FR 2019428 A1 19700703 FR 6931014 A 19690911 69 31014 1 2019428 La présente invention a pour objet de nouveaux agents d'avivage optique et leur production. Elle concerne également un procédé de blanchiment optique de produits textiles en utilisant des nouveaux agents d'avivage optique. 5 La présente invention produit un nouveau dérivé de l'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique de formule : X—'C ^ NV-CHa=CE-^' ^NH-C^^C-X (I) 10 js f=="^ i y SOjM SC^M HHCH2CH2SO3M NHCH2CH2SO3M dans laquelle X est un radical morpholino ou un radical alcanola-15 mine et M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. Le radical alcanolamine est représenté par la formule -N dans laquelle R.^ et R^ sont chacun un atome d'hy- r2 20 drogène ou un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe hydroxy-alkyle contenant 2 à 4 atomes de carbone, à condition qu'au moins l'un de R^ ou R^ soit un groupe hydroxyalkyle. Des exemples d'alcanolamine sont les suivants : monoéthanol-25 aminé, méthyléthanolamine, éthyléthanolamine, isopropyléthanola-mine, butyléthanolamine, monopropanolamine, monoisopropanola-mine, méthylisopropanolamine., éthylisopropanolamine, isobutyl-propanolamine, monobutanolamine, méthylbutanolamine, diéthanoJa-mine, diisopropanolami ne, dibutanolamine, éthanolisopropanola-30 mine, isopropanolbutanolamine , etc. On produit conformément à l'invention les composés ayant la formule générale (I) en faisant réagir du chlorure cyanurique avec l'acide 4,4-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, de la taurine et un composé tel que la morpholine ou une alcanolamine. 35 Pour réaliser la réaction ci-dessus, on peut faire réagir les trois dernières sortes de matières premières dans n'importe quel ordre. En général, on peut conduire la réaction de la 69 31014 2 2019428 façon suivante. On fait réagir deux moles de chlorure cyanurique avec 1 mole d'acide 4,4-diaminostilbène-2,2'-disulfonique dans un milieu aqueux d'acétone à 0°C ou à une température inférieure, 5 pendant deux heures, tout en maintenant le mélange réactionnel à un pH neutre ou légèrement acide. On traite ensuite le produit résultant avec deux moles de taurine ou deux moles d'alcanolaminç'ou de morpholine, à environ 30° C pendant 4-5 heures dans des conditions neutres 10 ou légèrement alcalines et on fait réagir le condensât ainsi obtenu avec le réactif restant à 90 - 95 °C pendant 3-4 heures dans une solution faiblement alcaline. On précipite les composés finals de formule générale (I) avec un acide minéral ou on les relargue' du mélange réactionnel 15 avec un sel minéral. les composés de formule générale (I) sont d'excellents agents d'avivage optique non seulement pour les matières textiles cellulosiques naturelles et articifielles, mais également pour les matières textiles synthétiques telles que les fibres de 20 polyamide, les fibres polyvinyliques et les fibres de polyester. On entend par l'expression "matières textiles" les fibres textiles ; les filés et les fils, les tissus tissés et tricotés, et les articles fabriqués à partir de ces matières. la caractéristique importante des nouveaux agents d'avivage 25 est qu'ils sont particulièrement intéressants quand on les incorpore dans un liquide de traitement pour apprêter au moyen de résine des matières textiles, de sorte que les opérations d'avivage optique (ou blanchiment) et d'apprêt au moyen de résine peuvent être réalisées simultanément sans-aucune 30 difficulté. Les opérations de "blanchiment optique et d'apprêt au moyen de résine des matières textiles sont connues dans la technique. Les deux méthodes suivantes ont, dans ce but été proposées. (1) On soumet des matières textiles qui ont déjà été 35 blanchies ou avivées optiquement à un traitement d-' apprêt au moyen de résine. (2}0n réalise simultanément l'opération d'avivage optique 69 31014 3 2019428 et d'apprêt au moyen de résine. Dans la méthode (1 ) on réalise l'opération d'avivage optique et d'apprêt au moyen de résine en deux stades indépendants et par conséquent n'importe quel procédé respectif connu 5 peut être appliqué séparément. Cette méthode nécessite toutefois deux opérations séparées et n'est donc pas avantageuse. Au contraire, la méthode (2) est un procédé à un seul stade et est donc plus avant ageuse/|ue la méthode (1). Toutefois, dans la pratique il est difficile de réaliser de façon satisfaisante 10 la méthode (2). Il est connu qu'un bain utilisépour apprêter au moyen de résine des matières textiles, en particulier des matières cellulosiques, contient un pré-condensat résineux et un catalyseur (sel minéral ou organique) et qu'il est légèrement rendu acide pour stabiliser la résine et le catalyseur. 15 Toutefois, quand on ajoute un agent d'avivage optique connu ordinaire à ce bain dans les conditions mentionnées ci-dessus, l'agent d'avivage optique forme habituellement un précipité dans le bain, de sorte que l'effet d'avivage optique désiré ne peut être obtenu et que même l'effet d'apprêt produit au moyen 20 de résine est altéré. . Ainsi,1e brevet japonais Ne 15099 / 60 décrit une méthode pour simultanément activer optiquement et apprêter au moyen de résine des matières textiles, en ajoutant certains agents d'avivage optique au bain d'apprêt 25 résineux contenant un pré-condensat de résine aminée et.du nitrate de zinc ou son hydrate (catalyseur). Parmi- les agents d' avivage optique on peut citer par: exemple le produit ayant la formule ci-après . H0CH2CÏÏ2 s /0H20H20H 30 H0CH2CH2 s"S 0-SH-Q-°H=0H-VH,H J f\0H2CH20H ioy: % „/• >S0^H _ NH-^5 NH~^/ yS0,H 35 Ea méthode ci-dessus a toutefois comme inconvénient qu'un précipité se forme dans le bain quand celui _ci est abandonné pendant une période de temps relativement courte. De plus, l'effet de blanchiment optique obtenu (clarté, la blancheur ) 31014 „ 2019428 4 et nuances.) n'est pas suffisant. Au contraire, quand on utilise'les agents d'avivage optiqi r de formule (I) de l'invention avec un liquide d'apprêt à "hase de résine, un précipité indésirable ne se forme pas, même si 5 on abondonne le liquide pendant une période de temps prolongée., et on obtient simultanément un excellent effet de blanchiment er . d'avivage et un effet d'apprêt au moyen de résine sans les difficultés rencontrées dans la technique antérieure. Ceci est surprenant car les agents, d'avivage optique qui sont décrits 10 dans la demande de brevet japonais N° 15.099 précipitée et qui possèdent une structure chimique semblable à celle des composés de l'invention ne peuvent produire les effets avantageux mention nés ci-dessus. La présente invention fournit ainsi également un procédé 15 pour simultanément aviver optiquement et apprêter au moyen de résine des matières textiles, consistant à traiter les matières textiles avec un liquide contenant un pré-condensat résineux, un catalyseur de condensation et un agent d'avivage optique de formule (I) .. 20 A l'exception de l'agent d'avivage optique qui est la carac téristique essentielle de l'invention, la composition du liquide de traitement, son application et son traitement subséquent sont connus dans la technique d'apprêt des matières textiles au moyen de résine,, et il n'est donc pas nécessaire d"e donner de 25 plus amples détails à ce sujet. N'importe quel pré-condensat de résine approprié connu dans la technique d'apprêt- au moyen de résine peut être utilisé pour réaliser le procédé de l'invention. Ces pré-condensats de résine sont par exemple ceux des