Brevet FR3045348A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Composition, pour la coloration des fibres kératiniques, comprenant (a) au moins un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol, ou l'un de ses sels d'addition ou solvates et (b) au moins une base d'oxydation hétérocyclique pyrazolique choisie parmi A1) les pyrazolopyridines de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition, et leurs solvates ou les solvates de leurs sels : R2 NH2 (I) dans laquelle : R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical -NHSO3H ; un radical hydroxyle ; un radical (C1-C4)alkyle ; un radical (C1-C4)alkoxy ; un radical (C1-C4)alkylthio ; mono(C1-C4)alkylamino ; un radical di(C1-C4)alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre ;'un hétérocycle ; un radical nitro ; un radical phényle ; un radical carbonyle ; un radical alkoxy(C1-C4)carbonyle ; un radical carboxamido ; un radical cyano ; un radical amino ; un radical sulfonyle; un radical - CO2H, un radical -S03H ; un radical -P03H2 ; un radical -PO4H2; ou un groupement : til Y dans lequel R'" représente un atome d'oxygène ou d'azote, Q représente 20 un atome d'oxygène, un groupement NH ou NH(C1-C4)alkyle, et Y représente un radical hydroxyle, amino, alkyle en C1-C4, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylamino, ou de1C4)alkylamino ; A2) les bases d'oxydation pyrazolopyridines de formule (II), 3045348 50 R' 5 dans laquelle Z1 et Z2 représentent indépendamment : - une liaison covalente simple ; 5 - un radical divalent choisi parmi : - un radical -0(CH2)p-, p désignant un nombre entier allant de 0 à 6 ; - un radical -NR'6(CH2)q(C6H4)i-, q désignant un nombre entier allant de 0 à 6 et t désignant 0 ou 1, R'6 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ; 10 Z1 peut aussi représenter un radical divalent -S-, -SO-, -S02- lorsque R'1 est un radical méthyle ; R'1 et R'2 représentent indépendamment : - un hydrogène ; - un radical alkyle en C1-C10, éventuellement substitué et éventuellement interrompu par 15 un hétéroatome ou un groupement choisi parmi O, N, Si, S, SO, S02 ; - un halogène ; - un radical SO3H ; - un cycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non, saturé, insaturé ou aromatique, renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02, -CO-, le cycle pouvant être cationique et / ou substitué par un radical cationique ; - un groupement -N+R17R18R19, R17, R18 et R19 étant des alkyls linéaires ou ramifiés en C1-05 éventuellement substituées par un ou plusieurs groupements hydroxy ; lorsque Z1 respectivement Z2 représente une liaison covalente, alors R'1 respectivement R'2 peut aussi représenter un radical : - alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué ; - -O-CO-R, -00-0-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' dans lesquels R et R' représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué ; 3045348 51 R'3, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène ; - un radical hydroxyle ; - un radical alcoxy en C1-C6 ; 5 - un radical alkylthio en C1-C6 ; - un radical amino ; - un radical monoalkylamino ; - un radical dialkylamino en Cl-C6 dans lequel les radicaux alkyles peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, saturé, 10 insaturé, aromatique ou non, pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02, CO, l'hétérocycle pouvant être cationique, et / ou substitué par un radical cationique ; - un radical alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué ; - un radical -O-CO-R, -00-0-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' avec R et R' tels que définis 15 précédemment ; - un halogène ; - un radical -NHSO3H ; - un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué ; - un cycle carboné saturé, insaturé ou aromatique, éventuellement substitué ; 20 - R'3, R'4 et R'5, peuvent former deux à deux un cycle partiellement saturé ou non ; X représente un ion ou groupe d'ions permettant d'assurer l'électronégativité du dérivé de formule (II) ; avec la condition qu'au moins un des groupements R'l et R'2 représente un radical cationique ; et 25 A3) les dérivés de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone de formule (III), ainsi que leurs sels d'addition, et leurs solvates ou les solvates de leurs sels : O NH2 R" NR"3R"4 R" 2 dans laquelle : R"3 et R"4, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène ; 3045348 52 - un radical alkyle en C1-05 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical OR"5, un radical NR"6R"7, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR"6R"7, un radical sulfonamido SO2NR"6R"7, un hétéroaryle, un aryle éventuellement substitué 5 par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(Ci- C2)amino; - un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs (C1-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en Cl-C2, amino, (di)alkeCi-C2)amino ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs 10 radicaux choisis parmi (C1-C4)alkyle, (C1-C2)alcoxy; - R"3 et R"4 peuvent également former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons dont les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou d'azote éventuellement substitué. 15 R"5, R"6 et R"7, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène ; - un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy, alcoxy en C1-C2, carboxamido CONR"8R"9, sulfonyle SO2R"5, aryle éventuellement substitué par un (C1-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en 20 Cl-C2, amino, (di)alkyl(Ci-C2)amino ; aryle éventuellement substitué par un (C1-C4)alkyle , hydroxy, alcoxy en C,-C2, amino, (di)alkyl(C,-C2)amino ; R"6 et R"7, identiques ou différents, peuvent représenter également un radical carboxamido CONR"5R"9 ; un radical sulfonyle SO2R"8; 25 R"6 et R"9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitués par un ou plusieurs hydroxy, alcoxy en C1-C2 ; R", et R"2 forment ensemble avec le ou les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, 30 un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les atomes d'halogène, les radicaux amino, (di)alkyl(Ci-C4)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (C1-C2)alcoxy, les radicaux alkyles en Cl-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle. 3045348 53\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 dans laquelle les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule suivante : dans laquelle : 5 R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical hydroxyle ; un radical (C1-C4)alkyle ; un radical (C1-C4)alkylthio ; un radical (C1-C4)alkoxy ; un radical -NHSO3H ; un radical amino ; un radical (C1-C4)alkylamino ; un radical di(C1-C4)alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être 10 interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre ; un hétérocycle ; un radical sulfonamide, un radical carbonyle, un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, un radical carboxamido, ou un groupement de formule suivante : Y dans lequel R"' représente un atome d'oxygène ou d'azote, Q représente un atome d'oxygène, un groupement NH ou NH(C1-C4)alkyle, et Y représente un radical 15 hydroxyle, amino, alkyle en C1-C4, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylamino, ou de1C4)alkylamino.