FR 2220192 A1 19741004 FR 7407943 A 19740308 La présente invention concerne un procédé pour combattre les plantes indésirables dans les exploitations importantes par traitement du sol avant l'appariton des plantes et traitement des plantes après leur apparition à la surface du sol. On sait nue la benzothia.diazinone substituée (brevet français 1 538 698) ou la dihydro-1,2,4-triazinone possèdent une action herbicide. Leur effet n'est toutefois p,ls satisfaisant. Or on a trouvé un procédé pour combattre les plantes indési- rables, procédé selon lequel on traite les plantes indésirables avant leur apparition à la surface du sol dans lequel on veut empocher 1 croissance des plantes indésirables avec a) un composé de la formule dans laquelle R représente un reste alkyle, cyclohexyle ou éventuellement un reste phényle substitué par un halogène, et après l'apparition des plantes indésirables à la surface du sol, on traite les plantes utiles et les plantes indésirables avec b) un composé de la formule dans laquelle R représente un reste alkyle inférieur ayant jusqu'à 4 atcmes C ou ses sels, par exemple les sels alcalins, alcalinoterreux, ammoniques, hydroxyalkylammoniques, alkylammoniques ou les sels d'hydrazine et autres, par exemple les sels de- sodium, de lithium, ae potassium, de calcium, de fer, ae méthylamine, de triméthylamine, d'éthylamine, de diéthanolamine, d'éthanolamine, de diméthylamine, de diméthyléthanolamine, de décylamine, d'octylamine, de dodécylhexaméthylénimine, d'hexaméthylénimine, de guanidine, d'hydrazine, de diméthylhydrazine, de phenylhydrazine, d'éthylhydrazine, d'hydroxylamine, d'éhylhydroxylamine, déthylènediamine, d'aniline, d'ammoniaque, de baryum, de magnesium, de civre, d'étain, de zinc, d'aluminium,de tripropylamine, de dizthylamine, de butylamine, de méthylallylamine, de dipropylamine, de diisobutyl- amine, d'amylamine, de N,N-diméthyl-N-(ss-chloréthyl)-hydrazine ou de 2-chloréthyltriméthylamine. te procédé peut être utilisé dans les cultures de céréales comme Avena spp. Sorghum Driticum spp. Zea mays Hordeum spp. panicum miliaceum Secale spp. Oryza spp. et dans les cultures de dicotylédones comme Cruciferae, par exemple rrassica.spp. Raphanus spp. Sinapis spp. Lepidium spp., Composistae, par exemple Lactuca spp. barthamus spp. Helianthus spp. Scorzonera spp., Malvaceae, par exemple Gossypium hirsutum, Leguminosae, par exemple Medicago spp. Phaseolus spp. ìrifolium spp. arrachis spp. Pisum spp. Glycine Max, Chenopodiaceae, par exemple Beta vulgaris Spinacia spp., Solanaceae, par exemple Solanum spp. Capsicum annuum Nicotiana spp., Lixaceae, par exemple linum spp., Umbelliferae, par exemple retroselînum spp. Opium graveolens Daucus carota, Rosaceae, par exemple Fragaria, Cucurbitaceae, par exemple Cucumis spp. Cucurbita spp., Liliaceae, par exemple Allium spp., Vitaceae, par exemple Vitis vinifera Bromeliaceae, par exemple ananas sativus Le procédé convient pour la lutte des plantes indésirables. Par mauvaises herbes ou plantes indésirables, on entend toutes les plantes monocotyles et dicotyles croissant à des endroits où elles ne sont pas désirées. C'est ainsi que l'on peut par exemple combattre les graminées telles que : Cynodon spp. Dactylis spp. Digitaria spp. Avena spp. Schinochloa spp. Bromus spp. Setaria spp. Uniola spp. Panicum spp. Poa spp, Alopecurus ssp. Leptochlea spp. Kalium spp. Brachiaria spp. Sorghum spp. Eleusine spp Agropyron spp. Cenehrus spp. Phalaris spp. Eragrostis spp. Apera spp. et autres Cyperaceae, comme Carex Eleocharis spp. Cyperus spp. Sch@@us spp., et autres les mauvaises herbes dicotyles telles que Malvaceas, par exemple Âbutilon theoprasti Hibiscus spp. Sida spp. et autres Malva spp. Compostiae, comme Ambrosia spp. Centaurea spp. Lactuca spp. Tussilago spp. Senecio Lapsana communis Sonchus spp. Tagetes spp. Xanthium spp. Erigeron spp. Iva spp. Anthemie spp. Galinsoga spp. @ tricaria spp. Taraxacum @@. Artemisia spp. Chrysanthemie spp. et autres Bidens spp. Cirisum spp., Convolvulaceae, comme Convolvulus spp. Cuscuta spp. Ipomoea spp. et autres Jaquemontia tamnifolia, Cruciferae, comme Barabarea vulgaris Ârabidopsis thaliana Brassica spp. Descurainia spp. Capsella spp. Draba spp. Sisymbrium spp. Coronopsus didymus Thlaspi spp. Lepidium spp. Sinapsis arvensis et autres Raphanus spp., Geraniaceae, comme Erodium spp. et autres Geranium spp., Portulacaceae, comme Portulaca spp. et autres, Primulaceae, comme Ànagallis arvensis et autres Lysimachis spp. Rubiaceae, comme Richardia spp. Diodia spp. Galium spp. et autres, Scrophulariaceae, comme Linaria spp. Digitalis spp. Veronica spp. et autres, Solanaceae, comme Physalis spp. Nicandis spp. Solanura spp. et autres Datura spp., Urticaceae, comme Urtica spp., Violaceae, comme Viola spp. et autres, Zygophyllaceae, comme iribulus terrestis et autres, Euphorbiace@, comme Mercurialie annua Euphorbia spp., Umbelliferae, comme Daucus carota Àmmi majus Aethusa cynapium et autres, Commelinaeae, comme Commelina spp. et autres, Labiatae, comme Iamium spp. et autres Galeopsis spp., Leguminosae, comme Medicago spp. Sesbania exaltata Trifolium spp. Cassia spp. Vicia spp. et autres Lathyrus spp., Plantaginaceae, comme Plantago spp. et autres, Polygonaceae, comme Polygonum spp. Bagopyrum spp. Rumex spp. et autres, Aizoaceae, comme Mollugo verticillata et autres, Âmaranthaceae, comme Âmaranthus spp. et autres, Boraginaceae, comme Amsinckia spp. Anchusa spp. Myostis spp. et autres Lithospermum spp., Caryophylaceae, comme Stellaria spp. Silene spp. Spergula spp. Cerastium spp. Saponaria spp. Agrostemma githago Scleranthus annuus et autres, Chenopodiaceae, comme Chenopodium spp. Atriplex spp. Kochia spp. Monolepsis muttalliana Salsola Kali et autres, Lythraceae, comme Cuphea spp. et autres, Oxalidaceae, comme Oxalis spp., Ranunculaceae, comme Ranunculus spp. Adonis spp. Delphinium spp. et autres, Papaveraceae, comme papaver spp. et autres Pumaria officinalis, Onagraceae, comme Jussiaea spp. et autres, Rosaceae, comme Alchemillia spp. et autres Potentille spp., Potamogetonaceae, comme Potamogeton spp. et autres, hajadaceae, comme Najas spp. et autres, Marsileaceae, comme Marsilea quadrifolia et autres. On utilise les principes actifs a) et b) en proportions de 0,1 à 5 kg/ha, de préférence de 2 à 4 kg/ha. On utilise le principe actif a) juste avant la période d'ensemencement ou la plantation des plantes de cultures et l'apparition des plantes indésirables sur la surface du sol. Il peut également entre utilisé sur le terrain avant que les germes des plantes indésirables aient percé la surface des sols (prétraitement). Le principe actif peut être appliqué de façon uniforme sur les terrains ou encore être introduit dans les couches supérieures du sol et, dans ce cas, être réparti de façon uniforme. On utilise le principe actif b) après que les germes ont percé la surface des sols. Les germes forment ensuite des feuilles (feuilles germinatives et feuilles proprement dites) que l'on traite avec le principe actif b). Le principe actif b) est réparti de façon uniforme sur les feuilles des plantes (plantes indésirables ou utiles) (post-traitement), par exemple sous forme d'une bouillie aqueuse de pulvérisation qui renferme les principes actifs dissous ou à l'état de suspension ou d'émulsion. Les herbicides conformes à l'invention peuvent être directement pulvérisés sous forme de solutions, de poudres, de suspensions ou de dispersions, d'émulsions, d'émulsions huileuses, de putes, de solutions aqueuses lorsque le composé est soluble, d'agents de saupoudrage, de poudres à épandre, de granulés. tes formes d'application dépendent entièrement du but recherché. Dans tous les cas, elles doivent, autant oue possible, assurer 10 répartition la plus fine du principe actif. Pour la Préparation de solutions, d'émulsions, de pâtes et de dispersions huileuses directement pulvérisables, on peut utiliser des fractions d'huiles minraies de point d'ébullition moyen à élevé, telles que le kerosène .ou lthuile-diesel, huiles de goudron de charbon, etc., huiles d'origine végétale ou animale ainsi aue des hydrocarbures aliphatiaues, cycliques et aromatiques, pr exemple le méthanol, i l'éthanol, le propanol, le butanol, le chloroforme, les tétrahydrocarbures, le benzène, le toluène, le xylène, le cyclohexanol, la cyclohexanone, le benzène chlore, la paraffine, le tétrahydronaphtalène-, les naphtalènes alkylés, l'isophorone, etc., des solvants fortement polaires, par exemple le diméthyleformamide, le diméthyle-sulfoxyde, etc. On peut préparer des formes d'application aqueuses par addition d'eau à des concentrés d'émulsions, des åtes ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables), des dispersions huileuses. Pour la préparation d t émulsions, de pâtes ou de dispersions huileuses, on peut homogénéiser les substances telles quelles, ou dissoutes dans un solvant ou une huile, à l'aide de mouillants, dtadhé- sifs, de dispersants ou d'émulsionnants. riais on peut également préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau à partir de substance active, d'adhésif, d'émulsionnant ou de dispersant ou, éventuellement, de solvant ou d'huile. Comme substances tensio-actives,on citera les sels alcalins, les sels alcalino-terreux, les sels ammonioues de l'acide lignine-sulfonioue, l'acide naphtalene-sulfoni- que, l'acide phérolsulfonioue, les alkyle-aryle sulfonates, les sulfates d'alkyle, les sulfonates d'alkyle, les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide dibutyl-naphtalène sulfonicue, les sulfates de lauryléther, les sulfates d'alcools gras, les sels al- calins- et alcalino-terreux d'acides gras, les sels d'hexadécanols sulfatés, les heptadécanols, les octadécanols, les sels de glycoléthers d'alcools gras sulfatés, les produits de condensation de naphtalène sulfone et les drivés de naphtalène avec du formaldé- hyde, les produits de condensation de naphtalène, ou de l'acide naphtalènesulfonique avec du phénol et du formaldéhyde, les octyl phénoléthers du polyoxyéthylène, l'isooct.ylphénol éthoxylé, ltoc- tylphénol éthoxylé, le nonylphénol éthoxylé, lespolyglycoléthers d'alkylphénol, ou de tributylphényle, les polyétheralcools d'alkylaryle, l'alcool isotridécylique, les condensats d'ethylène-oxyde d'alcools gras, l'huile de ricin éthoxylée, les aikylethers de po-. lyoxyéthylène, le polyoxypropylène éthoxylé, l'acétal de polyglycoléthers de laurylalcool, l'ester de sorbite, la lignine, les lessives sulfitées et la méthyle cellulose. On prépare les poudres et les agents de saupoudrage en mélangeant ou en broyant conjointement les principes actifs avec un support solide. La grosseur des grains des souches est par exemple de 0,02 à 0,04 mm (criblés à l'air), celle des agents de saupoudrage d'environ 0,1 mm. On prépare les agents à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les principes actifs avec un support solide. La grosseur des grains est par exemple de 0,075 à 0,2 mm environ. On prépare les granules, par exemple les granules enrobées, les granules d'imprégnation et les granules homogènes en liant le principe actif à des supports solides. La grosseur es grains est par exemple de 0,01 à 5 mm, Les supports solides sont par exemple des terres minérales comme le sil, le silicagel,les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'attaclay, la pierre à chaux, la chaux, la craie, le bol, le loess, l'argile, la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, les matières plastiques broyées, les engrais comme par exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée et des produits d'origine végétale tels que les farines de céréales, la farine d'écorces d'arbres, de bois et de coquilles de noix, les poudres de cellulose et d'autres supports solides. On peut ajouter d'autres composés actifs aux compositions herbicides ou aux produits pris séparément, par exemple des huiles de différents types des fongicides, des nématocides, des insecti- cides, des bactéricides, des oligoééments, des engrais, des produits antimousse (par exemple les silicones), des régulateurs de croissance, des antidotes et d'autres composés herbicides et/ou utiliser les mêmes, pris séparément, avant, en meme temps et/ou antres. L'addition de ces agents aux herbicides de l'invention peut se fai-=e en proportion de 1:10 à 10:1. Ceci vaut également pour les huiles, les fongicides, les nématocides, les insecticides, les bactéricides, les oligoéléments, les engrais, les produits antimousse et les régulateurs de croissance. n serre et en pleine terre, on a testé les composés en me- langes sur les diverses plantes. Ces composés sont le 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de la 3-isopropyl 2,1 ,3-benzothladiazinone-(4) le sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-sec.butyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-sec.butyl-2,1,3-benzo- thiadiazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-sec. butyl 2,1,3- benzothladiaz inone-(4 > le sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-sec. butyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3benzothiadiazinone-(4) le sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3 benzothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-butyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-butyl-2,I ,3-benzothia- diazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-butyl-2,1,3-ben- zothiadiazinone-(4) le sel de diethanolamine du 2,2-bioxyde de 3-butyl-2,1,3benzothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3-benzothia- diazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) le sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3benzothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1 ,3-benzothia- diazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-ben- zo-thiadiazinone-(4) le sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-ben- zothiadiazinone-(4) le 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) le sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3-benzothia- diazinone-(4) le sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) le sel de diéthynolamine du 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) la 4-amine- tert.butyl-3-méthylthie-4,5-dihydro-1,2,4-tria zine-5-one la 4-amino-6-phényl-3-méthylthio-4,5-dihydra-1,2,4-triazine- 5-one la 4-amino-6-cyclohexyl-3-métbylth 0-4, 5-dihydro-I > 2,4-tria- zine-5-one la 4-amino-6-isopropyl-3-méthylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-5-one. Les agents présentent un effet biologique correspondant à celui des mélanges décrits dans les exemples I et 2. Exemple 1 On ensemence une surface cultivable avec des graines de différentes plantes avec les principes actifs Y 4-amino-6-tert. -butyl-3-méthylthio-4,5-dihydro-1,2,4-tria zine-5-one 0,25 kgjha de principe actif II 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 1,0 kg/ha de principe actif, on traite de la façon suivante Â Traitement avec les principes actifs I et II avant l'ense- mencement B Traitement avec les principes actifs I et II après l'appari- tion dee mauvaises herbes C Traitement avec le principe actif I avant l'ensemencement suivi d'un traitement @@u plémentaire avec le principe actif Il après l'apparition des mauvaises herbes. Le tableau suivant montre que la méthode de traitement X conduit à une ei leure action herbicide avec une meilleure compatibilité avec les plantes de culture que les méthodes A et B. T A B L E A U Méthode de traitement A B C Principe actif I II I Il. I + II kg/ha de principe actif 0,25 1,0 0,25- 1,0 0,25+1,0 Plantes de culture : Solanum tuberosum 0 0 10 0 0 Soja hispida O 0 10 0 0 Zea mays O 0 15 0 0 Plantes indésirables Bidens pilosa 30 5 40 50 100 Galium aparine 30 25 40 65 100 Solanum nigrum 30 10 55 45 90 Xanthium pensylvanicum 20 5 40 65 100 Alopecurus myosuroides 70 5 65 10 90 Echinochloa crus-galli 70 5 60 10 90 Cyperus esculentus 15 10 3 65 100 Setaria faberii 80 5 70 5 95 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 2 On a ensemencé une surface ae culture avec les graines de Solanum tuberosum, Galium aparine, Xanthium pennsylvanicum, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli et Cyperus esculentus. Puis on a planté des pommes ae terre dans ce terrain de culture. Avec les principes actifs I 4-amino-6-tert. -butyl-3-méthylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazine 5-one 0,25 Kg/ha de principe actif III sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazinone-(4) 1,0 kg/ha de principe actif IV sel de diméthylamine du 2,2-bIoxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) 1,0 kg/ha de principe actif V sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4) 1,0 kg/ha de principe actif, le traitement a été réalisé de la façon suivante A Traitement avec les principes actifs I, III, IV et V avant l'ensemencement B Traitement avec les principes actifs I, III, IV et V après l'apparition des mauvaises herbes C Traitement avec le principe actif I avant l'ensemencement suivi d'un traitement supplémentaire avec les principes ac tifs III, IV et V après l'apparition des mauvaises herbes. Après 3 à 4 semaines, on a pu constater que la méthode de traitement A I a conduit à une action herbicide de 15-70 %, III à V une action herbicide de 10 à 60 % avec une bonne sélectivité sur Solanum tuberosum. la méthode de traitement B, I a présenté une action herbicide de 30 à 60 % avec une légère destruction sur Solanum tuberosum, III à V une action herbicide de 10 à 65 % et une bonne compatibilité avec Solanum tuberosum. la méthode de traite- ment C a conduit à une action herbicide de 90 à 100 % sans porter atteinte à la croissance des plantes de culture. REVENDICATION Procédé de lutte contre les plantes indésirables, caractérisé par le fait cue l'on traite le sol dans lequel la croissance de plantes indésirables doit être évitée avant auecelles-ci ntappa- agissent à la surface au sol avec a) un composé de la formule dans laquelle R représente un radical allyle inférieur, ou un radical cyclohexyle ou un radical phényle éventuellement subs titué par un halogène, et après l'apparition des plantes indésirables à la surface du sol, on traite les plantes utiles et les plantes indésirables avec b) un composé de la formule dans laquelle R représente un radical alkyle inférieur ayant au maximum 4 atomes de carbone ou de leurs sels.