Brevet FR3073143A1 (20190510)

REVENDICATIONS1. Composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) suivants : \ 21a X [ ° 0 R31b ( A-BI) 0 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - X, représente un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence d'oxygène ; 10 - Y, représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué, tel que méthyl, éthyl ou 15 hydroxyéthyle, de préférence R1, R2, R3 et R4 sont identiques, particulièrement R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène ; - a et b, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 4 avec la somme de a + b comprise inclusivement entre 2 et 5 en particulier égale à 2 ou 3, plus 20 particulièrement 2, préférentiellement a=b, plus préférentiellement a=b= 1; - p vaut 1,2 ou 3, de préférence p vaut 1 ; - A, représente un atome d'oxygène ou un groupe amino -N(R5)- avec R5 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué tel que méthyle ou hydroxyéthyle ; de préférence R5 représente un 25 atome d'hydrogène ; - B représente une chaine divalente hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, en particulier en C1-C12, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée, éventuellement cyclique et/ou interrompue par un ou plusieurs atomes ou 30 groupes non contigus choisis parmi i) atomes d'oxygène, ii) de soufre, iii) -N(R5)-, iv) -N+(R6)(R7)-, Q- avec R5 tel que défini précédemment et R6 et R7, identiques 34 ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(Ci-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle et Q- représentant un contre ion anionique, tel que halogénure (Cl-, ou Br). 5\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que A représente un groupe amino -N(R5)identiques avec R5 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, particulièrement A représente un groupe -N(H)-.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que A représente un atome d'oxygène.\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que B représente une chaine divalente hydrocarbonée linéaire ou ramifiée en C1-C12 éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ou de groupe -N(R5)- avec R5 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement intérrompue par 1 à 5 atomes d'oxygène, tel que 2, 3 ou 4 atomes d'oxygène non contigus ; plus particulièrement le ou les composés de formule (I) de l'invention sont tels que B représente un groupe divalent choisi parmi : -(CH2),-(0-CH2-CH2)q-(CH2)t-, -(CH2),-(CH2-CH2-0)q-(CH2)t-, -(CH2),-(0-CH2-CH2-CH2)q,-(CH2)t- et -(CH2),-(CH2-CH2-CH2-0)q,-(CH2)t- avec q, q', r et t, identiques ou différents, représentant un entier tel que : - q' est compris inclusivement entre 0 et 6, de préférence entre 0 et 4, plus préférentiellement entre 0 et 2 ; - q est compris inclusivement entre 0 et 9, de préférence entre 0 et 6, plus préférentiellement entre 0 et 3 ; - r et t identiques ou différent, sont compris inclusivement entre 0 et 18, de préférence entre 0 et 12, plus préférentiellement entre 0 et 6; - la somme de r + 2q + t est un entier compris inclusivement entre 1 et 18, de préférence entre 1 et 12, plus préférentiellement entre 1 et 6 ; et - la somme de r + 3q' + t est un entier compris inclusivement entre 1 et 18, de préférence entre 1 et 12, plus préférentiellement entre 1 et\n<CLM>\1\t35\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que B représente un groupe divalent choisi parmi : et -(CH2)u-N(R5)-(CH2)v- avec u, et v, identiques ou différents, représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 18, préférentiellement entre 0 et 12, plus 5 préférentiellement entre 0 et 6 et tels que u+v soit compris inclusivement entre 1 et 18, préférentiellement entre 1 et 12 et plus préférentiellement entre 1 et 6, avec R5 représentant un atome d'hydrogène ou groupe (hydroxy)(Ci-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle. 10\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que B représente un groupe divalent -(CH2),- avec w, représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 18, particulièrement entre 1 et 12, plus particulièrement entre 1 et 6 préférentiellement entre 1 et\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que B représente un groupe (C4- C7)cycloalkylène, monocyclique, éventuellement substitué, tel que cyclohexylène. 20\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que R1, R2, R3 et R4, sont identiques, et particulièrement R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans 25 laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formules (I') à (III') suivantes : 0 0 36 0 (III') ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formules (I') à (III') dans lesquelles : 5 - n et p, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 3, en particulier n = p = 1; - R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, de préférence représentent un atome d'hydrogène ; et - A et B sont tels qe définis précédemment, de préférence A représente 0 ou NH. 10 et/ou B représente un groupe (Ci-C6)alkylène, en particulier (Ci-C4)alkylène linéaire ; préférentiellement, la ou les thiolactones à fonction carbonate sont choisies parmi les composés de formules (I') et (111'), de préférence (1'). 15\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la ou les thiolactones à fonction carbonate de formule (I) sont choisies parmi les composés de formule (l'a) et (I'b) suivante : ,-0 0 0 0 0> 0 N-B R5 (l'a) (11b) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 20 optiques, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formules (l'a) et (I'b) dans lesquelles B est tel que défini précédemment, en particulier (Ci-C4)alkylène linéaire tel que méthylène, éthylène, propylène, ou butylène ; et R5 est tel que défini précédemment, de préférence représente un atome d'hydrogène. 0 25 37\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (1) sont choisis parmi les composés 1 à 6 suivants : Structure 0 S 0 0 1 / 0 0 0 0 S 0 0 2 / 0 0 N H 0 0 > 0 0\n<CLM>\1\t? /0 >0 4 S 0 0 S 0 H 0 , 0 5\n<CLM>\1\t'0 0 s 0 i N __.__ 0 6 > 0 '0 ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 5 optiques, et leurs solvates tels que les hydrates.\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (1) ou (1') à (111'), ou 1 à 6 se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 % en poids par rapport au poids 10 total de la composition, en particulier entre 0,1 et 30 (:)/0, plus particulièrement entre 1 38 et 20 (:)/0, préférentiellement entre 2 et 15%, plus préférentiellement entre 5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon une quelconque des revendications précédentes dans 5 laquelle le ou les composés de formule (1), ou (1') à (111') ou 1 à 6 est aqueuse et son pH est acide, préférentiellement le pH est supérieur ou égal à 1 et inférieur à 7, en particlier supérieur ou égal à 2 et inférieur à 7, plus particulièrement compris inclusivement entre 2,5 et 5,8 de préférence entre 3 et 5,5. 10\n<CLM>\1\tComposé choisi parmi ceux de formules (1), (1') à (IX'), et 1 à 6 tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t15. Procédé de préparation des composés de formule (1), (1') à (111'), et 1 à 6 tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 11 selon les schémas de 15 synthèse 1, 2, ou 3 suivants, schéma de synthèse 1 qui consiste à faire réagir : - dans un premier temps une thiolactone fal avec une base forte de préférence organolithiée telles que diisopropylamidure de lithium, puis avec un réactif CX2, en particulier du CO2, de préférence à basse température (-78 °C), sous atmosphère 20 inerte, et dans un solvant aprotique tel que le THF, suivi d'une acidification de préférence avec un acide minéral, tel que l'acide chlorhydrique, pour conduire au composé thiocarboxylé {Ill (étape i)) ; - dans un deuxième temps un équivalent molaire du composé jj réagit avec un équivalent de composé {9_1, de préférence dans un solvant halogéné tel que dans 25 le dichlorométhane, à basse température (0 °C) pour conduire au composé (la) selon l'invention (étape ii)) ; Schéma 1 : R21 a Y C X 2 {AI X [ 0 a // p > ii) \ a o RR [ 1-p-0 0 R31 b A- B HA-B XH ,] 0 LPi (la) avec a, b, p, R1, R2, R2, R4, X, Y, A, et B, étant tels que définis dans une quelconque 30 des revendications 1 à 10; schéma de synthèse 2 qui consiste à faire réagir : 39 le réactif di(thio)acide alpha éthylènique avec au moins un équivalent molaire d'un réactif CH3-C=(Y)-SH de préférence dans un solvant aprotique tel que le dichlorométhane, ou le THF, et en particulier à une température comprise entre 30 °C et 100 °C, de préférence entre 40 °C et 80 °C, pour conduire au composé 5 jgj (étape v) ; suivi d'une étape d'acidification de préférence avec un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique (6 N), en particulier à une température comprise entre 50 °C et 110 °C, de préférence entre 60 °C et 90 °C, pour conduire à la thiolactone au (étape vi)) ; cette dernière pouvant réagir selon l' étape ii) dans les mêmes conditions selon le schéma 1 pour conduire aux composés (lb) selon l'invention 10 pour lesquels dans la formule (I), a vaut 1 : Schéma 2: 15 avec b, R1, R2, R2, R4, X, Y, A, et B, étant tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 10; shéma de synthèse 3 qui consiste à faire réagir : le composé Ill, avec un équivalent molaire d'un réactif permettant de substituer le groupe -YH du -C(Y)-YH par un atome d'halogène, de préférence ledit réactif utilisé 20 est un halogénure de thionyle ou d'oxalyle tel que le chlorure de thionyle ou chlorure d'oxalyle, en particulier cette étape est réalisée sans solvant ou avec un solvant choisi parmi les solvants aprotiques halogénés tels que le dichlorométhane, pour conduire au composé fjj (étape vii) ; suivi d'une étape d'halogénation en position alpha du groupe Hal-C(Y)- de préférence avec du Br2 pour conduire au 25 composé ili} (étape viii), de préférence le solvant est évaporé, puis est ajouté un composé alcohol R'a-YH, de préférence de l'éthanol, pour conduire au composé al vi) fl Lqi HA-B [ Y o (étape ix), ce dernier composé est ensuite mis en réaction avec un (thio)acide thiol carboxylique Rb-C(X')-SH, de préférence l'acide thiolacétique, en présence d'une base telle que l'éthylate de sodium, en particulier dans un solvant non protique tel que le tétrahydrofurane pour conduire au composé Çjfl (étape x)); ce composé (m) 5 est ensuite mis en réaction avec un acide fort de préférence minéral tel que l'acide chlorhydrique, ou organique tel que l'acide trifluoroacétique, en particulier cette réaction est réalisée à chaud, de préférence à une température comprise entre 50 °C et 100 °C pour conduire à la tiolactone fril (étape xi)) ; cette dernière pouvant réagir selon l'étape ii), en présence du réactif {9_1 selon l'étape ii) du schéma 1 pour 10 conduire aux composés (I) selon l'invention pour lesquels a vaut 1 correspondant à aux composés de formule (1c) respectivement ; 15 avec a, b, R1, R2, R2, R4, X, Y, A, et B, et étant tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 10, Ra, R'a et Rb, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C6)alkyle tel que méthyle, Hal et Hal', identiques ou différents, représentent un atome d'halogène tel que le chlore ou le brome, de préférence le 20 chlore.\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés de formule (1), (1') à (111'), et 1 à 6 tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 11, en particulier pour le traitement des fibres kératiniques, notamment humaines telles que vii) Hal In ifi viii) Hal Hal'2 Hal' IL} Acide fort a chaud o HY 41 les cheveux, de préférence pour la mise en forme des fibres kératiniques et/ou lissage/défrisage desdites fibres.\n<CLM>\1\tProcédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres 5 kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant : a) l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition contenant un ou plusieurs composés de formule (I), (I') à (III') et 1 à 6 tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t10\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente comprenant après l'étape a) une étape b) de lissage/défrisage desdites matières kératiniques au moyen d'un fer de lissage à une température d'au moins 100 °C ou une étape de mise en forme desdites matières kératiniques ; de préférence, à une température comprise entre, bornes incluses, 100 °C et 300 °C, de préférence entre 120 °C et 280 °C, de 15 préférence encore entre 150 °C et 250 °C, et encore mieux, entre 200 et 250 °C.