FR 2300503 A1 19760910 FR 7603728 A 19760211 la présente invention concerne des agents régulateurs de la croissance des plantes et herbicides. L'invention concerne également un procédé de préparation desdits agents et un procédé de régulation de la croissance des plantes au moyen desdits agents ou de leurs substances actives. Selon la présente invention, un agent régulateur de la croissance des plantes contient une quantité efficace d'acide 6-amino-o-toluique et d'un véhicule compatible. Ces agents sont particulièrement utiles comme régulateurs pré- et postlevée de la croissance des plantes et comme herbicides. Cependant, l'activité post-levée est prédomanante. De plus, selon ltinvention, le procédé de régulation de la croissance des plantes et de lutte contre les mauvaises herbes est caractérisé en ce qu'on traite les plantes à fégler avec une quantité efficace d'acide 6-smino-o-toluique ou d' agent régulateur de la croissance des plantes ou d tun herbicide comme spécifié ci-dessus. le terme "régulateur de la croissance des plantes", tel qu'il est utilisé dans ce contexte, s'applique par exemple à un composé retardant ou stimulant la croissance des branches principales ou secondaires ou des bourgeons des plantes. Un tel composé est en état d'affecter (retarder ou stimuler) la formation et la floraison des fleurs, la formation des bourgeons ou des branches, la parthénocarpie, l'abcission et le mûrissage des fruits et/ou des feuilles, avec ou sans application préalable d'engrais. Cet effet régulateur comprend en outre des effets et des influences sur le transport de substances à l'intérieur de la plante, par exemple une stimulation du flux de latex et/ou du rnétabolisme,ou par exemple une augmentation du taux de sucre dans la plante, Ces composés accroissent la résistance des plantes au gel et à la sécheresse ainsi qu'aux effets néfastes de la pollution sur les plantes (par exemple ozone et anhydride sulfureux). L'acide 6-amino-o-toluique est particulièrement actif pour stimuler le flot du latex. le terme '1plante intacte" signifie une, plante ayant une croissance normale par opposition à une partie détachée de cette plante, par exemple pousses, coléoptiles ou-toute autre partie isolée de la plante. Cette activité régulatrice provoque par exemple chez les plantes ligneuses un retard de la croissance longitudinale en nieme temps qu'elle stimule la croissance latérale. Ces composés sont partieulièrement efficaces contre les plantes suivantes (notamment les jeunes plantes) a) les céréales, telles que mais, riz, blé, seigle, avoine, orge, etc. b) les arbres et les arbrisseaux, tels que les arbres fruitiers, par exemple pommiers, poiriers, pêchers, cerisiers, citronniers, ainsi que les cacaotiers,théiers, caféiers, bananiers, gommiers, oliviers et noyers. c) les plantes d'ornement telles que troenes, charmes, cèdres blancs, genèvriers, rosiers, azalées, chrysanthèmes, poinsettia, cyclamens, forsythia, pyracantha, magnolias, pétunias et bromeliacées. d) les plantes des champs telles que le coton, le soja, l'arachide, le tabac, le lin, la betterave à sucre et l'ananas. e) les légumes tels que les solanacées, par exemple les tomates ; les légumineuses, concombres et melons. f) les baies, telles que les fraises, framboises, myrtilles, airelles, mûres et groseilles. g) les herbes. Selon l'invention, on prépare les agents régulateurs de la croissance des plantes et herbicides ci-dessus en mélangeant une quantité efficace d'acide 6-amino-o-toluique avec un véhicule compatible. Pour obtenir une répartition homogène de la substance active dans les compositions régulatrices de la croissance des tiges et her@ci- cides, on la mélange avec des adjuvants, modificateurs, diluants ou agents de conditionnement conventionnels, liquides ou solides, usuellement employés dans de telles compositions, et le mélange obtenu est formulé en solutions, émulsions, concentrés émulsifiables, dispersions, poudres fines, poudres mouillables ou granulés. On peut préparer des compositions régulatrices de oecssanoeoes plantes et herbicides sous forme de formulations liquides pour pulvérisation directe, par exemple sous forme de solutions aqueuses, a'- tant que possible, ou sous forme de solutions dans des mélanges sol vants [par exemple acétone/méthanol/diméthylformamide (90:8:2) (v/v)]. On peut préparer des concentrés émulsifiables contenant 5-50% ou plus d'acide 6-amino-o-toluique selon sa solubilité, dans des solvants appropriés, par exemple la N-méthyl-pyrrolidine, le diméthylformamide, le cyclohexanone etc. Des agents tensioactifs, par exemple des agents mouillants, dispersants, emulsifiants etc., sont ajoutés en quantité suffisante pour impartir les propriétés désirées à la formulation. les formes typiques en lesquelles les agents régulateurs de la croissance des plantes et herbicides peuvent être formulés sont les suivantes a) concentrés aqueux contenant de 10 à 50% (en poids) de substance active b) solutions protes à l'emploi contenant de 0,0001 à 10,0* (en poids) de substance active ; c) poudres hydrosolubles contenant de 10 à 90 (en poids) de substance active dd) poudres à pulvériser contenant de 35 à 65% (en poids) de substance active e) poudres fines ou granulés contenant de 2 à 10 (en poids) de substance active f) compositions liquides contenant de lO à 40% (en poids) de substance active. les diverses formes d'application peuvent etre mieux adaptées aux différents buts auxquels est destiné l'acide 6-aminoo-toluique par l'addition de substances améliorant la dispersion, l'adhésion, la résistance à la pluie et la force de pénétration, telles que les acides gras, cires, résines, agents mouillants et émulsifiants, les huiles végétales et/ou minérales, liants etc. D'une manière analogue, le spec- tre biologique peut être élargi par addition de substances ayant des propriétés bactéricides, herbicides et fongicides > ainsi que par addition d'engrais, d'agents chélateurs et d'autres agents régulateurs de la croissance des plantes. Comme composés herbicides et régulateurs de la croissance des plantes pouvant être mélangés aux composés de la présente invention, on peut citer acide 2,2-dichloropropionique, carbamate de N-(4-aminobenzènesulfonyl)-méthyle, 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, acide (4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl)-acétique, 5-bromo-6-méthyl-3-(1-méthyl-n-propyl)-uracile, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile, -D,N-éthy1-2-(phénylcarbamoyloxy)-propionamide, N-(4-bromo-3-chlorophényl)-N'-méthoxy-N'-méthylurée, 2-chloro-9-hydroxyfluorène-9-carboxylate de méthyle, N'-4-(4-chlorophénoxy)-phényl-N,N-diméthylurée, N-(3-chlorophényl)-carbamate d'isopropyle, 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle (DOPA), acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, 4-isopropylamino-6-méthylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine, 9-hydroxyfluorène-9-carboxylate de n-butyle, éthylène, acide naphtoxy-acétique, acide 3,6-dichloro-2-méthoxybenzoïque, acide (#)-2-(2,4-dichlorophénoxy)-propionique, 9,10-dihydro-8a,10a-diazoniaphénanthrène-2A, N'-(3,4-dichlorophényl)-N,N-diméthyl-urée, acide gibberellique, acide indolylacétique, acide indolylbutyrique, 4-hydroxy-3,5-di-iodobenzonitrile, N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthoxy-N-méthylurée, acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique, acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-butyrique, acide (#)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionique, N-(benzothiazol-2-yl )-N,N' -diméthyl-urée, N'-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthyl-urée, 1,2,3,6-tétrahydro-3,6-dioxopyridazine, N'-(4-chlorophényl)-N-méthoxy-N-méthyl-urée, N'-(4-chlorophényl)-N,N-diméthyl-urée, acide naphtylacétique, acide N-l-naphtylphtalamique, éther 2,4-dichlorophényl-4-nitrophénylique, 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridylium-2A, carbamate de 3-(m-tolylcarbamoyloxy)-phényle, acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique, 4,6-bis-isopropylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine, N-(3,4-dichlorophényl)-propionamide, N-phénylcarbamate d'isopropyle, 5-amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3 (2H)-one, acide N-diméthylamino-succinique, acide 2-chloroéthyl-phosphonique, chlorure de tributyl-2,4-dichlorobenzyl-phosphonium, acide 2,4,5-trichlorophénoxy-propionique, acide 2,3,6-trichlorobenzoïque, 2-chloro-4,6-bis-éthylamino-1,3,5-triazine, chloroacétate de sodium, acide 2,4,5-trichlorophénoxy-acétique, 5-chloro-6-méthyl-3-t.