FR 2069934 A1 19710910 FR 6942620 A 19691210 La présente invention concerne, en général l'électrophotographie et, plus particulièrementr une plaque d'agglomérant utilisée en électrophotographie. I1 est bien connu, que des images peuvent être formées et développées sur la surface de certains matériaux isolants photoconducteurs par des moyens électrostatiques. Le procédé fondamental d'électrophotographie tel que divulgué par le brevet de Carlson N 2.297.691 des E.U.A. consiste à charger uniformément une couche isolante photoconductrice et à exposer cette couche a une image-lumière et ombre (light and shadow) qui disperse la charge sur les parties de la couche qui sont exposées à la lumière. L'image latente électrostatique formée sur la couche correspondant à la configuration de l'image lumière et ombre. Dans l'alternative, une image latente électrostatique peut aussi être formée sur la plaque en chargeant celle-ci en configuration d'image. Cette image est rendue visible en déposant sur la couche ayant l'image une matière révélatrice finement divisée comprenant une matière colorante qu'on appelle virage et un véhicule pour ce virage.Le matériau révélateur en poudre sera normaiement attiré vers les parties de la couche qui retiennent une charge formant aussi une image de poudre correspondant à l'image latente électrostatique. Lorsque la feuille de base est relativement peu coûteuse tel que du papier, l'image de poudre peut être fixée directement sur la plaque au moyen d'une fusion par la chaleur ou d'un dissolvant. Dans l'alternative, l'image en poudre peut être transférée sur une feuille en matière réceptrice, tel que du papier, et puis fixée sur celle-ci. Le procédé général susmentionné est aussi décrit dans les brevets des E.U.A. NO 2.357.809, 2.291.011 et 3.079.342. Pour être efficace la couche isolante photoconductrice doit pouvoir retenir une charge électrostatique dans le noir et disperser la charge sur un substrat conducteur lorsque exposée à la lu mière. On sait qu'on peut utiliser diverses matières isolantes photoconductrices pour produire des plaques électrophotographiques. Des matières isolantes photoconductrices appropriées tel que l'anthracène, le soufre, le sélénium ou des mélanges de ceux-ci ont été divulguées par Carlson dans le brevet des E.U.A. NO 2.297.691. Ces matières sont généralement sensibles dans la zone du bleu ou de la zone qui approche l'ultra-violet, et toutes ces matières,à l'exception du sélénium ont l'inconvénient d'être seulement lége- rement sensibles à la lumière. Pour cette raison, le sélénium a été employé le plus souvent pour les plaques électrophotographiques. Le sélénium vitreux, bien que souhaitable dans beaucoup de cas offre cependant, de sérieux inconvénients en ce que sa sensibilité spectrale est quelque peu limitée aux régions du spectre correspondant à l'ultra-violet du bleu et du vert et que la préparation des plaques au sélénium vitreux exige des procédés coûteux et complexé telle que l'évaporation dans le vide. De même, les couches de sélénium vitreux sont seulement métastables par le fait qu'elles sont facilement recristallisées sous forme cristailine sans effets à des températures excédantes seulement à celles employées dans les machines à reproduire ou tireuses électrophotographiques. De plus, les plaques au sélénium exigent l'utilisation d'une couche substrate conductrice séparée, de préférence avec une couche de couverture supplémentaire déposée sur celle-ci avant la dépôt du photoconducteur au sélénium. A cause de ces considérations économiques et commerciales, beaucoup d'efforts, de recherches ont été faits récemment en vue de déveiopper des matériaux isolants photoconducteurs autres que le sélénium pour être utilisés pour les plaques électrophotographiques. I1 a été proposé d'utiliser divers matériaux à deux composants pour les couches isolantes photoconductrices utilisées dans les plaques électrophotographiques. Ces matériaux consistent en un matériau isolant photoconducteur sous forme de particules dispersées dans un agglomérant isolant. Lorsque les particules consistent en une matière photoconductrice comprenant des composés inorganiques cristallins contenant un ion métallique, on obtient une vitesse photographique et une sensibilité