FR 2085872 A1 19711231 FR 7111982 A 19710405 la présente invention concerne la polymérisation anionique de lactames monomères. Dans la polymérisation anionique de lactames, on utilise habituellement un système formé dlun catalyseur et d'un initiateur. De catalyseur est habituellement une substance capable de former un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux du lactame. Les initiateurs ou activateurs qui ont été utilisés jusqu à présent comprenment de nombreuses substances telles que des lactones, des composés du type isocyanate, des acyl-lactones, des esters et des carbonates. Beaucoup de ces initiateurs, tels que les diisocyanates, sont des composés relativement toxiques. De nombreux systèmes formés d'un catalyseur et d'un initiateur présentent aussi l'inconvénient que chaque classe de ces initiateurs ne permet qu'une vitesse relativement grande ou une vitesse relativement faible de polymérisation. I1 en résulte que chacune de ces classes d'initiateurs ne peut être utilisée convenablement que pour un ou deux types différents de systèmes moulables, mais rarement pour un très grand nombre. Ainsi bien que des systèmes de polymérisation d'action relativement lente solent taciles a utiliser dans aes opération ils de coulée centrituRe ils ne sont pas très faciles à utiliser dans des procddés de moulage par extrusion ou dans dxautres types d'opérations de coulée.Les initiateurs à action rapide, bien qu'ils soient faciles à utiliser dans des procédés d'extrusion et dans certaines opérations de coulée, ne sont au contraire pas faciles à utiliser dans des opérations de moulage centrifuge. Il en résulte qu'il est nécessaire, dans de nombreux cas, d'utiliser un système différent de catalyseur et d'initiateur dans des procédés différents de moulage. La polymérisation anionique de lactames s'effectue au moyen d'un système de catalyseur et d'initiateur avec lequel les lactames peuvent titre polymérisés avec un seul et même système de catalyseur et d'initiateur dans divers types de procédés de moulage. Ce système contient un catalyseur anionique et, comme initiateur ou activateur, l'un ou plusieurs de certains composés amidiques dont les structures se basent sur des amines aromatiques. La présente invention concerne un procédé de polymérisation anionique par leauel des lactames peuvent Btre aisément poly mérisés avec un seul et unique système de catalyseur et d'initiateur dans diverses opérations de moulage. L'invention concerne aussi un système initiateur ou activateur destiné à être utilisé dans la polymérisation anionique de lactames monomères. La Demanderesse vient de découvrir que des lactames peuvent être polymérisés par vote anionique avec un système de catalyseur et d'initiateur que l'on peut utiliser dans diverses opérations de moulage, si le système de catalyseur et d'initiateur auquel on a recours, comprend un catalyseur anionique et, en tant qu'initiateur ou activateur, l'un ou plusieurs de certains composés amidiques à base d'amine aromatique. Les lactames qui peuvent être polymérisés conformément à la présente invention sont tous ceux qui se prêtent à une polymérisation anionique et il s'agit de préférence des lactames monomères qui contiennent au moins un groupe cyclique de formule dans laquelle n est un nombre entier de 3 à 15, et de préférence de 3 à 10 et R1 et R2 peuvent ttre des radicaux semblables ou différents portés par chaque atome de carbone et peuvent représenter de l'hydrogène ou des radicaux hydrocarbonés en C1 à C10. Ces lactames comprennent ceux qui ont une structure monocyclique, par exemple la 2-pyrrolidone, la 2-pipéridone, la 6-méthyl-2-pipéridone, l'epsilon-caprolactame, l'énantholactame, le lactame capryllique, le lactame laurylique, le décanolactame, l'undécanolactame, le dodécanolactame, le pentadécanolactame, l'hexadécanolactame, les aikyl-caprolactame s, les aryl-lactames, etc. Des lactames polycycliques que l'on peut utiliser dans la présente invention comprennent les bis-lactames tels que les alkylène-bis-lactames de formule dans laquelle n' et n" représentent chacun des nombres entiers tels que la somme n' + n" soit comprise entre 2 et 14, R1 et Re répondent aux définitions données ci-dessus et R3 peut dtre un groupe alkylQnique en C1 à C4 tel que méthyle, éthylène, propylène et butylène ; phénylène ou phénylène substitué ; un atome d'oxygène ou un atome de soufre. D'autres lactames polycycliques comprennent les lactames bicycliques tels que ceux qui répondent aux formules Les lactames qui doivent etre polymérisés peuvent être utilisés individuellement ou en toute combinaison. L'initiateur que lon doit utiliser dans la présente invention est un composé qui répond à la formule dans laquelle Ar est un radical aromatique contenant 1 à environ 10 noyaux homocycliques, au moins l'un des noyaux de chaque radical étant substitué par au moins un groupe attirant les électrons, et il est ainsi substitué, de préférence en position ortho ou para par rapport à la position dans laquelle l'atome d'azote est attaché au radical Ar et lorsque Ar comprend plus d'un noyau homocyclique, ces noyaux peuvent titre condensés ou non, et X désigne l'un des groupes n est un nombre entier compris entre environ 1 et 10, R est un radical carboné saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, en C1 à C20, qui peut être (a) un radical hydrocarboné choisi entre les radicaux aliphatiques, alicycliques et aromatiques tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, cycloheptyle, cyclohexyle, allyle, propényle, hexadiényle, octadiényle, phényle, benzoyle et naphtyle et/ou (b) un radical contenant de l'oxygène, du soufre et/ou de l'azote dans sa channe carbonée, par exemple 2-pyridyle, 3-quinoléyle et 2-oxazolyle, et R' et R" peuvent outre semblables ou différents et peuvent représenter de l'hydrogène ou un groupe R, les symboles R, R' et R" désignant des radicaux carbonés substitués, qui peuvent contenir des substituants qui sont inertes visà-vis des autres composants du système réactionnel de polymérisation, par exemple un halogène, c'est-à-dire chlore, brome, fluor et iode, un groupe NO ou un groupe CN. R et R' peuvent aussi être attachés ensemble pour former une structure cyclique avec N et X, et dana ce cas, R et Rl peuvent représenter ensemble un groupe [CR1R2]n' dans lequel R1 et R2 peuvent être semblables ou différents et peuvent répondre aux définitions données pour R' et R" ci-dessus et n' est un nombre entier qui est compris entre 3 et 20 environ. Les groupes attirant des électrons avec lesquels le radical Ar peut outre substitué comprennent les radicaux halogéno (c'est-à-dire chlore, bromo, fluoro et iodo), les groupes CN, CF3, S02R''', COR "', NO, CCl3 et SORt1', R''' ayant les définitions données pour R' et R" ci-dessus. Dans certains des initiateurs mentionnés ci-dessus, le radical Ar peut contenir deux ou plusieurs noyaux homocycliques qui ne sont pas condensés. Dans ces initiateurs, les noyaux non condensés peuvent âtre attachés par une liaison de covalence ou par l'un ou plusieurs des groupes de liaison, tels que CF2, CCl2 C(CN)2, ou R''' répondant à la définition donnée ci-dessus. Les groupes qui attachent deux ou plusieurs noyaux ensemble peuvent aussi titre considérés comme étant des groupes attirant les électrons avec lesquels le radical Ar doit titre substitué. Lorsque n est égal à I, les initiateurs sont des monoamides et lorsque n est supérieur à 1, les initiateurs sont des polyamides. Des exemples de radicaux Ar substitués dans les monoamides comprennent, par conséquent, les radicaux de formules : dans lesquelles R''' répond à la définition donnée ci-dessus. Des exemples de radicaux Ar substitués dans les polyamides comprennent les radicaux de formules: dans lesquelles R"' répond à le définition donnée ci-dessus et Y est un groupe SO, SO2, , CO, CF2, CCl2, C(CN)2 ou FOR''', R''' ayant la définition donnée ci-dessus. Les initiateurs de la présente invention peuvent être utilisés individuellement ou en combinaison avec l'un ou plusieurs d'entre eux, ou avec d'autres initiateurs. On utilise environ 0,2 à 10 et de préférence 0,5 à 5 moles pour cent d'initiateur sur la base des moles de lactame soumises à la polyadrisation. L'utilisation des initiateurs de la présente invention permet d'obtenir des polymères par le prooédé à deux étapes illustré ci-aprbs, le schéma montrant l'utilisation d'un initiateur monoamidique ArNHR (sous-produit) Cette étape régénère l'anion, puis la seconde étape est la suivante Fanion est de nouveau régénéré. Ces deux dernières étapes sont réputées de nombreuses fois, mais donnent un polymère répondant à la formule Dans ces formules, Ar, X, R et R' ont les définitions données cidessus, N est le cation du catalyseur anionique et R3 est la portion de la structure du lactame en cours de polymérisation qui se trouve entre l'atome d'azote et l'atome de carbone du groupe carbonyle de ce lactame, et m est un nombre entier qui est supérieur à 1 et qui est tel que le polymère soit une substance normalement solide, c'est-à-dire solide aux températures d'environ 25 C et ayant une viscosité réduite dans le m-crésol (0,1 g/100 ml) à 250C supérieure ou égale à 0,4, et de préférence comprime entre 0,8 et 7 dl/g. La valeur de m peut varier dans une certaine mesure dans chaque channe polymérisée de lactame et elle est comprise entre environ 10 et environ 5 000. Les polymères doivent ainsi avoir des poids moléculaires d'environ 1 000 à 500 000 ou davantage. Les polymères de lactame préparés avec les initiateurs amidiques de la présente invention sont doués de bonneiropriétés physiques. Les catalyseurs que l'on peut utiliser dans la réaction de polymérisation anionique de la présente invention comprennent tous les catalyseurs anioniques que l'on peut utiliser dans la polymérisation anionique de lactames. Le catalyseur est habituellement un sel du lactame en cours de polymérisation, bien qu'on puisse utiliser tout autre lactame pour former le catalyseur. Le sel est habituellement préparé par réaction du lactame avec une base forte, c'est-à-dire une base assez forte pour transformer le lactame en son sel.Ces bases comprennent des métaux alcalins ou alcalino-terreux ou des dérivés basiques de ces métaux tels que les hydroxydes, les oxydes, les alcoolates, les phénates, les hydrures, les composés aikyliques, les composés aryliques, les amidures, les borohydrures, et les sels d'acides faibles, c'est-àdire acétates, carbonates, bicarbonates, benzoates, sulfites et bisulfites ; des réactifs de Grignard et divers autres composés organométalliques.Ces bases comprennent, par conséquent, des métaux tels que le lithium, le sodium, le potassium, le magnésium, le calcium, le strontium, le baryum et l'aluminium et des dérivés de ces métaux, tels que les hydroxydes de lithium, sodium, potassium, magnésium, calcium, strontium et baryum, les hydrures de lithium et sodium, l'oxyde de sodium, le méthylate de sodium, le phénate de sodium, le sodium-méthyle, lodium-éthyle, le sodiumphényle, le sodium-naphtyle et l'amidure de sodium ; les réactif s de Grignard tels que le chlorure d'éthylmagnésium, le bromure de méthylmagnésium et le bromure de phénylmagnésium ; et d'autres composés tels que le zinc-diéthyle, le triisopropylaluminium, lthydrure de diisobutylaluminium et l'hydrure de lithium et d'aluminium. On utilise environ ,2 à 20 et de préférence 0,5 à 6 moles , de catalyseur par mole du monomère que l'on polymérise. Le catalyseur et l'initiateur sont utilisés dans un rapport molaire de l'un à l'autre d'environ 2 à 20 et de préférence de ;4 à 12. Lorsqu'on fait réagir la base forte avec le lactame pour former le catalyseur, un sOU8 produit est habituellement obtenu. Par exemple, de l'hydrogène est formé comme sous-produit lorsque les hydrures métalliques ou les métaux élémentaires sont utilisés ; de l'eau est forme comme sous-produit lorsqu'on utilise des hydroxydes métalliques ; des alcools sont formés lorsqu'on utilise des alcoolates,et de l'eau et de l'anhydride carbonique sont formés lorsqu'on utilise des carbonates ou bicarbonates. Les catalyseurs préférés sont ceux qui donnent les sous-produits les plus faciles à éliminer, parce que certains des sous produit8 tels que l'eau, peuvent exercer un effet contraire sur la réaction de polymérisation. La réaction de polymérisation est de préférence conduite en masse. Dans ces opérations de polymérisation en masse, le catalyseur et l'initiateur sont chargés dans le réacteur dans les proportions désirées. La réaction de polymérisation en masse est habituellement conduite à la pression atmosphérique et à une température d'environ 100 à 250 C. La réaction peut Btre conduite à une température supérieure ou inférieure au point de fusion du polymère résultant et au-dessus du point de fusion du monomère. L'utilisation d'une pression élevée n'est pas requise pour la