Brevet FR3038607A1 (20170113)
REVENDICATIONS1. Composé 1,3-dipolaire comportant un groupe phosphoré de formule (I) et un dipôle contenant un atome d'azote, - OP(0)(OR')(OR") (I) R' et R", identiques ou différents, représentant un hydrogène ou un groupe carboné.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 dans lequel le groupe carboné est choisi dans le groupe des alkyles, des aryles et des groupes alkylaryles.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2 dans lequel au moins un des R' et R" est différent de H.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R' et R" représentent indépendamment un groupe alkyle préférentiellement en C1-C12, plus préférentiellement en C1-C6.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 4 dans lequel R' et R" représentent indépendamment méthyle ou éthyle.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel le dipôle contenant un atome d'azote est choisi dans le groupe constitué par le dipôle-CNO, le dipôle CNN- et le dipôle -C=N(0)-.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 qui comporte le motif de formule (II) : R5 R4 dans laquelle : quatre des cinq symboles R1 à R5 identiques ou différents, sont chacun un atome ou un groupe d'atomes, préférentiellement un groupe aliphatique ou un groupe aromatique et le cinquième symbole désigne un rattachement direct ou indirect au groupe phosphoré, sachant que R1 et R5 sont tous les deux différents de H. 2015PAT00247FR 3038607 25\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 7 dans lequel R2 ou R4 représente un rattachement direct au groupe phosphoré.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 7 à 8 dans lequel R1, R3 et R5 sont 5 identiques.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 7 à 9 dans lequel R1, R3 et R5 sont chacun un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 10 dans lequel R1, R3 et R5 sont chacun un méthyle ou un éthyle.\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 11 de formule (III). +,0 0 0 N EtO-P, DO 20\n<CLM>\1\tProcédé pour modifier par une réaction de greffage un polymère insaturé qui présente au moins une et de préférence plusieurs insaturations, lequel procédé comprend la réaction d'un composé 1,3-dipolaire défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 sur au moins une et de préférence plusieurs insaturations du polymère insaturé. 25\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 13 dans lequel le polymère insaturé est un polymère diénique, préférentiellement un élastomère diénique, plus préférentiellement un élastomère diénique essentiellement insaturé, encore plus préférentiellement un élastomère essentiellement insaturé choisi dans le groupe constitué par les polybutadiènes, les polyisoprènes, les copolymères de butadiène, les copolymères 30 d'isoprène et les mélanges de ces élastomères.\n<CLM>\1\tPolymère diénique comportant le long de la chaîne polymère un ou plusieurs groupes phosphorés pendants de formule (I) avec R' et R" définis selon l'une quelconque des revendications 3 à\n<CLM>\1\t35\n<CLM>\1\tPolymère diénique comportant le long de la chaîne polymère un ou plusieurs groupes phosphorés pendants de formule (I), ainsi qu'un ou plusieurs cycles isooxazoline pendants, avec R' et R" définis selon l'une quelconque des revendications là\n<CLM>\1\t2015PAT00247FR 10 15 3038607 26\n<CLM>\1\tPolymère diénique selon l'une quelconque des revendications 15 à 16, lequel polymère est un élastomère diénique.\n<CLM>\1\tComposition de caoutchouc à base au moins d'un élastomère diénique, d'une charge 5 renforçante comprenant une charge inorganique renforçante et d'un composé 1,3- dipolaire défini selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t19. Composition de caoutchouc selon la revendication 18 dans laquelle la charge inorganique est une silice. 10\n<CLM>\1\tComposition de caoutchouc selon l'une quelconque des revendications 18 à 19 dans laquelle la quantité de composé 1,3-dipolaire est comprise entre 0 et 5 équivalents molaires, préférentiellement entre 0 et 2 équivalents molaires, plus préférentiellement entre 0 et 1 équivalent molaire, de groupe phosphoré pour 100 moles d'unités 15 monomères constituant l'élastomère diénique.\n<CLM>\1\tComposition de caoutchouc selon l'une quelconque des revendications 18 à 20, laquelle composition comprend un agent de couplage silane pour lier la charge inorganique à l'élastomère diénique. 20\n<CLM>\1\tComposition de caoutchouc selon l'une quelconque des revendications 18 à 21 dans laquelle le composé 1,3-dipolaire est pré-greffé sur l'élastomère diénique selon le procédé défini selon la revendication\n<CLM>\1\t25\n<CLM>\1\tComposition de caoutchouc selon l'une quelconque des revendications 18 à 22, laquelle composition comprend un système de réticulation, préférentiellement à base de soufre.\n<CLM>\1\tProcédé pour préparer une composition de caoutchouc définie selon la revendication 30 23, lequel procédé comprend les étapes suivantes : - ajouter au cours d'une première étape dite non productive à l'élastomère diénique, le composé 1,3-dipolaire, la charge renforçante, le cas échéant un agent de couplage en malaxant thermomécaniquement jusqu'à atteindre une température maximale comprise entre 130 et 200°C, le composé 1,3-dipolaire étant éventuellement pré-greffé 35 sur l'élastomère, - refroidir l'ensemble à une température inférieure à 100°C, - incorporer ensuite le système de réticulation, - malaxer le tout jusqu'à une température maximale inférieure à 120°C. 40\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 24, lequel procédé comprend les étapes suivantes : 2015PAT00247FR 3038607 27 - ajouter au cours d'une première étape dite non productive à l'élastomère diénique, le composé 1,3-dipolaire en malaxant thermomécaniquement, - ajouter ensuite la charge renforçante, le cas échéant un agent de couplage en malaxant thermomécaniquement jusqu'à atteindre une température maximale 5 comprise entre 130 et 200°C, - refroidir l'ensemble à une température inférieure à 100°C, - incorporer ensuite le système de réticulation, - malaxer le tout jusqu'à une température maximale inférieure à 120°C. 10\n<CLM>\1\tPneumatique qui comprend une composition de caoutchouc selon l'une quelconque des revendications 18 à 23, préférentiellement dans sa bande de roulement. 15 20 2015PAT00247FR