FR 3015244 A1 20150626 FR 1363364 A 20131223 0 1 5 2 44 1 L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre un composé dérivé d'acide ascorbique. Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l'action des agents at- mosphériques extérieurs tels que la lumière, le soleil et les intempéries, ainsi que par les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés. Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés par ces différents facteurs et peuvent à la longue devenirs secs, rêches, cassants ou ternes ou fourchus ou mous. Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d'avoir recours à des soins capillaires qui mettent en oeuvre des compositions destinées à conditionner les cheveux de manière convenable en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment de la douceur au toucher (les cheveux ne sont plus rêches), de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, une bonne discipline des cheveux qui ont ainsi une bonne mise en forme. Ces compositions de soins capillaires peuvent être, par exemple, des sham- pooings conditionneurs, des après shampooings, des masques, des sérums. Toutefois, l'effet conditionneur obtenu s'estompe au cours des shampoings successif et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante. Il existe donc un besoin de disposer d'un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, capables de conditionner durablement les fibres kératiniques, l'effet conditionneur étant rémanent après un ou plusieurs shampoings effectués sur les fibres kératiniques traitées. La demanderesse a découvert que l'application sur les fibres kératiniques, en particulier les cheveux, de dérivés d'acide ascorbique tels que définis ci-après suivi d'une étape de chauffage permet d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu, avec un effet durable dans le temps, notamment après un ou plusieurs shampooings. Ainsi, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, comprenant (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'au moins un composé d'acide ascorbique de formule (I) : 0 C) HO O HO OH (I) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone ; X désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH- ; (ii) une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C. Le procédé de traitement selon l'invention permet d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement des fibres kératiniques. En particulier, les cheveux traités avec le procédé selon l'invention sont plus doux au toucher et restent disciplinés car on ne constate pas la présence de frisottis. Ainsi les cheveux sont alignés, lisses et se démêlent aisément ce qui les rend plus facile à peigner. Par ailleurs, les cheveux traités sont également plus brillants. Le procédé selon l'invention a l'avantage de conférer une bonne rémanence après un ou plusieurs shampooings (notamment 10 et 20 shampooings) de ces bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu. Aussi, les cheveux traités sont conditionnés de manière durable. L'invention a également pour les composés nouveaux de formule (I') : 0 ----- -R NH HO / \ HO OH (I,) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone. L'invention a également pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I') tel que défini précé30 demment. De préférence, la composition comprend un milieu aqueux physiologi- quement acceptable. Avantageusement, l'étape d'application du composé (I) consiste à appliquer une composition cosmétique comprenant le composé (I) notamment en une teneur allant de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition, de pré- férence allant de 1 à 10% en poids, et préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids. L'invention a également pour objet un kit comprenant : une composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique de formule (I) telle que définie précédemment, contenue dans un ensemble de conditionnement ; et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C, éventuellement avec application de vapeur d'eau, tels que ceux décrits ci-après. L'ensemble de conditionnement de la composition est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment). Un tel kit permet de mettre en oeuvre le procédé de traitement des fibres kérati- niques selon l'invention. Pour les composés (I) et (I'), R désigne de préférence un groupe hydrocarboné ayant de 15 à 19 atomes de carbone. On entend par groupe hydrocarboné un groupe formé de carbone et d'hydrogène. R peut être un groupe hydrocarboné choisi parmi les radicaux en C13, en C15, en C17, en C19. R peut être un groupe hydrocarboné ramifié choisi parmi les groupes 1-hexylnonyl, 1-heptyl-décyl, 1-octyl-undécyl. Préférentiellement, RCO- est choisi parmi les radicaux palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), oléoyle (C18=), eicosanoyl (C20) , les radicaux issus des acides de guerbet en C16 ,C18, C20. OH OH le 6-O-stéaroyl-L-acide ascorbique (composé 2) : Comme exemple de composés (I), on peut citer : le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1) : O 0 0 OH 4 OH OH OH le 6-O-oléoyl-L-acide ascorbique (composé 3) : O O OH OH OH le 6-O-eicosanoyl-L-acide ascorbique (composé 4) : 0 0 0 0 OH OH OH le 6-0-isopalmitoyl - L acide ascorbique (composé 5) : 0 0 OH 0 OH OH le 6-0-isostearoyl-L- acide ascorbique (composé 6) : 0 le 6-O isoeicosanoyl-L- acide ascorbique (composé 7) : O OH les