Brevet FR3071837A1 (20190405)

REVENDICATIONS1. Dérivé de lignine comprenant une unité de formule générale (I) : (I) dans laquelle : R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un 5 atome d'hydrogène, un groupement méthoxy -0Me, un groupement hydroxyle, le cas échéant protégé par un groupement protecteur d'une fonction hydroxyle, , ou un motif R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement protecteur d'une fonction hydroxyle ou un motif -1, 10 A représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement -NR', où R' représente un atome d'hydrogène ou un substituant ne comportant pas de groupement électro-attracteur par effet mésomère conjugué au noyau aromatique, R'1, R'2, R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent chacun un 15 atome d'hydrogène ou un substituant ne comportant pas de groupement électro-attracteur par effet mésomère conjugué au noyau aromatique, un substituant parmi R'1, R'2, R'3 et R'4 représentant la liaison covalente avec le carbone benzylique, 48 ou un de ses sels.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon la revendication 1, dans lequel R'1 et R'2, identiques ou différents, représentent chacun, à l'exception du substituant formant la liaison covalente avec le carbone benzylique : - un atome d'hydrogène, - ou un radical carboné linéaire, ramifié et/ou cyclique, pouvant comporter un seul cycle ou plusieurs cycles condensés, saturé et/ou insaturé, le cas échéant aromatique, éventuellement substitué, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent chacun, à l'exception du substituant formant la liaison covalente avec le carbone benzylique : - un atome d'hydrogène, - un groupement comportant un radical électro-donneur lié directement ou par conjugaison au noyau aromatique, - ou un radical carboné linéaire, ramifié et/ou cyclique, pouvant comporter un seul cycle ou plusieurs cycles condensés, saturé et/ou insaturé, le cas échéant aromatique, éventuellement substitué, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel au moins un substituant parmi R'1, R'2, R'3 et R'4 représente un 25 atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R'1 représente la liaison covalente avec le carbone benzylique. 49\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel R'3 et R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, 5 de préférence en C1-C18, et préférentiellement en C1-C4.\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel A représente un atome d'oxygène, R'1 représente la liaison covalente avec le carbone benzylique, R'2 représente un groupement alkyle en C1-C7 et R'3 et R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène. 10\n<CLM>\1\tDérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel A représente un groupement -NR', où R' représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, R'1 représente la liaison covalente avec le carbone benzylique, et R'2, R'3 et R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène. 15\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un dérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'on fait réagir de la lignine avec un composé de formule générale (Il) : R'1 dans laquelle 20 A représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement -NR', où R' représente un atome d'hydrogène ou un substituant ne comportant pas de groupement électro-attracteur par effet mésomère conjugué au noyau aromatique, R'1, R'2, R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent chacun un 25 atome d'hydrogène ou un substituant ne comportant pas de groupement 50 électro-attracteur par effet mésomère conjugué au noyau aromatique, au moins un substituant parmi R'1, R'2, R'3 et R'4 représentant un atome d'hydrogène, ou un de ses sels, de sorte à réaliser la substitution d'un groupement hydroxyle de la 5 lignine, en particulier un groupement porté par un carbone benzylique, par ledit composé de formule générale (II).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 10, selon lequel le composé de formule générale (II) est introduit dans le milieu réactionnel dans une quantité telle que le nombre d'équivalents molaires du composé de formule générale (II) 10 par rapport au nombre de carbones benzyliques de la lignine est compris entre 2 et\n<CLM>\1\t12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 11, selon lequel la réaction entre la lignine et le composé de formule générale (II) est réalisée en milieu acide. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, selon lequel la réaction entre la lignine et le composé de formule générale (II) est réalisée dans un solvant organique, seul ou en mélange avec l'eau.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, mis en oeuvre sur de la biomasse lignocellulosique. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, mis en oeuvre sur de la lignine extraite de biomasse lignocellulosique.\n<CLM>\1\tProcédé de dépolymérisation de lignine, caractérisé en ce qu'il comprend les deux étapes successives de : - mise en oeuvre d'un procédé de préparation d'un dérivé de lignine 25 selon l'une quelconque des revendications 10 à 15, - et craquage du dérivé de lignine selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 ainsi obtenu. 51\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 16, selon lequel lesdites deux étapes sont réalisées successivement dans le même réacteur.\n<CLM>\1\tProduit de dépolymérisation obtenu par un procédé de dépolymérisation de lignine selon l'une quelconque des revendications 16 à 17.