FR 2281100 A1 19760305 FR 7524888 A 19750808 la présente invention concerne des produits nouveaux à base de sesquiterpènes qui sont utiles en parfumerie, leur préparation et certains composés nouveaux qu'on peut isoler à partir de ces produits. L'invention concerne également des compositions de parfumerie du type dans lequel on mélange ou en combine un certain nombre d'ingrédients odorifères d'origine synthétique ou naturelle pour former un concentré de parfumerie.Ces concentrés sont utilisables tels quels ou après dilution mais, suivant les modes d'application les plus courants, on les ajoute en petites proportions à d'autres substances telles que des produits de pulvérisation de locaux ou des savons, des compositions détergentes, des compositions cosmétiques cru dé-sodorfs3antes ou des substrats tels que des étoffes, des fibres, des papiers etc. afin de doter lesdites substances de propriétés olfactives agréables. Ainsi, les concentrés de ce genre sont des produits vendus dans le commerce et les concentrés de parfumerie peuvent comprendre un mélange simple ou complexe de composés de parfumerie individuels. On sait que de nombreux composés terpéniques possèdent des odeurs caractéristiques et eertains d'entre eux sont spécialement appropriés pour utilisation en parfumerie. Cependant, on n'a jamais réussi à établir une corrélation complète entre la structure et ltodeur et il est donc en général impossible de prédire avec exactitude Si un composé aura ou n' aura pas une odeur utile ou agréable, pas plus que la nature exacte de l'odeur d'un composé donn6. Une matière de départ utile pour la synthèse des ingrédients de parfumerie est le longifolène sesquiterpénique et on a synthétisé un certain nombre de composés terpéniques odorifères utiles, en une ou plusieurs étapes, en partant du longifolène. Une première étape connue dans certaines de ces synthèses est la conversion du longifolène en isolongifolène (I). Cependant, de nombreux dérivés de l'isolongifolène ne conviennent pas en parfumerie. La demanderesse a maintenant trouvé qu'on pouvait prépa rer une nouvelle catégorie de produits en partant de l'isolongifolène, produits qui possèdent des propriétés particulièrement intéressantes en parfumerie. les nouveaux produits, selon l'invention, sont formés à partir de l'isolongifolène par une réaction de Prins, qu'on fait facultativement suivre d'une réduction ou d'une saponification. La demanderesse a isolé à partir de ces produits nouveaux certains composés également nouveaux dont l'intérêt en parfumerie est très grand. La réaction de Prins consiste à faire réagir un aldéhyde avec une oléfine, de préférence, en présence d'un catalyseur du type acide de Lewis ou acide minéral.On peut mettre en oeuvre cette réaction comme suit : a) en utilisant du formaldéhyde dans un acide carboxylique en qualité de solvant pour convertir une oléfine en un ester R"-CE20R (dans lequel R est un reste acylique de l'acide carboxylique solvant); b) en utilisant un condensat de formaldéhyde, tel que le pa raformaldéhyde, dans un autoclave pour former un alcool primaire R11CR20R3 ou c) en utilisant un aldéhyde supérieur pour former un alcool secondaire : Dans certaines conditions, cette réaction peut donner, en variante ou en supplément, la cétone Habituellement, l'oléfine initiale subit un regroupement total ou partiel pendant la réaction de sorte mulon obtient des produits dans lesquels la liaison oléfinique a été déplacée à une position adjacente.Ainsi, l'oléfine CH3=CH=CH2 donne des produits dans lesquels R" représente CE2-CE-CE2-. Cependant, dans des cas particuliers, la liaison oléfinique peut être incapable de se mouvoir à la position 2,3 pour des raisons de structure. Quand il en est ainsi, l'oléfine : peut donner des produits dans lesquels R" représente En variante, le composé peut subir un regroupement structural, par exemple une cyclisation avec la suppression qui en résulte de la liaison oléfinique. On peut également saponifier les esters précités obtenus par le procédé a) pour obtenir les alcools primaires correspondants similaires & ceux qu'on obtient par le procédé b). On peut oxyder les alcools obtenus par le procédé c) en utilisant, par exemple, de 1' acide chromique pour obtenir ainsi les cétones correspondantes. Les alcools primaires obtenus par le procédé b) ou par saponification du produit du procédé a) peuvent être oxydés en aldéhydes correspondants en utilisant des agents oxydants qu'on emploie couramment pour convertir les alcools primaires en al aldéhydes. les aldéhydes précités peuvent être mis en réaction avec des iodures d'alkyl-magnésium pour former des alcools secondaires qui correspondent à ceux obtenus par le procédé c). On peut les oxyder en cétones de la façon précédemment indiquée. les alcools secondaires de structure qu'on obtient par le procédé c) peuvent entre estérifiés par un procédé d'estérification classique quelconque. Xous les produits précités de la réaction de Prins dans lesquels la liaison oléfinique a été préservée peuvent également Qtre soumis à une hydrogénation catalytique pour obtenir les composés saturés correspondants. En conséquence, selon un premier aspect général de l'invention, cette dernière a pour objet un procédé de préparation de produits de parfumerie, qui consiste à faire réagir 1 1isolongifo- lène avec un aldéhyde contenant 1 à 6 atomes de carbone en presence d'une proportion catalytique d'un catalyseur pour réaction de Prins. Selon un premier mode de mise en oeuvre particulier, 1'invention fournit un procédé qui consiste à faire réagir l'isolongifolène avec du formaldéhyde et une proportion suffisante d' - acide formique pour dissoudre le mélange. Selon un second mode de mise en oeuvre particulier, 11 invention fournit un procédé qui consiste à faire réagir l'isolon- gifolène avec du formaldéhyde en présence d'un acide carboxylique contenant 1 à 6 atomes de carbone et une proportion catalytique efficace d'un acide de Lewis ou d'un acide minéral fort pour former un ester et, facultativement, à saponifier le produit avec un alcali chaud en solution aqueuse pour obtenir un alcool primaire. Selon un troisième mode de mise en oeuvre particulier, l'invention fournit un procédé qui consiste à faire réagir l'isolongifolène avec un condensat de formaldéhyde dans un autoclave à une température au-dessus du point d'ébullition du mélange sous pression atmosphérique, pour former ainsi des alcools primaires. Selon un quatrième mode de mise en oeuvre particulier, on soumet l'un quelconque des alcools primaires susvisés à une oxydation ultérieure pour obtenir les aldéhydes correspondants. Selon un cinquième mode de mise en oeuvre particulier, on fait réagir les aldéhydes préparés selon le quatrième mode de mise en oeuvre ci-dessus avec un iodure d'alkyl-magnésium contenant 1 à 5 atomes de carbone pour obtenir ainsi un alcool secon dire. Selon un sixième mode de mise en oeuvre particulier, on oxyde en une cétone l'alcool secondaire préparé selon le cinqui*- me mode de mise en oeuvre particulier. Selon un septième mode de mise en oeuvre particulier, on fait réagir l'isolongifolène avec un aldéhyde contenant deux à six atomes de carbone en présence d'une proportion catalytique efficace d'un catalyseur polar réaction de Prins pour former des alcools secondaires, puis facultativement à oxyder les alcools en cétones. On peut facultativement estérifier les alcools secondaires. Selon un huitième mode de mise en oeuvre particulier, on fait suivre les opérations décrites dans l'un quelconque des paragraphes précédents d'un stade supplémentaire consistant à faire réagir le produit avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation pour obtenir un produit saturé. Selon un second aspect général de l'invention, cette dernière a pour objet, à titre d'ingrédients nouveaux de parfumerie, les produits volatils d'une réaction de Prins du type décrit effectuée sur l'isolongifolène, facultativement suivie d'une saponification, d'une réduction, d'une oxydation ou d'une hydrogénation, le tout comme expliqué plus haut. L'invention fournit également des compositions de parfumerie comprenant lesdits produits de l'invention et répondant à la formule XYR, dans laquelle R re présente le composé (II), (III) ou (IV) Y représente - C - ou R représente R ou un radical allyle de 1 à 5 atomes de carbone et R' représente R ou un reste acyle que contenant I à 6 atomes de carbone. De préférence, on effectue la réaction de Prins avec le formaldéhyde dans une proportion d'acide carboxylique contenant de 1 à 6 atomes de carbone, qui est suffisante pour agir comme solvant. De préférence, l'acide carboxyliqiie est l'acide formique ou l'acide acétique. En variante, on pourrait utiliser de l'acide propionique, de l'acide butyrique, de l'acide isobutyrique, de l'acide valérique ou de l'acide caprorque, pour ne citer que quel quels exemples. L'acide carboxylique forme les esters x - CH2OR' dans lesquels R' représente le reste acylique de l'acide carboxylique. Si l'on désire un alcool primaire, on peut supprimer l'acide carboxylique. L'acide formique est capable de catalyser lui-même la réaction à un degré suffisant sans qu'il soit nécessaire d'incorporer de catalyseur supplémentaire mais, si on utilise des acides carboxyliques plus élevés et aussi, de préférence, quand on utilise de l'acide formique, on incorpore un catalyseur acide sup plémentaire. Ce catalyseur peut être l'un de ceux qu'on emploie couramment dans les réactions de Prins, par exemple unacide de Lewis tel que 3F3 ou son étherate, ZnC11 ou SnC14. En variante, on peut utiliser un acide minéral tel que R2s04, H3P04 ou HC1, bien que ce dernier ne soit pas recommandé en raison du risque de formation de sous-produits carcinogènes. le catalyseur est normalement présent en une proportion usuelle pour une réaction de Prins, par exemple de 0,5 à 10 *, de préférence de 1 à 5 * et, en particulier, 1 à 2 * de catalyseur par rapport au poids du mélange de réaction. De préférence, on effectue la réaction au-dessous de la température de reflux du système pour éviter la dégradation. Bien que la réaction ait lieu à une température quelconque, par exemple allant jusqu'au point d'ébullition, on préfère maintenir la température entre 60 et gOOC, La durée de la réaction est normalement de I à 24 heures, de préférence de 6 à- 16 heures. Les proportions relatives du formaldéhyde et de 1 'iso- longifolène ne sont pas critiques. La réaction implique une addition équimolaire de formaldéhyde au terpène et on peut donc utiliser des proportions approximativement équimolaires. Cependant, un excès de l'un ou l'autre réactif reste techniquement possible bien que dans la pratique, étant donné que l'isolongifolène est de loin le composant le plus cofteux du mélange, on préfère l'utilisation d'un léger excès de formaldéhyde, par exemple jusqu'à 20 % par rapport à la proportion stoechiométrique. L'acide carboxylique peut être présent en une proportion désirée quelconque selon la proportion des esters qui est nécessaire dans le produit. Si l'on recherche un produit composé d'alcools, on peut supprimer entièrement l'acide carboxylique. Un accroissement de la proportion de l'acide carboxylique augmente la proportion de l'ester dans le produit. On préfère en général utiliser l'acide carboxylique comme solvant et, en conséquence, cet acide est normalement présent en une quantité suffisante pour dissoudre les autres composants du mélange de réaction. I1 est possible, bien que normalement non recommandé, d'effectuer la réaction dans un solvant inerte tel qu'un solvant hydrocarboné, en plus ou en remplacement de l'acide carboxylique. Le mélange de réaction peut être facultativement anhydre. On peut effectuer la réaction en utilisant un aldéhyde aliphatique contenant 2 à 5 atomes de carbone en remplacement du formaldéhyde, les conditions étant les mêmes que celles qui ont été décrites à propos du formaldéhyde. On peut également opérer dans un autoclave, par exemple à 150-250 C, sous pression autogène. De préférence, on soumet le produit de réaction à une distillation fractionnée pour séparer le produit de parfumerie de l'isolongifolène qui n'a pas réagi et d'un résidu des produits de dégradation. Le produit de parfumerie se révèle être un mélange de composés de formules (V) et (VI) : ensemble avec une faible proportion d'autres isomères en C16. On peut isoler les composés individuels en question par distillation fractionnée. Le rapport entre les composés (VI) et (V) dans le produit varie selon la durée de la réaction. Par exemple, si le traitement est plus long et surtout si l'on opère en présence d'un catalyseur acide fort, le composé (VI) initialement formé peut se regrouper en (v). Des réactions de brève durée favorisent ainsi la formation de produits contenant une plus forte proportion de (Vl) alose quine réaction plus longue favorise la formation de produits contenant une forte proportion de (V). Quand la réaction est effectuée dans des conditions permettant d'obtenir un ester iCHOR', on peut saponifier le produit par des moyens bien connus des spécialistes dans le domaine de la saponification des esters carboxyliques (par exemple par ébullition avec un alcali aqueux tel que l'hydroxyde de sodium) pour obtenir l'alcool primaire correspondant iCR2OR. On peut oxyder les alcools primaires 1CR20H préparés suivant l'invention en aldéhydes ICHO par des moyens bien connus des spécialistes de l'oxydation des alcools primaires en aldéhydes. Par exemple, on peut oxyder avec de l'acide chromique. On peut oxyder les alcools : préparés suivant l'invention en cétones correspondantes par des moyens bien connus des spécialistes de l'oxydation des alcools en cétones. On peut hydrogéner chacun des composés insaturés préparés selon l'invention, pour obtenir des composés saturés correspondants en utilisant de l'hydrogène et un catalyseur d'hydrogé nation d'un type bien connu, par exemple un catalyseur au platine ou au palladium. On peut incorporer les composés de parfumerie et des mélanges de composés, qui ont été éventuellement distillés du mélange de réaction, dans des compositions de parfumerie ou dans des produits parfumés. En règle générale, les produits selon l'invention ont un parfum rappelant la senteur du bois ocelle de l'ambre. Plus précisément, de nombreux produits font penser distinctement à la senteur du cèdre ou du vétiver et on peut les utiliser dans des compositions multiples dans lesquelles les senteurs du cèdre, du vétiver ou de l'ambre sont recherchées. On peut combiner les compositions de parfumerie selon l'invention par des techniques usuelles dans le domaine de la parfumerie, utilisant des ingrédients odorifères connus, par exemple les techniques et les ingrédients mentionnés dans les ouvrages bien connus ci-après : l'Soap, Perfumery and Cosmetics" par W.A. Poucher, 7th Edition, Chapman & Hall (Londres) 1959; "Perfume and Flavour Chemicals" par S. Arctander, publié par l'auteur (Diiont- clair) 1959 et "Perfume and Blavour Materials of Natural Origin" également par Arctander, publié par l'auteur, Elizabeth N.J., 1960. Les enseignements intéressants provenant des ouvrages cités sont incorporés à titre de référence dans la présente demande. Parmi les ingrédients odorifères on peut mélanger les composés ou produits selon l'invention, on citera les dérivés de 2,6-diméthyl-2-alcoxy-octan-7-ol (voir demande de brevet RE 90 72.15238), l'essence de vétiver, le vétivérol, l'acétate de vétivéryle, 1'essence de bois de gavas, l'acétate de bois de gaïac, l'acétone de coumarine-musc, l'aldéhyde laurique, l'acétate de benzyle, l'essence de citron, le diméthyl-benzyl-carbinol, l'acétate de diméthyl-benzyl-carbinyle, l'essence absolue de rose, 1'essence absolue de jasmin, les ionones, l'acétate d'iso-nonyle, l'acétate de méthylphényle, l'acétate de styrallyle, le p-phénZl- éthanol, le citronellol, le citronellal, lthydroxy-citronellal, l'essence de géranium, le géraniol, le linalol, le nérol, l'essence de lavande, l'acétate de linalyle, l'essence de patchouli, l'essence de petitgrain, l'essence de bergamote, l'héliotropine, le brassylate d'éthylène, l'undécyl-aldéhyde, l'aldéhyde de cannelle, le salicylate de benzyle, l'alcool cinnamylique, l'essence de girofle, l'essence de baies, l'essence de muscade, l'essence de piment, le terpinéol, l'essence d'ilang, le benzoate de benzyle, l'essence de bois de santal, la sauge sclarée, le salicylate d'amyle, la résine de labdane, les méthyl-ionones, le dihydromyrcénol, l'essence d'orange, la vanilline, l'éthyl-vanilline, la résine d'olibane, l'ambrette de musc, l'essence de néroli, le cédrol, la mousse de chene, l'isovalanone, l'eugénol, l'iso-eugé nol, l'essence de bois de cèdre, l'acétate de p-tert-butyl-cyclo hexylet. Normalement on mélange les composés selon l'invention avec au moins deux, habituellement avec cinq et, de préférence, avec au moins dix des ingrédients précités. On a constaté que ces composés sont extrebmement utiles dans les compositions de parfumerie aussi bien en ce qui concerne leur capacité odorifère que du point de vue de leur pouvoir fixatif. On peut les utiliser en des proportions très variées allant, par exemple, de 0,01 à 20 0/4 par rapport au poids de la composi- tion de parfumerie définitive. Dans certains cas les proportions pondérales utilisées peuvent être de 1 à 10 ou de 1 à 20 % ou encore de 2 à 10 % alors que, dans d'autres cas, on préfère une proportion de 5 à 20 % ou de 3 à 30 O/o toujours par rapport au poids global de la composition de parfumerie. Les compositions de parfumerie, selon l'invention, sont utiles dans une grande variété de produits parfumés.C'est ainsi qu'on peut les utiliser efficacement dans les produits de toilette, les pulvérisations de locaux ou on peut les incorporer dans des savons, des eaux de toilette, des crèmes pour le visage, des talcs, des lotions pour bébés et des crèmes solaires. On peut également les utiliser pour parfumer des substrats tels que des fibres, des étoffes et des produits en papier. Les produits selon l'invention sont spécialement efficaces quand on les utilise conjointement avec des essences essentielles, par exemple les essences de bois de cèdre, bois de santal, vétiver, lavande, bergamote, géranium, patchouli, mousse de chène au sauge sclarée et/ou avec des substances naturelles ou synthétiques comme l'ambrette de musc, la cétone de musc, le xylène de musc, le cédrol, l'acétate de cédryle, i'acétyl-cédrène, le vétivérol, l'acétate de vétivéryle, la méthyl-ionone, la coumarine, le linalol, l'acétate de linalyle, le géraniol, le citronellol, l'alcool phényléthylique, l'acétate de benzyle, l'eugénol, l'isoeugenol, l'aldéhyde amylique et hexylique de cannelle ou 1' hydroxycitronellal. Les exemples suivants, dans lesquels toutes les proportions sont en poids sauf stipulation contraire, servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée Exemple I On traite 204 g (5 M) d'isolongifolène avec 36 g (1,2 M) de p-formaldéhyde dans 130 g (3 M) d'acide formique à 90 C pendant 16 heures. Après ce laps de temps, environ 75 % de l'isolongifolène ont été convertis en un mélange de formiates en C16. On lave le produit à deux reprises avec de l'eau, on sèche et on distille principalement en deux fractions, à savoir la fraction hydrocarbonée et la fraction formiates, comme indiqué par les points d'ébullition donnés ci-dessous : Fraction 1 75 g 70 à 100 C/0,5 mm, principalement l'iso longifolène Fraction 2 110 g 110 à 120 C/0,5 mm, principalement for miates en C16 Résidu 35 g Ceci représente un rendement pds/pds d'environ 84,5 % par rapport à la consommation isolongifolène. La fraction de formiates comprend un mélange de : déterminé par des analyses R.M.N. et I.R. et présente une senteur prononcée de bois de cèdre et de vétiver très tenace, qui au séchage, devient une senteur d'ambre ou de sauge sclarée. Exemple 2 On procède comme dans l'exemple 1 en utilisant 180 g d'acide acétique et 2 g d'acide sulfurique au lieu dtacide formique. On chauffe le mélange à 60 C. On obtient un rendement sim- laire en acétates correspondants ayant une forte senteur de cèdre et de vétiver faisant penser aux acétates de cédryle et de véti veryle On saponifie chacun des me langes de formiates (265 g) et d'acétates (276 g) provenant des exemples I et 2 respectivement en faisant bouillir chaque produit avec 48 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium au cours de 6 heures et on obtient ainsi un mélange d'alcools correspondants.On distille ce produit (230 g) dans une colonne de petite longueur et dans chaque cas on obtient une odeur douce de bois qui fait penser à la senteur du cédrol. exemple 4 On dissout un mélange de 234 g d'alcools préparé conformément à l'exemple 3 dans 250 cm3 d'acide acétique glacial et on refroidit dans un bain d'eau tout en ajoutant en deux heures 170 g de dichromate de sodium dans 750 cm3 d'acide acétique. On laisse le mélange au repos à température ambiante pendant 20 heures. On isole le mélange d' aldéhydes ainsi formé en le malaxant avec de l'eau et on distille pour obtenir 175 g d'un produit final qui a une forte senteur de cèdre et de vétiver et une senteur ambrée bien prononcée après séchage. Exemple 5 On ajoute lentement une solution éthérée de 232 g du mélange d'aldéhydes préparé selon l'exemple 4 à de l'iodure de méthyl-magnésium gu'on prépare à partir de 142 g d'iodure de méthyle et 24,3 g de magnésium dans 500 cm3 d'éther. Après que la réaction exothermique initiale s'est calmée, on soumet le mélange de réaction au reflux pendant 2 heures de plus. On malaxe avec une solution diluée de chlorure d'ammonium, on distille et on obtient avec un rendement de 93 ss un mélange d'alcools (It) et (x) : L'oxydation par l'acide chromique de ces alcools, par le procédé décrit dans l'exemple 4, donne les cétones correspondantes (XI) et (spi) en des rendements presque quantitatifs.Le mélange des cétones présente une forte senteur de bois et d'iris avec une nuance ambrée. Exemple 6 On utilise la composition de l'exemple 4 pour préparer du chypre, comme suit Tngrédients Parties Ambrette de musc 40 Cétone de musc 60 Coumarine 50 Essence de bergamote 150 Essence de citron 100 Méthyl-ionone 50 Aldéhyde hexyl-cinnsmique 100 Hydroxycitronellal 100 Essence de lavande 50 Essence de bois de santal 40 Préparation "Osyrol" (marque déposée de Bush Boake Allez Limited) 60 Isoeugénol 20 Eugénol 10 Acétate de benzyle 30 Alcool phényléthylique 40 Essence absolue de mousse de chêne 30 Essence de vétiver 20 Produit de l'exemple 4 50 1.000 Exemple 7 On utilise les produits des exemples 1 et 3 pour préparer une composition de fougère, comme suit Ingredients Parties Ambrette de musc 100 A reporter ....... 100 Ingrédients (suite) Parties Report ........ 100 Cétone de musc 50 Coumarine 50 Essence de lavande -100 Essence de patchouli 30 Essence de géranium 40 Essence de bois de santal 30 Essence de bergamote 100 Linalol 50 Acétate de linalyle 50 -méthyl-ionone 60 Anisaldéhyde 30 Anthranilate de méthyle 5 Vanillane 55 Essence absolue synthétique de rose 20 Essence absolue synthétique de jasmin 20 Essence d'ilang 10 Hydroxycitronellal 100 Produit de l'exemple 3 50 Produit de l'exemple 1 100 1.000 Exemple 8 On utilise les produits des exemples 1, 2 et 3 pour préparer une composition d'après-rasage, comme suit :: Inrédients Parties Essence de bergamote 110 exempte de bergattène) Essence de citron go Essence de petitgrain 20 Essence de géranium 60 Essence de lavande 40 Essence de néroli 10 Essence de galbane 10 Essence de bois de santal E.I. 40 Aldéhyde hexyl-cinnamique 50 Hydroxycitronellal 80 1 - citronellol 40 Hedione 20 A reporter..... 570 Ingrédients (suite) Parties Report ......... 570 Exaltolide 10 Ambrette de musc Cétone de musc 30 Coumarine 20 Isoeugénol 10 Acétate de styrallyle 10 Essence de racine d'angélique 20 (10 % dans DEP) Aldéhyde-MNA en C12 (10 % dans DEP) 10 Aldéhyde undécylénique en C11 10 (10 % dans DEP) Essence absolue de mousse de chêne 20 RésinoTde de labdane 10 Acétate de vétivéryle 30 Produit de l'exemple 1 100 Produit de l'exemple 2 50 Produit de l'exemple 3 50 1.000 REVENDICAXI0NS. 1. Procédé de préparation de produits de parfumerie, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'isolongifolène avec un aldéhyde contenant de 1 à 6 atomes de carbone en présence d'une proportion catalytiquement efficace d'un catalyseur pour réaction de Prins. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'isolongifolène avec le formaldéhyde en présence d'acide formique en une quantité suffisante pour dissoudre le mélange. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'isolongifolène avec le formaldéhyde en présence d'un acide carboxylique contenant de 1 à 6 atomes de carbone et d'une quantité catalytiquement efficace d'un acide de Lewis, ou d'un acide minéral fort pour obtenir un ester. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'on saponifie l'ester avec une solution aqueuse chaude d'un alcali pour former un alcool primaire. 5.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir llisolongifolène avec un aldéhyde contenant 2 à 6 atomes de carbone en présence d'une proportion catalytiquement efficace d'un catalyseur pour réaction de Prins pour former un alcool secondaire. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le catalyseur pour réaction de Prins est nn acide de Lexis choisi parmi le trifluorure de bore, le complexe de trifluorure de bore et d'éther, le chlorure de zinc et le chlorure stannique. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le catalyseur pour réaction de Prins est un acide minéral choisi parmi l'acide sulfurique et l'acide phos phonique. 8. Procédé selon la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce que le catalyseur pour réaction de Prins est présent en une proportion de 0,5 à 10 par rapport au poids du mélange de réaction. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température de 60 à 90 C. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'on poursuit la réaction pendant 6 à 16 heures. 11. Procédé de fabrication d'ingrédients de parfumerie, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'isolongifolène avec un condensat de formaldéhyde dans un autoclave à une température supérieure au point d'ébullition sous pression atmosphérique du melange, pour obtenir ainsi un alcool primaire. 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température de 150 à 2500C sous pression autogène. 13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, selon lequel on obtient un alcool primaire} caractérisé en-ce qu'on soumet ultérieurement cet alcool primaire à une oxydation pour obtenir l'aldéhyde correspondant. 14. Procédé selon la revendicatién 13, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'aldéhyde avec un iodure d'alkyl-magnésium pour former un alcool secondaire. 15. Procédé selon la-revendication 5 ou 14, caractérisé en ce qu'on oxyde l'alcool secondaire en une cétone correspondante. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, selon lequel le produit obtenu est un alcool, caractérisé en ce qu'on estérifie ultérieurement l'alcool avec un reste acylique contenant 1 à 6 atomes de carbone. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé en ce qu'on réduit le produit avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation pour former un produit saturé, 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications I à 17, caractérisé en ce-qu'on sépare le produit de l'isolongifolène et des produits non volatils de dégradation par distillation fractionnée 19. Â titre de produit industriel nouveau, le composé volatil quand il a été obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18. ao. Composé nouveau, caractérisé en ce qu'il répond à la formule @XYR, dans laquelle X représente le composé II, III ou 3:V ciZapres Y représente R représente H ou un radical allyle de 1 à 5 atomes de carbone et R' représente H ou un reste acyli- que de i à 6 atomes de carbone. 21. Composition de parfumerie caractérisée en ce qu'elle contient un produit selon la revendication 19 ou un composé selon la revendication 20.