-butyl-uracile, 4-éthylamino-2-méthylthio-6-t.-butylamino-1,3,5-triazine, (t.-butyryne) acide 2,3,5-triiodobenzoïque et 1,1, 4-triméthyl-6-isopropyl-5-propionyl-indane. Comme exemples de fongicides pouvant être ajoutés, on peut citer : 2,4-dichloro-6-(o-chloraniline)-S-triazine, 2,4,5,6-tétrachloroisophtalonitrile, sulfonate de p-diméthylaminophényl-diazo-sodium, 1,4-dichloro-2,5-diméthoxybenzène, manganèse-éthylène-bis-dithiocarbamate, zinc-ethylwene-bis-dithiocarbamste, produit de condensation de zinc- et de manganèse-éthylène-bisdithiocarbamate, carbamate de méthyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazole, 2-(4-thiazol)-benzimidazole et cis-N-[(trichlorométhyl)-thio]-4-cyclohexène-1,2-dicarboxamide. les taux d'application de substance active sont calculés sui vant les résultats figurant dans ce qui suit et ne doivent pas être interpretés dans un sens absolu, car de nombreux facteurs étrangers peuvent changer ces taux d'application. Par exemple, les doses ne varient pas seulement d'une-espbce de plante à l'autre, mais aussi pour une espèce particulière selon des facteurs tels que la taille et l'age de la plante, la saison, le type de sol et les conditions atmosphériques au moment de l'application, telles que la température de l'air, l'intensité de la lumière, la pluie et le vent.De plus, si les composés ou compositions sont appliqués par sol humide, les concentrations devront être augmentées, car ce type d'application est indirect par rapport à une application directe sur les feuilles et les tiges, par exemple par vaporisation. la quantité de substance active contenue dans les compositions régularisant la croissance des plantes ou herbicides varie selon les plantes à controler, la dose nécessaire à l'application, la méthode d'application et le degré d'efficacité désiré. En général, ces compositions, sous forme prête à être vaporisée, contiennent moins de 50 d'acide 6-amino-o-toluique, par exemple de 35 à 65% sous forme poudreuse et jusqu'à 10% sous forme liquide. On calcule en principe le taux d'application d'acide 6-nmino- o-toluique de manière à atteindre une régulation efficace de la croissance des plantes. Ainsi, le choix du taux d'application minimum est déterminé par la quantité minimum de substance active permettant d'attewndre la limite inférieure de retard de croissance désiré. Le choix du taux d'application maximum est déterminé par la quantité permettant de controler d'une façon efficace la croissance des plantes jusqu'à la limite maximum de retard de croissance désiré. C'est-àdire que dans le cas de pelouses et de gazons, la dose au-dessus de laquelle le gazon prend une apparence chétive, mais qui empêche une croissance trop rapide ou provoque une chlorose (jaunissement de l'herbe).Par exemple, lors du contrôle du gazon, on emploie une quantité de substance active qui retarde le taux de croissance normale en hauteur de 40 à 60%, de préférence 50fui. Tout retard de croissance inférieur à 40 est inefficace,car il ne produit par d'effet esthétique suffisant et n'élimine pas les travaux d'entretien. D'autre part, un retard de croissance supérieur à 60% donnera à la pelouse un aspect chétif et celleci sera envahie par les mauvaises herbes. On déterminera la quantité d'acide 6-amino-o-toluique correspondant à ces critères en tenant compte de ceux-ci, par exemple dans le cas du tomatier. Afin d'obtenir la plus grande activité régulatrice de croissance et herbicide post-levée, on devra appliquer en général des doses de 0,5 à 10 kg ou plus d'acide 6-amino-o-toluique par hectare. De même, on obtient en général l'activité régulatrice de croissance post-levée avec des quantités comprises entre 1 et 5 kg ou plus de com posé actif par hectare. Un intervalle de dosage préféré pour les solutions à pulvériser est compris entre 1 et 150 000 ppm selonl"espèce à traiter, et de préférence entre 100 et 10 000 ppm. Un avantage supplémentaire de l'utilisation de l'acide 6-amino-o-toluique est l'absence d'effets permanents sur les plantes ou de tout résidu régulateur ou herbicide dans le sol. Comme les composés subissent une lente décomposition, il en résulte une diminution en conséquence de l'activité Un tel effet est avantageux car a) on obtient un effet à cour terme qui peut Btre- prolongé par une application supplémentaire b) l'activité de croissance normale recommence tandis que l'activité régulatrice diminue, et c) aucun résidu nocif ne reste sur les plantes et dans le sol. 'a durée de 1 'effet retardateur varie avec le composé employé et d'autres facteurs tels que l'espèce de plante, les conditions armosphériques, etc. En dépit de l'activité régulatrice de la croissance des plantes et herbicide, les compositions de l'invention sont virtuellement non-toxiques pour les animaux. Certaines mauvaises herbes sont détruites après traitement comme décrit cidessus, par exemple celles mentionnées aux exemples 2 et 7. Comme autres exemples de mauvaises herbes qui sont détruites, on peut par exemple citer Sorghum halepense, Imperata cylindrica, Panicum spp. et Paspalum spp. Les exemples suivants illustrent les différentes formulations des agents régulateurs de croissance des plantes et herbicides de la présente invention. A. Formulations aqueuses La nature amphotère de l'acide 6-amino-o-toluique permet la formation de sels plus ou moins hydrosolubles par réaction avec des bases ou des acides. a) avec des bases. Formulation typique acide 6-amino-o-toluique 200 g diéthanolamine 150 g eau désionisée ad 1000 mi A la place de diéthanolamine, on peut employer d'autres bases telles que la diméthylamine, la triéthanolaiîne, l'aminométhyl-propanol et la morpholine. La concentration du composé actif dépend de la solubilité du sel.Ces formulations peuvent également contenir une quantité de produit de mouillage afin d'améliorer la force de mouillage et par conséquent l'activité de leurs dilutions prêtes à l'emploi. Les formu- lations seront normalement diluées avant emploi à une concentration de composé actif compris entre 0,01 et 1,0% en poids, de préférence entre 0,05 et 0,8* en poids. les formulations suivantes se pretent à de telles dilutions 1) Concentration à 0, de composé actif, acide 6-smino-o-toluique 200 g produit de mouillage 6,25 g diéthanolamine 150 g eau désionisée ad 1000 mi 2) Concentration à 0,Os% de composé actif acide 6-amino-o-toluique 200 g produit de mouillage 100 g diéthanolamine 150 g eau désionisée ad 1000 ml le produit de mouillage peut être anionique, par exemple un sel de métal alcalin d'alcoyl-sulfates tel que le sulfate lauryl-sodique, ou un sel de métal alcalin d'un acide alc1- arylsulfonique tel que le benzènesulfonate dodécyl-sodique ; ou un produit de mouillage non-ionique par exemple des produits de condensation d'oxyde d'éthylène avec des alcoyl-phénols, tels que le produit de condensation de nonyl-phénol avec 8-10 moles d'oxyde d'éthylène ou des alcools gras, par exemple le provint de condensation de l'alcool stéarylique avec 8-10 moles d'oxyde d'éthylène. b) avec des acides Des sels peuvent être formés par réaction d'acide 6-amino-o-toluique avec des acides tels que chlorhydrique, sulfurique, phosphorique et acétique. Le sel formé avec l'acide chlorhydrique est le plus soluble et ainsi préféré. Des formulations typiques peuvent etre préparées à partir des composants suivants 1) acide 6-amino-o-toluique 100 g HC1 (32%) 151 g eau désionisée ad 1000 ml 2) acide 6-amino-o-toluique 100 g produit de mouillage 6,25 g HCl 151 g eau désionisée ad 1000 ml On obtient ainsi une solution contenant 0,8% de composé actif. 3) acide 6-nmino-o-toluique 100 g produit de mouillage 100 g HCl 151 g eau dés ionisée -ad 1000 ml Après dilution, on obtient une solution contenant 0,05% de composé actif. B'agent de mouillage peut être non-ionique, comme décrit ci-dessus, ou cationique, par exemple des composés dtalcoylbenzyl-ammonium tels que le chlorure de dodécyldméthyl- benzylammonium. B Formulations poudreuses, hydrosolubles (par salification) Deux formulations typiques, l'une contenant une base et l'autre un acide, sont décrites ci-après acide 6-amino-o-toluique 20,0 20,0 carbonate de sodium, calciné 15,5 sulfate lauryl-sodique (produit de mouillage) 1,0 lactose 6D,5 66,0 acide