FR 2046824 A1 19710312 FR 7022183 A 19700616 La présente invention concerne des compositions et des procédés pour combattre les virus des plantes. L'invention concerne une composition pour combattre les virus, qu'on désignera ci-après par composition antivirale,contenant, comme ingrédient actif,un composé répondant à la formule générale ou un de ses sels, formule dans laquelle Rl, Rz, R3 et R4 représentent d'hydrogène groupes hydrocarbyle substitués ou non ou des groupes amino, et en outre R1 et R2 représentent avec leur atome d'azote adjacent un groupe hétérocyclique ; et Q représente soit (i) un groupe amino de formule NR5R6 dans laquelle R5 et R6 sont définis comme les symboles R1 et R2 ci-dessus, soit (ii) un groupe imino de formule N=CR7R8, dans laquelle R7 et R8 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes hydrocarbyle substitués ou non ou des groupes hétérocycliques. Les composés qu'il est préférable d'utiliser comme ingrédients actifs de compositions antivirales sont ceux dans lesquels les groupes hydrocarbyle sont des groupes alkyle ou aryle. En conséquence, selon l'une de ses caractéristiques essentielles, la présente invention concerne une composition antivirale contenant comme ingrédient actif un composé répondant à la formule générale ou un de ses sels, formule dans laquelle Rl, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes alkyle substitués ou non ou des groupes aryle ou des groupes amino et en outre R1 et R2 représentent avec leur atome d'azote adjacent un groupe hétérocyclique ; et Q représente soit (i) un groupe amino de formule NR5R6, dans laquelle R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène, ou bien des groupes alkyle substitués ou non ou des groupes aryle, soit (ii) un groupe imino de formule N=CR7R8, dans laquelle R7 et R8 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle substitués ou non ou aryle ou bien des groupes hétérocycliques. Selon une caractéristique préférée, l'invention concerne une composition antivirale contenant comme ingrédient actif un composé répondant à la formule générale ou un de ses sels, formule dans laquelle R R4 repre- R, R3 et sentent des atomes. d'hydroène et en outre R1 et R2 représentent des groupes amino, alkyle inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou bien des groupes alkyle, alcoxy, alkylthio ou alcanesulfonyle, ou avec l'atome d'azote adjacent, R1 et R2 représentent un noyau hétérocyclique pentagonal ou hexagonal qui peut comporter d'autres hétéroatomes ; et Q représente soit (i) un groupe amino NR5R6, R5 et R6 représentant des atomes d'hydrogène, soit (ii) un groupe imino N=CR7R8, R7 et R8 représentant des atomes dthydrogène, des groupes alkyle de l à 12 atomes de carbone, des groupes pyridyle, des groupes phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou bien des groupes nitro. Selon une autre caractéristique essentielle, l'invention concerne une composition antivirale contenant comme ingrédient actif un composé répondant soit (i) à la formule ou un de ses sels, formule dans laquelle R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle comptant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes amino, un groupe 4-alcanesulfonylphényle ou bien dans laquelle R1 et R2, avec l'atome d'azote adjacent, représentent un groupe 4-morpholino, soit (ii) à la formule dans. laquelle R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle inférieur comptant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes 4-halogénophényle, 4-alkylphényles, 4-alcoxyphényle, 4-alkyl- thiophényle ou 4-alcanesulfonylphényle ; et R7 et R8 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle comptant de 1 à 12 atomes de carbonate, des groupes 4-pyridyle, des groupes phényle, des groupes 2, 4-dichlorophényle, 4-chlorophényle ou 4-nitrophényle Les composés peuvent etre utilisés tels quels, c'est-à-dire sous forme de bases libres dans les compositions de 11 invention, mais si les bases libres sont instables, il est commode d'utiliser les composés sous la forme de leurs sels. Ces sels peuvent être des halogénures, sulfates, phosphates, carbonates, bicarbonates, nitrates, acétate, p-toluènesulfonates, p-nitrobenzoates et oxalates entre autres. Les chlorhydrates sont particulièrement appropriés et il en est de meme des iodhydrates. Des composés particuliers utiles comme ingrédients actifs dans les compositions antivirales sont ceux indiqués sur le Tableau I ci-après, qui se rapportent à des composés répondant à la formule générale TABLEAU I t No. R R2 R3 R Q. 1 H H H 2 CH3 CH3 H H I 3. -(C)24-( - 2) H fl 2 4 t (CH3)2CHcH2 sf H H I 5 CH3SO2 H K H 6 CH3 E H H NH2 TABLEAU I (suite) Compose. I 2 B 't f Q No. R R R4 ~ ~ . G ~ 7 Ci H H S E N=c,a 8 CE3C 2 o H H x=c(CH3)2 8 H R 1 3'2 II ~. , . 