FR 2723858 A1 19960301 FR 9410406 A 19940830 1 2723858 Procédé de préparation d'agents tensioactifs à partir de sous-produits du blé et nouveaux xylosides d'alkyle. La présente invention se rapporte aux procédés de préparation de mélanges de pentosides d'alkyle, à partir de sous-produits du blé, à leurs applications notamment en tant qu'agents tensioactifs et à de nouveaux xylosides d'alkyle. Le greffage de groupes alkyle sur des glucides conduit à des agents tensioactifs dont les propriétés de surface sont très intéressantes et dont la biodégradabilité est généralement bonne (R.D. Swisher, "Surfactant biodegradation", Marcel Dekker, Inc. NEW YORK, 1987). La réaction la plus couramment rencontrée est la glycosylation d'alcools gras par des sucres réducteurs ou des glycosides intermédiaires. Celle-ci est réalisée en présence d'un catalyseur acide et les glycosides d'alkyle obtenus sont stables dans un large domaine de pH, notamment neutre et basique. Le substrat le plus souvent utilisé comme sucre réducteur est le glucose et si la glycosylation est réalisée à partir de ce sucre non protégé, elle conduit à des mélanges complexes de glucosides et de polyglucosides d'alkyle, ceci étant notamment dû à des phénomènes d'oligomérisation. Ces mélanges de glucosides et de polyglucosides d'alkyle sont connus pour leurs propriétés tensioactives et présentent désormais de nombreuses applications dans des domaines aussi variés que la détergence, les industries chimiques et parachimiques, le domaine médical, la biologie ou encore dans l'industrie alimentaire (voir par exemple WO 93 07160, DE 42 12 080 Ai, US 4 987 225). 2 2723858 Pour la préparation de ces glucosides d'alkyle, il est nécessaire de disposer de grandes quantités de glucose. L'obtention de ce glucose à partir, par exemple, de la farine de blé nécessite de nombreuses étapes. Il est en effet indispensable d'éliminer le gluten et de purifier le glucose notamment par des étapes de filtration et de chromatographie sur résines échangeuses d'ions. L'inconvénient majeur de cette technique réside dans le coût élevé de la matière première, lié notamment à l'utilisation de matières agricoles nobles telles que la farine et aux nombreuses étapes de purification du glucose. Tout ceci limite naturellement les applications potentielles de ces procédés. En outre, la réaction de glycosylation du glucose ou autres hexoses s'effectue à haute température (100 à 150 C), ce qui donne une coloration des produits. L'invention vise à obtenir des agents tensioactifs à partir d'une matière première particulièrement bon marché par des stades opératoires, simples et peu nombreux, qui ne nécessitent pas l'application de températures élevées induisant une coloration. Suivant l'invention, on utilise du son de blé ou de la paille de blé comme matière première pour la préparation d'agents tensioactifs. Ce procédé présente l'avantage d'utiliser des sucres actuellement mal valorisés et de travailler à partir de mélanges de ces sucres et par conséquent d'éviter des étapes de purification. On peut utiliser du son de blé tel quel, mais de préférence on utilise du son de blé désamylacé, tel que décrit à la demande de brevet européen N 401 117. L'invention vise également un procédé de préparation d'agents tensioactifs caractérisé en ce qu'il consiste à mettre du son de blé ou de la paille de blé en contact avec une solution aqueuse acide entre 20 et 150 C, et de préférence entre 60 et 120 C, pendant au moins cinq 3 2723858 secondes pour obtenir un sirop de pentoses, à débarrasser le sirop de pentoses d'un marc solide et à mettre le sirop de pentoses exempt de marc en contact avec un alcool ayant de 6 à 22 atomes de carbone à une température comprise entre 20 et 150 C, et de préférence entre 30 et 90 C, jusqu'à obtention d'une solution de pentosides tensioactifs, et à séparer les pentosides tensioactifs de cette solution. Le sirop est constitué très majoritairement de pentoses, notamment de Dxylose et de L-arabinose qui présentent l'avantage d'être plus réactifs lors de la glycosylation. Cette propriété permet un greffage dans des conditions ménagées évitant notamment toute dégradation des réactifs ou des produits de la réaction. Contrairement à la préparation des polyglucosides d'alkyle qui nécessite des températures généralement supérieures à 100 C (voir DE 42 12 , WO 93 07160), la synthèse des pentosides d'alkyle monomères selon l'invention peut être réalisée à une température à 90 C. De plus, la réaction de glycosylation est réalisée sans apport de catalyseurs acides supplémentaires; l'acidité de la solution de pentoses permet en effet la catalyse de la réaction. Le premier stade du procédé suivant l'invention consiste à mettre du son de blé ou de la paille de blé en contact avec une solution aqueuse acide. On extrait, solubilise et hydrolyse ainsi en milieu aqueux en présence d'acides les polysaccharides présentes dans le son de blé brut ou désamylacé dans la paille. L'acide utilisé est de préférence un acide minéral, tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, un acide sulfonique tel que l'acide benzènesulfonique, l'acide paratoluènesulfonique, l'acide camphresulfonique, l'acide sulfosuccinique ou un sulfosuccinate d'alkyle tel que le sulfosuccinate de décyle ou de lauryle, les acides perhalohydriques tels que, par exemple, l'acide perchlorique. 4 2723858 On effectue généralement cette mise en contact pendant 5 à 90 minutes dans un mélangeur simple. Mais on peut ramener la durée de contact à quelques secondes en opérant dans un dispositif permettant d'effectuer des mélanges en ligne, connu sous le nom de "jet cooker". Le deuxième stade du procédé suivant l'invention consiste à débarrasser le sirop de pentoses d'un marc solide. On effectue avantageusement cette opération par pressage sous une pression de l'ordre de 2.105 à 50.105 Pascals au moyen d'une presse à vis, de filtres presses ou avec tout autre équipement permettant d'exprimer un jus à partir de marc humide. Eventuellement, on peut rediluer les marcs avec au moins trois fois leur volume d'eau et les presser sur une presse identique à celle utilisée lors du premier pressage. Cette opération n'est pas indispensable mais permet d'augmenter le rendement d'extraction en pentoses. Pour mieux débarrasser le sirop de pentoses du marc solide, on peut éventuellement centrifuger le jus obtenu au moyen d'un équipement permettant d'obtenir des jus débarrassés d'un soluble, tel qu'une décanteuse horizontale, un filtre