Brevet FR3047005A1 (20170728)
REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) : [ Ar3 (I) 111 N ArF[-F n2 dans laquelle : - Ari et Ar2, identiques ou différents, désignent un groupe aromatique en C6- C14 ou hétéroaromatique en C1-C10, monocyclique ou polycyclique, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, des groupes alcoxy en C1-C12, des groupes acyles en C2-C12, des groupes sulfonyles en C1-C12, des groupes esters en C2-C12, du groupe -COOH, du groupe -NH2, du groupe -CF3 et du groupe -CN, - n1 et n2, identiques ou différents, représentent respectivement le nombre d'atomes de fluor portés par les groupes Ari et Ar2, ledit nombre allant de 1 à 3, et - Ar3 désigne un groupe hétéroaromatique à 5 chaînons, en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, des groupes alcoxy en C1-C12, des groupes acyles en C2-C12, des groupes sulfonyles en C1-C12, des groupes esters en C2-C12, du groupe -COOH et du groupe -CN.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, dans lequel les groupes Ari et Ar2 sont identiques.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel les groupes Ari et Ar2 désignent un radical phénylène.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n1 et/ou nz sont égaux à\n<CLM>\1\t3047005 18\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel Ar3 désigne un groupe furane, thiophène ou pyrrole, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, des groupes alcoxy en C1-C12, des groupes acyles en C2-C12, des groupes sulfonyles en C1-C12, 5 des groupes esters en C2-C12, du groupe -COOH, du groupe -NH2, du groupe -CF3 et du groupe -CN.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, répondant à la formule (I-1) : ) 10\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'un composé de formule (II') : Ar3 1 N (II') Ar FER] n2 dans laquelle : - Ari et Ar2, identiques ou différents, désignent un groupe aromatique en C6- C14 ou hétéroaromatique en C1-C10, monocyclique ou polycyclique, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe constitué des groupes alkyles 15 en C1-C12, des groupes alcoxy en C1-C12, des groupes acyles en C2-C12, des groupes sulfonyles en C1-C12, des groupes esters en C2-C12, du groupe -COOH, du groupe -NH2, du groupe -CF3 et du groupe -CN, - n1 et n2, identiques ou différents, représentent respectivement le nombre de groupes R portés par les groupes Ari et Ar2, ledit nombre allant de 1 à 3, 20 - Ar3 désigne un groupe hétéroaromatique à 5 chaînons, en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, des groupes alcoxy en C1-C12, des groupes acyles en C2-C12, des 3047005 19 groupes sulfonyles en Ci-C12, des groupes esters en C2-C12, du groupe -COOH, du groupe -NH2, du groupe -CF3 et du groupe -CN, et - R désigne un groupe en Ci-C20, acyclique, monocyclique ou polycyclique, comprenant au moins un atome d'azote, 5 ledit procédé comprenant une étape de substitution nucléophile, par mise en présence dans un solvant aprotique polaire d'un composé de formule R-H, d'une base forte, et d'un composé de formule (I') : Ar3 111 N (I') ArF[-X1 n2 Ari, Ar2, Ar3, R, n1 et n2 étant tels que définis ci-dessus dans la formule (II'), et 10 X désignant un atome de fluor ou de chlore.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 7, dans lequel les groupes R désignent chacun un groupe hétéroaromatique identique en C1-C20, monocyclique ou polycyclique, comprenant au moins un atome d'azote cyclique, chacun des groupes R étant connecté au 15 groupe Ari ou Ar2 via ledit atome d'azote.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 7 ou 8, dans lequel R est choisi dans le groupe constitué par les groupes pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tétrazole, thiazine, oxazine, azépine, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion avec un ou 20 plusieurs noyaux phényle et/ou pyridine, tels que les groupes indole, carbazole, benzimidazole, azaindole, imidazopyridine, benzothiazine, phénothiazine, et phénoxazine.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 9, dans lequel R est choisi parmi les groupes hétéroaromatiques carbazole, phénothiazine et phénoxazine. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 7, dans lequel les groupes R désignent chacun un radical -N(R')(R"), où R' et R", identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12, ou un groupe aryle 3047005 20 en C6-C10, lesdits groupes R' et R" étant éventuellement reliés entre eux via un radical méthylène éventuellement substitué.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 11, dans 5 lequel le solvant aprotique polaire est le diméthylformamide.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, dans lequel la base forte est un hydrure de métal alcalin, tel que l'hydrure de sodium. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 13, dans lequel l'étape de substitution nucléophile est effectuée par chauffage à une température comprise de 50 °C à 150 °C, par exemple égale à 100 °C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 14 dans 15 lequel le composé de formule (II') répond à l'une des formules suivantes : o 0 I I NON N (II' -2) N --r I NON (II'-3)