FR 2253043 A1 19750627 FR 7342982 A 19731203 lia présente invention concerne des compositions oléosolubies azotées acylées et plus particulièrement des compositions azotées acylées qui présentent des caractéristiques de désémulsionnage, qui sont particulièrement utiles comme adjuvants pour une grande variété de matières oléagineuses telles que les lubri fiants, les combustibles normalement liquides, par exemple l'es- sence, les combustibles Diesel, etc.., des liquides hydrauliques, des huiles lubrifiantes, etc... La présente invention concerne des compositions azotées acylées et un procédé pour préparer ces compositions qui comporte (A) la réaction d'au moins un acide carboxylique ou un composé -produisant un acide carboxylique, par exemple un acide aromatique aliphatique ou aromatique à substitution aliphatique, ou un composé produisant l'acide présentant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques avec (B) au moins une polyoxyalcoylène-polyamine à poids moléculaire élevé, dont le poids moléculaire moyen est d'au moins 200 environs De façon préférable, la présente invention concerne des compositions azotées acylées et le procédé pour les préparer qui comporte la réaction d'au moins un acide carboxylique à substitu- ant hydrocarbure pratiquement saturé ou d'un composé produisant l'acide, le substituant d'hydrocarbure présentant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques environ, par-exemple d'un poids molé culaire moyen d'au moins 100 environ, avec une quantité efficace d'au moins une polyoxyalooylène-polyamine à poids moléculaire élevé dont le poids meléculaire moyen est d'au moins 200 environ.Les compositions azotées acyles selon la prSsente invention peuvent s'utiliser seules oK en combinaison avec d'autres adjuvants connus, par exemple des agents de dispersions, pour pressions extrêmes, des détergents, des inhibiteurs de rouille, des inhibiteurs d'oxy- dation, des avents amélierant l'indice de viscosité, etc.., en quantité faible mais efficace dans diverses matières oléagineuses. Présentement, on utilise de nombreuses compositions contenant de l'azote comme adjuvants dans divers lubrifiants ou combustibles, par exemple pour des moteurs à combustion interne, des engrenages, des éléments de transmission d'énergie, etc.. Bien que l'utilisation de ces matières aoit générale, il subsiste un- besoin en adjuvants ayant des caractéristiques de désémulsionnage améliorées.De façon plus spécifique, on sait généralement que ces compositions contenant de l'azote sont efficaces comme adjuvants pour une grande variété de compositions comprenant par exemple, des huiles lubrifiantes, des combustibles, etc, toutefois, leur présence tend dans certains cas à favoriser un émulsionnage en présence d'eau. Ceci est particulièrement vrai lorsqu'en raison du dessin du moteur la vapeur d'eau pénètre dans le carter et se condense sur ses surfaces internes. Cette particularité fournit-un milieu ambiant idéal pour l'accumulation de l'eau qui peut donner lieu à la formation d'une émulsion. En conséquence, pour éviter ces problèmes et d'autres et pour amoindrir ou éliminer la formation d'une émulsion, on a découvert, conformément à la présente invention, que des compositions azotes acylées présentant des caractéristiques de désémulsionnage améliorées peuvent être obtenues par réaction d'au moins un acide carboxylique ou d'un composé produisant un acide carboxylique présentant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques avec une quanti té eSficace d'une ou de plusieurs polyoxyalcoylène polyamines à poids moléculaire élevé.Les compositions azotées acylées particulièrement préférées pour les buts de la présente invention peuvent obtenir par exemple par réaction d'un acide carboxylique substi un un radical hydrocarboné pratiquement saturé ou d'un composé produisant un acide carboxylique, avec une quantité efficace, par exemple au moins 0,001 équivalent d'au moins une polyoxyalcoy lène-polysmine de poids moléculaire élevé. Les compositions azotées acylées selonkla pré ente invention diminuent sensiblement ou éliminent totalement la formation des émulsions lorsqu'on les ajoute à un lubrifiant ou à un combustible. Par conséquent, l'un des buts de la présente invention est de fournir une composition azotée acylée présentant des caractéristiques améliorées de désémulsionnage, qu'on peut utiliser soit seule soit en combinaison avec d'autres adjuvants connus dans des matières oléagineuses. Un autre but de la présente invention est de fournir une composition oléo-soluble azotée acylée à poids moléculaire élevé et un procédé de préparation, cette composition se caractérisant particulièrement par ses propriétés de désémulsion nage en présence d'autres adjuvants connus. Ces buts ainsi que d'autres de la présente invention peuvent être atteints en fournissant une composition oléosoluble azotée acylée présentant des caractéristiques de désémulsionnage, préparée par réaction (A) d'au moins un acide carboxylique ou d'un composé produisant un acide carboxylique, par exemple un acide aromatique, aliphatique ou aromatique à substitution aliphatique, ou un composé produisant l'acide, présentant au moins 8 atomes de carbone avec (B) au moins 0,out équivalent environ d'au moins une polyoxyalcoylène-polyamine à poids moléculaire élevé, par équivalent d'acide ou de composé produisant l'acide.Les polyoxyalcoylène-polyamines ont un poids moléculaire moyen d'au moins 200 environ et de préférence de 400 environ, En général, selon la présente invention, l'acide ou les composés produisant l'acide sont des acides aliphatiques, aromatiques ou aromatiques à substitution aliphatique, ou des composés produisant l'acide ayant un et de préférence au moins deux groupes acide carboxylique ou produisant l'acide. De façon plus spécifique, les acides ou composés produisant l'acide comprennent des acides monocarboxyliques et polycarboxyliques, par exemple des acides di- et tri-carboxyliques, etc., les halogénures, anhydrides, sels, par exemple sels d'ammonium et esters alcoyliques inférieurs provenant de mono-alcools aliphatiques inférieurs, comme les esters méthyliques, éthyliques ou propyliques. Le substituant aliphatique ou solubilisant dans l'huile de ces acides carboxyliques ou composés -produisant l'acide doit présenter au moins 8 et de préférence au moins 16 et mieux encore au moins 50 atomes de carbone aliphatiques, par exemple un acide carboxylique aliphatique ou aromatique à substitution aliphatique dans lequel le substituant aliphatique a au moins 8 atomes de carbone aliphatiques. Selon une forme préférée de mise en oeuvre, les eompositions azotées acylées selon la présente invention peuvent se préparer en utilisant un acide carboxylique substitué par un radical hydrocarbure, ou un composé produisant l'acide, par exemple les acides acryliques ou maléique et leurs dérivés, pour lesquels le substituant hydrocarbure présente au moins 8 atomes de carbone et de préférence au moins 50 atomes de carbone par groupe carboxyli que, par exemple le substituant aliphatique a un poids moléculaire moyen d'au moins 100 environ.L'exigence selon laquelle l'acide carboxylique ou le composé produisant l'acide doit avoir une limite inférieure d'au moins 8 atomes de carbone aliphatiques est basée non seulement sur la considération de la solubilité dans l'huile des compositions azotées acylées, mais encore sur l'efficacité de ces compositions comme adjuvants pour les buts indiques, par exemple comme agents désémulsionnants. De plus, il est préférable que le substituant d'hydrocarbure soit pratiquement saturé, par exemple au moins environ 95% du nombre total des liaisons de covalence carbone-carbone sont des liaisons pratiquement saturées. En outre, le substituant dthydro- carbure pratiquement saturé de la composition azotée acylée doit de préférence être pratiquement exempte de groupes latéraux solubilisant dans l'huile, c'est-à-dire des groupes qui présentent plus de 6 atomes de carbone aliphatiques Bien qu'un certain nombre de groupes latéraux solubilisant dans l'huile puissent être présents ils ne doivent être présents qu'en quantité inférieure à environ un de ces groupes pour 25 atomes de carbone -aliphatiques environ dans la chaîne principale d'hydrocarbure. En outre, le substituant d'hydrocarbure peut contenir un substituant polaire à la condition que le substituant polaire ne soit pas présent en quantité suffisamment grande pour modifier de façon importante le caractère d'hydrocarbure du radical. Donc, le substituant polaire peut être présent en quantité allant jusqu'? environ 20,Sv en poids de substituant d'hydrocarbure et de préféren- ce en quantité allant jusqu'à environ 10Li en poids du substituant d'hydrocarbure. lie substituant polaire comprend par exemple les groupes chloro, bromo, céto, éther, aldéhydo, nitro, etc..Selon un mode préféré de mise en oeuvre le substituant d'hydrocarbure peut comporter soit une fraction de pétrole pratiquement saturée de poids moléculaire élevé soit un polymère d'oléfine pratiquement saturé en particulier par exemple un polymère de mono- oléfine présentant entre 2 et 30 atomes de carbone environ. Par exemple des polymères qui sont particulièrement utiles pour ce but comprennent les polymères de mono-1-oléfines par exemple d'éthylène, de propène, de 1-butène, d'isobutène, de 1-hexène, de 1-octène, de 2-méthyl-1-heptène, de 3-eyclohexyl-1-butène et de 2-méthyl-5propyl-1-hexène.En outre, un polymère d'oléfine dont la liaison oléfinique n'est pas en position terminale est de même utile et peut comprendre par exemple le 2-butène, le 3-pentène, le 4-octène etc.. De même des interpolymères des oléfines telles qu'elles ont été illustrées ci-dessus avec d'autres matières oléfiniques inter-polymérisables, par exemple des oléfines aromatiques, des bléfines cycliques, des polyoléfines, etc.. sont utilisables. Ces interpolymères peuvent se préparer par exemple par polymérisation de l'isobutène avec le styrène, de l'isobutène avec le butadiène, du propène avec l'isoprène, de l'éthylène avec~le pipérylène, de l'isobutène avec le chloroprène, de l'isobutène avec le p-méthylstyrène, du 1-hexène avec le 1,3-hexadiène, du 1-octène avec le 1-hexène, du 1-heptène avec le 1-pentène, du 3-méthyl-1-butène avec le 1-octène, du 3,3 diméthyl-1-pentène avec le 1-hexène, de l'isobutène avec le styrène et le pipérylène, etc.Les proportions relatives entre les mono-oléfines et les autres monomères dans les interpolymères influencent la stabilité et la solubilité dans l'hui- le des compositions azotées acylées provenant de ces interpolymères Donc pour des raisons de solubilité dans l'huile et de stabilité, les interpolymères envisagés selon le mode préféré de mis en oeuvre de la présente invention doivent être pratiquement aliphatiques et pratiquement saturés. En d'autres termes, les interpolymères doivent contenir au moins 80% environ et de préférence environ 95% en poids de motifs provenant de mono-oléfines aliphatiques et pas plus de 5% environ de liaisons oléfiniques par rapport au nombre total des liaisons de covalence carbone-carbone.Dans les cas particuliè- rements intéressants, le pourcentage des liaisons oléfiniques doit être inférieur à 2% environ du nombre total des liaisons de covalence carbone-carbone. Des exemples spécifiques de ces interpolymères sont un copolymère de 95% en poids dlisohutène avec 5- en poids de styrène, un terpolymere de 98% en poids dtisobutène avec 1% de pipérylène et 1% de chloroprène, un terpolymère de 95% en poids dtisobutène avec 2% de 1-butène et 3% de 1-hexene, un terpolymère de 60% en poids d'isobutène avec 20% de 1-pentène et 20% de 1-octène, un copolymère de 80% en poids de 1-hexène et 20% de -heptène, un terpolymère de 90xi0 en poids dtisobutène avec 2% de cyclohexène et 8% de propène et un copolymère de 80% en poids d'éthylène et 20% de propène. Une autre source de radicaux d'hydrocarbures pratiquement saturés comprend les hydrocarbures aliphatiques saturés, par exemple des huiles blanches fortement raffinées à poids moléculaire élevé ou des alcanes synthétiques comprenant ceux quton obtient par hydrogéna tion des polymères oléfiniques à poids moléculaire élevé illustrés dans ce qui précède. Dans les modes préférés de mise en oeuvre, on peut utiliser des polymères d'oléfine dont les poids moléculaires moyens sont compris entre environ 400 et 10.000 et mieux encore compris entre environ 700 et 5.000. Les polymères d'oléfine à poids moléculaire élevé par exemple dont les poids moléculaires moyens sont compris entre 10.000 et 100.000 environ ou plus, peuvent s'utiliser et on a trouvé qu'ils confèrent des propriétés améliorant l'indice de viscosité aux compositions azotées acylées. Dans bien des cas toutefois, l'utilisation des polymères d'oléfine Q poids moléculaires élevé peut être nécessaire. parmi les divers acides ou composés produisant un acide, que l'on peut utiliser dans le cadre de la présente invention, on préfère particulièrement des acides mono- et dicarboxyliques substitués par un hydrocarbure aliphatique pratiquement saturés, par exemple l'acide acrylique ou succinique, et leurs dérivés, par exemple on peut préparer un acide succinique à poids moléculaire élevé par réaction de l'acide maléique- avec une oléfine à poids moléculaire élevé, par exemple un polymère d'oléfine chlorée à température comprise entre environ 80 et 2500C environ jusqutà ce quton obtienne le produit désiré. Si on le désire on peut hydrogéner en liaisons saturées, une éventuelle insaturation éthylénique dans le substituant d'hydrocarbure. On peut transformer soit l'acide soit l'athydride en halogénure ou ester correspondant, par réaction de l'acide ou de l'anhydride avec divers composés comprenant par exemple des halogénures de phosphore, des phénols, des alcools, etc. Un autre exemple de préparation d'acide succinique à poids moléculaire élevé ou de son anhydride comprend la réaction de l'acide itaconique soit avec une oléfine à poids moléculaire élevé soit avec un hydrocarbure à substitution polaire, à température comprise entre 80 et 250oC environ. En plus des acides dicarboxyliques ou des composés produisant l'acide, on peut utiliser des acides polycarboxyliques et leurs dérivés présentant plus de deux groupes carboxylîques, dans. les buts de la présente invention. Ces acides polycarboxyliques peuvent se caractériser en ce qu'ils contiennent au moins 8 atomes de carbone aliphatiques et de préférence au moins 16 atomes de carbone aliphatiques environ et mieux encore environ 50 atomes de cadre bone aliphatiques pour chaque groupe carboxylique. On peut obtenir certains de ces acides par exemple par halogénation d'un hydrocarbure à poids moléculaire élevé, par exemple une oléfine ainsi qu'il a été décrit ci-dessus, pour donner un produit polyhalogéné qu'on peut transformer en un polynitrile et hydrolyser ensuite en acide De plus, on peut préparer ces acides par exemple par oxydation d'un polyalcool à poids moléculaire élevé avec du permanganate de potassium, de l'acide nitrique ou quelqu'autre agent oxydant.Un autre exemple de procédé de préparation d'acide polycarboxylique comprend la réaction d'une oléfine ou d'un hydrocarbure à substitution polaire, par exemple du poly-isobutène chloré avec un acide polycar boxylique non saturé, par exemple l'acide 2-pentène-1,3,5-tricarboxylique, obtenu par déshydratation de l'acide citrique. i D'autres acides polycarboxyliques ou composés produisant l'acide qu'on peut utiliser selon la présente invention sont les acides tricarboxyliques et leurs dérivés par exemple les esters. Ces acides polycarboxyliques ou leurs esters peuvent être transformés en compositions à poids moléculaire élevé par réaction des esters ou des acides, etc.., avec un hydrocarbure à poids moléculaire élevé, par exemple. un polymère d'oléfine ou un hydrocarbure à substitution polaire, c'est-à-dire un poly-isobutène halogéné, etc.. Les procédés de transformation de ces acides ou composés produisant des acides, par exemple l'acide acrylique, l'acide maléique ou un acide tricarboxylique, etc.,, en acides,à poids moléculaires élevés ou composés produisant les acides, sont bien connus et on peut les trouver par exemple dans les brevets des Etats Unis d'Amérique no 3.219.666 et 3.454.607.Comme il est indiqué, la portion ou le substituant aliphatique de l'acide ou de ses dérivés peut avoir un poids moléculaire moyen compris entre environ 100 et 10.000 ou supérieur et de préférence compris entre 700 et 5.000 environ. Pour la présente invention, on peut obtenir une classe particulière d'esters d'acides tricarboxyliques par exemple par réaction d'un composé acrylique, par exemple l'acrylate de méthyle, avec un ester d'acide maléique ou un ester d'acide fumarique en présence d'une quantité catalytique d'un composé organique tertiaire du phosphore choisi parmi des phosphines tertiaires et des phosphoramides tertiaires. De façon plus spécifique, on peut préparer ces esters d'acide tricarboxylique par réaction d'un ester d'acide maléique ou un ester d'acide fumarique, par exemple en quantités comprises entre environ 0,1 et 5,0 équivalents molaires et de préférence entre environ 0,3 et 1,5 équivalent molaire par équivalent du composé acrylique en présence du catalyseur.Le catalyseur doit être présent en quantité catalytiques, par exemple de 10-4 à 10-1 équivalent molaire de composé organique tertiaire du phosphore par équivalent molaire du composé acrylique. On peut transformer ces-esters d'acide tricarboxylique en leurs acides correspondants par hydrolyse des esters de façon en elle-même connue.Des exemples spécifiques des divers esters d'acide tricarbo xylique qu'on peut transformer en composés produisant un acide à poids- moléculaire élevé pour les buts de la présente invention comprennent le 1,2,3-triméthoxycarbonyl-3-butène, le 1 ,2 ,3-triétho- xycarbonyl-3-butène, le 1,2,3-tri-n-butoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-diméthoxycarbonyl-3-éthoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-diéthoxycarbonyl-3-méthoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-dicyclohexyloxycarbonyl3-méthoxycarbonyl-3-butène, le 1,3-diméthoxycarbonyl-2-éthoxycarbonyl-3-butène, le 1 ,2 dicyclohexyloxycarbonyl-3-éthoxycarbonyl-3- butène, le 1,2,3-triallyloxycarbonyl-3-butène, le 1 ,2-diallyloxy- carbonyl-3-méthoxycarbonyl-3-butène, le I ,2-diallyloxycarbonyl-3 é thoxycarbonyl-3-butène, le 1, , 2-di-n-butoxycarbonyl-3-méthoxycar- bonyl-3-but'ene, le 1,2-di-n-butoxyearbonyl-3-exthoxyearbonyl-3-butè- ne, le 1,2-di-éthoxycarbonyl-3-n-propoxycarbonyl-3-butène, le 1,2di-n-octyloxycarbonyl-3-méthoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-di-éthoxy- carbonyl-3-(2-hydroxyéthoxy)-carbonyl-3-butène, le 1 , 2-di-méthoxy- carbonyl-3-phénoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-diphénoxycarbonyl-3 méthoxycarbonyl-3-butène, le 1,2-diméthoxycarbonyl-3-stéaryloxycarbonyl-3-butène, etc.. D'autres acides comprennent des acides monocarboxyliques et leurs dérivés qui ont au moins 8 et de préférence au moins 16 atomes de carbone aliphatiques. Les acides monocarboxyliques ou composés produisant les acides qu'on peut utiliser pour les buts de la présente invention peuvent s'obtenir par exemple par oxydation d'un mono-alcool avec le parmanganate de potassium ou par réaction d'un polymère d'oléfine halogéné à poids moléculaire élévé avec un cétène.Un autre procédé de préparation d'acide monocarboxylique ou de composé produisant un acide comprend la réaction de sodium métallique avec un ester acéto-acétique ou un ester malonique d'un alcanol pour fournir le dérivé sodique de l'ester que l'on fait ensuite réagir avec un hydrocarbure halogéné à poids moléculaire élevé, par exemple une cire bromée ou du polyisobutène bromé. On peut utiliser d'autres acides présentant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques, qui comprennent par exemple l'acide caprique, l'acide undécylique, l'acide laurique, l'acide t?déca- nique, l'acide myristique, l'acide pentadécanoSque, ltaíde palmitique, l'acide stéarique, l'acide nonadécanoïque, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide hyénique, l'acide cérotique, l'acide montanique, l'acide linoléique, l'acide linolinique, etc.. parmi les autres acides carboxyliques ou composés produisant l'acide qu'on peut utiliser il faut citer les acides aromatiques non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes acide carboxylique ou groupe produisant l'acide, par exemple des groupes esters et au moins une chaine d'hydrocarbure aliphatique ou substituant avec 8 atomes de carbone aliphatiques ou plus. Ces acides peuvent comprendre par exemple l'acide p-isobutylhydratro- pique (Ibuprofen), l'acide o-pentadécadiényl-salicylique (acide anacardique) l'acide 4-{p-[bis-(2-chloroéthyl)amino]-phényl}-butyrique (Chlorambucyl) et l'acide indopol-salicylique, et leurs sels. Les polyamines qu'on peut utiliser pour les buts de la présente invention sont en particulier les polyoxyalcoylène-polya mines, par exemple des diamines et triamines dont le poids moléculaire moyen est compris entre environ 200 et 4.000 et de préférence entre environ 400 et 2.000. Des exemples illustratifs de ces polyoxyalcoylène-polyamines peuvent être caractérisés par les formules suivantes Formule I : NH2 - alcoylène dans laquelle m a une valeur comprise entre environ 3 et 70 environ et de préférence entre 10 et 35 environ. Formule Il dans laquelle n est tel que la valeur totale de n soit d'environ 1 à 40 environ à la condition que la somme de tous les n soit comprise entre 3 et 70 environ et habituellement entre 6 et 35 environ. R représente un radical d'hydrocarbure polyvalent saturé jusqu'à 10 atomes de carbone présentant une valence de 3à6 comme approprié. Les groupes alcoylène peuvent être à chaine droite ou ramifiée et contiennent entre 1 et 7 atomes de carbone, habituellement entre 1 et 4. Les divers groupes alcoylène présents dans les formules I et Il peuvent être identiques ou différents. Des exemples de ces groupes alcoylène comprennent : Des exemples plus spécifiques de polyamines entrant dans le cadre des formules I et Il comprennent Formule III s dans laquelle x a une valeur comprise entre environ 3 et 70 et de préférence entre 10 et 35 et Foraule IV : dan; laquelle x + y + z ont une valeur totale comprise entre envi ron 3 et 30 et de préférence entre 5 et 10. Les polyoxyalcoylène-polysmines préférées pour les buts de la présente invention comprennent les polyoxyéthylène- et poly oxypropylène-diamines et les polyoxypropylène-triamines dont les poids moléculaires moyens sont compris entre environ 200 et 2000. Les polyoxyalc oylène-polyamines sont industriellement disponibles et on peut se les procurer par exemple auprès de la Jefferson Che mical Company, Inc. sous les marques de fabrique UJeffamines D-230, D-400, D-1000, D-2000, T-403, etcs. Un procédé commode de préparation de la composition azotés acylée selon la présente invention comporte la réaction d'au moins 0,001 équivalent au moins environ de polyoxyalcoylène-polyamine caractérisé comme présentant dans sa structure au moins deux radicaux dont la configuration structurelle est -N-H avec approximativement un équivalent d'acide carboxylique à poids moléculaire élevé ou de composé produisant un acide carboxylique, présentant dans sa structure un groupe solubilisant dans l'huile comprenant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques.Les composés d'acide carboxyliques ou fournissant ur acide carboxylique peuvent se caractériser en outre comme présentant au moins un groupe acide ou fournissant l'acide, caractérisé par la formule dans laquelle on choisit X parmi des atomes dthalogène, des radicaux hydroxy, hydrocarbonoxy et acyloxy. La réaction entre la polyamine et l'acide carboxylîque ou le composé produisant l'acide donne lieu à la fixation directe des atomes d'azote sur le radical polaire, c'est-à-dire 'les radicaux acyle, acylimidoyle ou acyloxy provenant de l'acide ou du groupe produisant l'acide. La liaison formée entre l'atome d'azote et ce radical polaire peut être caractérisé comme étant un radical amide, imide, amidine, un sel ou un mélange de ces radicaux. Les proportions relatives précises entre ces radicaux dans un produit particulier ne sont en généraI pas connues puisque ceci dépend dans une large mesure du type d'acide ou de groupe produisant l'acide et des conditions, par exemple la température, etc., dans lesquelles on conduit la réaction.Par exemple, une réaction qui implique un acide ou un snhyd'ride d'acide avec une polyamine à température inférieure à 500C environ donne lieu en prédominance à une liaison de sel. Cependant, i températures relativement élevées, par exemple au dessus de 8000 environ jusqu'à 25000 environ, le résultat obtenu est en prédominance une liaison imide, amide ou amidine ou un mélange d'entre elles. En tous cas on a trouvé que les produits obtenus par le procédé quelle que soient les proportions des liaisons présentes dans le produit réactionnel sont efficaces pour les buts de la présente invention. Lors de la préparation des compositions azotées acylées selon la présente invention, le procédé comporte le chauffage d'un mélange de l'acide ou du composé produisant l'acide et la polyamine, par exemple une ou plusieurs polyoxyalcoylene polyamines à températures comprises entre environ la température ambiante, par exemple 250C jusqu 1à la température de décomposition des réactifs ou des produits à préparer. De préférence les températures réactionnelles appliquées lors de la préparation des-compositions azotées acylées sont comprises entre environ 5000 et jusqu'à 3000C et de préférence entre environ 80 et 25000 environ.Lorsqu'on utilise l'acide ou son anhydride, la réaction avec le composé contenant de l'azote, par exemple la polyoxyalcoylène polyamine, peut s'effectuer à plus basse température, par exemple à température comprise entre environ 80 et 12500 environ, pour obtenir des produits présentant en prédominance des liaisons de sel ou un mélange de liaisons de sel et amide. Les produits acylés obtenus à ces basses températures réactionnelles peuvent être transfomnési si on le désire, par chauffage à températures supérieures à 8000, par exemple entre 125 et 25000 environ, pour obtenir des produits à prédominance de liaisons amide, imide ou amidine. On peut Sonduire la réaction s'il est désirable, dans divers solvants qui doivent être pratiquement inertes vis à vis des réactifs et qui peuvent comprendre par exemple le benzène, le toluène, le naphta, le xylène, l'huile minérale, T1hexane et des combinaisons diverses de cesdiluants inertes. les proportions relatives de 11 acide ou du composé produisant l'acide et de polyoxyaleoylène polyamine à utiliser dans le procéda sont telles qu'on dit au moins environ 0,-0O1 équivalent stoechiométrique de polyamine pour chaque équivalent d'acide ou de compose produisant l'acide. De façon préférable, la polyoxyalcoy lène polyamine peut être présente en une quantité comprise entre environ 0,001 et 4,0 équivalents et mieux encore entre 0,1 et 2,0 équivalents pour chaque équivalent d'acide ou de composé produisant l'acide. Dans bien des cas cependant, la polyoxyalcoylènepolyamine est présente dans la réaction en quantité approximative de 1,0 équivalent de polyamine par équivalent d'acide ou de composé produisant l'acide.Pour les buts de la présente invention, il est bien entendu que le poids équivalent du composé contenant de l'azote, ctest-å-dire la polyoxyalcoylène-polysmine est basé sur le nombre de radicaux contenant de l'azote, c'est-à-dire les groupes amino définis par la configuration structurelle -N-H, Donc par exemple, le poids équivalent d'une polyoxalcoylène diamine présentant deux groupes amino sera le poids de la diamine divisée par 2. De façon similaire, le poids équivalent de l'acide ou du composé produisant l'acide se calcule sur le nombre des radicaux acide ou produisant l'acide, définis par la configuration structurelle dans laquelle X est soit un atome d'halogène, soit un radical hydroxy, hydrocarbonoxy ou acyloxy. Les exemples suivants illustrent les produits et le procédé de préparation des compositions azotées acylées selon la présente invention. E X E X P T I On prépare un anhydride polyisobuténylsuccinique par réaction de poly-isobutylène chloré avec l'anhydride maléique à température d'environ 200oC. lie radical poly-isobutényle présente un poids moléculaire moyen dtenviron 850 et on trouve que l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide d'environ 113 ce qui correspond à un poids équivalent d'environ 500. On ajoute approximativement 3270 parties en poids (6,0 équivalents) d'anhydride poly-isobutényl-succinique à un ballon de 5 litres, muni d'un agitateur, d'unpuit thermanetrique, d'un tube d'arrivée d'azote et d'un collecteur de Dean-Stark, environ à la température ambiante.On chauffe l'anhydride poly-isobutényl-suc cinique à 1500C environ et on ajoute au ballon environ 600 parties en poids (3,0 équivalents);de polyoxypropylène divine dont le poids moléculaire est de 400 environ, par un entonnoir d'addition. On ajoute la polyoxypropylène diamine au mélange réactionnel en un, laps d'environ 1 h 1/4. On conserve les réactifs à température de 150 C environ pendant 3 heures tout en insufflant de l'azote. On filtre ensuite le produit réactionnel avec environ 3% d'auxiliaire de filtration à 15000. on analyse le produit filtrd et on trouve que la teneur en azote est de 1,12%. s X E X P X E 2 On-prépare un anhydride poly-isobutdnyl-succinique par réaction d'isobutylène chloré avec l'anhydride maléique à température de 200 C environ. Le radical poly-isobutényle a un poids molé culaire moyen d'environ 850, et on trouve que lteflhydri EXEMFLE 3 On prépare un anhydride poly-isobutényl-succinique par réaction de poly-isobutylne chloré avec l'anhydride d'acide maléique à température de 20000 environ. lie radical poly-isobutényle a un poids moléculaire moyen d'environ 850 et on trouve que l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide d'environ 113, ce qui correspond à un poids équivalent d'environ 500. On ajoute approximativement 2726 parties en poids (5 équivalents) d'anhydride poly-isobutényl-succinique à un ballon de 5 litres à 4 tubulures, à la température ambiante; le ballon est muni d'un agitateur, dtun puit thermanétriqus, d'un collecteur de Dean Stark et d'un tube d'arrivée sous la surface.On chauffe lés réactifs à température de 9000 environ et on ajoute environ 769 parties en poids d'huile minérale au ballon et on chauffe ensuite à température de 150oC environ. On ajoute ensuite au ballon environ 388 parties en poids (2,5 équivalents) d'une polyoxypropylène triamine dont le poids moléculaire est de 400 environ par un entonnoir d'addition tout en insufflant de l'azote, en un laps de 2 heures environ et à température de 15000 environ. On conserve le mélange réactionnel pendant 3 heures - environ en insufflant de l'azote à température comprise entre 150 et 15300 environ. On recueille environ 29 parties d'eau en poids.On ajoute à température d'environ 15000 environ 3% d'un auxiliaire de filtration et on filtre le produit. On analyse le produit filtré et on trouve que la teneur en azote est d'environ 0,89%. EXEMPLE 4 On prépare un anhydride poly-isobutényl-succinique par réaction d'un poly-isobutylène chloré avec l'anhydride maléique à température de 200 OC environ. lie radical poly-isobutényle a un poids moléculaire moyen d'environ 850 et on trouve que l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide de 113 environ, ce qui correspond à un poids équivalent d'environ 500. On ajoute environ 1320 parties en poids d'anhydride poly-isobutényl- succinique (i ,2 équivalent) à un ballon de 3 litres et on chauffe à une température d'environ 12000 en un laps de 3/4 d'heure tout en insufflant de l'azote. A température de 120 O environ, on sajou te environ 321 parties en poids (0,6 équivalent) d'une polyoxypropylène diamine dont le poids moléculaire est de 1000 environ ballon en un laps de 1/2 heure environ tout en insufflant de l'* zote. On chauffe le mélange réactionnel à température de 15000 viron et on conserve à température de 150-155 C pendant environ heure tout en insufflant de l'azote. A température de 150 C on ajoute 3% en poids environ d'un auxiliaire de filtration au mdl ge et on filtre le produit. On analyse le produit filtré et on trouve que la teneur en azote est d'environ 0,52%. E X E M P L E 5 On prépare un anhydride poly-isobutényl-succinique par réaction d'un polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à température de 2000C environ. lie radical polyisobutényle a un poids moléculaire moyen de 850 environ et l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide d'environ 113, ce qui correspond à un poids équivalent de 500 environ. On extrait le produit réactionnel comprenant l'anhydride polylsobutényl-succini- que avec de l'alcool méthylique pour éliminer d'éventuelles fractions à poids moléculaire inférieur. L'indice de saponification de l'anhydride polyisobutényl-succînique est de 250 environ.On ajoute environ 224 parties en poids d'anhydride polyisobutényl-succinique traité par l'alcool (i,o équivalent) dans un ballon environ à la température ambiante puis on chauffe à 1250G environ en un laps d'environ 3/4 d'heure tout en insufflant de l'azote. On ajoute au mélange réactionnel environ 268 parties en poids (0,5 équivalent) de polyoxypropylène diamine dont le poids moléculaire est de 1000 environ, au mélange réactionnel à 12500 environ en un laps de 1/2 heure tout en insufflant de l'azote. On chauffe le mélange réactionnel à 1500C en un laps de 1/4 d'heure environ et on conserve à temprature de 150-155 C environ pendant environ 1 heure tout en insufflant de l'azote.A température de 1500, on ajoute environ en en poids d'un auxiliaire de filtration aa m lange réactioenel et on filtre le produit. On analyse le produit filtré et on trouve que la teneur en azote est de 1,43% environ. E X E M P li E 6 On prépare un anhydride polyisobutényl-succiniquepar réaction d'un polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à 2000C. Le radical polyisobutényle a un poids moléculaire moyen de 850 environ et on trouve que l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide d'environ 113. qui correspond à un poids équivalent de 500 environ.On ajoute environ 2720 parties en poids (5,0 équivalents) d'anhydride polyisobutényl-succinique à un ballon de 5 litres muni d'un agitateur, d'un doigt thermique, d'un tube d'arrivée d'azote et d'un collecteur de Dean-Stark. On ajoute au mélange réactionnel environ 1339 parties en poids (2,5 équivalents) de polyoxypropylène diamine dont le poids moléculaire est de 1000 environ, à température de 1500C environ et on conserve à cette température pendant 6 heures environ. On recueille approximativement 27 parties en poids d'eau. A température de 1500C environ, on ajoute environ 3% d'un auxiliaire de filtration au mélange ge réactionnel et on filtre le produit. On trouve que la teneur en azote du produit filtré est d'environ 0,91%. s X E M P L 7 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinique par chloruration d'un polyisobutène dont le poids moléculaire moyen est de 1800 environ tout en le faisant réagir simultanément avec une quantité stoechiométrique d'anhydride maléique à température environ 20000 en présence de phénothiazine. On ajoute environ 1550 parties en poids (2 équivalents) d'anhydride polyisobuténylsuccinique chloré à un ballon de 5 litres, à 4 tubulures avec environ 1380 parties en poids d'huile minérale.On munit le ballon d'un agitateur, d'un doigt thermique, d'un tube d'arrivée d'azote et d'un collecteur de Dean-Stark. On chauffe le réactif à température d'environ 80 C. tout en insufflant de l'azote et on ajoute au mélange réactionnel approximativement 535 parties en poids ( ,O équivalent) de polyoxypropylène diamine dont le poids mol4eulaire est de 1000 environ, en un laps de 1/2 heure environ à température comprise entre 80 et 100 C. On chauffe le mélange réactionnel à température d'environ 15000 et on conserve à 150-155 C pendant environ 5 heures tout en insufflant de l'azote.On recueille approximativement 12 parties en poids d'eau. On ajoute environ 3% d'auxi- liaire de filtration au mélange réactionnel et on filtre le produit à température de 150 C environ. On analyse le produit filtré obtenu et on trouve que la teneur en azote est d'environ 0,41%. EXEMPLE 8 On prépare un anhydride polyisobutényl-succiuique par réaction de polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à température de 200 C environ. lie radical polyisobutényîe a un poids moléculaire moyen de 850 environ et on trouve que l'anhydride subs titué par un hydrocarbure résultant a un indice de saponification de 101 ce qui correspond à un poids équivalent de 555 environ. On mélange environ 111 parties en poids (0,2 équivalent ) d'anhydride polyisobutényl-succinique avec environ 53 parties en poids (environ 0,1 équivalent) de polyoxypropylène diamine à la température ambiante.On chauffe le mélange réactionnel à température de 1504G environ en un laps de 1/2 heure environ tout en insufflant de ;'a- zote. On conserve le mélange réactionnel à 150-161 C environ pendant 1 heure environ tout en insufflant de l'azote. On recueille environ 2 parties en poids d'eau. On refroidit le mélange réactionnel environ à la température ambiante sous azote et on filtre. On analyse le produit filtré et on trouve -que la teneur en azote est d'environ 1,05%. EXEMPLE 9 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinique par réaction d'un polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à 20000 environ. Le radical polyisobutényle a un poids moléculaire moyen de 850 environ et on extrait l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant avec l'alcool méthylique pour obtenir un produit dont l'indice de saponification est de 250 environ. On fait réagir environ 51 parties en poids (0,228 équivalent) d'anhydride polyisobu.tényl-succinique, traité avec l'alcool méthylique, avec environ 60 parties en poids (0,114 équivalent) d'une polyoxypropy lène diamine.On chauffe le mélange réactionnel à température de 14900 environ, en un laps de 1/2 heure tout en insufflant de l'azote. On poursuit la réaction pendant 1 heure environ à température de 149156O0 environ tout en insufflant de l'azote et on recueille environ~2 parties en poids d'eau. On refroidit le mélange réactionnel à la température ambiante sous azote, on filtre et on analyse. On trouve que le produit filtré a une teneur en azote de 1,69%,. E X E M P X E 10 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinique par réaction d'un polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à 2000C. Le radical polyisobutdnyle a un poids moléculaire moyen de 850 environ et on trouve que anhydride substitué par un hydrocar- bure résultant a un indice de saponification d'environ 250 aprbs extraction à l'alcool méthylique. On mélange environ 25 parties en poids (0,11 équivalent) de l'anhydride polyisobutényl-succinique extrait à l'alcool avec environ 58 parties en poids (0,055 équiva- lent) d'une polyoxypropylène diamine dont le poids moléculaire moyen est d'environ 2000, à la température ambiante. On traite ensuite le mélange réactionnel par chauffage à 15000 environ pendant un laps de 1/2 heure tout en insufflant de l'azote. On conserve ensuite le mélange réactionnel à température d'environ 151-1 570C pendant 1 heure tout en insufflant de l'azote. On recueille l'eau du mélange réactionnel et on filtre le produit de réaction et on refroidit à la température ambiante. On analyse le produit filtré et la teneur en azote est d'environ 0,93%. EXEMPLE 11 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinîque par réaction d'un polyisobutylène chloré avec l'anhydride maléique à 2000C. Le radical polyisobutényle a un poids moléculaire moyen d'environ 850 et on trouve que l'anhydride substitué par un hydrocarbure résultant a un indice d'acide d'environ 113 ce qui correspond à un poids équivalent d'environ 500. On mélange approximati- vement 58 parties en poids (0,11- équivalent) d'anhydride polyisobutényl-succinique avec environ 58 parties en poids (o,ossequiva lent) d'une polyoxypropylène diamine à la température ambiante.On chauffe le mélange réactionnel à 1500C environ en un laps d'une 1/2 heure et on conserve à température d'environ 149-1530C, pendant 1 heure tout en insufflant de l'azote. On refroidit le mélange réac tionnel à la température ambiante sous azote, on filtre et on analyse. On trouve que le produit filtré a une teneur en azote de 0,6%. E X E rj1 p L E 12 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinique par chlo rur ation simultanée de polyisobutylène et réaction du polyisobutylène avec l'anhydride maléiqüe à température d'environ 20000. Le radical polyisobutényle à un poids moléculaire moyen de 1500 environ. On mélange approximativement 121 parties en poids (0,11 équivalent) d'anhydride isobtitényl-succinique à la température ambiante avec 58 parties en poids (0,055 équivalent) d'une polyo- xypropylène diamine et on chauffe à température de 14800 environ en un laps d'envIron 1/2 heure en insufflant de l'azote. On conserve le mélange réactionnel à 148-154 C environ pendant 1 heure environ en insufflant de l'azote. On refroidit le produit réactionnel environ à la température ambiante et on filtre et on l'analyse. On trouve que le produit filtré a une teneur en azote de 0,45%. EXEMPLE 13 On prépare un anhydride polyisobutényl-succinique par chloruration simultanément d'un polyisobutylène à poids moléculai- re élevé dont le poids moléculaire moyen est de 115 000 environ et on le fait réagir avec l'anhydride maléique à température de 2000C environ. On mélange environ 579 parties en poids (0,06 équivalent) d'anhydride polyisobutylene succinique à la température ambiante avec 30 parties environ en poids (0,03 équivalent) de polyoxypropylène diamine et on chauffe ensuite à température d'environ 2000C en un laps d'environ 1/2 heure tout en insufflant-de l'azote. On conserve le mélange réactionnel à 2050C environ pendant 3/4 d'heure tout en insufflant de l'azote puis on refroidit à température de 1070 environ.A cette température, on ajoute un complément d'huile minérale au produit réactionnel pour obtenir un total en huile minérale d'environ 78,2 et on conserve la température à 1OO-1700G environ. On ajoute environ 5% d'auxiliaire de filtration au produit réactionnel et on filtre le produit à température de 50-70 C environ. On analyse le produit filtré et la teneur en azote est de 0,03%. E X E M P L E 14 On prépare un acide succinique à substitution polyisobu- tényle par hydrolyse des anhydrides correspondants (préparés par condensation d'un polyisobutylène chloré et d'anhydride maléique). On ajoute à environ 1 ,5 équivalent d'une solution à 70 %) d'huile minérale d'acide polyisobutényl-succinique dont l'indice d'acide est de 62, environ 1,0 équivalent de polyoxyalcoylène triamine dont le poids moléculaire moyen est d'environ 1000. On chauffe ce mélange à température de 150-167 5 pendant 7 heures environ, délai pendant lequel on élimine l'eau de la réaction. On dilue le produit de la réaction avec environ 174 parties en poids d'huile minérale et on filtre ensuite à 1500C environ. S X E M P L E 15 On prépare un ester méthylique d'acide monocarboxylique à poids moléculaire élevé par chauffage d'un mélange équimolaire de polyisobutène chloré dont le poids moléculaire est de 1000 environ et la teneur en chlore de 4,7 E X E M P I E 16 On chauffe un mélange d'environ 2000 parties en poids d'huile minérale, environ 3 équivalents d'une polyoxyétbylène diamine dont le poids moléculaire moyen est d'environ 1000 et environ 3,0 équivalents d'un acide tricarboxylique à poids moléculaire éle- vé, à 15000 environ et on fait réagir pendant 20 heures environ. On prépare l'acide tricarboxylique par réaction de poly-(1-hexsne) bromé dont le poids moléculaire est de 2000 environ et la teneur en brome de 4% en poids environ, avec l'acide 2-pentène-1 ,3,5-tri- carboxylique (préparé par deshydratation de l'acide citrique). On filtre le produit azote acylé et on obtient une solution homogène dans l'huile minérale du produit. EXEMPLE 17 On ajoute à une solution d'environ 1,0 équivalent d'ester di-méthylique d'acide malonique substitué par un polyéthylène (poids moléculaire de 1500 environ) dans 5000 parties en poids de xylène, environ 1,0 équivalent de polyoxyéthylène diamine dont le poids moléculaire moyen est de 2000 environ à température de 6000 environ. On chauffe le mélange à la température du reflux et on conserve pendant 25 heures environ. On mélange ensuite le produit réactionnel avec 2000 parties en poids environ d'huile minérale et on chasse le xylène par chauffage dans la solution d'huile à température de 18000 environ. EX E X P X E 18 On prépare un acide monocarboxylique à poids moléculaire éleva par chauffage d'un polyisobutène chloré de poids moléculaire de 350 et dont la teneur en chlore est de 11,7% (7000 parties en poids) avec 1440 parties en poids d'acide acrylique à 80-120 C, avec dégagement de gaz chlorhydrique du mélange réactionnel. On chauffe-ensuite le mélange réactionnel à 21000 environ et on filtre. La-teneur en chlore du produit est de 0,35% et l'indice d'a- cide de 114. On mélange environ 7,0 équivalents de l'acide monocarboxylique à poids moléculaire élevé et environ 7,0 équivalents d'une polyoxyéthylène diamine dont le poids moléculaire moyen est de 1000 environ avec environ 2500 parties en poids d'huile minérale et on chauffe à 2000C environ. On filtre le produit réactionnel et on obtient une solution dans l'huile minérale de la polyamine acylée. EXEMPLE 19 On mélange un polyisobutène chloré dont le poids moléculaire est de 1000 environ et la teneur en chlore de 4,5% (6300 parties en poids, 8 équivalents de chlore) avec 940 parties d'acide acrylique (13 équivalents) et on chauffe le mélange à 2300C avec dégagement de gaz chlorhydrique. On chauffe le produit à 130-182 C et on filtre. Le produit a un indice d'acide de 63 et une teneur en chlore de 0,62%. On chauffe à 160-2000C environ 3430 parties en poids (4 équivalents) d'acide monocarboxylique avec environ 4 équivalents de polyoxyéthylène diamine de poids moléculaire 1000 environ et environ 2377 parties en poids d'huile minérale, pendant 5 heures environ ce qui chasse l'eau par distillation. On chauffe le mélange réactionnel à 200-240 C et on filtre ensuite.On obtient une solution dans I'huile minérale de la polyamine acylée. E X E M P L E 20 On chauffe à 150-250 C pendant 15 heures un mélange d'a- crylate d'éthyle (1 équivalent) et un polyéthylène chloré dont le poids moléculaire est de 1500 avec une teneur en chlore de o,s% (1 équivalent de chlore). On chauffe - ensuite le mélange rdactionnel à 200 C et on filtre. On dilue un mélange de 2 équivalents de poly oxyéthylène diamine avec un poids moléculaire moyen de 1000 environ et approximativement 1 équivalent de la composition ci-dessus productrice d'acide, avec une quantité égale de xylène et on chauffe à la température du reflux jusqu'à ce que l'eau ne distille plus. On mélange le produit de réaction avec une quantité égale d'huile minérale et on chauffe à 15O170OC environ. On filtre ensuite le produit de la réaction. E X E M P L E 21 On chauffe à 170-220 C un polyisobutène chloré de poids moléculaire de 1000 et avec une teneur v e de 4,3% (6550 parties en poids, 8 équivalents) et i&num;,Ç, es en poids (10 équi- valents) d'alpha-chloro-acrylate de propyle, pendant 17 heures et ensuite à 1800C. On filtre le produit réaationnel. On dilue un mé lange d'environ-2 équivalents d'une polyoxyéthylène diamine dont le poids moléculaire moyen est de 1000 environ et 1,5 équivalent de la composition produisant l'acide ci-dessus, avec une quantité égale de xylène et on chauffe le mélange résultant à la température du reflux jusqu'à ce que l'eau ne distille plus. Le produit résultant est une solution dans le xylène de l'amine acylée. E X E M P I E 22 On ajoute 0,75 partie en poids de tricycîohexyl-phos- phine à une solution de 8,5 parties en poids d'acrylate de méthyle et 15,5 parties en poids de fumarate de diéthyle dans 45 parties en poids de dioxane dans un courant d'azote et on chauffe le mélange à 100oC pendant 10 heures.Après addition de 0,5 partie en poids d'acide p-toluène sulfonique, on chasse le solvant par distillation du produit réactionnel en même temps que d'éventuelles substances qui n'ont pas réagi, suivi de la distillation en appareil de distillation sous vide poussé. lie produit est l'ester 1 ,2- diéthyl ,3-méthylique de acide 3-butène-1,2,3-tricarboxylique dont le point d'ébullition est de 101 OC sous 3.10 3 mm Hg. On transforme l'ester de l'acide tricarboxylique en une composition productrice d'acide à poids moléculaire élevé par réaction avec du polyisobutène chloré dont le poids moléculaire est de 350 environ et la teneur en chlore est de 11,7% à température comprise entre 80 et 1200C environ.On chauffe à 150-200 C un mélange d'environ 2000 parties en poids d'huile minérale, 6,0 équivalents d'une polyoxéthylène diamine de poids moléculaire moyen de 1000 environ et 3,0 équivalents de la composition ci-dessus produisant l'acide tricarboxylique à poids moléculaire élevé, pendant environ 20 heures. On filtre le produit réactionnel pour obtenir une solution homogène dans l'huile minérale de la polyamine acylée, E X E M P I E 23 On ajoute 0,3 partie en poids de tricyclohexyl-phosphine à une solution de 5 parties en poids d'acrylate d'éthyle et 8 parties en poids de fumarate de diéthyle dans 30 parties en poids de dioxane dans un courant d'azote, et on chauffe le mélange pendant 15 heures au bain marie.Après avoir récupéré la substance qui n'a pas réagi, on distille le mélange réactionnel produit dans un appareil de distillation sous vide poussé. Le produit obtenu est les ter triéthylique de l'acide 3-butene-1,2,3-tricarboxylique. On transforme l'ester de l'acide tricarboxylique en une composition produisant l'acide carboxylique à poids moléculaire élevé par réaction avec un polyisobutène chloré dont le poids moléculaire est de 1000 environ et la teneur en chlore de 4,5 environ à température comprise entre 80 et 12000 environ.On chauffe à 150-200 C environ pendant 20 heures environ un mélange de 2000 parties environ en poids d'huile minérale, 3,0 équivalents d'une polyoxyéthylène triamine dont le poids moléculaire est de 2000 environ et 3,0 équivalents de la composition ci-dessus produisant l'acide tricarboxylique à poids moléculaire levé. lie produit réactionnel résultant est filtré et on obtient une solution homogène dans l'huile minérale de la polyamine acylée. E X E M p I E 24 On ajoute à une solution bouillante de C,c partie en poids de tricyclohexylphosphine dans 150 parties en poids de dioxane exempte de péroxyde à un mélange de 80 tarties en poids d'acrylate de méthyle et 115 parties en poids de maléate de diméthyle dans 300 parties en poids de dioxane purifiée, en Im laps de 3 heures en atmosphère d'azote. Après l'addition, on chauffe le mélange encore pendant 2 heures, puis on ajoute au mélange réactionnel une solution de 0,5 partie en poids d'acide p-toluène sulfonique dans 10 parties en poids dioxane. 4près avoir récupéré la substar,e qui nta pas -réagi, on distille le mélange réactionnel.Le produit obtenu est l'ester triméthylique de l'acide 3-butène-1 ,2,3-tricarboxylique (rendement 96% par rapport au maléate de diméthyle qui a réagi. On transforme l'ester de l'acide tricarboxylique en une composition produisant l'acide carboxylique à poids moléculaire élevé par réaction avec un polyisobutène chloré dont le poids moléculaire est de 350 environ et avec une teneur en chlore de 11,7;, à teFrature comprise entre 80 et 1200C environ. On chauffe à température d'ervi- ron 150-200 C pendant 20 heures environ un mélange comprenant environ 2000 parties en poids d'huile minérale, 3,0 équivàlents d'une polyoxyéthylène triamine dont le poids moléculaire moyen est de 1000 environ et environ 3,0 équivalents de la composition ci-dessus produisant l'acide carboxylique à poids moléculaire élevé. On filtre le produit réactionnel et on obtient une solution homogène dans L'huile minérale de la polyamine acylée. E X E M P L E 25 On porte à ébullition un mélange de 4,3 parties en poids d'acrylate de méthyle, 7,7 parties en poids de fumarate de diéthyle et 0,5 partie en poids de diphényl-(4-oxybutyl)-phosphine et on porte au reflux pendant 10 heures dans un courant d'azote. La distillation du produit réactionnel donne l'ester de (1,2-diéthyle,3méthyle) de l'acide 3-butène-1 ,2 , 3-tricarboxylique. On transforme l'ester de l'acide tricarboxylique en une composition fournissant l'acide carboxylique à poids moléculaire élevé par réaction avec un polyisobutene chloré de poids moléculaire de 1000 environ et avec une teneur en chlore d'environ 415q6 à température comprise entre 80 et 1200C environ.On chauffe pendant 15 à 20 heures à 150 2000C environ un mélange de 2000 parties arviren en poids d'huile minérale, 3,0 équivalents d'une polyoxyéthylène triamine de poids moléculaire de 1000 environ et environ 3,0 équivalents de la composition ci-dessus produisant l'acide tri-carboxylique à poids molé claire élevé. On filtre le produit résultant pour donner une solution homogène dans l'huile minérale de la polyamine acylée. E X E M P I E 26 On chauffe à 85-1000C environ pendant une durée de 5 heures environ, un mélange de 4 équivalents environ de I'acide p-isobutyl-hydratropique et 4 équivalents environ de polyoxypropylène diamine de poids moléculaire moyen de 1000 environ, avec 2000 parties environ d'huile minérale. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à température allant jusqu'à 2000C environ et on filtre. On obtient une solution dans l'huile minérale de la polyamine acy lée. E X E M P I E 27 On chauffe à température allant jusqu'a 125OC environ en un laps de 4 heures environ, environ 2 équivalents d'acide stéarique et environ 2 équivalents de polyoxypropylène diamine dont le poids moléculaire moyen est de 1000 environ, avec environ 2000 parties en poids d'huile minérale. Ensuite on chauffe le mélange réactionnel à température allant jusqu'à 2000C environ et on filtre. On obtient une solution dans l'huile minérale de la polyamine acylée. Les compositions azotées acylées oléosolubles selon la présente invention, qui présentent des caractéristiques améliorées de désémulsionnage peuvent s'utiliser comme adjuvants dans une variété de matières oléagineuses comprenant par exemple des huiles lubrifiantes minérales et synthétiques, des combustibles normalement liquides, par exemple l'essence, etc.., en quantités comprises entre environ 0,001 et 20% en poids et de préférence en quantités comprises entre environ 0,1 et 15% ou 0,1% à 10% du poids de la composition totale. Cependant, les quantités optimales dépendent du type de surface particulier ou des conditions auxquelles sont soumises le combustible ou le lubrifiant.Donc par exemple, si on doit utiliser l'adjuvant dans l'essence pour un moteur à combustion interne, une quantité comprise entre 0,001 et 1,0% en poids de la composition azotée acylée peut être suffisante, tandis que si ce même adjuvant est utilisé dans les engrenages ou en moteur Diesel, la quantité d'adjuvant peut être aussi élevée que 20% du poids total. Dans certains cas cependant on peut util-ser des pourcentages plus élevés par exemple jusqu'à 25% en poids d'adju- vant, en fonction de l'utilisation particuli8re de la composition. E X E P I, E A On prépare une composition lubrifiante par mélange huile lubrifiante minérale SAE LOW-30 avec environ 10, en poids d'agent améliorant l'indice de viscosité et 7S5 en poids d'un dispersant. E X E M P L E B On prépare une composition lubrîflacte la mélange d'une huile minérale lubrifiante SAE LOW-30 avec environ 10% en poids d'agent améliorant indice de viscosité, 7,5% e poids d'un dls- persant et 0,1;v en poids de la composition azotée acylée obtenue par le procédé exposé ci-dessus à l'exemple 6. E X E M P L E C On prépare une composition lubrifiante par mélange d'huile minérale lubrifiante SAE LOW-30 avec 10, en poids environ d'agent améliorant l'indice de viscosité, 7,5% an poids d'un uispersant et 0,1?;c en poids de la composition oléo-soluble azotée acy lée obtenue par le procédé indiqué à à l l'exemple 5. E X E M P L E D On prépare une composition lubrifiante par mélange d'une huile lubrifiante minérale SAE 101.7-30 avec 10O, environ en poids d'agent améliorant l'indice de viscosité, 7,5 en poids d'un dispersant et 0,1% en poids de la composition azotée acylée oléosoluble obtenue par le procédé de l'exemple 4. lie dispersant utilisé dans chacune des compositions lubrifiantes ci-dessus (Exemples A, 3, C et D) comprend (1) environ 65% en poids d'un produit obtenu par réaction d'anhydride polyiso butényl-succinique avec une polyéthylène polyamine en proportion d'environ 2,0 équivalents de polyéthylène polyamine par équivalent d'anhydride succinique, (2) environ 164% de phénolate de calcium obtenu par réaction d'oxyde de calcium en milieu aqueux avec un phénol, (3) environ 7 en poids de suifonate de calcium, (4) environ 9% en poids de dialcoyl-phosphoro-dithioate de zinc et (5) environ 3% en poids d'huile minérale. L'efficacité des compositions azotées acylées selon la présente invention dans une composition lubrifiante est illustrée par les données présentées au Tableau I : TABLEAU I ESSAI D'Evt2LSION JOURS LUBRIFIANT 1 2 3 4 5 6 E X E M P L E A 5,0 4,0 - - - E X E M P L E B 8,0 7,0 5,5 4,5 4,5 E X E M P L E C 8,5 6,5 6,5 5,5 5,0 5,0 E X E M P L E D 7,5 6,5 6,0 6,5 6,5 6,5 La caractéristique de désémulsionnage des compositions azotées acylées selon la présente invention est illustrée par les résultats d'essais obtenus avec un moteur Falcon, présentés au tableau. Cet essai utilise un moteur Palcon Pord à 6 cylindres fonctionnant selon un processus cyclique de 45 minutes à 500 tours/ minute à vide, sans charge suivi de 120 minutes à 2500 tours, 31 chevaux au frein. Le moteur est modifié pour fournir un refroidisseuient par eau du carter de culbuteurs pour conserver la température entre 40 et 450C environ. Au cours de ce cycle, la ventilation du carter passe par un condenseur et le condensat est ramené dans le carter. On répète le cycle 5 fois en succession chaque jour (pendant 13 h 3/4 du fonctionnement du moteur) et on arrête ensuite le moteur pendant le restant de la journée (10 h 1/4). On poursuit l'essai pendant plusieurs jours consécutifs.L'évaluation quotidienne de l'essai consiste à déterminer les dépits d'une émulsion sur le carter de la bielle, à l'aide d'une échelle numérique de 1 à 10 dans laquelle 10 représente la propreté maximale, c'est à-dire l'absence de dépôt sur le carter de la bielle d'émulsion aqueuse. On retire le carter de bielle et on l'inspecte après chacune des 13 h 3/4 de fonctionnement et on replace immédiatement le carter. En plus des compositions azotées acylées selon la présente invention, il est évident que d'autres adjuvants connus peuvent être utilisés dans le combustible ou le lubrifiant. Ces aaju- vants comprennent par exemple des détergents du type contenant des cendres, des dispersants du type sans cendre, des agents améliorat l'indice de viscosité, des agents abaissant le point de versage des agents anti-mousse, des agents pour pressions extrêmes, des agents inhibiteurs de rouille, des agents inhibiteurs de corrosion et d'oxydation, et divers mélanges de ces matières en proportions diverses.Plus particulièrement, les détergents contenant des cendres peuvent être illustrés par des sels neutres et basiques oléosolubles présentement disponibles de métaux alcalins et alcalinoterreux d'acides sulfoniques,-d'acides carboxyliques et d'acides organiques phosphorés. On peut préparer ces matières par exemple par réaction d'un polymère d'oléfine, par exemple le polyisobutkne, dont le poids moléculaire est de 2000 environ avec un agent de phosphoration comprenant par exemple le trichlorure de phosphore, l'hepta- sulfure de phosphore, le pentasulfure de phosphore, le trichlorure de phosphore et le soufre, le phosphore blanc et un halogénure de soufre ou le chlorure phosphoro-thioîque. Les sels les plus couramment utilisés de ces acides cependant, sont les sels de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, de strontium, de baryum et leurs mélanges divers. L'expression "sel basique" telle que présentement utilisée entend inclure ceux des sels métalliques dans lesquels le métal est présent en quantité supérieure à la stoechiométrie rela- tivement au radical organique. Les procédés cow,nent appliqués pour préparer ces sels basiques colporte le chauffage d'une solu tion dans huile minérale de l'acide avec un excès stoechiométri- que d'un, agent neutralisant métallique, par exemple un oxyde, un hydroxyde, un carbonate, un bicarbonate, un sulfure. etc.., nétal ligues à température supérieure à 50 C environ.En plus, on peut utiliser divers agents favorisant le processus de neutralisation pour aider à l'incorporation d'un grand excès de nétal. Ces agents favorisants sont présentement connus et comprennent ceux des composés comme les substances phénoliques, par exemple le phénol, le naphtol, un alcoyl-phénol, le thiophénol, un alcoyl-phénol sulfuré et divers produits de condensation de formaldéhyde avec une substance phénolique, par exemple des alcools comme le méthanol, le 2propanol, l'alcool octylique, le cellosolve carbitol, l'éthylène glycol, l'alcool stéarylique, et l'alcool cyclohexylique, des eni- nes comme l'aniline, la phénylène diamine, la phénothiazine, la phényl-bêta-naphtylamine et la dodécyl-amine, etc. procédé particulièrement efficace pour préparer des sels basiques comporte le mélange de l'acide avec un excès de métal alcalino-terreux ba s.@@@ en présence d'un agent favorisant phénolique et une petite quantité te d'eau et on carbonise le mélange à température élevée, par exem- ple de 60 à 200 C environ. Des avents pour pressions extrêmes, des inhibiteurs de corrosion et inhibiteurs d'oxydation sont par exemple des hydzocarw bures aliphatiques chlorés comme la cire chlorée, des sulfures et polysulfures organiques comme le bisulfure de benzyle, le dl-sul- fure de bis (chlorobenzyle), le tétrasulfure de dibutyle, l'huile de spermaceti sulfurée, l'ester méthylique d'acide oléique sulfuré, un alcoyl-phénol sulfuré, le dipentène sulfuré et un terpène sulfuré, des hydrocarbures phospho-sulfurés comme le produit de réaction d'un sulfure de phosphore avec la terébertine ou l'oléate de méthyle le, des esters du phosphore comprenant principalement des phosphites de di-hydrocarbures et tri-hydrocarbures comme le phosphite de dibutyle, le phosphite le diheptyle, le phosphite de dicyclohexyle, le phosphite de pentyl-phényle, le phosphite de dipentyl-phéryle, le phosphite de tridécyle, le phosphite de distéaryle, le phosphite de ditnéthyl-naphtyle, le phosphite d'oléyl-4-pentyl-phényle, le phosphite de phényle substitué par un polypropylène (poids moléculaire 500), le phosphite de phényle substitué par du di-isobutyle, des thiocarbamates métalliques comme le dioctyl-dithiocarbama te de zinc et l'heptylphényl-dithiocarbsmate de baryum, des phosphoro-dithioates de métaux du Groupe Il comme le dicyclohexyl posphoro-dithioate de zinc, le dioctylphosphore-dithioate de zinc, le dI(heptyl-phényl)-phosphoro-dithioate de baryum, le dinonylphosphoro-dithioate de cadmium et le sel de zinc d'un acide phos phorodithioique produit par la réaction de pentasuifure de phosphore avec un mélange équimolaire d'alcool isopropylique et a'al-- cool n-hexylique. Les compositions lubrifiantes ou combustibles peuvent contenir aussi des adjuvants détergents métalliques en quantités habituellement comprises entre environ 0,001 et 15 en poids environ. Pour certaines applications, par exemple pour la lubrification des moteurs Diesel marins, la composition peut contenir une quantité aussi élevée que 30 environ d'adjuvant détergent. Les compositions par exemple lubrifiants ou combustibles, peuvent aussi contenir des agents pour pressions extremes, des agents arna'lio- rant l'indice de viscosité, des agents abaissant le point de versage, etc.., chacun en quantité comprise entre environ 0,001 et 15% en poids et de préférence entre 0,1 et 10%. environ.On peut utiliser un ou plusieurs des adjuvants indiqués précédemment, soit seuls soit en combinaisons dans les compositions, par exemple combustibles ou huiles lubrifiantes, etc.., avec environ 0,001 à 20 en poids environ et de préférence de O,1 à 10 en poids des cpmpositions azotées acylées selon la présente invention. Les lubrifiants, c'est-à-dire des matières oléagineuses, comprennent des huiles animales et des huiles végétales, par exemple l'huile de ricin, l'huile de lar,,etc.., aussi bien que des huiles lubrifiantes minérales raffinées par solvants ou raffinées par acides des types parffiniques, naphténiques ou paraffiniQue- naphténique mixte. Des huiles de viscosité lubrifiante provenant du charbon ou de schiste bitumeux sont également des huiles de base utiles.Des huiles lubrifiantes -synthétiques comprennent des huiles d'nydrocarbures et des huiles d'hydrocarbures halogéno substitués comme ~es oléfines polymérisées et interpolymérisées (par exemple des polybutylènes, des copolymères de propylne-isobu tylène, polybutylènes chlorés, etc..), des alcoyl--benzènes (par exemple le dodécyl-benzène, le tétradécylbenzène, le dionyl-benzène, le di-(2-éthylhexyl)-benzène, etc..), des polyphényles (par exemple les bl-pnényles, le-s terphényles, etc..) et analogues.Les polymères d'oxyde d'alcoylène et leurs interpolymères et dérivés dont les groupes hydroxyle terminaux ont été modifiés par estérification, éthérification, etc.., constituent une autre classe d'huiles lubrifiantes synthétique connue. Ce sont