Brevet FR3073145A1 (20190510)

REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des matières kératiniques non thérapeutique, pour dépig- menter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses mettant en oeuvre au moins un composé de formule (I), ou au moins une composition cosmétique comprenant au moins un composé de for-10 mule (I) ainsi que ses solvates tels que les hydrates, ses isomères optiques, géométriques, tautomères et ses sels de base ou d'acide, organiques ou minéraux : 0 (I) 15 dans laquelle : - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement 20 substitué(s) par un radical R' choisi parmi : i) (Ci-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; 25 ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRc avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (Ci-C6)alkyl(thio)carbonyle; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une 30 liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou [3; - R représente un groupe choisi parmi : i) hydroxy ; cet hydroxy peut être sous forme alcoolate 0-, M+ avec M+ repré35 sentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), 70 sodium (Na), potassium (K+), magnésium(Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium ; (lorsque R est sous forme alcoolate, il forme avec le carbonyle en position alpha une fonction carboxylate 000-, M+ avec M+ tel que défini précédemment) ii) (Ci-C18)alkoxy, saturé ou insaturé ; 5 iii) aryloxy éventuellement substitué tel que phényloxy ou phénoxy ; iv) aryl(Ci-C6)alkoxy éventuellement substitué tel que benzyloxy ; R1 w C) Ro v) un radical (B1) : (B1) dans lequel : - RI et R, indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que RI et R, ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; - w = 1 à 10, bornes incluses ; ou iv) amino -NRi R2 avec Ri et R2, indépendants entre eux, représentant : 0 - pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (Ci-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (Ci-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; ou v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; 0 - pour R2 : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (Ci-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (Ci-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; vi) un radical (B'1): 71 Y CH3 (B'1) dans lequel : Rh et Rk indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que Rh et Rk ne peuvent pas désigner 5 simultanément un radical méthyle ; y = 1 à 10, bornes incluses ; ou vii) un radical (B'2) : R4 I i R6 0 (B'2) 10 dans lequel : i = 0 ou 1 ; R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux 15 (al) à (a32) décrits ci-dessous : 72 HO H2N (a3) (a4) Me (al) OH HO * Me (a5) (a6) NH H N)N* 2 (a2) 0 0 Me r-z--N HS HN ; H2N)* ; HO)* (a7) (a8) (a9) ; (al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\tMe 0 OH 0 H2N H H2N* ; H2N)N (a19) (a20) (a21) H (a22) HO (al\n<CLM>\1\t0 H2N)MW H HO " S* (a23) (a24) (a25) H (a26) Me * (a27) Me /\/* ; Me * ; OH Me (a28) (a29) , Me /r\* Me Me (a31) (a32) (a30) OU R4 peut former avec Ri et l'atome d'azote qui porte Ri, un hétérocycle saturé de formule Al, A2 ou A3 : HO Al A2 A3 73 R6 désigne i) un radical hydroxy -OH; ii) un alcoolate -0-, M+ avec M+ représentant un cation tel que zinc 5 (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alca- lin tel que Na, K+, ou un cation alcalino terreux tel queMg2+, Ca2+), ou un cation ammonium ; iii) un radical (Ci-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un 10 atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle ; - ou alors Ri et R2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocy- cloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composé(s) de formule (I) comporte(nt) un radical sucre S* qui représente radical monosaccharide choisi parmi le glucose, galactose, mannose, xylose, rhamnose, frustose, sorbose, N-acétylglucosamine, la N-acétylgalactosamine, la glucosamine, la galactosamine, lactose, 20 cellobiose, et maltose, de préférence choisi parmi le glucose, xylose, et rhamnose.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel le composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formules (I'), (I"), (1"), (l'a), (1"a), (1"a) et (I'b) suivantes : 25 R R" cO R cl C, 0 OR" R"OOR" OR" OR" OR" R"O OR" (I") (r) 0 C6....",......9........../0.....................'../.....\,.......'....'.. .,R OR" cl C4 0 OR" R"O R"O (I") R"O OR" 0 0 0 6 n , 1-ç 2 ' /\ R"O OR" 05 ci 0, 0 R"O OR" (1"a) R"O R"O OR" 74 0...........____.----...........