FR 2009313 A1 19700130 FR 6917166 A 19690527 ' 1 2009313 69 17166 La présente invention a pour objet des colorants quinophtaloniques, colorants qui répondent à la formule générale X - R m n 10 dans laquelle X désigne un atome d'oxygène ou de soufre, R désigne un reste aryle, un reste aliphatique ou cyclo-alipha-tique ou un noyau hétérocyclique, Y représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, 15 un groupe nitro ou un reste phényle, Z représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, m représente un nombre entier pouvant aller de 1 à 4 et n est un nombre égal à un ou à deux. L'invention comprend également un procédé permettant 20 de préparer ces colorants. D'après la demande de brevet allemand n° 1.168.862 qui a été rendue publique on sait que les composés de la série quinophtalonique constituent des colorants qui conviennent à la teinture de fibres de polyesters. 25 Parmi les quinophtalones substituées on connaît la 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone objet des brevets britanniques 865.308 et 1.036.389, colorant pour fibres en polyesters doué d'une particulière solidité à la lumière et d'une solidité moyenne au thermofixage. 30 Or la Demanderesse a trouvé que l'on obtient de nou veaux colorants quinophtaloniques ayant une solidité au thermofixage qui répondent à la formule spécifiée ci-dessus lorsqu'on fait réagir des 4-halogéno-3-hydroxy-quinophtalones de formule Q 35 40 69 17166 2 2009313 dans laquelle Q désigne un atome de chlore ou de brome et Y, Z, m et n sont définis comme ci-dessus a) soit avec des composés de la formule générale R - XH 5 où R et X ont les significations indiquées ci-dessus, en présence d'agents alcalins, b) soit avec des composés de formule R - X Me 10 où Me désigne un atome de métal alcalin ou le reste d'une base tertiaire. Le reste aryle R des formules ci-dessus est, de préférence, un reste phénylique, naphtylique, anthracénylique, fluo-rénylique, anthraquinonylique ou pyrénylique, éventuellement 15 porteur d'un ou de plusieurs substituants tels que des groupes hydroxy, alcoxy, aryloxy, de préférence des groupes phénoxy, nitro, cétoniques, aldéhydiques, carboxyliques, alcoxycarbonyli- • ques, amino, alkyliques, phényliques, naphtyliques ou benzyliques ou des atomes d'halogène» Le reste R aliphatique ou cycloalipha-20 tique qui, de préférence, est un groupe alkylique ou cycloalky-lique, ou également, le noyau R hétérocyclique dans les formules représentées ci-dessus peuvent, eux aussi, contenir des substituants, par exemple, des groupes.hydroxy, alcoxy, aryloxy, notamment des groupes phénoxy, cyano, sulfonyles, amino ou ary-25 les, de préférence des groupes phényles ou naphtyles ou des atomes d'halogène. Gomme corps de départ convenables appartenant à la série de la quinophtalone on mentionnera, par exemple la 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-chloro-3-hydroxy-quinophta-50 lone, la .4,5'•6'-tribromo-3-hydroxy-quinophtalonè, la 4.4'.5f• 6'.7'-pentabromo-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-bromo-4'. 