Brevet FR3045607A1 (20170623)
REVENDICATIONS1. Composé de formule I suivante : 0 I I Zi 0 0 ou un sel de celui-ci, ou une pro-drogue de celui-ci, où C* représente un carbone asymétrique, et où indépendamment les uns des autres : - R1 représente une purine ou une pyrimidine, ou plus généralement un hétérocycle azoté, - Y représente un atome d'oxygène, - X représente un atome d'hydrogène, un groupe vinyle, un groupe éthynyle, un groupe -CF3, un groupe -CH2OH, un groupe monofluorométhyle -CH2F, un groupe méthylazide -CH2N3 , un groupe méthyle, et - Z1 et Z2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe phosphate, un groupe pyrophosphate, ou un groupement protecteur temporaire de la fonction phosphate ou phosphonate..\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1, choisi parmi - les composés de formule la suivante : 0 I I ZP/ Y,' ..4 Ri 0 X z; (la), et - Les composés de formule lb suivante : 0 Il Y Zi, 0" \ 0 Z2 F (lb), où R1, X, Y, Z1 et Z2 sont tels que définis dans la revendication\n<CLM>\1\t3045607 55\n<CLM>\1\tComposé selon la revendication 1 ou la revendication 2, ledit composé étant choisi où R1, Z1 et Z2 sont tels que définis dans la revendication\n<CLM>\1\t4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\tR1 1a16, R1 0 0 1b20, par les composés suivants : Z,., o, 0 la2, 0 0 0 Z2 HO la10, .R1 R1 R1 la6. 0 Z p HO 1a18, F 1a20, 0 0 z20 Ho 0 R1 Z, 0 0 Ib14, Ib18 et 1b16, 1b4, R1 0 2 0 0 Z2 R1 1b2, R1 1b6, R1 lb10, O Zi,. p --V 2 ofl zo 2 r_-N N la2A, N la2G, la2C, 1a2U. 1 b2G , 3045607 56 0 Z,, 0' 0 1 b2A, O Ib2T, Ib2U, zo 1 b2C, 0 zl0p -"" ib4T, zz F 1 b4C, 11 yN 0 la4G , la4C, 1 b4G , la4A, la4T, 1b4A, z2 0 la10G, la10C, 3045607 -57 Ia6G, Ia6C, la6T, o Ia6U, 0'1 z1. P zo 2 1b6G, Ib6C, 1b6A, 1b6T, NyN 0 -/-%---sr 0 1b6U, 3045607 58 Ibl4C, IblOT, IblOU, la14A, lal4U. Ib14T, lal4C, 'NN 0 0 Z1, p 0 0' 0 F3C N IblOC, 0 I=N ti 0 0 Z2, HO F lal4G, 3045607 59 lal6C, la16A, lal6U. Ibl6C, lal8C, rN ' 0 Ibl6A, Ib16T, .OBI ZOO o P lal8A, la18T, 3045607 60 1b18T, Ibl8U, la20G, 0 Zi, p 0 1b20G, 1b20C, z2- la20T, 0 Zi, 0-- Z;"0 1b20T, o 0p-- z-o 2 0 Z1, 0 p Z'0 3045607 1b2OU, 61 ou un sel de ceux-ci. où Z, et Z2 sont tels que définis dans la revendication,\n<CLM>\1\t5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, ledit composé étant choisi parmi les composés suivants : - le composé celui-ci, ou les formes mono ou disodique de - le composé celui-ci 0 , ou les formes mono ou disodique de HO OH o 0 o Il II II ,,PP H0---10---101 OH OH OH - le composé disodique de celui-ci ou les formes mono ou 0 HO OH - le composé celui-ci 0 HO OH 0 Na0 ONa - le composé ou les formes mono ou disodique de /-5=N ',N - le composé N , ou les formes mono ou disodique de 3045607 62 celui-ci\n<CLM>\1\tRacémate essentiellement constitué d'un mélange des composés de formule la et lb suivantes , ou les formes mono ou , ot.les formes mono, di, tri - le composé ou tétrasodique de celui-ci, O O O N Il II II --P, _-P, P , N H010101 OH OH OH o o o Il II II ,,PP H0--10--101 OH OH OH - le composé disodique de celui-ci, ou 0 0 0 0, CO 0 - le composé /N N F (la), et ou d'un sel de ceux-ci, ou une prodrogue de ceux-ci où indépendamment les uns des autres : - R1 représente une purine ou une pyrimidine, - Y représente un atome d'oxygène, - X représente un atome d'hydrogène, un groupe vinyle, un groupe éthynyle, un groupe -CF3, un groupe méthylalcool -CH2OH, un groupe monofluoromethyle -CH2F, un groupe methylazide -CH2N3 ou un groupe méthyle, et - Z1 et Z2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe phosphate, un groupe pyrophosphate, ou un groupement protecteur temporaire de la fonction phosphate ou phosphonate, 3045607 63 et notamment les racémates suivants, ou des sels de ceux-ci: - un mélange des composés énantiomères de formules suivantes : 0 N 0 HO HO 0 , OH OH NN et , ou un sel de ceux-ci, notamment un sel mono ou disodique, - un mélange des composés énantiomères de formules suivantes : /=N 0 =-N 0 HO N HO OH OH N et ceux-ci, notamment un sel mono ou disodique, - un mélange des composés énantiomères de formules suivantes : , ou un sel de HO OH et ceux-ci, notamment un sel mono ou disodique et - un mélange des composés énantiomères de formules suivantes : ou un sel de N HO 0 OH , ou un sel de ceux-ci, notamment un sel mono ou disodique.\n<CLM>\1\tComposition pharmaceutique comprenant -au moins un composé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5, ou un racémate selon la revendication 6, en association avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable.\n<CLM>\1\tComposé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ou un racémate selon la revendication 6, pour son utilisation en tant que médicament.\n<CLM>\1\tComposition comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, et/ou au moins un racémate selon la revendication 6, pour son utilisation dans le cadre du traitement d'infections virales, notamment des infections rétrovirales. 3045607 64\n<CLM>\1\tComposition pour son utilisation selon la revendication 9, dans laquelle ladite infection virale est une infection par les virus de l'hépatite B (HBV) ou de l'hépatite C (HCV), les virus HTLV-1 ou 2, les virus de l'herpès let 2, les virus de la famille des Coronaviridae, dont les Coronavirus, notamment le SARS-CoV responsable du SRAS, les virus de la famille des Flaviviridae, dont le virus de la fièvre jaune, le virus du Nil occidental, et le virus de la dengue, les virus de la famille des Picornaviridae, dont les poliovirus et les rhinovirus et les virus de la famille dès Togaviridae, dont le virus de la rubéole, le virus de la Ross River, le virus de Sindbis et le virus du Chikungunya.\n<CLM>\1\tComposition pour son utilisation selon la revendication 9, dans laquelle ladite infection virale est une infection par le virus de l'immunodéficience humaine.