FR 3048433 A1 20170908 FR 1651804 A 20160303 Composition lubrifiante à base d'amines neutralisées et de molybdène L'invention concerne le domaine des compositions lubrifiantes, notamment des compositions lubrifiantes pour transmission ou pour moteur et notamment pour moteurs de véhicules automobiles. L'un des objectifs des compositions lubrifiantes est de réduire les phénomènes de friction et d'usure de pièces mécaniques en contact et en mouvement les unes par rapport aux autres. Les compositions lubrifiantes ont notamment comme objectif de limiter ces phénomènes de friction dans les moteurs de véhicules, notamment moteurs de véhicules automobiles. Par ailleurs, l'utilisation de revêtement carbone dans les moteurs, notamment de véhicules automobiles, est en expansion. Il y a donc un intérêt à pouvoir proposer des compositions lubrifiantes permettant de réduire les phénomènes de friction autant pour les contacts acier/acier, revêtement carbone/revêtement carbone et acier/revêtement carbone. Généralement, pour limiter les phénomènes de friction, des modificateurs de frottement peuvent être intégrer dans les compositions lubrifiantes. Notamment, il est connu d'ajouter des amines grasses comme modificateurs de frottement. Cependant, ces amines peuvent avoir un effet néfaste sur les joints, notamment les joints des pièces mécaniques, et en particulier les joints polymériques notamment fluorés. En effet, ces amines peuvent être à l'origine d'une dégradation accélérée des propriétés mécaniques des joints. Il est également connu de mettre en oeuvre des composés organomolybdène pour réduire les phénomènes de friction, plus particulièrement dans les contacts entre deux surfaces en acier. Toutefois, il est connu de l'homme du métier que l'utilisation de composés organomolybdène, notamment de composés organomolybdène comprenant un groupement dithiocarbamate, peut provoquer une aggravation des phénomènes d'usure de pièces mécaniques. Il a également été observé que les composés organomolybdène présents dans un lubrifiant peuvent dégrader, voire décoller un revêtement carbone présent sur une surface et que cette dégradation peut s'accentuer avec l'augmentation de la teneur en composés organomolybdène dans le lubrifiant. Il existe donc un intérêt à fournir des compositions lubrifiantes qui, tout en réduisant les phénomènes de friction, notamment en présence de surfaces ayant un revêtement carbone, aient un impact modéré sur les autres organes des moteurs, et notamment sur les joints. 3048433 2 Par ailleurs, un des objectifs des compositions lubrifiantes est également d'améliorer le rendement du moteur et par conséquent de permettre des économies de carburant. Un objectif de la présente invention est par conséquent de fournir une composition 5 lubrifiante permettant de réduire les phénomènes de friction, notamment en présence de surfaces ayant un revêtement carbone et ayant un impact limité sur la dégradation des joints notamment des joints des moteurs, notamment des moteurs de véhicule, par exemple véhicule automobile. Un autre objectif de la présente invention est de fournir une telle composition permettant 10 de réduire les phénomènes de friction autant pour les contacts acier/acier, revêtement carbone/revêtement carbone et acier/revêtement carbone. Un autre objectif de la présente invention est de fournir une telle composition permettant également de réduire la consommation en carburant. D'autres objectifs encore apparaîtront à la lecture de la description de l'invention qui suit. 15 Pour répondre à ces objectifs et aux inconvénients des compositions lubrifiantes connues, la présente invention propose une composition lubrifiante comprenant : - au moins une huile de base, - au moins un composé organomolybdène, 20 - au moins un sel d'amine totalement ou partiellement neutralisée, l'amine répondant à la formule (I) suivante : R-N(X)-Y (I) dans laquelle R est un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, 25 comprenant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 4 à 24, plus préférentiellement de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; X représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, de 30 préférence de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1[NH-R2L-NE12 ; Y représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 8 atomes de carbone, un 35 groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1INH-R2],-NE12 ; n représente un entier de 0 à 3, de préférence de 0 à 2, de préférence 0 ou 1 ; 3048433 3 R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence CH2CH2 ou CH2CH2CH2 ; au moins l'un de X ou Y représente un atome d'hydrogène ou -R1INH-R2],-NH2 ; 5 au moins l'un de X, Y ou R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, de préférence de 14 à 24 atomes de carbone, notamment de 16 à 24 atomes de carbone, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; l'acide neutralisant l'amine est choisi parmi les monoacides de formule (Il) 10 R'COOH (Il) dans laquelle R' représente un groupe hydrocarboné linaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 2 à 24. De manière surprenante, les inventeurs ont mis en avant que la combinaison du sel 15 d'amine totalement ou partiellement neutralisée selon l'invention et d'un composé organomolybdène permet une limitation des phénomènes de friction autant pour les contacts acier/acier, revêtement carbone/revêtement carbone et acier/revêtement carbone et ayant peu d'impact ou un impact limité sur la dégradation des joints. Par ailleurs, les inventeurs ont également mis en évidence, que les sels d'amines 20 partiellement ou totalement neutralisées selon l'invention avaient une meilleure compatibilité avec les joints, notamment les joints des moteurs, notamment des moteurs des véhicules automobiles, que les amines correspondantes non neutralisées. Dans le cadre de la présente demande, les joints sont les joints mis en oeuvre dans la conception des moteurs, généralement des joints polymériques, notamment des joints élastomères 25 de préférence fluorés. Notamment, une composition lubrifiante comprenant au moins un sel d'amine partiellement ou totalement neutralisée selon l'invention permet de limiter l'usure des joints des moteurs, notamment des moteurs des véhicules automobiles, au contraire des amines non neutralisées. 30 L'amine, destinée à être neutralisée, qui est mise en oeuvre dans la composition de l'invention, est de préférence une amine répondant à la formule (la) suivante : R-N(X)-R1INHR2L-NH2 (la) dans laquelle R, X, R1, R2 et n ont les définitions données ci-dessus, et au moins l'un de X ou R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, 35 totalement ou partiellement saturé, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, de 3048433 4 préférence de 14 à 24 atomes de carbone, notamment de 16 à 24 atomes de carbone, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone. De préférence, dans les composés de formule (I) ou (la) selon l'invention : 5 R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone; et X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1[NH-R2L-NE12. 10 De préférence, dans les composés de formule (I) ou (la) selon l'invention : R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone; et 15 X représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule -R1[NH-R2L-NE12. De préférence, dans les composés de formule (I) selon l'invention : R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes 20 de carbone ; Y représente -R1INH-R2],-N H2 ; n=0 ; R1 représente CH2CH2CH2 ; et X représente CH2CH2CH2NH2 ou H. 25 De préférence, dans les composés de formule (la) selon l'invention : R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone; 30 n=0 ; R1 représente CH2CH2CH2 ; et X représente CH2CH2CH2NH2 ou H. De façon particulièrement préféré, l'amine est choisie parmi les amines suivantes : 35 RNHCH2CH2CH2CNH2 avec R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 16 à 18 atomes de carbone ; ou 3048433 5 N(R)(CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2NH2) avec R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 16 à 18 atomes de carbone. 5 Dans le cadre de la présente invention, l'acide, permettant de neutraliser l'amine de formule (I) ou (la) définie ci-dessus sous la forme d'un sel, est de préférence choisi parmi les acides de formule (Il) dans laquelle R' représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 7 à 24 atomes de carbone, de préférence de 10 à 24, par exemple de 14 à 20, notamment de 16 à 20 atomes de 10 carbone. De façon particulièrement préférée, l'acide permettant de neutraliser l'amine de formule (I) ou (la) est l'acide oléique. 15 L'amine mise en oeuvre dans la composition de l'invention est totalement ou partiellement neutralisée. De préférence, le ratio molaire entre le nombre de moles d'atome d'azote dans l'amine et le nombre de mole de fonction acide de formule (Il) est compris entre 9:1 et 1:1, de préférence entre 5:1 et 1:1. 20 Par composé organomolybdène selon l'invention on entend désigner tout composé organomolybdène soluble dans une huile, notamment dans une huile de base. Le composé organomolybdène selon la présente invention, peut être choisi parmi les complexes organiques du molybdène tels que les carboxylates, les esters, les amides de 25 molybdène, pouvant être obtenus par réaction d'oxyde de molybdène ou de molybdates d'ammonium avec des corps gras, glycérides, acides gras ou dérivés d'acides gras (esters, amines, amides, ...). De préférence, le composé organomolybdène de l'invention est choisi parmi les 30 complexes du molybdène exempts de soufre et de phosphore, avec des ligands de type amide, principalement préparés par réaction d'une source de molybdène, qui peut être par exemple le trioxyde de molybdène, et d'un dérivé d'amine, et d'acides gras comprenant par exemple de 4 à 28 atomes de carbones, préférentiellement de 8 à 18 atomes de carbone, tels que par exemple les acides gras contenus dans les huiles 35 végétales ou animales. 3048433 6 La synthèse de tels composés est par exemple décrite dans les brevets US4889647, EP0546357, US5412130, EP1770153. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le composé organomolybdène est 5 choisi parmi les complexes organiques du molybdène obtenus par réaction : (i) d'un corps gras de type mono, di ou tri glycéride, ou acide gras, (ii) d'une source aminée de formule (A) : X1 Hn X Hm (A) Dans laquelle : 10 - X1 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote, - X2 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote, - n et m représentent 1 lorsque X1 ou X2 représentent un atome d'oxygène, - n et m représentent 2 lorsque X1 ou X2 représentent un atome d'azote, (iii) et d'une source de molybdène choisie parmi le trioxyde de molybdène ou les 15 molybdates, préférentiellement le molybdate d'ammonium, en quantité suffisante pour fournir 0,1 à 30% de molybdène par rapport au poids total de complexe. Dans un mode de réalisation de l'invention, le complexe organique du molybdène peut comprendre de 2 à 8,5% en poids de molybdène par rapport au poids de complexe. 20 Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le complexe organique du molybdène est constitué d'au moins un des composés de formule (III) ou (IV), seuls ou en mélange : Fin-1 0 \ /Mo\\ 0 X2 Hm_1 0 (III) dans laquelle : 25 X1 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote ; X2 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote ; 3048433 7 n représente 1 lorsque X1 représente un atome d'oxygène et m représente 1 lorsque X2 représente un atome d'oxygène ; n représente 2 lorsque X1 représente un atome d'azote et m représente 2 lorsque X2 représente un atome d'azote ; 5 R1 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 20 atomes de carbone, avantageusement de 7 à 17 atomes de 20 carbone ; Hn-1 Hn-1 0 0 X1\ 1/X Mo N C R2 (IV) 0 RiC dans laquelle : 10 X1 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote ; X2 représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote ; n représente 1 lorsque X1 représente un atome d'oxygène et m représente 1 lorsque X2 représente un atome d'oxygène ; n représente 2 lorsque X1 représente un atome d'azote et m représente 2 lorsque X2 15 représente un atome d'azote ; R1 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 20 atomes de carbone, avantageusement de 7 à 17 atomes de 10 carbone ; R2 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturé, comprenant 20 de 3 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 20 atomes de carbone, avantageusement de 7 à 17 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation de l'invention, le complexe organique du molybdène est préparé par réaction : 25 (i) d'un corps gras de type mono, di ou tri glycéride, ou acide gras, (ii) de diéthanolamine ou de 2-(2-aminoethyl) aminoethanol, (iii) et d'une source de molybdène choisie parmi le trioxyde de molybdène ou les molybdates, préférentiellement le molybdate d'ammonium, en quantité suffisante pour fournir 0,1 à 20,0% de molybdène par rapport au poids de complexe. 30 3048433 8 Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le complexe organique du molybdène est constitué d'au moins un composé de formule (111-a) ou (I II-b), seuls ou en mélange : O Il R1 C dans laquelle 5 R1 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 20 atomes de carbone, avantageusement de 7 à 17 atomes de carbone, H Mo 0 (III-b) dans laquelle R1 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturé, 10 comprenant de 3 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 3 à 20 atomes de carbone, avantageusement de 7 à 17 atomes de carbone. Comme exemple de complexes de molybdène exempts de soufre selon l'invention, on peut citer le Molyvan 855® commercialisé par la société Vanderbilt. 15 Dans un autre mode de réalisation, le composé organomolybdène peut être choisi parmi les dithiophosphates de molybdène ou les dithiocarbamates de molybdène. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le composé organomolybdène est choisi parmi les dithiocarbamates de molybdène. 20 Les composés dithiocarbamate de molybdène (composés Mo-DTC) sont des complexes formés d'un noyau métallique lié à un ou plusieurs ligands, le ligand étant un groupement dithiocarbamate d'alkyles. Ces composés sont bien connus de l'homme du métier. Dans un mode de réalisation de l'invention, le composé Mo-DTC peut comprendre de 1 à 40%, de préférence de 2 à 30%, plus préférentiellement de 3 à 28%, avantageusement 25 de 4 à 15% en masse de molybdène, par rapport à la masse totale du composé Mo-DTC. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé Mo-DTC peut comprendre de 1 à 40%, de préférence de 2 à 30%, plus préférentiellement de 3 à 28%, O R1-C 3048433 9 avantageusement de 4 à 15% en masse de soufre, par rapport à la masse totale du composé Mo-DTC. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé Mo-DTC peut être choisi parmi ceux dont le noyau présente deux atomes de molybdène (aussi appelés Mo-DTC 5 dimériques) et ceux dont le noyau présente trois atomes de molybdène (aussi appelés Mo-DTC trimériques). Dans un autre mode de réalisation de l'invention, les composés Mo-DTC trimériques répondent à la formule Mo3SkL, dans laquelle : k représente un nombre entier au moins égal à 4, de préférence allant de 4 à 10, 10 avantageusement de 4 à 7, n est un entier allant de 1 à 4, et L étant un groupement dithiocarbamate d'alkyles comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, de préférence de 1 à 40 atomes de carbone, avantageusement de 3 à 20 atomes de carbone. 15 Comme exemples de composés Mo-DTC trimériques selon l'invention, on peut citer les composés et leurs procédés de préparation tels que décrits dans les documents WO 98/26030 et US 2003/022954. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le composé Mo-DTC est un composé 20 Mo-DTC dimérique. Comme exemples de composés Mo-DTC dimériques, on peut citer les composés et leurs procédés de préparation tels que décrits dans les documents EP 0757093, EP15 0719851, EP 0743354 ou EP 1013749. Les composés Mo-DTC dimériques correspondent généralement aux composés de 25 formule (V) : R3 11 /X5\ )1(14,-, R5 X3 R6 N C Mo Mo -N (V) - R4 X6/ \- dans laquelle : R3, R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement hydrocarboné choisi parmi les groupements alkyle, alcényle, aryle, cycloalkyle ou 30 cycloalcényle, X3, X4, X5 et X6, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'oxygène ou un atome de soufre. 3048433 10 Par groupement alkyle au sens de l'invention, on entend un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation de l'invention, le groupement alkyle est choisi dans le 5 groupe formé par le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isopropyle, le n-butyle, l'iso-butyle, le tert-butyle, le n-pentyle, l'iso-pentyle, le néopentyle, l'hexyle, l'heptyle, l'octyle, le nonyle, le décyle, l'undécyle, le dodécyle, le tridécyle, l'isotridécyle, le tétradécyle, l'hexadécyle, le stéaryle, l'icosyle, le docosyle , le tétracosyle, le triacontyle, le 2-éthylhexyle, le 2- butyloctyle, le 2-butyldécyle, 2-hexyloctyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, le 2- 10 hexyldodécyle, le 2-octyldodécyle, le 2-décyltétradécyle, le 2-dodécylhexadécyle, le 2- hexadécyloctadécyle, le 2-tetradécyloctadécyle, le myristyle, le palmityle et le stéaryle. Par groupement alcényle au sens de la présente invention, on entend un groupement hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant au moins une double liaison et comprenant de 2 à 24 atomes de carbone. Le groupement alcényle peut être choisi parmi le vinyle, 15 l'allyle, le propényle, le butényle, l'isobutényle, le pentényle, l'isopentényl, l'hexényle, l'heptényle, l'octényle, le nonényle, le décényle, l'undécényle, le dodécényle, le tétradécényle et l'oléique. Par groupement aryle au sens de la présente invention, on entend un hydrocarbure aromatique polycyclique ou un groupement aromatique, substitué ou non par un groupe 20 alkyle. Le groupement aryle peut comprendre de 6 à 24 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation, le groupe aryle peut être choisi dans le groupe formé par le phényle, le toluyle, le xylyle, le cuményle, le mésityle, le benzyle, le phénéthyle, le styryle, le cinnamyle, le benzhydryle, le trityle, l'éthylphényle, le propylphényle, le butylphényle, le pentylphényle, le hexylphényl, le heptylphényle, le octylphényle, le nonylphényle, le 25 decylphenyl, le undecylphenyl, le dodécylphényle, le phénylphényle, le benzylphényle, le phényle-styrène, p-cumylphényle et le naphtyle. Au sens de la présente invention, les groupes cycloalkyle et les groupes cycloalcényle peuvent être choisis, de façon non limitative, dans le groupe constitué par le cyclopentyle, le cyclohexyle, le cycloheptyle, le méthylcyclopentyle, le méthylcyclohexyle, le 30 méthylcycloheptyle, le cyclopentényle, le cyclohexényle, le cycloheptényle, le méthylcyclopentenyle, le méthylcyclohexenyle. Les groupes cycloalkyle et les groupes cycloalcényle peuvent comprendre de 3 à 24 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle comprenant de 4 à 18 35 atomes de carbone ou un groupement alcényle comprenant de 2 à 24 atomes de carbone. 3048433 11 Dans un mode de réalisation de l'invention, X3, X4, X5 et X6 peuvent être identiques et peuvent représenter un atome de soufre. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, X3, X4, X5 et X6 peuvent être identiques et peuvent être un atome d'oxygène. 5 Dans un autre mode de réalisation de l'invention, X3 et X4 peuvent représenter un atome de soufre et X5 et X6 peuvent représenter un atome d'oxygène. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, X3 et X4 peuvent représenter un atome d'oxygène et X5 et X6 peuvent représenter un atome de soufre. Dans un autre mode de réalisation de l'invention; le ratio en nombre d'atomes de soufre 10 par rapport au nombre d'atomes d'oxygène (S/O) du composé Mo-DTC peut varier de (1/3) à (3/1). Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé Mo-DTC de formule (V) peut être choisi parmi un composé Mo-DTC symétrique, un composé Mo-DTC asymétrique et leur combinaison. 15 Par composé Mo-DTC symétrique selon l'invention, on entend un composé Mo-DTC de formule (V) dans laquelle les groupements R3, R4, R5 et R6 sont identiques. Par composé Mo-DTC asymétrique selon l'invention, on entend un composé Mo-DTC de formule (V) dans laquelle les groupements R3 et R4 sont identiques, les groupements R5 et R6 sont identiques et les groupements R3 et R4 sont différents des groupements R5 et 20 R6. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le composé Mo-DTC est un mélange d'au moins un composé Mo-DTC symétrique et d'au moins un composé Mo-DTC asymétrique. Dans un mode de réalisation de l'invention, R3 et R4, identiques, représentent un 25 groupement alkyle comprenant de 5 à 15 atomes de carbone et R5 et R6, identiques et différents de R3 et R4, représentent un groupement alkyle comprenant de 5 à 15 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, R3 et R4, identiques, représentent un groupement alkyle comprenant de 6 à 10 atomes de carbone et R5 et R6 représentent un 30 groupement alkyle comprenant de 10 à 15 atomes de carbone. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, R3 et R4, identiques, représentent un groupement alkyle comprenant de 10 à 15 atomes de carbone et R5 et R6 représentent un groupement alkyle comprenant de 6 à 10 atomes de carbone. 3048433 12 Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, R3, R4, R5 et R6, identiques, représentent un groupement alkyle comprenant de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 8 à 13 atomes de carbone. 5 De manière avantageuse, le composé Mo-DTC est choisi parmi les composés de formule (V) dans laquelle : - X3 et X4 représentent un atome d'oxygène, - X5 et X6 représentent un atome de soufre, - R3 représente un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone ou un 10 groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone, - R4 représente un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone ou un groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone, - R5 représente un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone ou un groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone, 15 - R6 représente un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone ou un groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone. Ainsi, de manière avantageuse, le composé Mo-DTC est choisi parmi les composés de formule (V-a) 20 R3\ "\11/s\11/. /R5 N C 1 Mo Mo 1 C-N R / S --1 \S / S-7 \R6 (V-a) dans laquelle les groupements R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis pour la formule (V). 25 De manière plus avantageuse, le composé Mo-DTC est un mélange : - d'un composé Mo-DTC de formule (V-a) dans laquelle R3, R4, R5 et R6 représentent un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone, - d'un composé Mo-DTC de formule (V-a) dans laquelle R3, R4, R5 et R6 représentent un 30 groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone, et - d'un composé Mo-DTC de formule (V-a) dans laquelle R3, R4 représentent un groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone et R5 et R6 représentent un groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone, et/ou - d'un composé Mo-DTC de formule (V-a) dans laquelle R3, R4 représentent un 35 groupement alkyle comprenant 8 atomes de carbone et R5 et R6 représentent un groupement alkyle comprenant 13 atomes de carbone. 3048433 13 Comme exemples de composés Mo-DTC, on peut citer les produits Molyvan L®, Molyvan 807® ou Molyvan 822® commercialisés par la société R.T Vanderbilt Compagne ou les produits Sakura-lube 200®, Sakura-lube 165®, Sakura-lube 525® ou Sakura-lube 600® commercialisés par la société Adeka. 5 De préférence, la composition lubrifiante de l'invention comprend de 0,05 à 5 %, de préférence de 0,1 à 2%, en poids du sel d'amine partiellement ou totalement neutralisée par rapport au poids total de la composition. 10 De préférence, la composition lubrifiante de l'invention comprend de 0,01 à 3%, de préférence de 0,05 à 3%, par exemple de 0,1 à 2%, en poids de composé organomolybdène par rapport au poids total de la composition. De manière générale, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre tout 15 type d'huile de base lubrifiante minérale, synthétique ou naturelle, animale ou végétale, connue de l'Homme du métier. Les huiles de base utilisées dans les compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent être des huiles d'origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification 20 ATIEL) (tableau A) ou leurs mélanges. Teneur en Teneur en Indice de saturés soufre viscosité (VI) Groupement I Huiles minérales 0,03 % 80 VI REVENDICATIONS1. Composition lubrifiante comprenant : - au moins une huile de base, - au moins un composé organomolybdène, - au moins un sel d'amine totalement ou partiellement répondant à la formule (I) suivante : R-N(X)-Y (I) dans laquelle R est un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 4 à 24, plus préférentiellement de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; X représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1INH-R2],-NE12 ; Y représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1INH-R2],-NE12 ; n représente un entier de 0 à 3, de préférence de 0 à 2, de préférence 0 ou 1 ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence CH2CH2 ou CH2CH2CH2 ; au moins l'un de X ou Y représente un atome d'hydrogène ou -R1[NH-R2L-NE12 ; au moins l'un de X, Y ou R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, de préférence de 14 à 24 atomes de carbone, notamment de 16 à 24 atomes de carbone, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; l'acide neutralisant l'amine est choisi parmi les monoacides de formule (II) R'COOH (II) dans laquelle R' représente un groupe hydrocarboné linaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 2 à 24. 3048433 28 2.- Composition selon la revendication 1, dans laquelle l'amine répond à la formule (la) suivante : R-N(X)-R1INHR2],-NH2 (la) 5 dans laquelle R, X, R1, R2 et n ont les définitions données à la revendication 1, au moins l'un de X ou R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, de préférence de 14 à 24 atomes de carbone, notamment de 16 à 24 atomes de carbone, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone. 10 3.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle : R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; 15 X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, ou un groupe de formule -R1INH-R2],- NH2. 4.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle : 20 R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; X représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule -R1INH-R2],-NE12. 25 5.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle : R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 14 à 24, notamment de 16 à 24, par exemple de 18 à 24 atomes de carbone ; Y représente -R1[NH-R2L-N H2 ; 30 n=0 ; R1 représente CH2CH2CH2 ; et X représente CH2CH2CH2NH2 ou H. 6.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le ratio 35 molaire entre le nombre de moles d'atome d'azote dans l'amine et l'acide de formule (Il) est compris entre 9:1 et 1:1, de préférence entre 5:1 et 1:1. 3048433 29 7.- Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle R' représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 7 à 24 atomes de carbone, de préférence de 10 à 24, par exemple 5 de 14 à 20, notamment de 16 à 20 atomes de carbone. 8.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le composé organomolybdène est un composé dithiocarbamate de molybdène. 10 9.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle l'amine est choisie parmi les amines suivante : RNHCH2CH2CH2CNH2 avec R représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 16 à 18 atomes de carbone ; ou N(R)(CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2NH2) avec R représente un groupe hydrocarboné, 15 linéaire ou ramifié, totalement ou partiellement saturé, comprenant de 16 à 18 atomes de carbone. 10.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 comprenant de 0,05 à 5 %, de préférence de 0,1 à 2%, en poids de l'amine neutralisée par rapport au poids total 20 de la composition. 11.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 comprenant de 0,01 à 3%, de préférence de 0,05 à 3%, par exemple de 0,1 à 2%, en poids de composé organomolybdène par rapport au poids total de la composition. 25 12.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 comprenant en outre au moins un additif anti-usure, de préférence choisi parmi les composés phosphorés, soufrés ou phosphosoufrés, de préférence choisi parmi les dithiophosphate de zinc. 30 13.- Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 pour réduire les frottements entre deux surfaces en acier dans un moteur de véhicule, de préférence automobile. 14.- Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 1 35 à 12 pour réduire les frottements entre une surface en acier et une surface recouverte de carbone dans un moteur de véhicule, de préférence automobile. 3048433 30 15.- Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 pour réduire les frottements entre deux surfaces recouvertes de carbone dans un moteur de véhicule, de préférence automobile. 16.- Utilisation selon l'une des revendications 13 à 15 pour, en outre, réduire la détérioration des joints contenus dans un moteur de véhicule, de préférence automobile.