Brevet FR3046930A1 (20170728)
REVENDICATIONS1. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins une mérocyanine répondant à l'une des formules (1) ou (2) suivante ou l'une de ses formes isomères géométriques E/E- ou E/Z-: N et (2) 0,A 7 11 1 RNyy\ R0 R10 dans lesquelles : R1 et R2, indépendants l'un de l'autre, sont l'hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ou bien interrompus par au moins un -O- ; ou bien R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les relie un cycle -(CH2),- qui peut être éventuellement zo interrompu par -O- ou -NH-; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(CO)NHR6; R6 est un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués 25 par un ou plusieurs OH; R4 et R5 sont des hydrogènes; ou R4 et R5 forment un cycle -(CH2),- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -NH-; n est un nombre entre 2 et 7; 30 R7 et R8 indépendants l'un de l'autre, sont hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcenyle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être 35 interrompus par un ou plusieurs -0-; ou bien R7 et R8 forment ensemble avec l'azote qui les relie un cycle -(CH2)n- pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0- ; R9 et R10 sont hydrogène; ou R9 et R10 forment un cycle -(CH2)n- potentiellement substitué par un alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -NH-; 40 A est -0- ; ou -NH; R11 est un groupement alkyle en Ci-C22 ; un groupement alcényle en C2-C22 ; un groupement alcinyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompu par un ou plusieurs O ; ou un groupement alkyle en C1-C22 ou un groupement 45 alcényle en C2-C22 qui est substitué par un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou 3046930 40 un groupement cycloalcenyle en C3-C22, ledit groupement cycloalkyle en C3-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant être interrompu par un ou plusieurs O-; et 5 b)au moins une phase huileuse comprenant au moins un polyalkylèneglycol de formule (4) suivante : (0-CH2-CH2)X (O-CH(CH3)-CH2)FO -R2 (4) 10 dans laquelle\n<CLM>\1\tSoit R1 et R2 désigne hydrogène, x et y, identiques ou différents peuvent varier de 0 à 12, avec x+y allant de 3 à\n<CLM>\1\tDe préférence y est égal à zéro et x varie de 3 à 10 15\n<CLM>\1\tSoit R1 désigne un groupe alkyl en C1-C4, R2 désigne hydrogène et x est égal à zéro et y peut varier de 2 à 5 et de préférence est égal à 3\n<CLM>\1\tSoit R1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C8-C22, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R3CONH-CH2-CH2- avec R3 désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9-C21, x est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) pouvant varier de 2 à 15, y est égal à zéro et R2 représente le groupe -CH2C00A avec A désignant H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être substitué par un ou plusieurs hydroxyle.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 ou 2, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être substitué par un ou plusieurs hydroxyle ; l'un des radicaux R1 ou R2 est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien R1 et R2 forment ensemble avec l'azote qui les relie un cycle -(CH2),- pouvant être interrompu par -O- et/ou -NH-; et R4 et R5 et n ont les mêmes significations indiquées dans la revendication\n<CLM>\1\t4. Composition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R11 est un radical -(CH2)m-O-R12, où R12 est un groupement alkyle en C1-C12 ; ou un groupement C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyle; m est un nombre de 1 à 5; et R7, R8, R9, R10 et A ont les mêmes significations indiquées dans la revendication\n<CLM>\1\t5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : 3046930 41 Ri et R2 d'une part, et R7 et R8 d'autre part, forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont respectivement liés un radical pipéridyle ou un radical morpholinyle. 5\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R4 et R5 et R9 et R10 forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 10\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Ri et R2 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement alkyle en Ci-C22; ou un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22; ou Ri et R2 sont forment ensemble avec l'azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou 15 morpholinyle ; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(CO)NHR6 ; R6 est un groupement alkyle en C1-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; R4 et R5 sont un hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un 20 cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Ri et R2 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement 25 hydroxyalkyle en Ci-C22; où au moins l'un des radicaux Ri et R2 est un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22 ; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(C=0)NHR6 ; R6 est un groupement alkyle en Ci-Ci2 ; R4 et R5 sont des hydrogènes ; ou R4 et R5 sont liés entre eux pour former un 30 cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R7 et R8 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène ou un groupement 35 alkyle en Ci-C8, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0-; A est -O- ou -NH; Ru est un alkyle en Ci-C22 ; et R9 et R10 sont un hydrogène ; ou R9 et Rio sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 40\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical morpholinyle ou pipéridyle ; 45 A est -0- ; ou -NH; Ru est un groupement alkyle en Ci-C22 pouvant être qui est interrompu par un ou plusieurs -0-; et R9 et Ri0 sont des hydrogènes ; ou R9 et Ri0 sont liés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 3046930 42\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R11 est un radical -(CH2)m-O-Ri2, où R12 est un groupement alkyle en Ci-C4 ; ou un groupement C1-C4alkoxy-C1-C4 5 alkyle ; m est un nombre de 1 à 3; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être interrompu par un ou plusieurs O; ou R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical morpholinyle 10 ou pipéridyle ; R9 et R10 sont des hydrogènes ou forment ensemble un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone ; et A est -0- ou -NH. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes isoméres géométriques E/E- ou E/Z-: Tableau A Structure Structure 1 I N IN 0 0 2 ô IOII ° 0 I LN 0 0 0 Il N 3 I I LN)..%C) 4 N I I 0 () 0 N 0 N )0 i c)) I 5 I N NO'()1 ) 6 \) I NNIOH 0 o N 0 I I H l 7 \) I N)-Lc)OH 8 NO 0 OH 0 IN l I HO N 3046930 43 Tableau A Structure Structure 9 o) rNOOH 10 (NOC) 0 0 0 I I I I I HO N N 11 ........'..-,N,(3.--',,OH ) O 12 HO N 0 I I HO ) I c) N N I 13 HO o 14 H 0 0 N)C) HO) I I ON N N ge/ 15 0 H N7 c) 16 H . 0 H H '....,',N NOH ,,O,..7........'N . N 17 0 0 18 HO N)'LOW OH ) I o N H N N le 19 H0,1 ,..»°1.. 0 ---,,,,----.'.- 20 I N Ni'o°>( LN.^-,...,.\n<CLM>\1\tI I ---o' \ N 21 r'nio'--° 0 22 N o o ,) I I c) \ I I cp'- 01 \-°y N N -.. 23 N(D 0\n<CLM>\1\tNO-'C))( 'OH 0 NI I HO I I N '0' 3046930 44 Tableau A Structure Structure 25 ,c)N o o.'.-.0,-,,.. 26 0 ° H HO 0 le L I /\) I N 27 I O 0 N 28 H 0 0 (ô O H 0 N le N N le . o ) 29 I H 0 0 0 30 I 0 0 N N 0 0\n<CLM>\1\tH - -,N le N 31 I H N O 0 0 32 I 0 0 N 0 O N e H N - 33 I H N 0 0 0 34 I 0 1_,--Nc) 0 / 0 0 N ol__ N H N / 35 0 )(0 O O 36 O O 0 NH . CO H e N le . 37 I H N 0 0 0 I 38 I 0 0 0 le 0 0 N H N 3046930 45 Tableau A Structure Structure 39 I 0 40 0 OH 0 0 o _ r 0 H H 0 0 N le N H N le N 41 I 0 0 .,,_.,,,,,-.--, 42 I H 0 0 0 I 0 N N N le - 43 0 0 H 44 0 OH r 0 0 0 0 H N H e N N N 45 I -",.....-° ..----- 0 --",... 46 I o. HN / ...-.,,. 0 ..,...0 ..-.,,o .,, 0 oo W \\ HN .,-.- N N g \\ 47 I ^ 0 ...--,,,,.0 ...,'',-...0 ^--.,,,.0 ......,..- H N le \ N\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux répondant à la formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E- ou E/Z-: dans laquelle (3) A est -O- ou -NH; 5 3046930 46 R est un groupement alkyle C1-C22, un groupement alcényle C2-C22, un groupement alcinyle C2-C22, groupement un cycloalkyle C3-C22 ou un cycloalcényle C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 13, où les mérocyanines de formule (3) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-, 14 o 0 H 0 N e/ ethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate (1 H :) O N 0 H N 15 N ge/ (2Z)-2-cyano-N-(3-m ethoxypropyI)-2-{3- [(3-methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en- 1-ylidenelethanam ide o 0 0 H 0 N le 25 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate O. o 0.- H N 27 N 2-m ethylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 3046930 47 29 cb o 00 H N leN 2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 31 I ) o oo H N leN 3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 37 I ) o oo H I N le N 3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 14, où la mérocyanine de formule (3) est le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano{3-[(3-méthoxypropy1)-amino]cyclohex-2-èn-1- ylidèneléthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/Z de structure 5 suivante : H 0.-.N et/ou la forme E/E a la structure suivante : J 0 \1 H !1 0 N 0 0 10\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, où le ou les composés mérocyanines sont présents dans une concentration allant de 0,1% à 3046930 48 15% en poids, et préférentiellement de 0,2% à 10% en poids et encore mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où les 5 polyalkylèneglycols de formule (4) sont choisis parmi le méthyl éther de tripropylèneglycol, les polyéthylèneglycols ayant de 3 à 10 motifs d'oxyde d'éthylène et les composés de formule (6) (0C2H4)0CH2C00A 10 dans laquelle R1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyle linéaire ou ramifié en C8-C18, x est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) pouvant varier de 4 à 12, de préférence de 6 à 12 , y est égal à zéro et avec A désignant H, ammonium, Na, et de préférence hydrogène. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où le polyalkylèneglycol de formule (4) est choisie parmi le polyéthylèneglycol à 6 motifs d'oxyde d'éthylène (nom INCI PEG-6) et le polyéthylèneglycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène (nom INCI PEG-8).\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où les polyalkylèneglycols de formule (4) sont présents à des concentrations allant de 0,1 à 98% en poids et plus préférentiellement de 0,5% à 40% en poids, encore mieux de 1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un filtre UV additionnel.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d'une 30 matière kératinique comprenant l'application sur la surface de ladite matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique pour limiter l'assombrissement de la 35 peau et/ou améliorer la couleur et/ou l'homogénéité du teint comprenant l'application sur la surface de la matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique pour prévenir et/ou traiter les signes 40 du vieillissement d'une matière kératinique comprenant l'application sur la surface de la matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans les revendications précédentes. 20 25