résines de mono- ou di-méthyl'.rr 50 des résines de méthylol-polyméthylé, des résines de diméthylol-- alkylène-urée, des résines de diméthylolurone, des résines de polyméthylol-mélamine, des résines de diméthylolglyoxalmonourée5 -. des résines de diméthyloltriazone, et leurs dérivés, ainsi que les dérivés .des polymères vinyliques. On peut également utili-35 ser un mélange de deux ou de plusieurs de ces pré-condensats résineux. Les catalyseurs peuvent également être ceux connus dans la technique . Ces catalyseurs sont par exemple des sels minéraux tels que le sulfate d'ammonium ; des sels d'aminés organiques 69 31014 5 2019428 tels que le chlorhydrate de monoéthanolamine ,1e chlorhydrate de 2-amino-2-méthyl-propanol ; des sels de métaux, tels que le chlorure de magnésium, le nitrate de magnésium, le nitrate de zinc, etc. Si on le désire, on peut également utiliser 5 un mélange de deux ou de plusieurs de ces sels. L'agent d'avivage optique de formule (I) peut être utilisé à une concentration comprise entre 0,1 et 1,0 i<> calculée sur la solution totale de traitement. On peut en général utiliser les pré-condensats de résine à 10 une concehtration comprise entre 5 et 15 f° et les catalyseurs entre 0,2 et 5 fo calculé sur le poids total de la solution d'apprêt au moyen de résine. Pour réaliser le traitement de la matière textile, on applique le liquide de traitement contenant le pré-condensat 15 de résine, le catalyseur et l'agent d'avivage optique de l'invention à la matière textile par une méthode appropriée, telle que par pulvérisation, foulardage ou immersion. On fait ensuite subir un traitement thermique à la matière textile jusqu'à une absorption de 50 à 100 % environ. Les conditions 20 de traitement thermique peuvent être celles connues jusqu'à présent. Ainsi, la température et la durée de ce traitement thermique peuvent varier dans une gamme étendue dépendant du pré-condensat de résine particulier, du catalyseur, de leurs concentrations, etc. En général, on réalise le traite-25 ment thermique entre 80 et 200°C pendant 1 à 3 minutes. Les exemples suivants illustrent la présente invention, dans lesquels toutes les parties et tous les pourcentages sont exprimés en poids. Exemple 1 30 On dissout 3,7 parties de chlorure cyanurique dans 18 parties d'acétone et on ajoute 45 parties de glace pilée afin de former une suspension» On ajoute goutte à goutte pendant deux heures à cette suspension une solution neutre préparée en ajoutant 3,7 parties d'acide 4,4'-diaminostilbène—2,2'-35 disulfonique à 45 parties d'eau et en ajoutant de la soude carbonatée. . Pendant cette période, on maintient la solution à un pH neutre ou légèrement acide, à 0°C. On ajoute ensuite 2,5 parties de taurine, à la solution. ||G1 69 31014 6 2019428 On réchauffe progressivement la solution résultante à 30°C et on la maintient à un pH neutre ou légèrement alcalin par 1'addition de soude carbonatée pendant 4 à 5 heures. On ajoute ensuite 2,1 parties de morpholine. On réchauffe progressive-5 ment la solution à 90 - 95 °C et on la maintient à un pH neutre ou légèrement alcalin par l'addition de soude carbonatée pendant 3 à 4 heures. On ajoute ensuite de l'acide chlorh.ydriq.ue à la solution résultante en vue de la rendre fortement acide. On sépare ■ 10 par filtration le précipité formé. On ajoute de la soude carbonatée au gâteau de filtre humide afin de le transformer en sel de sodium. On sèche le sel à 90°C afin d'obtenir 9,0 parties de 4,4'-bis (2 P -sulfoéthylamino-4-morpholino-1,3,5-triazine-6-ylamino)stilbène-2,2'-disulfonate. 