Brevet FR3046928A1 (20170728)
REVENDICATIONS1. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant dans un milieu s physiologiquement acceptable : a) au moins une mérocyanine répondant à l'une des formules (1) ou (2) suivante ou l'une de ses formes isomères géométriques E/E- ou E/Z-: 10 et (2) dans lesquelles : 13 Ri et R2, indépendants l'un de l'autre, sont l'hydrogène ; un.groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, .un groupement alcinyle en C2-C22, ces groupements pouvant être Substitiés par au moins un groupement hydroxyle ou bien interrompus par au moins un -O- ; ou bien R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les relié un cycle -(CH.2),,- qui peut être éventuellement 20 interrompu par -O- ou R3 est un groupement' 4C=0)OR6 ; ou un groupement -(CO)NHR6;. Ra est un .groupement alkyle en Ci-C22, un groupement alcènyle en C2-C22,, un groupement alcinyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle. en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués 25 par un ou plusieurs OH; R4 et R5 sont des hydrogènes; ou R4 et R5 forment. un cycle -(CH2),- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs. -0-- ou par.-N14-; n est un nombre entre 2 et 7; 30 R7 et R8 indépendants l'un .de l'autre, sont hydrogène ; un groupement. alkyle en. CI-C22,.. un groupement alcényle en C2-022, un :groupement alcinyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs 0 et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement. cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être 35 interrompus par un ou plusieurs -O-; ou bien R7 et R8- forment ensemble avec l'azote qui les relie un cycle -(CH2)n- pouvant être. par un ou plusieurs .-O ; R9 et Rio sont hydrogène; ou R9 et Rio forment Un cycle -(CH2),,- potentiellement substitué par un alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -NH-; 40 A. est -O- ;.. ou -N-H; R11 .est un groupement alkyle en Ci-C22 ; un. groupement alcényle en C2-C22 ; un groupement alcinyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompu par un ou plusieurs O ; ou un groupetnent alkyle en Ci-C22. ou un groupement 45 alcényle en C2-C22 qui est substitué par un groupement cycloalkyle en C3-C22. ou 3046928 42 un groupement cycloalcenyle en C3-C22, ledit groupement cycloalkyle en 03-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant être interrompu par un ou plusieurs -- 0-,et b)au moins une phase huileuse comprenant au moins un amide de formule (4)\n<CLM>\1\tO C I -4 [ C-OR.. ?H - (1-.1) (.CH2y (4) R3 0 dans laquelle : - le radical RI représente un radical hydrocarboné monovalent, saturé ou insaturé, aliphatique, cycloaliphatique ou cyclique, éventuellement fonctionnalisé, contenant de I à 8 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, bornes incluses ; - les radicaux R2,. R3 et R4 qUi peuvent être identiques ou différents, représentent des radicaux hydrocarbonés monovalents, saturés ou insaturés, aliphatiques, cycloaliphatiques ou. cycliques, éventuellement fonctionnalisés, contenant de I à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 22 atomes de carbone, bornes incluses; -k vaut 0 ou 1 ; -i est un entier .de\n<CLM>\1\tà 2.; -j vaut 0 ou I ; -sous réserve que : -lorsque j = 1 alors k vaut 0 .-et lorsque. j = 0 alors i =0 et k =1., ou un amide de formule (4) dans laquelle :. R1 représente un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifiée ; un radical alcényle en C2-C4, linéaire ou ramifié ; un radical aryle.; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci- C6, linéaire ou ramifiée ; R3 représente un atome. d'hydrogène ou un groupe.- alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifiée ; R4 représente un radical alkyle en C.1-C10 linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en .C2-C10 linéaire ou ramifié ou un reste stérol. -sous réserve que : -lorsque j = I. alors k vaut 0 et lorsque j 0 alors i =0 et k =1.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont pouvant être substitué par un ou plusieurs choisis parmi ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en Ci-C12, hydroxyle.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication\n<CLM>\1\tou 2, où les composés de formule (1) sont. 3046928 43 choisis parmi .ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être substitué par un ou plusieurs hydroxyle ; l'Un des radicauk R1 ou R2 est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien R1 et R2 5 forment ensemble avec l'azote qui les relié un cycle -(CH2),- pouvant être interrompu par -O- et/ou -NH-; et R4 et R5 et n ont les même significations indiquées dans la revendication .1.,\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont 10 choiSis parmi ceux pour lesquels : R11 est un radical -(CH2),t,-Q-R12, Où R12 est un groupement alkyle en C1-C12 ; ou un groupement C1-C6 alkoxy-C1-06 alkyle; M est un nombre de 1 à 5; et 15 R7, R8, Re, R10 et A ont les même significations indiquées dans la revendication\n<CLM>\1\t5. Composition sen l'une quelconque des revendications 1 à 4, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels: R1 et R2 d'une part, et R7 et R8 d'autre part, forment respectivement ensemble 20 avec l'atome d'azote auquel ils sont respectivement liés un radical pipéridylé ou un radical morpholinyle.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5,. où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : 25 R4 et R5 et R9 et R10 forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : 30 R1 et R2 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement alkyle en C1-C22; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; ou R1 et R2 sont forment ensemble avec l'azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou morpholinyle R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(CO)NHR6 ; 35 R6 est un groupement alkyle en C1-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; R4 et R5 sont un hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 4o\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels, : R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; où au moins l'un des radicaux R1 et R2 est un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22 ;\n<CLM>\1\tR3 est un groupement -(C=0)OR6 ; ou un groupement -(Ç=0)N.HR6 .; R6. est un groupement alkyle en Ci-C12 ; R4 et R5 sont des hydrogènes ; ou R4. et R5 sont liés entre eux pour forrrle Cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 50\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont 3 04692 8 44 choisis parmi ceux pour lesquels : R7 et R8 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-Ce, pouvant être interrompu par un. ou plusieurs -0-; A est -O- ou -NH; s R11 est un alkyle en CI-C.22 ; et R9 et R10 sont un hydrogène ; ou R9 et R10 sont liés entre -eux pour former un cycle -carboné qui contient 6 atomes de.carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont 10 choisis parmi ceux pour lesquels.: R7 et Rg. forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, .un radical morpholinyle ou pipéridyle ;. A est -0-; ou -NH; R11 est un groupement alkyle en Ci-en pouvant être qui est interrompu par un ou. ss plusieurs -0-; et R9 et R10 sont. des hydrogènes ; ou R9 et Rio sont liés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, 20 choisis parmi ceux pour lesquels : .R11 est un radical -(CH2):Tn-O-R12, où R12 est un groupement alkyle en C1-C4 alkyle ; m est un nombre de 1 à 3; 25 R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène .; un groupement alkyle. en C1-C12, pouvant, être interrompu par un ou plusieurs O; ou .R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical morpholinyle ou pipéridyle ; R9 et R10 sont des hydrogènes ou forment ensemble un cycle carboné qui contient 30 6 atomes de carbone ; et A pst -0- ou -NH.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes 35 isoméres géométriques E/E- ou EIZ-: Tableau A Campo Structure Composé Structure sé 1 I 0 2 o1 N----)-0-------0-. I 0 o 0 I L ---.-).1^ I 1-... N NI, "*--- ...---°-....) I N où les composés de formule (2) sont ou un groupement Ci-C4alkoxy-C1-C4 3046928 45 Tableau A Compo Structure Composé Structure se 3 0 N(c)'-'°' 4 r'--...->. '.'....0l I (DN) 0 o If N .---'_'o N 5 ',......) I '....--.. .---.1...0,---..'....'0'N 6 I Cy--)LN°F1 0 O I 0-- i N 1 N 7 .......---, ,------,....'--..k.,}.....0 0 8 0\ 1 **Se '.**.......Z. ..., e.^>,......e» 0 ".-...-J I OH i I. .... 0.--,,.01-1 I HO I " N N rs*----- ....,.,,--.......,0.---,,,,'OH 0 10 (1\1(D.'C) o r---- (:),) I I Fic-' C:^,,,i 11 N N 11 (,-, 0 12 HO,,,..... ....-..s,..,....-...>..), 0 N )L N H .,0,-..1...'. ft i 0 OH N HO 13 HO 0 14 H 0 0,,,..-- ...--..,..'--......).., 0--.1...', ,,'0.'---...'......,N ire "... N .."-- H0.1) NIH 15 0 H 16 X.,..tql O H H N,,O,. ..---- le ...-- N,,,....--..OH '0',,,,N,,N lev N N 3046928 46 Tableau A Compo Structure Composé Structure sé 17 0 O 18 HO 0--"\--",....--- e OH -.. N '... l ,11 ..-- N ) 1 N 19 HO ) Il',,,-.." 20 I 0 -j. N 0 -1-..."...---' N 00 N \,/ I 0/\ 21 r--N--.-)L0 ° 22 N 0 ,) I- 0)( --/".10 o 0,)I ri i of\ 23 .- 0 24 ''''.."7." -- ----------)-----, P ^_, 'IN +0 .1 °H 1 0 cv 1 HO 1",, 0/\ N N 25 0 0,..,,,-.0---.. 26 H0,1 O "0......-----M --- L. ....- -....)-1., 0.--""()"-- . 1'1 N l ------,---J I N 27 oI 0 28 I 0 N (0 H o.) er r) 0 0 H N--- 29 I I-1 30 ô O 0...,..,,,o.---..,.'...- 0 0 0,,,,-..o....-., KI N N e le 3046928 47 Tableau A Compo Structure Composé Structure sé 31\n<CLM>\1\t0 0,,,...'--.....','0'.. 32 I H 0..' 0 0 --- N / H - N -...'...N e,--- N 0 33 0 0 0 34 1 -..'',.N .." 0 0 0 0^/\r--^ N H -..'.''N -... N 0 0 do,-- 35 H 36 ti),,,,H 0 0 ..,'.....'' 0-........'N ..-- ...... N N ...--- N-.. 37 0 0 0..'_,...-...'.'.0.'' 38 I H 0 0 ...',,---','.' 0 ,' aiii.-- H NN ..' lir N dr N 39 1 0 40 (OH (-- OH 0 O 0 ^/__-- o o H H N gai( N ,... 0 ...'.'---...'...N ..-- -110 N 41 01 0 0 ''7--...'.'---.'( 42 1 H 0 .,.. 0 0 N erie-- H Ir N -....''..N sr -N 43 -- OF- 44 OH 0 0 r) H 0 0 ....-°.----"----N Or"- H N ..--- 0 -.N 3046928 48 Tableau A Compo Structure Composé Structure sé 45 O o o 0,1_ o....-' 46 I o o"-sylis'o o.,,..- HN e HN ..'" \\N \ nr * 47 1 0 0,--...T.0..'.1..0.--.T. 0 HN 1111". \N\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédenteS, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux répondant à la formule (3) suivante ainsi que letirs formes géométriques -isomères E/E- ou E/Z-: 5 (3) dans laquelle A est -0- ou -NH; io R est un groupement alkyle C1-C22, un groupement alcényle C2-C22, un groupement alcinyle C2-C22, groupement un cycloalkyle C3-C22 ou un cycloalcényle C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O. 15\n<CLM>\1\tCotnposition selon la revendication 13, où les mérocyanines- de formule (3) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-,..E/Z-..: 14 H 0 N ethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidene}ethanoate 3046928 49 1 5 I H ,C) O N ,.....,,,,--,.., 0 .., H -...'..,.. N ...--- N (2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropy1)-243- [(3-methoxypropypaminoicyclohex-2-en1-ylidene}ethanamide 25 0 0.....'---.0.-...... H ,..0..,.....-...''N 00.--' N 2-ethoxyethyl (2Z)-cyario{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidene}ethanoate 27 0i 0 0...')-,.., I-i N N le 2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 29 oo as',--...0.---..,./...,... N,..--- . N 2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidene}ethanoate 31 Io o,....'......,.0,',_ N de/ , N 3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidene}ethanoate 3046928 50\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 14, où la mérocyanine de formule (3) est le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano(3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-1- s ylidène}éthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/Z de structure suivante : 3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyparnino]cyclohex-2-en-1- ylidene}ethanoate 37 H et/ou la forme .E./E a la structure .suivante :\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, où le ou les composés rnérocyanines sont présents dans une concentration allant de 0,1% à 10% en poids, et préférentiellement de 0,2% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 10 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l'amide de formule (4) est choisi parmi : - le -N-acetyl N-butylaminopropionate de formule suivante : f CH2)3C H3 0 I I H3C -C -N-(C1-12)2- C -OCH2CH3 1(1) - le N,N-diéthyl-toluamide de forrntile : 20 3046928 51 C-N Il \CH2CH3 O CH CH / 2 3\n<CLM>\1\tComposition selon l'une queldonque des revendidations précédentes, où les amides de formule (4) sont présents à des concentrations allant de 0,1 à 95% en poids, de préférence de 0,5% à 50% en poids et plus préférentiellement de\n<CLM>\1\tà 20% en poids par rapport au poids total de .la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des. revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un filtre UV additionnel. 10\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d'une matière kératinique comprenant l'application sur la surface de ladite matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes. 15\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique pour limiter l'assombrissement de la peau et/ou améliorer la couleur et/ou l'homogénéité du teint comprenant l'application sur la surface de la matière kératinique d'au moins une composition. telle que définie dans l'une -quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement d'une matière kératinique comprenant l'application .sur la surface de la matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans les revendications 1 à\n<CLM>\1\t25