FR 2267309 A1 19751107 FR 7412625 A 19740410 La présente invention concerne des phénylaminoacétamides, un procédé pour leur préparation, des agents influençant la croissance des plantes qui contiennent ces composés nouveaux comme substances actives, ainsi qu'un procédé pour influencer la croissance des plantes en particulier pour lutter sélectivement contre les mauvaises herbes dans les plantes cultivées en utilisant les substances actives nouvelles ou des agents qui les contiennent. Les composés nouveaux correspondent à la formule 1 dans laquelle R1 et Rp représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle ou bien R1 représente un atome de chlore ou un groupe méthoxy et R2 représente un groupe méthyle et R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle. On connait comme herbicides les estera d'acides 2,6dialcoylphényl-aminoacétiques par la demande de brevet de la République Fédérale d1Allemagne nG 2 212 268 (Brevet des Etats Unis d'Amérique n 3 780 090). Cependant, l'action du représentant préféré, comme l'ester éthylique de l'acide N-(2,5-diéthyl- phényl)-N-chloroacétyl-aminoacétique, ntest pas satisfaisant à de nombreux points de vue (séleùtivité sur les plantes, durée d'efficacité, quantités appliquées). Dans une demande antérieure de la République Fédérale d'Allemagne publiée sous le n0 2 311 897 (demandes de brevets des Etats-Unis d'Amérique n 233 817 et 233 818) on cite de même quelques uns de ces représentants, entre autres aussi l'ester éthylique de l'acide N-(2,6-diéthylphényl)-N-chloro-acétylami- noacétique. Il existe en outre un certain nombre de phénylamines N-substituées qui présentent des structures extraordinairement et fortement variées qui, non seulement n'atteignent pas l'action herbicide des types de composés cités précédemment, mais qui sont en partie totalement inefficaces ou même qui détruisent les plantes utiles et sont tolérés par les mauvaises herbes.La lecture de la demande nO 2 311 897 précitée permet à l'homme de métier de reconnaitre qu'au sein du très grand groupe des acides N-(phényl substitué)-N-halogéno-acétyl-alcane-carboxyliques ou leurs dérivés, en principe le groupe d'esters d'acides N-halogénoacylés N-phényl-acétique également cité dans la demande précédente nO 2 212 268 peut être pris en ligne de compte pour des buts pratiques comme herbicide sélectif. La demanderesse a découvert de façon tout à fait surprenante que le très petit groupe de N-phénylaminoacétamides de formule 1, même pour de faibles quantités d'applications, présente une bien plus puissante efficacité herbicide sur la croissance de plantes indésirables, mais qu'on obtient une nette protection des cultures de plantes utiles choisies qu'avec les substances actives précédemment décrites et que ce groupe présente aussi des effets favorables pour la régulation de la croissan ceO Les substances actives de formule 1 selon la présente invention sont des composés stables et possèdent de très bonnes propriétés herbicides contre les graminées comme le millet et les plantes du genre du millet comme Setaria, Digitaria etc., contre des herbes comme celles du genre Lolium et aussi contre des mauvaises herbes dicotylédones comme Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis, Pastinaca, etc., sans endommager les plantes cultivées envisagées par l'application de la substance active. On peut citer comme plantes cultivées le soja, la luzerne, les pois, les lentilles, ltarachide, le coton, le mais, le café, le thé, le banannier, l'ananas, la betterave à sucre, la canne à sucre, les pommes de terre, le paprika, les tomates, les épinards, les oignons, les aubergines, l'héliotrope, le tabac, les genres Brassica comme le colza et le chou, mais aussi des céréales comme le blé, l'avoine, l'orge, le seigle ou le riz sec ou le riz d'eau ainsi que le millet-sorgho amélioré. Il convient de remarquer ici qu'au sein du groupe de substances actives de formule 1, les composés particuliers présensent des sélectivités différentes dans les cultures de plantes utiles, c'est à dire que l'utilisation de l'un ou l'autre de ces composés est plus avantageux que d'autres pour des cultures de plantes déterminées. Tous les composés de formule 1 luttent cependant sélectivement contre les herbes surtout sur les aer- bes annuelles (du genre millet dans les plantes cultivées utiles avec de très faible quantités d'application. Parmi les composés de formule 1 un sous-groupe d'herbicides particulièrement intéressant est celui pour lequel R1 représente un atome de chlore ou un groupe méthoxy, R2 représente un groupe méthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, et R4 représente un groupe méthyle ou éthyle. On préfère aussi comme autre sous-groupe ayant une sélectivité marquée entre les plantes utiles et les mauvaises herbes, celui pour lequel R1 et R2 represen @@@épendamment un groupe méthyle ou éthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle et R4 représente un groupe méthyle ou éthyle. Pour lutter centre les mauvaises herbes dans les cotonniers et/ou les betteraves R sucre et/ou le soJa, on préfère, nar exemple Le N-méthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétyl-amino)acétamide Le N-méthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'chloroacétyl-amino) acé tamide Le N,N-diméthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'chloro-acétyl-amino) acétamide Le N,N-diméthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N-éthyl (N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N,N-diméthyl-(N'-(2-chloro-6-méthylphényl)-N'-chloroacétyla mino3-acétamide Le N-méthyl-(N'-(2-chloro-6-méthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N,N-diméthyl-(N'-(2-méthoxy-6-méthylphényl)-N'-chloroacétylamino)-acétamide Le N-méthyl-(N'-(2-méthoxy-6-méthylphényl)-N'-chloro-acétylamino)acétamide. En plus des trois granaes cultures indiquées précédemment, on peut évidemment prendre en considération d'autres cultures. Pour lutter contre les mauvaises herbes dans le mais et les-autres plantes cultivées (comme par exemple celles citées précédemment), les composés suivants sont particulièrement appropriés. Le N-éthyl-CN'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylaminoD- acétamide Le N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N.N-Diéthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N.N-Diéthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N-Méthyl- GI '-(2, 6-diéthylphényl)-N'-chloroacétylamino-acéta- mide Le N.N-Diéthyl-(N'-(2,6-diéthylphényl)-N'chloroacétylamino)acétamide Le N-Méthyl-N-éthyl (N'-(2,6-diéthylphényl)-N'-chloroacétylamino)acétamide Le N-Méthyl-N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)-acétamide En outre, les substances actives de formule 1 présentent des propriétés de régulation de la croissance en ce sens qu'elles retardent la poussé en hauteur des herbes et de plantes utiles déterminées comme le soja et renforcent les épis.Les mauvaises herbes qui @e sèment vite et fortement sont arrêtées dans leur germination et leur levée et ainsi éliminées des cultures de plantes utiles. On pet parvenir à retarder les rejetons (contrôle du sucre) avec les substances actives, surtout pour le tabac. Les composés de formule 1 possèdent en partie aussi des propriétés défoliantes et peuvent être aussi utilisés pour retarder la floraison. L'aptitude des substances à s'accumuler dans les tissus des plantes est améliorée en règle générale par les présentes substances actives. C'est ainsi que pour certains représentants de formule 1 par exemple, la teneur en sucre des betteraves à sucre et de la canne à sucre ou la teneur en amidon des pommes de terre ou la teneur en graisse des graines de soja ou des arachides sont augmentées. L'application des substances actives s'effectue, pour l'utilisation comme herbicide, soit avant (pré-émergence) soit après (post-émergence) la levée des plantes cultivées et des mauvaises herbes, de préférence avant la levée. Les quantités appliquées sont comprises entre 0,1 et 10 Kgs de substance active par hectare mais en pré-émergence, on parvient déjà avec une quantité appliquée de 0,25 Kg de substance active/ha à une destruction étendue des mauvaises herbes.Pour desherber les voies de chemins fer, les installations d'usines, les rues, etc., on applique habituellement Jusqu'à 10 Kg de substance active par hectare, On prépara les composés nouveaux de formule 1 con formé ment à la présente invention en faisant réagir un phénylaminoacétamide de formule Il avec un agent de chloro-acétylation, de préférence un anhydride ou un halogénure d'acide chloro-acétique. Dans la formule Il, R1, R2, R et 24 ont les significations données sous la formule I. 3 La préparation des matières premières de formule II s'effectue de la façon habituelle, avantageusement selon l'un des trois procédés suivants : a) on-fait réagir I'aniline correspondante de formule III avec un halogéno-acétamide de formule IV R3 Hal - CH2 - CO - N (IV) R4 en présence d'une base minérale d'alcalinité faible à moyenne, b) on fait réagir l'aniline correspondante de formule III avec un ester d'acide haloéno-acétique de formule V Hal - CH2 - CO - R5 (V) en présence d'une base minérale d'alcalinité faible à moyenne pour former un produit intermédiaire VI et on transforme l'ester formé avec un excès d'amine de formule VII en amide d'acide correspondant, c) on fait réagir l'aniline correspondante de formule III selon le procédé décrit dans "Org. Chem. Vol. 22, 1099 (1957)" avec une solution du mélange de formaldéhyde/NaHSO3 et on fait réagir le sel de sodium d'acide N-phénylaminométhane aulfonique de formule VIII ainsi formé avec du cyanure de potassium pour donner le nitrile IX qui, par chauffage par exemple avec une lessive de soude ou bien l'acide libre N-phényl-aminoacétique 2,6 disubstitué,à partir duquel a réaction avec l'amine VIT correspondante donne le produit intermédiaire de formule II, ou bien dans le cas où R3 = R4 = H, par saponification partielle du nitrile IX avec une lessive de soude pour parvenir à l'amide non substitué de formule II. Dans les formules III à IX, R1, R2, R3 et R4 ont les significations données sous la formule I, Hal représente un atome de chlore ou de brome et P représente le radical phéno- lique ou alcoolique de l'ester, de préférence un radical alcoxy inférieur comme un radical méthoxy ou éthoxy. On peut conduire les réactions en L'absence ou en presence de solvants ou de diluants inertes vis-à-vis des participarts 'T, la rénrtion. On envisage en particulier les suivants des hydrocarbures aliphatiques, aromatiques ou halogénés comme le benzène, le toluène, les xylènes, l'éther de pétrole, le chlorobenzène, le chlorure de méthylène, le chlorure d'éthylène, 7e chloroforma, des éthers et composés éthérés comme éther diéthylique, le dioxanne, le tétrahydrofuranne, des nitriles comme l'acétonitrile, l'eau ainsi que des mélanges de ces solvants entre eux. On utilise de préférence comme agents de chloro-acéty- lation appropriés, l'anhydride d'acide chloro-acétique et des halogénures d'acide chloro-acétique comme le chlorure de chloroa @étyle ou le bromure de chloroacétyle. On peut toutefois conduire la réaction aussi avec l'acide chloroacétique, dans des cas pari @@@rs également avec ses esters ou amides. Les températures réactionnelles sont situées entre O et 2000 C, de préférence entre 20 et 100 C. Dans de nombreux cas, en particulier lors de l'utilisation des halogénures de chloroacétyle, on conduit la chloro-acétylation en présence d'un agent d'immobilisation des acides.On envisage comme telles des amines tertiaires comme les tri-alcoylamines, par exemple la tri-éthylamine, la pyridine et des bases pyridiniques ou des bases inorganiques comme les oxydes et hydroxydes, lee bicarbonates et carbonates de métaux al@alins et alcalino-terreux. Comme agents d'immobilisation des acides on peut en outre se servir des anilines de formule II que, dans e cas, on utilise en excès. On envisage comme bases faibles à moyennes lors de la fabrication du produit intermédiaire de formule II, aventageusement des carbonates ou des bicarbonates de métaux alcalins. Les deux exemples suivants expliquent le procédé selon la présente invention. Les substances actives de formule I obtenues d'après les exemples et les autres substances qui sont fabriquées conformément a l'un des procédés cités précédemment sont indiquées aux tableaux annexés. Les données de températures sont en degrés Celsius. EXEMPLE 1: A) Préparation du produit intermédiaire : On agite pendant 10 heures dans un bain à température de 140 C, 83 g de méthylamide d1acide bromo-acétique et 169 ml de 2,6diméthylaniline. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant une nuit environ-à la température ambiante. Le lendemain, le contenu du ballon a cristallisé. On sépare par filtration, on lave le précipité au benzène.Ensuite on dissout le précipité dans un peu veau, on règle à pH 10-11 avec de la lessive de soude à 30% et on extrait à 11 éther. Après séchage sur sulfate de sodium, on chasse l'éther par distillation sous vide et on distille le résidu sous vide poussé On obtient 55 g de methylamide d'acide 2,6-diméthylanilino-acétique, point d'ébullition 152-154 C/0,1 mm Hg. Après recristallisation dans l'éther ai-isopropylique, le produit fend a 71-730 C. On obtient de façon analogue le diméthylamide d'acide 2,6-diméthylanilino-acétique, point d'ébullition 132 C/0,3 mm Hg, point de fusion 52-54 C (mélange éther di-isopropylique/éther de pétrole). B) Preparation du Composé N 2 On dissout 31,4 g de méthylamide d'acide 2,6-diméthylanilino-acétique dans 250 ml de chlorobenzène, on ajoute 1,5 ml de diméthylformamide et on chauffe à 110 C. A cette température on ajoute goutte å goutte en agitant, 14,3 ml de chlorure de chloroacétyle. Après 1 H 1/2 le dégagement de HCl est pratiquement terminé, On issue refroidir et or concentre lemélange réactionnel en évaporateur rotatif. Il subsiste une huile brun-noir qu'on cristallise dans l'ester acétique après addition de noir animal. On obtient 22,4 g de N-méthyl (N'-(2,6-diméthylphényl)- N'-chloroacétylamino)-acétamide fondant à 140-142 C. On obtient de façon analogue le N,N-diméthyl-(N'-2,6- diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino)-acétamide. Point de fusion 74-760C (dans l'éther). EXEMPLE 2 : A) Préparation du produit intermédiaire : On dissout 22,3 g d'ester méthylique d'acide 2,6-diméthylanilinoacétique dans 150 ml de méthanol absolu, et on fait arriver en agitant de 1ammoniac sec jusqu'à saturation. La température s'élève jusqu'à 37 C. On laisse reposer à la température ambiante pendant une nuit. Après concentration sous vide, il subsiste une huile Jaune qui cristallise en grattant. Après recristallisation dans le toluène, on obtiert 15,3 g d'amide d'acide 2,6-diméthylanilino-acétique, point de fusion 89-92 C. B) Préparation du composé N 1 : On aJoute 12,4 g de carbonate de potassium et 0,5 ml d'eau à une solution de 14,5 g d'amide d'acide 2,6-diméthylanilinoacétique dans 150 ml de méthyl-4thyl-cétone. On aJoute goutte à goutte en agitant 7,15 ml de chlorure de chloroacétyle. La température s'élève à 39 C et il se dégage du CO2. On continue d'agiter rendant 3 heures à la température ambiante, on filtre et on concentre sous vide q siccité. On recristallise le résidu cristallin dans l'èster acétique On obtient 6,3 x de N-chloroa- cétyl-N-(2,6-diméthylphényl)-amino-acétamide. Point de fusion 135-137 C. Composé Constantes N R1 R2 R3 R4 phyaiques 1 CH3 CH3 H H * 135-137 C 2 CH3 CH3 H CH3 * 140-142 C 3 CH3 CR3 CH3 CH3 * 74-76 C 4 CH3 CH3 H C2H5 * point de 5 CH3 CH3 CH3 C2H5 fuaion 6 CH3 CH3 C2H5 C2H5 7 CH3 C2H5 H H 8 CH3 C2H5 H CH3 9 CH3 C2H5 CH3 CH3 10 CH3 C2H5 H C2H5 11 CH3 C2H5 CH3 C2H5 12 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 13 C2H5 C2H5 H H 14 C2H5 C2H5 H CH3 15 C2H5 C2H5 CH3 CH3 16 C2H5 C2H5 H C2H5 17 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 18 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 19 C1 CH3 H CH3 20 C1 CH3 CH3 CH3 21 CH3O CH3 H CH3 22 CH3O CH3 CH3 CH3 La préparation des agents selon la présente inventIon s'effectue de façon en elle-même connue par mélange intime et broyage des substances actives de formule générale l avec des véhicules appropriés et/ou des agents d'épandege, le cas échéant avec addition d'agents inertes vis à vis des subetances actives, d'agents anti-mousse, de mouillants, de dispersants et/ou de solvants. Les substances actives peuvent se trouver et être appli- quées sous les formes de préparations suivantes : Formes d'application solides : agents de poudrage, agents d'épandage, granulés, granulés enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes. Concentrés de substances actives dispersables dans l'eau : poudres à pulvériser (poudres mouillables), pâtes, émulsions. Formes de preparations liquides : solutions. Les concentrations en substance active dans les agents selon la présente invention sont de 1 à 80% en poids et peuvent être plus faibles le cas échéant, telles que de 0,05 à 1% au moment de l'application. Les agents décrits conformément à la présente invention peuvent entre aussi en mélange avec d'autres agents ou subs- tances actives biocides. En plu@ @@ compesés cités de formule générale 1, les agents nouveaux peuvent done contenir par exemple des insecticides, des fongicides, des bactéricides, des fongis- tatiques, des bactériostatiques, des nématocides ou d'autres herbicides pour élargir leur spectre d'efficacité. Granulés: Pour préparer un granulé a 50t on utilise les substances suivantes 5 partie d'une des substances actives de formule Z, 0,25 partie @@épichlorhydrine, 0,25 parties d'éther de cétyle et de polyglycol, 3,50 parties de polyéthylène glycol, 91 parties de kaolin (granulométrie 0,3-0,8 mm). On mélange @@ substance active avec l'épichlorhydrine et, on dissout dans 6 parties d'acétone, on y ajoute le polyéthy- lène-glycol et l'éther de cétyle t de polyglycolc On arrose kaolin avec la solution ainsi obtenue et on évapore ensuite sous vide. Poudre à pulvériser Pour fabriquer une poudre à pulvériser (a) à 70% et (b) à 10% on utilise les constituants suivants a) 70 parties d'une des substances actives de formule 1, 5 parties de dibutyl-naphtyl-sulfonate de sodium, 3 parties du condensat 3:2:1 acide naphtalène sulfonique acide phénol-sulfonique-formaldéhyde, 10 parties de kaolin 12 parties de craie de Champagne. b) 10 parties de N-méthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloro acétylamino)-acétamide, 3 parties dtun mélange de seis de sodium de sulfates d'al cools gras saturés, 5 parties de condensat d'acide naphtalène sulfonique tormaldéhyde, 82 parties de kaolin On répand la substance active indiquée sur les véhicules (kaolin et craie) et ensuite on mélange et on broie. On obtiént une poudre à pulvériser de mouillabilité et d'aptitude à la mise n suspension avantageuses. A partir de ces poudres à pulvériser, on peut préparer par dilution avec de l'eau des suspensions de 0,1 à 8% en substance active qui sont appropriées à la lutte contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes. Pâtes: Pour fabriquer une pâte à 45% on utilise les substances suivantes : 45 parties de N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl) N'-chloroacétylamino)-acétamide ou une autre des substances citées de formule 1, 5 parties d'alumino-silicate de sodium, 14 parties d'éther de