réaction de polymérisation. La réaction de polymérisation en masse requiert une période de polymérisation d'environ 3 à 15 minutes à 100-250 C, en fonction du ou des lactames que l'on utilise et de la température de polymérisation. La réaction de polymérisation en masse doit être conduite dans des conditions anhydres, c 'est-à- dire en présence d'une quantité ne dépassant pas environ 0,3 % en poids et ne dépassant pas de préférence 0,03 % en poids, d'eau ou d'un autre sous-produit contenant de l'hydrogène actif. Lors qu'an utilise un catalyseur capable d'engendrer de 1 l'eau ou d'autres sous-produits contenant de l'hydrogèn actif, par exem ple des catalyseurs du type hydroxyde, alcoolat ou phénate, les quantités en excès de ces sous-produits doivent autre éliminées avant la conduite de la réaction de polymérisation. La polymérisation est conduite de préférence sous une atmosphère inerte de gaz, par exemple d'azote, d'argon ou d'hélium, pour empocher la dégradation par voie d'oxydation du monomère et la destruction du catalyseur par l'humidité. La réaction peut être conduite en discontinu ou en continu. Un procédé avantageux de mise en oeuvre de la réaction de la présente invention consiste à conduire la polymérisation en masse dans un équipement classique de moulage tel qu'un dispositif de coulée centrifuge ou une machine de moulage par compression, ou une extrudeuse. De cette façon, le polymère et les objets moulés peuvent titre normés dans une seule et même étape. Lorsque la polymérisation est conduite dans de tels dispositifs de moulage, on peut utiliser des pressions classiques de moulage pour former simultanément l'objet moulé et le polymère formé in situ. Etant donné que les lactames sont des substances normalement solides aux températures ambiantes, les réaction de polymérisation en masse peuvent être conduites au moyen de divers procédés. Dans l'un de ces procédés, on peut faire fondre le lactame et mélanger avec lui le catalyseur et l'initiateur, puis la réaction peut titre déclenchée par chauffage mélange réactionnel aux températures de polymérisation. Dans un autre procédé, le catalyseur et l'initiateur peuvent titre dissous séparément dans le lactame monomère, aptes quoi les deux solutions séparées peuvent outre rassemblées pour effectuer la polymérisation aux températures appropriées. Lorsque la polymérisation est conduite dans l'équipement de moulage, l'équipement peut Entre chauffé à la température désirée de polymérisation en vue d'effectuer la polymérisation par injection du système réactionnel de polymérisation. Outre le fait qu'elle peut être conduite en masse, la polymérisation peut aussi Titre conduite dane des solvants oxgani- ques inertes de haut point d'ébullition, c'est-à-dire oeui qui ont des points d'ébullition de plus de 100 C, par exemple le chlorobenzène, le dichlorbenzène, le xylène, le trichlorbenzène, le diméthylsulfoxyde, les N-alkylpyrrolidones et l'hexaméthylphos phoramide a' des températures allant d'environ 1000C au point d'ébullition du solvant ; ou à des températures d'environ 130 à j400C dans des systèmes de dispersion tels que ceux qui sont décrits dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 3 061 592 et 3 383 352 et comme décrit par G.B. Gechele et G.F.Martins dans "J. Applied Polymer Science" 9, 2939 (1965). La réaction de polymérisation de la présente invention peut aussi titre conduite en présence de divers types d'adjuvants aui sont normalement utilisés avec les tunes de polymères préparés peuvent être conformément a la présente invention, ou bien les adjuvants/ajoutés au polymère après sa formation. Ces adjuvants comprennent des charges, des agents stabilisants, des agents fibreux de renforcement tels que l'amiante et la fibre de verre, et des pigments. Le polymère particulier que l'on prépare, de même que le but auquel on le destineJdicte le choix et la quantité d'adjuvant que l'on doit utiliser avec le polymère, parce qu'ou doit utiliser dans la présente invention les adjuvants correspondant auxdits polymères et auxdites applications. Les adjuvants utilisés doivent être compatibles, physiquement et chimicuement, avec chacun des autres composants des compositions à base de monomère et de polymère, dans les conditions opératoires prescrites.A ce titre, lorsqu'ils sont présents pendant la réaction de polymérisation, les adjuvants ne doivent pas contenir de groupes réactifs capables de gêner les réactions de polymérisation, par exemple des groupes contenant de l'hydrogène actif tels que les groupes carboxyle, amino, mercapto ou hydroxyle. Les adjuvants doivent être utilisés en des quantités qui sont efficaces pour le but désiré. Ainsi, un agent de stabilisation doit dtre utilisé en une quantité assurant la stabilisation et les charges doivent être utilisées en des quantités aptes à produire l'effet désiré. Par exemple, si l'on doit utiliser une charge de renforcement, cette charge doit être utilisée en des quantités aptes à produire l'effet désiré de renforcement. Les polymères obtenus au moyen du procédé de la présente invention peuvent être utilisés pour de nombreuses applications qui requièrent l'utilisation d'articles moulés préparés à partir de polymères de lactame, par exemple des fibres, des pellicules, des matériaux de construction, des revêtements et des articles creux tels que des tubes et des réservoirs à solvants. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif. Exemple 1 Préparation de la N,N'-diméthyl-N,N'-diacétyl 4,4'-diaminodiphénylsulfone de formule On chauffe 500 g (1,74 mole) de 4,4'-dichlorodiphénylsulfone, 5,G g de chlorure cuivreux et 1 200 ml de solution aqueuse à 40 Après refroidissement, la suspension est filtrée, les matières solides sont laves deux fois avec de l'eau froide et séchées sous vide à 750 ; le rendement est de 472 g, soit 98 ss de la théorie. Le produit fond à 163-1730C. Par cristallisation d'un petit échantillon dans l'éthanol, on obtient le composé N,N'diméthylaminique, ayant un point de fusion de 175 à 1770C. On chauffe au reflux 50 g de la diamine pendant environ 16 heures dans 50 ml d'acide acétique cristallisable et 50 ml d'anhydride acétique. Le solvant est ensuite évapore et le produit diamidique désiré est cristallisé dans 500 ml d'une solution aqueuse à 80 % d'éthanol ; le produit fond à 155-157 C. Exemple 2 Préparation de la N,N'-diméthyl-N,N'-trifluoracétyl 4,4'-diaminodiphénylsulfone de formule: On chauffe au reflux 10 g du composé N,N'-diméthylaminique préparé dans l'exemple 1, dans 35 ml d'acide trifluoracétique et 15 ml de l'anhydride de cet acide. On obtient ainsi le dérivé trifluoracéthylique désiré qu'on cristallise dans l'éthanol son point de fusion est de 160,0 à 161,5 C. Exemple 3 Préparation du N-méthyl-2, 4,6-trichloracétanilide, de formule On chlore 28,6 g (0,27 mole) de N-méthylaniline à 10 180 dans 114 ml acide acétique avec 60 g (0,84 mole) de Cl2 Ensuite, on ajoute 56 g d'anhydride acétique (0,55 mole) et on chauffe le système liquide au reflux pendant environ 16 heures. On chasse les substances volatiles et on carbonise le résidu, puis on le cristallise dans une solution aqueuse à 25 r d'éthanol pour obtenir 8,3 g du composé désiré qui a un point de fusion de 85 à 870C. Exemple 4 Polymérisation anionique de l'epsilon-caprolactame en présence de N,N'-diméthyl-N,N'-trifluoracéthyl-4,4'-diaminodiphénylsulfone comme initiateur. On introduit 28,3 g (0,25 mole) dsepsilon-caprolactame fondu dans deux tubes cylindriques de verre de 25 mm z 200 mm (la charge totale de monomère est de 56,6 g ou 0,5 mole). Les deux tubes sont chauffés au bain d'huile réglé à 160 C. On ajoute dans un tube de l'hydrure de sodium (0,48 g, 2 x 10-2 moles, sous la forme de 0,84 g d'une dispersion à 57 % dans une huile minérale, 4 moles % sur la base du monomère totales il réagit rapidement en formant une solution homogène de sel de sodium de l'epsilon-caprolactame dans l'epsilon-caprolactame. On ajoute ensuite les initiateurs préparés comme dans l'exemple 2 (1,0 g, 2,14 x10-3 moles, 0,42 mole , sur la base du monomère total). La viscosité du polymère s'est dlevée au bout de 7 minutes. Une cristallisation commence au bout de 18 minutes. Le polymère est retiré du bain au bout de 10 minutes. Les propriétés du polymère sont les suivantes : viscosité réduite, 1,29 dl/g ; substances pouvant être extraites au méthanol, 2,86%; module de traction 21 560 kg/cm; résistance à la traction, 700 kg/cm; allongement de rupture, 30 %; résistance au choc, mesurée au pendule : 2,28 kgm/cm3. Exemples 5 - 9 Polymérisation anionique de ltepsilon-caprolactame en présence de la N,N'-diméthyl-N,N'-diacéthyl-4,4'-diaminodi- phénylsulfone comme initiateur. On effectue une série de cinq réactions de polymérisation. Dans chacun des cinq exemples, on charge chacun - de deux tubes à essai de 25 x 200 mm avec 28,3 g (0,25 mole) atepsilon- caprolactame fondu et on chauffe ensuite les deux tubes à essai à la température désirée de polymérisation. On ajoute de l'hydrure de sodium sous la forme d'une dispersion à 57 o% dans l'huile dans l'un de ces tubes à essai , cependant qu'on ajoute l'initiateur dans l'autre tube. Après que les solutions se sont formées et qu'elles se sont équilibrées avec la température du bain, on les mélange puis on chauffe le mélange obtenu à la température désirée de polymérisation. On suit visuellement la progression de la polymérisation.Le polymère qui est formé,est broyé et extrait au méthanol dans un extracteur de Sorhlet pendant 25 minutes pour déterminer le pourcentage de substances pouvant être extraites (monomère et oligomères). Les quantités utilisées de catalyseur et d'initiateur et les conditions de polymérisation ainsi que les résultats obtenus sont récapitulés sur le tableau I suivant pour chacun des cinq exemples TABLEAU I Numéro NaH, Initia- Tempé- temps Temps % de Tem- Vis- de moles teur, rature Cminu- (minu- subs- péra- co l'exem- c/0 moles de po- tes) de tes) tance ture si ple lyméri- cristal- d'arrêt pou- de té sation, lisation du chauf- vant défor- ré C fage être mation dui ex- à la te, traite cha- dl/g leur, C 5 2 0,5 160 2 4 6,0 71,2 1,8 6 2 0,75 160 1,5 4 7,1 - 1,8 7 2 0,5 140 3 5 5,9 80,8 1,3 8 2 0,75 140 2,5 5 7,2 ~ 1,4 9* 4 0,56 165 1 5 11,4 ~ 1,52 * une pellicule du polymère extrait est moulée par compression à 250 C et a un module de traction de 20790 kg/cm, une résistance à la traction de 679 kg/cm, un allongement de rupture de 70 % et une résistance au choc mesurée au pendule de 1,43 kgm/cm3. Exemples 10 à 12 Polymérisation de l'epsilon-caprolactame en présence de Nméthyl-2,4,6-trichloracétanilide comme initiateur. On effectue une série de trois réactions de polymérisation. Dans chacun de ces trois exemples, le processus général de polymérisation que l'on utilise est le même que celui qui a été décrit dans les exemples S à 9, à la différence qu'on utilise le N-méthyl-2,4,6-trichloracétanilide comme initiateur. Les quantités de catalyseur et d'initiateur que l'on utilise et les conditions et les résultats de polymérisation sont récapitulés sur le tableau II suivant pour chacun des trois exemples TABLEAU II Numé NaH, Ini- Tempé- Temps Temps % de Tempé- Viscoro de mo- tia- rature (minu- (minu- substan- rature sité l'esem- les % teur, de po- tes) de tes) ces pou- de dé- réduiple moles lyméri- cristal- d 'ar- vant dtre forma- te, sation, lisation rêt du extraites tion à dl/g C chauf- la fage chaleur, C 10 2 0,5 162 12,5 21 13,3 83,3 3,1 11 4 1,0 1620 5,0 18 8,6 - 2,1 12 4 1,6 1650 5,5 19 8,0 - 1,7 Exemple 13 Préparation de la N,N'-dibenzoyl-N,N'-diméthyl-4,4'-diamino- diphényl-sulfone de formule On ajoute lentement une solution de 56 g (0,4 mole) de chlo rure de benzoyle dans 50 ml de pyridine à une solution de 27,6 g (0,1 mole) de bis-(N-méthyl-p-aminophényl)sulfone dans 80 ml de pyridine. On note un léger dégagement de chaleur. Lorsque la réac tion exothermique a cessé, la solution réactionnelle est chauffée au reflux pendant 24 heures.La solution est versée dans de l'eau et le bis-bensamide est séparé de l'eau par extraction au chloro forme. La solution chloroformique est évaporée et le résidu est recristallisé successivement dans un mélange de chloroforme et de tétrachlorure de carbone (1:2) et dans une solution aqueuse à 2Q % d'éthanol. On obtient 27 g de bis-bensamide fondant à 125 128 C, le spectre de résonance magnétique nucléaire montrant des dérives chimiques (tétraméthylsilane dans CDCl3) à 7,71, 7,20, 7,15 pour les protons aromatiques et 3,45 ppm pour le groupe N-CH, avec un rapport des surfaces totales protons aromatiques: N-CH3 de 2,94:1 (théorie 3:1). Anlyse élémentaire: S % N % Calculé pour C28H24H2O4S 6,62 5,78 Trouvé 6,49 5,77 ExemPle 14 Polymérisation de l' E -caprolactnme en présence du composé diamidique prépare comme dans l'exemple 13, en tant qu'initiateur de polymérisation. On introduit dans chacun de deux tubes à essai de 25 x 200 mm, 28,3 g (0,25 mole) de caprolactame fondu,puis on chauffe les deux tubes à une températurede polymérisation de 160 C. On ajoute dans l'un de ces tubes à essai 2 moles % d'un catalyseur, à savoir l'hydrure de sodium, sous la forme d'une dispersion à 57 % dans l'huile, cependant qu'on ajoute dans l'autre tube 1,0 mole % de l'initiateur. Après que les solutions se sont formées et se sont équilibrées avec la température du bain, on les mélange, puis on chauffe le mélange à la température de polymérisation de 160 0C. On suit visuellement la progression de la polymérisation. Le temps nécessaire pour le développement de l'opacité est choisi comme temps requis pour la cristallisation du "Nylon 6" formé. Le temps d'arrêt de l'écoulement du système de polymerisa- tion est d'une minute et le temps nécessaire pour la ctaI1isa- tion est de 1,5 minute. Exemple 15 Préparation du p-phényl-sulfone-N-méthyl-acétanilide, de formule On chauffe à 2500C dans une bombe agitéepar secousses pendant 24 heures, un mélange de 25 g (0,1 mole) de phényle chlorophényl-sulfone, 75 ml de solution aqueuse à 40 % de méthylamine et 0,25 g de chlorure cuivreux. On isole la sulfone aminée résultante par lavage à l'eau jusqu'à ce que l'odeur de méthylamine soit à peine perceptible. On ajoute ensuite à la sulfone aiinée brute, 100 ml d'anhydride acétique et on chauffe le mélange au reflux pendant 24 heures. L'excès d'anhydride acétique est ensuite chassé par évaporation du système réactionnel et le résidu est versé dans de l'eau. L'amide est recueilli et recristallisé dans une solution aqueuse à 20 % d'éthanol. On obtient 17,8 g de l'acide désiré qui a un point de fusion de 130 à 1320C0 Exemple 16 Polymérisation de 1' -caprolactame en présence du composé amidique préparé dans l'exemple 15, comme initiateur de polymérisation anionique. On ajoute dans chacun de deux tubes à essai de 25 x 200 mm, 28,3 g (0,25 mole) de caprolactame fondu, puis on chauffe les deux tubes à une température de polymérisation de 160 C. On ajoute dans l'un de ces deux tubes 2 moles % d'un catalyseur, à savoir l'hydrure de sodium, sous la forme d'une dispersion à 57 7J dans de l'huile, cependant qu'on ajoute dans l'autre tube 0,5 mole % de l'initiateur. Après que les solutions se sont formées et qu'elles se sont équilibrées avec la température du bain, on les mélange puis on chauffe le mélange à la température de polymérisation de 160 C. On suit visuellement la progression de la polymérisation. Le temps nécessaire pour le développement de l'opacité est choisi comme temps requis pour la cristallisation du ',lon 6" formé. Le temps d'arrêt de l'écoulement du système de polymérisation est de 1 à 1,5 minute et le temps requis pour la cristallisation est de 1,5-2 minutes. Exemple 17 Préparation de la N,N'-diméthylsulfonyl-N,N'-diméthyl-4,4'- diamino-diphényl-sulfone de formule On ajoute goutte à goutte une solution de 33 g (0,4 mole) de chlorure de méthanesulfonyle dans 50 ml de pyridine une solution de 27,6 g (0,1 mole) de bis-(N-méthyl-p-aminophényl)sulfone en une période de temps d'environ 15 minutes. lorsque la réaction légèrement exothermique s'est calmée, le mélange est chauffé au reflux pendant 24 heures. Le mélange réactionnel est versé dans de l'eau et le précipité formé est lavé à l'eau et recristallisé dans du chloroforme. On obtient 24,5 g du sulfonamide désiré qui a un point de fusion de 213 à 2150C. Analyse : C % H % N 50 S % Calculé pour C16H20N2O6S3 44,43 4,60 6,48 22,23 Trouve 43,92 4,37 6,34 22,38 Exemple 18 Polymérisation de 1' : -caprolactame en présence du composé diamidique préparé dans l'exemple 17 comme initiateur de polymérisation anionique. Dans chacun de deux tubes à essai de 25 x 200 mm, on ajoute 28,3 g (0,25 mole) de caprolactame fondu, puis on chauffe les deux tubes à une température de polymérisation de 1 600C. On ajoute à l'un de ces tubes à essai 2 moles % d'un catalyseur, à savoir l'hy- drure de sodium, sous la forme d'une dispersion à 57 % dans une huile, tandis qu'on ajoute dans l'autre tube 1,0 mole 50 de l'initiateur. Après que les solutions se sont formées et se sont équilibrées avec la température du bain, on les mélange puis on chauffe le mélange à la température de polymérisation de 1600C. On suit visuellement la progression de la polymérisation. Le temps nécessaire au développement de l'opacité est choisi comme temps requis pour la cristallisation du "Nylon 6" formé. Le temps de cristallisation pour le système de polymérisation est de 53 minutes. On considère que divers initiateurs parmi ceux que l'on utilise dans les réactions de polymérisation du lactame, comme décrit ci-dessus, sont des exemples illustrant les diverses nouvelles classes de composés qui sont tous intéressants comme initiateurs dans des réaction de ce type. Ainsi, l'initiateur préparé dans l'exemple 2 est un exemple d'une classe de composés répondant à la formule dans laquelle Hal et Hal' sont des radicaux halogeno semblables ou différents, à savoir Br, Cl, F ou I, A et A' sont des radicaux divalents hydrocarbonés ou perhalogénocarbonés semblables ou dif férents, en C1 à C20, R et R' sont des radicaux hydrocarbonés monovalents, semblables ou différents, en C1 à C20, et n et n' sont des nombres entiers semblables ou différents qui vont de O à environ 20. Les radicaux hydrocarbonés et perhalogénocarbonés de la formule I peuvent Btre saturés ou insaturés. Les radicaux hydrocar bonés peuvent aussi être substitués avec des substituants inertes. Les substituants inertes sont ceux qui peuvent titre substitués sur les radicaux hydrocarbonés R et R' et qui sont inertes vis à vis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les nouveauxcomposés de la présente invention sont formés, de meme que les composants de base des systèmes de polymérisation de lactames dans lesquels on peut les utiliser, c'est-à-dire le monomère de lactame et le catalyseur de polymérisation anionique. Les radicaux divalents hydrocarbonés ou perhalogénocarbonés de la formule i sont de préférence des radicaux aliphatiques tels que les radicaux aIkyléniques, parmi lesquels on peut mentionner l'éthylène, le propylène, le butylène, etc. Les radicaux hydrocarbonés monovalents comprennent des radicaux aliphatiques, alicycliques et aromatiques tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, cycloheptyle, cyclohexyle, allyle, propényle, hexadiényle, octadiényle, phényle, benzyle et naphtyle. Les composés de la classe I s'obtiennent par réaction d 'une diamine de formule (dans laquelle R et R' répondent aux définitions données pour la formule I ci-dessus) avec un ou plusieurs composés-acyliques de formules (dans lesquelles Hal, Hal', A, At, n et 'ont les définitions données pour la formule I ci-desaus, et m et m'sont des nombres entiers semblables ou différents égaux à 1 ou 2 et X et X' sont semblables ou différents et sont des radicaux OB ou halogéno lorsque m et m' sont égaux à*1, et sont des atomes d'oxygène lorsque m et m sont égaux à 2), pour former le diamide I désiré et, lorsque m et m' sont égaux à 1, de l'eau ou un acide halogéné est formé comme sous-produit, tandis que lorsque m et m' sont égaux à 2, le sous-produit est l'acide du composé acylique. Les composés acyliques préférés aux fins de la préparation des composés I sont des acides alcanoïques, c'est-à-dire le cas où X et X' représentent des groupes OH. On utilise au moins 2 à environ 100 moles de l'acide alcanoïque par mole du composé diaminique. L'acide alcanoïque en excès est utilisé comme solvant pour la réaction. Lorsque le composé acylique utilisé est un acide alcanoque, la réaction est aussi conduite de préférence en pré sence d'environ deux ou plus de deux moles par mole de la diamine, d'un anhydride de l'acide alcanoïque que l'on utilise dans la réaction. L'anhydride se comporte comme un accepteur d'eau.L'utilisation de composés acyliques ayant des radicaux Hal et Hal' différents et/ou des radicaux A et h' différents pourrait aboutir à la formation de dérivés diaminiques présentant les différences correspondantes. Lorsque les anhydrides se comportent comme des accepteurs d'eau, ils sont transformés en acides alcanoïque qui pourraient, à leur tour, réagir avec la diamine de départ conformément au processus réactionnel décrit ci-dessus. Si les composés acyliques que l'on utilise sont des halo génures d'acyle, la réaction est conduite de préférence en présence d'un accepteur d'acide halogéné tel que la pyridine. La réaction utilisée pour préparer les composés I est conduite à la pression atmosphérique et à des températures d'environ 20 à 1500C. La température préférée est la température de reflux du mélange des composants du système réactionnel. La réaction doit Btre conduite dans une atmosphère inerte de gaz exempt d'humidité tel que l'azote. La réaction est habituellement conduite pendant environ 1 à 24 heures. Les composés I sont des substances cristallines qui sont faciles à isoler des systèmes réactionnels dans lesquels elles ont été préparées, par extraction au moyen d'un solvant,suivie dlune cristallisation dans des solvants appropriés tels qu'une solution aqueuse d'éthanol. L'initiateur préparé dans l'exemple 17 illustre la classe des composés de formule : dans laquelle Ar et Arl sont des radicaux aromatiques monocycliques ou polycycliques semblables ou différents, et R et R' sont des radicaux hydrocarbonés en C1 à C20 semblables ou différents. Les radicaux Ar et Ar' des composés Il peuvent titre substitués avec un ou plusieurs substituants inertes. Les substituants inertes sont les substituants qui sont capables d'être substitués sur des noyaux aromatiques et qui sont inertes vis-àvis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les composés II sont formés, de même que vis-à-vis des composants de base des systèmes de polymérisation du lactame dans lesquels on peut les utiliser, crest-å-dire le lactame monomère et le cata lyseur de polymérisation anioniques. Lorsque les radicaux Ar et Ar' de la formule II contiennent plusieurs noyaux phényliques, les noyaux peuvent être condensés ou bien liés ensemble par une simple liaison de covalence ou par un radical minéral ou organique polyvalent intermédiaire. Les radicaux Ar et Ar' préférés des composés de formule II sont des radicaux phényle et naphtyle substitues ou non substitués. Les radicaux R et R' des composés II peuvent être saturés ou insaturés. Ces radicaux comprennent des radicaux aliphatiques, alicycliques et aromatiques tels que les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, cycloheptyle, cyclohexyle, allyle, propényle, hexadienyle, octadiényle, phényle, benzyle et naphtyle. Les radicaux R et R' des composés de formule Il peuvent aussi titre substitués avec un ou plusieurs radicaux substituants inertes. Les radicaux substituants inertes sont des radicaux qui sont capables autre substitués sur des radicaux hydrocarbonés R et R' et qui sont inertes via-à-vis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les nouveaux composés de la présente invention sont formés, de mdme que vis-à-vis des composants de base des systèmes de polymérisation du lactame dans lesquels ils peuvent etre utilisés, c'est-à-dire le monomère de lactame et le catalyseur de polymérisation anionique. Les radicaux R et R' préférés de la formule II sont des radicaux méthyle, éthyle, propyle, phényle et naphtyle. Les composés II s'obtiennent par réaction d'une diamine de formule (dans laquelle R et R' ont les définitions données pour la formule Il ci-dessus), avec un ou plusieurs composés acyliques de formules: (dans lesquelles Ar et Ar' ont les définitions données pour Il ci-dessus, n et n' sont des nombres entiers semblables ou différents et sont égaux à 1 ou 2, et lorsque n et n'sont égaux à 1, x et X' sont semblables ou différents et représentent des radicaux OH ou halogéno, et lorsque n et n' sont égaux à 2, X et X' sont des atomes d'oxygène), pour former les composés diamidiques II désirés et, lorsque n et n' sont égaux à 1, de l'eau et un acide halogéné sont formés comme sous-produit ,tandis que lorsque n et n' sont égaux à 2, l'acide du composé acylique est formé comme sous-produit. Les composés acyliques préférés aux fins de la préparation des composés II sont les halogénures d'acyle, notamment les chlorures d'acyle. On utilise au moins 2 moles d'halogénure d'acyle par mole de composé diaminique. Lorsqu'on utilise les halogénures d'acyle comme composés acyliques, la réaction est de préférence conduite dans un solvant accepteur d'acide halogéné tel que la pyridine, des aIkyl-pyridines et la triéthylamine. On utilise au moins une mole de solvant par mole d'acide halogéné formé dans la réaction. On peut utiliser un excès de solvant, à des fins de dilution. L'utilisation de composés acyliques différents qui contiennent différents radicaux Ar et Ar' pourrait permettre la préparation de diamides de formule II ayant des structures asymétriques. L'initiateur préparé dans l'exemple 15 illustre une classe de composés répondant à la formule dans laquelle Ar est un radical aromatique monocyclique ou polycyclique et R et R' sont des radicaux hydzocarbonés semblables ou différents en C1 à C20. Le radical Ar du composé III peut titre substitué avec un ou plusieurs radicaux inertes. Les radicaux inertes substituants sont les radicaux capables entre substitués sur un noyau aromatique et inertes vis-à-vis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les composés III sont formés, de meme que vis-à-vis des composants de base des systèmes de polymérisation de lactame dans lesquels ils peuvent etre utilisés, ctest-h-dire le monomère de lactame et le catalyseur de polymérisation anionique. Lorsque le radical Ar du composé III contient plusieurs noyaux phényliques, les noyaux peuvent être condensés ou attachés ensemble par une simple liaison de covalence ou par un radical minéral ou organique polyvalent intermédiaire. Le radical Ar préféré pour le composé III est un radical phényle ou naphtyle substitué ou non substitué. Les radicaux R et R' du composé III peuvent etre saturés ou insaturés. Ces radicaux comprennent des radicaux aliphatiques, alicycliques et aromatiques tels que les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, cycloheptyle, cyclohexyle, allyle, propényle, hexadiényle, octadiényle, phényle, benzyle et naphtyle. Les radicaux R et R' du composé III peuvent aussi outre substitués avec un ou plusieurs radicaux substituants inertes. Les radicaux substituants inertes sont les radicaux qui sont capables autre substitués sur les radicaux hydrocarbonés R et R' et qui sont inertes vis-à-vis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les composés III sont formés, de même que visvis des composants de base des systèmes de polymérisation du lactame dans lesquels ils peuvent titre utilisés, c' est-à-dire le lactame monomère et le catalyseur de polymérisation anionique. Les radicaux R et R' préférés du composé III sont les radicaux méthyle, éthyle, propyle, phényle et naphtyle. Les composés III se préparent par réaction d'une amine de formule : (dans laquelle Ar et R ont les définitions données pour la formule III ci-dessus) avec au moins un composé acylique répondant à la formule (dans laquelle R' répond à la définition donnée pour III ci-dessus, n est un nombre entier égal à 1 ou 2, et lorsque n est égal à 1, L est un groupe OH ou un radical halogéno, et lorsque n est égal à 2, X est un atome d'oxygène) pour former le composé amidique III désire et lorsque n est égal à 1, de l'eau ou un acide halogéné est formé comme sous-produit, et lorsque n est égal à 2, l'acide du composé acylique est formé comme sous-produit. Les composés acyliques préférés aux fins de la préparation des composés III sont des anhydrides ou des halogénures d'acyle, notamment les chlorures d'acyle. fl est préférable d'utiliser un excès molaire du composé acylique. Lorsqu'on utilise les halogénures d'acyle comme composés acyliques, la réaction est de préférence conduite dans un solvant accepteur d'acide halogéné tel que la pyridine, les alkyl-pyridines et la triéthylamine. On utilise au moins une mole du solvant par mole d'acide halogéné formé dans la réaction. Un excès de solvant peut etre utilisé à des fins de dilution. L'initiateur préparé dans l'exemple 1 7 illustre la classe des composés répondant à la formule dans laquelle R, Rl, Rî et R'1 sont des radicaux hydrocarbonés semblables ou différents en C1 à C20. Les radicaux R, R', RI et R'1 de la formule IV peuvent être saturés ou insaturés. Ces radicaux comprennent des radicaux aliphatiques, alicycliques et aromatiques tels que les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, cycloheptyle, cyclohexyle, allyle, propényle, hexadiényle, octadiényle, phényle, benzyle et naphtyle. Les radicaux R, R', R1, R'1 de la formule IV peuvent aussi titre substitués avec un ou plusieurs radicaux substituants inertes. Les radicaux substituants inertes sont les radicaux capables d'être substitués sur les radicaux hydrocarbonés R, R', R1 et R'1 et inertes vis vis des composants des systèmes réactionnels dans lesquels les composés IV sont formés, de même que vis-à-vis des comPosantsde base des systèmes de polymérisation du lactame dans lesquels ils peuvent dtre utilisés, c'est-à-dire le lactame monomère et le catalyseur de polymérisation anionique. Les radicaux R, R', R1 et R'1 préférés du composé IV sont les radicaux méthyle, éthyle, propyle, phényle et naphtyle. On prépare les composés IV par réaction d'un composé diaminique de formule (dans laquelle les symboles R et R' ont les définitions données pour le composé IV ci-dessus), avec un ou plusieurs composés sulfonyliques répondant à la formule (dans laquelle R1 et R'1 ont les définitions données pour la formule IV ci-dessus, et X et XI sont des radicaux semblables ou différents et représentent des radicaux OH ou halogéno), pour former les composés disulfonamidiques désirés, de l'eau ou un acide halogéné étant formé comme sous-produit, en fonction de ce que x et X' représentent un groupe OR ou tel halogène respectivement. Les composés sulfonyliques préférés aux fins ae la préparation des imposés IV sont les halogénures de sulfonyle, notamment les chlorures de sulfonyle. On utilise au moins 2 moles de l'halogénure de sulfonyle par mole du composé diaminé. Lorsque l'on utilise les halogénures de sulfonyle comme composés sulfonyliques, la réaction est de préférence conduite dans un solvant acceptant l'acide halogéné, tel que la pyridine, les alkyl- pyridines et la triéthylamine. On utilise au moins une mole de solvant par mole d'acide halogéné formé dans la réaction. On peut utiliser un excès du solvant à des fins de dirution. L'utilisation de composés sulfonyliques différents qui contiennent des radicaux R1 et R'1 différents pourrait permettre la préparation de disulfonamides IV ayant des structures dissymétriques. Lorsque l'eau constitue un sous-produit, dans la préparation des classes II, III et IV de composés, le système réactionnel contient de préférence des moyens mécaniques ou chimiques permettant d'éliminer efficacement l'eau, de manière à pousser la réaction jusqu'à son achèvement. La réaction de préparation des classes II, III et IV de composés est conduite à la pression atmosphérique et à des températures d'environ 80 à 200 C. La température préférée est la tem pérature de reflux du mélange des composants du système réactionnel. La réaction peut être conduite dans une atmosphère inerte de gaz exempt d' humidité tel que l'azote. La réaction est habi tellement conduite pendant une période atteignant environ 24 heures. Les composés II, III et IV sont des substances cristallines qui peuvent être aisément isolées des systèmes réactionnels dans lesquels elle sont préparées, par précipitation à l'eau ou par extraction avec des solvants tels que le chloroforme, suivie d'une cristallisation dans des solvants appropriés tels que le chloroforme, une solution aqueuse d'éthanol ou une solution aqueuse d'acétone. REVENDICATIONS 1. Proodde perfectionné de polymérisation anionique de lactame monomère avec un catalyseur de polytérisation anionique et un initiateur de polymérisation anionique du lactame, procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à utiliser comme initiateur au moins un composé de formule (dans laquelle Ar est un radical aromatique contenant 1 à environ 10 noyaux homocycliques et au moins l'un de ces noyaux est substitué par au moins un groupe attirant les électrons dans au moins une position qui est en ortho ou para par rapport à l'atome d'azote auquel Ar est attaché, X est un groupe CO, SO, S02 ou POR", n est un nombre entier compris entre 1 et environ 10, R est un radical carboné en C1 à C20 et R' et R" peuvent Outre semblables ou différents et désignent de l'hydrogène ou un radical R). 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que les groupes attirant des électrons avec lesquels Ar est substitué sont choisis entre Cl, Br, F, I, CN, CF3, SO2R"', COR"', NO, CCl3, CF3 et SOR"', R"' étant un atome d'hydrogène ou un radical carboné en C1 à C20. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé par le fait que Ar répond à une des formules suivantes : (dans lesquelles Y représente un groupe S0, 802 CO, CF2, CC12, C(CN)2 ou POR"'. 4. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé par le fait que le lactame monomère consiste en E -caprolactame. 5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise, comme initiateur, le N-méthyl-2,3,6-trichloracétanilide, le p-phéuyl-sulfone-N-méthyl-acétanilide, la N,N'diméthyl-N,N'-diacéthyl-4,4'-diamino-diphényl-sulfone, la N,N'diméthyl-N,N'-trifluoracétyl-4,4'-diamino-diphényl-sulfone, la N,N'-dibenzoyl-N,N'-diméthyl-4,4'-diamino-diphényl-sulfone ou la X,N'-diméthyl9ulfonyl-N,N'-diméthyl-4,4'-diamino-diphényl- sulfone. 6. Procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir une diamine de formule avec au moins un composé acylique de formule pour former un composé diamidioue de formule (formules dans lesquelles Hal et Hal' sont des radicaux halogéno semblables ou différents, A et A' sont des radicaux divalents hydrocarbonés ou perhalogénés semblable s ou différents en C1 à C20' R et R' sont des radicaux monovalents hydrocarbonés semblables ou différents en C1 à C20, n et n'sont des nombres entiers semblables ou différents, compris entre O et 20, ri et m'sont des nombres entiers semblables ou différentes et sont égaux à 1 ou 2, et lorsque m et m' sont égaux à 1, X et X' sont semblables ou différents et representent des radicaux OH ou halogéno, et lorsque m et m' sont égaux à 2, X et X' représentent des atomes d'oxygene. 7. Procédé caracterisé par le fait qu'il consiste à faire réagir une diamine de formule: avec au moins un composé acylique répondant à la formule pour former un composé diamidique de formule (formules dans lesquelles Ar et Ar' sont deux radicaux aromatiques monocycliques ou polycycliques semblables ou différents, R et R' sont ds radicaux hydrocarbonés semblables ou différents en C1 à C20, n et n' sont des nombres entiers semblables ou différents égaux à 1 Ou 2 et lorsque n et n' sont égaux à 1, X et X' sont des radicaux semblables ou différents et désignant des radicaux OH ou halogéno et lorsque n et n' sont égaux à 2, X et X' représentent des atomes d'oxygène). 8. Procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé aminé de formule avec au moins un composé acylique de formule t pour former un amide de formule (formules dans lesquelles Ar est un radical aromatique monocy- clique ou polycyclique, R et R' sont des radicaux hydrocarbonés en C1 à C20 semblables ou différents et n est un noabre entier égal à 1 ou 2, et lorsque n est égal à 1, X est un radical OH ou un radical halogéno, tandis que lorsque n est égal à 2, X est un atome d'oxygène. 9. Procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé de formule : avec au moins un composé sulfonylique répondant à la formule s pour former un disulfonamide de formule (formules dans lesquelles R, R', R1 et R'1 sont des radicaux hydrocarbonés semblables ou différents en C1 à C20, et X et X' sont des radicaux OH ou halogéno semblables ou différents. 10. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule : (dans laquelle Hal et Halt sont des radicaux halogéno semblables ou différents, A et A' sont des radicaux divalents hydrocarbonés ou perhalogénés en C1 à C20, semblables ou différents, R et R' sont des radicaux hydrocarbonés monovalents en C1 à C20 semblables ou différents et n et n' sont des nombres entiers égaux à 0-20). il. Composé suivant la revendication 10, caractérisé par le fait qu'il est la N,N'-diméthyl-N,N'-di(trifluoracétyl)-4,4'- diamino- diphényl- sulfone 12. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule : dans laquelle Ar et Ar' sont des radicaux aromatiques monocycliques ou polycycliques semblables ou différents et R et R' sont des radicaux hydrocarbonés en C1 à C20, semblables ou différents. 13. Composé suivant la revendication 12, caractérisé par le fait q est la N,N'-dibenzoyl-N,N'-diméthyl-4,4'-diamino- diphényl-sulfone. 14. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule dans laquelle Ar est un radical aromatique monocyclique ou polycyclique et R et R' sont des radicaux hydrocarbonés en C1 à C20, semblables ou différents. 15. Composé suivant la revendication 14, caractérisé par le fait qu'il est le p-phényl-sulfonyl-N,N'-diméthyl-4,4'- 16. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule t dans laquelle Rf R', R1 et R'1 sont des radicaux hydrocarbonés en C1 à C20 semblables ou différents. 17. Composé suivant la revendicatian 16, caractérisé par le fait qu'il est la N,N'-diméthyl-sulfonyl-N,N'-diméthyl-4,4'- diamino-diphényl-sulfone.