sulfaminique 13,0 oxyde d'éthylène - oxyde de propylène 1,0 polymérisé en bloc solide (80% de channes d'éther polyéthylèneglycolique), (produit de mouillage non ionique) On prépare ces formulations en mélangeant les composants et en les broyant finement pour donner une poudre coulant librement, mouillable à l'eau et formant une solution claire en se dissolvant. C Formulations solides - 1. poudre (mouillable) acide 6-amino-o-toluique 50,0 g acide silicique hydraté 5,0 g sulfate lauryl-sodique (agent de mouillage) 1,0 g lignosulfonate de sodium (agent dispersant) 2,0 g kaolin B 24 42,0 g les composants sont mélangés homogènement et broyés finement pour donner une poudre coulant librement, mouillable à 11 eau et pouvant former une bonne suspension. 2. Agent poudreux acide 6-amino-o-toluique 5,0 g talc 95,0 g Après mélange et broyage des composants, on obtient une poudre fine. 3. Granulé acide 6-amino-o-toluique 5,0 g polyéthylèneglycol (PEG 500) 2,0 g Ca COD, granulé, 1 mm 93,0 g les granulés de carbonate de calcium sont aspergés uniformément de PEG, puis mélangés avec de l'acide 6-amino-o-toluique fraî- chement broyé. le PEG agit comme adhésif et lie le composé actif aux particules de véhicule. D Autres formulations 1. Les composants suivants sont mélangés dans un mélai geur à boule jusqu'à ce que la taille des particules du composé actif atteigne 1-5 p. acide 6-amino-o-toluique 250 g sel de sodium d'un produit de condensation de naphtaline-formaldéhyde sulfoné (agent dispersant) 25 g bentonite 15 g eau désionisée ad 1000 rel On obtient ainsi une préparation homogène, coulant librement t dispersable dans l'eau pour donner une dispersion prête à I temploi 2. Concentré émulsifiable acide 6-amino-o-toluique 100 g émulsifiant 100 g cyclohexanone ad 1000 Il (T'émulsifiant est un mélange d'un produit de condensation obtenu à partir de nonyl-phénol avec 8-10 moles d'oxyde d'éthylène et le sel de calcium de l'acide dodécylbenzène-sulfonique).La substance active et l'émulsifiant sont dissous dans du cyclohexanone pour donner une solution claire qui s'émulsifie spontanément dans lleau, puis se solubilise même. 3. Solution à pulvériser acide 6-amino-o-toluique 2,0 g acétone 97,9 g Tensiofix AS (produit de mouillage) 0,1 g (Le Tensiofix AS est un mélange de dérivés d'alooylphénol non ioniques, de produits de condensation d'oxyde de polyéthylène- alcoylphénol et de benzènesulfonate de dodécyle anionique. Le mélange contient en outre de petites quantités non spécifiées de n-butanol et de tétrachlorure de carbone). La formulation sera normalement diluée immédiatement avant application pour donner une concentration de substance active comprise entre 0,1 et 0,2% en poids, avec de l'eau et dru Tween 20. Ainsi qu'il ressort des exemples qui suivent, un avantage particulier de la présente invention consiste en ce que les agents régulateurs de la croissance des plantes pos sèment cette activité pré- et post- émergence quand ils sont utilisés pour le traitement des plantes les plus variées. B'activité régulatrice post-émergence de la croissance des agents en question est mise en évidence par le test en serre suivant. Exemple 1 Plusieurs concentrations d'acide 6-amino-o-toluique sont vaporisées sur la plante afin d'obtenir une couche uniforme. Ta solution de vaporisation contient 1,0s, 0,5* ou 0,25% en poids acide 6-amino-o-toluique, 0,1% de Tensiofix AS (voir ci-dessus), 48,9%, 49,4% ou 49,65% d'acétone et 50 d'eau. Trois semaines après le traitement, on évalue activité herbicide sur les plantes. les résultats sont donnés au tableau I. Tableau 1 Plantes testées Dose Dose Dose (kg/hectare) (kg/hectare) (kg/hectare) 2,5* 5* 10* Sorghum halepense 80 90 100 Rumex obtusifolius 80 100 100 Chrysanthemum segetum 100 100 100 Panicum miliaceum 90 100 80 (* pourcentage de nécrose sur la surface des feuilles) Exemple 2 Afin de démontrer l'activité retardatrice de la croissance, en pourcentage par rapport aux plantes non traitées, on traite du blé, de l'orge et du pâturin avec une solution contenant 0,4% d'acide 6-amino-o-toluique, 49,5% d'acétone, o,î% de Tensiofix AS et 50% d'eau.Cette concentration en acide 6-amino-o-toluique correspond à une quantité de 4 kg/hectare. Les résultats sont donnés au tableau II. Tableau II plantes testées ffi de retard de croissance par rapport aux plantes t non traitées i blé (triticum aestivum) 25 orge (Hordeum distichon) 40 pâturin (Poa pratensis) 75 Exemple 3 B'activité retardatrice de croissance de l'acide 6-aminoo-toluique par rapport à celle des régulateurs de la croissance des plantes connus, notamment le chlorure de 2-chloroéthyltriméthylammonium (CCC) est étudiée sur le blé (Triticum asetivum) et sur l'orge (Hordeum distichon). On prépare des solutions contenant 2% de substance active et les ajoute à des mélanges d'acétone/eau.A cette solution, on ajoute 0,2% en poids de Tween 20 comme agent tensio-actif. Ces plantes sont traitées dans une serre à une humidité relative moyenne de 70%, une température moyenne pendant la nuit de 180 et pendant la journée de 22 à 260. Les plantes sont traitées deux fois à l'un des deux stades de croissance, au stade à 3 feuilles ou à 6 feuilles, et la hauteur moyenne des plantes (six dans chaque groupe) est déterminée dans chaque cas 3 semaines après l'application de substance active. Les résultats sont exposés au tableau III suivant. Tableau III plantes testées stade de hauteur moyenne en cm croissance non CCC acide 6-amino-o-toluique traité 1000ppm 1000ppm 500ppm 250ppm Tritucum aestivum 3 feuilles 15,9 9,9 5,6 7,2 12,1 n n 6 n 24,0 19,2 16,2 23,5 25,8 Hordeum distichon 3 " 19,8 16,0 9,2 9,8 18,7 " " 6 " 33,4 26,5 14,3 25,3 29,8 De ce tableau il ressort que pour une dose de 1000 ppm, l'acide 6-amino-o-toluique est supérieur au CCC sur les deux espèces de plantes et aux deux stades de dévelopement. Exemple 4 L'activité retardatrice de la croissance de l'acide 6-aminoo-toluique est étudiée sur 4 variétés d'herbes citées dans le tableau IV ci-dessous. Comme substance standard, on utilisera le régulateur de croissance connu "Sustar" p-acétotoluide de 3'-(trifluorométhylsulfonamide)]. On prépare les solutions contenant la substance active de la même manière qu'à l'exemple 3, mais on n'ajoute cependant que 0,1% de Tween 20. Les plantes sont traitées dans une serre à une humidité relative moyenne de 70%, une température moyenne de 180 pendant la nuit et de 22 à 260 pendant la journée. Les différents traitement sont effectués alors que les plantes ont une hauteur de 4 cm. Trois semaines plus tard, les plantes sont à nouveau mesurées et les hauteurs moyennes de 6 plantes sont à chaque fois notées. les résultats se trouvent dans le tableau suivant, ainsi que le pourcentage de réduction de croissance par rapport aux plantes non traitées. Tableau TV plante testée hauteur de la plante en cm acide non-traitée "Sustar" 6-amino-o-toluique kg de substance active/ha 0 4 2 1 0,5 0,25 Poa pratensis 25 14 18 5 5 5 Lolium perenne 28 20 26 27 26 27 Agrostis tenuis 21 6 7 5 4 13 Festuca rubra 20 10 16 5 5 11 % de réduction de croissance par rapport au standard Poa pratensis 0 44 28 80 80 80 Lolium perenne 0 29 7 25 7 4 Agrostis tenuis 71 67 76 57 38 Festuca rubra On remarquera que l'acide 6-amino-o-toluique appliqué à raison de 1 kg/ha est supérieur au "Sustar" appliqué sur les quatre espèces à raison de 2 kg/ha. Exemple 5 L'activité parthénocarpique de l'acide 6-smino-o-toluique a été comparée à celle de acide gibberellique connu (GA3) sur le tomatier de l'espèce Bycopersicum esculentum "Tiny Tim", en serre, dans les mêmes conditions qu'aux exemples 3 et 4. Les solutions appliquées étaient des mélanges d'acétone et d'eau contenant 2% de substance active et 0,2% de "Tween" 20. Lorsque les tomatiers portèrent des fleurs et des fruits verts, 10 boutons de fleurs par plante furent ouverts et 2 gouttes de substance active appliquées sur chaque bouton au moyen d'une micro pipette. Lorsque les fruits arrivèrent à maturité 59 jours plus tard, ils furent comptés, puis ouverts pour contrôler la présence de graines. Les résultats se trouyent au tableau V. Tableau V Nombre de fruits complètement développés GA3 (ppm s.a.)* acide 6-amino-o-toluique (ppm. s.a.)