FR 2168136 A1 19730831 FR 7201397 A 19720117 La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de benzoylhydrazones o-amino substituées de formule générale dans laquelle R1 représente a) soit un noyau phényle éventuellement substitué en ortho, méta, et/ou para par un ou plusieurs radicaux alcoxy ou trifluorométhyle b) Isoit un groupement benzvle c) soit un groupement dans lequel n est su périeur à 1; le noyau phényle étant éventuellement subs titué en ortho, méta et/ou para par un ou plusieurs radi caux alcoxy d) soit un groupement benzoyle éventuellement substitué sur le noyau phényle en ortho, méta et/ou para par un ou plu sieurs atomes d'halogènes, un ou plusieurs radicaux al Style, alcoxy, nitro R2 et R3 peuvent entre identiques ou différents et représentent chacun - soit un atome dthydrogène ou d'halogène, soit un radical alkyle inférieur ou nitro R4 et R5 peuvent titre identiques ou différents et représentent chacun - soit un atome dthydrogène, soit un radical alkyle infé rieur ou carboxy, soit un noyau phényle éventuellement substitué en ortho, méta et/ou para par un ou plusieurs atomes d'halogènes, un ou plusieurs radicaux hydroxyle, ou dialkylamino dans le cas où R1 prend la signification a) ou c) ou d) - soit un noyau pyridyle en ortho, méta ou para. Ces composés sont utiles du point de vue pharmacologique du fait qu'ils possèdent dtintéressantes propriétés analgésiques, antiinflammatoires et antipyrétiques. La préparation de ces dérivés est avantageusement effectuée en passant par la préparation d'un composé intermédiaire : une benzoylhydrazine ortho-amino substituée dont le mode opératoire, décrit dans la demande de brevet PV-70-32.533 déposée par la demanderesse le 8 Septembre 1970, pour : "Benzoyl Hydrazines o. Anino subatituées." peut Titre résumé comme suit A) Lorsque R1 représente un radical phényle ou phénylalkyle 10) dans un premier temps on condense un acide chloro-2 benzoïque et une amine primaire selon le procédé décrit par ULLMANN pour obtenir un acide anthranilique N-substitué, selon la réaction 20) L'acide anthranilique N-substitué est cyclisé par le phosgène en anhydride isatoique N-substitué, selon la réaction 30) on fait réagir l'hydrate d'hydrazine sur cet anhydride pour obtenir une benzoylhydrazine ortho-amino substituée, selon la réaction B) Lorsque R1 représente un groupement benzoyle -C0-R1 :: 1Q) on fait réagir sur un acide anthranilique un chlorure d'acide 20) le dérivé obtenu est cyclisé dans l'anhydride acétique en benzoxazinone, selon les réactions 30) enfin par une réaction analogue à celle faite sur loran hydride isatoïque, on fait réagir l'hydrate d'hydrazine pour obtenir une benzoylhydrazine ortho-amino substituée Dans l'un et l'autre cas, les benzoylhydrazines étant ainsi préparées comme produits intermédiaires, on les fait réagir dans une deuxième étape avec un aldéhyde ou une cétone pour obtenir les dérivés faisant l'objet du brevet, selon la réaction Les dérivés selon l'invention sont décrits ci-dessous de manière plus détaillée à l'aide de quelques exemples de réalisa tion qui ne sont donnés qu'à titre purement explicatif, nulle ment limitatif. Les exemples I à V décrivent la préparation de différents composés dont un tableau récapitulatif explicite les formules et résume l'analyse. Les exemples VI à VIII illustrent l'activité té pharmacologique de tels composés et les exemples IX à XI illustrent leur emploi dans la constitution de médicaments. EXEMPLE I NFchloro-4 (hénvléthyl amino-2) benzoyl N' isopro ylidène hydrazine: (composé n 9 du tableau récapitulatif) 16,9 g (0,058 mole) de chloro-4 phényléthylamino-2 benzoyl hydrazine sont dissous dans 300 ml d'acétone. On chauffe quel ques instants à reflux et on laisse refroidir. On concentre partiellement l'acétone. On.filtre et on lave à l'éther de pé trole le précipité obtenu. Selon le même mode opératoire on prépare les dérivés sui vants dont les caractéristiques physiques sont données dans le tableau récapitulatif. N(benzylamino-2 benzoyl)N' isopropylidène hydrazine : (composé n 1) obtenu en utilisant la benzylamino-2 benzoylhydrazine. N(nitro-4 benzylamino-2 benzoyl)N' isopropylidène hydrazine (composé n 2) Obtenu en utilisant le nitro-4 benzylsmino-2 benzoylhydra sine N[chloro-4 (benzylemiamino-2) benzoyl]N' isopropylidène hydrazine (composé n 4) Obtenu en utilisant la chloro-4 benzylamino-2 benzoylhydrazine. N[chloro-4(méthoxy-4' phénylamino-2)benzoyl]N' isopropylidène hydrazine : (composé n 6) Obtenu en utilisant la chloro-4 (méthoxy-4' phénylamino-2) benzoylhydrazine. EXEMPLE II : N [méthyl-5 (paratoluoylamino-2)benzoyl]N' isopropylidène hydrazine : composé n 8 15 g (0,053 mole) de méthyl-5 paratoluoyl amino-2 benzoylhydrazine sont dissous à froid dans 150 ml d'acétone et laissés sous agitation; au bout de quelques minutes il se forme un abos- dant précipité que l'on sépare en filtrant et qu'on lave à l'é- ther. Selon le même mode opératoire on prépare les dérivés suivants dont les caractéristiques physiques sont données dans le tableau récapitulatif. N (nitro-4' benzoylamino-2 benzoyl)N' isopropylidène hydrazine (composé n 3) Obtenu en utilisant la nitro-4 benzoylamino-2 benzoyl hydrasine. N[méthyl-5 (fluoro-4' benzoylamino-2) benzoyl]N' isopropylidène hydrazine : (composé n 5) Obtenu en utilisant la méthyl-5 fluoro-4 benzoylamino-2 benz oylhydrazine. N méthyl-5 (bromo-4' benzoylamino-2) benzov.liN' isopropylidène hydrazine : (composé n 7) Obtenu en utilisant la méthyl-5 bromo-4' benzoylamino-2 benzoylhydrazine. N[(ortho méthoxybenzoyl)amino-2 benzoyl]N' isopylidène hydrazine : (composé n 10) Obtenu en utilisant l'orthométhoxybenzoylamino-2 benzoyl hydrazine. n[(orthofluorobenzoyl)amino-2 benzoyl] N] isopropylidène hydrazine : (composé n 11) Obtenu en utilisant l'orthofluorobenzoylamino-2 benzoyl hydrazine N[chloro-4(paratoluoylamino-2)benzoyl] N] isopropylidène hydrazine : (composé n 15) Obtenu en utilisant la chloro-4 (paratoluoylamino-2) benzoyl hydrazine. N(araméthyibenzoylamino-2 benzoyl)Nl isopropylidène hydrazine (composé n0 25) Obtenu en utilisant la paraméthylbenzoylnmino-2 benzoyl hydrazine. N[méthyl-5 (orthofluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' isopropylidène hydrazine : (composé n 29) Obtenu en utilisant la méthgl-5 orthofluorobenzoylamino-2 benzoylhydrazine. EXEMPLE III N[méthyl-5(parafluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' benzylidène hydrazine : (composé n 16) On porte au reflux 10 g (0,035 mole) de méthyl-5 parafluorobenzoylamino-2 benzoyl hydrazine et 3,7 g (0,035 mole) de ben zaldéhyde dans 250 ml d'éthanol absolu pendant 3 heures. On laisse refroidir, on filtre. Le précipité recueilli est recristallisé dans l'acétate d'éthyle. Selon le même mode opératoire on prépare les dérivés suivants dont les caractéristiques physiques sont données dans le tableau