FR 2761991 A1 19981016 FR 9704471 A 19970411 -1 - DESCRIPTION L'invention a pour objet des 5,6-O alkylidènes gluconolactones-1(4) et les dérivés correspondants obtenus par hydrolyse alcaline ou amidification. Elle concerne également les procédés de préparation de ces composés et leurs utilisa- tions. Dans de nombreuses synthèses en chimie organique, on est amené à utili- ser des tensio-actifs. C'est le cas notamment des procédés de polymérisation en émulsion qui 0o offrent l'avantage d'une vitesse de réaction et d'un degré de polymérisation élevés. La polymérisation en émulsion, par exemple dans l'eau, met généralement en oeuvre un monomère hydrophobe, un tensio-actif formant des structures micel- laires, et un initiateur. La réaction a lieu au sein desdites structures et se poursuit jusqu'à la conversion totale du monomère. Selon la taille des particules de polymère stabilisées par le tensio-actif du milieu, on obtient un latex ou une suspension. La séparation des particules du milieu est rendue difficile par la présence d'un tensio-actif qui a tendance à former des émulsions ou des mousses à stabilité élevée lors de l'étape d'extraction. Pour pallier ces inconvénients, il a été proposé, entre autres, des tensio- actifs clivables susceptibles de se décomposer en intermédiaires non tensio-actifs par une hydrolyse acide. Parmi ces tensio-actifs, on peut citer les composés possédant une structure labile du type 1,3-dioxane, obtenus par condensation d'un diol aliphatique et d'un aldéhyde bromé [WANG G.W. et ai., JAOCS, vol.72, n l, pp. 83-87, 1995; JAOCS, vol.71, n 7, pp. 727-730, 1994; JAOCS, vol.70, n 7, pp. 731-732, 1993; J. Colloid and Interface Science, vol. 173, pp. 49-54, 1995] ou par acétalisation de N-acétyl- glucosamine [KIDA T. et ai., JAOCS, vol.72, n 7, pp. 773-780, 1995] ou de glucono- lactone-1(5) [KIDA T. et al., JAOCS, vol.71, n 7, pp. 705-710, 1994]. On peut également citer les composés possédant une structure labile du type 1,3-dioxolanne tels que les dérivés cationiques d'alkyl 1,3dioxolanne (sous la forme de bromures de triméthylammonium) [WILK K.A. et ai., JAOCS, vol.71, n 1, pp.81-85, 1994], les dérivés anioniques renfermant un ou deux groupes carboxylates [ONO D. et ai., JAOCS, vol.72, n 7, pp. 853-856, 1995] et les dérivés non-ioniques obtenus à partir de L-galactonolactone-1(4). La préparation des tensio-actifs qui viennent d'être cités nécessite le plus souvent de nombreuses étapes dans lesquelles sont utilisés des solvants et/ou des réactifs toxiques (par exemple le diméthylformamide, le benzène ou l'acroléïine) ou des matières premières peu disponibles (par exemple la Lgalactonolactone-1(4)). -2- Il va de soi que la demande est grande de disposer de nouveaux tensio- actifs clivables qui, de surcroît, sont compatibles avec la peau et les muqueuses, sont biodégradables et peuvent être produits à une échelle industrielle à partir de matières premières facilement accessibles. La présente invention concerne donc en premier lieu des tensio-actifs répondant aux critères précités. Ces tensio-actifs sont des 5,6-0 alkylidènes gluco- nolactones-1(4) de formule: OH R' |O O H R 1 _ H O0 O-- H OH 0 ou 0 H 0 R R H R' 0 H OH (b) (la) (b dans laquelle R' et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la somme des atomes de carbone de R' et R étant comprise entre 5 et 42, et de préférence 5 et 21. L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés 1s précités de formule (I) qui consiste à faire réagir la gluconolactone-1(5) avec un composé de formule R'-CO-R en présence d'un catalyseur acide, R' et R ayant la signification donnée précédemment. Un autre objet de l'invention concerne les composés obtenus pour hydrolyse alcaline des composés de formule (I) précités, lesquels composés répondent à la formule Ri 0'N,- H OH I O H R Zn+ R H Zn+ OH-.J n J nOH dans laquelle: H H OH OU HO H OH R N0 HU o- OHnÀ (lia) (IIb)[ danslaqulle -3- R' et R ont la signification donnée précédemment, Zn+ représente un cation d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, ou un ammonium quaternaire de formule: /R2 NRR3 \' R4 R5 dans laquelle: R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle renfermant 1 à 18 atomes de carbone, un radical alkylaryle renfermant io 7 à 18 atomes de carbone, ou un résidu d'amino-acide basique, et n est la valence du cation. Un autre objet de l'invention concerne les composés obtenus par amidifica- tion des composés de formule (I) précités, lesquels composés répondent à la formule: R')..