FR 2004988 A1 19691205 FR 6909468 A 19690328 a présente invention concerne des composés et des compo sitions convenant pour être utilises en agriculture et sorti culture, au moyen desquels on peut régler la croissance des plantes. le procédé habituel pour améliorer le rendement d'une culture consiste à traiter le milieu dans lequel les plantes poussent au moyen d'engrais. Cependant, l'efficacité de l'utilisation d'engrais dépend de leur disponibilité au moment où les plant en ont besoin. Un autre procédé pour améliorer le rendement consiste à modifier les conditions du milieu dans lesquelles les plantes poussent. La vitesse de développement des plantes peut être également réglée pour obtenir une réduction, qui peut tre partielle ou totale, de la croissance des plantes. La Demanderesse a découvert maintenant qu'en utilisant les composés définis ci-apres, on Peut, en choisissant le taux d'application approprié, affecter la croissance des plantes et ainsi (a) augmenter le rendement utile des plantes en ce qui concerne leur quantité et/ou la composition des par ties des plantes importantes du point de vue écono mique et/ou (b) augmenter l'absorption d'azote par les plantes, en augmentant insi l'utilisation de l'azote de l'en- grais ajouté et/ou augmenter le pourcentage d'azote dans la partie de la plante importante du point de -vue économique et, par suite, sa teneur en protéine; (c) arrêter la croissance des plantes. Suivant la présente invention, on fournit un procédé de réglage de la croissance des plantes qui consiste à traiter les plantes, les semences ou le milieu dans lequel elles poussent, avec un composé dont une molécule comprend le motif dans lequel P est un atome de phosphore, W est un groupe aliphatique non substitué ou substitué, saturé ou insaturé conte nant de 1 à 20 (de préférence de 2 à 10) atomes de carbone ou un noyau hétérocyclique ou aromatique (par exemple phényle ou naphtyle) non substitué ou substitué relie à l'atome de phosphore soit directement, soit par une chaîne de 1 à 7 (de préfé- rente de 1 à 3) tomes de carbone d'un groupe aliphatique non substitué ou substitué, X est un atome d'oxygène ou de soufre, et Y et Z, qui peuvent eAtre identiques ou différents, comprennent chacun un atome d'oxygène ou d'azote, un atome de carbone qui fait partie d'un groupe hétérocyclique ou aromatique (par exemple phényle ou naphtyle) non substitué ou substitué, un atome de carbone qui fait partie dgune channe de 1 à 7 (de préférence de 1 à 3) atomes de carbone aliphatique fié sur un noyau hétérocyclique ou aromatique non substitué ou substitué, un atome de carbone qui fait partie d'un groupe aliphatique non substitué ou substitué, ou bien, dans le cas où X est un atome d'oxygène, un atome de soufre.Lorsque Y ou Z comprend un atome d'oxygène ou d'azote, les valences da cet atome qui ne sont pas reliées à l'atome de phosphore sont de préférence satisfaites par des atomes d'hydrogène, de métaux alcalins ou alcalino-terreux, ou bien par des groupes aliphatiques ou aromatiques; lorsque Y et Z comprennent un atome de soufre, les valences de ce atome qui ne sont pas reliées à l'atome de phosphore sont satisfaites de préférence par des atomes d'hydrogène ou des groupes aliphatiques ou aromatiques. Lorsque W est un groupe alkylène, hétérocyclique ou aromatique substitué, les groupes substituants peuvent comprendre commodément un ou plusieurs atomes de phosphore et répondent à la formule dans laquelle X1 Y1 et Z1 sont des groupes comme défini cidessus pour X, Y et Z, respectivement. On se rend compte que la réaction des plantes à une dose d'application détermines varie d'un composé à l'autre et d'un type de plante à l'autre et que les réactions d'une plante particulière à diverses applications du même composé varient également. On doit encore souligner que, bien qu' une certaine quantité d'uu composé, lorsqu'il est appliqué dans certaines limites à une plante, peut produire un certain effet, par exemple une augmentation favorable du rendement, le même composé, lorsqu'il est appliqué en une quantité différente, peut produire un résultat différent, par exemple une plus forte concentration peut produire un retardement de la croissance et une concentration encore plus forte peut avoir un effet herbicide. D'une façon générale, il est prévu d'appliquer un composé de l'invention soit comme moyen pour améliorer le rendement utile des cultures, soit pour obtenir un effet herbicide. Cependant, la Demanderesse a trouvé au1 un groupe des composés de l'invention est particulièrement favorable pour améliorer le rendement utile et/ou la qualité des récoltes. Dans le but d'améliorer le rendement de plantes, W est de préférence un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 (de préférence de 2 à 10) atomes de carbone, un noyau phényle ouiiaphtyle substitué ou non substitué relié soit di rêctement, soit par l'intermédiaire d'une channe de 1 à 7 (de préférence de 1 à 3) atomes de carbone aliphatique. saturé à un atome de phosphore, X est un atome d'oxygène et Y et Z comprennent chacun un atome d'oxygène, un atome d'azote ou un atome de carbone qui fait partie d'un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 (de préférence de 2 à 10) atomes de carbone. tes valences restantes de Y et Z sont satisfaites de préférence par des omets d'hydrogène, de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux ou bien par des groupes aliphatiques ou aromatiques. Par conséquent, l'invention fournit en outre un procédé pour améliorer la croissance des plantes, qui consiste à traiter les plantes, les semences ou le milieu-dans lequel elles poussent, avec un composé dont une molécule comprend le motif dans lequel P est un atome de phosphore, 0 est t'fin atome d'oxygène, W2 est un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 (de préférence de 2 à 10) atomes de carbone, un noyau aromatique (par exemple phényle ou naphtyle) non substitué ou substitué relié soit directement, soit par l'intermédiaire d'une chaire de l à 7 (de préférence de 1 à 3) atomes de carbone aliphatique à 11 atome de phosphore, et Y2 et Z2, qui peuvent être identiques ou différents, comprennent chacun un atome d'oxygène ou d'azote ou un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 (de préférence de 2 à 10) atomes de carbone. Bes vs- lences restantes de Y2 et âc Z2 qui ne sont pas reliées à l'atome d phosphore sont satisfaites de préférence par des atomes d'hydrogène, des métaux alcalins ou alcalino-terreux, ou bien par des groupes aliphatiques ou aromatiques. A titre d'exemples des composés de l'invention, on peut donner les composés suivants Non chimique Formule Diamide phényl-phosphonique Phényl phosphonate monosodique Phénol phosphonamidate dc sodium Diamide phényl thiophoshonique Acide phénylphosphonique Nom chimique Formule Acide pare-chlorophényl-phosphonieue Acide para-tolyl-phosphonique Phényl phosphonate-monocalcique Acide naphtyl-phosphonique Acide para-nitro-phényl-phosphonique Acide 2,4-dichloro-phényl-phosphonique Para-chloro-phényl-phosphonate monocalcique Acide 2,4,5-trichlorophényl-phosphonique Nom chimique Formule Acide bis-naphtyl-phosphonique Acide bis-n-octyl-phosphinique Acide bis-n-amyl-phosphinique Acide benzyl-phosphonique Acide bis-phényl-thiophosphonique Acide &alpha;;-naphtyl-méthane-phosphonique Acide ss-naphtyl-méthane-phosphonique Oxyde de triphényl-phosphine Nom chimique Formule Acide bis-phényl-phospklino-thicyl . acétique Benzyl-phosphonate monocalcique Ester éthylique de l'acide 2,4,6triazine triphosphonique Acide ss-chloroéthyl phényl phosphiniaue 3-phénylpropyl-phosphonate mono cacique |C6 E CH2CH2CH2 - p - C Ca 1- OH 2 Acide bis (ss chloroéthyl) phosphinique On peut appliquer les composés aux semences, aux plantes ou au milieu de culture, soit en l'absence d'un diluant, soit en mélange avec un diluant approprié. Un tel diluant peut être solide, liquide ou en suspension. Lorsqu'on les utilise sans diluant, on les applique commodément au milieu de culture, ou bien aux semences avant de semer. Lorsqu'on les applique aux plantes, avant le repiquage, on peut appliquer un composé de l'invention en mélange avec un diluant aux racines de la plante. Comme exemples de diluants solides auxquels or peut avoir recours, on peut citer le kaolin, le kieselguhr, la diatomite, la bentonite, le talc ou le gypse. Le diluant solide peut également comprendre des matières d'engrais. Dans uns forme de réalisation de l'invention, les composés sont incorpore avec les ingrédients de l'engrais, par exemple dans un engrais composé. Comme exemples des ingrédients appro- priés d'un engrais, on peut citer le phosphate d'ammonium, le sulfite d'ammonium, le nitrate d'ammonium, les superphosphatcs, le chlorure de potassium, le sulfate de potassium ou leurs mélanges. La liaison C-P dans les composés est relativement sto- ble, de sorte que les composes sont compatibles avec la plupart des sels d'engrais. Si on le désire, l'engrais contenant le composé peut être granulaire, sous forme de pastilles ou en poudre. On le préfère à l'état granulaire. On peut ensuite appliquer l'engrais au milieu au voisinage immédiat de la semence par des techniques connues d'application des engrais. Lorsqu'on les applique aux semences, les composés peuvent eAtre appliaués en mélange avec un diluant qui peut cotre solide ou fluide. Des exemples des diluants solides appropriés comprennent ceux susmentionnés. Le liquide peut être,par exemple, un surfactif ou une huile non toxique, ou bien un solvant. Comme autrè exemple d'un diluant approprié, on peut citer par exemple le pétrolatum. Pour une application à des plantes en pleine croissance, les composés sont appliqués de préférence sous la forme d'une solution, suspension ou émulsion, en mélange avec un diluant liquide. Lorsqu'on les utilise avec un diluant liquide, on peut incorporer des agents surfactifs. Des exemples des diluants liquides auxquels on peut avoir recours comprennant l'eau, le dioxanne, des alcools, comme par exemple l'alcool éthylique, l'alcool méthylique, l'isopropanol, le 2-éthoxyéthanol, l'alcool amylique et dos cétones, comme par exemple l'acétone, ou n'importe quel mélange approprié de ces diluants. Il est évident que l'utilisation de diluants liquides différents de l'eau nécessite un essai pour déterminer la quantité de diluant qui peut entre utilisée sans risque pour des applications particulières.Les agents surfactifs appropriés doivent entre choisis parmi les agents su surfactifs anioniques, cationiques et non ioniques. "Lissapol" (rque déposée) est un agent surfactif trè approprié à cet effet. Si on le désire, on peut dissoudre ou mettre en suspension dans le liquide des sels d'engrais, par exemple comme ceux déjà mentionnés. Dans une forme de réalisation de l'invention, les composés peuvent être appliqués en mélange avec un désherbant qui n'a pas d'effet nuisible sur les plantes en cours de croissance. Dans une autre forme de réalisation, les composés de l'in- vention sont appliqués aux plantes, aux semences, ou au milieu dans lequel elles poissent, en m41.enge les uns avec les autres Ainsi, suivant la présente invention, on fournit des com- positions d réglage de la croissance des plantes, qui comprennent une quantité efficace d'au moins un composé comme défini ci-dessus, en mélange avec un diluant, un surfactif, un engrais ou un désherbant. Egalement, suivant l'invention, on fournit des semences ayant des caractéristiques de croissance virtuellement amélio- rées, comprenant des semences traitées par au moins un composé comme défini plus haut, qui est capable d' améliorer le rendement utile des plantes. Dans certains cas, on peut constater que des semences ou graines, provenant de plantes traitées, de plantes qui se sont développées à partir de semences traitées, ou de plantes qui ont poussé dans un milieu traité, dans chaque cas le trai de tement étant conforme à linvention,présentent / meilleures caractéristiques de développement. Des composé de l'invention ont été appliqués à des monocotylédone et des dicotylédone, et on a trouvé qu'ils améliorent la croissance et la qualité des deux types de plantes lorsqu'on les applique à la dose correcte. Le Demanderesse a trouvé que lorsqu'un composé de l'in vention, par exemple l'acide bis-n-octylphosphinique est appliqué à certains monocotylédons, par exemple l'orge, l'avoine, le mais, ou le riz, sous forme d'une pulvérisation sur les feuilles de 0,5 % en poids/volume au stade de 2 feuilles, il se forme une bande d'une largeur c'environ 12,7 mm où la plus grande partie des tissus a subi une sénescence, en travers de la feuille, près de la base de cette dernière. Toutefois, il semblerait que les fonctions vitales des tissus n'aient pas été altérées,étant donné que la feuille reste verte de part et d'autre dc la bande sénescente. En outre, la pointe de la troisième feuille s'est flétrie, maie la croissance ultérieure s'est effectuée normalement. Lorsque la pulvérisation sur les feuilles est appliquée au stade de 4 feuilles, la bande de tissu sénescent se manifeste sur la quatrième feuille et à la pointe de la cinquième feuille. Lorsque ce composé s applique à une deuxième feuille venue à maturité d'une plante de maïs, en prenanr soin d'éviter que la solution vienne au contact du point de croissance de la plante, la troisième feuille ultérieure se forme avec une bande de tissu sénescent, comme décrit plus haut. Lorsqu'un troisième feuille,qui n'est pas arrivée à maturité,est traités de cette façon, la bande de sénescence apparaît sur la troisième feuille et la flétrissure prévue à la pointe de la quatrième feuille. Ceci indique qu'un composé de la feuille peut être transféré à l'intérieur de la plante, du point d'application à un point de développement des cellules. Lorsqu'il est appliqué à des dicotylédons, par exemple le radis et le navet, sous forme d'une pulvérisation sur les feuilles de 0,5 % en poids/volume, une chlorose de la feuille apparaît an 43 heures et, au bout d une semaine, les feuilles affectées mourent. Les plantes restent vivantes, en produisant de nouvelles feuilles, mais ka croissance totale des plantes est réduite. La solubilité dcs composés de l'invention varie. D'une facon générale, on trouve que les dérivés de l'acide phos- phonique. sont plus solubles dans l'eau que les dérivés de l'acide phosphinique. Toutefois, la solubilité des dérivés de l'acide phosphorique varie dans le cadre de. l'invention. Ainsi, l'acide phényl-phosphonioue et son diamide sont solubles dans l'eau, tandis que son sel calcique n'est que faiblement soluble. Lorsqu'un composé de l'invention est faiblement soluble dans l'eau et qu'on désire l'appliquer aux L'feuilles sous forme d'une pulvérisation, on peut l'émulsionner ou l'appliquer dans un solvant organique dans lequel il est plus facilement soluble. Dns certains cas, un composé faiblement soluble de l'invention peut entre solubilisé en le dissolvant dans une solution diluée d'une substance alcaline (par exemple l'hydroxyde de sodium) et en ajoutant ensuite avec précaution un acide dilué, par exemple l'acide chlorhydrique, pour neutraliser la substance alcaline en excès,sans provoquer de précipitation. D'autre paZ-t, un sel calcique insoluble de l'un des composés de l'invention peut être solubilisé en le dissolvant dans un acide dilué et en réajustant le pH de la solution en ajoutant une substance alcaline diluée, per exemple de l'hydroxyde de sodium. Selon une variante, on peut mettre le composé en suspension en utilisant des agents émulsionnants appropriés, et on peut l'appliquer sous cette forme. Il est bien entendu que chaque composé doit être essayé individuellement afin de parvenir aux meilleurs moyens d'application et de déterminer la quantité correcte du composé à appliquer pour atteindre un résultat voulu avec une plante particulière. Lorsqu'il est mélangé avec un milieu ae culture, il faut tenir compte des caractéristiques, par exemple du pH, d'un tel milieu. Lorsqu'ils sont appliqués à un milieu de culture, les composé peuvent êtr commodément ajoutés jusqu'à une teneur telle que le milieu de culture contienne de 2,5 à 500 p.p.m. (parties par million) (de préférence de 5 à 350 p.p.m,) un poids du composé actif. Lorsqu'ils sont appliqués aux feuilles sous forme d'une pulvérisation,les composés peuvent être commodéuient appliqués à des plantes à raison de 0,0112 à 22,4 kg/ha de composé actif pour obtenir un effet herbicide ou retardant la croissance.Cependant, ,pour améliorer la croissance et le rendement utile des plantes, les composés peuvent être corninodément appliqués à raison de 0,0112 à 11,2 kg/ha,(de préférence de 0,056 à 86 kg/ha)du composé actif. On se rend compte que les composés de l'invention peuvent être mélangés avec un diluant approprié solide ou liquide,en n'importe quelle proportion voulue,pour les appliquer au plantes, aux semences ou aux milieux dans lesquels,elles se développent,à condition que la proportion utilisée permette aux composés d'être appliques à la dose voulue sans concentrations locales excessivement élevées du composé lorsqu'il est appliqué.A cet égard,une pulvérisation appliquée aux feuilles contiendrait comnodément de 0,05% à 5% en poids/volume du composé actif. Des essais préliminaires effectués avec des poulets,quant à la valeur nutritive des grains produits à partir des semences ou plantes traitées par un composé de l'invention ont indiqué que son application n'a pas d'effet nuisible. Les exemples suivants illustrent l'effet des composés de l'invention sur la croissance dos plantes. Dans tous les essais, sauf indications contraires,les résultats sont exprimés sur base seche.Les résultats donnés correspon- dent à la moyenne de trois opérations par essai et sont mesurés en fonction d'essais témoins qui correspondent également à la moyenne de trois essais identiques.Toutes les valeurs d'absorption de l'azote sont fondées sur les déterminations en double de la teneur en azote des échantillons prélevés sur chaque rendement d'essai.Les concentrations qui sont exprimées en parties par million(p.p.m.) sont sur base pondérale. Sauf indications contraires dans les exemples suivants, le pH du milieu a une valeur comprise entre 9,9 et 6,3. Les essais ont confirmé que lorsqu'on obtient une augmen tation de la teneur en azote de la partie de la plante te utile du point de vue économique, cette teneur accrue en azote n'est pas due à une teneur en nitrate ou nitrite. Exemple 1 Dans cet exemple, on ajowo- des composés suivant l'invention à raison de 100 p.p.m. du compose par pot du milieu de culture qui comprend 9,5 kg d'un mélangc de 2 parles e sable et de 1 partie de terre. Le pH de ce mélange est d'environ 6,0. On applique aux pots 120 p.p.m. d'azote sous forme de nitrate d'ammonium, 200 p.p.m. de F205 sous forme de phosphate dical- cique, 150 p.p.m. de K20 sous forme de sulfate de potassium, 100 p.p.m. de sulfate de magnésium et 50 p.p.m. de NaCl.On sème dans chaque pot 50 g d'orge YMER.Sitôt après la sortie de terre des plantules (au stade d'une feuille et demie),on réduit la densité des plants à 35 plants par pot Pendant la croissance, on laisse les pots dans une serre dans des conditions d'éclairage naturel, sans application d'éclairage supplémentaire. On chauffe e suivant les besoins pour obtenir une température nocturne minimale de 13 C. On effectue des essais témoins analogues à l'essai cidessus, dans les mimes conditions, mais en omettant le composé de l'invention. les résultats seront les suivants Composé Augmentation du Augmentation rendement en de l'absorp- grains par rap- tion d'azote port au témoin par rapport % au témoin % Acide 2,4-dichloro-phényl-phos phoniquc 12 8 Para-chlorophényl-phosphonate mono calcique 9 7 Acide 2,4,5-trichlorophénylphosphonique 9 11 Acide pényl-phosphonique 14 15 Acide bis-naphtyl-pho ophinique 8 4 Acide bis-n-octyl-phosphinique 16 15 On obtient une augmentation du rapport grains/paille des plantes à parti des pots traités par les composés, en compa- raison des essais-témoins. Exemple 2 Dans cet exemple, qui illustre encore l'amélioration des rendements obtenus en utilisant les composés de l'invention, 1 conditions d essai sont identiques à celles de l'exemple précédent, excepté que le te d'application de l'ingrédient actif est de 25 p.p.m./pot. Les plantes cultivées sont de l'orge. Composé Augmentation du Augmentation de composé en grains l'absorption par rapport au d'azote par rap témoin port au témoin Acide 3,4-dichlorophénylphosphonique 12 15 Benzyl-phosphonate monocalcique 20 19 Phényl-phosphonate monocalcique 11 17 Acide 2,4,5-trichlorophénylphosphonique 8 16 On obtient une awgmonta.-tion du rapport grains/paille des plantes,à partir des pots traités par les composés, en compa raison des essais témoins. Exemple 3 Dans cet exemple, les conditions de l'essai sont identiques à celles de l'exemple 1, excepté que le taux d'application est de 5 p.p.m. d'ingrédient actif par pot. De nouveau, l'amélioration du rendement est démontrée avec l'orge. Composé Augmentation du Augmentation d rendement ev grains l'absorption par rapport nu d'azote par rap témoin port au témoin % Acide bis-phényl-thiophos phonique 7 17 Acide &alpha;-naphtyl-méthane- phosphonique 13 17 Phényl-phosphonate monocalcique 17 17 Para-chlorophényl-phosphonate monocalcique 12 15 Benzyl-phosphonate monocclcique 10 17 Acide 3-chlorophényl phosphonique 8 14 Acide 2,4,5-trichlorophényl phosphonique 13 9 Acide bis-n-octyl phosphinique Exemple 4 On souligne l'effet des composés de l'invention sur l'amélioration de la croissance à diverses doses d'addition par les essais suivants effectués sur l'orge. Composé Taux % d'augmentation d'addition du rendement en p.p.m./pot grains par rap port au témoin Acide 2,4-dichlorophényl-phosphonique 5 0 25 3 100 12 Acide phényl-posphonique 5 1 25 5 100 14 Exemple 5 l'action d'étouffement des composés suivant 11 invention est illustrée par cet exemple,d'après lequel on voit qu'en faisant varier la quantité de l'ingrédient actif appliqué au milieu, on peut réduire.ou améliorer le rendement. La conditions de l'essai sont les mimes que dans l'exemple 1. la céréale est l'orge. Composé Taux % d'augmentation d'addition du rendement en p.p.m./pot graina par rap port au témoin Acide bis-para-chlorophényl-phosphinique 5 +5 25 -9 100 -24 Acide bis-phenyl-thio-phosphinique 5 +7 25 -5 100 -9 Acide ss-naphtyl-méthane-phosphonique 5 +6 25 o 100 -17 para-chlorophényl-phosphonate mono-calcique 5 +12 25 +4 100 v Composé Taux %d'augmentation d'addition du rendement en p.p.m./pot grains par rap port au témoin Acide bis-n-amyl-phosphinique 5 +8 25 -1 100 -7 Diamine-phényl-phosphonique 75 +15 150 -13 300 -70 Cet exemple montre que la quantité d'un composé de l'invention à ajouter au milieu pour obtenir un effet voulu varie d'un composé à l'autre et qu'un essai est nécessaire pour déterminer la quantité optimale d'un composé à utiliser pour obtenir l'effet voulu. Exemple 6 Dans l'exemple 5, l'effet avantageux du diamide phényl phosphonique s'est manifesté à un taux de 75 p.p.m. en poids. Cet essai a été effectué dans des conditions de fertilisation entièrement à l'azote. On a effectué un essai séparé dans lequel on a ajouté la même quantité de diamide phényl phosphonique avec un plus faible tau d'azote (un quart du taux maximal) et on a obtenu une augmentation du rendement en grain de 24 %. L'absorp- tion totale de l'azote est analogue et la teneur en azote des grains est maintenue. Exemple 7 Cet exemple illustre l'application d'un composé de l'invention sous forme d'une pulvérisation sur les feuilles dans des conditions analogues à celles régnant en plein champ. On ensemence / parcelles d'essai avec de l'orge (variété YMER). On effectue l'application de l'engrais à raison de 376,3 kg/ha d'un engrais composé contenant 20 % d'azote, 14 % de F205 et 14 ,ó de K2O. On applique aux parcelles un composé de l'invention, l'acide phényl-phosphonique sous forme d-'une pulvérisation appliquée au feuillage. d'une concentration de 0,5 % en poids/volume à raison de 1,12 kg/h- et de 0,56 kg/hs- au stade à trois feuilles des plantes cultivées.Les résultats sont les suivants Culture Orge Taux d'application 1,12 kg 0,56 Augmentation du rendement en grains par rapport ou témoin,% 20 7 Augmentation de l'absorption d'azote par rapport su témoin,% 30 9 exemple 8 On applique un composé de l'invention, l'acide pliényl phos- phonique, sous forme d'une pulvérisation sur les feuilles dans des conditions analogues à celles régnant dans les champs à des plants d'avoine au stade de croissance de 3 feuilles avec la même appli- cation de l'engrais que dans l'exemple 7. Taux d'application Augmentation du Augmentation de rendement an grain l'absorption par rapport au témoin d'azote par % rapport au témoin % 1,12 kg/ha 2t 27 0,56 kg/ha 13 11 EXEMPLE 9 On applique des composés de l'invention à divers taux à des pots contenant un mélange de sable et de terre auquel on a outd- des ingrédients d'engrais comme dans l'exemple 1. Dans chaque pot on sème 12 graines de radis.Dès leur sortie de terre, on réduit la densité Ces plantulos à 8 plants par pot et les laisse pousser jusqu'à leur point de croissance optimale, c'est-à-dire jusqu'au point où ils seraient normalement récoltés pour donner un produit da bonne qualité. L -s conditions ambiantes maintiennent une température journalière comprise entre 180 et 210C et une température nocturne minimale de 130C. On applique un éclairage supplémentaire pour fournir une durée du jour de 20 heures a une intensité de 70 lumen/dm.On obtient des rendements accrus comme indiqué ci-après Composé Taux Augmentation Augmentation d'application du poids des de l'absorp p.p.m. racines à tion d'azote l'état frais, des racines % par rapport par rapport au témoin - au témoin /b Phényl-phosphonate mono-calcique 10 29 18 Benzyl-phosphonate mono-calcique 10 10 34 Benzyl-phosphonate mono-calcique 50 8 44 Exemple 10 Dans un essai analogue à celui de l'exemple 9, on egalique des composés de l'invention , l'acide bis-n-octyl-phosphinique et le phényl-phosphonate mono-calcique, à divers taux,à des pots contenant un mélange de terre et de sable comme dans l'exemple 9 et on sème des radis, les laisse pousser et les récolte comme dans cet exemple. Les résultats montrent l'effet variable qui peut être obtenu sur les plantes en faisant varier le taux d'application. Composé Taux d'appli- $Augmentation cation pp.m. du rendement pondéral des racines fraîches par rapport au témoin, % Phényl-phosphonate mono-calcique 200 -75 50 -15 10 +29 Ècice bis-n-octyl phosphinique 200 -20 50 -3 10 +15 Exemple 11 On applique un composé de l'invention, le phényl-phosphonate mono-calcique, à une culture de radis sous forme d'une pulvérisa- tion de 0,5% en poids/volume appliquée aux feuilles de façon à "couler".On laisse pousser les radis dans un mélange de terre et de sable , comme dans l'exemple 9,sans ajouter de composé d l'invention au mélange et dans les même conditions du milieu. Le rendement pondéral en racines fraîches des redis est augmenté de 14 %. EXEMPLE 12 On ajoute un composé de l'invention à divers taux à des.pots contenant un mélange de terre et de sable auquel on a ajouté des ingrédients d'engrais comme dans l'exemple 1, excepté quton n'a pas ajouté d'azote. On sème 20 graines de trèfle dans chaque pot et ultérieurement on réduit leur densité jusqu's 10 plants par pot. L s conditions du milieu sont les mêmes eue dans l'exemple 9, On récolte les plantes au bout de 12 semaines. Compose Taux d'appli- Augmentation Sugmentation cation p.p.m. du rendement de l'absorp pondéral tion d'a à l'état zote par frais par rapport au rapport au témoin, % témoin, % Ester éthylique de 100 14 32 l'acide 2,4,6-triazine triphosphonioue 25 15 18 EXEMPLE 13 On applique des composés de l'invention sous forme de pul vérisationsaux feuilles de trèfle cultivé comme dans l'exemple 12. On effectue l'application sous forme d'une solution à 0,5 % en poids/volume de facon qu'elle"s'écoule" au stade de croissance de 6 feuilles ternées. On récolte les plantes 12 semaines après l'ensemencement. Composé Augmentation Augmentation du rendement de l'absorption pondéral à d'azote par l'état frais, ,% rapport au témoin, % Phényl-phosphonate mono calcique 20 20 Benzyl-phosphonate mono-c.lciqu-e 17 16 Acide bis-n-octyl phosphinique 19 25 EXEMPLE 14 On mélange un composé de l'invention, l'acide phénylphosphonique , avec des ingrédients d'engrais pour former un engrais composé présentant approximativement à l'analyse 20 ? d'azote, 14 % de P205, 14 % de K2O et dans lequel sont incorporés 2,5 c j en poids du composé. L'engrais ainsi traité est appliqué à des parcelles d'essai préparées à raison de 376,3 kg/ha. On ensemence les parcelles avec du raygrass d'Italie et de l'ivraie vivace. En même temps, on prépare des parcelles témoins. L'examen des parcelles, après 6 semaines, revèle que la croissance de l'herbe a @@g@@rté d'une façon marquée dans les parcelles traitées par l'acide phényl-phosphonique. Dans des essais effectués à l'aide de pots en. utilisant de .11 ivraie vlcace comme culture d'essai, on a incorporé un composé suivant l'invention, le diamide phényl-phosphonique, dans le milieu de culture à raison de 250 ppm en poids avec suffisamment de substances nutritives pour garantir une croissance complète. On a également préparé des pots témoins analogues sous tous les rapports aux pots d'essai mais en omettant le composé et on a ensemencé tous les pots avec la même quantité de graines. Le rendement en herbe des pots traités par le composé a été réduit de 10 % environ en comparaison du témoin, mais l'absorption de l'azote par l'herbe dans les pots traités a été accrue de presque 50 ?. On a trouvé qu'on peut utiliser les composés de l'invention, s'ils sont appliqués en une quantité suffisante,pour retarder la croissance de l'herbe. Cette application a pour effet supplémentaire d'intensifier la couleur verte de 1 herbe pendront la saison de croissance e t de permettre de consorver cette couleur