FR 2068446 A1 19710827 FR 6940690 A 19691126 La présente invention a pour objet un nouveau dérivé de la (p-fluorobutyrophénonyl)-l r(triméthoxy-3',4',5t benzoyloxy) éthyli - 4 pipérazine de formule et ses sels d'addition acide. Le procédé de préparation de ce nouveau composé consiste à soumettre la (p-fluorobutyrophénonyl)-1 (hydroxy-2' éthyl)-4 pipérazine de formule à l'action du chlorure de triméthoxy-3',4',5' benzoyle de formule Les sels d'addition acide de la (p-fluorobutyrophénonyl)-l [(triméthoxy- 3',4',5' benzoyloxy) éthyle -4 pipérazine sont obtenus, d'une manière connue en soi, par traitement de la base avec l'acide choisi. Un mode de mise en oeuvre du procédé selon l'invention est décrit ci-après à titre d'exemple non limitatif. Préparation de la base Dans 175 ml de toluène, on dissout 44 g de (p-fluorobutyrophénonyl)-l (hydroxy-2' éthyl)-4 pipérazine et on ajoute 21 g de carbonate de sodium. De mélange est porté à reflux et on introduit progressivement 37 g de chlorure de triméthoxy-3', 4', 5' benzoyle. On maintient à reflux pendant 5 heures. Après refroidissement, on traite par de l'eau et recueille la phase toluénique. Par concentration de cette phase, on obtient la (p-fluorobutyrophénonyl)-l [(trimé- thoxy-3', 4t, 5 benzoyloxy) éthyl ]-4 pipérazine à l'état brut que l'on purifie par cristallisation dans l'alcool absolu. Préparation du dimaléate: La base obtenue ci-dessus est traitée en solution éthanolique par deux équivalents d'acide maléique. On obtient le dimaléate de (p-fluorobutyrophénonyl)-l [(triméthoxy-3w, 4', 5' benzoyloxy) éthyl -4 pipérazine qui est cristallisé dans l'éthanol à 96 . Rendement : 55 % Point de fusion : 177 C Formule brute : C34H41F N2014 Analyse élémentaire : C H N Calculé 56,66 5,73 3,89 Trouvé : 56,86 5,65 3,87 La (p-fluorobutyrophénonyl)-l [ (triméthoxy-3w,4w,5 benzoyloxy) éthyl]-4 pipérazine a été étudiée chez l'animal de laboratoire et a manifesté notamment des propriétés neuroleptiques, hypotensives et adrénolytiques. Activité neuroleptique L'activité neuroleptique a été mise en évidence à l'aide des tests.réper- toriés dans le Tableau I suivant où sont également exprimés les doses efficaces 50 (DE 50, compte tenu de l'animal traité et de la voie d'administration. TABLEAU 1 Tests effectués Animal Voie d'administration DE 50 traité en mg/kg (base) Tige tournante souris P.O. 14 Traction souris P.O. 35 Actimétre à faisceaux lumineux (action hypomobili- souris P.O. 8 sante) Evasion souris P.O. 13 Open-field (nombre de rayons rat S.C. 1,5 traversés et de redressements) Potentialisation du souris P,O. 7,5 Pentothal Pachonnement amphétaminique rat S.C. 0,24 (antagonisme) Toxicité de groupe de l'amphétamine rat P.O. 10 (antagonisme) Action souris P.O. 15 cataleptisante rat S.C. 35 Action souris P.O. 50 ptosique rat S.C. 20 Activité hypotensive L'activité hypotensive a été mise en évidence en mesurant la baisse de la pression artérielle du chat anesthésié subséquente à l'administration de la (p-fluorobutyrophénonyl)-ltriméthoxy-3', 4', 5' benoyloxy)éthyl3 -4 pipérazine. A titre d'exemple, à la dose de 2,2 mg/kg (base) administrée par voie intraveineuse, la baisse enregistrée est de 20 % pendant 15 minutes. Activité adrénolytique L'activité adrénolytique de la (p-fluorobutyrophétlonyl)-l p(triméthoxy-3, 4,5' benzoyloxy) éthyl -4 pipérazine a été mise en évidence en étudiant 1) la réponse hypertensive à l'occlusion des carotides, à l'injection d'adrénaline et de noradrénaline, et, 2) l'antagonisme exercé vis-à-vis des contractions de la vésicule seminale isolee provoquée par l'adrénaline. Dans le premier cas, on observe à la dose de l,l.mg/kg (base), administrée par voie intraveineuse, une inhibition complète de l'hypertension par occlusion des carotides, une inversion de l'hypertension adrénalique et une diminution de 50 % de l'hypertensionnoradrénalique. Dans le second cas, on constate que l'activité de la (p-fluorobutyrophénonyl) -1(triméthoxy-3',4',5' benzoyloxy) éthyl -4 pipérazine est six fois supérieure à celle de la yohimbine. Comme il ressort des résultats qui viennent d'être exprimés et de ceux figurant dans le Tableau II ci-après, l'écart entre les doses pharmacologiquement actives et les doses léthales est suffisamment grand pour que la (p-fluorobutyrophénonyl)-l (triméthoxy-3', 4', 5' benzoyloxyj éthyl j -4 pipérazine puisse être utilisée en thérapeutique. TABLEAU II Animal testé Voie d'administration DL 50 en mg/kg (base) souris I.V. 22 rat S.C. 800 souris P.O. 450 La (p- fluorobutyrophénonyl)-l L(triméthoxy-3',4',5' benzoyloxy)éthyll-4 pipérazine est indiquée comme neuroleptique dans les psychoses aigues et chroniques et comme stabilisateur dans les dystonies psychiques et neurovégétatives, en particulier dans les cas de vomissements et dans les syndromes hypertensifs. Elle sera administrée sous forme de comprimés dosés à 1 à 50 mg de principe actif et de gouttes ou d'ampoules injectables dosées à 0,5 à 1% de principe actif. REVENDICATIONS 1.- A titre de produit industriel nouveau la (p-fluorobutyrophénonyl)-l r(triméthoxy-3', 4 5 benzoyloxy) éthyl ss -4 pipérazine de formule 2.- A titre de produits industriels nouveaux, les sels d'addition acide du composé selon la revendication 1. 3.- A titre de médicaments plus particulièrement utilisables comme neuroleptique dans les psychoses aiguës et chroniques et comme stabilisateur dans les dystonies psychiques et neurovégétatives, en particulier dans les cas de vomissements et dans les syndromes hypertensifs, les composés selon la revendication 1 ou 2. 4.- Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, qui consiste à soumettre la (p-fluorobutyrophénonyl)-l (hydroxy-2 éthyl)-4 pipérazine de formule à l'action du chlorure de triméthoxy-3', 4', 5' benzoyle de formule 5.- Procédé de préparation des sels selon la revendication 2, qui consiste à traiter, d'une manière connue en soi, le composé selon la revendication 1 par l'acide choisi.