\0-- H OH 0( NHR1 on HOH O H (IIIa) (IIIII O_ H NHR- H ou O H OH i R H OH N RR 0 H O/ )Hj/NHR1 OH (IiIa) (IIlb) dans laquelle: R' et R ont la signification donnée précédemment, R1 représente un radical mono- ou polyhydroxyalkyle linéaire ou ramifié renfermant 2 à 12 atomes de carbone et de préférence 2 à 6 atomes de carbone. Un autre objet de l'invention concerne les compositions, notamment déter- gentés ou cosmétiques, renfermant des composés de formule (I) et/ou (Il) et/ou (111). L'invention est décrite de manière détaillée dans ce qui suit: A. PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULE (I) Les alkylidénes lactones de formule (I) sont obtenues en faisant réagir la gluconolactone-1(5) avec un composé de formule R'-CO-R dans laquelle R' et R ont la signification donnée ci-avant, en présence d'un catalyseur acide et dans un solvant anhydre. -4- La gluconolactone-1(5) préférée est la D-gluconolactone-1(5). Le composé de formule R'-CO-R est tout particulièrement choisi parmi les aldéhydes tels que le n-heptanal, le n-octanal, le n-nonanal, le ndécanal, le n- undécanal, le n-dodécanal, le n-tétradécanal et le 10-undécénal et les cétones telles que la 2-heptanone, la 2-octanone, la 3-octanone, la 2nonanone, la 3-nonanone, la 2-décanone, la 3-décanone, la 2-undécanone et la 6-undécanone. Le catalyseur est généralement choisi parmi l'acide chlorhydrique, I'acide sulfurique, les acides alkylsulfuriques tels que l'acide décyl- ou laurylsulfurique, les acides sulfoniques tels que l'acide benzènesulfonique, paratoluènesulfonique ou 0o camphrosulfonique, les acides alkylsulfoniques tels que l'acide méthanesulfonique, décylsulfonique, laurylsulfonique, sulfosuccinique ou un sulfosuccinate d'alkyle, par exemple le sulfosuccinate de décyle ou de lauryle, les acides perhalohydriques tels que l'acide perchlorique ou hypophosphoreux, et les mélanges de ces acides. De préférence, on utilise l'acide sulfurique, un acide alkylsulfurique, I'acide paratoluènesulfonique, I'acide méthanesulfonique, I'acide sulfosuccinique ou un sulfosuccinate d'alkyle, I'acide hypophosphoreux, ou un mélange de ces acides. Le solvant est généralement choisi parmi les alcanes tels l'hexane ou l'heptane, les étheroxydes tels que le diéthyl éther, I'isopropyl éther, le dipropyl éther, le dibutyl éther, le diisobutyl éther, le dioxane ou l'éther diméthylique du diéthylène glycol, les hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane, le chloroforme ou le dichloroéthane, les solvants du type amide tels que le Nméthylformamide, le N,N- diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide ou la N-méthyl 2-pyrrolidone, les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde, les nitriles tels que l'acétonitrile, les solvants aromatiques tels que le toluène ou le xylène, et les mélanges de ces solvants. De préférence, on utilise un mélange de deux solvants non miscibles, par exemple un mélange d'un solvant apolaire et d'un solvant polaire tel qu'un mélange hexane/N, N-diméthylformamide. Le rapport en volume du solvant apolaire au solvant polaire est générale- ment compris entre 0,5 et 10, et de préférence 1 et 4. Dans le procédé selon l'invention, on met généralement en oeuvre de 0,5 à 1,2 équivalent molaire, et de préférence 0,7 à I équivalent du composé de formule R'-CO-R et 0,5 x 10-3 à 1 équivalent molaire, et de préférence 1 x 10-2 à 0,5 équiva- lent de catalyseur acide pour I équivalent molaire de gluconolactone1(5). On utilise généralement de 2 à 20 équivalents en poids, et de préférence 4 à 12 équivalents de solvant pour I équivalent en poids de gluconolactone-1(5). La réaction est généralement effectuée au reflux du solvant et piégeage de l'eau formée au moyen d'un système adapté, par exemple du type florentin, à une -5- température généralement comprise entre 25 et 200 C, et de préférence 50 à C. La durée de la réaction peut varier de 1 à 50 heures et de préférence 5 à heures. La réaction est en général effectuée à une pression comprise entre 0,013 et 101,325 kPa, et de préférence à la pression atmosphérique. A l'issue de la réaction, on élimine le catalyseur présent dans le milieu réactionnel par filtration, par exemple sur de l'alumine neutre ou un mélange silice/alumine neutre. On récupère une huile, généralement de couleur jaune à brun-orangé, contenant les composés de formule (I). Ces composés peuvent éventuellement être séparés, par exemple par chromatographie sur une colonne de silice et/ou précipitation et/ou cristallisation dans un solvant choisi parmi ceux cités ci-avant, les esters tels que l'acétate d'éthyle, de propyle ou de butyle, et les alcools tels que le méthanol, I'éthanol, le propanol ou le butanol. B. PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULE (Il) Les composés de formule (Il) sont préparés par réaction des composés de formule (I) et d'une base de formule Zn+(OH-)n en présence d'un solvant, Zn+ et n ayant la signification donnée précédemment. A titre d'illustration d'une telle base, on peut citer l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de magnésium. Il va de soi que l'on peut utiliser également un précurseur d'une telle base, par exemple un carbonate ou un hydrogénocarbonate d'un métal alcalin tel que le sodium ou le potassium, ou une alumine basique. La base est généralement mise en oeuvre à raison de 0,8 à 1,6 équivalent molaire, de préférence 1 à 1,4 équivalent pour 1 équivalent molaire du composé de formule (I). Le solvant est généralement choisi parmi les alcanes, les étheroxydes, les amides et les aromatiques tels que définis précédemment à l'étape A), I'eau, les alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol, I'isopropanol et le butanol, ainsi que les mélanges de ces composés. De préférence, on utilise l'eau, les alcools et les mélanges alcool/eau, par exemple méthanol/eau et éthanol/eau. La réaction est généralement mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 150 C, de préférence 25 et 100 C, pendant une durée pouvant varier de -6- minutes à 48 heures, de préférence 30 minutes à 12 heures, et de préférence à la pression atmosphérique. Après élimination du solvant, par exemple par évaporation sous pression réduite, et éventuellement recristallisation dans un solvant défini ciavant, on récu- père les composés de formule (Il). C. PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULE (111) Les composés de formule (111) sont obtenus par réaction des alkylidènes lactones de formule (I) et d'une amine de formule R1NH2 dans laquelle R1 a la signification donnée précédemment en présence d'un solvant anhydre. A titre d'illustration des amines, on peut citer le 2-aminoéthanol, le 1- amino 2-propanol, le 3-amino 1-propanol, le 2-amino 2-(hydroxyméthyl) 1, 3-propa- nediol et le 1-amino 1-déoxy glucitol. De préférence on utilise le 2amino éthanol, le 2-amino 2-(hydroxyméthyl) 1,3-propanediol et le 1-amino 1-déoxy glucitol. Le solvant est généralement choisi parmi les solvants ou les mélanges de solvants cités ci-avant à l'étape B, à l'exception de l'eau ou des mélanges qui en contiennent. On préfère les alcools tels que le méthanol ou l'éthanol. On a constaté que la présence d'eau est susceptible d'affecter le rende- ment et/ou la cinétique de la réaction, notamment par hydrolyse de la lactone. C'est pourquoi on procède de manière avantageuse en présence d'un agent de déshydra- tation connu de l'homme du métier ajouté à raison de 0,01 à 10 équivalents en poids, de préférence 0,5 à 2 équivalents pour 1 équivalent en poids du composé de formule (I). La réaction est généralement mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 200 C, de préférence 10 et 100 C, pendant une durée de 15 minutes à 72 heures, de préférence 1 à 48 heures. A l'issue de la réaction, et le cas échéant après élimination de l'agent de déshydratation par exemple par filtration, on récupère les composés de formule (111). Ces composés peuvent éventuellement être séparés, par exemple par chromatographie sur une colonne de silice et recristallisation dans un solvant choisi parmi ceux cités ci-avant à l'étape A) ou B). Les alkylidènes lactones de formule (I), (Il) et (111) sont susceptibles d'être utilisées dans de nombreux domaines nécessitant des propriétés tensio-actives en milieu basique ou neutre et une aptitude au clivage en milieu acide, par exemple dans tout type de réaction en émulsion, notamment la polymérisation. En plus de leurs propriétés tensioactives (solubilisantes, émulsionnantes, moussantes et mouillantes), les composés selon l'invention présentent l'avantage de ne pas agresser la peau et les muqueuses. Ce caractère permet leur usage dans -7- des compositions destinées à l'hygiène, par exemple des shampooings, et des compositions capillaires ou cosmétiques, par exemple des pommades, des crèmes ou des laits de beauté. On peut aussi mettre à profit le pouvoir moussant et la capacité à adoucir la peau des composés de l'invention pour préparer des compositions pour le bain (bains moussants) ou la douche (gel douche), et des savons notamment de type Syndet ("Synthetic Detergent" en anglais). Les composés selon l'invention peuvent encore être utilisés en tant qu'agents antistatiques pour le traitement des textiles, agents mouillants pour le traitement des cuirs et des métaux et agents émulsifiants dans le domaine du pétrole. Les exemples qui suivent permettent d'illustrer l'invention. Dans ces exemples on utilise les méthodes d'analyse ci-après: - Le RF est mesuré par chromatographie sur couche mince de silice (Kieselgel 60F254; épaisseur du film: 200 pm; taille des particules: 5-10 pm; MERCK). Le solvant de migration est un mélange acétate d'éthyle/hexane 3/2 (v/v) contenant des traces d'hydroxyde de tétrabutylammonium (exemples 1 à 8) ou acétate d'éthyle/méthanol 5/1 (v/v) (exemples 13 à 16). Les spots de migration sont révélés par pulvérisation d'acide sulfurique à 50 % en volume dans l'eau et chauffage