pendant les mois d'hiver. Exemple 15 On applique des composés de l'invention aux taux indiqués dans des bacs. contenant 6,6 kg du terreau N 1 de John Innes et dans lequel on . incorporé 60 parties par million en poids d'azote sous forme de nitrate d'ammonium. On sème des graines de laitue (variété Neptune) dans les bacs et on réduit la densité des plantules à deux plants par bac. l'es conditions du milieu sont les lleAn.es que dans l'exemple 9. On récolte les laitues 13 semaines après l'ensemencement. Compose Taux d'applica- Augmentation du Augmentation tion p.p.m. rendement pon- de l'absorption déral à l'état d'azote par frais par rap- rapport au port au témoin,% témoin, % Acide bis-n-octylphosphinique 250- 17 24 Acide bis-n-octylphosphinique 75 26 42 Acide bis-n-octylphosphinique 25 21 -3 Composé Taux d'appli- Augmentation du Augmentation cation p.p.m. rendement pon- de l'absorp déral à l'état tion d'azote frais par rap- par rapport port au témoin au témoin, % Ester éthylique 25 24 17 de l'acide 2,4,6triazine triphosphonique Phényl-phosphonate 25 20 29 mono-calcique Benzyl-phosphonate 75 50 53 mono-calcique Benzyl-phosphonate 25 21 21 mono-calcique EXEMPLE 16 On applique un composé de l'invention, l'ester éthylique de l'acide 2,4,6-triazine triphosphonique, sous forme d'une pulvérisation de 0,5 % en poids/volume aux feuilles de plants de laitue qui ont poussé dans un bac contenant 6,6 kg du terreau N 1 de John Innes et dans lequel on a incorporé 60 parties par million en poids d'azote sous la forme de nitrate dnmmonium. On applique la pulvérisation aux plantes lorsqu'elles ont atteint un diamètre de 76 mm et avant le début de la formation du coeur. Le poids à l'état frais de la laitue est augmenté ae 22 % par rapport à un essai témoin. EXEMPLE 17 On applique des composés de l'invention, aux taux indiqués à aes pots contenant un milieu formé par du sable et de la terre. On sème des graines de navet dans les pots' et on réduit plus tard leur densité jusqu'à 3 plants par pot. Les plants poussent dans les mêmes conditions que celles de l'exemple 9. On récolte les plantes cultivées 12 semaines après l'en- semencement. Composé Taux d'applica- -Augmenta- Augmentation tion p.p.m. yion du rende- de l'absorption ment en plantes d'azote par rapport au par rapport témoin, % au témoin; % Phényl--phosphonate 10 24 10 mono-calcique Benzyl-phosphonate mono-calcique 200 42 41 Benzyl-phosphonate mono-calcique 50 12 11 EXEMPLE 18 On applique un composé de l'invention , le benzyl-phosphonate mono-calcique sous forme d'une pulvérisation de 0,5 % en poids/ volume aux feuilles de plants de navet au stade de croissance de 4 feuilles et jusque ce qu'elle"s'écoule". On cultive les navets comme dans l'exemple 17. On récolte les plantes 12 semaines après l'ensemencement et les plantes traitées donnent une augmentation de 9 % du poids à sec par rapport à un essai témoin. EXEMPLE 19 On fait pousser de l'orge Yi R dans des pots comme dans l'exemple 1, excepté que les conditions du milieu correspondent à celles utilisées dans l'exemple 9. On mélange le composé de l'invention, le benzyl-phosphonate mono-calcique, avec le milieu à un taux d'application de 5 parties par million. On obtient une augmentation du rendement en grains de 16 % par rapport au témoin et une augmentation de l'absorption d'azote de i9 % par rapport au témoin. EXEMPLE 20 On pulvérise des composés de l'invention sur les feuilles d'orge YMER cultivé dans des pots comme dans l'exemple 19. La concentration utilisée est de 0,5 fib en poids/volume et on applique le composé à des taux équivalant à 0,224 kg, 1,t2 kg et 6,72 kg/ha. Les résultats obtenus sont les suivants Composé T? Stade Augmentas Augmentation d'appli- d'applica- tion du de l'absorption cation tion rendement nt d'azote par kg/ha en grains rapport au par rapport témoin, % au témoin, Benzyl-phos- 1,12 2 feuilles 30 27 phonate monocalcique Acide bis-noctyl-phosphinique 0,224 2 feuilles 18 28 Acide-bis-n-octyl phpsphinique 0,224 4 feuilles 36 20 Acide bisbenzyl thio- 6,72 4 feuilles 25 10 phosphinique Exemple 21 On ajoute des composés -ivsn-t l'invention aux taux indiqués à des pots contenant un milieu comprenant un de terre et de sable et une quantité appropriée phosphate, de potasse et de substances nutritives secondaires pour les plantes. L'addition d'azote au milieu de culture est effectuée à raison de 45 p.p.m. d'azote et si nécessaire il est appliqué sous la forme du nitrate d'ammonium.Dans un cas, la teneur en azote du milieu de culture est de 90 parties par million d'azote. b culture essayée est l'avoine. Composé Taux d'addition Augmentation Augmentation p.p.m. du rendement de l'absorp en grains par tion d'azote rapport au par rapport témoin, % au témoin,% Diamide phényl-phospho- 250 23 63 nique Diamide phényl-phospho- 250 20 64 nique (+45 p.p.m. d'azote) Acide para-nitro-phényl- 50 7 5 phosphonique Acide benzyl-phosphonique 50 12 13 Acide phényl-thio- 250 30 46 phosphonique 22 On fait pousser du maSs (variété SA 200) dans des parcelles d'essai dans les conditions normales existant dans les champs par rangées espacées de 90 cm avec une distance de 30 cm entre les plants. Lors du repiquage, on applique 336 kg/ha d'un engrais contenant 6 so d'azote,-9 Só de P205 et 12 Só de K20. A un stade de croissance ultérieur , lorsque les plantes ont atteint une hauteur de 38,1 cm, on applique une couche d'engrais supplémentaire de 112 kg/ha d'urée (contenant 46 % d'azote). On effectue l'application des composés de l'invention aux feuilles au stade de croissance correspondant à 4 feuilles sur les parcelles d'ossai à divers taux et on obtient les résultats suivants. Les résultats correspondent à la moyenne de 6 essais identiques. Composé Taux d'appli- Augmentation Rapport Augmentation cation de remdement épi/ d'absorption kg/ha en grains par plante d'azote par rapport au rapport all témoin témoin % % Acide benzyl 0,28 4,0 1,03 -4 phosphonique 1,12 10,0 1,03 12 4,48 18,0 0,99 18 Acide phényl phosphonique 0,25 11,0 1,07 1 Témoin 0,91 Exemple 23 On cultive du soja (variété Masterpiece) dans des parcelles d'essai dans des conditions normales de culture en plein champ par rangées espacées de 90 cm. On sèmo des graines à raison de 44,8 kg par hectare. On applique des couches d'engrais comme indiqué dans l'exemple 22. On applique composé de l'invention aux graines en mélange avec un lait séparé pour obtenir une adhérence au composé à la graine. Les résultats indiqués correspondent à la moyenne de 6 essais identiques, et on les compare au résultat obtenu avec des parcelles témoins qui ont été cultivées avec des graines non traitées. Composé Taux d'appllca- Augmentation Augmentation tion aux graines du rendement de l'absorption en en poids/volume) pondéral à d'azote par l'état frais rapport au par rapport témoin au témoin % % Benzyl phospho- 5 8 8 nate calcique 1 7 5 Exemple 24 On applique un composé de l'invention, le diamide phényl phosphoniqu à des pots contenant un milieu formé par un mé- lange de terre et de sable, à raison de 150 p.p.m. On ensemence les pots avec du blé et on laisse le blé pousser à l'air libre sous des cages de protection contre les oiseaux. Chaque pot e-st traité pan ailleurs comme dans l'exemple 1 en ce qui concerne l'application d'un engrais et les processus d'ensemencement et d'éclaircissage. Lu bout de 10 semaines dans ces conditions, on met les pots à l'intérieur et les maintient dans les conditions da exemple 9 pendant 4 semaines supplémentaires au bout desquelles on récolte les plantes. On obtient une augmentation du rendement pondéral à sec dc 14 . Le pH du milieu est de 5,8 dans cet exemple. Exemple 25 On fait pousser des plants d'orge dans les conditions de l'exemple 1 et dans les conditions du milièu de l'exemple 9.. On applique des composés de l'invention aux plants en cours de croissance sous forme de pulvérisation appliquée aux feuilles au stade da croissance de deux feuilles. Composé Taux d'addition Augmentation du Augmentation de (kg/ha) rendement en l'absorption grains par rap- d'azote par rap port au témoin port au témoin % % Benzyl phosphonate monocalcique 1,12 30 23 Ester éthylique d l'acide -2,46- triazine triphosphonique 2,8 10 9 Acide bis-(ss chloroéthyl)phosphiniquc 0,56 5 Acide phényl ss-chloroéthyl-phosphinique 2,8 12 5 3-phényl-propyl-phosphonate monocalcique 2,8 9 5 Exemple 26 On fait pousser de l'orge (variété Olli) dans des pots comme dans l'exemple 1 et dans les conditions du milIeu de l'exemple 9. On mélange des composés @e l'invention avec le milieu aux taux indiqués.On récolte les plants au bout de 14 semaines et les compare avec des témoins qui ont poussé dans les mmes conditions. Composé Taux d'addition, Augmentation du Augmentation de p.p.m. rendement en l'absorption grains par rap- d'azote par rap por au témoin port au témoin Phényl phosphonate monocalcicue 50 21 20 Acide ss-chloroéthyl-phénylphosphinique 50 23 21 10 19 13 Acide bis-éthylamino-phénylphosphonique 50 14 12 Ester diéthylique de l'acide 2,4,6-triazine triphosphonique 50 8 13 Exemple 27 Cet exemple illustre l'application d'un somposé de l'invention en mélange avec des ingrédients d'engrais dans les conditions de culture en champ. On prépare un engrais conplet concentré sous forme granulaire contenant 2,5 % d'acide phényl-phosphonique. La composition de l'engrais est telle qu'elle présente à l'analyse 20 % d'azote, 14 % de P2O5 au total et 14 % de K2O,si on n'avait pas ajouté d'acide phényl-phosphonique. On considère que le degré de dilution provoqué par l'addition de l'acide phényl-phosphonique est négligeable aux fins de l'essai. On applique l'engrais pour préparer des parcelles à raison d; 536 kg/ha en le plaçant dans la terre au voisinagc des semences au moment de l'ensemencement. La culture utilisée est de l'orge (variété YMER) et on effectue en même temps un essai témoin. Augmentation du rendement en grains -' par rapport au témoin, % 7 Augmentation de 1 absorption d' azote par rapport au témoin, % 18 Ainsi, bien que l'application de l'engrais soit très légue rement inférièure à l'engrais appliqué au témoin, on a obtenu une augmentation importantc de l'absorption d'azote. Exemple 28 Certains des composés tSe l'invention ont un puissant effet d'étouffement, comme le montrent les essais suivants effectués sur l'orge dons les conditions de l'exemple 1. Composé Taux d'addition %d'augmentation p.p.m. du rendement par rapport au ténoin Oxyde de triphényl phosphine 5 -14 25 -25 100 -82 Acaide para-chlorobenzyl- 5 -2 phosphonique 25 -7 100 -79 Acide bis-phényl-phosphino- 5 -4 tliioyl acétique 50 -92 Exemple 29 Afin de montrer que les composés do l'invention ne sont pas nuisibles à la germination, lorsqu'ils sont appliqués comme agents de conditionnement des graines, on applique 2 c/ en poids de diamide phényl-phosphonique avec 1,5 % en poids de pétrolatum à des graines d'avoine. Des essais de germination en laboratoire révèle qu'il ne se produit pas de. diminution dc la germination avec ces semences,en comparaison dc celles enduites de 1,5 % de pétrolatum seulement ou de semences non enduites. Exemple 30 On soumet des graines obtenues à partir d'une plante qui poussé à partir d'une graine traitée par un composé de l'invention à des essais courants de germination de semences. Ls résultats de l'essai révèlent un taux élevé dc germination, (par exemple 90-100 %),en comparaison de celui d'une semence; de bonne qualité obtenue à partir de plantes non traitées. - REVENDICATIONS 1 - Procédé de réglage de la croissance de plantes caractérisé en ce qu'il consiste à traiter les plantes, les semences ou le milieu dans lequel elles poussent avec un composé. dont une molécule comprend le motif : dans lequel P est un atome de phosphore, W est un groupe aliphatique non substitué ou substitué, sa-turé ou insaturé, contenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou un noyau hétérocyclique ou aromatique non substitué ou substitué relié à l'atone de phosphore soit directement, soit par une channe de 1 à 7 atomes de carbone d'un groupe aliphatique non substitué ou substItué X est un atome d'oxygène ou de soufre, et Y et Z comprennent chacun un atome d'oxygène ou d'azote, un atome de carbone qui fait partie d'un- groupe hétérocyclique ou aromatique non substitué ou substitué, un atome de carbone qui fait partie d'une chatne de 1 à 7 atomes de carbone aliphatique fixée sur un noyau hétérocyclique ou aromatique non substitué ou substitué, un atome de carbone qui fait partie d'un groupe aliphatique non substitué ou substitué ou bien, au cas où X est un atome d'oxygène un atome de soufre. 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que W comprend un groupe aliphatique contenant d 2 à 10 atomes de carbone ou un noyau phényle ou naphtyle 3 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que W comprend un noyati hétérocyclique ou aromatique relié à un atome de phosphore soit directement, soit par l'intermédiaire d'une channe de 1 à 3 atomes de carbone d'un groupe aliphatique. 4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications pré cédentes, caractérisé en ce que Y ou Z comprend un groupe phényle ou naphtyle, ou un atome de carbone qui fait partie d'une chaîne dc 1 à 3 atomes de carbone aliphatique fixée sur un noyau hétérocyclique ou aromatique, ou bien un atome de carbone qui fait partie d'un groupe aliphatique (e 2 à 10 atomes de carbone. 5 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que Y.et/ou Z comprennent un atome d'oxygène ou d'azote et les valences de ces atomes,qui ne sont pas reliéosà l'atome de phosphore, sont satiDfaites par des atomes d'hydrogène, de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou par des groupes aliphatiques ou aromatiques. 6 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que Y et/ou Z comprennent un atome de sou ne fre et les valences de cet atome,qui/sont pas reliées à l'atome de phosphore,sont satisfaites par des atomes d'hydrogène ou des groupes aliphatiques ou aromatiques. 7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications precédentes, caractérisé en ce que W est un groupe alkyllène, hétérocyclique ou aromatique substitué et en ce que les substituants comprennent un ou plusieurs atomes de phosphore ot répondent à la formule dans laquelle-X1, Y1 et Z1 sont des groupes comme défini cidessus pour X, Y et Z, respectivement. 8 - Procédé pour améliorer la croissance des plantes, qui consiste àtraiter les plantes, les semences ou le milieu dans lequel elles poussent au moyen d'un composé, dont une molécule comprend le motif dans-lequel P est un atome de phosphore, O est un atome d'oxygène, W2 est un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 atomes de carbone, un noyau aromatique substitué ou non substitué relié soit direetement, soit par une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone aliphatique à l'atome de phosphore, et @2 et Z2 comprennent chacun un atome d'hydrogène ou d'azote, ou bien un groupe aliphatique substitué ou non substitué de 1 à 10 atomes de carboné. 9 - Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que W2 comprend un groupe aliphatique contenant de 2 à 10 atomes de carbone ou bien un noyau phényle ou naphtyle. 10 - Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce ne W2 comprend un noyau aromatique relié à l'atome de phosphore cit directement, soit par ûlie channe de 1 à 3 atomes de carbone d'un groupe aliphatique. - 11 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 Z 10, caratérisé en ce que les valences restantes de Y2 et de Z2, qui ne sont pas reliees à l'atome de phosphore, sont satisfaites par des atomes d'hydrogène, de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou bien par des groupes aliphatiques ou aromatiques. 12 - Procédé pour retarder la croissance des plantes, ca caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux plantes un composé retardant la croissance selon la revendication 1 sous forme d'une pulvérisation appliquée au feuillage, à raison de 0,0112 à 22,4 kg/ha. 13 - Procédé pour améliorer la croissance des plantes, caractérise en ce qu'il consiste à appliquer aux plantes un composé favorisant la croissance selon la revendication 1 sous forme d'une pulvérisation appliquée au feuillage, à raison de 0,0112 à 11,2 kg/ha. 14 - Procédé selon la revendication 3-j caractérisé en e ene le composé est appliqué à raison de 0,0112 à 8,4 kg/ha. 15 - Procédé selon L'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la plante traitée est le blé, l'orge, l'avoine, le maïs, le riz, l'herbe, le trèfle, a laitue le radis, le navet ou le soja. 16 - Plantes, semences ou milieu do culture, caractérisés en ce qu'ils ont été traités par un procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes. 17 - Semences provenant de plantes traitées, de plantes qui ont poussé à partir de semences traitées--oll à partir de plantes qui ont poussé dans un milieu traité, caractérisées en ce que le traitement a été effectué par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à t5. 18 - Composition permettant de régler la .croissance des plantes, caractérisée en ce quelle comprend une quantité efficace d'un composé au moins comme défini ci-dessus en mélange avec un diluant, un surfactif, un engrais ou un désherbant. 19 - Procédé de réglage de la croissance des plantes selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on ajoute l'ingrédient actif dans--une proportion telle que le milieu de culture contienne de 2,5 à 500 parties par million en poids de l'ingrédient actif. 20 - Procédé de réglage de la croissance des plantes selon la revendication 19, caractérisé en ce qu'on ajoute l'in gréaient actif dans s une proportion telle que le milieu de culturc contienne de 5 à 350 parties par million en poids de l'ingrédient actif. 21 - Composition permettant-de régler la croissance des plantes selon la revendication 18, caractérisée en ce qu'elle comprend une pulvérisation appliquée au feuillage contenant de 0,C5 à 5 ffi en poids/volume de l'ingrédient actif.