FR 2715933 A1 19950811 FR 9401341 A 19940207 1 2715933 Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. La présente invention a pour objet de nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leur procédé de préparation. Elle a également pour objet des compositions cosmétiques contenant ces composés. Elle a encore plus particulièrement pour objet l'utilisation de telles compositions pour le traitement des cheveux. La présente invention a donc pour objet les composés de formule générale (I) suivante: O Il R-CH-CH-0-C-N-A (I) R2 R3 dans laquelle: - R1 représente un radical alkyle ou alkylène ayant environ de 4 à 18 atomes de carbone, - R2 représente un radical alkyle ou alkylène ayant environ de 2 à 16 atomes de carbone, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant environ de 1 à 6 atomes de carbone, - A représente un groupement hydrophile non-ionique. De préférence, R1 représente un radical alkyle ayant de 4 à 14 atomes de carbone, R2 représente un radical alkyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle. De préférence, A représente un radical: - (CH2)n (CHOH)- Z dans lequel n représente un nombre entier égal à 0 ou 1, m représente un nombre entier compris entre 0 et 5, et Z est un radical alkyle monohydroxylé ou polyhydroxylé ayant de 1 à 4 atomes de carbone. En particulier, Z est choisi parmi le groupe comprenant les radicaux suivants: -CH2OH -CH2-CH2OH -CH(CH2OH)2 -C(CH20H)3 -C(CH20H)2 -CH-CH20H I I CH3 CH3 CH3 I -C-CH20H UI3 CH3 De préférence, Z est choisi parmi le groupe comprenant les radicaux -CH2OH -C(CH2OH)3 Parmi les composés préférés correspondant à la formule générale (I), on peut notamment citer: - le N-2-éthylhexyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-hexyldécyloxycarbonyI-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-butyloctyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-dodécylhexadécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-D-glucamine - le N-2-hexyldécyloxycarbonyl-D-glucamine - le 3-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-1,2-propanediol - le 2-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-2-hydroxyméthyl-1,3- propanediol - le 2-N-(2-hexyldécyloxycarbonyl)-amino-1-éthanol - le 2-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-1-éthanol La présente invention a également pour objet le procédé de préparation des composés de formule (I). Ce procédé consiste à faire réagir dans un solvant un amino alcool de formule R3-NH-A avec un composé de formule (Il): o Il Ri- CH-CH2-O-C-X (In R2 R1, R2, R3, A ayant les même significations que celles données ci-dessus et X représentant un atome d'halogène, notamment un atome de chlore, un radical dérivé d'un azole, notamment un radical provenant d'un imidazole tel que celui de formule (111): /N -N I. (m) 3 2715933 Comme solvant, on peut utiliser le dichlorométhane, le dichloro- 1,2 éthane, le trichloro-1,1,1 éthane, le chloroforme, I'acétonitrile, le toluène, le dioxane, le tétrahydrofurane, le diméthoxy-1,2 éthane, le cyclohexane, I'eau ou un mélange de ces solvants. La réaction est effectuée à une température comprise entre -5 C et 50 C, de préférence inférieure à 10 C. La réaction peut être effectuée en présence d'une base. Celle-ci peut être choisie parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, I'hydrogénocarbonate de sodium, les alcoolates de métaux alcalins, les hydrures alcalins, les amines tertiaires telles que la pyridine ou la triéthylamine. On utilise de préférence l'hydrogénocarbonate de sodium. La présente invention a également pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un véhicule cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus. Plus particulièrement mais non exclusivement, la composition cosmétique est une composition capillaire. Il est bien connu que les cheveux sont sensibilisés ou fragilisés à des degrés divers par l'action des agents atmosphériques, ainsi que par l'action répétée des différents traitements capillaires tels que les permanentes, le défrisage, la teinture, la décoloration. Les cheveux deviennent alors rêches au toucher, perdent