15 Exemple 2 On dissout 3,7 parties de chlorure cyanurique dans 20 parties d'acétone et on ajoute 50 parties de glace pilée en vue de former une suspension . On ajoute goutte à goutte pendant deux heures une solution 20 aqueuse neutre de 3>7 parties d'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique dans 50 parties d'eau. Pendant cette période on maintient la solution à un pH neutre ou légèrement acide. On ajoute ensuite 1,8 parties de mono-isopropanolamine. On réchauffe progressivement la solution à 30°C et on la maintient 25 à ma pH neutre ou légèrement alcalin par l'addition de soude carbonatée pendant 4 à 5 heures. On relargue ensuite la solution par 1'addition de 20 % de sel de table, calculé d'après la quantité de liquide. On sépare par filtration le précipité formé. On dissout le gâteau de filtre humide dans 100 30 parties d'eau. On ajoute à la solution 3 parties de taurine. On réchauffe progressivement la solution à 90 - 95°C et on la maintient à un pH neutre ou légèrement alcalin par l'addition de soude carbonatée pendant 3 à 4 heures. La réaction terminée, on ajoute de l'acide chlorhydrique à 35 la solution afin de la rendre fortement acide. On sépare par filtration le précipité formé. On ajoute de la soude carbonatée au gâteau de filtre humide afin de former le sel de sodium. BAD ORIGINAL 31014 5019428 On sèche le sel à 90°C, et on obtient 8,6 parties de 4,4'-bis (2-A' —suif o é thylamino-4—monoi s opropanolamino—1 ,3,5 rtriazine-6-ylamino ) stilbène-2,2 ' r-disulf onate. Exemple 3 On fait réagir deux moles de chlorure cyanurique avec 1 mole d'acide 4,41-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, 2 moles de taurine et 2 moles d'alcanolamine dans n'importe-quel ordre en vue d'obtenir les composés indiqués dans le tableau ci-après. Les rendements obtenus sont-très élevés.. - x — C' "^C—NH: . 4 k ch=.ch O^Na lTHCH2CH2S05Na nb -c^^c— h M- NHŒî2CH2S05Na Composé — N2 x -nhch2ch2oh Alcanolamine Monoéthanolamine -N /CH3 \ CHgCHgOH- -N / ch2ch2oh CELCEL OH 2 2 Méthyléthanolamine Diéthanolamine '6 tN ych2chohch. \ chochohch 3 . Diisopropanolamine ch2ch2ciî2ch5 -ÎT ' Buthylé thanolamine celch.oh 2 2 - 31014 8 2019428 Exemple 4 On mélange .chaque agent d'avivage optique obtenu dans les exemples 1 à 3- avec une quantité sensiblement équivalente d'un sel minéral. On mélange le produit résultant avec d'autres ingrédients dans les quantités ci-après (A + B) en vue de préparer 100 parties d'un bain d'apprêt résineux. ''Pré-condensat résineux du type diméthylolalkylène-urée 10 parties Chlorure de magnésium (catalyseur) 5 parties 1Q Eau 35 parties / (Agent d'avivage optique . 0,6 partie, B f |Eau -49»4 parties 3n foularde un tissu de coton de 40. deniers avec le bain .* mentionné-ci-dessus jusqu'à 60 fo d'absorption. On sèche ensuite 15 le tissu à 100°C pendant deux minutes puis à 160°C pendant 3 minutes". On trempe ensuite le tissu dans une solution aqueuse contenant 0,2 fo d1alkylsulfonate de sodium et de 0,2 $ de soude carbonatée à 40°C pendant -15 secondes, puis on le lave à l'eau et 20 on le sèche. - le tissu ainsi, obtenu possède une.excellente, blancheur. En outre, le bain d'apprêt résineux mentionné ci-dessus (A- + B) est tellement stable que même si on l'abandonne blanc pendant 16 heures, aucun précipité ni aucun troublé ne se pro-25 - duit. - . . • Même quand on traite le tissu de:coton de la même manière avec le bain d'apprêt résineux abandonné pendant 16 heures, on obtient des résultats excellents identiques. =... Exemple 5 30 /Pré-condensat résineux du type diméthyloltriazone 10 parties A JCatalyseur nitrate de zinc hydraté. - ~ 5 parties Eau • 35 parties 35 IAgent d'avivage optique (ayant la, formule ci-après) 0,6 partie Eau 49,4 parties 69 31014 9 2019428 c 1 SOjNa NHCH2CH2S05Na NHCH2CH2S05Na On mélange A et B ci-dessus afin de préparer un bain d'apprêt résineux. On trempe un tissu de coton mercerisé de 40 deniers dans le bain mentionné ci-dessus jusqu'à une absorption de 75 i° 10 et on le chauffe à sec à 100°C pendant 2 minutes, puis à 150°C pendant 2 minutes et finalement à 170°C pendant 1 minute. ' On trempe ensuite le tissu dans une solution aqueuse contenant 0,2 ia de Monogen et 0,2 °fo de soude carbonatée à 40°C pendant 1 minute, puis on le lave à l'eau et on le sèche» le tissu de 15 coton ainsi obtenu présente un degré élevé de blancheur et l'effet d'apprêt obtenu n'est pas diminué. On peut également obtenir une grande blancheur et un effet d'apprêt important en augmentant la blancheur d'un tissu de coton conformément à des procédés connus tels qu'en foulardant 20 d'abord le tissu avec l'agent d'avivage optique B puis avec un apprêt de résine dans les conditions mentionnées ci-dessus, avec un bain de A dilué à 100 parties enjâjoutant de l'eau. En outre, le bain d'apprêt résineux mentionné ci-dessus (A + B) est très stable, et même quand on l'abandonne pendant 25 16 heures, il ne se produit aucun précipité ni aucun trouble blanc .. Même quand on traite le tissu de coton de la même manière avec le bain d'apprêt résineux abandonné pendant 16 heures, on obtient des résultats identiques. 30 Exemple 6 Certaines compositions pour1 bain d'apprêt résineux qui peuvent être appliquées dans les conditions de traitement décrites dans l'exemple 5 sont indiquées ci-après. On complète à 100 parties chaque composition en ajoutant l'agent d'avivage op-35 tique ayant la structure suivante et de l'eau, et les applique à des fibres. 69 31014 10 2019428 ™H2®2 /Vï-O^O-N/®2®2011 hoch2ch2 ' J \==£ ^ V=/ ^ | nch2ch2oh ,c^ S05Na SO^Na l KHCH2CH2S05Ka lHGH2CH2S05Na Avec chaque composition, on peut obtenir une excellente faculté de traitement et d'excellents résultats de blanchiment et d'apprêt au moyen de résine. 10 Composition 1 Pré-condensat de résine du type diméthylol-alkylène Chlorure de magnésium (catalyseur) Composition 2 15 Pré-condensat de résine du type diméthylol- alkylène urée 5 parties 0,6 partie 5 parties Chlorhydrate de monoéthanolamine (catalyseur) 0,2 partie Composition 3 Pré-condensat de résine du type diméthylol-20 triazone Nitrate de zinc hydraté (catalyseur) Composition 4 Pré-condensat de résine du type diméthylol-triazone 25 Chlorure de magnésium (catalyseur) Composition 5 Pré-condensat de résine du type diméthylol-glyoxalmonourée Nitrate de zinc hydraté (catalyseur) 30 Composition 6 Pré-condensat de résine du type diméthylol-glyoxalmonourée Nitrate de magnésium (catalyseur) Nitrate de zinc hydraté (catalyseur) 5 parties 0,5 partie 5 parties 0,9 partie 5 parties 0,5 partie 5 parties 0,25 partie 0,25 partie 69.31014 n 2019428 Composition 7 Pré-condensat de résine du type diméthylolurone Nitrate de zinc hydraté (catalyseur) 5 Composition 8 Pré-condensat de résine du type diméthylolurone Chlorure de magnésium (catalyseur) Composition 9 10 Pré-condensat de résine du type mono- ou di-méthylolurée Chlorhydrate de 2-amino-2-méthyipropanol (catalyseur) Composition 10 15 Pré-condensat de résine du type mélamine polyméthylolée Nitrate de zinc hydraté (catalyseur) Composition 11 Pré-condensat de résine du type mélamine . 20 polyméthylolée Chlorure de magnésium (catalyseur) Composition 12 Pré-condensat de résine.du type mélamine polyméthylolée 25 Chlorhydrate de monoéthanolamine (catalyseur) Exemple 7 'Pré-condensat de résine du type mélamine polyméthylolée . •• ^ 2-amino-2-méthylpr"opanol (catalyseur) Eau ' . . 