FR 2775595 A1 19990910 FR 9802828 A 19980309 1 2775595 La présente invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique de composés à structure lipoaminoacide, à activité apaisante. Dans la vie moderne, la peau est agressée par divers facteurs externes au corps humain; il s'agit notamment de la pollution atmosphérique, des rayonnements ultraviolets qu'ils soient naturels ou artificiels ou d'autres stress tels que les stress mécaniques ou chimiques. Du fait de la plus en plus grande prise en compte de ces problèmes, notamment dans les lieux fortement urbanisés, I'aspect protection de la peau est devenu prépondérant dans la recherche de nouveaux produits cosmétiques. En réponse aux agressions ou aux sensations d'agression de la peau, on a développé le concept de produit cosmétique apaisant. Selon la directive du conseil de la Communauté Economique Européenne N 76/768/CEE du 27 Juillet 1976 modifiée par la directive N 93/35/CEE du 14 Juin 1993, on entend par " produit cosmétique " toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou de corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. De manière générale, on appelle produit apaisant ou formulation cosmétique apaisante, tout produit en formulation qui procure une sensation de bien-être de la peau que ce soit notamment une sensation de douceur, 2 2775595 d'élasticité, et/ou de réconfort ressentie par le sujet grâce à l'application dudit produit sur sa peau. La demanderesse a découvert que tous ces stress de la peau induisent un état pré-inflammatoire. Lors de cet état, divers événements vont survenir, notamment la production de radicaux libres et la synthèse de divers enzymes pro inflammatoires, telle que l'élastase. Ces deux phénomènes (production de radicaux libres et d'élastase), vont, non seulement entretenir et propager cet état d'inflammation, mais aussi avoir des conséquences néfastes au niveau io de la peau. La production de radicaux libres, par exemple, sera responsable de la mort de nombreuses cellules, à cause des effets délétères induits notamment au niveau de molécules primordiales telles que l'ADN, les lipides, ou les protéines; I'élastase, quant à elle, va dégrader l'élastine, principale protéine du soutien dermique. Ces deux phénomènes vont donc is traduire ce qui se passe lors d'une inflammation ainsi que les effets néfastes cutanés qui en découlent. La demanderesse a donc cherché à développer une composition efficace d'une part contre le stress cutané provoqué par les agressions externes de la peau, notamment contre les méfaits provoqués par les enzymes qui entretiennent et développent le processus inflammatoire, et d'autre part en inhibant le processus de productions de radicaux libres. Les composés à structure lipoaminoacide, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont, en raison de leur structure amphiphile, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique. Or, la demanderesse a trouvé que les compositions comprenant comme principes actifs, I'association de lipoaminacides avec certains 3 2775595 extraits naturels de plantes, possédaient à la fois une activité antiradicalaire et une activité anti-élastase. La demanderesse a aussi trouvé que cette activité était le résultat de la synergie entre ces deux familles de principes actifs. L'invention a pour objet une composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I): R- CO-(NHCHCO)m-O-H (I) * \ I R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, RI représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de plantes de la famille des nymphéacées. Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino- terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lantane, de cérium ou d'aluminium. Le composé de formule (I) présent dans la composition objet de la présente invention, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. 4 2775595 L'expression " chaîne caractérisante " utilisée dans le cadre de la présente demande de brevet, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R. Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle. L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). Dans une première variante préférée de la présente invention, dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 14 à 18 atomes de carbone. Pour un acide aminé représenté par la formule générale H2N-CHR,-COOH, comme pour un acide aminé représenté par la formule: OOH HN R1 2775595 la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R1. R1 représente notamment la chaîne caractérisante d'un des acides aminés choisis parmi la glycine, I'alanine, la sérine, I'acide aspartique, I'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la praline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, I'histidine, la tyrosine, le tryptophane, I'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, I'hydroxyproline, I'hydroxylysine et l'ornithine. L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), Ri représente la chaîne caractérisante de la proline. io Par au moins un composé de formule (I), on indique que la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés. Dans la définition de la composition objet de la présente invention, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée Européenne; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Par extraits ou teintures de plantes de la famille des nymphéacées, on désigne notamment les extraits ou teintures de nénuphar tel que " Nuphar japonicum ", de lotus tel que " Nelumbo nucifera " ou de " Brasenia purpurea ". Ces extraits ou teintures sont disponibles dans le commerce. Certains sont inscrits aux pharmacopées française et/ou européenne. L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telle que décrite précédemment dans laquelle l'extrait ou teinture de plantes de la famille des nymphéacés est un extrait de nénuphar et, plus particulièrement, un extrait de fleur de nénuphar. 6 2775595 Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (1') H (NHCH-CO)m-O-H (1') Ad I R1 io ou de leur sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, I'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que s5 par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverolle, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130 C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Quand m est supérieur à 1, R. représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Dans une variante préférée de la présente invention, lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), 7 2775595 le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule (I) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à 10) selon la réaction de Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant Science Series, volume 7, Anionic Surfactants, partie 11, chapitre 16, pages 581 à 617 (Marcel Dekker - 1976). D'une façon générale, le mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes: a) Acylation en milieu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète d'une protéine) par un acide gras (ou un mélange d'acides gras), sous forme de chlorure d'acide ou d'anhydride. Le rapport acides aminés/chlorure acide est de préférence de 1,05 à 1,30 équivalents. La température d'acylation optimale se situe vers 80 C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et C. La durée d'acylation dépend de l'équipement utilisé (taille, agitation); elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5 heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg. b) Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés). c) Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'électrolytes ou de co-solvant pour favoriser la décantation. Outre les principes actifs, la composition selon l'invention comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés dans la fabrication de compositions destinées à être formulées en préparations à usage cosmétique et/ou pharmaceutique; on peut citer par exemple l'eau, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylène glycol, le butylèneglycol, I'hexylèneglycol ou la glycérine. 8 2775595 Dans un aspect préféré de la présente invention la composition telle que décrite précédemment comprend de 15% à 60% et, plus particulièrement, de 20% à 40% en poids d'au moins un composé de formule (1) dans laquelle le fragment R-CO comprend de 8 à 18 atomes de carbone, ou ses sels topiquement acceptables, et de 0,01% à 10% en poids et, plus particulièrement, de 0,01% à 5% en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une teinture de plantes de la famille des nymphéacées. Selon la Pharmacopée Européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs. lo Dans la définition précédente de la composition selon l'invention, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des i constituants est minime. La composition telle que définie précédemment comprend notamment de 20% à 40% en poids de N-palmitoyl proline et de 0,01% à 1% en poids de constituants d'un extrait de nénuphar et, plus particulièrement, de fleur de nénuphar. La composition selon l'invention peut aussi comprendre de 0,1% à 10% en poids d'aspartate de magnésium et de potassium. Dans une autre variante de la présente invention, la composition telle que décrite précédemment comprend en outre de 0,1% à 10% en poids de gluconate de zinc. La composition, objet de la présente invention est préparée par des méthodes connues de l'homme du métier. En général, on introduit sous agitation, dans une composition comprenant au moins un composé de formule (I), au moins un extrait et/ou une teinture de plantes, en quantité appropriée pour atteindre la concentration souhaitée dans la solution finale en constituants dudit extrait et/ou de ladite teinture. Si nécessaire, ou si 9 2775595 désiré, ledit extrait et/ou la dite teinture sont préalablement dilués avant mélange. La composition selon l'invention est utilisée en cosmétique. Comme le montrent les exemples suivants, la composition selon l'invention se caractérise de façon inattendue par une double activité, anti-élastase et anti radicalaire. Ceci permet de l'utiliser notamment, pour apaiser et/ou protéger les peaux, sensibles, hydrater les peaux sèches, ralentir le vieillissement de la peau et /ou traiter les peaux à tendance acnéique; dans cette dernière indication la composition selon l'invention peut être utilisée comme io traitement complémentaire au traitement médical de l'acné. La composition selon l'invention est aussi utilisée lors d'un simple acte d'hygiène corporelle ou d'un traitement complémentaire au traitement médical d'une infection. La composition selon l'invention est aussi utilisée dans le traitement du cuir chevelu notamment comme actif antipelliculaire. Ces utilisations constituent aussi en elles-mêmes un objet de la présente invention. Selon l'utilisation, la composition telle que décrite précédemment est mise en oeuvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation; de telles compositions cosmétiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsion eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E) dans lesquelles les huiles sont de nature végétale ou minérale, comme huile de nature minérale, on peut citer les silicones. Comme formulation cosmétique on peut citer, les crèmes, les laits, les lotions toniques ou démaquillantes, les lingettes, les gels douches, les fonds de teint, les savons, les savons liquides, les syndets, les produits d'hygiène intime, les shampooings, les produits déodorants ou les produits de maquillage. 2775595 De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leur préparation sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092/06778, W093/28204, W095/13863, W095/35089, ou W096/22109. L'invention a donc aussi pour objet une formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000, de préférence du 1/10 au 1/100, de la composition telle que décrite précédemment, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables, et notamment une formulation cosmétique sous forme d'une o émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1Pa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto- émulsionnable à base d'alcools gras. Comme compositions auto-émulsionnables préférées, on peut citer les MONTANOV 68, MONTANOV 14, MONTANOV 82 et MONTANOVO 202 commercialisés par la société SEPPIC. Selon le caractère que l'on peut donner à la formulation cosmétique, on peut le cas échéant ajouter un latex inverse tels que le SEPIGEL 305, le SEPIGEL 501 ou le SEPIGEL 600. Le terme dilution employé dans ce qui précède, englobe dans son acception la plus large, toutes les étapes permettant de passer de la composition telle que définie précédemment à la formulation cosmétique destinée à être commercialisée. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une crème ou un lait apaisant pour traiter les peaux sensibles et particulièrement la peau du visage. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une formule moussante ou un shampooing. L'invention a particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001% à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005% à 1% en poids de constituants d'au moins un extrait (Il) et/ou d'au moins une teinture de plante de la famille des nymphéacées et si désiré jusqu'à 1% de gluconate de zinc. L'invention a tout particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,1% à 2 % en poids de palmitoyl proline et de 0,0001% à 0,01% en poids de constituants d'au moins un extrait de nénuphar et, plus particulièrement, de fleur de nénuphar. Selon les parties superficielles du corps humain auxquelles s'applique le traitement cosmétique mis en oeuvre avec la formulation telle que définie précédemment, et le selon le traitement cosmétique qui est promu pour ladite formulation, celle-ci pourra contenir, outre la composition synergique objet de la présente invention, d'autre principes actifs usuellement mis en io oeuvre en cosmétique. La formulation telle que définie précédemment, peut ainsi contenir en outre, un ou plusieurs lipoaminoacides en complément que ceux déjà initialement contenus dans la composition objet de la présente invention. Dans aspect particulier de la formulation précédente, celle-ci comprend en outre de 0,1% à 1% en poids d'undécylènoyl glycine et/ou de 0,1% à 1% en poids d'octanoyl glycine. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1: A) Préparation d'une composition selon l'invention On a préparé une composition A comprenant comme principe actif environ 30% de palmitoyl praline et 0,1% d'extrait de fleur de nénuphar, à partir de palmitoyl praline et d'un extrait glycolique de fleur de nénuphar commercialisé par la Société ALBAN MULLER INTERNATIONAL; le pH le de la composition A est d'environ 5,8. B) Mise en évidence des propriétés anti-élastase de la composition selon l'invention a) Principe du test: On sait que l'élastase leucocytaire humaine (ELH) intervient dans un grand nombre de pathologies inflammatoires. Cet enzyme est en particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine 12 2775595 fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes, les glycoprotéines. Pour cette raison, I'élastase leucocytaire humaine constitue l'un des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation. Le blocage de cet enzyme par un effet antiélastase permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et donc d'inhiber le processus de l'inflammation. Les propriétés anti-élastasiques d'un produit donné, peuvent être mises en évidence par un test in-vitro, réalisé avec un spectrophotomètre, en utilisant une substance support susceptible de se dégrader en se colorant, au contact de l'élastase leucocytaire humaine. 1o Une telle substance peut être par exemple la N-méthoxysuccinylalanine- proline-valine-para-nitroanilide, substance normalement incolore qui libère, par hydrolyse par l'élastase leucocytaire humaine, un produit coloré, la para- nitroalinine, dont la cinétique d'apparition peut être suivie par spectrophotométrie à 410 nm. La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à 25 C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors calculés pour les trois valeurs obtenues. La présence d'une molécule à activité anti-élastasique se traduit par une limitation de l'apparition du produit coloré et l'effet anti- élastasique peut être alors calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en l'absence de ladite molécule. Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage d'inhibition de l'élastase leucocytaire humaine. Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également représentatif de l'activité apaisante du composé testé. b) Résultats obtenus La composition A est diluée dans l'eau pour obtenir la composition A1, ayant les concentrations en principe actives suivantes: 13 2775595 palmitoyl praline extrait de fleur de nénuphar (en (% en poids de matière active) ppm de matière active) A, 0,001% 0,03 ppm A2 0,0062 % 0,2 ppm Les pourcentages d'inhibition de l'élastase sont les suivants: Produits Concentrations testées: % d'inhibition anti-élastase palmitoyl praline 0.001 % 22 % seul extrait de fleur de 0.03 ppm 28% nénuphar seul palmitoyl praline 0.001% de palmitoyl proline 63% (effet additif=50%) + + z Synergie présente extrait de fleur de 0.03 ppm d'extrait de fleur de nénuphar nénuphar Ces résultats montrent qu'à des concentrations pour lesquelles le palmitoyl praline et l'extrait de fleur de nénuphar ont une activité limitée (de 22% et 28 %), la combinaison des deux présente de façon inattendue une activité supérieure (63% d'inhibition). o C) Mise en évidence des propriétés anti-radicalaires de la composition selon l'invention. a) Principe du test La détermination de l'effet antiradicalaire est basée sur l'inhibition ou la diminution de la vitesse de réduction du cytochrome C, par l'ajout au milieu réactionnel d'une molécule à étudier. L'anion superoxyde est 14 2775595 engendré par l'action de la xanthine oxydase sur la xanthine. Il entraîne, en l'absence d'une molécule capable de le capter, la réduction du cytochrome C. L'apparition de cytochrome C réduit est suivie au spectrophotomètre, à 550 nm en présence (Essai) et en absence (Témoin) de molécules antiradicalaires. Xanthine oxydase Cytochrome C oxydé (incolore) Xanthine-------------------> 02 --------- --------------> Cytochrome C réduit (anion superoxyde) (coloré) mesure DO/min d'apparition Q Q MOLECULE ANTIRADICALAIRE INHIBITION DE LA REACTION (baisse DO/min d'apparition par rapport au témoin) La réaction se fait dans un spectrophotomètre thermostaté à 25 C et disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois; la moyenne et l'écart type sont calculés pour les trois valeurs obtenues. Un pourcentage d'inhibition de la vitesse d'apparition du produit coloré (correspondant à la quantité d'anion superoxyde libre) sera donc calculé pour chaque actif testé. Ce calcul sera effectué par rapport à la vitesse d'apparition du produit coloré dans le témoin (sans actif). Le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par l'actif correspondra donc à son pourcentage d'inhibition de l'anion superoxyde. 2775595 b) Résultats obtenus Produits Concentrations testées % d'inhibition antiradicalaire palmitoyl proline seul 0.0062% 38% extrait de fleur de 0,2 ppm 20% nénuphar seul palmitoyl proline 0.0062 %palmitoyl proline 74% (effet additif=58%) + + => Synergie présente. extrait de fleur de 0,2 ppm d'extrait de fleur de nénuphar nénuphar Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité antiradicalaire inhérente à la combinaison de deux produits. Ces essais montrent l'avantage qu'il y a, à combiner dans une même formulation, un produit de formule (I) et un extrait de plantes de la famille des nymphéacées. Exemples de formulation cosmétiques (Exemples 2 à 32) Exemple 2: Crème de soin Cyclométhicone: 10% Composition A: 3% SEPIGEL 501: 0,8% MONTANOV\68: 2% alcool stéarylique: 1% alcool stéarique: 0,5% conservateur: 0,65% 16 2775595 Lysine: 0,025% EDTA (sel disodique): 0,05% Gomme de xanthane: 0,2% Glycérine: 3% eau: q.s.p. 100% (Le MONTANOV 68 (cétéaryl glucoside), est une composition auto- émulsionnable telle que décrite dans WO 92/06778, commercialisée par la société SEPPIC) (Le SEPIGEL 501 est un agent épaississant à base de copolymères io d'acrylamide commercialisé par la société SEPPIC) Exemple 3: Crème de soin Cyclométhicone: 10% Composition A: 3% SEPIGEL 501: 0,8% MONTANOVe 68: 2% Perfluoropolymethylisopropylether: 0,5% alcool stéarylique: 1% alcool stéarique: 0,5% conservateur: 0,65% Lysine: 0,025% EDTA (sel disodique): 0,05% PEMULEN TR: 0,2% Glycérine: 3% eau: q.s.p. 100% (Le PEMULEN TR est un polymère acrylique commercialisé par GOODRICH). 