Brevet FR3045358A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence humaines telles que des cheveùx, qui consiste à appliquer sur lesdites matières une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I), (11a) ou (11b) suivantes : -(CRiR)-OH (I) Ri.- Ra (11b) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formules (I), (11a) et (lb) dans lesquelles : - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6 alkyle ; préférentiellement un atome d'hydrogène ; - T1 représente un atome d'azote ou un groupe C(R) ; - T2 représente un atome d'azote ou un groupe C(Rd ; - Ra, R'a, R"a, Rma, Rb, Wb. R"b. et Rmb, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, b) d'halogène, un groupe c) amino, d) (C1-C4)alkylamino, e) (C1-C4)dialkylamino, f) cyano, g) carboxy -C(0)OH ou carboxylate -C(0)0-, Q+, h) hydroxy -OH ou alcoolate i) (poly)halogéno(C1-C6)alkyle tel que trifluorométhyle, j) acylamino, k) (C1-C6)alcoxy, I) (C1-C6)aikylthio, m) (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, n) (C1-C6)alkylcarbonyloxy, o) (C1- C6)alcoxycarbonyle, p) (C1-C6)alkylcarbonylamino, q) acylamino, r) carbamoyle s) (C1-C6)alkylsulfonylamino, t) amino-sulfonyle, u) -S03H ou sulfonate -S03, Q+ ou v) (C1-C-)alkyle éventuellement substitué par un groupement choisi parmi (C1- C6)alcoxy, hydroxy, cyano, carboxy, amino, (d1)(Ci-C4)alkylamino, ou alors les deux radicaux alkyles portés par l'atome d'azote du groupement amino forment un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons et comprenant éventuellement un autre 3045358 38 hétéroatome identique ou différent à celui de l'atome d'azote ; particulièrement Ra, R'a, R"a, Rwa, Rb, R'b, R"b, et Rmb, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène ; - ou alors deux groupes Ra et R'a ; Rb, et R'b ; portés par deux atomes de carbone 5 adjacents, forment ensembles une cycle benzo, indéno, un groupe hétérocycloalkyle fusionné ou hétéroaryle fusionné; le cycle benzo, indéno, hétérocycloalkyle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe amino, (C1-C4)alkylamino, (C1-C4)dialkylamino, nitro, cyano, carboxy, hydroxy, trifluorométhyle, un radical acylamino, (C1-C4)alcoxy 10 (Poleydroxy(C1-C4)alcoxy, (C1-C4)alkylcarbonyloxy (C1-C4)alcoxycarbonyle, (C1- C4)alkylcarbonylamino, un radical acylamino, carbamoyle , alcoxyalkylsulfonylamino, un radical amino-sulfonyle, (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par : un groupe choisi parmi (C1-C6)alcoxy, hydroxy, cyano, carboxy, amino, (C1-C4)alkylamino, (C1-C4)dialkylamino, ou alors les deux radicaux alkyles 15 portés par l'atome d'azote du groupe amino forment un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons et comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent à celui de l'atome d'azote ; préférentiellement Ra et R'a; forment ensemble un groupe benzo ; - ou alors lorsque T1 représente CR; deux groupements R; et Ra ; et/ou lorsque T2 20 représente un groupe R'; et R'a forment ensembles un (hétéro)cycloalkyle fusionné préférentiellement cycloalkyle tel que cyclohexyle ; - Rg représente un atome d'hydrogène, un groupe (hétéro)aryl(C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué; préférentiellement Rb représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C3)alkyle ou benzyle ; 25 - Re représente une liaison covalente, une chaîne hydrocarbonée (C1-C8)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée, de préférence Re représente une (C1-C6)alkylène non substituée Rf représente un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy, un groupe amino R3R4N-, ammonium quaternaire M', R3R4R5N+- où R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ou R3R4N- représente un groupe hétéroaryle éventuellement substitué préférentiellement un groupe imidazolyle éventuellement substitué ou alors M', R3R4R5N+- représente un groupe hétéroaryle cationique éventuellement substitué préférentiellement un groupe imidazolinium éventuellement substitué par un groupe (C1-C3)alkyle ; - G représente i) un groupe -NRcRa, ii) -OR avec R représentant a) un atome d'hydrogène, b) un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement non substitué c) un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, d) un groupe (hétéro)aryl(C1-C6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, e) (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, f) (hétéro)cycloalkyl(C1- C6)alkyle éventuellement substitué ; selon un mode de réalsation particulier G 3045358 39 représente un groupe -NRcRd, selon un autre mode de réalisation particulier G représente un groupe (C1-C6)alcoxY - ou alors lorsque G représente -NRcRd, deux groupements Rc et R'a et/ou Rd et Ra ; forment ensemble un hétéroaryle ou hétérocycle saturé, éventuellement substitué 5 par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, préférentiellement un hétérocycle contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi l'azote et l'oxygène et comprenant entre 5 et 7 chaînons ; plus préférentiellement l'hétérocycle est choisi parmi les groupement morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle et pyrroliclinyle ; - Rc, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe 10 a) (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle, b) (hétéro)aryl(C1- C4)alkyle éventuellement substitué, c) (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, d) (hétéro)cycloalkyl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué, f) (C1-Ca)alkyle éventuellement substitué ; ou alors deux radicaux adjacents Rc et Rd, portés par le même atome d'azote 15 forment ensemble un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; Ri, et R'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; 20 - représente un groupement (hétéro)aryle fusionné au cycle phényle ; ou alors est absent du phényle; préférentiellement lorsque le cycle est présent le cycle est un benzo ; - m, représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 particulièrement un entier compris inclusivement entre 1 et 14 ; préférentiellement un entier compris 25 inclusivement entre 2 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 3 et 8 ; plus particulièrement un entier compris entre 4 et 6 - M' représente contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule - Q+ représente un contre ion cationique issu de sel d'acide organique ou minéral, ou 30 d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule tel que métal alcalin, alcalinoterreux, ou ammonium étant entendu que lorsque la molécule comprend un groupe carboxylate, sulfonate, alcoolate ou alors M' et Q+ peuvent être absents pour assurer l'électroneutralité de ladite morécûle. 35\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I') suivante : 3045358 40 (I,) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates, Formule (I') dans laquelle G, Ra, R'a, R"a, Rb, R'b, R"b, RI, R'1, R1, R2, et m sont tels que définis dans la revendication précédente ; 5 particulièrement : - R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; - RI et Rr, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, de préférence hydrogène ; Ra, R'a, R"a, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, 10 d'halogène tel que fluor, ou un groupe -OH, -0-Q+, (C1-C6)alcoxy, nitro, ou cyano, avec Q+ tel que défini précédemment ; - Rb, R'b, et R"b, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - ou alors 2 radicaux contigus Rb et Wb forment ensembles avec les atomes de 15 carbone qui les portent un groupe benzo accolé au groupe pyridinium ledit groupe benzo pouvant être substitué, de préférence ledit groupe benzo n'est pas substitué; - G représente un groupe -NRCRd, ou (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué, préférentiellement non substitué ; selon un mode de réalsation particulier G représente un groupe -NR,Rd, selon un autre mode de réalisation particulier G 20 représente un groupe (C1-C6)alcoxy - RI, et R'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; représente un groupement aryle ou hétéroaryle fusionné au cycle 25 phényle ; ou alors est absent du cycle