Brevet FR3044661A1 (20170609)
REVENDICATIONS1. Procédé de coloration de matières kératiniques, dans lequel on applique sur lesdites matières, une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques de formule (I) suivante : A- (X)p - Csat - - Hét (I) leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques, isomères géométriques, et les solvates tels que hydrates ; formule (I) dans laquelle : - A représente un radical contenant au moins un chromophore anionique; - Hét représente un radical hétérocyclique monocyclique disulfure comprenant de 4 à 10 chainons ; - X et X', identiques ou différents, représentent : o une chaîne hydrocarbonée en Cl-C16, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, éventuellement interrompue et/ou éventuellement terminée à l'une ou deux de ses extrémités par un ou plusieurs groupes divalents ou leur combinaisons choisis parmi : -N(R)- ; -0- ; -S- ; -C(0)- ; -S(0)2- avec R, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4 ; un radical (hétéro)cyclique aromatique ou non, saturé ou insaturé, condensé ou non comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes identiques ou non, éventuellement substitué ; o un groupe divalent ou la combinaison choisi parmi : -N(R)- ; -0- ; -S- ; -C(0)- ; -5(0)2- avec R, tels que définis précédemment ; préférentiellement le ou les groupes divalents ou leurs combinaisons sont choisis parmi -0- ; -N(R)- ; -C(0)- avec R choisi parmi un atome hydrogène, et un radical alkyle en Cl-C4 ; - p et p', identiques ou différents représentent un entier égal à 0 ou 1 ; et Csat représente une chaîne hydrocarbonée en Cl-C16, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est tel que p ou p' est égal à 1, X et X', identiques ou différents, représentent la séquence suivante : -mt-(z)z-(1")v- ladite séquence étant reliée dans les formules (I), comme suit : 3044661 46 - Csat-(T)t,-(Z)=-(T)t-(A ou Hét) ; séquence dans laquelle : - T et T', identiques ou différents, représentent un ou plusieurs radicaux ou leurs combinaisons choisis parmi : -S(0)2- ; -0- ; -S- ; -N(R)- ; -C(0)- ; avec R, 5 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4 ou un aryl(C1-C4)alkyle ; et un radical hétérocycloalkyle ou hétéroaryle, cationique ou non, préférentiellement monocyclique, contenant préférentiellement deux hétéroatomes (plus préférentiellement deux atomes d'azote) et comportant préférentiellement de 5 à 7 chaînons, plus préférentiellement, pipérazinyle ou 10 pipéridinyle,; préférentiellement T et T' représentent un ou plusieurs radicaux ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -N(R)-, -C(0)-, avec R choisi parmi un atome hydrogène, et un radical alkyle en Cl-04; - les indices t et t', identiques ou différents, valent 0 ou 1 ; 15 - Z représente : - -(CR1R2),,- avec m entier compris entre 1 et 8 et R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement Cl-C4 alkyle, Cl-C12 alcoxy, hydroxy, cyano, carboxy, amino, Cl-C4 alkylamino, 01C4 dialkylamino, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote 20 qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - -(CH2CH20)q- ou -(OCH2CH2)q- dans lesquelles q est un entier compris entre 1 et 15, ou - un radical aryle, alkylaryle ou arylalkyle dont le radical alkyle est en Cl-C4 et 25 le radical aryle est de préférence en 06, étant éventuellement substitué par au moins un groupement SO3M avec M représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou un groupement ammonium ammonium substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, identiques ou non, linéaires ou ramifiés, en 01018 éventuellement porteurs d'au moins un hydroxyle ; 30 - ou alors Z représente : SO3M)r SO3M)r â Avec q tel que défini précédemment et r représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 4, M représentant un contre ion anionique ; - z vaut 0 ou\n<CLM>\1\t35 3044661 47\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est tel que A est issus de colorants directs nitrés acides, de colorants azoïques acides tels que les diaryles ou pyrrazolones, de 5 colorants aziniques acides, de colorants triarylméthanes acides, de colorants indoaminiques acides, de colorants xanthènes acides, de colorants anthraquinones acides, de quinoléines acides, d'indigoïdes et de colorants naturels acides ; chacun de ces colorants ayant au moins un groupe sulfonate ou carboxylate à contre ion cationique, organique ou minéral, cosmétiquement acceptable, de préférence choisi 10 parmi les cations de métaux alcalin ou alcalinoterreux tels que Na+ ou K+, ou ammonium, (di)(tri)(C1-C6)alkylammonium, hétéraoaryle cationique tel que pyridinium, imidazolium ; plus particulièrement chacun de ces colorants ayant entre 1 et 5 groupes sulfonates ou carboxylates, de préférence entre 1 et 3 groupes sulfonates ou carboxylates ; plus préférentiellement A est issu de colorants azoïques anioniques 15 diaryle.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est tel que Csat représente une chaîne hydrocarbonée divalente, saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou 20 ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 10, plus préférentiellement entre 3 et 6 atomes de carbone tel que 4 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes 25 dans lequel le colorant de formule (I) est tel Hét est de formule (II) relié au reste de la molécule par un des substituants R5, R6, R7, R8, R9 ou R10, ou alors ledit radical est relié au reste de la molécule directement par un des atomes de carbone du radical hétérocycle en position alpha, béta de l'enchainement disulfure ou lorsque q vaut 2 ou 3 en position gamma auquel cas un des substituants R5, R6, R7, R8, R9 ou R10, est 30 absent : R10 S-S 3044661 48 formule (II) dans laquelle : - R5, R6, R9 et R10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi : i) (C1-C8)alkyle, iii) hydroxy, iv) (di)(C1-C8)(alkyl)amino, v) (C1-C8)alkoxy, particulièrement R5, R6, R9 et R10 5 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence R5, R6, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène ; - R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi : i) (C1-C8)alkyle, iii) hydroxy, iv) (di)(Cr 10 C8)(alkyl)amino, v) (C1-C8)alkoxy; particulièrement R7 et R8 sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence R7 et R8 représentent un atome d'hydrogène ; - ou alors deux radicaux portés par le même atome de carbone R5 et R6, R7 et R8, et/ou R9 et R10 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les 15 portent un groupe carbonyle ; - q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3, particulièrement entre 1 et 2 ; étant entendu que lorsque q vaut 2 ou 3 alors les groupement R7 et R8 peuvent être identiques ou différents entre eux ; 20 préférentiellement q vaut 1 ; et plus particulièrement tous les substituants R5 à R10 représentent un atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants de formule (l'a) à 25 (I'g) suivants : R7 R8 R10 R5 Csat (X') p, Ri 0 Csat (X') p, S S -S Rg /\---s/ R5 R6 R (l'a) D R R R7\8 8 7 R8 8R5 Csat (X') p, S-S (Pc) R9 Rio (I'b) R R8 R8\/ A-(X)pC(X')p, Rio ,,S R5 S R6 (I'd) 3044661 49 R7 R7 R7 8 R9 A- Csat s,s R10 (I'e) R10 A- (X) Csat (X)p, R7 R5 R5 R7 (I'g) Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères et les solvates tels que hydrates ; Formules (l'a) à (I'g) dans lesquelles : - A est tel que défini dans la revendication 1 ou 3, en particulier A est issus de 5 colorants directs nitrés acides, de colorants azoïques acides tels que les diaryle ou pyrrazolone, de colorants aziniques acides, de colorants triarylméthanes acides, de colorants indoaminiques acides, de colorants xanthènes acides, de colorants anthraquinones acides, de quinoléines acides, d'indigoïdes et de colorants naturels acides ; chacun de ces colorants ayant au moins un groupe 10 sulfonate ou carboxylate à contre ion cationique tel que défini précédemment, plus particulièrement entre 1 et 5 groupes sulfonates ou carboxylates de préférence entre 1 et 3 groupes sulfonates ou carboxylates ; plus préférentiellement A est issu de colorants azoïques anioniques diaryle comprenant de 1 à 5 groupes sulfonates ou carboxylates de préférence entre 1 15 et 3 groupes sulfonates ; - X et X' sont tels que définis dans la revendication 1 ou 2, en particulier X et X' représentent un groupe divalent ou la combinaison choisi parmi : -N(R)-, -0-, -S-, -C(0)- et -S(0)2- avec R, tel que défini précédemment ; préférentiellement le ou les groupes divalents ou leurs combinaisons sont 20 choisis parmi -0-, -N(R)- et -C(0)- avec R choisi parmi un atome hydrogène, et un radical alkyle en Cl-04; plus préférentiellement X et X' représente un groupe divalent amide -N(R)-C(0)- ou -C(0)-N(R)- avec R R8 R7 3044661 50 représentant un atome hydrogène, ou un radical alkyle en Cl-C4 ; - p et p', identiques ou différents représentent un entier égal à 0 ou 1 ; de préférence p vaut 1 et p' vaut 0 ; et - Csat est tel que défini dans la revendication 1 ou 4, de préférence représente 5 une chaîne alkylène en Cl-C10, linéaire ou ramifiée, non substituée, plus préférentiellement en C2-08, mieux en C3-05 tel que en 04 ; - R5, R6, R9 et R10, tels que définis dans la revendication 5, particulièrement représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence R5, R6, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène ; 10 - R7 et R8, tels que définis dans la revendication 5, particulièrement représentent un atome d'hydrogène et un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence R7 et R8 représentent un atome d'hydrogène ; préférentiellement tous les substituants R5 à R10 représentent un atome d'hydrogène. 15\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants de formule (1"a) et (I"b) suivants : (I"b) Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères et les solvates tels que hydrates ; 20 formule (I) dans laquelle : - X, X', p, p', Csat, R5, R6, R7, R8, R9 et R10, sont tels que définis dans la revendication précédente, q vaut 1 ou 2 étant entendu que lorsque q vaut 2 alors les groupes R7 et R8 peuvent être identiques ou différents entre eux, (Z) (R1)x (R2)) R5 Csat Ri 0 -s R9 (I"a) ( )X N (Z)t, (R2)x,(X)p Csat (X')p, R q R10 s-s R9 3044661 51 de préférence q vaut 1, p vaut 1 et p' vaut 0, R5 à R10 représentent un atome d'hydrogène, X représente un groupe divalent amide -N(R)-C(0)- ou -C(0)-N(R)- avec R représentant un atome hydrogène, ou un radical alkyle en Ci-C4, et Csat représente une chaîne alkylène en Ci-Cio, linéaire ou ramifiée, 5 non substituée, plus préférentiellement linéaire ; - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi : i) hydroxy, ii) thiol, iii) nitro, iv) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, en particulier (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, v) (C1-C6)alkoxy en particulier (C1-C4)alkoxy tel que éthoxy ou méthoxy, vi) (C1-C6)alkylthio, vii) halogène et 10 viii) amino -NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents, représentant : o un atome d'hydrogène, o un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement (C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou éthyle, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe hydroxy, ou alors 15 0 Ra et Rb forment avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle saturé ou insaturé de 5 à 8 chainons, de préférence de 5 ou 6 chainons, ledit hétérocycle pouvant en outre : a) renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi oxygène, soufre, et N(R,), avec R, représentant un atome d'hydrogène 20 ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe hydroxy, tel que méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle, et/ou b) être substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, choisis parmi hydroxy, (C1-04) alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe hydroxy, (C1-C4)alkyloxy tel que éthoxy ou méthoxy, 25 (di)(C1-C4)(alkyl)amino, (dOhydroxy(C1-C4)alkylamino ; - Z et Z', identiques ou différents, représentent un groupe carboxylate -C(0)0-, W ou sulfonate -S(0)2-0- W, avec W représentant un contre ion cationique, cosmétiquement acceptable, préférentiellement choisis parmi les cations alcalins, ou alcalinoterreux tels que le Na, Mg, K et Ca, et les cations 30 organiques tels que l'ammonium NH4+, (di/tri)(C1-C6)alkylammonium, hétéroaryle cationique tel que pyridinium ; préférentiellemment Z et Z' représentent un groupe -S(0)2-0- W; - t et t', identiques ou différents, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 5, étant entendu que z+z' vaut un entier supérieur ou égal à 1 ; en 35 particulier z+z' vaut un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; - x est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; - x' est un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; 3044661 52 - présent ou absent, représente un cycle benzo, de préférence le cycle est absent ; étant entendu que lorsque x, x', t et t' sont supérieurs ou égal à 2 alors respectivement R1 sont identiques ou différents entre eux, R2 sont identiques ou différents entre eux, Z 5 sont identiques ou différents entre eux, et Z' sont identiques ou différents entre eux ; préférentiellement les colorants anioniques de formule (I) selon l'invention sont choisis parmi ceux de formule (I"b).\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes 10 dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants de formule (Imb) suivants : 4' 3' )x N 8 1 \\N 7 2 (Z)t, s2)x(X)p C't 6 W-"" 3 5 4 (Imb) Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères et les solvates tels que hydrates ; formule (Imb) dans laquelle X, p, Z', t', q, Csat, R1, x, R2, x', sont tels que définis dans 15 la revendication précédente ; préférentiellement : - x représente un entier compris inclusivement entre 0 et 4, particulièrement entre 1 et 3, de préférence est égal à 0 ou 1 ; - x' représente un entier compris entre 0 et 3, particulièrement entre 1 et 2, de 20 préférence est égal à 1 ; - X représente un groupe divalent amide -N(R)-C(0)- ou -C(0)-N(R)-, de préférence -N(R)-C(0)- avec R représentant un atome hydrogène, ou un radical alkyle en Cl-C4, - p vaut 1 ; 25 - t' représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3, tel que 2 ; - R1, identique ou différent, représente un groupe choisi parmi : i) hydroxy, ii) nitro, iv) (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, v) (C1-C6)alkoxy en particulier (C1-C4)alkoxy tel que éthoxy ou méthoxy, vi) 3044661 53 C6)alkylthio particulier (C1-C4)alkylthio tel que éthylthio ou méthylthio, et vii) amino -NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents, représentant : o un atome d'hydrogène, o un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement (C1-C4)alkyle tel que méthyle, 5 ou éthyle, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe hydroxy tel que hydroxyéthyle, ou alors O Ra et Rb forment avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chainons, ledit hétérocycle pouvant en outre : 10 a) renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi oxygène, soufre, et N(R,), avec R, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, tel que méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle, et/ou 15 b) être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy; - R2, identique ou différent, représente un groupe choisi parmi : i) hydroxy, ii) thiol, iv) (C1-C6)alkyle, en particulier (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, v) C6)alkoxy en particulier (C1-C4)alkoxy tel que éthoxy ou méthoxy, vi) C6)alkylthio, particulier (C1-C4)alkylthio, tel que éthylthio ou méthylthio, et vii) 20 amino -NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, particulièrement (C1-C4)alkyle tel que méthyle, ou éthyle ; de préférence R2 représente un groupe hydroxy ou thiol, plus préférentiellement thiol ; - Z', identique ou différent, représente un groupe -S(0)2-0- W avec W 25 représentant un contre ion cationique, préférentiellement choisis parmi les cations alcalins, ou alcalinoterreux tels que le Na, Mg, K et Ca, et les cations organiques tels que l'ammonium NH4+ ou (di/tri)(C1-C4)alkylammonium ; - Csat représente un groupe (C1-C8)alkylène, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que -(CH2),- avec m représentant un entier compris inclusivement 30 entre 2 et 8, en particulier entre 3 et 6, tel que m vaut 4 ; particulièrement R1 se trouve sur le cycle phényle en position 2', 4' et/ou 6', de préférence en position 4' ; particulièrement R2 se trouve sur le cycle napthyle en position 1, 4, 5 et/ou 8, de préférence en position 8 ; 35 particulièrement le groupe X est relié au cycle naphtyle en position 1, 4, 5 et/ou 8, de préférence en position 1 ; étant entendu que X ne peut être positionné sur une position où se trouve un groupe R2 ; 3044661 54 en particulier Z' se trouve sur le cycle naphtyle en position 2, 3, 6, et/ou 7, de préférence en position 3 et 6 ; et particulièrement le groupe azoïque -N=N- est relié au cycle naphtyle en position 2, 3, 6, et/ou 7, de préférence en position 2 ou 7, plus préférentiellement 7; étant entendu 5 que -N=N- ne peut être positionné sur une position où se trouve un groupe Z'.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants de formule (1""b) suivants : (Imb) 10 Ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères et les solvates tels que hydrates ; formule (1""b) dans laquelle Csat, R1, x, R2, et x', sont tels que définis dans la revendication précédente, de préférence 15 - x' vaut 0, 1 ou 2, plus particulièrement x' vaut 0 ; - R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, plus préférentiellement ; R représente un atome d'hydrogène ; et - R2 se trouve positionné en position 2 ou 5 sur le cycle naphtyle. 20\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants de formule (1""b) avec : - x'= 0 ;x= 0 ou 1; - R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, plus préférentiellement ; R représente un atome d'hydrogène ; 25 - R1 représente un groupe choisi parmi i) hydroxy, ii) nitro, iii) alkylthio en Cl-C4 tel que méthylthio, iv) alcoxy en Cl-C4, plus préférentiellement en Cl-C2 tel que méthoxy ou éthoxy, v) amino NRaRb avec : 3044661 55 - Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 tel que méthyle, ou éthyle ou un groupe hydroxyalkyle en Cl-C4 préférentiellement en Cl-C2 tel que hydroxéthyle ; ou alors - Ra et Rb, forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle 5 saturé à 5 ou 6 chainons, ledit hétérocycle pouvant en outre o comprendre un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi l'atome d'oxygène ou groupe -N(R,)-, avec R, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4 tel que méthyle, et/ou o être substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis 10 parmi les groupes hydroxy, alkyle en Cl-C4, hydroalkyle en Cl-C4, alkoxy en Cl-C4, (di)(C1-C4)(alkyl)amino, (di)hydroxy(C1-C4)alkylamino ; et - Csat désigne une chaine hydrocarbonée divalente saturée (ou alkylène) renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, de préférence de 3 à 6 atomes de carbone ; particulièrement, les colorants anioniques de formule (I) sont de formule (Imb) avec : 15 - x'= 0 ;x= 0 ou 1 - R représente un atome d'hydrogène ; et - R1 représente un groupe choisi parmi i) hydroxy, nitro (NO2), iii) alkylthio en Cl-C4 tel que méthylthio, alcoxy en Cl-C4 tel que méthoxy, ou éthoxy, iv) amino NRaRb avec Ra et Rb représentant indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe 20 alkyle en Cl-C4 tel que méthyle, ou éthyle ; un groupe hydroxyalkyle en Cl-C4, plus préférentiellement en Cl-C2 tel que hydroxéthyle ou alors Ra et Rb forment avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle saturé de 5 ou 6 chainons, choisi parmi les cycles pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, ledit hétérocycle pouvant en outre être substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les 25 groupes hydroxy, alkyle en Cl-C4 tel que méthyle, hydroalkyle en Cl-C4 tel qu'hydroxyéthyle ; - Csat représente un groupe (C3-C6)alkylène tel que butylène -(CH2)4-.\n<CLM>\1\tProcédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes 30 dans lequel le colorant de formule (I) est choisi parmi les colorants suivants : 3044661 56 * 0 HO N, 0 ,N OH HN (CH2),7( 0, S. -0 0 II -« M+ 0 Il 0 0 M+ N, \ .- OH HN (CH2), S N S 0, Sel -0 S-« _ 0 II Il 0 M+ 0 0 M+ S S 1 2 O S H2N . O 4Ib O N \\ OH HN (CH2) 1CD eiel 0 0 II 101 O II 0 M+ 0 S S N \\ OH HN (CH2), S N 0, eiel 0 S-- _ 0 II Il 0 M 0 0 M+ 3 4 OH / 41Ib 0 C (-OH _.--N \\ OH HN (CH2)S N N Sel -0 41Ib 0 S Il + N, M. .Op MgO .- OH HN (CH2),7N O II 0 el,\n<CLM>\1\t-0 -- 0 + M+00 II 0M+ M \ s S \ 5 5 S . 0 N\\ OH HN (CH2) N 0, ONWI -0 0 II S-« _ M. 0 11 0 0 M. N . 0 N,, OH HN (CH2), N 0lel, I. -0 S-« 0 II Il 0 M. 0 0 M. sS \ \ S S 6 7 3044661 57 0 OH HN (CH2),7( S - N=N 02N S 0, Ige* -0 S-- vi, 0 8 0 Il 0 M± 8 0 OH HN (CH2),7( S CN - N=N S 0, s. -0 -- vi, 0 o 0 Il 0 M± 9 0 S HO OH HN (CH2),7( S N de N=N 0, s. -0 -- M' 0 8 11 0 0 M' 10 O S HO OH HN (CH2),7( N 40 S N=N HO O. sel 0 S-- _ vi, 0 8 0 Il 0 M± 11 O \ \ OH FIN (CH) 2 47( ,...-S ( /N - N=N S, O. siel -0 M' O o 11, 0 0 m+ 12 3044661 58 0 OH HN (CH2),7( HN N - N=N S 0, Ige* -0 S-- ivi, 0 8 0 H 0 1M+ 13 -N 0 OH HN (CH2),7( N S - N=N 0, eiel --0 S _ M' 0 :1) 0 H 0 1M+ 14 HO 0 /-\ OH HN (CH2),7( S N N - N=N \__/ 0, geiel -0 -- vi, 0 8 0 H 0 M+ 15 Avec W un contre ion cationique tel que défini dans les revendications précédentes, de préférence alcalin tel que Na, K, ammonium, ou pyridinium ; composés 1 à 15 ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; 5\n<CLM>\1\tProcédé de coloration de matières kératiniques selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition comprenant le ou les composés de formule (I) est laissée pauser puis, les matières kératiniques sont rincées, et/ou essorées et/ou subissent un traitement thermique et/ou exposées à une lumière 10 Ultra-violette (UV).\n<CLM>\1\tProcédé de coloration et/ou d'éclaircissement de matières kératiniques foncées, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur les dites matières une composition comprenant au moins un 15 colorant anionique de formule (I) fluorescent et de préférence qui absorbe dans la gamme du jaune, orange et rouge ; en particulier les colorants anioniques de formule (I) comprenant un chromophore A qui est anionique et issu de colorants fluorescents 3044661 59 triarylméthanes anioniques ; les colorants xanthènes anioniques et les colorants quinoléines anioniques ; chacun de ces colorants ayant au moins un groupe sulfonate ou carboxylate à contre ion cationique tel que défini précédemment. 5\n<CLM>\1\tProcédé de coloration de matières kératiniques selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel un agent réducteur est appliqué avant, en même temps ou après l'application de la composition contenant au moins un colorant anionique de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications précédentes, préférentiellement l'agent réducteur est mis en oeuvre dans le procédé 10 selon l'invention avant l'application du ou des colorants anioniques de formule (I).\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 11 entendu que le composé de formule (I) ne peut pas représenter les formes 15 carboxylates des composés (A) ou (B) : (A) N=N / (CH2)4 0 (B)\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs colorants de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 11 entendu que le ou les colorants de formule (I) ne 20 peuvent pas représenter les formes carboxylates des composés (A) ou (B) tels que définis dans la revendication précédente.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les colorants de formule (I) sont présents en quantité comprise entre 0,001 et 50% en 25 poids par rapport au poids total de la composition. 3044661 60\n<CLM>\1\tUtilisation des colorants de formule (I) tels que définis aux revendications 1 à 11 pour la coloration et/ou l'éclaircissement des matières kératiniques humaines telles que les fibres kératiniques humaines notamment telles que les cheveux.