Brevet FR3047990A1 (20170825)
REVENDICATIONS1. Conjugué peptidique comprenant un brin peptidique de formule SDKP, ou un analogue biologique de celui-ci de nature peptidique comprenant moins de 20 acides aminés, caractérisé en ce qu'au moins une cha lie grasse en C13-050 linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, est greffée à l'extrémité N et/ou C terminale du brin peptidique, par exemple par l'intermédiaire d'un groupement C=0 et/ou d'un atome d'oxygène.\n<CLM>\1\tConjugué peptidique ou analogue biologique de celui-ci selon la revendication 1 caractérisée en que ledit conjugué est de formule (I) suivante : R1-X1-X2-X3-X4-A1-R2 10 (I) dans laquelle : R1, étant du côté N-terminal, est un atome d'hydrogène, ou une cha ne grasse choisie parmi un groupe alkyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-050, un groupe alkyle-aryle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C21-050, un groupe 15 alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-050, un groupe R3-CO-, R3- OCO- ou R3-000- dans lequel R3 est un groupe alkyle ou alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-C49, les substitutions incluant F, Cl, ou tout hétéroatome ou groupe d'hétéroatomes lipophile tel qu'une guanidine ou un guanidinium, 20 - X1 est un condensat de (L)-sérine, - X2 est un condensat de (L) et/ou (D) acide aspartique ou (L) et/ou (D) acide glutamique, X3 est un condensat de (L) et/ou (D) lysine, (L) et/ou (D) arginine ou (L) et/ou (D) ornithine, - X4 est un condensat de (L) et/ou (D) proline, 25 X4, ou X3 et X4, étant optionnellement absents, - les liaisons reliant X1 à X2, X2 à X3 le cas échéant, et X3 à X4 le cas échéant, pouvant être des liaisons peptidiques ou pseudopeptidiques, - Al est une liaison covalente, un groupement NH ou un atome d'oxygène, 3047990 29 R2 est un atome d'hydrogène, ou une cha lie grasse choisie parmi un groupe alkyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-050, un groupe alkyle-aryle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C21-050, un groupe alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-050, un groupe R4-CO-, ou R4-000- dans lequel R4 est un groupe alkyle ou alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C13-050, les substitutions incluant F, Cl, ou tout hétéroatome ou groupe d'hétéroatomes lipophile tel qu'un groupement guanidine ou guanidinium, - R1 et R2 ne pouvant être conjointement des atomes d'hydrogène, ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables. 10\n<CLM>\1\tNanoparticule lipidique comprenant : un coeur constitué d'une phase lipidique (L1); au moins un agent tensioactif comprenant une partie hydrophile et une partie lipophile ; une membrane interne entourant ledit coeur constitué d'une phase lipidique (L2), comprenant la partie lipophile dudit agent tensioactif; 15 une membrane externe, entourant ladite membrane interne, constituée d'une phase aqueuse (A1) comprenant la partie hydrophile dudit agent tensioactif ; et au moins un conjugué peptide comprenant un brin peptidique de formule SDKP, ou un analogue biologique de celui-ci de nature peptidique comprenant moins de 20 acides aminés, caractérisé en ce qu'au moins une cha ne grasse en C3-050 linéaire ou ramifiée, 20 saturée ou insaturée, est greffée à l'extrémité N et/ou C terminale du brin peptidique, par exemple par l'intermédiaire d'un groupement C=0 et/ou d'un atome d'oxygène et ledit conjugué peptidique est tel que sa partie lipophile est dans la phase lipidique L2 et sa partie hydrophile dans la phase Al.\n<CLM>\1\tNanoparticule lipidique selon la revendication 3 caractérisée en ce que le conjugué 25 peptidique est de formule (I) telle que définie selon la revendication 2, dans laquelle : R1, étant du côté N-terminal, est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, un groupe alkyle-aryle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C8-050, un groupe alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, un groupe R3-00-, R3-000- ou R3-000- dans lequel R3 est un 30 groupe alkyle ou alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, les substitutions incluant F, Cl, ou tout hétéroatome ou groupe d'hétéroatomes lipophile tel qu'un groupement guanidine ou guanidinium, et 3047990 30 R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, un groupe alkyle-aryle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C8-050, un groupe alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, un groupe R4-CO-, ou R4-000- dans lequel R4 est un groupe alkyle ou alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C3-050, les substitutions incluant F, Cl, ou tout hétéroatome ou groupe d'hétéroatomes lipophile tel qu'un groupement guanidine ou guanidinium.\n<CLM>\1\tNanoparticule lipidique selon la revendication 4 caractérisée en ce que R1 est un groupe alkyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C6-C30, préférentiellement en C10-C20, ou un groupe R3-CO- dans lequel R3 est un groupe alkyle ou alcènyle substitué ou non substitué, linéaire ou ramifié en C5-C30, préférentiellement en C9-C20, les substitutions incluant F, Cl, ou tout hétéroatome ou groupe d'hétéroatomes lipophile tel qu'un groupement guanidine ou guanidinium.\n<CLM>\1\tNanoparticule lipidique selon l'une quelconque des revendications 3 à 5 caractérisée en ce que ladite nanoparticule lipidique comprend au moins l'un des constituants suivants: au moins un acide gras en C5-C30, éventuellement hydrogéné et/ou sous forme d'ester de glycol, dans la phase (L1), un ester d'acide gras en C1-C30 de polyoxyéthylène (10-\n<CLM>\1\tcomme agent tensioactif, au moins un acide gras en C5-C30, éventuellement hydrogéné et/ou sous forme d'ester de glycol, dans la phase (L2), et/ou au moins un conservateur par exemple de type phénoxyéthanol dans la phase (A1).\n<CLM>\1\tNanoparticule lipidique selon l'une quelconque des revendications 3 à 6 caractérisée en ce que le conjugué peptidique comprend la séquence (L)S-(L)D-(L)K-(L)P.\n<CLM>\1\tProcédé de fabrication d'une Nanoparticule lipidique selon l'une quelconque des revendications 3 à 7, caractérisé en ce que ledit procédé comprend les étapes suivantes : a. préparation d'une phase lipidique et d'une phase aqueuse, l'une au moins des deux phases comprenant un agent tensioactif, l'une au moins des deux phases comprenant le brin peptidique de formule SDKP, ou un analogue biologique de celui-ci de nature peptidique, greffé d'une cha île grasse telle que définie selon l'une quelconque des revendications 3 à 7 ; b. émulsification de ladite phase lipidique et de ladite phase aqueuse conduisant à la formation de nanoparticules lipidiques, éventuellement sous pression ; c. récupération des nanoparticules lipidiques formées. 3047990 31\n<CLM>\1\tFormulation cosmétique comprenant une ou plusieurs nanoparticules lipidiques selon l'une quelconque des revendications 3 à\n<CLM>\1\t10. Nano-émulsion comprenant : au moins une phase lipidique dispersée (L3), et 5 au moins une phase aqueuse continue (A2) dans laquelle la phase aqueuse comporte au moins un tensioactif, préférentiellement de type polyalkoxylé, caractérisée en ce qu'à l'interface entre la phase aqueuse (A2) et la phase lipidique (L1) se trouve au moins un conjugué peptidique selon la revendication 1 ou 2 et/ou en ce que ladite nano-émulsion comprend au moins une nanoparticule lipidique selon l'une quelconque des 10 revendications 3 à 7 dans laquelle éventuellement les lipides de (L1) et (L3), ou (L2) et (L3) sont identiques.\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique de préférence par application topique, d'un conjugué peptidique selon la revendication 1 ou 2, d'une nanoparticule lipidique selon l'une quelconque des revendications 3 à 7, d'une nano-émulsion selon la revendication 10 ou d'une formulation 15 cosmétique selon la revendication 9 pour restructurer ou préserver l'aspect de la peau, en particulier en profondeur au niveau dermique.\n<CLM>\1\tUtilisation cosmétique selon la revendication 11 caractérisée en ce qu'il s'agit d'une utilisation antivieillissement.