Brevet FR3051792A1 (20171201)
REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) /0 R, B\ O R4 n = 0 ou 1 R1 est lié de manière covalente à l'atome de bore par un atome de carbone et représente un groupement hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, en particulier pouvant être substitué par au moins un radical de formule (I') O O n, = 0 ou 1 R2, R2,, R3, R'3, R3,, R'3,, R4, R4,, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, ou forment ensemble, deux à deux, un cycle aliphatique ou aromatique R2, R2,, R3, R'3, R31, R'31, R4, R4, ne sont pas substitués par un radical de formule (I') R1 peut représenter un radical de formule -X, lié de manière covalente à l'atome de bore par un atome de carbone Lorsque R1 représente un radical de formule -X, aucun ou un de R2, R3, R'3 ou R4 représente un radical de formule -X Lorsque R1 ne représente pas un radical de formule -X, un de R2, R3, R'3 ou R4 représente un radical de formule -X R'3 = H lorsque n=0 ou lorsque R2 ou R4 représente un radical de formule -X un de R2,, R31, R'31 ou R4, représente un radical de formule = H lorsque n1=0 ou lorsque R2, ou R41 représente un radical de formule -X, 3051792 57 X, Xr sont choisis parmi : -(CH2)m-CH(R5)-Y où Y est un radical maléimide, thiol, -NH2, acrylamide, méthacrylamide, alcène terminal, m est un entier allant de 0 à 12, R5 est un radical 5 hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes ; -(CH2)m-R6-Y où Y est un radical maléimide, thiol, -NH2, acrylamide, méthacrylamide, alcène terminal, m est un entier allant de 0 à 12, R6 est un radical hydrocarboné, substitué au moins par Y, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes ; 10 -(CH2)r-Y, où Y est un radical maléimide, thiol, -NH2, acrylamide, méthacrylamide, alcène terminal, r est un entier allant de 1 à 12 ; (R O -s- Het -N=N=N avec Het = -0-00- ou - o et R7 est un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, s vaut 0 ou 1, t vaut 0 ou 1, s+t = 1 ou 2, préférentiellement 15 s+t=1; ou H-R8 Si 0-al k2 0-al k3 avec alki, alk2, alk3 représentant chacun, indépendamment les uns des autres, un alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci-C4 et Rg est un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes R9 0 N R113 avec R9 est un radical hydrocarboné, substitué ou 20 non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes et R10 est un atome d'hydrogène, ou un radical hydroxyle , ou un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes; 3051792 58 la double liaison est de configuration cis ou trans, avec R11 est un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, Z est un groupe divalent choisi parmi -0-, -S-, -NH-, Q est un radical alcoxy en C1-C6 OU avec Z' est un groupe divalent choisi parmi -0-, -S-, - 5 NH-, un de R"2, R"'3, R"3, R"4, R"1 est manquant en fonction du lieu de substitution, R12 est un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, R"1 est lié de manière covalente à l'atome de bore par un atome de carbone et représente un groupement hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, R"2, R"3, R"'3, R"4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou 10 un radical hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes, ou forment ensemble, deux à deux, un cycle aliphatique ou aromatique, R"1 est lié de manière covalente à l'atome de bore par un atome de carbone et représente un groupement hydrocarboné, substitué ou non, pouvant comprendre un ou des hétéroatomes ou halogènes 15 X et X, portant chacun la même fonction terminale Y, azoture, alkoxysilane, alkoxyamine ou azodicarbonyle ; Et R1 ne peut représenter X que lorsque X répond aux définitions suivantes : o e , avec R7, s, t et Het étant tels que Het N-N-N 20 définis précédemment ; ou 3051792 59 0-alki 0-al k2 0-alk3 avec alki, alk2, alk3 et R8 étant tels que définis précédemment ; ou R10 avec R9 et Rio étant tels que définis précédemment ; ou 0 O 5\n<CLM>\1\t10\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\t205. R11 z avec R11, Z et Q étant tels que définis précédemment. Composé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le radical Ri ne représente pas X et Ri représente un groupe alkyle, aryle, araikyle, alkyle-aryle ou cycloalkyle , chacun de ces groupes peut également comprendre des hétéroatomes tels que O, N, S, ou Si. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que lé radical Ri est substitué par des groupes fonctionnels, tels que des fonctions ester ou amide ou (méth)acrylate ou styrène ou un composé de formule (I'). Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical Ri est substitué par un halogène, un groupement -Rz, -OH, -NHRz, -NRzRiz, -C(0)-0H, -C(0)-0-Rz, -0-C(0)-Rz, -0-C(0)-0-Rz, -O-C(O)-N(H)-Rz, -N(H)-C(0)-O-Rz, -O-Rz, -S-Rz, -C(0)-N(H)-Rz, -N(H)-C(0)-Rz avec Rz, R'z, identiques ou différents, représentant un radical alkyle en C 1-050. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical Ri est interrompu par des fonctions ester, amide, éther, thioéther, amine secondaire ou tertiaire, carbonate, uréthane, carbamide, anhydride. 3051792 60\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical R1 représente un cycle benzénique, un cycle naphtalénique, un groupe arylaliphatique composé de deux cycles benzéniques reliés par un groupe alcanediyle en C1-C6, un cycle pyridine, un cycle pyrimidine, un cycle triazine, non substitué ou substitué de 1 à 3 fois, plus 5 avantageusement un cycle benzénique non substitué.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical R1 représente X et X répond aux définitions suivantes R ® Het -N=N=N 10 , avec R7, s, t et Het étant tels que définis à la revendication 1 ; ou 0-alki H" Si0-alk2 0-alk3 avec alk1, alk2, alk3 et R8 étant tels que définis à la revendication 1 ; ou R10 avec R9 et R10 étant tels que définis à la 15 revendication 1 ; ou 0 O N=--N R11 Z avec R11, Z et Q étant tels que définis à la revendication 1, la double liaison pouvant être de configuration cis ou trans.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que 20 lorsqu'ils ne représentent pas X ou X,, R2, R21, R'3, R'31, R4, R41 représentent H. 3051792 61\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que lorsqu'ils ne représentent pas X ou X, ,R3, R3,, identiques ou différents, représentent H ou -CH3. 5\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R5 représente H ou un radical hydrocarboné non substitué, avantageusement H.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R6 représente un groupe (hétéro)alcanediyle, (hétéro)alcènediyle, (hétéro)aryle, 10 (hétéro)cycloalkyle, avantageusement un groupe alcanediyle en CI-C6.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que r varie de 1 à 4, avantageusement 1.-1 ou r=4. 15\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que m varie de 0 à 4, avantageusement m =\n<CLM>\1\t14. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les radicaux X et X, sont identiques. 20 15.Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est - 1 0 O1 0 N 0 ZR2 0 N- 0 R5 0 R3 B-0 R'i -B Ri R51 R5 'B'C) N I 1 O R21 O R2 O R2 R21 0 (:). N q N B-Ri 0 B-R1--13' N R.3 d 12.3 d 0 R.31 M1 0 Ri R4 R41 ° 0 R3 R2 0 R3 R2 R21 R31 0 N 0 I M 0 o 0, N 0-B: m 0 Ri -..., .........- mi 0-13. B-0 Ri 0 3051792 62 0 R2 R21 0 i 0 P -Ri ô R131 N 0' R41 0 M 0 R2 0 N R5 ° - mi N p~ 0 m 9 R31 Riti I 0 R3 R2 0 N R131 M 0 R21 1 R41 0 1:trb- ni 0-13'". 0 0 ....... R5 SH HS R2 m 0 R3 I B-0 Ri ,B R51 'Ri SH R5 13-- 1 i R21 HS R2 HS R2 R21 SH B-Ri q m q B-Ri-B 9 Fr3 d R3 d b R.31 M1 R4 R4 R41 HS R3 R2 HS R3 R2 R21 R31 SH P 9 0-B m 0-B,... 1-0 mi Ri ...... Ri HS R2 P B R21 SH R5 0 b R'31 m1 R41 - 0 m 3051792 63 SH m R2 0 0 R5 -d R31 HS , b m R41 R'31 SH R3 R2 R21 HS 0 0 1 m 0-B1. 113_ R41 .1-.2 ....-- R2 R5 m I 0 R3 B-0 R.1 B Re -FtB i.0 R5 i 0 R21 R2 R2 R21 - ....4i...ot O 0 3-Ri-d 13-Ri RI3 d b '31 M R.3 0 R4 R41 R4 R3 R2 R3 R2 R21 R51 ......_ P q m 0-B",... ...----B-0 Ri M P mi 0-B, Ri R2 R21 Mi ....-- 0%B-R1-13, P .31 0' 0 R41 M R2 -- R C 0 1111 5 R31 B-Ri-Bb 0# R41 M 3051792 64 ^... R'31 R3 R2 R21 Mi 0 0 M 0 -131 13 - R41 ...... .........." Ri ,0Ri-B% R 8 0 0 e R3 10, 4' t él' N=se N=N R2 e e e e FletrN=N=N t' N=N=N-Het * R 9 s0- .1:ti B-0 o1\n<CLM>\1\tR21 0 0 % N=reN-Het * R7 0% . S B-Ri . K3 o' R.4 e e R R2 R2i N=N=N-Het s S ,0 ED e B-RI-B, R71 ®4e 1-kti-N=1^>N R'301 b 12.31 . t. R4 R41 A® R3 R2 N=N=N-Het A. R7 t Ri 0 e * R3 R2 R21 R11 ® e N=N=N-Het -7 R71 Heti N=N=N s P q t -Bs. .../B-0 . r Ri e 0 * R2 0% * Het-N=N=e N N=N=N-Het1 R71 s. 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