FR 3060342 A1 20180622 FR 1662989 A 20161221 1 COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE DE TYPE THIOLACTONE ET UN SOLVANT PARTICULIER ET PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES AVEC LA COMPOSITION La présente invention concerne une composition comprenant au moins un composé de type thiolactone et au moins un solvant particulier et un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, comprenant l'application de la composition, en particulier pour la mise en forme des fibres kératiniques, et notamment pour le lissage/défrisage des cheveux. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements thermiques sont généralement utilisés pour modifier la forme de la chevelure, de façon durable. Ces traitements permettent une modification visuelle de l'aspect de la coiffure, associant une diminution du degré de frisure, une réduction du volume global de la chevelure, une diminution des frisottis, un gain en discipline, un aspect visuel plus lisse, un gain substantiel de brillance, une résistance à l'humidité et à la chaleur pour un maintien de la coiffure toute la journée. Par ailleurs, ce type de traitement a pour avantage de faciliter l'entretien quotidien de la chevelure, avec l'utilisation de moins de produits de soin, notamment de soins rincés tels que les après-shampooings ou les masques, ou de soins non rincés tels que les sérums, les crèmes de soin ou baumes, les mousses disciplinantes. Le séchage des cheveux est facilité, avec un temps de brushing nettement raccourci et une diminution de l'usage quotidien des pinces plates, en temps comme en intensité. Cela permet ainsi de limiter les risques d'endommagement des cheveux par des facteurs combinés de stress mécanique et thermique. A ces traitements thermiques, on associe plusieurs technologies. Une première technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de réducteurs thiolés. Ces technologies nécessitent un respect rigoureux des conditions d'application préconisées par les fournisseurs, notamment en termes de quantité et de temps de pause. En outre, elles peuvent être contre-indiquées sur des cheveux trop sensibilisés et ne pas être compatibles avec l'application le même jour d'autres traitements tels que les colorations ou les décolorations. Elles sont par ailleurs malodorantes. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de formol (ou formaldéhyde) et de ses dérivés. Ces traitements ont pour particularité d'être 3060342 2 robustes, parfaitement compatibles avec tous les autres traitements capillaires classiques, tels que les lissages thiolés mentionnés précédemment, les défrisages alcalins, les colorations ou les décolorations de tous types, effectués avant ou après. Ils confèrent aux cheveux une excellente discipline, une très forte brillance et une 5 facilité de soin au quotidien. Cependant, en cas de répétitions des applications, de nouveaux dommages du cheveu apparaissent pouvant mener à de la casse des cheveux. De plus, pour des raisons toxicologiques, l'utilisation de certains de ces composés est maintenant interdite et/ou réglementée. On cherche donc de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le 10 cheveu et les autres matières kératiniques. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base d'acides, et tout particulièrement sur l'emploi d'acide glyoxylique. Il a ainsi été proposé, par la demande WO 2011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semipermanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le 15 cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200 °C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'acide glyoxylique peut ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur du fer, peut également poser problème. 20 Par ailleurs, les compositions de l'art antérieur peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur, et tout particulièrement provoquer des virages indésirables des colorations artificielles telles que les couleurs d'oxydation. Il a également été proposé des traitements utilisant une composition comprenant une base associée à un traitement thermique pour lisser les cheveux. De 25 tels traitements permettent d'obtenir une bonne détente des boucles mais peuvent mener à des altérations de la fibre capillaire. Le document EP 1 837 010 décrit notamment un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant de la soude et un traitement thermique. Le document WO 2007/144707 décrit un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non 30 hydroxylée telle que la monoéthanolamine, l'éthylène diamine, associée à un traitement thermique. Le document WO 2009/117344 décrit également un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée et un dénaturant de protéine associée à un traitement thermique. Pour limiter les altérations des fibres capillaires, il a également été proposé d'utiliser des 35 compositions comprenant des acides faibles à pH alcalin associées à un traitement thermique. Le document WO 2010/049434 décrit par exemple un procédé de 3060342 3 lissage/défrisage dans lequel on applique une composition comprenant un acide dicarboxylique tel que l'acide maléique et un traitement thermique. Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques telles que les cheveux, plus 5 particulièrement un procédé de mise en forme des cheveux, notamment de lissage des cheveux, de façon efficace et durable en limitant la dégradation des cheveux notamment rémanent vis-à-vis des shampoings successifs. La Demanderesse a maintenant découvert que l'emploi d'une composition comprenant au moins un composé de type thiolactone et au moins un solvant 10 particulier permettait d'atteindre les propriétés recherchées de mise en forme durable. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition comprenant : (a) un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : R1 R2 (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 15 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1- 20 C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome 25 d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec de préférence p+q = 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome R3 R4 R5 6 n 3060342 4 d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, 5 viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) 10 (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 15 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y"', p, q, et R7 sont tels que définis précédement ; - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, 20 particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement n vaut 1; étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent être identiques ou différents ; 25 et (b) un ou plusieurs solvants, identiques ou différents, choisis parmi les solvants organiques (a)protiques polaires ; le pH de ladite composition étant inférieur ou égal à 7. Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement des matières 30 kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux, pour la mise en forme des fibres kératiniques, notamment le lissage/défrisage desdites fibres, mettant en oeuvre la composition telle que définie précédemment. La composition de l'invention permet en particulier d'obtenir une bonne détente 35 de boucles, durable notamment vis-à-vis des shampooings, tout en limitant la 3060342 5 dégradation des cheveux. Elle permet également de limiter la formation des frisottis en présence d'humidité. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. 5 Dans ce qui va suivre à moins qu'une mention contraire soit dite : - par « sel d'acide organique ou minéral » on entend des sels d'acide organique ou minéral cosmétiquement acceptables, plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels 10 que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)0H tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides 15 aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(0)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBFa; - par « alkyle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 20 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, n-pentyle, n-hexyle, de préférence méthyle ; - par « alkényle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, de 25 préférence de 2 à 4 atomes de carbone, et comprenant au moins une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, tel que éthylènyle, n-propylènyle, iso-propylènyle, butylènyle, n-pentylènyle, n-hexylènyle ; - par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec « alkyle » ou « alkényle », tel que défini précédemment ; 30 - par « éventuellement substitué » précédé des groupes alkyle, alkényle ou alkoxy, on entend que lesdits groupes peuvent être substitué sur le radical hydrocarboné par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes choisis parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) halogène, iv) (C1-C4)alkoxy, v) hydroxy(C2- C4)alcoxy ; vi) (di)(hydroxy(C1-C4)(alkyl)amino, vii) cyano, viii) nitro(so), 35 ix) Ra-Za-C(Zb)-Zc-, et x) Ra-Za-S(0)t-Zc- avec Zb, représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa', Za et identiques ou différents, 3060342 6 représentant une liaison, un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa ; Ra, représentant un atome d'hydrogène, un groupement (C1-C4)alkyle et Ra, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ; - par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont 5 notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ; - Le terme « défrisage » englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le 10 décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, selon l'invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains. - l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et - l'expression « inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que 15 les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini. La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composé(s) de formules (I). Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de 20 formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) : R, R2 R3 R4 R6 n (la) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; 25 Formule (la) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) cyano, O 3060342 7 iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; v) -(Y')p-C(0)-(Y")q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' et Y", 5 identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, 10 vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et 15 R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de préférence de formule (l'a) : R5 R6 (l'a) 20 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (l'a) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que déféinis 25 précédemment, en particulier représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) cyano, iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome 30 d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; 3060342 8 v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec p+q = 0 ou 1, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, 5 vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) 10 (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente i) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, 15 iii) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy - en particulier R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'oxygène un groupe oxo et/ou en particulier R1 et R2, représentent ensemble avec l'atome de carbone =C(R9)-R10. 20 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et est de formule (lb) : R2 (lb) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 25 hydrates; Formule (lb) dans laquelle : - R2, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, 30 iii) cyano, R6 n 3060342 9 iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, 5 avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, 10 vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente un atome d'hydrogène ou 15 un groupe (C1-C6)alkyle. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont de formule (Ic) : 0 R (Ic) 20 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (Ic) dans laquelle : R11 et R12, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe 25 (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle. Plus préférentiellement R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (1'c) sont choisis parmi : 3060342 10 116 117 118 119 120 121 122 Ainsi que les sels de base, organique ou minéral, les isomères optiques, et les solvates tels que les hydrates. Selon un mode de réalisation plus particulier de l'invention, le ou les composés 5 de formule (I) sont de formule (l'a) ou (lb) et n vaut 1. Plus préférentiellement les composés de formule (I) de l'invention sont choisies parmi les composés suivants : 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 OH 23 21 22 24 CHs 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 41 3060342 11 3060342 12 OH OH 43 42 Sr0 NI-12 42 bis 44 0 0 H 42 ter OH CN 46 47 48 49 OH 51 52 53 OH 54 55 56 57 OH 58 59 60 61 OH 62 63 64 65 OH OH 66 67 68 69 OH OH 70 71 72 73 H 74 75 76 77 OH OH 3060342 13 79 80 81 OH OH OH 83 84 85 o OH 87 88 89 91 92 93 OH 95 96 97 H, 99 100 101 , H OH OH OH 78 82 86 90 98 OH OH OH OH OH OH OH 112' 113 113' OH 3060342 14 114 114' 115 116 115' rqH 102 103 108 108' OH 110 111 S NH 106 106' CH, 0 104 107 109 111' 109' 112 OH 105 107' 123 124 125 126 NC 127 128 129 130 o OH 131 132 133 134 OH 135 136 137 138 OH 141 140 142 139 143 143 144 145 CN 146 147 148 149 3060342 1 5 3060342 16 150 150' 151 151' 152 152' 153 154 155 156 OH 157 158 159 160 OH 162 163 164 166 167 168 CH3 169 170 171 172 173 174 176 H OH 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 os: OH OH 3060342 17 OH OH OH OH 197 201 CH3 CH3 198 206 199 203 OH 207 200 204 208 OH OH 209 210 211 212 OH 213 214 215 216 C H3 217 218 219 220 OH OH 221 222 223 224 OH OH OH CH, 225 226 227 228 OH 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 3060342 18 OH 0 OH OH 241 242 243 244 245 246 247 248 OH 249 250 251 252 OH OH 253 254 255 256 257 258 259 260 261 o H C H3 262 263 264 3060342 19 OH OH OH OH 3060342 20 H 265 266 267 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; 5 De préférence, le ou les composé(s) de formule (I) est(sont) choisi(s) parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (82), (86) à (87), (89), (90) à (95), (107'), (153) à (163), de préférence encore parmi les composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107'), (153), (163). 10 Le procédé de préparation du composé de formule (I'b) est défini selon le schéma de synthèse suivant : OH i) ii) HO OH (B) 116 O HO 0 0 (C) Q O OH HO-rOH 0 (A) 15 ui consiste à faire réagir dans l'étape i) le 3-butène-1,2,3-tricarboxylique (A) avec au moins un équivalent molaire d'acide thiolacétique en particulier dans un solvant organique aprotique de préférence halogéné tel que le dichlorométhane, ou éther de type THF, plus particulièrement en chauffant le milieu réactionnel jusqu'à reflux de solvant, de préférence à un température comprise entre 40 °C et 80 °C, pour conduire 20 au composé (B), dans l'étape ii) le composé (B) réagit avec un acide fort, organique ou inorganique tel que l'acide chlorhydrique, en particulier dans une solvant protique polaire tel que l'eau, plus particulièrement en chauffant jusqu'à reflux du solvant, de préférence à une température comprise entre 60 et 90 °C, pour conduire à la thiolactone (C). 25 3060342 21 Selon un mode de réalisation particulier la composition comprend un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 30 (:)/0, 5 plus particulièrement entre 1 et 20 %, préférentiellement entre 2 et 15%, plus préférentiellement entre 5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition de l'invention contient également un ou plusieurs solvants, 10 identiques ou différents, choisis parmi les solvants organiques (a)protiques polaires ; Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement. Les solvants organiques sont choisis de préférence parmi les composés liquides à la température de 25°C et sous 105 Pa (760mm de Hg). 15 Par « (a)protique polaire » on entend un solvant protique polaire ou aprotique polaire. Par « solvant polaire », on entend au sens de l'invention un solvant constitué de molécules présentant un moment dipolaire. En particulier les solvants polaires selon l'invention comprennent de préférence au moins un hétéroatome tel que l'oxygène. 20 Par « solvants protiques polaires» , on entend un solvant polaire qui possède en outre au moins un atome d'hydrogène susceptible d'intervenir dans des liaisons hydrogène. En particulier, les solvants protiques selon l'invention possèdent au moins un atome d'hydrogène lié à un hétéroatome. Par « solvant aprotique polaire », on entend un solvant polaire qui ne posséde 25 pas d'atome d'hydrogène susceptible d'intervenir dans des liaisons hydrogène. De préférence, le ou les solvants organiques (a)protiques polaires sont choisis parmi : (b1) les monoalcools comprenant un groupe hydroxy et un groupe C1-C6(alkyle), de préférence C1-C4 tel que méthyle, éthyle, (iso)propyle, 30 (b2) les polyols comprenant de 2 à 30 groupes hydroxy et un groupe C2- C8(alkyle), de préférence un groupe C2-C4(alkyle) ; (b3) les composés comprenant un groupe -S(0)p- avec p égal à 1 ou 2. Le ou les solvant(s) solvants organiques (a)protiques polaires peuvent 35 représenter une teneur totale allant de 1 à 70% en poids, de préférence de 2 à 60% en poids, mieux de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. 3060342 22 Par « monoalcool », on entend un composé organique comprenant un seul groupe « hydroxy » (-OH), le composé organique peut être aliphatique, acyclique, linéaire ou ramifié. 5 Avantageusement, le ou lesdits monoalcools comprennent de 2 à 4 atomes de carbone. De manière préférée, le ou lesdits monoalcools sont choisis parmi l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, et un mélange de ces composés, et de préférence le ou lesdits monoalcools sont choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, et un mélange de 10 ces composés, et plus préférentiellement, ledit monoalcool est l'éthanol. Lorsqu'ils sont présents dans la composition, les monoalcools se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 1 et 60 %, de préférence entre 10 et 50 %, plus préférentiellement entre 20 et 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. 15 Par « polyols », on entend un composé organique comprenant au moins deux groupements hydroxy (-OH), portés par des atomes de carbone différents, ce composé pouvant être aliphatique, acyclique, linéaire ou ramifié. Plus particulièrement, le ou les polyols utilisables selon l'invention comprennent 20 de 2 à 30 groupements hydroxy, plus préférentiellement de 2 à 10 groupements hydroxy, plus préférentiellement encore de 2 à 3 groupements hydroxy. Le ou les polyols utilisables selon l'invention comportent généralement au moins trois atomes de carbone. De manière préférée, le ou lesdits polyols utilisables selon l'invention sont 25 choisis parmi les polyols comprenant au moins trois atomes de carbones et l'éthylène glycol, et de préférence parmi le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l'hexylène glycol, le pentylène glycol, le glycérol, l'éthylène glycol, et un mélange de ces composés, et plus préférentiellement parmi le propylène glycol, le 1,3-propanediol, et un mélange de ces 30 composés. Le solvant peut être choisi parmi les composés comprenant un groupe -S(0)p,avec p égal à 1 ou 2. En particulier, le composé comprenant un groupe -S(0)p,- peut être choisi parmi 35 les sulfones. 3060342 23 Selon une mode de réalisation particulier de l'invention le solvant est choisi parmi les sulfones de formule (III) Ra -S(0)p- R'a Formule (III) dans laquelle : 5 - Ra et R'a, identiques ou différents, représentent : - un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) halogène tel que chlore, ii) hydroxy, iii) phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes 10 halogène, hydroxy ou (di)(C1-C4)(alkyl)amino ; - un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) halogène tel que chlore, ii) hydroxy, iii) phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes halogène, hydroxy ou (di)(C1- 15 C4)(alkyl)amino ou alors Ra et R'a, forment ensemble avec l'atome de soufre du groupe sulfone un hétérocycle à 4 ou 6 chainons, saturé ou insaturé, de préférence Ra et R'a forment ensemble une chaine divalente (C3- C6)alkylène ou (C3-C6)alkénylène ;et 20 - p vaut 1 ou 2, de préférence 2. De préférence, la sulfone est choisie parmi la diméthylsulfone, la sulfone méthyléthylcétone, la diéthyl sulfone, la sulfone méthylique d'isopropyle, la sulfone isopropylique d'éthyle, la diisopropylsulfone, la sulfone d'éthyle de 2-chloroéthyle, la di-n-butylsulfone, la divinylsulfone; la diphényl sulfone, la bis (2-hydroxyéthyl) sulfone, 25 la bis (4-hydroxyphényl) sulfone, la bis (4-aminophényl) sulfone, la bis (3- aminophenylsulfone), la bis (4-chlorophenylsulfone), la bis (4-fluorophényl) sulfone, la 2-hydroxy-phényl-4-hydroxyphényl sulfone, la phényl-4-chlorophényl sulfone, la phényle-2-amino-phényl-sulfone, la bis (3-amino-4-hydroxyphényl) sulfone, la dibenzylsulfone; la sulfolane et la 3-sulfolene, de préférence parmi la diméthylsulfone, 30 la bis (2-hydroxyéthyl)sulfone, la diéthylsulfone, la méthyléthylsulfone. Le composé comprenant un groupe -S(0)p,- peut en variante être choisi parmi les sulfoxydes. De préférence, le solvant est choisi parmi les composés de formule (III) tels que p vaut 1 et de préférence Ra et R'a, identiques ou différents, représentent un groupe 35 (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, tel que le diméthylsulfoxyde, le 3060342 24 méthyléthyllsulfoxyde ou le diéthylsulfoxyde, de préférence il s'agit du diméthylsulfoxyde. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention les solvants sont choisis parmi les solvants protiques polaires. On peut notamment citer les monoalcools, les 5 polyols tels que définis précédemment, les sulfones de formule (III) dans lesquels au moins un des radicaux Ra ou R'a, comprend un groupe OH, NH ou NH2. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les solvants sont choisis parmi les solvants aprotiques polaires. On peut notamment citer les sulfones de formule (III) dans lesquels ni Ra ni R'a, ne comprend un groupe OH, NH ou NH2. 10 Lorsqu'il(s) sont présents dans la composition, les polyols et les composés comprenant un groupe -S(0)p- se trouvent une quantité comprise inclusivement entre 1 et 50 %, de préférence entre 5 et 30 %, plus préférentiellement entre 5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode particulièrement préféré, la composition comprend au moins 15 deux solvants (a)protiques polaires différents, en particulier choisis parmi les monoalcools, les polyols et les composés comprenant un groupe -S(0)p-. De préférence encore, la composition comprend au moins deux solvants différents choisis chacun dans une catégorie (b1), (b2) et (b3) différente. Dans une variante préférée de l'invention, la composition comprend au moins 20 un monoalcool (b1) et au moins un solvant organique (a)protique polaire choisi parmi l'une des catégorie (b2) et/ou (b3). Dans une variante encore plus préférée, la composition comprend au moins un monoalcool (b1) et au moins un solvant organique (a)protique polaire choisi parmi la catégorie (b2). Selon un mode de réalisation particulier de l'invention la composition de 25 l'invention ne comprend pas de réducteur thiolé tel que l'acide thiolactique, de préférence la composition ne comprend pas d'agent réducteur. Selon un mode de réalisation de l'invention la composition ne comprend pas d'agent alcalin. De préférence, la composition selon l'invention est aqueuse. 30 De préférence, la composition selon l'invention comprend de l'eau à une concentration allant de 10 à 99,5 %, mieux de 30 à 95 %, encore mieux de 40 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition de l'invention est inférieur ou égal à 7. De préférence, le pH de la composition va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6. 3060342 25 Les pH peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges. Il est entendu que l'acide organique est différent des solvants protiques 5 polaires. Par « acide organique » on entend un acide i.e. un composé capable de libérer un cation ou proton H+, ou H30+ en milieux aqueux, qui comporte au moins une chaine hydrocarbonée en Cl-C20, éventuellement insaturée, linéaire ou ramifiée, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou (hétéro)aryle et au moins une fonction chimique acide 10 étant en particulier choisie parmi carboxy C(0)OH, sulfurique SO3H, SO2H, et phosphorique PO3H2, P041-12. Plus particulièrement les acides utilisés sont choisis parmi l'acide chlorhydrique HCI, d'acide bromhydrique HBr, l'acide sulfurique H2SO4, acides alkylsulfoniques : (C1-C6)Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; 15 acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; acides (C1-C6)alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; acide phosphorique H3PO4; acide triflique CF3SO3H et acide tétrafluoroborique H BF4et les acide(s) carboxylique(s) 20 de formule (K) suivante 0 OH A _ HO _t 0 (K) Formule (K) ou un de ses sels dans laquelle : A représente un groupe monovalent lorsque t vaut 0 ou polyvalent lorsque t est supérieur ou égale à 1, hydrocarboné comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, 25 saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy; de préférence A représente un groupe monovalent (C1-C6)alkyle ou polyvalent (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy. 30 Particulièrement les acides carboxylique(s) de formule (K) telle que définie précédemment et de préférence le ou les acides utilisés est ou sont un alpha hydroxyacide tels que les acides lactiques, glycoliques, tartriques ou citriques. 3060342 26 Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. 5 Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention le ou les agents alcalins sont des amines organiques i.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non. Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25 °C est inférieur à 12, et de préférence 10 inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les 15 alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (L) suivante : Rx Rz N -W- N y / \ R' (L) Formule (L) dans laquelle : - W est un radical divalent alkylène en Cl-06 éventuellement substitué par un 20 groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-06, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygéne ou NRu ; - Rx, RY, Rz Rt et Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-06 ou hydroxyalkyle en Cl-C6, aminoalkyle en Cl-C6. 25 De préférence, l'alcanolamine est l'éthanolamine (ou monoéthanolamine). Dans une variante de l'invention, la composition comprend en tant qu'agent alcalin une ou plusieurs alcanolamines (de préférence l'éthanolamine) et de l'ammoniaque. Dans cette variante, la ou les alcanolamines sont présentes en quantité majoritaire par rapport à l'ammoniaque. 30 La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les tensioactifs, notamment les tensioactifs non ioniques ou cationiques, les corps gras solides ou liquides, les épaississants, en 3060342 27 particulier les épaississants polysaccharidiques, les polymères cationiques, les silicones, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les parfums; les silanes ; les 5 agents de réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque 10 ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment 15 sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. 20 Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend 25 de préférence au moins un agent propulseur. La composition qui vient d'être décrite peut être appliquée sur les cheveux.Le rapport de bain de la composition appliquée, c'est-à-dire la quantité en poids de composition appliquée par rapport au poids de cheveux traités, peut varier de 0,1 à 30 10, plus particulièrement de 0,2 à 5, et de préférence entre 0,5 et 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter. La composition de l'invention peut être appliquée sur matières kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur cheveux secs ou humides, de préférence sur 35 cheveux secs. 3060342 28 En particulier, 1"étape d'application de la composition peut être suivie d'un temps de pose. Le temps de pose, à savoir le temps de contact de la composition sur les cheveux est de préférence d'au moins 5 minutes, de préférence compris entre compris entre 10 et 60 minutes, de préférence entre 15 et 45 minutes. Un rinçage des 5 cheveux peut éventuellement être prévu après l'application de la composition et éventuellement du temps de pose. Les cheveux peuvent ensuite être essorés ou non, de préférence essorés. Comme indiqué précédemment, l'étape d'application de la composition qui vient d'être décrite est suivie par une étape de mise en forme des cheveux. 10 L'étape de mise en forme peut être une étape de lissage/défrisage ou encore une étape pour boucler les cheveux. Cette étape de mise en forme peut être réalisée au moyen d'un bigoudi, d'un fer à boucler ou d'un fer à lisser (encore appelé pinces plates). Lorsque l'étape de mise en forme est réalisée au moyen d'un fer, elle peut être 15 réalisée à une température d'au moins 100 °C. De préférence, le fer est utilisé à une température d'au moins 100 °C, de préférence, à une température comprise entre, bornes incluses, 100 °C et 300 °C, de préférence entre 120 °C et 280 °C, de préférence encore entre 150 °C et 250 °C, et encore mieux, entre 200 et 250 °C. 20 Selon un mode de réalisation particulier, on utilise un fer à lisser. Dans ce mode de réalisation, le lissage au fer à lisser s'effectue en plusieurs passages sur les cheveux, en général 3 à 10 passages. Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l'invention comprenant les étapes d'application de la composition selon l'invention sur les cheveux, puis de 25 lissage au fer est réalisé une ou plusieurs fois, espacée(s) ou non par un ou plusieurs traitements cosmétiques, de préférence un shampooing, et ce jusqu'à l'obtention de la forme ou de l'intensité de forme souhaitée. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, une composition comprenant un agent oxydant peut être appliquée sur les cheveux, après l'étape de 30 mise en forme. Cette étape d'oxydation peut être suivie d'un rinçage des cheveux. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le procédé de traitement des matières kératiniques de l'invention ne met pas en oeuvre de réducteur thiolé tel que l'acide thiolactique, de préférence le procédé ne met pas en oeuvre d'agent réducteur. 3060342 29 Selon un mode de réalisation particulier le procédé de traitement des matières kératiniques ne met pas en oeuvre d'étape de lanthionisation. De préférence le procédé de traitement des matières kératinique ne met pas en oeuvre d'agent alcalin. 5 Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Exemples 10 Les compositions suivantes ont été réalisées à partir des ingrédients indiqués dans les tableaux ci-dessous, toutes les quantités étant indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition. Exemples : compositions T1 à T6 pour témoins comparatifs 15 T1 T2 T3 T4 T5 T6 Ethanol 30 30 30 30 30 Butylene glycol 10 1,3-propanediol 10 Propylène glycol 10 Diméthylsulfone 10 Eau (qs) 10 0 10 0 100 100 100 100 Exemples : compositions 1 à 10 selon l'invention 1 2 3 4 5 Thiolactone 38 10 Thiolactone 107' 10 Thiolactone 163 10 Thiolactone 153 10 Thiolactone 82 10 Ethanol 30 20 30 30 50 Eau (qs) 100 100 100 100 100 pH 5.7 1.7 2.1 3.5 6.3 3060342 30 6 7 8 Thiolactone 38 5 5 5 Ethanol 30 30 30 Butylene glycol 10 1,3-propanediol 10 Propylène glycol 10 Eau (qs) 100 100 100 pH 5.3 5.3 5.3 9 10 Thiolactone 38 10 15 Thiolactone 82 Ethanol 30 30 Diméthylsulfone 10 10 Eau (qs) 100 100 pH 5.9 5.8 Pour chaque exemple, une mèche de cheveux caucasiens naturels frisés de 5 type de frisure IV, de 2,7g, de 20 ou 27 cm a été traitée de la façon suivante : Les mèches sont mouillées, un shampooing est appliqué (DOP camomille à base de sodium laureth sulfate, de cocobétaine, de glycérine et de cocamide MEA) à raison de 400 mg par mèche. Les mèches sont malaxées puis rincées à l'eau courante, essorées au doigt et séchées au sèche-cheveux. La composition (de T1 à 10 T6 pour les témoins, et de 1 à 10 suivant l'invention) est appliquée à raison de 2,7 g par mèche, la mèche est laissée 30 minutes en contact avec la composition, puis elle est séchée au sèche-cheveux et lissée avec des pinces plates portées à 230°C qui sont passées dix fois sur chaque mèche. 15 Chaque mèche est ensuite évaluée suivant trois critères principaux pour une indication de la performance de lissage, dans la durée : I - Niveau de détente après 1 shampooing et un séchage naturel Il - Niveau de détente après 5 cycles de shampooings et séchage naturel Le niveau de détente est évalué en utilisant un ensemble de mèches de 20 référence, avec les notations suivantes : 3060342 31 1 pas de détente 2 détente moyenne 3 bon niveau de détente 4 : très bon niveau de détente Les résultats obtenus pour les témoins sont les suivants : Exempl e T1 T2 T3 T4 T5 T6 Critère I 1 1 1 2 2 1 Critère II 1 1 1 1 1 1 Les résultats obtenus pour les compositions suivant l'invention sont les suivants : Exempl e 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Critère I 4 3 4 4 4 3 4 4 3 4 Critère II 3 2 3 4 3 2 3 3 3 3 Par ailleurs, des mèches décolorées ou colorées via une coloration d'oxydation commerciale ou des mèches défrisées sont traitées par le même protocole pour évaluer leur intégrité et celle-ci est respectée. La composition selon l'invention permet donc d'améliorer la détente de boucles, et sa rémanence à plusieurs shampooings, tout en gardant une bonne intégrité des cheveux. REVENDICATIONS1. - Composition comprenant : (a) un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : R1 p s2 R3 R4 R6 n (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe Y 3060342 33 hydroxy, (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; 5 x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y-, p, q, et 10 R7 sont tels que définis précédement ; - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement 1; 15 étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent être identiques ou différents ; et (b) un ou plusieurs solvants, identiques ou différents, choisis parmi les solvants 20 organiques (a)protiques polaires ; le pH de ladite composition étant inférieur ou égal à 7. 2. - Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) : R2 R3 R4 R6 n 25 (la) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (la) dans laquelle : 30 - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : O 3060342 34 i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; 5 iv) cyano, v) -(Y')p-C(0)-(Y")q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' et Y", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, 10 vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, 15 ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle. 20 3. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (l'a) : R1 p s2 R3 R4 R5 R6 (l'a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères 25 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (l'b) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que définis dans la revendication 1, en particulier représentent : 30 i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, O 3060342 iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroXy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, V) -(YleC(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1- 5 C6)alkyle, p et: q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y' représentant un .atome d'oxygène. ou NR avec R tel que défini précédemment vi) (C1-C6)alkyle éventuellement subStitié, vii) (C.2-C6)alkényle, 10 via) (C1-C6)alkoxy, lesdits groupes: alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs. groupes choisis parmi hydroxy et --(0)rC(Q)-R6 avec t venant. 0 ou 1, R9 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoZy., e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (dOhydrOXy(C1-C6)alkylamino ; 15 ou alors : ix) R1 et R2, ettou R3 et. R4, et/ou R6. et R5 forment ensemble avec l'atome de. carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =0(.R6)-R10 avec R9 et R10 représente i) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroXy, iii) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy - 20 en particulier R3 et R4 forment ensemble avec l'atome. de carbone un groupe oxo et/ou en particulier R1. et R2, représentent ensemble avec l'atome de Carbone =C(R9)-R.10,. 4. - CompositiOn selon l'une quelconque des revendications précédenteS, dans 25 laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et.de formule (Ic) : S: 0-R12 Ri( (Ic) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (Ic) dans laquelle : 30. 3060342 36 R11 et R12, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle, de préférence R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. 5 5. - Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de formule (lb) : R2 (lb) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 10 hydrates; Formule (lb) dans laquelle : - R2, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, 15 iii) iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, 20 avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, 25 vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente un atome d'hydrogène 30 ou un groupe (C1-C6)alkyle. O R6 n 3060342 37 6. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont de formule (l'a) ou (lb) et n vaut 1. 5 7. - Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 OH 21 22 23 24 3060342 38 CHs 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 OH OH 42 43 44 45 so NI-12 42 bis 42 ter OH CN 3060342 39 46 47 48 49 CE- OH 50 51 52 53 54 55 56 57 OH 58 59 60 61 OH 62 63 64 65 OH OH 66 67 68 69 OH OH 70 71 72 73 OH 74 75 76 77 OH OH 78 79 80 81 OH OH OH 82 83 84 85 94 95 96 97 CH, G 98 99 100 101 102 103 104 105 106 106' 107 107' OH OH 108 108' 109 109' 3060342 OH OH 86 87 90 91 OH OH OH OH OH OH 89 OH 93 H OH 110 111 111' 112 112' 113 113' OH 114 114' 115 115' 123 124 125 126 NC 127 128 129 130 OH 131 132 133 134 3060342 41 116 OH 135 136 137 138 -) OH 139 140 141 142 143 143 144 145 CN 146 147 148 149 150 150' 151 151' 152 152' 153 154 155 156 3060342 42 3060342 43 OH 157 158 159 160 H H 161 162 163 164 SH 165 166 167 168 169 170 171 172 CH3 173 174 175 176 OH H OH OH 177 178 179 180 OH OH OH 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 OH OH 197 198 199 200 ,s C H3 201 202 203 204 SH OH OH 205 206 207 208 H OH 209 210 211 212 OH 213 214 215 216 217 218 219 220 3060342 44 OH 3060342 221 222 223 224 225 226 227 228 OH 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 OH 249 250 251 252 OH H OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3060342 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates. 5 8. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (82), (86) à (87), (89), (90) à (95), (107'), (153) à (163), de 10 préférence encore parmi les composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107'), (153), (163). 9. - Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) se trouve(nt) dans une quantité comprise 253 254 255 256 257 258 259 260 262 263 H 265 266 267 OH 261 H 46 3060342 47 inclusivement entre 0,01 et 50 (:)/0, en particulier entre 0,1 et 30 (:)/0, plus particulièrement entre 1 et 20 (:)/0, préférentiellement entre 2 et 15%, plus préférentiellement entre 5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. 5 10. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les solvants organiques (a)protiques polaires sont choisis parmi : (b1) les monoalcools comprenant un groupe hydroxy et un groupe C1-C6(alkyle), de préférence C1-C4 tel que méthyle, éthyle, (iso)propyle ; 10 (b2) les polyols comprenant de 2 à 30 groupes hydroxy et un groupe (C2- C8)alkyle, de préférence un groupe (C2-C4)alkyle ; (b3) les composés de formule Ra-S(0)p-R,', dans laquelle Ra, Ra' identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence C1-C4 tel que méthyle, et p égal à 1 ou 2. 15 11. - Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins deux solvants choisis chacun dans une catégorie (b1), (b2) et (b3) différente, de préférence la composition comprend au moins un monoalcool (b1) et au moins un solvant organique (a)protique polaire choisi parmi l'une des catégories (b2) et/ou (b3), 20 de préférence encore au moins un monoalcool (b1) et au moins un solvant organique (a)protique polaire choisi dans la catégorie (b2). 12. - Composition selon l'une quleconque des revendications 10 ou 11 dans laquelle les monoalcools sont choisis parmi l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, et 25 un mélange de ces composés, et de préférence parmi l'éthanol, l'isopropanol, et un mélange de ces composés, et plus préférentiellement, le monoalcool est l'éthanol. 13. - Composition selon l'une quleconque des revendications 10 ou 11 dans laquelle les polyalcools sont choisis parmi les polyols comprenant au moins trois atomes de 30 carbones et l'éthylène glycol, et de préférence parmi le propylène glycol, le 1,3- propanediol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l'hexylène glycol, le pentylène glycol, le glycérol, l'éthylène glycol, et un mélange de ces composés, et plus préférentiellement parmi le propylène glycol, le 1,3propanediol, et un mélange de ces composés. 35 3060342 48 14. - Composition selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11 dans laquelle les solvants sont choisis parmi les composés de formule suivante Ra-S(0),-Ra' (III) Formule (III) dans laquelle : - Ra et R'a, identiques ou différents, représentent : 5 un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) halogène tel que chlore, ii) hydroxy, iii) phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes halogène, hydroxy ou (di)(Cl-C4)(alkyl)amino ; 10 un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) halogène tel que chlore, ii) hydroxy, iii) phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes halogène, hydroxy ou (di)(C,- C4)(alkyl)amino 15 ou alors Ra et R'3, forment ensemble avec l'atome de soufre du groupe sulfone un hétérocycle à 4 ou 6 chainons, saturé ou insaturé, de préférence Ra et R'a forment ensemble une chaine: divalente (C3- C6)alkylène ou (C3-C6)alkénylène ;et - p vaut1 ou 2, de préférence 2 20 en particulier les composés de formule (111) sont choisis parmi la diméthylsulfone, la sulfone méthyléthylcétone, la diéthyl sulfone, la sulfone méthylique d'isopropyle, la sulfone isopropylique d'éthyle, la diisopropylsuifone, la sulfone d'éthyle de 2- chloroéthyle, la di-n-butylsulfone, la divinylsulfone; la diphé.nyl suffone, la bis (2- hydroxyéthyl) sulfone, la bis (4-hydroxyphényl) sulfone, la bis (4-aminophényl) sulfone, 25 la bis (3-aminophenylsulfone), la bis (4-chiorophenylsulfone), la bis (4-fluorophényl) sulfone, la 2-hydroxy-phény1-4-hydroxyphényl sulfone, la phény1-4-chlorophényl sulfone, la phényle-2-amino-phényl-sulfone, la bis (3-amino-4-hydroxyphényl) sulfone, la dibenzylsulfone; la sulfolane et la 3-sulforene, de préférence parmi la diméthylsulfone, la bis (2-hydroxyéthyl)sulfone, la diéthylsulfone, et. la 30 méthyléthylsulfone. 15: - CompositiOn selOn l'une quelconque des revendications 10. ou 11 dans laquelle les solvants sont choisis parmi les composés de formule Ra-S(0)p-R: (lens laquelle p Vaut 1 et de préférence 13, et R'6, identiques ou différents, représentent un groupe (C,- 35 C6)alkyle, linéaire ou ramifié, tel que le diméthylsulfoxyde, le rnéthyléthyllsulfoXyde ou le diéthylsulfoxyde, de préférence le diméthyltulfoxyde. 3060342 49 16. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les solvants organiques (a)protiques polaires sont protiques polaires en particulier choisis parmi les monoalcools, les polyalcools tels que définis dans les 5 revendications 10 à 13, les sulfones de formule (III) tels que définis dans la revendication 14 dans lesquels au moins un des radicaux Ra ou R'a, comprend un groupe OH, NH ou NH2. 17. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans 10 laquelle le ou les solvants organiques (a)protiques polaires sont aprotiques polaires en particulier choisis parmi les sulfones de formule (III) telles que définies dans la revendication 14 ou 15 dans lesquels ni Ra ni R'a, ne comprend un groupe OH, NH ou NH2. 15 18. - Composition selon l'une quelconque des revendication sprécédentes dans laquelle le ou les solvants (a)protique(s) polaires représentent une teneur totale allant de 1 à 70% en poids, de préférence de 2 à 60% en poids, mieux de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. 20 19. - Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 18, dans laquelle le ou les solvant(s) (b1) se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 1 et 60 %, de préférence entre 10 et 50 %, plus préférentiellement entre 20 et 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. 25 20. - Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 18, dans laquelle le ou les solvant(s) (b2) ou (b3) se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 1 et 50 %, de préférence entre 5 et 30 %, plus préférentiellement entre 5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. 30 21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le pH va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6. 22. - Composition selon une quelconque des revendications qui ne comprend pas de réducteurs thiolés tel que l'acide thiolactique, de préférence ne comprend pas d'agent 35 réducteur. 3060342 23. - Procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 22. 5 24. - Procédé de traitement des cheveux selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'application sur les cheveux de la composition est suivie d'une étape de mise en forme des cheveux par un traitement thermique à une température d'au moins 100°C, de préférence d'une étape de lissage/défrisage effectuée au moyen d'un fer de lissage à une température comprise entre, bornes incluses, 100°C 10 et 300°C, de préférence entre 120°C et 280°C, de préférence encore entre 150°C et 250°C, et encore mieux, entre 180°C et 230°C. 25. - Procédé selon un quelconque des revendications 23 ou 24 qui ne met pas en oeuvre de réducteur thiolé tel que l'acide thiolactique, de préférence ne met pas en oeuvre d'agent réducteur. 15