FR 2134132 A1 19721208 FR 7114117 A 19710421 Le présente invention concerne des nouvelles compositions anthalminthi@ues et leurs applications, les dites compositions étant @@@@@tèrisées par la présence d'un composé organophosphoré et d'un dérivé de la tétrahydropyrimidine comme princines actifs, tels qu'ils sont précisés ci-après. Le composé or@anophosphosphoré constitue l'un des principes aetifs et possède la formule @énérale 1 suivante : dans laquelle R est un radical organique ayant au maximum 4 atomes de cxbone, Z est un atome de soufre ou d'oxygène et X et yl sont chacun Im atome d'halogène do préférence du chlore ou du bronze. Plus particulièrement, ce principe actif est le diméthyldichlorovinylnhosphate ou DDVP, dont le nom commun est dichlorovos, de formule (CH3O02 PO - O - CH = CCl2 On peut mentionner, en plus du DDVP, à titre d'exemples sans caractère limitatif, les composes suivants ; phosphate de dichloro-2,2 vinyle et de diéthyle, phosphate de dichloro-2,2 vinyle et de dipropyle, phosphate de dichloro-2,2 vinyle et de dibutyle, phosphate de dibromo-2,2 vinyle et de diméthyle, phosphate de dibromo-2,2 vinyle et de diéthyle, phosphate de dibromo-2,2 vinyle et de dipropyle, phosphate de bromo-2-chloro-2 vinvle et de diméthyle, phosphate de bromo-2-chloro-2 vinyle et de diéthyle, phosphate de dichloro-2,2 vinyle et d'éthyle et de méthyle, phosphate de bromo-2-chloro-2 vinvle et d'éthyle et de méthyle ainsi que les thinonophosphates correspondants. Le dérivé de la tétrahydropyrimidine constituant le deuxième principe actif possède la formule générale II suivante : dans laquelle X représente un groupe NH ou NR', dans lequel @' est un reste alcoyle léger et Ar représente un reste thiènyle ou furyle facultativement substitués par un reste alcoyle léger ou un etome halogène. glus particulièrement, le dérivé de la tétrahydropyrimidine est la (thiènyl-2)-2 vinyl @-2 méthyl-1 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine utilisé, de préférence, à l'état de sel tartrique, dont le nom commun est @@rantel. On peut mentionner, en plus du pyrantel, à titre d'exemples sans caractère limitatif, les composés suivants : [(thiènyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(thiènyl-2)-2 vinyl]-2 éthyl-1 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(thiènyl-2)-2 vinyl]-2 butyl-1 tétrahydro-1,4,5,6, pyrimidine [(méthyl-3 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6, pyrimidine [(méthyl-3 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 méthyl-l tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(Propyl-3 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 méthyl-1 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(furyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6, pyrimidine [(furyl-2)-2 vinyl]-2 méthyl-1 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(méthyl-3 furyl-2)-2 vinyl]-2 méthyl-1 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(Méthyl-4 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6, pyrimidine [(méthyl-5 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(bromo-3 thiènyl-2)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine [(thiènyl-3)-2 vinyl]-2 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine L'emploi séparé des composés ci-dessus cités, comme anthelminthiques, est connu mais, la Demanderesse ayant expérimenté divers mélanges comprenant un des susdits composés organophosphorés et un des susdits dérivés de la tétrahydropyrimidine, a été tres surprise de constater que les dits mélanges possèdaient une efficacité totale supérieure à celle qui pouvait être prédite par la simple addition des efficacités connues des constituants du mélange. Cette constatation a permis à la Demanderesse de mettre au point des compositions particulièrement économiques par la réduction des doses à administrer. Les compositions suivant l'invention sont plus spécialement utiles pour traiter les etres humains et les animaux contre les principaux vermes parasites tels nue les plathelminthes cestodes dont, notamment, les dilenididae, les merocestoididae, les hy@eu@le@ididae, les taeniidae et les anopl@ce@halidae, les @latbe@minthes trematodes dont, notamment, les échinostomatidae et les @émathelminthes dont, notamment, les @trong@loididae, les trichuridae, les trichinellidae, les strongylidae, les ancylostomidae, les trichostrong@lidae, les tricho@ematidae, les @x@uridae, les ascarididae et les spiruridae. @armi ceux-ci, il peut être cité, comme étant plus particulièrement atteints par les compositions suivant l'invention, les espèces Haemonchus, @stertagia, Trichostrongvlus, Nematodirius, Cooperia, @richostrongylus, @esophagostomu@, Ascaris et Ancylostoma. Les proportions de composé organophosphoré par rapport au dérivé de la tétrahydro@yrimidine à respecter dépendent du ou des parasites à traiter ; on utilisera, généralement entre 0,1 et 10 parties en poids de dérivé de la tétrahydropyrimidine pour une partie de composé organo@hosphoré. Les doses d'emploi, calculées en substance active totale, sont situées entre 1 mg/kg et 180 mg/kg de poids vif sans toutefois dépasser 36 mg/kg en composé organophosph@ré. Les compositions suivant l'invention peuvent aussi contenir @@ @@ plusieurs agents stabilisants connus du composé organo ph@sphoré choisis parmi les composés époxydés, présents en quantité comprise entre 0,3 et 10 @ de la quantité du princi@e actif, les composés métalliques d'acides gras, présents en quantité comprise entre 0,2 et 3,5 % de la quantité du co@@osé organophosphoré les dérivés du styrène, du stilbène, de la benzalacétone, des esters pyridine-carboxyli@ues et des (thiazolyl-4)alcoyl-2 benzimidazoles @résents en quantité comprise entre @,@ et @@ de la qu@ntité de composé organophosphoré, les composés azoïques, présents en quantité comprise entre 0,1 et 1,5 @ de la quantité de composé organophosphoré et les com@@sés phè@@liques, présents on quantité comprise entre 0,1 et 2,@ @ de la @@@@tité de composé organ@@h@sph@ré. Les com@@sés épo@@dés intéressants sont, par exemple, @@@@ @rovenant de l'é@oxydation des builes vé@étales insaturées ou des hydrocarbures éthyléniques. Les @@@posés métalliques d'acides @ras intéressants sont, par exemple, @eux formés entre les acides laurique, myristique, pal@itique ou stéarique et le sodium, le potassium, le calcium, l'aluminium ou ou le magnésium. Les composés azoïques intéressants sont, par exemple, les colorants dérivés de l'aniline, des acides sulfaniliques, des acides anthraniliques, des naphtylamines, des arylamines, en général, et des hétéroarylamines les composés phénoliques intéressants sont, par exemple, le phènel, les diphènols, les crésols et aicovîphènols et les naphtols. Les compositions suivant l'addition peuvent aussi contenir un ou des adinvants choisis parmi ceux connus des spécialistes de l'emploi des composés organophosphorés susdéfinis. De tels adjuvants sont des plastifiants, des résines macromoléoulaires, des cires et des supports absorbants. Tes olastifiants sont dos ester; liquides dont la tension de vapeur est inférieure à 0,01 mm/He à 90 C : ils doivent être compatibles avec les nrincines actifs. Comme exeninles non limitatifs de plastifiants, il neut être cité les phtalates de diméthyle, de diéthyle, de dipropyle, de dibutyle, de dihexyle, de dioctyle et de didécyle, les adipates de dibutyle, de diamyle, de dioctyle et de didécyle, les sébacates de dipropyle, de dibutyle et de dioctyle, les citrates de diéthyle, de dinropyle et de dibutyle et les phosphates de trinhènvle et de trieresvle. Les résines macromoléculaires convenables sont celles capables de dissoudre le composé organophosphoré ou d'être dissoutes nar lui ou par ses mélanges avec les plastifiants ci-dessus définis. Les résines préférées pour dissoudre le composé organophosphoré sous les esters de polyvinyle, plus spécialement le chlorure de polyvinyle connu sous le nom de PVC ; les résines préférées pour etre dissoutes par le composé organophosphoré ou les mélanges susdits sont les résines acryliques, les éthers de cellulose, les résines d'éther polyvinylique et d'anhydride maléique et les résines de polyesters. Les cires convenables sont les esters solides connus comme telles des spécialistes tels que, par exemple, le palmitate de cétyle, le cérotate de céryle, le cérotate de myricyle et le palmitate de myricyle. Les supports absorbants sont préférablement sensiblement anhydre et peuvent être d'origine organique ou minérale comme, nar exemple, la fibre de cellulose pure ou mélangée à d'autres produits fibreux naturels, artificiels ou synthétiques, des produits tele que l'amiante, la laine, les textiles tissés ou non tissés, le.s fibres de verre ou de silice. les plaques de plâtre, le feutre de laine, l'éponge naturelle, la norcelaine dégourdie, la ligne cellulose, le talc, le kaclin, l'argile et autres poudres en provenance de sol, les polymères poreux au expansés non solubles dans le princine actif et les autres constituants de la composition et non solvants de ces composés ; inertes les suuports absorbants doivent être vis à vis des autres constituants de la composition. Des exemnles sans caractère limitatif sontdonnés ci-après dans le seul but d'illustrer l'invention. Exemple 1 Composition vernicide plus spécialement destinée à cobattre les acarididae chez l'homme (@@car@@ lumbri@@ïdes) chez le pere (Asraris suun) et chez le chieu (@@xascaris leonina et forocara canis). @@@@ technique 6 % @yrentel 22 % Palmitate de @étyle @@,5 % Huile d'@@illette é@@xudée 0,5 % Support cellulosique anhvdre 40 % dose d'application : @0 mg/Kg Exemple 2 C@@position @ermicide plus spécialement destinée combattre les @aeniidse chez l'homme (@aenia solium @@@in@ta) chez le chien et chez le chat ("aenia pisiformis, Taenia hydatigena, faenia ovis et Multice@s) et les ancylostomes chez l'hormme ou le pore (Ancylostoma duodenale) et chez le chien ou chex le chat (Ancylostoma caninum). DDVP technique 14 % @yrante 7 % @htalate de dioctyle 18,8 % Chrysoïdine 0,2 % Chleyure de polyvinyle 60 % dose d'application : 15 mg/Kg. R E V E N D I C A T J O N S 1) Composition @esticide contenant comme princi@es actifs A. un composé organophosphoré possédant la formule générale I suivante : dans laquelle R est un radical organique ayant au maximum @ atomes de carbone, Z est un atome de soufre ou d'ox@gène et @ et X' sont chacun un atome halogène de préférence du chlore ou du brome. B. un dérivé de la tétrahydro@@rimidine utilisé dans une proportion de 0,1 à 10 parties en poids pour une partie de composé organophosphoré et possédant la formul@ générale II suivante : dans laquelle X représente un groupe NH ou NR' dans lequel R' est un reste alcoyle léger et Ar représente un reste thiènvle ou fur@le f@cultativement substitués par un reste alcoyle léger ou un atome halogène. C. facultativement, un ou des adjuvants choisis parmi les stabilisants du composé organophosphoré, les plastifiants, les résines ma@romoléculaires, les cires et les supports absorbants. 2) Composition selon la revendication 1 dans laquelle le composé organophosphoré est le phosphate de dichloro-2,2 @inyle et de diméthyle. @) Composition selon lune des revendications 1 et 2 dans laquelle le dérivé de la tétrahydropyrimidine est la [(thiènyl-2)-2 vinyl]-2 méthyl-1 tétrahvdro-1,4,5,6 pyrimidine ou son sel tartrique. 4) Composition selon l'une des revendications 1 à 3 caractèrisée en ce qu'elle comprend au moins un agent stabilisant du composé organophesphoré choisi parmi les composés époxydés, nrésents en quantité comprise entre 0,3 et 10 % de la quantité du composé organophosphoré, les dérivés du styrène, du stilbène, de la benzalacétone, des esters pyridine-carboxyliques et des (thiazolyl-4)alcoyl-2 benzimidazoles présents en quantité comprise entre 0,2 et 5 @ de la quantité du composé organo- phosphoré, les composés métalliques d'acides gras, présents en quantité comprise entre 0,2 et 3,5 c;; de la quantité du composé organophoschoré, les composés azoïques, présents en quantité comprise entre 0,1 et 1,5 % de la quantité du composé organophosphoré, et les composés phénoliques, présents en quantité comprise entre 0,1 et 2,5 c! de la quantité du composé organophosphoré. 5) Composition selon l'une des revendications 1 à 4 caractèrisée en ce qu'elle comprend au moins un plastifiant actifs et possédant une tension de vapeur inférieure à 0,01 mm/Hg à 200C. 6) Composition selon l'une des revendications 1 à 5 caractèrisée en ce qu'elle comprend au moins une résine macromoléculaire capable d'être dissoute par le composé organophosphoré, ou par ses mélanges avec les plastifiants. ?) Composition selon l'une des revendications î à 6 caractèrisée en ce qu'elle comprend ail moins une cire choisie parmi les esters solides. 8) Composition selon l'une des revendications 1 à 7 caractèrisée en ce qu'elle est associée à un support sonsiblement anhydre, inerte chimiquement vis à vis des autres constituants de la composition, non solyant de ceux-ci ni soluble dans foux-c@ et constituée en une matière d'erigine naturelle, artificielle ou svnthétique, minérale ou organique. 9) Comnnsition selon le revendication 8 dans laquelle le support est une poudre en provenance du sol, plus enéciatement du tale, du kaelin et/ou de l'argile. 10) Composition selon le reverdication 8 dans laquelle le suport est un matériau poreux ou fibreux. 11) Composition selon la revendication 10 dans lanuelle le matérian est une fibre de cellulese chargée on nou, pure ou non, un feutre de leine, une plaoue de plâtre, une ligne cellulose, un textile naturel, artificiel ou svnthétiaue, tissé ou non tissé, de l'amiante, de la fibre de verre ou de silice, une éponge naturelle ou synthétique, de la porcelaine ou un polymère poreux ou expansé non soluble dans les autres constituants de la composition. 12) Comnosition selon ltune des revendication 1 à 5 caractèrisée en ce qu'elle comprend au moins une résine macromoléculaire canable de dissoudre le composé organophoanhoré ou ses mélanges avec les plastifiants. 13) Composition selon la revendication 12 dans laquelle la résine macromoléculaire est le chlorure de polvvinyle. 14) Composition conforme à l'une des revendications Il à 13 caractérisée en ce qu'elle est utilisée en ingestion contre les parasites internes de lghomme ou animaux, plus spécialement des vermes, à une -dose comprise entre 1 et 180 mg par kg de poids vif.