FR 3031451 A1 20160715 FR 1550241 A 20150113 1 La présente invention concerne la fabrication de sels de triglycérides d'acides carboxyliques et les applications de ces sels en formulations aqueuses, notamment en cosmétologie. Un triglycéride d'acides carboxyliques selon l'invention est un ester d'acides carboxyliques et de glycérol, comportant trois chaines hydrocarbonées aliphatiques, ayant chacune de 3 à 40 atomes de carbone, identiques ou différentes. A titre d'exemple non limitatif, lesdits triglycérides sont des triglycérides d'acides gras, et notamment des triglycérides d'acides gras naturels tels que ceux présents dans des huiles végétales. L'invention vise en particulier l'obtention de sels de triglycérides d'acides carboxyliques majoritairement ou fortement insaturés. Sous cette qualification, on entend des triglycérides dont la saponification libère un pourcentage massique d'acides carboxyliques insaturés d'au moins 50% par rapport à l'ensemble des acides carboxyliques libérés. Dans la suite de la description, on utilisera aussi l'expression taux d'insaturation d'au moins 50%, dans le cadre de cette même définition. Les huiles végétales sont des ingrédients cosmétiques largement employés, aussi bien en tant que principe actif, qu'en tant qu'excipient. Or un principe actif ou un excipient n'est efficace que s'il est parfaitement solubilisé dans la préparation finale, et les formulations en phase aqueuse sont nombreuses en cosmétique. L'introduction d'une huile dans une phase aqueuse nécessite donc l'utilisation d'agent de solubilisation. Les agents conventionnels employés pour solubiliser/émulsionner des huiles sont des composés de type polyéthylène glycol (PEG). A titre d'exemples, on peut citer le Cremophor® C040, obtenu par réaction de l'oxyde d'éthylène avec les triglycérides de l'huile de ricin hydrogénée (0E40), le Crovol® A70 obtenu par réaction de l'oxyde d'éthylène avec les mono- et di-glycérides de l'huile d'amande douce (0E60), et les plus recommandés, les huiles Glycereth-8- ester de la gamme ResPlanta (ResPharma) obtenues à partir de différentes huiles. Les PEGs en cosmétique présentent toutefois des inconvénients : irritations, accroissement de la perméabilité de la peau, possibles traces de dioxane, support d'impuretés chimiques, procédé de fabrication très polluant avec l'utilisation de températures et de pression extrêmes, utilisation d'oxyde d'éthylène très toxique, produits résultants difficilement biodégradables. Compte tenu de ces inconvénients, la teneur de ces agents solubilisants ne peut excéder 15% en masse par rapport à la masse de la préparation, mais à cette concentration, l'huile n'est pas toujours complètement solubilisée, et souvent non durablement. 3031451 2 La Demanderesse a réalisé des essais de solubilisation d'une huile riche en acide linolénique, un acide gras insaturé, l'huile d'Inca Inchi (Plukenetia volubilis) (48,6% d'acide oc-linolénique et 36,8% d'acide y-linolénique), avec respectivement le Cremophor® C040, le Crovol® A70 et les produits de la gamme ResPlanta : ResPlanta 5 ALM, ResPlanta Grape, ResPlanta MAC et ResPlanta PGA, à une concentration de 15% (m/m). Les résultats sont les suivants : Le Cremophor® C040 à 15% permet de solubiliser l'huile à 0,5%; à partir de 1%, le mélange est à la limite de déphaser ; 10 Le Crovol A70-LQ-(RB) à 15% permet de solubiliser l'huile à 0,5%; à partir de 1%, le mélange déphase ; Les produits ResPlanta ALM, ResPlanta Grape, Resplanta MAC, Resplanta PGA à 15% ne permettent pas de solubiliser l'huile : à partir de 0,5% d'huile, le mélange déphase ; c'est seulement avec 0,05% 15 d'huile, que le mélange reste homogène. Il ressort de ces résultats que les agents solubilisants connus ne permettent de solubiliser qu'une quantité limitée d'huile dans une phase aqueuse et que le besoin d'agents solubilisants plus efficaces et présentant moins d'inconvénients existe. 20 L'invention apporte une solution avec un procédé de solubilisation directement dans l'eau de triglycérides et donc d'huiles. Cette invention évite le recours aux agents solubilisants précités et elle évite la modification de l'huile avec des groupements chimiques de type PEGs. Elle ouvre l'accès à des phases aqueuses et donc à des préparations cosmétiques, concentrées en huiles à titre de principe actif 25 et/ou d'excipient. A titre d'exemple, l'incorporation de 1% (m/m) de triglycérides (en équivalent d'acides gras) dans une formule, nécessiterait l'emploi de 2-4% d'une huile hydrosoluble contenant des groupements PEGs de la gamme ResPlanta dans une formule, ou 6-10% de sel de triglycérides de l'invention. 30 Le sel de triglycéride de l'invention permet d'ajouter des corps gras dans la formule à un degré moindre, mais il ne contient aucun groupement PEG, et ne nécessite aucun solubilisant, tel que des solubilisant ayant des groupements PEGs. Ceci met en lumière l'aptitude et donc l'intérêt d'un sel de l'invention pour obtenir des formules hautement concentrées en huiles sans l'utilisation de groupements PEGs 35 indirectement (solubilisant de type Cremophor® C040 ou Crovol A70-LQ-(RB)) ou directement (ResPlanta). 3031451 3 Ainsi l'invention concerne un sel de triglycérides d'acides carboxyliques à chaine hydrocarbonée aliphatique, ayant de 3 à 40 atomes de carbone et de glycérol, et d'au moins un acide aminé basique et/ou un peptide de 2 à 20 acides aminés dont au moins 50% sont basiques. 5 Elle concerne aussi un procédé de fabrication d'un sel ci-dessus qui comprend les étapes suivantes : On dispose d'un ou de triglycérides d'acides carboxyliques à chaine hydrocarbonée aliphatique et de glycérol, au moins 50% (m/m) desdits acides carboxyliques étant insaturés, 10 On saponifie le ou les triglycérides pour obtenir un mélange d'acides carboxyliques, On met ledit mélange d'acides carboxyliques en réaction avec une solution aqueuse d'au moins un acide aminé basique et/ou d'au moins un peptide de 2 à 20 acides aminés dont au moins 50 % sont basiques, et 15 On isole le mélange aqueux de sel de triglycéride. Le ou les triglycérides ainsi rendus hydrosolubles sont dépourvus de PEGs, de corps gras minéraux, comme les huiles et cires minérales, et de corps gras synthétiques comme les silicones. De plus, l'apport d'un ou de plusieurs acides aminés par l'intermédiaire 20 du sel peut engendrer une synergie acide gras insaturés-acides aminés dans les formulations dans lesquelles le sel de l'invention est introduit. Cette synergie permet de conférer des propriétés biologiques et texturantes (hydratante, protectrice, cicatrisante, apaisante, raffermissante, régénérente, restruturante, assouplissante, fortifiante, calmante, réparatrice, relipidante, nourrissante, adoucissante, tonifiante, 25 moussante, nettoyante, fluidifiante) propres ou en combinaison avec celles du ou des triglycérides. Comme indiqué précédemment, les triglycérides peuvent être choisis parmi les triglycérides d'acides gras et notamment les triglycérides d'acides gras naturels, tels que ceux présents dans des huiles végétales ou animales. Un grand 30 intérêt d'un procédé de l'invention réside dans l'obtention de sels de l'invention directement à partir d'une huile contenant des triglycérides, comme une huile végétale ou animale. On pourra parler dans ce cas d'un sel d'huile, ce terme devant s'entendre selon l'invention par un sel d'au moins un triglycéride d'une huile et d'un acide aminé basique et/ou d'au moins un peptide de 2 à 20 acides aminés dont au 35 moins 50 % sont basiques, ce sel pouvant être obtenu par mise en oeuvre du procédé de l'invention sur une huile. Le procédé de l'invention est adapté au traitement de 3031451 4 