FR 3024157 A1 20160129 FR 1457162 A 20140724 Domaine techni La présente H domaine des composition I anti-cliquetis voire de supprin tou L 3ente inventa cette composition. La présente invention es applicable au ine des lubrifiants, plus particulièrerr 4-eur. Plus particulie,einent, la présente inve"dn concerue renant au moins une huile de base et au moins un compose omposition lubrifiante selon l'invention permet ainsi de réduire, lis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules de bonnes propriétés de lubrification. gaiement un procédé de lubrification en oeuvre concerne également un procédé pour réduire voire imer le cliquetis dans un moteur rIP véhicules, de -..rfférence de véhicules automo It en oeuvre cette compositic La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé organique dans une composition lubrifiante pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhice._utomobiles. La présente invention concerne également ;omposition type additifs comprenant au moins un composé organique. tec °logique Le cliquetis est un phénomène qui se produit dans un moteur à allumage commandé de véhicules, et plus particulièrement dans un moteur à allumage commandé de véhicules automobiles et qui est dû à l'auto-inflammation du combustible en amont du front de flamme dans la chambre de combustion. Cette auto-inflammation se propage à vitesse très élevée dans la chambre de combustion et provoque des vibrations à hautes fréquences de la masse gazeuse et des surcharges thermique ioteur pouvant aller jusqu'à des incidents mécaniques graves. L mrnent utilisées par les motoristes pour éviter ce nhénomène, comme I ce à l'allumage, réduisent significative-ent . nt des me.- é. F l'établissement du protocole de Kyoto, de nouvelles normes protégeant l'en, posent à filière de l'automobile de construire des véhicules dont les mi s sont réduites. 3024157 2 ~uiourd'hui dar IL.ul à diminuer la taille ut être très facilement altE 5 Le phénomène de combu in est un compromis entre la vitesse de propagation du front de flamme issu de la bougie d'allumage et le délai d'auto-inflammation du carburant. Lorsque ce dernier est trop court, le cliquetis se prodi Jans les zones éloignées de la bougie et le plus r,^ximité du 10 Un I ' plus p; n .s cylindres pour rédL lent ai Jr avec les zon( ion du ( |i-Ci et la recherc' Alquetis 15 dans ui mc Les docurt. ?.7836' ' U 2898359 ont décrit l'utilisé 1 'a composés anti- cliquetis cho : )osés , 4 -lièremen des composés de ty Jne comp 20 Par ailleurs, 101717 décr composés organométalliques à base composition lu p Jr réduire le phénomène de cliqi Toutefc s composés organométalliquE aepôts dans la chambi peut ainsi entraîner des com laies comme de 25peu c des défaillé ï _les importantes. De p;.., iis risqu hL.naine. Le document W02004/104717 . , ar ailleurs divers composés organiques de type ou éther Jans une composition lubrifiante pour réduire le Je cliquetis Par aill trimellit ipe a clan, rifiante oc uire le ph, d s p ibrifian lai( nt ou 3024157 num"- ^,Ijec . Un -1.1 10 rédt mettre U.. 15 I mer le de combustion. .1n Ast prc n nt re voir : 20 Résumé de l'invention Li rr - n° L. (I) 30 3024157 4 ou OU R11 Ri - r114 5 R1 représente un atome d'hydrogèni , groupem _ 'e linéaire ou saturé ou in ibstitué ou non substitué de 1 à 10 at-, - de carbor.-, -0R17, un grour R19; R2 représente un ato ;ène, un group inéaire ou saturé ou insaturé D ou non substitué de 1 à 10 10 carbone, -0R20, un groi. R22 ; 0 Dnte u.. e, un groupem- inéaire ou ra " ou insati u non substitué compi de 1 à 10 atom bone, un gro R23, un groupemei R25 ; - R4 repr ? un atome e, un grouper aire ou ramifié, saturé ou insati u non substitué 1 à 10 atomes de carbone, R26, un groupeme R5 représente un ato e, un groupement a ' ! ou ra .uré ou insaturé u non substitué compi . à 10 - hrne, un groupu'.. R29, un groupement -NF 20 - RI in atome d'hyarogene, un groupement alkyl ou 1 insaturé, substitué ou non substitué comprenant : à 10 at upement -0R32, u ment -NR33 R7 r d'hydrogène, -.. _.-.1 alkyle I .,........c ou ramifié, sat Jbstitué ou non sut comprenant de 1 à 10 atomes de car. Dment -0R35, un groupement -NR36R37 ; 3024157 R représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, R59 et R62, identiques ou différents. représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R6 , R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé. substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. 3024157 De manière surprenante, la demanderesse a consta que la présefiLe d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans une composition lubrifiante permet à la composition lubrifiante, une fois mise en oeuvre dans un moteur, de diminuer voire de supprimer le phénomène de cliquetis dans le moteur. Ainsi la présente invention permet ue uliHuler des compositions lubrifiantes présentant à la fois une bonne stabilité et de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur. Je I, ,r is mise en iposé anti- 15 20 25 les c - da% chi. vention, la composition lubrifiante consiste Dans un mode de réalisation essentiellement en : 30 - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I 3024157 7 (I) OU R6 R7 R11 OU R1 R14 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 10 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; 15 - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R2 R4 représente un atome d'hydrogène, groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 20 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 3024157 8 R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32. un groupement -NR33R34 ; 1-.7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement al inéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué coi..'