FR 2285141 A1 19760416 FR 7431400 A 19740917 La présente invention, à la realisation de laquelle ont parti cipé Messieurs Jean BAGET et Jean-Jacques HUCHERONT, concerne l'acétylsalicylate d'amino-2 méthyl-2 propionamide de formule sa préparation et les compositions médicinales qui le contiennent. Selon l'invention, le nouveau sel de l'acide acétylsalicylique de formule (I) peut être obtenu par action de l'anino-2 méthyl-2 propionamide sur l'acide acétylsalicylique. Généralement la réaction s'effectue dans un solvant organique tel qutun alcool (méthanol, éthanol, isopropanol), une cetone (acétone) ou un éther (diméthoxyéthane) à une température voisine de 20'C. Le sel formé précipite et il est séparé par filtration ou décantation. La réaction peut aussi être effectuée en milieu aqueux et le produit de formule (i) peut être isolé après concentration et lyophilisation de sa solution aqueuse. Le sel de formule (I) peut être éventuellement purifié par recristallisation dans un solvant organique tel que l'éthanol. L'acétylsalicylate d'amino-2 méthyl-2 propionamide possède les mêmes propriétés anti-inflamaatoires, analgésiques et antithermiques que l'acide acétylsalicylique tout en présentant une solubilité dans l'eau beaucoup plus importante (1 g dans 1,5 cm3) et une acidité beaucoup plus faible (le pH de la solution aqueuse à 1 Z est de 5,3). Ces propriétés particulières permettent une plus grande facilité d'administration du produit et une meilleure tolérance gastrique ; la possibilité d'obtenir des solutions injectables bien tolérées au niveau des veines et des muscles constitue en particulier ue grand avstage. Le nouveau sel selon l'invention présente chez la souris la rêne toxicité algue que l'acide acétylsalicylique. Les covpositions pharmaceutiques contenant le produit de formule (I) à l'état pur ou en présence d'un diluant ou d'un enrobage constituent un autre objet de la présente invention. Ces compositions peuvent être employées par voie orale, rectale ou parentérale. Comme compositions solides pour administration orale peuvent être utilisés des comprimés, des pilules, des poudres ou des granulés. Dans ces compositions, le produit actif selon l'invention est mélangé à un ou plusieurs diluants ou adjuvantes inertes, tels que saccharose, lactose ou amidon. Ces compositions peuvent également comprendre des substances autres que les diluants, par exemple un lubrifiant tel que le stéarate de magnésium. Comme compositions liquides pour administration orale, on peut utiliser des émulsions pharmaceutiquement acceptables, des solutions, des suspensions, des sirops et des élixirs contenant des diluants inertes tels que l'eau ou l'huile de paraffine. Ces compositions peuvent également comprendre des substances autres que les diluants, par exemple des produits mouillants, édulcorants ou aromatisants. Les compositions pour administration parentérale peuvent être des solutions stériles aqueuses ou non aqueuses, des suspensions ou des émulsions. Comme solvant ou véhicule, on peut employer le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol, les huiles végétales, en particulier l'huile d'olive, ou les esters organiques injectables tels que l'oléate d'éthyle. Ces compositions peuvent contenir également des adjuvantes, en particulier des agents mouillants, émulsifiants ou dispersants. La stérilisation peut se faire de plusieurs façons, par exemple à l'aide d'un filtre bactériologique, en incorporant à la composition des agents stérilisants, par irradiation ou par chauffage. Elles peuvent être également préparées sous forme de compositions solides stériles qui peuvent être dissoutes au moment de ltemploi dans de l'eau stérile ou tout autre milieu stérile injectable. Les compositions pour administration rectale sont des suppositoires qui peuvent contenir, outre le produit actif, des excipients tels que le beurre de cacao ou la suppo-cire. En thérapeutique hurraine, les compositions selon l'invention sont particulièrement utiles dans le traitement des migraines, des névralgies, des affections rhumatismales, des douleurs d'origines diverses (rhumatismale, post-traumatique, cancéreuse, circulatoire, viscérale) et des états fébriles d'origine infectieuse, cancéreuse ou post-traunatique. Les doses à utiliser dépendent de l'effet recherché et de la durée du traitement ; elles sont généralement comprises entre 0,5 et 2 g par jour par les voies orale, intramusculaire ou intraveineuse, ces doses étant exprimées en poids d'acide acétylsalicyclique. Les exemples suivants, donnés a' titre non limitatif, montrent comment l'invention peut être mise en pratique. Exemple i A une solution de 32,4 g d'acide acétylsalicylique dans 480 cm3 d'éthanol absolu, on ajoute une solution de 18,4 g d'amino-2 méthyl-2 propionamide dans 420 cm3 d'éthanol absolu et agite pendant 30 minutes à une tempé- rature voisine de 200C. Le précipité est séparé par filtration, lavé sur filtre par 270 cm3 d'éthanol absolu, puis séché pendant 18 heures sous pression réduite (0,1 an de mercure) à une tennpérature voisine de 20 C puis pendant i heure à 60 C. On obtient ainsi 26,8 g d'acétylsalicylate d'amino-2 méthyl-2 propionamide fondant à 140-142^C. L'amino-2 méthyl-2 propionamide peut être préparée selon A. DAVIS J. Chem. Soc., 2419 (1951). Exemple 2 On prépare selon la technique habituelle des comprimés dosés à 0,5 g d'acide acétylsalicylique ayant la cocposition suivante - acétylsalicylate d'amino-2 méthyl-2 propionamide ... 780 mg - amidon ... 160 mg - silice colloRdale ... 55 mg - stéarate de magnésium ... 5 mg REVENDICATIONS 1 - L'acétylsalicylate d'amino-2 méthyî-2 propionamide. 2 - Un procédé de préparation du produit selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on fait réagir l'amino-2 méthyl-2 propionamide sur l'acide acétylsalicylique dans un solvant organique ou dans l'eau et isole le sel obtenu. 3 - Compositions pharmaceutiques caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif le produit selon la revendication 1 en association avec un ou plusieurs diluants ou adjuvants compatibles et pharmaceutiquement acceptables.