Brevet FR3071726A1 (20190405)

REVENDICATIONS R6 R4 R5 (I) Dans laquelle : X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome d'azote ou un radical CH, La liaison X--Y et Y sont absents si X représente un atome d'oxygène ou de soufre, la liaison X--Y et Y sont présents si X représente un atome d'azote ou un radical CH, Lorsqu'il est présent, Y représente 0 un groupe R si X représente un atome d'azote, dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe (C2-C6)alcényle, un groupe (C2- C6)alcynyle ou un groupe acyle, 0 un atome d'hydrogène ou un groupe -NR1R2 si X représente un radical CH, dans lequel R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe (C2-C6)alcényle, un groupe (C2-C6)alcynyle ou un groupe acyle, ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, (Het)Ar est un cycle aromatique choisi dans le groupe constitué par les groupes aryles et hétéroaryles, ledit cycle aromatique pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un atome d'halogène, un groupe -COOR7, un groupe -CONR8R9, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe -SR19, un groupe CF3, un groupe formyle, un groupe OR11, un groupe (C2-C6) alcényle, avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle ou un résidu de sucre, avec R8 et R9 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe (C2-C6)alcényle, un groupe (C2-C6)alcynyle, un résidu de sucre, un1. Composé de formule (I) suivante : X X' (Het)Ar 58 résidu d'acide aminé, un résidu de peptide ou R8 et R9 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, avec R19 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à 06, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un résidu de sucre, un résidu de peptide 5 comprenant au moins une cystéine ou -SR19 représente un résidu de cystéine, avec R11 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à 06, un groupe aryle ou un groupe benzyle, R3, R4, R5, R6 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe -NR12R13, un groupe -SR14, un 10 groupe -0R14 ou un groupe -0F3, avec R12 et R13 représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à 06, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe (C2-C6)alcényle, un groupe (C2-C6)alcynyle ou un groupe acyle, ou R12 et R13 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle à 5 ou 6 15 chaînons, avec R14 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à 06, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un résidu de sucre, un résidu d'acide aminé ou un résidu de peptide, Lorsque Y représente un groupe -NR1R2, les groupes - NR1R2 et (Het)Ar sont en 20 conformation cis, les fonctions alcool du résidu de sucre et les fonctions amine du résidu d'acide aminé, du résidu de cystéine ou du résidu de peptide étant sous leur forme libre ou protégée, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, 25 à l'exception du composé de formule suivante : H N Cl Cl pour son utilisation dans le traitement de maladies prolifératives et des maladies infectieuses. 30\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 1 de formule (II) suivante : NR1R2 (Het)Ar R6 R3 R4 59 dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 etHet(Ar) sont tels que définis à la revendication\n<CLM>\1\t3. Composé pour son utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que R1 représente un groupe acyle, de préférence acétyle, et R2 représente un atome 5 d'hydrogène. R6 R4 R5 (III) Dans laquelle : 10 - X' représente CH2, 0, S ou N-R, R, R3, R4, R5, R6 etHet(Ar) sont tels que définis à la revendication\n<CLM>\1\t4. Composé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que (Het)Ar est un cycle aromatique choisi dans le groupe constitué par 15 les groupes phényles ou naphtyles, ledit cycle aromatique pouvant être substitué par un groupe -COOR7, un groupe - CONR8R9, un groupe -SR19, un groupe CF3, ou par au plus un atome d'halogène, R7, R8, R9 et R19 étant tels que définis à la revendication\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi : - * * IO . meo IO ei c, IO 011 - - -\n<CLM>\1\t- Br * Ob 0\n<CLM>\1\t. - ô - IO\n<CLM>\1\t' IO - 0*le - ô ô ' 5 - B: IO ei me° IO -\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 1, de formule (III) suivante : X' (Het)Ar 0 ' e mz 'z 0\n<CLM>\1\t. de / * - d i . 0 0 .11 41> e a de - a , , ,4 e - a - a * a 0 '' w m u\n<CLM>\1\t* 0 - e . 0 0 0 0 0 e 0 - d e . . , z i z z z z z 0 z z (7) (7) * 1 ' N â) 0 e 0 u ) I EN1 * gr 0 * 0 S 2)