FR 2767681 A1 19990305 FR 9810811 A 19980828 Domaine de l'invention La présente invention concerne des émulsions aqueuses de nettoyage de la peau contenant des glycosides hy- drophilisés, des corps huileux et le cas échéant des alcools gras, ainsi que l'utilisation des mélanges comme agents déma- quillants. Etat de la technique Dans le domaine de la cosmétique décorative on utilise les produits les plus différents. Une composition de maquillage typique contient par exemple du monostéarate de glycérine, de l'alcool cétylique, de l'acide stéarique, de l'huile de paraffine, de l'octanoate de cétylstéaryle, du palmitate d'octyle, du talc, du dioxyde de titane, des oxydes de fer, du propylène glycol, des polysorbates, du xanthane, du silicate de magnésium-aluminium, de la glycérine, des hui- les parfumées, des agents de conservation et de l'eau. Dans les crayons noirs pour les yeux ou les mascaras on trouve des cires, des colorants, des émulsifiants et des épaississants. Les bâtons de rouge à lèvres contiennent également surtout, outre les colorants, cires et corps huileux, du mica, du dioxyde de titane et également, depuis peu de temps, des com- posés de silicone. Les ombres à paupières représentent habi- tuellement des mélanges de colorants avec du mica ou du dioxyde de titane, qui peuvent contenir comme autres compo- sants, du talc, de l'huile de paraffine, du kaolin, des sa- vons métalliques, des alcools de cire et des émulsifiants. Les bâtons de kajal contiennent par exemple des oxydes de fer, des huiles végétales, des cires, des acides gras, du talc et des émulsifiants. Les agents de nettoyage cosmétiques correspondants doivent donc enlever de la peau aussi complè- tement que possible un grand nombre de matières différentes, donc dissoudre des cires, huiles et composés de silicone ty- pique, et simultanément solubiliser également des pigments comme le mica ou le dioxyde de titane. En outre ils doivent être aussi doux que possible pour ne faire apparaître chez les utilisateurs aucune rougeur de peau ni aucune irritation de la muqueuse occulaire. Habituellement les préparations de ce genre, telles que décrites par exemple dans le document EP-B1 0705592 (L'Oréal), sont présentés soit sous forme de lotions, éventuellement sur des supports de ouate, soit sous forme de crèmes. Les utilisatrices désirent en outre à ce propos que les produits, et il s'agit toujours d'émulsions, possèdent une stabilité suffisante à la conservation et ne se défassent pas de manière irréversible à la chaleur. Par conséquent le but complexe de l'invention consistait à trouver de nouveaux agents de nettoyage de la peau sous forme d'émulsion, présentant un haut pouvoir de nettoyage aussi bien vis-à-vis des cires, des huiles, des composés de silicium que des pigments, qui soient extraordi- nairement bien compatibles avec la peau et les muqueuses et possèdent également simultanément une stabilité à la conser- vation particulièrement élevée. Description de l'invention L'invention concerne des agents de nettoyage de la peau sous forme d'émulsion, contenant (a) des sulfates d'alkyl- et/ou alcényloligogly- cosides et (b) des corps huileux. De façon surprenante, on a trouvé que les agents présentent un haut pouvoir de nettoyage pour les cires, les huiles et les pigments, ainsi qu'en particulier les composés de silicone, qu'ils sont bien acceptés par la peau et les mu- queuses et qu'ils ne se défont pas à la chaleur. L'invention comprend la découverte selon laquelle la stabilité à la con- servation peut être encore améliorée par addition d'alcools gras; simultanément, la consistance des préparations est ac- crue. Sulfates d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycoside Les sulfates d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside représentent des glycosides hydrophilisés anioniques connus qui peuvent être obtenus selon les procédés correspondants de la chimie organique préparative et suivent de préférence la formule générale (I) ci-dessous, R O-[G]p- OSO3X (I) dans laquelle R représente un radical alkyle et/ou alcényle avec 1 à 22 atomes de carbone, de préférence avec 4 à 18 atomes de carbone G représente un radical saccha- ridique avec 5 ou 6 atomes de carbone, p représente un nombre alant de 1 à 10 et X est un métal alcalin et/ou alcalino- terrreux, un ammonium, un alkylammonium, un alcanolammonium ou un glucammonium. Pour la fabrication des émulsifiants anioniques on part des glycosides correspondants que l'on fait réagir dans des solvants appropriés, par exemple le chlorure de méthylène, le chloroforme, le diméthylformamide, à des températures basses comprises entre -10 et +20 C avec du trioxyde de soufre dissous dans le même solvant, un com- plexe trioxyde de soufre/dioxanne ou trioxyde de sou- fre/pyridine ou de l'acide chlorosulfonique. Des procédés correspondants sont décrits dans les documents EP-A 0186242 (Procter & Gamble), EP-A 0326673 (H ls) et DE-A 3918135 (Henkel). Il est en outre également possible de préparer les émulsifiants en soumettant les mélanges des glucosides avec des solvants réactifs, comme par exemple des alcools gras, des éthoxylates d'alcools gras, des esters méthyliques, etc, à une co-sulfonation, opération qui permet alors d'obtenir des mélanges de glucosides sulfatés et par exemple de sulfa- tes d'alcools gras, d'éther-sulfates d'alcools gras ou de sulfonates d'esters méthyliques. Un procédé correspondant est décrit dans le document EP-B1 0518881 (Henkel). Le composant alkyl- et/ou alcényloligoglycoside peut dériver d'aldoses ou de cétoses avec 5 ou 6 atomes de carbone, de préférence du glucose. Les sulfates d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycosides préférés sont donc les sulfa- tes d'alkyl- et/ou alcényloligoglucosides. L'indice p dans la formule générale (I) donne le degré d'oligomérisation DP, c'est-à-dire la répartition des mono- et/ou oligoglycosides et représente un nombre compris entre 1 et 10. Tandis que p dans le composé donné doit être toujours entier et possède ici surtout les valeurs p = 1 à 6, la valeur de p est pour un sulfate de glycoside déterminé une grandeur déterminée analy- tiquement par le calcul, qui représente le plus souvent un nombre fractionnaire. De préférence, on utilise des sulfates d'alkyl- et/ou d'alcényloligoclycosides ayant un degré moyen d'oligomérisation p de 1,1 à 3,0. Pour des raisons de techni- ques d'application, on préfère des sulfates d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycosides dont le degré d'oligomérisation est inférieur à 1,7 et se situe en particulier entre 1,2 et 1,4. Le radical alkyle ou selon les cas alcényle R peut dériver d'alcools primaires avec 1 à 11 atomes de car- bone, de préférence avec 8 à 10 atomes de carbone. Comme exemples typiques on peut citer le méthanol, le butanol, l'alcool capronique, l'alcool caprylique, l'alcool caprique et l'alcool undécylique ainsi que leurs mélanges industriels, tels qu'on les obtient par exemple lors de l'hydrogénation d'esters méthyliques d'acides gras industriels ou au cours de l'hydrogénation des aldéhydes dans l'oxosynthèse de Roelen. On préfère les sulfates d'alkyloligoglycosides d'une longueur de chaîne en C8 à Clo (DP = 1 à 3), qui apparaissent comme précurseurs lors de la séparation par distillation des al- cools gras de coco en C8 à C18 industriels et qui peuvent présenter comme impuretés une proportion de moins de 6 % en poids d'alcool en C12 ainsi que les alkyloligoglucosides à base d'oxoalcools en C9 à CIl industriels (DP = 1 à 3). Le radical alkyle ou selon les cas alcényle R peut en outre dé- river également d'alcools primaires avec 12 ou 22 atomes de carbone, de préférence avec 12 à 14 atomes de carbone. Comme exemples typiques on peut citer l'alcool laurique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool palmoléique, l'al- cool stéarique, l'alcool