FR 2778405 A1 19991112 FR 9805848 A 19980507 DESCRIPTION L'invention se rapporte à l'utilisation de dérivés d'acides alpha hydroxy carboxyliques en tant qu'agents de lavage de la peau humaine et/ou de condition- nement des cheveux. Plus précisément, les dérivés d'acides alpha hydroxy carboxyliques appar- tiennent au groupe constitué par les N-(dialkylamino) alkyl alpha carboxamides et leurs dérivés obtenus par réaction(s) d'acylation et/ou de quaternisation, par réaction d'acylation et de bétaïnisation et par réaction d'acylation et de Noxydation. L'invention a également pour objet des dérivés d'acides alpha hydroxy carboxyliques spécifiques, les compositions cosmétiques ou capillaires contenant lesdits dérivés, et leurs procédés de préparation. Les tensioactifs cationiques, zwittérioniques et du type N-oxydes, sont largement utilisés dans le domaine de la cosmétique. Les tensioactifs cationiques sont en particulier recherchés pour leur fonction de conditionnement de la peau et des cheveux. Ainsi, lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure humide, les interactions entre les cheveux sont réduites et le démêlage au moment du séchage et du peignage s'en trouve facilité. Ces tensioactifs permettent en outre d'améliorer la texture et la douceur du cheveu, d'éviter la formation de fourches, de contribuer à un meilleur état du cheveu, de prévenir les dommages dus aux agressions externes, et de réduire les effets de l'électricité statique par neutrali- sation des charges anioniques apparentes. Cette dernière propriété peut d'ailleurs être améliorée par l'addition d'un dérivé du type N-oxyde. Les composés zwittérioniques sont très peu irritants pour la peau et les muqueuses, et réduisent l'irritation causée par les tensioactifs anioniques. Ils sont également solubles dans l'eau et présentent une bonne compatibilité avec les autres agents de surface. En outre, tout comme les composés cationiques, ils contribuent à préserver la qualité microbiologique des formulations par leur activité bactériostati- que. Enfin, étant électriquement neutres, ils présentent une bonne insensibilité aux variations de la force ionique du milieu et leur comportement est faiblement dépen- dant de la température. Les composés du type N-oxyde permettent, au même titre que les composés zwittérioniques, d'ajuster la viscosité des formulations. Ils peuvent également être des exhausteurs ("boosters") de mousse, mais ce sont leurs propriétés émollientes qui sont les plus recherchées. On sait par ailleurs que les acides alpha hydroxy carboxyliques (AHA) exercent une action bénéfique sur la peau. -2- La peau humaine est composée de l'épiderme externe et du derme sous- jacent situé au-dessus des tissus graisseux. L'épiderme comprend quatre couches distinctes: le stratum corneum, le stratum granulosum, le stratum spinosum et le stratum basale. Le stratum corneum est la couche externe de l'épiderme. Il est composé de keratinocytes en phase terminale de différentiation (les cornéocytes) et. de lipides qui remplissent les espa- ces intercellulaires. Au contact des AHA, la cohésion des cornéocytes du stratum corneum et diminuée ce qui a pour effet de provoquer une desquamation. La peau est ainsi lisse, douce et brillante. L'effet recherché nécessite cependant l'application de composition à teneur en AHA relativement élevée (de l'ordre de 2 à 15 %) ce qui occasionne chez certains sujets des irritations et des picotements désagréables. On connaît déjà des utilisations de dérivés d'AHA. Dans WO-A-95/05154, on décrit des compositions de lavage de la peau et des cheveux qui contiennent un dérivé d'acide alpha hydroxy di- ou tricarboxylique dans lequel soit le groupe hydroxyle est estérifié par un reste acyle, soit au moins une fonction carboxylate est estérifiée par un groupe alkyle. Dans EP-A-0 327 379, on décrit des humectants utilisables dans des compositions cosmétiques qui sont des dérivés amides obtenus par réaction d'un acide carboxylique ou d'un ester de cet acide avec une alkyldiamine N,Ndisubsti- tuée. Seymour L. et al. (J.Am.Chem.Soc., vol. 81, pp.3083-3088, (1959)) décrivent l'utilisation d'aminoalkylamides dérivés des acides glycolique, lactique et méthyllacti- que comme agents dépresseurs du système nerveux central. Ces composés sont préparés par réaction de l'ester éthylique de l'acide carboxylique avec une dialkylamine, suivie d'une étape de quaternisation. Dans JP-A-06 234 714, on utilise des amides d'acides carboxyliques, notamment de l'acide glycolique, en tant qu'activateurs de blanchiment des tissus par les peroxydes. Dans US-A-5 456 846, on propose d'adoucir le linge au moyen de sels d'ammonium quaternaires d'amides ou d'esters d'acide glycérique. Enfin, dans JP-A-06 228 070, on décrit l'utilisation de carboxybétaïnes comme agents humectants dans des compositions cosmétiques. Les carboxybé- taines sont des dérivés d'acides carboxyliques et hydroxycarboxyliques. Il va de soi que le besoin est grand de chercher à utiliser des produits présentant des propriétés tensioactives et un faible pouvoir irritant pour les applica- tions cosmétiques et capillaires. -3- La présente invention propose donc d'utiliser des N(dialkylamino)alkyl alpha hydroxy carboxamides et leurs dérivés comme agents de lavage et/ou de condition- nement de la peau et des cheveux. L'invention concerne en premier lieu l'utilisation en tant qu'agents de lavage de la peau humaine et/ou de conditionnement des cheveux de composés apparte- nant au groupe constitué par: (i) les composés de formule: [Hi Z fNH-(CH2)p-N J (R) R2 n (ii) les composés de formule: [H Z-[NH-IC2 -N-R] nX (1l1 A) [Ht Z- NH - (CH2)pN(R2 R3 1 5 (iii) les composés de formule: R - R-C-- Z- NH-(CH2)p- N\ n ( 11 B) 0 R2 n (iv) les composés de formule: i e R-C- Z ZNH-(CH2)p- N. 2 nX (IV) M "R3 n L jm(H)- (v) les composés de formule: R ED/ V R-R- Z NH-(CH2)p-N-R2 e n(CH2)r-CO2 (vi) les composés de formule: R--C Z- - N H - (C H2) pN- N- R 2( 0 m L 0o -4- formules dans lesquelles Z représente le résidu di- ou polyvalent d'un acide alpha hydroxy carboxyli- que, R représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C1-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1- C4, X représente un atome d'halogène ou un groupe de formule -SO3-O-R3, R3 ayant la signification donnée ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 10, n, p et r, identiques ou différents, sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à4. Les composés préférés qui conviennent pour l'utilisation selon l'invention sont les composés de formules (I), (Il A), (Il B), (111), (IV) et (V) dans lesquelles Z est un résidu d'acide alpha hydroxy carboxylique choisi parmi les résidus de formule: R4 -O-C-C- R5 0 dans laquelle: R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical de formule: -L CH C- R6 0 dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou -O-, et t est égal à 0, 1, 2 ou 3. A titre d'exemple de résidu Z, on peut citer les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, 2-hydroxybutanoïque, 2-hydroxypentanolque, 2hydroxy- hexanoique, malique, citramalique, tartrique, tartronique et citrique. De manière encore plus avantageuse, les composés utilisables selon l'invention sont les composés de formules (I), (Il A), (Il B), (Ill), (IV) et (V) dans lesquelles: Z représente un résidu d'acide alpha hydroxy carboxylique choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, malique, tartrique, tartroni- que et citrique, -5- R représente une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C6-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical méthyle, éthyle ou propyle, R1 et R2 étant préférentiellement identiques, X représente CI, Br, I ou un groupe de formule - SO3-O-R3, R3 ayant la signification donnée ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 8, n est un nombre entier pouvant varier de 1 à 3, pest égal à 3, rest égal à 1. A titre d'exemples de radicaux acyle préférés de formule R-CO-, on peut citer les radicaux octanoyle, décanoyle, 10-undécénoyle, lauroyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyle et béhénoyle. L'invention a également pour objet les composés préférés de formule (111) et les composés de formule (IV) et (V) décrits ci-avant. Un autre objet de l'invention concerne les compositions destinées à être appliquées sur la peau et les cheveux qui comprennent lesdits composés. Ces compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent: - (A) au moins un composé de formule (111), (IV) ou (V), et - (B) un véhicule compatible avec une application topique. La teneur en composé (A) dans la composition selon l'invention peut varier de 0,01 à 50 % en poids de la composition, de préférence 0,1 à 30 % en poids et mieux encore de 1 à 25 % en poids. Le véhicule (B) est généralement choisi parmi les véhicules cosmétiquement acceptables bien connus de l'homme du métier. Le véhicule facilite la distribution des composés (A) à la surface de la peau ou des cheveux et permet, en outre, d'ajuster la concentration en matière active au niveau désiré. Le véhicule est généralement l'eau ou un solvant organique compatible avec une application topique. A titre d'exemple, on peut citer l'acétone, I'alcool isopropyli- que, les triglycérides d'acides gras en C6-C24, les éthers de glycol, les esters de polyalkylène glycol et d'acides en C2-C4, et les silicones volatils. Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en outre: - un ou plusieurs autres tensioactifs bien connus de l'homme du métier, par exemple les tensioactifs anioniques, cationiques, amphotéres ou non ioniques. La quantité de ces tensioactifs peut atteindre 49,99 % en poids de la composition, de préférence 20 à 49,90 % en poids, - des additifs susceptibles de modifier les caractéristiques physiques ou chimiques de la composition. -6- A titre d'exemple de tels additifs, on peut citer: À les corps gras tels que les huiles naturelles ou synthétiques, ò les épaississants et les gélifiants, ò les matières actives telles que les agents hydratants, À les antioxydants, À les conservateurs, * les parfums, et ò les colorants. Selon la nature du véhicule et des additifs éventuels, les compositions de I'invention peuvent présenter un aspect solide, semi-solide ou liquide. Les compositions solides peuvent avoir la forme d'un stick, d'un pain de nettoyage, d'un tampon imprégné ou d'un masque hydratant. Les compositions semi-solides peuvent être un lait obtenu par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse ou inversement, ou une suspension ou d'une émulsion de consistance molle telle qu'une crème, une pommade ou un gel. Les compositions liquides quant à elles peuvent être une lotion moussante ou non moussante. A titre d'exemples de compositions cosmétiques, on peut citer les bains moussants, les gels douche et les savons liquides doux. Ces compositions sont en outre susceptibles de présenter les propriétés de lisser la peau, de lui conférer douceur, brillance, éclat et de contribuer à sa bonne santé. A titre d'exemple de compositions capillaires, on peut citer les shampooings, par exemple doux et à usage fréquent, les après-shampoings qui ont notamment la propriété de conditionner les cheveux, les lotions et les émulsions destinées à répa- rer le cheveu abîmé. La préparation des composés de formule (I), (Il A), (Il B), (111), (IV) et (V) est résumée dans la figure 1. Les procédés qui conduisent à leur obtention seront mieux compris à la lumière de la description qui suit. Ces procédés constituent un autre objet de l'inven- tion. A - Préparation des composés de formule (I} Le procédé de préparation consiste à faire réagir: - un alkyl ester d'acide alpha hydroxy carboxylique de formule: [Hlm Z- l R7j n (VI) -7 - dans laquelle Z, m et n ont la signification donnée précédemment et R7 représente un radical alkyle en C1-C4; -et une amine de formule: "R1 H2N- (CH2)p--N (VII) R2 dans laquelle R1, R2 et p ont la signification donnée précédemment pour former le composé de formule: [ H] Z[ NH-(CH2)p-N j (I) Le rapport molaire de l'amine de formule (VII) à l'alkyl ester d'acide alpha hydroxy carboxylique de formule (VI) est généralement compris entre 0,8n et 3n, de préférence In et 2n, n étant le nombre total de fonctions ester. La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant tel que le diméthyl- formamide ou un alcool renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, par exemple le méthanol, I'éthanol, le propanol ou l'isopropanol. On préfère toutefois effectuer la réaction en l'absence de solvant. Le procédé est généralement mis en oeuvre à une température comprise entre 10 et 180 C, de préférence 20 et 150 C, à la pression atmosphérique et pendant une durée pouvant varier de 1 heure à 5 jours, de préférence 3 à 24 heures. A l'issue de la réaction on récupère le milieu réactionnel qui contient le composé de formule (I). Le milieu réactionnel peut le cas échéant subir une étape de concentration, par exemple à une température pouvant varier de 50 à 200 C, et sous un vide compris entre 0,007 et 101,325 kPa. Le composé de formule (I) peut être utilisé tel ou subir une étape addition- nelle de purification, par exemple par distillation ou recristallisation. B - Préparation des composés de formule (Il A Le procédé de préparation consiste à faire réagir: - le composé de formule: [H]jZ-FNH- (CH2)P-N'] n R2 n dans laquelle Z, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un agent de quaternisation de formule: -8- R3X (VIII) dans laquelle R3 et X ont la signification donnée précédemment, pour former le composé de formule: 0 2 0 /R!] [Hj Z- NH-(CH2)p--N-R2 nX (l A) R3 Le rapport molaire du composé de formule (I) à l'agent de quaternisation de formule (VIII) est généralement compris entre 1:0,80n et 1:3n, de préférence 1:0, 9n et 1:2n, n étant le nombre total de fonctions amine tertiaire à quaterniser. La réaction peut être mise en oeuvre en présence d'un solvant choisi parmi les alcools tels que le méthanol, I'éthanol, le propanol, I'isopropanol, le butanol ou l'isobutanol, les éthers-oxydes tels que le tétrahydrofurane ou l'éther diméthylique de I'éthylène glycol, et les hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane, le dichloroéthane ou le chloroforme. On préfère les alcools tels que l'isopropanol, les hydrocarbures halogénés et les éthers-oxydes. De manière avantageuse, le solvant de la réaction est anhydre. Il est géné- ralement utilisé à raison de 0,1 à 30 équivalents en poids, de préférence 0,1 à 20 équivalents, pour 1 équivalent en poids du composé de formule (I). Le procédé est généralement mis en oeuvre à une température comprise entre 10 et 80 C, de préférence 20 à 70 0C, pendant une durée pouvant varier de 0,5 à 48 heures. A l'issue de la réaction, le milieu réactionnel contenant le composé de formule (Il A) peut le cas échéant être traité avec de l'eau afin d'hydrolyser l'excès d'agent de quaternisation. Le milieu réactionnel peut subir une étape de concentra- tion, par exemple sous une pression partielle comprise entre 0,013 et 101,325 kPa, de préférence 0,013 et 4 kPa. Le résidu obtenu peut alors être solubilisé avec de l'eau permutée et lyophilisé ce qui a pour effet d'améliorer l'aspect du solide résultant. Il est possible qu'à l'issue de la réaction, on observe une démixtion du milieu réactionnel. Il suffit alors de récupérer le composé de formule (Il A) par décantation et, le cas échéant, de lui faire subir un lavage, par exemple par trituration dans un des solvants de réaction précités. -9- C - Préparation des composés de formule (Il B) Le procédé de préparation consiste à faire réagir: - le composé de formule: [H] Z- NH(CH2)pN () dans laquelle Z, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un agent acylant de formule: R-C-R8 (IX) o dans laquelle R a la signification donnée précédemment, et R8 représente un atome d'halogène, de préférence Cl, ou un radical diglycéryle dont les résidus acyles, iden- tiques ou différents, renferment de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence 7 à 22 atomes de carbone, un groupe -O-CO-Rg dans lequel Rg représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée en C1-C21, de préférence C6-C21, ou un groupe -O-R10 dans lequel R10 représente un radical alkyle en C1- C4. pour former le composé de formule R-C- Z -NH-(CH2)p-N I ( 11 B) r R--m LR 2 n Lorsque l'agent acylant de formule (IX) est un anhydride d'acide, on préfère qu'il soit symétrique (R = Rg). Lorsque l'agent acylant est un ester, les restes R et R10, sont préférentiel- lement différents. Cet agent peut être préparé notamment à partir de coupes d'aci- des en C12/C14, C16/C18 ou C12 à C18. Le rapport molaire du composé de formule (I) à l'agent acylant de formule (IX) et généralement compris entre 1:095m et 1:10m, de préférence 1:0,95m et 1:6m, m étant le nombre de total de fonctions alcool à acyler. Lorsque l'agent acylant est un halogénure d'acyle, un rapport molaire variant de 1:0,95m à 1:2m est préféré. La réaction d'acylation peut être mise en oeuvre en présence d'un solvant choisi parmi la pyridine, les éthers-oxydes tels que le tétrahydrofurane ou l'éther diméthylique de l'éthylène glycol, et les hydrocarbures halogénés tels que le dichlo- - 10 - rométhane, le dichloroéthane ou le chloroforme. On préfère les hydrocarbures halo- génés. Le solvant précité est avantageusement anhydre. Il est généralement utilisé à raison de 0,1 a 30 équivalents en poids, de préférence 0,1 à 20 équivalents, pour 1 équivalent en poids du composé de formule (I). On peut également effectuer la réaction d'acylation en présence d'un carbo- nate ou d'un hydrogénocarbonate d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, par exemple le carbonate de potassium, le carbonate de sodium, I'hydrogénocarbonate de potassium et l'hydrogénocarbonate de sodium. Le rapport molaire du carbonate ou de l'hydrogénocarbonate au composé de formule (I) est généralement compris entre 0,4m et 10Om, de préférence 0, 4m et 2m, m étant le nombre total de fonctions alcool à estérifier. Lorsque l'agent acylant est un anhydre d'acide ou un halogénure d'acyle, on effectue la réaction à une température comprise entre -10 C et +60 C, de préférence -5 et +30 C, et à la pression atmosphérique. Lorsque l'agent acylant est un ester, on effectue la réaction à une tempéra- ture comprise entre 60 et 180 C, de préférence 70 et 160 C, et à une pression comprise entre 0,013 et 101,325 kPa, de préférence 0,013 et 10 kPa. La durée de la réaction peut varier de 1 à 120 heures, de préférence 2 à 48 heures. Lors de la réaction, on peut ajouter un catalyseur de transfert de phase choisi parmi les agents tensioactifs non ioniques, cationiques ou anioniques, par exemple les amines et les composés contenant des ions ammonium ou phospho- nium, les éthers couronne, les cryptands, les aminopolyéthers, les phosphorylsul- foxydes et les esters de glycol ou de sorbitan. A titre d'exemple de composés du type ammonium, on peut citer le chlorure d'hexadécyl triméthyl ammonium, le chlorure de benzyl triméthyl ammonium, le chlorure de trioctyl méthyl ammonium, le chlorure de tricapryl méthyl ammonium, le sulfate acide de tétrabutyl ammonium et le chlorure ou le bromure de tétrabutyl ammonium. De préférence, on utilise le chlorure d'hexadécyl triméthyl ammonium, le chlorure de tricapryl méthyl ammonium et le chlorure ou le bromure de tétrabutyl ammonium. La teneur en catalyseur de transfert de phase est généralement comprise entre 0,01n et In % en poids de composé de formule (I), n étant le nombre total de fonctions alcool à estérifier. A l'issue de la réaction, le milieu réactionnel contenant le composé de formule (Il B) peut le cas échéant subir une ou plusieurs étapes de filtration et/ou de lavage et/ou d'élimination du solvant ou du réactif en excès. - 11 - Le composé de formule (Il B) peut encore être soumis a une purification supplémentaire, par exemple par distillation, notamment sous pression réduite, par chromatographie sur une colonne de silice ou par recristallisation. D - Préparation des composés de formule (Ill) Les composés de formule (111) peuvent.être préparés selon deux modes de réalisation. Dans le premier mode, on soumet le composé de formule (IIA) à une réaction d'acylation. Plus précisément, le procédé consiste à faire réagir: - le composé de formule: [ Hi Z --NH-(c H2)p -N\-R2 n X ( R-C-R8 (IX) on dans laquelle R et R8 ont la signification donnée précédemment. Les conditions de la réaction sont les mêmes que celles décrites ci- avant pour la préparation des composés de formule (Il B). La valeur du rapport pondérai ou du rapport molaire doit être comprise comme se rapportant au composé de formule (I1 A). On peut effectuer la réaction en l'absence de tout composé basique, c'est-à- dire d'une base, d'un solvant ou d'un précurseur de base. Dans ce cas, un échange de contrion est susceptible d'intervenir partiellement ou totalement. Ainsi, partant d'un chlorure d'acide, le composé de formule (111) obtenu sera sous la forme méthane sulfate, chlorure ou un mélange de ces deux formes. Dans le deuxième mode de réalisation, on soumet le composé de formule (Il B) à une réaction de quaternisation. Plus précisément, le procédé consiste à faire réagir: - le composé de formule: - 12- R C Z NH (CH2)p N (Il B) 0 M R2 n dans laquelle Z, R, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un agent de quaternisation de formule: R3X (VIII) dans laquelle R3 et X ont la signification donnée précédemment. Les conditions de la réaction sont les mêmes que celles décrites ci- avant pour la préparation des composés de formule (11 A). La valeur du rapport pondérai ou du rapport molaire indiquée doit être comprise comme se rapportant au composé de formule (11 B). Au terme de l'un ou l'autre des modes de réalisation précités, on récupère le composé de formule: n [R-j- mZ[NH p-N-R2 0 ô(Ill) m -M R3 E Préparation des composés de formule (IV) Le procédé de préparation consiste à faire réagir: - le composé de formule: R-C- Z- NH-(CH2)p-N n (Il1 B) 0 m R2 n dans laquelle Z, R, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un composé de formule: Y-(CH2)r-CO -O--R11 (X) dans laquelle R11 représente un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, Y repré- sente un atome d'halogène, de préférence Cl ou Br, et r a la signification donnée précédemment, - dans un solvant choisi parmi l'eau, les alcools en C1-C6 et les mélanges hydroalcooliques, pour former la bétaïne de formule: -13- rF R1 i R C Z NH (CH2)p N R2 e (IV) O0 m L (CH2)r C02 n Le rapport molaire du composé de formule (Il B) au composé de formule (X) est généralement compris entre 1:0,95n et 1:10n de préférence 1:1n et 1:2n, n étant le nombre de fonctions amine tertiaire à bétainiser. La quantité de solvant est généralement choisie de manière à obtenir une concentration finale en bétaiïne comprise entre 1 et 50 %, de préférence 5 et 40 % du poids total de la solution ou de la dispersion obtenue en fin de réaction. Le procédé est généralement mis en oeuvre à une température comprise entre 20 et 110 C, de préférence 60 et 100 C. Le pH du milieu réactionnel est géné- ralement maintenu entre 6 et 11, de préférence 6,5 et 8, par exemple au moyen d'un hydroxyde alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, de préférence en solution aqueuse dont la concentration est comprise entre 30 et 50 % en poids. On peut effectuer la réaction en présence d'un sel résultant de l'association d'un ion halogénure et d'un ion alcalin, par exemple KI, et/ou d'un catalyseur de transfert de phase, par exemple le bromure de tétrabutyl ammonium. La durée de la réaction peut varier de 1 à 24 heures, de préférence 2 et 12 heures. La bétaïne de formule (IV) ainsi formée peut être utilisée telle quelle ou subir un ou plusieurs traitements ultérieurs, par exemple une étape de concentration (élimination du solvant sous pression réduite, lyophilisation,...) ou une étape de purification (filtration des sels formés ou ajoutés pour faciliter la précipitation, chromatographie sur une colonne de silice,...). F - Préparation des composés de formule (V) Le procédé de préparation consiste à faire réagir: - le composé de formule: R R-C- Z- NH-(CH2)p-N\ (Il B) I m R2 n dans laquelle Z, R, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un oxydant, - dans un solvant choisi parmi l'eau, les alcools en C1-C6 et les mélange hydroalcooliques, - 14 - - éventuellement en présence d'un agent complexant pour former le composé de formule: R, R --C-- - Z-{NH --(CH2)p --N R2 (V) O m O e A titre d'exemple de l'oxydant, on peut citer le peroxyde d'hydrogène et les composés générant du peroxyde d'hydrogène. On préfère le peroxyde d'hydrogène. Le peroxyde d'hydrogène est en général utilisé sous la forme d'une solution aqueuse ayant une concentration en poids comprise entre 5 et 70 %, de préférence 8et60%. Le rapport molaire du composé de formule (Il B) à l'oxydant est générale- ment compris entre 1:0,95n et 1:1,25n, de préférence 1:1n et 1:1,15n, n étant le nombre total de fonctions amine à N-oxyder. Le solvant préféré de la réaction est l'eau. La quantité de solvant utilisée est généralement choisie de manière à obtenir une concentration finale en composé de formule (V) comprise entre 1 et 50 %, de préférence 5 et 35 % du poids total de la solution ou de la dispersion obtenue en fin de réaction. L'agent complexant est généralement choisi parmi les dérivés du type carboxy méthyl amine, tels que l'acide nitrilotriacétique (NTA) et l'acide éthylènediamine-tétraacétique (EDTA), les acides alpha hydroxy carboxyliques tels que ceux définis ci-avant par Z, plus particulièrement l'acide glycolique, I'acide lactique, I'acide malique, I'acide tartrique et l'acide citrique, et les acides dicarboxyliques tels que l'acide succinique et l'acide maléique. On préfère I'EDTA et les acides alpha hydroxy carboxyliques. Le rapport pondérai de l'agent complexant au composé de formule (Il B) est généralement compris entre 10-2n:1 et 10-5n:1, de préférence 10-3n:1 et 10-4n:1. Le procédé est généralement mis en oeuvre à une température comprise entre 20 et 100 0C, de préférence 50 et 90 C. Le pH du milieu réactionnel est maintenu entre 6 et 10, de préférence 6 et 9, par exemple au moyen d'un hydroxyde alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, de préférence en solution aqueuse dont la concentration est comprise entre 30 et 50 % en poids. La réaction est conduite à la pression atmosphérique. On peut éventuelle- ment opérer sous atmosphère inerte, par exemple sous argon ou azote. - 15 - La durée de la réaction peut varier de 0,5 a 24 heures, de préférence 1 à 12 heures. Le composé de formule (V) ainsi formé peut être utilisé tel quel ou subir une étape complémentaire de concentration du solvant, par exemple par évaporation sous pression réduite ou par lyophilisation, ou une étape de purification, par exemple par chromatographie sur une colonne de silice., Les composés de formule (I), (Il A), (Il B), (111), (IV) et (V) ainsi obtenus possèdent des propriétés de lavage et/ou de conditionnement de la peau et des cheveux. Les exemples qui suivent permettent d'illustrer l'invention. Dans ces exem- ples, on utilise les méthodes d'analyse qui suivent. Chromatographie sur couche mince Le RF est mesuré par chromatographie sur couche mince de silice (Alugram; Réf. 818133; MACHEREY-NAGEL). Le solvant de migration est le méthanol et les spots de migration sont révélés par pulvérisation d'une solution de ninhydrine à 0,5 % dans le n-butanol et chauffage à 120 C pendant 2 minutes. Résonance magnétique nucléaire (RMN) Les spectres sont réalisés au moyen d'un appareil BRUCKER AC multinoyaux, à 200,13 MHz (1H) et 50,32 MHz (13C) dans le chloroforme deuté- ré pour les composés de formule (I), (IIB) et (111), dans le sulfoxyde de diméthyle deutéré pour les composés de formule (IIA) et dans le méthanol deutéré pour les composés de formule (IV) et (V). La référence interne est le tétraméthylsilane. Les déplacements chimiques *sont exprimés en ppm. SpDectrographie infrarouge (IR) Les spectres sont réalisés au moyen d'un appareil PERKIN ELMER 1720X à transformée de Fourier, sur film entre deux pastilles de NaCI pour les composés liquides ou en dispersion dans KBr (pastille à 2 %) pour les composés solides. Les valeurs sont exprimées en nombre d'onde par centimètre. Température de fusion Elle est mesurée sur un appareil de BOCHI, et exprimée en C (non corri- gée). Tension superficielle de l'eau (Y) La tension superficielle de l'eau est mesurée par tensiométrie selon la norme ISO 304 modifiée en ce que les dimensions de la platine rectangulaire sont 25 mm x mm x 0,1 mm. La tension superficielle y est exprimée en mN/m. -16 - Pouvoir moussant Le pouvoir moussant est mesuré par bullage d'azote à débit constant (100 ml/min.) à travers un fritté (perméabilité à l'eau: 60 ml/h à pression atmosphérique) placé à la base d'une éprouvette graduée (320 mm x 70 mm) et thermostatée contenant 100 ml de solution aqueuse de tensioactif. Le pouvoir moussant est défini par la concentration minimale de tensioactif qui permet de produire un volume de mousse de 400 ml. EXEMPLES 1 à 5: Préparation des composés de formule (I) (p = 3, R1 = R2 = CH3) Dans un réacteur de 1 litre, on introduit 1 mole d'ester alkylique d'alpha hydroxyacide suivant: - glycolate d'éthyle (104,11 g; Réf. 36, 484-3; ALDRICH): exemple 1 - lactate d'éthyle (118,13 g; Réf. E3,410-2; ALDRICH): exemple 2 - malate de diméthyle (162,14 g; Réf. 37, 431-8; ALDRICH): exemple 3 - tartrate de diéthyle (206,19 g; Réf. 21,396- 9; ALDRICH): exemple 4 - citrate de triéthyle (276,29 g; Réf. 10,929-0; ALDRICH): exemple 5 - et de la 3-diméthyl aminopropylamine (Réf. D14,500; ALDRICH): - 1,5 mole (188,75 ml; 153,27 g): exemples 1 et 2 - 3 moles (377,51 ml; 306,54 g): exemples 3 et 4 - 4,5 moles (566, 27 ml; 459,81 g): exemple 5 Après 24 heures (exemples 1, 2 et 4) ou 72 heures (exemples 3 et 5) d'agi- tation à 25 C, on récupère le composé de formule (I) par concentration sous pres- sion réduite (2,4 kPa/30 C, puis 2,4 kPa/60 C et 7 Pa/60 C). Les composés selon les exemples 1, 2 et 4 sont purifiés par distillation (exemples 1 et 2) et par recristallisation (exemple 4). Les caractéristiques de ce composé sont données ci-après: * Exemple 1: N(3-diméthyl aminopropyl) glycolamide - Rendement: 91,7 % - Point de fusion: 54-55 C (Hexane) - Distillation: 155-160 C sous 7 Pa - IR: 3293, 2947, 1652, 1539, 1464, 1263, 1159, 1079, 1040, 822 - RMN 2 1 3 4 5 CH3 HO-CH2-C-NH -CH2-CH2-CH2-N' o CH3 1H: 7,46 (NH); 6,05 (OH); 3,95 (H2); 3,28 (H3); 2,29 (H5); 2,16 (H6); 1,64 (H4) - 17- 13c: 172,703 (Cl); 61,951 (02); 57,172 (C5); 45,159 (C6); 37,338 (03); 26,895 (04). Exemple 2: N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide - Rendement: 91,9 % Distillation: 144-148 C sous 7 Pa - IR: 3299, 2942, 2861, 2776, 1656, 1533, 1463, 1366, 1314, 1263, 1157,1126, 1075,1041, 972, 843 - RMN 2 1 4 5 6 CH3 HO-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2--N 3 CH3 0 CH3 1H: 7,50 (NH); 5,13 (OH); 4,13 (H2); 3,28 (H4); 2,33 (H6); 2,20 (H7); 1,67 (H5); 1,35 (H3) 13c: 175,395 (Cl); 67,774 (C2); 57,101 (06); 45,036 (07); 37,379 (04); 26,720 (05); 21,095 (03). * Exemple 3: N-(3-diméthyl aminopropyl) malamide - Rendement: 81,4 % - IR: 3304, 3084, 2944, 2862, 2819, 2779, 2361, 1708, 1651, 1538, 1464,1374, 1309,1264, 1183,1101, 1040, 975, 839. -RMN 2 1 5 6 7 /CH3 HO-CH-C--NH-CH2--CH2-CH2-N O CH3 4 CH3 3 CH2-C-NH-CH2-CH2-CH2-N o 5 6 7 CH3 1H: 7,68 (NH); 4,31 (H2); 3,27 (H5); 2,44-2,72 (H3); 2,26-2,35 (H7); 2,18 (H8); 1,63 (H6) 13c: 173,019 (Cl); 171,759 (04); 69,306 (02); 57,657 (07); 45,384 (08); 39,295 (03); 38,009 (05); 26,924 (06). * Exemple 4: N-(3-diméthyl aminopropyl) tartramide - Rendement: 71,3 % Point de fusion: 1 19-120 C (acétate d'éthyle) - IR: 3304, 3084, 2944, 2862, 2819, 2779, 2361, 1708, 1651, 1538, 1464,1374, 1309, 1264, 1183,1101, 1040, 975, 839. - RMN - 18 - 2 1 5 6 7 CH3 HO CH C NH CH2 CH2 CH2 N O CH3 1 CH3 HO CH -C-NH-CH2 -CH2---CH2 -N 2 O 5 6 7 CH3 1H: 7,70 (NH); 6,6-6,5 (OH); 4,41 (H2); 3,24 (H5); 2,26 (H7); 2,12 (H8) 13c: 173,029 (01); 72,208 (02); 57,342 (07); 45,247 (08); 37,835 (05); 26,912 (06). * Exemple 5: N-(3-diméthyl aminopropyl) citramide - Rendement: 95 % - IR: 3301, 3102, 2945, 2764, 1653, 1539, 1461, 1373, 1262, 1186, 1100,1041, 975, 908, 842. -RMN 2 1 5 6 7 CH3 CH2 -C-NH-CH2-CH2-CH2-N 0 12 CH3 O 12 3 4 9 10 1l CH3 HO--C-C-NH-CH2 -CHH2-CH2 -N O CH3 1 5 6 7 CH3 2 CH2 -C-NH-CH2--CH2-CH2-N 0 CH3 8 1H: 7,80(NH-09); 7,56 (NH-C5); 3,17 (H5 + H9); 2,65-2,42 (H2); 2,24 (H7 + Hll); 2,13-2,12 (H8 + H12); 1,56 (H6 + H10). 13c: 173,855 (04); 170,574 (01); 75,383 (03); 57,852 (07); 57,768 (011); 45,522 (012); 45,415 (08); 42,795 (02); 38,470 (05 + C9); 26,718 (C10); 26,606 (06). EXEMPLES 6 à 9: Préparation des composés de formule (11A) (p = 3, R1 = R2 = R3 = CH3, X = CH3OSO3) Dans un réacteur de 500 ml, on introduit 0,1 mole de l'alpha hydroxy car- boxamide de formule (I) selon - I'exemple 1 (16,3 g): exemple 6 I'exemple 2 (17,5 g): exemple 7 - l'exemple 3 (30,3 g): exemple 8 l'exemple 4 (31,9 g): exemple 9 -19- ml de dichlorométhane anhydre et, goutte à goutte, sous agitation du sulfate de diméthyle (Réf. D18,630-9; ALDRICH): -0,11 mole (10,40 ml; 13,87 g): exemples 6 et 7 - 0,22 mole (20,81 ml; 27,75 g): exemples 8 et 9 Après deux heures d'agitation à 25"C, le milieu réactionnel biphasique obte- nu est décanté et le résidu huileux minoritaire (phase supérieure dans les exemples 6, 7 et 8; phase inférieure dans l'exemple 9) est lavé avec du chloroforme (par trituration) puis concentré sous vide (2,4 kPa/50C; exemples 6 et 7) ou repris avec ml de méthanol, concentré sous vide (2, 4 kPa/30"C), repris à nouveau avec 200 ml de dichlorométhane, décanté et concentré à nouveau sous vide (2,4 kPa/50 C - exemples 8 et 9). On récupère le composé de formule (11A) qui présente les caractéristiques suivantes: * Exemple 6: méthyl sulfate de N-(3-triméthyl ammonium propyl) glycola- mide - Rendement: 85 % - IR: 3359, 2949, 1669, 1541, 1482, 1345, 1226, 1059, 1009, 913, 755, 667, 610 - RIMN 2 1 3 4 5 e) 3 HO-CH2-C- NH-CH2-CH2-CH2- N- CH3 CH3OSO3 O CH3 1H: 7,90 (NH); 3,81 (H2); 3,41 (H7); 3,28 (H5); 3,25 (H3); 3,05 (H6); 1,86 (H4) * Exemple 7: méthyl sulfate de N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide Rendement: 80 % - IR: 3360, 2950, 1652, 1539, 1483, 1370, 1250, 1222, 1125, 1060, -RMN CH3 2 1 4 5 6 C 8 e HO-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N--CH3 CH3OSO3 3 CH3 0 CH3 1H: 7,86 (NH); 5,43 (OH); 3,98 (H2); 3,43 (H8); 3,29 (H6); 3,16 (H4); 3,07 (H7); 1,87 (H5); 1,23 (H3) * Exemple 8: méthyl sulfate de N-(3-triméthyl ammonium propyl) malamide Rendement: 75 % - IR: 3323, 3039, 2950, 2836, 1651, 1538, 1485, 1368, 1224, 1059, 1009, 971,915, 755, 611,580. - RMN - 20 - 2 1 5 6 7 ECH3 9 HO CH C NH CH2 CH2 CH2 N CH3 CH3OSO3 0 CH3 4 e CH3 9 3 CH2--C-NH -CH2 -CH2 -CH2--N--CH3 CH3OSO3 o 5 6 7 \CH O CH3 1H: 7,98; 7,95 (NH); 5,69 (OH); 4,23 (H2); 3,41 (H9); 3,26 (H7); 3,14 (H5); 3,05 (H8); 2,49; 2,37 (H3); 1,85 (H6). 13C: 173,589 (Cl); 170,143 (C4); 68,557 (C2); 63,340 (C7); 52,989 (C9); 52,144 (C8); 40,713 (C3); 35,397; 35,266 (C5); 22,829 (C6). Exemple: méthyl sulfate de N-(3-triméthyl ammonium propyl) tartramide Rendement: 60 % - IR: 3347, 3041, 2950, 1651, 1539, 1487, 1256, 1134; 1060, 1008, 914, 821,760. - RMN 2 1 5 6 7 E CH3 9 e HO-CH-C-NH-CH2--CH2-CH2-N--CH3 CH3OSO3 O CH3 6 7 E/CH3 9 e HO-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH3 CH3OSO3 O o8 CH3 1H: 7,95 (NH); 5,63 (OH); 4,26 (C2); 3,405; 3,400 (C9); 3,23 (C7); 3,16 (C5); 3,04 (C8); 1,87 (C6). 13C: 172,248 (C1); 72,785 (C2); 63,456 (C7); 52,891 (C9); 52,213 (C8); 35,273 (C5); 22,896 (C6). EXEMPLES 10 à 12: Préparation des composés de formule (liB) (p = 3, R1 = R2 = CH3) A - Procédé utilisant un chlorure d'acyle a- préparation de O-dodécanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) glycola- mide (exemple 10) Dans un réacteur de 1 litre, on introduit 0,1 mole de l'alpha hydroxy carboxamide selon l'exemple 1 (16,3 g), 350 ml de chloroforme, 0,13 mole (17,96 g) de carbonate de potassium (Réf. 20,9619; ALDRICH) et, goutte à goutte, 0,12 mole de chlorure de dodécanoyle (26,26 g; Réf. 15,693-0; ALDRICH). Après 8 heures d'agitation à 25 C, le milieu réactionnel est filtré sur verre fritté n 3 et le filtrat est lavé successivement avec une solution aqueuse d'hydrogé- nocarbonate de sodium à 10 % en masse (80 ml x 3) et à l'eau (80 ml x 3). -21 - La phase organique est récupérée, séchée (sulfate de magnésium anhy- dre), et concentrée (2,4 kPa/40 C) et purifiée par distillation. On récupère le O-dodécanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) glycolamide ayant les caractéristiques suivantes: - Rendement: 63 % - Distillation: 190-200 C sous 7 Pa - IR: 3302, 3084, 2931, 2856, 2817, 2767, 1749, 1669, 1540, 1465, 1378, 1262, 1157,1115,1041,722 -RMN6 2 1 3 4 5 CH3 0 --CH2 -C--NH-CH2-CH2-CH2--N JO CH3 1' 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 1 12 1H: 7,45 (NH); 4,49 (H2); 3,35 (H3); 2,36 (H5); 2,31 (H2'); 2,19 (H6); 1,63 (H4); 1,60 (H3'); 1,32 (H4'); 1,21 (H5'-H11'); 0,83 (H12') 13C: 172,286 (C1'); 167,070 (C1); 62,871 (C2); 58,876 (C5); 45,450 (C6); 39,296 (C3); 33,974 (C2'); 31,893 (C10'); 29,577; 29,428 (C6'-C8'); 29,308; 29,246 (C5'+C9'); 29,147 (C4'); 25,668 (C4); 24,788 (C3'); 22, 665 (C11'); 14,088 (C12'). b- préparation de O-alkanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide (exemples 11 et 12). On opère dans les conditions de l'exemple 10 ci-avant modifié en ce que I'on utilise l'alpha hydroxy carboxamide selon l'exemple 2 (17,5 g), le chlorure d'undécénoyle (24,33 g; Réf. 16,166-7; ALDRICH; exemple 11) ou le chlorure d'oléoyle (36,11 g; Réf. 36,785-0; ALDRICH; exemple 12) et que l'on agite pendant 16 heures à 30 C. Le O-alkanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide récupéré présente les caractéristiques suivantes: * Exemple 1 1: O-undécénoyle N-(3- diméthyl aminopropyl) lactamide - Rendement: 71,6 % - Distillation: 200- 210 C sous 134 Pa - IR: 3306, 2980, 2930, 2859, 2818, 2767, 1743, 1664, 1536, 1460, 1372, 1242, 1160, 1100, 1041, 995, 910, 862. - RMN - 22 - 2 1 4 5 6 CH3 O CH C NH-CH2 CH2--CH2 -N 3CH CH30 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10' 1 1 C CH2 -CH2-CH2-- CH2 -CH2-CH2--CH2---CH2-CH CH2 O 1H: 7,63 (NH); 5,81 (H10'); 5,20 (H2); 4,94 (H11'); 3,36 ( H4); 2,40 (H6); 2,36 (H2'); 2,24 (H7); 2,04 (H9'); 1,67 (H5); 1,64 (H3'); 1,45 (H3); 1,30 (H4'-H8'). 13C: 172,274 (C1'); 170,413 (C1); 139,115 (C10'); 114,191 (Cl'); ,357 (C2); 58,842 (C6); 45,461 (C7); 39,306 (C4); 34,306; 33,769 (C9' + C2'); 29,274; 29,199; 29,104; 29,034; 28,877 (04'-C8'); 25,754 (C5); 24, 838 (C3'); 18,062 (C3). Exemple 12: O-oléoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide - Rendement: 83 % - Distillation: 200-220 C sous 7 Pa - IR: 3309, 2927, 2854, 1744, 1666, 1536, 1461, 1374, 1260, 1100, 1041, 863, 722 - RMN 2 1 4 5 6,CH3 O-CH- C-NH--CH2-CH2-CH2-N 3 CH3 0 CH3 11 2 3 4 5 6 7 8 9 O,.C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2--CH2-CH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH 18 17 16 15 14 13 12 11 10' 1HÀ 7,62 (NH); 5,35 (H9'+H10'); 5,20 (H2); 3,37 (H4); 2,41 (H6): 2,37 (H2'); 2,25 (H7); 2,10 (H8'+H11'); 1,68 (H5); 1,65 (H3'); 1,46 (H3); 1, 31-1,27 (H4'-H7', H12'-H17'); 0,88 (H18'). 13C: 172,223 (C1'); 170,401 (C1); 130,018; 129,675 (C9'+C10'); 70,298 (C2); 58,643 (C6); 45,326 (C7); 34,245 (C2'); 39,144 (C4); 31,875 (C16'); 29,731; 29,655; 29,490; 29,285; 29,149; 29,066 (C4'-C7', C12'C15'); 27,188; 27,124 (C8'+C11'); 25,707 (C5); 24,803 (C3'); 22,646 (C17'); 18, 009 (C3); 14,074 (C18'). B - Procédé utilisant un ester méthylique Dans un réacteur de 100 ml muni d'un dispositif d'agitation mécanique, d'un réfrigérant descendant, d'un ballon de récupération de 50 ml, on introduit 34,435 mmoles (6 g) de l'alpha hydroxy carboxamide selon l'exemple 1, 169,65 mmoles (33,7 g; 37,8 ml; 4,92 équivalents molaires) d'undécylénate de - 23 - méthyle (ELF ATOCHEM), 34,73 mmoles (4,8 g) de carbonate de potassium et 0,219 mmoles (88,4 mg; 0,1 ml) de chlorure de tricapryl méthyl ammonium (Aliquat 33; Réf. 20,561-3; ALDRICH). Après mise sous vide partiel (2,4 kPa), le milieu réactionnel est chauffé à 100 C pendant 24 heures, filtré sur gâteau de célite et concentré sous vide (0,9 kPa/95 C). Le résidu est chromatographié sur une colonne de silice (230-400 Mesh ASTM; éluant: acétate d'éthyle puis méthanol). On récupère le O-undécénoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide avec un rendement de 85,3 %. Ce composé présente les mêmes caractéristiques qu'à l'exemple 1 1. EXEMPLES 13 à 16: Préparation des composés de formule (111) (p = 3, R1 = R2 = R3 = CH3 et X = CH3OSO3 ou CH3OSO3/CI) A - Par acylation d'un composé de formule (l/A) Dans un réacteur de 100 ml, on introduit 0, 01 mole (3 g) de méthyl sulfate de N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide selon l'exemple 7 et 0,012 mole de chlorure de dodécanoyle (2,62 g; 2,78 ml; Réf. 15,693-0; ALDRICH). Après 72 heures d'agitation à 25 C, on ajoute 100 ml de chloroforme au milieu réactionnel et on filtre sur verre fritté n 3. Le filtrat est concentré sous vide (2,4 kPa/40 C) et le résidu est purifié par chromatographie rapide sur une colonne de silice (230-400 Mesh ASTM; éluant: méthanol). On récupère le méthyl sulfate/chlorure de O-dodécanoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide (exemple 8) qui se trouve majoritairement sous la forme de chlorure, le contrion complémentaire étant la forme méthylsulfate. Ce composé présente les caractéristiques suivantes: Rendement: 65 % - IR: 3294, 2920, 1733,1668,1548, 1484, 1467, 1374, 1102, 1042, 969 -RMN 2 1 4 5 6 CH3 8 G O-CH -C--NH--CH2--CH2--CH2- N-CH3 CH3OSO3 / CI 3 CH3 0 CH3 C -CH2- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--CH2-CH2--CH3 0 2 3 4 5 6 7 8 9 10' 1i' 12 0 1H: 8,62 (NH); 4,99 (H2); 3,53 (H6); 3,39 (H8); 3,31 (H4); 3,21 (H7); 2,34 (H2'); 2,02 (H5); 1,56 (H3'); 1,23 (H4'-H11'); 1,42 (H3); 0,85 (H12'). 13C: 173,700 (C1'); 171,966 (C1); 70,390 (C2); 64,321 (C6); 53,174 (C7); 50,290 (C8); 36,004 (C4); 34,212 (C2'); 31,934 (C10'); 29,671; 29, 571; - 24 - 29,369; 29,218 (C4'-C9'); 24,967 (03'); 23,043 (05); 22,700 (C11'); 17, 914 (03); 14,118 (012'). B - Par quaternisation d'un composé de formule (IB) a- préparation de méthyl sulfate de O-dodécanoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) glycolamide (exemple 14) Dans un réacteur de 100 ml, on introduit 0,01 mole (3,41 g) de O-dodé- canoyle N-(3-diméthyl ammonium propyl) glycolamide selon l'exemple 10, 50 ml de dichlorométhane et, goutte à goutte, sous agitation, 0,012 mole (1,08 ml; 1,51 g) de sulfate de diméthyle. Après 6 heures d'agitation à 30 C, le milieu réactionnel est concentré (101,325 kPa/40 C et 67 Pa/70 C). On récupère le méthyl sulfate de O-dodécanoyle N-(3-triméthyl ammo- nium propyl) glycolamide ayant les caractéristiques suivantes: Rendement: 62 % - IR: 3359, 2949, 1669, 1541, 1482, 1345, 1226, 1059, 1009, 913, 755, 667, 610. - RMN 2 1 3 4 5 CH3 7 * O-CH2-C-NH-CH2-CH2-CH2--N-CH3 CH3OSO3 0 CH3 C - C,H2 -CH2-CH2 -CH 2-C,-CH2C H2- CH2 --CH2-CH2-CH2--CH3 // 2 3 4 5 6 7 8 9 10' il 12 o 1H 7,71 (NH); 4,48 (H2); 3,90 (H7); 3,61 (H7); 3,44 (H5); 3,31 (H3); 3,11 (H6); 2,36 (H2'); 1,99 (H4); 1,54 (H3); 1,25 (H4'-H11'); 1,18 (H5'H10'); 0,80 (H12'). : 173,587 (Cl'); 168,445 (Cl); 62,656 (C2); 64,435 (C5); 54,456 (07); 53,162 (06); 35,918 (03); 33,896 (02'); 31,890 (010'); 29,614; 29, 520; (C6'-C8'); 29,321; 29,321 (C5'+09'); 29,154 (04'); 24,852 (03'); 23,033 (04); 22,659 (011'); 14,090 (012'). b- préparation de méthyl sulfate de O-undécénoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide (exemple 15) On procède dans les conditions de l'exemple 14 ci-avant modifié en ce que l'on utilise le O-undécénoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide selon I'exemple 11. Le méthyl sulfate de O-undécénoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide obtenu présente les caractéristiques suivantes: - Rendement: 70 % -25 - - IR: 3480, 2927, 2856, 1738, 1673, 1546, 1483, 1462, 1388, 1225, 1101, 1061, 1009, 912, 831, 756. -RMN CH3 2 1 4 5 6 CH3 8 O -CH-C-NH--CH2 -CH2-CH2-N-CH3 CH3OSO3 3 CH30 CH3 C-CH2-CH2-CH2--CH2-CH2 -CH2--CH2 -CH2- CH=C,H2 O 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1H: 7,77 (NH); 5,80 (H10'); 4,96 (H2+H1l'); 3,68 (H8); 3,47 (H6); 3,28 (H4); 3,18 (H7); 2,39 (H2'); 2,03 (H5 = H9'); 1,57 (H3'); 1,28 (H4'H8'); 1,43 (H3). 13c: 173,649 (Cl'); 172,165 (Cl); 139,154 (C10'); 114,207 (C11'); 70,454 (C2); 64,430 (C6); 54,641 (C8); 53,221 (07); 35,853 (C4); 34,10; 33,790 (C2'+C9'); 29,344; 29,258; 29,117; 29,084; 28,910 (C4'-C8'); 24,880 (03'); 23,080 (05); 17,739 (03). c- préparation de méthyl sulfate de O-oléoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) lactamide (exemple 16) On procède dans les conditions de l'exemple 14 ci-avant modifié en ce que l'on utilise le O- oléoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide selon l'exemple 12, 0,015 mole (1,36 ml; 1,89 g) de sulfate de diméthyle et que le milieu réactionnel est agité pendant 48 heures à 40 C. Le méthyl sulfate de O-oléoyle N-(3-triméthyl ammonium propyl) lacta- mide obtenu présente les caractéristiques suivantes: - Rendement: 68 % - IR: 3302, 2921, 1740, 1671, 1546, 1466, 1374, 1217, 1008, 969, 853, 752. -RMN CH3 2 1 4 5 6 CH3 8 O0-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH3 CH3OS03 3 CH30 CH3 2 3 4 5 6 7 8 C --H2 H2- CH2 -CH2- CH2 - CH2- - H2 0 g9' CH l0' CH H3C-CH2-CH2 -CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2 18 17 16 15 14 13 12 11l - 26 - 1H: 7,83 (NH); 5,26 (H9'+H10'); 4,94 (H2); 3,67 (H8); 3,42 (H6); 3,25 (H4); 3,11 (H7); 2,35 (H2'); 2,1-1,9 (H5+H8'+H11'). EXEMPLES 17 à 21: Préparation des composés de formule (IV) (p = 3, r= 1 et R1 = R2 = CH3) Dans un ballon tricol de 100 ml équipé d'une agitation magnétique, d'une sonde de pH, d'un réfrigérant ascendant, on introduit 20 mmoles de O- acyl N-(3- diméthyl aminopropyl) carboxamide de formule (Il B) identifié comme suit: - O-undécénoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) glycolamide (6,53 g) préparé dans les conditions de l'exemple 11 modifié en ce que l'on utilise l'alpha hydroxy carboxamide de l'exemple 1: exemple 17 - O- dodécanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) glycolamide (6,85 g) selon l'exemple 10: exemple 18 - O-undécénoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide (7,10 g) selon I'exemple 11: exemple 19 - O-dodécanoyle N-(3- diméthyl aminopropyl) lactamide (7,13 g) préparé dans les conditions de l'exemple 10 modifié en ce que l'on utilise l'alpha hydroxy carboxamide de l'exemple 2: exemple 20 - O-oléoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide de l'exemple 12: exemple 21. On introduit ensuite 30 ml d'eau déminéralisée et on chauffe le milieu réactionnel à 75 C. On ajoute 21 mmoles (2,45 g) de chloracétate de sodium (Réf. 29,113-7; ALDRICH) et on chauffe le milieu à 90 C pendant 7 heures. La solution est lyophilisée et on récupère la bétaïne de formule (IV). Les caractéristiques de la bétaiïne sont présentées ci-après: * Exemple 17: O-undécénoyle N-(3-diméthyl ammonium méthane carboxy- late propyl) glycolamide - Rendement: 75 % -RMN CH37E 2 1 3 4 5 C H7 8 e O-CH2-C-NH-CH2-CH2-CH2-- N-CH2 -CO2 O CH3 C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2_CH2-CH2 CH2--CH-CH2 '2 3 4 5 6 7 8 9 10' 11' O 1H: 4,96 (H1l'); 5,81 (H10'); 4,56 (H2); 3,83 (H7); 3,64 (H5); 3,34 (H3); 3,26 (H6); 2,47 (H2'); 2,05 (H9'); 2,00 (H4); 1,64 (H3'); 1,33 (H4'-H8'). - 27 - : 176,447 (01'); 172,212 (01); 170,416 (C8); 141,714 (010'); 116,336 (C11'); 66,630 (07); 65,206 (02); 65,010 (05); 53,439 (06); 38,646 (03); 36,462 (09'); 36,196 (02'); 32,005; 31,951; 31,852; 31,744; 31,678 (04'-08'); 27,417 (03'); 25,734 (04). * Exemple 18: O-dodécanoyle N-(3-diméthyl ammonium méthane carboxy- late propyl) glycolamide - Rendement: 74 % - RMN CH3 2 1 3 4 5 eCH37 8 e O-CH2-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CO2 O CH3 "CC - C HH2CH2 - C H2 -CH2- C CH2-CHH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 // 2 3 4 5 6 7 8 9 10, 1il 12 1H: 4,55 (H2); 3,81 (H7); 3,62 (H5); 3,34 (H3); 3,25 (H6); 2,46 (H2'); 1,98 (H4); 1,65 (H3'); 1,30 (H4'-Hll'); 0,91 (H12'). 13C: 174,779 (01'); 170,570 (C1); 168,781 (C8); 64,874 (C7); 63,527 (02); 63,290 (C5); 51,593 (C6); 36,958 (C3); 34,530 (C2'); 33,019 (C10'); ,693; 30,588; 30,573; 30,422; 30,391 (C5'-09'); 30,143 (C4'); 25,778 (C3'); 24,070 (C4); 23,690 (011'); 14,435 (012'). * Exemple 19: O-undécénoyle N-(3-diméthyl ammonium méthane carboxy- late propyl) lactamide - Rendement: 85 % - RMN 2 1 4 5 6 o CH38 9 O-CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CO2 3 CH3 O CH3 C- CH2- CH2- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH 2-CH2CH2CH2-CH =CH2 O/ 2 3 4 5 6 7 8 9 10' 11il 2 1H: 5,80 (H10'); 4,97 (H2); 4,95 (H11'); 3,82 (H8); 3,61 (H6); 3,32 (H4); 2,42 (H2'); 2,02 (H9'); 1,99 (H5); 1,61 (H3'); 1,43 (H3); 1,32 (H4'-H8'). 13C: 174,655 (C1'); 173,862 (C1); 168,648 (C9); 139,940 (C10'); 114,723 (C11'); 71,529 (C2); 64,964 (C8); 63,309 (C6); 51,660 (C7); 36,881 (C4); 34,738 (C9'); 34,669 (C2'); 30,288; 30,222; 30,016; 30,016 (C5'-C8'); 29,941 (C4'); ,720 (C3'); 23,990 (C5); 18,050 (C3). - 28 - * ExempIe 20: O-dodécanoyle N-(3-diméthyl ammonium méthane carboxy- late propyl) lactamide - Rendement: 83 % - RMN 2 1 4 5 6 0CH38 9 O -CH --C-NH-CH2-CH2-CH2-N.-CH2-C02 3CH30 CH3 C -CH2--CH2-CH2-C,H2-C,H2-CH2-CH2-CH2--CH2- CH2-CH3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11il 12 O 1HÀ 4,96 (H2); 3,81 (H8); 3,60 (H6); 3,31 (H4); 3,25 (H7); 2,42 (H2'); 1,98 (H5); 1,62 (H3'); 1,43 (H3); 1,29 (H4'-H11'); 0,89 (H12'). 13C: 176,483 (C1'); 175,706 (C1); 170,395 (C9); 73,294 (C2); 66,638 (C8); 65,060 (C6); 53,405 (C7); 38,612 (C4); 36,408 (C2'); 34,668 (C10'); 32,336; 32,336; 32,218; 32,066; 32,024 (C5'-C9'); 31,790 (C4'); 27,474 (C3'); ,738 (C5); 25,340 (C11'); 19,727 (C3); 16,095 (C12'). * Exemple 21: O-oléoyle N-(3-diméthyl ammonium méthane carboxylate propyl) lactamide - Rendement: 86 % - RMN CH3 2 1 4 5 6 E CH38 9 O --CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CO2 3 CH3 0 CH3 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' C-CH2_CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 f/ O0 9'g CH ' CH H3C0-CH2-CH2-CH2- CH2 -CH2-CH2-CH2 1817 16 15 14 13 12 11il 1H: 5,33 (H9'+HO10'); 4,97 (H2); 3,82 (H8); 3,60 (H6); 3,31 (H4); 3,25 (H7); 2,42 (H2'); 2,02 (H5+H8'+H11'); 1,62 (H3'); 1,43 (H3); 1,33-1,29 (H4'-H7'- H12'-H17'); 0,89 (H18'). 13C: 176,405 (C1'); 175,658 (C1); 170,424 (C9); 132,522; 132,418 (C9+C10'); 73,287 (C2); 66,680 (C8); 65,068 (C6); 53,438 (C7); 38,634 (C4); 36,445 (C2'); 34,703 (C16'); 32,488; 32,466; 32,261; 32,095; 31,995; 31, 865; 31,823; 31,688; 29,904; 29,804 (C4'-C8'; C11'-C15')); 27,503 (C3'); 25, 745 (C5); ,386 (C17'); 19,802 (C3); 16,199 (C18'). - 29- EXEMPLE 22: Préparation d'un composé de formule (V) (p = 3, R1 = R2 = CH3) Dans un ballon tricol de 100 ml équipé d'une agitation magnétique, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant ascendant et d'un thermomètre, on introduit mmoles (7,13 g) de O-dodécanoyle N-(3-diméthyl aminopropyl) lactamide (préparé dans les conditions de l'exemple 10 modifié en ce que l'on utilise l'alpha hydroxy carboxamide de l'exemple 2). On introduit ensuite 20 ml d'eau, 5 mg d'EDTA (Réf. E2,628-2; ALDRICH) et, sous agitation, on chauffe le milieu réactionnel à 70 C. On coule, goutte à goutte, 6,9 g d'une solution aqueuse à 10 % en masse de peroxyde d'hydrogène (0,75 g; 22 mmoles) contenant 5 mg d'EDTA. Après 5 heures d'agitation à 70 C, on lyophilise le milieu réactionnel et on récupère le O-dodécanoyle N-(3-diméthyl amine N-oxyde propyl) lactamide. Les caractéristiques de ce composé sont présentées ci-après: - Rendement: 70 % - RF = 0,41 -RMN CH3 2 I 4 5 6 CH e O--CH-C-NH-CH2-CH2-CH2-N-->-O 3 CH3 0 CH3 C- CH2- CH2--CH2 -CH2-CH2-CH2- CH2-CH2--CH2-CH2-CH3 O 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1H: 4,96 (H2); 3,35-3,26 (H4+H6); 3,16; 3,15 (H7); 2,41 (H2'); 2,04 (H5); 1,62 (H3'); 1,42 (H3); 1,29 (H4'-H11'); 0,90 (H12'). 13c: 174,953 (Cl'); 174,256 (Cl); 71,852 (C2); 69,652 (06); 58,920 (C7); 37,730 (04); 35,026 (02'); 33,354 (010'); 31,016; 31,016; 30,890; 30,751 ,699; 30,461 (C4'-09'); 26,126 (03'); 25,098 (05); 24,019 (C11'); 18,380 (03); 14,740 (012'). - 30 - EXEMPLE 23: Abaissement de la tension superficielle de l'eau Tension superficielle (y (mN/m) Exemple 13 27 (80 mg/I) 26 (100 mg/l) Exemple 21 33 (20 mg/I) ORAMIX-NS-10 26 (330 mg/I)(APG; SEPPIC) MIRANOL 33 (200 mg/Il) (cocoamphodiacétate; Rhône-Poulenc) GENAPOLZRO 27 (100 mg/I) (lauryl éther sulfate 30E; HOECHST) 26 (115 mg/I) EXEMPLE 24: Pouvoir moussant Concentration minimale (mg/Il) Exemple 20 40 Exemple 21 32 ORAMIX-NS-10 40 (APG; SEPPIC) MIRANOL 65 (cocoamphodiacétate; Rhône-Poulenc) - 31 - REVENDICATIONS 1. Utilisation en tant qu'agents de lavage et/ou de conditionnement de la peau et des cheveux de composés appartenant au groupe constitué par: (i) les composés de formule: [H]Z {NH-(CH2)p-N' (In R2 n (ii) les composés de formule: [H] Z-[NH--(CH2)P-N--R2 nX (Il1 A) n R3 (iii) les composés de formule: R-C - Z NH-(CH2)p-N (Il B) 0M R2 n (iv) les composés de formule: R-C- Z- NH-(CH2)p -N--R2J nX (Ill) \R3 (v) les composés de formule: R-C-Z- NH-(CH2)p-N-R2 E (IV) L oj m (CH2)r-C- 2 n k jm r- (vi) les composés de formule: R-C- Z NH-(CH2)p- N--R2 (V) L Oe-n formules dans lesquelles - 32 - Z représente le résidu di- ou polyvalent d'un acide alpha hydroxy carboxylique, R représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- ree, en C1-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1- C4, X représente un atome d'halogène ou un groupe de formule -SO3-O-R3, R3 ayant la signification donnée ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 10, n, p et r, identiques ou différents, sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à4. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le résidu Z est choisi parmi les résidus de formule: R4 O...--C..C R5 O dans laquelle: R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical de formule: CH C- R6 tO dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou -O-, et t est égal à 0, 1, 2 ou 3. 3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle Z est choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, 2hydroxybutanolque, 2- hydroxypentanoïque, 2-hydroxyhexanoique, malique, citramalique, tartrique, tartro- nique et citrique. 4. Utilisation selon la revendication 3, dans laquelle: Z représente un résidu d'acide alpha hydroxy carboxylique choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, malique, tartrique, tartroni- que et citrique, - 33 - R représente une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C6-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical méthyle, éthyle ou propyle, R1 et R2 étant préférentiellement identiques, X représente Cl, Br, I ou un groupe de formule - SO3-O-R3, R3 ayant la signification définie ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 8, n est un nombre entier pouvant varier de 1 à 3, pest égal à 3, restégal à 1. 5. Utilisation selon l'une des revendications 2 à 4, dans laquelle le radical R-CO- est choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, 10-undécénoyle, lauroyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyle et béhénoyle. 6. Composé de formule: R-C] Z NH-(CH2)p-N--R2 nX (111) m n R3s " dans laquelle Z représente le résidu di- ou polyvalent d'un acide alpha hydroxy carboxyli- que de formule: R4 -O-C-C-- R5 0 dans laquelle: R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical de formule: -CH C- L R6Jt O dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou -O-, et t est égal à 0, 1,2 ou 3, - 34 - R représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en Cl-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1- C4, X représente un atome d'halogène ou un groupe de formule - SO3-O-R3, R3 ayant la signification donnée ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 10, n et p, identiques ou différents, sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à4. 7. Composés selon la revendication 6, dans laquelle Z représente un résidu choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2méthyllactique, 2- hydroxybutanoique, 2-hydroxypentanoique, 2-hydroxyhexanoïque, malique, citrama- lique, tartrique, tartronique et citrique. 8. Composés selon la revendication 7, dans laquelle: Z représente un résidu d'acide alpha hydroxy carboxylique choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, malique, tartrique, tartroni- que et citrique, R représente une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C6-C21, R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical méthyle, éthyle ou propyle, R1 et R2 étant préférentiellement identiques, X représente Cl, Br, I ou un groupe de formule -SO3-O-R3, R3 ayant la signification donnée ci-avant, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 8, n est un nombre entier pouvant varier de 1 à 3, pest égal à 3. 9. Composés selon l'une des revendications 6 à 8, dans laquelle le radi- cal R-CO- est choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, 10undécénoyle, lauroyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyle et béhénoyle. 10. Composés de formule: R-C-j Z- NH- (CH2)p- N-R2 e ( V) (CH2)r- -CO 2 n -35 - ou e/1 R-C-j Z-NH-(CH2)p-N-R2 (V) m Oen dans laquelle: Z représente le résidu di- ou polyvalent d'un acide alpha hydroxy carboxyli- que, R représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C1-C21, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 10, n, p et r, identiques ou différents, sont des nombres entiers pouvant varier de 1 à4. 11. Composés selon la revendication 10, dans lesquels le résidu Z est choisi parmi les résidus de formule: R4 -O-C-c- i; R5 0 dans laquelle: R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical de formule: -CH C- -- LR6Jt dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou -O-, et t est égal à 0, 1,2 ou3. 12. Composés selon la revendication 11, dans lesquels Z est choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, 2hydroxybutanolque, 2-hydroxypentanoïque, 2-hydroxyhexanoïque, malique, citramalique, tartrique, tartronique et citrique. - 36 - 13. Composés selon la revendication 12, dans lesquels: Z représente un résidu d'acide alpha hydroxy carboxylique choisi parmi les résidus des acides glycolique, lactique, 2-méthyllactique, malique, tartrique, tartroni- que et citrique, R représente une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée, en C6-C21, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical méthyle, éthyle ou propyle, R1 et R2 étant préférentiellement identiques, m est un nombre entier pouvant varier de 1 à 8, n est un nombre entier pouvant varier de 1 à 3, pest égal à 3, rest égal à 1. 14. Composés selon l'une des revendications 10 à 13, dans lesquels le radical est choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, 10undécénoyle, lauroyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle, eicosanoyle et béhénoyle. 15. Compositions, notamment cosmétiques et capillaires, qui compren- nent: - (A) au moins un composé selon les revendications 6 et 10, et - (B) un véhicule compatible avec une application topique. 16. Compositions selon la revendication 15, dans lesquelles la teneur en composé (A) varie de 0,01 à 50 % en poids de la composition. 17. Compositions selon la revendication 16, dans lesquelles la teneur en composé (A) varie de 0,1 à 30 % en poids de la composition. 18. Compositions selon l'une des revendications 15 à 17, dans lesquelles le véhicule (B) est l'eau ou un solvant organique tel que l'acétone, I'alcool isopropyli- que, les triglycérides d'acides gras en C6-C24, les éthers de glycol, les esters de polyalkylène glycol et d'acides en C2-C4, et les silicones volatils. -37 - 19. Composition selon l'une des revendications 15 à 18 qui contient en outre un ou plusieurs autres tensioactifs et/ou des additifs. 20. Compositions selon la revendication 19, dans lesquelles la teneur en tensioactif peut atteindre 49,99 % en poids de la composition. 21. Procédé de préparation des composés selon la revendication 6, qui consiste à faire réagir: - le composé de formule: R-C- Z- NH- (CH2)p-N ( I11 B) R2 n m dans laquelle Z, R, R1, R2, m, n et p ont la signification donnée précédemment, - et un agent de quatemisation de formule: R3X (VIII) dans laquelle R3 et X ont la signification donnée précédemment. 22. Procédé selon la revendication 21, dans lequel le rapport molaire du composé de formule (Il B) à l'agent de quaternisation de formule (VIII) est compris entre 1:0,80n et 1:3n. 23. Procédé de préparation des composés de formule: R-C- Z NH- (CH2)p-N-R2 nX (111) O m n R3 n qui consiste à faire réagir le composé de formule: [H] Z- NH--(CH2)P-N\R2 nX (11 A) R3 - et un agent acylant de formule: R-C-R8 (IX) O -38 - formules dans lesquelles Z, R, R1, R2, R3, X, m, n et p ont la signification donnée précédemment, et R8 représente un atome d'halogène, un radical diglycéryle dont les résidus acyles, identiques ou différents, renferment 2 à 22 atomes de carbone, un groupe -O-C00-R9 dans lequel Rg représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée en C1-C21, ou un groupe -0-R10 dans lequel R10 représente un radical alkyle en C1-C4. 24. Procédé selon la revendication 23, dans lequel le rapport molaire du composé de formule (Il A) à l'agent acylant de formule (IX) est généralement compris entre 1:0,95m et 1:1Om. 25. Procédé de préparation des composés de formule: / R 1 R--C-- -N-R2 (I V) R-C- Z-$NH-(CH2)pN-R2 e (IV) 0 mi (CH2)r-CO2 n qui consiste à faire réagir: - le composé de formule: R, [R-C- Z- NH-(CH2)p-N' ( 11 B) r M mZ[NH(0H2>PN\R2 n - et un composé de formule: Y-(CH2)r-CO-O -R11 (X) dans un solvant choisi parmi l'eau, les alcools en C1-C6 et les mélanges hydroalcooliques, formules dans lesquelles Z, R, R1, R2, m, n, p et r ont la signification donnée précédemment, R11 représente un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, et Y représente un atome d'halogène. 26. Procédé selon la revendication 25, dans lequel le rapport molaire du composé de formule (Il B) au composé de formule (X) est généralement compris entre 1:0,95n et 1:10n. -39 - 27. Procédé de préparation des composés de formule: R--C Z- NH-(CH2)P- N- R2 (V) \ 0 -M 0 O-rl0 qui consiste à faire réagir: - le composé de formule: Ri R-C-- Z NH-(CH2)p-N\ (1 1 B) [RUCJ mZ{ R2 n dans laquelle Z, R, R1, R2, m, n et pont la signification donnée précédemment, - et un oxydant, - dans un solvant choisi parmi l'eau, les alcools en C1-C6 et les mélange hydroalcooliques, - éventuellement en présence d'un agent complexant. 28. Procédé selon la revendication 27, dans lequel le rapport molaire du composé de formule (Il B) à l'oxydant est généralement compris entre 1:0, 95n et 1:25n.