Brevet FR3071834A1 (20190405)

REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) suivante : NH2 Ri ALK-NHR2 An- \ R3 NI-i2 (I) .Formule (I) dans laquelle: - ALK.représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée ; - R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C8)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, ou Un groupe (hétérà)aryle éventuellement substitué en particulier aryle tel qu.e phényle ; et - An-, présent ou absent, représente- un contre ion anionique, minéral ou organique, assurant l'électroneutralité de la molécule.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon la revendication précédente dans lequel ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée, de préférence 15 linéaire en C3-05 non substituée, plus particulièrement linéaire en C3-C4 non substituée, encore plus préféré linéaire en C3 non substituée tel que propylène -(CH2)3-.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel R1, R2 et R3 représentent un groupe alkyle en (C1-05)alkyle linéaire ou 20 ramifié, particulièrement linéaire en (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel RI, R2 et R3 sont identiques. 25\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1, R2 et R3 sont différents.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1 et R2 sont identiques, et R3 est différent de RI et R2. 29\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel R1 et R2 représentent un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence (C1-C4)alkyle linéaire tel que méthyle ou éthyle, et R3 représente un groupe 5 (hétéro)aryl(C1-C4)alkyle avec le groupe aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué, de préférence R3 représente un groupe benzyle. - . - Structures Nom chimique Composé NH2 SeNI 1 gW1 Fl d,Ne,N3-4(2rim,5-clethiaymlpirno°pPahne-r11Y-1)-- i aminium NH2 An- Composé NH2 Seeithdyel-3N-(, N2,..5d-idmi aernthiyniopprohpeanny-I)1-_N- 2 el N ..,..F aminium 1 NH2 An- Composé NH2 Sel de 3-(2,5-diannino hen I 3 - ,..'.^....._ I P Y )- NH2 N,N-dimethyl-N-propylpropan-1- An aminiurn Composé NH2 Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)- NH2 N,N-dimethyl-N-(propan-2- An- yl)propan-1-arninium Composé 5 N H2 Sei de N-[3-(25- N..'.,,,---....,./...-- I diaminophenyl)propyll-N,N- NH2 An- dimethylbutan-l-aminium\n<CLM>\1\tComposé de formule (I). selon une quelconque des revendications précédentes qui est choisis parmi les composés 1 à 22, ainsi que ses sels d'acide .minéral ou 10 oraaniaue. ses mésomères tautomères ou ses solvates telsque les hydrates: 30 Composé NH2 + --- Sel de N-[3-(2,5- 6 5 N diaminophenyl)propyI]-N,N- NH2 I dimethylhexan-1-am inium An- Composé NH2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)- 7 lei NH2 N,N-diethyl-N-methylpropan-1- aminium Composé NH2 1\1+ An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)- 8 lei NH2 ) 1 N,N,N-triethylpropan-1-aminium Composé NH2 +.-- An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)-N- 9 5 NH2 ethyl-N-methyl-N-(propan-2- yl)propan-1-aminium Composé NH2 )+...- An Sel de N-[3-(2,5- 10 5 diaminophenyl)propyI]-N-ethyl- NH2 N-methylbutan-1-aminium Composé NH2 J An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)- N,N-diethyl-N-(propan-2- 11 el NH2 N yl)propan-1-aminium ) Composé NH2 :± An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)-N- 12 lei NH2 ethyl-N-methyl-N-propylpropan- 1-aminium Composé NH2 / + An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyI)- 13 lei NH2 N,N-diethyl-N-propylpropan-1- aminium 31 Composé NH2 S hl de en yND-p[3- (p2y,5 14 I diaminoep ro1]--N,N,2- gbi trimethylpropan-1-am inium ..'...--.., NH2 An- Composé 15 Sel de N-[3-(2,5- NH2 diaminophenyl)propy1]-N,N- NH2 dimethylbutan-2-am inium An Composé NH2 Sel de N-[3-(2,5- 16 J i---..../ diaminophenyl)propy1]-N,N- gW1 diethylbutan-2-aminium NH2 An- Composé NH2 Sel de N-[3-(2,5- 17 N..'..........''--....,, diaminophenyl)propy1]-N,N- i dimethylpentan-1-aminium gWI NH2 An- Composé NH2 Sel de N-[3-(2,5- 18 i diaminophenyl)propy1]-N,N- gW1 N dimethylpentan-2-aminium / NH2 An- Composé NH2 Sel de N-[3-(2,5- 19 N diaminophenyl)propy1]-N,N- gW1 I dimethylpentan-3-aminium / NH2 An- Composé NH2 Sel de N-[3-(2,5- 20 N diaminophenyl)propy1]-N,N,3- I trimethylbutan-2-aminium gW1 NH2 An- Composé NH2 Sel de N-benzy1-3-(2,5- 21 + .- diaminopheny1)-N,N- gW1 - dimethylpropan-1-aminium NH2 el 32 Composé Sel de N-benzy1-3-(2,5- 22 diaminopheny1)-N-ethyl-N- methylpropan-1 -am inium Avec An-, identique ou différent, représente comme précédemment un contre-ion anionique, en particulier les halogénures de préférence le chlorure ; de préférence, choisi parmi les composés 1 et 2, ainsi que leurs mélanges, et en particulier le composé\n<CLM>\1\t9. Utilisation des composés de formule (I) tels que définis selon un quelconque des revendications précédentes, en tant que base d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 10.Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t11.Composition selon la revendication précédente qui comprend un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition ; plus particulièrement le ou les coupleurs sont choisis parmi le 1,3- dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(11-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(11-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-11-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2- méthy1-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl- indole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(11-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(11-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4- méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phény1-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6- 5 10 33 méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthy1-5-aminophénol, le 5-N-(11- hydroxyéthyl)am ino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6- méthylphénol, les sels d'addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants. 5 12.Composition selon la revendication précédente qui comprend un ou plusieurs agents oxydants ; en particulier choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les 10 peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. 13.Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur 15 lesdites fibres la composition tinctoriale telle que définie selon une quelconque des revendications 10 à\n<CLM>\1\t14. Procédé de préparation de composé de formule (I) selon le schéma suivant : o 34 réduction i) Substitution 1 ii) 0 r0 (b) (c) Substitution 2 R1R2R3N iii) (a) réduction NH2 An ,R1 ALK-N+-R2 R3 v) Réduction iv) (d) PG HN HN PG (g) NH2 (e) protection vi) ALK-OH PG HN Substitution 1 vii) ALK-LG 1 Substitution 2 R1R2R3N viii) Déprotection -« ix) PG R1 HN + 2 ALK-N-R \ An- R- HN PG (h) schéma dans lequel R1, R2, R3 sont tels que définis dans une quelconques de revendications 1, 3 à 7, ALK tel que défini dans la revendication 1 ou 2, ALK-1 représentant une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, 5 linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée et LG représentant un groupement nucléofuge tel que halogène, tosyle, triflate, et PG représentant un groupe protecteur résistant aux conditions de réaction de toute la synthèse jusqu'à l'étape de déprotection ; Procédé consistant : * Soit dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha de l'amino par un groupe hydroxypropyle (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant 5 organique polaire protique ou aprotique tel que (C1-C6)alcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d'un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d'agent alcalin tel que le NaBH4 ; puis dans une deuxième étape ii) à transformer le groupe hydroxy du composé (b) en un groupement partant nucléofuge LG tel que halogène, triflate, tosylate, mésylate, par exemple via un halogénure de (C1-C6)alkylsulfonyle tel que le chlorure de méthanesulfonyle, étape ii) réalisée en particulier dans un solvant protique polaire ou non tel que le THF, de préférence en présence d'agent alcalin tel que la N,N-diisopropyléthylamine (DIPEA); puis dans une troisième étape iii) à substituer le groupe nucléofuge LG par une amine 15 NR1,R2,R3 avec R1,R2,R3 tels que définis précédemment, de préférence en milieu alcalin ; puis dans une quatrième étape iv) à réduire le composé nitré (d) en particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que Pd(II)/C, pour conduire au composé de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 20 à8; *soit dans deuxième étape y) à réduire le dérivé 4-nitroaniline substitué en alpha de l'amino par un groupe hydroxypropyle (b) de préférence par hydrogénation catalytique pour conduire au composé 1,4-phénylènediamine substitué en alpha de l'amino par un groupe hydroxypropyle (e), puis dans une troisième étape vi) à 25 protéger les groupes amino avec un groupement protecteur en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R' avec R et R', identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C6)alkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence ledit réactif est de l'anhydride acétique ; suivie des étapes vii) et viii) de substitutions 1 et 2 dans les mêmes 30 conditions que lors des étapes ii) et iii) pour conduire aux composés (c) et (d) respectivement, puis le composé (h) est déprotégé, en particulier dans un solvant organique de préférence protique polaire plus préférentiellement en présence d'un ou plusieurs acide minéraux ou organique plus préférentiellement minéraux tels que l'acide chlorhydrique. 35 36 15.Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition sans agent oxydant et comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels 5 d'addition avec un acide, telles que définies dans une quelconque des revendications 1 à 8, et un deuxième compartiment comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que définis dans la revendication 12.