Brevet FR3046160A1 (20170630)
REVENDICATIONS1. Procédé de purification du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) à partir d'une première composition comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa), ledit procédé comprenant les étapes de: a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ; b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former : i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et ledit au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa), un courant comprenant le 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène; c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant ledit au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le courant comprenant l'agent d'extraction organique séparé à l'étape c) est recyclé à l'étape a).\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit courant comprenant le 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène formé à l'étape b) est récupéré en tête de colonne de distillation et recyclé optionnellement dans un procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoropropène.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est un solvant choisi parmi le groupe consistant en hydrocarbure, hydrohalocarbure, alcool, cétone, amine, ester, éther, aldéhyde, nitrile, carbonate, sulfoxide, sulfate, thioalkyle, amide, hétérocycle et phosphate, ou l'agent 3046160 51 d'extraction organique est l'acide perfluorobutanoïque ; de préférence ledit agent d'extraction organique est un solvant choisi parmi le groupe consistant en alcool, cétone, amine, ester, éther, aldéhyde, carbonate, sulfoxide, amide, hétérocycle et phosphate. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un point d'ébullition compris entre 50 et 200°C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes en ce que ledit agent 10 d'extraction organique a un facteur de séparation S1,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule S1,2 = (yi,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P1 représente la pression de vapeur saturante du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 15 y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en E- 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante dudit au moins un des composés 20 consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa) ; avantageusement, le facteur de séparation S1,2 est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(y2,$) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés choisi 30 parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; 3046160 52 avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,5, de préférence supérieure ou égale à 0,75, plus préférentiellement supérieure ou égale à 1,0. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation S1,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène dans ledit 10 agent d'extraction organique à dilution infinie, P1 représente la pression de vapeur saturante du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, y2,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa); 15 avantageusement, le facteur de séparation S1,2 est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0 ; et ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale 20 à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(y2,$) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou 25 égale à 1,0.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthanedial, propanone, methylacetate, methylglyoxal, ethylacetate, butanone, propionitrile, dioxane, 30 trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, 1,2-diaminoethane, 1-methoxy2- propanol, diethylcarbonate, 2-methoxyl-propanol, 1-methoxy-2-acetoxypropane, dimethylformamide, 3-methoxy-1-butanol, diacetone alcohol, methylacetoacetate, n,n- dimethylpropanamide, dimethylmalonate, diethylsulfoxide, 2-(2- 3046160 53 methoxyethoxy)ethanol, trimethylphosphate, diethylmalonate ; de préférence ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en propanone, methylacetate, ethylacetate, butanone, dioxane, trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, 1,2-diaminoethane, 1-methoxy-2-propanol. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation S1,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule S1,2 = (yi,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène dans ledit 10 agent d'extraction organique à dilution infinie, P1 représente la pression de vapeur saturante du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, y2,s représente le coefficient d'activité du E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene 15 (1233zdE); avantageusement, le facteur de séparation S1,2 est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0 ; et 20 ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(y2,$) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité du E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou 25 égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en isopropylmethylamine, methyl-t- 30 butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n- methylpropylamine, tetrahydrofurane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, npropylformate, dimethoxypropane, diisopropylamine, 1,2-dimethoxyethane, 3-methy1- 2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n- 3046160 54 methylbutylamine, 1-methoxy-2-propanamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, dioxane, 3-pentanone, 1,1diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, npentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, 5 sec-butylacetate, n-methy1-1,2-ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,2- diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1-(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 2-methoxy1- propanol, 1-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, 10 methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethy1-2- dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-ethoxy-1-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, 2-heptanamine, n,n-diethylethylenediamine, 4-methy1-2- hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethy1-1,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2- 15 propoxyethanol, 1-propoxy-2-propanol, 2-heptanone, dimethylformamide, 2- isopropoxyethanol, 2-methylpiperazine, cyclohexanone, 1-heptanamine, 2- ethoxyethanolacetate, 1,4-butanediamine, 2,4-dimethylpyridine, 2-methoxy-3- methylpyrazine, 4-methoxy-4-methyl-pentan-2-one, 3-ethoxy-1-propanol, 3-methoxy1-butanol, diglyme, 2-(diethylamino)-ethanol, 2,2-diethoxyethanamine, 2-methoxy-n- 20 (2-methoxyethyl)ethanamine, 2-(ethylamino)ethanol, 3-octanone, diacetone alcohol, diethylaminopropylamine, 2-ethylhexylamine, 1-butoxy-2-propanol, 2-butoxyethanol, 2-octanone, methylheptanoate, triethylenediamine, n,n-dimethylpropanamide, 2- propano1-1-methoxy-propanoate, 1,5-pentanediamine, cycloheptanone, 3,4- dimethylpyridine, 1-octanamine, benzylmethylamine, 1,1,3,3-tetramethoxypropane, 25 dihexylphthalate, diethylpropanolamine, 2-butoxyethanolacetate, diethylsulfoxide, 2- (2-methoxyethoxy)ethanol, 4-methylbenzenemethanamine, diethyleneglycolmonoethylether, 2-propylcyclohexanone, trimethylphosphate, 2- methy1-2,4-pentanediol, methylbenzoate, diethylmalonate, 2-methoxypyrimidine ; de préférence ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en 30 diethylamine, propanone, methylacetate, tetrahydrofurane, ethylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, tert-butylacetate, dioxane, 3-pentanone, 1,1diethoxyethane, 2-pentanone, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, n-butylacetate, 1-ethoxy-2-propanol. 3046160 55\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en propanone, methylacetate, ethylacetate, butanone, dioxane, trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,2- 5 diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, diethylcarbonate, 2-methoxyl-propanol, 1- methoxy-2-acetoxypropane, dimethylformamide, 3-methoxy-1-butanol, diacetone alcohol, n,n-dimethylpropanamide, diethylsulfoxide, 2-(2-methoxyethoxy)ethanol, trimethylphosphate, diethylmalonate ; de préférence ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant propanone, methylacetate, ethylacetate, 10 butanone, dioxane, trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,2-diaminoethane, 1-methoxy2- propanol, 3-methoxy-1-butanol, diacetone alcohol.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la première composition est une composition azéotropique ou quasi-azéotropique 15 comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE) ; ou la première composition est une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa). 20\n<CLM>\1\tProcédé de production de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propène comprenant les étapes de : A) dans un réacteur, fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule (I) CX(Y)2-CX(Y),,-CH,,XY dans laquelle X et Y représentent indépendamment un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore et m = 0 ou 1 ; et/ou fluoration catalytique en présence d'un catalyseur d'un composé de formule (CX,,Y3ACHpX1_pCH,,X2_,' (Il) dans 25 lequel X est indépendamment les uns des autres Cl, F, I ou Br ; Y est indépendamment les uns des autres H, Cl, F, I ou Br ; n est 1, 2 ou 3 ; et m est 0, 1 ou 2 ; et p est 0 ou 1 ; B) récupération d'un courant issu d'une purge de la boucle réactionnelle de recyclage comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro- 30 1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3- hexafluoropropane (236fa). C) distillation du courant récupéré à l'étape B) et récupération en tête de colonne de distillation d'un courant comprenant du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et en bas de 3046160 56 colonne de distillation d'un courant comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa) ; 5 D) mise en oeuvre du procédé de purification du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 à partir du courant récupéré à l'étape C) et comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa) ; et 10 E) recyclage à l'étape A) du courant comprenant le 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène formé et récupéré à l'étape b) du procédé de purification mis en oeuvre à l'étape D).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le courant récupéré à l'étape B) comprenant également HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et 1,3,3,3- 15 tetrafluoro-1-propene (1234ze), ceux-ci étant, préalablement à la mise en oeuvre de la distillation de l'étape C), traités selon les étapes suivantes : i) séparation à basse température de ladite composition liquide pour former une première phase riche en HF et une seconde phase organique contenant 1,1,1,2,2- pentafluoropropane et 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze), 2-chloro-3,3,3- 20 trifluoropropène (1233xf) et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa); ii) distillation de ladite seconde phase organique pour former et récupérer, avantageusement en tête de colonne de distillation, un premier courant 25 contenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze), et pour former et récupérer, avantageusement en bas de colonne de distillation, un second courant comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) et au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en E-1- chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), 1,1,1,3,3-pentafluoropropane 30 (245fa) et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (236fa); iii) récupération dudit second courant et mise en oeuvre de l'étape D) à partir de celui-ci. 3046160 57\n<CLM>\1\tComposition comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf), 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) et un agent d'extraction organique ayant un facteur de séparation S1,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 5 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P1 représente la pression de vapeur saturante du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (1233xf), y2,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa), 10 de préférence ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 1,0, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(y2,$) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie; de préférence ledit agent d'extraction organique est sélectionné parmi le groupe 15 consistant en éthanedial, propanone, methylacetate, methylglyoxal, ethylacetate, butanone, propionitrile, dioxane, trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, 1,2- diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, diethylcarbonate, 2-methoxyl-propanol, 1- methoxy-2-acetoxypropane, dimethylformamide, 3-methoxy-1-butanol, diacetone alcohol, methylacetoacetate, n,n-dimethylpropanamide, dimethylmalonate, 20 diethylsulfoxide, 2-(2-methoxyethoxy)ethanol, trimethylphosphate, diethylmalonate ; en particulier ledit agent d'extraction organique est sélectionné parmi le groupe consistant en propanone, methylacetate, ethylacetate, butanone, dioxane, trimethoxymethane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, 1,2-diaminoethane, 1-methoxy-2- propanol.. 25\n<CLM>\1\tComposition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant 45 à 65 mole% de 2- chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) et de 35 à 55 mole% de 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (245fa) sur base de la composition totale. 30\n<CLM>\1\tComposition comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf), E-1-chloro-3,3,3- trifluoro-1-propene (1233zdE) et un agent d'extraction organique ayant un facteur de séparation S1,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 3046160 58 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233xf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P1 représente la pression de vapeur saturante du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (1233xf), y2,s représente le coefficient d'activité du E-1-chloro-3,3,3- trifluoro-1-propene (1233zdE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, 5 P2 représente la pression de vapeur saturante du E-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zdE), de préférence ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 1,0, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(y2,$) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité du E-1-chloro-3,3,3- trifluoro-1-propene (1233zdE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; 10 de préférence ledit agent d'extraction organique est sélectionné parmi le groupe consistant en isopropylmethylamine, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tetrahydrofurane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, -dimethoxypropane, diisopropylamine, 1,2- dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3- 15 pentylamine, n-methylbutylamine, 1-methoxy-2-propanamine, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, dioxane, 3-pentanone, 1,1- diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, npentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methy1-1,2-ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,2- 20 diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1-(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 2-methoxy1- propanol, 1-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethy1-2- 25 dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-ethoxy-1-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, 2-heptanamine, n,n-diethylethylenediamine, 4-methy1-2- hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethy1-1,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2- propoxyethanol, 1-propoxy-2-propanol, 2-heptanone, dimethylformamide, 2- 30 isopropoxyethanol, 2-methylpiperazine, cyclohexanone, 1-heptanamine, 2- ethoxyethanolacetate, 1,4-butanediamine, 2,4-dimethylpyridine, 2-methoxy-3- methylpyrazine, 4-methoxy-4-methyl-pentan-2-one, 3-ethoxy-1-propanol, 3-methoxy1-butanol, diglyme, 2-(diethylamino)-ethanol, 2,2-diethoxyethanamine, 2-methoxy-n- 3046160 59 (2-methoxyethyl)ethanamine, 2-(ethylamino)ethanol, 3-octanone, diacetone alcohol, diethylaminopropylamine, 2-ethylhexylamine, 1-butoxy-2-propanol, 2-butoxyethanol, 2-octanone, methylheptanoate, triethylenediamine, n,n-dimethylpropanamide, 2- propanol-1-methoxy-propanoate, 1,5-pentanediamine, cycloheptanone, 3,4- 5 dimethylpyridine, 1-octanamine, benzylmethylamine, 1,1,3,3-tetramethoxypropane, dihexylphthalate, diethylpropanolamine, 2-butoxyethanolacetate, diethylsulfoxide, 2- (2-methoxyethoxy)ethanol, 4-methylbenzenemethanamine, diethyleneglycolmonoethylether, 2-propylcyclohexanone, trimethylphosphate, 2- methy1-2,4-pentanediol, methylbenzoate, diethylmalonate, 2-methoxypyrimidine ; en 10 particulier ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en diethylamine, propanone, methylacetate, tetrahydrofurane, ethylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, tert-butylacetate, dioxane, 3-pentanone, 1,1- diethoxyethane, 2-pentanone, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2- diaminoethane, 1-methoxy2-propanol, n-butylacetate, 1-ethoxy-2-propanol. 15