Brevet FR3075045A1 (20190621)

REVENDICATIONS1. Procede de traitement des matieres keratiniques, en particulier les fibres keratiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant :\n<CLM>\1\tune etape d'application d'une composition (A) comprenant : i) un ou plusieurs derives de flavine choisis parmi les composes de formule (I) suivants : R5 N N, X Y' (I) ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, d'halogene ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, C6)alkylthio, (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, nitro(so), en particulier choisis parmi hydrogene et (C,-C6)alkyle ; plus particulierement R1 et R4 representent un atome d'hydrogene, et R2 et R3 representent atome d'hydrogene ou un un groupe (CiC4)alkyle tel que methyle ; - R5 represente un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C8)alkyle eventuellement substitue par un ou plusieurs groupes choisi parmi i) hydroxy, ii) R6-C(Y")-O- avec R6 representant un atome d'hydrogene, un groupe (Ci-C4)alkyle ou aryl(CiC4)alkyle tel que benzyle et Y" represente un atome d'oxygene, de soufre, ou N(R7) avec R7 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de preference Y" represente un atome d'oxygene, iii) phosphorique (H0)2P(0)-0- , iv) -0-[(HO)P(0)-0b-Suc-Het avec Suc representant un groupe sucre divalent tel que ribose, et Het representant un groupe heteroaryle tel que adenine, n un entier valant 0, 1, ou 2, de preference 2 ; en particulier le groupe Suc-Het represente un groupe ribose I substitue par un groupe adenine ; - X represente un atome d'azote ou un groupe methylene C(R8) avec R8 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de preference X represente un atome d'azote ; 49 - X' represente un atome d'oxygene ou un groupe NR9 avec R9 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, en particulier X' designe NR9 de preference NH ; - Y et Y', identiques ou differents, representent un atome d'oxygene, de soufre ou 5 un groupe NR16 avec R1° representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci- C6)alkyle, de preference Y et Y' representent un atome d'oxygene ; et ii) une ou plusieurs molecules polymerisables; et\n<CLM>\1\tune etape d'apport energetique auxdites matieres keratiniques consistant a exposer lesdites matieres a au moins un rayonnement lumineux artificiel ou 10 naturel, etant entendu que : - la composition (A) peut subir une etape d'apport energetique avant d'être appliquee aux matieres keratiques consitant a exposer a ladite composition au moins un rayonnement lumineux artificile ou naturel pour conduire a une 15 composition (B) qui sera ensuite appliquee auxdites matieres ; - les etapes\n<CLM>\1\tet\n<CLM>\1\tpouvent etre realisees simultanement a l'application, ou sequentiellement, de preference simultanement a ('application ou alors sequentiellement a ('application\n<CLM>\1\tpuis 2). 20\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication precedente dans lequel le ou les composes de formule (I) sont tels que R1, R2, R3 et R4, dentiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, (Ci-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, (di)(CiC4)(alkyl)amino, en particulier choisis parmi hydrogene et (Ci-C4)alkyle ; de preference R1 et R4 representent un atome d'hydrogene, et R2 et R3 representent un atome 25 d'hydrogene ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que methyle, de preference un groupe (Ci-C4)alkyle tel que methyle.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel le ou les composes de formule (I) sont tels que R5 represente un atome 30 d'hydrogene ou un groupe (Ci-C6)alkyle tel que methyle.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel le ou les composes de formule (I) sont tels que R5 represente un groupe (Ci-C6)alkyle substitue par un ou plusieurs groupes identiques ou differents choisis parmi i) hydroxy, ii) R6-C(0)-O- avec R6 representant un atome d'hydrogene, un groupe (Ci- C4)alkyle tel que methyle ou n-propyle ; iii) phosphorique (H0)2P(0)-0-, iv) -0- 50 [(HO)P(0)-0],-Suc-Het avec Suc representant un monosaccharide tel que le ribose, et Het representant un groupe heteroaryle eventuellement substitue, en particulier pyrimidyle-dione eventuellement substituetel que adenine, n un entier valiant 1, ou 2, de preference 2 ; en particulier Suc-Het represente un groupe ribose, de preference 5 a-D-ribose, eventuellement substitue par un groupe adenine.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel le ou les composes de formule (I) sont tels que pris ensemble ou separemment X represente un atome d'azote ; X' represente un groupe NR9 avec R9 10 representant un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, en particulier NR9 de preference NH ; et Y et Y' sont identiques, plus particulierement representent un atome d'oxygene, de soufre, de preference Y et Y' representent un atome d'oxygene.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans 15 lequel le ou les composes de formule (I) sont choisis parmi les composes 1 a 7 suivants : Structure H3C H3C dihydrogenophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethy1-2,4-dioxo-3,4- dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-y1)-2,3,4-trihydroxypentyle HO ',.OH ou riboflavine-5'-phosphate 1 5'-phosphate de riboflavine, N NON,, HOOP OH / =0 1 0 OH , 0 NH 0 ou 51 HO ',.OH OH 2 OH H3C N NI_ 0 H3C 40 N NH 0 7,8-dimethy1-104(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)benzo[g]pteridine- 2,4-(3H,10H)-dione, ou vitamine B2, lactoflavine HO 3 OH O N....N 0 I ri HO-P=0 N-----\%" 0 NH2 HO-P=0 0 HO ',, 'OH OH H3C N N 0 H3C N NH 0 Flavine adenine dinucleotide (FAD) H H3C N N, 0 4 NNH H3C 0 7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 52 H3C H3C 40 7,8,10-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione NI_ 0 5 CH3 N NH N 0 ..)-2....' 0 ....,,..'.'-- 0 0 6 --......---,....y.0 0 0 0 r0 H3C NON.\n<CLM>\1\tN H3C N 0 Tetrabutyrate de Riboflavine CH3 N N 0 7 01 NH N 0 10-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, leurs tautomeres et leurs solvates tels que les hydrates, en particulier leur sel de metaux alcalin tels que le sodium. 5\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel le ou les composes de formule (I) se trouvent dans une quantite comprise inclusivement entre 0,01 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), (B) ou (B'), en particulier entre 0,05 et 20 %, plus particulierement entre 0,1 et 10 %, preferentiellement entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la 10 composition (A) ou (B). 53\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel ii) la ou les molecules polymerisables possedent un poids moleculaire inferieur ou egal a 500 g/mole, de preference de poids moleculaire compris inclusivement entre 26 et 400 g/mole.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel la ou les molecules polymerisables sont choisies parmi celles de formule (II) suivante : 5 Y2 Z 10 (II) ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (II) dans laquelle : - R1, et R2, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, un 15 groupe (Ci-C8)alkyle, ou (C2-C8)alcenyle, lesdits groupes alkyle ou alcenyle etant : - eventuellement interrompus par un ou plusieurs heteroatomes, tels que 0, S et N(R5), avec R5 representant un atome d'hydrogene ou un groupe (CiC4)alkyle tel que methyle, et/ou 20 - eventuellement substitues par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (C1-C4)alcoxy, et -C(Y'1)-Y'2-R'4 tel que carboxy ; - R3 est tel que defini pour R2, ou alors represente un groupe -C(Y))-Y'2-R'4 ; - Y1, Y2, Y'1, identiques ou differents, representent un atome d'oxygene, de 25 soufre ou N(R5), avec R5 representant un atome d'hydrogene ou un groupe (Ci- C4)alkyle, de preference Yi et Y'l representent un atome d'oxygene et Y2 et Y'2, representent un atome d'oxygene ou un groupe N(R5), plus particulierement Y2 et Y'2 representent un atome d'oxygene ; et - R4 et R'4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, ou un 30 groupe (C1-C16)alkyle eventuellement subsitue par un ou plusieurs radicaux identiques ou differents choisis parmi a) les radicaux amino (NH2) , mono ou dialkylamino en C1-04 tel que dimethylamino, b) hydroxy (OH), c) SO3H, d) carboxy (CO2H), e) cyano, f) (poly)(halogeno)(C1-C4)alkyle tel que 54 trifluoromethyle (CF3), g) (C,-C4)alcoxycarbonyle ; ledit radical alkyle etant eventuellement interrompu par un ou plusieurs heteroatomes, tels que 0, S et N(R5) avec R5 tel que defini precedemment et de preference R5 designant H ou Me; 5 - Z designe un radical R4 tel que defini precedemment ou un radical (Z') de formule : \112a alk (Z') formule (Z') dans laquelle : 10 - Y - la, Yea, Rla, Rea, R3a ont respectivement et independamment la meme signification que Y,, Y2, R,, R2, R3 definis precedemment ; - alk designe un radical divalent (C,-Ci6)alkylene eventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygene, de soufre ou par un ou plusieurs groupements NH, ledit radical alkylene etant eventuellement substitue par un 15 ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy et radical de formule (Z") : R2b R1 b R3( Y2b Yob ALK-(Y2c)p (Z") formule (Z') dans laquelle : - Y2b, Y2c, Rib, R2b, R3b ont respectivement et independamment la meme 20 signification que Y,, Y2, R,, R2, R3 definis precedemment , ALK designant un radical alkylene (radical divalent) en (CI-CO tel que methylene ou propylene et p etant egal a 0 ou 1 ; - designant le point d'accroche entre alk et Y2 dans le cas de la formule (Z') et 25 - designant le point d'accroche entre (Y2)p et alk dans le cas de la formule (Z"). 