Brevet FR3045359A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence humaines telles que des cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites matières une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I), (11a) ou (11b) suivantes : Rf - (CR N Hz (I) (11a) (CR1 N H2 (11b) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formules (I), (lia) et (lb) dans lesquelles : - R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6 alkyle ; préférentiellement un atome, d'hydrogène ; - Ti représente un atome d'azote ou un groupe C(Ri) ; - T2 représente un atome d'azote ou un groupe C(Rr) ; - Ra, R'a, R"a, Rma, Rb, Reb, Reeb, et Rmb, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, b) d'halogène, un groupe c)--emino, d) (C1-C4)alkylamino, e) (C1-C4)dialkylamino, f) cyano, g) carboxy -C(0)OH ou carboxylate -C(0)0-, Q', h) hydroxy -OH ou alcoolate i) (poly)halogéno(C1-C6)alkyle tel que trifluorométhyle, j) acylamino, k) (C1-C6)alcoxY, I) (C1-C6)alkylthio, m) (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, n) (C1-C6)alkylcarbonyloxy, o) (C1- C6)alcoxycarbonyle, p) (C1-C6)alkylcarbonylamino, q) acylamino, r) carbamoyle , s) (C1-C6)alkylsulfonylamino, t) amino-sulfonyle, u) -S031-1 ou sulfonate -S03, Cr ou v) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un groupement choisi parmi (C1- C6)alcoxy, hydroxy, cyano, carboxy, amino, (di)(C1-C4)alkylamino, ou alors les deux radicaux alkyles portés par l'atome d'azote du groupement amino forment un 3045359 35 hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons et comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent à celui de l'atome d'azote ; particulièrement Ra, R'a, R"a, Rma, Rb, R'b, R"b, et R'"b, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène; ou alors deux groupes Ra et R'a ; Rb, et Wb ; portés par deux atomes de carbone adjacents, forment ensembles une cycle benzo, indéno, un groupe hétérocycloalkyle fusionné ou hétéroaryle fusionné; le cycle benzo, indéno, hétérocycloalkyle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe amino, (C1-C4)alkylamino, (C1-C4)dialkylamino, nitro, cyano, 10 carboxy, hydroxy, trifluorométhyle, un radical acylamino, (C1-C4)alcoxy (PolY)hydroxy(C1-C4)alcoxy, (C1-C4)alkylcarbonyloxy (C1-C4)alcoxycarbonyle, (C1- C4)alkylcarbonylamino, un radical acylamino, carbamoyle , alcoxyalkylsulfonylamino, un radical amino-sulfonyle, (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par : un groupe choisi parmi (C1-C6)alcoxy, hydroxy, cyano, carboxy, 15 amino, (C1-C4)alkylamino, (C1-C4)dialkylamino, ou alors les deux radicaux alkyles portés par l'atome d'azote du groupe amino forment un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons et comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent à celui de l'atome d'azote ; préférentiellement Ra et R'a ; forment ensemble un groupe benzo ; 20 - ou alors lorsque T1 représente CR; deux groupements R; et Ra ; et/ou lorsque T2 représente un groupe R'; et Ria forment ensembles un (hétéro)cycloalkyle fusionné préférentiellement cycloalkyle tel que cyclohexyle ; - Rg représente un atome d'hydrogène, un groupe (hétéro)aryl(C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué; préférentiellement Rb représente un 25 atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C3)alkyle ou benzyle ; - Re représente une liaison covalente, une chaîne hydrocarbonée (C1-C8)alkylène ou (C2-C8)alkénylène, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée, de. préférence Re représente une (C1-C6)alkylène non substituée ; - Rf représente un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy, un groupe amino R3R4N-, ammonium quaternaire M', R3R4R6Nr- où R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ou R3R4N- représente un groupe hétéroaryle éventuellement substitué préférentiellement un groupe imidazolyle éventuellement substitué ou alors M', R3R4R5N+- représente un groupe hétéroaryle cationique éventuellement substitué préférentiellement un groupe imidazolinium éventuellement substitué p*ar un groupe (C1-C3)alkyle ; - G représente i) un groupe -NRcRa, ii) -OR avec R représentant a) un atome d'hydrogène, b) un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement non substitué c) un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, d) un groupe (hétéro)aryl(Ci-C6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, e) (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, f) (hétéro)cycloalkyl(C1- 3045359 36 C6)alkyle éventuellement substitué ; selon un mode de réalsation particulier G représente un groupe -NRcRd, selon un autre mode de réalisation particulier G représente un groupe (C1-C6)alcoxy ; ou alors lorsque G représente -NRclqd, deux groupements Rc et et/ou Rd et Ra ; 5 forment ensemble un hétéroaryle ou hétérocycle saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (Cl-C6)alkyle, préférentiellement un hétérocycle contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi l'azote et l'oxygène et comprenant entre 5 et 7 chaînons ; plus préférentiellement l'hétérocycle est choisi parmi les groupement morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle et pyrrolidinyle ; 10 - Rc, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe a) (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle, b) (hétéro)aryl(CiC4)alkyle éventuellement substitué, c) (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, d) (hétéro)cycloalkyl(Cl-C4)alkyle éventuellement substitué, f) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué ; 15 ou alors deux radicaux adjacents Ftc et Rd, portés par le même atome d'azote forment ensemble un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; - Ri, et R'i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; 20 - représente un groupement (hétéro)aryle fusionné au cycle phényle ; ou alors est absent du phényle; préférentiellement lorsque le cycle est présent le cycle est un benzo ; - m, représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 particulièrement un 25 entier compris inclusivement entre 1 et 14 ; préférentiellement un entier compris inclusivement entre 2 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 3 et 8 ; plus particulièrement un entier compris entre 4 et 6 ; - M' représente contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base _organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule ; 30 - Q+ représente un contre ion cationique issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule tel que métal alcalin, alcalinoterreux, ou ammonium ; étant entendu que lorsque la molécule comprend un groupe carboxylate, sulfonate, alcoolate ou alors M' et Q+ peuvent être absents pour assurer l'électroneutralité de ladite 35 molécule.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (1') suivante : 3045359 37 M' -(CRiR2),,-NH2 R"b Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates, Formule (I') dans laquelle G, Ra, R'a, R"a, Rb, R'b, R"b, Ri, R'1, R1, R2, et m sont tels que définis dans la revendication précédente ; 5 particulièrement : - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; - R1 et Rr, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence hydrogène ; - Ra, R'a, R"a, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, 10 d'halogène tel que fluor, ou un groupe -OH, -0"Q+, (C1-C6)alcoxy, nitro, ou cyano, avec Q+ tel que défini précédemment ; - Rb, R'b, et R"b- identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - ou alors 2 radicaux contigus Rb et R'b forment ensembles avec les atomes de 15 carbone qui les portent un groupe benzo accolé au groupe pyridinium ledit groupe benzo pouvant être substitué, de préférence ledit groupe benzo n'est pas substitué; - G représente un groupe -NRcRd, ou (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué, préférentiellement non substitué ; selon un mode de réalsation particulier G représente un groupe -NRcRd, selon un autre mode de réalisation particulier G 20 représente un groupe (C1-C6)alcoxY - -RI, et R'1, identiques ou différents, représeniet un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; - représente un groupement aryle ou hétéroaryle fusionné au cycle 25 phényle ; ou alors est absent du cycle phényle; préférentiellement lorsque le cycle est présent le cycle est un benzo ; - m, représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 ; particulièrement un entier compris inclusivement entre 2 et 16 ; préférentiellement un entier compris entre 3 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 4 et 6 ; 30 - Rc, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement substitué en particulier par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) cyano, ii) (C1-C3)alcoxy, iii) hydroxy, et iv) (C1-C3)alkylcarbonyle, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ; et M' représentant contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou 3045359 38 d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule ; étant entendu que lorsque la molécule comprend un groupe alcoolate alors M' et Cr peuvent être absents en assurant l'électroneutralité de ladite molécule. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon les revendications 1 ou 2 dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I") suivante : (I'') Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, 10 tautomères et leurs solvates tels que les hydrates, Formule (I") avec G, Ra, R'a, Rb, R'b, et m tels que définis dans la revendication 1 ou\n<CLM>\1\t4. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I") 15 avec le groupe G qui se trouve en position para du groupe -CH=CH- i.e. en position 4' du groupe phényle ou en position ortho i.e. en position 2' du phényle ; et/ou le groupe -CH=CH- se trouve en position para du groupe pyridinium i.e. en position 4 ou le groupe -CH=CH- se trouve en position ortho du groupe pydinium i.e. en position 20\n<CLM>\1\t5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi les 25 composés de formules (I'"'a) et (Mb) suivantes : N (CF12)N1-12 M' (CH )-NH M'2 m 2 3045359 39 (l""a) (1'"'b) Formules (1'"'a) et (1""b) dans lesquelles R5, R7, R8 et m sont tels que définis dans la revendication précédente, en particulier : - R5 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un- groupe 5 (C1-C4)alcoxy tel que méthoxy ; 0 - R7 représente un groupe (C1-C4)alcoxy ou NR10R11 avec R1° et R11, identiques ou différents, représentant a) un atome d'hydrogène, ou b) un groupe (C1-C6)alkylè éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) cyano, ii) (C1C3)alcoxy, iii) hydroxy, et iv) (C1-C3)alkylcarbonYle 10 De préférence R1° et R11, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou -Cet groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué pour un ou plusieurs groupes hydroxy, cyano ou (C1-C3)alkylcarbonyle tel que méthyle, éthyle, butyle, isobutyle, cyanoéthyle, méthylcarbonyléthyle, ou hydroxyéthyle ; plus préférentiellement Ri° et R11, identiques ou différents, représentent un groupe (C1- 15 C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que hydroxyéthyle ; - m représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 ; particulièrement un entier compris inclusivement entre 2 et 16 ; préférentiellement un entier compris entre 3 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 4 et 6 ; et 20 - M' représente contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formule (lia) ou (11b), de 25 préférence (lia) et en particulier (ll'a) de formule suivante : Rg 2 N-(CR,R2),,, NH2 0 (lia) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formules (11'a) dans laquelle Ri, R2, Re, Rf, R9, et m sont tels que définis dans la revendication 1 ; de préférence le groupe amino RrRe- N(R9)-se trouve sur l'atome de 30 carbone en position 3 ; particulièrement : R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, préférentiellement un atome d'hydrogène ; R9 représente un groupe (C1-C4)alkyle de préférence un atome d'hydrogène ; 3045359 40 Re représente un groupe (C1-C6)alkylène non substitué, Rf représente un groupe (di)(C1-C4)(alkyl)amino ; m représente un entier compris inclusivement entre 1 et 16, préférentiellement un entier compris inclusivement entre 2 et 14 ; plus préférentiellement un entier compris entre 3 et 12 ; plus particulièrement un 5 entier compris entre 4 et\n<CLM>\1\t7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formule suivante : 10 - formule l'a avec : R2 R3 R4 R5 R8 R R8 R9 H H H H H H OCH3 OCH3 OCH3 2 H H H H OH OCH3 H H H H H H H H H H H H H H H H OCH3 OCH3 H H 2 H H H H OH H OH H H 6 H H H H OCH3 H OCH3 OCH3 H 6 H H H H H H OH H H H H H H OCH3 H H H F 2 H H H H H H H H C(0)-OH H H H H H H Isopropyle H N(CH2CH2CCÇDCF13)2 OCH3 H H H H H H H H H H H H H H OH H H H H H H H OH H H 2 H H H H H OCH3 OH OH H 2 H H H H H CH3 OCH2Ph CH3 H 2 H H H H H OCH3 OCH3 OCH3 H H H H H H OCH3 OCH3 OCH3 H H H H H H H N(CH3)2 H OCH3 OCH3 OCH3 H H H H H H H H H H H Phényle H H H H H H H OCH3 OCH3 H H 6 H H H H H H H C(0)-OH H H H 6 N(n-Butyle)2 H H 2 OCH3 OCH3 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H OCH3 OCH3 H 2 H H H H H H OCH3 OCH3 H 5 H H H H H H OCH3 H H 3 H H H H H H N(CH3)2 H H 3 H H H H H H H 3045359 41 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; - formule 1"'b avec : OCH3 H 2 H R6 12 110.1 1111111111111 CH CH3 Mal 11131111111ffl H H H N(CH2CH2C(0)CH3)2 OCH3 OCH3 CH3 CH H OCH3 CH3 CH3 3045359 42 H H H H OCH3 H OCH3 OCH3 H 6 H H H H H H H CH3 H 2 H H H H H H N(CH3)CH2CH2OH H H 2 CH3 H H H H H N(CH3)2 H H 2 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomeres géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formule 1""a et 1""b avec R5 H N(CH2CH2OH)2 H 2 H N(CH2CH2OH)2 H 3 H N(CH2CH2OH)2 H 4 H N(CH2CH2OH)2 H H N(CH2CH2OH)2 H 6 H N(CH2CH2OH)2 H 8 H N(CH2CH2OH)2 H 10 H N(CH2CH2OH)2 H 12 H N(CH2CH2OH)2 H 14 H N(CH2CH2OH)2 H 16 R5 m OCH3 OCH3 OCH3 2 OCH3 OCH3 OCH3 3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 4 OCH3 OCH3 OCH3 5 OCH3 OCH3 OCH3 8 OCH3 OCH3 OCH3 10 OCH3 OCH3 OCH3 12 OCH3 OCH3 OCH3 14 OCH3 OCH3 OCH3 16 et 5 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; et\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes pour colorer les matières kératinique claires dans lequel la composition cosmétique est appliquée sur des matières kératiniques claires, plus particulièrement des fibres kératiniques claires de préférence de hauteur de ton supérieure à 6 (HT > 6). 15 4\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 7 pour colorer et éclaicir les matières kératinique foncée dans lequel la composition cosmétique est appliquée sur des matières kératiniques foncées, plus particulièrement des fibres kératiniques foncées de préférence de hauteur de ton HT inférieure ou égale à 6, plus 20 préférentiellement inférieure ou égale à 4, telle que 2, de préférence la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants choisis parmi ceux de formule (I'), (I"), 10 -(CH2)1-NH2 0 ainsi que ses sels d'acide, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates. H 3045359 43 (Va), (1'"b), (1""a), (1""b), (lia) et (11b).\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 9 ne mettant pas en oeuvre d'agent réducteur.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 10 ne mettant pas en oeuvre d'agent oxydant chimique.\n<CLM>\1\tComposé choisi parmi ceux de formule (i""a) et (1""b) telles que définies 10 dans la revendication 5 à\n<CLM>\1\t13. Composition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi ceux de formule (1""a) et (1""b) telles que définies dans la revendication 5 à\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\tUtilisation d'au moins un colorant direct choisi parmi ceux de formule (I), (lia) et (11b) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 7, pour la coloration et/ou l'éclaircissement des matières kératiniques foncées, en particulier des fibres kératiniques de hauteur de ton inférieure ou égale à 6, de préférence inférieure ou égale à\n<CLM>\1\t20