FR 2101141 A1 19720331 FR 7031525 A 19700828 La présente invention concerne des composés nouveaux qui sont des dérivés nitro-2 vinyliques des Bz-méthoxy benzofurannes. Il stagit des composés répondant à la formule dans laquelle R1 représente un méthyle, un éthyle ou un nitro-2 vinyle (-CH-CH-NO2), R2 un atome d'hydrogène, un méthyle ou un phényle, R3 un nitro-2 vinyle, si R1 est un méthyle ou un éthyle, ou bien un atome d'hydrogène si R1 désigne un nitro-2 vinyle et n représente I ou 2. Des composés d'un intérêt particulier sont parmi ceux qui répondent à la formule dans laquelle l'un des symboles X1 à X4 représente -CH=CH-N0 un autre OCH3, un troisième H ou OCH3 et le quatrième H. Pour préparer ces composés, on peut, selon l'invention faire réagir à froid le dérivé formylé du Bz-méthoxy benzofuranne qui correspond au dérivé nitro-vinylique désiré, du nitro méthane et un alcali en quantités sensiblement équimoléculaires dans un alcool aliphatique inférieur puis acidifier fortement le milieu réactionnel. Les exemples suivants, non limitatifs, où les températures sont en degrés centigrades, feront mieux comprendre comment la préparation peut 8t e conduite. EXEMPLE t (Nitro-2 vinyl )-2 méthyl-3 méthoxy-6 benzofuranne (NO de code R 5137) En maintenant la température entre -2 et -50, on introduit du forlryl-2 méthyl-3 méthoxy-6 benzofuranne (19 g; 0,1 mole) et du nitro méthane (6,1 g; 0,1 mole) dans suffisamment d'éthanol pour que les composés s'y dissolvent. Tout en maintenant la température dans les mêmes limites, on ajoute de la soude (4,2 g; 0,105 mole) en solution dans le minimum d d'eau glacée, On agite pendant 30 minutes à la meme température, on dilue avec de lteau et on verse rapidement le mélange dans une solution diluée d'acide chlorhydrique contenant suffisamment de cet acide pour que le pH s'abaisse à 1. On laisse cristalliser, on sépare les cristaux, on les lave à l'eau jusqu a neutralité et on les recristallise dans du cyclohexane. Le composé R 5137 se présente en aiguilles jaunes fondant à 1300. Dans cet exemple, comme dans les suivants, méthanol peut être remplacé par un mélange de méthanol et d'éthanol. EXELES 2 à Il En opérant selon exemple 1 mais à partir de méthoxy benzofurannes différents, on obtient les composés identifiés ci-après par leur numéro de code, leur nom, la forme ainsi que la couleur de leurs cristaux et leur point de fusion. R 5210 : (nitro-2 vinyl)-2 phényl-3 méthoxy-6 benzofuranne, paillettes jaune orangé, F = 188,5 . R 5211 : (nitro-2 vinyl)-2 méthyl-3 diméthoxy-6,7 benzofuranne, paillett R 5208 : diméthyl-2,3 (ntro-2 vinyl)-5 méthoxy-6 benzofuranne, paillettes orangées, F = 178 . R 5193 : diméthyl-2,3 méthoxy-5 (nitro-2 vinyl)-6 benzofuranne, aiguilles orangées, F = 1710. R 5192 : diméthyl-2,3 (nitro-2 vinyl)-6 méthoxy-7 benzofuranne, aiguilles orangées, F = 1550. R 5212 : diméthyl-2,3 méthoxy-4 (nitro-2 vinyl)-7 benzofuranne, aiguilles jaunes, F = 1630. R 5133 : diméthyl-2,3 (nitro- vinyl)-4 diméthoxy-5,7 benzo- furanne, aiguilles orangées, F = 220 . Le formyl-2 méthyl-3 diméthoxy-6,7 benzoùranne quï sert à préparer le composé R 5211 et que l'on peut préparer selon la méthode de Vilsmeier et Haack est un composé nouveau. R 5213 : diméthyl-?,3 diméthoxy-4,7 (nitro-2 vinyl)-6 benzofuranne, aiguilles rouges, F = 1836. R 5134 t diméthyl-2,3 diméthoxy-4,6 (nitro-2 vinyl)-7 benzofuranne, prismes rouges, F - 172 C R 5209 : diméthyl-2,3 (nitro-2 vinyl)-4 diméthoxy-6,7 benzoiuranne, aiguilles