Brevet FR3072286A1 (20190419)

REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application i) sur lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates tels que ses hydrates : (I) Formule (I) dans laquelle : - A représente : i) un atome d'halogène, ii) un radical carboxy -COOH ou carboxylate -000-1\4+, iii) un radical sulfonique -S03H ou sulfonate -S03-1\4+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (Ci- C4)alkyle linéaire ou ramifié, iv) un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13, dans lequel Ru, Ri2, et Ri3, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor, - un radical hydroxy, - un groupe alkyle en Ci-Ci4 ou alcényle en C2-C14, linéaire ou ramifié, en particulier alkyle en Ci-C8 ou alcényle en C2-C8, de préférence alkyle en Ci-C6 ou alcényle en C2_C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : 80 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome 5 d'oxygène, de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : 10 -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)C(0)-O-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, 15 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-1\4+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle 20 cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, 25 les radicaux hydroxy, les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; 81 - ou alors Ru forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)-Rio et Ru, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué 5 par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou 10 plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (- C(0-), y) un groupement -W-Ri4 dans lequel : 15 - W représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe divalent choisi parmi : -N(R'i4)-,-S(0)- et -S(0)2-, - Ri4, et R' 14 représentent indépendamment : o un atome d'hydrogène, o un groupe alkyle en Ci-C14 ou alcényle en C2-C14, linéaire 20 ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Cl- C6, ledit groupe alkyle ou alcényle étant : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, 25 =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits 30 hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : - 0-C(0)-,-C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, 82 et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, 5 iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques 15 ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant 20 un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; o ou alors R14 forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W- , 25 un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 30 N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins 83 un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), vi) un radical -C(X')-Rii, de préférence carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru i tel que défini précédemment, 5 vii) un radical -C(X')-X"-Rii de préférence ester -C(0)-0-Rii, thioester dithioester -C(S)-S-Rii, avec Ru tel que défini précédemment, -X"-C(X')-Rii de préférence amide - N(R')-C(0)-Rii ou -X"-C(X')-X-Rii de préférence carbamate 10 avec X tel que défini précédemment, et X' et X", identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4, de préférence X' représente un atome d'oxygène et X", représente un atome d'oxygène, de 15 soufre ou un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4; viii) un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, ix) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" 20 identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, -Ru représente : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cu-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, - 5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec 30 R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, - 84 5 - R2, - 10 - - 15 20 25 - 30 N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, (hétéro)cycle cationique ou non cationique R3, R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent : un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, un (hétéro)cycle, comprenant de 5 à 8 chaînons, saturé OU insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-C6, (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, et dont l'un au moins des chainons peut représenter un radical divalent oxo ; - R8 représente : 85 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome et iode, de préférence chlore, fluor ou brome - un radical hydroxy, 5 - un radical alkyl (C1-C8)carbonyle, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C8, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - 10 S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)- avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- 15 N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 20 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétérocycle) cationique ou non cationique ; -R9 et Rio, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cl- C6, ledit radical alkyle : - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, - 30 C(X)- avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- 86 N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 5 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, - ou R9 et Rio forment, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-Cio, iii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iv) amino -NH2, v) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C4, vi) thiol -SH, vii) alkylthiol en Ci-C4, viii) carboxy -COOH, ou carboxylate - 15 C00-,M+ ix) alkylcarbonyle en Ci-C4, x) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-, M+, xi) amido -NH-C(0)CH3, et l'un au moins des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo ; -An désigne un anion ou un mélange d'anions permettant d'assurer 20 l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que bromure, chlorure, les ions méthylsulfate, toluènesulfonate ou un mélange de ces ions ; -M+ représente un cation ou un mélange de cations permettant d'assurer l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi 25 parmi, sodium, potassium, calcium et ammonium.