* 50 10 1000 100 10 1 O o O 8 9 7 10 l O * s.a. = substance active On remarquera que seul les plantes traitées à l'acide 6-aminoo-toluique ont produit des fruits. On notera également que tous ces fruits étaient parthénocarpiques (sans graines). Exemple 6 Des tomatiers ("Tiny Tim") furent vaporisés homogènement avec une solution de 100 ppm d'acide 6-amino-o-toluique lorsque la moitié des fruits étaient rouges. Les fruits mdrs furent cueillis au cours des 19 jours suivants. A la fin de cette période,27,2% des fruits étaient mûrs, ce qui n'était le cas que de 22,9% des contrôles. Comme le mûrissage des fruits ta de pair avec la production d'éthylène de la plante, on peut supposer logiquement que les autres effets reposants sur la production d'éthylène se produisent également, c'est-è- dire la stimulation du flux de latex, l'abscission, la défoliation, notamment chez le cotonnier et les plantes à tiges ou à troncs. Exemple 7 1,1 action herbicide post-émergence de 11 acide 6-aminoo-toluique est démontrée par le traitement par vaporisation de Digitaria sanguinalis au stade à 3 feuilles et de Rumex obtusifolius au stade à 2 feuilles, à raison de 1000 litres de produit de traitement par hectare contenant 3 kg de substance active. Trois semaines plus tard, les plantes sont étudiées et on constate que ces plantes ont été détruites respectivement à 70 et 100fui. L'acide 6-amino-o-toluique peut être mis en vente dans des paquets ou des récipients de différentes tailles appropriés aux buts agro-chimiques. Ces paquets ou récipients peuvent être en papier, matière plastique, verre ou métal. L'acide 6-amino-o-toluique se trouvant dans ces paquets ou récipients peut être utilisé pour la régulation de la croissance des plantes ou comme herbicide. Dans un mode de préparation préféré, les agents régulateurs de la croissance des plantes ou herbicides contiennent une quantité active d'acide 6-amino-o-tolulque avec au moins un véhicule inerte dont le poids moléculaire est supérieur ou égal à 200. Un essai décrit dans la littérature, devait démontrer que l'acide 6-amino-o-toluique avait une action régulatrice de la croissance des plantes. Cet article conclut que l'acide 6-amino-o-toluique, contrairement à ce que nous avons découvert, ne possède aucune action régulatrice de la croissance des plantes. REVENDICATIONS 1. Agent régulateur de la croissance des plantes ou herbicide, caractérisé en ce qu'il contient une quantité efficace d'acide 6-amino-o-toluique, ainsi qu'un véhicule inerte. 2. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient au moins un véhicule inerte d'un poids molé culaire supérieur ou égal à 200. 3. Agent selon l1une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'un concentré contenant de 10 à 65% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 4. Agent selon l'une des revendications I et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'une solution prête à l'emploi contenant 0,0001 à 10,0% en poids d'acide 6-amino-o-toluique - 5. Agent selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'une poudre hydrosoluble contenant de 10 à 90% en poids d'acide 6-amino-o- toluique. 6. Agent selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'une poudre à pulvériser contenant de 35 à 65% en poids d'acide 6-amino-otoluique. 7- Agent selon l'une des revendications 1 et 2, carac térisé en ce qu'il se présente sous la forme d'un agent poudreux ou de granules contenant de 2 à 10 % en poids d'acide 6-amino-o toluique. 8. Agent selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'une composition liquide contenant de 10 à 40 % en poids d'acide 6-amino-o- toluique. 9. Agent selon lune des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'un concentre émulsifiable, contenant de 5 à 50 % en poids d'acide 6-amino- o-toluique. 10. Agent selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'il contient, outre un véhicule inerte, d'autres agents régulateurs de la croissance des plantes, bactéricides, herbicides ou fongicides. 11. Procédé pour la préparation d'un agent régulateur de la croissance des plantes ou herbicide, caractérise en ce qu'on mélange une quantité efficace d'acide 6-amino-o-toluique avec un véhicule inerte. 12. Procede selon la revendication 11, caractérisé en ce qui on utilise au moins un véhicule inerte d'un poids moléculaire égal ou supérieur à 200. 