Brevet FR3051791A1 (20171201)
REVENDICATIONS1- Composé de formule (I) suivante : 2 / (I) Ainsi que ses sels d'addition aux acides organiques ou minéraux, ses tautomères, ses solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle ALK représente un groupe (Ci-C6)alkyle, ou (C2- C6)alcényle, linéaire ou ramifié, de préférence (C1-C4)alkyle tel que méthyle. 2- Composé de formule (I) selon la revendication précédente dans lequel ALK représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, n-propyle, préférentiellement le ou les composés de l'invention sont tels que ALK représente un groupe méthyle. 3- Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes choisi parmi les composés de formule (I') suivante : 3051791 45 2 nHAn Ainsi que leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formule (I') dans laquelle : - HAn représente un acide organique ou minéral avec An représentant 5 le contre ion anionique dudit acide organique ou minéral ; - n représente nombre entier ou non, compris inclusivement entre 0,5 et 4, particulièrement n vaut 0,5 ; 1 ou 2 ; étant entendu que lorsque n est supérieur ou égal à 2 alors An peuvent être identiques ou différents entre eux. 10 4- Composé de formule (I) ou (I') selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) ou (I') est sous forme salifiée par n acides organiques ou minéral 'HAn, avec n et HAn tel que défini pour (I') et dont le ou les acides sont choisis parmi les acides 15 sulfoniques tels que l'acide méthane sulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide sulfurique, les acides halogénés tels que l'acide chlorhydrique et bromhydrique, les acides (poly)(hydroxy)(Ci- C6)alkylcarboxyliques tels que l'acide acétique, l'acide citrique, ou l'acide tartrique. 5- Composé de formule (I) ou (I') selon la revendication précédente dans lequel An représente un contre ion anionique choisi parmi sulfate, halogénure tel que chlorhydrate, bromhydrate, acétate, citrate, tartrate tosylate, et mésylate, méthanesulfonate ; préférentiellement An représente un sulfate, 3051791 46 chlorhydrate, acétate, méthanesulfonate ; plus préférentiellement An représente un sulfate, chlorhydrate, acétate, méthanesulfonate ; encore plus préférentiellement sulfate et chlorhydrate. 5 6- Composé de formule (I) ou (I') selon une quelconque des revendications 3 à 5 choisi parmi ceux de formule (I") ainsi que ses solvates tels que les hydrates : 'HAn H3C formule (I") dans laquelle 10 - n représente un nombre entier ou non compris inclusivement entre 0,5 et 2, en particulier n vaut 0.5, 1 ou 2 ; - HAn est tel que défini dans une quelconque des revendications 3 à 5, particulièrement An est un contre ion anionique choisi parmi sulfate, chlorhydrate, tartrate, acétate, bromhydrate, tosylate, mésylate , 15 méthanesulfonate, citrate, plus particulièrement, An est choisi parmi sulfate, chlorhydrate, acétate, et méthanesulfonate, préférentiellement An est choisi parmi sulfate, chlorhydrate, et méthanesulfonate, plus préférentiellement choisi parmi sulfate, et chlorhydrate. 20 7- Composé de formule (I), (I') ou (I") selon une quelconque des revendications 3 à 6 dans lequel 'HAn représente 0,5 H2SO4, 1 H2SO4, 2 HCI. 3051791 47 8- Procédé de préparation des composé de structure (I), (I') ou (I") tels que définis dans une quelconque des revendications précédente obtenu par le procédé de synthèse selon le schéma 1 ci-dessous : Schéma 1 : ALK N i) ALK LK N \)/ HN, N ii) 1\1 NH2 ) ) (1) (2) / (3) 5 iv) Reduction y) n HAn Z / IN ALK N )i N,N NH\n<CLM>\1\t(4') ALK NOx N, N ) / (4) ALK )i N, ) (5) (IA) / Composés 1 à 4, 4' et 5 et (IA) dans lesquels ALK est tel que défini dans les revendications 1 ou 2, An et n étant tels que définis dans les revendications 3 10 à 7, x vaut 1 ou 2, et Z représentant un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ; Procédé qui consiste à faire réagir : - lors de l'étape i) un dérivé nitrile ALK-CH=CH-CN (1) avec l'hydrazine pour conduire après une réaction nucléophile de l'hydrazine sur (1) de 3051791 48 type Michael 1,2 puis addition du n-hexanal CH3-(CH2)4-C(0)H, de préférence à basse température telle que 0 °C et sous atmosphère inerte, pour conduire au composé de formule (2) ; puis - lors de l'étape ii) le composé (2) avec un agent alkalin de préférence 5 stériquement encombré, en particulier choisi parmi les (C3- Cio)alcanolate de sel alcalin et alcalino terreux dont la partie alkyle est ramifiée ou stériquement encombré, tel que les terbutylates de métaux alcalins, alcalino terreux ou d'ammonium de préférence de sodium ou potassium, de préférence sous atmosphère inerte dans un solvant 10 organique de préférence protique polaire tel que (C3-C1o)alcanol dont la partie alkyle est linéaire ou ramifiée, tel que les terbutanol pour conduire après cyclisation intramoléculaire au dérivé 1-héxy1-5- aminopyrazolone (3) ; - lors de l'étape iii) le composé (3) est nitré en particulier dans un solvant 15 protique polaire tel que l'éthanol et à basse température tel que à 0 °C par l'addition de (Ci-C6)alkylnitrile, tel que l'isopentyle nitrile, suivi de