Brevet FR3046169A1 (20170630)
REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R2 An- R3 R4 H (I) Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement choisi parmi : - un groupement amino -NR5R6, - un groupement amino - NR7R8, - un groupement carboxyle -COOH, - un groupement cyano, - un atome d'halogène, - un groupement aminocarbonyle -CONH2, - un groupement alcoxy(Ci-C6)carbonyle, - un hétérocycle, saturé ou insaturé, comprenant 5 ou 6 chainons, éventuellement aromatique et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi : o un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, o un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, o un radical alcoxy en Ci-C6, o un radical hydroxyle, o un radical amino -NR5R6, o un radical pyrrolidine, pipéridine, morpholine, 3046169 41 o un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C6, - un hétérocycle à 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé, 5 éventuellement aromatique, cationique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, un radical hydroxyalkyle en Ci-C6, un radical alcoxy en Ci-C6, un radical hydroxyle et un radical amino - NR5R6 ; 10 - un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C6, - étant étendu que lorsque R représente un radical alkyle substitué par un groupement cationique alors l'électroneutralité des 15 composés de formule (I) est assurée par la présence d'un ou plusieurs anions cosmétiquement acceptables X-, X- s'ajoutant à l'anion An-, - R1, R2, R3, R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, 20 - un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl - C6 et amino -NR5R6, - un radical hydroxy, 25 - un radical amino -NR5R6, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - R7 et R8 désignent, identiques ou différents, un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement hydroxyle, 3046169 42 - An- et X- représentant, indépendamment l'un de l'autre, un anion ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer l'électroneutralité des composés de formule (I).\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que 5 R1, R2, R3 et R4 sont identiques.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R représente un radical alkyle linéaire en Ci-C6, de préférence un 10 radical alkyle linéaire en Ci-C4.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composé de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que les hydrates : 15 An'- Formule (II) dans laquelle : 20 - R' représente un radical alkyle en Ci-C20, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement choisi parmi : - un groupement -NR'sR'6, - un groupement -NR7R8 - un groupement cyano, 25 - un atome d'halogène, - un groupement aminocarbonyle -CONH2, - un groupement alcoxy(C2-C6)carbonyle, - un hétérocycle comprenant 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, cationique et éventuellement 3046169 43 substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi : o un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, o un radical hydroxyalkyle en Ci-C6, 5 o un radical alcoxy en Ci-C6, o un radical hydroxyle, o un radical amino -NR5R6, - un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, 10 linéaire ou ramifié, en Ci-C6 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C6, - un hétérocycle, saturé ou insaturé, comprenant 5 ou 6 chainons, éventuellement aromatique, choisi parmi : / / \ \O N-Ra \ \ / \ \ / S N 15 ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi : o un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, o un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C6, o un radical alcoxy en Ci-C6, 20 o un radical hydroxyle, o un radical amino -NR5R6, o un radical pyrrolidine, pipéridine, morpholine, o un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, 25 linéaire ou ramifié, en Ci-C6 ou un radical hydroxyalkyle en Cl-C6 ; - étant entendu que lorsque R' représente un radical alkyle substitué par un groupement cationique alors l'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par la présence d'un ou plusieurs anions cosmétiquement acceptables X-, X- s'ajoutant à l'anion An-, 3046169 44 - R'1, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, 5 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl-C6 et amino -NR5R6, un radical amino -NR5R6, un radical amino -NH2, 10 un radical aminocarbonyle -CONH2, un radical carboxyle -COOH, - R'5 et R'6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié sachant R'5 et R'6 ne peuvent être simultanément un atome d'hydrogène, 15 - R7 et R8 désignent, identiques ou différents, un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement hydroxyle, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C6, 20 - An'- et X'- ayant une définition identique à celle des anions An- et X- précédemment décrite.\n<CLM>\1\tUtilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R' représente un radical alkyle linéaire en Ci-C6 substitué par : 25 un groupement -NR'5R'6, un groupement cyano, un atome d'halogène, un groupement alcoxy(C2-C6)carbonyle, un hétérocycle comprenant 5 ou 6 chainons, saturé ou 30 insaturé, éventuellement aromatique, cationique choisi parmi les formules suivantes : ' N / \+ N + p N- 3046169 45 Rd correspondant à un radical alkyle linéaire en Ci-C4, de préférence en Ci, - un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle en C1- 5 C3, de préférence en C1 ; - un hétérocycle, saturé ou insaturé, comprenant 5 ou 6 chainons, éventuellement aromatique, choisi parmi : -H\1 TN O TN / \ \ \ / N-R, / a 10 H f\J Nj dans lequel Ra correspond à un radical alkyle en Ci-C3, de préférence en Ci, - ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un 15 radical amino -NR5R6 dans lequel R5 et R6 représentent un radical alkyle en Ci-C3 ou un radical ammonium N+RaRbR, dans lesquels Ra, Rb et R, désignent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle en Ci-C3.\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que 20 le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composés suivants : Bromure de 2-(3-imidazol-1-yl- propy1)-3,4-dihydro- isoquinolinium Composé 1 3046169 46 go / ..---.. Bromure 4- N+ 0'0 méthylbenzenesulfonate de 2- [3-(3-methy1-1H-imidazol-3- ,..... N....---...'''. / ium-1-yl)propyl]-3,4- Br 0-s dihydroisoquinolinium Composé 2 +Br Bromure de 2-(4-bromo-buty1)- NBr 3,4-dihydro-isoquinolinium Composé 3 el / Bromure méthanesulfonate 244- ± (3-méthy1-1H-imidazol-3-ium- f____-_:) 1-y1)butyl]-3,4- ,-- N,.......--...11 / 1 dihydroisoquinolinium ...S. Composé 4 Br "0 le + N Bromure de 2-(4-imidazol-1-yl- ,-- N.....,....,'.'..,-....... r- butyl)-3,4-dihydro- N / isoquinolinium Br Composé 5 iel r N Bromure de 2-(3- / diméthylamino-propy1)-3,4- dihydro-isoquinolinium Composé 6 el3r Bromure 4- ® méthylbenzenesulfonate de 2- 0==0 [3-(triméthylammonio)propy1]- N± ô 3,4-dihydroisoquinolinium 1 Composé 7 lel NI Br Bromure de 2-cyanométhy1-3,4- dihydro-isoquinol Inium Composé 8 3046169 47 * + CI Chlorure de 2-(2-amino-éthyl)- N N 3,4-dihydro-isoqu Inolinium Composé 9 ® ci Chlorure de 2-(2- N Diméthylamino-éthyl)-3,4- I dihydro -isoquinolinium Composé 10 , 1 Chlorure de 4- * méthylbenzenesulfonate 2 42- -, (triméthylammonio)éthy1]-3,4- N °=r ° dihydroisoquinolinium I 0- Composé 11 ® Br Bromure de 2- 0 0 éthoxycarbonylmethy1-3,4- dihydro- isoquinolinium Composé 12 * + Br N Bromure de 2- N carbamoylméthy1-3,4-dihydro- 0 isoqu inolinium Composé 13 + r.---N Br N\n<CLM>\1\tBromure de 2-(2-imidazol-1-yl- éthyl)-3,4-dihydro- isoquinolinium Composé 14 lel / + r---,N + N / N I , . Bromure 4- Br 07.-s. méthylbenzenesulfonate de 2- o- -0 [3-(3-methy1-1H-imidazol-3- ium-1-y1)éthyl]-3,4- dihydroi soquinolinium Composé 15 3046169 48 NE Br N...DComposé Bromure de 2-(2-pyrrolidin-1-® yl-éthyl)-3,4-dihydro- isoquinolinium 16 * + Br Bromure 4- N . méthylbenzenesulfonate de 2- [2-(1-methylpyrrolidinium-1- yl)ethy1]-3,4- dihydroisoquinolinium N+ 0, Composé 17 le f\I Br Bromure de [2-(4-méthyl- N piperazin-1-y1)-ethy N 1]-3,4-dihydro-isoquinolinium Composé 18 ® Br Bromure 4- .1 méthylbenzenesulfonate de 2- . [2-(4,4-dimethylpiperazin-4- N 0- -0 ium-1-y1)éthyl]-3,4- N+ dihydroisoquinolinium I - Composé 19 el3r Bromure de 2-(2-piperidin-l-yl- N éthyl)-3,4-dihy \/ dro-isoquinolinium Composé 20 * N+ Br el Bromure 4- N-E\ %;',0 méthylbenzenesulfonate de 2- \/ [2-(1-méthylpiperidinium-1- yl)éthy1]-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 21 le + B Bromure 2-(2-pyridin-4-y1- N éthyl)-3,4-dihydro- \i isoquinolinium I Composé 22 3046169 49 * + Br 110 s,0 os ,o ± Bromure 4- N N méthylbenzenesulfonate de 2- [2-(1-méthylpyridinium-4- yl)éthy1]-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 23 I. N Br Bromure de 2-(2-morpholin-4- N yl-éthyl)-3,4-dihydro- 0 isoquinolinium Composé 24 el + Br 01 Bromure 4- N / N+\- - méthylbenzenesulfonate de 2- 0 [2-(4-méthylmorpholin-4-ium- 4-y1)éthy1]-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 25 le Br Bromure de 2-[2-(3- ',+ NN/ diméthylamino-pyrrolidin-1- " \ y1)-éthy1]-3,4-dihydro- isoquinolinium Composé 26 le + Br . Bromure 4- N :-.. 0-s -0 méthylbenzenesulfonate de 2- NOEN+- {243- \ (triméthylammonio)pyrrolidin- 1-yl]ethy1}-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 27 ainsi que leurs mélanges.\n<CLM>\1\tUtilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates pour améliorer l'activité 5 oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 3046169 50\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. 5\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les 10 peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.\n<CLM>\1\tUtilisation de la composition telle que définie selon la revendication 9 ou 10 pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 15\n<CLM>\1\tProcédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates éventuellement en 20 présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques selon la revendication 9 ou\n<CLM>\1\t13. Composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : 25 An'- Formule (II) dans laquelle R', R'1, R'2, R'3, R'4 et An" tels que définis selon la revendication 5 ou 6, étant entendu que le composé (II) est différent du composé : 30 3046169 51 Br- 0\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) selon la revendication 13 choisis parmi les composés 1 à 8 et 10 à 27 tels que définis selon la 5 revendication 7 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates.\n<CLM>\1\tComposition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 13 ou 14 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates.