Brevet FR3075046A1 (20190621)

REVENDICATIONS1. Procede de traitement des matieres keratiniques' en particulier les fibres keratiniques notamment- hurriaines telles que les cheveux, comprenant une &tape d'application d.'un ou plusieurs composes de formule (I) suivants ou d'une composition (A) contenant un ou plusieurs composes de formula (I) 10 suivants: (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique Cu mineral, leurs isomeres 15 optiques, geometriques, tautorneres, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formula (I) dans laquelle : - RI, R?, R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, d'halogene ou un groupe choisi parmi hydroxy, (C,-C6)alkyle, (C,-C6)alcoxy, (C1- C6)alkylthio, (di)(Cl-C6)(alkyl)amino, nitro(so), en particulier choisis parmi 20 hydrogene et (C;-C6)alkyle ; plus particulierement R1 et R4 representent un atome d'hydrogene, et R2 et R3 representent un atome d'hydrogene ou un groupe (Cr C4)alkyle tel que methyle ; - R5 represente un atome d'hydrogene, ou un groupe (Cl-C6)alkyle eventuellement substitue par un ou plusieurs groupes choisi parmi i) hydroxy, ii) R6-C(Y")-O- avec 25 R6 representant un atome d'hydrogene, un groupe (Cl-C4)alkyle ou aryl(Ci- C4)alkyle tel que benzyle et Y" represente un atome d'oxygene, de soufre, ou N(R7) avec R7 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de preference Y" represente un atome d'oxygene, iii) phosphorique (H0)2P(0)-0-, iv) -0-[(HO)P(0)-01,-Suc-Het avec Suc representant un groupe sucre divalent tel que 30 ribose, et Het representant un groupe heteroaryle tel que adenine, n un entier valant 0, 1, ou 2, de preference 2; ; 35 - X. represente .un atome d.'azote ou un. groupe methylene. C(R8) avec R9' representant un atome d'hydrogene., ou un groupe (C1-C4)alkyle, de preference X represente un atome d'azote ; - X' represente un atome d'OXygene ou un groupe NR9 avec R9 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (C1-C6)alkyle, en particulier 'X'. represente NR9- de preference NH ; - Y et Y'.' identiques ou differents, representent .un atome d.'oxygene, de sOufre ou un groUpe NR19. avec R1° representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (C1- C6)alkyle, de preference Y et Y' representent un atome d'oxygene ; et\n<CLM>\1\tune &tape d'apport ener_getique auxdites Matieres .keratiniques consistant a exposer lesditeS Matieres a au rnoins un rayonne.ment lumjne.ux-artificiel ou -nature!, les etapes\n<CLM>\1\tet.\n<CLM>\1\tpouvant etre realisees simultanement, ou Separement, de preference separement\n<CLM>\1\tpuis 2). 1.5\n<CLM>\1\t.Procede. .selbn la revendication precedente clans lequel le ou - les. composes de formule (I) sent tels que R2, R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, (Ci-C6)alkyle, (Ci-05)alcoxy, (di)(CiC4)(alkyl)amino.; en particulier choisis parmi hydrogene et (CI-C4alkyle ; de preference R1 et R4 representent un atome d'hydrogene, et R2 et R3 representent un 20 atome d'hydrogene ou un groupe (Cl-C4)alkyle, de preference un groupe (Q1-C4)alkyle tel que methyle.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications. precederites dans lequel le ou les composes de forMule (I) sont tels que R5 represente un groupe (C1- 25 C6)alkyle tel que methyle.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel le ou les composes de forrnule (I) sont tels que R5 represente un groupe (Ci-C6)alkyle substitue par un ou plusieurs groupes, identiques ou differents, choisis parmi i) 30 hydroxy, ii) R6-C(0)70- avec R6 representant un atorrie d'hydrogene, un groupe (C1- C4)aikyle tel que methyle ou n-propyle; iii) phosphorique (H0)2P(0)-0-, iv) -0 [(HO)P(0)-O]'-Suc-Het avec Suc representarit un monosaccharide tel que ribose, et Het representant un .groupe heteroaryle eventuellement substitue tel que adenine, n un entier valant 1, ou 2, de: preference 2 ; en particulier Suc-Het represente un groupe 35 ribitol eventuellement substitue par un groupe adenine. 36\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication precedente dans lequel le radical Suc represente un radical monosaccharide divalent dont l'heterocycle qui le constitue contient 4 ou 5 atomes de carboneS, de formule suivante : Rb representant un groupe (C1-C4)alkylene tel que O- methylene Ra etant relie au reste de la molecule via au moins un groupe phosphate etant entendu m que le radical R. est en position C5 si le motif sucre est sous fome pyranose ou en C4 s'il est sous forme furanose; - Rb represente un atome d'hydrogene ou un groupe -CH2-O-A, de A-0 Ra preference Rb represente un atome d'hydrogene A represente un atome d'hydrogene, un groupe (C,-C6)alkyle, ou un groupe protecteur de fonction hydroxy comme Re-C(0)- avec Rc representant un atome d'hydrogene ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que methyle, ou alors Iorsque m est superieur ou egal a 2 et que deux groupes A-0 sont contigus alors deux groupes A peuvent former ensemble une chaine (C,-C6)alkylene, lineaire ou ramifie ; de preference tous les groupes protecteurs de A sont identiques ; - m vaut 1, 2 ou 3, de preference m vaut 2 - represente les deux parties de substitution du monosaccharide divalent . 5\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans iequel le ou les composes de formule (I) sont tels que R5 represente le groupe suivant 0 0 --fALK-O-P -0- P-O- Ra I II I I OM OM {A-O m 0-e-/Hat c2 Avec Ra, A, Het et m sont tels que .definis dans la revendication precedente, - ALK representant un groupe (C,-C6)alkylene, de preference pentylene, 10 eventuelleMent -subStitue par un ou plusieurs groupes hydroxy ; - M represente un atome d'hydrogene ou un contre ion cationique, en particulier un metal alcalin ou alcalino terreux tel que Nat, ou ammonium, de preference Na+ et 37 representant la partie qui est rellee au reste de Ia molecule; de preference Het represente une base azotee purique ou pyrimidique teiles que ('adenine, la thyrnine, la guanine, Ia cytosine ou l'uracile, plus preferentiellement Het represente un groupe heteroaryle bicyclique eventuellement substitue, plus 5 particulierement Het est une base azotee purique telle que ('adenine.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel le ou les composes de formule (1) sont tels que pris ensemble ou separemment X represente un atome d'azote ; X' represente un groupe NR9 avec R9 representant un 10 atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, de preference X' represente NH ; et Y et Y' sont identiques, plus particulierement representent un atome d'oxygene, de soufre, de preference Yet Y' representent un atome d'oxygene.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans 15 lequel le ou les composes de formule (I) sont choisis parmi les composes 1 a 7 suivants : Structure OH HOB/ I P=0 1 0 HO ''0H (OH H3C N N,- 0 ,-/ is ..-- NH H3C 0 dihydrogenophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethy1-2,4-dioxo-3,4- dihydrobenzo[g]pteridin-10(21-1)-y1)-2,3,4-trihydroxypentyle ou 5'-phosphate de riboflavine, ou riboflavine-5'-phosphate 38 H3C H3C 7,8-dimethy1-10-((2R,3RAS)-2,3,4,5-tetrahydroxypentypbenzolgipteridineHO., , ONN ou vitamine (OH OH 2 2,4-(3H,10H)-dione, N.,', OH 0 NH 0 B2, lactoflavine H3C N HO ',.OH r%0H HON HO-P=0 HO 3 H3C adenine .ri dinuoleotide 0 OH Flavine 0 I -P 0 I 0 ',' NH 2-. O / N.--',,N I Kil =O N*----\%%' ' NH2 0 (FAD) H3C HC 7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H, H e''./- 0 4 3 is N .//' N H 0 1 OH)-dione 39 H3C H3C 7,8,10-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione N( 5 CH3: N NH 0 -,,, / OHO 6 (3, ..,...'....'.'---...',(0 0 0 0 rs0 H3C N'/ N 0 NH 0 Tetrabutyrate de Riboflavine CAS # 752-56-7 CH 3 N NI---e./ 0 7 110 NH 0 10-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H, 10H)-dione CAS = 4074-58-2 ainsi -que lairs sels d'acide ou de base, organique ou mineral; leurs isomeres optiques, leurs tautomeres et leurs solvates tels que les hydrates.\n<CLM>\1\tProbe& selon une quelconque des revendications precedentes darts lequel le ou les composes de formule (I) se trouvent dans une quantite comprise inclusivement entre 0,01 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), en particuller entre 0,1 et 20 %, plus particulierement entre 0,5 et 10 %, preferentiellement entre 1 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition (A). 10 40\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel Ia composition (A) comprend une ou plusieurs amines ii) differentes des composes de formule (I) ; lesdites amines ii) pouvant 'etre aromatiques ou non, saturees ou insaturees' oligorneriqu.es ou polymeriques, naturelles ou synthetiques' de. 5 'preference Ia ou les amines sont des acides amines, choisis parmi les composes de formule (III) suivante : H RA N) IO Re, OH (III) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, 'leurs isomeres optiques, 10 geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; -- RA represente un atome d'hydrogene, un groupe un .groupe (C1-C4)alkyle; (C1- C4)alkylcarbonyle ou alors forme ensemble avec le radical RB et l'atome d'azote et de carbone qui les portent respectiVernerit un heterocycle mono ou bicyclique, comprenant de. 5 a 10 chainons telle qua pyrolidinyle, de preference -RA represente un atome d'hydrogene ; - RB represente un atome d'hydrogene, ou un groupe (C,-Ce)alkyle eventuellement substitue par .un ou plusieurs groupes choisis parmi i) -2-C(E), Z"-RD avec- Z, Z', et Z", identiques ou differents, representent un atome d'oxygene, de soufre, et N(R0), Rc. et RD, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, ou un groupe (C,-C4)alkyle, de 'preference Z, Z' et Z" representent un groupe N(R0) tel que NH ; ii) (hetero)aryle tel que imidazolyle, indolyle, phenyle eventuellement subttitue 'notamment par un groupe hydroxy .; iii) (di)(C1-C4)(alkyl)amino, iv) -C(Z'),--Z"-Re. avec Z', Z" et Rc tels que. definis precedemment, en patticUlier Z' represente. un atome d'oxygene., Z" :represente un atome d'oxygene ou un. groupe N(RD) tel qua NH, et Rc represente .un atome d'hydrogene ; v) Z"'-Rc avec Z"' represente un atome d'oxygene, de soufre,. de selenium, ou NH et Rc est tel que precedemenent ; en particulier RB represente un groupe (Ci-C6)alkyle eventuelleMent aubstitue pat I) -Z-C(E)-Z7- Re .avec..Z, Z', et identiques ou differents, representent un atome d'oxygene, de soufre, et N(RD), Rc et RD,. identiOUOS ou .differents, representent un atome d'hydrogene, qu un groupe (C1.-C4)alkyle, de preference Z, Z' et Z" representent un groupe N(RD) tel que NH ; - ou RA, et Re forment ensemble avec ratome d'azote qui porte RA et avec- I'atome de carbone qui porte RB un heterocycle staurea 5..ou 6 cahinons , de preference 5 chainOns tel qu'un cycle pyrrofidine. 41 lesdits addes amines de formule (Ill) peuvent etre de configuration L (levogyre) ou D (dextrogyre) ou en mélange, de preference de configuration L.\n<CLM>\1\tPrecede selon une .quelconque des revendications precedentes dans 5 lequel l'etape\n<CLM>\1\td'apport energetique consiste a exposer les matieres keratiniques a un rayonnement lumineux artificiel a une longueur d'onde comprise entre 360 .et -600 nm, de preference entre 375 et 550 nm, plus preferentiellement entre. 400 et 460 nm ; de preference, le rayonnement lumineux artificiel est genera a l'aide. d'un dispositif choisi parmi les. lampes d'arc telles que les lampes a xenon et les lampes a mercure, 10 les .1aMpes a fluorescence, les lampes a incandescence telles que les halogenes, les diodes electroluminescentes (DEL ou LED a Light-EMitting Diode »), les diodes -eleCtroluthinesCentes organiques (DELo), et les lasers.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revenacations precedentes dans 15 lequel la duree d'exposition des matieres keratiniques a un rayonnement Fumineux artificiel ou nature' de l'etape.\n<CLM>\1\test superieure ou egale a 5 secondes, plus preferentiellement comprise entre 10 secondes et 60 minutes, plus preferentiellement. encore entre 15 secondes et 50 minutes, encore mieux entre 20 secondes et 45 minutes. 20\n<CLM>\1\tProcede. selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel la duree. d'exposition des matieres keratiniques- a un. rayon.nement lumineux artificiel ou nature] de l'etape\n<CLM>\1\test superiepre ou egale. a 5 secondes, plus preferentiellement comprise entre 10 secondes et 60 minutes:, plus preferentiellement 25 encore entre 15 se.condes et 50 minutes, encore mieux entre 20 secondes. et 45 minutes.\n<CLM>\1\tProcede selon une- quelconque des revendications precedentes dans lequel l'etape\n<CLM>\1\test mise en ceuvre apres l'etape 1), eventuellement une &tape- de 30 pose de la composition (A) sur lesdites fibres keratiniques allant de 1 seconde a 3 heures est mise en ceuvre entre l'etape\n<CLM>\1\tet l'etape\n<CLM>\1\t; eventuellement une etape de ringage-desdites fibres -keratiniq.ues est realisee apres Iletape 2).\n<CLM>\1\tDispositif a plusieurs compartiments : 35 - comprenant dans un: compartiment\n<CLM>\1\tun ou plusleurs derives de flavine choisis parmi les composes de formula (I) tels que definis dans une qulconque des revendications\n<CLM>\1\ta 9, et eventuellement dans Fe merne compattiment ou dans 42 un .compartiment different ii) une ou plusieurs amines telles que definies dans Ia revendication 10 - dans un autre compartiment un dispositif emetteur de lumiere artificielle. tells que Mini dans Ia revendication\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tUtilisation cosmetique i) d'un ou plusieurs derives de flavine choisis parmi les composes de formule (I) tels que definis dans une quIconque des revendications 1 A 9, et eventuellement ii) d'une ou plusieurs amines telles que definies dans la revendication 10, et d'un rayonnernent lumineux artificiel ou nature! tel que defini dans 10 Ia revendication 11 ; en particulier pour le soin et/ou is reparation des matieres keratiniques, notamment humaines telles que les cheveux, de preference pour la reparation des cheveux.