FR 2980727 A1 20130405 FR 1259147 A 20120928 COMPOSITION DE FONDANT AMINE, ACIDE CARBOXYLIQUE ET PROCEDE DE SOUDAGE La présente invention concerne une composition de fondant comprenant, comme composants initiaux : un acide carboxylique ; et un agent fondant amine représenté par la formule I, où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe Ci_go alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; où R1° et R11 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1-20 alkyle, un groupe C1-20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué ou bien où R1° et Rn, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe C1-30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6-30 aryle substitué. La présente invention concerne en outre un procédé de soudage d'un contact électrique. Les processus de soudage vont des processus de soudage manuels, à la main aux processus de soudage automatisés. L'utilisation de matériaux fondants dans les processus de soudage, manuels et automatisés, est également bien connue. En fait, l'utilisation de soudure seule ne conduira généralement pas à une interconnexion électrique acceptable. Les matériaux fondants remplissent de multiples fonctions dans le processus de soudage. Par exemple, les matériaux fondants agissent pour retirer tout oxyde qui peut s'être formé sur les contacts métalliques (par exemple les régions de soudure, les plots de contact, les broches de contact, les trous de passage recouverts de cuivre) ; pour augmenter le mouillage de la soudure sur les contacts métalliques. Différents procédés ont été employés pour appliquer des matériaux fondants à la surface d'un contact métallique pendant le processus de soudage. Dans certains procédés, des matériaux fondants contenant de la soudure sont utilisés. Par exemple, de tels matériaux combinés ont été fournis sous forme d'un fil de forme annulaire incorporant une âme de matériau fondant. Quand la soudure fond par chauffage, le matériau fondant dans l'âme est activé, en faisant fondre les surfaces qui doivent être interconnectées par la soudure fondue. On connaît également des pâtes de soudure dans lesquelles un matériau fondant et une poudre de soudure sont combinés pour former une suspension stable généralement homogène de particules de soudure dans la pâte. Une application significative commercialement d'un procédé de soudage automatisé est la fabrication des dispositifs semi-conducteurs. C'est-à-dire que des processus de soudage par refusion sont communément utilisés dans la production automatisée de dispositifs semi-conducteurs, où une puce de semiconducteur est montée sur une plaque de circuit imprimé (PCB). Dans certains procédés de production automatisés de ce type, une pâte de soudure est appliquée à une plaque de circuit imprimé, par exemple en utilisant la sérigraphie ou l'impression au pochoir. La puce de semi-conducteur est ensuite mise en contact avec la PCB et la pâte de soudure est chauffée pour faire refondre la soudure dans la pâte, en formant des interconnexions électriques entre la puce de semiconducteur et la PCB. Le chauffage peut être facilité par exemple par exposition de la pâte de soudure à de la lumière infrarouge ou par chauffage dans un four. Dans certaines applications, l'ensemble puce de semi-conducteur/PCB est traité encore avec un matériau de sous-remplissage qui remplit sensiblement la zone interstitielle entre la puce de semi-conducteur et la PCB, en encapsulant les interconnexions. Etant donné les demandes pour la production en masse de dispositifs électroniques contenant des circuits de complexité et de miniaturisation croissantes, des processus de soudage automatisés rapides sont apparus, comme, par exemple, ceux incorporant des processus à prélèvement et immersion ("pick et dip"). Dans de tels processus, un fondant peut être appliqué à une pluralité de contacts électriques sur une puce de semi-conducteur par immersion de la partie contacts électriques de la puce de semi-conducteur dans un bain de fondant. Les contacts électriques recouverts de fondant sur la puce de semi-conducteur peuvent être ensuite mis en contact avec une PCB comprenant des contacts électriques correspondants et des billes de soudure. Les billes de soudure peuvent ensuite être chauffées pour interconnecter par refusion la puce de semi-conducteur et la PCB. A titre d'alternative, le processus à prélèvement et immersion peut être employé avec des composants de dispositifs qui ont des contacts électriques avec de la soudure pré-appliquée. Dans ces processus, la soudure pré-appliquée est recouverte de matériau fondant par immersion puis mise en contact avec le ou les contacts électriques correspondants et chauffée pour la refusion, en formant les interconnexions électriques. De nombreux composants électroniques s'adaptent à cette dernière catégorie de processus du fait qu'ils sont fabriqués avec une quantité de soudure suffisante sur une plaque de composant pour faciliter l'interconnexion du composant avec un autre composant électrique (par exemple une PCB). Dans la plupart des cas, l'utilisation de fondants disponibles dans le commerce laisse des résidus ioniques sur les régions soudées, qui peuvent conduire de manière indésirable à une corrosion du circuit et à des courts-circuits. Ainsi, des étapes de processus supplémentaires sont nécessaires pour retirer de tels résidus après la formation des interconnexions soudées. Pour les processus de fabrication de dispositifs semi-conducteurs, les connexions de soudure formées entre la puce de semi-conducteur et la PCB conduisent à un interstice relativement petit entre la puce de semi-conducteur et la PCB (par exemple Néanmoins, il subsiste un besoin de compositions de fondant qui sont sans durcissement, qui facilitent des connexions par soudage fiables et qui sont adaptables pour faciliter la compatibilité avec les matériaux de sous-remplissage à base d'époxyde conventionnels. La présente invention fournit une composition de fondant comprenant, comme composants initiaux : un acide carboxylique ; et un agent fondant amine représenté par la formule I : où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1-80 alkyle non substitué, un groupe C7-80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe Ci-20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; où Rm et R11 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué ou bien où RI° et R11, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe Ci_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe C1-30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué. La présente invention fournit un procédé d'application de soudure à un contact électrique comprenant : la fourniture d'un contact électrique ; la fourniture d'une composition de fondant de la présente invention ; l'application de la composition de fondant au contact électrique ; la fourniture d'une soudure ; la fusion de la soudure ; et le déplacement de la composition de fondant appliquée au contact électrique avec la soudure fondue ; où la soudure fondue forme un contact physique avec le contact électrique et se lie au contact électrique. DESCRIPTION DETAILLEE La composition de fondant de la présente invention est conçue pour faciliter la compatibilisation avec différentes compositions de sous-remplissage, de sorte que, de préférence, les surfaces soudées ne nécessitent pas de nettoyage avant l'application d'une composition de sous-remplissage pour former une jonction électrique terminée. Le terme « composition de fondant sans nettoyage » telle qu'il est utilisé ici et dans les revendications annexées désigne des compositions de fondant qui présentent une faible activité de résidus de fondant ou pas d'activité de résidus de fondant avec une teneur en halogénures La composition de fondant de la présente invention comprend (consiste essentiellement en), comme composants initiaux: un acide carboxylique; et un agent fondant amine représenté par la formule I. De préférence, la composition de fondant est une composition sans durcissement (c'est-à-dire où la composition de fondant est dépourvue de composés ayant deux ou plusieurs groupes fonctionnels réactifs par molécule capables de réagir dans des conditions de soudage pour former des liaisons covalentes intermoléculaires et où l'agent fondant amine ne contient pas deux ou plusieurs groupes fonctionnels réactifs par molécule capables de réagir dans des conditions de soudage pour former des liaisons covalentes intermoléculaires). De préférence, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention, est choisi parmi les acides C8-20 monocarboxyliques aliphatiques; les acides C2_20 dicarboxyliques aliphatiques; les acides C6_20 carboxyliques aromatiques; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide octanoïque; l'acide nonanoïque; l'acide undécanoïque; l' acide dodécanoïque; l' acide tridécanoïque; l' acide tétradécanoïque; l' acide pentadécanoïque; l' acide hexadécanoïque; l' acide heptadécanoïque; l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide malique; l'acide glutarique; l'acide adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtalique; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l'acide trimellitique; l'acide trimésique; l'acide mellophanique; l'acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylénique ; l'acide prehnitique; l'acide cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque (par exemple l'acide benzoïque; l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque (gentisique); l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (acide gallique)); l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7- dihydroxy-2-naphtoïque); la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide ot-linolénique; et l'acide icosanoïque; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; et leurs mélanges. De manière particulièrement préférable, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque, un acide C18 carboxylique et leurs mélanges; où l'acide naphtoïque est choisi parmi l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; et l'acide C18 carboxylique est choisi parmi l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, et l'acide oléique. L'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est selon la formule I, où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué (de préférence où Rl, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1-20 alkyle substitué, un groupe C1_20 alkyle non substitué, un groupe C7_30 arylalkyle substitué et un groupe C7-30 arylalkyle non substitué); où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1-20 alkyle substitué, un groupe C6-20 aryle et un groupe C6-20 aryle substitué (à titre d'alternative, où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle); où Ri° et R11 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1-20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué (à titre d'alternative, où Ri° et R", avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle); et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_ _30 alkyle, un groupe C1_30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué. De préférence, zéro à trois de Ri, R2, R3 et R4 est (sont) R2, R3, - X4, l'hydrogène. Les groupes Ri, R R7, R8, R9, RI° et 1211 de l'agent fondant amine selon la formule I sont de préférence choisis: pour conférer à l'agent fondant amine des propriétés rhéologiques souhaitables pour une application donnée ; pour faciliter la formation du complexe fondant avec l'acide carboxylique; éventuellement, pour rendre compatible l'agent fondant amine avec un ensemble solvant donné pour la délivrance à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées ; et, éventuellement, pour rendre compatible l'agent fondant amine avec une composition d'encapsulation donnée (par exemple une résine époxyde) destinée à être utilisée après le soudage pour former une jonction de soudure encapsulée (par exemple destinée à être utilisée dans des applications de sous-remplissage de puce retournée conventionnelles). De préférence, les groupes RI, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10 et R11 de l'agent fondant amine selon la formule I sont choisis pour compatibiliser l'agent fondant amine avec une composition d'encapsulation donnée de sorte que la composition de fondant est une composition de fondant sans nettoyage. De préférence, zéro à trois de Ri, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. De préférence encore, un à trois de Ri, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. De préférence encore, deux à trois de Ri, R2, R3 et R4 sont un hydrogène. De préférence encore, deux de Ri, R2, R3 et R4 sont un hydrogène. De manière particulièrement préférable, un de Ri et R2 est un hydrogène et un de R3 et R4 est un hydrogène. Egalement, les groupes Ri, R2, R3, R4, R7, R8, R9, RIO et RH de l'agent fondant amine selon la formule I sont de préférence choisis pour conférer à l'agent fondant amine une température de point d'ébullition, déterminée par calorimétrie différentielle à balayage > 125 °C (de préférence encore > 250 °C) et une perte de poids en pourcent De manière particulièrement préférable, l'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est selon la formule I; où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe -C.1-11CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CH7-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe -CH2CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CF1/-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe CI_28 alkyle, un groupe C3.28 cycloalkyle, un groupe C6_28 aryle et de préférence C6_16 aryle, un groupe C7.28 arylalkyle et un groupe C7_18 alkylaryle (de préférence, où R18 est choisi parmi un groupe C5_10 alkyle, un groupe C6.16 aryle et un groupe C7.15 alkylaryle; de préférence encore où R'8 est choisi parmi un groupe C8 alkyle, un groupe C7 alkylaryle, un groupe naphtyle, un groupe biphényle et un groupe C12_16 biphényle substitué; de manière particulièrement préférable, où R18 est choisi parmi un groupe C8 alkyle, un groupe C7 alkylaryle et un groupe naphtyle); où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle; où R19 et R11 sont l'un et l'autre un groupe méthyle; et où R9 est choisi parmi un groupe méthyle et un groupe phényle. De préférence, zéro à trois de 121, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, un à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. De préférence encore, deux à trois de R1, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De préférence encore, deux de R1, R2, R3 et R4 sont l'hydrogène. De manière particulièrement préférable, R1 et R3 sont un hydrogène; et R2 et R4 sont choisis parmi un groupe -CH2CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18. De préférence, la composition de fondant de la présente invention comprend, comme composants initiaux : un acide carboxylique et un agent fondant amine représenté par la formule I à un rapport d'équivalents d'azote 10 d'amine de l'agent fondant amine à la teneur en acide carboxylique (-COOH) de 1:1 à 20:1, (de préférence encore de 1:1 à 10:1 ; de manière particulièrement préférable de 1:1 à 4:1). De préférence, quand ils sont combinés, l'acide carboxylique et l'agent fondant amine représenté par la formule I forment un complexe fondant. De préférence, le complexe fondant formé est un complexe 15 acide-base. De préférence, le complexe fondant présente une perte en pourcentage en poids La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent épaississant. De préférence, la composition de fondant contient 0 à 30 % en poids d'agent épaississant. L'agent épaississant utilisé dans la composition de fondant de la présente invention peut être choisi parmi les matériaux résiniques sans durcissement (c'est à dire L'agent fondant amine utilisé dans la composition de fondant de la présente invention peut être préparé au moyen de techniques de synthèse conventionnelles bien connues de l'homme du métier moyen. Le complexe fondant utilisé dans la composition de fondant de la 5 présente invention peut être préparé par exemple en : (a) combinant un agent fondant amine selon la formule I avec un acide carboxylique (voir par exemple l'exemple 5) ; ou (b) ajoutant un acide carboxylique à un certain stade pendant la préparation d'un agent fondant amine selon la formule I. De préférence, le complexe fondant utilisé dans la composition de fondant de la présente invention 10 est préparé en combinant un agent fondant amine selon la formule I avec un acide carboxylique. Eventuellement, un agent fondant selon la formule I et un acide carboxylique peuvent être combinés dans un solvant (par exemple 1,3-dioxolane) pour faciliter la formation du complexe fondant. Le solvant peut ensuite être retiré par évaporation en laissant le complexe fondant. 15 Le procédé d'application de soudure à un contact électrique de la présente invention comprend : la fourniture d'un contact électrique ; la fourniture d'une composition de fondant de la présente invention ; l'application de la composition de fondant au contact électrique ; la fourniture d'une soudure ; la fusion de la soudure ; et le déplacement de la composition de fondant appliquée au 20 contact électrique avec la soudure fondue ; où la soudure fondue forme un contact physique avec le contact électrique et se lie au contact électrique. Dans le procédé, de manière souhaitable, la soudure fondue vient en contact intime avec le contact électrique pour faciliter la formation d'une liaison métallique entre le matériau de soudure et le contact électrique, en formant une bonne liaison mécanique et 25 électrique entre la soudure et le contact électrique. Il est possible d'utiliser toute technique de soudage conventionnelle dans le procédé de la présente invention. Par exemple, il est possible d'utiliser un soudoir ou un fer à souder pour chauffer le contact électrique et la soudure à une température supérieure à la température du point de fusion pour la soudure. Il est possible d'utiliser un bain de soudage où 30 de la soudure dans un état liquide est transférée au contact électrique par immersion du contact électrique dans la soudure fondue. Il est possible de mettre en oeuvre des techniques de soudage à la vague conventionnelles. Egalement, il est possible d'utiliser des techniques de soudage par refusion où de la soudure préalablement déposée sur un second contact électrique est amenée à proximité du premier contact électrique et chauffée à une température supérieure à la température du point de fusion de la soudure, où la soudure fond et subit une refusion, en venant en contact avec le premier contact électrique et le second contact électrique, en formant un contact électrique entre le premier contact électrique et le second contact électrique. Le procédé d'application de soudure à un contact électrique de la présente invention peut éventuellement faire partie d'un processus de soudage à puce retournée ("flip chip"), où une puce de semi-conducteur est montée sur une plaque de circuit imprimé, où la puce de semi-conducteur comprend une pluralité 10 de premiers contacts électriques et où la plaque de circuit imprimé comprend une pluralité de seconds contacts électriques. Dans un tel procédé à puce retournée, la composition de fondant de la présente invention est appliquée à l'une, ou aux deux, de la pluralité de premiers contacts électriques et de la pluralité de seconds contacts électriques pour faciliter la liaison par soudure de la pluralité de premiers 15 contacts électriques à