FR 2697026 A1 19940422 FR 9312402 A 19931014 La présente invention a pour objet de nouveaux composés azoiques, leur préparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. L'invention concerne en particulier les composés de formule I R 3 / D-N=N-K-N-Y-CO-O-R (I) dans laquelle D signifie une composante de diazotation, K signifie un groupe aromatique de formule a, b ou c R 2 a) b) c) R 1 R 6 N t R,R R 7 o R signifie un groupe de formule -CH(R 4)-CO-O-R 5, - CH 2 CF 3 ou -CH 2 CF 2 CF 2 H, R 1 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C 4, alcoxy en C 1-C 4 ou acylamino, R 2 signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome ou un groupe alcoxy en C 1-C 4 ou (alcoxy en Cl-C 4)-éthoxy et R 3 est choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 6, alcényle en C 3-C 4, chloro(alcényle en C 3-C 4), bromo(alcényle en C 3- C 4), alcynyle en C 3-C 4, phényl-alkyle en C,-C 4, (alcoxy en Cl-C 4)- carbonyl-alkyle en C 1-C 4, (alcényloxy en C 3-C 4-carbonyl)-alkyle en CC-C 4, (alcynyloxy en C 3-C 4-carbonyl)-alkyle en C,-C 4, phénoxy- alkyle en C 2-C 4, -CH 2-CH(R 8)CH 2-R 9 et alkyle en C 2-C 4 portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes cyano, alcoxy en C,-C 4, (alkyl en C 1-C 4)-carbonyloxy et (alcoxy en C 1-C 4)- carbonyloxy, ou bien R 3 et R 2 dans le groupe a) forment ensemble un groupe de formule -*CH(CH 3)CH 2 C(CH 3)2 o l'atome de carbone * est fixé au groupe a), R 4 signifie l'hydrogène ou un groupe phényle ou alkyle en Cl-C 4, R 5 signifie un groupe phényle portant éventuellement de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes (de préférence C 1 ou Br) et les groupes alkyle en C 1-C 4, (alcoxy en C,-C 4)-carbonyle et alcoxy en Cl-C 4, un groupe phényle monosubstitué par un groupe formyle, cyano, sulfocyano, phényle, benzyloxy, (alkyl en Cl-C 4)-carbonylamino, (alcoxy en Cl-C 4- carbonyl)-alcoxy en CI-C 2, (alkyl en C,-C 4)-carbonyloxy ou nitro; un groupe oc ou l 3-naphtyle, un groupe phényl-alkyle en Cl-C 4, phénoxy- éthyle ou l-phényl-propène-3-yle dans lesquels le cycle phényle est non substitué ou porte éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 4 et alcoxy en Cl-C 4 ou dans lesquels le cycle phényle est monosubstitué par un groupe (alcoxy en CI-C 4)-carbonyle ou nitro, ou encore R 5 signifie un groupe allyle, haloallyle, méthallyle, propargyle, tétrahydrofuryl-2-méthyle, tétrahydropyrannyl-2-méthyle, chloro-alkyle en C 2-C 4, bromo-alkyle en C 2-C 4 ou un groupe de formule Rl, -CH(Rîo)-CH 2-(OCH(Rlo)-CH 2)n R R 6 signifie l'hydrogène ou un groupe hydroxy, R 7 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C 4, R 8 signifie un groupe hydroxy, (alkyl en Cl-C 4)-carbonyloxy ou (alcoxy en CI-C 4)-carbonyloxy, R 9 signifie le chlore ou un groupe alcoxy en CI-C 4, phénoxy, allyloxy ou (alkyl en C,-C 4)-carbonyloxy, Rjo signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C 4, Ri, signifie l'hydrogène, un halogène (de préférence le chlore ou le brome) ou un groupe alkyle en Cl-C 4, alcoxy en Ct-C 4 ou nitro, Y signifie un groupe alkylène en C 2-C 3 et n signifie O ou 1, R 3 devant signifier l'hydrogène lorsque K signifie un groupe de formule b) ou c). Les composantes de diazotation D préférées sont les amines aromatiques carbocycliques ou hétérocycliques à cycle non condensé ou condensé qui peuvent porter l'un quelconque des substituants habituels dans la chimie des colorants de dispersion, à l'exception de préférence des groupes hydrosolubilisants, spécialement les groupes sulfo Comme exemples de tels composantes de diazotation, on peut citer celles contenant un reste phényle, thiényle, thiazolyle, isothiazolyle, thiadiazolyle, pyrazolyle, imidazolyle, triazolyle, benzothiazolyle ou benzoisothiazolyle Les composés de formule I sont de préférence des composés monoazoïques. Les cycles aromatiques ou hétéroaromatiques peuvent porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes (par exemple CI, Br et I) et les groupes nitro, cyano, sulfocyano, alkyle en C 1-C 4, alcoxy en Cl-C 4, phényle, phénoxy et acyle et, spécialement sur les composantes de diazotation de la série du thiophène ou du thiazole, également un groupe formyle, -CH=CH-NO 2, -CH=C(CN)2 ou -CH=C(CN)-CO-alkyle en C,-C 4. Les groupes acyle préférés répondent à la formule R 40-Z o R 40 signifie un groupe alkyle en C,-CC ou un groupe phényle portant éventuellement de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes (par exemple C 1, Br et I) et les groupes nitro, cyano, sulfocyano, hydroxy, alkyle en CI-C 4, alcoxy en Cl-C 4, phényle, phénoxy et alcoxy en CI-C 4- carbonyle, Z signifie un groupe -CO-, -*CO-O-, -O-*CO-, SO 2 ou - *SO 2-NR 7 o l'atome marqué d'un astérisque est fixé à R 4 o et R 7 a la signification donnée ci-dessus. Dans la présente demande, tout groupe phényle est non substitué ou porte 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle, éthyle et alcoxy en Cl-C 2 ou porte un groupe nitro. Dans Y, le groupe alkylène signifie de préférence un groupe de formule -CH 2 CH 2-, -CH 2-CH(CH 3)-, plus préférablement un groupe -CH 2 CH 2-. R 40 signifie de préférence R 40 ', R 40 ' signifiant un groupe alkyle en CI-C 4 ou phényle. D signifie de préférence D 1, D 11 signifiant un reste répondant à l'une des formules 1 à 11 suivantes: /20 R 21 " ( 1) R 23 a 22 R 25 y R 24 sU ( 2) R 25 N R 26S ( 3) R 28/ k\ R 27 N S,,'" _( 4) R O // R 27 Nl N ( 5) C 6 H 5 NC N NCT ( 6) CH R 29 H N R 22 S ( 8) 02 N N-N I S ( 9) R 3 N"N C H 5 C 6 H 5 H 5 EI I N N"S'"\ ( 11) o R 20 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, nitro, (alcoxy en C,-C 4)-carbonyle, (alkyl en Cl-C 4)-sulfonyle (de préférence l'hydrogène, le chlore ou un groupe cyano ou nitro), R 21 signifie le chlore, le brome ou un groupe nitro, alkyle en C 1-C 4, (alkyl en Cl -C 4)-sulfonyle, (alkyl en C,-C 4)-carbonyle, aminosulfonyle, mono ou di-(alkyl en C,-C 4)aminosulfonyle, phénylaminosulfonyle, (alcoxy en CI-C 4)-carbonyle, aminocarbonyle, mono ou di-(alkyl en Cl-C 4)amino- carbonyle, phénylaminocarbonyle, phénylazo, benzyloxycarbonyle, tétrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyle, (alcényloxy en C 3-C 4)-carbonyle ou (alcynyloxy en C 3-C 4)-carbonyle, R 22 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, R 23 signifie l'hydrogène, le chlore ou, lorsque R 22 signifie l'hydrogène, R 23 signifie également un groupe sulfocyano, R 24 signifie un groupe nitro, (alkyl en Cl-C 4)-carbonyle, (alcoxy en C,-C 4)- carbonyle, cyano, aminocarbonyle, mono ou di-(alkyl en Cl-C 4)- aminocarbonyle, R 25 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou phényle, R 26 signifie un groupe nitro, cyano, formyle, dicyanovinyle ou un groupe de formule -CH=CH-NO 2 FCH=C(CN)CO-O(alkyle en C 1-C 4), H 5 C 6-N=N ou 3 ou 4-NO 2-C 6 H 4N=N-, R 27 signifie un groupe cyano ou (alcoxy en C,-C 4)-carbonyle, R 28 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4 ou phényle, R 29 signifieun groupe -CN, -CH=CH 2 ou phênyle, R 30 signifie un groupe alkyle en CI-C 4, R 31 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, sulfocyano, nitro, (alcoxy en CI-C 4)-carbonyle ou di- (alkyl en C,-C 4)aminosulfonyle, R 32 signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome, et R 33 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, (alcoxy en C 1-C 4-carbonyl)-alkyle en C 1-C 4 ou -(alkylène en Cl-C 4)-COOCH 2 CF 3, o tout groupe phényle présent dans R 20 à R 30 porte éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, éthyle, méthoxy et éthoxy. K signifie de préférence KI, K 1 signifiant un groupe de formule a) telle que définie plus haut. R signifie de préférence R', R' signifiant un groupe -CH(R 4 ')-CO-O-R 5 ' ou -CO-O-CH 2 CF 3 o R 4 ' et R 5 ' sont tels que définis ci-après. R 1 signifie de préférence RI', RI' signifiant l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C 1-C 2 ou acylamino. R 2 signifie de préférence R 2 ', R 2 ' signifiant l'hydrogène, le chlore ou un groupe alcoxy en CC-C 2, (alcoxy en C 1-C 2)-éthoxy ou bien R 2 ' (dans la formule a) formant avec R 3 un groupe -CH(CH 3)CH 2 C(CH 3)2-. R 3 signifie de préférence R 3 ', R 3 ' signifiant l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C 4, cyanoéthyle, (alcoxy en Cl-C 2)-éthyle, alcényle en C 3-C 4, chloroallyle, alcynyle en C 3-C 4, (alcoxy en CI-C 2-carbonyl)-méthyle, allyloxycarbonylméthyle ou propargyloxycarbonylméthyle. R 4 signifie de préférence R 4 ', R 4 ' signifiant l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C 2. R 5 signifie de préférence