Brevet FR3075199A1 (20190621)

REVENDICATIONS1. Bis-thiolactones substituees symetriques de formule (I) suivante : 0 0 (Y) f (I) dans laquelle : - Y represente un bras de liaison, - L represente un bras de liaison, - e, f et m sont des nombres entiers egaux a 0 ou 1, - T represente CH2, -0- ou -NR6- dans lequel R6 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle eventuellement substitue par un groupement choisi parmi les groupes : OH ; P(0)(0R7)(0R7") dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ; SiR8p(OR9)3_p dans lequel les radicaux R8 et R9, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle ou forment un cycle carbone avec les deux atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; 0(C=0)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; N+R14R14'R14"A- dans lequel les radicaux R14, R14" et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome ; NR15"(C=0)R15 dans lequel les radicaux R15 et R15", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment un cycle ; NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16 et R16", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical PP002045FR 37 alkyle, aryle ou aralkyle ; CN ; un atome d'halogene choisi parmi CI, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18", identiques ou differentes, representent un atome d'hydrogene ou un radical 5 alkyle ou aryle ; SO2R19 dans lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne, - W represente un atome d'hydrogene lorsque e est egal a zero ou un radical -CH2 ou -CO lorsque e est egal a 1, - Z1, lorsque e = 0, represente un groupe choisi parmi les groupes 10 alkyle ; aryle ; P(0) (OR7)(0R7") dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ; SiR8p(OR9)3_p dans lequel les radicaux R8 et R9, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; 15 BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle ou forment un cycle carbone avec les deux atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou coumarine ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un 20 atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; 0(C=0)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; N±R14R14'R14"A- dans lequel les radicaux R14, R14" et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome ; NR15"(C=0)R15 dans 25 lequel les radicaux R15 et R15", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment un cycle ; NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16 et R16", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CN ; un atome d'halogene choisi parmi CI, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18", identiques ou differentes, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ; SO2R19 dans lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne ; etant entendu que : - lorsque m = 1 et que e = 0, alors Z1 peut en outre representer un atome d'hydrogene, et PP002045FR 38 - lorsque e = 1 et que m = 0, alors Z1 et W sont identiques et representent -CH2- ou CO ; - lorsque e = 1 et que m = 1 et que T= CH2 alors Z1 = W = CH2.\n<CLM>\1\tBis-thiolactones selon la revendication 1, caracterisees en ce que s le bras de liaison Y est une chaine alkylene lineaire, ramifiee, ou cyclique ayant de 1 a 8 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tBis-thiolactones selon la revendication 1 ou 2, caracterisees en ce que e=0 et en ce que Z1 est un groupe choisi parmi les groupes P(0)(0R7)(0R7) ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 10 ; i.o B(OR1°)2 ; OR11 ; SiR8p(OR9)3_p ; NR18"(C=0)R18 dans lequel R18" est un atome d'hydrogene et NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16" est un atome d'hydrogene.\n<CLM>\1\tBis-thiolactones selon I'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterisees en ce qu'elles sont choisies parmi : - le tetraethyl ((ethane-1,2-diyIbis(5-oxotetrahydrothiophene-4,2- 15 diyI))bis(methylene))bis(phosphonate) (TL1) : O /oPo - I'acide ((ethane-1,2-diyIbis(5-oxotetrahydrothiophene-4,2- diyI))bis(methylene))bis(phosphonique) (TL2) : 0 HO 0 p/ HO OH / P OH // 0 TL2, 20 - le tetramethyl (ethane-1,2-diyIbis(5-oxotetrahydrothiophene-4,2- diy1))bis(phosphonate) (TL3) : PP002045FR o/ I o-'._ TL3, 39 I'acide (ethane-1,2-diyIbis(5-oxotetrahydrothiophene-4,2- diyI))bis(phosphonique) (TL4) : TL4, s - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-propyldihydrothiophen-2(3H)-one) (TL5) : TL5, - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-(perfluorobutyl)dihydrothiophen-2(3H)- one) (TL6) : PP002045FR TL6, - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-(perfluorooctyl)dihydrothiophen-2(3H)- one) (TL7) : 5 TL7, - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-(4,4,5,5-tetrarnethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)dihydrothiophen-2(3H)-one) (TL8) : 0 TL8, - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-phenyldihydro-2H-thieno[2,3-c]pyrrole10 2,4,6(3H,5H)-trione) (TL9) : TL9, PP002045FR 41 - la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-(2-hydroxyethyl)dihydrothiophen-2(3H)- one) (TL10) : OH HO TL10, la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-((trimethoxysilyl)methyl) s dihydrothiophen-2(3H)-one) (TL11) : TL11, la 3,3'-(ethane-1,2-diy1)bis(5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)methyl)dihydrothiophen-2(3H)-one) (TL12) : TL12, et 10 la 4,4'-(((ethane-1,2-diyIbis(5-oxotetrahydrothiophene-4,2- diy1))bis(propane-3,1-diy1))bis(oxy))bis(2H-chromen-2-one) (TL13) : PP002045FR 42 TL13.\n<CLM>\1\tProcede de preparation de thiolactones substituees symetriques de formule (I) suivante : 0 (Y) f (I) 5 dans laquelle : - Y represente un bras de liaison, - L represente un bras de liaison, - e, f et m sont des nombres entiers egaux a 0 ou 1, - T represente CH2, -0- ou -NR6- dans lequel R6 represente un atome 10 d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle eventuellement substitue par un groupement choisi parmi les groupes : OH ; P(0)(0R7)(0R7') dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ; SiR8p(OR9)3_p dans lequel les radicaux R8 et R9, identiques ou PP002045FR 43 differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle ou forment un cycle carbone avec les deux 5 atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; 0(C=0)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; N+R14R14'R14"A- dans lequel les radicaux R14, 10 R14' et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome ; NR15"(C=0)R15 dans lequel les radicaux R15 et R15", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment un cycle ; NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16 et 15 R16', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CN ; un atome d'halogene choisi parmi Cl, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18", identiques ou differentes, representent un atome d'hydrogene ou un radical 20 alkyle ou aryle ; SO2R19 dans lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne, - W represente un atome d'hydrogene lorsque e est egal a zero ou un radical -CH2 ou -CO lorsque e est egal a 1, - Z1, lorsque e = 0, represente un groupe choisi parmi les groupes 25 alkyle ; aryle ; P(0) (OR7)(0R7") dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ; SiR8p(OR9)3_p dans lequel les radicaux R8 et R9, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; 30 BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle ou forment un cycle carbone avec les deux atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou coumarine ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un 35 atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; 0(C=0)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; N±R14R14'R14"A- dans lequel les radicaux R14, R14" et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou PP002045FR 44 aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome ; NR15"(C=0)R15 dans lequel les radicaux R15 et R15", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment un cycle ; NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16 et R16", identiques ou differents, s representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CN ; un atome d'halogene choisi parmi CI, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18", identiques ou differentes, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ; SO2R19 dans 10 lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne ; etant entendu que : - lorsque m = 1 et que e = 0, alors Z1 peut en outre representer un atome d'hydrogene, et - lorsque e = 1 et que m = 0, alors Z1 et W sont identiques et 15 representent -CH2- ou CO ; - lorsque e = 1 et que m = 1 et que T= CH2 alors Z1 = W = CH2, ledit procede etant caracterise en ce qu'il comprend au moins les &apes suivantes :\n<CLM>\1\tune etape au cours de laquelle on fait reagir, en presence d'un 20 amorceur radicalaire, un equivalent molaire d'un bis-xanthate de formule (II) suivante : 0 5 X R, -S0 - R5X R1 R2 H 4 R3 R4 R3 R3 R H R1 R2 dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome 25 d'hydrogene ou un groupe choisi parmi les groupes alkyle, acyle, aryle, alcyne, alcyne, cycloalkyle, heterocycloalkyle sature ou insature, heterocycloaryle, et les chaines de polymeres, etant entendu que les radicaux R1, R2, R3 et R4 PP002045FR peuvent egalement former ensemble un groupement cycloalkyle ou heterocycloalkyle sature, insature ou aromatique ; - Y et f ont la meme signification que dans la formule (I) ci-dessus, - X represente N R2° dans lequel R2° represente un atome d'hydrogene ou s un radical alkyle, ou -0-, - R5 est choisi parmi un groupe alkyle, acyle, aryle, aralkyle, cycloalkyle ou heterocycloalkyle sature, insature ou aromatique ; avec au moins deux equivalents molaires d'un monomere comportant au moins une insaturation ethylenique de formule (III) suivante : 10 W (T) e/ (L)m Z2 dans laquelle : - L, m, T, W et e ont la meme signification que dans la formule (I) cidessus ; - Z2, lorsque e = 0, represente un groupe choisi parmi les groupes 15 alkyle ; aryle ; P(0)(0R7)(0R7') dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ; SiR8p(OR9)3_p dans lequel les radicaux R8 et R9, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; 20 BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle ou forment un cycle carbone avec les deux atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou coumarine ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un 25 atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; O(C=O)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; N±R14R14 K 'm1.4" A- dans lequel les radicaux R14, R14" et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome ; NR15'(C=O)R15 dans 30 lequel les radicaux R15 et R15', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment un cycle ; NR16'(C=O)0R16 dans lequel R16 et R16', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; PP002045FR 46 CN ; un atome d'halogene choisi parmi CI, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18', identiques ou differentes, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ; SO2R19 dans s lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne; etant entendu que : - lorsque m = 1 et que e = 0, alors Z2 peut en outre representer un atome d'hydrogene, - lorsque e = 1 et que m = 0, alors Z2 et W sont identiques et 10 representent -CH2- ou CO ; - lorsque e = 1 et que m = 1 et que T= CH2 alors Z2 = W = CH2, pour former un bis-mono-adduit de formule (IV) suivante : R2 H S' S (IV) 5.....X R (Y)f 5__X (L)m 13 0 W'Z M e dans laquelle : 15 - R1, R2, R3, R4, 1-( R5 et X ont la merne signification que dans la formule (II) ci-dessus, - L, m, Y, f, T, W et e ont la merne signification que dans la formule (I) ci-dessus, - Z3, lorsque e = 0, represente un groupe choisi parmi les groupes 20 alkyle ; aryle ; P(0)(0R7)(0R7') dans lequel les radicaux R7 et R7', identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ; CnF2n+1 dans lequel n est un nombre entier allant de 1 a 20 ;SiR8p(OR9)3_p dans lequel PP002045FR 47 les radicaux R8 et R9, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle et p est un nombre entier egal a 0, 1 ou 2 ; BF3M+ dans lequel M = K ou Na ; B(OR10)2 dans lequel les deux radicaux R10, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un radical alkyle 5 ou forment un cycle carbone avec les deux atomes d'oxygene auxquels ils sont lies ; OR11 dans lequel R11 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou coumarine ; O(C=O)R12 dans lequel R12 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; 0(C=0)0R13 dans lequel R13 represente un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou 10 aralkyle ; N+R14R14'R14"A dans lequel les radicaux R14, R14" et R14-, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle et A represente un atome de chlore ou de brome; NR15"(C=0)R15 dans lequel les radicaux R15 et R15", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ou sont relies entre eux et forment 15 un cycle ; NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16 et R16", identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CN ; un atome d'halogene choisi parmi CI, F, et Br ; NCS ; OCH2-epoxy ; COOR17 dans lequel R17 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle, aryle ou aralkyle ; CONR18R18" dans lequel R18 et R18", identiques ou differentes, 20 representent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou aryle ; SO2R19 dans lequel R19 represente un radical alkyle ou aryle ; azoture et alcyne ; etant entendu que : - lorsque m = 1 et que e = 0, alors Z3 peut en outre representer un atome d'hydrogene, 25 - lorsque e = 1 et que m = 0, alors Z3 et W sont identiques et representent -CH2- ou CO ; - lorsque e = 1 et que m = 1 et que T= CH2 alors Z3 = W = CH2, puis\n<CLM>\1\tune etape de thermolyse du bis-mono-adduit de formule (IV) obtenu 30 ci-dessus a l'etape precedente pour former une bis-thiolactone substituee symetrique de formule (I) correspondante.\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication 5, caracterise en ce qu'il est mis en oeuvre pour la preparation de bis-thiolactones de formule (I) dans lesquelles Z1 est un groupe choisi parmi les groupes P(0)(OR7)(OR7") ; CnF2n+1 ; KOR113)2 ; 35 OR11 ; SiR8p(OR9)3_p ; NR15"(C=0)R15 dans lequel R15" est un atome d'hydrogene et NR16"(C=0)0R16 dans lequel R16" est un atome d'hydrogene. PP002045FR 48\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication 5 ou 6, caracterise en qu'il est mis en oeuvre pour la preparation de bis-thiolactones de formule (I) dans lesquelles Z1 est un groupe choisi parmi les groupes dimethylphosphonate et diethylphosphonate. 5\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 7, caracterise en ce que l'etape\n<CLM>\1\tde preparation du bis-mono-adduit de formule (IV) est realisee sans solvant, dans I'eau ou dans un solvant organique.\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 8, caracterise en ce que I'amorceur radicalaire utilise lors de l'etape\n<CLM>\1\test choisi 10 parmi les peroxydes organiques, les derives azdiques, les couples oxydoreducteurs generateurs de radicaux et les systernes redox.\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication 9, caracterise en ce que les peroxydes organiques sont choisis parmi le peroxyde de dilauroyle, le peroxyacetate t-butyle, le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxyoctoate de t- 15 butyle, le peroxydoclecanoate de t-butyle, le peroxyisobutyrate de t-butyle, le peroxypyvalate de t-amyle, le peroxypyvalate de t-butyle, le peroxydicarbonate de di-isopropyle, le peroxydicarbonate de dicyclohexyle, le peroxyde de dicumyle, le peroxyde de dibenzoyle, le peroxydisulfate de potassium, le peroxydisulfate de sodium et le peroxydisulfate d'ammonium. 20\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 10, caracterise en ce que les monomeres de formule (III) sont des alcenes choisis parmi ('ethylene, le propylene le 1-butene, le 1-pentene, le 1-hexene, le 1-heptene, le 1-octene, le 1-nonene, le 1-clecene, le perfluorohexyl ethylene et le perfluorooctyl ethylene. 25\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 10, caracterise en ce que les monomeres de formule (III) sont des composes allyliques choisis parmi I'alcool allylique, la N-ally) benzamide, ('ethyl N-ally) carbamate, le terbutyl N-ally) carbamate, le 2-ally1-4,4,5,5-tetramethy1-1,3,2- dioxaborolane, le 2-ally)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione, I'acide 30 allylboronique, le phosphonate de diethyl allyle, le dichlorure d'allyle phosphonique, le dimethyl allylphosphonate, le cyanure d'allyle, I'isothiocyanate d'allyle, le glycidylether d'allyle, le benzylether d'allyle, phenylether d'allyle, le butylether d'allyle, l'ethylether d'allyle, la methylsulfone d'allyle, la phenylsulfone d'allyle, le chlorure d'allyle, le bromure d'allyle et le 35 fluorure d'allyle. 49\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 12, caracterise en ce que l'etape\n<CLM>\1\test realisee a une temperature variant de 10 a 140°C.\n<CLM>\1\tProcede selon I'une quelconque des revendications 5 a 13, 5 caracterise en ce que l'etape\n<CLM>\1\tde thermolyse est realisee sans solvant.\n<CLM>\1\tProcede selon rune quelconque des revendications 5 a 14, caracterise en ce qu'au moins un des groupes Rl ou R3 est different d'un atome d'hydrogene.\n<CLM>\1\tUtilisation d'au moins une bis-thiolactone substituee symetrique de formule (I) telle que definie a I'une quelconque des revendications 1 a 4, pour Ia synthese de polymeres ou pour Ia fonctionnalisation de surface ou de polymeres.