FR 2134506 A1 19721208 FR 7214689 A 19720425 72 14689 1 2134506 La présente invention a pour objet un procédé pour obtenir des images jaunes à partir de matières photographiques en couleurs, sensibles à la lumière» Plus particulièrement la présente invention a pour objet un procédé pour obtenir des images de couleur jaune à partir de matières photographiques en couleurs, sensibles à la lumière, en utilisant de nouveaux coupleurs à 2«équivalent , formant une image de couleur jaune. Un procédé photographique pour obtenir une image en couleurs par exposition d'une matière photographique contenant des coupleurs et développement de la matière photographi-exposée avec un révélateur contenant comme produit actif un agent révélateur du type aminé primaire aromatique, est connu. Parmi les coupleurs utilisés dans le procédé précité, le coupleur jaune comporte un groupement méthylène actif utile pour former une couleur jaune par couplage avec un produit d'oxydation de l'agent révélateur du type aminé aromatique. Au cas où ce groupement méthylène actif n'a pas été substitué, 4 molécules d'halogénure d'argent sont nécessaires pour former une molécule de colorant lors du développement, ledit coupleur est appelé par conséquent un coupleur 4-équivalent. Il est également connu que le même colorant que dans le cas du coupleur précité comportant ledit groupe méthylène actif peut être formé à partir d'un coupleur dans lequel un des atomes d'hydrogène du groupe méthylène actif a été substitué par un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore. Dans ce cas, l'atome d'halogène est libéré au cours de la réaction de développement chromogène et 2 molécules d'halogénure d'argent développées peuvent former une molécule de colorant, et pour cette raison ledit coupleur est appelé coupleur 2-équiva-lent. Le coupleur 2-équivalent présente les avantages ci-après mentionnés par rapport à un coupleur 4-équivalent. 1. Le taux de couplage est plus élevé que dans le cas d'un coupleur classique 4-équivalent. 2. La quantité d'halogénure d'argent peut être diminuée de moitié de celle nécessaire pour obtenir la même couleur avec un coupleur 4-équivalent, ce qui permet de réduire le coût de production de la matière photographique. 3. La couche d'émulsion peut être plus mince eb l'image en couleur obtenue est améliorée en ce qui concerne la résolution et la netteté. 72 14689 2134506 4. Dans le cas de matière photographique multicou-ches la pénétration de la lumière dans les couches inférieures peut être améliorée ce qui conduit à une sensibilité photographique excellente. 5 Par suite des avantages précités l'utilisation d'un coupleur 2-équivalent est avantageux pour obtenir une image en couleurs dans le cas d'une matière photographique à plusieurs couches. Un tel coupleur 2-équivalent comme indiqué ci-dessus 10 est un coupleur formant une image jaune et contenant un groupe méthylène actif dont un atome d'hydrogène a été substitué et le substituant contenu dans ledit groupe-méthylène actif présente la propriété d'être libéré au moment du développement chromogène. 15 Certains coupleurs 2-équivalent tendent à former des taches de couleur telles que voile ou autres et de gêner l'aptitude au développement de la natière photographique contenant ledit coupleur. Cependant, le coupleur 2-équivalent utilisé dans la présente invention est non seulement inco-20 lore, mais présente également une réactivité élevée qui forme à peine des taches. En outre, la couleur jaune obtenue par développement chromogène à partir du coupleur jaune utilisé selon l'invention présente d'excellentes résistances à la lumière, à l'humidité et à la chaleur, n'a pas une absorption 25 inutile dans la région des grandes longueurs d'onde, absorbe moins dans la région de la lumière verte, présente des absorptions nettes et conduit à une nuance extrêmement favorable lors de la reproduction des couleurs. Le coupleur utilisé dans la présente invention 30 est un coupleur 2-équivalent répondant à la formule générale; X I N-C0> 35 J ^-A CO-N-X ^CO-N Ç-Co/ A-N on A-N^" ^CO-C-Y ^CO-C-Y C-Y ^-CO-j?