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 dans laquelle les 3-amino pyrazolo-r1 ,5-4-pyridines de formule (1) sont choisies parmi : - la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; 20 - la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; - la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; - l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; - la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; - le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-11)-méthanol ; 25 - le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yI)-éthanol ; - le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-y1)-éthanol ; - le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yI)-méthanol ; - la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; 3045348 54 - la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; - la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; - la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylarnine ; - la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; 5 - la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; - le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-alpyridin-5-y1)-(2-hydroxyéthyl)-aminoFéthanol ; - le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-y1)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; - la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; - la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; 10 - la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; - la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; - la 2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine ; - la 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-alpyridin-2-y1)oxyléthanol ; - la 4-ethy1-2-methoxy-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine hydrochloride ; 15 - la 1-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol ; - la 2,2'-[(3-aminopyrazolo[1,5-alpyridin-2-yl)imino]diethanol ; - la 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-Aaminoiethanol ; - la N2-(2-pyridin-3-ylethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine ; et leurs d'addition, leurs solvates ou les solvates de leurs sels. 20\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le composé A2 de formule (II) correspond à : NH2 R' R'1 Fr 5 dans laquelle Z1, R'1, R'3, R'4 et R'5 sont tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes. 25\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle les composés de formule (I) et (II) sont choisis parmi : / \!9 X N N / sel de 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-y1)-1,1-dimethyl-piPerazin-1-ium 3045348 55 NH2 Sel de 342-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino) -ethyl1-1-methyl-3H-imidazoll-ium et la 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxyjéthanol et leurs sels d'addition, leurs solvates ou les solvates de leurs sels.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 dans laquelle R"1 et R"2 forment 5 ensemble avec les atomes d'azotes auxquels ils sont rattachés un cycle à 5 ou 6 chaînons saturé ou insaturé éventuellement substitués, de préférence un cycle pyrazolidine, pyridazolidine, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, un hydroxy, un (C1-C2)alcoxy, un carboxy, un carboxamido, un amino, un (di)alkyl(C1-C2)amino. 10\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 6 dans laquelle R"3 et R"4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxy, (C1-C2)alcoxy, amino, un (di)alkyl(C1-C2)amino ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (C1-C2)alcoxy, de préférence un atome d'hydrogène, un radical 15 méthyle, éthyle, isopropyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 2-hydroxypropyle, 2- carboxyéthyle.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 6 ou 7 dans laquelle la base d'oxydation A3 de formule (III) est choisie parmi : 2,3-Diamino-6,7-dihydro-11-1,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 20 2-Amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-Amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-Amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihyd ro-1H ,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoll -one ; 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihyd ro-1H ,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 25 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahyd ro-1H ,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; ou leurs sels d'addition, leurs solvates ou les solvates de leurs sels.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs tensioactifs, de préférence choisis parmi les tensioactifs non ioniques. 30\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs agents alcalins. 3045348 56\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité totale de base(s) d'oxydation est comprise entre 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition et la quantité totale du 5 ou des coupleurs varie de 0,001 à 10% en poids, et de préférence de 0,005 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, comprenant un agent oxydant chimique, de préférence le peroxyde d'hydrogène.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration des fibres kératiniques consistant à appliquer sur 10 les fibres kératiniques la composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes 1 à\n<CLM>\1\t14. Dispositif à plusieurs compartiments, de préférence deux compartiments, pour la coloration des fibres kératiniques, comprenant au moins un premier compartiment renfermant une composition colorante (telle que définie selon 15 l'une quelconque des revendications 1 à 11, et au moins un deuxième compartiment renfermant une composition oxydante (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.\n<CLM>\1\tUtilisation d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 12, pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des 20 cheveux.