presse, un décanteur statique, des systèmes de filtration tangentielle ou une centrifugeuse à assiette auto- débourbeuse. On peut éventuellement déminéraliser la solution de pentoses ou jus par chromatographie sur au moins une résine échangeuse d'ions ou par chromatographie d'exclusion à basse pression tout en laissant, de préférence, pour ne pas avoir à ajouter ensuite de l'acide servant de catalyseur, au moins 0,02 équivalent H+ par mole de pentoses. En chronomatographie, on réunit donc la fraction de pentoses à une partie de la fraction de sels. Sur résine d'échange, d'ions, on passe de préférence successivement sur une résine échangeuse de cations et sur une résine échangeuse d'anions, la quantité de résine échangeuse d'anions étant inférieure d'au moins 0,02 équivalent H+ à la stoechiométrie. On peut 2723858 aussi déminéraliser par électrodialyse. On peut également concentrer le sirop de pentoses par évaporation jusqu'à 20 à %, et plus particulièrement 60 à 80% de matière sèche. Le sirop de pentoses débarrassé du marc solide a une pureté en pentoses généralement comprise entre 50 et 90% par rapport à la matière sèche. Le troisième stade du procédé suivant l'invention consiste à mettre le sirop de pentoses débarrassé du marc en contact avec un alcool ayant de 6 à 22 atomes de carbone. L'alcool répond à la formule R1OH, R1 étant un radical linéaire ou ramifié alkyle de 6 à 22 atomes de carbone, hydrocarboné ayant de 1 à 4 insaturations éthyléniques et de 6 à 22 atomes de carbone ou l'un de ces radicaux substitués par 1 à 3 substituants sur des atomes de carbone différents choisis parmi hydroxy, halogène et trifluorométhyle. On préfère tout particulièrement les alcools gras classiques d'origine végétale, ayant de 8 à 14 atomes de carbone; et notamment, les mélanges d'octanol et de décanol, les mélanges de décanol et de dodécanol. On utilise en général de 1 à 4 équivalents d'alcool par rapport à la matière sèche de la solution de pentoses. On préfère effectuer cette réaction de glycosylation en l'absence totale de solvants, mais on peut le cas échéant utiliser un solvant tel qu'un éther oxyde comme le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4- dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyltertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné tel que le chlorure de méthylène, le chloroforme, le 1,2-dichloroéthane, un solvant nitré tel que le nitrométhane, le nitro-2-propane, un solvant de la famille des amides tel que le N-méthylformamide, le N,N-diméthylformamide, le N,N- diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone, un nitrile tel que l'acétonitrile, un alcane comme l'hexane, l'heptane ou l'octane, ou un solvant aromatique tel que le toluène ou le xylène. On préfère effectuer cette réaction entre 30 et 90 C 6 2723858 pour prévenir le plus possible la formation de produit coloré, mais il est possible de l'effectuer jusqu'à 150 C. Pour recueillir le mélange de pentosides d'alkyle, le procédé consiste: à éliminer le solvant de réaction, s'il est présent, - à neutraliser l'acidité du sirop de départ, puis à filtrer le sel obtenu. On effectue la neutralisation, par exemple, par un hydrogénocarbonate ou un carbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment l'hydrogénocarbonate de sodium, par un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino- terreux, notamment la soude, - à purifier le produit souhaité: * soit par évaporation de l'alcool gras en excès sous vide compris entre 0,01 et 10 mbars à une température comprise entre 120 et 200 C, * soit par chromatographie sur colonne de gel de silice, d'alumine, de charbon actif ou sur résine échangeuse d'ions, * soit par cristallisation dans un solvant ou un mélange de solvants appropriés choisis parmi les éthers oxydes tel que le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4- dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyl- tertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné tel que le chlorure de méthylène, le chloroforme, le 1,2-dichloroéthane, un solvant nitré tel que le nitrométhane, le nitro-2-propane, un solvant de la famille des amides tel que le N-méthylformamide, le N,N- diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la N-méthyl-2- pyrrolidone, un nitrile tel que l'acétonitrile, un alcane comme l'hexane, l'heptane ou l'octane, ou un solvant aromatique tel que le toluène ou le xylène, * soit par extractions sélectives par des solvants non miscibles à l'eau, 7 2723858 Le produit isolé présente alors un pourcentage d'alcool gras résiduel compris entre 0 et 5%, et de préférence entre 0 et 1%'. - éventuellement, solubiliser le tensioactif dans l'eau pour obtenir une composition tensioactive présentant une matière sèche de 20 à 80%. En pratique, le procédé consiste à mélanger du son de blé désamylacé ou brut, de granulométrie comprise entre 0,8 et 1,5 mm ou de la paille à au moins deux fois son volume d'eau contenant 0,01 à 15% et plus particulièrement 1 à 6%, par rapport à la matière sèche de la paille ou du son, d'acide. On préfère l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfosuccinique, - à homogénéiser, puis à cuire le milieu à une température comprise entre 20 et 150 C, plus particulièrement entre 60 et 120 C, pendant une durée de 1 à 60 minutes, - à presser le mélange à une pression de l'ordre de 2.105 à 50.105 Pascals au moyen d'une presse à vis, de filtres presses ou avec tout autre équipement permettant d'exprimer un jus à partir de marc humide. Cette opération permet d'isoler un jus 1 et un marc 1, - éventuellement à diluer les marcs 1 avec au moins trois fois leur volume d'eau et les presser sur une presse identique à celle utilisée lors du premier pressage. Cette opération n'est pas indispensable, mais permet d'augmenter le rendement d'extraction en sucres réducteurs. On isole alors le jus 2 et le marc 2, - à rassembler les jus des presses (jus 1 et jus 2), - à centrifuger le jus obtenu au moyen d'un équipement permettant d'obtenir des jus débarrassés d'insolubles, tels qu'une décanteuse horizontale, un filtre presse, un décanteur statique, des systèmes de filtration tangentielle, ou une centrifugeuse à assiettes auto- débourbeuses. On obtient alors le jus 3 dépourvu d'insolubles et une crème qui représente de 0,5 à 3% du 8 2723858 volume total avant séparation et une matière sèche de 4,5% de la matière sèche initiale, - éventuellement à déminéraliser le jus par chromatographie sur résine échangeuse d'ions ou par chromatographie