FR 2318150 A1 19770211 FR 7522581 A 19750718 La présente invention,due à Jury Alexandrovich BASKAKOV, Leonid Dmitrievich STONOV, Nikolai Nikolaevich JUKHTIN, Vadim Dmitrievich SIMONOV, Nikolai Nikolaevich ELNIKOV, Tamara Vasilievna GORSKAYA, Ljudmila Alexandrovna BAKYMENKO, Nina Mikhailovna USACHEVA, Ekaterina Alexandrovna KELEKHSAEVA, Sergei Fedotovich BEZUGLY, Iosif Davidovich PILNSHTEIN, Alexandr Alexeevich SHAPOVALOV, Alla Anatolievna GORJUNOVA, Antonina Ivanovna STREBULAEVA, concerne les N-carboaryloxy-N-arylhydroxylamines, leur procédé de préparation et leurs applications a titre d'herbicides. On a décrit dans la littérature spécialisée et on emploie en litterature un produit connu dont le principe actif est constitué par le méthoxycarbamidophényl-3-N-(méthyl-31 phényl) carbamate. Bien qu'étant l'unique produit largement utilisé pour la destruction des mauvaises herbes latifaliées par traitement en post-levée (post-émergence) dans la culture de la betterave, le produit connu présente certains inconvénients qui en limitent les applications a) il a une sélectivité limitée sur la betterave a sucre et, lorsqu'il est utilisé en doses supérieures à 1,5 kg/ha, il en tratne une inhibition marquée de la croissance de la culture;; b) il ne peut outre employé pour la lutte contre les mauvaises hernes dans les cultures d'autres plantes latifoliées, étant donné sa phytotoxicité à l'égard de celles-ci c) il est relativement peu efficace sur un certain nombre de mauvaises herbes très répandues dans la culture de la betterave à sucre d) étant donné sa faible solubilité dans l'eau et dans les solvants organiques communément employés,le produit connu exige ltétude de formulations spéciales mettant en oeuvre de l'isophorone à titre de solvant, et d'un mélange compliqué d'agents tensio-actifs. Même sa formulation optimale de mise en oeuvre - un concentré d'émulsion à 16,5% - donne lieu, dans certains cas de façon presque quantitative, lorsqu'elle sert à préparer des solutions de travail, à des séparations par précipitation de la matière active qui risque de colmater les buses des pulvérisateurs e) la fabrication du produit connu impose des conditions ex trtmement sévères tant relativement à la qualité du produit pro prement dit qu'à celle des réactifs nécessaires à son obtention. C'est ainsi qu'on ne peut obtenir une forme suffisamment effi- cace et stable du produit connu qurà partir d'une matière active d'une pureté à 97 % . Pour produire le produit connu à 97 % il faut disposer des réactifs suivants : le m-aminophénol, ia triéthylamine et d'autres constituants d'un haut degré de pureté. Si lton utilise du m-aminophénol à 98,2-98,6 %, le rendement en produit connu tombe de 20 % et le produit technique exige une purification extrêmement compliquée. Le but de la présente invention consiste dans la recherche d'herbicides nouveaux qui soient plus efficaces et sélectifs que le produit connu et qui puissent outre utilisés dans d'autres cultures telles que l'épinard, les légumineuses et autres cultures analogues. Ce but a été atteint par la mise en oeuvre à titre d'herbiocide dont la matière active est constituée par au moins une N-carboaryloxy-N-aryl-hydroxylamine répondant à la formule générale I X étant un hydrogène, un halogène, un radical méthyle, un groupement méthoxy- ou un groupement nitro n étant un nombre entier 1 ou 2, R étant un alcoyle en C1-C4 , un phényle, un phényle substitué, R' étant un hydrogène, un groupement acyle, un groupement carbaminoyle N-substitué, un groupement carboaryloxy- ou un groupement carboalcoxy-. Un groupe préféré parmi l-es N-carboaryloxy-N-aryl-hydroxyl- amines définies ci-dessus, dont le groupe Rest un groupe phényle substitué, est constitué par celles dans lesquelles le substituant sur le groupe phényle est formé par au moins un halogène, notamment du chiore, un groupe méthyle ou un groupe nitro. De même, un groupe avantageux de N-carboaryloxy-N-aryl hydroxylamines est constitué de celles dans lesquelles R' est un groupe carbophényloxy éventuellement substitué, notamment par un halogène, de préférence le chlore, ou par un groupe carbométhoxy ou carboéthoxy, ou encore par un groupe méthyle, éthyle ou phényle, ce dernier étant éventuellement substitué, notamment par un halogène, tel que le chlore, ou par un groupe nitro. Suivant l'invention, lesdits composés de la formule I s'obtiennent par réaction des aryl-hydroxylamihes répondant à la formule générale II dans laquelle X est un hydrogène, un halogène, un groupement méthyle, méthoxy- ou nitro-, n étant un nombre entier 1 ou 2 sur des arylchlorocarbonates répondant à la formule générale III R étant un alcoyle en C1-C4, un phényle, un phényle substitué, aboutissant à la formation des composés répondant à la formule I dans laquelle R' est un hydrogène, qui par acylation ou carbaminoylation forment des composés répondant à la formule I, R' étant un groupement acyle, un groupement carbaminoyle N-substitué, un groupement carboaryloxy- et un groupement carboalcoxy-. On effectue généralement cette réaction au sein d'un sol vant organique inerte et anhydre comme l'éther diéthylique, le chlorure de méthylène, le toluène, l'acétone et autres solvants convenables, en présence d'un composé organique ou inorganique basique tel que l'acétate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium, la diméthylaniline, la triéthylamine dans un intervalle de températures de -300 à +20"C. On prend lesdits réactifs dans des proportions stoechiométriques. On a obtenu les composés suivants 1. La N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino) phénoxy-N-phénylhy- droxylamine 2. La N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino) phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 3. La N-carbo-(m-isoprop-oxycarbonylamino)phénoxy-N phenyl-hydroxyl amine. 4. La N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-Nphénylhydroxylamine. 5. La N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 6. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-mtolylhydroxylamine. 7. La N-carbo-(m-fthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m- tolylbydroxyl amine. 8. La N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino) phénoxy-N-mtolylhydroxylamine. 9. La N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino) phénoxy-N-mtolylhydroxylamine. 10. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-ppolylhydroxylamine. 11. La N-carbo-(m-propoxycarbonylamino)phénoxy-N-mméthoxyphénylhydroxylamine. 12. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino) phnoxy-N-p- bromophénylhydroxylamine. 13. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-mchlorophénylhydroxylamine. 14. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-pchlorophénylhydroxylamine. 15. La N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4 phénylhydroxylamine. 16. La N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4 phénylhydroxylamine. 17. La N-carbo-(m-isopropoxycarbonylamino)phénoxy-Ndichloro-3,4-phénylhydroxylamine. 18. La N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-Ndichloro-3,4-phénylhydroxylamine. 19. La N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. 20. La N-carbo-(m-butoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-nitrophénylhydroxylamine. 21. La O-acétyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phéno xy-N-a-tolylhydroxyl aine. 22. La O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 23. La O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. 24. La O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. 25. La O-carbophénoxy-N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino(phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. 26. La N-carbo-[m-(m-chlorophénoxycarbonylamino)]phé noxy-N-ph énylhydroxylamine. 27. La N-carbo- [m(p-chlorophénoxycarbonylamino)]phéno xy-N-m-tolylhydroxylamine. 28. N-carbo-[m-(o-chlorophénoxycarbonylamino)]phénoxy N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. 29. N-carbo-[m-(trichloro-2,4,6 phénoxycarbonylamino)] phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 30. N-carbo-[m-(o-tolyloxycarbonylamino)]phénoxy-Nphénylhydroxylamine. 31. N-carbo-[m-(m-tolyloxycarbonylamino)]phénoxy-Nm-chlorophénylhydroxylamine. 32. La N-carbo-[m-(p-tolyloxycarbonylamino)]phénoxy N-phénylhydroxylamine. 33. La N-carbo-[m-(p-nitrophénoxycarbonylamino)] phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 34. La O-phénylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 35. La O-m-chlorophénylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 36. La O-éthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 37. La O-p-nitrophénylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 38. La O-carbométhoxy-N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino) phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 39. La O-carbo-p-chlorophénoxy-N-carbo-(m- méthoxycarbonylamino)-phénoxy-N-phénylhydroxylamine. 40. La O-carboéthoxy-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. Les composés indiqués sont nouveaux et ne sont pas décrits dans la littérature. Les composés susdits sont intéressants du fait qu'ils présentent des propriétés herbicides et peuvent être utilisés en association avec des supports et des additifs connus Ctels que l'isophorone, la cyclohéxénone, le xylène, les esters alcoylaryliques de polyoxyéthylène et les sulfonates organiques). On peut démontrer leurs propriétés herbicides notamment sur un composé tel que la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phé- noxy-N-m-tolylhydroxylamine. Nous avons conventionnellement appelé "À" le produit herbicide comprenant ledit composé ainsi qu'un support approprié et des additifs. Le "A" est hautement efficace pour la lutte contre les mauvaises herbes latifoliées dans les semis de betterave à sucre, de betterave comestible et de betterave fourragère, ainsi que d'épinards et de légumineuses. Les essais effectués en serre ainsi que sur des parcelles en plein champ ont montré que l'herbicide "A" proposé est en grande partie exempt des inconvénients susdits propres au produit connu mentionné plus haut: a) son activité sélective à l'égard des mauvaises herbes est supérieure à celle du susdit produit connu qui, en doses supérieures à 1,5 kg/ha, inhibe la croissance de la culture b) outre les mauvaises herbes dans les p)antations de betterave, le "A peut etre utilisé pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes latifoliées dans les plantations d'épinards et de cultures apparentées c) comme l'ont montré les essais en serre, le "A" est plus efficace que le susdit produit connu dans la lutte contre 1 'ar- roche, le millet