FR 2231656 A1 19741227 FR 7319699 A 19730530 L'invention se rapporte à la production de nouveaux com- posés chimique et plus particulièrement de nouveaux 2,4-dichlorophénoxyacétates de dialkylammonium qui ont un pouvoir de régulation de la croissance des plantes cotalement inattendu, ainsi qu'à des compositions en contenant et à des procédés pour les utiliser en vue de la régulation de la croissance des plantes. On re@ourt de plus en plus suivant diverses techniques à divers agents chimiques pour la régulation de la croissance des plantes, c'est-à-dire pour modifier la croissance de diverses plantes, y compris les plantes indésirables. On a déjà proposé divers agents chimiques pour suprimer la végétation indésirable ou régler autrement la croissance nes plantes, cependant, ces agents ne se sont pas révélés satisfaisants pour une ou plusieurs raisons, notamment du fait de leur coût élevé à la production, de leur activité insuffisante ou excessive, de l'allure défavorable de disparition de la végétation indésirable et de l'agent chimique, des difficultés d'accumulation, de l'effet nuisible sur le gazon, la récolte ou les organismes marins, de l'insolubilité dans l'eau etc. Spécifiquement, la présente invention a pricipalement pour but de procurer un herbicide efficace qui est soluble dans l'eau et convient en particulier pour la maîtrise complète, l'ex- termlnation complète et/ou la suppression dune végétation indé- sirable après que celle-ci a infesté le lieu à protger pour un pris raisonnable, l'herbicide évitant la pollution de l'environnement En rapport avec ce premier but, 'invention a égaiement pour but de procurer un composé herbicide qui soit facilement dis ponible à Ün prix raisonnable et puisse être incorporé a diver es compositions à usage agricole de manière h faciliter l'application de l'utilisation L'invention a également peur but de procurer un procédé pour utiliser ces nouveaux agents chimiques et ces nouvelles compositions en vue de tuer la végétation indésirable, c'est-à-dire les plantes qui croissent en un lieu où elles ne sont pas désirées, ainsi que pour empêcher la croissance d'une végétation indésirable. Un antre but plus important de l'invention est de pro u@er de nouveaux herbicides dont l'allure de disparition du sol prés l'application est remarquablement favorable ce qui évite l'effet résiduel exercé sur le sol après la période d'activité maximale requise pour la maîtrise de la végétation indésirable. Un autre but encore de l'invention est de procurer : ec':-2- posés herbicides qui soient utiles comme herbicides généraux à ap-pliquer sur des pelouses, terrains de golf, parcs, plaines de ei, cours de récréation, le long des routes rapides, sur les accote- ments de voies ferrées, sur les terrains d'aviation, dans des pâ- tures, des pâturages, aux alentours des bâtiments de ferme, sur des étangs, des lacs, des canaux, des fossés et des cours d'eau et exercent un effet visible en quelques jours. Ces composés n'ont pas d'effet nuisible sur les organismes aquatiques ni sur l'eau ainsi traitée lorsqu'elle est utilisée pour l'irrigation ou bien sert à l'homme ou aux animaux. Ces buts et d'autres de l'invention sont décrits plus en détail ci-après. L'invention satisfait aux buts ci-dessus par la découverte de l'activité herbicide inattendue et très bonne de nouveaux 2,-dichlorophénoxyacétates de dialkylammonium de formule où chacun des symboles R1 et R2 représente le radical méthyle cu éthyle et dont une solution contenant l'équivalent de 480 . par litre d'acide 2,'4-dichlorophénoxyacétique a une transmission de lumière de 40% à 400 m . Des composés herbicides spécialement préférés sont le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium et le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diéthylammonium. Ces nouveaux composés ont une activité herbicide et de régulation de la croissance des plantes inattendue en comparaison de celle de composés semblables classiques de même qu'en coer.paraîson de leurs analogues supérieurs. Par exemple, des composés tels que le 2,4-dichlorophénoxyacétique, de dipropylammonium et les 2,4-dichlorophénoxyacétates de dialkylammonium dont les radicaux alkyle sont supérieurs au radical éthyle et sont, par exemple ,des radicawi hexyle ou butyle, ne sont pas solubles dans l'eau, la solubilité dans l'eau étant une propriété importante des nouveaux composés de t l'invention.Au contraire des composés de l'invention, les déri- vés de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, qui est un herbicide classique, et les homologues supérieurs de ces composés, doivent être mis en émulsion pour empecher la précipitation et manifester une activité herbicide suffisante. L'un des inconvénients graves de l'utilisation des composés en émulsion est une réduction de l'effet herbicide de ces composés. Les composés hydrosolubles de l'invention,au contraire des composés ci-dessus,peuvent facilement pénétrer dans les régions vasculaires des plantes. Du fait de leur caractère hydrosoluble, les composés de l'invention s > éli- minent des étangs et autres régions aquatiques par adsorption et/ou absorption sur la boue, la vase et la végétation non visée. Ainsi, les composés de l'invention se révèlent être des agents particulièrement intéressants pour la maîtrise de la végé- tation indésirahle,du fait qu'ils sont toxiques à l'égard de nom- breuses espèces de plantes indésirées sans être toxiques à l'égard de nombreuses plantes intéressantes. La végétation indésirable constitue des plantes dont la croissance n'est pas désire du fait qu'elles n'ont pas d'intérêt économique et genent la production de récoltes ou bien empêchent le développement normal de la faune ou bien la navigation sur les voies d'eau. De nombreuses végétations indésirables peuvent etre maîtrisées au moyen des composés de l'invention et on peut citer, par exemple, le liseron des champs, l'érigéron du Canada, le fenouil, l'effilé, le bardane, la lampourde, le séné, l'onagre com- mun, l'ambroisie commune, le croton, l'oseille, la monnoyère, la stramoine, 12 kochie, le chénopode blancs l'euphorbe, l'ortie, le passerage, l'escarole, la capselle-bourse à pasteur, le poivre d'eau, l'orseille commune, le tournesol, la cirse, la vesce, la carotte sauvage, la ravenelle, l'alternante, l'eichornie, le plantain, la camomilla puante, le trèfle, la moutarde, l'ipomée, le pissenlit, le pourpier, l'ansérine blanche, la laitue d'eau, l'her- be etc. On peut préparer les nouveaux 2,4-dichlorophénoxyacéta- tes de dialkylammonium @ de l'invention en mélangeant d'abord une dialkylamine de formule R1RNH, où R1 et R représentent des radicaux méthyle ou éthyle, avec de l'acide dichlorophénoxyacétique, éventuellement. en présence d'un solvant inerte, comte un alcool ou l'eau. On dissout de préférence 1 mole d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique dans 1,25 mole de la dialkylamine. On sèche alors le produit sous une chaleur modérée, c'est-à-dire de préférence a environ 50-100 C, et sous pression réduite pour former le produit recherché. Dans le cas où le solvant inerte est un alcool, on re- cupère celui-ci par distillation et on amène le produit à siccité sous pression et chaleur réduites. Suivant une forme de réalisation préférée de l'invention, onpréparele 21'4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium par dissolution de 1 mole d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique dans 1,25 mole de diméthylamine aqueuse à 40% en maintenant la température à 20 C. On sèche le produit sous vide è 800C.L'analyse élémentaire du produit donne les résultats suivants Analyse Valeur théorique pour C10H13NO3Cl2 Carbone 45,06 % 45,14 % Hydrogène i,79% 4,92% Oxygène 18,11 % 18,04 % Azote 5,29% 5,27% Le produit résultant est un solide cristallin de couleur brun clair et d'un poids moléculaire de 266,07 qui est soluble dans l'eau et fond à environ 930C,mais de préférence à environ 92,8 - 93,40C. Le spectre dans l'infrarouge confirme la structure proposée. Suivant une autre forme de réalisation préférée de l'invention, on prépare le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diéthylammonium par dissolution de 1 mole d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique dans 1,25 mole de diétbylamine en solution aqueuse à 25%. On sèche alors le produit sous vide à 800C pour obtenir des cristaux brun pâle solubles dans l'eau fondant à 480C. Du point de vue herbicide, le sel de diméthylammonium est plus effieace que le sel de diéthylammonium. Lorsqu'on remplace les dialkylamines utilisées aux fins de l'invention par d'autres dialkylamines supérieures, telles que la dipropylamine, la diisopropylamine, la dibutylamine, la diisobutylamine et la diamylamine, on obtient des produits insolubles dans l'eau qui se révèlent ne pas convenir aux fins de l'invention. On peut appliquer les composés de l'invention directement ou indirectement sur une partie quelconque de la végétation indésirable qui est de préférence en cours de croissance. Ces composés sont solubles dans les tissus de la végétation indésira- rible, sont sélectivement absorbés dans les feuilles et circulent dans la plante jusqu'aux racines sur lesquelles ils exercent leur effet herbicide et de régulation de la croissance recherché. lis peuvent être appliqués sur la végétation en croissance, sur des plantules ou sur le sol adjacent, ou bien sur le sol dans lequel la végétation indésirable germe ou va germer.Il convient de noter qu'en raison de l'activité élevée de ces composés, il est r-e- néralement nécessaire de les utiliser en quantités relativement petites. Les compositions de l'invention sont obtenues par mélan go d'au soins un composé de formule où chacun des symboles R1 et R représente le radical méthyle ou éthyle. Ainsi, suivant une autre forme de réalisation de l'invention, on peut recourir à une composition herbicide comprenant un mélange de 2,4-dichlorophenoxyacétate de dialkylammonium qui sont de même nature, par exemple de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium et de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium. Il est possible d'utiliser les nouveaux composés et leurs mélanges seuls, cependant, suivant une forme de réalisation préférée de l'invention, on recourt à au moins l'un des nouveaux composés en association avec un véhicule inerte, comme un liquide ou un solide finement divisé.Le véhicule inerte peut être l'eau, un alcool, l'acétone ou un autre solvant organique, ou bien un produit de distillation du pétrole ou encore un mélange de tels véhicules. Les véhicules inertes convenant aux fins de l'invention sont classiques. Pour la mise en composition des produits en vue de l'application à l'état anhydre, les agents actifs décrits peuvent être mélangés uniformément avec l'un quelconque des solides inertes secs particulaires meubles classiques comme véhicules qui peuvent être de type organique ou inorganique, tels que la sciure, la farine de soya, de tabac, de coquills de noix, de froment, de bois, de la lignine et de la lignocellulose constituent un sousproduit, de l'acide lignosulfonique, du liège, une résigne uréeformaldéhyde ou une autre résine, une silice, un carbonate, de la calcite, de la dolomite, un silicate, de l'argile, du phosphato tricalcique, de l'acide borique et ainsi de suite Ces produits ont de préférence une granulométrie d'cn- viron 0,71 rn et peuvent être obtenus au moyen d'un appareillage classique do mélange ou de broyage et peuvent de plus générale- ment contenir, outre le véhicule inerte, environ 0,5 à 99% en poids de l'agent actif et de préférence en conticnnent environ 8 à 70% en poids. De plus, les compositions peuvent également comprendre environ .0,5 à 1,0% en poids d'un agent dispersant et environ 0,5 à 1,0% en poids d'un mouillant qui rendent les composi- tions dispersables et mouillables, ce qui facilite l'application sur le champ.Les constituants peuvent être simplement mélangés entre eux soigneusement ou bien les agents actifs peuvent être pulvérisés directement sur un véhicule inerte sous agitation au terme de laquelle le mélange se présente sous forme d'un produit meuble. Des exemples de compositions appropriées sont indiqués ci-après. EXEMPLE 1. On prépare une composition servant pour l'application directe et qlli est utile pour la destruction et/ou la prévention de la végétation indésirable. On forme le produit en mélangeant les constituants de manièrc Q obtenir t e composition dont la granulométrie moyenne est de moins de 50 microns. La composition comprend les constituants suivants % en poids 2, 4-Diohlorophénoxyacétate de diméthylammonium 20 Talc 78, 75 Gel de silice 1,00 Méthylcellulose 0,25 EXEMPLE 2. On fore une composition qui, ajoutée à de l'eau, permet la maîtrise de la croissance des plantes 0 en poids 2,4-Dichlorophenoxyacétate de diméthylammonium 99,5 Gel de silice 0,5 Les compositions comprenant les nouveaux agents actifs ainsi que des véhicules solides inertes sec s, tels que ceux décrits ci-dessus, peuvent également etre présentées en granules. Dans ces compositions, le véhicule solide inerte représente géné- raclement environ 65 à 99 du poids, cependant que l'agent actif peut représenter environ 35 à 1% en poids. I1 convient de noter qu'il n'est pas nécessaire d'incorporer un agent tensio-actif a compositions granulaires. On forme les compositions granulaires en pulvérisant une solution du 2,4-dichlorophénoxyacétate de dialkylammonium sur un véhicule inerte, cependant que celui-ci est mélangé dans un appareil convenable. Ainsi, suivant une forme de réalisation préférée de l'invention, on introduit 750 kg d'une argile d'une granulométrie de 0,71 mm dans un mélangeur à poudre sèche du type è ruban d'une capacité de 1000 kg et on pulvérise 250 kg de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium sur le véhicule soumis à une agitation. Le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium se fixe à la surface de l'argIle pour donner un produit meuble qui se désintègre lentement au contact de l'humidité. Il est possible de remplecer l'argile par un engrais. Les exemples 3 et 4 illustrent des compositions granulaires convenant spécialement pour l'application au moyen d'un appareil pour l'épandage des engrais ou d'un appareillage semblable. Ces compositions granulailes peuvent facilement etre préparées par mélange des constituants avec l'eau pour la formation d'une pate. On extrude alors cette pate et on la seche pour obtenir la granulométrie voulue. De préférence, les granules ont uil diamètre de l'ordre de 0,8 à 6,4 mm. EXEMPLE 3. % en poids 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 50 Agent dispersant vendu sous le nom de Goulac 3 Gélatine 25 Talc 22 EXEMPLE 4. en poids 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 10 Goulac 3 Kérosène désodorisé 1 Gélatine 25 Talc 6@ L'agent tensio-actif utilisé éventuellement aux fins de l'invention peut être un agent tensio-actif anionique, cation:-us ou non ionique tels que ceux généralement utilisés jusqu'à prnt pour les compositions herbicides et de régulation de la croissance des plantes semblables.Des agents tensio-actifs appropriés sont indiqués, par exemple, dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 2.426.417, 2.655.447, 2.412.510 et 2.139.270. Une liste détail lée de ces agents est indiquée également dans l'ouvrage intitulé "Detergents and Emulsifiers Annual" (1964) de John W. McCutcheon, Inc. Des agents tensio-actifs appropriés utiles comme agents dispersants et/ou mouillants pour les compositions de l'invention sont notamment les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol et les amides résultant de la condensation d'alkylols gras, les alkylarylsulfonates, les sulfates d'alcools gras, les esters dialkyli- ques de l'iséthionate de sodium, les thioéthers et les éthers poly- oxyéthyléniques ainsi que les chlorures d'ammonium quaternaires a longue chaîne. Des agents tensio-actifs dispersants tels que le lignosulfonate de sodium, la méthylcellulose de faible viscosité, les sels de sodium polymérisés des acides alkylnaphtalènesulfoniques conviennent également pour les compositions herbicides et de régu- lation de la croissance des plantes de l'invention. Les agents tensio-actifs davantage préférés sont ceux de type anionique et non ionique. Parmi les agents tensio-actifs anioniques, ceux qui sont préférés sont les sels de métaux alcalins ou d'amines des acides alkylbenzènesulfoniques tels que la- cide dodécylbenzènesulfonique, le laurylsulfate de sodium, les alkylnaphtalènesulfonates, l'ester de l'acide oléique avec l'iséthionate de sodium, le dioctylsulfosuccinate de sodium etc.Les agents tensio-actifs non ioniques préférés sont les alkylphénoxy polyéthylèneoxyéthanols, tels que les produits d'addition du nonylphénol avec l'oxyde d'éthylène; les éthers triméthylnonylpolyéthy- lèneglycoliques, les produit d'addition du polyoxyéthylène sur les acides gras de la colophane et les produits d'addition des alkylmercaptans à longue chaîne avec l'oxyde d'éthylène. De manière générale, les compositions de l'invention comprennent moins de 2% en poids d'agent tensio-actif et d'habitude ils en comprennent 0,5 à 1,0% en poids, Comme indiqué précédement, le véhicule inerte peut être un liquide, par exemple si l'agent actif doit êtrc appliqué en pulverisation. Les compositions liquides peuvent contenir au moins 0,5% en poids d'agent actif et on contiennent de préférence environ 0,5 à 70% en poids, la quantité réelle étant déterminée par divers facteurs tels que ia sature dn diluant liquide, l'appli- cation envisagée et ainsi de suite. Pour produire les compositions liquides contenant l'agent actif, on peut mélanger au moins l'un des agents actifs avec au moins l'un des solvants inerte ci-après : l'eau, l'acétone, les solutions alcalines telles que les solutions aqueuses d'hydroxyde de sodium, dc potassium ou d'ammonium, les alcools et Ie Dans le brevet des Etats-Unis d'Amerique n 2.900.293 de la Demanderesse. Les nouveaux composés herbicides et de régulation de la croissance des plantes peuvent également être présentés en composition avec divers engrais. Les engrais ou agents nutritifs des plantes, comme ils sont couramment appelés, sont notamment les composés d'usage courant de l'azote, du phosphore et du potassium, c'est-à-dire le sulfate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée, les méthylèneurées, les polymères urée-formaldéhyde de bas poids moléculaire, le nitrate de sodium, l'ammonium anhydre, les solutions ammoniacales aqueuses de l'urée ou le nitrate d'ammonium, les phosphates d'ammonium, les superphosphates, les superphosphates triples et l'acide phosphorique, de même que les sels de potassium tels que le chlorure, le sulfate et le nitrate. Les agents nutritifs des plantes sont appliqués individuellment ou en mélange entre eux. Les nouveaux 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium sont de préférence ajoutée à ces mélanges ou composés servant d'engrais après les operations normales de mélange, de granulation, d'ammonisation, de séchage ou autres, en vue d'éviter les effets nuisibles possibles de ces opérations sur les composés utilisés comme @@@@@@@@@@@ des mauvaises herbes. Suivant une forme de réalisation préférée de l'in- vention, on présente les 2,4-dichlorophénoxyacétate de dialkyl ammonium en composition avec au moins vn agent de pénétration choi- si parmi le diméthylsulfoxyde, l'acide éthylènediaminetétraacéti que, les disulfures de dialkyle hydrosolubles et les mélanges de ces composés. Les agents de pénétration se sont révélés être des agents particulièrement appropriés pour favoriser la pénétration des herbicides dans les régions vasculaires des plantes traitées. De manière générale, les compositions herbicides contiennent environ 5 à 25% en poids et de préférence 10% en poids de tels agents,sur base de l'ensemble de la composition. Les exemples ci-après illustrent des compositions typiques faisant intervenir les agents de pénétration ci-dessus. EXEMPLE 5. % en poids 2,4-Dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 67 Diméthylsulfoxyde 10 Acide éthylènediamintétraacétique 10 Eau 13 Cette solution,en mélange a raison de 0s95 litre dans 190 litres d'eau,assure une bonne maîtrise de la cirse sur une superficie de 0,4 hectare,si efficacement qu'on ne constate aucune nouvelle croissance l'année suivante. On peut remplacer le diméthylsulfoxyde de cet exemple par dcs disulfures de dialkyle sol bles dans l'eau. EXEMPLE 6. % en poids 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 65 Acide éthylènediaminetétraacétique 10 Eau 25 Cette solution,mélangée à raisbn de 0,95 litre avec 190 litres d'eau et pulvérisée sur une superficie de 05W hectare permet une bonne maîtrise de toute la végétation indésirable latifoliée sans endommagement du gazon. EXEMPLE 7. % en poids 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 67 % en pOids Diméthylsulfoxyde 10 Acide éthylènediaminetétraacétique 10 Arylpolyéther alkylé 3 Eau 10 Cette solution,mélangée à raison de 0,95 litre à 190 litres d'eau et appliquée sur une superficie de 0,4 hectare de canne à sucre, assure une bonne maîtrise de toute la végétation indésirable latifoliée,du pourpier et de l'ansérine adulte. I1 convient de noter que les composés herbicides de l'invention peuvent etre appliqués sous forme de composition à 100% d'agent actif, mais ceci n'est pas pratique du fait des diffi cultés de manipulation, de mesure et d'application, entre autres. Les compositions présentées comme décrit ci-dessus sont donc prd- forées. Que l'agent actif soit appliqué à l'état pur ou sous forme de composition sur la plante ou la végétation indésirable à traiter ou sur son environement, il cst toujours utilisé en quantité efficace ou herbicide qui peut facilement être déterminée par l'expérience. I1 convient de noter également que ces compositions peuvent contenir d'autres agents fonctionnels tels que des pesticides, notamment des insecticides, des arachnicides, des bactéricides, des fongicides et ainsi de suite, outre d'autres herbicides et agents de liaison, d'épandage et d'adhérence. D'autres compositions herbicides utiles conformes à l'invention sont illustrées dans les exemples suivants. EXEMPLE 8. Compositions liquide % en poids 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium 50 3,9-Diéthyltridécanol-6-sulfate de sodium (agent mouillant) 1 Eau 48,75 Méthylcellulose d'une viscosité de 1500 centipoises (comme agent dispersant) 0,25 100,00 EXEMPLE 9. Composition liquide ben en poids 2, 4-Dichlorophénoxyac-étate de diéthylammonium 50 3,9-Diéthyltridécanol-6-sulfate de sodium (agent mouillant) 1 Eau 48,75 Méthylcellulose d'une viscosité de 1500 centipoises (comme agent dispersant) 0,25 100,00 I1 est possible de traiter des masses d'eau telles que des fossés de drainage, des lacs, des étangs, des canaux, des rivières, des réservoirs et ainsi de suite,au moyen des composés et compositions herbicides de la présente invention décrits ci-dessus pour la maîtrise de la végétation aquatique indésirable, notamment la végétation flottante,partiellement submergée ou totalement submergée. Dans ces applications aquatiques, les composés et compositions de l'invention peuvent etre appliqués sur ou sous la surface de l'eau en quantités efficaces assurant la maîtrise de la végétation indésirable hoisie. Des quantités efficaces pour la maîtrise de la végzta- tion aquatique flottante et partiellement submergée sont d'env5- ron 3,4 à 6,7 kg d'agent actif herbicide par hectare Pour la végétation aquatique submergée, cette quantité est d'environ 22,4 a 56 kg par hectare, cette dernière quantité dépendant de la den- sité de la végétation aquatique submergée. L'application des composés et compositions herbicides et de régulation de la croissance des plantes est de préférence faite sur le sol pendant ou avant la plantation ou bien entre la plantation et l'émergence de la végétation indésirable. La quan titré exacte dé composé requise dépend de divers facteurs, notamde la vigueur de l'espèce envisagée, des conditions climatiques, du mode d'application, de la nature des semences intéressantes présentes dans la même zone et ainsi de suite.Ainsi, bien qu'une application de 1,1 ou 2,2 kg par hectare d'agent actif puisse suffire pour permettre une bonne maÎtrise dans le cas d'une infestation modérée par la végétation indésirable, l'application de 3,3kg d'agents actif ou davantage par hectare peut être requise pour essures une bonne maîtrise dans le cas d'une infestation intense de la végétation indésirable dans des conditions favorables. Les essais menés par Département de l'Agriculture des Etats-Unis d'Amérique ont montré que le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium est quatre fois plus efficace pour la mî- trise de l'alternante que le sel de la diméthylamine avec l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique. Ces essais sont assez significatifs du fait de l'étroite ressemblance de structure entre le sel de la diméthylamine avec l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique et le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium. Cependant, au cours d'autres essais menés dans un laboratoire independant, on a comparé des échantillons du sel de la diméthylanine avec l'acide 2,4-dichlorophénoxyacéti- que équivalant à une teneur de 480 g d'acide 2,4-dichlorophénoxy- acétique par litre avec des échantillons de 2,4-dichlorophénoxy- acétate de diméthylammonium ayant une teneur équivalent à 480 g d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique par litre. On mesure la transmission de lumière dans la gamme de ongueurs d'onde de 300 à 800 m/u. On note des variations sensi- bles de l'absorbance dans l'intervalle de 375-à 625 m , ce qui conduit à la conclusion que les échantillons contiennent des compo- ses différents. Les essais menés par la Game and Fresh Water Fish Com mission de l'état de Floride montre que le 2,4-dichlorophénoxy- acétate de diméthylammonium, appliqué à raison de 72 kg d'agent actIf dans 100 litres d'eau sur une superficie d'eau de 0,4 hectare, n'exerce aucun effet nuisible sur les écrevisses, les poissons et les limaces aquatiques. Les essais menés par le Fish and Wildlife Service du Département de l'Intérieur des Etats-Units d'Amérique montrent que le poisson n'assimile pas le 2, 4-dichrorophéno3yacétate de diméthylammonium appliqué à raison de 72 kg d'agent actif par 100 litres d'eau lors de l'examen dans une réserve d'essai pendant 2 semaines. D'autres essais montrent que ce composé n'exer- ce pas d'effet nuisible sur les poissons, les crevettes ni les huîtres dans l'eau de mer courante. Bien que divers modes et détails de réalisation aient été décrits pour illustrer l'invention, il va de soi que celle-ci est susceptible de nombreuses variantes et modifications sans sontir de son cadre. R E V E N D i C A T I O N S 1.- Composé de formule : ou chacun des symboles R1 et R2 représente le radical méthyle ou éthyle. 2.- Composé suivant la revendication l, quie est le 2,4dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium. 3.- Composé suivant la revendication 2 qui est un produit cristallin hydrosoluble de coloration brun pale fondant à environ 92,8 - 93,4 C. 4.- Composé suivant la revendication l,qui est le 2,4dichlorophénoxyacétate de diéthylammonium, lequel est un produit cristallin de couleur brun pale fondant à environ 480C. - 5.- Composition herbicide ,caractérisée en ce qu'elle comprend au moins l'un des composés suivent la-revendication 1 qui est présent en quantité herbicide. 6.- Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un véhicule inerte et,comme agent actif essentiel, un composé suivant la revendication 1. 7. 7.- Composition herbicide, caractérisée en ce quelle comprend un véhicule inerte et, comme agent actif essentiel composé suivant la revendication 4. 8.- Composition herbicide,caractérisée en ce qu'elle comprend un véhicule inerte et,comme agent actif essentiel,un composé suivant la revendication 2. 9. - Composition herbicide suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le véhicule inerte est l'eau. 10.- Composition herbicide suivant la revendication 6, caractérisée en ce que l'agent actif essentiel est le 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium et le véhicule inerte est l'eau. 11.- Composition herbicide suivant la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 30 à 70% en poids de i'egent actif essentiel et environ 70 à 30% en poids d'eau. 12.- Composition herbicide suivant la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre comme constituant un additif choisi parmi- les agents dispersants, les agents mouillants et leurs mélanges. 13.- Composition herbicide suivant la revendication Il, caractérisée en ce qu'elle comprend 70% en poids de l'agent actif essentiel et 30% en poids d'eau. 14.- Composition herbicide suivant la revendication 12, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 50% en poids de 2,4- dichlorophénocyacétate -de diméthylammonium, environ 1% en poids de 3,9-diéthyltridécanol-6-sulfate de sodium, environ 0,25 en poids de méthylcellulose d'une viscosité de 1500 centipoises et environ 48,75$ en poids d'eau. 15.- Composition herbicide suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le véhicule inerte est un véhicule inerte solide sec-. 16.- Composition herbicide suivant la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 0,5 à- 50% en poids de l'agent actif essentiel. 17.- Composition herbicide suivant la revendication 16, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre,comme constituant sup plémentaire, environ 0,5 à 1,0 en poids d'un agent dispersant et environ 0,5 à 1,0% en poids d'un agent mouillant. 18.- Composition herbicide suivant la revendication 17, caractérisée en ce qu'elle comprend 20% en poids de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium, 78,75 en poids de talc, 1,0% en poids de gel de silice et 0,25% en poids de méthylcellulose. 19.- Composition herbicide suivant la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 99,5% en poids de 2 dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium et environ 0,5% en poids de gel de silice. 20.- Composition herbicide suivant la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium et de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diéthylammonium qui sont des composés de même nature. 21.- Composition herbicide suivant la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent de pénétration choi- si parmi le diméthylsulfoxyde, l'acide dthylènediaminetétraacéti- que, les disulfures de dialkyle hydrosolubles et leurs mélanges. 22.- Composition herbicide suivant la revendication 21, caractérisée en ce qu'elle comprend 67Mo en poids de 2,4-dichloro phénoxyacétate de diméthylammonium, 10% en poids de diméthylsulfoxyde, 10% en poids d'acide éthylènediaminetétraacétique et 13% en poids d'eau. 23.- Composition herbicide suivant la revendication 21, caractérisée en ce qu'elle comprend 65% en poids de 2,4-dichlorophénoxyacétate de diméthylammonium, 10% en poids d'acide éthylènediaminetraacétique et 25% en poids d'eau. 24.- Procédé pour naitriser la végétation indésirable, caractérisé en ce qu'on applique sur un lieu à protéger un co-ipo- sé suivant la revendication 1 en une quantité suffisante pour exercer l'effet herbicide. 25.- Procédé pour maîtriser la végétation indésirable, caractérisé en ce qu'on applicue sur un lieu à protéger un composé suivant la revendication 2 en une quantité suffisante pour exercer l'effet herbicide. 26.- Procédé pour maîtriser la végétation indésirable, caractérisé en ce qu'on applique sur un lieu à protéger un compo- sé suivant la revendication 4 en une quantité suffisante pour exercer l'effet herbicide. 27.- Procédé pour maîtriser la végétation indésirable, caractérise en ce qu'on met la végétation Indésirable en contact avec un composé suivant la revendication 1 en une quantité suffisante pour exercer l'effet herbicide. 28. - Procédé pour maîtriser la végétation indésirable, caractérisé en ce qu'on ret la végétation indésirable en contact avec un composé suivant la revendication 2 en une quantité suffisante pour exercer l'effet herbicide. 29.- Procédé pour régler la croissance des plantes, ca- ractérisé en ce qu'on applique un composé suivant la revendica tIon 1 sur I plante en quantité propre à régler la croissance de cette plante. 30.- Procédé pour préparer un composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on solubilise de l'acide dichlorophénoxyacétique au moyen d'une dialkylamine de formule R1RNH, où chacun des symboles R1 et R représente le radical méthyle ou éthyle, et on sèche le produit sous vide à une température de moins de 100 C pendant un temps suffisant pour former le produit recherché. 31.- Procédé suivant la revendication 30, caractérisé en ce qu'on exécute les opérations en présence d'un solvant inerte. 32.- Procédé suivant la revendication 31, caractérisé en ce qu'on sépare le solvant inerte du produit de la réaction lorsqu'un tel solvant est utilisé. 33.- Procédé suivant la revendication 30, caractérisé en ce qu'on prend 1,25 mole de la dialkylamine par r:oie d'aci- de dichlorophénoxyacétique. 34.- Procédé suivant la revendication 33, caractérisé en ce qu'on mélange la dialkylamine et l'acide dichlorophénoxy- acétique à une température d'environ 2O0C. 35.- Procédé suivant la revendication 33, caractérisé en ce qu'on sèche le produit de la réaction à une température d'environ 50 à 100 C. 36.- Procédé suivant la revendication 34, caractérisé en ce que le solvant inerte est l'eau. 37.- Procédé suivant la revendication 36, caractérisé en ce qu'on isole le composé en amenant le produit de la réaction à siccité sous pression et température réduites. 3. - Procédé pour préparer un composé suivant la re vendicatian 30, caractérisé en ce qu'on dissout 1 mole d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique dans 1,25 mole de diméthylamine aqueuse, on agite le mélange à environ 200C et on sèche le produit sous pression et température réduites de manière à obtenir un solide cristallin soluble dans l'eau qui fond à environ 92,8-93,4 C. 39.- Procédé pour préparer un mélange de composés de même nature, tel que défini à la revendication 20, caractérisé en ce qu'on forme un mélange de diméthylamine et de diéthylamine avec de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, on fait réagir les constituants pour former un produit de réaction et on sèche le produit de réaction sous pression et température réduites.