Brevet FR3039765A1 (20170210)
REVENDICATIONS1. Procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques comprenant l'application topique sur les matière kératiniques d'une composition, notamment cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère de chitosane dont les groupes amino sont greffés de groupements à fonction thiol de formule (I) : H[-O HO 01H NH (I) R'/ dans laquelle R' représente indépendamment H ou un groupement acétyle ou un groupement -CO-L-SH , le polymère renfermant au moins un groupement R' = -CO-LSH , L étant un groupe divalent hydrocarboné comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 10 atomes de carbone, linéaire, ramifiée ou cyclique, saturé ou insaturé, et pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, le soufre ou groupements -NH-, -CO-, -CONH-, -000-, -0- CO-N(Ra)-, en particulier -0-C0-NH-, -N(Rb)-C0-N(Rc)-, en particulier -NH-CO-NH-, ledit groupe divalent pouvant éventuellement être substitué pour un ou plusieurs groupes choisi parmi les groupes hydroxyle, amine -N(Ra)(Rb)(Rc), thiol, acide carboxylique, esters -002Ra, amide -N(Ra)00-(Rb)' cyano, acyl(C1-C4)amino, uréido -N(Ra)-00- N(Ra)(Rb) avec Ra, Rb, Rc désignant indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Cl-06 linéaire ou ramifié , de préférence linéaire ; n varie de 5 à 2000.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le chitosane greffé (I) a un taux molaire de greffage en groupements -CO-L-SH allant de 0,1 à 50 %, de préférence allant de 1 à 30 (:)/0, et préférentiellement allant de 1 à 20 %.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que L est un radical divalent hydrocarboné en C1-020, de préférence en C1-010, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé (dont aromatique), pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisi parmi l'oxygène ou par un ou plusieurs groupements non adjacents choisis parmi -NH- , -CO- , - 0-00- , -NH-00- .\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le chitosane greffé (I) a un degré d'acétylation ( -00-0H3) allant de 0 à 50 %, de préférence allant de 5 à 30 %, et plus préférentiellement allant de 10 à 30 %. 3039765 39\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que n varie de 5 à 280, de préférence de 15 à\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère de chitosane greffé est de formule (la) : 0-H (la) OH O O NH CH3C0 HO NH C CO-L-SH H 10 dans laquelle le chitosane greffé comprend a motifs portant un groupe amino libre, b motifs portant un groupe amino N-acétylé et c motifs portant un groupe amino greffé d'un groupe -CO-L-SH ; b va de 0 à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,30, et mieux de 0,1 à 0,30 ; 15 c va de 0,001 à 0,5 , de préférence de 0,01 à 0,3, et mieux de 0,01 à 0,2 ; eta+b+c= 1 L et n ayant les significations selon la revendication\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que L est choisi parmi les groupes suivants : *N *-CHTECH2-** *NH ** H2 m = 1 -4 COCH3 * représentant la liaison avec le groupement thiol ; ** représentant la liaison avec le groupement C(0)NH du chitosane; 25\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que L est le groupe divalent ** *N H2 * représentant la liaison avec le groupement thiol ; ** représentant la liaison 30 avec le groupement C(0)NH du chitosane 3039765\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le chitosane greffé (I) ou (la) est présent dans la composition en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 % à 10 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 8 % en poids, et plus 5 préférentiellement allant de 1 % à 6 % en poids.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : 10 l'application topique sur les matières kératiniques d'une composition, notamment cosmétique, comprenant le chitosane greffé (I) ou (la) , éventuellement en laissant poser pendant un temps compris entre 5 secondes et 10 minutes ; suivie éventuellement d'une étape de rinçage des matières kératiniques, par exemple avec de l'eau. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : l'application topique sur les matières kératiniques d'au moins un agent réducteur (II), de préférence un agent réducteur (II), ou d'une composition, notamment cosmétique, le 20 contenant (composition A) , en laissant poser pendant une durée allant de 1 minute à une heure ; l'application sur les matières kératiniques traitées d'une composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un polymère chitosane greffé (I) ou (la) (composition B), 25 l'agent réducteur (II) étant distinct du chitosane greffé (I) ou (la).\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'il comprend l'application topique sur les matières kératiniques d'une composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un polymère chitosane greffé (I) ou (la) et au moins 30 un agent réducteur (II), de préférence un agent réducteur (II), l'agent réducteur (II) étant distinct du chitosane greffé (I) ou (la), en laissant poser pendant une durée allant de 1 minute à une heure.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisé en ce que l'agent 35 réducteur est choisi parmi : (i) les réducteurs thiolés organiques non polymérique de formule (Ila) W(SH)n 40 3039765 41 dans laquelle n désigne un entier supérieur ou égal à 1, de préférence compris entre 1 et 10, de préférence entre 1 et 4 et W désigne un radical monovalent (n =1) ou multivalent (au moins divalent) (n >\n<CLM>\1\tC2-C80 linéaire ou ramifié ou (hétéro)cyclique, saturé, un radical aromatique, un radical 5 cyclique hétéroaromatique, W pouvant en outre contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, N, S, Si et/ou une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions acides carboxyliques, esters, cétones, amides, urées, isocyanurate de préférence esters, cétones, acides carboxyliques) et/ou être substitué par un ou plusieurs groupements alkyles C1-010 linéaires ou ramifiés, hydroxyle, amino, (alkyl C1-06) amino, acide 10 carboxylique, carboxylate, alcoxy C1-010 linéaires ou ramifié, étant entendu que lorsque le radical W est substitué, les fonctions thiols peuvent être portées par le/les substituant(s) ; et leurs sels. 15 (ii) les réducteurs thiolés polymériques de formule (11b) : POL(SH)n (11b) dans laquelle n désigne un entier supérieur ou égal à 5, de préférence compris entre 5 et 5000, de préférence entre 5 et 1000. 20 et POL désigne un radical polymèrique multivalent (au moins pentavalent) carboné ou silicone, POL pouvant en outre renfermer un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, N, S, et/ou une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions esters, cétones, amides, urées, carbamates, et/ou être substitué par un ou plusieurs groupements alkyles C1-010 linéaires ou ramifiés, alcoxy C1-010 linéaires ou ramifiés, étant entendu que lorsque 25 POL est substitué, les fonctions thiols peuvent être portées par le/les substituant(s). (iii) les réducteurs non thiolés choisi dans le groupe comprenant des sulfites, des bisulfites, des sulfinates, des phosphines, des sucres, des réductones et des hydrures. 30\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé thiolé (11b) a une masse molaire comprise entre 70 et 1500 g/mole et de préférence entre 70 et 500 g/mole.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que le réducteur thiolé est 35 choisi parmi : l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, l'acide thiomalique, l'acide 2- mercaptoproprionique, l'acide 3-mercaptoproprionique, l'acide thiosalicylique, l'acide thioproprionique, le glutathion, la cystéine, la N-acétyl cystéine, l'homocystéine, l'acide mercaptosuccinique , et leurs esters d'alcool en C1-04 ; la cystéamine, la N-acétyl 40 cystéamine ; le thioglycérol, le 2- mercaptoéthanol , le 1-mercapto-2-propanol, le 3- mercapto-l-propanol, le 2-(triméthylsilyl)éthanethiol, le (3-mercaptopropyl)triéthoxysilane. 3039765 42 les composés de formule HS-(CH2)n-NH-(CH2)m-NH2 , n et m étant des entiers allant de 1 à 4 , l'ortho-aminothiophénol, le méta-aminothiophénol, le para-aminothiophénol ; le 1,2-ethanedithiol, le 1,2-propanedithiol, le 1,3-propanedithiol, le 1,4-butanedithiol, le 1,6-hexanedithiol, le 1,7-heptanedithiol, le 1,8-octanedithiol, le 1,9-nonanedithiol, le 1,10- 5 decanedithiol, le 1,12-dodecanedithiol, le 2,2-dimethy1-1,3-propanedithiol, le 3-methyl- 1,5-pentanedithiol, le 2-methy1-1,8-octanedithiol ; le 1,1,1-tris(mercaptomethyl)ethane, le 2-ethy1-2-mercaptomethy1-1,3-propanedithiol, le 1,2,3-propanetrithiol ; le bis(2-mercaptoethyl)ether, le bis(2-mercaptoethyl)sulfure , bis-(2-mercaptoethylthio-3- 10 mercaptopropane)sulfide ; le bis(2-mercaptoethylthio)methane, le 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, le 1,3-bis(2- mercaptoethylthio)propane, le 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)propanethiol, le 1,2-bis(2- mercaptoethyl)thio-3-mercaptopropane, le 1,2,3-tris(2-mercapto ethylthio) propane ; l'ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate) , ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), 15 l'ethylene glycol bis(thioglycolate), le trimethylolpropane tris (thioglycolate), le trimethylolpropane tris (beta-mercaptopropionate), le pentaerythritol tetrakis (thioglycolate), le pentaerythritol tetrakis (.beta.-mercaptopropionate), le dipentaerylthritol hexakis (.beta.-mercaptoproprionate), le trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), le trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), le pentaerythritol tetrakis(2- 20 mercaptoacetate), le pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), le pentaerythritol tetrakis(3-mercaptobutanate) , le dipentaerythritol hex-3-mercaptopropionate ; le tétrakis(2-mercaptoethylthiomethyl) méthane, le bis-(2-mercaptoethylthio-3- mercaptopropane)sulfure ; le 1,4-cyclohexane dithiol, le 1,4-bis(mercaptomethyl) cyclohexane, le 1,1-cyclohexane 25 dithiol, le 1,2-cyclohexane dithiol, le 1,1-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, le 2,5- dimercapto-1,4-dithiane ; le tris((mercaptopropionyloxy)-ethyl)isocyanurate ; le 1,2-dimercaptobenzene, le1,3-dimercaptobenzene, le 1,4-dimercaptobenzene, le 1,2-bis(mercaptomethyl)benzene, 30 le 1,3-bis(mercaptomethyl)benzene, le 1,4-bis(mercaptomethyl)benzene, le 1,2-bis(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,3-bis(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,4-bis(2-mercaptoethyl)benzene, 35 le 1,2-bis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,3-bis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,4-bis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,2,3-trimercaptobenzene, le 1,2,4-trimercaptobenzene, 40 le 1,3,5-trimercaptobenzene, le 1,2,3-tris(mercaptomethyl)benzene, 3039765 43 le 1,2,4-tris(mercaptomethyl)benzene, le 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene, le 1,2,3-tris(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,2,4-tris(2-mercaptoethyl)benzene, 5 le 1,3,5-tris(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,2,3-tris(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,2,4-tris(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,3,5-tris(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,2,3,4-tetramercaptobenzene, 10 le 1,2,3,5-tetramercaptobenzene, le 1,2,4,5-tetramercaptobenzene, le 1,2,3,4-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, le 1,2,3,5-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, le 1,2,4,5-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, 15 le 1,2,3,4-tetrakis(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,2,3,5-tetrakis(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,2,4,5-tetrakis(2-mercaptoethyl)benzene, le 1,2,3,4-tetrakis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 1,2,3,5-tetrakis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, 20 le 1,2,4,5-tetrakis(2-mercaptoethyleneoxy)benzene, le 2,2'-dimercaptobiphenyl, le 4,4'-dimercaptobiphenyl, le 4,4'-dimercaptobibenzyl, le 2,5-toluenedithiol, 25 le 3,4-toluenedithiol, le 1,4-naphthalenedithiol, le 1,5-naphthalenedithiol, le 2,6-naphthalenedithiol, le 2,7-naphthalenedithiol, 30 le 2,4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, le 4,5-dimethylbenzene-1,3-dithiol, le 9,10-anthracenedimethanethiol, le 1,3-bis(2-mercaptoethylthio)benzene, le 1,4-bis(2-mercaptoethylthio)benzene, 35 le 1,2-bis(2-mercaptoethylthiomethyl)benzene, le 1,3-bis(2-mercaptoethylthiomethyl)benzene, le 1,4-bis(2-mercaptoethylthiomethyl)benzene, le 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)benzene, le 1,2,4-tris(2-mercaptoethylthio)benzene, 40 le 1,3,5-tris(2-mercaptoethylthio)benzene, le 1,2,3,4-tetrakis(2-mercaptoethylthio)benzene, 3039765 44 le 1,2,3,5-tetrakis(2-mercaptoethylthio)benzene, le 1,2,4,5-tetrakis(2-mercaptoethylthio)benzene, le 3,4-thiophenedithiol. le dithiothréitol, le 2,3-dimercapto-1-propanol ; 5 l'acide méso-2,3-dimercaptosuccinique et ses esters d'alcool en Cl-C4.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 13, caractérisé en ce que le composé thiol est choisi parmi la cystéine, la cystéamine, l'acide thioglycolique et ses sels, le (3-mercaptopropyl)triéthoxysilane, le dithiothréitol , le pentaerhytritol tetra(3- 10 mercaptopropionate) .\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 16, caractérisé en ce que le réducteur appliqué sur les matières kératiniques est laissé poser pendant une durée allant de 3 à 30 minutes à une heure, de préférence allant de 5 à 45 minutes. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 16, caractérisé en ce qu'après l'étape d'application du réducteur sur les matières kératiniques on effectue une étape de rinçage avec de l'eau, éventuellement en mélange avec un tensioactif. 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'après l'étape de rinçage, on effectue une étape d'élimination de l'excès d'eau à la surface des matières kératiniques traitées.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce 25 qu'il comprend une étape d'application d'une composition comprenant un agent oxydant chimique, cette étape étant effectuée après l'étape d'application du chitosane greffé (I).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de 30 métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et de préférence le peroxyde d'hydrogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est effectué sur la peau pour traiter les odeurs corporelles humaines en particulier 35 les odeurs axillaires et éventuellement la transpiration humaine.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, caractérisé en ce qu'il est effectué sur le cuir chevelu pour lutter contre la formation des pellicules du cuir chevelu, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia. 40 3039765\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, caractérisé en ce qu'il est effectué sur les cheveux pour conférer aux cheveux de la douceur et/ou facilité le peignage des cheveux. 5\n<CLM>\1\tComposition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère (I) ou (la) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 8 et un additif cosmétique choisi parmi les émulsionnants, les conservateurs, les parfums, les épaississants, les huiles, les cires, les polymères filmogènes, les matières colorantes. 10\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polymère (I) ou (la) est présent en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 % à 10 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 8 % en poids, et plus préférentiellement allant de 1 % à 6 % en poids. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 25 ou 26, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent réducteur tel que défini dans l'une des revendications 13 à\n<CLM>\1\t28. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'agent 20 réducteur est présent en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 1 à 10 % en poids.\n<CLM>\1\tKit comprenant une première composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un chitosane greffé (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 8 et une 25 deuxième composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un agent réducteur tel que défini dans l'une des revendications 13 à 16, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct. 30