Brevet FR3071496A1 (20190329)

REVENDICATIONS1/- Glycéride, dit glycéride mixte d'acide formique, comprenant au moins une fonction ester d'un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de 5 carbone ; caractérisé en ce qu'il comprend au moins une fonction ester d'acide formique. 2/- Glycéride selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'au moins un groupement hydrocarboné est choisi dans le groupe formé d'un groupement méthyle, d'un groupement éthyle, d'un groupement n-propyle, d'un 10 groupement n-butyle, d'un groupement n-pentyle, d'un groupement isopropyle et d'un groupement isobutyle. 3/- Glycéride selon l'une des revendications 1 ou 2 pour son utilisation à titre de médicament. 4/- Procédé de préparation d'une composition 15 comprenant au moins un glycéride, dit glycéride mixte d'acide formique, comprenant : ^ au moins une fonction ester d'un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone, et ; 20 ^ au moins une fonction ester d'acide formique ; procédé dans lequel : - on maintient un mélange comprenant : o du glycérol ; o de l'acide formique ; 25 o au moins un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone ; o au moins un catalyseur acide d'estérification ; à une température de réaction choisie pour permettre la formation d'au moins un glycéride mixte d'acide formique par estérification de glycérol, et ; 30 - on extrait du mélange l'eau résultant de l'estérification de glycérol. 5/- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce 43 qu'on prépare le mélange comprenant ; o une quantité de glycérol ; o une quantité d'acide formique telle que le rapport de cette quantité molaire sur la quantité molaire de glycérol dans le mélange est supérieur à 1 ; o une quantité d'au moins un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone, telle que le rapport de cette quantité molaire sur la quantité molaire de glycérol dans le mélange est supérieur à 1, et ; o au moins un catalyseur acide, puis ; on chauffe le mélange à une température de réaction comprise entre 100°C et 160°C. 6/- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'on prépare un mélange comprenant ; o une quantité de glycérol : o au moins un catalyseur acide, et ; o une quantité d'au moins un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone, telle que le rapport de cette quantité molaire sur la quantité 20 molaire de glycérol dans le mélange est compris entre 3 et 9, puis ; on chauffe le mélange à une température de réaction choisie pour permettre la formation - d'au moins un glycéride par estérification de glycérol, et ; - d'une composition azéotrope gazeuse d'au moins un acide 25 carboxylique et d'eau résultant de l'estérification, et ; on condense la composition azéotrope gazeuse de façon à extraire du mélange l'eau résultant de l'estérification, puis ; dans une deuxième étape, on amène la température du mélange à une valeur comprise entre 80°C et 100°C, on ajoute l'acide formique et on maintient cette 30 température pendant une durée comprise entre 1 h et 5 h. 7/- Procédé selon l'une des revendications 4 à 6, 44 caractérisé en ce qu'on extrait l'eau résultant de l'estérification de glycérol par condensation d'une composition azéotrope gazeuse d'au moins un acide carboxylique et de l'eau résultant de l'estérification. 8/- Procédé selon l'une des revendications 4 à 7, 5 caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre à pression atmosphérique. 9/- Procédé selon l'une des revendications 4 à 8, caractérisé en ce que chaque catalyseur acide d'estérification est choisi dans le groupe formé des catalyseurs acides minéraux d'estérification et des catalyseurs acides d'estérification en phase hétérogène. 10 10/- Procédé selon l'une des revendications 4 à 9, caractérisé en ce qu'on choisit chaque catalyseur acide d'estérification dans le groupe formé de l'acide sulfurique (H2SO4), de l'acide phosphorique (H3PO4), de l'acide chlorhydrique (HCf), des charbons activés sulfatés, des silices mésoporeuses sulfatées et des zéolithes. 15 11/- Procédé selon l'une des revendications 4 à 10, caractérisé en ce qu'au moins un acide carboxylique à groupement hydrocarboné est choisi dans le groupe formé de l'acide acétique, de l'acide propionique, de l'acide n-butyrique, de l'acide isobutyrique, de l'acide n-valérique, de l'acide isovalérique et de l'acide caproïque. 12/- Composition comprenant : o au moins un acide carboxylique choisi dans le groupe formé de l'acide formique et des acides carboxyliques à groupements hydrocarbonés, lesdits groupements hydrocarbonés présentant de 1 à 5 atomes de carbone, et ; o au moins un glycéride, dit glycéride mixte d'acide formique, comprenant : - au moins une fonction ester de l'acide formique, et ; - au moins une fonction ester d'un acide carboxylique à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone. 13/- Composition selon la revendication 12, caractérisée en ce que l'acide carboxylique à groupement hydrocarboné est choisi dans le 45 groupe formé de l'acide acétique, de l'acide propionique, de l'acide n-butyrique, de l'acide isobutyrique, de l'acide n-valérique, de l'acide isovalérique et de l'acide caproïque. 14/- Composition selon l'une des revendications 12 ou 13, 5 caractérisée en ce qu'au moins un glycéride mixte d'acide formique est choisi dans le groupe formé : - du glycérol-1 -formiate-2-propionate ; - du glycérol-1 -formiate-3-propionate, et ; - du glycérol-l-propionate-2-formiate. 10 15/- Composition selon l'une des revendications 12 à 14, caractérisée en ce qu'au moins un glycéride mixte d'acide formique est choisi dans le groupe formé : - du glycérol-1,3-dipropionate-2-formiate; - du glycérol-1,2-dipropionate-3-formiate; 15 - du glycérol-1,2-diformiate-3-propionate, et ; - du glycérol-1,3-diformiate-2-propionate. 16/- Composition selon l'une des revendications 12 à 15, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé choisi dans le groupe formé : 20 - du glycérol ; - de l'acide formique ; - de l'acide acétique ; - de l'acide propionique ; - de l'acide n-butyrique ; 25 - de l'acide isobutyrique ; - de l'acide n-valérique ; - de l'acide isovalérique ; - de l'acide caproïque, et ; - d'un catalyseur acide d'estérification. 30 17/- Composition selon l'une des revendications 12 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un glycéride, dit glycéride 46 homogène, comprenant au moins deux fonctions esters d'acides carboxyliques à groupement hydrocarboné, ledit groupement hydrocarboné présentant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements hydrocarbonés dudit glycéride homogène étant identiques. 5 18/- Composition selon l'une des revendications 12 à 17, caractérisée en ce qu'elle est exempte d'eau.