cétyle et de polyglycol avec 8 moles d'oxyde d'éthylène, 1 partie d'éther doléyle et de polyglycol avec 5 mo les d'oxyde d'éthylène, 2 parties d'huile pour broche, 10 parties de polyéthylène glycol, 23 parties d'eau. Un mélange intimement dans un appareil approprié la substance active et les substances additionnelles peton malaxe. On obtient une pâte avec laquelle par dilution avec de l'eau on peut préparer des suspensions de concentration désirée. Concentré d'émulsion Pour fabriquer un concentré d'émulsion a 25%- on mélange 25 parties de N,N-diméthyl-(N'-(2-méthoxy-6-méthylphé nyl)-N'chloroacétylamino)-acétamide ou une autre des substances actives citées de formule 7, 5 parties d'un mélange de nonylphénol-polyoxyéthylène ou de dodécyl-sulfonate de calcium, 35 parties de 3,5,5-triméthyl-2-cyclohexèn-1-one, 35 parties de diméthylformamide. On peut diluer ce concentré avec de l'eau en émulsions de concentrations appropriées, par exemple de 0,1 à 10%. Ces émulsions conviennent à la lutte contre les mauvaises herbes dans les plantes cultives. EXEMPLE 3 Action étendue contre les mauvaises herbes monocotylédones et dicotylédones dans des cultures choisies de plantes utiles (pré-émergence). Immédiatement après le semis des plantes d'essai en cuvettes à semis, on applique les substances actives sous forme de suspension aqueuse obtenue à partir d'une poudre a pulvériser à 25% sur la surface de la terre des cuvettes, de sorte que la quantité appliquée assure une quantité calculée de 4 Kg, 2 Kg et 0,5 Kg par hectare. On maintient ensuite les cuvettes a semis à 22-23 C et à une humidité relative de 5^ a 70%. Après 28 jours on évalue. l'expérience selon les indices suivants : 9 = plantes intactes (comme expérience témoin) 1 = plantes détruites 8 - 2 = étapes intermédiaires des dommages - = non expérimente. Comme composé de comparaison on se sert du composé A, connu d'après la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne n 2 212 268 (Brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 780 090), à savoir, l'ester éthylique de l'acide N-(2,6-diéthylphényl)-N- chloroacétyl-aminoacétique &verbar; w 8 Soja 1 3 6 9 9 - - - - 8 9 9 9 > Coton j Brtervv a suure 1 ca Pc Avena 1 1 1 3 1 2 2 3 4 ecurus 1 1 1 2 1 1 1 5 3345 oye 'Dm Cyperus I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4 h 'Do Rnttnoellia i i 4 5 1 1 1 2 4 4 9 9 oe H oe Digitaria 1 1 1 1 1 -1 1 2 1 1 1 1 Setaria 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 Echinochloa 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 Sesbania 1 1 1 2 1 1 1 2 4 4 7 8 Amarantus i i i 2 i i i i i i 2 8 w a, Chrysanthemum 1 1 t 6 1 1 2 3 3 3 8 9 km o Sinapis 3 5 6 7 1 2 5 7 9 9 9 9 w H ' kalium 1 2 4 8 1 2 3 3 - - - > 0 Pastinaca 2 2 3 7 1 1 1 2 9 9 9 9 . ~ . quantité appliquée 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 en Kg/ha Composé NO 2 3 A EXEMPLE 4 : Retard de la croissance d'herbes (procédé de post-émergence). On sème des graines des herbes : Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina et Dectylis glomerata en cuvettes en matières plastique comportant un mélange de terre, de tourbe et de sable. Après trois semaines on coupe les herbes levées jusqu'à 4 cm de hauteur au-dessus qu sol et deux Jours plus tard, on les arrose avec une pulvérisation aqueuse des substances actives de formule 1. Les quantités de substance active sont calculées pour 5 Kg de substance active par hectare.On évalue la croiss@nce des herbes 14 jours après application selon l'échelle linéaire de notes suivante : Note 1 = fort retard (aucune croissance à partir de l'époque de l'application) Note 9 = aucun retard (croissance comme le témoin non traité) On obtient les résultats suivants Composé N a b c d 2 1 1 1 1 3 1 1 1 1 4 1 1 1 1 5 2 3 2 3 6 2 2 2 4 8 2 1 1 2 9 4 2 2 3 10 4 3 2 4 11 3 3 4 4 12 4 3 3 4 Composé N a b c d 14 3 I 3 15 4 3 2 3 16 2 3 1 3 17 2 4 3 2 18 3 4 3 3 19 1 1 1 1 20 1 1 1 2 21 1 1 1 1 22 2 1 2 2 ++ @ @ @ @ a = Lolium perenne c = Festuca ovina b = Poa pratensis d = Dactylis Ulomerata ** témoin R E V E N D I C A T I O N S 1 - Composés de formule fédérale 1 dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle ou bien R1 représente un atome de chlore ou un groupe méthoxy et R2 représente un groupe méthyle, et R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle. 2 - Composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule 1, R1 représente un atome de chlore ou un groupe méthoxy, R2 représente un groupe méthyle , R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle et R4 représente un groupe méthyle ou éthyle. 3 - Composes selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule 1, R1 et R2 représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle et R4 représente un groupe méthyle ou éthyle. 4- Le N-méthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 5 - Le N-méthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)- acétamide selon la revendication 1. 6 - Le N,N-diméthyl-(N'-(2,6-diméthylphéyl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 7 - Te N,N-diméthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétyla mino)-acétamide selon la revendication 1. 8 - @@ N-éthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 9 - Le N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétylamino)- acétamide selon la revendication 1. 10 - Le N,N-diméthyl-(N'-(2-chloro-6-méthylphényl)-N'-chloroacéty lamino)-acétamide selon la revendication 1. il - Le N-méthyl-(N'-(2-chloro-6-méthylphényl)-N'-chloroacétylami no)-acétamide selon la revendication 1. 12 - Le N,N-diméthyl-(N'-(2-méthoxy-6-méthylphényl)-N'-chloroacéty lamino)-acétamide selon la revendicatio-n 1. 13 - Le N-méthyl-(N'-(2-méthoxy-6-méthylphényl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 14 - Le N,N-diéthyl-(N'-(2,6-diméthylphényl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 15 - Le N,N-diéthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacétyla mino)-acétamide, selon la revendication 1. 16 - Le N-méthyl-(N'-(2,6-diéthylphényl)-N'-chloroacétylamino) acétamide selon la revendication 1. 17 - Le N,N-diméthyl-(N'-(2,6-diéthylphényl)-N'chloroacétylamino)- acétamide selon la revendication 1. 18 - Le N-méthyl-N-éthyl-(N'-(2,6-diéthylphényl)-N'-chloroacétylami no)-acétamide selon la. revendication lo 19 - Le N-méthyl-N-éthyl-(N'-(2-méthyl-6-éthylphényl)-N'-chloroacé trlamino)-acétamide selon la revendication 1. 20 - Agent influançant la croissance des plantes, caractérisé en ce qu'il contient comme substance active un composé de formule 1 selon la revendication 1, avec un ou plusieurs véhicules et/ou d'autres substances additionnelles appropriées. 21 - Agent selon la revendication 20, caractérisé en ce qu'il contient comme substance active un des composés selon l'une des revendications 2 a 19. 22 - Procédé de fabrication de composés de formule générale i dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle ou bien R1 représente un atome de chlore ou un groupe méthoxy et R2 représente un groupe méthyle et R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe methyle ou éthyle caractérisé en ce qu'on fait réagir un phény- laminoacétamide de formule II dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les significations données ci-dessus, avec un agent de chloro-acétylation. 23 - Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de chloro-acétylation, l'anhydride ou un halogénure d'acide chloroacétique. 24 - Procédé pour lutter contre la croissance de plantes indésirables dans les cultures de plantes utiles par traitement de la surface cultivée avec un composé selon lune des revendications 1 à 19. 25 - Procédé pour arrêter la croissance des herbes et des plantes utiles par traitement avec un composé selon l'une des revendications 1 à 19.