l'ajout d'acide minéral, de préférence halogéné tel que l'acide chlorhydrique, à basse température de préférence à 0 °C, puis est ajouté de l'ammoniaque, en particulier à un pH supérieur à 11, 20 éventuellement suivi d'une extraction de préférence eau / halogénométhane tel que dichlorométhane, éventuellement suivi d'une filtration pour conduire au composé nitr(os)o (4) ; ou alors - lors de l'étape iii') le composé (3) subit un traitement avec un sel de diazonium Z-N1\1±C)- avec a représentant un contre ion anionique, et Z représentant un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué tel que phényle, en particulier dans un solvant polaire ou protique polaire tel que l'eau, ou (C3-Cio)alcanol tel que l'éthanol, de préférence à température comprise entre - 5°C et 10°C, la réaction de couplage azoïque est de préférence suivie par chromatographie sur couche mince (CCM) ; le milieu est de préférence ramené à pH neutre, le précipité solide est récupéré par filtration pour conduire au composé azoïque (4'); selon une variante le solide peut être extrait par un 3051791 49 solvant organique, en particulier polaire non protique tel que l'acétate d'éthyle, ou un solvant halogéné tel que le dichlorométhane, pour conduire au composé azoïque (4'); - lors de l'étape iv) le composé (4) est réduit de préférence sous 5 atmosphère inerte en particulier dans un solvant protique polaire tel que l'éthanol et avec un catalyseur tel que le Ni ou le Pd et de préférence en présence d'hydrazine pour conduire au composé (5) appartenant au composé de formule (I) tel que défini précédemment ; qui peut éventuellement ; 10 - lors de l'étape v) être salifié à l'aide d'acide organique ou minéral, tel que défini précédemment, de préférence à l'aide d'acide minéral en particulier soufré tel que l'acide sulfurique pour conduire au composé (IA) appartenant au composé de formule (I) tel que défini précédemment. 15 9- Composé (4) ou (4') tel que défini dans la revendication précédente ainsi que leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leur solvates tels que les hydrates : ALK NO, / N, ) (4) (4') 20 Composés (4) et (4) dans lesquels : - ALK est tel que défini dans les revendications 1 ou 2, de préférence ALK représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; 3051791 50 - An et n étant tels que définis dans les revendications 3 à 7 ; - x vaut 1 ou 2 ; et - Z représentant un groupe aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué tel que phényle, étant entendu 5 que le composé (4) est différent de (A) et le composé (4') est différent de (B) : NH2 NI-12 02N N , N7\77.CH3 / N=N NcH3 - / H3C H3 (A) (B) 10- Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui 10 comprend i) un ou plusieurs composé(s) de formule (I), (I'), ou (I") tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t11- Composition selon la revendication précédente qui comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) parmi les 15 paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hérétocycliques différentes des composé(s) de formule (I), (I'), ou (I") tel(s) que défini(s) dans les revendications 1 à\n<CLM>\1\t20 12- Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) parmi les paraphénylènediamines en particulier choisie(s) parmi la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para- phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl25 para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5- 305 1 79 1 51 diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthy1-3-méthylaniline, la N,N-bis((3-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis((3-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N- 5 bis(13-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-13-hydroxyéthyl-para- phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoropara-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-((3- hydroxypropyI)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para- phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N10 éthyl-N-((3-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropyI)- para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N- phényl-para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy-para- phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N((3-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2- 15 thiényl-para-phénylènediamine, le 2-13-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d'addition correspondants avec un acide, plus préférentiellement la ou les base(s) d'oxydation additionnelle(s) est(sont) choisie(s) parmi la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para- 20 phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-13- hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthylpara-phénylènediamine, la N,N-bis((3-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2-(3-acétylaminoéthyloxy-para- 25 phénylènediamine et les sels d'addition correspondants avec un acide. 13- Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) parmi les bis(phényl)alkylènediamines, particulièrement choisies parmi le 30 N,N'-bis((3-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophény1)-1,3-diaminopropanol, la 305 1 79 1 52 N,N'-bis((3-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'- bis(4-aminophényl)tétraméthylène-diamine, la N,N'-bis((3-hydroxyéthyl)-N,N'- bis(4-aminophényl)tétraméthylène-diamine, la N,N'-bis(4- méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'- 5 amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)- 3,6-dioxaoctane et les sels d'addition correspondants. 14-Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) 10 parmi les para-aminophénols, plus particulièrement choisi parmi le para- aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4- amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2- méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2- méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-((3- 15 hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d'addition correspondants avec un acide. 15-Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) 20 parmi les ortho-aminophénols, particulièrement choisis parmi le 2- aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5- acétamido-2-aminophénol et les sels d'addition correspondants. 16-Composition selon une quelconque des revendications 10 ou 11 qui 25 comprend ii) une ou plusieurs base(s) d'oxydation additionnelle(s) choisie(s) parmi les bases hétérocycliques, particulièrement celles dérivées de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole différentes des composé(s) de formule (I), (1'), ou (I") tel(s) que défini(s) dans les revendications 1 à 7, plus particulièrement choisi parmi la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3- 30 aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d'addition correspondants ; 3051791 53 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d'addition correspondants décrits, la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3- ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l'acide 3- aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5- 5 a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3- aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-y1)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7- yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6- diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3- 10 ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4- ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-y1)(2- hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-y1)(2- hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3- aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3- 15 aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-[3-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-y1)-3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; et les sels d'addition correspondants, la 2,4,5,6- tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6- 20 triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, le 4,5- diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(13-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4 diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthy1-1-phénylpyrazole, le 4,5- diamino-1-méthy1-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthy1-5-hydrazino- 25 pyrazole, le 1-benzy1-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tertbuty1-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-buty1-3-méthylpyrazole, le 4,5- diamino-1-(13-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthy1-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthy1-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino1-éthy1-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthy1-1-méthyl- 30 pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthy1-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino- 3-méthy1-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1 ,3- 3051791 54 diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthy1-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthy1-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4- (8-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole et les sels d'addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(8-méthoxyéthyl)pyrazole, 5 diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d'addition correspondants : la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro- 10 1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1 -y1)-6,7- dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthy1-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3- (2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, la 2- 15 amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4- amino-1,2-diéthy1-5-(pyrrolidin-1-y1)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5- (3-diméthylaminopyrrolidin-1-y1)-1,2-diéthy1-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3- diam ino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one; plus 20 particulièrement, les bases d'oxydation hétérocycliques additionnelles sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l'atome de carbone 2 par : a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ; 25 b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (Ci-C6)alkyle, tel qu'un groupe di(Ci-C4)alkylpipérazinium ; OU c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs 30 groupes hydroxy tels qu'un groupe 8-hydroxyalcoxy et les sels d'addition correspondants ; 305 1 79 1 55 de préférence le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou le 4,5- diamino-1-hexylpyrazole, et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocyclique. 