Brevet FR3068353A1 (20190104)

REVENDICATIONS1. Composés de formule (I) 0 N,R2 R1 HO OH (I) dans laquelle R1, R2 désignent indépendamment : a) un atome d'hydrogène H, b) un radical hydrocarboné en Ci-C20 , saturé, linéaire ou ramifié, un radical hydrocarboné en C2-C20 , insaturé, linéaire ou ramifié, ou un radical cycloalkyle en C310 C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -0R3 15 ii) -5R3 iii) -NR3R4 iv) -CONHR3 v) -CONR3R4 vi) -COOR3 20 vii) -NHCONHR3 viii) -C(0)alkyle(C -C4) ix) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, 25 notamment un à trois; l'un des chaînons du groupe (hétéro)cycle pouvant être un groupement carbonyle x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un OU plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois 30 xi) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) 32 R3, R4, identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-Cio , saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio , insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-Cio ramifié, saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-C8 ; un groupe 5 alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; R3, R4 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHC ONH- ; c) NR5R6 avec R5 et R6 désignant un radical choisi parmi : i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio, ou insaturé en C2-Cio ou ramifié en C3-Cio de préférence en C3-C8 ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-C8, identiques ou différents, notamment un à trois iii) un groupe (hétéro)aryle en Cs-Cu, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N, S, notamment un à trois, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci- C8, notamment un à trois ; R5 et R6 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio contenant éventuellement un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxyle ou alcoxy Ci-C4, notamment un à trois ; d) OR7 avec R7 désignant un radical choisi parmi : 33 i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio, ou ramifié en C3-Cio ou cyclique en C3-C8, 5 Rlet R2 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio , notamment alkyle en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non 10 adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 15 à l'exception des composés suivants : N° Structure Nom chimique comp osé OH 0 2, 4-dihydroxy- Benzenepropanamide elA NH2 HO B OH 0 NH2 N-[4-aminobuty1)-2,4-dihydroxyBenzenepropanamide lei H HO C 0 00 OH N, N-[1, 4-butanediylbis)-2,4-dihydroxyBenzenepropanamide OH NH OH HO . HN O D CAS 145903-87-3 Benzenepropanamide, N-[3-[[4-[[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1- 34 oxopropyl]amino]butyl]amino]propy1]-2,4- dihydroxy E 0 1-Propanone, 3-(2,4-dihydroxypheny1)-1- (1- piperaziny1)- OH N L.NH el HO F CAS 1646298-80-7 Benzenepropanamide, N-[34[4-[[(2E)-3- (3-4-dihydroxypheny1)-1-oxo-2-propen-1yflamino]butyl]amino]propy1]-2,4- dihydroxy G CAS 1646298-82-9 Benzenepropanamide, N-[4-[[3-[[3-(2-4- dihydroxypheny1)-1- oxopropyl]amino]propyl]amino]buty1]- (3,3,4-trihydroxy H CAS 126992-57-2 Butanediamine, N-[54[34[4-[(3- aminopropyl)amino]butyl]amino]-1- oxopropyl]amino]penty1]-24[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1-oxopropyl]amino]- I CAS 1646298-83-0 Benzenepropanamide, N-[4-[[3-[[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1- oxopropyl] amino]propyl]amino]buty1]-3,4- dihydroxy-P-methoxy- J H2N 0 1-Piperazinepentanamide, y-[[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1-oxopropyl]amino]-Ôoxo et leurs isomères et sels OH 0 / N H NN') HO * H 113,1 K H2N 0 1-Piperazinepentanamide, y-[[3-(2,4-dihydroxypheny1)-1-oxopropyl]amino]-4- methyl- Ô-oxo-, et leurs isomères et sels OH 0 / r N N N H 1! ) 1 HO * L HO OH H2N 1-Piperazinebutanamide, f3-[[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1-oxopropyl]amineyoxo-, et leurs isomères et sels * 0 0 NH 1\1) N H r 0 M HO OH H2N 1-Piperazinebutanamide, f3 -[[3-(2,4- dihydroxypheny1)-1-oxopropyl]amino]-4- methyl- y-oxo- et leurs isomères et sels * 0 ° N _1\1) N if H 0\n<CLM>\1\tComposés de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle 5 R1, R2 désignent indépendamment : a) un atome d'hydrogène H, b) un radical hydrocarboné en C1-C10 saturé, linéaire ou ramifié, un radical hydrocarboné en C2-C10 insaturé, linéaire ou ramifié, ou un radical cycloalkyle en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non 10 adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -0R3 ii) -SR3 15 iii) -NR3R4 iv) -CONHR3 v) -CONR3R4 vi) -COOR3 vii) -NHCONHR3 20 viii) -C(0)alkyle(Ci-C4) ix) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-05 et/ou alkyle en Ci-05, 36 notamment un à trois; l'un des chaînons du groupe (hétéro)cycle pouvant être un groupement carbonyle x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un OU plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux 5 alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois R3, R4, identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-C4 saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-C4 insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-C4 ramifié, saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-C6 ; un groupe alkyle(Ci- 10 C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; R3, R4 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne 15 hydrocarbonée en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHC ONH- ; 20 R1 , R2 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, 25 choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHC ONH- ; ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 30\n<CLM>\1\tComposés de formule (I) selon l'une des revendications 1 ou 2, formule dans laquelle : 37 R1, R2 désignent indépendamment : a) un atome d'hydrogène H, b) un radical hydrocarboné en Ci-Cio saturé, linéaire ou ramifié, un radical cycloalkyle en C3-C6, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou 5 groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -0R3 vi) -COOR3 10 x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux methoxy, notamment un à trois, R3, R4, identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en 15 Ci-C4 saturé linéaire, un groupe alkyle en C3-C4 ramifié, saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-C6 ; un groupe alkyle(C1-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle; R3, R4 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 6 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi 20 N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHC ONH- ; 25 R1 , R2 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement interrompue 30 par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO-, -000- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHC ONH- ; 38 ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 5\n<CLM>\1\tComposés de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 3, choisis parmi les composés 1 à 17 suivants : N° Structure Nom chimique comp osé 1 HO Es OH H Nv ethyl N-[3-(2,4- 0 .---- dihydroxyphenyl)propanoyl]valinate 0 0 HO is 2 H ethyl N-[3-(2,4- OH 0 dihydroxyphenyl)propanoyfl-Lvalinate 0 0 3 HO lei OH H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-Npentylpropanamide N.',....''....''--..'.., 0 4 HO OH H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-[2-(4- hydroxyphenyl)ethyl]propanamide gW1 N 0 el OH 5 HO le OH H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(3- methylbutyl)propanamide N..',___,'..--........-- 0 6 HO gW1 OH H 0 propan-2-y1 N-[3-(2,4- N 1:) dihydroxyphenyl)propanoyl]glycinate O 39 7 HO OH H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-[2-(4- hydroxy-3- gOl N methoxyphenyl)ethyl]propanamide 0 0 11111 OH 8 HO gli OH H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(2- methylpropyl)propanamide O 9 HO lei OH H o methyl 1\143-(2,4- N I dihydroxyphenyl)propanoyfl-Dvalinate O O 10 HO el OH H N'^/\ N2-[3-(2,4- o .,'> NH2 dihydroxyphenyl)propanoyfl-Lvalinamide o 11 HO el OH H 0 N............'......,0'....---,____. ethyl N-[3-(2,4- o dihydroxyphenyl)propanoyfl-Dleucinate 12 HO el OH N ethyl 1-[3-(2,4- o o o dihydroxyphenyl)propanoyfl-Lprolinate 13 HO el OH H 0 gliphenylalaninate O N 0 ethyl N-[3-(2,4- dihydroxyphenyl)propanoyfl-D- 14 HO igo OH ° H N OH 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(2,3- dihydroxypropyl)propanamide OH 15 HO el OH H 0 N43-(2,4- N OH dihydroxyphenyl)propanoyfl-Dphenylalanine O le 16 HO gOl OH 0 H 3-(2,4-dihydroxypheny1)-Noctylpropanamide N 17 HO gW1 OH 0 H N.,...........',-..........',,, 3-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(2- ethylhexyl)propanamide\n<CLM>\1\tComposés selon la revendication 4, choisis parmi les composés 1 à 8, de préférence parmi les composés de 1 à\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tComposition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 6 caractérisée en ce que ladite composition est cosmétique.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est présent en une teneur comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,01 et 10 % en poids, de préférence entre 0,1 à 5 % en poids, préférentiellement de 0,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 10 15 41\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées ; les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les 5 émulsionnants ; les actifs cosmétiques, les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques, les polymères, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les céramides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisée 10 en ce qu'elle comprend au moins un actif choisi parmi les agents desquamants; les agents hydratants; les agents dépigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NOsynthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents 15 tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, 20 d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, comprenant l'application d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou d'une composition le contenant selon l'une quelconque des revendications 6 à\n<CLM>\1\t25\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique non thérapeutique d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ou d'une composition le contenant selon l'une quelconque des revendications 6 à 10 comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques.