Brevet FR3040136A1 (20170224)
REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques notamment les fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, comprenant : i) l'application sur les fibres kératiniques d'une composition cosmétique (A) comprenant au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles, en particulier au moins un oligomère ou polymère à groupes amino primaires ou secondaires ; et ii) l'application d'une composition cosmétique (B) comprenant au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé de formule (I) : R-C(Y)-Y'-A Formule (I) avec : - R représentant une chaine aliphatique hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substituée, de 15 préférence non substituée, interrompu par plusieurs atomes d'oxygène, éventuellement par un ou plusieurs autres hétéroatomes, et/ou un ou plusieurs groupes (thio)carbonyle, et comprenant de 5 à 5000 atomes de carbone ; - Y et Y', identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou de 20 soufre, en particulier Y' représente un atome d'oxygène ; et - A représentant un groupe activateur de Y', également appelé nucléofuge i.e. susceptible de partir en présence d'un nucléophile pour libérer Y' et créer une liaison covalente entre Y' et ledit nucléophile ; étant entendu que les compositions (A) et (B) peuvent être appliquées sur les 25 fibres kératiniques ensembles ou séparément, de préférence séparément.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles comprennent un ou plusieurs groupes nucléophiles choisis parmi amino primaires ou secondaires -N(H)Rb avec Rb 30 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué, (C5-Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chainons, (hétéro)aryle.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel 35 le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi : (a) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), ou (2), suivantes: 3040136 28 R3 R3 -CH2 -CH2 Y Y 0 N Rb ALK ALK NH NH (1) (2) Motif (1) ou (2) dans lesquels: - R1, représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, et de préférence méthyle ou éthyle; plus particulièrement R1 représente un atome 5 d'hydrogène ; - R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; - ALK, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C2-C3 ou un groupe alkylène en C1-C4 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy ; - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; et - Rb, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; les oligomères ou les polymères de la famille (a) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles en C1-C4, des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques ; (b) les poly(alkylène(C2-05)imines) linéaires ou ramifiés, tels que ceux issus d'alkylène imine (3), et en particulier les poly(éthylèneimines) ou PEI et les poly(propylèneimines), notamment les poly(éthylèneimines) ; 3040136 29 composé (3) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et w représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; comme poly(alkylène(C2-05)imines) on préfère les 5 poly(éthylèneimines) et le polymères greffés par l'éthylèneimine ; c) les polyamidoamines réticulés ou non, greffés par un ou plusieurs (CiC6)alkylèneimine tel que l'éthylèneimine ; d) les poly(C2-C8)alkylènylamine tels que ceux issus de formule (4) , en particulier les poly(allylamine) ; Rd Rc ALK-N Rb Ra H 10 (4) Composé (4) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; 15 e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères amides tels que ceux issus de formule (6) notamment des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide (le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du polymère) ; Ra Rd Y Ra H Rd Rc N Rb H 20 (5) (6) Composés (5) et (6) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représente un atome d'oxygène ; 3040136 e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères hydroxyles tels que ceux issus de formule (7) notamment des alcools vinylique ; on peut notamment citer les copolymères contenant un motif vinylamine, en particulier les copolymères vinyl amine / alcool 5 vinylique ; Rd Rc N_ Rb Ra H (5) Rd Rc 0-Rb Ra (7) Composés (5) et (7) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; 10 f) les polyacides aminés présentant des groupes amino primaire, comme la polylysine ; les polymères contenant des unités de lysine, d'arginine, d'ornithine, de tryptophane (acides aminés basiques) ; g) les polymères à base d'amino(Ci-C6)(alkyl)(Ci-C6)acrylate et d'acrylamidopropylamine tels que ceux issus de formule (8) en particulier 15 d'aminoéthyl(méth)acrylate : Rd RY'-ALK-N-Rb H Ra Y (8) Composé (8) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène 20 éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; Y et Y', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représentent