leur aspect brillant. Ils sont difficiles à démêler et à coiffer. Il est donc nécessaire dans le domaine du traitement des cheveux de mettre en oeuvre dans des produits capillaires des agents de traitement dans le but de réparer les dommages subis par le cheveu. Ces agents de traitement doivent apporter d'excellentes propriétés au cheveu telles que démêlage, brillance, nervosité et toucher agréable. La demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que les composés nouveaux de formule (I) présentent d'excellentes propriétés: utilisés dans des compositions capillaires, ils confèrent aux cheveux des effets coiffant, lissant et gainant et facilitent leur démêlage. Ils offrent donc un interêt tout particulier pour le traitement des cheveux. Dans les compositions selon l'invention, les composés de formule (I) sont présents à une concentration comprise entre 0,001 et 15 % en poids et de préférence entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent se présenter sous forme de lotion aqueuse ou hydroalcoolique, monophasique ou polyphasique, de gel monophasique ou polyphasique, d'émulsion, de crème, de dispersion vésiculaire, de mousse, de spray. Les compositions capillaires peuvent se présenter sous forme de shampooing, d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage. Les compositions peuvent par ailleurs contenir des additifs cosmétiques conventionnels choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les silicones, les épaississants, les adoucissants, les tensio-actifs, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères, les agents anti-mousses, les agents conditionneurs du cheveu tels que des protéines, des vitamines, les agents traitants (agents anti-chute, antipelliculaires), les colorants, les parfums, les conservateurs, les agents propulseurs. Plus précisément, comme corps gras, on peut utiliser une huile ou une cire ou leur mélange, des acides gras, des alcools gras, des esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acide gras en C6 à C18, de la vaseline, de la paraffine, de la lanoline, de la lanoline hydrogénée ou acétylée. Parmi les huiles, on peut citer les huiles minérales, animales, végétales ou les huiles de synthèse, et notamment l'huile de vaseline, de paraffine, de ricin, de jojoba, de sésame, ainsi que les huiles et les gommes de silicone et les isoparaffines. Parmi les cires, on peut citer les cires animales, végétales, minérales ou de synthèse, et notamment les cires d'abeilles, de Candelila, les ozokérites, les cires microcristallines ainsi que les cires et résines de silicone. Parmi les solvants organiques usuellement utilisés dans les compositions cosmétiques, on peut citer plus précisément les mono-alcools ou polyalcools inférieurs en C1 à C6 comme l'éthanol, I'isopropanol, I'éthylèneglycol, le diéthylènegycol, le propylèneglycol, le glycérol. Les agents épaississants peuvent être choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, I'hydroxyméthylcellulose, I'hydroxyéthylcellulose, I'hydroxypropylcellulose, I'hydroxypropylméthylcellulose, la gomme de guar ou ses dérivés, la gomme de xanthane, les scléroglucanes, les acides polyacryliques réticulés. Comme agents tensio-actifs et comme polymères, on peut utiliser tous ceux bien connus de l'état de la technique notamment pour leur utilisation dans des compositions capillaires. Les compositions peuvent se présenter sous forme de dispersion vésiculaire de lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques. Elles sont préparées notamment en faisant gonfler les lipides dans une solution aqueuse pour former des sphérules dispersées dans le milieu aqueux comme décrit dans STANDISH & WATKINS, J. Mol. Biol., 13,238 (1965) ou dans les brevets FR-A-2.315.991 et FR-A-2.416.008 de la demanderesse. Les différents types de procédés de préparation sont décrits dans "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie", Edition INSERM/John Libery Eurotext, 1987, pages 6 à 18. 2715933 Le pH des compositions selon l'invention est généralement compris entre 4 et 8 et de préférence entre 5 et 7. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition telle que définie ci- dessus pour le traitement des cheveux ainsi qu'un procédé de traitement des cheveux consistant à appliquer sur les cheveux une composition telle que définie ci- dessus. On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation de composés selon l'invention ainsi que des exemples de compositions cosmétiques les contenant. Exemple 1: Préparation de la N-2-éthylhexyloxycarbonyl-N-méthyl-Dglucamine Dans un réacteur, on dissout 117 g (0,6 mole) de N-méthyl-Dglucamine dans un mélange de 800 ml d'eau et 400 ml de tétrahydrofurane, puis on disperse 201,6 g (2,4 moles) d'hydrogénocarbonate de sodium. En maintenant la température du mélange réactionnel à 5 C, on ajoute goutte-à- goutte 115,6 g (0,6 mole) de chloroformiate de 2-éthylhexyle puis on laisse réagir 3 heures sous agitation à 5 C, une nuit au repos à la température ambiante. Le mélange réactionnel est alors filtré et concentré ; le résidu pâteux obtenu est dissous dans 2 litres d'acétone puis filtré après refroidissement à 5 C. Le produit cristallisé recueilli est séché. On obtient 105 g (rendement 50 %) de N-2-éthylhexyloxycarbonyl-N-méthyl-Dglucamine. Point de fusion: 74,2 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: % C % H %0O %N Calculé 54,68 9,46 31,87 3,99 Trouvé 54,73 9,48 31,95 3,92 Exemple 2: Préparation de la N-2-hexyldécyloxycarbonyl-N-méthyl-D- glucamine Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 70,2 g (0,36 mole) de N-méthyl-D-glucamine dissous dans un mélange de 60 ml d'eau et de 80 ml de tétrahydrofurane, - 6 2715933 - 20,96 g (1,44 mole) d'hydrogénocarbonate de sodium, - 109,62 g (0,36 mole) de chloroformiate de 2-hexyldécyle, Le résidu solide issu du mélange réactionnel est recristallisé dans un litre d'acétone puis une seconde fois dans 0,5 litre d'acétone. Après refroidissement à 0 C pendant 12 heures, le produit cristallisé est récupéré et séché. On obtient 100 g (rendement 60 %) de N-2-hexyldécyloxycarbonyl-N-méthyl-Dglucamine. Point de fusion: 70,6 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: %C %H %0 % N Calculé 62,17 10,65 24,16 3,02 Trouvé 62,27 10,56 24,26 3,10 Exemple 3: Préparation de la N-2-butyloctyloxycarbonyl-N-méthyl-D- glucamine Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 78 g (0,4 mole) de N-méthyl-D-glucamine - 134,4 g (1,6 mole) de bicarbonate de soude - 99,4 g (0,4 mole) de chloroformiate de 2-butyloctyle. On obtient 62 g de N-2-butyloctyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine sous forme d'une poudre blanche dont le point de fusion est de 77 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: % C % H % 0 % N Calculé 58,94 10,24 3,44 27,48 Trouvé 59,57 10,30 3,44 27, 34 Exemple 4: Préparation de la N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-N-méthyl- D-glucamine Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 39 g (0,2 mole) de N-méthyl-D-glucamine, - 67,2 g (0,8 mole) de bicarbonate de soude, - 83,3 g (0,2 mole) de chloroformiate de 2-décyltétradécyle. 7 2715933 On obtient 58 g de N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-N-methyl-Dglucamine sous la forme d'une poudre blanche dont le point de fusion est de 63 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: %C % H % 0 % N Calculé 66,74 11,38 2,43 19,45 Trouvé 66,49 11,41 2,65 19, 67 Exemple 5: Préparation de la N-2-dodécylhexadécyloxycarbonyl-N-méthyl-D- glucamine Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: -78 g (0,4 mole) de N-méthyl-D-glucamine, -134,4 g (1,6 mole) de bicarbonate de soude, -189 g (0,4 mole) de chloroformiate de 2-dodécylhexadécyle On obtient 163 g de N-2-dodécylhexadécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine sous forme d'une poudre blanche dont le point de fusion est de 54 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: % C % H %0 % N Calculé 68,55 11,74 2,38 17,54 Trouvé 68,42 11,64 2,22 17, 72 Exemple 6: Préparation de la N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-D- glucamine Dans un réacteur de 1000 ml, on solubilise 36,2 g (0,2 mole) de D-glucamine dans ml d'eau. On ajoute 135 ml de tétrahydrofurane puis 67,2 g (0,8 mole) de bicarbonate de soude. Sous agitation, on porte le mélange à -2 C puis on additionne goutte à goutte en 150 minutes 83,3 g (0,2 mole) de chloroformiate de 2décyltétradécyle. A la fin de l'addition, on laisse le mélange deux heures à 0 C puis on le laisse revenir progressivement en deux heures également à 25 C. On élimine sur fritté l'insoluble puis on concentre à sec à l'évaporateur rotatif. Le résidu est recristallisé dans un litre d'acétone, cette opération est renouvelée une fois dans un litre d'acétone puis une fois dans un litre de mélange acétate d'éthyle/ acétone (1/1 vol/vol). 8 2715933 On obtient 61 g de N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-D-glucamine sous forme d'une poudre blanche dont le point de fusion est de 82 C. ANALYSE ELEMENTAIRE: % C %H 0 %N Calculé 66,27 11,30 2,49 19,93 Trouvé 66,41 11,34 2,44 20,01 Exemple 7: Préparation de la N-2-hexyldécyloxycarbonyl-D-glucamine Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 6, en utilisant: - 46,8 g (0,24 mole) de D-glucamine, - 80,6 g (0,96 mole) de bicarbonate de soude, - 73,08 g (0,24 mole) de chloroformiate de 2-hexyldécyle. On obtient 70 g de N-2-hexyldécyloxycarbonyl-D-glucamine sous forme d'une poudre blanche dont le point de fusion est de 81 C. Exemple 8: Préparation du 3-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino - 1,2-propanediol Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 6, en utilisant: - 18,2 g (0,2 mole) de 3-amino -1,2-propanediol, - 67,2 g (0,8 mole) de bicarbonate de soude, - 83,3 g (0,2 mole) de chloroformiate de 2-décyltétradécyle. On obtient 95 g d'une huile ambrée qui est purifiée sur silice à l'aide de mélanges dichlorométhane/méthanol (de 10/0 à 9/1 vol/vol). On obtient 80 g d'une cire blanche dont la pureté a été controlée par chromatographie sur couche mince (éluant dichlorométhane/méthanol: 95/5 vol/vol Rf = 0.34) ANALYSE ELEMENTAIRE: % C % H % 0 %N Calculé 71,29 12,18 2,97 13,57 Trouvé 70,88 12,29 2,87 14, 07 Exemple 9: Préparation du 2-N-(2-decyltétradécyloxycarbonyl)-amino -2- hydroxyméthyl-1,3-propanediol Le composé est préparé selon le même mode opératoire de l'exemple 6, en utilisant: - 24,2 g (0,2 mole) de tris(hydroxyméthyl) aminométhane, - 67,2 g (0,8 mole) de bicarbonate de sodium, - 83,3 g (0,2 mole) de chloroformiate de 2-décyltétradécyle. On obtient, après réaction et purification sur silice (éluant heptane/acétate d'éthyle: 7/3 puis 6/4 vol/vol), 40 g d'une cire blanche dont le point de fusion est de 51 C et dont la pureté a été vérifée par chromatographie sur couche mince (dichlorométhane/méthanol: 9/1 vol/vol; Rf = 0,45). ANALYSE ELEMENTAIRE: %C %HH %0 %N Calculé 69,46 11,78 2,78 15,97 Trouvé 69,42 11,81 2,75 15,87 Exemple 10: Préparation du 2-N-(2-hexyldécyloxycarbonyl)-amino-1-éthanol 1ere étape: Dans un réacteur de deux litres, on solubilise 105,3 g de carbonyldiimidazole (0,65 mole) dans 1200 ml de dichlorométhane. On ajoute ensuite goutte à goutte en 1 heure à 20 C 133,38 g (0,55 mole) de 2- hexyldécanol. On laisse agiter 4 heures à 20 C. Le mélange réactionnel est versé dans une ampoule à décanter et lavé 4 fois avec ml d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de sodium puis concentrée à sec. On obtient 173 g de 2-hexyldécyloxycarbonyl imidazole sous la forme d'une huile jaune. 2ème étape: Dans un réacteur de 1 litre, on solubilise 12,2 g (0,2 mole) d'aminoéthanol dans 400 ml de tétrahydrofurane anhydre. On ajoute à la température de 20 C une solution de 73,9 g (0,22 mole) de 2hexyldécyloxycarbonylimidazole (préparé à la 1ère étape) dans 300 ml de tétrahydrofuranne en 90 minutes. On poursuit l'agitation pendant 24 heures à 20 C puis on évapore à sec. On obtient 88 g d'une huile qui est solubilisée dans 500 ml d'acétate d'éthyle puis lavée par 2715933 trois fois 100 ml d'eau. Les phases organiques sont regroupées, séchées sur sulfate de sodium puis évaporées à sec. On obtient 71 g d'une huile ambrée qui est purifiée sur silice (éluant heptane/ acétate d'éthyle 9/1 puis 8/2 vol/vol) pour conduire à 35 g d'une huile incolore dont la pureté a été contrôlée par chromatographie sur couche mince (éluant acétate d'éthyle/heptane 5/5 vol/vol; Rf = 0,55). o10 ANALYSE ELEMENTAIRE: %C %H %O %N Calculé 69,30 11,85 4,25 14,58 Trouvé 69,25 11,93 4,25 14,57 Exemple 1 1: Préparation du 2-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-1 - éthanol 1ère étape: On opère dans les mêmes conditions qu'à la première étape de l'exemple 10, en utilisant: - 177 g (0,5 mole) de 2-décyltétradécanol, - 89,1 g (0,55 mole) de carbonyldiimidazole, - 1200 ml de dichlorométhane. On obtient 230 g de 2-décyltétradécyloxycarbonyl imidazole sous forme d'une huile ambrée. 