orangées, F = 4600. Les nouveaux composés ont été soumis in vitro à une expérimentation qui a permis de déceler leur activité amibicide On a opéré dans le milieu de PavlovaHones, ayant la composition indiquée ci-après: PO4HNa2, 2 H20 4,45 g P04HE2 1,135 g ClNa 20 g Extrait de levure DiSco 2,75 g Eau distillée 2,750ml 9 ml de ce milieu ont été ensemencés avec 0,5 ml d'une culture dtintamoeba dysenteriae correspondant à 400 000 protosoaires et on y a ajouté, en même temps, 0,5 ml d'une solution ou suspension aqueuse du produit à examiner.L'activité relevée est donnée par la concentration minimale de substance qui inhibe totalement le développement d'Entamoeba dysenteriae, après un temps de contact de 72 h, à l'étuve à 370 La plus grande activité a été constatée pour les composés suivants R 5134 : diméthyl-2,3 diméthoxy-4,6 (nitro-2 vinyl)-7 benzofuranne : 0,3 g/ml R 5133 : diméthyl-2,3 (nitro-2 vinyl)-4 diméthoxy-5,7 benzofuranne : 1 il g/ml R 5212 : diméthyl-2,3 méthoxy-4 nitro-2 vinyl)-7 benzofuranne : 10 g/ml. Les nouveaux composés peuvent être utilisés comme désinfectants à action anti-amibienne à usage externe, les composés R 5133, R 5134 et R 5212, plus spécialement les deux premiers, pouvant en outre être utilisés, en thérapeutique humaine et en thérapeutique vétérinaire, comme principes actifs de médicaments pour le traitement des amibiases. Ils peuvent, à cette fin, Autre présentés en association avec des excipients pour l'administration orale ou l'administration endorectale. Leur toxicité est faible (DL 50 p.o supérieure à 3 g/kg chez la souris) et ils peuvent tre présentés en association avec des excipients pour l'administration orale, par exemple en comprimés qui en contiennent 100 à 200 mg. REVENDICATIONS 1.- Un dérivé de benzofuranne répondant à la formule dans laquelle R1 représente un méthyle, un éthyle ou un nitro-2 vinyle (-CH=CH-N02), R2 un atome dthydrogène, un méthyle ou un phényle, R3 un nitro-2 vinyle, si R1 est un méthyle ou un éthyle, ou bien un atome d'hydrogène si R1 désigne un nitro-2 vinyle et n représente 1 ou 2. 2.- Un dérivé de benzofuranne répondant à la formule dans laquelle l'un des symboles X1 à X4 représente -CH=CH-NO,, un autre OCH3, un troisième H ou OCH3 et le quatrième H. 3.- Un agent désinfectant qui comprend un des composés de la revendication 1 ou de la revendication 2. 4.- Un médicament, en particulier pour le traitement des amibiases qui contient un composé répondant à la formule 5.- Un médicament, en particulier pour le traitement des amibiases qui contient un composé répondant à la formule 6.- Un médicament, en particulier pour le traitement des amibiases qui contient un composé répondant à la formule 7.- un procédé de préparation d'un composé tel que défini dans la revendication 1 ou la revendication 2, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir à froid le dérivé formylé du Bz-méthoxy benzofuranne qui correspond au dérivé nitro-vinylique désiré, du nitro méthane et un alcali en quantités sensiblement équimoléculaires dans un alcool aliphatique inférieur puis on acidifie fortement le milieu réactionnel. 8.- Un procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait qu'on conduit la réaction entre le composé benzofurannique, le nitro méthane et l'alcali entre -2 et O, dans un diluant constitué par au moins un alcool du groupe du méthanol et de méthanol, et qu'on dilue le produit de la réaction dans de l'eau chlorhydrique jusqu a un pH de 1.