Brevet FR3041635A1 (20170331)
REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un mercaptan de formule R-SH, comprenant au moins les étapes de : a) préparation d'un mélange comprenant : - un disulfure de formule R-S-S-R', - une quantité catalytique d'acide aminé porteur d'un groupement thiol ou d'un peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique d'enzyme réductase correspondant audit acide aminé porteur d'un groupement thiol ou audit peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique de NADPH, b) ajout d'un composé organique réducteur en quantité stoechiométrique par rapport au disulfure et DMDS) avec une quantité catalytique de l'enzyme déshydrogénase correspondante, c) conduite de la réaction enzymatique, d) récupération du mercaptan de formule R-SH et du mercaptan de formule R'-SH, e) séparation éventuelle et purification éventuelle du mercaptan de formule R-SH et/ou du mercaptan de formule R'-SH.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel R et R', identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de 1 à 20 atomes de carbone, ladite chaîne étant saturée ou porteuse d'une ou plusieurs insaturations sous forme de double(s) ou triple(s) liaison(s), R et R' pouvant également former ensemble et avec les atomes de soufre qui les portent une molécule cyclique comportant de 4 à 22 atomes, de préférence de 5 à 10 atomes.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel les radicaux R et R', identiques ou différents, sont choisis indépendamment l'un de l'autre, parmi les radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, comportant de 1 à 3041635 - 14 - 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone de préférence encore de 1 à 6 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, et éventuellement fonctionnalisés par une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonction alcool, aldéhyde, cétone, acide, amide, nitrile, ester ou encore les fonctions 5 porteuses de soufre, phosphore, silicium ou halogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le disulfure de formule R-S-S-R' est le disulfure de diméthyle. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'acide aminé porteur de groupement thiol ou le peptide porteur de groupement thiol est choisi parmi la cystéine, l'homocystéine, le glutathion et la thiorédoxine.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 15 le composé organique réducteur est un composé organique réducteur donneur d'hydrogène porteur de fonction hydroxyle, choisi parmi les alcools, les polyols, les sucres et autres.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 20 le composé organique réducteur est choisi parmi le glucose, le glucose-6-phosphate et l'isopropanol.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la réaction est compris entre 6 et 8, de préférence entre 6,5 et 7,5. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ratio molaire composé organique réducteur/disulfure est compris entre 0,01 et 100, de préférence entre 0,5 et 5 globalement sur l'ensemble de la réaction, de manière tout à fait préférée ledit ratio molaire est égal à\n<CLM>\1\t30\n<CLM>\1\tUtilisation d'une solution aqueuse de complexe enzymatique comprenant un acide aminé porteur d'une fonction thiol ou d'un peptide porteur d'une fonction thiol, pour la synthèse d'un mercaptan à partir d'un disulfure. 3041635 - 15 -\n<CLM>\1\tMélange comprenant : - un disulfure de formule R-S-S-R', - une quantité catalytique d'acide aminé porteur d'un groupement thiol ou 5 d'un peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique d'enzyme réductase correspondant audit acide aminé porteur d'un groupement thiol ou audit peptide à groupement thiol, et - une quantité catalytique de NADPH.