FR 3066194 A1 20181116 FR 1754214 A 20170512 1 La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de dérivés N-acylés d'(oligo)peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines, n'impliquant par l'utilisation de solvant, ni de chlorures d'acide, et présentant un taux de conversion élevé des matières premières mises en oeuvre. La présente invention concerne également l'utilisation des produits acylés obtenus pour préparer des compositions cosmétiques, pharmaceutiques à usage topique ou des compositions de détergence industrielle. Les dérivés N-acylés d'acides aminés ou également appelés LipoAminoAcides (LAA), sont des agents tensioactifs anioniques, qui sont constitués par une tête polaire provenant d'un résidu d'au moins un acide aminé, ou bien d'un résidu d'(oligo)-peptides ou bien de résidus d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines, et par une chaîne hydrocarbonée de nature lipophile, provenant de chlorures d'acides ou d'ester méthyliques, eux-mêmes issus de la filière oléochimique. Ces dérivés N-acylés d'acides aminés, d'(oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines, sont communément utilisés tout d'abord comme ingrédient apportant des propriétés moussantes et nettoyantes pour la préparation de compositions cosmétiques, comme par exemple des gels douche ou des shampoings, ou bien comme ingrédients apportant des propriétés biologiques pour la préparation de compositions cosmétiques destinées à prévenir ou corriger les effets inesthétiques de la peau ; lesdites propriétés biologiques sont par exemple des propriétés anti-âges, amincissantes, raffermissantes, dépigmentantes, pro-pigmentantes. Le procédé de préparation communément mis en oeuvre pour la préparation de tels dérivés N-acylés d'acides aminés, d' (oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines est connu de l'homme du métier sous le nom de réaction de Schotten Baumann. Un tel procédé est par exemple divulgué dans les brevets américains US 2,463,779 et US 6,703,517, dans la publication J. Am. Oil Chem. Soc. - 78 (1956) 172, et dans les demandes internationales publiées sous les numéros VVO 92/21318 et VVO 94/26694. Ce procédé d'acylation comprend une étape préalable de salification de l'acide aminé, suivie d'une étape d'acylation du sel d'aminoacide avec un chlorure d'acide, puis de l'acidification du sel N-acylé obtenu. La première étape (voir Schéma 1) consiste à neutraliser l'acide aminé, solubilisé préalablement dans de l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un co-solvant organique, par une base minérale, le plus souvent de la soude ou de la potasse aqueuse. Le groupement carboxyle se retrouve alors sous une forme ionisée, permettant ainsi une meilleure solubilité de l'acide 2017P00182 FR 3066194 2 aminé dans l'eau. Le pH de cette solution aqueuse se situe entre 9,0 et 12,0, ce qui permet de s'assurer que la fonction amine de l'acide aminé n'est pas protonée. RCOOH NaOH RCOO- Na+ i'ss' +H20 n NH2 " NH2 Acide aminé Schéma 1 : Neutralisation de l'acide aminé. 5 La seconde étape (voir Schéma 2) est l'étape d'acylation à proprement dite. A ce stade, le chlorure d'acide est ajouté progressivement à la solution neutralisée d'acide aminé, à température ambiante. La fonction amine nucléophile attaque le carbone électrophile de la fonction carbonyle. Il en résulte la formation d'une liaison amide entre les deux substrats de départ ainsi que la formation d'acide chlorhydrique. Cet acide est directement neutralisé in situ 10 par ajout progressif d'une base minérale (régulation du pH autour de 10,0). +- R C00- Na H riv R1 C00- Na NH R1 + HCI 0 H CI Schéma 2 : Attaque nucléophile de l'acide aminé sur le chlorure d'acide. A ce stade, la réaction secondaire d'hydrolyse du chlorure d'acide en savon (voir 15 Schéma 3) est également possible. Elle doit cependant être minimisée de façon à atteindre une conversion satisfaisante de l'acide aminé en son dérivé N-acylé et à les isoler efficacement, car une teneur trop élevée en savon peut induire un déphasage du milieu réactionnel et/ou des problèmes d'odeur ou de toxicité (chaines C8 et Cl l' par exemple). Les deux principaux paramètres réactionnels qui permettent de contrôler la formation de 20 savon sont : i) - La vitesse d'agitation lors de la phase réactionnelle, dont l'optimisation permet une amélioration de la surface de contact du chlorure avec le milieu, et ii) - l'ajout éventuel, lors de l'étape de solubilisation de l'acide aminé, d'un co-solvant d'acylation, comme par exemple l'acétone, la méthyl éthyl cétone, l'isopropanol, ou des glycols. 25 Cet ajout de co-solvant permet d'améliorer l'affinité du chlorure d'acide avec le milieu réactionnel. Dans un tel cas, le co-solvant d'acylation doit être choisi judicieusement de façon à éviter ou minimiser la formation de nouveaux produits secondaires issus de la réaction entre ce 2017P00182 FR 3066194 3 même co-solvant et le chlorure d'acide, comme par exemple des sous-produits provenant de réactions secondaires d'estérification. 0 0 R Cl + 2 NaOH R 0 Na+ + NaCI + H20 Schéma 3: Réaction d'hydrolyse du chlorure d'acide (formation de savon). 5 La dernière étape consiste en une étape de finition, de mise en forme du dérivé N-acylé formé, et deux alternatives sont possibles : i) - La première consiste à régler la valeur du pH du milieu réactionnel obtenu autour de 7. Le dérivé N-acylé est isolé tel quel en solution, sans aucune purification supplémentaire, et comprend les sels d'acylation, les acides aminés non réagis, de l'éventuel co-solvant). Il se 10 présente ainsi sous une forme salifiée, et plus précisément une forme carboxylate, en solution aqueuse et avec une pureté généralement inférieure à 50%. - La seconde consiste à faire précipiter le dérivé N-acylé en acidifiant le mélange réactionnel à une valeur de pH voisine de 2, puis à réaliser plusieurs opérations de filtration et de lavage, se concluant par un séchage final du milieu obtenu. Cette procédure permet ainsi 15 d'éliminer tous les sels générés au cours de la réaction d'acylation, l'éventuel co-solvant d'acylation et tous les acides aminés non réagis. Dans ce cas, le dérivé N-acylé se présente sous une forme non salifiée, avec une fonction acide carboxylique, et une forme solide, plus particulièrement pulvérulente, et avec une pureté supérieure à 80%. Le procédé Schotten-Baumann précédemment décrit présente comme avantage de 20 conduire des réactions de N-acylation avec une cinétique rapide, du fait de la réactivité très élevée des chlorures d'acide vis-à-vis des composés et fonctions nucléophiles (par exemple la fonction amine), sans apport important d'énergie comme par exemple l'énergie thermique, dans un milieu solvant majoritairement constitué d'eau, avec des rendements élevés. Ce procédé comporte en contrepartie comme inconvénients de conduire les réactions en 25 milieux dilués ce qui diminue alors leur productivité ; d'utiliser des chlorures d'acide comme matières premières, obtenus après des réactions faisant intervenir du chlorure de thionyle ou du trichlorure phosphorique comme réactifs, connus pour leur dangerosité ; d'utiliser des cosolvants organiques difficilement recyclables ; et d'induire d'importantes quantités de sels inorganiques, imposant ainsi le traitement des eaux de lavage. 30 La recherche de procédés de préparation de dérivés N-acylés d'acides aminés, alternatifs à ceux mettant en oeuvre la réaction de Schotten Baumann, plus respectueux de l'environnement, constitue donc un problème technique pertinent du domaine technique. 2017P00182 FR 3066194 4 Parmi les solutions techniques, on connait les procédés de préparation de dérivés N-acyles d'acides aminés consistant à mener une réaction d'amidification directe de l'acide aminé par réaction avec un acide gras, ou bien à mener une réaction de trans-amidification de l'acide aminé par réaction avec un ester d'acide gras comme par exemple un ester méthylique ou un 5 ester éthylique. Le brevet américain publié sous le numéro U.S. 3,836,551, décrit un procédé de préparation d'un dérivé N-acylé d'un acide aminé par la réaction d'un composé portant une fonction acide carboxylique, ou un de ses esters, avec un acide aminé comprenant au moins trois atomes de carbone en présence d'une quantité équimolaire d'une base, à une température 10 comprise entre 100°C et 250°C. La publication « High temperature reactions of fats with amino acids » (J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, 52(5), pp 144 - 147) décrit des réactions menées à haute température (150°C à 200°C), d'esters méthyliques (comme par exemple le myristate de méthyle ou le stéarate de méthyle) avec différents acides aminés. Ces réactions s'accompagnent cependant de réactions 15 de décarboxylation, puis d'amidification, pour conduire à la formation d'amides grasses présentant la chaîne latérale de l'acide aminé, et donc à des structures qui ne sont pas celles recherchées. La demande de brevet allemand publiée sous le numéro, DE 4 408 957 AI, décrit la préparation de N-acyl sarcosinates à partir d'esters méthyliques, en introduisant une étape 20 intermédiaire de mise en suspension du sarcosinate de sodium avec un agent dispersant dans le mélange de catalyseur, plus particulièrement le méthylate de sodium, et de solvant, plus particulièrement le méthanol. Le brevet américain publié sous le numéro U.S. 5,710,295, décrit un procédé de préparation de N-acyl aminoacides, par réaction d'un acide gras portant une fonction 25 carboxylique et d'un acide aminé à une température comprise entre 100°C et 200°C, en présence d'un mélange d'eau et de solvant, et plus particulièrement d'eau et d'isopropanol. Cependant l'utilisation d'un solvant comportant une fonction alcool rend probable la formation d'ester comme sous-produit non désiré. Les demandes internationales publiées sous les numéros VVO 2013/014238 et 30 VVO 2014 /008103 divulguent des un procédés de préparation de N-acyl aminoacides par réaction entre un acide aminé et un ester d'alkyle, tel qu'un ester méthylique, d'un acide gras comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone en présence d'un polyol tel que le glycérol ou le propylèneglycol, notamment en présence d'un oxyde métallique, tel l'oxyde de calcium ou en présence de méthylate de sodium. Un tel procédé permet d'atteindre des produits de 2017P00182 FR 3066194 5 réaction faiblement colorés, mais il est mis en oeuvre en présence de solvants et d'espèces métalliques que l'on doit éliminer ultérieurement. De plus, la présence de polyols dans le milieu solvant rend probable la formation d'esters non désirés. La demande de brevet américain publiée sous le numéro US 2006/0239952 décrit un 5 procédé de préparation de N-acyl aminoacides, comme les lauroyl aminoacides, par réaction entre un acide aminé, comme par exemple la glycine, l'alanine ou la thréonine, et une quantité excédentaire d'acide laurique, supérieure notamment à 1,5 équivalents molaire, et en présence d'une substance alcaline, induisant une quantité importante de substances salines. Ce procédé permet d'atteindre des mélanges de dérivés N-acylés d'acides aminés, et notamment d'espèces 10 peptidiques, comme les N-lauroyl gluconate de sodium, N-lauroyl (glycylglycinate) de sodium, et les N-lauroyl (glycylglycylglycinate) de sodium. Les mélanges ainsi atteints, sont utilisés pour la préparation de compositions de nettoyage de la peau humaine. La proline est un acide aminé très fréquemment utilisé dans la préparation de dérivés N- acyles car lesdits dérivés N-acylés de la proline présentent plusieurs possibilités d'utilisation, 15 notamment dans les industries de la cosmétique, de la dermocosmétique, de la pharmacie humaine ou vétérinaire, comme par exemple leurs utilisations comme agents solubilisants de molécules hydrophobes dans l'eau, comme par exemple les huiles essentielles. Un tel art antérieur montrent que les solutions alternatives aux procédés de préparation de dérivés N-acylés d'acides aminés, et notamment aux dérivés N-acylés de la proline, 20 alternatifs à ceux mettant en oeuvre la réaction de Schotten-Baumann, mettant en oeuvre des acides gras ou des esters d'acides gras d'origine naturelle, ne sont pas satisfaisantes car elles impliquent toujours des catalyseurs notamment d'origine métallique et/ou des solvants organiques, et par conséquent leurs étapes d'élimination et/ou de recyclage, et/ou la mise en oeuvre de substances alcalines générant des espèces salines en quantités telles qu'elles 25 nécessitent des étapes de post-traitement. Un tel art antérieur ne permet pas notamment d'obtenir des dérivés N-acylés de la proline selon un procédé mettant en oeuvre des acides gras ou des esters d'acides gras d'origine naturelle, et se caractérisant par un fort taux de conversion des matières premières, et particulièrement par l'obtention d'un faible taux massique résiduel d'acide gras ou d'ester gras, 30 et/ou de proline. C'est pourquoi, dans le cadre de leurs recherches tendant à faire évoluer le procédé existant vers un procédé mettant en oeuvre des matières premières d'origine végétale, dans lequel n'est utilisé aucun solvant organique dangereux, qui conduit à une conversion importante 2017P00182 FR 3066194 6 des acides gras, ces acides induisant des irritations de la peau, les inventeurs ont développé le procédé objet de la présente invention. Selon un premier aspect, l'invention a pour objet un procédé de préparation d'un composé de formule (1) ou d'un mélange de composés de formule (1) : X CH2-17y, -Y-OH 5 0 (I) formule (1) dans laquelle : - p représente un nombre entier supérieur ou égal 4 et inférieur ou égal à 22, - Y représente, soit un radical divalent de formule (11a) : R2 _ N R3 0 (11a), 10 formule (11a) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle, m représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4 et R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle, soit un radical divalent de formule (11b) : R4 0 (11b), 15 formule (11b) dans laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène ou le radical hydroxyle et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, - X représente soit le radical méthyle, soit le radical méthylène (CH2=), soit le radical monovalent de formule (111) : I I 0 (III), 20 formule (111) dans laquelle Y' représente soit le radical divalent de formule (11a) tel que défini précédemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que défini précédemment, étant entendu que lorsque X représente le radical de formule (111), Y et Y' sont identiques ; ledit procédé comprenant : 2017P00182 FR 3066194 7 - Une étape a) dans laquelle un acide gras de formule (V) : X-[CH2-17) ÇI -OH 0 (V) dans laquelle X et p sont tels que défini dans la formule (I), ou un mélange d'acides gras de formule (V), est porté à une température d'au moins 100°C; 5 - Une étape b) dans laquelle le composé de formule (1') correspondant à la formule (I) dans laquelle le radical Y représente soit un radical (lia) correspondant à la formule (11a) dans laquelle m est égal à 1, soit un radical (II'b) correspondant à la formule (11b) dans laquelle n est égal à 1, est versé sur l'acide gras ou le mélange d'acides gras chauffé issu de l'étape a), pour obtenir un mélange (Mo), qui est maintenu à une température d'au moins 100°C; ; 10 - Une étape c) dans laquelle un acide aminé de formule (IVa) : R2 HNOH R3 0 (IVa), ou de formule (IVb) R4 H H 0 (IVb), formules (IVa) et (IVb) dans lesquelles les radicaux R2, R3 et R4 sont tels définis 15 respectivement dans les formules (11a) et (11b), est versé sur le mélange (Mo) obtenu à l'issue de l'étape b), en une quantité telle que le ratio molaire composé de formule (1') sur composé de formule (IVa) ou de formule (IVb), est supérieur ou égal à 0.2/1 et inférieur ou égal à 0,5/1 plus particlièrement entre 0,20/1 et 0,45/1 et encore plus particulièrement entre 0,25/1 et 0,45/1; pour obtenir un mélange (M1) qui comprend pour 100% de sa masse : 20 De 5% à 40% massique du composé de formule (1'), De 60% à 95% massique d'un mélange (M2) comprenant pour 100% molaire dudit mélange (M2) : - De 50% à 75% molaire d'un acide aminé soit de formule (IVa) soit de formule (IVb) 2017P00182 FR 3066194 8 - De 25% à 50% molaire d'un acide de formule (V) ; et qui est maintenu à une température d'au moins 100°C et De 5% à 40% plus particulièrement de 10% à 40% massique, et encore plus particulièrement de 10% à 30% massique, massique du composé de formule (I'), 5 De 60% à 95% massique, plus particulièrement de 60% à 90% massique, et encore plus particulièrement de 70% à 90% massique, d'un mélange (M2) comprenant pour 100% molaire dudit mélange (M2) : - De 50% à 75% molaire, plus particulièrement de 55% à 75% molaire, et encore plus particulièrement de 65% à 75% molaire, d'un acide aminé soit de formule (IVa), soit de 10 formule (IVb) - De 25% à 50% molaire, plus particulièrement de 25% à 45% molaire, et encore plus particulièrement de 25% à 35% molaire, d'un acide de formule (V) ; - Une étape d) dans laquelle ledit mélange (M1) obtenu à l'issue de l'étape c), est maintenu sous agitation mécanique pendant au moins trente minutes et à une température d'au 15 moins 100°C; pour obtenir un mélange (M2) comprenant le composé de formule (I) ou le mélange de composés de formule (I) ; - Une étape e) d'isolation dudit composé de formule (I) ou dudit mélange de composés de formule (I), dudit mélange (M2). Dans les étapes a) à d) du procédé tel que défini ci-dessus, par au moins 100°C, on 20 signifie que la température peut atteindre 220°C. Selon un mode particulier du procédé tel que défini précédemment, par au moins 100°C, on désigne dans les étapes a) à d), une température comprise entre 130°C et 220°C, plus particulièrement entre 140°C et 200°C, par exemple entre 140°C et 180°C. A l'étape d) du procédé tel que défini ci-dessus, par au moins trente minutes, on désigne 25 une durée pouvant atteindre jusqu'à trente heures. L'étape e) du procédé tel que défini ci-dessus, est généralement réalisée par chromatographie en phase liquide à vocation séparative, par recristallisations successives, par extraction liquide-solide, par extraction liquide-liquide, par extraction utilisant un fluide d'extraction sous sa forme supercritique, l'extraction au dioxyde de carbone à l'état 30 supercritique. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que dans ledit mélange (Mo), le ratio molaire entre l'acide de formule (II) et l'acide aminé de formule (IVa) ou de formule (IVb), est supérieur ou égal à 0,3/1 et 2017P00182 FR 3066194 9 inférieur ou égal à 0,8/1, plus particulièrement supérieur ou égal à 0,4/1 et inférieur ou égal à 0,8/1, encore plus particulièrement supérieur ou égal à 0,5/1 et inférieur ou égal à 0,8/1. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que, dans les formules (I) et (V), X représente le radical 5 méthyle et p représente un nombre entier supérieur ou égal à cinq et inférieur ou égal à vingt. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente un radical choisi parmi les radicaux heptanoyle, octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, cocoyle, octadécanoyle, eicosanoyle et docosanoyle. 10 Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente un radical choisi parmi les radicaux heptanoyle, octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, cocoyle, octadécanoyle, et Y représente le radical divalent de formule (lia) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle, plus 15 particulièrement l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle et 3-amino propyle et, plus particulièrement l'atome d'hydrogène. Selon cet aspect particulier, la température de réaction est de préférence comprise entre 20 130°C et 220°C. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical octanoyle et Y représente le radical divalent de formule (lia) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à un et 25 inférieur ou égal à quatre, et R2 représente un atome d'hydrogène. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical hexadécanoyle et Y représente le radical divalent de formule (lia) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à 30 un et inférieur ou égal à quatre, et R2 représente un atome d'hydrogène. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical hexadécanoyle et Y représente le radical divalent de formule (lia) dans 2017P00182 FR 3066194 10 laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre, et R2 représente le radical 1-méthyl propyle. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) 5 représente le radical dodécanoyle et Y représente le radical divalent de formule (11a) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre, et R2 représente le radical méthyle. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) 10 représente le radical cocoyle et Y représente le radical divalent de formule (11a) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, m représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre, et R2 représente le radical méthyle. Par radical cocoyle, on désigne le mélange de radicaux provenant d'acides gras issus de l'huile de coprah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de d'acide octanoïque, 15 d'environ 9,5% molaire d'acide décanoïque, d'environ 51% molaire d'acide laurique, d'environ 15,5% molaire d'acide myristique, d'environ 6,5% molaire d'acide palmitique, d'environ 2% molaire d'acide stéarique, d'environ 3% molaire d'acide d'oléique, et d'environ 1,5% molaire d'acide linoléoïque. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini 20 précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical dodécanoyle et Y représente le radical divalent de formule (11b) dans laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène et n représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini 25 précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical cocoyle et Y représente le radical divalent de formule (I lb) dans laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène et n représente un nombre entier supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à quatre. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini 30 précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X représente le radical méthylène (CH2=)p représente un nombre entier supérieur ou égal à six. Selon un autre aspect plus particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment pour lequel dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X représente le radical méthylène (CH2=), p est égal à neuf, Y représente le radical divalent de formule (11a) 2017P00182 FR 3066194 11 dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène, et R2 représente le radical benzyle. L'invention a également pour objet une composition (Cl) comprenant pour 100 % de sa masse : a) de 5 % à 60 % massique d'au moins un composé de formule (V) : 5 b) de 10 % à 94,9 % massique d'au moins un composé de formule (I) : c) de 0,1 % à 30 % massique d'au moins un composé soit de formule (Via) : o s CH OH R'2 (Via), formule (Via) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, 10 isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle et 3-amino propyle, s représente un nombre entier supérieur ou égal à zéro et inférieur ou égal à 3, soit de formule (Vlb) : RI4 RI4 OH O Vlb), formule (IVb) pour laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène ou le radical hydroxyle, et t représente un nombre entier supérieur ou égal à zéro et inférieur ou égal à 3. 15 Selon des aspects plus particuliers, l'invention a pour objet la composition (Cl) telle que définie précédemment et pour laquelle : - Dans les formules (I) et (V), X représente le radical méthyle et p est égal à 6; - Dans la formule (I) Y représente le radical de formule (lia) pour laquelle R3 est un atome 20 d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 2017P00182 FR 3066194 12 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical 5 choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (I) et (V), X représente le radical méthyle et p est égal à 10; - Dans la formule (I), Y représente le radical de formule (lia) pour laquelle R3 est un atome d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 10 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- 15 méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (I) et (V), X représente le radical méthyle et p est égal à 14; - Dans la formule (I), Y représente le radical de formule (lia) pour laquelle R3 est un atome d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 20 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- 25 méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical cocoyle, - Dans la formule (I), Y représente le radical de formule (lia) pour laquelle R3 est un atome d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 30 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical 2017P00182 FR 3066194 13 choiài parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (1) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente le radical cocoyle, 5 - Dans la formule (1), Y représente le radical de formule (11a) pour laquelle R3 est un atome d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier 10 supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (I) et (V), X représente le radical méthylène (CH2=) et p est égal à 9; - Dans la formule (I) Y représente le radical de formule (11a) pour laquelle R3 est un atome 15 d'hydrogène, m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, et R2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; et - Dans la formule (Via), R'3 est l'atome d'hydrogène, s représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2, et R'2 est l'atome d'hydrogène ou un radical choisi 20 parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; ou bien : - Dans les formules (1) et (V), X représente le radical méthylène (CH2=) et p est égal à 9; - Dans la formule (I) Y représente le radical de formule (11b) pour laquelle R4 est un atome d'hydrogène, n est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3 et 25 - Dans la formule (Vlb), R'4 est l'atome d'hydrogène, t représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égale à 2 ; ou bien : Le procédé de préparation de la composition (Cl) peut être, si nécessaire ou si désiré, complété par des opérations de neutralisation, de filtration et de décoloration. L'invention a également pour objet une composition cosmétique, dermocosmétique, 30 dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) comprenant pour 100% de sa masse : - De 0,1% à 40% massique d'une composition (C1) telle que définie ci-dessus, et - De 60% à 99,9% massique d'un milieu cosmétiquement acceptable. 2017P00182 FR 3066194 14 L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) telle que définie ci-dessus, signifie que ladite composition est mise en oeuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le 5 cas d'une composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit d'hygiène corporelle sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destinés à être en contact avec la peau ou les muqueuses. L'expression "cosmétiquement acceptable" utilisée dans la définition de la composition 10 cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C), signifie, selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les 15 dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. Un milieu cosmétiquement acceptable de ces compositions objet de l'invention peut contenir classiquement de l'eau, un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants 20 organiques. Les solvants cosmétiquement acceptables peuvent plus particulièrement être choisis parmi les alcools polyhydriques comme par exemple le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, l'hexylène glycol, le diéthylène glycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, ou les alcools hydrosolubles. La composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou 25 pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention peut être conditionnée sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un dispositif muni d'une paroi ajourée par exemple une grille, dans un dispositif muni d'un applicateur a billes (dit"roll-on). Lorsqu'elle est conditionnée dans des flacons, la composition (C) selon l'invention telle que définie précédemment peut être appliquée sous la forme de fines 30 gouttelettes au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur. Parmi les agents propulseurs que l'on peut associer à la composition (C) selon l'invention, il y a les composés hydrofluorés, comme le dichlorodifluorométhane, le trichlorofluorométhane, le difluoréthane, l'isobutane, le butane, le propane. 2017P00182 FR 3066194 15 La composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) telle que définie précédemment peut en outre comporter des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques 5 ou dermo-pharmaceutique. La composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention et telle que définie précédemment, peut comprendre en outre, un ou plusieurs composés auxiliaires choisis parmi les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les 10 agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et cosolvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les 15 principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes. Parmi les agents antioxydants hydrosolubles que l'on peut associer à la composition 20 cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) selon l'invention, il y a l'acide ascorbique, la glutathione, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le tétra sodium glutamate diacétate. Parmi les agents séquestrants hydrosolubles que l'on peut associer à la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) 25 selon l'invention, il y a les sels de l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), comme le sel de sodium de l'EDTA, les sels de l'acide diéthylènetriamine pentacétique (DTPA) comme les sels de sodium du DTPA, l'acétyl glutamique acide (gamme Dissolvine). Parmi les colorants hydrosolubles que l'on peut associer à la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) selon 30 l'invention, il y a le caramel, le Yellow 5, l'Acid Blue 9/ Blue 1, le Green 5, le Green 3 / Fast Green FCF 3, l'Orange 4, le Red 4 / Food Red 1, le Yellow 6, l'Acid Red 33 / Food Red 12, le Red 40, le carmine de cochenille (Cl 15850, Cl 75470), l'Ext. Violet 2, le Red 6-7, le Ferric Ferrocyanide, les Ultramarines, l'Acide Yellow 3 / Yellow 10, l'Acid Blue 3, le Yellow 10. 