Brevet FR3050455A1 (20171027)
REVENDICATIONS1. Composés ou un mélange de composés selon la formule générale (IA) dans laquelle - RiA et R2A représentent indépendamment l'un de l'autre : H, sous réserve que Rip et R2A ne sont pas tous les deux un atome d'hydrogène, Un groupement butyle, un groupement alkyle en C7-C3o, un groupement alkylaryle ou arylalkyle en C7-C30, ou un groupement aryle en C7-C18; et - Q17 Q.3, Q4 et Q5 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupement OH, caféoyl, maloyl, caféoylmaloyl ou maloylcaféoyl, sous réserve qu'au moins un de ces radicaux n'est pas un groupement OH, ou un de ses sels ou stéréoisomères pharmaceutiquement acceptables.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Q,, Q3, Q4 et Q5 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupement OH ou caféoyl, sous réserve qu'au moins un de ces radicaux n'est pas un groupement OH, en particulier deux quelconques des radicaux Q1, Q3, Q4 et Q5 représentent un groupement caféoyl, les deux autres représentant un groupement OH.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que Qi représente un groupement OH, plus particulièrement Q et Q4 représentent un groupement OH.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que RiA est un atome d'hydrogène, plus particulièrement RiA est un atome d'hydrogène et R2A 30 est un groupement butyle ou un groupement alkyle en C7-C30. Réponse notification avant décision de rejet du 17 juin 2016 3050455 Regimbeau : B247687- D33141 48\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que QI et Q4 représentent un groupement OH, Q3 et Q5 représentent un groupement caféoyl, Ru est un atome d'hydrogène et RIA est un groupement butyle, octyle, dodécyle ou 5 octadécyle.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un composé de formule générale (IB) R dans laquelle 10 - R1B et R2B représentent indépendamment l'un de l'autre : H, un groupement alkyle en Cl-C30, un groupement alkylaryle ou arylalkyle en C7-C30, ou un groupement aryle en C6-C18; 15 et - Q,, Q3, Q4 et Q5 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupement OH, caféoyl, maloyl, caféoylmaloyl ou maloylcaféoyl, sous réserve qu'au moins un de ces radicaux n'est pas un groupement OH, ou ses sels, stéréoisomères et hydrates pharmaceutiquement acceptables, 20 caractérisé en ce qu'il comprend une étape a) durant laquelle un acide quinique poly substitué, réagit avec un composé de formule HNR,BR2B.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation selon la revendication 6, caractérisé en ce que Q,, Q3, Q4 et Q5 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupement OH ou caféoyl, 25 sous réserve qu'au moins un de ces radicaux n'est pas un groupement OH, en particulier deux quelconques des radicaux QI, Q3, Q4 et Q5 représentent un groupement caféoyl, tes deux autres représentant un groupement OH.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation selon la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce que l'acide polycaféoylquinique est l'acide de 3,5-di-O-caféoylquinique. Réponse notification avant décision de rejet du 17 juin 2016 3050455 Regimbeau : B247687- D33141 49\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, caractérisé en ce que RIB et R2B représentent indépendamment l'un de l'autre H, un groupement alkyle en C1-C30 avantageusement linéaire ou un groupement aryle en C6-C18, sous réserve que RIB et R2B ne sont pas tous les deux un atome d'hydrogène, plus particulièrement RIB est un atome 5 d'hydrogène et R2B est un groupement alkyle en C1-C18 linéaire.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisé en ce que le composé de formule HNRi8R28 est choisi parmi l'un des composés suivants : octan-1- amine, butan-1-amine, laurylamine ou 1-octadécylamine. 10\n<CLM>\1\tProcédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 6 à 10, caractérisé en ce que l'étape a) est précédée d'une étape d'activation du groupement carboxyle de l'acide quinique poly substitué, par un agent d'activation des groupements carboxyles, en particulier par un agent d'activation des groupements carboxyles choisi 15 parmi les agents d'activation de la famille des carbodiimides comme le dicyclohexylcarbodiimide (DCC), le diisopropylcarbodiimide (DIC), le N-ethyl-N(3- dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDCI) seul ou en combinaison avec des alcools permettant la formation transitoire d'esters activés comme, par exemple, le 1hydroxybenzotriazole (HOBT), le 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), te 1- 20 hydroxysuccinimide (HOSu) ou encore l'éthyl (hydroxyimino)cyanoacetate, ou encore parmi les agents d'activation de la famille des sels de phosphoniums, d'uronium et/ou de guanidinium comme te benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), le benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP), le (1 -Cyano-2-ethoxy-2 - 25 oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium hexafluorophosphate (COMU), N,N,N,N'-Tetramethyl-0-(1H-benzotriazol-1 -yl)uronium hexafluorophosphate (HBTU), (0-(6-Chloro-1-hydrocibenzotriazol-1-yl)-1, 1,3, 3-tetramethyluronium tetrafluoroborate) (TCTU), (2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate) (HATU), et plus particulièrement par un agent d'activation des 30 groupements carboxyles choisi parmi le diisopropylcarbodiimide (DIC) et le 1- hydroxybenzotriazole (HOBT).\n<CLM>\1\tComposé susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à\n<CLM>\1\t13. Composé ou un mélange de composés de formule générale (IB) Réponse notification avant décision de rejet du 17 juin 2016 3050455 Regimbeau : B247687- D33141 50 R1B R2B dans laquelle - R1B et R2B représentent indépendamment l'un de l'autre : H, 5 un groupement alkyle en C1-C30, un groupement alkylaryle ou arylalkyle en C7-C30, ou un groupement aryle en C6-C18; et - Q1, Q3, Q4 et Q5 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupement 10 OH, caféoyl, maloyl, caféoylmaloyl ou maloylcaféoyl, sous réserve qu'au moins un de ces radicaux n'est pas un groupement OH, pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement de l'inflammation ou d'une maladie inflammatoire. 15\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour son utilisation en tant que médicament.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou 12, pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement de l'inflammation ou d'une maladie 20 inflammatoire.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 13 ou 15, caractérisé en ce que la maladie inflammatoire est choisie parmi les maladies inflammatoires résultant d'une réponse spécifique excessive du système immunitaire, telle que l'asthme, le psoriasis, la 25 rhinite, le rejet de greffe d'organe/de tissu, la réaction du greffon contre l'hôte et les maladies auto-immunes y compris le syndrome de Raynaud, la thyroïdite auto-immune, la dermatite, la sclérose en plaque, la polyarthrite rhumatoïde, le diabète sucré insulino-dépendant, l'uvéite, les maladies intestinales inflammatoires (notamment la maladie de Crohn et la colite ulcérative), et le lupus érythémateux disséminé ; et les 30 maladies résultant d'une réponse non spécifique excessive du système immunitaire, telles que tes maladies dues à un syndrome de détresse respiratoire chez l'adulte, un choc septique, une toxicité à l'oxygène, un syndrome de défaillance multiviscérale Réponse notification avant décision de rejet du 17 juin 2016 3050455 Regimbeau : 6247687- D33141 51 secondaire à une septicémie, un syndrome de défaillance multiviscérale secondaire à un traumatisme, une lésion de reperfusion tissulaire due à une circulation extracorporelle, un infarctus du myocarde, la glomérulonéphrite aiguë, ta vascularite, l'arthrite réactive, la dermatose à composantes inflammatoires aiguës, un accident vasculaire cérébral, 5 une lésion thermique, une hémodialyse, une cytaphérèse, une entérocolite nécrosante et un syndrome associé à une transfusion de granulocytes.\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou 12, pour son utilisation dans le traitement et/ou la prévention de l'inflammation, notamment cutanée, ou pour favoriser la cicatrisation. 10\n<CLM>\1\tComposition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou 12 pour son utilisation dans le traitement et/ou la prévention du vieillissement cutané, pour obtenir un effet calmant de la peau, et pour favoriser la régénération des tissus du derme. Réponse notification avant décision de rejet du 17 juin 2016