- Z Z dans laquelle A désigne un résidu obtenu en éliminant un des atomes d'hydrogène du groupe méthylène actif contenu dans le coupleur; X désigne un atome d'hydrogène ou un 40 groupe alkyle, acyle, carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle, 'Z J 72 14689 2134506 carbamylméthyle s aryle ? aralkyle s nitro ou amino et Y et Z désignent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, uréido, aryle, aralkyle, benzylidène, styryle ou anilino. Comme exemples caractéristiques de substituants du 5 coupleur selon la présente invention on peut citer les suivants s 2 P5-dioxo-l-imidazolidiny3..e 3-méthyl*-2,5-dioxo-l-imidazodinyle 3-éthyl~2,5-dioxo-l-imidazodinyle 10 3-propyl-2 s5-dioxo-l-imxdazolidinyle 3-isopropyl-2 ,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-phényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(p-chlorophényl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(o-tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 15 3-~(m-tolyl)2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(p-tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(4-bromo~m~tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(2,4-xylyl)-2 s 5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-mésityl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 20 3-(p-méthoxyphényl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(p-éthoxyphényl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(2-bromo-4-éthoxyphényl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-acétyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-carboxyméthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 25 3-méthoxycarbonylméthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-éthoxycarbonylméthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-carbamylméthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-méthyl-2 s5-dioxo-l-imidazolidinyle 3,4-diméthyl~2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 30 3,4-diéthyl-4-méthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-éthyl-2 ,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-phényl-4-méthyl-2 s 5-dioxo-l-imidazolidinyle 3- ( o4olyl ) -2~éthyl~2 s 5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-acétyl-4-méthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 35 4,4-diméthyl-2 s5-dioxo-l-imidazolidinyle 3,4,4-triméthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-naphthy1-4,4-diméthy1-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4,4-diéthyl.-2 ,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-phényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 40 4"(p-chlorophényl}~2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 72 14689 4 2134506 10 15 20 3-méth.yl-4-phényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3- "benzyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-(p-méthyrbenzyl}-2,5-d.ioxo-l-imidazolidinyle 3~benzyl-4-métliyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-benzyl-2s5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-phénéthyl-2 s 5-dioxo-l-imidazolidinyle 4,4-diphényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-uréido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-méthyl-4-uréido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-nitro-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-amino-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 