Brevet FR3049950A1 (20171013)
REVENDICATIONS1. Procédé de préparation des xylylène diisocyanates XDI, en particulier du méta-xylylènediisocyanate mXDI, comprenant les étapes de : a. phosgénation de la xylylène-diamine XDA, en particulier de la m-xylylène diamine mXDA dans le cas du mXDI ; b. élimination de l'acide chlorhydrique du milieu réactionnel obtenu à l'étape a) à une température comprise entre 120 et 190°C et à une pression comprise entre 1 mbar et 20 bars.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel l'étape b) est maintenue jusqu'à ce que le dosage du milieu réactionnel résultant indique une teneur en chlorure d'allophanoyle de XDI, de préférence mXDI, inférieure à 3%, de préférence inférieure à 2%, avantageusement inférieure à 1%, en masse dans le milieu à réactionnel, en excluant la quantité de solvant, de phosgène et d'HCI.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel au moins un solvant est ajouté au milieu réactionnel avant l'étape b), ledit solvant étant choisi parmi les solvants non réactifs avec les fonctions isocyanates, de préférence, le solvant utilisé pour l'étape de phosgénation, les alcanes, les chloroalcanes, les esters, les éthers, les aromatiques et les aromatiques halogénés.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 3, dans lequel le solvant ajouté au milieu réactionnel est en quantité supérieure à 30% en poids et avantageusement supérieure à 25 50% en poids.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel l'étape b) est mise en oeuvre dans une colonne de distillation. 30\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'étape b) est mise en oeuvre par mise en contact à co-courant, à courant croisé ou à contre-courant du mélange réactionnel issu de la réaction de phosgénation et d'un composé inerte choisi parmi un composé de diazote, d'argon, de gaz carbonique et d'alcane léger de Cl à C4, à une température comprise entre 120°C et 190°C, de 3049950 19 préférence entre 150°C et 190°C, et à une pressionabsolue comprise entre 1 et 5 bars, de préférence entre 1 et 3 bar.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel 5 l'étape b) est réalisée par distillation dans une colonne (1) associée à un bouilleur (2) et un condenseur (3) avec, en tête de retrait (12), l'acide chlorhydrique résiduel et sensiblement pur, puis le retrait en pied de colonne (11) du mélange purifié.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel 10 l'étape b) est réalisée par évaporation, en batch ou en continu, à une température comprise entre 120°C et 190°C, de préférence entre 120 et 140°C et une pression comprise entre 10 et 1100 mbars absolus.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel 15 l'étape b) est réalisé par piégeage chimique de l'acide chlorhydrique par des amines tertiaires immobilisées sur de la silice ou une base sans hydrogène mobile.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'étape d'élimination de l'acide chlorhydrique est mise en oeuvre par mise en contact du 20 mélange réactionnel issu de la phosgénation avec un substrat solide (300) constitué par des zéolithes (310) ou des résines échangeuses d'ions, à une température comprise entre 120 °C et 190 °C.\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'étape d'élimination de l'acide chlorhydrique est réalisée par séparation membranaire (200).\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 11, dans lequel la séparation est réalisée par pervaporation par vaporisation de l'acide chlorhydrique au travers d'une membrane organique ou céramique (210), à une température comprise entre 120 et 190°C, et une pression partielle d'acide chlorhydrique dans le perméat comprise entre 0.1 et 100 mbar absolu. 3049950 20\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 11, dans lequel une migration par perméation de l'acide chlorhydrique et une rétention des autres espèces sont réalisées au travers d'une membrane organique ou céramique, à une température comprise entre 120 et 190°C. 5\n<CLM>\1\tProcédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 13, dans l'étape b) a lieu en batch ou en continu.\n<CLM>\1\tComposition de xylylène diisocyanate XDI, en particulier de méta- 10 xylylènediisocyanate mXDI, caractérisé en ce qu'il est préparé selon l'une quelconque des revendications précédentes, et possède une teneur en chlorure d'allophanoyle inférieure à 3 %, de préférence inférieure à 2 %, et avantageusement inférieure à 1 % en poids en excluant la quantité de solvant, de phosgène et d'HCI.. 15\n<CLM>\1\tComposition de xylylène diisocyanate XDI, en particulier de méta- xylylènedilsocyanate mXDI, selon la revendication 15, dans lequel des résidus de solvant, de composés lourds et d'espèces légères sont encore présents en combinaison ou en mélange après séparation selon l'une quelconque des revendications 5 à 14 avec des teneurs inférieures à 5%, de préférence inférieures à 3%, et avantageusement inférieures 20 à 1,5% en poids en excluant la quantité de solvant, de phosgène et d'HCI.