FR 2262529 A1 19750926 FR 7438969 A 19741128 L'invention concerne un nouveau sel soluble de l'acide acétylsalicylique, un procédé pour sa préparation et son utilisation thérapeutique. On connaît l'importance de l'acide acétylsalicylique comme analgésique et comme agent anti-rBumatismal, mais ce composé présente les inconvénients d'être insoluble dans l'eau et d'entre acide, ce qui restreint son utilisation car il occasionne des intolérances gastriques et à la longue des ulcères de la paroi stomac ale. Les procédés habituels pour rendre soluble l'acide Ecétyl- salicylique consistent à le mettre sous la forme de ses/alcalins, ce qui présente l'inconvénient d'introduire des cations dont les effets sont parfois indésirables. La présente invention vise à procurer un sel soluble de l'acide acétylsalicylique qui ne présente pas les inconvénients précités, et à cet effet, le sel soluble selon l'invention est le sel de 1-arginine, qui est un amino-acide basique; il s'agit donc du monoacétylsalicylate d' arginine, de formule Ce sel, de poids moléculaire 3W, se présente sous la forme d'une poudre blanche très hygroscopique, qui fond à 85-9oQa par décomposition.Il est soluble dans l'eau en toute proportion, dans le méthanol, et insoluble dans l'acétone, l'éther, l'acétate d'éthyle et tous les solvants non polaires La solubilité dans l'eau de ce composé, ainsi que la présence d'un amino-acide fondamental comme la 1-arginine, assurent une assimilation totale et rapide grâce à une salicylémie plùs élevée qu'avec l'acide acétylsalicylique. En outre, ce composé possède des propriétés pharmacologiques spécifiques, en particulier des propriétés antiamonémiques dues au radical 1-arginine. Cette action antiamonémique se traduit par un effet protéinisant et anabolisant, en même temps qu'elle favorise l'action de désintoxication du foie, et est donc utilisa ble pour un traitement de fond. Pour préparer le mono-acétylsalicylate d'arginine selon l'invention, on fait réagir, dans un milieu polaire, à la température ambiante, de l'acide acétylsalicylique avec de la Largi- nine en quantités stoechiométriques. EXEMPIE 1 Dans 375 cm3 de méthanol, on dissout 4,O g (0,3 mole) d'acide acétylsalicylique et 52,3 g (0,3 mole ) de I-arginine. On filtre la solution et on l'évapore jusqu'à siccité. On ajoute ensuite 300 cm3 d'acétate d'éthyle et on agite fortement jusqu'à ce que toute la masse cristalline ait pris l'aspect d'une poudre fine, en contact intime avec l'acétate d'éthyle. Finalement on décante le solvant et on sèche le produit sous vide, pour obtenir 103 g de produit pur. On effectue l'évaporation des solvants dans un évaporateur rotatif à vide, en maintenant la température endessous d'un point critique pour empêcher l'hydrolyse du groupe acétyle. EXEMPLE 2 On dissout 54 g (0,3 mole) d'acide acétylsalicylique et 52,2 g (0,3 mole) de I~arginine dans 500 cm3 méthanol à 40 C. La so- lution est filtrée et séparée du solvant par évaporation sous vide On ajoute 300 cm3 d'acétate d'éthyle et on agite fortement jus qu'à désagrégation complète de lamasse solide . On sépare sous vide l'acétate d'éthyle, on sèche le produit et on l'entrepose dans un dessiccateur avec du chlorure calcique. EXEMPLE 3 On dissout 54 g (0,3 mole) d'acide acétylsalicylique et 52,2 g (0,3 mole) de 1-arginine dans 400 cm3 d'un mélange éthanol-eau (1: près évap.oration partielle du solvant, on ajoute à ce qui reste 200 cm3 de benzène et on le place à reflux avec un extracteur de liquides. Quand toute l'eau a été éliminée et que le produit est précipité, on décante le benzène et on sèche le produit sous vide à 4000. REVENDICATIONS 1.- Nonoacétylsalicylate d'arginine, de formule 2.- Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir de l'acide acétylsalicylique avec de la I- ginine en quantités stoechioné- triques. 3.- Procédé selon la revendication 2,' dans lequel on effectue la réaction dans un solvant polaire de type alcoolique ou hydroalcoolique. 4.- Médicament analgésique et anti-rhumatismal, contenant comme principe actif le composé selon la revendication 1.