FR 2001870 A1 19691003 FR 6903337 A 19690212 La présente invention concerne un procédé pour effectuer la séparation entre un ou plusieurs composés organiques capables de former des produits d'addition et un mélange les contenant, au moyen de la formatio de produits d'addition avec l'urée en présence d'un solvant pour l'urée et d'un solvant pour le mélange contenant les composés organiques capables de former des produits d'addition. Il est connu que l'urée est capable de former des produits d'addition solides avec certains composés organiques. Cette formation de produits d'addition est basée sur le principe que ces composés organiques sont capables d'entrer comme molécules-h8tes dans une enceinte en forme de canal ou de cage formée par des molécules d'urée, sans intervention d'une réaction chimique. Seules des molécules d'une configuration particulière sont incorporées dans cette enceinte, à savoir celles seulement ayant une chaine carbonée droite de longueur suffisante. Des exemples de composés capables de former des produits d'addition sont des hydrocarbures à channe droite ayant au moins cinq atomes de carbone dans chaque chaste, et des composés dérivés de tels hydrocarbures, comme des alcools, des esters, des cétones et des acides ayant une chaîne carbonée droite de longueur suffisante. Il est déjà connu de préparer les produits d'addition à partir d'urée solide ou d'urée dissoute dans un solvant. Dans ce dernier cas, la formation des produits d'addition est bien plus rapide que dans le premier. De nombreux solvants sont connus à cet effet, comme par exemple l'eau, des alcools monohydriques et polyhydriques saturés inférieurs, comme le méthanol, l'éthanol, l'éthylène-glycol et le glycérol; des amines comme les mono-, di- et triéthanolamine; des cétones comme l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone; des nitriles comme l'acétonitrile; des anhydrides comme l'anhydride de l'acide acétique; ainsi que l'anhydride sulfureux liquide, l'anhydride carbonique liquide, l'ammoniac liquide, etc/ En raison du fait que les produits d'addition de l'urée forment une masse volumineuse durant leur préparation, le mélange contenant les composés capables de former des produits d'addition est en général dissous aussi dans un solvant. Ce solvant peut être ou ne pas être le même que celui utilisé pour l'urée. Souvent, on utilise un solvant différent, à savoir un solvant qui est à peu près non miscible avec celui utilisé pour l'urée, car cela facilite beaucoup le traitement des composés organiques qui n'ont pas formé de produits d'addition et de toute urée laissée après la préparation des produits d'addition. Des solvants bien connus pour les composés organiques capables de former des produits d'addition sont des hydrocarbures chlorés comme le chlorbforme, le 1,2-dichloroéthane, le chlorure de n-butyle, le tétrachlorure de carbone, le trichloroéthane et les hydrocarbures chlorés et fluorés ayant un ou deux atomes de carbone par molécule. En particulier, le dichlorométhane est un solvant largement utilisé. Toutefois, l'utilisation d'hydrocarbures chlorés comme solvant pour les composés capables de former des produits d'addition pose un problème très particulier. Le problème résulte du fait que de l'eau peut être présente durant la préparation des produits d'addition. Cette eau peut avoir été utilisée comme solvant pour l'urée ou elle peut avoir été entraînée avec les composés organiques capables de former des produits d'addition. Ainsi qu'il est connu, la formation de petites quantités d'acide chlorhydrique ne peut guère être évitée en raison de la réaction de l'eau avec l'hydrocarbure chloré. L'acide chlorhydrique formé peut provoquer une corrosion du réacteur ou de l'équipement relié à lui. Un autre inconvénient des hydrocarbures chlorés apparaît quand les produits d'additlon obtenus sont séparés de leur liquide environnant et quand ensuite ce liquide est séparé par distillation en composés organiques oui ne sont pas fixés par addition et en hydrocarbures chlorés. Cette distillation exige beaucoup de chaleur. Les inconvénients spécifiés à propos des hydrocarbures chlorés en général ne concernent pas les hydrocarbures. C'est pour cette raison que comme solvant pour la charge