Brevet FR3041636A1 (20170331)
REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un mercaptan de formule R-SH, comprenant au moins les étapes de : a) préparation d'un mélange comprenant : - un disulfure de formule R-S-S-R', - une quantité catalytique d'acide aminé porteur d'un groupement thiol ou d'un peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique d'enzyme réductase correspondant audit acide aminé porteur d'un groupement thiol ou audit peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique de NADPH, b) ajout d'hydrogène avec une quantité catalytique d'enzyme hydrogène déshydrogénase, c) conduite de la réaction enzymatique, d) récupération du mercaptan de formule R-SH et du mercaptan de formule R'-SH, e) séparation éventuelle et purification éventuelle du mercaptan de formule R-SH et/ou du mercaptan de formule R'-SH.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel R et R', identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de 1 à 20 atomes de carbone, ladite chaîne étant saturée ou porteuse d'une ou plusieurs insaturations sous forme de double(s) ou triple(s) liaison(s), R et R' pouvant également former ensemble et avec les atomes de soufre qui les portent une molécule cyclique comportant de 4 à 22 atomes, de préférence de 5 à 10 atomes.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel les radicaux R et R', identiques ou différents, sont choisis indépendamment l'un de l'autre, parmi les radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, comportant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone de préférence 3041636 - 13 - encore de 1 à 6 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, et éventuellement fonctionnalisés par une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonction alcool, aldéhyde, cétone, acide, amide, nitrile, ester ou encore les fonctions porteuses de soufre, phosphore, silicium ou halogène. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le disulfure de formule R-S-S-R' est le disulfure de diméthyle.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 10 l'acide aminé porteur de groupement thiol ou le peptide porteur de groupement thiol est choisi parmi la cystéine, l'homocystéine, le glutathion et la thiorédoxine.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'hydrogène est introduit par bullage dans le milieu réactionnel. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la réaction est compris entre 6 et 8,5, de préférence entre 7,0 et 8,0.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 20 le ratio molaire hydrogène/disulfure est compris entre 0,01 et 100, de préférence entre 1 et 20 sur l'ensemble de la réaction.\n<CLM>\1\tUtilisation d'une solution aqueuse de complexe enzymatique comprenant un acide aminé porteur d'une fonction thiol ou d'un peptide porteur d'une fonction thiol, 25 pour la synthèse d'un mercaptan à partir d'un disulfure.\n<CLM>\1\tMélange comprenant : - un disulfure de formule R-S-S-R', - une quantité catalytique d'acide aminé porteur d'un groupement thiol ou 30 d'un peptide à groupement thiol, - une quantité catalytique d'enzyme réductase correspondant audit acide aminé porteur d'un groupement thiol ou audit peptide à groupement thiol, et - une quantité catalytique de NADPH.