Brevet FR3067027A1 (20181207)

REVENDICATIONS1. Composés de formule (I) : R10 OR2 (I) dans laquelle : Ri, et R2, identiques ou différents, désignent: a) Un atome d'hydrogène H, b) un radical COR8 dans lequel R8 désigne un radical alkyle en C1-C20 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C2o insaturé linéaire, un radical en C3-C2o ramifié saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8, c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Cl d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou [3, R3 désigne un radical alkyle C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C2o, linéaire ou ramifié en C3-C2o ou cyclique en C3-C8, R désigne : un radical OR5 dans lequel R5 désigne H ou un radical alkyle en Ci -C20 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C20 insaturé linéaire, un radical alkyl en C3-C20 ramifié saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8 ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et/ou par un ou plusieurs hétérocycles et/ 3067027 57 ou ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, 5 - un radical NR6R7 dans lequel R6, R7 désignent indépendamment : a) un atome d'hydrogène H, b) un radical alkyle Cl-C2o saturé ou insaturé en C2-C20 ou ramifié en C3- C20, ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes 10 ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi : i) -0R9 ii) -SR9 15 iii) -NR9R10 iv) -CONR9R10 v) -COOR9 vi) -NHCONHR9 vii) -C(0)alkyle(C1-C4) 20 viii) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Cl-C8, notamment un à trois; l'un des chaînons du groupe (hétéro)cycle pouvant être un groupement carbonyle 25 ix) un groupe (hétéro)aryle en Cs-Cu éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-Ce et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois x) -NH-C-NH(N112) (groupement guanidine) 30 R9, Rio identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-Cio saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-Clo ramifié saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-C8 ; un groupe 3067027 58 alkyle(C1-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; R9, R10 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis 5 parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio, notamment alkyle c) un radical NRi1R12 avec Rn et Ru désignant indépendamment un radical choisi parmi 10 i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou insaturé en C2- C10 ou ramifié en C3-Cio ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO ou 15 leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-C8, identiques ou différents, notamment un à trois iii) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N, S, notamment un à trois, 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, notamment un à trois ; R11 et R12 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement 25 substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio contenant éventuellement un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxyle ou alcoxy Ci-C4, notamment un à trois ; d) un radical 0R13 avec R13 désignant un radical choisi parmi: 30 i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou ramifié en C3-Cio ou cyclique en C3-C8, 3067027 59 R6 , R7 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange à l'exception du composé (I) pour lequel R1-R2=H, R3=Me, et R=OH.\n<CLM>\1\tComposés selon la revendication précédente, dans lesquels : Ri et R2 désignent indépendamment : 15 a) H, b) un radical COR8 dans lequel R8 désigne un radical alkyle en C1-C2o saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C2o insaturé linéaire, un radical en C3-C20 ramifié saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8 et de préférence un radical alkyle en C1-C4 saturé tel qu'un radical méthyle. 20\n<CLM>\1\tComposés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels : R3 désigne un radical alkyle C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C2o, linéaire ou ramifié en 25 C3-C2o ou cyclique en C3-C8, plus préférentiellement, R3 désigne un radical alkyle Ci- no saturé ou insaturé en C2-Cio, et encore plus préférentiellement R3 désigne un radical alkyle Cl-C4 saturé tel que méthyle. 