7 ' -dichloro-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-bromo-4'.5'.6',7*-•tétrachloro-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-bromo-4'-fluoro-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-bromo-5'-nitro-3-hydroxy-quinophta-35 lone, la 4.6-dibromo-3-hydroxy-quinophtalone, la 4-bromo-5.7-dichloro-3-hydroxy-quinophtalone et la 4-brotno-5'-phényl-3-hydroxy-quinophtalone. Comme composés appropriés de formule R-XH on envisagera, par exemple le phénol, les phénols alkyliques tels que, 3 2009313 69 17166 par exemple le 4-hydroxytoluènes des phénols halogènes comme, par exemple, le 4-bromo-phénola le 2-chloro-phénol, le 4-fluoro-phénol, des phénols polyvalents tels que 1'hydroquinone, le monoéther méthylique de 1'hydroquinone, des nitro-phénols tels 5 que le 4-nitrophénol, des hydroxy-aldéhydes ou hydroxy-cétones tels que, par exemple, le 3-hydroxy-benzaldéhyde, la 4-hydroxy-acétophénone, des acides ou esters hydroxy-carboxyliques comme, par exemple, l'acide 4-hydroxy-benzoîque, l'ester éthylique de l'acide 4-hydroxy-benzoîque, des aminophénols tels que le 4-10 aminophénol, le 4-méthylamino-rphénol, le 4-diméthylamino-phénol, la 4-hydroxy-diphényl-amine, des hydroxy-diphényl-méthanes comme, par exemple, le 4-hydroxy-diphényl-méthane, le 4',4"-dihydroxy-diphényl-propane (2.2), des hydroxy-diaryles tels que le 4-hydroxy-diphényle, le 2-hydroxy-diphényle, des naphtols tels 15 que, par exemple, le 1-naphtol, le 2-naphtol, des naphtols halogènes comme, par exemple, le 2-chloro-1-naphtol, le 4-bromo-1-naphtol, le 1-hydroxy-anthracène, la 1-hydroxy-anthraquinone, le 9-hydroxy-fluorène, le 3-hydroxy-pyrène, des alcools tels que le ffléthanol, l'éthanol, les alcools amyliques, l'hexànol-(l) le 20 dodécanol-(1), l'éthylène-glycol, le diéthyl glycol, l'hexane-diol-(1.6), le glycérol, le monoéther éthylique de l'éthylène-glycol, le mono-éther éthylique du diéthylène-glycol, le 3-chloro-propanol-(1 ), le >-kyclFoxy-propionitrile, le 1-chloro-4-( g-hydro-xy-éthyl-sulfonyl)-benzène, le 2-amino-éthanol-(1), le 2-diméthyl-25 amino-éthanol-(1), l'alcool benzylique l'alcool hexahydro-benzy-lique, des composes hydroxy hétérocycliques tels que la 6-hydroxy-quinoléine, la 2-hydroxy-pyridine, la 5-nitro-2-hydroxy-pyridine, le 1-(3'-hydroxy-phényl)-3-méthyl-pyrazolone-(5), la N-(p-hydroxy-éthyl)-morpholine, des composés mercapto, tels que 30 le thiophénol, le 2.5-dichloro-thiophénol, le 4-nonyl-thiophénol, le 2-carboxy-thiophénol, le 2-amino-3-mercapto-toluène, l'éthyl-mercaptan, le dodécane-thiol, le 5-nitro-2-mercapto-benzimidazole, le 5-mercapto-1-phényl-tétrazole, le 2-mercapto-benzoxazole et le 2-mercapto-benzothiazole. 35 Comme agents alcalins on utilisera, par exemple, des hydroxydes de métaux alcalins tels que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium ou des carbonates de métaux alcalins anhydres, par exemple, le carbonate de sodium ou le carbonate de potassium ainsi que des bases tertiaires anhydres, par exemple 40 la triméthyl-aminé ou la tributylamine. 4 2009313 69 17166 La réaction s'effectue, convenablement; dans la masse, en excès,d'un composé hydroxy ou mercapto, à la température de fusion ou à une température supérieure, avantageusement entre 100° et 200°C, de préférence entre 120° et l60t!. Dès qu'on ne 5 décèle plus de substance de départ dans la masse fondue, on verse le mélange, le cas échéant après élimination par distillation de l'excès du composé hydroxy ou du composé mercapto, dans de l'eau ou dans un alcool inférieur. On sépare par filtration le colorant précipité, on le lave et on le sèche. 10 II y a souvent avantage à exécuter la réaction dans un solvant. Comme solvants appropriés on mentionnera ceux qui ont un pouvoir de dissolution assez grand pour les sels de métaux alcalins des composés hydroxy ou mercapto, à savoir ; les dialkyl-formamides, comme par exemple, la diméthylformamide, les N-15 alkylacétamides telles que la N-méthylacétamide, les tris-dialkyl-amides de l'acide phosphorique comme, par exemple, la tris-diméthylamide de cet acide ou les dialkylsuifoxydes tels que le diméthyl-sulfoxyde. Lorsqu'on emploie un de ces solvants, il est avantageux de former d'abord le sel à partir du composé hydroxy 20 ou du composé mercapto correspondant et de l'agent alcalin, et d'enlever par distillation l'eau formée, à l'aide d'un agent d'entraînement. Comme agents d'entraînement des hydrocarbures aromatiques ou cyclo-aliphatiques telles que le toluène, le xylène ou le cyclohexane conviennent. La formation du sel termi-25 née, l'agent d'entraînement, est éliminé par distillation. On introduit le dérivé de la quinophtalone, on chauffe à la température de réaction, avantageusement à 100°-200°C, de préférence 100" - 140°C. On peut suivre, aisément, le cours de la réaction par 30 chromatographie en couche mince. Lorsqu'on opère dans un solvant, on isole avantageusement, le colorant en versant le mélange réac-tionnel dans de l'eau, un acide minéral dilué ou dans un alcool inférieur et en séparant par filtration le colorant précipité. Les colorants conformes à l'invention donnent sur des 35 matières fibreuses synthétiques, surtout des matières à base de polytéréphtalates d'éthylène-glycol, des nuances jaunes qui ont de bonnes solidités au mouillé, aux solvants et à la lumière et dont les solidités au thermofixage et au repassage sont remarquables. Les teintures obtenues avec les colorants de 40 l'invention sont supérieures à celles réalisées à l'aide de la 69 17166 5 7009313 3-hydroxy- qu inophtalone ou la 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone en raison de leur meilleure solidité au thermofixage. Afin de réaliser des teintures ayant de bonnes solidités on traite des matières de polyesters, en présence d'agents 5 véhiculants à 80°-110°C, ou sans agent véhiculant à 110° - 140°C par les colorants en question. Pour effectuer l'impression, on imprime les tissus en polyesters avec des pâtes d'impression aqueuses, et on les vaporise, en présence d'un agent véhiculant à 95° - 110°C, ou sans agent véhiculant à 120°-14©°C. 10 La teinture ou l'impression peuvent aussi s'opérer par le procédé appelé "Thermosol" selon lequel on soumet la matière foulardée ou imprimée, pendant un court instant, à un traitement par la chaleur sèche, à environ 180° - 200°C. On peut utiliser les colorants objets de l'invention, 15 avec un aussi bon résultat, pour la teinture des polytéréphtala-tes d'éthylène glycol dans la masse. Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer l'invention, mais ils ne sauraient, aucunement, en limiter la portée. Les parties et pourcentages s'entendent en poids. 20 EXEMPLE 1 : On fond 150 parties de phénol et on les mélange, à 100°, avec 7,5 parties d'hydroxyde de potassium et 26 parties de 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone. On chauffe le tout à 140°C, jusqu'à ce qu'on ne décèle plus, dans un prélèvement, la substan-25 ce de départ. On verse la masse fondue dans 500 parties de" métha-nol, on sépare le colorant par essorage, on le lave avec du méthanol et on le sèche. On obtient 22 parties de 4-phénoxy-3-hydroxy-quinophtalone, colorant répondant à la formule et dont le point de fusion est de 244 - 246°C. Le rendement s'élève à 82$. Le colorant teint des fibres en polyesters en 40 nuances jaunes ayant de bonnes solidités au mouillé et à la 6 2009313 69 17166 lumière ainsi qu'une solidité