Brevet FR3046173A1 (20170630)
REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) leurs isomères optiques, géométriques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvates tels que les hydrates : R2 N Ri (I) Formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6 et amino -NR5R6, - un radical aryle tel que phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en C1-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An" et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chainons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An" et nitro, - Z représente un groupement de formule (IA) ou (IB) : 3046173 50 R R3\ //X R / P 4\P+ An- R4 R( (IB) (IA) 5 Formules (IA) et (IB) dans lesquelles : - R représente un radical choisi parmi : - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1- 10 C6 et amino -NR5R6, - un radical alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl - C6 et amino -NR5R6, 15 - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl - C6 et amino -NR5R6, - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 20 radical choisi parmi : - un radical alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl - C6 et amino -NR5R6, 25 - un radical amino -NR8R9, R8 et R9 représentant un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6 et amino NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 3046173 51 groupements alkyle en C1-C6, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en C1-C6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium en An'- et nitro, - X représente un atome d'oxygène ou de soufre, - An'- présente la même signification que l'anion An-, 5 - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - An- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). 10\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1 et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, 15 - un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, avec R5 et R6 ayant la même définition que celle décrite ci-avant, 20 - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chainons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, avec R5 et R6 tel que défini selon la revendication\n<CLM>\1\t25\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que R représente un radical, linéaire ou ramifié, alcoxy en C1-C6.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : 30 - un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6. 3046173 52\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en que : - R1 et R2 représentent, identiques ou différents, un radical choisi parmi : 5 - un atome d'hydrogène, - un radical phényle, - un radical hétéroaryle cationique comportant 5 ou 6 chainons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en Ci-C6, 10 - R représente un radical choisi parmi : - un radical alcoxy en C1-C6 en particulier choisi parmi les radicaux méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, tertbutyloxy- pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, - R3 et R4 représentent, identiques ou différents, un radical 15 choisi parmi : - un radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, - X représente un atome d'oxygène, 20 - An- ayant la même définition que celle décrite dans la revendication\n<CLM>\1\t6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composés suivants, leurs formes 25 tautomères ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que les hydrates : 1\1/ N191 N"-[(E)-phénylméthylidene]- N,N,N',N'-tétrapropan-2- ylphosphoric triamide Composé 1 3046173 53 0 bis(dipropan-2- F II ylamino)(méthoxy){ RE)- S _ phénylméthylidène]amino} e phosphonium \/ 00 trifluorométhanesulfonate / F Composé 2 I\J +.0 P N N=191 . ) N '0 N,N,N',N'-tétraméthyl-N"-[(E)- phénylméthylidène] phosphoric triamide Composé 3 i:, /N \N=C II H o (benzylidèneamino)[bis F II (diméthylamino)] _ méthoxyphosphonium II o eo trifluorométhanesulfonate ,N, ,0- F Composé 4 p N N=C II ---" \ H 0 4-({ [bis(diméthylamino) phosphoryl]iminoIméthyl)-1- méthylpyridinium 4- méthylbenzènesulfonate Composé 5 N II \ + 1=)-N=C ( N- \ I H « N ? 0=S 11H 0 0+-- 4-({ [bis(diméthylamino) (méthyloxonio)-15- phosphanyl]iminoIméthyl)-1- méthylpyridinium 4- méthylbenzènesulfonate trifluorométhanesulfonate Composé 6 ,,...- N--... I \ + P-N=C N- 1 H \ « ,...-N--,.._ O F F o I S 0=s 411 II // \ 0 F O 0 ainsi que leurs mélanges\n<CLM>\1\tUtilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, leurs 5 isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels 3046173 54 d'addition et leurs solvates pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie 5 selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le 10 peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, l'oxone, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. 15\n<CLM>\1\tUtilisation de la composition telle que définie selon la revendication 8 ou 9 pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.\n<CLM>\1\tProcédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres 20 kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates éventuellement en présence d'un 25 ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 8 ou\n<CLM>\1\t12. Composés de formule (IIA), leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvates tels 30 que les hydrates : 3046173 55 R20 + P N_ R23 (IIA) Formule (IIA) dans laquelle : - R20 représente un radical choisi parmi : 5 - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1' C6 et amino -NR5R6, - un radical alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, 10 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1' C6 et amino -NR5R6, - un radical alkyl(Ci-C6)thio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques 15 ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1' C6 et amino -NR5R6, - R21 et R22 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, 20 - un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1' C6 et amino -NR5R6, - un radical phényle éventuellement substitué par un ou 25 plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, alcoxy en C1-C6, amino NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An" et nitro, - un radical hétéroaryle comportant 5 ou 6 chainons, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou 30 plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les R24 An- R21 3046173 56 groupements alkyle en C1-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An'- et nitro, - R23 et R24 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : 5 - un radical alcoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1' C6 et amino -NR5R6, - un radical amino -NR8R9, R8 et R9 représentant un radical 10 alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6 et amino NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou 15 plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en C1-C6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An'-, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, 20 - An'- présente la même signification que l'anion An-, - An- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (IIA), à l'exception des composés de formules (C) et (D) : 25 M Me Me N \--- .13+ Me / - MeMe Me Me (C) M An- yOMe Me N .13+ Me / - MeMe Me Me (D) An- H 3046173 57\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) selon la revendication 12 choisis parmi les composés 4 et 6, tels que définis dans la revendication 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et leurs solvates. 5\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 12 ou 13 ainsi que leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposés de formule (IIB), leurs isomères géométriques, 10 optiques, leurs formes tautomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base, organique ou minérales, et/ou leurs solvates tels que les hydrates : X R32 P-N_( R'23 R31 Formule (IIB) dans laquelle : - R31 et R32 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : 20 - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6 et amino -NR5R6, 25 - un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en C1-C6, hydroxyle, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An" et nitro, - un radical hétéroaromatique comportant 5 ou 6 chainons, 30 éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les RI24 3046173 58 groupements alkyle en C1-C6, hydroxyle, halogène, alcoxy en C1-C6, amino -NR5R6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An'- et nitro, - R'23 et R'24 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : 5 - un radical amino -NR8R9, R8 et R9 représentant un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6 et amino - NR5R6, - un radical hétérocycle choisi parmi un radical morpholino, 10 pyrrolidino, pipéridino, pipérazino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements alkyle en Ci-C6, hydroxyle, amino -NR5R6, alcoxy en C1-C6, tétraalkyl(Ci-C6)ammonium An'-, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome 15 d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, étant entendu que lorsque R'23 et R'24 représentent un radical diisopropylamino ou diéthylamino alors R31 ou R32 est différent d'un radical phényle substitué, - X représente un atome d'oxygène ou de soufre, 20 - An'- présente la même signification que l'anion An-, - An- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (IIB).\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) selon la revendication 15 choisis 25 parmi les composés 3 et 5, tels que définis dans la revendication 6, leurs isomères géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 15 ou 16 ainsi que leurs isomères 30 géométriques, optiques, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et leurs solvates.