Brevet FR3068354A1 (20190104)

REVENDICATIONS1. Composition photoprotectrice à usage topique, caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable : (i) un ou plusieurs composés dérivés du dibenzoylméthane choisi parmi ceux de formule (I) suivante, et/ou leurs mélanges : (I) formule (I) dans laquelle : Ri, R4, R5 et R6 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C4, ou un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-C4, et R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C4, un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-C4, ou forment avec les 2 atomes de carbone des liaisons covalentes C-R2 et C-R3 un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en Ci-C4 ; (ii) un ou plusieurs composés mérocyanine choisi parmi ceux de formule (II) suivante, leurs formes tautomères, leurs isomères géométriques E/E ou E/Z ; et/ou leurs mélanges : (II) formule (II) dans laquelle R représente un radical, linéaire ou ramifié, alkyle en C1-C22, alcényle en C2-C22, alcynyle en C2-C22, cycloalkyle en C3-C22 ou cycloalcényle en C3- 66 C22, lesdits radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; et (iii) un ou plusieurs composés susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés 5 du dibenzoylméthane (i).\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés du dibenzoylméthane sont choisis, seuls ou en mélange, parmi le 2-méthyldibenzoylméthane, le 4- 10 méthyldibenzoylméthane, le 4-isopropyldibenzoylméthane, le 4-tert- butyldibenzoylméthane, le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, le 2,5- diméthyldibenzoylméthane, le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane, le 4-tert-buty1-4'-méthoxydibenzoylméthane, le 2-méthy1-5-isopropy1-4'-méthoxydibenzoylméthane, le 2- 15 méthy1-5-tert-buty1-4'-méthoxydi-benzoylméthane, le 2,4-diméthy1-4'- méthoxydibenzoylméthane, le 2,6-diméthy1-4-tert-buty1-4'-méthoxy- dibenzoylméthane, le 1 -(4 -tert-butylpheny1)-3 -(2 -hydroxypheny1)- propane-1,3 -dione, le 1 -(4 -méthoxy- 1 -b enzofuran-5 -y1)-3 -phenyl- propane-1,3 -dione ; de préférence choisis, seuls ou en mélange, parmi 20 le 4-tert-buty1-4'-méthoxydibenzoylméthane et/ou le 4- isopropyldibenzoylméthane ; préférentiellement choisi parmi le 4-tertbuty1-4'-méthoxydibenzoylméthane.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 25 précédentes, caractérisée en ce que la teneur du ou des composés (i) dérivés du dibenzoylméthane est comprise entre 0,1 et 15% en poids, de préférence entre 0,2 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,3 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé mérocyanine (ii) de formule (II) dans laquelle R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C22 pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. 67\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé mérocyanine (ii) choisi parmi les composés (1') à (6') suivants, ainsi que leurs formes tautomères, leurs isomères géométriques E/E ou E/Z ; 5 et/ou leurs mélanges : 0 0 o H N sO N 2-cyano{3-[(3- 2-cyano{3-[(3- méthoxypropyl)amino]cyclohex- méthoxypropyl)amino]cyclohex2-èn-1-ylidène}éthanoate de 2- 2-èn-1-ylidène}éthanoate d'éthyle (1') éthoxyethyle (2') ol, 0 0,...-,.. al, H H N 2-cyano{3-[(3- 2-cyano{3-[(3- méthoxypropyl)amino]cyclohex- methoxypropyl)amino]cyclohex- 2-èn-1-ylidène}éthanoate de 2- 2-èn-1-ylidène}éthanoate de 2- méthylpropyle (3') butoxyéthyle (4') I), o'.'...,o' I o, o H H ..'...,'. N - , -, N 2-cyano{3-[(3- 2-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex- methoxypropyl)amino]cyclohex- 2-èn-1-ylidène}éthanoate de 3- 2-èn-1-ylidène}éthanoate de 3- méthoxypropyle (5') éthoxypropyle (6')\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente, caractérisée en 10 ce qu'elle comprend au moins un composé mérocyanine (ii) choisi parmi le 2-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)amino]cyclohex-2-èn-1- ylidène}éthanoate de 2-éthoxyethyle (2') dans sa configuration géométrique E/Z de structure suivante : H N 68 et/ou dans sa configuration géométrique E/E de structure suivante : ainsi que leurs formes tautomères ; et/ou leurs mélanges. 5\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur du ou des composés mérocyanine (ii) est comprise entre 0,1 et 10% en poids, de préférence entre 0,2 et 10% en poids, et plus préférentiellement entre 0,3 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. 10\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés (iii) susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés du dibenzoylméthane possèdent une énergie 15 de niveau excité triplet allant de 40 kcal/mol à 70 kcal/mol.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés (iii) susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou 20 desdits composés dérivés du dibenzoylméthane sont choisis, seuls ou en mélange, parmi : (A) les composés de formule (III) et/ou (IIIbis) suivantes ainsi que leurs formes tautomères, isomères optiques, isomères géométriques ; et/ou leurs mélanges, R14 R14 HO 25 OR1, OR 15 (IIIbis) dans lesquelles : A représente un groupe chromophore absorbant les radiations UV comprenant deux groupes monovalents ayant une fonction carbonyle ; 69 R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C8, linéaire ou ramifié ou un radical alkoxy en Ci-C8, linéaire ou ramifié ; et R15 désigne un radical alkyle en Ci-C8, linéaire ou ramifié ; 5 (B) les sels de pipéridinol de formule (V) suivante ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques ; et/ou leurs mélanges, dans laquelle : 10 R et identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle ; y vaut 1, 2, 3 ou 4 ; z vaut 1, 2, 3 ou 4 x vaut 1 ou 2 ; 15\n<CLM>\1\tlorsque x est égal à 1 : R2 désigne un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C18 ; un radical alcényle en C2-C18 ; un radical propargyle ; un groupe glycidyle ; un radical alkyle en C2-050 interrompu par 1 à 20 atomes d'oxygène et substitué par 1 à 10 groupes hydroxyles ; un radical 20 alkyle en Cl-C4 substitué par un groupe carboxy ou un groupe - COOZ où Z représente un atome d'hydrogène, un alkyle en Cl-C4, un phényle, un alkyle en Cl-C4 substitué par un groupe (C00)p MI' où p est un entier de 1 à 3 et M un ion métallique des groupes 1, 2 et 3 du tableau périodique ou Zn, Cu, Ni ou Co ou bien M est un groupe NP-P(R")4 où 25 R" est un alkyle en Cl-C8 ou un benzyle ;\n<CLM>\1\tlorsque x vaut 2, R2 est un radical alkylène en Cl-C12 ; un radical alcénylène en C4-C12 ; un groupe xylylène ; un radical alkylène en Cl-050 interrompu par 1 à 20 atomes d'oxygène et substitué par 1 à 10 groupes hydroxyles ; ,HC CH,R1 HO 1-1'N H,C 70 Y désigne un anion organique ou minéral ; la charge totale en cations y étant égal à la charge totale en anions z. (D) les composés de formule (X) suivante ainsi que leurs isomères 5 optiques, leurs isomères géométriques ; et/ou leurs mélanges : o (X) dans laquelle, Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C8, 10 R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C20, de préférence en Ci-C8.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés (iii) 15 susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés du dibenzoylméthane sont choisis, seuls ou en mélange, parmi le syringylidenemalonate de diéthylhexyle de formule (IV) suivante ainsi que ses formes tautomères, leurs isomères optiques, et/ou leurs mélanges ; le bis-ethylhexyl hydroxydimethoxy 20 benzylmalonate de formule (IVbis) suivante ainsi que ses formes tautomères, leurs isomères optiques, et/ou leurs mélanges ; le citrate de tris(tétraméthylhydroxypipéridinol) de formule (VI) suivante ainsi que ses isomères optiques, et/ou leurs mélanges ; le diethylhexyl 2,6- naphthalate ainsi que ses isomères optiques ; et l'ethylhexyl 25 methoxycrylene de formule (Xbis) suivante ainsi que ses formes tautomères, leurs isomères optiques, et/ou leurs mélanges : 71 (IV) (IVbis) ,HC CH, OH HO COQ CH HO Y 2 \ H3C CH I - CH2 COO COO (VI) avec y = 3 (Xbis) 5\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur du ou des composés (iii) susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés du dibenzoylméthane est comprise entre 0,001 et 15% en poids, de préférence entre 0,003 et 10% en poids, et 10 plus préférentiellement entre 0,005 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport de la teneur en poids du 15 ou des composés (iii) susceptibles d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés du dibenzoylméthane sur la somme des teneurs en poids du ou des composés dérivés du dibenzoylméthane (i) et du ou des composés mérocyanine (ii), est compris entre 0,01 et 20, de préférence entre 0,1 et 15, et plus 20 préférentiellement entre 0,5 et\n<CLM>\1\t13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend, en outre, un ou plusieurs filtres UV additionnels choisis parmi les filtres UV 25 organiques hydrophiles, lipophiles ou insolubles et/ou un ou plusieurs pigments minéraux ; de préférence choisis, seuls ou en mélange, parmi les anthranilates ; les dérivés salicyliques ; les dérivés du benzylidène 72 camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les composés f3,f3- diphénylacrylate différents des dérivés de 1 ' ethylhexyle methoxycrylene ; les dérivés de triazine tels que les dérivés de type bis-résorcinyl triazyne ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de 5 benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzoxazole ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d' a-alkylstyrène ; les 4,4-diarylbutadiènes ; et/ou 10 les pigments ou nanopigments d'oxydes métalliques, traités ou non, tels que les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium et leurs mélanges, de préférence choisis, seuls ou en mélange, parmi les oxydes de titane. 15\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les filtres UV additionnels sont choisis, seuls ou en mélanges, parmi les filtres UV suivants : salicylate d'éthylhexyle, octocrylène, acide sulfonique de phenylbenzimidazole, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2- 20 hydroxybenzoy1)-benzoate de n-hexyle. 4-méthylbenzylidène camphor, acide sulfonique de terephthalylidène dicamphor, phenyl dibenzimidazole tétra-sulfonate disodique, méthylène bis- benzotriazolyl tétramethylbutylphénol, triazone d'éthylhexyle, diéthylhexyl Butamido Triazone, drometrizole trisiloxane, 25 Poly silicone-15, 1, 1 -dicarb oxy (2,2'-diméthyl-propy1)-4,4- diphénylbutadiène, 2, 4 -bi s-[5 -1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2 -y1-(4 - pheny1)-imino]-6-(2 -ethylhexyl)-imino-1 ,3 , 5 -triazine, et leurs mélanges. 30\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile, de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées, les huiles de silicone, les huiles fluorées, et/ou leurs mélanges. 73\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile. 5\n<CLM>\1\tMéthode de traitement cosmétique de la peau, en particulier de la peau humaine, contre le rayonnement UV, comprenant au moins une étape d'application sur la peau d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes. 10\n<CLM>\1\tUtilisation d'au moins un composé susceptible d'accepter l'énergie de niveau excité triplet dudit ou desdits composés dérivés du dibenzoylméthane tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 et 8 à 12, pour photostabiliser vis-à-vis du rayonnement UV, une composition comprenant au moins un composé 15 (i) dérivé du dibenzoylméthane tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3, et au moins un composé mérocyanine (ii) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 et 4 à 7.