un atome d'oxygène et Y' représente un atome d'oxygène ou un groupe NH, plus préférentiellement Y' représente atome 25 d'oxygène ; h) les (poly)saccharide(s) à groupe(s) amino ; en particulier le ou les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) sont des monosaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement des glucopyranes à groupe(s) amine(s) ou également 3040136 31 appelé glucosamine ; plus préférentiellement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des glucosamine de formule (9) ainsi que leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates : 5 Formule (9) dans laquelle : - Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (Ci-C4)alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment 10 par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l'atome d'hydrogène ; étant entendu qu'au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe -N(H)Rb, de préférence Rb représente un groupe -N(H)Rb tel que NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy ; 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi les familles : (b) ; (d) ; (e) ; (f) et (h) ; de préférence choisi parmi : - les poly(éthylène imine) ; 20 - la poly(allylamine) ; - la polylysine ; - les copolymères vinylamine/vinylformamide ; et - les chitosanes. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont tels que le groupe A est : - un groupe hétérocyclique éventuellement substitué relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l'azote ; - un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué de préférence relié au 30 reste de la molécule par un hétéroatome tel que l'azote, ou - un groupe (hétéro)arylamino.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont de formule (II) suivante, 3040136 32 ainsi que ses isomères optiques, géométriques, tautomères, et solvates tels que les hydrates : R'0-(ALK-0)p-(ALKI-C(Y)-0A1 (II) 5 Formule (II) dans laquelle : - R' représente un groupe alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, préférentiellement en C1-C4 tel que méthyle ; - ALK et ALK', identiques ou différents, représentent un groupe (CiC6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, notamment par 10 un ou plusieurs groupes hydroxy et éventuellement intérompu par un ou plusieurs groupe divalent N(Ra), C(Y), N(Ra)-C(Y), ou C(Y)-N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou (C1-C6)alkyle et Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; de préférence ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène ; 15 - p représente un entier supérieur ou égal à 1, particulièrement compris inclusivement entre 1 et 1000, particulièrement entre 10 et 500, préférentiellement entre 25 et 300, plus préférentiellement entre 35 et 250 voire entre 50 et 100 ; - q vaut 0 ou 1 ; 20 - Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - Al désigne un groupe réactif choisi parmi Ala, Alb et Alc N-R" (E) (E)t Aia Alb Al c Avec 25 o Y' identiques ou différents, de préférence identique, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; o représentant la liaison qui relie Aia, Alb ou Arc au reste de la molécule ; o T et T', identiques ou différents, de préférence identiques, 30 représentant un groupe méthylène C(Ra) avec Ra représentant un 3040136 33 atome d'hydrogène ou (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué, ou un atome d'azote, en particulier azote, ou alors T représente un groupe C(Ra) tel que CH et T' représente un atome d'azote ; o E, identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, 5 représentant un atome ou groupe électroattracteur tel que halogène, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle, sulfoxy, S03M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène, ou un contre ion cationique tel que métal alcalin, alcalino terreux ou un ammonium tel que le sodium ou le potassium, 10 de préférence E représente un atome d'halogène tel que fluor ou chlore ou un groupe S03M+ ; o t représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; o G représentant un groupe aryle tel que phényle, ou hétéroaryle ; o , présent ou absent, représente un mono ou bicycle, fusionné 15 (C5-C1o)cycloalkyle, (C5-C10)cycloalkényle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chainons, hétérocycloalkényle comprenant de 5 à 10 chainons, aryle tel que benzo, ou hétéroaryle ; de préférence un groupe accolé (C5-C7)cycloalkyle bicyclique, (C5-C7)cycloalkényle bicyclique, ou benzo ; et 20 o R" représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, ou (hétéro)aryle tel que phényle.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composés 25 (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II), ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, sont tels que Al est choisi parmi A'ia, A"ia, Awia, Kwia, A31b, A"lb et A'1,: A' la A"la A"' 1a 3040136 34 A'l b N-R" ( ')t A"lb A 1c CL> A""la avec : - M+ représentant un contre ion cationique tel que défini précédemment, en particulier représente un métal alcalin tel que sodium, 5 - E identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un groupe électroattracteur tel que atome d'halogène, en particulier choisi parmi le fluor et le chlore ; - t est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; - R" étant tel que défini précédemment, en particulier représentant un atome d'hydrogène ou groupe (Ci-C6)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène ; de préférence Al représente un groupe A'ia, A"ia, ou A"ib, plus préférentiellement\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 6 ou 7 dans lequel le ou 15 les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II) sont tels que : - Al représente un groupe A'ia ou A"ia, de préférence A'ia ; - ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène, en particulier ALK représente un groupe éthylène et ALK' représente un groupe méthylène, éthylène ou propylène; et 20 - R' représente un groupe alkyle en C1-C6, préférentiellement en C1-C4.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont choisis parmi : / 0 0 0 0 0 p 0 )------- .\----- O-N 0-....'-- O-N )r--- 0 0 y 0 1 2 3040136 /0 0 _p 0 7----- -..._-_- / 0 0 0 0 - N \;----- N )\ ----- 0 - N _p )7---- 0 0 3 4 0 0 0 \.----- )\ ------ 0 _p O-N / 0 0 _,------.0-N p )7---- 0 0 0 5 6 0 H )\---- 0 NC)-N 0 p O O ).7----- 0 7 0 0 /0 0 _ p N H >.---- 0 - N 0 Y 0 8 0> ---- 0 0 - N / P )7----- 0 0 9 composés 1 à 9 ainsi que leurs tautomères, avec p tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t3040136 36\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 6 à 9 sont présents dans une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition 5 dans laquelle lesdits composés (thio)esters activés polyalcoxylés se trouvent, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 5 % en poids.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel 10 le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 6 à 10 ont une masse moléculaire moyenne (ou MW) comprise inclusivement entre 40000 et 300, plus particulièrement comprise entre 30000 et 350, encore plus particulièrement comprise entre 30000 et 550, préférentiellement comprise entre 20000 et 750, 15 plus préférentiellement comprise entre 10000 et 1000, encore plus préférentiellement comprise entre 5000 et 2000.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel les compositions (A) et (B) sont appliquées ensembles sur les fibres kératiniques, 20 les compositions (A) et (B) peuvent être mélangées ensembles avant application pour conduire à une composition (C), ladite composition (C) étant ensuite appliquée sur les fibres kératiniques. 13.Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel la 25 composition (B) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (A) ; de préférence entre l'étape d'application de la composition (B) et la composition (A), aucun rinçage à l'eau intermédiaire n'est réalisé. 14.Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel la 30 composition (A) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (B) de préférence entre l'étape d'application de la composition (A) et la composition (B), aucun rinçage à l'eau intermédiaire n'est réalisé.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel 35 après l'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique (A), (B) ou (C), on peut laisser poser ladite composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 30 minutes, le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C) ; de préférence après le traitement, les fibres kératiniques sont rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing, les fibres kératiniques sont ensuite 3040136 37 éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre ; particulièrement le procédé peut être mis en oeuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu'un procédé de mise en forme temporaire notamment mise en forme avec 5 bigoudis, fer à friser, fer à lisser ou un procédé de mise en forme durable notamment permanente, défrisage des fibres kératiniques.\n<CLM>\1\tComposition cosmétique comprenant i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4 ; et ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans 10 une quelconque des revendications 5 à\n<CLM>\1\t17. Dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » comprenant dans un premier compartiment : i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini 15 dans une quelconque des revendications 1 à 4 ; et dans un deuxième compartiment : ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans une quelconque des revendications 5 à 11 ; les ingrédients i) et ii) étant conditionnés chacun dans un ensemble de zo conditionnement distinct.