FR 3029781 A1 20160617 FR 1462329 A 20141212 1 Composition comprenant de l'hespérétine, une huile, au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol, un polyol La présente invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant de l'hespérétine sous forme d'une nano- ou d'une micro-émulsion. L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine qui est présent dans les fruits du genre Citrus. L'hespérétine est une substance intéressante en tant qu'agent antioxydant, et pour le trai- tement des signes cutanés du vieillissement. Toutefois, ce composé qui se présente sous forme solide à température et a un point de fusion élevé (220°C) est difficile à solubiliser, Il est notamment faiblement soluble dans l'eau et la glycérine. Or, il nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée, et notamment à une teneur forte, notamment supérieure ou égale à 0,30% en poids, afin de tirer au mieux profit de son activité, et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des com- positions comprenant un tel composé. De plus il peut être intéressant de formuler ce composé dans des émulsions d'huile dans l'eau (H/E), connu dans la pratique dans le domaine cosmétique ou dermatologique. ). Ces émulsions, qui sont constituées d'une phase huileuse (ou une phase lipophile) dis- persée dans une phase aqueuse, ont une phase aqueuse externe et sont donc des produits qui sont plus plaisants à utiliser en raison de la sensation de fraîcheur qu'ils procurent. Cependant, elles présentent l'inconvénient de manquer de stabilité lorsque la quantité d'huile présente est trop élevée. Aujourd'hui, pour certaines applications, il est avanta- geux d'avoir une grande quantité d'huiles étant donné que les huiles apportent un confort pour la peau, la nourrissent, et peuvent également enlever du maquillage de celle-ci lorsque ces huiles ont des propriétés démaquillantes. De plus, il est avantageux d'avoir des émulsions fines, c'est-à-dire, des émulsions dans lesquelles la phase huileuse est sous la forme de gouttelettes très petites, c'est-à-dire de gouttelettes de moins de 4 pm de taille, étant donné que ces émulsions fines procurent une sensation cosmétique plaisante et sont généralement plus stables que des émulsions grossières. 3029781 2 Ces émulsions peuvent être préparées, en particulier, par la technique de température d'inversion de phase (émulsions PIT), dans laquelle la taille moyenne des globules constituant la phase huileuse est dans des limites données, à savoir entre 0,1 et 4 pm (100 à 5 4000 nm). Le principe de l'émulsification par température d'inversion de phase (ou PIT) est, en termes théoriques, connue de l'homme du métier ; elle a été décrite en 1968 par K. Shinoda (J. Chem. Soc. Jpn., 1968, 89, 435). Il a été démontré que cette technique d'émulsification permet d'obtenir des émulsions fines stables (K. Shinoda et H. Saito, J. Colloïd Interface Sci., 1969, 30, 258). Cette technologie a été appliquée en cosmétique 10 dès 1972 par Mitsui et al. (« Application of the phase-inversion-temperature method to the emulsification of cosmetics » ; T. Mitsui, Y. Machida et F. Harusawa, American. Cosmet. Perfum., 1972, 87, 33). Le principe de cette technique est le suivant : une émulsion HIE (introduction de la phase 15 aqueuse dans la phase huileuse) est préparée à une température qui devrait être supé- rieure à la température d'inversion de phase du système, c'est-à-dire la température à laquelle l'équilibre entre les propriétés hydrophile et lipophile du/des émulsifiant(s) utilisé(s) est obtenu ; à une température plus élevée, c'est-à-dire supérieure à la température d'inversion de phase (> PIT), l'émulsion est de type eau dans l'huile et, lorsqu'elle refroi- 20 dit, cette émulsion s'inverse à la température d'inversion de phase de manière à devenir une émulsion de type huile dans l'eau, étant préalablement passée par un état de micro-émulsion. Ce procédé permet d'obtenir aisément des émulsions avec un diamètre généralement inférieur à 4 pm. Les tensioactifs émulsifiants de type huile dans l'eau conventionnellement utilisés ont un HLB (HLB = bilan hydrophile-lipophile) dans la plage de 8 à 18. 25 Ces émulsifiants, en raison de leur structure amphiphile, sont situés à l'interface phase huileuse/phase aqueuse, et stabilisent ainsi les gouttelettes d'huile dispersées. Cependant, il est difficile de produire des émulsions HIE fines contenant une grande quantité de phase huileuse, étant donné que de telles émulsions ont une tendance à se 30 déstabiliser, cette déstabilisation conduisant à une coalescence et une séparation des phases aqueuse et huileuse avec libération de l'huile. Afin d'améliorer la stabilité de ces émulsions, la concentration d'émulsifiants peut être augmentée ; cependant, une concentration élevée d'émulsifiants peut conduire à un toucher rugueux, adhésif ou collant, et à des problèmes d'innocuité vis-à-vis de la peau, des yeux et du cuir chevelu. 35 3029781 3 En particulier, une émulsion fine telle qu'une nano- ou micro-émulsion H/E est particulièrement intéressante dans des produits cosmétiques en raison de son aspect transparent ou légèrement translucide. 5 Par exemple, JP-A-H09-110635 décrit une émulsion fine qui est formée par utilisation d'une combinaison d'ester d'acide gras de polyglycérylé, en tant que tensioactif, et un 2- hydroxyacide gras en C10-C22. De plus, JP-A-H11-71256 décrit une émulsion fine qui est formée par utilisation d'une combinaison d'ester d'acide gras de polyglycéryle et de bétaïne. 10 Cependant, lorsque certains types de tensioactif non ionique sont utilisés pour préparer des émulsions fines, l'aspect transparent ou légèrement translucide de l'émulsion ainsi que la stabilité de l'émulsion ne sont pas suffisants. 15 La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation ga- lénique de l'hespérétine permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ce composé sous une forme solubilisée et durable dans le temps, notamment lorsque ce composé est présent à une forte teneur (telle que teneur supérieure ou égale à 0,30% en poids par rapport au poids total de la composition), et notamment dans une 20 composition sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion ayant un aspect transparent ou légèrement translucide, de préférence transparent. Cette nouvelle formulation galénique de l'hespérétine permet notamment d'améliorer l'efficacité de l'actif pour le traitement des matières kératiniques telles que la peau. 25 Après des recherches approfondies, les inventeurs ont en particulier découvert, de façon inattendue, qu'il est possible de produire une telle composition dans laquelle l'hespérétine est solubilisé et sa recristallisation évitée, notamment après un stockage de 2 mois à la température ambiante (25 °C), cette composition étant stable sous la forme d'une nanoou micro-émulsion, ayant notamment un aspect de l'émulsion transparent ou légèrement 30 translucide, de préférence transparent. Par conséquent, la présente invention concerne une composition, de préférence cosmétique, sous forme de nano- ou micro-émulsion, comprenant ; a) de l'hespérétine : 35 b) au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol; c) au moins un polyol; d) au moins un huile ; 3029781 4 e) de l'eau . Plus particulièrement, la présente invention concerne une composition, sous forme de na-no- ou micro-émulsion, comprenant ; 5 a) de l'hespérétine : b) au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol ; c) au moins un polyol; 10 d) au moins un huile ; e) de l'eau . Plus particulièrement, la présente invention concerne une composition, sous forme de na-no- ou micro-émulsion, comprenant ; 15 a) de l'hespérétine : b) au moins deux esters d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol différents l'un de l'autre ; c) au moins un polyol; 20 d) au moins un huile ; e) de l'eau . Étant donné que la composition cosmétique selon la présente invention peut avoir un as- 25 pect transparent ou légèrement translucide, la composition peut être utilisée de préfé- rence pour des lotions et similaire. De plus, la composition cosmétique selon la présente invention peut produire une texture agréable et apporte des propriétés hydratante ainsi qu'une souplesse augmentée. De plus, si la phase dispersée est une phase huileuse et comprend un ou plusieurs composants actifs lipophiles ou même amphiphiles, la phase 30 dispersée huileuse peut fonctionner en tant que véhicule de la substance active et accélé- rer la pénétration des composants actifs dans la peau, ou peut distribuer les composants actifs sur la peau. Ci-après, la composition, de préférence cosmétique, selon la présente invention est dé- 35 crite de manière plus détaillée. 3029781 5 La composition de l'invention peut être une composition cosmétique (soit destinée à un usage cosmétique) ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique et encore plus préférentiellement une composition cosmétique d'application topique. 5 On entend notamment par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres, les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les em- 10 bellir, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. La composition selon l'invention comprend de l'hespérétine. 15 L'hespérétine est un composé de structure chimique: HO OH O L'hespérétine est encore nommé - 3',5,7-Trihydroxy-4'-Methoxyflavanone, ou (S)-2,3- 20 dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényI)-4H-1-benzopyran-4-one (n° CAS :520-33-2). L'hespérétine est notamment disponible sous la dénomination commerciale HESPERETIN PURIFIED® de la société Ferrer Grupo-Exquim (Ferrer), ou sous la dénomination - FMLT HespeSphere 1.0 ® de la société Biospectrum, Inc., ou sous la déno- 25 mination - GFX® de la société Industrial Research Limited, ou sous la dénomination Jeju Citrus Aglyconoid Liposome® de la société. L'hespérétine (a) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préfé- 30 rence allant de 0,20 % à 2 % en poids, préférentiellement allant de 0,30 % à 1,5 % en poids, et particulièrement allant de 0,40 % à 1 % en poids. 3029781 6 De manière préférée l'hespérétine (a) est présent dans la composition selon l'invention à une teneur supérieure ou égale à 0,30% en poids par rapport au poids totale de la composition, de préférence à une teneur supérieure ou égale à 0,40% en poids par rapport au poids total de la composition, et encore mieux à une teneur supérieure ou égale à 0,50% 5 en poids par rapport au poids total de la composition. Ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) 10 La composition selon la présente invention comprend au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol. Dans un mode de réalisation particulier la composition selon la présente invention comprend au moins un premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol et au moins un second 15 ester d'acide gras et de (poly)glycérol différents l'un de l'autre. Les esters d'acide gras et de glycérol ou de polyglycérol utilisés dans le cadre de la présente invention sont des tensioactifs non ioniques qui sont solides à température inférieure ou égale à 45°C. 20 Les compositions selon l'invention comprennent au moins un ester d'acide gras et de glycérol ou polyglycérol, éventuellement polyoxyalkyléné. Les esters de (poly)glycérol selon l'invention sont des esters de glycérol (ou esters de 25 mono-glycéryle) ou des esters de polyglycérol (ou esters de polyglycéryle) tels que des esters de diglycéryle (ou diglycérol). Selon un mode de réalisation, l'ester de (poly)glycérol selon l'invention résulte de l'estérification d'au moins un acide gras, saturé ou insaturé, et d'un (poly)glycérol. Dans le cadre de la présente invention, le terme "(poly)glycérol" désigne le glycérol ou les 30 polymères de glycéryle. Lorsqu'il s'agit d'un polymère, le polyglycérol est généralement un enchaînement linéaire de 1 à 22, de préférence de 1 à 12 unités de glycérol. Dans le cadre de la présente invention, le terme "(poly)glycérol polyoxyalkylené" correspond à des éthers polyoxyalkylenés du glycérol (ou de polyglycérol) et de préférence des éthers polyoxyéthylenés (ou polyéthylène glycol). 35 Les esters plus particulièrement considérés selon la présente invention sont des esters résultant de l'estérification de poly(glycérol) et d'acide(s) carboxylique(s) en C4-C36, de préférence en C4 à C18, et plus particulièrement en C6 à C12, notamment en C7 à C10. 3029781 7 D'une manière générale, ils dérivent de l'estérification d'au moins une fonction hydroxyle d'un poly(glycérol) par un acide carboxylique en C4-C36, de préférence en C4 à C18, et plus particulièrement en C6 à C12, notamment en C7 à 010. Selon un mode de réalisation particulier, les esters convenant à la présente invention 5 peuvent dériver de l'estérification d'un poly(glycérol) par un ou plusieurs acides carboxy- liques, identiques ou différents. Il peut s'agir d'un mono-ester hydroxylé, d'un di-ester hydroxylé, d'un tri-ester hydroxylé, ou d'un de leurs mélanges. Une composition cosmétique préférée selon l'invention comprend un ester de (po- 10 ly)glycérol choisi dans le groupe constitué du glycérol et des polymères du glycérol. Selon un mode de réalisation, l'acide gras est un acide carboxylique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, et de préférence de 4 à 18 atomes de carbone, et plus particulièrement de 6 à 12 atomes de carbone, notamment de 15 7 à 10 atomes de carbone. De préférence, l'acide gras est un acide gras monocarboxylique saturé comprenant de 8 à 18 atomes de carbone. L'acide carboxylique peut être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. Avantageusement, il s'agit d'un acide monocarboxylique, linéaire. 20 A titre illustratif d'exemples d'acide monocarboxylique convenant à l'invention, on peut notamment citer l'acide butanoïque, l'acide pentanoïque, l'acide hexanoïque, l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide undécanoïque, l'acide dodécanoïque, l'acide tridécanoïque, l'acide tétradécanoïque, l'acide hep- 25 tadécanoïque, l'acide hexadécanoïque et l'acide pentadécanoïque et l'acide octadéca- noïque (acide stéarique). A titre représentatif des acides ramifiés, on peut plus particulièrement citer l'acide isobutanoïque, l'acide isopentanoïque, l'acide pivalique, l'acide isohexanoïque, l'acide isohep- 30 tanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide diméthyloctanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide isodécanoïque, l'acide isoundécanoïque, l'acide isododécanoïque, l'acide isotridécanoïque, l'acide isotétradécanoïque, l'acide isopentadécanoïque, l'acide isohexadécanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 2-butyloctanoïque et l'acide 2-hexildécanoïque. Conviennent également à la présente invention les hydroxyacides tels que l'acide 2- 35 hydroxybutanoïque, l'acide 2-hydropentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2- hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxynonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, 3029781 8 l'acide 2-hydroxytridécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque et l'acide 2- hydroxyhexadécandique. Il s'agit plus particulièrement d'un acide non-hydroxylé en C7 à 010 et plus particulièrement de l'acide heptanoïque, de l'acide caprylique et de l'acide caprique. 5 Dans le cadre de la présente invention, on peut également citer les esters de glycérol oxyalkylénés et en particulier les dérivés polyoxyéthylénés des esters de glycéryle et d'acide gras et de leurs dérivés hydrogénés. Ces esters de glycérol oxyalkylénés peuvent être choisis par exemple parmi les esters de glycéryle et d'acides gras hydrogénés et 10 oxyéthylénés tel que le PEG-200 hydrogenated glyceryl palmate commercialisé sous la dénomination Rewoderm LI-S 80 par la société Goldschmidt ; les cocoates de glycéryle oxyéthylénés comme le PEG-7 glyceryl cocoate commercialisé sous la dénomination Tegosoft GC par la société Goldschmidt, et le PEG-30 glyceryl cocoate commercialisé sous la dénomination Rewoderm LI-63 par la société Goldschmidt ; et leurs mélanges. 15 Conviennent tout particulièrement à l'invention les esters choisis parmi les caprylate de mono- et/ou di-glycéryle, heptanoate de mono- et/ou di-glycéryle, caprylate de monoet/ou di-glycéryle, caprylate de propylèneglycol, heptanoate de propylèneglycol et leurs mélanges. Il s'agit plus particulièrement du caprylate de monoglycéryle (également nommé caprylate 20 de glycérol) et de ses mélanges. Selon un mode de réalisation, l'ester de (poly)glycérol selon l'invention est choisi dans le groupe constitué du caprylate de glycéryle, du caprylate de poIygIycéry1-3, du caprate de polyglycéryl-2, du caprate de polyglycéryl-3, du caprate de polyglycéryl-4, du laurate de 25 glycéryle, du laurate de polyglycéryl-2, du laurate de polyglycéryl-5, du laurate de polygly- céry1-10, du myristate de glycéryle, du stéarate de glycéryle, de l'undécylénate de glycéryle, du caprylate/caprate de glycéryle, des laurate de PG-4, dilaurate de PG-5, oléate de PG-5, dioléate de PG-5, tricaprylate de PG-6, myristate de PG-5, trimyristate de PG-5, stéarate de PG-5, isostéarate de PG-5, trioléate de PG-5, caprylate de PG-6, et tricapry- 30 late de PG-6, les monostéarate, distéarate, tristéarate et pentastéarate de décaglycéryle (noms CTFA : stéarate de polyglycéryl-10, distéarate de polyglycéryl-10, tristéarate de polyglycéryl-10, pentastéarate de polyglycéryl-10), tels que les produits commercialisés sous les noms respectifs Nikkol Decaglyn 1 S, 2 S, 3 S et 5 S par la société Nikko, et le monostéarate de diglycéryle (nom CTFA : stéarate de polyglycéryl-2), tel que le produit 35 commercialisé par la société Nikko sous le nom Nikkol DGMS. et de leurs mélanges. 3029781 9 Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention comprend ; - au moins un premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et 5 de 1 à 12 motifs de glycérol ; - au moins un second ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol. 10 Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend ; - un premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol qui est choisi parmi un ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 18 atomes de carbone et de 3 à 6 motifs de glycérol , et/ou - un second ester d'acide gras et de (poly)glycérol qui est choisi parmi un ester d'acide 15 gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 18 atomes de carbone et de 1 à 4 motifs de glycérol. De manière particulièrement avantageuse, la composition selon l'invention comprend ; - comme premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol , le laurate de polyglycéryl-5, 20 et/ou - comme second ester d'acide gras et de (poly, est le laurate de polygléryl-2. Le laurate de polyglycéry1-5 ou laurate de PG-5 est disponible sous la dénomination commerciale LAURATE SUNSOFT A-121E0 par la société Taiyo Kagaku. 25 Le laurate de polygléryl-2 ou laurate de PG-5 est disponible sous la dénomination commerciale SUNSOFT Q-12D-C® par la société Taiyo Kagaku. 30 Dans les compositions selon l'invention la quantité totale de l'ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) peut-être présent en une teneur de 0,50 % à 20 % en poids, de préférence de 2 % à 15 % en poids, et plus préférablement de 6 % à 12 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 35 Polyol (c) La composition selon la présente invention comprend au moins un polyol. 3029781 10 Par polyol selon l'invention on entend une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 2 atomes de carbone, de préférence de de 2 à 50 atomes de carbones, de préférence de 4 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, et portant au moins deux groupes hy- 5 droxy. Les polyols utilisés dans la présente invention peuvent présenter une masse mo- léculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1000, de préférence comprise entre 90 et 500. Le polyol peut être un polyol naturel ou synthétique. Le polyol peut avoir une structure 10 moléculaire linéaire, ramifiée ou cyclique. Le polyol peut être choisi parmi la glycérine et des dérivés de celles-ci, et des glycols et des dérivés de ceux-ci. Le polyol peut être choisi dans le groupe constitué de la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, le diéthylèneglycol, le propylène glycol, le dipropylène gly- 15 col, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,5- pentanediol, les polyéthylèneglycol, notamment ayant de 5 à 50 groupes d'oxyde d'éthylène, et des sucres tels que le sorbitol, et un de leurs mélanges. Plus particulièrement le polyol peut-être choisi dans le groupe constitué du dipropylène 20 glycol, du butylène glycol, et un de leurs mélanges. Le(s)dit polyol(s) peut(vent) être présent(s) en une teneur allant de 2 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 5 % à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 % à 30 % en poids. 