Brevet FR3071836A1 (20190405)

REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) R7 R8 (I) dans laquelle - R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, choisis indépendamment les uns des autres, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement-OH, un groupement sélectionné parmi les radicaux alkyles en C1-06, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH, les radicaux alcènyle en 02-06 linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH, et les radicaux éther oxyde ayant de 1 à 6 atomes de carbone, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0, Si ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH, X1 , X2, et X3, représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupement sélectionné parmi les radicaux alkyles en C1-06, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N, les radicaux alcènyle en 02-06 linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH et les radicaux éther oxyde ayant de 1 à 6 atomes de carbone, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0, Si ou N, X4 représente un groupement sélectionné parmi les radicaux alkyles en C1-06, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N, les radicaux alcènyle en 02-06 linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH et les radicaux éther oxyde ayant de 1 à 6 atomes de carbone, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0, Si ou N et dans laquelle au moins un groupement R1à R5 représente un 0-méthyl oxirane ou un groupement -OH, et au moins un groupement R6 à R-1 0 représente un 0-méthyl oxirane ou un groupement -OH, et au moins un des groupements R1 à R5 représente un radical 20 0-alkyl et au moins un des groupements R6 à R10 représente un radical 0-alkyl ledit procédé comprenant une étape de réaction d'un mélange d'au moins un composé phénolique de formule (III) suivante 5 (III) dans laquelle - R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, choisis indépendamment les uns des autres, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement -OH, un groupement sélectionné parmi 10 les radicaux alkyles en C1-06, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH les radicaux alcènyle en 02-06 linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH, et les radicaux éther oxyde ayant 15 de 1 à 6 atomes de carbone, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0, Si ou N et/ou substitués par un ou plusieurs groupements -OH, - Ri et Rj choisis indépendamment l'un de l'autre, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement sélectionné parmi les radicaux alkyles en C1-06, 20 linéaires, ramifiés ou cycliques éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N, les radicaux alcènyle en 02-06 linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tel que 0 ou N et les radicaux éther oxyde ayant de 1 à 6 atomes de carbone, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés ou cycliques, éventuellement interrompus par un ou plusieurs 25 hétéroatomes tel que 0, Si ou N et - au moins un des groupements R'1 à R'5 représente un groupement -OH et au moins un des groupements R'1 à R'5 représente un radical 0-alkyl, avec au moins une base, à une température de 70°C à170 °C pendant une durée de 1 à 30 4 heures.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le composé de formule (III) au moins un des groupements R'1 à R'5 représente un radical 0- 21 méthyl et dans le composé de formule (I) au moins un des groupements R1 à R5 représente un radical 0-méthyl et au moins un des groupements R6 à R10 représente un radical 0-méthyl. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que l'étape de réaction est effectuée dans un solvant organique dont la température d'ébullition est supérieure ou égale à 100°C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la base est choisie parmi les bases minérales telles que le K2003, NaOH, NaHCO3, 10 KHCO3, KOH, CsOH ou 052003\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans un solvant organique choisi parmi le N, N-diméthylformamide (DMF), le toluène ou le diméthylsulfoxyde (DMSO).\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on 15 mélange au moins deux composés de formule (III) dans lesquels les significations des groupements R'1 à R'5 et R' sont au moins en partie différentes.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'étape de réaction est effectuée avec un seul type de composé de formule (III).\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que 20 l'étape de réaction est effectuée dans un milieu substantiellement dépourvu de catalyseur.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I) R3 et R8 représentent chacun un groupement -OH, et dans le composé de formule (III) R'3 représente un groupement -OH. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une au moins des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'a l'issue de l'étape de réaction du mélange du composé de formule (III) avec une base, on effectue une réaction de glycidylation en milieu basique en présence d'épichlorhydrine, pour obtenir un composé de formule (I) dans laquelle au moins un groupement R1à R5 représente un 0-méthyl oxirane et au moins un 30 groupement R6 à R10 représente un 0-méthyl oxirane.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un polymère caractérisé en ce qu'on effectue une 22 réaction de polymérisation de composés de formule (I) susceptibles d'être obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t12. Procédé de préparation d'un polymère selon la revendication 11, caractérisé en ce que le composé susceptible d'être obtenu par le procédé selon la revendication 10 5 est mélangé à une amine primaire pour obtenir une résine epoxy.\n<CLM>\1\tPrécurseur de polymère susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications 1 à\n<CLM>\1\t14. Composé susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications 1 à 10 choisi parmi les composés de formule : et 10\n<CLM>\1\tPolymère susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications 11 ou 12, ou à partir d'un précurseur de polymère susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications 1 à\n<CLM>\1\t15