pied de coq, la salade de laitue. Les essais en plein champ ont démontré les avantages du produit suivant l'invention au point de vue de son activité contre une mauvaise herbe stable telle que l'amarante. En outre, le "A" surpasse sensiblement le susdit produit connu par la durée de son posteffet herbicide. C'est ainsi que le nombre de mauvaises herbes dicotylédones qui repoussent, en pour cent des plantes témoins de contrôle, est respectivement de 12,9 pour le "A" et pour le susdit produit connu de 41,8 d) le produit "A" suivant l'invention présente une meilleure solubilité dans l'eau : 72 mg/l contre > 10 mg/l pour le susdit produit connu. Gracie à la meilleure solubilite de sa matière active, la formulation de "A" qui contient l'isophorone, le xylène et des tensio-actifs en cas d'émulsification dans l'eau et de maintien dans le temps, donne des émulsions stables alors que le susdit produit connu,dans ces nomes conditions, perd pratiquement d'une façon quantitative la matière active cristalline ;; e) pour la fabrication de la matière active du "A" on peut partir des matières premières techniques communes à 95% et aboutir avec des rendements élevés à la matière finale~qui peut entre utilisée sans purification ultérieure pour la préparation de la formulation du produit Le "A" peut être utilisé sous forme d'un concentré d'émulsion à 17 % et entre actif en post-levée en doses de 1 à 2 kg/ha. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description de plusieurs exemples types de préparation et d'utilisation desdits composés à titre d'herbicides. Exemple 1 Préparation de la N-carbo-(m-méChoxycarbonylamino)phénoxy- N-m-tolylhydroxylamine. On ajoute à une solution de 1,23 g de m-tolylhydroxylamine dans 20 cm3 d'éther diéthylique anhydre 0,82 g d'acétate de sodium anhydre finement broyé à titre d'accepteur du chlorure d'hydrogène. On refroidit le mélange réactionnel jusqu'à -30 C et à cette température on ajoute graduellement, goutte à goutte, en agitant vivement, une solution de 2,29 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate dans 10 cm3 d'éther diéthylique. L'addition du chlorocarbonate achevée, on cesse le refroidissement, on sépare par filtration le précipité dé chlorure de sodium déposé, on chasse le solvant sous vide et on obtient dans le résidu une substance huileuse qui cristallise après addition de l'éther de pétrole et d'une quantité minime de benzène. Le rendement en N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-m-tolyl- hydroxylamine est de 89 %, P.F.= 112 à 113 C ; trouvé % N 8,90; 8,92 , C16H16N2O5 ; calculé % : N 8,85 Exemple 2 Préparation de la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy- N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 2,33 g de dichloro-3,4-phénylhydroxylamine et de 3,2 g de m-(éthoxycarbonylamino)Phénylchlorocarbona- te, la N-carbo -(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4- phénylhydroxylamine, rendement 77 %. P.F. = 79 à 810C. Trouvé % : N 7,32; 7,23; Cl 17,91; 17,79; C16H14Cl2N2O5 calculé % N 7,27 ; Cl 18,40 Exemple 3 Préparation de la N-carbo. -(m-méthoxycarbonylamino)-phé- noxy-M-phénylhydroxyîamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 1,37 g de phénylhydroxylamine et de 4,9 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la Ncarbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 79 %; P.F. 123 à 1240C ; trouvé X : N 8,83; 8,80; C15H14N205 ; calculé % : N 9,26 Exemple 4 Préparation de la N-carbo-im-isopropoxycarbonylamino)phé- noxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 1,19 g de phénylhydroxylamine et de 3 g de m-(isopropoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la Ncarbo-(m- isopropoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 73 %, P.F. = 130-131 C; trouvé % : N 8,65; 8,65; C17H18N2O5; calculé % : N 8,47 Exemple 5 Préparation de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy- N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 3,16 g de dichloro-3,4-phénylhydroxyl- amine et de 4,1 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylchlorocar- bonate, la N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-dichloro- 3,4-phénylhydroxylamine, rendement 97%, P.F. = 109 à 1100C; trouvé % : N 7,54; 7,52; Cl 19,13, 19,12; C15H12C12N205 calculé % : N 7,55 ; Cl 19,10 Exemple 6 Préparation de la N-carbo-(m-isopropoxycarbonylamino) phénoxy-N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 1,95 g de dichloro-3,4-phénylhydroxylamine et de 3 g de m-(isopropoxycarbonylamino)phénylchlorocarbo nate, la N-carbo-(m-isopropoxyzarbonylamino)phénoxy-N-dichloro- 3,4-phênylhydroxylamine, rendement 72,5 %; P.F. 109-111 C; trouvé % : N 6,86; 6,84; Cl 17,42; 17,38; C17H16Cl2N2O5 ; calculé %: N 7,01; Cl 17,76 Exemple 7 Préparation de la N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phé- noxy-N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. On obtient dans des conditions analogues à celles de l'ex- emple 1, en partant de 3,47 g de dichloro-3,4-phénylhydroxylamine et de 5,3 g de m-(isobutoxycarbonylamino)phénylchlorocarbo- nate la N-carbo-(m-isoDutoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro- 3,4-phénylhydroxylamine, rendement 98 %, P.F. 127-128 C; trouvé % : N 6,70 ; 6,52; Cl 17,26; 17,07; C18H18C12N205 ; calculé %: N 6,77; Cl 17,15. Exemple 8 Préparation de la