FR 3056591 A1 20180330 FR 1659124 A 20160927 1 NOUVEAUX SYNTHONS POUR L'ELABORATION DE MATERIAUX ORGANIQUES Tr- CONJUGUES La présente invention concerne des synthons contenant un noyau carbazole et/ou un noyau fluorène, leur préparation et leur utilisation pour la préparation de composés u-conjugués utiles dans l'optoélectronique organique en général tels qu'une cellule solaire photovoltaïque à colorant photosensible (DSSC), une cellule solaire photovoltaïque à quantum dot, une cellule solaire photovoltaïque hybride, une cellule solaire photovoltaïque organique, une cellule solaire photovoltaïque à pérovskite, une diode électroluminescente organique (OLEDs) et un transistor organique à effet de champ (OFETs). De nombreuses molécules organiques u-conjuguées ont été utilisées dans l'électronique organique et en particulier dans les cellules solaires photovoltaïques organiques et hybrides. La synthèse de la plupart de ces molécules demeure encore complexe, de tels composés possèdent un coût (de production) élevé et cela limite leurs utilisations à grande échelle. Les triarylamines, en général, sont largement utilisées en électronique organique. Les triarylamines dérivées de carbazole, en particulier, sont également utilisées. Des exemples de tels composés ont par exemple été décrites dans des publications Une des limitations liées à ces composés r-conjugués réside cependant dans leur faible solubilité, qui limite en particulier leur dépôt en solution. La présente invention propose de nouveaux dérivés du carbazole ou du fluorène ayant une solubilité améliorée par rapport à ceux de l'art antérieur et leur utilisation pour la préparation de composés u-conjugués, tels que des triarylamines. La présente invention concerne également les composés u-conjugués obtenus à partir de ces nouveaux dérivés du carbazole ou du fluorène. Dans un premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (I) : (I) dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : 3056591 2 X1 : N-RCH2)n-01-R2 ; X2 : N-Ri-{0-[(CH2),-0)]p-R21m ; X3 : CH-[(CH2),-0)]p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH1-0)1p-R2}m ; 5 X5 : C-WCH2)11-0)]p-R2}2 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)13-R21m)2 ; où : R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; 10 n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; p est un entier de 1 à 20, notamment de 2 à 10, de préférence 4 ; m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement 40- RCH2),,-01- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres. 15 R2 est un alkyle en Ci à 012 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à 08 ; hétérocycloalkyle en 03 à 08 ; A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, 0F3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NReRb ; ORc ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un 20 chromophore ; notamment H ou un chrornophore ; où : Re est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en 01 à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; 25 Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en 01 à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à 08 ; Rd représente alkyle en 01 à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb ; OR' ; SRC; Y est choisi dans le groupe constitué de NHP, Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+ ; où : 3056591 3 Re est choisi dans le groupe constitué de H, alkyle en Ci à Cg, ou B(ORe)2 est un ester boronique notamment choisi parmi l'ester pinacolique et l'ester glycolique ; le groupement Y est en position 2 du cycle lorsque X représente X3 : CH-RCH2),-0)]pR2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2)'-0)]e-R21,, ; X5 : C-{[(CH2)ri-01-R2}2 ; ou X6 : C-(R1-{0- 5 [(CH2),1-0)]p-R21,1 ; ou le groupement Y est en position 2 ou 3, de préférence en position 3, du cycle lorsque X représente N-[(CH2)r,-0)]-R2 ou N-R1-{0-RCH1-01-R2}m ; P représente H ou un groupement protecteur d'amine, notamment choisi dans le groupe constitué des benzyles, des carbamates, des amides et des imides cycliques ; 10 notamment H ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ; et un chromophore ; où : 15 Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, 20 cycloalkyle en 03 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à C20 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en 03 à 08 ; Rd représente alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; NRaRb ; ORS ; SRC. pour la préparation de composés 7-conjugués, en particulier des composés u-conjugués 25 utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. Les composés selon l'invention présentent l'avantage de combiner l'extension de conjugaison et une solubilité améliorée de la molécule finale. En effet, la position 9 du carbazole peut être fonctionnalisée par des groupements aromatiques, ce qui permet 30 d'obtenir des synthons ayant une conjugaison étendue. Ces derniers peuvent être combinés à des synthons dérivés de fluorène ou de carbazole portant des groupements susceptibles d'améliorer la solubilité. Le fait d'avoir des dérivés de triarylamines permet une disposition en 3D, ce qui peut limiter les interactions du type u-stacking et permet d'obtenir facilement des 3056591 4 verres moléculaires. Pour une utilisation dans les cellules solaires photovoltaïques par exemple, les propriétés attendues pour ces composés sont les suivantes : ^ une bonne solubilité afin de permettre un dépôt en solution, une bonne stabilité électrochimique permettant une oxydation réversible sans 5 dégradation rapide, une bonne stabilité thermique afin d'avoir une utilisation à haute température, ^ une bonne propriété de verre moléculaire afin d'avoir une couche homogène et continue lors du dépôt et éviter ainsi les cristallisations, ^ une mobilité élevée afin d'avoir un transport efficace des charges (pour les 10 semi-conducteurs) ^ une forte absorption de photons dans les domaines d'émission du soleil (pour les colorants) Les composés selon la présente invention se différencient de ceux connus de l'art antérieur par la présence en position 9 du carbazole ou du fluorène d'un groupement de type oligo ou 15 polyglycol. La présence de des groupements oligo ou polyglycol permet d'améliorer la solubilité du composé u-conjugué. Par « composés utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques », on entend au sens de la présente invention un composé organique sous la forme d'un monomère ou d'un polymère capable de conduction par les électrons et/ou les 20 trous. De tels composés ont par exemple été décrits dans Journal of Power Sources, 2014 vol. 253, pp. 230-238 ; Synthetic Metals, 2014 vol. 195, pp. 328-334 ; Chem. Commun., vol. 51, no. 45, pp. 9305-9308,2015 et J. Mater. Chem. A, vol. 4, no. 4, pp. 1186-1190,2016. Par « composés utiles en tant que colorants », on entend au sens de la présente invention 25 des composés semi-conducteurs susceptibles d'absorber des photons dans les domaines d'émission du soleil. Il s'agit notamment de colorants permettant l'absorption de photons conçus en s'inspirant de la structure des semiconducteurs précédemment décrits. Parmi les groupements chromophores susceptibles d'être utilisés pour la préparation de colorants, on peut notamment citer les groupes de type cyano, les cyano acides et les dérivés de 30 rhodamine. Il s'agit notamment des structures suivantes : 3056591 5 O H CN CN ,S > S COOH CN N N'N Dans la suite de la présente demande, on utilisera l'expression « carbazole selon la présente invention » pour désigner un résidu de formule suivante lié au reste de la molécule : 4 5 5 dans laquelle : Al et A2 sont tels que définis ci-dessus, X est choisi dans le groupe constitué de XI ou X2. Dans la suite de la présente demande, on utilisera l'expression « fluorène selon la présente invention » pour désigner un résidu lié au reste de la molécule de formule suivante : 4 5 10 dans laquelle : Al et A2 sont tels que définis ci-dessus, X est choisi dans le groupe constitué de X3, X4, X5 ou X6 tel que défini ci-dessus. Au sens de l'Invention, l'expression « alkyle en C1 à C20» désigne une chaine carbonée 15 acyclique, saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 20 atomes de carbone. Des exemples d'alkyle en C1 à C20 incluent les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, 3056591 6 hexyle ou heptyle. La définition de propyle, butyle, pentyle, hexyle ou heptyle inclut tous les isomères possibles. Par exemple, le terme butyle comprend n-butyle, iso-butyle, sec-butyle et ter-butyle. L'alkyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes tels que halogène, hydroxyle, alkoxyle, amino, nitro, cyano, trifluoro, acide carboxylique ou ester carboxylique. 5 De préférence, le groupe alkyle peut être substitué par un halogène, un hydroxyle ou un alkoxyle, ou plus particulièrement par un fluoro. Au sens de l'Invention, l'expression « alcényle en 02 à 020» désigne une chaine carbonée acyclique, saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant 2 à 20 atomes de carbone et au moins une liaison C=C. Des exemples d'alcényle en 02 à 020 incluent les groupes éthényle, 10 propényle, butényle, pentényle, hexényle ou heptényle. La définition de propényle, butényle, pentényle, hexényle ou heptényle inclut tous les isomères possibles, notamment les isomères Gis et trans. L'alcényle peut être substitué par un ou plusieurs groupes tels que halogène, hydroxyle, alkoxyle, amino, nitro, cyano, trifluoro, acide carboxylique ou ester carboxylique. De préférence, le groupe alkyle peut être substitué par un halogène, un 15 hydroxyle ou un alkoxyle, ou plus particulièrement par un fluoro. Au sens de l'Invention, l'expression « alcynyle en C2 à 020» désigne une chaine carbonée acyclique, saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant 2 à 20 atomes de carbone et au moins une triple liaison carbone-carbone. Des exemples d'alcynyle en C2 à 020 incluent les groupes éthynyle, propynyle, butynyle, pentynyle, hexynyle ou heptynyle. La définition de propynyle, 20 butynyle, pentynyle, hexynyle ou heptynyle inclut tous les isomères possibles. L'alcynyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes tels que halogène, hydroxyle, alkoxyle, amino, nitro, cyano, trifluoro, acide carboxylique ou ester carboxylique. De préférence, le groupe alkyle peut être substitué par un halogène, un hydroxyle ou un alkoxyle, ou plus particulièrement par un fluoro. 25 Au sens de la présente invention, l'expression «cycloalkyle en C3 à Cg » désigne un mono-, bi- ou tri-cycle saturé ou partiellement saturé, comprenant 3 à 8 atomes de carbone. Des exemples de (C3-C7)carbocyclyle incluent les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou cycloheptyle. Au sens de la présente invention, l'expression « hétérocyclyle en C3 à C7 » désigne un 30 hétérocycle saturé comprenant 3, 4, 5, 6, ou 7 atomes dans le cycle dont 1, 2 ou 3 hétéroatomes, choisis parmi O, S ou N, remplacent respectivement 1, 2 ou 3 atomes de carbone. Des exemples d' hétérocyclyles en C3 à C7 incluent pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipérazinyle et morpholinyle. L'hétérocyclyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes tels que méthyle, cyclohexyle, cyclopentyle, halogène, ou (C1-C3)alkyle-halogène. 3056591 7 Le terme « aryle » désigne un monocycle aromatique comprenant de 5 à 6 atomes de carbone, pouvant être lui-même fusionné avec un second cycle saturé, insaturé ou aromatique. Le groupe aryle peut être substitué par un ou plusieurs groupes indépendamment choisis parmi les groupes alkyle, halogène, (C1-C3)alkyle-halogène, 5 hydroxyle, alkoxy, amino, nitro, cyano, trifluoro, acide carboxylique ou ester carboxylique. Des exemples d'aryles substitués incluent, sans restrictions, le 2-, 3- ou 4-(N, Ndiméthylamino)-phényle, 2-, 3- ou 4-cyanophényle, le 2-, 3- ou 4-nitrophényle, le 2-, 3- ou 4- fluoro-, chloro-, bromo- ou iodo-phényle. Des exemples préférés d'aryle sont phényle, 4,4- biphényle, naphtyle, anthracényle, pyrényle et terphényle. 10 L'hétéroaryle est notamment choisi dans le groupe constitué de 2-, 3-ou 4-pyridinyle, 2- ou 3- pyrrolyle ; 2- ou 3-thiényle. Au sens de la présente Invention, le terme « hétéroaryle » désigne un aryle mono- ou polycyclique tel que décrit ci-dessus, dans lequel un ou plusieurs atomes de carbone ont été remplacés par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O ou S. Le terme hétéroaryle 15 inclut tous les isomères possibles. Des exemples d'hétéroaryles incluent les groupes furanyle, thiényle, pyrrolyle, N-alkyle pyrrolyle, indolyle, aza-indolyle, benzofuranyle, benzothiophényle, pyridyle, oxazolyle, thiazolyle, imidazolyle, pyrimidyle, pyrazinyle, triazolyle, N-alkyle triazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle, tétrazolyle and N-alkyle tétrazolyle. Le groupe hétéroaryle peut être de plus substitué par un ou plusieurs groupes 20 indépendamment choisis parmi les groupes alkyle, (C1-C3)alkyle-halogène, alkoxy, halogène, hydroxyle, amino, nitro, cyano, trifluoro, acide carboxylique ou ester carboxylique. Dans un premier mode de réalisation de ce premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) pour la préparation d'une triarylamine de formule (Il) : Arp Ar2 dans laquelle : Ar' et Ar2, identiques ou différents, représentent un aryle ou un hétéroaryle. 25 8 3056591 8 L'aryle est notamment choisi dans le groupe constitué de phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, pyrényle et terphényle ou un aryle choisi dans la liste suivante : \ L'hétéroaryle est notamment choisi dans le groupe constitué de 2-, 3-ou 4-pyridinyle, 2- ou 3- 5 pyrrolyle ; 2- ou 3-thiényle, 2- ou 3-furanyle, 2-,3-,4-,5-, 6- ou 7-indolyle. Ledit groupement aryle ou hétéroaryle peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs groupements, en particulier les groupements permettant d'optimiser les propriétés semi-conductrices de la triarylamine. Ils peuvent être déterminés par l'Homme du Métier selon les propriétés recherchées pour la triarylamine. 10 A titre illustratif mais non limitatif, le composé de formule (II) peut par exemple être obtenu par formation d'une liaison carbone-azote entre une diarylamine de formule ArlAr2NH et un composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3, de préférence catalysée par un métal de transition tel que le cuivre ou le palladium. Les conditions de formation de liaisons carbone-azote par ces 15 métaux de transition ont été décrites dans de nombreux ouvrages ou ont fait l'objet de revues. 3056591 9 A titre illustratif mais non limitatif, le composé de formule (II) peut également être obtenu par exemple par formation d'une liaison carbone-azote entre un composé de formule (I) dans laquelle Y est un groupement NHP tel que défini ci-dessus et un halogénure d'aryle. Lorsque Ar' et Are sont différents, le produit de formule (III) peut être préparé en deux étapes à partir 5 d'un composé de formule (I) dans laquelle P est un groupement protecteur d'amine en mettant en oeuvre une étape intermédiaire de déprotection de la diarylamine selon la séquence R-NP-Ar' -> R-NH-Ar' -> R-N ArlAr2 où R représente un carbazole selon la présente invention ou un fluorène selon la présente invention. Dans un deuxième mode de réalisation de ce premier aspect, la présente invention concerne 10 l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus pour la préparation d'un semi-conducteur organique de type triarylamine dans lequel deux des trois groupements aryles sont un carbazole selon la présente invention ou un fluorène selon la présente invention. La présente invention concerne également l'utilisation de deux composés de formule (I), 15 identiques ou différents, pour la préparation d'une triarylamine de formule (III) suivante : Aga dans laquelle : Aga et A1 a ont la signification donnée pour A1 et A2 dans la formule (I), Aga et A2 pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et Ala et A' pouvant être identiques ou différents l'un 20 de l'autre, X et Xa, identiques ou différents l'un de l'autre, sont tels que définis dans la formule (I), 3056591 10 Are est tel que défini dans la formule (II). Les composés de formule (III) peuvent donc être des composés dans lesquels sont présents : - deux carbazoles selon la présente invention identiques entre eux, 5 - deux carbazoles selon la présente invention différents l'un de l'autre, - un carbazole selon la présente invention et un fluorène selon la présente invention, les groupements Aga et A2 pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et Ala et Al pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre, - deux fluorènes selon la présente invention identiques entre eux, 10 - deux fluorènes selon la présente invention différents l'un de l'autre. A titre illustratif mais non limitatif, le composé de formule (III) peut par exemple être obtenu par formation d'une liaison carbone-azote entre une arylamine de formule Ar2NH2 et un premier composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3, de préférence catalysée par un métal de transition tel que le 15 cuivre ou le palladium, puis par formation d'une liaison carbone-azote avec un deuxième composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3, de préférence catalysée par un métal de transition tel que le cuivre ou le palladium. A titre illustratif mais non limitatif, lorsque les deux carbazoles selon la présente invention 20 d'une part ou les deux fluorènes selon la présente invention d'autre part sont identiques entre eux, le composé de formule (III) est avantageusement préparé en une seule étape par formation des deux liaisons carbone-azote simultanément (procédé di one pot). Avantageusement, la présente invention concerne des composés de formule (III-1) : 3056591 11 dans laquelle : A2 et Al sont tels que définis dans la formule (I), Are est tel que défini dans la formule (II), 5 X est tel que défini dans la formule (I). De manière plus avantageuse, les composés de formule (III-1) sont des triarylamines de formule (111-1-a) dans lesquelles l'atome d'azote est lié à deux carbazoles identiques et X représente Xi ou X2, des triarylamines de formule (III-1-b) dans lesquelles l'atome d'azote est lié à deux fluorènes identiques et X représente X3 ou X4 et des triarylamines de formule 10 (111-1-c) dans lesquelles l'atome d'azote est lié à deux fluorènes identiques et X représente X5 ou X6. Dans un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (1-2) dans laquelle A2 représente H pour la préparation d'un composé de formule (III-2) : 3056591 12 dans laquelle les deux groupements A1 sont identiques entre eux et sont choisis parmi H, aryle ou un chromophore et Are est tel que défini dans la formule (Il). Dans un mode de réalisation spécifique, A' et A2 représentent H et la présente invention 5 concerne l'utilisation d'un composé de formule (1-1-1) : pour la préparation d'un composé de formule (111-3) : 3056591 13 La présente invention concerne en particulier l'utilisation d'un composé de formule (I) pour la préparation des composés de formule suivante (III-3-1) : 8 5 dans laquelle les groupements X, identiques entre eux, sont choisis parmi X1 et X2, ou de formule suivante (III-3-2) : 3056591 14 6 5 dans laquelle les groupements X, identiques entre eux, sont choisis parmi X3, X4, X5 et X6. Dans un troisième mode de réalisation de ce premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus pour la préparation d'un 5 semi-conducteur organique de type triarylamine dans lequel les trois groupements aryles sont des carbazoles selon la présente invention ou des fluorènes selon la présente invention. Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I), pour la préparation d'une triarylamine de formule (IV) suivante : 3056591 15 A2, Ala, A2a, Alb et . m2b dans laquelle A1, ont la signification donnée pour Al et A2 dans la formule (I), A2a, A2b et A2 pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et Ala, Al et Alb d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et X, X' et Xb, identiques ou différents, ont la signification donnée pour X dans la formule (I). 5 Lorsque les trois carbazoles selon la présente invention ou fluorènes selon la présente invention sont différents les uns des autres, le composé de formule (IV) peut par exemple être obtenu par formation séquentielle de liaisons carbone-azote entre un composé de formule (I) dans laquelle Y représente NHP et un premier composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3 et un 10 second composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3. Lorsque deux carbazoles selon la présente invention ou fluorènes selon la présente invention sont différents les uns des autres, les composés de formule (IV) peuvent être obtenus par la formation de deux liaisons carbone-azote entre un composé de formule (I) 15 dans laquelle Y représente NHP et deux équivalents d'un composé de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3. Lorsque les trois carbazoles selon la présente invention ou fluorènes selon la présente invention sont identiques entre eux, les composés de formule (IV) peuvent être obtenus par formation d'une liaison carbone-azote entre les composés de formule (I) dans laquelle Y est 20 choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K et OSO2CF3 et l'ammoniac ou un équivalent synthétique de l'ammoniac. Alternativement, ces composés peuvent être préparés par la formation de liaisons carbone azote entre un composé de formule (I) dans laquelle Y est NHP et deux équivalents de composés de formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(OR12 ; BF3K et OSO2CF3. 25 De manière avantageuse, la présente invention concerne les composés de formule (IV-1) : 3056591 16 dans laquelle X représente X1 ou X2 tel que défini dans la formule (I) et Xa représente X3, X4, X5 ou X6 ; lesdits composés comprenant alors deux carbazoles identiques entre eux, OU 5 dans laquelle X représente X3, X4, X5 ou X6 tel que défini dans la formule (I) et X', identiques, représentent X1 ou X2, lesdits composés comprenant alors deux fluorènes identiques entre eux, Aga et A2 d'une part pouvant être identiques ou différents, et A1a et Al d'autre part pouvant être identiques ou différents. 10 Selon un mode de réalisation encore plus avantageux, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) : 3056591 17 pour la préparation d'un composé de formule (IV-1) : dans laquelle A1, A2, X et Y sont tels que définis à la formule (II). Selon un premier mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'une 5 amine de formule (1-2) : dans laquelle A1, A2, P et X sont tels que définis dans la formule (I) pour la préparation de composés 7-conjugués, en particulier des composés u-conjugués utiles en tant que semiconducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de 10 colorants. Les amines de formule (1-2) peuvent être utilisées pour la préparation de triarylamines de formule (Il) telle que définie ci-dessus : 3056591 18 ,Ar2 Les amines de formule (1-2) telles que définies ci-dessus peuvent également être utilisées pour la préparation de triarylamines de formule (III) telle que définie ci-dessus : A2a Les amines de formule (1-2) peuvent également être utilisées pour la préparation de triarylamines de formule (IV) telle que définie ci-dessus : 3056591 19 Selon un deuxième mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un halogénure d'aryle de formule (1-3) : 5 dans laquelle A1, A2 et X sont tels que définis dans la formule (I), et Hal est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+ ; pour la préparation de composés u-conjugués, en particulier des composés u-conjugués 10 utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. 3056591 20 Au sens de la présente invention, on entend par « halogénure d'aryle » un composé susceptible de conduire à la formation d'une liaison C-N ou une liaison C-C, notamment par voie de catalyse par le palladium ou le cuivre. Les réactions correspondantes sont connues de l'Homme du Métier. Il s'agit du couplage de type Buchwald-Hartwig, Ullmann (formation 5 de liaisons C-N), du souplage de Suzuki, du couplage de Stille, du couplage de Kumada ou du couplage de Negishi (formation de laisions C-C). Ces halogénures d'aryle de formule (1-3) peuvent être utilisés pour la préparation de triarylamines de formule (11) telle que définie ci-dessus : Art Are Ces halogénures d'aryle de formule (1-3) peuvent également être utilisés pour la préparation de triarylamines de formule (III) telle que définie ci-dessus : Aga 8 10 3056591 21 Ces halogénures d'aryle de formule (1-3) peuvent être utilisés pour la préparation de triarylamines de formule (IV) telle que définie ci-dessus : 5 Dans un troisième mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (1-3) : dans laquelle X est tel que défini dans la formule (I), 10 Hal est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+ ; pour la préparation de composés de formule (V) : 3056591 22 LINK Q dans laquelle : LINK représente un aryle, un hétéroaryle, un polyaryle ou une triarylamine, q est 2,3, 4, 5 ou 6 5 Avantageusement, mais sans y être limité, le groupement LINK est choisi dans le groupe constitué de : /--\ o 0 Ksl. -----L3--- o o \____/ \___1o o 3056591 23 5 dans laquelle R3 est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)Re ; où Re est 3056591 24 choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (1-4) : dans laquelle Al est un chromophore, notamment choisi parmi les groupes de type cyano, les cyano acides et les dérivés de rhodamine, en particulier : CN CN 0N_.-N H CN > S 'COOH 'S - N N' pour la préparation d'un composé de formule (11-4) : Art Are 4 5 8 Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (1-4) : 3056591 25 dans laquelle Al est un chromophore, notamment choisi parmi les groupes de type cyano, les cyano acides et les dérivés de rhodamine, en particulier : 0 H CN CN > S COOH CN 'S -N 5 pour la préparation d'un composé de formule (111-4) : Aga dans laquelle Ala, A2a et Xa sont tels que définis dans la formule (I). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I-4) : 3056591 26 dans laquelle Al est un chromophore, notamment choisi parmi les groupes de type cyano, les cyano acides et les dérivés de rhodamine, en particulier : 0 H -N\ CN CN s \S/ ----S> COOH CN I /> N - N N' 5 pour la préparation d'un composé de formule (IV-4) : 3056591 27 dans laquelle A'a et Alb, identiques ou différents l'un de l'autre, Aga et A2b, identiques ou différents l'un de l'autre et X' et Xb, identiques ou différents l'un de l'autre sont tels que définis dans la formule (I). 5 Dans un deuxième aspect, les composés de formule (I) sont des fluorènes et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (i-5) : dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : 10 X3 : CH-RCH1-0)1p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m ; X5 : C-{[(CH2),,-01-R2}2 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH1-01-R2M2 ; et Y, A1 et A2 sont tels que définis dans la formule (I) 15 pour la préparation de composés Tr-conjugués, en particulier des composés 7-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé de formule (1-5) pour la préparation de triarylamines de formule (11-5) : Art Ar2 8 5 20 3056591 28 dans laquelle A' et A2 sont tels que définis pour la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (II). La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (I-5) pour la préparation de triarylamines de formule (III-5) : Aga 5 dans laquelle dans laquelle A1 et A2, A2a et A1 a sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (II). La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (I-5) pour la 10 préparation de triarylamines de formule (IV-5) suivante : 3056591 29 dans laquelle A1, A2, Ala, Aga, Alb et A2b sont tels que définis à la formule (I). Dans un troisième aspect, les composés de formule (I) sont des fluorènes et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-6) : 5 dans laquelle : X3 : CH-RCH1-01-R2 ; X4 : CH-Ri-{O1(CH1-0)13-R2}m ; X5 : C-{RCH2)n-0)ip-R2}2 ; et 10 X6 : C-(R1-{0-[(CH1-0)1p-R2M2 et NHP et Y, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I) 3056591 30 pour la préparation de composés Tr-conjugués, en particulier des composés TT-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé 5 de formule (1-6) pour la préparation de triarylamines de formule (11-6) : Art Ar2 / 8 dans laquelle A1 et A2 sont tels que définis pour la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (11). La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-6) pour la 10 préparation de triarylamines de formule (111-6) : Aga dans laquelle dans laquelle Al et A2, A2a et A1a sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (II). 3056591 31 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-6) pour la préparation de triarylamines de formule (IV-6) suivante : dans laquelle A1, A2, Ala, Aga, Alb et A2b sont tels que définis à la formule (I). 5 Dans un quatrième aspect, les composés de formule (I) sont des fluorènes et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (I-7) : dans laquelle : X3 : CH-RCH2)n-O)k-R2 ; 10 X4 : CH-R1-{0-[(CH2),,-0)k-R2Im ; X5 : C-{[(C1-12)n-O)k-R212 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2M2 3056591 32 et Hal, A' et A2 sont tels que définis pour la formule (I). pour la préparation de composés u-conjugués, en particulier des composés u-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. 5 La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé de formule (1-7) pour la préparation de triarylamines de formule (11-7) : Ar2 N dans laquelle Al et A2 sont tels que définis pour la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (II). 10 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-7) pour la préparation de triarylamines de formule (III-7) : Aga dans laquelle A' et A2, A2a et A1 a sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (11). 3056591 33 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-7) pour la préparation de triarylamines de formule (IV-7) suivante : dans laquelle A1, A2, Ala, Aga, Alb et A2b sont tels que définis à la formule (I). 5 Dans un cinquième aspect, les composés de formule (I) sont des fluorènes et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-7) : dans laquelle : X3 : CH-RCH2)n-Olp-R2 ; 10 X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m ; X5 : C-([(CH2)n-O)lp--R2}2 ; et X6 : C-(R140-[(CH1-01-R2M2 3056591 34 et Hal, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I) pour la préparation de composés 7-conjugués, en particulier des composés 7-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. pour la préparation de composés de formule (V-7) : LINK q dans laquelle : LINK est tel que défini ci-dessus. Dans un sixième aspect, les composés de formule (I) sont des carbazoles et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-8) : dans laquelle X représente : X1 : N-RCH2)n-0)]p-R2 ; ou X2 : N-R1-{0-[(CH2),-0)]p-R21m et Y, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I) 3056591 pour la préparation de composés 7-conjugués, en particulier des composés 7-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé 5 de formule (1-8) pour la préparation de triarylamines de formule (11-8) : Ar,N Ar2 ______ dans laquelle Al et A2 sont tels que définis pour la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (Il). La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-8) pour la 10 préparation de triarylamines de formule (111-8) : Aga dans laquelle Al et A2, A2a et Ala sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (Il). 3056591 36 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-8) pour la préparation de triarylamines de formule (IV-8) suivante : dans laquelle A1, A2, Aia, . 2a, A Alb et A2b sont tels que définis à la formule (I). 5 Dans un septième aspect, les composés de formule (I) sont des carbazoles et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-9) : dans laquelle X représente : X1 : N-RCH2),-01-R2 ; ou 10 X2 : N-Ri-{0-[(CH1-0)1p-R21m ; et Hal, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I) 3056591 37 pour la préparation de composés u-conjugués, en particulier des composés 7-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé 5 de formule (1-9) pour la préparation de triarylamines de formule (11-9) : Ari Ar2 dans laquelle Al et A2 sont tels que définis pour la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (II). La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-9) pour la 10 préparation de triarylamines de formule (111-9) : Aga dans laquelle Al et A2, A2a et Ala sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (II). 3056591 38 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-9) pour la préparation de triarylamines de formule (IV-9) suivante : dans laquelle A1, A2, Ai a, .2a, Alb et A2b sont tels que définis à la formule (I). 5 Dans un huitième aspect, les composés de formule (I) sont des carbazoles et la présente invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-10) : dans laquelle X représente : X1 : N-RCH2)'-0)1p-R2 ; ou 10 X2 : N-Ri-{0-[(CH1-0)1p-R21m ; et Hal, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I), 3056591 39 pour la préparation de composés Tr-conjugués, en particulier des composés TT-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou pour la préparation de colorants. La présente invention concerne donc dans un mode de réalisation l'utilisation d'un composé 5 de formule (1-10) pour la préparation de triarylamines de formule (11-10) : Art Ar2 dans laquelle : dans laquelle X représente X1 ou X2 tels que définis à la formule (I) et Al et A2, A2a et Ala sont tels que définis dans la formule (I) et Ar' et Ar2 sont tels que définis dans la formule (I1). 10 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-10) pour la préparation de triarylamines de formule (111-10) : Aga dans laquelle A1, A2, Aga et Aga sont tels que définis dans la formule (I) et Ar2 est tel que défini dans la formule (11). 8 3056591 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (1-10) pour la préparation de triarylamines de formule (IV-10) suivante : Dans un neuvième aspect, les composés de formule (I) sont des carbazoles et la présente 5 invention concerne l'utilisation de composés de formule (1-10) : dans laquelle X représente : X1 : N-RCH2),-,-01-R2 ; ou X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m 10 et Hal, Al et A2 sont tels que définis dans la formule (I), pour la préparation de composés de formule (V-2) : 3056591 41 LINK 2 q dans laquelle : LINK est tel que défini ci-dessus. La présente invention concerne également des composés de formule (I) : 5 dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : XI : N-[(CH2)n-01-R2 ; X2 : N-Ri-{0-[(CH1-0)1D-R21m , 10 X3 : CH-RCH2)n-0)1p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-RCH1-0)1p-R21m X5 : C-{[(CH1-0)]p-R212 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)r,-0)lp-R2M2 ; où : 3056591 42 R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; 5 p = est un entier de 1 à 20 ; m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement 40- RCH2)e-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres. R2 est un alkyle en Ci à 012 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; 10 hétérocycloalkyle en 03 à 08 ; A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; alcényle en C2 à 020 ; alcynyle en C2 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où : 15 Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, 20 cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=O)-aryle, C(=O)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à 08 ; Rd représente alkyle en C1 à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb ; ORc ; SRC; Y est choisi dans le groupe constitué de NHP, Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; 25 OSO2C4F9 ; N2+ ; où : Re est choisi dans le groupe constitué de H, alkyle en Ci à C6, ou B(ORe)2 est un ester boronique notamment choisi parmi l'ester pinacolique et l'ester glycolique ; le groupement Y est en position 2 du cycle lorsque X représente X3 : CH-RCH2),,-01- R2 ; X4 : CH-R1-(0-[(CH2)e-01-R2}m ; X5 : C-{[(CH2)e-0)]p-R2}2 ; ou X6 : C-(R1-{0- 30 RCH2),-0)1pR2}m»;ou le groupement Y est en position 2 ou 3, de préférence en position 3, du cycle lorsque X représente N-[(CH2),,-01-R2 ou N-Ri-{0-[(CH2)e-0)1p-R2}m ; 3056591 43 P représente H ou un groupement protecteur d'amine, notamment choisi dans le groupe constitué des benzyles, des carbamates, des amides et des imides cycliques ; notamment H ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; 5 alkyle en Ci à C20 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, 0F3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb; ORS ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; 10 Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=0)-aryle, C(=O)-hétéroaryle, C(=O)-cycloalkyle en C3 à 08 ; 15 Rd représente alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb; OR' ; SRC; à l'exception des composés suivants : (A) 3056591 44 (B) (C) 5 () 0Oo 0,,,oO,.,,,.. (D) 3056591 0 o o o o o O0- (E) Dans un premier mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (la) : 5 dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : X3 : CH-[(CH1-0)]p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2),-0)1p-R2Im ; 10 X5 : c-{[(01-12)n-0)]p-R212; et X6 : C-(R1-{04(CH2),,-01-R2}m)2 ; et Y est NHP. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle : 15 X est choisi dans le groupe constitué de : 3056591 46 X3 : CH-RCH2),-,-0)]p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-01-R2},, ; X5 : C-{[(CH2)n-Mp-R2}2 ; et X6 : C4R1-{0-RCH2)n-0)1p-R2M2 ; et 5 Y est Hal et est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(OR12 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+. à l'exception des composés (D) et (E) ci-dessus. Dans un encore autre mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle : 10 X est choisi dans le groupe constitué de : X1 : N-RCH2),,-01-R2 ; X2 : N-Ri-{0-[(C1-12)n-0)ip-R21m ; Y est NHP. Dans un encore autre mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de 15 formule (I), dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : X1 : N-RCH1-0/-R2 ; X2 : N-Ri-{0-[(CH1-0)]p-R2}m ' Y est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; 20 OSO2C4F9 ; N2+. à l'exception des composés (A), (B) et (C) ci-dessus. La présente invention concerne également les produits susceptibles d'être obtenus à partir des composés de formule (I) tels que définis ci-dessus. La présente invention concerne donc les composés de formule (II) : 3056591 47 Art \ /Ar2 dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : Xi : N-[(CH2),-0)]p-R2 ; 5 X2 : N-Ri-{O1(CH2),,-0)1p-R2}m ; X3 : CH-RCH1-0)]p-R2 ; X4 : CH-Ri-{04(CH2)n-0)]p-R21m ; X5 : C-{[(C112)n-0)]p-R2}2 ; et X6 : C-(R1-{O-ROH2)n-0)110-R2M2 ; où : 10 R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; p = est un entier de 1 à 20 ; 15 m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement 40- RCH2),-01- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres. R2 est un alkyle en Ci à 012 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; 20 A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; ON ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; ORc ; SRC ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, 25 cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; 3056591 48 Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en C1 à C20 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, 5 C(=0)-cycloalkyle en C3 à C8 ; Rd représente alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb; OR' ; SRb ; le groupement Y est en position 2 du cycle lorsque X représente X3 : CH-RCI-11-0)lpR2 ; X4 : CH-R1-{0-RCI-12)n-01-R21m ; X5 : C-{RCH2)n-0)lp-R212 ; ou X6 : C-(R1-{0- 10 RCE11-0)]p-R2}m)2 ; ou le groupement Y est en position 2 ou 3, de préférence en position 3, du cycle lorsque X représente N-RCH1-01-R2 ou N-Ri-{0-[(CH1-0)1p-R2}rn ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en C1 à C20 ; alcényle en C2 à C20 ; alcynyle en C2 àC20; aryle, hétéroaryle ; 15 cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, 20 cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en C1 à C20 ; C(=O)-aryle, C(=O)-hétéroaryle, C(=O)-cycloalkyle en C3 à Cg ; Rd représente alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb ; 25 OR' ; Ar' et Ar2, identiques ou différents, sont un aryle ou un hétéroaryle, notamment choisi parmi phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, pyrényle. La présente invention concerne également des produits de formule (III) : 3056591 49 Aga dans laquelle Aga et Ala ont la signification donnée pour Al et A2 dans la revendication 1, Aga et A2 d'une part et Ala et Al d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et Xa et X, identiques ou différents l'un de l'autre, sont tels que définis dans la formule (I). 5 La présente invention concerne plus particulièrement des produits de formule (III-1) : dans laquelle X, Al et A2 sont tels que définis dans la revendication 1. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (IV) : 3056591 dans laquelle A1a, A2a, Alb et /-' A 2b ont la signification donnée pour Al et A2 à la revendication 1, A2a, A2b et . A2 2 d'une part et Ala, Al et Alb d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre et X, X' et Xb, identiques ou différents l'un de l'autre, ont la signification 5 donnée dans la formule (II). La présente invention concerne également les composés de formule (IV-1) : 3056591 51 dans laquelle Al, A2 et X, Xa et Xb sont tels que définis à la formule (II). Les composés de formule (IV-1) peuvent notamment être les composés suivants : 3056591 52 dans laquelle X représente X1 ou X2 tel que défini dans la formule (I) et Xa, identiques, représentent X3, X4, X5 ou X6 ; ou dans laquelle X représente X3, X4, X5 ou X6 tel que défini dans la formule (I) et Xa, 5 identiques, représentent X1 ou X2. Les composés de formule (IV-1) peuvent notamment également être choisis parmi les composés suivants : 3056591 53 dans laquelle : X représente X1 ou X2 tel que défini dans la formule (I) ; ou X représente X3, X4, X5 ou X6 tel que défini dans la formule (I). 5 La présente invention concerne donc particulièrement des composés de formule (I) suivante : 3056591 54 choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis dans le tableau 1 ci-dessous où Al est tel que défini dans la formule (II), et est de préférence pour chaque entrée choisi dans le groupe constitué de H, chromophore ou aryle, notamment H ou aryle, de préférence H et A2 5 est tel que défini à la formule (I), de préférence H. Tableau 1 : Entrée : X Xa Xb 1 X1 : N-RCH2)n-0)1,-R2 X1 : N-RCH2),-0)k-R2 X1 : N-RCH2)n-01-R2 2 X1 : N-[(CH2)n-O)} -R2 X2 : N-Ri-{0-[(C1-12)n-0)1p-R21m ; X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m 3 X1 : N-RCH2),-0)]p-R2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)1p-R2 4 X1 : N-[(CH2),-,-0)]-R2 X4 : CH-Ri-{0-[(CH2)n-0)]p-R2}m X4 : CH-R1-{O4(CH2)n-0)1p-R21m 5 X1 : N-RCH2)n-01-R2 X5 : C-{[(CH2)n-0)1p-R2}2 X5 : C-{[(CH2),-0)]p-R2}2 6 X1 : N-RCH1-0)]p-R2 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m)2 X6 : Cel-{0-[(CH2),,-0)1,-R2}m)2 7 X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m X2 : N-R1-{0-[(C1-12)n-0)1p-R21m 8 X2 : N-Ri-{0-RCH2)1,-0)1p-R21m X1 : N-[(CH2)n-O)] -R2 X1 : N-RCH2)n-0)1p-R2 9 X2 : N-R1-{0-[(CH2),-01-R2}m X3 : CH-[(CH2)n-01-R2 X3 : CH-[(CH2)n-01-R2 10 X2 : N-Ri-{0-[(CH2),1-0)1p-R2}m X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m 11 X2 : N-Ri-{0-RCI-12)n-0)1p-R2Im X5 : C-{[(CH2)n-0)1p-R2}2 X5 : C-{[(CH2),-0)1p-R212 12 X2 : N-R1-{0-RCH2)n-0)1p-R21m X6 : C-(Ri-{0-[(CH2),-,-0)1p-R2Im)2 X6 : C-(Ri-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m)2 56 13 X3 : CH-[(CH2)n-01-R2 X3: CH-RCH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-RCH2)n-0)]p-R2 14 X3 : CH-RCH2)n-0)1p-R2 X1 : N-RCH2)n-0)1D-R2 X1 : N-RCH2)n-01-R2 15 X3 : CH-[(CH2)n-01-R2 X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-01-R21, ; X2: N-R1-{0-[(CH2),-,-01-R21m 16 X3: CH-RCH2)n-O)k-R2 X4 : CH-R1-{0-RCH2)n-01-R2}m X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}rn 17 X3 : CH-[(CH2)n-O)]-R2 X5 : C-{[(CH2)n- O)] X5: C-{[(CH1-01-R2}2 18 X3 : CH-[(CH2),,-0)]p-R2 X6: C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R21m)2 X6 : C-(R1-{0-[(C1-12)n-01-R2}m)2 19 X4: CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m X4: CH-R1-{0-[(CH1-0)1p-R21m X4: CH-R1-{0-[(CH2)n-01-R21m 20 X4 : CH-R1-{0-RCH1-01-R21m X1 : N-[(CH2)n-0)1p-R2 X1 : N-RCH2)n-O)k-R2 21 X4 : CH-R1-{0-[(C1-12)n-0)1p-R2}m X2 : N-R1-{0-RCH1-0)1p-R21m ; X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-01-R2Im 22 X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)Ip-R2}m X3 : CH-RCH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 23 X4 : CH-R1-{0-RCH1-01-R21m X5 : C-{RCH2)n-0)1p-R2}2 X5 : C-{[(CH2)n-0)1p-R212 24 X4 : CH-R1-{0-[(CH2),-0)1p-R2}, X6 : C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R21m)2 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2W2 25 X5 : C-{[(CH2)n-0)]p-R212 X5: C-{[(CH2)n-01-R2}2 X5: C-{[(C1-12),1-01-R212 26 X5 : C-{[(CH2)n-01-R2}2 X1 : N-[(CH2)n-0)1p-R2 X1 : N-[(CH1-01-R2 57 27 X5 : C-{RCH2)'-0)] -R2}2 X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-01-R21m ; X2 : N-R1-{0-[(C1-12)n-0)1p-R2Im 28 X5 : C-{RCH2),-,--0)k-R212 X3 : CH-[(CH2),-01-R2 X3 : CH-RCH2)n-0)]p-R2 29 X5 : C-{RCH2)n-O)] -R2}2 X4 : CH-R1-{0-[(C1-12)n-01-R21m X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m 30 X5 : C-{[(CH2)n-0)1p-R212 X6 : C-(R1-{04(CH2)1-0)1p-R21m)2 X6 : C-(R1-{0-[(CH1-01-R21m)2 31 X6 : C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R2}m)2 X6 : C-(Ri-{0-[(CH1-0)1p-R21m)2 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1D-R21m)2 32 X6 : C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R2}m)2 X.I: N-RCH1-0)1p-R2 X1 : N-RCH2)n-0)10-R2 33 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m)2 X2 : N-R1-{0-[(C1-12)11-0)lp-R21m ; X2 : N-Ri-{0-[(C1-12)n-01-R2}m 34 X6 : C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R2}m)2 X3 : CH-RCH2),-0)]p-R2 X3: CH-RCH2)n-01-R2 35 X6 : C-(R1-{0-RCH2)n-0)1p-R2}m)2 X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-01-R21, X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m 36 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2W2 X5 : C-{[(CH2)n-O)]PR2}2 X5 : C-{[(CH2)n-0)1p-R212 3056591 58 Dans un autre aspect, la présente invention concerne un composé de formule (V) suivante : LINK q dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : X1 : N-RCH2),-,-0)]p-R2 ; X2 : N-R1-{0-RCH1-0)11D-R2}rn ; X3 : CH-[(CH2)n-O)]p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-RCH2)ri-0)1p-R21m , X5 : C-{RCH2)11-0)1D-R2}2 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-01-R2M2 ; où : R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; p = est un entier de 1 à 20 ; m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; R2 est un alkyle en Ci à 012 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à 08 ; hétérocycloalkyle en 03 à 08 ; 3056591 59 A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; alcényle en C2 à C20 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRe ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Re est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=O)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à Cg ; Rd représente alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb; ORe ; SRe ; la liaison entre le groupement LINK èt le cycle est en position 2 du cycle lorsque X représente X3 : CH-RCH2)n-01-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2),,-0)k-R2}m ; X5 : C-{[(C1-12)n01-R212 ; ou X6 : C-(R1-{0-RCH2),-,-0)1p-R21m)2 ; la liaison entre le groupement LINK et le cycle est en position 2 ou 3 du cycle lorsque X représente N-RCH2)n-01-R2 ou N-Ri-{0-[(CH2),,-0)1p-R21m ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; alcényle en C2 à 020 ; alcynyle en C2 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb; ORe ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Re est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=O)-alkyle en Ci à C20 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à Cg ; Rd représente alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb; ORe ; SRe, LINK représente un aryle, un hétéroaryle, un polyaryle ou une triarylamine, q est 2,3, 4, 5 ou 6. 3056591 Dans un mode de réalisation avantageux, le groupement LINK est choisi dans le groupe constitué de : s 0 0 0 0 \____/ _____/ sl. --LI-- s \ s s s --I K 3056591 61 dans laquelle R3 est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; alcényle en C2 à 020 ; alcynyle en C2 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)Re ; où Re est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à 08. Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (V-1) dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué de X.1 : N-RCH2)n-01-R2 ; et X2 : N-R1- {0-[(CH2)n-0)1p-R2},-,. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un composé de formule (V-1) dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué de X3 : CH-RCH2),-,-0)k-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2),,-01-R21,, ; X5 : C-{[(C1-11-0)lp-R212 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2),-,-0)1p-R21m)2. La présente invention concerne en outre l'utilisation d'un composé de formule (II), (III), (IV) ou (V) ou un mélange de ces composés dans un dispositif optoélectronique tels qu'une cellule solaire photovoltaïque à colorant photosensible (DSSC), une cellule solaire photovoltaïque à quantum dot, une cellule solaire photovoltaïque hybride, une cellule solaire 3056591 62 photovoltaïque organique, une cellule solaire photovoltaïque à pérovskite, une diode électroluminescente organique et un transistor organique à effet de champ (OFETs). . La présente invention concerne en outre un dispositif optoélectronique tel qu'une cellule solaire photovoltaïque à colorant photosensible (DSSC), une cellule solaire photovoltaïque à quantum dot, une cellule solaire photovoltaïque hybride, une cellule solaire photovoltaïque organique, une cellule solaire photovoltaïque à pérovskite, une diode électroluminescente organique ou un transistor organique à effet de champ (OFETs) , comprenant au moins un composé de formule (II), (III), (IV) ou (V). Des exemples de synthons illustratifs de la présente invention sont les suivants : -0 0- -0 \ 0 / -\ /-0 \ / \-0 0 f BB1 Des exemples de composés utiles en tant que matériaux pour les dispositifs électroniques organiques ou hybride tel qu'une cellule à pigment photosensible (DSSC), une cellule photovoltaïque organique (OPV), les cellules photovoltaïques polymères (PSC) les diodes NH2 NH2 BB3 BB5 0 0 0 NH2 BB8 BB9 NH2 '0 BB10 0- \ BB2 NH2 3056591 63 électroluminescentes organiques (OLEDs), et les transistors à effet de champ organiques (OFETs), illustratifs de la présente invention sont les suivants : 0- 3056591 64 3056591 0- /---/ 0-r- ° 3056591 66 f---\ e 0 0--- O o 3056591 67 3056591 68 / 3056591 69 3056591 EXEMPLES : Synthèse du PEG1-Ts (i) TsCI, NaOH, THF : OC)-0()'Ts PEG1-Ts Dans un ballon, le triéthylène glycol monométhyle éther (32.8 g, 200 mmol, 1 eq) est mis en solution dans le THF (250 mL), le chlorure de tosyle (48 g, 250 mmol, 1.25 eq) est alors ajouté et une solution aqueuse de NaOH à 16 M (36 mL, 600 mmol, 3 eq) est ensuite ajoutée goute à goute au mélange réactionnel et la solution est mise sous agitation pendant une nuit. A la fin de la réaction, le mélange est hydrolysé et extrait avec de l'éther diéthylique. Les phases organiques sont ensuite lavées avec une solution de NaOH à 5% puis avec une solution saturée de NaCI et séchées avec du MgSO4. Après évaporation du solvant, un liquide a été obtenu (96%). H NMR (300 MHz, Acetone) Ô 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.16 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.58 - 3.41 (m, 10H), 3.29 (s, 3H), 2.46 (s, 3H) Synthèse du PEG2-Ts : 3056591 71 PEG2-Ts (i) TsCI, NaOH, THF Dans un ballon, le diéthylène glycol monoéthyle éther (13.4 g, 100 mmol, 1 eq) est mis en solution dans le THF (150 mL), le chlorure de tosyle (23.8 g, 125 mmol, 1.25 eq) est alors ajouté et une solution aqueuse de NaOH à 16 M (18 mL, 300 mmol, 3 eq) est ensuite ajoutée goute à goute au mélange réactionnel et la solution est mise sous agitation pendant une nuit. A la fin de la réaction, le mélange est hydrolysé et extrait avec de l'éther diéthylique. Les phases organiques sont ensuite lavées avec une solution de NaOH à 5% puis avec une solution saturée de NaCI et séchées avec du MgSO4. Après évaporation du solvant, un liquide a été obtenu (95%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) Ô 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.56 - 3.33 (m, 6H), 2.36 (s, 3H), 1.10 (t, J = 7.0 Hz, 3H). Figure 1 : synthèse du PEG-Cz-I Cz-I O BB4, PEG = BB6, PEG = Dans un ballon le carbazole (5.6 g, 33.3 mmol, 1eq) et le KI (3.7 g, 22.2 mmol, 0.66 eq) sont mis en solution dans l'acide acétique glacial (100 mL) à 100°C sous agitation pendant une heure. Le KI03 (3.6 g, 16.7 mmol, 0.5 eq) est ensuite ajouté par petite portion et le mélange réactionnel est laissé sous agitation à 100°C pendant deux heures supplémentaires. Une solution de thiosulfate de sodium est alors ajoutée et le solide formé est récupéré par filtration puis recristallisé dans le dichlorométhane pour obtenir des paillettes. Rendement (30%) 1H NMR (300 MHz, Acetone) Ô 10.52 (m, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.15 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.71- 7.38 (m, 4H), 7.23 - 7.18 (m, 1H). PEG1-Cz-I Dans un ballon, le 3-iodocarbazole (600 mg, 2 mmol, 1 eq) et le NaH 60% (140 mg, 4 mmol, 2 eq) sont mis en solution dans le THF (30 mL). Après agitation pendant 20 minutes environ à température ambiante, le dérivé de tosyle PEG1-Ts (955 mg, 3 mmol, 1.5 eq) est ajouté et 3056591 72 le mélange réactionnel est laissé sous agitation pendant une nuit. A la fin de la réaction, environ 100 mL d'eau est ajouté au mélange et le brut est extrait avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques rassemblées sont lavées avec une solution saturée de NaCI et séchées avec du MgSO4. Après purification par colonne chromatographique avec un mélange éther de pétrole acétate d'éthyle, un liquide visqueux a été obtenu (rendement 76%). 1H NMR (300 MHz, Acétone) Ô 8.48 (s, 1H), 8.15 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 2H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 4.51 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.84 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.51 - 3.25 (m, 8H), 3.23 (s, 3H). PEG2-Cz-I Dans un ballon, le 3-iodocarbazole (600 mg, 2 mmol, 1 eq) et le NaH 60% (140 mg, 4 mmol, 2 eq) sont mis en solution dans le THF (30 mL). Après agitation pendant 20 minutes environ à température ambiante, le dérivé de tosyle PEG2-Ts (865 mg, 3 mmol, 1.5 eq) est ajouté et le mélange réactionnel est laissé sous agitation pendant une nuit. A la fin de la réaction, environ 100 mL d'eau est ajouté au mélange et le brut est extrait avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques rassemblées sont lavées avec une solution saturée de NaCI et séchées avec du MgSO4. Après purification par colonne chromatographique avec un mélange éther de pétrole acétate d'éthyle, un liquide visqueux a été obtenu (rendement 63%). 1H NMR (300 MHz, Acétone) Ô 8.49 (d, 1H), 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.6, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.42 (m, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 4.55 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.87 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.52 - 3.22 (m, 6H), 1.01 (t, J = 7.0 Hz, 3H). flatinthèse du PEG1-FI-NFIli (a) DCE, HNO3, 0°C (b) KOH, DMSO, RT (c) SnCl2, AcOH, HCI *** NO2 FI-NO2 PEG1-FI-NO2 PEG1-FI-NH2 FI-NO2 3056591 73 Dans un ballon le fluorène (4 g, 24 mmol, 1eq) est mis en solution dans le dichloroéthane (50 mL) à température ambiante. Après dissolution complète du fluorène, la température est ramenée à 0°C. Le HNO3 (65%) est alors ajouté (10 mL, 163 mmol, 6.8 eq) par petit volume puis le mélange réactionnel est laissé sous agitation à 0°C pendant 10 min environ. On constate alors la formation d'un précipité jaune. Le solide obtenu est récupéré par filtration puis lavé à l'éthanol et recristallisé dans ce même solvant. Rendement (63%) 1H NMR (300 MHz, Acetone) b 8.45 (s, 1H), 8.31 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 8.16 - 7.92 (m, 2H), 7.77 - 7.56 (m, 1H), 7.53 - 7.41 (m, 2H), 4.11 (s, 3H). PEG1-FI-NO2i: synthèse du PEGI-FI-I (d) H5I06, 12, AcOH, 65°C (e) KOH, DMSO, RT FI-1 Dans un ballon le fluorène (10 g, 60 mmol, 1 eq) est mis en solution dans 100 mL d'un mélange AcOH : Eau : H2SO4 (77 :20 :3). Le mélange réactionnel est alors chauffé à 100 °C pour solubiliser le fluorène puis la température est baissée à 65°C. Le H5106 (2.3 g, 10 mmol, 0.17 eq) le 12 (5.1 g, 20 mmol, 0.34 eq) sont ensuite ajoutés. Le mélange réactionnel est alors laissé sous agitation à 65°C jusqu'à la consommation complète du 12 (environ 3 heures). A la fin de la réaction, une solution de thiosulfate de sodium à 5% est alors ajouté au mélange après avoir laissé la température revenir à l'ambiante. Le solide formé est récupéré par filtration puis lavé à l'eau et recristallisé dans le n-hexane pour obtenir un solide blanc. Rendement 60% 1H NMR (300 MHz, Acetone) ô 7.95 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.58 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.28 (m, 2H), 3.92 (s, 2H). 0 FI-1 PEG1-FI-1 -o 0- 0 -\ \-0 REVENDICATIONS1. Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle : X est choisi dans le groupe constitué de : : N-RCH2),,-01-R2 ; X2 : N-R1-{0-[(C1-12)11-0)]p-R21m ; X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 ; X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R21m ; X5 : C-{[(CHI-0)]p-R212 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2}m)2 ; où : R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; hétérocycloalkyle en 03 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; p = est un entier de 1 à 20, notamment de 2 à 10, de préférence 4 ; m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement -{0- [(CH2)n-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres. R2 est un alkyle en Ci à 012; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à 08 ; hétérocycloalkyle en 03 à C8 ; A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en oi à C20 ; alcényle en 02 à C20 ; alcynyle en 02 à 020 aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; NO2, 0F3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où : 3056591 75 Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à Cg ; Rd représente alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb ; OR' ; SRC; Y est choisi dans le groupe constitué de NHP, Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OS02CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+ ; où : Re est choisi dans le groupe constitué de H, alkyle en Ci à Cg, ou B(ORe)2 est un ester boronique notamment choisi parmi l'ester pinacolique et l'ester glycolique ; le groupement Y est en position 2 du cycle lorsque X représente CH-RCH2)e-01-R2 ; CH-Ri-{[(CH2),;01-R2}m ; C-{[(C1-12)n-O)lp-R212 ou C-({R1-[(CH2)n-0)]p-R212K ; ou le groupement Y est en position 2 ou 3 du cycle lorsque X représente N-RCH2)e-0)]R2 ou N-Ri-{[(CH2)e-01-R21,, ; P représente H ou un groupement protecteur d'amine, notamment choisi dans le groupe constitué des benzyles, des carbamates, des amides et des imides cycliques ; notamment H ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en C1 à 020 ; C(=O)-aryle, C(=O)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en C3 à Cg ; Rd représente alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb ; ORc ; SRC. 3056591 76 pour la préparation de composés Tr-conjugués utiles en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou de colorants, notamment de triarylamines de formule (II) : Ar-I Are dans laquelle : Ar' et Are, identiques ou différents, sont un aryle ou un hétéroaryle, notamment choisi parmi phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, pyrényle, terphényle, de triarylamine de formule (III) : Aga dans laquelle Aga et AIa ont la signification donnée pour Al et A2 dans la revendication 1, Aga et A2 d'une part et Ala et Al d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre, de triarylamines de formule (IV) : 3056591 77 dans laquelle Ala, A2a, Alb et A2b ont la signification donnée pour A1 et A2 à la revendication 1, A2a, A2b et A2 d'une part et Ala, A' et Alb d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre. ou de composés de formule (V) : LINK q 3056591 78 dans laquelle : LINK représente un aryle, un hétéroaryle, un polyaryle ou une triarylamine, q est 2,3, 4, 5 ou 6. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le composé est de formule (1-1) : dans laquelle NHP est tel que défini à la revendication 1. 3. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) est de formule (1-2) : dans laquelle Hal est choisi dans le groupe constitué de Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OSO2C4F9 ; N2+. 4. Composé de formule (1) : dans laquelle : 3056591 79 X est choisi dans le groupe constitué de : X.1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 ; X2 : N-Ri-{0-[(CH2),,-01-R21m ; X3 : CH-RCH1-0)1D-R2 ; X4 : CH-R1-{0-RCH2)'-01-R2},-,, ; X5 : C-{[(CH2)n-O)]p-R2}2 ; et X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)1p-R2M2 ; où : R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ; n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ; p = est un entier de 1 à 20 ; m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ; et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement 40- RCI-12)n-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres. R2 est un alkyle en Ci à C12 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à 08 ; hétérocycloalkyle en C3 à Cg ; A1, situé de préférence en position 6 ou 7 du cycle, est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; alcényle en 02 à C20 ; alcynyle en 02 à 020 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=0)-alkyle en Ci à 020 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en 03 à 08 ; Rd représente alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg ; NRaRb; OR' ; SRC; 3056591 80 Y est choisi dans le groupe constitué de NHP, Br ; I, B(ORe)2 ; BF3K ; Sn(Bu)3 ; OSO2CF3 ; OS02C4F9 ; N2+ ; où : Re est choisi dans le groupe constitué de H, alkyle en 01 à Cg, ou B(ORe)2 est un ester boronique notamment choisi parmi l'ester pinacolique et l'ester glycolique ; le groupement Y est en position 2 du cycle lorsque X représente CH-RCH2),-01-R2 ; CH-Ri-{[(CH2)e-0)]p-R2}', ; C-{[(CH2)n-01-R2}2 ou C-({Ri-RCH2)'-01-R2}2),, ; ou le groupement Y est en position 2 ou 3 du cycle lorsque X représente N-RCH2),-0)kR2 ou N-R-i-{[(C1-11-0)1p-R2},-, P représente H ou un groupement protecteur d'amine, notamment choisi dans le groupe constitué des benzyles, des carbamates, des amides et des imides cycliques ; notamment H ; A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à 020 ; alcényle en 02 à 020 ; alcynyle en 02 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en 03 à Cg ; NO2, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; OR' ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où : Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Rd et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ; Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à 020 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg; C(=O)-alkyle en Ci à 020 ; C(=O)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycloalkyle en 03 à 08 ; Rd représente alkyle en Cl à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en 03 à Cg ; NRaRb ; OR' ; SRC; à l'exception des composés suivants : 3056591 81 o \/ o\ o 0 0,.0,0,7.0, 3056591 82 `) `) 0 0 // // o \ o 0/ 5. Triarylamine de formule (II) : Ari Are 4 5 de (III) : 8 3056591 83 Aga , ou de formule (IV) : dans laquelle A1, A2, Ala, Aga, Al b et A2b A ont la signification donnée pour Al et A2 à la revendication 1, Aga, A2b et A2 d'une part et Ala, Al et Alb d'autre part pouvant être identiques 3056591 84 ou différents l'un de l'autre et X, Xa et Xb, identiques ou différents, sont tels que définis à la revendication 4. 6. Triarylamine de formule (III) ou (IV) selon la revendication 5, dans laquelle A2, A2a et, lorsque présent, A2b sont identiques entre eux et représentent de préférence H, et A1, Ala et, lorsque présent, A113 sont identiques entre eux. 7. Triarylamine selon l'une des revendications 5 à 6, dans laquelle A1, Ala et Alb représentent H, aryle ou un chromophore, notamment choisi dans le groupe constitué des structures suivantes : CN CN 0-N1-1 CN > S COOH N'N A1, Ala et Alb représentant notamment H. 8. Composé de formule (IV) suivante : 3056591 85 dans laquelle Al représente H, A2 représente H, et X, X' et Xb sont choisis parmi l'une des combinaisons suivantes : X Xa Xb XI : N-RCH2),,-01-R2 X.1 : N-RCH2)n-0)1p-R2 X.1 : N-RCHI-0)]p-R2 X1 : N-RCH2),-,-01-R2 X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)k- X2 : N-R1-{04(CF-12)n-O)lp- R2}m ; R2},-,-, X1 : N-RCH2),-01-R2 X3 : CH-RCH2)n-Onp-R2 X3 : CH-RCH2),,--0)]p-R2 X1 : N-[(CH2)'.-0)]p-R2 X4 : CH-R1-{0-RCH2),-,-01- X4 : CH-R1-{04(CH2)n-0)/p- R21m R2}n, X1 : N-RCH2),-0)k-R2 X5 : C-{[(CH1-0)lp-R212 X5 : C-{[(C1-12)n-0)]p-R212 X1 : N-RCH2)n-01-R2 X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-01- X5 : C-(R1-{0-[(C1-12)n-0)lp- R2}m)2 R21m)2 X2 : N-R1-(0-[(CH2)r,-0)]p- X2 : N-R1-{0-[(CH2),-0)k- X2 : N-R1-{04(C1-11-0)lp- RI, R2}m RI, X2 : N-R1-{0-RCH1-01- X1 : N-[(CH2)n-01-R2 X1 : N-RCH2)n-CMID-R2 RI, 3056591 86 X2 : N-R1-{04(CH2)n-01- X3 : CH-RCH2),-,-0)1p-R2 X3 : CH-[(CH2),-0)1p-R2 R2},-, X2 : N-R1-{0-[(C1-11-0)k- X4 : CH-R1-{0-RCH2)r,-0)]p- X4 : CH-R1-{0-[(C1-12)n-°)1P- R21m R2},, R2},, X2 : N-R1-{0-[(CH2),-01- X5 : C-{[(C1-12)n-0)]p-R212 X5 : C-{RCH2)n-01-R212 RI, X2 : N-R1-{0-RCH2),-01- X6 : C-(R1-{04(CH2),-0)]p- X6 : C-(R1-{04(C1-12)n-0)1p R2In, 1:22}m)2 R21m)2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-RCH2)n-CMp-R2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 X.1 : N-RCH2),-0)]p-R2 X1 : N-[(CH1-01-R2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)k- X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)ip- R2}m : R21,-, X3 : CH-RCH2),-,-01-R2 X4 : CH-R1-{O1(CH2)n-0)L- X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-O)lp- R21m R21,,, X3 : CH-RCH2)n-0)]p-R2 X5 : C-{[(CH1-0)]p-R212 X5 : C-{RCH1-0)1p-R212 X3 : CH-RCH2)n-0)]p-R2 X6 : C-(R1-{04(CH2),-,-0))p- X6 : C-(R1-{04(C1-12)n-0)1p- R2}m)2 Felm)2 X4 : CH-R1-{04(CH2),-01- X4 : CH-R1-{0-RCH2),,-01- X4 : CH-R140-[(C1-12)n-O)lp- R21m RI, R21,-,1 X4 : CH-R1-{0-[(CH2),-0)k- X1 : N-RCHI-0)]p-R2 X1 : N-RCH2)n-0)1p-R2 RI, X4 : CH-R1-{0-[(CH2),-,-01- X2 : N-R1-{0-[(CH2),-0)]p- X2 : N-R1-{01(CHI-0)10- R21m RI, : R2}m X4 : CH-R1-{0-RCH2)n-0)1p- X3 : CH-RCH2),-0)k-R2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 R21,,, X4 : CH-R1-{0-[(CH2),-0)1p- X5 : C-{[(C1-12)n-0)}p-R212 X5 : C-{[(C1-12)n-0)]p-R212 3056591 87 R2}m X4 : CH-R1-{0-RCH1-0)]p- X6 : C-(R1-{0-[(CH2),-0)]p- X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-O)L- R21m R.21m)2 R2}M)2 X5 : C-{[(CH2)n-O)k-R2}2 X5 : C-{[(C1-12)11-CMp-R2}2 X5 : C-{[(CH2)n-Oni-R2}2 X5 : C-{E(CH2)n-CMp-R2}2 X1 : N-RCH2)n-0)1p-R2 X1 : N-RCH2)n-0)1p-R2 X5 : C-{RCHI-0)]p-R2}2 X2 : N-R1-{O4(CHI-O)k X2 : N-R1-{0-[(CE12)n-CMP- R2}m ; R2}rn X5 : C-{RCH1-0)}p-R212 X3 : CH-[(CHI-O)]-R2 X3 : CH-RCH1-0)]p-R2 X5 : C-{[(CH1-0)]p-R2}2 X4 : CH-R1-{0-RCH2),-0)k- X4 : CH-R1-{04(C1-12)n-C))1P- R2}m RI, X5 : C-{[(CH2)n-CMID-R2}2 X6 : C-(R1-{0-RCH1-0)]p- X6 : C-(R1-{0-[(C1-12)n-CMP- R2}m)2 R2}M)2 X6 : Gel-{O-RCH2)11-0)13- X6 : C-F1-{O-RCH2)n-O)k X6 : C-(R1-{04(CI-12)n-O)k- R2}M)2 R2}M)2 R2}M)2 X6 : C-(R1-{04(CH1-0)}p- X1 : N-RCH1-01-R2 X1 : N-RCH1-0)k-R2 R2}M)2 X6 : C-(R1-{01(CH1-0)1p- X2 : N-R1-{01(CH2)1-0)k- X2 : N-R1-{O-RCH1-CMP- R2}M)2 Felm , R2}m X6 : C-(R1-{O-RCH1-0)]p- X3 : CH-RCH2)n-O)b-R2 X3 : CH-RCH2)n-01-R2 F.2}M)2 X6 : C-(R1-{01(CH1-0)1p- X4 : CH-R1-{0-RCH2)n-01- X4 : CH-R1-{0-[(C111-O)k- R21m)2 R2}, R21,-, X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)]p- X5 : C-{[(C1-11-0)ip-R212 X5 : C-{RCH2)11-0)]p-R212 R21m)2 9. Composé de formule (V) suivante : 3056591 88 LINK q dans laquelle X, Al et A2 et q sont tels que définis dans la revendication 5, et LINK représente un aryle, un hétéroaryle, un polyaryle ou une triarylamine, de préférence choisie parmi : 53 o o ds --\1_21----- 3056591 89 N dans laquelle R3 est choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; alcényle en C2 à C20 ; alcynyle en C2 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloalkyle en C3 à Cg ; C(=.0)Re ; où Re est 3056591 90 choisi dans le groupe constitué de alkyle en C1 à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à Cg. 10. Dispositif optoélectronique tels qu'une cellule solaire photovoltaïque à colorant photosensible (DSSC), une cellule solaire photovoltaïque à quantum dot, une cellule solaire photovoltaïque hybride, une cellule solaire photovoltaïque organique, une cellule solaire photovoltaïque à pérovskite, une diode électroluminescente organique (OLEDs) et un transistor organique à effet de champ (OFETs) comprenant au moins un composé selon l'une des revendications 5 à 8.