahydrofuranne, le xylène, le toluène ou similaires.Si on le désire, on peut ajouter au mélange réactionnel un catalyseur acide tel qu'un acide sulfonique aromatique ou un alcoolate de métal alcalin en C1-C4. On peut représenter la réaction de la façon suivante où X, Y, R1 et R2 ont la meme définition que précédemment. On peut préparer les imidazo-iso-indolediones utiles comme matières de départ dans la préparation des dihydro-imidazo-iso-indole- diones de formule I selon un procédé décrit dans la demande de brevet français intitulée 5H-imidazo[2,1-a]isoindole-2(3H), 5-diones et leur utilisation comme herbicides déposée en meme temps que la présente sous le n 77 Les composés de l'invention sont des agents herbicides très efficaces. On peut les utiliser pour lutter contre les végétaux appartenant aux monocotylédones et aux dicotylédones par application aux feuillages ou aux sols renfermant des graines ou des organes de propagation de ces végétaux. Ces composés sont donc utiles comme herbicides actifs avant et après la sortie de terre.Comme ces composés ne sont que très faiblement solubles dans l'eau, on les utilise généralement pour traiter les feuilles sous forme de poudres mouillables, de concentrés émulsifiables ou de liquides fluides qu'on disperse généralement dans l'eau ou dans un autre diluant liquide peu coûteux pour les appliquer aux feuilles sous forme d'une pulvérisation liquide. Cependant, lorsqu'on utilise les composés de l'invention comme herbicides pour le traitement du sol, ils peuvent etre sous forme de granulés. On peut préparer une poudre mouillable typique es broyant ensemble environ 46% en poids d'un support finement divisé tel que de l'attapulgite, 50% en poids d'une dihydro-imidazo-iso-indoledione de l'invention, 35 en poids d'un sel de sodium d'acides naphtalEnesulfoniques condensés et 1Z en poids de N-méthyl-N-oléoyl taurate de sodium. On peut préparer un liquide fluide typique en mélangeant environ 42% en poids d'une dihydro-imidazo-iso-indoledione à environ 3% en poids d'un sel de sodium d'acides naphtalènesulfoniques condensés, 2% en poids de bentonite finement divisée et 53% en poids d'eau. On peut préparer un produit granulaire en dissolvant une dihydro-imidazo-iso-indoledione dans le chlorure de méthylène et en pulvérisant la solution ainsi préparée sur un support granulaire tel que du sable, de la silice, du kaolin, de la farine d'épis de mats, de l'attapulgite ou similaires. En pratique, les composés de formule I de l'invention se sont révélés étre des agents herbicides actifs après sortie de terre vis-à-vis des végétaux annuels et bisannuels lorsqu'on applique aux feuilles de végétaux indésirables latifoliés et/ou herbacés une quantité suffisante pour apporter 0,14 à 11,2 kg/ha et de préférence 0,3 à 4,5 kg/ha de composé actif. Les composés de l'invention sont également efficaces contre les végétaux vivaces lorsqu'on les applique comme agents herbicides après sortie de terre. Cependant, un traitement efficace dirigé contre certains végétaux vivaces peut nécessiter 18 à 27 kg/ha.De plus, les composés de l'invention se sont révélés utiles pour lutter avant sortie de terre contre des végétaux latifoliés et herbacés indésirables lorsqu'on les applique à un sol contenant des graines ou d'autres organes de propagation des végétaux indésirables à raison d'environ 0,15 à 11,2 kg/ha et de préférence