Brevet FR3043550A1 (20170519)
REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres ké- ratiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant : (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'au moins un composé disulfure de formule (I) : X R4 Y R1 , I +.1:Z-N R R_ 2N X R I 3 x S x N 4 Y (I) Ainsi que ses sels d'acide ou de base, ses isomères optiques, géométriques, tautomères et ses solvates tels que les hydrates composé de formule (I) dans laquelle : - R1 désigne un groupe hydrocarboné de formule choisie parmi méthyle, éthyle, i) -CH2-(CH2)m-CH3, ii) -CH2-(CH2)m_1-CH(CH3)2, et iii)-C1-12-(C1-12)m-i-C(CI-13)3, - R2, R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe hydrocarboné linéaire ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou ramifié ayant de 3 à 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, de préférence saturé, éventuellement subs- titué par un ou plusieurs groupes hydroxy ; - R4 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène ; - x est un nombre entier allant de 1 à 20 : - m un nombre entier allant de 1 à 20 ; - n un nombre entier allant de 1 à 20 ; avec 10 m + n 30; - X' identiques ou différents, désignent un contre ion anionique ; - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R5) avec R5 désignant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; (ii) une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C ; il est entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées en même temps ou séparément, de préférence séparément (i) puis (ii).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels que R1 désigne un groupe hydrocarboné : 3043550 29 - éthyle et/ou - i) -CH2-(CH2),-CH3 avec m tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les compo5 sés (I) sont tels que R1 désigne un groupe hydrocarboné : ii) -CH2-(CH2),To-CH(CH3)2 avec m tel que défini dans la revendication\n<CLM>\1\t4. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels que R1 désigne un groupe hydro10 carboné ayant de 15 à 19 atomes de carbone i.e. m est un entier compris inclusivement entre 13 et\n<CLM>\1\t5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels que n est un nombre entier allant 15 de 3 à 20, en particulier allant de 3 à 15 tel que\n<CLM>\1\t6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels que la somme de m+n est comprise inclusivement entre 12 et 22 12 m+n 22, de préférence sont tels que 14 20 m+n\n<CLM>\1\t7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels que x est un entier compris inclusivement entre 1 et 4, et de préférence x est égal à\n<CLM>\1\t25\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés (I) sont tels R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné linéaire ayant de 1 à 6, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone ou ramifié ayant de 3 à 6, en particulier 3 ou 4, atomes 30 de carbone, non substitué ; plus particulièrement, R2 et R3 désignent un groupe (Ci-C6)alkyle linéaire ou ramifié, préférentiellement (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle ou isobutyle, plus préférentiellement méthyle.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes, caracté- 35 risé en ce que le ou les composés (I) sont tels X' désigne un contre ion anio- nique choisi parmi les ions halogénures, en particulier chlorure, bromure, sulfate, phosphates, R"-C(0)-0- avec R" désignant un radical hydrocarboné éventuellement hydroxyle en C1-05, en particulier acétate, lactate, citrate, (CiC4)alkylsulfates, (Ci-C4)alkylaryl-sulfonates,mésylate, tosylate, et triflate, préfé- 3043550 30 rentiellement X- désigne un contre ion anionique halogénure tel que chlorure, ou bromure.\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications précédentes, caracté- 5 risé en ce que le ou les composés (I) sont choisis parmi les composés suivants : 1'....--...'----N Hi\k I Ls S --1 lNH N+./----0 I 2X- avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Cl- Composé 1 ,-- O N+1 1 s 1\11-1 LN 0 2X- avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 2 r--- 0 NH 1 S NH N+ N 0 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- 3043550 31 Composé 3 I 0 ± NH 1 S s NH N> ç o 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 4 f--, 0 N+ NH 1 S, L NH N 0 2X- avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 5 3043550 32 0 HN, 1 N S L > NH N 0 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 6 o HN1 -r S ------_, NI-1 N 0 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 7 )- 0 NH -r S I NH -N± H 0 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 8 3043550 33 0 HN, S .N1-1 N o 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 9 0 NH S NH (N 0 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 10 0 HN, \ S \ .NH o 2X 3043550 34 avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Br- Composé 11 \ + 0.1 N'..---.., I-11\1 I Ls L INI-1 N-Eo \ 2X- avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Cl- Composé 12 oI 1N 1-11\1 Ls à I LNI-1 No 2X- avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Cl- Composé 13 oI 1 N 1-11\1 Ls LNI-1 I 2X avec X- tel que défini dans la revendication 1 ou 9, de préférence X- = halogénure tel que Cl- Composé 14\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape (i) d'application du composé (I) consiste à appliquer une composition cosmétique comprenant le composé (I) tel que défini selon une 5 quelconque des revendications précédentes en une teneur allant de 0,5 à 20 % 3043550 35 en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 10 % en poids, plus préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac- 5 térisé en ce que l'étape (ii) de chauffage est réalisée à une température allant de 100 à 250 °C, de préférence allant de 170 à 250 °C, préférentiellement allant de 180 °C à 240 °C, plus préférentiellement allant de 190 °C à 230 °C, et plus préférentiellement allant de 200 °C à 230 °C. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac- térisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'étape (i) d'application du composé (I) tel que défini selon une quelconque des revendications 1 à 10 ou de la composition cosmétique le contenant tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 11 et avant 15 l'étape (ii) de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C, cette étape de séchage étant effectuée à une température allant de 20 à 70 °C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac- 20 térisé en ce que après l'étape (i) d'application sur les fibres kératiniques du composé (I) tel que défini selon une quelconque des revendications 1 à 10, ou d'une composition cosmétique le contenant tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 11, et avant d'effectuer l'étape (ii) de chauffage des fibres kératiniques, on laisse poser le composé (I) ou la composition le contenant ap- 25 pliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape de chauffage (ii) est effectuée avec un fer à lisser.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'application de vapeur d'eau sur les fibres kératinique, de préférence l'étape d'application de la vapeur d'eau est effectuée avant l'étape de chauffage (ii).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la vapeur d'eau est appliquée selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, carac- térisé en ce que les fibres kératiniques sont abimées. 30 35 3043550 36\n<CLM>\1\tProcédé selon une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée par l'application d'un fer à lisser faite en mouvement continu de la racine à la pointe des cheveux, en un ou plu- 5 sieurs passages.\n<CLM>\1\tComposé de formule (I') correspondant au composé de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 10, à l'exclusion : - des composés pour lesquels x est un nombre entier compris inclusivement 10 entre 1 et 4 ; n vaut 1 ou 2 ; R2 et R3 représentant un groupe méthyle ; et R1 représente un radical hydrocarboné en C1-C20, R4 représentant un atome d'hydrogène, et X- est un ion halogénure ; CH3 CH3 I ± H3C-(CH2)17N-(CH2)173CO-NH-CHICHFS-S-CHICHCHINH"CO"(CH2)17N-(CH2CH3 CH3 CH 2 Br 15 CH3 CH3 et 3 H3 C-N-(CH2)1-000-NH-CHiCHFS-S-CHICHCHINH-00-(C142)17N-CH3 CH3 2 X CH3 CH3 CH3 3 H3 C-N-(CH2)FC0-NH-CHiCHFS-S-CHICHCHINH-00-(C142)-y-CH3 CH3 2 X CH3\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication précédente choisi parmi : X H 0 N S S N 0 H N 20 /X 3043550 37 X H 0 Nv S N 0 H X H H N. x H N 0 H N /X Avec X- tels que définis dans la revendication 1 ou\n<CLM>\1\t5\n<CLM>\1\tComposition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment un milieu aqueux, un composé de formule (I') selon l'une des revendications 20 ou 21 ; de préférence en une teneur allant de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 10 % en 10 poids, plus préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation des composés de formule (I') tels que définis dans la revendication 20 ou 21 selon les schémas 1 ou 2 suivants : 3043550 38 i) halogénation OH Hal (A) (B) xS-S41)c--R4 H (C) Y Ra/ Y n X xs-S-fik-N \ (D) R' 2 (B) + R4-N H ii) Base X RI\ (D) + 2 R2 -N R3 (E) RI\ R2 -N R3/ X Y / Ra N 2 R \ S-S4-1-N \ R- R4 (r) X ,R1 Y Schéma 1 Composés (A), (B), (C), (D) et (E) avec X, Y,R1, R2, R3, R4 et n, x, tels que définis pour (I') dans le revendication 20 et Hal représentant un atome d'halogène 5 tel que chlore ou brome, de préférence chlore ; Schéma 1 dans lequel : - lors d'une première étape i), on effectue une halogénation, en particulier une chloration de du composé (A) de préférence le composé (A) est un acide carboxylique, en présence d'un agent d'halogénation en particulier 10 de chloration usuel tel que chlorure de thionyle, SOCl2 pour obtenir l'halogénure correspondant (B) ; - lors d'une deuxième étape ii), on effectue une dicondensation (amidation, thioamidation) en ajoutant au composé (B) le disulfure diamine (C) en présence d'un base, de préférence minérale telle que la soude, en parti- 15 culier en milieu aqueux, et à basse température, notamment à une tem- pérature comprise entre 0 et 5 °C, pour obtenir le composé (D) ; - lors d'une troisième étape iii), on ajoute plus de 2 équivalents molaires de la trialkylamine (E) de préférence entre 2 et 10 équivalents molaire, notamment à une température proche du point d'ébullition de l'amine ajou- 20 tée ; on obtient ainsi les composés de formule (I') tels que définis précé- demment ; 3043550 39 Y OH xS-S413z-N \R4 (13') (C') R4 -N H HO Y H / R4 base (C') (E) -2 R5-H (E') + RI\ R2 -N R3/ ,s X-S 0 Y /N R4 Y / Ra Ri\ 2 R2-N R3/ o S-X xS-S413(-N\ 0 R4 R1 X- , Y 2 N-R xS-S-Hht-N n R3 \R4 (r) (E') o Schéma 2 Composés (A'), (B'), (C'), (D'), (E) et (E') avec X, Y, R1, R2, R3, R4 et n, x, tels que définis précédemment pour (I') et R5 représentant un atome d'halogène tel 5 que chlore ou brome, de préférence chlore ou un groupe (Ci-C6)alkoxy tel que méthoxy, benzyloxy, (di/tri)(halogéno)alkyle ou (di/tri)(halogéno)alkoxy tel que CF3-0- ; Schéma 2 dans lequel : - lors d'une première étape, on effectue la condensation de la (thio)lactone 10 (A') sur le disulfure (B') en présence d'un solvant polaire comme le métha- nol, l'éthanol, l'isopropanol, le butanol à une température proche du point d'ébullition du solvant pour former le composé (C') qui est isolé soit par précipitation soit après évaporation du solvant, - lors d'une deuxième étape le composé (C') est ensuite mis dans un solvant 15 tel que le dicholorométhane, l'acétonitrile, et le mélange est refroidit à une température comprise entre 0°C et 5°C, une base minérale telle le carbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium ou une base organique telle que la triéthylamine ou la diisopropyl éthylamine est ajoutée puis on ajoute le composé D' avec une quantité de base ajoutée en quantité équi- 20 valente par rapport à R5 présent dans (D') si R5 représente un atome d'halogène, pour obtenir le composé (E') - lors d'une troisième étape on ajoute au moins 2 équivalents molaire et au maximum 10 équivalents molaire de l'amine (E) sans solvant ou dans un solvant polaire tel que l'acétate d'isopropyle ou un solvant aprotique apo- 25 laire tel que le toluène, notamment à une température proche du point d'ébullition de l'amine utilisée ou proche du point d'ébullition du solvant utilisé le cas échéant ; on obtient ainsi le composé (I'). 30 3043550 40\n<CLM>\1\tKit comprenant : - une composition cosmétique comprenant un composé (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, la composition étant contenue dans un ensemble de conditionnement, 5 - et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C, éventuellement avec application de vapeur d'eau.