FR 2166205 A1 19730810 FR 7247016 A 19721229 La présente invention concerne un procédé de lutte contre la croissance indésirable des plantes à l'aide de dérivés du bioxyde de benzothiadiazinone. Il est connu d'utiliser comme herbicide le 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2 ,1 ,3benzo-thiadiazinone- C4). Le principe actif est pulvérisé, dans ce cas, sur les feuilles de plants verts. On a trouvé que l'on peut lutter contre la croissance de plantes indsirablea Si l'on traite les semences des plantes indésirables dans le sol avec un dérivé du bioxyde de benzothiadiazinone de formule dans laquelle R représente un radical allyle inférieur ayant au maximum 4 atomes de carbone ou le radical cyclohexyle, ou bien les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium, dthydroxy-alkylammonium, d'alkylnmmonium, d' amine s aliphatiques ou d'hydrazine dudit dérivé, quand la majeure partie des semences se trouve au stade d'attente de germination, de germination ou de croissance. La quantité utilisée est, par exemple de 0,5 à 8 kg de principe actif par hectare. On entend par radicaux alkyle intérieurs ayant au maximum 4 atomes de carbone, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle ou t-butyle. Les plantes indésirables sont toutes les plantes dont la croissance sur une surface déterminée du sol doit être empêchée. La majeure partie siunifie 50 % ou plus. On entend par Nattende de germination" l'état normal des semences conservées à l'état sec. Les semences peuvent être conservées dans cet état pendant assez longtemps, par exemple pendant plusieurs périodes de végétation, sans qu'une germination se produise.On entend par stade de germination, aussi bien le début de la germination, c' e st-à- dire l'absorption d'humidité par les semences, que le gonflement des semences, le début du développement du germe, la per cée du germe à travers l'enveloppe des semences jusqu'à la fin de la germination, ctest-à-dire jusqu'à ce que les plants se nourrissent par leurs racines et non plus à partir de la réserve d'aliments de la semence. La croissance est la traversée de la surface du sol par l'embryon. Le principe actif peut être mis en oeuvre de diverses ma nièces. Par exemple, on peut l'introduire dès avant les semailles dans le sol et semer ensuite les grains de semence dans le sol. On peut aussi introduire le principe actif immédiatement après les semences - ou plus tard - dans le sol. Au plus tard, c'est lorsque la majeure partie des semences ne se trouve plus au stade de la germination, c'est-à-dire quand la germination est terminée. Le procédé selon-l'invention convient pour la lutte contre les plantes indésirables ci-après Alisma plantago-aquatica, Âmmannia coccinea, Amaranthus spp., Anthemis spp., Butomus umbellatus, Centaures cyanus, Chenopodium album, Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Cyperus spp., Galeopsis spp., Galinsoga parviflora, Gallium aparine, Geranium spp., Matricaria spp., Papaver rhoeas, Polygonum spp., Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Sagittaria sagittifolia, Sida spinosa, Sinapis arvensis, Stellaria media, Xanthium spp., Scirpus spp., Lapsana communis, Sesbania exaltata. Cependant que les plantes cultivées ci-après : coton, haricots, petits pois, arachide, concombre, pommes de terre, trèfle, lin, luzerne, mars, carottes, riz, soja, sorgho, oignons, céréales, ne sont pas endommagées. Les principes actifs peuvent être présents sous des formes dispersées connues, par exemple sous forme de solutions, de dispersions ou d'émulsions aqueuses qui sont préparées à partir de l'eau et du principe actif à l'aide des dispersants usuels, ou sous forme de solutions dans des liquides organiques ou des dispersions dans un liquide organique, en particulier dans l'hui- le de paraffine ou encore sous forme de poussière ou de granulés. On peut, par ailleurs, ajouter des agents mouillants ou d'autres huiles. On entend par sels, par exemple, les sels de métaux alcalins et alcalino-terreux, d'ammonium, d'hydroxyalkylammonium, d'alkylammonium, d'amines aliphatiques ou d'hydrazine, par exemple les sels d'ammoniaque, baryum, magnésium, cuivre, étain, zinc, aluminium, sodium, lithium, potassium, calcium, fer, méthylamine, triméthylamine, éthylamine, diéthanolamine, éthanolamine, diméthylamine, diméthyléthanolamine, do déc ylamine, décylamine, octylamine, dodécylhexaméthylènimine, hexaméthylènimine, guanidine, hydrazine, diméthylhydrazine, phénylhydrazine, éthylhydrazine, hydroxylamine, éthylhydroxylamine, éthylène diamine, aniline, tripropylamine, diéthylamine, butylamine, méthylallylamine, dipropylamine, diisobutylamine, amylamine, N,N-diméthyl-N- (p-chlor éthyl )hydra zine ou 2-chlor éthyltriméthylamine. Il est possible, pour accentuer l'effet de ces produits, de traiter par le principe actif; quelque temps après le traitement des semences, les feuilles vertes des plantes qui se sont développées dans l'intervalle. On renforce encore de cette manière l'effet herbicide contre les plantes indésirables De plus, le principe actif peut être mélangé, pour améliorer l'efficacité de l'herbicide, à d'autres substances herbicides, par exemple des thiolcarbamates substitués, des carbamates substitués, des azépine-carbothioates substitués, des nitranilines substituées, des éthers phényliques substitués, des acides aliphatiques chlorés et leurs esters, des acides benzoïques substitués et des halogénoacétylanilides substitués. Les exemples ci-après faciliteront la compréhension du procédé selon l'invention. Exemple 1 Dans une serre, on a rempli des récipients d'essai d'une terre sableuse argileuse et on y a semé : maTs, soja, coton, Stellaria media, Natricaria chamomilla, Chenopodium album et Amaranthus retroflexus. Ensuite, on a traité le sol avec respectivement 2, 3, 4 et 6 kg/ha de principe actif, à savoir le 2, 2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) (I) et, à titre de comparaison, avec 6 kg/ha de principe actif N-isopro pyl-a-chloracétanilids (II) sous forme de granulés. On a groupé dans le tableau ci-après les résultats obtenus au bout de 4 à 5 semaines I II kg/ha de principe actif 2 3 4 6 6 Mais 0 O O O 10 Soja O O O 0 20 Coton O O o 5 20 Cà suivre) I Il kg/ha de principe actif 2 3 4 6 6 Stellaria media 60 70 80 90 70-80 Matricaria chamomilla 65 75 80 90 80 Chenopodium album 70 75 80 90 80-90 Amaranthus retroflexus 40 50 60 80 70-80 Sinapis arvensis 20 35 60 90 60 0 = pas de destruction 100 = destruction totale Exemple 2 On a traité en pleine terre, trois jours après ensemencement par l'orge, froment, Sinapis arvensis, Matricaria chamomille et Stellaria media, le sol avec les principes actifs ci après I 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) II sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo thi adi a zinone4) III sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de la 3-isopropyl-2,1,3 benzothiadiazinone44) et, à titre de comparaison, avec IV l'ester trichlorallylique de l'acide N,N-diisopropylthiol carbamique, à raison, à chaque fois, de 6 kg/ha de princIpes actifs dissous, ou émulsionnés dans 500 1 d'eau par hectare. On a observé que les diverses mauvaises herbes germaient et ensuite mouraient. Au bout de trois semaines, on a compté les plantes dans les parcelles traitées et on les a comparées avec une parcelle non traitée. Les résultats figurent sur le tableau ciaprès Principe actif non I II III IV traité unités uni- uni- uni- unités tés tés tés Orge 46 44 43 25 45 Froment 42 40 44 22 42 blnapis arvensis 4 6 3 30 29 Matricaria chamomilla 2 3 1 14 17 Stellaria media 4 7 3 32 37 Exemple 3 On a rempli, en serre, des récipients d'essai de 20 x 20 x 15 cm avec de la terre argileuse et on l'a ensemencée avec des graines de riz, Alisma plantago, Polygonum persicaria, Amaran- thus retroflexus, puis on a traité la surface du sol avec 6 kg/ha de principes actifs, à savoir le 2,2-bioxyde de 5-iso- propyl-2,1-3-benzothiadiazinone-(4) dispersé dans 500 1 d'eau par hectare.Ensuite, on a noyé la surface sous 10 cm d'eau. On a constaté, au bout de 3 à 4 semaines, que le riz croissait normalement tandis que Amaranthus retroflexus, Polygonum persicaria et Alisma plantago aquatica étaient presque tous morts. Exemple 4 On a ensemencé en pleine terre une parcelle de 2 m2 avec des semences de mais, de froment, de Natricaria chamomilla, de Stellaria media et de Sinapis arvensis. Après que la majeure partie des semences de plantes indésirables dans le sol a atteint le stade de germination et que le mais et le froment commençaient précisément à pousser, on a traité la surface du sol par 4 kg/ha de principe actif, à savoir du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) (I) dis persé dans 500 litres d'eau par hectare. Les résultats des essais sont indiqués sur le tableau ci après (moyenne de trois essais) Nombre de plantes au jour du 7 jours 24 jours traitement après le apres le traitement traitement Mayas 15 15 18 Froment 38 39 43 Matricaria chamomilla 12 4 2 Stellaria media 9 4 3 Sinapis arvensis 17 4 1 non traitées au Jour du 7 Jours 24 Jours Nombre de plantes traitement après le après le traitement traitement Nais 15 16 17 Froment 38 39 42 Natricaria chamomilla 12 17 26 Stellaria media 8 13 21 Sinapis arvensis 16 25 36 Exemple 5 On a semé en pleine terre sableuse argileuse des semences de riz, soja, Pommes de terre, Chenopodium album, Sida spinosa Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea, Galium aparine, Sinapis arvensis et Cyperus esculentus, et on a traité ensuite la surface du sol par 3 kg/ha de principe actif, à savoir du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone44)sous forme de granulés. Au bout de trois semaines, on a constaté que le riz, le soja, les pommes de terre continuaient à pousser sans détériorations, tandis qu'on observait une assez faible détérioration, ne dépassant pas 30 %,pour Cyperus esculentus, Portulaca oleracea, Gallium aparine. Le taux de détérioration atteignait 50 à 70 % pour Amaranthus retroflexus, Chenopodium album tandis qu'il atteignait 80 % pour Sida spinosa et Sinapis arvensis. A ce moment, on a traité les feuilles des plantes avec 1,5 kg/ha de principe actif, à savoir du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl 2,1,3-benzothiadiazinone4i)sous forme de dispersion dans 500 1 d'eau par hectare. Au bout de 14 autres jours, on a constaté que le riz, le soja, les pommes de terre continuaient à croitre sans dommages, tandis que les mauvaises herbes, à savoir Chenopodium album, Sida spinosa, Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea, Gallium aparine, Sinapis arvensis et Cyperus esculentus étaient complètement détruits. Exemple 6 On a traité en pleine terre une parcelle de 2 m2 avec 6 kg/ha de principe actif, à savoir du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl 2,1,3-benzothiadiazinone44), dispersé dans 500 litres d'eau. Au bout de 3 jours, on a ensemencé par du malis, du riz, de l'orge, du froment, du soja, Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis et Stellaria media. Pendant la durée des essais de 24 jours, on a arrosé journellement avec 3 mm d'eau. Au bout de 24 j, les mauvaises herbes Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis et Stellaria media sont presque complètement mortes tandis que le mals, le riz, l'orge, le froment et le soja continuent à croître pratiquement sans dommages. Exemple 7 On introduit dans une surface d'essais en pleine terre des pommes de terre. On traite des plantes indésirables, telles que Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis et Stellaria media qui étaient en train de croître avant les pommes de terre, par 3 kg/ ha du principe actif, le 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazinone4\ dispersé dans 500 1 d'eau par hectare. Les plantes indésirables commencent à mourir quelques jours après le traitement.Deux à trois semaines plus tard, les plantes indésirables sont toutes mortes, et pendant ce temps les pommes de terre pouvaient germer et pousser sans subir aucun dommage Exemple 8 On a rempli, en serre, des pots d'essai de terre sableuse argileuse qu'on a ensemencés avec des graines de riz ainsi que des tubercules de Cyperus esculantus et Cyperus rotundusO Ensuite, on a procédé au traitement par le principe actif, à savoir le 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4), de la manière suivante A 3 kg/ha de principe actif après l'ensemencement B 3 kg/ha de principe actif après ensemencement + 1 kg/ha de principe actif trois semaines après le premier traitement C 3 kg/ha de principe actif après ensemencement + 1 kg/ha de principe actif trois semaines après le premier traitement + 1 kg/ha de principe actif 8 jours après le 2ème traitement, dispersés chaque fois dans 500 1 d'eau par hectare. Les résultats des essais sont indiqués sur le tableau ciaprès flode de traitement kilogrammes de principe A B C actif par hectare 3 3 + 1 3 + 1 + 1 Riz O O O Cyperus esculentus 20-30 80 100 Cyperus rotundus 10 50-60 90 O = sans destruction 100 = destruction totale Dans les exemples 1 à 8, les composés ci-après se sont avérés aussi actifs biologiquementque le principe actif I. Sel de 2-chloroéthyl-triméthylammonium du 2,2-bioxyde de 3isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel de N,N-diméthyl-N-ss-chloréthylhydrazonium du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel de triméthyl-éthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl 2 , ? ,3-benzotiadiazinone) Sel d'ammonium du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadia- zinone49 Sel d'éthanolamine de 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel d'éthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-benzothiadiazino- nez Sel de 2-chloréthyl-triméthylammonium du 2,2-bioxyde de 3-éthyl2,1,3-benzothiadiazinone-(4) 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3-benzothiadiazino- ne-(4) Sel de triéthylamine du 2,2-bioxyde de 3-propyl-2,1,3-benzothis- diazinone4) 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) Sel de sodium du 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazi- none, et 2,2-bioxyde de 3-S-butyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4). R E V E N D I C A T I O N S 1.- Procédé de lutte contre la croissance des plantes indésirables par des dérivés du bioxyde de benzothiadiazinone de formule dans laquelle R représente un radical allyle inférieur ayant au maximum 4 atomes de carbone ou le radical cyclohexyle ou les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'hy droxy-alkylammonium, d'alkylammonium, d'amines aliphatiques ou d'hydrazine de ces dérivés, caractérisé par le fait qu'on traite les semences des plantes indésirables dans le sol lorsque la majeure partie de ces semences se trouve au stade de l'attente de germination, de la germination ou de la croissance. 2.- Procédé selon la revendication 1, selon lequel on traite tout d'abord les semences dans le sol conformément à la revendi cation 1 et ensuite on traite les feuilles des plante verts avec les principes actifs cités dans la revendication 1. 3.- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utili se coste principe actif du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazinone-(4) on ses sels.