de 0,56 à 4,5 kg/ha de composé actif. De meme, on peut lutter contre les végétaux vivaces en appliquant les composés de l'invention au sol. Un traitement herbicide efficace de certains végétaux vivaces peut necessiter des doses atteignant 18 a 27 kglha. Les composés de l'invention se sont révélés remarquables par. leur efficacité contre les cyperacées, en particulier les souchets, lorsqu'on les applique au sol OÙ les tubercules et/ou les plants de souchets sont présents et/ou se développent. Parmi les cyperacées que l'on peut combattre avec les composés de l'invention figurent entre autres Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Cyperus strigosus, les plantes du genre Cyperus et les kyllingas. Les composés de l'invention présentent également une activité remarquable comme herbicides actifs avant sortie de terre vis- -vis de végétaux vivaces tels qu'Altermanthera philoxeroides, Convolvulus arvensis, Asclepias, Cirsium arvense, Sortghum alepensey Agropyron repens et des végétaux vivaces ligneux tels que Rosa multiflora, Rubus fruticosus, Rubus idaeus et Diervilla lonicera. Les essais ci-après montrent également que les composés de l'invention sont très efficaces comme herbicides actifs avant sortie de terre vis- -vis d'Ambrosia, Ipomoea, Sesbania, Avena fatua, Sida spinosa, des herbes nuisibles, Brassica, Amaranthus et Abutilon theophrasti. Comme herbicides actifs après sortie de terre, les composes de 1'invention sont particulièrement efficaces vis-à-vis de Brassica, Amaranthus, Ipomoea, Echinochloa crusgalli, DigitariaJ Setaria, Avena fa tua et Abutilon theophrasti. Les composés de l'invention sont donc particulièrement utiles pour désherber les voies de garage routières, les voies de garage de chemin de fer, les centrales énergétiques, les chantiers de bois, les clôtures et les zones situées en dessous des lignes haute tension. Egalement à des taux d'application plus faibles, les composés de l'invention ont un effet de régulation de la croissance des végétaux, en particulier un effet de stimulation du nanisme ou de la croissance. L'activité varie bien entendu selon les composés et les végétaux mais on observe une activité importante de régulation de la croissance pour les composés dont la somme des atomes de carbone de R1 et R2 a une valeur de 4 à 7. L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Préaration de la dihydro-l 9b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazoE2.1-a](3H-iso- indole)dione-2.5 A une suspension agitée de 10,4 g (0,274 mole) de borohydrure de sodium dans 164 ml d'éthanol absolu, on ajoute goutte à goutte sous atmosphère d'azote à 5 C une solution de 133,9 g (0,548 mole) d'isopropyl-3 méthyl-3 3H-imidazo[2,1-a]iso-indoledione-2,5 dans 155 ml de tétrahydrofuranne. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange pendant encore 3 h à la température ordinaire, puis on le verse sur 1070 g de glace en agitant. On acidifie le mélange avec de l'acide chlorhydrique concentré et, après avoir agité pendant 1,5 h, on sépare le précipité par filtration, on le lave à l'eau et on le sèche à l'air pour obtenir 118,7 g de dihydro-1,9b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso-indole)dione-2,5 fondant à 178-200 C Ce composé est un-mélange de stéroisomères que l'on peut représenter par les formules suivantes On peut séparer ces isomères par cristallisation fractionnée dans l'scétoni- trile pour obtenir l'isomère le moins soluble fondant à 234-230 C et l'isomère le plus soluble fondant à 217-2210C qu'on distingue facilement par leur spectre de résonance magnétique nucléaire. Il convient également de noter que chacun de ces stéréoisomères existe sous forme d'une paire d'isomères optiques en raison de la présence de l'atome de carbone asymétrique portant le radical méthyle et le radical isopropyle. On peut également effectuer la réduction dans le méthanol, le propanol, l'alcool butylique tertiaire, l'isopropanol ou slmilaires, avec ou sans addition d'eau et à des températures comprises entre O et 250C. On peut également effectuer cette transformation en utilisant d'autres agents réducteurs tels que le cyanoborohydrure de sodium et le borohydrure de lithium. On peut également préparer les composés suivants indiqués dans le tableau I ci-après selon le mode opératoire précédemment décrit, en remplaçant l'isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,2-a] (3H-iso-indole)dione-2,5 par 1 timidazo-iso-indoledione appropriée. Les gammes de fusion étendues indiquées dans le tableau I ci-après sont dues au fait que les composés sont des mélanges des isomères cis et trans lorsque R1 et R2 sont différents et que chaque stéréoisomère est un mélange des isomères de position lorsque X ne représente pas un atome d'hydrogène. EXEMPLE 2 Préparation de la dihydro-19b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso- indole)dione-2,5 On agite dans une atmosphère d'hydrogène, sous une pression de 0,69 bar, à la température ordinaire, une solution de 1,2 g d'isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso-indole)dione-2,5 dans 75 ml d'acide acétique et 10 ml d'eau renfermant 100 mg de charbon palladié à 570. Un équivalent d'hydrogène est absorbé en 75 mn. On filtre le mélange puis on concentre le filtrat sous pression réduite. On ajoute du toluène au résidu puis on chasse le toluène sous vide. On répète cette opération. On ajoute au résidu gommeux un petit volume d'acétonitriîe pour obtenir la dihydro-1,9b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-s] (3H-iso-indole)dione-2,5 sous forme d'un solide cristallin identique à celui prépare dans l'exemple 1. EXEMPLE 3 Préparation de produits d'addition d'imidazo-iso-indolediones On peut ajouter divers agents nucléophiles aux imidazoiso-indoles indiqués dans le tableau II ci-après. On peut représenter ces réactions par l'équation génerale suivante où Y peut représenter des radicaux tels que -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -SH -SCH3, -OCH3 et -OH. EXEMPLE 4 On met en évidence l'activité herbicide après sortie de terre des composés de l'invention selon les essais suivants, dans lesquels on traite diverses monocotylédones et dicotylédones avec des composés à étudier dispersés dans des mélanges d'eau et d'acétone. Dans les essais, on cultive des plants dans des châssis pendant environ 2 semaines. On disperse les composés à étudier dans des mélanges 50/50 d'acétone et d'eau renfermant 0,57 de TWEEN 20 qui est un monolaurate de polyoxyéthylènesorbitanne tensio-azetif d'Atlas Chemical Industries, en des quantités suffisantes pour qu'on obtienne environ 0,14 kg à 11,2 kg de composé actif par hectare, en pulvérisant pendant une durée déterminée avec une buse fonctionnant sous 2,8 bars.Après pulverisation, on place les plants sur des exagères d'une serre où on les soigne de façon habituelle. On examine les plans de la 4e à la 13e semaines suivant le traitement et on les note selon le système de notation indiqué ci-après. Les résultats obtenus figurent dans le tableau III ci-après. Système de notation % des différences de croissance par rapport aux témoins * O - Pas d'effet O 1 - Effet possible 1 -10 2 - Léger effet 11-25 3 - Effet modéré 26-40 5 - Altération nette 41-60 6 - Effet herbicide 61-75 7 - Bon effet herbicide 76-90 8 - Destruction pratiquement totale 91-99 9 - Destruction totale 100 4 - Croissance anormale, c'est-à-dire malformation physiologique nette; mais avec un effet global inférieur à 5 dans l'échelle de notation. * Par rapport à la détermination à l'oeil nu du port, de la taille, de la vigueur, de la chlorose, des altérations de la croissance et de l'aspect global. Abréviations des végétaux SE - Sesbania exalta ta BK - Bras sic kaber AR - Amaranthus retroflexus AA - Ambrosia artemisiifolia IP - Ipomoea purpurea EC - Echinochloa crusgalli DS - Digitaria sanguinalis SV - Setaria viridis AF - Avena fatua SS - Sida spinosa AT - Abutilon theophrasti EXEMPLE 5 L'activité herbicide avant sortie de terre des composés de l'invention est illustrée par les essais suivants dans lesquels on mélange des graines de diverses monocotylédones et dicotylédones avec du terreau, en disposant les graines à 2 à 3 cm de la surface du sol dans des pots séparés d'un demi-litre. On pulvérise ensuite les pots avec une solution d'eau et d'acétone renfermant le composé à étudier en une quantité correspondant à environ 0,14 a 11,2 kg/ha.On place les pots traités sur les étagères d'une serre, on humidifie et on soigne de façon habituelle. Entre la 4e et la 13e semaines suivant le traitement, on examine chaque pot et on note selon le système de notation de l'exemple 4. L'activité herbicide des ingrédients actifs de l'invention ressort de façon évidente des résultats des essais figurant dans le tableau IV ci-après. EXEMPLE 6 Les essais suivants montrent l'efficacité des composés de l'invention dans la lutte contre les végétaux vivaces indésirables, y compris des végétaux ligneux, des cyperacées, des plantes rampantes, des plantes latifoliées vivaces et des herbes vivaces. Dans ces essais, on recueille des racines souterraines sur le terrain et on les cultive dans des pots de 15 cm jusqu'à ce que les systemes radicellaires soient bien établis. Lorsque les plants sont formés, on pulvérise le sol où ils poussent avec un mélange 50/50 d'eau et d'acétone renfermant une quantité d'agent chimique à étudier correspondant à environ 0,56 à 4,5 kg/ha. On place ensuite les plants traités dans une serre et on les soigne de façon habituelle. Après 4 semaines, on examine les plants et on les note selon le système de notation indiqué dans l'exemple 4 ou on les maintient dans la serre et on les examine et note jusqu'à la 13e semaine suivant le traitement. Les valeurs correspondant aux végétaux ligneux sont celles déterminées à la 13e semaine.Les abréviations des végétaux sont les suivantes AP - Altermanthera philoxeroides CA - Convolvulus arvensis L. Cia - Cirsium arvense L. SH - Sorghum halepense L. AR - Agropyron repens L. CR - Cyperus rotundus L. RA - Rubus allegheniensis DL - Diervilla lonicera AS - Ascleplas syriaca L. Les valeurs indiquées dans le tableau V ci-apres montrent que les composés étudiés sont actifs vis-à-vis des végétaux tout en respectant de façon très sélective la ronce marier. Bien entendu, diverses modifications peuvent etre apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. T A B L E A U I Point de fusion X R1 R2 ( C) H -CH3 -CH3 213-215,5 H -CH3 -C2H5 189-200 H -CH3 -CH2CH2CH3 190-215 H -CH3 -# 149-177 H -CH3 CH(C2H5)2 179-185 H -CH3 -CH(CH3)(C2H5) 160-190 T A B L E A U I (suite 1) Point de fusion X R1 R3 ( C) H -CH3 #-Cl 222-232 H -CH3 -CH2C6H5 200-230 H -C2H5 -C2H5 155-156 H -CH-CH2-CH2-CH2-CH2- 252-261 CH3 6/9-CH3 -CH3 -CH(CH3)2 175-186 7/8-CH3 -CH3 -CH(CH3)2 140-195 7/8-Cl -CH3 -CH(CH3)2 198-237 6/9-NO2 -CH3 -CH(CH3)2 T A B L E A U I (suite 2) Point de fusion X R2 R2 ( C) 7/8-OCH3 -CH3 -CH(CH3)2 172-190 H (CH2)5 238-239,5 6/9-Cl -CH3 -CH(CH3)2 175-190 6/9-SCH3 (CH2)5 175-183 6/9-Cl -CH3 -CH2CH(CH3)2 145-185 6/9-Cl (CH2)4 166-178 H -CH3 -CH2CH(CH3)2 190-209 7/8-CH3 (CH2)5 195-203 T A B L E A U I (suite 3) Point de fusion X R1 R2 ( C) H (CH2)4 230-232 9-Cl (CH2)5 200-201 6-Cl (CH2)5 H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 246,5-248 T A B L E A U II Point de Poids de fusion I Solvant Catalysaur YH Y ( C) 7,26 g 70 ml d'éthanol - 7 g NH3 -NH2 108-112 5 g 2 g -N(CH3)2 94 30 ml de tétrahydrofuranne - HN(CH3)2 5 g 18 ml d'acétone 1 goutts d'HCl 12 g H2O -OH 143-147 concentré 3 g 10 ml de xylène 10 mg 2,5 ml -OCH3 154,5-156 d'acide CH3OH p-toluène sulfonique 5 g 35 ml de mélange 7/3 de 20 mg de 5 g CH3SH -SCH3 126-132 méthanol et de tétrahydrofuranne NaOCH3 7,26 g 75 ml d'éthanol - 20 g -NHCH3 133-134 CH3NH2 T A B L E A U III Activité herbicide après sortie de terre. Espèces végétales Dose X Y R1 R2 kg/hectare SE BK AR AA IP SS AT EC DS SV AF H H CH3 -CH(CH3)2 11,2 9 9 9 1 3 9 9 8 8 9 9 4,5 9 9 9 7 9 8 9 8 2 8 9 0,56 9 9 9 5 8 7 8 2 1 7 5 H -OCH3 CH3 -CH(CH3)2 4,5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 1,1 9 9 9 9 8 8 9 8 8 8 9 0,56 7 9 9 6 8 5 9 3 2 5 9 0,28 1 9 9 2 7 5 8 2 1 2 9 9-Cl H (CH2)5 11,2 - 4 8 0 4 4 0 4 4 0 4 H H CH3 # 4,5 2 9 9 1 7 7 6 1 1 2 2 1,1 0 9 9 1 7 3 4 0 0 1 3 T A B L E A U III (suite) Espèces végétales Dose X Y R1 R3 kg/hectare SE BK AR AA IP SS AT BC DS SV AF H H CH3 C2H5 11,2 0 9 9 0 4 7 5 5 6 6 4 4,5 1 9 9 0 7 6 4 0 0 3 3 H H CH3 -CH(CH3)2 4,5 0 9 9 8 - 8 9 9 7 9 9 isomère I 1,1 0 9 9 7 - 8 9 5 6 8 9 cis ou trans 0,56 0 9 9 4 - 9 9 3 1 8 4 F. 218-221 C H H -CH(CH3)2 CH3 4,5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 isomère II 1,1 8 9 9 9 - 8 9 9 8 9 9 trans ou cis 0,56 5 9 9 8 - 9 9 8 6 9 9 F. 200-225 C H -SCH3 -CH3 -CH(CH3)2 11,2 3 9 9 7 8 7 8 7 7 9 9 H -NH2 -CH3 -CH(CH3)2 11,2 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 4,5 9 9 9 8 9 9 9 8 9 9 9 0,56 5 9 9 6 9 6 9 7 7 9 8 0,28 1 9 9 2 9 6 8 6 7 8 7 0,14 0 9 9 0 7 2 5 4 4 4 4 H -SH CH3 -CH(CH3)2 11,2 8 9 9 4 7 7 9 9 9 8 9 T A B L E A U IV Activité herbicide après sortie de terre. Dose Espèces végétales X Y R1 R2 kg/hectare SE BK AR AA IP SS AT EC DS SV AF Cl H (CH2)5 11,2 - 0 4 0 4 4 4 4 8 4 4 H H (CH2)5 11,2 9 9 0 9 7 9 9 7 8 7 7 3,4 9 8 0 9 6 6 7 6 6 5 H H CH3 CH(CH3)2 11,2 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 4,3 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 1,1 8 9 9 8 8 9 9 7 7 9 8 0,56 2 9 9 8 8 8 8 5 5 7 7 H -OCH3 CH3 CH(CH3)2 11,2 8 9 9 8 8 8 9 9 8 9 8 4,5 8 9 9 8 8 9 9 7 8 9 7 1,1 2 9 9 2 7 2 8 5 5 7 6 0,56 1 9 9 0 7 2 8 2 2 5 1 T A B L E A U IV (suite 1) Dose Espèces végétales X Y R1 R2 kg/hectare SE BK AR AA IP SS AT EC DS SV AF H -NH2 CH3 CH(CH3)2 11,2 8 8 8 8 7 8 9 9 9 9 7 4,5 9 8 9 8 8 9 9 9 8 8 8 0,56 3 8 9 0 7 6 4 8 8 8 0 0,28 3 8 9 0 7 6 4 7 5 7 0 H H C2H5 C2H5 11,2 0 9 9 0 7 5 6 3 2 6 0 H H CH3 # 11,2 7 9 9 8 9 8 8 8 8 8 8 4,5 5 9 9 6 8 9 9 7 7 8 7 1,1 1 9 9 2 7 7 2 2 0 3 4 H H CH3 C2H5 11,2 5 9 9 7 8 8 8 7 8 8 8 4,5 2 9 9 2 8 8 9 8 8 9 8 1,1 0 9 9 0 8 8 8 2 1 7 4 H H CH3 CH3 11,2 1 8 9 0 8 8 7 7 8 8 7 4,5 2 8 9 0 8 4 8 5 5 8 7 H H CH3 -CH(CH3)2 4,5 8 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 isomère 1,1 8 9 9 7 - 9 8 8 8 9 8 cis ou trans 0,56 0 9 9 4 - 8 8 4 3 8 7 F. 218-221 C T A B L E A U IV (suite 2) Dose Espèces végétales X Y R1 R2 kg/hectare SE BK AR AA IP SS AT EC DS SV AF H H CH(CH3)2 CH3 4,5 9 9 9 9 - 9 9 9 9 9 9 isomère 1.1 9 9 9 9 - 9 9 9 6 9 8 trans ou cis 0.56 0 9 9 8 - 9 9 4 3 7 7 F. 200-225 C 0,14 0 9 9 4 - 7 8 2 0 4 2 H -SH CH3 -CH(CH3)2 11,2 8 9 9 8 8 9 9 9 8 9 8 T A B L E A U V Activité herbicide après sortie de terre. Espèces végétales vivaces Dose X Y R1 R2 kg/hectare AP CA Cia SH AG CR RA DL AS H H CH3 CH(CH3)2 4,5 9 9 8 6 9 8 0 9 9 1,1 8 9 3 6 7 7 0 9 4 0,56 4 3 2 1 3 5 0 9 0 REVENDICATIONS 1. Composés, caractérisés en ce qu'ils ont pour formule où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, nitro, chloro, méthoxy ou méthylthio ; R1 représente un radical alkyle en C1-C4 R2 représente un radical alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3-C6, alcényle en C2-C4, phényle, halophényle ou benzyle ; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un radical cycloalkyle en C3 -C6 éventuellement substitué par un radical méthyle ; Y représente un atome d'hydrogène, un radical -NR3R4, -OR5 ou -SR6 ; R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; et les isomères optiques et stdréo-isomères correspondants. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que la somme des atomes de carbone de R1 et R2 a une valeur de 2 à 4. 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que X représente un atome d'hydrogène ou un radical chloro ; R1 représente un radical allyle en C1-C4 ; R2 représente un radical alkyle en C -C ou cyclopropyle ; Y représente un radical méthylthio, mercapto, amino ou méthoxy ou un atome d'hydrogène. 4. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils consistent en : la dihydro-1,9b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso-indole)dione-2,5, la dihydro-1',9'b spiro (cyclohexane-1:3' -(3H-imidazo)[2,1-a]iso-indole)dione2',5', la cyclopropyl-3 dihydro-1,9b méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso-indole) dione-2, 5, 1'éthyî-3 dihydro-1,9b méthyl-4 5H-imidazo[2,1-a](3H-iso-indole)dione-2,5, l'amino-9b dihydro-1,9b isopropyl-3 méthyl-3 5H-imidazo[2,1-a] (3H-iso-indole)- dione-2,5, la dihydro-l,9b isopropyl-3 méthoxy-9b méthyl-3 5H-imidazo(2,l-a](3a-iso- indole)dione-2,5, et la chloro-9' dihyére-1',9'b sairo cyclohexane-l:3'-(3R-imiéaze)C2,1-aJiso- indele)dione-2',5'. 5. Herbicides, caractérisés en ce qu'ils consistent en un composé selon l'une quelconque des revendications précédentes. 6. Procédé pour lutter sélectivement contre les végétaux vivaces indésirables caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux végétaux ou aux sols, Dans lesquels ils se développent, 0,56 à 4,5 kg/ha d'un herbicide selon la revendication 5, où la somme des atomes de carbone représentés par R1 et R2 a une valeur de 2 à 4. 