amides de structures suivantes : composé 8 : O 5 OH composé 9 : O OH composé 10 : O O OH N H OH OH composé 11 : O O N OH H OH OH Avantageusement, le composé (I) est le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1). Les composés nouveaux de formule (I') peuvent être préparés selon le procédé suivant :20 Selon une première étape, on effectue la bromation de l'acide ascorbique (A) en présence d'un agent de bromation usuel tel que HBr, CBr4, N-bromo succini- mide, notamment l'acide bromhydrique au reflux en milieu acide acétique pour obtenir le composé bromé B. Selon une deuxième étape, on effectue une azoturation notamment en ajoutant au composé B de l'azoture de sodium en présence d'un base telle que le carbonate de sodium notamment à une température comprise entre 0 et 5 °C, puis en ajoutant du bromure de benzyle en présence d'une base telle que le carbonate de sodium, dans un solvant tel que le diméthylsulfoxyde, notamment à une température comprise entre -10°C et 5°C. On obtient le composé C. Selon une troisième étape, on effectue préférentiellement une réduction catalytique du composé C dans des conditions classiques par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc... ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , Willey Interscience et Reduction in organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Series Chemical Science). On ob- tient le composé D. Selon une quatrième étape, on ajoute au composé D un acide RCOOH activé (chlorure d'acide, ou anhydride mixte ou acide activé avec un agent de couplage peptidique), notamment avec un solvant tel que dichlorométhane à une température comprise entre 0 et 5 °C, pour former l'amide (I'). HO OH HO (B) OH (A) Azotu ratio n HO HO HO (D) N3 Reduction Catalystique BnO OBn (C) HO O OH HO RCOOH activé25 Les composés (I') sont les composés amides (I) cités précédemment. La composition cosmétique utilisée selon l'invention contient un milieu physiologi- quement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres. Le milieu physiologiquement acceptable de la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de po- lyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique comprend de 50 à 99,5% en poids d'eau par rapport au poids de la composition. La composition utilisée selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes,les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs. La composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence, la composition est sous forme de solution ou de gel aqueux ou hydroalcoolique. Le procédé selon l'invention comprend une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C . De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 200 °C, notamment allant de 170 °C à 190 °C. Cette étape de chauffage est avantageusement réalisée au moyen d'un fer. L'étape de chauffage est nécessaire pour optimiser les effets du procédé. Par « fer », on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage. L'extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente géné10 ralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes. L'étape de chauffage peut être effectuée au moyen d'un fer à lisser, d'un fer à friser, d'un fer à cranter ou d'un fer vapeur. De préférence, l'étape de chauffage 15 est effectuée au moyen d'un fer à lisser. A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé de lissage selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats, et en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516. L'application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de 20 quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches de fibres kératiniques, notamment de cheveux. De préférence, l'application du fer dans le procédé selon l'invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe du cheveu, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages. La durée de chaque passage du 25 fer peut aller de 2 secondes à 1 minute. Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l'invention comprend également une étape d'application de vapeur d'eau. Avantageusement, on applique sur les fibres kératiniques, notamment les cheveux, de la vapeur d'eau 30 selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min. L'application de la vapeur peut être mise en oeuvre à l'aide de tout appareil connu en soi pour générer la quantité de vapeur utile dans le procédé de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, cet appareil est portable, c'est à dire que le 35 réservoir permettant de générer la vapeur est en contact avec la partie du disposi- tif comprenant les orifices de distribution de la vapeur. L'étape d'application de la vapeur d'eau peut être effectuée, avant, pendant ou après l'étape de chauffage, et de préférence avant. De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est effectuée pendant une durée pouvant aller de 2 secondes à 30 minutes, et préférentiellement de 2 secondes à 20 minutes , mieux de 2 secondes à 10 minutes, mieux de 2 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 2 secondes à 2 minutes. Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application du composé (I) ou de la composition cosmétique le contenant et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C. L'étape de séchage peut être réalisée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque ou encore par séchage libre. L'étape de séchage est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. Après l'étape de chauffage, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont en- suite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques naturelles, notamment des cheveux naturels. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, abimées. Comme indiqué précédemment, on entend par cheveux abimés des cheveux secs ou rêches ou cas-25 sants ou fourchus ou mous. Autrement dit, le procédé de traitement selon l'invention est de préférence mis en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sensibilisées, telles que des fibres décolorées, défrisées ou permanentées. 30 Le procédé selon l'invention peut être mise en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en oeuvre sur fibres kératiniques sèches, notamment des cheveux secs. 35 Après application sur les fibres kératiniques du composé (I) , ou d'une composi- tion cosmétique le contenant, et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on peut laisser poser le composé (I) ou la composition le contenant appliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. Le temps 40 de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C). 301 5 2 44 10 La composition cosmétique décrite précédemment est avantageusement appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de fibres kératiniques. 5 Après application de la composition cosmétique sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l'excès de composition ou bien lavées à l'eau ou avec un shampooing. Le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre avant, pendant 10 et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kérati- niques, tels qu'un procédé de mise en forme temporaire (mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques. 15 Le procédé de traitement peut être mis en oeuvre en pré-traitement d'un procédé de coloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de protéger cosmétiquement les fibres kératiniques de ces traitements. En d'autres termes, ce procédé est effectué pour préserver les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques avant un procédé de traitement cosmétique tel que décrit précé- 20 dem ment. Le procédé de traitement selon l'invention peut également être mis en oeuvre en post-traitement d'un procédé de traitement cosmétique, notamment ne conduisant pas à colorer artificiellement les fibres kératiniques. En particulier, le procédé de traitement est mis en oeuvre en post-traitement d'un procédé de décoloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de réparer lesdites fibres. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre pendant un procédé de trai- terrent cosmétique afin de réparer lesdites fibres. En particulier, le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre sur des fibres kératiniques abîmées. Autrement dit, le procédé de traitement selon l'invention est de préférence mis en oeuvre sur des fibres kératiniques sensibilisées telles que des fibres décolorées, défrisées ou permanentées. En particulier, le procédé de traitement peut être mis en oeuvre avant un procé40 dé de coloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente des fibres kératiniques. En variante, le procédé de traitement peut être mis en oeuvre : (a) pendant et/ou après un procédé de permanente ou un procédé de défrisage des fibres kératiniques, et (b) après un procédé de décoloration des fibres kératiniques. Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement selon l'invention est mis en oeuvre après un procédé de décoloration des fibres kératiniques. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention. Les quantités indiquées dans les exemples sont exprimées en pourcentage en 10 poids. Compositions réalisées Compositions A B (placebo) 6-0-palmitoyl-L-acide ascorbique (composé 1) 5 0 Alcool benzylique 49,4 52 PEG-400 2,47 2,6 Ethanol 31,35 33 Eau qsp qsp 100 100 15 Dans les exemples d'application décrits ci-après, on a utilisé des mèches de che- veux sensibilisés après une décoloration (SA 40 %). La composition à évaluer est appliquée à raison de 3 grammes de composition pour 2,7 grammes de mèches. Chaque composition testée a été appliquée sur 2 mèches. 20 On a appliqué la composition sur des mèches de cheveux, puis laissé poser pendant 20 minutes à température ambiante (25°C). On a essoré les mèches puis séché les mèches au sèche cheveux pendant 10 minutes à 60°C (brushing). On a peigné les mèches avant d'appliquer : 25 soit un fer à lisser à une température de 210°C en effectuant six passages continus le long des mèches pendant 15 secondes, soit un fer à vapeur à une température de 210 °C (appareil steampod LP8500 Go/7P0 de Rowenta) en effectuant trois passages continus le long des mèches pendant 15 secondes, soit un sèche cheveu à 60 °C pendant 10 minutes. Pour évaluer le caractère durable (rémanent) des propriétés cosmétiques des mèches de cheveux, ces dernières ont ensuite été lavées avec respectivement un, dix et vingt shampooings selon le protocole suivant : Les mèches traitées ont été lavées avec un shampoing Ultradoux camomille de chez Garnier, à raison de 0,4 g de shampooing par gramme de cheveux, à la température de 38 °C. Humidifier la mèche pendant 5 secondes avec de l'eau. Appliquer le sham10 pooing en malaxant la mèche de la racine à la pointe pendant 15 secondes. Rincer à l'eau pendant 10 secondes. Essorer. Sécher les mèches à l'air libre pendant une nuit. Pour 10 et 20 shampoings, les shampoings sont effectués à la suite sans séchage intermédiaire. 