à 120 C pendant 2 minutes. - Résonance magnétique nucléaire (RMN) Les spectres sont réalisés au moyen d'un appareil BRUCKER AC 300 multi- noyaux à 300 MHz (1H) et 75 MHz (13C) dans l'acétone-d6 (exemples 1 à 8 et 13 à ) ou dans D20 à 80 C (exemples 9 à 12). La référence interne est le tétraméthyl- silane. Les déplacements chimiques sont exprimés en ppm et les constantes de couplage (J) en Hz. - Spectrographie infrarouge (IR) Les spectres sont réalisés au moyen d'un appareil PERKIN ELMER 1720 X à transformée de Fourier, sur film entre deux pastilles de NaCI (pour les composés liquides) ou de KBr pour les composés solides (2 %). Les valeurs sont exprimées en nombre d'onde par cm. - Température de fusion (ou de décomposition): mesurée sur un appareil de BUCHI, est exprimée en C (non corrigée). - Pouvoir moussant: mesuré par bullage d'azote à débit constant (4 I/h) à travers un fritté (perméabilité à l'eau: 980 ml/h à 40 C et 1100 ml/h à 60 C) placé à la base d'une éprouvette graduée (320 mm X 36,5 mm) et thermostatée contenant ml d'une solution aqueuse dans les conditions suivantes: -8- Exemples 4 à 6, 10 et 11 Concentration: 1 g/I; pH = 11,5; 40 C Exemples 13 à 16 Concentration: 0,2 g/I; pH = 7; 60 C Exemples 18 et 19 Concentration: 1 g/I; pH = 7; 40 C - Pouvoir mouillant: mesuré selon la norme NF T 73-406 qui consiste à suivre, en fonction du temps, l'évolution de l'angle de contact, exprimé en degré, d'une goutte de 3 pIl d'une solution (1 g/l; 25 C) du composé à tester, déposée sur o0 un tissu de coton ecru. - Tension superficielle (yCMC): mesurée par tensiométrie selon la méthode d'arrachement à l'étrier (Norme ISO 304) modifiée en ce que les dimensions de la platine sont égales à 25 mm X 5 mm X 0,1 mm. Les résultats sont exprimés en mN/m. - Concentration micellaire critique (CMC): mesurée selon la norme ISO 4311. Les résultats sont exprimés en g/I. Le pouvoir moussant, le pouvoir mouillant, la tension superficielle et la concentration micellaire critique sont évalués comparativement aux composés de référence suivante: e alkylpolyglucosides: ORAMIX GG 110 (C8/C10; DP 1,5; matière active: %) et ORAMIX NS 10 (C10/C12/C14; DP 1,3; matière active: 55 %) commercialisés par SEPPIC. * cocoamphoacétates: MIRANOL ULTRA (C32; matière active: 32 %; NaCI: 7 %) commercialisé par RHONE-POULENC. e lauryléthersulfates oxyéthylénés: GENAPOL LRO (2 OE; C12/C14; matière active: 27 %) et GENAPOL ZRO (3 OE; C12/C14; matière active: 27,5 %) commercialisés par HOECHST. EXEMPLES 1 à 8 Dans un ballon tricol surmonté d'un florentin et d'un réfrigérant muni d'une garde (CaCI2), on introduit 42,8 g (0,24 mole) de D-gluconolactone-1(5) (Ref. G200- 1; ALDRICH), 0,2 mole d'un aldéhyde gras, 500 ml d'hexane anhydre, 300 ml de N,N-diméthylformamide (tamis moléculaire 4A) et 7,6 g (0,04 mole) d'acide parato- luènesulfonique monohydrate. L'aldéhyde gras est identifié comme suit: - heptanal; 22,84 g (Ref. H212-0; ALDRICH): exemple 1 - octanal; 25,64 g (Ref. O 560-8; ALDRICH): exemple 2 - nonanal; 28,45 g (Ref. N3 080-3; ALDRICH): exemple 3 -9- décanal; 31,25 g (Ref. 12577-6; ALDRICH): exemple 4 - undécanal; 34,06 g (Ref. U 220-2; ALDRICH): exemple 5 - 10-undécénal; 33,65 g (Ref. 13 227-6; ALDRICH): exemple 6 - dodécanal; 36,86 g (Ref. D 22 200-3; ALDRICH) exemple 7 - tétradécanal; 42,47 g (Ref. T1 000-6; ALDRICH): exemple 8 Le milieu réactionnel est agité (300 tours/min.) et maintenu au reflux pendant heures. Après refroidissement (environ 25 C), le milieu biphasique obtenu est filtré sur une colonne remplie d'alumine neutre (ICN N32-63) et concentré à 70 C (sous pression atmosphérique puis réduite). L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de silice (200- 300 Mesh ASTM; éluant: acétate d'éthyle/hexane 2/1 (v/v)) et recristallisée dans un mélange éther diéthylique/hexane 2/1 (v/v) (exemples I à 3) ou 3/1 (v/v) (exemples 4 à8). Les caractéristiques des 5,6-O alkylidènes lactones (I) obtenues sont i5 présentées ci-après: - 10 - RENDEMENT POINT DE EXEMPLE (%) FUSION RF IR (cm-1) (OC) 1 54 80-82 0,31 3600-3200, 2950-2853, 1762, 1470- 1422,1240,1220-1105,1055, 960 2 55 88-90 0,32 3600-3200, 2950-2850,1752, 1470- 1420,1240,1220-1100,1060, 960 3 59 98-100 0,32 3600-3200, 2950-2863,1773, 1471- 1421,1363,1240,1220,1108, 1050,962 4 63 104-106 0,33 3600-3200, 2950-2852, 1770, 1470- 1421,1363,1220,1108,1055,960 65 109-111 0,34 3600-3200, 2950-2862,1773, 1470- 1421,1363,1220,1106,1062,960 6 69 97-99 0,33 3200,3083,2982,2851,1763, 1469-1418,1238, 1212, 1121, 1109,1060,964 7 68 105-107 0,36 3600-3200, 2950-2850,1777, 1471- 1418,1363,1245,1220,1100, 1065,962 8 70 112-115 0,38 3600-3200, 2950-2850,1768, 1471- __ ___ ____ 1 1419,1363,1220,1107,1062,962 RMN H 0 H R 0 H R 6-l> H' HH6 O H 0 H Ho 0 0 4 OHH 0 4 OH H - 3 1 3 2 H OH H OH Diastéréoisomère 1 Diastéréoisomère 2 - 11 - Exemple 2 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 5,39 (m, OH2), 4,92 (m, OH3), 4,86 (t, J=4,8, HI'), 4,74 (dd, J=5, H4), 4,464,38 (m, H5+H3), 4,174,12 (m, H2), 3,98 (dd, J=4,7 et 8,6, H6), 3,92 (dd, J=7 et 8,6, H6'), 1,67-1,52 (m, CH2), 1,42-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2: 6 5,39 ( (m, OH2), 5,01 (t, J=4,8, HI'), 4,79 (m, OH3), 4,59 (dd, J=4,3 et 6,2, H4), 4,464,38 (m, H5), 4,36 (dt, J=2,4 et 5,7, H3), 4,17-4,12 (m, H2+H6), 3,86 (dd, J=7,3 et 8,6, H6'), 1,67-1,52 (m, CH2), 1,42-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 175,35-175,32 (C1), 105,31-105,22 (C1'), 82,37-82,32 (C4), 75,06-74,82 (C2), 73,99-73,90 (C5), 73,79-73,61 (C3), 67,38-67,23 (C6), 35,04-34,6132,50- ,24-29,96-24,69-24,66-23,28 (CH2)n, 14,34 (CH3). Exemple 3 RMN1H: - diastéréoisomère 1:: 5,45 (d, J=4,8, OH2), 5,00 (d, J=5, OH3), 4,87 (t, J=4,8, HI'), 4,74 (dd, J=5, H4), 4,464,38 (m, H5+H3), 4,184,12 (m, H2), 3,98 (dd, J=4,7 et 8,6, H6), 3,92 (dd, J=7 et 8,6, H6'), 1,65-1,56 (m, CH2), 1,41-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2:5 5,48 (d, J=4,6, OH2), 5,01 (t, J=4,8, HI'), 4,85 (d, J=4,7, OH3), 4,60 (dd, J=4,3 et 6,2, H4), 4,464,38 (m, H5), 4,35 (dt, J=2,4 et 5,7, H3), 4,184,13 (m, H2+H6), 3,86 (dd, J=7,3 et 8,6, H6'), 1,65-1,56 (m, C02), 1,41- 1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 175,25-175,26 (C1), 105,30-105,20 (C1'), 82,33-82,27 (C4), 75,06-74,82 (C2), 73,95-73,91 (C5), 73,76-73,63 (C3), 67,38-67,23 (C6), 34,69-34,5932,56- ,24-29,94-24,68-24,64-23,28 (CH2)n, 14,33 (CH3). Exemple 7 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 5,44 (d, J=4,8, OH2), 4,99 (d, J=5, OH3), 4,86 (t, J=4,8, HI'), 4,75 (dd, J=5, H4), 4,464,39 (m, H5+H3), 4,194,13 (m, H2), 3,98 (dd, J=4,7 et 8,6, H6), 3,92 (dd, J=7 et 8,6, H6'), 1,67-1, 56 (m, CH2), 1,39-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2:: 5,47 (d, J=4,6, OH2), 5,01 (t, J=4,8, HI'), 4,86 (d, J=4,7, OH3), 4,60 (dd, J=4,3 et 6,2, H4), 4,464,39 (m, H5), 4,35 (dt, J=2,4 et 5,7, - 12 - H3), 4,19-4,13 (m, H2+H6), 3,86 (dd, J=7,3 et 8,6, H6'), 1,67-1,56 (m, CH2), 1,39- 1,29 (m, (CH2)n_1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 175,29-175,29 (C1), 105,31-105,22 (C1'), 82,33-82,28 (C4), 75,05-74,82 (C2), 73,97-73,91 (C5), 73,78-73,63 (C3), 67,37-67,23 (C6), 34,71-34,6132,50- ,36-30,33-30,28-24,67-24,66-23,30 (CH2)n, 14,36 (CH3). Exemple 8 RMN1H: o0 - diastéréoisomère 1: 6 5,33 (d, J=4,8, OH2), 4,89 (d, J=5, OH3), 4,86 (t, * J=4,8, Hi'), 4,73 (dd, J=5, H4), 4,464,39 (m, H5+H3), 4,19-4,12 (m, H2), 3,98 (dd, J=4,7 et 8,6, H6), 3,92 (dd, J=7 et 8,6, H6'), 1,68-1,56 (m, CH2), 1,45-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2: â 5,36 (d, J=4,6, OH2), 5,02 (t, J=4,8, HI'), 4,77 (d, is J=4,7, OH3), 4,59 (dd, J=4,3 et 6,2, H4), 4,464,38 (m, H5), 4,35 (dt, J=2,4 et 5,7, H3), 4,18-4,12 (m, H2+H6), 3,86 (dd, J=7,3 et 8,6, H6'), 1,68-1,56 (m, CH2), 1,45- 1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 175,27-175,27 (C1), 105,37-105,27 (C1'), 82,35-82,31 (C4), 75,10-74,88 (C2), 74,02-73,85 (C5), 73,70-73,61 (C3), 67,4-67,2 (C6), 34,75-34,65-32, 62-30,39- ,37-30,36-30,24-29,96-24,69-24,68-23,31 (CH2)n, 14,3 (CH3). EXEMPLES 9 A 12 Dans un ballon monocol de 100 ml, on introduit 10 mmoles de 5,6- O alkylidène gluconolactone (diastéréoisomères 1 et 2) selon l'exemple 2, 3, 7 ou 8 (respectivement 2,88 g, 3,02 g, 3,44 g et 3,72 g), 12 mmoles d'hydroxyde de sodium (0,48 g), 50 ml de méthanol, 1 ml d'eau, et on chauffe au reflux pendant 3 heures. Le produit obtenu après évaporation du solvant (40 C; 2,4 kPa) est recristallisé dans un mélange éthanol/eau 27/3 (v/v). Le précipité obtenu est filtré (verre fritté), lavé à l'éthanol absolu et séché (25 C; 2,4 kPa). Les caractéristiques des 5,6-O alkylidènes gluconates (Il) obtenus (exemples 9 à 12 respectivement) sont présentées ci-après. - 13 - EXEMPLE RENDEMENT POINT DE IR (cm-') (%) FUSION ('C) 9 50 213-215 3490-3220, 2930, 2855, 1635, 1460,1377,1260,1118,1056, 960 50 214-216 3490-3220, 2924, 2856,1633, 1460,1380,1269,1119, 1054, 964 11 62 215-217 3498-3220, 2930, 2855, 1595, 1471,1344,1265,1150,1057, 953 12 73 220-222 3492-3220, 2921, 2849, 1599, 1470,1377,1266,1150,1056, 953 RMN H O H R O H R 6' 6 H' H * H' H 5H OH 1.0 OH 1.0 4 - Na+ 4 Co-.Na+ H OH H OH Diastéréoisomère 1 Diastéréoisomère 2 Exemple 9 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 4,90 (t, J=5, Hi'), 4,26-4,17 (m, H4), 4,12 (d, J=3, 1o H2), 4,05-3,80 (m, H6'+H6), 3,93-3,86 (m, H5+H3), 1,73-1,61 (m, CH2), 1,44-1,32 (m, (CH2)n_1), 0,89 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2: 8 5,08 (t, J=5, HI'), 4,26-4,17 (m, H6+H4), 4,12 (d, J=3, H2), 3,93-3,86 (m, H5+H6'+H3), 1,73-1,61 (m, CH2), 1,44-1,32(m, CH2)n-1), 0,89 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: 8 179,28-179,28 (C1), 105,97-105,88 (C1'), 77,02-76,57 (C4), 74,60-73,41 (C2), 73,21-72,98 (C5), 72,81-72,28 (C3), 67,56-67,12 (C6), 34,62-34,3032,47- 32,42-30,17-30,05-29,79-24,92-24,63-23,24 (CH2)n, 14,54 (CH3). Exemple 10 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 8 4,88 (t, J=5, HI'), 4,21-4,14 (m, H4), 4,11 (d, J=3, H2), 4,04-3,79 (m, H6'+H6), 3,93-3,91 (m, H5+H3), 1,65-1,54 (m, CH2), 1,45-1,32 (m, (CH2)n_1), 0,89 (t, J=6,6, CH3). -14- - diastéréoisomère 2: ô 5,07 (t, J=5, HI'), 4,14-4,21 (m, H6+H4), 4, 11 (d, J=3, H2), 3,93-3,91 (m, H5+H6'+H3), 1,65-1,54 (m, CH2), 1,45-1,32 (m, (CH2)ni), 0,89 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 179,30-179,28 (Cl), 105,91-105,91 (Cl'), 77,91-76,55 (C4), 74,95-73,50 (C2), 73,70-72,58 (C5), 72,73-72,21 (C3), 67,87-67,49 (C6), 34,81-34,5232,65- 32,42-30,43-30,31-29,98-25,05-24,75-23,44 (CH2)n, 14,54 (CH3). Exemple 1 1 RMN1H: - diastéréoisomère 1: ô 4,89 (t, J=5, HI'), 4,22-4,14 (m, H4), 4,10 (d, J=3, H2), 4,03-3,82 (m, H6'+H6), 3,95-3,92 (m, H5+H3), 1,96-1,59 (m, CH2), 1,45-1,32 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2: 5,06 (t, J=5, HI'), 4,224,14 (m, H6+H4), 4,10 (d, J=3, H2), 3,95-3,92 (m, H5+H6'+H3), 1,96-1,59 (m, CH2), 1,45-1,32 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: ô 179,30-179,30 (C1), 105,98-105,83 (C1'), 77,07-76,62 (C4), 74,64-73,46 (C2), 73,27-72,90 (C5), 72,79-72,33 (C3), 67,51-67,05 (C6), 34,86-34,4832,76- 32,42-30,59-30,52-30,36-29,79-25,22-24,83-23,41-22,39 (CH2)n, 14,62 (CH3). Exemple 12 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 5 4,89 (t, J=5, HI'), 4,224,16 (m, H4), 4,12 (d, J=3, H2), 4,05-3,80 (m, H6'+H6), 3,96-3,93 (m, H5+H3), 1,68-1,66 (m, CH2), 1,46-1,33 (m, (CH2)n-1), 0,89 (t, J=6,6, CH3). - diastéréoisomère 2: 5 5,07 (t, J=5, HI'), 4,224,16 (m, H6+H4), 4,12 (d, J=3, H2), 3,96-3,93 (m, H5+H6'+H3), 1,68-1,66 (m, CH2), 1,46-1,33 (m, (CH2)n-1), 0,89 (t, J=6,6, CH3). RMN13C: 6 179,37-179,37 (Cl), 105,05-105,89 (Cl'), 77,12-76,71 (04), 74,73-73,56 (02), 73,36-72,94 (05), 72,83-72,30 (03), 67,58-67,13 (06), 35,03-34,6334,30- 32,86-32,42-30,79-30,70-30,52-24,92-24,97-23,49 (CH2)n, 14,65 (CH3). - 15 - Pouvoir moussant Oramix Oramix Miranol Genapol Genapol Temps exem- exemexem- exem- exem- CG110 NS10 Ultra LRO ZRO (s) pie 4 pie 5 pie 6 * pie 10 pie 11 *(com- *(com- (com- (com- (com- paratif) paratif) paratif) paratif) paratif) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 14 20 10 14 11 12 10 12 10 19 26 36 23 29 24 26 22 24 22 30 40 50 35 43 38 38 36 36 36 40 56 65 44 58 51 50 48 48 50 250 50 69 79 57** 71 64 63 62 61 64 300 60 83 92 84 76 76 78 73 78 400 80** 111 120 111 101 101 100 100 104 500 138 142 134 124 123 126 125 132 600 165 163 154 149 147 150 150 158 arrêt ____ bullage 900 145 158 60 145 143 146 148 120 1200 135 150 0 140 136 140 140 118 * mousse très fine ** rupture de mousse par prolongation du bullage EXEMPLES 13 A 16 Dans un ballon tricol de 100 ml, on introduit 10 mmoles de 5,6-O alkylidène gluconolactone (diastéréoisomères 1 et 2) selon l'exemple 3, 4, 6 ou 7 (respectivement 3,02 g, 3,16 g, 3,28 g et 3,44 g), 20 mmoles (2,42 g) de 2-amino 2- io (hydroxyméthyl) 1,3-propanediol (Ref. 15,456-3; ALDRICH), 50 ml de méthanol anhydre, 2 g de tamis moléculaire 3A, et on agite pendant 25 heures à 25 C. Après élimination du tamis (filtration sur verre fritté), le filtrat obtenu est concentré (40 C; 2,4 kPa) et le résidu est chromatographié sur une colonne remplie de silice (35-70 pm; éluant: acétate d'éthyle/méthanol 5/1 (v/v)). L'éluat est concen- i5 tré (40 C; 2,4 kPa) et on récupère l'alkylidène gluconamide (111; R1 = -C(CH2OH)3) sous forme cristallisée. Les caractéristiques de ces composés (exemples 13 à 16 respectivement) sont présentées ci-après. - 16 - RENDE- POINT DE EXEMPLE MENT(%) FUSION RF IR (cm-1) (oc) 13 53 150-152 0,42 3600-3200, 2922, 2855, 1650, 1555, 1123,1024 14 64 154-156 0,43 3600-3200, 2921, 2871, 1659, 1551, 1133,1028 70 150-152 0,44 3600-3200, 2924, 2853, 1655, 1552, 1128,1046 16 66 166-168 0,46 3600-3200, 2953, 2851, 1650, 1553, ______ _ _ _ 1 1129,1024 Pouvoir moussant Miranol Oramix Genapol Temps exemple exemple exemple exemple Ultra NS 10 * ZRO (s) 13 14 15 16 (compa- (compa- (compa- ratif ratif ratif) 0 0 0 0 0 0 0 0 10 18 11 18 9 12 9 20 35 22 36 16 26 17 34 53 33 54 23 38 26 49 68 44 74 29 50 34 250 65 85 57 89 35 63 41 300 81 103 69 106 41 76 50 400 112 135 100 142 52 101 64 500 140 152 134 192* 63 123 76 600 160 166 164 74 147 85 arrêt bullage 900 80 50 136 74 143 56 1200 40 25 73 72 136 38 *rupture de mousse par prolongation du bullage - 17 - Pouvoir mouillant TEMPS (s) exemple 13 GENAPOL ZRO MIRANOL ULTRA (comparatif) (comparatif) 92,5 104,2 102,1 88,3 103,6 101,6 82,7 103,3 101,6 79,7 102,4 100,6 78,0 101,9 100,0 75,2 101,7 100,0 74,2 96,3 99,9 73,5 90,7 97,9 71,9 87,8 94,8 71,0 84,0 84,3 -020 21,5 20,2 17,8 CMC et y CMC i exemple 13 exemple 15 GENAPOLZRO L _ _ __ _ [ _ _ f (comparatif CMC (g/lI) 0,08 0, 07 0,35 CMC (mN/m) 39,2 34,8 48 EXEMPLES 17 A 20 Dans un ballon tricol de 100 ml, on introduit 6 mmoles de 5,6-O alkylidène gluconolactone (diastéréoisomères 1 et 2) selon l'exemple 2, 3, 7 ou 8 io (respectivement 1,73 g, 1,81 g, 2,06 g et 2,23 g), 9 mmoles (0,55 g) d'éthanolamine, ml de méthanol anhydre, 1 g de tamis moléculaire 3A, et on agite pendant 3 heures à 25 C. Après élimination du tamis (filtration sur verre fritté), le filtrat obtenu est concentré (400C); 2,4 kPa) et le résidu est chromatographié sur une colonne remplie de silice (35-70 pm; éluant: acétate d'éthyle/méthanol 15/2 (v/v)). L'éluat est concentré (40 C; 2,4 kPa) et on récupère l'alkylidène gluconamide (111; R1 = -CH2CH2OH) sous forme cristallisée. Les caractéristiques de ces composés (exemples 17 à 20 respectivement) sont présentées ci-après: - 18 - EXEMPLE RENDEMENT POINT DE IR (cm1) (%) FUSION ( C) 17 51 101-104 3521-3331, 2926, 2874, 1650-1620, 1450-1417, 1143, 1053, 957 18 52 100-102 3521-3211, 2941, 2871, 1636-1561, 1469-1417, 1145, 1055, 945 19 64 163-165 3521-3309, 2920, 2851, 1651-1552, 1469-1417, 1145, 1055, 954 63 167-169 3509-3318, 2930, 2849, 1651-1620, ______ _________ __________ 1449-1417, 1145, 1055, 953 RMN H _, H R. H R 1 6 H' H 1 6 H O H O O5-H o OH o OH f OH Il 4 OH HC 4 OH HC H 2NH-CH2-CH2OH 3/ 1NH-CH2-CH2OH H OH H OH Diastéréoisomère 1 Diastéréoisomère 2 Exemple 17 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 7,56 (m, NH), 4,83 (m, HI'), 4,25 (t, J=4,6, H4), o10 4,13-4,09 (m, H2), 4,03-3,98 (m, H6'+H6), 3,89-3,85 (m, H3), 3,74 (m, H5) 3,63 (t, J=5,3, CH2-O), 3,37 (m, CH2-N), 2,94 (m, OH), 1,59-1,56 (m, CH2), 1,53-1,29 (m, CH2)n.1), 0,89 (t, J=6,4, CH3). - diastéréoisomère 2: ô 7,65 (m, NH), 4,94 (m, Hi'), 4,13-4,09 (m, H4+H6+ H2), 3,89-3,85 (m, H6'+H5+H3), 3,63 (t J=5,3, CH2-O), 3,37 (m, (CH2-N), S5 2,94 (m, OH), 1,59-1,56 (m, CH2),1,53-1,29 (m, (CH2)n1), 0,89 (t, J=6, 4, CH3). RMN13C: ô 173,76-173,76 (C1), 105,45-105,10 (C1'), 76,40-76,17 (C4), 74,95-73,95 (C2), 73,53-73,21 (C5), 72,39-71,92 (C3), 68,60-68,10 (C6), 61,62 (CH2O), 42,46 (CH2-N), 34,96-34,89-32,55-30,61-30,29-30,01-24,83-24,76-23,32 (CH2)n, 14,37 (CH3). Exmple 1 RMN1H: -19- - diastéréoisomère 1: 6 7,58 (m, Nil), 4,81 (m, HI'), 4,25 (t, J=4, 6, H4), 4,13-4,10 (m, H2), 4,03-3,98 (m, H6'+H6), 3,89-3,84 (m, H3), 3, 75 (m, H5) 3,63 (t, J=5,3, CH2-O), 3,38 (m, CH2-N), 3,02 (m, OH), 1,58-1, 55 (m, CH2), 1,53-1,29 (m, CH2)n_1), 0,89 (t, J=6,4, CH3). - diastéréoisomère 2: 6 7,77 (m, Nil), 4,94 (m, HI'), 4,13-4,10 (m, H4+ H6+H2), 3,89-3,84 (m, H6'+H5+H3), 3,63 (t, J=5,3, CH2-O), 3,38 (m, CH2N), 3,02 (m, QH), 1,58-1,55 (m, CH2),1,53-1,29 (m, (CH2)n_1), 0,88 (t, J=6,4, CH3). RMN13C: 6 173,85-173,85 (Cl), 105,45-105,10 (C1'), 76,40-76,15 (C4), 74,78-73,89 io (C2), 73,48-73,10 (C5), 72,40-71,93 (C3), 68,57-68,07 (C6), 61,58 (CH2-O), 42,46 (CH2-N), 35,77 - 34,95 - 34,88 - 32,61 - 30,39 - 30,33 - 30,29 - 30,10 24,83 - 24,75 - 23,32 (CH2)n, 14,37 (CH3). Exempie 19 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 7,55 (m, NH), 4,83 (m, Hi'), 4,25 (t, J=4,6, H4), 4,134,07 (m, H2), 4,02-3,98 (m, H6'+H6), 3,89-3,83 (m, H3), 3,75 (m, H5) 3,62 (t, J=5,3, CH2-O), 3,37 (m, CH2-N), 2,90 (m, Oil), 1,60-1,56 (m, CH2), 1,54-1,29 (m, CH2)ni), 0,88 (t, J=6,4, CH3). - diastéréoisomère 2: 8 7,70 (m, Nl1), 4,94 (m, HI'), 4,13-4,07 (m, H4+ H6+H2), 3,89-3,83 (m, H'6+H5+H3), 3,62 (t, J=5,3, CH2-O), 3,37 (m, (CH2N), 2,90 (m, OH), 1,60-1,56 (m, CH2),1,54-1,29 (m, (CH2)n-1), 0,88 (t, J=6,4, CH3). RMN13C: 6 173,82-173,82 (C1), 105,45-105,11 (C1'), 76,42-76,17 (C4), 74,84-73,44 (C2), 73,21-73,15 (C5), 72,40-71,94 (C3), 68,56-68,06 (C6), 61,58 (CH2O), 42,47 (CH2-N), 35,77 - 35,75 - 34,97 - 34,88 - 32,63 - 30,61 - 30,39 - 30,33 30,29 - 30,07 - 24,82 -24,74 - 23,31 (CH2)n, 14,36 (CH3). Exemple 20 RMN1H: - diastéréoisomère 1: 6 7,56 (m, NHI), 4,83 (m, HI'), 4,25 (t, J=4,6, H4), 4,134,08 (m, H2), 4,02-3,96 (m, H6'+H6), 3,89-3,84 (m, H3), 3,75 (m, H5) 3,62 (t, J=5,3, CH2-O), 3,36 (m, CH2-N), 2,96 (m, OHl), 1,60-1, 56 (m, CH2), 1,54-1,29 (m, CH2)n_1), 0,89 (t, J=6,4, CH3). - diastéréoisomère 2: 6 7,70 (m, NHl), 4,93 (m, HI'), 4,13-4,08 (m, H4+ H6+H2), 3,89-3,84 (m, H6'+H5+H3), 3,62 (t J=5,3, CH2-O), 3,36 (m, (CH2N), 2,96 (m, Oil), 1,60-1,56 (m, CH2),1,54-1,29 (m, (CH2)n_1), 0,89 (t, J=6, 4, CH3). RMN13C: 6 173,71-173,64 (C1), 105,42-105,08 (C1'), 76,41-76,17 (C4), 74,76-73,91 (C2), 73,51-73,20 (C5), 72,35-71,87 (C3), 68,55-68,04 (C6), 61,71 (CH2O), 42,43 - 20 - (CH2-N), 35,75 - 35,70 - 34,95 - 34,87 - 32,63 - 32,58 - 30,61 - 30,40 30,29 - 30,36 - 30,34 - 30,26 - 30,07 - 24,83 - 24,75 - 23,32 (CH2)n, 14,37 (CH3). Pouvoir moussant Oramix Miranol Genapol Temps exemple exemple CG 110 Ultra ZRO (s) 18 19 (compa- (compa- (compa- ratif) ratif) ratif) 0 0 0 0 0 0 13 12 11 10 10 23 24 24 22 22 34 34 38 36 36 47 43 51 48 50 250 59 53 64 62 64 300 73 74 76 78 78 400 102 104 101 100 104 500 128 130 124 126 132 600 154 160 149 150 158 arrêt bullage 900 149 152 145 146 120 1200 142 146 140 140 118 -21 - REVENDICATIONS 1. Composés de formule: R' O H O OH OU 0 H K -- Xmo R H OH1 RR O H OH OH (Ib) dans laquelle R' et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la somme des atomes de carbone de R' et R étant comprise entre 5 et 42. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que la somme des atomes de carbone de R' et R est comprise entre 5 et 21. 3. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1 ou 2 qui consiste à faire réagir la gluconolactone-1(5) avec un composé de formule R'-CO-R dans laquelle R' et R ont la signification donnée précédemment, en présence d'un catalyseur acide et dans un solvant anhydre. 4. Procédé selon la revendication 3 dans lequel on utilise la Dgluconolac- tone-1 (5). 5. Procédé selon la revendication 3 ou 4, dans lequel le composé de formule R'-CO-R est le n-heptanal, le n-octanal, le n-nonanal, le ndécanal, le n-undécanal, le n-dodécanal, le n-tétradécanal, le 10undécénal, la 2-heptanone, la 2-octanone, la 3-octanone, la 2-nonanone, la 3-nonanone, la 2-décanone, la 3-décanone, la 2- undécanone ou la 6-undécanone. 6. Procédé selon l'une des revendications 3 à 5, dans lequel on utilise de 0,5 à 1,2 équivalent molaire de R'-CO-R et 0,5 x 10-3 à 1 équivalent molaire de cataly- seur acide pour 1 équivalent molaire de gluconolactone-1(5). -22 - 7. Procédé selon l'une des revendications 3 à 6 dans lequel on utilise 2 à 20 équivalents en poids de solvant pour 1 équivalent en poids de gluconolactone-1(5). 8. Procédé selon l'une des revendications 3 à 7 dans lequel le solvant est choisi parmi las alcanes, les étheroxydes, les hydrocarbures halogénés, les amides, les sulfoxydes, les nitriles, les aromatiques et leurs mélanges. 9. Composés de formule: R Y H OH O 0RH HO O H OH D(IIa) (Iob) H 1 0I dans laquelle: R' et R identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la somme des atomes de carbone de R' et R étant comprise entre 5 et 42. zn+ représente un cation d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, ou un ammonium quaternaire de formule: H R2 N/ R3 N R4 R5 dans laquelle R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle renfermant 1 à 18 atomes de carbone, un radical alkylaryle renfermant 7 à 18 atomes de carbone ou un résidu d'amino-acide basique, et n est la valence du cation. 10. Composés selon la revendication 9, caractérisés en ce que la somme des atomes de carbone de R' et R est comprise entre 5 et 21. -23 - 11. Procédé de préparation des composés selon la revendication 9 ou 10 qui consiste à faire réagir le composé de formule (I) avec une base de formule Zn+ (OH-)n dans laquelle Zn+ et n ont la signification donnée précédemment, en présence d'un solvant. 12. Procédé selon la revendication 11 dans lequel la base est choisie parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de magnésium. 13. Procédé selon l'une des revendications 11 ou 12 dans lequel on utilise 1o 0,8 à 1,6 équivalents molaire de base pour 1 équivalent molaire du composé de formule (I). 14. Composés de formule: R' t H H RO H O H NHHR1 ou OH 0 0--o H OH HRH OH N R 0 H OH (Illa) (MIb) dans laquelle: R' et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la somme des atomes de carbone de R' et R étant comprise entre 5 et 42 RI représente un radical mono- ou polyhydroxyalkyle linéaire ou ramifié renfermant 2 à 12 atomes de carbone. 15. Composés selon la revendication 14, caractérisés en ce que la somme des atomes de carbone de R' et R est comprise entre 5 et 21. 16. Procédé de préparation des composés selon la revendication 14 ou 15 qui consiste à faire réagir le composé de formule (1) avec une amine de formule R1 NH2 dans laquelle R1 a la signification donnée précédemment en présence d'un solvant anhydre. -24 - 17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel on utilise le 2amino éthanol, le 2-amino 2-(hydroxyméthyl) 1,3-propanediol ou le 1- amino 1-déoxy glucitol. 18. Composition destinée à l'hygiène comprenant au moins un composé selon l'une des revendications 1 et/ou 9 et/ou 14. 19. Utilisation des composés selon l'une des revendications 1 et/ou 9 et/ou 14 comme agent antistatique pour le textile. 20. Utilisation des composés selon l'une des revendications 1 et/ou 9 et/ou 14 comme agent mouillant des cuirs et des métaux. 21. Utilisation des composés selon l'une des revendications 1 et/ou 9 et/ou 14 comme émulsifiant du pétrole. 22. Utilisation des composés selon l'une des revendications 1 et/ou 9 et/ou 14 dans la polymérisation en émulsion.