FR 2721025 A1 19951215 FR 9407051 A 19940609 NOUVEAUX TAXOIDES. LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OUI LES CONTIENNENT La présente invention concerne de nouveaux taxoides de formule générale: R Rb a (i) Z-O.... O HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle: - Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy contenant i à 4 atomes de carbone, acyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxyacétoxy dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, - Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale R1-NH O R. -OJ (II) OH dans laquelle: R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parni les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou trifluorométhyle, thénoyle ou furoyle ou un radical R3-O-COdans lequel R3 représente - un radical alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, bicycloalcoyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone), cyano, carboxy ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - un radical phényle ou a- ou [-naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chaînons choisi de préférence parmi les radicaux furyle et thiényle, - ou un radical hétérocyclyle saturé contenant 4 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou a- ou f- naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl- amino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, ou un hétérocycle aromatique ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, aryles, amino, alcoylamino, dialcoylamino, alcoxycarbonylamino, acyle, arylcarbonyle, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle ou alcoxycarbonyle, étant entendu que, dans les substituants des radicaux phényle, a- ou 13-naphtyle et hétérocyclyles aromatiques, les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone et que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radicaux phényles ou a- ou f-naphtyles, et R4 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone ou bicycloalcoyle contenant 7 à 11 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué, cyano, carboxy ou alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - ou un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl-amrnino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro, azido, trifluorométhyle ou trifluorométhoxy, étant entendu que R4 ne peut pas représenter un radical phényle non substitué, - ou un radical hétérocyclyle saturé ou non saturé contenant 4 à 6 chaînons et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, étant entendu que les radicaux cycloalcoyles, cycloalcényles ou bicycloalcoyles peuvent être éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone. De préférence les radicaux aryles pouvant être représentés par R2 et/ou R4 sont des radicaux phényles ou a- ou 3-naphtyles éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode) et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, arylalcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonylamino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro, azido, trifluorométhyle et trifluorométhoxy, étant entendu que les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone, que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radicaux phényles ou a- ou -naphtyles, et que le radical R4 ne peut pas représenter un radical phényle non substitué. De préférence les radicaux hétérocycliques représentés par R2 et/ou R4 sont des radicaux hétérocycliques aromatiques ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs atomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode) et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, aryles contenant 6 à 10 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, aryloxy contenant 6 à 10 atomes de carbone, anmino, alcoylamino contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, acylamino dont la partie acyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoxycarbonylamino contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, arylcarbonyle dont la partie aryle contient 6 à 10 atomes de carbone, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoxy contient 1 à 4 atomes de carbone. Plus particulièrement, la présente invention concerne les produits de formule générale (I) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R3-O- COdans lequel R3 représente un radical tert-butyle et R2 représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore) et les radicaux alcoyles (méthyle), alcoxy (méthoxy), dialcoylamino (diméthylamino), acylamrnino (acétylamino), alcoxycarbonyl- amino (tert-butoxycarbonylamino) ou trifluorométhyle ou un radical furyle-2 ou -3, thiényle-2 ou -3 ou thiazolyle-2, -4 ou -5 et R4 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcoxy, amino, alcoylamnino, dialcoylamino, acylamino, alcoxycarbonylamino, alcoyloxycarbonyle, nitro, azido, trifluorométhyle et trifluorométhoxy. Plus particulièrement encore, la présente invention concerne les produits de formule générale (I) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy ou un radical acétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 représente un radical tert-butyle et R2 représente un radical isobutyle, isobutényle, butényle, cyclohexyle, phényle, furyle-2, furyle-3, thiényle-2, thiényle-3, thiazolyle-2, thiazolyle-4 ou thiazolyle-5 et R4 représente un radical phényle substitué par un atome d'halogène. D'un intérêt tout particulier, sont les produits de formule générale (I) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy ou acétyloxy et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical de formule R3-O-CO- dans lequel R3 représente un radical tertbutyle et R2 représente un radical phényle et R4 représente un radical chloro-3 phényle. Les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) présentent des propriétés antitumorales et antileucémiques remarquables. Selon l'invention, les nouveaux produits de formule générale (I) peuvent être obtenus par traitement en milieu basique d'un taxoide de formule générale: RaH O-SO2-CF3 (III) Z-0 = O H OCOCH3 HO3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, Z et R4 sont définis comme précédemment. Généralement le procédé est mis en oeuvre dans un solvant organique basique seul ou en mélange choisi parmi la pyridine, les pyridines substituées par un ou plusieurs radicaux alcoyles ou la quinoléine à une température comprise entre 30 et C. Il est particulièrement avantageux d'opérer dans la pyridine. Les produits de formule générale (III) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) peuvent être obtenus à partir d'un produit de formule générale: a O-SO2-CF3 (IV) HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb et R4 sont définis comme ci-dessus et Z1 représente un radical de formule générale: Ri N "R5 o z-. 11 (V) R2 - O-R6 dans laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment et, ou bien R5 représente un atome d'hydrogène et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de la fonction hydroxy et ou bien R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chainons, en remplaçant les groupements protecteurs représentés par R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra, lorsqu'il représente un radical acyloxy ou alcoxyacétyloxy, par un radical hydroxy. Lorsque R5 représente un atome d'hydrogène, R6 représente de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthoxyméthyle, éthoxy-1 éthyle, benzyloxyméthyle, triméthylsilyle, triéthylsilyle, f3triméthylsilyléthoxyméthyle, benzyl- oxycarbonyle ou tétrahydropyranyle. Lorsque R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle, celui-ci est de préférence un cycle oxazolidine éventuellement mono-substitué ou gem-disubstitué en position -2. Lorsque, dans le produit de formule générale (IV), Ra représente un radical acyloxy ou alcoxyacétyloxy, Rb représente un atome d'hydrogène et Z1 représente un radical de formule générale (V) dans laquelle R6 et/ou R5 et R6 représentent des groupements protecteurs de la fonction hydroxy, le remplacement des groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et du radical Ra par un radical hydroxy peut être effectué, selon leur nature, de la manière suivante: 1) lorsque R5 représente un atome d'hydrogène, R6 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy et Ra représente un radical acyloxy (acétoxy), alcoxyacétyloxy (méthoxyacétoxy), le remplacement du groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué en traitant le produit de formule générale (IV) par un acide minéral (acide chlorhydrique, acide sulfurique, acide fluorhydrique) ou organique (acide acétique, acide méthanesulfonique, acide trifluorométhanesulfonique, acide p. toluène- sulfonique) utilisé seul ou en mélange en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés, les hydrocarbures aromatiques ou les nitriles à une température comprise entre -10 et 60 C, 2) lorsque R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons et plus particulièrement un cycle oxazolidine de formule générale: R-N (VI) Ri-N'/R R.'/ R8 dans laquelle R1 est défini comme précédemment, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et la partie aryle représente, de préférence, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aryle représentant, de préférence un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 représente un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle ayant 4 à 7 chaînons, et Ra représente un radical acyloxy (acétoxy) ou alcoxyacétoxy (méthoxyacétoxy), le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué, selon les significations de Ra, R1, R7 et R8, de la manière suivante: a) lorsque R1 représente un radical t.butoxycarbonyle, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou un radical aralcoyle (benzyle) ou aryle (phényle), ou bien R7 représente un radical trihalométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble un cycle ayant de 4 à 7 chaînons, le traitement d'un produit de formule générale (IV) par un acide minéral ou organique éventuellement dans un solvant organique tel qu'un alcool conduit à un produit de formule générale: R F'b O O-SO2- CF3 NH O R, /O 0 -y o(VII) OHH HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R2 et R4 sont définis comme précédemment, qui est acylé au moyen de chlorure de benzoyle dans lequel le radical phényle est éventuellement substitué, de chlorure de thénoyle ou de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale: R3-O-CO-X (VIII) dans laquelle R3 est défini comme précédemment et X représente un atome d'halogène (fluor, chlore) ou un reste -O-R3 ou -O-CO-O-R3. De préférence, le produit de formule générale (IV) est traité par l'acide formique à une température voisine de 20 C. De préférence, l'acylation du produit de formule générale (VII) au moyen d'un chlorure de benzoyle dans lequel le radical phényle est éventuellement substitué ou d'un produit de formule générale (VIII) est effectuée dans un solvant organique inerte choisi parmi les esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate d'isopropyle ou l'acétate de n. butyle et les hydrocarbures aliphatiques halogénés tels que le dichlorométhane ou le dichloro-1,2 éthane en présence d'une base minérale telle que le bicarbonate de sodium ou organique telle que la triéthylamine. La réaction est effectuée à une température comprise entre 0 et 50 C, de préférence voisine de 20 C. b) lorsque R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué, thénoyle ou furoyle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 est défini comme précédemment, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène, le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy s'effectue en présence d'un acide minéral (acide chlorhydrique, acide sulfurique) ou organique (acide acétique, acide méthane-sulfonique, acide trifluorométhanesulfonique, acide p.toluènesulfonique) utilisé seul ou en mélange, en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés et les hydrocarbures aromatiques à une température comprise entre -10 et 60 C, de préférence entre 15 et 30 C. L'acide peut être utilisé en quantité catalytique ou stoechiométrique. 3) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 1) ci-dessus, on effectue d'abord le remplacement du groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène en opérant dans les conditions acides décrites au point 1) ci-dessus, puis remplace éventuellement Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par action d'un halogénure de zinc dans des conditions qui ne touchent pas au reste de la molécule. Généralement, le traitement alcalin est effectué par action de l'ammoniac en milieu hydro-alcoolique à une température voisine de C. Généralement, le traitement par un halogénure de zinc, de préférence l'iodure de zinc est effectué dans le méthanol à une température voisine de 20 C. 4) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 2-a) ci-dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit de formule générale (VII) obtenu dans les conditions de déprotection et d'acylation décrites au point 2-a) ci-dessus. 5) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis cormme au point 2-b) ci-dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit obtenu dans les conditions décrites au point 2-b) ci-dessus. Le produit de formule générale (III) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène et le produir de formule générale (IV) dans laquelle Z1 représente un radical de formule générale (V) peuvent être obtenus par action d'un dérivé de l'acide trifluorométhanesulfonique tel que l'anhydride, le fluorure d'acide ou le N-phényl trifluorométhanesulfonimide sur un taxoïde de formule générale: R Rb 0 a: OH (LX) Zi-O, " 0 HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical, alcoxy, acyloxy, alcoxyacétoxy, Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z1 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (V) dans laquelle R2, R5 et R6 sont définis comme précédemment. Généralement, la réaction s'effectue dans un solvant organique inerte (hydrocarbures aliphatiques éventuellement halogénés, hydrocarbures aromatiques) en présence d'une base organique telle qu'une amine tertiaire aliphatique (triéthylamine) ou la pyridine à une température comprise entre -50 et +20 C. Le produit de formule générale (IV) dans laquelle Ra représente un radical alcoxy, acyloxy ou alkoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène, ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z1 représente un atome d'hydrogène peut être obtenu selon les méthodes connues à partir d'un produit de formule générale (IV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy et Z1 représente un atome d'hydrogène. Le produit de formule générale (IV) dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z1 représente un radical de formule générale (V) peut être obtenu par estérification d'un produit de formule générale (IV) dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z1 représente un atome d'hydrogène au moyen d'un acide de formule générale: 1 1 R1.RsO R N 0R - 11(X) R2 OH O-R6 dans laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, ou bien R5 représente un atome d'hydrogène et R6 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, et ou bien R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle tel que défini précédemment, ou d'un dérivé de cet acide suivi, si nécessaire, du remplacement des groupements protecteurs représentés par R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy dans les conditions décrites précédemment pour le remplacement éventuel des groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et de Ra par un radical hydroxy du produit de formule générale (IV) dans laquelle Z1 représente un radical de formule générale (V). L'estérification au moyen d'un acide de formule générale (X) peut être effectuée en présence d'un agent de condensation (carbodiimide, carbonate réactif) et d'un agent d'activation (aminopyridines) dans un solvant organique (éther, ester, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre -10 et 90 C. L'estérification peut aussi être réalisée en utilisant l'acide de formule générale (X) sous forme d'anhydride en opérant en présence d'un agent d'activation (aminopyridines) dans un solvant organique (éthers, esters, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre 0 et 90 C. L'estérification peut aussi être réalisée en utilisant l'acide de formule générale (X) sous forme d'halogénure ou sous forme d'anhydride avec un acide aliphatique ou aromatique, éventuellement préparé in situ, en présence d'une base (amine aliphatique tertiaire) en opérant dans un solvant organique (éthers, esters, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre 0 et 80 C. Le produit de formule générale (IX) dans laquelle Ra, Rb et R4 étant définis comme précédemment, Z1 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (V) peut être obtenu par estérification d'un produit de formule générale: R Rb 0 a- O-G1 (XI) Z2-O... O HO H OCOCH3 H3 OH dans laquelle Ra, Rb sont définis comme précédemment, G1 représente un groupement protecteur, tel que le radical triéthylsilyle, et Z2 représente un radical de formule générale (V) ou un groupement protecteur de la fonction hydroxy, au moyen d'un acide de formule générale: R4-CO-OH (XII) dans laquelle R4 est défini comme précédemment, suivi du remplacement éventuel des groupements protecteurs G1 et Z2 par des atomes d'hydrogène et de la reprotection éventuelle de la fonction hydroxy en -7. L'estérification du produit de formule générale (XI) peut être effectuée en faisant réagir l'acide de formule générale (XII), de préférence sous forme d'halogénure, tel que le chlorure, sur le produit de formule générale (XI) préalablement métallé. La métallation est généralement effectuée au moyen d'un alcoylure de métal alcalin tel que le butyllithium en opérant dans un solvant organique inerte tel qu'un éther comme le tétrahydrofuranne à une température inférieure à -50 C et, de préférence, au voisinage de -78 C. L'estérification est généralement effectuée en opérant dans le même solvant et à la même température. Le produit de formule générale (IX) dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z1 représente un radical de formule générale (V) dans laquelle R1, R2, R5 et R6 sont définis comme précédemment peuvent être obtenus par estérification d'un dérivé de la baccatine III de formule générale: OCOR4 R 0 O-G1 (XIII) HO HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R4 et G1 sont définis comme précédemment, étant entendu que lorsque Ra représente un radical hydroxy, celui-ci est sous forme protégée, au moyen d'un acide de formule générale (X) dans laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, ou bien R5 représente un atome d'hydrogène et R6 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, et ou bien R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle tel que défini précédemment, ou d'un dérivé de cet acide suivi du remplacementdes groupements protecteurs portés par les fonctions hydroxy en -7 et éventuellement en -10 et, si nécessaire, du remplacement des groupements protecteurs représentés par R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène dans les conditions décrites précédemment pour le remplacement éventuel des groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène du produit de formule générale (IV) dans laquelle Z1 représente un radical de formule générale (V). Le produit de formule générale (XI) peut être obtenu par réduction électrolytique d'un produit de formule générale: R Rb O a: O-G (XIV) Z2-O HO H OCOCH3 OCOC6H5 dans laquelle Ra, Rb, G1 et Z2 sont définis comme précédemment, étant entendu que G1 peut aussi représenter un atome d'hydrogène. La réduction électrolytique du produit de formule générale (XIV) est réalisée dans un électrolyseur contenant un catholyte support dans lequel est dissous le produit de formule générale (XIV) à une concentration comprise entre 0,1 g/l et la saturation de la solution en produit de formule générale (XIV). Préférentiellement, la réduction s'effectue dans un électrolyseur à diaphragme. Selon un mode de mise en oeuvre du procédé selon l'invention, la réduction électrolytique est effectuée dans un électrolyseur comportant une cathode, un compartiment cathodique, un diaphragme séparateur, un compartiment anodique et une anode dont les caractéristiques sont les suivantes: a) la cathode est constituée d'une nappe de mercure, b) le compartiment cathodique contient le catholyte qui est constitué d'une solution du produit de formule générale (XIV) dans un milieu organique, c) le diaphragme séparateur est constitué d'un matériau poreux tel qu'une plaque, un manchon ou une bougie de verre fritté ou de porcelaine ou par une membrane échangeuse d'ions, de préférence par une membrane échangeuse de cations, d) le compartiment anodique contient l'anolyte constitué de préférence par le même solvant ou mélange de solvants et le même électrolyte support que celui qui est utilisé dans le compartiment cathodique, e) l'anode est constituée par un matériau conducteur de l'électricité dont la nature n'est pas essentielle à la mise en oeuvre du procédé. Généralement, l'anode est constituée par un matériau conducteur de l'électricité inattaquable dans les conditions de l'électrolyse tel que par exemple le platine poli, massif ou sur support conducteur, le graphite ou le carbone vitreux. L'électrolyte support est constitué d'un sel d'ammonium quaternaire tel que l'acétate de tétraéthylammonium ou le tétrafluoroborate de tétraéthylammoniumn, ou leurs mélanges soluble dans le solvant ou le mélange de solvants. Généralement, on utilise des solvants qui solubilisent facilement les produits de formule générale (XI) et (XIV) et qui sont peu résistants tels que les alcools comme le méthanol, les nitriles comme l'acétonitrile ou les amides comme le diméthylformamide. Le pH doit être compatible avec la stabilité du substrat. Le milieu doit être tamponné en ajoutant un acide faible tel que l'acide acétique à la solution du sel d'ammonium quaternaire. Selon un mode préféré de mise en oeuvre du procédé, l'anode, la cathode et le diaphragme séparateur sont dans des plans parallèles horizontaux, la cathode étant constituée d'une nappe de mercure. La température du bain d'électrolyse est généralement comprise entre 0 et 30 C. De préférence, elle est maintenue au dessous de 10 C. L'électrolyse est effectuée à potentiel contrôlé qui peut être compris entre - 1,85 et -2,05 volt par rapport à une électrode de référence saturée au calomel. Il est nécessaire de désaérer la solution par barbotage d'un gaz inerte tel que l'argon pendant une dizaine de minutes avant le début de l'électrolyse, l'atmosphère inerte étant maintenue pendant toute la durée de l'électrolyse. Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy ou acyloxy et Rb représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus dans les conditions décrites dans les brevets européens EP O 336 840 ou EP 0 336 841. Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle Ra et Rb représentent chacun un atome d'hydrogène peuvent être obtenus par réduction électrolytique d'un produit de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy ou un radical alcanoyloxy ou alcoxyacétoxy ou dans les conditions décrites dans la demande internationale PCT WO 93/06093. Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone peuvent être obtenus par oxydation d'un produit de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy et Rb représente un atome d'hydrogène. Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical alcoxy et Rb représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus par action d'un halogénure d'alcoyle sur un produit de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy et Rb représente un atome d'hydrogène préalablement traité par un agent de métallation tel que le butyllithium ou l'hydrure de sodium. Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical alcoxyacétyle et Rb représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus par action d'un acide alcoxyacétique ou, de préférence, d'un dérivé de cet acide tel qu'un halogénure sur un produit de formule générale (XIV) dans laquelle Ra représente un radical hydroxy et Rb représente un atome d'hydrogène en opérant, selon le cas, en présence d'un agent de condensation ou d'une base minérale ou organique. Selon l'invention, les produits de formule générale (I) dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb fonrment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z représente un radical de formule générale (II) peuvent aussi être obtenus par estérification d'un produit de formule générale (I) dans laquelle Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, R4 est défini comme précédemment et Z représente un atome d'hydrogène au moyen d'un acide de formule générale (X) ou d'un dérivé de cet acide dans les conditions décrites précédemment pour l'estérification d'un produit de formule générale (IV) dans laquelle Z1 représente un atome d'hydrogène, suivi du remplacement des groupements protecteurs représentés par R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy dans les conditions décrites précédemment pour le remplacement éventuel des groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et du radical Ra par un radical hydroxy du produit de formule générale (IV) dans laquelle Z1 représente un radical de formule générale (V). Les nouveaux produits de formule générale (I) obtenus par la mise en oeuvre des procédés selon l'invention peuvent être purifiés selon les méthodes connues telles que la cristallisation ou la chromatographie. Les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) présentent des propriétés biologiques remarquables. In vitro, la mesure de l'activité biologique est effectuée sur la tubuline extraite de cerveau de porc par la méthode de M.L. Shelanski et coll., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 70, 765-768 (1973). L'étude de la dépolymérisation des microtu- bules en tubuline est effectuée selon la méthode de G. Chauvière et coll. , C.R. Acad. Sci., 293, série II, 501-503 (1981). Dans cette étude les produits de formule générale (1) se sont montrés au moins aussi actifs que le taxol et le Taxotère. In vivo, les produits de formule générale (I) se sont montrés actifs chez la souris greffée par le mélanome B16 à des doses comprises entre 1 et 10 mg/kg par voie intrapéritonéale, ainsi que sur d'autres tumeurs liquides ou solides. Les nouveaux produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) sont actifs sur des tumeurs qui sont résistantes au Taxol ou au Taxotere . De telles tumeurs comprennent les tumeurs du colon qui ont une expression élevée du gène mdr 1 (gène de multi-drug resistance). La "multi- drug resistance" est un terme usuel se rapportant à la résistance d'une tumeur à différents produits de structures et de mécanismes d'action différents. Les taxoides sont généralement connus pour être fortement reconnus par des tumeurs expérimentales telles que P388/DOX, une lignée cellulaire sélectionnée pour sa résistance à la doxorubicine (DOX) qui exprime mdr 1. L'exemple suivant illustre la présente invention. EXEMPLE 1 Une solution de 30 mg de tert-butoxycarbonylamino-3 hydroxy-2 phényl-3 propionate-(2R,3S) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5p3,20 hydroxy-le3 méthoxyacétoxy-103 oxo-9 trifluorométhanesulfonate-73 taxènell yle-13a dans 1,5 cm3 de pyridine est agitée à une temperature voisine de 60 C pendant 16 heures. Après refroidissement à une température voisine de 20 C, la pyridine est évaporée sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi une meringue beige que l'on purifie par chromatographie préparative sur couche mince [2 plaques préparatives Kieselgel 60F254 (Merck); épaisseur 0,25 mm; dépôt en solution dans le dichlorométhane; éluant méthanol-dichlorométhane (5-95 en volumes)]. Après élution de la zone correspondant au produit principal par un mélange méthanol-dichlorométhane (10-90 en volumes), filtration sur verre fritté, puis évaporation des solvants sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C, on obtient 8,7 mg de tertbutoxycarbonylamino-3 hydroxy-2 phényl-3 propionate-(2R,3S) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5[3,20 hydroxy-le3 méthoxyacétoxy-10[3 oxo-9 taxadiène-6,11 yle-13a sous forme d'une laque blanche dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N.: (600 MHz; CDC13; 6 en ppm): 1,14 (s, 3H: CH3); 1,27 (s, 3H: CH3); 1,36 (s, 9H: CH3); 1,76 (s, 1H: OH); 1,78 (s, 3H: CH3); 1,88 (s, 3H: CH3); 2,33 (mt, 2H: CH2 en 14); 2,39 (s, 3H: COCH3); 3,34 (mt, 1H: OH); 3,54 (s, 3H: OCH3); 4,01 (d, J = 7 Hz, 1H: H en 3); 4,21 et 4,28 (2d, J = 16 Hz, 1H chacun: OCOCH2O); 4,27 et 4,43 (2d, J = 8 Hz, 1H chacun: CH2 en 20); 4,61 (mt, 1H: H2);5,12 (d, J = 6 Hz, 1H: Hen5); 5,25 (dlarge, J = 10 Hz, 1H: Hen 3); 5,38 (d,J = 10 Hz, 1H: NH); 5,78 (d, J = 7 Hz, 1H: H en 2); 5,88 (d,J = 10,5 Hz, 1H: H en 7); 6,09 (dd, J = 10,5 et 6 Hz, 1H: H en 6); 6,19 (mt, 1H: H en 13); 6,32 (s, 1H: H en 10); de 7,25 à 7,45 (mt, 5H: C6H5 en 3'); 7,47 (t, J = 8,5 Hz, 1H:OCOC6H5 H en 5); 7,61 (d, J = 8, 5 Hz, 1H: OCOC6H5 H en 4); 8,03 (d large, J = 8,5 Hz, 1H: OCOC6H5 H en 6); 8,18 (s large, J = 8,5 Hz, 1H: OCOC6H5 H en 2). Le tert- butoxycarbonylamnino-3 hydroxy-2 phényl-3 propionate-(2R,3S) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5p,20 hydroxy-13 méthoxyacétoxy- ( oxo-9 trifluorométhanesulfonate-7j taxène-11 yle-13a peut être préparé de la manière suivante: Une solution de 770 mg de tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyl- oxy)-2a époxy-53,20 hydroxy-13 oxo-9 trifluorométhanesulfonate-73 taxène11 yle- 13a dans 20 cm3 d'une solution d'acide chlorhydrique 0,1N dans l'éthanol est agitée à une température voisine de 5 C pendant 16 heures. Le mélange réactionnel est ensuite dilué avec 50 cm3 de dichlorométhane, lavé par 2 fois 10 cm3 d'eau distillée. Après extraction de la phase aqueuse par 10 cm3 de dichlorométhane, les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté et concentrées sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 710 mg d'un solide jaune que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 50 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 ancm de diamètre (gradient d'élution: acétate d'éthyle-dichlorométhane de 10-90 à 20-80 en volumes) en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à C pendant 2 heures. On obtient ainsi 594 mg de tert-butoxycarbonylamino-3 hydroxy-2 phényl-3 propionate-(2R,3S) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5p,20 hydroxy-l13 méthoxyacétoxy-101 oxo-9 trifluorométhanesulfonate-7[3 taxène-11 yle-13a sous forme d'une meringue jaune pâle. Le tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy5g,20 hydroxy-13 oxo-9 méthoxyacétoxy-101 trifluorométhanesulfonate-7( taxène11 yle- 13c" peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 680 mg de tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyl- oxy)-2a époxy-5[3,20 dihydroxy-1[3,73 méthoxyacétoxy-10( oxo-9 taxène-ll yle- 13a dans 7 cm3 de dichlorométhane et 0,43 cm3 de pyridine anhydre, on ajoute à une température voisine de 20 C du tamis moléculaire 4A en poudre. A la suspension ainsi obtenue, à une température voisine de 30 C, on ajoute, sous atmosphère inerte d'argon, 0,445 cm3 d'anhydride triflique. Apres avoir laissé la température du mélange réactionnel remonter au voisinage de 20 C en environ 1 heure, on ajoute successivement 5 cm3 d'eau distillée et 50 cm3 de dichlorométhane, et le tamis est filtré sur verre fritté garni de célite. Après décantation, la phase aqueuse est extraite par 2 fois 5 cm3 de dichlorométhane, les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté, et concentrées sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 1,13 g d'une meringue brune que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 60 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre (gradient d'élution: acétate d'éthyle- dichlorométhane de 0-100 à 10-90 en volumes) en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40 C pendant 2 heures. On obtient ainsi 762 mg de tert-butoxycarbonyl- 3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5l3,20 hydroxy-le méthoxyacétoxy-103 oxo-9 trifluorométhanesulfonate-75 taxène-11 yle-13a sous forme d'une meringue jaune-orangée. Le tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy513,20 dihydroxy-lp,73 méthoxyacétoxy-103 oxo-9 taxène-11 yle-13a peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 800 mg de tertbutoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-53,20 hydroxy-13 méthoxyacétoxy-103 oxo-9 triéthylsilyloxy- 73 taxène-11 yle-13a dans 8 cm3 de dichlorométhane, maintenue sous atmosphère d'argon, on ajoute goutte à goutte, à une température voisine de 0 C, 8,5 cm3 du complexe acide fluorhydrique-triéthylamine (3HF.Et3N). La solution est agitée pendant 4 heures à 0 C, puis diluée par 20 cm3 de dichlorométhane, et versée sur 40 cm3 d'une solution aqueuse saturée en hydrogénocarbonate de sodium maintenue à une température voisine de 0 C. Après décantation, la phase aqueuse est extraite avec 3 fois 30 cm3 de dichlorométhane. Les phases organiques rassemblées sont séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté, puis concentrées sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 781 mg d'une meringue jaune pâle que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 100 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 3,5 cm de diamètre en éluant avec un mélange acétate d'éthyle-dichlorométhane (25-75 en volumes) et en recueillant des fractions de 15 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40 C pendant 2 heures. On obtient ainsi 686 mg de tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyl- oxy)-2a époxy-5p,20 dihydroxy-l 3,73 méthoxyacétoxy-10P oxo-9 taxène-11 yle- 13a sous forme d'une meringue blanche. Le tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy53,20 hydroxy-13 méthoxyacétoxy-10P oxo-9 triéthylsilyloxy-7f3 taxène-11 yle-13a peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 2,5 g de tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a dihydroxy-13,2a époxy-5p,20 méthoxyacétoxy-103 oxo-9 triéthylsilyloxy-73 taxène-11 yle-13a dans cm3 de tétrahydrofurane maintenue sous agitation et sous atmosphère d'argon, on ajoute successivement, à une température voisine de -78 C, 3,90 cmr3 d'une solution 1,6 M de n-butyllithium dans l'hexane et 0,8 cm3 de chlorure de métachlorobenzoyle. La solution est ainsi maintenue agitée à une température voisine de - 78 C pendant 45 minutes puis on ajoute 10 cm3 d'une solution aqueuse saturée de chlorure d'ammonium. Le mélange réactionnel est ramené à une température voisine de 20 C en 1 heure et dilué par 20 cm3 d'acétate d'éthyle. La phase aqueuse est séparée par décantation puis extraite par 2 fois 10 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont réunies, lavées par 10 cm3 d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 40 C. On obtient 3,47 g d'une meringue jaune pâle que l'on purifie par chromatographie sur 250 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 5 cm de diamètre (gradient d'élution acétate d'éthyle/dichlorométhane de 3/97 à 10/90 en volumes) en recueillant des fractions de 15 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 40 C. On obtient 1.41 g de tert- butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5- (2R,4S,5R) d'acétoxy-4a (chloro-3 benzoyloxy)-2a époxy-5[,20 hydroxy-1l oxo-9 méthoxyacétoxy-103 triéthylsilyloxy-71 taxène-11 yle-13a sous forme d'une meringue blanche. Le tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a dihydroxy-l[,2a époxy-5p,20 méthoxy- acétoxy-10[3 oxo-9 triéthylsilyloxy-73 taxène-11 yle-13a peut être préparé par réduction électrolytique du tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy- 4a hydroxy-1[ benzoyloxy-2a époxy-5f,20 méthoxyacétoxy-10[3 oxo-9 triéthylsilyloxy-7p taxène-11 yle-13a en présence d'un électrolyte support constitué d'un sel d'ammonium quaternaire tel que l'acétate de tétraméthylammonium, l'acétate de tétraéthylammonium ou le tétrafluoroborate de tétaéthylammonium à un potentiel contrôlé compris entre -1,85 et -2,10 volt par rapport à une électrode de référence saturée au calomel. Le tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5-(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a hydroxy-1[ benzoyloxy-2a époxy-5[3, 20 méthoxyacétoxy-103 oxo-9 triéthylsilyloxy-7[3 taxène-11 yle-13a peut être préparé par action d'un halogénure de l'acide méthoxyacétique sur la désacétyl-10 triéthylsilyloxy-73 baccatine III en opérant dans la pyridine à une température voisine de 20 C suivie de l'estérification de la méthoxyacétoxy-103 triéthylsilyloxy-7[ baccatine III obtenue par l'acide tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl-4 oxazolidine- 1,3 carboxylique-5-(2R,4S,5R) dans les conditions décrites dans la demande internationale WO 94/07878. Les nouveaux produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) manifestent une activité inhibitrice significative de la prolifération cellulaire anormale et possèdent des propriétés thérapeutiques permettant le traitement de malades ayant des conditions pathologiques associées à une prolifération cellulaire anormale. Les conditions pathologiques incluent la prolifération cellulaire anormale de cellules malignes ou non malignes de divers tissus et/ou organes, comprenant, de manière non limitative, les tissus musculaires, osseux ou conjonctifs, la peau, le cerveau, les poumons, les organes sexuels, les systèmes lymphatiques ou rénaux, les cellules mammaires ou sanguines, le foie, l'appareil digestif, le pancréas et les glandes thyroïdes ou adrénales. Ces conditions pathologiques peuvent inclure également le psoriasis, les tumeurs solides, les cancers de l'ovaire, du sein, du cerveau, de la prostate, du colon, de l'estomac, du rein ou des testicules, le sarcome de Kaposi, le cholangiocarcinome, le choriocarcinome, le neuroblastome, la tumeur de Wilms, la maladie de Hodgkin, les mélanomes, les myélomes multiples, les leucémies lymphocytaires chroniques, les lymphomes granulocytaires aigus ou chroniques. Les nouveaux produits selon l'invention sont particulièrement utiles pour le traitement du cancer de l'ovaire. Les produits selon l'invention peuvent être utilisés pour prévenir ou retarder l'apparition ou la réapparition des conditions pathologiques ou pour traiter ces conditions pathologiques. Les produits selon l'invention peuvent être administrés à un malade selon différentes formes adaptées à la voie d'administration choisie qui, de préférence, est la voie parentérale. L'administration par voie parentérale comprend les administra- tions intraveineuse, intrapéritonéale, intramusculaire ou sous-cutanée. Plus particu- lièrement préférée est l'administration intrapéritonéale ou intraveineuse. La présente invention comprend également les compositions pharmaceu- tiques qui contiennent au moins un produit de formule générale (I) en une quantité suffisante adaptée à l'emploi en thérapeutique humaine ou vétérinaire. Les compo- sitions peuvent être préparées selon les méthodes habituelles en utilisant un ou plusieurs adjuvants, supports ou excipients pharmaceutiquement acceptables. Les supports convenables incluent les diluants, les milieux aqueux stériles et divers solvants non toxiques. De préférence les compositions se présentent sous forme de solutions ou de suspensions aqueuses, de solutions injectables qui peuvent contenir des agents émusifiants, des colorants, des préservatifs ou des stabilisants. Le choix des adjuvants ou excipients peut être déterminé par la solubilité et les propriétés chimiques du produit, le mode particulier d'administration et les bonnes pratiques pharmaceutiques. Pour l'administration parentérale, on utilise des solutions ou des suspen- sions stériles aqueuses ou non aqueuses. Pour la préparation de solutions ou de suspensions non aqueuses peuvent être utilisés des huiles végétales naturelles telle que l'huile d'olive, l'huile de sésame ou l'huile de paraffine ou les esters organiques injectables tel que l'oléate d'éthyle. Les solutions stériles aqueuses peuvent être constituées d'une solution d'un sel pharmaceutiquement acceptable en solution dans de l'eau. Les solutions aqueuses conviennent pour l'administration intraveineuse dans la mesure o le pH est convenablement ajusté et o l'isotonicité est réalisée, par exemple, par une quantité suffisante de chlorure de sodium ou de glucose. La stérélisation peut être réalisée par chauffage ou par tout autre moyen qui n'altère pas la composition. Il est bien entendu que tous les produits entrant dans les compositions selon l'invention doivent être purs et non toxiques pour les quantités utilisées. Les compositions peuvent contenir au moins 0,01 % de produit thérapeuti- quement actif. La quantité de produit actif dans une composition est telle qu'une posologie convenable puisse être prescrite. De préférence, les compositions sont préparées de telle façon qu'une dose unitaire contienne de 0,01 à 1000 mg environ de produit actif pour l'administration par voie parentérale. Le traitement thérapeutique peut être effectué concuremment avec d'autres traitements thérapeutiques incluant des médicaments antinéoplastiques, des anti- corps monoclonaux, des thérapies immunologiques ou des radiothérapies ou des modificateurs des réponses biologiques. Les modificateurs des réponses incluent, de manière non limitative, les lymphokines et les cytokines telles que les interleukines, les interférons (cx, 3 ou 5) et le TNF. D'autres agents chimiothérapeutiques utiles dans le traitement des désordres dus à la prolifération anormale des cellules incluent, de manière non limitative, les agents alkylants tels que les moutardes à l'azote comme la mechloretamine, le cyclophosphamide, le melphalan et le chlorambucil, des sulfonates d'alkyle comme le busulfan, les nitrosourées comme la carmustine, la lomustine, la sémustine et la streptozocine, les triazènes comme la dacarbazine, les antimétabolites comme les analogues de l'acide folique tel que le méthotrexate, les analogues de pyrimidine comme le fluorouracil et la cytarabine, des analogues de purines comme la mercaptopurine et la thioguanine, des produits naturels tels que les alcaloides de vinca comme la vinblastine, la vincristine et la vendésine, des épipodophyllotoxines comme l'étoposide et le teniposide, des antibiotiques comme la dactinomycine, la daunorubicine, la doxorubicine, la bléomycine, la plicamycine et la mitomycine, des enzymes comme la L-asparaginase, des agents divers comme les complexes de coordination du platine tel que le cisplatine, les urées substituées tel que l'hydroxyurée, les dérivés de méthylhydrazine comme la procarbazine, les suppresseurs adrénocoticoïques comme le mitotane et l'aminoglutéthymide, les hormones et les antagonistes comme les adrénocorticostéroides comme la prednisone, les progestines comme le caproate d'hydroxyprogestérone, l'acétate de méthoxyprogestérone et l'acétate de megestrol, les oestrogènes comme le diéthylstilbestrol et l'éthynylestradiol, les antioestrogène comme le tamoxifène, les androgènes comme le propionate de testostérone et la fluoxymesterone. Les doses utilisées pour mettre en oeuvre les méthodes selon l'invention sont celles qui permettent un traitement prophylactique ou un maximum de réponse thérapeutique. Les doses varient selon la forme d'administration, le produit particu- lier sélectionné et les caractéristiques propres du sujet à traiter. En général, les doses sont celles qui sont thérapeutiquement efficaces pour le traitement des désordres dus à une prolifération cellulaire anormale. Les produits selon l'invention peuvent être administrés aussi souvent que nécessaire pour obtenir l'effetthérapeutique désiré. Certains malades peuvent répondre rapidement à des doses relativement fortes ou faibles puis avoir besoin de doses d'entretien faibles ou nulles. Généralement, de faibles doses seront utilisées au début du traitement et, si nécessaire, des doses de plus en plus fortes seront administrées jusqu'à l'obtention d'un effet optimum. Pour d'autres malades il peut être nécessaire d'administrer des doses d'entretien 1 à 8 fois par jour, de préférence 1 à 4 fois, selon les besoins physiologiques du malade considéré. Il est aussi possible que pour certains malades il soit nécessaire de n'utiliser qu'une à deux administrations journalières. Chez l'homme, les doses sont généralement comprises entre 0,01 et mg/kg. Par voie intrapéritonéale, les doses seront en général comprises entre 0,1 et 100 mg/kg et, de préférence entre 0,5 et 50 mg/kg et, encore plus spécifiquement entre 1 et 10 mg/kg. Par voie intraveineuse, les doses sont généralement comprises entre 0,1 et 50 mg/kg et, de préférence entre 0,1 et 5 mg/kg et, encore plus spécifi- quement entre 1 et 2 mg/kg. il est entendu que, pour choisir le dosage le plus approprié, devront être pris en compte la voie d'administration, le poids du malade, son état de santé général, son âge et tous les facteurs qui peuvent influer sur l'efficacité du traitement. L'exemple suivant illustre une composition selon l'invention. EXEMPLE On dissout 40 mg du produit obtenu à l'exemple 1 dans 1 cm3 d'Emulphor EL 620 et 1 cm3 d'éthanol puis la solution est diluée par addition de 18 cm3 de sérum physiologique. La composition est administrée par perfusion pendant 1 heure par introduc- tion dans du soluté physiologique. REVENDICATIONS 1 - Nouveaux taxoïdes de formule générale: R Rb a Z-O,A (I) H3 HO - OCOCH3 OCOR4 dans laquelle: - Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxyacétoxy dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et Rb represente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, - Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale R1-NH O (II) 2 _ OH dans laquelle: R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou trifluorométhyle, thénoyle ou furoyle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 représente - un radical alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcènyle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, bicycloalcoyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone), cyano, carboxy ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - un radical phényle ou a- ou - naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chaînons choisi de préférence parmi les radicaux furyle et thiényle, - ou un radical hétérocyclyle saturé contenant 4 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou a- ou 3naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl- amino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, ou un hétérocycle aromatique ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, aryles, amino, alcoylamino, dialcoylamino, alcoxycarbonylamino, acyle, arylcarbonyle, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle ou alcoxycarbonyle, étant entendu que, dans les substituants des radicaux phényle, a- ou f3-naphtyle et hétérocyclyles aromatiques, les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone et que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radicaux phényles ou a- ou 3- naphtyles, et R4 représente - un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyvle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone ou bicycloalcoyle contenant 7 à 11 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué, cyano, carboxv ou alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - ou un radical arvle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcovlthio, arvloxy, arvlthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl-amino, amino, alcoylamino, dialcovlamino, carboxv, alcoxvcarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro, azido, trifluorométhvle ou trifluorométhoxy, étant entendu que R4 ne peut pas représenter un radical phénvle non substitué, - ou un radical hétérocyclyle saturé ou non saturé contenant 4 à 6 chaînons et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, étant entendu que les radicaux cycloalcoyles, cycloalcényles ou bicycloalcoyles peuvent être éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone. 2 - Nouveaux taxoïdes selon la revendication 1 pour lesquels Ra représente un radical hydroxy, alcoxv contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxvacétoxv et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzovle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 représente un radical tert-butyle et R2 représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore) et les radicaux alcoyles (méthyle), alcoxy (méthoxy), dialcoylamino (diméthylamino), acylamino (acétylamino), alcoxycarbonylamino (tert-butoxycarbonylamino) ou trifluo- rométhyle ou un radical furyle-2 ou -3, thiényle-2 ou -3 ou thiazolyle-2, -4 ou -5 et R4 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcoxy, amino, alcoylamino, dialcoylamino, acylamino, alcoxycarbonylamino, alcoxycarbonyle, nitro, azido, trifluorométhyle et trifluorométhoxy. 3 - Nouveaux taxoïdes selon la revendication 1 pour lesquels Ra représente un radical hydroxy ou un radical acétoxy et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 représente un radical tert-butyle et R2 représente un radical isobutyle, isobutényle, butényle, cyclohexyle, phényle, furyle-2, furyle-3, thiényle-2, thiényle-3, thiazolyle-2, thiazolyle- 4 ou thiazolyle-5 et R4 représente un radical phényle substitué par un atome d'halogène. 4 - Nouveaux taxoïdes selon la revendication 1 pour lesquels Ra représente un radical hydroxy ou acétyloxy et Rb représente un atome d'hydrogène, Z représente un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical de formule R3-O-CO- dans lequel R3 représente un radical tert-butyle et R2 représente un radical phényle et R4 représente un radical chloro-3 phényle. - Procédé de préparation d' un nouveau taxoide selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que l'on traite en milieu basique un taxoide de formule générale: R 0-SO2-CF3 Z-O0 Z O 1ll H OCOCH3 HO 3O OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R4 et Z sont définis comme dans l'une des revendications 1 à 4. 6 - Procédé selon la revendicati, n 5 caractérisé en ce que l'on opère dans un solvant organique basique seul ou en mélange à une température comprise entre 30 et C. 7 - Procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce que le solvant organique basique est choisi parmi la pyridine, les pyridines substituées par un ou plusieurs radicaux alcoyles et la quinoléine. 8 - Procédé de préparation d'un nouveau taxoiïde selon l'une des revendi- cations 1 à 4 pour lequel Z représente un radical de formule générale (II) caractérisé en ce que l'on estérifie un produit selon l'une des revendications 1 à 3 pour lequel Z représente un atome cl'hyclrogène, Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy, acyloxy ou alcoxyacétoxy, Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, au moyen d'un acide de formule _énérale R N K)R_ (X) R, OH O-R ou d'un dérivé de cet acide, clans laquelle RI et R2 sont définis comme dans l'une des revendications I à 3 et ou bien R5 représente un atome d'hvdrogène et R6 représente un groupement protecteur cde la fonction hdchox, et ou bien R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou b chaînons, puis remplace les groupements protecteurs représentés par R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement Ra par un radical hvdroxv. 9 - Procédé selon la revendicaticon 8 caractérisé en ce que le remplacement des groupements protecteurs R6 et/'ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra, lorsqu'il représente un radical acvlox. ou alcoxyacétyloxy, par un radical hvdroxy, est effectué 1) lorsque R5 représente un atome 1d'hdrogène, R6 représente un groupement protecteur de la fonction hvdrox\v et Ra représente un radical acyloxy, alcoxyacétyloxy, le remplacement dlu groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué en traitant le produit de formule genérale Ra R-b O HO OCOCH3 OCOR4 par un acide minéral choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique et l'acide fluorhydrique ou organique choisi parmi l'acide acétique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique et l'acide p.toluènesulfonique, utilisé seul ou en mélange en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés, les hydrocarbures aromatiques ou les nitriles à une température comprise entre -10 et C. 2) lorsque R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons et plus particulièrement un cycle oxazolidine de formule générale R1-N D O(VI) R R/ dans laquelle R1 est défini comme précédemment, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle dont la partie alcoyle contient i à 4 atomes de carbone et la partie arvle représente, de préférence, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aryle représentant, de préférence un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxv contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 représente un radical alcoxv contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical trihalométhyle tel que trichlorométhvle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle tel que trichlorométhvle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle ayant 4 à 7 chaînons, et Ra représente un radical acyloxy ou alcoxyacétoxy, le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué, selon les significations de Ra, R1, R7 et R8, de la manière suivante: a) lorsque R1 représente un radical t.butoxycarbonyle, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou un radical aralcoyle ou aryle, ou bien R7 représente un radical trihalométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble un cycle ayant de 4 à 7 chaînons, le traitement d'un produit de formule générale (IV) par un acide minéral ou organique éventuellement dans un solvant organique tel qu'un alcool conduit à un produit de formule générale: Ra Rb O RR 0 l"O NH, O OH HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R2 et R4 sont définis comme dans l'une des revendications 1 à 4, qui est acylé au moyen de chlorure de benzoyle dans lequel le radical phényle est éventuellement substitué, de chlorure de thénoyle ou de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale: R3-O-CO-X dans laquelle R3 est défini comme précédemment et X représente un atome d'halogène (fluor, chlore) ou un reste -O-R3 ou -O-CO-O-R3. b) lorsque R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 est défini comme précédemment, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène, le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy s'effectue en présence d'un acide minéral choisi parmi l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique ou organique choisi parmi l'acide acétique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique et l'acide p.toluènesulfonique utilisé seul ou en mélange, en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés et les hydrocarbures aromatiques à une température comprise entre -10 et 60 C, 3) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 1) ci-dessus, on effectue d'abord le remplacement du groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène en opérant dans les conditions acides décrites au point 1) ci-dessus, puis remplace éventuellement Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par action d'un halogénure de zinc dans des conditions qui ne touchent pas au reste de la molécule, 4) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 2-a) ci- dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit obtenu de formule générale: R. R o a R R,, O" - - _2 Z O-R5 H3 OCOR4 dans les conditions de déprotection et d'acylation décrites au point 2-a) ci-dessus, ) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 2-b) ci-dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit obtenu dans les conditions décrites au point 2-b) ci-dessus. - Nouveaux taxoïdes de formule générale: R a b 0b O-SO2-CF3 Z-O Il Z-O,.... HO - OCOCH3 OCOR4 dans laquelle: - Ra représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxyacétoxy dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et Rb représente un atome d'hydrogène ou bien Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés une fonction cétone, - Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale R,-NH O R '!-1s (II) OH dans laquelle: R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou trifluorométhyle, thénoyle ou furoyle ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 représente - un radical alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, bicycloalcoyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant i à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone), cyano, carboxy ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - un radical phényle ou a- ou [3-naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chainons choisi de préférence parmi les radicaux furyle et thiényle, - ou un radical hétérocyclyle saturé contenant 4 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou a- ou f3naphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl- amino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, ou un hétérocycle aromatique ayant 5 chainons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, aryles, amino, alcoylamino, dialcoylamino, alcoxycarbonylamino, acyle, arylcarbonyle, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle ou alcoxycarbonyle, étant entendu que, dans les substituants des radicaux phényle, a- ou fS-naphtyle et hétérocyclyles aromatiques, les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone et que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radicaux phényles ou a- ou 3- naphtyles, et R4 représente - un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone ou bicycloalcoyle contenant 7 à 11 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoyloxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué, cyano, carboxy ou alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - ou un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonyl-amino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, étant entendu que R4 ne peut pas représenter un radical phényle non substitué, - ou un radical hétérocyclyle saturé ou non saturé contenant 4 à 6 chaînons et éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, étant entendu que les radicaux cycloalcoyles, cycloalcényles ou bicycloalcoyles peuvent être éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone. 11 - Procédé de préparation d'un nouveau taxoïde selon la revendication 10 caractérisé en ce que l'on traite par un dérivé de l'acide trifluorométhanesulfonique choisi parmiu l'anhydride, le fluorure d'acide ou le N-phényl trifluorométhane- sulfonimide un taxoide de formule générale: Ra* Rb 0 O (IX) Z -O"O HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb et R4 sont définis comme dans la revendication 1 et Z1 représente un ate ne d'hydrogène ou un radical de formule générale: Ri N "RS O - X (V) O-R6 dans laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment et, ou bien R5 représente un atome d'hydrogène et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de la fonction hydroxy et ou bien R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, pour obtenir un produit de formule générale: -CF3O Rb O HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R4 et Z1 sont définis comme ci-dessus, puis, lorsque Z1 représente un radical de formule générale (V), remplace les groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement Ra par un radical hydroxy. 12 - Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que le traitement par un dérivé de l'acide trifluorométhanesulfonique est effectué dans un solvant organique inerte choisi parmi les hydrocarbures aliphatiques éventuellement halogénés et les hydrocarbures aromatiques en présence d'une base organique choisie parmi les amines aliphatiques tertiaires et la pyridine à une température comprise entre 50 et 20 C. 13 - Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que, lorsque Z1 représente un radical de formule générale (V), le remplacement des groupements protecteurs R6 et/ou R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra, lorsqu'il représente un radical acyloxy ou alcoxyacétyloxy, par un radical hydroxy, est effectué: 1) lorsque R5 représente un atome d'hydrogène, R6 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy et Ra représente un radical acyloxy, alcoxyacétyloxy, le remplacement du groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué en traitant le produit de formule générale: R a bO O -SOIC3 z -O HO - OCOCH3 OCOR4 par un acide minéral choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique et l'acide fluorhydrique ou organique choisi parmi l'acide acétique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique et l'acide p.toluènesulfonique, utilisé seul ou en mélange en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés, les hydrocarbures aromatiques ou les nitriles à une température comprise entre -10 et 60 C. 2) lorsque R5 et R6 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons et plus particulièrement un cycle oxazolidine de formule générale: R -N O (VI) R R8 dans laquelle R1 est défini comme précédemment, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et la partie aryle représente, de préférence, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aryle représentant, de préférence un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 représente un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle ayant 4 à 7 chaînons, et Ra représente un radical acyloxy ou alcoxyacétoxy, le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy peut être effectué, selon les significations de Ra, R1, R7 et R8, de la manière suivante: a) lorsque R1 représente un radical t.butoxycarbonyle, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou un radical aralcoyle ou aryle, ou bien R7 représente un radical trihalométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle et R8 représente un atome d'hydrogène, ou bien R7 et R8 forment ensemble un cycle ayant de 4 à 7 chaînons, le traitement d'un produit de formule générale: R O-SQ2-CF3 zi -O H z HO OCOCH3 OCOR4 par un acide minéral ou organique éventuellement dans un solvant organique tel qu'un alcool conduit à un produit de formule générale: R a b O-SO2-CF3 r - R2 O" OH H HO OCOCH3 OCOR4 dans laquelle Ra, Rb, R2 et R4 sont définis comme dans l'une des revendications 1 à 4, qui est acylé au moyen de chlorure de benzoyle dans lequel le radical phényle est éventuellement substitué, de chlorure de thénoyle ou de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale: R3-O-CO-X dans laquelle R3 est défini comme précédemment et X représente un atome d'halogène (fluor, chlore) ou un reste -O-R3 ou -O-CO-O-R3. b) lorsque R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué ou un radical R3-O-CO- dans lequel R3 est défini comme précédemment, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène, le remplacement du groupement protecteur formé par R5 et R6 par des atomes d'hydrogène et éventuellement de Ra par un radical hydroxy s'effectue en présence d'un acide minéral choisi parmi l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique ou organique choisi parmni l'acide acétique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique et l'acide p.toluènesulfonique utilisé seul ou en mélange, en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés et les hydrocarbures aromatiques à une température comprise entre -10 et 60 C, 3) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 1) ci- dessus, on effectue d'abord le remplacement du groupement protecteur R6 par un atome d'hydrogène en opérant dans les conditions acides décrites au point 1) ci-dessus, puis remplace éventuellement Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par action d'un halogénure de zinc dans des conditions qui ne touchent pas au reste de la molécule, 4) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 2-a) ci-dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit obtenu de formule générale: 1NN /R O O_ S2-CF3 R1, ONR5 O-R6H O-R6 HO H OCOCH3 OCOR4 dans les conditions de déprotection et d'acylation décrites au point 2-a) ci-dessus, ) lorsque Ra représente un radical alcoxyacétoxy et R5 et R6 sont définis comme au point 2-b) ci-dessus, on effectue le remplacement du radical Ra par un radical hydroxy par traitement en milieu alcalin ou par traitement par un halogénure de zinc dans les conditions décrites au point 3) ci-dessus, puis traite le produit obtenu dans les conditions décrites au point 2-b) ci-dessus 14 - Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle contient au moins un produit selon l'une des revendications 1 à 4 pour lequel Z représente un radical de formule générale (II) en association avec un ou plusieurs produits pharmaceutiquement acceptables qu'ils soient inertes ou pharmacologiquement actifs.