13. Paquet ou récipient approprié à des buts agrochimiques, caractérisé en ce qu'il contient de l'acide 6-asino- o-toluique. 14. Paquet ou récipient selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il contient de l'acide 6-amino-o-toluique en mélange avec un véhicule inerte. 15. Paquet ou récipient selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il contient une solution prete à l'emploi contenant 0,0001 à 10,0% en poids d'acide 6-amnno-o-toluique. 16. Paquet ou récipient selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il contient une solution hydrosoluble contenant de 10 à 90% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 17. Paquet ou récipient selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il contient une poudre à pulvériser contenant de 35 à 65% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 18. Paquet ou récipient selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il contient un agent poudreux ou des granulés, contenant de 2 à 10% en poids d'acide 6-amino-otoluique. 19 Paquet ou récipient selon la revendication 1k, caractérisé en ce qui il contient une composition liquide contenant de 10 à 40% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 20. Paquet ou récipient selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il contient un concentré émulsifiable contenant de 5 à 50% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 21@. Procédé pour la régulation de la croissance de plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes g caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une quantité efficace d'acide 6-amino-o-toluique. 22. Procédé pour la régulation de la croissance de plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avecune formulation prête à l1 emploi contenant de 0,0001 à 15% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 2-) Procédé pour la régulation de la croissance de plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une formulation prête à l'emploi contenant de 0,01 à 10% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 24. Procédé pour la régulation de la croissance des plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une formulation prête à l'emploi contenant de 0,1 à 5% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 25. Procédé pour la régulation de plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21 , caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une formulation prête à l'emploi contenant 0,1 à 2,0% en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 26. Procédé pour la régulation de la croissance de -plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une formulation prête à l'emploi contenant de 0,1 à 1, 4 en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 27. Procédé pour la régulation de la croissance de -plantes intactes ou la destruction de mauvaises herbes selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'on traite ces plantes avec une formulation prête à l'emploi contenant de 0,1 à 0,596 en poids d'acide 6-amino-o-toluique. 2 & Procédé selon l'une des revendications 21 à 27, caractérisé en ce que la formulation prête à l'emploi se présente sous la forme d'une solution, suspension ou émulsion. 29 . Procédé selon ltune des revendications 21 à 27, caractérisé en ce que la formulation prête à l'emploi se pré sente sous la forme d'un agent poudreux, granulé ou microgranulé. 30. Procédé pour la régulation de la croissance des plantes ou la destruction des mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'on traite le terrain sur lequel lesdites plantes poussent à raison de 0,1 à 20 kg de substance active par hectare ou avec une quantité correspondante d'agent régulateur de la croissance des plantes ou herbicide. 31. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce qu'on emploie de 0,5 à 10 kg de substance active par ectare. 32. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce qu'on emploie de 0,5 à 5 kg de substance active par hectare. 33. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce qu'on emploie de 1 à 3 kg de substance active par hectare. 34. Application de l'acide 6-amino-o-toluique pour la régulation de la croissance de plantes intactes ou la -destruction de mauvaises herbes.