spectrale satisfaisantes pour être utilisés avec les plaques xérographiques. Cependant, ces plaques même lorsqu'elles sont rendues sensibles au moyen d'une matière colorante sont généralement beau -coup moins sensibles que le sélénium.Ces plaques sont généralement considérées comme étant non-réutilisables puisqu'il est nécessaire d'employer des pourcentages élevés de pigment photoconducteur afin d'obtenir une sensibilité appropriée ce qui rend plus difficile la production de surfaces lisses qui se prêtent d' elles mêmes au transfert efficace de la matière de virage et au nettoyage subséquent avant la réutilisation. Un inconvénient supplémentaire de l'emploi de plaques du genre agglomérant à pigment inor ganique réside dans le fait qu'elles ne peuvent être chargées uniquement que par une décharge corona négative et non par une décharge corona positive. Cette propriété les rend indésirables du point de vue commercial puisqu'une décharge corona négative produit beaucoup plus d'ozone que la décharge corona positive et elle est plus difficile à contrôler. I1 a été en outre démontré que les matières colorantes photoconductrices organiques et qu'une grande diversité de composés polycliques peuvent être utilisés ensemble avec des matières de résines appropriées pour former des couches isolantes photoconductrices utiles dans la production de plaque du genre agglomérant. Généralement ces plaques n'ont pas-les niveaux de sensibilité nécessaires pour être utilisées dans des dispositifs de reproduction électrophotographiques courants. En plus, ces plaques n'ont pas une résistance à l'usure et n'ont pas une stabilité de fonctionnement, en particulier aux températures élevées.Dans un autre genre de plaque, des polymères photoconducteurs sont utilisés fréquemment en combinaison avec des matières colorantes sensibilisatrices ou des acides 1,Lewis pour former des couches isolantes photoconductrices. Ces plaques photoconductrices de matériaux organiques polymérisés ont généralement les inconvénients inhérents aux prix élevés de production, à la fragilité et à la faible adhésion aux substrats de supports. Un certain nombre de ces couches isolantes photoconductrices ont des propriétés de distortion thermique qui les rend indésirables pour un appareil électrophotographique automatique qui souvent comporte de puissantes lampes et des dispositifs de fusion thermique qui ont tendance à chauffer la plaque électrophotographique. Donc il se fait sentir un besoin constant de matériaux isolants photoconducteurs avec lesquels on puisse fabriquer des plaques électrophotographiques réutilisables qui sont stables et sensigles. D'ou la présente invention a pour objet de fournir une plaque électrophotographique dépourvue des inconvénients susmentionnés. Un autre objet de la présente invention est de fournir des plaques électrophotographiques ayant des sensibilités qui s'étendent à des parties importantes du spectre visible. Un autre objet de la présente invention, est de fournir un matériau isolant photoconducteur adapté à être utilisé pour la fabrication des plaques électrophotographiques soit pour le système à emploi unique, soit pour le système à plaques réutilisables De plus, un autre objet de la présente invention est de fournir une couche isolante photoconductrice pour une plaque électrophotographique qui résiste bien à l'usure et à une température de distortion relativement élevée. En outre, un autre objet de la présente invention est de fournir une plaque électrophotographique ayant un grand nombre de propriétés physiques utiles. Les objets précédents ainsi que d'autres sont accomplis conformément à la présente invention, en fournissant une plaque électrophotographique ayant une couche photoconductrice comportant un liant de résine et un composé naplithylazo ayant la formule gé nérale suivante: dans laquelle: R représente un groupe aromatique ou hétérocyclique qui peut être substitué; R1 et R2 représentent indépendamment des radicaux E ami do alcoolate inférieur, halogénure inférieur, aryle ou hété-rocycli que qui peuvent être substitués et le groupe -OH est ortho ou para par rapport à la liaison azolque. Les compositions ayant le groupe "-N = N-" sont généralement connus dans le métier par "composés azolques" c'est-à-dire des colorants ou des pigments azoïques. Ces composés sont généralement préparés partir des composés amino par le procédé de diazotation et de couplage. A l'intérieur de la formule générale précédente on a trouvé que certains substituants donnent des résultats spécialement désirables. La sous-classe préférée à l'intélieur de la formule générale à la formule: dans laquelle R représente un groupe aryle ou hétérocyclique qui peut être substitué, R2 représente un radical H, amido, alcoolate inférieur halogénure inférieur ou un radical carboxamide.Les composés de cette sous-classe ont été trouvés comme ayant en général, un niveau élevé de photosensibilité électrique et une sensibilité spectrale désirée aux longueurs d'onde à l'intérieur de la zone visible. Les composés spécifiques qui à l'intérieur de ce groupe présentent la photosensibilité la plus élevée comportent l-(l'-naphthylazo)*2- naphtol; l-(l'-naphthylazo-2-hydroxy-8-acétamido-naphthalène; l-hydroxy-2-(p-carboxyphenylazo)-4-isopropoxy-naphtolène et N, N' bis-(l-l'-naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl)-adipdiamide. N'importe quelle résine liante organique peut être utilisée en combinaison avec les composés de cette invention pour préparer la couche photoconductrice de cette invention. Afin d'être utile, la résine utilisée dans la présente invention doit avoir une ré sîstivité supérieure à 1Q1Q et de préférence supérieure à 1012 ohms par centimètre sous les conditions d'utilisation électrophotographique. Les résines typiques comportent les matières thermo-plasti- ques y compris les polymères d'oléfines tels que le polyéthylène et le polypropylène des polymères dérivés de diènes tels que le polybutadiène, le polyisobutylène et le polychloroprène, les polymères de vinyle et de vinylidène tels que le polystyrolène, les copolymères de styrolène-nitrile acrylique, les tripolymères nitrile acrylique-butadiène-styrolène, le polyméthacrylate de méthyle, les polyacryliques, les polyacrylates, le polynitrile acrylique, l'acétate deBpolyvinyle, l'alcool de polyvinyle, le chlorure de po lyvinyle, le carbazole de polyvinyle, les éthers de polyvinyle et les cétones de polyvinyle, les polymères fluocarbone tels que le tétra-fluor-polyéthyiène, et le fluorure de polysinyleidène, les thermo-plastiques a chaînes hétérogènes tels que les polyamides, les polyesters, les polyuréthannes, les polypeptides, la caséine les polyglycools, les polysulfures et les polycarbonates et les polymères cellulosiques telle que la cellulose régénérée de l'acétate de cellulose et du nitrate de cellulose. De même les résines thermodurcissahles comprenant les résines phénoliques (phénoplastes), les résines aminoplastes telles que les résines urée-formol et les résines mélamine-formol, les résines insaturées de polyester, les résines époxydes, les polymères de silicone, les résines alkydes et les résines de furane.Divers copolymères et mélanges aes résines susmentionnées peuvent aussi être utilisés. En plus les résines susmentionnées, tout autre matériau approprié peut être utilisé si désiré. Les compositions de naphthylazo, peuvent être incorporées dans la résine liante fondue ou dissoute par un moyen quelconque approprié telle qu'une forte agitation de cisaillement de préférence avec un broyage simultané. Les méthodes typiques comprennent le moulin à boulets, le broyeur à meules horizontales, le broyeur à sable, l'agitation par ultra-sons, le mélange à grande vitesse et toute combinaison de ces méthodes. Le rapport pigment-résine utilisé peut être d'une valeur quelconque appropriée. Par exemple, pour une résine sèche de pigment, le rapport en poids peut être en dedans d'une gamme utile allant de 1:1 à 1:20. Les meilleurs résultats sont obtenus avec un rapport d'environ 1:1 à environ 1:6. L'utilisation dans la présente invention de rapports pigment-résine inférieurs représente, un avantage hautement désirable par rapport & l'état actuel de la technique puisqu'elle n' exi- ge qu'une faible quantité de pigment d'un prix relativement élevé. De même, ceci permet d'obtenir des revêtements adhésifs très lisses à cause du contenu élevé de liant. La faible proportion de matériaux ajouté n'a que de faibles effets sur les propriétés physiques du liant-résine. D'où