récapitulatif. N[méthyl-5-(parafluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' méthylbenzylidène hydrazine : (composé n 18) Obtenu en utilisant l'acétophénone. N[méthyl-5(parafluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' (dichloro-3',5' hydroxy-2') benzylidène hydrazine : (composé n 12) Obtenu en utilisant l'aldéhyde dichloro-3,5 salicylique. N[méthyl-5 (parafluorobenzoylamino-2) benzoyl]N' (hydroxy-2' benzylidène) hydrazine : (composé n 14) Obtenu en utilisant l'aldéhyde salicylique N(Para nitro benzoylamino-2 benzoyl)N' benzylidène hydrazine (composé n 23) Obtenu en utilisant la paranitrobenzoylamino-2 benzoylhydrazine et le benzaldéhyde. N(paranitrobenzoylamino-2 benzoyl)N' (hydroxy-2' benzylidène) hydrazine : (composé n 24) Obtenu en utilisant la même hydrazine que précédemment et l'aldéhyde salicylique. N( aranitrobenzoylamino-2 benzoyl)N1 (dichloro-3' t5' hydroxy-21 benzylidène)hydrazine (composé n 26) Obtenu en utilisant la même hydrazine et l'aldéhyde dichloro3,5 salicylique. N(parsnitrobenzoylamino-2 benzoyl)N' carboxy éthylidène hydrazine : (composé n 27) Obtenu en utilisant la même hydrazine et l'acide pyruvique. N(benzylamino-2 benzoyl)N' hydroxy-2' benzylidène hydrazine (composé n 28) Obtenu en utilisant la benzylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde salicylique. N(métatrifluorométhylphénylamino-2 benzoyl )N' hydroxy-2 r benzyli dène hydrazine : (composé n 30). Obtenu en utilisant la métatrifluorométhylphénylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde salicylique. N(diméthoxy-3' 4') phényléthylamino-2 benzoYl)N' hydroxy-2" benzylidène hydrazine : (composé n 32) Obtenu en utilisant la diméthoxy 3',4' phényléthylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde salicylique. N[chloro-4 (méthoxy-4' phénylamino-2)benzoyl]N' (hydroxy-2" benzylidène hydrazine : (composé n 33) Obtenu en utilisant la chloro-4 (méthoxy-4') phénylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde salicylique. EXEMPLE IV N[méthyl-5 (parafluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' (paradiméthylamino benzylidène) hydrazine : (composé n 19) On porte au reflux 10 g (0,035 mole) de méthyl-5 parafluoro benzoylamino-2 benzoyl hydrazine et 5,2 g (0,035 mole) de paradiméthylaminobenzaldéhyde dans 250 ml d'éthanol absolu pendant 3 heures. On laisse refroidir. Après l'avoir essoré et séché, laver à chaud le précipité par l'acétate d'éthyle. Selon le même mode opératoire on prépare le dérivé suivant dont les caractéristiques physiques sont données dans le tableau récapitulatif. N(diméthoxy-3',4' phényléthylamino-2 benzoyl)N' (paradiméthyl amino-benzylidène) hydrazine : (composé n 31) Obtenu en utilisant le diméthoxy-3' ,4' phénylamino-2 benzoylhydrazine. EXEMPLE V N(parsnitrobenzoylamino-2 benzoyl)N' nicotinyulidène hydrazine (composé n 21) On chauffe à reflux pendant 2 heures 10 g (0,033 mole) de paranitrobenzoylamino-2 benzoylhydrazine avec 3,6 g (0,033 mole) d'aldéhyde nicotinique dans 150 ml d'acide acétique. On concentre à sec puis on lave le résidu successivement à l'alcool et à l'éther de pétrole. Selon le mEme mode opératoire on prépare les dérivés suivants dont les caractéristiques physiques sont données dans le tableau récapitulatif. N(méthy1-5 ( arafluorobenzoYlamino-2 benzoyl)N' (nicotinylidène) hydrazine : (composé n 17) Obtenu en utilisant la méthyl-5 parafluorobenzoylamino-2 benzoyl hydrazine. N[méthyl-5 (parafluorobenzoylamino-2)benzoyl]N' isonicotinylidène hydrazine : (composé n 13) Obtenu en utilisant la parafluorobenzoylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde isonicotinique. N(aranitrobenzoylamino-2 benzoyl)N' isonicotinylidène hydrazine (composé n 20) Obtenu en utilisant la paranitrobenzoylamino-2 benzoylhydrazine et l'aldéhyde isonicotinique. N(paranitrobenzoYlamino-2 benzoyl) N' (picolinylidène)hydrazine : (composé n 22) Obtenu en utilisant la paranitrobenzoylamino-2 benzoylhydrazine et la pyridine-2 aldéhyde. TABLEAU RECAPITULATIF Formule générale: Analyse élémentaire Pro R1 R2 R3 R4 R5 F C Calculé Trouvé duit C % H % N % C % H % N % 1 CH2-# H H CH3 CH3 143 72,5 6,8 14,96 72,92 6,66 14,84 2 CH2-# NO2 H CH3 CH3 218 62,50 5,56 17,17 62,11 5,51 17,30 3 CO -#- NO2 H H CH3 CH3 212 60,0 4,70 16,7 60,08 4,85 16,29 4 CH2-# Cl H CH3 CH3 196 64,6 5,74 13,30 64,86 5,82 12,93 5 CO-#-F H CH3 CH3 CH3 202 66,0 5,55 12,85 65,68 5,39 12,64 6 #-OCH3 Cl H CH3 CH3 205 61,5 5,43 12,67 61,46 5,20 12,57 7 CO-#-Br H CH3 CH3 CH3 225 55,6 4,67 10,8 55,84 4,73 10,8 Analyse élémentaire Pro- R1 R2 R3 R4 R5 F C Calculé Trouvé duit C % H % N % C % H % N % 8 CO -#- CH3 H CH3 CH3 CH3 216 70,5 6,55 13,0 70,49 6,50 12,87 9 (CH2)2-# Cl H CH3 CH3 153 65,7 6,12 12,73 65,45 6,19 12,77 10 CO-# H H CH3 CH3 205 66,55 5,88 12,92 66,34 5,83 12,70 OCH3 11 CO-# H H CH3 CH3 190 65,25 5,14 13,40 65,30 5,37 13,30 F 12 CO-#-F H CH3 # H 250 57,4 3,50 9,12 57,72 3,66 8,93 13 CO -#-F H CH3 # H 240 67,00 4,55 14,86 66,84 4,46 15,11 Analyse élémentaire Pro- R1 R2 R3 R4 R5 F C Calculé Trouvé duit C % H % N % C % H % N % 14 CO -#-F H CH3 # H 234 67,5 4,64 10,73 67,23 4,72 10,75 OH 15 CO -#-CH3 Cl H CH3 CH3 205 63,0 5,28 12,25 62,80 5,32 11,87 16 CO -#- F H CH3 # H 211 70,5 4,84 11,2 70,44 4,74 11,21 17 CO -#- F H CH3 #N H 214 67,0 4,55 14,9 67,58 4,63 14,83 18 CO -#- F H CH3 CH3 # 229 71,0 5,16 10,8 70,78 5,24 10,63 CH3 19 CO -#- F H CH3 # N H 238 68,9 5,55 13,4 68,97 5,54 12,98 CH3 20 CO -#- NO2 H H # N H 261 61,69 3,88 17,96 61,49 3,99 17,59 Analyse élémentaire Pro R1 R2 R3 R4 R5 F C Calculé Trouvé C % H % N % C % H % N % duit 21 CO-#-NO2 H H #N H 239 61,69 3,88 17,96 62,03 3,70 17,62 22 CO-#-NO2 H H N# H 206 61,69 3,88 17,96 61,62 3,87 17,87 23 CO-#-NO2 H H # H 261 64,9 4,15 14,15 65,00 4,13 14,42 OH 24 CO-#-NO2 H H # H 260 62,4 3,95 13,88 62,86 4,05 13,52 25 CO-#-CH3 H H CH3 CH3 200 68,70 6,07 13,31 69,07 6,09 13,74 Cl 26 CO-#-NO2 H H # H OH Cl 266 53,3 2,98 11,85 53,70 3,17 11,52 27 CO-#-NO2 H H COOH CH3 200 55,0 3,81 15,11 54,86 4,15 14,80 Analyse élémentaire Pro R1 R2 R3 R4 R5 F C Calculé Trouvé duit C % H % N % C % H % N % 28 CH2-# H H # H 149 73,0 5,55 12,15 72,55 5,54 12,24 OH 29 CO-# H CH3 CH3 CH3 200 66,0 5,55 12,80 66,08 5,83 12,62 F 30 # H H # H 74 63,2 4,04 10,5 62,79 4,09 10,33 CH3 OH CH3 31 (CH2)2-#-OCH3 H H #-N H 159 69,93 6,77 12,55 69,45 6,81 12,48 OCH3 CH3 CH 32 (CH2)2-#-OCH3 H H # H 136 68,9 5,96 10,0 69,01 6,06 9,81 OCH3 33 #-OCH3 Cl H # H 185 63,7 4,58 10,61 63,67 4,58 10,51 EXEMPLE VI : Activité analgésique Cette activité a été mise en évidence par le test de Siegmund, (Référenoe :SIECMUND E.A. ; CAIMUS R.A. ; GOLU, "A method for evaluating both non narcotic and narcotics analgesics, Pro. Soc. Exp. Biol. 1957, b, 95, 729-731. Principe : L'injection d'un agent irritant : la phénylbenzoquinone (en solution à 0,02 %) dans le péritoine de la souris, détermine des mouvements d'étirements ou de torsion (Writing Syndrom) dont la fréquence est diminuée par l'administration préventive d'anaigésique. Les substances sont données par voie orale 30 minutes avant l'injeotion d'agent irritant. On compte le nombre d1étirements entre la 5ème et la 10ème minute après l'injection de phénylbenzoquinone. On calcule le pourcentage d'animaux protégés. Une souris est consiNbée comme protégée si elle effectue moins de 5 étirements en 5 minutes. Résultats : Produit Toxicité aiguë Dose administrée Pourcentage d'acti n per os - souris mg/kg per os vité par rapport DL 50 mg/kg mg/kg per os aux témoins 1 > 1200 180 80 90 40 9 900 90 50 11 > 1200 300 70 150 30 Dans les mimes conditions expérimentales, la glaphénine, administrée per os à la dose de 60 mg/kg donne 100 % d'activité. Conclusions Ces composés, qui ont une faible toxicité, présentent une remarquable activité analgésique, Le composé n 1 a, à doses suffisantes, une activité comparable à celle de la glaphénine à la dose de 60 mg/kg per os. EXEMPLE VII : Activité antiinflammatoire Cette activité a été mise en évidence par le test de l'oedème à la carragénine. (Référence : TINTER C.A.; RISLEY E. A.; NUSS G.N. : Carrogeenin-induced edema in hind paw of the rat as an assay for anti-inflammatory drugs. Proc. Soc. Exp. Biol. N.Y. 111, 544 (1962). Principe : Le rat reçoit en injection dans la voûte plantaire 0,05 ml d'une solution à I % de carragénine dans le sérum physiologique. Le volume de la patte est mesuré avant et 3 heures après l'in- jection de l'agent phlogogène à l'aide du pléthysmographe APELAB. Toutes les substances sont administrées par voie orale, une heure avant l'injection de carragénine. Résultats Produit Toxicité aiguë Dose administrée Pourcentage d'in n per os souris hibition par rap DL 50 mg/kg per os mg/kg port aux témoins 1 > 1200 240 40 11 > 1200 300 20 23 > 1200 300 30 30 > 1200 120 40 Dans les mêmes conditions expérimentales l'acide niflumique, administré à la dose de 60 mg/kg per os, donne 50 % d'inhibition. Conclusions Ces composés, qui ont une très faible toxicité, présentent une activité antiinflammatoire très nette. Les composés n 1 et n 31 ont, en particulier, à doses suffisantes, une activité comparable à celle de l'acide niflumique à la dose de 60 mg/kg per os. EXEMPLE VIII - Activité antipyrétique La recherche consiste a' mettre en évidence la diminution ou l'inhibition de l'hyperthermie provoquée par la levure de bière, Références ; SMITH P.X. ; HAMBCURGER @.R. J. Pharmacol. Exp. Therm. 54, 346 (1935). Principe L'hyperthermie est provoquée expérimentalement chez le rat par une injection de levure de bière en sous-cutanée (à raison de 2 ml par rat d'une suspension à 20 % dans le sérum physiologique) la veille de l'expérimentation. Le matin de I'e-érience le produit à expérimenter est donné à une dose voisine du 10ème de la DL 50, per os. La température rectale est mesurée 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 3 heures après l'administration du produit. Résultats produit Toxicité aiguë Dose administrée n souris per os Activité DL 50 mg/kg per os mg/kg 1 > 1200 150 nete 11 > 1200 300 légère Dans les mimes conditions expérimentales le pyramidon, à la dose de 100 mg/kg, présente une forte activité. conclusions : La netta activité antipyrétique du composé n 1, qui est très faiblement toxique, est à signaler. EXEMPLE IX Forme Pharmaceutique : comprimés On peut utiliser en thérapeutique humaine des comprimés présentant avantageusement la composition suivante Pour 1 comprimé - composé nO 1 0,100 g - kieselguhr 0,100 g - Sucre 0,040 g -Dalc 0,015 g - Amidon 0,015 g - Stéarate de magnésium 0,015 g Les doses moyennes seront de 1 à 4 comprimés par jour. EXEMPLE X Forme Pharmaceutique : gélules On peut utiliser en thérapeutique humaine des gélules présentant avantageusement la composition suivante Pour 1 gélule - composé n Il 0,200 g Les doses seront de 2 à 3 gélules par j jour. EXEMPLE XI Forme pharmaceutique : suppositoires On peut utiliser en thérapeutique humaine par voie rectale des suppositoires présentant avantageusement la composition suivante Pour 1 suppositoire - composé n 1 0,100 g - excipient q.s.p. 3 g Un suppositoire le soir au coucher, un 2ème éventuellement le matin. - REVENDI5AUIONS - 1 - Nouveaux dérivés de benzoylhydrazones ortho-amino substituées caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle R1 représente ente a) soit un noyau phényle éventuellement substitué en ortho, méta, et/ou para par un ou plusieurs radicaux alcoxy ou trifluorométhyle b) soit un groupement benzvle c) soit un groupement dans lequel n est su périeur à li le noyau phényle étant éventuellement subs titué en ortho, méta et/ou para par un ou plusieurs radi caux alcoxy d) soit un groupement benzoyle éventuellement substitué sur le noyau phényle en ortho, méta et/ou para par un ou plu sieurs atomes d'halogènes, un ou plusieurs radicaux al kyle, alcoxy, nitro R2 et R3 peuvent titre identiques ou différents et représentent chacun - soit un atome dthydrogèue ou d'halogène, soit un radical alkyle inférieur ou nitro R4 et R5 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun : - soit un atome d'hydrogène, soit un radical alkyle infé rieur ou carboxy, soit un noyau phényle éventuellement substitué en ortho, méta et/ou para par un ou plusieurs atomes d'halogènes, un ou plusieurs radicaux hydroxyle, ou dialkylamino dans le cas où R1 prend la signification a) ou c) ou d) - soit un noyau pyridyle en ortho, méta ou para. 2 - Dérivés selon la revendication 1 caractérisés en ce que R4 et R5 sont des radicaux méthyle et R1 un radical benzyle, phényléthyle ou benzoyle. 3 - Dérivés selon la revendication 1 caractérisés en ce que l'un des radicaux R4 et R5 est un noyau phényle éventuellement substitué et l'autre est l'hydrogène. 4 -Dérivés selon la revendication 1 caractérisés en ce qu'ils sont constitués par la N(benzylamino-2 benzoyl)N' isopropylidène hydrazine, la Nt(orthofluorobenzoyl)amino-2 benzoyle N' isopropylidène hydrazine, la N[chloro-4 (phényléthylamino-2) benzoyle N' isopropylidène hydrazine, la N(paranitrobenzoylamino-2 benzoyl) N' benzylidène hydrazine, la N(métatrifluorométhylphénylamino-2 benzoyl) N' hydroxy-21 benzylidène hydrazine ou la N(diméthoxy-3',4t phényléthylamino-2 benzoyl) N' (paradiméthylamino-benzylidène) hydrazine. 5 - Procédé de préparation de dérivés de benzoylhydrazones ortho-amino substituées selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en cequ'il comporte la réaction d'un benzoyl-hydrazine orthoamino substituée avec une aldéhyde ou une cétone R4-CO-R5. 6 - .édicaments, notamment à activité analgésique, antiinflammatoire ou antipyrétique, caractérisés en ce qu'ils comportent comme composé actif au moins un dérivé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4. 7 - Médicaments selon la revendication 6, caractérisés en ce qu'ils sont présentés sous forme de comprimés, de gélules ou de suppositoires.