FR 2214475 A1 19740819 FR 7401756 A 19740118 La présente invention a pour objet de nouveaux composés hétérocycliques, leur préparation et leur application en thérapeutique, à titre de principes actifs de médicaments. L'invention concerne plus particulierement les composés hétérocycliques répondant à la formule I dans laquelle n signifie 0, 1 ou 2 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogne, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 7atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, X représente une Maison directe ou un reste (CH2)y1 où y' signifie 1, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants Y ou Y1 représente un atome d'hydrogene et l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, W represente un atome d'oxygene ou de soufre, A représente un reste de formule dans laquelle R3 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 3 o atomes de carbone et Z représente un anion minéral M représente un reste =N- ou =CH-, et exT représente un reste de formule -CH=CE- ou de formule II dans laquelle R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, -représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène1 avec les conditions que -x y représente le reste -CH=CH- lorsque M signifie le reste =CH-, A signifie le reste =N- et W représente un atome d'oxygène, - A signifie le reste =N-, M signifie un reste -CH= et n est égal à-O lorsque x y représente le reste -CH=CH-, - W représente un atome d'oxygène lorsque A signifie le reste où R3 et vs ont les significations déjà données,et - l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydro gène et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy lorsque M signifie le reste =N-, et les sels que les composés de formule I où A signifie le reste =N- forment avec des acides minéraux ou-organiques. Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I a) on fait réagir des composés de formule III dans laquelle R, R1, R2, M, xy et n ont les significations déjà données, avec le pentasulfure de phosphore ce qui donne les composés de formule Ia dans laquelle R, R1, R2, M, xy et n ont Les significations déjà données. On effectue la réaction selon les méthodes habituellement utilisées pour transformer une cétone cyclique en thiocétone. On opère par exemple en présence de pentasulfure de phosphore dans un solvant organique inerte courant tel que la pyridine, le toluène ou le xylène de préférence la pyridine. On effectue avantageusement la réaction à une température comprise entre 70 et 1800, de préférence entre 100 et 1300, pendant par exemple 1 à 50, heures, de préférence pendant 10 et 30 heures. Parmi les composés de formule Ia, les composés préférés sont ceux dans lesquels R représente un groupe alkyle contenant de 1à 6 atomes de carbone ou un reste de formule (A) ou (B) où m signifie 1 ou 2 et Y et Y1 ont les significations déjà données mais ne peuvent représenter un groupe trifluorométhyle, n est égal à O ou i, M signfie un reste =CH-, x y représente un reste de formule II où R4 à R7 ont les signifi cations déjà données,et les substituants R1 et R2 ont les significations déjà données mais ne peuvent pas représenter le groupe trifluorométhyle. b) Pour préparer les composés de formule Ib dans laquelle M, R, R1 à R7, P et n ont les significations déjà données, on fait réagir des composés de formule Ix dans laquelle M, R, R1 à R7 et n ont les significations déjà données, avec des composés de formule IV 3 Z (IV) dans laquelle R3 a la signification déjà donnée et Z' représente un atome de brome ou d'iode, et, le cas échéant, lorsqu'on désire obtenir des composés de formule Ib dans lesquels Z0 a une signification différente de l'ion bromure ou iodure, on échange dans les composés ainsi obtenus l'ion bromure ou iodure par l'anion désiré. On effectue la réaction de quaternisation selon les méthodes habituelles, dans un solvant organique inerte courant et à une température comprise entre la température ambiante et la température de reflux du milieu réactionnel. D'une manière générale, il est préférable néanmoins d'utiliser, comme solvant, un excès du composé de formule IV. I1 est particulièrement recommandé de préparer les composés de formule Ib sous forme d'iodure. Pour préparer les composés de formule Ib dans lesquels Z- a une signification différente de l'ion iodure ou bromure, on procède à un échange d'anion selon les méthodes habituelles. On effectue :avantageusement la réaction d'échange à une température comprise entre 20 et 1000 dans un système de solvant aqueux comprenant l'eau ou un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau tel que le dioxanne. Comme échangeur anionique, on utilise les composés habituels, par exemple le sel d'argent de l'anion désiré, auquel cas le bromure ou lliodure d'argent précipite. Les composés préférés de formule Ib sont ceux dans lesquels M signifie le reste =CH-, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) déjà définis, R4 et R5, qui sont identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone, signifie de préférence 1' ion iodure, bromure, chlorure, hydroxyle ou sulfate, et R1, R2, R3, R6, R7 et n ont les significations déjà données. c) On fait réagir, dans un solvant organique inerte, des composés de formule V dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations déjà données, avec des composés de formule VI dans laquelle R4 à R7 et n ont les significations déjà données et R8 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe benzyle, ce qui donne les composés de formule Ic dans laquelle R, R11 R2, R4 à R7 et n ont les significations déjà données. On effectue avantageusement la réaction dans un solvant organique inerte approprié, par exemple un éther cyclique tel que le dioxanne, ou un solvant aromatique tel que le toluène, à une température comprise entre 20 et 1600, de préférence entre 20 et 1400, en particulier entre 80 et 1200. On opère de préférence en présence d'une base, comme par exemple l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de sodium. Le composé de formule VI peut etre mis en jeu sous forme de base libre ou de sel d'addition d'acide; dans ce dernier cas, il est préférable d'utiliser une quantité de base supérieure à celle nécessaire pour neutraliser l'acide qui se forme au cours de la réaction. Parmi les composés de formule Ic, les composés préférés sont ceux dans lesquels R signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) déjà définis et R1, R2, R4 à R7 et n ont les significations déjà données. d) On soumet les composés de formule IIIa (formule Illa voir page suivante) dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations déjà données, à une déshydrogénation.dans un solvant organique inerte, ce qui donne les composés de formule Id dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations déjà données. On effectue la réaction selon les méthodes habituelles pour introduire une double liaison dans-un système cyclique contenant déjà une double liaison. Comme solvant organique inerte, on peut utiliser par exemple le benzène, le toluène ou le xylène. On opère à une température comprise entre 50 et 1800, de préférence entre 70 et 1500, et en présence d'un catalyseur de déshydrogénation, comme par exemple le palladium sur charbon, le bioxyde de manganèse ou la dichlorodicyanobenzoquinone. Parmi les composés de formule Id, les composés pré férés sont ceux dans lesquels R1 et R2 ont les significations déjà donnéesetRreprésente un groupe alkyle contenant de là 5 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone, un reste de formule (A) où m signifie 1 ou 2, ou un reste de formule (B), Y et Y1 ayant les significations déjà données, ou de formule (C) où m signifie 0, 1 ou 2 ét X a la signification déjà donnée , les substituants R1, , Y et Y1 ne pouvant toutefois pas représenter le groupe trifluorométhyle. Les composés de formule I ainsi obtenus peuvent ensuite être isolés et purifiés selon les méthodes habituelles. Le cbs échéant, on peut transformer les composés de formule I dans laquelle A signifie le reste =N-, en leurs sels d'addition d'acides; à partir des sels, on peut libérer les bases selon les méthodes habituelles. Les composés de formules III, IV et VI, utilisés comme produits de départ, sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues,à partir de produits connus. Pour préparer les composés de formule V utilisés comme produits de départ sous c), on fait réagir des composés de formule VII dans laquelle R1 et R2 ont les significations déjà données et P représente un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, avec des composés de formule VIII R- X (VIII) dans laquelle R a la signification déjà donnée et X signifie un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, de préférence un atome de chlore ou de brome, la réaction étant effectuée en présence d'une base forte lorsque P signifie l'hydrogène dans les composés de formule VII. On effectue avantageusement la réaction à une température comprise entre O et 1000, de préférence entre 20 et 500, dans un solvant organique inerte, comme par exemple le diméthylacétamide. On utilise de préférence les composés de formule VII dans laquelle P signifie un métal alcalin; pour préparer ces composés, on traite selon les méthodes habituelles des composés de formule VII où P signifie l'hydrogène, avec une base forte telle qu'un hydrure de métal alcalin, par exemple l'hydrure de sodium. Les composés de formule V ainsi obtenus peuvent ensuite être isolés et purifiés selon les méthodes habituelles. Les composés de formules VIT et VIII sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de -produits connus Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les températures y sont toutes indiquées en degrés centigrades. Exemple 1 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo [2,1-b] quinazoline5-thione a) anhydride N-(p-fluorobenzyl) isatoïque A une solution de 3,2 kg d'anhydride isatoSque dans 15 kg de diméthylacétamide on ajoute, sous atmosphère d'azote et sous agitation, tout en maintenant la température du milieu réactionnel au-dessous de 250, de l'hydrure de sodium obtenu à partir de 880 g d'une suspension à 57% d'hydrure de sodium dans de l'huile minérale. On chauffe le mélange ainsi obtenu à 600, on le maintient pendant 1 heure à une température comprise entre 55 et 600, on le refroidit à 20-30 et on y ajoute 3 kg de chlorure de p-fluorobenzyle. On chauffe à nouveau le mélange réactionnel à 600, on le maintient à cette température pendant 4 heures, on le refroidit ensuite à 200 et on y ajoute 17,4 kg de glace et 24 kg d'eau.Après avoir agité le mélange pendant 15 minutes, on filtre le précipité qui s'est formé, on le lave à plusieurs reprises avec chaque fois 2 kg d'eau puis à 3 reprises avec 0,7 kg d'éther diéthylique et on le sèche. On obtient ainsi l'anhydride N-(p-fluorobenzyl)isatolque fondant à 140-143 . b) 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone Dans un réacteur muni d'un séparateur d'eau de Dean Stark et relié à une tour de lavage pour gaz, on chauffe au reflux pendant 18 à 20 heures une charge de 2,4 kg d'anhydride N-(p-fluorobenzyl)isatosque, de 2,5 kg d'iodhydrate de la 2methylthio-imidazoline et de 1,55 kg de carbonate de sodium anhydre pulvérise dans 26 kg de toluène. Après refroidissement à 200, on ajoute 10 kg d'eau et on agite le mélange pendant 30 minutes. On filtre ensuite le précipité qui s'est formé, on le lave à plusieurs reprises avec chaque fois 2 kg d'eau et a 3 reprises avec 0,8 kg de toluène et on le sèche à 550 sous pression réduite. On obtient un produit brut fondant à 196-1980. Pour le purifier, on le dissout à 500 dans un mélange de 14 kg de chloroforme et de 4 kg d'éthanolet on traite cette solution pendant 10 minutes par 0,1 kg de charbon actif. On élimine le charbon par filtration sur célite, on fait précipiter le produit en concentrant le filtrat à un volume de 8 litres, on refroidit à 0-5 , on filtre les cristaux, on les lave avec de I'éthanol froid et de l'éther diéthylique et on les sèche sous pression réduite. On obtient ainsi la 10-(p-fluorobenzyl)- 2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone; elle fond à 197-198 . c) 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo-[2,1-b]quinazo line-5-thione On chauffe au reflux pendant 5 heures un mélange de 6 g de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone et de 18 g de pentasulfure de phosphore dans 180 ml de pyridine puis on évapore à siccité. On traite le résidu d'évaporation par de l'eau chaude, on filtre, on lave le résidu de filtration avec de l'eau, on le dissout dans du chlorure de méthylène, on sèche cette solution, on la traite par de l'alumine et du charbon puis on filtre sur colite. On ajoute au filtrat de l'éther diéthylique, on filtre le produit qui a précipité, on le lave avec de l'éther et on le sèche sous pression réduite. On obtient ainsi la lO-(p-fluorobenzyl)2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b]quinazoline-5-thione; elle fond à 222-224 .On peut recueillir des quantités supplémentaires de produit à partir des eaux mères. Exemple 2 Iodure de 1-méthyl-10(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H) imidazo[2,1-b3quinazolinone On laisse reposer pendant 10 jours à la température ambiante une solution de 6 g de 1O-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone et de 200 ml d'iodure de méthyle. On filtre ensuite le produit qui a précipité, on le seche sous pression réduite, on le recristallise dans un mélange d'éthanol et d'éther diéthylique et on le sèche à 800 sous pression réduite. On obtient ainsi l'iodure de 1-méthyl 10- Exemple 3 10-méthyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone a) 1,2-dihydro-2,4-dioxo-1-méthyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3] oxazine A une solution de 715 g de 1,2-dihydro-2,4-dioxo-4Hpyrido[2,3-d][1,3]oxazine dans 200 ml de diméthylacétamide, on ajoute par portions 2,3 g d'hydrure de sodium puis on agite ce mélange à la température ambiante pendant 45 minutes. Après addition de 7 g d'iodurede méthyle, on continue d'agiter le mélange réactionnel à la température ambiante pendant encore 30 minutes puis on le verse sur un mélange d'eau et de glace. On extrait à deux reprises avec de 11 acétate d'éthyle, on réunit les extraits d'acétate d'éthyle, on lave la solution à 4 reprises à l'eau, on la sèche et on l'évapore. On dissout le résidu d'évaporation dans du chlorure de méthylène et on traite cette solution sur un bain de vapeur par addition-d'éther diéthylique, ce qui donne la 1,2-dihydro-2,4-dioxo-l-méthyl-4H- pyrido[2,3-d][1,3]oxazine sous forme cristalline; elle fond à 167-169 . b) lO-methyl-2t3-dihydro-5(loH)-imidazo[2tl-a]yrido52t3-d] pyrimidinone On chauffe au reflux pendant 2 heures un mélange de 15,4 g de 1,2-dihydro-2,4-dioxo-1-méthyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3] oxazine, de 12 g de 2-méthylthio-imidazoline et de 2 pastilles d'hydroxyde de sodium dans 250 ml de dioxanne puis on évapore à siccité. On dissout ensuite le résidu d'évaporation dans du chlorure de méthylène, on lave cette solution à l'eau, on extrait à deux reprises avec une solution d'acide chlorhydrique 2N, on lave les extraits réunis avec du chlorure de méthylène puis on les alcalinise avec une solution glacée d t hydroxyde de sodium 2N. Par addition de germes de cristallisation on fait cristalliser le produit de la réaction; on filtre les cristaux, on les lave à 4 reprises à l'eau et on les sèche sous vide poussé.On redissout le produit cristallisé dans du chlorure de méthylène et à cette solution chauffée sur un bain de vapeur on ajoute de l'éthanol. On obtient ainsi la 10-méthyl-2,3 dihydro-5 (10H) -imidazo [211-a] pyrido [2, 3-d] pyrimidinone; elle fond à 168-1710. Exemple 4 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-a]pyrido 12,3-dZpyrimidinone On chauffe au reflux pendant 8 heures un mélange de 14,2 g de 1-(p-fluorobenzyl)-1,2-dihydro-2,4-dioxo-4H-pyrido [2,3-d][1,3]oxazine, de 6,8 g de 2-methylthio-imidazoline et de 2 pastilles d'hydroxyde de sodium dans 350 ml de dioxanne puis on évapore à siccité. On dissout ensuite le résidu d'évaporation dans du chlorure de méthylène, on lave cette solution à l'eau et on extrait à 2 reprises avec une solution d'acide chlorhydrique 2N. On réunit les extraits aqueux, on les lave avec du chlorure de méthylène et on les traite au charbon actif.Après filtration du charbon, on alcalinise le filtrat avec une solution glacée d'hydroxyde de sodium 2N et on amorce la cristallisation en introduisant un germe de cristallisation. On filtre ensuite les cristaux formés, on les lave à l'eau et on les sèche à l'air; après les avoir lavés à 2 reprises avec de l'éther diéthylique, on les sèche sous vide poussé puis on les recristallise dans un mélange à parts égales de chlorure de méthylène et d'éther diéthylique. On dissout les cristaux ainsi obtenus dans du chloroforme et tout en chauffant cette solution sur un bain de vapeur on y ajoute de l'éthanol. On obtient ainsi la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo [2,1-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone; elle fond à 202-2050 Exemple 5 10-benzyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone a) 10-benzyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone On chauffe au reflux pendant 2 heures un mélange de 12,7 g d'anhydride N-benzyl-isatoque, de 5,8 g de 2-methylthio- imidazoline et de 2 pastilles d'hydroxyde de sodium dans 200 ml de dioxanne puis on filtre à chaud sur célite. Après avoir concentré le filtrat à un volume de 50 ml, on y ajoute 50 ml d'éther diéthylique et on filtre le précipité qui s'est formé. On dissout ce précipité dans du chlorure de méthylène, on traite cette solution par du charbon actif, on filtre sur alumine et on évapore le filtrat. Après cristallisation du résidu d'évaporation dans un mélange de chlorure de méthylène et d'éthér diéthylique, on obtient la l0-benzyl-2,3-dihydro-5(10H)imidazo[2,1-b]quinazolinone. b) 10-benzyl-5(10H)-imidazo-[2,1-b]quinazolinone On concentre, sur bain de vapeur, une solution de 1,4 g de l0-benzyl- ,3-dihydro-5 (10H) -imidazo [2,1-b3 quinazoli- none dans 100 ml de benzène aux trois quarts de son volume initial, on y ajoute une solution de 1,4 g de dichlorodicyanoquinone dans 30 ml de benzène et on chauffe le mélange réactionnel sur bain de vapeur pendant 30 minutes. Après addition de 300 mg de dichlorodicyanoquinone, on chauffe le mélange pendant 30 minutes sur un bain de vapeur, on ajoute à nouveau 500 mg de dichlorodicyanoquinone et on chauffe le tout pendant encore 30 minutes sur un bain de vapeur.On élimine par décantation le précipité qui s'est formé, on lave à deux reprises la phase benzénique avec une solution d'hydroxyde de sodium 1N, à deux reprises avec de l'eau et enfin avec une solution de chlorure de sodium, on-la sèche et on l'évapore sous pression réduite. On dissout ensuite le résidu d'évaporation dans du chlorure de méthylène, on traite cette solution par du charbon actif et de l'alumine et on la filtre. On ajoute au filtrat de l'éther diéthylique et on filtre le précipité qui s'est formé. On reprend le précipité et le filtrat par du chlorure de méthylène, on évapore sous pression réduite et on sublime le résidu. On obtient ainsi la 10-benzyl-5(10H)-imidazo-[2,1-b]quinazolinone fondant à 170-1720. Exemple 6 10-benzyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone Tout en agitant, on chauffe au reflux pendant 4 heures un mélange de 1,4 g de 10-benzyl-2,3-duihydro-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone et de 3 g de bioxyde de manganèse dans 30 mi de xylène, on filtre ensuite à chaud sur célite et on lave le bioxyde de manganèse avec du benzène. On lave le filtrat avec une solution d'acide chlorhydrique O,5N, avec de l'eau puis avec une solution saturée d'hydroxyde de sodium, on sèche la phase organique et on la concentre sous pression réduite jusqu'à ce qu'un précipité commence à se former. On ajoute un volume égal d'éther diéthylique, on filtre le précipité qui s'est formé, et on le lave avec de l'éther diéthylique. On obtient ainsi la 10-benzyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone fondant à 171-1720. Exemple 7 En procedant comme décrit à l'exemple 1, mais en utilisant les produits de départ appropriés en quantités approximativement équivalentes, on obtient les composés de formule I suivants: - la 2,3-dihydro-10-méthyl-10H-imidazo[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 7-chloro-2,3-dihydro-10-méthyl-lOH-imidazo[Z,l-b3-quinazo- line-5-thione, - la 10-benzyl-2,3-dihydro-10H-imidazo-[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 2,3-dihydro-10-pentyl-lOH-imidazof2,1-b]quinazoline-5- thione, - la 2,3-dihydro-10-phénéthyl-10H-imidazo[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 10-(&alpha;;-méthyl-benzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo-[2,1-b]-quina- zoline-5-thione, - la 10-(3,4-diméthoxybenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo[2,3-b] quinazoline-5-thione, - la 10-(2-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b]quinazo line-5-thione, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-lOH-imidazo- [2,1-bJquinazoline-5-thione, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,2-diméthyl-2,3-dihydro-lOH-imidazo [2,1-b] quinazoline-5-thione, - a ll-(p-fluorobenzyl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrimido r2 r l-b] quinazoline-6-thione, et - la ll-(p-fluorobenzyl)-3-méthyl-3-éthyl-2,3,4,11-tetrahydro pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-thione. Exemple 8 En procédant comme décrit à l'exemple 2, mais. en utilisant les produits de départ appropriés en quantités approximativement équivàlentes, on obtient les composés de formule I suivants: - l'iodure de 8-chloro-1,11-diméthyl-2,3,4,11-tétrahydro pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one, - l'iodure de 10-benzyl-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, le bromure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)- imidazo[2,1-b]quinazolinone, - le bromure de 10-benzyl-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]-quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1,7,8-triméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, l'iodure de 10-(&alpha;;-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)- imidazo [2,1-b] quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1,2-diméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 11-(p-fluorobenzyl)-1,3-diméthyl-3-éthyl-2,3,4,11 tétrayhdro-pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one, - l'iodure de 2,3-dihydro-1,2,8,10-tétraméthyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-7,8-diméthoxy-1 méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1,2,2-triméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)- imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 2,3-dihydro-1-méthyl-10-phényl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-7,8-diméthoxy 1-méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 1-méthyl-7-méthoxy-10-phényl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 12-benzyl-1-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H) diazépino [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-1,2,3-triméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-bromobenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-[3,4-difluorobenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 7-bromo-2,3-dihydro-10-éthyl-1-méthyl-5(10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-[o-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5[10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, et - l'iodure de 11-(3,4-diméthyloxybenzyl)-1-méthyl-2,3,4,11-tétra hydro-pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one. Exemple 9 En procédant comme décrit à l'exemple 3 ou 4, mais en utilisant les produits de départ appropriés en quantités approximativement équivalentes, on obtient les composés de formule I suivants: - la lO-benzyl-2,3-dihydro-5(lOH)-imidazo [l,2-a]pyrîdo[2,3-d] pyrimidinone, - la lO-cyclopropylméthyl-2 ,3-dihydro-5 (10H) -imidazo C1,2-a'J pyrido[2,3-d]pyrimidinone, F = 139-142 , - la 2,3-dihydro-lO-éthyl-5 (10H) -imidazo [l,2-a]pyrido [2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(o-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrmidinone, - la 10-(p-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-bromobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(3,4-difluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido [2 ,3-d] pyrimidinone, - la 10-phényl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,3-dihydro-5( 10H) -imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(&alpha;;-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[12,-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 2,3-dihydro-10-(5-hexényl)-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(2-butényl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-7-méthyl-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-8-méthoxy-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,2-diméthyl-2,3-dihydro-5(10H) imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-2-méthyl-5(10H)-imidazo [l,2-a]pyrido [2 ,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-2,3-diméthyl-5(10H) imidazo[l,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 11-(p-fluorobenzyl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d] pyrimido[l,2-a]pyrimidine-6-one, la ll-benzyl-2,3,4,11-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la ll-cyclopropylméthyl-2 ,3,4,1l-tétrahydro-pyrido [2 ,3-d] pyrimido[l,2-a]pyrimidine-6-one, - la 11-(p-fluorobenzyl)-3-éthyl-3-méthyl-2,3,4,11-tétrayhdro pyrido [2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidine-6-one, --la ll-phenyl-2,3,4,11-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la 11-méthyl-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la 11-(5-hexényl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido [1,2-a]pyrimidine-6-one, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-8-méthyl-5(10H)-imidazo [1,2-a] pyrido [2, 3-d] pyrimidinone, - la 12-(p-fluorobenzyl)-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H)-[1,3] diazépino[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-(p-fluorobenzyl)-10-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H) [1,3]diazépinot1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-cyclopropylméthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H)-[1,3] diazépino[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7[12H)-[1,3]diazepino[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-cyclohexyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo-[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la lO-hexyl-2, 3-dihydro-5 (10H) -imidazo [1,2-a] pyrido [2, 3-d] pyrimidinone, et - la 10- 10-(3-trifluorométhylbenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone. Exemple 10 En procédant comme décrit à l'exemple 5 ou 6, mais en utilisant les produits de départ appropriés en quantités approximativement équivalentes, on obtient les composés de formule I suivants: - la 10-(p-fluorobenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, F = 157-159 , - la 10-(p-bromobenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, F = 211-213 , - la 10-(2,6-dichlorobenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, F = 173-175 , - la 10-allyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, F = 125-127 , - la 7-chloro-10-cyclopropylméthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone, F = 115-118 , - la 10-cyclopropylméthyl-7,8-diméthoxy-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone, - la 10-(5-hexényl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(3,4-diméthoxybenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-phénéthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(o-méthylbenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(&alpha;-méthylbenzyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-8-méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quina zolinone, et - la 10-cyclohexyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone. Les composés de- formule I n'ont pas été décrits jus qu'à présent dans la littérature. Dans les essais effectués-sur les animaux de laboratoire, ils se- signalent par d'intéressantes propriétés pharmacologiques. C'est ainsi que les composés de formule I', clest-â-dire les composés de formule I dans. laquelle R représente un groupe alkyle ou alcényle, un reste de formule (A) où m est égal à 1 ou 2 ou un reste de formule (B), exercent une action bronchodilatatrice, comme il ressort des essais effectués chez le cobaye. L'action bronchodilatatrice des composés de formule I a été mise en évidence chez le cobaye par llinhibition de la bronchoconstriction provoquée par excitation du vague. On utilise dans cet essai des cobayes ayant subi une vagotomie bilatérale et narcotisés à l'uréthane à la dose de. 1,2 g/kg. L'animai est ventilé artificiellement, à volume et fréquence constants. On stimule les extrémités des deux vagues de façon à provoquer une bronchoconstriction que lton enregistre sur un kymographe, selon une modification de la méthode décrite par H. Konzett et R. Rossler dans Arch.exp.Patho.l.Pharmakol. 195, 71 (1940), grâce à un système à soupape et un marqueur à piston. On administre le composé à essayer par voie intraveineuse, 5 minutes avant de provoquer une bronchoconstriction. A des doses comprises entre 0,1 et 5 mg/kg, les composés de formule I' exercent dans cet essai une nette inhibition du bronchospasme. On a d'autre part déterminé l'activité bronchodilatatrice des composés de formule I' chez le cobaye exposé à-un aérosol de dichlorhydrate d'histamine à 0,1%. On opère selon une modification de la méthode décrite par Van Arman et coll. dans J.Pharmacol.exp.Therapeut. 133, 90-97 (1961). Après environ une minute d'exposition dans la chambre de pulvérisation, les animaux témoins sont sujets à une pénible dyspnée avec ataxié. Les cobayes qui, après administration de la substance à essayer, résistent au séjour dans la chambre de pulvérisation pendant au moins 3 minutes sont considérés comme protégés. Administrés par voie orale à des doses comprises entre 0,5 et 100 mg/kg, les composés de formule I' protègent les cobayes des effets du dichlorhydrate d'histamine. On a-rassemblé dans le tableau I suivant les résultats obtenus avec quelques composés de formule I'. TABLEAU I Dose administrée Action Substance en mg/kg bronchodilatatrice (voie orale) 10-(4-fluorobenzyl)-2,3 dihydro-(10H)-imidazo 22,5 ++ [2,1-b]quinazolinone-5-thione Iodure de 10(4-fluoro benzyl)-1-méthyl-2,3-di- 60 +++ hydro-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone 10-(4-fluorobenzyl)-2,3 dihydro-5(1OH)-imidazo 21 ++ [2,1-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone 10-benzyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone 60 + 10-allyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone 60 ++ + : Action significative ++ : Action modérée +++:Action prononcée L'action bronchodilatatrice des composés de formule I' a par ailleurs été mise en évidence in vitro sur la trachée isolée du cobaye. On prépare d'une part des sections de trachée selon la méthode décrite par Constantine [J.Pharm.Pharmacol.17, 384-385 (1965), et d'autre part-des lanières (coupes longitudinales) selon la méthode décrite par Foster [J.Pharm.Pharmacol. 12, . 189-191 (1960)]. On suspend ces préparations dans une solution de Krebs-Henseleit à 37 aérée avec un mélange de 95% d'oxygène et 5% de gaz carbonique et on enregistre à l'aide d'un appareil approprié les relaxations isométriques des sections de trachée et les relaxations isotoniques des lanières. On évalue les résultats par comparaison avec ceux obtenus avec une dose supramaximale d'isoprénaline Les composes de formule I' exercent dans cet essai une nette action bronchodilatatrice à une concentration comprise entre 0,1 et 30 wng/ml. Grâce à cette propriété, les composés de formule I' peuvent être utilisés en thérapeutique comme bronchodilatateurs. Ils seront prescrits à des doses quotidiennes comprises entre 30 et 3000 mg de substance active, qu'on administrera en une seule fois ou, de préférence, en plusieurs doses unitaires contenant de 7,5 à 1500 mg de substance active. Les composés de formule I"c'est-à-dire les composés de formule I qui ne réPondent pas à la formule I',et les composés de formule Ic', c'est- à dire les composés de formule Ic où R signifie un groupe aIkyle,exercent une action hypotensive. On a déterminé l'effet hypotenseur des composés de formules I" et Ic' en se servant de chiens sous narcose qu'on prépare selon une technique dérivant de celle décrite par Markowitz (Experimental Surgery, Williams and Wilkins, Baltimore 1949); le composé à essayer est administré parvoie intraveineuse.On mesure la pression sanguine au moyen d'un manomètre à mercure ou d'un système à transmission, à partir d'un cathéter placé dans l'artère carotide ou l'artère fémorale de l'animal; l'enregistrement se fait au moyen d'un appareil électrique approprié. Les composés de formulesI"et Ic' exercent dans cet essai une nette action hypotensive. Grâce à cette propriété, les composés de formules I" et Ic' peuvent être utilisés en thérapeutique comme hypotenseurs. Ils seront prescrits à des doses quotidiennes comprises entre 40 et 1500 mg de substance active, qu'on administrera en une seule fois ou avantageusement en plusieurs doses unitaires contenant de 10 à 750 mg de- substance active. En tant que médicaments, les composés de formule I peuvent être administrés par voie orale, parentérale ou rectale, soit seuls, soit sous forme de compositions pharmaceutiques appropriées, telles que des comprimés, des poudres, des granulés, des capsules, des élixirs, des suspensions, des dispersions, des émulsions, des sirops, des solutions ou-des suspensuions injectables ou des suppositoires. Les préparations pharmaceutiques destinées à l'administration par voie orale peuvent contenir, outre la substance active, un ou plusieurs excipients organiques ou minéraux acceptables du point de vue pharmaceutique, ainsi que des édulcorants, des aromatisants, des colorants, des agents de conservation etc... Pour la préparation des comprimés on pourra utiliser, comme excipients, le carbonate de calcium, le carbonate de sodium, le lactose, le talc etc.-., des agents de granulation et de désagrégation tels que l'amidon, 11 acide alginique etc.., des liants tels que l'amidon, la gélatine, la gomme arabique etc.., des lubrifiants tels que le stéarate de magnésium, l'acide stéarique, le talc etc... Les comprimés peuvent être revêtus ou non.Le revêtement a pour but, entre autres, de retarder la décomposition et l'absorption de la substance active dans le tractus gastro-intestinal et de produire ainsi un effet retard. Les suspensions, les sirops et les élixirs peuvent contenir, outre la substance active, des agents de suspension tels que la méthyl-cellulose, la gomme adragante, l'alginate de sodium etc.., des mouillants tels que la lécithine, le stéarate de polyoxy-éthylène, le mono-oléate de polyoxy-éthylene-sorbitane, et des agents de conservation tels que le phydroxy-benzoate de methyle,d'éthyle et de propyle.Les capsules peuvent contenir la substance active soit seule, soit en mélange avec des excipients inertes solides, comme par exemple l'amidon, le lactose, le carbonate de calcium, le phosphate de calcium et le kaolin. Les solutions et suspensions injectables peuvent être préparées de manière connue et contenir, outre la substance active, des solvants, des solubilisants, des agents de dispersion ou des mouillants appropriés et des agents de suspension identiques ou semblables à ceux cités plus haut. Les suppositoires peuvent être préparés- de maniere connue et contiennent, outre la substance active, des graisses, des huiles naturelles ou durcies, des cires, etc... La substance active peut être mise, par exemple pour l'administration par la voie orale, sous forme de comprimés ayant la composition suivante: de 1 à 3% d'un liant (par exemple la gomme adragante), de 3 à 10% d'amidon, de 2 à 10% de talc, de 0,25 à 1% de stéarate de magnésium, la quantité voulue de substance active, et pour le reste, une matière de charge qui peut être par exemple le lactose. Les composés de formule I' peuvent également être administrés par inhalation, par exemple au moyen d'aérosols, de vaporisateurs, de nébuliseurs, etc... Les compositions destinées à être utilisées au moyen d'un inhalateur sont préparées selon les méthodes habituelles et peuvent contenir les excipients usuels tels que des diluants liquides inertes, par exemple l'alcool éthylique, des agents propulseurs, par exemple le fréon il, 114 ou 12, des aromatisants, etc... Les composés de formule I.dans laquelle A représente un radical =N- peuvent être utilisés en thérapeutique aussi bien à l'état de bases libres que sous forme de sels acceptables du