les résines peuvent être choisies avec une étendue désirée en ce qui concerne l'adoucissement, la surface lisse., la dureté, la tenacité, la résistance au dissolvant, ou la solubilité avec la certitude que le pigment n'aura pas une importante influence sur ces propriétés. Lorsqu'on désire déposer cette pellicule pigment-résine sur un substrat, divers matériaux de support peuvent être utilisés. Les matériaux appropriés pour ce but comprennent l'aluminium, l'acier, le laiton, du verre métallisé ou recouvert d'oxyde stanneux, des matières plastiques et des résines semi-conductrices, du papier et tout autre matériau approprié. La plaque peut être recouverte d'un matériau quelconque approprié si désiré. La couche photo-conductrice peut être utilisée sous la forme de couches multiples en sandwich adjacentes à une couche diélectrique semblable à celle décrite par Goloyin dans la publication intitulée "A New Photographi.c Proces-s-Effected by Means of Combined Electric Layers" Doklady Akad Nauk SSSR, yol. 129, N05, page 1008-1011, Novembre Décembre 1g59.. La bouillie pigment-résine-solvant (ou fusion-pigment-résine) peut être appliqué sur des substrats conducteurs par llune quelconque des méthodes bien connues comme la peinture ou le dépôt y compris la pulvérisation, le revêtement par passe, le revêtement au couteau, par dépôt galvanoplastique, tassement par barre de Mayer, revêtement par trempage etc... La pulvérisation sous l'influence d'un champ électrique donne à la surface un meilleur fini, le revêtement par immersion étant plus facile pour les besoins de laboratoire. Les opérations de fixation, de séchage et ou/de durcissement pour ces plaques sont généralement semblables à celles recommandées pour les pellicules des liants particuliers tel qu'utilisés pour d'autres applications de peinture. Par exemple, des plaques azo pigmentepoxy peuvent etre durcies par addition d'un agent de réticulation et par étuvage conformément et approximativement de la même manière que pour la cuisson des émaux faits avec les mêmes résines et pigments semblables pour les applications de peinture. L'épaisseur des pellicules de pigment-liant peut varier d'environ un à cent microns, selon les caractéristiques exigées. Les pellicules auto-portantes, par exemple, ne peuvent pas être aisément fabriquées avec une épaisseur inférieure à dix microns il est plus facile de les manier lorsqu'elles ont une épaisseur allant de 15 à 75 microns. Les revetements, d'autre part, ont de préférence une épaisseur qui se situe entre 5 et 30 microns. Pour certaines compositions et pour certains emplois, il est préférable de fournir un revêtement supplémentaire de protection. Celui-ci ne doit pas dépasser l'épaisseur d'un revêtement photoconducteur et de préférence ne doit pas être supérieur à 1/4 de l'épaisseur dudit revêtement. Pour ce revêtement de protection on peut employer tout matériau approprié comme par exemple un shellac bichromé. Les exemples suivants définiront et décriront mieux les plaques électrophotographiques de la présente invention. Les parties et pourcentages sont en poids à moins d'indication contraire. Les exemples ci-dessous doivent être considérés comme étant des modes de réalisation préférés de plaques électrophotographiques de cette invention, de méthodes pour préparer ces plaques et de méthodes de formation d'images sur ces plaques. EXEMPLE I Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'a bord environ 6 parties de Luvican M-170 qui est une résine carbazol de polyvinyle qu'on peut obtenir de BASF, environ 54 parties de toluène et environ 1 partie de l-hydroxy-2-(p-carboxyphe- nylazo)-4-isopropoxy-naphtalène. Ce mélange est mis dans un récipient en verre contenant une certaine quantité de billes d'acier de 3mm et est soumis à un broyage sur une machine de Red Devil Quickie Mill (Laboratoires Gardner) pendant environ une demie-heure afin d'obtenir une dispersion homogène. Après ce traitement environ 3 parties de cyclohexanone sont ajoutées à la dispersion de celle-ci est appliquée sur une feuille d'aluminium (Alcoa 1145-H19) dune épaisseur de 127 microns en utilisant un fil étiré d'environ 0,2 mm pour le trempage.Le revêtement est alors séché par un courant d'air forcé à environ 1000C pendant environ 2 heures. La plaque reçoit alors une charge négative d'environ 240 volts au moyen d'une décharge corana tel que décrit par exemple par le brevet des E.U.A. NO 2.277.957. La plaque chargée est alors exposée par contact à une pellicule positive au moyen d'une lampe à filament de tungstène ayant une température de couleur de 3.4000K. L'exposition totale est d'environ 540 Lux. L'image latente électrostatique formée sur la plaque est alors développée par cascade de particules de pigment électrostatiques de marquage au-dessus de la plaque au moyen d'un procédé décrit par le brevet NO 2.618.551 des E.U.A.L'image en poudre développée sur la plaque est transférée electostatiquemen sur une feuille réceptrice et fixée sur celle-ci par fusion à la chaleur par le procédé décrit par exemple par le brevet NO 2.576.047 des E.U.A. L'image sur la feuille réceptrice est d'une excellente qualité et correspond exactement à l'original exposé par contact. EXEMPLE II Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d1a- bord environ 6 parties de Lucite 2042, un polymère méthacrylate d'éthyle qu'on peut obtenir de E.I. Dupont de Nemours et Co., environ 50 parties de toluène et environ une partie de 1-hydroxy- 2- (p-carboxyphenylazo) -4-isopropoxy-naphtalène. Ce mélange est mélangé, déposé sur un substrat et durci comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante reçoit alors une charge négative d'environ 600 volts puis elle est exposée et développée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition totale est d'environ 1076 lux. L'image résultante correspond à l'original et elle est de bonne qualité. EXEMPLE III Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord 5 parties d'Aroclor 5460 qui est un mélange de polyphényles chloriné qu'on peut obtenir de Hercules Chemical Co. puis environ 50 parties de toluène et environ une partie de 1-hydroxy-2 (p-carboxyphenylazo) -4-isopropoxy-naphtalène. La naphtalène. La mixture est bien mélangée puis déposée sur un substrat et durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque reçoit alors une charge négative d'environ 140 volts puis elle est exposée et développée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition est pour cet exemple d'environ 1076 lux. L'image résultante correspond à l'original et elle est d'une qualité satisfaisante avec un peu de fond. EXEMPLE IV Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord environ 6 parties de Luvican M-170, environ 50 parties de toluène et environ 1 partie de l-(l'-pyrenylazo)-2-naphtol. La mixture est bien mélangée, déposée sur un substrat et durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante reçoit une charge négative d'environ 380 volts, puis elle est exposée et dé veloppée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition totale est ici d'environ 430 lux. seconde. L'image résultante d'une bonne qualité correspond à l'original. EXEMPLE V Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord environ 2 parties de Lucite 2042, avec environ 50 parties de toluène et environ une partie de l-(l'-pyrenylazo)-2-naphtol. Cette mixture est mélangée, déposée sur un substrat et durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante reçoit une chargé négative d'environ 400 volts. La plaque chargée est alors exposée et développée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition totale fût ici d'environ 2.584 lux. seconde. L'image résultante d'une qualité satisfaisante correspond à l'original mais avec beaucoup de fond. EXEMPLE VI Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord environ 6 parties de Luvican M-170 avec environ 50 parties de toluène et environ 2 parties de i-(i'-naphthylazo)-2-naphthol. Cette mixture est mélangée, déposée sur un substrat et durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante reçoit l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante reçoit une charge négative d'environ 400 volts, puis elle est exposée et développée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition totale fût d'environ 1.076 Lux. seconde. L'image résultante de bonne qualité correspond à l'original. EXEMPLE VII Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord environ 5 parties d'Aroclor 5460 avec environ 40 parties de xylène et environ 1 partie de 1-(1'-naphthylazot-2-hydroxy-8- acétamide-naphtalène. Cette mixture est mélangée, déposée sur un substrat puis durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante est soumise à une tension négative d'environ 600 volts. Cette plaque chargée est alors exposée puis dévelop- pée comme dans l'exemple I ci-dessus. L'exposition totale fut d'environ 1076 Lux. seconde. L'image résultante de bonne qualité correspond à l'original. EXEMPLE VIII Une plaque xérographique est préparée en mélangeant d'abord environ 4 parties de Pliolite S-7 qui est un copolymère de styrène-butadiène qu'on peut obtenir de B.F Goodrich Company, puis environ 50 parties de toluène et environ 1 partie de N-N' bis-l-l'-naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthol)-adipdiamide. Cette mixture est mélangée, déposée sur un substrat et durcie comme dans l'exemple I ci-dessus. La plaque résultante est chargée à un potentiel négatif d'environ 400 volts, puis elle est exposée à une image et développée comme dans l'exemple I ci-dessus. Une image correspond à l'original et d'une qualité satisfaisante en résultat mais avec un peu de fond. EXEMPLE IX Un liant époxyde-phénolique est préparé consistant d'environ 35% d'Epon 1007, une résine époxyde qu'on peut obtenir de la Sheil chemical Company, d'environ 20% de Méthylon 75201 qui est une résine phénolique qu'on peut obtenir de la Général Electric Company, environ 5% d'Uformite F 240 qui est un agent catalyseur de formal déhyde d'urée qu'on peut obtenir de la Rohm and Hass Company; environ 30% de méthylisobutylcétone et environ 10% de méthylethylcétone.Environ 55 parties en poids du mélange de la résine expoxyde-phénolique ci-dessus est mélangé avec environ 60 parties de méthyiéthylcétone et environ 5 parties de 1- (p-morpholino-phénylazo) -2-hydroxy-3-naphthanilide. Cette mixture est mise dans un récipient en verre contenant un certain nombre de billes d'acier de 3mm et puis est broyée avec un Red Devil quickie Mill pendant environ 1 heure pour obtenir une dispersion homogène. Cette dispersion est alors déposée sur une feuille d'aluminium (Alcoa 1145-H 19) d'une épaisseur de 126 microns en utilisant un fil étiré de 0,02 mm(NO 60 wire) environ pour le trempage. Le revêtement est séché à l'air à température ambiante pendant environ 5 minutes, puis séché par air forcé dans un four pendant environ 2 heures à environ 800C. La plaque résultante est chargée à un potentiel négatif d'environ 400 volts au moyen d'une décharge corona. La plaque chargée est alors exposée par contact à un film positif au moyen de lumière ultra-violette ayant une température de couleur de 3660 K. L'image latente électrostatique formée sur la plaque est développée par cascade. L'image résultante fût de qualité satisfaisante correspondant à l'original. EXEMPLE X Environ 55 parties d'un mélange de résine époxyde-phénolique décrite dans l'exemple IX sont mélangées avec environ 60 parties de méthyléthylcétone et environ 5 parties de l-(l'-naphtholazc)-2-naphthol, ce mélange fût déposé sur une plaque d'aluminium et durci comme dans l'exemple IX. La plaque ainsi préparée est chargée d'un potentiel négatif d'environ 400 volts par une décharge corona. La plaque chargée est exposée par contact à un film positif au moyen d'une lampe à filament de tungstène ayant une température de couleur de 2.8000K. L'image latente électrostatique résultante est développée avec des particules de marquage électroscopiques, produisant une image d'excellente qualité correspondant à l'origi- nal. EXEMPLE XI Environ 55 parties d'un mélange de résine époxyde-phénolique décrite dans l'exemple IX sont mélangées avec environ 60 parties de méthyléthylcétone et environ 6 parties de l-hydroxy 2- (p-sulfoniiamido-phénylazo) -4-isopropoxy naphthylène. Ce mélange est dispersé, déposé sur une plaque d'aluminium et durci comme dans l'exemple IX. La plaque ainsi produite est chargée à un potentiel négatif d'environ 350 volts et exposé par contact à un positif de film au moyen d'une lampe à filament de tungstène ayant une température de couleur de 28000K. L'image latente électrostatique résultante est développée avec des particules de marquage électroscopiques. L'image poudre développée sur la plaque est alors transférée électrostatiquement sur une feuille de papier et fixée par fusion sur celle-ci. L'image sur la feuille de papier est d'une bonne qualité et correspond à l'original exposé par contact. EXEMPLE XII Environ 50 parties de résine époxyde-phénolique décrite dans l'exemple IX sont mélangées avec environ 60 parties de mé thyléthylcêtone et environ 5 parties de l-hydroxy-4-(2'-méthyl 4'-barium sulfonate-5 '-chlorophénylazo) -naphthylène-2-carboxylic acid. La solution est mélangée, déposée sur un substrat d'aluminium et durcie comme dans l'exemple IX. La plaque ainsi produite est chargée électrostatiquement à un potentiel positif d'environ 300 volts. La plaque chargée est exposée par contact à une diapositive au moyen d'une lampe à lumière ultrawviolette ayant une température de couleur de 3e660 w. Limage latente électrostatique formée est développée avec des particules électroscopiques de marquage. Une image dVune qualite satisfaisante est produite qui correspond à l'original. EXEMPLE XIII Environ 45 parties dWun mélange de résine époxyde-phdnolio que décrite dans l'exemple IX sont mélangées avec environ 60 parties de méthyléthylcétone et environ 25 parties de N,N'-bis- ( -naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl)-adipdiamide. La solution est mélangée, déposée sur une plaque d'aluminium et durcie comme dans l'exemple IX. La plaque ainsi préparée est chargée à un potentiel néga tif d'environ 400 volts et exposée à un positif de film au moyen d'une lampe au tungstène ayant une température de couleur de 28000 k'. L image latente électrostatique résultante est développée avec des particules électroscopiques de marquage. Il en résulte une image de bonne qualité correspondant à lgoriginalO EXEMPLE XIV Environ 50 parties d'un mélange de résine époxyde-phénolique décrite dans l'exemple IX sont mélangées avec environ 60 parties de méthyléthylcétone, environ 6 parties de N, N'-bis-(i-i'- naphthylazo-2-hydroxy-8-naphthyl) -adipdiamide et environ une partie de 2, 4, 7-trinitro-9-fluore none. Le mélange est broyé, déposé sur un substrat d'aluminium et durci comme dans l'exemple IX. La plaque ainsi préparée est chargée à un potentiel négatif d'environ 400 volts et exposée à un positif de film au moyen d'une lampe au tungstène ayant une température de couleur de 28000K. L'image latente électrostatique est développée avec des particules électroscopiques de marquage. I1 en résulte une image d'excellente qualité correspondant à l'original. Bien que des composés de proportions spécifiques furent décrits dans les exemples ci-dessus, concernant l'utilisation de pigments naphthylazoiques pour les plaques xérographiques, d'autres matériaux appropriés, tels que ceux susmentionnés peuvent être utilisés avec des résultats semblables. En plus d'autres matériaux peuvent être ajoutés aux compositions de pigments naph thylazolque ou aux compositions de pigment-résine pour synerger, rehausser ou modifier d'une autre manière leurs propriétés. Les compositions de pigments et/ou les compositions pigment-résine de cette invention peuvent être rendues sensibles par des matières colorantes, si désiré, ou peuvent être mélangées ou combinées d'une autre façon avec d'autres photoconducteurs organiques et inorganiques. D'autres modifications et ramifications de la présente invention apparaîtront aux hommes de métier après la lecture de la présente divulguation, celles-ci sont inclues dans l'étendue de la présente invention. La description du brevet Britannique NO 1.146.142, décrit 'linteralia'' l'utilisation de certaines compositions de 2-phényla zo)-4-alkoxy-l-naphthol dans lesquelles le groupe phenyl est substitué pour la préparation de plaque électrophotographique, ces plaques étant utilisées pour la formation d'images latentes électrostatiques qui sont développées avec des particules de marquage attirables électrostatiquement. Nous renonçons par ceci toutes les plaques électrophotographiques, les méthodes pour la production d'une couche photoconductrice sur une plaque électrophotographique le procédé pour former un modèle de charge latente électrostatique et le procédé de formation d'images divulgués dans la description du brevet Britannique NO 1.146.142. REVENDICATIONS 1. Une plaque électrophotographique comprenant un liant et une composition d'après la formule générale: caractérisée par le fait que: Le groupe -OH est ortho ou para par rapport à la liaison azoïque, R est choisi d'un groupe constitué par des radicaux aromatique et hétérocyclique, qui peut être substitue et, R1 et R2 sont chacun indépendamment choisi d'un groupe constitué par des radicaux H, amido, alcoolate inférieur, halogènure inférieur, aromatique et hétérocyclique qui peuvent être substitués. 2. La plaque électrophotographique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la composition a la formule générale suivante: dans laquelle: R est choisi d'un groupe consistant de radicaux aromatique et hétérocyclique qui peuvent être substitués et, R2 est choisi d'un groupe consistant de radicaux H, amido, alcoolate inférieur et d'halogènure inférieur. 3. La plaque électrophotographique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la composition est du l-(l'-pyreny lazo) -2-naphthol. 4. La plaque électrophotographique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la composition est du l-(l'-naphthy lazo) -2-hydroxy-8-acétamido naphthalène. 5. La plaque électrophotographique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la composition est du l-(l'-naphthy lazo)-2-naphthol. 6. La méthode pour la production d'une couche photoconductrice sur une plaque électrophotographique, caractérisé par le fait qu'elle comporte le mélange d'une résine organique dans un milieu liquide avec une composition ayant la formule générale suivante: dans laquelle: Le groupe -OH est ortho ou para par rapport à la liaison azolque, R est choisi d'un groupe consistant de radicaux aromatique et hétérocyclique, qui peut être substitué et, R1 et R2 sont chacun indépendamment choisi d'un groupe consistant de radicaux H, amido, alcoolate inférieur, halogénure inférieur, aromatique et hétérocyclique qui peuvent être substitués. 7. La méthode selon la revendication 6, caractérisée par le fait que la composition a la formule générale suivante: dans laquelle: R est choisi d'un groupe consistant de radicaux aromatique et hétérocyclique, qui peut être substitué et, R2 est choisi d'un groupe consistant de radicaux H, amido halogénure inférieur et alcoolate inférieur. 8. La méthode selon la revendication 6, caractérisée par le fait que la couche photoconductrice est déposée sur un substrat de support et solidifié pour former ainsi une plaque électrophotographique. 9. Un procédé pour former un modèle latent de charge élec- trostatique sur une couche photoconductrice, caractérisé par le fait qu'il comporte une composition photosensible et un liant et lu'il comporte le chargement électrostatique de cette couche et l'exposition de cette couche à un modèle de rayonnement électromagnétique activant, la composition photosensible ayant la formule générale suivante: dans laquelle: - le groupe -OH est ortho ou para par rapport à la liaison azolque, R est choisi d'un groupe consistant de radicaux aromatique et hétérocyclique, qui peut être substitué et, R1 et R2 sont chacun indépendamment choisi d'un groupe consistant en radicaux H, amido, alcoolate inférieur, halogénure inférieur, aromatique et hétérocyclique, qui peuvent être substitués. 10. Un procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que la composition photosensible est celle définie dans la revendication 2. 11. Un procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé par le fait que la composition photosensible est du l-(l'-pyreny lazo) -2-naphthol. 12. Un procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé par le fait que la composition photosensible est du l-(l'-naph thylazo) 2-hydroxy-8-acétamidonaphthalène. 13. Un procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé par le fait que la composition photosensible est du l-(l'-naph thylazo) -2-naphthol. 14. Le procédé de formation d'images, caractérisé par le fait qu'il comporte la formation d'une image latente électrostatique par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, et le dévelQppement de cette image latente avec des particules électroscopiques de marquage. 15. La plaque électrophotographique selon la revendication 1 caractérisée par le fait que les groupes d'alcoolate inférieur sont absents de la position 4.