N-carbo-[m-(m-chlorophénoxycarbonylamino)] phénoxy-N-phénylhydroxylami ne. On obtient, dans des conditions analogues à celles de ltexemple 1, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 3,26 g de m-(m-chlorophénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate la N-carbo-[m-(m-chlorophénoxycarbonylamino)]-phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 75 % ; trouvé X : N 7,30; 7,25; C1 9,01; 8,98; C20H15C1N205; calculé % : N 7,02; Cl- . Exemple 9 Préparation de la N-carbo-[m-(p-chlorophénoxycarbonylami- no)gphénoxy-N-m-tolyIhydroxylamine, On obtient dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1, en partant de 1,23 g de m-tolylhydroxylamine et de 3,26 g de m-( -chlorophénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-ìnCp-chlorophénoxycarbonylamin0) )phénoxy-N-m-tolyl hydroxylamine, rendement 77S; trouvé %: N 7,11; 7,01; Cl 8,99; 8,80; C21H17C1N205; calculé : N 6,78; C1 8,58 Exemple 10 Préparation de la N-carbo-[m-(o-chlorophénoxycarbonylami- no)]phénoxy-N-dichloro-3,4 -phénylhydroxylamine. On obtient dans des conditions analogues à celles de l'exemple 1 en partant de 1,78 g de dichloro-3,4-phénylhydroxylamine et de 3,26 g de m-(o-chlorophénoxycarbonylamino)phénylchloro carbonate la N-carbo-[m-(o-chlorophénoxycarbonylamino)]-phénoxy N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine, rendement 81 %; trouvé % N 5,91; 5,76; C1 23,10; 22,98; C20H13C13N205 ; calculé % N 5,98 ; Cl 22,74 Exemple 11 Préparation de la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy- N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions citées dans l'exemple 1, mais avec utilisation à titre de solvant du chlorure de méthylène et à titre d'accepteur de chlorure d'hydrogène de l'hydro- qénocarbonate de sodium anhydre à une température de O à 20 C à partir de 2,18 g de phénylhydroxylamine et de 4,87 g de m-(éthoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino) phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 70 %, P.F. = 88-90-C; trouvé % : N 8,80; 8,76; C16H16N205; calculé % N 8,85. Exemple 12 Préparation de la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy- N-m-tolylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 0,88 g de m-tolylhydroxylamine et de 2,1 g de m-(phénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine, rendement 77%, P.F.149-151'C; trouvé % : N 7,77; 7,68; C21H18N2 O5 r calculé % : N 7,40 Exemple 13 Préparation de la N-carbo(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy N-m-tolylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple Il, en partant de 1,61 g de m-tolylhydroxylamine et de 3,2 g de m-(éthoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo- (m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine;rendement 81%; trouvé % : N 8,74; 8,70; C17H18N2O5; calculé % : N 8,47. Exemple 14 Préparation de la N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phé noxy-N-phénylhydroxylami ne. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11,en partant de 2 g de phénylhydroxylamine et de 5g de m-(isobutoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate,la N-carbo-(m-iso butoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine,rendement 74,3%, F=140 a 1420C; trouvé %:N 7,77;7,75; C18H20N2O5;calculé %:-l 8,13. Exemple 15 Préparation de la N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 2,26 g de m-tolylhydroxylamine et de 5 g de m-(isobutoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine, rendement 91,1 ', P.F. 133-1340C, trouvé ; : N 7,77; 7,72 C19H22N205 ; calculé % : N 7,82. Exemple 16 Préparation de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)-phénoxy -N-p-tolylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 1,23 g de p-tolylhydroxylamine et de 2,29 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylcarbonate,la N-carbo-(m- méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-p-tolylhydroxylamine,rendement 60%, F=121 à 123 C;trouvé %:N 8,89;8,75;C16H16N2O5;calculé %:N 8,85. Exemple 17 Préparation de la N-carbo-Cm-(trlchloro-2,4,6-phénoxy- carbonylamino)]phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 3,95 g de m-(trichloro-2,4,6-phénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-[m-(trichloro-2,4,6-phénoxycarbonylamino)] phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 76%; trouvé % N 6,21; 6,17; Cl 22,91; 22,85 ; C20H13Cl3N205 ; calculé % : N 5,98 Cl 22,74 Exemple 18 Préparation de la N-carbo-[m-(o-tolylhydroxycarbonyl- amino)lphénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 3,05 g de m-(o-tolyloxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-m-( o-tolyloxycarbonylamino) 3phénoxy-N-phénylhydroxyl- amine, rendement 69 % ; trouvé ^ : N 7,60; 7,51; C21Hl8N205 calculé W0 : N 7,40 Exemple 19 Préparation de la N-carbo-[m-(m-tolyloxycarbonylamino)] phénoxy-N-m-chlorophénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de ltexemple 11 en partant de 1,44 g de m-chlorophénylhydroxylamine et de 3,05 g de m-(m-tolyloxycarbonylamino)phénylcnlorocarbonate, la N-carbo-[m-(m-tolyloxycarbonylamino)]phénoxy-N-m-chlorophénylhydroxylamine,rendement 78 %; trouvé % N 7,12; 7,01; Cl 8,99; 8,78; C21H17ClN205 ; calculé % : N 6,78 ; C1 8,58 Exemple 20 Préparation de la N-carbo-[m-(p-tolyloxycarbonylamino)] phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 11, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 3,05 g de m-(p-tolyloxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-(m-Cp-tolyloxycarbonylamino) 3phénoxy-N-phénylhydroxyl- amine, rendement 83%; trouvé % N 7,41; 7,35; C21Hl8N205 ; calculé % : N 7,40 Exemple 21 Préparation de la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy- N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine. On obtient dans les conditions indiquées dans l'exemple 1, mais avec utilisation a titre de solvant de toluène et à titre d'accepteur du chlorure dshydrogène de diméthylaniline et à une température de O à 10 C, à partir de 1,78 g de dichloro-3,4phénylhydroxylamine et de 2,91 g de m-(phénoxycarbonylamino)phé- nylchlorocarbonate , la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy- N-dichloro-3,4-phénylhydroxylamine, rendement 83 %; P.F. 131 1330C; trouvé % : N 6,38; 6,31; Cl 16,50; 16,42; C20H14C12N205 calculé % : N 6,65; C1 16,83 ExemPle 22 Préparation de la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy- N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 2,91 g de m-(phénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N carbo- (m-phénoxycarbonylamino ) phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 85 %, P.F. = 142-1440C; trouvé % : N 7,97; 7,89; C20H16N2O5 ; calculé % : N 7,68. Exemple 23 Préparation de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy- N-m-chlorophénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, en partant de 4,8 g de m-chlorophénylhydroxylamine et de 7,7 g de m-(méthoxycarbonylamino)phényl chlorocarbonate, la N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m-chlorophénylhy- droxylamine, rendement 63,8 %; P.F. 112-1130C; trouvé % N 8,34; 8,23; Cl 10,66; 10,50; C15H13ClN2O5 ; calculé % N 8,32; Cl 10.52. Exemple 24 Préparation de la N-carbo-[m-méthoxycarbonylamino)]phénoxy- N-p-chlorophénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, en partant de 1,54 g de p-chlorophénylhydroxylamine et de 2,47 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylchlorocar- bonate, la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-p-chlorophénylhydroxylamine, rendement 62,1 % ; P.F. 80-820C; trouvé X N 8,41; 8,39; Cl 10,71; 10,65; C15Hl3ClN205; calculé % N 8,32; Cl 10,52. Exemple 25 Préparation de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy N-p-bromophénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, 1 , en partant de 1,6 g de p-bromophénylhydroxylamine et de 1,95 g de m-(méthoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-p-bromophénylhydro xylamine, rendement 79; P.F. 107-109 C; trouvé %: N 7,00; 6,91; C15H13Br N205 , calculé % : N 7,34 Exemple 26 Préparation de la N-carbo-[m-(p-nitrophénoxycarbonylamino)] phénoxy-N-phény lhydroxylami ne. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, en partant de 1,09 g de phénylhydroxylamine et de 3,22 g de m-(p-nitrophénoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo-[m-(p-nitrophénoxycarbonylamino)]phénoxy-N-phényl hydroxylamine, rendement 79 %; trouvé % : N 10,40; 10,31; C20H15N307 ; calculé % : N 10,26. Exemple 27 Préparation de la N-carbo-(m-propoxycarbonylamino)phénoxy N-m-méthoxyphénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21 en partant de 1,39 g de m-methoxyphénylhydroxylami- ne et de 2,58 g de m-(propoxycarbonylamino)phénylchlorocarbonate, la N-carbo(m-propoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-méthoxyphénylhydroxylamine, rendement 55 %; trouvé % : N 7,90; 7,78; C18H20N206 ; calculé % N 7,77 ExemPle 28 Préparation de la N-carbo-(m-butoxycarbonylamino)phénoxy- N-m-nitrophénylhydroxylamine. On obtient,dans des conditions analogues à celles de l'exemple 21, en partant de 1,54 g de m-nitrophénylhydroxylamine et de 2,71 g de m-(butoxycarbonylamino)phénylchlorocarbo- nate, la N-carbo- Cm-butoxycarbonylamino ) phénoxy-N-m-nitropnényl hydroxylamine, rendement 74 %; trouvé % : N 10,90; 10,78; C1.H19N307 ; calculé s N 10,79. Exemple 29 Préparation de la O-acétyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylami- no)-phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. On ajoute, à 2,7 g de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine obtenue dans 1' exemple 1, dans ao co3 d'éther diéthylique une quantité catalytique d'acétate de sodium anhydre et on introduit, goutte à goutte sous agitation, 2 cm3 d'anhydride acétique. La température s'élève de 23 à 270C. On agite le mélange réactionnel pendant une heure. On lave la solution dans l'éther avec une solution à 1% de NaHC03, ensuite à liteau, et on dessèche en présence de MgSO4. Après élimination du solvant sous vide, on obtient sous forme d'huile la O-acétyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-mtolylhydroxylamine, rendement 89 X; trouvé % : N 7,61; 7,59; C18H18N2 6 ; calculé % : N 7,81 Exemple 30 Préparation de la O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxy- carbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. On ajoute, à 1,58 g de N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine obtenue suivant l'exemple 1, dans 30 cm3 d'acétone, une goutte de triéthylamine et sous agitation on additionne graduellement 0,57 cm de méthylisocyanate. La température passe de 20 à 270C. On agite encore le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 12 heures et ensuite on élimine le solvant sous vide et l'on obtient l'O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxyl amine, rendement 95%, P.F. 129-13O0C, trouvé % : N 11,88; 11,76; C18H19N3O6 ; calculé % : N 11,25. Exemple 31 Préparation de la O-méthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-iso butoxyzarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditoons analogues à celles de l'exemple 30, en partant de 1,72 g de N-carbo-(m-isobutoxycarbo nylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, obtenue dans l'exemple 14, et de 0,57 cm3 de méthylisocyanate,dela O-méthylcarbaminoyl N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)-phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 95%, P.F. 78-8O0C; trouvé %: N 10,80; 10,72; C20H23N306 ; calculé % : N 10,46 Exemple le 32 Préparation de la O-méthylcarbaminoyl-N-carbo- (m-isobutoxy- carbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 30, en partant de 1,79 g de la N-carbo-(m-isobutoxy carbonylamino ) phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine ,obtenue dans l'exemple 15, et de 0,57 cm3 de méthylisocyanate, la O-méthyl- carbaminoyl-N-carbo-(m-isobutoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine, rendement 96,6 %, PF. 132-1340C; trouvé % N 10,80; 10,58; C21H25N306 ; calculé % N 10,11 Exemple 33 Préparation de la O-phénylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 30, en partant de 3,02 g de la N-carbo-(m-méthoxycar- bonylamino)phénoxy-N-phénylnydroxylamine obtenue dans l'exemple 3 et de 1,19 g de phénylisocyanate, l'O-phénylcarbaminoyl-N-carbo (m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 92%; trouvé %: N 10,24; 10,19; C22H19N306 ; calculé % : N 9,97. Exemple 34 Préparation de la O-m-chlorophénylcarbaminoyl-N-carbo-(m- méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 30 en partant de 3,02 g de la N-carbo-(m-méthoxycarbo nylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine obtenue dans l'exemple 3 et de 1,54 g de m-chlorophénylisocyanate, la O-m-chlorophénylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 73,0; trouvé %: N 9,62; 9,51; Cl 7,99; 7,80; C22H18ClN306 ; calculé % : N 9,21 ; Cl 7,77. Exemple 35 Préparation de la O-éthylcarbaminoyl-N-carbo-(m-méthoxy- carbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. Dans des conditions analogues à celles de l'exemple 30, en partant de 3,02 g de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phé- noxy-N-phénylhydroxylamine obtenue dans 1'exemple 3 et de O,71g d'éthylisocyanate, on obtient l'O-éthylcarbaminoyl-N-carbo-(m- méthOxycarbonylaminoMphénoxy-N-phényl-hydroxylamine, rendement 79% ; trouvé % : N 11,51; 11,42 ; C18HlgN306 i calculé X N 11,25. Exemple 36 Préparation de la O-p-nitrophénylcarbaminoyl-N-carbo-(m- méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 30,en partant de 3,02 g de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine obtenue dans 1 'exemple 3 et de 1,64 g de p-nitrophénylisocyanate, la O-p-nitrophényl carbaminoyl-N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-phényl- hydroxylamine, rendement 80 %; trouvé % : N 12,30 ; 12,16; C22H18N408 ; calculé %: N 12,01 Exemple 37 Préparation de la O-carbophénoxy-N-carbo-(m-isobutoxy- carbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. On ajoute en coulant, à 1 g de N-carbo-(m-isobutoxycarbo- nylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine préparée dans l'exemple 15, dans 40 cm3 d'éther diéthylique refroidi jusqu'à 8 C, 0,38 cm3 de triéthylamine, et on ajoute en agitant 0,43 g de phénylchlorocarbonate. Ensuite on supprime le refroidissement et on agite à la température ambiante pendant 2 heures. On sépare par filtration le chlorhydrate de triéthylamine précipité, on le lave à l'éther diéthylique; on sépare le solvant sous vide et on obtient 1'0-carbophénoxy-N-carbo-(m-isobutoxy-carbonylami- no)phenoxy-N-m-tolylhydroxylamine, rendement 75,2 %; P.F. 84-850C; trouvé % : N 5,74; 5,69; C26H26N207 ; calculé X : N 5,85. Exemple 38 Préparation de la O-carbométhoxy-N-carbo-(m-éthoxycarbo- nylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exemple 37, en partant de 3,16 g de la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine obtenue dans l'exemple 11 et de 0,95 g de méthylchlorocarbonate, la O-carbométhoxy-N-car bo- (m-éthoxycarbonylamino ) phnoxy-N-phénylhydroxylamine, ren dement 81 X; trouvé % : N 7,50 ; 7,32; C18H18N207 ; calculé % : : N 7,48. Exemple 39 Préparation de 1'0-carbo-(p-chlorophénoxy)-N-carbo-(mméthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles de l'exem- ple 37, en partant de 3,02 g de la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine obtenue dans l'exemple 3 et de 1,91 g de p-chlorophénylchlorocarbonate, la O-carbo-(p-chlorophénoxy-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine, rendement 66%, trouvé %: N 6,10; 5,95; Cl 7,75; 7,71; C22H17C1N207; calculé %: N 6,13; Cl 7,76. Exemple 40 Préparation de la O-carboéthoxy-N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine. On obtient, dans des conditions analogues à celles del'exemple 37, en partant de 3,16 g de la N-carbo -(m-méthoxycarbonyl- amino)phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine obtenue dans l'exemple 1 et de 1,09 g d0éthylchlorocarbonate, la O-carhoéthoxy-N-carbo-(m- méthoxyzarbonylamino)-phénoxy-N-m-tolylhydroxylamine, rendement 70%; trouvé N 7,50; 7,41; C19H20N207 ; calculé %: N 7,21. Exemple 41 Préparation d'une formule d'utilisation On mélange 17 % de composé répondant à la formule 1, 59 % d'isophorone, 10 % de xylène et 14 % d'un mélange d'esters alcoyXaryliques du polyoxyéthylène et de sulfonates organiques qui sont des émulsifiants, avec formation d'unoencentré d'émul- sion que l'on utilise après dilution à l'eau. Exemple 42 On effectue les essais de l'activité herbicide en serre suivant la méthode ci-après. On traite les plantes témoins telles que l'arroche, la renouée (Pclygonum L. > , la laitue, la-moutarde, le haricot, la betterave à sucre, par des préparations à dose de 1 à 4 kgjha, au cours de la période croissante, quand les plantes sont au stade de 2 à 3 feuilles. Chaque jour on note visuellement l'effet des préparations. On note la masse brute des plantes 14 jours après le traitement. On évalue l'effet herbicide par des notes de O à 5, 5 correspondantàl1action maximale, O à l'absence d'action herbicide Formule d'application : concentré d'émulsion. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 1. Tableau 1 Indices d'activité herbicide, (essais en serre) n X R' R Dose, kg/ha Traitement des plantes au stade 2 - 3 feuilles de matière active betterave moutarde renouée amarante arroche salade haripolygolaitue cot num @ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1. 3,4-Cl2 H C2H5 1 0 0 0 0 3 - 2 0 0 0 0 3 - 4 0 3 0 0 4 2. m-CH3 H C2H5 1 0 3 0 0 4 - 2 0 4 0 0 4 - 4 0 4 0 0 5 3. 3,4-Cl2 H C6H5 1 0 0 0 0 2 - 2 2 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4. H H C6H5 1 0 0 0 0 0 - 2 0 0 0 0 3 4 0 2 0 0 4 5. m-CH3 H C6H5 1 0 0 0 0 0 - 2 0 0 0 0 3 4 0 3 0 0 4 6. m-CH3 H CH3 1 0 4 3 - 4 3 0 2 0 5 3 - 5 5 0 7. H H C2H5 1 0 4 2 - 4 3 0 2 0 5 2 - 4 3 0 8. H H CH3 1 0 3 0 - 3 - 2 0 4 0 - 3 - 9. Témoin 1 0 3 0 0 3 3 0 méthoxy-carbamidophényl-3-N2 0 5 0 0 5 4 (méthyl-3-phényl) carbamate 4 0 5 3 0 5 - (produit connu) Exemple 43 On détermine l'activité herbicide du composé obtenu suivant l'exemple 1 dans l'inhibition des mauvaises herbes et des cultures en pour cent par rapport aux plantes témoins; les conditions des essais sont les mêmes que dans l'exemple 42, mais avec l'utilisation à titre de plantes témoins de la betterave fourragère, de l'épinard, le panic d'Italie (Setaria italica), Galinsoga, la camomille ordinaire (Matricaria), la laitue (Lactuca Sativa), le millet pied de coq (Echinochloa), le mouron des oiseaux (Stellaria media).La formule de la préparation est un concentré d'émulsion, doses : 0,5; 1 et 2 kg de matière active par hectare. TABLEAU 2 Culture ou Dose, Produit mauvaise kg/de matière nws connu herbe active par hectare 1 1 2 3 4 Betterave fourragère 0,5 O 12,5 1 12,5 | 50 2 37,5 75 Epinard 0,5 12,5 75 1 1 12,5 87,5 2 12 5 100 Panic d'italie (Setariaitalica) 0,5 87,5 75 1 87,5 100 2 2 100 100 Galinsoga 0,5 87,5 87,5 1 100 87,5 2 100 87,5 Camomille (Matricaria) 0,5 87,5 75 1 75 75 2 87,5 75 Laitue (sativa Lactuca) 0,5 100 87,5 1 | 87,5 100 2 100 100 Millet pied de coq (Echinochloa) 0,5 37,5 37,5 1 62,5 ' 37,5 2 100 ! 50 TABLEAU 2 (suite) - Mouron des oiseaux (Stellaria media) 0,5 62,5 50 1 75 75 2 100 100 Exemple 44 - Essais de plein champ. L'infestation de la parcelle ensemencée par la bettarave à sucre est en moyenne de 6 millions de mauvaises herbes par hectare de semi ; les semis sont infestés essentiellement par l'amarante réfléchie (84%), en outre sont présentes les mauvaises herbes suivantes : le millet pied de coq (5%), l'ambroisie artémisiofoliée à feuilles d'armoise (3%), les crucifères (3 %), l'ansérine blanche (2%), la fleur d'une heure (0,3 %). Au cours du traitement par les herbicides (émulsion se) la betterave à sucre est au stade premiere paire de feuiLles vraies,.l'amarante refléchie au stade de deux à trois feuilles vraies, le millet pied de coq au stade de deux à quatre feuilles, l'ambroisie artémisiofoliée, l'ansérine blanche et les mauvaises herbes crucifères au stade de deux à quatre feuilles vraies, la fleur d'une heure au stade de une à deux feuilles vraies. On effectue le calcul de la densité de la betterave à sucre sur des bandes de terrain spéciales,sans sarclages manuels ni traitements des interlignes. Les résultats des essais sont indiqués dans la tableau 3 TABLEAU 3 Indice de l'activité herbicide, % des plantes témoins de contrdle Dose Mauvaises Densité Xn R' R de Ama- Dico- herbes de la ma- rante tylé- réapparues tière dones, mono- di- bette active, coty- coty- rave kg/ha total lédo- lédo nes nes m-CH3 H CH H H C2H5 1,5 57,0 58,3 65,8 55,8 87 H H C2H5 3,0 10 17,6 82,2 38,6 99,5 produit connu 1,5 53,5 49,3 89,0 41,8 100 REVENDICATIONS 1. N-carboaryloxy-N-arylhydroxylamines caractérisées par la formule générale 1 X étant un hydrogène, un halogène, un méthyle, un groupement méthoxy- ou un groupement nitron étant un nombre entier 1 ou 2 R étant un alcoyl en C1-C4 , un phényle, un phényle substitué, R' étant un hydrogène, un radical acyle, un groupement carbaminoyle substitué en N, un groupement carboaryloxy- ou carboalcoxy-. 2. N-carboaryloxy-N-arylhydroxylamines selon la revendication 1, caractérisées en ce que R est un groupe phényle substitué, le substituant sur le groupe phényle étant formé par au moins un halogène, notamment du chlore, par un groupe méthyle ou un groupe nitre. 3. N-carboaryloxy-N-arylhydr xylamines selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisées en ce que R' est un groupe carbophényloxy, éventuellement substitué, notamment par un halogène, de préférence le chlore, ou par un groupe cerhemathoxy oll carboéthoxy, ou encore par un groupe. méthyle, éthyle ou phényle, ce dernier étant éventuellement substitué, notamment par un halogène, tel que le chlore, ou par un groupe nitro 4.N-carboaryloxy-N-arylhydroxylamine, caractérisée en ce qu'elle est constituée par l'un des composés suivants a) la N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-m-tolylhydvxyl- amine b) la N-carbo- (m-éthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-phénylhydroxylamine c) la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4phénylhydroxylamine d) la N-carbo- (m-éthoxycarbonylamino ) phénoxy-N-m-tolyl-hydro- ylamine e) la N-carbo-(m-phénoxycarbonylaminoMphénoxy-N-dichloro-3,4- phénylhydroxylamine f) la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxyl amine g) la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino )phénoxy-N-m-tolylhydro- xylamine ;; h) la N-carbo-(m-méthoxycarbonylamino)phénoxy-N-phénylhydroxylamine 5. @ Procédé de préparation des composés suivant les revendications 1 à 4, consistant à faire réagir des arylhydroxylamines répondant à la formule générale II dans laquelle : X est un hydrogène, un halogène, un radical méthyle, un groupement méthoxy- ou nitron est un nombre entier 1 ou 2 sur des arylchlorocarbonates répondant à la formule générale III, dans laquelle R est un alcoyle en C1-C4 , un phényle, un phényle substitué, au sein d'un solvant organique inerte anhydre, en présence d'une base organique ou inorganique, avec formation de composés de formule dans laquelle R est un hydrogène, qui par acylation ou par carbaminoylation forment des composés répondant à la formule I, R' étant un acyle, un carbaminoyle substitué en N, un groupement carboaryloxy- ou carboalcoxy 6. Procédé suivant la revendication 5 dans lequel on fait réagir lesdits réactifs à une température comprise entre -3O0C et +200C. 7. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5 et 6, dans lequel on fait réagir lesdits réactifs au sein d'un solvant organique inerte tel que ltéther diéthylique, le chlorure de méthylène, le toluène, l'acétone. 8. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5 à 7, dans lequel on fait réagir lesdits réactifs en présence d'un composé basque tel que l'acétate de sodium, l'hydrogéno- carbonate de sodium, la diméthylaniline, la triéthylamine. 9. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5 à 8 dans lequel on fait réagir lesdits réactifs dans des proportions stoechiométri ques. 10. Composition herbicide dans laquelle 3es matières actives sont des composés répondant à la formule générale I X étant un hydrogène, un halogène, un radical méthyle, un groupement méthoxy- ou nitron étant un nombre entier 1 ou 2, R étant un alcoyle en C1-C4 ,un radical phényle, un radical phényle substitué, R' étant un hydrogène, un radical acyle, un radical carbaminoyle substitué en N, un groupement carboaryloxy- ou carboalcoxyet qui contient un support convenable ou d'autres additifs. 11. Composition herbicide selon la revendication 10, caractérisée en ce que, dans la susdite matière active, R est un groupe phényle substitué, le substituant sur le groupe phényle étant formé par au moins un halogène, notamment du chlore, par un groupe méthyle ou un groupe nitro. 12. Composition herbicide selon la revendication 10, carac térisée en ce que, dans ladite matière active, R' est un groupe carbophényloxy éventuellement substitué,notammentpar un halogène, de préférence le chlore,ou parun groupe carbométhoxy ou carboéthoxy, ou encorepar un groupe méthyle, éthyle ou phényle, ce dernier étant éventuellement substitué, notamment par un halogène, tel que le chlore, ou par un groupe nitro. 13. Composition herbicide, selon la revendication 10, dont le constituant actifestchoisi parmi les composés suivants a) la N-carbo- (m-méthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m-tolylhy- droxylamine; b) la N-carbo-(m-éthoxyzarbonylamino)phénoxy-N-phénylhYdroxyl- amine;; c) la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3,4phénylhydroxylamine d) la N-carbo-(m-éthoxycarbonylamino) phénoxy-N-m-tolylhydroxyl- amine e) la N-carbo-(m-phénoxycarbonylamino)phénoxy-N-dichloro-3sa- phénylhydroxylamine f) la N-carboAm-phénoxycarbonylaminoMphénoxy-N-phénylhydroxyl amine g) la N-carbo- (m-phénoxycarbonylamino ) phénoxy-N-m-tolylhydro- xylamine h) la N-carbo-(m-méthoxycarbony-lamino)phénoxy-N-phénylhydroxyl- amine. 14. Composition herbicide suivant l'une quelconque des revendications 10 à 13, dans laquelle ledit constituant actif est présent sous forme d'un concentré d'émulsion, ou de solution. 15. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, consistant à utiliser la composition herbicide suivant l'une quelconque des revendications 1 rad3, sous forme d'un concentré d'émulsion, notamment en doses de 1 à 2 kg/ha,calculé par rapport au constituant actif. 16. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes suivant la revendication 15 dans lequel on utilise la composition herbicide suivant l'une quelconque des revendications 10 à 13 dans des plantations de betterave, d'épinards et de légumineuses.