___,R cl R"O R"O OR" OR" R"O 75 ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs sels de bases ou d'acide, organiques ou minéraux, Formules (I'), (I"), (1""), (l'a), (1"a), (1""a) et (I'b) dans lesquelles : 5 - R est tel que défini précédemment, de préférence représente un groupe : i) hydroxy ; cet hydroxy peut être sous forme alcoolate 0-, M+ avec M+ représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), sodium (Na), potassium (K+), magnésium (Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium ; (lorsque R est sous forme alcoolate, il forme avec le carbonyle en position alpha une fonction 10 carboxylate 000-, M+ avec M+ tel que défini précédemment) ii) (Ci-C18)alkoxy; de préférence alkoxy en Cl-04 et plus préférentiellement éthoxy ; iii) amino -NR'1R'2 avec R'1 et R'2, indépendants entre eux, représentant : o pour R'1 : 15 i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, préférentiellement un méthyle ; o pour R'2 : i) un atome d'hydrogène ; 20 ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un radical tel que : R'4 R'2 = R'6 0 où : - j = 0 ou 1 ; 76 R'4 représente un atome d'hydrogène ou R'4 est choisi parmi les radicaux (al) à (a32) décrits ci-dessous : NH H2N)N H (a2) HO (a3) OH HO * - Me (a5) (a6) Me (al) HS * H2N)-* ; 0 Me f=--N (a7) (a8) H N Me* * ; HO * ; (a9) (al\n<CLM>\1\t(ail) H2N* ; (al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\t(al\n<CLM>\1\tOH Me 0 H2N 0 H2N H N ; (a21) H2N )N (al\n<CLM>\1\t(a20) H (a22) HO O HO HS* H2N N H (a24) (a25) H (a26) Me * Me Me* OH Me (a27) (a28) (a29) . Me ; Me * , Me (a31) (a32) (a30) R'4 peut aussi former avec R'i et l'azote qui porte R'i un hétérocycle saturé, de formule Ai, ou A2 ou A3: 77 HO Al A2 A3 R'6 désigne 5 i) un radical hydroxy -OH; ii) un alcoolate -0-, M+ avec M+ représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alcalin tel que Na, K+, ou un cation alcalino terreux tel que Mg2+, Ca2+, ou un cation ammonium ; 10 iii) un radical (Ci-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle. Et de préférence R'6 représente un radical hydroxy, un alcoolate -0-, M+, un radical (CiC6)alkoxy saturé en particulier méthoxy ou éthoxy, ou un radical amino NH2. 15 ou alors R'1 et R'2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino. - R" est tel que défini précédemment, de préférence représente un atome d'hydrogène ou un radical acétyle, et de préférence un atome d'hydrogène ; 20 - R" représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, ou un groupe -CH2-0R" avec R" tel que défini précédemment en particulier hydrogène ou un radical acétyle, et de préférence un atome d'hydrogène. De préférence R" représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C)alkyle tel que méthyle, ou un groupe -CH2- OR" avec R" désignant un atome d'hydrogène ou un radical acétyle. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1, 2 ou 3 dans lequel le ou les composé(s) de formule (I) est (sont) chois(s) parmi les composés suivants, ainsi que ses 30 sels, isomères, solvates : 78 composé S* = D-Glucose 1 0 Chiral )C) )0'..y.--0 ° 0 0 0 composé S* = D-xylose 3 Chiral Me % N-Me 0------i 0 HO ' OH OH composé S* = L-rhamnose 4 Chiral Me \ Me,'. (:)-----iN-Me 0 \'' : OH HO / (!)I-1 composé S* = D-xylo-furanose 5 HO HO 0 .... , H --- 0 OH N\n<CLM>\1\tComposé de formule (l'ID) tel que défini en revendication 3 qui est le : composé S* = D-xylo-furanose 5 HO HO o .... , H --- 0 OH N 79\n<CLM>\1\tUtilisation, de composé (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4 de préférence au moins un composé de formule (I) choisi parmi les composés 1 à 5 tels que définis dans la revendication 4 comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou 5 dépigmentant des matières kératiniques, en particulier de la peau\n<CLM>\1\tComposition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4, de préférence au moins un composé de formule (I) choisi parmi les composés 1 à 5 tels 10 que définis dans la revendication 4\n<CLM>\1\tProcédé de traitement cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des ma- 15 tières kératiniques, notamment de la peau du visage et/ou du corps, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d'une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur la peau du visage et/ou du corps au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tProcédé de synthèse des composés de formule (I) tels que définis dans les revendication 1 ou 2 et des composés de formule (l'ID) tels que définis dans la revendication 3 et pour lesquels A désigne un atome d'hydrogène et le sucre est sous forme furanose 25 selon le schéma (2) suivant :\n<CLM>\1\tAO étape 1 OH hydrolyse étape 2a (VIII) étape 2c Rr-OH étape 2b HNR,R, (IV) Schéma (2) comprenant les étapes suivantes : 80 - étape 1 : réaction d'un monosaccharide ou d'un polysaccharide de formule (IV) avec l'acide de Meldrum (V), en particulier en présence d'une base organique telle qu'une amine tertiaire comme la triéthylamine ou la tert-butylamine pour conduire à un intermédiaire lactone fusionée avec un motif sucre sous forme furanose (VIII) ; 5 - étape 2a: hydrolyse du composé (VIII), notamment en milieu acide pour conduire à un composé C-glycoside acide (111) sous forme furanose ou ouverture de la lactone (VIII) en milieu basique aqueux pour conduire à un composé C-glycoside acide (111) sous forme furanose ; - étape 2b: ouverture du composé lactone (VIII) par un alcool Rr-OH pour conduire à un 10 composé C-glycoside ester (112) sous forme furanose ou ouverture de la lactone (VIII) par l'alcool Rr-OH préalablement déprotoné par une base forte telle que Na ou NaH, pour former l'alcoolate correspondant ; - étape 2c: ouverture du composé lactone (VIII) par une amine Ro Rr2NH pour conduire à un composé C-glycoside amide (1111) sous forme furanose. 15