Brevet FR3045054A1 (20170616)
REVENDICATIONS1) Procédé de préparation d'une composition comprenant : (i) des alkyl guloside uronates d'alkyle de formules (la), (lb) et (Ic) : H 02R2 H-C--OH sORi C I ?Fl Cr l'H H c I H H (Ic) oRi ou (ii) un mélange d'alkyl guloside uronates d'alkyle de formule (la, lb et Ic) et d'alkyl mannoside uronates d'alkyle de formule (lia), (11b) et (11c) : I O t, t OR1 0 C (i;I:) rsORi 002R2 ?H H F-'1 OH H % I C I H ," C H 0:-/?., HO-C-H C I"\\(r H I -, OI.. 11 t 1.,,, H C I (iia) C H 1 H (11c) C I H où - R1 est une chaîne alkyle de 2 à 22 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée ; - R2 est un atome d'hydrogène, R1, un atome de métal alcalin, un atome de métal alcalino-terreux, ou un groupe ammonium quaternaire de formule (III) : R3 0 N -R4 R5 R5 (III) où chacun des R3 à R6 est indépendamment un atome d'hydrogène, un alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un hydroxyalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone 3045054 30 et caractérisé en ce que ledit procédé comprend : a) une étape d'hydrolyse de poly(oligo)guluronates, d'oligoalginates, d'alginates et/ou d'algues brunes ; b) une étape d'estérification et glycosylation de l'hydrolysat issu de 5 l'étape a) par un alcool de formule ROH, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; c) une étape de trans-estérification et trans-glycosylation du milieu réactionnel issu de l'étape b) par un alcool de formule R'OH, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 5 à 22 atomes de carbone ; 10 d) éventuellement une étape de neutralisation du milieu réactionnel issu de l'étape c) en présence d'eau et d'une base M(OH)x dans laquelle M est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et x est la valence. 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, où l'étape a) est réalisée en présence (i) d'eau et/ou d'un solvant ionique et/ou d'un solvant eutectique, et (ii) d'un catalyseur acide.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 2, où le catalyseur acide est choisi dans le groupe constitué de : l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, un acide alkyl sulfurique, un acide sulfonique, un acide alkylsulfonique ou un sulfosuccinate d'alkyl, les acides perhalohydriques, des métaux, leurs oxydes ou leurs sels comme leurs halogénures.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3, où le catalyseur acide est l'acide méthanesulfonique.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où l'alcool ROH est le n-butanol. 3045054 31\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où l'alcool R'OH est choisi dans le groupe constitué du dodécanol et de l'alcool oléïque. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où l'étape d'estérification et glycosylation b) est conduite à la pression atmosphérique et à la température d'ébullition de l'eau ou de l'azéotrope formé avec l'alcool ROH. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, où l'étape de trans-estérification et trans-glycosylation c) est réalisée à 70°C sous pression réduite afin de recycler l'alcool ROH.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'une composition comprenant (i) des 15 sels d'acides alkyl guloside uroniques ou (ii) un mélange de sels d'acides alkyl guloside uroniques et de sels d'acides alkyl mannoside uroniques, selon un procédé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 8, ledit procédé comprenant en outre une étape e) de saponification de l'ester issu de l'étape c). 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 9, où l'étape de saponification e) est réalisée en présence (i) d'une base M(OH)x dans laquelle est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et x est la valence, ou (ii) d'une base R3 0 N R4 R5 R6 où chacun des R3 à R6 est indépendamment un atome 25 d'hydrogène, un alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un hydroxyalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 10, où la base est choisie dans le groupe constitué de : l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de 3045054 32 potassium, l'ammoniaque ou un hydroxyde d'alkyl(hydroxyalkyl)ammonium.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 11, 5 où l'étape de saponification e) est réalisée à une température de 0 à 100°C.\n<CLM>\1\tProcédé de préparation d'une composition comprenant (i) des acides alkyl guloside uroniques ou (ii) un mélange d'acides alkyl guloside 10 uroniques et d'acides alkyl mannoside uroniques, selon un procédé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 12, ledit procédé comprenant en outre une étape d'acidification f) des sels issus de l'étape e). 15\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 13, où l'étape d'acidification f) est réalisée en présence d'un acide choisi dans le groupe constitué de : l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, un acide sulfonique ou une résine sulfonique sous sa forme H. 20\n<CLM>\1\tComposition obtenue par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t16) Utilisation d'une composition selon la revendication 15 comme agent tensioactif. 25\n<CLM>\1\tUtilisation selon la revendication 16, où l'agent tensioactif est choisi dans le groupe constitué des agents solubilisants, hydrotropes, mouillants, moussants, émulsionnants, émulsifiants et/ou détergents. 30\n<CLM>\1\tTensioactif comprenant une composition selon la revendication 17.