FR 2327770 A1 19770513 FR 7630800 A 19761013 La présente invention concerne de nouvelles 4,5,6,7tétrahydro-7-iminobenzo- ou 7-oxybenzo[b]thién-4-ylurées substituées, et concerne plus particulièrement les composés pouvant être représentés par la formule générale suivante dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre; Z représente le groupe ou le groupe représente un atome- d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alcényle en C1-C4, alcynyle en C3-C4, allyle, 2-propynyle ou benzyle;R3 représente un radical alkyle en C1-C4, alcényle en C1-C4, alcynyle en C3-C4, alcanoyle en C1-C6, halogénoalcanoyle en C1-Cs, benzyle mono- ou disubstitué et benzoyle monoou disubstitue, ledit substituant correspondant à ladite mono- ou disubstitution étant choisi parmi les radicaux méthyle et méthoxy, le chlore, le groupe nitro, les groupements dichloro-2,4 ou dichloro-3,4 et parmi les groupes suivants Dans ces groupements X représente un atome d'oxygène ou de soufre; R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical benzyle; R5 représente un radical alkyle en C1-C4;R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; et R7 represente un atone d'hydrogène, de chlore, un radical méthyle ou un radical méthoxy. Les composés dans lesquels Z représente le groupe C ll N-R3 présentent un atome de carbone asymétrique en position 4 et l'invention concerne donc les isomères optiques ainsi que les mélanges racémiques des composés de formule dans laquelle X et R1-R3 sont tels que définis ci-dessus. L'invention concerne, selon une réalisation préférée, les isomères (S) optiquement actifs représentés par la formule générale suivante dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R" est choisi parmi les groupes suivants Dans ces groupes X, R etR5 sont tels que définis ci-dessus. L'invention concerne également les procédés de préparation des tétrahydro-7-iminobenzo[b]thién-4-ylurées ci-dessus de formule (IA) et également des mélanges racémiques ou des isomeres optiques. Selon l'invention, les 4,5,6,7-tétrahydro-7-iminobenzo- [b3-thién-4-yîurées de formule (IA), dans laquelle R1-R7 et X sont tels que définis ci-dessus (lesdits composés pouvant être les mélanges racémiques ou les isomères optiques) peuvent etre convenablement préparées à partir des 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurées de formule dans laquelle X1 > R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, par un certain nombre de techniques indiquées ci-dessous. De manière avantageuse, une tétrahydro-7-iminobenzobj- thidn-4-yluree de formule (IA),dans laquelle R3 représente le groupe -OR4 et R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, peut etre préparée par réaction de 1 équivalent molaire d'une tétrahydro-7-oxobenzoEbjthién-4 ylurée de formule (II) sur 1 à 1,2 équivalent molaire d'un composé de formule : H2N-OR4 ou un sel d'addition d'acide, de préférence le chlorhydrate, R étant tel que défini ci-dessus, dans la pyridine anhydre et sous atmosphère azote, entre environ 0 et environ 50 C, et de préférence entre 20 et 300C, durant environ I à 24 h ou jusqu'à ce que la réaction soit pratiquement totale. La réaction indiquée ci-dessus peut entre représentée de la manière suivante De même, une tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée de formule (II) peut réagir sur un composé de formule H2N-R3 ou un sel d'addition d'acide de préférence le chlorhydrate, R3 représentant le groupe X représentant un atome d'oxygène ou de soufre1 et R1 et R2 étant tels que définis ci-dessus, dans les conditions réactionnelles indiquées ci-dessus > ce qui donne un composé de formule (Ib) par le schéma réaction nel suivant Dans ces formules, X > R1 et R2 sont tels que définis cidessus. Par des techniques analogues, les composés de formule (IA), c'est-à-dire les 4,5,6,7-tétrahydro-7-iminobenzo[b]thién-4-ylurées peuvent être obtenus avec R3 représentant le groupe le groupe ou le groupe -N(RS)2, par le schéma réactionnel général suivant Dans ces formules, X, R1, R2, R3 > R5 et R7 sont tels que définis ci-dessus. Les composés de formule (IA) dans laquelle R3 représente peuvent etre convenablement préparés par réaction d'un équivalent molaire de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-(hydroxyimino)benzo[b]thièn-4-ylurée de formule (la) correspondant sur 1 à 1,2 équivalent molaire d'un halogénure de carbamoyle, de préférence le chlorure3 de formule dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et R5 et R6 représentent des radicaux alkyle en C1-C4, ou sur un isocyanate ou isothiocyanate de formule R -N=C--X 6 dans laquelle X et R6 sont tels que définis ci-dessus, dans un solvant inerte anhydre tel que le tétrahydrofuranne ou le dioxanne, en présence d'une base, ou dans la pyridine anhydre, sous atmosphere d'azote, entre environ 0 et environ 500C, de préférence entre 20 et 300C, durant 1 h à plusieurs jours, jusqu'à ce que la réaction soit pratiquement totale, par le schéma réactionnel général suivant R6-N=C=X Dans ces formules, R1, R2, R5 > R6 et X sont tels que définis ci-dessus. Les schémas indiqués ci-dessus conduisent aux composés racémiques de formule (Ia). Si l'on souhaite obtenir les isomères optiques, en remplaçant dans les schémas indiqués ci-dessus les composés par, respectivement, les tétrahydro-7-(hydroxyimino)benzo[b]chién-4-ylurées (Ia) ou les tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-urées lévogyres ou dextrogyres, on obtient les tétrahydro-7-iminobenzo[b]thién-ylurées (IA) lévogyres ou dextrogyres. Un autre chemin réactionnel conduisant