3-nitro-4-méthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-benzylidène-2., 5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-styryl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 4-anilino-4-phényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyle 2,4,2",41-tétraoxo-1,5 *-biimidazolidine-3,3'-diyle. Des exemples caractéristiques du coupleur utilisé dans la présente invention figurent ci-aprfes cependant cette liste est illustrative et non pas limitative. (1) CHô1 ■ NH P.P. (point de fusion); * 230 - 233°C (2) o{-(2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)- o(-(p-octadécyloxy-benzoyl)-2-méth.oxy-acétanilide ^ s 155 - 157°C (3) OCH. 30 72 '46M ' 2,34506 OR 01 3 y-, CH,-C COÇHCONH—p \ 3ch, l m 51V\ CÊI X NH . 184_187oC (4) o(-/3-(2-éthylhexyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl7 pivalyl-2,5-dichloroacétanilide OTT Cl - F 5 \ CH--C CQCHCONH (/ \ 5 I t \=7 CH3 ^11 Cl co po CH- LGH2-GH-C4Hg . C2H5 P.P. s 28 - 30°c. ( 5 ) o(-(3-phényl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)- (2,4-di-t-amylphénoxy)butyramido7-benzoylj. -2-méthoxy-acétanilide. -tC5H11 tC5H1 rdr~\ H-CONB—^ \ eu. i C0Hc cochco: £ 0 CQ co «%—s-0 P.P. : 110 - 115°c ( 6 ) chloro-5-/T- ( 2,4-di-t-amylphénoxy ) -butyramidoj-acétanilide CH., Cl 3 CH,-C COÇHCONH-f > tCr-H^, 3 l I v=( vjj1 -yS.O NHOOCOHjljO^^.tOgH, 0H2 N— P.P.182-185°C 72 14689 2134506 (7) ^-(3-benzyl~2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-oî-pivalyl-acetanilide CH- i 3 CH,~C COCHCONH Ik3 C CH, ? r ^ H2 N-CH2H^ y P.P. 165-167°C. (8) o(-(3-méthyl-2,5-dioxo-l-lmldazolidinyl)-o ■ fH- W' CH^-tj!——COCHCONH^tf \ > ■ °H5 J\ ' '• CO CO '• l CH0—r-N_CH, P.P.202-204°C (9) c^-(3-acétyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)- ot-benzoyl-2-chloro-5™/l-(n-dodecyloxycarbonyl)éthoxycarbonyl/-acétanilide Cl O- OCHCOKH ^C00(jîHC00C12H25(n) 1 T CH3 CH2 N-COCHj P.P. 45-50°C ( 10) cl-^-(p-clilorophényl)--4 » 4-d±méth.yl-2 jS-cLioxo-l-imi-dazolidinyl/-o( -pivalyl-2,5-dichloroacétanilide OH Cl fH3 CH5—j:—-CO^HCON: CH3 /N\ M)! ÏO CH5—c—A—f-y.01 CH- 5 P.P.S214 - 216°C 25 35 72 14689 7 ,L 2134506 (11) Sel dipotassique de c COOK C1 gH57 O COÇHCOM— ; ^COOK .1 r ço 10 -HN €H CH *&*> p.P. s y 210 °c ( 12 ) £3- ( p-éthoxyphényl ) -4-ph.ényl-2,5-dioxo -l-imidazoli-dinyl/- d-pivalyl-acétanilide CH- I 3 CH-, -C——COCHCONH 1 ^ 3 20 C(j) CO CH- N——OC2H5 P.F.S220 ~222°G (13) -(2,4,2' ^«-tétraoxo-lfS'-biimidazolidine^^1- diyl)-bis-( o(-pivalyl-2 s 5-dichloroacétanilide) Cl CH3 CH— i C OÇHC ONHfA 3 ^ ci CO CO I I CH2 N HN—CH P.P.sl05 - 108°C co io ch5 Cl -1 — COCHCONE-f\ CH,- x 40 3 | N—(ci ch3 X0-l 72 14689 8 2134506 ( 14) o(-(4-uréido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)- o(-pivalyl-acetanilide CEL x3 3 CH, Q COCHCONH— 3H3 /\ CO CO I CH NH NHC0NH2 P.P. : 166 - 169°C. (15 ) ch5 Cl CH3 1 COÇHCONH-^^ tCçH^ CH' œ\o CH2 N-CH, P.P.sl26-128°C (16) Sel dipotassique de o( -(4-méthyl-3-éthoxycarbonylmé-thyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-oc-(o-méthoxybenzoyl). 3,5-dicarboxyacétanilide. , COOK och3 coçhco: xj!0 OOOK |!H n-ch2cooc2h5 CH3 P.P. s 270°c On peut synthétiser les composés précités en faisant réagir un coupleur formant une image jaune et comportant un groupe méthylène actif dans lequel un des atomes d'hydrogène du groupe méthylène actif, liés à deux groupes carbo-nyles, a été substitué par un atome d'halogène, sur une hydantoîne ou bihydantoïne substituée ou non substituée. Dans les exemples de synthèse ci-après on indique les procédés pour synthétiser les coupleurs utilisés dans la 72 14689 9 2134506 présente invention en se référant aux exemples. Cependant les exemples sont seulement illustratifs et non limitatifs. Exemple de synthèse 1 Synthèse du coupleur n° (l) : 5 On fait bouillir au reflux pendant 6 heures un mélange comprenant 12,6 g de o(-pivalyl- Analyse élémentaire : 15 C H H Calculé (JÉ) 60,55 6,03 13,24 Trowé (JÉ) 60,62 5,86 13,53 Exemple, de synthèse 2 Synthèse du coupleur n° (3) s 20 On fait bouillir au reflux pendant 2 heures un mélange comprenant 25 g de ot-pivalyl- On fait recristalliser le résidu obtenu dans un mélange de solvant contenant du n-hexane et de 1*alcool et on obtient 15 g de poudre cristalline blanche fondant à 184-187°C. Analyse élémentaire : 30 C H N Cl Calculé (5É) 64,60 7,38 8,37 5,92 Trouvé {fo) 64,57 7,42 8,34 5,00 Exemple de synthèse 3 Synthèse du coupleur n° (5)s 35 On fait bouillir au reflux pendant- 1 heure dans 200 ml d'acétonitrile un mélange contenant 22,3 g de 12 " 2,34506 pression réduite. On dissout le résidu obtenu dans 300 ml d'acétate d'éthyle et on lave la solution résultante deux fois avec 100 ml d'une solution aqueuse NaOH N, une fois avec 100 ml d'une solution aqueuse HC1 N et trois fois 5 avec 100 ml d'eau. On fait ensuite évaporer la solution d'acétate d'éthyle jusqu'à siccité, sous pression réduite et on lave le résidu trois fois avec 50 ml de n-hexane chaud et on obtient 13 g d'une poudre de couleur jaune pâle fondant à 110-115°C. 10 Analyse élémentaire : C H N Calculé (#) 71,02 6,88 7,36 Trouvé {fo) 71,03 7,15 7,09 Exemple de synthèse 4 15 Synthèse du composé n° (10) On fait bouillir sous reflux pendant 4 heures dans 150 ml d'acétonitrile tin mélange comprenant 7,4 g de o^-pivalyl-c*-bromo-2,5-dichloroacétanilide et 6,2 g de 1-(p-chlorophényl)-5,5-diméthylhydantolne et 4 g de triéthyl-20 aminé. On fait ensuite évaporer le mélange réactionnel jusqu'à siccité, on ajoute de l'eau et on filtre pour obtenir des cristaux. On fait recristalliser les cristaux dans l'alcool et on obtient 4 g d'une masse cristalline blanche fondant à 214-216°CQ 25 Analyse élémentaire : C H N Cl Calculé (#) 54,92 4,60 8,06 20,26 Trouvé (1*) 54,90 4,74 8,21 20,29 Exemple de synthèse n° 5 30 Synthèse du composé n° (13)î On fait bouillir au reflux pendant 3 heures dans 150 ml d'acétonitrile un mélange comprenant 6,4 g de «^-chloro- -pivalyl-2,5-dichloroacétanilide et 2,8 g de sel de potassium de 1,5'-bishydantoïne. On verse ensuite le mélange réac-35 tionnel liquide dans 500 ml d'eau et on récupère par filtra-tion les cristaux blancs. On fait recristalliser ces cristaux dans un mélange de solvant contenant du n-hexane et de l'éthanol et on obtient 4 g de poudre blanche fondant à 105-108°C. 40 Analyse élémentaire : 72 14689 il 2134506 C H N Cl Calculé (J6) 49,88 4,18 10,90 18,40 Trouvé ( Un agent révélateur utilisé pour la développement 5 dans le présent procédé pour obtenir des images jaunes à partir de matières photographiques en couleurs sensibles à la lumière est un agent révélateur à halogénure d'argent du type phénylènediamine ou un agent révélateur du type p-amino-phénol dans lequel le groupe amino n'a pas été substitué. 10 Des exemples d'agent révélateurs sont cités ci-après, chlorhydrate de diéthyl-p-phénylènediamine chlorhydrate de monométhyl-p-phénylènediamine chlorhydrate de diméthyl-p-phénylènediamine chlorhydrate de 2-amino-5-diéthylaminotoluène 15 2-aminO"5-(N-éthyl-N-dodécylamino)toluène chlorhydrate de N-éthyl-N-p -méthanesuifonamidoéthyl-3-méthy1-4-aminoaniline N-éthyl-N-^-méthanesulfonamidoéthyl-4-aminoaniline 4-N-éthyl-N-fi-hydroxyéthyalminoaniline. 20 Certains des coupleurs utilisés selon la présente invention sont incorporés dans un révélateur alcalin. Le révélateur peut contenir un sulfite, carbonate, bisulfite, bromure ou iodure de métal alcalin. Un exemple de composition de révélateur carac-25 téristique contenant le coupleur utilisé dans la présente invention est indiqué ci-après s chlorhydrate de 2-amino-5-diéthylaminotoluène 2,0 g sulfite de sodium anhydre 2,0 g carbonate de sodium anhydre 20,0 g 30 bromure de potassium 1,0 g Coupleur n° (l) 2,0 g Eau q.s.p. 1.000 ml. On peut utiliser n'importe quel procédé pour incorporer les coupleurs selon la présente invention dans 35 des émulsions photographiques en couleurs sensibles à la lumière. Par exemple on peut adopter le procédé ci-après. On dissout un coupleur ou un mélange èa coupleurs dans un solvant ou dans un mélange de solvants dont l'un a un point d'ébullition élevé, supérieur à 175°C, 40 tel que le tricrésyl phosphate ou le dibutyl phtalate et 72 14689 12 îl 2134506 l'autre un bas point d'ébullition tel que l'acétate d'éthyle ou propionate de butyle. On mélange la solution résultante avec une solution aqueuse de gélatine contenant un agent de surface puis on émulsifie ou on disperse au moyen d'un 5 mélangeur rotatif à vitesse élevée ou à l'aide d'un moulin colloïdal. La dispersion du coupleur ainsi obtenue est ensuite incorporée directement dans une émulsion photographique à halogénure d'argent qu'on applique sous forme de couche sur un support et que l'on sèche ensuite. Selon un autre mode de 10 réalisation la dispersion de coupleur précitée est ajustée, extradée sous forme de nouilles, libérée du solvant à bas point d'ébullition par lavage à l'eau ou par des moyens similaires et incorporée dans une émulsion photographique à halogénure d'argent qu'on applique ensuite sous forme de 15 couche sur un support et que l'on sèche ensuite. Dans ce cas, la quantité de coupleur à incorporer est de préférence comprise entre 10 et 300 g par mole d'halogénure d'argent utilisé bien que la quantité puisse varier selon la destination ou l'utilisation de la matière photographique résultante. 20 Parmi les coupleurs 2-équivalent, formateurs d*ima ges de couleur jaune, utilisés dans la présente invention les coupleurs n° (5), (6) et (9) peuvent être dispersés dans une émulsion photographique d'après le procédé précité sans utiliser le solvant à point d'ébullition élevé le coupleur 25 n° (11) peut être dispersé dans une émulsion photographique suivant le procédé de dispersion de Fischerj le coupleur n° (1) peut être incorporé dans un révélateur et le coupleur n° (4) peut être utilisé pour diffusion-transfert étant donné qu'il forme une couleur de diffusion. 30 On peut utiliser pour la préparation d'émulsions photographiques utilisées dans la présente Invention divers halogénures d'argent tels q"ue le chlorure d'argent, le iodo-bromure d'argent le chlorobromure d'argent et des composés similaires. En outre, on peut soumettre les émulsions à une 35 sensibilisation chimique ou à une sensibilisation optique utilisant un colorant carbocyaniœou un colorant merocyanine, 1'émulsion peut contenir les adjuvants photographiques courants tels que par exemple un agent anti-voile, un stabilisant, un agent anti-tache,, un agent anti-irradiation, des adjuvants 40 de haut poids moléculaire, des durcisseurs, des adjuvants 72 14689 13 ' 2134506 de revêtement ainsi que des composés similaires. On peut incorporer une matière photographique en couleurs, sensible à la lumière contenant le coupleur utilisé selon la présente invention avec un absorbant ultraviolet 5 ce qui a pour conséquence d'augmenter la sensibilité de l'image en couleur résultante. En outre, les révélateurs chromogènes peuvent contenir en plus dudit agent de développement un agent contrôlant le développement tel que l'acide citrazinique ou un composé similaire. 10 L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs ci-après. Exemple 1 20 g de chacun des coupleurs n° (3), (6) et (9) sont dissous complètement à 60°C dans un solvant mixte comprenant 15 20 ml de phtalate de dibutyl et 60 ml d'acétate d'éthyle.. On mélange cette solution avec 10 ml d'une solution aqueuse à 6fa dans l'Alcanol B (alkylnaphtalènesulfonate vendu par Du Pont) et 200 ml d'une solution aqueuse de gélatine à 6fe et on émulsifie ensuite la solution mixte et on la disperse 20 au moyen d'un moulin colloïdal pour obtenir une dispersion de coupleur. On ajoute la dispersion de coupleur précitée à 1 kg d'une émulsion d'iodobromure d'argent à grande rapidité et on l'applique ensuite sous forme de couche sur un support 25 de pellicule puis on sèche pour obtenir une matière photographique sensible à la lumière à pellicule stable. On expose ensuite la matière photographique suivant un procédé habituel et on la développe à 20°C pendant 10 minutes avec un révélateur ayant la composition suivante î 30 Sulfate de N-éthyl-N-jS-méthanesuifonamidoéthyl-3- méthyl-4-aminoaniline 5,0 g Sulfite de sodium anhydre 2,0 g Alcool benzylique 3,8 g Carbonate de sodium (monohydrate) 50,0 g Bromure de potassium 1,0 g Hydroxyde de sodium 0,55g Eau q.s.p. 1.000 ml On soumet ensuite la matière photographique développée 40 à des opérations courantes d'arrêt, de fixage et de blan chiment. 35 72 14689 14 10 20 25 30 35 2134506 L'absorption maximale (A-max), la densité maximale (D-max) et l'aptitude à 1'emmagasinage de chacune des. images en couleurs ainsi obtenues figurant sur le tableau 1, sur le.quel figurent également les caractéristiques des images en couleurs obtenues utilisant des matières photographiques en couleurs sensibles à la lumière, préparées de la même façon que ci-dessus sauf que les coupleurs utilisés avaient la même structure que les coupleurs ci-dessus mais l'atome d'hydrogène de leur groupe méthylène actif n'a pas été substitué. TABLEAU 1 Image en couleurs Proportion de couleur résiduelle résistance 15 1 2 3 4 5 6 Coupleur Témoin Coupleur n°(3) selon l'invention Témoin Coupleur n°(6) selon l'invention Témoin Coupleur n°(9) selon l'invention A-max (m/u) 447 447 447 447 452 453 D-max 1,22 2,40 1,23 2,12 1,90 2,40 résistance à la lumière à l'humidité 96 96 95 97 75 78 99 99 99 100 100 100 Témoin : Coupleur actif du type non substitué ayant la même structure que le coupleur numéroté cité en exemple. A-max et D-max : Calculés en mesurant l'absorption spectrale et la densité de chaque image colorée. Proportion de couleur résiduelle : proportion ($) de couleur résiduelle après traitement de chaque image colorée ayant une densité Initiale de 1,0. Conditions de traitement : Résistance à la lumière : lampe à arc xénon, Résistance à l'humidité 50°C, 30 heures. ï 50°C, 80fo d'humidité relative, 7 jours. 40 Comme indiqué dans le tableau 1 les coupleurs de la présente invention présentent des caractéristiques favorables et sont utilisables par des matières photogra- 72 14689 15 2134506 phiqu.es multicolores et multicouches. Exemple 2 De la même façon que dans l'exemple 1 chaque coupleur n° (6) et (15) a été dispersé dans une émulsion de gélatine-5 iodobromure d'argent. La quantité d'halogénure d'argent utilisée était la même que dans l'exemple 1. On a traité ensuite 1'émulsion de la même façon que dans l'exemple 1 pour obtenir une matière photographique sensible à la lumière contenant les coupleurs n° (6) et (12). 10 A titre de comparaison on a préparé une matière photo- graphique témoin de la même façon qu'indiqué ci-dessus sauf qu'on a utilisé comme coupleur un coupleur 4-équivalent dont le groupe méthylène actif n'a pas été substitué mais dont la structure était la même que celle du coupleur selon la pré-15 sente invention. Chacune des matières photographiques ainsi préparées a été exposée puis développée avec le même révélateur que dans l'exemple 1. La densité de la couleur jaune formée à chaque stade 20 par exposition de chaque matière photographique à la lumière bleue a été mesurée au moyen d'un sensitomètre et figure sur le dessin annexé sur lequel l'axe horizontal représente le total d'exposition (log E) et l'axe vertical représente la densité. 25 Sur le dessin annexé la courbe n° 1 représente la matière photographique témoin contenant le coupleur 4-équivalent et les courbes 2 et 3 représentent les matières photographiques contenant respectivement les coupleurs n° (6) et (15). La quantité d'halogénure d'argent contenue 30 dans chaque matière photographique suivant la présente invention était identique à celle de la matière photographique témoin. Il résulte du dessin que les coupleurs 2-équivalent selon la présente invention peuvent être utilisés même quand la quantité d'halogénure d'argent est réduite à 35 la moitié de celle utilisée jusqu'ici. (1) : Coupleur du type non substitué identique pour le reste de sa structure au coupleur de la présente invention. (2) : Coupleur n° (6) selon la présente invention. 40 (3) : Coupleur n° (15) selon la présente invention. 72 14689 16 2134506 Exemple 5 On disperse le coupleur n° (11) selon la présente invention dans un solvant mixte comprenant de l1 éthanol et de l'eau et on le dissous par addition d'une solution de soude caustique à 10$.On mélange cette solution avec une solution aqueuse de gélatine contenant 12$ de gélatine et 5,13$ d'Alcanol B et on neutralise la solution mixte avec de l'acide acétique. On disperse ensuite la solution dans une émulsion d'halogénure d'argent contenant du iodobromure d'argent et on applique l^mulsion sous forme de couche sur un support qu'on sèche pour obtenir une matière photographique. La matière photographique ainsi préparée est exposée suivant le procédé habituel puis traitée comme indiqué dans l'exemple 1# Les propriétés photographiques de l'image en couleurs résultante sont indiquées dans le tableau 2 sur lequel figurent également les propriétés photographiques d'une image en coule-urs obtenue en utilisant une matière photographique témoin préparée de la même façon que ci-dessus sauf qu'on a utilisé un coupleur de type non substitué dont le reste de la structure est identique à celui du coupleur de la présente invention. TABLEAU 2 , Coupleur Voile ^V-max D-max Coupleur n°(ll) selon l'invention 0,12 450 2,06 Coupleur non substitué 0,10 450 1,85 Il résulte du tableau 2 que le coupleur selon la présente invention présente des résultats favorables même quand il est utilisé suivant la méthode de dispersion de Fischer. Exemple 4 On applique une émulsion photographique contenant le coupleur n° (4) selon la présente invention sur un support et on sèche la couche appliquée pour obtenir une matière photographique sensible à la lumière. On expose cette matière photographique puis on la traite avec un révélateur alcalin (pH 13 ) contenant 2g/l de NagSO^ et 11 g/l de 4-N-éthyl-N—fi -hydroxyéthyl aminoaniline. On applique le négatif résultant à 24°C pendant 3 minutes contre une feuille à image contenant du phosphate diacide de diméthyl-A-hydroxyéthyl-Y -stéaramido- 72 14689 17 2134506 propylammonium (mordant). On a ensuite détaché la feuille réceptrice d'image à la suite de quoi 1*image de couleur jaune fornée s'est trouvée transférée à la feuille réceptrice d'image et donnait une image positive excellente. Exemple 5 ordinaire sous forme de couche sur un support puis on l'a séchée pour obtenir une matière sensible à la lumière. On a soumis cette matière photographique à un développement externe ordinaire en utilisant le révélateur ci-dessus mentionné contenant le coupleur n°(l) selon l'invention» résultante figurent sur le tableau 3 sur lequel sont également indiquées les propriétés photographiques d'une image en couleurs obtenue en traitant la matière photographique avec un révélateur externe contenant un coupleur du type non substitué dont la structure est pour le reste identique à celle du coupleur selon la présente invention. On a appliqué une émulsion de iodobromure d'argent Les propriétés photographiques de l'Image en couleurs Coupleur TABLEAU 3 Voile \-max D-max Coupleur (1) selon l'invention Coupleur non substitué 0,05 0,04 442 443 2,01 1,47. 