Brevet FR3042189A1 (20170414)
REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un hydrocarbure aromatique, comprenant une étape de mise en contact d'une oléfine avec un diène en présence d'un catalyseur pour obtenir un hydrocarbure aromatique (ladite « étape de mise en contact »), qui est caractérisé en ce que, un diénophile est utilisé pour remplacer 5 au moins une partie de ladite oléfine (de préférence, 5% en mol ou plus, plus préférablement 10% en mol ou plus, plus préférablement 20% en mol ou plus, plus préférablement 30% en mol ou plus, plus préférablement 40% en mol ou plus, plus préférablement 50% en mol ou plus, plus préférablement 70% en mol ou plus, plus préférablement 90% en mol ou plus, plus préférablement 95% en 10 mol ou plus, ou la totalité, ci-après rapport R), ledit diène ayant la formule structurale (I) R1 (I) dans la formule (I), Ri et R2 sont identiques ou différents l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un alkyle en 15 C1-20 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, un alcényle en C2-20 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, un alcynyle en C2-20 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, un cycloalkyle en C3_20 éventuellement substitué et un aryle en C6-20 éventuellement substitué, respectivement et indépendamment ; de préférence choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un 20 alkyle en Ci_5 linéaire ou ramifié éventuellement substitué et un alcényle en C2_10 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, respectivement et indépendamment ; plus préférablement choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un alkyle en C1_3 linéaire ou ramifié éventuellement substitué, respectivement et indépendamment, plus préférablement tous deux 25 un méthyle, ladite oléfine est au moins une oléfine choisie parmi les oléfines en C2-C10, de préférence les a-oléfines en C2-Cio, plus préférablement les a-oléfines en C2-C4, plus préférablement l'éthylène et le propène, plus préférablement l'éthylène, 3042189 38 ledit diénophile est au moins un diénophile choisi parmi les alcools en C2-C10, de préférence les alcools monohydriques en C2-C10, plus préférablement les alcools en C2-C4 ou les alcools monohydriques en C2-C4) plus préférablement l'éthanol, le n-propanol, l'isopropanol et le sec-butanol, plus préférablement l'éthanol.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel ledit catalyseur est un tamis moléculaire, et ledit tamis moléculaire est un ou plusieurs tamis moléculaires choisis parmi un tamis moléculaire de type ZSM (de préférence ZSM-5, ZSM-11, ZSM-22, ZSM-23 et ZSM-38), un tamis moléculaire de type Y, un tamis moléculaire de type bêta et un tamis moléculaire de type MCM (de préférence MCM-22 et MCM-41); de préférence ZSM-5, un tamis moléculaire de type Y, un tamis moléculaire de type bêta et MCM-41 ; plus préférablement ZSM-5.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 2, dans lequel ledit tamis moléculaire de type ZSM (de préférence ZSM-5 ou ZSM-22) a un rapport molaire Si02/A1203 de 10 à 500, de préférence de 15 à 200 ; ledit tamis moléculaire de type Y a un rapport molaire Si02/A1203 de 2 à 80, de préférence de 3 à 50 ; ledit tamis moléculaire de type bêta a un rapport molaire Si02/A1203 de 10 à 150, de préférence de 15 à 65 ; ledit tamis moléculaire de type MCM (de préférence MCM-22 ou MCM-41) a un rapport molaire Si02/A1203 de 20 à 250, de préférence de 40 à\n<CLM>\1\t4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le rapport de la mole dudit diène à la mole totale dudit diénophile et de ladite oléfine est de 0,1 a 10, de préférence de 0,5 à\n<CLM>\1\t5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel ladite étape de mise en contact est mise en oeuvre à une température réactionnelle de 80 à 400°C, de préférence de 160 à 350°C, sous une pression réactionnelle de 0,5 à 10 MPa, de préférence de 3,0 à 6,5 IV1Pa, plus préférablement une pression autogène. 3042189 39\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel ladite étape de mise en contact est mise en oeuvre à une pression réactionnelle prédéfinie, et ladite pression réactionnelle décroît au fur et à mesure que ledit rapport R croît.\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, dans lequel ledit diène et/ou ledite 5 diénophile est dérivé d'une matière de biomasse, de préférence une ou plusieurs dérivées du xylitol, du glucose, du cellobiose, de la cellulose, de l'hémicellulose et de la lignine, ou une ou plusieurs dérivées de boues de papier, de déchets de papier, de bagasse de canne à sucre, du glucose, du bois, d'épis de maïs, de tiges de maïs et de paille de riz. 10\n<CLM>\1\tProcédé selon la revendication 1, qui comprend en outre une étape de soumission de la matière de biomasse à une conversion catalytique et à une hydrogénation catalytique ultérieure facultative pour obtenir ledit diène et/ou ledit diénophile.\n<CLM>\1\tProcédé de production de p-xylène, comprenant les étapes 15 suivantes : une étape de production d'un hydrocarbure aromatique selon le procédé de la revendication 1 ; et une étape de séparation du p-xylène dudit hydrocarbure aromatique.\n<CLM>\1\tProcédé de production d'acide téréphtalique, comprenant les étapes 20 suivantes : une étape de production de p-xylène selon le procédé de la revendication 9; et une étape de conversion du p-xylène en acide téréphtalique.