d'exclusion à basse pression de type acide, - à concentrer le jus 3 par évaporation jusqu'à 20 à 80%, et plus particulièrement 60 à 80% de matière sèche. Le sirop présente une pureté en sucres réducteurs généralement comprise entre 50 et 90% par rapport à la matière sèche. - on effectue la glycosylation par l'alcool L'invention vise également des D-xylosides d'alkyle de formule: O H R C OH OR1 (I) CH CH I OH Ri étant un radical linéaire ou ramifié alkyle de 6 à 22 atomes de carbone, hydrocarboné ayant de 1 à 4 insaturations éthyléniques et de 6 à 22 atomes de carbone ou l'un de ces radicaux substitués par 1 à 3 substituants sur des atomes de carbone différents choisis parmi hydroxy, halogène et trifluorométhyle, R étant: /CH-CH2(OH) ou -CH(OH) -CH2- le carbone ne portant pas le groupe hydroxy étant relié à l'oxygène endocyclique. On peut préparer aisément ces nouveaux xylosides en séparant, par exemple par chromatographie, les pentosides tensioactifs obtenus dans le procédé suivant l'invention. 9 2723858 Les mélanges de pentosides d'alkyle selon l'invention présentent des propriétés très intéressantes, et trouvent notamment des applications dans les domaines de la détergence, de la cosmétique et de l'alimentaire. Ces mélanges, contenant de manière prépondérante en premier lieu des xylosides d'alkyle, en second lieu des arabinosides et éventuellement d'autres glycosides d'alkyle, sont de remarquables agents tensioactifs non ioniques. Ils possèdent en particulier des propriétés de solubilisation, émulsionnantes, moussantes, mouillantes et dispersantes. Ils peuvent être utilisés comme détergents, notamment dans des compositions lessivielles et dans des compositions de lavage de la vaisselle, des sols et des vitres, comme adoucissants et comme adjuvants de détergents dans ces mêmes compositions aussi bien en poudre que liquide. Ils peuvent entrer également dans les compositions capillaires: de shampoings ou de dentifrices, et être utiles en cosmétologie sous forme de pommades, de crèmes et de laits de beauté afin d'adoucir et de raffermir la peau en tant que tensioactif doux n'agressant ni la peau, ni les muqueuses. Leurs pouvoirs moussant et adoucissant peuvent être mis aussi à profit dans les compositions de bains moussants. Ils peuvent également entrer dans les formulations de produits alimentaires comme additifs d'huile et de graisse, dans les crèmes mayonnaises et des sauces. Dans l'industrie, ils peuvent servir d'agents pour effectuer des polymérisations en dispersion et en émulsion. Ce sont d'autre part des substances aptes à former des vésicules et présentant des propriétés de cristal liquide. Parmi ces propriétés, on doit tout particulièrement mentionner celle permettant d'abaisser la tension superficielle, notamment de l'eau et le pouvoir moussant. Parmi les dérivés de l'invention, on préfère pour leur bon pouvoir moussant ceux dans lesquels Ri est alkyle, et notamment alkyle ayant de 6 à 14 atomes de carbone, et 2723858 mieux encore de 8 à 12 dont le pouvoir moussant est supérieur aux produits classiques de référence. L'évaluation est réalisée selon la norme NFT 73404 qui consiste à faire s'écouler, selon un débit constant, 500 ml de solution de tensioactif dans une éprouvette de 1.000 ml graduée, thermostatée et contenant 50 ml de la même solution. La qualité de la mousse générée par l'écoulement est estimée volumétriquement juste après la fin de l'écoulement et ensuite la stabilité du volume de mousse est évaluée en fonction du temps pendant 20 minutes. Les mélanges de pentosides de décyl-dodécyle présentent un pouvoir moussant supérieur à ceux des tensioactifs les plus couramment rencontrés, tels que le dodécylbenzènesulfonate de sodium (SDBS), le dodécyl sulfate de sodium (SDS), le lauryléthersulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène (LES) ou la dodécylbétaïne. Avec les mélanges selon l'invention, le volume initial de mousse est de 530 ml alors qu'il est inférieur à 450 ml pour les autres. Leur pouvoir moussant est sensiblement égal à ceux des polyglucosides d'alkyle (APG) dont les coûts, en raison de leur procédé de fabrication et le prix du glucose, dépassent ceux des dérivés de l'invention. Par ailleurs, ces composés présentent une très bonne stabilité dans le temps de la mousse, puisque le pourcentage de perte est inférieur à 5% après 20 minutes. Les mélanges de pentosides d'alkyle suivant l'invention abaissent très efficacement la tension superficielle de l'eau. Cette propriété a été déterminée par une technique usuelle de tensiométrie, en utilisant un tensiomètre Schlumberger Tensimat N 3. La mesure est effectuée à 25 C. Le mobile de mesure est une lame de platine rectangulaire (25 mm x 5 mm). Quand R1 a moins de 12 atomes de carbone, cet abaissement de la tension superficielle de l'eau est supérieur à celui observé avec les produits connus il 2723858 (SDBS, SDS, LES, APG). La mise en émulsion des salissures portées par du linge est ainsi rendue plus facile. Pour leur pouvoir émulsionnant, on préfère tout particulièrement ceux dans lesquels Ri est alkyle, et notamment alkyle ayant de 16 à 22 atomes de carbone et mieux encore 18. Il convient enfin de souligner que les pentosides d'alkyle selon l'invention (I) sont entièrement biodégradables et sans danger pour l'environnement, tout en présentant une bonne stabilité. La présente invention a donc également pour objet un procédé pour donner de la tensioactivité à une composition caractérisé en ce qu'il consiste à lui incorporer de 0,1 à % en poids d'un dérivé ou d'un mélange de dérivés suivant l'invention ou préparés par le procédé suivant l'invention. Les compositions suivant l'invention peuvent se présenter sous différentes formes, notamment sous forme de détergents en poudre ou liquide, de lotions, moussantes ou non moussantes, d'émulsions de consistance liquide ou semi- liquide telles que des laits obtenus par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse ou inversement, de suspensions ou d'émulsions de consistance molle du type crèmes ou pommades, de gels ou encore de préparations solides telles que des sticks, des pains de nettoyage, des tampons imprégnés ou encore sous forme de masques hydratants. Comme véhicule des compositions suivant l'invention, on peut utiliser de l'eau, des solvants organiques compatibles avec une application topique tels que l'acétone, l'alcool isopropylique, les tricéglycérides d'acides gras en C6-C24, les éthers de glycol tels que les éthers d'alkyle inférieur de mono ou de dialkylène glycol, dont le radical alkylène a de 2 à 4 atomes de carbone. On peut également utiliser comme solvant des esters de polyalkylèneglycol et d'acide à chaîne courte en C1-C4, ou encore des silicones volatiles. 12 2723858 Les composition selon l'invention peuvent également contenir des corps gras tels que des huiles naturelles ou synthétiques. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents épaississants ou gélifiants tels que la cellulose ou des dérivés de cellulose. Les agents épaississants peuvent être également des polymères acryliques, des alginates, des gommes telles que la gomme de xanthane, de guar, de caroube ou la gomme arabique ou encore des polyéthylènes glycols, des bentonites et des montmorillonites. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des matières actives comme des agents hydratants ainsi que des adjuvants tels que des agents antioxydants, des agents conservateurs, des parfums, des colorants. Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de solutions ou de dispersions contenant les pentosides d'alkyle sous forme vésiculaire, les vésicules pouvant alors servir d'agents d'encapsulation pour des ingrédients actifs lipophiles et/ou hydrophiles. Une composition détergente en poudre suivant l'invention comprend de 0,1 à 60%, et de préférence de 10 à 30% en poids d'une base détergente et de 99,9 à 40%, et de préférence de 90 à 70% en poids d'adjuvants. La base détergente peut être un dérivé ou un mélange de dérivés selon l'invention. Elle peut également être un mélange de un ou plusieurs dérivés selon l'invention avec un ou plusieurs tensioactifs classiques dans le domaine, ces tensioactifs pouvant être anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères. La proportion de tensioactifs selon l'invention représente de 1 à 100%, en poids, et de préférence de 50 à 100% de l'ensemble de la charge en tensioactifs. 13 2723858 Les tensioactifs anioniques de la composition peuvent être des alkylbenzènesulfonates, des sulfates d'alcools gras, des éthersulfates d'alcools gras, des a - oléfines sulfonates ou des tensioactifs anioniques d'origine végétale tels que les alky-D-galactosides uronates de métaux alcalins, en particulier de sodium, alcalino-terreux ou de tétraalkylammonium. L'ensemble des tensioactifs de la composition représentent de 30 à 90% en poids, et de préférence de 40 à 70% en poids de l'ensemble de la charge en tensioactifs. Les tensioactifs non ioniques de la composition, quand ils sont autres que ceux de l'invention, peuvent notamment être des éthers d'alkyl poly (éthylène glycol), des éthers de nonylphénylpoly (éthylène glycol), et, quand ils sont ceux de l'invention, sont ceux dans lesquels R1 a de 6 à 22 atomes de carbone. Les adjuvants sont les "builders", les agents de blanchiment et divers additifs tels que les agents anti- redéposition, les agents anti-corrosion, des enzymes, des azurants optiques, des exhausteurs ou des régulateurs de mousse, des colorants, des parfums, des opacifiants... Les builders peuvent être un phosphate, notamment un triphosphate, par exemple de métal alcalin, et en particulier de sodium, l'acide nitrilotriacétique ou ses sels de métaux alcalins, notamment de sodium, l'acide citrique ou ses sels, notamment de métaux alcalins, notamment de sodium, un acide glyconique, notamment l'acide gluconique ou l'acide galactonique, et ses sels, notamment de métal alcalin, et en particulier de sodium, un carbonate de métal alcalin, notamment de sodium, un acide polyacrylique ou ses sels, de métal alcalin notamment. On peut utiliser ces builders en mélange selon différentes proportions. Le rapport de la charge de l'ensemble des builders sur celle de l'ensemble de la base 14 2723858 tensioactive est compris entre 1 et 4, et de préférence entre 2 et 3. Les agents de blanchiment peuvent être un perborate, de métal alcalin notamment, et en particulier de sodium, un percarbonate, de métal alcalin notamment, et en particulier de sodium, et peuvent contenir ou non un activateur de blanchiment, notamment le tétraacétylglycolurile, la 1,5-diacétyl 2,4-dioxo-hexahydro- 1,3,5-triazine, la tétraacétyl éthylène diamine, la N,N'- diméthylurée, les polyacétates de carbohydrates, en particulier d'hexoses ou de pentoses, et plus particulièrement de glucose, ou de saccharose, ou un stabilisateur de blanchiment, choisi parmi les stabilisateurs usuels, notamment le tétraacétate d'éthylène diamine (EDTA) ou des phosphonates. Ces agents de blanchiment représentent de 0,2 à 25% en poids de la composition détergente en poudre. Les agents anti-redéposition peuvent être des éthers de cellulose, notamment de carboxyméthyl cellulose, et leurs sels de métaux alcalins, notamment de sodium ou des polymères synthétiques usuels dans ce type de formulation. Ils représentent de 0,5 à 3%, et de préférence de 0,5 à 2% en poids de la composition détergente. L'agent anti-corrosion peut être un silicate de métal alcalin, notamment de sodium, dont la proportion représente 0,5 à 25% en poids de la composition détergente. Les enzymes sont notamment des protéases ou des amylases. Les azurants optiques sont ceux utilisés classiquement dans le domaine, notamment l'acide stilbène disulfonique ou les dérivés du bis (styryl)biphényle. Les exhausteurs de mousse peuvent être alkyl éthanolamides, notamment le cocomonoéthénolamide. Les régulateurs de mousse peuvent notamment être des silicones, des savons ou des paraffines. La composition détergente en poudre est utilisée à une concentration de 1 à 20g/l, et de préférence entre 1 et 6 2723858 g/l. Le lavage est effectué dans une machine conventionnelle, entre 20 et 80 C, et de préférence entre 20 et 60 C, durant une période de 10 à 60 minutes. Une composition détergente liquide suivant l'invention comprend de 0,1 à 60%, et de préférence de 10 à % en poids d'une base détergente de 99,9 à 40% et de préférence de 90 à 70% en poids d'adjuvants. La base détergente peut être un dérivé ou un mélange de dérivés selon l'invention. Elle peut également être un mélange de un ou plusieurs dérivés selon l'invention avec un ou plusieurs tensioactifs classiques dans ce domaine; ces tensioactifs peuvent être anioniques non ioniques, cationiques ou amphotères. La proportion de tensioactifs selon l'invention représente de 1 à 100% en poids, et de préférence de 50 à 100%, de l'ensemble de la charge en tensioactifs. Les tensioactifs anioniques utilisés peuvent être notamment des alkybenzènesulfonates, des savons ou des éthers