Brevet FR3069539A1 (20190201)

REVENDICATIONS1. Composé de formule générale (I) : i S Z RI\ li il/OH ,PP OR- R2 I 4 R3 (I) dans laquelle : RI- et R2, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 16 atomes de carbone ; R3 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 15 atomes de carbone ; Z représente un atome d'oxygène ou de soufre ; et R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, un groupe aromatique monocyclique ou un groupe hétéroaromatique monocyclique.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, dans lequel RI- et R2 sont identiques entre eux.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel RI- et R2 représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 6 à 12 et, mieux encore, de 6 à 10 atomes de carbone, de préférence n-hexyle, n-octyle, 2-éthylhexyle ou n-décyle.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R3 représente un groupe alkyle linéaire, comprenant de 6 à 12 et, mieux encore, de 6 à 10 atomes de carbone, de préférence n-heptyle.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel Z représente un atome d'oxygène. 25\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel R4 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 12 et, mieux encore, de 2 à 10 atomes de carbone, de préférence éthyle, n-butyle, n-hexyle, n-octyle, 5 2-éthylhexyle ou n-décyle.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, qui est choisi parmi : - le composé dans lequel Rl et R2 représentent chacun un groupe 10 n-octyle, R3 représente un groupe n-heptyle, Z représente un atome d'oxygène et R4 représente un groupe éthyle ; et - le composé dans lequel Rl et R2 représentent chacun un groupe n-octyle, R3 représente un groupe n-heptyle, Z représente un atome d'oxygène et R4 représente un groupe n-octyle. 15\n<CLM>\1\tProcédé de synthèse d'un composé de formule générale (I) selon la revendication 1, qui comprend : la réaction d'un composé de formule générale (II) : RL ^P-CF12R3 R2- (Il) 20 dans laquelle Rl et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 16 atomes de carbone, et R3 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 15 atomes de carbone, avec du soufre pour obtenir un composé de formule générale (III) : lq'lq P-CH2R3 R2 (III); 25 la réaction du composé de formule générale (III) avec un composé de formule générale (IV) : 26 Z Il 01q4 Hal OR- (IV) dans laquelle Z représente un atome d'oxygène ou de soufre, R4 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, un groupe aromatique monocyclique ou un groupe hétéroaromatique monocyclique, et Hal 5 représente un atome d'halogène, pour obtenir un composé de formule générale (V) : Z R1,q Il^ OR4 OR4 R2' P.( R3 (v); l'hydrolyse du composé de formule générale (V) pour transformer au moins l'un des deux groupes -ORLI en un groupe hydroxyle. 10\n<CLM>\1\tProcédé de synthèse d'un composé de formule générale (I) selon la revendication 1, qui comprend : la réaction d'un composé de formule générale (VI) : CI P ,Alk Cl -N ^ Alk (VI) dans laquelle Alk représente un groupe alkyle quelconque avec : 15 - un composé organométallique comprenant un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 16 atomes de carbone, si Rl et R2 sont identiques entre eux dans le composé de formule générale (I), - un premier et un deuxième composé organométallique comprenant chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 16 atomes de 20 carbone, le groupe alkyle du deuxième composé organométallique étant différent du groupe alkyle du premier composé organométallique, si Rl et R2 sont différents l'un de l'autre dans le composé de formule générale (I), pour obtenir un composé de formule générale (VII) : lql ,Alk P-N R2 ^Alk (VII) 27 dans laquelle Rl et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 16 atomes de carbone ; la complexation du composé de formule générale (VII) par le borane, puis acidolyse pour obtenir un composé de formule générale (VIII) : BH3 1:&t P- Cl 5 R2 (VIII) ; la réaction du composé de formule générale (VIII) avec un composé de formule générale (IX) : Z II 0R4 Prb4 R3CH2 f-N un (IX) dans laquelle R3 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, Z représente un atome d'oxygène ou de soufre et R4 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, un groupe aromatique monocyclique ou un groupe hétéroaromatique monocyclique, pour obtenir un composé de formule générale (X) : BH3 Z R1 14, 110R4 P 1:: R2/ Y'OR4 R3 (X) ; 15 la réaction du composé de formule générale (X) avec du soufre pour obtenir un composé de formule générale (XI) : S Z RL II 110R4 R2- T OIT+ R3 (XI) ; l'hydrolyse du composé de formule générale (XI) pour transformer au moins l'un des deux groupes -ORLI en un groupe hydroxyle (-OH). 20\n<CLM>\1\tUtilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, en tant qu'extractant de l'uranium(VI). 28\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 10, dans laquelle le composé est utilisé pour extraire l'uranium(VI) d'une solution aqueuse comprenant de l'acide phosphorique. 5\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 11, dans laquelle la solution aqueuse comprend de 3 mol/L à 8 mol/L d'acide phosphorique.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 11 ou la revendication 12, dans 10 laquelle la solution aqueuse est issue de l'attaque d'un phosphate naturel par l'acide sulfurique.\n<CLM>\1\tProcédé de récupération de l'uranium présent dans une solution aqueuse d'acide phosphorique issue de l'attaque d'un phosphate naturel par l'acide 15 sulfurique, lequel procédé comprend : a) une extraction de l'uranium, à l'état d'oxydation VI, de la solution aqueuse par mise en contact de la solution aqueuse avec une phase organique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, puis séparation de la solution aqueuse de la phase organique ; 20 b) un lavage de la phase organique obtenue à l'issue de l'étape a) par mise en contact de la phase organique avec une solution aqueuse, puis séparation de la phase organique de la solution aqueuse ; et c) une désextraction de l'uranium(VI) présent dans la phase organique obtenue à l'issue de l'étape b) par mise en contact de la phase organique avec une 25 solution aqueuse comprenant un carbonate, puis séparation de la phase organique de la solution aqueuse.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 14, dans lequel la phase organique de l'étape a) comprend le composé à une concentration de 0,05 mol/L à 0,5 mol/L dans un diluant organique. 29\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 14 ou la revendication 15, dans lequel la solution aqueuse d'acide phosphorique comprend de 3 mol/L à 8 mol/L d'acide phosphorique.