FR 2288766 A1 19760521 FR 7435873 A 19741025 La présente invention concerne une composition de résine époxy, et plus particulièrement une composition de résine époxy comprenant une résine époxy et un agent de durcissement n'entraînant l'apparition d'aucun problème de toxicité. On sait que l'aminométhyl-4 diamino-l,8 octane est un excellent agent de durcissement pour la résine époxy décrite dans la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique Serial n" 363 674, déposée le 24 mai 1973, mais que l'emploi de 1-'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane entraîne des difficultés, notamment en ce qui concerne la toxicité et l'aspect de l'amine. Au terme de nombreuses recherches, la demanderesse a maintenant découvert selon l'invention qu'il est- possible de surmonter les difficultés mentionnées ci-dessus par utilisation de l'agent de durcissement selon l'invention, et qu'une composition de résine époxy présentant d'excellentes propriétés d'aptitude au durcissement et de durcissement peut être obtenue par utilisation del'agent de durcissement selon l'invention. L'invention propose donc une composition de résine époxy comprenant 100 parties en poids d'une résine époxy et environ 1-300 parties en poids, et de préférence 10-200 parties en poids, d'un dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane. Plus la proportion dudit dérivé du type amide est élevée, plus la flexibilité et la résistance au choc de la composition de résine durcie sont élevées, et plus la proportion de résine époxy est élevée, plus la résistance thermique, la résistance aux agents chimiques et la dureté de la composition de résine durcie sont élevées. La composition de résine selon l'invention présente une excellente aptitude au durcissement même à basse température (inférieure à 50C), lorsque le matériau revêtu est humide, et dans l'eau, mais lorsque l'on effectue un durcissement à basse température, il est possible d'incorporer à la composition de résine un composé du type phénol, une amine tertiaire, ou un tripkénylphosphite. Des composés convenables permettant d'obtenir le dérivé du type amide par réaction sur l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane sont des acides aliphatiques monocarboxyliques tels que l'acide ascitique, l'acide propionique, l'acide isobutyrique, l'acide heptanoique, l'acide hexanorque, l'acide octano-ique, l'acide décanoique, l'acide dodécanoique, l'acide tétradécanoSque, l'acide dodécén6ique, l'acide tétradécénoique, l'acide octadcénoique, et les dérivés de ces composés, tels que par exemple des isomères géométriques de ces composés, substitués par un substituant tel qu'un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe amino, etc. ;;des acides aromatiques monocarboxyliques tels que l'acide benzorque, l'acide toluylique, l'acide anisique, etc. ; des acides cycliques monocarboxyliques tels que l'acide a-cyclopentylcarboxylique, l'acide a a-cyclo- hexylméthylcarboxylique, etc. ; des acides tricarboxyliques ou dicarboxyliques aliphatiques,tels que l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide sébacique, l'acide dodécaméthylbnedicarboxylique, l'acide octadécaméthylènedicarboxylique, etc. ; des acides tricarboxyliques ou dicarboxyliques aromatiques tels que l'acide phtalique, l'acide isophtalique, l'acide diphénylique, l'acide triméllitique, etc. ; des dimères ou trimères d'acides gras tirés d'huiles siccatives, tels que l'acide undécylénique-9, l'acide lindérique, l'acide thujique, l'acide zocmarique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide arachidonique, l'acide clupanodonique, etc. ; les esters et halogénures des acides carboxyliques décrits ci-dessus, tels que l'oléate de méthyle, le benzoate de méthyle, l'ester éthylique d'un trimère de l'acide linolénique, le chlorure d'octyle, le chlorure de benzoyle, le chlorure de phtaloyle, etc. ; et des lactames tels que 1' -caprolactame, lta-pyrrolidine, l'azétidinone, etc. De préférence, le dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane présente au moins deux atomes d'hydrogène actifs, par rapport aux groupes amino de la molécule, et le dérivé du type amide préparé par condensation d'une mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane sur environ 0,1 à 2 moles d'un acide monocarboxylique, ou d'un ester, ou d'un halogénure de l'acide monocarboxylique, ces composés étant décrits ci-dessus, ou sur d'environ 0,1 à 1 mole d'un acide di- ou tricarboxylique décrit ci-dessus, ou d'un ester ou d'un halogénure d'un tel acide di- ou tricarboxylique, est utilisé de préférence. De même, on utilise de préférence le dérivé du type amide préparé par réaction d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane sur d'environ 0,1 à 10 moles d'un lactame mentionné ci-dessus. Si la proportion d'acide carboxylique ou de lactame est inférieure à celle mentionnée ci-dessus, 1' effet du dérivé du type amide est médiocre, et, si cette proportion est supérieure à celle mentionnée ci-dessus,l'aptitude à la mise en oeuvre de la composition de résine contenant le dérivé du type amide est diminuée. Lorsque l'on prépare le dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane, selon l'invention, il est possible d'effectuer la réaction entre les réactifs décrits ci-dessus et l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane sans solvant, à une température d'environ 60-2000C, et de préférence 100-1800C. La réaction d'amidation est généralement achevée au bout d'environ 1 à 10 h, et plus généralement au bout d'environ 2 à 10 h. Durant la fin de cette amidation, on effectue la réaction sous une pression comte entre environ 760 mmHg et 2 mmHg, et de préférence entre 50 mmHg et 2 mmEg. De plus, il est possible de diminuer la toxicité du dérivé du type amide en mettant en oeuvre une réaction ultérieure du dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'acrylonitrile, ou d'un monoépoxyde. Ceci augmente également; la compatibilité du dérivé du type amide et d'une résine époxy, ainsi que l'aptitude à la mise en oeuvre du composé. Des exemples de monoépoxydes convenables pouvant être utilisés pour la mise en oeuvre de la réaction d'amélioration décrite cidessus sont l'oxyde d'éthylène, de propylène, d'octylène, de styrène, l'oxyde de butyle et de glycidyle, l'oxyde de phényle et de glycidyle, l'ester glycidylique de l'acide versatique, etc. Lorsque l'on utilise l'acrylonitrile ou le monoépoxyde, on fait de préférence réagir environ 0,1 à 2 moles d'acrylonitrile ou de monoépoxyde sur une mole draminométhyl-4 diamino-1,8 octane2 et le produit peut être facilement obtenu par réaction des réactifs à la température ambiante (environ 20-300C), ou à une température plus élevée. Si la quantité d'acrylonitrile ou de monoépoxyde est inférieure à environ 0,1 mole, l'effet de leur addition est médiocre, et, si cette quantité est supérieure à environ 2 moles, les propriétés de la composition de résine durcie sont amoindries. Au cours de la réaction ultérieure du dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane sur l'acrylonitrile ou un monoépoxyde, décrite ci-dessus, il est possible d'opérer sans solvant, et une température convenable de réaction est comprise entre environ 10 et 800 C, de préférence entre 20 et 60"C, ladite réaction étant généralement achevée en d'environ 1 à 8 h, et plus généralement en d'environ 2 à 8 h. Il est possible d'associer le produit de la réaction décrit ci-dessus à une résine époxy, de telle manière qu' un hydrogène actif soit présent par groupe époxy, mais le rapport de mélange peut varier de façon appropriée, en fonction de l'aptitude à la mise en oeuvre, et des propriétés, de la composition de résine durcie qui en résulte. On associe de préférence, habituellement, 100 parties en poids d'une résine époxy et environ 1 à 300 parties en poids et de préférence 10 à 200 parties en poids du produit de la réaction décrit ci-dessus, ou du dérivé du type amide.Si la proportion dudit produit de la réaction décrit ci-dessus est inférieure à environ 1 partie en poids pour 100 parties en poids de résine épçxy, la vitesse de durcissement diminue, alors que si cette proportion est supérieure à environ 300 parties en poids, l'aptitude à la mise en oeuvre est amoindrie. De plus, si la proportion de produit de la réaction est extérieure au domaine ci-dessus, la composition de résine durcie présente des propriétés amoindries. Des résines époxy connues pouvant être utilisées selon l'invention, par exemple, sont décrites par Kuniyuki Hashîmoto, Epoxy Resin, chapitre 2, publié par Nikkan Kogyo Shinbun Sha (1969). Il est possible d'utiliser un grand nombre de résines époxy et, selon l'invention, un nombre d'équivalents époxy convenable, en ce qui concerne les résines époxy pouvant être utilisées selon l'invention, est compris entre environ 50 et 10 000, et de préférence entre 70 et 5 000. La résine époxy est caractérisée en ce qu'elle présente au moins deux groupes époxy par molécule, et en ce que le reste de la molécule est composé d'une chaîne carbonée ou d'une chaîne carbonée interrompue par un pont éther, ester ou amino. I1 est possible de préparer une résine époxy préférée par réaction catalytique d'une quantité en excès d'un époxyde tel que une épihalohydrine, et un oxyde d'alkylène, et d'un alcool polyfonctionnel tel que ltéthylèneglycol, la glycérine, le triméthylolpropane, etc. ; d'un phénol polyhydroxylé tel que le résorcinol, l'hydroquinone, le catéchol, le phloroglycinol, etc. d'un polyphénol tel que le bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane, le dihydroxy-4,4' diphénylméthane, une résine du type novolaque, etc. ; d'un acide polycarboxylique tel que l'acide p-hydroxybenzoSque, l'acide téréphtalique, etc. ; ou d'un composé du type amine tel que l'o-toluidine, etc. Ces résines époxy sont décrites dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique nO 2 592 560. Plus particulièrement, on préfère utiliser une résine époxy de formule dans laquelle n présente une valeur moyenne comprise entre 0 et 10, et de préférence entre 0 et 3, préparée par réaction de bisphénol A (ou F) et d'épichlorhydrine, ainsi qu une résine époxy du type novolaque de formule dans laquelle m présente une valeur moyenne comprise entre 0 et environ 5, préparée par réaction d'une résine du type novolaque et d'épichlorhydrine. D'une façon générale, il est souhaitable d'utiliser une résine époxy liquide, c'est-à-dire présentant un point de fusion inférieur à environ 200C. Cependant, il est possible d'utiliser de façon convenable une résine époxy en poudre, en utilisant un diluant décrit cidessous;il est également possible d'utiliser une dispersion aqueuse d'une résine époxy pouvant être diluée dans l'eau. De plus, il est également possible d'utiliser, si on le désire, en association avec l'agent de durcissement selon l'invention, décrit ci-dessus, des agents de durcissement connus classiques, tels qu'une polyamine aliphatique telle que par exemple la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la diéthylaminopropylamine, lthexamétaylèr.ediamine, etc.; une polyamine aromatique telle que par exemple la m-phénylènediamine, le diaminodiphénylméthane, le diaminodiphénylsulfone, etc. ; un composé du type polyamine tel que par exemple le tris(diméthylaminométhyl)phénol, la xylènediamine, etc. ; un acide polycarboxylique ou un anhydride de cet acide, tel @@ par exemple l'anhydride phtalique, trimellitique, pyromellitique, etc. ; un hydrazide d'acide polycarboxylique tel que par exemple l'hydrazide de l'acide adipique, etc. ; en dicyanodiamide, un composé du type complexe BF3/amine tel que par exemple un complexe BF3/moncéthylamine, etc., etc. I1 est possible 'utiliser les agents de durcissement en proportion atteignant environ l à 2()C parties en poids, et de préférence 2 à 150 parties en poids, pour 100 par Lies en poids de résines époxy. Si la viscosité de la composition de résine selon l'invenion est trop élevé, il est possible d'ajouter à ladite composition de résine un solvant tel que le xylène, la méthylisobutylcétone, la cellosolve, etc. ; un composé du type monoépoxy tel qu'un oxyde oléfinique, le méthacrylate de glycidyle, l'oxyde d'allyle et de glycidyle, l'oxyde de butyle et de glycidyle, l'oxyde de styrène, l'oxyde de phényle et de glycidyle, etc. ; une résine époxy présentant une faible visco sité ou d'ajouter un composé approprié présentant des groupes datifs autres que des groupes époxy > par exemple une amine tertiaire, un triphénylphosphite, l'$-caprolactame, et la butyrolactone.Une viscosité convenable en ce qui concerne les compositions de résine selon l'invention ne dépasse pas environ 20 000 cPo, lorsque l'on applique la compo ition de résine par pulvérisation, et ne dépasse pas environ 50 000 cPo lorsque l'on applique la composition de résine à la truelle, etc. La composition de résine selon l'invention peut contenir un diluant, un agent de renforcement, une charge, et un pigment, etc. Des exemples de tels additifs sont le goudron de houille, les fibres de verra, les fibres d'amiante, les fibres de bore, les fibres de carbone, a cellulose, la poudre de polyéthylène, de polypropylene, de quartz, un silicate minéral tel que par exemple le mica, de la poudre d'amiante, de la poudre d'ardoise, dc kaolin, de l'oxyde d'aluminium2 de l'hydroxyde d'aluminium, de la poudre de craie, du sulfate de calcium, du carbonate de calcium, du trioxyde d'antimoine, de la bentonite de la silice, du lithopone, de la perlite, des zéolites, du dioxyde de titane, du noir de carbone, du graphite, un pigment colorant du type oxyde tel que par exemple époxyde de fer, une poudre métallique telle que par exemple de la poudre d'aluminium et de la poudre de fer, et analogues. Les additifs ci-dessus peuvent être utilisés dans une proportion représentant environ 2 à 900 parties en poids, et de préférence 5 à 500 parties en poids pour 100 parties en poids de résine époxy. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. Dans les exemples suivants, toutes les parties sont en poids sauf indication contraire. Exemple 1. Un mélange de 57 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole du dimère de l'acide linoléique, et de 100 parties d'une résine époxy DER-331 J (nom commercial d'une résine époxy du type bisphénol-A, présentant un nombre d'équivalents époxy de 186-192, fabriquée par la Société Dow Chemical Ce.) est~appliqué en revêtement avec une épaisseur de 200/u, sur une plaque d'acier souple dégraissée, d'épaisseur 0,8 mm. On laisse reposer la plaque d'acier à la température ambiante (20-250C). On effectue de plus un essai de flexion sur un échantillon préparé par revêtement d'une plaque d'étain d'épaisseur 0,3 mm par le mélange décrit ci-dessus, en épaisseur d'environ 50/u. La surface revêtue de l'échantillon est hors toucher 5 h 30 mn après l'application du revêtement, et les propriétés du revêtement après 1 semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300g/4Ocm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple 2. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 58 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole du produit d'addition d'acide linoléique et d'acide oléique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J.La couche de revêtement est hors toucher au bout de- 5 h, et les propriétés du revêtement après 1 semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,5 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/35 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple 3. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 57 parties du produit de la réaction de 3 moles * flexion à 1800 ; rayon de courbure minimal de non-apparition de craquelures. (Norme japonaise JIS). d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole du trimère de l'acide lizolénique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J. La couche de revê- tement est hors toucher en 5 h,et les propriétés du revêtement après 1 semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,5 mu Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/40 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple 4.- On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 11 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole d'acide adipique, de 100 parties de résine époxy DER-661 J (nom commercial d'une résine époxy du type bisphénol A, présentant un nombre d'équivalents époxy de 475-575, fabriquée par la Société Dow Chemical Co.), et de 50 parties d'un mélange de xylène, de méthylisobutylcétone, et de cellosolve, 1:1:1 en volume.La couche de revêtement est hors toucher en 7 h, et les propriétés du revêtement au boutd' une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/30 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple 5. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 64 parties du produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1,5 mole d'acide octanoique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J.La couche de revêtement est hors toucher au bout de 5 h 30 mn, et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,5 mu Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/30 cm Essai déflexion 1800 ; 2 mm Exemple 6. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 47 parties du produit de la réaction de 1 mole d'amine mthyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole d'acide dodécénoique-4, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J.La couche de revêtement est hors toucher au bout de 4 h 30 mn, et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/35 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple 7. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 150 parties du produit de la réaction de 1,2 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole d'acide linolénique, de 100 parties de résine époxy DEN-431 (nom commercial d'une résine du type époxy-novolaque présentant un nombre d'équivalents époxy de 172-179, fabriquée par la Société Dow Chemical Co.), et de 20 parties d'un mélange de xylène, de méthylisobutylcétone, et de cellosolve, 1:1:1 en volume. La couche de revêtement est hors toucher en 7 h et les propriétés de la couche de revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/30 cm Essai de flexion t80 ; 2 mm Exemple 8. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, à 50C, en utilisant un mélange de 57 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane etde 1 mole du dimère de l'acide linolénique, de 100 parties de résine époxy DER-331 J, et de 10 parties de phénol.La couche de revêtement est hors toucher au bout d'un jour et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/35 cm Essai de flexion 1SO" ; 2 mm Exemple 9. Un -mélange de 57 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole du dimère de l'acide linolénique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J est appliqué en revêtement sur une plaque d'acier graissé, placée dans l'eau à 200C,et on immerge ensuite l'échantillon dans l'eau.La couche de revêtement est hors toucher en 7 h, et au bout d'une semaine les propriétés du revêtement sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,0 mu Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/30 cm Essai le flexion 1800 ; 2 mm Cmpie 10.- On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 35 parties du produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 2 moles d'8-caprolactame, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J.La couche de revêtement est hors toucher au bout de 5 h, et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/300 g/40 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mu Exemple 11. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange du produit préparé par réaction de 1,5 mole d'acrylonitrile, et du produit de réaction de 1 mole d'aminomethyl-4 diamino-1,8 octane et de 0,2 mole du dimère de l'acide linolénique, et de 100 parties de résine époxy DER-330 J (nom commercial d'une résine époxy du type bisphénol A, présentant un nombre d'équivalents époxy de 180-190, fahriquée par la Société Dow Chemical Co.).La couche de revêtement est hors archer au bout de 4 h, et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/500 g/35 cm Essai de flexion 180 ; 2 mm Exemple 12.- On reprend le mode opératoire de i'exemple i, en utilisant un mélange de 69,2 parties du produit préparé par réaction de 0,5 mole d'oxyde de propylène, et du produit de réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,3 octane et de 0,5 mole du dimere de l'acide linolénique, et de 100 parties d'une résine époxy DER-330 J. La couche de revêtement est hors toucher au bout de 4 h 30 mn, et les propriétés du revêtement ci; bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 8,5 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/500 g/40 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mu Exemple 13. Un mélange de 27,0 parties d'une résine époxy, Epikote 828 (nom commercial d'une résine époxy du type bisphénol A, présentant un nombre d'équivalents époxy de 184-194, fabriquée par la Société Shell Chemical Co.), 11,5 parties de résine époxy DER-732 (nom commercial d'une résine époxy du type polyglycol présentant un nombre d'équivalents époxy de 305-335, fabriquée par la Société Dow Chemical Co.), 31,2 parties de dioxyde de titane, 0,14 partie d'un agent émulsifiant, Noigen EA-137 (nom commercial d'un agent émulsifiant du type polyoxyéthylène-alkylphénol, fabriqué par la Société Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.), 0,14 partie d'un agent émulsifiant, Epan 785 (nom commercial d'un agent émulsifiant du type produit de condensation polyoxyéthylène-polyoxypropylène, fabriqué par la Société Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.), 0,14 partie d'un agent émulsifiant Noigen EA-50 (nom commercial d'un agent émulsifiant du type éther polyoxyéthylénéde nonylphénol, fabriqué par la Société Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.), et 0,5 partie d'un agent antimousses, Silicone KM-73 (nom commercial d'un agent antimoussesdu type silicone, fabriqué par la Société Shinetsu Chemical industries Co.), est réalisé au moyen d'un malaxeur du type kneader, et l'on disperse ensuite totalement dans ce mélange du dioxyde de titane, au moyen d'un broyeur à cylindres,ce qui permet d'obtenir une pâte. On chauffe ensuite à 500cl 70,89 parties de la pâte ainsi préparée, et, après y avoir ajouté 29^li parties d'eau chauffée à 500C, on agite le mélange de façon suffisante, au moyen d'un homogénéiseur ou d'un mélangeur haute-vitesse, jusqu a ce qu'il se forme une résine époxy du type en' Bmulsion, contenant le dioxyde de titane. On reprend ensuite le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 100 parties de la dispersion de résine époxy du type huile-dans-eau ainsi préparée, et 18,8 parties du produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 0,5 mole du dimère de l'acide linolénique. La compatibilité das composants, lors du mélange est meilleure, et-le mélange présente de plus une bonne aptitude à la formation d'une pellicule.La couche de revêtement est hors toucher en 7 h et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes Etat de la surface Bon Essai Erichsen 7,5 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mm/500 g/30 cm Essai de flexion 18û0 ; 2 mm Exemple 14. Un mélange de 48 parties du produit de la réaction de 2 moles d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 1 mole du dimère de l'acide linolénique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J est déposé en revêtement sur une plaque d'aluminium, durci 1 jour à la température ambiante, chauffé durant 3 h à 80"C, et l'on détermine ensuite la résistance à l'arrachement sous une contrainte de cisaillement, ainsi que la résistance à l'arrachement (friction T) du revêtement, respectivement selon les normes ASTM D 1002-64 et ASTM D l876-6T. Les résultats sont les suivants Résistance à l'arrachement sous une contrainte de 2 cisaillement ................. 