FR 3040168 A1 20170224 FR 1557771 A 20150817 1 La présente invention concerne l'utilisation de dérivés diéthanolammonium dans le domaine du soin des matières kératiniques telles que la peau, et notamment à titre d'agent hydratant des matières kératiniques, de préférence la peau. Barrière de protection et d'échange avec l'environnement, la peau est à la fois résistante et fragile, elle peut perdre sa souplesse et sa capacité à retenir l'eau diminue, provoquant alors une sécheresse cutanée. Il est connu que le Stratum Corneum ou couche cornée qui est la zone la plus superficielle de l'épiderme, intervient tout particulièrement au niveau de l'hydratation de la peau. Disposé à l'interface avec l'environnement externe, il a notamment pour fonction de retarder la perte excessive d'eau provenant des couches plus profondes de l'épiderme. Le Stratum Corneum protège également contre les agressions mécaniques. Il constitue également la première défense contre les rayonnements UV. D'une épaisseur de 10 iam, il se compose de cornéocytes empilés verticalement et entourés par une matrice de membranes enrichies en lipides. Ainsi, c'est un système à deux compartiments qui peut être comparé à un mur de briques, composé de cellules anucléées (les « briques ») et de membranes lamellaires intercellulaires (le « ciment »). Grâce à cette structure stratifiée compacte, le Stratum Corneum assure sa fonction barrière en s'opposant à la perte en eau transcutanée. Il contribue ainsi efficacement à l'hydratation de la peau, via sa capacité à capter et retenir l'eau, qui se trouve principalement dans les espaces intercellulaires. Pour des raisons évidentes, il est important de garantir un niveau d'hydratation suffisant à la peau pour préserver sa souplesse, sa douceur, sa tonicité et/ou son aspect. D'une manière générale, une diminution de ce niveau d'hydratation peut être prévenue ou traitée en agissant au niveau du Stratum Corneum via des actifs dits hydratants tels que par exemple le glycérol qui sont les actifs de référence dans ce domaine. Toutefois, des inconvénients sont constatés avec ces types d'actifs. Par exemple, le glycérol possède l'inconvénient de rendre les formules collantes, notamment lorsqu'il est employé à haute concentration. Il existe donc un besoin de trouver d'autres actifs dans le domaine de l'hydratation de la peau qui soient dénués des inconvénients précités. 3040168 2 Les inventeurs ont découvert que des dérivés diéthanolammonium de formule générale (I) tels que décrits ci-après sont de bons agents hydratants, et notamment ont un effet bénéfique en terme d'élasticité du Stratum Corneum et/ou améliorent la fonction barrière. 5 Les dérivés diéthanolammonium de formule générale (I), objet de la présente invention, permettent notamment de disposer, tout en ayant un effet hydratant, de compositions présentant une bonne stabilité et/ou restant agréables pour le consommateur, c'est-à-dire étant peu collantes, agréables au toucher, et/ou ne présentant pas de sensations d'inconfort telles que des tiraillements. 10 Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs dérivés diéthanolammonium répondant à la formule (I) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou géométriques : (I) R1 N+,R2 (X) HOC 15 0 H (I) dans laquelle R1, R2 désignent indépendamment : (i) un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s) ; ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe -COR ; ou 20 (ii) un radical aralkyle CmH2mAr tel que m désigne un nombre entier allant de 1 à 6 et Ar désigne un radical aryle éventuellement substitué par un groupe -COR ; R désigne un groupe -OR' ou -NR'R" où R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double liaison éthylénique ; 25 n est égal à 0 ou 1 ; l'électroneutralité desdits composés étant assurée par un anion externe organique ou inorganique X- (n=1) ou de manière interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2- ; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle et que R2 désigne un radical 30 méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1 ; 3040168 3 à titre d'agent hydratant des matières kératiniques, de préférence de la peau, et notamment pour le traitement des peaux sèches. Le ou les composés de formule (I), particulièrement le ou les composés de formules (II) 5 et/ou (III) qui seront décrits ci-après, selon l'invention favorise notamment la rémanence d'un traitement hydratant. Le ou les composés de formule (I), en particulier le ou les composés de formule (II) ou (III), selon l'invention présentent notamment encore une activité hydratante satisfaisante au bout de 6 heures, voire au bout de 24 heures après leur application unique sur les matières kératiniques, telles que la peau. 10 Ces propriétés hydratantes des composés de formule (I) selon l'invention, particulièrement des composés de formules (II) et/ou (III), sont notamment apportées de façon durable à la peau après une application répétée, c'est à dire qu'elles persistent plusieurs jours et/ou une ou plusieurs semaines après application, même si les matières kératiniques, telles que la peau, ne sont plus en contact avec les composés selon l'invention ou les compositions les 15 comprenant selon l'invention. Le ou les composés de formule (I) selon l'invention, particulièrement le ou les composés de formules (II) et/ou (III), ou les compositions les comprenant, peuvent être utilisés de manière unique ou répétée, tel que 1 à 2 fois par jour, de préférence 1 fois par jour, de préférence sur une durée d'au moins 1 semaine, et plus particulièrement d'au moins de 4 20 semaines. Le ou les composés de formule (I), en particulier le ou les composés de formule (II) eou (III,) ainsi définis peuvent être utilisés, seuls ou mélanges, en tant qu'agent hydratant, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier 25 cosmétiquement acceptable. En d'autres termes, l'invention porte sur l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I), (II) et/ou (III), telle que définie précédemment, en tant qu'agent hydratant, seuls ou en mélange, notamment dans une composition comprenant un milieu 30 physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable. 3040168 4 De la même façon, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour l'hydratation des matières kératiniques, de préférence la peau, et plus particulièrement pour le traitement des peaux sèches. 5 L'invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment et un ou plusieurs actifs hydratants additionnels, ces dits actifs hydratants additionnels étant différents des composés de formule (I). 10 Par ailleurs, l'invention est aussi relative à de nouveaux composés particuliers de formule (II) et/ou (III) telles que définies ci-après ainsi que les compositions les contenant, notamment les compositions dans un milieu physiologiquement acceptable. Un autre objet de la présente invention porte sur un procédé cosmétique d'hydratation des 15 matières kératiniques, en particulier de la peau, consistant à appliquer sur une matière kératinique, de préférence sur la peau, une des compositions telles que définies précédemment. De préférence les matières kératiniques, telles que la peau, sont des matières kératiniques humaines. 20 D'autres caractéristiques, objets et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. 25 L'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu sans odeur, ou aspect désagréable, et 30 qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est-à-dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier 3040168 5 considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas d'inconfort, tel que picotement ou tiraillement inacceptable pour l'utilisateur. Par « matière kératinique », on entend dans la présente invention une matière kératinique 5 de préférence humaine, et en particulier la peau (de préférence la peau humaine), et encore plus particulièrement la peau du corps et/ou du visage. La zone cutanée peut être choisie en particulier parmi ; - les mains, - le visage en particulier le front les joues ou le contour d'un oeil (péri-oculaire), et en 10 particulier la patte d'oie, la zone en dessous de l'oeil (poche), ou les paupières, - le cou, - les pieds, - les jambes, - les bras et avant-bras. 15 I. Dérivés diéthanolammonium Les dérivés diéthanolammonium conformes à la présente invention répondent à la formule 20 (I) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : (I) R1 N+,R2 (X) HO OH dans laquelle : R1, R2 désignent indépendamment : 25 (i) un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s) ; ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe -COR ; ou (ii) un radical aralkyle CmH2mAr tel que m désigne un nombre entier allant de 1 à 6 et Ar désigne un radical aryle tel que phényle, naphtyle, furyle, indolyle, éventuellement substitué par un groupe -COR ; 3040168 6 R désigne un groupe -OR' ou -NR'R" où R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s) ; n est égal à 0 ou 1 ; 5 l'électroneutralité desdits composés étant assurée par un anion externe organique ou inorganique X- (n=1) ou sous forme de sel interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2- (présence d'un seul radical COR avec R= OR' et R' = H à savoir d'un seul radical CO2H sous forme CO2- où l'anion X- est inexistant) ; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle, et que R2 désigne un radical 10 méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1. Avantageusement, l'anion X- est choisi de telle sorte que le composé de formule (I) est physiologiquement acceptable. 15 Au sens de la présente invention, on entend désigner par « composé physiologiquement acceptable », tout composé de formule (I) ou (II) ou (III) convenant à l'administration d'une composition le contenant par voie topique. Un composé de formule (I) ou (II) ou (III) physiologiquement acceptable est 20 préférentiellement un composé de formule (I) ou (II) ou (III) sans odeur, ou sans aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel composé est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas 25 d'inconfort tel que picotement ou tiraillement inacceptable pour l'utilisateur. X- désigne un anion organique ou inorganique. Par anion X- organique, on entend les formes anioniques de composés organiques porteurs de fonction(s) acide(s) (acide carboxylique ou acide sulfonique en particulier) telles que les 30 formes anioniques d'acides aminés (carboxylates tels que l'aspartate), ou le méthanesulfonate, le para-toluènesulfonate, le camphresulfonate, le tartrate, le citrate, l'acétate, ou le méthosulfate 3040168 7 Par anion X- inorganique, on entend par exemple les halogénures en particulier le chlorure, le bromure ou l'iodure, les sulfates, les phosphates, les hydrogénophosphates, les dihydrogénophosphates, le carbonate, ou l'hydrogénocarbonate. 5 De préférence, X- est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure, le bromure ou l'iodure, les sulfates, les phosphates, les hydrogénophosphates, les dihydrogénophosphates, le carbonate, l'hydrogénocarbonate, le méthanesulfonate, le paratoluènesulfonate, le camphresulfonate, le tartrate, le citrate, l'acétate, ou l'aspartate. 10 X- désigne plus préférentiellement un anion inorganique et encore plus préférentiellement un halogénure, notamment bromure, iodure ou chlorure, ou encore un anion méthosulfate. Tout particulièrement, X- est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure, le bromure ou l'iodure. 15 A titre d'exemples de composés de formule (I), on peut citer les composés suivants : Composés Structure a X- OH HON, / bHO..'...',-----'N, X SOH ( -...'-- COOEt COOEt c X- SOH HO.,.......'----...,N, / le COOEt 3040168 8 d X OH HO S NI+ n e X- SOH HO',..,,,---'N+ / f X SOH HO.,,..'.--..., + /N g X- OH S HO....---., + N lel el où X- désigne un anion organique ou inorganique comme indiqué précédemment. En particulier, les composés de formule (I), sont choisis parmi les composés (1) à (12) 5 suivants et tout particulièrement les composés (2) et (3), et encore plus préférentiellement le composé (2) : Composé Structure 1 Br OH H 0 S + 7 3040168 9 2 Cl OH S HON+ 3 MeS0 3- C)1-1 HON+ / 4 I- OH S HO N± 5 Cl FIC'N SOH (+ cooEt COOEt 6 Cl HON+ SOH / leCOOEt 7 Br OH ) HON+ n 8 Cl OH ) HON+ n 3040168 10 9 CI 0 H H0 ...,..',........,71 le 10 Br OH S H0 ..'......'....--.., + t \ -....'. --....,, 1 1 CI S0 H H0 ..'......'....--.., + t \ .--..'. ---..,, 12 CI 0 H H 0 ...,...',---..' N lei el Selon une variante préférée de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que R1, R2 désignent indépendamment un radical alkyle en Ci-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s), éventuellement substitué par un groupe 5 COR où R a la même signification indiquée précédemment. Selon cette variante, on choisira encore plus particulièrement les composés pour lesquels R1 et R2 désignent indépendamment un radical alkyle saturé en C1-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe -COR où R désigne un radical choisi parmi -OR' - 3040168 11 NR'R" avec R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en saturé Ci-C6, linéaire ou ramifié. Selon cette variante, les composés de formule (I) désignent de façon particulièrement 5 préférée les composés (a), (b), (d) et (f) décrits précédemment et encore plus préférentiellement les composés (1), (2), (3), (4), (5), (7), (8), (10), (11) décrits précédemment. II. Obtention des dérivés diéthanolammonium 10 Les dérivés diéthanolammnium conformes à l'invention peuvent être obtenus par quaternarisation de l'amine correspondante en présence d'un excès d'halogénure d'alkyle. Par ailleurs, certains dérivés éthanolammonium faisant l'objet de la présente invention sont disponibles commercialement. Par exemple, le composé (1) est disponible chez le fournisseur Acros Organics (France) sous la référence 402530250. 15 Dans le cas des composés de formule (I) symétriques , c'est-à-dire où les radicaux R1 et R2 sont identiques, la N,N-diéthanolamine, dissoute dans un solvant organique (tel que le méthanol, l'éthanol, le tetrahydrofurane, le N,N-diméthylformamide, etc.) est traitée par un excès d'halogénure d'alkyle R1-X où R1 et X ont les mêmes significations indiquées précédemment dans la formule (I), à température allant de 0 à 150°C pendant 1 à 24 heures 20 selon le schéma réactionnel ci-dessous : HO R1 -X R1 H I +-,OH X R1 Dans le cas des composés de formule (I) asymétriques, c'est à dire où les radicaux R1 et R2 sont différents, la N,N-diéthanolamine, dissoute dans un solvant organique (tel que le méthanol, l'éthanol, le tetrahydrofurane, le N,N-diméthylformamide, etc.) est traitée par un 25 équivalent d'halogénure d'alkyle R1-X où R1 et X ont les mêmes significations indiquées précédemment dans la formule (I), à température allant de 0 à 150°C pendant 1 à 24 heures. Le produit résultant de cette première alkylation est ensuite dissout dans un solvant 30 organique (tel que le méthanol, l'éthanol, le tetrahydrofurane, le N,N-diméthylformamide, etc.) et traité par un excès d'halogénure d'alkyle R2-X où R2 et X ont les mêmes 3040168 12 significations indiquées précédemment dans la formule (I), à température allant de 0 à 150°C pendant 1 à 24 heures. HO OH R1 -X R2-X H (1équiv.) X (excès) HON OH HO ,N+-,OH [2ème étape] R1 R1 R2 1 ère étape 5 Dans le cas où R1 est méthyle, l'intermédiaire N-méthyl-N,N-diéthanolamine est disponible commercialement (ex. Acros Organics France) et il peut être engagé directement dans la 2ème étape. L'invention a également pour objet de nouveaux composés de formules (II) ou (III) telles 10 que définies ci-après. D'autre part, l'invention a également pour objet une composition comprenant notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (II) et/ou un ou plusieurs composés de formule (III) tels que définis ci-après. 15 Parmi les composés de formule (I) conformes à l'invention, certains ont été décrits dans les brevets US4892728 et FR2065371 dans des compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable. D'autres composés de formule (I) n'ont jamais été utilisés dans un milieu physiologiquement acceptable. C'est le cas des composés (d), (f) et (g) tels 20 que définis précédemment (quelle que soit la nature de X-)et des composés (e) tels que définis précédemment pour lesquels X est différent de OH-. Plus particulièrement, c'est le cas des composés (1), (2), (3), (4) , (7), (8), (9), (10) et (11) tels que définis précédemment. Un objet de l'invention est donc une composition comprenant dans un milieu 25 physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi : - les composés (d), (f) et (g) tels que définis précédemment et - les composés (e) tels que définis précédemment pour lesquels X- est différent de OH-. 3040168 13 Un autre objet de l'invention est une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi les composés (1), (2), (3), (4) (7), (8), (9), (10) et (11) tels que définis précédemment. 5 III. Nouveaux dérivés diéthanolammonium de formule (II) et (III) Parmi les composés de formule (I) conformes à l'invention, certains sont connus, d'autres sont nouveaux et constituent un autre objet de l'invention. 10 Parmi les composés de formule (I) nouveaux, on peut citer les composés de formule (II) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques (X )n R21 'R22 N / \ / \ HO OH (II) dans laquelle : 15 R21 désigne un radical alkyle en Ci-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double liaison éthylénique ; R22 désigne un radical aralkyle en C',E12',Ar, où m est un entier allant de 1 à 6 et Ar est un radical aryle substitué par un groupe COR, en particulier un radical phényle substitué par un groupe COR ; 20 R a la même signification indiquée précédemment dans la formule (I) ; n est égal à 0 ou 1 ; l'électroneutralité desdits composés étant assurée par un anion externe X- (n=1) ayant la même signification indiquée précédemment dans la formule (I) ou sous forme de sel interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2-; 25 étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle et que R2 désigne un radical méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1 ; lesdits composés étant différents des composés de formule suivante : 3040168 14 X CO2Me 15 HOC \OH A titre d'exemples de composés de formule (II), on peut citer les composés de formule (IIA) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : (X )n R'21\ +.','R'22 N \ / \ HO OH (IIA) 5 dans laquelle : R'21 désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé tel que méthyle R'22 désigne un radical -(CH2)p-Ph substitué par un groupe COR avec Ph désignant phényle et p = 1,2,3,ou 4, en particulier 1, R désigne un radical choisi parmi -OR' -NR'R" ou R' et R" désignent indépendamment 10 hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé, en particulier R désigne un radical éthoxy ; X- a la même signification indiquée dans la formule (I). n= 0 ou 1 Parmi ces composés de formule (IIA), on citera en particulier les composés (c) de formule : X OH HO + COOEt et tout particulièrement le composé (6) de formule : 3040168 15 COOEt Parmi les composés de formule (I) nouveaux, on peut citer les composés de formule (III) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : ( X ) n R31 'R32 N / \ / \ HO OH 5 dans laquelle : R31 et R32, choisis indépendamment, désignent : (i) un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé (double liaison 10 éthylénique) substitué par un groupe COR ; (ii) un radical aralkyle en C',E12',Ar, où m est un entier allant de 1 à 6 et Ar est un radical aryle en particulier phényle, substitué par un groupe COR R a la même signification indiquée précédemment dans la formule (I) ; n est égal à 0 ou 1 ; 15 l'électroneutralité desdits composés étant assurée par un anion externe X- (n=1) ayant la même signification indiquée précédemment dans la formule (I) ou sous forme de sel interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2- ; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle, et que R2 désigne un radical méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1 ; 20 lesdits composés étant différents des composés de formule suivante : 3040168 16 002H ,-CO2H X / \ HO OH A titre d'exemples de composés de formule (III), on peut citer les composés de formule (IIIA) ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : 5 X R'31 \ R'32 / \ / \ HO OH (IIIA) dans laquelle : R'31 et R'32, indépendamment, désignent un radical alkyle en Ci-C12, linéaire ou ramifié, saturé substitué par un groupe COR 10 R désigne un radical choisi parmi -OR' -NR'R", où R' et R" désignent indépendamment un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé ; en particulier R désigne un radical éthoxy ; X- a la même signification indiquée dans la formule (I). 15 Parmi ces composés de formule (IIIA), on citera en particulier les composés (b) de formule : X- OH HO N+ COOEt ( COOEt et tout particulièrement le composé (5) de formule : 3040168 17 CI OH HO COOEt ( COOEt Un objet de l'invention est également une composition comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (II) et/ou un ou plusieurs composés de formule (III) tels que définis précédemment. 5 En particulier, un objet de l'invention est également une composition comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (IIA) et/ou un ou plusieurs composés de formule (IIIA) tels que définis précédemment. 10 De façon plus particulière, un objet de l'invention est également une composition comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (c) et/ou un ou plusieurs composés de formule (b) tels que définis précédemment, plus particulièrement encore, une composition comprenant, notamment 15 dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable le composé de formule (6) et/ou le composé de formule (5) tels que définis précédemment. IV. Compositions 20 Le ou les composés de formule (I) sont de préférence présents dans des quantités allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement de 0,02 à 6% et plus particulièrement encore de 0,1 à 5% en poids, en particulier de 2 à 7% en poids, et plus particulièrement de 3 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. 25 Comme indiqué précédemment, l'invention concerne aussi une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) elle que définie précédemment et un ou plusieurs actifs hydratants additionnels différents des composés de formule (I). 3040168 18 De préférence les actifs hydratants additionnels sont choisis parmi le glycérol, l'urée, l'hydroxyéthyle urée, l'acide hyaluronique, le propanediol, le thréhalose, le mannitol, le xylitol, le sorbitol, la glycine, la (3-alanine, la taurine, la triméthyle glycine, et les dérivés polyéthylène glycol (PEG). 5 Un autre objet de l'invention est une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi les composés (1), (2), (3), (4) , (7), (8), (9), (10) et (11), ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques, ladite composition pouvant en outre contenir un ou plusieurs agents 10 hydratants additionnels tels que définis précédemment, différents des composés de formule L'invention concerne également une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de 15 formule (II) et/ou un ou plusieurs composés de formule (III) telles que définies précédemment, ladite composition pouvant en outre contenir un ou plusieurs agents hydratants additionnels tels que définis précédemment, différents des composés de formule 20 En particulier, l'invention concerne également une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (IIA) et/ou un ou plusieurs composés de formule (IIIA) telles que définies précédemment, ladite composition pouvant en outre contenir un ou plusieurs agents hydratants additionnels tels que définis précédemment, différents des composés de 25 formule (I). Plus particulièrement, l'invention concerne également une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (c) et/ou un ou plusieurs composés de formule (b) telles 30 que définies ci-après et plus particulièrement encore, l'invention concerne également une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (6) et/ou un composé de formule 3040168 19 (5) telles que définies précédemment, ladite composition pouvant en outre contenir un ou plusieurs agents hydratants additionnels tels que définis précédemment, différents des composés de formule (I). 5 V. Procédé de traitement L'invention concerne également un procédé cosmétique d'hydratation des matières kératiniques, en particulier de la peau, consistant à appliquer sur une matière kératinique, de préférence sur la peau, une des compositions telles que définies précédemment. 10 De préférence les matières kératiniques, telles que la peau, sont des matières kératiniques humaines. Plus particulièrement la présente invention concerne un procédé cosmétique d'hydratation de la peau sèche, caractérisé en que une des compositions telles que définies 15 précédemment est appliquée sur une peau sèche. De manière préférée le procédé de traitement cosmétique selon la présente invention est destiné à favoriser la rémanence d'un traitement hydratant. 20 Plus particulièrement le procédé de l'invention, consistant à l'application des compositions comprenant le ou les composés de formule (I), de préférence le ou les composés de formules (II) et/ou (III), favorise notamment la rémanence d'un traitement hydratant, et notamment permet de présenter une activité hydratante satisfaisante au bout de 6 heures, voire au bout de 24 heures après leur application unique sur les matières kératiniques, 25 telles que la peau. Plus particulièrement le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que ladite composition selon l'invention comprenant le ou les composés de formule (I), de préférence le ou les composés de formules (II) et/ou (III), est appliquée de manière unique ou répétée 30 1 à 2 fois par jour, de préférence 1 fois par jour, de préférence sur une durée d'au moins 1 semaine, et plus particulièrement d'au moins de 4 semaines. 3040168 20 Le procédé de traitement cosmétique selon la présente invention permet notamment d'apporter à la matière kératinique, de préférence la peau, une hydratation de façon durable après une application répétée, c'est à dire que l'effet hydratant persiste plusieurs jours et/ou une ou plusieurs semaines après a fin de l'application, même si les matières kératiniques, 5 telles que la peau, ne sont plus en contact avec les composés selon l'invention ou les compositions les comprenant selon l'invention. Le ou les composés de formule (I) selon l'invention, ou les compositions les comprenant, peuvent être utilisés de manière unique ou répétée 1 à 2 fois par jour, de préférence 1 fois par jour, de préférence au moins 1 semaine, et plus particulièrement d'au moins de 4 10 semaines. Plus particulièrement la composition est appliquée sur la matière kératinique, de préférence la peau soit sur une zone cutanée choisie parmi ; - les mains, 15 - le visage en particulier le front les joues ou le contour d'un oeil (péri-oculaire), et en particulier la patte d'oie, la zone en dessous de l'oeil (poche), ou les paupières, - le cou, - les pieds, - les jambes, 20 - les bras et avant-bras. Formes galéniques 25 Ces compositions dans lesquelles les composés utilisés selon l'invention peuvent être mis en oeuvre sont utiles pour le soin non thérapeutique de la peau. Elles sont en particulier utiles pour hydrater la peau, en particulier pour le traitement de la peau sèche. Elles peuvent montrer leur efficacité à titre de traitement non thérapeutique d'entretien de la peau, à savoir à titre préventif. Elles peuvent également être utilisées à titre de traitement 30 non thérapeutique de la peau après une manifestation de troubles de l'hydratation de la peau. 3040168 21 Une composition utilisée selon l'invention est avantageusement adaptée à une application par voie topique sur la peau. Cette composition peut être une composition de soin notamment dermatologique. De préférence, il s'agit d'une composition de soin de la peau. 5 Pour une application topique sur la peau, une composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement dédiées à ce type d'application et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peuvent aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersions du type lotion, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, 10 obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. 15 Phase aqueuse Les compositions selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent comporter au 20 moins une phase aqueuse. Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huiledans-eau-dans-huile ou eau-dans-huile-dans-eau) (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112). 25 La phase aqueuse des dites compositions contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les mono alcools à chaîne courte par exemple en C1-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols. 30 Les compositions selon l'invention ont de préférence un pH allant de 3 à 9 selon le support choisi. 3040168 22 Lorsque la ou les composition(s) se présente(nt) sous forme d'émulsion, elle contien(nen)t en général selon la nature de l'émulsion un ou plusieurs agents tensioactifs émulsionnants. 5 La quantité totale en émulsionnants sera de préférence dans la ou les composition(s) selon l'invention à des teneurs en matière active allant de 1 à 8% en poids et plus particulièrement de 2 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. Phase grasse 10 Les compositions selon l'invention peuvent contenir au moins une phase liquide organique non-miscible dans l'eau appelée phase grasse. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible dans l'eau. Ladite phase est liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De 15 manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible dans l'eau conforme à l'invention comprend généralement au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant. Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25°C) et pression 20 atmosphérique (760mm de Hg soit 1.05x105 Pa). L'huile peut être volatile ou non volatile. Par « huile volatile », on entend au sens de l'invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la matière kératinique, telle que la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles 25 cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg). 30 Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la matière kératinique, telle que la peau à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). 3040168 23 L'huile peut être choisie parmi toutes les huiles physiologiquement acceptables et en particulier cosmétiquement acceptables, notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou 5 fluorées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges. Plus précisément, par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d'hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique. Généralement, 10 l'huile présente une viscosité de 0,5 à 100 000 mPa.s, de préférence de 50 à 50 000 mPa.s et de préférence encore de 100 à 300 000 mPa.s. A titre d'exemple d'huile volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant 15 de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines). A titre d'exemple d'huile non volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides 20 gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, le 25 polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone; - les esters de synthèse comme l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15 - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires 30 (dimethicones) ou cycliques (cyclomethicones). 3040168 24 Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les adoucissants, les opacifiants, les stabilisants, les conservateurs, les parfums, un agent structurant de phase grasse en particulier choisi parmi les cires, les composés pâteux, les gélifiants; les charges organiques ou inorganiques ; les 5 agents épaississants ou de mise en suspension ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées 10 intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. 15 EXEMPLES A) Exemples de synthèse Exemple 1 : Synthèse du composé (4) OH 20 composé (4) La synthèse du composé (4) est décrite dans l'article suivant : El-Sayed, A. A., Kantouch, F. A. and Kantouch, A. (2011), Preparation of cationic polyurethane and its application to 25 acrylic fabrics. J. Appl. Polym. Sci., 121: 777-783 3040168 25 Exemple 2 : Synthèse du composé (12) composé (12) 5 acétone (reflux) CH2C12(TA) H 21. Ac20 NEt2 BnBr K2CO3 S 12 B Cl K2CO3 HO N.'\/OH échangeuse d'ion 11. CH3OH (TA) résine Br C)NC)-r° BnBr CH3CN (reflux) B Synthèse de l'intermédiaire A : C Le carbonate de potassium (60g, 435mmo1) a été mis en suspension dans l'acétone 10 (500mL). La diéthanolamine (21g, 200 mmol) et le bromure de benzyle (34,4g, 200mmol) ont été ajoutés successivement. Le mélange réactionnel a été chauffé au reflux pendant 8 heures, ramené à température ambiante et filtré. Le filtrat a été concentré à sec puis le résidu a été purifié par chromatographie colonne sur gel de silice (dichlorométhane/méthanol : 10/1) pour isoler le produit A sous la forme d'une huile 15 incolore (37.5g, rendement 75%). 3040168 26 Synthèse de l'intermédiaire B : Le produit A (37,2g, 190mmol) a été dissous dans du dichlorométhane (300 mL). L'anhydride acétique (46,5g, 456 mmol) et la triéthylamine (164mL, 1.3mol) ont été 5 ajoutés successivement. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 3 heures et filtré. Le filtrat a été concentré à sec puis le résidu a été purifié par chromatographie colonne sur gel de silice (hexane/acétate d'éthyle : 20/1) pour isoler le produit B sous la forme d'une huile jaune (24g, rendement 45%). 10 Synthèse de l'intermédiaire C : Une solution du produit B (24g, 86 mmol) et de bromure de benzyle (88g, 514 mmol) dans l'acétonitrile (500mL) a été chauffée au reflux pendant 16 heures. Le mélange réactionnel 15 a été ensuite concentré sous pression réduite et le résidu a été purifié par chromotographie colonne sur gel de silice (dichlorométhane/méthanol : 30/1) pour isoler le produit C sous la forme d'une huile incolore (2,7g, rendement 7%). Synthèse du composé (12) 20 Un mélange de l'intermédiaire C (2,7g, 6 mmol) et de carbonate de potassium (1,2g, 8.7mmol) dans le méthanol a été agité à température ambiante pendant 15 heures. La résine échangeuse d'ions IR-120 (12g), préalablement rincée au méthanol absolue, est ajoutée. La suspension a été agitée pendant 30min puis filtrée. Le filtrat a été concentré sous pression 3040168 27 réduite pour conduire à un solide blanc. L'interconversion Br-/C1- n'ayant pas été complète, le produit a été de nouveau dissous dans du méthanol et traité par la résine échangeuse d'ions DOWEX 1x2-200 (5g). La suspension a été agitée à température ambiante pendant 15 heures puis filtrée pour éliminer la résine. De la résine DOWEX 1x2-200 (5g) a été 5 ajoutée à nouveau et la suspension a été agitée à température ambiante pendant 15 heures. Le cycle de traitement par la résine DOWEX a été répété 5 fois supplémentaires. Après la dernière filtration, le solvant a été évaporé et le produit attendu a été isolé sous la forme d'un solide blanc (1,2g, rendement 61%). 10 Exemple 3 : Synthèse du composé (7) Br OH H composé (7) 15 La N,N-diéthanolamine (2,38g, 20 mmol) a été dissoute dans du méthanol (100mL). Le 2- bromoéthane (21,6g, 200 mmol, 10 équivalents.) a été ajouté goutte-à-goutte. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 15 heures puis concentré à sec. Le résidu a été purifié par recristallisation dans un mélange méthanol/acétone et le composé 20 (7) a été obtenu sous la forme d'un solide blanc (3,2g, rendement 70%). 3040168 28 Exemple 4 : Synthèse du composé (8) CI OH HO N+ / composé (8) 5 Le composé (7) (3g, 13.2mmol) a été dissous dans 50 mL d'un mélange méthanol/eau (5/1). Une résine échangeuse d'ion (réf. DOWEX 1x2-200, 10g) a été mise en suspension, le mélange a été agité à température ambiante pendant 5 heures puis la résine a été filtrée. Le processus a été répété jusqu'à ce que le taux d'ion Br- atteigne 0.5%. Le solvant a été ensuite évaporé sous vide et le composé (8) a été isolé sous la forme d'un solide blanc 10 (2,1g, rendement 70%). Le spectre RMN1H (DMSO d6) et le spectre de masse ont confirmé la structure du produit (8) attendu. Exemple 5 : Synthèse du composé (9) 15 Cl OH HO composé (9) 3040168 29 La N-méthyl-N,N-diéthanolamine (1.78g, 15mmol) a été dissoute dans du méthanol (60mL). Le chlorure de benzyle (9,5g, 75 mmol, 5 équivalents.) a été ajouté goutte-à-goutte et le mélange réactionnel a été porté au reflux pendant 15 heures. Le solvant a été ensuite évaporé sous pression réduite et le résidu a été purifié par chromatographie colonne 5 sur gel de silice (dichlorométhane/méthanol : 10/1) pour obtenir le composé (9) sous la forme d'un solide blanc (1,6g, rendement 44%). Le spectre RMN1H (DMSO d6) et le spectre de masse ont confirmé la structure du produit (9) attendu. 10 Exemple 6 : Synthèse du composé (10) Br OH 15 composé (10) La N-méthyl-N,N-diéthanolamine (2g, 17mmol) a été dissoute dans du méthanol (20mL). Le 1-bromohexane (13,9g, 84mmol, 5 équivalents.) a été ajouté goutte-à-goutte et le mélange réactionnel a été porté au reflux pendant 8 heures. Le solvant a été ensuite 20 évaporé sous pression réduite et le résidu a été purifié par chromatographie colonne sur gel 3040168 30 de silice (dichlorométhane/méthanol : 20/1) pour obtenir le composé (10) sous la forme d'une huile incolore (2,3g, rendement 48%). Exemple 7 : Synthèse du composé (11) 5 Cl OH / composé (11) Le composé (10) (2.3g, 8.1mmol) a été dissous dans 20mL de méthanol. Une résine 10 échangeuse d'ion (réf. DOWEX 1x2-200, 5g) a été mise en suspension, le mélange est agité à température ambiante pendant 15 heures puis la résine a été filtrée. Le processus a été répété 5 fois. Le solvant a été ensuite évaporé sous vide et le composé (11) a été isolé sous la forme d'une huile légèrement jaune (1.6g, rendement 82%). Le spectre RMN1H (DMSO d6) et le spectre de masse ont confirmé la structure du produit (11) attendu. 15 : Evaluation du potentiel d'hydratation sur stratum corneum isolé par mesure au cornéomètre 20 Un test a été mis en oeuvre pour évaluer le potentiel d'hydratation des composés de l'invention qui sont formulés dans une solution aqueuse à une quantité de 5 en poids par rapport au poids total de la composition. 3040168 31 La technique permet de mesurer de la capacitance diélectrique du stratum corneum (SC) qui dépend de la valeur moyenne de permittivité diélectrique du tissu. La permittivité diélectrique varie fortement avec la quantité d'eau contenue dans le SC. 5 Les échantillons de SC sont conditionnés à 75% d'humidité relative et à 25°C avant/pendant les mesures et le traitement. La mesure de capacitance est réalisée au CornéomètreTM (Courage & Khazaka, Allemagne). Le composé testé, composé 2 selon l'invention ou actif hydratant tel que le glycérol, est 10 solubilisé dans un mélange eau/n-propanol (80/20) et la solution est déposée sur le SC à raison de 10 pt/cm2 avant un séchage à l'air d'une durée totale de 1h30. Une mesure est réalisée à TO, avant le traitement, et une mesure Ttrait est réalisée après le séchage complet du traitement. 15 Chaque traitement est systématiquement comparé à son témoin (véhicule) et à son TO. En utilisant au moins deux lots différents de SC, quatre à cinq échantillons de SC sont mesurés par traitement. 20 La variation du signal de cornéomètre (HCM) après traitement est calculée d'abord pour chaque échantillon de SC : DHCMi = HCMi(Ttrait) - HCMi(T0). La moyenne des variations DHCMi(véhicule) est ensuite calculée pour les échantillons témoins (traités avec le véhicule) ; cette valeur moyenne est soustraite de tous les variations DHCMi(actif) pour corriger le biais systématique. 25 Pour chaque échantillon i, on mesure : - Pour le véhicule (témoin) : DHCMi(véh) = HCMivéh(Ttrait) - HCMivéh(TO) - Pour l'actif : DHCMiactif = HCMiactif(Ttrait) - HCMiactif(TO) Pour corriger le biais systématique lié au véhicule, on considère pour l'actif la valeur corrigée DHCMiactif con selon : DHCMiactif torr= DHCMiactif M 30 où M correspond à la moyenne des variations DHCMi(véh) observées sur les n échantillons témoins : 3040168 32 M= DHCMi(vé, L=1 Les valeurs moyennes DHCMiactif con, ainsi que les écarts-type associés qui ont été 5 obtenus, sont reportés dans le tableau ci-dessous pour le composé 2 testé à 5%, comparativement au glycérol à 5% : Produits testés dans un mélange eau/ n-propanol Glycérol à 5% en Composé 2 selon poids l'invention à 5% en poids Moyenne DHCMiactif corr 13.8 25.9 Ecart-type 5.1 6.6 10 Les résultats ci-dessus sont issus de 2 campagnes de mesures (plus de 4 échantillons) Les résultats présentés ci-dessus ont été obtenus au cours de deux campagnes de mesure sur 2 lots de Stratum corneum. La réponse des produits est analysée au sein de 15 chaque campagne par rapport au véhicule. Il ressort de ce test montre que la capacitance diélectrique du stratum corneum (SC) est bien meilleure avec le composé 2 utilisé selon l'invention en comparaison à celle obtenue avec le glycérol à la même concentration. 20 De manière inattendue le composé 2 utilisé selon l'invention permet une bonne hydratation du stratum corneum et donc de la peau. Cet effet hydratant s'avère supérieur à celui du glycérol. 3040168 33 C) Exemple 8 : Crème de soin de la peau % en poids 5 - Composé 2 4 % - Monostéarate de glycérol 0,8 % - Alcool cétylique 2,0 % - Alcool stéarylique 5,0 % - Stéarate de polyoxyéthylène (20 0E) 3,0 % 10 - Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941) 0,3 % - Triglycérides caprylique / caprique 12,0 % - Conservateurs qs - Eau qsp 100,0 % 15 La formulation cosmétique exemplifiée appliquée sur la peau montre un bon effet d'hydratation de la peau. REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique à titre d'agent d'hydratation des matières kératiniques, de préférence la peau, d'un ou plusieurs dérivés diéthanolammonium répondant à la formule (I) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou géométriques : R1 (I) \N+,R2 (X)ri HO/ OH (I) dans laquelle R1, R2 désignent indépendamment : (i) un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s) ; ledit radical étant éventuellement substitué par un groupe COR ; ou (ii) un radical aralkyle CmH2mAr tel que m désigne un nombre entier allant de 1 à 6 et Ar désigne un radical aryle éventuellement substitué par un groupe -COR ; R désigne un groupe -OR' ou -NR'R" où R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double liaison éthylénique ; n est égal à 0 ou 1 ; l'électroneutralité desdits composés étant assurée par un anion externe organique OU inorganique X- (n=1) ou de manière interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2- ; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle, et que R2 désigne un radical méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1. 2. Utilisation selon la revendication 1, où X- est choisi parmi les formes anioniques de composés organiques porteurs de fonction(s) acide(s) telles que les formes anioniques d'acides aminés en particulier l'aspartate, le méthanesulfonate, le para-toluènesulfonate, le camphresulfonate, le tartrate, le citrate, l'acétate, le méthosulfate, les halogénures en particulier le chlorure, le bromure ou l'iodure, les sulfates, les phosphates, les hydrogénophosphates, les dihydrogénophosphates, le carbonate, ou l'hydrogénocarbonate. 3040168 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, où le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : Composés Structure a X- HO OH S N+ / b X HO SOH (+N COOEt COOEt C X- SOH HON+ / le COOEt d X HON+ OH S n e X- HON+ SOH / f X SOH HON+ / 3040168 36 g où X- a la même indication indiquée dans la revendication 1 ou 2. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où le ou les composés de 5 formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : Composé Structure 1 Br OH S HO.----+ / 2 CI OH s HO..--...,N+ / 3 MeS03- 31-1 HO..-..,N+ / 4 I- OH S HO.,_____----'N+ / 5 CI SOH HO,....'-----,N+ c00Et ( ....----- COOEt 6 CI SOH HO.'..','---..'N± / - COOEt 3040168 37 7 Br SOH H 0 N, n 8 Cl SOH H O N± n 9 Cl OH H 0.,,..',.......,71 s 1 0 Br SOH H 0 ,,..'.'---...., + /N 1 1 Cl SOH H 0 ,,..'.'---...., + /N 12 Cl OH HO.,...''.-..',N+ N lei el et plus particulièrement choisi parmi les composés (2) et (3) et encore plus particulièrement est le composé (2). 3040168 38 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où les composés (I) sont tels que R1, R2 désignent indépendamment un radical alkyle en Ci-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double(s) liaison(s) éthylénique(s), éventuellement substitué par un groupe -COR où R a la même signification indiquée dans la formule (I) de la 5 revendication 1. 6. Utilisation selon la revendication 5, où les composés sont tels que R1 et R2 désignent indépendamment un radical alkyle saturé en C1-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe -COR où R désigne un radical choisi parmi -OR' -NR'R" avec 10 R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en saturé C1-C6, linéaire ou ramifié. 7. Utilisation selon la revendication 5, où les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (a), (b), (d) et (f) et encore plus préférentiellement parmi les composés (1), 15 (2), (3), (4), (5), (7), (8), (10), (11). 8. Composé de formule (II) suivante, ainsi que ses isomères optiques et/ou isomères géométriques : (X )n R21 'R22 N / \ / \ HO OH (II) 20 dans laquelle : R21 désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double liaison éthylénique ; R22 désigne un radical aralkyle en Cmil2mAr, où m est un entier allant de 1 à 6 et Ar est un radical aryle substitué par un groupe COR, en particulier un radical phényle substitué par 25 un groupe COR ; 3040168 39 R désigne un groupe -OR' ou -NR'R" où R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé à double liaison éthylénique ; n est égal à 0 ou 1 ; 5 l'électroneutralité dudit composé étant assurée par un anion externe organique ou inorganique X- (n=1) tel que défini dans la revendication 1 ou 2 ou sous forme de sel interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2 ; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle, et que R2 désigne un radical méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1 ; 10 et lesdits composés étant différents des composés de formule suivante : CO2Me X \ HO 9. Composé selon la revendication 8, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi les composés de formule (IIA) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères 15 géométriques : (X )n R' /21\ + RI22 /N\ / \ HO OH (IIA) dans laquelle : R'21 désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé tel que méthyle R'22 désigne un radical -(CH2)p-Ph substitué par un groupe COR avec Ph désignant 20 phényle et p est un entier allant de 1 à 4, en particulier 1, R désigne un radical choisi parmi -OR' -NR'R" où R' et R" désignent indépendamment hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé, en particulier R désigne un radical éthoxy ; 3040168 n vaut 0 ou 1 et X- a la même indication indiquée dans la revendication 1 ou 2. 10. Composé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi les composés (c) de formule : X OH HO + 5 COOEt où X- a la même indication indiquée dans la revendication 1 ou 2 et tout particulièrement est le composé (6) de formule : COOEt 10 11. Composé de formule (III) suivante, ainsi que ses isomères optiques et/ou isomères géométriques : ( X ) n R31 'R32 N / \ / \ HO OH dans laquelle : 15 R31 et R32, choisis indépendamment, désignent : (i) un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé (double liaison éthylénique) substitué par un groupe COR ; 3040168 41 (ii) un radical aralkyle en C',E12',Ar, où m est un entier allant de 1 à 6 et Ar est un radical aryle en particulier phényle, substitué par un groupe COR R a la même signification indiquée précédemment dans la formule (I) ; n est égal à 0 ou 1 ; 5 l'électroneutralité dudit composé étant assurée par un anion externe organique ou inorganique X- (n=1) tel que défini dans la revendication 1 ou 2 ou sous forme de sel interne (n=0) lorsqu'un seul radical COOH est présent et forme un radical CO2,-; étant entendu que lorsque R1 désigne un radical méthyle, et que R2 désigne un radical méthyle substitué par un groupe -COOH, alors n=1 ; 10 et lesdits composés étant différents des composés de formule suivante : 002H ,-CO2H N X / \ / \ HO OH 12. Composé selon la revendication 11, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi les 15 composés de formule (IIIA) ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : X R'31\ /N\ / \ HO OH (IIIA) dans laquelle : 20 R'31 et R'32, indépendamment, désignent un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé substitué par un groupe COR 3040168 42 R désigne un radical choisi parmi -OR' -NR'R", où R' et R" désignent indépendamment un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, saturé ; en particulier R désigne un radical éthoxy ; X- a la même indication indiquée dans la revendication 1 ou 2. 5 13. Composé selon la revendication 11 ou 12, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi les composés les composés (b) de formule : X- OH HON+ COOEt ( COOEt et tout particulièrement le composé (5) de formule : CI OH COOEt ( 10 COOEt 14. Composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 13 et un ou plusieurs actifs hydratants additionnels différents des composés de formule (I), de préférence un ou plusieurs actifs 15 hydratants additionnels choisis parmi le glycérol, l'urée, l'hydroxyéthyle urée, l'acide hyaluronique, le propanediol, le thréhalose, le mannitol, le xylitol, le sorbitol, la glycine, la (3-alanine, la taurine, la triméthyle glycine, et les dérivés polyéthylène glycol (PEG). 15. Composition selon la revendication 14, où le ou les composés de formule (I) sont 20 présents dans des quantités allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement de 0,02 à 6% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition 3040168 43 16. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi - les composés (d), (f) et (g) tels que définis dans la revendication 3 et - les composés (e) tels que définis dans la revendication 3 pour lesquels X- est différent de 5 OH . 17. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi les composés (1), (2), (3), (4) , (7), (8), (9), (10) et (11) tels que définis dans la revendication 4. 18. Composition, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (II) et/ou un ou plusieurs composés de formule (III) telles que définies dans l'une quelconque des revendications 8 à 13. 19. Procédé cosmétique d'hydratation des matières kératiniques, en particulier de la peau, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques, de préférence sur la peau, une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 14, 15, 16 à 18. 20 20. Procédé cosmétique selon la revendication 19, caractérisé en ce qu'il est destiné à favoriser la rémanence d'un traitement hydratant. 21. Procédé cosmétique selon la revendication 19, caractérisé en ce que ladite composition est appliquée sur une peau sèche et/ou sur une zone cutanée choisie parmi ; 25 - les mains, - le visage en particulier le front les joues ou le contour d'un oeil (péri-oculaire), et en particulier la patte d'oie, la zone en dessous de l' oeil (poche), ou les paupières, - le cou, - les pieds, 30 - les jambes, - les bras et avant-bras. 10 15