Brevet FR3045051A1 (20170616)
REVENDICATIONS1/ - Énantiomère lévogyre du stéréo-isomère de configuration de la diféthialone, dit hétéro-stéréo-isomère, de formule 3-(4'- bromobipheny1-4-y1)- 1 - (4-hydroxythiocoumarin-3 -y1)- 1,2 ,3 ,4- tétrahydronaphtalène, dans lequel les carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4tétrahydronaphtalène sont de configurations absolues distinctes. 2/ - Composition comprenant de l'énantiomère lévogyre selon la revendication 1, à l'exclusion d'un mélange racémique d'énantiomères lévogyre et dextrogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone. 3/ - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit hétéro-stéréo-isomère est majoritairement sous forme d'énantiomère lévogyre. 4/ - Composition selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que la diféthialone est majoritairement sous forme 15 d'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone. 5/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité de l'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la diféthialone est supérieur à 25%. 20 6/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité de l'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la diféthialone est supérieur à 97% dans la composition. 7/ - Appât rodonticide comprenant une composition selon 25 l'une des revendications 2 à 6, et au moins un excipient comestible pour des rongeurs cibles nuisibles. 8/ - Appât selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'excipient comestible comprend au moins un aliment choisi dans le groupe formé des graines de céréale, des moutures de graines de céréale, des farines de 30 graines de céréale, des flocons de graines de céréale, du son de céréales et des graines non céréalières. 3045051 38 9/ - Appât selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisé en ce qu'il comprend une quantité massique de diféthialone telle que le rapport de cette quantité massique de diféthialone sur la quantité massique de l'appât rodonticide est inférieur à 200 ppm. 5 10/ - Procédé de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles, dans lequel on dissémine une quantité d'appât comprenant : - au moins un excipient comestible pour des rongeurs cibles nuisibles, et ; - de l'énantiomère lévogyre du stéréo-isomère de configuration de la 10 diféthialone, dit hétéro-stéréo-isomère, de formule 3-(4'-bromobipheny1-4-y1)- 1-(4-hydroxythiocoumarin-3 -y1)-1,2,3 ,4-tétrahydronaphtalène, dans lequel les carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène sont de configurations absolues distinctes ; à l'exclusion d'un mélange racémique d'énantiomères lévogyre et dextrogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone. 11/ - Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que ledit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone est majoritairement sous forme d'énantiomère lévogyre. 12/ - Procédé selon l'une des revendications 10 ou 11, 20 caractérisé en ce que la diféthialone est majoritairement sous forme d'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone. 13/ - Procédé selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisé en ce qu'on choisit en combinaison : - l'excipient comestible ; 25 - une proportion d'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone par rapport audit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone ; - une proportion d'énantiomère lévogyre dudit hétéro- stéréo-isomère de la diféthialone par rapport à la diféthialone ; - une proportion massique de diféthialone par rapport à l'appât 30 rodonticide, et ; - une quantité d'appât disséminé ; 3045051 39 de façon que des rongeurs cibles nuisibles consomment une quantité de diféthialone suffisante pour être létale pour lesdits rongeurs cibles nuisibles consommant dudit appât au cours d'une période unique de 24 heures consécutives. 5 14/ - Procédé selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisé en ce qu'on choisit en combinaison : - l'excipient comestible ; - une proportion d'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone par rapport audit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone ; 10 - une proportion d'énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone par rapport à la diféthialone ; - une proportion massique de diféthialone par rapport à l'appât rodonticide, et ; - une quantité d'appât disséminé ; 15 de façon que des rongeurs cibles nuisibles consomment une quantité de diféthialone ; o non létale pour des rongeurs cibles nuisibles consommant dudit appât pendant une période de 24 heures consécutives, et ; o suffisante pour être létale pour des rongeurs cibles nuisibles consommant 20 dudit appât pendant plusieurs périodes de 24 heures, lesdites périodes étant consécutives. 15/ - Procédé chromatographique d'obtention d'un énantiomère lévogyre d'un stéréo-isomère de configuration de la diféthialone, dit hétéro-stéréo-isomère, de formule 3-(4'-bromobipheny1-4-y1)-1-(4-hydroxythio 25 coumarin-3-y1)-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, dans lequel les carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dudit hétéro-stéréo-isomère sont de configurations absolues distinctes, procédé dans lequel : - on choisit une colonne pour chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et comprenant une phase stationnaire chirale 30 constituée de particules de cellulose tris(4-méthylbenzoate), lesdites particules 3045051 40 étant d'une taille moyenne de 3 ium et présentant une taille moyenne de pores de 1000 A; - on choisit, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0,1% en volume d'acide formique (B), 5 avec un rapport volumique A/B de 80/20 et avec un débit de la phase mobile liquide dans la colonne de chromatographie de 0,25 mL/min ; - on réalise une séparation des stéréo-isomères de configuration de la diféthialone à température ambiante lors de laquelle ; - on introduit en tête de la colonne pour chromatographie une 10 composition liquide comprenant dudit énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréoisomère de la diféthialone, puis ; - on entraîne la composition liquide avec la phase mobile dans la colonne pour chromatographie dans des conditions propres à séparer les stéréo-isomères de configuration de la diféthialone, et ; 15 - on collecte une fraction de la phase mobile comprenant ledit énantiomère lévogyre dudit hétéro-stéréo-isomère de la diféthialone avec un temps de rétention t2 de valeur telle que t1