phényle; préférentiellement lorsque.le cycle est présent le cycle est un benzo ; - m, représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 ; partiqulièrement un entier compris inclusivement entre 2 et 16 ; préférentiellement un entier compris entre 3 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 4 et 6 ; 30 - Rc, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe a) (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle, b) (hétéro)aryl(C1- C4)alkyle éventuellement substitué, c) (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, d) (hétéro)cycloalkyl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué, f) (C2-C6)alkyle ou g) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué de préférence par un groupe hydroxy ; 3045358 41 ou alors deux radicaux adjacents Rc et Rd, portés par le même atome d'azote forment ensemble un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; et 5 - M' représentant contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule ; étant entendu que lorsque la molécule comprend un groupe alcoolate alors M' et Q+ peuvent être absents en assurant l'électroneutralité de ladite molécule. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon les revendications 1 ou 2 dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I") suivante : (I',) Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, 15 tautomères et leurs solvates tels que les hydrates, Formule (I") avec G, Ra, R'a, Rb, R'b, et m tels que définis dans la revendication 1 ou\n<CLM>\1\t4. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formules (I") 20 avec : le groupe G qui se trouve en position para du groupe -CH=CH- i.e. en position 4' du groupe phényle ou en position ortho i.e. en position 2' du phényle ; et/ou le groupe -CH=CH- se trouve en position para du groupe pyridinium i.e. en position 4 ou le groupe -CH=CH- se trouve en position ortho du groupe pydinium i.e. en position 25\n<CLM>\1\t5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi les 30 composés de formules (I'ma) et (1""b) suivantes : 3045358 N(CH )-01-1 Ml 2 M (mi» Formules (1""a) et (I'"'b) dans lesquelles R5, R7, R8 et m sont tels que définis précédemment pour (Irna) et (I"'b), en particulier : 5 - R5 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy tel que méthoxy ; R7 représente un groupe (C1-C4)alcoxy ou NR"R" avec Rw représentant a) un atome d'hydrogène, ou b) un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) cyano, ii) (C1-C3)alcoxy, iii) hydroxy, et iv) (C1- 10 C3)alkylcarbonyle et R11 représentant a) un groupe (C2-05)alkyle substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) cyano, ii) (Ci-C3)alcoxy, iii) hydroxy, et iv) (Cr C3)alkylcarbonyle ; en particulier NR rç représente un groupe (di)hydroxy(C2-C4)alkylamino ou hydroxy(C2-C4)alkyl((C1-C4)alkyl)amino ; 15 - m représente un entier compris inclusivement entre 1 et 18 ; particulièrement un entier compris inclusivement entre 2 et 16 ; préférentiellement un entier compris entre 3 et 10 ; plus préférentiellement un entier compris entre 4 et 6 ; et - M' représente contre-ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, ou d'une base organique ou minérale assurant l'électroneutralité de la molécule ; 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formule (lia) ou (11b), de préférence (lia) et en particulier (ll'a) de formule suivante : Rg Rf Ra -(CR1R2)a-7---OH O (11a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, 25 géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formules (ll'a) dans laquelle R1, R2, Re, Rf, Rg, et m sont tels que définis dans la revendication 1 ; de préférence le groupe amino Rf-Re-N(Rg)- Se trouve sur l'atome de 42 N (CH2)n,-701-1 M' (1}"a) 3045358 43 carbone en position 3 ; particulièrement : R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, préférentiellement un atome d'hydrogène 5 Rg représente un groupe (C1-C4)alkyle de préférence un atome d'hydrogène ; Re représente un groupe (C1-C6)alkylène non substitué, Rf représente un groupe (di)(C1-C4)(alkyl)amino ; m représente un entier compris inclusivement entre 1 et 16, préférentiellement un entier compris inclusivement entre 2 et 14 ; plus préférentiellement un entier compris entre 3 et 12 ; plus particulièrement un 10 entier compris entre 4 et\n<CLM>\1\t7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants directs choisis parmi ceux de formule suivante : 15 - formule (f:rna) avec R' R2 R3 R4 R5 R5 R9 H H H H H H H H 1 H H H H t-Bu OH t-Bu H 5 H H H H t-Bu OH t-Bu H 5 H H H H H NH2 H H H H H H NH2 H OCH H H H H H OH Br H H H H H H OCH3 H OH OH OCH3 H H Cl 5 5 HHHH Cl H H H H H H OH H H 10 H H H OCH3 OH OCH3 H 10 H H H H H t-Bu OH t-Bu H 10 H H H H H H N(CH2CH3)2 H H\n<CLM>\1\tN(CH2CH3)2 H t-Bu H 10 N(CH2CH3)2 OH H H H H H H H H H H H H H H t-Bu H H H H H N(CH CH3)CH2CH2OH H H 1 H H H H H H N(CH2CH3)2 H H 1 H H H H H N(CH2CH3)2 N(CH2CH3)2 N(CH2CH3)2 H H H 1 N(CH2CH3)2 H H 1 N(CH2CH3)2 N(CH2CH3)2 N(CH2CH3)2 H H H H H H H H H H H H H H H H H 3045358 44 H H N(CH2CH3)2 H H H 2 n-C6H13 N(CH2CH2OH)2 N(n-Bu)2 OH 10 H H H H H H H H H H H H OCH3 H H H H H H H H H OC2H5OH H H H H H H OH H H benzo H H 1 H H benzo N(CH2CH2OH)2 Ni_CH2CH20F1)2 H H benzo Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; H N(CH2CH2OAc)2 H H OCH3 OCH3 H H CH3 H H N n-but 1 2 H H OCH3 OCH3 H H H H H ro le H OH H OCH3 OCH H 2 OCH3 2 OH 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 6 H 6 5 3045358 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomeres géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; formule (I""a et 1'13 avec : R7 H N CH2CH2OH 2 H N CH2CH2OH 2 N CH2CH2OH 2 4 N(CH2CH2OH)2 N CH2CH2OH 2 N CH2CH2OH 2 8 N CH2CH2OH 2 H 10 N CH2CH2OH 2 Mil H 14 N CH2CH2OH 2 N CH2CH2OH 2 H 16 CH3CH2N CH2CH2OH 1MM H H CH3CH2N CH2CH2OH R5 R7 R5 m OCH3 OCH3 OCH3 2 OCH3 OCH3 OCH3 3 OCH3 OCH3 OCH3 3 OCH3 OCH3 OCH3 4 OCH3 OCH3 OCH3 5 OCH3 OCH3 OCH3 8 OCH3 OCH3 OCH3 10 OCH3 OCH3 OCH3 12 OCH3 OCH3 OCH3 14 OCH3 OCH3 OCH3 16 et 5 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydimtes ; et 3045358\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes pour colorer 5 les matières kératinique claires dans lequel la composition cosmétique est appliquée sur des matières kératiniques claires, plus particulièrement des fibres kératiniques claires de préférence de hauteur de ton supérieure à 6 (HT > 6).\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 7 pour colorer et 10 éclaicir les matières kératinique foncée dans lequel la composition cosmétique est appliquée sur des matières kératiniques foncées, plus particulièrement des fibres kératiniques foncées de préférence de hauteur de ton HT inférieure ou égale à 6, plus préférentiellement inférieure ou égale à 4, telle que 2, de préférence la composition cosmétique comprend un ou plusieurs colorants choisis parmi ceux de formule (I'), (I"), 15 (1rna), (1"'13), (1"a), (1""b), (11a) et (11b).\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 9 ne mettant pas en oeuvre d'agent réducteur. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 1 à 10 ne mettant pas en oeuvre d'agent oxydant chimique.\n<CLM>\1\tComposé choisi parmi ceux de formule (1""a) et (1""b) telles que définies dans la revendication 5 à 7 étant entendu que le composé (1'"'a) est différent des 25 composés suivants : OH OH -(CH2)17--OH O ainsi que ses sels d'acide, organique ou minéral, et ses solvates tels que les hydrates. 46\n<CLM>\1\tComposition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés choisis 3045358 47 parmi ceux de formule (1""a) et (1""b) telles que définies dans la revendication 5 à 7 étant entendu que le composé (1""a) est différent des composés suivants : OH uH HO N÷ Cl et OH 5\n<CLM>\1\tUtilisation d'au moins un colorant direct choisi- parmi ceux de formule (I), (11a) et (11b) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 7, pour la coloration et/ou l'éclaircissement des matières kératiniques foncées, en particulier des fibres kératiniques de hauteur de ton inférieure ou égale à 6, de préférence inférieure ou égale à\n<CLM>\1\t10