à mettre en contact avec la solution d'urée, on a proposé des hydrocarbures qui ne forment pas eux-memes de produits d'addition avec l'urée durant la préparation des produits d'addition. Toutefois, l'utilisation d'hydrocarbures présente une difficulté en ce que dans un réacteur dans lequel aes produits d'addition solides sont préparés7 une agglomération des particules des produits d'addition se produit meAme après un court. laps de temps.Cette agglomération peut résulter de-la présence du solvant pour l'urée, car beaucoup de ces solvants, par exemple l'eau, sont de bons agents d'agglomération pour les particules des produits d'addition. Cette agglomération rend impossible de maintenir une suspension homogène des particules des produits d'addition dans le réacteur, avec le résultat que l'équipement s'encrasse. Chaque fois que cela se produit, il faut qu'on interrompe la préparation du produit d'addition à de courts intervalles de temps afin de nettoyer l'équipement. De plus, l'agglomération prématurée des particules de produits d'addition formées a pour effet que les composés organiques que l'on désire séparer des composés organiques capables de former des produits d'addition se trouvent ocius dans les agglomérats, ce oui entraîne une séparation insuffisante. On a maintenant trouvé que des hydrocarbures bouillant à d'assez basses températures peuvent néanmoins tre utilisés comme solvant pour la charge contenant les composés organiques cap a- bles de former des produits d'addition si on utilise un mélange de ces hydrocarbures avec un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques et si le solvant hydrocarbure contient un constituant qui est capable de former des produits d'audition solides avec l'urée dans les conditions dans lesquelles la préparation des produits d'addition est effectuée. Ainsi, l'invention concerne un procédé pour la séparation d'un ou plusieurs composés organiques capables de former des produits d'addition, à partir d'une charge les contenant, par formation de produits d'addition avec l'urée en utilisant un solvant pour l'urée et un solvant pour la charge, selon lequel le solvant pour la charge comprend un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques et un ou plusieurs constituants capables de former un produit d'addition solide avec l'urée à la température utilisée pour la formation des produits d'addition et ayant un point d'ébullition au-dessous de celui des composés organique s capables de former des produits d'addition. Contrairement aux résultats obtenus quand on utilise un seul de ces deux types de constituants dans le solvant, l'utilisation d'une combinaison des deux types de constituants dans le solvant a l'effet de supprimer à peu près complètement l'agglo ration des particules des produits d'addition. Comme résultat, l'équipement ne s'encrasse plus et on n'a pas besoin d'interrompre fréquemment la préparation des produits d'addition. De plus 7 on effectue une séparation satisfaisante entre les composés or organiques. Le constituant du solvant qui est capable de former des produits d'addition solides avec l'urée est appelé aussi "cons- tituant co-insérable". Ainsi, le constituant co-insérable est un constituant du solvant pour la charge contenant les composés organiques capables de former des produits d'addition et ne fait pas partie véritablement des composés organiques capables de former des produits d'addition. Comme les produits d'addition préparés sont séparés du solvant et commele solvant est ensuite récupéré par distillation du liquide restant, il est avantageux d'utiliser un constituant co-insérable ayant un point d'ébullition relativement bas. On préfère utiliser comme constituant coinsérable un hydrocarbure aliphatique à chaîne carbonée droite ayant au moins 5 et au maximum 10 atomes de carbone par chaîne. Le constituant co-insérable doit etre choisi en fonction de la température à laquelle la formation de produits d'addition entre les composés organiques capables de former des produits d'addition et l'urée est effectuée. Cette température doit permettre la formation réelle du produit d'addition entre l'urée et le constituant co-insérable. On a trouvé que la température critique à cet effet se trouve juste au-dessus de la température de décomposition du produit d'addition du constituant coinsérable. Cette température de décomposition,quand on utilise ici cette expression, doit être comprise comme désignant la plus haute température à laquelle il est juste possible pour le produit d'addition d'exister en l'absence de tout solvant. Certaines de ces températures de décomposition sont spécifiées par exemple dans une publication par l. Orszag et J.Bathory "Dissociation of Urea Adducts dans Jacta Chimica Hungaria 42 (1964), pages 119129. Quelques exemples sont donnés dans le tableau suivant : TABLEAU n-alcane Température de décomposition du produit d'addition correspondant, OC pentane 0 hexane 21 heptane 42 nonane 63 décane 70 Ainsi, la température de décomposition du produit d'addition du n-pentane est OOC, mais néanmoins le n-pentane peut être utilisé selon l'invention quand le procédé pour séparer de la charge les composés capables de former des produits d'addition est mis en oeuvre à 50C. Â 100C, toutefois, le n-pentane ne participe plus à la formation d'un produit d'addition et l'agglomération des produits d'addition des composés organiques capables de former des produits d'addition se produit. Parmi les hydrocarbures aliphatiques à chaîne droite, le constituant co-insérable particulièremelìt préféré est le n-heptane, en partie parce que son produit d'addition avec l'urée se décompose en n-heptane et urée juste au-dessus de la température ambiante (voir leJableau ci-dessus), ae sorte que la préparation du produit d'addition peut être effectuée sans qu'il soit nécessaire de refroiair à une température au-dessous de la température ambiante, et en partie parce que le point d'ébullition de ce n-alcane est encore relativement bas. Afin de réduire encore le risque d'agglomération des produits d'addition, il est avantageux de préparer les produits d'addition en présence de la plus petite quantité possible de liquide qui pourrait jouer le rôle de liant en cas d'agglomération. Pour cette raison, on utilise la plus petite quantité possible de solvant pour l'urée, ce qu'on peut effectuer en préparant une solution saturée d'urée à la plus haute température possible, qui dans le cas de l'eau est de 70-800C, et en conduisant la préparation des produits d'addition solides à la plus basse température possible. L'effet åu maintien de cette basse température est que la solution saturée refroidie forme une grande quantité d'urée solide et que par conséquent la plus grande quantité possible d'urée provenant du solvant participe à la formation des produits d'addition.En même temps, la haute solubilité de l'urée à la température à laquelle la solution durée est saturée a pour effet qu'on fournit au mélange de réaction une petite quantité seulement de ce solvant et par conséquent une petite quantité d'agent d'agglomération. Il est donc préférable qu'on prépare les produits d'addition solides à une température de 5000 au maximum. Des températures comprises entre 10 C et 200C se sont révélées très utilisables. Selon l'invention, au moins un autre constituant du solvant pour les composés organiques capables de former des produits d'addition doit Btre un hydrocarbure aromatique. Le toluène s'est révélé très utilisable pour les buts de l'invention. Les deux types de constituants du solvant pour les composés organiques capables de former des produits d'addition peuvent etre utilisés dans un rapport désiré quelconque. Le constituant qui est capable aussi de former des produits d'addition avec l'urée est utilisé de préférence à raison de 50 % en volume au maximum, par rapport au solvant utilisé pour diluer la charge. L'agglomération est complètement supprimée si cette dernière quantité est au moins 20 et au maximum 50 % en volume. Un mélange de 40 % en volume d'heptane et 60 % en volume de toluène s'est révélé très utilisable. D'après ce qui précède, il est évident que le point d'ébullition du constituant co-insérable se trouve en général audessus de la température à laquelle on prépare les produits d'addition solides. Il n'est donc pas suffisant qu'on maintienne la température par évaporation du solvant sous la pression atmosphérique. Pour cette raison, il est préférable rajouter au solvant pour les composés organiques capables de former des produits d'addition un constituant volatil qui s'évapore complètement ou partiellement à la température à laquelle on prépare les produits d'addition solides. Dans ce cas, la chaleur produite durant la préparation de produits d'addition est absorbée par la chaleur nécessaire pour l'évaporation de ce constituant volatil, de sorte qu'on n'a guère besoin de modifier la température à laquelle a lieu la préparation des produits d'addition.Des constituants volatils appropriés du solvant pour les composés organiques capables de former des produits d'addition sont le n-butane et/ou l'isobutane en raison de leurs bas points d'ébullition. D'autres composés volatils comme le propane peuvent évidemment être utilisés aussi. La concentration des composes organiques capables de former des produits d'addition dans la solution peut varier entre de larges limites. Une concentration croissante augmentera aussi évidemment-la quantité de produits d'adaition formée par unité de volume du solvant. La concentration à utiliser dans un cas particulier-dépend principalement de la nature des composés or ganiques-capables de former des produits d'addition et de la viscosité du liquide contenant les produits d'addition préparés. En général, on obtient des -résultats-avaetageux Si la solution de la charge contient les composés organiques capables de former des- produits- d'addition- à- une concentration d'au maximum 10 % en poids, et de préférence pas plus de 5 % en poids. Le procédé selon l'invention peut se mettre en oeuvre avec une quantité désirée quelconque d'urée par quantité de composés organiques capables de former des produits d'addition. Il est possible d'utiliser la quantité d'urée stoechiométriquement né cessaire pour la formation des produits d'addition de ces compo sés, mais une quantité plus grande ou plus petite peut tre uti lisée aussi. Il est préférable qu'on utilise un léger excès d'u rée par rapport à la quantité stoéchiométriquement nécessaire. Les produits d'addition solides préparés par le procédé selon l'invention peuvent être soumis à un traitement supplémen taire d'une manière désirée quelconque. Il est possible, par exemple, de séparer les produits d'addition formés du liquide les contenant, par exemple par filtration, par centrifugation ou au moyen d'un hydrocyclone. En variante, les particules des produits d'addition formées peuvent aussi être transformées en particules plus grosses dans un appareil à pastiller, et les pastilles formées dans cet appareil peuvent être séparées au moyen d'un séparateur simple comme un tamis. Les produits d'addi tion solides séparés ou à l'état de pastilles peuvent être trans formés ensuite de composés organiques capables de former des produits d'addition et en urée, par exemple par chauffage ou par traitement par un solvant.Le liquide restant après la sépa ration des produits d'addition solides peut aussi tre soumis à un traitement ultérieur d'une manière désirée quelconque. Ainsi, quand on le désire et au moment approprié, des composés orga niques incapables de former des produits d'addition peuvent ebtre séparés de ce liquide. Des séparations de ce type sont largement utilisées dans l'industrie du pétrole, et l'invention est donc importante en premier lieu pour la séparation d'hydrocarbures ayant une chaîne carbonée droite d'avec d'autres hydrocarbures. Des exemples d'une telle séparation sont la séparation de la paraffine à partir de pétroles bruts paraffiniques et la sépara tion de la paraffine à partir de mélanges d'hydrocarbures obte nus par distillation d'un pétrole brut ou de fractions de pé trole brut, comme par exemple des essences, des kérosènes, des gasoils, des huiles lubrifiantes et des fractions bouillant à de plus hautes températures. Des mélanges d'hydrocarbures obte nus par une opération de craquage, qu'elle soit conduite ou qu'elle ne soit pas conduite en présence d'hydrogène, sont utili sables aussi comme charge pour le procédé de l'invention. Un exemple d'un tel mélange est un distillat lourd obtenu après distillation de produits résultant du craquage catalytique d'une fraction de pétrole brut.Un autre exemple est un raffinat obtenu par traitement d'un distillat lourd de ce type par un