2017P00182 FR 3066194 16 Parmi les agents hydrosolubles stabilisant de la couleur que l'on peut associer à la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) selon l'invention, il y a le citrate de Tris(tétraméthyl hydroxy pipéridinol), benzotriazolyl butylphénol sulfonate de sodium, le benzotriazolyl dodecyl p-crésol. 5 Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents, éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilisés dans ce domaine d'activité. Parmi les tensioactifs anioniques moussants 10 et/ou détergents que l'on peut associer à la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'amino alcools d'alkyléthers sulfates, d'alkyl sulfates, d'alkylamidoéther sulfates, d'alkylarylpolyéther sulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha- 15 oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkyléther phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkyléther sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, d'alkyl sulfoacétates, d'alkyl sarcosinates, d'acyliséthionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de dérivés N-acylés d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de 20 protéines, d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les 25 amphopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires. Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents éventuellement présents 30 dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 12 atomes de carbone ; les dérivés d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les N-alkylamines. Comme exemples d'agents de texture éventuellement 2017P00182 FR 3066194 17 présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acyles d'acides aminés, par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETmLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM, le 5 myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOV 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica, la perlite. Comme exemples de principes actifs éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, il y a : 10 - Les vitamines et leurs dérivés, par exemple, le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) sous forme de sel et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (par exemple l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (par exemple l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; - Les composés ayant une action éclaircissante ou 15 dépigmentante de la peau, par exemple le SEPIVVHITETmMSH, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, le VEGEVVHITETm, la GATULINETm, le SYNERLIGHTTm, le BIOVVHITETm, le PHYTOLIGHT TM le DERMALIGHTTm, la CLARISKINTM, le MELASLOWTM, le DERMAVVHITETm, l'ETHIOLINE, le MELARESTTm, le GIGAVVHITETm, l'ALBATINETm, le LUMISKINTm ; - Les composés ayant une action apaisante comme le SEPICALMTm S, l'allantoïne et le 20 bisabolol ; - Les agents anti-inflammatoires ; - Les composés montrant une action hydratante par exemple le diglycérol, le triglycérol, l'urée, les hydroxy urées, le glycérol glucoside, le diglycérol glucoside, les polyglycéryl glucosides, l'érythrityl glucoside, le sorbityl glucoside, le xylityl glucoside, la composition 25 commercialisée sous le nom de marque AQUAXYLTM comprenant du xylityl glucoside, de l'anhydroxylitol et du xyllitol ; - Les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, I'ADIPOLESSTM ; - Les extraits végétaux riches en tanins en polyphénols et/ ou en isoflavones, par 30 exemple les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETm ou la GLIADINETM ; les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; 2017P00182 FR 3066194 18 - Les composés ayant une action antimicrobienne ou une action purifiante, par exemple le LIPACIDETmC8G, le LIPACIDETmUG, le SEPICONTROLTm A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATmSC50 ; - Les composés ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le PhysiogénylTM, 5 le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTmMP ; - Les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTmDPHP, le LIPACIDETmPVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTm, le MANOLIVATm, le PHYTO-AGETm, le TIMECODETm ; le SURVICODETm ; - Les actifs anti-photovieillissement; - Les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire par 10 exemple le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; - Les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; - Les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (par exemple les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant 15 une sensation de « fraîcheur » sur la peau (par exemple le menthol et des dérivés) ; - Les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante par exemple les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; 20 - Les actifs agissant comme agents tenseurs de la peau, par exemple les hydrolysats de protéines végétales, les hydrolysats d'origine marine comme les hydrolysats d'extraits de laminaires, les hydrolysats de cartilages de poissons, l'élastine marine, le produit commercialisé par la société SEPPIC sous le nom de marque SESAFLASHTM, les solutions de collagène. - Les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la 25 dihydroxyacétone, l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose. Comme exemples d'agents déodorants éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le 30 sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol, le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol, le 1,2-décanediol, le 1,3-propanediol, l'acide salicylique, le bicarbonate de sodium, les cyclodextrines, les zéolithes métalliques, le TriclosanTm, le bromohydrate d'aluminium, les 2017P00182 FR 3066194 19 chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et 5 d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de 10 polyéthylène glycol. Comme exemples d'agents épaississants ou gélifiants éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou 15 totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide 2-méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et 20 du méthacrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxy- méthyl)acrylamido méthane (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les 25 copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les 30 terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de 2017P00182 FR 3066194 20 carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymères linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un 5 monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII): CH2=C(R'3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]-R'4 (VIII) dans laquelle R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R'4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante; 10 Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer à la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre, par exemple les produits commercialisés sous les 15 appellations SIMULGELTm EG, SIMULGELTmEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTm 600, SIMULGEL Tm NS, SIMULGELTm INS 100, SIMULGELTm FL, SIMULGELTm A, SIMULGELTm SMS 88, SEPINOVTmEMT 10, SEPIPLUSTm400, SEPIPLUSTm265, SEPIPLUSTmS, 20 FLOCARETmPSD 30, VISCOLAMTmAT 64, VISCOLAMTmAT 100; les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et 25 plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1); les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les 30 hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes; la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes. 2017P00182 FR SEPIMAXTmZen, 2, ARISTOFLEXTmAVC, ARISTOFLEXTmHMB, ARISTOFLEXTmAVS, COSMEDIATmSP, NOVEMERTmEC-1, NOVEMERTmEC FLOCARETmET 25, FLOCARE Tm ET 75, FLOCARETmET 26, FLOCARE Tm ET 30, FLOCARETmET 58, 3066194 21 Comme exemples d'huiles éventuellement présentes dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la pré sente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles 5 que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de 10 bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de graines de coriandre, l'huile de faines, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le 15 palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, 20 les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements 25 polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C. Comme exemples de cires éventuellement présentes dans la composition cosmétique, 30 dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la pré sente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras 2017P00182 FR 3066194 22 solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut associer à la 5 composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETm85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre cinq moles et cent cinquante moles d'oxyde 10 d'éthylène, comme la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à cent trente-cinq moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTm 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthyl glucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de quatorze à trente-six 15 atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le (2-octyl dodécyl) polyxyloside, le (12-hydroxy stéaryl) polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de quatorze à trente-six atomes de carbone, et d'alkyl polyglycosides tels que décrits 20 précédemment, par exemple les compositions commercialisées sous les noms de marque MONTANOVTm68, MONTANOVTm14, MONTANOVTm82, MONTANOVTm202, MONTANOVTmS, MONTANOVTmVV018, MONTANOVTmL, FLUIDANOVTm2OX et EASYNOVTM. Comme exemples d'agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, 25 dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, on désigne les pigments, les filtres organiques solaires et les filtres inorganiques solaires. Comme pigments utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra- violets du soleil éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, il 30 y a par exemple le dioxyde de titane, les oxydes de fer marrons, les oxydes de fer jaune, les oxydes de fer noir, ou les oxydes de fer rouges ou encore les pigments nacrés blancs ou colorés tels que les Mica-Titane. Comme filtres organiques solaires utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la composition cosmétique, 2017P00182 FR 3066194 23 dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, il y a par exemple: - Ceux de la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides paraaminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters 5 éthyliques de N,N-propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; - Ceux de la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-Nacétyl anthranilate; 10 - Ceux de la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle; - Ceux de la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthy1-4-isopropyle, le cinnamate de méthy1-2,5-diisopropyle, le 15 cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p- méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2-éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p-méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-p-phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-ia-cyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle; 20 - Ceux de la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxy benzophénone, la 2,2'-dihydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxy benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy 4'-méthyl benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone-5-sulfonate, la 4-phényl benzophénone, le 2-éthylhexyl 4'-phényl benzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy 4-n-octyloxy 25 benzophénone, la 4-hydroxy 3-carboxy benzophénone ; le 3-(4'-méthylbenzylidène) dl- camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; - Ceux de la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide 2-phényl benzimidazole-5-sulfonique et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme 30 l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphény1-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6- trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexyl-t-oxy) 1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phény1-5-méthyl benzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-méthylphényl benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl) benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl) benzotriazole; la 2017P00182 FR 3066194 24 dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2- norbornylidène)-3-pentan-2-one ; le 2-(4-diethylamino 2-hydroxy benzoyl) benzoic acid hexyl ester, le 2,4-bis{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] pheny1}-6-(4-methoxy phenyl) 1,3,5-triazine, le 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino]-1,3,5-triazine, le 2-ethylhexyl 5 dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate, la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexy1-2-cyano-3,3-diphény1-2-propènoate, l'éthy1-2-cyano-3,3-diphény1-2- propènoate; - Ceux de la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. 10 Comme filtres inorganiques solaires utilisés comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil éventuellement présents dans la composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique à usage topique (C) objet de la présente invention, il y a par exemple: les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces 15 écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exem le 1 : -re aration d'une Com osition Cm selon l'invention On introduit 87,4 grammes d'acide octanoïque, soit 0,8 équivalent molaire, dans un 20 réacteur muni d'une double enveloppe comprenant un fluide caloporteur, d'un système d'agitation mécanique équipé d'une pâle d'agitation de type hélice ou ancre, d'un système d'évacuation d'eau. La température est portée à 120°C et l'agitation est mise en marche pour homogénéiser l'acide octanoïque pendant une période de 5 minutes. On ajoute ensuite 64,1 grammes d'octanoyl glycine (soit 0,42 équivalent molaire) commercialisé sous le nom de 25 marque LipacideTmC8G, et on homogénéise le mélange pendant une durée de 20 minutes et à une température de 120°C. On ajoute ensuite 56,4 grammes de glycine, soit un équivalent molaire, et on maintien un tel mélange pendant une durée de quatre heures et trente minutes, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 400mbar. Le milieu réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (CiA), qui est 30 ensuite caractérisée analytiquement. Exem le 2: e aration d'une Com osition Cig selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,8 équivalent molaire d'acide octanoïque par 0,5 équivalent molaire dudit acide octanoïque, et en remplaçant le 0,42 équivalent molaire d'octanoyl glycine par 0,31 équivalent molaire de ce 2017P00182 FR 3066194 25 même composé, pour obtenir la composition (CiB) dont les caractéristiques analytiques sont également déterminées. Exem le Com aratif 1 : e aration d'une Com osition C'1 com arative Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre sans toutefois 5 utiliser et impliquer d'octanoyl glycine commercialisé sous le nom de marque LipacideTmC8G. Aucune réaction n'est observée et le milieu prend en masse. La composition (C'1) comparative consiste donc en un mélange d'acide octanoïque et de glycine. Exem le 3 - e aration d'une Com osition C1c selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant 10 le 0,8 équivalent molaire d'acide octandique par 0,7 équivalent molaire d'acide 11- undécénoique, en remplaçant l'équivalent molaire de glycine par un équivalent molaire de phénylalanine, et en remplaçant le 0,42 équivalent molaire d'octanoyl glycine par 0,36 équivalent molaire d'undécylénoyl phénylalanine commercialisé sous le nom de marque SepiwhiteTmMSH. 15 Un tel mélange est alors maintenu pendant une durée de dix-sept heures et trente minutes, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 400 à 250mbar. Le milieu réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (C10), qui est ensuite caractérisée analytiquement. Exem le 4 re aration d'une Com osition CiD selon l'invention 20 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 3 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,7 équivalent molaire d'acide 11-undécénoïque par 0,5 équivalent molaire dudit acide 11- undécénoique, le 0,36 équivalent molaire d'undécylénoyl phénylalanine, par 0,33 équivalent molaire de ce même acide, et maintenant le mélange réactionnel pendant une durée de quatorze heures, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 220mbar. Le milieu 25 réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (CiD), qui est ensuite caractérisée analytiquement. Exem le Com aratif 2: e aration d'une Com osition C'9 com arative Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 3 est mis en oeuvre sans toutefois utiliser et impliquer d'undécylénoyl phénylalanine commercialisé sous le nom de marque 30 SepiwhiteTmMSH. Aucune réaction n'est observée et le milieu prend en masse. La composition (C'2) comparative consiste donc en un mélange d'acide undécénique et de phénylalanine. Exemple 5: préparation d'une Composition (CIE) selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,8 équivalent molaire d'acide octandique par 0,6 équivalent molaire d'acide palmitique, en 2017P00182 FR 3066194 26 remplaçant l'équivalent molaire de glycine par un équivalent molaire d'isoleucine, et en remplaçant le 0,42 équivalent molaire d'octanoyl glycine par 0,33 équivalent molaire de palmitoyl isoleucine commercialisé sous le nom de marque VoluformTM (soit une quantité de 40,5 grammes). 5 Un tel mélange est alors maintenu pendant une durée de douze heures et trente minutes, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 400mbar. Le milieu réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (CiE), qui est ensuite caractérisée analytiquement. Exem le 6 - é aration d'une Com osition CIF selon l'invention 10 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,8 équivalent molaire d'acide octanoïque par 0,6 équivalent molaire d'acide de coprah, en remplaçant l'équivalent molaire de glycine par un équivalent molaire de proline, et en remplaçant le 0,42 équivalent molaire d'octanoyl glycine par 0,34 équivalent molaire de cocoyl proline commercialisé sous le nom de marque SepiclearTM. 15 Un tel mélange est alors maintenu pendant une durée de douze heures, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 350mbar. Le milieu réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (CiF), qui est ensuite caractérisée analytiquement. Exem le 7 re aration d'une Com osition Cl selon l'invention 20 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,8 équivalent molaire d'acide octanoïque par 0,4 équivalent molaire d'acide de coprah, en remplaçant l'équivalent molaire de glycine par un équivalent molaire d'alanine et en remplaçant le le 0,42 équivalent molaire d'octanoyl glycine par 0,26 équivalent molaire de cocoyl alanine commercialisé sous le nom de marque Survicode TM. 25 Un tel mélange est alors maintenu pendant une durée de quatorze heures, à une température de 155°C, sous un vide partiel de 660mbar. Le milieu réactionnel obtenu est refroidi à une température de 90°C, puis vidangé pour obtenir la composition (CiG), qui est ensuite caractérisée analytiquement. Caractérisation analytique des compositions 30 Les compositions (CiA), (C1B), (C10), (Cib), (CiE), (CiF) et (CiG) obtenues par la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, sont caractérisées par l'évaluation visuelle de l'aspect, par la mesure de l'Indice d'acide, et par les mesures des teneurs massique en acide gras (composé de formule (V) telle que définie précédemment), en acide aminé résiduel (composé de formule (Via) telle que définie précédemment et pour laquelle s est égale à 0, ou composé de formule 2017P00182 FR 3066194 27 (Vlb) telle que définie précédemment et pour laquelle t est égale à 0), en di-acide aminé (composé de formule (Via) telle que définie précédemment et pour laquelle s est égale à 1, ou composé de formule (Vlb) telle que définie précédemment et pour laquelle t est égale à 1), et en tri-acide aminé (composé de formule (Via) telle que définie précédemment et pour laquelle s est 5 égale à 2, ou composé de formule (Vlb) telle que définie précédemment et pour laquelle t est égale à 2), en dérivé N-acylé (composé de formule (I) telle que définie précédemment, pour laquelle X représente le radical méthyl ou le radical méthylène, et m est égal à 1 dans la formule (11a) ou n m est égal à 1 dans la formule (11b)) ; en dérivé N-acylé dipeptidique (composé de formule (I) telle que définie précédemment, pour laquelle X représente le radical méthyl ou le 10 radical méthylène, et m est égal à 2 dans la formule (11a) ou n m est égal à 2 dans la formule (11b)), en dérivé N-acylé tripeptidique (composé de formule (I) telle que définie précédemment, pour laquelle X représente le radical méthyl ou le radical méthylène, et m est égal à 3 dans la formule (11a) ou n m est égal à 3 dans la formule (11b)). Ces teneurs sont établies par chromatographie en phase gazeuse avec un chromatographe équipée d'avec un système 15 d'injection, un détecteur d'ionisation de flamme muni d'un système d'acquisition de données, et d'une colonne CF SIMDIST ULTIMETAL, (100% méthylsiloxane 10 m x 0,53 mm ID, épaisseur de film 0,53 pm), en utilisant l'hélium comme gaz vecteur. Les résultats obtenus sont consignés dans les tableaux suivants : (C1A) (C113) Aspect à 25°C (visuelle) Solide marron Solide marron Indice d'acide (mg KOH/g) (NFT 60-204) Non mesuré 345 Acide octanoïque (%) 26,0% 52,7% Glycine + Dipeptide Glycine-Glycine + 15,6% 0,3% Tripeptide Glycine-Glycine-Glycine (%) (1 N-octanoyl Glycine (%) 22,8 % 16,7% N-octanoyl glycine-glycine (%) 22,6% 12,0% N-octanoyl glycine-glycine-glycine (%) 13 ,0% 18,3% 20 Tableau 1 (**) : La détermination de la teneur en Glycine, en Dipeptide Glycine-Glycine, et en Tripeptide Glycine-Glycine-Glycine est exprimée de façon cumulée. n.d. : non déterminé. 