sulfates d'alcool gras, ou encore des tensioactifs d'origine végétale tels que les alkyl-D-galactoside uronate de métaux alcalins, en particulier de sodium, alcalino- terreux ou de tétraalkylammonium. Les tensioactifs non ioniques utilisés, quand ils sont autres que ceux de l'invention, peuvent notamment être des éthers d'alkyl poly (éthylène glycol), et quand ils sont ceux de l'invention, des mélanges de pentosides d'alkyle ayant notamment de 6 à 12 atomes de carbone. Lorsqu'un tensioactif cationique est incorporé à la formulation, il peut être un chlorure de dialkyldiméthyl ammonium. Les ingrédients classiques complètent la formulation: il s'agit notamment d'exhausteurs de mousse (0 à 2%), d'enzymes, notamment de protéases (0 à 2%) de builders, (0 à 30% et de préférence de 10 à 30%) notamment decitrate de sodium, le silicate de sodium, des zéolites ou de polycarboxylates, des stabilisants, notamment la tri et la monoéthanolmine et des agents chélatants, des solvants de 16 2723858 solubilisation (5 à 15%), notamment l'éthanol ou le propylène glycol, (5 à 15%), des azurants optiques, des argiles, des parfums, des colorants et de l'eau (30 à 60%). L'invention a également pour objet l'utilisation des dérivés selon l'invention pour obtenir une composition détergente pour le lavage de la vaisselle, et pour les usages ménagers. Cette composition comprend de 1 à 30% en poids et de préférence de 5 à 25%, de dérivés selon l'invention et 99,9 à 70% en poids, et de préférence 95 à 75% d'adjuvants. Ces adjuvants peuvent être des tensioactifs anioniques, notamment un sulfate d'alcool gras éthoxylé (0 à 20% en poids), un épaississant, notamment le chlorure de sodium (0 à %), un mono ou triéthanolamide d'acide gras éthoxylé ou non (0-15%), un polyacrylate de sodium (0 à 5% en poids), un complexant du calcium, notamment l'EDTA (0 à 5%), un solvant, notamment l'éthanol (0 à 5%), un oxyde d'amine grasse (0 à %), un parfum, un colorant, un conservateur en quantités suffisantes. Les compositions selon l'invention sont agréables au toucher et se rincent facilement. La composition détergente liquide selon l'invention est utilisée en solution aqueuse à une concentration de 6 à 12 g/l, et à des températures de 40 à 70 C. L'invention a aussi pour objet des compositions cosmétiques comprenant de 0,1 à 50% et de préférence de 5 à % en poids de substance active et de 99,9 à 50% et de préférence de 95 à 65% en poids d'excipients, caractérisée en ce que le détergent ou l'adoucissant est un dérivé de formule I selon l'invention. La composition cosmétique peut être un savon liquide doux, contenant de 5 à 30% en poids, et de préférence à 20%, d'un dérivé selon l'invention et 95 à 70% en poids, et de préférence 95 à 80% en poids d'excipients. Ces excipients peuvent être un tensioactif anionique notamment le cocoyl isothianate de sodium (0 à 10% en poids), le 17 2723858 laurylsulfate de sodium (0 à 10% en poids), le sel de sodium d'un alkyl peptide (0 à 15% en poids), un tensioactif amphotère, notamment un alkyl amidopropylbétaine tel la cocoamidopropylbétaine (0 à 10% en poids), une huile minérale lourde (0 à 20% en poids), un dérivé cellulosique, notamment un carboxyméthyl cellulose (0 à 1%), un solvant notamment un alcool tel l'éthanol ou le propylène glycol (0 à 5% en poids), un complexant notamment l'EDTA (0 à 2%), du chlorure de sodium (q.s.), un alcool gras, notamment l'alcool cétylique (0 à 5% en poids), des conservateurs, des parfums, des colorants (q.s.). La composition cosmétique peut être un shampoing, notamment un shampoing doux à usage fréquent. Il est composé de 5 à 35% en poids d'une base détergente dont, de préférence, 10 à 75% sont constitués par un dérivé ou un mélange de dérivés selon l'invention, et de 95 à 65% d'adjuvants. Les autres tensioactifs constituant la base détergente peuvent être un alkyl éther sulfate tel le lauryl éther sulfate de sodium ou de magnésium, un alkyl éther sulfate de sodium polyoxyéthylèné, tel le lauryl éther sulfate de sodium polyoxyéthylèné, une alkyl bétaine telle la cocoylbétaïne, une alkyl amidopropyl bétaine telle la cocoyl- amidopropyl bétaine, une alkyl diméthylamino acétique acide bétaine telle la lauryl diméthylamino acétique acide bétaïne, une alkyl diméthylamino hydroxypropyl sulfobétaïne, un a - oléfine sulfonate de sodium, un alkyl polyéthylène glycol tel l'octadécyl PEG 15, une alkyl imidazolinium bétaïne telle la cocoyl imidazoliniumbétaine, un alkyl éther sulfosuccinate tel le lauryl éther sulfosuccinate de disodium, un a - alkyl amino propionate tel le sodium e -laurylaminoproponiate, un alkyl diamino éthyl glycine tel le sodium lauryl diamino éthyl glycine. On préfère des tensioactifs d'origine végétale tels que les alkyl-D-galactoside uronates de métaux alcalins, en particulier de sodium, alcalino-terreux ou de 18 2723858 tétraalkylammonium ou encore les polyglucosides d'alkyle. Lorsque ce sont des dérivés selon l'invention, ils sont de préférence des pentosides d'alkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone sur la chaîne hydrophobe. Les adjuvants peuvent être des épaississants, des texturants, tels des diéthanolamides d'acides gras, notamment le cocoyl diéthanolamide tel un alkyl acrylate, notamment le laurylacrylate, le chlorure de sodium, un dialkylcarboxylate d'éthylène glycol tel le distéarate d'éthylène glycol, un N- oxyde d'amine grasse tel le N-cocoyl oxyde, qui sont incorporés à hauteur de 0 à 10% en poids dans la formulation. Les adjuvants peuvent être également des agents de conditionnement, des adoucissants tels des hydrolysats de protéines de blé, tels des éthers de cellulose contenant des ammoniums quaternaires (teneur en azote 1 à 3%, PM = 50- 150.000), un copolymère acrylamide/chlorure de diméthyl alkyl ammonium, représentant de 0,5 à 5% en poids de la formulation, des complexants, notamment 1'EDTA ou l'acide galactarique représentant 0,1 à 1% en poids de la formulation, et finalement des parfums, des agents nacrants, des conservateurs, des acidifiants en quantité suffisante, et de l'eau purifiée. La composition cosmétique peut être un bain moussant contenant de 5 à 35% d'une base détergente, elle- même constituée de plus de 50% de dérivés ou mélange de dérivés selon l'invention, et d'adjuvants. Les autres constituants de la base détergente sont les composés classiques dans le domaine et peuvent notamment être des alkyl amido bétaines, tel le cocoylamidopropyl bétaine, un alkyl carboxylate de sorbitan éthoxylé, tel le laurate de sorbitan éthoxylé. Les adjuvants sont les mono ou triéthanolamides d'acides gras (0 à 10% en poids), un dialkylcarboxylate de propylène glycol éthoxylé (0 à 5% en poids), un polyéthylène glycol, notamment le triéthylène glycol (0 à 5% en poids), 19 2723858 une huile végétale, notamment l'huile d'amandes douces (0 à % en poids), du chlorure de sodium (q.s.), de l'EDTA (0 à 0,5% en poids), un alcool gras notamment l'hexadécanol (0 à 2% en poids), un conservateur, un parfum, un colorant en quantité suffisante et de l'eau. La composition cosmétique peut être un gel douche contenant de 5 à 35% d'une base détergente, elle-même constituée d'au moins 50% de dérivés, ou mélange de dérivés suivant l'invention et d'adjuvants. Les tensioactifs pouvant compléter la base détergente lorsqu'ils ne sont pas ceux de l'invention, peuvent être un alkyl sulfosuccinate polyoxyéthyléné, tel le cocoyl sulfo succinate à 3 moles d'oxyde d'éthylène, un alkyl amido-N-glycinate tel le C12-C18 amido-N- glycinate, un alkyl sulfate d'ammonium, tel le lauryl sulfate d'ammonium. On peut aussi utiliser des tensioactifs anioniques d'origine végétale tels que les alkyls-D-galactosides uronates de sodium. Les adjuvants peuvent être un alkylcarboxylate de propylène glycol éthoxylé tel le dioléate de propylène glycol éthoxylé (0,5% en poids), une alkyl amido bétaine tel un lauryl amidopropyl bétaine (0,5% en poids), un agent nacrant (0 à 7% en poids), un gel acrylique (0 à 1% en poids), du chlorure de sodium, un complexant, un conservateur, un parfum, en quantités suffisantes et de l'eau purifiée. La composition cosmétique peut également être une composition de type dentifrice, un bain pour l'hygiène buccale, un syndet. La composition cosmétique peut, notamment par incorporation de dérivés selon l'invention, notamment qui forme une structure de type gel pour des concentrations en eau supérieures à 60%, et de préférence supérieures à 90%, être une crème de soins, pour le visage notamment. Les exemples suivants illustrent l'invention. 2723858 Exemple 1 On met en contact 326 g de son désamylacé séché à 92% de matière sèche contenant par rapport à la matière sèche 0,2% d'amidon, 11,5% de protéines, 46% de pentosanes et 1000 g de solution d'acide chlorhydrique à 1,8%. Le milieu réactionnel est homogénéisé dans un secteur agité, puis porté à une température de 107 C pendant 30 minutes. Après le choc thermique, le mélange est pressé sur une presse de laboratoire CARVER pour séparer le marc 1 du jus 1. On recueille un jus et un marc à respectivement 13,8% et 50% de matière sèche. La composition du jus 1 est reportée dans le tableau suivant: JUS 1 Matière sèche (%) 13,8 L-Arabinose/Matière sèche (%) 25,8 D-Xylose/Matière sèche (%) 44,0 Autres sucres/Matière sèche (%) 12,3 Pentoses/Matière sèche (%) 69, 8 Le jus présente une pureté en sucres réducteurs de 82,1%, les pentoses représentant 69,8% de la matière sèche. Ce jus est ensuite concentré jusqu'à une matière sèche de 49% par évaporation de l'eau sous pression réduite. 50 g de ce jus sont ensuite mis en suspension dans 96 g d'une coupe d'alcools gras (octanol: 50%, décanol: %). Le milieu réactionnel est porté à 80 C sous pression réduite (50 mb) et après 5 heures de réaction, l'acidité de ce milieu est neutralisée par une solution d'hydrogénocarbonate de sodium saturée jusqu'à pH 7 à 8. Les alcools gras en excès sont éliminés par évaporation sous pression réduite (1 à 5 mb) à une température comprise entre et 170 C. Le résidu obtenu (37 g) contient moins de 1% d'alcool gras résiduel. 21 2723858 Exemple 2 Le procédé est réalisé selon le protocole cité précédemment dans l'exemple 1 si ce n'est que l'on purifie les pentosides d'octyl décyle par chromatographie sur colonne de gel de silice Merck 60H: éluant: chlorure de méthylène puis chlorure de méthylène méthanol (9/1, v/v). On recueille alors 15,3 g de pentosides qui se présentent sous forme d'une pâte contenant moins de 0,5% d'alcool gras résiduel. Exemple 3 On met en contact 326 g de son désamylacé séché à 92% de matière sèche contenant par rapport à la matière sèche 0,2% d'amidon, 11,5% de protéines, 46% de pentosanes et 700 g de solution d'acide chlorhydrique à 1,8%. Le milieu réactionnel est homogénéisé dans un réacteur agité, puis porté à une température de 107 C pendant 30 minutes. Après le choc thermique, le mélange est pressé sur une presse de laboratoire CARVER pour séparer le marc 1 du jus 1. On recueille un jus et un marc à respectivement 13,8% et 50% de matière sèche. Le jus est déminéralisé par échange d'ions sur une résine anionique faible (IRA 94S) et une résine cationique forte (IRA 200). Le jus est ensuite concentré jusqu'à 72% de matière sèche par évaporation de l'eau sous pression réduite; sa composition est reportée dans le tableau suivant: JUS 1 Matière sèche (%) 72,0 L-Arabinose/Matière sèche (%) 29,5 D- Xylose/Matière sèche (%) 54,8 Autres sucres/Matière sèche (%) 11,2 Pentoses/Matière sèche (%) 84,3 22 2723858 Le jus présente une pureté en sucres réducteurs de ,5%, les pentoses représentant 84,3% de la matière sèche. g de ce jus sont ensuite mis en suspension dans 94 g d'une coupe d'alcools gras (décanol: 80%, dodécanol: 20%) et en présence de 0,65g d'acide sulfurique à 95%. Le milieu réactionnel est porté à 80 C sous pression réduite (50 mb) et après 16 heures de réaction, l'acidité de ce milieu est neutralisée par une solution d'hydrogénocarbonate de sodium saturée jusqu'à pH 7 à 8. Les alcools gras en excès sont éliminés par évaporation sous pression réduite (1 à 5 mb) à une température comprise entre 170 et 200 C. Le résidu (36 g) se présente sous la forme d'une pâte qui contient moins de 2% d'alcool gras résiduel. Exemple 4 Le procédé est réalisé selon le procédé décrit précédemment dans l'exemple 3 si ce n'est que l'on utilise comme alcools gras une coupe C8-C10 (octanol: 50%, décanol: %). Après évaporation de l'alcool gras en excès par évaporation sous pression réduite (1 à 5 mb) à une température comprise entre 150 et 170 C, on recueille 32,3 g de pentosides qui se présentent sous forme d'une pâte contenant moins de 2% d'alcool gras résiduel. Exemple 5 On met en contact 860 kg de son désamylacé séché à % de matière sèche contenant par rapport à la matière sèche 0,2% d'amidon, 11, 5% de protéines, 46% de pentosanes et 1000 kg de solution d'acide chlorhydrique à 1,8%. Le milieu réactionnel est homogénéisé dans un réacteur agité, puis porté à une température de 110 C pendant 30 minutes. Après le choc thermique, le mélange est pressé sur une presse à vis hélicoïdales à section libre décroissante, de l'entrée à la sortie, dotées de tamis à fentes transversales perpendiculaires à l'axe de la presse. La largeur des fentes 23 2723858 est de 0,5 à 0,25 mm. La pression de gavage des presses est de 0,1 à 0,2. 105Pa, et la pression maximale à laquelle est soumise le son dans la partie la plus étroite est de 20.105Pa. Le marc 1 est alors séparé du jus 1. On recueille un jus et un marc à respectivement 14% et 42% de matière sèche. Les compositions du jus 1 et du marc 1 sont reportées dans le tableau suivant: Marc 1 JUS 1 Matière sèche (%) 42 14 Amidon/Matière sèche (%) 0 0,2 Protéines/Matière sèche (%) 21,7 2,6 Equivalents pentoses/Matière sèche (%) 19,8 70,5 La majeure partie des pentoses est récupérée dans le jus 1, o ils représentent 80% des pentosanes initiaux du son. Le jus 1 contient, à ce stade, si on ajoute aux pentoses le glucose et le galactose, 80% de sucres réducteurs. Le marc 1 issu du pressage contient encore 25% de sucres sur matière sèche, représentant 20% des polysaccharides initiaux. Ce marc est directement repris à la sortie de la presse par une pompe et dilué en ligne avec 900 1 d'eau. Il repasse alors sur une seconde presse identique à la précédente o l'on récupère de nouveau deux fractions, le jus 2 et le marc 2. Leur composition est reportée dans le tableau suivant: Marc 2 JUS 2 Matière sèche (%) 45 3,7 Amidon/Matière sèche (%) 0 0 Protéines/Matière sèche (%) 25 15,4 Equivalents pentoses/Matière sèche (%) 5 57 24 2723858 Le jus 2 contient plus de 81% des pentoses résiduels du marc 1. Les fractions de jus 1 et 2 sont rassemblées et centrifugées sur une centrifugeuse à assiettes auto-débourbeuses. Le jus clair 3 obtenu est dépourvu d'insolubles. Les bilans matières sont reportés dans le tableau suivant: Crèmes Jus clair3 Matière sèche (%) 15,5 8,8 Amidon/Matière sèche (%) 0 0,2 Protéines/Matière sèche (%) 46,6 3,3 Equivalents pentoses/Matière sèche (%) 30 70 Les crèmes de centrifugation obtenues représentent 2% du volume total avant séparation, et la matière sèche des crèmes 4,5% de la matière sèche initiale. La perte en pentoses dans les crèmes représente seulement 2% des pentoses initiaux. Les jus clairs 3 sont ensuite concentrés par évaporation sous pression réduite jusqu'à 60% de matière sèche. Le greffage est réalisé selon le protocole décrit précédemment dans l'exemple 1 à partir de 50 g de sirop. On recueille alors 45 g de matière tensioactive qui contient moins de 2% d'alcool gras résiduel. 2723858 Exemple 6 Pouvoirs moussants de pentosides d'alkyle selon l'invention R1 = C8-C10, C10-C12 Tensioactif Alcool gras Concentration (%) Vol.de mousse(ml) exemple 1 C8-C10 0,1 420 1,0 exemple 2 C8-C10 0,1 355 1,0 exemple 3 C10-C12 0,1 460 1,0 540 exemple 4 C8-C10 0,1 500 1,0 530 exemple 5 C8-C10 0,1 380 1,0 - Exemple 7 Mesures comparatives de pouvoirs moussants de pentosides d'alkyle selon l'invention R1 = C8-C10,C10-C12 Tensioactif Chaîne alkyle Concentration %) Vol.de mousse(ml exemple 1 C8-CO10 0,1 420 *1,0 - exemple 3 C10-C12 0,1 460 1,0 540 exemple 4 C8-C10 0,1 500 1,0 530 Dodécyl- C12 0,1 400 bétaïne 1,0 - LES C12 0,1 400 1,0 ORAMIX NS C10-C12-C14 0,1 440 10 1,0 540 PLANTAREN C8-C16 0,1 420 2000 1,0 520 26 2723858 Oramix NS 10 est un polyglucoside de décyl-tétradécyle fourni par la société Seppic. Plantaren 2000 est un polyglucoside d'octyl-hexadécyle fourni par la société Henkel. Exemple 8 Stabilité de la mousse de pentosides d'alkyle selon l'invention Ri- C8C10, C10-C12 Tensioactif à 0,1 % Temps (min) Exemple 1 Ex. 2 Ex. 3 Ex. 4 Ex. 5 0 420 355 460 500 380 1 410 350 440 490 370 2 410 340 440 480 360 400 330 430 470 360 390 330 430 465 350 390 320 420 460 350 385 315 420 460 350 27 2723858 Exemple 9 Mesures comparatives de la stabilité de la mousse de pentosides d'alkyle selon l'invention R1 - C8-C10,C10-C12 Tensioactif à 0,1% Temps Exemple 4 Ex. 3 Dodécyl- LES ORAMIX PLANTAREN (Min) bétaine NS 10 2000 0 500 460 400 400 440 420 1 490 440 390 390 435 410 2 480 440 390 385 435 410 470 430 360 375 420 405 465 430 330 350 410 400 460 420 310 320 400 390 460 420 290 290 390 390 28 2723858 Exemple 10 Mesures comparatives de tensions superficielles à une concentration supérieure à la CMC de pentosides d'alkyle selon l'invention R1 = C8-C10,C10-C12 Tensioactif YCMC (mN/m) Pentosides d'octyl-décyle 26,3 (exemple 1) Pentosides d'octyl-décyle 26,6 (exemple 2) Pentosides de décyl-dodécyle (exemple 3) 25,7 Pentosides d'octyl-décyle 26,2 (exemple 4) Pentosides d'octyl-décyle 26,5 (exemple 5) LES 35 SDBS 30 ORAMIX NS 10 27,3 PLANTAREN 2000 29,7 Exemple 11 Exemples de préparations moussantes Shampoings - Sclerotium gum 1,15 g Tensioactif de l'exemple 2 10 g - Colorants, parfums qs - Diéthanolamide d'acide gras de soja 3 g - Eau qsp 100 g Gel douche - Tensioactif de l'exemple 2 10 g - Diéthanolamide d'acide gras de soja 7 g - Colorants, parfums qs - Eau qsp 100 g 29 2723858 Exemples N 12 à 49 FORMULES DETERGENTES EN POUDRE 12 13 14 Lauryl benzène sulfonate 2 0 5 Décyl D- galactoside uronate de sodium 10 20 10 -oléifine sulfonate 0 10 0 Dodécyl D- galactoside uronate de sodium 0 0 10 Octyl D-galactoside uronate d'octyle 4 4 0 Décyl D-galactoside uronate décyle 0 4 0 Dodécyl D-galactoside uronate de dodécyle 0 0 2 Pentosides de l'exemple 1 2 2 10 Huile silicone 2 2 0,2 Zéolite 4 A 25 20 25 Nitrilotriacétate de sodium 8 15 10 Carbonate de sodium 8 15 10 Nitrilotriacétate de sodium 3 1 1 Citrate de sodium 1 0 0 Argile 0 4 3 Perborate de sodium 20 4 3 Tétraacétyl éthylène diamine 1 0 0 Tétraacétate éthylène diamine 0,5 0 0 Gel de sodium de carboxyméthyl cellulose 1 2 0,3 Enzymes 0,5 0,4 1 Azurants optiques 0,2 0,5 0,1 Silicate de sodium 4 10 10 Parfums qs qs qs Eau balance balance balance 2723858 Exemples N 15 à 17 FORMULES DETERGENTES LIQUIDES 15 16 17 Alkyl benzène sulfonate 5 0 5 Savons 10 0 15 Ether sulfate d'alcools gras 0 2 5 Dodécyl D-galactoside uronate de sodium 0 20 5 Composés de l'exemple 2 10 3 10 Ether d'alkyl poly(éthylène glycol) 10 0 0 Décyl D- galactoside uronate de décyle 5 10 0 Chlorure de diméthylammonium 0 0 4 Alkanolamide d'acide gras 1 0 0 Alkanolamide d'acide gras 1 0 0 Protéases 0,5 0,5 0 Citrate de sodium 2 4 5 Zéolites 0 20 0 Silicate de sodium 1 0 0 Ethanol/propylène glycol 10 8 13 Polycarboxylates 0 2 5 Azurants optiques qs qs qs Stabilisants (mono éthanolamide) 3 0 3 Parfums qs qs qs Colorants qs qs qs Eau 12,5 30 28 31 2723858 Exemples N 18 à 21 FORMULATIONS DE LIQUIDES VAISSELLE 18 19 20 21 Décyl D-galactoside uronate de sodium 0 0 0 10 Dodécyl D-galactoside uronate de sodium 15 20 0 10 Composés de l'exemple 3 5 2 15 5 Mono éthanolamide d'acide gras éthoxylé 5 5 5 0 Lauryl diéthanolamide 0 0 3 10 Lauryl sulfate de sodium polyoxyéthylène 0 0 10 0 Chlorure de sodium 3 3 0 0 Acrylate de sodium 0,2 0 0 0 EDTA 0,3 0 0 0 Ethanol 0 0 0 3 Propylène glycol 0 0 0,2 0 Oxyde d'amine 0 0 1 0 Parfums qs qs qs qs Colorants qs qs qs 13 Conservateurs 0,5 0,5 qs qs Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qspl00 32 2723858 Exemples N 22 à 25 FORMULATIONS DE SAVONS LIQUIDES DOUX 22 23 24 25 Composé de l'exemple 4 10 15 10 5 Dodécyl-D- galactoside uronate de sodium 0 0 5 10 Dodécyl D-galactoside uronate de dodécyle 0 2 0 0 Tétradécyl D-galactoside uronate de tétradécyle 0 0 0 3 Lauryl sulfate de sodium 0 5 0 0 Cocoyl isothionate de sodium 5 0 0 0 Sel de sodium d'alkyl peptide 0 0 0 3 Cocoamidopropyl bétaïne 5 0 5 0 Hydrolysat protéine de blé 0 0 2 0 Propylène glycol 0 0 0 4 Chlorure de sodium 3 2 2 0 E.D.T.A. 0,3 0,3 0,3 0,3 Alcool cétylique 0 0 0 3 Huile minérale lourde 0 0 0 15 Cocoamidodiéthanolamide 5 0 5 0 Hydroxyméthyl cellulose 0 0 0 0,5 Conservateurs qs qs qs qs Désinfectants 0 0 0 0,2 Parfums qs qs qs qs Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 33 2723858 Exemples N 26 à 29 FORMULATIONS DE SHAMPOINGS 26 27 28 29 Dodécyl D-galactoside uronate de sodium 0 0 5 O Tétradécyl D-galactoside uronate de sodium 10 0 5 5 Lauryl éther sulfosuccinate de disodium 0 5 0 0 Cocoamidopropyl bétaine à 30% 5 10 0 5 Diéthanolamide d'acide gras de copral 0 0 0 5 Composés de l'exemple 2 5 10 10 10 Hydrolysat de protéines de blé 0 0 0 2 Octadécyl polyéthylène glycol 10 0 0 0 Triéthylène glycol 1 2 0 0 Chlorure de sodium 0 1,5 1,5 2 Conservateurs 0,5 0,4 0,4 0,4 E.D.T.A. 0,3 0,3 0,3 0,3 Parfums qs qs qs qs Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 34 2723858 Exemples N 30 à 31 FORMULATIONS DE BAINS MOUSSANTS 30 31 Dodécyl D-galactoside uronate de sodium 5 10 Composés de l'exemple 3 15 10 Cocoyl monoéthanolamide 5 5 Lauryl amido propyl bétaine 2 0 Lauryl amido diméthyl bétaine 0 2 Triéthylène glycol 2 0 Huile d'amande douce 6 5 Laurate de sorbian éthoxylé 2 2 Dioléate de propylène glycol éthoxylé 0 2 Lauryl myristyl à 30E 2 0 E.D.T.A. 0,3 0,3 Chlorure de sodium 2 qs Acrylate d'oléyle 0 2 Conservateur 0,5 qs Hexadécanol 1 1 Parfums qs qs Eau qsp 100 qsp 100 2723858 Exemples N 32 et 33 FORMULATIONS DE GEL DOUCHE 32 33 Décyl D-galactoside uronate de sodium 5 0 Tétradécyl D-galactoside uronate de sodium 0 5 Hexadécyl D-galactoside uronate de sodium 0 1 Composés de l'exemple 5 10 10 Lauryl amidopropyl bétaine 2 0 Gel acrylique 0 0,2 E.D.T.A. 0,3 0,3 Chlorure de sodium 3 0 Agents nacrants 0 5 Parfums 0,2 0 Conservateurs 0,5 0,5 Eau qsp 100 qsp 100 Exemple 34 On met en contact 31,5 g de paille et 500 g de solution d'acide chlorhydrique à i,8%. _.=, 1c. ' tionnel est homogénéisé dans un réacteur agité, purs porté à une température de 107 C pendant 30 minutes. Après le choc thermique, le mélange est pressé sur une presse de laboratoire CARVER pour séparer le marc 1 du jus 1. On recueille un jus et un marc à respectivement 8,3 % et 52 % de matière sèche. La composition du jus 1 est reportée dans le tableau suivant: |__ JUS 1 Matière sèche (%) 8.3 L-Arabinose / Matière sèche (%) 6.1 D-Xylose / Matière sèche (%) 37.7 autres sucres / Matière sèche (%) 10.5 Pentoses/ Matière sèche (%) 43,8 Le jus est ensuite déminéralisé par échange d'ions sur une résine anionique faible (IRA 945) et une résine cationique forte (IRA 200). Le jus est ensuite concentré jusqu'à 71,5 % de matière sèche par évaporation de l'eau sous pression réduite; sa composition est reportée dans le tableau suivant: __ ___ ___ ____ ___ _ JUS 1 Matière sèche (%) 71,5 IL-Arabinose / Matière sèche (%) 11,2 D-Xylose / Matière sèche (%) 73,8 3 0 autres sucres / Matière sèche (%) 10,2 [ Pentoses/ Matière sèche (%) 85,0 Le jus présente une pureté en sucres réducteurs de 95,2 %, les pentoses représentant ,0 % de la matière sèche. 11.2 g de ce jus sont ensuite mis en suspension dans 30 g d'aicoois gras (octanol 35 %, décanol 35 %, dodécanol: 2i %Io, tétradécanol: 9 %) et en présence de 0,24 ml d'acide sulfurique à 95 %. Le milieu réactionnel est porté à 80 C sous pression réduite (50 mb) et après 16 heures de réaction, l'acidité de ce milieu est neutralisée par une solution d'hydrogénocarbonate de sodium saturée jusqu' à pH 7 à 8 et les sels obtenus sont filtrés. Les alcools gras en excès sont éliminés par évaporation sous pression réduite (I à 5 mb) à une température comprise entre 170 et 200 C. Le résidu (8.5 g) se présente sous la forme d'une pâte qui contient moins de 2 % d'alcool gras résiduels. 3 8 38 2723858 Revendications 1. L'utilisation du son de blé ou de la paille de blé comme matière première pour la préparation d'agents tensioactifs. 2. Procédé de préparation d'agent tensioactif, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre du son de blé ou de la paille de blé en contact avec une solution aqueuse acide entre 20 et 150 C pendant au moins 5 secondes pour obtenir un sirop de pentoses, à débarraser le sirop de pentoses d'un marc solide et à mettre le sirop de pentoses exempt de marc en contact avec un alcool ayant de 6 à 22 atomes de carbone à une température comprise entre 20 et 150 C jusqu'à obtention d'une solution de pentosides tensioactifs et à séparer le mélange des pentosides tensioactifs de cette solution. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer la mise en contact du son de blé ou de la paille de blé avec une solution acide aqueuse pendant 5 à 90 minutes. 4. Procédé suivant la revendication 2 ou 3, caractérisé en qu'il consiste à mettre le sirop de pentoses en contact avec un alcool à une température comprise entre 30 et 90 C. 5. Procédé suivant l'une des revendications 2 à 4, caractérisé en ce qu'il consiste, avant la mise en contact avec l'alcool, à déminéraliser le sirop de pentoses exempt de marc par chromatographie, par électrodialyse ou par passage sur au moins une résine échangeuse d'ions et, de préférence, par passage successivement sur une résine échangeuse de 9 3 cations, puis sur une résine échangeuse d'anions, tout en laissant, de préférence au moins 0,02 équivalent H+ par mole de pentoses. 6. L'utilisation du mélange de pentosides pouvant être obtenu par le procédé de la revendication 2 comme agent tensioactif, notamment en détergence et en cosmétologie.