30\n<CLM>\1\tComposés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels : R désigne : un radical OR5 dans lequel R5 désigne H ou un radical alkyle en C1-C2o saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C2o insaturé linéaire, un radical 5 10 3067027 60 alkyl en C3-C2o ramifié saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8 ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et/ou par un ou plusieurs hétérocycles et/ ou ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou 5 plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - un radical NR6R7 dans lequel R6, R7 désignent indépendamment : 10 a) un atome d'hydrogène H, b) un radical alkyle Cl-C2o saturé ou insaturé en C2-C20 ou ramifié en C3- C20, ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, 0, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un 15 ou plusieurs groupes identiques ou différents choisi(s) parmi : i) -0R9 ii) -COOR9 iii) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs 20 hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois; l'un des chaînons du groupe (hétéro)cycle pouvant être un groupement carbonyle iv) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un 25 ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois R9, Rio identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-Cio saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un groupe alkyle en 30 C3-Cio ramifié saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-C8 ; un groupe alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; notamment alkyle. 3067027 61 R9, R10 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio, notammant alkyle 5 c) un radical NRI1R12 avec Rn et Rn désignant indépendamment un radical choisi parmi i) -H 10 ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou insaturé en C2- ClO ou ramifié en C3-Cio ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-Cs, identiques ou 15 différents, notamment un à trois d) un radical 0R13 avec Ri3 désignant un radical choisi parmi: i) -H 20 R6, R7 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; 25 30\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, choisis parmi : N° Structure Nom chimique comp osé 3067027 62 2 HO * H N., 4-(2,4-dihydroxypheny1)-Nethylpentanamide 0 OH 3 HO * OH H N 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(propan-2- yl)pentanamide 0 4 HO . OH H N-buty1-4-(2,4- N. dihydroxyphenyl)pentanamide 0 5 * H N N-(butan-2-y1)-4-(2,4- HO OH 0 dihydroxyphenyl)pentanamide 6 * H N N-cyc1ohexy1-4-(2,4- HO OH 0 -icIJ dihydroxyphenyl)pentanamide 7 HO * OH Fi N-(cyclohexylmethyl)-4-(2,4- dihydroxyphenyl)pentanamide N JJ 0 8 HO . OH H N 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N42-(4- hydroxyphenypethyl]pentanamide o 411 OH 9 HO * OH H 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(2- hydroxyethyl)pentanamide NOH 0 10\n<CLM>\1\t0 NH2 4-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanamide HO OH 11 * H 4-[5-(ethylamino)-5-oxopentan-2- 0 0 0 NL.--' yl]benzene-1,3-diy1 diacetate L. Lio 0J 3067027 63 12 HO * OH O H NO 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(3- methoxypropyl)pentanamide 13 HO 4Ie OH 0 H N o --..., ethyl N-[4-(2,4- dihydroxyphenyppentanoyl]glycinate 14 HO lel 0 H N 0 OH N-[4-(2,4- OH dihydroxyphenyppentanoyl]glycine 15 HO I* OH o H N 0 ....... ethyl N44-(2,4- : dihydroxyphenyl)pentanoyll-L-alaninate = 16 HO lei OH o H N 0 ----, ethyl N44-(2,4- dihydroxyphenyppentanoy1]-D-alaninate 17 lel 0 N 0 Ethyl N-[4-(2,4- HO OH 0 dihydroxyphenyl)pentanoyl] DL alaninate 18 HO 141 OH 0 N 0 OH N-[4-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanoy1]-Dalanine 19 HO lel OH 0 H N 0 OH N44-(2,4-dihydroxyphenyppentanoy1]-1, alanine : a 20 gel 0 H N 0 ./ methyl N-[4-(2,4- HO OH dihydroxyphenyppentanoyi]leucinate 21 le o LNH '/ N-[4-(2,4- HO OH 0 dihydroxyphenyl)pentanoyl]leucine OH 3067027 64 22 HO * OH 0 ethyl N44-(2,4- H dihydroxyphenyl)pentanoyl]phenylalaninat e N .-----',_ 0 o * 23 HO * OH 0 N-[4-(2,4- H dihydroxyphenyppentanoyl]phenylalanine N 0 OH * 24 HO * OH ( 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N,Ndiethylpentanamide 0 N, 25 HO . OH O- 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N,N-bis(2- methoxyethyl)pentanamide r) 0 N-/-..(:)-"- 26 HO * OH r 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-ethyl-N-(2- hydroxyethyl)pentanamide 0 27 HO * OH I 0 ethy1N-[4-(2,4- N ..---..., dihydroxyphenyppentanoyll-Nmethylglycinate 0 28 HO * 1 0 N44-(2,4-dihydroxyphenyppentanoy1]-Nmethylglycine J. N,1.OH 0 29 HO . OH 'cl 4-(2,4-dihydroxypheny1)-1-(morpholin-4- yl)pentan-l-one N1) o 30 HO * OH O- ethyl 4-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanoate 30 0 31 HO el OH 0 propan-2-y14-(2,4- o dihydroxyphenyl)pentanoate 3067027 65\n<CLM>\1\tOH 0 OH OH 5-044-(2,4-dihydroxyphenyppentanoy11- D-xylitol HO 0 oli OH 33 HO "1 ° o -, 3,7-dimethyloct-6-en-1-y1 442,4- dihydroxyphenyl)pentanoate W OH 34 HO - OH o o 3- {[(2,2,5,5-tetramethy1-1,3-dioxan-4- yl)carbonyl]aminolpropyl 4-(2,4- dihydroxyphenyppentanoate\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, choisis parmi : N° Structure Nom chimique comp osé 2 HO OH lellethylpentanamide 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N- H N, 0 3 HO * OH 0 H N 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(propan-2- yl)pentanamide 4 HO S OH H N-buty1-4-(2,4- 0 N.,,.,-^ dihydroxyphenyl)pentanamide 5 * 0 H N N-(butan-2-y1)-4-(2,4- HO OH dihydroxyphenyl)pentanamide 6 die OH H N N-cyclohexy1-4-(2,4- HO OH 11111J dihydroxyphenyppentanamide 3067027 66 7 HO ill OH H N N-(cyclohexylmethyl)-4-(2,4- dihydroxyphenyl)pentanamide 0 8 el H N OH 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-[2-(4- hydroxyphenypethyl]pentanamide HO OH o lei 9 HO . OH H r' 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-(2- hydroxyethyl)pentanamide o 'CNI 10 HO le OH NH2 4-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanamide 0 11 I. H 4-[5-(ethylamino)-5-oxopentan-2- yl]benzene-1,3-diy1 diacetate 0 0 0 'Lo cp..'- 14 HO 1411 OH 0 N-[4-(2,4- Fi II dihydroxyphenyl)pentanoyl]glycine 'J.,>L.OH 0 15 HO * OH 0 ethyl N-[4-(2,4- H dihydroxyphenyppentanoy1]-L-alaninate o N :1- ---....' 17 ige o Ethyl N-[4-(2,4- HO OH 0 N 0 dihydroxyphenyl)pentanoyl] DL alaninate 18 HO . OH 0 N-[4-(2,4-dihydroxyphenyppentanoyl]-D- alanine H N OH 0 20 del 0 / methyl N44-(2,4- HO OH H II dihydroxyphenyppentanoyllleucinate o N 3067027 67 22 * 0 ethy1N-[4-(2,4- HO OH H dihydroxyphenyppentanoyllphenylalaninat e N -----...'\n<CLM>\1\t24 HO . OH ( N.,. 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N,Ndiethylpentanamide o 25 - O- 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N,N-bis(2- methoxyethyl)pentanamide HO OH 0 N-0- 26 HO * OH r' 4-(2,4-dihydroxypheny1)-N-ethyl-N-(2- hydroxyethyl)pentanamide NO 1-1 o 27 * I 0 ethyl N-[4-(2,4- HO OH 0 N -- dihydroxyphenyppentanoy1]-Nmethylglycinate .. .....' 28 * i 0 N44-(2,4-dihydroxyphenyppentanoy1]-Nmethylglycine HO OH Nj.OH o 29 * (-cl 4-(2,4-dihydroxypheny1)-1-(morpholin-4- yl)pentan-l-one HO OH o Ni) 30 HO * OH C) ethyl 4-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanoate O 32 de0 OH OH OH 5-044-(2,4-dihydroxyphenyl)pentanoy1]- D-xylitol HO OH 0 OH\n<CLM>\1\to o 3- {[(2,2,5,5-tetramethy1-1,3-dioxan-4- yl)carbonyl]aminolpropyl 442,4- dihydroxyphenyppentanoate HO OH 3067027 68\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce 5 que lesdits radicaux hydrocarbonés linéaires saturés ou ramifiés sont choisis parmi le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isopropyle, le butyle, l'isobutyle, le tertio-butyle, le pentyle, l'hexyle, l'heptyle, le 2-éthylhexyle, l'octyle, le nonyle, le decyle, l'undecyle, le dodécyle, le tridécyle, le tetradécyle, le pentadécyle, l'hexadécyle, l'heptadécyle, l'octadécyle, le nonadécyle et l'eicosyle. 10\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que lesdits radicaux hydrocarbonés linéaires saturés ou ramifiés sont choisis parmi le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isopropyle, le butyle, l'isobutyle, le tertio-butyle, le 15 pentyle, l'hexyle, l'heptyle, le 2-éthylhexyle et l'octyle.\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que lesdits radicaux hydrocarbonés linéaires saturés ou ramifiés sont choisis parmi le 20 méthyle, l'éthyle, le propyle, le butyle, l'hexyle.\n<CLM>\1\tComposés selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le groupe cycloalkyle est choisi parmi le cyclopropyle, le cyclobutyle, le 25 cyclopentyle, le cyclohexyle, le cycloheptyle et le cyclooctyle.\n<CLM>\1\tComposition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) selon l'une quelconque des 30 revendications précédentes. 3067027 69\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 11, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une teneur comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5 % en poids, préférentiellement de 0,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 5\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par les solvants 10 organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées ; les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques, les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques, les polymères, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les céramides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un actif choisi parmi les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organique ou 20 inorganique, les agents hydratants; les agents dépigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les 25 agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, 30 d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, comprenant l'application d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 ou d'une composition le contenant selon l'une quelconque des revendications 11 à\n<CLM>\1\t3067027 70\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau. 5\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique non thérapeutique d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, ou d'une composition le contenant selon l'une quelconque des revendications 11 à 14 comme agent blanchissant, 10 éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques.