Brevet FR3046172A1 (20170630)
REVENDICATIONS1. Composé de formule générale (I) suivante : YC(R3)(R4)\ /--\ /C(R5)(R6)-Y3 N N- N Y1 C(R1)(R2)/ \ dans laquelle : R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentent indépendamment les uns des autres H, un groupement (C1-C20)alkyle ou un groupement (C1-C20)alkylène-(C6-C10)aryle ; X1, X2 et X3 sont choisis indépendamment les uns des autres parmi le groupe constitué de : H, -C(0)N(Re)(Rd), (C1-C20)alkyle, (C2-C20)alcényle, (C2-C20)alcynyle et (C6-C10)aryle, avec Re et Rd étant indépendamment l'un de l'autre H ou un groupement (C1- C20)alkyle, lesdits groupements alkyle, alcényle et alcynyle pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs hétéroatome(s) et/ou un ou plusieurs (C6- C10)arylène(s) dans leur chaîne et pouvant être éventuellement substitués par un (C6-C10)aryle ; Y1, Y2 et Y3 représentent indépendamment les uns des autres un groupement C(0)OH ou un groupement de formule (II) suivante : dans lequel : - les radicaux Ri sont choisis indépendamment les uns des autres parmi le groupe constitué de : H, halogène, N3, (C1-C20)alkyle, (C2-C20)alcényle, (C2- C20)alcynyle et (C6-C10)aryle, lesdits groupements alkyle, alcényle et alcynyle pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs hétéroatome(s) et/ou un ou plusieurs (C6- C (I) 3046172 48 C10)arylène(s) dans leur chaîne et pouvant être éventuellement substitués par un (C6-C10)aryle ; et l'un au moins des radicaux Y1, Y2 et Y3 étant un groupement de formule (II) ; ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables. 5\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, dans lequel lorsque les radicaux Y1, Y2 ou Y3 représentent un groupement de formule (II), les radicaux correspondants R1 et R2, R3 et R4 OU R5 et R6 représentent H. 10\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel les radicaux Ri sont choisis indépendamment les uns des autres parmi le groupe constitué de : H, (C1- C20)alkyle, (C2-C20)alcényle et (C2-C20)alcynyle, lesdits groupements alkyle, alcényle et alcynyle pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi N, O ou S. 15\n<CLM>\1\tComposé de formule (I) selon la revendication 1, choisi parmi le groupe constitué des composés suivants : O Pc-2a1pa asym HO HO, 0 00H HO Pc-2a1pa sym 0 Pc-1a2pa sym OH 3046172 49 1 N HO Pc-1a2pa asym O HO O OH Pc3pa\n<CLM>\1\tComplexe d'un composé de formule (I) ou d'un de ses sels selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, avec M ; M étant un métal.\n<CLM>\1\tComplexe selon la revendication 5, pour son utilisation dans le traitement des cancers, en particulier des cancers du foie.\n<CLM>\1\tUtilisation d'un complexe selon la revendication 5 en imagerie médicale.\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 ou un complexe selon l'une quelconque des revendications 5 ou 6, et éventuellement un ou plusieurs excipient(s) pharmaceutiquement acceptable(s).\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique selon la revendication 8, comprenant en outre une huile iodée, notamment une huile iodée comprenant des esters éthyliques d'acides gras iodés de l'huile d'ceillette. 20\n<CLM>\1\tProcédé de préparation des composés de formule générale (I) suivante : YC(R3)(R4)\ /--\ /C(R5)(R6)-Y3 : N N---___ N Y. C(R1)(R2)/ \ 5 10 15 (I) 3046172 50 X1, X2, X3, Y1, Y2, Y3 et R1 à R6 étant tels que définis à la revendication 1 et pour lesquels les groupements -C(R1)(R2)-Y1 et -C(R5)(R6)-Y3 sont différents, comprenant une étape de fonctionnalisation d'un composé de formule générale (IX) suivante : X2 X3 X1 r') N 0 NH \/ (IX), 5 pour former un composé de formule générale (X) suivante : X2 X3 X1 IN 0 N - C(F11)(R2)-Y1 (X), dans lesquelles X1, X2, X3, R1, R2 et Y1 sont tels que définis à la revendication\n<CLM>\1\t11. Composé de formule générale (X) suivante : X2 X3 X1 N r1:1 0 N - C(R1)(R2)-Y1 10 (X), dans laquelle X1, X2, X3, R1, R2 et Y1 sont tels que définis à la revendication 1.