Brevet FR3046170A1 (20170630)
REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : Anion (I) Formule (I) dans laquelle : - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R'1, R'2, R'3, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les R8 R9 R10 R3 3046170 45 groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R et un radical choisi parmi les radicaux R', forment ensemble : 5 - un radical divalent L représentant un radical alkylène en Ci- Ci5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou 10 - une liaison covalente simple, - R, représente l'un des radicaux R1 à R10 et R', représente l'un des radicaux à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 15 atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). 20\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i = j, forment ensemble : - un radical divalent L représentant un radical alkylène en CiCi5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué 25 par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, ou - une liaison simple.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i et j sont identiques et sont égaux à 3 ou 4, forment ensemble un radical divalent L, tel que défini selon la revendication 1, ou une liaison covalente simple. 3046170 46\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que : - R1 et R' 1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R3 et R'3 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont 5 identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical choisi parmi : 10 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, 15 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle - CO2H, 20 - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, 25 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que : 30 - R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9 et R'9 désignent un atome d'hydrogène, - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en Ci-C15, linéaire, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle 3046170 47 ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un radical alkylène en C2-C10, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu 5 par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates sont 10 choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : . 2 Br - Dibromure de 2,2'- -E____z-----./.' butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 1 110 / 2 Br - Dibromure de 2,2'- +---,../..--N+ éthane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 2 2 Br - 110 Dibromure de 2,2'- propane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 3 / +---....../"--- N+' - Dibromure de 2,2'- . 2 Br pentane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 4 110 / 2 Br OH ' Dibromure 2,2'-(2- 110 hydroxypropane-1,3- diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 5 3046170 48 2 Br Dibromure de 2,2'- / + hexane-1,4-diyldi-3,4 + - IO. dihydroisoquinolinium Composé 6 OH Br Dibromure 2,2'-[2,2- OH . bis(hydroxyméthyl)prop /+ + ane-1,3-diylldi-3,4- 110 dihydroisoquinolinium Composé 7 2 Br +, IO Dibromure 2,2'- /-------../ (oxydiéthane-2,1- . N+-____/--0 diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 8 Br Br , Dibromure 2,2'-[éthane- ./.------' /0 1,2-diylbis(oxyéthane- I, N,0 2,1-diy1)]di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 9 ainsi que leurs mélanges.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que : 5 - R1 et R'1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une 10 paire à l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 15 groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, 3046170 49 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 5 - un radical carboxyle - CO2H, - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, 10 carboxyle -CO2H, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non 15 adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 20 et 7, caractérisée en ce que : - R1, R'1, R2, R'2, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9 et R'9 désignent un atome d'hydrogène, - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, 25 identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, et, de préférence, un radical alkyle en C1-C4, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en Ci-C15, linéaire ou ramifié, saturé, 30 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un radical alkylène en C2-Cio, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu 3046170 50 par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou 5 insaturé, en C1-C6.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 et 7 à 8, caractérisée en ce que les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition ainsi que leurs solvates sont choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs 10 sels d'addition et/ou leurs solvates : 110 / + .I so, 1,1'-éthane-1,2-diylbis(2- ----.. - . * so, méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé\n<CLM>\1\t/ + IO IO 1,1'-(oxydiéthane-2,1- 0 0.0 0,S_9 diy1)bis(2-méthy1-3,4- se O dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 11 1110 + SI\n<CLM>\1\tSI - 0.$.0 1,1'-propane-1,3-diylbis(2- 0 méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 12 3046170 51 * + SI 1,1'-butane-1,4-diylbis(2- 0.$.0 méthy1-3,4- 0 dihydroisoquinolinium)\n<CLM>\1\tbis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 13 tle+ , .1 .Composé 0\n<CLM>\1\t.0 1,1'-[éthane-1,2- diylbis(oxyéthane-2,1- diy1)]bis(2-méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) ....--0 1101 bis(4- o. .0 méthylbenzenesulfonate) 14 1110 Br Dibromure 1,1'-éthane-1,2- /0-.,f-- ' + diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- 0 3,4-dihydroisoquinolinium] \ Composé\n<CLM>\1\tBr die 0 + Br Dibromure 1,1'- Br o (oxydiethane-2,1-diy1)bis[2- /CD - . (2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 16 3046170 52 110 + Br Dibromure 1,1'-propane-1,3- /°' - le 0 diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- \ 3,4-dihydroisoquinolinium] Br Composé 17 /110 - Br Dibromure 1,1'-butane-1,4- Br . 