FR 2160716 A1 19730706 FR 7141849 A 19711123 La présente invention concerne un nouvel antibiotique, désigné par le numéro 27.706 RP, qui présente d'interessantes propriétés antitumorales et qui répond à la formule: (sous forme de base libre ou de sel, par exemple le chlorhydrate), sa preparation par réduction de l'adriamycine de formule: et les compositions médicinales qui le contiennent. Sous forme de base, l'antibiotique 27.706 RF présente les caractéristiques suivantes Aspect : poudre rouge Point de fusion : 238 - 2440C Spectre ultra-violet : (détermination à partir d'une solution à 10 mg/l dans l'éthanol) Maximum d'absorption à 286 nm s = 7 200 Maximum d'absorption à 247 nm Ê = 22 640 Maximum d'absorption à 234,5 nm # = 27 000 Epaulement vers 257 nm. Ce spectre est représenté par la figure 1 jointe en annexe. Spectre visible (détermination à partir d'une solution à 20 mg/l dans 1 'éthanol) maximum d'absorption à 531 nm s = 5 675 Maximum d'absorption à 495 nm S = 9 740 liaximum d'absorption à 481 nm = 9 465 Ce spectre est représenté par la figure 2 jointe en annexe. Spectre infra-rouge : (détermination à partir de comprimés en mélange avec KBr) Ce spectre est représenté par la figure 3 jointe en annexe dans laquelle on a porté en abscisses, d'une part les longueurs d'ondes exprimees en microns (échelle supérieure) et d'autre part les neabres d'ondes en cm-1 (échelle inférieure) et en ordonnées les densités optiques. Dans le tableau I, on indique les principales bandes d'absorption infra-rouge pour ce produit. TABLEAU I 3395 m 1445 F 1030 épt 705 f 3280 épt 1408 F 1010 F 690 f 3040 épt 1378 m 982 tF 685 épt 2960 épt 1345 ni 950 m 667 f 2930 F 1283 tF 915 m 650 tf 2860 m 1262 m 883 épt 600 m 2720 épt 1234 m 880 épt 550 f 1720 épt 1209 F 870 a 528 f 1655 épt 1190 tf 840 f 500 tf 1612 F 1187 épt 815 a 480 épt 1575 tF 1150 épt 795 f "o m 1557 tf 1113 F 760 m 433 f 1498 f 1080 épt 730 n 415 Qpt 1470 épt 1067 F 720 tf 393 f tF = très forte f - faible F = forte tf = très faible m = moyenne épt n épaulèrent L'antibiotique 27.706 RP présente les mêmes activités antitu@@- rales que la duborinycine décrite dans le brevet français 1 583 752. Il s'est révélé particulièrement actif sur les tumeurs greffables de la souris telles que la forme solide du sarcome 180 et la leucémie L 1210. Selon l'invention, la réduction de l'adria@ycine ou de lsun de ses sels, par exemple le chlorhydrate, est réalisée au moyen d'un borohydrure alcalin, tel que le borohydrure de potassium, à une teipérature comprise entre -20 et +300C. La réaction s'effectue généralement dans un alcool tel que le méthanol ou l'éthanol ou dans un mélange de solvants tel que le mélange méthanol-chloroforme ou le mélange éthanol-chloroforme. L'antibiotique 27.706 RP, éventuellement obtenu sous forme de sel, tel que le chlorhydrate, peut être purifié par des méthodes physicochimiques telles que la cristallisation ou la chromatographie. L'exemple suivant, donné à titre non limitatif, illustre la présente invention. Exemple 1 A une solution agitée de 79 mg d'adriamycine, sous forme de base, dans un mélange de 5 cm3 de méthanol et 2 cm3 de chloroforme on ajoute, à -15 C, 10 mg de borohydrure de potassium. On poursuit l'agitation pendant 50 minutes à -150C. On ajoute 10 cm3 d'un mélange préalablement refroidi à 00C de chloroforme-n.butanol (8-2 en volumes) puis 5 cm3 d'eau distillée à 0 C. On décante la phase organique et extrait à nouveau la phase aqueuse par 10 cm3 d'un mélange chloroforme-n.butanol (8-2 en volumes). On réunit les phnses organiques et les lave trois fois par 5 cm3 d'eau glacée.La solution organique est séchée sur sulfate de sodium et concentrée à sec sous pression réduite: 1 mm de mercure à 300C puis 0,1 mn de mercure à 20 C. Le résidu est repris par 10 cm3 de méthanol. On filtre, lave l'insoluble auméthanol et concentre le filtrat à sec sous pression réduite (i mn de mercure) à 300C. On obtient 23 mg de l'antibiotique 27.706 RP fondant à 238-2440C. Analyse élémentaire : N % = 2,25 (théorie : 2,57) L'adriamycine et sa préparation sont décrites dans le brevet belge 713.773. La présente invention comprend également les compositions médicinales contenant l'antibiotique 27.706 RP en association avec tout autre produit compatible, qu'il soit inerte ou îuimAeme physiologiquement actif. Ces compositions peuvent être présentées sous toute forme pharmaceutique appropriée à la voie d'administration prévue. La proportion de produit actif dans ces compositions peut varier selon l'effet thérapeutique recherché, En thérapeutique humaine, l'antibiotique 27.706 RP est actif, en particulier sur les leucémies aiguës lymphoblastiques et myéloblastiques, par voie intra-veineuse à des doses journalières comprises entre 0,1 et 2 mg/kg pour un adulte : une composition pour injection consiste par exemple en une solution à 0, 1 mg/cm3 de substance active dans du sérum physiologique. Pour le traitement par voie buccale, les doses sont généralement comprises entre 1 et 10 mglkg par jour pour un adulte. Les compositions pour voie buccale peuvent consister notamment en comprimés. L'exemple suivant illustre une composition selon l'invention. Exemple 2 On prépare par une méthode classique des comprimés dosés à 1 mg de produit actif et de formule antibiotique 27.706 RP ..... 0,001 g amidon ..... 0,081 g silice précipitée ..... 0,016 g stéarate de magnésium ..... 0,002 g REVENDICATIONS i - L'antibiotique, désigné par le numéro 27.706 RF, caractérisé en ce qu'il répond à la formule et ses sels d'addition avec les acides. 2 - Procédé de préparation de l'antibiotique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on réduit l'adriamycine ou l'un de ses sels. 3 - Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que la réduction est effectuée au moyen d'un borohydrure alcalin. 4 - Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que la réduction s'effectue à une température comprise entre -20 et +300C, 5 - Composition médicinale contenant une dose pharmacologiquement active d'antibiotique 27.706 RP en présence d'un excipient ou d'un produit thérapeutique compatible.