Rs', R 5 ' signifiant un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en C-C 2 et alcoxy en Cl -C 2 ou portant un groupe ph 6 nyl e; un groupe phényl -al kyl e en C,-C 2, phénoxyéthyle ou 1phénylpropène-3-yle, le cycle phényle de chacun des trois derniers groupes portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle et alcoxy en C-C 2 ou un groupe nitro, ou bien R 5 ' signifiant un groupe ot ou P-naphtyle. Y signifie de préférence Y', Y' signifiant un groupe de formule -CH 2 CH 2- ou -CH 2 CH(CH 3)-. R signifie plus préférablement R", R" signifiant un groupe -CH(R 4 ')-CO-O-Rs' o R 4 ' et Rs' sont tels que définis ci-dessus. R 1 signifie plus préférablement R,", R'" signifiant un groupe acylamino. R 2 signifie plus préférablement R 2 ", R 2 " signifiant un groupe alcoxy en C,-C 2 ou (alcoxy en CI-C 2)-éthoxy. R 3 signifie plus préférablement R 3 ", R 3 " signifiant l'hydrogène ou un groupe allyle, chloroallyle, propargyle, (alcoxy en Cl-C 2-carbonyl)méthyle, al l yloxycarbonylméthyle ou propargyloxycarbonylméthyle. R 5 signifie plus préférablement Rs", Rs" signifiant un groupe phényle, phénoxyéthyle ou benzyle dans lesquels le cycle phényle porte éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle et alcoxy en C,-C 2 ou porte un groupe nitro. Y signifie plus préférablement Y", Y" signifiant un groupe 1,2-éthylène. D signifie plus préférablement D 2, D 2 signifiant un reste 2,6-dicyano4- chlorophényle, 2,6-dicyano-4-bromo-phényle, 2,6-dicyano-4-méthylphényle, 2,6- dicyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-6-chlorophényle, 2,4-dinitro-6bromophényle, 2,4-dinitro-6-cyanophényle, 2-chloro ou 2-bromo-4-nitro-6-cyanophényle, 2,4- dinitrophényle, 2,6-dichloro ou 2,6-dibromo-4-nitrophényle, 2-chloro-4nitro-6- bromophényle, 2-chloro ou 2-cyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-5chlorophényle, 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, 2,5-dichloro-4-nitro-phényle, 4nitrophényle, 4- phénylazophényle, 4-(alcoxy en C 1-C 4)carbonyl-phényle, 2-(alcoxy en C- C 4)- carbonyl-4-nitrophényle, 4-benzyloxycarbonylphényle, 4(tétrahydrofurfuryl-2 '- oxycarbonyl)-phényle, 3,5-dicyano-4-chlorothiényle-2, 3,5dicyanothiényle-2, 3-cyano-5-nitro-thiényle-2, 3-acétyl-5-nitrothiényle2, 3,5-dinitrothiényle-2, 3-al coxy en C 1 -C 4 acrbonyl)-5 N itro-thi ényle-2, 5-phénylazo-3-cyanothiényle-2, -phénylazo-3-cyano-4-méthylthiényle-2, 5-nitrothiazolyle-2, 5-nitro-benzoiso- thiazolyle-3, 3méthyl-4-cyano-isothiazolyle-5, 3-phényl-1,2,4-thiadiazolyle-2, (alkylthio en C 1-C 2)-1,3,4-thiadiazolyle-2, 3-(alcoxy en C-C 4carbonyl- éthylthio)-1,2,4-thiadiazolyle-5, 1-cyanométhyl-4,5-dicyanoimidazolyle-2, 6-nitrobenzothiazolyle-2, 5-nitrobenzothiazolyle-2, 6sulfocyano-benzothiazolyle-2, 6-chlorobenzothiazolyle-2, ( 5), 6, ( 7)dichlorobenzothiazolyle-2 ou un groupe de formule C ONC N P 35 =HC ou R 35 =HC' S o R 35 signifie l'oxygène ou un groupe de formule /CN =C(CN)2, =CHNO 2 o U C CO-O-(alkyle en Ci-C 4) R signifie en particulier R"', R"' signifiant un groupe de formule -CH 2 CO-O-Rs", o Rs" est tel que défini plus haut. R 2 signifie en particulier R 2 "', R 2 "' signifiant un groupe alcoxy en C-C 2. Les composés préférés de formule I sont ceux de formule Ia R 2 ' D 1-N=N > R 4 R Ia RY'-CO-O H-CO R 5 IR 1 D' o les symboles D 11, R 1 ', R 2 ', R 3, Y', R 4 ' et Rs sont tels que définis plus haut. Dans les composés de formule Ia, D 1 signifie de préférence D 3, D 3 signifiant un reste 2,4-dinitro-6-chlorophényle, 2,4-dinitro-6bromophényle, 2,4- dinitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitro-5-chlorophényle, 2,4-dinitro-5sulfocyano- phényle ou 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle D 1 signifie spécialement D 3 ', D 3 ' signifiant un reste 2,4-dinitro-6-chlorophényle ou 2,4-dinitro-6bromophényle. Les composés particulièrement préférés de formule I sont ceux de formule Ib R' 7 R 3 D 2-N=N N R 4 ' I b Y' CGO -CO-OP RD' dans laquelle les symboles D 2, R 1 ', R 2 ', R 3, Y', R 4 ' et R 5 sont tels que définis plus haut. Les composés préférés de formule Ib sont ceux dans lesquels Rl' signifie RI", R 2 ' signifie R 2 ", spécialement R 2 "', et R 3 signifie R 3 ', en particulier R 3 ", tels que définis précédemment. Les composés préférés de formule I sont également ceux de formule Ic /R 2 D 3-N=N \ (Ic) ',d-CO-OR' RF" dans laquelle D 3, Ri", R 2 ", R 3 ', Y' et R' ont les significations données précédemment. Dans la formule Ic, R'" signifie de préférence un groupe R 40-Z-NH- défini précédemment, spécialement -NH-CO-alkyle en C,-C 4, Les composés préférés de formule Ic sont ceux dans lesquels D 3 signifie D 3 ' tel que défini précédemment, R' signifie R"' tel que défini précédemment, RI'' signifie -NH-CO-alkyle en Ci-C 2, R 2 " signifie R 2 "' tel que défini précédemment, il R 3 ' signifie R 3 a, R 3 a signifiant l'hydrogène ou un groupe allyle, chloroallyle ou propargyle, et Y' signifie Y" tel que défini précédemment. Les composés de formule I également préférés sont ceux de formule Id DN=N /, N (Id) Y'-CO-O Rb Ra dans laquelle Rla signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle ou acylamino, Rb signifie un groupe de formule -CH(R 4 ')-CO-O-R 5 ' o R 4 ' et R 5 ' sont tels que définis précédemment, R 3 b signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, cyano-alkyle en C 1-C 4, (alcoxy en C,-C 4)-éthyle, -C 2 H 4-O-CO-alkyle en C 1-C 4, -C 2 H 4-O-CO-O-alkyle en C 1- C 4 ou benzyle, D 4 signifie un reste 4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2,6dichloro-4- nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle ou 2-cyano-4-nitrophényle et Y' a la signification donnée précédemment. Les composés de formule Id particulièrement préférés sont ceux dans lesquels D 4 signifie D 5, D 5 signifiant un reste 2,6-dichloro-4nitrophényle ou 2- cyano-4-nitrophényle, Rla signifie l'hydrogène, R 3 b signifie un groupe alkyle en Cl-C 4, R 4 ' signifie l'hydrogène et Y' signifie -CH 2-CH 2-. Les composés de formule I peuvent être préparés selon des méthodes connues à partir de composés connus On peut par exemple préparer les composés de formule I par copulation d'1 mole du diazoique d'une amine de formule II D-NH 2 ( 11) avec 1 mole d'un composé de formule m I H-K-N(R 3)-Y-CO-OR (II Im) La diazotation et la copulation peuvent être effectuées selon les méthodes connues. Les composés de formule II et RI sont connus ou peuvent être préparés à partir de composés connus selon des méthodes connues. Les nouveaux composés de formule I ont un bon pouvoir de montée en milieu aqueux sur les matières textiles constituées de matières organiques synthétiques ou semi-synthétiques, hydrophobes et à poids moléculaire élevé Les composés de formule I sont utiles en particulier pour la teinture ou l'impression de matières textiles à base de polyester aromatique linéaire, d'hémipentaacétate de cellulose ou de triacétate de cellulose Le polyester aromatique linéaire comprend également les microfibres de polyester lvoir Chemie Fasemrn Industrie, 43 ( 4) E 34- 36 ( 1993)l. La teinture et l'impression peuvent être effectuées selon les méthodes connues, par exemple comme décrit dans le brevet français 1 445 371. Les composés de l'invention présentent de bonnes solidités générales, en particulier de bonnes solidités à la thermomigration, à la lumière, au thermofixage, au plissage ainsi que de solidités au mouillé, spécialement après la fixation thermique (en particulier d'après l'essai de lavage domestique M & S C 4 A). Il faut également noter que les composés de formule I sont appropriés pour l'impression par thermo-transfert. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée Dans ces exemples les parties et pourcentages s'entendent en poids et DMF signifie le diméthylformamide. Exemple 1: Dans 100 parties d'acide sulfurique froid à 93 %, on agite 16,3 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile et on fait réagir à 0-5 C pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 %. On agite le mélange pendant 3 à 4 heures à O -5 C et, sous agitation vigoureuse, on verse la solution de diazonium résultante dans un mélange de 35,7 parties d'ester 2-phénoxyéthoxycarbonylméthylique de l'acide 3-(N-méthylN- phénylamino)propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C On obtient ainsi le composé de formule la CN O 2 N,N= NC CH 2 CH 2 COCH 2 COCCH 2 p-C 6 H 5 ( 1 a) Il teint le polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier des solidités au mouillé après thermofixation Ce composé est particulièrement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide. Xmax = 529 nm (DMF) Exemple 2: On procède comme décrit à l'exemple 1 mais on utilise 37,1 parties de l'ester 2-phénoxyéthoxycarbonylméthylique de l'acide 3-(N-éthyl-Nphénylamino)- propionique à la place de l'ester 2-phénoxyéthoxycarbonyl méthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamino)propionique On obtient le composé de formule 2 a ON CN " 4 go, ICH 2 C ( 2 a) 02 NCH 2 NC CH 2 CHC CO-O-CH 2 CH 2 OC 6 Hs Il teint le polyester en une nuance rouge présentant de bonnes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 534 nm (DMF) Exemple 3: On procède comme décrit à l'exemple 1, mais on utilise 42,9 parties de l'ester 2-phénoxyéthoxycarbonylméthylique de l'acide 3-(N-2 'acétoxyéthyl-N- phénylamino)propionique à la place de 35,7 parties de l'ester 2phénoxyéthoxy- carbonylméthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamino)propionique. Le composé résultant répond à la formule 3 a CN CH 2 CH 20-COCH 3 02 N d N=é éN( 3 a) 02 N =_N _ N CH 2 CH 2 CO-OCH 2 C-O-CH 2 CH 2 OC 6 H 5 Ce composé teint le polyester en une nuance rouge présentant de bonnes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 523 nm (DMF) Exemple 4: Dans 100 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite 20,7 parties de lamino-2,6-dichloro-4-nitrobenzène et on fait réagir à 30 C pendant 1 heure avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant encore 2 à 3 heures à cette température et, sous agitation lente, on ajoute le sel de diazonium résultant à un mélange de 35,7 parties de l'ester 2phénoxyéthoxy- carbonylméthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamniino)propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 4 a ci Cl CH 02 NN=, N CH 2 CH 2 COOCH 2 CO-O-CH 2 CH 20 o C 6 Hs ( 4 a) CI ci Il teint le polyester en une nuance brun-jaune présentant de bonnes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 439 nm (DMF) Exemple 5: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant 2-3 heures et, sous agitation, on verse lentement la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 46,8 parties de l'ester 2-phénoxy-éthoxycarbonylméthylique de l'acide 3-lN-propargyl-N-( 5 "-acétylamino-2 "-méthoxy-phénylamino)l- propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amido- sulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 5 a NO 2 OCF- O 2 N N= N CH 2 =CH CH 2 CH 2 CO-OCH 2 CO-O-CH 2 CH 2 OC 6 H (Sa) Ci NHCOCH 3 Il teint le polyester en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier d'excellentes solidités au mouillé après thermofixation. Exemple 6: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite le mélange pendant 2-3 heures dans un bain de glace et on verse lentement sous agitation la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 48,5 parties de l'ester 4-nitro- benzyloxycarbonylméthylique de l'acide 3-(N-allyl-N-( 5 "-acétylamino-2 "- méthoxyphénylamino)propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique et 300 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 6 a NO 2 OCH: CH 2 CH 2 C-O-CH 2-CCO-CH 2 No 2 2 Ni ' N= ' N -mó ( 6 a) CH 2 CH=CH 2 ( 6 a) CI NHCOCF 3 Il teint le polyester en une nuance bleu marine présentant d'exellentes solidités, en particulier des solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 597 nm (DMF) Exemple 7: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant 2-3 heures dans un bain de glace et on verse lentement sous agitation la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 40 parties de l'ester benzyloxy- carbonylméthylique de l'acide 3-N-( 5 "-acétylamino-2 "-méthoxy phénylamino)- propionique, 100 parties d'acide acétique glacial et 300 parties d'un mélange glace/eau. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C. Le composé résultant répond à la formule 7 a NO 2 OCR 3 CH 2 CH 2 COH 2-C 2 O-0 CH 2 C 6 Hs 2 O?N- z N= NH ( 7 a) CI NHCOCF 3 Il teint le polyester et les mélanges polyester/coton en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier des solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 595 nm (DMF) Exemple 8: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant 2-3 heures dans un bain de glace et on verse lentement sous agitation la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 44,5 parties de l'ester 2-méthyl- phénoxycarbonylméthylique de l'acide 3-lN-allyl-N-( 5 "-acétylamino-2 "- méthoxyphénylamino)l-propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique et 300 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 8 a N 02 OCH DH 2 CH 2 COOCR O C 2 C)0- 02 N' '"N=N N' CH 2 CH=CH 2 C 3 ( 8 a) Ci NHCOCH 3 Il teint le polyester en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier des solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 597 nm (DMF) Le composé de formule 8 a est particulièrement approprié pour être utilisé seul ou dans un mélange bleu marine ou noir pour la teinture rapide, spécialement selon le procédé Foron RD (marque déposée). Exemple 9: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 16,3 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile et on fait réagir pendant 30 minutes à 0-5 C avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant 2-3 heures dans un bain de glace et on verse lentement sous agitation la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 34,2 parties de l'ester 3, 5- diméthylphénoxycarbonylméthylique de l'acide 3-(N-méthyl-Nphénylamino)- propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amido- sulfonique et 500 parties d'un mélange glace/eau. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 9 a ON CN CN ( 9 a) C 02 NI-3 CC O Il teint le polyester en une nuance rubis présentant d'excellentes solidités. Xmax = 532 nm (DMF) Le composé de formule 9 a est particulièrement approprié pour être utilisé seul ou dans un mélange pour la teinture rapide, spécialement selon le procédé Foron RD (marque déposée) Les solidités au mouillé sont bonnes. Exemple 10: Dans 200 parties d'acide sulfurique à 85 %, on dissout 18,6 parties de 2- amino-4-chloro-3-cyano-5-formyl-thiophène Sous agitation, on ajoute 33 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % et on agite pendant environ 3 heures à environ 0 C Sous agitation, on ajoute la solution maron du sel de diazonium résultante à une solution de 18 parties de l'ester 2 et 4 (respectivement) méthylphénoxy- carbonyl-méthylique de l'acide 3-(N-éthyl-N-3 "méthylphénylamino)propionique et 2 parties d'acide amidosulfonique dans 50 parties d'acide sulfurique à 5 % On maintient la température de copulation par refroidissement externe, par addition de parties de glace On agite la suspension pendant 1 à 2 heures, on la filtre, on lave le produit jusqu'à neutralité avec 300 parties d'eau et on le sèche sous vide à C On obtient un mélange d'isomères de formule 10 a ci CN C H 5 ou p CH 3 OHC T N\ 4-=N N ( 10 a) CH 2 CH 2 COOCH 2 C * CH 3 Ce mélange teint le polyester en une nuance bleu rougeâtre brillant présentant de bonnes solidités. Xmax = 610 nm (DMF) Exemple 11: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir à 30 C pendant 1 heure avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % On agite ce mélange pendant encore 2 à 3 heures à cette température et, sous agitation lente, on ajoute la solution du sel de diazonium résultante à un mélange de 44,5 parties de l'ester 4-nitro- benzyloxy- carbonylméthylique de l'acide 3-lN-( 5 "-acétylamino-2 "méthoxyphényl)aminol- propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amido- sulfonique et 300 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 1 la NO 2 OC( 02 N N=N= NHC H 2 CH 2 C 2 COOCH 2/-'-N O ( 1 la) CI I 1 teint le polyester en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation. Xmax = 595 nm (DMF) Le composé de formule 1 la est particulièrement approprié pour être utilisé seul ou dans un mélange bleu marine ou noir pour la teinture rapide, spécialement selon le procédé Foron RD (marque déposée). Exemple 12: Dans 100 parties d'acide sulfurique à 93 % froid, on agite 16,3 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile et on fait réagir à 0-5 C pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 %. On agite ce mélange pendant 3 à 4 heures à 0-5 C et, sous agitation, on verse la solution du sel de diazonium résultante dans un mélange de 40,1 parties de l'ester 2-( 2-phénoxyéthoxy)-éthoxy-carbonylméthylique de l'acide 3(N-méthyl- N-phénylamino)-propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le composé résultant répond à la formule 12 a CN 02 N=N C 3 N ( 12 a) 02 NCH 2 CH 2 COOCH 2 COCH 2 CH 200 H 2 CH 20 C 6 H 5 Il teint le polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation Ce composé est particulièrement approprié pour le procédé moderne de teinture rapide. Xmax = 531 nm (DMF) Exemples 13-433 Les composés des tableaux 1 à 17 peuvent être préparés de manière analogue à celle décrite aux exemples 1 à 12, à partir de produits de départ connus. Tableau 1 R 7 2 ,R 3 02 N' N=N N CHCCOCH o CH 2 COOCHCOOR 5 R 6 R 1 R 6 R 7 R 2 R. R 3 Nuance sur pol vester Cl -NO 2 -OCH 3 -NHCOCH 3 Ci do. ('I do do. Blr do. -OC 2 Hs do. do. -NI ICO Ct H 3 -OC It 3 -CH 2 CH=CHCI -C It 2 CH=CH 2 -Cl 13 -Ct 12 C t=CI 2 -C 6 H 4-2-CH 3 do. -C 6 H 4-2-COOC 2 H, -Cb 1 t 4-2-COOCHI 3 Ex. No. bleu do. do. do. w b O ",1 l b O R 5 R 6 R 7 R 2 R 1 R 3 Nuance sur polyester CI do. Cl do. CI do. Cl do. Cl do. CI do. CI do. CI do. Cl do. Cl do. Cl do. Br do. CI do. Cl do. Br do. Br do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. H do. do. do. do. do. do. -NHCOCH 2 OCH 3 -NHCOCH 2 OH -NHCOCH 2 OCOCH 3 CH 3 do. -NHCOCH 3 do. do. do. -C 2 H 4 COOCH 3 -CH 2 COOC 2 Hs -CH 2 CH=CH 2 -n-C 4 H 9 -CH 2 CH(CH 3)=CH 2 -CH 2 CH=CHCI do. -CH 2 C 6 H 5 -CH 2 CH=CH 2 H H -CH 2 CHO Hi CH 2 CI -CH 2 CH(O Ac)O Ac H -C 21140 COCH 3 -C 6 H 3-2-CH 3-4-CI -C 6 H 4-4-COOCH 3 -C 6 H 4-4-CH 3 -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 5 -C 6 H 4-2-C 2 H 5 -C 6 H 3-2,6-(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -(CH 2)3 C 1 -C 6 H 3-2,6-(CH 3)2 do. -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 4-2-OCH 3 -C 6 H 4-2-Allyl -C 6 H 4-2-CI 13 Ex. No. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. violet do. blue do. do. do. i X 6 ' "IX 6 ' R 5 R 6 R 7 R 2 R. R 3 Nuance sur polyester I do. CI do. Cl do. Cl do. Ci -NO 2 Cl do. CI do. Cl do. Cl do. Cl do. Cl do. Cl do. Ci do. Cl do. H Cl do. do. do. do. -OCH 3 do. -OC 2 H 5 -OCH 3 do. do. do. do. do. do. H do. do. -C 2 H 4 OCH 3 do. do. H do. -NHCOCH 3 do. -NHCOCH 3 -NHCOOC 2 H 5 -NHCOOCH 3 do. -(CH 2)4 OCOCH 3 -CH 2 CH(O Ac)CH 3 -(CH 2)3-CN H H H H do. -NHCOIH -NHCOCH=CH 2 do. -NHCOCH 3 H H Il H CH 2 CH=C 12 do. -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -C 6 H 4-4-COOC 4 H 9 -C 6 H 4-2-CH 3 do. -C 6 H 4-2-C 2 H 5 -CH 2 CH 2-CI -(CH 2)3-C 1 -(CH 2)4-Br -(CH 2)4-Cl -(CH 2)3-C 6 H 5 -CH 2 C 6 HH do. -CH 2 CH 2-CI -C 6 H 3-2,6-(CI 13)2 Ex. No. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. rubis t O m' CO l t O w' Rs R 6 R 7 R 2 R. R 3 R 5 Nuance sur polyester -CN H do H do H do H CI H do H -COOCH 3 H H CI H H do H H H H H -NHCOCH 3 do. H -NHCOCH 3 H H do. -C 2 H 5 -CH 3 -CH 2 CH=CHCI -CH 2 CII=CH 2 -n-C 4 H 9 -CH 3 do. do. do. do. -C 6 H 4-2-COCH 3 -C 6 H 4-2-COC 2 H 5 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 4-2-C 2 H 5 -C 6 H 4-2-COOCH 3 do. -C 6 H 4-2-CH 3 do. -C 6 H 4-3-CH 3 do. do. do. do. rouge do. écarl ate do. brun-jaune do. Ex. No. H H H H H H H H CI do. KO "Il b O q b O Tableau 2 CH 2 CF 2 Coo-CH 2 Coo-R 5 R 1 Exemple R 2 R, R 3 Rs Nuance sur polyester DK= 4-chloro-5-formvl-thiazolvl-2- 58 -OCH 3 -NHCOCH 2 OC 2 H 5 59 do -NHCOCH 3 do -CH 3 61 H -NHCOCH 3 62 H H 63 H H 64 H H H -OH H -CH 2 CH=CH 2 H -C 2 H 5 do. do. -CH 3 -CH 2 CH=CH 2 -C 6 H 3-2,4-(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 do. -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 3-2-COOC 2 H 5 -C 6 H 4-2-COC 2 H 5 -C 6 H 4-4-CH 3 DK= 4-Chloro-5 cvano-thiazolvl-2- 66 H H 67 H -NHCOCH 3 68 -OCH 3 do. 69 do do. H CH 3 DK= 5-Nitro-thiazo 11 yl-2- 71 -OCH 3 -NHCOCH 3 72 H do. 73 H CH 3 -C 2 H 5 do. H H -C 2 H 5 H -C 2 HS do. -C 6 H 3-2,4-(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 4-2-COOCH 3 do. -C 6 H 4-2-C 2 H 5 -C 6 H 3-2,6-(CH 3) -C 6 H 4-2-OCH 3 -C 6 H 4-2-CH 3 bleu do. violet do. violet do. rubi s do. violet bleu do. vert bleu bleu do. violet Exe mple R 2 RI DK= 4-Cyano-3-methyl-iso thiazolvl-5- 74 H H H H 76 H -NHCOCH 3 DK= 3-Phénvl-, 2 4-thiadiazolvl-5- 77 H H 78 H -CH 3 R 3 R 5 -CH 3 -C 2 H 4 OCH 3 -CH 2 C=CH 2 -C 2 HS -CH 2 CH=CHCH 3 *-C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 3-2,4-(CH 3)z -C 6 H 3-2,3-(CH 3)2 -CH 2 CH 2-Br -C 6 H 4-2-CH 3 Ex No R 5 o R 2 Rl DK= 5-R 5 o thi o 1 34-thiadiazolvl-2- 79 5-C 2 Hs H -NHCOCH 3 5-C Hz C 6 Hs H do. DK=Benzothiazolvl-2-substitué Dar Rso 81 ( 5),6,( 7)-CI H 82 6-NO 2 H -CH 3 do. R 3 -C 2 H 5 do. -CH 3 -C 2 HS Rs -C 2 H 3-2,4-(CH 3)2 -C Hz C 6 H 5 -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 DK= 5-Nitro-2,1-Benzisothiazolyl-3- 83 H -NHCOCH 3 84 H H DK= 4-Chloro-3-cvano-5-formvl-thi 6 nvl-2- -OCH 3 -NHCOCH 3 86 do -NHCOCH 2 ' 87 do -NHCOCH 3 88 H do. 89 H -NHCOCH 2 ' -OCH, -CH, DOCH 3 OCH 3 -C 2 H 4 OCH 3 -C 2 H 5 H H -C Hz CH=CH 2 -C 2 H 5 do. H -CH 2 CH 2-CI -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 3-2,4-(CH 3)2 do. -C 6 H 4-2-CH 3 do. do. do. Nuance sur polyester rouge do. do. rouge do. Nuance sur polyester rouge do. rouge do. bleu- vert bleu bleu- vert do. do. bleu do. do. - o;, 2697026 t- Ili H -CH 3 DK=I-Cyanomethyl-3, 4-dicvano-imidazolvl-2- -C 2 H 40 CH 3 -C 6 H 4-2-COOCH 3 écarl ate 112 H - CH 3 -n-C 6 H,3 113 H do -C 2 H 5 DK= 4-Cvano (substituart) 1 2, 3-triazolyl-5- 114 Allyl H -NHCOCH 3 -C 2 H 4 OCH 3 Benzyl H -NHCOCH 2 OCH 3 -CH 2 CH=CH 2 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 3-2,4-(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 -CH 2 CH 2-C 1 Les composés de formule R 2 DK-N=N N R. CH 2 CFH 200-CH 2 COO-R 5 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 3 suivant, peuvent être préparés comme décrit-aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus Tableau 3 Ex No R 2 R 1 R 3 R 5 Nuance sur polyester DK= 2,4-Dinitro-5- sulfocyano-phényl-1- -NHCOCH 2 OCH 3 H CH 3 H -NHCOCH 3 -C 2 Hs CH 3 do. -CH 2 CH 2-CI -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 4-2-OCH 3 do. bleu -vert bleu do. do. rouge do. rouge do. -OC 2 H 5 -OCH 3 H H Ex No R 2 R. R 3 R 5 Nuance sur polyester H H DK= 2,4-Dinitro-5-chloro-phenvyl 1 - 121 -OCH 3 -NHCOCH 3 122 do -NHCOC 2 Hs 123 do -NHCOOCH 3 DK= 2,4-Dinitro-5 6-dichloro-phenyl 1- 124 do -NHCOCH 3 do do. DK= 26-Dicvano-4-methvl-phenvl 1- 126 H -NHS Oz CH 3 127 H do. 128 H -CH 3 DK= 26-Dicyano-4-bromo-phenvl 1- 129 H OH H do. do. -C 6 H 4-4-COOC 2 Hs H H -CH 2 CH=CH 2 -(CH 2)3 CN H -C 2 H 5 do. do. -CH 2 CH=CH 2 -C 2 Hs -C 6 H 4-2-CH(CH 3)2 -C 6 H 4-2-CH 3 -C 6 H 4-4-CH 3 -CH 2 CH 2-CI -C 6 H 4-4-COOCH 3 -(CH 2)3-c' -C 6 H 4-2-CH 3 do. -C 6 H 3-2-CH 3 -C 6 H 3-2,4-(CH 3)2 bleu-rouge. bleu do. do. bleu - do. rouge do. do. rouge do. Les composés de formule R 6 02 N N=N N NR 4 x_e, CH 2 COH 2 G -CC-C GuCH 2 CH 20 CH 2 CH 2-Q-C 6 H 5 R 7 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 4 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemplésl 1 à 12 à partir de produits de départ connus. Tableau 4 Ex No R 6 Nuance sur nnl vne-c±, V,c I H CI H H C 1 -C 2 H 5 -CH 3 -CH 2 CH 20-CO-OCH 3 -CH 2 CH 20-COCH 3 -CH 3 H H H H -CH 3 Rubis brun-jaune rouge do. brun-jaune - Les composés de formule R 6 R 2 02 N N=N 4 / N CH 2 CH 2 RCOO-CH(C 6 H 5)COO-R 5 R 7 R. dans laquelle les symboles sont définis dans le peuvent étre préparés comme décrit aux exemples de départ connus. Tableau 5 Ex No R 7 R 6 R 2 R. R 3 tableau 5 suivant, 1 à 12 à partir de produits R 5 Nuance sur polyester Ci -NO 2 Cl do. C 1 do. H -CN Cl Cl -OCH 3 do. do. H H -NHCOCH 3 H do. do. H H H H -CH 3 do. R 7 R 3 R 4 -CN Cl -CN do. CI -CH 3 -C 2 H 5 -C 4 H 9-n -C 2 H 5 do bleu do. do. rubis brun-jaune Les composés'/de-formule 02 N 4 N=N 4/ \N RN \-() CHóCH -CO-O-CH 2 CO-O-C H- R R 1 dans laquelle jes symboles sont définis dans le tableau 6 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus. Tableau 6 Ex No R 6 R 7 Rt R 2 R 3 Rx Nuance sur Dolvester -C 2 H 5 -C 4 H 9 -(CH 2)4 OCOCH 3 -CH 3 -Cz H 4 OCOCH 3 H H H -C Hz CH=CH-CI -CH 2 CH=C Hz -CH 3 -C 2 H 5 -CH 2 CH=C Hz -CH 3 -NO 2 do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. -CN do. -CN Br CI do. do. do. do. do. Br H H H H H H -NHCOCH 3 do do. -CH 3 do. do. do. do. -NHCOCH 3 do. H H H H H H H OCH 3 do. do. do. do. H H H H H H H H H H H H 4-NO 2 H H H H H H H violet do. do. do. do. do. do. do. rubis do. do. do. do. do. 1 -NHCOCH 3 -NHCOC 2 H 5 -NHCOCH 3 H H H -NHCOCH 3 do. do. -NHCOOCH 3 do. do. -NHCOCH 3 do. -NHCOC 2 H 5 -NHCOOCH 3 -NHCOOCH 3 -NHCOCH=CH 2 -NHCOCH 3 do. do. do. do. do. do. do. H H H H H H -OCH 3 do. do. -OC 2 H 5 -OCH 3 do. do. do. do do. do. do. do. -OC 2 H 5 do. -OCH 3 do. do. do. -OC 2 H 5 -CH 2 CH=CH 2 -C 2 H 4 OCH 3 -C 2 H 5 -Cz H 4 OCOC 2 H 5 -CH 3 -C 2 H 5 -CH 2 C=CH do. H H H -CH 2 C=CH -CH 2 COOCH 3 -CH 2 COOCH 2 C=CH H H H H -CH 2 CH=CH-C 1 -C 2 H 4 COOCH 3 -(CH 2)3 CN -C 2 H 40 COCH 3 -C 2 H 4 COOCH 2 C=CH -CH 2 COOC 6 Hs -C 2 H 40 CH 3 -CH 2 C=CH H H H H H H H 4-NO 2 do. H 4-NO 2 do. H H H H 4-CI H H H H H H H 4-CH 3 4-NO 2 do. do. rouge écarlate brun-jaune do. bleu marine do. do. do. do. do. do. do do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. CI H Ci do. NO 2 do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. H H H H C 1 do. C 1 do. Br do. do. do. CI do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. Les composés de formule _CH 2 C _-CO- -CH 2 CO Z R R 7 R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 7 suivant, peuvent être préparés coiiiire décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus. Tableau 7 Ex No Rs R 6 R 7 RI R 2 R 3 181 H -NO 2 Cl -NHCOCH 3 -OCH 3 H -CF bleu marine do. do. do. -NHCO Cz H 5 -CH 3 H H H do H do -CH 2 C=CH -OC 2 H 5 -CH 2 COOCH 3 -OCH 3 H do H H -C 2 Hs H -C Hz CH=C Hz H -CH 3 H do do H z Nuance surpolyester H do. H do. H do. H do. H do. H CN H do. H CI Br Cl do. do. do. H H Ci do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. violet rubis do. brun- jaune do do. H -c 2 H 5 3,'. -NHCOCH 3 do do do. *-NHCOCH 3 -NHCHO -NHCOCH 3 do. do. H -OCH 3 do. do. do. do. do. do. do. do. do. bleu H -C 2 H 4-C 6 H 5 marine H do do. -CH 2 C=CH do do. -CH 2 CHOHCH 2-C 1 do do. H -(CH 2)3-C 6 H 5 do. H do do. H do do. H -CH 2-C 6 H 5do. -CH 2 C=CH do do. -CH 2 CH=CH 2do do. Les composés de formule Ci R 2 N=N 'N Fo=CH S C 2 H 4-CO-OCH 2-COOCH 2 C 6 Hs R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 8 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus. Tableau 8 z R 1 =C-CN -CH 3 do. do. do. do. R 2 H H H R 3 -C 2 H 5 -C 4 H 9 -C 2 H 5 Nuance sur polyester bleu do. bleu- vert H -NO 2 H do. H do. H do. H do. H do. H do. CI do. CI do. CI do. do. Br Ci do. do. do. Br Ci do. do. Ex No. R 30 O O =CH-NO 2 204 =C(CN)-COOC 2 H 5do. =C(CN)-COOC 4 H 9 (n) (rapport 1:1) 205 O do. 206 O =N- 207 O do. 208 O do. O O 2 Oz N-CH= NO C- CCO:4 do. do. do. do. -CH 3 do. do. -NHCOCH 3 -CH 3 -NHCOCH 3 do. do. do. do. do. -CH 3 do. H H H -OCH 3 do. do. -OC 2 H 5 do. do. H H do. do. do. H -CH 2-CH=CH 2 -CH 2-C=CH-CI H -CH 2-CH=CH 2 -CH 2 C=CH -C 2 H 5 do. NC C= COOC 2-1 do -OCH 3 H do. bleu violet bleu marine do do. do. do. do. bl:eu do. bleuvert do. Les composés de formnule /R 2 DK-N= / N Y-C CH 2 COO-C"C H 2 C 6 Hs R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 9 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus Tableau 9 Ex No DK R. R 2 Y R 3 Nuance sur polyester CN 02 N / H do. H H Br H -C 3 H 6 -C Hz-CH- CH 3 -NHCOCH 3 -OCH 3 do. -CH 3 do do. H bleu marine rubis 219 ci do. -OC 2 H 5do. N-N (CH 2)CHS S 220 s -CH 3 H do. -C 2 Hs rouge écarl ate Tableau 10 Nuance sur polyester Exemple No. bleu marine NO 2 02 N =NN / NH-C 2 H 4-COOCH"-COOCH 2 C 6 Hs ci bleu marine NO 2 OCF 3 02/ N= NH-C 2 H 4 'COOC"l -COOCHC 6 Hs Cl NHCOCH 2 do. do. bleu marine 224 bleu marine N 02 OCFC 02 NN=W 4 NH-C 2 H 4-oo -COOCFCOOI _c X 3 No 2 Ci NHCOCHI 3 - 225 brun-jaune CI brun-jaune CI CH 3 227 jaune 0-Ci" N= N N-C 2 H 4-COOCFI-I-CO" s CH 208 H 5 CH 3 228 bleu marine O 2 N 2 NC 3 O 2 N N=N CH 2 CH 2 CO-OCH 2 COOCH 2 CCH Br NHCOCH 3 229 bleu Ci CN FIC OHC C 2 CH 2 Co-OCH 2 coo - CH 3 2 CH 3 230 bbleu CH H NO'2 > 02 N N =N N C O 2 CN NHCOC 2 Hs 231 bleu CN 02 N/ N= / NH-C 2 H 4-COOCH 2-COO'c O COCH 3 Br 232 bleu marine CH 3 02 N e-t-) CH 2 CH 2 CO-OCH 2 COOCH 2 CH=CH 2 Br NHCOCI 3 233 bleu CH 3 CI CN N= N OHC S _ CH 2 CH 2 CO-OCH 2 COOCH 2 CH=CH-Ci NHCOCH 3 CH 3 F bleu NO 2 CH 3 02 N N=N / N CN 3 \e ' CH 2 CH 2 CO-OCHNCOOCH 2 CF 3 CN NHCOC 2 N 3 bleu CN 02 N N NH-C 2 H 4 COOCH 2 CO HCC 6 H. sr N bleu marine CH C NO O 2 N N= N "-,cl" NCH 2 C H 2 CO-OC H 2 COOCH'/ CI NHCOCH 3 COH CWN Ableu verdâtre -k s" N= ' NCH OCH 3 CN 3 CH 2 CHCO-OCHCOOCFH" N 2 bleu 02 N \N 2 / NCH 3 C CH 2 CH 2 CO-OCHCOOCH 3 C 6 H 3 CN NHCOC 2 Hs 239 bleu ON 02 N/ N= NHCH 2 CH 2 COCH 2 CO-0-CH 2 CH 2-O Cs Hs Br N 240 bleu marine CN O 2 N N= NHCH 2 CH 2 COOCH 2 COOC Ha CH 20 Cs Hs ci N CH 3 241 bleu verdâtre ciCN c CI ON C HC 'S 'C OHOC-C S C 2 CH 2 COOCH 2 COOCH 2 CH 20 Cs 6 H 5 CH 3 242 bleu C CH NO 2 /, ONCH 3 02 N 4 N =N-a - CCH 2 CH 2 CO-OCH 2 COO-CHCH 2-OC 6 FH ON NHCOC 2 Hs Les composés de formule dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau ll suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 'à partir de produits de départ connus Tableau 11 Ex No R 6 R 7 RI R 2 R 3 -CN do. do. do. do. H H H H H H H H H H 248 do H H H -CH 3 H do. H do. H do. H do. H do. -CH 2 CH=CH -CH 2 CH=CH-CI -CH 2 C=CH -CH 2 CH 2 Br -CH 2 CH 2 CI -CF 2 O 249 do H H H do. H n-C 4 H 9 -C 6 H 5 z Nuance sur polyester rubis do. do. do. do. do. do. D 250 do H H do. 251 -CN H H 252 do H H 253 do H H 254 do H H 255 do H H 256 do H H 257 do H H 258 do H H H H -CH 3 -C 2 H 5 H -CH 3 H do. H do. H do. H -CH 3 H do. -ce do. / -m 6 CH 3 Cl H oe H 3 (-COOCH 3 c S Coc 259 do H H rubis do. do. do. do. do. do. do. H do. do. c BF 260 do H H H do. C 1 -NHCOCH 3 Cl do. Br do. Cl do. C 1 do. Br do. Cl -NHCOC 2 H 5 CI -NHCOCH 3 Cl -NHCOCH 3 Cl do. -OCH 3 do. -OC 2 H 5 do. -OCH 3 do. do. do. -OC 2 H 5 -OCH 3 H -CH 2 CH=CH 2 -CH 2 CH=CH 2 do. do -CH 2 CH=CH-C 1 H do. H -CH 2 CH=CH -CH 2 CH=CH-CI do. H -CH 2 CH 2 Ci -CH 2 CH=CH 2 do. -CH 2 CH=CH 2 do. H do. bleu marine do. do. do. do. do. do. do. bleu marine do. 271 -NO 2 Cl NHCOCH 3 -O Cz H 5 272 do do do do. 273 Br do do do. 274 do Br do -OCH 3 275 do Br -NHCOCH=CH 2 do. 276 do Cl do H -CH 2 C=CH H H -CH 2 CH= CH 2 do H oçoect-3 277 -NO 2 Cl -NHCOCH 3 do. do. -NO 2 do. do. do. do. do. do. do. do. do. -CH-O do. do. C 6 Hs do. do. do. do. do. do. CF 3 do. -CH 2 CH=CH 2 do. 278 do CI do. 279 do Cl do. 280 do Cl do. -OCH 3 -CH 2 CH=CH-CI -CH 2 CH 2 CI do. -CH 2 CH=CH 2 D_CH 3 c F 3 281 Cl C 1 H 282 Cl CI H 283 Cl Cl H 284 CI Cl H H -CH 3 H do. H do. H do. -CH 2 CH=CH 2 -CH 2 CH=CH-CI -CH 2 CH=CH c H 3 CH 3 285 CI Cl H 286 Cl Br 287 Cl Cl H do. H H H H 288 Cl CI H -CH 2 CH 3 -CH 3 H -CH 2 CH 3 / \ CH 3 H -CH 2 CH=CH 2 -OC 2 Hs H cooc Ic H do. do. do. brun-jaune do. do. do. -CH 2 do. -C 6 Hs CH, do. do. do. do 289 ci ci lî do 290 CI CI H 291 CI CI H 292 CI Cl H H do. H do CH 36 CH _ O _C 00 cc-i 293 Cl CI H H 294 -NO 2 Br -NHCOCH 3 H 295 do Cl do *296 -CN -CN -CH 3 297 NO 2 do do do -CH 2 CH 3 H do H -C 3 H 7 H -C 4 H 9 oe H do -CH 2 CH=CH 2 -CH 2 CH=CH 2 C-H /CH 3 -CHCH 2 CH 3 -CH 2 CH=CH 2 298 do H -NHCOCH=CH 2 H rubis H -CH 3 do. do. do do violet do bleu do -0-OCH, Les composés de formule R 7 R 2 02 N N=N N > CH R 6 R 1 2 CH 2 CO'-'CH 2 CO'O-CH 2 c H=CHC p dans laquelle les symboles sont définis être préparés comme décrit aux exemples de départ connus dans le tableau 1 à 12 à partir 12 suivant,peuvent de produits Tableau 12 Ex No R R 7 R R R 2 R 3 H H H H H H H H -NHCOCH 3 H -NHCOC 2 H 5 H -NHCOCH=CH 2 H -NHCOCH 3 -O do do do OC do -0 do do -NHCOCH 2 CH 3 do. CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH=CH 2 -CH 3 -C Hz CH=CH 2 -CH 2 C=CH -CH 2 CH=CH 2 CH 3 H H CH 2 CH 3 H CH 3 -CH 2 CH=CH 2 -CH 2 CH=CHCI H H H H 4-NO 2 H H H H H H H H H rubis do. do. do. do. do. do. bleu marine do. do. do. do. do. R Nuance sur x polyester -CN H do H do H do H -NO 2 H do H do H do CL do Br do C 1 do C 1 do C 1 do CI Cl -NHCO-OCH 3 CI -NHCOCH 3 Br do. Br do. C 1 do. C 1 H CI H do -CH 2 CH=CH 2 do H do -CH 2 CH=CH 2 do - CHC=CH do do. H -CH 3 H do. H 4-NO 2 H H H H 4-NO 2 do. do. do. do. do. brun-jaune do. Les composés de formule 4 % 14 s CH 2 C 2 C-CHCCCR 4 Rs CH 2 CH 2 CO-O-CHCO-O-CHCH 20-C 6 H 5 R 6 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 13 suivant, peuvent être préparés comme décrit àux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus- Tableau 13 Ex No R 6 R 7 R 3 R 4 R 5 Cl -CH 3 Cl -CH 3 Br -CH 3 H -CH 2 C 6 H 5 H -CH 2 CH 2-C 6 H 5 do. do. do. do. do. Ci Ci Nuance sur polyester C 1 Cl Br -CN do. H -CH 3 H H H -CH 3 H H H H brun-jaune do. do rubis do. H -CH 2 CH 2 OC 6 H 5 H -CH 2 CH 20-CO-OCH 3 H -CH 2 CH=CH 2 Cl -CH 2 CH 3 H -CH 2 C=CH H -CH 3 H -CH 2 CH 2 OCOOC 2 H 5 Cl -CH 3 H H H H H H H H H H H -CH 3 H H H H do. rouge bleuàtre rubis brun-j aune rubis do. do. brun-jaune Les composés de formule DK-N=N \ N CH 2 CH 2-C-O-CH 2-CO CH 2 c -O-C 6 H 5 R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 14 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produits de départ connus. do. do. do. Cl -CN do. do. Br Tableau 14 Ex No DK Ri R 2 R 3 Nuance sur polyester 02 N_ O c H c CN O 2 N do. H H H H C 2 H 5 H -C 4 H 9 H -CH 2 CH 2 CNrouge cooe I-, 0,N H Ci C 2 N H H H -CH 3 H C 2 H 4 CN cl 02 N ci H H do rubis do do écarl ate do -NHCOCH 3 H do rouge -Ci H écarlate CN 02 N do H rubis so 2 CH 3 O 2 N H -CH 3 H -C Hz CH=CH 2 brun-jaune H -C 4 H 9 H -CH 2 CH=CH 2 do c I 0 AN do. do do H CI 02 N "' C ci do. H Ci ci 2 c I H do H Br Br 02 H Br H -NHCOCH 3 -CH 3 H do. -C 2 H 5 H -C 4 H 9 -NHCOCH 3 H -NHCOC 2 H 5 H -NHCOCH 3 H -CH 3 -NHCOC 2 H 5 H -NHSO 2 CH 3 H -C 3 H 7 bleu do do -C 2 H/-C 3 H 7 ( 1: 1) do H - C 2 Hs écarl ate C 2 HS rouge bleuâtre C 2 H 5/C 3 H 7 (:l)rouge CN C 354 CN do rubis CN ON 02 N B Br do. violet bleuâtre bleu rougeâtre do do do CN C CN CN do. do -NHCOC 2 H 5 H -CH 3 H -CH 3 -NHCOCH 3 -CH 3 -NHCOC 2 H 5 H -CH 3 -NHCOCH 3 do H -C 4 H 9 Violet bleuâtre H -CH 3 H -C 2 H 5 H -C 2 H 4 CN H -C 2 Hs H do H -C 2 Hs H H H do do -C 2 H 4 CN rouge bleuâtre violet rouge bleuâtre écarlate rouge écarlate rouge rubis rouge CN O N CNCNX 1 CKCN H -C 4 H 9 rouge bleuâtre NON CH 3 CN do do CH CN CN Fs do c 6 HS N S> do do do -CH 3 __N N'C NS do 02 N S do do do coca 3 0 COC 3 0,N S COOC 2 Hx 2 N CN Hs C 6-N=N do. -NHCOCH 3 H -CH 3 H -NHCOCH 3 -CH 3 do- H H -C 2 H 5 bleu foncé H -C 2 H 5/C 3 H 7 ( 1:1) vblrdâtre verdâtre H -C 2 Hs H do. H -Cz H 4 OCOCH 3 H -C 2 H 5 H -C 4 H 9 H -Cz Hs H do. bleu bleu verdâtre bleu rougêâtre vert bleuâtre bleu rougeâtre bleu marine rougeâtre bleu foncé CH 3 CN I-C 6-N=N /N H H do. do. CN bleu 3762 Ne -N=Ns verdàtre 376 O N = H H -Cz H 5 No% 377 -NHCOCH 3 H -C Hz C=_CH rouge 378 do do H do rouge bleuâtre C 6 HS N 379 S H H -Cz H 5 violet 380 r NC 4 SS 51 H H -C 2 H 4 CNdo. CF 3 CN 381 N S -CH 3 H -C 2 H 5 do. 382 do do H -CH 3 do. 3 NN-r 383 Oa N -CH 3 H do rubis 384 do H H -C 2 Hs rouge NO 2 CN 02 " CN do -NHCOC 2 H 5 H -NHCOCH 3 H do H bleu do do -C 2 H/C 3 H 7 ( 1:1) NO 2 2 NC Br H do violet bl euatre NO 2 2 N/ cl -NHCOCH 3 H N-N FCC 2-CQ-CFVS-S do H do do. do do -C 2 H 5 do rouge Les composés de formule OR 02 N 4 N=N_ N if produits de départ connus. Tableau 15 Ex Nto M R 7 R 8 Nuance sur polyester R 3 H H H H -Br do do C 1 -CH 3 -C 2 Hs -C 2 H 4 OCH 3 -CH 3 Cl do do H do -Cz H 4 OCH 3 H do -C 2 H 5 H do -CH 3 H do do H Br do H Ci do H do do H do -C 2 H 5 H H H bleu marine do do H do H do H H -C 2 H 5 -CH 2-CH=CH 2 -CH 2-CH=CH Cl -CH 2-CH CH -CH 2-C 6 Hs -CH 2-CH= CH 2 do do bleu bleu bleu marine verdâtre marine marine rougeâtre do bleu marine do -CH 2-CH=CH-C 1 -CH 3-C=CH -C 2 H 4-C 6 H 5 -C 3 H 60-C 6 H 5 -CH-CH=CH-C 1 -CH 2-CH=CH 2 do. -C 2 H 5 do bleu marine rougeâtre bleu marine verdâtre do bleu marine rougeâtre do bleu verdâtre vert bleuâtre Les composés-de formule c I R 2 ",=HS_ N=N " N\ R t >o=CH S /'-N NC 2 H 4 COOCH 2-COOCH 2 CH 20-C 6 H 5 R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableau 16 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 à partir de produitsde départ connus H do H do H Ci H do H H H -I H -CN H do. do do -CH 3 do do do do do Tableau 16 Ex No R 40 Z RI R 2 R 3 Nuance sur polyester =O =O =CH-NO 2 CN =C, CODO 4 Fn ( rapport 1:1) CN COC 2 H C 00 C 21 % =C-CN do do -CH 3 do do do do H H H H -C 2 H 5 -C 4 H 9 -C 2 H 5 do bleu do bleu verdatre do H H -OCH 3 do do -OC 2 H 5 do -OC 2 H 4 COCH 3 -OC 2 H 5 H do bleu-rouge do violet H bleu marine -CH 2 CH=CH 2 do -CH 2 CH=CH-CI do do *-CH 2 CH=CH 2 do do -C 2 Hs do do do do bleu do do H do =N- do do do do do do do do o o o o o o o o o 02 N-CH= COOC 4 H -NHCOCH 3 -CH 3 -NHCOCH 3 do do do do do do -CH 3 do do Les composés de formule R 2 /R 3 DK-N= / N Y-COO-CH 2-COO-2 C 2 CH 2 O-C 6 H R 1 dans laquelle les symboles sont définis dans le tableaud 17 suivant, peuvent être préparés comme décrit aux exemples 1 à 12 A partir de produits de départ connus. Tableau 17 Ex No DK R 2 Y R 3 Nuance sur polyester H H H H -NHCOCH 3 -OCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3 rubis -CH 2-CH- CH 3 do do do H bleu marine CN Ga N' - do N'2 Br Br N-N (C Ha CH-S S do -OC 2 H 5 do -CH 3 H H -C 2 H 5 do do rouge écarl ate Exemple 432-433 Les composés suivants peuvent être préparés de manière analogue à celle décrite aux exemples 1 à 12 NO 2 Br bleu marine CI 02 N N=_ NHCH 2 CHCOOCH-CO CI-CH 2- -C 6 Hbleu marine CH 3 Exemple 434: Dans 100 parties d'acide sulfurique à 93 % froid, on agite 16,3 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile et on fait réagir à 0-5 C pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 %. On agite la solution de diazonium résultante pendant 3 à 4 heures à 0-5 C et, sous agitation, on la verse dans un mélange de 26,1 parties de l'ester 2- trifluoroéthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamino)propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On filtre le produit résultant qui a précipité, on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Le produit peut être purifié par recristallisation ou par chromatographie sur colonne Le composé résultant répond à la formule 434 a CN 02 N N = N 4 o CH 3 N( 434 a) 0 -W N\CH 2 CF-c COOCH 2 CF 3 Il teint le polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation à 180 C Ce composé est particulièrement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide. Xmax = 538 nm (DMF) Exemple 435: Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93 %, on agite à 15-20 C 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et on fait réagir pendant 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 %. On agite ce mélange pendant 2 à 3 heures et on verse la solution de diazonium résultante en l'espace de 15 à 20 minutes dans un mélange de 41 parties de l'ester 2-trifluoroéthylique de l'acide 3-(N-3 "-chloroallylN-5 "- acétylamrnino-2 "-méthoxyphénylamino)propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, et 300 parties de glace Pour terminer la copulation, on ajoute de l'acétate de sodium. On filtre le composé résultant qui a précipité, on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche sous vide à 60 C Pour purifier le produit, on le recristallise ou on le chromatographie sur colonne Le composé résultant répond à la formule 435 a NO 2, OCH O 2 NH, CH 2 CH=CHCI 02 N N=N ?-Nx x_ CI NHCOCH 3 Il teint le polyester en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé après thermofixation Ce composé est particulièrement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide. Xmax = 595 nm (DMF) Exemple 436: On dissout à -10 15 C 18,7 parties de 2-amino-4-chloro-3-cyano-5- formyl-thiophène dans 200 parties d'acide phosphorique à 85 % On ajoute sous agitation 33,3 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % et on agite le mélange pendant environ 3-4 heures à environ O C Sous agitation vigoureuse, on ajoute la solution résultante à une solution de 27,5 parties de l'ester 2-trifluoroéthylique de l'acide 3-(N-éthyl-N-3 "méthylphénylamino)propionique dans 250 parties d'acide acétique glacial, 80 parties d'eau et 1000 parties de glace On agite le mélange pendant 30 minutes et on le dilue lentement avec 2000 parties d'eau glacée La suspension est filtrée et le produit est lavé avec de l'eau jusqu'à neutralité et séché sous vide à 50 C. Le composé résultant est ensuite recristallisé ou chromatographié pour purifier le produit Le composé répond à la formule 436 a CI CN N= OHC CCH 2 CH 2 COOCH 2 CF 3 ( 436 a) C-3 Il teint les fibres de polyester en une nuance bleu rougeâtre présentant de bonnes solidités, en particulier de bonnes solidités au mouillé (c'est-à- dire selon l'essai de lavage C 4 A de M&S) après thermofixation à 180 'C Le produit est particulièrement approprié pour la teinture rapide. Exemples 437-503: Les composés de formule R 2 DK-N=\ N N CH 2 CH 2-CO-O-CH 2 CF, R. o les symboles sont tels que définis dans le tableau 18, ainsi que les composés des tableaux 19-21, peuvent être préparés de manière analogue à celle décrite aux exemples 434-436 à partir des produits de départ appropriés. Tableau 18 Ex No DK R 1 R 2 R 3 Nuance sur polyester H do. do. H H do. coec:s 02 N C' H H H H H H H -CH 2 C 6 H 5 -CH 4 CN z -C 2 H 40-COCH 3 -CH 3 ci do.N do. -NHCOCH 3 do. do. ci 02 * l cl H -C 2 H 5 Rubis do. do. do. do. -CH 4 CN a. Rouge H -Ci do. H H Ecarlate Rubis H Brun-jaune CH 2 C 6 H 5 -CH 2 CH 2 CN do. Brun-jaune CN CN do. do. CN CH 3 CN -CH 3 -NHCOCH 3 -NHCOC 2 H 5 -CH 3 H H -C 4 Hg-n -C 3 H 7-n -C 3 H 7-n H H -C 2 H 5 Bleu rougeâtre Bleu do. Ecarlate -NHCO 2 Cz H 5 H do. Rouge-bleu 02 N S H -C 4 H 9 n ci 02 c ci H H Ci 02 N* À Br H H do. violet bleuâtre -CH 3 H 3 C CN H -CH 3 -NHCOCH 3 C 6 HS N N-S> do. C 6 H 5 N NS> -1 H -CH 3 do. CN CHICN _N 02 N -CH 3 do. H H H H H H H H -CH 3 -C 2 H 4 CN -C 2 H 5 do. -C 2 H 4 CN -C 4 H 9 n -C 2 H 5 Rouge bleuâtre Violet Rouge bleuâtre Ecarlate Rouge Rouge Rouge bleuâtre Bleu foncé -C 2 H 5/C 3 H 7 ( 1:1) Bleu verdâtre do. do. -NHCOCH 3 H 462 do. do N do. do. H -CH 3 -NHCOCH 3 H H -C 2 H 5 do. H -C 2 H 5 Bleu Bleu verdâtre Vert COCH 13 02 N S/ CN WC 66 N= -CH 3 H CN O 2 N' \NN= N H CN -NHCOC 2 H 5 -NHCOCH 3 do. H H -C 4 Hgn do. H Bleu rougeâtre Bleu foncé Bleu marine verdâtre H do. H Bleu do. H Bleu -C 2 H 5/-C 3 H 7-n ( 1:1) do. NO- Br do H do. do. do. Violet bleuâtre do. -NHCOC 2 H 5 N-N CO-CN 2-S _I > 1 s 0 C 2 H 5 do. H H Tableau 19 NO 2 O Rs 02 N N=N N R / CHCH 2 HCOOCH 2 CF 3 M R 7 NHCOCH 3 Ex.No M R 7 Rs R 3 Nuance sur polyester -CH 3 -C 2 H 5 -CH 3 -CH 3 -C 2 H 4 OCH 3 do. do. do. -Cz H 5 do. -CH 3 H H H H H -CH 2-CH=CH 2 -CH 2-CH=CHCI -CH 2-Cs CH H -CH 2-CH=CH 2 -CH 2-CH=CH-CI Bleu marine do. do. do. do. Bleu marine verdatre B}eu marine rougeatre do. Bleu marine 3 Bleu marine verdatre Bleu marine rougeâtre do. do. do. Rouge H H H -C 1 H H H H H H H -Br do. -C 1 -Ci do. do. Br do. do. do. do. H -CN H CI H do. H do. do. do. do. do. do. -CH 2 COOCH 2-C-=CH -CH 2 COOCH 2-CH=CH 2 -CH 2 COOC 2 H 5 Bleu verdâtre Bleu marine rogeâtre do. Tableau 20 c' R 2 z /R 3 R 40 =CH/ S N N C 2 H 40 CO 2 COF 3 R 1 Ex No R 40 z Rl R 2 R 3 Nuance sur polyester l =O =C-CN =O do. =CH-NO 2 do. =C(CN)-COOC 2 Hs do. =C(CN)-COOC 4 H 9 n -CH 3 do. do. do. H -C 2 Hs H C 4 H 9-n H -C 2 Hs H do. Violet bleuâtre do. Bleu do. (rapport 1:1) = O = O =O =O =O =O do. do. do. do. -NHCOCH 3 do. do do. do. do. -OCH 3 H do -CH 2 CH=CH -OCH 3 -CH 2-CH=CHC -OC 2 H 5 do. do -CH 2-CH=CH 2 -OC 2 Hs do. Bleu marine 2 Bleu marine rougeâtre 1 do do. do do. Tableau 21 Nuance sur pnivester Bleu Bleu marine O 2 N 4/\ N=N e,e CCH 22 COOCH 2 CF 3 Br NHCOCH 3 CH 3 N 02 >n 02 N 4 N= N CHN \-C a/CH 2 CH 2 OOCH 2 CF 3 CN NHCOCI-H 3 Ex No. Bleu CN CH 2 y H COOCH 2 CF 3 Rubi s CH, Exemple 504: Dans 137 parties d'acide sulfurique à 93 %, on dissout 17,4 parties de 1amino-2,4-dinitro-6-chlorobenzène On refroidit le mélange à 10-15 C Sous agitation vigoureuse, on ajoute 33,3 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 % et on agite le mélange pendant environ 1 heure à environ O C En l'espace de 15 minutes, on ajoute la solution résultante à une solution de 40 parties de l'ester 2- tétrafluoropropylique de l'acide 3-(N-allyl-N-2 "-méthoxy-5 "- acétylamino- phénylamino)-propionique, 500 parties d'eau et 800 parties d'eau glacée Pour terminer la réaction, on ajoute de l'acétate de sodium On filtre la suspension, on lave le produit avec de l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche sous vide à 50 C. Pour purifier le produit, on le recristallise ou on le chromatographie sur colonne. On obtient le composé de formule 504 a NO 2 OCH C 02 N N=N N\ N / CH 2 CH 2 COOCH 2 CF 2 CF 2 H ( 504 a) Ci NHCOCH 3 qui teint les fibres de polyester en une nuance bleu marine présentant de bonnes solidités. Dans les exemples o on effectue la chromatographie sur colonne, on utilise comme éluant un mélange éthylméthylcétone/toluène. Exemple d'application: On broie dans un broyeur à sable le composé de l'exemple 1 (de formule la) avec un agent de dispersion du commerce, par exemple un ligninesulfonate du commerce et on sèche le mélange par atomisation, ce qui donne une poudre ultra- fine ayant une dimension moyenne des particules de 1 It et un rapport de coupage de 3,5:10. On disperse 12 parties de cette poudre ultrafine dans 100 parties d'eau et on l 'ajoute à 60 'C à l 30 M parties d'un bain de circulation contenant 30 parties de sulfate d'ammonium et 0,3 partie d'acide formique servant de tampon et éventuellement une association véhicule/agent d'unisson. On introduit dans un autoclave de teinture une bobine croisée pressée et pré-lavée de 1000 parties de filé de polyester sur un support en plastique et on chauffe le bain de circulation à 130 'C en l'espace de 35 minutes Au bout de 90 minutes à 130 'C, on refroiditl'autoclave à 80 'C et on évacue le bain épuisé On lave à fond le substrat teint résultant avec de l'eau froide, on le nettoie par réduction selon les méthodes connues et on le sèche On obtient ainsi une teinture unie, claire, d'une nuance rouge rubis intense. On peut répéter l'exemple d'application ci-dessus en utilisant une quantité appropriée de l'un des composés des exemples 2 à 504 à la place du composé de l'exemple 1. REVENDICATIONS 1 Les composés de formule I D-N=N-K-L-Y-CO-O-R () dans laquelle D signifie une composante de diazotation, K signifie un groupe aromatique de formule a, b ou c R 2 a) b) c) R 1 R R-6 o R signifie un groupe de formule -CH(R 4)-CO-O-R 5, -CH 2 CF 3 ou -CH 2 CF 2 CF 2 H, R 1 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C 4, alcoxy en C-C 4 ou acylamino, R 2 signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome ou un groupe alcoxy en Cl-C 4 ou (alcoxy en Cl-C 4)-éthoxy et R 3 est choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C 6, alcényle en C 3-C 4, chloro(alcényle en C 3-C 4), bromo(alcényle en C 3-C 4), alcynyle en C 3-C 4, phényl-alkyle en C,-C 4, (alcoxy en C 1-C 4)- carbonyl-alkyle en Cl-C 4, (alcényloxy en C 3-C 4-carbonyl)-alkyle en Cl- C 4, (alcynyloxy en C 3-C 4-carbonyl)-alkyle en C,-C 4, phénoxy-alkyle en C 2-C 4, -CH 2-CH(R 8)CH 2-R 9 et alkyle en C 2-C 4 portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes cyano, alcoxy en Cl-C 4, (alkyl en C,-C 4)-carbonyloxy et (alcoxy en Cl-C 4)-carbonyloxy, ou bien R 3 et R 2 dans le groupe a) forment ensemble un groupe de formule -*CH(CH 3)CH 2 C(CH 3) 2 o l'atome de carbone * est fixé au groupe a), R 4 signifie l'hydrogène ou un groupe phényle ou alkyle en Cl-C 4, R 5 signifie un groupe phényle portant éventuellement de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cr-C 4, (alcoxy en C 1-C 4)-carbonyle et alcoxy en Cl-C 4, un groupe phényle monosubstitué par un groupe formyle, cyano, sulfocyano, phényle, benzyloxy, (alkyl en C 1-C 4)-carbonylamino, (alcoxy en C-C 4-carbonyl)- alcoxy en C 1-C 2, (alkyl en Cl-C 4)-carbonyloxy ou nitro; un groupe oa ou l-naphtyle, un groupe phényl-alkyle en Cr-C 4, phénoxyéthyle ou 1-phényl-propène-3- yle dans lesquels le cycle phényle est non substitué ou porte éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 4 et alcoxy en C 1-C 4 ou dans lesquels le cycle phényle est monosubstitué par un groupe (alcoxy en C 1-C 4)- carbonyle ou nitro, ou encore Rs signifie un groupe allyle, haloallyle, méthallyle, propargyle, tétrahydro furyl-2-méthyle, tétrahydropyrannyl- 2-méthyle, chloro-alkyle en C 2-C 4, bromo-alkyle en C 2-C 4 ou un groupe de formule R 11 -CH(R 1 o)-CH 2 (OCH(R 10)-CH 2) Rl R 6 signifie l'hydrogène ou un groupe hydroxy, R 7 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C 4, R 8 signifie un groupe hydroxy, (alkyl en C,-C 4)-carbonyloxy ou (alcoxy en Cl-C 4)-carbonyloxy, Rg signifie le chlore ou un groupe alcoxy en C,-C 4, phénoxy, allyloxy ou (alkyl en Cl-C 4)-carbonyloxy, R Io signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, RI, signifie l'hydrogène, un halogène, ou un groupe alkyle en Cl-C 4, alcoxy en C,-C 4 ou nitro, Y signifie un groupe alkylène en C 2-C 3 et n signifie O ou 1, R 3 devant signifier l'hydrogène lorsque K signifie un groupe de formule b) ou c). 2 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Ia R 2 ' R 3 D 1-N=N/ \ N R' Y'-CO-O-CH-CO-OR 5 R 1 ' dans laquelle Dl signifie un reste répondant à l'une des formules 1 à 11 suivantes: R 20 R 21 R 23 R 22 R 28 R 27 S - ( 1) ( 4) R 25 R 24 R 2 e S P 30 / R 27 NCNH Cs H 5 R 25 y N ( 2) R 26)-1 NC N ( 5) NC N 3- 1 -R CF-R 29 H R 31 2 ( 8) ( 7) N O-c N N j NC 6 C 6 H 5 ( 10) H 5 C 1 N SU-, ' o R 20 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, nitro, ( 3) ( 6) N-N 1 \ I S ( 9) ( 11) (alcoxy en Cl-C 4)-carbonyle ou (alkyl en CI-C 4)-sulfonyle, R 21 signifie le chlore, le brome ou un groupe nitro, alkyle en CI-C 4, (alkyl en CI-C 4)-sulfonyle, (alkyl en C, -C 4)-carbonyle, aminosulfonyle, mono ou di-(alkyl en C,-C 4)aminosulfonyle, phénylaminosulfonyle, (alcoxy en Cl-C 4)-carbonyle, aminocarbonyle, mono ou di-(alkyl en Cl-C 4)amino- carbonyle, phénylaminocarbonyle, phénylazo, benzyloxycarbonyle, tétrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyle, (alcényloxy en C 3-C 4)-carbonyle ou (alcynyloxy en C 3-C 4)-carbonyle, R 22 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, R 23 signifie l'hydrogène, le chlore ou, lorsque R 22 signifie l'hydrogène, R 23 signifie également un groupe sulfocyano, R 24 signifie un groupe nitro, (alkyl en C 1-C 4)-carbonyle, (alcoxy en C 1-C 4)- carbonyle, cyano, aminocarbonyle, mono ou di-(alkyl en C 1-C 4)- aminocarbonyle, R 25 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou phényle, R 26 signifie un groupe nitro, cyano, formyle, dicyanovinyle ou un groupe de formule -CH=CH-NO 2, -CH=C(CN)CO-O-(alkyle en C,-C 4), H 5 C 6-N=N- ou 3 = ou 4-NO 2-C 6 H 4-N=N-, R 27 signifie un groupe cyano ou (alcoxy en Cl-C 4)-carbonyle, R 28 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4 ou phényle, R 29 signifie un groupe -CN, -CH=CH 2 ou phényle, R 30 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, R 31 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, sulfocyano, nitro, (alcoxy en C 1-C 4)-carbonyle ou di-(alkyl en C,-C 4)aminosulfonyle, R 32 signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome, et R 33 signifie un groupe alkyle en Cl-C 4, (alcoxy en C 1-C 4-carbonyl)-alkyle en Cl-C 4 ou -(alkylène en C 1-C 4)-COOCH 2 CF 3, o tout groupe phényle présent dans R 20 à R 30 porte éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, éthyle, méthoxy et éthoxy, R 1 ' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C 2 ou acylamino, R 2 ' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alcoxy en Cl-C 2 ou (alcoxy en Cl-C 2)-éthoxy ou bien R 2 ' et R 3 forment ensemble un groupe -CH(CH 3)CH 2 C(CH 3)2-, Y' signifie un groupe de formule -CH 2 CH 2 ou -CH 2 CH(CH 3)-, R 4 ' signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C 2, et R 3 et R 5 sont tels que définis à la revendication 1. 3 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule lb R 2 ' D 2-N= N R (b) y'-çC&O-0 H-CO-O Pl R 1 ' dans laquelle D 2 signifie un reste 2,6- dicyano-4-chlorophényle, 2,6-dicyano-4-bromo-phényle, 2,6-dicyano-4-méthylphényle, 2,6-dicyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-6- chlorophényle, 2,4-dinitro-6-bromophényle, 2,4-dinitro-6-cyanophényle, 2chloro- ou 2-bromo-4-nitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitrophényle, 2,6-dichloro ou 2,6- dibromo-4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle, 2-chloro ou 2cyano-4- nitrophényle, 2,4-dinitro-5-chlorophényle, 2,4-dinitro-5,6dichlorophényle, 2,5- dichloro-4-nitro-phényle, 4-nitrophényle, 4-phénylazophényle, 4-(alcoxy en C 1- C 4)carbonyl-phényle, 2-(alcoxy en C,-C 4) carbonyl-4-nitrophényle, 4- benzyloxycarbonylphényle, 4-(tétrahydrofurfuryl-2 '-oxycarbonyl)-phényle, 3,5- dicyano-4-chlorothiényle-2, 3,5-dicyanothiényle-2, 3-cyano-5-nitrothiényle-2, 3-acétyl-5-nitrothiényle-2, 3,5-dinitrothiényle-2, 3-(alcoxy en C,-C 4carbonyl)-5- nitro-thiényle-2, 5-phénylazo-3-cyanothiényle-2, 5-phénylazo-3-cyano-4méthyl- thiényle-2, 5-nitrothiazolyle-2, 5-nitro-benzoiso-thiazolyle-3, 3-méthyl4-cyano- isothiazolyle-5, 3-phényl-1,2,4-thiadiazolyle-2, 5-(alkylthio en C 1-C 2)-1,3,4- thiadiazolyle-2, 3-(alcoxy en C 1-C 4-carbonyl éthylthio)-1,2,4thiadiazolyle-5, l-cyanométhy 14,5-dicyano-imidazolyle-2, 6nitrobenzothiazolyle-2, -nitrobenzothiazolyle-2, 6-sulfocyanobenzothiazolyle-2, 6-chlorobenzo- thiazolyle-2, ( 5), 6, ( 7)dichlorobenzothiazolyle-2 ou un groupe de formule C CN C N R 35 = HC OU R 35 =HC È SX RHC S S o R 35 signifie l'oxygène ou un groupe de formule /ON =C(CN 2, =C"-q ou =CN CO-O alkyle en CI-Ce R 1 ' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C 1-C 2 ou acylamino, R 2 ' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alcoxy en C 1-C 2 ou (alcoxy en C,-C 2)-éthoxy, ou bien R 2 ' et R 3 forment ensemble un groupe -CH(CH 3)CH 2 C(CH 3)2-, Y' signifie un groupe de formule -CH 2 CH 2 ou -CH 2 CH(CH 3)-, R 4 ' signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 2, et R 3 et R 5 sont tels que définis à la revendication 1. 4 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Ic /R' > ND' (Ic) D 3-N= N N Y-CO-OR R 11 p" dans laquelle D 3 signifie un reste 2,4-dinitro-6- chlorophényle, 2,4-dinitro-6-bromophényle, 2,4-dinitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitro-5-chlorophényle, 2,4-dinitro-5- sulfocyano-phényle ou 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, R' signifie un groupe -CH(R 4 ')-CO-O-R 5 ' ou -CO-O-CH 2 CF 3 o R 4 ' signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C 2 et R 5 'signifie un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en C,-C 2 et alcoxy en C-C 2 ou portant un groupe phényle, un groupe phényl-alkyle en Cl-C 2, phénoxyéthyle ou 1-phényl- propène-3-yle, le cycle phényle de chacun des trois derniers groupes portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle et alcoxy en Cl-C 2 ou portant un groupe nitro, ou bien Rs' signifie un groupe a ou 3-naphtyle, R 1 " signifie un groupe acylamino, R 21 ' signifie un groupe alcoxy en C 1-C 2 ou (alcoxy en Cl- C 2)-éthoxy, R 3 ' signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C 4, cyanoëthyle, (alcoxy en C,-C 2)-éthyle, alcényle en C 3-C 4, chloroallyle, alcynyle en C 3-C 4, (alcoxy en Cl-C 2-carbonyl)-méthyle, allyloxycarbonylméthyle ou propargyl-oxycarbonylméthyle, et Y' signifie un groupe -CH 2 CH 2 ou -CH 2 CH(CH 3)-. Un composé selon la revendication 4, caractérisé en ce que D 3 signifie un reste 2,4-dinitro-6-chlorophényle ou 2,4-dinitro-6- bromophényle, R 1 ' signifie un groupe -NH-CO-alkyle en C 1-C 4, R 2 signifie un groupe alcoxy en C 1-C 2, R 3 ' signifie l'hydrogène ou un groupe allyle, chloroallyle ou propargyle, R' signifie un groupe de formule -CH 2 CO-O-Rs", o Rs" signifie un groupe phényle, phénoxyéthyle ou benzyle dans lesquels le cycle phényle porte éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle et alcoxy en C 1-C 2 ou porte un groupe nitro, et Y' signifie un groupe 1,2-éthylène. 6 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Id D 4-N=N " N (Id) Y'- CO-OP Rb Ria dans laquelle D 4 signifie un reste 4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2,6dichloro-4- nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle ou 2-cyano-4-nitrophényle, Rla signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle ou acylamino, Rb signifie un groupe de formule -CH(R 4 ')-CO-O-R 5 ' o R 4 ' signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C 2 et R 5 ' signifie un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en Cl-C 2 et alcoxy en C,-C 2 ou portant un groupe phényle, un groupe phényl-alkyle en C,-C 2, phénoxyéthyle ou lphénylpropène-3-yle, le cycle phényle de chacun des trois derniers groupes portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi le chlore et les groupes méthyle et alcoxy en C,-C 2 ou portant un groupe nitro, ou bien R 5 ' signifie un groupe oc ou 3-naphtyle, R 3 b signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, cyano-alkyle en C,-C 4, (alcoxy en Cl- C 4)-éthyle, -C 2 H 4-O-CO-alkyle en C 1-C 4, -C 2 H 4-O-CO-O-alkyle en C-C 4 ou benzyle, et Y' signifie un groupe de formule -CH 2 CH 2 ou -CH 2 CH(CH 3)-. 7 Un composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que D 4 signifie un reste 2,6-dichloro-4-nitrophényle ou 2-cyano-4-nitrophényle, Rla signifie l'hydrogène, R 3 b signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, R 4 ' signifie l'hydrogène et Y' signifie -CH 2 CH 2-. 8 Un procédé de préparation des composés spécifiés à la revendication 1, caractérisé en ce qu'on copule une mole du diazoique d'une amine de formule II D-NH 2 ( 1:) avec 1 mole d'un composé de formule RI H-K-N(R 3)-Y-CO-OR (III) o les symboles sont tels que définis à la revendication 1. 9 Utilisation des composés spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 7, comme colorants. L'utilisation des composés spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 7, comme colorants de dispersion pour la teinture ou l'impression des matières textiles constituées de matières organiques hydrophobes synthétiques ou semi-synthétiques à poids moléculaire élevé. 11 L'utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que la matière textile est le polyester aromatique linéaire. 12 Les matières organiques hydrophobes synthétiques ou semi- synthétiques à poids moléculaire élevé, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes ou imprimées avec un composé tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 7. 13 Le polyester aromatique linéaire, caractérisé en ce qu'il a été teint ou imprimé avec un composé tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 7.