FR 2980729 A1 20130405 FR 1259149 A 20120928 MP A T P I YAMI E A IDE A 0 YLI I E P t i S I E D SOUDAGE La présente invention concerne une composition de fondant comprenant, comme composants initiaux : un acide carboxylique; et un agent fondant polyamine représenté par la formule I, où R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe C1.80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7-80 arylalkyle non substitué; où R7 est choisi parmi un groupe C5_80 alkyle non substitué avec au moins deux carbones tertiaires, un groupe C5_80 alkyle substitué avec au moins deux carbones tertiaires, un groupe C12-80 arylalkyle non substitué avec au moins deux carbones tertiaires et un groupe C12-80 arylalkyle substitué avec au moins deux carbones tertiaires; et, où les deux azotes montrés dans la formule I sont liés séparément à l'un des au moins deux carbones tertiaires de R7; à condition que quand l'agent fondant polyamine représenté par la formule I est selon la formule Ia, alors zéro à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) hydrogène. La présente invention concerne en outre un procédé de soudage d'un contact électrique. Les processus de soudage vont des processus de soudage manuels, à la main aux processus de soudage automatisés. L'utilisation de matériaux fondants dans les processus de soudage, manuels et automatisés, est également bien connue. En fait, l'utilisation de soudure seule ne conduira généralement pas à une interconnexion électrique acceptable. Les matériaux fondants remplissent de multiples fonctions dans le processus de soudage. Par exemple, les matériaux fondants agissent pour retirer tout oxyde qui peut s'être formé sur les contacts métalliques (par exemple les régions de soudure, les plots de contact, les broches de contact, les trous de passage recouverts de cuivre) ; pour augmenter le mouillage de la soudure sur les contacts métalliques. Différents procédés ont été employés pour appliquer des matériaux fondants à la surface d'un contact métallique pendant le processus de soudage. Dans certains procédés, des matériaux fondants contenant de la soudure sont utilisés. Par exemple, de tels matériaux combinés ont été fournis sous forme d'un fil de forme annulaire incorporant une âme de matériau fondant. Quand la soudure fond par chauffage, le matériau fondant dans l'âme est activé, en faisant fondre les surfaces qui doivent être interconnectées par la soudure fondue. On connaît également des pâtes de soudure dans lesquelles un matériau fondant et une poudre de soudure sont combinés pour former une suspension stable généralement homogène de particules de soudure dans la pâte. Une application significative commercialement d'un procédé de soudage automatisé est la fabrication des dispositifs semi-conducteurs. C'est-à-dire que des processus de soudage par refusion sont communément utilisés dans la production automatisée de dispositifs semi-conducteurs, où une puce de semiconducteur est montée sur une plaque de circuit imprimé (PCB). Dans certains procédés de production automatisés de ce type, une pâte de soudure est appliquée à une plaque de circuit imprimé, par exemple en utilisant la sérigraphie ou l'impression au pochoir. La puce de semi-conducteur est ensuite mise en contact avec la PCB et la pâte de soudure est chauffée pour faire refondre la soudure dans la pâte, en formant des interconnexions électriques entre la puce de semi- conducteur et la PCB. Le chauffage peut être facilité par exemple par exposition de la pâte de soudure à de la lumière infrarouge ou par chauffage dans un four. Dans certaines applications, l'ensemble puce de semi-conducteur/PCB est traité encore avec un matériau de sous-remplissage qui remplit sensiblement la zone interstitielle entre la puce de semi-conducteur et la PCB, en encapsulant les interconnexions. Etant donné les demandes pour la production en masse de dispositifs électroniques contenant des circuits de complexité et de miniaturisation croissantes, des processus de soudage automatisés rapides sont apparus, comme, par exemple, ceux incorporant des processus à prélèvement et immersion ("pick and dip"). Dans de tels processus, un fondant peut être appliqué à une pluralité de contacts électriques sur une puce de semi-conducteur par immersion de la partie contacts électriques de la puce de semi-conducteur dans un bain de fondant. Les contacts électriques recouverts de fondant sur la puce de semi-conducteur peuvent être ensuite mis en contact avec une PCB comprenant des contacts électriques correspondants et des billes de soudure. Les billes de soudure peuvent ensuite être chauffées pour interconnecter par refusion la puce de semi-conducteur et la PCB. A titre d'alternative, le processus à prélèvement et immersion peut être employé avec des composants de dispositifs qui ont des contacts électriques avec de la soudure pré-appliquée. Dans ces processus, la soudure pré-appliquée est recouverte de matériau fondant par immersion puis mise en contact avec le ou les contacts électriques correspondants et chauffée pour la refusion, en formant les interconnexions électriques. De nombreux composants électroniques s'adaptent à cette dernière catégorie de processus du fait qu'ils sont fabriqués avec une quantité 5 de soudure suffisante sur une plaque de composant pour faciliter l'interconnexion du composant avec un autre composant électrique (par exemple une PCB). Dans la plupart des cas, l'utilisation de fondants disponibles dans le commerce laisse des résidus ioniques sur les régions soudées, qui peuvent conduire de manière indésirable à une corrosion du circuit et à des courts-circuits. 