Brevet FR3045602A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Composé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I) suivante, ses sels d'addition, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, ses solvates et leurs mélanges NH2 (I) dans laquelle, - R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre : -un atome d'hydrogène, -un radical alkyle en C1 à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, -un radical alkyle en C1 à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; et - R3 représente : - un radical alkyle en C1 à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi O, NR, S, CO, CON(R) avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4, linéaire ou ramifié, - un radical alkyle en C1 à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi O, NR, S, CO, CON(R) avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4, linéaire ou ramifié, - un radical cycloalkyle, saturé ou insaturé, en C3 à C7, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les alkyles en C1 à C4, linéaires ou ramifiés, 3045602 56 les hydroxyalkyles en C1 à C4, linéaires ou ramifiés, et les alcoxys en C1 à C4, linéaires ou ramifiés, - un radical de formule (II) CHFCH2 p X 5 (II) dans lequel, p représente un entier allant de 0 à 2, et X représente : -un radical amino NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents : 10 (i) représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; (ii) formant avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle, saturé ou insaturé, à 5 ou 6 chaînons, contenant éventuellement 15 en outre un ou plusieurs hétéroatomes, adjacents ou non adjacents, choisis parmi O, N, S, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxy, les radicaux alkyles en Ci à C4, linéaires ou ramifiés, les radicaux 20 NH2, et les radicaux alcoxys en C1 à C4, linéaires ou ramifiés ; OU - un hétérocycle, saturé ou insaturé, de 5 à 8 chaînons, différent de l'hétérocycle (ii), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les alkyles en C1 à 25 C4, linéaires ou ramifiés, les hydroxyalkyles en Ci à C4, linéaires ou ramifiés, et les alcoxys en Ci à C4, linéaires ou ramifiés, renfermant éventuellement en outre un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements, adjacents ou non adjacents, tels que O, NR, S, CO, N(R)CO avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci à C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que les radicaux R1 et R2 sont identiques et représentent : 3045602 57 - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Ci à C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkyle en C1 à C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy. 5\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I) selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R1 et R2 sont identiques et représentent chacun un atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisé en ce 10 que R3 représente : - un radical alkyle saturé en C1 à C6, linéaire ou ramifié, - un radical alkyle saturé en C1 à C6, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, - un radical cycloalkyle, saturé ou insaturé, en C3 à C7, 15 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents choisis parmi les alkyles en C1 à C4, linéaires ou ramifiés, - un radical de formule (II) CHFCH2 p X 20 dans lequel, p représente un entier allant de 0 à 2, et X représente un radical amino NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents : 25 (i) représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; (ii) formant avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle, saturé ou insaturé, à 5 ou 6 chaînons, contenant éventuellement en 30 outre un ou plusieurs hétéroatomes, adjacents ou non adjacents, choisis parmi O, N, S, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxy, les radicaux alkyles en C1 à 3045602 58 C4, linéaires ou ramifiés, les radicaux NH2 et les radicaux alcoxys en Ci à C4, linéaires ou ramifiés.\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce 5 que R3 représente : - un radical alkyle saturé en C1 à C4, linéaire ou ramifié, - un radical alkyle saturé en C1 à C4, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement hydroxy, - un radical cycloalkyle non substitué, saturé, en C3 à C7, 10 - un radical de formule (II) CHFCH2 p X (II) dans lequel, p est égal à 1 ou 2, et 15 X représente un radical amino NRaRb avec Ra et Rb, identiques : (i) représentant chacun un radical alkyle saturé en C1 à C4, linaire ou ramifié, (ii) formant avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, contenant éventuellement en outre un 20 hétéroatome, adjacent ou non adjacent à l'atome d'azote, choisi parmi O, N, S, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires saturés en C1 à C4.\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule 25 (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que R3 représente : - un radical méthyle, un radical éthanol, un radical ter-butyle, un radical isopropyle, un radical éthyle, un radical propyle, un radical propanol, 30 - un radical cyclopropyle, un radical cyclobutyle, un radical cyclopentyle, un radical cyclohexyle, - un radical de formule (II) 3045602 59 CHFCH2 p X (II) dans lequel, p est égal à 1 ou 2, et X représente : 5 - un radical amino NRaRb avec Ra et Rb, identiques et représentant chacun un méthyle, - un radical pyrrolidine, un radical pipéridine, un radical Nméthyl pipérazine.\n<CLM>\1\tComposé para-phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule 10 (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants, ainsi que leurs sels d'addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates et leurs mélanges. NH2 cp (1) bis(méthoxyméthyl)benzène * -1,4-diamine NH2 H00 NH2 0 OH (2) 2,2'-[(2,5-diaminobenzène- Es 1,3- NH2 diyl)bi s(méthanediyloxy)]di éthanol /cp NH2 ES 0 (3) 2,6-bis(tert- NH2 butoxyméthyl)benzène-1,4- diamine 0 NH2 le o (4) 2 6-bis[(propan-2- NH2 , yloxy)méthyl]benzène-1,4- diamine 3045602 60 NH2 (5) 2,6- 0 5 (:) bis(éthoxyméthyl)benzène- NH2 1,4-diamine 0 NH2 o (6) 2,6- 5 bis(propoxyméthyl)benzène1,4-diamine NH2 HOO NH2 00H 3,3'-[(2,5-diaminobenzène- 5 1,3- NH2 diy1)bis(méthanediyloxy)]di (7) propan-l-ol NH2 2,6- gli bis[(cyclopropyloxy)méthyl] benzène-1,4-diamine NH2 0 0 (8) 0 NH2 o (9) 2 6- 5 , NH2 bisRcyclobutyloxy)méthyl] benzène-1,4-diamine (I* NH2 0 (10) 2,6- 0 5 bis[(cyclopentyloxy)méthyl] benzène-1,4-diamine NH2 0 NH2 o (11) 2,6- el bis[(cyclohexyloxy)méthyl] NH2 benzène-1,4-diamine 3045602 61 I NH2 oN I 2,6-bis{ [2- No lei (12) (diméthylamino)éthoxy] NH2 méthyl Ibenzène-1,4-diamine NO NH2 el ON NH2 I (13) i 2,6-bis{ [3- (diméthylamino)propoxy] méthyl Ibenzène-1,4-diamine °Nc^ NH2 lei c^N 2,6-bis{ [2-(pyrrolidin-1- NH2 yl)éthoxy]méthyl }benzène- (14) 1,4-diamine GN 0 NH2 ONO 2,6-bis{ [3 -(pyrrolidin-1- gbi yl)propoxy]méthyl }benzène- NH2 1,4-diamine (15) ''..----..'' NH2 oNI/ 2,6-bis{ [2-(pipéridin-1- r\I/`c, le yl)éthoxy]méthyl }benzène- NH2 1,4-diamine (16) NH2 2,6-bis{ [3 -(pipéridin-1- I yl)propoxy]méthyl }benzène- 1 NH2 1,4-diamine (17) i\l- NH2 ri\l 2,6-bis{ [2-(4- L'N'--,0',- I 0-,'N' méthylpipérazin-1- NH2 yl)éthoxy]méthyl }benzène- 1,4-diamine 3045602 62 (18) rN N NH2 1 0 N N 2,6-bis{[3-(4- 0-' méthylpipérazin-1- I NH2 yl)propoxy]méthyl}benzène- (19) 1,4-diamine\n<CLM>\1\tUtilisation d'un ou plusieurs composés para-phénylèdiamine ortho-dialcoxylé de formule (I), telle que définie selon l'une 5 quelconque des revendications 1 à 7, ainsi que leurs sels d'addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates, pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 10\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés para- phénylènediamine ortho-dialcoxylé de formule (I), telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, ainsi que leurs sels d'addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates. 15\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d'hydrogène, le 20 peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, et leurs mélanges.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 9 à 25 11, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles choisies parmi les paraphénylènediamines différentes des para-phénylènediamines de formule (I), les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho- 3045602 63 aminophénols, les bases hétérocycliques, leurs sels d'addition, leurs solvates et leurs mélanges.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs 5 coupleurs d'oxydation, de préférence choisis parmi métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d'addition, leurs solvates et leurs mélanges.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration des fibres kératiniques, et en 10 particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites fibres une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 10 à 13.