Brevet FR3045038A1 (20170616)
REVENDICATIONS1 Composé, caractérisé en ce qu'il présente une formule. W : 0 /0 dans laquelle : chaque groupe Ar, et Ar2 représente, indépendamment l'un de l'autre, un noyau aromatique, éventuellement substitué;- et - SP est un groupe de liaison reliant au moins les groupes Ar, et Ar2 entre eux, SP 10 séparant les groupes Ar, et Ar2 par un nombre de liaisons covalentes strictement supérieur à\n<CLM>\1\t2. Composé selon la revendication précédente, de formule W1 : (W1) 15 dans laquelle : Ar3 représente un noyau aromatique, éventuellement substitué ; SP relie les groupes Ar), Ar2, et Ar3 entre eux, SP séparant deux à deux les groupes Ar), Ar2, et Ar3 par un nombre de liaisons covalentes strictement supérieur à\n<CLM>\1\t20\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, de formule W2 : o SP (W) 3045038 - 44 - (W2) dans laquelle : chaque groupe Ar3 et Ar4 représente, indépendamment l'un de l'autre, un noyau aromatique, éventuellement substitué ; SP relie les groupes Ar,, Ar2, Ar3 et Ar4 entre eux, SP séparant deux à deux les groupes Art, Ar2, Ar3 et Ar4 par un nombre de liaisons covalentes strictement supérieur à\n<CLM>\1\t4. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle SP sépare les groupes Ar, et Ar2 par un nombre de liaisons covalentes inférieur ou égal à 150, de préférence inférieur ou égal à 100 et plus préférentiellement inférieur ou égal à\n<CLM>\1\t5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle SP comprend au moins 5 liaisons simples successives, de préférence au moins 10 liaisons simples successives et plus préférentiellement 15 liaisons simples successives.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, présentant une masse molaire inférieure ou égale à 10000 g.mo1-1, de préférence inférieure ou égale à 5000 g.mo1-1, et plus préférentiellement inférieure ou égale à 2000 g.moll.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle SP représente un radical au moins divalent choisi dans le groupe constitué par un radical hydrocarboné et un radical hydrocarboné substitué.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 et 4 à 7, de formule W3: Z- (W3) dans laquelle Y1-Z-Y2 représente un radical divalent avec Y, et Y2 représentant chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi dans le groupe constitué par l'oxygène, un groupe CH2, un groupe NH, un groupe C=O, un groupe S=0 et un groupe SO2, de préférence, dans le groupe constitué par l'oxygène, un groupe C=O, un groupe S=0 et un groupe SO2 et plus préférentiellement Y1 et Y2 représentant chacun l'oxygène.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 et 4 à 7, de formule W3: Y1- Z- 3045038 - 45 - (W3) dans laquelle Y1-Z-Y2 représente un radical divalent avec Z représentant un radical divalent choisi dans le groupe constitué par un radical hydrocarboné et un radical hydrocarboné substitué. 5\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle SP représente un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux polyester, polyéther, polydiène, polyalkylène et polysilicone et les associations de ces radicaux, de préférence dans le groupe constitué par les radicaux polyéther et polysilicone et les associations de ces radicaux. 10\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 10, de formule W4 "I- Z4- (W4) dans laquelle n est supérieur ou égal à 1 et de préférence, supérieur ou égal à\n<CLM>\1\t12. Composé selon la revendiéation 11, dans laquelle Z4 représente un radical 15 divalent choisi dans le groupe constitué par les radicaux alkylène, arylène, arylalkylène, alkylarylène, cycloalkylène, alcénylène, AL-AR-AL avec AL représentant des radicaux monovalents alkyl et AR représentant un groupe aryl, AR-AL-AR avec AR représentant des radicaux monovalents aryl et AL représentant un groupe alkyl, et plus préférentiellement Z4 représente un radical divalent alkylène et encore plus préférentiellement un radical divalent 20 alkylène linéaire.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 10, de formule W5 : -ZE1 ZE3 ZE2 Y2 Si 0 ZE4 (W5) dans laquelle n est supérieur ou égal à 1 et de préférence, supérieur ou égal à\n<CLM>\1\t25\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 13, dans laquelle Y1 et Y2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi dans le groupe constitué par l'oxygène, un groupe CH2, un groupe NH, un groupe C=O, un groupe S=0 et un groupe S02, de préférence, dans le groupe constitué par l'oxygène, un groupe C=O, un groupe S=0 et un groupe SO2 et plus préférentiellement Y1 et Y2 représentent chacun l'oxygène. 3045038 - 46 -\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 13 ou 14, dans laquelle chaque radical ZEi, ZE2 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent choisi dans le groupe constitué par un radical hydrocarboné et un radical hydrocarboné substitué.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 15, dans laquelle chaque radical ZE1, ZE2 5 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent choisi dans le groupe constitué par les radicaux aikylène, arylène, arylalkylène, aikylarylène, cycloalkylène, alcénylène, AL-AR-AL avec AL représentant des radicaux monovalents alkyl et AR représentant un groupe aryl, AR-AL-AR avec AR représentant des radicaux monovalents aryl et AL représentant un groupe alkyl, de préférence dans le groupe constitué par les 10 radicaux aikylène, AL-AR-AL avec AL représentant des radicaux monovalents alkyl et AR représentant un groupe aryl, AR-AL-AR avec AR représentant des radicaux monovalents aryl et AL représentant un groupe alkyl et plus préférentiellement chaque radical ZE1, ZE2 représente un radical divalent alkylène et encore plus préférentiellement chaque radical ZEi, ZE2 représente un radical divalent alkylène linéaire. 15\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 13 à 16, dans laquelle chaque radical ZE3, ZE4 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par un radical hydrocarboné et un radical hydrocarboné substitué.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 13 à 17, dans laquelle 20 chaque radical ZE3, ZE4 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par les radicaux alkyle, aryle, arylalkyle, alkylaryle, cycloalkyle, alcényle, et plus préférentiellement chaque radical ZE3, ZE4 représente un radical monovalent alkyl.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, dans laquelle le 25 reste de chaque noyau aromatique Ari, Ar2 est non substitué.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, dans laquelle chaque noyau aromatique Ar,, Ar2 est substitué respectivement par au moins un groupe K1, K2 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical monovalent hydrocarboné et un radical monovalent hydrocarboné substitué, de préférence chaque groupe K1, K2 30 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un radical monovalent alkyle ou un radical monovalent 0-alkyle.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle chaque noyau aromatique Ar,, Ar2 est un noyau benzénique.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication précédente, dans lequel le groupe SP et le groupe CHO sont situés en position méta l'un par rapport à l'autre sur chaque noyau aromatique Ar1 et Ar2. 3045038 - 47 -\n<CLM>\1\tProcédé de fabrication d'un composé selon la revendication 11 ou 12 dans lequel les noyaux Art, Ar2 sont identiques, procédé dans lequel, dans une étape C, on fait réagir : - un réactif de formule Ha4Z4-0],_1-Z4-Ha dans laquelle Ha représente un halogène, 5 et - un réactif de formule\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 23, dans lequel, dans une étape B préalable à l'étape C, on fait réagir : un réactif de formule LG-[Z4-0],,..1-Z4-LG, dans laquelle LG représente un groupe 10 de formule V-S03- dans laquelle V représente un radical monovalerit hydrocarboné ou un radical monovalent hydrocarboné substitué et - un halogénure nucléophile.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 24, dans lequel, dans une étape A préalable à l'étape B, on fait réagir : 15 - un réactif de formule OH4Z4-0],_1-Z4-0H, et un réactif de formule V-S02-Hb dans laquelle V représente un radical monovalent hydrocarboné ou un radical monovalent hydrocarboné substitué et Hb représente un halogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 24 ou 25, dans lequel V représente un radical 20 monovalent choisi dans le groupe constitué par les radicaux alkyle, aryle, arylaikyle, alkylaryle, -cycloalkyle, alcényle, de préférence V représente un radical monovalent alkyl et plus préférentiellement méthyle.\n<CLM>\1\tProcédé de fabrication d'un composé selon l'une quelconque des revendications 13 à 18 dans lequel les noyaux Ar,, Ar2 sont identiques et Y1, Y2 représente 25 chacun l'oxygène, procédé dans lequel, dans une étape C, on fait réagir-: - un réactif de formule Ha-ZEr[Si(ZE3ZE4)-0]-ZE2-Ha dans laquelle Ha représente un halogène, et - un réactif de formule\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 27, dans lequel, dans une étape B préalable à 30 l'étape C, on fait réagir : 3045038 - 48 - un réactif de formule LG-ZE1-[Si(ZE3ZE4)-0k-ZE2-LG, dans laquelle LG représente un groupe de formule V-S03- dans laquelle V représente un radical monovalent hydrocarboné ou un radical monovalent hydrocarboné substitué et - un halogénure nucléophile. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 28, dans lequel, dans une étape A préalable à l'étape B, on fait réagir : - un réactif de formule HO-ZEASKZE3ZE4)-0L-ZE2-0H, et - un réactif de formule V-S02-Hb dans laquelle V représente un radical monovalent hydrocarboné ou un radical monovalent hydrocarboné substitué et Hb représente 10 un halogène.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 28 ou 29, dans lequel V représente un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par les radicaux alkyle, aryle, arylalkyle, alkylaryle, cycloalkyle, alcényle, de préférence V représente un radical monovalent alkyl et plus préférentiellement méthyle. 15\n<CLM>\1\tUtilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 22 pour augmenter la fluidité d'une composition de caoutchouc à l'état cru comprenant une résine phénol-aldéhyde à base d'au moins un polyphénol aromatique et d'au moins le composé.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication précédente, pour augmenter la rigidité de la 20 composition de caoutchouc.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 31 ou 32, dans lequel le polyphénol aromatique comprend au moins un noyau aromatique porteur d'au moins deux groupes -OH en position méta l'un par rapport à l'autre, les deux positions ortho d'au moins un des groupes -0-H étant non substituées. 25\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication précédente, dans laquelle le noyau aromatique du polyphénol aromatique est porteur de trois groupes -0-H en position méta les uns par rapport aux autres.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 33 ou 34, dans laquelle les deux positions ortho de chaque groupe -0-H du polyphénol aromatique sont non substituées. 30\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 33 à 35, dans laquelle le reste du noyau aromatique du polyphénol aromatique est non substitué.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 33 à 36, dans laquelle le polyphénol aromatique comprend plusieurs noyaux aromatiques, au moins deux d'entre eux étant chacun porteur d'au moins deux groupes -0-H en position méta l'un par rapport à 35 l'autre, les deux positions ortho d'au moins un des groupes -0-H d'au moins un noyau aromatique étant non substituées. 3045038 - 49 -\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 33 à 37, dans laquelle nique. le ou chaque noyau aromatique du polyphénol aromatique est un noyau benzé dans laquelle résorcinol, le\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 33 à 38, le polyphénol le polyphénol aromatique est choisi dans le groupe constitué par le 5 phloroglucinol, le 2,2',4,4'-tétrahydroxydiphényl sulfide, la tétrahydroxybenzophénone et les mélanges de ces composés, de préférence aromatique est le phloroglucinol.