Brevet FR3066760A1 (20181130)

REVENDICATIONS1. Procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y comprenant les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C- CX1X2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -N R2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé (I).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que Y est -OH ou -OR.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que R1 est H et R2 est H.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre en présence d'un catalyseur.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2CCX1X2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis à la revendication 1 et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions 3066760 34 efficaces pour former ledit courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2- (C=0)-Y, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I). 5\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que la composition A obtenue à l'étape a2) comprend moins de 15% en poids de composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; avantageusement moins de 10% en poids sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV). 10\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 5 ou 6 caractérisé en ce que ledit courant A récupéré à l'étape b) est purifié dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et optionnellement moins de 500 ppm 15 d'eau et optionnellement moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que dans 20 les composés de formule (I), (Il), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est -OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est -OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que R est un Ci-C6-alkyle, de préférence R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et 30 optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène; avec 3066760 R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, CI, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R1 et R2 = H ; X1 étant sélectionné parmi CI, Br et I, de préférence X1 est Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, 5 -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle, de préférence Y est -OH ou -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R est Ci-C6-alkyle, en particulier R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3. 10\n<CLM>\1\tUtilisation de la composition selon la revendication 10 comme solvant dans une composition électrolytique dans une batterie, de préférence une batterie Lithium-ion.