Brevet FR3047243A1 (20170804)
REVENDICATIONS1. Résine durcissable, caractérisée en ce qu'elle comprend : (1) au moins un prépolymère qui résulte de la polymérisation d'un composé A comprenant un ou plusieurs cycles aromatiques ou hétéroaromatiques, au moins un groupe -0-CH2-CCH et au moins un groupe choisi parmi les groupes -0-CH2- CCH et -CH2-CH=CH2, ces groupes étant portés par le ou les cycles aromatiques ou hétéroaromatiques ; et (2) un composé B comprenant au moins deux groupes thiols (-SH).\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé A est le produit d'une propargylation d'un composé A' qui comprend un ou plusieurs cycles aromatiques ou hétéroaromatiques, au moins un groupe hydroxyle (-OH) ou carboxyle (-COOH) et au moins un groupe choisi parmi les groupes hydroxyle, carboxyle et -CH2-CH=CH2, ces groupes étant portés par le ou les cycles aromatiques ou hétéroaromatiques.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 2, caractérisée en ce que composé A' est choisi parmi les monophénols allylés, les polyphénols, les acides phénoliques et les acides polycarboxyliques à un ou plusieurs cycles aromatiques ou hétéroaromatiques.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 2 ou la revendication 3, caractérisée en ce que le composé A est issu de la biomasse.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 4, caractérisée en ce que le composé A' est choisi parmi le chavicol, l'eugénol, le résorcinol, l'hydroquinone, le pyrocathécol, le phloroglucinol, le pyrogallol, l'hydroxyquinol, le resvératrol, les dimères de monophénols allylés, l'acide parahydroxybenzoïque, l'acide gallique et ses cinq 3047243 35 isomères, l'acide vanillique, l'acide salicylique, l'acide 3-hydroxybenzoïque, l'acide 4-hydroxybenzoïque, l'acide protocatéchique et ses cinq isomères.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 5, caractérisée en ce que 5 le composé A' est choisi parmi le résorcinol, le phloroglucinol, l'acide gallique, le pyrogallol et le dimère d'eugénol de formule (I) ci-après : OH (I) 10\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le composé B est issu de la biomasse.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé B est le produit d'une thiolation d'un composé B' qui est obtenu à partir de la 15 biomasse et qui comprend deux ou plus de deux groupes choisis parmi les groupes hydroxyle et carboxyle.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composé B' est choisi parmi le résorcinol, l'hydroquinone, le pyrocathécol, le 20 phloroglucinol, le pyrogallol, l'hydroxyquinol, le resvératrol, les dimères de monophénols allylés, l'acide parahydroxybenzoïque, l'acide gallique et ses cinq isomères, l'acide vanillique, l'acide salicylique, l'acide 3-hydroxybenzoïque, l'acide 4-hydroxybenzoïque, l'acide protocatéchique et ses cinq isomères, les lignines et les tanins. 25\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 9, caractérisée en ce que le composé B' est choisi parmi le résorcinol, le phloroglucinol, l'acide gallique, le pyrogallol, les lignines et le dimère d'eugénol de formule (I) ci-après : 3047243 36 OH (I)\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que les composés A et B sont tous deux issus de la biomasse. 5\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle comprend : au moins un prépolymère de résorcinol propargylé, d'acide gallique propargylé, d'une lignine propargylée ou d'un dimère d'eugénol propargylé ; et 10 - un résorcinol thiolé, un acide gallique thiolé, une lignine thiolée ou un dimère d'eugénol thiolé comme composé B.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce qu'elle comprend de 80 à 95 parties en masse de prépolymère(s) 15 pour 5 à 20 parties en masse de composé B.\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce qu'elle comprend plus un composé C qui est le produit d'une propargylation d'une macromolécule polyphénolique issue de la biomasse. 20\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon la revendication 14, caractérisée en ce que la macromolécule polyphénolique est une lignine ou un tanin.\n<CLM>\1\tRésine phénolique selon la revendication 14 ou la revendication 15, 25 caractérisée en ce qu'elle comprend : au moins un prépolymère de résorcinol propargylé, d'acide gallique propargylé ou d'un dimère d'eugénol propargylé ; 3047243 37 un résorcinol thiolé, un acide gallique thiolé, une lignine thiolée ou un dimère d'eugénol thiolé comme composé B ; et une lignine propargylée comme composé C. 5\n<CLM>\1\tRésine durcissable selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend de 30 à 94 parties en masse de prépolymère(s), de 5 à 20 parties en masse de composé B et de 1 à 50 parties en masse de composé C.\n<CLM>\1\tMatériau, caractérisé en ce qu'il est obtenu par durcissement d'une 10 résine durcissable selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t19. Matériau selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il est un matériau formant la matrice d'un matériau composite du type comprenant une matrice dans laquelle se trouve un renfort. 15\n<CLM>\1\tMatériau selon la revendication 19, caractérisé en ce que le matériau composite est un matériau composite ablatif.\n<CLM>\1\tUtilisation d'une résine durcissable selon l'une quelconque des 20 revendications 1 à 17, pour la fabrication d'un matériau composite ablatif.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 21, dans laquelle le matériau composite ablatif est un matériau composite ablatif de protection thermique.