10 72""89 " 2,34506 , REVENDICATIONS 1. Procédé d'obtention d'images de couleur jaune à partir de matières photographiques en couleurs sensibles à f" la lumière, caractérisé en ce qu'on soumet à un développement chromogène une matière photographique en couleurs à halogénure d'argent sensible à la lumière comprenant un composé de formule générale : X ï-CC Nm N-X /°°-¥ ?-°o/ I ou A-N I CO-f-Y ^CO-^-Y Z Z /Co-u-x A-N 15 dans laquelle A désigne un résidu obtenu en éliminant un des atomes d'hydrogène du groupement méthylène actif d'un coupleur formateur d'images jaunes, contenant un groupe méthylène actif; X désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, acyle, carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle, carbamylméthyle, 20 aryle, aralkyle, nitro ou amino et Y et Z désignent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle,uréido, aryle , aralkyle, benzylidène, styryle ou anilino ou bien qu'on soumet une matière photographique à halogénure d'argent sensible à la lumière à un développement chromogène en utilisant un révéla-25 teur contenant le composé précité. 2. Procédé pour obtenir des images de couleur jaune à l'aide de matières photographiques en couleurs sensibles à la lumière selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit composé est choisi dans le groupe formé par 30 le c(-(2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-0 le 72 14689 19 2134506 lidinyl)-cx -pivalyl-acétanilide, lec(-(3-acétyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-OÎ -benzdyl-2-chloro-5-Zl-(n~àodécyloxyearbonyl) éthoxycarbonylT-acétanilide, le -/3-p-chlorophényl)-4,4-dimé-thyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl7-o(-pivalyl-2,5-dichloroacéta-5 nilide, le sel dipotassique de l1 d -/^-(p-méthyl-benzyl)^ , 5-dioxo-l-imidazolidinyl7-ct-(p-octadécyloxybenzoyl)-3,5-dicar-boxyacétanilide, le 3. Une matière photographique en couleurs à halogénure d'argent sensible à la lumière cômprenant un support sur lequel se trouve une couche formant une image de couleur jaune comprenant un composé de formule générale ; 20 } -C0-N-A r ■C-i CO-N-Y ^CO-N C-CO^ A-N { ou A-N I i \co-ip-Y '^CO-Ç-Y Z l 25 dans laquelle A désigne un résidu obtenu en éliminant un des atomes d'hydrogène d'un groupe méthylène actif d'un coupleur formateur d'image jaune et contenant un groupe méthylène actif; X désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, acyle,carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle, carbamymméthyle, aryle, 30 aralkyle, nitro ou amino et Y et Z désignent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, uréido, aryle, aralkyle, benzylidène, styryle ou anilino. 4. Révélateur pour des matières photographiques en couleurs à halogénure d'argent sensibles à la lumière compre-35 nant un agent révélateur du type p-phénylènediamine et un composé de formule générale : y N-C0\ | N-A JZ 0-N-X 0-N C-CO ^ A-N | ou A-N | I \ CO-C-Y ^C0- Z Z 40 72 14689 2134506 ■iv.;ô jaque-Ile A désigne un fSaidM obtenu en éliminant un des at-v.des dthyftrc-.;îs>?irf d'-m groupe méthylène actif d'un coupleur fer-xateur d'I^atïrt jAu^a contenant un groupe méthylène actif; X désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, acyle, 5 carboxymétliyle, aloox.yoar"bonylméthyle, carbamylméthyle, aryle, aralkyle, nitro ou zmivo et Y et Z désignent chacun un atome d'hyrirogèr.c. ou m. g^ BAD ORIGINAL