2ème étape: On opère dans les mêmes conditions qu'à la deuxième étape de l'exemple 10, en utilisant: - 89,2 g (0,2 mole) de 2-décyltétradécyloxycarbonyl imidazole, - 13,42 g (0,22 mole) d'aminoéthanol, - 500 ml de tétrahydrofurane. On obtient 73 g d'une cire blanche dont le point de fusion est de 48" C. ANALYSE ELEMENTAIRE: % C % H % 0 %N Calculé 73,46 12,47 3,17 10,88 Trouvé 72,94 12,49 - 3,32 10,92 Exemple 12: Shampooing - Alkyl (C9/C10/C 1 20/40/40) polyglucoside (1,4) vendu sous la dénomination "APG 300" par la Société HENKEL à 50 g % en m atière active.. .......................................................................... DTD: .... 15 g M A - Composé de l'exemple 2.................................................. ............. 0,1 g - Conservateurs qs Eau......................................................qsp............ ........................ 100 g pH ajusté à 7 avec de l'acide chlorhydrique...DTD: On obtient une solution limpide fluide. Exemple 13: Shampooing - Lauryléther carboxylate de sodium (C12/C14 70/30) oxyéthyléné à 4,5 moles d'oxyde d'éthylène en solution aqueuse à 22 % en poids vendu sous la dénomination "AKYPOSOFT 45 NV" par la Société C H EM Y............ ................................................................. 7,7 g M A - Lauryléther sulfate de sodium (C12/C14 70/30) oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène en solution aqueuse à 82 % en poids vendu sous la dénomination "EMPICOL ESB/3FL" par la Société ALBRIGHT & WILSON SAINTMIHIEL............................................ 8,5 g MA Monoisopropanolamide d'acide de coprah.................................. ..3 g - Ether de myristyl glycol et de suif oxyéthyléné à 60 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "ELFACOS GT 2825" par la S ociété A K Z O..................................................................... ..... 0,5 g - Composé de l'exemple 8.................................................. ............. 0,8 g - Conservateur qs Eau......................................................qsp............ ........................ 100 g pH ajusté à 7 avec de la soude...DTD: On obtient un liquide épaissi limpide. 12 2715933 Exemple 14: Shampooing - Lauryléther carboxylate de sodium (C12/C14 70/30) oxyéthyléné à 4,5 moles d'oxyde d'éthylène en solution aqueuse à 22 % en poids vendu sous la dénomination "AKYPOSOFT 45 NV" par la Société CHEMY............... .............................................................. 15 g MA Lauryléther sulfate de sodium (C12/C14 70/30) oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène en solution aqueuse à 82 % en poids vendu sous la dénomination "EMPICOL ESB/3FL" par la Société ALBRIGHT & WILSON SAINTMIHIEL............................................8 g MA Monoisopropanolamide d'acide de coprah.................................. ..2 g - Ether de myristyl glycol et de suif oxyéthyléné à 60 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "ELFACOS GT 2825" par la Société AKZO................................................... .................. ....... g - Composé de l'exemple 11................................................. ............0,4 g Conservateur............................................................ ..................... 100 g pH ajusté à 7 avec de la soude...DTD: On obtient un gel transparent fluide. Exemple 15: Shampooing - Lauryléther carboxylate de sodium....................................... .........15 g MA - Mélange de cocoylaminopropylbétaïne et de mono-laurate de glycérol (25/5) en solution aqueuse à 30 % en poids vendu sous la dénomination "TEGOBETAINE HS" par la société GOLDSCHMIDT............................... ............................................. 4g MA - Di-oléate de polyéthylène glycol (à 55 moles d'oxyde d'éthylène) et de propylène glycol/eau (40/40/20) vendu sous la dénomination "ANTIL 141 LIQUID" par la société GOLDSCHMIDT..................... 1, 2 g MA - Composé de l'exemple 3.................................................. ........... 0,3 g - Conservateur qs Eau......................................................qsp............ ........................ 100 g pH ajusté à 6, 8 avec de la soude...DTD: On obtient un liquide épaissi limpide. 13 2715933 On procède au shampooing d'une chevelure avec les compositions des exemples 12 à 15. Après séchage, les cheveux sont lisses, brillants et facile à démêler. Exemple 16: Après-shampooing - Chlorure de béhényl triméthyl ammonium à 80 % en poids dans un mélange eau/isopropanol (15/85) vendu sous la dénomination "CATINAL DC 80" par la Société TOHO....................................... 2 g MA - Composé de l'exemple 4.................................................. ............. 0,5 g - Conservateurs qs Eau......................................................qsp............ ........................ 100 g On obtient une solution fluide opaque... DTD: Exemple 17: Après-shampooing - Chlorure de cétyl triméthyl ammonium en solution aqueuse à 25 % en poids vendu sous la dénomination "DEHYQUART A" par la Société HENKEL.0,5 g MA - Composé de l'exemple 5.................................................. ............. 0,5 g - Conservateurs qs Eau......................................................qsp............ ........................ 100 g pH ajusté à 5,5 par la soude...DTD: Exemple 18: Après-shampooing - Chlorure de béhényl triméthyl ammonium à 80 % en poids dans un mélange eau/isopropanol (15/85) vendu sous la dénomination "CATINAL DC 80" par la Société TOHO....................................... 5 g MA - Composé de l'exemple 7.................................................. ............. 0,25 g - Conservateurs qs - Eau. .....................................................qsp........... ......................... 100 g On obtient une solution fluide laiteuse... DTD: Les après-shampooings des exemples 16 à 18 sont appliqués sur des cheveux mouillés après un simple shampooing. Après rinçage à l'eau, puis séchage, les cheveux sont lisses, légers et gainés. La coiffure présente un excellent maintien. 14 2715933 Exemple 19: Lotion non rincée - Monolaurate de sorbitane oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène...... .......................................................................... DTD: .... 0,5 g - Composé de l'exemple 6.................................................. ........... 0,001 g - Conservateurs qs l0 -Eau................................................ ....qsp...................................... 100 g pH ajusté a 7 avec de la soude...DTD: On obtient une lotion limpide fluide. Exemple 20: Lotion non rincée - Méthylsulfate de 1-méthyl 2-suif 3 suifamidoéthyl imidazolinium en solution à 75 % en poids dans le propylène glycol vendu sous la dénomination "REWOQUAT W 75 PG" par la Société REWO.. 0,2 g MA - Composé de l'exemple 9.................................................. ........... 0,005 g - Conservateur qs Eau...................................................... qsp........... ....................... 100 g pH ajusté à 5 avec de la soude...DTD: On obtient une lotion fluide opalescente. On applique les lotions des exemples 19 et 20 sur des cheveux mouillés après un simple shampooing. Sans rincer les cheveux, on les sèche puis on les coiffe. Les cheveux sont uniformément lisses, légers, gainés et facile à démêler. REVENDICATIONS 1. Composés caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale (I) suivante: o Il R-ClH-CH2-O-C-N-A () R2 R3 dans laquelle: - R1 représente un radical alkyle ou alkylène ayant de 4 à 18 atomes de carbone, - R2 représente un radical alkyle ou alkylène ayant de 2 à 16 atomes de carbone, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, - A représente un groupement hydrophile non-ionique. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R1 représente un radical alkyle ayant de 4 à 14 atomes de carbones, R2 représente un radical alkyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle. 3. Composés selon les revendications 1 et 2, caractérisés par le fait que A représente un radical -(CH2)-(CHOH)mZ dans lequel n représente un nombre entier égal à 0 ou 1, m représente un nombre entier compris entre 0 et 5, et Z est un radical alkyle monohydroxylé ou polyhydroxylé ayant de 1 à 4 atomes de carbone. 4. Composés selon la revendication 3, caractérisés par le fait que Z représente un radical hydroxylé choisi parmi le groupe comprenant les radicaux suivants: -CH2OH -CH2-CH2OH -CH(CH2OH)2 -C(CH2OH)3 -C(CH20H)2 -CH-CH2OH C I CH3 CH3 CH3 I -C-CH2OH CH3 5. Composés selon la revendication 4, caractérisés par le fait que les composés sont choisis parmi: - le N-2-éthylhexyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-hexyldécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-butyloctyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-dodécylhexadécyloxycarbonyl-N-méthyl-D-glucamine - le N-2-décyltétradécyloxycarbonyl-D-glucamine - le N-2-hexyldécyloxycarbonyl-D-glucamine - le 3-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-1,2-propanediol - le 2-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-2-hydroxyméthyl-1,3- propanediol - le 2-N-(2-hexyldécyloxycarbonyl)-amino-1-éthanol - le 2-N-(2-décyltétradécyloxycarbonyl)-amino-1-éthanol 6. Procédé de préparation des composés de formule générale (I) suivante: o Il R CH-CHI-O-C-N-A (I) R2 R3 dans laquelle: - R1 représente un radical alkyle ou alkylène ayant de 4 à 18 atomes de carbone, - R2 représente un radical alkyle ou alkylène ayant de 2 à 16 atomes de carbone, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, A représente un groupement hydrophile non-ionique, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir dans un solvant inerte un amino alcool de formule R3-NH-A avec un composé de formule (Il): o Il R-CH-CH--O-C-X (II) R2 R1, R2, R3, A ayant les même significations que celles données à la revendication 1 et X représente un atome d'halogène ou un radical dérivé d'un azole. 7. Procédé selon la revendication 6 caractérisé par le fait que X est un atome de chlore ou un radical dérivé d'un imidazole. 8. Procédé selon les revendications 6 ou 7, caractérisé par le fait que A représente un radical - (CH2)- (CHOH)- Z 17 2715933 dans lequel n représente un nombre entier égal à 0 ou 1, m représente un nombre entier compris entre 0 et 5, et Z est un radical monohydroxylé ou polyhydroxylé ayant de 1 à 4 atomes de carbone. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, caractérisé par le fait que Z représente un radical hydroxylé choisi parmi le groupe comprenant les radicaux suivants: -CH20H - CH2-CH2H -CH(CH20H)2 -C(CH20H)3 -C(CH2OH)2 -CH-CH2H CH3 CH3 CH3 -C-CH20H CH3 10. Composition cosmétique caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 à 5. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion aqueuse ou hydroalcoolique, de gel, de crème, d'émulsion, de dispersion vésiculaire, de mousse, de spray. 12. Composition cosmétique selon les revendications 10 ou 11, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent à une concentration comprise entre 0,001 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. 13. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition capillaire. 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, d'après-shampooing à rincer ou non, de composition pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage. 18 2715933 16. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 10 à 15, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un additif cosmétique. 17. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 16 pour le traitement des cheveux. 18. Procédé de traitement des cheveux consistant à appliquer sur les cheveux une composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 16.