Brevet FR3045604A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Procédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, comprenant l'application d'une 5 composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) : R2 (I) H RiN fil R1 O H 10 dans lesquelles R1 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène ; b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6 15 R2 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 c) un groupe alkyle saturé ramifié en C3-C10 d) un groupe phénylalkyle en C1-C6 tel que benzyle, 20 ainsi que leur tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, leurs racémiques, seuls ou en mélange.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel : 25 R1 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène b) un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 et de préférence méthyle; R2 désigne un radical choisi parmi : 30 a) un atome d'hydrogène b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6 c) un groupe alkyle saturé ramifié en C3-C6\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel 35 R1 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène ; b) un radical méthyle; 3045604 10 21 R2 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène b) un groupe alkyle saturé linéaire en Cl-C4 , de préférence éthyle c) un groupe alkyle saturé ramifié en C3-C4 , de préférenceisopropyle et isobutyle,\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel les composés de formule (I) sont choisis parmi: Structure Composé n° Nom chimique -, 0 1 N-[(2-thioxo-1,2- dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycine H o" N s OH 2 N-methyl-N-[(2-thioxo1,2-dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycine tJ 3 N-[(2-thioxo-1,2- dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycinate d'éthyle ,------,..'.,0-..,.7-- H 0 H H o 4 N-methyl-N-[(2-thioxo1,2-dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycinate d'éthyle ainsi que leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants : 3045604 22 Structure Co m posé n° Nom chimique N 0 H OH 1 N-[(2-thioxo-1,2- dihydropyridih-3- yl)carbonyl] glycine Fl S 0 N S N 0 2 N-méthyl-N-[(2-thioxo1,2-dihydropyridin-3- yl)carbonyl] glycine H 1 OH\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I) est présent, seul ou en mélange, dans la composition, en une quantité comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en 5 poids, notamment de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par : l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C1-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10; les huiles carbonées et/ou siliconées, d'origine minérale, animale et/ou végétale; les cires, les pigments, les charge_ les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les co-émulsionnants; les actifs cosmétiques, les filtres UV, les polymères, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les céramides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend au moins un actif Moisi parmi: les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organique ou inorganique, les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de. NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; et/ou les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou antiradicalaire; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges. 3045604 23\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique non thérapeutique d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques.\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) R2 R1 O 8R1 O H H 5 dans lesquelles 10 R1 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène ; b) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cs R2 désigne un radical choisi parmi : 15 a) un atome d'hydrogène b) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio c) un groupe alkyle saturé ramifié en C3-C10 d) un groupe phénylalkyle en C1-C6 tel que benzyle, 20 ainsi que leur tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, leurs racémiques, seuls ou en mélange, à l'exception des deux composés (a) et (b) suivants et de leurs tautomères :\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) selon la revendication précédente, pour lesquels R1 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène ; 25 o 0 3045604 24 b) un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 et de préférence méthyle; R2 désigne un radical choisi parmi : a) un atome d'hydrogène 5 b) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-C6 c) un groupe alkyle saturé ramifié en C3-C6 ainsi que leur tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, leurs racémiques, seuls ou en- mélange, 10 à l'exception du composé (a) suivant et de son tautomère\n<CLM>\1\tComposés de formule (Il) selon l'une des revendications 10 ou 11, choisis 15 parmi : Structure Com posé n° Nom chimique 1 o OH 1 N-[(2-thioxo-1,2- dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycine S I o 0 2 N-methyl-N-[(2-thioxo-1,2- dihydropyridin-3- yl)carbonyl]glycine H S OH S N ci 4 H ethyl N-methyl-N-[(2- 0 thioxo-1,2-dihydropyridin3-yl)carbonyl]glycinate 3045604 25 ainsi que leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 5\n<CLM>\1\tComposition notamment cosmétique comprenant au moins un composé de formule (Il) selon l'une des revendications 10 à\n<CLM>\1\t14. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit composé de formule (II) est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 10 % en poids, de préférence entre 0,1 à 5 % en poids, notamment de 0,5 à 3 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation de composés de formule (I) et (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 12 selon le schéma suivant : o, HN R2 RI 0 (V) H (I) ou (II) 15 où R1, R2 et X ont les mêmes significations que celles précédemment définis\n<CLM>\1\tProcédé de préparation selon la revendication précédente qui c omprend les étapes suivantes: 20 (i) l'étape de préparation d'un composé de formule (W) 0 OH Activation éventuellement Saponification R2 R2 0 (Y) Agent soufre RI Cl 3045604 26 où X forme un halogénure d'acide, un anhydride mixte, un carbamimidate ou un acylphosphonate par l'activation du groupement carboxylique de l'acide 2- chloronicotinique en présence d'agent d'activation des acides carboxyliques selon les méthodes classiques d'activation des acides ; puis 5 ii) l'étape de réaction du composé (W) avec une amine de formule (V) HN 0, R2 R1 0 (V) où R1 et R2 ont les mêmes significations que celles décrites dans la revendication 1 pour former 'le composé de formule (Y) ; 10 puis iii) l'étape d'échange entre le chlore et le soufre à l'aide de réactifs tels que le disulfite de sodium, la thiourée, le thiosulfate de sodium ou l'acide thioacétique pour former un -composé de formule (I) et (II), puis éventuellement 15 iv) .pour les composés de formule (I) et (II) avec le radical R2 représentant l'hydrogène, ces derniers peuvent obtenus soit directement soit par une étape supplémentaire de saponification des esters correspondants à l'aide de bases inorganiques suivante de l'acidification.