FR 2158529 A1 19730615 FR 7239057 A 19721103 La présente invention se rapporte à l'éther perfluoroisopropyl-n-hexylique, à des solutions saturées d'un gaz dans cet éther, ainsi qu'à des compositions favorisant la ventilation de l'appareil respiratoire, utilisant cet éther. I1 est bien connu d'utiliser des composés organiques comme solvants ou diluants inertes pour des réactions chimiques en phase liquide impliquant la réaction de composés avec des gaz tels que oxygène moléculaire, l'air, l'azote moléculaire et l'anhydride carbonique, ainsi que des gaz qui sont des mélanges des gaz précédents. Cependant, relativement peu de liquides organiques qui sont chimiquement inertes dissolvent des quantités substantielles de ces gaz. Les composés organiques perfluorés sont relativement inertes mais relativement peu parmi ces composés organiques fluorés, qui dissolvent de grandes quantités de tous les gaz précédents, sont liquides dans des conditions ambiantes, par exemple à environ 20 300C. Puisque les composés organiques perfluorés sont généralement biologiquement inertes et sont disponibles avec des viscosités proches de celles de l'eau, des solutions saturées des gaz précédents dans des liquides organiques perfluorés ont été également suggérées comme agents de transport de gaz dans des études de respiration en milieu liquide des mammifères sang chaud. Dans la respiration en milieu liquide, les poumons, les bronches et I trachéeartère de l'animal sont noyés, c'est à dire ventlés avec une sol tion saturée d'un gaz contenant de l'oxygène, tel que de l'oxygène moléculaire, de l'air ou de ~'a 'air enrichi en oxygène moléculaire. L'animal respire le taz contenant le 'oxygène dissous dans agent liquide de transport de gaz et respire l'anhydride carbonique sous forme d'une solution saturée dans l'agent de transport de gaz, en entretenant ainsi la vie avoir .C. Clark et colTaboraters, Scien- ce, 152, 1755 (1905)]. Cette ventilation de l'appareil respiratoire des mammifères à sang chaud est utile non seulement pour étudier les effets de la respiration de gaz contenant de oxygène autres que l'air, tels que le mélange d'oxygène et d'azote contenant de l'oxygène en concentration plus ou moins grande par rapport à l'air, mais aussi pour le lavage de substances indésirables à partir des organes respiratoires des mammifères, par exemple le lavage des sécrétions muqueuses à partir des poumons, des bronches et de la trachée-artère des animaux souffrant d'asthme et d'emphysème (voir Symposium sur les"Liquides organiques inertes pour le transport d'oxygène biologique", Fed. Proc. Fed. Amer. Soc. Exp. Biol. 29 (5) p. 1698 et suivantes (1970), spécialement F. Gollan et collaborateurs ; ouvrage cité, p. 1725 (1970) et J.H. Modell et collaborateurs ; ouvrage cité, p. l7l). Une caractéristique supplémentaire exigée de la part de liquides organiques à utiliser comme agents de transport de gaz dans la ventilation de l'appareil respiratoire de mammifères est une tension de vapeur satisfaisante, ctest-à-dire une tension de vapeur qui ne soit pas excessivement élevée à la température corporelle des mammifères à sang chaud (environ 37 C).Certains liquides organiques fortement fluorés, employés précédemment ou sugg- rés pour la respiration par voie liquide ou pour le lavage de l'appareil respiratoire, par exemple, le perfluoro-2-butyl-tétrahydrofurane, possèdent des tensions de vapeur élevées de manière peu souhaitable à environ 570 C; par exemple des tensions de vapeur sensiblement au-dessus d'environ 50 mm Hg à environ 37 C. Tel qutin- diqué par J. H. Modell et collaborateurs, ouvrage cité, page 1735, l'évaporation rapide de ces liquides fortement volatils à partir des poumons des mammifères distend ou rompt de manière irréparable les sacs alvéolaires en produisant des hémorragies pulmonaires. C'est l'objet principal de la présente invention de prévoir un nouveau composé organique fortement fluoré qui dissout de grSnaes quantités d'air, d'oxygène moléculaire, d'azote moléculaire, d'anhydride carbonique et de gaz qui sont des mélanges des gaz prceaenrs. 'est un autre objet de la présente invention de conce r des solutions saturées des gay précédents dans le composé orique fortement fluoré nouveau mentionné ci-dessus, qui ont une utilité comme agents de transport de gaz dans la respiration en milieu liquide et le lavage de l'appareil respiratoire des mammifères à sang chaud et comme solvants ou diluants inertes dans des réactions chimiques en phase liquide impliquant la réaction de composés avec les gaz mentionnés ci-dessus. Ces objets et d'autres encore, ainsi que les avantages apparaîtront d'après la description suivante de la présente invention. Les objets indiqués ci-dessus et les avantages sont atteints et les inconvénients précédents des composés organiques fortement fluorés de la technique antérieure sont surmontés dans la présente invention à l'aide du nouveau composé, l'éther perfluo roisopropyl-n-hexylique ayant la formule (I) Le présent nouvel @er a@a@que a@elique perfluo- ré est inerte du point de vue chimique et biologique, et, e phase liquide, il dissout de grandes quantités de gay enoisis dans le groupe comprenant l'air, l'oxygène moléculaire, l'azote moléculaire, l'anhydride carbonique et les gaz qui sont des mélanges des gaz précédents.La présente invention comprend également des solutions saturées de ces gaz dans le présent nouvel éther pertluoré, ces solutions saturées étant en équilibre avec une phase vapeur contenant le gaz qui est dissous dans l'éther. Il était particulièrement surprenant de découvrir que le présent nouvel éther, en plu d'être un solvant exceptionnellement bon pour tous les gaz précédents, possède également une tension de vapeur dans la gamme à'environ 40-50 mm Hg à environ 37 C.En conséquence, le prisent nouvel éther peut ê- tre employé comme agent le transport de gaz tans a ventilation de l'appareil respiratoire de mammiferes à sang chaud sans endommagement pratique aux poumons, tel que @ls en evidence par l'absence sensible d'hémorragie pulmonaire dans l'expérience de l'exemple ci-dessous.Par opposition, comme cela est évident d'après l'article mentionné ci-tessus e Voie et collaborateurs, ouvrage Cité, page 1755, et le ernier paragraphe de e l'exemple i dessous, les éthers perfluorés de la technique antérieure, tels que le perfluoro @-butyltétrahydrofurane et l'éther perfluoroisopropyléthylique, ayant des tensions de vapeur sensiblement supérieures à celles du présent nouvel éther telles qu'indiquées dans le tableau ci-dessous, distendent et rompent de manière irréparable les tissus pulmonaires, en produisant des hémorragies pulmonaires et méme la mort. Ether perfluoré Ether perfluoroisopropyln-hexylique (I) Perfluoro-2-butyltétrahydrofurane (fabriqué par la société dite 3M Co. sous le nom de FX-80 et FC-75) TABLEAU Tension de vapeaur à la température corporelle de mammifères à sang chaud (environ 37 C) (mm Hgj environ 45,6 environ 72 (tel que calculé à partir de l'équation de tension de vapeur pour FC-75 dans le bulletin techni de de la société 3M Go. intitulé "Propriétés physiques de FC-75" remplaçant la publication du 3 janvier 1962). Ether perfluoroisopropyl éthylique (CF (CF)2CFOCF2CF3 décrit par J. Simmons dans le brevet américain n 2500.388 Supérieure à 760 (ce composé est un gaz et non pas un liquide, à environ 37 C). Le nouvel éther perfluoré de la présente invention est convenablement préparé par réaction de T'éther perfluoroisopropyl 5-iodododécafluorohexylique (II) avec un agent de fluoration tel que le pentafluorure d'antimoine, à environ 20-2700C pour remplacer le substituant iodé terminal par du fluor. La matière de départ iodée mentionnée ci-dessus est un composé cornu, décrit dans 1'exemple ltc) du brevet américain n 3.514.487, qui décrit également plus particulièrement le mode opératoire de fluoration mentionné ci-dessus. Les nouvelles solutions de gaz saturées, prévues par la présente invention, sont facilement obtenues selon les techniques connues, par exemple par aspersion ou barbotage du gaz à travers l'éther liquide, tout en laissant l'éther contenant le gaz se mettre en équilibre atTec la phase vapeur contenant le gaz.Bien que Ta présente invention prévoie des solutions saturées des gaz men tionnêCs ci-dessus dans le présent éther, dans toute la gamme liquide de ce dernier nouveau composé, les applications de respiration en milieu liquide et de lavage de 1 ' appareil respiratoire avec ces solutions prévoient spécialement des solutions saturées de la présente invention à des températures comprises à peu près entre la température ambiante, c'est-à-dire environ 250C, et à peu près la température corporelle approximative moyenne des mammifères à sang chaud, c'est-à-dire environ 37 C.Les solutions de gaz saturées actuellement prévues sont en équilibre avec une phase vapeur contenant le gaz, qui peut être à n importe quelle pression partielle, mais spécialement est à une pression partielle dans la gamme de pressions dans laquelle la loi de Henry est sensiblement suivie, par exemple, à partir de pressions relativement très faibles, telles que 0,0001 atmosphère ou moins, jusqu a environ 4 atmosphères. En général, dans les présentes applications de respiration en milieu liquide et de lavage avec le nouvel éther de la présente invention, la demanderesse utilise une solution de gaz saturée qui est en équilibre avec une phase vapeur contenant le gaz et l'éther à peu près à la pression atmosphérique, c'est-à-dire à une pression totale d'envi- ron 1 atmosphère.Des exemples typiques de solutions de gaz saturées dans le nouvel éther liquide (I) qui sont prévues par la pré- sente invention comprennent les solutions saturées suivantes dissous dans le liquide (I) à -105 C, en équilibre a vec une phase vapeur contenant (T) et à une pression totale d'environ 1 atmosphère. N2 dissous dans (I) à -100 C, en équilibre avec une phase vapeur contenant N2 et (I) à une pression partielle d'azote de 4 atmosphères. Un mélange de 2 et de N2 dissous dans (I) à 23 C en équilibre avec une phase vapeur contenant (I) et un mélange d'environ 99 % en volumen d'O2 et environ 1 % en volume de N2, cette phase vapeur étant à une pression totale d'environ 1 atmosphère. Un mélange de 2 et de N2 dissous dans (i) à 41 C, en équilibre avec une phase vapeur contenant (I) et un mélange de 50 ,' en volume de O et cie 50 % en volume de N2, cette pha se vapeur étant à une pression totale d'environ 1 atmosphère. De l'air, c'est-à-dire les constituants de l'air, dis sous dans (I) à 39 C, en équilibre avec une phase vapeur de (I) et de l'air à une pression partielle d'environ 1 atmos- phère de l'air. O2, C 2 et N2 dissous dans (I) à 25 C en équilibre avec une phase vapeur contenant (I) et un mélange d'environ A en volume de 02, environ 0,02 60 % en volume de N2, cette phase vapeur étant à une pression totale d'environ 1 atmosphère. CO2 dissous dans (I) à ~ t2CC, en équilibre avec une pha se vapeur (I) et CO2 à une pression totale d'environ 1 atmos phère. De l'air, c'est-à-dire, les constituants de ltair, enri chi en C02 dissous dans (I) à 37 C, en équilibre avec une pha se vapeur se composant de (I) et d'air en CO2 jusqu'à une concentration de 90 : en volume de CC2, cette phase v peur étant à une pression totale d'environ 1 atmosphère. 0 dissous dans (I) à 20 C en équilibre avec une phase vapeur (I) et de 02 à une pression partielle de 0,0001 atmos phère de O2. De l'air, c'est-à-dire les constituants de l'air, enri chi en 2 dissous dans (I) à 37 C, en équilibre avec une pha se vapeur se composant de (I) et d'air enrichi en 2 jusqu 'à une concentration de 90 ,0 en volume de 0O, cette phase vapeur tant à une pression totale d'environ 1 atmosphère. Un mélange de N2 et de 2 dissous dans (I) à 100 C en quilibre avec une phase vapeur contenant (I) et un mélange de 99 ;i en volume de N2 et de 1 ss en volume de O2, ce mélange é tant à une pression partielle de 5 atmosphères. CO2 dissous dans (I) à -75 C en équilibre avec une phase vapeur contenant (I) et C02 à une pression totale d'environ 1 atmosphère. 2 dissous dans (I) à 1200C en équilibre avec une phase vapeur contenant (I) et 02 sous une pression totale de 4 at mosphères. Des mélanges des solutions de gaz saturées précédentes en équilibre avec la phase vapeur appropriée à une température donnée sont également prévus par la présente invention. Le présent nouvel éther et les présentes solutions de gaz saturées peuvent etre utilisés dans des applications de respiration en milieu liquide et des lavages de l'appareil respiratoire sur des mammifères à sang chaud tels que des chats, des rats, des souris, 505 chiens, des hamsters, des lapins et analogues, sans effet nocif, tels que des endommagements du tissu pulmonaire et des hémorragies pulmonaires. Le présent éther est utiles comme agent de transport de gay dans des applications de ventilation précédentes, selon des techniques connues telles que celles décrites dans le symposium @entionné c -iessus.Le présent éther est spécialement adapté à l'utilisation dans le lavage de l'appareil respiratoire pour retirer des corps étrangers ou des substances indésirables, tels que des sécrétions muqueuses résultant de l'asthme, de l'emphysème ou de maladies semblables. En général, la quantité d'éther utilisée dans cette application variera selon Ta dimension du mammifère par ticulier traité et, spécialement, selon la capacité en volume des poumons et de la trachée-artère du sujet mammifère. Le présent nouvel éther et les solutions saturées de gaz contenant de l'oxygène sont également très utiles pour la ventilation de conservation de poumons excisés de mammifères, selon les techniques de E. Lowenstein et collaborateurs, Fed. Proc. Fed. Amer. Soc. Exp. Fiel. 29(5) p. 1775 (1970). Le présent éther (I), étant fortement inerte du point de vue chimique ainsi que du point de vue biologique, est aussi de grande valeur comme solvant ou diluant de réactions de dissolution de gaz pour des réactions en phase liquide entre des composés e l'air, l'oxygène moléculaire, l'azote moléculaire, l'@, car- bonique et leurs mélanges. A cet @, gaz saturées contenant de l'oxygène selon l'invention sont utiles comme solvants ou comme diluants dans ltoxyClation en phase liquide de composés organiques avec des gaz contenant de l'oxygène tels que l'oxygène moléculaire ou des mélanges d'oxygène moléculaire et d'azote moléculaire.Les solutions saturées de la présente invention contenant de l'azote moléculaire dissout sont utiles dans des réactions en phase liquide d'azote moléculaire avec des composés de phosphore métalliques organiques du tyoe décrit par M. E. Vollpin et collaborateurs Izv.Akad.Nauck. SSST Ser. Khim. 1966 (6) 1083 ; Chem. Abstracts 6 15747h 1966; ainsi que dans les réactions d'échange d'azote moléculaire en phase liquide, du type auquel se réfère A. K. Shilova et collaborateurs, Kinat. Natal 10 (2) 267 (1966) ; Chem. Abstracts 71 25095p (1969).Des solutions du présent éther saturées d'anhydride carbonique sont spécialement utiles comme solvants de réaction dans la carboxylation bien connue de composés d'halogénure organomagnésien, c'est-à-dire des produits réagissants de Grignard, spécialement la carboxylatio d'un iodure de polyfluoroisoalcoxyalkylmagnésium te que décrit, par exemple dans l'exemple 6 du brevet américain n 3.453.333.Comme cele sera évident aux personnes