FR 3010308 A1 20150313 FR 1358764 A 20130912 L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques sensibilisées, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre un composé d'acide pyridine dicarboxylique. Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l'action des traitements chimiques tels que les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés. Les cheveux deviennent sensibilisés et se retrouvent ainsi endommagés par ces différents traitements et peuvent à la longue devenirs secs, rêches, cassants ou ternes ou fourchus ou mous. Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d'avoir recours à des soins capillaires qui mettent en oeuvre des compositions destinées à conditionner les cheveux de manière convenable en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes. Ces compositions de soins capillaires peuvent être, par exemple, des shampooings conditionneurs, des après shampooings, des masques, des sérums. Toutefois, l'effet conditionneur obtenu s'estompe au cours des shampoings suc-20 cessif et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante. On connaît de la demande de brevet FR2838336 l'utilisation de composés d'acide pyridine dicarboxylique pour le traitement antichute des cheveux. 25 Il existe donc un besoin de disposer d'un procédé de traitement des fibres kérati- niques sensibilisées, en particulier des cheveux sensibilisés, capables de conditionner durablement les fibres kératiniques sensibilisées, en particulier pour conférer une bonne discipline aux cheveux et une bonne brillance, l'effet conditionneur étant rémanent après un ou plusieurs shampoings effectués sur les fibres kérati- 30 niques traitées. La demanderesse a découvert que l'application sur les fibres kératiniques sensibilisées, en particulier les cheveux sensibilisés, d'un composé d'acide pyridine di-carboxylique tels que définis ci-après-permet d'obtenir de bonnes propriétés cos- 35 métiques de discipline des cheveux et de brillance, avec un effet durable dans le temps, notamment après un ou plusieurs shampooings. Ainsi, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques sensibilisées, en particulier des cheveux sensibilisés, comprenant 40 l'application sur les fibres kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un composé d'acide pyridine dicarboxylique tel que défini ci-après. En particulier, les cheveux traités avec le procédé selon l'invention restent disciplinés car on ne constate pas la présence de frisottis. Ainsi les cheveux sont alignés, lisses et se démêlent aisément ce qui les rend plus facile à peigner. Par ailleurs, les cheveux traités sont également plus brillants. Le procédé selon l'invention a l'avantage de conférer une bonne rémanence après un shampooing de ces propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu. Aussi, les cheveux traités sont conditionnés de manière durable. L'invention a également pour objet l'utilisation d'un composé d'acide pyridine- 2,4-dicarboxylique tel que défini ci-après pour améliorer la discipline des che- veux sensibilisés et/ou leur brillance. Le composé d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique utilisé selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante : R1 (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre OH, OR', - NH2, -NHR', -NR'R", et R' et R" représentent indépendamment l'un de l'autre, un alkyle en C1-C18, li- néaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi OH, alkoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C6, amino, alkyl(C1- C6)oxycarbonyl, ou alkyl(C1-C6)amino, ou aryle en C6-C10 ou leurs sels. Plus particulièrement, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre OH, OR', R' représentent indépendamment l'un de l'autre, un alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par au moins un groupe OH, alkoxy en (C1-C4), acyloxy en (C1-C4), alkyl(C1-C4)oxycarbonyl, ou alkyl(C1(-C4)amino, ou phényle. De façon particulièrement préférée, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre OH, OR', et R' représentent indépendamment l'un de l'autre, un alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par au moins un groupe OH, alkoxy en (C1-C4), acyloxy en (C1-C4), alkyl(C1-C4)oxycarbonyl, ou alkyl(C1-C4)amino, ou phényle, ou un sel de l'un de ces composés. Les dérivés d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique suivants sont préférés dans le cadre de la présente invention : - l'acide pyridine-2,4-dicarboxylique (composé 2) ou un de ses sels, notamment sel disodique (composé 1) - l'ester diméthylique de l'aide pyridine-2,4-dicarboxylique (composé 3) - l'ester diéthylique de l'acide pyridine-2,4-dicarboxylique (composé 4) - l'ester 2-éthylique d'acide pyridine 2,4-dicarboxylique (composé 8) - l'ester 4-éthylique d'acide pyridine 2,4-dicarboxylique (composé 10) - l'ester diisopropylique d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique (composé 6) - le di-n-propylamide d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique - l'ester 2-isopropylique d'acide 2-4-pyridine dicarboxylique (composé7) - l'ester de glycolate de méthyle d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique 20 2 Na+ ,D- 2.,,,, Composé 1 OH HO Composé 2 O 0 0 N 0 Composé 3 N r Composé 4 0'I0 O\0 1 o 0 o 0 0 N 0 Composé 5 0 0 O o N1 0 Composé 6 o 0 HO 0 Composé 7 0 o/ HO o Composé 8 0 No el Composé 9 0 le 0 oo N OH Composé 10 O Par sels des composés de formule (I), on entend selon l'invention les sels organiques ou minéraux d'un composé de formule (I), ces sels étant physiologiquement acceptables. Comme sels minéraux, on peut citer les sels de sodium ou de potassium ainsi que les sels de zinc (Zn2+), de calcium (Ca2+), de cuivre (Cu2+), de fer (Fe2+), de strontium (Sr2+), de magnésium (Mg2+), de manganèse (Mn2+); les hydroxydes, les carbonates et les chlorures. Comme sels organiques, on peut citer les sels de triéthanolamine, mono-éthanolamine, diéthanolamine, hexadécyla- mine, N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propy1-2) éthylène di-amine et tris-hydroxyméthyl aminométhane. Les composés de formule (I) sont connus en tant que tels; ils sont notamment dé- crits, ainsi que leur fabrication, dans le brevet EP1352629. Avantageusement, le dérivé d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique est présent dans la composition cosmétique utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, plus préférentiellement allant de 0,5 à 6 % en poids. La cosmétique utilisée selon l'invention contient un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres. Le milieu physiologiquement acceptable de la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de po- lyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique comprend de 50 à 99,5% en poids d'eau par rapport au poids de la composition. La composition utilisée selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs. La composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence, la composition est sous forme de solution ou de gel aqueux ou hydroalcoolique. Le procédé selon l'invention peut comprendre une étape de chauffage des fibres kératiniques à une température d'au moins 100 °C, de préférence allant de 100 à 250 °C . De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 200 °C, notamment allant de 170 °C à 190 °C. L'étape de chauffage confère une bonne mise en forme des cheveux. On effectue l'étape de chauffage après l'étape d'application de la composition comprenant le composé (I) sur les fibres kératiniques. Cette étape de chauffage est avantageusement réalisée au moyen d'un fer. L'étape de chauffage permet d'optimiser les effets du procédé, notamment d'optimiser la rémanence des propriétés cosmétiques après un ou plusieurs shampooings. Par « fer », on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de 25 chauffage. L'extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes. 30 L'étape de chauffage peut être effectuée au moyen d'un fer à lisser, d'un fer à friser, d'un fer à cranter ou d'un fer vapeur. De préférence, l'étape de chauffage est effectuée au moyen d'un fer à lisser. A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé de lissage selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats, et en particulier, de manière non limitative, 35 ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516. L'application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches de fibres kératiniques, notamment de cheveux. De préférence, l'application du fer dans le procédé selon l'invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe du cheveux, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages. La durée de chaque passage du fer peut aller de 2 secondes à 1 minute. De préférence, l'étape de chauffage des fibres kératiniques est effectuée pendant une durée pouvant aller de 2 secondes à 30 minutes, et préférentiellement de 2 secondes à 20 minutes , mieux de 2 secondes à 10 minutes, mieux de 2 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 2 secondes à 2 minutes. Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application de la composition comprenant le composé d'acide pyridine dicarboxylique et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C. L'étape de séchage peut être réalisée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque ou encore par séchage libre. L'étape de séchage est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. Après l'étape de chauffage, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont en- suite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre. Le procédé de traitement selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kérati- niques, notamment des cheveux, sensibilisées, telles que des fibres décolorées, colorées artificiellement, défrisées ou permanentées. Le procédé selon l'invention peut être mise en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est 30 mis en oeuvre sur fibres kératiniques sèches, notamment des cheveux secs. La ou les compositions cosmétiques utilisées selon l'invention sont avantageusement appliquées sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de 35 fibres kératiniques. Après application de la composition cosmétique sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l'excès de composition ou bien lavées à l'eau ou avec un shampooing. Après application sur les fibres kératiniques de la composition comprenant le composé d'acide pyridine dicarboxylique, et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on peut laisser poser la composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 mi- nutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. Le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C). Le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, de mise en forme durable (permanente, défrisage) ou de coloration des fibres kératiniques. En particulier, le procédé de traitement est mis en oeuvre en post-traitement d'un procédé de décoloration, de coloration artificielle, de défrisage et/ou d'un procé- dé de permanente afin de réparer lesdites fibres. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre pendant un procédé de traitement cosmétique afin de réparer lesdites fibres. Le procédé de traitement selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques sensibilisées telles que des fibres décolorées, colorées, défrisées ou permanentées. En variante, le procédé de traitement peut être mis en oeuvre pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier : (a) pendant et/ou après un procédé de coloration ou un procédé de permanente ou un procédé de défrisage des fibres kératiniques, et (b) après un procédé de décoloration des fibres kératiniques. Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement selon l'invention est mis en oeuvre après un procédé de décoloration des fibres kératiniques. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention. Les quantités indiquées dans les exemples sont exprimées en pourcentage en poids. Exemple 1 :40 On a utilisé des mèches de cheveux de frisure de type II et sensibilisés (décoloration SA 20 %). La composition à évaluer est appliquée à raison de 10 grammes de composition par gramme de mèches. Chaque composition évaluée a été appliquée sur 3 mèches. Compositions réalisées Compositions A X Y ester diéthylique de l'acide 5 pyridine-2,4-dicarboxylique Eau/éthanol (50/50 qsp qsp poids/poids) 100 100 Eau qsp 100 On a appliqué la composition A sur des mèches de cheveux, puis laissé poser 10 pendant 15 minutes à 40°C. Les mèches on été essorées puis séchées au casque pendant 15 minutes à 60°C. On a répété ainsi l'application de la composition A 5 fois au total, sans rinçage, et à la fin du traitement, on a effectué un shampooing selon le protocole suivant : 15 Les mèches traitées ont été lavées avec une solution aqueuse à 15 % en poids de lauryl éther sulfate de sodium, à raison de 0,4 g de shampooing par gramme de cheveux, à la température de 38 °C. Humidifier la mèche pendant 5 secondes avec de l'eau. Appliquer le shampooing en malaxant la mèche de la racine à la pointe pendant 15 secondes. 20 Rincer à l'eau pendant 10 secondes. Essorer. Sécher les mèches pendant 10 minutes par gramme de cheveux à 60 °C au sèche cheveux. Pour comparaison, on a également effectué le même protocole sur mèches avec d'une part la composition placebo X et d'autre part la composition Y ne 25 contenant que de l'eau (mèche témoin). On a ensuite évalué les propriétés cosmétiques des mèches après le shampooing, notamment la discipline des mèches et la brillance des cheveux. 30 On a obtenu les résultats suivants : Type de mèche de cheveux Propriétés cosmétiques après shampooing Cheveux sensibilisés type II avec mèche terne, non disciplinée. composition (Y) (témoin) (Mèche 1) Cheveux sensibilisés type II avec Mèche plus terne, moins disciplinée composition placébo (X) (Mèche 2) Cheveux sensibilisés type II avec Mèche plus brillante, plus disci- composition (A) (Mèche 3) plinée. Les mèches de cheveux ont ensuite été classées en fonction de leurs propriétés cosmétiques (discipline, brillance) après avoir effectué un shampooing. Après shampooing Mèche n° 3 > Mèche n°1 >Mèche n°2 Les mèches n° 3 traitées avec le procédé selon l'invention et après avoir effectué un shampooing ont de meilleures propriétés cosmétiques de discipline et de brillance. Ces propriétés cosmétiques ont donc une bonne rémanence au shampooing. Exemple 2 : On a utilisé des mèches de cheveux de frisure de type II et sensibilisés (décolora- 15 tion SA 20 %). On a appliqué la composition A sur des mèches de cheveux, puis laissé poser pendant 15 minutes à 40°C. Les mèches on été essorées puis séchées au casque pendant 15 minutes à 60°C. 20 On a peigné les mèches avant d'appliquer un fer à lisser à une température de 180°C en effectuant cinq passages continus le long des mèches pendant 5 secondes. Pour comparaison, on a également effectué le même protocole sur mèches 25 avec d'une part la composition placébo X et d'autre part la composition Y ne contenant que de l'eau (mèche témoin). Pour évaluer le caractère durable (rémanent) des propriétés cosmétiques des mèches de cheveux, ces dernières ont ensuite été lavées avec un shampooing 30 selon le protocole décrit précédemment. 10 On a ensuite évalué les propriétés cosmétiques des mèches après le shampooing, notamment la douceur au toucher, la discipline et la mise en forme des mèches et la brillance des cheveux. On a obtenu les résultats suivants : Type de mèche de cheveux Propriétés cosmétiques après shampooing Cheveux naturels type II avec com- position (Y) (témoin) + fer (Mèche Toucher rêche ; mèche terne, 11) non disciplinée. Cheveux naturels type II avec com- position placebo (X) + fer (Mèche Toucher plus rêche ; Mèche 12) terne, mieux disciplinée Cheveux naturels type II avec com- position (A) + fer (Mèche 13) Mèche plus douce au toucher, plus disciplinée, brillance améliorée. Meilleure mise en forme. Les mèches de cheveux ont ensuite été classées en fonction de leurs propriétés cosmétiques (toucher cosmétique doux et agréable, discipline, mise en forme, brillance) après avoir effectué un shampooing. Après shampooing Mèche n° 13 > Mèche n°11 >Mèche n°12 Les mèches n° 13 traitées avec le procédé selon l'invention et après avoir effectué un shampooing ont de meilleures propriétés cosmétiques de douceur au toucher, de discipline et de mise en forme, et aussi de brillance. Ces propriétés cosmétiques ont donc une bonne rémanence au shampooing. REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques sensibilisées, en particulier des cheveux sensibilisés, comprenant une étape d'application sur les fibres kérati5 niques d'une composition cosmétique comprenant un composé d'acide pyridine dicarboxylique de formule (I) : R1 R20 (I) 10 dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre OH, OR', - NH2, -NHR', -NR'R", et R' et R" représentent indépendamment l'un de l'autre, un alkyle en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi OH, alkoxy en C1-C6, acyloxy en C1-C6, amino, alkyl(C1- 15 C6)oxycarbonyl, ou alkyl(C1-C6)amino, ou aryle en C6-C10 ou leurs sels. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre OH, OR'. 20 3. Procédé selon l'un des revendications précédentes, caractérisé en ce que R' représentent indépendamment l'un de l'autre, un alkyle en C1-C12, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié, saturé, éventuellement substitué par au moins un groupe OH, alkoxy en (C1-C4), acyloxy en (C1-C4), alkyl(C1-C4)oxycarbonyl, ou 25 alkyl(C1(-C4)amino, ou phényle, 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est choisi parmi : o N 0 0 o N OV ON 07° / 0 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé (I) est présent dans la composition en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préfé- rence allant de 0,5 à 8 % en poids, plus préférentiellement allant de 0,5 à 6 % en poids. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de chauffage des fibres kératiniques à une tempéra- ture d'au moins 100 °C, l'étape de chauffage étant effectuée après l'étape d'application de la composition comprenant le composé (I). 7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est réalisée à une température allant de 100 à 250 °C, de préférence allant de 150 à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 220 °C, plus préfé- rentiellement allant de 160 °C à 200 °C. 8. Procédé selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'application du polysaccharide oxydé et/ou de l'oligomère de silane hydrolysé ou de la ou les compositions cosmétiques le/les contenant et avant l'étape de chauffage des fibres kératiniques effectuée à une température d'au moins 100°C, cette étape de séchage étant effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que après application sur les fibres kératiniques de la composition com- C)0 o 0prenant le composé (I), et avant d'effectuer l'étape de chauffage des fibres kératiniques, on laisse poser la composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée avec un fer à lisser. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 10 en ce qu'il est mis en oeuvre sur des cheveux. 12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'étape de chauffage est effectuée par l'application d'un fer à lisser faite en mouvement continu de la racine à la pointe des cheveux, en un ou plusieurs passages. 15 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprenant le composé (I) comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable. 20 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour améliorer la discipline des cheveux sensibilisés et/ou leur brillance. 15. Utilisation d'un composé (I) tel que défini selon l'une des revendications 1 à 4 pour améliorer la discipline des cheveux sensibilisés et/ou leur brillance. 25