30 b 'Agent d'avivage optique (ayant la formule suivante) iEau 5 parties 0,5 partie 5 parties 0,9 partie 5 parties 0,25 partie 5 parties 0,5 partie 5 parties 0,5 partie 5 parties 0,3 partie 15 parties 1 partie 54 parties 0,3 partie 29»7 parties *N. h0 chp oh2 —ne— ç*" ^ç-nh =ch - so3k V- —ne _ce2ch20h nhch2ch2so3k I NHCH2CH2S05K 69 31014 12 2019428 On mélange A et B ci-dessus afin de préparer un bain d'apprêt de résine» On foularde un tissu mince de polyamide (mélangé à du nylon) avec le bain mentionné ci-dessus jusqu'à une absorption de 60 $, et 5 on le chauffe à sec à 200°C pendant 60 secondes. Le polyamide ainsi obtenu présente une excellente blancheur et l'apprêt de résine ne s'altère pas en utilisant simultanément l'agent d'avivage optique. On peut également utiliser dans la composition au lieu de A, la résine et le catalyseur ci-après. fPré-condensat de résine du type méthylolurée 10 15 20 25 30 35 Ipolyméthylée ^ Chlorhydrate de 2-amino-2-méthylpropanol (catalyseur) Eau Exemple 8 'Copolymère saponifié d'acétate de vinyle et d'acétate de 2-allylidène (résine du type polymère de vinyle) 15 parties 1 partie 54 parties 5 parties Pré-condensat de résine du type diméthylol-alkylène-urée Eau CAgent d'avivage optique (ayant la formule I suivante) 4 51 parties parties B 5\_C^N^C — NH -f\CH —CH -TVNH ~ H0W To3„a • J: C-N, \ 0,2 partie 19,8 parties CH, CH2CH20H ÎHCH2CH2S03Na Chlorure de magnésium (catalyseur) Eau NHCH2CH2S03Na 40 0,6 partie 19,2 parties On mélangé B et C avec A afin de préparer un bain d'apprêt de résine. On foularde une serge mélangée de vinylon :et .de rayonne (50/50) avec le bain, jusqu'à 55 % d'absorption. On .présèche ensuite le tissu à 80°C pendant deux minutes, puis on le chauffe à sec à 140°C pendant trois minutes. On le trempe ensuite dans line solution aqueusé de 0,2 % de Monogen et de 0,2 % de soude carbonatée à 40°C pendant 5 secondes, puis on le lave à l'eau et on le sèche. Le produit à fibres mélangées de vinylon et de rayonne ainsi obtenu présente une excellente blancheur et l'effet obtenu après le traitement à la résine n'est pas diminué. 69 31014 13 2019428 10 B Exemple 9 Copolymère saponifié d'acétate de vinyle et d'acétate de 2-allylidène (pré-condensat de résine du type polymère de vinyle ) ■Pré-condensat de résine du type diméthylol-alkylène-urée Eau h fAgent d'avivage optique (ayant la formule {suivante) ï jSau CH3CHCi^IH.c - m -f~y CH - SO-jNa »HCH2CH2S05Ka 5 parties 10 parties 4., 5 parties 0,2 partie 19,8 parties OH [ VNH -C*» G-NHCH 0CÏÏCH, ^HCH2CH2 SO5N a 05Na 15 JChlorure de magnésium (catalyseur) 1,5 partie C ^ jEau 1B, 5 parties On mélange B et C avec A afin de préparer un "bain d'apprêt de résine. On foularde un tissu à fibres mélangées de polyester et 20 de rayonne (50/50) de 40 deniers avec le "bain mentionné ci-dessus jusqu'à line absorption de 60 fo. On pré-sèche ensuite le tissu à 80°C pendant 2 minutes, puis on le chauffe à sec à 150°C pendant 3 minutes. On le trempe ensuite dans une solution aqueuse contenant 0,2 °/o de Monogen, et 0,2 $ de 25 soude carbonatée à 40°C pendant 5 secondes et on le lave à l'eau, puis on le sèche. Le tissu à fibres mélangées de polyester et de rayonne ainsi obtenu possède une excellente blancheur et l'effet obtenu après traitement à la résine n'est pas diminué. 30 II va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif mais nullement limitatif , et qu'elle est susceptible de diverses variantes sans sortir de son cadre. 69 31014 u 2019428 REVENDICATIONS 1. Composé de formule : X-|^^C-NH «CH -Ç^-UH -C^Nî -X 5 SO^M SO3M \ \ NHCH2CE2S03M NHC^C^SOjM dans laquelle X est un radical morpholine ou alcanolamine et M est un atome d'hydrogène ou un métal.alcalin. 10 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le . fait que le radical alcanolamine est représenté par la formule /R1 — N /- 15 \R R2 dans laquelle et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un 20 groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou hydroxyalkyle contenant 2 à 4 atomes de carbone, à condition qu'au moins l'un de Rj et R2 soit le groupe hydroxyalkyle ci-dessus. 