par exemple des huiles préparées par polymérisation d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène, les éthers alcoyliques et aryliques de ces polymères de polyoxyalcoylènes (par exemple l'éther de méthyle et de potyi- sopropylène glycol, dont le poids moléculaire moyen est de 1000, l'éther de diéphényle et de polyéthylène glycol, dont le poids moléculaire est de 500 à 1000, -l'éther de diéthyle et de polyprcpy- lène glycol dont le poids moléculaire moyen est de 1000 à 1500, etc..) ou leurs esters mono- et poly-carboxyliques, par exemple les esters d'acide acétique, des esters d'acides gras mixtes en à C8 ou le diester d'oxo-acide en C13 et de tétraéthylène glycol. Une autre classe d'huiles lubrifiantes synthétiques comprend les esters d'acides dicarboxyliques (par exemple l'acide phtalique, l'acide succinique, l'acide maléique, l'acide azêlaique, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide fumarique, l'acide adipique, l'acide dimère linoléique etc..) avec une variété d'alcools (par exemple l'alcool butylique, l'alcool hexylique, l'alcool dodécylique, l'alcool 2-éthyl-hexylique, le pentaérythrite, etc..).Des exemples spécifiques de ces esters comprennent l'adipate de dibutyle, le sébaçate de di-(2-éthylhexyle), le fumarate de di-n-hexyle, le sébaçate de dioctyle, l'azélate de di-isooctyle, l'azélate de di-isodécyle, le phtalate de dioctyle, le phtalate de didécyle, le sébaçate de di-eicosyle, le ester 2-éth-tlhex.yli- que de l'acide dimère linoléique, l'ester complexe formé par réaction de une mole d'acide sébacique avec 2 moles d'acide 2-éthyl hexanoique, etc.. Des huiles a base de silicone forment une autre classe utile de lubrifiants synthétifljies comme les huiles de polyalcoyl-, polyaryl-, polyalcoxy- ou polyaryloxy-siloxane et huiles de silicate (par exemple, le silicate de tétraéthyle, le silicate de té tra-isopropyle, le silicate de tétra-(2-thylhexyle), le silicate de tétra-(4-méthyl-2-tétraétnyle); le silicate de tétra-(p-tert.butyl-phényle), l'hexyl-4(4-méthyl-2-pentoxy)-disiloxane, les poly (méthyl)-siloxanes, les poly-méthyl-phényl)-siloxanes, etc..). D'autres lubrifiants synthétiques comprennent les esters liquides d'acides contenant du phosphore (par exemple le phosphate de tricrésyle, le phosphate de trioctyle, l'ester diéthylique d'acide décane-phosphonique, etc..), des tétrahydrofuranes polymères et analogues. Bien que la présente invention ait été décrite avec un certain nombres de formes de mise en oeuvre spécifiques, il est évident que des variantes et modifications peuvent y être apportées sans pour autant s'écarter de l'esprit ou du cadre de la présente invention telle que particulièrement exposée dans les revendications annexées. REXENDIOADIONS 1.- Composition azotée acylée oléosoluble présentant des caractéristiques de désémulsionnage, caractérisée en ce qu'elle comprend le produit de la réaction obtenue par acylation (I) d'au moins une polyoxyalcoylène poly-amine dont le poids moléculaire moyen est d'au moins 200 environ, avec tI) un agent acylant acide carboxylique choisi parmi des acides carboxyliques, anhydrides, esters alcoyliques inférieurs provenant d'alcools aliphatiques inférieurs et halogénures, et présentant au moins 8 atomes de carbo- ne aliphatiques, le total de (I) et (li) utilisé dans l'acylation étant tel qu'on ait au moins 0,001 équivalent de (I) par équivalent de (II). 2.- Composition azotée acylée selon la Revendication 1, caractérisée en ce que la quantité de polyoxyalcoylène polyamine (I) utilisée est en quantité comprise entre environ 0,001 et 4,0 équivalents par équivalent d'agent acylant (II). 3.- Composition azotée acylée selon la Revendication I, caractérisée en ce que l'agent d'acylation -(II) est un agent acylant acide carboxylique substitué par un hydrocarbure pratiquement saturé, présentent au moins 50 atomes de carbone aliphatiques environ par groupe carboxylique. 4.- Composition azotée acylée selon la Revendication 3, caractérisée en ce que l'agent acylant (II) acide carboxylique substitué par un hydrocarbure pratiquement saturé est un acide ou un anhydride succinique substitué. 5.- Composition azotée acylée selon la Revendication 1, caractérisée en ce que la polyoxyéthylène polyamine (I) a un poids moléculaire moyen compris entre 200 et 4000 environ. 6.- Composition azotée acylée selon la Revendication 1, caractérisée en ce que la polyoxyalcoylène polyamine (I) est une diamine. 7.- Composition azotée acylée selon la Revendication 5, caractérisée en ce que la polyoxyéthylène polyamine (I) est une tri amine. 8.- Composition azotée acylée oléosoluble présentant des caràctérintiques de désémulsionnage, caractérisés en ce qu'elle comprend le produit de réaction obtenu par acylation de (I) au moins une polyoxyalcoylène polyamine dont le poids moléculaire moyen est compris entre 200 et 4000 et choisi parmi des diamines et des triamines avec (II) un agent acylant acide carboxylique présentant un substituant d'hydrocarbure pratiquement saturé avec un poids moléculaire moyen de 400 à 10.000 environ, et en choisissant l'agent acylant parmi les acides carboxyliques, anhydrides, esters alcoyliques inférieurs provenant de mono-alcools aliphatiques inférieurs et halogénures, la quantité totale de (i) et de (II) utilisés dans l'acylation étant comprise entre environ 0,001 et 4,0 équivalents environ de (I) par équivalent de (II). 9.- COmposition azotée acylée selon la Revendication 8, caractérisée en ce que l'agent acylant est un acide monocarboxy lique. 10.- Composition azotée acylée selon la Revendication 9, caractérisée en ce que l'agent acylant est un acide acrylique subs titué. 11.- Composition azotée acylée selon la Revendication 8, caractérisée en ce que l'agent acylant est un ac t ssuccinique substitué ou son anhydride. 12.- Composition azotée acylée selon la ievendieation 11, caractérisée en ce que l'acide succinique substitué ou son anhydride présente des substituants choisis parmi des ssopolymères d'éthylène-propylène, le polypropylène, le poly-isobutylène, des copolymères d'éthylène-propylène chlorés, le polypropylène chloré et le polyisobutylène chloré. 13.- Composition azotée acylée oléosoluble présentant des caractéristiques de désémulsionnage, caractérisée en ce qu'elle comprend le produit de réaction obtenu par acylation de (I) au moins une polyoxylcoylène polyamine choisie parmi celles correspondant à la formule H2N -alcolylène-(-o-alcoylène3m'NH2 ou R- alcoylène0-(-O-alcoylène)n-NH2]3 à 6 dans laquelle m a une valeur de 3 à 70, n a une valeur de 1 à 40 environ, à la condition que la somme de tous les n soit comprise entre 3 et 70 environ et R représente un radical polyvalent d'hydrocarbure saturé avec jusqu'à 10 atomes de carbone et une valence de 3 à 6, avec (II) un agent acylant acide carboxylique choisi parmi des acides carbDZ- liques, anhydrides, esters alcoyliques inférieurs frovenc & de monoalcools aliphatiques inférieurs à des halogénures, et présentant au moins 8 atomes de carbone aliphatiques, le tbtal de (I) et (II) utilisé dans l'acylation étant tel qu'on ait au moins 0,001 équivalent de (I) environ par équivalent de (II). 14.- Composition azotée acylée selon la Revendication 13, caractérisée en ce que la polyoxyalcoylène polyamine (I) correspond à la formule : H2N-alcoylène-(-O-alcoylène)m-NH2 et que l'agent acylant est sur acide ou un anhydride dicarboxylique substitué par un hydrocarbure pratiquement saturé dans lesquels les substituants proviennent de polymères de 1-oléfines ou de polymère res de 1-oléfines halogénées, et dont le poids moléculaire moyen est compris entre 700 et 5.000 environ. 15. Composition azotée acylée selon la Revendication 13, caractérisée en ce que la polyoxyalcoylène polyamine (I) correspond à la formule : R-[-alcoylène-(-O-alcoylène)n-NH2]3 à 6 et que l'agent acylant (II) est un acide ou un anhydride dicarboxylique substitué par un hydrocarbure pratiquement saturé dans lequel les substituants proviennent de polymères de 1-oléfine ou de polymères de 1-oléfines halogénées et dont le poids moléculaire moyen est compris entre 700 et 5000 environ. 16.- Composition azotée acyle oléosoluble présentant des caractéristiques qe désémulsionnage, caractérisée en ce qu'elle comprend le produit de réaction obtenu par acylation à température réactionnelle comprise entre 25 et 3000C, de (I) au moins une polyo xy-alcoylène polyamine présentant un poids moléculaire moyen compris entre 200 et 4000 environ et choisi parmi celles correspond dant àla formule H2N-alcoylkne-(-0-alcoylène)mH2 et R-Calcoy- lène-(-O-alcoylènen-NH2 ] 3 à 6 dans lesquelles m a une valeur de 3 à 70 environ, et n a une valeur de 1 à 40 environ à la condition que la somme de tous les n soit comprise entre 3 et 70 environ, et R représente un radical polyvalent dthydrocarbure saturé jusqu'à 10 atomes de carbone et une valence de 3 à 6, avec (II) un agent acylant acide succinique substitué par un hydrocarbure pratiquement saturé choisi parmi l'acide ou l'anhydride et présentant des substituants provenant d'un copolymère d'éthyiène-propylène, de polypropylène, de polyisobutylène, d'un copolymère d'éthylène-propylène chloré, de polypropylène chloré, et de poly-isobutylène chloré et dont le poids moléculaire moyen est compris entre 700 et 5000 environ, la quantité totale de (I) et (II) utilisée dans l'acylation étant telle qu'oyait entre 0,1 et 2,0 équivalents environ de (I) par équivalent de (II).