. de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -Ni- 0.03 % 0.03 % en (VI) 805_ VI 3024157 23 selon la norme ASTM D5296. Des mélanges d'huiles synthétiques et peuvent également être employés. Il n'existe aucune limitation quant à l'emploi de telle ou telle base lubrifiante pour réaliser les compositions lubrifiantes selon l'invention, si ce n'est qu'elles doivent avoir des propriétés, 5 notamment de viscosité, indice de viscosité, teneur en soufre, résistance à l'oxydation, adaptées à une utilisation dans une boite de vitesses, en particulier dans une boite de vitesses de véhicules automobile, en particulier dans une boite de vitesses manuelle. Dans un mode réalisation de l'invention, les bases lubrifiantes représentent au main 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante, préférentieller 10 au moins 60%, ou encore au moins 70%. Typiquement, elles représentent entre 75 et 99,9vk en masse, par rapport à la masse totale des compositions lubrifiantes selon l'invention. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions lubrifiantes comprennent des bases minérales de I et/ou III, ou des bases synthe.:,ues de groupe IV selon la classification API. 15 Dans un autre mode de réalisation préféré de - ltion, les compositions lubrifiantes ont une viscosité cinématique à 100°C mesurée sel ne ASTM D445 allant de 3 à 25 cSt, Je préférence de 5 à 22 cSt, avantageusement de t. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'h- - --)mpositior t un indice de viscosité (VI) supérieur ou égal à 130, pi lent supériet 140, 20 avantageusement supérieur ou égal à 150 mesuré sel ne ISO 2909. Autres additifs Les compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent également contenir en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, 25 les dispersants, les améliorants du point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants, -^"mères améliorant l'indice de viscosité et leurs mélange. Les additifs anti-usure et extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d'un film protecteur adsorbé sur ces surfaces. Il existe une grande variété d'additifs 30 anti-usure, mais la catégorie la plus utilisée dans les compositions lubrifiantes, notamment pour huile moteur, est celle des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les diaikyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les phosphates d'amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans les compositions lubrifiantes selon 35 l'invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs agit comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d'amines par des additifs 3024157 24 n'apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées. Dans un mode de réalisation, notamment pour une application moteur, les additifs antî-usure et extrême-pression peuvent être présents dans la composition lubrifiante à des teneurs 5 allant de 0,01 à 6 % en masse, préférentiellement de 0,05 et 4%, préférentiellement de 0,1% à 2% par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs antioxydants retardent la dégradation des compositions lubrifiantes en service, notamment des huiles moteur en service, dégradation qui peut notamment se traduire par la 25 formation de dépôts, la présence de boues, ou une augmentation de la viscosité de la composition lubrifiante, notamment de l'huile moteur. Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d'hydropéroxydes. Parmi les antioxydants couramment employés, on peut citer les antioxydants de type phénolique ou de type aminé, les antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces antioxydants, par exemple les 30 phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les antioxydants phénoliques peuvent être sans cendres, ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les agent antioxydants peuvent être notamment choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines 35 substituées par au moins un groupement alkyle en Cl -C12, les N,N' diaikyle aryle diamines et leurs combinaisons. Par phénol stériquement encombré, on entend au sens de la 15 :7ficateur référentiellerr 20 3024157 présente invention un composé comprenantun groupementphénoldont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en C1-C10, de préférence un groupement alkyle en C1-C6, de préférence, un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement ter-butyle. composés aminés sont une autre classe d'antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les antioxydants phénoliques. Des exemples typiques sont les amines aromatiques, de formule R25R26R27N, dans laquelle R25 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique éventuellement substitué. R26 représente un groupement aromatique éventuellement substitué, R27 représente un atome d'hydrogène, 10 un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R28S(0),R29, R28 représente un groupe alkylène ou un groupement alkenylène. R29 représente un groupe alkyle, un groupe alcényle ou un groupement aryle et z représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2. Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino terreux peuvent également être utilisés comme antioxydants. Une autre classe 15 d'antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithiophosphates de cuivre, les sels de cuivre et d'acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, d'acide ou d'anhydride succiniques peuvent également être utilisés, La composition lubrifiante selon l'invention peut contenir tout types d'additifs antioxydants 20 connus de l'homme du métier. De manière avantageuse, les antioxydants sans cendres sont utilisés. Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 2% d'au moins un additif antioxydant en poids par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. 25 Les additifs détergents réduisent notamment la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d'oxydation et de combustion. Les détergents utilisables dans la composition lubrifiante selon l'invention sont bien connus de l'homme de métier. Les détergents communément utilisés dans la formulation de 30 compositions lubrifiantes peuvent être des composés anioniques comportant une longue chaîne hydrocarbonée lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé est typiquement un cation métallique d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. Les détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides carboxyliques, sulfonates, salicylates, naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum. Ces sels métalliques peuvent contenir le métal en quantité 3024157 26 approximativement stoechiométrique ou bien en excès (en quantité supérieure à la quantité stcechiométrique). Dans ce dernier cas, ces détergents sont dits détergents surbasés. Le métal en excès, apportant le caractère surbasé au détergent, se présente sous la forme de sels métalliques insolubles dans l'h) rsnrvrnrde carbonate, hydroxyde, oxalate, acétate, glutamate, préférentiellement carbonate. Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 4% en poids de détergent, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs anti-mousse peuvent être choisis parmi les polyacrylates ou les composés silicones et leurs dérivés, et notamment les polysiloxanes. 25 u , s l'.-- - .-.ant m 1 Zem , la con:- t. Les dist Mannich, e. Les additifs aba',:-.-:= u s d. 'nt 35 3024157 27 aïisati ubrif'ante compren d'au moir u. ode de ré ' l'invention, la co - -Ili '- -'ante c---- 'au mc Ise, formule (I), 10 )ans t 'Itre mode de réalisation de l'invention, la composition :onsiste essenti... - 75 à 99,f - 0,5 à 25 15 Dan un E - - 0,5 à Zb - 0,5 à 5 20 L'er, ri-av2 ir le de base, le compo :ions lubrifiai 25 Dans un mode d. r Jon de , position lubrifiante n'est pas une émulsion un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante E nhydre. L'inven pour ok e huit osr ' ante 30 'rbi les caractéristiques et préférer :ées pour mposition lubrifi lue a ement à l'huile moteur Dar le réalisation de I intion, l'huile mc être c 4,,,, la classificatic iractér une vise erg' nt ( selor terr D44 une huile de ' vins ur Rule (I), de réalisa e l'invention, la compo n lubrifiante c ur 3024157 28 Dans un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile moteur peut être caractérisée par un indice de viscosité, calculé selon la norme internationale ISO 2909, supérieur ou égal à 130, de préférence supérieur ou égal à 150. 5 Pour formuler une huile moteur, on pourra avantageusement utiliser des huiles de base ayant une teneur en soufre inférieure à 0,3 % par exemple des huiles minérales de groupe III, et des bases synthétiques exemptes de soufre, préférentiellement de groupe IV, ou leurs mélanges. L'invention a également pour objet un procédé de lubrification d'un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, avantageusement d'un moteur de véhicules automobiles à allumage commandé, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise 30 en contact d'une pièce mécanique du moteur avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'invention a également pour objet un procédé pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de 35 véhicules automobiles à allumage commandé comprenant au moins une étape de mise en L'enser' "7 C. .n4:»e ci- 25 avant s ci-di fl l'utilis,.. :nte telle que définie de vé":l",,.' véhic à -;)t de age 3024157 29 une ci ition lubnfiar UlE La réduction voire la suppression du cliquetis dans un être évniuée par toi itf méthode connue de l'homme du métier. La réduction voire la suppression du cliquetis dans un moteur par l'utilisation d'un( composition lubi peut no ?.nt être évaluée par la mesure de l'évolution de la puissance du d par I de l'évolution du paramètre d'avance à l'allumage en présence de la c 10 L'invention a également pour objet un procédé pour réduire la consommation de carburant J'un véhicule, en particulier d'un véhicule automobile comprenant au moins mise en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule avec lubrifiante telle que définie ci-dessus. 15 L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour la composition lubrifiante s'applique également aux procédés ci-dessus. Les véhicules peuvent comprendre un moteur à combustion interne à deux ou quatre temps et à allumage commandé. 20 Les moteurs pei des moteurs à essence destinés à être alimentés par de l'essence ou du gaz nE ssique », on entend ail sens de la prés _a invention des moteurs qui sont î carbu-it obtenu apreb raffinage d'une huile d'origin- minérale (tel que le pet( »Iole). Les moteurs peuvent aussi être des moteurs à essence modifiés pour être ; par un carburant à base d'huiles issues de matières 25 renouvelables telles que les carn. s à base d'alcool. Les véhicules peuvent être des véhicules légers te des automobiles et des motos. Les véhicules peuvent également être des poids lourds, des engins de travaux. L également r r objet l'utilisa telle que définie 30 ci-d dans une coi. it.,uition lubrifiante pour réd c supprimer le cliquP moteur préférentiellement de véhicules autom( Tantageusement s ue véhicules autom les à alluma mble des caractéristiques et p f itées ant g )osé de formule (I s'app ique égalemen- l'utili 35 L'invention a également pour obj positi additifs comprenan 3024157 30 - au moins un composé de formule (I) R 2 (I) dans laquelle : X---Y représer OU R7 10 ou R11 I t14 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; 15 R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 20 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R2 , 3024157 31 R4 représente un atome d'hydrogène, Un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R3 un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle liné,. ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupemen -0R5 un groupement -NR6OR61 ; 3024157 e des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour _ )mposé de >upplémentaire s'applique également à la composition de type 25 mode de réalisation de l'inven ion peut être ajoutée au mo Àon l'invention. Lion de type concentré d'additifs Ise pour obtenir une composition 30 32 R16 reprk - )me d'hy( le, un e liné ra , substitué ou non ?ment -0R6: , r'L un .1 non R59 e gr R34, R37, R'10, R39, Ri 10 R60, in iracu. - au moins un addit mti-usure, les dispers 15 t l'indice ( R49, r r , igues ou 20 33 REVENDICATIONS1. Composition lubrifiante comprenant: - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I) : R1 R2 (I) dans laquelle : - X---Y représente : R6 OU R7 R10 ou R11 R1 R14 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; 34 3024157 - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; 10 - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; - R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; - R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; - R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; - R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; - R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substityé ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; - R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; 35 3024157 - R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; - R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; - R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; 10 - R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, 15 R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. 20 2. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (la) : R1 R2 (la) 25 3. Composition lubrifiante selon la revendication 2 dans laquelle R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène. 4. Composition lubrifiante selon la revendication 2 ou 3 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 30 5. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (lb) : 36 3024157 R10 (lb) 6. Composition lubrifiante selon la revendication 5 dans laquelle R7, R8, R9 et R10 5 représentent un atome d'hydrogène. 7. Composition lubrifiante selon la revendication 5 ou 6 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 10 8. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (Ic) : R1 R14 (lc) 15 9. Composition lubrifiante selon la revendication 8 dans laquelle R15 et R16 représentent un atome d'hydrogène. 10. Composition lubrifiante selon la revendication 8 ou 9 dans laquelle R11, R12, R13 et R14 représentent un atome d'hydrogène. 20 11. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 8 à 10 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 12. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans 25 laquelle la teneur en poids de composé de formule (I) va de 0,5 à 25%, de préférence de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15% par rapport au poids total de la composition lubrifiante. 37 3024157 13. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les dispersants, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges. 14. Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 10 précédentes pour diminuer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles. 15. Utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 11 comme composé anti-cliquetis dans une composition lubrifiante. 15 16. Composition de type concentré d'additifs comprenant : - au moins un composé de formule (I) : R1 R2 20 (I) dans laquelle : - X---Y représente : R6 OU R7 R10 25 38 3024157 OU R11 R1 R14 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 5 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 10 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; 15 - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; - 20 - - 25 - 30 - 39 3024157 - R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; - R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; - R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; 10 - R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; - R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; - R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; - R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, 20 R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; 25 indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les 30 polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges. - R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent