FR 2157811 A1 19730608 FR 7234012 A 19720926 La présente invention concerne des procédés pour combattre lesmaladiesbactériennés des plantes et des compositions utiles à cette fin. Le brevet anglais n 1.043.489 et les brevets belges n 764.755 et 773.062 décrivent des composés qui sont des imidazo ,l-b7thiazoles ou qui sont, de même que leurs sels, utiles comme anthelminthiques. L'un de ces composés est décrit plus en ddtail dans un article de Nature 1966, 209, pages 1084 à 1086. I1 est précisé dans cet article (page 1085) que cet agent anthelminthique important, à savoir le chlorhydrate de 2,3,5,6-tétrahydro-6- phénylimidazoJ2,l-b7thiazole, appelé couramment en Angleterre "tétramisole", est exempt d'activité antibactérienne. Ce composé est au nombre de ceux définis dans le brevet anglais précité. La Demanderesse a découvert à présent avec surprise que le tétramisole et les composés apparentés appartenant en fait à une classe plus étendue sont efficaces pour combattre les bactéries qui attaquent la végétation. Ces divers composés peuvent être utilisés tels quels ou sous la forme de leurs sels et ceux-ci peuvent être formés avec des acides organiques ou inorganiques,lespreeiers sels étant relativement moins phytotoxiques pour la végétation que les seconds ou que les composés de départ tels quels. L'invention a donc pour objet un procédé pour combattre les bactéries, suivant lequel on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule : ou d'un de ses sels, formule où les lignes en pointillé représentent des liaisons éventuelles et R représente l'atome d'hydrogène ou un radical phényle ou phényle substitué. La numérotation des atomes dans les cycles est la suivante : Les composés utiles de l'invention sont dès lors des imidazo [2,1-b]thiazoles. Lorsqu'une double liaison existe uniquement entre les positions 2 et 3, ces composés sont des 5,6-dihydroimidazoZ2,1-b/- thiazoles éventuellement 6-substitués, tandis que lorsqu'une double liaison existe uniquement entre les positions 5 et 6, ces composés sont des 2,3-dihydroimidazoL2,l-blthiazoles éventuellement 6-substitués. En l'absence de ces doubles liaisons, ces composés sont des 2,3,5, 6-tétrahydjroimidazoZ2, l-b7thiazoles éventuellement 6-substitués. La substitution en position 6 est qualifiée ci-dessus d'éventuelle" parce que R peut représenter l'atome d'hydrogène, auquel cas cette position est exempte de substituant, ou bien R peut représenter un radical phényle ou phényle substitué, auquel cas cette position porte un substituant. Les composés préférés de l'invention sont ceux de formule et leurs sels, formule où la ligne en pointillé représente une liaison éventuelle et R représente l'atome d'hydrogène ou un radical phényle ou phényle substitué. Lorsque R représente un radical phényle substitué, ce dernier peut porter, par exemple, un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux nitro, hydrocarbyle, hydrocarbyloxy, hydrocarbyloxycarbonyle, hydroxyle, amino, mercapto, cyano, thiocyano, imino et hydrazino et les radicaux hétérocycliques. Ces radicaux à leur tour peuvent porter des radicaux en position de substitution. Ces derniers radicaux peuvent être, par exemple, ceux indiqués ci-dessus. Les radicaux hydrocarbyle ou radicaux contenant des radicaux hydrocarbyle peuvent être en channe droite, en channe ramifiée ou cycliques, comme il en est des radicaux aryle, alkyle, al- kényle ou allynyle. De manière analogue, lorsque R représente un radical phényle portant un radical amino, celui-ci peut être un radical de formule -NR 1R2, où R1 et R2 peuvent représenter les divers radicaux ci-dessus, ou bien R1 et R2 représentent un radical hétérocy cliaue contenant l'atome d'azote. Des significations appropriées pour R1 et R2 sont l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyle inférieurs et alkényle inférieurs, ces radicaux pouvant être unis à l'atome d'azote directement ou par l'intermédiaire d'un radical carbonyle. On qualifie "d'inférieur" un radical comptant jusqu'à 6 atomes de carbone. Les 2,3,5,6-tétrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles sont spécialement préférés pour le procédé de l'invention, en particulier lorsque R représente le radical phényle ou un radical phényle portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle, alkyle, alkoxycarbonyle, nitro, amino ou amino substitués. Des exemples spécifiques de composés de l'invention sont ceux de la formule et leurs sels, formule où R représente H; C6H5; 3-ClC6H4 ; 3-NO2C6H4; 3-BrC6H4; 4-FC6H4; 4-CH3OC6H4; 4-ClC6H4; 4-CH3C6H4; 4-NO2C6H4; 3-NH2C6H4; 3-NHCOCH3C6H4; et ceux de formule : et leurs sels, formule où R représente H; C6H5; 2-C1C6H4; 3-C1C6H4; 4-ClC6H4; 3,4-CI2C6H3; 2,3,4-DlC6H2; 3-BrC6H4; 4-BrC6H4; 4-FC6H4; 2-OCH3-5-F-C6H3; 3-F-4-CH3OC6H3; 3-CF3C6H4; 4-CH3OC6H4; 4-CH3C6H4; 2,4-(CH3)2C6H3; 2-NO2C6H4; 3-NO2C6H4; 4-NO2C6H4; 4-NH2C6H4; 4-OHC6H4; 3-NH2C6H4; 3-NHCOCH3C6H4; de même que ceux de formule et leurs sels, formule où R représente H; C6H5; 3-NH2C6H4; 3-COCH3C6H. Ces composés, de même que les procédés pour les préparer, sont décrits, entre autres, dans les brevets et la littérature précités. Certains de ces composés sont décrits dans J. sied. Chem. 1966, 9, pages 545 à 551 et d'autres dans les brevets belges n 764.755 et 773.062. Des agents particulièrement préférés pour combattre les maladies bactériennes des plantes sont le tétramisole, sa base libre et les sels de cette base et spécialement les sels d'addition d'acides de la base libre. Suivant un aspect particulièrement préféré, l'invention a donc pour objet un procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, suivant lequel on traite les plantes ou leurs semences au moyen du composé de formule ou d'un de ses sels. Des exemples des sels préférés des composés antibactériens sont, par exemple les sels d'addition d'acides tant organiques qu'inorganiques. L'invention a donc également pour objet l'utilisation comme agents antibactériens pour les plantes des sels d'addition d'acides des divers composés définis ci-dessus et obtenus simplement par réaction de ces composés avec un acide organique, comme l'acide acétique, propionique, glycolique, lactique, pyruvique, oxalique, malonique, succinique, maléique, fumarique, malique, tartrique, citrique, benzolque, cinnamique, mandélique, méthanesulfonique, p-toluènesulfonique, salicylique, p-amino salicylique, 2-phénoxybenzolque ou 2-acétoxybenzoique, ou avec un acide inorganique comme l'acide chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, nitrique, thiocyanique ou phosphorique. Le procédé de l'invention peut étre modifié, si la chose est désirée, par l'application de l'agent actif ou d'an de ses sels en mélange avec d'autres agents antibactériens pour les plantes, par exemple la streptonycine. I1 convient de noter que par composés antibactériens", on entend aux fins de l'invention non seulement les formes racémiques de ces composes, mais aussi leurs isomères optiques, tant isolément qu'en mélange. L'invention a donc également pour objet des procédés pour combattre les maladies bactériennes des plantes au moyen des composés se présentant sous leurs formes d ou 1, ou sous forme de mélanges, de même que des compositions contenant ces composés et utiles à cette fin. Les maladies bactériennes qui peuvent être combattues in vivo par le procédé de l'invention sont notamment les maladies provoquées par les organismes spécifiques ci-après Corynebacterium michiganense (chancre bactérien de la tomate) Xanthomonas malvacearum (taches anguleuses des feuilles du cotonnier) Erwinia amylovora (feu bactérien du poirier et du pommier) Pseudomonas phaseolicola (maladie de la graisse du haricot) Xanthomonas vesicatoria (taches bactériennes des feuilles de la tomate) Xanthomonas oryzae (brûlure bactérienne des feuilles du riz) Une particularité spécialement utile de l'activité de ces agents antibactériens pour les plantes et surtout du tétramisole est leur aptitude à intervenir comme bactéricides systémiques, c'est-à-dire leur aptitude à circuler dans une plante pour combattre l'infection ou l'infestation loin de l'endroit initial d'application.Ainsi, un agent ou une composition en contenant peut être appliqué sur la terre autour des racines de la plantes, puis absorbé par la plante au moyen de ses racines pour la lutte contre la maladie bactérienne de la plante. Dans la pratique,les les agents antibactériens pour les plantes peuvent être appliqués tels quels ou sous forme de solutions, par exemple sous forme de solutions de leurs sels. De préférence cependant, ils sont présentés en compositions, par exemple au moyen d'un adjuvant, comme un diluant ou véhicule inerte. Suivant un autre aspect, l'invention a par conséquent pour objet une composition antibactérienne pour les plantes qui comprend comte agent actif un composé défini dans l'un quel conque des paragraphes ci-dessus, éventuellement à l'état de sel et, si la chose est désirée, en présence d'un véhicule. Suivant un autre aspect encore' l'invention a pour objet une composition antibactérienne pour les plantes qui comprend comme agent actif un sel d'addition d'acide organique d'un composé défini dans l'un quelconque des paragraphes- précedents. Les agents actifs et les compositions en contenant permettent de combattre les maladies bactériennes des plantes et le traitement des plantes ou de leurs semences de diverses façons. Ainsi, ils peuvent être appliqués directement sur le feuillage d'une plante infestée, c'est-à-dire sur une pousse,unarbrisseau ou un arbre, sur les semences ou sur d'autres parties de la plante assurant sa propagation, de même que sur la terre ou tout autre milieu dans lequel les plantes sont en croissance ou vont être plantées. Ils peuvent être appliqués par pulvérisation ou saupoudrage ou bien à l'état de pâte ou de crème. Tous ces modes d'application sont des cas particuliers du traitement ci-dessus. L'invention a donc également pour objét un traitement de protection (c'est-à-dire prophylactique) et un traitement d'éradication. La nature de la composition utilisée dépend dans chaque cas particulier de l'application envisagée. Les compositions de l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres à poudrer ou de granules dont l'agent ac tif- est mélangé avec un diluant ou véhicule solide. Des diluants ou véhicules solides appropriés sont, par exemple, la kaolinite, (terre à porcelaine),. la montmorillonite, l'attapulgite, le talc, la pierre ponce, la silice, le carbonate de calcium, le gypse, la magnésie en poudre, la terre foulon, la terre d'Hewitt et la terre de diatomées. Les compositions pour la désinfection des semences, par exemple, peuvent comprendre un agent favorisant l > ad- hérence de la composition aux semences, comme une huile minérale. Les compositions peuvent se présenter aussi sous la forme de poudres ou grains à disperser qui comprennent, en plus de l'agent actif, un agent mouillant facilitant la dispersion de la poudre ou des grains dans les liquides. Ces poudres et grains peuvent comprendre des charges, agents de mise en suspension, etc. Les compositions peuvent se présenter aussi sous forme de liquides à utiliser en bains àu en pulvérisations, qui sont généralement des émulsions ou dispersions aqueuses contenant l'agent actif en présence d'un ou plusieurs agents mouillants, agents dispersants, agents émulsionnants ou agentsdemise en suspension. Les agents mouillants, agents dispersants et agents émul- sionnants peuvent être du type cationique, anionique ou non ionique. Des agents appropriés du type cationique sont, par exemple, les dérivés d'ammonium quaternaires,comme le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents appropriés du type anionique sont, par exemple, les savons, les sels de monoesters aliphatiques de l'acide sulfurique, comme le laurylsulfate de sodium, les sels de composés aromatiques sulfonés comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, de calcium ou d'ammonium, les butylnaphtalènesulfonates et les mélanges des sels de sodium des acides diisopropylnaphtalénesulfoniques et triisopropylnaphtalènesulfoniques.Des agents appropriés du type non ionique sont, par exemple, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des alcools gras, comme l'alcool oléique ou cétylique, ou sur des al- kylphénols, comme l'octylphénol et le nonylcrésol. D'autres agents non ioniques sont les esters partiels issus d'acides gras à longue chaste et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensation de ces esters partiels avec l'oxyde d'éthylène, les lécithines et les copolymères à blocs de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène. Des agents de mise en suspension appropriés sont, par exemple, la bentonite, la silice pyrogénée et les colloïdes hydrophiles, comme la polyvinylpyrrolidone et la carboxyméthylcellulose sodique, outre les gommes végétales, comme la gomme arabique et la gomme adragante. Les émulsions, dispersions ou solutions aqueuses peuvent être obtenues par dissolution du ou des agents actifs dans un solvant organique qui peut contenir un ou plusieurs agents mouillants, agents dispersants ou agents émulsionnants, puis par addition du mélange résultant à de l'eau qui, de même, peut contenir un ou plusieurs agents mouillants, agents dispersants ou agents émulsionnants. Des solvants organiques appropries sont le dichlorure d'éthylène, l'isopropanol, le propylèneglycol, le diacétone- alcool, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, les xylènes et le trichloroéthylène. Les agents actifs peuvent eAtre présentés aussi en compositions qui comprennent des capsules ou microcapsules qui contiennent soit l'agent actif seul, soit une composition de l'a gent actif,et qui peuvent s'obtenir suivant les techniques classiques d'encapsulement et de microencapsulement. Les compositions destinées à la pulvérisation peuvent se présenter aussi sous forme d'aérosols en étant introduites dans un récipient sous pression en présence d'un agent de propulsion comme le fluorotrifluorométhane ou le dichlorodifluorométhane. Par incorporation d'additifs appropriés, par exemple améliorant la répartition, le pouvoir adhésif et la résistance à la pluie sur les surfaces traitées, les diverses compositions peuvent être mieux adaptées aux différentes applications envisagées. Les agents actifs de l'invention tels que définis ci-dessus peuvent donc être mis en composition avantageusement par mélange avec des engrais. Une composition préférée de ce genre comprend un fertilisant comprenant un agent actif, par exemple sous la forme d'un enrobage. Le fertilisant peut être, par exemple, une substance contenant de l'azote ou des phosphates. Suivant un autre aspect, l'invention a donc aussi pour objet un fertilisant qui comprend un agent actif du type défini ci-dessus. bes compositions qui sont destinées à être utilisées sous la forme d'émulsions ou dispersions aqueuses sont généralement présentées à l'état de concentres à haute teneur en un ou plusieurs agents actifs et devant être dilués avec de l'eau avant l'utilisation. Ces concentrés doivent sont résister à un long entreposage et doivent, après cet entreposage, être capables d'une dilution avec de l'eau pour donner des compositions aqueuses qui restent homogènes pendant un temps suffisant pour leur application au moyen des appareils de pulvérisation courants. Ces concentrés peuvent contenir, avec avantage, 10 à 85?in en poids et en général 25 à 6O?r en poids du ou des agents actifs. Après dilution en compositions aqueuses, ces dernières peuvent contenir diverses quantités du ou des agents actifs suivant l'application envisagée, mais une composition aqueuse contenant 0,01 à 10% en poids du ou des agents actifs convient. I1 convient de rappeler que les compositions antibactériennes de l'invention peuvent comprendre en plus du ou des agents actifs définis ci-dessus un ou plusieurs autres composés ayant un effet biologique semblable ou différent. Ces agents supplémentaires peuvent étre un thiadiazole ou une streptomycine ou un compo sé exerçant un effet synergique avec l'agent de l'invention. L'application des@composés antibactériens suIvant le procédé de l'invention peut être exécute de diverses façons qui ce- pendent, notamment, de la nature de la maladie à traiter, de morne que de la situation où elle se manifeste. Par exemple, les plantes atteintes la maladie ou susceptibles de autre peuvent recevoir par pulvérisation ou immersion les compositions contenant un agent actif. Les plantes ligneuses et herbacées, par exemple, peuvent recevoir une composition de ce genre par peinture ou par injection ou être traitées à l'aide d'une graisse, d'une pâte ou d'une crème contenant l'agent actif. De telles peintures et graisses sont particulièrement utiles pour l'application sur les blessures par entaille et sur les galles.Les semences des plantes peuvent être immergées dans des compositions aqueuses contenant un agent actif ou traitées à l'aide de compositions de désinfection qui comprennent une dispersion d'agent actif dans un diluant solide, par exemple le kaolin. Les procédés antibactériens de l'invention et les compositions utiles pour les appliquer sont Illustré s par les exemples suivants. Dans ceux-ci, la streptomycine utilisée est présentée sous la forme d'une composition disponible dans le commerce contenant 15% de streptomycine et 1,5, d'oxytétracycline. Cette composition est actuellement utilisée pour combattre les maladies bactériennes des plantes. EXEMPLE 1. Le présent exemple illustre la lutte contre diverses maladies bactériennes des plantes par le procédé de l'invention. Le mode opératoire pour chaque maladie est décrit ci-après et les résultats obtenus sont rassemblés au tableau II. Les composés utilisés en fait sont cités et numérotés au tableau I qui précède immédiatenent le tableau II. Mode opé.ato re our rini amylovora (feu bactérien du poirier) On traite des plants de poirier cultivés dans des pots de 5 cm au moyen de 5 ml de compositions de trempage des racines contenant les agents chimiques indiqués au tableau I ci-après. On traite un autre groupe de plants au moyen de 5 mI d'une composition de trempage des racines contenant 1000 parties par million de streptomycine. On inocule Erwinia amylovora 24 heures plus tard aux plants des deux groupes par application d'une suspension de cellules de cette bactérie à des plaies faites aulx plants. Après deux semaines, on apprécie l'état des plants de poirier sur une échelle de O à 3.On attribue la note C à l'absence d'effet sur la maladie, la note 1 pour une suppression faible, la note 2 pour une suppression passable et la note 3 pour une suppression totale de la maladIe. La phytotoxicité est appréciée sur une échelle de O à 5, dont le terme O correspond à l'absence de phytotoxicitd et le terme 5 à des dégSts graves. Les résultats montrent que les composés repris au tableau I ont un effet protecteur systémique. Les résultats moyens sont donnés au tableau Il. Mode opératoire nour Cornebacteriuin michiganense (chancre bacté rien de la tomate) On traite des plants de tomate cultivés dans des pots de 5 cm au moyen de 5 mI de compositions de trempage des racines contenant les agents chimiques indiqués au tableau I. On traite des plants d'un autre groupe au moyen de 5 ml d'une compositicn de trempage des racines contenant 1000 parties par million de streptomycine. On inocule Corynebacterium michiganense 24 heures plus tard aux plants par application d'une suspension de cellules de cette bactérie sur des plaies faites aux plants. Après trois semaines, on apprécie l'état des plants de tomate sur une échelle de O à 3. On attribue la note O à l'absence d'effet sur la maladie, la note 1 pour une suppression fai-ble, la note 2 pour une suppressionpassable et la note 3 pour une suppression totale de la maladie. On apprécie la phytotoxicité sur une échelle de O à 5, dont le terme O correspond à l'absence de phytotoxicité et le terme 5 à des dégâts graves. Les résultats moyens sont rassemblés au tableau II. Ils confirment l'effet protecteur systémique des composés du tableau I. Mode opératoire pour fanthomonas~malvac-=aru (taches anguleuses des feuilles du cotonnier) On traite des plants de cotonnier cultivés dans des pots de 5 cm au moyen de 5 ml de compositions de trempage des racines contenant les agents chimiques indiqués au tableau I. On traite les plants d'un autre groupe au moyen de 5 ml diune composition de trempage des racines contenant 1000 parties par million de streptomycine. On inocule Xanthomonas malvacearum 24 heures plus tard aux plants par pulvérisation jusqu'à ruissellement d'une suspension de cellules de cette bactérie sur les plants. Après deux semaines dans une humidité relative de 100r, on apprécie ì étât des cotylédons et des feuilles de plants de cotonnier sur une échelle de O à 3. On attribue la note O à l'absence d'effet sur la maladie} la note 1 pour une faible suppression, la note 2 pour une suppression passable et la note 3 pour une suppression totale de maladie. On apprécie la phytotoxicité sur une échelle de O à 5, dont le terme O correspond à l'absence de phytotoxicité et le terme 5 à des dégâts graves. Les résultats moyens sont rassemblés au tableau Il. Ces résultats confirment à nouveau l'effet systémique des composés du tableau 1. Mode opératoire pour Pseudomonas phaseolicola (maladie de la graisse du haricot). On traite des plants de haricot vert cultivés dans des pots de 5 cin au moyen de 5 ml de compositions de trempage des racines contenant les agents chimiques indiqués au tableau I. On traite les plants d'un autre grouse au moyen de 5 ;nl d'une composition de trempage des racines contenant 1000 parties par million de streptomycine. On inocule Pseudomonas phaseolicola aux plants 24 heures plus tard par pulvérisation jusqu'à ruissellement d'une suspension des cellules de cette bactérie sur les plants. Après deux semaines dans une humidité relative de 100, on apprécie les symptômes de la maladie de la graisse du haricot sur des feuilles trifoliées sur une échelle de O à 3, dont le terme O correspond à l'absence d'effet sur la maladie etle terme 3 à la suppression totale de la maladie. On apprécie la phytotoxicité sur une échelle de O à 5, dont le terme 0 correspond à l'absence de phytotoxicité et le terme 5 à des dégâts graves. Les résultats moyens sont rassemblés au tableau Il. Ces résultats confirment à nouveau l'effet systé;nique des composés au tableau 1. Mode opératoire pour Xanthomonas orizac oeiure bactérienne des des feuilles du riz). On traite des plants de riz au stade où elles portent trois feuilles en exécutant un trampage des racines (10 ml) et une pulvérisation au moyen du composé essayé. On inocule les pousses 24 heures plus tard en les blessant avec des pincettes trempées dans une suspension de Xanthomonas orizac. Après 14 jours dans une humidité relative de 100%, on apprécie l'étendue de la maladie sur une échelle de O à 3, dont les ternies 0, 1, 2 et 3 indiquent le mêe degré de maîtrise que pour les maladies ci-dessus. Les résultats sont rassemblés au tableau II. Mode opératoire pour la détermination de la phytotoxicité Le présent exemple illustre l'absence de phytotoxicité sur des plants de riz pour divers composés du tableau I. te les plants de riz, au stade où ils portent trois feui@ moyen de 0,5 mi d'une composition de trempage des racin les agents chimiques indiqués au tablcau I. Après 14 jou humidité relative de 100ss, on apprécie la phytotoxicit@ . plants sur une échelle de O à 5, dont le terme O correspo l'absence de phytotoxicité et le terme 5 à des dégâts graves. résultats sont rassemblés au tableau II. TABVLEAU I Composé nO Formule de structure 1 N base libre dl, racémique (tétramisole base libre) 2 CS N N (tétramisole) (tétramisole) 3 N MM chlorhydrate de l'isomère d | 4 MM chlorhydrate de l'isomère 1 5N oxalate dl, racémique TABLEAU I suite Composé no Foj. le de structure 6 -N citrate dl, racémique 7 1 7 ÉÉÉÉ tartrate dl, racémique 8 N IE2-2EC1 9 Ci N I C O,. 00CR 10 N3 a \ P OH 3 TABLEAU I - suite Composé nO Formule de structure 11 N 12 5 .EC1 p 13 CS N 1i N .HCl 14 -N NR2 15 MM NRCOCII3 TABLEAU II Composé Effet antibactérien n Dose Feu bactérien Chancre bac- Taches angu- Maledie de du du poirier térien de la leuses des la graisse ppm tomate feuilles du du haricot cotonnier (Erwinia (Corynebac- (Xanthomo- (Pseudomo amylovora) terium mi- nas malva- nas phaseo chiganense) cearum) licola) 5Qoo 1 O 1 o 2000 1 0 2 0 11000 3 o 1 1 500 1 1 2 1 100 0 1 1 0 5000 1 3 1 O 2000 1 1 2 0 2 1000 0 - 3 0 500 3 2 2 0 100 0 1 2 0 5000 1 o 2 1 2000 1 0 3 O 3 1000 2 0 1 0 500 1 0 2 1 100 3 0 2 1 5000 2 0 1 O 2000 1 0 2 0 4 1000 1 1 2 0 500 0 0 2 1 100 0 0 2 1 1000 3 0 2 1 5 500 1 0 1 0 100 1 O 1 0 1000 3 0 1 1 6 500 2 1 1 3 100 0 O 1000 0 2 1 0 7 500 0 0 1 0 100 0 O 1 0 TABLEAU II - suite 1 Composé Effet antibactérien n Feu bactérien Chancre bac- Taches angu- Maladie de Dose du poirier térien de la leuses des la graisse ppm tomate feuilles du du haricot cotonnier (Erwinia (Corynebac- (Xanthomo- (Pseudomo amylovora) terium mi- nas malva- nas phaseo chiganense) cearum) licola) 8 1000 - 2 O 3 9 1000 2 1 3 10 1000 O 2 3 2 11 1000 - i 3 1 12 1000 0 1 O 2 13 1000 - 0 0 1 14 + 100 2 2 - 15 e 100 o 0 Strep- 5000 1 3 0 O tomy- 2000 0 1 0 0 cine 1000 1 O O O 500 2 0 0 0 100 1 1 0 Témoin non traité 0 0 0 0 e Les composés n 14 et 15 donnent tous deux la note 3 à l'égard de Xanthomonas oxyzac (brûlure bactérienne des feuilles du riz). TABLEAU II Composé n Dose Phytotoxicité ppm Poirier Tomate Cotonnier Haricot vert Riz 5000 0 3 0 3 4 2000 0 0 0 0 3 1 1000 0 0 0 0 2 500 0 0 0 0 1 100 0 0 0 0 1 5000 0 3 1 3 4 2000 0 0 1 0 3 2 1000 0 0 0 0 0 500 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 1 5000 0 3 0 3 4 2000 0 1 0 1 2 3 1000 0 0 0 0 2 500 0 1 0 0 1 100 0 0 0 0 1 5000 0 3 3 2 4 2000 0 2 1 0 4 4 1000 0 0 0 0 2 500 0 0 0 0 1 100 0 0 0 0 0 TABLEAU II - suite Composé n Dose Phytotoxicité ppm Poirier Tomate Cotonnier Haricot vert Riz 1000 0 0 0 0 2 5 500 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 6 500 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 1000 0 1 0 0 2 7 500 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 Streptomycine 5000 0 0 0 0 0 ("Agrimy2000 0 0 0 0 0 cine") 1000 0 0 0 0 0 500 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 Témoin non 0 0 0 0 0 traité Ces résultats, bien que variables, comme il est normal pour des essais in vivo en serre, montrent avec une grande clarté que les agents antibactériens pour les plantes définis ci-dessus sont plus efficaces que la streptomycine qui est une substance actuellement classique pour combattre les maladies bactériennes des plantes. Ces résultats montrent aussi la moindre phytotoxicité pour les plantes traitées que manifestent les sels d'acides organiques nO 5, 6 et 7 du tableau I. Au cours d'une série d'essais sur des parcelles normales,on compare dans diverses conditions l'efficacité du tétramisole à celle de la streptomycine, du bronopol, de la kasugamycine, de l'oxychlorure de cuivre et de l'oxyde cuivreux, qui sont tous des produits classiques pour la lutte contre les maladies bactériennes des plantes. Les modes opératoires pour ces divers essais sont détaillés dans les exemples ci-dessous. EXEMPLE 2. Le présent exemple illustre l'activité du tétramisole contre Erwinia amylovora (feu bactérien du poirier et du pommier). On pulvérise jusqu'à ruissellement (c'est-à-dire Jusqu'à ce que les feuilles soient bien mouillées et que le liquide commence à s'en écouler) sur des poiriers 6 fois à intervalles de 2 semaines du tétramisole mis en composition comme indiqué à l'exemple 11 et on établit la comparaison avec de la streptomycine appliquée de même à la dose normalement recommandée pour ce composé. On détermine le nombre de feuilles présentant les symptômes de la maladie sur 100 branches par traitement et on exprime les résultats en pourcentage. du nombre total des feuilles portées par les branches. Les résultats sont rassemblés ci-après. Composé Dose d'application Pourcentage nuu'rique (ppm) de -feuilles infectées Tétramisole 250 36 Streptomycine 100 78 Témoin non traité 60 Le tableau ci-dessus montre nettement l'efficacité du tétramisole,alors que la streptomycine est virtuellement inopérante et conduit même à de plus médiocres résultats que ceux relevés sur le témoinaparce qu'elle'permet une plus grande infection. EXEMPLE A.- Le présent exemple illustre l'activité du tétramisole à l'égard de Xanthomonas malvacearum (taches anguleuses des feuilles du cotonnier). On désinfecte un lot de semences de cotonnier au moyen de la composition de l'exemple 11 en dispersion dans de l'eau après les avoir trempées dans une suspension des bactéries provoquant cette maladie pour réaliser l'inoculation artificielle. On sème les semences alors par groupes de 100, au nombre de quatre groupes par traitement, et à l'émergence des plants on apprécie l'étendue de la maladie. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. La comparaison est établie avec des semences traitées au moyen oxyde cuivreux et de bronopol et avec des semences témoins non traitées. Dose d'appli- Emergence en Pourcen- Nombre de cation (ppm) pourcentage tage de plants sains Composé du témoin plants en pourcen non traité atteints tage du té par la moin non maladie traité Tétramisole 1000 102 30 233 Oxyde cuivreux 4500 92 48 146 Bronopol 1000 106 45 156 Témoin non traité 100 70 100 La supériorité du tétramisole ressort nettement des résultats ci-dessus et ne requiert aucune autre précision. EXEMPLE 4. - Le présent exemple illustre l'efficacité du tétramisole (composé n . 2 du tableau I) contre Pseudomonas phaseolicola (maladie de la graisse du haricot). Au loyen ae la composition de l'exemple 9, on désinfecte un lot de semences de haricot inoculées artificiellement, à raison de 25%, de.. l'organisme qui provoque la maladie de la graisse du haricot, après quoi on plante les~naricots en quatre groupes de 100 semences pour chaque traitement. Lors de l'émergence des plants, on dénombre les plants qui présentent les premiers symptomes de la maladie. Après 2 semaines encore, on dénombre à nouveau les premiers symptômes et le nombre des symptômes secondai res,qui résultent d'une infection en provenance des symptômes primaires.On compare ce traitement systémique de désinfection des semences à un traitement normal par pulvérisation exécuté au moyen d'oxyde cuivreux appliqué lors du premier dénombrement. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Composé Dose d'ap- Premier dénom- Second dénombrement plication brement (ppm > Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre de de de de de plants symp- plants symp- symp émer- tômes émer- tômes tômes gés, % primai- gés, % primai- secon res, % res, % daires, % Tétramisole (désinfec tion des semences) 2000 51 5,7 55,7 10,2 0,0 Oxyde cui vrecux (pul vérisation 2000 - - 34,0 6,5 0,0 Agrimycine (désinfec tion des semences) 1000 51,5 6,7 55,5 6,8 2,7 Bronopol (désinfec tion des semences) 2000 49,0 7,0 51,0 9,8 0,5 Kasugamycine 750 42,7 5,7 45,5 11,2 1,5 Témoin non traité - 47,6 6,6 43,5 9,1 0,5 Ces résultats prouvent que le tétramisole améliore beaucoup l'émergence des plants, réduit les symptômes primaires au début et protège les plants contre les symptômes secondaires. Aucun des produits d'usage courant ne permet d'obtenir simultanément ces avantages. EXEi-oeLE 5.- Le présent exemple illustre l'activité du tétramisole à l'égard de Pseudomonas mors-prunorum (chancre bactérien du cerisier). On pulvérise la composition de l'exemple 11 en dispersion dans de l'eau sur des cerisiers (petites racines) et deux semaines après, on apprécie les symptômes de la maladie sur les quatre plus jeunes feuilles de dix plants (5 groupes de 2 plants). On détermine aussi la phytotoxicité sur l'échelle de O à 5, dont le terme O correspond à l'absence de phytotoxicité et 5 à la mort des feuilles. Les résultats sont rassemblés ci-après. Composé Dose d'application Nombre de feuilles Degré de (ppm) percées par arbre phytotoxi- cité Tétramisole 500 2,00 0,9 Oxyde cuivreux 2500 2,90 3,80 Témoin non traité 2,90 1,10 Ces résultats montrent que le tétramisole est beaucoup plus efficace que l'oxyde cuivreux, qui est un agent de traitement classique, et est beaucoup moins phytotoxique. EXEMPLE 6. Le présent exemple illustre l'effet sur Xanthomonas vesicatoria (taches bactériennes des feuilles de la tomate et du poivron). On pulvérise sur des plants de tomate (variété Indian River) une composition contenant 100 ppm de tétramisole 1 mois après la plantation et on exécute cinq autres pulvérisations encore à intervalles de deux semaines. On pulvérise sur l'ensemble de la parcelle aussi des insecticides et fongicides pour combattre ces autres nuisances. On apprécie la gravité de la maladie de mois en mois à partir de la troisième pulvérisation sur une échelle de O à lO,en déterminant l'importance des taches sur les feuilles, tiges et fruits pour chaque plant. Les résultats sont rassemblés au tableau ci-après. Ils permettent aussi la comparaison avec les résultats obtenus au moyen d'oxychlorure de cuivre et de bronopol aux doses indiquées. Composé Dose d'application Gravité de la Pourcentage de Compose Dose d'appl@cation Gravite de la Pourcentage de (ppm) maladie fruits malades Tétramisole 100 1,2 1,0 2,3 24,0 Oxychlorure de cuivre 2000 1,2 0,6 1,3 10,7 Bronopol 400 2,0 2,4 3,3 41,7 Témoin non traité - 1,2 1,4 3,8 42,4 Ces résultats montrent que malgré la très faible dose d'application (100 ppm), le tétramisole réduit nettement l'importance de la maladie. Dans la pratique, les doses seraient plus élevées et voisines de celles prises pour l'oxychlorure de cuivre. Au cours de cet essai, il faut prendre une concentration en oxychlorure de cuivre valant 25 fois. la concentration en tétramisole pour obtenir à peu près 2,5 fois le même avantage. EXEMPLE 7 Le présent exemple illustre l'utilisation de crèmes et de pates contenant du tétramisole pour combattre Erwinia amylovora (feu bactérien du poirier) et Pseudomonas lachrymans (taches anguleuses des feuilles du concombre). On utilise deux compositions, à savoir une pâte et une crème, dont chacune contient 2,5% d'agent actif. On applique 40 mg de crème ou de pâte, c'est-à-dire 1 mg d'agent actif, sur les tiges de plants de poirier et de concombre. Cette quantité est l'équivalent du maximum absorbé à partir de 10 ml d'une solution contenant 100 ppm de tétramisole qui a déjà été trouvée efficace contre ces maladies, On exécute les essais en double pour chaque variété et par traitement et on compare les résultats avec un témoin non traité. On entoure les tiges de tous les plants d'ouate au bas des tiges avant le traitement pour empêcher les compositions de ruisseller jusque dans la terre et d'être ainsi absorbées par les racines des plants. On inocule les plants de la manière habituelle 24 heures après l'application de l'agent chimique et on conserve ensuite les plants dans une serre pour apprécier les symptômes de la maladie sur une échelle de O à 3, dont le terme O correspond à l'ab- sence d'effet sur la maladie et le terme 3 correspond à une suppression complète de la maladie. Les résultats sont rassemblés ci-après. Erwinia amylovora sur le poirier Composé pour le traitement Effet sur la Phyto maladie toxicité Crème au tétramisole essai 1 2,16 O Crème au tétramisole essai 2 3,00 O Pflte au tétramisole essai 1 1,00 0 PSte au tétramisole essai 2 2,00 O Témoin non traité essai I 0 0 Témoin non traité essai 2 0 0 Pseudomonas lachrymans sur le concombre Composé pour le traitement Effet sur Phyto la maladie toxicité Crème au tétramisole 1,0 O Témoin non traité 0,5 O La phytotoxicité est appréciée sur une échelle de O à 5, dont le terme O correspond à l'absence de phytotoxicité et le terme 5 à la mort de la plante. Ces résultats montrent nettement que le tétramisole exerce une activité systémique lorsqu'il est appliqué sur les tiges des plants, c'est-à-dire qu'il est absorbé par la plante et véni- culé dans celle-ci jusqu'à un endroit quelconque où il combat la maladie. EXEMPLE 8. On mélange intimement 5 parties en poids de tétramisole dans un mélangeur convenable avec 95 parties en poids de talc. On obtient ainsi une poudre à poudrer. EXEMPLE 9. Le présent exemple illustre une poudre soluble dans l'eau. On mélange les constituants ci-après dans les proportions indiquées. % pondéral Tétramisole 25 % pondéral "Lubrol" L 5 "Natrasol" 250L l Sulfate de magnésium anhydre 69 EXEMPLE 10. On broie les constituants ci-après dans les proportions indiquées pour obtenir un mélange pulvérulent facile à disperser dans des liquides. ç pondéral Tétramisole 50 "Dispersol" T 5 Terre à porcelaine 100 EXEMPLE 11. Le présent exemple illustre une poudre dispersable qui comprend du tétramisole et un mélange d'agents tensio-actifs. On mélange les constituants ci-après dans les proportions indiquées. ç pondéral Tétramisole 25 "Fenopon"T 77 2 "Dispersol" T 5 Terre à porcelaine 68 100 EXEMPLE 12. On prépare une composition pour la désinfection des semences en mélangeant les trois constituants dans les proportions indiquées. % pondéral Tétramisole 80 Huile minérale 2 Terre à porcelaine 18 100 EXEMPLE 13.- On prépare une composition granulaire en dissolvant l'agent actif dans un solvant, puis en pulvérisant la solution résultante sur des granules de pierre ponce dont on laisse s'évaporer le solvant. f pondéral Tétramisole 5 % pondéral Granules de pierre por,ce 9fi 100 EXEMPLE 14. On prépare une dispersion aqueuse en mélangeant et en broyant les constituants ci-après dans les proportions indiquées. % pondéral Tétramisole 40 Lignosulfonate de calcium 10 Eau 100 La nature des compositions et substances citées par leurs noms commerciaux dans les exemples précédents sont précisées ciaprès. "Natrasol" 250L - variété d'hydroxyéthylcellulose "Lubrol" L - produit de condensation de 1 mole de nonyl phénol avec 13 moles d'oxyde d'éthylène "Aromasol" H - mélange d'alkylbenzènes servant de solvant "Dispersol' T - mélange de sulfate de sodium et d'un pro duit de condensation du formaldéhyde avec le naphtalènesulfonate de sodium "Lissapol" NX - produit de condensation de 1 mole de nonyl phénol avec 8 moles d'oxyde d'éthylène "Fenopon" T 77 - agent tensio-actif contenant des N-méthyl N-oléyltaurates de sodium EXEMPLE 15. Le présent exemple illustre la préparation de divers sels d'addition d'acides de la base libre du tétramisole. (a) Préparation de l'oxalate, du citrate ou du tartrate A une solution de 2 parties de dl tétramisole dans 20 parties de ?-propanol, on ajoute sous agitation 1,2 partie d'acide oxalique dihydraté en solution dans du 2-propanol. Par recristallisation dans laéthanol, on obtient le sel fondant à 185 - 186 C. En opérant-de même, mais au moyen d'acide citrique ou d'acide tartrique en remplacement de l'acide oxalique, on obtient le citrate et le tartrate. Le citrate et le tartrate sont hygroscopiques. (b) PréParation du nitrate On prépare le nitrate du tétramisole en dissolvant 2 par ties de tétramisole dans 20 parties de tétrahydrofuranne sec et'en faisant réagir la solution à froid avec 1 partie d'acide nitrique concentré en solution dans 5 parties de tétrahydrofuranne. On agite la suspension jaune pendant 90 minutes à la température ambiante. On recueille par filtration le nitrate, qu'on lave au tétrahydrofuranne et qu'on sèche pour obtenir le sol fondant à 168 168, 5"c. EXEMPLE 16. - Le présent exemple illustre la préparation du chlorhydrate de dl-2,3,5,7-tétrahydro-6-(4-nitrophényl)imidazo[2,1-b]thiazole. On ajoute par fractions 17,5 parties de nitrate de dl tétramisole dans 300 parties en volume d'acide sulfurique concentré. On conserve la solution brune résultante sous agitation pendant 5 jours à la température ambiante, puis on la verse sur 1000 parties de glace pilée. On neutralise la solution avec de l'ammoniaque et on exécute une extraction par le chloroforme. On sèche l'extrait sur du sulfate de magnésium, puis on l'évapore. On dissout le résidu huileux dans 60 parties de 2-propanol et on y ajoute à froid 50 parties de 2-propanol saturé de chlorure d'hydrogène. On recueille par filtration le solide précipité, qu'on lave au 2-propanol, qu'on sèche et qu'on recristallise dans l'éthanol pour obtenir le produit désiré, fondant à 200 - 2020C avec décomposition. EXEMPLE 17. Le présent exemple illustre la préparation du dichlorhydrate du dl-2,3,5,6-tétrahydro-6-(4-aminophényl)imidazo[2,1-b]thiazole. On filtre sur du charbon actif une solution de 7,5 parties de chlorhydrate du dl-2,3,5,6-tétrahydro-6-(4-nitrophényl)- imidazoL2,1-b/thiazole.dans 100 parties de méthanol.On dilue le filtrat avec î parties d'une solution à 306; ; d'acide chlorhydrique dans le 2-propanol et on exécute une hyorogénation à la tempéra- ture ambiante et sous la pression atmosphérique en présence de 1,5 partie de charbon palladié à l0, servant de catalyseur. Après absorption de la quantité calculée d'hydrogène (3 équivalents molaires), on filtre la solution et on chasse le solvant pour obtenir le dichlorhydrate du dl-2,3,5,6-tétrahydro-6-(4-aminophényl)imidazo [2,1-b]thiazole, fondant à 240 - 2430 C, avec décomposition. EXEMPLE 18. - Le présent exemple illustre la préparation du composé de formule : Composé 15 du tableau I Premier stade Le premier stade de la préparation est la réaction suivante On ajoute 30 g de 3-aminoacétophénone à +5 ml d'anhbrdri- de acétique, ce qui provoque une réaction exothermique. On laisse le mélange de réaction se refroidir Jusqu'à la température ambiante en 1 heure, puis on recueille par filtration le m-acétylacétanilide résultant qu'on lave avec du toluène, puis avec de l'éther de pétrole (intervalle d'ébullition 60 - 80oC) et qu'on sèche. Deuxième stade Le deuxième stade de la préparation est la réaction suivante On dissout 33 g de 3-acétylacétanilide dans 700 ml de chloroforme et on prépare une solution de 10 ml de brome dans 70 mI de chloroforme. On ajoute une petite fraction de la solution de bromè à la solution de l'anilide, puis on chauffe le mélange au bain de vapeur jusqu'a disparition de la coloration. On ajoute alors goutte à goutte le reste de la solution de brome en 90 minutes sans poursuivre le chauffage. On agite le mélange de réaction pendant encore 2 heures, puis on l'évapore à siccité. On triture le résidu dans de l'eau Jusqu'à ce qu'il se solidifie.On recueille par filtration le solide, qu'on lave avec de l'eau et avec de l'éther de pétrole, puis qu'on sèche. sur du gel de silice sous pression réduite de manière à obtenir le bromure de 3-acéta midophéna cyle. Troisième stade Le troisième stade comprend la réaction suivante On dissout 23,35 g de bromure de 3-acétamidophénacyle dans 320 ml d'acétone et on ajoute à la solution une solution de 2-aminothiazoline dans 130 ml d'acétone. On agite le mélange pendant 3 heures, puis on recueille par filtration le bromhydrate du 3-(2-iminothiazoline-3-ylacétyl)acétanilide, qu'on lave avec de l'eau et qu'on sèche. Quatrième stade Le quatrième stade comprend la réaction suivante On dissout 6,35 g de bromhydrate du 3-(2-iminothiazoline 3-ylacétyl)acétanilide dans 100 ml d'éthanol à 50C et on y ajoute par petites fractions 0,57 g de borohydrure de sodium. Après 40 minutes, on ajoute encore 0,41 g de borohydrure de sodium. On agite le mélange pendant 1 heure on l'acidifie et on l'évapore à siccité. On dissolut le résidu dans de l'eau,. on alcalinise la solution avec de l'ammoniaque concentrée, puis on extrait la phase aqueuse deux fis au di chlorure de méthylène. On évapore les extraits à siccité pour obtenir le m-LT-hydroxy-2-(2-iminotniazoli ne-3-yl) éthyl7acétanilide. Cinquième stade Le cinquième stade comprend la réaction suivante On ajoute 6,0 g de m-[1-hydroxy-2-(2-iminothiazoline-3- yl)éthyl7acètanilide brut par petites fractions en 30 minutes à 20 ml d'acide sulfurique à 98,' refroidi au bain d'eau. On agite le mélange pendant 2 heures, puis on le verse sur de la glace et on y ajoute un mélange de glace et d'ammoniaque concentrée jusqu'à ce que le pH soit de 4. On ajoute du charbon au mélange, on filtre le tout, on alcalinise le filtrat au moyen d'hydroxyde de sodium et on l'extrait au dichlorure de méthylène. On sèche l'extrait, on en chasse le solvant et on triture le résidu dans de l'éther jusqu'à ce qu'il devienne solide.On recristallise le produit dans l'isopropanol pour obtenir le 6-(3-acétamidophényl)2,3,5,6-tétrahydromiidazo[2,1-b]thiazole, fondant à 169 - 1720C. EXEMPLE 19. - Le présent exemple illustre la préparation du composé n 14 du tableau I par la réaction suivante Composé n 15 du tableau I Composé n 14 du tableau I On dissout 1,55 g de 6-(3-acétamidophényl)-2,3,5,6-té- trahydroimidazo2,l-b7thiazole dans 20 rl d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe la solution au reflux pendant 2 heures et 30 minutes. On évapore la solution à siccité, puis on ajoute de l'isopropanol au résidu et on évapore le mélange à nouveau. On dissout le nouveau résidu dans l'éthanol, puis on chauffe la so- lution au reflux jusqu'à début de cristallisation. Cn laisse refroidir la solution, puis on en sépare par filtration le solide cristallin qu'on lave à l'éthanol et qu'on sèche pour obtenir le 6-(3-aminopényl)-2,3,5,6-tétrahydroimidazo[2,1-b]thiazole, fondant à 175 - 2000C avec décomposition (les points de fusion cités dans la littératures sont 198 - 201 C et 202 - 2050C, avec ddcom- position). R t V E 1 D I C A T I O 't S 1.- Procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule ou d'un de ses sels, formule où les lignes en pointillé représentent des liaisons éventuelles et R représente l'atome d'hydrogène ou un radical phényle ou phényle substitué. 2.- Procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule : ou d'un de ses sels, formule où la ligne en pointillé représente une liaison éventuelle et R représente l'atome d'hydrogène ou un radical phényle ou phényle substitué. 3. - Procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule ou d'un de ses sels, formule où R représente le radical phényle ou phényle portant comme substituants un ou plusieurs radicaux hydroxyle, alkyle, alkoxycarbonyle, nitro, amino ou amino substitués. 4.- Procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule ou d'un de ses sels, formule où R représente le radical phényle, nitrophényle ou aminophényle dont le radical amino est de formule -NR1R2 ou ou R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène ou des ra- dicaux alkyle inférieurs ou alkényle inférieurs unis directement ou par un radical CO à l'atome d'azote. 5.- Procédé pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisé en ce qu'on traite les plantes ou leurs semences au moyen d'un composé de formule ou d'un de ses isomères optiques, éventuellement à l'état salifié. 6.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le composé est présenté sous forme d'un sel d'addition d'acide. 7.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que le sel d'addition d'acide est un chlorhydrate. 8.- Composition pour combattre les maladies bactériennes des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend comme agent actif une quantité efficace d'un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7 ou d'un de ses sels, outre un véhicule.