FR 2038165 A1 19710108 FR 7011694 A 19700401 L'invention a pour objet des composés azoïques appartenant à la série des 2-chloro-4-nitro-2'-acylamino 4'-(N-cyanalkyl-N-acyl- ou acyloxy-alkyl- amino)-1, 1'-azo- benzènes qui conviennent remarquablement bien pour la teinture ou l'impression de fibres ou de fils, ou de matières fabriquées avec ces fils ou fibres, en substances organiques macromoléculaires hydrophobes, semi-synthétiques ou totalement synthétiques. les nouveaux composés répondent-à la formule dans laquelle les deux symboles R1 eprésentent l'hydrogène ou encore l'un des R1 désigne l'hydrogène et l'autre le chlore ou le brome, R2 représente le chlore ou le brome, A représente un reste alkyle, alcoxy, phényle ou phényloxy, B représente un reste alcoxy, phényle ou phényloxy, D représente un reste alcoxy-carbonyloxy-alkyle, phényloxy-carbonyloxy-alkyle, benzoyloxy-alkyle, phényloxy-carbonylalkyle ou alcoxy-carbonyl-éthyle, E représente un reste alkyl-car-bonyloxy-alkyle et tous les symboles n sont égaux simultanément à 1 ou 2, les termes alkyles, alkylènes et alcoxy désignant toujours des restes contenant au maximum 4 atomes de carbone et les restes alkyles -CmH2m+1 (pour lesquels m est un nombre entier de I à 4) étant reliés à des atomes de carbone ou d'oxygèneet pouvant porter des atomes de chlore ou de brome ou des groupes cyano ou alcoxy. Il est préférable que les restes alkylènes reliés à l'atome d'azote tertiaire, dans la formule I,soient des restes éthylènes. Pour préparer les nouveaux composés azoiques, conformément à l'invention, on diazote une amine répondant à la formule Il et on copulé le diazoïque obtenu avec un composé répondant à la formule III La diazotation et la copulation sont effectuées de façon connue. Pour la copulation on opère généralement en milieu acide, à une température comprise entre -10 et +350, plus spécialement entre 0 et +5 . Il est souvent avantageux d'effectuer la copulation dans un milieu tamponné, par exemple par de l'acétate de sodium (à un pH d'environ 4). Il est particulièrement recommandé, avant de les utiliser, de méttre des colorants ainsi obtenus sous la forme de prëparations tinctoriales. Cela se fait pat des méthodes connues, par exemple par broyage en présence de dispersants et/ou de charges. Avec les préparations, éventuellement séchées sous pression réduite ou par pulvéirisation, on peut, après leur avoir ajouté une quantité d'eau plus ou moins grande, teindre en bain long ou court foularder ou imprimer. En suspension aqueuse, les colorants montent parfaitement sur les fibres ou fils, ou sur les matières textiles faites avec des fils fibres, en corps organiques macromoléculaires hydrophobes, totalement synthétiques ou semi-synthétiques. Ils conviennent particulièrement bien pour la teinture, le foulardage ou l'impression de matières textiles constituées de polyesters aromatiques linéaires, ainsi que d'hémipenta-acétate de cellulose, de triacétate de cellulose et de polyamides synthétiques. On peut également teindre des polyolé-fines avec les colorants de l'invention. La teinture ou l'impression sont réalisées par des procédés connus, par exemple par celui qui est décrit dans le brevet français n 1 445 371. Les teintures jaunes obtenues ont de très bonnes solidités génér rales et, en particulier, elles sont remarquablement solides au thermofixage, à la sublimation, au plissage, aux solvants, aux agents d'ensimage7 au nettoyage à sec, au frottement , à l'ozone et aux gaz de fumée. Leurs solidités au mouillé, par exemple à l'eau, à l'eau de mer, à la transpiration et au lavageesont également très bonnes. il convient en outre de souligner qu'ils réservent la laine et le coton et qu'ils ont une bonne solidité à la lumière. Ils résistent extrêmement bien aux effets des divers procédés d'apprêtage permanent et aux apprêts anti-salissures. Ils sont en outre très bien rongeables et ils sont stables à la cuisson et à la réduction jusqu'à des températures d'environ 2200 et en particulier jusqu'à 1500 et ils résistent aux acides et aux alcalis dans un intervalle de pH étendu. Ces solidités ne sont influencées'défavorablement ni par la longueur de bain ni par la présence d'accélérateurs de teinture. les exemples suivants illustrent la présente invention. Les températures y sont exprimées en degrés Ceîsiur: et les parties s'entendent en poids. EXEMPLE 1 On délaie 173 parties de 1-amino-2-chloro-4- nitro-benzène dans 250 parties d'acide chlorhydrique concentré et 350 parties d'eau glacée et-on diazote, à une température de O à 50, avec une solution de 69 parties de nitrite de sodium et-250 parties d'eau. On copule la solution du sel de diazonium, à une température de O à 50, avec une solution de 300 parties d'acide acétique glacial et 351 parties de l-(N-cyanéthyl-N-acétoxy-éthyl-amîno )-3-benzoylaminobenzène et5 parties durée. On achève la copulation en ajoutant une solution d'acétate de sodium jusqu'à pH 4. On sépre par filtration le colorant qui a précipité, on le lave et on le sèche. Il teint les fibres de polyesters en nuances rouges ayant d'excellentes solidités. Dans le tableau qui suit on a indiqué d'autres colorants répondant à la formule suivante colorants qui peuvent être préparés comme décrit à l'exemple N de R1 R'1 R2 R3 R4 R5 Nuance sur l'exem- nolvester ple 2 H Hl Cl -C2H5 -CH2CH2OCOC6H5 -CH2CH2- rouge 3 H H Cl -CH3 do do do 4 H H Cl -OC2H5 -CH2CH2OCOCH3 do do 5 H H Br -CH3 -CH2CH2COOC2H5 do do 6 H H Cl -OCH3 -CH2CH20COOC2H5 do do 7 Cl H Cl -CH3 do do brun rouge 8 H Cl Cl do do do do 9 H H Cl -OC2H5 do do rouge 10 H H Br do do do do 11 H H Cl C6H5 -CH2CH20COC3H7 do do 12 H H Br do CH2CH2OCOCH3 do do 13 Br H Br do do do do 14 H Cl Cl do -CH2CH2OCOC2H5 do brun rouge N de l'exem- R1 R 1 R2 R3 R4 R5 Nuance sur ple polyester 15 H H Cl -OC6H5 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2- rouge 16 H H Cl -C6H5 -CH2CH2COOC2H5 do do 17 H H Cl do -CH2CH20COOC2H5 do do 18 H H Br -OC6H5 -CH2CH2OCOCH3 do do 19 H Cl Cl -CH3 -CH2CH2OCOC6H5 do brun rouge 20 H Cl Cl C4H9 -CH2CH20COOCH3 do do 21 H Cl Cl -OC4Hg do do do 22 H Cl Cl -OC3H7 -CH2CH2COOCH3 do do 23 H Cl Cl -CH3 -CH2CH2COOC2H5 do do 24 H Cl Cl do -CH2CH2OCOOC2H5 do do 25 H Cl Cl -OCH3 -CH2CH2OCOOC2H5 do do 26 H Cl Cl do -CH2CH2OCOC6H5 do do 27 H C1 Cl -C6H5 -CH2CH2OCOCH3 do do 28 H Cl Cl do -CH2CH2OCOOCH3 do do N de l'exem- R1 R'1 R2 R3 R4 R5 Nuance sur ple polyester 29 H Cl Cl -OC6H5 -CH2CH2OCGOCH3 -CH2CH2- brun rouge 30 H Cl Cl -C6H5 -CH2CH2COOCH3 do do 31 H H Cl -CH3 -CH2CH2COOC6H5 do rouge 32 H H Cl do -CH2CH2OCOOC6H5 do do 33 Cl H Cl do do do brun rouge 34 H Cl Cl -CH3 -CH2CH2OCOOC6H5 do rouge 35 Cl H Cl do -CH2CH2COOC6H5 do do 36 H H Cl -CH2Cl do do do 37 H H Cl -CH2Br -CH2CH2OCOOC2H5 do do 38 H Br Br -CH2CN -CH2CH2COOC2H5 do brun rouge 39 H H Br do -CH2CH2OCOOC2H5 do rouge 40 Cl H Cl -CH2OCH3 do do do 41 H H Cl do -CH2CH2COOC2H5 do do N de R1 R'1 R2 R3 R4 R5 Nuance sur l'exem- polyester ple polyester 42 H H Cl -C6H5 -CH2CH2-OCOCH2CH2Cl -CH2CH2- brun rouge 43 H H Cl -OCH3 do do do 44 H H Cl -OC6H5 -CH2CH2-OCOCH2CN do do 45 H H Cl -OCH3 -CH2CH2-OCOCH2OCH3 do do 46 H H Cl do -CH2CH2-OCOCH2Br do do 47 Br H Br do -CH2-CH-OCOCH3 do do 13 48 H H Er - CH3 -CH2COOC6H5 do do 49 H H Br do -CH2CHOCOOCH3 do do CH3 50 H H Cl -C6H5 do do do 51 H H Cl -CH3 -CH2CHOCOC6H5 CH3 REVENDICATIONS 1.- Composés azoiques-, qui répondent à la formule I dans laquelle les deux symboles R1 désignent l'hydrogène ou l'un d'eux représente l'hydrogène et l'autre un atome de chlore ou de brome, R2 représente le chlore ou le brome, A désigne un radical alkyle, alcoxy, phényle ou phényloxy, B désigne un radical alcoxy, phényle ou phényîoxy, D représente un radical alcoxy-carbonyloxy-alkyle, phényloxy carbonyloxy-alkyle, benzoyloxy-alkyle, phényloxy-carbonyl alkyle ou alcoxycarbonyl-éthyle, E représente un radical alkyl-carbonyloxy-alkyle et tous les symboles n représentent simultanément le nombre s ou le nombre 2, les expressions allyles, alkylènes et alcoxy désignant toujours des restes contenant au maximum 4 atomes de carbone et les restes alkyles -CmH2m+1 , dans lesquels m est un nombre entier de 1 à 4, étant reliés à des atomes de carbone on d'oxygène et pouvant porter des atomes de- chlore ou de brome ou des groupes cyano ou alcoxy. 2.- Procédé de préparation de composés azoïques selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine répondant à la formule et on copule diazoique obtenu avec un composé répondant à la formule III 3.- Procédé de teinture ou d'impression de fibres ou de fils,- ou de matieres faites avec ces fibres ou fils, en corps organiques macromoléculaires hydrophobes, semisynthétiques ou totalement synthétiques, procédé caractérisé en ce qu'on utilise des colorants selon la revendication 1. 4.- Matières qui ont été teintes ou imprimées selon la revendication 3.