toute huile, en particulier toute huile riche en triglycérides d'acides carboxyliques et en particulier d'acides gras insaturés incluant les acides gras mono-insaturés et polyinsaturés. Ainsi, un procédé de l'invention est particulièrement avantageux lorsque ladite 5 huile possède une forte teneur en acides gras insaturés, et notamment quand elle comprend un taux de chaînes grasses insaturées supérieur ou égal à 50%, mais aussi supérieur- ou égal à 60%, voir supérieur ou égal à 70%, ainsi que supérieur ou égal 80% et pour certaines huiles supérieur ou égal à 90%. En effet, une huile riche en chaînes grasses insaturées présente l'inconvénient d'être instable quand elle est exposée à 10 l'oxygène atmosphérique avec la formation d'époxyde. La qualité de l'huile est d'ailleurs mesurée avec l'indice de peroxyde qui mesure l'oxydation de l'huile. Plus il est élevé, plus l'huile est rancie libérant une odeur âcre et désagréable. En milieu aqueux, cette instabilité est accrue par des réactions d'hydrolyse qui viennent s'ajouter aux réactions d'oxydation. 15 Les auteurs ont découvert de manière surprenante que lorsqu'une telle huile est traitée selon un procédé de l'invention, à savoir les triglycérides qu'elle contient sont sous la forme d'un sel de l'invention, elle ne subit pas de rancissement oxydatif et conserve une couleur claire et ne prend pas d'odeur rance. Les auteurs ont en effet observé que si l'indice de peroxyde peut varier d'une 20 valeur de 0 à 9 pour les huiles, l'indice de peroxyde d'un sel d'huile selon l'invention n'évolue seulement que de 2,2 à 2,6. Ce résultat est obtenu après traitement des sels d'huile avec un acide fort pour obtenir les acides gras avant analyse. Un autre avantage d'un sel de triglycérides ou d'huile selon l'invention réside dans les propriétés tensioactives et/ou moussantes conférées aux triglycérides ou à 25 l'huile après sa conversion sous forme de sel. Selon le procédé de fabrication d'un sel selon l'invention, le rapport massique triglycéride / acide aminé et/ou peptide est de préférence compris entre 1 et 2. Les sels de triglycérides ou d'huile selon l'invention sont généralement obtenus en solution dans l'eau. Ils peuvent aussi être obtenus à l'état sec, après séchage par 30 exemple par évaporation de l'eau. Selon les points de fusion des différents acides gras composant les triglycérides ou l'huile, les sels sont obtenus, à l'état sec, sous forme solide ou sous une forme plus ou moins pâteuse, voire même sous forme liquide. En effet, pour une même longueur de chaîne carbonée, plus le nombre d'insaturations est important dans ladite chaîne, plus le point de fusion de l'acide carboxylique 35 insaturé est bas. A titre d'exemple, l'acide stéarique possède un point de fusion de 69°C, l'acide oléique de 13°C, l'acide linoléique de -5°C et l'acide linoléniquede Ainsi, plus le ou les triglycérides ou l'huile sera riche en acides 3031451 5 gras à fort taux d'insaturation, plus le sel de triglycérides ou d'huile sera liquide à l'état sec. Les huiles choisies selon l'invention, c'est-à-dire à fort taux d'insaturation, conduiront généralement à des sels d'huile liquides, voire pâteux, à l'état sec. Des variantes préférentielles de l'invention sont ci-après présentées et 5 doivent être considérées seules ou en combinaison. Le taux minimum de chaines grasses insaturées peut être d'au moins 60%, mais aussi de 70%, voire de 80% et même de 90%. Le ou les acides aminés basiques sont notamment ceux choisis parmi la lysine, l'arginine, la histidine, le tryptophane et l'ornithine. De préférence, ils sont 10 choisis parmi la L-lysine, la L-arginine, la L-histidine, le L-tryptophane et la L-ornithine. Les acides carboxyliques insaturés du ou des triglycérides sont avantageusement choisis parmi les acides a- et y-linoléniques, l'acide linoléique et l'acide oléique. Ainsi, des huiles préférées constituées de triglycérides d'acides carboxyliques dont au moins 50% (m/m) sont insaturés, sont choisies, à titre toutefois 15 non limitatif, parmi les huiles d'Inca Inchi, de cameline, de macadamia, de noisette, d'argan, d'amande douce, de coton, d'hibiscus, d'amande d'abricot, d'avocat, de pépins de raisin, d'arachide, de tournesol, de colza, de bourrache, de carthame, de chanvre, de germe de blé, de jojoba, de lin, de maïs, de noix, d'olive, d'onagre, de pépin de courge, de pistache, de sésame, de soja. 20 L'invention concerne aussi une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs sels de l'invention. Notamment, le ou les sels de l'invention sont introduits dans une composition cosmétique, à titre de principe actif et/ou d'excipient, ladite composition incorporant par ailleurs tout autre principe actif et/ou tout autre excipient compatible avec ledit sel, ainsi que tout additif généralement 25 acceptable dans une composition cosmétique. L'invention concerne ainsi l'utilisation d'un ou de sels de l'invention comme principe actif et/ou comme excipient dans une composition cosmétique. La présente invention est ci-après illustrée, de manière non limitative, par les exemples suivants à l'appui des figures 1 à 3, selon lesquelles : 30 La figure 1 illustre la comparaison de la tension interfaciale exprimée en mN/m, en fonction du temps à 25°C, de l'eau distillée, du SLS (0,3g/L) et de sels de l'invention : INCALYS (1g/L), AMANLYS (1g/L), ARGALYS (1g/L). La figure 2 illustre la comparaison du volume de mousse exprimé en cm3, et généré par le SLS, la bétaïne, AMANLYS, AVOLYS, INCALYS, ARGALYS. 35 La figure 3 illustre le volume de liquide exprimé en cm3, nécessaire à générer la mousse pour le SLS, la bétaïne, AMANLYS, AVOLYS, INCALYS, ARGALYS. 3031451 6 Exemple 1 : Salification d'une huile d'Inca Inchi (INCALYS) 1.1) Saponification : Dans un réacteur de 1 L, on ajoute 154,3 g d'huile d'Inca Inchi et on agite. 5 On ajoute successivement sous agitation : - 32,42 g de soude, et - 75,65 g d'eau déminéralisée On porte en 30 minutes le mélange réactionnel à 90°C ± 4°C sous agitation, puis on maintient 30 minutes à 90°C ± 4°C sous agitation. 10 On ajoute, lentement, toujours sous agitation, 50 g d'eau en maintenant à 90°C ± 10°C, puis on maintient 1 heure à 90°C ± 10°C sous agitation. On ajoute de nouveau 50 g d'eau déminéralisée lentement sous agitation, en maintenant la température à 90°C ± 10°C, puis on maintient le mélange à 90°C ± 10°C sous agitation. 15 On ajoute ensuite 200 g d'eau déminéralisée sur le mélange réactionnel à 90 ± 10°C, on abaisse la température du mélange à 60°C ± 10°C sous agitation à 350 tr/min, puis on maintient à 60°C ± 10 °C sous agitation. On ajoute par portion 79,87 g d'HCI 37% sans dépasser une température intérieure de 65°C ± 10°C, puis on maintient pendant 1 heure 30 minutes à 60°C ± 20 10°C sous agitation. On arrête l'agitation, on laisse décanter le mélange en deux phases nettes, la phase d'acides gras dessus ambrée et la phase aqueuse dessous légèrement jaunâtre à incolore, le pH est de 4,79. 1.2) Salification : 25 On charge 215,4 g d'une solution aqueuse de L-lysine 50% dans une ampoule de coulée maintenue à 20 ± 4 °C On met sous vide l'ensemble du réacteur en reliant le vide au niveau supérieur du condensateur à eau du réacteur, et on garde le réacteur sous un vide faible pour éviter de faire mousser le mélange et évaporer d'eau du mélange. 30 On ajoute goutte-à-goutte, sur une période de 20 minutes, la lysine 50% à une température de 20°C ± 10°C sur le mélange réactionnel à 65°C ± 10°C sous agitation, sous vide faible. On place 232 g d'eau déminéralisée dans l'ampoule de coulée et on ajoute goutte-à-goutte, sur une période de 20 minutes, l'eau déminéralisée sur le 35 mélange réactionnel à 65°C ± 10°C sous agitation sous vide faible. 