Brevet FR3044876A1 (20170616)
REVENDICATIONS1) Procédé de préparation d'une composition comprenant : des L-guluronam ides d'alkyle de formules (la) et (lb) : ou (ii) un mélange de L-guluronamides d'alkyle de formules (la) et (lb) et de D-mannuronamides d'alkyle de formule (lia) et (11b) : où - R1 est une chaîne alkyle de 2 à 22 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée ; - R2 est un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle de 2 à 22 atomes de carbone linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée pouvant comporter une fonction amine terminale ; et caractérisé en ce que ledit procédé comprend : a) une étape de réaction de butanolyse et de glycosylation de Fischer à partir de poly(oligo)guluronates, d'oligoalginates, d'alginates et/ou d'algues brunes ; b) une étape de réaction d'aminolyse sur le milieu réactionnel issu de l'étape a), en présence d'une amine de formule R'NH2, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée où R' est composé de 5 à 22 atomes de carbone. H C H ORi OH H c cl I H H (Tb) CONHR2 H c 0 OR1 1 CONHR2 ? H OH OH 1 C C 1 1 H H (la) H OR1 H CONHR2 OH OHc H 1 H (11b) CONHR2 H C I/III C H I OH OH OH I 1-1 11-1 (Ila) 3044876 35\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, où ledit procédé comprend une étape a') de neutralisation du milieu réactionnel issu de l'étape a) avant l'étape b). 5\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou 2, où l'étape a) est réalisée en présence (i) d'eau et/ou d'un solvant ionique et/ou d'un solvant eutectique, (ii) d'un alcool de formule ROH, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et (iii) d'un catalyseur acide. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3, où le catalyseur acide est choisi dans le groupe constitué de : l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, un acide alkyl sulfurique, un acide sulfonique, un acide alkylsulfonique ou un sulfosuccinate d'alkyl, les acides perhalohydriques, des métaux, leurs oxydes ou leurs sels comme leurs halogénures. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 4, où le catalyseur acide est l'acide méthanesulfonique.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où l'alcool 2 0 ROH est le n-butanol.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où l'étape b) est réalisée en présence d'une amine grasse choisie dans le groupe constitué de dodécylamine et de l'amine oléïque.\n<CLM>\1\tComposition obtenue par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t9) Composition selon la revendication 8, où ladite composition est une 3 0 émulsion huile dans eau ou eau dans huile. 3044876 36\n<CLM>\1\tUtilisation d'une composition selon la revendication 7 ou 8 comme agent tensioactif.\n<CLM>\1\tUtilisation d'une composition selon la revendication 10, où l'agent 5 tensioactif est choisi dans le groupe constitué des agents solubilisants, hydrotropes, mouillants, moussants, émulsionnants, émulsifiants et/ou détergents.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 7 ou 8 pour 10 une utilisation comme agent antibactérien et/ou antifongique.\n<CLM>\1\tTensioactif comprenant une composition selon la revendication 7 ou\n<CLM>\1\t15\n<CLM>\1\tAntibactérien et/ou antifongique comprenant une composition selon la revendication 7 ou 8.