Brevet FR3073223A1 (20190510)

REVENDICATIONS1. Composé biphényle pluriépoxydé répondant à la formule (I) : dans laquelle R = -0-Alk, avec Alk un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, R3 = -0-Z, avec Z un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8, avantageusement de 3 à 8, atomes de carbone, et renfermant une fonction époxy, ou -0-Alk', avec Alk' un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, : comportant de 1 à 6 atomes de carbone ; et + lorsque R3 = -0-Z, alors, soit Ri et R2, identiques parmi -CI-12-OH et -CI2-0-Z ; soit Ri= R2= -CHO ; soit Ri et R2, identiques ou différents, parmi -OH et -O-Z; soit Ri et R2, identiques ou différents, parmi -COOH et -000-Z, soit Ri et R2, identiques ou différents, parmi -CH2-CH= CH2 et -CH2-époxy, sont choisis indépendamment sont choisis indépendamment sont choisis indépendamment ou différents, sont choisis indépendamment 66 soit R1 et R2, identiques ou différents, sont choisis indépendamment H H parmi -CH= CH-CH3 et -s-,c-cF13; et o + lorsque R3= -0-Alk', alors R1= R2 est choisi parmi : 5 -CH2-0-Z, -0-4 -000-Z, avec Z tel que défini ci-dessus en référence à R3 = -0-Z, -CH2-époxy, et H H 10 -C-/C-CH3 ; b ainsi que les mélanges d'au moins deux composés de ladite formule (I).\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon la revendication 1, de formule (I) dans laquelle R3 = -0-Z, ledit groupe alkyle Z étant linéaire et/ou, 15 avantageusement et, renfermant ladite fonction époxy en bout de chaine, ainsi que les mélanges d'au moins deux tels composés de ladite formule (I).\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon la revendication 1 ou 2, de formule 20 (I) dans laquelle R3 = -0-[CH21,-époxy, avec n un entier de 0, avantageusement de 1 à 6, avantageusement avec 1 - n - 4 et très avantageusement n = 1 , ainsi que les mélanges d'au moins deux tels composés de ladite formule (I).\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, choisi parmi : - le diglycidyl éther d'alcool divanillique (DiGEDVA), 67 - le triglycidyl éther d'alcool divanillique (TriGEDVA), - le tétraglycidyl éther d'alcool divanillique (TetraGEDVA), et - les mélanges d'au moins deux desdits glycidyl éthers d'alcool divanillique. 5\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, consistant en le diglycidyl éther de divanilline (DiGEDV).\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 10 1 à3, choisi parmi : - le diglycidyl éther de la diméthoxyhydroquinone (DiGEDMHQ), - le triglycidyl éther de la diméthoxyhydroquinone (TriGEDMHQ), - le tétraglycidyl éther de la diméthoxyhydroquinone (TetraGEDMHQ), et - les mélanges d'au moins deux desdits glycidyl éthers de la 15 diméthoxyhydroquinone.\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, choisi parmi : - le diglycidyl éther d'acide divanillique (DiGEDAcV), 20 - le triglycidyl éther d'acide divanillique (TriGEDAcV), - le tétraglycidyl éther d'acide divanillique (TetraGEDAcV), et - les mélanges d'au moins deux desdits glycidyl éthers d'acide divanillique.\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1 25 à 3, choisi parmi : - le diglycidyl éther de dieugénol (DiGEDEG), - le triglycidyl éther de dieugénol (TriGEDEG), - le tétraglycidyl éther de dieugénol (TetraGEDEG), et - les mélanges d'au moins deux desdits glycidyl éthers de dieugénol. 68\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon la revendication 1, choisi parmi : - le diglycidyl éther de diisoeugénol (DiGEDisoEG), - le triglycidyl éther de diioeugénol (TriGEDisoEG), - le tétraglycidyl éther de diisoeugénol (TetraGEDisoEG) ; et 5 - les mélanges d'au moins deux desdits glycidyl éthers de diisoeugénol.\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon la revendication 1, de formule (I) dans laquelle R3 = -0Alk' et où R1= R2 = -CF2-0-Z, -0-Z ou -000-Z, ledit groupe alkyle Z étant linéaire et/ou, avantageusement et, renfermant 10 ladite fonction époxy en bout de chaine.\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon la revendication 10, de formule (I) dans laquelle R1= R2 = -CH2-0-[CH2-]époxy , -0-[CH21,-époxy ou -oeOICH21,-époxy, avec n un entier de 0, avantageusement de 1, à 6 ; 15 avantageusement de formule (I) dans laquelle R1= R2 = -CH2O-CH2-époxy, , ou -0-CH2_époxy ou -COO-CH2-époxy.\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1, 10 et 11, de formule (I) dans laquelle R3 = -O-CF-13. 20\n<CLM>\1\tComposé biphényle selon l'une quelconque des revendications 1, 10 à 12, choisi parmi : - le diglycidyl éther de l'alcool divanillique méthylé (DiGEmDVA), - le diglycidyl éther de l'acide divanillique méthylé (DiGEmDAV), 25 - le diglycidyl éther de la diméthoxyhydroquinone méthylée (DiGEmDMHQ), - le diglycidyl éther du dieugénol méthylé (DiGEmDEG), et - le diglycidyl éther du diisoeugénol méthylé (DiGEmDisoEG). 69\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'au moins un composé de formule (I), selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'il comprend : a) la mise à disposition d'un dimère choisi parmi la divanilline, l'alcool 5 divanillique, la diméthoxyhydroquinone, l'acide divanillique, le dieugénol, le diisoeugénol, lesdits dimères présentant au moins deux fonctions -OH phénoliques et deux fonctions -O-CF-13, et les analogues desdits dimères présentant lesdites au moins deux fonctions -OH phénoliques et deux fonctions -0-(C2-06)alkyle, 10 b) l'éventuelle alkylation des fonctions -OH phénoliques d'un dimère choisi parmi la divanilline, l'alcool divanillique, l'acide divanillique, le dieugénol, le diisoeugénol et leurs analogues pour l'obtention de ladite divanille alkylée, dudit alcool divanillique alkylé, dudit acide divanillique alkylé, dudit dieugénol alkylé, dudit diisoeugénol alkylé et de leurs analogues alkylés ; 15 l'alkylation de la divanilline ou d'un de ses analogues étant suivie d'une oxydation pour l'obtention de la di(C1-C6)alcoxyhydroquinone alkylée ; et cl) en l'absence d'une telle alkylation, l'époxydation des deux fonctions -OH phénoliques de la divanilline ou d'un de ses analogues ou l'époxydation des deux, voire trois, voire même quatre, fonctions 20 présentes sur le noyau biphényle susceptibles d'être époxydées, dudit alcool divanillique, de ladite diméthoxyhydroquinone, dudit acide divanillique, dudit dieugénol, dudit disoeugénol ou d'un de leurs analogues ; ou c2) suite à une telle alkylation, l'époxydation des deux fonctions non 25 alkylées, encore présentes sur le noyau biphényle, de l'alcool divanillique alkylé, de la di(C1-06)alcoxyhydroquinone alkylée, de l'acide divanillique alkylé du dieugénol alkylé, du diisoeugénol alkylé ou d'un de leurs analogues. 70\n<CLM>\1\t%cédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'époxydation est mise en oeuvre : - par réaction avec un composé de formule CI-Z, dans laquelle Z est un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8, avantageusement 5 de 3 à 8, atomes de carbone, et renfermant une fonction époxy, ledit composé consistant avantageusement en l'épichlorhydrine, ou - par allylation puis époxydation oxydante des doubles liaisons introduites, OU - par époxydation oxydante d'au moins une double liaison présente. 10\n<CLM>\1\tRésine époxy thermodurcissable renfermant au moins un composé biphényle pluriépoxydé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 et/ou préparé selon le procédé de l'une des revendications 14 ou\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\tRésine époxy thermodurcie obtenue par traitement thermique, en présence d'au moins un thermodurcisseur, d'une résine époxy thermodurcissable selon la revendication 16.