10 Ainsi, des étapes de processus supplémentaires sont nécessaires pour retirer de tels résidus après la formation des interconnexions soudées. Pour les processus de fabrication de dispositifs semi-conducteurs, les connexions de soudure formées entre la puce de semi-conducteur et la PCB conduisent à un interstice relativement petit entre la puce de semi-conducteur et la PCB (par exemple Le terme « stable au stockage » tel qu'il est utilisé ici et dans les revendications annexées en référence à une formulation de sous-remplissage durcissable signifie que la formulation de sous-remplissage durcissable présente une stabilité au stockage. La composition de fondant de la présente invention comprend (consiste essentiellement en), comme composants initiaux: un acide carboxylique; et un agent fondant polyamine représenté par la formule I. De préférence, l'agent fondant polyamine est une composition sans durcissement (c'est à dire où l'agent fondant polyamine est dépourvu de composés ayant deux ou plusieurs groupes fonctionnels réactifs par molécule capables de réagir dans des conditions de soudage pour former des liaisons covalentes intermoléculaires et où l'agent fondant polyamine ne contient pas deux ou plusieurs groupes fonctionnels réactifs par molécule capables de réagir dans des conditions de soudage pour former des liaisons covalentes intermoléculaires). De préférence, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de 20 fondant de la présente invention, est choisi parmi les acides C8_20 monocarboxyliques aliphatiques; les acides C2_20 dicarboxyliques aliphatiques; les acides C6_20 carboxyliques aromatiques; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide octanoïque; l'acide nonanoïque; l'acide 25 undécanoïque; l' acide dodécanoïque; l' acide tridécanoïque; l' acide tétradécanoïque; l'acide pentadécanoïque; l'acide hexadécanoïque; l'acide heptadécanoïque; l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide malique; l'acide glutarique; l'acide 30 adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtalique; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l'acide trimellitique; l'acide trimésique; l'acide mellophanique; l'acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylénique ; l'acide prehnitique; l'acide cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque (par exemple l'acide benzoïque; l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque; l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque (gentisique); l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque; l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (acide gallique)); l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7- dihydroxy-2-naphtoïque); la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; et l'acide icosanoïque; et leurs mélanges. De préférence encore, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque (par exemple l'acide naphtoïque; l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,7-dihydroxy-2-naphtoïque), l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; et leurs mélanges. De manière particulièrement préférable, l'acide carboxylique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention est choisi parmi l'acide naphtoïque, un acide C18 carboxylique et leurs mélanges; où l'acide naphtoïque est choisi parmi l'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque; l'acide 3,5-dihydroxy-2-naphtoïque; et l'acide C18 carboxylique est choisi parmi l'acide stéarique, l'acide hydroxystéarique, et l'acide oléique. L'agent fondant polyamine utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est selon la formule I, où 121, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un groupe C1_80 alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7_80 arylalkyle substitué et un groupe C7_80 arylalkyle non substitué (de préférence où RI, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe Ci_20 alkyle substitué, un groupe C1_20 alkyle non substitué, un groupe C7_30 arylalkylesubstitué et un groupe C7_30 arylalkyle non substitué); à condition que quand l'agent fondant polyamine de formule I est représenté par la formule Ia, zéro à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. De préférence, zéro à trois de R1, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. De préférence encore, un à trois de RI, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. De préférence encore, deux à trois de RI, R2, R3 et R4 sont un hydrogène. De préférence encore, deux de RI, R2, R3 et R4 sont un hydrogène. De manière particulièrement préférable, un de R1 et R2 est un hydrogène et un de R3 et R4 est un hydrogène. Les groupes R1, R2, R3 et R4 de l'agent fondant polyamine représenté par la formule I sont de préférence choisis: pour conférer à l'agent fondant des propriétés rhéologiques souhaitables pour une application donnée; pour faciliter la formation du complexe fondant avec l'acide carboxylique; éventuellement, pour compatibiliser l'agent fondant avec un ensemble solvant donné pour la délivrance à la surface ou aux surfaces destinées à être soudées ; et, 10 éventuellement, pour compatibiliser l'agent fondant avec une composition d'encapsulation donnée (par exemple une résine époxyde) destinée à être utilisée après le soudage pour former une jonction de soudure encapsulée (par exemple pour une utilisation dans des applications de sous-remplissage de puce retournée conventionnelles). De préférence, les groupes R1, R2, R3 et R4 de l'agent fondant 15 polyamine selon la formule I sont choisis pour compatibiliser l'agent fondant polyamine avec une résine d'encapsulation donnée de sorte telle sorte que la composition de fondant peut être une composition de fondant sans nettoyage ou un composant d'une formulation de sous-remplissage durcissable. Également, les groupes RI, R2, R3 et R4 de l'agent fondant polyamine selon la formule I sont de 20 préférence choisis pour conférer à l'agent fondant polyamine une température du point d'ébullition, déterminée par calorimétrie différentielle à balayage, > 125°C (de préférence > 250°C, de préférence encore > 325°C) et une perte de poids en pourcentage La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre un solvant. Un solvant est éventuellement inclus dans la composition de fondant de la présente invention pour faciliter la délivrance de l'agent fondant polyamine à la surface, ou aux surfaces, qui doivent être soudées. De préférence, la composition de fondant contient 8 à 95 % en poids de solvant. Le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est de préférence un solvant organique choisi parmi les hydrocarbures (par exemple dodécane, tétradécane); les hydrocarbures aromatiques (par exemple benzène, toluène, xylène, triméthylbenzène, benzoate de butyle, dodécylbenzène); les cétones (par exemple méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, cyclohexanone); les éthers (par exemple tétrahydrofurane, 1,4-dioxane et tétrahydrofurane, 1,3-dioxalane, diprolylèneglycol diméthyléther); les alcools (par exemple 2-méthoxy-éthanol, 2-butoxyéthanol, méthanol, éthanol, isopropanol, a-terpinéol, alcool benzylique, 2-hexyldécanol); les esters (par exemple acétate d'éthyle, lactate d'éthyle, acétate de butyle, adipate de diéthyle, phtalate de diéthyle, monobutylacétate de diéthylèneglycol, d,l-lactate d'éthyle, 2-hydroxyisobutyrate de méthyle, acétate de monométhyléther de propylèneglycol); et les amides (par exemple N-méthylpyrrolidone, N,N-diméthylformamide et N,N-diméthylacétamide); les dérivés de glycol (par exemple cellosolve, butylcellosolve); les glycols (par exemple éthylèneglycol; diéthylèneglycol; dipropylèneglycol; triéthylèneglycol; hexylèneglycol; 1,5-pentanediol); les éthers de glycol (par exemple propylèneglycol monométhyléther, méthylcarbitol, butylcarbitol, triéthylèneglycol monométhyléther, triéthylèneglycol diméthyléther, tétraéthylèneglycol diméthyléther, diéthylèneglycol monométhyléther, diéthylèneglycol monobutyléther, diéthylèneglycol monohexyléther, éthylèneglycol monophényléther, diéthylèneglycol monophényléther, diéthylèneglycol-2-éthylhexyléther); et les solvants pétroliers (par exemple éther de pétrole, naphta). De préférence encore, le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est un solvant organique choisis parmi la méthyléthylcétone; le 2-propanol; le propylèneglycol monométhyléther; l'acétate de propylèneglycol monométhyléther ; le d,l-lactate d'éthyle et le 2-hydroxyisobutyrate de méthyle. De manière particulièrement préférable, le solvant utilisé dans la composition de fondant durcissable de la présente invention est le propylèneglycol monométhyléther. La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent épaississant. De préférence, la composition de fondant contient 0 à 30 % en poids d'agent épaississant. L'agent épaississant utilisé dans la composition de fondant de la présente invention peut être choisi parmi les matériaux résiniques sans durcissement (c'est à dire La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre un agent thixotropique. De préférence, la composition de fondant contient 1 à 30 % en poids d'agent thixotropique. L'agent thixotropique utilisé dans la composition de fondant de la présente invention peut être choisi les amides d'acides gras (par exemple stéaramide, bisamide d'acide hydroxystéarique); les esters d'acides gras (par exemple cire de ricin, cire d'abeille, cire de carnauba); les agents thixotropiques organiques (par exemple polyéthylèneglycol, poly(oxyde d'éthylène), méthylcellulose, éthylcellulose, hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylcellulose, monooléate de diglycérine, laurate de diglycérine, oléate de décaglycérine, monolaurate de diglycérine, laurate de sorbitan); les agents thixotropiques inorganiques (par exemple poudres de silice, poudres de kaolin). De préférence, l'agent thixotropique utilisé est choisi parmi un polyéthylèneglycol et un amide d'acide gras. La composition de fondant de la présente invention, comprend éventuellement en outre une charge inorganique. Les charges inorganiques 25 peuvent être choisies parmi l'alumine, l'hydroxyde d'aluminium, un aluminosilicate, la cordiérite, le silicate de lithium et d'aluminium, l'aluminate de magnésium, l'hydroxyde de magnésium, l'argile, le talc, le trioxyde d'antimoine, le pentoxyde d'antimoine, l'oxyde de zinc, la silice colloïdale, la silice fondue, la poudre de verre, la poudre de quartz et les microsphères de verre. 30 La composition de fondant de la présente invention comprend en outre éventuellement un antioxydant. De préférence, la composition de fondant de la présente invention contient 0,01 à 30 % en poids d'antioxydant. La composition de fondant de la présente invention comprend en outre éventuellement un additif choisi parmi les agents de matage, les agents colorants, les agents antimousse, les stabilisants de dispersion, les agents chélatants, les particules thermoplastiques, les agents imperméables aux UV, les ignifugeants, les agents nivelants, les promoteurs d'adhésion et les agents réducteurs. La composition de fondant de la présente invention comprend de 5 préférence (consiste essentiellement en), comme composant initial : 3,99 à 100 % en poids d'un complexe fondant formé par la combinaison d'un acide carboxylique avec un agent fondant polyamine représenté par la formule I. De préférence, la composition de fondant de la présente invention comprend (consiste essentiellement en), comme composants initiaux: 3,99 à 100 % en poids d'un 10 complexe fondant formé par la combinaison d'un acide carboxylique et d'un agent fondant polyamine représenté par la formule I, 0 à 95 % en poids (de préférence encore 8 à 95 % en poids) d'un solvant, 0 à 30 % en poids d'un agent épaississant, 0 à 30 % en poids (de préférence encore 1 à 30 % en poids) d'un agent thixotropique, et 0 à 30 % en poids (de préférence encore 0,01 à 30 % en poids) 15 d'un antioxydant. La composition de fondant de la présente invention peut être utilisée par exemple dans la production de composants électroniques, de modules électroniques et de plaques de circuits imprimés. La composition de fondant peut être appliquée à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées par toute 20 technique conventionnelle incluant les techniques de pulvérisation de liquide, les techniques de moussage de liquide, les techniques de prélèvement et d'immersion, les techniques à la vague, ou toute autre technique conventionnelle capable de distribuer un liquide ou un semi-solide sur une plaquette de silicium ou un substrat. 25 La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre une poudre de soudure; où la composition de fondant est une pâte de soudure. De préférence, la poudre de soudure est un alliage choisi parmi Sn/Pb, Sn/Ag, Sn/Ag/Cu, Sn/Cu, Sn/Zn, Sn/Zn/Bi, Sn/Zn/Bi/In, Sn/Bi et Sn/In (de préférence où la poudre de soudure est un alliage choisi parmi 63 % en 30 poids de Sn/37 % en poids de Pb; 96,5 % en poids de Sn/3,5 % en poids de Ag; 96 % en poids de Sn/3,5 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 96,4 % en poids de Sn/2,9 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 96,5 % en poids de Sn/3 % en poids de Ag/0,5 % en poids de Cu; 42 % en poids de Sn/58 % en poids de Bi; 99,3 % en poids de Sn/0,7 % en poids de Cu; 91 % en poids de Sn/9 % en poids de Zn et 89 % en poids de Sn/8 % en poids de Zn/3 % en poids de Bi). La pâte de soudure comprend de préférence : 1 à 50 % en poids (de préférence encore 5 à 30 % en poids, de manière particulièrement préférable 5 à 5 15 % en poids) d'un complexe fondant formé par la combinaison d'un acide carboxylique et d'un agent fondant polyamine représenté par la formule I ; et 50 à 99 % en poids d'une poudre de soudure. La pâte de soudure peut être combinée par des techniques conventionnelles, par exemple par malaxage et mélange de la poudre de soudure avec le complexe fondant au moyen d'un appareillage 10 conventionnel pour de telles opérations. La pâte de soudure peut être utilisée par exemple dans la production de composants électroniques, de modules électroniques et de plaques de circuits imprimés. La pâte de soudure peut être appliquée à la surface ou aux surfaces qui doivent être soudées par toute technique conventionnelle incluant l'impression de 15 la pâte de soudure au travers d'un masque de soudure conventionnel au moyen d'un appareil de soudage ou d'un appareil de sérigraphie. La composition de fondant de la présente invention comprend éventuellement en outre un composant résine ; où la composition de fondant est une formulation de sous-remplissage durcissable. Le composant résine utilisé dans 20 la formulation de sous-remplissage durcissable de la présente invention inclut des matériaux ayant au moins deux groupes oxirane par molécule. De préférence, le composant résine utilisé est une résine époxyde ayant au moins deux groupes époxydes par molécule, par exemple des polyépoxydes aliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques substitués ou non substitués. 25 De préférence encore, le composant résine est une résine époxyde choisie parmi une résine époxyde de type bisphénol (par exemple résine époxyde de type bisphénol A, résine époxyde de type bisphénol F, résine époxyde de type bisphénol S) ; les diglycidyléthers aromatiques ; les glycidyléthers multifonctionnels aromatiques ; les diglycidyléthers aliphatiques et les 30 glycidyléthers multifonctionnels aliphatiques. De préférence encore, le composant résine est une résine époxyde de type bisphénol. De manière particulièrement préférable, le composant résine est une résine époxyde de type bisphénol A. La formulation de sous-remplissage durcissable comprend de préférence 10 à 99 % en poids (de préférence encore 20 à 90 % en poids, de préférence encore 30 à 75 % en poids, de manière particulièrement préférable 30 à 50 % en poids) de composant résine. Le composant résine utilisé dans la formulation de sous-remplissage durcissable de la présente invention inclut en outre éventuellement un matériau ayant au moins trois groupes oxirane par molécule. Un matériau ayant au moins trois groupes oxirane par molécule est éventuellement inclus dans le composant résine pour augmenter la température de transition vitreuse du produit résine durci et pour réduire la durée de gélification pour la formulation de sous-remplissage durcissable. La formulation de sous-remplissage durcissable comprend éventuellement en outre un agent durcisseur. Des agents durcisseurs conventionnels peuvent être utilisés en même temps que le composant résine et l'agent fondant polyamine, à condition que les agents durcisseurs puissent durcir le composant résine. Les agents durcisseurs conventionnels incluent par exemple les phénols polyfonctionnels, les alcools polyfonctionnels, les amines, les composés de l'imidazole, les anhydrides d'acide, les composés organiques du phosphore et leurs halogénures. De préférence, tout agent durcisseur utilisé devrait être un agent durcisseur latent (c'est-à-dire un agent durcisseur qui n'agit pas en initiant la gélification du composant résine à des températures Deuxièmement, l'agent fondant polyamine 2,6-diamino-2,5,6- triméthylheptan-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool au moyen du procédé de synthèse suivant H2 Spécifiquement, 25 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous dans 200 mL de méthanol avec 14,2 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60 °C sous 4,137 kPa (600 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 11 g (rendement 59%) d'un produit liquide de faible viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant polyamine produit souhaité 2,6-diamino-2,5,6-triméthylheptan-3- ol. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M+H] = 189 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 94%. Le point d'ébullition du produit était 125°C à 135°C à 0,68 kPa (5,1 torr). RMN de 13C (CDC13): 8 16,8, 25,2, 27,9, 30,8, 34,7, 42,2, 51,8, 52,8 et 77,3 ppm. Exemple 2: Synthèse d'agent fondant polyamine Un agent fondant polyamine 2,6-diamino-2,6-diméthy1-5- phénylheptan-3-ol a été préparé au moyen du processus suivant. D'abord, un 15 intermédiaire 2,6-diméthyl-2,6-dinitro-5-phénylheptan-3-ol a été préparé au moyen du procédé de synthèse suivant NO2 20 Spécifiquement, un ballon tricol à fond rond a été équipé d'un barreau d'agitateur, d'un thermocouple, d'une ampoule à brome coiffée d'une entrée d'azote et d'un réfrigérant. Le ballon a ensuite été chargé avec du 2-nitropropane (101,1 g, 1,14 mol, 6,0 équivalents) et une quantité catalytique de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ("DBU"). Le contenu du ballon a ensuite été 25 agité sous azote pendant vingt minutes. Puis du trans-cinnamaldéhyde (25,0 g, 0,19 mole, 1,0 équivalent) a été ajouté au ballon goutte à goutte sur une période de vingt minutes. Pendant l'addition du trans-cinnamaldéhyde, un exotherme d'approximativement 22°C a été observé. Après l'addition complète du transcinnamaldéhyde, le contenu du ballon a été chauffé à 50°C et maintenu à cette 30 température pendant 4 heures. Le mélange a ensuite été mis à refroidir à la température ambiante. Quand le contenu du ballon a atteint 36,8°C, un solide jaune pâle s'est formé dans la solution. Le contenu du ballon a ensuite été filtré sur un entonnoir de Buchner et la poudre de diaminoalcool intermédiaire recueillie a été soigneusement lavée avec du pentane et de l'éther. La poudre de diaminoalcool intermédiaire a ensuite été mise à sécher sous vide pendant 1 heure. Le rendement total de l'intermédiaire diaminoalcool souhaité était 62 % (36 g). L'analyse par RMN montrait que l'intermédiaire diaminoalcool était pur à plus de 99 %. RMN de 1H(CDC13): S 1,45-2,27 (m, 15H), 3,52-3,54 (m, 1H), 3,67-3,74 (m, 1H), 7,17-7,34 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): S 20,8, 22,4, 23,2, 25,8, 31,3, 50,3, 72,9, 91,5, 91,6, 128,1, 128,7, 129,4, 136,6 ppm. Deuxièmement, l'agent fondant polyamine 2,6-diamino-2,6- diméthy1-5-phénylheptane-3-ol produit a ensuite été préparé à partir de l'intermédiaire dinitroalcool au moyen du procédé de synthèse suivant H2 Spécifiquement, 50 g de l'intermédiaire dinitroalcool ont été dissous dans 300 mL de méthanol avec 24,3 g de RaNi 3111 comme catalyseur. Le mélange a ensuite été hydrogéné dans un autoclave à 60°C sous 4137 kPa (600 20 psi) de pression d'hydrogène. Après un traitement qui incluait la filtration du catalyseur et le retrait du méthanol, 40 g (rendement 68%) d'un produit liquide de grande viscosité ont été obtenus. L'analyse par RMN et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse ("CG-SM") confirmait la présence de l'agent fondant polyamine 2,6-diamino-2,6-diméthyl-5-phénylheptane-3-ol produit 25 souhaité. La spectrométrie de masse à ionisation chimique (IC-SM) montrait [M-141] = 251 et l'analyse CG montrait que la pureté du produit était 78% à la sortie de l'autoclave. Le reste du produit présent semblait être le produit de monoaddition obtenu par l'inverse de la réaction de Henry. Le produit a ensuite été purifié à une pureté de 96,2 % par distillation sous vide. Le point d'ébullition 30 du produit purifié a été déterminé comme étant 150 °C à 160 °C à 0,67 kPa (5,0 ton). RMN de 1H (CDC13): S 0,91-0,99 (m, 12H), 1,67-1,81 (m, 3H), 2,71-2,76 (m, 2H), 7,08-7,23 (m, 5H). RMN de 13C (CDC13): S 24,6, 27,9, 28,3, 29,8, 31,6, 51,8, 52,6, 54,2, 75,9, 126,3, 127,8, 129,4, 142,0 ppm. Exemple 3 : synthèse d'un agent fondant polyamine Un agent fondant polyamine ayant la formule a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 1 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 9 % en poids. Exemple 4: synthèse d'un agent fondant polyamine H Un agent fondant polyamine ayant la formule HN OH a été préparé au moyen du processus suivant. Spécifiquement, dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 0,05 mole du produit de l'exemple 2 a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et 0,1 mole de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été augmentée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures encore. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été établi dans le récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant encore deux (2) heures pour fournir l'agent fondant produit. La perte de poids en pourcentage de l'agent fondant produit par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit était 5 % en poids. Exemples 5-9 : Synthèse d'agents fondants polyamine Les agents fondants identifiés dans le tableau 1 ont été préparés à partir des produits identifiés dans le tableau 1 au moyen du processus suivant. 30 Spécifiquement, dans un récipient réactionnel équipé d'un élément chauffant et d'un agitateur, (0,1 mole) de menthane diamine (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous PrimeneTm MD) a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et (0,2 mole) de réactif A identifié dans le tableau 1 a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante, sous agitation. La température du point de réglage sur l'élément chauffant a ensuite été portée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de l'élément chauffant a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures supplémentaires. La température du point de réglage de l'élément chauffant a ensuite été réduite à 80°C et un vide a été appliqué au récipient réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant deux (2) heures supplémentaires pour fournir l'agent fondant produit tel qu'identifié dans le tableau 1. La température du point d'ébullition des agents fondants produits pour les exemples 5-7 ont ensuite été mesurées par calorimétrie différentielle à balayage (CDB) en utilisant une montée de 10°C/min de 25°C à 500°C. La température du point d'ébullition (TPE) mesurée pour l'agent fondant produit pour les exemples 5-7 est fournie dans le tableau 1. Egalement, la perte de poids en pourcentage pour l'agent fondant produit pour les exemples 5-7 par chauffage à 250°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour l'agent fondant produit pour les exemples 5-7 est fournie dans le tableau 1. TABLEAU 1 Ex. RéactifA A ! ent fondant 5 2-éthylhexylglycidyléther NE1--0 OH HN ° OH TPE par CDB > 325 °C PP par ATG = 9 % en poids (@ 250 °C) 6 crésylglycidyléther NH-yo OH de HN le OH TPE par CDB > 325 °C PP par ATG = 8 % en poids (@ 250 °C) 7 1-naphtylglycidyléther NH-y.c, lei HN Y'o OH lb TPE par CDB > 350 °C PP par ATG = 8 % en poids (@ 250 °C) 8 012_14 alkylglycidyléther NH--i 0___,Alkyl (C12-C14) OH HN y-0..,-Alkyl (C12-C14) OH 9 p-t-butylphénylglycidyléther eH--yo OH HN 0 OH Exemple 10 : Synthèse d'un agent fondant polyamine Un agent fondant polyamine a été préparé au moyen du processus suivant. Dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, (34 g) de menthane diamine (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous Primenelm) et (37,4 g) d'un produit réactionnel liquide d'épichlorhydrine et de bisphénol A (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous D.E.R.Tm 331x) ont été ajoutés. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le contenu du récipient réactionnel a été laissé sous agitation à la température ambiante pendant une nuit, et est devenu solide. Puis, (37,2 g) de 2-éthylhexylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) ont été introduits dans le récipient réactionnel. Le récipient réactionnel a ensuite été chauffé jusqu'à 150°C avec une montée d'une heure à partir de la température ambiante puis maintenu à 150°C pendant trois heures. Le contenu du récipient réactionnel a ensuite été mis à refroidir jusqu'à la température ambiante pour fournir un produit agent fondant dimère. Exemple 11 : Synthèse d'un agent fondant polyamine Un agent fondant polyamine a été préparé au moyen du processus suivant. Dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, (34 g) de menthane diamine (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous PrimeneTm) et (37,4 g) d'un produit réactionnel résine époxyde liquide d'épichlorhydrine et de bisphénol A (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous D.E.R.Tm 331Tm) ont été ajoutés. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le contenu du récipient réactionnel a été laissé sous agitation à la température ambiante pendant une nuit, et est devenu solide. Puis, (40,0 g) de 1-naphtylglycidyléther (disponible auprès de Momentive Performance Materials) ont été introduits dans le récipient réactionnel. Le récipient réactionnel a ensuite été chauffé à 75°C et maintenu à cette température pendant une heure. Le récipient réactionnel a ensuite été chauffé encore à 150°C avec une montée d'une heure à partir de 75°C puis maintenu à 150°C pendant trois heures. Le contenu du récipient réactionnel a ensuite été mis à refroidir jusqu'à la température ambiante pour fournir un produit agent fondant dimère. Exemple 12 : Préparation d'un complexe fondant Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 3 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans le 1,3-dioxolane (1,5 g) dans les conditions ambiantes pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) d'environ 2 : 1. Le 1,3-dioxolane a été retiré du complexe fondant par chauffage à 80°C pendant trente minutes. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 5 230°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 20,2 % en poids. Exemple 13 : Préparation d'un complexe fondant 10 Un agent fondant amine (4 g) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 4 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy-2-naththoïque (0,37 g) dans les conditions ambiantes au moyen d'une spatule pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) de 1,8 : 1. 15 La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 230°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 13,6 % en poids. 20 Exemple 14 : Préparation d'un complexe fondant L'agent fondant (18,07 g ; 33,3 mmoles) préparé selon le processus présenté dans l'exemple 1 a été mélangé à la main avec de l'acide 1,4-dihydroxy2-naththoïque (1,69 g ; 8,3 mmoles) dans les conditions ambiantes au moyen d'une spatule pour former un complexe fondant ayant un rapport d'équivalents 25 d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide d'acide carboxylique (- COOH) de 2 : 1. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 230°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) 30 mesurée pour le complexe fondant était 14,2 % en poids. Exemple 15 : Préparation d'un complexe fondant Dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, (0,33 mole) de menthane diamine (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous PrimeneTM MD) a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et (0,66 mole) de 2- éthylhexylglycidyléther (provenant de Hexion Specialty Chemicals) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été portée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures supplémentaires. Le contenu du récipient réactionnel a ensuite été refroidi à 75°C et de l'acide 1,4-dihydroxy-2- naphtoïque (16,9 g ; 0,083 mole) a ensuite été ajouté lentement au récipient réactionnel en 30 minutes. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été fixée à 80°C et un vide a été appliqué au récipient 15 réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant deux (2) heures supplémentaires pour former un complexe fondant. La perte de poids en pourcentage du complexe fondant par chauffage à 230°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en utilisant une 20 montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 14,7 % en poids. Exemple 16 : Préparation d'un complexe fondant Dans un récipient réactionnel muni d'un barreau d'agitateur, 25 (0,33 mole) de menthane diamine (disponible auprès de The Dow Chemical Company sous PrimeneTM MD) a été ajoutée. Le récipient réactionnel a ensuite été placé sur une plaque chauffante ayant une capacité d'agitation magnétique. Le récipient réactionnel a ensuite été rendu inerte avec de l'azote et (0,083 mole) d'acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque a été ajoutée lentement en 30 minutes à la 30 température ambiante sous agitation. (0,66 mole) de 2-éthylhexylglycidyléther (provenant de Hexion Specialty Chemicals) a ensuite été ajoutée au récipient réactionnel à la température ambiante sous agitation. La température du point de réglage sur la plaque chauffante a ensuite été portée à 75°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 140°C et le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée pendant deux (2) heures supplémentaires. La température du point de réglage de la plaque chauffante a ensuite été portée à 80°C et un vide a été appliqué au récipient 5 réactionnel, ce qui a réduit la pression dans le récipient à 30 mm Hg. Le contenu du récipient réactionnel a été mis sous agitation continuée dans ces conditions pendant deux (2) heures supplémentaires pour fournir un complexe fondant. La perte de poids en pourcentage pour le complexe fondant par chauffage à 230°C a été mesurée par analyse thermogravimétrique (ATG) en 10 utilisant une montée de la température de 10°C/min à partir de 25°C. La perte de poids (PP) mesurée pour le complexe fondant était 13,8 % en poids. Exemple 18: Evaluation de la capacité fondante La capacité fondante des complexes fondants préparés selon les 15 exemples 13 et 16 a été évaluée au moyen du processus suivant. Un coupon de cuivre a été utilisé comme contact électrique destiné à être soudé. Une petite goutte du complexe fondant préparé selon les exemples 13 et 16 a été distribuée sur la surface destinée à être soudée du coupon de cuivre. Quatre billes d'un diamètre de 0,381 mm d'une soudure sans plomb (95,5 % en poids de Sn/4,0 % en 20 poids de Ag/0,5 % en poids de Cu) ont été placées dans la goutte de complexe fondant sur le coupon de cuivre. La plage de fusion de la soudure sans plomb utilisée était 217 à 221°C. Le coupon de cuivre a ensuite été placé sur une plaque chauffante préchauffée à 145°C et maintenu dans cette position pendant deux (2) minutes. Les coupons de cuivre ont ensuite été placés sur une autre plaque 25 chauffante préchauffée à 260°C et maintenus dans cette position jusqu'à ce que la soudure atteigne des conditions de refusion. Le coupon de cuivre a ensuite été retiré de la chaleur et évalué par (a) l'étendue de fusion et de coalescence des quatre billes de soudure placées initialement, (b) la taille de la soudure ayant subi une coalescence résultante pour évaluer l'écoulement et l'étalement et (c) la 30 liaison de la soudure à la surface du coupon de cuivre. La capacité fondante des complexes fondants a été déterminée comme étant 4 sur une échelle de 0 à 4, où : 0 = pas de fusion entre les gouttes de soudure et pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 1,2 = fusion partielle à complète entre les gouttes de soudure, mais pas de liaison de la soudure au coupon de cuivre ; 3 = fusion complète entre les gouttes de soudure mais étalement et écoulement minimes de la soudure ; 4 = fusion complète entre les gouttes de soudure, bon étalement et bon écoulement de la soudure sur la surface du coupon de cuivre et liaison de la soudure au coupon de cuivre. REVENDICATIONS1. Composition de fondant comprenant, comme composants initiaux: un acide carboxylique; et un agent fondant polyamine représenté par la formule I: R1 R3 i I N, ,N....'...' 7 ,,/ R2 R4 R (I) où R', R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un hydrogène, un groupe Ci_go alkyle substitué, un groupe C1_80 alkyle non substitué, un groupe C7-80 arylalkyle substitué et un groupe C7-80 arylalkyle non substitué; où R7 est choisi parmi un groupe C5_80 alkyle non substitué avec au moins deux carbones tertiaires, un groupe C5_80 alkyle substitué avec au moins deux carbones tertiaires, un groupe C12-80 arylalkyle non substitué avec au moins deux carbones tertiaires et un groupe C12_80 arylalkyle substitué avec au moins deux carbones tertiaires; et où les deux azotes montrés dans la formule I sont liés séparément à l'un des au moins deux carbones tertiaires de R7; à condition que quand l'agent fondant polyamine représenté par la 20 formule I est selon la formule Ia: R3 'N \ R4 (Ia) alors zéro à trois de Ri, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. 25 2. Composition de fondant selon la revendication 1, où l'acide carboxylique est choisi dans le groupe consistant en les acides C8_20 monocarboxyliques aliphatiques ; les acides C2-20 dicarboxyliques aliphatiques ; les acides C6-20 carboxyliques aromatiques ; et leurs mélanges. 3. Composition de fondant selon la revendications 1 ou 2, où l'acide carboxylique est choisi parmi l'acide octanoïque; l'acide nonanoïque; l'acide 5 undécanoïque; l'acide dodécanoïque; l'acide tridécanoïque; l'acide tétradécanoïque; l'acide pentadécanoïque; l'acide hexadécanoïque; l'acide heptadécanoïque; l'acide stéarique; l'acide hydroxystéarique; l'acide oléique; l'acide linoléique; l'acide a-linolénique; l'acide icosanoïque; l'acide oxalique; l'acide malonique; l'acide succinique; l'acide malique; l'acide glutarique; l'acide 10 adipique; l'acide pimélique; l'acide subérique; l'acide benzoïque; l'acide phtalique; l'acide isophtalique; l'acide téréphtalique; l'acide hémimellitique; l' acide trimellitique; l' acide trimésique; l' acide mellophanique; l' acide prehnitique; l'acide pyromellitique; l'acide mellitique; l'acide toluique; l'acide xylique; l'acide hemellitique; l'acide mésitylénique ; l'acide prehnitique; l'acide 15 cinnamique; l'acide salicylique; l'acide benzoïque; l'acide naphtoïque; la phénolphtaléine; l'acide diphénolique et leurs mélanges. 4. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où la composition de fondant présente un rapport d'équivalents d'azote d'amine d'agent fondant à la teneur en acide d'acide carboxylique (-COOH) de 20 1:1 à 20:1. 5. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où les deux azotes montrés dans la formule I sont séparés par un pont de 4 à 8 carbones. 6. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 25 1 à 5, où les substitutions dans le groupe C1-80 alkyle substitué et le groupe C7-80 arylalkyle substitué sont choisies parmi au moins un de un groupe -OH, un groupe -0R5, un groupe -COR5-, un groupe -C(0)R5, un groupe -COR5, un groupe -CHO, un groupe -COOR5, un groupe -0C(0)0R5, un groupe -S(0)(0)R5, un groupe -S(0)R5, un groupe -S(0)(0)NR52, un groupe -OC(0)NR62, un 30 groupe -C(0)NR62, un groupe -CN, un groupe -N(R6)- et un groupe -NO2 et où R5 est choisi parmi un groupe C1_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7-28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle; et où R6 est choisi parmi un hydrogène, un groupe Ci_28 alkyle, un groupe C3_28 cycloalkyle, un groupe C6_15 aryle, un groupe C7-28 arylalkyle et un groupe C7-28 alkylaryle. 7. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où un à trois de Rl, R2, R3 et R4 est (sont) un hydrogène. 8. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre, comme composants initiaux: 3,99 à 100 % en poids d'un complexe fondant formé par la combinaison d'un acide carboxylique et d'un agent fondant polyamine représenté par la formule I 0 à 95 % en poids d'un solvant, 0 à 30 % en poids d'un agent épaississant, 0 à 30 % en poids d'un agent thixotropique et 0 à 30 % en poids d'un antioxydant. 9. Composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant une poudre de soudure. 10. Procédé d'application de soudure à un contact électrique comprenant : la fourniture d'un contact électrique ; la fourniture d'une composition de fondant selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 ; l'application de la composition de fondant au contact électrique ; la fourniture d'une soudure ; la fusion de la soudure ; et le déplacement de la composition de fondant appliquée au contact électrique avec la soudure fondue ; où la soudure fondue forme un contact physique avec le contact électrique et se lie au contact électrique.20