7. Procédé pour lutter contre les végétaux annuels, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux feuillages de ces végétaux ou au sol dans lequel ils sont plantés ou se développent 0,14 à 11,2 kg/ha d'un herbicide selon la revendication 5, où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou chloro ; R1 représente un radical alkyle en C1-C4 R2 représente un radical alkyle en C1-C4 ou un radical cyclopropyle Y représente un radical méthylthio, mercapto) amino, méthoxy ou un atome d'hydrogène ; et leurs isomères optiques et stéréo-isomères. 8. Procédé pour lutter contre les végétaux vivaces, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux feuillages de ces végétaux ou au sol dans lequel ils sont plantés ou se développent 18 à 27 kg/ha d'un herbicide selon la revendication 5, où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou chloro ; R1 représente un radical alkyle en C1-C4 ; R2 représente un radical alkyle en C1-C4 ou cyclopropyle ; Y représente un radical méthylthio, mercapto, amino ou méthoxy ou un atome d'hydrogène ; et les isomères optiques et stéréo-isomères correspondants. 9. Procédé pour préparer un composé de formule où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, nitro, chloro, methoxy,-hydroxy ou méthylthio ; R1 représente un radical alkyle en C1-C4 R2 représente un radical alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3 -C6, alcényle en C2-C4, phényle, halophényle ou benzyle ; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un radical cycloalkyle en C -C éventuellement substitue par un radical méthyle ;Y représente un atome d'hydrogène ; et les isomères optiques et isomères de position correspondants, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule où X, R1 et R2 ont la même définition que prècédemment, avec un agent réducteur tel. que le borohydrure de sodium, le cyanoborohydrure de sodium ou le borohydrure de lithium, en présence d'un alcool inférieur en C1-C4, à une température comprise entre environ -lO0C et +10 C, ou ou catalyseur à métal noble et d'hydrogène, à une température comprise entre 80 et 150 C, sous une pression manométrique comprise entre 0,69 et 10,3 bars, pour obtenir la dihydro-imidazo-iso-indoledione désirée 10.Procédé pour préparer des produits d'addition de formule où X représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, nitro, chloro, méthoxy ou méthylthio ; R1 représente un radical alkyle en C1-C4 ; R2 repré sente un radical alkyle en C1-C6 > cycloalkyle en C3-C6, alcényle en C2-C4, phényle, halophényle, ou benzyle, ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un radical cycloalkyle en C3-C6 éventuellement substitué par un radical méthyle ; et Y représente un radical amino, diméthylamino, hydroxy, méthoxy, méthylthio, mercapto ou méthylamino, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule où X, R1 et R2 ont la mEme définition que ci-dessus, avec un composé nucléophile tel que NH3, NH(CH3)2, H20, CH30H, H2S, CH3SH ou CH3NH2 > en présence d'un solvant tel qu'un alcool en C1-C4, le tétrahydrofuranne, une cétone en C2-C6, le xylène, le toluène ou le benzène, et éventuellement en présence d'un catalyseur tel qu'un acide minéral, un acide sulfonique aromatique ou un alcoolat de métal alcalin.