FR 2047883 A1 19710319 FR 6920786 A 19690620 La présente invention se rapporte à des dérivés d'-nicotinoyl- P-(phényl substitué) éthylène représentés par la forme générale dans laquelle R indique OH ou un radical alcoxy inférieur, un ha logée ou un groupe nitro et R' représente l'hydrogène ou OH ou un radical alcoxy inférieur. fous les membres des composés selon des caractéristiques de la présente invention sont nouveaux, bayant jamais été décrits dans la littérature, et sont de grande valeur par suite de leur action de dilatation des artères coronaires. Ainsi, on observe aussi, dans le procédé de test de Langendorf, qu'une dose du composé selon des caractéristiques de la présente te invention n'amène pas les pulsations et les contractions du coeur à devenir anormales mais n'a qu'un effet sur les artères coronaires, pour les amener à se dilater de manière particulière. L' cx-nicotinoyl-P-(3-méthoxyphényl ) éthylène ayant la formule qui est une illustration des composés selon l'invention est valable comme antibiotique et comme germicide, le spectre antibiotique de ce composé est le suivant Il a un effet, pour 25 tg/ml, sur des bactéries gram-positif et gram-négatif,pour 25 pg/ml sur des bactéries acidophiles,pour 0,1 Fg/ml sur le Trichophyton, pour 10 rg/ml sur la levure et pour 25 g/ml sur l'Ascomycetes. Ce composé a un faible caractère de substance toxique, comme on le voit par la toxicité aiguë représentée par la valeur de DL50 supérieure à 4 g/kg, déterminée sur les souris par injection hypodermique de ce composé. Ce composé peut titre, en outre, utilisé de manière efficace sous forme de divers médicaments, par exemple comme suit 1 - Onguent de lotion aqueuse Suspension à 2 % de médicament Alcool stéarylique 9 Propylèneglycol 20 Bentonite 3,5 Stéarate de polyoxyéthylène 3 H20 64,5 2 - Onguent huileux Solution à 1-2 % du médicament Paraffine liquide 95,0 Polyéthylène 5,0 7 - Onguent huileux hydrophile Solution à 1-2 ffi du médicament Huile d'olive 50 Oxyde de zinc 50 4 - Produit pharmaceutique Solution à 1-2 % du médicament sous forme de teinture Ethanol à 70 % 80 Glycérine 20 Ces quatres types de préparations de médicaments ont été utilisés efficacement pour le traitementmédical de divers genres de mycose cutanée, Les composés selon l'invention peuvent être préparés par le procédé suivant : la 3-acétyl-pyridine et un benzaldéhyde substitué sont condensés dans un solvant en présence d'un catalyseur telqu'un alcali caustique, la pipéridine etc. Comme solvant, on utilise tous ceux qui ne réagissent pas avec la 3-acétylpyridine et les benzaldéhydes disubstitués, tels que, par exemple, le benzène, le toluène et l'éther ; l'eau, le méthanol, ltéthanol et analogues peuvent être également utilisés. EXEMPLE 1 Préparation d'-nicotinoyl-ss-t-hydroxy-3-méthoxyphényl)éthy- lène Dans 30 ml d'éthanol, on dissout 1,21 g de 3-acétylpyridine et 1,52 g de 2-hydroxy-3 -méthoxybenzaldéhyde On ajoute à la solution 10 gouttes de pipéridine et on agite en chauffant à reflux au bain-marie pendant 4 heures. Après refroidissement, l'méthanol est séparé par distillation et le résidu huileux de couleur brun rougeâtre est extrait à l'éther. lorsque l'extrait est séché avec du sulfate de sodium et puis concentré, il se produit une séparation des cristaux jaunes dont la recristallisation à partir de l'éthanol donne le produit final sous forme d'aiguilles jaunes. le point de fusion est 144-146 C. Données d'analyse élémentaire pour C15H1303N Calculé C; 70,58 % H; 5,13 % N; 5,49 % Trouvé C; 71,07 % H; 5,06 % N; 5,38 % EXEMPLE 2 Préparation d'&alpha;-nicotinoyl-ss-(3,4-diméthoxyphényl)éthylène Dans 30 ml dséthanol, on dissout 1,21 g de 3-acétylpyridine et 1,66'g de 3b4-diméthoxybenzaldéhydeO On ajoute à la solution 10 gouttes de pipéridine et on agite en chauffant à reflux au bain-marie pendant 4 heures0 Après refroidissement,- ltéthanol est séparé par distillation et le résidu huileux jaune est extrait à l'éther. lorsque extrait est séché avec du sulfate de sodium, concentré et qu'on le laisse ensuite refroidir, il se produit des cristaux jaunes en aiguille. Par recristallisation à partir de l'éthanol, ces cristaux donnent des cristaux jaunes à l'état de fines aiguilles. le point de fusion est 81-820C. Données d'analyse élémentaire pour C1sH1503N Calculé C; 71,36 % H; 5,61 % N; 5,20 % Trouvé C; 71,05 % H; 5,62 % N; 5,56 ffi EXEMPLE 3 Préparation d'&alpha;-nicotinoyl-ss-(3-nitrophényl)éthylène Dans 30 ml d'éthanol, on dissout 1,21 g de 3-acétylpyridine et 1,51 g de 3-nitrobenzaldéhyde. On ajoute à la solution 10 gouttes de pipéridine et on chauffe en agitant à 60 - 700C au bainmarie pendant 4 heures. Après refroidissement, les cristaux formés sont rassemblés par filtration et recristallisés à partir de ltéthanol pour se transformer en cristaux fins jaunâtres. le point de fusion est 181-1820C. Données d'analyse élémentaire pour C14H1003N2 Calculé C; 66,13 % H; 3,96 % N; 11,02 % Trouvé C; 66,00 % H; 3,58 ffi N; 11,09 % EXEMPLE 4 Préparation d'&alpha;-nicotinoyl-ss-(3-méthoxyphényl)éthylène Dans un ballon en forme de poire, d'une capacité de 500 ml, on place 11-14 g (0,094 mole) de 3-acétylpyridine et i2,8 g (0,094 mole) de m-anisaldéhyde et on les dissout dans 200 ml d'alcool éthylique ajoutés ensuite. La solution est alors additionnée de 64 gouttes de pipéridine et chauffée à reflux pendant 24 heures pour se teinter peu à peu d'une couleur brun jaunatre. Après aché vement de la réaction, l'éthanol est séparé par distillation. Lorsque le résidu (substanee visqueuse qui se solidifie selon le cas) est recristallisé à partir d'une solution aqueuse d'éthanol (selon une- opération comprenant la dissolution dans l'éthanol suivie d'une-addition d'eau peu à peu), il se produit une séparation des cristaux jaunes pâles Quand les cristaux ainsi produits sont recristallisés à partir de ltéthanol, on -obtient des cristaux prismatiques jaunes pales. Le point de fusion est 76-780C. Le rendement est 12,5 g (56 ss du rendement théorique)0 La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'entre décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparattront à l'homme de l'art REVENDICATIONS 1 - Composition pharmaceutique pour le traitement de l'eezé- ma dit aqueux, caractSrisée en ce qu'elle contient comme composant efficace de 1' a-nicotinoyl-- (3-méthoxyphényl)éthylène ayant la formule suivante 2 - Composition pharmaceutique pour le traitement de l'eezé- ma dit aqueux, caractérisée en ce que moins de 2 %, de préférence 0,1 - 0,2 , d'a-nicotinoyl--(-méthoxyphényl)éthylène sont mis en suspension dans un onguent de lotion aqueuse, un onguent huileux, un onguent huileux et hydrophile ou un produit pharmaceutique de teinture. 3 - Composition pharmaceutique pour le traitement de l'eezé- ma dit aqueux, caractérisée en ce que l'a-nicotinoyl-ss-(3-méthoxy- phényl)éthvlène est mis en suspension dans un onguent de lotion aqueuse comprenant de l'alcool stéarylique, du propylèneglycol, de la-bentonite, du stéarate de polyoxyéthylène et H20. 4 - Composition pharmaceutique pour le traitement de l'eezé- ma dit aqueux, caractérisée en ce que 1' -nicotinoyl-ss-(3-méthxy- phényl)éthylène est mis en suspension dans un onguent huileux comprenant de la paraffine liquide et du polyéthylène. 5 - Composition pharmaceutique pour le traitement de 1'eezé- ma dit aqueux, caractérisée en ce que 1'a-nicotinoyl-ss-(7-méthoxy- phényl)éthylène est mis en suspension dans un onguent huileux et hydrophile, comprenant de l'huile d'olive et de l'oxyde de zinc. 6 - Composition pharmaceutique pour le traitement de l'eczé- ma dit aqueux, caractérisée en ce que l'a-nicotinoyl-ss-(3-méthoxy- phényl)éthylène est mis en suspension dans un produit pharmaceutique de teinture, comprenant une solution aqueuse d'éthanol et de la glycérine.