79 kg/cm Résistance à l'arrachement (friction T) 0 > 87 kg/cm Exemple comparatif 1.- (de l'exemple 1) On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant un mélange de 50 parties du produit de la réaction de 2 moles de diéthylènetriamine et de 1 mole du dimère de l'acide linolénique, et de 100 parties de résine époxy DER-331 J.La couche de revêtement est hors toucher au bout de 8 h et les propriétés du revêtement au bout d'une semaine sont les suivantes -: Etat de la surface Non satisfaisante Essai Erichsen 7,0 mm Résistance au choc (du Pont) 12,7 mu/300 g/35 cm Essai de flexion 1800 ; 2 mm Exemple comparatif 2 (de l'exemple 14) On effectue les mêmes essais que dans l'exemple 14, en utilisant un mélange de 40 parties du produit de la réaction de 2 moles de triéthylènetétramine et de 1 mole d'acide linolénique,et de'100 parties de résine époxy DER-331 J. Les résultats obtenus sont les suivants Résistance à l'arrachement sous une contrainte de 2 cisaillement 58 kg/cm Résistance à l'arrachement (friction T) 0 > 23 kg/cm Mien entendu,diverses modifications peuvent, être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs -sans, sortir du-cadre de l'invention. REVENDICATIONS 1. . Composition de résine époxy, caractérisée en ce qu'elle comprend 100 parties en poids d'une résine époxy présentant au moins deux groupes époxy par molécule, et environ 1 à 300 parties en poids d'un dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane. 2. Composition de résine époxy, caractérisée en ce qu elle comprend 100 parties en poids d'une résine époxy présentant au moins deux groupes époxy par molécule, et environ 1 à 300 parties en poids du produit de réaction d'un dérivé du type amide de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'acrylonitrile ou d'un monoépoxyde. 3. Composition de résine époxy selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la proportion dudit dérivé du type amide représente 10 à-200 parties en poids pour 100 parties en poids de résine époxy. 4. Composition de résine époxy selon la revendication 1, caractériséeen ce que le dérivé du type amide consiste en le produit de réaction de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'au moins un composé choisi parmi les acides carboxyliques, les esters d'acide carboxylique, les halogénures d'acide carboxylique et les lactames. 5. Composition de résine époxy selon la revendication 2, caractériséeen ce que le dérivé du type amide consiste en le produit de la réaction de l'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'au moins un composé choisi parmi les acides carboxyliques, les esters d'acide carboxylique, les halogénures d'acide carboxylique et les lactames. 6. Composition de résine époxy selon la revendication 4, caractérisée en ce que le dérivé du type amide consiste en le produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'environ 0,1 à 2 moles d'un acide monocarboxylique, d'un ester d'acide monocarboxylique, ou d'un halogénure d'acide monocarboxylique. 7. Composition de résine époxy selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit dérivé du type amide consiste en le produit de réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'environ 0,1 à 2 moles d'un acide monocarboxylique, d'un ester d'acide monocarboxylique, ou d'un halogénure d'acide monocarboxylique. 8. Composition de résine époxy selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé du type amide consiste en le produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et d'environ 0,1 à 1 mole d'acide di- ou tricarboxylique, d'ester d'acide di- ou tricarboxylique ou d'halogénure d'acide di- ou tricarboxylique. 9. Composition de résine époxy selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit dérivé du type amide consiste en le produit de la réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 8 octane et d'environ 0,1 à 1 mole d'un halogénure d'acide di- ou tricarboxylique. lO. Composition de résine époxy selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé du type amide consiste en le produit de réaction de 1 mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de 0,1 à 10 moles d'un lactame. 11. Composition de résine époxy selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit dérivé du type amide consiste en le produit de la réaction de 1 mole d:aminométhyl-4 diamino-1,8 octane et de O,i à 10 moles d'un lactaine. 12. Composition de résine époxy selon la revendication 1, ou 2, caractérisée en ce que ladite résine époxy est une résine époxy du type bisphénol A, du type bisphénol F, ou du type novolaque. 13. Composition de résine époxy selon la revendication 2, caractériséeen ce que la proportion dudit acrylonitrile ou dudit monoépoxyde représente environ 0,1 à 2 moles par mole d'aminométhyl-4 diamino-1,8 octane.