remarquable au thermofixage. EXEMPLE 2 : On chauffe à l'ébullition un mélange de 15 parties de 4-hydroxy-toluène, 7,5 parties d'hydroxyde de potassium, 150 par-5 ties de diméthylformamide et 100 parties de cyclohexane en éliminant par distillation l'eau formée au moyen d'un séparateur. Quand la formation d'eau est terminée, on enlève par distillation le cyclohexane. On ajoute 26 parties de 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone et on chauffe le mélange à l'ébullition jusqu'à 10 ce que dans un prélèvement on décèle plus la substance de départ. On verse le mélange réactionnel dans 500 parties d'eau, on le rend congo-acide à l'aide de l'acide sulfurique dilué, on sépare le produit par essorage, on le lave et on le sèche. On recueille 22 parties du colorant de la formule 15 20 25 fondant à 265-266°C. Le rendement est de 79%. Le colorant teint des fibres de polyesters eh-nuances jaunes ayant de très bonn. bonnes solidités. EXEMPLE 3 : On fond 50 parties de 4-chloro-phénol et on les mélan-30 ge, à 100°, avec 3 parties de carbonate de potassium anhydre et 9 parties de 4-bromo-5'-nitro-3-hydroxy-quinophtalone. Après cela, on chauffe à î60°C, jusqu'à ce que, dans un prélèvement, la substance de départ ne soit plus décelable par chrom&tggraphie en couche mince. On verse la masse fondue dans 200 .parties de 35 méthanol, on sépare par-essorage le colorant, on le lave et on le sèche. On recueille 8 parties de 4-(4"-chloro-phénoxy)-5'-nitro-3-hydroxy-quinophtalone de la formule 7 009313 69. 17166 5 :i f 0 © dor^t le point de fusion est supérieur à 3606C. Le rendement . s'élève à 79,5$. Le colorant teint des fibres de polyesters en 10. des tons jaunes qui possèdent de très bonnes solidités. EXEMPLE 4 : à 100°C 4 parties de tributylaraine anhydre et 9 parties de 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone. On chauffe alors à *ï50°C jusqu'à 15 ce que dans un prélèvement, la substance de départ ne soit plus décelable. On verse la masse fondue dans 200 parties de méthanol; on sépare le colorant par essorage on le lave et on le sèehe. On recueille 8 parties de 4- ( 4 '-méthoxy-phénoxy)-3-hydroxy-quinophta lone répondant à la formule JO ët 'fondant à 236 - 238°C. Le rendement est de 79$. Le colorant fcëint dés fibres de polyesters en nuances jaunes qui ont de très •'* bonnes Solidités. SÈXEMPÉEE5 : no 5s s/s.r .on chauffe, dans un autoclave, 150 parties de méthanol, 35"t'>5!'ï>âPtîëS d'hydroxyde de potassium et 26 parties de 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalone, à 150°C, jusqu'à ce qu'un prélèvement ne révèle plus aucune trace de la substance de départ. On enlève, On fond 50 parties de 4-hydroxy-anisol et on ajoute 20 69 17166 2009313 alors par essorage le contenu de l'autoclave, on lave au méthanol et on sèche. On recueille 21 parties de 4-méthoxy~3-hydroxy-quinophtalone de formule fondant à 273°C. Le rendement s'élève à 93$. Le colorant teint des fibres en polyesters en des tons jaunes qui ont de bonnes solidités. 15 EXEMPLE 6 ; On chauffe 150 parties de 2.5-dichloro-thiophénol, 7,5 parties d'hydroxyde de potassium et 26 parties de 4-bromo-3-hydroxy-quinophtalcne à 150°C, pendant quatre heures. Après cela, on verse le mélange dans 500 parties de méthanol et on 20 l'essore à la trompe ; on lave le produit et on le sèche. On recueille 31,5 parties de 4-(2'.5'-dichloro-phényl-thio)-3-hydroxy-quinophtalone, colorant répondant à la formule et fondant à 219°. Le rendement est de 95$. Le colorant teint des fibres de polyesters en nuances jaunes tirant sur le vert possédant d'excellentes solidités. Dans le tablea.u suivant on a rassemblé d'autres colorants que l'on peut obtenir selon la méthode décrite dans les exemples 1 à 6. 69 17166 009313 Substance de départ Réaction avec Colorant Nuance 4-bromo-3-hydrtsiy- 2-chloro-phénol quinophtalone 4-chloro-phénol 3-hydroxy-toluène 4-bromo-phénol 3-nitro-phénol hydroquinone 3-hydroxy-benza-raide éthylène-glycol diéthylène-glycol 2-hydroxy-pyri-dine thiophénol 4-hydroxy-diphényl-méthane 3-hydroxy-propio-nitrile 2-diméthylamino-éthanol monoéther éthylique de l'éthylène-glycol 4- (21 -chlorophénoxy)- 3-hydroxy-quinophta- jaune lone 4- ( 4 ' -chloro-phénoxy)- " 3-hydroxy-quinophta-lone 4- ( 3 '-méthyl-phénoxy)- " 3-hydroxy-quinophta-lone 4-(4'-bromo-phénoxy)-3- " hydroxy-quinophtalone 4-(3'-nitro-phénoxy)- jaune 3-hydroxy-quinophtalone tirant sur le vert 4- ( 4 ' -hydroxy-phénoxy)- 3-hydroxy-quinophta- jaune lone 4-(3'-araino-carbonyl- " phénoxy)-3-hydroxy-quinophtàlone 4- (p-hydroxy-éthoxy)- « 3-hydroxy-quinopht alo ne 4-r p - ( p ' -hydroxy-éthoxy)- " éthoxy]-3-hydroxy-quinophtalone 4-(2'-pyridyl-oxy-)- " 3-hydroxy-quinophtalone 4-phénylthio-3-hydroxy- jaune quinophtalone tirant sur le vert 4—(4 *-benzyl-phénoxy)- 3-hydroxy-quinophta-loné 4- 0 -cyano-éthoxy-) -3-hydroxy-quinopht alone 4--diméthylamino-éthoxy)-3-hydroxy-quinopht alone 4-(g-éthoxy-éthoxy)-3-hydroxy-quinophtalone jaune 69 17166 10 A l. ô Substance de départ Réaction avec Colorant Nuance 4-bromo-3-hydr cxy-quinophtalone 2-chloro-éthanol hexane-diol-(l06) 4-(t3-chloro-éthoxy)- jaune 3-hydr oxy-quinopht a- lone 4_ (y, -hydroxy-hexoxy ) - jaune 3-hydroxy-quinopht a- lone alcool hexahydro- 4-hexahydro-benzyloxy-benzylique 3-hydroxy-quinophta- lone 3-hydroxy-benzal- 4- (3 ' -f ormyl-phénoxy)-déhyde 3-hydroxy-quinophta- lone 4-hydroxy-acéto- 4-(4'-acétyl-phénoxy)-phénone 3-hydroxy-quinophta- . lone ester éthylique 4-(4'-carbo-éthoxy-de l'acide 4- phénoxy)-3-hydroxy-hydroxy-benzoïque quinophtalone 4-diméthylamino- 4-(4'-diméthylamino-phénol phénoxy)-3-hydroxy- quinophtalone acide thiophénol- 4-(2'-carboxy-phényl-2-carboxylique thio)-3-hydroxy- quinophtalone 4'-chloro-4-bromo- phénol " 3-hydroxy-quinqph- . talone 5' -phényl-4-bromor- 4-hydroxy-toluè- 3-hydroxy-quinoph- rie talone 4.4'.5'.6'.7'-pen- 4-chloro-phénol ta-bromo-3-hydrpxy-quinophtalone 4.6-dibromo-3- 4-bromo-phénol hydroxy-quinophta- lone 4-chloro-3-hydroxy- éther -4-hydroxy-quinophtalone diphénylique 4-bromo-3-hydroxy- dodécanol-(1) quinophtalone ,'4'.-chloro-4-phénoxy- 3-hydroxy-quinophta-lono 51 -phényl-4- (4"-méth$.-phénoxy)-3-hydroxy-quinophtalone ■4' .5' .6' .7'-tétrabromo- 4-(4"-chloro-phénoxy)- 3-hydroxy-quinophta-lone 6-bromo-4-(4'-brorao-phénoxy)-3-hydroxy-quinopht alone 4- ( 4 ' -phénoxy-phénoxy)- 3-hydroxy-quinophta-lone 4-dodécyloxy-3-hydroxy-quinophtalone 69 17166 Substance de Réaction avec départ 4-bromo-3-hydroxy- dodécane-thiol-(1) quinophtalone " 4-tertio-butyl- phénol " 4-nonyl-thio- phénol 1-chloro-4-(.3-hydroxy-éthyl-sulfonyl)-benzène 2-hydroxy-diphé-nyle 2-naphtol 2-chloro-1-naphtol 5-nitro-2-mercapto-benziraidazole 5-nitro-2-hydroxy-pyridine 6-hydroxy-quino-léine 2-mereapto-benzoxa-zole 5-mercapto-1 -phéryl-tétrazole N- ( p-hydroxy-ét hyl)-raorpholine 2-mercapto-benzo-thiazole 2009313 Colorant Nuance 4-dodécyl-thio= jaune 3-hydroxy-qui-nophtalone 4- ( 41-tert.-butyl- " phénoxy } -3-hydr cscy-quinophtalone 4-(41-nonyl-phényl- " thio)-3-hydroxy-quinopht alone 4-r£-(4'-chloro- tt Çhênyl-sulfonyl)- 4- (21 -phényl-phé- ,r noxy)-3-hydroxy-quinopht alone 4-(2'-naphtoxy)-3- " hydroxy-quinopht a-lone 4-(2t-ehloro-1" naphtoxy)-3-hydroxy-quinophtalone 4-(5'-nitro-benzimi- " dazolyl-21-thio)- 3-hydroxy-quinophtalone 4-(5f-nitro-pyridyl- " 2'-oxy)-3-hydroxy-qûinophtalone 4-(quinolyl-6'-oxy)- " 3-hydroxy-quinophta-lone 4-(benzoxazolyl-2l- " thio)-3-hydroxy-quinophtalone 4- (11-phényl-tétra- w zolyl-5'-thio)-3-hydroxy-quinopht a-lone 4-(p-N-morpholinyl- " éthoxy)-3-hydroxy-quinophtalone 4-(benzothiazolyl- " 21-thio)-3-hydroxy-quinophtalone 69 17166 12 2009313 Substance de départ Réaction avec Colorant Suanee 4-bromo-3-hydroxy- 3-hydroxy-pyrène quinophtalone 1-hydroxy-anthrg cène monoéther-g -hydroxy- é t hyl1que de 1fhydroqui~ none monoéther-éthy-lique du pyro-catéchol 4- ( Ç, -hydroxy-éthoxy )-thiophé-nol monoéther-0,(x.g .3-tétrafluoro-éthy-lique du résorci-nol 4-but oxy-phéno1 4-fluoro-phénol (3 -hydroxy-éthyl-sulfonyl)-benzène raercapto-cyclo-hexane 4-bromo-5.7-dichlo- phénol ro-3-hydroxy-quinoph- talone 4- (pyrényl-3* -oxy)- jaune 3-hydroxy-quiaoph-talone 4-(anthrac ényl-1 '- " oxy)-3-hydroxy-quinophtalone -hydroxy- " éthoxy;-phénoxy]- 3-hydroxy-quinoph-talone 4-[ 2 ' - (3 -hydroxy- " éthoxy)-phénoxy]- 3-hydroxy-quinoph-talone 4-f4r-(3-hydroxy- " éthoxy)-phénylthio]- 3-hydroxy-quinophta-lone 4-[3t-(cc.of8.8-tétra- " fluoro-éthoxy)-phénoxy> 3-hydroxy-quinophta-lone 4-(4'-butoxy-phénoxy)- " 3-hydroxy-quinophta-lone 4-(4'-fluoro-phénoxy)- " 3-hydroxy-quinophta-lone 4- ( g-phényl-sulfonyl )- ,r éthoxy-3-hydroxy-quinopht alone 4-cyclohexyl-thio-3- n hydroxy-quinophta- lone 4-phénoxy-5.7-dichloro- " 3-hydroxy-quinophta- lone 69 17166 2009313 REVENDICATIONS 1.- Des colorants quinophtaloniques répondant à la formule X - R n dans laquelle 10 X désigne un atome d'oxygène ou de soufre, R désigne un reste aryle, un reste aliphatique ou cyclo- aliphatique ou un noyau hétérocyclique, Y représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, un groupe nitro ou un reste phényle, 15 Z représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, m est un nombre entier de 1 à 4 et n est un nombre égal à un ou à deux. 2.- Un procédé permettant de préparer les colorants spécifiés dans la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on 20 fait réagir des 4-halogéno-3-hydroxy-quinophtalones répondant à la formule générale suivante 25 dans laquelle Q, représente un atome de chlore ou de brome et Y, Z, m et n ont les significations données à la revendication 1, 30 a) soit avec des composés de formule R - XH où R et X ont les significations données à la revendication 1, en présence d'agents alcalins, b) soit avec des composés de formule 35 R - X Me où Me désigne un atome de métal alcalin ou un reste d'une base tertiaire. 3°) Un procédé selon la revendication 2, caractérisé en 40 ce qu'on effectue la réaction à des températures comprises entre 69 17166 2009313 100 et 200°C. 4.- L'utilisation des colorants spécifiés dans les revendications 1 à 3 pour la teinture ou l'impression de matières fibreuses hydrophobes, de préférence des matières à base de 5 polytéréphtalates d'éthylène-glycol dans des dispersions aqueuses. 5.- L'utilisation des colorants spécifiés dans les revendications 1 à 3 pour la teinture dans la masse de polytéréphtalates d'éthylène-glycol. 6.- Les fibres de polytéréphtalates d'éthylène-glycd qui ont 10 été teintes avec les colorants spécifiés dans les revendications 1 à 3.