solvant pour composés aromatiques, par exemple par le furfural. Le procédé selon l'invention est très utilisables pour la production d'une essence à haut indice d'octane, ainsi que de kérosènes, gasoils et huiles lubrifiantes à bas point d'écoulement. L'invention sera encore illustrée par les exemples suivants. La matière de départ utilisée pour ces exemples est un distillat sous vide obtenu à partir d'un pétrole brut paraffinique. Le distillat sous vide a un intervalle de distillation de 3500C à 480"C, en calculant sous la pression atmosphérique, et il contient 43 % en poids de paraffines capables de former des produits d'addition. L'huile est dissoute dans un solvant et passée dans le premier de deux réacteurs disposés en série. Le contenu de chaque réacteur est agité au moyen d'un mélangeur à hélice. La durée de séjour de la matière dans chacun des réacteurs est de 14 minutes. Une solution aqueuse saturée d'urée est préparée à 70 ou 800C, après quoi la solution saturée obtenue est introduite telle quelle dans le premier réacteur. Par litre d'huile, on utilise 1,9 litre de solution saturée d'urée, sauf dans les Expériences 10 et 11 décrites à l'Exemple III. Sauf spécification contraire, les conditions existant durant les expériencea décrites dans les exemples sont identiques. (Une solution aqueuse saturée d'urée à 700C et à 800C contient respectivement 918 g d'urée par litre et 975 g d'urée par litre. Exemple I Le solvant consiste en 60 % en volume de toluène et 40 % en poids de n-heptane et contient 4 % en poids de la matière de départ. La solution d'urée a été préparée sous la forme d'une solution saturée à 800C. On effectue quatre expériences, chacune à une température différente. Ces températures sont toutes audessous de la température de décomposition du produit d'addition du n-heptane. Le Tableau A indique la durée de chacune des quatre expériences et la conversion correspondante (le pourcentage en poids des composés capables ae former des produits d'addition qui ont formé des produits d'addition après passage à travers le deuxième réacteur). TÂBtJLU A Expérience Température du Conversion, Durée de l'expérience N0 réacteur, OC % en poids heures 1 5 92,5 29 2 10 89 19 3 15 89 20 4 20 89,5 17 Pendant la durée de chacune des quatre expériences, les produits d'addition présents dans le réacteur ne présentent aucune tendance à s'agglomérer. Exemple Il Dans les quatre expériences décrites dans cet Exemple, la solution saturée d'urée a été préparée à 700C. Les autres conditions sont telles que décrites à l'Exemple I. Le Tableau B indique la durée de chacune des expériences et la conversion correspondante. TABLEAU B Expérience Température dans Conversion, Durée de l'expérience NO le réacteur C % en poids heures 5 5 85,5 19 6 10 91,5 16 7 15 91 16 8 20- 87,5 Il Bien que la solution d'urée ait été préparée à une température plus basse que dans le cas des expériences de l'Exemple I, et qu'ainsi il y ait plus d'eau présente dans les réacteurs, on constate pourtant que les produits ne présentent pas de tendance à s'agglomérer durant l'une quelconque des quatre expériences. Exemple III Dans cet exemple, on utilise trois volumes différents de solution saturée d'urée par unité de volume de l'huile. Dans le Tableau C suivant, ces volumes sont indiqués dans la colonne portant le titre Rf. La température dans les réacteurs est de 150G, le solvant utilisé et la température de saturation de la solution d'urée sont les mêmes que décrit à l'exemple Ilo TABLEAU C Expérience Rf Conversion, Durée de l'expérience, NO v/v % en poids heures 9 1,9 92,5 9 10 2,1 94 12 11 2,3 94,5 12 Dans ce cas également, les produits d'addition présents dans les réacteurs ne présentent aucune tendance à s'agglomérer durant l'une quelconque des trois expériences. Exemple IV Dans cet exemple, on utilise diverses concentrations de l'huile dans le solvant. La température dans les réacteurs est de 150C, les autres conditions étant identiques à celles décrites à l'exemple II. Le Tableau D suivant indique la durée de chacune des expériences et la conversion correspondante. TABLEAU D Expérience Concetration Conversion, Durée de l1expé- Aggloméra- de l'huile, rience, tion NO /0 en poids % en poids heures 12 4 91 16 Aucune 13 15 92 9 Aucune Dans les Expériences 12 et 13, aucune agglomération des produits d'addition présents dans les réacteurs n'est observée après 16 et 9 heures respectivement. Exemple V Les conditions dans lesquelles on conduit les cinq expériences décrites dans cet exemple correspondent à celles décrites à lExemp'e II, à ceci près que dans chaque expérience on utilise un solvant différent. Le Tableau E suivant indique la durée de chacune des cinq expériences et la conversion correspondante. TABLEAU E Expérience Température Composition Conversion, Durée de Agglo W dans le ré- du solvant % en poids l'expé- méra acteur, 0C pour l'huile rience, tion heures -14 5 toluène 85,5 ' 4 oui 15 15 80% en volume de toluène + 20% en volume 90'5 13 non de n-heptane TABLEAU E (Suite) Expérience Température Composition Conversion, Durée de Agglo NO dans le ré- du solvant % en poids 1' expé- méra acteur, acteur1 C pour l'huile ~~~~~~~~~~ rience, tion heures 16 15 60% en volume de toluène + 40% en volume 91 16 non de n-heptane 17 15 40% en volume de toluène + 81,5 9 oui 60% en volume de n-heptane 18 5 n-heptane 70 2 oui D'après les résultats donnés dans le Tableau E, il est évident que l'utilisation de toluène ou de n-heptane comme solvant provoque très rapidement l'agglomération des produits d'addition. L'agglomération est retardée pendant un laps de temps plus long si on utilise un solvant qui contient 60 % en volume de toluène et 40 % en volume de n-heptane ou 80 % en volume de toluène et 20 % en volume de n-heptane. Exemple VI les conditions dans lesquelles on conduit les cinq expériences décrites dans cet exemple correspondent à celles décrites dans l'Exemple II, à ceci près que dans chaque expérience on utilise un solvant différent, et que les températures de réaction et les températures auxquelles la solution d'urée est saturée sont celles indiquées dans le Tableau F suivant. TABLEAU F Exp. Température Température Composition Conver- Durée Agglo NO dans le ré- de satura- du solvant sion de l'ex- méra acteur, C tion de la pour l'huile % en périence tion solution poids heures d'urée 19 20 70 toluène 87,5 5 oui 20 20 70 80% en volume de toluène + 90,5 10 non 20% en volume de n-heptane 21 20 70 60% en volume de toluène + 87,5 11 non 40% en volume de n-heptane 22 15 80 40% en volume de toluène + 60% en volume 89s5 10 oui de n-heptane TABLEAU F (Suite) Exp.Température Température Composition Conver- Durée Agglo- NO dans le ré- de satura- du solvant sion de l'ex- méra acteur, OC tion de la pour l'huile % en périence tion solution poids heures d'urée ~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~ ~~~~~~~~~ ~~~~~~ 23 5 70 n-heptane 70 2 oui D'après les résultats donnés dans le Tableau F, il est évident que dans ce cas aussi l'utilisation du toluène ou du nheptane comme solvant provoque très rapidement l'agglomération des produits d'addition.Comme dans le cas de l'expérience 17 dans l'exemple V, l'agglomération est retardée pendant un temps plus long si on utilise un solvant qui contient 40 % en volume de toluène et elle ne se produit pas du tout si on utilise un solvant qui contient 60 % en volume de toluène et 40 % en volume de n-heptane ou 80 % en volume de toluène et 20 * en volume de n-heptane. Exemple VII Dans cet exemple, on indique les résultats de quatre expériences effectuées avec un mélange de 60 % en volume de toluène et 40 % en volume de pentane comme solvant. Le Rf et la concentration de l'huile sont les mimes que dans les expériences décrites à l'Exemple II. Des informations concernant les expériences sont données dans le Tableau G suivant. TABLEAU G Exp. Température Température de Conversion, Durée de Agglomé- N0 dans le ré- saturation de % en poids l'expé- ration acteur, OC la solution rience, d'urée, d'urée, OC ~~~~~~~~~~ ~ heures ~~~~~~~~~ 24 5 70 91 16 non 25 10 70 91 7 oui 26 10 80 91 12 oui 27 15 80 96,5 9 oui D'après les résultats donnés dans le Tableau G, il est évident que quand on utilise le mélange pentane-toluène indiqué, il n'en résulte pas d'agglomération seulement si la température est au maximum à 5 C au-dessus de OOC (la température à laquelle le produit d'addition pentane-urée peut continuer à exister). Exemple VIII Cet exemple montre que l'utilisation du toluène comme solvant provoque très rapidement l'agglomération. Des informations concernant trois expériences sont données dans le Tableau H sui vant; le Rf et la concentration de l'huile sont tels que mentionnés à l'exemple II. TABLEAU H Exp. Température, Température de Conversion, Durée de Agglomé- N OC saturation de % en poids l'expérien- ration la solution ce, heures d'urée, d'urée, 0C ~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~ 14 5 70 & ,5 4 oui 28 10 80 91,5 7 oui 19 20 70 87,5 5 oui Exemple IX Les conditions dans lesquelles on conduit les quatre expériences décrites dans cet exemple correspondent à celles décrites dans l'exemple II, sauf ce qui est spécifié autrement dans le Tableau I suivant. TABLEAU I Exp0 Température Composition du Conversion, Durée de 1'- Agglomé N dans le ré- solvant pour % en poids expérience, ration acteur, C l'huile ~~~~~~~~~~~ heures ~~~~~~~~ 29 2 n-pentane 82 2 oui 30 5 cyclohexane 74 2 oui 31 5 70% en volume de cyclohexane 83 4 oui + 30% en volume de n-heptane L'expérience 29 montre que l'utilisation de n-heptane entraîne très rapidement une agglomération. Bien que ce composé soit capable de former des produits d'addition à 20C, il n'y a pas d'hydrocarbure aromatique présent. L'expérience 30 montre que le cyclohexane (qui n'est ni un hydrocarbure aromatique ni un composé capable de former des produits d'addition) provoque très rapidement l'agglomération. Selon l'Expérience 31, la présence du n-heptane capable de former des produits d'addition en plus du cyclohexane dans le solvant n'entraîne aucune amélioration. - ElsDICATIONS 1 - Un procédé pour la séparation d'un ou plusieurs composés organiques capables de former des produits d'addition, à partir d'une charge les contenant, en utilisant un solvant pour l'urée et un solvant pour la charge, caractérisé en ce que le solvant pour la charge comprend un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques et un ou plusieurs constituants capables de former un produit d'addition solide avec l'urée à la température utilisée pour la formation des produits d'addition et ayant un point d'ébullition plus bas que celui des composés organiques capables de former des produits d'addition. 2 - Un procédé comme spécifié en 1, caractérisé en ce que le constituant du solvant capable de former un produit d'addition solide avec l'urée est un hydrocarbure aliphatique à chaîne droite ayant de 5 à 10 atomes de carbone. 3 - Un procédé comme spécifié en 1 ou 2, caractérisé en ce que le constituant du solvant capable de former un produit d'adaition solide avec l'urée est le n-heptane. 4 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le constituant aromatique au solvant est le toluène. 5 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le constituant du solvant capable de former un produit d'addition solide avec l'urée est présent à raison d'au moins 20 % en volume et d'au maximum 50 % en volume, par rapport au solvant pour la charge. 6 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solvant pour l'urée est l'eau. 7 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des re venaications précédentes, caractérisé en ce que la formation des produits d'addition est effectuée à une température de 500C au maximum. 8 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des re venaications précédentes, caractérisé en ce que le solvant pour la charge contient un constituant volatil qui s'évapore au moins partiellement à la température à laquelle on effectue la formation des produits d'addition. 9 - Un procédé comme spécifié en 8, caractérisé en ce que le constituant volatil du solvant est un hydrocarbure aliphatique ayant 4 atomes de carbone. 10 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la concentration des composés organiques capables de former des produits d'addition dans la charge est au maximum de 10 % en poids. 11 - Un procédé comme spécifié en 10, caractérisé en ce que la concentration des composés organique s capables de former des produits d'addition est au maximum de 5 % en poids. 12 - Un procédé comme spécifié à l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la charge est un mélange d'hydrocarbures à chaîne droite et d'hydrocarbures à chaîne non droite.