FR 2013236 A1 19700327 FR 6923556 A 19690710 69 23556 î 2013236 La présente invention est relative aux colorants de formule T • * ON' '■* SQ H.GÎT 2 4 'C2H40C0R 5 où R représente un radical propyle ou isopropyle. Ces colorants nouveaux se prêtent remarquablement bien à la teinture des polyamides synthétiques et surtout des esters de cellulose et des polyesters linéaires synthétiques par le procédé du -j^q "carrieur" ou par le3 procédés HT et Thermosolo On peut préparer ces colorants nouveaux en copulant le diazoïque du 2-amino-5-nitrobenzonitrile sur le composé de formule : O- 0oH,CJ5T ^ d 4 N 15 ^CgH^OOOR où R a la signification ci-dessus. On peut aussi introduire le groupe -CO-R dans le colorant de formule : CÎT On a avantage à effectuer cette estérification au moyen de l'acide butyrique ou de l'acide isobutyrique ou de leurs halogénures ou anhy-drides, par des procédés connus. Le .brevet allemand 1.065.112 décrit des colorants de structure analogue, en particulier le colorant de formule : CIT /=\ 30 * / v-y "^-OgH^OOOCB^ D'une manière imprévisible, les nouveaux colorants montent beaucoup mieux sur -les esters ue cellulose, les polyesters et les polyamides que le colorant ci-dessus. Avec les polyesters, cet effet se produit aussi bien par le procédé du "carrieur" que par le procédé HT. Parmi les polyesters utilisables figurent les polyesters à base d'acide téréphtaliqu.e et de glycols. BAD ORIGINAL 69 23556 2 2013236 15 ^2H4CT Ce comportement des nouveaux colorants est d'autant plus surprenant que d'autres colorants très voisins présentent un effet inverse. C'est ainsi que les colorants de formule : SOgG^ 2 \j? \j/ ^e^ococHj et Cl ^C^OCOCH^ 10 2 \\ /r-»-»' % , montent beaucoup mieux sur les esters de cellulose, les polyamides et les polyesters que les composés 'correspondants contenant un groupe _0-C0-C^H^ au lieu du groupe -O-CO-CH^. Les colorants de formule I montent également mieux sur les fibres que les colorants dans la formule desquels R réprésente un radical alkyle plus long, par exemple un radical C^EL^. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. 20 EXEMPLE 1.- On dissout 16,7 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile dans 70 parties d'acide sulfurique et on diazote à 0°-50°C par addition progressive ae 30 parties de nitrose à 12,7% agi"te ensuite pendant trois heures et on fait couler la solution sulfurique de dia- 25 zoïque dans une solution contenant 27 parties de butyrate de N-(2- cyanéthyl)phénylaminoéthyle, 15 parties d'acide chlorhydrique à 10 mol/ 1, 100 parties d'eau, 1 partie d'acide sulfamiqueet 100 parties de glace. Pendant la réaction de copulation, on ajoute 500 parties de glace. 30 On neutralise ensuite le mélange réactionnel par de la lessive le soude à 5 mol/1 jusqu'à un pH de 4 à 6; le coloran.t précipite rapidement. Après essorage, lavage jusqu'à neutralité et séchage, on obtient 37 parties de colorant 'rouge foncé. Exemple 2. On dissout 30 parties du colorant de formule BAD ORIGINAL 69 23556 3 2013236 v- €%- "-O- H<>3114011 * V_v \_/ T)2H4C1Î dans 100 parties de toluène bouillant, et on ajoute 20 parties d'anhydride butyrique. Après trois heures de chauffage à reflux, on distille 5 le toluène jusqu'à ce que le résidu devienne pâteux, on ajoute au résidu 100 parties d'éther de pétrole pour précipiter entièrement le colorant estérifié, et on essore le colorant. On obtient après séchage 31 parties du colorant estérifié, identique au colorant de l'exemple 1 d'après sa couleur et sa chromatographie en couche mince. 10 EXfii-iPhE 3. On teint 100 parties d'un tissu de x"ayonne d'acétate (cellulose estérifiée aux 5/6) dans un bain de 4000 parties d'eau, 0,5 partie du colorant de l'exemple 1 (finement divisé) et 1 partie de savon de Ilarseille à 75°C pendant une heure. On obtient une teinture rouge 15 très solide à la lumière et solide à l'humidité. Si l'on remplace le coloi*ant de l'exemple 1 par le colorant contenant un groupe méthyle au lieu du groupe propyle, on obtient une teinture beaucoup plus pâle. EXEMPLE 4.- 20 On teint 100 parties de tissu de polytéréphtalate de polyé- thylène dans un bain de 3000 parties d'eau et 0,5 partie du colorant de l'exemple 1 (finement divisé) à 130°C pendant une heure. On obtient une teinture rouge très solide à la lumière, solide au thermofixage et très solide à l'humidité. 25 Si l'on remplace le colorant de l'exemple 1 par le colorant contenant un groupe méthyle au lieu du groupe propyle, on obtient une teinture nettement plus pâle. BAD ORIGINAL 69 23556 2013236 -KE ViSi-i DI Câï IONS - 1.- Colorants para-aminoazoïques insolubles dans l'eau de formule : CN 02^~Ci/ G2H4GÎI x—f v—/ 'C0H. OCOR 0 2 4 où R représente un radical propyle ou isopropyle. 2.- Procédé de préparation des colorants définis dans la revendication 1, consistant : a) à copuler le diazoïque du 2-amino-5-nitrobenzonitrile sur le composé de formule : Q- A™ ' C2H40C0R 15 ou b) à traiter le colorant de formule : ,CN „C2H4CN 2h4oh 20 par un agent d'acylation libérant le groupe R-C0-, R ayant la même signification que dans la revendication 1. 3.- Colorants préparés suivant la revendication 2, 4.- Emploi des colorants définis dans la revendication 1 2çj pour la teinture et/ou l'impression de textiles à base d'esters de cellulose, de polyesters ou de polyamides. p„ SAD ORIGINAL