Brevet FR3073842A1 (20190524)

REVENDICATIONS1. Procédé de préparation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant : - la fourniture d'un composé de formule (I) : CF3-CH2-CHCIBr (I) ; - la déshydrobromation du composé de formule (I) pour former le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel le 1-chloro-3,3,3- trifluoropropène est le trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, le cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène ou un mélange de ceux-ci.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la déshydrobromation est effectuée en phase liquide.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3, dans lequel la déshydrobromation est effectuée en présence d'une base, de préférence un hydroxyde d'alcalin ou d'alcalino-terreux, en particulier l'hydroxyde de potassium, un carbonate d'alcalin ou d'alcalino-terreux, une amine tertiaire, une amine secondaire, en particulier la triéthylamine, ou une combinaison de ceux-ci.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3 ou 4, dans lequel la déshydrobromation est effectuée en présence d'un catalyseur, de préférence le catalyseur étant choisi parmi les halogénures de tétraalkylammonium, en particulier le bromure de tétrabutylammonium, les catalyseurs solides de type métal imprégné sur un support, et une combinaison de ceux-ci.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3 ou 4, dans lequel la déshydrobromation est effectuée sans catalyseur.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la déshydrobromation est effectuée en phase gazeuse.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 7, dans lequel la déshydrobromation est effectuée en présence d'un catalyseur, 14 de préférence le catalyseur étant choisi parmi les charbons actifs activés ou non, les sels d'alcalin ou d'alcalino-terreux imprégnés sur un support inorganique tel que l'alumine, l'oxyde de magnésium, et une combinaison de ceux-ci. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 7, dans lequel la déshydrobromation est effectuée sans catalyseur.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 1 à 9, dans lequel le 10 composé de formule (I) est formé par la réaction d'addition du bromotrifluorométhane sur le chlorure de vinyle.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 10, dans lequel la réaction d'addition est effectuée en phase liquide. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 11 dans lequel la réaction d'addition est effectuée en présence d'un catalyseur, de préférence le catalyseur étant choisi parmi les catalyseurs à base de cuivre, les catalyseurs à base de palladium, les catalyseurs à 20 base de fer et une combinaison de ceux-ci.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 12, dans lequel le catalyseur comprend un ligand, de préférence choisi parmi une amine et une acétylacétone. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 12 ou 13, dans lequel le catalyseur est le catalyseur Pd[P(C6H5)3]4.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 11 à 14, dans lequel la 30 réaction d'addition est effectuée à une température de 0°C à 300°C, de préférence de 20°C à 250°C et de manière encore plus préférentielle de 150°C à 250°C.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 10, dans lequel la réaction 35 d'addition est effectuée en phase gazeuse.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 16, dans lequel la réaction d'addition est effectuée en présence d'un catalyseur, de préférence le catalyseur étant choisi parmi les catalyseurs 15 solides de type sel métallique imprégné sur un support inorganique tel que l'alumine, et l'oxyde de magnésium.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 16 ou 17, dans lequel la réaction 5 d'addition est effectuée à une température de 50°C à 300°C, de préférence de 100°C à 200°C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 10 à 18, comprenant en outre l'isolation du composé de formule (I) obtenu par la réaction 10 d'addition avant la déshydrobromation, de préférence par distillation.\n<CLM>\1\tComposition comprenant du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène et le composé de formule (I) : 15 CF3-CH2-CHCIBr (I), le composé de formule (I) étant de préférence présent dans une proportion molaire inférieure à 5%.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation du composé de formule (I) : 20 CF3-CH2-CHCIBr (I) comprenant la réaction d'addition du bromotrifluorométhane sur le chlorure de vinyle.