FR 2025133 A1 19700904 FR 6941738 A 19691203 L'invention concerne un intermédiaire pour des colorants azoïques, qui sert aussi de vasodilatateur. Ce composé chimique nouveau présente une structure chimique et analytique et des propriétés physiques bien déterminées et constantes et. résulte.de la réaction entre l'acide nicotinique C5H4NOOOH et le 1-(p-hydroxyphényl)-2-(n-butyl-amino) éthanol, p-HOO6H4CHOHCH2NHC4H9(n). Ce composé est représenté par la formule brute C18h24N2O4 et par la. formule structurale Son poids moléculaire est de 332,39; l'analyse centésimale théorique est la suivante : carbone 65,04%; hydrogène 7, 28%; azote 8,43%; oxygène 19,25%. Pour obtenir ce composé, on fait réagir dans un ma aqueux des quantités équimolaires ou équivalents d'acide nicoti nique et de 1-(p-hydroxyphényl)-2-(n-butyl-amino)-éthanol, on re froidit la solution obtenue car la réaction est plutôt exother nique, on la congèle é basse température Jusqu a solidification, puis on élimine toutes traces d'eau par sublimation sous vide poussé et on recristallise le résidu solide de façon répétée par un mélange d'éthanol et de pétrole léger. Ewfariante, on peut faire réagir les matières de départ dans un alcool (méthanol, éthanol, isopropanol etc..) et chasser le solvant par distillation sous pression réduite, à une température non supérieure i 25-3000, après quoi on recristallise le résidu par un mélange d'éthanol et de pétrole léger. Le composé obtenu fond à 12400 sur une platine de Kofler chauffée. C'est une substance' cristalline blanche, légèrement hygroscopique, stable à la lumière, qui présente les réactions caractéristiques des dérivés nicotiniques comme la réaction de Koenig avec le bromure de cyanogène (couleur jaune d'or) ainsi que les réactions caractéristiques des phénols comme la réaction avec le chlorure ferrique (couleur violacée rou avec avec dichrotsne vers le vert). Gela prouve que la molécule contient effectivement les groupes fonctionnels des deux substances initiales mises à réagir. Le compos est utile comme intermédiaire pour la synthè se de colorants organiques du type azoïque ainsi que pour la dératisation si on l'associe à des anticoagulants du type coumarine, gracie à sa forte action dilatatrice des vaisseaux sanguins qui conduit à une hyperémie périphérique provoquant la mort par hémorragie des rongeurs nuisibles. Le procédé de préparation du composé est illustré par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Dans un ballon jaugé de 100 mI, on introduit 3,693 g d'acide nicotinique et 6,279 g de 1-(p-hydroxyphényl)-2-{n- butyl-amino)-éthanol. On AJOUTE 15-20 ml d'eau distillée et on refroidit le mélange réactionnel à l'eau courante. Quand la réaction s'est produite, c'est-à-dire quand la température cesse de s'élever, on complète le volume dans lé ballon au moyen d'eau distillée. On prélève des portions de 5 ml de la solution et on place chaque portion dans un petit flacon à pénicilline de forme basse et large que l'on laisse ouvert. On place chaque de systèmes aqueux. Après congélation et sublimation de l'eau qui sert de solvant, chacun des flacons contient environ 499 mg du composé, le rendement étant approximativement le rendement théorique.On recueille ce produit hygroscopique et on le recristallise à plusieurs reprises par un mélange à parties égales d'éthanol et de pétrole léger. Le produit purifié présente l'analyse suivante: 64,83% de carbone, 7,6 d'hydrogène et 8,73% d'azote, ce qui concorde bien-avec les chiffres théoriques. De façon générale, on calcule le pourcentage d'oxygène par différence 2 Dans un ballon de 100 mS muni d'un bouchon rodé et d'un réfrigérant à reflux, on place 3,693 g d'acide nicotinique et 6,279 g de 1-(p-hydroxyphényl)-2-(n-butyl-amino)-éthanol. On ajoute 50-60 ml d'un alcool aliphatique inférieur (méthanol, éthanol, isopropanol etc.-) et on chauffe le mélange pour faire passer les réactifs en solution à la plus basse température possible. On décante le mélange réactionnel dans un évaporateur rotatif et on é- vapore rapidement le solvant sous vide. On veille à ne pas dépas- ser la température de 25-300C. On cristallise à de nombreuses r.- prises par un mélange d'éthanol et de pétrole léger le résidu constitué par le composé solide et amorphe selon l'invention. Les données de l'analyse centésimale élémentaire correspondent à la théorie, mais le rendement s'abaisse à 70-80% de la valeur calculee. REVENDICATIONS 1. Composé répondant à la formule 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est formé par la réaction entre acide nicotinique C5E4NCOOH et le 1-(p-hydroxyphényl)-2-(n-butyl-amino)-éthanol, p-wOC6H4- CHOHCH2NHO4H9(n). 3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il présente un poids moléculaire de 332,39 et répond à l'analyse suivante : O 65,04%; H 7,28%; N-8,43%; Q 19,25%. 4. Procédé de préparation du composé selon l'une quelconque des revendications I à 3, caractérisé en ce que liron fait réagir dans un milieu de réaction approprié des quantités équimolaires d'acide nicotinique et de 1-(p-hydroxyphényl)-2-(n-butyl-amino)- éthanol, on élimine le milieu de réaction et on recristallise le résidu 9 plusieurs reprises. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les recristallisations sont opérées dans un mélange d'éthanol et de pétrole léger. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'on utilise l'eau comme milieu de réaction, on refroidit la solution obtenue pour neutraliser le dégagement de chaleur pendant la réaction, on congèle ensuite la solution à basse température jusqu'à solidification, on élimine toute trace d'eau par sublimation sous vide poussé et on cristallise le résidu comme indiqué. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'on utilisé comme milieu de réaction un alcool tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol et analogues, on élimine le solvant par distillation sous pression réduite à une température ne dépassant pas 25-300C, et on cristallise le résidu comme indiqué.