Brevet FR3050732A1 (20171103)
REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) suivante : 10 (I) X O II A P - R4 N R3 R' dans laquelle : - X est 0 ou S ; - A est choisi dans le groupe constitué :\n<CLM>\1\tdes groupes (C6-Clo)aryles, . des groupes hétéroaryles comprenant de 5 à 10 atomes, et . des hétérocycloalkyles comprenant de 5 à 10 atomes, lesdits groupes aryles, hétéroaryles et hétérocycloalkyles étant éventuellement substitués par au moins un substituant choisi dans le groupe 20 constitué des atomes d'halogène, ORa, SRa, NO2, NRaRb, N(Ra)COORc, R'a et OR' a, Ra et Rb, identiques ou différents, étant H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; Rc étant un radical -(C1-C6)alkylène-(C6-Clo)aryle, notamment un radical -CH2-(C6-Clo)aryle ; 25 R'a étant choisi parmi les groupes CF3, CHF2 et CH2F ; - R' est H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe 30 constitué de : - H, - des groupes (C1-C6)alkyles, et - des groupes (C6-Clo)aryles, 35 R1 et R2 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, et/ou 3050732 46 R3 et R4 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, pour son utilisation pour le traitement de maladies neurodégénératives. 5\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 1, dans lequel R' est H.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans lequel R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont des groupes (C1-C6)alkyles et R5 est H.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel X est O.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel A est un groupe phényle, éventuellement substitué.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel A est un hétéroaryle comprenant 6 atomes dont au moins un atome d'azote.\n<CLM>\1\tComposé pour son utilisation selon la revendication 6, dans lequel A est choisi dans le groupe constitué des groupes 2-pyridinyle, 3-pyridinyle, 4-pyridinyle, 2-pyrimidinyle et 5-pyrimidinyle.\n<CLM>\1\tComposé de formule (1-1) suivante : 0 RICIIA Ri' R R'> N ç'"R'3 2 H 3050732 47 dans laquelle : - R'1, R'2 et R'3, identiques ou différents, sont des groupes (C1-C6)alkyles ou des groupes (C6-Clo)aryles, R'1, R'2 et R'3 étant de préférence des groupes 5 méthyle, - R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué de : H, - des groupes (C1-C6)alkyles, et 10 - des groupes (C6-Clo)aryles, R'l et R'2 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, et/ou R'3 et R4 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un 15 cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, - A est choisi dans le groupe constitué : . des groupes (C6-C1o)aryles, . des groupes hétéroaryles comprenant de 5 à 10 atomes, et\n<CLM>\1\tdes hétérocycloalkyles comprenant de 5 à 10 atomes, lesdits groupes aryles, hétéroaryles et hétérocycloalkyles étant éventuellement substitués par au moins un substituant choisi dans le groupe constitué des atomes d'halogène, ORa, SRa, NO2, NRaRb, N(Ra)COOR,, R'a et OR' a, 25 Ra et Rb, identiques ou différents, étant H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; Rc étant un radical -(C1-C6)alkylène-(C6-Clo)aryle, notamment un radical -CH2-(C6-Clo)aryle ; R'a étant choisi parmi les groupes CF3, CHF2 et CH2F ; 30 et, lorsque R'1=R'2=R'3=Me, R4=Me ou H et R5=H, A est différent des groupes suivants : NO2 OMe CI 3050732 48\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 8, dans laquelle A est un cycle aromatique comprenant 6 atomes, dont au moins un atome d'azote, ou A est choisi parmi les groupes suivants : 5 CI CI 10 15 NH, NH-Z CI 20\n<CLM>\1\tComposé de formule (1-2) suivante : S OIIA P --1=1,1 (1-2) Ni R3 R' dans laquelle : - A est choisi dans le groupe constitué : . des groupes (C6-Clo)aryles,\n<CLM>\1\tdes groupes hétéroaryles comprenant de 5 à 10 atomes, et . des hétérocycloalkyles comprenant de 5 à 10 atomes, lesdits groupes aryles, hétéroaryles et hétérocycloalkyles étant éventuellement substitués par au moins un substituant choisi dans le groupe constitué des atomes d'halogène, ORa, SRa, NO2, NRaRb, N(Ra)COORc, R'a et 35 OR' a, Ra et Rb, identiques ou différents, étant H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; Rc étant un radical -(C1-C6)alkylène-(C6-Clo)aryle, notamment un radical -CH2-(C6-Clo)aryle ; R'a étant choisi parmi les groupes CF3, CHF2 et CH2F ; 25 3050732 49 - R' est H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe 5 constitué de : - H, - des groupes (C1-C6)alkyles, et - des groupes (C6-Clo)aryles, 10 R1 et R2 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, et/ou R3 et R4 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone. 15\n<CLM>\1\tComposé de formule (1-3) suivante : X O 11 A P R4--- - R3 20 R" dans laquelle : - X est 0 ou S ; - A est choisi dans le groupe constitué : . des groupes (C6-Clo)aryles,\n<CLM>\1\tdes groupes hétéroaryles comprenant de 5 à 10 atomes, et . des hétérocycloalkyles comprenant de 5 à 10 atomes, lesdits groupes aryles, hétéroaryles et hétérocycloalkyles étant éventuellement substitués par au moins un substituant choisi dans le groupe constitué des atomes d'halogène, OR,, SR,, NO2, NRaRb, N(Ra)COORc, R'a et 30 OR',; Ra et Rb, identiques ou différents, étant H ou un groupe (C1-C6)alkyle ; Rc étant un radical -(C1-C6)alkylène-(C6-Clo)aryle, notamment un radical -CH2-(C6-Clo)aryle ; R'a étant choisi parmi les groupes CF3, CHF2 et CH2F ; 35 - R" est un groupe (C1-C6)alkyle ; (1-3) 3050732 50 - R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué de : - H, 5 - des groupes (C1-C6)alkyles, et - des groupes (C6-Clo)aryles, R1 et R2 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, et/ou 10 R3 et R4 pouvant former ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle spiranique comprenant de 3 à 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique, comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 8 à 11, en association avec au moins un 15 véhicule pharmaceutiquement acceptable.