55\n<CLM>\1\tProcede selon la revendication precedente dans lequel R1 represente un atome d'hydrogene, un groupe (Ci-C4)alkyle tel que methyle ou un groupe 5 C4)alkyle substitue par un radical choisis parmi hydroxy et -C(Y))-Y'2-R'4 en particulier -C(0)-0-R'aavec R'4 tel que defini dans la revendication precedente, de preference R1 un groupe (Ci-C4)alkyle susbtitue par un groupe carboxy tel que carboxymethyle.\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans 10 lequel la ou les molecules polymerisables sont choisies parmi celles de formule (11a) suivante : ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; 15 Formule (11a) dans laquelle R1, R3, et R4, etant tels que definis dans les revendications 5 a 10 ; de preference la ou les molecules polymerisables ii) sont choisies parmi l'acide ((CiC4)alkyl)acrylique tel que l'acide methacrylique, l'acide acrylique et l'acide itaconique. 20\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel la ou les molecules polymerisables sont choisies parmi celles de formule (11b) suivante : R2 O / OH OH 0 (11b) 25 ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (11b) dans laquelle R1, et R2, sont tels que definis dans les revendications 5 a 11, en particulier choisi parmi hydrogene ou (Ci-C4)alkyle tel que methyle, de preference hydrogene. 30 56\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel la ou les molecules polymerisables sont choisies parmi celles de formule (11c) suivante : R2a R1 a R1 R2 R3(/ y2a -alk-Y2 \ R3 Yl 5 (11c) ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres optiques, geornetriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (11c) dans laquelle R1, R2, R3, Y,, Y2, alk, Y Y R R - 2a, - la, -1a, -2a - Pt - R -3a etant tels que definis dans les revendications 5 a 12, en particulier tels que R, = Ria et R2 = R2a et R3 10 = R3a et Y Y et Y Y - - 1= - la et - 2= - 2a , Preferentiellement choisies parmi les composes (a) a (d) suivants : \,----- c o (a) (b) iNo \ o ..',...,;/- o o o ---lco ------------o -------r-o -----------o -II-\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans 15 lequel la ou les molecules polymerisables se trouvent dans une quantite comprise inclusivement entre 0,01 et 50 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), ou (B), en particulier entre 0,1 et 40 %, plus particulierement entre 1 et 30 %, preferentiellement entre 2 et 20 %, plus preferentiellement entre 5 et 10 % en poids en poids par rapport au poids total des compositions (A) ou (B). 20 57\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel la composition (A) ou (B) comprend une ou plusieurs amines differentes i) des riboflavines de formule (I), et differentes ii) des molecules polymerisables ; lesdites amines pouvant etre aromatiques ou non, saturees ou insaturees, oligomeriques ou 5 polymeriques, naturelles ou synthetiques, de preference la ou les amines sont des acides amines, choisis parmi les composes de formule (III) suivante : H R,,N 0 R B OH (III) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou mineral, leurs isomeres 10 optiques, geometriques, tautomeres, et leurs solvates tels que les hydrates ; - RA represente un atome d'hydrogene, un groupe un groupe (Ci-C4)alkyle, (CiC4)alkylcarbonyle ou alors forme ensemble avec le radical RB et l'atome d'azote et de carbone qui les portent respectivement un heterocycle mono ou bicyclique, comprenant de 5 a 10 chainons telle que pyrolidinyle, de preference 15 RA represente un atome d'hydrogene ; - RB represente un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C6)alkyle eventuellement substitue par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) -Z-C(Z')- Z"-Rc avec Z, Z', et Z", identiques ou differents, representent un atome d'oxygene, de soufre, et N(RD), Rc et RD, identiques ou differents, representent 20 un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de preference Z, Z' et Z" representent un groupe N(RD) tel que NH ; ii) (hetero)aryle tel que imidazolyle, indolyle, phenyle eventuellement substitue notamment par un groupe hydroxy ; iii) (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, iv) -C(Z')-Z"-Rc avec Z', Z" et Rc tels que definis precedemment, en particulier Z' represente un atome d'oxygene, Z" represente 25 un atome d'oxygene ou un groupe N(RD) tel que NH, et R, represente un atome d'hydrogene ; v) -Z"-Rc avec Z"' represente un atome d'oxygene, de soufre, ou de selenium ou un groupe NH et Rc est tel que defini precedemment ; en particulier RB represente un groupe (Ci-C6)alkyle eventuellement substitue par i) -Z-C(Z')-Z"-Rc avec Z, Z', et Z", identiques ou differents, representent un atome 30 d'oxygene, de soufre, et N(RD), Rc et RD, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogene, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de preference Z, Z' et Z" representent un groupe N(RD) tel que NH ; 58 ou RA et RB forment ensemble avec l'atome d'azote qui porte RA et avec l'atome de carbone qui porte RB un heterocycle sature a 5 ou 6 chainons, de preference 5 chainons tel qu'un cycle pyrrolidine. 5\n<CLM>\1\tProcede selon une quelconque des revendications precedentes dans lequel l'etape\n<CLM>\1\td'apport energetique consiste a exposer les matieres keratiniques a un rayonnement lumineux artificiel a une longueur d'onde comprise entre 360 et 600 nm, de preference entre 375 et 550 nm, plus preferentiellement entre 400 et 480 nm ; de preference, le rayonnement lumineux artificiel est genere a l'aide d'un dispositif 10 choisi parmi les lampes d'arc telles que les lampes a xenon et les lampes a mercure, les lampes a fluorescence, les lampes a incandescence telles que les halogenes, les diodes electroluminescentes (DEL ou LED « Light-Emitting Diodes »), les diodes electroluminescentes organiques (DELo), et les lasers. 15\n<CLM>\1\tProcede de preparation de la composition (B') qui comprend l'etape de mélange de i) un ou plusieurs composes de formule (I) tels que definis dans une qulconque des revendications 1 a 7, ii) une ou plusieurs molecules polymerisables choisies parmi celles de formule (II), (11a), (11b) ou (11c) telles que definies dans une quelconque des revendications 1, 9 a 14 et eventuellement iii) une ou plusieurs 20 amines et/ou un ou plusieurs alcools differents i) des composes de formule (I), et differents ii) des molecules polymerisables de preference une ou plusieurs amines, de preference choisies parmi les acides amines tels que Minis dans la revendication 15; suivie d'une etape d'exposition dudit mélange a un rayonnement lumineux artificiel ou nature! tel que defini dans la revendication 1 ou 16, en particulier pendant au moins 2 25 minutes, de preference pendant entre 2 minutes jusqu'a 10 heures, plus preferentiellement entre 15 minutes et 5 heures tels que 3 heures.\n<CLM>\1\tComposition (B') obtenu par le procede selon la revendication precedente. 30\n<CLM>\1\tDispositif a plusieurs compartiments : - comprenant : * soit dans un compartiment !Ingredient i) un ou plusieurs composes de formule (I) tels que definis dans une qulconque des revendications 1 a 7, et dans un autre compartiment !Ingredient ii) une ou plusieurs molecules polymerisables 35 choisies parmi celles de formule (II), (11a), (11b) ou (11c) tels que definis dans une quelconque des revendications 1, 9 a 14, 59 * soit dans un compartiment les ingredients i) un ou plusieurs composes de formule (I) tels que definis dans une qulconque des revendications 1 a 7, et ii) une ou plusieurs molecules polymerisables choisies parmi celles de formule (II), (11a), (11b) ou (11c) tels que definis dans une quelconque des revendications 5 1, 9 a 14, i) et ii) etant ensemble , et - dans un autre compartiment un dispositif emetteur de lumiere artificielle tel que defini dans la revendication\n<CLM>\1\t20. Utilisation cosmetique i) d'un ou plusieurs derives de flavine choisis parmi 10 les composes de formule (I) tels que definis dans une qulconque des revendications 1 a 7, et ii) d'une ou plusieurs molecules polymerisables choisies parmi celles de formule (II), (11a), (11b) ou (11c) tels que definis dans une quelconque des revendications 1, 9 a 14, et d'un rayonnement lumineux artificiel ou nature! tel que defini dans la revendication 1 ou 16 ; en particulier pour le soin et/ou la reparation des 15 matieres keratiniques, notamment humaines telles que les cheveux, de preference pour la reparation des cheveux.