FR 2189372 A1 19740125 FR 7322665 A 19730621 La présente invention concerne un procédé de séparation d'hydroperoxydes, et plus particulièrement, un procédé de séparation de dialkylbenzène dihydroperoxydes (que lton désignera ultérieurement dans le présent armoire par DHPO) et d'hydroperoxydes du type carbinol (que l'on désignera u:'t.;iearement dans le présent mémoire par CHPO) à partir d'une solution aqueuse alcaline les renfermant et concerne en outre, > = procédé de séparation de DHPO à partir d'une couche organique renfermant les DHPO et CHPO. On peut oxyder des hydrocarbures aromatiques dialkylés avec de ltoxygène ou de l'air en vue d'obtenir leur monohydroperoxyde (que l'on désignera ultérieurement dans le présent mémoire par HHPO), des DHPO et en tant que sous-produit un CHPO. Comme on le sait, par exemple, par le brevet de rande-3retage N 727 498, lorsque l'on traite le mélange d'oxydation contenant ces composés par une solution alcaline aqueuse de 4 à 15 %, une partie sensible de DHPO et une partie considérable de cHPO sont transférées dans la couche aqueuse ; par contre, l'hydrocarbure aromatique dialkylé et le MHPO n'y sont transférés qu'à un faible degré. I1 est également connu que pour effectuer de façon avantageuse un procédé de scission à la suite de l'oxydation, on mélange la solution alcaline renfermant le DHPO en tant que constituant principal avec de la méthylisobutylcétone, (que l'on appellera ultérieurement dans le présent mémoire MIBC) éventuellement après la neutralisation de la solution par du gaz carbonique ou en chauffant la solution à une te;pérature comprise entre 750 et 85 C., ce qui permet au DHPO entre transféré dans la couche de MIBC. Cependant, ce procédé n'a pour but que de transférer le DHPO dans une couche organique à partir d'une solution aqueuse alcaline, et ne peut pas être utilisé de façon sensible pour une séparation de DHPO de CHPO en raison du fait que toutes les parties de CHPO sont également transférées dans la MIBC conjointement avec le DHPO. Les inventeurs ont constaté, que lorsque l'on épuise la solution aqueuse alcaline contenant le CHPO et DHPO par des cétones particulières, ou des alcools à une température comprise entre O et 500C., de préférence 200 et 300C., le CHPO peut être transféré de façon efficace dans la couche organique et de plus, lorsque l'on épuise à nouveau la couche organique contenant le CHPO et une partie de DHPO par une solution aqueuse alcaline de 4 à 12%, une proportion substantielle de DHPO peut être tranférée dans la solution alcaline. Ainsi, la présenté invention concerne un procédé dé séparation de dialkylbenzène dihydroperoxydes caractérisé en ce que l'on traite une solution aqueuse alcaline contenant un dialkylbenzène dihydroperoxyde répondant à la formule où chaque R et R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C2, R et Ri étant identique ou différent et un hydroperoxyde répondant à la formule, où chaque R2 et.R3 représente un atome dthydrogène.ou ou groupe alkyle C1-C2, R2 et R3 étant identiques ou différents, au moins un membre étant choisi dans le groupe constitué par des cétones C4-C10 et des alcools C4-C8 à une température comprise entre 0 et 500C., et lton sépare le mélange ainsi obtenu en une couche organique contenant le CHP0 et une couche aqueuse contenant le DHPO. La présente invention concerne en outre un procédé de séparation des DHPO de la couche organique obtenue ci-dessus contenant des CHPO et une partie de DHPO par traitement par une solution aqueuse alcaline de 4 à 12%. Les solvants utiles pour la séparation des CHP0 comprennent les cétones renfermant 4 à 10 atomes de carbone et les alcools renfermant 4 à 8 atomes de carbone, ces deux types de solvant n'étant que peu solubles dans l'eau. Ces solvants comprennent la MIRO, la méthyléthylcétone, la méthylisopropylcétone, la diisopropylcétone, le butanol, le pentanol, ltoc- tanol, le cyclohexanol et l'alcool benzylique. Dans la mise en oeuvre du procédé de la présente invention, on mélange la solution aqueuse alcaline contenant les DHPO et CHPO avec au moins l'un des solvants susmentionnés, le rapport du poids de mélange de la couche organique à la couche aqueuse étant compris entre 1 : 5 et 5 : 1, et étant de préférence d'environ 2 : 1. On peut effectuer le mélange à une température comprise entre 0 et 500C., de préférence entre 20 et 50 C. Après achèvement du mélange, on peut séparer la couche organique contenant le CHPO de la couche aqueuse contenant le DHPO suivant la manière classique. Suivant letecond procédé de la présente invention, on peut traiter la couche organique contenant le CHP0 et une partie de DHPO par une solution aqueuse alcaline de 4 à 12 % en vue de transférer le DHPO complètement dans la couche aqueuse. Les alcalis utilisés comprennent l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. Le rapport du poids de mélange de la couche organique à la couche aqueuse est compris entre 1 : 5 et 5 : 1, et est de préférence d'environ 2 : 1, le mélange pouvant être effectué à une température comprise entre O et 50 C., de préférence entre 20 et 300 C. On peut noter de ce qui précède que le CHPO seul peut être séparé sélectivement de la solution alcaline contenant le DHPO et CHPO sans perte sensible de DHPO, iorsque l'on répète la ré extraction alcaline. On peut appliquer le procédé de la présente invention le plus efficacement à la purification d'hydroperoxydes pour b production de la résorcine et de l'hydroquinone à partir d'un alkylbenzène. Le présent procédé est illustré d'une façon plus détaillée par les Exemples suivants lesquels ne sont donnés qu'à titre illustratif et non pas limitatif. Exemple 1 On lave à 30"c 100 parties d'un extrait alcalin contenant 15 parties de DHPO et 5 parties de CHPO, obtenu par extraction d'une solution d'oxydation de m-diisopropylbenzène par une solution de soude caustique aqueuse à 8 , avec 50 parties de MIBC suivant un procédé à contre-courant équivalent à 3 plateaux théoriques. La couche aqueuse ainsi obtenue contient 10 parties de DHPO et 0,5 partie de CHPO. On extrait à nouveau la solution de MIBC à 300 C. par 30 parties d'une solution de soude caustique aqueuse à 8% suivant un procédé à contrercourant équivalent à 2 plateaux théorique, ce qui permet de récupérer 98 de DHPO en solution dans la MIBC sous forme de solution aqueuse de celui-ci. Exemple 2 On lave 100 parties d'une solution aqueuse de potasse caustique à 8% contenant 15 parties de DHPO et 5 parties de CHP0 à 50C. avec 50 parties de n-butanol suivant un procédé à contrecourant équivalent à 2 plateaux théoriques. La solution aqueuse ainsi obtenue contient 11 parties de DHPO et 0,7 partie de CHPO. On extrait à nouveau la solution de n-butanol à 500 C. par 30 parties d'une solution aqueuse de potasse caustique à 8 suivant un procédé à contre-courant équivalent à 2 plateaux théoriques, ce qui permet de récupérer 96% du DHPO en solution dans le n-butanol sous forme de solution aqueuse de celui-ci. Exemple 3 On lave à 30"C 100 parties d'un extrait alcalin contenant 10 parties de DHPO et 3 parties de CHPO, obtenu par extraction d'une solution d'oxydation de p-diisopropylbenzène par une solution aqueuse de soude caustique à 4%, avec 40 parties de MIBC suivant un procédé à contre-courant équivalent à 3 plateaux théoriques. La couche aqueuse ainsi obtenue contient 8 parties de DHPO et 0,3 partie de CHPO. On extrait ensuite à nouveau la solution de MIBC à 300 C. avec 40 parties d'une solution aqueuse de soude caustique à 4% suivant un procédé à contre-courant équivalent à 2 plateaux théoriques, ce qui permet de récupérer 97% du DHPO en solution dans la MIBC sous forme d'une solution aqueuse de celui-ci. Exemple 4 On lave à OOC 100 parties d'un extrait alcalin contenant 15 parties de DHPO et 2 parties de CHPO obtenu par extraction d'une solution d'oxydation de p-disec-butylbenzène par une solution aqueuse de soude caustique à 12%, avec 40 parties de méthyléthylcétone suivant un procédé à contre-courant équivalent à 3 plateaux théoriques. La couche aqueuse ainsi obtenue contient 8 parties de DHPO et 0,3 partie de CHPO. On épuise ensuite à nouveau la solution de méthyléthylcétone à OOC. par 30 parties d'une solution aqueuse de soude caustique à 124 suivant un procédé à contre-courant équivalent à 2 plateaux théoriques, ce qui permet de récupérer 95 du DKPO dans la méthyléthylcétone sous forme d'une solution aqueuse de celui-ci. REVENDICATIONS 1. Procédé de séparation de dialkylbenzène dihydroperoxydes caractérisé en ce que l'on traite une solution aqueuse alcaline contenant un dialkylbenzène dihydroperoxyde (DHPO) répondant à la rormule, où chaque R et R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C2, R1 et R étant identiques ou différents, et un hydroperoxyde (CHPO) répondant à la formule, où chaque R2 et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C2, R2 e t R étant identiques ou différents, par au 3 moins un membre choisi dans le groupe constitué par des cétones C4-Clo et des alcools C4-C8 à une température comprise entre O et 500C., et l'on sépare le mélange ainsi obtenu en une couche organique contenant l'hydroperoxyde (CHPO) et une couche aqueuse contenant le dialkylbenzène dihydroperoxyde (DHPO). 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on traite la couche organique par une solution aqueuse alcaline de 4 à 12% à une température comprise entre O et 5O0C., ce qui a pour effet de faire passer le restant du DHPO se trouvant dans la couche organique a la couche aqueuse alcaline. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport en poids de la couche organique à la couche aqueuse est compris entre 1 : 5 et 5 : 1. 4. Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que le rapport en poids de la couche organique à la couche aqueuse est d'environ 2 : 1. 5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la cétone est constituée par au moins un membre choisi dans le groupe comprenant la méthylisobutylcétone, la méthyléthylcétone, la méthylisopropylcétone et la diisopropylcétone. 6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'alcool est constitué par au moins un membre choisi dans le groupe comprenant le butanol, le pentanol, ltoctanol, le cylohexanol et-l'alcool benzylique.