la pluralité de seconds contacts électriques pour former des interconnexions électriques. De préférence, le processus de soudage à puce retournée comprend en outre une étape de sous-remplissage où une résine thermodurcissable est fournie pour encapsuler les interconnexions électriques. De manière particulièrement préférable, la résine thermodurcissable est une résine 20 époxyde. Certains modes de réalisation de la présente invention vont maintenant être décrits en détail dans les exemples suivants. Exemple 1: Synthèse d'agent fondant amine 25 Un agent fondant amine 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3-ol a été préparé au moyen du processus suivant. D'abord, un intermédiaire 2,5,6-triméthy1-2,6-dinitroheptan-3-ol a été préparé au moyen du procédé de synthèse suivant 30 H3C Spécifiquement, un ballon tricol à fond rond a été équipé avec un barreau d'agitateur, un thermocouple, une ampoule à brome coiffée avec une entrée d'azote et un réfrigérant. Le ballon a ensuite été chargé avec du 2- nitropropane (50 g, 0,56 mol, 5,0 équivalents) et une quantité catalytique de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène. Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote pendant trente minutes. Puis du crotonaldéhyde (7,9 g, 9,2 mL, 0,112 mole, 1,0 équivalent) a été ajouté au ballon goutte à goutte sur une période de vingt minutes. Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote for 5-6 heures, durée au cours de laquelle on a observé qu'un solide blanc précipitait dans la solution. À ce stade, l'analyse CG montrait l'absence de tout crotonaldéhyde dans le mélange réactionnel. Le contenu du ballon a été laissé sous agitation pendant une nuit sous azote. Le précipité a ensuite été filtré sous vide depuis la solution et a été lavé soigneusement avec de l'eau pour donner un solide blanc. Le solide intermédiaire a été séché à l'air, puis séché sous vide à 45 °C. Le rendement total du dinitroalcool intermédiaire souhaité était 72% (27,8 g). Le test par résonance magnétique nucléaire ("RMN") et chromatographie liquide ("CL") montrait que l'intermédiaire était pur à plus de 99%. Deuxièmement, l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool 20 au moyen du procédé de synthèse suivant H2 Spécifiquement, 25 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous 25 dans 200 mL de méthanol avec 14,2 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60 °C sous 4,137 kPa (600 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 11 g (rendement 59%) d'un produit liquide de faible viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et par chromatographie en 30 phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant amine produit souhaité 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3-ol. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M-FH] = 189 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 94%. Le point d'ébullition du produit était 125°C à 135°C à 0,68 kPa (5,1 torr). RMN de 13C (CDC13): Ô 16,8, 25,2, 27,9, 30,8, 34,7, 42,2, 51,8, 52,8 et 77,3 ppm. Exemple 2: Synthèse d'agent fondant amine Un agent fondant amine 2,6-diamino-2,6-diméthy1-5-phénylheptan-3- ol a été préparé au moyen du processus suivant. D'abord, un intermédiaire 2,6- diméthy1-2,6-dinitro-5-phénylheptan-3-ol a été préparé au moyen du procédé de synthèse suivant NO2 Spécifiquement, un ballon tricol à fond rond a été équipé d'un barreau d'agitateur, d'un thermocouple, d'une ampoule à brome coiffée d'une entrée d'azote et d'un réfrigérant. Le ballon a ensuite été chargé avec du 2-nitropropane (101,1 g, 1,14 mol, 6,0 équivalents) et une quantité catalytique de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ("DBU"). Le contenu du ballon a ensuite été agité sous azote pendant vingt minutes. Puis du trans-cinnamaldéhyde (25,0 g, 0,19 mole, 1,0 équivalent) a été ajouté au ballon goutte à goutte sur une période de vingt minutes. Pendant l'addition du trans-cinnamaldéhyde, un exotherme d'approximativement 22°C a été observé. Après l'addition complète du transcinnamaldéhyde, le contenu du ballon a été chauffé à 50°C et maintenu à cette température pendant 4 heures. Le mélange a ensuite été mis à refroidir à la température ambiante. Quand le contenu du ballon a atteint 36,8°C, un solide jaune pâle s'est formé dans la solution. Le contenu du ballon a ensuite été filtré sur un entonnoir de Buchner et la poudre de diaminoalcool intermédiaire recueillie a été soigneusement lavée avec du pentane et de l'éther. La poudre de diaminoalcool intermédiaire a ensuite été mise à sécher sous vide pendant 1 heure. Le rendement total de l'intermédiaire diaminoalcool souhaité était 62 % (36 g). L'analyse par RMN montrait que l'intermédiaire diaminoalcool était pur à plus de 99 %. RMN de 1H (CDC13): S 1,45-2,27 (m, 15H), 3,52-3,54 (m, 1H), 3,67-3,74 (m, 1H), 7,17-7,34 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): S 20,8, 22,4, 23,2, 25,8, 31,3, 50,3, 72,9, 91,5, 91,6, 128,1, 128,7, 129,4, 136,6 ppm. Deuxièmement, l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,6- 5 diméthy1-5-phénylheptane-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool au moyen du procédé de synthèse suivant 10 Spécifiquement, 50 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous dans 300 mL de méthanol avec 24,3 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60°C sous 4137 kPa (600 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 40 g (rendement 68%) d'un produit liquide de 15 grande viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant amine 2,6-diamino-2,6-diméthy1-5-phénylheptane-3-ol produit souhaité. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M+H] = 251 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 78% à la sortie de 20 l'autoclave. Le reste du produit présent semblait être le produit de monoaddition obtenu par l'inverse de la réaction de Henry. Le produit a ensuite été purifié à une pureté de 96,2 % par distillation sous vide. Le point d'ébullition du produit purifié a été déterminé comme étant 150 °C à 160 °C à 0,67 kPa (5,0 ton). RMN de 1H (CDC13): S 0,91-0,99 (m, 12H), 1,67-1,81 (m, 3H), 2,71-2,76 (m, 2H), 7,08-7,23 25 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): 3 24,6, 27,9, 28,3, 29,8, 31,6, 51,8, 52,6, 54,2, 75,9, 126,3, 127,8, 129,4, 142,0 ppm. Exemple 3 : synthèse d'un agent fondant amine Un agent fondant amine ayant la formule 30 Hl a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 1 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été 20 mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 9 % en poids. Exemple 4: synthèse d'un agent fondant amine 25 Un agent fondant amine ayant la formule NH HOC HN Y'lo OH a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 2 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de 10 réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque 15 chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été 20 mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 5 % en poids. Exemple 5 : Préparation d'un complexe fondant 25 Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 3 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans le 1,3-dioxolane (1,5 g) dans les conditions ambiantes pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents de l'azote d'amine d'agent fondant amine à la teneur en acide carboxylique (-COOH) d'environ 2:1. Le 1,3- 30 dioxolane a été retiré du complexe fondant par chauffage à 80°C pendant trente minutes. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 230°C a ensuite été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 20,2 % en poids. Exemple 6 : Préparation d'un complexe fondant Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 4 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans les conditions ambiantes au moyen d'une spatule pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant amine à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) de 1,8:1. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 13,6 % en poids. Exemple 7 : Evaluation de la capacité fondante La capacité fondante du complexe fondant préparé selon l'exemple 6 a été évaluée au moyen du processus suivant. Un coupon de cuivre a été utilisé comme contact électrique destiné à être soudé. Une petite goutte du complexe fondant préparé selon l'exemple 6 a été distribuée sur la surface destinée à être soudée du coupon de cuivre. Quatre billes d'un diamètre de 0,381 mm d'une soudure sans plomb (95,5 % en poids de Sn/4,0 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu) ont été placées dans la goutte de complexe fondant sur le coupon de cuivre. La plage de fusion de la soudure sans plomb utilisée était 217 à 221°C. Le coupon de cuivre a ensuite été placé sur une plaque chauffante préchauffée à 145°C et maintenu dans cette position pendant deux (2) minutes. Les coupons de cuivre ont ensuite été placés sur une autre plaque chauffante préchauffée à 260°C et maintenus dans cette position jusqu'à ce que la soudure atteigne des conditions de refusion. Le coupon de cuivre a ensuite été retiré de la chaleur et évalué par (a) l'étendue de fusion et de coalescence des quatre billes de soudure placées initialement, (b) la taille de la soudure ayant subi une coalescence résultante pour évaluer l'écoulement et l'étalement et (c) la liaison de la soudure à la surface du coupon de cuivre. La capacité fondante du complexe fondant a été déterminée comme étant 4 sur une échelle de 0 à 4, où : 0 = pas de fusion entre les gouttes de soudure et pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 1,2 = fusion partielle à complète entre les gouttes de soudure, mais pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 3 = fusion complète entre les gouttes de soudure mais étalement et écoulement minimes de la soudure ; 4 = fusion complète entre les gouttes de soudure, bon étalement et bon écoulement de la soudure sur la surface du coupon de cuivre et liaison de la soudure au coupon de cuivre. REVENDICATIONS1. Composition de fondant comprenant, comme composants initiaux: un acide carboxylique; et un agent fondant amine représenté par la formule I: R2 (I) où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7-80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué; où R7 et R8 sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où R7 et R8, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3_20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; où Ri° et Rn sont choisis indépendamment parmi un groupe C1_20 alkyle, un groupe C1_20 alkyle substitué, un groupe C6_20 aryle et un groupe C6_20 aryle substitué ou bien où Ri° et Rii, avec le carbone auquel ils sont liés, forment un cycle C3-20 cycloalkyle éventuellement substitué avec un groupe C1_6 alkyle; et où R9 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_30 alkyle, un groupe C1-30 alkyle substitué, un groupe C6_30 aryle et un groupe C6_30 aryle substitué. 2. Composition de fondant selon la revendication 1, où l'acide carboxylique est choisi dans le groupe consistant en les acides C8-20 monocarboxyliques aliphatiques; les acides C2-20dicarboxyliques aliphatiques; les acides C6_20 carboxyliques aromatiques ; et leurs mélanges. 3. Composition de fondant selon la revendication 2, où l'acide carboxylique est choisi dans le groupe consistant en parmi l'acide octanoïque; l'acide nonanoïque; l'acide undécanoïque; l'acide dodécanoïque; l'acidetridécanoïque; l'acide tétradécanoïque; l'acide pentadécanoïque; l'acide hexadécanoïque; 1' acide heptadécanoïque; 1' acide stéarique; 1' acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide malique; l'acide glutarique; l'acide adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtal igue; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l'acide trimellitique; l'acide trimésique; l'acide mellophanique; l'acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylène; l'acide prehnitique; l'acide cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque; l'acide naphtoïque; la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges. 4. Composition de fondant selon la revendication 1, où la composition de fondant présente un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) de 1:1 à 20:1. 5. Composition de fondant selon la revendication 1, où les substitutions dans le groupe C1_80 alkyle substitué et le groupe C7_80 arylalkyle substitué, parmi lesquels R1, R2, R3 et R4 sont choisis, sont choisies parmi au moins un de: un groupe -OH, un groupe -0R5, un groupe -COR5-, un groupe -COR5, un groupe -C(0)R5, un groupe -CHO, un groupe -COOR5, un groupe -OC(0)0R5, un groupe -S(0)(0)R5, un groupe -S(0)R5, un groupe -S(0)(0)NR52, un groupe -OC(0)NR62, un groupe -C(0)NR62, un groupe -CN, un groupe -N(R6)- et un groupe -NO2; où R5 est choisi parmi un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3-28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7_28 alkylaryle; où R6 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle. 6. Composition de fondant selon la revendication 1, où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe -CH2CH(OH)R18 et un groupe -CH2CH(OH)CH2-0-R18; où R18 est choisi parmi un hydrogène, un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6.28 aryle, un groupe C7_28 arylalkyle et un groupe C7_28 alkylaryle; où R7 et R8 sont l'un et l'autre un groupe méthyle ; où R1° et R11 sont l'un et l'autre un groupe méthyle; et où R9 est choisi un groupe méthyle et un groupe phényle ; et où zéro à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène.383550 Cas 92 FR BN 29 7. Composition de fondant selon la revendication 3, où zéro à trois de R', R2, R3 et R4 est (sont) l'hydrogène. 8. Composition de fondant selon la revendication 1, comprenant comme composants initiaux: 3,99 % à 100 % en poids d'un complexe fondant formé par la combinaison d'un acide carboxylique et d'un agent fondant amine représenté par la formule I, 0 à 95 % en poids d'un solvant, 0 à 30 % en poids d'un agent épaississant, 0 à 30 % en poids d'un agent thixotropique, et 0 à 30 % en poids d'un antioxydant. 9. Composition de fondant selon la revendication 1, comprenant en outre : une poudre de soudure. 10. Procédé d'application de soudure à un contact électrique comprenant : la fourniture d'un contact électrique ; la fourniture d'une composition de fondant selon la revendication 1 ; l'application de la composition de fondant au contact électrique ; la fourniture d'une soudure ; la fusion de la soudure ; et le déplacement de la composition de fondant appliquée au contact électrique avec la soudure fondue ; où la soudure fondue forme un contact physique avec le contact électrique et se lie au contact électrique.