à de nombreux composés de formule (IA) consiste à faire réagir une 4,5,6,7-tétrahydro-7- oxobenzoCblthiophén-4-amine de formule (III) sur un composé de formule H2-N-R3, dans les conditions indiquées ci-dessus R étant tel que défini ci-dessus, pour obtenir les 4,5,6,7-tétrahydro-7-iminobenzo[b]thiophén-4 amines de formule (IV). Les amines de formule (Iv) ainsi obtenues sont alors transformées en les urées correspondantes de formule (IA), par réaction sur l'acide (thio)cyanique ou un iso(thio)cyanate d'alkyle dans les conditions classiques de laboratoire bien connues de l'homme de l'art. On notera qu'une telle technique de préparation ne peut pas être utilisée lorsque le radical R3 contient lui-mEme un groupe réactif vis-à-vis des réactif s indiqués ci-dessus. Ce chemin réactionnel peut être illustré de la maniere suivante Dans ce schéma, X et R3- sont tels que définis ci-dessus et R représente un élément choisi parmi les radicaux définis par R1 et R2. Les composés dans lesquels Z représente Ie groupe CH O-R3 présentent deux atomes de carbone asymétriques en position 4 et en position 7, et l'invention concerne donc également les isomères optiques ainsi que les mélanges racémiques de formule dans laquelle R1-R3 sont tels que définis ci-dessus. De maniere préférée, l'invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R3 représente un radical alcanoyle en C1-C6 ou un radical méthyle; lesdits composés pouvant consister en un mélange racémique des isomères cis et trains, et en les isomèroeoptiques de ces composés. Les composés selon l'invention peuvent être préparés par un certain nombre de chemins réactionnels indiqués ici de manière détaillée. Lorsque l'on souhaite obtenir une urée de formule (IC) dans laquelle R3 représente un radical alcanoyle en C1-C6, on fait réagir 1 équivalent molaire d'une 4,5,6,7-tétrahydro-7-hydroxybenzo[b]thién-4- ylurée de formule (IIC) sur 1 à 1,5 équivalent molaire de l'halogénure (de préférence le chlorure) ou l'anhydride d'acide alcanotque en C1-C6 approprié, ou sur un chlorure de benzoyle mono- ou disubstitué, ledit substituant étant choisi parmi les radicaux méthyle et méthoxy, l'atome de chlore, le groupe nitro ou les associations dichloro-2,4 ou -3,4 et > ce, en présence d'un solvant organique inerte, entre O et 100 C, de préférence 10 et 300C, durant 1 h à plusieurs jours, ou jusqu'à ce que la reaction soit pratiquement totale. Des solvants organiques convenables comprennent les solvants aprotiques tels que benzène, toluène, xylène; des solvants hydrocarbonés chlorés tels que chlorure de mEthylène-, chloroforme et chloréthane; la pyridine; des éthers tels que tétrahydrofuranne, diméthoxyéthane, éther diméthylique du diéthylèneglycol, et dioxanne; des cétones telles qu'acétone, méthyléthylcétone, méthylbutylcétone, méthylisobutylcétone, ou encore des mélanges de tels solvants. Lorsque l'on utilise des chlorure d'acide dans la réaction ci-dessus à il est souhaitable d'ajouter un accepteur d'acide au mélange réactionnel sauf si le solvant choisi est la pyridine. Des accepteurs d'acide convenables comprennent les trialkylamines telles que triéthylamine ou triméthylamine, la pyridine et analogues; des carbonatas de métal alcalin tels que carbonate de sodium ou de potassium; et des résines échangeuses d'ions fortement basiques.Le schéma réactionnel ci-dessus peut etre illustré de la manière suivante Dans ce schéma R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, avec la restriction que R2 ne peut pas représenter OH; R3 représente un radical alcanoyle en C -C ou un radical benzoyle mono- ou disubstitué, ledit substituant étant choisi parmi les radicaux méthyle et méthoxy, l'atome de chlore, le groupe nitro ou les associations 2,4-dichloro et 3,4-dichloro ; dans le schéma ci-dessus le radical représente le substituant R3 tel que -défini ci-dessus. les composés de formule (IC), du type 4,5,6,7-tétrahydro 7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée, dans lesquels R3 représente un radical alkyle en C1-C4, alcényle en C3-C4 ou alcynyle en C3-C4, peuvent être convenablement préparés par un certain nombre de chemins, par exemple les suivants. Un 4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzotb3thiophEn-4-acétamide de formule (IIIC) réagit sur un composé de formule R3-X dans un solvant inerte choisi parmi les solvants indiqués ci-dessus > en présence d'un accepteur d'acide tel qu'oxyde d'argent ou hydrure de sodium, durant 1 h à 2 jours, ou jusqu'à ce que la réaction soit pratiquement totale, entre 10 et 200 C, et de préférence entre 25 C et une température maximale déterminée par le point d'ébullition de l'agent d'alkylation de formule R3-X, sous la pression atmosphérique, X représentant le chlore, le brome ou l'iode et R3 étant choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C4, alcényle en C3-C4, alkynyle en C -C ou benzyle mono- ou disubstitué, ledit substituant étant choisi parmi les groupes méthyLe et méthoxy, le chlore, le groupe nitro ou les associations 2,4-dichloro et 3,4-dichloro. Le tétrahydro7-elcoxybenzo[b]thiophén-4-acétamide intermédiaire ainsi obtenu, de formule (IV), est hydrolysé par une base organique choisie parmi l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium, dans un solvant polaire aqueux, ce qui donne la thiophén-4-amine correspondante de formule (VC). Le schéma indiqué ci-dessus est le suivant La 4,5,6,7-tétrahydro-7-alcoxybenzo[b]thiophén-4-amine de formule (VC), dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus > est un intermédiaire commun à un certain nombre de chemins réactionnels conduisant aux 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxybenzotbathién-4-ylurées de formule (IC) qui sont de nouveaux composés selon l'invention. Ainsi, on peut faire réagir une amine de formule (VC) sur une quantité équimolaire, ou un excès jusqu'à 1,5 mole d'un halogénure de carbamoyle de formule dans un solvant organique anhydre inerte choisi parmi le benzène, le toluène, le xylène, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le dichlorométhane, la pyridine, le tétrahydrofuranne (THF), l'éther diméthylique dudiéthyleneglycol, le dioxanne, l'acétone, la méthyléthylcétone et analogues3 et leurs mélanges. Dans la réaction ci-dessus3 sauf lorsque le solvant est la pyridine, il est souhaitable d'ajouter un accepteur d'acide tel que des trialkylamines Caîkyle en C1-C3), la pyridine ou des carbonates de métal alcalin, par exemple de sodium ou de potassium, ou analogues, la réaction durant de 1 à 24 h, ou jusqu'à achèvement total, entre O et 75 C, et de préférence 10 et 30 C, sous gaz inerte tel que I'azote, que l'on peut utiliser si on le désire. Le schéma réactionnel est le suivant Dans ce schéma, R1 représente un radical alkyle en C1-C4; R2 représente un radical alkyle en C1-C4; et R3 est tel que défini ci-dessus. Une amine de formule (VC) ou son sel d'addition d'acide, peut réagir sur un isocyanate de formule R1-NCO, dans laquelle R1 représente un radical alkyle en C1-C4, les quantités utilisées étant à peu près équtmolaires, ce qui donne les composés de formule I dans laquelle R1 représente un radical alkyle en C1-C4, R2 représente un atome d'hydrogène, et R3 est tel que défini ci-dessus; cependant, il est généralement préférable d'utiliser un excès de 5 à 50 d'isocyanate. La réaction peut être effectuée entre O et 100 C, mais est de préférence conduite entre O et 700C en présente d'un solvant organique. Les solvants organiques convenables sont par exemple des solvants aromatiques aprotiques tels que benzene, toluene et xylene; des hydrocarbures chlorés tels que chlorure de méthylene, chloroforme ét dichloréthane; des éthers tels que tétrahydrofuranne, éther diéthylique, diméthoxyéthane, éther diméthylique du diéthylèneglycol et dioxanne, alkyl(C1-C4)cétones ou leurs mélanges. Lorsque, dans la réaction ci-dessus > on utilise le sel d'addition d'acide de lamine de formule (VC), il est souhaitable d'ajouter un accepteur d'acide au mélange réactionnel. Des accepteurs d'acide convenables comprennent les trialkylamines, telles que triméthylamine et tri éthylamine, la pyridine et analogues; des carbonates de métal alcalin, tels que carbonate de sodium ou de potassium; et des résines échangeuses d'ions fortement basiques, ainsi qu'un alcali aqueux dans un système å deux phases, utilisant un hydrocarbure ou un hydrocarbure chloré non miscible, en tant que solvant, ce composé étant choisi parmi les solvants indiqués ci-dessus. Le schéma réactionnel est le suivant Les tétrahydro-7-oxybenzo[bjthién-4-ylurées de formule (IC) dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène peuvent etre préparés à partir des amines ci-dessus de formule (VC) ou de leurs sels d'addition d'acide, par réaction de ladite amine sur une quantité environ équimolaire d'isocyanate de sodium ou de potassium; cependant, il est généralement préférable d'utiliser un excès de 5 à 50% d'isocyanate. La réaction peut être effectuée dans les conditions réactionnelles indiquées ci-dessus.Des solvants convenables comprennent l'eau, les solvants polaires tels que les alcools en C1-C3, le tétrahydrofuranne, le dioxanne, l'acdtone, la méthyléthylcétone et analogues, et leurs mélanges; le pH choisi est eompris entre 5 et 7 et est de préférence le pH 6.Le schéma réactionnel est le suivant Les tétrahydro-7-oxybenzo[b]thién-4-ylurées, de formule (IC), peuvent également etre préparées par réaction de quantités approximativement équimolaires d'un isocyanate de tétrahydro-7-oxybenzoLbj- thiényle de formule (VIC) et d'une amine substituée appropriée de formule ou son sel d'addition d'acide En pratique, 1'isocyanate de formule (VIC) est facilement préparé à partir d'une amine de formule (vC) ou de son sel d'addition d'acide, par réaction sur le phosgène, dans des conditions anhydres,-par exemple sous gaz inerte tel que l'azote.La réaction est initialement effectuée entre environ O et 400C, de préférence entre 10 et 200C, puis l'on chauffe entre environ 50 et 1000C, de préférence entre 60 et 80 C. La réaction est habituellement effectuée en présence dlun solvant organique tel que benzène, toluène ou xylène. L'isocyanate de tétrahydro-7-oxybenzo[b]- thiényle de formule (VIC) réagit ensuite sur l'amine de formule en présence d'un solvant tel que décrit ci-dessus > entre O et 80 C. Lorsque l'on utilise un sel de cette amine3 il est avantageux d'introduire dans le mélange réactionnel un accepteur d'acide choisi parmi ceux indiqués cidessus. Le schéma réactionnel est le suivant Dans ce schéma réactionnel, R R1, R2 et R3 sont tels que défini ci-dessus. Les 8 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxybenzo[b]thién-4-ylurées de formule (IC) (cis et trans) obtenues par la technique ci-dessus sont les mélanges racémiques (dl). Si l'on souhaite obtenir les isomères optiquement actifs de formule (IC), on traite les intermédiaires optiquement actifs résolus par les, techniques ci-dessus. Les composés selon l'invention sont utiles comme agents favorisant la croissance-des animaux, par exemple volaille, animaux à fourrure, animaux de la ferme, et l'utilisation desdits composés dans ce but améliore également le taux da conversion des aliments chez lesdits animaux. Utilisée ici, l'expression "conversion des aliments" désigne le rapport du poids des aliments au gain en poids de l'animal, et une amélioration du taux de conversion des aliments désigne une augmentation du gain en poids pour une quantité donnée d'aliments. Dans la pratique, une quantité favorisant la croissance, dun composé selon l'invention ou d'un isomère optiquement actif est administrée à un animal hdte; habituellement avec le régime alimentaire de l'animal, ou dans les aliments. Cependant, ledit composé peut également titre administré sous forme d'un implant sous-cutané, sous la peau de l'animal, ou par injection parentérale.Lorsque l'on administre par l'intermédiaire des aliments pour des poulets, des dindes, des moutons, du bétail, des chèvres et analogues, une proportion permettant d'augmenter efficacement le taux de croissance de l'animal et d'améliorer le taux de conversion des alimentes, est habituellement d'environ 0,001% à 0,08% en poids, et de préférence de 0,001% à à 0,04% en poids. Lorsque l'on administre par injection parentérale ou implant sous-cutané, la quantité administrée représente d'environ 0,0005 mg à 0,2 mg et de préférence de 0,001 mg à 0,10 mg par kilogramme de poids corporel et par jour, de composé actif, ces quantités conduisant aux améliorations souhaitées en ce qui concerne le gain en poids et l'amélioration du taux de conversion des aliments. Si le composé actif doit titre administré aux animaux avec leurs alimentes, ou dans leurs aliments on prépare généralement un pré- mélange et/ou un mélange à additionner aux aliments. Les prémélanges peuvent être préparés par mélange d'environ 1 à 30% en poids du composé actif ou d'un isomère optiquement actif, avec d'environ 70 à 99% en poids d'un support tel que cosses de riz broyées, farine de riz, mats broyé et analogues. Les implants se présentent généralement sous la forme d'une pâte ou d'un pellet qui libère le composé actif dans le courant sanguin de l'animal durant une période prolongée; cette période peut par exemple être de plusieurs semaines à plusieurs mois. Les implants du type pellet peuvent titre préparés par mélange d'environ 50 à 95% en poids du composé actif, d'environ 50 à 5% en poids d'un support pharmaceutiquement acceptable tel que la cire de ricin (c'est-A-dire le 12-hydroxystearate de glycéryle), la cire d'abeille, la cire blanche, un amidon ou un polyéthylèneglycol de haut poids moléoculaire, c'est-à-dire de poids moléculaire 4 000, ou des mélanges de tels composés, avec éventuellement une association avec d'autres adjuvants pharmaceutiquement acceptables tels que stéarate de zinc ou de magnésium, polyvinylpyrrolidone, dibutylphtalate et analogues. Des implants en pâte peuvent étre préparés avec utilisation des mêmes pourcentages de médicament, en association avec des mélanges de polyéthylèneglycols de hait poids molEculaire, c'est-à-dire 4 000, et de bas poids moléculaire, c'est- -dire 400, avec éventuellement association avec les ingrédients indiqués ci-dessus. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. EXEMPLE 1 Préparation de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-(hydroxyimino)benzo[b]thién-4-ylurée. 5 g, soit 0,0238 mole, de 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]- thién-4-ylurée et 2 g, soit 0,028 mole, de chlorhydrate d'hydroxylamine dans 50 ml de pyridine anhydre sont agités à la température ambiante sous azote, une nuit. La solution limpide résultante est évaporée et la gomme restante est triturée avec 50 ml d'eau, le produit solide brun que l'on obtient est récupéré, lavé par de l'eau et séché à l'air (5,15 g). Le solide est recristallisé dans le méthanol chaud et l'on obtient 2,95 g du composé souhaité, F. 232-2330C avec décomposition. De même, on fait réagir la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo- [b]thién-4-ylurée lévogyre sur NH2OH,HCl pour obtenir la 4,5,6,7-tétrahydro 7-(hydroxyimino)benzo[b]thién-4-ylurée optiquement active. EXEMPLE 2 Préparation de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée 7-semi carbone 3,15 g, soit 0,015 mole, de 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo Lb]thién-4-yîurée et 2 g, soit 0,018 mole, de chlorhydrate de semicarbazide sont agités dans 35 ml de pyridine anhydre, une nuit, à la température ambiante, puis l'on chauffe durant 1 h 30 mn au bain de vapeur. La pyridine est éliminée sous vide et le résidu est traité par de l'eau. Le précipité est récupéré, lavé par de l'eau et séché a l'air pour donner le composé souhaité, avec un rendement de 3,55 g, F. 245-2470C avec décomposition. De même, le thiosemicarbazide et la 4,5,6,7-tétrahydro-7- oxobenzo[b]thién-4-ylurée donnent la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién 4-ylurée, 7-thiosemicarbazone. EXEMPLE 3 Préparation de la 45 ,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée, O-méthylcarbamoyloxime. 1,63 g, soit 0,00724 mole, de 4,5,6,7-tétrahydro-7-(hydroxy imino)benzotbathién-4-ylurée et 1,3g, soit 0,0228 mole, d'isocyanate de méthyle sont agités à la température ambiante, durant 2 jours, dans 26 ml de pyridine anhydre. La pyridine est éliminée sous vide et le résidu est cristallisé dans le méthanol. On obtient 1,35 g du composé souhaité, F. 194-195, 5 C. De même, on fait réagir la 4,5,6,7-tdtrahydro-7-(hydroxy- imino)benzob)thién-4-ylurée sur le chlorure de dimethylcarbamoyle, l'iso cyanate d'éthyle, l'isothiocyanate d'éthyle, l'isocyanate de propyle, et l'isocyanate de tutyle pour donner les composés rassemblés dans le tableau A ci-après. EXEMPLE 4 Les composés rassemblés dans le tableau B ci-après sont préparés comme dans l'exemple 1. EXEMPLE 5 En suivant la technique de l'exemple 1, on fait réagir les 1,1-diméthyl-, 1-méthyl-, 1-(n-butyl0-, 1-benzyl-, 1-allyl-, et 1-(2-propynyl)-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-yl)urées sur NH2OH,HCl pour donner les oximes correspondantes, respectivement 1,1 dimethyl-, l-methyl-, l-(n-butyl)- l-benzyl-, l-allyl-, et 1-(2-propynyl)- 3-[4,5,6,7-tétrahydro-7-(hydroxyimino)benzo[b]thién-4-yl]urées. EXEMPLE 6 Préparation de La 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurées, méthylcarbazate. 420 mg, soit 0,002 mole, de 4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzo- [b]thién-4-ylurée sont agités à température ambiante, une nuit, avec 200 mg, soit 0,0022 mole, d'hydrazinocarboxylate de méthyle, dans l'acide acétique glacial. Le produit solide résultant est filtré et lavé par de l'éther, et l'on obtient le composé souhaité (0,5 g). F. 241-244 C avec décomposition.. De ndme, la 4 > 5 > 6 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzolb3thién-4- ylurée lévogyre et l'hydrazinocarboxylate de méthyle donnent le méthyl- carbazate de 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurés optiquement actif. Si l'on remplace l'hydrazinocarboxylate de méthyle par l'hydrazinocarboxylate d'éthyle, de propyle ou de butyle-, on obtient les éthyl-, propyl- et butylcarbazates de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b] thién-4-ylurée. EXEMPLE 7 Préparation de la phénylhydrazone de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b] thién-4-ylurée. On agite la 4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzotbZthidn-4-ylurée avec un excès de 20% molaire de phénylhydrazine dans le méthanol contenant une goutte de HCl concentré, pour obtenir la phénylhydrazone de la 4,5,6,7tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién--4-ylurée. qui est récupérée après concentration du mélange réactionnel. De la méme manière, on prépare les phénylhydrazones des 1-méthyl-, 1,1-diméthyl-, 1-(n-butyl)-, 1-benzyl-, 1-allyl-, et 1-(2-propynyl)-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-yl)urées, par réaction des cétones correspondantes sur la phénylhydrazine. Le remplacement dans la réaction ci-dessus de la phénylhydrazine par d'autres phénylhydrazines substituées donne les hydrazones suivantes de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée o-chlorophénylhydrazone > m-chlorophénylhydrazone, p-chlorophénylhydrazone, o-tolylhydrazone, m-tolylhydrazone, o-méthoxyphénylhydrazone, m-méthoxyphénylhydrazone et p-méthoxyphénylhydrazone, respectivement. EXEMPLE 8 Préparation de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée. 1,1- diméthylhydrazone. En suivant la technique de l'exemple 7, on fait réagir la 4,5,6,7-tdtrahydro-7-oxobenzoLbzthién-4-ylurée sur la 1,1-diméthylhydrazine pour donner la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée, 1,1-diméthylhydrazone. De même, on fait réagir la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo [bathién-4-ylurée lévogyre sur la 1,1-dim6thylhydrazine pour donner la 1,1-diméthylhydrazone de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée optiquement active. EXEMPLE 9 Comme dans l'exemple 1, on fait réagir les l-hydroxy-, 1-méthoxy- et 1-méthyl-1-méthoxy-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién 4-yl)urées sur NH20H,HC1 pour donner respectivement les l-hydroxy-, l-méthoxyet 1-m6thyl-1-méthoxy-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-yl)urées EXEMPLE 10 Préparation de la 4,5,6,7-t6trahydro-7-acétoxybenzo[b]thién-4-ylurée. 2 g, soit 9,43 millimoles, de 4,5,6,7-tétrahydro-7 hydroxybenzotbthién-4-ylurée sont agités durant 2 jours à la température ambiante avec 5 ml d'anhydride acétique et 10 ml de pyridine. Les réactifs en excès sont éliminés sous vide, la gomme résultante est dissoute dans 50 ml de chlorure de méthylène, la solution est lavée par 50 ml d'eau, l'eau de lavage est extraite par 25 ml de chlorure de méthylène, les couches rassemblées de chlorure de méthylène sont séchées sur sulfate de sodium et évaporées. La gomme résultante est traitée par 5 ml d'acétate d'éthyle et on obtient une première récolte de 1,15 g, soit 48% de rendement, du composé souhaité F. 168-170"C avec décomposition, et une seconde récolte (0,58 g, 24% ), F. l66-1720C avec décomposition.L'échantillon analytique cristallise dans l'acétate d'éthyle, et son point de fusion est de 165-1680C avec décomposition. Le composé isomère préparé de la méme manière fond à 182-184"C. De meme, la 4,5,6,7-tétrahydro-7-hydroxybenzo[b] thién-4- ylurée lévogyre réagit sur l'anhydride acétique pour donner la 4,5,6,7tétrahydro-7-acétoxybenzo[b]thién-4-ylurée optiquement active. EXEMPLE 11 Dans 5 ml de pyridine, on agite 0,53 g de 4,5,6,7-tétrahydro-7-hydroxybenzo[b]thién-4-ylurée et l'on ajoute 0,39 g de chlorure de benzoyle sous azote. Le mélange est agité à température ambiante et, après 1 h, on ajoute encore 0,2 g de chlorure de benzoyle. Après encore 45 mn le mélange est versé dans de l'eau et le précipité blanc est récupéré. Le produit solide est lavé par H20, séché, dissous dans un mélange acétonehexane et filtré, ce qui élimine les matières insolubles. Le filtrat est évaporé a sec et on répète le traitement par le mélange acétone-hexane, deux fois, pour éliminer les sous-produits supplémentaires. Le produit solide provenant du filtrat est recristallisé dans l'acétate d'éthyle et l'on obtient un produit solide de point de fusion 199-2050C. La liqueur mère restante est évaporée à sec et le résidu cristallisé dans l'acétate d'éthyle pour obtenir le composé souhaité, qu'on lave par l'acétate d'éthyle puis par un mélange acétate d'éthyle-hexane. On obtient des cristaux, F. 169-171 C, avec décomposition. EXEMPLES 12 à 24 Par la technique de l'exemple 10, et en utilisant les anhydrides d'acide et les 7-hydroxybenzothién-4-ylurées appropriés, on obtient les composés rassemblés dans le tableau C ci-après. EXEMPLES 25 à 40 Par la technique de l'exemple 11, et en utilisant les 7-hydroxybenzothién-4-ylurées et les chlorures de benzoyle substitués convenablement, on obtient les composés du type benzoyîoxy, rassemblés dans le tableau D ci-après. EXEMPLE 41 Prépartion du 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxybenzo[b]thién-4-ylacétamide. 8 g, soit 37,86 millimoles, de 4,5,6,7-tétrahydro-7 hydroxybenzoEbathidn-4-ylacétamide et 28 ml d'iodure de méthyle (0,45 M) sont agités dans 160 ml de tétrahydrofuranne. La suspension est traitée par 60 g d'oxyde d'argent (0,259 M), que lton ajoute par portions en 5 h. Le mélange réactionnel est agité une nuit, filtré sur "Ce lite", le gateau de filtration est lavé par deux fois 100 ml de tétrahydrofuranne et par 100 ml de dichlorométhane, et le filtrat est évaporé. On obtient le produit brut souhaité sous forme d'un produit solide jaune-orange-(8,1 g, rendement 95%). F. l08-1I30C avec décomposition. Deux recristallisations dans un mélange acétone/hexane donnent l'échantillon analytiquej F. 124-126 C avec décomposition. De même, le remplacement du dl-acétamide par les deux diastéréoisomères lévogyres du 4,5,6,7-tétrahydro-7-hydroxybenzo[b]thién- 4-ylacétamide conduit aux composés souhaités optiquement actifs, respectivement. EXEMPLE 42 Préparation de la 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxybenzo[b]thién-4-ylurée. 4 g, soit 17,78 millimoles, de 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxy- benzo[b]thién-4-ylacétamide, 42 ml d'éthylèneglycol et une solution d'hydroxyde de potassium (18 g, 0,28 H) dans 18 ml d'eau sont agités et maintenus au reflux sous azote, une nuit. La solution refroidie est traite par 200 ml d'eau et extraite trois fois par du chlorure de méthylène, soit 250 ml au total. Les extraits organiques sont rassemblés, lavés par 50 ml d'hydroxyde de sodium à 109,, séchés sur le sulfate de sodium et évaporés. On obtient l'amine sous forme d'une huile brune (3,4 g). L'amine est mise en suspension dans 20 ml d'eau et l'on ajoute goutte à goutte de l'acide chlorhydrique dilué a la suspension refroidie jusqu'à ce que le pH soit voisin de 6. Après filtration sur laine de verre, le filtrat est traité par une solution de cyanate de potassium (3,5 g, soit environ 43 millimoles) dans 10 ml d'eau, et le mélange est agité une nuit. Une filtration du produit solide blanc qui précipite, suivie d'un lavage méticuleux à l'eau et d'un séchage à l'air, donne le composé souhaité (3,32 g, rendement 839.). F. 198-200,5 C avec décomposition. L'échantillon analytique est obtenu par recristallisation dans l'acétone F. 203-2040C, avec décomposition De même, le 4,5,6,7-t6trahydro-7-méthoxybenzo[b]thién-4- ylacétamide optiquement actif donne la 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxybenzo [b]thién-4-ylurée optiquement active. EXEMPLE 43 Préparation de la 3- (4 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxybenzo[b]thién-4-yl)-1 méthylurée. 2,3 g, soit 12,57 millimoles, de 4,5,6,7-tétrahydro-7- m6thoxybenzo[b]thiophèn-4-amine brute sont dissous dans 50 ml d'éther, et la solution agitée est traitée par une solution dtisocyanate de méthyle (2,9 ml) dans 10 nl d'éther, que l'on ajoute en 20 mn. Après une agitation de une nuit, le produit est éliminé par filtration, lave deux fois par 50 ml d'éther au total et séché à l'air. On obtient le composé souhaité (2,25 g, soit 75% de rendement). F. 152-159 C. L'échantillon analytique est obtenu par recristallisation dans l'acétone et présente un point de fusion de 164-1660C. EXEMPLE 44 Par la technique de l'exemple 41, on alkyle le 4,5,6,7tétrahydro-7-hydroxybenzo[b]thién-4-ylacétamide par les composés de formule R-X rassemblés dans le tableau E ci-apres, X représentant le chlore, le brome ou l'iode, pour donner les 4,5,6,7-tetrahydro-7-alcoxy- benzo[b]thién-4-ylacétamides. EXEMPLE 45 Par la technique de l'exemple 42, les produits obtenus dans l'exemple 44 sont transformés en composés de structure ci-dessus, R3 étant choisi parmi C2H5, n-C3H7, n-C4H9, C6H5CH2, H2C=CH-CH2, et HC=C-CH2 EXEMPLE 46 Par la technique de l'exemple 43, on fait réagir la 4,5,6,7-tétrahydro-7-méthoxybenzo[b]thiophène-4 amine sur les isocyanates rassemblés dans le tableau F ci-après, pour donner les urées substituees correspondantes. EXEMPLE 47 Préparation de l'isocyanate de 4,5,6,7-tétrahydro-7-m6thoxybenzo[b]thién4-yle. Un échantillon de 1 g de 4,5,6,7-tetrahydro-7-méthoxybenzo Lb)thiophène-4-amine est ajouté à 18 ml d'une solution de phosgène à 12,5Z (benzène) sous atmosphère d'azote, à 200C. Après agitation à la température ambiante: durant 1 h, le mélange est chauffé a 600C et est maintenu à cette température durant 7 h. Le mélange est refroidi à la température ambiante et est évaporé à sec sous vide. On obtient le composé souhaité brut. EXEMPLE 48 Préparation de la 1,1-dim6thyl-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-m6thoxybenzo[b] thién-4-yî)urée. Un échantillon de 1 g de 1'isocyanate de 4,5,6,7-tétrahydro 7-méthoxybenzoCblthién-4-yle dans 10 ml de dichlorométhane anhydre, sous atmosphère d'azote, est traité par 2 ml d'une solution aqueuse de diméthylamine à 40%, à la température du bain de glace. Le mélange est agité durant 2 h à la température ambiante, est évaporé à sec, et l'on obtient le produit souhaité qu'on lave à l'eau. Un produit identique est obtenu lorsque l'on fait réagir la 4,5,6,7-t6trahydro-7-méthoxybenzo[b]thiophène-4-amine sur le chlorure de diméthylcarbamoyle dans le dichlorométhane en présence de tri6thylamine. De même, on fait réagir l'isocyanate de 4,5,6,7-tétrahydro-7-m6thoxybeno- [b]thién-4-yla sur la propargylamine, la méthoxyamine, l'hydroxylamine, la n-butoxyamine et la méthylméthuxyamine pour donner respectivement les l-propynyl-, l-méthoxy-, l-hydroxy-, l-(n-butoxy)- et l-méthyl-l-méthoxy3-(4,5,6,7-tétrahydrobenzo[b]thién-4-yl)urées. EXEMPLE 49 Préparation du 4,5,6,7-tétrahydro-7-benzyloxybenzo[b]thién-4-ylacétamide. Un échantillon de 0,5 g de 4,5,6,7-tétrahydro-7-hydroxy benzoLb3thién-4-ylacétamide est-mis en suspension dans 20 ml de tétrahydrofuranne anhydre sous azote, et le mélange est refroidi au bain de glace, tandis que l'on ajoute 2,1 équivalents, ou 120 mg, d'hydrure de sodium à 57% en dispersion dans une huile. Le mélange est ensuite agité a la température ambiante durant 1 h et l'on ajoute 5 ml de N N,N-diméthylformamide anhydre pour faciliter la dissolution de l'hydrure de sodium. Après une agitation de I h, le mélange est réfroidi au bain de glace et l'on ajoute goutte à goutte 330 mg de chlorure de benzyle dans 5 ml de tétrahydrofuranne anhydre. Le bain est enlevé et le mélange est agité à température ambiante durant plusieurs heures.On chauffe ensuite au-dessous du point d'ébullition durant une nuit. On ajoute précautionneusement 25 ml d'eau au mélange réactionnel et.les solvants sont éliminés à l'évaporateur rotatif. Le résidu, produit semi-solide jaunâtre, est dissous dans le dichlorométhane et l'on ajoute de l'eau. ta couche contenant le dichlorométhane est récupérée et la phase aqueuse est encore extraite par le dichlorométhane. Les phases rassemblées de dichlorométhane sont lavées par de acide chlorhydrique 2N, de l'eau et sont séchées (sulfate de magnésium). On évapore ensuite la solution sous vide et le résidu est trituré par de l'oxyde de diéthyle. Le produit souhaité est récupéré et est lavé par de l'oxyde de diéthyle. On obtient 320 mg de produit fondant à 139-l430C. De même, on obtient les composés benzyloxy substitués en position 7 ci-dessous lorsque l'on utilise le chlorure ou le bromure de benzyle substitué correspondant Y = 2-C1, 3-C1, 4-C1, 2-CH3, 3-CH3, 4-CH3, 2-CH30, 3-CH30, 4-CH30, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 2,4-dichloro et 3,4-dichloro. EXEMPLE 50 Par la technique décrite dans l'exemple 42, on prépare la 4,5,- 6,7-t6trahydrobenzyloxybenzo[b]thién-4-ylurée substituée en position 7, à partir des acétamides correspondants, décrits dans l'exemple 40 Y = 2-Cl, 3-C1, 4-C1, 2-CH3, 3-CH3, 4-CH3, 2-CH30, 3-CH30, 4-CH3O, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 2,4-dichloro et 3,4-dichloro. EXEMPLE 51 Essais portant sur la régulation de la croissance chez la souris. Des souris femelles CFI de Garworth Farm, âgées de 6 semaines, sont placées par groupes de 10 dans une cage munie d'un système de conditionnement dtair (22 à 25 C) et d'un système d'éclairement automatique, 14 h de lumière et 10 h d'obscurité. Le régime debase utilisé est le"Purina Laboratory Chow" décrit ci-dessous, et qui est donné à volonté. L'eau est également donnée à volonté. Treize jours après leur arrivée, les souris sont pesées par groupes de 10 et subissent au hasard les différents traitements. La concentration des différents composés dans le régime est indiquée dans le tableau G ci-après. Douze jours plus tard, les souris sont de nouveau pesées et l'essai est terminé. Chaque essai comprend l'étude des souris d'au moins trois cages (30 souris) non traitées (témoins). Les résultats des essais sont indiqués dans le tableau G ci-après, en pour cent de gain en poids, par rapport aux témoins. On trouvera ci-dessous une description du régime auquel on a ajouté les composé favorisant la croissance. Régime Analyse garantie Protéines brutes : pas moins de 23,0% Graisses brutes : pas moins de 4,5% Fibres brutes : pas plus de 6,0t Cendres : pas plus de 9,07. Ingrédients Viande et farine d'os, lait écréme séché, farine de germes de blé, farine de poisson, farine de foies animaux, pulpe de betterave séchée, mats broyé, gruau d'avoine broyée, farine de soja, farine de luzerne déshydratée, mélasses de canne, graisse animale conservée par BHA, supplément de vitamine B12, pentothénate de calcium, chlorure de choline, acide folique, supplément de riboflavine, levure de. bière séchée, thiamine, niacine, supplément de vitamine A, stérol de plantes D-activé, supplément de vitamine E, carbonate de calcium, phosphate dicalcique, sel iodé, citrate d'ammonium ferrique, oxyde de fer, oxyde manganeux, carbonate de cobalt, oxyde de cuivre et oxyde de zinc. TABLEAU A X R5 R6 - - O CH3 CH3 O C2H5 H S C2H5 H O C3H7 H O C4H9 H TABLEAU B R F( C) OCH3 262-267 avec décomposition OC6H 228-229,5 avec décomposition OCH2C5H5 195-198 avec décomposition OC4H9-n OC3H7-n OC3H7-i TABLEAU C Exemple R1 R2 R3 12 H CH3 CH3-CO 13 CH3 CH3 CH3-CO 14 H C2H5 CH3-CO 15 H H C3H7-CO 16 H CH3 C2H5-CO 17 H H HCCl2-CO 18 H H CF3-CO 19 H CH3 Cl-CH2-C0 20 H I-C3H7 CH3-CO 21 H C2H5 C5H11-CO 22 C4H9 C4H9 CH3-CO 23 H CH2-CHOH CH3-CO 24 H CH2-CH=CH2 CH3-CO TABLEAU D Exemple R1 2 R3 25 H H 26 H CH3 C1 27 H C4H9 a îCO 28 H H 29 CH3 CH3 azote 3-CO 30 CH3 H CH30 e CO TABLEAU D (suite 1) Exemple R1 R2 R3 31 H H C2 32 H H -CO \OCH 33 H H CO OCH3 34 H CH3 V CO CH3 35 H H > CO CH3 36 H H CO 37 H H Cl1 CO 38 C4R9 C4H9 Cl C1 TABLEAU D (suite 2) Exemple R1 R2 R3 39 H CH2-CCH O CO 40 H CH2- CH=CH2 TABLEAU E RX R3 -- - C2H5I C2H5 n-C3H7I C3H7 n-C4H9I C4H9 C6H5CH2I C6H5CH2 C6H5CH2Cl C6H5CH2 H2C=CH-CH2Br H2C=CH-CH2 HC=C-CH2Br H-C=C-CH2 TABLEAU F Isocyanate R2 (urée) C2H5NCO C2H5 iso-C3H7NCO iso-C3H7 n-C4H9NCO n-C4H9 H2C=CH-CH2-NCO N2C=CH-CH2 TABLEAU G Quantité (ppm) R? Gain en poids C) dans le régime 5 par rapport aux témoins 400 -CH3 -0CR3 113 400 ~o %t 91 400 2H5 84 | 400 -OH 93 O 400 I -HN-C-HH 400 g 2 47 -0-C-NU-CII3 65,5 TABLEAU G (suite) Quantité (ppm) R3 Gain en poids (7.) dans le régime par rapport aux témoins 400 CH3-CO 64,6 400 CH3-CO 69,7 (isomère géomé trique) 400 n-C5H11CO 89,2 200 CH3 70,8 Quantité (ppm) R Gain en poida (%) dans le régime 3 par rapport aux témoins 400 -- 80 R E V E N D I C A T I O N S I - Nouveaux composés, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre; Z représente le groupe ou le groupe R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; R2 représente un atome d1hydrogène, -un groupe hydroxy, alkyle en C1-C4: alcoxy en C1-C4, alcényle en C1-C4, alkynyle en C3-C4, allyle, 2-propynyle ou benzoyle;R3 représente un radical alky.le en C1-C4, alcényle en C1-C4, alkynyle en C3-C4, alcanoyle en C1-C6, alcanoyl- halogénosubstitué en C1-C6, benzyle mono- ou disubstitué ou benzoyle monoou disubstitué, lesdits substituants étant -choisis parmi les radicaux méthyle, méthoxy, chloro, nitro, et pouvant former les associations 2,4 dichloro ou 3,4-dichloro, ou étant choisis parmi les groupes suivants dans lesquels X représente un atome d'oxygene ou de soufre; R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C -C ou un radical benzyle; R5 représente un radical alkyle en C1-C4;R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; et R7 représente un atome d'hydrogène, de chlore, un groupe méthyle ou m6thoxy et en ce qu'ils consistent en les isomères optiques et les mélanges racémiques desdits composés. 2 - Nouveaux composés selon la revendication 1, caract- risés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle R1 à R3 sont tels que définis dans la revendication 1. 3 - Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent W ia formule dans laquelle R1 à R3 sont tels que définis dans la revendication 1. 4 - Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants - 4,5,6,7-tdtrahydro-7-(hydroxyimino)benzotbathién-4-ylurée racémique, et ses isomères optiques; - 4,5,6,7-tétrahydro-7-[(méthoxy)imino]benzo[b]thién-4-ylurée racémique, et ses isomères optiques; - 4,5,6,7-tétrahydro-7-[(benzyloxy)imino]benzo[b]thién-4-ylutée racémique, et ses isomères optiques; - 4,5,6,7-tétrahydro-7-[(éthoxy)imino]benzo[b]thién-4-ylurée racémique, et ses isomères optiques; - 4,5,6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée, semicarbazone racémique, et ses isomères optiques, et - 4 > 5 > 6,7-tétrahydro-7-oxobenzo[b]thién-4-ylurée, O-méthylcarbamoyloxime racémique, et ses isomères optiques. 5 - Mélanges racémiques selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi - cis- et trans-4,5,6,7-tétrahydro-7-ac6toxybenzo[b]thién-4-ylurée, - cis- et trans-4,5,6,7-tétrahydro-7-m6thoxybenzo[b]thién-4-ylurée, et - cis- et trans-1-méthyl-3-94,5,6,7-tétrahydro-7-acétoxybenzo[b]thién-4 yl)urée. 6 - Isomères optiques selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi - cis- et trans-4,5,6,7-tétrahydro-7-acétoxybenzo[b]thién-4-ylurée, - cis- et trans-4,5,6,7-tétrahydro-7-m6thoxybenzo[b]thién-4-ylurée, et - cis- et trans-l-méthyl-3-(4,5,6,7-tétrahydro-7-acétoxybenzotbathidn-4- yl)urée. 7 - Nouveaux médicaments utiles notamment en médecine vétéurinaire, pour améliorer le taux de conversion de la nourriture, ainsi que le taux de croissance d'animaux tels que les animaux de ferme, les animaux à fourrure, la volaille, le bétail, caractéris8s en ce qu'ils consistent en les nouveaux composés selon la revendication 1. 8 - Composition nutritive pour animaux, destinée à amé- liorer le taux de conversion de la nourriture et à améliorer le taux de croissance chez les animaux de ferme, les animaux à fourrure et la volaille, caract6risée en ce qu'elle contint, en dehors d'un régime nutritif équilibré, d'environ 0,0001X à environ 0,08% en poids d'un nouveau médicament selon la revendication 7. 9 - Composition nutritive destinée à améliorer le taux de conversion de la nourriture et à améliorer le taux de croissance des animaux homothermiques du point de vue vétérinaire, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un nouveau médicament selon la revendication 7. 10 - Composition selon la revendication 9, pour administration par voie orale, l'ingrédient actif étant utilisé en quantité comprise entre 0,0001% et 0,08%, par rapport au poids de la nourriture fournie à l'animal. 11 - Composition selon la revendication 9, pour administration par voie parentdrale, par un ou plusieurs implants sous-cutands, sous la peau dudit animal, la libération journalière étant d'environ 0 > 0005 mg à environ 0,2 mg d'un médicament selon la revendication 7, par kg de poids corporel. 12 - Prémélange nutritif destiné b améliorer le taux de croissance chez les animaux de ferme, les animaux à fourrure et la volaille, caractérisé en ce qu'il contient d'environ 70% à environ 99% en poids d'un support comestible et d'environ 1% à environ 30% en poids d'un médicament selon la revendication 7.