Brevet FR3045048A1 (20170616)
REVENDICATIONS1/ - Énantiomère dextrogyre d'un stéréo-isomère de configuration de la diféthialone, dit homo-stéréo-isomère, de formule 3-(4'- bromobipheny1-4-y1)- 1 - (4-hydroxythiocoumarin-3 -y1)- 1,2 ,3 ,4- tétrahydronaphtalène, dans lequel les carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4tétrahydronaphtalène dudit homo-stéréo-isomère sont de même configuration absolue. 2/ - Composition comprenant de l'énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone selon la revendication 1, à 10 l'exclusion d'un mélange racémique d'énantiomères dextrogyre et lévogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone. 3/ - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit homo-stéréo-isomère est majoritairement sous forme d'énantiomère dextrogyre. 15 4/ - Composition selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que la diféthialone est majoritairement sous forme d'énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone. 5/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité d'énantiomère dextrogyre dudit 20 homo-stéréo-isomère de la diféthialone dans la composition telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la diféthialone dans la composition est supérieur à 25%. 6/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité de l'énantiomère dextrogyre 25 dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone dans la composition telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la diféthialone dans la composition est supérieur à 97%. 7/ - Appât rodonticide comprenant une composition selon l'une des revendications 2 à 6, et au moins un excipient comestible pour des 30 rongeurs cibles nuisibles. 3045048 38 8/ - Appât selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'excipient comestible comprend au moins un aliment choisi dans le groupe formé des graines de céréale, des moutures de graines de céréale, des farines de graines de céréale, des flocons de graines de céréale, du son de céréales et des 5 graines non céréalières. 9/ - Appât selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisé en ce qu'il comprend une quantité massique de diféthialone telle que le rapport de cette quantité massique de diféthialone sur la quantité massique d'appât rodonticide est inférieur à 200 ppm. 10/ - Procédé de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles, dans lequel on dissémine une quantité d'appât comprenant : - au moins un excipient comestible pour des rongeurs cibles nuisibles, et ; - de l'énantiomère dextrogyre du stéréo-isomère de configuration de la diféthialone, dit homo-stéréo-isomère, de formule 3-(4'-bromobipheny1-4-y1)-1- (4-hydroxythiocoumarin-3-y1)-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, dans lequel les carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dudit homo-stéréoisomère sont de même configuration absolue ; à l'exclusion d'un mélange racémique d'énantiomères dextrogyre et lévogyre 20 dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone. 11/ - Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que ledit homo-stéréo-isomère de la diféthialone est majoritairement sous forme d'énantiomère dextrogyre. 12/ - Procédé selon l'une des revendications 10 ou 11, 25 caractérisé en ce que la diféthialone est majoritairement sous forme d'énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone. 13/ - Procédé selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisé en ce qu'on choisit en combinaison : - l'excipient comestible ; 3045048 39 - une proportion d'énantiomère dextrogyre dudit homo- stéréo-isomère de la diféthialone par rapport à l'homo-stéréo-isomère de la diféthialone ; - une proportion d'énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo- 5 isomère de la diféthialone par rapport à la diféthialone ; - une proportion massique de diféthialone par rapport à l'appât rodonticide, et ; - une quantité d'appât disséminé ; de façon que des rongeurs cibles nuisibles consomment une quantité de 10 diféthialone suffisante pour être létale pour lesdits rongeurs cibles nuisibles consommant dudit appât au cours d'une période unique de 24 heures consécutives. 14/ - Procédé selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisé en ce qu'on choisit en combinaison : 15 - l'excipient comestible ; - une proportion d'énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone par rapport à l'homo-stéréo-isomère de la diféthialone, et ; - une proportion massique de diféthialone par rapport à l'appât rodonticide ; de façon que des rongeurs cibles nuisibles consomment une quantité de diféthialone ; o non létale pour des rongeurs cibles nuisibles consommant dudit appât pendant une période de 24 heures consécutives, et ; o suffisante pour être létale pour des rongeurs cibles nuisibles consommant 25 dudit appât pendant plusieurs périodes de 24 heures, lesdites périodes étant consécutives. 15/ - Procédé chromatographique d'obtention d'un énantiomère dextrogyre d'un stéréo-isomère de configuration de la diféthialone, dit homo-stéréo-isomère, de formule 3-(4' -bromobipheny1-4-y1)-1-(4- 30 hydroxythio coumarin-3-y1)-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, dans lequel les 3045048 40 carbones 1 et 3 du groupement 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dudit homo-stéréoisomère sont de même configuration absolue, procédé dans lequel : - on choisit une colonne pour chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et comprenant une phase stationnaire chirale 5 constituée de particules de cellulose tris(4-méthylbenzoate), lesdites particules étant d'une taille moyenne de 3 ium et présentant une taille moyenne de pores de 1000 A; - on choisit, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0,1% en volume d'acide formique (B), 10 avec un rapport volumique A/B de 80/20 et avec un débit de la phase mobile liquide dans la colonne de chromatographie de 0,25 mL/min ; - on réalise une séparation des stéréo-isomères de configuration de la diféthialone à température ambiante lors de laquelle ; - on introduit en tête de la colonne pour chromatographie une 15 composition liquide comprenant dudit énantiomère dextrogyre dudit homostéréo-isomère de la diféthialone, puis ; - on entraîne la composition liquide avec la phase mobile dans la colonne pour chromatographie dans des conditions propres à séparer les stéréo-isomères de configuration de la diféthialone, et ; 20 - on collecte une fraction de la phase mobile comprenant ledit énantiomère dextrogyre dudit homo-stéréo-isomère de la diféthialone avec un temps de rétention t4 de valeur telle que t1