Brevet FR3069245A1 (20190125)

REVENDICATIONS1. Composé de formule générale (I) suivante : dans laquelle : R1 est un méthyle ou un (C6-C10)aryle ; R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment les uns des autres parmi le groupe constitué de : H, (C1-C2o)alkyle, (C2-C20)alcényle, (C2-C20)alcynyle, (C6-C10)aryle, (C1-C20)alkylène-(C5-C10)aryle, (C2-C20)alcénylène-(C6-C10)aryle et (C2- C20)alcynylène-(C6-Cio)aryle ; lesdits groupements alkyle, alcényle, alcynyle, alkylène, alcénylène et alcynylène des radicaux R3, R.4 et R5 pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs (C6-C10)arylène(s) et/ou un ou plusieurs (C5-C10)cycloalkylène(s) dans leur chaîne; et lesdits groupements alkyle, alcényle, alcynyle, aryle, alkylène, alcénylène et alcynylène des radicaux R3, R4 et R5 étant éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs substituant(s) choisis parmi le groupe constitué de : halogène, halogéno(C1-C20)alkyle, (C1-C20)alkyle, (C2-C20)alcényle, (C2- C20)alcynyle ; lesdits groupements alkyle, alcényle et alcynyle, pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs (C6-C10)arylène(s) dans leur chaîne ; A est un groupement -(CH2)n- pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs (C6-C10)arylène(s) dans sa chaîne ; n est un nombre entier allant de 0 à 15 ; et m est un nombre entier allant de 1 à 10; 45 ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables ou l'un de ses isomères optiques ou l'un de ses isomères géométriques ou l'un de ses tautomères ou l'un de ses solvates. 5\n<CLM>\1\tComposé de formule (1) selon la revendication 1, dans laquelle lorsque R1 est un méthyle, alors n est un nombre entier allant de 4 à\n<CLM>\1\t3. Composé selon la revendication 1, de formule générale (1-1) suivante : 10 dans laquelle : - R1, R3, R5, n et m sont tels que définis à la revendication 1, avec n étant de préférence égal à 6 ou égal à 8; 15 - B est une liaison, un (C1-C20)alkylène, un (C2-C20)alcénylène ou un (C2- C2o)alcynylène ; et - R6, R7 et R5 sont choisis, indépendamment les uns des autres, parmi H et (C1C20)a lkyle. (CH2)\,r'Y COOH R, /(C112),', N N CN COOH ( H2)n 20 46\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, de formule générale (1-2) ou (1-3) suivante : ,(CI-12)6 (1-2) H3C HOOC N /(CH2), N N N N COOH (CH2)8 COOH CH3 (CH2)8 (1-3) H3C dans laquelle R3, R4, R5 et m sont tels que définis à la revendication\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon la revendication 1, choisi parmi le groupe constitué des composés suivants : 47 CH, (CH2)I\ COOH CH3 CF3 (CH2)16..,, F100C CNN NN.--1_-1 CF, G3 (CH2)6 1 CH3 /(CH2), H3C 1_1 COOH G4 COOH CH3 (CH2)1,,, HOOCNN HOOC-----N / --N CN (CH2)(--Y \--1 (CH2)6 COOH G6 % COOH 1 CH3 (CH2)6 CH, CH (CF12)ç' CH3 (CH2)I,' HOOC r-\ CNN NN-1--I COOH G8 (CH2), COOH CH3 (CH2), H3C (CH2)CH3 48 CH3 (CH2)I,' FlOOCN r-\ rN COOH CH3 COOH G9 i( F12)4 H3C CH (CH2)3 CH3 (CH2)I,, HOOC"----N r-N (CH2)( COOH CH3 (CH,) COOH G7 (CH2), 1 CH3 CH3 (CH2)I,, HOOC CNN NN-1 COOH (CH2)8 H3C COOH G2 CH3 (CH2)I8,' HOOC.N cN N (CH2)8"Y Lj COOH G1 COOH CH3 (CH2)8 H3C/ OU leurs sels pharmaceutiquement acceptables. HOOCN N 2C(N\--/ COOH 49\n<CLM>\1\tComplexe d'un composé de formule (I) ou d'un de ses sels selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, avec M; M étant un élément chimique, de préférence un radioélément. 5\n<CLM>\1\tComplexe selon la revendication 6, pour son utilisation dans le traitement des cancers, en particulier des cancers du foie.\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou un complexe selon l'une quelconque des 10 revendications 6 à 7 et éventuellement un ou plusieurs excipient(s) pharmaceutiquement acceptable(s).\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique selon la revendication 8, comprenant en outre une huile iodée, notamment une huile iodée comprenant des esters éthyliques 15 d'acides gras iodés de l'huile d'ceillette.