Brevet FR3073522A1 (20190517)

REVENDICATIONS1. Copolymère comprenant : - au moins un motif de formule (I) suivante : (I) dans laquelle u = 0 ou 1, R1' représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, E représente -0- ou -N(Z)-, ou -0-CO-, ou -00-0- ou -NH-00- ou -CO-NH-, avec Z représentant H ou un groupement alkyle en Ci à C6, G représente un groupement choisi parmi un groupe alkyle en Ci C34, un noyau aromatique, un groupe aralkyle comprenant au moins un noyau aromatique et au moins un groupement alkyle en C1 à C34, et - des motifs de formule (II) suivante : / Ra" dans laquelle v = 0 ou 1, R1" est choisi parmi l'atome d'hydrogène et le groupement méthyle, Q est choisi parmi l'atome d'oxygène et un groupement -NR'- avec R' 20 étant choisi parmi un atome d'hydrogène et les chaines 65 hydrocarbonées en Ci à C12, R représente une chaine hydrocarbonée en Ci à C34 pouvant également contenir un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou groupements carbonyle, substituée par au moins un groupement aminé 5 non quaternaire et/ou un moins un groupement aminé quaternaire, ledit groupement aminé non quaternaire comprenant au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, ledit groupement aminé quaternaire comprenant au moins une fonction ammonium quaternaire et éventuellement un ou plusieurs groupements 10 hydroxyle, 5 à 95% en moles des groupements R des motifs de formule (II) comprenant au moins un groupement aminé quaternaire.\n<CLM>\1\tCopolymère selon la revendication 1, dans lequel le groupement aminé non quaternaire est choisi parmi : 15 - les groupements ayant au moins une fonction amine, imine, amidine, guanidine, aminoguanidine ou biguanidine, de préférence parmi les alkyl-amines, les polyalkylène polyamines, polyalkylènimines, alkyl-imines, alkyl-amidines, alkyl-guanidines et alkyl-biguanidines, le substituant alkyle pouvant être linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, et ayant de préférence de 1 à 34 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone ; et - les groupements hétérocycliques monocycliques ou polycycliques, ayant de 3 à 34 atomes, de préférence de 5 à 12 atomes, plus préférentiellement de 6 à 10 atomes, et comprenant au moins un atome d'azote, étant entendu que les groupements hétérocycliques polycycliques ont, éventuellement, des cycles fusionnés.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le groupement R de la formule (II) comprenant au moins un groupement aminé non quaternaire est représenté : - lorsque v vaut 1, par la formule (V): L-R'2 (V) 66 - lorsque v vaut 0, par la formule (V) ou la formule (V') : L-R'2 (V) L (v) formules (V) et (V') dans lesquelles : 5 - R2' est choisi parmi les chaines hydrocarbonées en Ci à C34, éventuellement substituées par au moins un groupement hydroxyle, et - L est choisi parmi le groupe consistant en : - les groupements : - amine : -NH2 ; -NHRa, -NRaRb ; 10 - imine : -HC=NH ; -HC=NRa ; -N=CH2, -N=CRaH ; -N=CRaRb, - amidine : -(C=NH)-NH2 ; -(C=NH)-NRaH ; -(C=NH)-NRaRb ; -(C=NRa)-NE12 ; -(C=NRa)-NRbEl ; -(C=NRa)-NRbR, ; -N=CH(NH2) ; -N=CRa (NH2) ; -N=CH(NRaH) ; -N=CRa(NRaH) ; -N=CH(NRaRb) ; -N=CRa (NRbRc) ; 15 - guanidine : -NH-(C=NH)-NH2 ; -NH-(C=NH)-NHRa -N=C(NH2)2 ; -N=C(NRaH)2 ; -N=C(NRaRb)2 ; -N=C(NRaH)(NRbH) ; - aminoguanidine : -NH4C=NH)-NH-NH2 ; -NH-(C=NH)-NH-NHRa ; -N=C(NH2)(NH-NH2) ; -N=C(NRail)(NH-NH2); -N=C(NRail)(NRa-NH2); 20 -N=C(NRaRb)(NH-NH2) ; -N=C(NRaRb) (NRa-NH2); - biguanidine : -NH-(C=NH)-NH-(C=NH)-NH2 ; -NH-(C=NH)-NH-(C=NH)-NHRa ; -N=C(NH2)-NH-(C=NH)-NH2; -N=C(NH2)-NH-(C=NRa)-NH2 ; -N=C(NH2)-NH-(C=NH)-NRaH ; -N=C(NH2)-NH-(C=NRa)-NRbH -N=C(NH2)-NH-(C=NH)-NRaRb ; 25 -N=C(NH2)-NH-(C=NRa)-NRbR, ; -N=C(NRaH)-NH-(C=NH)-NH2; -N=C(NRaH)-NH-(C=NRb)-NH2 ; -N=C(NRaH)-NH-(C=NH)-NRbH ; -N=C(NRaH)-NH-(C=NRb)-NRcH NC(NRaH)NH(CNH)NRbRc; -NC(NRaH)NH(CNRb)NRcRd; -N=C(NRaRb)-NH-(C=NH)-NH2 ; - NC(NRaRb)NH(CNRc)NH2 ; -N=C(NRaRb)-NH-(C=NH)-NRCH; 30 -NC(NRaRb)NH(CNRc)NRdH -N=C(NRaRb)-NH-(C=NH)-NRcRd ; -N=C(NRaRb)-NH-(C=NR,)-NRdRe, et - les groupements polyamines et les polyalkylène-polyamines, notamment ceux de formules -NH-(Rf-NH)k-H ; -NH-(Rf-NH)k- Ra ; avec Ra, Rb, Rc, Rd et Re représentant indépendamment les uns 67 des autres un groupement alkyle en Ci-C34, de préférence en Ci-Ci2, comprenant éventuellement une ou plusieurs fonctions NH2 et un ou plusieurs ponts -NH- ; Rf représente un groupement alkyle en Ci-C6, de préférence en 5 C2-C4, k représente un entier allant de 1 à 20, de préférence de 2 à\n<CLM>\1\t4. Copolymère selon la revendication précédente, dans lequel le groupement R de la formule (II) comprenant au moins un groupement aminé quaternaire est une forme quaternarisée de l'un des groupements de formules (V) et (V'), ceux-ci contenant au moins un 10 atome d'azote quaternisable, et de préférence le groupement aminé quaternaire est obtenu par quaternisation partielle de fonctions amine tertiaire.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le groupement R de la formule (II) 15 comprenant au moins un groupement aminé quaternaire est représenté par l'une des formules (III) et (IV) suivantes : R2- R6 y _ \N+' X R7 (III) (IV) 20 dans lesquelles X- est choisi parmi les ions hydroxyde, halogénures et les anions organiques, de préférence les anions organiques, R2 est choisi parmi les chaines hydrocarbonées en Ci à C34, éventuellement substituées par au moins un groupement hydroxyle, 25 R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et choisis, indépendamment, parmi les chaines hydrocarbonées en Ci à C18, étant entendu que les groupements R3, R4 et R5 peuvent contenir un ou plusieurs groupements choisis parmi : un atome d'azote, un atome d'oxygène et un groupement carbonyle et que les groupements R3, R4 et R5 peuvent 30 être reliés ensemble deux à deux pour former un ou plusieurs cycles, R6 et R7 sont identiques ou différents et choisis indépendamment 68 parmi les chaines hydrocarbonées en Ci à C18, étant entendu que les groupements R6 et R7 peuvent contenir un ou plusieurs groupements choisis parmi : un atome d'azote, un atome d'oxygène et un groupement carbonyle et que les groupements R6 et R7 peuvent être 5 reliés ensemble pour former un cycle.\n<CLM>\1\tCopolymère selon la revendication 5, dans lequel le groupement R de la formule (II) comprenant au moins un groupement aminé quaternaire est représenté par la formule (III) dans laquelle : - X- est choisi parmi les anions organiques, de préférence les 10 bases conjuguées des acides carboxyliques, - R2 est choisi parmi les chaines hydrocarbonées en Ci à C34, de préférence les groupements alkyles en Cl à C18, - R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et choisis, indépendamment, parmi les chaines hydrocarbonées en Cl à C18, 15 éventuellement substituées par au moins un groupement hydroxyle, étant entendu qu'au moins un des groupements R3, R4 et R5 contient un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel dans la formule (I), le groupement G est un 20 alkyle en C4 à C34.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, d'hydrogène\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications dans lequel dans la formule (I), R1' est un atome 25 précédentes, dans lequel dans la formule (I), le groupement E est choisi parmi : -0- et -N(Z)-, avec Z représentant H ou un groupement alkyle en Ci à C6.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel dans la formule (I) le groupement E est choisi 30 parmi : -0-00- et -NH-00-, de préférence le groupement E est le groupement -0-CO-, étant entendu que le groupement E=-0-00- est relié au carbone vinylique par l'atome d'oxygène et que le groupement E=-NH-00- est relié au carbone vinylique par l'atome d'azote.\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications 69 1 à 8, dans lequel dans la formule (I) le groupement E est choisi parmi : -00-0- et -CO-NH-, de préférence le groupement E est le groupement -00-0-, étant entendu que le groupement E est relié au carbone vinylique par l'atome de carbone. 5\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 10 à 90% en moles des groupements R des motifs de formule (II) comprennent au moins un groupement aminé quaternaire, de préférence de 20 à 80%, plus préférentiellement de 40 à 60%, et mieux encore de 45 à 55% par rapport à la quantité totale 10 des groupements R des motifs de formule (II).\n<CLM>\1\tCopolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les copolymères à blocs et les copolymères statistiques, de préférence le copolymère est un copolymère à blocs. 15\n<CLM>\1\tCopolymère selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il est un copolymère à blocs comprenant au moins: - un bloc A répondant à la formule (XI) suivante : ( E ) (XI) 20 dans laquelle p est un entier allant de 2 à 100, de préférence allant de 5 à 80, de préférence allant de 10 à 70, plus préférentiellement allant de 20 à 60, u, E et G sont tels que définis dans l'une quelconque des 25 revendications 1 et 7 à 11, et - un bloc B répondant à la formule (XII) suivante : 70 (XII) dans laquelle n est un entier allant de 2 à 50, de préférence de 3 à 40, plus préférentiellement de 4 à 20, encore plus préférentiellement de 5 à 10, 5 R1" , v, Q et R sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 6 et\n<CLM>\1\t15. Copolymère selon la revendication précédente, dans lequel : - le bloc A consiste en une chaîne de motifs structuraux dérivés 10 d'un monomère (méth)acrylate d'alkyle en Ci-C34, et - le bloc B consiste en une chaîne de motifs structuraux dérivés de monomères (méth)acrylate d'alkyle ou (méth)acrylamide d'alkyle, dont 5 à 95% en moles ont un radical alkyle constitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci à C34 substituée par un groupement aminé 15 quaternaire et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, et dont 5 à 95% en moles ont un radical alkyle constitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci à C34 substituée par un groupement aminé non quaternaire choisi parmi les amines primaires, secondaires ou tertiaires, de préférence les amines tertiaires. 20\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un copolymère selon l'une quelconque des revendications précédentes, par copolymérisation d'au moins : - un monomère apolaire (ma) répondant à la formule suivante (VII) : 71 H C ( (VII) dans laquelle R1', u, E et G sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 et 7 à 11, et, - des monomères polaire (mb) répondant à la formule (VIII) 5 suivante : Q0 (VIII) dans laquelle R1", v, Q et R sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 6 et\n<CLM>\1\t10\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un copolymère selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, par copolymérisation d'au moins : - un monomère apolaire (ma) répondant à la formule suivante (VII) : 15 H2C (VII) dans laquelle R1', u, E et G sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 et 7 à 11, et - un monomère polaire (mb) répondant à la formule (VIII) suivante : (VIII) dans laquelle R1" , v, et Q sont tels que définis dans la revendication 1, et 5 R représente une chaine hydrocarbonée en Ci à C34 pouvant également contenir un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou groupements carbonyle, substituée par au moins un groupement aminé non quaternaire tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3, 10 la copolymérisation du monomère (mb) étant suivie d'une quaternisation partielle des groupements aminés quaternisables, pour 5 à 95% en moles des motifs issus dudit monomère (mb).\n<CLM>\1\tConcentré pour carburant comprenant un ou plusieurs copolymère(s) selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, en 15 mélange avec un liquide organique, ledit liquide organique étant inerte vis-à-vis dudit (desdits) copolymère(s), et miscible audit carburant.\n<CLM>\1\tComposition de carburant comprenant : (1) un carburant issu d'une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, 20 végétales et synthétiques, et (2) un ou plusieurs copolymère(s) selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t20. Composition de carburant selon la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle comprend ledit (lesdits) copolymère(s) en 25 une teneur totale d'au moins 5 ppm en poids, de préférence d'au moins 10 ppm, plus préférentiellement à une teneur de 10 à 5000 ppm, encore plus préférentiellement de 20 à 2000 ppm et mieux encore de 50 à 1000 ppm.\n<CLM>\1\tComposition de carburant selon l'une quelconque des 73 revendications 19 et 20, dans laquelle le carburant (1) est choisi parmi les carburants hydrocarbonés, les carburants non essentiellement hydrocarbonés et leurs mélanges.\n<CLM>\1\tComposition de carburant selon la revendication 21, 5 dans laquelle le carburant hydrocarboné est choisi parmi les essences et les gazoles.\n<CLM>\1\tUtilisation du copolymère selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, comme additif détergent dans un carburant liquide de moteurs à combustion interne, ladite composition d'additifs 10 pour carburant étant utilisée seule, ou sous forme d'un concentré tel que défini à la revendication\n<CLM>\1\t24. Utilisation selon la revendication 23, dans laquelle le copolymère est utilisé dans le carburant pour : - maintenir la propreté et/ou nettoyer au moins une des parties 15 internes dudit moteur à combustion interne, et/ou - réduire la consommation de carburant du moteur combustion interne, et/ou - réduire les émissions de polluants, en particulier, les émissions de particules du moteur à combustion. 20\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 23 et 24, dans laquelle le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 24 et 25, dans laquelle le moteur à combustion interne est un moteur 25 Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 26, pour éviter et/ou réduire la formation de dépôts dans le système d'injection du moteur Diesel.\n<CLM>\1\tUtilisation du copolymère selon l'une quelconque des 30 revendications 1 à 15, comme additif désémulsifiant dans un carburant liquide de moteurs à combustion interne, ladite composition d'additifs pour carburant étant utilisée seule, ou sous forme d'un concentré tel que défini à la revendication\n<CLM>\1\t74\n<CLM>\1\tProcédé de maintien de la propreté et/ou de nettoyage d'au moins une des parties internes d'un moteur à combustion interne, comprenant au moins les étapes suivantes : - la préparation d'une composition de carburant par 5 additivation d'un carburant avec un ou plusieurs copolymère(s) selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, ou avec un concentré selon la revendication 18, puis - la combustion de ladite composition de carburant dans ledit moteur à combustion interne. 10\n<CLM>\1\tProcédé de désémulsion d'un carburant contenant de l'eau, ou de séparation de l'eau d'un carburant en contenant, comprenant au moins les étapes suivantes : - la préparation d'une composition de carburant par additivation d'un carburant avec un ou plusieurs copolymère(s) selon 15 l'une quelconque des revendications 1 à 15, ou avec un concentré selon la revendication 18, puis - la séparation de l'eau et du carburant.