15 On a ensuite évalué les propriétés cosmétiques des mèches respectivement après un, dix et vingt shampooings, notamment le toucher cosmétique, la disci- pline et la facilité de peignage des mèches (démêlage), la brillance des cheveux. Les performances ont été notées de la façon suivante : 20 On a obtenu les résultats suivants : 1 shamp- 10 sham- pooings 20 sham- Placebo poing pooings (1 sham- pooing) Sans chaleur Douceur ++ + NE - Discipline - - NE - démêlage + - NE - Brillance ++ - NE - Sèche cheveux 60°C Douceur + - NE - discipline - - NE - démêlage + - NE - Brillance + - NE - Fer à Douceur +++ +++ ++ - 210 °C Discipline +++ +++ ++ - Démêlage +++ +++ ++ - brillance ++ ++ ++ - Fer à Douceur +++ +++ +++ - vapeur 210°C Discipline +++ +++ +++ - Démêlage +++ +++ +++ - brillance ++ ++ ++ - Les mèches traitées avec le procédé selon l'invention et après avoir effectué un , ou 20 shampooings ont de meilleures propriétés cosmétiques de douceur au toucher, de discipline et de facilité de peignage (démêlage) et de brillance. Ces propriétés cosmétiques ont donc une bonne rémanence au shampooing. En outre, le procédé avec le fer à vapeur permet d'obtenir une bonne rémanence 10 de ces propriétés, en particulier après 20 shampooings. REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kérati- niques humaines telles que les cheveux, comprenant : (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'au moins un composé d'acide ascorbique de formule (I) : 0 HO / \ HO OH (I) dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone ; X désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH- ; (ii) une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C . 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que pour les composés (I) R désigne un groupe hydrocarboné ayant de 15 à 19 atomes de carbone. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que pour les compo- sés (I) RCO- est choisi parmi les radicaux palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyl, les radicaux issus des acides de guerbet en C16 ,C18, C20. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est choisi parmi : O O O O OH OH OH O OH OH OHOH OH 0 OH OH ./.."--......"........"\...." 0 0 0 15 OH OH 0 OH 0 OH OH 0 / / 0 OH 0 OH16 OH 0 0 OH N H OH OH ./.."--......"........"\...." 0 0 N OH H OH OH et de préférence est le 6-O-palmitoyl-L-acide ascorbique. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 10 en ce que l'étape d'application du composé (I) consiste à appliquer une compo- sition cosmétique comprenant le composé (I) en une teneur allant de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 10 % en poids, plus préférentiellement allant de 2 à 5 % en poids. 15 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est réalisée à une température allant de 100 à 250 °C, de préférence allant de 150 à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 220 °C, plus préférentiellement allant de 160 °C à 200 °C. 20 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on effectue dans l'ordre suivant : l'étape d'application du composé (I) ou d'une composition cosmétique le contenant, puis l'étape de chauffage. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en 25 ce qu'il comprend une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application du composé (I) ou de la composition cosmétique le contenant et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C, cette étape de séchage étant effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. 30 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que après application sur les fibres kératiniques du composé (I) , ou d'unecomposition cosmétique le contenant, et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on laisse poser le composé (I) ou la composition le contenant appliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée avec un fer à lisser. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'application de vapeur d'eau sur les fibres kérati- nique 12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape d'application de la vapeur d'eau est effectuée avant l'étape de chauffage. 13. Procédé selon l'un des revendications 11 ou 12, caractérisée en ce que la vapeur d'eau est appliquée selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques abimées. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur des cheveux. 16. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée par l'application d'un fer à lisser faite en mouvement continu de la racine à la pointe des cheveux, en un ou plusieurs passages. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est présent dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable. 18. Composé de formule (I') :/ \ HO OH (I') dans laquelle R désigne un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 11 à 21 atomes de carbone. 19. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment un milieu aqueux, un composé de formule (I') selon la revendication précédente. 20. Kit comprenant : une composition cosmétique un composé (I) tel que définie selon l'une des revendications 1 à 4, la composition étant contenue dans un ensemble de conditionnement, et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C, éventuellement avec application de vapeur d'eau.