Brevet FR3046929A1 (20170728)
REVENDICATIONS1. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : a) au moins une mérocyanine répondant à l'une des formules (1) ou (2) suivante ou l'une de ses formes isomères géométriques E/E- ou E/Z-: N et (2) 0,A 7 11 1 RNyy\ R0 R10 dans lesquelles : R1 et R2, indépendants l'un de l'autre, sont l'hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ou bien interrompus par au moins un -O- ; ou bien R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les relie un cycle -(CH2),,,- qui peut être éventuellement zo interrompu par -O- ou -NH-; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(CO)NHR6; R6 est un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués 25 par un ou plusieurs OH; R4 et R5 sont des hydrogènes; ou R4 et R5 forment un cycle -(CH2),,,- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -NH-; n est un nombre entre 2 et 7; 30 R7 et R8 indépendants l'un de l'autre, sont hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcenyle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être 35 interrompus par un ou plusieurs -0-; ou bien R7 et R8 forment ensemble avec l'azote qui les relie un cycle -(CH2),,- pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0- ; R9 et R10 sont hydrogène; ou R9 et R10 forment un cycle -(CH2),,,- potentiellement substitué par un alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -NH-; 40 A est -0- ; ou -NH; R11 est un groupement alkyle en Ci-C22 ; un groupement alcényle en C2-C22 ; un groupement alcinyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompu par un ou plusieurs O ; ou un groupement alkyle en C1-C22 ou un groupement 45 alcényle en C2-C22 qui est substitué par un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou 3046929 42 un groupement cycloalcenyle en C3-C22, ledit groupement cycloalkyle en C3-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant être interrompu par un ou plusieurs - 0-;et, B au moins une phase huileuse comprenant moins un ester d'acides di ou 5 tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 oxyalkyléné.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être substitué par un ou plusieurs 10 hydroxyle.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1 ou 2, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R6 est un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être substitué par un ou plusieurs 15 hydroxyle ; l'un des radicaux R1 ou R2 est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien R1 et R2 forment ensemble avec l'azote qui les relie un cycle -(CH2),- pouvant être interrompu par -O- et/ou -NH-; et R4 et R5 et n ont les mêmes significations indiquées dans la revendication\n<CLM>\1\t4. Composition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R11 est un radical -(CH2)m-O-R12, où R12 est un groupement alkyle en C1-C12 ; ou un groupement C1-C6 alkoxy-Ci-C6 alkyle; m est un nombre de 1 à 5; et R7, R8, R9, R10 et A ont les mêmes significations indiquées dans la revendication\n<CLM>\1\t5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R1 et R2 d'une part, et R7 et R8 d'autre part, forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont respectivement liés un radical pipéridyle ou un radical morpholinyle.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R4 et R5 et R9 et R10 forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R1 et R2 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement alkyle en Ci-C22; ou un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22; ou R1 et R2 sont forment ensemble avec l'azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou morpholinyle ; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(CO)NHR6 ; R6 est un groupement alkyle en C1-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; R4 et R5 sont un hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 3046929 43\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R1 et R2 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène; ou un groupement 5 hydroxyalkyle en Ci-C22; où au moins l'un des radicaux R1 et R2 est un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22 ; R3 est un groupement -(C=0)0R6 ; ou un groupement -(C=0)NHR6 ; R6 est un groupement alkyle en Ci-C12 ; R4 et R5 sont des hydrogènes ; ou R4 et R5 sont liés entre eux pour former un 10 cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R7 et R8 indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène ou un groupement 15 alkyle en C1-C8, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0-; A est -O- ou -NH; R11 est un alkyle en Ci-C22 ; et R9 et R10 sont un hydrogène ; ou R9 et R10 sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 20\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical morpholinyle ou pipéridyle ; 25 A est -0- ; ou -NH; R11 est un groupement alkyle en Ci-C22 pouvant être qui est interrompu par un ou plusieurs -0-; et R9 et R10 sont des hydrogènes ; ou R9 et R10 sont liés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone. 30\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 1, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : R11 est un radical -(CH2)m-O-Ri2, où R12 est un groupement alkyle en Ci-C4 ; ou un groupement Ci-C4alkoxy-Ci-C4 35 alkyle ; m est un nombre de 1 à 3; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre sont un hydrogène ; un groupement alkyle en Ci-C12, pouvant être interrompu par un ou plusieurs O; ou R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical morpholinyle 40 ou pipéridyle ; R9 et R10 sont des hydrogènes ou forment ensemble un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone ; et A est -0- ou -NH. 45\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes isoméres géométriques E/E- ou E/Z-: Tableau A 3046929 44 Comp Structure Comp Structure osé osé 1 I 0 2 )-L0c)0 0 0 I I I N I INA N 0 I 0 N 3 I LN)-L00, 4 I N)0C) 1 0 O N O o) I l I N 5 I N NO()1 6 \) N)N o OH O I H I o ) I I N 7 \) N0OH 8 NO O OH O I I N11 HO N 9 rN0OH 0 0 10 N I N O N HO 0 )-0o I\n<CLM>\1\t/ N..