Brevet FR3041646A1 (20170331)
REVENDICATIONS1. Composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisooyanate à motifs biuret ; (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 25 °C est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi (b1) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, (b2) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b3) les composés polyisocyanate à motifs N,N-tdialkylbiuret ; (c) au moins un composé d'addition d'un composé (a) et d'un composé (b).\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 dont la viscosité mesurée à 25 °C est inférieure à 30 000 mPa.s, de préférence inférieure à 10 000 mPa.s, de préférence inférieure à 5 000 mPa.s, de préférence inférieure à 2 000 mPa.s, de préférence inférieure à 1 500 mPa.s, de préférence inférieure à 1 200 mPa.s, de préférence inférieure à 1 000 mPa.s.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 et 2 dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,75, de préférence supérieure à 2,8, de préférence supérieure à\n<CLM>\1\t4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3 comprenant : o au moins un composé (a), o au moins un composé (b1) et éventuellement au moins un composé (b2) ou au moins un composé (b3), o au moins un composé (c) d'addition du composé (a) avec un composé (b1).\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 4 comprenant ^ au moins un composé (a) préparé à partir d'un composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentane-diisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene- diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methylhexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1,8- diisocyanato-4-isocyanato-methyl-octane, î-decane-triisocyanate, isophorone- diisocyanate (IPDI), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta-xylylenediphenyl- diisocyanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), methylene- 3041646 64 dicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; ou - au moins un composé (b) préparé à partir d'un composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentane-diisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), 5 tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene- diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl- hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1 ,8- diisocyanato-4-isocyanato-methYl-octane, 1-decane-triisocyanate, isophorone- 1 0 diisocyanate (IPDI), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta-xylylenediphenyl- diisocyanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), methylenedicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MD1), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI; ou - au moins un composé (b) dont la fonctionnalité NCO est égale à 2 +/-0,5, de 15 préférence égale à 2 +/- 0,3, plus préférentiellement égale à 2 +/- 0,2.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 5 comprenant au moins un composé de formule (III) en tant que composé (b) O Ri(H)NR2 1\1 0 N R5 (III) dans laquelle 20 - R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2- C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; en 25 particulier un groupement C.4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au mets une fonction isocyanate ; - R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment un C5-C1 0- h ete ro cycl e ; un groupement C1-C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; de préférence un groupement C1-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; plus préférentiellement un 3041646 65 groupement C1-012 alkyl, linéaire ou ramifié ; notamment un groupement C1-C8 alkyl, linéaire ou ramifié ; en particulier un groupement C1-C4 alkyl, linéaire ou ramifié - R4 et R5 peuvent former avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle totalement ou partiellement insaturé ou saturé, à 5, 6 ou 7 chaînons. 5\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 5 comprenant au moins un composé de formule (I) en tant que composé de formule (b) O Ri (H)N R2 3 0 '`.- OR (I) dans laquelle - R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement 02- 1 0 020 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; en particulier un groupement C4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une 15 fonction isocyanate ; - R3 représente indépendamment un groupement C5-C10 heterocycloalkyl ; un groupement C5-C10 aromatique ; un groupement C5-C10 alkyl-aryl; un groupement Cr C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; de préférence un groupement C1-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; plus préférentiellement un groupement Cl-C12 alkyl, 20 linéaire ou ramifié ; notamment un groupement C1-C12 alkyl, linéaire ou ramifié ; en particulier un groupement C3-05 alkyl, linéaire ou ramifié.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 5 comprenant au moins un composé de formule (II) en tant que composé de formule (b) O 2 Ri (FI)NNR OR3 (Il) 25 dans laquelle 3041646 66 ^ R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2- C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 5 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; en particulier un groupement C4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; ^ R3 représente indépendamment un groupement C5-C10 heterocycloalkyl ; un groupement C5-C10 aromatique ; un groupement C5-C10 alkyl-aryl; un groupement C1- 1 0 C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; de préférence un groupement C1-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; plus préférentiellement un groupement C1-C12 alkyl, linéaire ou ramifié ; notamment un groupement C1-C12 alkyl, linéaire ou ramifié ; en particulier un groupement C3-C8 alkyl, linéaire ou ramifié. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 5 à 8 comprenant au moins un composé (b) choisi parmi un composé (b1) de formule (I), un composé (b2) de formule (II) et un composé (b3) de formule (III), dans lesquelles ^ R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2-C8 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant une fonction isocyanate ; de préférence un 20 groupement hexyl comprenant une fonction isocyanate ; ^ R3 représente indépendamment un groupement C3-C8 alkyl, linéaire ou ramifié ; de préférence un groupement choisi parmi propyl, butyl, hexyl, octyl, 2-ethyl-hexyl ; ^ R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2-C8 alkyl, linéaire ou ramifié ; de préférence un groupement choisi parmi methyl, ethyl, 25 propyl, butyl.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 9 comprenant au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et au moins un composé diluant réactif polaire, protique (b) préparés 30 ^ au moyen du même composé monomère isocyanate ; ou ^ au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylenediisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylenediisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane- 35 diisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1 ,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyloctane, 1-decane-triisocyanate, l'ester méthylique du diisocyanate de lysine, l'ester 3041646 67 éthylique du diisocyanate de lysine, l'ester isocyanato-éthylique du diisocyanate de lysine ; ou - au moyen du même composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene- 5 diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene- diisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécanediisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyloctane, 1-decane-triisocyanate, l'ester méthylique du diisocyanate de lysine, l'ester 10 éthylique du diisocyanate de lysine, l'ester isocyanato-éthylique du diisocyanate de lysine.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications 1 à 10 comprenant également au moins un composé diluant réactif aprotique (d), de préférence dont la viscosité mesurée à 25 °C est 15 inférieure à 500 mPa.s.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 11, dans laquelle le composé (d) est choisi parmi un composé de formule (IV), un composé de formule (V), un composé de formule (VI) et un composé de formule (VII) 20 O R° R N N N\ 0 N 0 7 Ri° (IV) (V) R13 Ri -.R12 R14N O NR15 (VI) (VII) 25 dans lesquelles - R6 et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2-C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate 3041646 68 de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; en particulier un groupement C4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une 5 fonction isocyanate ; - Ra, R9, R11, R12, R13 R14 et R15, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement C2-C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 alkyl, linéaire ou ramifié ; en particulier un 10 groupement C4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié ; un groupement C2-C20 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; de préférence un groupement C2-C12 alkyl, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; plus préférentiellement un groupement C2-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate ; en particulier un groupement 15 C4-C12 alkyl, linéaire ou ramifié, comprenant au moins une fonction isocyanate.\n<CLM>\1\tUtilisation d'au moins une composition selon les revendications 1 à 12 comme durcisseur pour la préparation d'un revêtement ou d'un adhésif ; de préférence pour la préparation d'un revêtement polyuréthane, d'un revêtement polyurée, d'un revêtement poly(urée-uréthane), 20 d'un adhésif polyuréthane, d'un adhésif polyurée, d'un adhésif poly(urée-uréthane).\n<CLM>\1\tProcédé (A) de préparation d'une composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret ; 25 (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 25 oc est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi (b1) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, (b2) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b3) les composés polyisocyanate à motifs N,N-dialkylbiuret ; 30 (c) au moins un composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; comprenant les étapes suivantes : (A1) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a) ; puis (A2) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) ; puis (A3) la préparation du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; 35 puis (A4) la séparation du monomère isocyanate en excès. 