FR 2051493 A1 19710409 FR 7010871 A 19700326 La présente invention concerne certains benzimidazoles substi tuée actifs à titre de biocides, les compositions biocides contenant ces composés, leur utilisation comme biocides et leur préparation. Le terme "biocide" utilisé ici couvre les applications parasiticides, de mEme que, par exemple, les emplois comme pesticides, fongicides et herbicides. L'invention est matérialisée dans une composition biocide renfermant un composé constitué par un 2-cyanobenzimidazole de formule: (Formule 1) dans laquelle R1 désigne de l'hydrogène, un alcoyle (par exemple ayant de I à 4 atomes de carbone, comme un groupe méthyle ou éthyle) ou un alcoxycarbonyle (ayant par exemple de 2 à 5 atomes de carbone comme un groupe éthoxycarbonyle) et dans laquelle R2, R3, R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents sont choisis dans le groupe comprenant l'hydrogène, un halogène (par exemple chloro, bromo ou fluoro), le groupe nitro et les groupes alcoyle (ayant par exemple de i à 4 atomes de carbone comme un groupe méthyle ou éthyle) qui peuvent être non substitués ou substitués (par exemple par un halogène ou un groupe alcoxy ou nitro) ou bien un sel de ce composé lorsqu'un tel sel existe, conjointement à un excipient et (ou) à un agent mouillant. Quand R1 désigne de l'hydrogène, on peut préparer par exemple des sels métalliques ou des amines. Les 2-cyanoben- zimidazoles sont des bases faibles et forment ainsi un petit nombre de sels d'addition avec les acides. La composition biocide peut renfermer judicieusement une matière comestible ou bien des aubstances attirant les parasites. L'invention concerne également un procédé pour combattre les organismes nocifs, ce procédé consistant à appliquer sur les plantes, le sol, le terrain ou lee zones aquatiques, les animaux ou bien les matières susceptibles d'être attaquées par ces organismes, une quantité efficace d'un composé tel que défini ci-avant. On entend ici une application simplement à des animaux et non aux Stres humains. Les composés sont particulièrement intéressants corne antihelminthiques. Ainsi, l'invention concerne un procédé pour combattre les parasites helminthiques chez les mammifères, ce procédé consistant à administrer à l'animal une quantité efficace d'un tel composé. L'invention concerne encore les nouveaux composés (cest-à-dire les 2-cyanobenzimidazoles et leurs sels) de formule 1 ci-avant, dans lesquels R, 2, R3, R4 et R ont la même signification que précédemment, mais en excluant les deux cas dans lesquels R - R5 sont tous de l'hydrogène et R1 eBt de l'hydrogène ou un groupe méthyle. Les nouveaux 2-cyanobenzimidazoles sont judicieusement prépa- rés par déshydratation de la benzimidazole-2-carboxamide correspondante (le composé de formule 1, dans lequel -CK est remplacé par -CONH2) ou la benzimidazole-2-aldoxime correspondante (le composé de formule i dans lequel -CN est remplacé par -CH=NOH), On effectue judicieusement la déshydratation en utilisant de 1 oxychlorure de phosphore ou du chlorure de thionyle. Suivant une variante, on peut préparer les 2-cyanobenzimidazoles par traitement du 2-trichlorométhylbenzimidazole correspondant (le composé de formule 1 dans lequel -CN est remplacé par -CCL3) avec de l'ammoniac.Les 2-cyanobenzimidazoles dans lesquels R désigne un groupe alcoyle ou alcoxycarbonyle peuven;t également être préparés en faisant rEa- gir le 2-cyanobenzimidazole correspondant dans lequel R désigne de l'hydrogène avec un halogénure d'alcoyle (habituellement l'iodure) ou un halogénure d'alcoxycarbonyle (habituellement le chlorure). Les composés suivant l'invention possèdent, d'une façon générale, une activité biocide. Ils sont particulièrement intéressants comme fongicides et antihelminthiques, mais ils possèdent également une activité insecticide et herbicide. Les, oomposés peuvent être incorporés à des compositions biocides de n'importe quelle manière usuelle. Ainsi, par exemple, on peut faire dissoudre ces composés dans des solvants aqueux ou organiques avec ou sans agents mouillants. Si