Brevet FR3043549A1 (20170519)
REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, mettant en oeuvre : i) une étape d'application d'au moins un agent réticulant qui contient au moins un groupe (thio)carbonyle ; et ii) une étape de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ; en particulier i) est appliqué en premier puis en second ii) le fer de lissage vapeur est appliqué sans étape intermédiaire de rinçage.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (I): X R1 w w x2 Formules (I) dans laquelle : - W représente : i) soit un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence représente un phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chainons tel que pyridinyle ou hétérocycloalkyle comprenant au moins un atome d'oxygène à de 5 à 8 chainons tel que tétrahydrofuryle, pipérazynyle ou hexahydrofuro[3,2-b]furanyle, ii) soit un groupe *-A-(CR2R3)x-A* lorsque w vaut 2, avec R2 et R3, identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, x représente un entier compris inclusivement entre 0 et 10, de préférence x vaut 1, * représente le point d'attache aux groupes -X1-C(X2)-C(=CH2)-R1 et A représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence A représente un phényle ; iii) soit une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, polyvalente, de préférence di ou trivalente, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxy ou par un groupe phényle, et comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - n représente un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; plus particulièrement entre 0 et 3, tel que n=0 ou 1 ; - u et w représentent un entier compris inclusivement entre 2 et 10, plus particulièrement entre 2 et 5, tel que u = 2 et w = 2 ou 3 ; en particulier W représente un groupe alkyle en Cl-C6 divalent ou en Cl-C10 trivalent. 3043549 25\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) ou (III): X X X' RALK R' ALK' R" 5 (II) (III) Ainsi que leur sels d'acides ou de bases, organique ou minéral, leurs tautomères et leur solvates tels que les hydrates ; Formules (II) et (III) dans lesquelles : - X et X', identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un 10 atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; - ALK représente une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, ladite chaine est éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi : 15 a) un groupe hydroxy ; b) un groupe -C(X)-ORb avec X tel que défini précédemment, et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux, et c) un groupe hétérocyclique lactone comprenant de 4 à 8 chainons, saturé ou insaturé, non aromatique, pouvant être éventuellement substitué notamment 20 par un ou plusieurs groupes hydroxy ; - ALK' représente une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non ; - R représente i) un atome d'hydrogène ou ii) un groupe ORa avec Ra 25 représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux ; - R' et R", identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi : 30 - ALK"-O- avec ALK" représentant une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et éventuellement de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, de préférence ALK" représente un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle ou (C2-C6)alkynyle ; - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, 35 ou alcalino-terreux ; 3043 549 26 - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (02- C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence NH2 ; étant entendu que ALK', R' ou R" contient au moins un groupe comprenant au moins 5 une insaturation.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication précédente. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication précédente avec R représentant i) un atome d'hydrogène. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3 avec R représentant ii) un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino- 20 terreux, ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence R représente un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi 25 ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec ALK représentant un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi : a) hydroxy ; b) -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, 30 ou alcalino-terreux, et c) un hétérocycle lactone comprenant de 4 à 6 chainons, pouvant être éventuellement substitué par de un à trois groupes hydroxy ; en particulier ALK est substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) et c) tels que définis précédemment. 35\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec X représentant un atome d'oxygène. 3043 549 27\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec R' et R", identiques ou différents, représentant ALK"-O- avec ALK" tel que défini précédemment, de préférence ALK" sont identique et représentent un groupe (C1-C6)alkyle, ou (C2-C6)alkényle. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec R' et R", identiques ou différents, représentant : - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou 15 alcalino-terreux ; - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (02- C6)alkynyle, de préférence un groupe amino NH2. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 à 11 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec ALK' représentant une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone insaturée par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non ; de préférence ALK' représente un groupe (02- 25 C6)alkénylène, ou (C2-C6)alkynylène, plus préférentiellement (C2-C6)alkénylène, encore plus préférentiellement (C2-C4)alkénylène tel que éthylène -CH=CH-.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 à 12 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la 30 revendication 3, avec X et X' représentant un atome d'oxygène.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule suivante ainsi que leurs isomères optiques, et géométriques, leurs tautomères et sels d'acide ou de base, minéral ou 35 organique : Nom Abréviation/ Structure N' 3043549 28 1,3-phénylène diacrylamide ; 1,4-phénylène diacrylamide 1 H N IS H N - O O N,N'-1,3-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) ; 2 .),7_-- kil IS I-I,(L N,N'-1,4-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) O O Acide 3,5-bisacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à H ;et Acide 3,5- bismethylacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à CH3 3 R" OH k R" -,T--il N ----.\" O O 0 R" = H ou CH3 2,6-bisacryloylamidopyridine avec R" identique et égal à H ; 4 R" R" 2,6- bismethylacryloylamidopyridi ne avec R" identique et égal à CH3 R" = H ou CH3 N H N H /.--I N ----_\, 0 X 0 1,4-diacryloylpipérazine avec R" identique et égal à H ; (DAP) R" 1,4- dimethylacryloylpipérazine avec R" identique et égal à CH3 5 R" R" = H ou N / \ N \ \ / \O 0 CH3 Ethylène glycol de diméthacrylate avec R" identique et égal à (EGDMA) R" = H ou R"00R' 0 CH3 (EGDMA); Ethylène glycol de diacrylate avec R" 6 0 - CH3 3043 549 29 identique et égal à H Tétraméthylène (TDMA) 0 diméthacrylate avec R" R",,,,,,..'---..., identique et égal à CH3; 7 0-(CH2)0 R" - Tétraméthylène diacrylate avec R" identique et égal à 0 H R" = H ou CH3 Hexaméthylène 8 diméthacrylate avec R" RII.,,,,,..'---..., identique et égal à CH3 et 0-(CH2)0 R" Hexaméthylène diacrylate avec R" identique et égal à 0 H R" = H ou CH3 An hydroérythritoldimethacryl 9 0 0 ate avec R" identique et égal R" R" 0 0 à CH3 et Anhydroérythritoldiacrylate avec R" identique et égal à H 0 R" = H ou CH3 1,4 ;3,6-dianhydro-p-sorbitol- 10 0 0 _ \ 2,5-diméthacrylate avec R" R" 0 identique et égal à CH3; R" 0 \ 1,4 ;3,6-dianhydro-p-sorbito1- 0 0 2,5-diacrylate avec R" identique et égal à H R" -Hou CH3 Isoproplenebis(1,4- 11 0 0 phénylène)-diméthacrylate R"...'....'..--. 0 0 avec R" identique et égal à lei 1.1 CH3; Isoproplenebis(1,4- phénylène)-diacrylate R" identique et égal à H " " R" = H ou CH3 3043549 30 2,2- (TRIM) R" O bis(Hydroxyméthyl)butanolde triméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 (TRIM) ; 2,2- bis(Hydroxyméthyl)butanol de triacrylate R" identique et égal à H 12 R" = H ou 0 CH3 0/0- , 0 O R" Pentaérythritol 13 R" HO ) 0 R" triacrylate avec R" identique et égal à H; Pentaérythritol triméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 R" = H ou 0 0 0 0 R" 0 CH3 Pentaérythritol tétraacrylate avec R" identique et égal à H (PETRA); Pentaérythritol tétraméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 (PETRA) / 0 \ R" 14 >,. e R" R"\n<CLM>\1\tR" R" = H ou / 0 / e O CH3 O N, 0-bisméthacryloyl- éthanolamine avec R, égal éthylène et R" identique et égal à CH3 (NOBE) R" R, = (C1-C6)alkylène O 15 R" = H ou N Rc 0-...,/-R' H O tel que éthylène CH3 N,N'-méthylène-bis- acrylamide avec Rc = CH2 (MDAA) ; ou (MDAA) R, = (C1-C6)alkylène RII---,,s,..---,--Rc.... N,N-1,2-éthanediyIbis(2- méthy1-2-propènamide) 16 O 0 .....---...,,..,'RII H N H 3043549 31 N,N'-éthylène-bis-acrylamide R" = H ou CH3 avec R, = CH2-CH2 ; N,N'-butylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- CH2 ; N,N'-hexylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2 Acide malique R0038590A 17 0 OH HO)OH 0 Acide tartrique R0018762B 18 71 O ,, O OH Lyxose 19 o .. R0064015A rio, ,,ICH ' /1 \OH Acide glycolique R0018760B 20 ri O H Erythrose R0076158A 21 OH HO 0 OH Diallyl maléate R0076867A 22 0 ,...,,CH2 0 ,',, CH2 0 3043 549 32 Ribose 23 0 ,.:OH R0053247A 1-1.. H Ho \ ,OH H OH Maleamic acid R0076868A 24 H1\1-- \ H ,- OH H Glucoronolactone R0068868A 25 O , ., tH i-i bH Diéthyl maléate 26 L. 0 CH , c\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications précédentes se trouve(nt) dans une 5 composition cosmétique, de préférence dans une quantité comprise entre 1% et 80 % en poids de la composition qui le(s) comprend, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 3% et 50 % en poids, préférentiellement entre 5 % et 30 % en poids, plus préférentiellement entre 7 % et 20 % en poids tel que 10 % en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ledit fer étant à une température comprise entre 65 °C et 250 °C, particulièrement entre 80 °C et 230 °C, plus particulièrement supérieure ou égale à 100 °C et préférentiellement entre 100 °C 15 et 190 °C ; de préférence, l'étape ii) du procédé de traitement des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 210 °C, notamment allant de 180 °C à 200 °C. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ledit fer étant appliqué en mouvement continu de la racine à la pointe desdites fibres en particulier des fibres 3043 549 33 kératiniques humaines telles que les cheveux, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages, la durée de chaque passage du fer peut aller de 2 secondes à 1 minute. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur, la vapeur d'eau ayant un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min, de préférence l'étape ii) est réalisée avec un appareil lisseur vapeur.