3. Composé de formule : 25 CHg— CH2 ^ ^ OHj-OH^ 0 N-C c-nh-f vch =ch-f VNH-C C-N 0 v ch2-ch2/ | j n i vch2-ch2 SO^M SO^M I I nhch2ch2s03m nhch2ch2so3m- 30 dans laquelle m est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 4. Composé de formule : h -c^ ^ c -nh/>ch =ch-/"~Vnh -c^^c 35 ****** KJ fc* KJ CH2CH2°H t J hhch2ch2s05m nhch2ch2so5m dans laquelle M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 69 31014 ,5 5. Composé de formule : 2019428 CH3 ^ -NH -TV CH =CH-/~\-îfH - C^Nj _N ' ^ N-C C -NH-* N>-CH=Uli-r \v-rm -y t, -J»: hoch2ch2/ | ± W >==/ 1 J nch2ch2oh \y èO^M SO-arM ^ * 5M I nhch2ch2s05m nhch2ch2so3m dans laquelle m est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 10 6. Composé de formule : h0ch2ch2 f—^ " chochpoh vc^c -8h-p y-ch » ce~k y~nh-c^"^ c-iï^ ' h0ch2ch2 / u i \==/ \=^ i jj ^chpchpoh sojyi s0,m 1 , '3? uu3 . NHCH2 CH2 SO feîCH2CH2S03M dans laquelle m est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 7. Composé de formule : 20 h .w /7-^ ^ -N Hvn.c^n^C-nh-^Vch-CH-^VNH-C^^C-Ï ^ cHt!cH/ : M : ; M N CH2r3 JlHCHgCHgSOjM JîHCH2CH2S03M 25 dans laquelle M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 8. Composé de formule : oh oh ch3chch2 n jr-* r ^ jt ch'p chch3 VN-c^ ^c-nh-f vch = ch-/' Vnh - c^n? -N C' 50 t" X» V M ir 1hch2ch2so3m . iShch2ch2so3m dans laquelle m est un atome d.'hydrogène ou un métal alcalin. 35 69 31014 16 2019428 9. Procédé de préparation d'un composé de formule : « i A-f y/ i « 305 m S03M 1hch2ch2so3M lch2ch2s03M dans laquelle X est un radical morpholine ou alcanolamine et M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, caractérisé par 10 le fait qu'on fait réagir du chlorure cyanurique avec l'acide 4,4' -dia.mi nostilbène-2,2 ' -disulfonique, la taurine et un composé tel que la morpholine ou une alcanolamine. 10. Procédé selon la revendication S, caractérisé par le fait que le radical alcanolamine est représenté par la formule : 15 25 30 /Rl" -N NR2 20 dans laquelle R1 et R2 sont chacun ion atome d'hydrogène, un ■ groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou hydroxyalkyle contenant 2 à 4 atomes de carbone, à condition qu'au moins l'un de R^ ou R2 soit un hydroxyalkyle tel que défini ci-dessus. 35 11. Procédé de blanchiment de matières textiles, caractérisé par le fait -qu'on utilise un nouveau composé de formule : x - ^ c -nh -^vch * ch -q- nh - c.f^^à -x SO3M I03M %" I ! X nhch2 ch2 so3m nhch2ch2so3m dans laquelle x est un radical morpholine ou"alcanolamine et m est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. '* " " 69 31014 17 2019428 12.Procédé simultané de blanchiment et d'apprêt au moyen de résine de matières textiles, caractérisé par le fait qu'on traite les matières textiles dans un bain contenant un pré-condensat de résine, un catalyseur et un nouveau composé k de formule : X NH-Q-CH mCH -(j^^jC-X SOvM S0,M \ 3 3 I 10 nhci^chgso^m nhch2ch2s03m dans laquelle X est un radical morpholine ou alcanolamine et M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 15 13. Matière textile, caractérisée en ce qu'elle est blanchie avec un nouveau composé de formule : x-C^^C-HH -/~VCH *CH-/~VNH -q^K>s£-X To3M Y^ KJ 20 l l NHGH2 CHg S0 NHCH2CH2S05M dans laquelle X est un radical morpholine ou alcanolamine et M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin. 14. Matière textile, caractérisée en ce qu'elle est 25 blanchie et apprêtée au moyen de résine avec un nouveau composé de formule : X-C^^C-NH -^VCH -X 3° SO^M SO3M ^ I » nhch2ch2s03m nhch2ch2s05m 35 dans laquelle X est un radical morpholine ou àlcanolamine et M est un atome d'hydrogène ou un métal alcalin.