Brevet FR3070162A1 (20190222)

REVENDICATIONS1. Composé obtenu par la condensation par estérification de : A/ une amine grasse alcoxylée de formule (I), ou du produit de quaternarisation partielle ou totale de ladite amine grasse alcoxylée de formule (I) : N' (CH2)8--.. N (A0)mH Y (I) dans laquelle : R1 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, plus préférablement 12 à 24 atomes de carbone, et un groupe de formule R4-0-(A10)w-T-, dans laquelle R4 est un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 24 atomes de carbone, w représente un entier dans la plage de 0 à 20, de préférence de 0 à 10, plus préférablement de 0 à 6, et encore plus préférablement de 0 à 4, A10 est un groupe alkylénoxy contenant 2 à 4 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus préférablement 2 atomes de carbone ; T est alkylène avec 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone, de manière préférée entre toutes 2 ou 3 atomes de carbone, - AO est un groupe alkylénoxy contenant 2 à 4 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus préférablement 2 atomes de carbone, - B est choisi parmi un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou arylalkyle (par exemple phényle, phénylalkyle, tel que benzyle), m représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses, n représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses, s est 1, 2 ou 3, de préférence 2 ou 3, et y est un entier de 0 à 5, de préférence de 0 à 3, plus préférablement y est 0 ou 1, encore plus préférablement y est 0, - 28 - B/ avec un acide dicarboxylique, ou un dérivé de celui-ci, de formule (Il): D R, ...2 D --...'...... '......,- 0 0 dans laquelle - D est choisi parmi -F, -Cl, Br et -0R3, où R3 est hydrogène ou un groupe alkyle en 5 Cl-C4, R2 est choisi dans le groupe constitué de : O une liaison directe, O une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée en Ci-C20 facultativement substituée par un ou plusieurs groupe(s) -OH, de 10 préférence un radical alkylène de formule -(CH2)z-, dans laquelle z est un entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes de 4, un radical alkylène substitué, ledit radical alkylène étant substitué par 1 ou 2 groupes -OH, un radical alcénylène ayant de 1 à 20, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, un radical alcénylène substitué, 15 ledit radical alcénylène étant substitué par 1 ou 2 groupes méthyle et/ou méthylène, O un groupe cycloalkylène, o cycloalcénylène et o arylène 20 C/ avec un dérivé de (alkyl)alcanolamine de formule (III) ou du produit de quaternarisation partielle ou totale dudit dérivé de (alkyl)alcanolamine de formule (III) : (A"0 )u .-- H R7-- N/ 'N. (A"0 )u. -- H dans laquelle : A"0 représente un groupe alkylénoxy contenant de 2 à 4 atomes de carbone, de 25 préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus préférablement 2 atomes de carbone, u représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses, - 29 - - u' représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses, - R7 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 7, de préférence 1 à 5 6 atomes de carbone, plus préférablement 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle ou arylalkyle (par exemple, un groupe phényle ou naphtyle), un groupe de formule H-(0A")v- (dans laquelle v représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses), HO(CH2)q- et un groupe de formule 10 (IV) R8\ R9 (IV), dans laquelle R8 et R9, identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone et q est un entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, limites incluses, et de 15 manière préférée entre toutes q est 2 ou 3, ou R8 et R9, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle de 5, 6 ou 7 atomes, comportant facultativement un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. 20\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, dans lequel le radical R1 de l'amine grasse de formule (I) comporte de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence de 10 à 24, plus préférablement de 12 à 24 atomes de carbone, limites incluses, et le radical R7 du dérivé de (alkyl)alcanolamine de formule (III) comporte 6 atomes de carbone ou moins, typiquement de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférablement 1 à 4 atomes de 25 carbone, limites incluses.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel le radical R1 et le radical R7 de l'amine grasse de formule (I) et du dérivé de (alkyl)alcanolamine de formule (III) respectivement, sont tels que la différence de 30 nombre d'atomes de carbone qu'ils comportent est supérieure à 2, typiquement de 2 à 23, de préférence 5 à 23, plus préférablement 10 à 23, limites incluses. - 30 -\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel une partie ou la totalité des atomes d'azote réagissent en outre avec un réactif de formule R5X, dans laquelle R5 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle en Ci-C6, de préférence 5 un groupe alkyle en Ci-C4, phényle et phénylalkyle, tel que benzyle, et X est choisi parmi des halogènes, des sulfates, des carbonates.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'amine grasse alcoxylée de formule (I) est de formule (IA): Ri -N/(AO)mH 10 (IA) qui est l'amine grasse alcoxylée de formule (I) dans laquelle y représente 0, et R1, AO, m et n sont tels que définis dans la revendication 1, ainsi que ses dérivés partiellement ou totalement quaternarisés correspondants. 15\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le dérivé de (alkyl)alcanolamine de formule (III) est de formule (IIIA) : OH R7- OH (IIIA) qui est l'(alkyl)alcanolamine de formule (III) dans laquelle u et u' représentent chacun 1, A"0 est éthylénoxy et R7 est tel que défini dans la revendication 1, et est de 20 préférence un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, ainsi que ses dérivés partiellement ou totalement quatemarisés correspondants.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel les dérivés de (alkyl)alcanolamines de formule (III) comprennent la triéthanolamine, la 25 méthyldiéthanolam ine, l'éthyldiéthanolam ine, la propyldiéthanolam ine, la butyldiéthanolamine, l'isobutyldiéthanolamine, la pentyldiéthanolam me, la phényldiéthanolamine, l'hexyldiéthanolamine, l'heptyldiéthanolamine, ainsi que leurs produits d'alcoxylation correspondants. - 31 -\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le dérivé d'acide dicarboxylique de formule générale (II) est choisi parmi un acide dicarboxylique, un halogénure d'acide dicarboxylique, un diester d'un acide 5 dicarboxylique, ou un anhydride cyclique d'un acide dicarboxylique.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel les dérivés d'acide dicarboxylique de formule générale (II) comprennent l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide glutaconique, l'acide 10 adipique, l'acide muconique, l'acide pimélique, l'acide phtalique et ses isomères, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide malique, l'acide maléique; l'acide fumarique, l'acide subérique, l'acide mésaconique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide tartrique, l'acide itaconique, l'acide glutinique, l'acide citraconique, l'acide brassylique, l'acide dodécanedidique, l'acide traumatique, l'acide thapsique, leurs chlorures d'acide 15 correspondants, leurs esters méthyliques ou éthyliques correspondants, et leurs anhydrides cycliques correspondants, ainsi que des mélanges de ceux-ci.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le rapport molaire entre les réactifs [(I) + (III)] et (II) est de 2:1 à 1:2, de préférence 1,5:1 20 à 1:1,5, et de manière préférée entre toutes 1,4:1 à 1:1,4.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le rapport molaire entre les réactifs [(I) + (III)] et (II) est de 2:1 à 1:1, de préférence 2:1 à 1,2:1, et de manière préférée entre toutes 2:1 à 1,3:1. 25\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel le rapport molaire entre (I) et (III) est de 15:1 à 1:15, de préférence 10:1 à 1:10, plus préférablement 4:1 à 1:4, et de manière préférée entre toutes 2:1 à 1:2. 30\n<CLM>\1\tComposé de formule générale (1) : - 32 - o (1) dans laquelle : - R2 est choisi dans le groupe constitué de : O une liaison directe, 5 O une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée en Ci- C20 facultativement substituée par un ou plusieurs groupe(s) -OH, de préférence un radical alkylène de formule -(CH2)z-, dans laquelle z est un entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes de 4, un radical alkylène substitué, ledit radical alkylène 10 étant substitué par 1 ou 2 groupes -OH, un radical alcénylène ayant de 1 à 20, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, un radical alcénylène substitué, ledit radical alcénylène étant substitué par 1 ou 2 groupes méthyle et/ou méthylène, O un groupe cycloalkylène, 15 O cycloalcénylène et O arylène - R5 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle en Ci-C6, de préférence un groupe alkyle en Ci-C4, phényle et phénylalkyle, tel que benzyle. - X est choisi parmi des halogènes, des sulfates, des carbonates, 20 t est 0 ou 1 - p est un entier dans la plage de 1 à 15, de préférence de 1 à 10, plus préférablement de 1 à 5, limites incluses, - QO représente un groupe alkylénoxy contenant de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus préférablement 2 atomes de carbone, 25 sachant que tous les Q présents dans le composé de formule (1) peuvent être identiques ou différents, - qi, q2, q3, q4, identiques ou différents les uns des autres, représentent chacun un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses, - 33 - - chaque groupe R10, indépendamment des autres, représente R7 ou un groupe R1- (G)y-, R7 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 7, de préférence 1 à 6 atomes de carbone, plus préférablement 1 à 4 atomes de carbone, un groupe 5 aryle ou arylalkyle (par exemple, un groupe phényle ou naphtyle), un groupe de formule H-(0A")v- (dans laquelle v représente un entier compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10, plus préférablement entre 1 et 6, et encore plus préférablement entre 1 et 4, limites incluses), HO(CH2)q- et un groupe de formule (IV) 10 (IV), dans laquelle R8 et R9, identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone et q est un entier de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, limites incluses, et de manière préférée entre toutes q est 2 ou 3, 15 ou R8 et R9, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle de 5, 6 ou 7 atomes, comportant facultativement un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. R1 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, plus préférablement 12 à 24 atomes de carbone, et un groupe 20 de formule R4-0-(A10)w-T-, dans laquelle R4 est un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 24 atomes de carbone, w représente un entier dans la plage de 0 à 20, de préférence de 0 à 10, plus préférablement de 0 à 6, et encore plus préférablement de 0 à 4, A10 est un groupe alkylénoxy contenant 2 à 4 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, plus 25 préférablement 2 atomes de carbone ; T est alkylène avec 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone, de manière préférée entre toutes 2 ou 3 atomes de carbone, y est un entier de 0 à 5, de préférence de 0 à 3, plus préférablement y est 0 ou 1, encore plus préférablement y est 0, et R8 \ R92)q_ 30 G représente un groupe de formule (IV) : - 34 - (R5)t \14-24 CH2 (X)t (IV) dans laquelle R5, X et t sont tels que définis ci-dessus, B est choisi parmi un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou arylalkyle (par exemple phényle, phénylalkyle, tel que benzyle), et 5 s est 1, 2 ou 3, de préférence 2 ou 3, sachant qu'au moins un des groupes R1° représente R7, et au moins un autre des groupes R1° représente R1-(G)- et chaque t est indépendant des autres.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 13, dans lequel : io - R2 est choisi dans le groupe constitué d'un radical hydrocarbyle divalent ayant de 1 à 10, de préférence de 2 à 6, et de manière préférée entre toutes 4 atomes de carbone, limites incluses, - lorsque R1° est R7, R7 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence 1 à 2 atomes de carbone et de manière préférée entre .15 toutes R7 est méthyle, - lorsque Rl° est R1-(G)y-, y = 0 et R1 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 24 atomes de carbone, - QO représente un groupe éthoxy et - p, qt, q2, q3, qa, t, R5 et X sont tels que définis dans la revendication\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 13 ou la revendication 14, dans lequel tous les "t" sont égaux à\n<CLM>\1\t16. Composé selon l'une quelconque des revendications 13 à 15, étant obtenu à 25 partir de la ou les réaction(s) de condensation par estérification simultanée(s)/séquentielle(s)/alternée(s) de : au moins un composé de formule (I), dans lequel y = 0, et R1 est choisi parmi un groupe hydrocarbyle ayant 8 à 24 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, plus préférablement 12 à 24 atomes de carbone, 30 au moins un composé de formule (II), et - 35 - au moins un composé de formule (III), dans lequel R7 est un groupe hydrocarbyle ayant 1 à 7, de préférence 1 à 6 atomes de carbone, plus préférablement 1 à 4 atomes de carbone, ainsi que leurs produits de réaction de quatemarisation partielle ou totale. 5\n<CLM>\1\tUtilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 en tant que collecteur pour l'enrichissement (flottation) de minerai, en tant qu'inhibiteur de corrosion, en tant que viscosificateur, émulsifiant ou stabilisant utile pour l'industrie du pétrole et du gaz, en tant que modificateur d'argile, en tant que promoteur d'adhérence, 10 en tant qu'additif antiagglomérant, en tant qu'additif dans des produits de soin capillaire, en tant qu'assouplissant de tissu, en tant qu'agent antistatique dans des polymères, en tant qu'additif d'émulsion de bitume, en tant qu'agent cationique de détergence, en tant qu'additif pour des engrais, en tant qu'antiagglomérant pour des hydrates, en tant qu'additif de lubrification ou de promoteur d'adhérence. 15