FR 2155874 A1 19730525 FR 7136688 A 19711013 L'invention a pour objet un nouveau dérivé de tétracycline utilisable en thérapeutique comme antibiotique. Il est connu de préparer des dérivés de tétracyclines suivant la réaction de Xannich. Cette réaction consiste à condenser wne substance portant un atome d'hydrogène actif avec le formaldé hydre et une aune primaire ou secondaire. Les composés obtenu sont habituellement désignés sous le nom de bases de Mannich. On a ainsi préparé un grand nombre de baies de ce type dans la série des tétracycliues. Or il a été trouvé, conformément à la présente invention faite dans les services de la FRANCAISE DES MATIERES COLORAN TES. S.A., que la réaction considérée, appliquée à la N-1,1 (oxa-3 pentylène) biguanide et à la tétracycline base ne donne pas naistance à une carboxamide dérivée de la tétracycline mais au sel de formule : Ce complexe est stable et soluble dans l'eau. Il peut être avantageusement préparé, conformément à la présente invention, suivant le procédé qui consiste à faire réagir la tétracycline avec le chlorhydrate de N1,1 (oxa-3 pentylène)biguanide. On opère de préférence en milieu solvant aloalin. Ainsi que l'analyse centésiiale l'a montré, le composé obtenu correspond à l'association dtune molécule de tétracycline et d'une molécule de N1,1 (oxa-3 pentylène)biguanide. Etant très stable, le tétracyclinate peut Stre purifié par recristallisation. Dans l'exemple donné ci-dessous pour illustrer sa pré- paration les parties indiquées s'entendent en poids sauf mention contraire. On dissout 47,1 parties de tétracycline base (1,5 H2O) dans 900 parties en volume d'alcool éthylique absolu en chauffant à 40 C. On filtre Â la solution obtenue on ajoute 42 parties en volume de triéthylamine. On ajoute alors sous agitation 20,7 parties de chlorhydrate de N1,1-(oxa-3 pentylène)biguanide dissoutes dans 60 parties d'eau. On agite 2 heures à 20 C puis ajoute 600 parties en volume de triéthylamine et encore 1800 parties en volume d'éther éthylique. Un produit huileux se sépare par décantation ; on le traite avec 300 parties d'éther. Le produit cristallise. II est recristallisé deux fois dans très peu d'alcool éthylique absolu et séché sous vide. On obtient ainsi le complexe monohydraté de formule ci dessus. PM. 633,64. Analyse pour C28H37N7O9, H2O C% H% N% H2O% Calculé .......... 53,07 6,20 15,47 2,84 Trouvé .......... 53,23 6,20 15,18 2,95 Solubilité dans l'eau à 240C : supérieure à 50 % pH de la solution à 2% : 8,9 Spectre ultra violet : maxima d'absorption à 239 nm, 268 nm, 363 nm, (solution à 1% dans le méthanol). R E V E N D I C A T I O N S 1 ) Le tétracyclinate de N1,1-(oxa-3 pentylène) biguanid de formule : 20) Procédé pour la préparation du composé défini sous 1 ) qui consiste à faire réagir en milieu solvant alcalin la tétra cycline-base avec le chlorhydrate de N1,1-(oxa-3 pentylène) bigaanidee 3 ) Médicaments utilisables comme antibiotiques constitués par le composé revendiqué sous 1 ) et les compositions à base du dit composé.