Brevet FR3071498A1 (20190329)

REVENDICATIONS1. Procédé de transformation d'une charge comprenant au moins un sucre en 5- hydroxynéthylfurfural, ladite charge est mise en contact avec au moins un catalyseur organique de déshydratation choisis indépendamment parmi les acides organiques de Bronsted homogènes ou hétérogènes, et au moins une source de chlorure de formule générale (III) QyCl, en présence d'au moins un solvant polaire aprotique, à une température comprise entre 30°C et 200°C et une pression comprise entre 0,1 et 10 MPa, dans lequel Q est choisi parmi un hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-terreux choisi parmi les groupes 1 et 2 de la classification périodique ou un cation organique choisi parmi la famille des ammoniums, phosphonium, guanidinium. y est compris entre 1 et 10, z est compris entre 1 et\n<CLM>\1\t2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la charge est choisie parmi les oligosaccharides et les monosaccharides, seuls ou en mélange.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la charge est choisie parmi le saccharose, le lactose, le maltose, l'isomaltose, l'inulobiose, le mélibiose, le gentiobiose, le tréhalose, le cellobiose, le cellotriose, le cellotetraose et les ofigosaccharides issus de l'hydrolyse desdits polysaccharides issus de l'hydrolyse de l'amidon, de l'inuline, de la cellulose ou de l'hémicellulose, pris seuls ou en mélange.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le catalyseur de déshydratation est un acide organique de Bronsted choisis parmi les acides organiques de formules générales R'COOH, R'SO2H, R'SO3H, (R'S02)NH, (R'O)2P02H, R'OH, dans lesquels R' est choisi parmi les groupements - alkyles, alkényles comprenant de 1 à 20 atomes de carbones, - aryles comprenant entre 5 et 15 atomes de carbones, et hétéroaryles comprenant de préférence entre 4 et 20 atomes de carbones, et - un hydrogène lorsque l'acide choisi répond à la formule générale R'COOH. 18\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le catalyseur de déshydratation est un acide organique Bronsted hétérogènes choisis parmi les résines acides sulfoniques, les charbons fonctionnalisés par des groupements sulfoniques et/ou carboxyliques, les silices fonctionnalisées par des groupements sulfoniques et/ou carboxyliques. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la source de chlorure est choisie parmi les composés dans lesquels Q est un métal alcalin ou alcalino-terreux choisi parmi Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Mg, Ca, Sr, Ba.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la source de chlorure est un cation organique de la famille des ammoniums choisie parmi les composés 10 répondant à la formule générale (111a) (IHa) : R1 R4 I R2 Cl R3 dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi - les groupements alkyles comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, éventuellement 15 substitués par au moins un groupement choisi dans la liste suivante : aldéhyde -C(0)H, cétone -C(0)R", acide carboxylique -COOH, ester -COOR", hydroxyméthyle -CH2OH, éther -CH2OR", halogénée -CH2X, - les groupements aryles comprenant entre 5 et 20 atomes de carbone, éventuellement substitués par au moins un groupement choisi dans la liste suivante : aldéhyde -C(0)H, 20 cétone -C(0)R", acide carboxylique -COOH, ester -COOR", hydroxyméthyle -CH2OH, éther -CH2OR", halogénée -CH2X, où R" est un groupement alkyle comprenant de 1 à 15 atomes de carbone, et X est choisi parmi Cl, Br, I. 19\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la source de chlorure est un cation organique de la famille guanadium choisie parmi les composés répondant à la formule générale (111b) N" Ra R N,R8 Cl (111b) : R6 5 dans laquelle les groupements R5 à R10, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi les groupements alkyles comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, et aryles comprenant entre 5 et 20 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la source de chlorure est un cation organique de la famille phosphonium choisie parmi les composés 10 répondant à la formule générale (111c) R11 e e Cl (111c) R13 dans laquelle R11 à R14, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi - les groupements alkyles, comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, - les groupements aryles, comprenant entre 5 et 20 atomes de carbone R15, ,R15 R15 R15 N' 15 - les groupements phosphazènes de formule générale R15 R15 où R15 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et q un entier compris entre 0 et\n<CLM>\1\t10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les solvants polaires aprotiques sont choisis parmi tous les solvants polaires aprotiques dont le moment 20 dipolaire exprimé en Debye (D) est supérieur ou égal à 2,00. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans au moins un solvant polaire aprotique, seul ou en mélange est choisi parmi la pyridine, la butan-2-one, l'acétone, l'anhydride acétique, la N,N,AP,Ar-tétraméthylurée, le benzonitrile, l'acétonitrile, la méthyléthylcétone, le propionitrile, l'hexaméthylphosphoramide, le nitrobenzène, le nitrométhane, le N,N-diméthylformamide, le N,N- 5 diméthylacétamide, le sulfolane, la N-méthylpyrrolidone, le diméthylsulfoxyde, le propylène carbonate et la y-valérolactone.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la charge est introduite dans le procédé dans un rapport massique entre le solvant et la charge (solvant/charge) compris entre 0,1 et\n<CLM>\1\t10\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les catalyseurs organique de déshydratation sont introduits dans l'enceinte réactionnelle dans un rapport massique entre la charge et le catalyseur (charge/catalyseur) compris entre 1 et 1000.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les sources de chlorure sont introduites dans l'enceinte réactionnelle dans un rapport massique entre la 15 charge et le ou les sources de chlorure(s) (charge/source de chlorure) compris entre 1 et 1000.