expérimentées dans la technique, Tes réactions du type précédent utilisant le présent éther comme solvant ou diluant de dissolution de gaz peuvent étre réalises à une tempéra- ture au-dessus du point d'ébullition normal de l'éther, pourvu que la réaction soit effectuée en accord avec les technIques de réaction classiques, à une pression suffisamment élevée pour maintenir l'éther en phase liquide à la température de réaction. Dans les exemples suivants, qui servent à Illustrer la présente invention, les pourcentages et les proportions sont en poids et les températures sont en degré centigrade, sauf indication contraire. Les solubilités des gaz indiquées dans les exemples suivants sont mesurées avec une précision de + 2 cm. EXEMPLE 1 Pendant une période d'environ 30 minutes, on introduit avec agitation 50,0 g (0,082 mole) d'éther perfluoroisopropyl-6iodododécafluorohexylique (II) dans 127 g (0,59 mole) de pentafluo rure d'antimoins maintenu à 70-800C. On laisse le mélange résultant refroidir jusqu'à 25 C et puis on l'immerge dans environ 500 ml d'veau et de glace. La couche organique inférieure de la masse immergée est séparée, lavée deux fois à l'eau et séchée sur du chlorure de calcium anhydre.La distillation fractionnée du produit brut séché résultant sous la pression atmosphérique fournit 28,5 g (rendement : 69 ss de la théorie en se basant sur la matière de départ iodée) d'un produit distillé constitué par l'éther perfîuoro- isopropyl-n-hexylique dont le point d'ébullition est 121 C sous la pression atmosphérique, ayant la formule développée (I) indiquée ci-dessus. La formule développée attribuée est confirmée par analyse spectrale de résonance magnétique nucléaire du produit pour les groupess CF-, -CF2-, -CF3 et -OCF2- et par analyse du produit par spectre dans l'infrarouge. Le point de congélation du produit, déterminé par une technique de congélation classique, est -105 C. La chaleur de vaporisation et ltéquation de tension de vapeur qui caractérisent le produit sont respectivement 8.130 calories par mole et log p = 1,38911 - 1777,25 T où p est la tension de vapeur en mm Hg et T est la température en degré Kelvin (telle qu'estimée à partir du point d'ébullition normal du produit selon le procédé de R. C. Reid et collaborateurs "Les propriétés des gaz et des liquides", McGraw Hill Publishing Co., 2ème édition, 1966, pages 152-153). La pression critique, la température critique et le volume critique du produit, tels qu'estimés par les techniques de Lyderson en accord avec R. C. Reid et collaborateurs, ouvrage cité, pages 8-10, 22, 24 et 28, sont respectivement 2540C, 20,3 atmosphères et 457 cm3/g/mole. Les poids spécifiques du produit en g/cm), mesurés à diverses températures dans l'intervalle de 20 à 50C, selon les techniques classiques, sont les suivants : 20"C, 1,732 ; 25 C, 1,721 30 C, 1,709 ; 35 C, 1,696 ; 40 C, 1,685 ; 4500, 1,661. EXEMPLE 2 (a) Selon le mode opératoire de J. Reilly et W. N. Rae, Physico-Chemical Methods, D. VanNostrand Co., volume III (supplément) 1948, pages 145-148, un échantillon du produit éthéré de 1' exemple 1 est dégazé, saturé d'oxygène moléculaire dissous, et, après l'avoir laissé se mettre en équilibre à environ 25 C avec une pnase vapeur d'oxygène moléculaire, éther ayant une pression totale d'environ 1 atmosphère, il est analysé pour déterminer l'o- xygène moléculaire dissous.La quantité d'oxygène moléculaire dissous à environ 250C dans les conditions précédentes dans le produit éthéré de l'exemple 1, après correction pour ramener aux conditions normales de température et de pression et sous une pression partielle d'oxygène d'l atmosphère, est environ " 7,4 cm; pour 100 cm d'éther. (b) Le mode opératoire de la partie (a) ci-dessus est répété sensiblement comme on l'a décrit pour mesurer la solubilité d' oxygène moléculaire dans le produit éthéré de l'exemple 1 à 5700, la solution d'éther saturée d'oxygène moléculaire étant en équilibre avec une phase vapeur d'éther-oxygène moléculaire ayant une pression totale d'environ 1 atmosphère. La quantité d'oxygène moléculaire dissoute dans l'éther, après correction pour ramener aux conditions normales de température et de pression et à une pression d'oxygène partielle de 1 atmosphère, est environ 45,6 cm pour 100 cm3 d'éther. Les résultats précédents indiquent qu'en accord avec la loi de Henry, la quantité d'oxygène moléculaire dissoute dans des solutions saturées d'oxygène moléculaire dans le produit éthéré de l'exemple 1 à des températures dans l'intervalle d'environ 2500 à environ 5700 est environ 47,4 à environ 45,6 em3 (ramené dans des conditions normales de température et de pression) pour 100 cm5 d'éther par pression unitaire de 1 atmosphère d'oxygène moléculaire dans la phase vapeur en équilibre avec cette solution. EXEMPLE 3 Le mode opératoire de l'exemple @ est répété sensiblement comme on l'a décrit, en mesurant la quanttWr d'azote moléculaire dissoute dans des solutions saturées d'azote moléculaire dans le produit éthéré de l'exemple 1 à environ 35 C et à environ 37 C, chaque solution saturée tant en qirilibre avec une phase vapeur d'éther-azote moléculaire, à une pression totale d'environ 1 atmos- phère. La solubilité mesurée de l'azote moléculaire, à environ 25 C et après correction pour ramener aux conditions normales de tempe- rature et de pression et à we e pression partielle d'azote de 1 at- mosphère, est environ 51,1 cm) pour 100 cm5 d'éther et la solubilité té de l'azote moléculaire, mesurée à environ 37 C et après correction pour ramener aux conditions normales de température et de pression et à une pression partielle d'azote de 1 atmosphère, est envi ron 31,0 cm pour 100 cm d'éther. Les résultats précédents indiquent qu'en accord avec la loi de Henry, la quantité d'azote moléculaire dissoute dans des solutions saturées d'azote moléculaire dans le produit éthéré de l'exemple 1, à des températures dans l'intervalle d'environ 250C à environ 570 C, est environ 91,1 à environ ,n1,0 cm3 (ramené à des conditions normales de température et de pression) pour 100 cm3 d' éther par pression unitaire de 1 atmosphère d'azote moléculaire dans la phase vapeur en équilibre avec ces solutions. EXEMPLE 4 Le mode opératoire de l'exemple 2 est répété sensiblement comme on l'a décrit pour mesurer la quantité d'anhydride carbonique dissoute dans des solutions saturées d'anhydride carbonique dans le produit éthéré de l'exemple 1, à environ 25 C et environ 37 C, chaque solution saturée étant en équilibre avec une phase vapeur ther-anhydride carbonique à une pression totale d'environ 1 atmosphère.La solubilité mesurée de l'anhydride carbonique à environ 25 C est, après correction pour ramener aux conditions normales de température et de pression et à une pression partielle d'anhydride carbonique de 1 atmosphère, environ 175,4 cm5 pour 100 cm d'éther et la solubilité mesurée d'anhydride carbonique à environ 37 C est, après correction pour ramener dans des conditions normales de tem praire et de pression et à une pression partielle d'anhydride carbonique de 1 atmosphère, environ 151,1 cm pour 100 cm de 1 'é- ther. Les résultats précédents indiquent que, en accord avec la loi de Henry, la quantité d'anhydride carbonique dissoute dans les solutions saturées d'anhydride carbonique dans le produit éthéré de l'exemple 1, à des températures dans l'intervalle d'environ 2500 à environ 37 C, est environ 175,4 à environ 151,1 cm3 (corri selon les conditions normales de température et de pression) pour 100 cm3 de l'éther par pression unitaire égale à 1 atmosphère d'anhydride carbonique dans la phase vapeur en équilibre avec ces solutions. EXEMPLE 5 Le mode opératoire de l'exemple 2 est répété sensiblement comme on l'a décrit pour mesurer la quantité d'air, c'est-àdire la quantité totale des constituants de l'air, dissoute dans des solutions saturées d'air d'un produit éthéré de l'exemple 1 à environ 25 C et à environ 570 C, chaque solution saturée étant en équilibre avec une phase vapeur d'éther-air à une pression d'environ 1 atmosphère.La solubilité mesurée de l'air à environ 250C est, après correction pour ramener à des conditions normales de température et de pression et à une pression partielle d'air de I atmosphère, environ )4,5 cm) pour 100 cm5 de éther et 1 solubilité mesurée de l'air à environ zi7eC est, après correction pour ramener à des conditions normales de température et de pression et à une pression partielle de 1 atmosphère, environ 34,1 cm5 pour 100 cm3 de l'éther. Les résultats précédents indiquent qu'en accord avec la loi de Henry, la quantité d'air, c'est-à-dire la quantité totale des constituants de l'air, dissoute dans des solutions saturées d' air dans le produit éthéré de l'exemple 1, à des températures dans l'intervalle d'environ 250C à environ 37 C, est environ 34,5 à environ 34,1 cm5 (ramené à des conditions normales de température et de pression) pour 100 cm5 de l'éther par pression unitaire de 1 atmosphère de l'air dans la phase vapeur en équilibre avec ces solutions. L'exemple suivant illustre l'utilisation du produit en éther de l'exemple 1 comme agent de transport de gaz dans le lavage de l'appareil respiratoire d'un mammifère à sang chaud. EXEMPLE 6 Un chien normal pesant 15,4 kg, ayant une température corporelle d'environ Si7 C, est anesthésié avec le sel de sodium de pentabarbital. La trachée-artère du sujet est ouverte. Plusieurs grammes de sécrétion muqueuse visqueuse récupérés dans les poumons de chiens sacrifiés souffrant d'emphysème sont placés dedans afin d'adhérer à la paroi inférieure de la trachée-artère. L'implantation muqueuse simule la présence de sécrétions muqueuses morbides qui bloquent les passages d'air et perturbent la respiration dans l'em- physème et l'asthme. La trachée-artère est alors pourvue d'un tube au-dessus de l'implantation de muqueuse. Un cathéter (sonde creuse) en polyéthylène est introduit par l'artère fémorale gauche dans l'aorte abdominale pour permettre l'échantillonnage de sang et l'enregis- trement de pression. La tension de vapeur d'oxygène du sang artériel (en mm de mercure) et le pH du sang artériel sont surveillés en utilisant des électrodes à lecture directe, alors que le chien respire l'air et, ultérieurement pendant 20 minutes, alors que le chien respire de l'oxygène pur. La respiration du sujet est labo rieuse par suite d'un blocage partiel de la trachée-artère.La tension de vapeur d'oxygène du sang artériel et le pH du sang artériel sont diminués et la tension de vapeur d'oxyde de carbone du sang artériel est augmentée légèrement par comparaison avec la lecture normale, par suite de la ventilation diminuée. Le sujet est alors paralysé avec du chlorhydrate de succinylcholine par voie intraveineuse et le tube endotrachéen est relié à la base d'un réservoir en verre, en communication avec l'atmosphère, contenant environ 1.000 ml du produit éthéré de l'exemple 1. L'éther est saturé à environ 25"C avec de l'oxygène moléculaire dissous et maintenu en équilibre avec une phase vapeur surnageante de l'éther et de l'oxygène, à une pression totale d'environ 1 atmosphère, par un courant d'oxygène moléculaire qu'on fait continuellement barboter à travers l'éther par l'intermédiaire d' un tube de dispersion de gaz, à un taux d'environ 3 à 5 litres par minute.Les poumons et la trachée-artère du sujet sont ventilés avec des volumes de balayage par noyage (chacun d'approximativement h00 ml) de l'éther, en élevant et en abaissant le réservoir trois à quatre fois par minute, pour noyer et drainer alternativement l'appareil respiratoire du sujet, le taux exact d'abaissement et d'élévation étant contrôlé par le temps exigé pour drainer jusqu'au réservoir l'étuer épuisé qui est sensiblement saturé en anhydride carbonique exhalé. Durant la ventilation, la muqueuse implantée est retirée de la trachée-artère par petits morceaux au moyen d'un rinçage avec l'éther d'effluent et reste à flotter à la surface de l'éther dans le réservoir. Durant la ventilation, la température de éther de transport de gaz demeure comprise entre à peu près la température ambiante (environ 25"C) et la température corporelle du sujet (environ 57 C), et l'éther du réservoir est sensiblement exempt de sang, ce qui indique que la ventilation se produit sans aucune hémorragie pulmonaire substantielle ou sans aucun endommagement des tissus des poumons. La ventilation continue du sujet est terminée après environ 1 heure et l'éther fluoré est drainé à partir de l'appareil respiratoire du sujet, par écoulement par gravité. Le tube endotrachéen est alors relié à un sac à réservoir de gaz et à une valve "sans respiration et on laisse le sujet respirer 100 5E d'oxygène moléculaire pendant environ 3 heures. On retire le tube du sujet canin et le sujet est placé dans une tente à oxygène. Après l'avoir laissé respirer de l'air enrichi en oxygène moléculaire jusqu une concentration en volume d'oxygène d'environ 30-40 %pendant environ 24 heures, le chien est ramené a des solns ordinaires d'un chenti, en étant en observation. Après 5 jours.Ta tension de vapeur dtox!- gène du sang artériel , la tension vapeur d'anhydride carboni- que du sang artériel et le pH du sang artériel du chien reviennent à la normale et le sujet semble normal sous tous les aspects. La muqueuse du chien retirée par rinçage dans l'expérien- ce précédente de ventilation est récupérée dans le réservoir à éther et pesée. Une récupération sensiblement quantitative de la muqueuse implantée est obtenue, indiquant l'efficacité de l'éther de l'exemple 1 comme agent de lavage. Dans des essais de répétition de 'expérience présente en utilisant comme agent de transport de az de l'éther perfluoro isoprosyléthylique (point d'ébullition 82 C/l atmosphère (qui est préparé sensiblement selon le mode opératoire de l'exemple 1 en uti- lisant de l'éther perfluoroisopropyl-@-iodotétrafluoroéthylique comme matière iodée de départ), e tissu du poumon du sujet est distendu et rompu en produisant une hémorragie pulmonaire massive, si bien que le sujet meurt. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent titre décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront l'homme de l'art. REVENDI CATICITS 1 - A titre de produit industriel nouveau, éther perfluoroisopropyl-n-hexylique ayant la formule 2 - A titre de produit industriel nouveau, solution saturée d'un gaz dans l'éther de la revendication 1, ce gaz étant choisi dans le groupe se composant d'air, d'oxygène moléculaire, d'azote moléculaire, d'anhydride carbonique et de leurs mélanges, cette solution étant en équilibre avec une phase vapeur contenant le gaz et l'éther. 5 - Solution selon la revendication 2, caractérisée en ce que le gaz est de l'oxygène moléculaire. 4 - Solution selon la revendication 2, caractérisée en ce que le gaz est de l'azote moléculaire. 5 - Solution selon la revendication 2, caractérisée en ce que le gaz est de l'anhydride carbonique. 6 - Solution selon la revendication 2, caractérisée en ce que le gaz est un mélange d'oxygène moléculaire et d'azote mo oculaire. 7 - Solution selon la revendication 2, caractérisée en ce que le gaz est de l'air. 8 - Composition favorisant la ventilation de l'appareil respiratoire, caractérisée en ce que le solvant utilisé est un é ther perfluoré saturé, ayant une tension de vapeur dans l'interval- le de 40-50 mm Hg à 57 C, constitué par l'éther décrit dans la revendication 1.