3031451 7 On maintient le mélange 4 heures à 65°C ± 10°C sous agitation et sous vide faible. Puis on maintient 15 heures sans agitation et sans vide, le mélange réactionnel à 65°C ± 10°C. On abaisse ensuite la température à 20°C ± 10°C sous agitation. 5 Le mélange passe d'un aspect beige foncé opaque à 65°C ± 10°C à un aspect ambré translucide à 20°C ± 10°C. 1.3) Caractérisation du mélange Mesure de la matière sèche par perte à la dessiccation (105°C pendant 24h) : 27,5 % masse/masse totale 10 Mesure du pourcentage d'acides gras résiduels non salifiés (extraction de 10 g du mélange final avec 3 X 10 g d'hexane, évaporation de l'hexane, mesure de la masse) : 0,05 % masse/masse totale Mesure de la proportion de lysine libre en HPLC (colonne Primesep 100, 3,2X100mm, 0,5 mL/min, 214 nm, phase mobile 5% acétonitrile dans un tampon 15 Na2HPO4 à pH 6,5, détection ELSD) : 1,5 masse/masse totale De la même manière, on obtient les sels suivants : - sel d'huile d'amande douce et de lysine (AMANLYS) 20 - sel d'huile de pépins de raisin et de lysine - sel d'huile d'avocat et de lysine (AVOLYS) - sel d'huile d'argan et de lysine (ARGALYS) - sel d'huile d'Inca Inchi et d'arginine - sel d'huile d'amande douce et d'arginine 25 - sel d'huile de pépins de raisin et d'arginine Exemple 2 : Propriétés physico-chimiques des sels de l'invention L'efficacité tensioactive, la solubilité, le pouvoir lavant et le pouvoir moussant de dérivés hydrosolubles de l'invention ont été évalués en déterminant les 30 paramètres suivants : La concentration miscellaire critique, CMC, qui est la concentration à laquelle toutes les surfaces sont saturées par des tensioactifs, formation de micelles. Elle est exprimée en g/L. Plus la CMC est basse, plus le produit est tensioactif. 3031451 8 pC20, correspond au -log de la concentration en tensioactif nécessaire pour baisser la tension de 20% : -log(CTa20%) ; plus la valeur est forte et plus le tensioactif est efficace. Il est exprimé en g/L. La tension interfaciale pour évaluer le pouvoir lavant 5 2.1) Mesure de CMC et pC20 L'utilisation d'un tensiomètre à goutte automatisé permet de mesurer les variations de tension superficielle ou de tension interfaciale dans le temps et de 10 mesurer également l'angle de contact d'un liquide sur un solide. Ces paramètres sont mesurés pour du laurylsulfate de sodium (SLS) un tensioactif classiquement utilisé en cosmétique, et deux sels de l'invention, le sel de lysine et d'huile d'Inca Inchi (INCALYS) et le sel de lysine et d'huile d'amande douce (AMANLYS). 15 Ils sont présentés dans le tableau suivant : Composé CMC pC20 En g/L en g/L Laurylsulfate de sodium (SLS) 2,88 1,49 INCALYS 0,03 2,6 AMANLYS 0,036 3,85 On observe que la CMC atteinte des sels de l'invention est inférieure à celle du SLS, ce qui montre une plus grande efficacité desdits sels. 20 Au vu des valeurs de pC20 atteinte, les sels de l'invention ont un pouvoir tensioactif supérieur à celui du SLS. La CMC et le pC20 de AMANLYS sont supérieurs à ceux de INCALYS, caractérisant un effet tensioactif plus important de AMANLYS. 25 2.2) Mesure de la tension interfaciale : La mesure du pouvoir lavant a été effectuée en mesurant la tension interfaciale. L'huile d'olive a été utilisée comme référence de la tache à éliminer. L'eau distillée est la référence non lavante. Le SLS est la référence 30 lavante. 3031451 9 Les mêmes concentrations de SLS (produit pur et sec) et des sels de l'invention (équivalent en produit sec) ont été employées, soit 0,3 g/L. En effet, les sels de l'invention sont constitués de 25-35% de matière sèche. Les résultats sont présentés à la figure 1. 5 AMANLYS possède un pouvoir lavant stable dans le temps permettant de maintenir une efficacité du pouvoir lavant prolongée. Le SLS est légèrement plus efficace mais l'ensemble des sels de l'invention sont proches en terme de pouvoir lavant. Parmi les sels testés, INCALYS serait le plus efficace. 10 2.3) Mesure des caractéristiques de la mousse produite Le Foamscan est un appareil permettant de générer de la mousse par bullage et de mesurer le volume de mousse, le volume de liquide restant ainsi que la fraction liquide en fonction du temps. 15 Le volume de mousse est mesuré grâce à une caméra et le volume de liquide et la fraction liquide sont mesurés grâce à des électrodes de conductivité. La mousse est créée dans une colonne en verre, par injection d'air à un débit fixé par l'utilisateur et à travers un fritté d'une porosité connue. Les bulles d'air ainsi créées traversent l'échantillon à analyser et la 20 mousse se forme. Durant cette étape, le volume de liquide diminue dans le bas de la colonne et monte dans la mousse. La quantité de liquide se situant dans la mousse est appelée fraction liquide, elle est mesurée par conductivité. 25 Deux paramètres caractérisent une mousse - Le volume de mousse généré, - Le volume de liquide. Le résultat de ces deux mesures est présenté aux figures 2 (volume de mouse généré en fonction du temps) et 3 (volume de liquide nécessaire pour obtenir 30 la mousse en fonction du temps). Il ressort de ces figures que les sels de l'invention testés peuvent être classés en trois catégories : - très moussant et stable : AMANLYS et AVOLYS - moyennement moussant et stable : INCALYS 35 - non moussant : ARGALYS. 3031451 10 En terme de pouvoir moussant, AMANLYS et AVOLYS sont très proches du SLS ou de la bétaïne qui correspondent aux références classiquement utilisées sur le marché de la cosmétique. Par contre, ils nécessitent très peu d'eau contrairement au SLS ou à la bétaïne qui nécessitent le volume entier de liquide pour créer le même 5 volume de mousse. De telles propriétés des sels de l'invention permettent d'envisager des applications très nombreuses, comme illustré ci-dessous. Exemple 3 : Application des sels d'huile obtenus à l'exemple 1 10 Cet exemple illustre différentes formulations de compositions cosmétiques comprenant une phase aqueuse dans laquelle une huile sous forme d'un sel de l'invention a été solubilisée. Les quantités des ingrédients sont exprimées en pourcentage 15 masse/masse. 3.1 Formulations de gels douche : Sel de lysine et d'huile d'Inca Inchi 20 Eau 80,38 Gomme de xanthane 0,1 Acrylates/C10-30 Alkyl Crosspolymer 0,8 Eau 1 Sodium hydroxide 0,24 25 Cocamidopropyl betaïne 10 Decyl Glucoside 3 Sel Lysine Inca Inchi 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100% 30 Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau 80,38 Gomme de xanthane 0,1 Acrylates/C10-30 Alkyl Crosspolymer 0,8 35 Eau 1 Sodium hydroxide 0,24 Cocamidopropyl betaïne 10 Decyl Glucoside 3 Sel Lysine Amande douce 3 Parfum 0,1 3031451 11 Conservateur Qsp 100% Sel de lysine et d'huile de pépins de raisin Eau 0,38 5 Gomme de xanthane 0,1 Acrylates/C10-30 Alkyl Crosspolymer 0,8 Eau 1 Sodium hydroxide 0,24 Cocamidopropyl betaïne 10 10 Decyl Glucoside 3 Sel Lysine Pépins de raisins 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100% 15 Sel d'arginine et d'huile d'Inca Inchi Eau 80,38 Gomme de xanthane 0,1 Acrylates/C10-30 Alkyl Crosspolymer 0,8 Eau 1 20 Sodium hydroxide 0,24 Cocamidopropyl betaïne 10 Decyl Glucoside 3 Sel Arginine Inca Inchi 3 Parfum 0,1 25 Conservateur Qsp 100% 3.2 Formulation de gels nettoyants pour le visage, gels nettoyants pour le corps : Sel de lysine et d'huile Inca Inchi 30 Eau 78,9 Chamomilla Recutita Flower water 4 Glycérine 3 Methylpropanediol 5 Olus oil et Glycérine et Lauryl glucoside et 35 Polyglyceryl-2 -dipolyhydroxystea rate et Glyceryl oleate et Dicapryl carbonate (BASF) 5 Sel Lysine Inca Inchi 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % 40 Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau 78,9 3031451 12 Chamomilla Recutita Flower water 4 Glycérine 3 Methylpropanediol 5 Olus oil et Glycérine et Lauryl glucoside et 5 Polyglyceryl-2 -dipolyhydroxystea rate et Glyceryl oleate et Dicapryl carbonate (BASF) 5 Sel Lysine Amande douce 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % 10 Sel de lysine et d'huile de pépins de raisin Eau 78,9 Chamomilla Recutita Flower water 4 Glycérine 3 15 Methylpropanediol 5 Olus oil et Glycérine et Lauryl glucoside et Polyglyceryl-2 -dipolyhydroxystea rate et Glyceryl oleate et Dicapryl carbonate (BASF) 5 Sel Lysine Pépins de raisins 3 20 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % 3.3 Formulations de lotions nettoyantes pour maquillage : 25 Sel de lysine et d'huile Inca Inchi Eau 71,8 Hammamelis virginiana flower water 10 Centaurea Cyanus (Cornflower) flower water et Propylene glycol 10 30 Glycérine 4 Aloe Barbadensis LeafJuice 0,1 Sel de lysine et d'huile Inca Inchi 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % 35 Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau 71,8 Hammamelis virginiana flower water 10 Centaurea Cyanus (Cornflower) flower water et 40 Propylene glycol 10 Glycérine 4 Aloe Barbadensis LeafJuice 0,1 Sel de lysine et d'huile d'amande douce 3 3031451 13 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % Sel de lysine et d'huile de pépins de raisin 5 Eau 71,8 Hammamelis virginiana flower water 10 Centaurea Cyanus (Cornflower) flower water et Propylene glycol 10 Glycérine 4 10 Aloe Barbadensis LeafJuice 0,1 Sel de lysine et de pépins de raisin 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100 % 15 3.4 Formulations de shampoings : Sel de lysine et d'huile Inca Inchi Eau 75,62 Polyquaternium-7 0,1 20 Hydroxyethylcellulose 0,8 Ammonium acryloyldimethyltaurate/ VP Copolymer 2 Disodium C12-18 alkyl sulfosuccinate 2 Cocamidopropyl betaïne 10 25 Decyl Glucoside 5 Sel de lysine et d'huile Inca Inchi 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100% 30 Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau 75,62 Polyquaternium-7 0,1 Hydroxyethylcellulose 0,8 Ammonium acryloyldimethyltaurate/ 35 VP Copolymer 2 Disodium C12-18 alkyl sulfosuccinate 2 Cocamidopropyl betaïne 10 Decyl Glucoside 5 Sel de lysine et d'huile d'amande douce 3 40 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100% 3031451 14 Sel de lysine et d'huile de pépins de raisin Eau 75,62 Polyquaternium-7 0,1 Hydroxyethylcellulose 0,8 5 Ammonium acryloyldimethyltaurate/ VP Copolymer 2 Disodium C12-18 alkyl sulfosuccinate 2 Cocamidopropyl betaïne 10 Decyl Glucoside 5 10 Sel de lysine et d'huile de pépins de raisin 3 Parfum 0,1 Conservateur Qsp 100% 3.5 Formulations de masques fraîcheur : 15 Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau Qsp 100 % Chamomilla Recutita Flower water 10 Glycérine 2 Eau et chlorhexidine digluconate 0,3 20 Sel de lysine et d'huile d'amande douce 5 Phenoxyethanol 0,5 Polyacrylate crosspolymer-6 0,8 Ammonium acryloyldimethyltaurate/vp copolymer 0,4 Alcool 2 25 Eau et C142090 0,06 Eau et C119140 0,03 Eau et acide citrique 0,1 3.6 Formulation d'émulsions nettoyantes pour le visage : 30 Sel de lysine et d'huile de cameline Eau Qsp 100 % Salvia Officinalis (sage) leaf water 2 Glycérine 5 Eau et chlorhexidine digluconate 0,3 35 Sel de lysine et d'huile de cameline 5 Sodium stearyl glutamate 0,4 Glyceryl stearate 2 Polyacrylamide et C13-14 isoparaffin et laureth-7 3,8 40 Phenoxyethanol 0,5 Eau et hydroxyde de sodium 0,1 3031451 15 3.7 Formulation de crèmes hydratantes post-épilation pour le corps : Sel de lysine et d'huile d'amande douce Eau Qsp 100 % Sel de lysine et d'huile d'amande douce 5 5 Glycérine 3 Candelilla/jojoba/rice bran polyglyceryl-3 esters et glyceryl stearate et cetearyl alcohol et sodium stearoyl lactylate 2 Cetyl alcohol 10 10 Caprilyc/capric triglycerides 10 Coco Ca prylate 4 Dicaprylyl carbonate 2 Eau et propylene glycol et cucumis melo(melon) fruit extract et cebtella asiatica extract et 15 cinnamomum zelanicum bark oil et polysorbate 80 5 Phenoxyethanol (and) ethylhexylglycerin 1 Parfum 0,3 Eau et hydroxyde de sodium 0 20 3.8 Formulation de masques de nuit hydratants : Sel de lysine et d'huile d'argan Eau Qsp 100 % Eau et sodium benzoate et potassium sorbate 1 Glycérine 3 25 Propylene glycol 2 Sel de lysine et d'huile d'argan 5 Sodium polyacrylate 1,5 Paraffinum liquidum 3 Cetearyl alcohol 4 30 Eau et coco glucoside 3 Parfum 0,1 Eau et acide citrique 0,1 Les applications de sels de l'invention ne sont bien entendu pas limitées 35 aux formulations ci-dessus. Ainsi, et de manière non restrictive, ils peuvent être formulés dans des laits démaquillants, des lotions démaquillantes, des émulsions nettoyantes moussantes et non moussantes, des mousses à raser, des gels de rasage, des baumes après rasage, des masques. REVENDICATIONS1. Sel d'au moins un triglycéride d'acides carboxyliques à chaine hydrocarbonée aliphatique et de glycérol, et d'au moins un acide aminé basique et/ou d'au moins un peptide de 2 à 20 acides aminés dont au moins 50% sont basiques, caractérisé en ce qu'au moins 50% (m/m) des acides carboxyliques dudit triglycéride sont insaturés. 2. Sel selon la revendication 1, caractérisé en ce que les acides carboxyliques insaturés sont choisis parmi les acides gras. 3. Sel selon la revendication 2, caractérisé en ce que les acides gras insaturés sont choisis parmi les acides a- et y-linoléniques, l'acide linoléique et l'acide oléique. 4. Sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le ou les acides aminés basiques sont choisis parmi la L-lysine, la L-arginine, la L-histidine, le L-tryptophane et la L-ornithine. 5. Sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il est un sel d'une huile. 6. Sel selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'au moins 50% (m/m) des acides carboxyliques des triglycérides de l'huile sont insaturés. 7. Sel selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que l'huile est choisie parmi les huiles d'Inca Inchi, de cameline, de macadamia, de noisette, d'argan, d'amande douce, de coton, d'hibiscus, d'amande d'abricot, d'avocat, de pépins de raisin, d'arachide, de tournesol, de colza, de bourrache, de carthame, de chanvre, de germe de blé, de jojoba, de lin, de maïs, de noix, d'olive, d'onagre, de pépin de courge, de pistache, de sésame et de soja. 8. Procédé de fabrication d'un sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : On dispose d'un ou de triglycérides d'acides carboxyliques à chaine hydrocarbonée aliphatique et de glycérol, au moins 50% (m/m) desdits acides carboxyliques étant insaturés, On saponifie le ou les triglycérides pour obtenir un mélange d'acides carboxyliques, On met ledit mélange d'acides carboxyliques en réaction avec une solution aqueuse d'au moins un acide aminé basique et/ou d'au moins un peptide de 2 à 20 acides aminés dont au moins 50 % sont basiques, et On isole le mélange aqueux de sel de triglycéride. 3031451 17 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que les triglycérides sont sous forme d'une huile, de préférence naturelle. 10. Procédé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce que le rapport massique triglycéride / acide aminé et/ou peptide est compris entre 1 et 2. 5 11. Procédé selon l'uite quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé en ce qu'on sèche le sel de triglycéride, 12. Composition cosmétique comprenant un sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 7. 13. Utilisation d'un sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, à 10 titre de principe actif et/ou d'excipient dans une composition cosmétique.