FR 3046170 A1 20170630 FR 1563275 A 20151223 1 Utilisation de dérivés de dihydroisoquinolinium double pour le traitement des matières kératiniques, compositions et procédés de mise en oeuvre La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium double pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre lesdits sels et éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium double tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs sels 20 de dihydroisoquinolinium double particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Lorsqu'une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu'elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa 25 couleur d'origine, il est souvent nécessaire de procéder à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d'éclaircissement ou de décoloration. Cette étape est éventuellement associée à une étape de coloration des cheveux. Il est connu d' éclaircir ou de décolorer les matières 30 kératiniques, notamment les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 3046170 2 Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d'hydrogène, les composés susceptibles de produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d'urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les 5 persulfates, le peroxyde d'hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. L'agent oxydant chimique a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l'agent oxydant et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé 10 des fibres. Les compositions éclaircissantes ou de décoloration se présentent sous forme anhydre ou aqueuse et sous différentes galéniques : par exemple sous forme de poudres, de crèmes, de gels, de mousses ou de pâtes, contenant des composés alcalins tels que des 15 amines ou des silicates alcalins, et un réactif peroxygéné tel que les persulfates, les perborates ou les percarbonates, d'ammonium ou de métaux alcalins, que l'on dilue au moment de l'emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène. Les compositions éclaircissantes de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l'emploi, d'une poudre anhydre contenant le réactif peroxygéné avec une composition aqueuse contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d'hydrogène. Par ailleurs, la décoloration des matières kératiniques peut aussi être réalisée par le biais d'un procédé classique impliquant la mise en oeuvre sur lesdites matières d'une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l'agent oxydant est généralement le peroxyde d'hydrogène. Lorsqu'un éclaircissement plus important est recherché, l'on met habituellement en oeuvre des sels peroxygénés, tels que par exemple des persulfates, en présence de peroxyde d'hydrogène. Afin de réaliser un produit éclaircissant ou de décoloration des matières kératiniques qui soit plus efficace en termes 3046170 3 d'éclaircissement et/ou de rapidité, il est actuellement nécessaire d'associer du peroxyde d'hydrogène avec un agent alcalin ou des sels de persulfates à pH basique pour obtenir une formation adéquate d'oxygène actif. 5 Cependant, une telle association entraîne le plus souvent une dégradation des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et peut éventuellement conduire à une irritation plus ou moins importante de la peau. Ainsi il existe un réel besoin de mettre en oeuvre des composés 10 qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant, i.e. qui sont susceptibles de conduire, dans des conditions plus sécuritaires que les persulfates, à un éclaircissement performant des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation. 15 La demanderesse a donc découvert, de façon surprenante, que l'utilisation d'un ou plusieurs composés dihydroisoquinoliniums doubles de formule (I), telle que définie ci-après, permet notamment d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène ce qui conduit à un éclaircissement plus important des matières kératiniques, 20 en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation. En d'autres termes, la mise en oeuvre des composés de formule (I) selon l'invention permet d'améliorer l'activité du peroxyde d'hydrogène sans avoir à augmenter sa concentration ou à utiliser 25 obligatoirement des sels de persulfates à des concentrations élevées ce qui permet de minimiser les problèmes de sensibilisation des matières kératiniques. Ainsi l'utilisation du ou des composés dihydroisoquinoliniums doubles selon l'invention conduit à un éclaircissement plus important 30 des matières kératiniques sans toutefois avoir à augmenter la force de l'oxydant. En d' autres termes, l'emploi du ou des composés dihydroisoquinoliniums doubles selon l'invention permet de booster l'activité oxydante des agents oxydants chimiques, notamment du 3046170 4 peroxyde d'hydrogène, en conduisant à une amélioration de l'éclaircissement des matières kératiniques par rapport à l'utilisation de l'agent oxydant chimique seul. De plus, le ou les composés de dihydroisoquinoliniums doubles 5 de formule (I) en association avec un agent oxydant, notamment avec du peroxyde d'hydrogène, conduisent à un éclaircissement plus performant des matières kératiniques qu'un agent oxydant seul. La présente invention a donc notamment pour objet l'utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres 10 kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : Anion 15 (I) Formule (I) dans laquelle : - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R'1, R'2, R'3, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, 20 un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 25 groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, R8 R9 R10 R3 3046170 5 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un 5 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R', forment ensemble : 10 - un radical divalent L représentant un radical alkylène en Ci- Ci5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou 15 - une liaison covalente simple, - R, représente l'un des radicaux R, à R1,) et R', représente l'un des radicaux R', à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 20 atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). 25 Ainsi, dans la définition des composés de formule (I), un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, i et j pouvant être identiques ou différents, forment ensemble un radical divalent L ou une liaison covalente simple. En d'autres termes, dans la définition des composés de formule 30 (I), un radical choisi parmi les radicaux R, à R10 et un radical choisi parmi les radicaux R', à R'10 forment ensemble un radical divalent L, tel que défini ci-avant, ou une liaison covalente simple. 3046170 6 Le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent donc à des sels de dihydroisoquinolinium double et agissent en tant qu' activateurs d' oxydation. Le ou les composés selon l'invention peuvent être utilisés en 5 présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La présente invention concerne également un procédé de 10 traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. 15 De préférence, le procédé selon l'invention consiste appliquer sur les matières kératiniques le ou lesdits composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Par ailleurs, l'invention a pour objet une composition pour 20 l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et/ou leurs solvates, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 25 De la même façon, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. En outre, la présente invention porte sur un ou plusieurs 30 composés de formule (II) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : 3046170 7 Anion (II) Formule (II) dans laquelle : - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, 5 R'7, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un 10 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, 15 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 20 groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R1 et un radical choisi parmi les radicaux R'i, i étant différent de j, forment ensemble un radical divalent L représentant : 25 - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkylène en C4-C15 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, 3046170 8 - un radical alkylène en C1-C15 interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, - R, représente l'un des radicaux R1 à R10 et R'i représente l'un des radicaux R'1 à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant 5 de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques 10 ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II). De même, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (II) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. 15 La présente invention est également relative un ou plusieurs composés de formule (III) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : R28 R27 R26 R25 R21 R22 R29 R24 R30 R24 R22 R25 R26 R27 (III) 20 Formule (III) dans laquelle : - R21, R22 R25 et R26 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, R21 R28 An R30 R29 3046170 9 - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, 5 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, 10 - R27, R28, R29 et R30 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un 15 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, 20 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R24 représente un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en 25 C1-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, - L1 représente : - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non 30 adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou - une liaison covalente simple ; - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, 3046170 10 - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (III). Le ou les composés de formule (III) ainsi défini(s) 5 correspondent donc à des sels dihydroisoquinolinium double qui sont symétriques et agissent en tant qu'activateurs d'oxydation. De même, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (III) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. 10 La présente invention est également relative à un ou plusieurs composés de formule (IV) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : R R3736 R35 R31 R38 R32 39 An 38 (IV) 15 Formule (IV) dans laquelle : - R31, R32, R33, R35 et R36, représentent, indépendamment, les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 20 - un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, 25 - un radical amino en -NRaRb, 3046170 11 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R37, R38, R39 et R40 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi 5 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, 10 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, 15 - étant entendu que R38 et R39 ne peuvent pas désigner simultanément un radical alcoxy en C1, - L2 représente : - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, 20 - un radical alkylène en C1-C1 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, 25 - une liaison covalente simple, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques 30 ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (IV). Le ou les composés de formule (IV) ainsi défini(s) correspondent donc à des sels dihydroisoquinolinium double qui sont symétriques et agissent en tant qu'activateurs d'oxydation. 3046170 12 De même, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de formule (IV) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de 5 l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à 10 ». Par ailleurs, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». De même, l'expression « au moins deux » est équivalente à l'expression « deux ou plusieurs ». 15 Par « anion ou mélange d'anions assurant l'électroneutralité des composés de formules (I) à (IV) », on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d'acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du composé ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) un 20 halogénure tel qu'un chlorure ; ii) un nitrate ; iii) un sulfonate parmi lesquels les Cl-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; iv) un arylsulfonate : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le 25 lactate ; ix) un alkylsulfate : Alk-O-S(0)0- tel que le méthysulfate ou l'éthylsulfate ; x) un arylsulfate : Ar-O-S(0)0- tel que le benzènesulfate ou le toluènesulfate ; xi) un alkoxysulfate : S(0)20- tel que le méthoxy sulfate ou l'éthoxysulfate ; xii) un aryloxysulfate : Ar-O-S(0)20-, xiii) un phosphate 0=P(OH)2-0-, 30 0=P(0-)2-OH 0=P(0-)3 , HO-[P(0)(0-)],-P(0)(0-)2 avec w étant un entier compris entre 1 et 15 ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) un borate tel que le tétrafluoroborate, xvii) un disulfate (0=)2S(0-)2 ou 5042- ; xviii) le monosulfate HSO4-. 3046170 13 Par « hétéroatomes non adjacents », on entend des hétéroatomes qui ne sont pas adjacents entre eux, c'est-à-dire des hétéroatomes séparés par au moins un atome de carbone entre eux. Ainsi la chaine alkylène L, L1 ou L2 dans les formules (I) à (IV) n'est 5 pas interrompue par deux hétéroatomes de suite. Par sels d'addition des composés de formules (I) à (IV) selon l'invention, on entend donc des sels d'addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d'addition avec une base organique ou minérale. 10 Par sels d'addition des composés de formules (I) à (IV) selon l'invention, sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les 15 acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Par ailleurs, les solvates des composés de formules (I) à (IV) selon l'invention représentent plus particulièrement les hydrates desdits composés et/ou l'association desdits composés avec un alcool 20 linéaire ou ramifié en C1 à C4 tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates. Utilisation des composés de formule (I) 25 De préférence, les radicaux R, et R'i sont identiques entre eux, lorsque i=j, à l'exception du cas où R, et R'i forment ensemble un radical divalent L, tel que défini ci-avant, ou une liaison covalente simple. 30 De préférence, R1 et sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux et R10 et R'10 sont identiques entre eux. 3046170 14 Plus préférentiellement, les radicaux R, et R' sont identiques entre eux, lorsque i=j, à l'exception du cas où R et R', forment ensemble un radical divalent L tel que défini ci-avant. De préférence, un radical choisi parmi les radicaux R, et un 5 radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i=j, forment ensemble : - un radical divalent L représentant un radical alkylène en CiCi5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote 10 ou le soufre, ou - une liaison covalente simple. Plus préférentiellement, un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i et j sont identiques et sont égaux à 3 ou 4, forment ensemble un radical 15 divalent L tel que défini ci-avant ou une liaison covalente simple. En d'autres termes, R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L ou une liaison covalente simple ou R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L ou une liaison covalente simple. Encore plus préférentiellement, un radical choisi parmi les 20 radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i et j sont identiques et sont égaux à 3 ou 4, forment ensemble un radical divalent L tel que défini ci-avant. De préférence, R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'g, R9, R'9, R10 et R'10 désignent un atome d'hydrogène. 25 Selon une variante, R3 et R'3 forment ensemble : - un radical divalent L représentant un radical alkylène en CiCi5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote 30 ou le soufre, ou - une liaison covalente simple. De préférence, R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical divalent L représentant un radical alkylène en Ci-Cis, linéaire ou ramifié, saturé, dont éventuellement un 3046170 15 ou plusieurs atomes de carbone sont remplacés par un hétéroatome choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, ledit radical L désignant de préférence un radical divalent L représentant un radical alkylène en C2-C10, linéaire ou ramifié, saturé, dont éventuellement un ou 5 plusieurs atomes de carbone sont remplacés par un hétéroatome choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. Conformément à cette variante, R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R' g, R9, R'9, R10 et R'10 désignent de préférence un atome d'hydrogène. 10 Selon une autre variante, R4 et R'4 forment ensemble : - un radical divalent L représentant un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou 15 - une liaison covalente simple. De préférence, R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15 linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs 20 groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène. Conformément à cette variante, R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'g, R9, R'9, R10 et R'10 désignent de préférence un atome d'hydrogène. 25 Selon un premier mode de réalisation : - R1 et R'1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R3 et R'3 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et 30 R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 3046170 16 - un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, 5 - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle - CO2H, - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L 10 représente un radical alkylène en Ci_Ci5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 15 atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. Conformément à ce mode de réalisation, les composés de formule (I) préférés sont tels que : - R1 et R' 1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques 20 entre eux, R3 et R'3 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical 25 choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 30 groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Cl-C6 ou amino en NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, 3046170 17 et, de préférence, choisi parmi un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4, - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C2-C15, linéaire, saturé, choisis 5 parmi l'oxygène, l'azote et le soufre. Conformément à ce mode de réalisation, les composés de formule (I) préférés sont tels que : - R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R' g, R9, R'9, R10 et R'10 désignent un atome d'hydrogène, 10 - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un 15 radical alkylène en C2-C10, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène. 20 Ainsi conformément à ce premier mode de réalisation, le ou les composés selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (IA) leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : 25 Rio R' R'6 2 R'5 (IA) 3046170 18 Formule (IA) dans laquelle : R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R' g, R9, R'9 R10, R'10 et L présentent les mêmes définitions que celles 5 indiquées conformément au premier mode de réalisation. Selon ce premier mode de réalisation, les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition ainsi que leurs solvates sont choisis parmi les composés suivants : . 2 Br - Dibromure de 2,21-butane- +_.,.,v---_./.' 1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 1 110 / 2 Br - Dibromure de 2,2'-éthane- +---../..--N+ 1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 2 2 Br - 110 Dibromure de 2,2'-propane- 1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 3 / -E 2 Br " - Dibromure de 2,2'-pentane- . 1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium droisoquinolinium Composé 4 110 / 2 Br OH ' Dibromure 2,2:-(2- hydroxypropane-1,3- diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 5 . / + 2 Br + . Dibromure de 2,2'-hexane- 1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 6 3046170 19 OH Br Dibromure 2,2'-[2,2- OH . bis(hydroxyméthyl)propane 110 / + + -1,3-diylldi-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 7 2 Br +, IO Dibromure 2,2'- N (oxydiéthane-2,1-diy1)di- /-------.../ 3,4-dihydroisoquinolinium . N+-____/--0 Composé 8 Br Br , Dibromure 2,2'-[éthane- 0 1,2-diylbis(oxyéthane-2,1- ./.------.. / diy1)1di-3,4- I, N,/'0 dihydroisoquinolinium Composé 9 ainsi que leurs mélanges. Selon un second mode de réalisation : - R1 et R'1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques 5 entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical choisi parmi : 10 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, 15 - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle - CO2H, 3046170 20 - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, 5 carboxyle -CO2H, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non 10 adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) 15 préférés sont tels que : - R1 et R'1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et 20 R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un 25 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, 30 et, de préférence, choisi parmi un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4, - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, 3046170 21 alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, et, de préférence, un radical alkyle en C1-C4, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé, 5 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou 10 insaturé, en C1-C6. Conformément à ce mode de réalisation, les composés de formule (I) préférés sont tels que : - R1, R'1, R2, R'2, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9 et R'9 désignent un atome d'hydrogène, 15 - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, et, de préférence, un radical alkyle en C1-C4, 20 - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un 25 radical alkylène en C2-C10, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 30 atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C1-C6. Ainsi conformément à ce second mode de réalisation, le ou les composés selon l'invention sont choisis parmi les composés de 3046170 22 formule (IB) leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : R'5 5 (IB) Formule (IB) dans laquelle : R1, R'1, R2, R'2, R5, R' 5, R6, R' 6, R7, R' 7, R8, R' 8, R9, R' 9 R10, R'10 et L présentent les mêmes définitions que celles indiquées conformément au second mode de réalisation. 10 Selon ce second mode de réalisation, les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates sont choisis parmi les composés suivants : SO, SO, 1,1'-éthane-1,2-diylbis(2- méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 10 3046170 23 IO/ + 1,1'-(oxydiéthane-2,1- IO diy1)bis(2-méthy1-3,4- o o.0 dihydroisoquinolinium) IO bis(4- , se o. .0 méthylbenzenesulfonate) O Composé 11 1110 + SI SI 1,1'-propane-1,3-diylbis(2- c>so méthy1-3,4- 0 dihydroisoquinolinium) lie bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 12 1110 + 1,1'-butane-1,4-diylbis(2- SI méthy1-3,4- c>so dihydroisoquinolinium) 0 bis(4- o . méthylbenzenesulfonate) Composé 13 tle+ .1 , seComposé o. 0 1,1'-[éthane-1,2- diylbis(oxyéthane-2,1- diy1)]bis(2-méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) o 1101 bis(4- Ç-0 o. .0 méthylbenzenesulfonate) 14 3046170 24 /0 1110 / + Br Dibromure 1,1'-éthane-1,2- diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- 3,4-dihydroisoquinolinium] ' . 0 Composé 15 \ Br /° die + Br Dibromure 1,1'-(oxydiethane- Br 0 0 2,1-diy1)bis[2-(2- - le méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 16 110 + Br Dibromure 1,1'-propane-1,3- diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- 3,4-dihydroisoquinolinium] /0,/' - ei 0 Composé 17 \ Br 5 + Br Dibromure 1,1'-butane-1,4- diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- 3,4-dihydroisoquinolinium] Br - . 0 Composé 18 /0---./.--N+ 3046170 25 Dibromure 1,1'-[éthane-1,2- diylbis(oxyéthane-2,1- diy1)]bis[2-(2- méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 19 o ç-o ainsi que leurs mélanges. Comme indiqué précédemment, le ou les composés de formule (I) selon l'invention, de préférence les composés 1 à 19, peuvent être 5 utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Les agents oxydants sont tels que ceux décrits ci-après 10 Composition contenant les composés de formule (I) Ainsi l'invention concerne une composition comprenant le ou les composés de formule (I) telle que définie ci-avant, de préférence 15 les composés de formule (IA) et (IB), ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. La composition selon l' invention permet d' éclaircir les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques et de 20 préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en utilisant moins de quantité d'agent oxydant chimique. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition tinctoriale comprend au moins un agent oxydant chimique. On entend par « agent oxydant chimique » un agent oxydant 3046170 26 différent de l'oxygène de l'air. Préférentiellement la composition de l'invention contient un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Le ou les agents oxydants utilisés dans l'invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de 5 métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. 10 Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Le ou les agents 15 oxydants chimiques sont avantageusement constitués par du peroxyde d'hydrogène. Le ou les composés de formule (I), de préférence les composés de formule (IA) et (IB), ainsi que leurs sels d'addition et/ou leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention 20 dans une teneur pouvant aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène. 25 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence les composés de formule (IA) et (IB), ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates et au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène. 30 Conformément à ce mode de réalisation, la composition comprend de préférence en outre un ou plusieurs persulfates. En d'autres termes, la composition peut comprendre préférentiellement un mélange de peroxyde d'hydrogène et de persulfates. 3046170 27 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates et du peroxyde d'hydrogène, en tant qu'agent oxydant chimique ; ladite 5 composition étant exempte de persulfates. Le ou les agents oxydants chimiques peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller 0,5% à 9% en poids de la composition prête à l'emploi, de préférence dans une teneur allant 1,5% à 9% en poids, par rapport au poids total de la 10 composition prête à l'emploi. De préférence, la composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins, notamment des agents alcalins organiques ou minéraux. Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis 15 parmi l'ammoniaque, les halogénures d'ammonium en particulier le chlorure d'ammonium, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis 20 parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10,5. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone. 25 Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (V) suivante : RX RZ N-W-N 30 R Rt (V) 3046170 28 Formule (V) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en C1 à C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en Ci à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou -NR.; R., 5 Ry, Rz, Rt, R' et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C6 ou hydroxyalkyle en Ci à C6, aminoalkyle en Ci à C6. Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs 10 groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci à Cg porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxy. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux 15 hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1 à C4. Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N- diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, la 20 triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3- amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le trishydroxyméthylamino-méthane. Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique 25 et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, 30 on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la 3046170 29 taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine et leurs sels. De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire 5 éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido. De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (VI) suivante, ainsi que leurs sels R-CH2-CH(NH2)-C(0)-OH (VI) 10 dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2NH-C(0)-NH2 ; et -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les amines 15 organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans 20 la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine L'amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre 25 l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2- Gamino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique. 30 A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine. 3046170 30 De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants 5 à ceux de formule (VI). Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans 10 la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque et le chlorure d'ammonium. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agents alcalins sont minéraux. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou 15 les agents alcalins sont organiques tel que les alcanolamines en particulier la monoéthanolamine. La quantité du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la 20 composition. La composition selon l'invention présente un pH supérieur ou égal à 4. De préférence, le pH de la composition selon l'invention varie de 7 à 11, plus préférentiellement de 8 à 10 et plus préférentiellement de 8,5 à 9,5. 25 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (II) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et leurs solvates, un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs agents alcalins choisis parmi l'ammoniaque et les halogénures d'ammonium tel que le 30 chlorure d'ammonium. Conformément à ce mode de réalisation, l'agent oxydant chimique est de préférence le peroxyde d'hydrogène. La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de 3046170 31 l'invention et parmi lesquels on peut citer les solvants organiques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro- 5 vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti- 10 oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition 15 selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. 20 La composition selon l'invention comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. Au sens de la présente invention, on entend désigner par milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique. Un milieu 25 physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à 30 dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. 3046170 32 Procédé de traitement selon l'invention Le procédé de traitement des matières kératiniques consiste à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule 5 (I) telle que définie ci-avant, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l'invention est ou sont appliqués en présence d'un ou plusieurs agents 10 oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les matières kératiniques. De préférence, le procédé de traitement consiste à appliquer la 15 composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques sèches ou humides. La composition est laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise 20 entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante. A l' issue du traitement, les matières kératiniques sont 25 éventuellement rincées à l'eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées à sécher. La composition selon l'invention peut être préparée par mélange d'au moins deux compositions. 30 En particulier, la composition selon l'invention peut être issue du mélange de deux compositions : - une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) selon l'invention, et 3046170 33 - une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Composés de formules (II) et composition correspondante 5 Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur des composés de formule (II) telle que définie précédemment ainsi que leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. Le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs formes 10 tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition comprend préférentiellement un milieu 15 physiologiquement acceptable. Composés de formules (III) et composition correspondante Comme indiqué précédemment, la présente invention porte 20 également sur des composés de formule (III) telle que définie précédemment ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. De préférence, L1 représente : - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé, 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle - un radical alkylène en C1-C15 dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre 30 Les composés de formule (III) préférés sont tels que : - R21, R22, R25 et R26 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 3046170 34 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, 5 - un radical hydroxyle, - un radical amino -NRaRb, et de préférence choisis parmi un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4, - R27, R28, R29 et R30 représentent, indépendamment les uns 10 des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, 15 - un radical alcoxy en C3-C6, - un atome d'halogène, - un radical hydroxyle, - un radical amino -NRaRb, et de préférence choisis parmi un atome d'hydrogène ou un 20 radical alkyle en Ci-C4, - R24 représente un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, carboxyle -CO2H, et 25 de préférence un radical alkyle Ci-C4 éventuellement substitué par un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un groupement alcoxy en Ci-C6 tel que méthoxy, Li représente préférentiellement : - un radical alkylène en Ci-C10, linéaire ou ramifié, saturé, 30 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C10 dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, 3046170 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. Plus préférentiellement, les composés de formule (III) sont tels 5 que : - R21, R22, R24, R25, R26, R30 R27, R28, R29 désignent un atome d'hydrogène, - R24 représente un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, 10 choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano, amino -NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, carboxyle -CO2H, et de préférence un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un groupement alcoxy en Ci-C6 tel que méthoxy, - L1 représente : 15 - un radical alkylène en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle - un radical alkylène en C1-C10 dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre 20 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. Les composés de formules (III), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates sont choisis parmi les composés 25 (10) à (19) tels que décrits précédemment. Le ou les composés de formule (III) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur 30 allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. 3046170 36 Composés de formules (IV) et composition correspondante Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur des composés de formule (IV) telle que définie 5 précédemment ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. De préférence, L2 représente : - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, 10 - un radical alkylène en C1-C15 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C15, dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. 15 De préférence, L2 représente - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé, - un radical alkylène en C2-C10 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, 20 - un radical alkylène en C2-C10, de préférence en C4-C9, dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre 25 Les composés de formule (IV) préférés sont tels que : - R31, R32, R33, R35 et R36 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 30 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano, amino -NRaRb, - un radical alkoxy en Ci-C6 3046170 37 - un radical hydroxyle, - un radical amino -NRaRb, et de préférence, choisi parmi un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4, 5 - R37, R38, R39 et R40 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène - un atome d'halogène 10 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, 15 - un radical amino -NRaRb, et de préférence, choisi parmi un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4, - étant entendu que R38 et R39 ne peuvent désigner simultanément un radical alcoxy en C1, 20 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - L2 représente - un radical alkylène en C4-C9, non substitué, linéaire ou 25 ramifié, saturé - un radical alkylène en C1-C1 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C1 dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non 30 adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre Plus particulièrement, les composés de formule (IV) préférés sont tels que : 3046170 38 - R31, R32, R33, R35, R36, R37, R38, R39 et R40 désignent un atome d'hydrogène, - L2 représente : - un radical alkylène en C4-C9, linéaire ou ramifié, saturé, 5 - un radical alkylène en C2-C10 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en en C2-C10, de préférence en C4-C9, dont un ou plusieurs atomes de carbone sont interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote 10 ou le soufre. Les composés de formules (IV), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates sont choisis parmi les composés 1, 4 à 9 tels que décrits précédemment, en particulier le composé 1 (dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium). 15 Le ou les composés de formule (IV) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la 20 composition. La composition comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. Procédé de préparation des composés de formule (IV) Les composés de formule (IV) peuvent être obtenus par quaternisation de dérivés de dihydroisoquinoléine (1) avec des réactifs alkylants (2). Cette réaction se fait généralement en présence d'un solvant, tel que l'éthanol par exemple, et est accélérée par chauffage. 25 30 3046170 39 R R36 R35 37 R31 R37 , R3, R35 R38 R32 R31 H N. R32 (groupe partant)-L(groupe partant) 17t, I 1 L N (2) R' R33 R40 R33 An (1) Les composés de formule (IV) peuvent également être obtenus par simple échange de contre-anion avec un sel de l'anion assurant 5 l'électroneutralité : 9 R36 R35 R37 R31 R32 R30 R40 R33 N. L2 R33 R40 R39 H An' R32R35/ R36 R37 R30 R38 R32 R37 R36 R35 R31 sels d'An R39 R40 R33 L2 An De façon plus générale, les composés de formule (II), (III) et 10 (IV) peuvent être obtenus en s'inspirant des références bibliographiques ci-dessous : Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1988, vol. 321, p. 759 - 764, Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 2981 - 2988, Tetrahedron, 2012, vol. 68, 26 p. 5137 - 5144, Heterocycles, 2004, vol. 63, 2 p. 401 - 409, Green Chemistry, 15 2014, vol. 16, 10 p. 4524 - 4529, Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, 12 p. 2308 - 2312, Tetrahedron, 1993, vol. 49, 2 p. 423 - 438, Synthesis, 1992, 9 p. 887 - 890, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3405,3407, Tetrahedron Letters, 1987, vol.28, 48 p.6061-6064, Journal of Medicinal Chemistry (1971), 14(7), 20 580-3, GB 1125619 (1968), Journal of the American Chemical Society (1958), 80, 1451-6, Journal of the Chemical Society (1929), 2010-21. 3046170 En particulier, pour synthétiser les composés de formule (II), on pourra adapter la synthèse du composé 1 selon la nature des substituants désirés. Pour synthétiser les composés de formule (IV), on pourra par 5 exemple adapter la synthèse décrite dans Chem. Ber., 1963, 96 (7), 1779-87 selon la nature des substituants désirés. Les composés de structure (III) peuvent être synthétisés en adaptant la synthèse décrite dans GB1125619 ou J. Chem.Soc., 1929, 2010-21, selon la nature des substituants désirés. 10 En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydant chimiques pour améliorer l'éclaircissement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 15 En d'autres termes, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène. 20 Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans ces exemples, la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM2600D. 25 Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus 30 la couleur est jaune. 3046170 41 EXEMPLE Exemple 1 : 5 Synthèse du dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4- dihydroisoquinolinium (composé 1) 2 Br Br toluène 21. reflux (1) Dans un tricol de 250mL sont introduits 10 grammes de 3,4- 10 dihydroisoquinoline (4 équivalents) dans 75mL de toluène puis 2,28 ml de 1,4-dibromobutane (1 équivalent). L'ensemble est chauffé au reflux sous forte agitation durant 15 heures. Le précipité beige-marron est filtré sous vide sous argon et lavé à l'éther diisopropylique puis séché sous vide sur P2O5. 15 Le produit est recristallisé dans 80mL de n-propanol et est isolé sous forme de poudre beige (5,15 grammes, rendement = 56,5%). Les analyses sont conformes au produit attendu. 3046170 42 Exemple 2 : I. Préparation des compositions On prépare les formulations suivantes : Préparation de la formulation A : Nom Chimique g% Octyl-2-dodécanol 11,5 Huile de vaseline 74,5 Alcool laurylique oxyéthyléné (2 0E) 3 Mono-laurate de sorbitane oxyéthyléné (4 0E) 11 Préparation de la formule oxydante B (H2021 : Nom Chimique g% Glycérol 0,5 Monoéthanolamine d'acide alkyl (C13/C15 70/30 50% linéaire) éther carboxylique (2 0E) 0,85 Pyrophosphate tétra-sodique, 10 H2O 0,02 Peroxyde d'hydrogène en solution à 50% oxygénée à 200 volumes) (eau 12 Disodium tin hexahydroxyde 0,04 Acide diéthylène triamine pentacétique, sel 0,15 pentasodique en solution aqueuses à 40% Mélange alcool cétylstéarylique / alcool 2,85 cétylstéarylique oxyéthyléné (30 0E) Eau déionisée 83,59 3046170 43 Préparation des compositions 1 et 2 pour évaluation sur mèches : Les compositions 1 et 2 ont été obtenues à partir des 5 ingrédients suivants : Composition 1 Composition 2 Dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi- - 30 mg 3,4 dihydroisoquinolinium (1) Formule A lg lg Formule oxydante B (H202) 1,5g 1,5g Ammoniaque NH4OH 20% Gouttes ph=9,5 Gouttes -ph=9,5 Après préparation, les compositions 1 et 2 sont appliquées sur 10 des mèches naturelles de 250 mg et de hauteur de ton 4. Après une pose d'une durée de 30 minutes à une température de 27°C, les mèches sont lavées au shampooing, rincée et séchée. Les données colorimétriques sont ensuite mesurées avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d : 15 Composition 1 Composition 2 Eclaircissement 23,8 29,5 (L*) On constate que l'on obtient un éclaircissement plus élevé avec 20 la composition 2 selon l'invention qu'avec la composition 1. En particulier, on constate que la présence des sels de dihydroisoquinolinium double permet d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène et donc de booster son activité (comparaison entre la composition 1 et la composition 2). 25 REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : Anion (I) Formule (I) dans laquelle : - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R'1, R'2, R'3, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les R8 R9 R10 R3 3046170 45 groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R et un radical choisi parmi les radicaux R', forment ensemble : 5 - un radical divalent L représentant un radical alkylène en Ci- Ci5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou 10 - une liaison covalente simple, - R, représente l'un des radicaux R1 à R10 et R', représente l'un des radicaux à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 15 atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). 20 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i = j, forment ensemble : - un radical divalent L représentant un radical alkylène en CiCi5, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué 25 par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, ou - une liaison simple. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R',, lorsque i et j sont identiques et sont égaux à 3 ou 4, forment ensemble un radical divalent L, tel que défini selon la revendication 1, ou une liaison covalente simple. 3046170 46 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que : - R1 et R' 1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R3 et R'3 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont 5 identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une paire à l'autre, un radical choisi parmi : 10 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, 15 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle - CO2H, 20 - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, 25 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que : 30 - R1, R'1, R2, R'2, R3, R'3, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9 et R'9 désignent un atome d'hydrogène, - R4 et R'4 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en Ci-C15, linéaire, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle 3046170 47 ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un radical alkylène en C2-C10, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu 5 par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates sont 10 choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : . 2 Br - Dibromure de 2,2'- -E____z-----./.' butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 1 110 / 2 Br - Dibromure de 2,2'- +---,../..--N+ éthane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 2 2 Br - 110 Dibromure de 2,2'- propane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 3 / +---....../"--- N+' - Dibromure de 2,2'- . 2 Br pentane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium Composé 4 110 / 2 Br OH ' Dibromure 2,2'-(2- 110 hydroxypropane-1,3- diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 5 3046170 48 2 Br Dibromure de 2,2'- / + hexane-1,4-diyldi-3,4 + - IO. dihydroisoquinolinium Composé 6 OH Br Dibromure 2,2'-[2,2- OH . bis(hydroxyméthyl)prop /+ + ane-1,3-diylldi-3,4- 110 dihydroisoquinolinium Composé 7 2 Br +, IO Dibromure 2,2'- /-------../ (oxydiéthane-2,1- . N+-____/--0 diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 8 Br Br , Dibromure 2,2'-[éthane- ./.------' /0 1,2-diylbis(oxyéthane- I, N,0 2,1-diy1)]di-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 9 ainsi que leurs mélanges. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que : 5 - R1 et R'1 sont identiques entre eux, R2 et R'2 sont identiques entre eux, R5 et R'5 sont identiques entre eux, R6 et R'6 sont identiques entre eux, R7 et R'7 sont identiques entre eux, R8 et R'8 sont identiques entre eux, R9 et R'9 sont identiques entre eux, R10 et R'10 sont identiques entre eux et désignent, indépendamment d'une 10 paire à l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 15 groupements hydroxyle, cyano, alcoxy en Ci-C6 ou amino en NRaRb, 3046170 49 - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 5 - un radical carboxyle - CO2H, - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, 10 carboxyle -CO2H, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non 15 adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 20 et 7, caractérisée en ce que : - R1, R'1, R2, R'2, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9 et R'9 désignent un atome d'hydrogène, - R4 et R'4 sont identiques et représentent un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, 25 identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano, amino NRaRb, aminocarbonyle -CONH2, et, de préférence, un radical alkyle en C1-C4, - R3 et R'3 forment ensemble un radical divalent L tel que L représente un radical alkylène en Ci-C15, linéaire ou ramifié, saturé, 30 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, L désignant de préférence un radical alkylène en C2-Cio, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou interrompu 3046170 50 par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou 5 insaturé, en C1-C6. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 et 7 à 8, caractérisée en ce que les composés de formule (I), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition ainsi que leurs solvates sont choisis parmi les composés suivants, leurs formes tautomères, leurs 10 sels d'addition et/ou leurs solvates : 110 / + .I so, 1,1'-éthane-1,2-diylbis(2- ----.. - . * so, méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 10 . / + IO IO 1,1'-(oxydiéthane-2,1- 0 0.0 0,S_9 diy1)bis(2-méthy1-3,4- se O dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 11 1110 + SI 0. SI - 0.$.0 1,1'-propane-1,3-diylbis(2- 0 méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 12 3046170 51 * + SI 1,1'-butane-1,4-diylbis(2- 0.$.0 méthy1-3,4- 0 dihydroisoquinolinium) 0 . bis(4- méthylbenzenesulfonate) Composé 13 tle+ , .1 .Composé 0 0. .0 1,1'-[éthane-1,2- diylbis(oxyéthane-2,1- diy1)]bis(2-méthy1-3,4- dihydroisoquinolinium) ....--0 1101 bis(4- o. .0 méthylbenzenesulfonate) 14 1110 Br Dibromure 1,1'-éthane-1,2- /0-.,f-- ' + diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- 0 3,4-dihydroisoquinolinium] \ Composé 15 . Br die 0 + Br Dibromure 1,1'- Br o (oxydiethane-2,1-diy1)bis[2- /CD - . (2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 16 3046170 52 110 + Br Dibromure 1,1'-propane-1,3- /°' - le 0 diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- \ 3,4-dihydroisoquinolinium] Br Composé 17 /110 - Br Dibromure 1,1'-butane-1,4- Br . 0 diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)- /0---./--N, - 3,4-dihydroisoquinolinium] Composé 18 110 / + Br Dibromure 1, 1 '-[éthane-1,2- 0 0 diylbis(oxyéthane-2,1- 0 Br diy1)]bis[2-(2- /0----Y--N+ - - méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium] Composé 19 ainsi que leurs mélanges. 10. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants 5 chimiques. 11. Composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9. 12. Procédé de traitement des matières kératiniques, en 10 particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur 3046170 53 lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 13. Composé de formule (II), leurs formes tautomères, leurs 5 sels d'addition et/ou leurs solvates : Anion (II) Formule (II) dans laquelle : 10 - R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R'9 et R'10 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 15 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, 20 - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R4 et R'4 représentent indépendamment l'un de l'autre : - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un 25 ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en C1-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H, R8 R9 R10 R3 3046170 54 - étant entendu qu'un radical choisi parmi les radicaux R, et un radical choisi parmi les radicaux R'j, i étant différent de j, forment ensemble un radical divalent L représentant - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkylène en C4-C1 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, - un radical alkylène en C1-C1 interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, 10 - R, représente l'un des radicaux R1 à R10 et R'i représente l'un des radicaux R'1 à R'10 ; i et j désignant un nombre entier allant de 1 à 10, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou 15 insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (II), 14. Composé de formule (III), leurs formes tautomères, leurs 20 sels d'addition et/ou leurs solvates : R27 R26R25 R28 R21 R22 R29 R24 R30 R24 R21 R22 R28 R25 R26 R27 (III) Formule (III) dans laquelle : An R30 R29 3046170 55 - R21, R22, R25 et R26 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 5 - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, 10 - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - R27, R28, R29 et R30 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : 15 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1-C6, cyano et amino -NRaRb, 20 - un radical alcoxy en C3-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, 25 - R24 représente un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, amino -NRaRb, alcoxy en Ci-C6, cyano, aminocarbonyle -CONH2 et carboxyle -CO2H - L1 représente : 30 - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ou - une liaison covalente simple ; 3046170 56 - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques 5 ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (III). 15. Composé de formule (III) selon la revendication 14 choisi parmi : - 1,1'-(oxydiéthane-2,1-diyl)bis(2-méthyl-3,4-dihydroisoquino- 10 linium) bis(4-méthylbenzenesulfonate), - 1,1'-propane-1,3-diylbis(2-méthyl-3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4 -méthylb enzenesulfonate, - 1,1'-butane-1,4-diylbis(2-méthy1-3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4-méthylbenzenesulfonate), 15 - 1,Héthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]bis(2-méthy1- 3,4-dihydroisoquinolinium) bis(4-méthylbenzenesulfonate) - dibromure 1,1'-éthane-1,2-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-(oxydiethane-2,1-diy1)bis[2-(2-méthoxyéthyl)- 20 3,4-dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-(oxydiethane-2,1-diy1)bis[2-(2-méthoxyéthyl)- 3,4-dihydroisoquinolinium], - dibromure 1, 1 '-propane-1,3-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], 25 - dibromure 1,1'-butane-1,4-diylbis[2-(2-méthoxyéthyl)-3,4- dihydroisoquinolinium], - dibromure 1,1'-[éthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]bis[2- (2-méthoxyéthyl)-3,4-dihydroisoquinolinium] 16. Composition comprenant un ou plusieurs composés de 30 formule (III) telle que définie selon la revendication 14 ou 15, leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. 17. Composé de formule (IV), leurs formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates : 3046170 57 39 38 (IV) Formule (IV) dans laquelle : - R31, R32, R33, R35 et R36 représentent, indépendamment, les 5 uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, - un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les 10 groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en Ci-C6, - un radical hydroxyle, - un radical amino en -NRaRb, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 15 - un radical carboxyle -CO2H, - R37, R38, R39 et R40 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène, 20 - un radical alkyle en Ci-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6, cyano et amino -NRaRb, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical hydroxyle, 25 - un radical amino en -NRaRb, 3046170 58 - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -CO2H, - étant entendu que R38 et R39 ne peuvent pas désigner simultanément un radical alcoxy en C1, 5 - L2 représente : - un radical alkylène en C4-C9 non substitué, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical alkylène en C1-C1 substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, 10 - un radical alkylène en C1-C15, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, - une liaison covalente simple, - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un 15 atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, - Anion désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (IV). 20 18. Composé de formule (IV) selon la revendication 17 choisi parmi : - dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium - dibromure de 2,2'-pentane-1,4-diyldi-3,4 25 dihydroisoquinolinium - dibromure 2,2'-(2-hydroxypropane-1,3-diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium - dibromure de 2,2'-hexane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium, 30 - dibromure 2,2'42,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diyl]di- 3,4-dihydroisoquinolinium - dibromure 2,2'-(oxydiéthane-2,1-diy1)di-3,4- dihydroisoquinolinium, 3046170 59 - dibromure 2,2'-[éthane-1,2-diylbis(oxyéthane-2,1-diy1)]di3 ,4-dihydroisoquinolinium. 19. Composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (IV) telle que définie selon la revendication 17 ou 18, leurs 5 formes tautomères, leurs sels d'addition et/ou leurs solvates. 20. Composition selon la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle comprend le dibromure de 2,2'-butane-1,4-diyldi-3,4 dihydroisoquinolinium.