FR 3060343 A1 20180622 FR 1662990 A 20161221 1 COMPOSITION AQUEUSE COMPRENANT UN COMPOSE DE TYPE THIOLACTONE ET UNE SILICONE ET PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES AVEC LA COMPOSITION La présente invention concerne une composition comprenant au moins un composé de type thiolactone et au moins une silicone et un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, comprenant l'application de la composition, en particulier pour la mise en forme des fibres kératiniques, et notamment pour le lissage/défrisage des cheveux. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements thermiques sont généralement utilisés pour modifier la forme de la chevelure, de façon durable. Ces traitements permettent une modification visuelle de l'aspect de la coiffure, associant une diminution du degré de frisure, une réduction du volume global de la chevelure, une diminution des frisottis, un gain en discipline, un aspect visuel plus lisse, un gain substantiel de brillance, une résistance à l'humidité et à la chaleur pour un maintien de la coiffure toute la journée. Par ailleurs, ce type de traitement a pour avantage de faciliter l'entretien quotidien de la chevelure, avec l'utilisation de moins de produits de soin, notamment de soins rincés tels que les après-shampooings ou les masques, ou de soins non rincés tels que les sérums, les crèmes de soin ou baumes, les mousses disciplinantes. Le séchage des cheveux est facilité, avec un temps de brushing nettement raccourci et une diminution de l'usage quotidien des pinces plates, en temps comme en intensité. Cela permet ainsi de limiter les risques d'endommagement des cheveux par des facteurs combinés de stress mécanique et thermique. A ces traitements thermiques, on associe plusieurs technologies. Une première technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de réducteurs thiolés. Ces technologies nécessitent un respect rigoureux des conditions d'application préconisées par les fournisseurs, notamment en termes de quantité et de temps de pause. En outre, elles peuvent être contre-indiquées sur des cheveux trop sensibilisés et ne pas être compatibles avec l'application le même jour d'autres traitements tels que les colorations ou les décolorations. Elles sont par ailleurs malodorantes. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de formol (ou formaldéhyde) et de ses dérivés. Ces traitements ont pour particularité d'être 3060343 2 robustes, parfaitement compatibles avec tous les autres traitements capillaires classiques, tels que les lissages thiolés mentionnés précédemment, les défrisages alcalins, les colorations ou les décolorations de tous types, effectués avant ou après. Ils confèrent aux cheveux une excellente discipline, une très forte brillance et une 5 facilité de soin au quotidien. Cependant, en cas de répétitions des applications, de nouveaux dommages du cheveu apparaissent pouvant mener à de la casse des cheveux. De plus, pour des raisons toxicologiques, l'utilisation de certains de ces composés est maintenant interdite et/ou réglementée. On cherche donc de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le 10 cheveu et les autres matières kératiniques. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base d'acides, et tout particulièrement sur l'emploi d'acide glyoxylique. Il a ainsi été proposé, par la demande WO 2011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semipermanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le 15 cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200 °C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'acide glyoxylique peut ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur du fer, peut également poser problème. 20 Par ailleurs, les compositions de l'art antérieur peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur, et tout particulièrement provoquer des virages indésirables des colorations artificielles telles que les couleurs d'oxydation. Il a également été proposé des traitements utilisant une composition comprenant une base associée à un traitement thermique pour lisser les cheveux. De 25 tels traitements permettent d'obtenir une bonne détente des boucles mais peuvent mener à des altérations de la fibre capillaire. Le document EP 1 837 010 décrit notamment un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant de la soude et un traitement thermique. Le document WO 2007/144707 décrit un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non 30 hydroxylée telle que la monoéthanolamine, l'éthylène diamine, associée à un traitement thermique. Le document WO 2009/117344 décrit également un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée et un dénaturant de protéine associée à un traitement thermique. Pour limiter les altérations des fibres capillaires, il a également été proposé d'utiliser des 35 compositions comprenant des acides faibles à pH alcalin associées à un traitement thermique. Le document WO 2010/049434 décrit par exemple un procédé de 3060343 3 lissage/défrisage dans lequel on applique une composition comprenant un acide dicarboxylique tel que l'acide maléique et un traitement thermique. Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques telles que les cheveux, plus 5 particulièrement un procédé de mise en forme des cheveux, notamment de lissage des cheveux, de façon efficace et durable en limitant la dégradation des cheveux notamment rémanent vis-à-vis des shampoings successifs. La Demanderesse a maintenant découvert que l'emploi d'une composition aqueuse comprenant au moins un composé de type thiolactone et au moins une 10 silicone permettait d'atteindre les propriétés recherchées de mise en forme durable. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition comprenant : (a) un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : R1 R2 (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 15 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1- 20 C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome 25 d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec de préférence p+q = 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome R3 R4 R5 6 n 3060343 4 d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, 5 viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) 10 (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 15 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y"', p, q, et R7 sont tels que définis précédement ; - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, 20 particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement n vaut 1; étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent être identiques ou différents ; 25 et (b) une ou plusieurs silicones. Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux, pour la mise en forme des fibres kératiniques, notamment le 30 lissage/défrisage desdites fibres, mettant en oeuvre la composition telle que définie précédemment. La composition de l'invention permet en particulier d'obtenir une bonne détente de boucles, durable notamment vis-à-vis des shampooings, tout en limitant la dégradation des cheveux. Elle permet également de limiter la formation des frisottis 35 en présence d'humidité. 3060343 5 D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre à moins qu'une mention contraire soit dite : - par « sel d'acide organique ou minéral » on entend des sels d'acide organique 5 ou minéral cosmétiquement acceptables, plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide 10 toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique 15 CH3C(0)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBFa; - par « alkyle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, iso- 20 propyle, butyle, n-pentyle, n-hexyle, de préférence méthyle ; - par « alkényle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, et comprenant au moins une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, tel que éthylènyle, n-propylènyle, 25 iso-propylènyle, butylènyle, n-pentylènyle, n-hexylènyle ; - par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec « alkyle » ou « alkényle », tel que défini précédemment ; - par « éventuellement substitué » précédé des groupes alkyle, alkényle ou alkoxy, on entend que lesdits groupes peuvent être substitué sur le radical 30 hydrocarboné par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes choisis parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) halogène, iv) (C1-C4)alkoxy, v) hydroxy(C2- C4)alcoxy ; vi) (di)(hydroxy(C1-C4)(alkyl)amino, vii) cyano, viii) nitro(so), ix) Ra-Za-C(Zb)-Zc-, et x) Ra-Za-S(0)t-Zc- avec Zb, représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa', Za et identiques ou différents, 35 représentant une liaison, un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa ; 3060343 6 Ra, représentant un atome d'hydrogène, un groupement (C1-C4)alkyle et Ra, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ; - par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement 5 acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ; - Le terme « défrisage » englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, 10 selon l'invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains. - l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et - l'expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini. 15 La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composé(s) de formules (I). Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) : R, R2 R3 R4 R6 n 20 (la) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (la) dans laquelle : 25 - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) cyano, iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome 30 d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; O 3060343 7 v) -(Y')p-C(0)-(Y")q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' et Y", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, 5 vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, 10 ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle. 15 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de préférence de formule (l'a) : R5 R6 (l'a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 20 hydrates; Formule (l'a) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que déféinis précédemment, en particulier représentent : i) un atome d'hydrogène, 25 ii) hydroxy, iii) cyano, iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe 30 (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' 3060343 8 représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec p+q = 0 ou 1, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, 5 lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : 10 ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente i) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, iii) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy - en particulier R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'oxygène un groupe 15 oxo et/ou en particulier R1 et R2, représentent ensemble avec l'atome de carbone =C(R9)-R10. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et est de formule (lb) : R2 20 (lb) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (lb) dans laquelle : 25 - R2, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) cyano, iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome 30 d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; R6 n 3060343 9 v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, 5 vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, 10 ou alors : ix) R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle. 15 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont de formule (Ic) : 0 R1( (Ic) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 20 hydrates; Formule (Ic) dans laquelle : R11 et R12, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle. Plus préférentiellement R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. 25 Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (1'c) sont choisis parmi : 3060343 10 116 117 118 119 120 121 122 Ainsi que les sels de base, organique ou minéral, les isomères optiques, et les solvates tels que les hydrates. 5 Selon un mode de réalisation plus particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont de formule (l'a) ou (lb) et n vaut 1. Plus préférentiellement les composés de formule (I) de l'invention sont choisies parmi les composés suivants : 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 OH 23 21 22 24 CH3. 25 26 27 28 CH3. 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 41 OH OH 42 43 44 3060343 11 3060343 12 sro NH2 42 bis 0 H 42 ter H CN 46 47 48 49 CE- OH 51 52 53 54 55 56 57 OH 58 59 60 61 OH 62 63 64 65 OH OH 66 67 68 69 OH H c 70 71 72 73 OH 74 75 76 77 OH OH OH 78 79 80 81 86 87 88 89 90 91 92 93 H OH OH 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 3060343 13 CH3 OH 82 83 OH OH OH 85 OH OH OH OH OH OH 106 106' 107 107' OH 108 108' 109 109' OH .C^H 110 111 111' 112 112' 113 113' OH 114 114' 115 115' 123 124 125 126 NC 127 128 129 130 14 3060343 116 o OH 131 132 133 134 OH 135 136 137 138 OH 139 140 141 142 143 143 144 145 CN 146 147 148 149 150 150' 151 151' 152 152' 3060343 15 3060343 16 153 154 155 156 OH 157 158 159 160 OH 162 163 164 166 167 168 CH3 169 170 171 172 173 174 176 OH H OH OH 177 178 179 180 OH OH OH 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 OH OH 197 198 199 200 C H3 201 202 203 204 3 0 OH 206 207 208 213 214 215 216 3060343 17 OH OH OH 211 OH 209 210 245 246 247 248 221 222 223 224 OH OH OH CH, 225 226 227 228 OH 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 3060343 18 220 218 217 OH H C OH OH 219 CH OH OH OH OH OH 3060343 19 OH 249 250 251 252 OH OH 253 254 255 256 257 258 259 260 261 o CHD OH 262 263 264 OH 265 266 267 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; 5 De préférence, le ou les composé(s) de formule (I) est(sont) choisi(s) parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (86) à (87), (90) à (95), (153) à (163), de préférence encore parmi les composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), 10 (89), (107'), (153), (163). 3060343 20 Le procédé de préparation du composé de formule (I'b) est défini selon le schéma de synthèse suivant : O OH HO-rOH 0 (A) 5 OH i) ii) HO OH (B) 116 O HO 0 0 (C) Q ui consiste à faire réagir dans l'étape i) le 3-butène-1,2,3-tricarboxylique (A) avec au moins un équivalent molaire d'acide thiolacétique en particulier dans un solvant organique aprotique de préférence halogéné tel que le dichlorométhane, ou éther de type THF, plus particulièrement en chauffant le milieu réactionnel jusqu'à reflux de 10 solvant, de préférence à un température comprise entre 40 °C et 80 °C, pour conduire au composé (B), dans l'étape ii) le composé (B) réagit avec un acide fort, organique ou inorganique tel que l'acide chlorhydrique, en particulier dans une solvant protique polaire tel que l'eau, plus particulièrement en chauffant jusqu'à reflux du solvant, de préférence à une température comprise entre 60 et 90 °C, pour conduire à la 15 thiolactone (C). Selon un mode de réalisation particulier la composition comprend un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 30 (:)/0, plus particulièrement entre 1 et 25 (:)/0, préférentiellement entre 2 et 20%, plus 20 préférentiellement entre 5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition La composition de l'invention contient également une ou plusieurs silicones. Comme silicones susceptibles d'être employées, on peut citer, seul ou en mé- 25 lange, les polydialkylsiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes (ou polysiloxanes organomodifiés, ou encore silicones organomodifiées) qui sont des polysiloxanes comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels, généralement fixés par 30 l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, et de préférence choisi parmi les 3060343 21 groupements aryle, les groupements aminés, les groupements hydroxy, les groupements alcoxy et les groupements polyoxyéthylénés, et/ou polyoxypropylénés. Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les 5 groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les organopolysiloxanes comportant : 10 - des groupements polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène comportant éventuel-lement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les diméthiconecopolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomi-nation DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et 15 notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200; - des groupements aminés substitués ou non, en particulier des groupements aminoalkyle en C1-04; on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination GP4 Silicone Fluid et GP7100 par la société GENESEE, ou sous les dénominations 20 Q2-8220 et DC929 ou DC939 par la société DOW CORNING ; - des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénomina-tions "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 25 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ; - des groupements hydroxyles, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle; - des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732. 30 - des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2- hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL® S201" et "ABIL® S255". 3060343 22 - des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP342834; on peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING. Les silicones peuvent également être choisies parmi les polydialkylsiloxanes 5 parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commer-cialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000; 10 - les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC. 15 On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux di- méthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société 20 GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes. Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxyle en bout de chaîne, ou dimethiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également 25 appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2-1401 commercialisé par la société DOW CORNING. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydimé- thyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m2/s à 25°C. 30 Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : - les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA; - les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ; - l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; 35 - les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; 3060343 23 - les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ; - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. 5 Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend une ou plusieurs silicone(s) fonctionnalisée(s) comprenant au moins un groupement fonctionnel choisi de préférence parmi les groupements aminés, les groupements alcoxy, les groupements hydroxy. 10 De préférence la composition selon l'invention comprend une ou plusieurs silicones aminées. Par « silicone aminée », on entend toute silicone comportant au moins une fonction amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium 15 quaternaire. La composition selon l'invention comprend de préférence une ou plusieurs silicones aminées. On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire. Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent 20 être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes p styragel. L'éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 pl d'une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie. 25 De façon préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) susceptible d'être employée dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi : a) les polysiloxanes répondant à la formule (A): 3060343 24 HO CH3 OH O H (A) Si O Si CH3 (CH.,),, NH (CH2)2 NH2 Y' dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) est compris entre 5 000 et 500 000 environ ; 5 b) les silicones aminées répondant à la formule (B) : R'aG3_a-Si(OSiG2),-(0SiGbRI2-b)m-O-SiG3_a-RIa (B) dans laquelle : - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en Cl-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en Cl-C8, par exemple 10 méthoxy, - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0, - b désigne 0 ou 1, en particulier 1, - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 15 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10; - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2; -N+(R")3 A- ; -N R"-Q-N(R")2 et -NR"-Q-N+(R")3 A-, 20 dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en 01020; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure. 25 De façon préférée, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule (B). De façon préférée, les siliconées aminées de formule (B) sont choisies parmi les silicone aminées répondant aux formules (C), (D), (E), (F), et/ou (G) suivantes. 3060343 25 Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) : (CH3)3 Si CH3 CH3 OSi(CH3)3 0 Si 0 Si CH3 (CI-12)3 NH (CH2)2 NH2 n (C) m 5 dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10. Selon un second mode de réalisation, les silicones aminées aminées 10 correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule (D) suivante : CH3 CH3 R2 CH3 (D) R1 Si 0 - Si 0-Si O SiR3 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 NH (CI I-12)2 NH2 m dans laquelle : 15 - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5; 20 - R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-04, l'un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy. 3060343 26 De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy. Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1. La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de 5 préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000. Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule (E) suivantes : (E) p q CH3 0-Si (CH2)3 NH (C, I-12)2 NI-12 CH3 O SiR2 CH3 CH3 CH3 R1 Si 0 Si CH3 CH3 10 dans laquelle : - p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 15 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5; - R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-04, l'un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy. De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy. 20 Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95. La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000. 25 Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (D) ou (E). 3060343 27 Un produit contenant des silicones aminées de structure (D) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652. Un produit contenant des silicones aminées de structure (E) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300® 5 Parmi les silicones aminées de formule (E), on peut encore citer le produit Belsil ADM Log 1 de WACKER. Lorsque ces silicones aminées sont mises en oeuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d'émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les 10 tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement 15 de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER. Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (F) : CH3 CH3 CH3 CH3 HO-Si- 0 - Si 0 Si O Si-OH CH3 CH3 A CH3 NH (CI 1-12)2 NI-12 m (F) 20 dans laquelle : - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 25 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10; - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire. 3060343 28 La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000. Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING. Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (G): 5 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C Si- 0 - Si Si O Si-CH3 CH3 CH3 CH3 A NH (CI I-12)2 NI-12 n (G) m 10 dans laquelle : - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de 15 carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié. La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 et encore plus particulièrement de 1000 à 200.000. Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING. 20 c) les silicones aminées répondant à la formule (H) : R6-CH2-CHOH-CH2-N(R5)3 Q - R5 s (R5)3 -SI -0 Si -O R5 -r Si-0 R5 Si-(R5)3 (H) dans laquelle : 3060343 29 - R5 représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, ou alcényle en C2-018, par exemple méthyle ; - R6 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène 5 en C1-018 ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-018, par exemple en C1-08 relié au Si par une liaison SiC; - Q- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate; - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 10 2 à 8 ; - s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50. De telles silicones aminées sont notamment décrites dans le brevet US 4 185 087. 15 - d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (I) : R 2X 1 R7 OH R8 N -CH2-CH-CH2 R6 R7 R7 Si -O _ R7 _ r 17 Si R6- CI-12- CI-101-1 - CI-12 - N R8 R7 R7 (I) d ans laquelle : - R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent 20 ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, un radical alcényle en C2-018 ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ; - R6 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Cl-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en Cl-018, par exemple en Cl-C8 relié au 25 Si par une liaison SiC ; - R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, un radical alcényle en C2-018, un radical -R8-NHCOR7 ; - X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide 30 organique, notamment acétate; 3060343 30 - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100. Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974. 5 e) les silicones aminées de formule (J) : _ Ri R3 O Si 0 Si R5 R2 H2N - (CmH2m) - NH - (CnH2n) Si (J) X R4 3 dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cl-C4 10 ou un groupement phényle, - R5 désigne un radical alkyle en Cl-C4 ou un groupement hydroxyle, - n est un entier variant de 1 à 5, - m est un entier variant de 1 à 5, et - x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g. 15 f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine. Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de 20 formules générales suivantes : [-(SiMe20)xSiMe2 - R -N(R")- R'-0(C21-140)a(C3H60)b-R'-N(H)-R-] ou bien [-(SiMe20)xSiMe2 - R -N(R")- R' - 0(C21-140)a(C31-160)b-] dans lesquelles : 25 - a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100; - b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30; - x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000; 30 - R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl; - R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes 3060343 31 tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; 5 - R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical -CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-. 10 Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95% en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85% en moles. Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30% dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2. 15 La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000, plus particulièrement entre 10000 et 200000. On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive. 20 g) et leurs mélanges. De manière préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) utilisable(s) dans la composition selon l'invention est ou sont choisie(s) parmi les silicones aminées de formule (B) et les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n , plus 25 préférentiellement par le silicones aminées de formule (C), (D), (E), (F), (G) et les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc. De manière encore plus préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) utilisable(s) dans la composition selon l'invention est ou sont choisie(s) parmi les silicones 30 aminées de formules (E) et les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc. Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend une ou plusieurs silicones choisies parmi les silicone(s) fonctionnalisée(s) comprenant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements aminés et les groupements hydroxy. 35 Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition comprend une ou plusieurs silicones choisies parmi les polydiméthylsiloxanes à groupements 3060343 32 terminaux di-méthylsilanol, les silicones aminées de formules (E) et les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc. Selon un mode de réalisation particulier la composition comprend une ou 5 plusieurs silicone(s), de préférence aminée(s), telle(s) que définie(s) précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 10 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 5 %, plus particulièrement entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 10 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention la composition comprend un réducteur thiolé tel que l'acide thioglycolique, ou non thiolé. Préférentiellement la composition selon l'invention est aqueuse. De préférence, la composition selon l'invention comprend de l'eau à une concentration allant de 10 à 99,5 (:)/0, mieux de 30 à 95 (:)/0, encore mieux de 40 à 90 % 15 en poids par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition de l'invention peut être inférieur ou égal à 7. De préférence, le pH de la composition va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6. Les pH peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs 20 mélanges. Par « acide organique » on entend un acide i.e. un composé capable de libérer un cation ou proton H+, ou H30+ en milieux aqueux, qui comporte au moins une chaine hydrocarbonée en Cl-C20, éventuellement insaturée, linéaire ou ramifiée, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou (hétéro)aryle et au moins une fonction chimique acide 25 étant en particulier choisie parmi carboxy C(0)OH, sulfurique 503H, 502H, et phosphorique PO3H2, P041-12. Plus particulièrement les acides utilisés sont choisis parmi l'acide chlorhydrique HCI, d'acide bromhydrique HBr, l'acide sulfurique H2504, acides alkylsulfoniques : (C1-C6)Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; 30 acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; acides (C1-C6)alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; acide phosphorique H3PO4; acide triflique CF3SO3H et acide tétrafluoroborique HBF4 et les acide(s) carboxylique(s) 35 de formule (K) suivante 3060343 33 0 OH A _ HO _t 0 (K) Formule (K) ou un de ses sels dans laquelle : A représente un groupe monovalent lorsque t vaut 0 ou polyvalent lorsque t est supérieur ou égale à 1, hydrocarboné comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, 5 saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy; de préférence A représente un groupe monovalent (C1-C6)alkyle ou polyvalent (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy. 10 Particulièrement les acides carboxylique(s) de formule (K) telle que définie précédemment et de préférence le ou les acides utilisés est ou sont un alpha hydroxyacide tels que les acides lactiques, glycoliques, tartriques ou citriques. Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de 15 sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention le ou les agents alcalins sont des amines organiques i.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non.. 20 Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25 °C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées 25 précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (L) suivante : Rx Rz N -W- N y/ \ R` (L) 30 Formule (L) dans laquelle : 3060343 34 - W est un radical divalent alkylène en Cl-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygéne ou NRu ; - Rx, RY, Rz Rt et Ru, identiques ou différents, représentent un atome 5 d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C6 ou hydroxyalkyle en Cl-C6, aminoalkyle en Cl-C6. De préférence, l'alcanolamine est l'éthanolamine (ou monoéthanolamine). Dans une variante de l'invention, la composition comprend en tant qu'agent alcalin une ou plusieurs alcanolamines (de préférence l'éthanolamine) et de 10 l'ammoniaque. Dans cette variante, la ou les alcanolamines sont présentes en quantité majoritaire par rapport à l'ammoniaque. La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les tensioactifs, notamment les tensioactifs 15 non ioniques ou cationiques, les corps gras solides ou liquides, les épaississants, en particulier les épaississants polysaccharidiques, les polymères cationiques non silicones, les silicones, différentes dles silicones aminées, les solvants, polaires ou apolaires, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les 20 agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les parfums; les silanes ; les agents de réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément 25 déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent se 30 présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); 35 d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. 3060343 35 Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou 5 une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. La composition qui vient d'être décrite peut être appliquée sur les cheveux. Le rapport de bain de la composition appliquée, c'est-à-dire la quantité en poids de 10 composition appliquée par rapport au poids de cheveux traités, peut varier de 0,1 à 10, plus particulièrement de 0,2 à 5, et de préférence entre 0,5 et 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter. La composition de l'invention peut être appliquée sur matières kératiniques 15 sèches ou mouillées, de préférence sur cheveux secs ou humides, de préférence sur cheveux secs. En particulier, 1"étape d'application de la composition peut être suivie d'un temps de pose. Le temps de pose, à savoir le temps de contact de la composition sur les cheveux est de préférence d'au moins 5 minutes, de préférence compris entre 20 compris entre 10 et 60 minutes, de préférence entre 15 et 45 minutes. Un rinçage des cheveux peut éventuellement être prévu après l'application de la composition et éventuellement du temps de pose. Les cheveux peuvent ensuite être essorés ou non, de préférence essorés. Comme indiqué précédemment, l'étape d'application de la composition qui vient 25 d'être décrite est suivie par une étape de mise en forme des cheveux. L'étape de mise en forme peut être une étape de lissage/défrisage ou encore une étape pour boucler les cheveux. Cette étape de mise en forme peut être réalisée au moyen d'un bigoudi, d'un fer à boucler ou d'un fer à lisser (encore appelé pinces plates). 30 Lorsque l'étape de mise en forme est réalisée au moyen d'un fer, elle peut être réalisée à une température d'au moins 100 °C. De préférence, le fer est utilisé à une température d'au moins 100 °C, de préférence, à une température comprise entre, bornes incluses, 100 °C et 300 °C, de préférence entre 120 °C et 280 °C, de préférence encore entre 150 °C et 250 °C, et 35 encore mieux, entre 200 et 250 °C. 3060343 36 Selon un mode de réalisation particulier, on utilise un fer à lisser. Dans ce mode de réalisation, le lissage au fer à lisser s'effectue en plusieurs passages sur les cheveux, en général 3 à 10 passages. Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l'invention comprenant 5 les étapes d'application de la composition selon l'invention sur les cheveux, puis de lissage au fer est réalisé une ou plusieurs fois, espacée(s) ou non par un ou plusieurs traitements cosmétiques, de préférence un shampooing, et ce jusqu'à l'obtention de la forme ou de l'intensité de forme souhaitée. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, une composition 10 comprenant un agent oxydant peut être appliquée sur les cheveux, après l'étape de mise en forme. Cette étape d'oxydation peut être suivie d'un rinçage des cheveux. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le procédé de traitement des matières kératiniques de l'invention ne met pas en oeuvre de réducteur thiolé tel que l'acide thiolactique, de préférence le procédé ne met pas en oeuvre d'agent 15 réducteur. Selon un mode de réalisation particulier le procédé de traitement des matières kératiniques ne met pas en oeuvre d'étape de lanthionisation. De préférence le procédé de traitement des matières kératinique ne met pas en oeuvre d'agent alcalin. 20 Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Exemples 25 Les compositions suivantes ont été réalisées à partir des ingrédients indiqués dans les tableaux ci-dessous, toutes les quantités étant indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition. Exemples : compositions T1 à T6 pour témoins comparatifs 30 T1 T2 T3 T4 T5 T6 Thiolactone 38 5 Ethanol 30 30 30 30 30 30 Amodimethicone / trideceth-5 / trideceth-10* - - 5 - 1 1 PEG-40/PPG-8 - 5 - 2 - 2 3060343 37 Méthylaminopropyl/hydroxypropyl dimethicone copolymer** Eau (qs) 10 10 100 10 10 10 0 0 0 0 0 *: Belsil ADM LOG 1 de Wacker **: Silsoft A+ LT de Momentive Exemples : compositions 1 à 9 selon l'invention 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Thiolactone 38 5 5 10 10 10 10 10 15 10 Ethanol 30 30 30 30 30 30 30 30 30 Amodimethicone / - 5 - 1 1 1 1 1 1 trideceth-5 / trideceth-10* PEG-40/PPG-8 5 - 2 - 2 2 2 2 2 Méthylaminopropyl/hydrox ypropyl dimethicone copolymer** Diméthylsulfone - - - - - - - - 5 Triéthanolamine qs pH : - - - - - - - 8 - Parfum - - - - - - 0,5 0,5 0,5 Hydroxyéthylcellulose*** - - - - - 0.75 0.75 0.75 1,00 Eau (qs) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 5 *: Belsil ADM LOG 1 de Wacker **: Silsoft A+ LT de Momentive *** : Natrosol 250 HHR CS de Ashland, PM 1.300.000 Pour chaque exemple, une mèche de cheveux caucasiens naturels frisés de 10 type de frisure IV, de 2,7g, de 20 ou 27 cm a été traitée de la façon suivante : Les mèches sont mouillées, un shampooing est appliqué (DOP camomille à base de sodium laureth sulfate, de cocobétaine, de glycérine et de cocamide MEA) à raison de 400 mg par mèche. Les mèches sont malaxées puis rincées à l'eau courante, essorées au doigt et séchées au sèche-cheveux. La composition (de T1 à 15 T6 pour les témoins, et de 1 à 9 suivant l'invention) est appliquée à raison de 2,7 g par mèche, la mèche est laissée 30 minutes en contact avec la composition, puis elle 3060343 38 est séchée au sèche-cheveux et lissée avec des pinces plates portées à 230°C qui sont passées dix fois sur chaque mèche. Chaque mèche est ensuite évaluée suivant trois critères principaux pour une 5 indication de la performance de lissage, dans la durée : I - Niveau de détente après 1 shampooing et un séchage naturel Il - Niveau de détente après 5 cycles de shampooings et séchage naturel Le niveau de détente est évalué en utilisant un ensemble de mèches de référence, avec les notations suivantes : 10 1 : pas de détente 2 : détente moyenne 3 : bon niveau de détente 4 : très bon niveau de détente III - Volume de la mèche après 1 shampooing 15 IV- Volume de la mèche après 5 shampooings Le volume est évalué en utilisant un ensemble de mèches de référence, avec les notations suivantes : 1 : beaucoup de volume 2 : volume moyen 20 3 : peu de volume 4 : pas de volume V - Respect de l'intégrité de la mèche : lisse au toucher, aspect général, casse au peignage, aspect des pointes VI - Apport de cosmétique : toucher lisse, démêlage des cheveux humides ou 25 secs. Les résultats obtenus pour les témoins sont les suivants : Exemple T1 T2 T3 T4 T5 T6 Critère I 2 1 1 1 1 1 Critère II 1 1 1 1 1 1 Critère III 2 2.5 1 2.5 1 1 Critère IV 1 2 1 2 1 1 Critère V - - - - - - Critère VI -- -- -- -- -- -- -intégrité respectée -- toucher naturel 3060343 39 Les résultats obtenus pour les compositions suivant l'invention sont les suivants : Exemple 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Critère I 2.5 3 4 4 4 4 4 4 4 Critère II 1.5 1.5 3 3 3 3 3 3 3 Critère III 2.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 Critère IV 2 1.5 3.5 3 3.5 3 3 3.5 3.5 Critère V - - - - - - - - - Critère VI * ** * ** *** *** *** *** *** - intégrité des mèches respectée * : cheveux lisses au toucher une fois secs ; passage des pinces plates facilité 5 ** : cheveux lisses au toucher en humide, faciles à démêler, après un shampooing et jusqu'à au moins cinq shampooings *** : cheveux lisses au toucher une fois secs ; passage des pinces plates facilité ; cheveux lisses au toucher en humide, faciles à démêler, après un shampooing et jusqu'à au moins cinq shampooings 10 Par ailleurs, des mèches décolorées ou colorées via une coloration d'oxydation commerciale ou des mèches défrisées sont traitées par le même protocole pour évaluer leur intégrité et celle-ci est respectée. 15 La composition selon l'invention permet donc d'améliorer la détente de boucles, de réduire le volume des cheveux, la rémanence à plusieurs shampooings de la détente et de la réduction de volume, tout en gardant une bonne intégrité des cheveux. REVENDICATIONS1. - Composition comprenant : (a) un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : R1 p s2 R3 R4 R6 n (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe Y 3060343 41 hydroxy, (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; 5 x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y-, p, q, et 10 R7 sont tels que définis précédement ; - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement 1; 15 étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent être identiques ou différents ; et (b) une ou plusieurs silicone(s). 20 2. - Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) : R2 R3 R4 R6 n (la) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 25 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (la) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, 30 ii) hydroxy, O 3060343 42 iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(0)-(Y")q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe 5 (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' et Y", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un 10 groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de 15 carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle. 3. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 20 laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (l'a) : R1R2 R3 R4 R5 R6 (l'a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; 25 Formule (I'la) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que définis dans la revendication 1, en particulier représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, 30 iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; O 3060343 43 iv) cyano, y) -(nr,-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1- C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p-I-q = 0 ou 1, avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini 5 précédemment ; vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs 1.0 groupes choisis parmi hydroxy et -(0)rC(0)-Re, avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R6 et R6 forment ensemble avec l'atome de 15 carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R6)-R10 avec R9 et R10 représente i) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, iii) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy en particulier R3 et R4 forment ensemble avec l'atome de carbone un groupe oxo et/ou en particulier R1 et R2, représentent ensemble avec l'atome de 20 carbone =C(R6)-R101. 4. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sr2leformule.(1) sont tels que n vaut `1 et de formule (Io) 0 p-Ru 0 pp ' '11 (lc). 25 Ainsi que leurs-sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères.optiques, leurS isomères. géométriques, leurs tautomères et leurs solVates tels que les hydrates; Formule (Ic) dans laquelle : R11. et R12, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou. un groupe (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle, de préférence R11 et R 5. - Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de formule (lb) : R2 (lb) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 5 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (lb) dans laquelle : - R2, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, 10 ii) hydroxy, iii) iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C8)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe 15 (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un 20 groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double 25 liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle. 6. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont de formule (l'a) ou (lb) et n vaut 1. O R6 n 30 3060343 45 7. - Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 o 17 18 19 20 OH 21 22 23 24 CHs 25 26 27 28 3060343 46 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 OH OH 45 43 42 Sr0 NI-12 42 bis 44 0 0 H 42 ter H CN 46 47 48 49 OH 50 51 52 53 HO S8 P8 £8 Z8 HO HO HO , 1.8 08 6L 8L HO HO HO LL 9L SL PL HO CL ZL 1.L OL H HO 69 89 L9 99 HO HO S9 P9 £9 Z9 HO 1.9 09 6S 8S HO LS 9S SS PS L17 EtE090E 86 87 88 89 90 91 92 93 s H OH OH 94 95 96 97 CH, 0 98 99 100 101 102 105 103 106 106' 107 107' OH OH 108 108' 109 109' H OH 110 111 111' 112 112' 113 113' 48 3060343 OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 123 124 125 126 NC 127 128 129 130 OH 131 132 133 134 OH 135 136 137 138 OH 139 140 141 142 3060343 49 114 114' 115 115' 116 3060343 50 143 143 144 145 CN 146 147 148 149 150 150' 151 151' 152 152' 153 154 155 156 OH 157 158 159 160 OH 161 162 163 164 SH 165 166 167 168 CH3 169 170 171 172 CH3 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 OH OH 197 198 199 200 3060343 51 OH 177 178 175 OH OH 179 176 180 OH 173 174 OH H OH OH 201 202 203 204 3 SH OH 205 206 207 208 OH OH 209 210 211 212 OH 213 214 215 216 CH3 CH OH OH OH 221 222 223 224 H OH OH 225 226 227 228 OH 229 230 231 232 3060343 52 217 01-1 219 Ci CH 220 218 OH OH 233 234 235 236 CH3 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 OH 249 250 251 252 OH OH 253 254 255 256 257 258 259 260 261 3060343 53 OH OH OH C. H 3060343 54 OH 262 263 264 o CH3 265 266 267 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates. 5 8. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (86) à (87), (90) à (95), (153) à (163), de préférence encore parmi les composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107'), (153), (163). 10 9. - Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) se trouve(nt) dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 30 (:)/0, plus particulièrement entre 1 et 25 (:)/0, préférentiellement entre 2 et 20%, plus 15 préférentiellement entre 5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. 10. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, qui comprend une ou plusieurs silicone fonctionnalisée comprenant au moins un 20 groupement fonctionnel choisi de préférence parmi les groupements aminés, les groupements alcoxy, les groupements hydroxy, de préférence une ou plusieurs silicones aminées. 11. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, qui 25 comprend une ou plusieurs silicones aminée choisies parmi : a) les polysiloxanes répondant à la formule (A): 3060343 55 HO CH3 OH O H (A) Si O Si CH3 (CH.,),, NH (CH2)2 NH2 Y' dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) est compris entre 5 000 et 500 000 environ ; 5 b) les silicones aminées répondant à la formule (B) : R'aG3_a-SKOSiG2),-,-(0SiGbRI2-b)m-O-SiG3_a-RIa (B) dans laquelle : - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en Cl-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en Cl-C8, par exemple méthoxy, 10 - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0, - b désigne 0 ou 1, en particulier 1, - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10; 15 - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2; -N+(R")3 A- ; -N R"-Q-N(R")2 et -NR"-Q-N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un 20 radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-020; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure. 25 c) les silicones aminées répondant à la formule (H) : 3060343 56 R6-CH2-CHOH-CH2-N(R5)3 Q - R5 Si -O Si-0 Si (R5)3 R5 R5 -r (R5)3 -Si -0 s (H) dans laquelle : - R5 représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, ou alcényle en C2-018, par 5 exemple méthyle ; - R6 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-018 ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-018, par exemple en C1-08 relié au Si par une liaison SiC; - Q- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide 10 organique, notamment acétate; - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ; - s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50. 15 d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (I) : R OH - R R 2X- 7 17+ 1 17 R7 R8 - N - CHiCH-CH2 - CHOH -CH-N -R 8 (I) R6 Si -O Si- R- CH 6 2 I I 2 I R7 _ R7 r R7 R7 dans laquelle : - R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, un radical 20 alcényle en C2-018 ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ; - R6 représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Cl-C18 ou un radical alkylèneoxy divalent en Cl-C18, par exemple en Cl-C8 relié au Si par une liaison SiC ; 25 - R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Cl-C18, un radical alcényle en C2-018, un radical -R6-NHCOR7 ; 3060343 57 - X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate; - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100. e) les silicones aminées de formule (J) : 5 _ R3 O Si 0 Si R5 R2 H2N - (CmH2m) - NH - (C'H2,,) Si (J) X R4 3 dans laquelle : 10 - R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cl-C4 ou un groupement phényle, - R5 désigne un radical alkyle en Cl-C4 ou un groupement hydroxyle, - n est un entier variant de 1 à 5, - m est un entier variant de 1 à 5, et 15 - x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g. f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine, 20 de préférence parmi les silicones aminées de formule (B) et les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n. 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, qui comprend une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi : 25 - les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) : 3060343 58 (CH3)3 Si CH3 CH3 OSi(CH3)3 0 Si 0 Si CH3 (CI-12)3 NH (CH2)2 NH2 n (C) m dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10. - les silicones de formule (D) suivante : 5 CH3 CH3 R1 Si CH3 0 - Si n CH3 R2 CH3 (D) 0-Si O SiR3 (CH2)3 CH3 NH (CI I-12)2 NH2 m dans laquelle : - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier 10 de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5; - R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en 15 C1-04, l'un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy. - les silicones de formule (E) suivante : 3060343 59 CH3 CH3 CH3 CH3 O R1 Si 0 Si 0-Si SiR2 (CH2)3 (E) CH3 CH3 CH3 NH (C, I-12)2 NH2 q dans laquelle : - p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 5 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5; - R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-04, l'un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy. 10 - les silicones de formule suivante (F) : CH3 CH3 CH3 CH3 HO-Si- 0 - Si Si O Si-OH CH3 CH3 A CH3 NH (CI 1-12)2 NH2 n m (F) dans laquelle : - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en 15 particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10; - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire. 20 - les silicones de formule suivante (G): 3060343 60 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C Si- 0 -Si Si O Si-CH3 CH3 CH3 CH3 A NH (C1-12)2 NI-12 n (G) m dans laquelle : - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 5 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone ; et tout particulièrement répondant à la formule (E). 12. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la ou les silicone(s), de préférence aminée(s), se trouve(nt) dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 10 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 5 (:)/0, plus particulièrement entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 13. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le pH est inférieur ou égal à 7, de préférence va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6. 20 14. - Composition selon une quelconque des revendications qui ne comprend pas de réducteurs thiolés tel que l'acide thiolactique, de préférence ne comprend pas d'agent réducteur. 15. - Procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur lesdites 25 matières kératiniques d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14. 10 15 3060343 61 16. - Procédé de traitement des cheveux selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'application sur les cheveux de la composition est suivie d'une étape de mise en forme des cheveux par un traitement thermique à une température d'au moins 100°C, de préférence d'une étape de lissage/défrisage effectuée au 5 moyen d'un fer de lissage à une température comprise entre, bornes incluses, 100°C et 300°C, de préférence entre 120°C et 280°C, de préférence encore entre 150°C et 250°C, et encore mieux, entre 180°C et 230°C.