9 CH,SO,'H H H r 2 r H a o H H H N:G(GH) r2 12 Br t R H H NhC(CH > .2 & B B N=C(C ), ; CBal- Ir 3c ib CH, CH, H R 10=Ca . 3 3 15 GS cH3 CB 3 H I N=CR t6 CH3 CH3 H H ≅CH(CH2)1oGH3 17 CR3 CH3 H E N=CH > 2 18 ~ E H N=5(CR3 o Deux composés particulièrement utiles sont NO 2 du Tableau I IJO 6 du Tableau I Les composés de l'invention qui sont utiles comme ingrédients actifs dans les compositions antivirales de la présente invention peuvent être obtenus. par exemple en faisant réagir un sel de S-méthylisothiosemicarbazide, par exemple l'iodhydrate avec une amine et plus généralement en faisant réagir une hydrazine avec un sel d'isothiouroniun convenablement substitué, par exemple un halogénure, comprenant les composés dans la formule desquels R1 et R2 forment un noyau avec l'atome d'azote adjacent. On a constaté que les compositions antivirales et les composés de la présente invention sont efficaces eontre des infections systémiques provoquées par plusieurs virus importants des plantes comprenant les suivantes le virus de la mosaTque du concombre (virus 1 de Cucumis, Smith) le virus de la mosaSque du tabac (virus 1 de Eicotiana, Smith) le virus Y de la pomme de terre (virus 2 de Solanum, Smith) Une caractéristique particulièrement utile de l'activité de certains composés de l'invention est leur faculté d'agir comme agents systémiques combattant les virus, c'est-à-dire leur faculté de se déplacer dans une plante pour combattre une infection à distance du lieu d'application initiale d'un composé. Ainsi, un composé de l'invention ou une composition qui le contient peut être appliqué à la terre entourant les racines d'une plante et être absorbé par la plante par l'intermédiaire de ses racines pour combattre les virus de la plante. Les dérivés d'aminoguanidine de la présente invention ayant un effet antiviral sont utilisés pour combattre les parasites des plantes de plusieurs manières. Ainsi, ils peuvent être appliqués au feuillage d'une plante infectée, aux graines ou à la terre dans laquelle les plantes poussent ou doivent être plantées. En conséquence,. selon une autre caractéristique, l'invention concerne un procédé pour combattre une infection virale indésirable des plantes, qui consiste h appliquer à l'endroit où se trouve la plante un dérivé d'aminoguanidine, comme défini plus haut, ou une composition comme défini ci-dessus. Selon encore une autre caractéristique, l'invention concerne un procédé permettant de combattre des virus de plantes, qui consiste à appliquer à l'endroit ou se trouve e plante un dérivé d'aninoguanidine ou une composition, comme défini ci-dessus, ayant une action antivirale. Selon encore une autre caractéristique, l'invention concerne un procédé pour combattre les virus se trouvant dans la terre agricole et qui consiste i appliquer à la terre un dérivé d'amino guanidine ou une composition comme défini plus haut. Les dérivés d'aminoguanidines de la présente invention sont utilisés de préférence sous la forme de compositions. le type de composition utilisé dans un cas quelconque dépend de l'application particulière à laquelle il est destiné. Les compositions peuvent etre sous la forme de granules ou de poudres à utiliser pour saupoudrer, dans lesquelles l'ingrédient actif est mélangé avec un diluant ou véhicule solide. Des diluants ou véhicules solides convenables peuvent être par exemple le kaolin, la bentonite, le kieselguhr, la dolomite, le carbonate de calcium, le talc, la magnésie en poudre, la terre à foulon, le gypse, la terre d!Hewitt, une terre d'infusoires et de la terre à porcelaine. Des compositions destinées à traiter des graines ou semences, par exemple, peuvent comprendre un agent favorisant l'adhérence de la composition aux graines, par. exemple une huile minérale. les compositions peuvent être également sous la forme de poudres ou grains dispersibles comprenant, outre