17 2775595 Exemple 4: Baume après-rasage FORMULE A Composition A: 3% SEPIGEL 501: 1,5% eau: q.s.p 100% 0o B MICROPEARL M 100: 5,0% SEPICIDE CI: 0,50% Parfum: 0,20% éthanol 95 : 10,0% (Le MICROPEARL M 100 est une poudre ultra-fine au toucher très doux et à action matifiante commercialisée par la société MATSUMO) (Le SEPICIDE Cl,imidazolin urée, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC) MODE OPERATOIRE Ajouter B dans A. Exemple 5: Emulsion satinée pour le corps FORMULE A SIMULSOL 165: 5,0% LANOL 1688: 8,50% beurre de Karité: 2% huile de parafine: 6,5% LANOL 14M: 3% LANOL S: 0,6% 18 2775595 B eau: 66,2% C MICROPEARL M 100: 5% D Composition A: 3% SEPIGEL 501: 3% E SEPICIDE Cl: 0,3% SEPICIDE HB: 0,5% MONTEINE CA: 1% parfum: 0,20% acétate de vitamine E: 0,20% Sodium pyrolidinone carboxylate: 1% (agent hydratant) (Le SIMULSOL 165 (stéarate de glycérol/stéarate de PEG100) estune s15 composition auto-émulsionnable commercialisée par la société SEPPIC) (Le LANOL 1688 est un ester émollient à effet non gras commercialisé par la société SEPPIC) (Le LANOL 14M et le LANOL S sont des facteurs de consistance commercialisés par la société SEPPIC) (Le SEPICIDE HB,(mélange de phénoxyéthanol/méthyl paraben/éthylparaben/ propylparaben/butylparaben), est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC) (Le MONTEINE CA est un agent hydratant commercialisé par la société SEPPIC) MODE OPERATOIRE Ajouter C dans B, émulsionner B dans A à 700C, puis ajouter D à 60 C puis E à 30 C. 19 2775595 Exemple 6: Lait corporel FORMULE A SIMULSOL 165: 5,0% LANOL 1688: 12,0% LANOL 14M: 2,0% alcool cétylique: 0,3% SCHERCEMOL OP: 3% B eau: q.s.p. 100% C Composition A: 3% SEPIGEL 501: 0,35% D SEPICIDE Cl: 0,2% SEPICIDE HB: 0,5% parfum: 0,20% (Le SCHERCEMOL OP est un ester émollient à effet non gras) MODE OPERATOIRE Emulsionner B dans A vers 75 C; ajouter C vers 60 C, puis D vers 30 C Exemple 7: crème H/E FORMULE A SlMULSOL 165: 5,0% LANOL 1688: 20,0% LANOL P: 1,0% (additif à effet stabilisant) 2775595 B eau: q.s.p. 100% C Composition A: 3% SEPIGEL 501: 2,5% D SEPICIDE CI: 0,20% SEPICIDE HB: 0,30% (Le LANOL P est un additif à effet stabilisant commercialisé par la société SEPPIC) MODE OPERATOIRE Introduire B dans A vers 75 C; ajouter C vers 60 C, puis D vers 45 C Exemple 8: gel solaire non gras FORMULE A Composition A: 3% SEPIGEL 501: 0,8% eau: 30% B SEPICIDE CI: 0,20% SEPICIDE HB: 0,30% parfum: 0,10% C colorant: q.s. eau: 30% D MICROPEARL M 100: 3,00% eau: q.s.p 100% 21 2775595 E huile de silicone: 2,0% PARSOL MCX: 5,00% (Le PARSOL MCX est de l'octyl paraméthoxycinnamate; il est commercialisé par la société GIVAUDAN) MODE OPERATOIRE Introduire B dans A; ajouter C, puis D, puis E. 1o Exemple 9: Lait solaire FORMULE A SEPIPERL N: 3,0% huile de sésame: 5,0% PARSOL MCX: 5,0% Carraghénane X: 0,10% B eau: q.s.p. 100% C Composition A: 3% SEPIGEL 501: 0,8% D parfum: q.s. conservateur: q.s. (Le SEPIPERL N est un agent nacrant, commercialisé par la société SEPPIC, à base d'un mélange d'alkyl polyglucosides tels que ceux décrits dans WO 95/13863) 22 2775595 MODE OPERATOIRE Emulsionner B dans A à 75 C puis ajouter C vers 60 C, puis D vers 30 C et ajuster le pH si nécessaire Exemple 10: Gel de massage FORMULE A Composition A: 3% o10 SEPIGEL 501: 3,5% eau: 20,0% B colorant: 2 gouttes/100g eau: q.s. C alcool: 10% menthol: 0,10% D huile de silicone: 5,0% MODE OPERATOIRE Ajouter B dans A; puis ajouter au mélange, C puis D Exemple 11: gel soin de massage FORMULE A Composition A: 3% SEPIGEL 501: 3,0% eau: 30% 23 2775595 B SEPICIDE CI: 0,20% SEPICIDE HB: 0,30% parfum: 0,05% C colorant: q.s. eau: q.s.p 100% D MICROPEARL SQL: 5,00% LANOL 1688: 2% (Le MICROPEARL SQL est un mélange de microparticules renfermant du squalane qui se libère sous l'action du massage; il est commercialisé par la société MATSUMO) MODE OPERATOIRE Préparer A; additionner B, puis C, puis D. Exemple 12: Gel coup d'éclat FORMULE A Composition A: 3% SEPIGEL 501: 4% eau: 30% B ELASTINE HPM: 5,0% C MICROPEARL M 100: 3% eau: 5% 24 2775595 D SEPICIDE CI: 0,2% SEPICIDE HB: 0,3% Parfum: 0,06% Sodium pyrolidinone carboxylate 50%: 1% eau: q.s.p. 100% MODE OPERATOIRE Préparer A; additionner B, puis C, puis D. lo Exemple 13: Lait corporel FORMULE A SEPIPERL N: 3,0% Triheptonate de glycerol 10,0% B eau q.s.p.100% C Composition A: 1,5% SEPIGEL 501: 1,0% D parfum: q.s. conservateur: q.s. MODE OPERATOIRE Fondre A à environ 75 C. Emulsionner B dans A à 75 C puis ajouter C vers C, puis D. 2775595 Exemple 14: Emulsion démaquillante à l'huile d'amande douce FORMULE MONTANOV 68: 5% huile d'amandes douces: 5% eau: q.s.p.100% Composition A: 1% SEPIGELe 501: 0,3% glycérine: 5% conservateur: 0,2% parfum: 03% Exemple 15: Crème hydratante pour peaux grasses FORMULE MONTANOV 68: 