désiré, on peut faire dissoudre les composés dans un solvant non miscible avec l'eau, par exemple dans un hydrocarbure à point d'ébullition élevé, contenant judicieusement des agents émulsionnants dissous, de façon à agir comme huile auto-émulsionnable lors d'une addition à de l'eau. Les composés peuvent être mélangés avec un agent mouillant avec ou sans excipient, support ou véhicule de manière à former une poudre mouillable soluble ou dispersible dans l'eau ou bien ils peuvent tre mélangés avec un excipient solide, par exemple pour former un produit pulvérulent. Les excipients avec lesquele les composés peuvent être incorporEs comprennent les agents inertes solides comportant les matiè res solides à l'état pulvérulent ou divisé, par exemple les argiles, les sables, le talc, le mica, la tourbe, les engrais, etc..., ces produits étant constitués par une poussière ou par des matières d'une granulométrie plus grosse, par exemple sous la forme de granu les. En vue d'une utilisation comme antihelminthiques, les composés peuvent Judicieusement être soumis à une"formulation" par imprigna- tion ou enrobage d'un granule, par exemple d'un granule de gypse, avec le constituant actii. Lee composés peuvent également tre mé- langé. avec des produits alimentaires pour les animaux. En vue d'une utilisation comme parasiticide, les composés pouvent être administrés par voie orale ou parentérale aux animaux, et ils pouvent être formulés de manière à obtenir une préparation pharmacoutique avec d'autres constituants physiologiquement acceptables, par exemple pour former un comprimé ou gélule, ou bien, suivant une variante, ils pouvent être incorporés à de l'eau de boisson ou mélangés à la nourriture des animaux. Les composés peuvent être utilisés pour lutter contre les parasites des animaux sans effet nuisible pour l'animal lui-même.Les animaux chez les- quels l'emploi de ces composés est envisagé comprennent les animaux domestiques et les animaux de ferme, par exemple les moutons, les vaches, les chevaux, les chiens et les chats et les animaux destinés à être utilisés en laboratoire, par exemple les souris, les rats, les hamsters et les cobayes. Ces composés peuvent être utilisés pour inhiber une infection ou pour le traitement dune infection déJà existante. Ces composés sont particulièrement utilisables contre la douve du foie (Fasciola hepatica) et contre le ténia, en particulier contre la douve du foie. Les agents mouillants utilisés peuvent comporter des composés anioniques comme par exemple des savons, des esters sulfates gras, comme le dodéoylsulfate de sodium, l'octadécylsulfate de sodium et le céthylsulfate de sodium, des sulfonates aromatiques gras co les alcoylbenzène-sulfonates ou le naphtalène-sulfonate de butyle, des sulfonates grae plue complexes comme le produit de condeneation amidique de l'acide oléique et de la N-méthyl-taurine ou le sulfonate de sodium du succinate dioctylique. Les agents mouillants peuvent également être formés par des agents mouillants non ioniques comme les produits de condensation des acides gras, des alcools gras ou des phénols gras substitués avec de l'oxyde d'éthylène, ou les esters gras et les éthers de sucres ou de polyols, ou bien les produits obtenus à partir de ces derniers par condensation avec de l'oxyde d'éthylène ou encore les produits dénommés "copolymères à blocs" de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène. Les agents mouillants peuvent également tre formée par des agents cationiques comme, par exemple, le bromure de cétyltriméthylammonium, etc... Les compositions biocides suivant l'invention peuvent également renfermer d'autres matières à activité biocide comme des herbicides, des insecticides, des fongicides et des malluscicides. Des composés ayant une activité biocide avec lesquels les composés, objet de l'invention, peuvent être mélangés, sont les herbicide comme l'a- cide phénoxyaliphatique ou bien unm urée substituée ou une triasine, les insecticides comme le diméthoate ou le malathion, ou les iongicides comme les éthylène-bisthiocarbamates de