5 17-Composition selon une quelconque des revendications 10 à 16 qui comprend iii) un ou plusieurs agent(s) de couplage en particulier choisi(s) parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d'addition correspondants, de 10 préférence chois(is) parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2- méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(Bhydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(B-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-B- 15 hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2-méthy1-1- naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(f3-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6- 20 dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phény1-3- méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6- diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2- méthy1-5-aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3- aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d'addition 25 correspondants avec un acide et les mélanges correspondants. 18- Composition selon une quelconque des revendications 10 à 17 qui comprend iii) un ou plusieurs agent(s) de couplage choisi(s) parmi les composés de formule (II) et (II') : 3051791 56 (Y) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minérale, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formules (II) et (II'), dans lesquelles : - X1, et X2, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi 5 hydroxy, (di)(Ci-C6)(alkyDamino, (di)hydroxy(Ci-C6)alkylamino ; - Y représente un atome d'hydrogène, (Ci-C6)(hydroxy)alkyle, ou alors deux substituants adjacents Y et X1 et/ou Y et X2 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupe hétérocycle éventuellement substitué, tel que morpholinyle, pipérazinyle, 10 pipéridinyle de préférence un atome d'hydrogène, (Ci-C6)alkyle, ou alors deux substituants adjacents Y et X1 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupe morpholinyle eventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle; - p vaut 1, 2, 3 ou 4 ; 15 - t vaut 1, 2 ou 3 ; Etant entendu que lorsque p ou t est supérieur ou égal à 2 les groupes Y sont identiques ou différents entre eux. 19- Composition selon une quelconque des revendications 10 à 18 qui 20 comprend iii) un ou plusieurs agent(s) de couplage choisi(s) parmi les composés de formule (11a) et (II'a) : 3051791 57 (11a) (ll'a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minérale, et leurs solvates tels que les hydrates ; Formules (11a) et (ll'a) dans lesquelles : - X1 et X2 sont tels que définis dans la revendication précédente, de 5 préférence X1 et/ou X2 représente(nt) un groupe hydroxy, amino, ou (hydroxy)alkylamino ; - Y1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle ; - Y2 représente un atome d'hydrogène, ou forme avec le substituant Y2 un hétérocycle éventuellement substitué, tel que morpholinyle, 10 pipérazinyle, pipéridinyle de préférence morpholinyle eventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle ; de préférence le ou les coupleurs de est(sont) choisi(s) parmi : le 2- méthylrésorcinol, 6-hydroxy benzomorpholine; 2-amino-3-hydroxypyridine; 2- ({3-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methylphenyllamino)ethanol ainsi que leurs sels 15 d'acide ou de base et leurs solvates tels que les hydrates. 20- Procédé de coloration des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en oeuvre une composition tinctoriale telle que définie précédemment dans une quelconque des revendications 10 à\n<CLM>\1\t20 21- Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que l'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou 25 séquentiellement de façon séparée. 3051791 58 22- Procédé selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides ou les enzymes oxydases. 5 23- Utilisation d'un ou plusieurs composé(s) de formule (I), (I') ou (I") tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 7, éventuellement en présence de base(s) d'oxydation additionnelle(s) telle(s) que définie(s) dans une quelconque des revendications 11 à 16, et/ou éventuellement en 10 présence d'un ou plusieurs coupleur(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 17 à 19, et/ou éventuellement en présence d'agent(s) oxydant(s) en particulier tel(s) que défini(s) dans la revendication 22, pour la coloration des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux. 15 24- Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 10 à 19 et un deuxième compartiment renferme une composition oxydante en particulier 20 telle que définie dans la revendication 22.