l'ingrédient actif, un agent de mouillage pour faciliter la dispersion de la poudre ou des grains dans des liquides. Ces poudres ou grains peuvent comporter des charges, des agents de suspension, etc. Les compositions peuvent être également sous la forme de préparations liquides à utiliser comme bains ou comme pulvérisations qui sont généralement des dispersions ou émulsions aqueuses contenant l'ingrédient actif en présence d'un ou plusieurs agents de mouillage, agents de dispersion, agents émulsionnants ou agents de mise en suspension. Les agents de mouillage, de dispersion et d'émulsionnement peuvent autre du type cationique; anionique ou non-ionique. Des agents convenables du type cationique comprennent par exemple des composés d'ammonium quaternaire, par exemple le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents convenables du type anionique comprennent par exemple des savons, des sels de monoesters aliphatiques d'acide sulfurique, par exemple le laurylsulfate de sodium, des sels de composés aromatiques sulfonés, par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, de calcium ou d'ammonium, le butylnaphtalenesulfonate de sodium, de calcium ou d'ammonium et un mélange des sels sodiques des acides diisopropyl- et triisopropylnaphtalènesulfoniques.Des agents convenables du type non-ionique comprennent par exemple les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique ou bien avec des alkylphénols tels que l'octyl- phénol, le nonylphénol et I'octylcrésol. D'autres agents non-ioniques sont les esters partiels dérivant d'acides gras à chaîne longue et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensation des esters partiels avec l'oxyde d'éthylène,et les lécithines Des agents convenables de mise en suspension sont par exemple des colloïdes hydrophiles, par exemple la polyvinylpyrrolidone et la carboxyméthylcellulose de sodium, et les gommes végétales, par exemple la gomme de caroube et la gomme adragante. On peut préparer les dispersions ou émulsions aqueuses en dissolvant le ou les ingrédients actifs dans un solvant organique qui peut contenir un ou plusieurs agents de mouillage,de dispersion, ou dtémulsionnement,et en ajoutant ensuite le mélange ainsi obtenu à de l'eau qui peut également contenir un ou plusieurs agents de mouillage, de dispersion ou d'émulsionnement. Des solvants organiques convenables comprennent le bichlorure d'éthylène, l'alcool isopropylique, le propylène-glycol, le .diacétone-alcool, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, les xylènes et le trichloroéthylène. Les compositions à utiliser comme pulvérisations peuvent également être sous la forme d'aérosols pour lesquels la formulation est contenue dans un récipient sous pression en présence d'un agent propulseur tel que le fluoratrichlorométhane ou le dichloro difluorométhane. En incorporant des additifs convenables, par exemple- pour améliorer la distribution, le pouvoir adhérent et la résistance à la pluie sur les surfaces traitées, les différentes compositions peuvent être mieux adaptées aux diverses applications auxquelles elles sont destinées. les compositions qui doivent être utilisées sous la forme de dispersions ou émulsions aqueuses sont généralement distribuées sous la forme d'un concentré contenant une forte proportion du ou des ingrédients actifs, ledit concentré devant être dilué avec de l'eau avant son application. Ces concentrés sont souvent nécessaires pour résister à un stockage prolongé et, après un tel stockage, pour pouvoir être dilués avec de l'eau et former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant un temps suffisant pour permettre de les appliquer au moyen d'un appareil de pulvérisation classique. Les concentrés peuvent contenir commodément de 10 à 85 en poids et d'une façon générale de 25 à 60 % en poids du ou des ingrédients actifs.Lorsque ces concentrés sont dilués pour former des préparations aqueuses, ces dernières peuvent contenir diverses quantités du ou des ingrédients actifs en fonction de l'application à laquelle elles sont destinées, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant de 0,001 % à 1,0 % en poids du ou des ingrédients actifs. Il est bien entendu que les compositions biologiquement actives de la présente invention peuvent contenir, en plus d'un dérivé d'aminoguanidine, un ou plusieurs autres composés ayant une activité biologique. Elles peuvent également contenir un ou plusieurs agents stabilisants. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif, mais non limitatif, de l'invention et les pourcentages sont exprimés en poids et sont calculés par rapport au poids de la totalité de la composition. EXEMPLE 1 Cet exemple concerne la préparation de l'iodhydrate de 1,1-diméthyl-5-aminoguanidine répondant à la formule (a) on dissout 20,0 g d'iodhydrate de S-méthylisothiosemicarbazide dans une solution (25-30 %, 80'mol) de diméthylamine dans l'eau et on laisse reposer le mélange réactionnel pendant seize heures à la température ambiante. Ensuite, on évapore à siccité et on recristallise le résidu dans de ltéthanol pour obtenir 10,5 g de 1,1-diméthyl 3-aminoguanidine (point de fusion 184-1850C). (b) On chauffe au reflux pendant quatre heures un mélange de 12,3 g d'iodure de N,N,S-triméthylisothiouronium, de 2,6 g d'hydrazine hydratée et de 60 ml d'éthanol. On obtient 8,0 g de 1,1-diméthyl-5- aminoguanidine (point de fusion 178-1800C) après refroidissement et une autre récolte de 1,4 g après évaporation partielle. La recristallisation dans l'éthanol donne une matière ayant un point de fusion de 184 à 186 C. EXEMPLE 2 Cet exemple concerne la préparation d'une série de sels de 3-amino-1,1-diméthylguanidine. Pour produire d'autres sels, on prépare une solution de 3-amino-1,1-diméthylguanidine sous forme de carbonate et/ou de bicarbonate de la façon suivante On ajoute une solution de 70 g d'hydroxyde de baryum octahydraté dans 500 ml d'eau chaude à une solution de 30,8 g de sulfate de 3-amino-1,1-diméthylguanidine dans 100 mi d'eau. Après avoir ajouté une quantité en excès d'a-Ehydride carbonique solide, on laisse revenir le mélange à la température ambiante, puis on le filtre à travers de la "Celite". On lave énergiquement la matière solide avec de l'eau et on dilue les filtrats combinés avec de l'eau pour obtenir un litre d'une solution contenant environ 0,2 mole de 3-amino-1,1-diméthylguanidine sous forme de carbonate ou de bicarbonate. On agite 100 mi de la solution préparée ci-dessus avec une quantité équimoléculaire (c'et-à-dire 0,02 mole) de l'acide approprié (on utilise un excès de 20 moles % dans le cas d'un acide volatil) dissous ou mis en suspension dans l'eau jusqu'à ce que le dégagement d'anhydride carbonique cesse..Ensuite, on évapore la solution à siccité pour obtenir les produits indiqués sur le Tableau ci-après. Point ANALYSE Anion de Solvant de Trouvé Calculé du sel fusion recristal C lisation C H N C H N p-toluène 168 \ isopropanol 43,5 6,4 20,4 43,8 6,6 20,4 sulfonate 170 \ isopropanol 19,3 5,9 30,4 19,8 6,0 30,6 219 p-nitro- 171 benzoate \ isopropanol 43,8 6,0 25,6 44,6 5,6 26,0 176 oxalate , 192 éthanol 28,3 7,4 34,2 29,1 7,9 34,0 dihydraté \ 195 phosphate 191 éthanol 17,6 6,8 28,0 18,0 6,5 27,9 \ méthanol diacide 193 209 chlorure \ isopropanol 26,6 7,9 40,4 26,0 8,0 40,4 212 On prépare également les sels suivants : le benzoate sous forme d'une matière semi-solide à bas point de fusion ; le salicy late sous forme d'une gomme orangé.. pEle nD27 1 5622 ; et le dichloro- acétate sous forme d'une gomme jaune pâle nD27 = 1,5308. Dans les exemples suivants., les termes "LUBROL", "AROMASOL", "DISPERSOL", "LISSAPOL", "CELLOFAS" sont des marques déposées. EXEMPLE 3 On prépare un concentré en émulsion en mélangeant ensemble les ingrédients donnés ci-après dans les proportions indiquées et en agitant le mélange jusqu a ce que tous les constituants soient dissous. Composé N 9 du Tableau I 10 % Dichlorure d'éthylène 40 % Dodécylbenzènesulfonate de calcium 5 % 'Lubrol" L 10 % "Aromasol" H 35 % EXEMPLE 4 On prépare une composition sous la forme de grains facilement dispersibles dans un liquide, par exemple l'eau, en broyant ensemble les trois premiers ingrédients donnés ci-après en présence d'eau ajoutée et en les mélangeant ensuite avec de l'acétate de sodium. On sèche le mélange ainsi obtenu et-le fait passer à travers un tamis ayant une ouverture de maille comprise entre 0,35-et 0,152 mm pour obtenir la dimension voulue des grains. Composé-N 14 du Tableau I 50 % "Dispersol" T 25 % "Lubrol" APN 5 1,5 % Acétate de sodium 23,5 % EXEMPLE 5 On broie ensemble tous les ingrédients donnés ci-après dans les proportions indiquées pour obtenir une formulation en poudre facilement dispersible dans des liquides. Composé N 16 du Tableau I 45 % "Dispersol" T "Lissapol" NX 0,5 % "Cellofas" B 600 EXEMPLE 6 On dissout l'ingrédient actif (composé N 2 du Tableau I) dans un solvant et on pulvérise le liquide ainsi obtenu sur des granules de terre à foulon. On laisse ensuite s'évaporer le solvant pour obtenir une composition granulaire. Composé de l'Exemple 1 5 % Granules de terre à foulon ou de terre à porcelaine 95 % EXEMPTS 7 On prépare une composition convenant pour traiter des semences ou graines en mélangeant les trois constituants énumérés ci-après dans les proportions indiquées Composé N 12 du Tableau I 50 % Huile minérale 2 % Terre à porcelaine 48 % EXEMPLE 8 On prépare une poudre à utiliser pour le saupoudrage en mélangeant l'ingrédient actif avec du talc dans les proportions indiquées. Composé N0 6 du Tableau i 5 % Talc 95 % EXEMPLE 9 On prépare une composition parbroyage à billes des consti- tuants énumérés ci-après et en formant ensuite une suspension aqueuse du mélange broyé avec de l'eau. Composé N 7 du Tableau i 40 % "Dispersol" 10 k. "Lubrol" 1 % Eau 49 % EXEMPLE 10 On prépare des compositions analogues à celles indiquées dans les exemples ci-dessus mais contenant comme ingrédient actif un composé des exemples N0 1 et 2 respectivement,par des procédés analogues à ceux décrits dans chaque exemple particulier. "LUBROL" L est un produit de condensation de nonylphénol et d'oxyde d'éthylène. "AROMASOL" H est un mélange solvant d'alkylbenzènes "DISPERSOL" T est un mélange de sulfate de sodium et d'un produit de condensation de formaldéhyde avec le sel sodique de l'acide naphtalènesulfonique. "LUBROL" APN 5 est un produit de condensation de nonylphénol et d'oxyde d'éthylène. "CELLOFAS" B 600 est une carboxyméthylcellulose de sodium utilisée comme épaississant. "LISSAPOL" NX est un produit de condensation de nonylphénol et d'oxyde d'éthylène. "GOULAC" est du lignosulfonate de calcium. On prépare des compositions selon l'invention de la manière suivante et les essaye pour combattre divers virus, les résultats de ces essais étant indiqués sur le Tableau ci-après. Au cours des essais, on prépare les composés chimiques actifs, ceux indiqués sur le Tableau i ci-dessus, en les broyant à billes avec du "Dispersol" T et en ajoutant de l'eau. On arrose des plants de concombres, de tomates, de tabac et de betterave sucrière qui ont poussé dans des pots d'un diamètre de 38,1 mm contenant du compost N0 1 de John Innes avec le composé, formulé comme décrit ci-dessus, jusqu t à une rétention maximale du liquide et on arrose également les racines à raison de 10 ml par pot (plant). On effectue trois essais identiques par traitement et par virose. Après une période de deux jours pour permettre l'absorption du produit chimique, on inocule mécaniquement les plants de concombres, de tomates et de tabac en frottant les cotylédons avec de la sève infectée et on infecte les plants de bette-save sucrière en laissant des pucerons porteurs de virus s'alimenter sur les feuilles. Quatorze jours plus tard, c'est-h-dire seize jours après l'arrosage, on examine visuellement les plants pour déterminer les progrès de la maladie. Les résultats, qui sont donnés sur le Tableau II ci-après , sont exprimés en fonction d'une échelle de O à 3 dans laquelle une estimation de 0 représente de graves symptômes de virose et une estimation de 3 indique qu'aucun symptôme de la virose n'a pu être décelé. T A B L E A U I I Virus de la Virus de la Virus Y de la Virus jaune de mosaïque du tabac mosaïque du concombre pomme de terre la betterave sucrière sur des plants de sur des plants de sur des plants sur des plants tomates (variété: concombre (variété: de tabac (variété: de betterave Ailsa Craig) registre des maladies White Burley) sucrière de Butcher) Plants témoins infectés 0 1 1 0 Plants témoins non infectés 3 3 3 3 Composé N 1 (Tableau I) 1 3 3 3 Composé N 2 (Tableau I) 3 3 3 3 Composé N 3 (Tableau I) 0 3 3 2 Composé N 4 (Tableau I) 0 3 3 3 Composé N 5 (Tableau I) 0 2 3 2 Composé N 6 (Tableau I) 2 3 3 Composé N 7 (Tableau I) 0 1 2 2 Composé N 8 (Tableau I) 0 1 3 1 T A B L E A U I I (suite) Virus de la Virus de la Virus Y de la Virus jaune de mosaïque du tabac mosaïque du concombre pomme de terre la betterave