point de vue pharmaceutique. Ces sels ont une activité comparable à celle des bases libres correspondantes. Pour la formation de sels, on peut envisager des acides minéraux tels que l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide chlorhydrique, et des acides organiques tels que l'acide méthanesulfonique, l'acide fumarique-et l'acide malique. radical R3Z#, l'anion Z# doit être acceptable du point de vue # =#N- pharmaceutique. Comme anions appropriés, on peut citer l'ion chlorure, bromure et iodure. Les composés de formule I' préférés du point de vue de leur action bronchodilatatrice sont ceux dans lesquels R représente un groupe benzyle éventuellement substitué, en parti culier- un groupe halogénobenzyle, ceux dans lesquels R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène, ceux dans lesquels n est égal à zéro, ainsi que ceux qui présentent les différentes combinai sons de ces significations préférées. Les composés de formule I" préférés du point de vue de leur action hypotensive sont les composés de formule Ib dans laquelle M représente le groupe CH-, R représente un reste de formule (C > , R4 et R5 sont identiques ou différents et signifient chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone, et R6 et R7 sont identiques ou différents et signifient chacun l1hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins des substituants R4, R5, R6 et R7 devant représenter l'hydrogène, et R1' R2, R3, Z et n ont les significations déjà données.Parmi ceux-ci, le composé préféré est l'iodure de lo-cyclopropyl- méthyl-1-méthyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone. Exemple de composition pharmaceutique: comprimés Iodure de lO-cyclopropylméthyl-l-méthyl2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone 25 mg Gomme adragante 10 mg Lactose- 222,5 mg Amidon de maSs 25 mg Talc 15 mg Stéarate de magnésium 2,5 mg Pour un comprimé pesant 300 mg La toxicité aiguë des composés de formule I a été déterminée chez la souris et le rat. On administre le composé à étudier par voie intrapéritonéale, dissous dans un volume de 0,1 ml/10g de poids corporel, pour la souris, et par voie orale pour le rat. Le calcul de la dose létale 50% s'effectue selon la méthode décrite par L.J.Reed et H. Muench dans Amer. J.Hyg. 27, 493 (1938), et par H.N.Wright dans J.Amer.Pharm. Assoc. 30, 177 (1941). On a rassemblé dans le tableau II suivant les résultats obtenus avec quelques composés de formule I. (tableau I voir page suivante) TABLEAU II DL50 em mg/kg chez la souris chez le rat Substance # (voie (voie orale) intrapéritonéale 10-(4-fluorobenzyl)-2,3 dihydro-(10H)-imidazo 174,9 > 800 [2,1-b]quinazoline-5-thione Iodure de lO-(4-fluoro benzyl)-1-méthyl-2,3-di hydro-5(10H)-imidazo 81,3 > 800 [2,1-b]quinazolinone 10-(4-fluorobenzyl)-2,3 dihydro-5(10H)-imidazo - > 800 [2,1-a]pyrido[2,3d] pyrimidinone 10-benzyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone 600 > 800 REVENDCATI ONS 1.- Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle n signifie 0, 1 ou 2, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des -substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou 2- atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 å 10 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (.C) dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, X représente une liaison directe ou un reste -(CH2) t où y' signifie 1, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants You Y1 représente un atomed'hydrogène ét l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, W représente un atome. d'oxygène ou de soufre, A représente un reste de formule dans laquelle R3 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et p représente un anion minéral, M représente un reste =N- ou =CH-, et x y représente un reste de formule -CH=CH- ou de formule II dans laquelle R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène, avec les conditions que -x y représente le reste -CH=CH- lorsque M signifie le reste =CH-, A signifie le reste =N- et W représente un atome d'oxygène, - A signifie le reste =N-, M signifie un reste -CH= et n est égal à O lorsque x y représente le reste -CH=CH-, - W représente un atome d'oxygène lorsque A signifie le reste OÙ R3 et Z# ont les significations déjà données, et - l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydro gène et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy lorsque M signifie le reste =N-, et les sels que les composés de formule I où A signifie le reste =N- forment avec des acides minéraux ou organiques. 2.- Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule la dans laquelle n signifie 0, 1 ou 2 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène'et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou -2 atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, R représente un groupe alkyle contenant de il à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomesde carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, X représente une liaison directe ou un reste -(CH2) -; OÙ signifie 1, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un -atome d'hydrogene, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants Y ou Y1 représente un atome d'hydrogène et l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carboné, M représente un reste =N- ou =CH-, et xy représente un reste de formule -CH=CH- ou de formule Il dans laquelle R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène, avec les conditions que - M signifie le reste #CH- et n est égal à O lorsque xy repré sente le reste -CH=CH-, - l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydro gène et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy lorsque M signifie le reste =N-, et les sels que forment ces composés avec des acides minéraux ou organiques. 3.- Nouveaux composés hétérocycliques selon la revendication 2, caractérisés en ce que R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un reste de formule (A) ou (B) dans lesquelles Y et Y1 ont les significations données à la revendication 2 mais ne peuvent représenter un groupe trifluorométhyle et m signifie 1 ou 2, M signifie le reste =CH-, xy représente un reste de formule Il représenté et défini à la revendication 2, n signifie O ou 1, et les substituants R1 et R2 ont les significations données à la revendication 2 mais ne peuvent représenter un groupe trifluorométhyle. 4.- Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ib dans laquelle n signifie 0, 1 ou 2 R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) dans lesquelles m signifie O, 1 ou 2, X représente une liaison directe ou un reste -(CH2)y', OÙ y' signifie 1, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome dthydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore llun des substituants You Y1 représente un atome d'hydrogène et l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone1 ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant-de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène, M représente le reste CH- ou =N-, et ZO représente un anion minéral, l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy lorsque M signifie le reste N-. 5. - Nouveaux composés hétérocycliques selon la revendication 4, caractérisés en ce que M signifie le reste =CH-, R représente un groupe alkyle contenant de I à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 8 atomes de carbone, ou un reste de formule (A), (B) ou (C) représentées et définies àîa revendication 4, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un o- groupe alkyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone,et Z représente un ion iodure, bromure, chlorure, hydroxyle ou sulfate. 6.- Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ic dans laquelle n signifie 0, 1 ou 2 R représente un groupe alkyle contenant dé là 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à lo atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C)- dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, X représente une liaison directe ou un reste -(CH2) y7 où y' signifie 1, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents-et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants Y ou Y1 représente un atome d'hydrogène et l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre un atome dthydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, et R41 R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome dthydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de cabine, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène, et les sels que forment ces composés avec des acides minéraux ou organiques, 7.- Nouveaux composés hétérocycliques selon la re-. vendication 6, caractérisés en ce que R signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) représentéeset définies à la revendication 6. 8.- Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Id dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, x représente une liaison directe ou-un reste.-(CH2)y, où y'signifie 1, 2 ou 3, Y et v sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants Y ou Y1 représente un atome d'hydrogène et l'autre signifient atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, et R1 et R2 sont identiques ou differents ét représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, et les sels que forment ces composés avec des acides minéraux ou organiques. 9.- Nouveaux composés hétérocycliques selon la revendication 8, caractérisés en ce que R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone, un reste de formule (A) ou (B) OÙ m signifie 1 ou 2 et Y et Y1 ont les significations données à la revendication 8 mais ne peuvent représenter un groupe trifluorométhyle, ou un reste de formule (C) représentée et définie à la revendication 8 et R1 et R2 ont les significations données à la revendication 8 mais ne peuvent représenter un groupe trifluorométhyle. 10. - Nouveaux composés hétérocycliques, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b]quina zoline-5-thione, - la 10-méthyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-a] pyrido[2,3-d]-pyrimidinone, - la 10-benzyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 2,3-dihydro-l0-métihyl-1OH-imidazo 12 b]quinazoline-5- thione, - la 7-chloro-2,3-dihydro-10-méthyl-10H-imidazo[2,1-b]-quinazo line-5-thione, - la 10-benzyl-2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 2,3-dihydro-10-pentyl-10H-imidazo-[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 2,3-dihydro-10-phénéthyl-10H-imidazo-[2,1-b]quinazoline-5 thione, - la 10-(a-méthyl-benzyl)-2,3-dihydro-lOH-imidazot2,1-b]-quina- zoline-5-thione, - la 10-(3,4-diméthoxybenzyl)-2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b] quinazoline-5-thione, - la 10-(2-méthylbenzyl)--2,3-dihydro-10H-imidazo[2,1-b]quinazo line-5-thione, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-diméthyl-2,3-dihydro-10H-imidazo [2,1-b]quinazoline-5-thione, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,2-diméthyl-2,3-dihydro-10H-imidazo [2,1-b]quinazoline-5-thione, - la 11-(p-fluorobenzyl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrimido[2,1-b] quinazoline-6-thione, - la 11-(p-fluorobenzyl)-3-métyhl-3-éthyl-2,3,4,11-tétrahydro pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-thione, - la 10-benzyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 2,3-dihydro-10-éthyl-5(OH)-imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(o-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-bromobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(3,4-difluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-phényl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(3,4-diméthoxybenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-((&alpha;;-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 2,3-dihydro-10-(5-hexény)-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(2-butényl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-7-méthyl-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-8-méthoxy-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,2-diméthyl-2,3-dihydro-5(10H) imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-2-méthyl-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-2,3-diméthyl-5(10H) imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 11-(p-fluorobenzyl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d] pyrimido[1,2-a]pyrimidine-6-one, - la 11-benzyl-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la 11-cyclopropylméthyl-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d] pyrimido[1,2-a]alpyrimidine-6-one, - la 11-(p-fluorobenzyl)-3-éthyl-3-méthyl-2,3,4,11-tétrahydro pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidine-6-one, - la 11-phényl-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la 11-méthyl-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidine-6-one, - la 11-(5-hexényl)-2,3,4,11-tétrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimido [1,2-a]pyrimidine-6-one, - la 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-8-méthyl-5(10H)-imidazo [1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-(p-fluorobenzyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H)-[1,3] diazépino[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-(p-fluorobenzyl)-10-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H) [1,3]diazépino[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-cyclopropylméthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7-812H)-[1,3] diazépino[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 12-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H)-[1,3]diazépino[1,2-a] pyrido[2,3-d]pyrimidinone, - la 10-cyclohexyl-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido [2,3-d]pyrimidinone, - la 10-hexyl--2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d] pyrimidinone, - la 10-(3-trifluorométhylbenzyl)-2,3-dihydro [1,2-a)pyrido[2,3-d]pyrimidinone - la 10-(p-fluorobenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone, - la 10-(p-bromobenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b] quinazolinone, - la 10-(2,6-dichlorobenzyl)-5(10H)imidazo[2 quinazolinone, - la 10-allyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolin - la 7-chloro-10-cyclopropylméthyl-5(10H)-imi quinazolinone, - la 1ss-cyclopropylméthyl-7,8-diméthoxy-5(10H quinazolinone, - la 10-(5-hexényl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(3,4-diméthyloxybenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolin - la 10-phénéthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(o-méthylbenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(&alpha;-méthylbenzyl)-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - la 10-(p-fluorobenzyl)-8-méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quina zolinone, et - la 10-cyclohexyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quina et les sels que forment ces composés avec des acides minéraux ou organiques, l'iodure de 1-méthyl-10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-5(10H)-imidazo[2,1-b quinazoline, - l'iodure de 8-chloro-1,11-diméthyl-2,3,4,11-tétrahydro- pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one, - l'iodure de 10-benzyl-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)-imidazo t2,1-b]guinazolinone, - le bromure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)- imidazo[2,1-b]quinazolinone, - le bromure de 10-benzyl-2,3-dihydro-1méthyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1,7,8-triméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(&alpha;;-méthylbenzyl-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H)- imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl-2,3-dihydro-1,2-diméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de ll-(p-fluorobenzyl)-1,3-diméthyl-3-éthyl-2,3,4,11- tétrahydro-pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one, - l'iodure de 2,3-dihydro-1,2,8,10-tétraméthyl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-7,8-diméthoxy-1 métliyl-5 (10H) -imidazo [2 ,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-fluorobenzyl)-2,3-dihydro-1,2,2-triméthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 2,3-dihydro-1-méthyl-10-phényl-5(10H)-imidazo [2, 1-b] quinazolinone, - l'iodure de 10-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-7,8-diméthoxy 1-méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 1-méthyl-7-méthoxy-10-phényl-5(10H)-imidazo [2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 12-benzyl-1-méthyl-2,3,4,5-tétrahydro-7(12H) diazépino[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1,2,2-trimethyl- 5 (10H) -imidazo [2,1-b] quinazolinone, - l'iodure de 10-(p-bromobenzyl)-2,3-dihydro-1-méthyl-5(10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 10-(3,4-difluorobenzyl-2,3-dihydro-1-méthyl 5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 7-bromo-2,3-dihydro-10-éthyl-1-méthyl-5(10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, - l'iodure de 20-(o-méthylbenzyl)-2,3-dihydro-1-métyhl-5(10H) imidazo[2,1-b]quinazolinone, et - l'iodure de 11-(3,4-diméthoxybenzyl)-1-méthyl-2,3,4,11-tétra hydro-pyrimido[2,1-b]quinazoline-6-one. 11.- L'iodure de lO-cyclopropylméthyl-2,3-dihydro-l- méthyl-5(10H)-imidazo[2,1-b]quinazolinone. 12.- Un procédé de préparation des composés de formule I spécifiés a la revendication 1, caractérisé en ce que a) on fait réagir des composés de formule III dans laquelle R, R1, R2, M, xy et n ont les significations données à la revendication 1,avec le pentasulfure de phosphore, ce qui donne les composés de formule Ia dans laquelle R, R1,R2, M et x y ont les significations données à la revendication 1, ou b) an fait réagir, dans un solvant organique inerte, des composés de formule Ix dans laquelle M, R, R1 à R7 et n ont les significations données à la revendication 1, avec des composés de formule IV R3-z' (IV) dans laquelle R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et Z' représente un atome de brome ou d'iode, et, le cas échéant, lorsqu'on désire obtenir des composés de formule Ib dans lesquels Z(3 a une signification différente de l'ion bromure ou iodure, on échange dans les composés ainsi obtenus l'ion bromure ou iodure par l'anion désiré, ce qui donne les composés de .formule lb dans laquelle M, R, R1 a R7 E# et n ont les significations données à la revendication 1, ou c) on fait réagir, dans un solvant organique inerte, des composé s de formule V dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations données à la revendication 1, avec des composés de formule VI dans laquelle R4 à R7 et n ont les significations données à la revendication 1 et R8 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe benzyle, ce qui donne les composés de formule Ic dans laquelle R, R1, R2 Rd à R7 et n ont les significations données à la revendication. 1, ou d) on soumet les composés de formule IIIa dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations données à la revendication 1, à une déshydrogénation dans un solvant. organique inerte, ce sui donne les composés de formule Id dans laquelle R, R1 et R2 ont les significations données à la revendication 1., et, le cas échéant, on transforme les composés de formule I ainsi obtenus où A signifie le reste =N-, en leurs sels par réaction avec des acides minéraux ou organiques. 13.- L'application en thérapeutique des composés hétérocycliques spécifiés 8 l'une quelconque des revendications I à 11, à titre de principes actifs de'médicaments. 14.- Un médicament, caracterisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif-, un composé hétérocyclique répondant à la formule I dans laquelle n signifie O, 1 ou 2 R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 sont identiques ou différents et signifient chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome dthydrogène et l'autre représente un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, un atome de brome ou un groupe trifluorométhyle, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 3 à 10 atomes de carbone ou un reste de formule (A), (B) ou (C) dans lesquelles m signifie 0, 1 ou 2, X représente une liaison directe ou un reste (CH2)y' où y' signifie-l, 2 ou 3, Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien Y et Y1 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, ou encore l'un des substituants Y et Y1 représente un atome d'hydrogène et l'autre signifie un atome de brome, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone, W représente un atome d'oxygène ou de soufre A représente un reste de formule =N- ou dans laquelle R3 signifie un groupe alkyle contenant de 1 3 atomes de carbone et Z59 un anion acceptable du point de vue pharmaceutique, M représente un reste =N- ou-=CH-, et x y représente un reste de formule -CH=CH- ou de formule II dans laquelle R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, l'un au moins de ces substituants devant signifier l'hydrogène, avec les conditions que -xy représente le reste -CH=CH- lorsque M signifie le reste =CH-, A signifie le reste =N- et W représente un atome d'oxygène, - A signifie le reste N-, M signifie un reste -CH= et n est égal à 0 lorsque xy représente le reste -CH=CH-, - W représente un atome d'oxygène lorsque A signifie le reste où R3 et Ze ont les significations déjà données, et - l'un des substituants R1 ou R2 représente un atome d'-hydro gêne et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy lorsque M- signifie le reste =N-. .15.- Un médicament caractérisé en ce qu il contient, à titre de principe actif, l'un au moins des composés hétérocycliques spécifiés à l'une quelconque des revendications 2 a 10. 16.- Un médicament selon la revendication 14 ou 15, caractérisé en ce que le principe actif est sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique lorsque A signifie.le reste =N-. 17.- Un médicament caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, l'indure de l0-cyclopropylméthyl-1- méthyl-2,3-dihydro-5(1OH)-imidazo12,1-b]quinazolinone. 18.- Une composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient l'un au moins des principes actifs spécifiés à l'une quelconque des revendications 14 à 17, en association avec des excipients et véhicules acceptables du point de vue pharmaceutique.