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le radical ammonium -N+RR'R" selon la définition du groupement A est choisi parmi les radicaux triméthylammonium, 30 triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropyl-méthylammonium, diéthylpropyl ammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium, 3,f3-dihydroxyéthylméthylammonium, f3,3,f3-trihydroxyéthylammonium ; de préférence parmi les radicaux 87 triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hétérocycle cationique selon la définition du groupement A, est choisi parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, les 10 benzothiazoliums, les oxazoliums, les benzotriazoliums, les pyrazoliums, les triazoliums, les benzoxazoliums ; de préférence parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, et encore plus préférentiellement désigne un 15 imidazolium, ou un pipérazinium.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hétérocycle non cationique selon la définition du groupement A, est choisi parmi les imidazoles, les 20 pyridines, les pipérazines, les pyrrolidines, les morpholines, les pyrimidines, les thiazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les oxazoles, les benzotriazoles, les pyrazoles, les triazoles, les benzoxazoles, les pipéridines, les pyrroles, les oxazolidinones; de préférence parmi les morpholines, les pipéridines, les pyrrolidines, les 25 imidazoles, les pyrroles, les pipérazines, les 1,3-oxazolidin-2-ones.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Rs, identiques ou différents, représentent : 30 - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en Ci-C4, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6. 88\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et Rs représentent un atome d'hydrogène. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R9 et Rio, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 10 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci- 15 C6; de préférence, R9 et Rio sont identiques et représentent un atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, 20 caractérisé en ce que A représente un groupement -C(R12)(R13)-Rii et Ru forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(Ro)-Rio et Ru , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant : - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, 25 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, 30 éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle ; - éventuellement au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo -C(0)- ; R12 et R13 étant tels que définis selon la revendication 1 et désignant de préférence un atome d'hydrogène. 89\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) ainsi que leurs isomères 5 géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les hydrates : H2N lei 8-Ethy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine (1) N H H2N le N H / 0 (2) 8-Méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H N el N H (3) 1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydro-1,7-phénanthroline H2N el N H (4) 8-(Propan-2-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H CI (5) 8-Chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 90 H2N 8-Bromo-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (6) 1111 H Br H2N el N H (7) 8-Méthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lell N H (8) 8-Tert-buty1-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine H2N le N H / (9) 8-Etheny1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2 NS N 0 H \\ HO,s\\ 0 (10) Acide (7-ami no- 1,2,3 ,4-tétrahydroqui no lin-8-yl)m éthane sul fo ni que H2N lell N H C F3 (11) 8-(2,2,2-Trifluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 91 H2N (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)méthanol N (12) HO lel H H2N lei N H OH (13) 2-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanol H2N lell N H OH OH (14) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthane-1,2-diol H2N ell N H F F (15) 8-(Trifluorométhyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H F F 8-(1,1-Difluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 1111 N H OH (17) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ol 92 H2N 8-Ethoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (18) * H 0 1 H2N el N H 0 (19) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanone i_i ll N -2 H HO 0 (20) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylique H2N lei N H 0 0 1 (21) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylate de méthyle H2N gli N H N H 0 (22) N-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)acétamide 93 H2N (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)carbamate lall NH 0 N (23) 0 \../ H de méthyle H2N le N H 0, N 0 / (24) 3-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,3-oxazolidin-2-one H2N el N H N / \ \ o (25) 8-(Morpholin-4-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H N / \ \ N H (26) 8-(Piperazin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H N / \ \ N/ 1 (27) 8-(4-Méthylpiperazin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 94 H2N N8,N8-Diméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-7,8-diamine N (28) lall H / N H2N 8-(Piperidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine el / N \/ N (29) H H2N lei N (30) N H ) 8-(Pyrrolidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 8-(Propan-2-y!sulfany1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (31) lei H S H2N 0=S N (32) 8-(Propan-2-ylsulfony1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H lei =0 95 H2N 0=S=0 N (33) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-sulfonique H lell I OH H2N lell N H N HO OH (34) 2,2'-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)imino]diéthanol H2N el N H ', -F /IN\ An (35) Sel de 4-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,1-diméthylpipérazin-1-ium H2N lall N + H An (36) Sel de 7-amino-N,N,N-triméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ammonium H2N lell N H N (37) 8-(1H-Pyrrol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 96 H2 N 8-(1H-Imidazol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (38) lei H N N H2N el N H /N il+ An N \ (39) Sel de 1-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-3-méthy1-1H-imidazol-3-ium H2 N lell N H 0 (40) 8-(Propan-2-yloxy)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2 N lei N H 0 (41) 8-Tert-butoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H 0 HO (42) 2-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthanol 97 avec An- tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application i) sur 5 lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, et d'une ou plusieurs bases d'oxydation. H2N (43) Sel de 1-{2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthy1}-3-méthyl-1H- imidazol-3-ium An (44) Sel de 2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]-N,N,N- triméthyléthanaminium H2N H2N An (45) Sel de 4-{2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthyl}-1,1- diméthylpipérazin-1-ium 98\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application ii) sur lesdites fibres kératiniques, d'une composition cosmétique oxydante 5 comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) telles que les peroxydases, les oxydo-réductases 10 à 2 électrons comme les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; plus préférentiellement, l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène ; étant entendu qu'entre le ou les étapes i) et le ou les étapes ii), lesdites fibres peuvent être rincées, et/ou lavées puis éventuellement 15 séchées.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application simultanée sur lesdites fibres : 20 - d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 ; - d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 11 ; - éventuellement d'une ou plusieurs bases d'oxydation ; 25\n<CLM>\1\tComposé de formule (I), ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates, tel que défini selon la revendication 1, caractérisé en ce que : 30 - A représente : - un atome d'iode ou un atome de fluor, - un radical carboxy -COOH ou carboxylate 99 - un radical sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03-, M+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (CiC4)alkyle linéaire ou ramifié, - un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13 , dans 5 lequel : Ru, R12, R13, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor 10 - un radical hydroxy, - un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C14, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : comprenant éventuellement un ou plusieurs 15 hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)=N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par 20 un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, 25 N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 30 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement 100 substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les 5 radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- 10 hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; 15 étant entendu que Ru, Ri2 et R13 ne peuvent désigner simultanément un atome d'hydrogène, - ou Ru i forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(Ro)(Rio) et Ru, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 20 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, 25 représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), étant entendu que si Rio, Ru 30 et R13 désignent un atome d'hydrogène, R9 et Ru ne peuvent constituer un radical divalent -(CH2)3- ; - un groupement -W'(R'14) dans lequel : - W' représente un atome d'oxygène, de soufre, - R'14, représente : 101 - un atome d'hydrogène, - un groupe alkyle ou alcényle en C2-C14, linéaire ou ramifié, en particulier en C2-C8, de préférence en C2-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)- =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, - N(H)-C(NH)-N(H)- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Cl-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 102 hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; - OU R'14 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W'- , 5 un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical 10 ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit 15 hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), - un groupement -N(R15)-R'15 dans lequel Ris, et R'is représentent indépendamment : - un atome d'hydrogène, 20 - un groupe alkyle ou alcényle en C1_C14, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : - éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, 25 choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)- =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, 30 éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, 103 N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; étant entendu que Ris et R'is et ne peuvent pas désigner simultanément un atome d'hydrogène ; - OU R15 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -N(R'i5)- , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques 104 ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit 5 hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), - un radical carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, - un radical ester -C(0)0-Rii, thioester ou 10 dithioester -C(S)S-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, - un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, - un radical ammonium -1\1-PRR'R", An-, avec R, R' et R" 15 identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 13, choisis parmi les 20 composés (1), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (45) ; ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères 25 géométriques et/ou leurs solvates tels que ses hydrates.\n<CLM>\1\tComposition cosmétique comprenant : - un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, de préférence les 30 composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) tels que décrits dans la revendication 9 ; et - une ou plusieurs bases d'oxydation. 105\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et 5 persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) telles que les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons comme les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; plus préférentiellement l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène. 10\n<CLM>\1\tDispositif à plusieurs compartiments, ou « kit de teinture », comprenant un premier compartiment contenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 9, et un deuxième compartiment comprenant un ou 15 plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis dans la revendication 11.