5% cétylstéaryloctanoate: 8% octyl palmitate: 2% eau: q.s.p.100% Composition A: 2% SEPIGEL 501: 0,6% MICROPEARL M100: 3,0% Mucopolysaccharides: 5% SEPICIDE HB: 0,8 parfum: 03% 26 2775595 Exemple 16: Baume après-rasage apaisant sans alcool FORMULE mélange de lauryl aminoacides: 0,1% à 5% aspartate de magnésium et de potassium: 0,002% à 0,5% LANOL 99: 2% huile d'amandes douces: 0,5% eau: q.s.p.1 00% io Composition A: 3% SEPIGEL 501: 3% SEPICIDE HB: 0,3% SEPICIDE CI: 0,2% parfum: 0,4% (Le LANOL 99 est de l'isononyl isononanoate commercialisé par la société SEPPIC). Exemple 17: Crème aux AHA pour peaux sensibles FORMULE LANOL 99: 2% MONTANOV 68: 5,0% eau: q.s.p.100% Composition A: 0,1 à 5% SEPIGEL 501: 1,5% acide gluconique: 1,50% triéthylamine: 0,9% SEPICIDE HB: 0,3% SEPICIDE Cl: 0,2% parfum: 0,4% 27 2775595 Exemple 18: Soin apaisant après-soleil FORMULE LANOL 99: 10,0% eau: q.s.p.100% Composition A: 3% SEPIGEL 501: 2,5% SEPICIDE HB: 0,3% ]o SEPICIDE Cl: 0,2% parfum: 0,4% colorant: 0,03% Exemple 19: Lait démaquillant FORMULE SEPIPERL N 3% PRIMOL 352: 8,0% huile d'amandes douces: 2% eau: q.s.p.100% Composition A: 2% SEPIGEL 501: 0,8% conservateur: 0,2% Exemple 20: Lait corporel FORMULE * SEPIPERL N: 3,5% LANOL 37T: 8,0% SOLAGUMeL: 0,05% 28 2775595 eau: q.s.p.100% benzophénone: 2,0% diméthicone 350cPs: 0,05% Composition A: 2% SEPIGEL 501: 0,8% conservateur: 0,2% parfum: 0,4% (Le LANOL 37T est du triheptanoate de glycérol, commercialisé par la société SEPPIC). 1o (Le SOLAGUM L, est un carraghénane commercialisé par la société SEPPIC). Exemple 21: émulsion fluide à pH alcalin MARCOL 82: 5,0% NaOH: 10,0% eau: q.s.p.100% Composition A: 4% SEPIGEL 501: 1,5% (Le MARCOL 82 est une huile paraffine commercialisée par la société ESSO) Exemple 22: Fond de teint fluide FORMULE SIMULSOL 165 5,0% LANOL 84D: 8,0% LANOL 99: 5,0% eau: q.s.p.1 00% pigments et charges minérales: 10,0% 29 2775595 Composition A: 3% SEPIGEL 501: 1,2% conservateur: 0,2% parfum: 0,4% (Le LANOL 84D est du dioctylmalate commercialisé par la société SEPPIC). Exemple 23: Lait solaire io FORMULE SEPIPERL N 3,5% LANOL 37T: 10,0% PARSOL NOX : 5,0% EUSOLEX 4360: 2,0% t5 eau: q.s.p.100% Composition A: 3% SEPIGEL 501: 1,8% conservateur: 0,2% parfum: 0,4% (Le PARSOL NOXeet I' EUSOLEX 4360 sont deux filtres solaires commercialisés respectivement par les sociétés GIVAUDAN et MERCK). Exemple 24: Gel contour des yeux FORMULE Composition A: 1% SEPIGEL 501: 2% Parfum: 0,06% Sodium pyrrolidinonecarboxylate: 0,2% DOW CORNING 245 FLuid 2,0% 2775595 eau: q.s.p. 100% (Le DOW CORNING 245 FLuid est de la cyclométhicone, commercialisée par la société DOW CORNING): Exemple 25: composition de soin non rincée FORMULE Composition A: 3% SEPIGEL 501: 1,5% Parfum: q.s conservateur: q.s. DOW CORNING X2 8360: 5,0% DOW CORNING Q2 1401: 15,% eau: q.s.p. 100% (Le DOW CORNING 245 FLuid est de la cyclométhicone, commercialisée par la société DOW CORNING): Exemple 26: gel amincissant Composition A: 5% SEPIGEL 501: 5% Ethanol 30 % Menthol 0, 1 % Caféine 2,5 % extrait de ruscus 2 % extrait de lierre 2 % SEPICIDE HP 1% eau q.s.p. 100 % 31 2775595 Exemple 27: Crème confort pour peaux sensibles Composition A: 3% SEPIGEL 305: 2% LIPACIDE C8G 0,5% MONTANOV 202 0,3% Phytosqualan 5% Cyclométhicone/polymethyl cyclosiloxane 10% SEPICIDE HB 0,2% eau q.s.p. 100% (Le MONTANOV 202 (arachidyl glucoside/alcool behenylique) est une composition auto-émulsionnable telle que décrite dans WO 92/06778, commercialisée par la société SEPPIC) (Le LIPACIDE C8G (octanoyl glycine) est commercialisé par la société SEPPIC) Exemple 28: Soin apaisant Composition A: 3% SEPIGEL 305: 0,7% SIMULSOL 165 5% capric caprylic triglyceride 5% SEPICIDE HB 0,3% SEPICIDE Cl 0,2% eau q.s.p. 100 % Exemple 29: Gel crème pour peaux sensibles Composition A: 3% SEPIGEL 600: 2% 32 2775595 isohexadécane 5% huile de bourrache 1% SEPICIDE HB 0,3% SEPICIDE CI 0,2% parfum 0,1% eau q.s.p. 100% (Le SEPIGEL 600 est un agent épaississant à base de copolymères d'acrylamide commercialisé par la société SEPPIC) Exemple 30: soin apaisant après soleil Composition A: 3% SEPIGEL 501: 4% cyclométhicone et diméthiconol: 5% LANOLe 189: 5% SEPICIDE HB 0,3% SEPICIDE Cl 0,2% parfum 0,1% eau q.s.p. 100 % (Le LANOL 189 est un ester de toucher riche et soyeux, commercialisé par la société SEPPIC). Exemple 31: Gel apaisant pour les mains Composition A: 3% SEPIGEL 305: 4% Isostéaryl isostéarate: 5% MICROPEARL M305: 1% glycérine: 10% SEPICIDE HB 0,3% SEPICIDE Cl 0,2% parfum 0,2% eau q.s.p. 100% (Le MICROPEARL M305 est un copolymère réticulé de polyméthyl méthacrylate est commercialisé par la société MATSUMO). Exemple 32: Crème hydratante pour peaux sensibles MONTANOV 68: 7% Isostéaryl isostéarate: 5% Diméthicone: 10% eau: q.s.p.100% Composition A: 2% SEPIGEL 305: 1% SEPICIDE HB: 0,3% SEPICIDE Cl: 0,2% parfum: 0,2% Exemple 33: soin auto-bronzant Composition A: 3% DHA 1% SEPIGEL 305: 2% MONTANOV 202 3% Huile d'amande douce 7% Diméthicone: 3% Parfum 0,1% SEPIFILMe HB 0,3% SEPIFILM Cl 0,2% eau: q. s.p.100% 34 2775595 REVENDICATIONS 1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I): R-CO(NH-CHCO)m-O-H (I) \ I R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R. représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de plantes de la famille des nymphéacées. 2. Composition telle que définie à la revendication 1, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). 3. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 14 à 18 atomes de carbone. 4. Composition telle que définie à l'une des revendications 1, 2 ou 3, pour laquelle dans la formule (I), Ri représente la chaîne caractérisante de la proline. 2775595 5. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle l'extrait ou teinture de plantes de la famille des nymphéacées est un extrait de nénuphar et plus particulièrement de fleur de nénuphar. 6. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 5, qui comprend de 15 % à 60% et, plus particulièrement, de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle le fragment R- CO comprend de 8 à 18 atomes de carbone ou ses sels topiquement acceptables, et de 0,01% à 10% en poids et, plus particulièrement de 0, 01 % à 5 % en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une 1o teinture de plantes de la famille des nymphéacées. 7. Composition telle que définie à la revendication 6, qui comprend de % à 40 % en poids de N-palmitoyl proline et de 0,01% à 1% en poids de constituants d'un extrait de nénuphar et, plus particulièrement de fleur de nénuphar. 8. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 7, qui comprend en outre de 0,1 % à 10 % en poids d'aspartate de magnésium et de potassium et/ou de 0,1% à 10% en poids de gluconate de zinc. 9. Utilisation de la composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 8 en cosmétique. 10. Utilisation selon la revendication 9 pour apaiser /ou protéger les peaux sensibles, pour hydrater les peaux sèches, et/ou pour ralentir le vieillissement de la peau et/ou traiter les peaux à tendance acnéique et/ou traiter le cuir chevelu. 11. Formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000, de préférence de 1/10 au 1/100, de la composition telle que définie par l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables. 12. Formulation telle que définie à la revendication 11 sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité 36 2775595 inférieure à 1 Pa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto- émulsionnable à base d'alcools gras. 13. Formulation telle que définie à la revendication 11, sous forme d'une crème ou d'un lait apaisant pour traiter les peaux sensibles et particulièrement la peau du visage. 14. Formulation telle que définie à la revendication 11 sous forme d'une formule moussante ou d'un shampooing. 15. Formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0, 001% à 6% en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005% à 1% en poids de constituants d'un extrait (Il) de plantes de la famille des nymphéacés, et comprenant de préférence à titre de principe actif, de 0,1% à 2 % en poids de palmitoyl proline et de 0,0001% à 0,01% en poids de constituants d'au moins un extrait de nénuphar et, plus particulièrement de fleur de nénuphar. 16. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 15 comprenant en outre un ou plusieurs composés à structure lipoaminoacide et de préférence comprenant en outre de 0,1% à 1% en poids d'undécylènoyl glycine et/ou de 0,1% à 1% en poids d'octanoyl glycine.