sucrière sur des plants de sur des plants de sur des plants sur des plants tomates (variété: concombre (variété: de tabac (variété: de betterave Ailsa Craig) registre des maladies White Burley sucrière de Butcher) Composé N 9 (Tableau I) 0 1 3 2 Composé N 10 (Tableau I) 0 1 3 2 Composé N 11 (Tableau I) 0 1 2 3 Composé N 12 (Tableau I) 0 2 2 1 Composé N 13 (Tableau I) 0 1 3 3 Composé N 14 (Tableau I) 0 1 2 1 Composé N 15 (Tableau I) 0 1 1 2 Composé N 16 (Tableau I) 1 3 1 1 Composé N 17 (Tableau I) 1 3 2 0 Composé N 18 (Tableau I) 2 2 0 2 REVENDICATIONS 1. Composition destinée à combattre des virus, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé répondant à la formule générale un ses sels, formule dans laquelle R, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes hydrocarbyle substitués ou non ou des groupes amino, et en outre R1 et R2 représentent ensemble un groupe hétérocyclique avec leur atome d'azote adjacent et Q représente soit un groupe amino de formule NR5R6, dans laquelle R5 et R6 ont la même définition que R1 et R2 ci-dessus, soit un groupe imino de formule N=CR7R8, dans laquelle R7 et R représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes hydrocarbyle substitués ou non ou bien des groupes hétérocycliques. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé répondant à la formule générale ou un de ses sels, formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes alkyle substitués ou non ou des groupes aryle ou des groupes amino et en outre R et R2 représentent ensemble,avec leur atome d'azote adacent,un groupe hetérocyclique ; et Q représente soit un groupe amino de formule NR5R6, dans laquelle R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes alkyle substitués ou non ou des groupes aryle, soit un groupe imino de formule N=CR7R8, dans laquelle R7 et R8 représentent des atomes d'hydrogène ou bien des groupes alkyle substitués ou non ou aryle ou bien des groupes hétérocycliques. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé répandant à la formule générale ou un de ses sels, formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène et en outre R1 et R2 représentent des groupes amino, alkyle inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alkyle, alcoxy, alkylthio ou alcanesulfonyle, ou bien avec l'atome d'azote adjacent, R1 et R2 représentent un noyau héterocyclique pentagonal ou hexagonal qui peut comporter d'autres hétéroatomes ; et Q représente soit un groupe amino NR5R6, R5 et R6 représentant des atomes d'hydrogène, soit un groupe imino N=CR7R8, R7 et R8 représentant des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle comptant de 1 à 12 atomes de carbone, des groupes pyridyle ou des groupes phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou bien des groupes nitro. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé répondant soit à la formule ou un de ses sels, formule dans laquelle R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle comptant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes amino, un groupe 4-alcanesulfonylphényle ou dans laquelle RI et R2 représentent ensemble avec l'atome d'azote adjacent une groupe 4-morpholino ; soit à la formule dans laquelle R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle inférieur comptant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes 4-halogénophényle, 4-alkytphényle, 4-alcoxyphényle, 4-aîkyl- thiophényle ou 4-alcanesulfonylphényle ; et R7 et R8 représentent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle comptant de 1 à 12 atomes de carbone, des groupes 4-pyridyle, des groupes phényle, des groupes 2,4-dichlorophényle, 4-chlorophényle ou 4-nitrophényle. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comporte comme ingrédient actif un composé répondant à la formule ou un de ses sels. 6. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif un composé répondant à la formule ou un de ses sels. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que l'ingrédient actif est sous la forme d'un sel d'addition d'acide et en ce que l'acide est un acide halogénhydrique. 8. Procédé pour combattre des infections virales des plantes, caractérisé en ce qui il consiste à appliquer à l'endroit où se trouve la plante un dérivé d'aminoguanidine selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.