zinc ou de magnésium ou le soufre. l'es compositions parasiticides peuvent renfermer d'autres agents parasitidies et/ou d'autres constituants qui stimulent le développement ou la santé de l'animal. De préférence, au moine deux, et plua spécialement trois ou quatre substituants parmi les substituants R, R , R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, sont formés par des halogènes en particulier par du chlore ou du brome, et plus spécialement par du chlore. Â titre de composés spécifiquement intéressante, on peut citer les 2-cyanobenzimidazoles, plus spécialement mentionnés dans les exemples ci-après, et les sels de ces 2-cyanobenzimidazoles. La 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole et ses sels présentent une activité particulièrement remarquable. Les exemples donnés ci-après à titre non limitatif, dans lesquels les parties et les pourcentages sont indiqués en poids à moins que le contraire ne soit mentionné, permettront de mieux comprendre comment l'invention peut peut mise en oeuvre. L'agent mouillant cité est le"Lissapol NX", qui est un produit de condensation de l'oxyde d'éthylène et du nonyl-phinol. EXEMPLE N 1 On chauffe au reflux 12 parties de 5,6-dichlorobenzimidazole-2- aldoxime dans 500 parties de chlorure de thionyle pendant deux heu res. On élimine ensuite le chlorure de thionyle en excès par distillation sous pression réduite et on traite le résidu avec te l'eau. On isole le solide rouge par filtration, on l'extrait avec 300 par- ties d'une solution aqueuse normale de soude, et on reprécipite par l'addition d'acide acétique glacial (en refroidissant) jusqu'à ce que le pH soit égal à 6,0. On recristallise 6,9 parties de 5,6-dichloro-2-cyanobenzimidazole solide (rendement 63%) dans de l'éthanol aqueux à 30%, ce qui donne des cristaux jaunes qui se subliment à 195 C. Trouvé s C, 44,45; H, 1,75; C1, 33,15; N, 19,35% C8H3Cl2N3 : Calculé : C, 45,31; H, 1,43; Cl, 33,44; N, 19,82%. EXEMPLE N 2 & 3 On prépare les composés ci-après d'une façon analogue à celle décrite dans l'exemple N 1 par déshydratation de la benzimidazole-2- aldoxime correspondante : 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole, FP. > 300 C, Rendement 55%. 4,5,7-trichloro-2-cyanobenzimidazole, Fp. 210-211 C, Rendement 85%. EXEMPLE N 4 On chauffe au reflux 40 parties de benzimidazole-2-carboxamide dans 1200 parties d 'oxychlorure de phosphore pendant six heure. On élimine l'oxychlorure de phosphore en excès par distillation sous pression réduite et on refroidit le résidu et on le traite avec de l'eau. On sépare le solide brun formé par filtration et on le recris tallise à partir d'éthanol, ce qui donne du 2-cyanobenzimidazole (25,5 parties, rendement 72%), sous forme de cristaux jaunes, point de fusion 294-2950C. Trouvé s CI 66,80; H, 3,45; N, 29,60 C8H5N3 Calculé : C, 67,12; H, 3,52; N, 29,79% EXEMPLE N 5 Lorsqu'on utilise le processus décrit dans l'exemple N04, mais en remplaçant la benzimidazole-2-carboxamide par la 1-méthylbenzimidazole-2-carboxamide, le produit obtenu est le 1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 181-182 C, rendement 69%. EXEMPLE N 6 à 15 On prépare les composés ci après par les processus décrits dans les exemples N0 1 à 5 s 5-fluoro-2-cyanobenzimidazole, Fp. 283-285 C 4,6-dibromo-2-cyancbenzimidazole, Fp. 95-100 C 5-chloro-6-nitro-2-cyanobenzimidazole, Fp. 252-254 C 4,5,6-trichloro-2-cyanobenzimidazole, sublimation à 2420C 5-bromo-4,6-dichloro-2-cyanobenzimidazole, sublimation à 200 C 4,6-dibromo-5-chloro-2-cyanobenzimidazole, sublimation à 223 C 4,6-dichloro-5-méthyl-2-cyanobenzimidezole, Fp. > 3200C 4,7-dichloro-5-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 193-195 C 5,6-dichloro-4-nitro-2-cyanobenzimidazole, Fp. 256-260 C 5-bromo-4,6-dichloro-7-nitro-2-cyanobenzimidazole, Fp. 231-234 C. EXEMPLE N 16 On chauffe au reflux tout en agitant pendant 20 heures un mé lange formé par 90 parties de lange formé par 90 parties de 4,5,6-trichloro-2-cyanobenzimidazole, 4,5,6-trichloro-2-cyanobenzimidazole, 78 parties d'iodure de méthyle et 57 parties de carbonate de potae- sium anbydre dans 1000 parties d'acétone anhydre. On filtre ensuite le mélange réactionnel pendant qu'il est encore chaud et on concentre le filtrat à siccité. On le recristallise ensuite à partir de benzène, ce qui donne 79 parties de 4,5,6(et 5,6,7)-trichloro-1- méthyl-2-cyanobenzimidazole (rendement 82%), point de fusion 2052100C. Trouvé s C, 41,40; H, 1,40; N, 15,85 C9H4Cl3N3 Calcul6 : C, 41,50; H, 1,55; N, 16,14% EXEMPLE N0 17 à 22 On prépare les composée ci-après d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple N 16 par méthylation du 2-cyanobenzimidazole correspondant non substitué en position 1. 4,6(et 5,7)-dibromo-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 127-130 C 5,6-dichloro-4(et 7)-nitro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 236 C 4,6(et 5,7)-dibromo-5(et 6)-chloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 210-214 C 5(et 6)-bromo-4,6(et 5,7)-dichloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 230-238 C 4,5,7(et 4,6,7)-trohloro-1-méthyl-2-cyanobenzmidazole, Fp. 124-127 C 4,5,6,7-tétrachloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 185-186 C EXEMPLE N 23 On ajoute 80 parties de chloroformiate d'éthyle à une solution de 110 parties de 4,5,6-trichloro-2-cyanobenzimidazole et 30 parties de triéthylamine dans 800 parties d'acétone anhydre et on agite à la température ambiante pendant une heure. On sépare le chlorhydrate de triéthylamine déposé par filtration et on fait évaporer le filtrat à siccité.On cristallise le solide dans l'éthanol, ce qui donne des aiguilles de 4,5,6-trichloro-1-éthoxycarbonyl-2-cyano- benzimidazole (105 parties, rendement 80%) point de fusion 147148 C. Trouvé : C, 41,25; H, 1,90, N, 12,95 C11H6Cl3N3O2 Calculé : C, 41,45; H, 1,88; Et 13,18* EXEMPLE N 24 à 27 On prépare les composés ci-après d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple N 23 par réaction du 2-cyanobenzimidazole correspondant non substitué en position 1, avec un chlorofor miate d'alcoyle. 4,6-dibromo-1-éthoxycarbonyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 162-163 C 5-bromo-4,6-dichloro-1-éthoxycarbonyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 148-149 C. 4,6-dibromo-5-chloro-1-éthoxycarbonyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 187-1880C 4,6-dichloro-5-méthyl-1-éthoxycarbonyl-2-cyanobenzimidazole, Fp. 149-150 C. EXEMPLE N 28-32 On pulvérise des solutions acétoniques aqueuses contenant 2000, 500 et 125 ppm des composés indiqués ci-après conjointement à 125 ppm d'un agent mouillant sur les feuilles de jeunes plante de pommes de terre présentant sept feuilles complètement développées jusqu'à ce que ces feuilles soient complètement mouillées. Âpres 24 heures, on inocule les plantstraités avec une suspension aqueuse de spores de l'organisme correspondant à l'infection, qui est la brunissure des pommes de terre, Phytophthora inteotans. On les place ensuite dans une atmosphère saturée d'eau pendant 24 heures et on maintient dans un milieu contrôlé (température 1 80C, humidité relative 80-90%) pendant cinq jours. Au bout de ce laps de temps, on mesure l'effet obtenu en pourcentage sur la maladie par comparaison avec des plants témoins pulvérisés avec l'agent mouillant seul.Les résultats obtenus sont les suivants : Commposé 2000 500 125 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole 100 100 98 4,5,7-trichloro-2-cyanobenzimidazole 100 98 89 5,6-dichloro-2-cyanobenzimidazole 100 95 79 2-cyanobenzimidazole 95 86 18 1-méthyl-2-cyanobenzimidazole 96 88 81 EXEMPLE 33 & 34 On essaie les composés cl-après comme dans les exemples N0 28 à 32.On obtient les résultats suivants : 5,6-dichloro-4-nitro-2-cyanobenzimidazole 95 70 50 4,6-dichloro-5-m6thyl-2-cyanobenzimidazole 97 95 90 EXEMPLES N0 35 à 37 On pulvérise des solutions acétoniques aqueuses contenant 2000, 500 et 125 ppm des composés indiqués ci-aprèl, conjointement à 125 ppm d'un agent mouillant sur les feuilles de jeunes plantsde concombre, portant deux feuilles complètement développdes, jusqu'à ce que ces feuilles soient complètement mouillées.Apure 24 heures, on inocule aux plantetraités une suspension aqueuse de l'organisme de la maladie qui est la rouille pulvérulente du concombre (Eryniphe cichoracearum). On les place ensuite dane une atmosphère saturée d'eau pendant 24. heures et on maintient dans un milieu contrôlé (température 18 C, hymidité raltive 80-90%) pendant quatorze jours. Au bout de ce laps de temps, on mesure l'effet obtenu sur la maladie en pourcentage par comparaison avec dee planteténoins sur lesquels on pulvérise simplement l'agent mouillant.Les résultats obtenus sont les suivants : Composé 2000 500 125 ppm ppm ppm 4,5,6,7-tétrachloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole 98 95 88 5-bromo-4,6-dichloro-1-éthoxycarbonyl-2-cyanobenzimidazole 91 85 60 4,6-(et 5,7)-dibromo-1-m6thyl-2-cyanobenzimidazole 97 95 70 EXEMPLE N 38 On infecte par voie orale des suris de 5 semaines (souche CFW) avec 200 onchosphères de ténia de la souris Hymenolepis nane. Après quatorze jours, lorsque les vers sont arrivés à leur taille adulte dans la partie distale du petit intestin dee souris, on administre par voie orale à celles-ci une suspension dans la gomme adragante de 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole à des doses équivalen tes à 375, 188 et 94 mg du composé par kg du poids du corps. On emploie quatre souris infectées pour chaque dose.Cinq jours après le traitement on tue les souris et on prélève les petits intestins afin de les examiner pour détecter la présence de vers. la réduction du nombre de vers chez les souris traitées par rapport avec le. souris témoins non traitées est, comme le montre l'expérience, supérieur à 95% pour les trois doses employées. EXEMPLE N 39 On essaie le 4,5,6,7-tétrachloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole comme indiqué dans l'exemple N038 et on obtient le même résultat qu'avec le 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole. EXEMPLE N 40 On iniecte par soie orale des rats de 3 semaines (souche Wistar) avec 30 métacercaries de la douve du foie Fasciola henatica. Après quatorze jours, lorsque la plus grande partie des douves se sont établies dans les canaux biliaires dee rats, on administre par voie orale à ceux-ci une suspension dans la gomme adragante de 4,5,6,7-tétrachloro-2-cyanobenzimidazole à des doses représentant 375, 188, 94 et 47 mg du composé par kg du poids du corps. On emploie cinq rats infectés pour chaque dosage. Six jours après le traitement, on tue les rats et on examine les canaux biliaires pour détecter la présence de douves adultes. On constate que la réduc- tion du nombre de douves par comparaison avec les animaux témoins non traités est supérieur à 95% pour les quatre dosages utilisés. EXEMPLES N 41 à 44 les composés ci-après ont une activité supérieurs à 95% sur les douves du foie à des doses égales à 375 et 188 mg/kg lors d'un essai effectué comme indiqué dans l'exemple N 40. 4,5,6-trichloro-2-cyanobenzimidazole 4,5,6(et 5,6,7)-trichloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole 4,5,7(et 4,6,7)-trichloro-1-méthyl-2-cyanobenzimidazole 5-bromo-4,6-dichloro-2-cyanobenzimidazole. EXEMPLES N0 45 à 47 On applique des quantités aliquotes égales à 1 ml de solutions acétoniques contenant 1000, 300, 100, 30 et 10 ppm des composés indiqués ci-après sur des rouleaux de coton de 1 cm de diamètre x 2 cm de longueur. Lorsque ces rouleaux sont secs, on les imprègne avec 1 ml de sérum de mouton infesté avec des larves au premier stade de mouches à viande se posant sur le mouton Lucilia sericati placées dans des ampoules de verre de 2 cm de diamètre x 5 cm de longueur st on ferme au moyen d'un bouchon en coton.Après avoir maintenu à 250C pendant 24 heures, on note le pourcentage de mortalité des insectes pour chaque dosage et on calcule la dose LD50 Les résultats sont les suivants t 5,6-dichloro-2-cyanobenzimidazole 60 ppm 4,5,7-trichloro-2-cyanobenzimidazole EXEMPLES N 48 à 53 On plante des graines de pois, de moutarde, de lin, d'ivraie, de betteraves sucrières et d'avoine dans des plateaux en aluminium anodisé de 19 cm de longueur x 9,5 cm de largeur x 5 cm de profondeur contenant du compost de développement John Innes I. On arrose ensuite les plateaux et on les place dans une chambre constituant un milieu contrôlé (température 22 C, humidité relative 85%, éclai- rement artificiel 12.900 lux, pendant 14 heures par jour). Après quatorze jours, on pulvérise sur les graines en cours de dévelop- pement une solution acétonique aqueuse des composés indiqués ciaprès, selon une dose égale à 4,5 kg de substance active pour 364 litres par surface de 0,4 hectare.Après sept jours de nouveau développement en milieu contrôlé, on examine les plants visuelle- ment pour déterminer le dommage résultant de l'herbicide, les différences avec les plante témoins non traités étant déterminées on fonction d'une échelle allant de O à 100, dans laquelle la valeur O correspond à un effet nul, tandis que la valeur 100 correspond à une destruction complète. Les résultats obtenus sont indiqués ci-après. Composé Pois Mou- Lin Ivraie Betterave Avoine tarde sucrière 4,6-dibromo-2-cyanobenzimidazole 45 98 90 30 96 20 4,5,7-trichloro-2-cyanobenzimidazole 10 95 45 5 90 5 4,5,7(et 4,6,7)-trichloro1-méthyl-2-cyanobenzimidezole 10 85 96 5 70 0 5-bromo-4,6-dichloro-2cyanchenzimidazole 20 97 80 20 100 5 4,6-dichloro-5-méthyl2-cyanobenzimidazole 30 98 88 20 100 10 4, 7-dichloro-5-méthyl- 20cyano-benzimidazole 30 94 98 10 97 25 Des modifications peuvent tre apportées aux modes de mise en oeuvre décrits, dans le domaine des équivalences techniques, sans a'écarter de l'invention. REVENt)ICATIONS 1.- Composition pour combattre les parasites helminthiques chez les mammifères par administration à l'animal d'une quantité efficace d'un composé anti-helminthique, caractérisée en ce que dans cette composition le principe actif est un 2-cyanobenzimidazole de formule dans laquelle R1 est de l'hydrogène, un alcoyle ou un alcoxycarbonyle, et R2, R3, R4 et R5 peuvent être identiques ou différents, et sont choisis dans le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, le groupe nitro et les alcoyles substitués ou non substitués, ou bien un sel de ce compose. 2.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que dans cette composition le principe actif contient trois ou quatre substituants R2, R3, R4 et R5 qui peuvent être identiques ou différents ou formés par des halogènes. 3.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que dans le principe actif, si R1 est de I'hydrogène, trois ou quatre des substituants R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont des halogènes. 4.- Composition fongicide, insecticide, herbicide ou parasiticide, caractérisée en ce qu'elle renferme à titre de substance active un compos suivant la revendication 1. 5.- Composition biocide caractérisée en ce qu'elle contient à titre de substance active un composé suivant la revendication 3. 6.- Composé suivant la revendication 1, dans lequel (a) quand R1 est de l'hydrogène, trois ou quatre des substituants R2, R3, R4 et R5 qui peuvent etre identiques ou différents sont des halogènes et (b) quand R1 est un groupe méthyle, R2, R3, R4 et R5 ne sont pas tous de l'hydrogène0 7.- Composé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que trois ou quatre des substituants R2, R3, R4 et R5 qui peuvent être identiques ou différents sont des halogènes. 8.- Procédé pour la préparation d'un 2-cyanobenzimidazole suivant la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce qu'on déshydrate la 2-aldoxime ou la 2-carboxamide correspondante. 9.- Procédé pour la préparation d'un 2-cyanobenzimidazole suivant la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce mouton fait réagir le 2-trichlorométhylbenzimidazole correspondant avec de l'ammoniac. 10.- Procédé pour la préparation d'un 2-cyanobenzimidazole suivant la revendication-6 ou 7f dans lequel R1 est un groupe alcoyle ou alcoxycarbonyle, caractérisé en ce qu'on fait réagir le 2-cyanobenzimidazole correspondant dans lequel R1 est de l'hy drogène avec un halogénure d'alcoyle ou un halogénure d'alcoxycarbonyle.