Brevet FR3040994A1 (20170317)
REVENDICATIONS1. Composé de 0 formule R5 H R1 (I) : R4 0 NH R3 n R6 R7 m (I) dans laquelle : - les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ; - les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène, le groupement méthyle et le groupement éthyle ; - les groupements R5, R6 et R7, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène et un groupement alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore de 1 à 3 atomes de carbone ; - n est un nombre entier allant de 0 à 20 ; - m est un nombre entier allant de 1 à\n<CLM>\1\t2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que n est un nombre entier allant de 0 à 10, plus préférentiellement de 0 à 5, encore plus préférentiellement de 0 à\n<CLM>\1\t3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène et le groupement méthyle. 3040994 16\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que m est un nombre entier allant de 1 à 4, de préférence m est égal à 1, 2 ou\n<CLM>\1\t5. Procédé de fabrication d'un composé de formule (I) tel que 5 défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4, comprenant successivement : - une étape de réaction d'un composé de formule (II) : R1 R2 H 0 R4 (II) 0 R3 _n 10 dans laquelle les groupements R1, R2, R3 et R4 et n sont tels que définis dans la revendication 1; avec un nitrile a,(3-insaturé ; - une réaction d'hydrogénation ; - le produit issu de ces étapes étant susceptible de réagir en 15 série (m-1) fois avec le nitrile a,(3-insaturé puis du dihydrogène, m étant tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le nitrile a,(3-insaturé est choisi parmi l'acrylonitrile et le méthacrylonitrile, de préférence l'acrylonitrile. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule (II) varie de 0,8 à 1,2, de préférence de 0,9 à 1,2.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisé en ce que le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule 25 (II) varie de 1,01 à 1,1.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que la réaction dudit composé de formule (II) avec le nitrile a,f3- insaturé est réalisée en présence d'au moins un catalyseur basique (CB). 3040994 17\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le catalyseur basique (CB) est choisi parmi les hydroxydes d'alcalins et d'alcalino-terreux, les alcoolates alcalins, les hydrures d'alcalins, les résines basiques et les hydroxydes d'ammonium quaternaires. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que le catalyseur basique (CB) est choisi parmi l'hydroxyde de sodium, 1 hydroxyde de potassium, l'hydrure de sodium et l'hydrure de potassium.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 11, 10 caractérisé en ce que la réaction d'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur (CT).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le catalyseur (CT) est choisi parmi le nickel de Raney et le cobalt de Raney. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 13, caractérisé en ce que ledit procédé comprend, préalablement aux étapes successives de réaction du composé de formule (II), tel que défini à la revendication 5, avec un nitrile a,(3-insaturé et d'hydrogénation, une étape de réaction d'un alcool de formule (III) : R1-C(OH)-R2 (III), avec 20 n composé(s) de formule (IV) : O R3 R4 (IV) dans laquelle : - les groupements R3 et R4 sont tels que définis dans la 25 revendication 1 ; - n est tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t15. Composé de formule (V) : 3040994 R1 R2 18 R4 0 dans laquelle : - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1 ; 5 - n est tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t16. Composé de formule (VI) : R R 2 R4 R5 0 R3 R5 CN R6 R 7 (V) CN 0 R3 R6 m-1 R7 (VI) dans laquelle : 10 - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1 ; - n et m sont tels que définis dans la revendication\n<CLM>\1\t17. Utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4, en tant que lubrifiant, 15 tensioactif cationique, collecteur de flottation pour les minerais, inhibiteur de corrosion, additif pour carburant et agent de réticulation pour les résines époxy. R5 0 NH - n R6 R7