-).-LO,,oH 12 HO N N II o ) / O 11 HO 0 N 13 HO 0 14 ON H 0 0 N N)CD I HO) I N 15 H C) 16 / H O H OH O N N e N ,O N H . "N 3046929 45 Tableau A Comp Structure Comp Structure osé osé 17 0 HH 0 0 18 H 0 0 N 1\1 LN 0 Ig0 ) 1 N 19 HO` 0 20 I i^l'o'°y 1-.N.0..-^.....'-- N o ) I l ---ol N 21 O I rNO-'CV 22 N o O )-.L .____c) I 6 \ 0 >( N I I ,0 N 23 N 0 'OH\n<CLM>\1\tNO-'C)y I CD O N I HO I I / \ N C) 25 O 0,,,,-.0.-,,.. 26 HO 0 H L / ) 0 ° oN e N \ I ,. ., I N N 27 OO 0 28 I H o) N le N 0 0 0 H ,...'---,,,' N .,- N 29 O O 0 o .----,...,,.---.,._ 30 oI, O 0 o ^ ' N H \N H N N e le 31 oI, O 0 'N 0 32 oI, O 0 H H / / N le N 'N 3046929 46 Tableau A Comp Structure Comp Structure osé osé 33 I 34 I CI 0 0 CI o o H N r\o H / O--7____ N / o N N 35 \OH 0 o 36 .5) 0 o n) N . / . N le 37 I 38 I o, o o,,o, o, o o, ,o H N N I N le le 39 I 0 40 0 ,OH 0 0 o _ r 0 H H 0 0 N le N H N e N 41 I 42 I o, o o, o, o o'.'..,'.',,, H H 0 N e/ I N N le N 43 ,0H 44 0 OH r 0 0 0 0 H H N e/ 0 N N N 45 I 46 I . ..--..,- 0 ...,... 0 ---,.,' 0 ,., o 0 0 ..--..,,.0.,...-^,-0.--.., HN ,,- \\ 0 o . N HN .-., N r \\ 3046 92 9 47 Tableau A Comp Structure Comp Structure osé osé I 47 HN o-----...--°..."0-----...--°,...--- \ eV N\n<CLM>\1\tComposition selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux répondant à la formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E- ou E/Z-: 5 (3) dans laquelle A est -O- ou -NH; 10 R est un groupement alkyle C1-C22, un groupement alcényle C2-C22, un groupement alcinyle C2-C22, groupement un cycloalkyle C3-C22 ou un cycloalcényle C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O. 15\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 13, où les mérocyanines de formule (3) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z-.: 14 H ethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 3046929 48 15 (I H ) O N 0 H N ge/ N (2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyI)-2-{3- [(3-methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en1-ylidenelethanam ide 25 o 0 0 H 0 N le 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 27 O. o 0.- H N N 2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 29 cb o o,.-.0 H N ge/ N 2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 31 I ) o oo H N leN 3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)am ino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate 3046929 49\n<CLM>\1\tComposition selon la revendication 14, où la mérocyanine de formule (3) est le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano{3-[(3-méthoxypropy1)-amino]cyclohex-2-èn-1- ylidèneléthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/Z de structure 5 suivante : 37 H N 3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3- methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1- ylidenelethanoate H 0.-.N et/ou la forme E/E a la structure suivante : H ON 10\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, où le ou les composés mérocyanines sont présents dans une concentration allant de 0,1% à 15% en poids, et préférentiellement de 0,2% à 10% en poids et encore mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 15\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l'ester d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 oxyalkyléné est obtenu à partir d'un acide di ou tricarboxylique en C2-C22 choisi parmi l'acide citrique, l'acide malique, l'acide malonique, l'acide succinique, adipique, maléique, fumarique, tartrique, isocitrique et leurs mélanges. 20\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où' l'ester d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 oxyalkyléné est obtenu à partir d'un alcool choisi parmi le phénol, l'alcool benzylique, l'alcool laurique, l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leurs 25 mélanges.\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l' ester d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 oxyalkyléné présente la formule (4) suivante: 30 3046929 50 O C-C-(0-CH2-CH2),,-(0-CH(CH3)-CH2)y-O-R2 C-C-(0-CH2CH2)x-(0-CH(CH3)-CH2)-O-R2 C-C-R I I O R représente H ou un groupe hydroxyle, R1 représente un groupe hydroxyle ou un groupe de formule () : 5 -(0-CH2-CH2)x-(0-CH(CH3)-CH2)17-0-R2 (5) R2 représente un groupe hydrocarboné monovalent, saturé ou insaturé, aliphatique, cyclique ou aromatique ayant de 6 à 22 atomes de carbone, x et y, identiques ou différents, représentent 0 ou un entier de 1 à 30, de 10 préférence x est.égal à zéro et y va de 1 à 10, la somme de x et y dans chacune des chaînes oxyalkylénée est indépendamment de 1 à\n<CLM>\1\t20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, où les 15 esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en Ci-C22 oxyalkyléné sont présents à des concentrations allant de préférence de 0,1 à 98% en poids, de préférence de 0,5% à 50% en poids et plus préférentiellement de 1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. 20\n<CLM>\1\tComposition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un filtre UV additionnel.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d'une matière kératinique comprenant l'application sur la surface de ladite matière 25 kératinique d'au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes.\n<CLM>\1\tProcédé cosmétique non-thérapeutique pour limiter l'assombrissement de la peau et/ou améliorer la couleur et/ou l'homogénéité du teint comprenant 30 l'application sur la surface de la matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à\n<CLM>\1\t24. Procédé cosmétique non-thérapeutique pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement d'une matière kératinique comprenant l'application sur la surface 35 de la matière kératinique d'au moins une composition telle que définie dans les revendications 1 à\n<CLM>\1\t(4)