FR 2311542 A1 19761217 FR 7512976 A 19750425 La présente invention, faite dans les services de la demande ressue, a pour objet un nouveau dérivé de la pipéridine utilisable notamment comme médicament vasodilatateur coronarien et antiangoreux. Ce compost est constitué par lallyl-1 (dicyclohexyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine de formule Le composé de formule (I) peut être préparé en faisant réagir surale (dicyclohexyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine un halogénure d'allyle ou un ester allylique d'un acide alkyl ou arylsulfonique tel que, par exemple, l'ester allylique de l'acide méthanesulfonique ou l'es ter allylique de l'acide p-toluénesulfonique. Cette réaction peut être effectuée en l'absence de tout sol vant et agent de condensation mais il est préférable d'opérer eu sein d'un solvant inerte tel qu'un hydrocarbure ou un éther et en présen ce d'un agent de condensation comme, par exemple, un carbonate d'un métal alcalin. La réaction e lieu en général à la température d'ébul lition du solvant utilisé. Le composé de formule (I) obtenu comme indiqué ci-dessus, peut éventuellement etre transformé en sel d'addition avec un acide miné ral ou organique par action d'un tel acide eu sein d'un solvant approprié. La tdicyclohxyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine, produit de départ pour le préparation du composé de formule (I), peut être préparée par hydrogénation du dérivé pyridinique éthylénique ou pipéridinique éthylénique correspondant selon le procédé décrit dans le brevet britannique 1.025.578 déposé le 17 novembre 1964. L'exemple suivant illustre de façon non limitative la prépa- ration du composé selon l'invention. Exemole A 17 g de (dicyclohexyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine en solution I dans 60 ml de benzène on ajoute 8,5 g de carbonate de potessium, oui 7,8 9 de bromure d'allyle en solution dans 5 ml de benzène. On chauffe le mélange 60 heures au reflux puis filtre la solution et l'évapore. Le résidu huileux obtenu est chromatograchié sur gel de silice, en utilisant comme solvant un mélange chloroforme-tri thylamine 97/3. Il fournit ainsi 13,5 g d'un produit que l'on distille sous pression rduite. On obtient alors 8,7 g d'allyl-1 (dicyclohexyl-2,2 thyl)-2 ipridine sous forme d'une fraction passant à 123-126 C sous 0,07 torr. Analyse pour C22H39N %C %H %N Calcul 83,3 12,3 4,4 Trouvé 83,3 12,1 4,3 PROPRIETES TOXICOLOGIQUES La toxicité aiguë du produit selon l'invention a ét détermi- ne chez la souris CD 1 (Charles River) par les voies intra-veineuse et orale. Les doses léthales 50 % (DL 50) sont calculées par le méthode cumulative de REED, J.J. et MUENCH, H. (Am. J. Hyg., Z7, 493 1938). La DL 50 du compos de l'invention est de 49 mg/kg par voie intraveineuse. Par voie orale, cette DL 50 est supérieure à la très forte dose de 90C mg/kg. Dans l'ensemble, le produit se présente donc comme une substance peu toxique. PRGPRIETES PHARMACCLOGIQUES 1. ACTIVITE CORONARODILATATRICE. La technioue du coeur isolé de lapin, selon LANGENDORFF, modifiée par ANDERSON, F.E. (J. Pharmacol. Exp. Thérap. 91, 135, 1948) permet d'étudier les produits à activité coronarodilatatrice. Le liquide de perfusion est additionné de 0,5 U.I./t de post-hypophyse. Les résultats obtenus avec le produit selon l'invention sont exprimés en % de variation du débit coronarien observé après affusion de la substance à tester dans la canule aortique, par rapport au débit initial. La durée de l'effet est appréciée en minutes. Le tableau ci-dessous donne les résultats obtenus avec le produit de l'invention. EFFET VASODILATATEUR CORONARIEN Concentration Variation du débit Dure de l'effe en mg/ml corcnaire en ç en minutes 0,G01 + 54 15 0,003 + 77 11 0,010 + 126 sup.à 15 le composé selon l'invention augmente fortement et de façon très durable le débit coronaire du coeur de lapin en raison de ses puissantes propriétés vasodilatatrices du réseau coronarien. 2. TOLERANCE CARDIO-VASCULAIRE. La tolérance cardio-vasculaire du composté selon l'invention a été étudiée in vivo par voie veineuse chez le lapin de race commune anesthési au carbamate d'éthyle. Le composé de l'invention est très bien toléré par le système cardio-vasculaire du lapin anesthésié puisqu'vil faut atteindre la forte dose de 3 mg/kg i.v. pour observer une dépression tensionnelle et cardiaque d'ailleurs facilement réversible. Cette bonne tolérance est un élément très favorable pour l'utilisation du produit dans le domaine cardiovasculaire en particulier. UTILISATION THERAPEUTIOUE Le composé selon l'invention et ses sels pharmaceuticuement acceptables peuvent être utilisés en thérapeutique humaine, sous forme de comprimes, gélules, capsules, suppositoires, solutions insérables ou injectables, etc..., comme coronarodilatateurs et anti-angoreux. La posologie dépend des effets recherches et de la voie d'administration utilisée. Par exemple, par voie orale, elle peut être comprise entre 120 et 3000 mg par jour de substance active avec des doses unitaires allant de 20 à 500 mg. REVENDICATIONS 10) Le composé allyl-l (dicyclohexyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine de formule et ses sels d'addition avec les ecides. 20) Procédé pour la préparation du composé défini à la revendication 1 et ses sels d'addition avec les acides caractérisé en ce que l'on fait réagir la (dicyclohexyl-2,2 éthyl)-2 pipéridine avec un halogénure d'allyle ou un ester allylique d'un acide alkyl ou arysul- fonique et en ce que l'on transforme éventuellement la base ainsi obtenue en sel d'addition avec un acide. 3 ) Procédé tel que défini à la revendication 2 caractérisé en ce que la réaction est effectuée au sein d'un solvant inerte et en présence d'un agent de condensation. 40) Procédé tel que défini à la revendication 3 caractérisé en ce que le solvant inerte utilisé est un hydrocarbure ou un éther et l'agent de condensation utilisé est un carbonate d'un métal alcalin. 50) Médicament, particulièrement utile comme vasodilatateur et antiangoreux, caractérisé en ce qu'il contient le composé défini à la revendication 1 ou un sel de celui-ci avec un acide pharmaceutiquement acceptable.