FR 2035748 A1 19701224 FR 6902451 A 19690204 La présente invention a pour objet, d titre de nouveau médicament, le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylaminopropinyl)-2- trifluorométhylphénothiazine de formule et son procédé de préparation. Le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylaminopropinyl)-2- trifluorométhylphénothiazine se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche qui se dissout dans l'eau et dans les alcools à chaud F 1 163 a 165 C, le poids moléculaire est de 430,9. Le nouveau composé est destine, conformément A tion, A servir de matière active d'un médicament psychotrope exerçant un effet antidépresseur, dénommé arbitrairement fluor- acizine par la Demanderesse. Le procédé de préparation du chlorhydrate de 10-(ss- diéthylaminopropinyl)-1-trifluorométhylphénothiazine consiste en ce quton fait réagir dans un solvant organique le chlorure de ss-chloropropionyle sur la 2-trifluorométhylphénothiazine, on traite la 10- ( -chloropropionyl ) 2-trifluorométhylphénothiazine formée par la diéthylamine, on transforme ensuite la 10(ss-diéthylo aminopropionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine en chlorhydrate par action de l'acide chlorhydrique et on isole le- produit final. On utilise comme solvant organique n'importe quel solvant organique inerte, de préférence le benzène, le toluène, le xylène, le chloroforme, le dichloréthane. On prépare le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylamino- propionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine de la manière suivante. On dissout la 2 trifluorom8thylph8nothiazine dans un solvant organique, ajoute le chlorure de ss-chloropropionyle et on on chauffe le mélange réactionnel obtenu A une température de 60 â 150 C pendant 3 & 6 heures, suivant le solvant organique utilisé0 On ajoute au mélange réactionnel de l'alcool méthylique ou éthylique pour séparer le chlorure de ss-chloropropionyle neayant pas réagi, on chauffe le mélange pendant 30 mn à heure, on refroidit jusqu'à la température ambiante et ajoute sous agitation la diéthylamine à la 10-(ss-chloropropionyl)-2-trifluoro méthylphénothiazine formée. On porte le mélange aux températures comprises entre 60 et 1500C et l'ymaintient pendant 3 à 6 heures. la base de 10- ( ss-diéthylaminopropionyl)-2-trifluorométhylphéno- thiazine obtenue est traitée par une solution étendue d'acide chlorhydrique, puis par de la soude caustique. Le produit formé est extrait par de l'éther-diéthylique ou du benzène, ou du toluène. On traite la solution de 1O-(-diéthylaminopropionyl)- 2-trifluorométhylphénothiazine base dans l'éther par l'acide chlorhydrique. Le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylaminopropionyl)-2trifluorométhylphénothiazine obtenu est recristallisé dans de l'éthanol anhydre. On obtient le produit avec un rendement de 66% de la théorie. On peut préparer le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylamino- propionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine en isolant, comme produit intermédiaire, la 10-(ss-chloropropionyl)-2-trifluoro- méthylphénothiazine résultant de la réaction de la 2-trifluoro- méthylphénothiazine avec le chlorure de ss-chloropropionyle suivie de l'élimination du solvant organique par distillation. Après cette dernière opération, on recristallise le résidu de 10-(ss- chloropropionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine dans une solution aqueuse d'alcool isopropylique. La 10-(ss-chloropropionyl)-2-trifluorométhylphénothiasine isolée possède un point de fusion de 82 à & 84 C. L'opération est conduite dans la suite de façon analogue à ce qui a été décrit plus haut : Ltexemple suivant illustre la prOsente invention sans toutefois en limiter la portée. EXEMPLE Dans un ballon tri col muni d'un agitateur et d'un réfrigérant & reflux, on introduit 16 g de 2-trifluorométhyl phénothiazine dans 120 ml de toluène anhydre, puis on toute progressivement 9,9 g de chlorure de ss-chloropropionyle. On fait bouillir la solution pendant 3 heures à la température de 1100C, on la refroidit à 50 C, puis y ajoute 30 ml de toluène anhydre et 30 ml de méthanol.On chauffe le mélange obtenu pendant 30 minutes à la température de 110 G, puis on refroidit jusqu'à la température ambiante et on ajoute en agitant 9,9 g de didthylamineO On fait bouillir le mélange pendant 2 heures0 On sépare par filtration le précipité de chlorhydrate de diéthyl amine résultant du refroidissement, on lave la solution toluénique trois fois à l'eau, et on extrait la 10-(ss-diéthylaminopropionyl)- 2-trifluorométhylphénothiazine base par une solution de 5 A 6% d'acide chlorhydrique jusqu'à réaction acide au rouge congo. On traite ltextrait aqueux acide & une température de 40 & 500C par du charbon activé et on fait précipiter la base en ajoutant de la soude caustique à 40% jusqu'à la réaction alca- line à la phénolphtaléinee La base précipitée est extraite au toluène, la solution toluénique est séchée par du sulfate de magnésium anhydre. A travers la solution déshydratée, on fait passer de l'acide chlorhydrique sec. On sépare par filtration le précipité de chlorhydrate de 10-(ss-diéthylaminopropionyl)-2-trifluorométhyl phénothiazine et on le lave à l'éther anhydre. Le rendement en produit est de 20,1 g, F = 160 à 161 C. On recristallise ultérieurement le produit dans 30 ml d'éthanol anhydre, on refroidit et obtient finalement 16,6 g (66% de la théorie) du produit, calculé en 2-trifluorométhyls phénothiasine. F = 163 & 165 C. Calculé pour la formule C20H21ON2SF3, HCl. Cl : 8,23; S : 7,44. Trouvé par analyse : Cl : 8,22,: 8,30; S : 7,36- 7,37. R E V E N D I C A T I O N S 1. Le chlorhydrate de 10-(ss-diéthylaminopropionyl)-2- trifluorométhylphénothiazine de formule : 2o A titre de médicament antidépresseur, le composé selon la revendication 1. 3o Les compositions pharmaceutiques contenant comme ingrédient actif le composé selon la revendication 2. 4. Les formes d'administration des compositions selon la revendication 3. 5. Un procédé de préparation du chlorhydrate de 10-(ss- diéthylaminopropionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine, caractérisé en ce qu'on fait réagir la 2-trifluorométhylphénothiazine sur le chlorure de j3-chloropropionyle dans un solvant organique, de préférence le benzène ou ses homologues, le chloroforme, le dichloréthane, on traite la 10-(ss-chloropropionyl)-2- trifluorométhylphénothiazine formée par la diéthylamine, on fait réagir ensuite acide chlorhydrique sur la 10-(ss-diéthylaminopro- pionyl)-2-trifluorométhylphénothiazine obtenue, et on isole le produit final.