2017P00182 FR 3066194 28 (C10) (C1 D) Aspect à 25°C Solide marron Solide marron Indice d'acide (mg KOH/g) 106,5 117,8 Acide 11-undécénique (%) 18,9% 23,1% Phényl alanine + Dipeptide Phényl 26,6% 14,9% alanine - Phényl alanine + Tripeptide Phényl alanine - Phényl alanine - Phényl alanine (%) (**) N- undécylénoyl Phényl alanine (%) 25,9% 55,4% N- undécylénoyl Phényl alanine - 28,6% 6,6% Phényl alanine (%) N- undécylénoyl Phényl alanine - n.d. n.d. Phényl alanine - Phényl alanine (%) Tableau 2 (CIE) Aspect à 25°C Solide marron Indice d'acide (mg KOH/g) 278,0 Acide palmitique (%) 17,4% Isoleucine + Dipeptide Isoleucine - Isoleucine + 15,2% Tripeptide Isoleucine - Isoleucine- Isoleucine (%) (1 N- palmitoyl Isoleucine (%) 37,0% N- palmitoyl Isoleucine - Isoleucine (%) 30,5% N- palmitoyl Isoleucine - Isoleucine - Isoleucine (%) n.d. Tableau 3 5 2017P00182 FR 3066194 29 (C1F) Aspect à 25°C Solide marron Indice d'acide (mg KOH/g) 162,7 Acide coprah (%) 28,8% Proline + Dipeptide proline - proline + Tripeptide 12,6% proline - proline - proline (%) (1 N- cocoyl proline (%) 58,6% N- cocoyl proline - proline (%) n.d. N- cocoyl proline - proline - proline (%) n.d. Tableau 4 (C1G) Aspect à 25°C Solide marron Indice d'acide (mg KOH/g) 163,2 Acide coprah (%) 48,9% Alanine + Dipeptide alanine - alanine + 11,1% Tripeptide alanine - alanine - alanine (%) (1 N- cocoyl alanine (%) 21,0% N- cocoyl alanine - alanine (%) 19,0% N- cocoyl alanine - alanine - alanine (%) n.d. Tableau 5 5 Les caractérisations analytiques des compositions (CiA), (C1B), (C10), (CiD), (CiE), (CiF) et (CY1G) obtenues par la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, montrent une augmentation de la teneur massique en composés de formule (I) pour chacune des compositions, alors qu'un procédé selon l'état de la technique, à savoir un procédé ne faisant pas intervenir une quantité 10 initiale de composé de formule (I), ne permet pas de réaliser la réaction de N-acylation de l'acide aminé. 2017P00182 FR REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un composé de formule (1) ou d'un mélange de composés de formule (1) : X CH2-17y, -Y-OH 0 (I) formule (1) dans laquelle : - p représente un nombre entier supérieur ou égal 4 et inférieur ou égal à 22, - Y représente, soit un radical divalent de formule (11a) : R2 (11a), formule (11a) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle, m représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4 et R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1- méthyl propyle, benzyle, 3-amino propyle, soit un radical divalent de formule (11b) : R4 0 (11b), formule (11b) dans laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène ou le radical hydroxyle et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, - X représente soit le radical méthyle, soit le radical méthylène (CH2=), soit le radical monovalent de formule (111) : I I 0 (III), formule (111) dans laquelle Y' représente soit le radical divalent de formule (11a) tel que défini précédemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que défini précédemment, étant entendu que lorsque X représente le radical de formule (111), Y et Y' sont identiques ; ledit procédé comprenant : 2017P00182 FR _ N R3 0 3066194 31 - Une étape a) dans laquelle un acide gras de formule (V) : X-[CH2-17) ÇI -OH 0 (V) dans laquelle X et p sont tels que défini dans la formule (I), ou un mélange d'acides gras de formule (V), est porté à une température d'au moins 100°C; 5 - Une étape b) dans laquelle le composé de formule (1') correspondant à la formule (I) dans laquelle le radical Y représente soit un radical (lia) correspondant à la formule (11a) dans laquelle m est égal à 1, soit un radical (II'b) correspondant à la formule (11b) dans laquelle n est égal à 1, est versé sur l'acide gras ou le mélange d'acides gras chauffé issu de l'étape a), pour obtenir un mélange (Mo), qui est maintenu à une température d'au moins 100°C; ; 10 - Une étape c) dans laquelle un acide aminé de formule (IVa) : R2 HNOH R3 0 (IVa), ou de formule (IVb) R4 H H 0 (IVb), formules (IVa) et (IVb) dans lesquelles les radicaux R2, R3 et R4 sont tels définis 15 respectivement dans les formules (11a) et (11b), est versé sur le mélange (Mo) obtenu à l'issue de l'étape b), en une quantité telle que le ratio molaire composé de formule (1') sur composé de formule (IVa) ou de formule (IVb), est supérieur ou égal à 0.2/1 et inférieur ou égal à 0,5/1, pour obtenir un mélange (M1) qui comprend pour 100% de sa masse : - De 5% à 40% massique du composé de formule (I'), 20 - De 60% à 95% massique d'un mélange (M2) comprenant pour 100% molaire dudit mélange (M2) : - De 50% à 75% molaire d'un acide aminé soit de formule (IVa) soit de formule (IVb) - De 25% à 50% molaire d'un acide de formule (V) ; et qui est maintenu à une température d'au moins 100°C et 2017P00182 FR 3066194 32 - Une étape d) dans laquelle ledit mélange (M1) obtenu à l'issue de l'étape c), est maintenu sous agitation mécanique pendant au moins trente minutes et à une température d'au moins 100°C; pour obtenir un mélange (M2) comprenant le composé de formule (I) ou le mélange de composés de formule (I) ; 5 - Une étape e) d'isolation dudit composé de formule (I) ou dudit mélange de composés de formule (I), dudit mélange (M2). 2. Procédé tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce que, dans les formules (I) et (V), X représente le radical méthyle et p représente un nombre entier supérieur ou égal à cinq et 10 inférieur ou égal à vingt. 3. Procédé tel que défini à la revendication 2, caractérisé en ce que, dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0) représente un radical choisi parmi les radicaux heptanoyle, octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, cocoyle, 15 octadécanoyle, eicosanoyle et docosanoyle. 4. Composition (C1) comprenant pour 100 % de sa masse : a) de 5 % à 60 % massique d'au moins un composé de formule (V) : b) de 10 % à 94,9 % massique d'au moins un composé de formule (I) : 20 c) de 0,1 % à 30 % massique d'au moins un composé soit de formule (Via): R'2 7.3 0 N s CH OH 0 R'2 (VI a), formule (Via) dans laquelle R3 représente l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, benzyle et 3-amino propyle, s représente un nombre entier supérieur ou égal à zéro et inférieur ou égal à 3, soit de formule (Vlb) : R' OH VI b), 2017P00182 FR R'3 R14 3066194 33 formule (IVb) pour laquelle R4 représente l'atome d'hydrogène ou le radical hydroxyle, et t représente un nombre entier supérieur ou égal à zéro et inférieur ou égal à 3. 5. Composition cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique 5 à usage topique (C) comprenant pour 100% de sa masse : - De 0,1% à 40% massique d'une composition (C1) telle que définie à la revendication 4, et - De 60% à 99,9% massique d'un milieu cosmétiquement acceptable. 10 2017P00182 FR