3041646 69\n<CLM>\1\tProcédé (B) de préparation d'une composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret ; (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 5 25 °C est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi (b4) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, (b5) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b6) les composés polyisocyanate à motifs N,N-dialkylbiuret ; (c) au moins un composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; 10 ^ comprenant les étapes suivantes : (B1) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a) ; puis (B2) la préparation simultanée du composé diluant réactif polaire, protique (b) et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; puis (B3) la séparation du monomère isocyanate en excès. 15\n<CLM>\1\tProcédé (C) de préparation d'une composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret ; (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 20 25 °C est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi (b7) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, (b8) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b9) les composés polyisocyanate à motifs N,N-dialkylbiuret ; (c) au moins un composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; 25 comprenant les étapes suivantes : (C1) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) puis (C2) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a) ; puis (C3) la préparation du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; puis 30 (C4) la séparation du monomère isocyanate en excès.\n<CLM>\1\tProcédé (D) de préparation d'une composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret ; 35 (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 25 °C est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi (b10) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, 3041646 70 (b11) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b12) les composés polyisocyanate à motifs N,N-dialkylbiuret ; (c) au moins un composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; comprenant les étapes suivantes : 5 (D1) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) puis (D2) la préparation simultanée du composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ;-puis (D3) la séparation du monomère isocyanate en excès. 10\n<CLM>\1\tProcédé (E) de préparation d'une composition dont la fonctionnalité isocyanate moyenne est supérieure à 2,5, comprenant (a) au moins un composé polyisocyanate à motifs biuret ; (b) au moins un composé diluant réactif polaire, protique, dont la viscosité mesurée à 25 oc est inférieure à 500 mPa.s, choisi parmi 15 (b13) les composés polyisocyanate à motifs allophanate, (b14) les composés polyisocyanate à motifs acylurée, (b15) les composés polyisocyanate à motifs N,N-dialkylbiuret ; (c) au moins un composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; comprenant les étapes suivantes : 20 (El) la préparation simultanée du composé polyisocyanate à motifs biuret (a), du composé diluant réactif polaire, protique (b) et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; puis (E2) la séparation du monomère isocyanate en excès. 25\n<CLM>\1\tProcédé (A-I) selon la revendication 14 pour lequel le composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et le composé diluant-réactif polaire, protique (b) sont préparés au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi indépendamment parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylene- 30 diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane- diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethYlene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl- hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanate-4-isocyanato-methyl-octane, 1-decane- triisocyanate, isophorone-diisocyanate (1PD1), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta- xylylenediphenyl-diisocYanate (MXDI), para-xylylenediphenYl-diisocyanate (PXDI), 35 methylene-dicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; ^ comprenant les étapes suivantes : 3041646 71 (A1) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a), en présence d'au moins un agent de biurétisation, de préférence choisi parmi l'eau et les alcools tertiaires, et d'au moins un catalyseur de biurétisation, de préférence choisi parmi les monoalkylphosphates, les dialkylphoSphates, les carboxylates métalliques, les 5 carboxylates d'ammonium, les alkylcarboxylates métalliques, les alkylcarboxylates d'ammonium, en particulier les carboxylates de zinc, les alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium, les acides carboxyliques en C2-C20, par exemple l'acide pivalique, l'acide propionique, l'acide 2- ethyl-hexanoique, l'acide stéarique, l'acide neodecanoique, qui est préféré ; 10 l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis (A2) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) de formule (I) définie selon l'une des revendications 9 et 10 0 Ri(H)Ne2 0 R3 (I) au moyen d'au moins un catalyseur d'allophanatation, de préférence un catalyseur métallique d'allophanatation, notamment choisi parmi les carboxylates de bismuth, les 15 alkylcarboxylates de bismuth, les carboxylates de magnésium, les alkylcarboxylates de magnésium, les carboxylates de zinc, alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium ; l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis (A3) la préparation du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; puis 20 (A4) la séparation du monomère isocyanate en excès.\n<CLM>\1\tProcédé (B-I) selon la revendication 15 pour lequel le composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et le composé diluant réactif polaire, protique (b) sont préparés au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi indépendamment parmi 2-methyl-pentane- 25 diisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylenediisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane- diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl- hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyl-octane, 1-decane- 30 triisocyanate, isophorone-diisocyanate (IPDI), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta- xylylenediphenyl-diisocyanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), 3041646 72 methylene-dicyclohexyl-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; comprenant les étapes suivantes : (B1) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a), en présence d'au 5 moins un agent de biurétisation, de préférence choisi parmi l'eau et les alcools tertiaires, et d'au moins un catalyseur de biurétisation, de préférence choisi parmi les monoalkylphosphates, les dialkylphosphates, les carboxylates métalliques, les carboxylates d'ammonium, les alkylcarboxylates métalliques, les alkylcarboxylates d'ammonium, en particulier les carboxylates de zinc, les aikylcarboxylates de zinc, les 10 carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium, les acides carboxyliques en C2-C20, par exemple l'acide pivalique, l'acide propionique, l'acide 2- ethyl-hexanoique, l'acide stéarique, l'acide neodecanoique, qui est préféré ; l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis (B2) la préparation simultanée du composé diluant réactif polaire, protique (b) de 15 formule (I) définie selon l'une des revendications 9 et 10 et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; O Ri(H)N N R2 0OR3 (I) au moyen d'au moins un catalyseur d'allophanatation, de préférence un catalyseur métallique d'allophanatation, notamment choisi parmi les carboxylates de bismuth, les alkylcarboxylates de bismuth, les carboxylates de magnésium, les aikylcarboxylates 20 de magnésium, les carboxylates de zinc, alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les aikylcarboxylates de zirconium ; puis (B3) la séparation du monomère isocyanate en excès.\n<CLM>\1\tProcédé (C-I) selon la revendication 16 pour lequel le composé polyisocyanate à motifs 25 biuret (a) et le composé diluant réactif polaire, protique (b) sont préparés au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi indépendamment parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylenediisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane- 30 diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl- hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyl-octane, 1-decane- 3041646 73 triisocyanate, isophorone-diisocyanate (IPDI), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta- xylylenediphenyl-diisocYanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), methylene-dicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; 5 comprenant les étapes suivantes :(C1) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) de formule (I) définie selon l'une des revendications 9 et 10 O Ri(H)N N F22 0OR3 (I) au moyen d'au moins un catalyseur d'allophanatation, de préférence un catalyseur métallique d'allophanatation, notamment choisi parmi les carboxylates de bismuth, les alkylcarboxylates de bismuth, les carboxylates de magnésium, les alkylcarboxylates 10 de magnésium, les carboxylates de zinc, alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium ; l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis (C2) la préparation du composé polyisocyanate à motifs biuret (a), en présence d'au moins un agent de biurétisation, de préférence choisi parmi l'eau et les alcools 15 tertiaires, et d'au moins un catalyseur de biurétisation, de préférence choisi parmi les monoalkylphosphates, les dialkylphosphates, les carboxylates métalliques, les carboxylates d'ammonium, les alkylcarboxylates métalliques, les alkylcarboxylates d'ammonium, en particulier les carboxylates de zinc, les alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium, les acides 20 carboxyliques en C2-C20, par exemple l'acide pivalique, l'acide propionique, l'acide 2- ethyl-hexanoique, l'acide stéarique, l'acide neodecanoique, qui est préféré ; puis (C3) la préparation du composé d'addition du composé (a) et du composé (b) ; puis (C4) la séparation du monomère isocyanate en excès. 25\n<CLM>\1\tProcédé (D-I) selon la revendication 17 pour lequel le composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et le composé diluant réactif polaire, protique (b) sont préparés au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi indépendamment parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylene- 30 diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane- diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethYlene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl- 3041646 74 hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyl-octane, 1-decane- triisocyanate, isophorone-diisocyanate (IPDI), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta- xylylenediphenyl-diisocyanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), methylene-dicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate 5 (H6TDI), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; comprenant les étapes suivantes : (D1) la préparation du composé diluant réactif polaire, protique (b) de formule (I) définie selon l'une des revendications 9 et 10 0 2 Ri(H)N R 0 R3 (I) au moyen d'au moins un catalyseur d'allophanatation, de préférence un catalyseur 10 métallique d'allophanatation, notamment choisi parmi les carboxylates de bismuth, les alkylcarboxylates de bismuth, les carboxylates de magnésium, les aikylcarboxylates de magnésium, les carboxylates de zinc, alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium ; l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis 15 (D2) la préparation simultanée du composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b), en présence d'au moins un agent de biurétisation, de préférence choisi parmi l'eau et les alcools tertiaires, et d'au moins un catalyseur de biurétisation, de préférence choisi parmi les monoalkylphosphates, les dialkylphosphates, les carboxylates métalliques, les 20 carboxylates d'ammonium, les aikylcarboxylates métalliques, les alkylcarboxylates d'ammonium, en particulier les carboxylates de zinc, les alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium ; puis (D3) la séparation du monomère isocyanate en excès. 25\n<CLM>\1\tProcédé (E-I) selon la revendication 18 pour lequel le composé polyisocyanate à motifs biuret (a) et le composé diluant réactif polaire, protique (b) sont préparés au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi indépendamment parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene-diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene-diisocyanate, octylene- 30 diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane-diisocyanate, undécane- diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4 ,4-tris-methyl- 3041646 75 hexamethylene-diisocyanate, 1,8-d iisocyanato-4-isocyanato-methYl-octane, 1-decane- triisocyanate, isophorone-diisocyanate (1PD1), xylylenediphenyl-diisocyanate (XDI), meta- xylylenediphenyl-diisocyanate (MXDI), para-xylylenediphenyl-diisocyanate (PXDI), methylene-dicyclohexy1-4-4'-diisocyanate (H12MDI), hexahydrogéno-tolyl-diisocyanate 5 (H6TD1), dérivés de lysine diisocyanate, les BIC, les NBDI ; comprenant les étapes suivantes :(E1) la préparation simultanée du composé polyisocyanate à motifs biuret (a), du composé diluant réactif polaire, protique (b) de 10 formule (I) définie selon l'une des revendications 9 et 10 0 Ri(H)N R2 0OR3 (I) et du composé d'addition du composé (a) et du composé (b), en présence d'au moins un agent de biurétisation, de préférence choisi parmi l'eau et les alcools tertiaires, et d'au moins un catalyseur de biurétisation et d'allophanatation, de préférence choisi parmi les carboxylates de zinc, les alkylcarboxylates de zinc, les carboxylates de 15 zirconium, les alkylcarboxylates de zirconium ; l'inactivation ou la séparation éventuelle du catalyseur ; puis (E2) la séparation du monomère isocyanate en excès.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 14 à 22 pour lequel le composé polyisocyanate à 20 motifs biuret (a) et le composé diluant réactif polaire, protique (b) sont préparés ^ au moyen du même composé monomère isocyanate ; ou ^ au moyen d'un composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentanediisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylenediisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylene- 25 diisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécane- diisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyloctane, 1-decane-triisocyanate, de préférence hexamethylene-diisocyanate (HDI) ; ou 30 ^ au moyen du même composé monomère isocyanate choisi parmi 2-methyl-pentane- diisocyanate (MPDI), hexamethylene-diisocyanate (HDI), tetramethylene- 3041646 76 diisocyanate, pentamethylene-diisocyanate, octamethylene-diisocyanate, butylenediisocyanate, octylene-diisocyanate, trimethtylhexane diisocyanate, dodécanediisocyanate, undécane-diisocyanate, 2,2,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 2,4,4-tris-methyl-hexamethylene-diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanato-methyl- 5 octane, 1-decane-triisocyanate, de préférence hexamethylene-diisocyanate (HDI).\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une des revendications 14 à 23 qui est continu.\n<CLM>\1\tComposition de revêtement comprenant au moins une composition selon l'une des 10 revendications 1 à 12 et au moins un composé comprenant au moins un groupement portant un atome d'hydrogène réactif avec une fonction isocyanate, de préférence choisi parmi les polyols, les amines.