0 diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- /0---./--N, - 3,4-dihydroisoquinolinium] Composé 18 110 / + Br Dibromure 1, 1 '-[éthane-1,2- 0 0 diylbis(oxyéthane-2,1- 0 Br diy1)]bis[2-(2- /0----Y--N+ - - méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 19 ainsi que leurs mélanges.\n<CLM>\1\tUtilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants 5 chimiques.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t12. Procédé de traitement des matières kératiniques, en 10 particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur 3046170 53 lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques.\n<CLM>\1\tComposé de formule (II), leurs formes tautomères, leurs 5 sels d'addition et/ou leurs solvates : Anion (II) Formule (II) dans laquelle : 10 - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 15 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, 20 - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un 25 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en C1-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, R8 R9 R10 R3 3046170 54 - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R'j, i étant différent de j, forment ensemble un radical divalent L représentant - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkylène en C4-C1 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C1 interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, 10 - R, représente l'un des radicaux R1 à R10 et R'i représente l'un des radicaux R'1 à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou 15 insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II),\n<CLM>\1\tComposé de formule (III), leurs formes tautomères, leurs 20 sels d'addition et/ou leurs solvates : R27 R26R25 R28 R21 R22 R29 R24 R30 R24 R21 R22 R28 R25 R26 R27 (III) Formule (III) dans laquelle : An R30 R29 3046170 55 - R21, R22, R25 et R26 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 5 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, 10 - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R27, R28, R29 et R30 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : 15 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, 20 - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, 25 - R24 représente un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H - L1 représente : 30 - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou - une liaison covalente simple ; 3046170 56 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques 5 ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (III).\n<CLM>\1\tComposé de formule (III) selon la revendication 14 choisi parmi : - 1,1'-(oxydiéthane-2,1-diyl)bis(2-méthyl-3,4-dihydroisoquino- 10 linium) bis(4-méthylbenzenesulfonate), - 1,1'-propane-1,3-diylbis(2-méthyl-3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4 -méthylb enzenesulfonate, - 1,1'-butane-1,4-diylbis(2-méthy1-3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4-méthylbenzenesulfonate), 15 - 1,Héthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]bis(2-méthy1- 3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4-méthylbenzenesulfonate) - dibromure 1,1'-éthane-1,2-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-(oxydiethane-2,1-diy1)bis[2-(2-méthoxyéthyl)- 20 3,4-dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-(oxydiethane-2,1-diy1)bis[2-(2-méthoxyéthyl)- 3,4-dihydroisoquinolinium], - dibromure 1, 1 '-propane-1,3-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], 25 - dibromure 1,1'-butane-1,4-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-[éthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]bis[2- (2-méthoxyéthyl)-3,4-dihydroisoquinolinium]\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés de 30 formule (III) telle que définie selon la revendication 14 ou 15, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposé de formule (IV), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : 3046170 57 39 38 (IV) Formule (IV) dans laquelle : - R31, R32, R33, R35 et R36 représentent, indépendamment, les 5 uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 10 groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 15 - un radical carboxyle -CO2H, - R37, R38, R39 et R40 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 20 - un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, 25 - un radical amino en -NRaRb, 3046170 58 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - étant entendu que R38 et R39 ne peuvent pas désigner simultanément un radical alcoxy en C1, 5 - L2 représente : - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkylène en C1-C1 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, 10 - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, - une liaison covalente simple, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 15 atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (IV). 20\n<CLM>\1\tComposé de formule (IV) selon la revendication 17 choisi parmi : - dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium - dibromure de 2,2'-pentane-1,4-diyldi-3,4 25 dihydroisoquinolinium - dibromure 2,2'-(2-hydroxypropane-1,3-diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium - dibromure de 2,2'-hexane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium, 30 - dibromure 2,2'42,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diyl]di- 3,4-dihydroisoquinolinium - dibromure 2,2'-(oxydiéthane-2,1-diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium, 3046170 59 - dibromure 2,2'-[éthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]di3 ,4-dihydroisoquinolinium.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés de formule (IV) telle que définie selon la revendication 17 ou 18, leurs 5 formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle comprend le dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium.