Brevet FR3045039A1 (20170616)
REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) pour son utilisation pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau R3 0 N,R5 (I) R4 dans laquelle R1, R2 désignent indépendamment : a) H, b) un radical alkyle en C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C20, linéaire ou branché en C3-C20, ou cyclique en C3-C8, c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Cl d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou (3, d) un radical COR6 dans lequel R6 désigne un radical alkyle en C1-C20 saturé linéaire, un radical alkyle en C2- C20 insaturé linéaire, un radical en C3-C20 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8, R3 désigne un radical alkyle C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C20, linéaire ou branché en C3-C20 ou cyclique en C3-C8, R4, R5 désignent indépendamment a) H, b) un radical alkyle C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C20 ou ramifié en C3-C2o, ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents, notamment un à trois, choisis parmi N, O, -CO- ou leurs 3045039 81 combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -0R7 ii) -SR7 5 iii) -NR7R8 iv) -CONHR7 v) -CONR7R8 vi) -COOR7 vii) -NHCONHR7 10 viii) -C(0)alkyle(C -C4) ix) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois; l'un des chaînons du groupe (hétéro)cycle pouvant être un 15 groupement carbonyle x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois xi) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) 20 R7, R8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci- Cio saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-Clo ramifié saturé ou insaturé, ou un groupe cycloalkyle en C3-Cs ; un groupe alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; 25 R7, R8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; c) NR9R10 avec R9 et R10 désignant un radical choisi parmi i) -H 3045039 82 ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou insaturé en C2-Cio ou ramifié en C3-C10 ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO ou leurs combinaisons telles que - NHCO-, -NHCONH-, et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle 5 en Ci-C8, identiques ou différents, notamment un à trois iii) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, notamment un à trois, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, notamment un à trois ; R9 et R10 pouvant former avec l'azote qui les porte un 10 hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio contenant éventuellement un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxyle ou alcoxy Ci-C4, notamment un à trois ; d) OR1 1 15 avec R11 désignant un radical choisi parmi : i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou ramifié en C3-C10 ou cyclique en C3-C8, R4 , R5 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 20 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en 25 mélange.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) pour son utilisation pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R2 désignent indépendamment 30 a) H, b) un radical alkyle en C1-C10 saturé ou insaturé en C2-C10 linéaire ou branché en C3-C10, ou cyclique en C3-C6 3045039 83 c) un radical S* tel que défini précédemment et en particulier un radical glucosyle, xylosyle, mannosyle, fucosyle ou maltosyle d) un radical COR6 dans lequel R6 désigne un radical alkyle en C1-C1 saturé linéaire, un radical alkyle en C2- 5 C15 insaturé linéaire ou un radical alkyle en C3-C1 branché saturé ou insaturé, R3 désigne un radical alkyle en C1-C10 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C10 insaturé linéaire, un radical alkyle en C3-C10 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C6 R4, R5 désignent indépendamment 10 a) -H ; b) un radical alkyle en C1-C15 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C15 insaturé linéaire, un radical alkyle en C3-C15 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi N, O, -CO- ou leurs combinaisons telles que - 15 NHCO-, -NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un ou deux, choisi(s) parmi : i) -0R7 -0R7 tel qu'un radical méthyle ou éthyle ou isopropyle ii) -SR7 iii) -NR7R8 20 iv) -CONHR7 v) -CONR7R8 vi) -COOR7 vii) -NHCONHR7 viii) -C(0)alkyle(C -C4) 25 ix) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8 ou alkyl en Ci-C8, notamment un à trois ; x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux 30 alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois xi) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) 3045039 84 R7, R8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en C1- Cio saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-Clo ramifié saturé ou insaturé ou un groupe cycloalkyle en C3-C8 ; un groupe (CiC4)alkyle(hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un 5 groupe benzyle ; un radical acétyle ; R7, R8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO- et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio, notamment un à trois ; 10 R4 , R5 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO- et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio tel que pyrrolidine, pipéridine, morpholine, piperazine ; ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou 15 géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) pour son utilisation pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que 20 R1, R2 désignent indépendamment a) H, b) un radical alkyl en C1-C6 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C6 insaturé linéaire ou un radical alkyle en C3-C6 branché saturé ou insaturé, tel que les radicaux éthyle, isopropyle et n-propyle 25 c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de 30 la molécule par une liaison entre l'atome de carbone C1 d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou 13; S* désignant en particulier un radical glucose 3045039 85 d) un radical COR6 dans lequel R6 désigne un radical alkyle en C1-C1 saturé linéaire, tel qu'un radical méthyle ou hexyle R3 désigne un radical alkyle en C1-C6 saturé linéaire, un radical alkyle en C3- 5 C6 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C6, tel qu'un radical méthyle, éthyle ou isopropyle R4, R5 désignent indépendamment a) -H ; b) un groupe alkyle en C1-C1 linéaire, un groupe alkyle en C3-C15 branché 10 saturé ou insaturé ou un groupe cycloalkyle en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi N, O, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : 15 i) -0R7 tel qu'un radical méthyle ou éthyle ou isopropyle ii) -SR7 tel que SH ou SMe iii) -NR7R8 tel que I\TH2 iv) -CONHR7 tel que C0NH2 v) -COOR7 tel que CO2Me, CO2Et et CO2iPr 20 vi) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique tel que cyclohexyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C4 ou alkyl en Ci-C4, notamment un à trois; l'un des chaînons pouvant être un groupement carbonyle vii) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12, tel qu'un radical phényle, imidazolyle et 25 indolyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois R7, R8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Cl-C6 saturé linéaire ou un groupe alkyle en C3-C6 ramifié saturé ou insaturé; un groupe 30 alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; 3045039 86 R7, R8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; 5 R4, R5 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle choisi parmi la pyrrolidine, la pipéridine, la morpholine et la pipérazine ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange. 10\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) pour son utilisation pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le radical R4 est choisi parmi les radicaux, H, méthyle, éthyle, n-butyle, -(CH2)'0Me avec x désignant un nombre entier allant de 1 à 4, bornes incluses, en particulier -(CH2)2OMe. 15\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) pour son utilisation pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir la peau selon l'une des revendications 3 ou 4, caractérisé en ce que le radical R5 est choisi parmi un atome d'hydrogène les radicaux n-butyle ; -(CH2)'OT avec x désignant un nombre entier allant de 1 à 4, bornes incluses et T désignant un radical 20 méthyle ou éthyle, en particulier -(CH2)3OMe, -(CH2)3OEt, -(CH2)20Me , -(CH2)20Me ; éthyle ; n-propyle ; n-pentyle ; n-hexyle ; isopropyle ; isobutyle ; -(CH2)x-iPr, avec x désignant un nombre entier allant de 1 à 4, bornes incluses, en particulier -(CH2)20Me ; cyclohexyle ; -CH2-cyclohexyle ; un radical de formule (III) yvi c H -W2 O (III) 25 dans lequel W1 désigne un radical alkyle saturé C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un radical phényle et W2 désigne H ou un radical alkyle saturé C1-C4 linéaire ou ramifié, tel que les radicaux de formules (a) à (i) suivantes : 3045039 87 CH2- iPr (a) CH2- iPr (b) CH-Ph CH/ 0-Et CH/ 0-H CH/ 0-Me (c) 0 0 0 CH2-Ph (d) /CH3 (e) CH3 CH/ 0-Et CH/ 0-H CH 0-H (f) 0 0 0 H (g) H (h) H CH/ 0 ( CH/ 0-Et CH/ 0-H 0 0 0 (i) ou encore un radical de formule (IV) (OZ)p - (CH2)y (OH)q (IV) avec y désignant un nombre entier compris entre 1 et 4 bornes incluses, 5 p étant égal à 0, 1, 2 ou 3, q étant égal à 0,1, 2 ou 3, et p+q\n<CLM>\1\tComposés de formule (II) suivante : R.3 O dans laquelle R'1, R'2 désignent indépendamment OH (k) OH (0 OMe 3045039 88 a) H, b) un radical alkyle C1-C20 saturé ou insaturé linéaire ou branché en C3-C20, ou cyclique en C3-C8, c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre 5 polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Cl d'un des sucres 10 dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou (3, d) un radical COR' 6 dans lequel R'6 désigne un radical alkyle en Ci-C20 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C20 insaturé linéaire, un radical en C3-C20 branché saturé ou insaturé ou un 15 radical cycloalkyle en C3-C8, étant entendu que R' 1 et R'2 ne peuvent désigner simultanément un radical méthyle, R'3 désigne un radical alkyl en C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C20, linéaire ou branché en C3-C20 ou cyclique en C3-C8 20 R'4, R'5 désignent indépendamment a) -H ; b) un radical alkyle en C1-C20 saturé ou insaturé en C2-C20 ou ramifié en C3-C2o ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi N, O, -CO- ou leurs combinaisons telle que - 25 NHCO-, -NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -OR' 7 ii) -SR' 7 iii) -NR' 7R' 8 3 0 iv) -CONHR' 7 v) -CONR' 7R' 8 vi) -COOR' 7 3045039 89 vii) -NHC ONHR' 7 viii) -C(0)alkyl e(C -C4) ix) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles, notamment un 5 à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois ; l'un des chaînons pouvant être un groupement carbonyle ; x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois 10 xi) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) R'7, R'8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-C10 saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-C10 insaturé linéaire ou ramifié, un groupe alkyle en C3-C10 ramifié saturé ou insaturé ou un groupe cycloalkyle en C3-C8 ; un groupe alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment 15 un groupe benzyle ; un radical acétyle ; R'7, R'8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; 20 c) NR' 9R' 10 R'9 et R'10 désignant un radical choisi parmi i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en Ci-Cio ou insaturé en C2-C10 ou ramifié en C3-C10 ou cyclique en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs 25 hétéroatomes ou groupements non adjacents choisis parmi N, O, -CO ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, -NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C8, identiques ou différents, notamment un à trois ; iii) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 , contenant éventuellement un ou 30 plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, N, S, notamment un à trois, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8, notamment un à trois ; R9 et R10 pouvant former avec l'azote qui les 3045039 90 porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en C1-C10 contenant éventuellement un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxyle ou alcoxy Ci-C4, 5 notamment un à trois ; d) OR' 11 avec R' 11 désignant un radical choisi parmi : i) -H ii) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10 ou 10 cyclique en C3-C8, R'4 , R'5 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en C1-C10, 15 ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, et à l'exception des 3 composés suivants : Ac0 OAc Me 0 EtO NH OMe N H lall NHz i 2 2 1.1 NH is NH OH Me O OH Me O CAS 200056-48-0 CAS = 24535-08-8 CAS = 1020241-68-2\n<CLM>\1\tComposé de formule (II) selon la revendication précédente, caractérisé en 20 ce que R'1, R'2 désignent indépendamment a) H, b) un radical alkyle en C1-C10 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C10 insaturé linéaire ou branché, un groupe alkyle en C3-C10 branché insaturé ou 25 saturé ou un groupe cycloalkyle en C3-C6 c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence 3045039 91 de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Cl d'un des sucres 5 dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou (3; et en particulier un radical glucosyle, xylosyle, mannosyle, fucosyle ou maltosyle d) un groupe COR'6 dans lequel R'6 désigne un groupe alkyle en C1-C1 saturé linéaire ou un groupe alkyle en 10 C2-C1 insaturé linéaire étant entendu que R' 1 et R'2 ne peuvent désigner simultanément un radical méthyle R'3 désigne un radical alkyle en C1-C10 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C10 insaturé linéaire, un radical alkyle en C3-C10 branché saturé ou insaturé ou un radical 15 cycloalkyle en C3-C6 R'4, R'5 désignent indépendamment a) -H ; b) un radical alkyle en C1-C15 linéaire, un radical alkyle en C2-C1 insaturé linéaire, un radical en C3-C15 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3- 20 C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO- ou leur combinaison telle que -NHCO-, -NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi i) -OR'7 tel qu'un radical méthyle ou éthyle ou isopropyle 25 ii) -SR' 7 iii) -NR' 7R' 8 iv) -CONHR' 7 v) -CONR' 7R' 8 vi) -COOR' 7 3 0 vii) -NHC ONHR' 7 viii) -C(0)alkyle(C -C4) 3045039 92 ix) un groupe hétérocycle saturé ou insaturé non aromatique, ledit groupe (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 ou alkyl en C1-C8, notamment un à trois ; l'un des chaînons pouvant être un groupement carbonyle ; 5 x) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois xi) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) R'7, R'8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en 10 Ci-Cio saturé linéaire, un radical alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un radical alkyle en C3- C10 ramifié saturé ou insaturé, ou un radical cycloalkyle en C3-C8; un groupe alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; R'7, R'8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 15 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, -CO-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; R'4 , R'5 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi 20 N, O, -CO-, notamment un ou deux, et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio tel que pyrrolidine, pipéridine, morpholine, pipérazine, ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, et à l'exception du composé suivant :\n<CLM>\1\tComposé de formule (II) selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisée en ce que R'1, R'2 désignent indépendamment AcO H2 CAS 200056-48-0 25 3045039 93 a) H, b) un groupe alkyle en C1-C6 saturé linéaire ou un groupe alkyle en C3-C6 ramifié insaturé ou insaturé tels que les radicaux éthyle, isopropyle et n-propyle c) un radical S* désignant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre 5 polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), de préférence de 2 à 3 unité(s) saccharidique(s), préférentiellement un radical sucre comprenant 1 ou 2 unité(s) saccharidique(s) (monosaccharide ou disaccharide), ledit radical S* mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Cl d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être 10 anomérique a ou (3; S* désignant en particulier un radical glucose d) un groupe COR' 6 avec R'6 désignant un radical alkyle en C1-C15 saturé linéaire ou un groupe en C2-C15 insaturé linéaire, de préférence un radical alkyle en C1-C15 saturé linéaire, tel qu'un radical méthyle ou hexyle 15 étant entendu que R' 1 et R'2 ne peuvent désigner simultanément un radical méthyle R'3 désigne un radical alkyle en C1-C6 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C10 insaturé linéaire, un radical alkyle en C3-C6 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C6 tel qu'un radical méthyle, éthyle, isopropyle 20 R'4, R'5 désignent indépendamment a) -H ; b) un radical alkyle en C1-C15 saturé linéaire, un radical alkyle en C2-C15 insaturé linéaire, un radical en C3-C15 branché saturé ou insaturé ou un radical cycloalkyle en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements 25 non adjacents choisis parmi N, O, -CO- ou leurs combinaisons telles que -NHCO-, - NHCONH-, notamment un à trois, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents, notamment un à trois, choisi(s) parmi : i) -0R7 tel qu'un radical méthyle ou éthyle ou isopropyle ii) -SR7 tel que SH ou SMe 30 iii) -NR7R8 tel que NH2 iv) -CONHR7 tel que CONH2 v) -COOR7 tel que CO2Me, CO2Et et CO2iPr 3045039 94 vi) un groupe (hétéro)cycle saturé ou insaturé non aromatique tel que cyclohexyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C4 ou alkyl en Ci-C4, notamment un à trois; 5 vii) un groupe (hétéro)aryle en C5-C12, tel qu'un radical phényle, imidazolyle et indolyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, notamment un à trois, et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-C8 et/ou alkyle en Ci-C8, notamment un à trois viii) -NH-C=NH(NH2) (groupement guanidine) 10 R'7, R'8 identiques ou différents, étant choisis parmi H, un groupe alkyle en Ci-Cio saturé linéaire, un groupe alkyle en C2-Cio insaturé linéaire, un groupe alkyle en C3-C10 ramifié saturé ou insaturé ou un groupe cycloalkyle en C3-C8; un groupe alkyle(Ci-C4) (hétéro)aryle en C6 contenant éventuellement un atome d'azote, notamment un groupe benzyle ; un radical acétyle ; 15 R'7, R'8 pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle ayant de 5 à 8 chaînons, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements, notamment un ou deux, choisis parmi N, O, -CO- et/ou éventuellement substitué par une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cio ; R'4, R'S pouvant former avec l'azote qui les porte un hétérocycle choisi parmi 20 que pyrrolidine, pipéridine, morpholine, piperazine, ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques.\n<CLM>\1\tComposé de formule (II) selon la revendication précédente, caractérisé en 25 ce que R'4 est choisi parmi les radicaux, H, méthyle, éthyle, n-butyle, -(CH2)80Me avec x désignant un nombre entier allant de 1 à 4, bornes incluses, en particulier -(CH2)2OMe.\n<CLM>\1\tComposé de formule (II) selon l'une des revendications 8 ou 9, caractérisé en ce que R'S est choisi parmi les radicaux n-butyle ; -(CH2)80T avec x désignant un 30 nombre entier allant de 1 à 4, bornes incluses et T désignant un radical méthyle ou éthyle, en particulier -(CH2)3OMe, -(CH2)3OEt, -(CH2)20Me , -(CH2)2OMe ; éthyle ; n-propyle, ; n-pentyle ; n-hexyle ; isopropyle ; isobutyle ; -(CH2)x-iPr, x désignant un nombre entier 3045039 95 allant de 1 à 4, bornes incluses, en particulier -(CH2)20Me ; cyclohexyle ; -CH2- cyclohexyle ; un radical de formule (III) 1 CH /O-W2 O (III) dans lequel W1 désigne un radical alkyle saturé Ci-C6 linéaire ou ramifié 5 éventuellement substitué par un radical phényle et W2 désigne H ou un radical alkyle saturé C1-C4 linéaire ou ramifié, tel que les radicaux de formules (a) à (i) suivantes : CH2- iPr (a) CH2- iPr (b) CH-Ph CH/ 0-Et CH/ 0-H CH/ 0-Me (c) 0 0 0 CH2-Ph (d) CH3 (e) CH3 CH/ 0-Et CH/ 0-H CH/ 0-H (f) 0 0 0 H (g) H (h) H CH/ 0 ( CH/ 0-Et CH/ 0-H 0 0 0 (i) ou encore un radical de formule (IV) (OZ)p -(cH2)Y (OH)q (IV) avec y désignant un nombre entier compris entre 1 et 4 bornes incluses, 10 p étant égal à 0, 1, 2 ou 3, q étant égal à 0,1, 2 ou 3, et p+q\n<CLM>\1\tComposé de formule (II) choisi parmi les composés suivants - N-buty1-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-(3-méthoxypropyl)butanamide - N-(4-hydroxyphénéthyl)-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-éthylbutanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-4-méthylpentanoate de méthyle - 3-(2,4-diéthoxyphény1)-N-éthylbutanamide - N-buty1-3-(2,4-dihydroxyphény1)-4-méthylpentanamide - N-buty1-3-(2,4-dihydroxyphényl)pentanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-3-phénylpropanoate d'éthyle - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N,N-diéthylbutanamide - N,N-dibuty1-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-propylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-pentylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-hexylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-(3-éthoxypropyl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-isopropylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-isobutylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-isopentylbutanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-(4-methylpentyl)butanamide - N-cyclohexy1-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - N-(cyclohexylméthyl)-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - N-(4-hydroxy-3-méthoxyphénéthyl)-3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoate d'éthyle - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N,N-bis(2-méthoxyéthyl)butanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-méthylbutanamido)acétate d'éthyle - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-(heptan-3-yl)butanamide - N-éthy1-3-(2-hydroxy-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl)- tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phényl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-(2-hydroxyéthyl)butanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)acétate d'éthyle 3045039 97 - Acide 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)acétique - N-éthy1-3-(4-hydroxy-2-((2S,3R,4S,5 S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)- tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phényl)butanamide - N-éthy1-3-(2-hydroxy-4-((3R,4S,5 S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-tetrahydro2H-pyran-2-yloxy) phényl)butanamide - diacétate de 4-(4-(éthylamino)-4-oxobutan-2-y1)-1,3-phénylène - Diheptanoate de 4-(4-(éthylamino)-4-oxobutan-2-y1)-1,3-phénylène - Acide 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-4-méthylpentanoïque - Acide 2-(3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-méthylbutanamido)acétique - Acide 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoïque - Acide 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-3-phénylpropanoïque - 3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamide - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoate de (S)-éthyle - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoate de (R)-éthyle - Acide (S)-2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoïque - Acide (R)-2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)propanoïque - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-4-méthylpentanoate de méthyle - Acide (R)-2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-4-méthylpentanoïque - 2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-3-phénylpropanoate d'éthyle - 3-(2-éthoxy-4-hydroxyphény1)-N-éthylbutanamide - 3-(4-éthoxy-2-hydroxyphény1)-N-éthylbutanamide - Acide (R)-2-(3-(2,4-dihydroxyphényl)butanamido)-3-phénylpropanoïque - 3-(2,4-diisopropoxyphény1)-N-éthylbutanamide - 3-(2,4-dipropoxyphény1)-N-éthylbutanamide - N-éthy1-3-(4-hydroxy-2-isopropoxyphényl)butanamide - N-éthy1-3-(4-hydroxy-2-propoxyphényl)butanamide - N-éthy1-3-(2-hydroxy-4-isopropoxyphényl)butanamide - N-éthy1-3-(2-hydroxy-4-propoxyphényl)butanamide - 3-(2,4-dihydroxyphény1)-N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)butanamide -3-(2,4-dihydroxyphény1)-1-(morpholin-4-yl)butan-l-one ainsi que leurs sels, leurs solvates, leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques. 3045039 98\n<CLM>\1\tComposition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (II) selon l'une quelconque des revendications 6 à\n<CLM>\1\t13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit 5 composé de formule (II) est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 10 % en poids, de préférence entre 0,1 à 5 % en poids, notamment de 0,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, 10 d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau, comprenant l'application de la composition selon la revendication 12 ou 13 ou d'une composition comprenant un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique non thérapeutique d'au moins un composé de formule (I) ou (II) selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 comme agent blanchissant, éclaircissant et/ou dépigmentant des matières kératiniques, notamment de la peau. 20\n<CLM>\1\tprocédé de préparation d'un composé de formule (II) tel que défini en revendication 6 consistant (i) à faire réagir un composé de formule D HO dans laquelle R3' est tel que défini en revendication 6, par hydrogénation en vue d'une ouverture de cycle en présence d'un catalyseur tel que Pd/C, ledit composé de 25 formule D ayant pu préalablement être protégé sur le groupe hydroxy par un groupe protecteur tel que le groupe benzyle, puis (ii) à faire réagir le composé obtenu à l'étape (i) avec un composé de formule HNR4R5, en présence d'un solvant organique notamment le tétrahydrofurane, le dioxane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, le 2- 30 méthyltétrahydrofurane, le dichlorométhane ; le toluène, le méthanol ou 3045039 99 l'éthanol ; éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi les catalyseurs acides de Lewis ou Bronsted ou les catalyseurs basiques, tels que le carbonate de potassium, la triéthylamine, la diisopropyléthylamine ; éventuellement en chauffant à une température comprise entre 15 °C et 200 °C, 5 notamment entre 20 °C et 150 °C, pour aboutir au composé de formule G R ' 0 N R4 R5' HO OH , dans laquelle R3', R4' et R5' sont tels que définis en revendication 6, ledit composé de formule G pouvant donner lieu subséquemment à une modification des groupes hydroxy pour obtenir ledit composé de formule (II). 10