isostéarique, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool pétrosélinique, l'alcool arachi- que, l'alcool gadoléique, l'alcool béhénique, l'alcool éruci- que, l'alcool brassidique ainsi que leurs mélanges industriels, que l'on peut obtenir comme il est dit ci- dessus. On préfère les sulfates d'alkyloligoglycosides à base d'alcools de coco en C12 à C14 durcis avec un DP de 1 à 3. La sulfatation du corps de base glycosidique s'effectue de façon tout à fait prédominante sur le groupe hydroxyle primaire; mais il peut également y avoir de façon subordonnée une sulfatation de groupes hydroxyle secondai- res. Après la sulfatation, on sépare le solvant utilisé sous un vide poussé, jusqu'à ce que le reste soit en-dessous de la limite de mise en évidence. D'un point de vue technique, il s'est révélé intéressant d'utiliser les sulfates de glycosi- des de formule (I) dans laquelle R représente un radical al- kyle avec 12 à 14 atomes de carbone ou selon les cas avec 16 à 18 atomes de carbone, p représente des nombres de 1,1 à 1,6 et X représente le sodium, le potassium ou le magnésium. Corps huileux Comme corps huileux, il faut mentionner par exem- ple les alcools de Guerbet à base d'alcools gras en C6 à C18, de préférence avec 8 à 10 atomes de carbone, les esters d'acides gras en C6 à C22 linéaires avec des alcools gras en C6 à C22 linéaires, les esters d'acide carboxylique en C6 à C13 ramifiés, avec des alcools gras en C6 à C22 linéaires, les esters d'acides gras en C6 à C22 linéaires avec des al- cools ramifiés, en particulier le 2-éthylhexanol, les esters d'acides gras linéaires et/ou ramifiés avec des alcools poly- valents (comme par exemple le propylène glycol, le diol di- mère ou le triol trimère) et/ou les alcools de Guerbet, les triglycérides à base d'acides gras en C6 à C10, les mélanges mono-/di- /triglycérides liquides à base d'acides gras en C6 à C18, les esters d'alcools gras en C6 à C22 et/ou les alcools de Guerbet avec des acides carboxyliques aromatiques, en par- ticulier l'acide benzoïque, les huiles végétales, les alcools primaires ramifiés, les cyclohexanes substitués, les carbona- tes d'alcools gras en C6 à C22 linéaires, les carbonates de Guerbet, les esters de l'acide benzoïque avec des alcools en C6 à C22 linéaires et/ou ramifiés (par exemple le Finsolv TN), les éthers dialkyliques, les produits d'ouverture de cy- cle d'acides gras époxydés avec des polyols, des huiles de silicone et/ou les hydrocarbures aliphatiques ou selon les cas naphténiques. Alcools gras Parmi les alcools gras, il faut comprendre les alcools aliphatiques primaires de formule (II) R OH (II) R OH (Il) dans laquelle R représente un radical hydrocar- boné aliphatique, linéaire ou ramifié avec 6 à 22 atomes de carbone et avec 0 et/ou 1, 2, ou 3 doubles liaisons. Comme exemples typiques, on peut citer l'alcool capronique, l'al- cool caprylique, l'alcool 2-éthylhexylique, l'alcool capri- que, l'alcool laurique, l'alcool isotridécylique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool palmoléique, l'al- cool stéarique, l'alcool isostéarique, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool pétrosélinique, l'alcool lino- léique, l'alcool linolénique, l'alcool éléostéarique, l'al- cool arachique, l'alcool gadoléique, l'alcool béhénique, l'alcool érucique et l'alcool brassidique ainsi que leurs mé- langes industriels, qui apparaissent par exemple lors de l'hydrogénation à pression élevée d'esters méthyliques indus- triels à base de matières grasses et d'huiles ou d'aldéhydes dans l'oxosynthèse de Roelen ainsi que sous forme de frac- tions monomères lors de la dimérisation des alcools gras in- saturés. On préfère les alcools gras industriels avec 12 à 18 atomes de carbone comme par exemple l'alcool gras de coco, de palme, de palmiste ou de suif. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention, on utilise des al- cools gras qui ont la même longueur de chaîne alkyle que les sulfates de glycosides, donc par exemple l'alcool cétylstéa- rique en combinaison avec le sulfate de cétylstéarylglyco- side. Produits de démaquillage Dans un mode de réalisation préféré, l'invention concerne en outre des produits de démaquillage pour les yeux et les parties sensibles de la peau, contenant (a) de 1 à 10, de préférence de 2 à 5 % en poids de sulfate d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycoside, (b) de 10 à 80, de préférence de 20 à 50 % en poids de corps huileux, ainsi que (c) de 0 à 20, de préférence de 5 à 20 % en poids d'alcools gras, sous réserve que les quantités indiquées sont complétées à 100 % avec de l'eau et d'autres adjuvants et ad- ditifs habituels. Les agents présentent en règle générale une proportion d'eau de 10 à 90, de préférence de 20 à 70 % en poids et peuvent donc se présenter aussi bien sous forme d'émulsions fluides que de crèmes. Dans un mode de réalisa- tion particulier, on imbibe avec les préparations, pour pre- parer des agents de nettoyage pour les yeux, des supports appropriés, comme par exemple l'ouate ou la viscose, et on les commercialise sous cette forme. Applicabilité industrielle Les préparations selon l'invention possèdent avec un grand pouvoir de nettoyage une excellente compatibilité cosmétique avec la peau et sont extrêmement stables à la con- servation. L'invention concerne également l'utilisation de mélanges contenant (a) des sulfates d'alkyl- et/ou d'alcényloligo- glycosides et (b) des corps huileux comme produits de démaquillage. Les préparations peuvent contenir comme autres adjuvants et additifs des agents tensio-actifs doux, des co- émulsifiants, des agents de surgraissage, des stabilisateurs, des agents donnant de la consistance, des épaississants, des composés de silicone, des matières actives biogènes, des agents de conservation, des hydrotropes, des solubilisants, des huiles parfumées, des colorants, etc. Comme exemples typiques d'agents tensio-actifs doux appropriés, c'est-à-dire particulièrement bien acceptés par la peau, on peut citer les sulfates d'éthers polyglycoli- ques d'alcool gras, les sulfates de monoglycérides, les sul- fosuccinates de mono- et/ou dialkyle, les iséthionates d'acides gras, les sarcosinates d'acides gras, les taurides d'acides gras, les glutamates d'acides gras, les acides éther-carboxyliques, les alkyloligoglucosides, les glucamides d'acides gras, les alkylamidobêtaines et/ou les produits de condensation d'acides gras de protéine, ces dernières de pré- férence à base de protéines de blé. Comme co-émulsifiants il faut mentionner par exemple les agents tensio-actifs non io- nogènes cOnstitués d'au moins l'un des groupes suivants: (1) Produits d'addition de 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène et/ou de 0 à 5 moles d'oxyde de propylène sur des alcools gras linéaires en C8 à C22, sur des acides gras en C12 à C22 et sur des alkylphénols en C8 à C15 dans le groupe alkyle; (2) Mono- et diesters en C12 à C18 de produits de fixation de 1 à 30 moles d'oxyde d'éthylène sur la glycérine; (3) Mono- et diesters de glycérine et mono- et diesters de sorbitane d'acides gras saturés et insaturés avec 6 à 22 atomes de carbone et leurs produits de fixation sur l'oxyde d'éthylène; (4) Mono- et oligoglycosides d'alkyles avec 8 à 22 atomes de carbone dans le radical alkyle et leurs analogues éthoxy- lés; (5) Produits de fixation de 15 à 60 moles d'oxyde d'éthylène sur l'huile de ricin et/ou l'huile de ricin durcie (6) Esters de polyol et en particulier de polyglycérine comme par exemple le polyricinoléate de polyglycérine ou le 12- hydroxystéarate de polyglycérine. Conviennent également les mélanges de composés de plusieurs de ces classes de substances. (7) Produits de fixation de 12 à 15 moles d'oxyde d'éthylène sur l'huile de ricin et/ou l'huile de ricin durcie (8) Esters partiels à base d'acides gras en C6 à C22 linéai- res, ramifiés, insaturés ou selon les cas saturés, acide ricinoléique ainsi qu'acide 12-hydroxystéarique et glycé- rine, polyglycérine, pentaérythritol, dipentaérythritol, alcools saccharidiques (par exemple sorbitol), alkylgluco- sides (par exemple méthylglucoside, butylglucoside, lau- rylglucoside) ainsi que polyglucosides (cellulose); (9) Phosphates de trialkyle ainsi que phosphates de mono-, di- et/ou tri-PEG-alkyle; (10) Alcools de lanoline; (11) Copolymères polysiloxane-polyalkyl-polyéther ou selon les cas leurs dérivés correspondants; (12) Esters mixtes de pentaérythritol, d'acides gras, d'acide citrique et d'alcools gras selon le brevet allemand NO 1165574 et/ou esters mixtes d'acides gras en C6 à C22, méthylglucose et polyols, de préférence glycérine ainsi que (13) Polyalkylène glycols. Les produits de fixation d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène sur les alcools gras, les acides gras, les alkylphénols, les mono- et diesters de glycérine, ainsi que les mono- et diesters de sorbitane d'acides gras ou sur l'huile de ricin représentent des produits connus que l'on trouve dans le commerce. Il s'agit ici de mélanges d'homolo- gues dont le degré moyen d'alcoxylation correspond au rapport des quantités d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène dans le substrat, avec lesquels on réalise la réaction de fixation. Les mono- et diesters en C12 à C18 de produits de fixation d'oxyde d'éthylène sur la glycérine sont connus d'après le brevet allemand N 2024051 comme agents de re- graissage pour les préparations cosmétiques. Les mono- et oligoglycosides d'alkyle en C8 à C18, leur fabrication et leur utilisation sont connus d'après l'état de la technique. Leur fabrication s'effectue en parti- culier par réaction de glucose et d'oligosaccharides avec des alcools primaires en C8 à C18. En ce qui concerne le radical glycoside, conviennent aussi bien les monoglycosides dans lesquels un radical saccharidique cyclique est lié par une liaison glycosidique à l'alcool gras que les glycosides oli- gomères ayant un degré d'oligomérisation allant de préférence jusqu'à environ 8. Le degré d'oligomérisation est ici une moyenne statistique à la base de laquelle se trouve une ré- partition d'homologues habituelle pour de tels produits in- dustriels. En outre on peut utiliser comme agents émulsi- fiants des agents tensio-actifs hermaphrodites. On désigne comme agents tensio-actifs hermaphrodites les composés ten- sio-actifs qui portent dans leur molécule au moins un groupe ammonium quaternaire et au moins un groupe carboxylate et un groupe sulfonate. Comme agents tensio-actifs hermaphrodites particulièrement appropriés, il faut mentionner ce qu'on ap- pelle les bêtaines comme les glycinates de N-alkyl-N,N- diméthylamonium, par exemple le glycinate d'alkyldiméthylam- monium de coco, les glycinates de N-acylaminopropyl-N,N- diméthylammonium, par exemple le glycinate de coco- acylaminopropyldiméthylammonium et les 2-alkyl-3-carboxy- méthyl-3-hydroxyéthylimidazolines avec à chaque fois de 8 à 18 atomes de carbone dans le groupe alkyle ou le groupe acyle ainsi que le glycinate de coco-acylaminoéthylhydro- xyéthylcarboxyméthyle. on préfère en particulier le dérivé amide d'acide gras connu sous la désignation CTFA de cocami- dopropyl-bêtaine. Comme émulsifiants particulièrement appro- priés, on peut citer les agents tensio-actifs ampholytiques. Parmi les agents tensio-actifs ampholytiques, on comprend les composés tensio-actifs qui contiennent dans leur molécule, outre un groupe alkyle ou acyle en C8 à C18, au moins un groupe amino libre et au moins un groupe -COOH ou -SO3H et qui sont aptes à former des sels internes. Comme exemples d'agents tensio-actifs ampholytiques appropriés, on peut ci- ter les N-alkylglycines, les acides N-alkylpropioniques, les acides N-alkylaminobutyriques, les acides N-alkyliminodi- propioniques, les N-hydroxyéthyl-N-alkylamidopropylglycines, les N-alkyltaurines, les N-alkylsarcosines, les acides 2- alkylaminopropioniques et les acides alkylaminoacétiques ayant chacun d'environ 8 à 18 atomes de carbone dans le groupe alkyle. Comme agents tensio-actifs ampholytiques par- ticulièrement appropriés il faut citer le l'alkylaminopropio- nate de N-coco, l'acylaminoéthylaminopropionate de coco et l'acyle en C12 à C18-sarcosine. Outre les émulsifiants ampho- lytiques, il faut également mentionner les émulsifiants qua- ternaires, parmi lesquels on préfère ceux du type Esterquat, de préférence les sels d'esters de triéthanolamine d'acides di-gras méthyl-quaternisés. Comme agents de surgraissage, il faut mentionner les substances comme par exemple la lanoline et la lécithine ainsi que les dérivés de lanoline et de lécithine polyéthoxy- lés et/ou acylés, les esters d'acides gras de polyols, les monoglycérides et les alcanolamides d'acides gras, ces der- niers servant également simultanément de stabilisateurs de mousse. Comme agents donnant de la consistance, il faut mentionner en premier lieu les alcools gras avec 12 à 22 ato- mes de carbone et de préférence avec 12 à 18 atomes de car- bone et les glycérides partiels. On préfère une combinaison de ces matières avec des alkyloligoglucosides et/ou des N- méthylglucamides d'acides gras de même longueur de chaîne et/ou les poly-12hydroxystéarates de polyglycérine. Les agents épaississants appropriés sont par exemple les polysac- charides, en particulier la gomme de xanthane, le guar-guar, l'agar-agar, les alginates et les tyloses, la carboxymé- thylcellulose et l'hydroxyméthylcellulose, ou encore les mo- no- et diesters de polyéthylène glycol d'acides gras, les polyacrylates (par exemple les Carbopol de Goodrich ou le Synthalene de Sigma), les polyacrylamides, l'alcool polyvi- nylique et la polyvinylpyrrolidone, les agents tensio-actifs comme par exemple les glycérides d'acides gras éthoxylés, les esters d'acides gras avec des polyols, comme par exemple le pentaérythritol ou le triméthylolpropane, les éthoxylates d'alcools gras à répartition d'homologues concentrée ou les alkyloligoglucosides ainsi que les électrolytes comme le sel de cuisine et le chlorure d'ammonium. Les composés de silicone appropriés sont par exemple les diméthylpolysiloxanes, les méthyl-phénylpoly- siloxanes, les silicones cycliques ainsi que les composés de silicone à modification amino, acide gras, alcool, polyéther, époxy, fluor, glycoside et/ou alkyle, qui à la température ambiante peuvent se présenter aussi bien sous forme liquide que sous forme de résine. Comme exemples typiques de matières grasses on peut citer les glycérides, comme cires il faut mentionner en outre la cire d'abeilles, la cire de carnauba, la cire de candélilla, la cire montan, la cire de paraffine ou les microcires, éventuellement en combinaison avec des ci- res hydrophiles, par exemple l'alcool cétylstéarylique ou des glycérides partiels. Comme stabilisateurs il faut mentionner les sels métalliques d'acides gras comme par exemple le stéa- rate de magnésium, d'aluminium et/ou de zinc. Parmi les ma- tières actives biogènes il faut mentionner par exemple le tocophérol, l'acétate de tocophérol, le palmitate de tocophé- rol, l'acide ascorbique, l'acide désoxyribonucléique, le ré- tinol, le bisabolol, l'allantoine, le phytanetriol, le pan- thénol, les acides AHA, les acides aminés, les céramides, les pseudo-céramides, les huiles essentielles, les extraits végé- taux et les complexes de vitamines. Comme agents de gonfle- ment pour phases aqueuses il faut mentionner la montmo- rillonite, les minerais de type argiles, le pémulène ainsi que les types carbopols à modification alkyle (Goodrich). Pour améliorer le comportement d'écoulement, on peut en outre utiliser des hydrotropes comme par exemple l'éthanol, l'alcool isopropylique ou les polyols. Les polyols envisagés ici possèdent de préférence de 2 à 15 atomes de carbone et au moins deux groupes hydroxyle. Comme exemples typiques, on peut citer les suivants * la glycérine; * les alkylène glycols comme par exemple l'éthy- lène glycol, le diéthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol ainsi que les polyéthylène glycols ayant un poids moléculaire moyen de 100 à 1000 dal- tons; * les mélanges industriels d'oligoglycérines ayant un degré de condensation propre de 1,5 à 10 comme par exemple les mélanges industriels de diglycérine ayant une te- neur en diglycérine de 40 à 50 % en poids; * les composés de méthylol, comme par exemple le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le triméthylolbu- tane, le pentaérythritol et le dipentaérythritol; * les alkyle inférieurglucosides, en particulier ceux qui ont de 1 à 8 atomes de carbone dans le radical al- kyle comme par exemple le méthyl- et le butyglucoside; * les alcools saccharidiques ayant de 5 à 12 ato- mes de carbone comme par exemple le sorbitol ou le mannitol, * les saccharides avec 5 à 12 atomes de carbone comme par exemple le glucose ou le saccharose; * les aminosaccharides comme par exemple la glu- camine. Comme agents de conservation on peut utiliser par exemple le phénoxyéthanol, une solution de formaldéhyde, les parabènes, le pentanediol ou l'acide sorbique. Comme huiles de parfum on mentionnera les extraits de fleurs (lavande, rose, jasmin, néroli), de tiges et feuilles (géranium, pat- chouli, petit-grain), de fruits (anis, coriandre, cumin, ge- nièvre), d'écorces de fruits (bergamotte, citron, orange), de racines (macis, angélique, céleri, cardamome, costus, iris, calmus), de bois (bois de santal, de guaiacol, de cèdre, de rose), d'herbes et de graminés (estragon, lemon grass, sauge, thym), d'aiguilles et de brindilles (épicéa, sapin, pin, pin de montagne), de résines et de baumes (galbanum, élémi, ben- join, myrrhe, oliban, opoponax). En outre il faut mentionner les matières premières d'origine animale comme par exemple le musc, la civette et le castoréum. Comme huiles de parfum syn- * thétiques ou semi-synthétiques, il faut mentionner l'am- broxane, l'eugénol, l'isoeugénol, le citronellal, l'hydro- citronellal, le géraniol, le citronellol, l'acétate de géra- nyle, le citral, la ionone et la méthylionone. Comme colorants, on peut utiliser des substances appropriées et admises dans des buts cosmétiques, telles que rassemblées par exemple dans la publication "Kosmetische Fârbmittel" (agents cosmétiques) de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft (comission des colorants de la société allemande de recherche), éd. Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. Ces colorants sont habituellement utilisés à des concentrations de 0,001 à 0,1 % en poids par rapport à l'ensemble du mélange. La proportion totale des adjuvants et additifs peut s'élever à 1 à 50, de préférence à 5 à 40 % en poids - par rapport aux agents. La fabrication des agents peut s'ef- fectuer par des procédés à froid ou à chaud; de préférence, on travaille selon le procédé de température d'inversion de phases. Exemples Les données quantitatives dans les exemples de compositions ci-dessous doivent être comprises en pourcenta- ges pondéraux (avec ajout de l'eau en qsp 100 % en poids). Crème nettoyante Sulfate de cétéarylglucoside sodi- que 5,0 Stéarate de glycéryle (et) cétéa- reth-12/20 (et) alcool cétéarylique (et) pal- 4,0 mitate de cétyle Huile d'amandes ,0 Oléate de décyle 3,0 Isononanoate cétéarylique 3,0 Glycérine (à 86 % en poids) 3,0 Crème nettoyante Sulfate de cétéarylglucoside sodi- que 5,0 3-diisostéarate de polyglycéryle 4,0 Oléate de glycéryle 2,0 Cires d'abeilles 3,0 Ether dicaprylique ,0 Octyldodécanol 8,0 Caprylate-caprate de coco ,0 Glycérine (à 86 % en poids) Sulfatedemagnésium5,0 Sulfate de magnésium 1, 0 Emulsion nettoyante pour la peau Sulfate de cétéaryl glucoside de potassium 5,0 Stéarate de glycéryle (et) cétéa- reth-12/20 (et) alcool cétéarylique (et) pal- 5,0 mitate de cétyle Protéine de blé hydrolysée à l'acide gras de coco potassique 2,0 Huile d'amandes ,0 Palmitate de 2-éthylhexyle 3,0 Isononanoate de cétéaryle 3,0 Propylène glycol 3,0 Emulsion nettoyante pour les yeux Sulfate de cétéarylglucoside de magnésium 5,0 Cétéarylglucoside (et) alcool cé- téarylique 3,0 Huile de rose 3,0 Huile d'amandes 12,0 Vaseline 8,0 Polyacrylamide (et) isoparaffine en C13 à C14 et laureth-7 0,3 Glycérine (à 86 % en poids) 3,0 R E V E N D I C A T IONS 1 ) Agents nettoyants aqueux pour la peau sous forme d'émul- sion contenant: * (a)des sulfates d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside et * (b)des corps huileux. 2 ) Agents selon la revendication 1, caractérisés en ce qu' ils contiennent des sulfates d'alkyl- et/ou alcényloligogly- cosides de formule (I) R O-[G]p-OSO3X (I) dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle avec 1 à 22 atomes de carbone, G représente un radical sac- charidique avec 5 à 6 atomes de carbone, p représente des nombres allant de 1 à 10 et X représente un métal alcalin et/ou alcalino-terreux, l'ammonium, un alkylammonium, un al- canolammonium ou glucammonium. 3 ) Agents selon les revendications 1 et 2, caractérisés en ce qu' ils contiennent des sulfates de glycosides de formule (I) dans laquelle R représente un radical alkyle avec 12 à 14 atomes de carbone, p représente un nombre de 1,1 à 1,6 et X représente le sodium, le potassium ou la magnésium. 4 ) Agents selon les revendications 1 et 2, caractérisés en ce qu' ils contiennent des sulfates de glycosides de formule (I) dans laquelle R représente un radical alkyle avec 16 à 18 atomes de carbone, p représente un nombre de 1,1 à 1,6 et X représente le sodium, le potassium ou le magnésium. 5 ) Agents selon les revendications 1 à 4, caractérisés en ce qu' ils contiennent des corps huileux qui sont choisis dans le groupe formé par les alcools de Guerbet à base d'alcools gras en 6 à 18, de préférence avec 8 à 10 atomes de carbone, d'es- ters d'acides gras linéaires en C6 à C20 avec des alcools gras en C6 à C20 linéaires, des esters d'acides carboxyliques en C6 à C13 ramifiés avec des alcools gras en C6 à C20 li- néaires, d'esters d'acides gras en C6 à C18 linéaires avec des alcools ramifiés, d'esters d'acides gras linéaires et/ou ramifiés avec des alcools polyvalents et/ou des alcools de Guerbet, de triglycérides à base d'acides gras en C6 à C10, d'esters d'alcools gras en C6 à C22 et/ou d'alcools de Guer- bet avec des acides carboxyliques d'essences végétales, d'al- cools primaires ramifiés, de cyclohexanes substitués, de carbonates de Guerbet, d'éthers de dialkyle, de produits d'ouverture de cycle d'esters d'acides gras époxydés avec des polyols, d'huiles de silicone et/ou d'hydrocarbures aliphati- ques ou selon les cas naphténiques. 6 ) Agents selon les revendications 1 à 5, caractérisés en ce qu' ils contiennent en outre des alcools gras de formule (II) R OH (II) dans laquelle R représente un radical hydrocarboné aliphati- que, linéaire ou ramifié avec 6 à 22 atomes de carbone et avec 0 et/ou 1, 2, ou 3 doubles liaisons. 7 ) Agents selon la revendication 6, caractérisés en ce qu' ils contiennent des alcools gras qui présentent la même lon- gueur de chaîne alkyle que les sulfates de glycoside. 8 ) Agents selon les revendications 1 à 7, caractérisés en ce qu' ils contiennent * (a) de 1 à 10 % en poids de sulfates d'alkyl- et/ou d'alcé- nyloligoglycosides, * (b) de 10 à 80 % en poids de corps huileux, * (c) de 0 à 20 % en poids d'alcools gras, sous réserve que les quantités indiquées sont complétées à % en poids avec de l'eau et d'autres adjuvants et addi- tifs habituels. 9 ) Agents selon les revendications 1 à 8, caractérisés en ce qu' ils présentent une proportion d'eau de 10 à 90 % en poids. ) Utilisation de mélanges contenant: * (a)des sulfates d'alkyl- et/ou alcényloligoglycosides et * (b)des corps huileux comme produits de démaquillage.