FR 2128179 A1 19721020 FR 7108290 A 19710310 La présente invention a pour objet de nouvelles benzoylvinyl-l pipérazines substituées en-4, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique. Les nouvelles pipérazines selon l'invention répondent à la formule dans laquelle R représente - soit un groupe alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, - soit un groupe N-substitué aminocarbonylméthylea - soit un reste acétique estérifié. Le procédé selon l'invention consiste à opérer une réaction d'addition entre la propiolophénone de formule et une pipérazine monosubstituée de formule dans laquelle R a la même signification que dans la formule (I). Les préparations suivantes sont données à titre d'exemples pour illustrer l'invention. Exemple 1 Benzoylvinyl-l méthyl-4 pipérazine. Numéro de code : 69.318 Une solution alcoolique de propiolophénone (13 g) est traitée sous agitation à 20"C par 10 g de méthyl-l pipérazine. On refroidit le ballon pour éviter l'échauffement dû à la réaction. Après évaporation, on cristallise le résidu dans l'acétate d'éthyle et obtient ainsi le produit attendu. Point de fusion : 980C Rendement : 82% Formule brute : C14H18N20 Analyse élémentaire : C H N Calculé % : 73,01 7,88 12,17 Trouvé % : 73,04 8 > 01 12 > 25 Exemple 2 Benzoylvinyl-l (pyrrolidinocarbonylméthyl) -4 pipérazine. Numéro de code : 69.340 Ce composé est obtenu selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, à partir de la (pyrrolidinocarbonylméthyl)-l pipérazine et de la propiolophénone. Point de fusion : 1650C Rendement : 58% Formule brute : C19H25N3 02 Analyse élémentaire : C H N Calculé % : 69,69 7,70 12,84 Trouvé % : 69,80 7,61 12,78 Exemple 3 Benzoylvinyl-l (éthoxycarbonylméthyl) -4 pipérazine. Numéro de code : 70.122 Dans 350 ml d'éther isopropylique, on dissout 16 g de propiolophénone. On refroidit à OOC, puis on introduit sous agitation 17 g d'(éthoxycarbonylméthyl) -1 pipérazine. On maintient en contact 1 heure puis on refroidit à 0 C. Le produit précipité est essoré, et recristallisé dans un mélange de benzène et d'éther isopropylique. Point de fusion : 760C Rendement : 60% Formule brute : C17H22N203 3 Analyse élémentaire : C H N Calculé % : 67,53 7,33 9,26 Trouvé % : 67,70 7,36 9,31 Les composés de formule (I) ont été étudiés chez l'animal de laboratoire et ont montré des propriétés analgésiques et antiinflammatoires. 10) Propriétés analgésiques Les composés de formule (I) administrés par voie orale chez la souris, sont capables de réduire le nombre des étirements douloureux consécutifs à l'in- jection intrapéritonéale d'acide acétique. A titre d'exemple, l'administration de 100 mg/kg/P0 du composé nO 70.122 réduit de 45% le nombre des étirements douloureux. 2") Propriétés antiinflammatoires Ces propriétés se traduisent par une diminution de l'oedème local provoqué par l'injection sous plantaire d'un agent phlogogène, tel que la carraghénine, chez le rat à la suite de l'administration orale des composés de formule (I). A titre d'exemple, l'administration de 200 mg/kg/P0 du composé nO 69.340 réduit de 35% l'oedème sous plantaire. Les composés de formule (I) sont, par ailleurs7 très peu toxiques. En effet, la DL 50 approchée du composé nO 69.340 est de 560 mg/kg/P0 chez la souris, tandis que celle du composé n" 70.122 atteint 3 g/kgjP0. L'écart entre les doses léthales et les doses pharmacologiquement actives est donc suffisamment grand pour permettre l'utilisation des composés de formule (I) en thérapeutique. Les composés sont indiqués pour le traitement des douleurs inflammatoires ou autres où ils seront administrés par voie orale sous forme de comprimés, dragées et gélules contenant 25 à 300 mg de principe actif (3 à 5 par jour) et par voie rectale sous forme de suppositoires contenant 20 à 200 mg de principe actif (1 à 2 par jour). REVENDICATIONS 1- A titre de produits industriels nouveaux, les benzoylvinyl-l pipérazines substituées en 4 de formule dans laquelle R représente - soit un groupe alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, - soit un groupe N-substitué aminocarbonylméthyle, - soit un reste acétique estérifié. 2- A titre de produit industriel nouveau, la benzoylvinyl-l méthyl-4 pipérazine. 3- A titre de produit industriel nouveau, la benzoylvinyl-l (pyrrolidino carbonylméthyl)-4 pipérazine. 4- A titre de produit industriel nouveau, la benzoylvinyl-l (éthoxycarbonylméthyl)-4 pipérazine. 5- A titre de médicaments plus particulièrement utilisables dans le traitement des douleurs inflammatoires et autres, les pipérazines selon l'une quelconque des revendications 1 à 4. 6- Procédé de préparation des pipérazines selon la revendication 1, qui consiste à opérer une réaction d'addition entre la propiolophénone de formule et une pipérazine monosubstituée de formule dans laquelle R a la même signification que dans la formule (I).