25 Huile (d) La composition cosmétique selon la présente invention comprend au moins une huile (d). 30 Selon la présente invention, une « huile » désigne un composé ou une substance gras(se) qui est sous la forme d'un liquide à température ambiante (25 °C) sous pression atmosphérique (760 mmHg). En tant qu'huiles, celles généralement utilisées dans les cosmétiques peuvent être utilisées seules ou dans des combinaisons de celles-ci. Ces huiles peuvent être volatiles ou non volatiles, de préférence non volatiles. 35 L'huile peut être une huile non polaire telle qu'une huile hydrocarbure, une huile silicone, ou similaire ; une huile polaire telle qu'une huile végétale ou animale et une huile d'ester ou une huile d'éther ; ou un mélange de celles-ci. 3029781 11 Il est préférable que l'huile (d) soit choisie dans le groupe constitué d'huiles d'origine végétale, d'huiles animales, d'huiles synthétiques, d'huiles silicones et d'huiles hydrocarbures. 5 En tant qu'exemples d'huiles végétales, on peut citer, par exemple, l'huile de lin, l'huile de camélia, l'huile de macadamia, l'huile de maïs, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile d'avocat, l'huile de sasanqua, l'huile de ricin, l'huile de carthame, l'huile de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile d'amande, l'huile de colza, l'huile de sésame, l'huile de soja, l'huile 10 d'arachide, l'huile d'argan, l'huile de noyaux d'abricot et des mélanges de celles-ci. En tant qu'exemples d'huiles animales, il peut être mentionné, par exemple, le squalène et le squalane. 15 En tant qu'exemples d'huiles synthétiques, il peut être mentionné des alcanes telles que l'isododécane et l'isohexadécane, des esters gras, des éthers gras, et des triglycérides d'acides en C6 -C22 artificiels. Les esters gras sont de préférence des esters liquides de monoacides ou polyacides ali- 20 phatiques en C1-026 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de monoalcools ou po- lyalcools aliphatiques en C1-026 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, le nombre total d'atomes de carbone des esters gras étant supérieur ou égal à 10. De préférence, pour les esters de monoalcools, au moins l'un parmi l'alcool et l'acide est 25 ramifié. Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, il peut être mentionné le palmitate d'éthyle, le palmitate d'éthylhexyle, le palmitate d'isopropyle, le carbonate de dicaprylyle, des myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou le myristate d'éthyle, le 30 stéarate d'isocétyle, l'isononanoate de 2-éthylhexyle, l'isononanoate d'isononyle, le néo- pentanoate d'isodécyle et le néopentanoate d'isostéaryle. Des esters d'acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en 01022 et des esters d'acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et de 35 dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy-alcools en C4-C26 non glucidiques peuvent également être utilisés. 3029781 12 Il peut être mentionné en particulier : le sébacate de diéthyle ; le sarcosinate d'isopropyllauryle ; le sébacate de diisopropyle ; le sébacate de bis(2-éthylhexyle) ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di-n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de bis(2- éthylhexyle) ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de bis(2-éthylhexyle) ; le citrate de 5 triisopropyle ; le citrate de triisocétyle ; le citrate de triisostéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle ; le diheptanoate de néopentylglycol ; le diisononanoate de diéthylèneglycol. En tant que esters gras, on peut utiliser des esters et diesters de sucre d'acides gras en 10 C6-C30 et de préférence en C12-C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne des composés à base hydrocarbonée comportant de l'oxygène contenant plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comprennent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides. 15 Des exemples de sucres adaptés qui peuvent être mentionnés comprennent le saccharose (ou sucrose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose et le lactose, et des dérivés de ceux-ci, en particulier des dérivés d'alkyle, tels que des dérivés de méthyle, par exemple le méthylglucose. 20 Les esters d'acide gras de sucre peuvent être choisis, en particulier dans le groupe comprenant les esters ou des mélanges d'esters de sucres précédemment décrits et d'acides gras en C6-C30 et de préférence en C12-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent avoir une à trois doubles liaisons conjuguées 25 ou non conjuguées. Les esters selon ce variant peuvent également être choisis parmi des monoesters, diesters, triesters, tétraesters et polyesters, et des mélanges de ceux-ci. 30 Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, laurates, palmitates, myristates, bé- hénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates et arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, en particulier, des esters mixtes d'oléopalmitate, oléostéarate et palmitostéarate, ainsi que le tétraéthylhexanoate de pentaérythrityle. Plus particulièrement, il est utilisé des monoesters et des diesters et en particulier les mo- 35 nooléates ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléostéarates de saccharose, glucose ou méthylglucose. 3029781 13 Un exemple qui peut être mentionné est le produit commercialisé sous le nom Glucate® DO par la sociétéla société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. En tant qu'exemples préférés d'esters gras, il peut être mentionné, par exemple, l'adipate 5 de diisopropyle, l'adipate de dioctyle, l'hexanoate de 2-éthylhexyle, le laurate d'éthyle, l'octanoate de cétyle, l'octanoate d'octyldodécyle, le néopentanoate d'isodécyle, le propionate de myristyle, le 2-éthylhexanoate de 2-éthylhexyle, l'octanoate de 2-éthylhexyle, le caprylate/caprate de 2-éthylhexyle, le palmitate de méthyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthylhexyle, le laurate d'isohexyle, le laurate 10 d'hexyle, le stéarate d'isocétyle, l'isostéarate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, l'oléate d'isodécyle, le tri(2-éthylhexanoate) de glycéryle, le tétra(2-éthylhexanoate) de pentaérythrithyle, le succinate de 2-éthylhexyle, le sébacate de diéthyle, et des mélanges de ceux-ci. 15 En tant qu'exemples de triglycérides artificiels, il peut être mentionné, par exemple, le tri- myristate de glycéryle, le tripalmitate de glycéryle, le trilinolénate de glycéryle, le trilaurate de glycéryle, le tricaprate de glycéryle, le tricaprylate de glycéryle, le tri(caprate/caprylate) de glycéryle et le tri(caprate/caprylate/linolénate) de glycéryle. 20 En tant qu'exemples d'huiles de silicones, il peut être mentionné, par exemple, des orga- nopolysiloxanes linéaires tels que le diméthylpolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane, et similaire ; des organopolysiloxanes cycliques tels que l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, et similaire ; et des mélanges de ceux-ci. 25 De préférence, l'huile de silicone est choisie parmi des polydialkylsiloxanes liquides, en particulier des polydiméthylsiloxanes liquides (PDMS) et des polyorganosiloxanes liquides comprenant au moins un groupe aryle. 30 Ces huiles silicones peuvent également être organomodifiées. Les silicones organomodi- fiées qui peuvent être utilisées selon la présente invention sont des huiles de silicones telles que définies ci-dessus et comprenant dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels liés via un groupe à base d'hydrocarbure. 35 Les organopolysiloxanes sont définies de manière plus détaillée dans Walter Noll's Che- mistry and Technology of Silicones (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils. 3029781 14 Des huiles de silicones volatiles ou non volatiles, telles que des polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non volatils contenant une chaîne silicone linéaire ou cyclique, qui sont liquides ou pâteuses à température ambiante, en particulier des cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) tels que le cyclohexasiloxane ; des polydiméthylsiloxanes con- 5 tenant des groupes alkyle, alcoxy ou phényle qui sont pendants ou à l'extrémité de la chaîne silicone, lesdits groupes ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; des phénylsilicones telles que des phényltriméthicones, des phényldiméthicones, des phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, des diphényldiméthicones, des diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, des 2-phényléthyltriméthylsiloxysilicates, et des polyméthylphénylsiloxanes, peuvent être utili- 10 sés. Les huiles hydrocarbonées peuvent être choisies parmi : - des alcanes inférieurs en C6-C16 linéaires ou ramifiés, facultativement cycliques. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent l'hexane, l'undécane, le dodé- 15 cane, le tridécane, et des isoparaffines, par exemple l'isohexadécane, l'isododécane et l'isodécane ; et - des hydrocarbures linéaires ou ramifiés contenant plus de 16 atomes de carbone, tels que des paraffines liquides, un gel de paraffine liquide, des polydécènes et des polyisobutènes hydrogénés tels que Parleamil, et le squalane. 20 En tant qu'exemples préférés d'huiles hydrocarbonées, il peut être mentionné, par exemple, des hydrocarbures linéaires ou ramifiés tels qu'une huile minérale (par exemple, la paraffine liquide), la paraffine, la vaseline ou le pétrolatum, des naphtalènes, et similaire ; le polyisobutène hydrogéné, l'isoeicosane, et un copolymère de décène/butène ; et des 25 mélanges de ceux-ci. Il est également préférable que l'huile (e) soit choisie parmi des huiles ayant un poids moléculaire inférieur à 600 g/mol. 30 De préférence, l'huile (e) est choisie parmi des esters gras ayant une chaîne ou des chaînes hydrocarbonées en C1-012 (par exemple, myristate d'isopropyle, palmitate d'isopropyle, isononanoate d'isononyle, et palmitate d'éthylhexyle), des huiles hydrocarbures (par exemple, isododécane, isohexadécane, et squalane), des huiles de type alcool gras en C12-C30 ramifié et/ou insaturé tel que l'octyldodécanol, l'alcool oléique, des 35 éthers gras telles que l'éther dicaprylylique. De manière particulièrement préférée l'huile (d) est choise parmi le palmitate d'éthylhexyle et le myristate d'isopropyle. 3029781 15 Le palmitate d'éthylhexyle est disponible sous la dénomination commerciale PALMITATE D'ETHYL 2 HEXYLE (DUB PO)® de la société STEARINERIE DUBOIS. 5 La quantité dans la composition cosmétique selon la présente invention de l'huile(s) (d) peut être présente(s) en une teneur de 0,50% à 50 % en poids, de préférence de 1 % à 15 % en poids, et plus préférablement de 2 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 10 Dans un mode de réalisation particulier, le(s) ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) et l'huile(s) (d) sont présents dans une composition selon l'invention telle que définie plus haut, en un rapport massique [ quantité totale ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) 15 / l'huile(s) (d)] qui va de 0,50 à 10, de préférence qui va de 1 à 5. Dans un mode de réalisation particulier, le(s) ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) et l'hespérétine (a) sont présents dans une composition selon l'invention telle que définie plus haut, en un rapport massique [quantité totale ester(s) d'acide gras et de (po- 20 ly)glycérol (b) / hespérétine (a) ] qui est au moins égal à 2, notamment allant de 2 à 40, et de préférence allant de 5 à 20. Selon un mode de réalisation préféré, le(s) esters d'acide gras et de (poly)glycérol (b) conformes à l'invention sont respectivement le laurate de polyglycéryl-5 et laurate de po- 25 lyglycéryl-2 , et ils sont présents dans la composition selon l'invention avec l'hespérétine en un rapport massique [PG-5 + PG-2/hespérétine] qui est qui est au moins égal à 2, notamment allant de 2 à 40, et de préférence allant de 5 à 20. 30 Eau (e) La composition cosmétique selon la présente invention comprend de l'eau. La quantité d'eau (e) n'est pas limitée, et peut aller de 40 à 99 % en poids, de préférence 35 de 55 à 95 % en poids, et plus préférablement de 60 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 3029781 16 La composition selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un tensioactif additionnel différent de l'ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) tel que définit plus haut. 5 La quantité du/des tensioactif(s) additionnel(s) peut être de 0,01 % en poids à 20 % en poids, de préférence 0,10 % en poids à 10 % en poids, et plus préférablement de 1 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Agent épaississant La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre au moins un agent épaississant. L'agent épaississant peut être choisi parmi des épaississants organiques et inorganiques. L'agent épaississant est de préférence choisi parmi des épaississants associatifs et des polysaccharides tels que l'amidon et la gomme xanthane. Dans le présent contexte, l'expression « épaississant associatif » désigne un épaississant 20 amphiphile comprenant les deux motifs hydrophiles et hydrophobes, par exemple, com- prenant au moins une chaîne grasse en C8-C30 et au moins un motif hydrophile. La viscosité de la composition cosmétique selon la présente invention n'est pas particulièrement limitée. La viscosité peut être mesurée à 25 °C avec des viscosimètres ou des 25 rhéomètres de préférence ayant une géométrie cône-plan. De préférence, la viscosité de la composition cosmétique selon la présente invention peut être, par exemple, de 1 à 2000 Pa.s, et de préférence de 1 à 1000 Pa.s à 25 °C et 1 s-1. L'agent épaississant peut être présent en une quantité dans la plage de 0,001 % à 10 % 30 en poids, et de préférence de 0,01 % to 10 % en poids, par exemple de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. [Autres composants] 35 La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre une quantité efficace d'autres composants, précédemment connus par ailleurs dans des compositions notamment cosmétiques, tels que différents adjuvants, agents antivieillissement, agents blanchissants, agents anti-peau grasse, agents séquestrants tels que l'EDTA et 10 15 3029781 17 l'acide étidronique, agents anti-UV, agents conservateurs, vitamines ou provitamines, par exemple, le panthénol, des opacifiants, des parfums, des extraits de plante, des polymères cationiques, etc. 5 Préparation et propriétés La composition cosmétique selon la présente invention peut être préparée par mélange des composants essentiels et facultatifs ci-dessus selon un procédé conventionnel. Le 10 procédé conventionnel comprend un mélange avec un homogénéisateur à haute pression (un procédé à haute énergie). En variante, la composition cosmétique peut être préparée par un procédé à faible énergie tel qu'un procédé de température d'inversion de phase (PIT), une concentration d'inversion de phase (PIC), autoémulsification, et similaire. De préférence, la composition cosmétique est préparée par un procédé à faible énergie. 15 Dans un mode de réalisation particulier, le rapport massique entre la quantité totale de l'ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) ) et l'huile (d) dans une composition selon l'invention telle que définie plus haut, va de de 0,50 à 10, de préférence de 1 à 5. 20 La composition cosmétique selon la présente invention est sous la forme d'une nano- ou micro-émulsion. 25 La « micro-émulsion » peut être définie de deux façons, c'est-à-dire, dans un sens large et dans un sens plus restreint. À savoir, dans un cas (« micro-émulsion au sens restreint »), la micro-émulsion désigne une phase liquide unique isotrope thermodynamiquement stable contenant un système ternaire ayant trois composants comprenant un composant huileux, un composant aqueux et un tensioactif, et dans l'autre cas (« micro-émulsion au 30 sens large »), parmi les systèmes d'émulsion typiques thermodynamiquement instables, la micro-émulsion comprend en outre les émulsions présentant des aspects transparents ou translucides en raison de leurs tailles de particule plus petites (Satoshi Tomomasa, et al., Oil Chemistry, vol. 37, n° 11 (1988), p. 48-53). La « micro-émulsion », dans le présent contexte, désigne une « micro-émulsion dans le sens restreint », c'est-à-dire, une phase 35 liquide unique isotrope thermodynamiquement stable. La micro-émulsion désigne un état d'une micro-émulsion de type H/E (huile dans l'eau) dans laquelle l'huile est solubilisée par des micelles, une micro-émulsion de type E/H (eau 3029781 18 dans l'huile) dans laquelle l'eau est solubilisée par des micelles inverses, ou une micro-émulsion bicontinue dans laquelle le nombre d'associations de molécules de tensioactif est amené à être infini de sorte que la phase aqueuse et la phase huileuse aient toutes deux une structure continue. 5 La micro-émulsion peut avoir une phase dispersée ayant un diamètre moyen en nombre de 100 nm ou moins, de préférence 50 nm ou moins, et plus préférablement 20 nm ou moins, mesuré par granulométrie à laser. 10 La « nano-émulsion » désigne présentement une émulsion caractérisée par une phase dispersée ayant une taille inférieure à 350 nm, la phase dispersée étant stabilisée par une couronne du tensioactif non ionique (b) qui peut facultativement former une phase de cristal liquide de type lamellaire, à l'interface phase dispersée/phase continue. En l'absence d'opacifiants spécifiques, la transparence des nano-émulsions est due à la petite taille de 15 la phase dispersée, cette petite taille pouvant être obtenue grâce à l'utilisation d'énergie mécanique et en particulier un homogénéisateur haute pression. Les nano-émulsions peuvent être distinguées des micro-émulsions par leur structure. Spécifiquement, les micro-émulsions sont des dispersions thermodynamiquement stables formées, par exemple, des micelles gonflées de tensioactif non ionique (b) avec l'huile (a). 20 De plus, les micro-émulsions ne requièrent pas d'énergie mécanique substantielle pour être préparées. La micro-émulsion peut avoir une phase dispersée ayant un diamètre moyen en nombre de 300 nm ou moins, de préférence 200 nm ou moins, et plus préférablement 100 nm ou 25 moins, mesuré par granulométrie à laser. La composition cosmétique selon la présente invention peut être sous la forme d'une na-no- ou micro-émulsion H/E, une nano- ou micro-émulsion E/H ou une émulsion bicontinue. Il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit sous 30 la forme d'une nano- ou micro-émulsion H/E. Il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit sous la forme d'une émulsion H/E. 35 La taille moyenne des gouttelettes de phase huileuse est mesurée concentrés par diffu- sion dynamique de la lumière (DDL) avec un granulomètre VASCO. Ces mesures sont effectuées sur l'émulsion non diluée. 3029781 19 La taille moyenne en nombre (pm) des gouttelettes de phase huileuse de la composition de l'invention est inférieure à 300nm et de préférence de 10 nm à 150 nm, et plus préférablement de 20 nm à 100 nm. 5 La composition cosmétique selon la présente invention peut avoir un aspect transparent ou légèrement translucide, de préférence un aspect transparent. La transparence peut être mesurée par mesure du facteur de transmission avec un spectromètre d'absorption dans la région visible (par exemple, la transparence est mesurée 10 avec un turbidimètre portatif Hach 2100Q à 25°C. Le turbidimètre portatif utilise le principe néphélométrique de mesure de la turbidité. La mesure néphélométrique de turbidité dépend de la détection de la lumière dispersée par les particules en suspension dans le liquide. L'unité de mesure est le NTU. On utilise une cuve ronde 60 x 25 cm en verre au borosilicate avec bouchon à vis. La quantité d'échantillon nécessaire est de 15 mL. La 15 plage de mesure est de 0- 1000 NTU. Les échantillons sont mesurés non dilués. La composition cosmétique selon la présente invention peut de préférence avoir une turbidité comprise entre 1 et 200 NTU et de préférence entre 5 et 100 NTU. 20 Procédé et utilisation L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques, notamment la peau, ou l'administration par voie orale à un individu, d'une composition telle que décrite précé25 demment. Ledit procédé de traitement cosmétique est non thérapeutique. Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, 30 comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, notamment la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment. Ledit procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage de la peau est non thérapeutique. 35 Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de préven- tion et/ou de traitement des signes cutanés du vieillissement, comprenant au moins une étape d'application topique sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment. 3029781 20 Les signes cutanés du vieillissement à prévenir et/ou traiter dans le procédé cosmétique selon l'invention peuvent être choisis parmi les rides et ridules, et/ou de lutter contre la peau flétrie, molle et/ou amincie. 5 L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition selon l'invention telle que définie précédemment, pour le soin, le maquillage et/ou le nettoyage des matières kératiniques. Plus particulièrement l'invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition telle que définie précédemment, pour le soin de la peau, de préférence pour prévenir 10 et/ou traiter les signes cutanés du vieillissement Dans un autre mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'administration, par voie orale, à un individu, d'une composition telle 15 que définie précédemment. Dans un autre mode de réalisation , l'invention concerne également l'utilisation cosmétique telle que définie précédemment, dans laquelle l'association de l'hespérétine et d'au moins un solvant organique tel que défini précédemment, ou la composition la comprenant, est mise en oeuvre au sein d'un complément alimentaire. 20 Par matières kératiniques selon l'invention on entend la peau, du corps, visage et/ou contour des yeux, les lèvres, les ongles, les muqueuses, les cils, les sourcils, les poils, le cuir chevelu et/ou les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Plus particulièrement les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu, les cheveux, et/ou la peau. 25 De préférence les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu et/ou les cheveux. De préférence les matières kératiniques selon l'invention est la peau. Par « la peau», on entend l'ensemble de la peau du corps, et de manière préférée, la peau du visage, du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, voire de manière plus préfé- 30 rée encore, la peau du visage, notamment du front, nez, joues, menton, contour des yeux. Comme précisé ci-après, l'hespérétine est avantageusement présente, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. A titre d'exemple la composition selon l'invention peut-être destinée à être administrée par 35 voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, telle que la peau considérée. 3029781 21 La composition cosmétique selon la présente invention peut être utilisée pour un procédé non thérapeutique, tel qu'un procédé cosmétique, pour traiter la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les paupières et/ou le cuir chevelu, par application sur la peau, les cheveux, les membranes muqueuses, les ongles, les cils, les pau- 5 pières ou le cuir chevelu. La présente invention concerne en outre une utilisation de la composition cosmétique selon la présente invention, telle quelle ou dans des produits de soin et/ou des produits de lavage et/ou des produits de maquillage et/ou des produits démaquillants pour la peau du 10 corps et/ou du visage et/ou les membranes muqueuses et/ou le cuir chevelu et/ou les cheveux et/ou les ongles et/ou les cils et/ou les paupières. Le produit de soin peut être une lotion, une crème, un tonifiant capillaire, un conditionneur capillaire, un écran solaire, et similaire. Le produit nettoyant peut être un shampoing, un 15 nettoyant du visage, un nettoyant pour les mains, et similaire. Le produit de maquillage peut être un fond de teint, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un fard à joues, une ombre à paupières, un vernis à ongles, et similaire. Le produit démaquillant peut être un produit de nettoyage de maquillage et similaire. 20 Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... », ou « au moins .. », ou « au moins de.. » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. La présente invention est décrite de manière plus détaillée au moyen d'exemples, qui ne 25 doivent cependant pas être considérés comme limitant la portée de la présente invention. Les composés sont indiqués en nom chimique ou en nom INCI. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral. 30 3029781 22 Exemple 1 : Evaluation de la stabilité et de la transparence de compositions 1 et 3 selon l'invention et exemple comparatif 2 5 Protocole de l'évaluation de la Transparence : La transparence est mesurée avec un d'un turbidimètre portatif Hach 2100Q à 25°C. On 10 utilise une cuve ronde 60 x 25 cm en verre au borosilicate avec bouchon à vis. La quantité d'échantillon nécessaire est de 15 mL. La plage de mesure est de 0- 1000 NTU. Les échantillons sont mesurés non dilués. Plus la valeur de la Turbidité moyenne (NTU), plus la composition présente une turbidité et moins elle est transparente. 15 Protocole de l'évaluation de la stabilité : On évalue la stabilité de la préparation obtenue à temps T=0 et ainsi qu'au bout de 2 Mois (T=2 mois) conservée à température de 45°C par un contrôle macroscopique à l'oail (ob- 20 servation ou non d'un trouble ou d'un dépôt), et par observation au microscope sous lu- mière polarisée (présence ou non de cristaux). Les compositions suivantes selon les exemples 1 et 3 et l'exemple comparatif 2 décrites ci-après, ont été préparées par mélange des composants décrits dans le tableau 1 25 comme suit : 1) mélange de l'ethylhexyl palmitate, et du laurate de polyglycéry1-5 et du laurate de polyglycéry-2 pour former une phase huileuse ; (2) chauffage de la phase huileuse jusqu'à environ 60 °C ; 30 (3) ajout de l'eau dans la phase huileuse sous agitation pour obtenir une microémulsion huile dans eau 4) mélange de l'hespérétine et des polyols (dipropylène glycol et butylène glycol, puis ajout de la solution à la microémulsion (5) ajout des conservateurs et de l'éthanol. 35 Les valeurs numériques pour les quantités des composants décrits dans le tableau 1 sont toutes basées sur des « % en poids de matières premières par rapport au poids total de la composition. 3029781 23 Tableau 1 : Ingrédients Composition 1 selon l'invention Exemple com- paratif 2 Composition 3 selon l'invention hespérétine 0,5 0,5 0,5 (HESPERETIN PURIFIED® de FERRER GRUPO) PHENOXYETHANOL 0,5 0,5 0,5 2-ETHYLHEXYL PALMITATE (PALMITATE D'ETHYL 2 HEXYLE (DUB PO)® de STEARINERIE DUBOIS) 4 4 2 DIPROPYLENE GLYCOL (DIPROPYLENE GLYCOL L0+0 de DOW CH EMICAL) 17 17 20 BUTYLENE GLYCOL (1,2-PROPYLENEGLYCOL CAREO de BASF) 10 10 10 éthanol 5 5 5 eau 52,5 52,5 52,5 OCTANE-1,2-DIOL 0,5 0,5 0,5 (MINACARE OCTIOLO de MINASOLVE) laurate de polyglycéryl-2 (SUNSOFT Q-12D-C® de Taiyo Kagaku) 4 0 4 laurate de polyglycéry1-5 (SUNSOFT A-121E0 de Taiyo Kagaku) 6 0 5 Aspect macroscopique (évaluation à l'ceil nu) Solution limpide Solution + dé- Solution limpide Monophasique pot Monophasique (microémulsion) (microémulsion) Aspect microscopique (évaluation au microscope sous lumière polarisée) pas de cristallisa- Précipitation pas de cristallisa-. tion à T2 mois importante dès tion a T2 mois TO 5 3029781 24 L'aspect macroscopique, la turbidité et la stabilité des émulsions huiles dans eau H/E obtenues selon les compositions 1 et 3 conformes à l'invention et l'exemple comparatif 2 est décrit dans le tableau 2 ci-après. 5 Evaluation de : Aspect macroscopique Turbidité Stabilité moyenne (NTU) Composition Fluide transparent 75 à 2 1 moisStable à 45°C selon l'invention Exemple Fluide opaque : précipita- > 1000 dépôt dès comparatif 2 tion importante et sédi- temps TO mentation Composition Fluide transparent 70 à 2 3 moisStable à 45°C selon l'invention Il a été ainsi observé que l'exemple comparatif 2 qui est une composition sous forme d'émulsion huile dans eau comprenant 0,5% d'hespérétine, et ne comprenant pas no- 10 tamment d'ester d'acide gras et de (poly)glycérol, n'est pas stable, et présente un aspect opaque avec une précipitation importante, une turbidité moyenne élevé. Comme l'indiquent clairement les résultats ci-dessus, il a été observé que les compositions 1 et 3 selon l'invention, sous la forme d'une nano ou micro-émulsion huile dans eau 15 et comprenant au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol, présentent une meil- leure transparence et sont stables à 2 mois à 45°C, et aucune cristallisation de l'hespérétine n'est notamment constatée. 20 3029781 25 Exemple 2 : Composition cosmétique selon l'invention On a préparé une lotion de soin du visage (émulsion huile-dans-eau) ayant la composition suivante : 5 Phases Ingrédients Sur 100g A laurate de polyglycéryl-2 (SUNSOFT Q-12DCO de Taiyo Kagaku) 4 laurate de polyglycéryl-5 (SUNSOFT A-121E® de Taiyo Kagaku) 6 2-ETHYLHEXYL PALMITATE (PALMITATE D'ETHYL 2 HEXYLE (DUB PO)® de STEARINERIE DUBOIS) 4 B eau QSP 100 C HESPERETIN 0,5 (HESPERETIN PURIFIEDO de FERRER GRUPO) DIPROPYLENE GLYCOL 17 (DIPROPYLENE GLYCOL LO+® de DOW CHEMICAL) BUTYLENE GLYCOL 10 (1,2-PROPYLENEGLYCOL CAREO de BASF) D éthanol 5 conservateurs QS Mode de préparation : 10 (1) l'ethylhexyl palmitate, le laurate de polyglycéryl-5 et le laurate de polyglycéryl-2 ont été mélangés pour former une phase huileuse A ; (2) la phase huileuse A a été chauffée jusqu'à environ 60 °C ; (3) l'eau B a été ajoutée dans la phase huileuse A sous agitation pour obtenir une microémulsion huile dans eau ; 3029781 26 (4) mélange de l'hespérétine et des polyols (dipropylène glycol et butylène glycol) ont été mélangés, puis la solution C a été ajoutée à la microémulsion. (5) la phase D (conservateurs et éthanol) a été ajouté 5 La composition est monophasique et limpide, elle reste stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. 10 Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage afin d'atténuer les signes de vieillissement cutané. REVENDICATIONS1. Composition sous forme de nano- ou micro-émulsion, comprenant ; a) de l'hespérétine : b) au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol, de préférence au moins un ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol ; c) au moins un polyol; d) au moins un huile ; e) de l'eau . 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'hespérétine (a) est présent à une teneur supérieure ou égale à 0,30% en poids par rapport au poids totale de la composition, de préférence à une teneur supérieure ou égale à 0,50% en poids par rapport au poids total de la composition. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'hespérétine (a) est présent en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,20 % à 2 % en poids, préférentiellement allant de 0,30 % à 1,5 % en poids, et particulièrement allant de 0,40 % à 1 % en poids. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins deux esters d'acide gras et de (poly)glycérol (b) différents l'un de l'autre, de préférence au moins deux esters d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 22 atomes de carbone et de 1 à 12 motifs de glycérol différents l'un de l'autre. 5. Composition selon la revendciation 4, caractérisée en ce que le premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol (b) est choisi parmi un ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 18 atomes de carbone et de 3 à 6 motifs de glycérol et/ou en ce que le second ester d'acide gras et de (poly)glycérol (c) est choisi parmi un ester d'acide gras et de (poly)glycérol formé d'au moins un acide comprenant une chaîne alkyle linaire saturé contenant de 12 à 18 atomes de carbone et de 1 à 4 motifs de glycérol. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que le premier ester d'acide gras et de (poly)glycérol (b) est le laurate de polyglycéryl-5 et/ou 3029781 28 en ce que le second ester d'acide gras et de (poly)glycérol (c) est le laurate de polygléryl2. 7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 5 laquelle la quantité totale de l'ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) est (sont) présent(s) en une teneur de 0,50 % à 20 % en poids, de préférence de 2 % à 15 % en poids, et plus préférablement de 6 % à 12 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 10 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit polyol (c) est choisi parmi la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,5-pentanediol,les polyéthylène glycol, et des sucres tels que le sorbitol, et l'un de leurs mélanges. 15 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le(s)dit polyol(s) est présent(s) en une teneur allant de 2 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 5 % à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 % à 30 % en poids. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite huile(s) (d) est choisie(s) dans le groupe constitué d'huiles d'origine végétale, d'huiles minérales, d'huiles synthétiques, d'huiles silicones, et d'huiles hydrocarbonées. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite huile (d) est choisie parmi les huiles ayant un poids moléculaire inférieur à 600g/mol, de préférence est le palmitate d'éthylhexyle. 30 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité de l'huile(s) (d) est présente(s) en une teneur de 0,50% à 50 % en poids, de préférence de 1 % à 15 % en poids, et plus préférablement de 2 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 35 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport massique [quantité totale de l'ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) et l'huile(s) (d)] va de 0,50 à 10, de préférence de 1 à 5. 20 25 3029781 29 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le(s) ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) et l'hespérétine (a) sont présents en un rapport massique [ester(s) d'acide gras et de (poly)glycérol (b) / hespérétine (a)] qui est au moins égal à 2, notamment allant de 2 à 40, et de préférence allant de 5 à 5 20. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme d'une émulsion H/E, et l'huile (e) est sous la forme de gouttelettes ayant une taille de particule moyenne en nombre de 300 nm ou moins, de préfé- 10 rence de 10 nm à 150 nm. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est une composition cosmétique. 15 17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.